เอกสาร ม.6

151
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซสิ ของโปรตนี คอื การสลายพันธะเปปไทด์ในโครงสร้างของโปรตีน
โดยการทาปฏิกริ ิยากับนา้ (การตดั พันธะด้วยน้า) ผลท่ไี ด้จากปฏกิ ิรยิ าจะได้กรดอะมโิ นจานวนมาก
สามารถศึกษาปฏกิ ิรยิ าน้ีโดยการทาปฏิกริ ยิ าระหวา่ งโปรตีนกับกรด(ตม้ กับกรด) หรือ ใช้เอนไซม์เป็น
ตวั เร่งปฏิกริ ยิ า
*********************************************************************************************

แบบฝึกหัดสารชวี โมเลกลุ 4

1. จากโครงสร้างของเพปไทด์ต่อไปนี้ จงตอบคาถาม

2. จากโครงสร้างของเพปไทด์ต่อไปน้ี จงตอบคาถาม

********************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

152
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

เอนไซม์(Enzyme)

เอนไซม์ เป็นโปรตนี ทที่ าหนา้ ท่เี ร่งปฏกิ ริ ิยาในเซลลส์ ่ิงมชี ีวติ ทาใหส้ ารตัง้ ต้นเกิดปฏิกริ ิยาได้
งา่ ยขน้ึ โดยสารตง้ั ตน้ จะรวมตัวกับเอนไซม์ได้อย่างเหมาะสม ซึง่ เอนไซมจ์ ะเร่งปฏิกิรยิ าให้เกดิ เรว็ ขึ้น
เน่ืองจากเอนไซม์ทาหน้าทลี่ ดพลังงานก่อกัมมนั ต์ของปฏกิ ิริยา

การลดพลังงานก่อกัมมนั ต์ของการเกิดปฏกิ ริ ิยาเมื่อมีการเตมิ เอนไซม์

แมว้ ่าเอนไซม์จะเป็นโปรตีนก็ตาม แต่โครงสรา้ งของเอนไซมเ์ ปน็ จานวนมากยงั ไม่เป็นทร่ี ู้จัก เรา
ร้กู ันแตเ่ พียงวา่ เอนไซม์มีการเข้าทาปฏิกิรยิ าอย่างจาเพาะ (specific reaction) กลา่ วคอื เอนไซมเ์ ปน็
ตวั เรง่ ปฏิกิริยาเฉพาะสารหนึ่ง แตจ่ ะไม่เปน็ ตวั เรง่ ปฏิกิริยาอกี สารหน่งึ เช่น มอลเทสเป็นตัวเรง่ ปฏกิ ริ ิยา
ระหว่างมอลโทสและนา้ ให้ไปเป็นกลูโคส แต่จะไมเ่ ปน็ ตวั เร่งปฏกิ ิรยิ าซโู ครสและแลกโทสกับนา้ การที่
เอนไซม์มปี ฏกิ ิริยาจาเพาะน้ัน นกั วทิ ยาศาสตรเ์ ชื่อว่ามาจากลกั ษณะโครงสร้างของโปรตีน

สารทาปฏกิ ริ ยิ ากับเอนไซน์ เรียกวา่ สับสเตรต (substrate) ถา้ กาหนดให้สับสเตรตเปน็ S

เอนไซนเ์ ปน็ E สารผลผลติ เป็น P

ปฏกิ ิริยาของเอนไซนแ์ สดงได้ดงั น้ี

E+ S E-S E +P

เอนไซม์ สับสเตรต สารเชงิ ซ้อน เอนไซม์ ผลผลติ

ตัวอยา่ ง เม่อื มอลเทสเปน็ ตัวเร่งปฏิกิริยาการสลายตวั มอลโทสไปเป็นกลูโคส ปฏกิ ิริยาเขียนได้ดงั นี้

มอลเทส +มอลโทส มอลโทส-มอลเทส

ES E-S

มอลเทส +มอลโทส +H2O มอลเทส + กลูโคส

ES EP

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

153
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โดยทม่ี วลเชงิ โมเลกลุ ของเอนไซน์มีมวลมากกว่าสบั สเตรต (เชน่ กรดอะมิโน หรอื หน่วยของ
กลโู คส) ดังน้นั นักเคมเี ชอ่ื กันวา่ สว่ นหนึง่ ของเอนไซน์ เรียกว่า บรเิ วณเรง่ (active site) ซง่ึ เปน็
สว่ นของเอนไซม์ท่จี ะจาเพาะกบั สบั สเตรต จึงเกิดขนึ้ ในลักษณะท่ีคลา้ ยคลงึ กับสบั สเตรตเปน็ ตวั กุญแจ
และเอนไซน์เปน็ ลกู กญุ แจ

ปฏิกิรยิ าของเอนไซน์กับสับสเตรตเกิดขึน้ ในลักษณะเดียวกันกับการไขกุญแจ
ลกู กุญแจที่ใช้เฉพาะกบั ตวั กญุ แจน้ันจึงจะเปิดได้ เช่นเดียวกับเอนไซมจ์ ะทาปฏิกิรยิ ากบั โมเลกุล
ของสบั สเตรตที่เขา้ กนั ได้พอดีเทา่ นนั้ เม่ือสบั สเตรตและเอนไซมเ์ ข้ามาใกลช้ ิดกนั สารเชิงซ้อนของ
สบั สเตรตกบั เอนไซม์จะเกิดข้ึน โดยสบั เสตรตถูกกระตุ้นด้วยเอนไซม์ โดยไปลดพลังงานก่อกัมมันต์ทา
ใหป้ ฏกิ ิรยิ าเกดิ ขึน้ ท่ีอุณหภมู ิตา่ และเม่ือสนิ้ สุดปฏกิ ริ ยิ าแลว้ เอนไซม์จะตอ้ งไม่มกี ารเปลี่ยนรูปรา่ ง
เอนไซม์มมี ากมายหลายชนิด นอกจากจะพบในสัตวแ์ ลว้ ยังพบในพชื ด้วย ตวั อยา่ งเช่น
โบรมเี ลน(bromelain) เป็นเอนไซม์ที่ไดจ้ ากสบั ประรด และปาเปน(papain)เป็นเอนไซม์ทีไ่ ด้จาก
ยางมะละกอ เปน็ เอนไซม์ท่ีเรง่ ปฎิกริ ยิ าการย่อยโปรตีน
เอนไซมน์ อกจากมสี มบตั เิ ปน็ ปฏกิ ริ ิยาจาเพาะแล้ว เอนไซมย์ งั สามารถแปลงสภาพไดง้ ่ายดว้ ย
เม่อื เอนไซม์แปลงสภาพแลว้ จะไมส่ ามารถทาหนา้ ท่ีได้ เนอ่ื งจากเอนไซม์เปน็ โปรตีน น่นั เอง
ปัจจยั ท่ีมผี ลต่อการทางานของเอนไซม์
1. ชนดิ ของสารทเ่ี อนไซมไ์ ปควบคมุ ปฏกิ ิรยิ า เน่ืองจากเอนไซม์แตล่ ะตัวจะทางานเฉพาะกบั สารตั้งตน้
หน่งึ ๆ
2. ความเขม้ ข้นของสารตงั้ ต้น(สบั สเตรต) เมอื่ เอนไซมม์ ปี รมิ าณคงที่ ถา้ เพ่ิมความเขม้ ขน้ ของ
สบั สเตรตก็จะทาให้อัตราเร่งของปฏกิ ริ ิยาเพ่มิ ข้ึนจนถึงจุดหนึ่งแล้วจะคงที่
3. ความเข้มข้นของเอนไซม์ ถ้ามีสบั สเตรตปริมาณหน่ึง ตอ้ งใชเ้ อนไซม์ปรมิ าณพอเหมาะ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

154
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

4. ความเปน็ กรด-เบสของสารละลาย เอนไซม์จะทางานได้ดีทสี่ ดุ ท่ีคา่ pH หนึง่ ๆ เท่านัน้ เรยี กวา่
optimum pH ถ้าเอนไซมอ์ ยูใ่ นสภาวะท่คี วามเป็นกรด-เบสไมเ่ หมาะสมเอนไซม์จะเสยี สภาพได้

