ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 73


สารที่แสดงด้านบนนี้ จะเห็นว่า Bromo มาก่อนตัวอักษร m และ n ดังนั้น bromo อยู่ในตำแหน่งที่
1 จากนั้นจะพบว่า m ในหมู่ methyl มาก่อน n ในหมู่ nitro ดังนั้นต้องกำหนดให้หมู่ methyl อยู่
ตำแหน่งที่ 3 ไม่ใช่ตำแหน่งที่ 5 ดังนั้นสารที่แสดงด้านบนนี้จะมีชื่อว่า 1-bromo-3-methyl-5-
nitrobenzene


ตัวอย่างการอ่านชื่อเบนซีนที่มีหมู่แทนที่หลายหมู่ดังแสดง














ตัวอย่างที่ 2.11 | การอ่านชื่ออนุพันธ์ของเบนซีน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้








วิธีคิด เมื่อพิจารณาหลักการอ่านชื่ออนุพันธ์ของเบนซีนแล้วจะได้ ชื่อสารดังแสดง

74 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

2.5 สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบมีด้วยกันหลายชนิด อาทิ แอลกอฮอล์ อีเทอร์ อัล
ดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก



2.5.1 แอลกอฮอล์ (alcohol)
แอลกอฮอล์ คือ สารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น ไฮดรอกซิล
(hydroxyl group, —OH) สูตรทั่วไปของแอลกอฮอล์คือ R—OH แอลกอฮอล์มีคำ

ลงท้ายเป็น -ol เช่น methanol, ethanol เป็นต้น

เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่









3
ออกซิเจนอะตอมของหมู่ไฮดรอกซิลจะมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp มีรูปร่างเป็นมุมงอ แต่มุมพันธะ
(C—O—H, 108.9°) จะมีค่ามากกว่ามุมพันธะของน้ำ (H—O—H, 104.5°) อันเป็นผลมาจากการที่
หมู่อัลคิลที่เกาะกับออกซิเจนอะตอมด้านหนึ่งมีความเกะกะ (steric effect) มาก มุมพันธะจึงกางออก

มากเพื่อลดความเกะกะลง
















คาร์บอนตัวแรกที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล จะเรียกว่า แอลฟาคาร์บอน เราจะใช้คาร์บอนตำแหน่งนี้
จำแนกชนิดของแอลกอฮอล์ ออกไป โดยที่ถ้าแอลฟาคาร์บอนมีหมู่อัลคิลแทนที่ 1 หมู่เราจะเรียกว่า

1˚ แอลกอฮอล์ (primary alcohol) ถ้าแอลฟาคาร์บอนมีหมู่อัลคิลแทนที่ 2 หมู่เราจะเรียกว่า 2˚
แอลกอฮอล์ (secondary alcohol) และถ้าแอลฟาคาร์บอนมีหมู่อัลคิลแทนที่ 3 หมู่เราจะเรียกว่า
3˚ แอลกอฮอล์ (tertiary alcohol) ส่วนในกรณีที่หมู่ไฮดรอกซิลติดกับวงอะโรมาติกเราจะเรียกว่า
ฟีนอล ดังแสดง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 75













การอ่านชื่อของแอลกอฮอล์ตามหลัก IUPAC

หลักในการอ่านชื่อสารประกอบแอลกอฮอล์สรุปได้เป็นข้อๆ ดังนี้

[1] เลือกอ่านชื่อสายโซ่อัลคิลหลักตามแบบอัลเคนก่อน (สายอัลคิลหลักคือสายโซ่ที่
ยาวที่สุด และมีหมู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่) อ่านชื่อสายโซ่หลักนั้นตามแบบอัลเคน

ตัด e ทิ้ง แล้วเติมคำ –ol ลงท้าย
[2] ใส่ลำดับคาร์บอน โดยพยายามให้คาร์บอนตำแหน่งที่ติดกับหมู่ –OH อยู่ใน
ตำแหน่งที่น้อยที่สุด (ถ้ามีพวกพันธะสอง พันธะสาม อยู่ในสายโซ่หลัก ให้ลำดับ

ให้หมู่ OH อยู่ในตำแหน่งที่ต่ำที่สุด เพราะแอลกอฮอล์มีลำดับสูงกว่าพวก
ไฮโดรคาร์บอน, ตารางที่ 2.2) แล้วระบุตำแหน่งหมู่ OH
ั
[3] อ่านชื่อหมู่แทนที่ตามตัวเลขที่ระบุในข้อที่ [2] ตามระบบการอ่านที่กล่าวในอล
เคน

[4] ในกรณีที่สารมีโครงสร้างเป็นวงให้เติมคำนำหน้าว่า cyclo และตำแหน่ง OH
จะอยู่ต้องอยู่ตำแหน่งที่ 1 เท่านั้น


ตัวอย่างที่ 2.12 | การอ่านชื่อแอลกอฮอล์
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้






วิธีคิด [1] กำหนดสายโซ่หลัก โดยสายโซ่หลักนั้นมีคาร์บอน 4 อะตอม จึงอ่านแบบอัลเคน ได้
ื
ว่า butane จากนั้นตัด e ออกแล้วเติม ol ชื่อสายโซ่หลักคอ butanol

76 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.12 | การอ่านชื่อแอลกอฮอล์ (ต่อ)

[2] ลำดับตัวเลขบนสายโซ่หลัก โดยหมู่ OH จะอยู่ตำแหน่งที่น้อยที่สุด จะได้








หมู่ OH อยู่ตำแหน่งที่ 2 ดังนั้นชื่อสายโซ่หลักจะกลายเป็น butan-2-ol


[3] อ่านชื่อหมู่แทนที่ จะพบว่ามี Br อยู่ตำแหน่งที่ 1 จึงอ่านว่า 1-bromo มีหมู่
methyl สองหมู่อยู่ที่ตำแหน่งที่ 3 จึงอ่านว่า 3,3-dimethyl และวางหมู่แทนที่
ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ














ดังนั้น สารนี้อ่านว่า 1-bromo-3,3-dimethylbutan-2-ol



ตัวอย่างที่ 2.13 | การอ่านชื่อแอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างเป็นวง
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้







วิธีคิด [1] กำหนดสายโซ่หลัก โดยสายโซ่หลักนั้นมีคาร์บอน 6 อะตอม แต่สารมีโครงสร้างเป็น
วง ดังนั้นจึงต้องนำคำว่า cyclo ใส่นำหน้าด้วย เมื่ออ่านแบบอัลเคนจะได้

cyclohexane จากนั้นตัด e ออกแล้วเติม ol ชื่อสายโซ่หลัก คือ cyclohexanol

[2] ลำดับตัวเลขบนสายโซ่หลัก โดยหมู่ OH จะอยู่ตำแหน่งที่ 1 จะได้

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 77


ตัวอย่างที่ 2.13 | การอ่านชื่อแอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างเป็นวง (ต่อ)










หมู่ OH อยู่ตำแหน่งที่ 1 ดังนั้นชื่อสายโซ่หลักจะกลายเป็น cyclohexan-1-ol
หมู่ Br อยู่ตำแหน่งที่ 2 อ่านชื่อหมู่แทนที่ได้ 2-bromo


ดังนั้น สารนี้อ่านว่า 2-bromocyclohexan-1-ol



2.5.2 อีเธอร์ (ether)
สารประกอบพวกอีเธอร์จะมีหมู่อัลคิล 2 หมู่เชื่อมพันธะกับออกซิเจนอะตอม มีหมู่
์
ฟังกชันเป็น ออกไซด์ (oxide, —O—) สูตรทั่วไปคือ R—O—R’














การอ่านชื่ออีเธอร์ตามหลัก IUPAC

ให้เลือกอ่านชื่อสายโซ่ที่ยาวที่สุดตามหลักการอ่านชื่อแบบอัลเคนก่อน โดยพยายาม
มองให้หมู่ —OR′ เป็นหมู่แทนที่ จากนั้น ลำดับตัวเลขโดยคาร์บอนที่ติดกับ O ของหมู่ alkoxy เป็น
ตำแหน่งที่ 1 เสมอ ส่วนอัลคิลที่เหลือที่ติดกับออกซิเจน ให้อ่านเสมือนหมู่อัลคอกซี่ (alkoxy group)

สาเหตุที่อ่านหมู่ —OR′ ให้เป็นหมู่แทนที่ เนื่องจากลำดับความสำคัญของอีเธอร์ต่ำกว่าอลเคนดังนั้นจึง
ั
เน้นอัลเคนเป็นหลักและอ่านหมู่ alkoxy เป็นหมู่แทนที่ ตัวอย่างดังแสดง









หมู่แทนท ี่
(eth + oxy)

78 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


จากสารที่แสดงด้านบนจะเห็นว่า สายโซ่คาร์บอนหลักมี 4 คาร์บอน ดังนั้นโซ่หลักอ่านว่า butane หมู่
CH3CH2O- เป็นหมู่แทนที่ การอ่านชื่อหมู่ alkoxy เป็นหมู่แทนที่ทำได้โดย อ่านจำนวนคาร์บอนตาม
เลขโรมัน (ตาราง 2.1) แล้วเติม oxy ลงไป ดังนั้นหมู่ CH3CH2O- จะอ่านว่า ethoxy ซึ่งหมู่ ethoxy นี้
อยู่ตำแหน่งที่ 1 สารนี้จึงอ่านว่า 1-ethoxybutane


ตัวอย่างการอ่านชื่อสารประกอบอีเธอร์อื่น ๆ แสดงดังตัวอย่างด้านล่าง แสดงทั้ง IUPAC และ
systematic name












ถ้าโครงสร้างเป็นแบบวงให้เติม cyclo หน้าชื่อสายโซ่หลัก ดังแสดง












ตัวอย่างที่ 2.14 | การอ่านชื่ออีเธอร์

โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้




วิธีคิด [1] กำหนดสายโซ่หลัก โดยสายโซ่หลักนั้นมีคาร์บอน 8 อะตอม ชื่อสายโซ่หลักคือ
octane





หมู่แทนที่


[2] ลำดับตัวเลขบนสายโซ่หลักโดยให้หมู่ OCH3 เป็นหมู่แทนที่ อ่านว่า methoxy เมื่อ

จัดให้อยู่ตำแหน่งน้อยที่สุด จะอยู่ตำแหน่งที่ 4 จะได้ 4-methoxy

ดังนั้นสารนี้ อ่านว่า 4-methoxyoctane

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 79


2.5.3 อัลดีไฮด์และคีโตน
(Aldehyde and ketone)

ั
ู่
2.5.3A หมฟังก์ชันและความแตกต่างของอลดีไฮด์และคีโตน
ทั้งอัลดีไฮด์และคีโตนมีหมู่ คาร์บอนิล (carbonyl, C=O) เป็นหมู่ฟังก์ชัน
ต่างกันตรงที่ คีโตนจะมีหมู่อัลคิลสองหมู่ติดกับคาร์บอนในหมู่คาร์บอนิล ส่วนอัลดีไฮด์จะมีหมู่อัลคิล

