เอกสาร ม.6

1
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

1. ความหมายของพันธะโคเวเลนต์

พนั ธะโคเวเลนต์(Covalent Bond)มาจากคาว่า Co ที่หมายถึงร่วมกนั valent หมายถึง
เวเลนซ์อเิ ลก็ ตรอน ดังนน้ั พนั ธะโคเวเลนต์ จึงหมายถงึ พนั ธะทเี่ กดิ จากการนาเอาเวเลนซอ์ ิเล็กตรอนมา
ใช้รว่ มกัน นนั่ คอื เปน็ สารประกอบท่ีเกิดจากการสร้างพนั ธะกันของธาตุท่เี ป็นอโลหะกับอโลหะ ยกเว้น B
และ Be ถ้าจบั กบั อโลหะถือว่าเป็นพันธะโคเวเลนต์

จากการเขยี นรปู แบบการใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน จะเหน็ ไดว้ า่ เราสามารถแบง่ อิเล็กตรอนได้เปน็ 2
ประเภทคือ อเิ ลก็ ตรอนท่ีใชใ้ นการสร้างพนั ธะ หรอื ที่เรียกวา่ อิเล็กตรอนคู่ร่วมพนั ธะ และ อเิ ลก็ ตรอน
ทีไ่ มไ่ ดเ้ กิดพนั ธะ หรอื ท่ีเรยี กวา่ อิเลก็ ตรอนค่โู ดดเดีย่ ว

2. การอ่านชอ่ื สารประกอบโคเวเลนต์

หลกั การอ่าน สารประกอบโคเวเลนตแ์ บบทไ่ี ม่มีประจแุ ละไม่ใช่กรดออกซีรวมทั้งท่ไี ม่ใช่สารอนิ ทรยี ์

1. พิจารณาเสียก่อนว่าเป็นสารประกอบโคเวเลนต์ คือ ต้องเป็นอโลหะ+อโลหะ ยกเวน้ โมเลกุลที่มี B

และ Be ทจ่ี ัดว่าเป็นสารประกอบโคเวเลนต์เม่ือรวมกับ อโลหะ

2. อา่ นเลขท่หี ้อยทุกตัวของธาตุแรก ยกเวน้ ตัวแรกห้อย 1 ไม่ต้องอ่าน แต่ถ้า 1 เป็นของธาตหุ ลังต้อง

อา่ น

การอ่านเลขทหี่ ้อยของโคเวเลนตเ์ ป็นการอ่านโดยใช้ภาษากรกี ดังน้ี

1 = mono 2 = di 3 = tri 4 = tetra

5 =penta 6 = hexa 7 = hepta 8 = octa

9 = nona 10 = deca

3. อ่านลงทา้ ยธาตหุ ลงั ดว้ ยการลงท้าย ide (ไอด์)

3. ประเภทของสารประกอบโคเวเลนต์

เพ่ือให้งา่ ยในการศึกษาและทาความเขา้ ใจเรือ่ งต่างๆทเ่ี กยี่ วขอ้ งกับโคเวเลนต์ จงึ ขอแบ่งประเภท

ของสารประกอบโคเวเลนตอ์ อกเปน็ ประเภทต่างๆดังนี้

1. สารประกอบโคเวเลนต์ปกติ คอื โคเวเลนต์ที่พบท่วั ไปที่เกดิ จากอโลหะสร้างพนั ธะกบั

อโลหะ และไม่มปี ระจเุ กิดขน้ึ เช่น H2O CO2 CCl4

2. สารประกอบโคเวเลนต์ประเภทมีประจุ คือ โคเวเลนต์ท่ีมลี ักษณะเช่นเดยี วกบั
โคเวเลนตป์ กติ แต่มีประจุไฟฟ้าแสดงใหเ้ หน็ อยู่ เช่น NH4+ IBr2-

3. สารประกอบโคเวเลนตป์ ระเภทกรดออกซี และอนมุ ูลของกรดออกซี คือ

สารประกอบโคเวเลนตท์ ี่เป็นกรดที่มีออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ

4. สารประกอบโคเวเลนตป์ ระเภทไฮโดรคารบ์ อน คือ สารประกอบโคเวเลนต์ทเ่ี กดิ จาก

ธาตเุ พียง 2 ชนดิ เทา่ นน้ั คือ C และ H เช่น C2H4 C3H6

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

2
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

4. สูตรโมเลกลุ และสตู รโครงสรา้ ง ของสารประกอบโคเวเลนต์

โคเวเลนตเ์ เป็นพันธะท่ีเกดิ จากยึดเหนยี่ วกนั ของอเิ ล็กตรอนท่ีใชร้ ว่ มกนั เพ่ือให้อะตอมของธาตุแตล่ ะ
ชนดิ มคี วามเสถยี รทางโครงสร้างเกดิ เป็นโมเลกลุ ของสารประกอบเกิดขึ้น ดังนน้ั การใช้อิเลก็ ตรอนร่วมกันนี้
จงึ ต้องมีอตั ราสว่ นทเี่ ฉพาะตวั ข้ึนอยูก่ ับชนดิ ของโมเลกุล ซึ่งทาให้มีสูตรโมเลกุลท่ีแน่นอน และสามารถเขียน
สตู รโครงสรา้ งได้

สูตรโมเลกลุ คอื สตู รท่ีแสดงชนดิ อะตอมของธาตุทีม่ าสรา้ งพนั ธะกันและบ่งบอกถงึ จานวนอะตอม
ของธาตุแต่ละชนดิ เม่ือรวมกนั เปน็ โมเลกุล

สูตรโครงสรา้ ง คอื สตู รที่แสดงถงึ การใช้อเิ ลก็ ตรอนร่วมกันของอะตอมของธาตุที่ร่วมกันเกิดพันธะ
โคเวเลนต์ ซ่ึงแบ่งออกเปน็ 2 แบบตามลักษณะการเขียน คือ

1. สูตรโครงสร้างโมเลกุลแบบจุดของลวิ อสิ เป็นการเขียนโดยใชจ้ ุดแทนอิเลก็ ตรอนและแสดงถงึ
การนาอเิ ล็กตรอนมาใช้รว่ มกันโดยวงกลมลอ้ มรอบสญั ลกั ษณะของธาตหุ ลังการนาอเิ ล็กตรอน
มาใชร้ ว่ มกนั

2. สูตรโครงสรา้ งโมเลกุลแบบเส้น เป็นการเขยี นสตู รโครงสร้างโดยใช้เสน้ แทนอเิ ล็กตรอนคู่รว่ ม
พนั ธะแทนการใช้จุดตามโครงสร้างแบบจุดของลวิ อิส
หลกั ในการเขียนสตู รโครงสร้างโมเลกลุ เน่อื งจากทั้งการเขยี นโครงสร้างแบบจุดและแบบเส้น

เปน็ การเขยี นเพือ่ แสดงถงึ การนาอิเล็กตรอนมาใช้ร่วมกนั ดังนนั้ เพื่อให้ง่ายการเขยี นสูตรโครงสร้างทกุ คร้ังให้
นกั เรยี นเขียนสูตรโครงสรา้ งโมเลกุลแบบเส้นเสียก่อนแล้วจึงนาผลจากการโครงสร้างโมเลกุลแบบเส้น
มาปรับใหเ้ ป็นแบบจุดจะงา่ ยกว่า

5. การเขียนสตู รโครงสรา้ งโมเลกลุ แบบเส้น

ก่อนการเขียนสตู รโมเลกุลแบบเสน้ ทกุ ครงั้ ให้นักเรียนจาแนกใหไ้ ดเ้ สยี ก่อนว่า สตู รโครงสร้างแบบ
เส้นที่นกั เรียนตอ้ งการเขียนน้ันเปน็ โคเวเลนต์แบบใด ซึง่ ได้แก่ โคเวเลนต์ปกติ โคเวเลนต์แบบมปี ระจุ
โคเวเลนตแ์ บบกรดออกซแี ละอนุพนั ธข์ องกรดออกซี และหรอื แบบไฮโดรคารบ์ อน เพ่ือนามาเขยี นโดยอาศัย
หลกั ต่อไปนี้
หลักการเขียนสตู รโมเลกลุ แบบเสน้ ของโคเวเลนต์ปกติ

1. หาอะตอมกลางเสียก่อน โดยการพิจารณาเสียก่อนว่าอะตอมของธาตุในสารประกอบแต่ละตวั
อยู่หมูใ่ ดบา้ งในตารางธาตุ หลงั จากน้นั นา 8 ลบกับหมู่ของธาตุทีละตวั ตัวใดที่ได้ผลลบมคี ่ามาก
ท่สี ดุ ให้ถอื วา่ ตัวน้นั เปน็ อะตอมกลาง ยกเวน้ ถา้ สารประกอบมี B และ Be ใหถ้ ือวา่ B และ Be
คอื อะตอมกลาง

2. เขียนอะตอมกลางแล้วนาอะตอมท่ีเหลือเขยี นล้อมรอบ เรยี กอะตอมที่ลอ้ มรอบอะตอมกลางว่า
อะตอมปลาย

3. ทาอะตอมปลายใหค้ รบ 8 เสียกอ่ น (ในกรณีไฮโดรเจนให้ครบ 2)
4. หลังจากน้ันพิจารณาว่าอะตอมกลางทาใหค้ รบ 8 ไดห้ รอื ไม่ถา้ ทาได้ให้ทา และเรียกว่า เป็นไป

ตามกฏออกเต็ท (octet)
5. ถา้ ทาตามข้อ 4 ไม่ได้ ให้เรียกวา่ ไมเ่ ปน็ ไปตามกฎออกเต็ท

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

3
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

หลักการเขียนสูตรโมเลกุลแบบเส้นของโคเวเลนต์ประเภทที่มีประจุ แต่ไมใ่ ชอ่ นุมลู กรดออกซี
1. หาอะตอมกลางเสียก่อน โดยการพจิ ารณาเสยี ก่อนว่าอะตอมของธาตใุ นสารประกอบแตล่ ะตัว
อยหู่ มใู่ ดบา้ งในตารางธาตุ หลงั จากน้นั นา 8 ลบกับหมู่ของธาตทุ ีละตัว ตวั ใดที่ไดผ้ ลลบมคี ่ามาก
ทสี่ ดุ ใหถ้ ือว่าตวั น้ันเปน็ อะตอมกลาง ยกเวน้ ถา้ สารประกอบมี B และ Be ให้ถอื ว่า B และ
Be คอื อะตอมกลาง
2. ประจทุ ีม่ ีอยใู่ ห้ถือวา่ เป็นของอะตอมกลาง
3. เขยี นอะตอมกลางแล้วนาอะตอมทเ่ี หลือเขยี นล้อมรอบ เรียกอะตอมทีล่ ้อมรอบอะตอมกลางว่า
อะตอมปลาย
4. ทาอะตอมปลายให้ครบ 8 เสียกอ่ น (ในกรณีไฮโดรเจนให้ครบ 2)
5. หลงั จากนน้ั พิจารณาวา่ อะตอมกลางทาให้ครบ 8 ได้หรือไม,่ ถ้าทาได้ใหท้ า และเรียกว่า
เปน็ ไปตามกฎออกเตท็

หลักการเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบเส้นของพันธะโคเวเลนต์ ประเภทกรดออกซแี ละอนุมูลกรดออกซี
1. ใหอ้ โลหะอ่นื ทไี่ ม่ใช่ O กับ H เปน็ อะตอมกลาง เชน่ H2SO4 ให้ S เปน็ อะตอมกลาง
2. นา O ล้อมรอบอะตอมกลางใหห้ มด
3. นาไฮโดรเจนต่อกับออกซิเจนโดยไฮโดรเจนหนง่ึ ตัวต่อกบั ออกซิเจนหนง่ึ ตัว
4. ต่อแขนอกี ขา้ งหนึ่งของออกซิเจนที่มไี ฮโดรเจนตอ่ อย่แู ลว้ มาต่อกับอะตอมกลาง
5. ทาอะตอมปลายให้ครบแปดเสียก่อน
6. ทาอเิ ล็กตรอนอะตอมกลางให้ครบแปด เฉพาะท่ีอะตอมกลางเปน็ ธาตใุ นคาบที่ 2
ถา้ อะตอมกลางเป็นธาตุในคาบท่ี 3 เป็นตน้ ไป อะตอมกลางจะไมเ่ ปน็ ไปตามกฎออกเต็ท
* หมายเหตุ ในกรณตี ้องการเขยี นสูตรโครงสร้างแบบเส้นของพันธะโคเวเลนต์ประเภทอนุพนั ธ์ของ

กรดออกซีให้นักเรียนเขียนเช่นเดียวกับกรดออกซีแลว้ จึงจะตดั ไฮโดรเจนออกเทา่ กบั ประจุลบทแี่ สดงในสูตร
โมเลกลุ ของอนุพนั ธข์ องกรดออกซี โดยใหอ้ อกซิเจนที่ตดั ไฮโดรเจนนนั้ เป็นประจลุ บ แลว้ นบั อเิ ล็กตรอน
เปน็ 7 ซ่งึ ขาด 1 แขน ให้ตอ่ กับอะตอมกลาง เป็นพันธะเด่ียว

หลกั การเขียนสูตรโมเลกุลแบบเส้นของโคเวเลนต์ประเภทไฮโดรคารบ์ อน
1. จาแนกก่อนวา่ โคเวเลนตป์ ระเภทไฮโดรคารบ์ อนนน้ั เปน็ ไฮโดรคาร์บอนประเภทใด การแบ่ง
ประเภทของไฮโดรคาร์บอนสามารถจดั ประเภทโดยอาศยั สตู รโมเลกลุ ไดด้ งั นี้

 แอลเคน มสี ูตรโมเลกุลคือ CnH2n+2 เชน่ C2H6 CH4
 แอลคนี และไซโคลแอลเคน มสี ูตรโมเลกลุ คือ CnH2n เช่น C2H4 C7H14