อตั ราการทางานของเอนไซม์ที่ค่า pH ทเ่ี หมาะสม
5. อุณหภูมิ เอนไซมจ์ ะสามารถทางานไดด้ ีที่คา่ หนงึ่ เท่านั้น เรียกวา่ optimum temperature แตท่ ่ี
อณุ หภมู สิ งู จะทาให้เอนไซมส์ ูญเสยี สภาพไดง้ ่าย และทาให้เอนไซม์เสยี สภาพไมส่ ามารถเร่งปฏกิ ิรยิ าได้
อกี ต่อไป

อัตราการทางานของเอนไซม์ท่ีค่าอุณหภูมิทเ่ี หมาะสม

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

155
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตัวอย่าง การศึกษาการทางานของโบรมเี ลน(ในนา้ สบั ปะรด) ท่อี ุณหภมู ิตา่ งกัน กับสารละลาย
เจลาติน

เจลาตนิ (gelatin)เปน็ โปรตนี ชนดิ หนง่ึ มสี มบัติเปน็ ของเหลวทอ่ี ุณหภูมิสูงและเปน็ ของแข็งท่ี
อณุ หภูมิต่า เมื่อนาน้าสับปะรดทอี่ ุณหภูมิห้องแชส่ ารละลายเจลาตนิ พบว่า เม่ือนาเจลาตินไปแช่ใน
นา้ แขง็ เจลาตนิ จะไมแ่ ข็งตวั อีกต่อไป เนอื่ งจากโบรมีเลนจากนา้ สบั ปะรดจะเร่งปฏกิ ิริยาการไฮโดรไล-
ซิสโปรตนี แต่เมื่อนานา้ สับปะรดไปต้มในน้าท่ีอุณหภมู ิ 100 องศาเซลเซียส แลว้ นามาแช่สารละลายเจ-
ลาตนิ พบว่า เม่ือนาเจลาตินไปแชใ่ นน้าแข็ง เจลาตนิ ยังคงแสดงคุณสมบตั ิของเจลาตนิ นั่นคอื แข็งตัว
เม่ืออยู่ในอุณหภูมิตา่
6. สารยับยั้งปฏิกิริยาของเอนไซม์ เป็นสารที่ทาใหป้ ฏิกริ ิยาเกดิ ช้าลง สารยับยงั้ การทางานของเอนไซม์
ในการจับกับ สับเตรท จะทาให้เอนไซม์ทางานช้าลงหรือหยุดทางานได้มกั มีรูปร่างคล้ายสับสเตรต

การยบั ยัง้ การทางานของเอนไซม์เมื่อมีการเตมิ สารยบั ยง้ั
7. สารเหนี่ยวนา เอนไซม์สามารถทางานได้เมื่อมีการเหน่ยี วนาเอนไซมโ์ ดยอาจใช้สารเคมีเปน็ ตวั
เหนย่ี วนา โดยที่บรเิ วณเรง่ ของเอนไซมส์ ามารถเหนี่ยวนาให้เหมาะสมกบั สับสเตรตทเ่ี ข้ามาจับกับ
เอนไซม์

การจบั กันของสบั สเตรตกับเอนไซมแ์ บบเหนีย่ วนาให้เหมาะสม

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

156
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

8. สารกระตุ้น (Activator) สารช่วยในการทางานของเอนไซม์ ได้แก่ Cofactors และ Coenzyme
- Cofactor เปน็ สารอนินทรีย์ ตัวอยา่ งเชน่ ไอออนของโลหะ
- Coenzyme เปน็ สารอินทรีย์ ตัวอยา่ งเช่น วิตามนิ

การทางานของเอนไซม์ร่วมกับโคเอนไซม์
ปจั จบุ นั มลพษิ ในหลายๆด้านเกดิ จากการกระทาของมนษุ ย์ เมอื่ ประชากรของโลกเพิ่มข้นึ
ทกุ วัน สิง่ ปฏกิ ูลตา่ งๆก่อให้เกิดมลพิษต่อสิง่ แวดล้อมเพม่ิ มากขึ้น การนาเอาเอนไซม์ไปใชป้ ระโยชน์ใน
การจากดั ส่งิ ปฏิกลู ต่างๆเป็นสิ่งท่นี า่ นามาศึกษาอย่างยง่ิ เชน่ การนาเอาเอนไซม์ไปเป็นตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา
การหมักจาพวกแกลบ กากอ้อย เปลอื กผลไม้ และมูลสตั ว์ เพอื่ ยอ่ ยสลายให้เกดิ ก๊าชมีเทน แลว้
นาไปใช้เป็นเชอ้ื เพลิง การนาเอนไซมจ์ ากยสี ต์ไปหมักเศษวัสดเุ หลือใช้ทีม่ ีน้าตาลเปน็ องคป์ ระกอบ
เพื่อใหผ้ ลผลติ แอลกอออลแ์ ล้วนา้ เอาไปใชป้ ระโยชนต์ ่อไป เปน็ ต้น
อย่างไรก็ตามในอุตสาหกรรมอาหาร เอนไซม์นับว่ามีประโยชน์อย่างมาก เช่น ในการยอ่ ย
คารโ์ บไฮเดรตในธัญพชื ไปเป็นน้าตาล โดยใชเ้ อนไซม์อะไมเลส นา้ ตาลท่ไี ดน้ าไปผลติ เคร่อื งดื่มนา้ ผลไม้
และเคร่ืองดื่มท่ีมแี อลกอฮอลเ์ จือปน การตกตะกอนโปรตนี เคซีนใช้เอนไซมเ์ รนนิ และการย่อยแพคติน
ใชเ้ อนไซม์แพคตนิ เพ่อื ทาใหน้ ้าผลไม้ใส เปน็ ตน้ กระบวนการทีน่ าเอาเอนไซม์ไปใชใ้ หเ้ กิดประโยชนน์ ้ัน
เปน็ กระบวนการเทคโนโลยีชวี ภาพ ซึง่ ปัจจบุ นั มีการพัฒนาอยา่ งรวดเร็ว
*********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

157
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาร์โบไฮเดรต(Carbohydrate)

คาร์โบไฮเดรตพบได้ทัว่ ไปในธรรมชาติ เปน็ สารชวี โมเลกลุ ที่มคี วามจาเปน็ อย่างยงิ่ ตอ่

ส่ิงมีชวี ิต เพราะเป็นแหล่งของพลงั งาน ให้พลงั งานกบั ชีวิต คาร์ไฮเดรตสามารถให้พลังงาน 4 กิโล-

แคลอรีต่อกรมั หรือ 17 จูลต่อกรัม เชน่ นา้ ตาลและแป้งในอาหาร หรือ คาร์โบไฮเดรตทีไ่ ม่ใหพ้ ลงั งาน

แกม่ นุษย์ เช่น เซลลูโลสในโครงสรา้ งของพืช นอกจากนั้นคารโ์ บไฮเดรตยังเปน็ องคป์ ระกอบของเซลล์

ต่างๆ เชน่ เซลลเ์ น้ือเยือ่ ผนงั เซลล์ของจุลินทรีย์บางชนิด เป็นต้น

คาวา่ คารโ์ บไฮเดรตมาจากนา้ ตาลกลโู คสทบ่ี รสิ ทุ ธมิ์ ีสตู รเชิงโมเลกลุ C6H12O6 ระยะเรม่ิ แรกคิด

กนั ว่ากลูโคสเปน็ ไฮเดรตของคาร์บอนหรือคาร์บอนที่มีโมเลกลุ ของนา้ อยดู่ ้วย C6(H2O)6 หรือซโู ครสมี

สูตรเชงิ โมเลกุล C12H22O11 หรอื C12(H2O)11 อย่างไรก็ตามภายหลงั พบวา่ คารโ์ บไฮเดรตบางชนิดไม่ได้มี

สตู รเชิงโมเลกุลเปน็ Cn(H2O)y เช่น น้าตาลแรมโนสมีสูตรเชงิ โมเลกุล C16H15O5 เปน็ ต้น อยา่ งไรก็ตาม

คาว่าคารโ์ บไฮเดรตก็ยังใชก้ ันจนถึงปจั จบุ นั

ความหมายของคาว่าคารโ์ บไฮเดรตทเี่ ปน็ นา้ ตาลน้ันหมายถงึ สารพอลไิ ฮดรอกซแี อลดีไฮด์