หนึ่งหมู่ และไฮโดรเจน 1 อะตอมเกาะอยู่ที่คาร์บอนในหมู่คาร์บอนิล ( , –CHO) เนื่องจากค่า
electronegativity ของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลมีค่าสูง ส่งผลให้สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลเป็น

สารมีขั้ว สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ อัลดีไฮด์และคีโตนที่มีคาร์บอนอะตอมไม่เกิน 4 อะตอม
สามารถละลายน้ำได้

























2.5.3B การอ่านชื่ออัลดีไฮด์และคีโตนตามหลัก IUPAC
Aldehyde: จะใช้หลักการอ่านชื่อแบบอัลเคน โดยเริ่มจาก

[1] หาสายโซ่ที่ยาวที่สุดและมีหมู่ CHO อยู่ แล้วอ่านชื่อ
ั
สายโซ่หลักนั้นตามแบบอัลเคน แล้วเปลี่ยนอักษรที่ลงท้ายชื่ออล
เคนจาก –e เป็น –al

[2] นับตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในสายโซ่หลัก โดยหมู่ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
คาร์บอกซาลดีไฮด์ (-CHO) เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ จากตรงนี้จึง ได้ที่นี่
ไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่ง CHO ในการอ่านชื่อเพราะต้องอยู่ตำแหน่งแรกเสมอ
[3] หากมีหมู่แทนที่ ระบุตำแหน่งและการอ่านชื่อหมู่แทนที่ตามแบบอัลเคน


ตัวอย่างการอ่านชื่อสารประกอบอัลดีไฮด์สามารถพิจารณาขั้นตอนอย่างละเอียดได้จากตัวอย่างที่
2.15 และ 2.16

80 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.15 | การอ่านชื่ออัลดีไฮด์
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้





วิธีคิด [1] กำหนดสายโซ่ที่ยาวที่สุดและมีหมู่ CHO อยู่ จะพบว่าสายโซ่หลักมีคาร์บอนจำนวน

3 อะตอม สายโซ่หลักอ่านแบบอัลเคนได้ propane ตัด e ออกแล้วเติม al จะได้

propanal




[2] ลำดับตัวเลขบนสายโซ่หลักโดยให้ C อะตอมของหมู่ CHO เป็นตำแหน่งที่ จะได้







่
[3] หากมีหมู่แทนที่ระบุตำแหน่งและการอานชื่อหมู่แทนที่ตามแบบอัลเคน จะเห็นว่ามี
Cl เกาะที่ C ตำแหน่งที่ 2 ชื่อหมู่แทนที่คือ 2-chloro






ดังนั้น สารนี้อ่านว่า 2-chloropropanal


ตัวอย่างการอ่านชื่ออัลดีไฮด์ตัวอื่น ๆ แสดงด้านล่าง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 81


ตัวอย่างที่ 2.16 | การอ่านชื่ออัลดีไฮด์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นอื่นบนสายโซ่หลัก
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้





วิธีคิด a. สารในข้อ (a) สายโซ่หลักมีคาร์บอนอะตอม 4 อะตอม และจะเห็นว่ามีทั้งอัลดีไฮด์
และแอลกอฮอล์ในสายโซ่คาร์บอน ดังนั้นต้องพิจารณาลำดับความสำคัญของหมู่

ั
ฟังก์ชันจากตารางที่ 2.2 ก่อน หากหมู่ใดสำคัญกว่าจะอ่านเป็นคำลงท้าย จะพบว่าอลดี
ไฮด์สำคัญกว่าแอลกอฮอล์ ดังนั้นต้องอ่านหมู่ OH แบบหมู่แทนที่และอ่านลงท้าย
ด้วยอัลดีไฮด์ (ลงท้ายด้วย al) สายโซ่หลักจะอ่านว่า butanal










การอานหมู่ OH แบบหมู่แทนที่นั้น ตามตารางที่ 2.3 อ่านหมู่ OH แบบคำนำหน้าจะได้
่
hydroxy ซึ่งจะเห็นว่าหมู่ OH อยู่ตำแหน่งที่ 3 ดังนั้นหมู่แทนที่จะอ่านว่า 3-hydroxy





ดังนั้น สารนี้จะอ่านว่า 3-hydroxybutanal

b. สารในข้อ (b) สายโซ่หลักมีคาร์บอนอะตอม 5 อะตอม และจะเห็นว่ามีทั้งอัลดีไฮด์

และอัลคีนในสายโซ่คาร์บอน ดังนั้นต้องพิจารณาลำดับความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันจาก
ตารางที่ 2.2 ก่อน หากหมู่ใดสำคัญกว่าจะอ่านเป็นคำลงท้าย จะพบว่าอัลดีไฮด์สำคัญ
กว่าอัลคีน ดังนั้นอ่านลงท้ายด้วย al แต่สารนี้เป็นอัลคีนดังนั้นเราจะอ่านสายโซ่หลัก

เป็นอัลคีนก่อนจะได้ pent-2-ene





อย่างที่กล่าวไปสารนี้หมู่ CHO สำคัญกว่าจึงต้องอ่านลงท้ายด้วย al ซึ่งใช้หลักการเดิม

คือ ตัด e ใน pent-2-ene ออก แล้วเติม al จะได้ ดังนั้นสารนี้ อ่านว่า pent-2-enal

82 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ในกรณีที่หมู่ CHO เกาะกับสารที่เป็น cycloalkane ให้อ่านชื่อแบบ cycloalkane แล้วเติม
carbaldehyde ต่อท้ายได้เลย ดังแสดงในตัวอย่างต่อไปนี้















ี่
หมู่แทนท cycloalkane ตำแหน่งของหมู่ CHO

Ketone: จะใช้หลักการอ่านชื่อแบบเดียวกับอัลเคน โดยมีหลักการดังนี้
[1] ให้กำหนดสายโซ่คาร์บอนหลัก โดยในสายหลักนั้น
ต้องมีหมู่ C=O อยู่ด้วย จากนั้นกำหนดตำแหน่งคาร์บอนโดยให้หมู่

คาร์บอนิล (C=O) อยู่ตำแหน่งน้อยที่สุด แล้วเรียกชื่อสายโซ่หลัก

ตามแบบอัลเคน เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ั
[2] เปลี่ยนอักษรที่ลงท้ายชื่ออลเคนจาก –e เป็น –one ได้ที่นี่
(อ่านว่า โอน) พร้อมระบุตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิลโดยใช้ตัวเลข เช่น หากอยู่
ตำแหน่งที่ 2 ในสายโซ่หลักอ่านว่า -2-one
[3] หากมีหมู่แทนที่อื่น ๆ อ่านชื่อหมู่แทนที่และระบุตำแหน่งตามแบบอัล-
เคน


ตัวอย่างที่ 2.17 | การอ่านชื่ออัลดีไฮด์
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้





วิธีคิด [1] กำหนดสายโซ่ที่ยาวที่สุดและมีหมู่ C=O อยู่ จะพบว่าสายโซ่หลักมีคาร์บอนจำนวน
4 อะตอม และกำหนดตำแหน่งโดยให้หมู่ C=O อยู่ตแหน่งน้อยที่สุด อ่านชื่อสายโซ่

หลักตามแบบอัลเคนจะได้ butane จากนั้น ตัด e ออกแล้ว เติมตำแหน่งของหมู่ C=O

ซึ่งอยู่ตำแหน่งที่ 2 แล้วเติมคำลงท้าย -one จะได้ butan-2-one

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 83


ตัวอย่างที่ 2.17 | การอ่านชื่ออัลดีไฮด์ (ต่อ)

[2] หากมีหมู่แทนที่ระบุตำแหน่งและการอ่านชื่อหมู่แทนที่ตามแบบอัลเคน จะเห็นว่ามี
Cl เกาะที่ C ตำแหน่งที่ 3 ชื่อหมู่แทนที่คือ 3-chloro




ดังนั้น สารนี้อ่านว่า 3-chlorobutan-2-one



หากสารคีโตนนั้นมีโครงสร้างเป็นวงจะอ่านตามหลักการเดิมเพียงแต่เติมคำว่า cyclo นำหน้าสายโซ่
หลัก รายละเอียดพิจารณาจากตัวอย่างที่ 2.18

ตัวอย่างที่ 2.18 | การอ่านชื่ออัลดีไฮด์ที่มีโครงสร้างเป็นวง

์
โจทย จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้






วิธีคิด [1] อ่านชื่อสายคาร์บอนใน cycloalkane ในกรณีนี้มีคาร์บอนจำนวน 5 อะตอม สายโซ่

หลักจะมีชื่อว่า cyclopentane
[2] กำหนดตำแหน่งโดยให้หมู่ C=O อยู่ตำแหน่งน้อยที่สุด จากชื่อสายโซ่หลัก
cyclopentane ตัด e ออกแล้ว เติมตำแหน่งของหมู่ C=O ซึ่งอยู่ตำแหน่งที่ 1 แล้วเติมคำ

ลงท้าย -one จะได้ cyclopentan-1-one











[3] หากมีหมู่แทนที่ระบุตำแหน่งและการอ่านชื่อหมู่แทนที่ตามแบบอัลเคน จะเห็นว่ามี
CH3 เกาะที่ C ตำแหน่งที่ 3 ชื่อหมู่แทนที่ คือ 3-methyl





ดังนั้น สารนี้อ่านว่า 3-methylcyclopentan-1-one

84 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ื่
ตัวอย่างการอ่านชื่อคีโตนตัวอน ๆ แสดงด้านล่าง



























2.5.4 กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)
กรดคาร์บอกซิลิก คือ สารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น หมู่คาร์บอกซิล (carboxyl
group, —COOH) สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก คือ R—COOH (or RCO2H) แม้ว่ากรดคาร์บอก

ซิลิก จะมีส่วนของหมู่ฟังก์ชัน ไฮดรอกซิล (—OH) กับหมู่คาร์บอนิล
(carbonyl, C=O) เป็นองค์ประกอบ แต่คุณสมบัติต่าง ๆ ของกรดคาร์บอก
ซิลิก ไม่เหมือนกับทั้งแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์ คีโตนเลย ส่วนใหญ่แล้วกรด
คาร์บอกซิลิกจะมีคุณสมบัติเป็นกรด มีค่า pKa ประมาณ 5 ดังสมการดัง

แสดง











กรดคาร์บอกซิลิกมีขั้วเหมือนดังที่กล่าวในอัลดีไฮด์และคีโตน โดยกรดคาร์บอกซิลิกที่มีคาร์บอนอะตอม
ไม่เกิน 4 ตัวสามารถละลายน้ำได้ ดังตัวอย่างที่แสดงด่านล่างนี้สามารถละลายน้ำได้ทุกตัว

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 85


2.5.4A การอ่านชื่อกรดของกรดคาร์บอกซิลิกตามหลัก IUPAC
การอ่านชื่อกรดคาร์บอกซิลิกนั้นจะใช้หลักการอ่านแบบ
การอ่านชื่ออัลเคนโดยมีหลักการดังนี้


[1] กำหนดสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีหมู่ COOH อยู่ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ในสายโซ่นั้น แล้วอ่านชื่อสายโซ่หลักตามแบบอัลเคน จากนั้นตัด ได้ที่นี่
ตัวอักษรที่ลงท้ายชื่ออัลเคน ตัด –e ออกแล้วเติม –oic acid ลงไปแทน
[2] กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในสายโซ่หลักโดยให้หมู่ คาร์บอกซิล (-