 แอลไคน์และ ไซโคลแอลคีน มสี ูตรโมเลกุลคอื CnH2n-2 เชน่ C2H2 C3H4
2. นาคาร์บอนทกุ ตวั มาเขยี นก่อน โดยเสน้ ท่ใี ชเ้ ขยี นแทนการพนั ธะนนั้ มลี ักษณะต่างกันดงั นี้

 แอลเคน คารบ์ อนจับกนั ทุกตัวด้วยพนั ธะเด่ียว
 แอลคีน มีคาร์บอน อยา่ งน้อยหนึง่ ค่ทู ี่จับกนั ดว้ ยพันธะคู่ทเ่ี หลอื เปน็ พันธะเด่ยี วท้งั หมด
 แอลไคน์ มคี าร์บอน อยา่ งน้อยหนงึ่ คทู่ ่จี บั กันด้วยพันธะสามท่ีเหลอื เปน็ พันธะเด่ยี ว

ทง้ั หมด

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

4
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. นาไฮโดรเจนทั้งหมดมาเขียนรอบๆคาร์บอนทุกตัว โดยใหค้ ารบ์ อนแตล่ ะตวั มแี ขนทเ่ี กดิ พันธะ
ทง้ั หมดเท่ากบั 4 แขน

6. กฎออกเตท็ (Octet rule)

กฎออกเตท็ เป็นกฎที่ใช้ในการพจิ ารณาเกย่ี วกับความเสถยี รทางโครงสร้างของอะตอมแต่ละตัว
ในการสร้างพันธะว่า อะตอมทุกตัวมีความเสถียรทางโครงสรา้ งหรือไม่ โดยอาศัยการครบแปดของเวเลนซ์
อเิ ล็กตรอนหลงั จากเกิดพนั ธะ(ยกเวน้ ไฮโดรเจนทค่ี รบสอง) แตจ่ ากการพิจารณาหลักการเขียนสตู ร
โครงสร้างดังทกี่ ลา่ วมาแล้วจะเห็นได้ว่าการเขยี นสตู รโครงสรา้ งทุกครั้ง ตอ้ งทาให้อะตอมปลายครบแปด
เสมอ ดังน้ันในการพจิ ารณาว่าสารประกอบน้นั เป็นไปตามกฎออกเต็ทหรือไม่ ใหพ้ จิ ารณาเฉพาะที่
อะตอมกลางเท่าน้ัน

7. จานวนพนั ธะโคเวเลนต์

การคิดจานวนพนั ธะโคเวเลนต์ในสารประกอบโคเวเลนต์
การคิดจานวนพันธะโคเวเลนตน์ ้ันเปน็ การตรวจสอบว่าการเขยี นสตู รโครงสร้างทเ่ี ขียนนัน้

ครบถว้ นหรือไม่ ซึง่ สามารถพจิ ารณาไดจ้ ากสูตรโมเลกุลได้โดยตรง ความสาคัญอกี อยา่ งหนงึ่ ของการนบั
จานวนพนั ธะนั้นคือ การนับจานวนของพนั ธะจะทาใหน้ ักเรียนสามารถทานายรปู ร่างของโมเลกุลโคเว-
เลนต์ได้ ซ่งึ จะกลา่ วไว้ในเรื่องต่อไป

จานวนพนั ธะโคเวเลนต์น้ันคานวณไดจ้ าก
จานวนพันธะโคเวเลนต์ = จานวนอะตอมทีเ่ ป็นอโลหะทั้งหมด – 1
อยา่ งไรก็ตามในบางครงั้ การคิดจานวนพันธะบางครัง้ อาจมีข้อยกเวน้ ซ่งึ ในกรณนี ีส้ ามารถคดิ
จานวนพันธะได้ดังต่อไปนี้
- ในกรณีทเ่ี ปน็ วงปดิ

จานวนพนั ธะ = จานวนอะตอมทีเ่ ป็นอโลหะท้ังหมด
S8 มี 8 พันธะ
C6H6 มี 12 พันธะ
C6H5COOH มี 15 พันธะ

- ถา้ เป็นสารประกอบไอออนิกผสมโคเวเลนต์ ใหค้ ิดเหมอื นโคเวเลนต์ปกติแต่จะคดิ เฉพาะสว่ นทเ่ี ปน็

อโลหะเทา่ นนั้ ในกรณีที่มวี งเล็บให้คิดจานวนพนั ธะในวงเล็บก่อนแล้วจงึ คูณกบั เลขหอ้ ยนอกวงเล็บ

Na2SO4 มี 4 พนั ธะ

Al(NO3)3 มี 9 พันธะ

Ca(HCO3)2 มี 8 พันธะ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

5
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

8. การเกิดพนั ธะโคเวเลนต์ของโมเลกุลไฮโดรเจน

การรวมตวั กนั ของไฮโดรเจน 2 อะตอม กลายเปน็ โมเลกุลไฮโดรเจน (โมเลกลุ โคเวเลนต์)
เนอื่ งจากไฮโดรเจนเป็นธาตทุ ี่มี IE สงู จงึ เสยี อิเล็กตรอนได้ยาก เมอ่ื อะตอมไฮโดรเจนอยูใ่ กล้กันจะเกดิ
แรงดงึ ดูดระหวา่ งอเิ ลก็ ตรอนกบั โปรตรอนในนวิ เคลยี สของทงั้ สองอะตอม จงึ มีแนวโนม้ สงู ท่จี ะพบ
อเิ ล็กตรอนทง้ั สองอยู่ในบรเิ วณระหวา่ งนวิ เคลียสของท้งั สองอะตอม และดงึ ดูดใหน้ ิวเคลียสเขา้ มาใกล้
กันมากข้นึ ในขณะเดียวกนั กจ็ ะมีแรงผลกั ระหว่างโปรตอนกบั โปรตอนและระหว่างอิเลก็ ตรอนกับ
อเิ ล็กตรอนของแต่ละอะตอมดว้ ย เมื่ออะตอมท้ังสองเข้ามาใกลก้ ันในระยะที่เหมาะสม อะตอมทง้ั สอง
จะมีพลงั งานต่าสดุ และอยู่รวมกนั เปน็ โมเลกลุ โดยใช้อิเลก็ ตรอนรว่ มกันแรงดึงดูดที่ทาให้อะตอมอยู่
รวมกนั ได้ในลักษณะนเ้ี รียกวา่ พนั ธะโคเวเลนต์ โมเลกลุ ของสารที่อะตอมยึดเหนี่ยวด้วยพนั ธะโคเวเลนต์
เรียกว่า โมเลกลุ โคเวเลนต์

ภาพที่ 1 กราฟแสดงการเปล่ียนแปลงพลงั งานในการเกิดโมเลกุลไฮโดรเจน

ภาพที่ 2 ภาพแสดงแรงดึงดูดและแรงผลกั ในโมเลกลุ ไฮโดรเจน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

6
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

จากภาพท่ี 1 กราฟแสดงการเปล่ยี นแปลงพลงั งานในการเกิดโมเลกุลไฮโดรเจน เมอ่ื อะตอม
ของไฮโดรเจนสองอะตอมอยู่ห่างกนั อะตอมของไฮโดรเจนทงั้ คจู่ ะมพี ลงั งานศักยค์ ่าหนึ่ง เม่อื อะตอม
เคล่อื นท่ีเข้าใกลก้ ัน จะเกิดแรงดึงดดู ระหว่างอเิ ล็กตรอนกบั โปรตอน ขณะเดยี วกนั กจ็ ะเกดิ แรงผลกั
ระหวา่ งโปรตอนกบั โปรตอน และระหวา่ งอิเลก็ ตรอนกบั อเิ ลก็ ตรอนดว้ ย แรงดึงดดู และแรงผลักดงั กลา่ ว
จะทาให้พลงั งานศกั ยล์ ดลง เมือ่ อะตอมทั้งสองเขา้ ใกล้กันมากขน้ึ อีก พลังงานศักยจ์ ะลดลงเรอ่ื ยๆ
จนกระทง่ั นวิ เคลยี สของอะตอมท้งั สองอยู่ห่างกันเป็นระยะ 74 พิโกเมตร ผลรวมของแรงดึงดูดและ
แรงผลกั ทาให้พลงั งานศกั ยข์ องไฮโดรเจนทั้งสองอะตอมลดลงมากทส่ี ุด ซง่ึ มีคา่ น้อยกว่าพลังงานเริ่มตน้
436 กโิ ลจลู ตอ่ โมล ไฮโดรเจนทัง้ สองอะตอมจะใช้อิเล็กตรอนรว่ มกันเกิดเป็นโมเลกลุ ทีเ่ สถยี รมาก ถา้
อะตอมทงั้ สองเข้าใกล้กันมากกวา่ น้ี แรงผลักระหว่างนวิ เคลยี สและระหวา่ งอิเลก็ ตรอนจะเพิ่มขึน้ ทาให้
พลงั งานศักย์ของโมเลกลุ สูงข้ึนอย่างรวดเรว็ จนอะตอมทง้ั สองอยรู่ ่วมกันเป็นโมเลกุลไม่ได้

9. ชนิดของพันธะโคเวเลนต์
พนั ธะเด่ียว หมายถึง พนั ธะโคเวเลนตท์ ี่เกดิ จากการท่ีอะตอมของธาตทุ ่สี ร้างพนั ธะกนั แล้วใช้

เวเลนซ์อเิ ลก็ ตรอนรว่ มกัน 1 คู่
พนั ธะคู่ หมายถึง พันธะโคเวเลนตท์ ่ีเกดิ จากการทอ่ี ะตอมของธาตุทสี่ รา้ งพนั ธะกนั แลว้ ใช้

เวเลนซอ์ เิ ล็กตรอนร่วมกัน 2 คู่
พนั ธะสาม หมายถงึ พันธะโคเวเลนตท์ ่ีเกดิ จากการทอ่ี ะตอมของธาตทุ สี่ ร้างพนั ธะกนั แลว้ ใช้

เวเลนซอ์ เิ ล็กตรอนร่วมกัน 3 คู่

10. ความยาวพนั ธะโคเวเลนต์ หมายถงึ ระยะห่างระหวา่ งนิวเคลียสของอะตอมท่ีสร้างพนั ธะกัน
โดยทพี่ นั ธะเด่ียว จะมคี วามยาวพันธะมากกว่าพันธะคู่ และพันธะคู่จะมีความยาวพันธะมากกวา่ พนั ธะ
สาม ดงั แสดงในตาราง

ตารางแสดงความยาวพันธะเฉลี่ย (pm)ระหว่างอะตอมคู่ตา่ งๆ

พันธะเดีย่ ว พนั ธะคู่ พันธะสาม

H-H 74 C-C 154 C=C 134 C=C 120

H-F 92 C-N 147 C=N 130 C=N 116

H-Cl 128 N-N 140 N=N 125 N=N 110

H-Br 141 O-O 148 O=O 121

H-I 160 C-O 143 C=O 122

H-N 101 C-H 108

H-O 97 C-Cl 177

H-S 134 C-Br 194

N-Cl 197 C-S 182

S-O 161

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

7
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

11. พลังงานพนั ธะ หมาย พลงั งานทีใ่ ช้ในการสลายพนั ธะระหว่างคู่อะตอมท่ีสร้างพนั ธะโคเวเลนต์
โดยทพี่ นั ธะเดย่ี ว จะมพี ลงั งานพันธะต่ากว่าพนั ธะคู่ และพันธะคจู่ ะมีพลงั งานพันธะ ต่ากวา่ พนั ธะสาม

ตารางแสดงพลงั งานพันธะเฉลย่ี (kJ/mol)ระหว่างอะตอมคูต่ ่าง ๆ

พันธะเดยี่ ว พันธะคู่ พันธะสาม

H-H 436 C-C 348 C=C 614 C=C 839

H-F 567 C-N 286 C=N 615 C=N 890

H-Cl 431 N-N 158 N=N 470 N=N 945

H-Br 366 O-O 144 O=O 498

H-I 298 C-O 360 C=O 804

H-N 391 C-H 413

H-O 463 C-Cl 327

H-S 364 C-Br 285

O-S 521 C-S 289

F-F 159 Cl-Cl 243

Br-Br 192 I-I 151

ข้อควรจา
เปรียบเทยี บความยาวพันธะได้ดงั นี้
พันธะเดยี่ ว > พันธะคู่ > พนั ธะสาม
เปรยี บเทยี บพลงั งานพนั ธะทใ่ี ช้ในการยึดเหน่ียวไดด้ ังน้ี
พันธะเดี่ยว < พนั ธะคู่ < พันธะสาม

หมายเหตุ เฉพาะการเกดิ พันธะจากธาตุแบบเดยี วกัน

12. รปู ร่างโมเลกลุ โคเวเลนต์

เนอ่ื งจากการเรียงตัวของอะตอมต่าง ๆ ในโมเลกุลโคเวเลนต์มตี าแหนง่ หรือทศิ ทางที่แนน่ อนจงึ
ทาให้โมเลกลุ โคเวเลนต์ของสารแตล่ ะชนดิ มีรปู รา่ งต่างกัน สว่ นจะมรี ปู รา่ งอยา่ งไรนน้ั อยู่กบั ปจั จยั
ตอ่ ไปน้ี

1. จานวนอะตอมในโมเลกุล
2. จานวนอเิ ลก็ ตรอนครู่ ่วมพนั ธะ
3. จานวนพันธะโคเวเลนต์
4. จานวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดยี่ ว