(polyhydroxy aldehyde)และพอลิไฮดรอกซคี ีโตน(polyhydroxy ketone)

คาร์โบไฮเดรตสังเคราะหด์ ว้ ยพืชสีเขียวโดยกระบวนการสงั เคราะห์ด้วยแสง ซึ่งเปน็ กระบวนการ

ทซี่ ับซอ้ นเร่ิมต้นด้วยคาร์บอนไดออกไซด์ กับ น้า เปล่ยี นไปเปน็ กลโู คส จากนนั้ กลูโคสหลายๆ หน่วย

เกิดพอลิเมอไรเซซนั ไปเป็นเซลลูโลสหรือแป้ง มกี ารประมาณกันมากกวา่ ร้อยละ 50 ของมวลแหง้ พืช

และสัตวท์ ั้งหมดประกอบด้วยพอลเิ มอร์ของกลโู คส

แสงสวา่ ง

6CO 2 + 6H 2 O 6O 2 + C 6 H 12 O 6 เซลลโู ลส , แป้ง

กลโู คส(glucose)

กลโู คสเมอื่ เข้าสู่ร่างกายโดยการบรโิ ภคจะย่อยสลาย ใหพ้ ลังงานหรือสามารถเกบ็ ไวใ้ นร่างกาย

ในรูปของสารไกลโคเจน และจะนามาใช้ภายหลงั

การจาแนกประเภทคารโ์ บไฮเดรต

แบง่ ประเภทของคารโ์ บไฮเดรตตามจานวนหนว่ ยทเ่ี ป็นองค์ประกอบสามารถจาแนกไดเ้ ป็น 3

กลมุ่ ใหญ่ คือ

1.มอนอแซ็กคาไรด์(monosaccharide) เป็นคาร์โบไฮเดรตท่ไี มส่ ามารถถูกไฮโดรไลซ์ไปเปน็

โมเลกลุ ขนาดเลก็ ไดอ้ ีก เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคารบ์ อนตงั้ แต่ 3 ถงึ 8 เป็นตน้ สามารถจาแนก

ประเภทของมอนอแซค็ คาไรด์ตามจานวนคาร์บอนทเี่ ป็นองค์ประกอบได้ เชน่ ไตรโอส (triose)

มีคาร์บอน 3 อะตอม เทโทรส (tetrose) มคี ารบ์ อน 4 อะตอม เพนโตส (pentose) มคี าร์บอน 5

อะตอม เฮกโซส (hexose) มคี าร์บอน 6 อะตอม

มอนอแซคคาไรดท์ ่ีพบมากในธรรมชาติส่วนใหญ่เปน็ เพนโตส และเฮกโซส เพนโตสทีพ่ บมาก

ได้แก่ น้าตาลไรโบส (เปน็ องค์ประกอบในโครงสร้าง RNA) และไรบูโรส ซง่ึ มีโครงสร้างดงั นี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

158
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ไรโบส ไรบูโรส
สว่ นเฮกโซสท่พี บมาก ไกแ้ ก่ กลูโคส ฟรกั โตส กาแลคโตส ซ่ึงมีโครงสรา้ ง ดงั นี้

กลูโคส ฟรักโตส กาแลคโตส

มอนอแซ็กคาไรด์ยงั จาแนกออกไปได้อีกเป็นอลั โดส (Aldoses) หรือคีโตส (Ketoses) โดยใช้
หม่ฟู งั ก์ชันในโครงสรา้ งของน้าตาลเป็นเกณฑ์ โดยน้าตาลอัลโดส คอื น้าตาลทม่ี หี มฟู่ ังก์ชนั เป็นอลั ดี-
ไฮด์ นา้ ตาลคโี ตส คือ น้าตาลทม่ี ีหมฟู่ ังก์ชันเป็นคีโตน

โดยช่อื สามัญลงท้ายด้วยคา โ-ส สว่ นคาอลั ท่ีนาหนา้ บอกใหท้ ราบว่ามีนา้ ตาลมีโครงสร้าง
เป็นอลั ดีไฮด์ และคี หรอื มีโครงสร้างเปน็ คโี ตน นา้ ตาลท่ีมีหมฟู่ ังกช์ ันเป็นคโี ตน สาหรบั การบอกจานวน
คาร์บอนในมอนอแซ็กคาไรด์นัน้ ใช้คาอปุ สรรคบอกจานวนคารบ์ อนนน้ั เช่น
- มอนอแซ็กคาไรดท์ ่มี ีหมู่ฟังกช์ นั เปน็ อลั ดไี ฮด์ซ่ึงมคี าร์บอน 3 อะตอม เรียกช่ือ มอนอแซ็กคาไรด์
นนั้ วา่ อัลโดไตรโอส (aldotriose)
- มอนอแซ็กคาไรด์ที่มหี มฟู่ ังกช์ ันเป็นอลั ดีไฮด์ซ่ึงมคี าร์บอน 4 อะตอม เรียกช่ือ มอนอแซ็กคาไรด์
น้ันวา่ อัลโดเตโตรส (aldotetrose)
- มอนอแซก็ คาไรดท์ ม่ี หี มู่ฟังก์ชนั เปน็ อัลดไี ฮด์ซึ่งมีคาร์บอน 5 อะตอม เรยี กชอื่ มอนอแซ็กคาไรด์
นัน้ วา่ อัลโดเพนโตส (aldopentose)
- มอนอแซ็กคาไรด์ที่มีหมูฟ่ งั ก์ชนั เปน็ อัลดีไฮดซ์ ึ่งมคี าร์บอน 6 อะตอม เรยี กช่ือ มอนอแซก็ คาไรด์
นน้ั ว่า อลั โดเฮกโซส (aldohexose)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

159
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

- มอนอแซ็กคาไรดท์ ่ีมหี มู่ฟังกช์ นั เป็นคโี ตนซง่ึ มีคารบ์ อน 3 อะตอม เรียกชือ่ มอนอแซ็กคาไรดน์ น้ั
ว่า คโี ตไตรโอส (ketotriose)
- มอนอแซ็กคาไรด์ที่มีหมู่ฟงั กช์ ันเป็นคีโตนซง่ึ มีคาร์บอน 4 อะตอม เรยี กช่อื มอนอแซ็กคาไรดน์ ั้น
ว่า คโี ตเตโตรส (ketotetrose)
- มอนอแซ็กคาไรดท์ ี่มีหมู่ฟงั กช์ ันเปน็ คีโตนซ่ึงมีคารบ์ อน 5 อะตอม เรยี กชอื่ มอนอแซ็กคาไรดน์ นั้
วา่ คโี ตเพนโตส (ketopentose)
- มอนอแซ็กคาไรดท์ ี่มีหมู่ฟงั กช์ ันเป็นคโี ตนซึ่งมีคาร์บอน 6 อะตอม เรียกช่ือ มอนอแซ็กคาไรดน์ ้ัน
วา่ คโี ตเฮกโซส (ketohexose)

สูตรโครงสร้างโซเ่ ปดิ เปน็ สูตรโครงสร้างของฟสี เชอร์ แต่จรงิ ๆแล้วน้าตาลส่วนใหญม่ สี ตู ร
โครงสรา้ งเปน็ วงโดยส่วนใหญ่ เนือ่ งจากเป็นโครงสรา้ งทเ่ี สถียรกว่าแบบโซเ่ ปดิ เชน่

กลโู คส โครงสรา้ งเป็นวงเกิดจากคารบ์ อนตาแหน่งท่ี 1 สร้างวงพนั ธะกับออกซเิ จนอะตอมของ
คารบ์ อนตาแหนง่ ที่ 5 โดยในภาพเปน็ การแสดงการปดิ วงของนา้ ตาลกลูโคส ชนดิ D-Glucose ซ่ึงจะ
ทาใหเ้ กดิ โครงสร้างแบบวง 2 ประเภท ได้แก่ แบบ α และ แบบβ ดังน้ี

คาศพั ท์น่ารู้
Anomeric carbon หมายถงึ carbon ตาแหนง่ ท่ี 1 (aldose) หรือ carbon ตาแหน่งที่ 2

