เอกสาร ม.6

101

เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สมบตั ขิ องเอไมด์
1. เอไมด์เปน็ โมเลกลุ ท่ีมีขั้วเนื่องจาก –CONH2
2. เอไมด์สว่ นใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งท่ีอณุ หภมู หิ ้อง C1 เป็นของเหลว ทีเ่ หลือเป็นของแขง็
และจะมจี ดุ เดือดสงู กวา่ เอมีนทม่ี ีโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน เน่อื งจากแรงยึดเหนี่ยวระหวา่ งโมเลกลุ ของเอ
ไมดแ์ ข็งแรงกวา่ สารประกอบ เอมีน เพราะออกซิเจนมคี ่า EN สูง จงึ มีสภาพขว้ั ไฟฟ้าค่อนข้างลบ
และไฮโดรเจนในหมู่อะมิโนมีคา่ EN ต่า จึงมสี ภาพข้วั ไฟฟา้ ค่อนข้างบวก ทาให้เอไมดเ์ ปน็ โมเลกุล
มขี ั้วและเกดิ พันธะไฮโดรเจนได้ พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของเอมีนจะแข็งแรงมากกวา่ พันธะ
ไฮโดรเจนในเอมนี

ภาพแสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารประกอบเอไมด์

3. เอไมด์สามารถละลายนา้ ไดเ้ ช่นเดียวกับสารอินทรีย์ทเ่ี ปน็ โมเลกุลมขี ้วั ชนดิ อ่นื และสภาพการ
ละลายไดจ้ ะลดลงเมื่อจานวนอะตอมของคารบ์ อนเพิ่มขึน้

4. สารละลายเอไมด์เมื่อละลายน้าแลว้ ไมแ่ สดงสมบัตเิ ปน็ เบส มสี มบตั เิ ป็นกลาง เนื่องจาก
อะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนลิ ดงึ ดูดอิเลก็ ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมโิ น เป็น
ผลใหไ้ นโตรเจนมีสภาพขว้ั ไฟฟา้ ค่อนขา้ งบวกจงึ ไมส่ ามารถรบั โปรตอนจากน้าได้
5. จุดเดอื ดของเอไมด์ท่ีมีโครงสร้างอย่างเดยี วกัน จะเพิ่มขน้ึ เมื่อมวลโมเลกลุ เพิม่ ขนึ้
6. สามารถทาปฏกิ ิริยาไฮโดรไลซิสในสารละลายกรดหรือเบส เกดิ เป็น กรดอนิ ทรยี ์ และ แกส๊

แอมโมเนยี ไดด้ งั น้ี

R-CO-NH2 + H2O ตวั เรง่ ปฏกิ ิริยา R-CO-OH + NH3
ความรอ้ น

สาระน่ารเู้ กี่ยวกบั เอไมด์

สาระน่ารูเ้ กยี่ วกับยเู รีย (Urea)
- ยูเรีย (NH2CONH2)เป็นเอไมดท์ ่ีพบในปสั สาวะของสัตวเ์ ลี้ยงลูกด้วยนม เปน็ ผลิตภณั ฑ์ทไ่ี ด้จาก

การสลายโปรตนี
- ยูเรยี สังเคราะห์ได้จากการเผาแอมโมเนยี มไซยาเนต ดงั สมการ ซ่ึงเปน็ สารอินทรีย์ตัวแรกท่ี

สังเคราะห์ได้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

102
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

NH4CNO ความร้อน NH2CONH2

- ในทางอุตสาหกรรม เตรยี มยูเรียจาก CO2 และ NH3 ดงั นี้

CO2 + 2 NH3 2000 C NH2CONH2 + H2O
ความดันสงู

- ยเู รยี ใชเ้ ปน็ วัตถุดิบในการทาพลาสติกประเภทพอลิยูเรียฟอร์มัลดีไฮด์

สาระน่ารู้เกยี่ วกับอะเซตามโิ นเฟน (Acetaminophen)

อะเซตามิโนเฟน รู้จกั กนั ดีในชอื่
พาราเซตามอล หรอื ไทลนิ อล ใช้ผสมในยา
บรรเทาปวด ลดไข้

อะเซตามโิ นเฟน

*****************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

103
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝึกหดั ท้ายบท
อนพุ นั ธไ์ ฮโดรคารบ์ อน

ตอนที่ 1 จงบอกประเภทของสารอนิ ทรียต์ ่อไปน้ี พรอ้ มทงั้ บอกช่อื หมู่ฟงั กช์ นั ของสารประกอบแต่ละ
ชนิดดว้ ย

ชนดิ ของสารอินทรีย์…………………………...…………………
ช่ือหมู่ฟังกช์ ัน……………………………………………………..

ชนิดของสารอินทรยี ์…………………………...…………………
ชื่อหม่ฟู ังกช์ ัน……………………………………………………..

ชนดิ ของสารอินทรีย์…………………………...…………………
ชอ่ื หมูฟ่ ังกช์ นั …………………………………………
ชนิดของสารอินทรีย์…………………………...…………………
ชอื่ หมูฟ่ ังกช์ ัน……………………………………………………..

ชนดิ ของสารอินทรยี ์…………………………...…………………
ชอ่ื หมูฟ่ ังก์ชัน……………………………………………………..

ชนดิ ของสารอินทรยี ์…………………………...…………………
ช่อื หมฟู่ ังกช์ นั ……………………………………………………..

ชนิดของสารอินทรยี ์…………………………...…………………
ช่ือหมฟู่ ังกช์ นั ……………………………………………………..

ชนิดของสารอินทรยี ์…………………………...…………………
ช่อื หมฟู่ ังก์ชัน……………………………………………………..

ชนิดของสารอนิ ทรีย์…………………………...…………………
ชื่อหมูฟ่ ังกช์ นั ……………………………………………………..

ชนิดของสารอินทรีย์…………………………...…………………
ชอื่ หมู่ฟังก์ชัน……………………………………………………..

ชนิดของสารอนิ ทรยี ์…………………………...…………………
ชอ่ื หมู่ฟังกช์ ัน……………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

104
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ชนดิ ของสารอนิ ทรีย์…………………………...…………………
ช่อื หมู่ฟังก์ชัน……………………………………………………..

*****************************************************************************
ตอนที่ 2 capsaicin เป็นสารทใ่ี หเ้ กดิ ความเผด็ สกัดไดจ้ ากพรกิ เมอื่ พิจารณาจากโครงสร้างท่ี
กาหนดให้ จงวงกลมแสดงหม่ฟู งั กช์ นั พร้อมทั้งเรียกชอ่ื หมู่ฟงั ก์ชนั และบอกวา่ สามารถแสดงสมบัติ
เปน็ สารอินทรียป์ ระเภทใดได้บ้าง

*****************************************************************************

ตอนที่ 3 ใหต้ อบคาถามต่อไปน้ี พร้อมแสดงวธิ ีคดิ ในการหาคาตอบ

1. ถ้านาสารตอ่ ไปน้อี ย่างละ 1 โมล มาทาปฏกิ ิรยิ ากบั โลหะโซเดยี มมีมากเกนิ พอ สารใดจะให้ก๊าซ

ไฮโดรเจนคดิ เป็นจานวนโมลน้อยทส่ี ดุ

1. HOCH2CH2OH 2.

3. CH2CHO 4.

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

3. สารชนดิ หนง่ึ มสี ตู รโมเลกลุ เปน็ C6H12O2 เม่อื นาสารนี้ไปทาปฏกิ ริ ิยากับโลหะโซเดียมจะ
ได้ฟองก๊าซเกิดขน้ึ แต่จะไม่ใหก้ า๊ ซ เม่อื นาไปทาปฏกิ ิริยากบั สารละลาย NaHCO3 สารนไ้ี ม่ฟอกสี
สารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในทม่ี ืด และไมฟ่ อกสีของสารละลายด่างทับทมิ เมื่อนา
สารนีไ้ ปต้มกบั กรดฟอร์มิกท่ีมากเกินพอ และมกี รดซัลฟิวริกปนดว้ ยเล็กนอ้ ย จะได้สารใหมท่ ี่มกี ลิน่
หอมเกิดข้นึ สารดงั กล่าวมีสูตรโครงสร้างเปน็

1. CH3  CH2  CH2  CH2 CH2COOH 2.

3. CH3  CH2CH2COOCH3CH3 4.

ตอบ =………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………..…………………………………

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเติม 4

105
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. สารประกอบชนดิ หน่ึงมสี ูตรโมเลกุลเปน็ C3H8O ควรมสี ตู รโครงสรา้ งเปน็ อย่างไร เมื่อสารนเี้ ป็น

ไอโซเมอร์กับ methoxyethane และสารน้ีสามารถทาปฏกิ ิริยากบั โลหะโซเดยี ม และเมือ่ เกิดปฏกิ ิริยา

ออกซิเดชัน จะเกดิ สารที่สามารถรดี วิ ซ์สารละลายเบเนดกิ สไ์ ด้

1. CH3CH2OCH3 2. CH3CH3CH2OH

3. CH3CHCH3 4. ไมม่ สี ูตรโครงสรา้ งที่ถกู ต้อง

OH

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

คาชแ้ี จง ใชข้ อ้ มลู ต่อไปนี้ในการตอบคาถามข้อ 4

สมบตั ิ ผลการทดลอง

สถานะ ของเหลว
การละลายนา้ ละลายนา้ ได้
ปฏิกริ ยิ ากบั ลติ มัส ไม่เปลี่ยนสี
ปฏกิ ิรยิ ากับโลหะ Na ไดก้ า๊ ซ
ปฏกิ ิรยิ า Br2 / CCl4 ไมฟ่ อกจางสี
ปฏกิ ิริยากบั NaHCO3 ไม่เกิดฟองก๊าซ

4. สารประกอบชนิดน้ีคือขอ้ ใด

1. CH3CH2COOH 2. CH3CH2CH CHCH2CH3

3. CH3CH2OH 4. HCOOCH3

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………

……………………………………………………………………………………………………………………………………

คาชแ้ี จง ใชข้ ้อมูลต่อไปน้ีในการตอบคาถามข้อ 5-7

ผลการทดลองสมบัตบิ างประการของสาร A และ B ซงึ่ เป็นสารอินทรีย์บันทึกไวด้ งั น้ี

การทดลอง สาร A สาร B

1. กระดาษลิตมัส เปลี่ยนจากสนี า้ เงนิ เป็นแดง ไม่เปล่ยี น

2. การละลายนา้ ละลาย ละลาย

3. ปฏกิ ิริยากบั โลหะโซเดียม เกดิ กา๊ ซไม่มีสี เกิดก๊าซไม่มสี ี

4. ปฏิกิรยิ ากบั NaHCO3 เกดิ ก๊าซทีท่ าให้นา้ ปนู ใสขนุ่ ไม่เกิดกา๊ ซ
5. สาร A ควรมสี ตู รท่ัวไป เปน็

1. RCOOH 2. ROH 3. ROR 4. RCOOR

ตอบ =………………………………………………………………………………………………………………………………………

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

106
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

6. ถา้ จะทดสอบความแตกตา่ งระหว่างสาร A และสาร B ควรเลือกข้อใด

1. 1 และ 2 2. 1 และ 3

3. 3 และ 4 4. 1 และ 4

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………

7. หมู่ทแ่ี สดงสมบัติเฉพาะตวั ของสาร B คือ

1. หมู่คาร์บอนลิ 2. หมู่คาร์บอกซิล 3. หม่ไู ฮดรอกซลิ 4. หมู่แอลคลิ

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

8. ขอ้ ใดไม่ถูกต้อง (แล้วแกใ้ หถ้ ูกด้วย)

1. CH3CH2OH และ KOH มีหมู่ -OH เหมือนกันจงึ เกิดการสะเทินกับกรดเมทาโนอิกได้ท้ังคู่
2. CH3CH2OH มีจดุ เดอื ดตา่ กว่า CH3COOH
3. ปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลาย NaHCO3 ใช้บอกความแตกตา่ งระหว่างกรดบิวทาโนอกิ และบิวทา-

นอลได้

4. กรดอนิ ทรีย์และแอลกอฮอล์จะละลายน้าไดด้ ขี น้ึ ถา้ จานวนคาร์บอนอะตอมลดลง

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9. สาร A มีสตู ร CH2  CHCH2OH ขอ้ ใดต่อไปนี้ไม่ใช่สมบตั ิของสาร A (พร้อมทั้งแก้ใหถ้ ูกตอ้ ง
ด้วย)

1. ทาปฏิกิรยิ ากับโลหะ K ให้ก๊าซทต่ี ดิ ไฟได้

2. ทาปฏิกิรยิ ากบั กรดอินทรียโ์ ดยใชก้ รดซลั ฟวิ รกิ เขม้ ขน้ เปน็ ตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา และความร้อนเขา้

ช่วย จะได้สารมกี ลนิ่ หอม

3. เปลยี่ นสกี ระดาษลติ มสั จากสีแดงเป็นน้าเงิน

4. ทาปฏิกริ ิยากับสารละลาย NaHCO3 ไดก้ า๊ ซท่ีทาให้น้าปูนใสข่นุ
ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

10. สารประกอบในข้อใดทท่ี าปฏิกริ ยิ ากับ NaHCO3 ให้ก๊าซท่ที าใหน้ ้าปูนใสขนุ่

1. CH3OH 2. HCOOH 3. HCHO 4. HCOOCH3

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

107
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาช้ีแจง ใชข้ ้อมลู ต่อไปนี้ในการตอบคาถามข้อ 11-12

การละลาย ปฏิกริ ยิ ากับ ปฏิกริ ิยา ปฏิกิรยิ ากับสารละลาย

สาร การละลายน้า ในเอทา สารละลาย กบั โลหะ NaHCO3

นอล Br2 Na

A ไม่ละลาย ไมล่ ะลาย ไมฟ่ อกสี ไมท่ า ไมเ่ ปลย่ี นแปลง

B ละลาย ไมล่ ะลาย ไมฟ่ อกสี ไม่ทา ไมเ่ ปล่ยี นแปลง

C ละลาย ละลาย ไมฟ่ อกสี ทา ไมเ่ ปลีย่ นแปลง

D ละลาย ละลาย ไมฟ่ อกสี ทา เกดิ กา๊ ซทาใหน้ ้าปนู ใสข่นุ

11. การแปลข้อมลู ท่ีถูกต้องที่สดุ คอื

1. สาร C และสาร D นา่ จะเกิดปฏิกริ ิยาไดส้ ารใหม่ทีม่ ีกลน่ิ เฉพาะตวั

2. สารA น่าจะเปน็ โมเลกุลโคเวเลนต์ทไ่ี ม่มขี ั้วเช่นเดยี วกับสาร D

3. สาร A นา่ จะเป็นโมเลกลุ โคเวเลนต์ทมี่ ีขัว้ เช่นเดียวกบั สาร D

4. สาร B น่าจะเปน็ โมเลกุลโคเวเลนต์ท่มี ขี วั้ เชน่ เดยี วกบั สาร D

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

12. สมบตั ิตอ่ ไปนี้ควรเป็นของสาร C ยกเว้นขอ้ ใด เพราะเหตใุ ด

1. ไม่เปล่ียนสกี ระดาษลติ มสั

2. จุดเดอื ดสงู กว่าสารไฮโดรคารบ์ อนเม่ือมมี วลโมเลกุลใกล้เคียงกนั

3. ระหว่างโมเลกลุ เกดิ พันธะไฮโดรเจนได้

4. ทาปฏิกริ ิยากับแอลกอฮอล์โดยมีกรดและความร้อนได้เอสเทอร์

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

………………………………………………………………………………………………………………………………….……………

13. สารอินทรียช์ นดิ หนึ่งละลายน้าได้ สารนี้ 10 cm3 เกดิ การเผาไหม้อยา่ งสมบูรณ์กับกา๊ ซ O2 ใน
อากาศ ได้ก๊าซ CO2 20 cm3 ท้งั หมดวัดทภี่ าวะเดียวกนั สูตรโครงสร้างของสารน้ีควรเปน็ อย่างไร