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

8
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ทฤษฎีการผลกั ของคู่อิเล็กตรอน ( Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR)
Theory) เป็นแบบจาลองเพื่อทานายรปู ร่างของโมเลกุล ของสารประกอบโคเวเลนต์ ซ่งึ ศึกษาโดยใช้
คณุ สมบัติทางไฟฟ้าของอิเล็กตรอนคู่รว่ มพนั ธะและอเิ ล็กตรอนคูโ่ ดดเดีย่ วโดยใช้จานวนกลุ่มอเิ ล็กตรอน
รอบอะตอมกลาง (Stearic number) ซ่ึงประกอบด้วยอิเล็กตรอนคูโ่ ดดเดีย่ ว โครงสรา้ งในการพิจารณา
ทานายรูปร่างน้นั มาจากสูตรโครงสร้างของลวิ อส แลว้ มาจาลองให้เปน็ รูปแบบสามมติ ิ โดยท่ีต้องให้
อเิ ลก็ ตรอนรอบอะตอมกลางผลักกนั ใหไ้ กลที่สดุ เทา่ ท่ีจะทาได้

มุมระหวา่ งพันธะ ( Bond angle ) คือ มมุ ทีเ่ กดิ จากอะตอม 2 อะตอมกระทาระหวา่ ง
อะตอมกลาง โมเลกลุ โคเวเลนต์ทม่ี ีมุมระหว่างพนั ธะจะต้องมีตั้งแต่ 2 พนั ธะข้นึ ไป เชน่ โมเลกุล AB2

มุมระหวา่ งพนั ธะเปน็ ค่าเฉลี่ย เพราะอะตอมต่าง ๆ มีการส่ันสะเทอื นอยู่ตลอดเวลา มมุ
ระหวา่ งพนั ธะมคี า่ ได้ตั้งแต่ 60 องศา ถึง 180 องศา

อิเลก็ ตรอนค่โู ดดเด่ียว อิเลก็ ตรอนคูโ่ ดดเด่ยี วหมายถงึ อิเล็กตรอนค่ทู ี่ไม่ได้ใช้สร้างพนั ธะ เช่น
โมเลกุลของ H2O นน่ั คอื ออกซเิ จนซ่ึงเป็นอะตอมกลางมีอิเล็กตรอนครู่ ว่ มพนั ธะ 2 คู่ และมอี ิเล็กตรอน
คโู่ ดดเดีย่ ว 2 คู่ อิเลก็ ตรอนคโู่ ดดเดย่ี ว จะมีแรงผลักมากกวา่ อิเล็กตรอนคู่รว่ มพนั ธะ เมื่อพจิ ารณาแรง
ผลักของอิเลก็ ตรอนแตล่ ะชนดิ สามารถเรียงจากมากไปหานอ้ ยได้ดงั น้ี

อเิ ล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวกับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวจะมีแรงผลกั มากกว่าอิเล็กตรอนค่โู ดดเดี่ยว กับ
อิเลก็ ตรอนคู่ร่วมพนั ธะ และแรงผลกั ระหว่างอเิ ล็กตรอนค่รู ่วมพนั ธะ ตามลาดับ

วธิ ีพจิ ารณารปู รา่ งโมเลกุลโคเวเลนต์
ถา้ A คืออะตอมกลาง
X คืออะตอมปลาย
E คือจานวนอเิ ล็กตรอนคู่โดดเด่ียว พิจารณารูปร่างโมเลกุลโคเวเลนต์ได้ดังนี้
1. โมเลกุลท่ีประกอบดว้ ย 2 อะตอม หรือมีพนั ธะโคเวเลนต์ 1 พันธะ มรี ูปร่างเปน็ เส้นตรง แต่
ไม่มมี มุ ระหวา่ งพันธะ เช่น H2 O2 HCl N2 ฯลฯ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

9
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 2 พันธะและอะตอมกลางไม่มีเวเลนซ์
อิเล็กตรอนเหลืออยู่ (AX2E0) อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะท้ัง 2 พันธะผลักกันจึงต้องอยู่ห่างกันให้มากท่ีสุด
ทาใหไ้ ดร้ ูปรา่ งโมเลกุลเป็นเส้นตรง (Linear) มุมระหว่างพนั ธะ 180 องศา จานวน 1 มมุ

3. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 3 พันธะแล้วอะตอมกลางไม่มี
เวเลนซอ์ ิเล็กตรอนเหลืออยู่ (AX3E0) อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะแต่ละพันธะผลักกัน จึงแยกให้ห่างกันมาก
ทีส่ ดุ ไดเ้ ท่ากบั 120 องศา 3 มุม ไดโ้ มเลกุลรปู ร่างสามเหล่ียมแบบราบ (Trigonal planar)

4. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 4 พันธะ แลว้ อะตอมกลางไมม่ ี
เวเลนซ์อเิ ล็กตรอนเหลืออยู่ (AX4E0) อิเลก็ ตรอนคู่ร่วมพนั ธะแตล่ ะพันธะผลกั กนั จึงแยกกนั ทามุม
109.5 องศา 6 มมุ ไดโ้ มเลกุลรูปทรงสี่หน้า ( Tetrahedral )

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

10
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

5. ถา้ อะตอมกลาง (A) เกดิ พันธะกับอะตอมปลาย (X) 5 พันธะกบั อะตอมกลางไม่มีเวเลนซ์
อิเล็กตรอนเหลืออยู่ (AX5E0) อเิ ล็กตรอนคู่รว่ มพันธะแต่ละพนั ธะจะผลักกนั จงึ แยกกนั มีมมุ ระหวา่ ง
พันธะ 90 องศา 6 มุม, 120 องศา 3 มุม และ 180 องศา 1 มมุ ไดโ้ มเลกลุ รปู ร่างเป็นพรี ะมดิ คู่
ฐานสามเหล่ียม ( Trigonal bipyramidal ) เชน่ PF5

6. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 6 พันธะ แล้วอะตอมกลางไม่มีเวเลนซ์

อิเล็กตรอนเหลอื อยู่ (AX6E0) จะได้โมเลกลุ รูปรา่ งเป็นทรงแปดหน้า ( Octahedral ) มมี ุมระหวา่ ง

พนั ธะ 90 องศา และ 180 องศา เชน่ SF6 SiF 2  Fe(CN) 3 
6 6

7. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 3 พันธะ และอะตอมกลางมี

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว อยู่ 1 (AX3E1) จะได้โมเลกุลรูปร่างเป็นพีระมิดฐานสามเหล่ียม (Trigonal
Pyramidal) มีมุมระหว่างพันธะน้อยกว่า 109.5 องศา เนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวมีแรงผลักดัน

มากกว่าอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะ จึงทามุมระหว่างพันธะน้อยกว่าปกติ (ปกติควรเป็น 109.5 องศา

เพราะมีอิเล็กตรอนทั้งหมด 4 คู่) เช่น NH3 มีมุมระหว่างพันธะ 107 องศา PH3 มีมุมระหว่างพันธะ 94
องศา

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

11
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

8. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 2 พันธะ และอะตอมกลางมี

อิเล็กตรอนคู่โดดเด่ียวเหลือ 2 คู่ หรือ 1 คู่ (AX2E1หรือ AX2E2) ถ้าอิเล็กตรอนคู่โดดเด่ียวเหลือ 1 คู่ จะ

ผลักให้อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะท้ัง 2 พันธะเบนเข้าหากัน ทามุมน้อยกว่า 120 องศา ส่วนถ้าโมเลกุล

อะตอมกลางมีอิเลก็ ตรอนคูโ่ ดดเดี่ยวเหลือ 2 คู่ จะผลักใหอ้ ิเลก็ ตรอนคู่ร่วมพันธะท้ัง 2 พันธะเบนเขา้ หา

กัน ทามุมนอ้ ยกว่า 109.5 องศา ได้โมเลกลุ รูปร่างเป็น มุมงอหรือรูปตัววี V-shaped ) เช่น H2O มี

มุมระหว่างพันธะ 105 องศา H2S มีมุมระหว่างพันธะ 92 องศา ตัวอย่างเช่น SO2 , O3 , NO  ,
2

ClO 
2

9. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 3 พันธะ และอะตอมกลางมีอิเล็กตรอน

คู่โดดเดี่ยวเหลืออยู่ 2 คู่ (AX3E2)จะเกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 3 พันธะ และอะตอมกลางมี
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเหลืออยู่ 2 คู่ (AX3E2) ได้โมเลกุลรูปร่างเป็นตัวที ( T-shaped ) มุมระหว่าง
พนั ธะ 90 องศาและ 180 องศา เชน่ ClF3

10. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 2 พันธะ และอะตอมกลางมี

อเิ ล็กตรอนค่โู ดดเดี่ยวเหลืออยู่ 3 คู่ (AX2E3) จะได้โมเลกุลรปู รา่ งเป็นเสน้ ตรง(Linear) มมี ุมระหวา่ ง

พนั ธะ 180 องศา XeF2 , I  , ICl 
3 2

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

12
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

11. ถ้าอะตอมกลาง (A) เกิดพันธะกับอะตอมปลาย (X) 5 พันธะ และอะตอมกลางมี
อิเล็กตรอน คู่โดดเดี่ยวเห ลืออยู่ 1 คู่ (AX5E1) จะได้โมเลกุลเป็ น รูป พี ระมิ ดฐาน ส่ีเห ล่ียม
(Square pyramidal ) มีมมุ ระหวา่ งพันธะ 90 องศา และ 180 เช่น IF 5

12. ถ้าอะตอมกลางเกดิ พนั ธะกับอะตอมปลาย 4 พนั ธะ และอะตอมกลางมีอิเล็กตรอนคู่ โดด

เดยี่ วเหลอื อยู่ 2 คู่ จะได้โมเลกุลรูปรา่ งเปน็ สเี่ หล่ยี มแบนราบ (Square planar) มีมุมระหว่างพันธะ

90 องศา และ 180 เชน่ XeF4 , BrF 
4

13. ถ้าอะตอมกลางเกดิ พันธะกับอะตอมปลาย 4 พันธะและอะตอมกลางมอี ิเลก็ ตรอนคู่ โดด
เดย่ี ว เหลืออยู่ 1 คู่ (AX4E1) จะได้โมเลกุลรูปรา่ งเป็นไม้กระดก (Seesaw) หรือ ทรงสหี่ นา้ บดิ เบยี้ ว
หรอื Irregular tetrahedral มมี มุ ระหว่างพันธะกางน้อยกวา่ 120 องศา และ 180 องศา เช่น SF4

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

13
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตัวอยา่ งโมเลกุลโคเวเลนต์ทม่ี รี ปู รา่ งตา่ ง ๆ ใหน้ ักเรยี นดเู พิม่ เติมในตาราง

จานวน จานวน รปู รา่ ง ตวั อย่าง
พันธะ อิเล็กตรอนคู่ ของโมเลกลุ CO2 , [NO2]+ , N2O HCN
โคเวเลนต์ โดดเดีย่ ว ( คู่ )
เสน้ ตรง
2 0

3 0 สามเหลี่ยมแบนราบ SO3, NO  , COCl2 , CO 2  ,
3 3

CH2O

2 1 มุมงอหรือรปู ตวั วี(V) NO  , O3 , SO2 TeO2
2

4 0 ทรงสี่หนา้ SO 2 , PO 3 , POCl3, ClO-4 ,
4 4

3 1 พรี ะมิดฐานสามเหลยี่ ม SOCl2 , ClO3- , XeO3 ,SO 2 
3

2 2 มุมงอหรือตัววี ClO 
2

5 0 พีระมิดคู่ฐานสามเหลยี่ ม SOF4

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

14
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ภาพท่ี 3 แสดงรูปทรงทางเรขาคณิตของรปู รา่ งโมเลกุลแบบต่าง ๆ

13. สภาพขัว้ พนั ธะโคเวเลนต์และสภาพขว้ั โมเลกลุ โคเวเลนต์

พนั ธะไมม่ ีข้ัวและพนั ธะมีข้ัว
พนั ธะไมม่ ีขั้ว คือ พนั ธะทเี่ กิดขนึ้ ระหว่างอะตอมของธาตุชนดิ เดยี วกันหรอื อะตอมของธาตุท่มี ี
ค่าอิเล็กโทรเนกาตวิ ติ ีเท่ากัน เพราะอะตอมทีม่ ีคา่ อิเล็กโทรเนกาตวิ ติ เี ท่ากันเม่ือเกิดพันธะกัน อิเล็กตรอน
ครู่ ว่ มพันธะจะอย่บู ริเวณกง่ึ กลางระหว่างอะตอมทัง้ สองพอดี เน่อื งจากอิเลก็ ตรอนคู่ร่วมพันธะถูก
นวิ เคลยี สทั้งสองดงึ ดูดดว้ ยแรงเทา่ ๆกัน ตัวอย่างพนั ธะไม่มีขัว้ เชน่ H–H, Cl – Cl, O = O, N  N
พันธะมขี ้ัว คือ พันธะทเี่ กดิ ระหวา่ งอะตอมของธาตทุ ม่ี คี า่ อเิ ล็กโทรเนกาตวิ ติ ีต่างกนั
(อะตอมของธาตตุ ่างกนั ) อะตอมของธาตุที่มคี ่าอิเลก็ โทรเนกาติวิตสี งู กวา่ สามารถดึงดดู อิเลก็ ตรอนคูร่ ว่ ม
พันธะไดด้ ีกวา่ อิเลก็ ตรอนครู่ ่วมพันธะจงึ เข้าใกลอ้ ะตอมของธาตุนี้มากกวา่ ทาให้อะตอมนี้แสดงอานาจ
ไฟฟา้ เปน็ ลบ ส่วนอะตอมของธาตุท่ีมีค่าอเิ ลก็ โทรเนกาติวติ ตี ่ากว่าแสดงอานาจไฟฟ้าบวก
กรณที ีพ่ นั ธะมีขวั้ การแสดงขว้ั ของพนั ธะโคเวเลนตใ์ หใ้ ช้สญั ลกั ษณ์  และ 
( อ่านวา่ เดลตาบวก และเดลตาลบตามลาดับ ) เขียนไวเ้ หนอื สญั ลกั ษณ์ของอะตอม ทีแ่ สดงอานาจ
ไฟฟ้าบวกและลบตามลาดับ เชน่ ไฮโดรเจนคลอไรด์ ( HCl ) คลอรีนมีค่าอิเล็กโทรเนกาตวิ ิตสี ูงกว่า
ไฮโดรเจน จงึ แสดงข้ัวของพันธะไดเ้ ป็น   Cl ตวั อย่างอน่ื เช่น