(ketose) ของ saccharide ในรปู open chain ซงึ่ จะเป็นตาแหนง่ สาคัญในการกาหนด วา่ น้าตาลเปน็
น้าตาลรีดิวซ์ หรือ นอนรดี ิวซ์ เม่ือปดิ วง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

160
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

นา้ ตาลกลูโคสจะถูกดูดซึมท่ีลาไสเ้ ลก็ ส่วนหนึง่ ถูกนาไปใชใ้ นการสลายเป็นพลงั งานให้เพยี งพอ

กบั ความต้องการแกร่ ่างกายในการประกอบกิจกรรมในแต่ละวนั อีกสว่ นหนึ่งถูกลาลยี งไปเกบ็ ไว้ทต่ี ับ

เพ่อื นาไปใช้ในการรกั ษาระดับกลโู คสในเลอื ดและส่งไปเลยี้ งสมอง ส่วนท่ีเหลอื จะถูกเกบ็ สะสมไว้ในรปู

ไกลโคเจน เม่อื รา่ งกายขาดแคลนพลงั งาน ไกลโคเจนท่สี ะสมไว้กจ็ ะถกู นากลับมาสลายเป็นกลโู คส ซึง่

จะทาปฏิกิรยิ ากบั ออกซเิ จนที่เราหายใจเขา้ ไป เรียกวา่ กระบวนการหายใจระดับเซลล์ ซึง่ มขี ้ันตอนที่

ซับซ้อน แตส่ ดุ ท้ายก็จะได้ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ นา้ และพลังงาน ดงั สมการ

C6H12O6 + 6O2 6H2O + 6CO2 + พลังงาน

การสลายกลูโคสเป็นกระบวนการทีส่ ลบั ซับซ้อนและมีฮอร์โมนหลายชนิดควบคุม

เช่น อินซูลนิ ทาหนา้ ทใี่ นการปรบั กลโู คสในกระแสเลือดใหอ้ ย่ใู นระดับปกติ กล่าวคอื ถา้ มีกลโู คสใน

เลือดสงู อินซูลีนจะชว่ ยกระตุ้นให้กลโู คสเปลี่ยนไปเปน็ ไกลโคเจน และเกบ็ สะสมไว้ทต่ี ับและกลา้ มเน้อื

ถา้ รา่ งกายขาดอนิ ซูลีนจะไม่เกดิ การสร้างไกลโคเจนจากกลูโคส ปรมิ าณกลูโคสในเลอื ดจงึ เพิ่มขน้ึ

ปรมิ าณสว่ นท่ีเกินจะถูกขับออกมาทางปัสสาวะ ซงึ่ เป็นอาการของโรคเบาหวาน

ในกรณีทเ่ี ปน็ โรคเบาหวานอย่างรนุ แรง แพทย์จะฉีดอนิ ซูลนิ เขา้ ทใ่ี ตผ้ วิ หนงั เพื่อกระตุ้นให้

ร่างกายนากลูโคสไปใช้ ทาให้ปริมาณกลูโคสในเลือดลดลงชวั่ คราว ทาใหผ้ ูป้ ่วยทเี่ ป็นโรคเบาหวานทมี่ ี

อาการหนักต้องมีการฉดี อนิ ซูลินไปตลอดชวี ิต

ฟรักโตส(fructose) โครงสรา้ งเปน็ วงเกดิ จากคาร์บอนตาแหนง่ ท่ี 2 สรา้ งพนั ธะกบั ออกซเิ จน

อะตอมของคาร์บอนตาแหนง่ ท่ี 5 ดงั น้ี

ฟรักโตสเป็น คีโตเฮกโซส มีสูตรเชงิ โมเลกุล C6H12O6 พบในนา้ ผลไม้ น้าผ้ึง ฟรักโตสมีความ

หวานเป็นสองเทา่ ของน้าตาลกลโู คส สูตรโครงสร้างโซเ่ ปดิ และเป็นวงของฟรักโตสเป็นดงั น้ี

2 52 52

5 ฟรักโตสแบบวง

ฟรกั โตสแบบโซ่เปิด

นา้ ตาลกลโู คสและฟรกั โตส เมื่อนามาหมกั กบั ยีสตห์ รอื แบคทีเรียในสภาวะที่เหมาะสม
จะเปล่ยี นเป็นเอทิลแอลกอฮอล์ ดงั สมการ

C6H12O6 ยีสต์ 2C2H5OH + 2CO2

กระบวนการหมกั นอกจากจะใช้ยีสต์แล้วยงั มจี ุลินทรยี ์ชนิดอื่นทเี่ ป็นสายพนั ธุ์เฉพาะทีส่ ามารถ
นาไปหมกั กบั ข้าว หรือผลไม้ชนดิ ตา่ งๆเพื่อผลติ เป็นขา้ วหมกั ไวน์ สรุ าแช่ หรือเครอื่ งด่ืมแอลกอฮอล์
ชนดิ ตา่ ง ๆ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

161
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตัวอย่างนา้ ตาลบางชนิดท่ีควรรจู้ ัก เช่น นา้ ตาลไรโบส ดอี อกซีไรโบส น้าตาลกาแลคโตส
ไรโบส(ribose)
ไรโบสเปน็ อัลโดเพนโดส มสี ตู รเชิงโทเลกลุ C5H10O5 พบในกรดนวิ คลีอิกอีกประเภท RNA

ดอี อกซไี รโบส(deoxyribose) เปน็ องค์ประกอบของกรดนวิ คลีอิก DNA

กาแลคโตส(galactose)
กาแลคโตสเป็นอลั โดเฮกโซส มสี ูตรเชิงโมเลกลุ C6H12O6 พบในไดแซก็ คาไรด์แลคโตส และ
พอลแิ ซ็กคาไรด์ เช่น เพกทิน พบนา้ ตาลกาแลคโตสในสมองและเนื้อเยือ่ ประสาท กาแลคโตสเป็น
ไอโซเมอร์ของกลโู คสและมีความหวานนอ้ ยกว่ากลโู คสกว่าครึ่งหนงึ่

2. โอลโิ กแซ็กคาไรด์(oligosaccharide) ไดแ้ ก่

2.1 น้าตาลโมเลกลุ คู่(ไดแซคคาไรด์)
เปน็ คาร์โบไฮเดรตตัวอย่าง ซูโครส(sucrose) เกิดจาก นา้ ตาลกลโู คส รวมตวั กับ
นา้ ตาลฟรักโตส อยา่ งละ 1 โมเลกุล โดยมีพันธะไกลโคซิดิค(glycosidic bond)เช่ือมต่อระหว่าง
มอนอแซคคาไรดท์ ง้ั 2 โมเลกุล ดังน้ี

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

162
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4
+ H2O

ดงั นนั้ ไดแซ็กคาไรด์จงึ เกิดจากมอนอแซก็ คาไรด์ 2 โมเลกุลโดยการเกิดพันธะระหว่างตาแหนง่
คารบ์ อนท่ี 1 ของมอนอแซก็ คาไรดห์ น่งึ กับหมไู่ ฮดรอกซิลทีเ่ กาะกับคารบ์ อนตาแหน่งใดตาแหนง่ หนง่ึ
ของอีกมอนอแซ็กคาไรด์หนงึ่

ตวั อยา่ ง การเกดิ พันธะระหวา่ งน้าตาลกลโู คส กับ นา้ ตาลฟรักโตสในโมเลกุลของนา้ ตาลซูโครส
เป็นการสร้างพันธะระหวา่ ง คาร์บอนตาแหนง่ ท่ี 1 ของนา้ ตาลกลูโคสกบั คาร์บอนตาแหนง่ ท่ี 2 ของ
นา้ ตาลฟรกั โตส หรือ การสรา้ งพนั ธะระหวา่ งคารบ์ อนตาแหนง่ ท่ี 1 กับคาร์บอนตาแหน่งท่ี 4 ของ
นา้ ตาลกลูโคส ในโมเลกุลของนา้ ตาลมอลโตส เป็นต้น

ซ่ึงการเชอ่ื มต่อของพนั ธะระหว่างนา้ ตาล ถูกเรียกรวมๆวา่ พันธะไกลโคซิดิก และจะมีการตอ่
แบบ α กับ แบบ β ดังน้ี