COOH) เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ จากเหตุผลนี้ จึงไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ COOH
เวลาอ่านชื่อสาร
[3] หากมีหมู่แทนที่อยู่บนโซ่หลักให้อ่านแบบอัลเคน


ตัวอย่างที่ 2.19 | การอ่านชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
์
โจทย จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้




วิธีคิด กำหนดสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีหมู่ COOH อยู่ในสายโซ่นั้น ในกรณีนี้มีคาร์บอน
จำนวน 6 อะตอม ชื่อสายโซ่หลักตามแบบอัลเคนคือ hexane จากนั้น ตัด e ออกแล้ว

เติมคำลงท้าย -oic acid จะได้ hexanoic acid







ื่
ในกรณีนี้สารไม่มีหมู่แทนที่อน ๆ ดังนั้น สารนี้อ่านว่า hexanoic acid


ตัวอย่างการอ่านชื่อกรดคาร์บอกซิลิกตัวอื่น ๆ ดังแสดง

86 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ี
บางกรณกรดคาร์บอกซิลิกมีหมู่อื่น ๆ เกาะอยู่ในสายโซ่หลัก การอ่านชื่อจะยึดหลักการคล้ายกับการ
อ่านกรดคาร์บอกซิลิกธรรมดา พิจารณาตัวอย่างที่ 2.20 ประกอบ

ตัวอย่างที่ 2.20 | การอ่านชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้





วิธีคิด [1] จากตารางที่ 2.2 จะพบว่า คาร์บอกซิลิกมีความสำคัญสูงกว่า amine จึงต้องอ่าน
หมู่ –NH2 ที่มาเกาะนี้เป็นหมู่แทนที่ และอ่านลงท้ายด้วย oic acid สายโซ่คาร์บอนที่
ยาวที่สุดที่มีหมู่ COOH อยู่ในสายโซ่นั้น มีคาร์บอนจำนวน 4 อะตอม ชื่อสายโซ่หลัก

ตามแบบอัลเคนคือ butane จากนั้น ตัด e ออกแล้ว เติมคำลงท้าย -oic acid จะได้
butanoic acid







[2] ในกรณีที่ NH2 เป็นหมู่แทนที่จะอ่านชื่อแบบหมู่แทนที่ ว่า amino (ตารางที่ 2.3)
หมู่ amino นี้อยู่ในตำแน่งที่ 4 ดังนั้นเฉพาะหมู่แทนที่อ่านว่า ว่า 4-amino





ดังนั้นสารนี้ อ่านว่า 4-aminobutanoic acid



์
จากตัวอย่างที่ 2.20 จะเห็นได้ว่าถ้าหมู่ฟังกชันบางหมู่กลายเป็นหมู่แทนที่ (ความสำคัญต่ำกว่า) จะต้อง
อ่านชื่อแบบใช้เป็นคำนำหน้า (prefix) ดังแสดงในตาราง 2.3


จากตารางที่ 2.3 นี้จะใช้ในกรณีที่สารมีหมู่ฟังก์ชันมากกว่า 1 หมู่อยู่บนโซ่หลัก จะต้อง
ลำดับความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันก่อน โดยพิจารณาจากตารางที่ 2.2 ว่าหมู่ใดมีความสำคัญกว่ากัน
แล้วค่อยดูว่าหมู่ที่สำคัญน้อยกว่านั้น จะอ่านแบบ prefix ว่าอย่างไร อาจเห็นจากตัวอย่างจากสารที่
แสดงด้านล่างนี้

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 87












สารอะโรมาติกแอซิด (aromatic acid) คือสารที่หมู่ COOH เกาะอยู่บนวงเบนซีน
สูตรทั่วไปเป็น Ar-COOH เราจะเรียกคาร์บอกซิลิกประเภทนี้ว่า benzoic acid และจะเรียกหมู่แทนที่
อื่นๆ ที่เกาะบนวงอะโรมาติกโดยใช้ prefix name (ตารางที่ 2.3) และระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่
เหมือนในการอ่านชื่อสารประกอบอะโรมาติก ดังแสดง












ตัวอย่างที่ 2.21 | การอ่านชื่ออะโรมาติกแอซิด
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้




วิธีคิด [1] จะเห็นว่าสารนี้ คือ อะโรมาติกแอซิด เฉพาะส่วนที่เป็นวงเบนซีนต่อกับหมู่ COOH
เราจะอ่านว่า benzoic acid










[2] บนวงเบนซีนมีหมู่ Br เป็นหมู่แทนที่ อยู่ตำแหน่งที่ 4 จะอ่านว่า 4-bromo




ดังนั้นสารนี้ อ่านว่า 4-bromobenzoic acid

88 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

2.5.4B อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives)

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกมีหลายตัว แต่ทุกอนุพันธ์จะแตกต่างกันตรงที่
หมู่คาร์บอนิลจะต่อกับอะตอมที่เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน เช่น ต่อกับ อะตอมของคลอรีน (Cl) เรียกว่า
acid chloride ต่อกับหมู่ —OR เรียกว่า เอสเทอร์ (ester) และต่อกับหมู่ —NH2 เรียกว่า เอไมด์

ี
(amide) โครงสร้างอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดต่าง ๆ แสดงด้านล่าง โดยจะกล่าวรายละเอยด
ในหัวข้อถัด ๆ ไป























2.5.5 เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่หมู่ hydroxyl
(–OH) เปลี่ยนเป็น หมู่ alkoxy (–OR') สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ คือ R-COOR’
เอสเทอร์เกิดจากปฏิกิริยา esterification ระหว่าง กรดคาร์บอกซิลิก กับ
แอลกอฮอล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ










ในการอ่านชื่อเอสเทอร์นั้นจะมีหลักการดังนี้
[1] เริ่มอ่านจากฝั่งของแอลกอฮอล์ก่อน โดยอ่านชื่อหมู่ที่มาจาก

แอลกอฮอล์เป็น อัลคิล ตามจำนวน C ในหมู่ R'
[2] ตามด้วยชื่อฝั่งคาร์บอกซิลิก โดยชื่อฝั่งคาร์บอกซิลิกอ่าน
แบบอัลเคนแล้วตัด e ออก เติม –oate ลงไป เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่

ตัวอย่างการอ่านชื่อเอสเทอร์ และปฏิกิริยาซึ่งแสดงว่าส่วนไหนของเอสเทอร์มาจากกรดคาร์บอกซิ-

ลิกหรือแอลกอฮอล์ แสดงด้านล่าง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 89















ตัวอย่างที่ 2.22 | การอ่านชื่อเอสเทอร์

โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้



วิธีคิด [1] ต้องพิจารณาว่าส่วนใดมาจากกรดคาร์บอกซิลิก และส่วนใดมาจากแอลกอฮอล์ ดัง
แสดง



มาจากกรดคาร์บอกซิลิก มาจากฝั่งแอลกอฮอล์



[2] อ่านชื่อฝั่งแอลกอฮอล์แบบอัลคิล จะได้ว่า cyclohexyl ส่วนฝั่งกรดคาร์บอกซิลิก
เมื่ออ่านแบบอัลเคนจะอ่านว่า ethane ตัด e ออก แล้วเติม oate จะได้ ethanoate




ดังนั้น สารนี้อ่านว่า cyclohexyl ethanoate


ตัวอย่างการอ่านชื่อเอสเทอร์ตัวอื่น ๆ ดังแสดง

90 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


2.5.6 แอซิดคลอไรด์ (Acid chloride)
แอซิดคลอไรด์ เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีคลอรีน
อะตอม (–Cl) เชื่อมกับหมู่ คาร์บอนิล (C=O) สูตรทั่วไปของแอซิดคลอไรด์
คือ R-COCl ดังแสดง


หลักการอานชื่อแอซิดคลอไรด์นั้น จะอ่านแบบกรดคาร์บอกซิลิก แต่ตัด ic acid ออก
่
แล้วเติม yl chloride ลงไป ตัวอย่างดังแสดง












ตัวอย่างการอ่านชื่อแอซิลคลอไรด์ตัวอื่น ๆ ดังแสดง














2.6 สารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
สารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ คือ สารเคมีอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนออย่างน้อย 1
อะตอมเป็นองค์ประกอบ


2.6.1 เอมีน (amine)

การที่ไฮโดรเจนของแอมโมเนีย (NH3) ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิล เราจะเรียกสารชนิด
นั้นว่า เอมีน สารประกอบเอมีนถูกแบ่งออกเป็น 3 ประเภท ตามจำนวนหมู่อัลคิลที่ไปแทนที่ไฮโดรเจน

ดังแสดง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 91


























ถ้าไนโตรเจนอะตอมมีหมู่อัลคิลแทนที่ 1 หมู่จะเรียกว่า primary amine (1° เอมีน) ถ้ามีหมู่อัลคิล
แทนที่ 2 หมู่จะเรียกว่า secondary amine (2° เอมีน) ส่วน การที่มีหมู่อัลคิลแทนที่ถึง 3 หมู่จะ
เรียกว่า tertiary amine (3° เอมีน)


2.6.1A ความเป็นเบสของเอมีน
เนื่องจากเอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียซึ่งมีสมบัติเป็นเบสออน สารเอมีน
่
จึงมีสมบัติเป็นเบสด้วย เพราะที่ไนโตรเจนอะตอมของเอมีนจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดียวอยู่ 1 คู่ซึ่ง
สามารถให้อิเล็กตอนได้ตามทฤษฎี กรด-เบสของลิวอิส (รายละเอียดจะกล่าวอีกครั้งในบทที่ 4)









2.6.1B การอ่านชื่อเอมีนตามหลัก IUPAC
การเรียกชื่อสารเอมีนนั้น ยังมีความนิยมเรียกเอมีนตาม

ชื่อสามัญอยู่ โดยจะอ่านจำนวนหมู่อัลคิลที่มาแทนที่แล้วลงท้ายด้วยคำว่า เอมีน เช่น
N(CH3)3 จะอ่านว่า ไตรเมทิลเอมีน (trimethylamine) ส่วนตัวอย่างสารอื่นๆ จะ

เห็นได้จากรูปที่แสดงด้านบน แต่อย่างไรก็ตาม IUPAC ก็ได้กำหนดหลักเกณฑ์ในการ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
อ่านชื่อสารเอมีนไว้เช่นกัน ได้ที่นี่

กรณีที่ 1 การอ่านชื่อ 1° เอมีน
การอ่านชื่อ 1° เอมีน ตามหลัก IUPAC นั้น จะเหมือนกับการอ่านชื่อ
แอลกอฮอล์ คือ เลือกสายโซ่อัลคิลที่ยาวที่สุดและมีหมู่ –NH2 อยู่ในโซ่นั้น อ่านชื่อสายโซ่หลักแบบอัล
เคน แล้วตัด e ออก แล้วเติมตำแหน่งของหมู่ NH2 จากนั้นจึงเติม –amine ลงไป การลำดับตำแหน่ง

