เอกสาร ม.6

51
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาถามท่ี 9 สารประกอบแอลเคนทเี่ ป็นโซ่เปิดกับโซ่ปดิ เม่ือมีจานวนคาร์บอนเท่ากนั จะมีจานวนไฮโดรเจน
แตกตา่ งกันอย่างไร

การเรยี กชือ่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนมีการเรียกชือ่ 2 แบบ คือ

1. การเรียกชื่อแบบสามญั (Common name) เป็นการเรยี กชอ่ื โดยไม่มีกฏเกณฑ์ โดยอาจ

เรยี กชอื่ ตามแหล่งท่ีพบ ตามช่ือนักวทิ ยาศาสตร์ที่พบ หรือสถานที่ท่ีพบ โดยสว่ นใหญจ่ ะใช้เรยี กชื่อ

สารทม่ี โี มเลกุลขนาดเล็ก ไมเ่ กิน 5 อะตอม ซึ่งอาจมีการเติมคานาหน้า เช่น

- n แทนคาว่า normal หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่เปน็ โซต่ รงไมม่ ีกง่ิ เชน่

CH3-CH2-CH2-CH3 เรยี กว่า นอร์มอล บิวเทน หรือ n-butane

- Iso หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่ีมโี ครงสร้างแบบก่งิ เช่น CH3-CH(CH3)2
เรียกว่า Isobutane (ไอโซบิวเทน)

- neo หมายถึง สารทมี่ ี CH3 2 หมู่ ตอ่ กับคาร์บอนตาแหน่งที่ 2 ของโซค่ าร์บอน เชน่

(CH3)4C เรยี กวา่ Neopentane (นีโอเพนเทน)

พบวา่ เมือ่ มีสารอนิ ทรยี ์เพ่ิมขึ้นจานวนมาก การเรยี กช่ือแบบสามญั จะทาให้เกดิ การสบั สน

นักเคมจี ึงไดจ้ ดั ระบบการเรยี กชือ่ สารอนิ ทรีย์ข้นึ เพ่ือใหเ้ กิดความเข้าใจตรงกัน ในปี พ.ศ 2237 (ค.ศ

1892) โดยเรยี กระบบน้วี า่ IUPAC อา่ นวา่ ไอยูแพค มาจากคาวา่ International Union of

Pure and Applied Chemistry

2. การเรยี กชื่อตามระบบ IUPAC โดยท่ัวไปมีหลักการดังนี้

หลกั การเรยี กชื่อสารประกอบคาร์บอน

2.1 ชอ่ื โครงสรา้ งหลัก เป็นส่วนที่แสดงลกั ษณะโครงสร้างหลักของคารบ์ อนทต่ี ่อกันเปน็ โซต่ รง

ยาวท่สี ดุ การเรียกช่อื ตามจานวนอะตอมของคาร์บอนทีต่ ่อกนั ยาวท่ีสุด โดยกาหนดการเรยี กตามจานวน

คารบ์ อน ตามจานวนนับในภาษากรีก ดังนี้

1 = มที หรอื เมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-)

2 = อที หรือ เอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-)

3 = โพรพ (prop-) 8 = ออก (oct-)

4 = บิวท (but-) 9 = โนน (non-)

5 = เพนท (pent-) 10 = เดค (dec-)

2.2 คาลงท้าย เปน็ สว่ นท่เี ติมทา้ ยชื่อของโครงสร้างหลัก เพ่อื บอกวา่ สารอินทรยี น์ ้ันเปน็ สารประกอบ
ไฮโดรคารบ์ อนประเภทใด

- สารประกอบแอลเคน ลงท้ายด้วยเสียง เ-น (-ane) เชน่ แอลเคนท่ีมีสตู รโมเลกุล CH4 มี
คารบ์ อน 1 อะตอม เรียกว่า มเี ทน(methane) C2H6 มคี ารบ์ อน 2 อะตอมเรยี กว่าอเี ทน (ethane) ส่วน
C3H8 มีคาร์บอน 3 อะตอม เรียกวา่ โพรเพน(Propane)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

52
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

- สารประกอบแอลคนี ลงท้ายดว้ ยเสยี ง อนี (-ene) เช่น แอลคนี ที่มีสตู รโมเลกลุ C2H4 มี

คารบ์ อน 2 อะตอม เรยี กว่า อีทีน(ethene) C3H6 มคี าร์บอน 3 อะตอมเรยี กว่าโพรพีน (propene)

เปน็ ตน้

- สารประกอบแอลไคน์ ลงท้ายด้วยเสียง ไอน์ (-yne) เช่น แอลไคน์ทีม่ สี ูตรโมเลกลุ C2H2 มี

คารบ์ อน 2 อะตอม เรียกว่า อไี ทน์(ethyne) C3H6 มคี ารบ์ อน 3 อะตอมเรยี กว่าโพรไพน์ (propyne)

เป็นต้น

ลาดับขั้นตอนการเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบท่ีเปน็ โซ่เปดิ

1. เลือกสายโซ่ของคาร์บอนท่ีตอ่ กันยาวท่ีสดุ เป็นโซห่ ลัก ซ่ึงไม่จาเปน็ ต้องเปน็ เส้นตรงใน

แนวเดยี วกนั (เลือกยังไงกไ็ ด้ให้ไดส้ ายยาวท่สี ดุ )

-แตถ่ ้าเลอื กแล้วได้โซ่หลักท่ียาวทีส่ ดุ ไดห้ ลายแบบให้เลือกแบบที่มีหมแู่ ทนที่ (หมู่อัลคลิ )

หลายหมู่กว่านน้ั เป็นสายหลกั

2. กาหนดตาแหนง่ ของคาร์บอนโซห่ ลกั โดยมหี ลกั การดังนี้

- สารประกอบแอลเคน ใหเ้ ริม่ จากปลายด้านที่หมู่อัลคิลมีตาแหนง่ เป็นตัวเลขนอ้ ย ๆ

- สารประกอบแอลคีนและแอลไคน์ ให้เลือกปลายดา้ นท่พี นั ธะคู่ หรอื พันธะสามเป็น

ตวั เลขบอกตาแหนง่ คา่ น้อย ๆ

3. เรยี กชอื่ หมู่อลั คลิ ที่เกาะกับโซ่หลัก โดยระบุตาแหนง่ ของคาร์บอนทห่ี มู่อลั คลิ นน้ั เกาะอยู่

* แตถ่ ้าหมอู่ ลั คลิ มีหลายหมู่ ใหบ้ อกจานวนแสดงหมอู่ ัลคิล เป็นภาษากรีก ดังนี้

2 = ได (di) 6= เฮกซะ (hexa)
3 = ไตร (tri) 7 = เฮปตะ (hepta)
4 = เตตระ (tetra) 8 = ออกตะ (octa)
5 = เพนตะ (penta) 9 = โนนะ (nona)

10 = เดคะ (deca)
* แต่ถ้าหมอู่ ัลคิล หรอื หมู่แทนที่อื่นๆ มหี ลายหมู่ท่ีไม่เหมอื นกนั ใหเ้ รยี งลาดับ

หมอู่ ัลคลิ ตามลาดับตัวอักษรในภาษาอังกฤษ

* พอถงึ ขั้นน้ี ถ้าเป็นสารประกอบประเภทแอลเคนให้ข้ามไปข้ันตอนที่ 5 เลย โดย

ไมต่ อ้ งผ่านข้ันตอนที่ 4

4. บอกตาแหนง่ ของพันธะคหู่ รอื พันธะสาม (ยกเว้น โพรพนี กบั อที นี ไม่มีการ

บอกตาแหนง่ พันธะคู่ และ โพรไพน์ กบั อีไทน์ ท่ีไม่มกี ารบอกตาแหนง่ พนั ธะสาม)

5. บอกจานวนของคาร์บอนสายหลกั (เป็นภาษากรกี )

6. ตามดว้ ยชนิดของสารประกอบ (วา่ เปน็ แอลเคน, แอลคีน หรือ แอลไคน)์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

53 เอกสารประกอบการสอน เคมี 4
ตวั อย่างการกาหนดตาแหนง่ ของคาร์บอนในสารประกอบแอลเคน

ตวั อย่าง การเรยี กชอื่ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

1 2,5 - Dimethylnonane

C-5CC-C4C-C-3C-C-2CC-C

6 7 89

หมายเหตุ ในตัวอยา่ งไมไ่ ดร้ ะบุจานวนอะตอมของธาตุไฮโดรเจน

- ถ้าในโครงสร้างหลกั มกี ลุ่มอะตอมหรอื อะตอมหลายชนดิ มาเกาะ ใหเ้ รยี กชือ่ เรยี งลาดบั
ตามลาดับอักษรภาษาอังกฤษ

1 2 345 3- Bromo- 2- chloro- 1-pentene
C=C-C-C-C

Cl Br

นอกจากนีย้ งั มีสารประกอบแอลเคนที่คาร์บอนอะตอมยึดเหนย่ี วต่อเนื่องกนั เปน็ วงปิด
(alicyclic) ซงึ่ จะมีการสรา้ งพันธะกันระหว่างธาตุคารบ์ อนกับคารบ์ อนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไปในวงปดิ นนั้
โดยอาจมที ้งั พนั ธะเด่ยี ว พนั ธะคู่ มาต่อกันเปน็ ภาพเหลีย่ มต่างๆ เชน่ สามเหล่ียม ส่เี หลยี่ ม หา้ เหล่ียม
หรอื หกเหลี่ยม ยกเวน้ พนั ธะสามแบบปดิ วง ที่จะมีวงขนาดเล็กท่ีสดุ คือ วงแปดเหลี่ยม

การเรียกช่อื ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชนิด ไซโคลแอลเคน ทาไดเ้ ช่นเดยี วกับการ
เรียกชื่อของสารประกอบแอลเคน แตน่ าหน้าดว้ ยคาว่า ไซโคล ตัวอยา่ งเชน่

สารท่มี ีสตู ร เรยี กว่า ไซโคลโพรเพน(C3H6)

(ไซโคล= เป็นวง, โพร= มคี าร์บอน 3 อะตอม, เพน= เปน็ สารประกอบประเภทแอลเคน)

สารท่ีมีสตู ร เรยี กวา่ ไซโคลบวิ เทน (C4H8)

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

54
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาถามที่ 10 นักเรยี นคิดวา่ ไซโคลแอลเคนจะมสี มบตั ิทางเคมเี หมือนกบั สารประกอบแอลเคนแบบที่
เป็นโซ่เปดิ หรือไม่ เพราะเหตใุ ดจึงคิดเชน่ น้นั

การเรียกชือ่ ไซโคลแอลคนี ประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมข้ึนไป สร้างพนั ธะคู่ภายใน

การเรียกชอื่ ของไซโคลแอลคีนทาไดเ้ ช่นเดียวกับการเรียกชื่อของสารประกอบแอลคนี แต่นาหนา้
ด้วยคาว่า “ไซโคล” ตัวอยา่ งเช่น

สารทมี่ สี ตู ร เรียกว่าไซโคลโพรพนี (C3H4)

สารท่มี สี ตู ร เรยี กว่าไซโคลบวิ ทนี (C4H6)

การเรยี กชื่อไซโคลแอลไคน์ ประกอบดว้ ยคารบ์ อนตัง้ แต่ 8 อะตอมข้ึนไป สรา้ งพนั ธะสาม
ภายในโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่เปน็ โครงสร้างแบบปิดเปน็ ภาพเหลี่ยมตา่ งๆ

การเรียกชื่อของไซโคลแอลไคน์ทาไดเ้ ชน่ เดียวกับการเรียกชื่อของสารประกอบแอลไคน์แบบโซ่
เปิด แตน่ าหนา้ ด้วยคาว่า “ไซโคล” ตวั อย่างเช่น ไซโคลออกไทน์ (สารประกอบไซโคลแอลไคน์ทมี่ ี
โมเลกุลขนาดเล็กท่ีสุด)

การใสเ่ คร่อื งหมาย
1. เครอ่ื งหมาย ( - ) ค่นั ระหวา่ งตวั เลขบอกตาแหนง่ ของหมู่มาเกาะกับช่อื ของหมมู่ าเกาะนั้น

พรอ้ มท้ังคั่น ตวั เลขบอกตาแหน่งของคารบ์ อนทมี่ ีพนั ธะคู่ หรือ พันธะสามอยู่
2. เครือ่ งหมาย ( , ) เขยี นคน่ั ระหวา่ งตาแหน่งของหม่ทู ี่มาเกาะในกรณีทม่ี ีตวั มาเกาะหลายตัว

หมู่อลั คลิ (alkyl group)
คือ โมเลกุลแอลเคนที่สญู เสียไฮโดรเจน 1 อะตอม จะมสี ูตรเป็น CnH2n+1 หมอู่ ะตอมน้ี
เรียกวา่ หมู่อัลคิล การเขยี นแสดงหมอู่ ลั คลิ ที่ไม่ตอ้ งระบุจานวนคารบ์ อนอะตอมอาจใช้สญั ลกั ษณเ์ ปน็

R

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

55
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สตู รและชื่อของหมู่อัลคลิ เปรียบเทยี บกับแอลเคนที่มโี ครงสร้างเป็นโซต่ รง

จานวนอะตอม ชอ่ื แอลเคน สูตรโครงสรา้ ง สตู รโครงสรา้ งของ ช่อื ของหมู่
หมู่อัลคิล อัลคิล
ของคารบ์ อน ของแอลเคน CH3-
เมทลิ
1 มเี ทน CH4 CH3CH3- (methyl)

2 อเี ทน CH3CH3 CH3CH2CH2- เอทลิ
(ethyl)
3 โพรเพน CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-
โพรพิล
4 บิวเทน CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2- (propyl)

5 เพนเทน CH3CH2CH2CH2CH3 บิวทิล
(butyl)

เพนทลิ
(pentyl)

จากตารางพบวา่ การเรยี กช่อื หม่อู ลั คิลทาไดเ้ ชน่ เดียวกบั การเรียกช่ือแอลเคนท่ีมีจานวน
คาร์บอนอะตอมเทา่ กัน แต่เปล่ียนท้ายเสยี งจาก เ-น เป็น คาที่ลงทา้ ยดว้ ยเสยี ง อลิ

****************************************************************************

แบบฝึกหัดเคมีอินทรีย์ 3

คาชี้แจง ให้นกั เรยี นเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบเส้น หรือ แบบเส้นและมมุ และแสดงตาแหนง่ คาร์บอน
ในการเรยี กช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตอ่ ไปนี้ตามระบบ IUPAC

1. (CH3)4C

.......................................................................................... .................................................
2. (CH3)3CC(CH3)3

...........................................................................................................................................

3. CH3(CH2)4CH3

.......................................................................................... .................................................
4. CH3CH=C(CH3)2

...........................................................................................................................................

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

56
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

5. (CH3)2C=C(CH3)2

.......................................................................................... .................................................
6. (CH3)2CHCH(CH3)2

.......................................................................................... .................................................
7. CH2=C(CH2CH2CH2CH3)2

...........................................................................................................................................
8. CH(CH3)2CH=C(CH2CH2CH2CH3)2

.......................................................................................... .................................................

****************************************************************************

หลักการเขียนแสดงไอโซเมอรเ์ ชิงโครงสร้าง

สารอินทรยี ์ท่ีมีคาร์บอนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมขึ้นไป สามารถเกิดไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งท่ี
มโี ครงสร้างแบบตา่ งๆกัน และถา้ คาร์บอนอะตอมมากขน้ึ กจ็ ะมีจานวนไอโซเมอร์เพิม่ ขน้ึ แตจ่ ะมี
จานวนเท่าไร ไม่มสี ูตรท่ีใช้ในการคานวณท่ีแน่นอน และจะทราบจานวนไอโซเมอร์ของสารอินทรยี ์ได้
ตอ้ งเขียนและพจิ ารณาเอง

การเขียนไอโซเมอร์ต้องเรม่ิ จากไอโซเมอร์ทมี่ ีคารบ์ อนต่อกันเปน็ สายยาวที่สุดกอ่ น แลว้ จงึ ลด
จานวนคารบ์ อนอะตอมทลี ะอะตอมลงในสายยาวของคาร์บอนท่ตี ่อกนั โดยนามาต่อเป็นสาขาทีต่ าแหน่ง
ต่างๆ ขณะเดยี วกันตัองระวังพจิ ารณาวา่ รปู ร่างโครงสร้างทีเ่ ขยี นซ้าหรือไม่ การเขียนกใ็ ห้เขียนเฉพาะ
คารบ์ อนอะตอมก่อนแล้วจงึ เติมไฮโดรเจนที่หลัง แล้วเช็คดวู ่าสตู รตรงกบั ทีโ่ จทย์ให้หรอื ไม่

ตัวอยา่ งการเขยี นไอโซเมอร์ของ C6H14
1.ให้เขียนไอโซเมอรท์ ่ีเป็นโซ่ตรงซ่งึ ไม่มกี ิ่งก้านก่อน

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2. ใหห้ ักคารบ์ อนหน่ึงอะตอมของโซห่ ลกั มาตอ่ เปน็ โซก่ ิง่ จึงมโี ซห่ ลกั ท่ีมีคาร์บอน5 อะตอม

สิ่งต้องคานงึ
- เนือ่ งจากพันธะเดีย่ วสามารถหมนุ ได้ 360 องศา สารบางชนดิ ทเี่ ขียนขึ้นอาจเป็นสาร
เดียวกนั ไมใ่ ช่ไอโซเมอร์กนั
- เมอ่ื กลับสารจากซ้ายไปขวาอาจทาให้สารต่อไปนเ้ี ป็นสารชนดิ เดยี วกัน
3.ใหห้ กั คารบ์ อนอีกหนงึ่ อะตอมของโซ่หลกั มาต่อเป็นโซก่ ิ่ง จงึ มีโซ่หลักทม่ี คี ารบ์ อน 4 อะตอม
แตเ่ มือ่ ทาโซห่ ลักเป็นคารบ์ อน 3 อะตอม จะไม่ได้ไอโซเมอร์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเติม 4

57
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝึกหัดเคมีอนิ ทรีย์ 4
คาชี้แจง จงหาคาตอบจากคาถามต่อไปนี้

1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีสตู รโมเลกลุ C5H10 มโี ครงสรา้ งเป็น alicyclic ท่ีมโี ครงสรา้ ง
หลักเปน็ วง 3 เหล่ียม มโี ครงสร้างต่างกันได้กแ่ี บบ จงแสดงโครงสร้าง

ตอบ =…………………………………………………………………………………………………………………….
2. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่มสี ตู รโมเลกุล C6H14 ท่ีเป็นโซก่ ่ิง มีโครงสร้างต่างกันไดก้ ี่แบบ จง

แสดงโครงสรา้ ง

ตอบ =…………………………………………………………………………………………………………………….
3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีสตู รโมเลกลุ C5H10 ท่ีมโี ครงสร้างเปน็ aliphatic hydrocarbon

และเป็นโซ่ก่งิ มีโครงสร้างตา่ งกนั ได้กี่แบบ จงแสดงโครงสร้าง

ตอบ =…………………………………………………………………………………………………………………….
4. Dichlorocyclohexane มโี ครงสรา้ งหลักเป็น cyclohexane มีโครงสรา้ งตา่ งกันได้ก่ีแบบ

จงแสดงทุกโครงสร้างทีเ่ ป็นไปได้

ตอบ =…………………………………………………………………………………………………………………….
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

58
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

5. สาร A เป็นสารประกอบอะโรมาติก และมวี งเบนซนี อยู่ในโมเลกุล มีสูตรโมเลกลุ เปน็ C8H10
ทม่ี ีหมู่แทนที่เป็น Methyl จะมีก่ไี อโซเมอร์ จงแสดงทุกไอโซเมอรน์ น้ั

ตอบ =…………………………………………………………………………………………………………………….

