ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 23


1.11.2 สูตรโครงสร้างแบบเส้น
(Line-angle formulas)
สูตรโครงสร้างแบบเส้นมักใช้แสดงสารที่มีโครงสร้างเป็นวงแต่บางครั้งก็ใช้แสดง
โครงสร้างสารที่ไม่เป็นวงเช่นกัน ในการเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นนั้น มุมของเส้นที่หัก แสดงถึง

คาร์บอนอะตอมที่มี H เกาะอยู่เท่ากับจำนวนแขนของคาร์บอนที่เหลือ (ปกติคาร์บอนมี 4 แขน) ถ้าใน
โครงสร้างมีอะตอมอื่นที่ไม่ใช่ C กับ H เช่น N, O, S จะต้องแสดงอะตอมนั้นไว้ด้วย ยกตัวอย่างเช่น
การแปลงโครงสร้างแบบย่อของ butane ไปเป็นแบบเส้น จะเห็นว่า คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 และ 4 จะ
มี H เชื่อมพันธะกับคาร์บอนจำนวน 3 อะตอม แต่ตำแหน่งที่ 2 และ 3 จะมี H เชื่อมพันธะกับ

คาร์บอนจำนวน 2 อะตอม การแปลงสูตรแบบย่อเป็นสูตรแบบเส้นของ butane ดังแสดง




Butane โครงสร้างแบบเส้น
(โครงสร้างแบบย่อ)

ตัวอย่างการแสดงสูตรโครงสร้างแบบเส้นดังแสดงในตารางที่ 1.6

ตารางที่ 1.6 ตัวอย่างการเขียนสูตรแบบเส้นของสารอินทีย์บางชนิด

ชื่อสารประกอบ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้น


hexane CH3(CH2)4CH3


hex-2-ene CH3CH=CHCH2CH2CH3


hexan-3-ol CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3




cyclohexan-3-en-1-one








2-methylcyclohexan-1-ol หรือ

24 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


ชื่อสารประกอบ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้น






หรือ
Nicotinic acid (niacin)





แหล่งที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 19


ตัวอย่างที่ 1.9 | การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้น
โจทย ์ จงเปลี่ยนโครงสร้างแบบย่อของสารต่อไปนี้ให้เป็นโครงสร้างแบบเส้น

(a) (CH3)2CHCH2CH3 (b) (CH3)2C=CHCH2CH3 -

วิธีคิด (a) (CH3)2CHCH2CH3
ขั้นที่ 1 เพื่อป้องกันการสับสน หรือกำลังฝึกการเขียนในช่วงแรก ให้ลองระบุตำแหน่ง
่
คาร์บอนเป็น 1, 2, 3, … แล้วเขียนพันธะเชื่อมระหว่าง C อะตอมกอน หรืออาจเปลี่ยน
สูตรแบบย่อเป็นสูตรโครงสร้างของลิวอิสก่อนก็ได้ (หากชำนาญแล้วอาจข้ามขั้นนี้ไปได้)
จะได้








ขั้นที่ 2 เปลี่ยนจากโครงสร้างที่เขียนในขั้นที่ 1 เป็นโครงสร้างแบบเส้น ดังแสดง







(b) (CH3)2C=CHCH2CH3

ขั้นที่ 1 เพื่อป้องกันการสับสน หรือกำลังฝึกการเขียนในช่วงแรก ให้ลองระบุตำแหน่ง
คาร์บอนเป็น 1, 2, 3, … แล้วเขียนพันธะเชื่อมระหว่าง C อะตอมก่อน (หากชำนาญ
แล้วอาจข้ามขั้นนี้ไปได้) จะได้

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 25


ตัวอย่างที่ 1.9 | การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้น (ต่อ)

ขั้นที่ 2 เปลี่ยนจากโครงสร้างที่เขียนในขั้นที่ 1 เป็นโครงสร้างแบบเส้นดังแสดง











ตัวอย่างที่ 1.10 | การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้น
โจทย ์ จงระบุจำนวน H อะตอม ตรงตำแหน่งที่ลูกศรชี้ -










วิธีคิด หากโมเลกุลมีความซับซ้อน ในขั้นเริ่มต้นของผู้ศึกษา ให้ลองเปลี่ยนโมเลกุลที่โจทย์ให้
ให้เป็นโครงสร้างของลิวอิสก่อนก็ได้ เพื่อความเข้าใจที่ง่ายขึ้น ดังแสดง















ดังนั้น ตำแหน่งที่ (1) มี H จำนวน 3 อะตอม
ตำแหน่งที่ (2) มี H จำนวน 1 อะตอม

ตำแหน่งที่ (3) มี H จำนวน 1 อะตอม

26 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


1.11.2A สูตรโครงสร้างแบบเส้นที่ติดประจุ
ี
ในหนังสือเคมอินทรีย์และโจทย์ปัญหาบางข้อจะแสดงโครงสร้างแบบเส้นที่
อาจติดประจุบวก หรือลบ ไว้ ผู้ศึกษาเบื้องต้นอาจสับสนได้ในกรณีที่เห็นเพียงโครงสร้างแบบ
เส้นที่ติดประจุเพราะโครงสร้างแบบเส้นนี้จะละการแสดงจำนวน H อะตอม และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

รอบอะตอมกลางไว้ ดังนั้น ควรพิจารณาเสมอว่า

❑ หากมีประจุที่ C อะตอม จะมี H อะตอมอยู่ 1 อะตอมเสมอ
❑ ชนิดของประจุบน C อะตอมจะเป็นตัวกำหนดจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว โดยหากเป็น

ประจุลบบนคาร์บอนจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่ (2 อิเล็กตรอน) แต่หากเป็นประจุ
บวกบนคาร์บอนจะไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

กรณีที่ประจุบวกจะไม่มอเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนั้น อาจพิจารณาว่า คาร์บอนอะตอมที่ติดประจุบวกจะ
ิ
ี
เป็นสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนจึงไม่ครบออกเตต (ครบ 8 อิเล็กตรอน) ดังนั้นอิเล็กตรอนรอบคาร์บอน
อะตอมที่ติดประจุบวกจึงนับให้ครบ 6 อิเล็กตรอน แต่หากเป็นประจุลบบนคาร์บอนอะตอมให้
พิจารณาว่าเป็นสปีชีส์ที่อยากให้อิเล็กตรอน (ตัวมันมีอิเล็กตรอนจึงติดลบ) จึงมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

1 คู่ (นับให้ครบ 8 อิเล็กตรอน) ดังแสดง

ประจุบวก (+) เกิดขึ้นที่ C อะตอม
นี้ แสดงว่ามี 1 H อะตอมเกาะอยู่


C อะตอมนี้ ไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
(มี 6 อิเล็กตรอนล้อมรอบ C อะตอมนี้)









ประจุบวก (-) เกิดขึ้นที่ C อะตอมนี้ C อะตอมนี้ มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่
(มี 8 อิเล็กตรอนล้อมรอบ C อะตอมนี้)
แสดงว่ามี 1 H อะตอมเกาะอยู่

1.11.2B สูตรโครงสร้างแบบเส้นที่มีอะตอมอื่นที่ไม่ใช่ C กับ H
สูตรโครงสร้างแบบเส้นที่มีอะตอมอื่นที่ไม่ใช่ C กับ H เช่นมีอะตอมของ O

หรือ S อยู่บนสูตรแบบเส้นนั้น มักจะละจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวไว้ แต่พึงระลึกเสมอว่า อะตอม
ในคาบที่ 2 ของตารางธาตุจะต้องมีอิเล็กตรอนล้อมรอบอะตอมให้ครบ 8 อิเล็กตรอน ดังนั้นเมื่อพบ
เจออะตอมอื่น ๆ ที่ไม่แสดงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวรอบ ๆ อะตอม ให้พยายามเติมอิเล็กตรอนให้ครบ 8
อิเล็กตรอนเสมอ ดังแสดง

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 27








O อะตอม จะต้องมีอิเล็กตรอนครบ 8 อิเล็กตรอน หากอะตอมนั้นติดประจุ ให้ยึดหลักการเดิมคือ

• 2 พันธะ ( 4 อิเล็กตรอน) อะตอมจะต้องมีอิเล็กตรอนครบ 8 อิเล็กตรอน
• อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 2 คู่ บน O • 3 พันธะ (6 อิเล็กตรอน)
อะตอม
• อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่ บน O
อะตอม


ตัวอย่างที่ 1.11 | การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นที่ติดประจุ
โจทย ์ จงเติม H อะตอม และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวตรง C อะตอมที่ติดประจุ ของสารต่อไปนี้







วิธีคิด หลักในการพิจารณาการเติม H อะตอมและอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวคือ
ี
[1] C อะตอมที่ติดประจุ จะม H อะตอมอยู่ 1 อะตอมเสมอ
[2] ประจุลบบนคาร์บอนจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่ (2 อิเล็กตรอน) แต่หากเป็น
ประจุบวกบนคาร์บอนจะไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

28 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


ตัวอย่างที่ 1.12 | การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นที่มีอะตอมอื่น
โจทย ์ จงเติม อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวตรงอะตอมอื่นที่ไม่ C กับ H อะตอม ของโมเลกุลต่อไปนี้











วิธีคิด พิจารณาหาอะตอมใด ๆ ที่ไม่ใช่ C และ H อะตอมแล้วพยายามใส่อิเล็กตรอนล้อมรอบ
อะตอมนั้นให้ครบ 8 อิเล็กตรอน



























1.11.3 สูตรโมเลกุล
(Molecular formulas)
สูตรโมเลกุลเป็นสูตรอย่างง่ายที่แสดงจำนวนอะตอมของแต่ละธาตุใน 1 โมเลกุลของ
สารนั้น ๆ เช่น สูตรโมเลกุลของ บิวเทน คือ C4H10 เป็นต้น




Butane สูตรโมเลกุลของ butane
(โครงสร้างแบบย่อ)

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 29


1.11.4 โครงสร้างสามมิติของโมเลกุล
ในหัวข้อนี้จะไม่ได้กล่าวถึงการเขียนโครงสร้างสามมิติและการทำนายโครงสร้างของ
สาร (สามารถศึกษาเพิ่มเติมได้ในหนังสือเคมีทั่วไปหรือในรายวิชาเคมีพื้นฐาน) แต่จะแสดงสัญลักษณ ์
ของพันธะ ที่มักใช้ในเคมีอินทรีย์

❑ พันธะที่พุ่งออกมาจากระนาบของกระดาษ จะใช้สัญลักษณ์ ( )
❑ พันธะที่พุ่งไปด้านหลังระนาบของกระดาษ จะใช้สัญลักษณ์ ( )

❑ พันธะที่อยู่ระนาบเดียวกันกับกระดาษ จะใช้สัญลักษณ์ ( )



พันธะ C—Br นี้ชี้ไปด้านหลัง
พันธะ C—Br นี้อยู่ใน ของระนาบของกระดาษ
ระนาบเดียวกันกับ
กระดาษ



พันธะ C—H นี้ชี้ออก
จากระนาบของกระดาษ

ในตารางที่ 1.7 แสดงตัวอย่างโครงสร้างสามมิติของสารอินทรีย์บางชนิด


ิ
ตารางที่ 1.7 ตัวอย่างการเขียนโครงสร้างสามมิติของสารอนทีย์บางชนิด
สาร โครงสร้างสามมิติ



Ethane

30 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


1.12 ไฮบริดไดเซชัน
(Hybridization)

พันธะโคเวเลนต์เป็นพันธะที่ความสำคัญในสารอินทรีย์เป็นอย่างยิ่ง ความเสถียรของพันธะ
ู
ั
โคเวเลนต์และการเกิดการสร้างพนธะกันนั้นมักถกอธิบายโดยใช้ทฤษฎีโมเลกุลาร์ออร์บิทัล การทำนาย
รูปร่างโมเลกุลนั้นเราจะอาศัยแนวคิดเรื่องแรงผลักของอิเล็กตรอนหรือที่รู้จักกันในนามทฤษฎี VSEPR
ในการเกิดรูปร่างของโมเลกุลนั้นไม่ได้มีเพียงแค่การซ้อนเหลื่อมของ s orbital หรือ p orbital

