Brands Summer Camp ปีที่ 27 : วิชาเคมี

9. เฉลย 4) เส้นใยไหม เป็นพอลเิ มอรป์ ระเภทโปรตนี
เสน้ ใยไหม เป็นเสน้ ใยจากสตั ว์ เปน็ พอลเิ มอร์ประเภทโปรตนี

10. เฉลย 3) พอลิเอทิลนี
พอลิเอทลิ ีน เป็นพอลิเมอร์สังเคระห์ ประเภทพลาสติก ท่ีมาจากการสังเคราะห์จากมอนอเมอร์

คอื เอทิลีน ซง่ึ ได้มาจากแก๊สธรรมชาติ
————————————————————

โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (49)

สมดุลเคมี

ปฏกิ ริ ิยาทผี่ ันกลบั ได (Reversible Reaction)

คือ ปฏิกิริยาท่ีผลิตภัณฑ์สามารถเกิดปฏิกิริยาย้อนกลับไปเป็นสารตั้งต้นได้ ทําให้ปฏิกิริยาเกิดได้
ไม่สมบูรณ์ แต่จะเป็นของผสมของสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ตลอดเวลา เมื่อเร่ิมเกิดปฏิกิริยา อัตราการ
เกดิ ปฏิกิรยิ าไปข้างหนา้ จะสูง สว่ นผลิตภัณฑม์ ปี รมิ าณเล็กน้อย อัตราการเกิดปฏิกิริยาย้อนกลับมีค่าน้อย แต่เมื่อ
เวลาผ่านไปในที่สุดอตั ราการเกิดปฏิกริ ยิ าไปข้างหนา้ และอตั ราการเกิดปฏกิ ิริยาย้อนกลบั จะเท่ากนั ณ จุดน้ีจะทําให้
ความเขม้ ข้นของสารผลิตภัณฑ์ และสารตง้ั ตน้ คงท่ี เรียกจดุ นวี้ า่ จุดสมดุล

ปฏิกริ ิยายอ้ นกลบั
ปฏิกริ ิยาไปข้างหนา้
ัอตราการเ ิกดป ิฏ ิกริยาเค ีม

เวลาทเ่ี ขา้ สูส่ มดลุ เวลา

ทส่ี ภาวะสมดลุ aA + bB cC + dD

Keq = [C]c[D]d
[A]a[B]b

Keq = คา่ คงทส่ี มดุล (Equilibrium Constant) เปน็ ค่าคงท่ี ณ อุณหภมู คิ งทหี่ น่ึงๆ

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (50) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ มั เมอร์แคมป์ ปที ี่ 27

การคํานวณค่าคงท่ีสมดุล

1. สารละลายใช้หนว่ ยเปน็ โมลาร์

2. ของแขง็ และของเหลวทีไ่ ม่ละลายในปฏิกิรยิ า ไม่มคี วามเขม้ ขน้ : ไมต่ อ้ งนาํ มาคาํ นวณค่าคงทีส่ มดุลเคมี

3. ตวั ทาํ ละลายมีความเขม้ ขน้ สงู และประมาณได้วา่ คงท่ตี ลอดปฏกิ ริ ิยา : เปน็ ค่าคงทรี่ วมอย่ใู นค่า Keq
4. แกส๊ ใชค้ วามดันแทนได้ตามสมการ P = cRT

ดังนน้ั จะไดว้ ่า Kp = Kc(RT)(b-a)
หรอื Kc = Kp(RT)(a-b)

ตัวอย่างการคํานวณคา่ คงทีส่ มดุลเคมี

ตวั อย่างท่ี 1 ที่ 25°C หาก I2 และ Cl2 ทําปฏิกริ ยิ าในภาชนะปดิ ได้ ICl ด้วยค่า Kp = 81
ถ้าเร่ิมตน้ จาก I2 และ Cl2 อย่างละ 0.1 atm จะได้ ICl ทส่ี ภาวะสมดลุ เท่ากับเทา่ ไร

ความดันเริม่ ต้น (atm) I2(g) + Cl2(g) 2ICl(g)
ความดนั ที่เปลย่ี นไป 0.1 0.1
ความดนั ท่สี มดุล -a Kp = -a 0
0.1 - a 81 = 0.1 - a +2a
9= 2a
a= PI2Cl
จะได้ว่า PI2 ⋅ PCl2
ถอดรากท่สี องทั้งสมการ
(2a)2
(0.1 - a) ⋅ (0.1 - a)

2a
(0.1 - a)
0.08

I2(g) + Cl2(g) 2ICl(g)

ความดันทีส่ มดุล 0.1 - a 0.1 - a 2a
คิดเปน็ 0.16
0.02 0.02

(ตอบ PICl = 0.16 atm)

การละลายของตะกอน

เกลอื ไอออนกิ บางชนิดมีความสามารถในการละลายนา้ํ ตํา่ มากจึงพบว่าเกดิ เป็นตะกอนค้างอยู่ เมื่อเกดิ
การละลายและแตกตวั ออกเปน็ ไอออนบวกและลบแล้ว ไอออนท้งั สองชนิดกลบั มาจับตวั กนั ตกเปน็ ตะกอนใหม่

AaBb(s) aAb+(aq) + bBa-(aq)

ในสภาวะสมดุล Ksp = [Ab+]a ⋅ [Ba-]b

เม่ือ Ksp = ค่าคงที่การละลาย (Solubility Product Constant)

โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (51)

ตวั อย่างการคํานวณเกยี่ วกับการละลายของตะกอน
ตัวอยา่ งที่ 1 ท่ี 25°C BaCO3 มี Ksp = 8.1 × 10-9 นํา BaCO3 หนัก 3.94 มก. ละลายในนา้ํ 100 ลบ.ซม.

ในสารละลายจะมี Ba2+ อยู่กี่ ppm (มวลอะตอมเฉลยี่ ของ Ba = 137, O = 16 และ C = 12)

BaCO3(s) Ba2+(aq) + CO32- (aq)
0
ความเขม้ ข้นเร่ิมตน้ (M) ไมค่ ดิ 0 +a
ความเขม้ ข้นทเ่ี ปลี่ยนไป ไมค่ ดิ +a a
ความเข้มข้นทส่ี มดลุ ไม่คิด a

จากสมการค่า Ksp จะไดว้ า่
8.1 × 10-9 = a2

ดงั นนั้ จะหาค่า a ได้ว่า a = 9 × 10-5

สารละลาย 103 ลบ.ซม. มี Ba2+ ละลายอยู่ = 9 × 10-5 โมล

สารละลาย 106 ลบ.ซม. มี Ba2+ ละลายอยู่ = 9 × 10-2 โมล

Ba2+ จาํ นวน 1 โมล มนี า้ํ หนัก = 137 กรัม

Ba2+ จํานวน 9 × 10-2 โมล มนี ํ้าหนกั = (9 × 10-2 × 137) กรมั

ดังนัน้ ความเขม้ ข้นของ Ba2+ เทา่ กับ 12.33 ppm

ตัวอย่างท่ี 2 จากตวั อยา่ งที่ 1 หากนาํ BaCO3 ดังกล่าวไปละลายในสารละลาย Na2CO3 เข้มขน้ 10 mM
ปรมิ าตร 100 ลบ.ซม. ความเขม้ ข้นของ Ba2+ ในสารละลายจะเท่ากับกี่ ppm