1. CH2COOH 2. CH3CH2OH 3. CH3OCH3 4. CH3CH2COOH

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

คาชแี้ จง ใชข้ ้อมลู ต่อไปน้ีในการตอบคาถามข้อ 14

นาสารอนิ ทรยี ์ X และ Y ไปทดสอบสมบตั บิ างประการ แล้วบันทกึ ผลการทดลองไว้ดังนี้

ปฏกิ ิริยากับโลหะ ปฏกิ ิริยากบั สารละลาย ปฏิกริ ยิ ากบั
สมบตั ิ การละลาย Na สารละลาย
น้า NaHCO3 NaOH

สาร เกดิ ปฏกิ ริ ิยา
ไม่เกิดปฏกิ ริ ิยา
X ละลาย เกดิ กา๊ ซท่ตี ิดไฟได้ เกิดก๊าซทาให้นา้ ปูนใสขนุ่

Y ละลาย เกิดกา๊ ซทตี่ ดิ ไฟได้ ไมเ่ ห็นการเปล่ยี นแปลง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

108
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

14. หมฟู่ งั กช์ ันของ X และ Y คอื ข้อใดตามลาดับ

1. COH และ COOH 2. OH และ COOH

3. COOH และ OH 4. COO และ COH

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

15. ข้อความตอ่ ไปน้ีถูกตอ้ งหรือไม่ ถ้าผดิ เพราะเหตุใดจงขีดเส้นใตป้ ระโยคหรือคาทผ่ี ดิ นั้น

1. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในนา้ มสี มบัติเปน็ เบส แตส่ ารละลายบิวทานอลในนา้ ไม่เปน็ เบส

เพราะพนั ธะระหวา่ งคาร์บอนกับหมู่ไฮดรอกซิลเป็นพนั ธะโคเวเลนต์ที่มขี ้วั

2. กรดบวิ ทาโนอกิ มสี มบตั ิเป็นกรด เพราะทาปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3

ได้ แตบ่ ิวทานอล มสี มบัตเิ ป็นเบส เพราะไมท่ าปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลาย NaOH และ

NaHCO3

3. บวิ ทานอลมีสมบัติเป็นเบส เพราะสามารถทาปฏิกิรยิ ากบั กรดแอซติ ิกไดส้ ารประกอบเอสเทอร์

เกิดขนึ้

4. กรดบิวทาโนอกิ มจี ดุ เดือดสูงกว่าบวิ ทานอล แต่ละลายในน้าไดน้ ้อยกวา่ บิวทานอล

16. สาร A ประกอบด้วย C 54.5% และ H 9.1% เม่ือนาสารดงั กลา่ วทาปฏกิ ริ ยิ ากบั Na หรือ NaHCO3
จะเกิดฟองแก๊สขนึ้ สาร A ควรเป็นสารใด

1.เอทิลอะซเิ ตท 2. กรดบิวทาโนอกิ 3. เอทานอล 4.กรดโพรพาโนอิก

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

17. สารใดต่อไปนีเ้ ปน็ เบสมากทสี่ ดุ

1. NH2CONH2 2. RCONH2 3.RNH3+Cl- 4.RNH2

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

18. เม่อื นาสารละลายกรดอินทรียช์ นิดหน่งึ ทีม่ ีเนื้อกรด 0.15 g เตมิ ลงในโซเดียมไฮโดรเจนคารบ์ อเนต
ได้แก๊สคารบ์ อนไดออกไซด์ 56 cm3 ทสี่ ภาวะ STP กรดน้ันอาจเป็นกรดใด

1. เมทาโนอกิ 2. เอทาโนอิก 3. โพรพาโนอิก 4.บิวทาโนอิก

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
*****************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

109
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

อาหารกบั การดารงชวี ิต

อาหารให้พลงั งานกับส่ิงมชี ีวิต พลังงานที่ไดน้ าไปใชใ้ นกจิ กรรมต่างๆ เช่นการทางานของเซลล์
และอวยั วะต่างๆ การรกั ษาอุณหภูมิของร่างกาย และการปฏบิ ตั ิภารกิจตา่ งๆ แมจ้ ะเป็นการนอนหลับ
หรอื การพักผอ่ น ร่างกายต้องการพลงั งานทัง้ สิน้ จากการทดลองของนักวทิ ยาศาสตร์พบวา่ อาหารซึง่
จาแนกไปเป็นประเภทชนิดตา่ งๆนนั้ ใหพ้ ลงั งานต่างกนั คาร์โบไฮเดรตให้พลงั งาน 4 กโิ ลแคลอรีต่อกรัม
ไขมันให้ 9 กิโลแคลอรตี ่อกรัม และโปรตีนให้ 4 กิโลแคลอรีต่อกรมั

คารโ์ บไฮเดรตส่วนใหญ่พบในอาหารจาพวกแปง้ และน้าตาล นอกจากนั้นยงั พบในผักและ
ผลไม้ โปรตนี เป็นสารทม่ี ีมากทสี่ ดุ ในรา่ งกาย และมีความสาคัญต่อชีวิตมาก เพราะเป็นอาหารที่
ร่างกายต้องการเพื่อความเจริญเติบโตซ่อมแซมส่วนท่ีสึกหรอ รวมทั้งการสร้างภมู คิ มุ้ กัน สาหรับไขมนั
นัน้ นอกจากให้พลังงานสูงแลว้ ยังช่วยในการดดู ซึมวิตามิน และเป็นสารทใ่ี ห้ความอบอ่นุ แก่รา่ งกาย

อาหารอีกชนิดหน่งึ ท่ีไม่ให้พลังงาน แต่รา่ งกายต้องการคอื วิตามินละแร่ธาตตุ ่างๆ ซึง่ ให้ความ
เจริญเติบโตและสาคญั ตอ่ ชวี ิต เชน่ ให้รา่ งกายควบคุมอวยั วะตา่ งๆ ทาหนา้ ท่ีได้ตามปกติ นอกจากน้ียัง
ช่วยบารุงผิวพรรณ ผม เหงอื ก และตา และเพมิ่ ความต้านทานโรค อาหารท่ีใหว้ ิตามนิ ได้แก่ พชื
ผักสีเขยี วเข้ม ตบั เน้ือสตั ว์ ไข่ นม ถั่ว และนา้ มนั พชื ตา่ งๆ

แรธ่ าตตุ า่ งๆ มีความสาคัญและจาเปน็ ต่อรา่ งกาย เพราะถ้าขาดแรธ่ าตจุ ะทาให้เกิดโรคต่างๆ
เช่น โรคคอพอกเกิดจากการขาดธาตุไอโอดีน โรคโลหติ จางเกดิ จากการขาดธาตเุ หล็ก โรคฟนั ผุเกิดจาก
การขาดธาตแุ คลเซยี ม และโรคนิ่วในกระเพาะปสั สาวะเกดิ จากการขาดธาตุฟอสฟอรัส เปน็ ตน้
นอกจากนนั้ แร่ธาตุต่างๆ ยังช่วยการควบคมุ ใหป้ ฏิกิริยาต่างๆ ภายในร่างกายให้ดาเนนิ ไปตามปกติ

สารอาหารทีใ่ ห้พลังงานมโี มเลกลุ ใหญแ่ ละซบั ซ้อน เกิดจากสารตั้งต้นท่ีมีหน่วยโมเลกุลเล็ก
มวลเชิงโมเลกลุ ตา่ และมโี ครงสรา้ งง่ายๆ เชน่ นา้ คาร์บอนไดออกไซด์ แอมโมเนีย และไนโตรเจน
พืชสงั เคราะห์อาหาร โดยกระบวนสงั เคราะห์แสง

สารชีวโมเลกลุ คือ สารอนิ ทรีย์อยใู่ นเซลล์ของสิ่งมชี ีวติ องคป์ ระกอบหลกั ของ สารชีว
โมเลกุล ได้แก่ ธาตคุ ารบ์ อน และไฮโดรเจน นอกจากสองธาตุนแ้ี ล้วยงั มธี าตอุ ่นื ๆอกี เชน่ ออกซเิ จน
ไนโตรเจน กามะถนั สารชีวโมเลกลุ มโี ครงสรา้ งซบั ซ้อน ดังน้นั จึงแบ่งออกไปเป็นกลุม่ ต่างๆ ตามลักษณะ
โครงสรา้ ง สารชวี โมเลกุล จึงได้แก่ ไลปดิ โปรตนี คารโ์ บไฮเดรต และกรดนิวคลีอิก โดยเฉพาะไลปิด
โปรตีน และคารโ์ บไฮเดรตเป็นอาหารทจี่ าเป็นต่อร่างกายเพ่ือความเจริญเตบิ โตในรายละเอียดของแต่ละ
กลุม่ สารชีวโมเลกลุ นักเรยี นจะไดเ้ รยี นรตู้ ่อไป

สารชีวโมเลกุลทาหน้าท่ี 2 อย่าง ภายในเซลลข์ องส่งิ มีชีวิต คอื
1. เป็นโครงสร้างของเซลล์
2. ทาหน้าทต่ี า่ งๆในเซลล์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

110
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ไลปิด (lipid)

lipid มาจากคากรีกว่า lipos แปลว่า นา้ มนั หมู หรือ ไขมัน

คอื สารอินทรยี ท์ ่ีเกิดโดยธรรมชาติ สามารถสกัดได้จากเน้ือเย่ือของพชื และสัตว์ซ่ึงไลปิด

สว่ นใหญ่เป็นเอสเทอร์และโมเลกุลเปน็ โมเลกลุ ขนาดใหญจ่ ึงไม่ละลายนา้ สามารถละลายได้ใน

ตวั ทาละลายอินทรีย์ เช่น เบนซนี เฮกเซน คารบ์ อนเตตระคลอไรด์

ไลปดิ จาแนกออกไปเปน็ 2 ประเภทใหญ่ๆ โดยใชก้ ารไฮโดรไลซโ์ มเลกุลเปน็ เกณฑ์ ได้แก่

1. ไลปิดเชงิ ซอ้ น เช่น นา้ มัน (oil) ไขมนั (fat) และไข (wax) ซงึ่ เมื่อนาไปไฮโดรไลซ์จะใหโ้ มเลกุลขนาด

เลก็

R/ , R//, R/// = หมแู่ อลคิลทมี่ ี
คารบ์ อนต่อกนั เปน็ สายยาว

ไตรกลเี ซอไรด์ (ไขมนั หรือ นา้ มัน)

2. ไลปดิ อย่างงา่ ย เช่น คอเลสเตอรอล สเตอรอยด์ (steroids) และอนื่ ๆ ซึ่งไม่สามารถถกู ไฮโดรไลซใ์ ห้
เปน็ โมเลกลุ ขนาดเล็กได้

คอเลสเตอรอล(Cholesterol)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

111
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ส่วนการจาแนกไลปิดโดยใช้องค์ประกอบที่มกี รดไขมนั ในโครงสร้างเปน็ เกณฑ์ ออกไปเปน็ 2
ประเภท ได้แก่

การจาแนกประเภทไลปดิ

Lipid

มกี รดไขมัน ไมม่ กี รดไขมัน

Wax Triacylglycerols Glycero Steroid

phospholipids

Sphingolipids Glycosphingolipids cholic acid cholesterol

Steroid
hormone

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเติม 4

112
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ไขมนั และน้ามนั ( Fat and Oil)

ไขมนั สัตวแ์ ละนา้ มันพชื เปน็ ไลปดิ กลุ่มที่มีมากที่สดุ ซ่งึ แตกต่างกนั ท่สี มบตั ิทางกายภาพ โดยใช้
สถานะเปน็ เกณฑ์ โดยท่ไี ขมันเป็นของแขง็ ท่อี ุณหภูมิหอ้ ง และน้ามนั เป็นของเหลวที่อุณหภมู ิห้อง ไขมนั
มกั พบในสัตว์ แตน่ ้ามนั มักพบในพืช เชน่ นา้ มันขา้ วโพด นา้ มันราข้าว เปน็ ตน้

ทั้งไขมันและน้ามันมโี ครงสรา้ งอย่างเดียวกัน คอื เป็นเอสเทอรท์ ี่เกิดจากปฏิกริ ยิ าระหวา่ ง
กลเี ซอรอล (glycerol) กบั กรดไขมนั (fatty acid) เกิดเปน็ ไตรกลเี ซอไรด์ (triglyceride) หรอื

กลเี ซอริลเอสเทอร์ (glyceryl ester) หรือไตรเอซลิ กลีเซอรอล (Triacylglycerols) มีโครงสรา้ งเปน็

ไตรเอสเทอร์ของกลีเซอรอลกับกรดคารบ์ อกซิลิกที่มโี ซ่คาร์บอนเปน็ สายยาว โดยเมื่อนาไตรกลีเซอไรด์
ไปไฮโดรไลซ์ดว้ ยโซเดียมไฮดรอกไซด์ จะได้กลีเซอรอลกบั กรดไขมนั กลบั คืนมา ตัวอยา่ ง ดงั ภาพ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

113
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สตู รโครงสรา้ งไตรกลเี ซอไรด์ ถ้าหม่ไู ฮดรอกซลิ ของกลเี ซอรอลถูกเอสเทอริไฟด์ (esterified)
(การเอสเทอริไฟด์ คอื การเปลีย่ นไปเปน็ เอสเทอร์) ดว้ ยกรดไขมนั ชนดิ เดยี วกนั จะเป็นกลีเซอไรดช์ นิด
เชงิ เดี่ยว แตถ่ า้ ถูกเอสเทอริไฟดด์ ว้ ยกรดไขมนั ต่างชนิดกนั จะให้กลีเซอไรด์ชนดิ ผสม เช่น ตัวอย่าง
ตอ่ ไปนี้

กลีเซอไรด์ชนดิ เชงิ เดีย่ ว กลเี ซอไรดช์ นิดเชิงผสม

เมื่อ R R/ R// เป็นกรดไขมนั ชนิดเดียวกัน เปน็ กลีเซอไรด์ชนิดเชงิ เดยี่ ว
เมื่อ R R/ R// เปน็ กรดไขมันตา่ งชนดิ กัน เปน็ กลีเซอไรด์ชนดิ เชิงผสม