เพียงอย่างเดียว แต่จริงๆ แล้วจะเกี่ยวข้องกับการไฮบริดไดเซชันของอะตอมมิกออร์บิทัลด้วย การที่
ออร์บิทัลมีการ hybrid กันนี้ จะสามารถใช้อธิบายการเกิดรูปร่างโมเลกุลของสารต่าง ๆ ได้ แม้ว่า
สารอินทรีย์จะมีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก แต่เวลาที่คาร์บอนอะตอมจะสร้างพันธะจะมีการเกิด
hybridization ซึ่งอาจเกิด hybrid orbital ที่แตกต่างกันทำให้รูปร่างโมเลกุลของสารอินทรีย์มีความ

แตกต่างกันไปด้วย
ไฮบริดไดเซชัน คือ การรวมกันของอะตอมมิกออร์บิทัลตั้งแต่สองออร์บิทัลขึ้นไป จะได้เป็น
ไฮบริดออร์บิทัลออกมาเท่ากับจำนวนของอะตอมมิกออร์บิทัลที่ใช้ ไฮบริดออร์บิทัลที่เกิดขึ้นจะมี

รูปร่างและระดับพลังงานเหมือนกัน ดังแสดงในภาพที่ 1.5 เมื่อ s อะตอมมิกออร์บิทัลเหิกการไฮบริด
ไดเซชันกับ p ออร์บิทัล จะได้ไฮบริดออร์บิทัลที่รูปร่างเหมือนกันสองออร์บิทัล









ภาพที่ 1.5 การเกิดไฮบริดออร์บิทัลระหว่าง s ออร์บิทัล และ p ออร์บิทัลเกิดเป็น sp ไฮบริดออร์

บิทัลสองออร์บิทัล

3
1.12.1 sp ไฮบริดออร์บิทัล
3
(sp hybrid orbital)
3
ในการเกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล เมื่อ s ออร์บิทัลหนึ่งออร์บิทัลผสมกับ p ออร์บิทัล
3
จำนวน 3 ออร์บิทัล จะเกิดเป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล จำนวน 4 ออร์บิทัล ที่มีรูปร่างเหมือนกันมี
พลังงานเท่ากัน sp ไฮบริดออร์บิทัลแต่ละออร์บิทัลห่างกัน 109.5° และมีรูปร่างเป็นทรงสี่หน้า
3
(tetrahedral) เหมือนกัน ดังแสดงในรูป 1.6












ภาพที่ 1.6 การเกิดไฮบริดออร์บิทัล รูปร่างออร์บิทัลที่ใช้ในการไฮบริดเกิดเป็น sp ไฮบริดออร์บิทัลที่
3
แต่ละออร์บิทัลห่างกัน 109.5°

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 31


เมื่ออะตอมมิกออร์บิทัลเกิดการผสมกัน ส่วนที่มีเฟสเดียวกันจะเสริมกัน เฟสตรงกัน
ข้ามกันจะหักล้างกัน จากรูป 2s ออร์บิทัลหนึ่งออร์บิทัลมีเฟสเสริมมาผสม กับ 2p ออร์บิทัลหนึ่งออร์
บิทัลที่มีทั้งเฟสเสริมและเฟสหักล้าง ส่วนที่เป็นเฟสเดียวกันจะเสริมกันทำให้ ออร์บิทัลด้านหนึ่งของ
3
sp ไฮบริดออร์บิทัลใหญ่ขึ้น และออร์บิทัลอีกด้านหนึ่งจะเล็กลง ดังแสดง












ในการอธิบายระดับพลังงานและการเกิดของ sp ไฮบริดออร์บิทัลจะใช้การเกิด
3
พันธะของ CH4 เป็นตัวอย่างในการอธิบายระดับพลังงานของการเกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล อะตอม
3
กลางจะเป็นตัวกำหนดในการเกิดเป็นไฮบริดออร์บิทัลชนิดไหน โมเลกุลของ CH4 อะตอมกลางคือ
คาร์บอนมีพันธะเดี่ยวสี่พันธะเชื่อมกับอะตอมของไฮโดรเจน เมื่อจัดอิเล็กตรอนของคาร์บอน จะได้เป็น
2
2
1s , 2s 2p จะเห็นว่ามี 2 อิเล็กตรอนใน 2s ออร์บิทัล และมี 2 อิเล็กตรอนใน p ออบิทัล เมื่อเกิด
2
การไฮบริดไดเซชัน จะเกิดเป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล จำนวน 4 ออร์บิทัล จะเห็นว่าระดับพลังงานของ
3
sp ไฮบริดออร์บิทัลจะมีระดับพลังงานลดต่ำลงทั้ง 4 ออร์บิทัล เมื่อเทียบกับ 2p ออร์บิทัลทั้งสามก่อน
3
เกิดการไฮบริดไดเซชัน แม้ว่าระดับพลังงานของ sp ไฮบริดออร์บิทัล จะอยู่สูงกว่า 2s ออร์บิทัล แต่
3
เมื่อสุทธิแล้วมีสามออร์บิทัล (p ออร์บิทัลสามออร์บิทัล) ที่มีระดับพลังงานต่ำลง ดังแสดงในภาพที่ 1.7


3
การเกิด sp ไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอนอะตอม












3
เกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล
4 อะตอมิกออร์บิทัล จำนวน 4 ออร์บิทัล

3
ภาพที่ 1.7 ระดับพลังงานออร์บิทัลในการเกิดไฮบริดไดเซชันของ sp ไฮบริดออร์บิทัล

3
จากรูปภาพที่ 1.7 และ 1.8 แต่ละ sp ไฮบริดออร์บิทัลจะมีอิเล็กตรอนอยู่อย่างละ
หนึ่งตัว เมื่อคาร์บอนอะตอมเกิดไฮบริดไดเซชันเสร็จสิ้น จะเกิดการซ้อนเหลี่อมกับออร์บิทัลของ

อะตอมอื่น (ในที่นี้ คือ อะตอมมิกออร์บิทัลของไฮโดรเจน) เมื่อซ้อนเหลี่อมกับ s ออร์บิทัลของ
ไฮโดรเจนอะตอมเสร็จ จะเกิดเป็นพันธะซิกมา C—H จำนวน 4 พันธะ ดังแสดงในภาพที่ 1.8

32 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์




เติมอะตอมมิกออร์บิทัล ซ้อนเหลื่อม sp
3
ของไฮโดรเจน 4 ออร์บิทัล กับ s ออร์บิทัล










3
ภาพที่ 1.8 การซ้อนเหลี่อมของ s ออร์บิทัลของไฮโดนเจนกับ sp ไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอน
อะตอม


2
1.12.2 sp ไฮบริดออร์บิทัล
2
(sp hybrid orbital)
2
สำหรับ sp ไฮบริดออร์บิทัล จะเกิดจากการไฮบริดไดเซชันระหว่าง s ออร์บิทัล 1
2
ออร์บิทัลและ p ออร์บิทัล 2 ออร์บิทัล จะได้ sp ไฮบริดออร์บิทัลจำนวน 3 ออร์บิทัล ส่วน p ออร์-
บิทัลอีกอันหนึ่งที่ไม่ได้ถูกไฮบริดก็อยู่ในระดับพลังงานเดิมไม่เปลี่ยนแปลง ดังแสดงในแผนผังระดับ
พลังงานการเกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล (ภาพที่ 1.9)
2



p ออร์บิทัล
ที่ไม่ถูกผสม







2
เกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล
จำนวน 3 ออร์บิทัล
3 อะตอมิกออร์บิทัล

2
✓ ใช้ p ออร์บิทัล 2 ออร์บิทัล กับ 1 s ออร์บิทัลสร้าง sp ไฮบริดออร์บิทัล 3 ออร์บิทัล เหลือ p
ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ 1 ออร์บิทัล

2
ภาพที่ 1.9 แผนฝังระดับพลังงานการเกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล


3
2
รูปร่างของ sp ไฮบริดออร์บิทัลจะเหมือนกับ sp ไฮบริดออร์บิทัล คือ ด้านหนึ่งปูด
2
ใหญ่ขึ้น อีกด้านหนึ่งยุบเล็กลง แต่ sp ไฮบริดออร์บิทัลจะมีรูปร่างเป็นสามเหลี่ยมแบนราบและจะมี p
2
ออร์บิทัลอันหนึ่งที่ไม่ได้ถูกไฮบริดว่างอยู่ ตั้งฉากกับ sp ไฮบริดออร์บิทัล ทั้งสามออร์บิทัล ดังแสดงใน
ภาพที่ 1.10

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 33


p ออร์บิทัลที่ไม่ถูกผสม









2
ภาพที่ 1.10 รูปร่างของ sp ไฮบริดออร์บิทัล


1.12.3 sp ไฮบริดออร์บิทัล
(sp hybrid orbital)
เมื่ออะตอมมิกออร์บิทัลเกิดการไฮบริดกันระหว่าง s ออร์บิทัล กับ p ออร์บิทัล อย่าง
ละ 1 ออร์บิทัล จะเกิดเป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล จำนวนสองออร์บิทัล จากแผนผังระดับพลังงานในการ

เกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล จะมี p ออร์บิทัลอยู่สองออร์บิทัลที่ไม่ได้ถูกไฮบริด ซึ่งจะมีพลังงานเท่าเดิมไม่

เปลี่ยนแปลง

p ออร์บิทัลที่ไม่ถูกผสม














เกิด sp ไฮบรดออร์บิทัล
ิ
จำนวน 2 ออร์บิทัล
2 อะตอมิกออร์บิทัล


✓ ใช้ p ออร์บิทัล 1 ออร์บิทัล กับ s ออร์บิทัล 1 ออร์บิทัลสร้าง sp ไฮบริดออร์บิทัล 2 ออร์บิทัล
เหลือ p ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ 2 ออร์บิทัล

ภาพที่ 1.11 แผนผังระดับพลังงานการเกิด sp ไฮบริดออร์บิทัล


2
3
รูปร่างของ sp ไฮบริดออร์บิทัล จะเหมือนกับทั้ง sp ไฮบริดออร์บิทัล และ sp ไฮบริดออร์บิทัล แต่
การชี้ทำมุมระหว่างกันห่างกัน 180° มีรูปร่างเป็นเส้นตรง ส่วน p ออร์บิทัลอีกสองออร์บิทัลที่ไม่ได้ถูก
ไฮบริดก็จะตั้งฉากกับ sp ไฮบริดออร์บิทัล ดังแสดงในภาพที่ 1.12

34 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์

















p ออร์บิทัลที่ไม่ถูกผสม
ภาพที่ 1.12 รูปร่างของ sp ไฮบริดออร์บิทัล

1.12.4 การทำนายไฮบริดไดเซชันของสารอินทรีย์
จำนวนหมู่แทนที่สร้างพันธะกับอะตอมกลางในโมเลกุลใด ๆ จะเกี่ยวข้องกับชนิด
3
3
2
ี
ของไฮบริดไดเซชัน (sp , sp , sp ออร์บิทัล) กล่าวคือ sp จะมไฮบริดออร์บิทัลจำนวนสี่ออร์บิทัล เลข
ชี้กำลังบน sp บ่งบอกถึงจำนวนอะตอมมิกออร์บิทัลที่ใช้ ดังแสดง

เลขชี้กำลังที่บ่งบอกจำนวน
3
1 3
sp s p อะตอมมิกออร์บิทัลที่ใช้ผสม
C อะตอมมี 4 พันธะ

จะใช้ 4 อะตอมมิกออร์บิทัล

และจำนวนอะตอมมิกออร์บิทัลเท่ากับจำนวนพันธะของอะตอมกลาง พิจารณาตารางที่ 1.8
ในการทำนายไฮบริดไดเซชันของอะตอมกลางของสารว่าเป็นแบบใดนั้น มีหลักการดังนี้
1) เขียนโครงสร้างลิวอิสของสารก่อน (ในกรณีที่ทราบโครงสร้างของสารแล้วอาจข้ามข้อนี้