จากการละลาย Na2CO3 Na2CO3(s) 2Na+(aq) + CO32- (aq)
0.00
ความเข้มขน้ เริ่มต้น (M) 0.01 0.00 +0.01
0.01
ความเข้มข้นที่เปล่ียนไป -0.01 +0.02

ความเขม้ ขน้ สดุ ท้าย 0.01 0.02

CO23- ทไี่ ด้มานนั้ จะเข้าไปรบกวนการละลายของ BaCO3 ดงั นี้

BaCO3(s) Ba2+(aq) + CO23- (aq)
0.01
ความเขม้ ขน้ เริ่มตน้ (M) ไมค่ ิด 0 +a
ความเขม้ ขน้ ทเ่ี ปลีย่ นไป ไม่คิด +a

ความเข้มข้นที่สมดุล ไมค่ ดิ a 0.01 + a

เนอื่ งจากคา่ Ksp มีคา่ นอ้ ยมาก แสดงว่าแตกตวั ได้นอ้ ย ทาํ ให้ประมาณไดว้ ่า (0.01 + a) ≈ 0.01 จะได้ว่า
8.1 × 10-9 = (0.01)(a)

ดงั นัน้ จะหาคา่ a ไดว้ ่า a = 8.1 × 10-7 ซ่งึ (0.01 + a) ≈ 0.01 จรงิ

สารละลาย 103 ลบ.ซม. มี Ba2+ ละลายอยู่ = 8.1 × 10-7 โมล

สารละลาย 106 ลบ.ซม. มี Ba2+ ละลายอยู่ = 8.1 × 10-4 โมล

Ba2+ จํานวน 8.1 × 10-4 โมล มีนา้ํ หนกั = (8.1 × 10-4 × 137) กรัม

คดิ เป็นน้ําหนกั = 1.11 กรมั

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (52) _____________________________________โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปที ี่ 27

ตัวอยา่ งที่ 3 จากตัวอยา่ งท่ี 1 นาํ Ba(NO3)2 เข้มข้น 0.2 โมลาร์ ปรมิ าตร 50 ลบ.ซม.
ผสมสารละลาย Na2CO3 เขม้ ข้น 0.4 โมลาร์ ปรมิ าตร 50 ลบ.ซม. สารละลายใหมจ่ ะมี
Ba2+ ในสารละลายก่ี nM

การละลายของ Na2CO3 Na2CO3(s) 2Na+(aq) + CO32- (aq)

ความเข้มข้นเริ่มต้น (M) 0.4 0.0 0.0

ความเข้มข้นสดุ ทา้ ย 0.0 0.8 0.4

สารละลาย 103 ลบ.ซม. มี CO23- ละลายอยู่ = 0.4 โมล

สารละลาย 50 ลบ.ซม. มี CO23- ละลายอยู่ = (50 × 0.4) ÷ 1000 โมล

การละลายของ Ba(NO3)2 Ba(NO3)2(s) Ba2+(aq) + 2NO-3 (aq)
0.0 0.0
ความเข้มข้นเริม่ ต้น (M) 0.2

ความเขม้ ข้นสดุ ท้าย 0.0 0.2 0.4

สารละลาย 103 ลบ.ซม. มี Ba2+ ละลายอยู่ = 0.2 โมล

สารละลาย 50 ลบ.ซม. มี Ba2+ ละลายอยู่ = (50 × 0.2) ÷ 1000 โมล

= 0.01 โมล

เมือ่ ผสมสารละลายทั้งสองเข้าด้วยกนั จะเกิดเปน็ ตะกอนของ BaCO3 ตามสมการตอ่ ไปนี้

Ba2+(aq) + CO23- (aq) BaCO3(s)
0.01 0.02 0.00
ปรมิ าณเร่ิมต้น (โมล)

ปริมาณสดุ ท้าย 0.00 0.01 0.01

เนื่องจากสารละลายผสมมปี ริมาตร = 50 + 50 = 100 ลบ.ซม.

สารละลาย 100 ลบ.ซม. มี CO23- เหลืออยู่ = 0.01 โมล
ถ้า สารละลาย 1000 ลบ.ซม. จะมี CO23- ละลายอยู่ = 0.1 โมล
CO32- ทไี่ ด้มาน้นั จะเข้าไปรบกวนการละลายของตะกอน BaCO3 ที่เกดิ ขึ้นมาดงั นี้

BaCO3(s) Ba2+(aq) + CO23- (aq)
0.1
ความเขม้ ข้นเร่ิมตน้ (M) ไมค่ ิด 0
0.1 + a
ความเขม้ ขน้ ท่ีสมดุล ไมค่ ิด a

เนอ่ื งจาก Ksp มคี ่าน้อย ทําให้ประมาณไดว้ ่า (0.1 + a) ≈ 0.1 จากสมการคา่ Ksp จะไดว้ ่า
8.1 × 10-9 = (0.1)(a)

ดังน้ันจะหาคา่ a ได้ว่า a = 8.1 × 10-8 ซึ่ง (0.1 + a) ≈ 0.1 จริง

ดงั นั้นสารละลายสุดทา้ ยจะมีความเข้มขน้ ของ Ba2+ เทา่ กบั 8.1 × 10-8 โมลาร์ หรอื คดิ เปน็ 81 nM

โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (53)

การรบกวนสมดุลตามหลกั ของ Le Châtelier

สมดุลเคมถี ูกรบกวนได้ แตจ่ ะผนั ตวั เองเขา้ สู่สภาวะสมดลุ ใหม่ โดยมีค่า Keq เท่าเดิม ถา้ อณุ หภูมิคงที่
ถา้ สารละลายไมอ่ ยใู่ นสภาวะสมดุล อัตราส่วนความเขม้ ข้นนี้จะแทนดว้ ยคา่ Q

aA + bB cC + dD

ในสภาวะสมดลุ Keq = [C]c[D]d นอกสภาวะสมดุล Q = [C]c[D]d
[A]a[B]b [A]a[B]b

ถา้ คา่ Q > Keq ผลิตภณั ฑม์ ีมากไป สารต้ังต้นมนี ้อยไป เคล่ือนไปซา้ ยเพือ่ เขา้ สมดุล
ปฏกิ ริ ิยายอ้ นกลับเกดิ เร็วไป ปฏกิ ิริยาไปขา้ งหนา้ เกดิ ชา้ ไป

ถา้ คา่ Q < Keq ผลติ ภัณฑม์ นี อ้ ยไป สารตง้ั ตน้ มีมากไป เคลื่อนไปขวาเพ่ือเขา้ สมดลุ
ปฏกิ ิริยายอ้ นกลบั เกิดช้าไป ปฏกิ ริ ิยาไปขา้ งหน้าเกดิ เร็วไป