่
ของสายโซ่คาร์บอนนั้นจะลำดับโดยให้หมู่ NH2 อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด ส่วนกรณีมีหมู่แทนที่อืนอยู่
บนสายโซ่คาร์บอนให้อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบที่กล่าวในอัลเคนพิจารณาตัวอย่างที่ 2.23 ประกอบ

92 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.23 | การอ่านชื่อเอมีน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้




วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีหมู่ -NH2 อยู่บนสายโซ่นั้น พร้อมทั้งกำหนด

ตำแหน่งให้หมู่ NH2 อยู่ตำแหน่งที่ต่ำที่สุดจะได้






ชื่อของสายโซ่หลักอัลเคน คือ butane ตัด e ออก จากนั้นเติมตัวเลขที่ระบุตำแหน่งหมู่
-NH2 แล้วเติมคำลงท้ายว่า amine จะได้ butan-1-amine




[2] อ่านชื่อหมู่แทนที่ ในกรณีนี้มีหมู่ CH3 ที่อยู่ตำแหน่งที่ 3 เป็นหมู่แทนที่ ชื่อหมู่แทนที่
จะได้ 3-methyl










ดังนั้น สารนี้อ่านว่า 3-methylbutan-1-amine



กรณีที่ 2 การอ่านชื่อ 2° และ 3° เอมีน
หากมีหมู่ alkyl ที่เหมือนกันสองถึงสามหมู่เกาะที่ N อะตอมของเอมีน ให้

อ่านชื่อหมู่อัลคิลนั้น แล้วใส่คำว่า di หรือ tri ตามจำนวนหมู่แทนที่ที่เกาะบน N อะตอม แล้วเติมคำลง
ท้ายว่า amine ดังแสดง











จำนวนหมู่อัลคิล ชื่อหมู่อัลคิล คำลงท้าย

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 93



แต่หากหมู่อัลคิลที่เกาะบนไนโตรเจนอะตอมไม่เหมือนกันให้อ่านชื่อ โดยมี
หลักการ ดังนี้
[1] หาสายโซ่หลักที่ยาวที่สุด ให้คาร์บอนอะตอมที่ติดกับ N เป็นตำแหน่งที่

1 แล้วอ่านชื่อสายโซ่หลักตามแบบ 1° เอมีน








ั
[2] อ่านชื่อหมู่อัลคิลอีกฝั่งหนึ่งของ N ตามแบบอัลคิล แต่ใส่ตัวอกษร N ไว้
หน้าชื่ออัลคิลด้วยในกรณีหมู่ที่มาเกาะที่ N นี้คือ CH3 จึงอ่านว่า N-methyl ดังแสดง













ดังนั้นสารนี้มีชื่อว่า N-methylbutan-1-amine

ตัวอย่างที่ 2.24 | การอ่านชื่อเอมีน

โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้



วิธีคิด [1] หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และมีหมู่ -NH2 อยู่บนสายโซ่นั้น พร้อมทั้งกำหนด
ตำแหน่งให้หมู่ NH2 อยู่ตำแหน่งที่ต่ำที่สุดจะได้






ชื่อของสายโซ่หลักอัลเคน คือ butane ตัด e ออก จากนั้นเติมตัวเลขที่ระบุตำแหน่งหมู่
NH2 แล้วเติมคำลงท้ายว่า amine จะได้ pentan-1-amine




[2] อ่านชื่อหมู่แทนที่ ในกรณีนี้มีหมู่ CH3 และหมู่ CH2CH3 เกาะที่ N อะตอมจึงอ่าน
แบบหมู่อัลคิล แต่ใส่ตัวอักษร N ไว้ข้างหน้า หมู่อัลคิลทั้งสองอ่านว่า

94 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 2.24 | การอ่านชื่อเอมีน (ต่อ)













ั
หมู่ ethyl ตัวอักษร e มาก่อนตัวอักษร m ของ methyl ตามลำดับตัวอกษร
ภาษาอังกฤษ ดังนั้น วาง N-ethyl ก่อน N-methyl


สารนี้จึงอ่านว่า N-ethyl-N-methylpentan-1-amine


ิ่
ตัวอย่างที่แสดงด้านล่างเป็นตัวอย่างเพมเติมของการอ่านชื่อเอมีน



























2.6.2 เอไมด์ (amide)

เอไมด์ คือ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีไนโตรเจน
อะตอมแทนที่อะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอกซิลิก หรืออาจกล่าว
ได้ว่า หมู่ hydroxyl (-OH) ของ COOH ถูกแทนที่ด้วย –NR′2 หมู่
ฟังก์ชันของเอไมด์จึงเป็น –CONR′2 เอไมด์เกิดจากการรวมตัวของกรด
คาร์บอกซลิกและแอมโมเนียหรือเอมีน ปฏิกิริยานี้คล้ายคลึงกับปฏิกิริยา
ิ
การเกิดเอสเทอร์ ดังแสดง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 95













แม้ว่าไนโตรเจนอะตอมของเอไมด์จะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ แต่ไนโตรเจนของสารประกอบเอไมด์
ไม่ได้แสดงคุณสมบัติของเบสมากนัก เพราะอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนั้นจะ delocalized ไปที่หมู่คาร์-

บอนิล อันเป็นผลจากคุณสมบัติการเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนของหมู่คาร์บอนิล เสมือนว่าไนโตรเจนเอา
อิเล็กตรอนไปเรโซแนนซ์ได้ดีกว่าให้อิเล็กตรอนกับสารอื่น โครงสร้างเรโซแนนซ์ของเอไมด์อาจแสดงให้

เห็นถึงความเป็นเบสที่ลดลงได้ ดังแสดง













2.6.2A ชนิดของเอไมด์
เอไมด์ในรูปของ R–CO–NH2 จะเรียกว่า primary amide (1°เอไมด์)

เนื่องจากมีคาร์บอนอะตอมเพียงตัวเดียวที่เชื่อมพันธะกับไนโตรเจนอะตอม ถ้าเอไมด์ที่ถูกหมู่อัลคิล
แทนที่ที่ H ของ NH2 ไปหนึ่งหมู่ จนอยู่ในรูปของ R–CO–NHR’ จะเรียกว่า secondary amide
(2°เอไมด์) ส่วนเอไมด์ที่ถูกหมู่ alkyl แทนที่ที่ไนโตรเจนสองหมู่ (R–CO–NR’2) จะเรียกว่า tertiary
amide (3°เอไมด์)

96 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

2.6.2B การอ่านชื่อเอไมด์ตามหลัก IUPAC

กรณีที่ 1 การอ่านชื่อ 1°เอไมด์
เอไมด์ปฐมภูมิจะอ่านชื่อเหมือนกรดคาร์บอกซิลิกทุก
ประการ เพียงแต่ตัด oic acid ออก เติม amide ลงไปเป็นคำลงท้าย หากมีหมู่

แทนที่อื่น ๆ เกาะที่สายโซ่หลักให้อ่านชื่อหมู่แทนที่ในทำนองเดียวกันกับอัลเคน เช่น
เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่
















กรณีที่ 2 การอ่านชื่อ 2° และ 3° เอไมด์
การอ่านชื่อสารประกอบ 2° เอไมด์ และ 3° เอไมด์ อ่านเหมือนเอสเทอร์ คือ
อ่านหมู่แทนที่ฝั่ง amine ก่อน โดยอ่านเป็นหมู่อัลคิล แล้วใส่ตัวอักษร N นำหน้าหมู่อัลคิลนั้น เพื่อเป็น
การระบุว่าหมู่นี้เกาะกับ N อะตอม แล้วตามด้วยชื่อฝั่งกรดคาร์บอกซิลิก โดยให้อ่านฝั่งกรดคาร์บอก-

ซิลิกตามหลักการอ่านชื่อกรดคาร์บอกซิลิกตามจำนวนคาร์บอนอะตอม แล้วตัด oic acid ออก แล้วลง
ท้ายด้วย –amide (ไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่เอไมด์เนื่องจากหมู่เอไมด์อยู่ตำแหน่งที่ 1 เสมอ) หากมี
หมู่แทนที่อื่นมาเกาะที่สายโซ่คาร์บอนให้อ่านชื่อหมู่แทนที่นั้นตามแบบที่อ่านชื่อหมู่แทนที่ของอัลเคน

เช่น











ตัวอย่างที่ 2.25 | การอ่านชื่อ 2° เอไมด์ และ 3° เอไมด์
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 97


ตัวอย่างที่ 2.25 | การอ่านชื่อ 2° เอไมด์ และ 3° เอไมด์ (ต่อ)
วิธีคิด [1] พิจารณาหมู่อัลคิลฝั่ง N ก่อน จะเห็นว่ามีหมู่ CH3 เกาะที่ N อะตอม อยู่ 2 หมู่
ดังนั้นฝั่งเอมีนจะอ่านว่า N,N-dimethyl









[2] ฝั่งกรดคาร์บอกซิลิกจะมีคาร์บอนอะตอมจำนวน 2 อะตอม อ่านแบบกรดคาร์บอก
ซิลิกจะได้ ethanoic acid แล้วตัด oic acid ออก แล้วเติม amide จะได้ ethanamide









ดังนั้น สารนี้อ่านว่า N,N-dimethylethanamide




ตัวอย่างการอ่านชื่อเอไมด์ตัวอื่น ๆ ดังแสดง

98 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


2.6.3 ไนไทรล์ (Nitrile)
สารประกอบไนไทรล์ คือ สารที่ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชัน ไนไทรล์ (C≡N) หมู่ไนไทรล์
จะมีคาร์บอนอะตอมต่อกับไนโตรเจนอะตอมด้วยพันธะสาม และมี

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ 1 คู่บนอะตอมของไนโตรเจน แม้ว่าสารไนไทรล์

จะไม่มีหมู่คาร์บอนิลอยู่ แต่เราก็จัดให้อยู่ในอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
เพราะ เมื่อสารไนไทรล์ถูกไฮโดรไลซิสด้วยสารละลายกรดแล้วจะให้กรด

์
คาร์บอกซิลิกเป็นสารผลิตภัณฑ ดังสมการ











ิ
แม้ว่าไนไทรล์จะมีอเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่บนอะตอมของไนโตรเจน แต่มันก็ไม่ได้แสดงคุณสมบัติเป็น
เบสมากนัก เพราะอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไนไทรล์จะถูก stabilized โดย s character ที่มีมากถึง

50% s-character (ทบทวนการหา hybridization ของสาร, และเรื่อง s-character นี้จะกล่าวอีกที
ในบทที่ 5) เนื่องจากมีเปอร์เซ็นต์ของ s-character มาก ซึ่งคิดเสมือนว่า s orbital จะอยู่ใกล้
นิวเคลียสในนิวเคลียสมีประจุบวก ดังนั้นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนจึงเสถียรมาก จึงไม่อยาก

ที่จะเอาอิเล็กตรอนไปให้สารอื่น ๆ จึงมีความเป็นเบสน้อยตามทฤษฎีกรด-เบสของลิวอิส

การอ่านชื่อสารไนทรล์ ตามหลัก IUPAC
การอ่านชื่อสารไนไทรล์นั้นจะใช้หลักเดียวกันกับการอ่านชื่ออัลเคน กล่าวคือหาสาย

