ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 823


การบ้านออนไลน์ประจำบทที่ 14
เอมีน


งานวิจัยของ เจษฎา ราษฎร์นิยม และคณะ (2562a, 2562b; Ratniyom et al., 2016) ค้น

พบว่าคะแนนจากการบ้านออนไลน์ที่ฝึกทำระหว่างเรียนจะส่งผลต่อคะแนนสอบกลางภาคและปลาย
ภาค ตำราเล่มนี้จึงมีการบ้านออนไลน์ประจำบทเสริมไว้ให้ทำ และเมื่อทำเสร็จสิ้นจะแสดงเฉลย
ในทันที













การบ้านออนไลน์
สแกนตรงนี้

824 เอมีน


เอกสารอ้างอิง



เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อุนนะนันทน์. (2562a). การจัดการเรียนรู้โดยใช้

การบ้านออนไลน์ในรายวิชาเคมีอินทรีย์สำหรับ นักศึกษาครูวิทยาศาสตร์: กรณีศึกษา
ความสัมพันธ์ระหว่างคะแนน การบ้านออนไลน์และผลสัมฤทธิ์ทางการเรียน. วารสารวิจัย
ทางการศึกษา คณะศึกษาศาสตร์ มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ, 14(2), 43–57.
เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อุนนะนันทน์. (2562b). ผลของการใช้การบ้าน
ออนไลน์ต่อผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนของนักศึกษาครูวิทยาศาสตร์ชั้นปีที่ 1 ในรายวิชาเคมี

ทั่วไป. วารสารครุศาสตร์อุตสาหกรรม, 18(1), 178–188.

สุนันทา วิบูลจันทร์. (2554). เคมีอินทรีย์. นนทบุรี: เอ็นดับบลิว มีเดีย จำกัด.
Ashenhurst, J. (2017). The Hofmann Elimination. Retrieved May 1 9 , 2 0 1 9 , from
https://www.masterorganicchemistry.com/2017/10/18/the-hofmann-elimina-

tion/

Borch, R. F., Bernstein, M. D., & Durst, H. D. (1971). Cyanohydridoborate anion as a
selective reducing agent. Journal of the American Chemical Society, 3 (12),
9
2897–2904.

Brown, W. H., Foote, C. S., Iverson, B. L., & Anslyn, E. (2011). Organic Chemistry. Cengage
Learning.
ChemistryScore. (n.d.). Gabriel Synthesis of amines. Retrieved May 1 9 , 0 2 0 , from
2
https://chemistryscore.com/gabriel-synthesis-amines/
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. OUP Oxford

Ratniyom, J., Boonphadung, S., Unnanantn, T. (2016). The Effects of Online Homework
on First Year Pre-Service Science Teachers’ Learning Achievements of Introductory

Organic Chemistry. International Journal of Environmental and Science
Education, 11(15), 8088–8099.
Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.

Smith, M. B., & March, J. (2008). March’s Advanced Organic Chemistry. New York: Wiley.

Solomons, T. W. G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2012). Organic Chemistry. Wiley.
Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

บรรณานุกรม



์
ิ
ิ
เกสร พะลัง, & สุนันท์ ชัยนะกุล. (2549). เคมีอนทรีย์. กรุงเทพฯ: สํานักพมพจุฬาลงกรณ์
มหาวิทยาลัย
ุ
เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อนนะนันทน. (2562a). การจัดการเรียนรู้โดย
ิ
ใช้การบ้านออนไลน์ในรายวิชาเคมีอนทรีย์สำหรับ นักศึกษาครูวิทยาศาสตร์: กรณีศึกษา
ั
ความสัมพนธ์ระหว่างคะแนน การบ้านออนไลน์และผลสัมฤทธิ์ทางการเรียน. วารสารวิจัย
ทางการศึกษา คณะศึกษาศาสตร์ มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ, 14(2), 43–57.
เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อนนะนันทน. (2562b). ผลของการใช้การบ้าน
ุ
ออนไลน์ต่อผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนของนักศึกษาครูวิทยาศาสตร์ชั้นป ีที่ 1 ในรายวิ ชาเคมี

ทั่วไป. วารสารครุศาสตร์อุตสาหกรรม, 18(1), 178–188.
ุ
เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อนนะนันทน์. (2559). การศึกษาความเสถียร
ของแอสคอบิคแอซิดโดยใช้ โพรไพลีน ไกลคอล บิวทิลีน ไกลคอล และ เอทอกซี่ไดไกลคอล ใน

ื่
น้ำเพอการประยุกต์ใช้ในการออกแบบสูตรผลิตภัณฑ์บำรุงผิว. วารสารวิทยาศาสตร์และ
เทคโนโลยี มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์, ุ6(3), 60–72.