การรบกวนสมดุล ค่า Q การเคล่ือนตวั เพื่อเขา้ สูส่ มดุล
เพมิ่ [A] และ / หรือ [B] Q < Keq
ลด [C] และ / หรอื [D] Q > Keq aA + bB cC + dD
ลด [A] และ / หรอื [B]
เพิ่ม [C] และ / หรือ [D] aA + bB cC + dD

ปฏกิ ริ ิยาดูดความร้อน rR + Heat pP

rR pP : ∆H = +

ปฏิกิรยิ าคายความรอ้ น rR pP + Heat

rR pP : ∆H = -

การรบกวนสมดุล ความรอ้ น คา่ Keq ใหม่ การเคล่อื นตัวเพอื่ เขา้ สู่สมดุล
เพ่ิมอณุ หภูมิ ดดู ความร้อน เพ่ิมข้ึน rR pP
คายความรอ้ น ลดลง rR pP
ลดอุณหภูมิ ดูดความร้อน ลดลง rR pP
คายความรอ้ น เพม่ิ ขน้ึ rR pP

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (54) _____________________________________โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปีที่ 27

แบบฝกหดั

1. ที่อณุ หภูมิ 25°C คงที่ หาก I2 และ Cl2 ทําปฏิกริ ยิ ารวมตวั กนั ในภาชนะปดิ จะได้ ICl ออกมาโดยมีค่า Kp
ของสมดลุ เทา่ กบั 81 ดังนัน้ ถา้ เร่ิมต้นจาก I2 และ Cl2 อยา่ งละ 0.1 atm จะไดค้ วามดันของ ICl ท่ีสภาวะ
สมดุลเท่ากบั เทา่ ไร

1) 0.08 2) 0.09

*3) 0.16 4) 0.21

2.
การละลาย (กรัม/น้ํา 100 ลบ.ซม.)

7.50

5.00

2.50

0.00 0 20 40 60 อุณหภมู ิ (°C)

จากกราฟการละลายของเกลอื ไอออนกิ AB2 ชนิดหนึ่งดงั แสดงตอ่ ไปนี้ คา่ Ksp ของเกลือ AB2 น้ี

ทอี่ ุณหภมู ิ 60°C มีคา่ เทา่ กับเทา่ ไร ถา้ มวลสตู รของสารประกอบนี้เท่ากบั 250

1) 1 × 10-3 *2) 4 × 10-3

3) 1 × 10-6 4) 4 × 10-6

3. ถา้ ปฏิกิรยิ าการสลายตัวของ N2O4(g) ไดเ้ ปน็ NO2(g) เปน็ ปฏิกิรยิ าดดู ความรอ้ น เมือ่ เพิม่ อุณหภมู ิใหก้ ับ
ระบบ จะเกดิ อะไรข้นึ

*1) ความเข้มขน้ NO2 เพม่ิ ข้ึน, คา่ Keq เพิ่มข้ึน
2) ความเขม้ ขน้ NO2 เพมิ่ ข้นึ , คา่ Keq ลดลง
3) ความเขม้ ข้น NO2 ลดลง, ค่า Keq เพิ่มขึน้
4) ความเขม้ ข้น NO2 ลดลง, คา่ Keq ลดลง

4. จากข้อ 3 ถ้าค่าคงที่ Kp ของปฏิกิริยาน้ีที่อณุ หภูมคิ งท่ีค่าหน่ึงเทา่ กับ 4 โดยการทําปฏิกริ ยิ าในภาชนะปดิ

ขนาด 2 ลติ ร หากบรรจุ N2O4 และ NO2 ลงในภาชนะด้วยความดนั 1 และ 4 atm ตามลําดับ เมื่อเขา้ สู่

สมดุล ความดนั ของ NO2 จะเป็นอย่างไร

1) เพม่ิ ขนึ้ *2) ลดลง

3) เท่าเดมิ 4) ข้อมลู ไม่พอ

โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปีท่ี 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (55)

กรด-เบส

ทฤษฎกี รด-เบสของ Arrhenius

เสนอโดย Svante August Arrhenius ชาวสวีเดน ในปี 1884 ให้นิยามกรดและเบสไวด้ งั ต่อไปน้ีว่า
กรด : สารท่แี ตกตวั ให้ H+ ในนา้ํ

เบส : สารที่แตกตัวให้ OH- ในนา้ํ

ปฏกิ ิรยิ าระหวางกรดและเบส NaCl + H2O

HCl + NaOH
กรด เบส

ความแรงของกรดและเบส

ความแรงของกรดและเบส ข้นึ อยูก่ ับความเสถยี รของ A- และ B+ ซ่งึ ขึ้นอยกู่ ับความหนาแนน่ ของประจุ

ถ้ามคี วามหนาแน่นประจุมากก็จะจบั ตัวกับประจุตรงขา้ มได้ดี

กรดไฮโดรท่ีมีขนาดใหญ่จะเป็นกรดแก่ เพราะแตกตัวได้ A- ท่ีเสถยี ร

กรดออกซที มี่ ีออกซเิ จนมากจะเป็นกรดแก่ เพราะแตกตวั แล้ว Resonance ไดม้ าก คอื พันธะ A O มาก

ความแรงของกรด : แก่ ออ่ น

กรดไฮโดร : HI HBr HCl H2Te HF H2S
กรดออกซี : HClO4 HClO3 HIO3 HClO2 H2CO3 HClO

คูก่ รดและคเู่ บสของกรดและเบสอ่อน

HA(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + A-(aq)
H2O(l) + B(aq) BH+(aq) + OH-(aq)

กรด เบส กรด เบส

คกู่ รด-เบส

ค่กู รด-เบส

การแตกตัวและค่าคงทก่ี ารแตกตัวของน้าํ

H2O(l) H+(aq) + OH-(aq)
2H2O(l) H3O+(aq) + OH-(aq)

Kw = [H+][OH-] = [H3O+][OH-]

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (56) _____________________________________โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปที ่ี 27

คาคงทกี่ ารแตกตวั ของกรดออนและเบสออน

HA(aq) H+(aq) + A-(aq)
BOH(aq) B+(aq) + OH-(aq)

Ka = [H+ ][A-] = [H3O+ ][A-]
[HA] [HA]

Kb = [B+ ][OH-]
[BOH]

กําหนดให้ pX = -logX ดังนั้นจะได้ว่า

-log(Kw) = pKw = 14 -log(Ka) = pKa -log(Kb) = pKb
-log[H+] = pH -log[OH-] = pOH

เม่ือรบกวนสมดลุ ด้วย H+ จากกรด หรือ OH- จากเบส เป็นผลใหค้ ่า pH และ pOH เปลยี่ นไป ดังต่อไปน้ี

ในสารละลายกรด H2O(l) H+(aq) + OH-(aq)
ความเขม้ ขน้ ทส่ี มดลุ ไม่คิด > 10-7 < 10-7

-log (ความเขม้ ข้น) <7 >7

∴ pH < 7 ∴ pOH > 7

ในสารละลายเบส H2O(l) H+(aq) + OH-(aq)
ความเขม้ ข้นที่สมดลุ ไมค่ ดิ < 10-7 > 10-7

-log (ความเขม้ ขน้ ) >7 <7

∴ pH > 7 ∴ pOH < 7

ตัวอย่างท่ี 1 ค่า pH และ pOH ของสารละลายกรด NaOH เข้มขน้ 10 โมลาร์ มคี า่ เทา่ กบั เท่าไร