สมบตั ิทว่ั ไปของไขมันและน้ามนั
-ไขมันละน้ามนั เป็นสารอาหารทีร่ ่างกายขาดไมไ่ ด้ เพราะให้พลังสูง
-ช่วยป้องกนั การถ่ายเทความรอ้ น
-ปอ้ งกันการกระแทก
-ป้องกันการสญู เสียนา้
-ช่วยใหผ้ ิวหนังชมุ่ ชื้นไม่หยาบกระดา้ ง
-ชว่ ยให้ความอบอุ่นแก่ร่างกาย
-ชว่ ยละลายวติ ามินบางชนดิ ทจ่ี าเปน็ ตอ่ รา่ งกาย เชน่ A D E K
-และยงั เปน็ โครงสรา้ งทสี่ าคัญของเย่ือหุม้ เซลล์
-ไลปดิ บางชนดิ เป็นส่วนประกอบของผนงั เซลล์แบคทเี รีย
ร่างกายของมนุษยต์ ้องการพลังงานในการดารงชวี ิต ไขมนั สามารถให้พลงั งานไดร้ อ้ ยละ 25 ถงึ
รอ้ ยละ50 ของพลงั งานท้งั หมดท่รี ่างกายต้องการ
เม่อื ไขมันถกู ออกซิไดซจ์ ะใหพ้ ลังงาน 9.4 กิโลแคลอรี หรือ 39 กิโลจลู ตอ่ ไขมัน 1g ซ่ึงเป็น
พลังงานท่ีได้มากเป็น เท่าของคาร์โบไฮเดรตและโปรตนี ต่อจานวนของสารทใี่ ช้เทา่ ๆกนั
ไขมันถกู ย่อยในลาไสเ้ ลก็ แลว้ ให้ผลผลติ เป็นพลังงานสะสมในภาพแบบของ ATP ไขมันหลังจาก
ถูกย่อยแลว้ สามารถเปลย่ี นกลับไปเป็นไขมันในรา่ งกาย เพ่ือสะสมไวเ้ ม่ือถึงคราวจาเป็น
กรดไขมัน เชน่ ไลโนเลอกิ และอะราชิโนดิก เป็นกรดไขมันจาเป็นสาหรบั เป็นอาหารของคน
และจะต้องผสมอยู่ในอาหาร การบรโิ ภคอาหารท่ีขาดกรดไขมนั ดังกล่าว จะทาใหร้ ่างกายไมเ่ จรญิ เตบิ โต
การสบื พันธบุ์ กพรอ่ ง ผิวหนงั ไมเ่ ป็นไปตามปกติ เชน่ เป็นโรคกลาก โรคผิวหนัง กรดไขมันทง้ั สามชนดิ นี้
เป็นองค์ประกอบของไขมันหรือ นา้ มนั ดงั นัน้ การบรโิ ภคไขมนั หรือน้ามนั ทม่ี ีในอาหารน้ันเป็นแหลง่
กาหนดให้กรดไขมนั ชนดิ ดังกลา่ ว

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

114
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กรดไขมนั (Fatty Acid)

เป็นกรดอินทรียท์ ่ีมีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว โดยท่ีจานวน C อะตอมเปน็ เลขคู่ มจี านวน
คาร์บอนตงั้ แต่ 4-26 อะตอม ซ่งึ ไม่ค่อยพบโครงสร้างของกรดไขมนั ที่แตกก่ิงก้านสาขา และขดเปน็ วง
ปิด ส่วนใหญค่ ารบ์ อนต้ังแต่ 12 อะตอม พบมาก คือ C 16 และ C 18

การแบง่ ประเภทของกรดไขมนั
สามารถแบ่งประเภทของกรดไขมนั โดยใช้เกณฑ์ในการจาแนกประเภทได้ 2 เกณฑ์ดังนี้
1. แบง่ โดยพจิ ารณาจากพันธะระหวา่ งคารบ์ อนกบั คาร์บอนเป็นเกณฑ์ ดังน้ี

กรดไขมันอ่ิมตัว (Saturated fatty acid) คอื กรดไขมนั ที่พันธะระหวา่ ง C กับ C ของ
หม่อู ัลคลิ เปน็ พนั ธะเด่ียวทัง้ หมดมสี ูตรทวั่ ไปดังนี้ CnH2n+1COOH

กรดไขมันไมอ่ ่ิมตัว (Unsaturated fatty acid) คือกรดไขมนั ทมี่ ีพันธะระหวา่ ง C กับ
C ของหมู่อัลคลิ เปน็ พนั ธะคู่อย่างนอ้ ย 1 แหง่ ซงึ่ มีสตู รทั่วไป ขึ้นอยูก่ ับพนั ธะคู่ ดงั นี้
CnHmCOOH โดย m<2n+1 เสมอ โดยสว่ นใหญ่พนั ธะคู่จะอยู่ที่ C=9 หรือ C=10 เสมอ

2. แบ่งโดยพิจารณาจากการสังเคราะหข์ องรา่ งกายไดเ้ ป็นเกณฑ์ ดังน้ี
กรดไขมนั ท่ีไม่จาเป็น (Non essential Fatty Acids) เปน็ กรดไขมันส่วนใหญ่ ที่ร่างกาย
คนและสัตว์สามารถสงั เคราะหไ์ ดเ้ อง เชน่ กรดไขมนั ทพ่ี บในร่างกายมนุษย์โดยสว่ นใหญ่ ได้แก่
กรดสเตยี ริก กรดปาล์มิติก กรดโอเลอิก
กรดไขมันท่จี าเปน็ (Essential Fatty Acids, EFAs) เป็นกรดไขมันท่รี า่ งกายไม่สามารถ
สังเคราะห์ได้ คือ กรดไขมันกลุม่ ท่มี พี นั ธะคู่ระหวา่ งอะตอมของคารบ์ อนต้ังแต่ 2 ตาแหนง่ เช่น โอ
เมกา้ 3, โอเมกา้ 6 ซง่ึ สามารถได้จากการรับประทานสารอาหารเทา่ น้นั เช่น กรดไลโนเลอกิ
กรดไลโนเลนกิ เป็นต้น

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

115
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตวั อยา่ งโครงสรา้ งของกรดไขมันจาเปน็
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

116
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แหลง่ อาหารที่พบกรดไขมนั จาเปน็ กลมุ่ โอเมกา-3 ได้แก่ นา้ มนั จากปลาที่มีไขมนั (แซลมอน
, ซารด์ ีน, ทนู ่า, แมคเคอเรล, แอนโชวี) กลมุ่ ปลาทะเลนา้ ลกึ

แหล่งอาหารที่พบกรดไขมนั จาเป็นกลมุ่ โอเมกา-6 ได้แก่ น้ามันทไี่ ด้จากพืช เช่น นา้ มัน
ขา้ วโพด, น้ามันถั่วเหลือง, นา้ มันจากดอกทานตะวัน, นา้ มนั จากดอกคาฝอย, น้ามันมะกอก, นา้ มนั จาก
ถ่ัว นา้ มันจากอีฟนงิ พรมิ โรส

ความรทู้ ั่วไปเก่ียวกับกรดไขมัน
- ในทารกท่ขี าดแคลนกรดไขมนั จาเปน็ อาจก่อให้เกิดโรคผิวหนงั อักเสบได้ง่าย ทาใหผ้ ิวหนัง
หลุดลอกเปน็ สาเหตุที่ทาใหต้ ิดเชอ้ื งา่ ยและบาดแผลหายช้า โดยท่กี รดไขมนั จาเปน็ พบมากในเมลด็ พชื
- กรดไขมนั เป็นองค์ประกอบยอ่ ยในโครงสรา้ งของไขมันและนา้ มนั
-กรดไขมนั ที่พบในไขมันและน้ามันมีจานวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุลระหวา่ ง 12-20 อะตอม
-ทง้ั 3 โมเลกุลของกรดไขมันในไขมันและนา้ มัน จะมีคาร์บอนอะตอมจบั กันเปน็ โซ่ตรงโดยท่ี
กรดไขมันจะเหมือนกันหรือแตกต่างกันทั้งหมดนน้ั ขนึ้ อยู่กับชนดิ แหล่งท่ีมาของไตรกลีเซอไรด์
-โดยท่วั ไปกรดไขมนั ในไขมนั นั้น มสี ดั ส่วนปรมิ าณของกรดไขมนั อิม่ ตัวสงู ส่วนกรดไขมันใน
น้ามนั มีสัดส่วนปรมิ าณของกรดไขมันไม่อ่มิ ตวั สูงเช่นเดยี วกนั
- กรดไขมนั เป็นกรดอินทรีย์ (organic acid) จงึ มีหมู่ –COOH เปน็ หมฟู่ ังกช์ ัน และยงั มีส่วนที่
เป็นไฮโดรเจนคาร์บอนอะตอมเปน็ เลขคู่ ท่พี บมากคอื มจี านวนคาร์บอน 16 อะตอมและ 18 อะตอม
กรดไขมนั ทม่ี ีจานวนคารบ์ อนอะตอมมากมายหรอื มมี วลเชิงโมเลกลุ สงู และมกี รดไขมันชนดิ อม่ิ ตวั
จานวนมาก จะมจี ุดหลอมเหลวสูง โดยเหตุดังกล่าวทาให้กลเี ซอไรด์ทีเ่ ปน็ ไขมนั ววั ไขมนั ปลาวาฬ มี
สถานะเปน็ ของแข็งทีอ่ ุณหภมู หิ อ้ ง
- กรดไขมันท้งั แบบอิ่มตวั และไมอ่ ิ่มตัว มจี ดุ หลอมเหลวเพิ่มขึน้ ตามจานวนคาร์บอนทเ่ี พิ่มขน้ึ
อธบิ ายได้วา่ การเพิม่ จานวนคาร์บอนทาใหม้ วลโมเลกลุ สูงข้ึนมีผลทาใหแ้ รงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลมี
คา่ สงู ข้ึนด้วย สาหรบั กรดไขมันท่มี จี านวนอะตอมของคาร์บอนเทา่ กันแต่มีจานวนพนั ธะคู่แตกต่างกนั
จานวนพนั ธะค่ทู ่เี พ่มิ ข้ึนจะมีผลทาใหจ้ ุดหลอมเหลวลดลง
- การเตรียมกรดไขมนั มกั อาศัยปฏิกิริยาไฮโดรไลซสิ ไขมนั และน้ามัน ถา้ ไขมนั และนา้ มนั มี
องค์ประกอบของกรดไขมันหลายชนิด เมอ่ื ทาการไฮโดรไลซก์ ็จะได้กรดไขมันหลายชนิด กรดไขมันใน
พืชและสัตว์ช้ันสูงส่วนใหญจ่ ะไมอ่ ยู่ในรปู ของกรดไขมันอสิ ระ แตจ่ ะอยู่ในโครงสรา้ งของไขมันและน้ามนั
ในเซลล์และในเนื้อเยอื่
- กลีเซอร์ไรดท์ ี่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวเปน็ องค์ประกอบจะแสดงสมบตั ิสารไม่อิม่ ตัว เชน่ สามารถ
ทาปฏกิ ริ ยิ าได้กับ I2, Br2 สามารถเกิดปฏิกิรยิ าการเตมิ กบั ก๊าซ H2 ไดแ้ ละสามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า
ออกซเิ ดชนั ได้งา่ ย

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

117
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตารางแสดงสมบัติบางประการของกรดไขมันบางชนิด

ช่ือกรดไขมัน จานวน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว
คารบ์ อน °C

ชนิดอิ่มตัว 12 CH3(CH2)10COOH 44
ลอรกิ 14 CH3(CH2)12COOH 58
ไมริสตกิ 16 CH3(CH2)14COOH 63
ปาล์มน้ามนั 18 CH3(CH2)16COOH 70
สเตยี ริก 20 CH3(CH2)18COOH 75
อะราชิดิก
ชนดิ ไมอ่ ิ่มตัว 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0.5
ปาล์มมิโตเลอิก 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 4
โอเลอกิ 18 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH- 5
ไรซิโนเลอกิ
(CH2)7COOH -
ไรโนเลอิก 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH- -50
อะราชโิ นดกิ 20 (CH2)7COOH

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH

ในไขมนั และน้ามันในธรรมชาติส่วนใหญเ่ ปน็ กลเี ซอร์ไรด์ชนิดผสมมากกว่าท่จี ะเป็นกลีเซอร์ไรด์
เชิงเดี่ยวระบุปริมาณของกรดไขมนั ในกลีเซอรอลส่วนใหญ่บอกเป็นร้อยละ เชน่ นา้ มันมะกอกมีกรดโอเล-
อิกร้อยละ 75 กรดไลโนเลอิกรอ้ ยละ 8 และกรดสเตอรกิ ร้อยละ 16 เปน็ ต้น

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

118
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

องค์ประกอบของกรดไขมันในไขมนั และน้ามนั บางชนดิ

ไขมนั หรือน้ามัน ร้อยละโดยมวลของกรดไขมนั

ไม่อิ่มตวั อมิ่ ตวั

ไลโน- ไลโน- โอเลอกิ ปรมิ าณ สเตียรกิ ปาล์มิตกิ ปริมาณ
เลนิก รวม
เลอิก รวม
- 64
ไขมนั สตั ว์ - - - 36 1 63 40.2
เนย 0.5 0.6 0.5 1.1 11.9 28.3 49
ไขมันหมู 1.8 41.8 44.1 24.1 24.9
ไขมันวัว - 91
น้ามันพชื - 3690 91 16
นา้ มันมะพร้าว - 8 75 83 16 - 17
น้ามันมะกอก - 59 24 83 17 - 18
น้ามนั ข้าวโพด - 29 47 76 18 - 25
น้ามนั ถว่ั ลิสง 7 50 21 71 25 - 15
นา้ มันเมล็ดฝ้าย - 50 26 83 6 9 12
นา้ มันถว่ั เหลือง 65 23 88 12 -
นา้ มนั ดอก - 12
ทานตะวัน 75 13 88 12 -
น้ามนั ดอก - 13
คาฝอย - 45 42 87 13 - 17
น้ามนั งา - 35 48 84 17 - 8
นา้ มันราข้าว 81 11 92 2 6
น้ามันดอกอิฟ
นิ่งพริมโรส

พบว่า
- ไขมนั ทม่ี ีองคป์ ระกอบสว่ นใหญ่เปน็ กรดไขมันอม่ิ ตัว เช่น ไขวัว จะมีสถานะเปน็ ของแข็งที่
อณุ หภูมิห้องแต่ถ้าองค์ประกอบส่วนใหญ่เปน็ กรดไขมันไม่อิม่ ตวั ก็จะมสี ถานะเป็นของเหลว เช่น น้ามนั
มะกอก น้ามันขา้ วโพด และน้ามันถวั่ เหลอื ง การบรโิ ภคไขมนั ท่ปี ระกอบดว้ ยกรดไขมนั อ่ิมตวั เปน็
ปรมิ าณมากอาจมผี ลเสียต่อร่างกาย เพราะอาจเป็นสาเหตุทาใหห้ ลอดเลือดอุดตนั ได้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

119

เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สมบตั ิทางกายภาพของกรดไขมัน
1. กรดไขมันสว่ นใหญ่ไม่ละลายน้า ยกเว้น กรดบวิ ทาโนอิก (พบในเนย)
2. โครงสรา้ งสว่ นทเ่ี ป็นไฮโดรคาร์บอน ต่อกันเป็นสายยาว โดยโครงสรา้ งที่เป็นกิ่งหรือวงปดิ พบ
นอ้ ยมาก
3. จุดเดอื ด จุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึน้ ตามจานวนคารบ์ อนอะตอม
4. กรดไขมนั อิ่มตัวมจี ุดเดือดสงู กวา่ กรดไขมันไม่อมิ่ ตัว หากมมี วลโมเลกุลใกล้เคยี งกันหรือมี
จานวนคารบ์ อนเท่ากัน
สมบตั ิทางเคมกี รดไขมนั
1. ทาปฏิกริ ิยา กับ NaOH เกิด เกลอื กบั น้า เพราะ เกิดปฏกิ ิริยาการสะเทิน
2. ทาปฏกิ ิริยา กบั แอลกอฮอล์ เกดิ เอสเทอร์ กบั น้า เพราะ เกดิ ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟเิ คชัน
3. กรดไขมนั ไม่อ่มิ ตวั เติมไฮโดรเจน จะได้ กรดไขมนั อิ่มตัว เพราะ เกดิ ปฏิกริ ิยาไฮโดรจเิ นชัน
4. กรดไขมนั ไม่อิ่มตวั เตมิ แฮโลเจน สขี องแฮโลเจนจะจางหายไป เพราะ เกดิ ปฏกิ ริ ิยาแฮโลจิ-
เนชัน
***********************************************************************************