*************************************************************
สมบตั ิท่ัวไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1.จดุ เดือด และจดุ หลอมเหลว

จดุ เดอื ดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนค่อนขา้ งต่า เม่ือเทียบกับสารประกอบ

อืน่ ๆทมี่ ีมวลโมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั เม่อื พิจารณาเกย่ี วกบั แรงยดึ เหนย่ี วระหวา่ งโมเลกุล สารประกอบ

ไฮโดรคารบ์ อนทุกชนดิ จะประกอบดว้ ยธาตุ C และ H พันธะทเ่ี กิดจาก C กับ C จะเป็นพันธะเดีย่ ว

(C-C), พนั ธะคู่ (C=C), พนั ธะสาม (C=C) มีผลตา่ งของตัวอิเล็กโทรเนกาตวี ติ เี ป็นศนู ย์ จงึ เป็นพนั ธะ

ไม่มขี ้ัวและพนั ธะทีเ่ กิดจาก C กบั H มผี ลต่างของคา่ อิเลก็ โทรเนกาตวิ ติ มี ีคา่ นอ้ ยมาก จึงถอื วา่ เป็น

โมเลกุลไม่มีขว้ั

ดังนั้นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทกุ ชนดิ จัดเปน็ โมเลกลุ ไม่มขี ว้ั แรงยดึ เหนีย่ วระหว่างโมเลกุล

ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจงึ เป็นแรงแวนเดอรว์ าลส์ ชนิดแรงลอนดอน ซง่ึ ทาให้สารประกอบ

ไฮโดรคารบ์ อนมจี ดุ เดือดทีไ่ มส่ ูงนกั

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนพวกเดียวกนั และมลี กั ษณะโครงสร้างเหมอื นกัน เช่น เปน็

สารประกอบแอลเคนเหมือนกัน และเป็นโซต่ รงเหมือนกัน หรือ กง่ิ เหมือนกนั จุดเดือด และ

จุดหลอมเหลวจะเพมิ่ ตามมวลโมเลกลุ หรอื จานวนคารบ์ อนอะตอม เช่น CH3-CH3 มีจดุ เดือด

จุดหลอมเหลวสงู กวา่ CH4

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่างชนิดที่มคี าร์บอนอะตอมเท่ากนั และคารบ์ อนต่อกันเป็นโซ่ตรง

สายยาวเหมือนกนั สามารถเรียงลาดับจดุ เดอื ดสูง ---> ตา่ ดังนี้

แอลไคน์>แอลเคน>แอลคนี

ท่ีเป็นเชน่ นเ้ี นอ่ื งมาจากวา่ โครงสร้างของพันธะสามมีความเป็นเส้นตรงมากกวา่ จงึ ทาใหโ้ มเลกุล

มแี รงยึดเหนี่ยวมากกว่า โมเลกลุ จงึ ชดิ กันมากกว่า จดุ เดือดจงึ สูงกว่า

ดังน้ัน การพิจารณาจดุ เดือด จุดหลอมเหลว จงึ ต้องพจิ ารณาจากลาดบั ความสาคัญ ดังน้ี

- จานวนคารบ์ อน มากกวา่ จุดเดือดจะสงู กวา่

- ถ้าจานวนคาร์บอนเท่ากนั ให้พจิ ารณา ชนิดของสารประกอบ โดยเรียงลาดบั

แอลไคน์>แอลเคน>แอลคีน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

59
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

- แต่ถา้ จานวนคาร์บอนเท่ากนั แลว้ ยังเปน็ สารประเภทเดยี วกนั ใหด้ ทู ี่ลักษณะโครงสร้าง ถา้
เปน็ โซต่ รงจุดเดือดจะสงู กว่า โซก่ ง่ิ
จดุ เดอื ด ( 0C )

จานวนอะตอมของคาร์บอน
2. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะมีสถานะเป็นอยา่ งไรนนั้ ขน้ึ อยู่กับมวลโมเลกลุ หรือจานวน
คารบ์ อนอะตอมเป็นเกณฑ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนใดมีมวลโมเลกุลนอ้ ย (จานวนคาร์บอนอะตอม
น้อย) จะมีแรงแวนเดอรว์ าลส์ตา่ โมเลกลุ อยหู่ ่างกัน จะมีสถานะเป็นแกส๊ สว่ นสารประกอบ
ไฮโดรคารบ์ อนท่ีมมี วลโมเลกุลมาก (จานวนคาร์บอนอะตอมมาก) จะมแี รงแวนเดอร์วาลส์สูง โมเลกลุ อยู่
ใกล้ชิดกนั จนทาให้เป็นของแข็งได้
3. การเผาไหม้

การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ การท่สี ารนั้นทาปฏิกริ ยิ ากับออกซเิ จนแลว้ เกดิ
การเปลีย่ นแปลงพลงั งาน

ลกั ษณะสาคญั ของการเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นสารทเ่ี ผาไหม้ได้ดี และคายพลังงานออกมามาก โดยการทา
ปฏกิ ิริยาอยา่ งสมบรู ณ์กบั แกส๊ O2 จะให้แกส๊ CO2 และ H2O เทา่ น้นั จะเรียกการเผาไหมป้ ระเภทนว้ี า่
การเผาไหม้อยา่ งสมบรู ณ์ การเผาไหม้สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนนน้ั จะคายพลงั งานความรอ้ นออกมา
ด้วยเสมอ ดังสมการของการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนดังนี้

CxHy + (x+y/4)O2 ----> xCO2 + y/2H2O + พลังงาน
การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นปฏิกิริยาคายความรอ้ น (H มเี คร่อื งหมาย
เป็น -) อธบิ ายได้โดยการเผาไหมข้ องสารทกุ ชนดิ มีทัง้ การสลายพันธะและการสร้างพันธะใหม่ ด้วยเหตุ
นพ้ี ลงั งานที่ดูดเขา้ ไปทัง้ หมดทใ่ี ชใ้ นการสลายพนั ธะนอ้ ยกวา่ พลงั งานที่เกดิ จากการสร้างพนั ธะใหมค่ าย
ออกมา ดงั นั้นจากเหตุผลที่กลา่ วมา จงึ มีการใช้สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเหล่าน้เี ปน็ เช้ือเพลงิ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโมเลกลุ เลก็ ๆ จะเผาไหม้กับ O2 ได้สมบรู ณด์ ีกวา่ โมเลกุลใหญ่
เชน่ CH4 เผาไหม้กบั O2 ได้ดีกวา่ C10H22 เป็นตน้

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

60
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

การเผาไหม้ท่ีไมส่ มบรู ณ์ แสดงว่ามปี รมิ าณออกซิเจนน้อย หรือ มีการยดึ เหนีย่ วระหวา่ งอะตอม
ของคาร์บอนภายในโมเลกุลอย่างแข็งแรง จะทาให้ไดผ้ ลติ ภัณฑ์ทเี่ ป็น แกส๊ คารบ์ อนมอนออกไซด์ ปน
ออกมากบั เขมา่ ซึ่งเป็นส่วนของ คารบ์ อนที่เผาไหม้ไม่หมด ซ่ึงเพิ่มมาจากผลติ ภณั ฑ์ทีไ่ ด้จากการเผา
ไหมอ้ ย่างสมบูรณ์

ปจั จยั ท่ีมีผลต่อการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่อการเผาไหม้อย่างไมส่ มบรู ณ์
1. ปริมาณแกส๊ ออกซเิ จน สาหรบั สารประกอบแอลเคนถ้ามแี กส๊ ออกซเิ จนมากจะเกดิ การเผา
ไหมส้ มบูรณ์ ตดิ ไฟให้เปลวไฟสว่าง แต่ไม่มีควนั และเขม่า ให้แก๊สคารบ์ อนไดออกไซด์กับน้าและความ
รอ้ น แตถ่ า้ มีแก๊สออกซิเจนน้อยจะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ติดไฟใหเ้ ปลวไฟสวา่ ง แต่มีควันและเขมา่
ให้ผงถา่ น แกส๊ คาร์บอนมอนออกไซด์ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ และความร้อน
2. อตั ราสว่ นโดยอะตอมระหว่าง C กับ H ถา้ ต่าไม่มีควนั เขม่า และถา้ มีค่าสงู จะมีควันเขม่า
มากกว่า นนั่ หมายความวา่ ยงิ่ พันธะมีความแขง็ แรงมากจะทาใหเ้ กิดเขมา่ มากนน่ั เอง (พันธะสาม
แขง็ แรงกว่า พนั ธะคู่ และพนั ธะคแู่ ข็งแรงกวา่ พันธะเดย่ี ว)
น่นั หมายความวา่ อีกเหตุผลหนึ่งของการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ คอื พลังงานที่ใชใ้ นการเผาไหม้ไม่
เพียงพอน่นั เอง เนื่องจากต้องใช้พลงั งานในการสลายพันธะเดมิ จานวนมาก
สามารถเรียงลาดบั เขม่าและควันที่เกิดจากการเผาไหม้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทมี่ จี านวน
คารบ์ อนเทา่ กนั ไดด้ ังน้ี

แอลไคน์>แอลคนี >แอลเคน
4. ความหนาแน่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนดิ มีความหนาแนน่ ต่า โดยทัว่ ไปความหนาแน่น
นอ้ ยกว่านา้ เชน่ เพนเทน (C5H12) มคี วามหนาแนน่ 0.626 g/cm3 ส่วนน้ามคี วามหนาแน่น 1 g/cm3
ดังนนั้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะลอยอยเู่ หนือนา้ (เพราะน้ามขี ้วั แต่ไฮโดรคาร์บอนไม่มีข้ัวจงึ
ไมร่ วมเป็นเนื้อเดยี วกัน ซงึ่ สารทมี่ ีความหนาแนน่ นอ้ ยกว่าจะอยดู่ ้านบน)
5. การละลายน้า การทส่ี ารใดละลายในอกี สารหนึ่งได้นัน้ อนุภาคของตัวถกู ทาลายจะต้องแทรกเข้าไป
อยู่ระหวา่ งอนภุ าคของตวั ทาลาย โดยเกิดแรงดึงดดู ระหวา่ งตวั ถูกละลายและตวั ทาละลาย แลว้ ผสมเป็น
สารเนื้อเดยี ว โดยท่ี โมเลกุลโคเวเลนต์มีขว้ั จะละลายในโมเลกุลโคเวเลนตม์ ีขวั้ โมเลกลุ โคเวเลนตไ์ ม่มีข้ัว
จะละลายในโมเลกุลโคเวเลนต์ไมม่ ีขั้ว ดังน้นั สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจัดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงไม่
ละลายนา้ แตส่ ารประกอบไฮโดรคาร์บอน จะละลายไดด้ ใี นตัวทาละลายที่เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ ทไ่ี ม่มี
ขั้ว เช่น CCl4
6. การนาไฟฟ้า สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทุกชนิดไม่นาไฟฟ้า
*********************************************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

61
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝึกหดั เคมีอนิ ทรยี ์ 5
ตอนที่ 1 จงเรยี งลาดับจุดเดือดของสารต่อไปน้ี จากสงู ไปต่า

1. n-Propane
2. 2-Methylhexane
3. 2-Heptyne
4. 2,3-Dimethylpentane
5. 2,3-Dimethyl-2-pentene
ตอบ ……………………………………………………………………………………………………………………………….

ตอนท่ี 2 จงเขียนสมการการเผาไหมอ้ ย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนตอ่ ไปน้ี พรอ้ มดลุ
สมการ

1. Propane
2. Cyclobutane
3. Octane
4. Hexene
ตอบ ……………………………………………………………………………………………………………………………….

ตอนที่ 3 จงคานวณพลังงานทไ่ี ด้จากการเผาไหม้ 2,3-Dimethylheptane 1.28 กรมั โดยใช้
ปริมาณออกซเิ จนทมี่ ากเกินพอ โดยใช้คา่ พลังงานพนั ธะเฉลี่ยในหน้าที่ 7 ของหนังสอื เคมี 4 นี้
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
ตอนที่ 4 จงเรยี งลาดับปริมาณเขม่าและควันที่ไดจ้ ากการเผาไหม้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนตอ่ ไปน้ี
จากมากไปน้อย

1. 2-Methylhexane
2. 2-Heptyne
3. Toluene
4. 2,3-Dimethyl-2-pentene
ตอบ ……………………………………………………………………………………………………………………………….

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

62
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตอนท่ี 5 จงเรียงลาดับปริมาณออกซเิ จนท่ใี ช้ในการเผาไหมส้ ารต่อไปน้ี ใหเ้ กดิ การเผาไหม้อย่าง
สมบูรณ์

1. 1,2-Dimethylcycloheptane
2. 1-Methylcyclopentene
3. 4-Ethyl-2-Octyne
4. 1,2,3-Triethylbenzene
5. 3-Ethyl-2,3,4-trimethyl-3-nonene
ตอบ ……………………………………………………………………………………………………………………………….