โซ่ที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อตามจำนวนคาร์บอนแบบอัลเคน (ข้อควรระวัง อย่าลืมนับ C อะตอมของหมู่
CN เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ) แล้วเติมคำลงท้าย (suffix) ว่า nitrile โดยไม่ต้องตัด e ออก ดังแสดง







ตัวอย่างการอ่านชื่อสารไนไทรล์ตัวอื่น ๆ ดังแสดง

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 99


2.7 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• ไฮโดรคาร์บอน ประกอบด้วย C กับ H เท่านั้น

o อัลเคน พันธะเดี่ยว C—C, อานชื่อลงท้ายด้วย -ane
่
o อัลคีน มีพันธะ C=C , อ่านชื่อลงท้ายด้วย -ene
่
o อัลไคน์ มีพันธะ C≡C, อานชื่อลงท้ายด้วย -yne
o อะโรมาติก โมเลกุลแบนราบ อ่านชื่อลงท้ายด้วย benzene มีโครงสร้าง


ี่
• สารอินทรีย์ทมีออกซิเจนอะตอมเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน
ั
o แอลกอฮอล์ หมู่ฟงก์ชัน -OH, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -ol
o อีเธอร์ หมู่ฟังก์ชัน -O-, อ่านชื่อหมู่ -OR เป็นหมู่แทนที่ alkoxy
o อัลดีไฮด์ หมู่ฟังก์ชัน -CHO, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -al

ั
o คีโตน หมู่ฟงก์ชัน -CO-, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -one
o กรดคาร์บอกซิลิก หมู่ฟงก์ชัน -COOH, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -oic acid
ั
o เอสเทอร์ หมู่ฟังก์ชัน -COO-, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -ate
o แอซิด คลอไรด์ หมู่ฟงก์ชัน -COCl, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -yl chloride
ั

ู่
ี่
• สารอินทรีย์ทมีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบของหมฟังก์ชัน
o เอมีน สูตรทั่วไปคือ RNH2, R2NH, R3N อ่านชื่อลงท้ายด้วย -amine
ั
o เอไมด์ หมู่ฟงก์ชัน -CONR2, อ่านชื่อลงท้ายด้วย -amide

100 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


แบบฝึกหัดท้ายบทที่ 2
ชนิดของสารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ




1) จงจับคู่ชนิดของสารไฮโดรคาร์บอนกับโครงสร้างสารที่แสดงดังต่อไปนี้
อัลเคน ไซโคลอัลเคน อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

อัลคีน ไซโคลอัลคีน

อัลไคน์ ไซโคลอัลไคน์



1.1 (CH3CH2)2CHCH(CH3)2
1.4 1.7


1.2 CH3CHCHCH2CH3
1.5 1.8

1.3 CH3CCCH2CH2CH3 1.9

1.6

2) จงเขียนโครงสร้างลิวอิสของสารต่อไปนี้และระบุชนิดของสารให้ถูกต้อง



2.1 CH2CHCHO 2.4 CH3CH2OCHCH2
2.7

2.2 CH3CH2CH(OH)CH3
2.5 2.8

2.3 CH3COCH2CH3 2.9
2.6

3) จงวงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชันของสารต่อไปนี้และระบุชื่อหมู่ฟังก์ชัน

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 101


4) จงเขียนโครงสร้างจากชื่อ IUPAC ดังต่อไปนี้
a. 3-ethyloctane j. 3-methyloct-4-yne
b. 4-isopropyldecane k. 2,2,4,4-tetramethylhexane

c. sec-butylcycloheptane l. trans-1,3-diethylcyclopentane
d. 2,3-dimethyl-4-propylnonane m. cis-1-ethyl-4-methylcyclohexane
e. cis-1-bromo-3-chlorocyclohexane n. butan-2-one
f. 4-methylcyclohexene o. N-ethyl-N-methylhexan-3-amine

i. 2,2-dimethylpropan-1-ol p. tert-butylamine

5) สารในข้อใดต่อไปนี้สามารถแสดง cis-trans isomerism ได้
a. Hex-3-ene b. 1,3-butdiene c. 2,4-hexadiene
d. 3-methyl-2-pentene e. 2,3-dimethyl-2-pentene


6) จงเขียนโครงสร้างสารจากรายชื่อสารต่อไปนี้ พร้อมระบุ cis-trans ไอโซเมอร์ และ/หรือ

ระบบ E-Z ของสาร (ถ้ามี)

a. pent-1-ene b. pent-2-ene c. hex-3-ene
d. 1,1-dibromopropene e. 1,2-dibromopropene
f. 1-bromo-1-chlorohexa-1,3-diene


7) จงระบุชื่อแอลกอฮอล์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC พร้อมระบุชนิดของแอลกอฮอล์ (primary

secondary tertiary แอลกอฮอล์)










8) จงระบุชื่อของสารอะโรมาติกของสารต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC

102 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


9) จงระบุชื่อสารอินทรีย์กรดคาร์บอกซิลิกจากโครงสร้างสารต่อไปนี้


















10) จงเขียนโครงสร้างสารจากชื่อ IUPAC ที่แสดงต่อไปนี้

a. 2-methyl-3-phenylbutanal e. 2-ethylcyclopentan-1-one

b. dipropyl ketone f. 5,6-dimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
c. 3,3-dimethylcyclohexanecarbaldehyde g. 3-methylheptan-2-one
d. 3-benzoylcyclopentanone h. 2-sec-butylcyclopent-3-en-1-one

11) จงเขียนโครงสร้างสารจากชื่อ IUPAC ที่แสดงต่อไปนี้
a. cyclobutylamine e. N-methylcyclopentylamine

b. N-isobutylcyclopentylamine f. cis-2-aminocyclohexan-1-ol
c. tri-tert-butylamine g. 3-methylhexan-2-amine
d. N,N-diisopropylaniline h. heptan-2-amine


12) จงระบุชื่อของสารอินทรีย์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC

สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชื่อ 103




























ื่
การบ้านออนไลน์ประจำบทที่ 2 สารประกอบอินทรีย์และการอ่านชอ


งานวิจัยของ เจษฎา ราษฎร์นิยม และคณะ (2562a, 2562b; Ratniyom et al., 2016) ค้น
พบว่าคะแนนจากการบ้านออนไลน์ที่ฝึกทำระหว่างเรียนส่งผลต่อคะแนนสอบกลางภาคและปลายภาค
ตำราเล่มนี้จึงมีการบ้านออนไลน์ประจำบทเสริมไว้ให้ทำ และเมื่อทำเสร็จสิ้นจะแสดงเฉลยในทันที













การบ้านออนไลน์

สแกนตรงนี้

104 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)




เอกสารอ้างอิง



เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อุนนะนันทน์. (2562a). การจัดการเรียนรู้โดยใช้
การบ้านออนไลน์ในรายวิชาเคมีอินทรีย์สำหรับ นักศึกษาครูวิทยาศาสตร์: กรณีศึกษา

ความสัมพันธ์ระหว่างคะแนน การบ้านออนไลน์และผลสัมฤทธิ์ทางการเรียน. วารสารวิจัย
ทางการศึกษา คณะศึกษาศาสตร์ มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ, 14(2), 43–57.
เจษฎา ราษฎร์นิยม, สุทธิพงศ์ บุญผดุง, & ธรรศนันต์ อุนนะนันทน์. (2562b). ผลของการใช้การบ้าน
ออนไลน์ต่อผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนของนักศึกษาครูวิทยาศาสตร์ชั้นปีที่ 1 ในรายวิชาเคมี

ทั่วไป. วารสารครุศาสตร์อุตสาหกรรม, 18(1), 178–188.
สุนันทา วิบูลจันทร์. (2554). เคมีอินทรีย์. นนทบุรี: เอ็นดับบลิว มีเดีย จำกัด.

Klein, D. R. (2016). Organic Chemistry As a Second Language: First Semester Topics, 4th

Edition. Wiley.
McMurry, J. (2011). Organic Chemistry. Brooks/Cole Cengage Learning.

Ratniyom, J., Boonphadung, S., Unnanantn, T. (2016). The Effects of Online Homework
on First Year Pre-Service Science Teachers’ Learning Achievements of Introductory

Organic Chemistry. International Journal of Environmental and Science
Education, 11(15), 8088–8099.
Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.

Smith, M. B., & March, J. (2008). March’s Advanced Organic Chemistry. New York: Wiley.

Solomons, T. W. G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2012). Organic Chemistry. Wiley.
Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

บทที่ 3
อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน




3.1 บทนำ

จากที่ได้กล่าวถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอัลเคนอย่างคร่าว ๆ ไปในบทที่ 2 ซึ่งจะเน้น
ไปที่การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนเป็นส่วนใหญ่ ในบทนี้เราจะเรียนรู้เกี่ยวกับ ชนิดและสมบัติทาง
กายภาพของอัลเคน ไอโซเมอร์และปฏิกิริยาของอัลเคน นอกจากนี้ยังกล่าวถึงคอนฟอร์เมชันที่สำคัญ

ของอัลเคน การเขียน Newman projection และคอนฟอร์เมชันของไซโคลอัลเคน พร้อมทั้งการ
พิจารณาความเสถียรของไซโคลอัลเคนที่มีหมู่แทนที่

3.2 ความหมายและชนิดอัลเคน

อัลเคน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีแต่พันธะเดี่ยวชนิด C—C และ C—H
สารประกอบอัลเคนสามารถแบ่งออกได้เป็น 2 ชนิดคือ อะไซคลิกอัลเคน (acyclic alkane), และ ไซ

คลิกอัลเคน (cyclic alkane)

3.2.1 อะไซคลิกอัลเคน
(acyclic alkane)
อะไซคลิกอัลเคน คือ อัลเคนที่มีพันธะระหว่าง C—C ต่อกันเป็นเส้นตรง (พันธะ C—C

ไม่ต่อเชื่อมกันเป็นวง) อาจมีแตกกิ่งก้านออกไปบ้าง ซึ่งมีสูตรทั่วไป คือ CnH2n+2 , เมื่อ n คือ จำนวน
เต็ม อัลเคนประเภทนี้มักถูกเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbons)
เช่น undecane (C11H24) โครงสร้างสารแสดงในภาพที่ 3.1






















ภาพที่ 3.1 ตัวอย่างชนิดของสารประกอบอัลเคน
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

106 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)



3.2.2 ไซคลิกอัลเคน
(cyclic alkane)
ไซคลิกอัลเคน คือ อัลเคนที่มีพันธะระหว่าง C—C ต่อกันมีโครงสร้างเป็นวง ท ำให้มี

่
็
สูตรทัวไปเปน CnH2n เพราะต่อกันเป็นวง H จึงถูกลบออกไปสองตัว เช่นไซโคลอัลเคน (C6H12)
ตัวอย่างโครงสร้างสารแสดงในภาพที่ 3.1



3.3 ไอโซเมอร์ของอัลเคน
หากพิจารณาสาร C4H10 (butane) สามารถเขียนแสดงโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ แบบโซ่ตรง