2) นับจำนวนกลุ่มอิเล็กตรอน (electron group) รอบอะตอมที่เราต้องการทราบไฮบริดได-
เซชัน โดยมีหลักการดังนี้
2a) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่นับเป็น 1 group
2b) พันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสามให้นับเป็น 1 group

3) ระบุชนิดของไฮบริไดเซชั่น โดยหากนับแล้วได้ 4 electron group หมายความว่า
อะตอมกลางนั้น ใช้ s ออร์บิทัล จำนวน 1 ออร์บิทัล และใช้ p ออร์บิทัล จำนวน 3 ออร์
3
บิทัล (รวมกันเป็น 4 electron group) แสดงว่าอะตอมกลางนั้นใช้ sp ไฮบริดออร์บิทัล
เป็นต้น จำนวน electron group และชนิดของออร์บิทัลแสดงในตารางที่ 1.8


ตารางที่ 1.8 ความสัมพันธ์ของจำนวนกลุ่มอิเล็กตรอน จำนวนออร์บิทัลและชนิดของไฮบริดไดเซชัน

จำนวน electron group จำนวนออร์บิทัลที่ใช้ ชนิดของไฮบริดไดเซชัน
2 2 (s + p) sp ไฮบริดออร์บิทัล
2
3 3 (s + 2xp) sp ไฮบริดออร์บิทัล
4 4 (s + 3xp) sp ไฮบริดออร์บิทัล
3
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 35


รายละเอียดการทำนายไฮบริดไดเซชันของสารอินทรีย์ แสดงในตัวอย่างที่ 1.13 ถึง 1.15

ตัวอย่างที่ 1.13 | การทำนายไฮบริดไดเซชันของสารอินทรีย์

โจทย ์ จงหาไฮบริดไดเซชันของอะตอมของโบรอน ของสาร BF3

วิธีคิด ให้เขียนโครงสร้างลิวอิสของสาร BF3 ก่อนจะได้













รอบอะตอม B มีหมู่แทนที่ คือ F เกาะอยู่ 3 หมู่ ดังนั้น B ต้องผสมออร์บิทัล 3 ออร์

บิทัลเพื่อใช้สร้างพันธะกับ F ทั้งสามอะตอม ดังนั้นไฮบริดไดเซชันของโบรอน
ประกอบด้วย s ออร์บิทัล 1 ออร์บิทัล และ p ออร์บิทัล 2 ออร์บิทัล
2
ดังนั้น ไฮบริดไดเซชันของ B คือ sp


ตัวอย่างที่ 1.14 | การทำนายไฮบริดไดเซชันของสารอินทรีย์

โจทย ์ จงหาไฮบริดไดเซชันของอะตอมของ O ของสาร H2O

วิธีคิด ให้เขียนโครงสร้างลิวอิสของสาร H2O ก่อนจะได้















รอบอะตอม O มีหมู่แทนที่ คือ H เกาะอยู่ 2 หมู่ มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 2 คู่ ดังนั้น O
อะตอม จะต้องผสมออร์บิทัล 4 ออร์บิทัลเพื่อใช้สร้างพันธะและเป็นที่อยู่ของ

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวทั้งสองคู่ ดังนั้นไฮบริดไดเซชันของคาร์บอนประกอบด้วย s ออร์
บิทัล จำนวน 1 ออร์บิทัล และ p ออร์บิทัล จำนวน 3 ออร์บิทัล
3
ดังนั้น ไฮบริดไดเซชันของ O คือ sp

36 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


ตัวอย่างที่ 1.15 | การทำนายไฮบริดไดเซชันของสารอินทรีย์
โจทย ์ จงหาไฮบริดไดเซชันของอะตอมของ C ของสาร CH2O


วิธีคิด ให้เขียนโครงสร้างลิวอิสของสาร CH2O ก่อนจะได้














รอบอะตอม C มีหมู่แทนที่ คือ H เกาะอยู่ 2 หมู่ มีพันธะคู่สร้างพันธะกับออกซิเจนอยู่
1 พันธะ ดังนั้น C ต้องผสมออร์บิทัล 3 ออร์บิทัลเพื่อใช้สร้างพันธะซิกมา ดังนั้นไฮบริด

ไดเซชันของคาร์บอนประกอบด้วย s ออร์บิทัล 1 ออร์บิทัล และ p ออร์บิทัล 2 ออร์
2
2
บิทัล ดังนั้นไฮบริดไดเซชันของ C คือ sp p ออร์บิทัลที่ว่าง อยู่ของ sp ไฮบริดออร์
บิทัลของคาร์บอนจะใช้ในการสร้างพันธะไพน์กับอะตอมของออกซิเจน



1.13 สภาพขั้วของโมเลกุล

(Polarity of molecules)

ในหัวข้อ 1.5 ได้อธิบายเกี่ยวกับค่า EN และสภาพขั้วของพันธะไปแล้ว แต่ในหัวข้อนี้จะเป็น
การศึกษาเกี่ยวกับสภาพขั้วของโมเลกุล โดยหากในโมเลกุลนั้นมีพนธะที่มีขั้ว แต่โมเลกุลไม่จำเป็นต้อง
ั
มีขั้วก็ได้ ในการทำนายว่าโมเลกุลใด ๆ เป็นโมเลกุลมีขั้วหรือไม่มีขั้ว มีหลักการคร่าวๆ ดังนี้
[1] เขียนโครงสร้างลิวอสของสาร และทำการเขียนรูปร่างโมเลกุลสามมิติของสาร
ิ
[2] ใช้ความต่างของค่า EN ในการพิจารณาสภาพขั้วของพันธะก่อน จากนั้นกำหนดทิศทาง
ของสภาพขั้วของพันธะ โดยใช้ลูกศร ( ) โดยหัวลูกศรชี้ที่อะตอมที่ค่า EN สูงกว่า
[3] พิจารณาว่า ทิศทางของลูกศรที่บ่งบอกสภาพขั้วหักล้างกันหรือไม่ หากทิศทางของลูกศร

หักล้างกันหมด หมายความว่า โมเลกุลนั้นเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่หากโมเลกุลนั้นทิศทางของลูกศร
หักล้างไม่หมด สามารถกำหนดทิศทางลัพธ์ได้ (พิจารณาคล้ายกับการหาแรงลัพธ์ในวิชาฟิสิกส์จะเข้าใจ
ง่ายขึ้น แต่อาจไม่ถึงขั้นต้องแตกเวกเตอร์)

ตัวอย่างเช่น โมเลกุลของ CO2 เมื่อเขียนโครงสร้างลิวอิสและทำนายรูปร่างโมเลกุลของ CO2 แล้ว จะ

พบว่า CO2 มีรูปร่างเป็นเส้นตรง และเมื่อกำหนดทิศทางของขั้วของพันธะตามแนวพันธะแล้วจะพบว่า
ทิศทางของขั้วของพันธะหักล้างกันหมดไป แสดงว่าโมเลกุล CO2 เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่พันธะมีขั้ว
ดังแสดง

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 37










ทิศทางของขั้วของพันธะหักล้างกันหมด
ไป แสดงว่าโมเลกุล CO2 เป็นโมเลกุลไม่
มีขั้ว แต่พันธะมีขั้ว

ั
ในกรณีของ H2O ที่มีรูปร่างโมเลกุลเป็นมุมงอ เมื่อกำหนดทิศทางของขั้วของพันธะตามแนวพนธะแล้ว
จะพบว่าทิศทางของขั้วของพันธะไม่หักล้างกัน แต่จะชี้ขึ้นทั้งสองลูกศร ทำให้สามารถหาทิศทางได-
โพลโมเมนต์ลัพธ์ได้ (net dipole) แสดงว่าโมเลกุล H2O เป็นโมเลกุลมีขั้ว และพันธะก็มีขั้วด้วย ดัง
แสดง













ทิศทางของขั้วลัพธ์ชี้ขึ้น แสดงว่าโมเลกุล

H2O เป็นโมเลกุลมีขั้ว และพันธะก็มีขั้วด้วย



ตัวอย่างที่ 1.16 | การทำนายสภาพขั้วของโมเลกุล
โจทย ์ จงทำนายสภาพขั้วของโมเลกุล CH2O


วิธีคิด [1] เขียนโครงสร้างลิวอิสของสาร และทำการเขียนรูปร่างโมเลกุลสามมิติของสาร จะ
ได้









[2] ใช้ความต่างของค่า EN ในการพิจารณาสภาพขั้วของพันธะก่อน จากนั้นกำหนด

ทิศทางของสภาพขั้วของพันธะ โดยใช้ลูกศร ( )

38 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


ตัวอย่างที่ 1.16 | การทำนายสภาพขั้วของโมเลกุล (ต่อ)








ค่า EN ของ O อะตอมมากกว่า C ดังนั้น หัวลูกศรจึงชี้ที่ O อะตอม หากพิจารณา C
อะตอมกับ H อะตอม ค่า EN ของ C มากกว่า H ดังนั้น หัวลูกศรจึงชี้ที่ C


[3] พิจารณาว่า ทิศทางของลูกศรที่บ่งบอกสภาพขั้วหักล้างกันหรือไม่













ขั้วของพันธะชี้เสริมกันไปในทิศทางชี้ขึ้น ขั้วลัพธ์จึงชี้ขึ้น

ดังนั้น โมเลกุล CH2O จึงเป็นโมเลกุลมีขั้ว



ตัวอย่างที่ 1.17 | การทำนายสภาพขั้วของโมเลกุล

โจทย ์ จงทำนายสภาพขั้วของโมเลกุลของ ethylene






วิธีคิด [1] เขียนโครงสร้างลิวอิสของสาร และทำการเขียนรูปร่างโมเลกุลสามมิติของสาร แต่
กรณ๊นี้โจทย์กำหนดรูปร่างโมเลกุลมาให้ คือสามเหลี่ยมแบนราบ จึงข้ามขั้นตอนนี้ไป


[2] ใช้ความต่างของค่า EN ในการพิจารณาสภาพขั้วของพันธะก่อน จากนั้น กำหนด
ทิศทางของสภาพขั้วของพันธะ โดยใช้ลูกศร ( ) จะได้

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 39


ตัวอย่างที่ 1.17 | การทำนายสภาพขั้วของโมเลกุล (ต่อ)
[3] พิจารณาว่า ทิศทางของลูกศรที่บ่งบอกสภาพขั้วหักล้างกันหรือไม่



ลูกศรหนึ่งชี้ขึ้น ลูกศรหนึ่ง
ชี้ลง จึงหักล้างกัน


พันธะ C—C ในกรณีนี้ไม่ต้องพิจารณาเพราะเป็นพันธะไม่มีขั้วอยู่แล้ว เมื่อพิจารณา

พันธะ C—H จะพบว่า C อะตอมมีค่า EN สูงกว่า H ดังนั้นลูกศรจะชี้เข้ามา C อะตอม

หากพิจารณาที่ C อะตอมฝั่งเดียวกัน ลูกศรหนึ่งชี้ขึ้น อีกลูกศรชี้ลง จึงหักล้างกันหมด


ในภาพที่ 1.13 แสดงตัวอย่างของโมเลกุลของสารที่แสดงทิศทางของสภาพขั้วพันธะและโมเลกุลที่มีขั้ว

และไม่มีขั้วไว้











พันธะมีขั้ว 3 พันธะ พันธะมีขั้ว 3 พันธะ พันธะมีขั้ว 2 พันธะ พันธะมีขั้ว 4 พันธะ
ขั้วหักล้างกันหมด ขั้วเสริมกัน ขั้วชี้ขึ้นเสริมกัน ขั้วหักล้างกันหมด
จึงไม่แสดงสภาพขั้วสุทธ สภาพขั้วสุทธชี้ขึ้น สภาพขั้วสุทธชี้ขึ้น จึงไม่แสดงสภาพขั้วสุทธ ิ
ิ
ิ
ิ