กุสาวดี เมลืองนนท์. (n.d.). ยารักษาสิว. Retrieved May 10, 2019, from https://pharm.tu.
ac.th /uploads/ pharm/ pdf/articles/acne57.pdf
ุ
ั
แชร์วิธีใช้ยารักษาสิวอดตัน สิวอกเสบ Benzac,Retin-A,Differin,Skinoren Cream ใช้ตอนไหนดี?
1
2
(2559). Retrieved May 0 , 0 2 1 , from http://acnecomedone.blogspot.com/
2016/08/acne-medication.html
ศศิโสภิณ เกียรติบูรณกุล. (2016). รู้จัก “GHB” ยาเสียหนุ่ม เสียสาว. Retrieved May 10, 2019,
from https://www.rama.mahidol.ac.th/ramachannel/article/รู้จัก-ghb-ยาเสียหนุ่ม-
เส/

สุนันทา วิบูลจันทร์. (2554). เคมีอินทรีย์. นนทบุรี: เอ็นดับบลิว มีเดีย จำกัด.

AHA กั บ ห ล าก คุ ณ ป ระโย ช น์ ต่ อ ผิ วพ รรณ . (n.d.). Retrieved May 11, 2019, from
https://www.pobpad.com/aha-กับหลากคุณประโยชน์ต่อ
Aransiola, E. F., Ojumu, T. V, Oyekola, O. O., Madzimbamuto, T. F., & Ikhu-Omoregbe,

D. I. O. (2014). A review of current technology for biodiesel production: State of
the art. Biomass and Bioenergy, 61, 276–297.
Ashenhurst, James. (2010). Imines and Enamines. Retrieved May 8, 2019, from

https://www.masterorganicchemistry.com/2010/05/24/imines-and-enamines/
Ashenhurst, James. (2011a). Reagent Friday: Di-isobutyl Aluminum Hydride (DIBAL).
Retrieved May 4, 2019, from https://www.masterorganicchemistry.com/2011/
08/26/reagent-friday-di-isobutyl-aluminum-hydride-dibal/

826 บรรณานุกรม


Ashenhurst, James. (2011b). Reagent Friday: Thionyl Chloride (SOCl2). Retrieved May
12, 2019, from https://www.masterorganicchemistry.com/2011/12/03/reagent-
friday-thionyl-chloride-socl2/
Ashenhurst, James. (2014a). Conformations and Cycloalkanes. Retrieved August 22,

2018, from https://www.masterorganicchemistry.com/2014/05/14/an-aerial-tour-
of-the-cyclohexane-chair/
Ashenhurst, James. (2014b). SOCl2 Mechanism For Alcohols To Alkyl Halides: SN2
versus SNi. Retrieved May 1, 2019, from https://www.masterorganicchemis-

try.com/2014/02/10/socl2-and-the-sni-mechanism/
Ashenhurst, J. (2015). Formation of Grignard and Organolithium Reagents. Retrieved
December 25, 2019, from https://www.masterorganicchemistry.com/2015/
11/09/synthesis-of-grignard-and-organolithium-reagents/


Ashenhurst, J. (2017a). Antiaromatic Compounds and Antiaromaticity. Retrieved April
21, 2019, from https://www.masterorganicchemistry.com/2017/03/27/antiaroma-
ticity/
Ashenhurst, J. (2017b). Is This Molecule Aromatic?” Some Practice Problems.
Retrieved April 17, 2019, from https://www.masterorganicchemistry.com/2017/

03/03/is-this-molecule-aromatic-some-practice-problems/
Ashenhurst, James. (2017c). Rules For Aromaticity. Retrieved April 21, 2019, from
https://www.masterorganicchemistry.com/2017/02/23/rules-for-aromaticity/

Ashenhurst, James. (2017d). The Hofmann Elimination. Retrieved May 19, 2019, from
https://www.masterorganicchemistry.com/2017/10/18/the-hofmann-elimination/
Ashenhurst, James. (2018a). Electrophilic Aromatic Substitutions (2) – Nitration and
Sulfonation. Retrieved April 22, 2019, from https://www.masterorganic-

chemistry.com/2018/04/30/electrophilic-aromatic-substitutions-2-nitration-and-
sulfonation/#five
Ashenhurst, James. (2018b). The Amide Functional Group: Properties, Synthesis, and
Nomenclature. Retrieved May 13, 2019, from https://www.masterorganicchemis-

try.com/2018/02/28/amides-properties-synthesis-and-nomenclature/
Ashenhurst, J. (2020). Reagent Friday: Palladium on Carbon (Pd/C). Retrieved April 17,
2020, from https://www.masterorganicchemistry.com/2011/11/25/palladium-on-
carbon-pdc/