และแบบโซ่กิ่ง ดังแสดง













ทั้ง butane ที่เป็นโซ่ตรง และ isobutane ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 จะมีความสัมพันธ์
เป็น Constitutional ไอโซเมอร์ หรือ structural ไอโซเมอร์ กัน คำว่า Constitutional ไอโซเมอร์

หรือ structural ไอโซเมอร์ คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีโครงสร้างต่างกันแต่สูตรโมเลกุลเหมือนกัน
วิธีการหาจำนวน constitutional ไอโซเมอร์ จะยกตัวอย่าง pentane ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น
C5H12 เป็นตัวอย่างประกอบการอธิบาย โดยในขั้นแรก ให้เขียนโครงของคาร์บอนโซ่ตรงก่อน (คำว่า

โครงของคาร์บอน (carbon skeleton) หมายถึง ให้เขียนแสดงเฉพาะ C อะตอมต่อกัน โดยไม่แสดง
H อะตอม) ในกรณีของ pentane จะเขียนได้ดังแสดง






ไอโซเมอร์ตัวที่ 1 ของ C5H12


จากนั้นลองตัดคาร์บอน ซ้ายสุด (C ตัวที่ 1) หรือ ขวาสุด (C ตัวที่ 5) โดยเลือกข้างใดข้างหนึ่ง มาต่อ
ตำแหน่งที่ 3 เพื่อให้ได้ไอโซเมอร์ใหม่ (หากต่อที่ตำแหน่งที่ 2 ก็จะได้สารที่มีโครงสร้างเหมือนไอโซ
เมอร์ตัวที่ 1 ตรงนี้ต้องฝึกพิจารณามองรูปให้ดี) จะได้ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 ดังแสดง

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 107









ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 ของ C5H12


จากโครงของคาร์บอนของไอโซเมอร์ตัวที่ 2 นั้น ให้ตัดคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ออก แล้วลองต่อที่
ตำแหน่งที่ 3 เพื่อให้ได้ไอโซเมอร์ตัวใหม่ ในกรณีนี้ไม่สามารถเอามาต่อที่ตำแหน่งที่ 4 ได้ เพราะจะทำ
ให้ได้ไอโซเมอร์ตัวเดิม คือ ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 จะได้ดังแสดง












ไอโซเมอร์ตัวที่ 3 ของ C5H 12


จะเห็นว่า pentane มีไอโซเมอร์จำนวน 3 ไอโซเมอร์ ซึ่งทั้ง 3 ไอโซเมอร์นั้นมีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12

แต่มีโครงสร้างแตกต่างกันดังแสดง



























ในกรณีที่อัลเคนมีจำนวนคาร์บอนมากกว่า 5 อะตอมขึ้นไป จำนวนไอโซเมอร์ก็จะมีมากขึ้น
การหาไอโซเมอร์จะค่อนข้างซับซ้อนและยากมาก รายละเอียดจำนวนไอโซเมอร์ของอัลเคนแสดงใน
ตารางที่ 3.1 อย่างไรก็ตามในบทที่ 4 จะกล่าวถึงรายละเอียดการศึกษาถึงการจัดเรียงตัวในสามมิติที่
แตกต่างกันของสาร (สเตอริโอเคมี) ซึ่งจะส่งผลต่อคุณสมบัติบางประการของสารต่อไป

108 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ี่
ตารางท 3.1 สรุปจำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ของอะไซคลิกอัลเคนแต่ละชนิด
จำนวน C อะตอม สูตรโมเลกุล IUPAC Name จำนวนไอโซเมอร์
1 CH4 Methane -

2 C2H6 Ethane -
3 C3H8 Propane -
4 C4H10 butane 2
5 C5H12 pentane 3

6 C6H14 hexane 5
7 C7H16 heptane 9
8 C8H18 octane 18
9 C9H20 nonane 35

10 C10H22 decane 75
20 C20H42 eicosane 336,319
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education. p. 118


ตัวอย่างที่ 3.1 | การหาจำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้
โจทย ์ จงหาจำนวน constitutional ไอโซเมอร์ของ C6H14


วิธีคิด เมื่อลองเขียนโครงของคาร์บอนอะตอมของ C6H14 และลองตัดและต่อ
หมู่ CH3 ไปเรื่อย ๆ ตามวิธีที่แนะนำในกรณีของ pentane จะพบว่า

C6H14 มีจำนวนไอโซเมอร์ 5 ไอโซเมอร์ ดังแสดง

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 109


3.4 สมบัติทางกายภาพของอัลเคน
อัลเคนที่มีจำนวน C อะตอมไม่เกิน 4 ตัว จะมีสถานะเป็นแก๊ส จำนวน C อะตอม 5-17
็
อะตอมจะเป็นของเหลว คาร์บอน 18 อะตอมขึ้นไปจะเป็นของแขง

3.4.1 สภาพละลายได้
อัลเคนเป็นสารประกอบไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลายน้ำ (H2O เป็นโมเลกุลมีขั้ว) และไม่
ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น ethanol แต่อัลเคนสามารถละลายได้ดีในตัวทำละลาย

อินทรีย์ที่ไม่มีขั้วหรือสภาพขั้วต่ำ

3.4.2 จุดเดือด
อัลเคน เป็นโมเลกุลไม่มีขั้วทำให้มีแรง London ซึ่งเป็นแรงระหว่างโมเลกุลส่งผลให้จุด

เดือดต่ำกว่าสารจำพวกโมเลกุลมีขั้ว เพราะการที่ทำให้สารถึงจุดเดือดเป็นการทำลายแรงระหว่าง
โมเลกุล จุดเดือดของสารประกอบอัลเคนเพิ่มสูงขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น (จำนวน
อะตอมเพิ่ม มวลโมเลกุลของสารเพิ่ม) เมื่อมีจำนวน C อะตอมเพิ่ม ทำให้ขนาดของโมเลกุลก็มีขนาด

ใหญ่ขึ้น พื้นที่ผิวในการเกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลก็มากขึ้นด้วย (พิจารณาภาพที่ 3.2 ประกอบ)
























ั
ภาพที่ 3.2 แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของโมเลกุลที่มพื้นที่ผิวน้อยกบพื้นที่ผิวมาก
ี

ี
จากภาพที่ 3.2 จะเห็นว่า hexane มีจำนวน C อะตอมเพยง 6 อะตอม พื้นที่ผิวในการสร้างแรงดึงดูด
ระหว่างโมเลกุลของ hexane (เส้นปะสีแดงแสดงแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล) จึงมีน้อยกว่าเมื่อ
เทียบกับ decane ซึ่งมี C อะตอมถึง 10 อะตอม ทำให้ decane มีพื้นที่ผิวมาก ส่งผลให้จุดเดือดของ

decane สูงกว่า hexane
ดังนั้น เมื่อพิจารณาอัลเคนที่เป็นโซ่ตรงอาจสรุปได้ว่า จุดเดือดของอัลเคนที่เป็นสาย
ตรงจะเพิ่มสูงขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น ซึ่งในการวัดจากค่าจริงก็สอดคล้องกับทฤษฎี

110 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ดังที่ได้เห็นจากกราฟความสัมพันธ์ระหว่างจำนวนคาร์บอนอะตอมกับจุดเดือดของอัลเคนโซ่ตรงใน
ภาพที่ 3.3

500

400

300
จุดเดือด (°C) 200


100

0
-100

-200
0 5 10 15 20 25 30 35

จำนวน C อะตอม


ภาพที่ 3.3 กราฟความสัมพันธ์ระหว่างจำนวนคาร์บอนอะตอมกับจุดเดือดของอัลเคน

ในกรณีที่จำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันอัลเคนโซ่กิ่ง (อัลเคนที่มีหมู่อัลคิลเกาะที่สายโซ่หลัก) จะมีจุด
เดือดต่ำกว่าอัลเคนที่เป็นโซ่ตรง เนื่องจากพื้นที่ผิวของอัลเคนโซ่กิ่งที่สร้างแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลมี

พื้นที่ผิวน้อยกว่าอัลเคนโซ่ตรง ตัวอย่างแสดงในภาพที่ 3.4 สาร pentane โซ่ตรงมีพนที่ผิวที่สร้างแรง
ื้
ดึงดูดระหว่างโมเลกุลมากกว่า neopentane ที่เป็นโว่กิ่ง ทำให้ pentane ที่เป็นโซ่ตรงจึงมีจุดเดือดสูง
กว่า neopentane




























ภาพที่ 3.4 แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของอัลเคนแบบโซ่ตรงและโซ่กิ่ง

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 111


3.4.3 จุดหลอมเหลว
จุดหลอมเหลวของอัลเคนจะพิจารณาในทำนองเดียวกันกับจุดเดือด เพียงแต่จุด
หลอมเหลวคือจุดที่สารเปลี่ยนสถานะจากของแข็งเป็นของเหลว โดยอัลเคนที่มีจำนวน C อะตอม
มาก จุดหลอมเหลวก็จะสูงตามไปด้วย เนื่องจากเมื่อจำนวนอะตอมมากขึ้น พื้นที่ผิวที่จะสร้างแรงดึง

ดุดกันของอัลเคนก็มีมากขึ้นด้วย 100
ดังนั้น ต้องใช้ความร้อนสูงในการ 50
ั
หลอมเหลวโมเลกุลของอัลเคนที่อด 0
ตัวกันแน่น กราฟความสัมพันธ์ -50

ระหว่างจำนวนคาร์บอนอะตอมกับ จุดหลอมเหลว (°C) -100
จุดหลอมเหลวของอัลเคนดังแสดงใน -150
ภาพที่ 3.5 -200
-250

0 10 20 30 40

จำนวน C อะตอม


ภาพที่ 3.5 กราฟความสัมพันธ์ระหว่างจำนวนคาร์บอน
อะตอมกับจุดหลอมเหลวของอัลเคน

ตัวอย่างที่ 3.2 | การทำนายจุดเดือดของอัลเคน

โจทย ์ จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสาร hexane และ 2,2-dimethylbutane พร้อมให้เหตุผล
ประกอบ


วิธีคิด [1] ขั้นแรกให้เขียนโครงสร้างของสารทั้งสองออกมาจะได้









ั
[2] จะพบว่าสารทั้งสองมีจำนวน C อะตอมเท่ากัน แต่ 2,2-dimethylbutane เป็นอล
เคนที่เป็นโซ่กิ่ง ทำให้มีพื้นที่ผิวที่สร้างแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลมีน้อยกว่า hexane ที่
เป็นอัลเคนโซ่ตรง ดังนั้น จุดเดือดของ hexane จึงมีค่าสูงกว่าจุดเดือดของ 2,2-

dimethylbutane เมื่อเปรียบเทียบค่าจริงของจุดเดือดทั้ง 2 พบว่า
Hexane มีจุดเดือด 68 °C
2,2-dimethylbutane มีจุดเดือด 50 °C

112 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


3.5 ปฏิกิริยาของอัลเคน
(Reactions of Alkanes)
อัลเคนเป็นสารประกอบที่ไม่ค่อยว่องไวต่อปฏิกิริยา ดังนั้นปฏิกิริยาของอัลเคนส่วนใหญ่ต้อง