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

15
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ภาพท่ี 4 แสดงอานาจไฟฟา้ บวกและลบของโมเลกุล H 2 O, CHCl 3 , และ BF 3
โมเลกุลไมม่ ีขวั้ และโมเลกลุ มีขว้ั
โมเลกลุ ทป่ี ระกอบด้วยพันธะไม่มขี วั้ ทงั้ หมด โมเลกลุ จะไมม่ ขี ั้วด้วย แต่โมเลกุลใดที่
ประกอบด้วยพนั ธะมีข้ัวโมเลกลุ อาจมีข้ัวหรอื ไมม่ ีข้ัวก็ได้ สามารถพิจารณาไดด้ ังน้ี

ก. โมเลกลุ ไม่มีขั้ว ได้แก่
1. โมเลกุลของธาตุ เนอ่ื งจากโมเลกลุ ของธาตุประกอบดว้ ยอะตอมชนดิ เดยี วกัน ซงึ่ มี
ค่าอเิ ล็กโทรเนกาติวิตีเท่ากัน พันธะระหว่างอะตอมจึงเปน็ พนั ธะไม่มขี ั้ว โมเลกุลจงึ ไมม่ ีขว้ั ดว้ ย เชน่
H 2 Cl 2 F 2 O 2 S 8 P 4 N 2 ฯลฯ
2. โมเลกุลของสารประกอบทีป่ ระกอบดว้ ยธาตุ 2 ชนิด มจี านวน 3 อะตอมข้นึ ไป
โดยมอี ะตอมของธาตุหนึ่งอยู่ตรงกลาง และอะตอมของอีกธาตหุ น่งึ อยู่โดยรอบ และมีรปู ร่างของ
โมเลกลุ ท่ีสมมาตรในลักษณะที่ทาใหส้ ภาพขั้วของพันธะหักล้างกันหมดไป หรือพิจารณาไดง้ ่ายๆดังน้ี
อะตอมกลางเกิดพนั ธะกบั อะตอมใกล้เคยี งชนิดเดยี วกันตงั้ แต่ 2 อะตอมขึน้ ไป และอะตอมกลางไมม่ ี
อิเล็กตรอนคโู่ ดดเดีย่ วเหลอื อยู่ ( AXn E o ) กรณีน้โี มเลกลุ ไม่มขี ้ัว เพราะสภาพขวั้ ของพนั ธะหกั ลา้ ง
กนั หมดไป ตวั อยา่ งเช่น BeCl 2 BF 3 CH 4 PCl5 SF 6

ภาพที่ 5 แสดงขว้ั ของพนั ธะในโมเลกุลของ BeCl 2 BF 3 และ CH 4
ซ่งึ ทาใหเ้ กดิ โมเลกลุ ไม่มีขัว้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

16
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. โมเลกลุ ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทง้ั หมด คือสารประกอบทป่ี ระกอบด้วย
ธาตุคาร์บอนกบั ธาตุไฮโดรเจนเพยี ง 2 ธาตเุ ท่านั้น C 2 H 6 C 6 H14 C5 H10 C 6 H 6 ฯลฯ
ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอนพนั ธะระหว่าง C กับ H เป็นพนั ธะมีขั้วแต่สภาพข้ัวของพันธะหักล้าง
กนั หมดไป จงึ ทาให้โมเลกุลไม่มขี ้ัว

ข. โมเลกุลมขี ้ัว ไดแ้ ก่
1. โมเลกลุ ท่ปี ระกอบดว้ ยอะตอมของธาตุต่างกัน 2 อะตอม เน่อื งจากพนั ธะระหวา่ ง
อะตอมท้ังสองเปน็ พนั ธะมีขัว้ โมเลกุลจึงมีขัว้ ดว้ ย เชน่ HCl HF CO NO ฯลฯ
2. โมเลกลุ ที่อะตอมกลางเกดิ พันธะกับอะตอมปลายชนิดเดียวกนั 2 อะตอม ขึ้นไป
และท่ีอะตอมกลางมีอเิ ลก็ ตรอนคโู่ ดดเดย่ี วเหลอื อยู่อย่างน้อย 1 คู่ โมเลกุลชนิดนเี้ ป็นโมเลกลุ มีข้ัว
เพราะสภาพขัว้ ของพนั ธะหักลา้ งกันไมห่ มด ตวั อยา่ งเชน่ H2 O NH3 ฯลฯ

ภาพที่ 6 แสดงขว้ั ของพนั ธะในโมเลกุลของ H2O และ NH3 ซึ่งทาใหเ้ กิดโมเลกุลมขี ั้ว
3. โมเลกุลทีอ่ ะตอมกลางของธาตุหนึง่ เกดิ พันธะกับอะตอมปลายต่างชนดิ กนั 2

อะตอมข้นึ ไป โมเลกลุ ชนิดน้ีเป็นโมเลกุลมีขว้ั เพราะสภาพข้ัวของพนั ธะเสรมิ กนั หรือหักล้างกนั ไม่หมด
ตัวอยา่ งเช่น HCN, CHCl 3 ฯลฯ

ภาพที่ 7 แสดงขว้ั ของพนั ธะในโมเลกลุ ของ HCN และ CHCl3 ซ่ึงทาใหเ้ กิดโมเลกุลมขี ั้ว

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

17
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ดังน้นั สภาพขั้วของโมเลกลุ โคเวเลนต์ ขึ้นอยู่กบั ผลตา่ งของคา่ อเิ ลก็ โทรเนกาติวิตี ของอะตอม
ของธาตุ ถ้าผลตา่ งระหว่างค่าอเิ ลก็ โทรเนกาติวิตีมีค่าสูงสภาพขวั้ ของโมเลกลุ จะแรง และในทางตรงกนั
ข้ามถา้ ผลต่างระหว่างค่าอิเล็กโตรเนกาตวิ ิตีน้อยสภาพข้ัวจะตา่

การพิจารณา ทิศทางของพันธะ ทิศทางพนั ธะจะหันไปทางอะตอมของธาตุทีม่ ีคา่ อเิ ลก็ โทร-
เนกาติวติ ีสงู และมีสภาพขัว้ เป็นขวั้ ลบ ธาตุท่ีมีคา่ อเิ ลก็ โทรเนกาติวตี ีตา่ กวา่ จะเป็นขวั้ บวก

ถ้าโมเลกุลโคเวเลนต์ มรี ปู ร่างโมเลกลุ สมมาตร และอะตอมทส่ี ร้างพนั ธะมคี า่ อเิ ลก็ โทรเนกาติวติ ี
ท่ีหกั ลา้ งกนั หมดพอดจี ะเป็นโมเลกุลไม่มขี วั้ ถ้าโมโลกุลโคเวเลนตม์ ีรปู รา่ งไม่สมมาตรและอะตอมท่ี
สรา้ งพนั ธะมีค่าอิเลก็ โทรเนกาติวิตที ่ีต่างกนั จะทาใหโ้ มเลกลุ นนั้ มขี ั้ว

เพิ่มเตมิ เพอื่ ความเขา้ ใจเกยี่ วกบั การกระจายตัวของอเิ ล็กตรอนระหวา่ งอะตอมท่สี รา้ งพันธะ
กนั

ในพนั ธะโคเวเลนต์อเิ ลก็ ตรอนคู่ร่วมพนั ธะจะเคลื่อนท่ีอยู่ระหว่างอะตอมทั้งสองทส่ี รา้ งพันธะกนั
ถา้ พบวา่ อเิ ลก็ ตรอนคูร่ ว่ มพันธะเคลื่อนที่อยู่ตรงกลางระหวา่ งอะตอมพอดี แสดงวา่ อะตอมคู่น้ันมี
ความสามารถในการดงึ ดูดอิเล็กตรอนคู่ร่วมพนั ธะเทา่ กัน แตถ่ า้ พบว่าอิเลก็ ตรอนคู่รว่ มพนั ธะเคลื่อนท่ีอยู่
ใกลอ้ ะตอมใดอะตอมหนง่ึ มากกว่าอีกอะตอมหนง่ึ แสดงว่าอะตอมคู่น้ัน มีความสามารถในการดึงดูด
อิเล็กตรอนคู่รว่ มพนั ธะไม่เทา่ กัน ดงั ภาพ

อเิ ล็กตรอนถูกดึงดูดเท่าๆกนั

อเิ ลก็ ตรอนถูกดึงดดู ไม่เทา่ กัน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

18
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

อิเล็กตรอนถ่ายเทจากอะตอมหนึ่งไปสู่อีกอะตอมหนึ่ง

สว่ นค่าทีบ่ อกใหท้ ราบถงึ ความสามารถในการดึงดูดอเิ ล็กตรอนของธาตุทีส่ รา้ งพนั ธะกนั เปน็

สารประกอบนนั้ เรียกว่า อเิ ล็กโทรเนกาติวติ ี (Electronegativity) คา่ อเิ ล็กโทรเนกาติวิตี จะมีคา่

มากหรือน้อยขนึ้ อยู่กบั จานวนประจุในนิวเคลียส และระยะระหวา่ งเวเลนซ์อิเล็กตรอนกับนิวเคลียส

ธาตทุ ม่ี ีจานวนประจุในนิวเคลียสมาก มีระยะระหวา่ งเวเลนซอ์ ิเลก็ ตรอนกบั นิวเคลยี สห่างกันน้อย จะมี

ค่าอเิ ล็กโทรเนกาตวิ ิตีสูงกวา่ ธาตุทีม่ ีมีจานวนประจุในนิวเคลียสนอ้ ย และมีระยะระหวา่ งเวเลนซ์

อเิ ลก็ ตรอนกบั นิวเคลียสห่างกันมาก

ตารางแสดงค่าอเิ ล็กโทรเนกาตวิ ติ ี (EN)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

19
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตารางแสดงโครงสร้างแบบเสน้ รูปรา่ งโมเลกุล สภาพข้ัวโมเลกลุ และทิศทางของขัว้ โมเลกุล

14. แรงยดึ เหนีย่ วระหวา่ งโมเลกุลของสารโคเวเลนต์

สิง่ ท่ีแสดงวา่ มแี รงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ไดแ้ ก่ ความรอ้ นแฝง จุดหลอมเหลวและ
จดุ เดือดอธบิ ายได้ดังน้ี เนอ่ื งจากถ้าระหว่างโมเลกลุ มีแรงยึดเหน่ยี วที่แข็งแรงมาก การหลอมเหลวและ
การเดือดต้องทาลายแรงยึดเหนีย่ วมาก จึงตอ้ งใช้พลังงานมาก(ความรอ้ นแฝงมาก) จุดหลอมเหลวและ
จดุ เดอื ดจะสงู แตส่ ารโคเวเลนตม์ ีความร้อนแฝง จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่า แสดงว่าทาลายแรงยึด
เหนี่ยวไม่ต้องใชพ้ ลังงานมากในการเปล่ยี นสถานะ ซึง่ การเปล่ียนสถานะของสารจากของแข็งเป็น
ของเหลวหรือเปล่ียนสถานะจากของเหลวเป็นไอยังคงอยูใ่ นรปู ของโมเลกลุ แสดงวา่ ไมไ่ ด้ทาลายพันธะ
โคเวเลนต์ระหว่างอะตอมภายในโมเลกลุ เพยี งแต่ทาลายแรงยดึ เหน่ียวระหว่างโมเลกุลเทา่ น้ัน เชน่
ไอโอดีน (I2) เม่ือเป็นของแข็งมีสูตรเป็น I2 เม่อื เปน็ ไอกย็ งั มีสตู รเปน็ I2 ซ่งึ ถา้ ทาลายพันธะโคเว-
เลนต์ระหว่างอะตอมจะต้องได้อะตอมของ I ไมใ่ ช่อย่ใู นรูปของโมเลกลุ อยา่ งที่เป็นอย่นู ี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

20
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งโมเลกลุ แบง่ ออกไดด้ ังน้ี
1. แรงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลไมม่ ีข้ัวกับไม่มขี ั้ว แรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งโมเลกุลไม่มีขั้วกบั
ไมม่ ขี วั้ คอื แรงแวนเดอรว์ าลส์ ซงึ่ แรงแวนเดอรว์ าลส์ ทเี่ กยี่ วขอ้ งกบั แรงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ ไม่
มีขั้วกบั ไม่มขี ั้ว เรียกชื่อเฉพาะว่า แรงลอนดอน (London force) แรงนเี้ กิดขึ้นเนื่องจาก
อเิ ลก็ ตรอน มีการเคลอื่ นท่ีรอบนิวเคลียสตลอดเวลา จึงทาใหค้ วามหนาแนน่ ของอิเลก็ ตรอนรอบๆ
นิวเคลียสหรืออเิ ล็กตรอนในโมเลกุลเปล่ียนแปลงตลอดเวลา ทาให้โมเลกุลกลายเป็นโมเลกุลมีขว้ั อย่าง
อ่อนๆ ข้นึ ชว่ั ขณะหนึ่ง (เกิดข้ึนเนอื่ งจากดา้ นหนง่ึ ของโมเลกลุ มคี วามหนาแน่นของอเิ ล็กตรอนมากกว่า
อีกด้านหนง่ึ ) เม่ือโมเลกลุ ไม่มีขัว้ กลายเปน็ โมเลกลุ มขี วั้ ก็จะไปชกั นาใหโ้ มเลกุลใกลเ้ คยี งกลายเป็น
โมเลกลุ มีข้ัวดว้ ย จงึ เกดิ แรงดึงดูดระหวา่ งโมเลกลุ ซึ่งเรียกวา่ แรงลอนดอน ดงั กล่าว และเป็น
เชน่ น้ไี ปเร่ือยๆ แรงน้ีมคี ่าน้อยมากแตจ่ ะมีค่ามากขึน้ เมอ่ื สารมีมวลโมเลกลุ เพม่ิ ขึ้น