Ashenhurst, James. (2020). Reagent Friday: Sodium Amide (NaNH2). Retrieved April 17,
2019, from https://www.masterorganicchemistry.com/2011/07/29/reagent-friday-
sodium-amide-nanh2-2/#:~:text=NaNH2

บรรณานุกรม 827


Bennett, J., Meldi, K., & Kimmell, C. (2006). Synthesis and Analysis of a Versatile Imine
for the Undergraduate Organic Chemistry Laboratory. Journal of Chemical
Education, 83(8), 1221.
Bissinger, W. E., & Kung, F. E. (1947). A Study of the Reaction of Alcohols with Thionyl

Chloride1. Journal of the American Chemical Society, 69(9), 2158–2163.
Borch, R. F., Bernstein, M. D., & Durst, H. D. (1971). Cyanohydridoborate anion as a
selective reducing agent. Journal of the American Chemical Society, 93(12),
2897–2904.

Brown, H. C., & Ichikawa, K. (1957). Chemical effects of steric strains—XIV: The effect
of ring size on the rate of reaction of the cyclanones with sodium borohydride.
Tetrahedron, 1(3), 221–230.
Brown, H. C., & Rao, B. C. S. (1958). A New Aldehyde Synthesis—The Reducti[UNK]on

of Acid Chlorides by Lithium Tri-t-butoxyaluminohydride1. Journal of the
American Chemical Society, 80(20), 5377–5380.
Brown, W. H., Foote, C. S., Iverson, B. L., & Anslyn, E. (2011). Organic Chemistry.

Cengage Learning.
Chemistry Steps. (n.d.). Amides from Carboxylic Acids-DCC and EDC Coupling.
Retrieved May 13, 2019, from https://www.chemistrysteps.com/amides-from-
carboxylic-acids-dcc-edc-coupling/
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. OUP Oxford.

Retrieved from https://books.google.co.th/books?id=G3wUe-2e-4MC
Conversion of carboxylic acids to alcohols using LiAlH4. (2020, May 13). Retrieved
from https://chem.libretexts.org/@go/page/5452

Draelos, Z. D., Matsubara, A., & Smiles, K. (2006). The effect of 2% niacinamide on
facial sebum production. Journal of Cosmetic and Laser Therapy : Official
Publication of the European Society for Laser Dermatology, 8(2), 96–101.
Ducry, L., & Roberge, D. M. (2008). Dibal-H Reduction of Methyl Butyrate into

Butyraldehyde using Microreactors. Organic Process Research & Development,
12(2), 163–167.
Farmer, S., & Reusch, W. (2015). Hydration of Ketones and Aldehydes. Retrieved May

8, 2019, from https://chem.libretexts.org/@go/page/23977
Farris, P. K. (2005). Topical vitamin C: a useful agent for treating photoaging and other
dermatologic conditions. Dermatologic Surgery : Official Publication for
American Society for Dermatologic Surgery [et Al.], 31(7 Pt 2), 814–817;

discussion

828 บรรณานุกรม


Glaros, G. (1978). Oxidation of primary alcohols to aldehydes with pyridinium
chlorochromate. An organic chemistry experiment. Journal of Chemical
Education, 55(6), 410.
Glukhovtsev, M. (1997). Aromaticity Today: Energetic and Structural Criteria. Journal

of Chemical Education, 74(1), 132.
HELLO SKIN by หมอผิวหนัง. (n.d.). ไขความลับ 18 ข้อของ Azelaic acid. Retrieved June 6,
2020, from https://helloskinclinic.wordpress.com/2020/06/06/ไขความลับ-18-ข้อ
ของ-azelaic-acid/

Holman, R. W. (2004). Organic Chemistry as a Second Language: Translating the Basic
Concepts (David R. Klein). Journal of Chemical Education, 81(12), 1717.
Huang, Z., Reilly, J. E., & Buckle, R. N. (2007). An Efficient Synthesis of Amides and
Esters via Triacyloxyboranes. Synlett, 7, 1026-1030.

Klein, D. R. (2016a). Organic Chemistry As a Second Language: First Semester Topics.
Wiley.
Klein, D. R. (2016b). Organic Chemistry As a Second Language: Second Semester

Topics, 4th Edition. Wiley.
Knoess, P. H., & Neeland, E. G. (1998). A Modified Synthesis of the Insect Repellent
DEET. Journal of Chemical Education, 75(10), 1267.
Lang, F., Kassab, D. J., & Ganem, B. (1998). Neighboring group effects in the
regioselective cyclization of vicinal trans-1,2-bromohydrins to epoxides.