ภาพที่ 1.13 ตัวอย่างเพิ่มเติมของโมเลกุลมีขั้วและโมเลกุลไม่มีขั้ว
ปรับปรุงจาก : Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education. p 45

40 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


1.14 แรงระหว่างโมเลกุล
แรงระหว่างโมเลกุล คือ แรงดึงดูดที่เกิดระหว่างโมเลกุล
(ภาพที่ 1.14) แต่หากเป็นแรงที่อยู่ในโมเลกุลที่ยึดอะตอมสอง

อะตอมเข้าด้วยกันจะเป็น แรงภายในโมเลกุล ตัวอย่างแรงภายใน
โมเลกุล เช่น พันธะโคเวเลนต์ เป็นต้น โดยในสารอินทรีย์นี้ แรงยึด
เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่จะส่งผลต่อจุดเดือดและสมบัติต่าง ๆ
ของสารอินทรีย์ มี 3 ประเภท คือ


o แรงไดโพล-ไดโพล (dipole-dipole force) ภาพที่ 1.14 แสดงตำแหน่ง
o แรงลอนดอน (London force) ของแรงระหว่างโมเลกุล
หรือ แรง dispersion
o พันธะไฮโดรเจน


1.14.1 แรงไดโพล-ไดโพล
แรงไดโพล-ไดโพล เป็นแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลที่มีขั้วแบบถาวร กล่าวคือ โมเลกุล

นั้นมีรูปร่างโมเลกุลที่แสดงสภาพขั้วสุทธิได้ ก็จะมีขั้วแบบถาวร ยกตัวอย่างเช่น อะซีโตนเป็น
สารประกอบประเภทคีโตนที่มีขั้ว ดังนั้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของคีโตนเป็น แรงไดโพล-
ไดโพล ดังแสดง















แรงไดโพล-ไดโพล


1.14.2 แรงลอนดอน หรือ แรง dispersion
แรงลอนดอนหรือ แรง dispersion เป็นแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลที่ไม่มีขั้ว แรง
ลอนดอนนี้ เกิดจากการที่ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลเคลื่อนที่อย่างไร้ทิศทาง จนชั่วขณะ
หนึ่งอิเล็กตรอนเคลื่อนไปรวมตัวกันอยู่ฝั่งใดฝั่งหนึ่งของโมเลกุล ทำให้ฝั่งที่อิเล็กตรอนเคลื่อนไปรวมกัน
แสดงสภาพขั้วลบชั่วคราว ฝั่งที่ไม่มีอิเล็กตรอนหรืออิเล็กตรอนน้อยแสดงสภาพขั้วบวกชั่วคราว

หลังจากโมเลกุลนั้นแสดงสภาพขั้วชั่วคราวแล้วจะเหนี่ยวนำให้โมเลกุลข้างเคียงแสดงสภาพขั้วชั่วคราว
ด้วย ดังแสดงในภาพที่ 1.15

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 41












e เคลื่อนไปมาไร้ทิศทาง โมเลกุลไม่มีขวแสดงสภาพขั้วชั่วคราว
ั้
จนกระทั่ง e ไหลไปอยู่ (เส้นปะ แสดงแรงลอนดอน)
ฝั่งเดียวกัน


ภาพที่ 1.15 การเกิดแรงลอนดอนของโมเลกุลไม่มขั้ว
ี

ความแข็งแรงของแรงลอนดอนนี้สัมพันธ์กับมวลโมเลกุล โดยสารใดมีมวลโมเลกุลมากแรง

ลอนดอนที่ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล (โมเลกุลไม่มีขั้ว) จะแข็งแรงมาก เนื่องจากมวลโมเลกุลมากแสดง
ว่าอิเล็กตรอนก็มากตามไปด้วยการไหลของอิเล็กตรอนไปอยู่ฝั่งเดียวกันก็จะมีจำนวนมาก ทำให้แสดง
สภาพขั้วชั่วคราวได้แรง ยกตัวอย่างเช่น I2 และ F2 จะเห็นว่า I2 มีมวลโมเลกุลมากกว่า ความแข็งแรง
ของแรงลอนดอนก็จะแข็งแรงกว่าแรงลอนดอน ใน F2 เป็นต้น


1.14.3 พันธะไฮโดรเจน
พันธะไฮโดรเจน เป็นแรงระหว่างโมเลกุลที่เกิดในกรณีที่ในโมเลกุลนั้น H อะตอม

สร้างพันธ์กับ F , O และ N อะตอม ของอีกโมเลกุลหนึ่ง ดังแสดง













ตัวอย่างโมเลกุลที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ เช่น น้ำ (H2O) ในโมเลกุลเดียวกัน H อะตอมจะ

สร้างพันธะโคเวเลนต์กับ O อะตอม (แรงภายในโมเลกุล) ซึ่ง H อะตอมของน้ำในโมเลกุลหนึ่งจะสร้าง
พันธะไฮโดรเจน (แรงระหว่างโมเลกุล) กันอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ O อะตอม ของน้ำอีกโมเลกุล
หนึ่ง พันธะไฮโดรเจนเป็นแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงที่สุดใน 3 ประเภทที่กล่าวข้างต้น ลำดับ
ความแข็งแรงของแรงระหว่างโมเลกุลทั้ง 3 ชนิด ดังแสดง

42 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


โดยปกติแล้วหากโมเลกุลใด มีแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงที่กว่า ก็จะมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ที่อ่อนแอกว่าด้วย เช่น น้ำ มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็น พันธะไฮโดรเจน ก็จะมีแรงที่อ่อนกว่า
คือ แรงไดโพล-ไดโพล และแรงลอนดอน ด้วย อีกตัวอย่างหนึ่งคือ อะซีโตน ที่มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
โมเลกุลที่แข็งแรงที่สุด คือ แรงไดโพล-ไดโพล ก็จะมีแรงที่อ่อนกว่าคือ แรงลอนดอน อยู่ระหว่าง

โมเลกุลด้วย ตัวอย่างที่ 1.18 แสดงการระบุแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารอินทรีย์

ตัวอย่างที่ 1.18 | การทำนายชนิดของแรงระหว่างโมเลกุล

โจทย ์ จงเรียงลำดับความแข็งแรงของแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลของสารอินทรีย์ดังต่อไปนี้





วิธีคิด [กรณีของ pentane] ปกติส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนจะเป็นส่วนที่ไม่มีขั้ว ดังนั้น แรง
ระหว่างโมเลกุลของของ pentane จึงเป็น แรงลอนดอน


[กรณีของ butan-1-ol] ดังที่กล่าวข้างต้น ส่วนไฮโดรคาร์บอนเป็นส่วนที่ไม่มีขั้ว
ดังนั้นเราจะพิจารณาเฉพาะส่วนที่เป็นหมู่ฟังก์ชันของ butan-1-ol จะพบว่ามีหมู่ OH
ซึ่งสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ เพราะมี H อะตอมที่ติดกับ F, O
หรือ N อะตอม ดังนั้นแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงที่สุดของ butan-1-ol คือ พันธะ

ไฮโดรเจน









[กรณีของ butanal] ถ้าพิจารณาเฉพาะตรงหมู่ CHO จะพบว่า เป็นโมเลกุลมีขั้ว
สามารถกำหนดทิศทางสภาพขั้วสุทธิได้ ดังนั้นสาร butanal เป็นโมเลกุลมีขั้วและมีแรง
ระหว่างโมเลกุลเป็น แรงไดโพล-ไดโพล









ดังนั้นลำดับความแข็งแรงของแรงระหว่างโมเลกุลของสารทั้ง 3 เป็นดังแสดง

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 43


ตัวอย่างที่ 1.18 | การทำนายชนิดของแรงระหว่างโมเลกุล (ต่อ)






แข็งแรงสุด
อ่อนสุด




1.15 สรุปเนื้อหาสำคัญประจำบทเรียน
ในบทนี้จะเป็นการปูพื้นฐานทางเคมีอินทรีย์ เริ่มตั้งแต่เคมีอินทรีย์คืออะไร และได้ทบทวน

ี
ั
ความรู้พื้นฐานทางเคมที่จะต้องนำไปประยุกต์ใช้ในบทถด ๆ ไป โดยเริ่มจากโครงสร้างอะตอม อะตอม
มิกออร์บิทัล พันธะเคมี พันธะไอออนิก พันธะโคเวเลนต์ที่มักใช้อธิบายการทำปฏิกิริยาต่างๆ ใน
ิ
สารประกอบอนทรีย์ การเขียนโครงสร้างของลิวอส รูปร่างโมเลกุลของสารอินทรีย์ต่าง อนนำไปสู่การ
ิ
ั
เขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อและสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสารอินทรีย์ การเกิดไฮบริดไดเซชันชนิด
ต่าง ๆ (sp , sp , sp ไฮบริดออร์บิทัล) การหาชนิดของไฮบริดไดเซชันของอะตอมของสารที่สนใจ และ
2
3
สภาพขั้วของโมเลกุล
เนื้อหาที่อยู่ในบทนี้ทั้งหมดได้คัดสรรมาแล้วว่า มีความสำคัญที่จะใช้ต่อยอดในการศึกษาเคมี
อินทรีย์ในบทต่างๆ นับว่าเป็นบทที่เป็นพื้นฐานสำคัญอย่างมากก่อนจะไปเรียนรู้เรื่องถัดไป ขอให้ผู้

ศึกษาทำความเข้าใจ ศึกษาจากตัวอย่างที่แทรกอยู่ระหว่างบทเรียน พยายามฝึกทำแบบฝึกหัดท้ายบท
จะช่วยให้ผู้ศึกษาเรียนวิชาเคมีอินทรีย์ได้อย่างมีความสุขอย่างแน่นอน

44 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


แบบฝึกหัดท้ายบทที่ 1
ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


1) จงเขียนโครงสร้างลิวอิสของสารเคมีต่อไปนี้
a. ammonia, NH3 b. CH4 c. CH3NH3

d. CH3OH e. C3H8 f. N2H4
g. N2H2 h. CH3CHO i. CH3S(O)CH3
j. CH3NCO k. CH3COCH2CHCHCOOH
l. NCCH2COCH2CHO m. CH2CHCH(OH)CH2CO2H

n. CH2CHC(CH3)CHCOOCH3


2) จงเขียนโครงสร้างลิวอิสจากสูตรโมเลกุลต่อไปนี้

a. N2 b. HNNH
c. HCN d. C3H6 (มี 1 พันธะคู่)
e. HCOOH f. C3H4 (มี 2 พันธะคู่)
g. CH3OH h. C3H4 (มี 1 พันธะคู่สาม)

i. C2H3Cl


3) จงวงกลมล้อมรอบ nonbonding electron ของโครงสร้างลิวอิสในข้อ 2


4) ใช้ค่า EN ทำนายทิศทางของไดโพลโมเมนต์ของพันธะต่อไปนี้

a. C—Cl b. C—B c. N—S
d. C—N e. N—Cl f. N—B
g. C—S h. N—O i. B—Cl


5) จงระบุประจุฟอร์มอลบนอะตอมที่เป็นตัวหนาของสารต้อไปนี้

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 45



6) จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสารในข้อ 1 ข้อ (k)–(n)

7) จงเขียนเติม H อะตอม และอเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ลงในสูตรแบบเส้นดังต่อไปนี้
ิ













8) จงทำนายรูปร่างโมเลกุลของสาร ตรงจุดที่ลูกศรชี้












9) จงระบุไฮบริดไดเซชันของคาร์บอนอะตอมกลางของสารต่อไปนี้
9.1 HCOOH 9.6 คาร์บอนอะตอมของสารในข้อ 5a

9.2 HCN 9.7 คาร์บอนอะตอมของ C6H6
9.3 CH3OH 9.8 C2H2
2-
9.4 CO3 9.9 C2H4
-
9.5 NCO 9.10 CO2

10) พิจารณาสาร nicotin แล้วตอบคำถาม











a. จงหาไฮบริไดเซชันของ N อะตอม ของสาร nicotine
b. N อะตอม ของสาร nicotine มีรูปร่างโมเลกุลแบบใด
c. จะเห็นว่าบน N อะตอมจะมีอเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ จงทำนายว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
ิ
นี้อยู่ในออร์บิทัลใด
d. จงเขียนสูตรโมเลกุลของสาร nicotine นี้

46 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์



การบ้านออนไลน์ประจำบทที่ 1 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์


งานวิจัยของ เจษฎา ราษฎร์นิยม และคณะ (2562a, 2562b; Ratniyom et al., 2016) ค้น
พบว่าคะแนนจากการบ้านออนไลน์ที่ฝึกทำระหว่างเรียนส่งผลต่อคะแนนสอบกลางภาคและปลายภาค
ตำราเล่มนี้จึงมีการบ้านออนไลน์ประจำบทเสริมไว้ให้ทำ และเมื่อทำเสร็จสิ้นจะแสดงเฉลยในทันที















การบ้านออนไลน์
สแกนตรงนี้

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 47



เอกสารอ้างอิง


เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อุนนะนันทน์. (2562a). การจัดการเรียนรู้โดยใช้
การบ้านออนไลน์ในรายวิชาเคมีอินทรีย์สำหรับ นักศึกษาครูวิทยาศาสตร์: กรณีศึกษา

ความสัมพันธ์ระหว่างคะแนน การบ้านออนไลน์และผลสัมฤทธิ์ทางการเรียน. วารสารวิจัย
ทางการศึกษา คณะศึกษาศาสตร์ มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ, 14(2), 43–57.
เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อุนนะนันทน์. (2562b). ผลของการใช้การบ้าน

ออนไลน์ต่อผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนของนักศึกษาครูวิทยาศาสตร์ชั้นปีที่ 1 ในรายวิชาเคมี
ทั่วไป. วารสารครุศาสตร์อุตสาหกรรม, 18(1), 178–188.