ภาพท่ี 8 แสดงการเกดิ โมเลกลุ มขี ้ัวช่ัวคราวอยา่ งอ่อนๆ
และชักนาใหโ้ มเลกุลใกลเ้ คยี งกลายเป็นโมเลกุลมีข้ัวตาม

2 แรงยึดเหนียวระหว่างโมเลกุลไม่มีข้วั กับโมเลกลุ มีข้ัว เปน็ แรงแวนเดอร์วาลสช์ นิดหนึง่ ซง่ึ
เรียกว่า แรงไดโพล – ไดโพลทถ่ี ูกเหนี่ยวนา ( Dipole – induced dipole interaction ) แรงนี้
เกิดข้ึนเม่ือโมเลกุลมขี ั้วอยู่ใกล้กบั โมเลกุลไม่มีขั้ว โมเลกลุ มีขวั้ จะไปเหน่ียวนาใหโ้ มเลกุลไม่มีข้ัว
กลายเป็นโมเลกุลมีข้ัวด้วย จึงเกดิ แรงดึงดูดระหว่างโมเลกลุ ทงั้ สองขนึ้ เช่น ก๊าซออกซเิ จน
( O 2 ) ซง่ึ เป็นโมเลกลุ ไม่มขี ้ัวแต่สามารถละลายในน้า ( H 2 O) ซึง่ โมเลกลุ มขี ้ัวได้บ้าง เพราะเกิดแรง
ดังกล่าว และนอกจากยดึ เหนยี่ วกันด้วยแรงดงั กล่าวแลว้ ยงั มีแรงลอนดอนร่วม
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

21
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ภาพที่ 9 แสดงการเกดิ แรงไดโพล – ไดโพลที่ถูกเหนี่ยวนา
3 แรงยึดเหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ มีขัว้ กับโมเลกุลมีข้ัว เปน็ แรงแวนเดอร์วาลสอ์ ีกชนิด
หนงึ่ ซึง่ เรียกชอื่ เฉพาะวา่ แรงไดโพล – ไดโพล ( Dipole – dipole interaction ) หรือแรงดงึ ดดู
ระหว่างขว้ั บวกกับขั้วลบของโมเลกุล แรงไดโพล – ไดโพลนี้ แข็งแรงกวา่ แรงลอนดอน เพราะเป็น
แรงดงึ ดูดทางไฟฟ้าระหวา่ งข้ัวบวกของโมเลกุลหน่ึงกับขัว้ ลบของอีกโมเลกุลหน่ีง แรงยดึ เหนย่ี วระหวา่ ง
โมเลกุลมีขัว้ นอกจากแรงไดโพล – ไดโพล แล้วยังมีแรงลอนดอนร่วมอยดู่ ้วย

ภาพที่ 10 แสดงการเกิดแรงไดโพล – ไดโพล

สาระน่ารูเ้ กย่ี วกบั แรงแวนเดอวาลส์ (van der Waals force)
แรงแวนเดอวาลส์ เป็นแรงยดึ เหนี่ยวท่ีอ่อนมากและเปน็ แรงที่มีอิทธิพลเปน็ อย่างมากตอ่ สสารท่ี
มีความเล็กในระดับนาโนเมตร แรงแวนเดอวาลส์เกิดข้นึ จากการเหนยี่ วนาไดโพล (induced dipole)
โดยอิเลก็ ตรอนในสารไม่มีขว้ั ทมี่ ีการเคล่อื นไหวตลอดเวลาทาใหใ้ นบางเวลาอิเลก็ ตรอนไหลไปรวมกนั ใน
บริเวณหนึ่งมากกว่าอีกบรเิ วณหน่ึงซงึ่ เหนยี วนาให้เกดิ ขว้ั บวกขัว้ ลบแบบช่ัวคราวขึ้นมา ซ่ึงไดโพลช่วั คราว
ท่เี กดิ ขน้ึ นี้ก็สามารถไปเหนย่ี วนาโมเลกลุ ท่ีอยู่ใกล้กนั ให้เข้ามาตดิ กัน ไดโพลช่วั คราวนส้ี ามารถ
เปล่ยี นแปลงได้ตลอดเวลา แตผ่ ลรวมนีก้ ก็ ่อให้เกดิ แรงยึดเหน่ยี วระหว่างโมเลกุลไม่มีขั้วข้นึ มา อยา่ งไรก็
ตามแรงแวนเดอวาลส์เป็นแรงยึดที่อ่อนมากและเกิดขน้ึ เฉพาะโมเลกลุ ทตี่ ดิ กนั เทา่ น้ัน ดังน้นั ค่าของแรง
แวนเดอวาลส์จงึ ขน้ึ อยู่กับพน้ื ที่ผวิ สมั ผัสระหว่างโมเลกุลซึ่งมผี ลมาจากรูปรา่ งและขนาดของโมเลกลุ
นั่นเอง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

22
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาอธิบายเก่ียวกับการเกดิ แรงแวนเดอวาลสค์ งต้องอาศยั ทฤษฎเี ก่ยี วกับฟิสิกส์ควอนตัมมา
อธบิ ายว่าอะตอมทกุ ชนิดมอี ิเล็กตรอนซึง่ เคลอ่ื นท่อี ยตู่ ลอด ในหลายระดับวงโคจร มตี าแหนง่ ท่ไี ม่
แนน่ อน (dispersion) อยทู่ ุกขณะ ซึ่งลกั ษณะดังกล่าวจะทาให้เกิดไดโพลโมเมนต์ (dipole moment)
แบบช่ัวคราวขึ้นมาได้ จงึ สามารถเหน่ียวนาอะตอมใกล้เคียงให้เกิดไดโพลโมเมนต์ได้ และดึงดูดกนั ได้ใน
ทส่ี ดุ

การศึกษาทางดา้ นนาโนศาสตรแ์ ละนาโนเทคโนโลยีทเ่ี กี่ยวข้องกบั แรงแวนเดอวาลส์มีมากมาย
ยกตัวอย่างเช่น กล่มุ ก้อนโมเลกุลบคั มินสเตอร์ฟูลเลอรีน (Buckminsterfullerene) หรอื บัคกี้บอลที่
เช่ือมตดิ กันดว้ ยแรงแวนเดอวาลส์

ภาพที่ 11 แสดงบัคกบี้ อลท่ีเชื่อมตดิ กนั ดว้ ยแรงแวนเดอวาลส์

15.การเกดิ พันธะไฮโดรเจน

พนั ธะไฮโดรเจนเปน็ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลอกี ชนดิ หนง่ึ ท่ีเกดิ จาก เม่ือ H เกดิ พันธะ
โคเวเลนตก์ ับธาตุ F, O หรอื N พันธะทเี่ กิดขน้ึ เปน็ พันธะมีขว้ั และโมเลกุลมขี ัว้ ดว้ ยและเปน็ โมเลกุล
ทมี่ สี ภาพมีขวั้ สูง เพราะ H กบั F หรือ O หรอื N มคี ่า EN ต่างกนั มาก และที่ F, O หรอื N
มอี ิเลก็ ตรอนคโู่ ดดเด่ียวเหลืออยู่ ยงิ่ ทาใหส้ ภาพมขี ว้ั ของโมเลกลุ เพม่ิ ข้ึน โดยทางด้าน H แสดง
อานาจขว้ั ไฟฟา้ บวกมาก สว่ นทางดา้ น F, O หรอื N แสดงอานาจขั้วไฟฟ้าลบมาก จึงทาให้เกิด
แรงดึงดดู ทางไฟฟ้าระหว่างโมเลกุลทีม่ ีความแขง็ แรงพอท่ีจะเรียกว่า พนั ธะไฮโดรเจนได้

พันธะไฮโดรเจนนีแ้ ข็งแรงกวา่ แรงไดโพล – ไดโพล และแรงลอนดอน ลักษณะของพันธะ
ไฮโดรเจน อะตอมองธาตุ H จะอยรู่ ะหวา่ งธาตุท่มี คี ่าอเิ ล็กโทรเนกาตวิ ติ ีสงู น้นั แต่ไมไ่ ดอ้ ย่กู ่ึงกลาง
พอดี เพราะอะตอมไฮโดรเจนเกดิ พนั ธะโคเวเลนตก์ บั อะตอมหน่ึงและเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกับอีกอะตอม
หนง่ึ และพนั ธะไฮโดรเจนมีความยาวพันธะมากกวา่ พนั ธะโคเวเลนตต์ วั อย่างการเกดิ พันธะไฮโดรเจน
เช่น

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

23
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ภาพที่ 12 แสดงพันธะไฮโดรเจนของ HF, H2O, NH3 และ CH3COOH

16. สมบตั ขิ องสารโคเวเลนต์ (ท้งั ท่เี ป็นโมเลกลุ และไมอ่ ยใู่ นรูปโมเลกุล)

1. มีจุดเดอื ดจดุ และหลอมเหลวต่า เพราะจะทาให้การเดอื ดหรือการหลอมเหลวต้องใช้พลังงาน
ไปในการทาลายแรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุล ( ไม่ไดท้ าลายพันธะโคเวเลนต์ ยกเวน้ โครงผลกึ ร่างตา
ข่าย ) อาจจะแบง่ สารโคเวเลนต์ตามจุดเดือด จุดหลอมเหลว จะได้ 4 พวกดังนี้

- สารโคเวเลนต์ไม่มขี ้ัว พวกน้ีจะมจี ุดเดือดจดุ หลอมเหลวต่ากว่าพวกอ่นื ๆ เพราะ
โมเลกุลยดึ เหน่ียวกันดว้ ยแรงลอนดอนอย่างเดยี วเท่าน้ัน

- สารโคเวเลนตม์ ขี ั้ว พวกนจี้ ะมจี ุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงกว่าพวกไม่มีขั้ว เพราะยึด
เหนี่ยวโมเลกุลด้วยแรง 2 แรง คอื แรงลอนดอนและแรงดงึ ดูดระหว่างข้วั

- สารโคเวเลนต์ท่ีสามารถสรา้ งพันธะไฮโดรเจนได้ เชน่ HF , NH3 , H2O สารเหล่าน้ี
จะมีจดุ เดือดจดุ หลอมเหลวสงู กว่าสารโคเวเลนตท์ ม่ี ีขั้ว เพราะโมเลกลุ ยดึ เหน่ยี วกันดว้ ยแรงแวนเดอร์-
วาลส์และพนั ธะไฮโดรเจน

- พวกทม่ี โี ครงสร้างเปน็ โครงผลกึ ร่างตาข่าย เชน่ เพชร แกรไฟต์ บคั กี้บอล
ซิลกิ อนไดออกไซด์ พวกนมี้ จี ุดเดอื ดจุดหลอมเหลวสูงมาก ซ่งึ โดยทั่วไปสารโคเวเลนตม์ จี ุดเดือดจุด
หลอมเหลวต่า ที่เปน็ เชน่ น้เี พราะการจัดเรยี งอะตอมภายในผลกึ

2 สารโคเวเลนต์จะไม่นาไฟฟ้าไมว่ ่าจะอยใู่ นสถานะใด ( ยกเว้น แกรไฟต์ ) เน่อื งจากไม่มี
อิเล็กตรอนอิสระ และเม่ือหลอมเหลวไม่แตกตวั เปน็ ออิ อน

3 โมเลกลุ ท่ีมขี ั้วสามารถละลายในตัวทาละลายทโี่ มเลกุลมีข้ัวได้ และโมเลกุลที่ไม่มีขว้ั สามารถ
ละลายในตัวทาละลายทไี่ ม่มีขั้วได้ (มีข้ัวกบั มขี ้วั , ไมม่ ีข้ัวกบั ไม่มีขว้ั = ละลายกนั ได้ แต่มขี ั้วกับไม่มีขั้วไม่
ละลายกนั หรืออาจละลายได้แต่นอ้ ย )
********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

24
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝึกหดั โมเลกุลโคเวเลนต์ 1

คาช้ีแจง จงตอบคาถามต่อไปน้ี จากโมเลกุลโคเวเลนต์ท่กี าหนดให้
1. จานวนพนั ธะโคเวเลนต์
2. ชนดิ ของพันธะโคเวเลนต์ (บอกชนดิ และบอกจานวน)
3. จานวนอิเล็กตรอนค่รู ว่ มพันธะ
4. จานวนอิเล็กตรอนคโู่ ดดเดี่ยว
5. จานวนเวเลนซ์อเิ ล็กตรอนของโมเลกุล
6. โมเลกลุ เปน็ ไปตามกฎออกเต็ทหรอื ไม่
1) Cl2O

1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
2) ClO2 –
1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

25
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
3) ClO3-

1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4) NO2-
1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5) N2O
1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

26
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6) NO3-

1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
7) IBr4-
1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
8) I3-
1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

27
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
9) POCl3

1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ………………………………………………………………………………………………………………………..
10) CH2O
1………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ……………………………………………………………………………………………………………………….
3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6. ……………………………………………………………………………………………………………………….