Tetrahedron Letters, 39(33), 5903–5906.
Lin, F.-H., Lin, J.-Y., Gupta, R. D., Tournas, J. A., Burch, J. A., Angelica Selim, M., …
Pinnell, S. R. (2005). Ferulic Acid Stabilizes a Solution of Vitamins C and E and

Doubles its Photoprotection of Skin. Journal of Investigative Dermatology,
125(4), 826–832.
Lindlar, H., & Dubuis, R. (1966). Palladium Catalyst for Partial Reduction of Acetylenes.
Org. Synth., 46, 89.

McMurry, J. (2011). Organic Chemistry. Brooks/Cole Cengage Learning.
Mills, N. (2013). Using Antiaromaticity To Illuminate Aromaticity during a Research
Career with Undergraduates. The Journal of Organic Chemistry, 78(10), 4629–
4641.

Ouellette, R. J., & Rawn, J. D. (2018). 21 - Carboxylic Acids (R. J. Ouellette & J. D. B. T.-
O. C. (Second E. Rawn, Eds.). Academic Press.
Pinnell, S. R., Yang, H., Omar, M., Monteiro-Riviere, N., DeBuys, H. V, Walker, L. C., …
Levine, M. (2001). Topical L-ascorbic acid: percutaneous absorption studies.

Dermatologic Surgery : Official Publication for American Society for

บรรณานุกรม 829


Dermatologic Surgery [et Al.], 27(2), 137–142.
Ratniyom, J., Boonphadung, S., Unnanantn, T. (2016). The Effects of Online
Homework on First Year Pre-Service Science Teachers’ Learning Achievements of
Introductory Organic Chemistry. International Journal of Environmental and

Science Education, 11(15), 8088–8099.
Robinson, R. K., & De Jesus, K. (1996). The Mechanism of NaBH4 Addition to
Aldehydes: A Labeling Experiment. Journal of Chemical Education, 73(3), 264.
Schwartz, N. N., & Blumbergs, J. H. (1964). Epoxidations with m-Chloroperbenzoic

Acid. The Journal of Organic Chemistry, 29(7), 1976–1979.
Shahmoradi, Z., Iraji, F., Siadat, A. H., & Ghorbaini, A. (2013). Comparison of topical 5%
nicotinamid gel versus 2% clindamycin gel in the treatment of the mild-
moderate acne vulgaris: A double-blinded randomized clinical trial. Journal of

Research in Medical Sciences : The Official Journal of Isfahan University of
Medical Sciences, 18(2), 115–117.
Shibley, I. A., Amaral, K. E., Aurentz, D. J., & McCaully, R. J. (2010). Oxidation and

Reduction Reactions in Organic Chemistry. Journal of Chemical Education,
87(12), 1351–1354.
Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.
Smith, M. B., & March, J. (2008). March’s Advanced Organic Chemistry. New York:

Wiley.
Solomons, T. W. G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2012). Organic Chemistry. Wiley.
Szu, E., Nandagopal, K., Shavelson, R. J., Lopez, E. J., Penn, J. H., Scharberg, M., & Hill,
G. W. (2011). Understanding Academic Performance in Organic Chemistry.

Journal of Chemical Education, 88(9), 1238–1242.
Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.
Williams, R. V. (2001). Homoaromaticity. Chemical Reviews, 101(5), 1185–1204.
https://doi.org/10.1021/cr9903149

Williamson, A. (1850). XLV. Theory of ætherification. The London, Edinburgh, and
Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science, 37(251), 350–356.
Woodward, R. B., Pachter, I. J., & Scheinbaum, M. L. (1974). 2,2-

(Trimethylenedithio)cyclohexanone. Org. Synth., 54, 39.
Young, J. A. (2004). Ethyl Alcohol. Journal of Chemical Education, 81(10), 1414.
Young, J. A. (2006). n-Butyl Alcohol. Journal of Chemical Education, 83(6), 840.
Zielinski, J., & Pinnell, S. (2005). Patent No. 20050154054A1. US. Retrieved from
https://patents.google.com/patent/US20050154054A1/en