แบบฝกึ หัดสารชีวโมเลกลุ 1
1. จงเขียนสูตรโครงสร้างของกรดไขมนั แบบย่อของกรดไขมันอิ่มตวั ท่ีมี C 14,16 และ 18
อะตอม
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
2. จงจาแนกชนิดกรดไขมนั ต่อไปนวี้ า่ เป็นกรดไขมนั อิ่มตวั หรือไม่อ่มิ ตัว C17H35COOH,
C17H33COOH, C11H23COOH, C19H39COOH, C17H29COOH และถา้ เปน็ กรดไขมันไม่อิ่มตวั มพี นั ธะ
กแี่ ห่ง
C17H35COOH …………………………………………………………………………………………………………….
C17H33COOH …………………………………………………………………………………………………………….
C11H23COOH …………………………………………………………………………………………………………….
C19H39COOH …………………………………………………………………………………………………………….
C17H29COOH …………………………………………………………………………………………………………….
3. จงหามวลโมเลกลุ ของไขมันชนดิ นี้ พรอ้ มท้ังเขียนโครงสร้างไขมนั ชนิดน้ี ที่ประกอบด้วย
กรดไขมันอ่ิมตวั ท่มี ี C=16 3 โมเลกุล เมอ่ื กาหนดมวลอะตอม C= 12 H=1 O= 16
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

120
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

4. จงหามวลโมเลกุลพรอ้ มทงั้ เขียนโครงสรา้ งนี้นา้ มันชนดิ หน่ึง เม่ือโครงสรา้ งของน้ามนั ชนดิ นี้
ประกอบด้วยกรดไขมนั ไม่อม่ิ ตัว 3 ชนิด ซง่ึ มี C=12,14 และ 16 ตามลาดบั โดยมีจานวนพนั ธะคู่ 1,2
และ 3 ตามลาดบั เมื่อกาหนดมวลอะตอม C= 12 H=1 O= 16
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
****************************************************************************

สมบตั บิ างประการของไขมนั และน้ามัน
1.ไขมนั และน้ามันละลายนา้ ไดด้ ใี นตัวทาละลายอินทรีย์ไม่มขี ั้ว เช่น คารบ์ อนเตตระคลอไรด์
เฮกเซน แต่จะไมล่ ะลายในนา้ และละลายได้นอ้ ยในเอทานอล
2.ไขมนั และนา้ มนั เกิดเหมน็ หืนไดง้ า่ ยเม่ือท้ิงไวใ้ หส้ มั ผัสกับอากาศ ดงั น้ันการเก็บนา้ มนั และ
ไขมันเพื่อไม่ใหเ้ กดิ การเหมน็ หืน จงึ ต้องเกบ็ ไว้ในภาชนะทป่ี ิดมดิ ชิด และเกบ็ ไว้ในตู้เย็น
- กลน่ิ เหมน็ หืนทเี่ กดิ จากปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชนั เปน็ กลนิ่ เหม็นหืนเกิดจากพันธะคใู่ นโมเลกลุ ของ
กลีเซอไรด์ถูกออกซิไดซด์ ว้ ยก๊าชออกซเิ จน ทต่ี าแหน่งพันธะคู่ในกรดไขมนั ได้ผลิตภณั ฑ์เป็นแอลดีไฮด์
และกรดไขมนั ขนาดเล็ก เชน่ กรดคโี ต หรอื กรดไฮดรอกซีคโี ต ทีม่ ีโมเลกลุ ขนาดเล็ก สารเหล่านี้มีกล่ิน
เหม็น ระเหยงา่ ย ปฏกิ ริ ิยานจี้ ะถกู เรง่ ปฏกิ ิรยิ าเม่ือมีความร้อนหรอื แสง

สมการแสดงปฏิกิริยาออกซเิ ดชนั ของไขมันและนา้ มัน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

121
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

- กลิน่ เหมน็ หนื ทีเ่ กดิ จากปฏิกิรยิ าไฮโดรไลซสิ (hydrolysis)ของกรดไขมนั เนื่องจากจุลินทรีย์
ในอากาศ ผลติ เอนไซม์ทเ่ี รง่ ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซิสในไขมนั หรือ นา้ มัน เกดิ เปน็ กรดไขมนั อสิ ระทมี่ กี ลิ่น
เหมน็

ไขมันในสตั วแ์ ม้ส่วนใหญ่จะเป็นกรดไขมนั อ่ิมตวั จานวนมาก แต่มักเกดิ กลิน่ หนื ได้งา่ ยกวา่ น้ามัน
พชื เนอื่ งจากน้ามนั พชื มีสารชว่ ยปอ้ งกันการเหมน็ หืนตามธรรมชาติ คอื วิตามินอี สาร BHT, สาร
BHA ซงึ่ เป็นตัวต่อต้านการทาปฏกิ ริ ยิ ากับออกซิเจนที่พนั ธะคู่ ดงั นัน้ ในท้องตลาดจงึ มีการเติมสาร
เหล่านี้เพื่อช่วยป้องกนั การเหมน็ หนื ให้แกน่ า้ มันพชื ที่จาหน่าย

C(CH3)3 OH OH

C(CH3)3 C(CH3)3

CH3 OCH3

BHT BHA
3. นา้ มนั ที่มีสถานะเปน็ ของเหลวสามารถเปลีย่ นเปน็ ไขมันทม่ี สี ถานะของแขง็ สามารถทาไดโ้ ดย
ปฏิกิริยาการเพม่ิ ไฮโดรเจน(ไฮโดรจเิ นชัน)ใหก้ ับพนั ธะคู่ที่มอี ยู่ในโมเลกุลของกลีเซอไรด์ วิธนี ี้เปน็
วธิ กี ารเปลีย่ นนา้ มันพืชจากสถานะของเหลวไปเปน็ สถานะของแขง็
4. ไขมนั และนา้ มันสามารถเกิดปฏิกิริยากบั ไอโอดีน โดยการเติมไอโอดนี ให้กับพันธะค่ใู น
โมเลกุลของกลเี ซอร์ไรด์ กลเี ซอไรด์มพี ันธะคูม่ าก จานวนไอโอดีนทตี่ ้องใช้ในการเตมิ จะมากตามไปดว้ ย
โดยเหตุนีจ้ ึงมีคาวา่ เลขจานวนไอโอดนี ใช้กับกลเี ซอไรด์ หรือชนิดของไขมันและน้ามนั เพอื่ บอกใหท้ ราบ
วา่ กลเี ซอไรดไ์ ด้มคี วามอ่มิ ตัวสงู หรอื ต่า เลขจานวนไอโอดนี บอกคา่ เปน็ จานวนกรัมของไอโอดีนทที่ า
ปฏิกริ ิยาพอดีกับจานวน 100 g ของน้ามนั หรอื ไขมนั ตารางทแ่ี สดงด้านล่าง

ตารางแสดง เลขจานวนไอโอดนี ของไขมันและนา้ มนั บางชนดิ

ไขมนั หรือนา้ มนั เลขจานวนไอโอดีน

นา้ มันมะกอก 82

น้ามนั ถัว่ ลิสง 87

น้ามันเมลด็ ฝา้ ย 109

น้ามนั ดอกคาฝอย 131

นา้ มันขา้ วโพด 120

ไขวัว 38

นา้ มันหมู 55

ไขมนั มนุษย์ 65

5.ไขมันสตั ว์หรอื นา้ มันพืชนาไปผลติ สบเู่ รยี กว่าปฏกิ ิริยาสะปอนนิฟเิ คชนั (sponification)
เนอ่ื งจากไขมนั และน้ามนั เปน็ เอสเทอร์ ดังน้ันจึงเกิดปฏกิ ิรยิ าเคมีเชน่ เดียวกบั เอสเทอร์ นัน่ คือ
เกดิ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรไลซิส เกิดผลติ ภณั ฑ์เปน็ กลีเซอรอล(glecerol)และกรดไขมัน(Fatty acid) ในกรณี
ทไี่ ฮโดรไลซ์(hydrolyse)โดยการใชเ้ บส(NaOH) กจ็ ะไดก้ ลเี ซอรอลและเกลือของกรดไขมัน ดังสมการ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

122
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สาระน่ารเู้ กี่ยวกบั นา้ มัน
1.นา้ มันที่ใช้ประกอบอาหาร ควรเลอื กใชด้ ังน้ี
- ถา้ มีการใช้ความร้อนนาน ๆ เช่น การทอด ควรใช้นา้ มนั แบบอิ่มตัว เพราะจะ
เกิดปฏิกิริยากบั สารอน่ื ได้ยาก
- ถา้ มกี ารให้ความรอ้ นในระยะส้ัน ๆ เช่น การผดั ควรใชน้ า้ มนั แบบไมอ่ ่ิมตัว
- การนานา้ มนั แบบไมอ่ ิ่มตัวมาใช้ในการทอด ทาใหเ้ กดิ อนุมูลอสิ ระเกดิ ได้มาก ซ่งึ อาจ
กอ่ ใหเ้ กิดอันตรายแกร่ า่ งกายไดเ้ น่อื งจากมพี ันธะคู่จึงเกดิ ปฏิกิรยิ ากบั สารอืน่ ไดง้ ่าย ดังน้ัน จึงไม่ควรนา
นา้ มนั พืชที่ใชแ้ ลว้ กลับมาใช้ความร้อนซา้ ๆ หลายครัง้
- การเกบ็ นา้ มันหรือไขมนั เพ่อื ชะลอการเหมน็ หืน ทาได้โดยเก็บไวท้ ี่อณุ หภูมิต่า และต้องปิด
ภาชนะให้สนิทไม่ใหส้ ัมผัสกบั ออกซิเจนและไอนา้ ในอากาศ เพ่ือป้องกนั การเกิดปฏิกริ ิยาออกซเิ ดชนั
และไฮโดรไลซสิ
2. อุตสาหกรรมการผลติ เนยเทียม(มาการนี ) เป็นอตุ สาหกรรมทน่ี าน้ามันพชื ท่ีมกี รดไขมนั ไม่
อิ่มตวั ทมี่ ีสถานะเป็นของเหลวไปเติมไฮโดรเจนจนกลายเป็นกรดไขมันอ่ิมตวั ทีม่ สี ถานะเป็นของแข็งขึ้น
ซึ่งก็คือ เนยเทยี ม

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

123
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. อุตสาหกรรมการผลติ ครีมเทียม สว่ นใหญท่ าจากนา้ มันของเมลด็ ปาลม์ โดยการผสมสาร
ปรงุ แตง่ อืน่ ๆ และผ่านกระบวนการต่าง ๆ จนในทสี่ ุดเม่ือระเหยนา้ ออกจนหมด จะได้ผลิตภัณฑ์ท่ีแห้ง
เปน็ ผง

ความรูเ้ พ่ิมเติมเกยี่ วกบั ทรานสแ์ ฟท (Trans Fat) หรือ ไขมันทรานส์
กรดไขมันทรานส์ มักพบได้ในอาหารและขนม เช่น เบเกอรี่ หรือ โดนทั ที่ใชเ้ นยขาว เนยเทียม
ครีมเทียม หรือมาการีน เป็นส่วนผสม และเมอื่ เข้าส่รู ่างกาย จะเพ่มิ ระดับไขมันเลว (LDL) และลดไข
มนั ดี (HDL) ในเสน้ เลือด ซ่งึ นาไปสู่โรคหลอดเลอื ด โรคหวั ใจ รวมถึงโรคเบาหวานอีกด้วย
กรดไขมนั ทรานส์ ถูกคดิ คน้ ขึ้นเมื่อชว่ งปลายศตวรรษท่ผี า่ นมา โดยการเปลยี่ นโครงสรา้ ง
โมเลกลุ ของน้ามนั พืช เพือ่ ทาให้นา้ มันพชื สามารถคงสภาพแข็งตัวหรอื กึ่งแข็งกง่ึ เหลว และมีอายเุ กบ็ ไวไ้ ด้
นานกว่าเดิม
ถงึ แม้มนั จะชว่ ยใหอ้ ตุ สาหกรรมอาหารลดต้นทนุ ในการผลิต และเคยถูกมองวา่ เปน็ ตวั เลือกที่
ดกี วา่ ไขมันธรรมชาติ การวิจยั ทางวิทยาศาสตร์ไดย้ นื ยนั แลว้ วา่ มันเปน็ ภยั ต่อสขุ ภาพ
********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

124
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สบู่ เป็นเกลอื โซเดยี มของกรดไขมนั เม่ือสบู่ละลายในน้าจะแตกตวั เป็นโซเดียมไอออน ซึ่งจะ
ถูกล้อมรอบดว้ ยโมเลกลุ ของน้า สว่ นท่เี หลอื เปน็ คาร์บอกซเิ ลตไอออน (ประจลุ บ) ติดอยู่บนเส้ือผ้า และ
บนผวิ หนงั ที่ประกอบด้วยนา้ มนั และฝนุ่ ละออง ในขณะที่ส่วนของโมเลกลุ ละลายในนา้ จะรวมตวั กันอยู่ใน
สารละลายนา้ ดงั น้นั โมเลกุลของสบูจ่ ึงละลายทั้งในหยดน้ามันและในน้า ทาให้สงิ่ สกปรกถกู ชะลา้ งและ
แพรก่ ระจายอยู่ในภาพ อิมัลชนั (emulsion) ด้วยกลไกการเกดิ ปฏกิ ริ ิยาดงั กล่าว เสื้อผ้าและผวิ หนังจงึ
ถกู ชะล้างและทาความสะอาดได้

กลเี ซอไรด์ ทาปฏกิ ริ ิยากับสารละลายเบสใหส้ บู่ จงึ เรียกปฏกิ ิริยานว้ี า่ ปฏิกริ ยิ า สะปอนนิฟิเค-
ชัน (sponification) เม่อื พจิ ารณาโมเลกุลของสบู่ซ่งึ เปน็ เกลือโซเดียมของกรดไขมนั พบวา่
ประกอบด้วยส่วนท่ีไม่มีขวั้ ซึ่งเปน็ ดา้ นไฮโดรคารบ์ อนสายยาว กับ สว่ นที่มีข้วั คอื ดา้ นโซเดียมคารบ์ อก-
ซเิ ลต ( -COO- Na+) เขียนสญั ลกั ษณแ์ ทนด้วย