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

28
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝึกหัดโมเลกลุ โคเวเลนต์ 2

คาช้แี จง จงบอกการจดั ตัวของอะตอมภายในโมเลกุล (VSEPR) และบอกชื่อรปู รา่ งโมเลกุลของโคเว-
เลนต์ท่กี าหนดให้ต่อไปน้ี

ข้อ โมเลกลุ โคเวเลนต์ การจดั ตัวของอะตอม ชอื่ รูปร่างโมเลกุล
1 Cl2O ภายในโมเลกลุ
(VSEPR)

2 ClO2 –

3 ClO3-

4 NO2-

5 N2O

6 NO3-

7 IBr4-

8 I3-

9 POCl3

10 CH2O

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

29
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝกึ หัดโมเลกลุ โคเวเลนต์ 3

คาชีแ้ จง จงเรยี งลาดับมุมระหว่างพันธะของโมเลกุลโคเวเลนต์ตอ่ ไปนี้ จากมุมท่ีมีขนาดใหญไ่ ปหามุม
ทมี่ ีขนาดเล็ก
1) PCl5, SCl2, SO2, BF3
.................................................................................................................................................................
2) CO32- , SO32- , SO4 2- , NO2-
.................................................................................................................................................................
3) SiH4, H2O, H2S, H2Te
.................................................................................................................................................................
4) BF4- H3O+ H2O COCl2
.................................................................................................................................................................
5) NO3- N2O NO2- SO32-
.................................................................................................................................................................
6) IBr2- BCl4- SO2 SCl2
.................................................................................................................................................................
7) POCl3 O3 ClO3- ClO2-
.................................................................................................................................................................
8) ClO3- ClO2- Cl2O
.................................................................................................................................................................

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

30
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝกึ หดั โมเลกลุ โคเวเลนต์ 4

คาชแ้ี จง ใหน้ ักเรยี นตอบคาถามตอ่ ไปน้ี เม่ือกาหนดโมเลกุลโคเวเลนตใ์ ห้
1. จงเขียนแสดงสตู รโครงสรา้ งแบบเส้นของโมเลกุลโคเวเลนต์ โดยให้สอดคลอ้ งกบั รปู ร่างโมเลกลุ
โคเวเลนต์
2. จงแสดงสภาพขั้วพันธะของโมเลกุล
3. จงบอกชนิดของขัว้ โมเลกุลวา่ เป็นโมเลกุลมีขวั้ หรือ เป็นโมเลกลุ ไม่มีข้ัว
4. จงบอกชนิดของแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกลุ

1) CCl4

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
2) NF3

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
3) COCl2

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

31
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

4) CH2O

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
5) HCN

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
6) HClO4

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..
7) XeO3

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

32
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

8) Cl2

3. ………………………………………………………………………………………………………………………..
4. ………………………………………………………………………………………………………………………..

แบบฝึกหัดโมเลกุลโคเวเลนต์ 5

คาชแ้ี จง จงเรยี งลาดับความดันไอของโมเลกลุ ท่ีกาหนดให้ต่อไปนี้ จากความดันไอต่าไปสงู
(จดุ เดอื ดสูงไปตา่ ) เมื่อกาหนด มวลโมเลกลุ ใหใ้ นวงเลบ็ ตามลาดับ
1. HF, H2O, CH4, PH3 (20, 18, 16, 34)

.....................................................................................................................................................
2. NH3 , HF, H2O , H2S (17, 20, 18, 32)

.....................................................................................................................................................
3. C10H22, NH3, H2O, O2 (132, 17, 18, 32)

.....................................................................................................................................................
4. O2 , N2 , C2H6, HCl (32, 28, 30, 36.5)

.....................................................................................................................................................
5. HF, HCl, HBr, HI (19, 36.5, 81, 127)

.....................................................................................................................................................
6. PH3 ,CH4, H2O, H2S (34, 16, 18, 34)

……………………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

33
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ความเปน็ มาของสารอนิ ทรยี ์

สง่ิ ของทอ่ี ยูร่ อบตวั เรา เช่น อาหาร เครอ่ื งนงุ่ หม่ สารฆ่าแมลง ยารกั ษาโรค เครื่องสาอาง

พลาสตกิ ผงซักฟอก และ นา้ มัน ลว้ นเป็นสารท่ีมีคาร์บอนเปน็ องคป์ ระกอบ ซ่งึ มีความสาคญั และเกี่ยวข้อง

กับชวี ติ ประจาวันเป็นอย่างมาก

ในสมยั ก่อนนักเคมเี ชือ่ วา่ สารประกอบของคาร์บอนจะเกิดไดจ้ ากสง่ิ มชี ีวติ เท่านน้ั จึงเรียกวา่

สารอินทรีย์ จนถึงปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828) ฟรีดริซ เวอร์เลอร์ นักวิทยาศาสตร์ ชาวเยอรมนั สามารถ

สงั เคราะห์ยเู รยี ซึ่งเปน็ สารอินทรยี จ์ ากสารอนนิ ทรยี ์ได้สาเร็จโดยการเผาแอมโมเนยี มไซยาเนต ดังสมการ

NH4OCN H2NCONH2
แอมโมเนยี มไซยาเนต ยเู รยี

ตอ่ มามีผู้สงั เคราะหส์ ารอนิ ทรีย์ได้มากขึ้นความเชือ่ เกยี่ วกบั สารอินทรยี ์จึงเปลีย่ นไป ในปจั จุบันน้ถี ้า

กลา่ วถงึ สารอนิ ทรยี จ์ ะหมายถึง สารประกอบท่มี คี ารบ์ อนเป็นองคป์ ระกอบ ทง้ั ที่เกิดจากสิ่งมีชีวติ และจาก

การสังเคราะห์ ยกเวน้ สารจาพวก
- ออกไซด์ของคาร์บอน เชน่ คาร์บอนไดออกไซด์
- เกลอื คาร์บอเนตและไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น แคลเซียมคาร์บอเนต โซเดียมไฮโดรเจน-

คาร์บอเนต
- เกลอื คาร์ไบ เช่น แคลเซยี มคาร์ไบ CaC2
- เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ KCN
- เกลอื ไซยาเนต เชน่ แอมโมเนยี มไซยาเนต (ammonium cyanate) NH4OCN
- สารประกอบของคารบ์ อนบางชนดิ เช่น คาร์บอนไดซัลไฟด์ คารบ์ อนลิ คลอไรด์หรือฟอสจีน

COCl2
- อนั ยรูปของคาร์บอน เชน่ เพชร แกรไฟด์ ฟลุ เลอรนี

และการศึกษาเคมีในสาขาที่ศึกษาเกยี่ วขอ้ งกับ ชนดิ สมบัติ การสังเคราะห์

การเกดิ ปฏกิ ริ ิยาของสารประกอบคารบ์ อนหรือสารอนิ ทรยี ์ท่ีได้กลา่ วถึง เรยี กวา่
เคมีอินทรยี ์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

34
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สารอินทรีย์มีสมบัติแตกตา่ งจากสารอนินทรีย์โดยสรปุ ดังตารางตอ่ ไปนี้

สารอนิ ทรยี ์ สารประกอบอนนิ ทรีย์

1. ประกอบดว้ ยธาตคุ ารบ์ อนเปน็ ธาตหุ ลัก 1. ประกอบด้วยธาตตุ า่ งๆ ในตารางธาตุ

2. เปน็ สารประกอบโคเวเลนต์ 2. สารอนินทรยี ม์ จี านวนมาก ทงั้ สารประกอบ
ไอออนิกและสารประกอบโคเวเลนต์
3. จดุ หลอมเหลวและจดุ เดอื ดต่า เนอ่ื งจากส่วน
ใหญ่เปน็ สารประกอบโคเวเลนต์ ยกเวน้ 3. ถ้าเปน็ ประเภทสารประกอบไอออนิกหรอื
สารอินทรยี เ์ ป็นประเภทพอลิเมอร์บางชนดิ ที่มี โคเวเลนตแ์ บบโครงผลึกรา่ งตาข่ายจะมี
จดุ หลอมเหลวและจุดเดือดสูง จดุ หลอมเหลวสงู ถ้าเปน็ สารประกอบโคเวเลนต์
ธรรมดา มจี ดุ หลอมเหลวต่า

4. สารอนิ ทรยี ท์ ีต่ ดิ ไฟไดจ้ ะได้แก๊ส 4. สารอนินทรียต์ ดิ ไฟหรอื ทาปฏกิ ิริยากับแกส๊

คาร์บอนไดออกไซด์หรือเขม่าสีดา ซ่งึ เป็นผลจาก ออกซิเจนจะไดผ้ ลติ ภณั ฑ์ชนดิ อืน่ ท่ีไม่ใชเ่ ขม่าของ

ธาตุคาร์บอน คาร์บอน

5. สารอนิ ทรียม์ ีทงั้ ละลายน้าได้และไม่ละลายนา้ 5. สารอนินทรียม์ ที ้ังท่ีละลายนา้ ไดแ้ ละไม่ละลายน้า
6. สารอินทรีย์มปี รากฏการณ์ไอโซเมอริซึม 6. สารอนินทรยี ์ไม่มีปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม

(ท่ีมา : เคมอี นิ ทรีย์ ช่วงชั้นท่ี 4 ศรีลักษณ์ ผลวัฒนะ และคณะ ,หน้า 8-9)

คาถามท่ี 1 สารประกอบของคาร์บอนทุกชนิดตอ้ งเป็นสารอนิ ทรยี ์ใช่หรอื ไม่ อย่างไร

คาถามท่ี 2 สารอนิ ทรีย์ทกุ ชนดิ ตอ้ งเป็นสารประกอบของคาร์บอนใช่หรือไม่ อย่างไร

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

35
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

พนั ธะของคาร์บอน

คารบ์ อนเป็นธาตุในหมู่ 4 พบว่ามีเวเลนซ์อเิ ล็กตรอนเท่ากับ 4 จึงสามารถสรา้ งพนั ธะโคเวเลนต์
กับอะตอมอืน่ ๆได้ 4 แขน และมีเวเลนซอ์ เิ ล็กตรอนครบแปดตามกฎออกเตท็ เชน่ ใช้อเิ ลก็ ตรอนร่วมกับ
ไฮโดรเจน 4 อะตอม เกดิ เป็นสารมีเทน (CH4) ท่ีมสี ูตรโครงสร้างลวิ อิส (แบบจุดและแบบเสน้ )ได้ดังนี้

H . ..CHH.. . H H
C
H H H

คาถามที่ 3 พนั ธะระหว่างคาร์บอนกบั คารบ์ อนมกี ี่ชนิด อะไรบ้าง

คาถามที่ 4 คารบ์ อนสามารถสร้างพันธะกับธาตอุ ่นื ๆ ท่ีนอกจากคารบ์ อนไดห้ รือไม่ อย่างไร
พรอ้ มยกตัวอยา่ ง

สารประกอบของคารบ์ อนสว่ นใหญเ่ ป็นสารโคเวเลนต์โดยมีอะตอมของคาร์บอนสร้างพันธะ
ต่อกันดว้ ยพนั ธะเดีย่ ว พนั ธะคหู่ รอื พนั ธะสาม และอาจสรา้ งพันธะกับอะตอมของธาตุอนื่ ๆ
เชน่ ไนโตรเจน ออกซเิ จน และ แฮโลเจนไดอ้ ีกดว้ ย

สูตรของสารอนิ ทรีย์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

36
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

การเขยี นสูตรโครงสรา้ งของสารอนิ ทรีย์
การเขยี นสูตรโครงสรา้ งของสาร เปน็ การแสดงการจดั เรยี งตัวของธาตุองคป์ ระกอบของสาร
นัน้ ๆ 1 โมเลกุล สาหรบั สารอินทรีย์ที่มีขนาดใหญ่ การเขียนสูตรโครงสรา้ งแบบลวิ อสิ จะทาได้ไม่
สะดวก จงึ อาจเขยี นแสดงด้วยสตู รโครงสร้างแบบยอ่ ทแี่ สดงเฉพาะพันธะคู่หรอื พนั ธะสามระหว่าง
อะตอมของคารบ์ อน สว่ นอะตอมของธาตุอ่ืนๆทส่ี รา้ งพันธะกับอะตอมของคารบ์ อน ใหเ้ ขยี นติดกบั C
อะตอมโดยไมต่ ้องแสดงพนั ธะและให้เขยี นตวั เลขแสดงจานวนอะตอมของธาตนุ ัน้ ๆ กากับไว้ด้วย และ
ถ้าโครงสร้างนั้นมีกล่มุ อะตอมทม่ี ลี กั ษณะซ้ากัน ให้ใชว้ งเล็บแทนการเขียนทงั้ หมด พร้อมทั้งระบุจานวน
กล่มุ อะตอมทซ่ี ้ากนั น้ันไว้ เชน่ CH3CH2CH3 , CH3CH = CHCH3 , CH3 (CH2)6CH3

ถา้ ในโครงสร้างมีสว่ นท่ีมกี ลุ่มอะตอมทเี่ ป็นกง่ิ (สว่ นทย่ี ืน่ ออกมาจากโซห่ ลัก) ให้เขียนติด
คาร์บอนอะตอมตวั ท่กี ลุม่ อะตอมน้นั ตดิ อยู่ เชน่

CH3-CH-CH2-CH3 เขียนเปน็ โครงสร้างแบบยอ่ ได้ CH3CH(CH3)CH2CH3 หรือ
CH3

CH(CH3)2CH2CH3 เปน็ ต้น

คาถามท่ี 5 นักเรียนคดิ วา่ การเขยี นโครงสรา้ งแบบย่อมีข้อดแี ละข้อเสียอย่างไร

สูตรโครงสรา้ งแบบย่อบางส่วน เปน็ การเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ ผสมกบั แบบแสน้ ของ
ลิวอสิ เพอ่ื เปน็ การเน้นบางอยา่ งใหช้ ัดเจนขึ้น โดยจะแสดงพันธะระหวา่ ง C กับ C ซง่ึ พันธะระหว่าง C
กับอะตอมอ่ืน ๆ จะแสดงหรือไม่กไ็ ด้ เชน่ CH3-CH2-CH2-CH3