********************************************************************************************

สาระนา่ รู้เก่ียวกับสารประกอบแอลเคน ซงึ่ พาราฟิน มาจากภาษา

1. สารประกอบแอลเคนเรียกอีกอยา่ งหน่ึงวา่ พาราฟินไฮโดรคาร์บอน
ละติน แปลว่า ว่องไวนอ้ ย
2. โมเลกุลของสารประกอบแอลเคนโซ่เปิด จะมีรปู ร่างเป็นทรง 4 หนา้

2. สารประกอบแอลเคนท่เี ปน็ โซต่ รงมสี ถานะต่างๆขน้ึ อยู่กับจานวนคารบ์ อน ดังน้ี
- แอลเคนที่มสี ถานะแกส๊ ไดแ้ ก่ C1-C4 เชน่ CH4, C2H6, C3H8 ,C4H10
มจี ุดหลอมเหลวและจุดเดือดตา่ กว่า 25 องศาเซลเซยี ส
- แอลเคนที่มสี ถานะของเหลว ได้แก่ C5-C17 เชน่ C6H14, C8H18
มจี ุดหลอมเหลวต่ากว่า 25 องศาเซลเซยี ส แต่มีจุดเดือดสูงกวา่ 25 องศาเซลเซียส
- แอลเคนที่มสี ถานะของแขง็ ไดแ้ ก่ สารประกอบแอลเคนท่ีมี C18 ข้นึ ไป เช่น C20H42
มีจดุ เดอื ดสงู กวา่ 25 องศาเซลเซียส

3.สารประกอบแอลเคนหลายชนดิ นามาใชป้ ระโยชน์ได้ เชน่
- มีเทน ซงึ่ พบมากในแกส๊ ธรรมชาติ ใช้เป็นเชื้อเพลงิ ในโรงไฟฟ้าและโรงงานตา่ งๆ
- อีเทนและโพรเพนใช้ในการผลิตเอทิลนี และโพรพลิ นี ตามลาดับ เพื่อเป็นสารต้ังต้นใน

กระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

63
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

- แก๊สผสมระหวา่ งโพรเพนกับบวิ เทน ใชเ้ ป็นแก๊สหงุ ต้มตามบ้าน รวมท้ังปัจจุบันสามารถเปน็
เชอื้ เพลิงในรถยนต์บางประเภทดว้ ย โดยไดม้ าจากการแยกแกส๊ ธรรมชาติ เมอื่ นาไปบรรจุในถงั เหล็ก
ภายใต้ความดันสงู แกส๊ จะเปลี่ยนสถานะเปน็ ของเหลวจึงเรยี กวา่ แกส๊ ปิโตรเลียมเหลว (แอลพจี ี LPG
มาจากคาวา่ Liquefied Petroleum Gas)

- เฮกเซนใช้เป็นตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมสกัดน้ามนั พชื ,นา้ หอม
- ไซโคลเฮกเซนใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายในการทาเรซินและแล็กเกอร์ ใชล้ า้ งสี ใชเ้ ปน็ สารตงั้ ต้นใน
การผลติ สารประกอบเบนซีน
- แอลเคนทีม่ โี มเลกุลขนาดใหญ่ เช่น พาราฟนิ ใช้เคลือบผิวผกั ผลไม้ เพอื่ รักษาความชุ่มชื้น
และป้องกันการเจริญเตบิ โตของรา
-นอกจากนย้ี ังใชแ้ อลเคนเป็นสารตง้ั ต้นในอุตสาหกรรมหลายชนดิ เชน่ อุตสาหกรรมผลิต
ผงซกั ฟอก เสน้ ใย สารเคมที างการเกษตรและสารปราบศัตรูพืช
นอกจากประโยชนแ์ ล้วพษิ ภยั ของสารประกอบแอลเคนที่อาจมีได้ คือ แอลเคนเป็นโมเลกลุ ไมม่ ี
ขั้วสามารถละลายสารอินทรยี ์ที่ไม่มีขว้ั เช่น ไขมันและน้ามันได้ดี การสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจึงทา
ใหเ้ กดิ อันตรายกบั เน้ือเยื่อปอด จากการละลายไขมนั ในผนงั เซลล์ ถ้าผิวหนงั สมั ผัสกับตัวทาละลาย เชน่
เฮกเซน จะทาให้ผวิ หนงั แหง้ และแตก เน่ืองจากนา้ มนั ทผ่ี ิวหนังถูกชะลา้ งออกไป นอกจากน้แี อลเคนยงั
เปน็ สารทีร่ ะเหยไดง้ ่าย จงึ อาจมีผลตอ่ ระบบประสาทและสมองจนกอ่ ใหเ้ กดิ การเสพติดได้
4. สารประกอบแอลเคน มีความหนาแน่นน้อยกวา่ น้าเช่นเดียวกับสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนิดอน่ื
ซงึ่ มีความหนาแนน่ มากทส่ี ดุ ประมาณ 0.8 g/cm3 ดังนั้นแอลเคนจึงลอยเหนอื น้า

ค้นคว้า 1 เนื่องจากสารประกอบแอลเคน ไมม่ ีสี ไมม่ ีกลน่ิ แต่นามาใช้เป็นแก๊สหุงตม้ ในบ้านเรือน
เม่ือแกส๊ ร่วั เราจะทราบได้ทันที ทเี่ ปน็ เชน่ นี้เพราะเหตุใด

สาระน่ารูเ้ ก่ียวกับสารประกอบแอลคนี

1.แนวโนม้ ของจดุ เดือดจดุ หลอมเหลวของสารประกอบแอลคนี เปน็ เชน่ เดียวกับสารประกอบ
แอลเคนคือ จดุ เดือด จุดหลอมเหลวจะเพม่ิ ขน้ึ เม่ือมีจานวนคารบ์ อนมากขึ้น

- C 2- 4 อะตอมจะมสี ถานะเปน็ แกส๊ ทอี่ ุณหภมู หิ อ้ ง
- C 5-18 อะตอมจะมีสถานะเปน็ ของเหลว ทีอ่ ุณหภมู ิหอ้ ง
- C 19 ขึ้นไปจะมีสถานะเป็นของแขง็ ที่อณุ หภูมิห้อง
2. โมเลกลุ เล็กๆ เปน็ แก๊สไมม่ ีสีแต่มีกล่ินเฉพาะตวั
3. มีความหนาแน่นน้อยกวา่ นา้ (ความหนาแนน่ สงู สุดไม่เกิน 0.8 กรมั /ลบ.ซม) และเมือ่ มวล
โมเลกลุ เพ่ิมข้นึ ความหนาแน่นจะเพิ่มขน้ึ
4.จุดเดือดและจดุ หลอมเหลวของแอลคนี ทีม่ คี ารบ์ อนเท่ากับแอลเคนและมโี ครงสรา้ งเหมอื นกัน
จะมจี ุดเดือดต่ากว่าแอลเคน เช่น
CH3-CH2-CH3 มจี ุดเดอื ด -42.1 ๐C
CH2=CH-CH3 มจี ดุ เดอื ด -47.7 ๐C

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

64
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กราฟแสดงจดุ เดอื ดเปรยี บเทียบระหวา่ งแอลเคนและแอลคีนท่ีมี C เท่ากนั
และมีโครงสร้างเปน็ สายยาวไมม่ สี าขาเหมือนกัน

5. อีทนี (เอทลิ นี ) ท่ีบรสิ ุทธิ์ใช้เปน็ ยาสลบได้ดีกวา่ อีเทอร์ เนื่องจากไมท่ าให้ผถู้ ูกวางยาเกดิ อาการแพ้ยา
หลังจากน้ัน
6. เอทิลีน ใช้ในการบ่มผลไม้ทาใหม้ ผี วิ สเี หลอื งน่ารับประทาน
7. อที ีนและโพรพีน ใช้เปน็ สารตัง้ ตน้ ในการผลิตพอลิเมอร์ คือ พอลเิ อทิลนี และ พอลิโพรพิลนี
8. แอลคีนบางชนดิ ใชใ้ นการปรงุ แต่งอาหารได้เช่น ลโิ มนนี ซ่ึงให้กลน่ิ มะนาว

ภาพแสดงโครงสร้างของ ลิโมนนี
หมายเหตุ สารประกอบแอลคนี มสี มบตั ิพิเศษอย่างหน่งึ ทีต่ า่ งจากสารประกอบแอลเคน
และแอลไคน์ น่นั คอื มีสารประกอบแอลคีนที่มีสตู รโมเลกลุ เหมือนกันแม้ว่าจะมีโครงสรา้ งที่เหมือนกัน
ใน 2 มติ ิ แต่ก็มีสมบัตทิ างกายภาพทต่ี า่ งกันได้ การท่เี ปน็ เชน่ น้ีเน่ืองจากอะตอมหรือหม่อู ะตอมท่ีแต่
ละด้านของพันธะค่นู ั้นมกี ารจัดเรยี งตัวใน 3 มิติ ท่ีแตกตา่ งกัน (แต่มองในสองมิตแิ ล้วมันเหมือนกนั
เลย) ซึง่ การที่เกิดเหตุการณ์เช่นนีท้ าใหเ้ กิดสารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั ขึน้ มาอีกแบบหนึง่ เรียกว่า ไอโซ-
เมอรเ์ รขาคณติ โดยจะมี 2 แบบ คือ ไอโซเมอรแ์ บบซิส และไอโซเมอร์แบบทรานส์
โดยที่ซิส (Cis) หมายความว่าอะตอม หรือ กล่มุ อะตอมท่ีเหมอื นกนั จัดอยู่ดา้ นเดียวกัน และ
ทรานส์ (trans) หมายความว่า อะตอม หรือ กลุ่มอะตอมที่เหมอื นกันจัดอยู่ในตาแนง่ ที่ตรงข้ามกนั
การเรยี กช่ือแอลคนี ทีม่ ีไอโซเมอรเ์ ชน่ น้ี จงึ ใช้คาว่า ซสิ หรอื ทรานส์ นาหนา้ แอลคนี นน้ั
ตวั อย่าง ซสิ และทรานส์ ไอโซเมอร์ ของ 2-บิวทนี

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

65
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

จุดหลอมเหลว -138.9o C จดุ เดอื ด 3.7o C
แบบจาลองโครงสร้างของ ซิส- 2 - บิวทีน

จุดหลอมเหลว –105.5o C จุดเดอื ด 0.8o C
แบบจาลองโครงสรา้ งของ ทรานส์- 2 – บิวทนี

สาระน่ารเู้ กย่ี วกับสารประกอบแอลไคน์

1. โมเลกลุ เล็ก ๆ เป็นแก๊สท่ีไมม่ ีสี มกี ลนิ่ เฉพาะตัว

2. จุดเดอื ดจุดเหลอมเหลวต่าเพราะมแี รงยึดเหน่ยี วระหวา่ งโมเลกลุ น้อย

3. ใช้ C2H2 ( Acetylene) เร่งการออกดอกของพชื บางชนดิ และเร่งผลไม้ใหส้ ุกไว

4. การเตรยี มอไี ทน์ หรือ อะเซทิลนี สามารถเตรียมไดโ้ ดยการทาปฏิกิรยิ าระหว่างแคลเซยี มคาร์ไบ

กับ นา้ ดงั สมการ

CaC2 (s) + 2H2O(l) C2H2 (g)+ Ca(OH)2 (aq)

5. การเตรยี มอีไทน์ในอุตสาหกรรม สามารถเตรยี มโดยใช้มเี ทนเป็นสารต้ังตน้ ดงั สมการ

6CH4 + O2 1500oC 2C2H2 + 10H2 + 2CO
2CH4 C2H2 + 3H2
0.01-0.1 วนิ าที
1500oC

0.01-0.1 วินาที

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเติม 4

66
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

6. การเผาแกส๊ อะเซทลิ นี กบั ออกซิเจนในอัตราส่วนทเ่ี หมาะสมจะไดเ้ ปลวไฟออกซีอะเซทลิ นี
ซ่งึ ให้ความร้อนสูงถงึ 3000oC จงึ สามารถนาไปใชเ้ ชื่อมและตดั โลหะได้

สาระนา่ รูเ้ ก่ยี วกบั สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน
1. สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน อาจหมายถงึ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มวี งแหวนเบน-
ซนี เป็นองค์ประกอบอย่ดู ว้ ย เมือ่ วงแหวนเบนซนี หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่มคี าร์บอน 6
อะตอม มาต่อกนั เปน็ วงปิด โดยคารบ์ อนทุกอะตอมอยใู่ นระนาบเดยี วกัน และต่อกับไฮโดรเจนอกี 1
อะตอม พันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมทัง้ 6 พนั ธะมีความยาวเทา่ กนั คือ 139 พิโกเมตร ซงึ่ เปน็ คา่
ความยาวพันธะที่อย่รู ะหว่างพนั ธะเดี่ยว (154 พิโกเมตร) กบั ค่าความยาวพันธะคู่ (134 พโิ กเมตร)
ท้งั น้ีเน่อื งจากอิเล็กตรอนเคล่ือนที่ไปมาภายในวงเบนซนี จึงทาให้เกิดโครงสร้างเรโซแนนซ์ ดงั ต่อไปน้ี

หรอื

แบบจาลองโมเลกุลของวงเบนซีน
เมือ่ วงเบนซนี เปน็ หมู่แทนท่ี หรือ เบนซีนที่เสียไฮโดรเจนไป 1 อะตอม ได้แก่ C6H5- เรยี กวา่
Phenyl group (หมฟู่ นี ิล)
ตัวอย่างการเรียกชอ่ื สารประกอบเบนซีนเม่ือถูกแทนทไ่ี ฮโดรเจนด้วยอะตอมชนดิ อืน่ เชน่
ถกู แทนทไี่ ฮโดรเจนดว้ ย Cl และ CH3

Cl คลอโรเบนซนี

CH3 เมทลิ เบนซนี (ชื่อสามัญ คือ โทลูอนี )

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

67 เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ตัวอยา่ งอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนท่คี วรศึกษา
เบนซนี ( Benzene)

CH3 โทลอู ีน (Toluene)

แนฟทาลีน (Naphthalene)

แอนทราซนี (Anthracene)

แนฟทาลนี และ แอนทราซีน เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนท่เี รียกว่า พอลนิ วิ เลียรอ์ ะโรมาตกิ

4. สาระน่ารเู้ กีย่ วกบั สารประกอบอะโรมาติกท่ีควรทราบ
Benzene (เบนซีน)
- เดิมเคยใช้เป็นสารเติมแต่งน้ามนั
- เปน็ สารต้ังตน้ ในการผลติ ยา พลาสติก ยางสงั เคราะหแ์ ละสียอ้ ม
-ไมม่ สี ี มกี ล่ินหอมหวาน ไวไฟ
-เปน็ สารก่อมะเร็ง
-เปน็ องคป์ ระกอบตามธรรมชาติของปิโตรเลยี มและสามารถสงั เคราะหจ์ ากผลติ ภัณฑ์จาก

ปโิ ตรเลยี มตวั อ่นื

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

68
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

Toluene หรือ Methylbenzene
- เปน็ ตัวทาละลาย เช่น นา้ ยาทาเลบ็ สที าบา้ น แลคเกอร์ ทินเนอร์ หมึกพิมพ์
- เปน็ สารต้ังตน้ ในการผลิตสารตา่ งๆ เช่น ยาฆ่าแมลง
- โดยปกติไมพ่ บในธรรมชาติ สังเคราะหจ์ ากอุตสาหกรรมปิโตรเคมี
- กลิ่นหอมอ่อนๆ อาจเป็นสารเสพตดิ ออกฤทธิก์ ดประสาท ทาใหม้ นึ งง
- เป็นสารกอ่ มะเร็ง
Naphthalene
- ใช้เปน็ ส่วนผสมของสารกาจัดกล่ิน และไลแ่ มลง จงึ เรยี กว่า ลูกเหมน็
- เปน็ ส่วนผสมของผลิตภณั ฑเ์ คมีหลายชนิด เชน่ สีทาบ้าน
- ระเหดิ ง่าย สลายตวั เร็วในอุณหภูมหิ ้อง
- ไม่เปน็ สารไวไฟ แตต่ ิดไฟได้
*****************************************************************************

ปฏิกริ ยิ าเคมขี องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบแอลเคน
1. ปฏิกิรยิ าการแทนท่ี (substitution reaction) ปฏกิ ิริยาท่ไี ฮโดรเจนอะตอมใน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนถูกแทนท่ีดว้ ยอะตอมของธาตอุ ื่น เช่น คลอรนี หรือโบรมนี สามารถ
เกิดปฏิกิรยิ าการแทนท่ีของสารประกอบแอลเคน และสามารถเกดิ ได้เฉพาะในทม่ี ีแสงสว่าง หรอื ความ
รอ้ น เท่านั้น
ตวั อย่างปฏิกริ ิยาการแทนที่ของโพรเพนกบั คลอรีนเปน็ ดังน้ี
ซง่ึ โพรเพนมสี ูตรโมเลกลุ C3H8 เม่ือทาปฏกิ ริ ิยากบั คลอรีนทม่ี แี สงสวา่ ง อะตอมของคลอรีนจะ
เข้าแทนทีอ่ ะตอมของไฮโดรเจน ในโมเลกลุ ของโพรเพน เกิดเป็น คลอโรโพรเพน กับ แก๊สไฮโดรเจน
คลอไรด์ ดังสมการ

ตัวอยา่ งการแทนทข่ี องโบรมีนในสารประกอบเฮกเซน ซ่ึงมีสตู รโมเลกุล C6H14 เม่ือทา
ปฏิกริ ยิ ากับโบรมนี ท่มี ีแสงสวา่ ง อะตอมของโบรมีนจะเขา้ แทนที่อะตอมของไฮโดรเจน ในโมเลกุลของ
เฮกเซน เกดิ เป็นโบรโมเฮกเซน กบั แก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ ดงั สมการ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

69
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

* หมายเหตุโบรโมเฮกเซนทเี่ กิดข้ึน มีไอโซเมอร์อ่ืน ๆ ดว้ ย แตล่ ะไอโซเมอรจ์ ะมีปรมิ าณท่ี
แตกต่างกัน

แกส๊ ไฮโดรเจนโบรไมด์ที่เกดิ ข้ึนละลายน้าได้จะเกิดเป็นกรดไฮโดรโบรมิก จงึ สงั เกตไดว้ า่ แก๊สใน

ปฏิกิรยิ าเปลี่ยนสีกระดาษลติ มสั จากสีน้าเงนิ เป็นแดง การท่ีเฮกเซนทาปฏิกริ ิยากบั โบรมนี แลว้ ไดแ้ ก๊ส
ไฮโดรเจนโบรไมด์เกดิ ขน้ึ เพราะคารบ์ อนทุกอะตอมในโมเลกลุ ของเฮกเซนสรา้ งพนั ธะเดีย่ วกับอะตอม

อ่ืนทุกอะตอม สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีอะตอมในโมเลกลุ สรา้ งพนั ธะเด่ยี วทัง้ หมดเชน่ น้ีจดั เปน็

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทอิ่มตัว
การแทนท่ีดว้ ยธาตุแฮโลเจน(ธาตหุ มู่ VIIA) เรียกวา่ ปฏกิ ิรยิ า Halogenation

การแทนท่ีดว้ ยโบรมนี (Br) เรียกว่า ปฏกิ ริ ยิ า Bromination

การแทนท่ีดว้ ยคลอรนี (Cl) เรียกว่า ปฏิกริ ยิ า Chlorination
สาหรบั F2 ไม่ใช้ในการศกึ ษาปฏิกริ ิยาการแทนที่ เพราะ F2 เกิดปฏิกริ ิยารนุ แรง
I2 ไมใ่ ช้ในการศึกษาปฏกิ ิรยิ าน้ี เพราะเปน็ ของแขง็ ไม่ไวตอ่ การเกิดปฏิกิริยา
ในการทาปฏกิ ริ ิยากนั ระหวา่ งสารประกอบแอลเคน กับ โบรมนี มักพบว่าในการ
เกิดปฏกิ ริ ยิ าจะใชส้ ารละลายโบรมนี หรอื สารละลายโบรมนี ในคารบ์ อนเตตระคลอไรด์ ดังนี้ Br2/ CCl4
ซึ่งเปน็ สารละลายสีสม้ และเรยี กสารท่เี ข้าทาปฏิกิริยาน้วี า่ รเี อเจนต์ (reagent)