โมเลกุลของสบูจ่ งึ เขียนแสดง ดังน้ี

การใช้สบทู่ าความสะอาดไขมันหรือสิ่งสกปรก อธิบายกลไกการชาระล้างส่งิ สกปรกไดด้ ังน้ี
เมอ่ื สบู่ละลายในนา้ จะแตกตวั ให้โซเดยี มไอออน และหมู่ COO- ซ่ึงจับกนั เป็นกลมุ่ โดยหันด้านขว้ั ลบ
ดงั ภาพทแ่ี สดงด้านล่าง สว่ นด้านท่ไี ม่มีขั้วจะล้อมรอบหยดน้ามันและสง่ิ สกปรก ทาใหส้ ิ่งสกปรกหลุด
ออกมาและแพรก่ ระจายอยู่ในภาพของอิมลั ชนั ดงั ท่ไี ด้กล่าวมาแลว้ จงึ ใชส้ บทู่ าความสะอาดได้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

125
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ภาพแสดงการจดั เรียงตวั ของโมเลกุลสบใู่ นน้ามันและน้า
จะมโี ครงสร้าง เรยี กว่า ไมเซลล์(micelle)

สบูจ่ ะมปี ระสิทธิภาพสูงในการทาความสะอาด เม่ือเกลือโซเดยี มของกรดไขมันมจี านวน
คาร์บอนอะตอมต้งั แต่ 12 อะตอมขึน้ ไป แต่จะต้องไมเ่ กิน 22 อะตอม เพราะสบทู่ ่ีมจี านวนคาร์บอน
อะตอมสูงจะไมล่ ะลายในน้า จึงมีประสิทธิภาพในการซักลา้ งต่า ไขวัวนิยมนาไปใช้เป็นสารผลติ สบู่
เพราะมจี านวนคาร์บอนอะตอม 18 อะตอม และให้ประสทิ ธิภาพในการซักลา้ งได้ดีมาก

สบโู่ ซเดยี มถูกจากัดคุณประโยชน์ในการทาความสะอาด ถ้านา้ ที่ใชใ้ นการซกั ลา้ งเป็นน้ากระดา้ ง
นา้ กระด้าง คอื น้าทีม่ ีไอออนของแคลเซียม แมกนเี ซยี ม หรอื เหลก็ ละลายอยู่ เมื่อสบโู่ ซเดียมละลายใน
น้า สบู่โซเดยี มจะถกู ปล่อยไปเปน็ เกลอื แคลเซียมและเกลือแมกนเี ซียมของกรดไขมนั ซึ่งไม่ละลายในน้า
โดยจะทาให้สบไู่ ม่เกิดฟอง เปน็ ฝ้าอยู่บนผวิ นา้ เรยี กวา่ ไคลสบู่ ตวั อย่าง
ถา้ สบูเ่ ป็นโซเดียมสเตยี เรต เขียนปฏิกิริยาได้ดงั นี้

2CH3(CH2)16COONa (aq) + Ca2+(aq) 2CH3(CH2)16COOCa(s) + 2Na+ (aq)
โซเดยี มสเตยี เรท แคลเซียมสเตยี เรท

ไคลสบทู่ ี่เกิดข้นึ อาจกลับไปเกาะเสือ้ ผา้ ดงั นน้ั จึงมีการผลติ สารซักฟอกเพือ่ ใชท้ าความสะอาด
แทนสบู่ เน่ืองจากสารซักฟอกประกอบด้วยสารหลายชนดิ ท่ชี ่วยเพ่ิมประสิทธิภาพดีกว่าสบู่ เชน่
สารช่วยลดความกระดา้ งของนา้ สารชว่ ยจับสิง่ สกปรกไม่ให้กลับไปตดิ เนื้อผ้า ซ่ึงจะกล่าวถึงสารซกั ฟอก
ในหัวข้อต่อไป

สาระนา่ รู้เก่ยี วกบั สบู่

สาหรบั กระบวนการผลติ สบใู่ นอุตสาหกรรมทาไดโ้ ดยผสมไขมนั หรอื น้ามนั กบั สารละลาย
โซเดียมไฮดรอกไซด์ และใหค้ วามรอ้ นโดยการผา่ นด้วยไอน้าลงไปในสารผสมเปน็ เวลา 12-24 ช่ัวโมง
จากนนั้ จงึ เตมิ โซเดียมคลอไรด์ลงไป เพื่อแยกสบู่ออกจากสารละลาย ทาใหส้ บบู่ ริสทุ ธ์ิ แลว้ จงึ เตมิ
แตง่ กล่ิน สี และทาให้เป็นก้อนเพื่อจาหน่ายต่อไป

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

126
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กระบวนการทาสบู่ จะได้กลีเซอรอล(glycerol) เปน็ ผลพลอยไดแ้ ยกออกจากสารละลายแลว้
นาไปใชป้ ระโยชนใ์ นอุตสาหกรรมเคร่ืองสาอาง พลาสติก และใช้เปน็ สารใหร้ สหวานในอาหารและยา

สบทู่ ไ่ี ดจ้ ากไขมันสัตวจ์ ะแข็งกว่าสบทู่ ่ไี ด้จากน้ามนั พชื ดงั นัน้ ในอุตสาหกรรมการทาสบจู่ ึงใช้
นา้ มนั จากพืชผสมกับไขมนั สัตว์
*********************************************************************************************

แบบฝึกหัดสารชีวโมเลกุล 2
1. จงหามวลโมเลกุลของสบู่ท่ีเกดิ จากกรดไขมันชนิดหน่ึง ทท่ี าปฏิกริ ยิ ากบั NaOH ถา้ สูตรโครงสร้าง
ของกรดไขมนั ชนดิ น้ันเป็นกรดไขมันอ่มิ ตัว C = 16
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
2. ไขมนั ชนิดหนึ่ง ประกอบด้วยกรดไขมันอ่มิ ตวั ดงั น้ี C15H31COOH นาไขมนั น้ี 40.3 กรัม มาทา
สะปอนนิฟเิ คชัน จะได้สบกู่ ่กี รมั
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

127 เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สารซกั ฟอก (Detergent)

สตู รโครงสร้างของสารซักฟอกเป็นดังนี้ R-OSO3-Na+ ซง่ึ แตกตา่ งจากสบู่ที่มีโครงสร้างเป็น
R- COO-Na+

สารซักฟอกเปน็ เกลือโซเดียมซัลโฟเนตของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีสมบัติในการทา
ควาOมสะอาดได้เชน่ เดียวกบั สบู่ เนื่องจากโมเลกลุ ประกอบดว้ ยส่วนทมี่ ขี ัว้ คือ โซเดยี มซัลโฟเนต
[ - S-O-Na+ ] ซ่งึ ละลายไดใ้ นนา้ และสว่ นทไ่ี ม่มขี วั้ คือ ไฮโดรคาร์บอนซึ่งละลายในน้ามัน ดังน้ี

O

หมู่ซัลโฟเนต

CH3 O
CH3(CH2)n-CH -
S-O- Na+
O
ส่วนที่มขี ว้ั

สารซกั ฟอกท่ใี ช้ในปจั จุบันอาจมสี ูตรโครงสร้างแตกต่างกนั ดงั นี้

กระบวนการสังเคราะห์สารซักฟอก
1. สารซกั ฟอกท่ีมีโครงสรา้ งเป็นเกลือโซเดียมของกรดอลั คิลเบนซนี ซัลโฟนิล (แบบ ค) สาร
ซกั ฟอกชนิดน้ีเตรยี มจากโดเดซลิ เบนซีน(จากปิโตรเลยี ม) ทาปฏิกิรยิ ากบั กรดซลั ฟวิ ริก จากนนั้ ทาให้
เป็นเกลอื ซลั โฟเนต โดยให้ทาปฏกิ ริ ิยากับโซเดยี มไฮดรอกไซด์ ปฏกิ ิรยิ าเกดิ ข้ึนดังนี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

128
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสรา้ งหมแู่ อลคิลเปน็ โซ่กิ่ง ไมส่ ามารถถกู ยอ่ ยสลายอยา่ งสมบูรณ์โดยจลุ ินทรีย์ในแมน่ ้า

ลาคลอง จึงทาใหเ้ กิดมลพษิ อย่างร้ายแรง เมื่อสารซกั ฟอกนีถ้ กู ถา่ ยเทลงในแมน่ า้ ลาคลอง จึงไม่ควร

นิยมผลติ เปน็ สารซักฟอก แม้ว่าตน้ ทนุ ในการผลิตจะต่ามากกต็ าม

2. สารซกั ฟอกชนิดเกลอื โซเดียมลอรลิ ซัลเฟต สารซักฟอกชนดิ น้ีเตรยี มจากลอริลแอลกอฮอล์

ดงั นี้ C12H25OSO-3Na+

C12H25OH + H2SO4 C12H25— OSO3H + NaOH

ลอรลิ แอลกอฮอล์ ลอรลิ ไฮโดรเจนซัลเฟต โซเดยี มลอริลซลั เฟต (แบบ ก)

ลอริลแอลกอฮอล์เตรยี มจากน้ามนั มะพรา้ วทาปฏกิ ิริยากับไฮโดรเจนท่ีอุณหภูมแิ ละความดันสงู

มีคอปเปอรโ์ ครไมต์ (CuCr2O4) เปน็ ตัวเร่งปฏิกิรยิ า น้ามนั มะพร้าวจะไฮโดรไลซสิ ให้กลีเซอรอลกับ
กรดไขมนั จากนนั้ กรดไขมันจะถกู รีดวิ ซ์ต่อไปเปน็ ลอริลแอลกอฮอล์ ดังนี้

สารซักฟอกเตรยี มโดยวธิ นี ้ี แม้วา่ ต้นทุนในการผลติ จะสูงกต็ าม แต่ควรผลิตเป็นสารซักฟอกใช้
เพราะการเกิดมลพิษจะต่ากว่าสารซักฟอกชนดิ แรก เนื่องจากจุลินทรยี ์ในธรรมชาติสามารถย่อยสลาย
ไดถ้ ้ามีออกซเิ จนในน้าอย่างเพยี งพอ

สว่ นโครงสร้างแบบ ข จลุ ินทรยี ์ในธรรมชาติสามารถย่อยไดเ้ ปน็ บางสว่ น แต่ก็ยงั ก่อปัญหา
ให้กบั สงิ่ แวดล้อมบ้าง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

129
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

อยา่ งไรก็ตาม สารซักฟอกจะมีเกลอื ฟอสเฟตเชน่ โซเดยี มไตรพอลฟิ อสเฟต ผสมอยู่ด้วย ซึ่ง

เป็นสารทีเ่ ติมลงไปเพ่ือชว่ ยเพ่ิมประสทิ ธิภาพในการทาความสะอาดและลดความกระดา้ งของนา้ โดย

จะทาให้เกิดเกลือเชิงซ้อนกับแคลเซยี มและแมกนีเซยี มไอออนทมี่ ีอยู่ในน้ากระด้าง จงึ เป็นเหตใุ ห้

สารซกั ฟอกปฏิบัติการซกั ไดด้ ี แม้นา้ ที่ใช้จะเปน็ น้ากระด้างก็ตาม หลังจากเสรจ็ ภารกิจซักฟอก สว่ นที่

เหลอื จากการซักฟอก เม่ือถ่ายเทลงสู่แมน่ ้าลาคลอง จะทาใหน้ า้ ในแมน่ า้ ลาคลองมีปริมาณฟอสเฟต

มากขนึ้ สง่ ผลให้เกดิ มลพิษ เพราะฟอสเฟตชว่ ยการเจรญิ เตบิ โตพืชสเี ขยี ว เม่ือพชื นา้ ตาย จะถูกย่อย

สลายด้วยแบคทีเรยี กลมุ่ ท่ใี ช้ออกซเิ จน (aerobic bacteria) ทาให้น้าขาดออกซเิ จน สง่ ผลให้สตั วน์ ้า

มีชวี ติ อย่ไู ม่ได้ เมื่อในนา้ ไม่มีออกซเิ จน แบคทีเรยี กลุ่มทไี่ มใ่ ช้ออกซิเจน (anaerobic bacteria) จะ

เข้ามาย่อยสลายสารอนิ ทรยี ์ ทาให้เกิดเปน็ สารที่เกดิ กล่ินเหม็น และทาใหน้ ้ามีสดี า ก่อใหเ้ กดิ มลพิษทาง

นา้ และยังทาใหก้ ารคมนาคมทางนา้ ไมส่ ะดวกด้วยเรียกปรากฏการณน์ ้ีว่า Eutrofication

********************************************************************************************

ไข (Wax)

ไขเปน็ ไลปิดเชงิ ซอ้ นชนดิ หนึง่ ทโี่ ครงสรา้ งของไขเปน็ เอสเทอรเ์ ช่นเดียวกับไขมนั และนา้ มนั

แตกตา่ งกันอยู่ที่เมื่อนาไข 1 โมเลกุล ไปไฮโดรไลซ์ดว้ ยเบสหรือกรดจะให้กรดไขมัน 1 โมเลกลุ และ

แอลกอฮอล์ 1 โมเลกลุ โดยกรดไขมันทเ่ี ปน็ โครงสร้างของไขเป็นกรดไขมนั ที่มี คารบ์ อน

ตัง้ แต่ 14 อะตอมถงึ 36 อะตอม และแอลกอฮอลม์ ีความยาวของคาร์บอนตั้งแต่ 16 อะตอมถึง 36

อะตอม เนอื่ งจากไขมันเปน็ เอสเทอรจ์ งึ มีสมบตั ิท่วั ไปเหมือนเอสเทอร์ เชน่ ไมล่ ะลายในนา้ แต่ละลาย

ไดด้ ีในสารอนิ ทรียไ์ ม่มีข้ัว เช่น คาร์บอนเตระตระคลอไรด์ เฮกเซน เปน็ ต้น ไขมคี วามแข็งมากกว่า

ไขมนั และมีความเปราะ จงึ นิยมนาไปใชเ้ ป็นสารขัดมัน และทาเครอ่ื งสาอาง

ตัวอยา่ งสารจาพวก Wax ได้แก่ ข้ีผึ้ง มีโครงสรา้ ง ดงั น้ี

O
C15H31C—O—C30H61

ขีผ้ งึ้ เป็นเอสเทอร์ ทมี่ ีชือ่ ไมรซิ ลิ ปาลม์ มิเตต (เกิดจากการรวมตัวของกรดปาลม์ ิติก กับ
แอลกอฮอล์ไมรคิ อล) เขยี นสมการการเกิดปฏกิ ริ ิยาได้ดงั น้ี

นอกจากนั้นยังมีไขคาร์นบู าที่ไดจ้ ากต้นปาลม์ บราซลิ ไขโจโจบาทีไ่ ด้จากเมลด็ โจโจบา
ไขเป็นของแข็งที่มจี ุดหลอมเหลวต่า มหี ลายชนดิ ขน้ึ อยูก่ บั ชนดิ ของกรดไขมนั และแอลกอฮอล์ที่
เปน็ องคป์ ระกอบ โดยไขทกุ ชนดิ จะไมล่ ะลายน้า ไขจะเคลือบอยบู่ นผวิ ของใบไม้หรือผลไม้ ป้องกนั
การสูญเสียนา้ ของพชื และทผ่ี ิวหนังหรอื ขนของสัตว์ เชน่ ขนนก ขนเปด็ ทาหนา้ ที่ปอ้ งกันไมใ่ ห้
เปยี กนา้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