ทำภายใต้อุณหภูมิและความดังสูง บางปฏิกิริยาของอัลเคนมักไม่ค่อยเตรียมในห้องปฏิบัติการเพราะ
อาจต้องการใช้อุปกรณ์พิเศษในการดำเนินปฏิกิริยา


3.5.1 ปฏิกิริยาการเผาไหมของอลเคน (Combustion of alkanes)
ั
้
ั
การเผาไหม้ของอลเคน คือ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคนภายใต้สภาวะที่มี
ออกซิเจน และอุณหภูมิสูง เปลี่ยนอัลเคนให้กลายเป็น CO2 และ H2O ดังแสดง

















อัลเคนส่วนใหญ่มักพบในรูปของเชื้อเพลิงซากดึกดำบรรพ์ การเผาไหม้น้ำมันเชื้อเพลิงในการเดิน
รถยนต์หรือเครื่องยนต์ต่าง ๆ จะมีปฏิกิริยาการเผาไหม้นี้เกี่ยวข้องทั้งสิ้น จะเห็นได้ว่าปฏิกิริยาการเผา
ไหม้ของอัลเคนจะปล่อย CO2 เกิดขึ้น หากโลกของเรามีปริมาณ CO2 มากจนเกินไป ปริมาณ CO2 จะ

ลอยสู่ชั้นบรรยากาศ ทำหน้าที่เหมือนผ้าห่ม มาห่มโลกของเราไว้ หากผ้าห่มนั้นหนาเกินไปก็จะกักเก็บ
ความร้อนของโลกเอาไว้ ทำให้เกิดภาวะโลกร้อนและปัญหาสิ่งแวดล้อมต่าง ๆ ตามมาอีกมาก ในความ
ั
เป็นจริงแก๊ส CO2 ไม่ได้อนตรายต่อโลกเรามากนัก กล่าวคือ หากไม่มีก๊าซ CO2 ในชั้นบรรยากาศ จะ
ทำให้อุณหภูมิในตอนกลางวันนั้นร้อนจัด และในตอนกลางคืนนั้นหนาวจัด แต่ที่เกิดเป็นวิกฤตการณ์
อันเนื่องมาจากปริมาณ CO2 ที่มีมากจนเกินไปและมากขึ้นทุกปี

3.5.2 ปฏิกิริยาการแตกตัวของอลเคน (Cracking of alkane)
ั
ปฏิกิริยาการแตกตัวของอัลเคน เป็นปฏิกิริยาที่อัลเคนโมเลกุลใหญ่ที่มีจำนวน C
อะตอมหลายอะตอม แตกตัวให้อัลเคนที่มีขนาดเล็กลงภายใต้สภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา ดังแสดง

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 113


3.5.3 ปฏิกิริยาของเวิรทส์ (Wurtz reaction)
ปฏิกิริยาของเวิรทส์เป็นปฏิกิริยาที่ใช้เตรียมอัลเคนที่มีสมมาตรในโมเลกุล โดยใช้สารตั้ง
ต้นเป็นอัลคิลเฮไลด์ ที่เหมือนกันสองโมเลกุลต่อกัน (coupling) โดยใช้โลหะโซเดียมเป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยา ดังแสดง





ปฏิกิริยาของเวิรทส์นี้จะสังเกตเห็นว่า โมเลกุลของอัลเคนสองโมเลกุลจะเชื่อมต่อกันตรงพันธะ C—X
ของทั้งสองโมเลกุล ดังตัวอย่างปฏิกิริยาต่อไปนี้


















3.5.4 ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของอัลเคน

(Halogenation of alkanes)
อัลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย Br2, Cl2 หรือ I2 ให้ผลิตภัณฑเป็นอลคิลแฮไลด์
์
ั
ปฏิกิริยานี้เหมือนเป็นการแทนที่ H ของอัลเคนด้วยอะตอมของหมู่ฮาโลเจน (รายละเอียดและกลไก
การเกิดปฏิกิริยาจะกล่าวในบท อัลคิลแฮไลด์)
















3.6 คอนฟอร์เมชันเนลไอโซเมอร์ของอัลเคน
(Conformational isomers of alkanes)

คอนฟอร์เมชันไอโซเมอร์เป็นไอโซเมอร์ประเภทหนึ่งที่จะเกิดขึ้นในสารที่มีพันธะเดี่ยว คอน
ฟอร์เมชันไอโซเมอร์ คือ ไอโซเมอร์ที่เป็นสารตัวเดียวกันแต่มีรูปร่างต่างกันอันเนื่องมาจากมีการ

114 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


หมุนรอบแกนพันธะเดี่ยวเกิดขึ้น ชื่อเต็มของคอนฟอร์เมชัน คือ คอนฟอร์เมชันเนล ไอโซเมอร์
(conformational isomer) แต่มักนิยมเรียกแบบสั้นว่า คอนฟอร์เมอร์ (conformer) ซึ่งนำคำว่า
confor มาจากคำว่า conformational และ mer มาจาก isomer
ั
การเปลี่ยนแปลงรูปรางโมเลกุลของสารเนื่องจากการหมุนของพนธะเดี่ยว จะเรียกว่า คอน
ั
ฟอร์เมชัน (Conformation) พิจารณาแบบจำลองโมเลกุลด้านล่างจะแสดงการหมุนของพนธะเดี่ยว
ของสารต่อไปนี้

คอนฟอร์เมชันของ ethane

ี
ethane เป็นอัลเคนที่มี C เพยง 2 อะตอม เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว คาร์บอนแต่ละอะตอมใช้ sp 3
ไฮบริออร์บิทัล การหมุนรอบแกนพันธะเดี่ยวของ ethane ดังแสดง



สองคอนฟอร์เมชัน ที่ต่างกัน












การหมุนเกิดขึ้นที่ตรงนี้

หากพิจารณาโมเลกุลของ ethane หมู่ CH3 จะมีการหมุนรอบพันธะเดี่ยว ทำให้เกิดรูปแบบของคอน
ฟอร์เมชันที่ต่างกัน ซึ่งแบ่งเป็นสองแบบ คือ แบบ eclipsed คอนฟอร์เมชันและแบบ staggered คอน

ฟอร์เมชัน


















❑ แบบ eclipsed คอนฟอร์เมชัน : จะมี พันธะ C–H ของคาร์บอนอะตอมหนึ่งชี้อยู่แนว

เดียวกับ พันธะ C–H ของอะตอมตัวที่อยู่ติดกัน
❑ แบบ staggered คอนฟอร์เมชัน : จะมี พันธะ C–H ของคาร์บอนอะตอมหนึ่งชี้อยู่
ทิศทางตรงกันข้ามกับ พันธะ C–H ของอะตอมตัวที่อยู่ติดกัน

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 115


การเขียนแสดงคอนฟอร์เมอร์ที่ดีที่สุดมักใช้ Newman projection ซึ่งเป็นการเขียนแสดง
หมู่แทนที่สามหมู่ที่อยู่บนคาร์บอนแต่ละตัวของพันธะระหว่าง C–C โดยการหมุนพันธะเดี่ยวระหว่าง
C–C จะแสดงโดย มุมไดฮีดรอล (dihedral angle) มุมไดฮีดรอล คือ มุมที่แยกระหว่างพันธะของ
อะตอมหนึ่งกับพันธะระหว่างอะตอมที่อยู่ติดกัน ดังแสดง



















3.6.1 การเขียน Newman projection
ดังที่กล่าวไปการเขียนแสดงคอนฟอร์เมอร์ที่ดีที่สุดจะใช้ Newman projection ซึ่ง
หลักการเขียนแสดง Newman projection มีแสดงขั้นตอนอย่างละเอียดในตารางที่ 3.2


ตารางที่ 3.2 การเขียน Newman projection

[1] ในการเขียน Newman projection ให้คิดเสมือนว่ามองโมเลกุล ผ่านแกนพันธะ C-C โดยจะ
ให้คาร์บอนที่อยู่ด้านหน้าแสดงเป็นจุด (·) ส่วนคาร์บอนตัวหลังแสดงด้วยวงกลม (O)










[2] เขียนพันธะของคาร์บอนตัวด้านหน้า และด้านหลัง หลังจากนั้นใส่อะตอมหรือหมู่แทนที่ที่

พันธะนั้น ๆ เชื่อมอยู่

116 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)



ดังนั้น คอนฟอร์เมอร์ทั้งแบบ eclipsed และแบบ staggered สามารถแสดงได้ด้วย Newman

projection ดังแสดงนี้



















คอนฟอร์เมชันของ ethane ทั้งแบบ eclipsed และ staggered จะเปลี่ยนกลับไปกลับมาที่
อุณหภูมิห้อง ไม่สามารถแยกคอนฟอร์เมอร์ทั้งสองออกมาได้ แต่คอนฟอร์เมอร์แบบ staggered จะ

เสถียรกว่า เพราะถ้าพิจารณาแบบ eclipsed จะมีการผลักกันของอิเล็กตรอนในพันธะ เพราะพันธะ
ี
C–H ของคาร์บอนอะตอมหนึ่งจะอยู่ในระนาบเดียวกันกับพันธะ C–H ของคาร์บอนอกอะตอมหนึ่ง

พันธะ C–H อยู่ไกลกันไม่มีแรงผลัก พันธะ C–H อยู่ใกล้กันมากมีแรงผลัก

มาก มาก












จากภาพที่ 3.6 เมื่อมีการหมุนหมู่ CH3 (คาร์บอนอะตอมด้านหน้า) ของ ethane ไปครั้งละ 60 องศา

แกน x แสดงมุมไดฮีดรอล แกน y แสดงค่าพลังงานศักย์ของสาร ที่มุมไดฮีดรอล 0° โมเลกุลของ
ethane แสดงคอนฟอร์เมชันแบบ eclipsed จะมีพลังงานสูงถึง 12.6 kJ/mol เมื่อหมุนมุมมา 60°
(สังเกต H สีเขียวที่มี * ทำมุมไดฮีดรอลต่างกัน 60°) ethane มีคอนฟอร์เมชันแบบ staggered
พลังงานจะลดต่ำลง (เสถียรมากขึ้น) เมื่อหมุนต่ออีก 60° (H* ทำมุมไดฮีดรอลต่างกัน 120°) โมเลกุล

จะกลับมามีคอนฟอร์เมชันแบบ eclipsed อีกครั้ง สังเกตเห็นว่าพลังงานของแต่ละคอนฟอร์เมชันจะ
เปลี่ยนแปลงทุก ๆ การหมุนมุม 60° พร้อมทั้งมีการเปลี่ยนคอนฟอร์เมชันจาก eclipsed เป็น
staggered กลับไปกลับมา แม้ว่าคอนฟอร์เมชันแบบ staggerd จะเสถียรที่สุด แต่ไม่ได้หมายความ

ว่าอัลคีนจะอยู่ในคอนฟอร์เมชันแบบ staggered เท่านั้น แต่หมายความว่าในคอนฟอร์เมชันแบบ
staggered ของ ethane จะพบในเปอร์เซ็นที่สูงกว่า eclipsed

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 117


















12.6 kJ/mol
















ภาพที่ 3.6 กราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างพลังงานกับมุมไดฮีดรอลของ ethane

ที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.