จากการศึกษาปฏิกริ ิยานีท้ าใหพ้ บว่า สารประกอบแอลเคน สามารถฟอกจางสขี องสารละลาย
โบรมนี และคลอรีนได้ในสภาวะทีม่ ีแสงสว่าง ซ่ึงเราเรยี กปฏกิ ิรยิ าน้วี า่ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี

2. ปฏิกริ ยิ าการแตกสลาย ( Cracking หรือ Pyrolysis) เปน็ ปฏิกิรยิ าท่ีทาให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ ๆ
สลายตวั กลายเป็นโมเลกลุ เลก็ ๆโดยการเผาแอลเคนในภาชนะทม่ี ีอณุ หภูมสิ งู ประมาณ 400-600oC
พรอ้ มทงั้ มีตัวเร่งปฏิกิรยิ า ตัวอยา่ ง

C18H38 400-600o C C7H16 + C7H14+ C4H8
แอลเคน แอลคนี แอลคีน
Al2O3.SiO2
ความดันตา่

********* อาจเกิด H2 ดว้ ยหรือไม่กไ็ ด้**************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเติม 4

70
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. ไอโซเมอร์ไรเซชัน ( Isomerization) การเปล่ยี นโครงสรา้ งแอลเคนโซต่ รง ใหเ้ ปน็ โซ่ก่งิ เพอื่
ประโยชน์ในการปรบั ปรุงคุณภาพเชื้อเพลิง ในสภาวะทอี่ ุณหภมู ิ 300oC และมี AlCl3 เปน็ ตัวเร่ง

ปฏกิ ริ ิยา เชน่

CH3(CH2)4CH3 AlCl3 CH(CH3)2CH2CH2CH3
300o C

4. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ (Combustion, oxidation) สารประกอบแอลเคนติดไฟง่าย และเมอ่ื เกดิ
การเผาไหม้อยา่ งสมบูรณจ์ ะเกดิ สารประกอบคารบ์ อนไดออกไซดแ์ ละน้า รวมทงั้ คายพลังงานความร้อน
ออกมา โดยพลงั งานความร้อนที่ได้อาจถูกนาไปใช้โดยตรงหรอื เปล่ียนเปน็ พลังงานกล หรอื พลงั งาน
ไฟฟา้ โดยทีจ่ ะไมม่ เี ขม่าและควันเกิดข้ึน แตเ่ มื่อเกิดการเผาไหม้แบบไม่สมบรู ณ์ จะเกิดเขมา่ คือ
คาร์บอนที่เหลอื จากการเผาไหม้ และควันท่ีมี สารประกอบคารบ์ อนมอนอกไซด์ นอกจากนนั้ ยังพบวา่
พลงั งานความร้อนที่ไดน้ ้อยกว่าการเกดิ ปฏกิ ริ ิยาทเ่ี ผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ด้วย

ปฏิกิริยาเคมขี องสารประกอบแอลคีน
1.ปฏกิ ิรยิ าการเติม หรือ ปฏิกริ ยิ าการรวมตัว (Addition Reaction) แอลคนี สามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ า
การเติมไดง้ า่ ยตรงบริเวณพันธะคู่ เนอ่ื งจากพันธะคูม่ ีความว่องไวต่อปฏิกิริยา

1.1 ปฏกิ ิรยิ าการเติมแฮโลเจน (halogenation) เป็นปฏิกิริยาการเตมิ ธาตุหมู่ VII A ท่ี
ตาแหน่งพันธะคู่ โดยไมต่ อ้ งมตี ัวเร่งปฏิกริ ยิ า หรอื แสงสว่าง โดยจะได้ผลติ ภณั ฑเ์ ป็นสารประกอบท่ี
อิ่มตัว และไม่มีฟองแก๊สเกดิ ขึน้

* ดังน้นั สารประกอบแอลคีนจึงสามารถฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ เช่นเดียวกบั แอลเคน

แตส่ ารละลายแอลคีนมคี วามว่องไวต่อปฏกิ ริ ิยากวา่ แอลเคน

1.2 ปฏกิ ิรยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน (Hydrogenation) เป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจนท่ี

ตาแหน่งพนั ธะคู่ โดยมี Ni หรอื Pt เปน็ ตัวเรง่ ปฏิกิริยา และมคี วามร้อนเข้าชว่ ย โดยจะได้

ผลิตภัณฑเ์ ป็นสารประกอบแอลเคน (สารประกอบที่อิ่มตัว) และไมเ่ กดิ ฟองแกส๊

Pt

CH2= CH2 + H2 CH3-CH3

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

71
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

1.3 ปฏิกริ ิยาการเตมิ ไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrohalogenation) เปน็ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ
ไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) เชน่ HCl ทต่ี าแหนง่ พนั ธะคู่ ซ่ึงจะไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็น แอลคลิ เฮไลด์

CH2= CHCH3 + HCl CH3-CHClCH3

*** H จะทาปฏกิ ริ ยิ ากบั C ดา้ นท่ีมี H มาก ******

1.4 ปฏกิ ิรยิ าการเติมน้า (hydration) เป็นปฏกิ ริ ิยาการเตมิ น้า โดยมีกรดซัลฟวิ ริกเปน็

ตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา จะได้ผลติ ภณั ฑ์เป็น แอลกอฮอล์ H2SO4 CH3-CH2-OH
CH2= CH2 + H2O

2. ไกลคอล ฟอร์เมชนั (Glycol formation) แอลคนี สามารถฟอกจางสี หรอื ทาปฏิกริ ยิ ากับ
สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) ทีเ่ จือจาง และเยน็ จัดในสภาวะท่ีเป็นกรด จะได้
ผลติ ภัณฑ์เป็นไกลคอล (Glycol) นอกจากนนั้ ยงั ไดผ้ ลติ ภณั ฑท์ เ่ี ปน็ ตะกอนสนี า้ ตาลของ แมงกานสี (IV)

ออกไซด์ (MnO2) และ โพแสเซียมไฮดรอกไซด์ (KOH)

CH3CH2= CH2 + KMnO4 + H2O H+ CH3-CH(OH)-CH2OH+ MnO2(s)+KOH

200-500o C

3. ปฏิกริ ยิ าการเกิดพอลเิ มอร์ (Polymerization) เปน็ ปฏกิ ิรยิ าการรวมตวั ของสารประกอบแอลคนี
โมเลกุลเลก็ ๆหลายๆ โมเลกลุ ให้เป็นโมเลกลุ ใหญ่ๆ โดยการเกดิ ปฏิกิริยาจะตอ้ งมีตัวเรง่ ปฏกิ ริ ิยา หรือ
ความรอ้ น และ ความดนั เข้ามาเกยี่ วข้อง ซง่ึ จะเกิดปฏิกริ ิยาทพี่ ันธะคู่ โดยที่แอลคีนโมแลกุลเล็กๆ
นั้นเรียกว่า monomer และเม่ือรวมกันเป็นโมเลกุลใหญ่ เรียกว่า Polymer

n(CH2= CH2) 100-300oC (-CH2-CH2-)n
ethylene 1,000-3,000 atm polyethylene

4. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ (combustion, oxidation) สารประกอบแอลคนี เมื่อทาปฎกิ ิริยากบั
ออกซิเจนจะตดิ ไฟงา่ ย ให้เขมา่ และควันมากกวา่ สารประกอบแอลเคน เพราะ ภายในโมเลกุลมีพนั ธะคู่
ซง่ึ มีพลงั งานพนั ธะมคี า่ สงู กวา่ พนั ธะเด่ียว

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

72
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ปฏิกริ ิยาเคมีของสารประกอบแอลไคน์

1.ปฏกิ ิริยาการเตมิ หรือ ปฏิกริ ิยาการรวมตัว (Addition Reaction) แอลไคน์สามารถเกดิ ปฏิกิรยิ า

การเตมิ ได้งา่ ยตรงบรเิ วณพนั ธะสาม

1.1 ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ แฮโลเจน ( halogenation) เปน็ ปฏกิ ริ ิยาการเติมธาตหุ มู่ VII A ที่

ตาแหนง่ พนั ธะสาม โดยไมต่ ้องมตี ัวเรง่ ปฏกิ ิริยา หรือ แสงสว่าง โดยจะไดผ้ ลติ ภัณฑเ์ ป็นสารประกอบ

ทอ่ี ่ิมตัว และไม่มีฟองแกส๊ เกิดขน้ึ Br R Br Br

R-CH= CH- R Br2 C=C Br2 R-C-C-R
R Br
Br Br

* ดงั นั้น สารประกอบแอลไคน์จึงสามารถฟอกจางสีสารละลายโบรมนี ได้ เชน่ เดียวกับ แอลเคน
และแอลคนี

1.2 ปฏกิ ิริยาการเติมไฮโดรเจน (Hydrogenation) เปน็ ปฏิกริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจนท่ี
ตาแหนง่ พนั ธะสาม โดยมี Ni หรอื Pt เปน็ ตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา โดยพนั ธะสาม 1 พนั ธะจะต้องใชโ้ มเลกุล
ไฮโดรเจน 2 โมเลกลุ และสุดทา้ ยจะไดผ้ ลิตภณั ฑ์เปน็ สารประกอบแอลเคน (สารประกอบทีอ่ ิ่มตวั )
และไมเ่ กิดฟองแก๊ส

CH2= CH2 + 2H2 Pt CH3-CH3
Ethyne
Ethane

2. ปฏกิ ริ ิยาระหว่างสารประกอบแอลไคนก์ บั สารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต (KMnO4)
พบวา่ ในโมเลกุลแอลไคน์ทม่ี ีตาแหน่งพันธะสามตา่ งกัน ผลิตภณั ฑ์ที่ได้จะต่างกัน

(1) แอลไคน์ท่ีมีพันธะสามอยทู่ ่ีอะตอมของคาร์บอนตาแหน่งที่ 1 เม่ือเกิดปฏิกิริยาจะได้

ดังสมการ

3R-C = CH + 8KMnO4 + 4H2O RCOOH + 3CO2(g) +8MnO2 (s)+ 8KOH

(2) แอลไคน์ที่มีพนั ธะสามอย่ทู ีอ่ ะตอมของคารบ์ อนตาแหน่งที่ 2 หรือตาแหนง่ อื่นๆ เมื่อ
เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าจะไดด้ ังสมการ

3CH3C = CCH3 + 4KMnO4 + 2H2O OO
3 CH3C - C CH3 + 4MnO2 (s) + 4KOH

3 CH3COOH + HOOCCH3

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

73
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

3. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ (combustion Or oxidation) สารประกอบแอลไคน์เมอื่ ทาปฏิกิริยา
กับออกซิเจนจะตดิ ไฟงา่ ย ใหเ้ ขมา่ และควันมากกว่าสารประกอบแอลเคน และแอลคีน เมอ่ื มีปรมิ าณ
ออกซเิ จนที่ไมเ่ พียงพอ แต่ถา้ ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั ออกซเิ จนมากเกินพอ ก็จะเกดิ การเผาไหม้อยา่ งสมบูรณ์
เกิดสารประกอบคารบ์ อนไดออกไซด์ และ น้า โดยไม่ใหเ้ ขม่าและควนั ได้เชน่ เดียวกัน

เกีย่ วกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนกล่มุ อะลิไซคลิที่ควรทราบ
1. ไซโคลแอลเคนโดยส่วนใหญ่จะมจี ุดเดือดสงู กวา่ ไฮโดรคารบ์ อนที่เปน็ โซเ่ ปดิ เม่อื มีจานวน
คาร์บอนเทา่ กัน
2. ไซโคลแอลเคนเกิดปฏิกริ ิยาการแทนที่กบั แฮโลเจน หรอื อาจเกิดปฏิกิริยาการรวมตัวได้
ดว้ ยในกรณที ่ีมวี งขนาดเลก็ เช่น ไซโคลโพรเพน หรอื ไซโคลบิวเทน
3. ไซโคลแอลคนี และไซโคลแอลไคน์ เกดิ ปฏกิ ิริยาการรวมตัวได้เช่นเดยี วกบั สารประกอบ
อะลิฟาตกิ แอลคนี และแอลไคน์ตามลาดับ

ปฏิกิรยิ าเคมีของสารประกอบอะโรมาตกิ ( เน้นเฉพาะ Benzene)
1. ปฏิกริ ยิ าการแทนที่

1.1 Halogenation เบนซีนจะทาปฏิกิริยากบั Cl2 หรือ Br2 ไดโ้ ดยมผี งเหลก็ หรือ
FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกริ ยิ า เกิดปฏิกริ ยิ าการแทนท่ี จะได้ แกส๊ HX เช่น

+ Br2 FeCl3 Br + HBr
ความร้อน

ปฏกิ ริ ยิ าระหว่างสารประกอบอะโรมาติกกับสารละลายโบรมนี แม้จะมีพนั ธะคเู่ ชน่ เดียวกับ
แอลคนี แต่พนั ธะคู่ของสารประกอบอะโรมาติกจะมีความเสถียรมากกว่าพันธะคู่ของสารประกอบ
แอลคนี ดงั นั้นจึงไมเ่ กิดปฏิกริ ิยาการรวมตวั แต่เป็นการเกิดปฏิกริ ิยาการแทนที่ แตต่ ้องมีเง่อื นไข คือ
ต้องมีแสงสวา่ ง หรือ ความร้อน และตอ้ งมตี ัวเร่งปฏิกิริยา

1.2 nitration ทาปฏิกิรยิ ากบั HNO3 และ H2SO4 เข้มข้น

HNO3 NO2
H2SO4

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

74
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. ปฏิกริ ิยาการเตมิ หมูแ่ อลคิล ซึง่ เรียกวา่ แอลคิลเลชนั (Alkylation)

+ CH3-Cl AlCl3 CH3

3. ปฏกิ ิริยาการเติมไฮโดรเจน

+ 3H2 Ni 150-200 o C
25 atm

4. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ (Combustion or oxidation) สารประกอบอะโรมาติกทาปฏิกิรยิ า
กับออกซเิ จนไดด้ ี จะตดิ ไฟง่าย และมีเขม่ามาก

*********************************************************************************************

แบบฝกึ หดั เคมีอนิ ทรยี ์ 6
คาสัง่ จงเขียนโครงสรา้ งแบบเสน้ หรือ แบบเส้นและมุมของผลติ ภัณฑ์ทีเ่ กิดจากปฏกิ ริ ิยาการแทนท่ี
คลอรนี 1 โมเลกุลในที่มีแสงสว่างกบั สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่อไปน้ี (ทุกโครงสรา้ งที่เป็นไปได้)

1. 2-Methylpentane

2. 2,3-Dimethylheptane

3. 2,3,4-Trimethylhexane

********************************************************************

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

75
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แบบฝกึ หัดท้ายบท

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. สูตรโมเลกุลของเฮกซนี กับเพนเทน มีสตู รเป็นอยา่ งไร

ตอบ =………………………………………………………………………………………………………………………………………

2.สูตรของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนใดทีส่ ามารถมีโครงสร้างแบบวงได้

1. C2H6 , C3H4 , C6H10 2. C3H4 , C6H6 , C6H14

3. C6H6 , C6H14 , C10H10 4. C6H10 , C6H12 , C6H6

ตอบ =………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………..…………………………………

3. สารใดสามารถเกดิ ปฏิกริ ิยาไฮโดรเจนเนชันได้ (พร้อมทั้งอธิบายเหตุผลในการเลือก)

1. C4H9Br 2. C4H3Cl3 3. C2H2Cl2 4. C3H3Cl5 5. C5H2Br6
ตอบ =………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………..…………………………………

4.ถา้ ไฮโดรเจน 3 อะตอม ในเบนซีนถกู แทนทด่ี ้วยหม่เู มทิล 3 หมู่ จะได้สารท่ีเปน็ ไอโซเมอร์ก่ไี อโซ-

เมอร์ พร้อมท้ังเขียนโครงสรา้ งของไอโซเมอร์ท้ังหมด

ตอบ =……………………………………………………………………………………………………………………………………..

5. เมือ่ นาสาร A 1 โมล มาทาปฏิกิริยาไฮโดรจเี นชนั โดยมโี ลหะนกิ เกิลเปน็ ตัวเร่งปฏกิ ิริยาต้องใชก้ ๊าซ

ไฮโดรเจน 3 โมล A ควรเปน็ สารใด (พร้อมท้ังอธบิ ายเหตผุ ลในการเลอื ก)

1. C6H8 2. C6H10 3. C6H12 4. C6H14

ตอบ =………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………..…………………………………

6. A เป็นไฮโดรคารบ์ อน มีมวลโมเลกุล 110 ทาปฏกิ ริ ิยา กับ Br2 /CCl4 ในทม่ี ดื ใหส้ ารท่ีมมี วล
โมเลกุล 270 A อาจเปน็ สารใด(พร้อมทั้งอธิบายเหตุผลในการเลอื ก) Br = 80

1. CH3CH2CH CHCH2CH2CH2CH3 2. CH3CH2C  CCH2CH2CH2CH3

3. CH2  CHCH2CH2CH2CH2 CH CH2 4.

=………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

76
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

7. สารประกอบท้ัง 2 ชนดิ ท่จี ัดอยู่ในพวกไฮโดรคาร์บอนท่ีเปน็ โซเ่ ปิดแบบไม่อ่ิมตัว ซงึ่ สามารถทา

ปฏิกิริยากับ Br2 2 โมเลกลุ (พรอ้ มท้งั อธิบายเหตุผลในการเลอื ก)

1.C4H10 , C6H6 2. C5H8 , C6H10 3. C4H10 , C6H10 4. C5H12 , C6H10

=………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8.ไฮโดรคารบ์ อน A มีมวลโมเลกุล 82 ทาปฏกิ ิรยิ าดงั แสดง

รีเอเจนต์ สตู รเอมพิคลั ของผลติ ภัณฑ์

1 H2 CH2

2 Br2 C3H5Br

3 HBr C6H11Br

A ควรมสี ตู รโครงสร้างเป็นอย่างไร(พร้อมทงั้ อธบิ ายเหตผุ ลในการเลอื ก)

1. CH3CH2CH2CH2C  CH 2. CH3CH  CHCH  CHCH3

3. 4.