NaOH(aq) Na+(aq) + OH-(aq)

ความเขม้ ข้นเริม่ ตน้ (M) 10 0 0

ความเข้มขน้ สุดทา้ ย 0 10 10

OH- ทไ่ี ด้มาน้ันจะเข้าไปรบกวนการแตกตัวของ H2O ดังน้ี

H2O(l) H+(aq) + OH-(aq)
10
ความเข้มข้นเรมิ่ ต้น (M) ไม่คิด 0
10 + a
ความเขม้ ขน้ ที่สมดุล ไม่คดิ a

เนอ่ื งจากคา่ Kw มีค่านอ้ ยมาก แสดงว่าแตกตวั ได้น้อย ทําใหป้ ระมาณไดว้ ่า (10 + a) ≈ 10

โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (57)

จากสมการค่า Kw จะได้ว่า 10-14 = (10)(a) ซง่ึ (10 + a) ≈ 10 จริง
ดังน้นั จะหาคา่ a ไดว้ า่ a = 10-15

H2O(l) H+(aq) + OH-(aq)
ไมค่ ิด 10-15
ความเข้มข้นทส่ี มดุล 15 10
-log (ความเข้มขน้ ) ∴ pH = 15 -1
∴ pOH = -1

ตัวอยา่ งท่ี 2 คา่ pH และรอ้ ยละการแตกตวั ของกรดออ่ น HA เข้มขน้ C โมลาร์ มีคา่ เท่ากบั เทา่ ไร

ถ้าค่าคงทกี่ ารแตกตัวของกรดนีม้ คี า่ นอ้ ยมาก และเท่ากบั Ka

จากการแตกตัวของ HA HA(aq) H+(aq) + A-(aq)

ความเขม้ ข้นเริ่มตน้ (M) C 00

ความเข้มขน้ ทส่ี มดุล C-a a a

เนือ่ งจากคา่ Ka มคี ่านอ้ ยมาก แสดงว่าแตกตัวไดน้ ้อย ทาํ ให้ประมาณได้วา่ (C - a) ≈ C
Ka = (a)2 ÷ C
ดังนั้นจะหาคา่ a ได้วา่ a = KaC

HA(aq) H+(aq) + A-(aq)

ความเขม้ ข้นที่สมดลุ C KaC KaC

กรดออ่ นท่มี ีค่าคงท่กี ารแตกตวั Ka มคี วามเขม้ ข้น C จะมี
คา่ pH = -log KaC

ร้อยละการแตกตัว = 100 × KCa

ตัวอย่างท่ี 3 สารละลายผสมกรดอ่อน HA เข้มข้น 1 โมลาร์กบั HCl เข้มข้น 0.1 โมลาร์ จะมีค่า pH

และคา่ ความเข้มข้นของ A- ในสารละลายทส่ี มดลุ มคี ่าเท่ากับเท่าไร ถ้าค่าคงท่กี ารแตกตวั

ของกรดนม้ี คี ่าเท่ากับ 10-6

HCl(aq) H+(aq) + Cl-(aq)

ความเข้มข้นเร่มิ ต้น (M) 0.1 0.0 0.0
ความเขม้ ขน้ ท่เี ปลยี่ นไป -0.1 +0.1 +0.1
ความเข้มข้นสุดท้าย 0.0 0.1 0.1

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (58) _____________________________________โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปที ี่ 27

HA ถกู รบกวนดว้ ย HCl HA(aq) H+(aq) + A-(aq)
ความเขม้ ขน้ เร่มิ ตน้ (M) 1.0 0.1 0.0

ความเขม้ ขน้ ทีส่ มดุล 1.0 - a 0.1 + a a

เนอื่ งจากคา่ Ka มคี ่าน้อยมาก แสดงว่าแตกตวั ได้นอ้ ย ทําให้ประมาณได้วา่ (0.1 + a) ≈ 0.1

และ (1.0 - a) ≈ 1.0

10-6 = 0.1a ÷ 1

ดงั นนั้ จะหาค่า a ได้วา่ a = 10-5 ซง่ึ (0.1 + a) ≈ 0.1 จริง

และ (1.0 - a) ≈ 1.0 จริง

HA(aq) H+(aq) + A-(aq)

ความเขม้ ขน้ ทส่ี มดลุ 1.0 0.1 10-5

ดังนน้ั pH = -log(0.1) = 1

ปฏกิ ริ ิยาระหวา งกรดและเบส B+A- + H2O
เกลือ นํ้า
HA + BOH
กรด เบส

ความเปน็ กรดและเบสของเกลอื เป็นผลมาจากการเกิดปฏิกิรยิ า Hydrolysis ของไอออนบวกและไอออนลบ
ของเกลือ

ความแรงของกรด ความแรงของเบส ความเปน็ กรด-เบสของเกลอื
กรดแก่ เบสแก่ กลาง
กรดแก่ เบสอ่อน กรดอ่อน
กรดออ่ น เบสแก่ เบสออ่ น

กรดออ่ น เบสออ่ น กลาง (Ka = Kb)
กรด (Ka > Kb)
เบส (Ka < Kb)

ปฏกิ ริ ิยา Hydrolysis ของเกลือ คา คงท่ปี ฏกิ ิรยิ า Hydrolysis

A-(aq) + H2O(l) OH-(aq) + HA(aq)
+ B+(aq) BOH(aq) + H+(aq)
H2O(l) ค่เู บส
คเู่ บส คู่กรด คูก่ รด

โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปีท่ี 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (59)

KH(A-) = [OH-][HA]
[A-]

KH(B+) = [H+ ][BOH]
[B+ ]

KH(A-) = Kw และ KH(B+) = Kw
Ka Kb

ตัวอย่างท่ี 4 pH ของ CH3CO2Na เข้มข้น 0.5 โมลาร์ มคี ่าเทา่ กับเทา่ ไร ถ้า Ka ของ CH3CO2H = 1.8 × 10-5

CH3CO2Na(aq) CH3CO-2 (aq) + Na+(aq)

ความเขม้ ข้นเร่มิ ต้น (M) 0.5 0.0 0.0

ความเข้มขน้ สุดท้าย 0.0 0.5 0.5

CH3CO-2 (aq) + H2O(l) CH3CO2H(aq) + OH-(aq)
0.5 ไม่คดิ 0.0
ความเขม้ ขน้ เริม่ ตน้ (M) ไมค่ ดิ a 0.0
ความเข้มขน้ ท่สี มดลุ 0.5 - a a

เนื่องจากคา่ KH มคี า่ น้อยมาก แสดงว่าแตกตวั ได้น้อย ทาํ ให้ประมาณไดว้ า่ (0.5 - a) ≈ 0.5