830 บรรณานุกรม

ดรรชนี



ก ค

กฎของ Hückel 467 คลอริเนชัน 318, 483
กฎของ Zaitsev 352 ความเกะกะ 74, 258, 260, 295, 531
กฎของมาร์คอฟนิคอฟ 370, 374, 430 ความเสถียรของอัลคีน 293
กฎมาร์คอฟนิคอฟ 442 ความเสถียรเนื่องจากเรโซแนนซ์ 205
กฎออกเตต 4 คอนจูเกต 466
กฏของ Zaitsev 354 คอนจูเกตชัน 472
กฏของมาร์คอฟนิคอฟ 372 คอนฟอร์เมชัน 114, 120
กรดไกลโคลิก 674 คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้ 123
กรดคาร์บอกซิลิก 84, 671, 672, 693, 701 คอนฟอร์เมชันไอโซเมอร์ 113
กรดคาร์บอกิลิก 395 คอนฟอร์เมอร์แบบเรือ 126
กรดโครมิก 585 คอนฟิกุรเรชัน 158
กรดไนตรัส 808 คอนฟิกุเรชัน 143, 154
กรดอะซิติก 200 คัปปลิ้ง 813
กรดแอสคอร์บิก 730 ค่าการหมุนจำเพาะ 182
กรดไฮโดรฮาลิก 568 คาร์บอกซิล 671
กรินยาร์ดรีเอเจนต์ 322–327, 534, 536 คาร์บอกซิเลท 689
กลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ของนิวคลีโอไฟล์ 264 คาร์บอกซิเลทไอออน 691, 741, 749
กลไกการเกิดปฏิกิริยาเคมี 220 คาร์บอนแรดิคัล 221, 224, 225
กลไกแบบ E1 289, 297–301, 348 คาร์บอนิล 671
กลไกแบบ E2 289, 296, 347 คาร์แบนไอออน 221, 224, 228
กลไกแบบ SN1 271, 272 คาร์โบแคทไอออน 221, 224, 225, 272
กลไกแบบ SN2 264, 270 ค่าอิเล็กโตรเนกาทิวิตี 6
กลีเซอรอล 750 ค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี 212, 367
กลูโคส 141 คีโตน 79, 328, 424, 535, 609
กับฟอร์มัลดีไฮด ์ 536 คู่กรด 196, 197
การกลั่นแบบอะซิโอโทรป 699 คู่เบส 196, 197, 206, 207
การขจัดตามกฎของ Zaitsev 293 เครื่องโพลาริมิเตอร์ 181
การแตกพันธะ 219, 220 โครงสร้างของลิวอิส 7
การทดสอบของ Tollens 659 โครงสร้างแบบฟิชเชอร์ 161
การทดสอบของลูคัส 573 โครงสร้างเรโซแนนซ ์ 198–206,
การสร้างพันธะ 221 222, 230, 610
การสลายพันธะ 219 ไครัล 145–192, 266,
การสังเคราะห์ของกาเบรียล 794 273–285, 373, 374,
เกลือไดเอโซเนียม 808 541, 780, 781, 819
เกลืออัลคิลไดเอโซเนียม 809 ไครัลเซ็นเตอร์ 147–177
เกลืออัลริลไดเอโซเนียม 811 ไครัลลิตี 145
เกลืออัลลิลไดเอโซเนียม 810

832 ดรรชนี


ซ บ

ซิส 57–62, 98, 122, 123, 133–137, 177, 178, บอเรน 383, 384, 439
186, 344–346, 396–431, 445, 449, เบต้าคาร์บอน 710, 804
453–613, 629–753, 761–796, 813 เบนซีน 69, 71, 463, 464
เซลลูโลส 141 โบรมิเนชัน 318, 481
โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดร์ด 799 ไบโอดีเซล 754
โซเดียมโบโรไฮไดรด ์ 553, 554
โซเดียวโบโรไฮไดรด ์ 555 ป
ไซคลิกอัลเคน 106 ปฏิกิริยา Fisher เอสเทอริฟิเคชัน 696, 699
ไซโคลอัลเคน 50, 122 ปฏิกิริยาการขจัด 217, 286
ไซยาโนไฮดริน 635 ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann 804

ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ 566
ด
ปฏิกิริยาการเติม 217
ด่างทับทิม 395 ปฏิกิริยาการเติมไซยาไนด์ 635
ไดแอสเตอริโอเมอร์ 141, 145, 165, 184 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน 361, 431
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน 391, 443, 445
ต ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ 427