=………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9. จะตอ้ งใช้ก๊าซไฮโดรคารบ์ อนชนิดใด มาเผาไหม้อยา่ งสมบูรณก์ บั ออกซิเจน เพื่อใหไ้ ด้ปริมาตรของ

ก๊าซคารบ์ อนไดออกไซดแ์ ละไอนา้ รวมกันเป็น 3 เทา่ ของปริมาตรของกา๊ ซไฮโดรคารบ์ อน โดยวดั ที่

อุณหภมู ิและความกนั เดียวกัน

1. โพรไพน์ 2. อเี ทน 3. เอทลิ ีน 4. อีไทน์

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………
10. สาร A เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนดิ หนงึ่ เม่ือนาสาร A 20 cm3 ทาปฏกิ ิริยาพอดกี ับ

ออกซิเจน 100 cm3 จนปฏกิ ริ ิยาเกิดขนึ้ อยา่ งสมบรู ณ์ได้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ 60 cm3 กบั น้า

ผลรวมของเลขสัมประสทิ ธขิ์ องปฏิกิรยิ าดงั กลา่ วเป็นเท่าใด

1. 10 2. 12 3. 13 4. 14

แสดงวธิ ีหาคาตอบ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เติม 4

77
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

11. X เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ทาปฏิกริ ิยากับก๊าซคลอรีนในทีม่ ดื ได้จากสมการ

X + Cl2 C4H8Cl2

X มจี ุดเดอื ดต่ากว่าสารอ่นื ท่ีมสี ตู รโมเลกลุ เหมือนกัน X ควรเป็นโอโซเมอร์ของสารในขอ้ ใด

1. CH2 C(CH3)2 2. CH3CHCHCH3

3. CH2CHCH2CH3 4. CH3CH2CHCH2

12. สมการของปฏกิ ริ ิยาต่อไปนี้ถกู ต้องหรอื ไม่ (ถา้ ผดิ เพราะเหตุใด) พร้อมทงั้ บอกชื่อปฏกิ ิรยิ าที่ถูกต้อง

1.
ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2.

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

3.
ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

13. ไอของสารอินทรีย์ในขอ้ ใด จะเกดิ การเผาไหม้อยา่ งสมบรู ณ์ เมอ่ื ใช้ออกซิเจนปริมาตรเป็น 5 เท่า

ของสารอนิ ทรยี เ์ ริ่มตน้ และใหค้ ารบ์ อนไดออกไซด์ปริมาตร 4 เทา่ ของสารเริ่มตน้

1. C4H4 2. C4H6 3. C4H8 4. C4H10

แสดงวิธหี าคาตอบ

14. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A และ B เม่ือนามาทดสอบสมบตั ติ ่าง ๆ ได้ผลดังนี้

สาร สารประกอบ B
A

1. การละลายน้า ไมล่ ะลาย ไม่ละลาย

2. การเผาไหม้ ติดไฟใหเ้ ปลวไฟสว่าง ไม่มีเขม่า ติดไฟใหเ้ ปลวไฟสวา่ งมเี ขม่ามาก

3. การฟอกสี ไม่ฟอกสโี บรมีน ไมฟ่ อกสโี บรมีน

โบรมีนในทม่ี ืด

4. การฟอกสี ฟอกสีและเกิดก๊าซที่เปล่ียนสี ไม่ฟอกสโี บรมนี และไมม่ ีกา๊ ซเกดิ ข้ึน

โบรมนี ในทีส่ ว่าง กระดาษลติ มสั จากสีนา้ เงินเป็นสีแดง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

78
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สารประกอบ A และ B เป็นสารประกอบคู่ใดตามลาดับ

1. C6H14 , C6H12 2. C6H12 , C6H10 3. C6H14 ,C6H6 4. C6H14 , C6H10

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

15. จงแสดงวิธกี ารหาจานวนไอโซเมอร์ของสารประกอบของคารบ์ อน ที่ประกอบด้วย C 63.1%

H 11.92% และ F 24.97%

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

16. เมือ่ นาไฮโดรคารบ์ อน A (CH2=CH-CH2-C=CH) หนัก 6.6 กรัม มาทาปฏิกิริยากบั โบรมีน ซง่ึ มี

ปรมิ าณมากเกนิ พอ เกดิ เปน็ สาร B สารBท่เี กิดขึน้ จะมีมวลเท่าใด

ตอบ=…………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

17. จงแสดงไอโซเมอร์ท่เี ป็นไปได้ทง้ั หมดของไดคลอโรไซโคลเฮกเซน และ ไตรคลอโรไซโคลเฮกเซน

*********************************************************************************************
เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

79
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สตู รทั่วไปของแอลกอฮอล์ คือ CnH2n+1-OH หรอื CnH2n+2O

การเรยี กชื่อ

1.ชอ่ื สามัญ ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกลุ เลก็ ๆ ทม่ี โี ครงสร้างไมซ่ บั ซ้อน โดยเรยี กชอื่ หม่อู ัลคิล

กอ่ น แลว้ ลงท้ายดว้ ย alcohol เช่น

CH3OH Methyl alcohol

CH2CH2OH Ethyl alcohol

2. ช่อื IUPAC

มขี น้ั ตอนในการเรียกช่ือตามระบบ IUPAC ดังนี้

- เลือกโครงสร้างทีม่ ีสายยาวท่สี ุด และมี -OH ตดิ อยดู่ ้วย

- บอกตาแหน่ง -OH ใหเ้ ปน็ ตวั เลขทีม่ คี ่าน้อยที่สุด

- บอกช่อื โครงสรา้ งหลัก ใหเ้ รียกตามไฮโดรคาร์บอน (แอลเคน) เพยี งตัด e ออกแล้วเตมิ -

ol ตัวอย่างการเรยี กชอ่ื สารประกอบแอลกอฮอล์

1CH3-CH2(OH)-3C(CH3)24-CH3 อา่ นว่า 3, 3 -Dimethyl-2-buthanol

ไอโซเมอร์
แอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอนต้ังแต่ C 3 ขนึ้ ไป จะเกดิ ไอโซเมอรไ์ ด้ เช่น CH3-CH(OH)-CH3
เป็นไอโซเมอรก์ ับ CH3-CH2-CH2OH และสามารถเปน็ ไอโซเมอร์กบั สารประกอบอเี ทอร์ได้ด้วย นั่น
คือ CH3-O-CH2-CH3

สมบตั ิทางกายภาพของแอลกอฮอล์
1. การละลายน้า โมเลกุลของแอลกอฮอล์เปน็ โมเลกุลที่เป็นพันธะโคเวเลนต์ ถงึ แม้
จะมหี มู่ OH เหมอื นเบสไฮดรอกไซด์ แต่เน่ืองจากโมเลกลุ ของแอลกอฮอลม์ ีพันธะระหว่างหมูแ่ อลคลิ กับ
OH เป็นพันธะโคเวเลนต์ ไม่ไดเ้ ปน็ พันธะไอออนิกเช่นเดยี วกับเบสไฮดรอกไซด์

เนอ่ื งจากเป็นโมเลกุลท่มี ีขว้ั เหมอื นนา้ เพราะมี 2 สว่ นคือ ส่วนไมม่ ขี ้ัว คือ ส่วนทเ่ี ป็นหมู่แอลคิล
และสว่ นท่ีมีขั้ว ทางดา้ นหมู่ไฮดรอกซลิ ซึ่งด้านของหมไู่ ฮดรอกซิลนเ้ี องที่ทาใหโ้ มเลกลุ ของแอลกอฮอล์
สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับนา้ ได้ จงึ ทาใหแ้ อลกอฮอล์ละลายนา้ ได้ โดยเฉพาะแอลกอฮอลท์ โ่ี มเลกุล
เลก็ จะละลายนา้ ไดด้ ี ไดแ้ ก่ C1-C3 โมเลกุลทม่ี ี C มากขน้ึ จะทาให้สภาพข้ัวอ่อนลง จงึ ทาให้การละลาย
น้าลดลง และไมล่ ะลายในทีส่ ุด C 9 ข้ึนไปจะไม่ละลายน้า

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

80
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

นอกจากน้ีการละลายนา้ ของแอลกอฮอลย์ งั ขึน้ อยู่กับรูปร่างของโมเลกลุ ตาแหน่งและจานวน
ของหมู่ไฮดรอกซิลอีกดว้ ย

ภาพแสดงข้วั ในโมเลกุลของแอลกอฮอล์
แรงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เน่อื งจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลทม่ี ีข้วั แรงยึด
เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจงึ เป็นแรงแวนเดอรว์ าลส์ทงั้ แบบแรงดึงดูดระหวา่ งขัว้ และแรงลอนดอน
นอกจากน้นั ยงั มแี รงยึดเหนีย่ วของพนั ธะไฮโดรเจนเนื่องจากส่วนของหมู่ไฮดรอกซลิ แสดงดงั ภาพ

ภาพแสดงพันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอล์
2. จดุ เดือดและจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูง เมื่อเทียบกบั สารประกอบ
ไฮโดรคารบ์ อนที่มมี วลโมเลกุลซงึ่ มวลโมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั เน่ืองจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีแรงยึด
เหนีย่ วระหว่างโมเลกลุ เปน็ แรงลอนดอน ส่วนแอลกอฮอลน์ อกจากมีแรงลอนดอนแล้วยงั มีแรงยึด
เหนีย่ วระหวา่ งขั้ว และท่ีสาคัญมพี นั ธะไฮโดรเจน ซง่ึ เป็นแรงยดึ เหน่ียวระหว่างโมเลกุลที่มีความแขง็ แรง
มากและสารจดุ เดอื ดจะเพิ่มข้ึนเม่อื มวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น
3. แอลกอฮอล์มคี วามหนาแน่นน้อยกวา่ นา้
4. แอลกอฮอล์บริสทุ ธ์ิ รวมทง้ั สารละลายแอลกอฮอล์ ไม่นาไฟฟ้า
5. แอลกอฮอลส์ ว่ นมากจะมสี ถานะเป็นของเหลวท่ีอุณหภมู ิห้อง แต่กม็ ที เี่ ปน็
ของแข็ง เม่ือ จานวนคารบ์ อนเพิม่ ขึ้น
6. แอลกอฮอล์โมเลกลุ เลก็ ๆ มกี ล่ินเฉพาะตวั และส่วนใหญจ่ ะมีกลน่ิ คล้ายกัน
7. แอลกอฮอล์พวกท่เี ปน็ ของเหลวจะใส ไมม่ สี ี
คาถามท่ี 11 หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์ กับ หมู่ OH ในโลหะไฮดรอกไซด์ มสี มบตั เิ หมอื นกนั
หรอื ไม่ อย่างไร

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

81
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ปฏกิ ิรยิ าเคมีท่ีสาคญั ของแอลกอฮอล์

ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์ เน่ืองจากสามารถทาปฏิกิรยิ ากับโลหะ
1. ปฏกิ ิริยากบั โลหะโซเดียม
เกลือ + แกส๊ ไฮโดรเจน
แอลกอฮอลแ์ สดงสมบัตเิ ปน็ กรดอ่อนได้ 2RONa + H2
โซเดยี มได้

โลหะ + กรด
2Na + 2ROH

ตัวอย่าง 2CH3CH2ONa + H2
2CH3CH2OH + 2 Na

แต่อยา่ งไรก็ตามแอลกอฮอลจ์ ะมีความเป็นกรดไมม่ ากพอท่ีจะทาปฏิกิรยิ ากับ NaOH
และ NaHCO3 นอกจากนน้ั ยังไมส่ ามารถทาใหก้ ระดาษลิตมัตเปลยี่ นสไี ด้

คาถามท่ี 12 เกลือท่เี กิดขึ้นจากโลหะทาปฏิกริ ิยากบั แอลกอฮอล์ เม่ือละลายนา้ แลว้ จะมีสมบตั ิ
เป็นกรด กลาง หรือ เบส พร้อมบอกเหตผุ ล

2. เอสเทอรฟิ ิเคชัน (Esterification)

เปน็ ปฏิกริ ิยาการเตรยี มเอสเทอรโ์ ดยการทาปฏิกิริยาระหวา่ งกรดอินทรยี ก์ ับแอลกอฮอล์

RCOOH + R – OH RCOOR + H2O

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O

3. การกาจัดนา้ ออกจากแอลกอฮอล์ (dehydration of alcohol)
เป็นวิธีเตรยี มแอลคนี โดยการดงึ นา้ ออกจากโมเลกุลของแอลกอฮอล์ดว้ ยการใชก้ รดแก่เป็น
ตัวเรง่ ปฏิกิรยิ า

CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2

4. Oxdation of alcohol

โดยการใชส้ ารละลาย KMnO4 หรอื K2Cr2O7 เป็นตัวออกซไิ ดซ์มสี ารละลายกรด H2SO4
เจอื จาง หรอื Cu เปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ิยาจะได้เป็น Aldehyde, ketone, Carboxylic acid ตามชนิดของ
แอลกอฮอล์ เช่น ถา้ แอลกอออล์เปน็ 1o แอลกอฮอล์ จะได้ผลิตภัณฑด์ ังนี้

R-CH2-OH KMnO4 RCHO KMnO4 RCOOH
H+

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เติม 4

82
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

5. ปฏกิ ิริยาเผาไหม้
แอลกอฮอลเ์ ปน็ สารอินทรียท์ ี่ตดิ ไฟง่าย โดยแอลกอฮอล์ทีอ่ ่มิ ตัวไม่มีเขม่าแต่ แอลกอฮอล์ไม่
อมิ่ ตวั จะมเี ขม่า ในกรณีท่ปี ฏกิ ิรยิ าเกดิ ข้นึ อย่างสมบูรณ์กจ็ ะให้ CO2 และ H2O

คาถามที่ 13 จานวนอะตอมของแอลกอฮอล์ในโมเลกลุ ของแอลกอฮอลช์ นดิ ตา่ ง ๆ มีความสัมพนั ธ์
กับจุดเดอื ดและการละลายได้ในน้าอยา่ งไร เพราะเหตุใดจึงเป็นเช่นนน้ั

สาระน่าร้เู กี่ยวกบั แอลกอฮอล์
เมทานอล ( wood alcohol) เปน็ แอลกอฮอลท์ ี่มโี มเลกุลเล็กทสี่ ดุ เตรยี มไดจ้ ากการเผาไม้
ที่อณุ หภมู สิ งู ในภาวะทป่ี ราศจากอากาศ
การสังเคราะหเ์ มทานอล ในอตุ สาหกรรมสามารถเตรียมเมทานอล ไดจ้ ากการทาปฏิกิริยา
ระหวา่ ง CO กับ H2 ภายใตอ้ ณุ หภูมิและความดันสูง โดยมโี ลหะออกไซดเ์ ป็นตวั เร่งปฏิกิรยิ า เช่น
Fe2O3 , ZnO, Cr2O3 เป็นตวั เร่งปฏกิ ิรยิ า ดงั สมการ

CO + 2H2 300-400 o C , 200 atm CH3OH

ตัวเรง่ ปฏิกริ ยิ า
โทษของเมทานอล ( woาod alcohol) เมทานอลเป็นสารท่เี ปน็ อันตราย เม่ือเมทานอลเขา้ สู่

รา่ งกายจะถูกออกซิไดซ์ กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งจะทาให้เกดิ อาการปวดศีรษะ ตาบอด หรือ เป็น

อันตรายถึงชวี ติ ได้

ประโยชนข์ องเมทานอล นามาใช้เป็นตัวทาละลายอินทรยี ์ ใชเ้ ป็นเชือ้ เพลิง ใช้เป็นสาร

ตั้งต้นในการผลติ พลาสตกิ ยา และสารอินทรีย์ชนิดอน่ื ๆ เชน่ ฟอรม์ าลดไี ฮด์

เอทานอล เป็นแอลกอฮอล์อกี ชนดิ หน่ึงที่ถูกนามาใช้ประโยชนอ์ ย่างกวา้ งขวาง

การเตรยี มเอทานอล เตรยี มไดจ้ ากการหมักนา้ ตาลทไ่ี ด้จากผลไม้ แป้งจากธัญพชื ในทีท่ ่ี

ปราศจากออกซเิ จน โดยใช้เอนไซม์จากยีสต์ชว่ ยเรง่ ปฏกิ ิริยา เช่น

C6H12O6เอนไซมจ์ ากยสี ต์(Zymase) 2CH3CH2OH + 2CO2

ผลติ ภณั ฑ์ท่ีไดน้ ามาบรโิ ภคในรปู เคร่ืองด่ืมแอลกอฮอลต์ า่ งๆ เชน่ ไวน์ เบียร์ เหล้า ซึง่ เมอ่ื
บริโภคเปน็ ประจา จะเกิดอันตรายตอ่ ระบบประสาท และ ตบั