130
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สาระน่ารู้เก่ียวกับไข
- ปจั จุบันมีการนาไขมาเคลือบผิวผลไม้ เพอ่ื ยดื อายุในการเก็บรกั ษา
- ขผ้ี ง้ึ และไขคารน์ ูบานามาทาเปน็ วสั ดทุ ี่ใชเ้ คลือบผวิ เฟอร์นิเจอร์ รถยนตแ์ ละพ้ืนผวิ วสั ดตุ า่ งๆ
- ไขโจโจบาใช้ทาเทยี นไข และเป็นส่วนประกอบของลิปสตกิ
- ไขลาโนลนิ ท่ีไดจ้ ากขนสตั ว์ใช้ผสมในสบู่และครมี ทาผวิ เพอื่ สร้างความชุ่มชน้ื และอ่อนนมุ่
แก่มือและผิวกาย
- สารสีขาวทเ่ี คลอื บบนผลองุ่นตามธรรมชาติ คือ ไขทพี่ ชื สร้างขึ้น ป้องกันไม่ให้ผวิ องุ่นเปยี กน้า
เปน็ การลดโอกาสทีจ่ ุลินทรยี โ์ ดยเฉพาะยีสต์เขา้ ไปใชน้ ้าตาล ซ่งึ เปน็ แหล่งอาหาร ซึ่งคราบไขนล้ี ้างออก
ได้ยาก
*********************************************************************************************

ฟอสโฟไลปดิ (Phospholipid)

เป็นไลปิดเชิงซอ้ นชนิดหนง่ึ ที่ประกอบดว้ ยหมู่ฟอสเฟต ที่พบมากทัง้ ในเซลลพ์ ืชและเซลลส์ ตั ว์
เนอ่ื งจากเป็นองคป์ ระกอบหลักของเยือ่ หุ้มเซลล์

ฟอสโฟไลปดิ 1 โมเลกุล เกิดจากการรวมตัวของกลีเซอรอล 1 โมเลกุล กบั กรดไขมนั 2
โมเลกุล และหมู่ฟอสเฟตอีก 1 โมเลกลุ เขียนแสดงโครงสรา้ งของฟอสโฟไลปดิ ได้ ดังน้ี

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

131
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสรา้ งของฟอสโฟไลปดิ
เม่อื ฟอสโฟไลปิดอยู่ในน้าหรืออยใู่ นสารละลายที่มนี ้าเป็นตวั ทาละลาย อาจเกิดเป็นโครงสรา้ ง
2 ชน้ั โดยมีส่วนทเ่ี ป็นไฮโดรคาร์บอนหนั เขา้ หากนั ดงั ภาพ

ภาพแสดงโครงสร้าง 2 ชัน้ ของฟอสโฟไลปิด
และส่วนทีม่ ีขว้ั หันเข้าหาโมเลกลุ ของน้า ถา้ ฟอสโฟไลปิดมโี มเลกลุ ใหญ่ โครงสร้าง 2 ช้นั
(bilayer) สามารถเชอ่ื มตอ่ กันเปน็ วง ไดด้ งั ภาพ

โครงสรา้ ง 2 ชน้ั ของฟอสโฟไลปดิ สามารถเชอื่ มต่อกันเป็นวงกลม
ตวั อย่าง ฟอสโฟไลปิด ทีค่ วรทราบ ไดแ้ ก่ เลซติ นิ และ เซฟาลนิ
1. เลซติ นิ (lecithin) พบมากในเนอื้ เยื่อของคนและสตั ว์ โดยเลซติ ินทาหน้าที่เป็นตวั ทา
ละลายคอเลสเตอรอล ไตรกลีเซอไรด์ และไขมันที่อยู่ในหลอดเลอื ด ให้แตกตวั เปน็ อนภุ าคเล็ก ๆ เป็น
เนื้อ-เดยี วกับเลอื ด เป็นการช่วยปอ้ งกนั ไมใ่ ห้ไขมนั ไปเกาะที่ผนังหลอดเลือด อาหารท่มี ีเลซติ นิ สงู ไดแ้ ก่
ตบั เนือ้ ววั ไข่ เนยแข็ง ถว่ั เหลือง ขา้ วโพด ขา้ วโอต๊ ข้าวสาลี โดยปกติแล้วร่างกายสามารถ
สร้างเลซิตินไดเ้ อง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

132
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสร้างของเลซิติน(Lecithin)

2. เซฟาลนิ (cephalin) เป็นฟอสโฟไลปิดที่ทาหนา้ ที่ประสานระหวา่ งไลปดิ ท่ีไมล่ ะลายน้ากบั
สารอ่นื ทล่ี ะลายนา้ ได้ พบในเนื้อเย่ือสมอง ในไข่แดง

โครงสรา้ งของเซฟาลนิ (Cephalin)

สฟงิ โกไลปดิ (Sphingolipid)

สฟิงโกไลปิด(sphingolipid) คลา้ ยฟอสโฟไลปดิ มีส่วนท่ีมีขัว้ และไมม่ ีข้ัว ประกอบดว้ ยอะมิโน
แอลกอฮอลส์ ายยาวจับกบั ฟอสเฟต และกรดไขมันจับกับสฟงิ โกซายด์

Sphingosine Sphingolipid
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

133
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตัวอยา่ ง สฟงิ โกไลปิด ได้แก่ สฟงิ โกไมอลิ ีน (แผน่ ไมอีลิน) เป็นสารสีขาว ทเี่ คลอื บเซลลป์ ระสาท
เพอ่ื เพิมความเร็วการรับร้ปู ระสาท และยังป้องกนั เซลล์ประสาทอีกดว้ ย

โครงสร้างของสฟงิ โกไมอลิ นี (แผน่ ไมอีลนิ )

ไกลโคสฟงิ โกไลปดิ (Glycosphingolipid)

โครงสรา้ งประกอบไปดว้ ย สฟงิ โกซายด,์ กรดไขมนั และสว่ นประกอบทีเ่ ป็นคารโ์ บไฮเดรต
เช่น กาแลคโตส หรอื กลูโคส

ไกลโคสฟิงโกไลปิด พบอยู่ในผนังเซลลจ์ านวนเล็กนอ้ ย เช่น บริเวณผิวหนา้ ของเซลลแ์ ห่ง
ความจาและผิวของเน้ือเยื่อของภูมคิ ุ้มกัน

โครงสรา้ งของไกลโคสฟงิ โกไลปดิ
*********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

134
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สเตอรอยด์ (steroid)

สเตอรอยด์ เป็นไลปิดอย่างงา่ ย โดยมีโครงสรา้ งพืน้ ฐานท่ีมีวงคารบ์ อน 6 เหลยี่ ม 3 วงตอ่ กบั
5 เหลี่ยม 1 วง เชื่อมต่อกัน เรยี กโครงสรา้ งดังกล่าววา่ perhydrocyclopentanophenanthrene
ดงั ภาพ

เปอรไ์ ฮโดรไซโคลเพนทาโนฟิแนนทรนี
สเตอรอยด์มีสมบตั ิไมล่ ะลายนา้ แตล่ ะลายได้ในไขมนั หรือตัวทาละลายอนิ ทรยี ์
ตัวอย่างของสเตอรอยด์ เช่น คอเลสเตอรอล, ฮอรโ์ มนบางชนิด และกรดนา้ ดี

คอเลสเตอรอล(Cholesterol)

มักพบในสตั ว์ คอเลสเตอรอลที่รา่ งกายสงั เคราะห์ขึ้นทาหนา้ ทเ่ี ปน็ สารตัง้ ต้น สาหรบั
การสังเคราะห์สเตอรอยด์อื่นในร่างกาย เชน่ การสังเคราะหก์ รดนา้ ดีทต่ี ับ การสงั เคราะหโ์ ปรเจสเตอ-
โรน การสังเคราะห์ฮอร์โมนเอสโตรเจน และเทสโทสเตอโรน รวมทั้งการสงั เคราะห์วิตามินดีที่ผิวหนัง
โดยการเปล่ียนคอเลสเตอรอลใตผ้ วิ หนังไปเป็นวิตามนิ ดเี มอ่ื ได้รับแสงอาทติ ย์

โครงสร้างของคอเลสเตอรอล
แม้ว่ารา่ งกายสามารถสังเคราะห์คอเลสเตอรอลได้ แต่กย็ ังไม่เพียงพอ จงึ ต้องไดร้ บั เพิ่มจาก
อาหารอื่น ๆ เช่น อาหารจาพวก เครื่องในสัตว์ ไขแ่ ดง และอาหารทะเลซ่ึงค่อนข้างมีคอเลสเตอรอล
สูง
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

135
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

และแมว้ า่ คอเลสเตอรอลจะมีประโยชน์ แต่ถ้ามปี ริมาณมากจะสะสมเกาะที่ผนังเสน้ เลือด ทา
ใหเ้ กิดการอดุ ตนั ของเส้นเลือด ถา้ เกดิ กบั เสน้ เลือดใหญ่ทนี่ าเลอื ดเขา้ สูห่ ัวใจจะทาให้เกดิ โรคหวั ใจ
ขาดเลือดซ่ึงเป็นอันตรายมาก มผี ลทาใหก้ ล้ามเนื้อหวั ใจถกู ทาลายและอาจทาใหเ้ สียชวี ติ ได้ในทส่ี ดุ

คอเลสเตอรอลและไขมันจับอยู่ในผนงั หลอดเลือด

ฮอร์โมนทีเ่ ป็นสเตอรอยด์

ฮอร์โมนอะดรโี นคอร์ติคอยด์
เก่ยี วขอ้ งกับกระบวนการควบคมุ สมดุลของนา้ และอิเล็กโตรไลต์ รวมท้ังกระบวนการเผาผลาญ
โปรตนี และคารโ์ บไฮเดรต ตัวอยา่ งเช่น คอรต์ ิซอล(cortisol) จะทาหนา้ ที่เพ่ิมระดับกลโู คสในกระแส-
เลือดเม่ือรา่ งกายอยู่ในสภาวะเครยี ด
ฮอร์โมนเพศ
ฮอรโ์ มนเพศชายทส่ี าคัญท่ีสดุ คอื เทสโทสเตอโรน ทาหน้าทค่ี วบคมุ การเจริญเติบโตของ
อวยั วะสบื พันธุ์ รวมท้งั การพัฒนาโครงสร้างกล้ามเนื้อและลักษณะเสียงของเพศชาย
ฮอรโ์ มนเพศหญิง ไดแ้ ก่ โพรเจสเตอโรน ทาหนา้ ทีค่ วบคุมเยอ่ื บุผนังมดลกู ในระหว่างที่มี
การตั้งครรภ์ หรือมีประจาเดือน นอกจากนนั้ เอสโตรเจน มีหน้าทีค่ วบคุมการเจรญิ เติบโตของ
อวัยวะเพศและแสดงลกั ษณะเพศหญิง ควบคมุ การสรา้ งและการหลดุ ลอกของเยื่อบมุ ดลูกก่อนและหลงั
การมปี ระจาเดอื น

โครงสร้างของเทสโทสเตอโรน โครงสร้างของฮอร์โมนโพรเจสเตอโรน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

136
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กรดน้าดี
ผลิตจากคอเลสเตอรอลที่ตับและเก็บสะสมไวใ้ นถุงนา้ ดี กรดน้าดีท่สี าคญั ได้แก่ กรดโคลกิ ซ่งึ
จะช่วยทาใหไ้ ขมนั ในลาไส้เลก็ แตกตัวและยังช่วยละลายคอเลสเตอรอลในอาหารได้อีกด้วย จึงเปน็ สารที่
ช่วยละลายคอเลสเตอรอลในร่างกายไดอ้ ีกดว้ ย
เมอ่ื พจิ ารณาโครงสรา้ งของกรดโคลกิ พบว่า มสี ว่ นปลายท่ีมีหมคู่ ารบ์ อกซิลทีม่ ขี ั้ว และ ส่วนที่
เหลอื เปน็ ส่วนทีไ่ ม่มขี ้วั กล่าวคือ กรดโคลิก ใชส้ ว่ นทไ่ี ม่มีข้ัวลอ้ มรอบน้ามนั ที่รับประทานเขา้ ไป เกิด
เป็นไมเซลลเ์ ล็กๆ จานวนมาก ทาใหเ้ อนไซม์ไลเปสเขา้ ไปย่อยสลายพันธะเอสเทอร์ของไตรกลีเซอร์ไรด์
ไดด้ ี

โครงสร้างของกรดโคลิก
*****************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเติม 4

137
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โปรตนี (Protein)

โปรตนี เป็นสารอาหารทมี่ ีความสาคญั อีกประการหนึง่ ที่มนุษย์ขาดบรโิ ภคไม่ได้ อาหารท่ีมี
โปรตีนสูง ได้แก่ เจลาติน ปลา ถ่วั นัท เนยแข็ง ไขแ่ ดง และเน้ือ ร่างกายมนุษย์มีโปรตนี เป็นมวล
รอ้ ยละ 15 ดงั น้นั จึงพบโปรตีนในบางส่วนของร่างกาย เชน่ ผม ผวิ หนงั ขน เลบ็ กลา้ มเนอ้ื และเลือด
โปรตีนมโี มเลกลุ ขนาดใหญ่

โปรตนี ช่วยเสรมิ สรา้ งและซ่อมแซมเนื้อเย่อื ชว่ ยในการเจริญเตบิ โต ทาหนา้ ที่เปน็ เอนไซม์ เป็น
สว่ นประกอบสาคัญของเลอื ดในร่างกาย เม่อื นาโปรตนี ไปไฮโดรไลซด์ ้วยกรด หรือเอนไซม์ ผลทไ่ี ด้เปน็
กรดอะมโิ นชนดิ ต่างๆ ดงั นั้นกรดอะมโิ น(amino acids) จึงเป็นหนว่ ยหลักโครงสร้างของโปรตีน

กรดอะมโิ นมสี ูตรโครงสร้างทั่วไปดงั น้ี

R CH COOH หมคู่ าร์บอกซิล
NH2

โซข่ า้ ง หมอู่ ะมโิ น

หมู่ทกี่ าหนดข้ึนทาให้เกิดกรดอะมิโนจาเพาะ เช่น ถา้ R เปน็ H กรดอะมิโนเป็นไกลซีน
ถ้า R เปน็ หมู่ CH3- กรดอะมโิ นเปน็ อะลานีน และถ้า R เปน็ หมู่ CH3SCH2CH2- กรดอะมโิ นเปน็
เมไทโอนนี เปน็ ตน้

กรดอะมโิ นทกี่ ลา่ วถงึ เป็นกรดแอลฟาอะมิโน(alpha amino) เพราะมีหมู่อะมิโนเกาะ
ตาแหนง่ แอลฟา ดังทแ่ี สดง

ตาแหน่ง 

R CH COOH หมูค่ าร์บอกซิล

NH2

โซ่ขา้ ง หมู่อะมิโน

กรดอะมิโนบางชนิดมหี ม่คู าร์บอกซลิ 2 หมู่ บางชนิดมหี มู่อะมิโน 2 หมู่
กรดอะมิโนมีท้ังชือ่ สามัญ และช่ือตามอนุพันธอ์ ะมิโนของกรดคารบ์ อกซิลิก ซง่ึ เป็นไปตามกฎ
การเรยี กชือ่ ของกรดคาร์บอกซิลกิ แต่โดยทวั่ ไปนยิ มเรียกชื่อสามัญ ดังตารางท่ีแสดงใหเ้ หน็ การ
เรยี กชื่อ สญั ลกั ษณ์และสตู รโครงสร้างของกรดอะมิโนบางชนดิ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

138
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กรดอะมโิ นบางชนิดจากโปรตีน