การต่อพันธะไกลโคซดิ ิกแบบ α

การต่อพันธะไกลโคซิดิกแบบ β

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

163
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ไดแซ็กคาไรดท์ สี่ าคัญได้แก่ ซโู ครส แลคโตส มอลโตส และเซลโลไบโอส ซึง่ ต่างมีสูตร
เชงิ โมเลกุลเป็น C12H22O11

ซูโครสหรือน้าตาลทราย พบท่ัวไปในพืช และอยูอ่ ยา่ งอสิ ระ เชน่ น้าอ้อยมซี ูโครสอยู่รอ้ ยละ 15-
20 หวั บีทมีซูโครสอย่รู ้อยละ 10-17

แลคโตส(lactose)หรอื นา้ ตาลนม พบเฉพาะในน้านมของสัตว์ทเี่ ล้ยี งลูกดว้ ยน้านม น้านม
มนุษย์มแี ลคโตส อยู่รอ้ ยละ 6.7 น้านมวัวมแี ลคโตสอยรู่ ้อยละ 4.5

มอลโตส(maltose) พบในเมลด็ ข้าวออ่ น, ในข้าวมอลท์ มีปริมาณท่ีพบน้อยกว่าซูโครสหรอื
แลคโตส ดังนั้นการเตรียมมอลโตสจงึ เตรยี มจาการไฮโดรไลซแ์ ปง้ หรอื ไกลโคเจน ด้วยเอนไซม์ หรอื กรด
เจอื จาง

รา่ งกายไม่สามารถนาไดแซ็กคาไรด์ไปใช้ประโยชน์ ถา้ ไมม่ ีกระบวนการไฮโดรลซิ สิ เกิดข้ึนให้
มอนอแซ็กคาไรดต์ ามปกตใิ นร่างกายใชเ้ อนไซมย์ อ่ ยไดแซ็กคาไรด์ เช่น ซเู ครส(sucrase) ใชเ้ รง่ ปฏิกริ ิยา
ไฮโดรไลซิสซโู ครส แลคเตส(lactase) ใช้เรง่ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซสิ แลคโตสและมอลเตส(maltase) ใช้
เรง่ ปฏิกิรยิ าไฮโดรไลซสิ มอลโตส ปฏกิ ริ ยิ าเกิดขนึ้ ดงั น้ี

ซโู ครส + นา้ H+,หรอื ซเู ครส กลูโคส + ฟรกั โตส
แลคโตส + น้า H+,หรอื แลคเตส กาแลคโตส + กลูโคส
มอลโตส + น้า H+,หรือมอลเตส กลโู คส + กลโู คส

2.2 ไตรแซคคาไรด์ (น้าตาลโมเลกุลสาม)
เกดิ จากมอนอแซคคาไรด์ 3 โมเลกลุ ได้แก่ ราฟฟโิ นส (Raffinose) ประกอบด้วย นา้ ตาล
ฟรกั โตส กลูโคส และกาแลคโตส เป็นน้าตาลท่ีพบในหัวบีท และ เมเลไซโตส (Melezitose)
ประกอบดว้ ย นา้ ตาลกลโู คส กลโู คส และฟรกั โตส พบในพชื จาพวกสน

โครงสร้างของราฟฟิโนส (Raffinose)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

164
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. พอลิแซก็ คาไรด์ (Polysaccharide)
พอลแิ ซ็กคาไรด์เปน็ คารโ์ บไฮเดรตท่มี โี ครงสร้างซบั ซ้อน เม่ือนาพอลแิ ซ็กคาไรดไ์ ปไฮโดรไลซจ์ ะ
ไดม้ อนอแซ็กคาไรดต์ ั้งแต่ 10 , 100 หรอื 1000 หน่วยข้ึนไป มวลเชิงโมเลกลุ ของพอลิแซ็กคาไรด์จงึ มี
มวลสูงสดุ มากกว่า 1 ลา้ นหน่วยข้ึนไป พอลแิ ซ็กคาไรดท์ ีส่ าคญั ได้แก่ แป้ง ไกลโคเจน และเซลลูโลส

ขนมปงั ฝ้าย

โครงสร้างของแป้งและเซลลโู ลส
แปง้ (starch)
แป้งเป็นพอลเิ มอรข์ องกลโู คส พบทว่ั ไปในมนั ฝรงั่ ข้าวโพด ข้าว ข้าวสาลี เป็นต้น
แปง้ นาไปใช้เปน็ อาหารเพราะให้พลังานสงู เมื่อแป้งถกู ย่อยสลายโดยใช้เอนไซม์เปน็ ตัวเร่งปฏกิ ิริยา จะให้
ผลผลิตเป็นมอลโตส และ ถ้าใหม้ อลโตสถูกย่อยต่อไปโดยใช้เอนไซมเ์ ป็นตวั เรง่ ปฏกิ ริ ิยาต่อไป จะให้
ผลผลติ เปน็ กลูโคส ดังนัน้ โครงสร้างหลักของแป้งจึงเกดิ จากกลูโคสหลายหน่วยมารวมกนั เขา้

แปง้ จากพชื ประกอบดว้ ยพอลิแซก็ คาไรด์ 2 ประเภทคือ อะไมโลสกับอะไมโลเพกติน
อะไมโลส(amylose) เป็นชนิดของแป้งทที่ าปฏิกิริยากับสารละลายไอโอดนี ในโพแทสเซยี ม
ไอโอไดด์แล้วใหส้ นี ้าเงนิ ซงึ่ แป้งชนดิ อะไมโลสเป็นพอลแิ ซคคาไรดแ์ บบโซ่ตรง

โครงสรา้ งของอะไมโลส
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

165
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

อะไมโลเพกตนิ (amylopectin) เป็นชนดิ ของแป้งท่เี ป็นพอลแิ ซคคาไรด์แบบเป็นโซ่กิ่ง

โครงสร้างของอะไมโลเพกติน

แป้งประกอบด้วยอะไมโลเพกตนิ ประมาณร้อยละ 80 พบว่าเมอ่ื นาแป้งไปต้มกบั นา้ ร้อน แปง้
ส่วนทล่ี ะลายในนา้ รอ้ ยละ 15-25 เป็นส่วนของอะไมโลส สว่ นทเ่ี หลอื ร้อยละ 75-85 เป็นอะไมโล-
เพกติน พชื จะสะสมกลโู คสไวใ้ นรปู ของแป้ง

แปง้ ในสภาวะที่เปน็ กรดจะถกู ไฮโดรไลซ์ได้งา่ ยไดส้ ารที่มีโมเลกุลขนาดเลก็ ลง เรียกวา่ เด็กซ์ตริน
เมือ่ ไฮโดรไลซ์ต่อไปจะได้มอลโตสและกลโู คสตามลาดับ แปง้ ทอ่ี ยใู่ นรา่ งกายจะถูกยอ่ ยโดยเอนไซม์
อะไลเลสและมอลเทส ซึง่ มีลาดบั การไฮโดรไลซ์ ดังนี้

สมการการเปลย่ี นแป้ง จนกลายเปน็ เอทานอล เกิดปฏกิ ริ ิยา ดงั น้ี

ข้ันที่ 1 2(C6H10O5)n + nH2O n C12H22O11 ชอื่ ปฏกิ ิริยา
Hydrolysis
แปง้ น้าตาลมอลโตส
Hydrolysis
มอลเตส
Fermentation
ขน้ั ที่ 2 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6

นา้ ตาลมอลโตส น้าตาลกลูโคส

ไซเมส

ขัน้ ท่ี 3 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 +พลงั งาน

น้าตาลกลโู คส เอทานอล

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

166
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ไกลโคเจน(glycogen)
ไกลโคเจนคล้ายคลงึ กับแป้งชนิดอะไมโลเพกตนิ เปน็ แหลง่ สะสมของคารโ์ บไฮเดรตทอี่ ยู่ใน

คนและสตั ว์ จะมีเอนไซม์เปลี่ยนกลูโคสเปน็ ไกลโคเจนเมื่อร่างกายบริโภคแปง้ มากเกินไป มวลโมเลกลุ
เฉลย่ี ของไกลโคเจนน้ันสงู กว่าแปง้ พบไกลโคเจนในเนื้อเย่ือคนและสัตว์โดยเฉพาะในตับและกล้ามเนื้อ
นอกจากนั้นพบในแมลง และพืชชั้นต่านางชนดิ