ตัวอย่างที่ 3.3 | การเขียน Newman projection

โจทย ์ จงเขียน Newman projection ทั้งแบบ eclipsed และ staggered ของสาร
CH3—CH2Br


วิธีคิด ลองเขียนสาร CH3—CH2Br ออกมาเป็นโครงสร้าง 3 มิติก่อน จากนั้นนำดวงตาไปมอง
ตามแนวแกนพันธะแล้ววาด Newman projection ออกมาจะได้

118 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


ตัวอย่างที่ 3.3 | การเขียน Newman projection (ต่อ)













❑ คอนฟอร์เมชันแบบ staggered จะเสถียรกว่า (พลังงานต่ำกว่า) คอนฟอร์เมชันแบบ

eclipsed


3.6.2 Newman projection ของ propane
ี
ในกรณของ propane ก็สามารถเขียน Newman projection ได้เช่นกัน
โดยจะยึด พันธะ C –C เป็นแกนหมุน แล้วพิจารณาหมู่ CH3 เป็นหมู่ 1 หมู่ ดังแสดงในภาพที่ 3.7
3
2

















ภาพที่ 3.7 Newman projection ของ propane ทั้งคอนฟอร์เมอร์แบบ staggered และ eclipsed
ปรับปรุงจาก Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

บางครั้งบางอย่าง Newman projection ของสารตัวเดียวกันอาจเขียนไม่เหมือนกัน ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับ

มุมมองของผู้เขียนว่ามองในมุมไหน ดังแสดง

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 119



ดังนั้น จึงไม่สำคัญว่าหมู่ CH3 จะอยู่ด้านหน้าหรือด้านหลังหรืออยู่ไม่เหมือนกับโมเลกุลที่เขียน เพราะ
อย่าลืมว่าพันธะเดี่ยวสามารถหมุนไปมาได้ อย่างไรก็ตาม Newman projection ของ propane ที่
แสดงด้านบนนั้นเป็นแบบ staggered ทั้งหมด


3.6.3 Newman projection ของ butane
Butane มีจำนวนคาร์บอนอะตอมมากกว่า ethane และ propane ใน
2
3
การศึกษาคอนฟอร์เมชันของ butane จะพิจารณาการหมุนพันธะเดี่ยวของพันธะ C –C ดังแสดง

พิจารณาใช้พันธะ C –C เป็นแกนหมุน
2
3








แต่ละ C มี H 2 อะตอม และมี 1 หมู่ CH3


ภาพที่ 3.8 แสดงคอนฟอร์เมชันแบบต่าง ๆ ของ butane ที่เกิดจากการหมุนที
ละ 60° แม้จะกล่าวไปข้างต้นเกี่ยวกับคอนฟอร์เมชันของ ethane ที่มีสองแบบคือ eclipsed และ

staggered แต่ในกรณีของ butane จะมีหมู่ CH3 ซึ่งเป็นหมู่ใหญ่เกาะอยู่ที่คาร์บอนอะตอมด้านหน้า
และด้านหลังอย่างละ 1 หมู่ การหมุนพันธะไปทีละ 60° ก็จะมีพลังงานที่แตกต่างกันและมีชื่อเรียก
คอนฟอร์เมชันที่ต่างกันด้วย
ในการพิจารณาพลังงานและการหมุนพันธะเดี่ยวของ butane ให้พิจารณาภาพ
ที่ 3.8 และ 3.9 ประกอบ โดยจะเริ่มจาก staggered คอนฟอร์เมชัน (1) ที่มีหมู่ CH3 สองหมู่ทำมุม

ไดฮีดรอล ต่างกัน 180° (หมู่ CH3 สองหมู่อยู่ตรงข้ามกัน) คอนฟอร์เมชันนี้จะถูกเรียกว่า anti คอน
ฟอร์เมชัน (1) นี้ถือเป็นคอนฟอร์เมชันที่พลังงานต่ำสุด (เสถียรที่สุด) เพราะหมู่ CH3 ที่เกาะอยู่ที่
คาร์บอนทั้งหน้าและหลังอยู่ห่างกันมากที่สุด (ลดผลแรงผลักระหว่างหมู่แทนที่) เมื่อหมุนคาร์บอน

ด้านหลังไป 60° จะได้คอนฟอร์เมชัน eclipsed (2) คอนฟอร์เมชันนี้เป็นแบบ eclipsed จะมีพลังงาน
สูงกว่าแบบ staggered (1) อยู่ 15 kJ/mol เมื่อหมุนคาร์บอนด้านหลังต่อไปอีก 60° จะได้ staggered
คอนฟอร์เมชันแบบ gauche (3) ในคอนฟอร์เมชันนี้จะเห็นว่า หมู่ CH3 จะหมุนมาอยู่ใกล้กันทำมุม
ไดฮีดรอลระหว่างหมู่ CH3 60° พลังงานของคอนฟอร์เมชันนี้ลดลง แต่ยังสูงกว่าแบบ (1) คอนฟอร์เม

ชันแบบที่ (3) มีพลังงานลดลงเหลือ 3.8 kJ/mol ถ้าเปรียบเทียบระหว่าง (1) และ (3) คอนฟอร์เมชัน
(3) พลังงานสูงกว่า (เสถียรน้อยกว่า) เพราะเมื่อหมู่ใหญ่มาอยู่ใกล้กันจะมีแรงผลักของหมู่แทนที่ (CH3)
เกิดขึ้นทำให้ (3) พลังงานสูงกว่า (1) เมื่อหมุนคาร์บอนด้านหลังต่อไปอีก 60° จะได้คอนฟอร์เมชัน
แบบ eclipsed (4) ซึ่งจัดเป็นคอนฟอร์เมชันที่ไม่เสถียรพลังงานสูงมากเพราะมีหมู่ CH3 สองหมู่อยู่ทับ

กัน ผลของการผลักกันของหมู่แทนที่ที่มีขนาดใหญ่จะทำให้พลังงานของคอนฟอร์เมชันนี้สูง เมื่อหมุน
คาร์บอนด้านหลังต่อไปอีก 60° จะได้คอนฟอร์เมชันแบบ (5) ซึ่งคอนฟอร์เมชันนี้จะมีพลังงานเท่ากับ

120 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


คอนฟอร์เมชัน (3) เพราะหมู่ CH3 ทำมุมไดฮีดรอลห่างกัน 60° (คอนฟอร์เมชันแบบ 3 และ 5 นี้จะ
เรียกว่าแบบ gauche ให้สังเกตหมู่ CH3 อยู่ใกล้กัน) และเมื่อหมุนต่อจากคอนฟอร์เมชัน (5) ไปอีก 60°
จะได้คอนฟอร์เมชันแบบ (6) ซึ่งจะมีพลังงานและความเสถียรเท่ากับ (2)




































ภาพที่ 3.8 คอนฟอร์เมชันแบบต่าง ๆ ของ butane
ปรับปรุงจาก Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

ตัวอย่างที่ 3.4 | การเขียน Newman projection
โจทย ์ จงเขียน Newman projection ของสารที่แสดงด้านล่างแบบ eclipsed จำนวน 3

คอนฟอร์เมชันและแบบ staggered จำนวน 3 คอนฟอร์เมชัน
แกนหมุน





วิธีคิด ลองเขียนสารนี้ ออกมาเป็นโครงสร้าง 3 มิติก่อน จากนั้นนำดวงตาไปมองตามแนวแกน
พันธะแล้ววาด Newman projection ออกมา

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 121


ตัวอย่างที่ 3.4 | การเขียน Newman projection (ต่อ)

จากนั้น ค่อย ๆ หมุนพันธะครั้งละ 60° จะได้คอนฟอร์เมชันแบบ eclipsed และแบบ
staggered อย่างละ 3 คอนฟอร์เมชัน ดังแสดง



































19 kJ/mol



15 kJ/mol


3.8 kJ/mol


















ภาพที่ 3.9 กราฟความสัมพันธ์ระหว่างพลังงานศักย์กับมุมไดฮีดรอลของหมู่ CH3 สองหมู่ ของคอน

ฟอร์เมชันแบบต่าง ๆของ butane

122 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


3.7 ไซโคลอัลเคน
ไซโคลอัลเคน เป็นอัลเคนประเภทไซคลิกอัลเคนที่คาร์บอนอะตอมต่อกันเป็นวง สูตรทั่วไปของไซ
โคลอัลเคน คือ CnH2n ซึ่งต่างจากอะไซคลิกอัลเคนที่มีจำนวน H อะตอม 2n+2 เนื่องจากเมื่อสารมีการ

เชื่อมต่อกันเป็นวง จำนวน H อะตอมจะหายไป 2 อะตอม โดยหากอัลเคนใด ๆ มีโครงสร้างเป็นวงจะ
มีคำนำหน้าเป็น cyclo นำหน้า ตัวอย่างของไซโคลอัลเคนที่มี C จำนวน 4 อะตอม คือ cyclobutane
ไซโคลอัลเคนที่มี C จำนวน 5 อะตอม คือ cyclopentane และตัวอย่างไซโคลอัลเคนอื่น ๆ ดังแสดง













ไซโคลอัลเคนที่มีจำนวน C อะตอมมากกว่า 3 อะตอมขึ้นไปจะมีโครงสร้างไม่ใช่เป็นแบบราบ เหมือน

cyclopropane แต่จะมีการ “บิด” วงเพื่อลดความเครียดเชิงมุมลง เนื่องจากโดยปกติ C ของอัลเคน
3
จะใช้ sp ไฮบริดออร์บิทัล ซึ่งมีมุมพันธะ 109.5° แต่เมื่อสารมีโครงสร้างเป็นวง เช่น butane มุม
พันธะระหว่าง C จะกลายเป็น 90° (ถ้าโครงสร้างของ cyclobutene แบนราบ) ทำเกิดความเครียด

เชิงมุมขึ้น โมเลกุลจึงต้องมีการบิดเล็กน้อยเพื่อลดความเครียดเชิงมุม ภาพที่ 3.10 แสดงโครงสร้าง 3
มิติ ของไซโคลอัลเคนบางชนิดที่มีการบิดวงเล็กน้อย
















ภาพที่ 3.10 โครงสร้าง 3 มิติของไซโคลอัลเคนบางชนิด



3.8 ไอโซเมอร์แบบ ซิส-ทรานส์ ของไซโคลอัลเคน

(Cis-trans isomerism in cycloalkanes)

ในบทที่ 2 ได้เกริ่นนำเกี่ยวกับไอโซเมอร์แบบซิสและทรานส์ของอัลคีนไปแล้ว ในกรณีของไซ
โคลอัลเคนก็เช่นกัน หากไซโคลอัลเคนมีหมู่แทนที่มาเกาะ 2 หมู่ ก็สามารถแสดงไอโซเมอร์แบบซิส
หรือทรานส์ได้ โดยมีข้อกำหนดว่า หากหมู่แทนที่ทั้ง 2 หมู่ชี้ทิศทางเดียวกัน (ชี้ขึ้นเหมือนกันหรือชี้ลง