การเขียนโครงสรา้ งแบบเส้นและมุม เหมาะสาหรบั โมเลกลุ ใหญ่ๆ ทม่ี ีจานวนของคารบ์ อน
มากๆ ในสตู รโครงสร้างแบบนไ้ี ม่ต้องแสดงอะตอมของคาร์บอน หรอื อะตอมของ H ทีเ่ กาะกับ C ให้ใช้
เส้นตรงแทนพนั ธะระหวา่ งคารบ์ อนกบั คารบ์ อน ถ้ามจี านวนอะตอมของคาร์บอนต่อกนั มากกว่า 2
อะตอม ให้ใช้จุดตดั ของเสน้ ตรงแสดงตาแหนง่ ของ C เปน็ แบบซิกแซก็ และจุดปลายของโครงสร้าง ถา้
ไม่มีอะตอมอนื่ เขยี นไว้ แสดงวา่ เป็นอะตอมของ C แตถ่ ้าจุดปลายของโครงสรา้ งมีธาตอุ ื่นใหล้ ากเส้น
ออกมาจากโครงสรา้ งและเขยี นธาตุนน้ั ๆ กากับไว้ ส่วนไฮโดรเจนและจานวนอะตอมของไฮโดรเจนใน
โครงสรา้ งจะไมม่ ีการระบุ เพียงแตใ่ ห้ทราบเองว่าจานวนไฮโดรเจนทจี่ ับกบั คารบ์ อนเท่ากับจานวนทจ่ี ะ
ทาใหค้ ารบ์ อนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบแปด เปน็ ไปตามกฎออกเต็ท

การเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบเส้นของสารเปน็ เพยี งการแสดงใหท้ ราบถึงการจัดเรยี งตวั ของ
อะตอมในโมเลกุล 2 มิติ ซง่ึ แสดงรายละเอยี ดของพนั ธะและตาแหนง่ ที่อยใู่ นโมเลกุลทั้งหมด
เหมาะสาหรับโมเลกุลท่ีมขี นาดเลก็ หรอื โมเลกลุ ไม่สลับซับซอ้ น แตค่ วามเปน็ จรงิ อะตอมของธาตใุ น
โมเลกลุ จัดเรียงกันเป็น 3 มติ ิ

เมื่อพจิ ารณาแบบจาลองโมเลกลุ 3 มิติ พบว่าการจดั เรยี งของธาตตุ า่ ง ๆในโมเลกุลของสาร
ไม่อยู่ในระนาบเดยี วกัน เนอื่ งจากถูกกาหนดโดยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคาร์บอน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

37
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

การเขยี นสตู รโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน มีหลกั การดังน้ี

- ให้เขยี นคารบ์ อนอะตอมและพันธะระหว่างคารบ์ อนเปน็ โครงของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
- เตมิ ไฮโดรเจนและพันธะเดีย่ วระหว่างไฮโดรเจน และคาร์บอน
- ถา้ จานวนพนั ธะของคาร์บอนหลงั จากเตมิ ไฮโดรเจนแล้ว พบวา่ มีพนั ธะไม่ครบ 4 พันธะ ให้
เปล่ยี นพนั ธะระหว่างคารบ์ อนกับคาร์บอนเปน็ พนั ธะคู่ หรือพนั ธะสาม จนกว่าพนั ธะระหว่างคาร์บอนกบั
คารบ์ อนมีพนั ธะครบ 4
- ตรวจสอบให้คารบ์ อนทุกอะตอมสรา้ งพนั ธะให้ครบ 4 พนั ธะ เพ่ือใหค้ ารบ์ อนทุกอะตอมมี
เวเลนซอ์ เิ ล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเต็ท
* หมายเหตุ พนั ธะระหว่างคารบ์ อนกับคาร์บอนอาจจะสร้างพันธะแบบเป็นวงไดด้ ้วย
สารประกอบคารบ์ อนทมี่ ีพนั ธะคู่หรอื พันธะสามในโครงสรา้ งที่เปน็ วง พันธะคู่หรือพันธะสาม
เหลา่ นนั้ จะไม่สรา้ งพนั ธะกบั คารบ์ อนตัวทตี่ ดิ กนั เน่ืองจากโครงสรา้ งของโมเลกุลจะไม่เสถยี ร

แบบฝกึ หดั เคมีอนิ ทรีย์ 1

ตอนท่ี 1 ให้นักเรยี นเขียนแสดงโครงสรา้ งแบบเส้นของลวิ อิส และโครงสร้างแบบเสน้ และมุมของ
สารอนิ ทรีย์ตอ่ ไปน้ี
ก. CH3(CH2)4CH3

ข. CH3CH=C(CH3)2

ค. CH3COCl

ง. (CH3)2O

จ. CH3CHCl2

ฉ. CH3CONH2

ช. (CH3)2C=CHC(CH3)3

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

38
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ซ. CH3COOCH3

ตอนที่ 2 ให้นกั เรียนเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม และโครงสรา้ งแบบย่อของสารประกอบ
คาร์บอนที่กาหนดให้ตอ่ ไปนี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

39
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตอนท่ี 3 จงเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบเส้นและสตู รโครงส้างแบบย่อของสารประกอบคาร์บอนต่อไปน้ี
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

40
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

การจาแนกประเภทของสารอนิ ทรยี ์
แบบท่ี 1 จาแนกเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน กับ สารอนุพันธ์ของไฮโดรคารบ์ อน

สารอินทรีย์

ไฮโดรคาร์บอน อนุพันธข์ องไฮโดรคาร์บอน

อะลฟิ าตกิ อะลไิ ซคลกิ อะโรมาติก แอลกอออล์
-แอลเคน -ไซโคลแอลเคน -เบนซนี ฟีนอล
-แอลคนี -ไซโคลแอลคนี -แนฟทาลีน อเี ทอร์
-แอลไคน์ -ไซโคลแอลไคน์ - แอนทราซนี แอลดไี ฮด์
คโี ตน
กรดอนิ ทรยี ์
เอสเทอร์
เอมนี

เอไมด์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

41
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบที่ 2 การจาแนกสารอินทรีย์โดยการใชล้ กั ษณะโครงสรา้ งโมเลกลุ เป็นเกณฑ์
สารอนิ ทรีย์

แบบโซ่เปิด แบบโซป่ ิด

โฮโมไซคลิก เฮทเทอโรไซคลิก

แบบที่ 3 จาแนกโดยการใช้ชนดิ ของธาตุทีเ่ ปน็ องค์ประกอบ
สารอนิ ทรยี ์

ไฮโดรคารบ์ อน มีธาตุออกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบ มีธาตไุ นโตรเจน มธี าตไุ นโตรเจน
เป็นองค์ประกอบ และออกซเิ จน
-แอลเคน -แอลกอฮอล์ เป็นองคป์ ระกอบ
-แอลคีน -ฟีนอล
-แอลไคน์ -อเี ทอร์ -เอมีน
-อะโรมาติก -แอลดีไฮด์ -เอไมด์

- คีโตน

- กรดอินทรยี ์

- เอสเทอร์

คาศพั ทท์ ี่ควรทราบเก่ียวกับสารอินทรยี ์

1) อะลิฟาตกิ ไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ที่
ภายในโมเลกลุ ประกอบด้วย อะตอมของคารบ์ อน ต่อกันเปน็ โซ่ ในลกั ษณะปลายเปดิ ซ่งึ อาจเปน็ โซ่
ตรง หรือ โซ่กิ่งก็ได้ และพันธะระหวา่ งคาร์บอนกบั คารบ์ อน อาจเปน็ พนั ธะเดี่ยว พนั ธะคู่ หรอื
พันธะสาม ก็ได้ โดยอะลฟิ าติก ไฮโดรคาร์บอน สามารถจาแนกตามชนิดของพนั ธะระหว่างอะตอม
ของคารบ์ อน กบั ตาร์บอน ได้เปน็ 3 ประเภท ได้แก่ สารประกอบแอลเคน สารประกอบแอลคีน
และสารประกอบแอลไคน์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

42
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2) อะลไิ ซคลกิ ไฮโดรคาร์บอน (Alicyclic hydrocarbon) เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่มี ี
โครงสร้างเป็นวงแหวนโดยทีค่ าร์บอนในวงแหวนเกาะกนั ดว้ ยพนั ธะเดี่ยวเปน็ สว่ นใหญ่ แต่อาจจะมีพันธะ
คู่หรือพนั ธะสามอยบู่ า้ ง ได้แก่ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคนี ไซโคลแอลไคน์
3) อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic hydrocarbon) เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่เปน็
วง โดยท่ีภายในวง มีพันธะคู่ สลบั กบั พันธะเด่ียว เป็นสารประกอบท่มี เี สถยี รภาพสูงและทาปฏิกริ ิยา
แตกตา่ งไปจากสารประกอบแอลคีน สารประกอบเหล่านหี้ ลาย ๆ สารทีพ่ บในตอนแรกยังมกี ลนิ่ หอมอีก
ด้วยจึงจัดสารประกอบในกลุ่มน้เี ปน็ สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน
*********************************************************************************************

ไอโซเมอรซิ มึ ของสารอนิ ทรีย์

ไอโซเมอรซิ ึม (Isomerism) คอื ปรากฏการณ์ท่ีสารมสี ูตรโมเลกลุ เหมือนกนั แต่มโี ครงสรา้ ง
ตา่ งกนั ทาใหส้ ารมสี มบตั ิแตกตา่ งกัน เน่ืองจากมกี ารจัดเรียงตวั ของอะตอมในตาแหนง่ ที่ตา่ งกัน

ไอโซเมอร์ (Isomer) คอื สารท่ีมสี ูตรโมเลกลุ เหมือนกัน แตม่ ีสมบตั ิต่างกนั เชน่ จดุ เดือด
จดุ หลอมเหลว ความหนาแน่น แบ่งเป็น

1) ไอโซเมอร์เชิงโครงสรา้ ง (Structural isomer) สารอนิ ทรีย์ที่มสี ูตรโมเลกลุ เหมือนกนั แต่
มีสูตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งไดเ้ ปน็

1. ไอโซเมอร์เชงิ สายโซค่ ารบ์ อน (skeleton isomer)
2. ไอโซเมอร์เชงิ ตาแหน่งของหมูฟ่ งั กช์ ัน (positional isomer)
3. ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังกช์ ัน (functional isomer)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

43
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2) ไอโซเมอรเ์ ชิงสเตอรโิ อ (Stereo isomer) เปน็ ไอโซเมอร์ท่ีมีโครงแบบ (configuration)
ตา่ งกัน คอื มีการจัดเรยี งอะตอมในท่ีวา่ งต่างกัน (การจัดตาแหนง่ ของอะตอมใน 3 มติ ิแตกตา่ งกัน) แบ่ง
ได้เป็น 2 ชนดิ คอื

1. ไอโซเมอรเ์ ชิงเรขาคณติ (geometrical isomer)
สารประกอบแอลคีนมีสมบัติพเิ ศษอย่างหน่ึง ทต่ี า่ งจากสารประกอบแอลเคน และแอลไคน์
นัน่ คือ มสี ารประกอบแอลคีนทีม่ ีสูตรโมเลกลุ เหมือนกันแม้ว่าจะมีโครงสรา้ งที่เหมือนกันใน 2 มิติ แตก่ ็มี
สมบัติทางกายภาพท่ีต่างกันได้ การทเ่ี ป็นเช่นน้ีเนอ่ื งจากอะตอมหรือหมู่อะตอมท่ีแต่ละดา้ นของพันธะ
คู่นัน้ มีการจัดเรยี งตัวใน 3 มิติ ท่แี ตกต่างกนั (แตม่ องในสองมติ แิ ลว้ มันเหมือนกันเลย) ซึ่งการท่เี กิด
เหตุการณ์เชน่ น้ที าใหเ้ กิดสารท่เี ปน็ ไอโซเมอร์กันขึน้ มาอีกแบบหนึง่ เรยี กว่า ไอโซเมอรเ์ รขาคณิต โดย
จะมี 2 แบบ คือ ไอโซเมอรแ์ บบซสิ และไอโซเมอรแ์ บบทรานส์
โดยทซ่ี ิส (Cis) หมายความว่าอะตอม หรือ กลุ่มอะตอมที่เหมอื นกันจัดอยู่ดา้ นเดียวกัน และ
ทรานส์ (trans) หมายความว่า อะตอม หรือ กลุ่มอะตอมที่เหมอื นกันจดั อยู่ในตาแนง่ ท่ีตรงข้ามกนั
การเรียกชื่อแอลคนี ทมี่ ีไอโซเมอรเ์ ชน่ น้ี จึงใชค้ าว่า ซสิ หรือ ทรานส์ นาหน้าแอลคนี นนั้
ตวั อยา่ ง ซสิ และทรานส์ ไอโซเมอร์ ของ 2-บวิ ทีน

จุดหลอมเหลว -138.9o C จุดเดอื ด 3.7o C
แบบจาลองโครงสรา้ งของ ซสิ - 2 - บิวทีน

จดุ หลอมเหลว –105.5o C จุดเดอื ด 0.8o C
แบบจาลองโครงสร้างของ ทรานส์- 2 – บิวทีน
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

44
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. ไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomer)
เป็นไอโซเมอร์ที่มคี วามไวตอ่ การบดิ ระนาบแสงโพลาไรซ์ (polarized light) ท้ังน้ี
เนื่องจากความไม่สมมาตรหรืออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกลุ

สาหรับไอโซเมอรช์ นดิ ที่มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกัน แต่ โครงสรา้ งตา่ งกนั นี้ เรยี กว่า ไอโซเมอร์
เชงิ โครงสร้าง (ในระดับมัธยมศกึ ษาตอนปลายศกึ ษาไอโซเมอรช์ นดิ น)้ี