รา่ งกายควบคุมปรมิ าณนา้ ตาลในเลอื ด โดยเปลย่ี นปรมิ าณทมี่ ากเกินไปไว้ในรปู แบบของไกล-
โคเจนและจะนาออกมาใชเ้ ม่ือรา่ งกายต้องการพลงั งาน

ไกลโคเจนประกอบด้วยกลโู คสเช่อื มต่อกันคลา้ ยอะไมโลเพกตินของแป้ง แตจ่ ะมีมวลโมเลกลุ
และมโี ซ่ก่งิ มากกว่า ดังโครงสรา้ งต่อไปนี้

โครงสร้างของไกลโคเจน
เซลลูโลส(cellulose)
เซลลูโลสเป็นพอลเิ มอร์ของกลโู คส มคี วามคล้ายคลึงกับอะไลโลส ซงึ่ ประกอบจากกลโู คส
จานวนมากเชอ่ื มตอ่ กนั เปน็ พอลเิ มอร์แบบโซ่ตรง การไฮโดรไลซ์เซลลูโลสอยา่ งสมบรู ณ์จะได้กลูโคสเปน็
ผลิตภณั ฑ์

โครงสร้างของเซลลูโลส
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

167
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

มนุษยไ์ ม่สามารถย่อยเซลลูโลสได้ จึงไม่สามารถนาไปใช้เป็นอาหารเหมือนเช่นแป้งและไกลโค-
เจน อยา่ งไรก็ตามเซลลูโลสเปน็ โครงสร้างพชื ผนงั เซลล์ของจุลนิ ทรียบ์ างชนดิ ฝา้ ย เยอ่ื กระดาษ
ต่างมเี ซลลโู ลสเปน็ องคป์ ระกอบหลกั ดงั นนั้ เซลลูโลสจึงเป็นวัตถุสาคญั ในโรงงานผลติ กระดาษ โรงงาน
ทอผ้า และโรงงานอุตสาหกรรมอนื่ ๆ เชน่ โรงงานผลิตเสน้ ใยเรยอน โรงงานผลติ เซลโลเฟนซง่ึ นาไปใช้
เปน็ วตั ถบุ รรจหุ อ่ โรงงานผลติ ฟลิ ม์ ถา่ ยภาพ เปน็ ตน้

เซลลโู ลส เป็นเส้นใยที่ไมล่ ะลายนา้ และรา่ งกายมนษุ ย์ไม่สามารถย่อยสลายได้ แต่ในสัตว์เคยี้ ว
เอือ้ ง เชน่ วัว ควาย ม้า และสัตวท์ ีเ่ ท้ามีกบี มีแบคทีเรียที่สามารถย่อยสลายเซลลูโลสไปเป็นกลโู คสได้

แมร้ า่ งกายมนษุ ยย์ ่อยเซลลูโลสไม่ได้ แตเ่ ซลลโู ลสกม็ ปี ระโยชนต์ ่อร่างกาย เพราะจะกระตุน้
ลาไส้ใหญใ่ หเ้ คล่ือนไหว เสน้ ใยจะดูดซับน้าไดด้ ี จงึ ทาให้อุจจาระอ่อนนุม่ ขับถา่ ยงา่ ย ท้องไมผ่ ูก ลด
โอกาสการเกดิ โรครดิ สดี วงทวาร โรคลาไส้โป่งพอง นอกจากน้ีเสน้ ใยอาหารยังสามารถดดู ซับ
คอเรสเตอรอลบางสว่ นไว้ไมใ่ หด้ ูดซมึ เขา้ สผู่ นังลาไส้

เม่อื ย่อยเซลลูโลสกอ่ นจะไดก้ ลูโคสจะได้ เซลโลไบโอส คือ ไดแซก็ คาไรด์ ของน้าตาลกลูโคสแต่มี
การต่อพันธะไกลโคซดิ ิกทต่ี า่ งจาก น้าตาลมอลโตส ดังนี้

การทดสอบสารกลมุ่ คาร์โบไฮเดรต
การทดสอบน้าตาล
มอนอแซ็กคาไรด์ทาปฏิกริ ิยากบั สารละลายเบเนดกิ ต์(benedict solution) ให้ตะกอนสแี ดง

อิฐของCu2O อ่านวา่ คอปเปอร(์ I) ออกไซด์ ปฏกิ ิรยิ าเกดิ ขนึ้ เพราะมอนอแซ็กคาไรดเ์ ป็นตัวรีดิวซ์
(อัลโดสและคโี ตสมหี ม่คู ารบ์ อนลิ คาร์บอนทตี่ ดิ กับหมคู่ ารบ์ อนลิ มหี มู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่ เรียกว่า
แอลฟาไฮดรอกซีคโี ตน(Alpha hydroxy ketone) สารในลักษณะเชน่ นี้ จะสามารถเปน็ ตัวรดี ิวซ์) ให้
อิเล็กตรอนกบั สารละลายเบเนดกิ ต์ ซงึ่ มีสารละลายไอออนเชงิ ซ้อน Cu2+ อยู่ เปลย่ี นไปเป็น Cu+ หรอื
คอปเปอร์(I)ออกไซด์ท่มี ตี ะกอนสแี ดง

ดังนั้น จงึ กลา่ วไดว้ ่ามอนอแซ็กคาไรด์ทกุ ชนิดเป็นนา้ ตาลรีดิวซ์(reducing sugar) เพราะมี
anomeric carbon ที่มี หมู่ OH เกาะอยู่ ดังนี้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

168
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สมการแสดงการเกดิ ปฏิกริ ิยาออกซเิ ดชนั ของน้าตาลกลโู คส
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

169
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สมการแสดงการเกดิ ปฏิกิรยิ าออกซเิ ดชนั ของนา้ ตาลฟรคั โตส
น้าตาลโมเลกุลคู่สามารถทดสอบไดด้ ้วยสารละลายเบเนดกิ ต์ ได้ผลเชน่ เดยี วกบั นา้ ตาลโมเลกลุ
เด่ยี ว ถ้านา้ ตาลโมเลกุลคู่นัน้ anomeric carbon มี OH เกาะอยู่ ตวั อย่างเชน่

สมการแสดงการเกดิ ปฏิกริ ยิ าออกซิเดชันของน้าตาลมอลโตส

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

170
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

น้าตาลโมเลกุลคทู่ ุกชนิดสามารถเป็นน้าตาลรดี วิ ซ์ ยกเว้นนา้ ตาลซูโครส เป็น nonreducing
sugar ซง่ึ จะไม่สามารถรีดิวซ์ Cu2+ ในสารละลายเบเนดิกต์ได้ ดังน้ัน จึงไมเ่ กดิ ตะกอนสแี ดงอิฐเม่ือตม้
กับสารละลายเบเนดิกต์ เน่อื งจาก anomeric carbon ของนา้ ตาลซโู ครส ไมม่ ี OH เกาะอยู่

การทดสอบแป้ง สารเชงิ ซ้อนสนี ้าเงินเป็นตะกอน
แป้งอะไมโลส + I2

การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของแปง้ กบั สารละลายไอโอดีน
********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

171
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สาระนา่ รู้เกย่ี วกบั สารใหค้ วามหวาน

สารให้ความหวาน คอื สารที่มรี สหวานแตไ่ ม่ให้พลงั งานหรอื ให้พลังงานนอ้ ยมาก และไม่
จดั เป็นคาร์โบไฮเดรต ตวั อย่างสารใหค้ วามหวานท่ีพบในปัจจุบัน

1.แซค็ คาริน(saccharin)หรือขณั ฑสกร เป็นสารให้ความหวานประมาณ 300 เท่าของ
น้าตาลทราย นยิ มใส่ในผลไม้ดอง ซ่ึงไม่ให้พลังงาน และเม่อื บรโิ ภคมาก ๆ อาจก่อให้เกิดโรคมะเร็ง

2. แอสปาแทม (Aspartame) เปน็ สารใหค้ วามหวานประมาณ 150 เทา่ ของน้าตาลทราย
ใชเ้ ป็นน้าตาลเทียมสาหรับผู้ต้องการลดความอ้วนและผู้ปว่ ยท่ตี อ้ งการควบคุมปรมิ าณนา้ ตาลในเลือด
เชน่ โรคเบาหวาน