ชื่อ ช่ือย่อ สตู ร
อะลานีน Ala
อารจ์ ินนี Arg CH3CHCOOH
แอสปาราจนี Asn NH2
กรดแอสพารต์ กิ Asp
ซีสเทอนี Cys NH2- C -NH - CH2 - CH2CH2CHCOOH
กรดกลูตามิก Glu NH NH2
กลทู ามนี Gln NH2C-CH2CHCOOH
ไกลซีน Gly O NH2
ฮสี ตดิ นิ His HOOCCH2 CHCOOH
NH2
HSCH2 CHCOOH
NH2

HOOCCH2CH2 CHCOOH
NH2

NH2CCH2CH2CHCOOH
O NH2

HCHCOOH
NH2
N- CH
HC C - CH2CHCOOH

N NH2
H

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

139
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กรดอะมิโนบางชนดิ จากโปรตีน (ต่อ)

ชอื่ ชื่อย่อ สูตร
ไอโซลวิ ซีน Ile
ลวิ ซนี CH3CH2CH - CHCOOH
CH3 NH2
ไลซีน
Leu (CH3)2CHCH2 CHCOOH
เมไทโอนีน NH2

เฟนลิ อะลานนี Lys NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH
NH2

Met CH3SCH2CH2CHCOOH
NH2

Phe CH2CHCOOH
NH2

กรดอะมโิ นจาเป็นไดแ้ ก่ เมไทโอนนี ทรโี อนีน ไลซีน เวลนี ไอโซลวิ ซีน เฟนิลอะลานนี และ
ทริปโตเฟน กรดอะมิโนจาเป็น 8 ชนดิ น้ี ร่างกายมนุษย์ไมส่ ามารถสรา้ งข้ึนมาได้ จาเป็นต้องนาเขา้ สู่
รา่ งกายด้วยการบรโิ ภค ซ่ึงส่วนใหญ่ไดจ้ ากโปรตีนของสัตว์และพืช ตามปกตริ ่างกายผ้ใู หญต่ ้องได้
กรดอะมิโนจาเป็น 1-2 g ทกุ วัน สาหรบั ทารกเพม่ิ กรดอะมโิ นจาเปน็ 2 ชนิด คอื อารจ์ นิ นี กบั
ฮิสติดีน
ประเภทของกรดอะมิโน

1. การจาแนกประเภทของกรดอะมิโนโดยใช้ side chain (หมู่ R) สามารถแบง่ ประเภทของ
กรดอะมิโนไดเ้ ป็นกลุ่มดงั น้ี

- กรดอะมิโนชนดิ ท่หี มู่ R ไม่มีขั้ว
- กรดอะมิโนชนิดท่ีหมู่ R มีขั้วแตเ่ ปน็ กลาง
- กรดอะมโิ นชนิดท่หี มู่ R เป็นเบส
- กรดอะมโิ นชนดิ ทีห่ มู่ R เปน็ กรด
- กรดอะมโิ นชนิดที่หมู่ R เป็นวงอะโรมาติก

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

140
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. การจาแนกประเภทของกรดอะมิโนโดยใช้การสังเคราะห์ไดข้ องรา่ งกาย
2.1 กรดอะมโิ นจาเป็น (essential amino acids) ไดแ้ ก่ เมไทโอนนี ทรีโอนีน ไลซีน เว

ลีน ไอโซลิวซนี เฟนลิ อะลานีน และ ทริปโตเฟน กรดอะมิโนจาเป็น 8 ชนดิ น้ี รา่ งกายมนุษยไ์ ม่
สามารถสรา้ งกรดอะมโิ นกลมุ่ นข้ี ้ึนมาได้ จาเปน็ ต้องนาเขา้ ส่รู ่างกายดว้ ยการบริโภคอาหาร ซงึ่ ส่วนใหญ่
ได้จากโปรตนี ของสัตว์และพืช ตามปกติรา่ งกายผใู้ หญต่ ้องไดก้ รดอะมิโนจาเปน็ 1-2 g ทกุ วนั สาหรับ
ทารกเพิม่ กรดอะมโิ นจาเป็น 2 ชนิด คอื อารจ์ ินนี กบั ฮสิ ติดนี

2.2 กรดอะมโิ นไมจ่ าเป็น (nonessential amino acids) เป็นกรดอะมิโนท่ีร่างกาย
สังเคราะห์ไดเ้ อง จากคารโ์ บไฮเดรต ไขมัน และกรดอะมโิ นชนิดอน่ื ๆ

สมบัติของกรดอะมิโน
1. กรดอะมิโนส่วนใหญ่ละลายในนา้ และไม่ละลายในตัวทาละลายไม่มีขัว้ กรดอะมิโนเป็น

สารประกอบมขี ว้ั 2 ขัว้ ซึ่งเกิดจากการให้และรับโปรตอนระหว่างหมูค่ ารบ์ อกซิลกับหมู่อะมิโน ดงั น้ี

R-CH-COOH R-CH-COO-
NH2 NH3+

โดยทโี่ มเลกลุ ท่มี ขี ัว้ ดังกลา่ วจึงทาให้กรดอะมิโนแสดงสมบตั ิเปน็ ได้ทง้ั กรดและเบส
(สารประกอบแอมโฟเตอรกิ ) เมอ่ื อยู่ในสารละลายกรด หมู่อะมิโนจะทาตัวเปน็ เบสรับโปรตอน และ
และเม่ืออยู่ในสารละลายเบส หมูค่ าร์บอกซิลจะทาตัวเปน็ กรดให้โปรตอนดังนี้

ในสารละลายกรด

R-CH-COOH + HCl R-CH-COOH + H2O
NH2 NH3+Cl-

ในสารละลายเบส

R-CH-COOH + NaOH R-CH-COO-Na+ + H2O
NH2 NH2

กล่าวคือ กรดอะมิโนจดั เป็น Zwitterion(สวิทเทอร์ไอออน) ซง่ึ หมายถึง โมเลกลุ ท่มี ีสองข้ัว
(dipolar) จงึ เป็นโมเลกลุ ทเี่ ป็นกลาง (neutral molecule) มีท้งั ประจุบวกและประจุลบ อยู่ในโมเลกุล
เดยี วกนั ตัวอยา่ งเชน่ โมเลกุลของกรดแอมโิ น ซึง่ มีท้ังประจบุ วกทีห่ มแู่ อมโิ น และประจุลบอย่ทู หี่ มคู่ าร์-
บอกซลิ ในโมเลกลุ น่นั เอง

2. กรดอะมโิ นมีสถานะเป็นของแข็ง ถา้ บรสิ ทุ ธ์ิจะเปน็ ผลึกไมม่ ีสี เนอื่ งจากสามารถสรา้ ง
พันธะไฮโดรเจนได้จึงมีแรงยึดเหน่ยี วที่แข็งแรง จึงมีสถานะเป็นของแขง็ ท่ีอุณหภมู ิห้อง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

141
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. จุดหลอมเหลวของกรดอะมโิ น เนือ่ งจากกรดอะมิโนมแี รงยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุลเปน็
พันธะไฮโดรเจน ดงั นนั้ จดุ หลอมเหลวของกรดอะมโิ นจงึ สูง ประมาณ 150-3000 C

4. การทาปฏิกริ ยิ าระหวา่ งกรดอะมิโนกับนินไฮดรนิ ซึ่งเป็นสารอนิ ทรยี ช์ นดิ หน่ึง สามารถใช้
ทดสอบกรดอะมโิ น กรดอะมโิ นจะเกิดปฏิกิรยิ ากับนนิ ไฮดรนิ (Ninhydrin) ได้สารสีนา้ เงิน หรอื สีนา้
เงินปนมว่ ง ถา้ ไมใ่ ช่กรดอะมโิ นจะใหผ้ ลการทดสอบเป็นสอี ื่น เชน่ สีเหลือง สสี ม้ สแี ดง ยกเว้น โพรลีน
ให้สเี หลอื ง

5. การเกิดพันธะเปปไทด์(peptide bond)ระหวา่ งกรดอะมิโน กรดอะมิโนสร้างพันธะ
ดว้ ยกนั เองระหว่างหมู่อะมิโนของโมเลกุลหนง่ึ กับหมู่คาร์บอกซิลของโมเลกุลหนง่ึ เกิดเป็นสารประกอบ
เปปไทด์

โปรตนี เกิดจากหน่วยของกรดอะมโิ นหลายๆหนว่ ยมาต่อกนั เขา้ ดว้ ยพันธะเปปไทด์ที่มีกรด-
อะมโิ น 40-50 หน่วย เปน็ พอลิเปปไทด์ ดงั น้ัน จึงจดั โปรตีนเป็นพอลเิ มอร์ ทีม่ ีกรดอะมิโนเปน็ มอนอ-
เมอร์ น่นั เอง

ตวั อย่างการเกดิ พันธะเปปไทด์ของกรดอะมิโน 2 หนว่ ย คือ ไกลซีน 2 โมเลกุลต่อกันดว้ ย
พันธะเปปไทดใ์ ห้โมเลกลุ ไกลซิลไกลซนี (Gly - Gly) เรียกวา่ ไดเปปไทด์(dipeptide) ดังนี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

142
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

เปปไทด์โซ่ตรง ปลายโซ่ดา้ นหนึง่ มีหมอู่ ะมโิ นอิสระ เรยี กว่า ปลายด้าน N (N-terminal) และ
ปลายโซอ่ กี ดา้ นหนึง่ มีหมู่คาร์บอกซลิ อิสระเรียกวา่ ปลายดา้ น C (C-terminal)

กล่าวโดยสรปุ
1. พันธะเปปไทด์เกิดจาก H อะตอมของหม่อู ะมิโนของกรดอะมิโนหน่งึ กบั หมู่ OH ของ
หมคู่ ารบ์ อกซิลของกรดอะมิโนรวมกันเป็นโมเลกลุ ของ H2O
2. ลาดับของกรดอะมโิ นในเปปไทด์โซต่ รงนัน้ เรมิ่ จากปลายดา้ น N ซึ่งเขยี นไวท้ างซา้ ยมอื ไป
ถงึ ปลายด้าน C ซงึ่ เขยี นไวท้ างขวามือ
3. ชื่อของเปปไทด์เรยี กตามกรดอะมโิ นของปลายดา้ น N โดยลงทา้ ยดว้ ย อลิ ทช่ี อื่ ยอ่ ของ
กรดอะมิโน เช่น ไทโรซนี เป็นไทโรซลิ เปน็ ต้น จนถึงกรดอะมโิ นตัวสุดทา้ ยปลายดา้ น C ลงทา้ ยด้วย
คา อีน ของกรดอะมโิ นปลายด้าน C ดงั น้ี

ไทโรซิลอะลานลิ ไกลซีน
คาถามท่ี 1 ไดเปปไทดเ์ กิดจาก 2 โมเลกลุ ของกรดอะมโิ น ถา้ เปน็ ไตรเปปไทด์ เตตระเปปไทด์
นักเรียนคิดว่าเกิดจากโมเลกลุ ของกรดอะมโิ นกีโ่ มเลกลุ
คาถามท่ี 2 ในกรณีกรดอะมิโนท่มี ีชื่อ ไกลซิลไทโรซลิ อะลานนี มสี ตู รโครงสรา้ งเปน็ เช่นไร

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

143
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝกึ หัดสารชีวโมเลกลุ 3
1. จงแสดงการตดั พนั ธะเปปไทด์ของโครงสรา้ งฮอร์โมนวาโซเพรสซีน ทก่ี าหนดให้ และตอบ

คาถามต่อไปนี้
มพี นั ธะเปปไทด์กีแ่ หง่ ..................................................................................................
มกี รดอะมิโนกีโ่ มเลกุล ...............................................................................................

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

144
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. จงแสดงการตดั พันธะเปปไทด์ของโครงสร้างฮอรโ์ มนออกซีทอกซนี ทีก่ าหนดให้ และตอบ
คาถามต่อไปน้ี
ออกซีทอกซนี มีพนั ธะเปปไทดก์ ี่แหง่ ................................................................
มกี รดอะมิโนกี่โมเลกุล ...............................................................................................

หมายเหตุ Cystine / ซิสทีน เป็นกรดอะมิโน (amino acid) 1 โมเลกลุ ทเี่ กิดจากการรวมตัวของซสิ
เทอนี (cysteine) 2 โมเลกลุ ด้วยพนั ธะไดซลั ไฟด์ (disulfide, S-S)
*****************************************************************************

โปรตนี ในสตั ว์และพชื

ในรา่ งกายคนเราประกอบดว้ ยโปรตนี กวา่ ล้านชนดิ ซึ่งในโปรตนี ท้ังหมดนัน้ เกิดจากกรดอะมิโน
ที่ต่างกนั ประมาณ 20 ชนดิ ความแตกต่างของชนดิ ลาดับการเรยี งตัว และสัดส่วนท่ีรวมตัวกนั ของ
กรดอะมโิ นทาใหเ้ กดิ โปรตีนนับล้านชนดิ ในกรดอะมิโนทงั้ หมด 20 ชนดิ ท่กี ลา่ วข้างตน้ เปน็
กรดอะมิโนท่ีร่งกายสังเคราะหไ์ ดเ้ อง 12 ชนิด ทเี่ หลอื อีก 8 ชนดิ ต้องได้จากอาหาร เรียกว่า
กรดอะมโิ นจาเปน็ (essential amino acids)

ทรปิ โตเฟน โปรตนี จากขา้ วโพดขาดกรดอะมิโนจาเป็นทง้ั ไลซนี และทรปิ โตเฟนโดยทีโ่ ปรตีนเปน็
อาหารหลกั ต่อการเจรญิ เติบโตและนาไปซอ่ มแซมเน้ือเยื่อต่าง ๆ ของร่างกาย ดังนน้ั จึงจาเป็นทต่ี อ้ ง
บรโิ ภคอาหารหลายชนิดๆ เพือ่ ให้ไดก้ รดอะมโิ นครบ แสดงใหเ้ ห็นปริมาณกรดอะมโิ นจาเป็นตาม
มาตรฐานองคก์ ารอาหารและเกษตรแหง่ สหประชาชาตใิ นอาหารบางชนดิ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

145
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสร้างของโปรตนี

โปรตนี ส่วนใหญเ่ ปน็ พอลิเมอร์ที่มีมวลโมเลกุลมากกว่า 5,000 ซ่ึงประกอบด้วยกรดอะมิโน
หลายชนดิ และมีจานวนแตกต่างกนั ยดึ กันดว้ ยพันธะเปปไทด์และพนั ธะอน่ื ๆ ทาให้เกิดโครงสร้างของ
โปรตีน 4 ระดบั ดงั น้ี โครงสรา้ งปฐมภูมิ โครงสร้างทตุ ยิ ภมู ิ โครงสรา้ งตตยิ ภมู ิ และโครงสร้างจตุรภูมิ

โครงสรา้ งปฐมภูมิ (primary structure)
โครงสร้างปฐมภูมิเป็นการศึกษาโครงสรา้ งของโปรตนี ในระดับที่แสดงเฉพาะลาดบั ของ

กรดอะมโิ นในสายเปปไทด์ของโปรตีนเท่าน้ัน ซง่ึ เป็นโครงสรา้ งทีไ่ ม่สลบั ซบั ซอ้ น สายเปปไทด์ทเี่ กิดจาก
กรดอะมโิ นเชือ่ มต่อกนั จะมีลาดบั ของกรดอะมิโนท่จี าเพาะ โดยลักษณะโครงสร้างปฐมภมู ิเป็นลักษณะ
ของพนั ธุกรรม เพราะถา้ มีการเปลีย่ นลาดับของกรดอะมิโนในสายกรดอะมิโน จะทาให้มีผลต่อชีวภาพ
อย่างมาก