จากสมการค่า KH = Kw ÷ Ka จะได้วา่
(10-14) ÷ (1.8 × 10-5) = (a)2 ÷ 0.5

(10-8) ÷ 36 = a2

ดงั นั้นจะหาค่า a ได้ว่า a = (1/6) × 10-4 ซง่ึ (0.5 - a) ≈ 0.5 จริง

ความเขม้ ข้นทสี่ มดุล CH3CO-2 (aq) + H2O(l) CH3CO2H(aq) + OH-(aq)
-log (ความเขม้ ขน้ ) 0.5 ไม่คดิ (1/6) × 10-4 (1/6) × 10-4
4 - log(1/6)

∴ pOH = 3.22
∴ pH = 10.78

Buffer สาํ หรับระบบ กรด-เบส

คือ สารละลายทีส่ ามารถควบคมุ pH ให้คา่ คงทไี่ ด้ แสดงวา่ ระบบกําจัด H+ ที่เข้ามารบกวนไดด้ ว้ ยเบส
ท่อี ยู่ในระบบ และกําจัด OH- ทีเ่ ขา้ มารบกวนไดด้ ว้ ยกรดทีอ่ ยู่ในระบบ ดงั นั้น

Buffer คือ สารละลายผสม HA / A- หรือ สารละลายผสม BOH / B+

วิทยาศาสตร์ เคมี (60) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปที ี่ 27

pH ของ Buffer สําหรบั ระบบกรด-เบส

A(aq) H+(aq) + B(aq)

หาก A เปน็ กรดอ่อน HA แลว้ B จะเป็นไอออน A- ซง่ึ เป็นคูเ่ บส
หาก B เป็นเบสออ่ น BOH แล้ว A จะเป็นไอออน B+ ซ่ึงเปน็ คู่กรด

A(aq) H+(aq) + B(aq)
b
ความเขม้ ข้นเร่มิ ตน้ (M) a 0.0
b+c
ความเข้มข้นทีส่ มดลุ a-c c

เนอ่ื งจากคา่ K มคี ่านอ้ ยมาก ทําใหป้ ระมาณได้ว่า (a - c) ≈ a และ (b + c) ≈ b

K = bc ÷ a

ดังนน้ั จะหาคา่ [H+] ไดว้ ่า c = K × a
b

A(aq) H+(aq) + B(aq)
a b
ความเข้มขน้ ท่ีสมดลุ K × a
b

pH = -log K × ba 

ตวั อย่างที่ 5 ผสมกรดออ่ น HA เข้มขน้ 2.0 โมลาร์ กับ NaOH เข้มขน้ 0.4 โมลาร์ ชนิดละ 100 ลบ.ซม.

สารละลายทไ่ี ดม้ ี pH เทา่ ไร ถา้ Ka ของ HA เท่ากบั 10-4 (กาํ หนดให้ log4 = 0.6)

สารละลาย HA 1000 ลบ.ซม. มี HA เหลืออยู่ = 2.0 โมล

ถ้า สารละลาย HA 100 ลบ.ซม. จะมี HA อยู่ = (2.0 × 100) ÷ 1000 โมล

= 0.2 โมล

สารละลาย NaOH 1000 ลบ.ซม. มี NaOH อยู่ = 0.4 โมล

ถ้า สารละลาย NaOH 100 ลบ.ซม. จะมี NaOH อยู่ = (0.4 × 100) ÷ 1000 โมล

= 0.04 โมล

ปรมิ าณเรม่ิ ตน้ (โมล) HA(aq) + NaOH(aq) NaA(aq) + H2O(aq)
ปรมิ าณหลงั ปฏกิ ิริยา 0.00
0.20 0.04 0.00 0.04
0.16 0.00 0.04

สารละลายผสม 200 ลบ.ซม. มี HA อยู่ = 0.16 โมล

ถา้ สารละลายผสม 1000 ลบ.ซม. จะมี HA อยู่ = (0.16 × 1000) ÷ 200 โมล

= 0.8 โมลาร์

สารละลายผสม 200 ลบ.ซม. มี NaA อยู่ = 0.04 โมล

ถ้า สารละลายผสม 1000 ลบ.ซม. จะมี NaA อยู่ = (0.04 × 1000) ÷ 200 โมล

= 0.2 โมลาร์

โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปที ี่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (61)

NaA(aq) Na+(aq) + A-(aq)
0.2 0.0 0.0
ความเขม้ ข้นเรม่ิ ตน้ (M) 0.0 0.2 0.2
ความเข้มขน้ สดุ ท้าย

HA ถูกรบกวนด้วย A- HA(aq) H+(aq) + A-(aq)
ความเข้มขน้ เริม่ ตน้ (M) 0.8 0.0 0.2
ความเข้มข้นที่สมดุล a 0.2 + a
0.8 - a

เนอ่ื งจากคา่ Ka มีคา่ น้อยมาก แสดงว่าแตกตวั ไดน้ ้อย ทําใหป้ ระมาณไดว้ า่ (0.8 - a) ≈ 0.8

และ (0.2 + a) ≈ 0.2

จากสมการคา่ Ka จะไดว้ า่ 10-4 = (0.2)a ÷ (0.8)
ดังนนั้ จะหาคา่ a ไดว้ า่ a = 4 × 10-4 ซ่ึง (0.8 - a) ≈ 0.8 จริง

และ (0.2 + a) ≈ 0.2 จรงิ

HA(aq) H+(aq) + A-(aq)
0.8 4 × 10-4 0.2
ความเขม้ ขน้ ท่ีสมดลุ

ดงั นัน้ pH = -log(4 × 10-4) = 4 -log4 = 3.4

Indicator สาํ หรับระบบกรด-เบส

คอื สารละลายทต่ี อบสนองตอ่ ความเป็นกรด หรอื เบสได้ ซงึ่ แสดงว่า indicator มีฤทธเ์ิ ป็นกรดหรอื

เบสด้วย เพ่ือทาํ ปฏิกริ ยิ ากับ H+ และ OH- ได้ โดยคู่กรด-ค่เู บสของ indicator มสี ีที่แตกต่างกัน

กาํ หนดให้ HIn เป็นแทน indicator รูปกรด และ In- แทนรูปเบส

HIn(aq) H+(aq) + In-(aq)

KIn = [H+ ][In-]
[HIn]

อตั ราสว่ นความเข้มขน้ สีท่ีแสดง
[HIn] > 10 สขี อง HIn
[In- ] สีของ In-
[HIn] < 10
[In- ] สีผสม
[HIn] ≈ 10
[In- ]

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (62) _____________________________________โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปที ่ี 27

จากสมการคา่ KIn จะไดว้ า่ KIn = [H+ ][In-]
[HIn]
จะแสดงสีของ HIn เดน่ ชดั เมือ่ [H+] > 10KIn
หรอื เม่อื ใส่ -log เข้าไปจะไดว้ ่า
จะแสดงสีของ In- เดน่ ชัดเม่อื pH < pKIN + 1
หรือ เมื่อใส่ -log เข้าไปจะได้ว่า [H+] < 0.1KIn

pH > pKIn + 1

pH range = pKIn ± 1

แดง

สีผสมทไี่ ดจ้ าก Indicator ในรปู คูก่ รดและคู่เบสสตี า่ งๆ กนั ม่วง สม้
จะได้ออกมาดงั วงจรสที ี่แสดงทางดา้ นขวามือนี้