สุนันทา วิบูลจันทร์. (2554). เคมีอินทรีย์. นนทบุรี: เอ็นดับบลิว มีเดีย จำกัด.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. G. (2012). Organic chemistry. Oxford: Oxford
University Press.


Klein, D. R. (2016). Organic Chemistry As a Second Language: First Semester Topics, 4th
Edition. Wiley.

McMurry, J. (2011). Organic Chemistry. Brooks/Cole Cengage Learning.
Ratniyom, J., Boonphadung, S., Unnanantn, T. (2016). The Effects of Online Homework

on First Year Pre-Service Science Teachers’ Learning Achievements of Introductory
Organic Chemistry. International Journal of Environmental and Science
Education, 11(15), 8088–8099.

Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and
Change 7th edition: McGraw-Hill Science.

Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.

Smith, M. B., & March, J. (2008). March’s Advanced Organic Chemistry. New York: Wiley.
Solomons, T. W. G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2012). Organic Chemistry. Wiley.

Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry (8th ed.). Pearson Education Limited.

48 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์

บทที่ 2
์
ชนิดของสารประกอบอินทรียและการอ่านชื่อ



2.1 บทนำ

หลังจากที่ได้เรียนรู้เกี่ยวกับพื้นฐานของเคมีที่จะใช้ประกอบการเรียนรู้ในศาสตร์ด้านเคมี
อินทรีย์แล้ว ในบทนี้จะเป็นการศึกษาหมู่ฟังก์ชันที่สำคัญของสารอินทรีย์ ชนิดของสารอินทรีย์และ

คุณสมบัติบางประการ และการอ่านชื่อตามหลักของ IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) ของสารประกอบอินทรีย์



2.2 หมู่ฟังก์ชัน
(Functional group)

หมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่ของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่จัดเรียงตัวใน หมู่ฟังก์ชัน
ลักษณะเฉพาะ โดยแต่ละหมู่ฟังก์ชันจะแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์
ชนิดนั้น เช่น เมทานอล (CH3OH) จะมีหมู่ -OH เป็นหมู่ฟังก์ชัน หรือ อะซิติก
(CH3COOH) จะมีหมู่ COOH เป็นหมู่ฟังก์ชัน เป็นต้น ในภาพที่ 2.1 จะแสดง

หมู่ฟังก์ชันของสารอินทรีย์แต่ละสารนั้น

































ภาพที่ 2.1 แผนภาพแสดงการแบ่งประเภทของสารอินทรีย์

50 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


2.3 ชนิดของสารประกอบอินทรีย์
สารอินทรีย์ คือ สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก แต่ละอะตอมใน
สารอินทรีย์จะเชื่อมพันธะกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยพันธะ

C—C และ C—H โดยสารอินทรีย์ แบ่งเป็น 1) สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งจะประกอบด้วยธาตุ
คาร์บอนและธาตุไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น ได้แก่ อัลเคน อัลคีน อัลไคน์ และอะโรมาติก 2)
สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน เช่น แอลกอฮอล อัลดีไฮน์ คีโตน คาร์
บอกซิลิก เอสเทอร์ และ 3) สารอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน เช่น เอมีน

และเอไมด์ หมู่ฟังก์ชันของสารแต่ละชนิดแสดงในภาพที่ 2.1 โดยหมู่ฟังก์ชันของแต่ละสารจะอยู่ใต้
กรอบสี่เหลี่ยม ดังแสดง


หมู่ฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก


หมู่ฟังก์ชันของเอสเทอร์


2.4 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น ซึ่งจะแบ่งย่อย
ออกไปได้อีกคือ อัลเคน อัลคีน อัลไคน์ อะโรมาติก ดังจะกล่าวต่อไป


2.4.1 อัลเคน (alkane)
สารอัลเคน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โครงสร้างประกอบด้วยพันธะเดี่ยว C—
C และพันธะ C—H เท่านั้น และไม่มีหมู่ฟังก์ชัน เนื่องด้วยอัลเคนประกอบด้วยพันธะเดี่ยวเท่านั้นจะ

ิ่
เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนอมตัว สารประกอบอัลเคนแบ่งอออกเป็น

[1] อะไซคลิกอัลเคน (acyclic alkane) คือ สารประกอบอัลเคนที่เป็น
เส้นตรงหรือแตกกิ่ง ไม่เชื่อมต่อกันเป็นวง มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน

ตัวอย่างของสารประกอบอัลเคนดังแสดง









[2] ไซโคลอัลเคน (cycloalkane) สารประกอบอัลเคนที่เชื่อมต่อกันเป็นวง มี

สูตรทั่วไปเป็น CnH2n เมื่อ n คือ จำนวนคาร์บอน ตัวอย่างของสารประกอบอัลเคนประเภทไซโคลอัล
เคน ดังแสดง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 51
















การอ่านชื่อของสารประกอบอัลเคนมักจะมีคำลงท้ายว่า เอน (-ane) โดย
เราจะอ่านจำนวนคาร์บอนตามตัวเลขโรมัน ดังแสดงในตารางที่ 2.1 ยกตัวอย่างเช่น
สาร C2H6 มีคาร์บอนสองอะตอม prefix ของเลขโรมันคือ eth- จากนั้นเติม suffix

–ane ต่อท้าย ดังนั้นสารนี้จะอ่านว่า ethane เป็น-ต้น การอ่านชื่อสารประกอบ
อัลเคลจะกล่าวละเอียด ในหัวข้อที่ 2.2.1B เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่








ตารางที่ 2.1 ตารางแสดงรากศัพท์ของตัวเลขในภาษาโรมัน

prefix จำนวนคาร์บอนอะตอม Prefix จำนวนคาร์บอนอะตอม
meth- 1 hexa 6
eth- 2 hepta 7
prop- 3 octa 8

but- 4 nona 9
penta- 5 deca 10

สารประกอบอัลเคนที่มีโครงสร้างเป็นวงเราจะเรียกว่า ไซโคลอัลเคน (cycloalkane) ยกตัวอย่างเช่น
ไซโคลเฮกเซน ที่มีคาร์บอนอะตอมต่อกันเป็นวง จำนวน 6 อะตอม มักนิยมเขียนโดยใช้โครงสร้างแบบ

เส้น ดังแสดงในภาพที่ 2.2














ภาพที่ 2.2 โครงสร้างแบบเส้นและโครงสร้างสามมิติของ cyclohexane

52 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


การเขียนสูตรโครงสร้างของอัลเคนด้วยโครงสร้างสามมิติ หรือสูตรแบบเส้นนั้นจะไม่มีปัญหาเรื่อง
ความสับสนของโครงสร้างโมเลกุลอัลเคน แต่หากเป็นโครงสร้างลิวอิสหรือโครงคาร์บอน (carbon
skeleton) นั้น หากเป็นผู้เริ่มศึกษาอาจเข้าใจผิดได้ ยกตัวอย่างการเขียนโครงสร้างลิวอิสของ
propane เป็นแบบ (A) และ (B) ดังแสดง















ทั้งโครงสร้าง (A) และ (B) ต่างก็เป็นสารตัวเดียวกัน ดังนั้นไม่ว่าจะเขียนโครงสร้างตะแคงในทิศทางใด
ก็เป็นสารตัวเดียวกัน นั่นคือ propane ที่เป็นโซ่ตรง

2.4.2 หมู่อัลคิล
หมู่อัลคิล (alkyl groups) คือ อัลเคนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลหายไป 1 ตัว จึงมีสูตร

ทั่วไปเป็น CnH2n+1 หมู่อัลคิลส่วนใหญ่จะเป็นหมู่แทนที่ เรามักนิยมอ่านชื่อให้มันคล้ายอัลเคนแต่
เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น อิล (-yl) เช่น CH3CH3 ตัวนี้คืออีเทน มีสูตรทั่วไปเป็น C2H6 เมื่อนำไฮโดรเจน
ออก 1 อะตอม ได้ CH3CH2— กลายเป็นหมู่ ethyl ดังแสดงในภาพที่ 2.3 ในกรณีที่หมู่อัลคิลเป็นหมู่
ที่ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาหรือหมู่ที่ไม่สำคัญมากนัก เรามักนิยมเขียนแทนด้วย R จึงเป็นที่รู้กันว่า

หมู่ R เป็นหมู่อัลคิลธรรมดา











ภาพที่ 2.3 การอ่านชื่อหมู่อัลคิล: หมู่อัลคิลจะอ่านเหมือนอัลเคนแต่ตัด –ane ออก แล้วเติม -yl
ต่อท้าย
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 74

หมู่อัลคิลบางชนิดเป็นสายโซ่ที่มีหมู่เกาะที่ซับซ้อน จะทำให้การอ่านชื่อยากยิ่งขึ้น (ใช้ในการอ่านชื่อ

อัลเคนหรือสารอินทรีย์อื่น ๆ ในหัวข้อถัดไป) จึงมีการกำหนดหลักชื่อหมู่อัลคิลไว้ ดังแสดงในภาพที่
2.4

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 53



1 คาร์บอนอะตอม 2 คาร์บอนอะตอม 3 คาร์บอนอะตอม









4 คาร์บอนอะตอม











ภาพที่ 2.4 โครงสร้างของหมู่อัลคิลบางชนิด


จะเห็นว่า propyl group บางครั้งจะอ่านว่า n-propyl ตัว n ย่อมาจาก normal จะใช้ระบุในกรณีที่
เป็นโซ่ตรง ดังจะเห็นในรูปที่แสดงด้านบน n-butyl group หมู่อัลคิลบางตัวอาจมีโครงสร้างเป็นกิ่ง
ก้าน อาจระบุคำว่า iso นำหน้า เช่น isopropyl group จะหมายถึง –CH(CH3)2 อาจสังเกตเห็นว่าการ
ที่หมู่อัลคิลจะใช้ชื่อว่า iso นำหน้าจะเป็นสายโซ่ที่มีกิ่งแตกอยู่ปลายโซ่ เช่น isobutyl group ส่วนการ

ู
ที่มีหมู่แทนที่อยู่ตำแหน่งแรกของหมู่อัลคิลจะเรียกตามประเภทของคาร์บอนที่ถกแทนที่ ดังแสดง
