ภาพแสดงโครงสร้างปฐมภมู ิของสายเปปไทด์ เม่ือ แทนกรดอะมิโน 1 โมเลกุล
การจัดลาดับของกรดอะมิโน สมมตุ ใิ นกรณไี ตรเปปไทด์ จะมจี านวนโครงสร้างปฐมภูมิที่
เกิดข้ึนไดท้ ง้ั หมด = 3x2x1 = 6 หรอื 3! ดงั นน้ั สรปุ ได้ว่า จานวนโครงสรา้ งปฐมภูมขิ องพอลิเปปไทด์
จะมีค่าเทา่ กบั n! เม่ือ n คอื จานวนกรดอะมิโนทเ่ี ปน็ องค์ประกอบ

คาถามท่ี 3 ถ้าไตรเปปไทด์ทปี่ ระกอบด้วยกรดอะมโิ นไทโรซีน (tyr) กรดอะมิโนฮิสติดนี
( his) กรดอะมโิ นซีสเตอนี (Cys) สามารถเขยี นลาดับกรดอะมิโนทต่ี อ่ กันไดก้ ีแ่ บบ และ ต่อกนั ได้
อยา่ งไรบ้าง

พอลิเปปไทดแ์ ละโปรตนี ทม่ี ีกรดอะมโิ นมากข้ึน ส่วนใหญไ่ มอ่ ยใู่ นรปู เป็นสายยาว แต่อาจมีการ
ม้วนตัวหรือพบั เข้าหากนั เนื่องจากมกี ารสรา้ งพันธะระหว่างกรดอะมิโนภายในสายพอลิเปปไทด์และ
โปรตนี ทาใหเ้ กิดเป็นโครงสร้าง 3 มิติ ท่มี ีลกั ษณะจาเพาะแตกต่างกันหลายระดบั

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

146
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสรา้ งทตุ ยิ ภูมิ (secondary structure)
โครงสรา้ งทุติยภูมเิ ป็นโครงสร้างที่เกดิ จากการขด มว้ นตวั หรือเรียงตวั ของโครงสรา้ งปฐม-
ภมู ิ ถ้าเกิดจากการสรา้ งพันธะไฮโดรเจนระหวา่ ง C=O ของกรดอะมโิ นหนง่ึ กับ N-H ของกรดอะมโิ น
ถดั ไปอีก 4 หน่วย ในสายพอลิเปปไทด์เดียวกนั จะเกิดโครงสร้างในลกั ษณะบดิ เป็นเกลียว เปน็ รปู แบบ
แอลฟาฮลี กิ ซ์(Alpha helix) (ขดเกลียวชนิดแอลฟา) และถา้ เกดิ จากการสร้างพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ ง
C=O ของกรดอะมโิ นหน่งึ กับ N-H ของกรดอะมิโนระหว่างสายเปปไทด์ท่ีอยู่คู่กัน จะเกิดโครงสร้างท่ีมี
ลกั ษณะเปน็ แผ่น ซ่ึงเรยี กวา่ แผ่นพลีทบตี า้ (Beta-pleated Sheet)

โครงสรา้ งทตุ ยิ ภูมขิ องสายเปปไทด์
โครงสร้างตติยภูมิ (teriary structure)
โครงสรา้ งทุติยภมู ิม้วนเข้าหากันหรอื ไขวก้ ันโดยอาศยั แรงยดึ เหน่ียวออ่ นๆ โดยโครงสรา้ ง
ตติยภูมขิ องโปรตีนแต่ละชนิดจะมลี กั ษณะจาเพาะข้ึนอยู่กับลาดบั ของกรดอะมโิ นในสายพอลิเปปไทด์
ทาให้เกดิ เป็นโครงสร้างท่ีมีความเหมาะสมสาหรบั การทาหน้าทตี่ ่างๆของโปรตีนเหลา่ นั้น เช่น ไมโอ-
โกลบิน เป็นโปรตนี สะสมออกซิเจนในกลา้ มเนอ้ื ซึ่งมโี ครงสรา้ งสดุ ท้ายในระดับตตยิ ภูมิ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

147
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสรา้ งตตยิ ภมู ขิ องสายเปปไทด์
โครงสรา้ งจตรุ ภูมิ (quaternary structure)
เกดิ จากการรวมตวั ของหน่วยย่อยชนดิ เดียวกนั หรือตา่ งชนดิ กันของโครงสร้างตติยภูมิ โดย
มแี รงยดึ เหนยี่ วยดึ หน่วยยอ่ ยเข้าดว้ ยกนั ลกั ษณะโครงสรา้ งใหมข่ นึ้ อยู่กับโครงสรา้ งตติยภมู ิซง่ึ เป็นหนว่ ย
ย่อย โดยอาจมกี ารรวมตวั กันเป็นลกั ษณะก้อนกลม เชน่ ฮโี มโกลบิน(hemoglobin) หรือเปน็ มัดคลา้ ย
เส้นใย เช่น คอลลาเจน(collagen) ดงั ภาพ

ก.ฮโิ มโกลบนิ ข. คอลลาเจน

โครงสร้างจตุรภูมขิ องโปรตีน

*** ฮโี มโกลบิน เปน็ ตวั อย่างของโปรตีนท่ีมีโครงสรา้ งเกิดขึ้น 4 ระดับ ***

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

148
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

การจาแนกประเภทของโปรตนี

ถ้าพจิ ารณาประเภทของโปรตีนตามลกั ษณะโครงสร้าง 3 มติ ิ จะแบ่งโปรตนี เป็น 2 ประเภท
ได้แก่

1. โปรตนี ชนดิ เสน้ ใย เกดิ จากสายพอลิเปปไทดพ์ นั กันในลักษณะเปน็ เสน้ สายยาว ๆ ละลายนา้
ได้น้อย สว่ นใหญท่ าหนา้ ท่เี ป็นโปรตีนโครงสรา้ ง เพราะมีความแข็งแรงและยืดหยนุ่ สูง เชน่ เคราตนิ
(พบในขนสตั ว์ เขาสัตว์ เสน้ ผลและเล็บ) คอลลาเจน (จากเนอ้ื เยือ่ เกย่ี วพัน) ไฟโบรอนิ (fibroin) (จากเสน้
ไหม)

2. โปรตนี ชนดิ ก้อนกลม เกิดจากสายพอลิเปปไทด์รวมตัวม้วนพบั พนั กันและอดั แน่นเป็นกอ้ น
กลม ละลายน้าได้ดี สว่ นใหญ่ทาหน้าทีเ่ กี่ยวกับกระบวนการเมทาบอลซิ ึมต่าง ๆ ที่เกิดขน้ึ ภายในเซลล์
เชน่ เอนไซม์ทุกชนิด และ ฮอรโ์ มนอินซลู ิน(insulin)

ถ้าพิจารณาประเภทของโปรตีนตามหน้าท่ีสามาถแบ่งประเภทโปรตีน ได้ดงั นี้

ชนิดของโปรตนี หนา้ ที่ ตัวอย่างและแหล่งทพี่ บ
โปรตีนเร่งปฏกิ ริ ิยา เร่งปฏิกิริยาในเซลล์สิงมีชีวติ เอนไซมต์ า่ ง ๆ
( เอนไซม)์
โปรตนี โครงสรา้ ง ใหค้ วามแข็งแรงและชว่ ยคงรูปร่าง - คอลลาเจน ซงึ่ พบในกระดูก เอน็

โปรตีนขนส่ง โครงสรา้ งต่างๆ ของร่างกาย เนื้อเย่ือเกีย่ วพัน
โปรตนี สะสม
- เคราติน(keratin) พบในผม ขน
โปรตีนปอ้ งกนั
เล็บ กีบสัตว์ ผวิ หนัง
โปรตนี ฮอรโ์ มน
ขนส่งสารไปส่สู ่วนต่าง ๆ ของร่างกาย - ฮโี มโกลบินในเซลลเ์ มด็ เลอื ดแดง

สะสมธาตตุ ่างๆ เฟอริทนิ (feritin) สะสมธาตุเหลก็ ใน

ตับ ม้าม และไขกระดูก

ปอ้ งกันและกาจัดสิ่งแปลกปลอมที่เขา้ แอนตบิ อดี (antibody)

มาภายในเซลล์ เช่น แบคทีเรีย

ทาหน้าทแี่ ตกต่างกันตามแตช่ นิของ

ฮอร์โมน เช่น

- ควบคุมการเจริญเตบิ โต - Growth Hormone
- Insulin
- ควบคุมการเผาผลาญ

คารโ์ บไฮเดรต

พบว่า โปรตนี แต่ละชนิดในร่างกายมหี น้าที่การทางานทจ่ี าเพาะเจาะจง หากเกดิ การสลบั
ตาแหน่งของกรดอะมิโนเพยี งตาแหนง่ เดยี ว จะทาให้หนา้ ที่การทางานของโปรตีนเปล่ยี นไป

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

149
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ถา้ พจิ ารณาประเภทของโปรตนี ตามคณุ ค่าทางโภชนาการ จะแบง่ ประเภทโปรตีน ได้ดังนี้

1. โปรตนี สมบูรณ์ มีกรดอะมโิ นจาเป็นอยูค่ รบทงั้ ชนิดและปริมาณที่ร่างกายต้องการ เชน่

โปรตีนจากสตั ว์ โปรตีนทพ่ี บในไข่ นม และถั่วเหลอื ง

2. โปรตีนไมส่ มบรู ณ์ มกี รดอะมิโนจาเป็นอยู่ไม่ครบ ทง้ั ชนดิ และปริมาณตามทรี่ า่ งกายต้องการ

เช่น โปรตนี จากพชื ทกุ ชนิด ยกเวน้ โปรตีนจากถ่วั เหลือง จัดเป็นโปรตีนสมบูรณ์

สมบัติทส่ี าคญั ของโปรตนี

1. การทาปฏิกิริยาระหว่างโปรตีนกับสารละลายไบยเู รต็ (biuret solution) ซึ่งอาจเตรยี ม

ไดจ้ ากสารละลาย NaOH เม่ือมี CuSO4 ละลายอยู่

ตวั อยา่ ง ปฏกิ ิรยิ าของอาหารทม่ี โี ปรตนี เป็นองค์ประกอบกับสารละลาย NaOH เมื่อมี

CuSO4 ละลายอยู่

สาร การเปลย่ี นแปลงท่ีเกิดขน้ึ
เมอ่ื เติมสารละลาย NaOH เมือ่ เติมสารละลาย CuSO4

ไขข่ าว ไมล่ ะลาย ไมม่ สี ี เปลีย่ นเปน็ สีมว่ ง

นมถวั่ เหลือง ใสข้นึ สเี หลอื งข้นึ เปลี่ยนเป็นสมี ่วง

หมายเหตุ ไขข่ าวเป็นตวั อย่างของโปรตนี จากสัตว์ นมถ่วั เหลืองเป็นตัวอยา่ งของโปรตีนจากพชื
ผลจากการทดลองสรุปไดว้ ่า สารละลาย CuSO4 ทม่ี ี NaOH อยดู่ ้วย เมื่อทดสอบกับโปรตนี จะ
ให้สีม่วงทเี่ กิดจากการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนระหว่างพันธะเปปไทด์ กับ สารละลายคอปเปอร์ (II)
ซัลเฟตในสภาวะทเี่ ปน็ เบส โดยสามารถทดสอบกับโปรตีนทกุ ชนดิ หรอื สารประกอบเปปไทด์ ท่ีมี
พนั ธะเปปไทด์ ต้ังแต่ 2 พนั ธะขึ้นไป จะให้ผลเชน่ เดียวกันกบั การทดสอบโปรตนี

การเกิดสารประกอบเชงิ ซ้อนของสารประกอบเปปไทด์กับสารละลายไบยูเร็ต

2. การแปลงสภาพของโปรตนี คือการทโ่ี ปรตนี ถกู ทาให้โครงสรา้ งสามมติ ิถูกทาลาย ทาให้
โครงสร้างของโปรตีนเปล่ียนแปลงไป โดยการคลายตัวออกและไม่สามารถทาหน้าท่ีทางชวี ภาพได้ ซง่ึ
การแปลงสภาพโปรตีนเกิดข้ึนได้งา่ ย ซึ่งสามารถศึกษาได้จากการทดลอง ดงั นี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

150
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

นาไข่ขาวดบิ เติมลงไปในหลอดทดลอง 6 หลอด หลอดละ 1 cm3 ท่ีมกี ารทดสอบ ดังต่อไปน้ี
หลอดที่ 1 ใหค้ วามร้อน
หลอดท่ี 2 เตมิ กรดไฮโดรคลอริกเจอื จาง 2 cm3
หลอดที่ 3 เติมสารละลาย AgNO3 5% จานวน 10 หยด
หลอดที่ 4 เติมสารละลายเมอร์ควิ รี (I) คลอไรด์ 5% จานวน 10 หยด
หลอดท่ี 5 เตมิ เอทานอล 95% จานวน 5 หยด
หลอดท่ี 6 สารละลายโซเดยี มไฮดรอกไซด์ 6 โมล/ลิตร จานวน 5 หยด
ผลจากการทดลองท้ัง 6 หลอด พบว่า ไข่ขาวทุกหลอดมีลักษณะเปล่ียนแปลงไปจากเดมิ โดย
ท่บี างหลอดแขง็ ตัว บางหลอดเปน็ การจบั ตะกอนเปน็ ก้อน มีตะกอนขุ่นขาว แสดงให้เห็นวา่ การแปลง-
สภาพโปรตนี เกิดขนึ้ ไดง้ ่าย การแปลงสภาพของโปรตนี จะเกดิ จากการคลายขดเกลียวของโปรตนี ใน
โครงสรา้ ง 3 มติ ิ จงึ ทาใหโ้ ปรตนี สูญเสยี สมรรถนะทางชวี ภาพ

ไขด่ ิบ ไข่ทอด

โครงสร้างของโปรตนี เมอ่ื ถกู แปลงสภาพ

คาถามที่ 4 นักเรียนคิดว่ามีวิธใี ดบ้างทที่ าให้โปรตีนแปลงสภาพ

คาถามท่ี 5 นักเรยี นคดิ ว่าเม่ือนาโปรตีนทีถ่ ูกทาให้แปลงสภาพโดยวธิ ตี ่างๆ ที่ได้กล่าวมาข้างต้น
มาทาปฏิกริ ิยากบั สารละลายไบยูเรต็ จะเกิดการเปล่ยี นแปลงหรอื ไม่ ถ้ายงั สามารถมีการ
เปลี่ยนแปลงสามารถบอกเก่ยี วกับโครงสร้างของโปรตนี ได้ว่าอย่างไร

คาถามที่ 6 นักเรียนสามารถนาความรเู้ กย่ี วกบั การแปลงสภาพของโปรตีนมาใช้ประโยชนใ์ น
ชวี ิตประจาวันอยา่ งไรไดบ้ ้าง

คาถามที่ 7 จากการศกึ ษาเกี่ยวกบั การแปลงสภาพโปรตีนสามารถนามาใชป้ ระโยชนเ์ ก่ียวกบั การ
แก้พิษให้กบั คนทบี่ ริโภคสารพิษ เชน่ ตะกว่ั สารหนู หรอื ปรอทได้เพราะเหตุใด

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4