การเตรียมเอทานอลในอุตสาหกรรม สามารถเตรยี มได้จากการทาปฏิกิริยาระหว่าง อีทีน กบั
นา้ ภายใต้อณุ หภมู ิและความดันสงู โดยมีกรดเปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ า

CH2= CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2-OH
300o C, 200 atm

ประโยชนข์ องเอทานอล ใช้เปน็ ตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมนา้ หอมและยา นอกจากนน้ั ใช้
เปน็ ยาฆา่ เชื้อ และปัจจบุ นั ยงั ใช้ผสมกบั นา้ มันเบนซนิ ออกเทน 91 ในอัตราส่วนระหว่างเอทานอลกบั

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

83
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

เบนซิน คอื 9 : 1 เป็นนา้ มันแก๊สโซฮอล์, ผสมกับน้ามันเบนซินเป็นเชื้อเพลิง E20 หรือ E85 ตาม
สดั ส่วนของเอทานอลทเี่ พิ่มข้ึน

นอกจากนีย้ งั ใชเ้ ปน็ สารตั้งตน้ ในการผลิต ยา สยี อ้ มเครื่องสาอางและสารพวก กรดอินทรีย์
เช่น กรดอะซิติก ได้อีกด้วย

ฟีนอล เปน็ สารอนิ ทรีย์ ที่หมู่ฟงั ก์ชันเปน็ –OH ตอ่ อยู่กับวงเบนซนิ มีสตู รท่ัวไปเป็น Ar-OH

OH หรือ C6H5OH

ฟนี อลมีหมู่ –OH เชน่ เดยี วกบั แอลกอฮอล์ แต่มสี มบัตบิ างอย่างแตกต่างกนั สามารถแจกแจงได้
ดงั น้ี
1.ฟนี อลเป็นโมเลกุลท่ีมีข้ัว เชน่ เดยี วกบั แอลกอฮอล์ แต่เกดิ พันธะไฮโดรเจนกับน้าได้ดีกวา่ แอลกอฮอล์
และละลายน้าได้ดกี วา่ และฟีนอลมีความมีขัว้ แรงกวา่ แอลกอฮอล์

2.มีจดุ เดือดและจุดหลอมเหลวสงู กวา่ แอลกอฮอล์ทีม่ ีมวลโมเลกุลใกลเ้ คยี งกัน เน่ืองจากพันธะไฮโดรเจน
แข็งแรงกวา่ แอลกอฮอล์
3.ฟนี อลเปน็ กรดอ่อนทม่ี ีความเปน็ กรดแรงมากกวา่ แอลกอฮอล์ ( ฟีนอลมี Ka = 1.3 x 10-10) เม่อื ฟนี อล
ถกู ผวิ หนงั จะปวดแสบ ปวดรอ้ น
4.ฟนี อลสามารถทาปฏกิ ิริยากับโลหะ Na แลว้ เกดิ เป็นเกลอื และ แก๊สไฮโดรเจนได้ เช่นเดียวกับ
แอลกอฮอล์
5.ฟีนอลสามารถทาปฏิกรยิ ากับสารละลาย NaOH และเกิดเป็นเกลอื กบั น้าได้ โดยที่แอลกอฮอล์ไม่
สามารถแสดงคุณสมบัติน้ีได้

แตถ่ ึงอยา่ งไรกต็ ามฟนี อลก็ยังเป็นกรดทยี่ ังไม่แรงพอท่จี ะทาปฏิกิริยากบั NaHCO3
6.ฟีนอลเปน็ ของแข็งที่อณุ หภูมหิ ้องมจี ุดหลอมเหลว 41o C

สาระนา่ ร้เู กย่ี วกับฟนี อล
สารประกอบของฟีนอลที่พบในธรรมชาตมิ หี ลายชนดิ บางชนดิ เปน็ นา้ มันหอมระเหย เชน่

ยูจนี อล บางชนดิ ใชเ้ ป็นยาฆา่ เช้ือในห้องผา่ ตัด อีกทัง้ ยังใชเ้ ป็นสารตัง้ ต้นในการสังเคราะหส์ ารอินทรยี ์
หลายชนดิ นอกจากนย้ี ังใชเ้ ป็นสารกันหืนในอาหารทม่ี ีน้ามนั และไขมันเป็นองค์ประกอบ เชน่ BHT
(Butylated Hydroxy toluene) และ BHA (Butylated Hydroxy anisole)

OH OCH3 C(CH3)3 OH OH

C(CH3)3 C(CH3)3

CH2-CH=CH2 CH3 OCH3

โครงสรา้ งของยูจีนอล BHT BHA

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่มิ เตมิ 4

84
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

อเี ทอร์ เป็นสารอนิ ทรยี ์ทม่ี ีหมู่ฟังก์ชัน เป็นแอลคอลซี (Alkoxy) หรือ ออกซี (Oxy)
( R-O-R/) เม่ือ R และ R/ แทนหมู่แอลคลิ หรือ แอริลท่ีอาจเหมือนหรอื ตา่ งกันก็ได้

อีเทอรม์ ีสตู รโมเลกุลเหมือนกับแอลกอฮอล์ ดังน้นั อเี ทอร์จงึ เปน็ ไอโซเมอร์โครงสร้างกบั

แอลกอฮอล์

การเรียกชื่อของสารประกอบอีเทอร์

1. ชอื่ สามญั เชน่

CH3OCH3 Dimethylether

CH2CH2OCH2CH3 Diethylether

2. ชอื่ IUPAC

ขัน้ ตอนการเรยี กชอื่ อีเทอร์ตามระบบ IUPAC

1. อา่ นชอ่ื หมแู่ อลคิลดา้ นท่ีมีสายสนั้ กว่าโดย ตัด -yl ออกแล้วเติม- oxy

2. ตามด้วยการเรียกชื่อสารประกอบอีกขา้ งหน่ึง ท่ีประกอบดว้ ยจานวนคารบ์ อน

มากกวา่ แบบท่ีเรียกสารประกอบแอลเคน เช่น

CH3OCH3 Methoxymethane

CH2CH2OCH2CH3 Ethoxyethane

สมบัติทางท่ัวไปของอีเทอร์
1. ตดิ ไฟง่าย
2. ในอดีตใช้ อีทอกซีอเี ทน โดยในสมัยนน้ั เรยี กว่า อีเทอร์ เปน็ ยาสลบ โดยสารนจี้ ะออกฤทธ์ิ
ในระบบประสาทส่วนกลางจนทาให้หมดสติได้
3.ใชอ้ เี ทอร์เป็นตวั ทาละลายอินทรีย์ในห้องปฏบิ ตั ิการและในอุตสาหกรรม เนอ่ื งจากอเี ทอร์
ละลายในสารอินทรยี ์อื่นๆ ได้หลายชนดิ และทาปฏกิ ิรยิ ากับสารอ่ืนได้ยาก แต่แยกออกไดง้ ่ายเมื่อส้ินสุด
ปฏกิ ริ ยิ า เนอื่ งจาก อีเทอรม์ ีจดุ เดอื ดต่า
4. อีเทอร์มแี รงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุลเปน็ แรงวาลเดอร์วาล ทไ่ี ม่แข็งแรง จงึ ทาใหม้ ีจุดเดือด
ตา่

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

85
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

กรดอนิ ทรยี ์ หรือ กรดคารบ์ อกซลิ ิก (Carboxylic acid) เป็นสารอนิ ทรยี ท์ ่มี หี มกู่ รดคาร์บอกซิล

(-COOH) อยู่ในโมเลกลุ อาจจะมเี พียง 1 หมู่ หรอื มากกว่า 1 หมู่กไ็ ด้

กรดอินทรีย์เป็นกรดที่มีความแรงของกรดมากกว่าแอลกอฮอลแ์ ละฟีนอล สูตรทั่วไปของกรด

อนิ ทรยี ค์ ือ CnH2n+1COOH หรอื มสี ูตรโมเลกุลเปน็ CnH2n O2 เมอ่ื n = 1,2,3……

การเรยี กชื่อกรดอนิ ทรยี ์

1. ชือ่ สามัญ สว่ นใหญใ่ ช้เรียกชือ่ กรดอินทรีย์ที่มขี นาดเลก็ และโครงสร้างโมเลกลุ ไมค่ อ่ ย

ซบั ซอ้ น เช่น

HCOOH ชื่อสามัญว่า formic acid มาจากภาษาละตินวา่ formica ซงึ่ แปลวา่ มด (ภาษาไทย

เรียก กรดมด)

CH3COOH ชือ่ สามัญว่า acetic acid มาจากภาษาละตนิ วา่ acetum ซง่ึ แปลวา่ นา้ สม้ สายชู

(ภาษาไทยเรียก กรดน้าส้ม)

2. ชอ่ื IUPAC

เรียกตามช่ือ แอลเคน โดยการตัด –e แล้วเตมิ –oic acid

CH4 methane HCOOH Methanoic acid

C2H6 Ethane CH3COOH Ethanoic acid

C3H8 Propane CH3 CH2 COOH Propanoic acid

ในกรณที ่ีกรดอนิ ทรยี ์ท่ีมโี ครงสรา้ งแบบสายยาวมีสาขา การเรยี กชือ่ ให้เลือกโครงสร้างหลกั ทมี่ ี

C สายยาวที่สดุ และมหี มู่ –COOH กอ่ น การนบั ตาแหนง่ ใหเ้ ร่ิมจาก –COOH เป็นตาแหน่งที่ 1

ไอโซเมอร์ของกรดอนิ ทรีย์
กรดอนิ ทรยี ์ทมี่ ี C ต้งั แต่ 4 อะตอมข้นึ ไป สามารถเกดิ ไอโซเมอร์ได้ การเขยี นไอโซเมอรใ์ ห้
ยดึ ถอื หมู่ –COOH เปน็ หลัก เรม่ิ จากเขียน C ให้ติดตอ่ กันใหย้ าวทีส่ ุด และเขียนหมู่ –COOH ท่ี
คาร์บอนตวั เดมิ หลังจากน้ันจึงจัดเรยี งส่วนท่ีเปน็ ไฮโดรเจนคารบ์ อนซ่ึงจะทาใหไ้ ด้โครงสร้างโมเลกลุ
ตา่ งๆ กนั
เนื่องจากกรดอนิ ทรยี ์มีสูตรโมเลกุลทั่วไป เหมือนกับเอสเทอร์ คอื CnH2nO2 ดังน้นั กรดอินทรยี ์
จงึ เปน็ ไอโซเมอร์กับเอสเทอร์
สมบตั ิทางกายภาพของกรดอนิ ทรยี ์
1. พวกท่มี โี มเลกุลขนาดเลก็ จะมีกลิ่นฉนุ เฉพาะตวั
2. กรดอนิ ทรยี ์เป็นโมเลกุลโคเวเลนตท์ ีม่ ีข้ัวสูง เพราะภายในโมเลกุลมีหมู่ฟงั ก์ชันที่มีข้วั ถงึ 2 หมู่ คือ
หมไู่ ฮดรอกซิลและหมู่คารบ์ อนลิ ดังน้นั สว่ นทีม่ ขี ัว้ ในโมเลกุลของกรดอนิ ทรีย์ คือด้านของหมู่
–COOH และส่วนทไ่ี มม่ ีขัว้ คอื ด้านท่เี ปน็ ส่วนของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
เม่ือโมเลกุลขนาดใหญ่ขึน้ ความมขี วั้ ของโมเลกลุ ก็จะลดลง
3. กรดอินทรยี ์เปน็ โมเลกลุ ท่ีมีสภาพข้ัวแรงกวา่ ฟีนอล และแอลกอฮอล์ ตามลาดบั ( กรดอินทรีย์ >
ฟีนอล > แอลกอฮอล์ )

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

86
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

4. กรดอินทรยี ์ทม่ี ีขนาดเลก็ จะเป็นของเหลวทีล่ ะลายนา้ ได้ดี เมือ่ โมเลกลุ ขนาดใหญ่ข้ึนจะมสี ถานะเปน็
ของแข็งและความสามารถในการละลายนา้ ก็จะลดลง และเม่ือขนาดใหญ่มากๆ จะไม่ละลายนา้ กรด
อินทรยี ท์ ี่ไม่ละลายน้าจะละลายได้ดใี นตัวทาละลายอนิ ทรีย์
5. กรดอนิ ทรีย์เป็นกรดอ่อนทีม่ คี วามแรงของกรดแรงกวา่ ฟีนอลและแอลกอฮอล์ กรดอนิ ทรียม์ ีความ
เป็นกรดแรงพอที่จะเปลยี่ นกระดาษลิตมสั จากสีนา้ เงินเปน็ แดง แต่ถงึ อยา่ งไรกต็ ามกรดอนิ ทรีย์ก็เป็น
กรดอ่อน เพราะไมส่ ามารถแตกตัวได้อย่างสมบรู ณ์ ซึ่งเม่ือแตกตวั ใหไ้ ฮโดรเนียมไอออนแล้วจะเข้าสู่
ภาวะสมดุล
6. สารละลายกรดอินทรีย์นาไฟฟา้ ได้ดี เนือ่ งจากสามารถแตกตวั เป็นไอออนได้
7. กรดอนิ ทรีย์มีจุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวสงู กว่าแอลกอฮอลท์ ี่มีมวลโมเลกุลใกลเ้ คยี งกัน

จากการศึกษาพบวา่ กรดอินทรีย์มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสงู กว่าแอลกอฮอล์ ท่ีมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกนั ตัวอย่างเชน่ กรดเอทาโนอิก และ โพรพานอล ซึ่งมีมวลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน แต่พบว่า
เอทาโนอิกมีจดุ เดือด 117.9 oC ส่วน โพรพานอล จดุ เดอื ด 97.2 oC เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิลซ่งึ เป็นหมู่
ฟังก์ชนั ของกรดอนิ ทรยี ม์ ีออกซเิ จน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม ทส่ี ามารถสร้างพนั ธะ
ไฮโดรเจนได้ ในขณะทห่ี มู่ไฮดรอกซลิ ซึ่งเป็นหมู่ฟงั ก์ชันในแอลกอฮอล์มีออกซิเจนเพยี ง 1 อะตอม
และไฮโดรเจน 1 อะตอม ที่สามารถสรา้ งพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลได้ จงึ ทาใหพ้ ันธะไฮโดรเจนที่
เกดิ ข้นึ ระหวา่ งโมเลกุลของกรดอนิ ทรยี ์มีความแขง็ แรงมากกว่าพนั ธะไฮโดรเจนท่เี กิดขึน้ ระหวา่ งโมเลกุล
ของแอลกอฮอล์

ภาพแสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ของกรดคารบ์ อกซิลกิ กับแอลกอฮอล์
8. จุดเดือดและจดุ หลอมเหลวของกรดอนิ ทรยี จ์ ะเพิ่มข้นึ เม่อื มวลโมเลกุลของกรดเพ่ิมข้ึน หรือจานวน
คารบ์ อนเพ่ิมข้นึ เนอ่ื งจากแรงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกุลมีความแข็งแรงมากขนึ้
9. กรดอนิ ทรีย์ที่มี C 1 – C 10 มีสถานะเปน็ ของเหลวทีอ่ ุณหภมู ิหอ้ ง ส่วนกรดอินทรีย์ท่มี ี C 10 ขนึ้ ไป
จะมีสถานะเป็นของแขง็ คล้ายขีผ้ ้ึง
คาถามที่ 14 กรดอินทรยี ก์ ับกรดอนนิ ทรยี ์มีสมบตั ิคล้ายกันหรอื ไม่อย่างไร

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

87
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาถามท่ี 15 กรดอนิ ทรยี ์เป็นกรดแก่ หรอื กรดอ่อน ทราบไดอ้ ยา่ งไร

สาระน่ารู้เกย่ี วกับกรดอินทรีย์
กรดอินทรีย์ทพ่ี บในธรรมชาติ มกั พบในผลไม้ที่มรี สเปรยี้ วหลายชนดิ เช่น มะขาม ส้ม
มะนาว
กรดอินทรยี ์ท่ีมีหมู่อัลคิลขนาดใหญ่ เช่น กรดไขมนั (fatty acid) เปน็ สว่ นประกอบของไขมัน
(fat) และ น้ามนั (oil) ในธรรมชาติ
กรดเอทาโนอกิ เป็นกรดอนิ ทรีย์ท่ีค้นุ เคยในชวี ติ ประจาวนั นนั่ คอื กรดอะซิตกิ นัน่ เอง
กรดอะซิติกเข้มขน้ ใช้เป็นตวั ทาละลายในการผลติ พลาสติกและเสน้ ใยสงั เคราะห์(ไหมเทยี ม)
สว่ นน้าสม้ สายชูทใ่ี ชป้ รงุ อาหารจะมีปรมิ าณของกรดอะซิติก ร้อยละ 4-5 โดยปรมิ าตร
กรดเมทาโนอกิ หรอื กรดฟอรม์ ิก เปน็ กรดท่ีพบในมด หรือ ผ้ึง แตส่ ่วนใหญ่ได้จากการ
สงั เคราะห์ และเป็นกรดอินทรีย์ทีโ่ มเลกลุ เลก็ ทีส่ ดุ ซึ่งใชเ้ ปน็ สารช่วยใหเ้ นื้อยางในนา้ ยางดิบรวมกันเป็น
ก้อน และใช้ในอุตสาหกรรมฟอกหนงั และอุตสาหกรรมย้อมผ้า
กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือ AHAs (Alpha hydroxy acids) เปน็ กรดคารบ์ อกซิลกิ ที่เกดิ ข้นึ
เองในธรรมชาติ พบใน ผลไม้ นม ต้นออ้ ย ซึง่ มหี ลายชนดิ ท่พี บบ่อย ๆ คือ กรดแลคติคทไ่ี ดจ้ ากนม
เปรี้ยว กรดไกลโคลกิ ท่ีได้จากต้นอ้อย กรดมาลิคทีไ่ ด้จากผลแอปเปลิ้ ปัจจบุ ันมกี ารนา เอเอชเอ
(AHA) ท่ีมีความเข้มขน้ น้อย ๆ มาใช้เป็นสว่ นผสมของผลติ ภณั ฑบ์ ารงุ ผิว ลดริว้ รอยและช่วยปรบั สภาพ
ผิวใหข้ าวกระจา่ งใส