ถ้ามีหมู่แทนที่ 1 หมู่เกาะที่คาร์บอน คาร์บอนประเภทนี้จะเรียกว่า primary carbon ถ้าอ่านชื่อแบบ
หมู่อัลคิลจะใช้ตัว n (normal) นำหน้า เช่น n-butyl group ถ้ามีหมู่แทนที่ 2 หมู่เกาะที่คาร์บอนตัว
เดียวกันจะเรียกว่า secondary carbon ถ้าอ่านชื่อแบบหมู่อัลคิลจะใช้คำว่า sec นำหน้าเช่น sec-
butyl ดังแสดงข้างต้น ตรงจุดนี้อย่าสับสนระหว่าง isobutyl group กับ sec-butyl group พยายาม

54 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ศึกษาถึงความแตกต่างระหว่างหมู่ทั้งสองประเภทนี้ (อาจจำไว้ว่า isobutyl group จะมีหมู่แทนที่แตก
ปลายสายโซ่) ส่วนในกรณีที่มีหมู่แทนที่ 3 หมู่เกาะที่คาร์บอนตัวเดียวกันจะเรียกว่า tertiary carbon
ถ้ากลายเป็นอัลคิลจะใช้คำว่า tert นำหน้าชื่อหมู่อัลคิลนั้น เช่น tert-butyl group


้
ั
2.4.3 การอ่านชื่อสารประกอบอลเคนที่มีโครงสร้างซบซอนตามหลัก IUPAC
ั
ในหัวข้อที่ 2.4.1 ได้กล่าวอย่างคร่าว ๆ ถึงการอ่านชื่อ
สารประกอบอัลเคนอย่างง่าย แต่ในหัวข้อนี้จะเรียนรู้หลักการอ่านชื่อ
สารประกอบอัลเคนที่มีความซับซ้อนขึ้น หากศึกษาเรื่องนี้อย่างเชี่ยวชาญแล้วจะ
สามารถนำไปประยุกต์ใช้ในการอ่านชื่อสารอื่น ๆ ได้อีก เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่
[1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อเป็นสายโซ่หลัก
[2] ใส่ลำดับตัวเลขของคาร์บอนอะตอมโดยพยายามกำหนดให้หมู่แทนที่อยู่ในตำแหน่ง

น้อยที่สุด
[3] อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลคิล โดยใส่ตัวเลขตำแหน่งของหมู่แทนที่ไว้ด้านหน้า แล้วนำ
ชื่อหมู่แทนที่นี้ไปวางหน้าชื่อหลัก เช่น ถ้ามีหมู่อัลคิลที่มีคาร์บอนสองอะตอมเป็นหมู่แทนที่เกาะอยู่ที่

ตำแหน่งที่ 2 ของสายโซ่หลักจะอ่านว่า 2-ethyl เป็นต้น
3.1 ในกรณีที่มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 ชนิดอยู่ในสายโซ่หลัก เช่น มีทั้ง ethyl และ
propyl อยู่บนสายโซ่หลักให้อ่านชื่อตามลำดับตัวอักษรในภาษาอังกฤษ
3.2 ถ้ามีหมู่แทนที่ 2 หมู่ที่เหมือนกัน เกาะอยู่ที่คาร์บอนตัวเดียวกัน หรืออาจต่าง

คาร์บอนกัน ให้ใส่ชื่อตัวเลขโรมัน (mono, di, tri, tetra, …) ไว้ด้านหน้า


ตัวอย่างที่ 2.1 | การอ่านชื่ออัลเคนที่มีโครงสร้างซับซ้อน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารที่แสดงต่อไปนี้






วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อเป็นสายโซ่หลัก
จากโมเลกุลจะพบว่า สายโซ่ที่ยาวที่สุดมีจำนวน C อะตอม 6 อะตอม โซ่หลักจึงมี
ชื่อว่า hexane ดังแสดง








hexane

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 55


ตัวอย่างที่ 2.1 | การอ่านชื่ออัลเคนที่มีโครงสร้างซับซ้อน (ต่อ)
[2] ใส่ลำดับตัวเลขของคาร์บอนอะตอม โดยพยายามกำหนดให้หมู่แทนที่อยู่ใน
ตำแหน่งน้อยที่สุด กรณีนี้หมู่แทนที่คือหมู่ methyl อยู่ตำแหน่งที่ 3 ดังแสดง



หมู่ methyl อยู่ตำแหน่งที่
3 จึงอ่านว่า 3-methyl



[3] อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลคิล โดยใส่ตัวเลขตำแหน่งของหมู่แทนที่ไว้ด้านหน้า แล้ว

นำชื่อหมู่แทนที่นี้ไปวางหน้าชื่อหลัก จะได้
3-methyl + hexane = 3-methylhexane




ตัวอย่างที่ 2.2 | การอ่านชื่ออัลเคนที่มีโครงสร้างซับซ้อน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารที่แสดงต่อไปนี้










วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อเป็นสายโซ่หลัก
กรณีนี้โมเลกุลมีขนาดค่อนข้างใหญ่และซับซ้อน การหาโซ่หลัก ต้องเป็นสายโซ่ที่
ยาวที่สุด จากโมเลกุลนี้จะพบว่า สายโซ่ที่ยาวที่สุดมีจำนวน C อะตอม 7 อะตอม โซ่
หลักจึงม ชื่อว่า heptane ดังแสดง
ี














Heptane

56 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.2 | การอ่านชื่ออัลเคนที่มีโครงสร้างซับซ้อน (ต่อ)
[2] ใส่ลำดับตัวเลขของคาร์บอนอะตอม โดยพยายามกำหนดให้หมู่แทนที่อยู่ใน
ตำแหน่งน้อยที่สุด ดังแสดง

















[3] อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลคิล โดยใส่ตัวเลขตำแหน่งของหมู่แทนที่ไว้ด้านหน้า แล้ว
นำชื่อหมู่แทนที่นี้ไปวางหน้าชื่อหลัก จะได้


















จะเห็นว่ามีหมู่แทนที่ที่เป็น methyl อยู่สามหมู่ แต่อยู่คนละตำแหน่งกัน ดังนั้นชื่อ
นำหน้า (prefix) จะอ่านว่า 2,4,5-trimethyl คาร์บอนที่ตำแหน่งที่ 3 มีหมู่ ethyl
เกาะอยู่ จะอ่านว่า 3-ethyl
เราจะวางตำแหน่งหมู่แทนที่ตามลำดับของตัวอักษรในภาษาอังกฤษ ดังนั้น สารนี้จะ

อ่านว่า 3-ethyl-2,4,5-trimethylheptane



2.4.4 อัลคีน (alkene)

อัลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยพันธะคู่
ระหว่าง คาร์บอนอะตอม [C=C] อย่างน้อย 1 พันธะในโมเลกุล พันธะคู่ระหว่าง
คาร์บอนอะตอม จะไม่สามารถหมุนรอบแกนพันธะได้ ยกเว้นว่าจะมีการสลายพนะ
ั

ไพน์และเกิดการเชื่อมพันะไพน์ใหม่ อัลคีนมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n สารประกอบ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ี
อัลคีนจะมชื่อลงท้ายด้วย อีน (-ene) ดังตัวอย่าง ได้ที่นี่

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 57















สารประกอบอัลคีนเป็นสารประกอบที่มีไอโซเมอร์เรขาคณิตแบ่งเป็น ซิสไอโซเมอร์
(cis-isomer) และ ทรานส์ไอโซเมอร์ (trans-isomer)


❑ ซิสไอโซเมอร์ คือ อัลคีนที่หมู่แทนที่ตรงพันธะคู่ที่เหมือนกันอยู่ฝั่งเดียวกันของพันธะคู่
❑ ทรานส์ไอโซเมอร์ คือ หมู่แทนที่ที่เกาะตรงพันะคู่ที่เหมือนกันอยู่คนละฝั่งกันของพันธะคู่

ตัวอย่างของสารประกอบอัลคีนที่แสดงซิสและทรานส์ไอโซเมอร์ ดังแสดง









โดยปกติอัลคีนแบบทรานส์จะเสถียรกว่าอัลคีนแบบซิส อันเป็นผลมาจากความเกะกะของหมู่แทนที่

ของซิสอัลคีนที่อยู่ฝั่งเดียวกันทำให้เกิดแรงผลักกันทำให้โมเลกุลแบบซิสไม่เสถียร



ความเกะกะของหมู่ methyl













cis-but-2-ene trans-but-2-ene


less stable more stable

58 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


สารประกอบอัลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวงและมีพันธะคู่อยู่ในโครงสร้างนั้น จะเรียกว่า ไซโคลอัลคีน
(cycloalkene) มักพบเป็นแบบซิสไอโวเมอร์ เป็นส่วนใหญ่ซึ่งเราจะไม่เรียกชื่อ ซิส นำหน้าชื่อสารไซ
โคลอัลคีน


















(A) การอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนตามหลัก IUPAC
การอ่านชื่อสารอัลคีนนั้นจะเหมือนกับหลักการอ่านชื่ออัลเคนทุกประการ ยกเว้น ชื่อ

ของโซ่หลักจะตัด ane ออกแล้วเติม –ene ลงไปแทน ยกตัวอย่างเช่น ethane ก็จะกลายเป็น
ethene หรือ cyclohexane ก็จะกลายเป็น cyclohexene เป็นต้น




กฎการอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนจะสรุปได้ดังนี้

[1] เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็น โซ่หลัก แต่ใน
กรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ ให้เลือกโซ่หลักที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นโซ่
หลัก แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม

ั
[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้พนธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลข
น้อยที่สุด
[3] ถ้ามีพันธะคู่ [3.1] เพียง 1 พันธะ ในสายโซ่หลัก ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน (-ene)
[3.2] ถ้ามีพันธะคู่ 2 พันธะบนโซ่หลักให้อ่านแบบอัลเคน แล้วตัด -

ne ออก เติม –diene (รายละเอียดพิจารณาตัวอย่าง 2.4)





ี
[3.3] ถ้ามจำนวนพันธะคู่มากกว่า 2 พันธะขึ้นไป ให้อ่านดังที่กล่าว
ไว้ในข้อ [3.2] แต่ระบุจำนวนพันธะคู่ตามเลขโรมัน (mono, di,
tri, tetra, …) + ene (รายละเอียดพิจารณาตัวอย่าง 2.5)

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 59



[4] ตำแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่
นั้น โดยระบุอยู่หลังรากศัพท์เลขโรมัน เช่น but เป็นเลขโรมัน ซึ่งพันธะคู่อยู่

ตำแหน่งที่ 2 ในสายโซ่หลัก จะได้ but-2- เป็นต้น
[5] ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบอัลเคน (รายละเอียด
พิจารณาตัวอย่าง 2.6)

ตัวอย่างที่ 2.3 | การอ่านชื่ออัลคีน

โจทย ์ จงอ่านชื่อสารที่แสดงต่อไปนี้



วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นโซ่หลัก

สายโซ่ที่ยาวที่สุดมีจำนวน C อะตอม 5 อะตอม และมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่หลักนั้น
ด้วย โซ่หลักจึงม ชื่อว่า pentene
ี


[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยพยายามกำหนดให้พันธะคู่อยู่ใน
ตำแหน่งน้อยที่สุด ดังแสดง








จำนวน C ตำแหน่งพันธะคู่

ดังนั้น สารนี้จะอ่านว่า pent-1-ene



ตัวอย่างที่ 2.4 | การอ่านชื่ออัลคีน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารที่แสดงต่อไปนี้



วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นโซ่หลัก
สายโซ่ที่ยาวที่สุดมีจำนวน C อะตอม 4 อะตอม และมีพันธะคุ่อยู่ในสายโซ่หลักนั้น

ถึง 2 พันธะ แสดงว่าต้องอ่านแบบอัลเคนและลงท้ายด้วย diene

60 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.4 | การอ่านชื่ออัลคีน (ต่อ)

[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก ในกรณีนี้ใส่ตำแหน่งของพันธะคู่ก่อนคำ