3. ซูคราโลส(sucralose) คือสารให้ความหวานที่ไม่มีพลงั งาน เพียงชนดิ เดียว ในปัจจุบันท่ี
ทาจากน้าตาลเปน็ สารต้ังตน้ แล้วปรับโครงสรา้ งใหอ้ ยใู่ นรปู ท่รี า่ งกายย่อยไมไ่ ด้ เหมือนที่ร่างกายย่อย
เส้นใยเซลลูโลสไม่ได้ ซคู ราโลส จึงมรี สหวานอร่อยเป็นธรรมชาตแิ บบน้าตาล ไมม่ รี สขมตดิ ลน้ิ ใช้
ปรุงอาหารรอ้ นบนเตาได้จริงแตไ่ ม่ให้พลังงาน

โครงสรา้ งของซูคราโลส
4. Stevioside สารสกดั จากหญา้ หวาน หวานกวา่ นา้ ตาลทราย 250-300 เทา่ ปลอดภัยสงู
แต่ราคาแพง และไม่มคี ุณคา่ ทางอาหาร
5. นา้ ตาลแอลกอฮอล์ (sugar alcohol) เป็นสารใหค้ วามหวาน (sweetener) ซ่ึงได้จาก
ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรจเี นชนั (hydrogenation) ของน้าตาลโมเลกุลเดย่ี ว (monosaccharide) โดย carbonyl
oxygen ถกู รีดวิ ซ์ได้เป็น polyhydroxy alcohol การเรียกชอ่ื นา้ ตาลแอลกอฮอล์จะแทนท่ี "ose" ดว้ ย
"-itol"
ซอรบ์ ิทอล (sorbitol) เปน็ ชูการแ์ อลกอฮอล์ ใชป้ ระโยชน์เป็นสารแตง่ รสหวานในผลิตภณั ฑ์
ยาและเป็นอาหารผ้ปู ว่ ยในโรคเบาหวานรวมทงั้ ใสใ่ นหมากฝรัง่ ทไี่ มเ่ ติมนา้ ตาล

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

172
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กรดนวิ คลอี กิ (Nucleic acids)

กรดนวิ คลอี ิกเปน็ พอลิเมอร์ชนิดหนงึ่ ทีเ่ กิดขน้ึ โดยธรรมชาติ เป็นสารโมเลกุลใหญ่ท่ี

ประกอบด้วยธาตุ คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซเิ จน ไนโตรเจน และฟอสฟอรัส พบในเซลลข์ อง

สงิ่ มชี ีวิตทัง้ ในพืชและสตั ว์

รา่ งกายสามารถสงั เคราะห์กรดนวิ คลอี กิ ได้จากกรดอะมโิ นและคารโ์ บไฮเดรต หน้าทสี่ าคัญ

ของกรดนิวคลีอิก คือ ถา่ ยทอดทางพันธุศาสตร์จากร่นุ หนงึ่ ไปยังอกี รุน่ หนึ่งและทาหนา้ ที่ควบคมุ การ

สังเคราะห์ด้วยโปรตีนในเซลล์ กรดนิวคลีอิกมี 2 ชนดิ คือ ชนดิ ทมี่ นี า้ ตาลดีออกซีไรโบส ซงึ่ เรยี กว่า

กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก หรอื DNA และชนดิ ทมี่ นี ้าตาลไรโบส ซึง่ เรยี กวา่ กรดไรโบนิวคลอี กิ หรือ

RNA

กรดนิวคลอี กิ เปน็ พอลเิ มอร์ ประกอบด้วยมอนอเมอร์ที่เรียกวา่ นิวคลโี อไทด์(Nucleotide)
แตล่ ะหน่ึงหนว่ ยของนิวคลโี อไทด์ ประกอบดว้ ย ส่วนทีเ่ ปน็ น้าตาลเพนโตส, เอมีนเบส และ หมู่
ฟอสเฟต

น้าตาลดีออกซีไรโบส ฟอสเฟต
เบส หรือน้าตาลไรโบส

โครงสร้างของนา้ ตาลไรโบส กบั ดีออกซไี รโบส

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

173
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

โครงสร้างของเบสทั้ง 5 ชนิดที่พบใน DNA และ RNA
แบ่งชนิดของเบสในกรดนิวคลีอิกตามลกั ษณะโครงสรา้ ง ออกเปน็ 2 กลุม่ ได้แก่ เบสพิวรีน

ไดแ้ ก่ อะดีนีน (A) กับ กวานีน (G) และ เบสไพริมิดนี ไดแ้ ก่ ไซโตซีน (C) ไทมนี (T) และ ยูราซิล
(U) ซึง่ มโี ครงสร้างดงั ภาพ

นิวคลโี อไซด์ (nucleoside) หมายถึง สารท่ปี ระกอบขนึ้ จากองคป์ ระกอบเพียงสองส่วน คอื เบสและ
นา้ ตาลเพนโทสเทา่ น้ัน

ดงั น้ัน เมื่อ นวิ คลีโอไซด์ รวมกับ H3PO4 จะได้ นิวคลโี อไทด์(Nucleotide)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

174
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แผนผงั ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซสิ ของกรดนิวคลีอกิ
กรดนวิ คลีอิก ( DNA,RNA)
นา้ และตวั เร่งปฏิกิริยา
นิวคลีโอไทด์
นา้ และตัวเร่งปฏกิ ิริยา
นิวคลีโอไซด์ + กรดฟอสฟอรกิ
น้าและตัวเร่งปฏกิ ิริยา

เฮทเทอโรไซคลิกเบส + นา้ ตาลเพนโตส

โครงสร้างของกรดนิวคลีอิก

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

175
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

การเชือ่ มต่อกันระหว่างพอลินิวคลโี อไทด์ 2 สายใน DND

การเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนระหว่างคู่เบสในโครงสรา้ งเกลียวของ DNA
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

176
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สรปุ กรดนิวคลีอิก
DNA เป็นพอลเิ มอร์ เกดิ จากนวิ คลีโอไทด์หลายพันหนว่ ย
1. มีนา้ ตาลดีออกซีไรโบส (น้าตาลเพนโตส)
2. มเี บสชนดิ เฮทเทอโรไซคลิก 4 ชนดิ ทีม่ ไี นโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ ไดแ้ ก่ อะดินีน (A)
ไทมนี (T) กวั นีน (G) และไซโตนนี (C) และหมู่ฟอสเฟต
3. DNA เปน็ สายพอลเิ มอรเ์ กลยี วคู่ ประกอบด้วยสายพอลิเปปไทด์ 2 สายเชอ่ื มต่อกนั ดว้ ย
คูเ่ บสท่ีเหมาะสมด้วยพันธะไฮโดรเจน โดยเบสไทมีนจบั คกู่ ับเบสอะดนิ ีน เบสไซโตซนี จับกบั เบสกวานีน
ทาหน้าที่ จัดเก็บและถา่ ยทอดรหสั ทางพันธกุ รรม

RNA มีโครงสรา้ งหลักเชน่ เดยี วกันกบั DNA แตกต่างกนั ในหลกั ใหญๆ่ ดังนี้
1.นา้ ตาลใน RNA เปน็ นา้ ตาลไรโบส
2.ในจานวนเบส 4 ชนดิ น้นั เบสไทมีน ถูกแทนทีด่ ้วยเบสยูราซิล (U)
3.เสน้ เกลียวเป็นชนิดเชงิ เด่ียว
หน้าทีห่ ลกั ของ RNA คือ การชนี้ าการสงั เคราะห์โปรตนี ในร่างกาย
*******************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

177 เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝึกหดั ท้ายบท
สารชีวโมเลกุล