สตู รโครงสร้างของกรดไกลโคลิก กรดแลติก กรดมาลกิ

การเรียกชือ่ สามัญของกรดคาร์บอกซิลิก จะใชอ้ ักษรกรีก เช่น แอลฟา () เบตา้ ()
แกมมา ( ) ระบุตาแหน่งของคารบ์ อนท่ีตอ่ กับหมู่คาร์บอกซิลตาแหนง่ ท่ี 1, 2 และ 3 ตามลาดบั เชน่

OH O กรดแอลฟาไฮดดรอกซี
- CH – C –OH

ดังนั้น กรดแอลฟาไฮดรอกซี หมายถงึ กรดอนิ ทรีย์ท่ีมหี มู่ไฮโดรอกซิลตอ่ อยู่กับอะตอม
ของคารบ์ อนที่ตาแหน่งแอลฟา

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

88
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ปฏกิ ิรยิ าเคมีทีส่ าคัญของกรดอนิ ทรยี ์

1. สามารถทาปฏกิ ิริยากับ Na , NaOH และ NaHCO3 ได้

กรดอนิ ทรยี ์เป็นกรดออ่ นท่มี ีความแรงของกรดมากกวา่ แอลกอฮอลแ์ ละฟนี อล เม่ือ

ละลายน้าจะแตกตวั ให้ H+ และเกดิ H3O+ ขน้ึ ดงั น้ี
RCOO- + H3O+
RCOOH + H2O

สามารถทาปฏกิ ิริยากบั Na ดังน้ี

2RCOOH + 2Na 2RCOONa + H2 (g)
กรดอนิ ทรีย์ เกลือของกรดอนิ ทรยี ์

สามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากบั NaOH ดังน้ี

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
กรดอินทรีย์ เกลือของกรดอินทรีย์

สามารถทาปฏิกริ ยิ ากับ NaHCO3 ดงั น้ี

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2(g)
กรดอนิ ทรยี ์ เกลือของกรดอนิ ทรีย์

2. ปฏิกิริยาเอสเทอรฟิ ิเคชัน ( Esterification reaction ) เป็นปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับ
แอลกอฮอลไ์ ด้สารทีเ่ รียกว่า เอสเทอร์ ดังสมการ

R-CO-OH + H-O- R/ R-CO-OR/ + H2O

กรดอนิ ทรีย์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เตมิ 4

89
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

เอสเทอร์ เป็นสารอินทรยี ์ทมี่ ีหมู่อัลคอกซคี าร์บอนิล (Alkoxycarbonyl) เปน็ หมู่ฟังก์ชนั ซงึ่
มีสตู รโมเลกลุ ท่ัวไปคือ CnH2nO2 ซง่ึ จัดว่าเป็นไอโซเมอร์กับกรดอินทรีย์ โดยที่ –OH ในหมฟู่ งั ก์ชันของ
กรดอนิ ทรีย์เปน็ -OR/ โดยทีห่ มู่ R/ เปน็ หม่แู อลคิลหรือหมู่แอริล

เอสเทอร์ ที่มโี มเลกลุ ขนาดเล็กจะมสี ถานะเปน็ ของเหลวท่ีมีกลนิ่ หอมเฉพาะตัว ละลายนา้ ไดด้ ี
แตเ่ มอื่ โมเลกลุ ขนาดใหญข่ น้ึ กล่นิ หอมจะค่อยๆน้อยลง จนถึงไม่มกี ล่ินและสถานะจะค่อยๆเปล่ียนจาก
ของเหลวกลายเปน็ ของแข็งท่ีมีลกั ษณะคลา้ ยข้ีผ้ึง

เอสเทอร์ สามารถเตรยี มได้จากปฏิกริ ิยาระหว่างกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ โดยเรียกปฏิกริ ยิ า
ว่า เอสเทอริฟิเคชัน ( Esterification ) เขียนเป็นสมการได้ดงั นี้

R-CO-OH + H-O- R/ H+ R-CO-OR/ + H2O
กรดอนิ ทรีย์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ น้า

-OH ในโครงสรา้ งของนา้ มาจากโครงสรา้ งของกรดอนิ ทรีย์ และ –H มาจากโครงสร้างของ
แอลกอฮอล์ โดยกลไกดังกลา่ ว ไดม้ ีการพสิ จู น์ โดยการใช้สารกัมมันตรงั สี คือ 18O เป็นตัว
ทดสอบปรากฏวา่ 18O พบในโมเลกลุ ของเอสเทอร์ ซ่ึงแสดงว่า H ในโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์ รวมตัว

กบั OH ของโมเลกุลกรดอนิ ทรีย์ เกดิ เปน็ โมเลกุลของนา้

R-CO-OH + H-O*- R/ R-CO-O*R/ + H2O

เมื่อ O* คอื ออกซเิ จนไอโซโทป 18

การเรยี กชือ่ สารประกอบเอสเทอร์
การเรยี กช่อื ของสารประกอบเอสเทอร์มที ้งั การเรยี กช่ือสามัญและชื่อ IUPAC แต่ใช้หลกั การ
เดยี วกนั คือ เรียกช่อื หมอู่ ัลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ แลว้ ตามดว้ ยช่อื ของกรดอนิ ทรียพ์ รอ้ มทงั้ เปล่ียน
คาลงท้ายจาก –ic acid เปน็ ate

1. การเรยี กช่ือสามัญของสารประกอบเอสเทอร์
CH3-COOCH3 methyl acetate

เรยี กช่อื หมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ คือ methanol จงึ เรยี ก methyl และตามด้วย

acetate เนือ่ งจาก CH3COOH ชื่อสามัญ เรยี กว่า Acetic acid

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

90
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. การเรยี กชอื่ IUPAC ของสารประกอบเอสเทอร์
CH3-COOCH3 methyl ethanoate

เรยี กช่อื หม่แู อลคลิ ท่ีมาจากแอลกอฮอล์ คือ methanol จึงเรียก methyl และตามดว้ ย
ethanoate เน่ืองจาก CH3COOH ช่ือสามญั เรียกว่า ethanoic acid

การเขียนไอโซเมอรส์ ารประกอบเอสเทอร์
สารประกอบเอสเทอรท์ ี่มคี าร์บอนตงั้ แต่ 3 อะตอมขึน้ ไปสามารถเกิดไอโซเมอร์
การเขียนไอโซเมอร์ ใหเ้ ร่ิมที่ HCOO-C เป็นตัวเร่มิ ตน้ โดยเริ่มต้นส่วนของกรดด้วย HCOO-
แลว้ นา C ที่เหลือท้งั หมดไปต่อทางส่วนขวา (ส่วนท่ีมาจากแอลกอฮอล์) หลงั จากการเรียงโครงสรา้ งของ
C ในสว่ นของแอลกอฮอล์ครบแล้ว จึงลดจานวน C ลงครง้ั ละ 1 อะตอม โดยนามาเติมลงในส่วน
ทางซา้ ยแล้วจดั เรียงโครงสรา้ งใหม่

สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์
1.เอสเทอร์ท่มี ีขนาดเล็กหรือมีมวลโมเลกุลน้อยๆ จะเปน็ ของเหลวทีม่ ีกล่ินหอมเฉพาะตวั ซ่ึง

สามารถนามาเปน็ สารปรุงแต่งกลนิ่ อาหาร
2. สารประกอบเอสเทอรเ์ มื่อโมเลกลุ มีขนาดใหญข่ ้ึน หรอื มวลโมเลกลุ เพ่ิมมากขน้ึ ลกั ษณะ

ของเอสเทอร์จะคอ่ ยเปล่ียนจากของเหลวกลายเป็นของแข็งลักษณะคลา้ ยขี้ผ้ึง และกล่นิ หอมจะค่อยๆ
ลดลงจนถงึ ไม่มีกลิน่

3.เป็นโมเลกลุ มขี ้ัว และขัว้ จะลดลงเมื่อมวลโมเลกุลเพม่ิ ข้ึนหรอื จานวนคารบ์ อนอะตอมเพิ่มขน้ึ
ถ้าโมเลกุลใหญม่ ากๆ จะจัดอยใู่ นโมเลกลุ ไม่มีขั้ว เอสเทอร์ท่มี ี C 1-5 อะตอม จะละลายนา้ ไดเ้ ม่ือ
C เพม่ิ ขน้ึ โมเลกลุ จะไม่ละลายน้า

4. เอสเทอรท์ ่ลี ะลายน้าได้ สารละลายจะไมน่ าไฟฟา้ เพราะไมแ่ ตกตวั เปน็ ไอออน
5.จดุ เดอื ดจุดหลอมเหลวของเอสเทอร์ต่ากวา่ ของแอลกอฮอลห์ รอื กรดอินทรียท์ ี่มีมวลโมเลกลุ
ใกล้เคียงกัน
6. จดุ เดือดของเอสเทอรจ์ ะเพิ่มข้ึนเม่ือมวลโมเลกุลเพ่ิมข้ึน

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

91
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

7. เอสเทอร์ เปน็ ตัวทาละลายอนิ ทรยี ์ท่ีดี
8. เอสเทอรเ์ ปน็ สารระเหยง่าย เพราะมจี ุดเดือดตา่ แรงยึดเหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ เปน็ แรง
ลอนดอน โมเลกุลเล็ก ๆ จะมีแรงดงึ ดดู ระหวา่ งข้ัว และไมม่ ีพันธะไฮโดรเจน

ปฏิกริ ยิ าเคมีที่สาคญั ของเอสเทอร์
1. ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟิเคชนั ( Esterification reaction ) เป็นปฏกิ ริ ิยาระหว่างกรดอินทรยี ก์ ับ
แอลกอฮอล์ไดส้ ารที่เรียกวา่ เอสเทอร์ ดังสมการ

R-CO-OH + H-O- R/ R-CO-OR/ + H2O

กรดอินทรีย์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์

2. ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรไลซสิ เป็นปฏิกิริยาระหวา่ งเอสเทอร์กับน้าท่ีอุณหภูมสิ ูงไดผ้ ลติ ภัณฑ์เป็น

กรดอนิ ทรีย์และแอลกอฮอล(์ ปฏิกิรยิ ายอ้ นกลบั ของเอสเทอร์)โดยมีกรด H2SO4 เข้มข้นเปน็ ตวั เร่ง
ปฏกิ ริ ิยา

R-CO-OR/ + H2O ไฮโดรไลซสิ R-COOH + HO-R/

เอสเทอริฟเิ คชัน

ปฏิกริ ยิ าน้ีเปน็ ปฏิกิริยาการผันกลบั ได้ ดังนน้ั ถ้าต้องการให้ได้แอลกอฮอลแ์ ละกรดอินทรีย์
มากๆ จะต้องใช้น้าทม่ี ีปริมาณมากพอท่ีจะทาให้เกดิ ปฏิกริ ิยาไปขา้ งหน้า บางครงั้ ในปฏิกริ ยิ าไฮโดรไล-
ซิสอาจใช้เบสเปน็ ตัวเร่งปฏกิ ริ ิยาแทนกรด

ปฏิกริ ิยาไฮโดรไลซิสในสภวะที่เป็นเบส จะเกดิ เกลือของกรดไขมนั

CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH
H+

CH3COOH

3. ปฏิกริ ิยาการเผาไหม้ เอสเทอรต์ ิดไฟ ให้ CO2 และ H2O เมอ่ื มกี ารเผาไหมอ้ ย่างสมบรู ณ์

ดงั สมการ

2CH3COOCH3 + 7O2 6CO2(g) + 6H2O

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

92
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คาถามท่ี 16 สารอนิ ทรีย์ที่เป็นสารประกอบเอสเทอร์พบท่ัวไปในผลไม้ หรอื ดอกไม้บางชนดิ เช่น
กลนิ่ ของ แอปเปิ้ล กล้วย สปั ปะรด ดอกมะลิ โดยทสี่ ามารถนาสารเหล่านมี้ าใชใ้ นการปรงุ แตง่ กลิ่น
อาหาร อยากทราบว่าจะใช้วธิ ใี ดในการแยกสารเหลา่ น้ี

สาระนา่ รู้เกี่ยวกบั สารประกอบเอสเทอร์
เอสเทอรน์ อกจากพบในผลไม้ หรอื ดอกไม้แลว้ ยงั พบเปน็ องค์ประกอบของไขมันและน้ามัน
เชน่ ไตรสเตียรนิ ซ่ึงพบในไขมนั พชื และสตั ว์ เอทลิ อะซเิ ตท ใช้เปน็ ส่วนผสมในนา้ ยาล้างเลบ็ และใช้
เปน็ ตัวทาละลาย
เมทิลซาลไิ ซเลทหรอื น้ามนั ระกา เปน็ ส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อยกลา้ มเนื้อ
เอสเทอร์บางชนิดนามาใชป้ ระโยชนใ์ นอสุ าหกรรมเสน้ ใยสงั เคราะห์

แอลดไี ฮด์ เป็นสารอินทรยี ์ท่ีมีหม่ฟู งั ชันก์ เรยี กว่าหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์(-CHO) หรือ ฟอร์มลิ
แอลดไี ฮด์มสี ตู รทว่ั ไปว่า CnH2nO

การเรียกชอ่ื แอลดีไฮด์
1. ช่อื สามัญ เรยี กตามชื่อกรดโดยตัดคาวา่ -ic acid เป็น -aldehyde แทน

ตัวอยา่ ง
H-CO-OH อา่ น formic acid ดงั นน้ั H-CO-H อา่ น Formaldehyde
CH3-CO-OH อ่าน Acetic acid ดังนั้น CH3-CO-H อา่ น Acetaldehyde

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4

93
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

2. ช่อื IUPAC เรยี กตามช่ือสารประกอบแอลเคน โดยเรยี กตาจานวนคาร์บอน โดยตัด -e

ออก แลว้ เตมิ -al แทน

CH4 อา่ น Methane ดังนัน้ H-CHO อา่ น Methenal

C2H6 อา่ น Ethane ดงั น้ัน CH3-CHO อา่ น Ethanal

ไอโซเมอร์ของแอลดีไฮด์

แอลดไี ฮด์ท่ีมี C ตัง้ แต่ 4 อะตอมขน้ึ ไป จะเริ่มมไี อโซเมอร์ หลกั การเขยี นไอโซ-

เมอรใ์ ห้หมู่ -CHO เปน็ หลัก นา C ทง้ั หมดไปต่อทางส่วนซ้ายมอื แลว้ จึงจัดเรียงคาร์บอนอะตอม

ใหม่

สมบตั ขิ องแอลดไี ฮด์

1. แอลดีไฮด์โมเลกลุ เล็กๆ ละลายน้าได้ เน่ืองจากในโมเลกลุ ของแอลดีไฮด์มีหมูค่ ารบ์ อกซาล-

ดีไฮด์ทม่ี ีออกซิเจนซึง่ มีค่า EN สงู และมีคารบ์ อนซึ่งมีคา่ EN ตา่ แอลดีไฮดจ์ ึงเป็นโมเลกลุ มีขว้ั

เชน่ เดียวกบั น้า จึงทาให้ละลายนา้ ได้

แอลดีไฮด์ท่ีมี C1 และ C 2 มสี ถานะเปน็ แก๊สที่อุณหภูมิห้อง และละลายน้าไดด้ ี

2. จุดเดอื ดจดุ หลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่จานวนคาร์บอนเท่ากัน หรือ

มวลโมเลกุลใกลเ้ คียงกัน เม่อื โมเลกุลใหญ่ขึน้ จุดเดือดจดุ หลอมเหลวจะเพ่ิมขึน้ เนื่องจากเมอ่ื มวล

โมเลกลุ สูงข้นึ เป็นผลให้แรงวาลเดอรว์ าลส์มีคา่ สงู ขึน้

3. แอลดีไฮด์ตดิ ไฟงา่ ย

สาระนา่ รูเ้ กยี่ วกบั แอลดไี ฮด์

แอลดีไฮด์ที่พบในธรรมชาติส่วนใหญเ่ ป็นนา้ มนั หอมระเหยและสารทม่ี ีกลนิ่ หอมในผลไม้หรือพืช

ต่าง ๆ จึงนามาใช้ในการปรุงแตง่ รสและกลน่ิ อาหาร เชน่ ซนิ นามาลดีไฮด์ ซ่ึงพบในอบเชย เบนซาล-

ดไี ฮดพ์ บในเมลด็ อลั มอนต์ สารชอื่ วะนลิ ลนิ พบในเมลด็ วะนลิ า(พชื ตระกลู กลว้ ยไม)้ ซง่ึ ใชเ้ ปน็ สารให้

กลน่ิ วะนิลา

OO O
CH3 H H

OH ซินนามาลดีไฮด์

วะนิลลนิ (vanillin)
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิ่มเตมิ 4

94
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แอลดีไฮด์ที่ใช้มากในวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (methanal) มชี ่ือสามัญ ฟอร์มาลดไี ฮด์
O