ตวั อยา่ ง สารอนิ ทรีย์ทีม่ ีสตู รโมเลกุล C4H10 มโี ครงสรา้ งได้ 2 แบบ ดงั นี้

C4H10 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 – CH – CH3
สตู รโมเลกลุ สูตรโครงสร้างแบบโซต่ รง CH3

สตู รโครงสร้างแบบโซ่ก่ิง

พบว่าสารท่มี โี ครงสรา้ งแบบโซต่ รงจะมจี ดุ เดอื ด จดุ หลอมเหลว ความหนาแน่นสูงกวา่
โครงสรา้ งที่เป็นโซก่ งิ่ เนื่องจากไอโซเมอรท์ ่ีคารบ์ อนต่อกันเปน็ สายยาวจะมีขนาดใหญ่ และพ้ืนท่ผี ิว
มากกว่า ทาใหเ้ กดิ แรงดึงดดู ระหว่างโมเลกุล คอื แรงวาลเดอรว์ าลส์ สูงกว่าไอโซเมอร์ท่ีคารบ์ อนต่อกัน

มีกง่ิ ก้านสาขา
ตารางเปรยี บเทยี บจุดเดือด จุดหลอมเหลว ความหนาแนน่ ของสารประกอบท่ีมีสูตร C4H10

แบบทม่ี ีโครงสร้างแบบโซ่ตรงและโซ่กิ่ง

โครงสร้างของสาร C4H10 จดุ เดือด จดุ หลอมเหลว ความหนาแน่น
โครงสร้างแบบโซ่ตรง -0.5 oC -138.3 o C 0.603 g/cm3

โครงสรา้ งแบบโซ่ก่งิ -12 oC -159 o C 0.6012 g/cm3

ข้อควรรู้
- สารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั ถ้ามหี มู่ฟังก์ชันเหมือนกนั กพ็ บวา่ มีสมบตั ทิ างกายภาพต่างกัน แต่
สมบัติทางเคมเี หมือนกนั
- สารท่ีเปน็ ไอโซเมอร์กนั ถ้ามีหมู่ฟงั ก์ชันตา่ งกนั จะพบว่ามสี มบตั ทิ างกายภาพและสมบัติทาง
เคมตี า่ งกนั

คาถามที่ 6 นักเรยี นคิดวา่ สารทเี่ ปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสร้างกนั นั้นย่อมมีส่งิ ใดทีเ่ หมือนกนั เสมอ

คาถามที่ 7 นักเรียนคิดว่า สารสองชนิดท่มี ีสูตรโมเลกลุ ต่างกนั จะเป็นไอโซเมอร์กนั ไดห้ รือไม่
อยา่ งไร

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

45

เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

หลกั การเขียนไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
สารอนิ ทรยี ์ทมี่ ีคารบ์ อนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมข้นึ ไป สามารถเกิดไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งที่
มโี ครงสร้างแบบต่างๆกัน และถา้ คารบ์ อนอะตอมมากขึน้ กจ็ ะมีจานวนไอโซเมอรเ์ พม่ิ ขนึ้ แตจ่ ะมี
จานวนเทา่ ไร ไมม่ ีสูตรทใ่ี ช้ในการคานวณทีแ่ น่นอน และจะทราบจานวนไอโซเมอร์ของสารอนิ ทรียไ์ ด้
ตอ้ งเขยี นและพิจารณาเอง
การเขียนไอโซเมอร์ต้องเริ่มจากไอโซเมอร์ทมี่ คี ารบ์ อนต่อกันเปน็ สายยาวทสี่ ดุ กอ่ น แล้วจงึ ลด
จานวนคาร์บอนอะตอมทีละอะตอมลงในสายยาวของคารบ์ อนที่ต่อกนั โดยนามาตอ่ เปน็ สาขาทต่ี าแหน่ง
ตา่ งๆ ขณะเดยี วกนั ตัองระวังพิจารณาว่ารูปร่างโครงสรา้ งทีเ่ ขียนซา้ หรือไม่ การเขยี นก็ให้เขียนเฉพาะ
คารบ์ อนอะตอมก่อนแลว้ จึงเตมิ ไฮโดรเจนทห่ี ลัง แล้วเช็คดวู ่าสูตรตรงกับท่ีโจทยใ์ ห้หรือไม่
ตัวอย่างการเขียนไอโซเมอร์ของ C6H14
1.ให้เขียนไอโซเมอร์ท่เี ปน็ โซต่ รงซึง่ ไม่มกี งิ่ กา้ นก่อน

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2. ใหห้ ักคารบ์ อนหน่ึงอะตอมของโซห่ ลักมาตอ่ เปน็ โซ่กง่ิ จึงมีโซห่ ลักทีม่ ีคาร์บอน5 อะตอม

สิ่งต้องคานึง
- เน่ืองจากพันธะเดีย่ วสามารถหมุนได้ 360 องศา สารบางชนิดท่เี ขียนขึน้ อาจเปน็ สาร
เดียวกันไม่ใช่ไอโซเมอร์กนั
- เมอ่ื กลับสารจากซ้ายไปขวาอาจทาใหส้ ารต่อไปนเี้ ป็นสารชนดิ เดียวกนั
3.ให้หักคารบ์ อนอีกหนึง่ อะตอมของโซ่หลักมาต่อเปน็ โซ่ก่งิ จึงมีโซ่หลกั ทีม่ ีคารบ์ อน 4 อะตอม
แตเ่ มือ่ ทาโซห่ ลกั เป็นคารบ์ อน 3 อะตอม จะไม่ได้ไอโซเมอร์

คาถามท่ี 8 C6H14 เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมที งั้ หมดกี่ไอโซเอมร์ และมโี ครงสรา้ งอยา่ งไร
บ้าง โดยเขียนแสดงสูตรโครงสร้างแบบเส้นของ C6H14

ตารางแสดงจานวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่ีเปน็ แอลเคน แอลคนี
แอลไคนท์ ม่ี ีจานวนคาร์บอนต่างๆกนั

จานวน C ในอะตอมสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จานวนไอโซเมอร์(เฉพาะท่ีเป็นโซ่เปิด)

C4 แอลเคน แอลคนี แอลไคน์
C5
C6 23 2
35 3
5 13 7

หมายเหตุ จานวนไอโซเมอรข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแตล่ ะชนดิ ไมร่ วมไอโซเมอร์
พวก cyclic (แบบวง)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

46
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝกึ หดั เคมอี นิ ทรยี ์ 2

ตอนที่ 1 สารอนิ ทรีย์ในขอ้ ใดตอ่ ไปน้ีเป็นไอโซเมอร์กนั ถ้าไม่ไดเ้ ป็นไอโซเมอร์กนั ให้ระบดุ ้วยวา่ เป็นสาร
เดยี วกนั หรือไม่

ตอบ =……………………………………………………………………………………

ตอบ
=………………………………………………………………………………………

ตอบ =………………………………………………………………………………………

ตอบ
=………………………………………………………………………………………
ตอบ
=………………………………………………………………………………………
ตอนท่ี 2 สารอินทรีย์ในข้อใดเป็นสารเดียวกนั หรือเป็นไอโซเมอร์กนั ถา้ เปน็ ไอโซเมอรก์ ันใหร้ ะบุดว้ ย
วา่ เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างหรือเป็นไอโซเมอร์เรขาคณติ

ตอบ =……………………………………………………………………….………………

ตอบ =………………………………………………………………………………………

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

47
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตอบ =……………………………………………………………………………..…………
ตอบ =……………………………………………………………………………….………

ตอบ =………………………………………………………………………………………

ตอบ =………………………………………………………………………………………

ตอบ =………………………………………………………………………………………
ตอนท่ี 3 จงเขยี นแสดง Cis, Trans isomer ของสตู รโครงสรา้ งท่ีกาหนดให้ตอ่ ไปนี้ โดยให้แสดงเปน็
สูตรโครงสรา้ งแบบเสน้
ก. CH3CH=CHC2H5

ข. CH3CH=CClCH3

********************************************************************************************
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

48
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

Functional group
หมฟู่ งั กช์ ัน หมายถงึ อะตอมหรอื กลุ่มของอะตอมท่เี ข้าไปแทนท่ีไฮโดรเจนอะตอมใน
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ซง่ึ หมู่อะตอมหรือกลมุ่ อะตอมของธาตุเหล่าน้ัน จะแสดงสมบตั เิ ฉพาะของ
สารอนิ ทรยี ช์ นดิ นัน้ ๆ ซงึ่ เป็นส่วนท่ที าให้สมบตั ิทางเคมีและทางกายภาพของสารแตกต่างกนั
ตวั อย่างสารที่มีหมู่ฟงั ก์ชนั เดียวกัน เช่น CH3OH (เมทานอล) CH3CH2OH (เอทานอล) ซ่งึ
ตา่ งเป็นสารอนิ ทรยี ์พวกแอลกอฮอล์ เพราะสารแตล่ ะชนดิ ต่างกม็ หี มู่ -OH เป็นองค์ประกอบดงั น้ัน
แสดงวา่ หมู่ -OH เปน็ หมู่ฟังกช์ ันของสารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ HCOOH (กรดเมทาโนอิก)
และ CH3COOH (กรดเอทาโนอิก) ซง่ึ ต่างเป็นกรดอนิ ทรีย์เพราะสารทง้ั สองตา่ งก็มหี มู่-COOH เป็น
องคป์ ระกอบแสดงหมู่ -COOH เป็นฟังกช์ ันของกรดอนิ ทรยี ์ อนึ่งสารอินทรยี โ์ ดยทว่ั ไปประกอบดว้ ย
องค์ประกอบ 2 ส่วน สว่ นหน่ึงเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรอื หมู่อะตอมอ่ืนๆ อกี สว่ นหนึง่ เปน็ หมู่
ฟงั ก์ชัน ซึ่งแสดงสมบตั เิ ฉพาะของสารอนิ ทรียน์ นั้ และเป็นสว่ นทม่ี ีความวอ่ งไวทางเคมี กลา่ วคือ
ปฏกิ ริ ยิ าเคมีทเี่ กิดกับสารอนิ ทรียม์ ักจะเกิดตรงส่วนของหมู่ฟังกช์ นั เชน่

2CH3OH+2Na ---------> 2CH3O-Na+ + H2

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

49
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตารางหมู่ฟังกช์ ันและสารประกอบที่มีหมู่ฟงั ก์ชนั เปน็ องค์ประกอบ

ชนดิ ของ หมู่ฟังกช์ ัน ชอื่ ของหม่ฟู ังกช์ ัน สูตรทว่ั ไป
- R-H
สารอนิ ทรีย์

แอลเคน -

แอลคีน C=C พนั ธะคู่ R-CH=CH-R

แอลไคน์ -C= C- พนั ธะสาม R-C=C-R

แอลกอฮอล์ -OH ไฮดรอกซลิ R-OH

อเี ทอร์ ==== -O- ออกซี หรอื อัลคอกซี = ===R-O-R'
แอลดีไฮด์ O
O
คโี ตน R-C-H ฟอร์มลิ หรือ R-C-H

คารบ์ อกซาลดไี ฮด์ O
R-C-R/
O
-C- คาร์บอนลิ

กรดอนิ ทรยี ์ O คาร์บอกซิล O
-C-OH R-C-OH

เอสเทอร์ OO
-C-O- แอลคอกซีคารบ์ อนลิ R-C-O-R/

เอมนี -NH2 อะมโิ น R-NH2
O
O R-C-NH2
= เอไมด์ =
เอไมด์ -C-NH2

** เมื่อ R อาจเปน็ H หรือ CnH2n+1 หรือ อื่นๆ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

50
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สารอนิ ทรียท์ ีม่ เี ฉพาะธาตุคาร์บอนกบั ธาตุไฮโดรเจนเปน็ องค์ประกอบน้ัน มีช่ือเรียกว่า

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น CH4 C2H2 C2H6 C2H4 ซงึ่ สามารถพบในธรรมชาตใิ นแหล่งต่าง ๆ

เชน่ ในยางไม้ ปิโตรเลียมและยังมสี ารประกอบไฮโดรคาร์บอนจานวนมากท่ีไดจ้ ากการสังเคราะห์อีก

ดว้ ย

โดยทแี่ หล่งกาเนดิ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่สาคัญท่สี ุด คอื ปิโตรเลียม ซึง่ ผลิตภัณฑ์

ที่ได้จากปิโตรเลียมได้ถูกนามาใช้ประโยชน์อยา่ งกว้างขวาง เชน่ ใชเ้ ปน็ เชื้อเพลงิ ใชท้ าพลาสติก

เป็นตน้

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคารบ์ อน

อะลฟิ าตกิ อะลไิ ซคลกิ อะโรมาตกิ

อิ่มตัว ไมอ่ ่มิ ตัว อ่ิมตัว ไม่อิ่มตัว

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนดิ อิม่ ตัว หมายถงึ ภายในโครงสรา้ งนนั้ ประกอบด้วยพันธะ
ระหว่างคารบ์ อนกับคารบ์ อนเปน็ พันธะเด่ียวเทา่ นั้น

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนดิ ไมอ่ ม่ิ ตัว หมายถึง ภายในโครงสรา้ งนอกจากประกอบดว้ ย
พนั ธะระหว่างคารบ์ อนกบั คาร์บอนเป็นพันธะเด่ียวแลว้ ยังมีพันธะคู่ หรือพนั ธะสามภายในโครงสร้าง
อย่างน้อย 1 พนั ธะ

แผนภาพแสดงสูตรทว่ั ไปของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาติก

โซเ่ ปิด โซป่ ิด โซเ่ ปิด โซ่ปิด โซ่เปดิ โซ่ปดิ ไมม่ สี ตู รทั่วไป แต่
CnH2n + 2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n -4 ภายในวงต้องเป็น
CnH2n -2 พนั ธะคสู่ ลับกับ

พนั ธะเดย่ี ว

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4