ว่า diene







จำนวน C ตำแหน่งพันธะคู่


ดังนั้น สารนี้จะอ่านว่า buta-1,2-diene


ตัวอย่างที่ 2.5 | การอ่านชื่ออัลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวง

โจทย ์ จงอ่านชื่อสารที่แสดงต่อไปนี้





วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็น
กรณีนี้ สารมีโครงสร้างเป็นวง ต้องใส่คำว่า cyclo นำหน้า เมื่อนับจำนวนคาร์บอน

ทั้งวง จะได้ 8 คาร์บอน และต้องอ่านแบบอัลเคน ตัด ne ออก และลงท้ายด้วย
tetraene (มีพันธะคู่ 4 พันธะ)





[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก ในกรณีนี้ใส่ตำแหน่งของพันธะคู่ก่อนคำ

ว่า tetraene











ตำแหน่งพันธะคู่ จำนวนพันธะคู่

ดังนั้นสารนี้จะอ่านว่า cycloocta-1,3,5,7-tetraene

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 61



ตัวอย่างที่ 2.6 | การอ่านชื่ออัลคีนที่มีหมู่แทนที่
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารที่แสดงต่อไปนี้





วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นโซ่หลัก

สายโซ่ที่ยาวที่สุดมีจำนวน C อะตอม 6 อะตอม และมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่หลักนั้น
ด้วย โซ่หลักจึงมีชื่อว่า hexene


[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยพยายามกำหนดให้พันธะคู่อยู่ใน
ตำแหน่งน้อยที่สุด ดังแสดง












จำนวน C ตำแหน่งพันธะคู่

ดังนั้น สายโซ่หลักนี้จะอ่านว่า hex-2-ene

[3] ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบอัลเคน มีหมู่ CH3 จำนวน 3

หมู่อยู่ที่ตำแหน่ง 2, 3, 5 ดังแสดง











ดังนั้น สารนี้จะอ่านว่า 2,3,5-trimethyl-hex-2-ene


เนื่องจากสารประกอบอัลคีนมีมากมายหลายชนิด ตัวอย่างของสารประกอบอัลคีนชนิดอื่น ๆ
ดังแสดง

62 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

















(B) การอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนโดยใช้ระบบ E-Z
ดังที่ได้กล่าวมาในหัวข้อก่อนหน้านี้ สารประกอบอัลคีนจะมี ซิส-ทรานส์ไอโซ
เมอร์ แต่สารอัลคีนบางตัวมีหมู่แทนที่ที่เกาะอยู่ที่พันธะคู่ไม่เหมือนกันทั้ง 4 ตำแหน่ง เช่น สาร 1-

bromo-1-chloroprop-1-ene










เมื่อเห็นชื่อแล้วจะไม่สามารถระบุได้ว่าเป็น isomer แบบ cis หรือ แบบ ทรานส์ จึงได้มีการใช้การอาน
่
ชื่อด้วยระบบ E-Z แทน โดยระบบ E-Z นี้เราจะต้องลำดับความสำคัญของหมู่แทนที่เสียก่อน การ
ลำดับความสำคัญ (priority) โดยถ้าหมู่ที่ความสำคัญสูงกว่าอยู่ฝั่งเดียวกันจะเรียกว่า Z isomer (Z

ย่อมาจากภาษาเยอรมันคำว่า Zusammen ที่แปลว่า ด้วยกัน/เหมือนกัน) แต่ถ้าหมู่ที่ความสำคัญสูง
กว่าอยู่ตรงข้ามกันจะเรียกว่า E isomer (E ย่อมาจากภาษาเยอรมันคำว่า Entgegen ที่แปลว่า ตรงกัน
ข้าม)














ในการอ่านชื่อด้วยด้วยระบบ E-Z จะนิยมใช้ระบบ Cahn–Ingold–Prelog convention เป็นหลัก

สำคัญในการกำหนดความสำคัญ กล่าวคือ ให้พิจารณาเลขอะตอม (atomic number) ของหมู่แทนที่
ที่เกาะที่พันธะคู่ ถ้าอะตอมใดมีเลขอะตอมสูงกว่าจะมีลำดับสำคัญกว่า (first priority) ยกตัวอย่างเช่น
สาร (I) นี้หมู่แทนที่ด้านขวามือ มี Br และ Cl อะตอม Br มีเลขอะตอม 35 ส่วน Cl มีเลขอะตอม 17

ดังนั้น Br มีความสำคัญที่สูงกว่า หมู่แทนที่ด้านซ้ายมือมี CH3 และ H สำหรับหมู่ methyl จะพิจารณา
เลขอะตอมของคาร์บอนอะตอม ได้ว่า หมู่ CH3 มีลำดับที่สูงกว่า H ดังนั้นสารหมายเลข (I) จึงเป็น Z

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 63


isomer ในการอ่านชื่อ เราจะระบุ (Z) อยู่นำหน้าชื่อของสารอัลคีน (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-
ene ส่วนสารหมายเลข (II) มีหมู่แทนที่ที่สำคัญชี้อยู่ฝั่งเดียวกัน จะเป็น E isomer เราจะอ่านชื่อว่า
(E)-1-bromo-1-chloroprop-1-ene ดังแสดง
















บางกรณีที่อะตอมของหมู่แทนที่ตัวแรกเหมือนกัน หลักของ Cahn–
Ingold–Prelog conven-tion ยังกล่าวต่อว่า ให้พิจารณาเลขอะตอมของอะตอมตัวถัดไป ของสาย

โซ่หมู่แทนที่นั้น เช่น ระหว่าง ethyl group (–CH2CH3) กับ bromoethyl group (–CH2CH2Br) จะ
เห็นหมู่ทั้งสองนี้มีอะตอมตัวแรกเหมือนกัน คือ C อะตอมตัวที่สองก็เหมือนกันคือ C อีก ดังนั้นต้อง
พิจารณาอะตอมตัวที่ 3 อะตอมตัวที่ 3 ของ bromoethyl group คือ Br ซึ่งจะมีความสำคัญที่สูงกว่า

ethyl group เป็นต้น





หมู่นี้มี ความสำคัญ สูงกว่า
สารนี้จึงเป็น E ไอโซเมอร์


อีกกรณีหนึ่งคือ พิจารณาหมู่ isopropyl, CH(CH3)2 กับ ethyl group (–CH2CH3) จะเห็นว่าอะตอม

ตัวแรกของ isopropyl group ต่อกับ C 2 อะตอม แต่ อะตอมตัวแรกของ ethyl group ต่อกับ C
อะตอมเพียงตัวเดียว จึงทำให้ isopropyl group มีลำดับที่สูงกว่า

C ตัวนี้มีเชื่อมกับ C
ดังนั้น สารที่แสดงนี้เป็น E isomer แค่อะตอมเดียว







C ตัวนี้มีเชื่อมกับ C
สองอะตอมเดียว

64 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.7 | การระบุ cis trans หรือ E Z ในอัลคีน
โจทย ์ จงเขียนโครงสร้างจากชื่อของสารต่อไปนี้ หากโครงสร้างใดสามารถระบุ cis trans หรือ
E Z ได้ ให้วาดโครงสร้างแสดงสัมพันธ์นั้นด้วย

(a) hex-3-ene (b) 3-methylpent-2-ene

วิธีคิด (a) hex-3-ene














(b) 3-methylpent-2-ene สารนี้ไม่สามารถแสดง cis หรือ trans ได้ แต่สามารถ
แสดงในฟอร์ม E กับ Z ได้ดังแสดง












2.4.5 อัลไคน์ (alkyne)
อัลไคน์เป็นสารประกอบไฮโครคาร์บอนที่มีพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอม อย่าง

น้อย 1 พันธะในโมเลกุล มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 ซึ่งจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ตัวอย่างของ
สารประกอบอัลไคน์ ดังแสดง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 65


(A) การอ่านชื่อสารประกอบอัลไคน์ตามหลัก IUPAC
การอ่านชื่อของสารอัลไคน์จะใช้หลักการอ่านชื่อเหมือน
สารประกอบอัลเคน แต่ตัดคำลงท้ายของสายโซ่หลัก จาก –ane ออกแล้วเติม –yne
ลงไปแทน โดยมีหลักการคร่าว ๆ ดังนี้

[1] กำหนดสายโซ่คาร์บอนหลักที่ยาวที่สุด โดยสายโซ่คาร์บอน เรียนออนไลน์เรื่องนี้
นั้นต้องมีพันธะสามอยู่ด้วย และกำหนดตำแหน่งให้พันธะสามอยู่ ได้ที่นี่
ตำแหน่งที่ต่ำที่สุด จากนั้นอ่านชื่อของโซ่หลักตามเลขโรมมันแสดงในตารางที่ 2.1
แล้วระบุตำแหน่งของพันธะ 3 ด้วยตัวเลขอาร์โรบิก แล้วตามด้วยคำลงท้าย -yne







ตำแหน่งพันธะสาม

[2] หากในสายโซ่หลักมีพันธะสามมากกว่า 1 ตำแหน่ง ให้อ่านชื่อสายโซ่หลักตาม
แบบอัลเคน ตามด้วยตำแหน่งของพันธะสาม โดยในกรณีมีพันธะสาม 2 ตำแหน่ง
คำลงท้ายจะเป็น diyne หากพันธะสามมี 3 ตำแหน่งในโซ่หลักจะอ่านลงท้ายด้วย

triyne ดังแสดง










ตำแหน่งพันธะสาม

ั
[3] ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบอลเคน


ตัวอย่างที่ 2.8 | การอ่านชื่ออัลไคน์
โจทย ์ จงอ่านชื่อจากโครงสร้างสารต่อไปนี้






วิธีคิด [1] หาโซ่หลักและระบุตำแหน่งของพันธะสามให้มีตำแหน่งน้อยที่สุด ซึ่งจะพบว่าสายโซ่
หลักมี 8 คาร์บอนอะตอม ชื่อของโซ่หลักจะเป็น octyne และตำแหน่งของพันธะสาม
อยู่ที่ตำแหน่งที่ 3 ดังแสดง

66 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.8 | การอ่านชื่ออัลไคน์ (ต่อ)









ดังนั้นชื่อของสายโซ่หลัก คือ oct-3-yne


[2] อ่านชื่อหมู่แทนที่ จะเห็นว่ามีหมู่ methyl ถึง 2 หมู่เกาะที่ตำแหน่งที่ 6 ดังนั้นหมู่
แทนที่นี้จะเรียกว่า (หลักการอ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลเคน) 6,6-dimethyl


ดังนั้น สารประกอบอัลไคน์นี้มีชื่อว่า 6,6-dimethyloct-3-yne



ตัวอย่างที่ 2.9 | การอ่านชื่ออัลไคน์
โจทย ์ จงอ่านชื่อจากโครงสร้างสารต่อไปนี้





วิธีคิด [1] หาโซ่หลักและระบุตำแหน่งของพันธะสามให้มีตำแหน่งน้อยที่สุด ซึ่งจะพบว่าสายโซ่

หลักมี 7 คาร์บอนอะตอม ชื่อของโซ่หลักจะเป็น heptyne และตำแหน่งของพันธะสาม
อยู่ที่ตำแหน่งที่ 3 ดังแสดง







ดังนั้น ชื่อของสายโซ่หลัก คือ hept-3-yne

[2] อ่านชื่อหมู่แทนที่ จะเห็นว่ามีหมู่ methyl ที่ตำแหน่งที่ 2 หมู่ bromo ตำแหน่งที่ 6

ซึ่ง หมู่ bromo ตัว B มาก่อน m ดังนั้นนำชื่อ 6-bromo ขึ้นก่อน 2-methyl
(หลักการอ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลเคน)

ดังนั้น สารประกอบอัลไคน์นี้มีชื่อว่า 6-bromo-2-methylhept-3-yne

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 67


(B) การอ่านชื่อสารประกอบอัลไคน์กรณีที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่นปรากฏบนสายโซ่หลัก
ในกรณีที่สารประกอบอัลไคน์มีหมู่ฟังก์ชันอื่นบนสายโซ่หลัก จะเกิดเป็นสารใหม่
เช่นในกรณีที่มีทั้ง อัลคีนและอัลไคน์ในสายโซ่หลัก จะได้สารประกอบ alkenyne ออกมา หรือถ้ามีทั้ง
หมู่ —OH และอัลไคน์ในสายโซ่หลักจะกลายเป็นสาร alkylnol ออกมา ในการอ่านชื่อสารประกอบ