น้ําเงนิ เขียว เหลอื ง

ตวั อยา่ งที่ 6 indicator สําหรับกรด-เบส สามชนดิ มคี า่ pKIn และสขี องคู่กรดและคเู่ บส ดังแสดง
ในตารางด้านล่าง ถา้ หยด indicator ตา่ งๆ ลงในสารละลายตอ่ ไปน้ี จะไดส้ อี ะไรบา้ ง

1. pH = 7.0 2. pH = 9.0 3. pH = 10.8

Indicator pKIn สีของคกู่ รด สขี องคเู่ บส
Methyl orange 3.8 แดง เหลอื ง
6.5 แดง น้ําเงนิ
Litmus 9.1 ไมม่ ีสี บานเยน็
Phenolphthalein

โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (63)

แบบฝก หัด

1. ขอ้ ใดถอื เปน็ คูก่ รดของ HPO24-

1) HP3OP34O-4 *2) H2PO-4
3) 4) ทั้งข้อ 1) และ 2)

2. ข้อใดกลา่ วได้ถูกต้อง
1) คา่ Kw มคี ่าเทา่ กบั 10-14 เสมอ
2) สารละลาย pH 8 มีคา่ pOH เท่ากบั 6 เสมอ

3) สารละลายกรดแก่ท่สี ดุ จะมีคา่ pH = 0

*4) pH ของสารละลายขน้ึ กบั อุณหภมู ดิ ว้ ย

3. สารละลาย NaOH เขม้ ข้น 10-8 โมลาร์ จะมีคา่ pH เท่ากบั เท่าไร

1) 8 *2) 7.02

3) 7 4) 6

4. ค่า pH ของสารละลายเกลือ NaA เข้มข้น 0.1 โมลาร์มคี า่ เทา่ กับเท่าไร ถ้าค่า Ka ของกรด HA มีคา่ เท่ากับ 10-5
1) 3 2) 5

*3) 9 4) 11

5. สารละลายผสมในข้อใด ท่มี ีความสามารถในการรกั ษาระดับ pH ของตนให้คงท่ไี ดด้ ที ี่สดุ

1) CH3COOH กบั CH3COONa ชนดิ ละ 0.1 โมลาร์ เทผสมกัน
2) HCl กบั NaCl ชนดิ ละ 0.1 โมลาร์ เทผสมกัน

3) NH4OH กับ NH4Cl ชนดิ ละ 0.2 โมลาร์ เทผสมกัน
*4) NH4OH 0.5 โมลาร์ กบั HCl 0.25 โมลาร์ เทผสมกนั

6. indicator สําหรับกรด-เบส สองชนิดมคี ่า pKIn และสขี องคู่กรดและคู่เบส ดังแสดงในตารางด้านล่าง
ถ้าหยด indicator ผสม ลงในสารละลายทม่ี ีค่า pH เท่ากบั 8 จะไดส้ อี ะไร

Indicator pKIn สีของคกู่ รด สขี องคู่เบส
Methyl orange 3.8 แดง เหลอื ง
6.5 แดง น้ําเงนิ
Litmus

1) แดง 2) เหลือง
3) นํา้ เงนิ *4) เขียว

วิทยาศาสตร์ เคมี (64) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ มั เมอรแ์ คมป์ ปีท่ี 27

ปฏิกริ ยิ าไฟฟาเคมี

ปฏิกิรยิ าเคมีบางประเภทจะมีการถ่ายเทอเิ ล็กตรอนระหวา่ งสารทท่ี ําปฏิกริ ิยากัน มีอะตอมทจ่ี ่ายอเิ ลก็ ตรอน
และอะตอมที่เสียอเิ ลก็ ตรอน ทาํ ใหม้ กี ารเปล่ียนแปลงเลขออกซเิ ดชันของอะตอมเหลา่ นัน้ เชน่

รปู ท่ี 1 Cu2+ รับอเิ ลก็ ตรอนจาก Zn ได้ รูปท่ี 2 Zn2+ รบั อิเลก็ ตรอนจาก Cu ไมไ่ ด้

Cu2+ รับอิเลก็ ตรอนจาก Zn ได้ทําให้สีนํา้ เงนิ ของ Cu2+ จางลง และเกดิ โลหะ Cu เคลือบบนผิว Zn
ส่วน Zn2+ รับอเิ ล็กตรอนจาก Cu ไม่ไดจ้ งึ ไม่เกิดปฏกิ ิริยา แสดงวา่ Cu2+ รบั อิเล็กตรอนไดด้ กี วา่ Zn2+ และ Zn

จา่ ยอิเล็กตรอนได้ดกี วา่ Cu

oxidation Zn0(s) 2e- + Zn2+(aq)
reduction
Cu2+(aq) + 2e- Cu0(s)

redox Cu2+(aq) + Zn(s) Cu(s) + Zn2+(aq)

Zn เกดิ ปฏกิ ิรยิ าออกซเิ ดชนั โดยมี Cu2+ เปน็ ตัวออกซิไดซ์ (Oxidising Agent) หรอื
Cu2+ เกิดปฏกิ ิรยิ ารีดกั ชนั โดยมี Zn เป็นตวั รีดิวซ์ (Reducing Agent)
Zn เป็นตวั รีดวิ ซท์ ีแ่ รงกวา่ Cu และ Cu2+ เป็นตวั ออกซิไดซ์ทีแ่ รงกว่า Zn2+

เซลลก ลั วานิก

เนอ่ื งจากปฏกิ ริ ิยาไฟฟา้ เคมีมกี ารถ่ายเทอเิ ล็กตรอนระหวา่ งสาร จงึ สามารถดึงอิเล็กตรอนออกมาใช้ได้
เป็นเซลล์กําเนดิ ไฟฟา้ ตัวอย่างเซลลไ์ ฟฟ้านี้ ใชป้ ฏิกริ ิยาในรูปที่ 1 ซึง่ มีสมการดังแสดงไว้ขา้ งตน้

ภาพปฏกิ ิริยาทีเ่ กิดขึน้ และการเคลอื่ นทขี่ องสารภายในเซลลก์ ําเนิดไฟฟา้ จากสังกะสีและทองแดง
โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (65)

จากสมการแสดงวา่ เมื่อ Zn จ่ายอเิ ลก็ ตรอนไปจะได้ Zn2+ ละลายลงมา อิเลก็ ตรอนที่จา่ ยออกเคลือ่ น
ผา่ นสายไฟไปยังขวั้ ไฟฟา้ Cu ทาํ ให้ Cu2+ ในสารละลายมารบั อเิ ล็กตรอนเกิดเป็น Cu เกาะตดิ อย่บู นข้วั Cu ต่อไป

โดยจะมสี ะพานเกลือซง่ึ บรรจุสารละลายอ่มิ ตัวของ KCl อยู่ เพ่ือรักษาสมดลุ ของประจใุ นสารละลายทัง้ สอง
โดยเม่ือมี Zn2+ เพ่ิมข้ึน จะมี Cl- เขา้ มาสมดุล และเมือ่ มี Cu2+ ลดลง จะมี K+ เข้ามาแทนที่