จงตอบคาถามต่อไปน้ี
ไลปดิ

1. องคป์ ระกอบของไขมนั กับนา้ มนั ต่างกนั ที่โครงสรา้ งสว่ นใด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
2. ถ้าในไตรกลเี ซอไรดม์ กี รดไขมนั อ่มิ ตวั มาก ลักษณะทางกายภาพของไตรกลีเซอไรด์จะมีสถานะเปน็
เชน่ ไรท่อี ุณภมู ิห้อง เพราะเหตุใดจึงเปน็ เชน่ น้ัน
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
3. เมื่อไฮโดรไลซิสไขมันสัตว์ หรอื นา้ มันพืช จะได้องค์ประกอบเป็นสารอนิ ทรยี ช์ นิดใด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
4. กรดไขมนั เป็น สารอินทรียป์ ระเภทใด มีหมู่ฟังก์ชนั ชือ่ ว่าอย่างไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
5. การแบง่ ประเภทของกรดไขมัน ใช้เกณฑใ์ ดในการแบ่งได้บา้ ง และแบง่ ได้อยา่ งไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
6. การเกิดกลิน่ เหมน็ หนื ของน้ามันพชื และไขมันสัตว์ เกิดจากปฏิกริ ยิ าใดได้บ้าง บอกชื่อปฏิกิริยา
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
7. เนยเทยี ม คอื อะไร จงกลา่ วถงึ กระบวนการผลิตอย่างย่อ
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
8. เลขไอโอดีน บอกจุดเดือด จุดหลอมเหลวของน้ามันได้อยา่ งไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
9. สบู่ คือ อะไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
10. สบู่ไม่สามารถทางานไดใ้ นนา้ กระด้างเพราะเหตใุ ด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
11. ผงซักฟอกคอื อะไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

178

เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

12. จงกลา่ วถงึ ที่มาของผงซกั ฟอกในปัจจุบัน
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

โปรตีน
13. ธาตทุ ีเ่ ปน็ องค์ประกอบของโปรตนี ทุกชนดิ มธี าตชุ นดิ ใดบ้าง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
14. เมือ่ ทาการไฮโดรไลซโ์ ปรตีนจะได้ส่ิงใด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
15. โครงสร้างหลักของกรดอะมโิ น 1 โมเลกลุ ประกอบดว้ ยส่วนใดบา้ ง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
16. การแบง่ ประเภทของกรดอะมิโน ใชเ้ กณฑ์ใดในการจาแนกไดบ้ า้ ง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
17. จงอธิบายโครงสร้างโปรตีนระดับ 1
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
18. จงอธบิ ายโครงสรา้ งโปรตีนระดบั 2 แบบเกลียวแอลฟ่า
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
19. จงอธบิ ายโครงสร้างโปรตีนระดับ 2 แบบแผน่ พลที บีตา
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
20. โครงสรา้ งของโปรตีนระดับตตยิ ภูมมิ ีแรงยดึ เหนีย่ วประเภทใดบา้ ง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
21. จงอธิบายโครงสรา้ งของโปรตีนระดับจตุรภมู ิ
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
22. โปรตีนสามารถไฮโดรไลซิสไดด้ ว้ ยวธิ ีใดบ้าง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
23. เมือ่ โปรตีนแปลงสภาพ โครงสรา้ งระดับใดของโปรตนี ไม่ถูกทาลาย
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
24. โปรตีนจะถูกแปลงสภาพดว้ ยวธิ ใี ดไดบ้ ้าง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
25. สามารถทดสอบโปรตนี ด้วยสารเคมีชนิดใด และให้ผลอยา่ งไร เพราะเหตใุ ดจึงให้ผลเช่นนน้ั
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

179
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาร์โบไฮเดรต
26. ธาตอุ งคป์ ระกอบของคาร์โบไฮเดรตทุกชนิดมีธาตุใดเป็นองค์ประกอบ
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
27. คารโ์ บไฮเดรตชนดิ ใดที่ไม่ตอ้ งผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
28. Monosaccharide ท่ีมีหมูฟ่ ังก์ชันเป็นแอลดีไฮดแ์ ละมี C 6 อะตอม มวี ธิ ีเรียกอย่างไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
29. พนั ธะทเ่ี ชอ่ื มระหว่างนา้ ตาลกลูโคส เรียกว่าอย่างไร และเป็นการเกดิ แบบใด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
30. พันธะไกลโคซดิ กิ สามารถเกิดปฏกิ ิริยาไฮโดรไลซิสในสภาวะใดได้บา้ ง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
31. เซลลูโลส มโี ครงสรา้ งต่างจาก อะไมโลสอยา่ งไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
32. อะไมโลเพกตนิ กับ ไกลโคลเจนเหมอื น หรือต่างกันอย่างไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
33. จงยกตวั อย่างคารโ์ บไฮเดรตทเ่ี ป็นพอลิแซคคาไรดท์ ่ีมอนอเมอร์ไมใ่ ช่กลูโคส และบอกชนดิ ของ
มอนอเมอรน์ น้ั
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
34. วิธีการทดสอบน้าตาลใชส้ ารใดทดสอบ และให้ผลอย่างไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
35. สารใหค้ วามหวาน คอื อะไร จงยกตวั อยา่ งชนิดของสารให้ความหวานแทนน้าตาล
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

*********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

180
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

เอกสารอ้างองิ

1. สาราญ พฤกษ์สนุ ทร, สรุปและตะลยุ โจทย์ฉบบั สมบูรณ์ เคมี ม.6 เลม่ 5, กรุงเทพฯ,สานักพิมพ์ พ.ศ
พฒั นา จากดั , โรงพมิ พ์เพ่ิมทรัพย์ การพิมพ์
2. ทบวงมหาวิทยาลัย เคมี 1, บรษิ ัท อักษรเจรญิ ทัศน์ อจท. จากดั , กรงุ เทพฯ, พิมพค์ รั้งที่ 11, พ.ศ
2541
3. วรี ะชาติ สวนไพรินทร์, คมู่ ือเตรยี มสอบวทิ ยาศาสตร์ ชว่ งชั้นท่ี 4(ม.4-ม.6), หจก.สานักพมิ พ์ ภมู ิ
บัณฑติ กรุงเทพฯ, พ.ศ 2537
4. สสวท, เคมี เล่ม 5 ชั้นม.6,องค์การครุ สุ ภาลาดพร้าว,โรงพิมพค์ ุรสุ ภาลาดพรา้ ว, พ.ศ 2551
5. บุญเสริม อยู่ประเสรฐิ , สรปุ และวเิ คราะห์ เทคนิคการทาโจทย์เคม,ี บริษัทพฒั นาคุณภาพวิชาการ
(พว.)จากัด 2547
6. อนิ โฟกัส, CHEMISTRY IN FOCUS, บริษทั อินโฟกัส พบั ลิชชงิ่ จากดั , กรุงเทพฯ,
พิมพค์ รั้งที่ 2
7. สมพงศ์ จันทร์โพธ์ศิ รี, เคมี ม.5 เลม่ 4, บรษิ ทั ไฮเอด็ พับลชิ ชิ่ง, ธรี พงษก์ ารพิมพ์ กรงุ เทพฯ
8. วนิ ัย วิทยาลยั , เคมี 5 ม.6, สานักพมิ พ์ฟิสกิ สเ์ ซ็นเตอร์,2544
9. สทุ ศั น์ ไตรสถิตวร สมศักดิ์ วรมงคล, คมู่ อื เตรยี มสอบ A-net, บรษิ ทั ไฮเอด็ พบั ลิชชง่ิ จากัด, 2537
10. นพิ นธ์ ตังคณานุรกั ษ์ คณติ า ตงั คณานรุ ักษ,์ เตรียมสอบ ENTRANCE ระบบใหม่ เคมี, บริษัท
สานักพิมพ์ แม็ค จากดั , 2545
11.วริ ชั สจั จแพรวพนั ธ์, เกง็ เจาะลึกข้อสอบเคมี เอน็ ทรานส์ระบบใหม่, สานักพิมพ์ SCIENCE
CENTER, ธรรมบัณฑิต กรงุ เทพฯ
12. นิพนธ์ กชทองรัศม,ี เคมี ม.5 โครงสรา้ ง 2, บรษิ ทั สานกั พมิ พ์ เดอะบุคส์ จากดั , กรงุ ทพฯ
13. www.vcharkarn.com
14. www. chem.sci.ubu.ac.th/e-learning/.../OrgChem/Org%20Chem.ppt
15. www.kr.ac.th/tech/detchm48/b04.html
16. www. sci.hatyaiwit.ac.th/present/co.ppt
*********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

181
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4