H – C– H โครงสรา้ ง ฟอร์มาลดไี ฮด์

ซง่ึ ฟอร์มัลดีไฮด์เป็นแอลดไี ฮดท์ มี่ ีจานวนคารบ์ อนอะตอมทีเ่ ล็กทส่ี ุดมสี ถานะเปน็ แกส๊ ที่อุณหภมู ิหอ้ ง มี
กล่นิ ฉนุ ละลายนา้ ไดด้ ี เมื่อทาเปน็ สารละลายเขม้ ขน้ ร้อยละ 40 เรยี กวา่ ฟอร์มาลิน ใชฉ้ ดี ศพเพ่ือ
รกั ษาสภาพไม่ใหเ้ นา่ เปือ่ ย ใช้ดองสัตวห์ รอื พชื เพื่อใชใ้ นการศึกษาทางชวี วทิ ยาและทางการแพทย์

นอกจากนีย้ ังใชเ้ ปน็ สารตั้งต้นในการผลติ พอลิเมอรส์ าหรบั การผลิตสงิ่ ทอ ฉนวน พรม วสั ดุ
อื่น ๆ ท่ใี ชแ้ ทนไม้ และนอกจากนนั้ ก็ยงั ใช้เปน็ ตวั ทาละลายพลาสตกิ

พษิ ของฟอร์มาลนิ โดยก่อให้เกิดการระคายเคอื งดวงตา จมูก ผวิ หนัง ทาใหป้ วดศรี ษะและ
มนึ งง ถ้ามีปริมาณมากในรา่ งกาย สามารถทาใหเ้ สียชีวติ ได้

ในอุตสาหกรรมสามารถเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จากปฏิกริ ิยาเมทานอลกับออกซิเจนภายใต้
อุณหภมู สิ ูง โดยมีโลหะงินเป็นตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า

2CH3OH (g) + O2 (g) 600o C 2HCHO (g) + 2H2O (g)
Ag

ปฏิกริ ิยาเคมีทีเ่ กี่ยวข้องกับแอลดีไฮด์

1. การทาปฏิกิริยาระหว่างแอลดีไฮด์กับสารละลายเบเนดิกส์ จะเกดิ ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชัน
กลายเป็นกรดอินทรีย์ โดยท่ีมี Cu2+ เปน็ ตัวออกซิไดซ์

HCHO + Cu2+ + OH- Cu2O(s) + RCOOH +H2O

ตะกอนสีแดง

* ปฏิกิรยิ านีเ้ ป็นปฏิกริ ยิ าที่ใชใ้ นการทดสอบนา้ ตาล เนอื่ งจากในนา้ ตาลบางชนิด มีหมู่ฟงั ก์ชัน

ของแอลดีไฮด์

2. ปฏิกริ ิยาออกซเิ ดชนั ของ 1o alcohol จะกลายเป็นแอลดไี ฮด์

CH3CH2OH [O] CH3CHO
3. ปฎกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั ของ aldehyde จะเกิดกรดอินทรีย์

CH3CHO [O] CH3COOH

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเติม 4

95
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

คโี ตน เป็นสารอินทรีย์ทม่ี ีหมู่ฟงั ชันก์เรยี กว่า คาร์บอนลิ (-CO-) คีโตนมีสูตรทวั่ ไปเปน็

R-CO-R´ มีสตู รโมเลกุลทั้วไปเปน็ CnH2nO

การเรียกช่ือคีโตน

1. ชือ่ สามัญ เรียกชอื่ หมอู่ ลั คลิ ทัง้ สองข้างก่อน แลว้ ลงท้ายดว้ ยคโี ตน (-Ketone)

ตวั อยา่ ง

CH3-CO-CH3 อา่ น Methylmethylketone หรอื acetone

CH3CH2-CO-CH3 อ่าน Methylethylketone

2. ช่ือ IUPAC เรยี กตามชื่อสารประกอบแอลเคน โดยเรียกตามจานวนคารบ์ อน โดยตัด

-e ออก แลว้ เติม -one แทน (เรยี กเหมือนกบั แอลดีไฮด์) การกาหนดตาแหน่งให้หมคู่ ารบ์ อนลิ ให้มี

ตวั เลขนอ้ ยท่สี ดุ

CH3-CO-CH3 อ่าน Propanone

CH3CH2-CO-CH3 อา่ น 2-Batanone

CH3CH2-CO-CH2CH3 อา่ น 3-Pentanone

ไอโซเมอร์ของคโี ตน

คีโตนมีสูตรโมเลกลุ เปน็ (CnH2nO) ซึ่งเหมอื นกับแอลดีไฮด์ คีโตนต้งั แต่ C 5 อะตอมข้ึนไป
จะมไี อโซเมอร์ และคโี ตนกับแอลดไี ฮด์เปน็ ไอโซเมอร์กัน

สมบตั ขิ องคีโตน
1. คีโตนเป็นโมเลกุลที่มขี วั้ เน่ืองจาก -CO- เมอ่ื โมเลกุลขนาดใหญข่ ้ึนความมีข้ัวกจ็ ะลดลง
2. คโี ตนโมเลกลุ เลก็ ๆ ละลายนา้ ได้ เม่อื โมเลกลุ ใหญข่ ้ึนการละลายจะลดลง
3. จุดเดอื ดจุดหลอมเหลวจะเพ่มิ ขึน้ เม่ือมวลโมเลกุลเพิม่ ขึ้น
4. คโี ตนตดิ ไฟงา่ ยเช่นเดยี วกับแอลกอฮอล์
5. คีโตนทมี่ ี C มากกวา่ 3 อะตอม จะมีจดุ เดือดสูง และละลายน้าไดน้ ้อยลง จนไม่ละลายเลย
เม่อื C มากกว่า 8 อะตอม

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพิม่ เตมิ 4

96
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ปฏกิ ริ ยิ าทเี่ ก่ียวขอ้ งกบั สารประกอบคโี ตน

1. ปฏิกิรยิ าออกซิเดชันของ 2o แอลกอฮอล์

OH [O] O

CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
2-propanol Propanone

2. ปฏกิ ริ ยิ ารดี กั ชันของคีโตน

O [R] CH3

CH3-C-CH3 CH3-CH-OH
Propanone 2-propanol

4. คโี ตน ไมท่ าปฏิกริ ยิ ากบั สารละลายเบเนดิกส์ ยกเวน้ แอลฟา ไฮดรอกซี คีโตน
เช่น นา้ ตาลฟรคั โตส

O ใหต้ ะกอนสแี ดงอฐิ กบั เบเนดกิ ส์

CH2-C-CH2-CH2 -
OH

สาระนา่ ร้เู กีย่ วกบั คีโตน
คีโตนที่พบมากไดแ้ ก่ โพรพาโนน ชื่อสามญั วา่ อะซิโตน เปน็ คโี ตนทม่ี ีโมเลกลุ เลก็ ท่ีสดุ โดยมี
คาร์บอนสามอะตอม เปน็ ของเหลวไม่มีสี มีกลน่ิ อ่อน ๆ ระเหยงา่ ย ละลายในน้าได้ดี นอกจากน้อี ะซิ-
โตนยังสามารถละลายสารอนิ ทรยี ์อนื่ ๆ ได้ดี จงึ ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายพลาสติกและแลคเกอร์
อะซโิ ตน เปน็ สารทีไ่ วไฟมาก จึงต้องใช้ด้วยความระมดั ระวงั ถ้าสดู ดมไอระเหยของสารน้ี
ปรมิ าณมาก ๆ จะทาใหม้ นึ งง ซึม และหมดสติได้

O

CH3– C – CH3 โครงสรา้ งของอะซโิ ตน

การบูรซง่ึ ไดจ้ ากตน้ การบูร เป็นสารไล่แมลงและส่วนผสมของยาดมและเครอื่ งสาอาง

O
โครงสร้างของการบรู

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

97
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ขอ้ ควรรู้
* แอลดไี ฮด์และคีโตนมหี มู่คารบ์ อนิลเป็นองค์ประกอบเหมอื นกัน สารท้งั สองจงึ เป็นไอโซเมอร์ซงึ่ กัน
และกนั
* แอลดไี ฮด์และคโี ตนมีจดุ เดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดไี ฮด์และคีโตนเป็นโมเลกลุ มีขวั้ จึงมี
แรงยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุลทแี่ ข็งแรงกว่า สารประกอบแอลเคนซึ่งเปน็ โมเลกลุ ไม่มีขว้ั แต่เน่ืองจาก
แอลดีไฮดแ์ ละคโี ตนไมม่ ีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนยี่ วระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงทาใหจ้ ดุ เดอื ดตา่ กวา่
แอลกอฮอล์ ทม่ี ีมวลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน

เอมนี มีสูตรทว่ั ไปอาจเขยี นได้เป็น
1o ได้แก่ R-NH2
2o ได่แก่ R-NH-R/
3o ไดแ้ ก่ R-N-R/
R//

เอมีนเป็นสารประกอบทีม่ หี มู่ฟงั ก์ชันเรยี กว่า หมอู่ ะมโิ น (-NH2) เมอื่ R , R/, R// เป็นหมู่
แอลคลิ หรอื แอรลิ ซ่ึงอาจเหมือนหรือต่างกนั ก็ได้ ในระดับมัธยมศึกษาตอนปล่ายนี้ จะกลา่ วถงึ
เฉพาะ เอมนี ที่เกดิ จากหมู่แอลคลิ 1 หมู่ ทแ่ี ทนที่ไฮโดรเจน 1 อะตอมในโมเลกลุ ของเอมนี (1o
amine) เป็นสาคญั

การเรียกชอื่ เอมนี
1. ช่อื สามัญ ให้เรยี กช่ือหมู่อลั คิล แลว้ ลงท้ายดว้ ย –amine
ตวั อย่าง

CH3NH2 อา่ น Methylamine
CH3CH2NH2 อา่ น Ethylamine
2. ช่อื IUPAC เรียกสายไฮโดรคารบ์ อนทย่ี าวทส่ี ุดซึ่งมี NH2 เกาะ โดยมีคาว่า amino นาหนา้ และระบุ
ตาแหน่งของหมู่ –NH2 โดยใชต้ ัวเลขทน่ี ้อยที่สดุ
CH3NH2 อ่าน Aminomethane
CH3CH2NH2 อา่ น Aminoethane
ถ้า - NH2 เกาะอยกู่ บั ตาแหน่งอน่ื ๆ ตอ้ งบอกตาแหน่งด้วย เช่น CH3CH2CH2(NH2)CH3
เรียกว่า 2 – Aminopentane
หรอื การเรยี กแบบแอลเคน แลว้ ตดั e ออก เติม amine เช่น CH3CH2CH2(NH2)CH3
เรยี กว่า 2-Butanamine

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพมิ่ เติม 4

98

เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

ไอโซเมอรข์ องเอมีน
เอมนี ที่มี N เพยี ง 1 อะตอมอาจเขียนสูตรไดเ้ ปน็ CnH2n+3N
เอมนี ที่มี C ตงั้ แต่ 2 อะตอมขน้ึ ไปมีไอโซเมอร์ได้
สมบัติของเอมีน
1. เอมีนเป็นเบสท่ีสาคัญที่สุด ส่วนใหญ่มกี ล่นิ เหม็นและเปน็ พิษ
2. เอมีนเปน็ โมเลกุลมีขั้ว สว่ นท่ีมขี วั้ คือ –NH2 เนอ่ื งจากโมเลกุลของเอมนี มีธาตุ
ไนโตรเจนซง่ึ มคี า่ EN สูงจงึ มสี ภาพขัว้ ไฟฟ้าค่อนขา้ งลบ กบั ไฮโดรเจนซง่ึ มีคา่ EN ตา่ จงึ มี
สภาพขัว้ ไฟฟ้าคอ่ นขา้ งบวก นอกจากน้ีโมเลกุลของเอมีนยังมพี ันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
อกี ดว้ ย สภาพขวั้ ในโมเลกุลและพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ เอมีน ดังภาพ

3. เอมนี C1-C4 ละลายน้าได้และยังสามารถละลายในตวั ทาละลายมขี วั้ เพราะเอมีนเปน็
โมเลกลุ มขี ัว้

4. สารละลายเอมนี ในน้ามีสมบตั ิเป็นเบสเม่ือทดสอบกับกระดาษลิตมัส จะเปลย่ี นสี

กระดาษลิตมสั จากสีแดงเป็นน้าเงนิ ได้ เนอื่ งจาก ไนโตรเจนมีอิเลก็ ตรอนคู่โดดเดย่ี วซึง่ รับ
โปรตอนจากนา้ ได้เกิดเป็นแอลคลิ แอมโมเนียมไอออน [RNH3]+ และไฮดรอกไซด์ไอออน
ดังสมการ

CH3CH2CH2-.N.H2 + H2O [CH3CH2CH2-NH3 ]+ + OH-

1-Propanamine Propyl ammonium ion Hydroxide ion

การทีเ่ อมนี มีสมบัตเิ ปน็ เบส จึงทาใหเ้ กิดปฏิกริ ิยากบั กรดไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็น

เกลือเอมีน

CH3CH2CH2 CH2-NH2 + HCl [CH3CH2CH2 CH2-NH3 ]+ Cl-

บิวทานามนี บวิ ทิลแอมโมเนยี มคลอไรด์

5. สาหรบั เอมีนท่ีไม่ละลายนา้ แสดงสมบัตเิ ปน็ เบสได้เพราะรับโปรตอนได้
6. เมอ่ื เอมีนมีโมเลกลุ ใหญ่ขน้ึ การละลายนา้ ลดลง

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพ่ิมเตมิ 4

99
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

สาระน่าร้เู กยี่ วกบั เอมนี
เอมนี ที่มีโมเลกลุ ขนาดเล็ก (C1-C2) มสี ถานะเปน็ แกส๊ ละลายนา้ ไดด้ ี มีกลนิ่ เหมน็ เอมีนหลาย
ชนิดเปน็ พษิ เมื่อสัมผัส การสูดดมหรือการอยู่ในบรเิ วณที่มีเอมนี เข้มข้นมากจะทาใหเ้ กิดการระคายเคือง
ตอ่ เนือ้ เยื่อต่าง ๆ โดยเฉพาะผิวหนัง และตา
เอมีนหลายชนดิ นาไปใช้ในการผลิตยาฆา่ แมลง สารกาจดั วัชพืช ยาฆา่ เชือ้ ยา สยี ้อม สบู่
และเคร่ืองสาอาง
เอมีนที่เรยี กว่า อัลคาลอยด์ พบว่าอยู่ในส่วนต่างๆ ของพชื บางชนดิ เช่น เมล็ด ดอก ใบ
เปลอื ก หรอื ราก

มอรฟ์ ีน สกัดได้จากฝนิ่ ใช้ยาบรรเทาปวด
โคดิอีน สกดั ไดจ้ ากฝิ่น ใชเ้ ปน็ ส่วนประกอบ
ของยาแก้ไอ มีฤทธิ์กดประสาทส่วนกลาง

นโิ คตนิ เปน็ สารเสพตดิ ทพี่ บในใบยาสบู ทาให้
ความดันของโลหติ และอตั ราการเต้นของหัวใจ
เพิม่ ขึ้น

อะดรนี าลนิ เป็นฮอร์โมนทีเ่ พม่ิ อตั ราการ
เต้นของหัวใจ ทาใหน้ า้ ตาลในเลอื ดเพ่ิมขน้ึ

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เติม 4

100
เอกสารประกอบการสอน เคมี 4

แอมเฟตามีน เปน็ เอมนี สงั เคราะห์ มีฤทธ์ิ
กระตนุ้ ประสาทส่วนกลาง ใช้เป็นส่วนประกอบ
ในเครื่องด่ืมบารงุ กาลังและ
เปน็ สว่ นผสมของสารเสพติดท่ีรจู้ กั กันในช่ือ
ยาอี ยาไอซ์

เอไมด์ เป็นสารอนิ ทรยี ท์ ่มี หี มู่ฟงั ก์ชัน 2 หมู่ คือ หมู่อะมิโน (-NH2) และหมู่คาร์บอนิล( -CO)
เขียนสตู รโครงสร้างท่วั ไปได้ดังน้ี R-CO-NH2 รวมกันวา่ หม่เู อไมด์

การเรยี กชื่อเอไมด์
1. ชอ่ื สามญั เรยี กชอื่ ตามกรดอนิ ทรีย์ โดยตดั -ic acid ออกแล้วเติม –amide แทน
ตวั อยา่ ง
CH3-CO-OH อา่ น acetic acid ดังนน้ั CH3-CO- NH2 อ่าน Acetamide

2 . ช่อื IUPAC
เรียกตามชื่อ IUPAC ของกรดอินทรีย์ โดยตัด-oic acid ออก แล้วเติม –amide แทน
ตวั อย่าง
CH3-CO-OH อา่ น Ethanoic acid ดงั น้ัน CH3-CO- NH2 อา่ น Ethanamide

ไอโซเมอร์ของเอไมด์
เอไมดท์ ่มี ี C ต้ังแต่ 2 อะตอมข้นึ ไป สามารถเกดิ ไอโซเมอร์ได้ เช่น

ตัวอย่าง ไอโซเมอร์ของ CH3CONH2 คอื
CH3-CO- NH2 และ H-CO-NH-CH3

ตวั อย่าง ไอโซเมอร์ของ CH3CH2CONH2 มี 4 ไอโซเมอร์ ไดแ้ ก่

CH3-CH2-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3

H-CO-NH-CH2-CH3 H-CO-NH-CH3

เอกสารประกอบการสอน เคมีเพม่ิ เตมิ 4