ขว้ั ไฟฟ้าทเ่ี กดิ ปฏิกิริยาออกซเิ ดชัน เป็น ข้วั แอโนด (Anode)
ข้ัวไฟฟา้ ท่เี กิด ปฏิกิรยิ ารีดกั ชัน เป็น ข้ัวแคโทด (Cathode)
ข้ัวไฟฟ้าท่ี จ่ายอเิ ล็กตรอน เป็น ขว้ั ไฟฟา้ ลบ
ขั้วไฟฟ้าท่ี รับอเิ ลก็ ตรอน เปน็ ขั้วไฟฟา้ บวก

ดังนน้ั Zn เป็นขัว้ ทจี่ า่ ยอิเล็กตรอนออกไปด้วยปฏกิ ริ ิยาออกซเิ ดชนั Zn จงึ เปน็ ขวั้ แอโนด และเปน็ ข้วั ลบ
สว่ น Cu เป็นขว้ั ที่รบั อเิ ลก็ ตรอนเขา้ มาด้วยปฏกิ ิรยิ ารดี กั ชนั Cu จึงเปน็ ข้วั แคโทด และเป็น ขวั้ บวก

ความตา งศักยไ ฟฟา

ที่ 25°C โดยความเขม้ ข้นของ Zn2+ และ Cu2+ เท่ากบั 1 โมลตอ่ ลิตร โวลต์มเิ ตอรแ์ สดงวา่ Cu เป็น
ข้ัวบวก และ Zn เปน็ ข้ัวลบ มีค่าความตา่ งศักยไ์ ฟฟา้ เทา่ กับ 1.10 โวลตแ์ สดงว่า Cu2+ รบั อิเล็กตรอนได้ดีกวา่
Zn2+ อยู่ 1.10 โวลต์ และ Zn จ่ายอิเล็กตรอนได้ดกี วา่ Cu อยู่ 1.10 โวลต์

ภาพการหาศักยไ์ ฟฟา้ ของเซลล์

ปฏิกิริยาออกซเิ ดชัน Zn0(s) 2e- + Zn2+(aq)
ปฏิกริ ิยาออกซเิ ดชัน Cu0(s) 2e- + Cu2+(aq)

ปฏิกิรยิ าออกซเิ ดชนั Zn ไปเปน็ Zn2+ เกดิ ได้ดีกวา่ ปฏิกิริยาออกซิเดชนั Cu ไปเปน็ Cu2+ อยู่ 1.10 โวลต์
หรอื กลา่ วไดว้ ่าศกั ย์ไฟฟา้ ออกซิเดชนั ของ Zn ไปเปน็ Zn2+ มคี ่ามากกว่าของ Cu ไปเปน็ Cu2+ อยู่ 1.10 โวลต์

ปฏิกริ ิยารีดักชัน Zn2+(aq) + 2e- Zn0(s)
ปฏิกิรยิ ารีดกั ชัน Cu2+(aq) + 2e- Cu0(s)

ปฏิกริ ยิ ารดี ักชัน Cu2+ ไปเป็น Cu เกิดไดด้ ีกว่าปฏกิ ิรยิ ารีดักชนั Zn2+ ไปเป็น Zn อยู่ 1.10 โวลต์
หรอื กลา่ วได้วา่ ศกั ย์ไฟฟา้ รีดักชันของ Cu2+ ไปเปน็ Cu มีค่ามากกวา่ ของ Zn2+ ไปเปน็ Zn อยู่ 1.10 โวลต์

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (66) _____________________________________โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปีที่ 27

กาํ หนดให้
ทีส่ ภาวะมาตรฐาน หรอื 25°C ท่ีความเข้มข้นของสารละลาย 1 โมลต่อลติ ร และความดนั ของแกส๊
1 บรรยากาศ
ศกั ย์ไฟฟา้ ออกซิเดชันมาตรฐาน (Standard Oxidation Potential) เขียนแทนดว้ ยสญั ลกั ษณ์ Eoox
ศักย์ไฟฟา้ รีดกั ชันมาตรฐาน (Standard Reduction Potential) เขยี นแทนด้วยสญั ลกั ษณ์ Eroed

ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั A e- + B

ปฏกิ ริ ิยารีดักชนั B + e- A

จะไดว้ า่ Eoox (A → B) = -Eroed (B → A)

ขวั้ ไฟฟาไฮโดรเจนมาตรฐาน

กาํ หนดให้

ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชัน H2(g) 2e- + 2H+(aq) Eoox = 0.00 โวลต์
Eroed = 0.00 โวลต์
ปฏิกิริยารดี กั ชนั 2H+(aq) + 2e- H2(g)

เม่อื มศี ักยไ์ ฟฟา้ มาตรฐานแลว้ จะวดั ค่าความต่างศักยก์ บั ขั้วไฟฟา้ อ่นื ต่อไป

ภาพเซลล์ไฟฟา้ สังกะสี และไฮโดรเจน

จากภาพแสดงว่า Zn เกิดออกซเิ ดชันปล่อยอเิ ลก็ ตรอนไปเปน็ Zn2+ จึงเรียกวา่ Zn เป็นขว้ั แอโนด และ
H+ เกดิ รดี ักชนั รับอิเล็กตรอนไปเปน็ H2 จงึ เรียกว่า Pt เปน็ ข้ัวแคโทด

Zn0(s) 2e- + Zn2+(aq)

2H+(aq) + 2e- H2(g)

โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปที ี่ 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (67)

คา่ ศักย์ไฟฟ้าออกซเิ ดชันของ Zn ไปเป็น Zn2+ จะมีค่ามากกว่าของ H2 ไปเปน็ H+ อยู่ 0.76 โวลต์
หรือ ศกั ยไ์ ฟฟ้ารีดักชันของ H+ ไปเปน็ H2 จะมคี ่ามากกวา่ ของ Zn2+ ไปเปน็ Zn อยู่ 0.76 โวลต์