ตัวออกซิไดส์ 584 ปฏิกิริยาการแตกตัวของอัลเคน 112
ไตรเอซิลกลีเซอรอล 750 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ 252
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ลงในวงอะโรมาติก 515
ท ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
ของสารประกอบอะโรมาติก 478
ทรงสี่หน้า 20, 529 ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคน 112
ทรานส์ 57, 62, 122–133, 177–186, ปฏิกิริยาของเวิรทส์ 113
344–398, 431, 447, 594 ปฏิกิริยาคลอริเนชัน 316
ทฤษฎีกรดเบสของลิวอิส 196 ปฏิกิริยาคัปปลิ้งของเกลืออัลริลไดเอโซเนียม 813
ทอร์มินัลอัล 533 ปฏิกิริยาคาร์บอกซิเลชัน 678
เทอร์มินอลอัลไคน์ 409, 410, 428, 433, 441, 453 ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของเบนซีน 485
เทอร์มินัลอัลคีน 343 ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน 710
เทอร์มินัลอัลไคน์ 415 ปฏิกิริยาดีซัลโฟเนชัน 486

ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน 357, 359
ธ
ปฏิกิริยาทดสอบไอโอโดฟอร์ม 685
ไธโอนิลคลอไรด์ 577, 693, 738 ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน 751
ปฏิกิริยาแทนที่ 216
น ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ 532

นิวคลีโอไฟล์ 214–231, 258, 260, 322 ปฏิกิริยาไนเตรชัน 483
นิวคีลโอไฟล์ 252 ปฏิกิริยารีดักชัน 550, 551
ไนโตรเนียมไอออน 483 ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิก 707
ไนโตรเบนซีน 483 ปฏิกิริยารีดักชันของไนไทรล ์ 796
ไนไทรล ์ 98, 620, 627, 725, 765, 796 ปฏิกิริยารีดักชันของหมู่ไนโตร 798
ปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์ 447

ดรรชนี 833


ปฏิกิริยารีดักชันของเอไมด์ 761 ม
ปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชัน 799
ปฏิกิริยาวิทติก 637, 640, 642 มีโซเมอร์ 174
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน 550, 551 มุมไดฮีดรอล 116
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลไคน์ 450 ร
ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชัน 564
ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิส 396, 452 ระนาบสมมาตร 149, 153
ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของอัลเคน 113 ระนาบแสงโพลาไรซ ์ 180
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน 311, 364, 365 รีเอเจนต์ของลูคัส 573
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของเบนซีน 481 รูปร่างโมเลกุล 19
ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม 684 เรโซแนนซ์ 198
ปฏิกิริยาไฮเดชัน 378, 379, 390 เรโซแนนซ์ไฮบริด 200
ปฏิกิริยาไฮเดรชัน 433, 442, 533 แรง dipole-dipole 40, 530, 729, 781
ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน 357, 558 แรงระหว่างโมเลกุล 40
ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชัน 389, 438, 533 แรงลอนดอน 40, 248, 530
ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน 383 แรดิคัล 221, 312
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไนไทรล ์ 679
ปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชัน 367 ล
ประจุฟอร์มอล 14, 15 ลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด ์ 553, 556, 796
เลขมวลอะตอม 2
ผ เลขอะตอม 2

ผลของเรโซแนนซ์ 205, 208, 212, 488, 688 แลคแทม 725
ผลของอินดักทีฟ 207, 208, 212, 488 แลคโทน 700, 724
ผลของไฮบริดไดเซชัน 209 และอัลลิลลามีน 785
ผลของไฮบริไดเซชัน 212
ผลิตภัณฑ์ของ มาร์คอฟนิคอฟ 370 ว
วคลีโอไฟล์ 224
พ

พหุพันธะ 10 ส
พอกไซด์ 589 สเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ 779, 780
พันธะไฮโดรเจน 41, 531, 729, 781 สเตอริโอไอโซเมอร์ 141
โพลาริมิเตอร์ 180 สเตอริโอไอโซเมอริซึม 180
โพลาไรเซอร์ 180 สภาพขั้วของโมเลกุล 36
ไพร์โรล 472, 778, 789 สะปอนนิฟิเคชัน 749
ไพริดีน 472, 567, 738, 739, 778, 789 สารประกอบคาร์บอนิล 609
สารประกอบอะโรมาติก 69
ฟ สารประกอบอะโรมาติกเฮทเทอโรไซคลิก 471


ฟอร์มัลดีไฮด ์ 422, 424 สารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก 471, 472
ฟอร์มาดีไฮด ์ 535 สารผสมเรซิมิก 182, 185
ฟอร์มาลดีไฮด ์ 610 สารมีโซ 174
ฟอสฟอรัสอิลลิด 637, 638, 639 สารอะโรมาติกแอซิด 87

834 ดรรชนี


สารอินเตอร์มีเดียท 221 อิแนนทิโอเมอร์ 141, 145
สูตรโครงสร้าง 21 อิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซส 183
สูตรโครงสร้างแบบย่อ 21 อิมีน 645, 799, 804
สูตรโครงสร้างแบบเส้น 23 อิเล็กโทรไฟล์ 214, 215, 224, 229, 232, 252, 464
สูตรโมเลกุล 28 อีเธอร์ 77, 527, 560
อีนอล 433, 434
ห อีนามีน 648, 804