ประเภทนี้ตามหลักการของ IUPAC จะให้สารที่มีลำดับความสำคัญ (priority) สูงกว่า เป็นคำลงท้าย
และการกำหนดตำแหน่งจะกำหนดหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าอยู่ตำแหน่งที่ต่ำที่สุด ตารางที่ 2.2
แสดงลำดับความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันต่าง ๆ
ยกตัวอย่าง เช่น ในกรณีที่สายโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์อยู่ (-OH) และ

พันธะสามอยู่ เราจะพิจารณาให้ แอลกอฮอล์ มีลำดับ ความสำคัญ ที่สูงกว่า (ตารางเปรียบเทียบ
ลำดับความสำคัญแสดงในตารางที่ 2.2) จึงต้องพยายามลำดับให้หมู่ –OH อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด
เวลาอ่านชื่อสารในลักษณะที่มีหมู่ฟังก์ชันสองหมู่นี้ให้อ่านแบบอัลไคน์ปกติก่อน จากนั้นตัด e ออก
แล้วเติมคำลงท้าย (suffix) ของแอลกอฮอล์ (ol) พร้อมระบุตำแหน่งของแอลกอฮอล์ ดังแสดง




คำลงท้าย alcohol





ชื่ออัลไคน์ ตำแหน่งหมู่ OH


ั
ตารางที่ 2.2 ตารางลำดับเลือกหมู่ฟงกชันในสายโซ่หลักในกรณีที่มีหมู่ฟงกชันมากกว่า 1 หมู่อยู่ใน
ั
์
์
โมเลกุล
หมู่ฟังก์ชัน ลำดับความสำคัญ
Carboxylic acid (สูงสุด)

ester
aldehyde
ketone

alcohol
amine

alkyne, alkene
alkane
ether

halides (ต่ำสุด)
แหล่งที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 428

68 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ั
ั
ในระบบ IUPAC แบบใหม่นี้จะเห็นได้ว่า จะใส่ตัวเลขระบุตำแหน่งของพนธะหรือหมู่ฟงก์ชัน ก่อนหน้า
ชื่อชนิดของสาร เพื่อลดความสับสนลง แต่ถ้าในกรณีที่สายโซ่หลักมีทั้งพันธะคู่และพันธะสามอยู่ในสาย
โซ่หลัก เนื่องจากสารทั้งสองชนิด (alkene and alkyne) มีลำดับ ความสำคัญ ที่เท่ากัน เราจะลำดับ
ให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด เพราะ ene ตัว e มาก่อน y ใน yne แต่จะลงท้ายชื่อสายโซ่หลัก

เป็น –yne ดังแสดง








ชื่ออัลคีน ตำแหน่งพันธะสาม

ตัวอย่างที่ 2.10 | การอ่านชื่ออัลไคน์ที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่นบนสายโซ่หลัก
โจทย ์ จงอ่านชื่อจากโครงสร้างสารต่อไปนี้






วิธีคิด [1] หาโซ่หลักที่มีทงหมู่ OH และพันธะสามบนโซ่หลัก พร้อมทั้งระบุตำแหน่งของหมู่
ั้

OH ให้มีตำแหน่งน้อยที่สุด เพราะมีลำดับความสำคัญสูงกว่าอัลไคน์ ซึ่งจะพบว่าสายโซ่
หลักมี 5 คาร์บอนอะตอม ชื่อของโซ่หลักจะเป็น pentyne และตำแหน่งของพันธะสาม
อยู่ที่ตำแหน่งที่ 4 ดังแสดง









ดังนั้น ชื่อของสายโซ่หลักเฉพาะอัลไคน์ คือ pent-4-yne


ในสายโซ่หลักยังมีหมู่ OH ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่า ดังนั้น ตัด e ในคำว่า pent-4-
yne ออก แล้วเติม ol ลงไปจะได้





ชื่ออัลไคน์ ตำแหน่งหมู่ OH

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 69


ตัวอย่างที่ 2.10 | การอ่านชื่ออัลไคน์ที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่นบนสายโซ่หลัก (ต่อ)

[2] แต่ในสายโซหลักมหมู่ methyl ที่ตำแหน่งที่ 3 (หลักการอ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัล-
ี
เคน) จึงอ่านชื่อหมู่แทนที่ได้ว่า 3-methyl

ดังนั้น สารประกอบอัลไคน์นี้มีชื่อว่า 3-methylpent-4-yn-1-ol



2.4.6 อะโรมาติก
(Aromatic compounds)
สารประกอบอะโรมาติก (บางครั้งเรียก arene) มีโครงสร้างเป็นวง เป็นสารประกอบ

ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ตัวอย่างของสารประกอบอะโรมาติกที่มีโครงสร้างไม่ซับซ้อนและเห็นได้ชัด
ที่สุดคือ เบนซีน (Benzene) ซึ่งโครงสร้างประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อเป็นวงหกเหลี่ยม มีสาม
พันธะคู่ สามพันธะเดี่ยวสลับกัน ซึ่งคาร์บอนอะตอมทั้ง 6 อยู่ในระนาบเดียวกัน และพันธะของ C—C

ทั้ง 6 พันธะยาวเท่ากันหมดเท่ากับ 139 pm โครงสร้างดังแสดง



โครงสร้างเบนซีน ประกอบด้วยคุณสมบัติ
✓ เป็นวงหกเหลี่ยม, มี 3 พันธะคู่
✓ โมเลกุลแบนราบ
✓ พันธะ C—C ยาวเท่ากันหมด



ในกรณีที่สารอะโรมาติกเป็นหมู่แทนที่เกาะอยู่ในโมเลกุลใด ๆ เราจะใช้สัญลักษณ์ Ar นั่นหมายความ

ว่าหมู่แทนที่ Ar นั้นจะเป็นสารประกอบอะโรมาติก อะไรก็ได้ แต่ถ้าวงเบนซีนเป็นหมู่แทนที่เราจะใช้
สัญลักษณ์ว่า Ph นั่นหมายความว่า หมู่แทนที่ Ph นั้นเป็นวงเบนซีนเท่านั้น ดังแสดง





อาจเขียนได้เป็น




โดยทั่วไปมักกล่าวว่า alkane ที่มีแต่พันธะเดี่ยวมักจะเรียกว่า สารประกอบอิ่มตัว (saturated
compound) ส่วนอัลคีน อัลไคน์ และอะโรมาติก เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (unsaturated
compound) เพราะสารเหล่านี้ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเข้าไปในพันธะไพน์ได้ แต่
สารประกอบอะโรมาติก จะไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ (รายละเอียดจะกล่าวต่อไป)

70 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

(A) การอ่านชื่ออนุพันธ์ของเบนซีนในกรณีที่มีหมู่แทนที่ 1 หม ู่

สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่จะมีวงเบนซีนที่มีหมู่แทนที่ต่าง
ๆ เกาะอยู่ที่วงเบนซีน ดังนั้นเราต้องเรียนรู้ในการอ่านชื่อหมู่แทนที่ของวงเบนซีน
โดยอ้างอิงตามหลักของ IUPAC หลักการการอ่านชื่อสารประกอบอะโรมาติก คือ

อ่านชื่อหมู่แทนที่นั้น (ทบทวนการอ่านชื่อหมู่แทนที่ตามหลักของอัลเคน) แล้วตาม เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ด้วยคำว่า benzene ยกตัวอย่างเช่น ได้ที่นี่


มีหมู่ methyl (CH3-) มีหมู่ tert-butyl
เกาะที่วงเบนซีน เกาะที่วงเบนซีน











หากในกรณีที่หมู่แทนที่ไม่ใช่ อัลคิล ซึ่งอาจจะเป็นอะตอมของหมู่ฮาโลเจน หรือ หมู่ OH เป็นต้น ใน
กรณีนี้เราจะอ่านชื่อหมู่แทนที่จาก คำนำหน้า (prefix) ของหมู่นั้น ๆ รายละเอียดการอาน คำนำหน้า
่
แสดงในตารางที่ 2.3


ตารางที่ 2.3 การเรียกชื่อหมู่ฟังกชันคำขึ้นต้นและคำลงท้าย
์
หมู่ฟังก์ชัน Suffix (คำลงท้ายสายโซ่หลัก Prefix (คำนำหน้า)

Carboxylic acid (สูงสุด) -oic acid Carboxy-
Ester alkyl -oate Carboalkoxy-
Aldehyde -al Oxo หรือ formyl

Ketone -one oxo
Alcohol -ol Hydroxyl-

Amine amine Amino-
Alkyne -yne Alkynyl

Alkene -ene alkenyl
Alkane -ane alkyl

Ether -ether Oxa-, oxy
Haides (ต่ำสุด) - Halo- (bromo-, chloro-, etc)
ปรับปรงจาก: สุนันทา วิบูลย์จันทร์ (2548). เคมีอินทรีย์: เอ็นดับบลิว มีเดีย, p 33
ุ

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 71



ยกตัวอย่างเช่น หากมีหมู่ -NH2 เกาะอยู่ที่วงเบนซีน จากตารางที่ 2.3 จะเห็นว่า คำนำหน้าของหมู่
NH2 คือ amino ดังนั้น สารนี้จะอ่านว่า aminobenzene ดังแสดง












ชื่อทั่วไป = aniline


ตัวอย่างการอ่านชื่อเบนซีนที่มีหมู่แทนที่ 1 หมู่ ดังแสดง












(B) การอ่านชื่ออนุพันธ์ของเบนซีนในกรณีที่มีหมู่แทนที่ 2 หม ู่
หากมีหมู่แทนที่เกาะอยู่บนวงเบนซีน 2
หมู่ เช่น หากมีหมู่ -Br เกาะที่วงเบนซีนอยู่ 2 หมู่ จะอ่านชื่อหมู่
แทนที่ว่า dibromo แล้วตามด้วย benzene จะได้ dibromo-

benzene ส่วนตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่มาเกาะนั้น จะมีวิธีการ
ระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่เป็นตัวเลข หรือ อาจระบุเป็น
ตำแหน่ง ortho (ตัวย่อ O), meta (ตัวย่อ m), และ para (ตัว

ย่อ p) ดังแสดง

72 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)



ตัวอย่างการอ่านชื่อสารอื่น ๆ ดังแสดง


















หากกรณีที่หมู่แทนที่สองหมู่ที่เกาะบนวงเบนซีนไม่เหมือนกัน เช่น มีหมู่ Cl กับ Br เกาะแบบ
ั
ortho กันบนวงเบนซีน จะอ่านชื่อหมู่แทนที่ตามลำดับตัวอกษรภาษาอังกฤษ เช่น Br อ่านว่า bromo
หมู่ Cl อ่านว่า chloro ตัว B มาก่อนตัว C ดังนั้น เวลาอ่านชื่อหมู่แทนที่จะอ่านหมู่ bromo ก่อน เป็น
ต้น ตัวอย่างการอ่านชื่อ ดังแสดง









หมู่นี้เรียกว่า หมู่
nitro






(C) การอ่านชื่ออนุพันธ์ของเบนซีนในกรณีที่มีหมู่แทนที่หลายหม ู่
หากมีหมู่แทนที่มาเกาะบนวงเบนซีนมากกว่า 2 หมู่ อาจจะเป็น 3 หมู่ หรือ

มากกว่านั้น ส่วนใหญ่จะพบหมู่แทนที่ 3 หมู่ บนวงเบนซีน ซึ่งจะมีหลักการอ่านชื่อดังนี้
[1] กำหนดตำแหน่งของหมู่แทนที่ให้อยู่ตำแหน่งที่น้อยที่สุด
[2] อ่านชื่อหมู่แทนที่ตามลำดับของตัวอักษรภาษาอังกฤษ