หมู่ azo 811 อีพอกไซด์ 527, 528, 530, 562, 563, 591
หมู่กระตุ้น 491, 492 เอมีน 90, 761, 777
หมู่กำหนดตำแหน่ง 492, 497 เอไมด์ 94, 701, 724, 755, 757
หมู่คาร์บอนิล 533, 539, 609, 610, 645, 688 เอริลเฮไลด์ 245
หมู่โทซิเลต 580 เอสเทอร์ 88, 545, 548, 724, 755
หมู่ปกป้อง 543, 656, 657 แอซิดคลอไรด์ 90, 545–548, 623, 693, 723, 738–742
หมู่ฟังก์ชัน 49 แอซิดแอนไอไดรด์ 744
หมู่ลดการกระตุ้น 492, 495, 497 แอซิดแอนไฮไดรด ์ 695, 723, 741
หมู่อัลคิล 52–110, 225–424, 488–794, 815 แอนติมาร์คอฟนิคอฟ 375, 377, 383
แอนตีมาร์คอฟนิคอฟ 389
อ แอนตีอะโรมาติก 467
แอลกอฮอล์ 67, –101, 284, 325–424, 455, 527–781
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก 88, 723 แอลฟาคาร์บอน 630, 632, 650, 686
ออพติคัลอินแอกทีพ 181 โอเลฟิน 343
ออพติคัลแอกติวิตี 180 ไอโซโทป 155
ออพติคัลแอกทีพ 181 ไอโซเมอร์ 107, 108
อะไครัล 145, 149, 173, 181 ไอโซเมอร์โครงสร้าง 142
อะซิเตตไอออน 201 p ออร์บิทัล 3, 30–36, 228, 385, 409, 465, 475
อะซีทัล 654, 655, 657 s ออร์บิทัล 3, 30, 32, 33, 34, 35, 36, 210
อะเซทิไลด์ไอออน 410, 415, 420, 421, 423, 424
อะไซคลิกอัลเคน 50, 105 ฮ
อะนีลีน 785, 786
อะโรมาติก 465 ฮาโลฟอร์ม 684
อัลคิลโบเรน 388, 389 เฮทเทอโรไซคลิกอะโรมาติกเอมีน 778, 789
อัลคิลลามีน 785, 788, 808 เฮทเทอโรไซคลิกเอมีน 777
อัลคิลเฮไลด์ 245, 247, 252, 268, 532 ไฮดรอกซิล 527, 671
์
อัลคีน 50–100, 291–464, 557–645, 676, 805 ไฮไดรดรีเอเจนต์ 553
อัลเคน 50, 105 ไฮบริดไดเซชัน 30
อัลไคน์ 64, 409, 412 ไฮบริดออบิทัล 291
อัลดีไฮด ์ 79, 328, 424, 442, 535, 537, 609 sp ไฮบริดออร์บิทัล 33–43, 148, 210, 454, 533
2
อัลริลเฮไลด์ 481 sp ไฮบริดออร์บิทัล 32–34, 374, 398,
อัลลิลลามีน 786 469–477, 541, 790
3
อาร์เรเนียส 195 sp ไฮบริดออร์บิทัล 30–34, 122, 148, 186, 330, 374,
อินเทอร์นอลอัลไคน์ 409, 433 505, 566, 790
อินเทอร์นัลอัลคีน 343 ไฮเปอร์คอนจูเกชัน 227, 228

ดรรชนี 835


A D

acetaldehyde 22, 232, 233 Dean-Stark trap 699
acetylide anion 411, 415, 423, 424 dehydrating agents 349
addition-elimination mechanism 516 dehydration 348, 379
alkyl shift 357 dehydrohalogenation 291
allylic halide 245, 246 dextrorotatory 181
annulene 470, 471 dichlorodiphenyltrichloroethane 250
anti addition 360–364, 399, 400, 431, 447, 456 dicyclohexylcarbodiimide (DCC) 702
anti-Markovnikov 377, 533, 613 dicyclohexylurea 704
anti-periplanar 291, 303, 331, 563 diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) 615
axial 124–139 diisobutylaluminum hydride 617
azelaic Acid 674 diisobutylaluminum hydride 620
diisopropylamine 348
B disiamylborane 439
benzadehyde 512 disubstituted alkene 344
benzenesulfonic acid 485, 486, 487 E
benzoic acid 87, 513, 677, 691, 692
bezylic halide 245, 246 eclipsed 114–136, 165–168, 173
boat form 126 electron delocalization 200, 785
9-borabicyclo[3.3.1]nonane 386 electronegativity 5, 6, 197
bromonium ion 362, 363 electrophile 214, 224
Brønsted–Lowry 195, 234, 254 electrophilic addition 367, 370
enol 433–440, 527, 613–633, 710
C enol tautomer 434

chloral 653 equatorial 124–139
chlorofluorocarbon 249 esterification 88, 696
chloronium ion 364, 365 ethanol 74, 109, 205, 554, 555, 668, 770
chloronium ion 362 ethoxide ion 205
chromic acid 585, 586 ethylene glycol 139, 656, 657, 664, 665
constitutional isomer 141–144, 186–191, 199 F
copper(I) bromide 812
copper(I) chloride 812 fluoroboric acid 812
copper(I) cyanide 812 formyl chloride 512
cycloalkenes 343
cyclohexanone 424, 458, 585, 633, 634, 665, 670 G
cyclohexene 58, 232, 348, 360, 361, 567 gamma-Hydroxybutyric acid 675
cyclopentadienyl anion 475 geminal dihalide 427, 428, 456
cyclopentadienyl cation 476 germinal dihalide 413
cyclopentadienyl radical 476 germinal dihalides 412
cyclopentene 364 Gilman reagent 624

836 ดรรชนี


H N

halogenation 113, 311, 361, 481, 684 Newman projection 105–139
halohydrin 562, 563, 592, 597 niacinamide 731
halonium ion 362, 431, 456 nitrosonium ion 808
heterolytic cleavage 220 nucleophile 214, 252, 279
homolytic cleavage 220, 224, 314, 319
H-shift 283, 309, 355–400, 506–511, 574–598 O
hydrazine 514, 794, 795 organolithium 322, 325, 328, 332, 342
hydrogenperoxide 439 organometallic reagent 322–332
hypophosphorus acid 813 ortho 71, 72, 480–519


I P

imidic acid 680, 681, 682 palladium 444, 461, 515, 558
imine 620, 621, 627, 645, 647, 799, 804 para 71, 480–519, 814
Initiation 314, 376 peroxide 312, 375, 378
iodonium ion 362 peroxyacid 564, 584

phosphorus oxychloride 763
K
phosphorus pentoxide 763
ketone tautomer 434 phosphorus tribromide 576
Phthalimide 794
L phthalimide hydrazide 794


leaving group 252–811 piperidine 777, 790
levorotatory 181 polar aprotic solvent 261–263, 284–330
Lindlar’s catalyst 445 polar protic solvent 261–263, 284–299, 330
lithium dialkylcuprates 624, 625 polarization 208
lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride 615, 616 propagation 314, 315, 320, 376
proton acceptor 195
M proton donor 195
p-toluenesulfonic acid 349, 654, 665
major contributor 203, 204, 205, 238 p-toluenesulfonyl chloride 581
meso compound 174, 175 pyridinium chlorochromate 584, 587, 606
mesomer 174
meta 71, 487–519 Q
meta-chloroperoxybenzoic acid 564
methane 311 quaternary ammonium salt 804
methyl shift 283, 357, 358 R
minor contributor 203, 204, 238
molecular sieves 699 racemix mixture 182, 273, 274, 278, 285, 330
monosubstituted alkene 344 rearomatization 480, 484, 485, 503, 510
regioselectivity 379
resonance stabilization 200, 205, 494

ดรรชนี 837


ring-flipping 126

S

s-character 98, 210–212, 429, 790, 816
silver-mirror test 659
SN1 mechanism 264, 271
SN2 mechanism 264
Sodium cyanoborohydride 799
sodium dichromate 585
sodium tri-acetoxyborohydride 799
staggered 114–126, 136, 165
steric effect 74, 258, 260, 385, 439, 449, 785
syn addition 360, 384–399, 446

T

tautomer 434
tautomerization 433–456, 633, 680–683, 710
termination 314
tert-butyldimethylsilyl ether 543, 544
tetrabutylammonium fluoride 544
tetrasubstituted alkene 300, 344
trichloroacetic acid 208
trisubstituted alkene 344
two sequential reactions 251

V

vicinal dihalide 361, 412, 413
vicinal dihalides 412, 454
vinyl halide 245, 246, 413–430, 504, 505
vinylborane 439, 440

W

Williamson ether synthesis 560, 561, 597


Z

Zaitsev product 352

Organic Chemistry



































ความรู้ในตำรานี้ให้ฟรีสำหรับนักศึกษา