Eocell = Eroe (Cathode) - Eroe (Anode)
Eocell = Eoox (Anode) - Eoox (Cathode)
Eocell = Eoox (Anode) + Eroe (Cathode)
ดังน้นั Eroe (Zn2+ → Zn) = -0.76 โวลต์
Eoox (Zn → Zn2+) = 0.76 โวลต์
การเขียนแผนภาพเซลล์ไฟฟ้าอยา่ งย่อ
เป็นการเขยี นที่ทําให้สอื่ ถึงเซลล์ไฟฟา้ ออกมาไดง้ ่ายๆ โดยมหี ลักเกณฑใ์ นการเขียนต่อไปน้ี
1. แยกคร่ึงปฏิกิรยิ ารดี ักชนั และออกซเิ ดชนั ออกจากกันดว้ ยเครอื่ งหมาย ||
2. ปฏกิ ริ ยิ าออกซิเดชันเขียนไวท้ างดา้ นซ้ายของเครื่องหมาย ||
ส่วนปฏิกิริยารีดักชันเขยี นไวท้ างดา้ นขวาของเครื่องหมาย ||
3. ระหว่างสารแต่ละชนิดในวฏั ภาค (Phase) เดียวกันใหค้ น่ั ดว้ ยเครอื่ งหมาย ,
ระหว่างสารแตล่ ะชนดิ ในวฏั ภาค (Phase) เดยี วกนั ใหค้ น่ั ดว้ ยเครือ่ งหมาย |
4. สารต้ังตน้ ของแต่ละครึง่ ปฏิกิรยิ าเขียนไวท้ างซ้าย ผลติ ภัณฑ์เขียนไว้ทางขวา โดยระบุความเขม้ ข้น
ความดนั หรือสภาวะต่างๆ ลงไปในวงเลบ็ ขา้ งท้ายสารแตล่ ะชนิด
5. ขั้วแอโนดเขยี นไวร้ มิ ซา้ ยสดุ ของแผนภาพ ข้ัวแคโทดเขียนไว้ริมขวาสุดของแผนภาพ
เขียนแผนภาพแทนเซลลก์ าํ เนิดไฟฟ้าจากปฏกิ ิรยิ าระหว่าง Zn และ Sn4+ ดงั ภาพ ไดว้ ่า
Zn | Zn2+(1.0 M) || Sn4+(1.0 M) , Sn2+(1.0 M) | Pt

ภาพเซลล์กาํ เนิดไฟฟ้าระหวา่ งทองแดงและดีบุก

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (68) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปีท่ี 27

เซลลอ ิเล็กโตรไลซิส

ปฏกิ ิรยิ าอิเล็กโตรไลซิสนน้ั ขบั เคลื่อนดว้ ยความต่างศักย์ไฟฟา้ จากแหล่งกาํ เนดิ ไฟฟา้ ภายนอก สามารถ
เคล่ือนอิเล็กตรอนใหถ้ ่ายเทย้อนกลบั จากทิศทางหน่ึงไปยงั ทิศทางตรงกันขา้ มได้

ภาพปฏกิ ิริยาระหว่างสงั กะสแี ละทองแดงทีเ่ กดิ ย้อนกลับด้วยการขับเคลอื่ นจากความตา่ งศกั ยภ์ ายนอก

การจะย้อนปฏิกิริยานั้นสามารถทําได้ก็ต่อเมื่อแรงเคลื่อนไฟฟ้าภายนอกจะต้องมีความต่างศักย์สูงกว่า
แรงเคลือ่ นไฟฟ้าในเซลล์ เช่นในกรณขี องปฏกิ ิรยิ าระหว่างสงั กะสีกบั ทองแดง

ข้ัวแอโนดและแคโทด คอื ขั้วทเ่ี กิดปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชันและรีดกั ชนั เชน่ เดียวกบั กลั วานิก แต่การระบุ
ขวั้ บวก-ลบจะระบุขว้ั ตามข้ัวที่ต่ออยูก่ บั แหล่งกาํ เนดิ ไฟฟ้าที่ใชข้ บั เคลื่อนปฏิกริ ิยา โดยข้วั ท่ีต่ออยู่กบั ขวั้ บวกของ
แหล่งกําเนิดไฟฟา้ ก็จะเรยี กวา่ ขั้วบวก และขั้วที่ต่ออยกู่ บั ขวั้ ลบของแหลง่ กําเนดิ ไฟฟ้ากจ็ ะเรยี กว่าขว้ั ลบ

เซลลไฟฟา เคมีและการนําไปใช

การปอ้ งกันการผกุ รอ่ นของเหล็ก
การเกิดการผกุ ร่อนของเหล็กนน้ั เกิดจากปฏิกริ ยิ าออกซิเดชันได้ออกไซดข์ องเหล็ก ซ่ึงหลดุ ร่อนออกเปน็ ผง
ทําใหเ้ กดิ ปฏิกริ ิยาต่อไปได้เร่ือยๆ จนผกุ ร่อนลงทง้ั หมด

ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั ศกั ยไ์ ฟฟ้า (โวลต์)
Fe Fe3+ + 3e- +0.04
Fe Fe2+ + 2e- +0.44

หากต้องการไมใ่ ห้เหลก็ เกิดออกซเิ ดชนั จะต้องหาโลหะอื่นมาให้อิเล็กตรอนกบั เหล็ก แล้วออกซเิ ดชนั แทน

เหลก็ โลหะนั้นจึงตอ้ งมคี ่า E(oox) > 0.44 โวลต์ และเสถยี รพอสมควร เช่น แม้วา่ Na มศี ักย์ออกซเิ ดชันสูงถงึ
2.71 โวลต์ แต่ก็ใชไ้ มไ่ ด้เพราะเกดิ ปฏิกิริยากบั น้าํ หรอื ความชน้ื ไดเ้ รว็ มาก

Fe
M

ภาพการป้องกนั การเกดิ สนมิ เหล็กดว้ ยลวดโลหะ

โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (69)

นอกจากนัน้ อาจใชก้ ารเคลือบทบั ก็ได้ โลหะทนี่ ิยมนาํ มาเคลอื บผิวมากคือโครเมียม เน่ืองจากออกไซด์
ของโครเมียมจะไมห่ ลุดรอ่ นออกจากผวิ ของโครเมยี ม แตจ่ ะยังคงเคลอื บติดอยทู่ ีผ่ วิ หนา้ ทาํ ใหไ้ ม่เกิดการผุกรอ่ น
และยังมีความมนั วาวเหมอื นโลหะอีกดว้ ย

M
Fe

ภาพการปอ้ งกนั การเกดิ สนิมเหลก็ โดยการเคลอื บ
การเคลอื บผวิ โลหะดว้ ยไฟฟา้
การชุบโลหะ (Electroplating) จะใช้ความต่างศกั ย์ภายนอกบังคบั ให้ไอออนของโลหะท่ีต้องการจะใช้เคลือบ
จบั บนผวิ ของวสั ดทุ ตี่ ้องการ โดยโลหะท่ีตอ้ งการจะใชเ้ คลอื บต่อเปน็ ข้วั บวก และวัสดุท่ีจะถูกเคลอื บต่อเป็นข้วั ลบ
เพ่อื ให้ไอออนบวกเขา้ มาเกาะทผี่ ิวได้

ภาพการเคลือบผิวโลหะ
การแยกนา้ํ ดว้ ยไฟฟา้
ปฏิกริ ิยาแยกนา้ํ ออกเป็นไฮโดรเจนและออกซิเจนมีแรงเคลื่อนไฟฟ้าเปน็ ลบ จงึ ต้องนําศักย์ไฟฟ้าภายนอก
มาบังคับให้เกดิ ปฏิกริ ิยา แตน่ ํ้านาํ ไฟฟา้ ไดน้ อ้ ยมากจงึ ตอ้ งเพ่มิ การนาํ ไฟฟ้าดว้ ยเกลือไอออนกิ แตเ่ กลอื น้ัน
ต้องไม่เกดิ ปฏิกริ ิยาแทน
ทข่ี ั้วลบ (แคโทด) นา้ํ และไอออนบวกแพรเ่ ข้ารบั อิเล็กตรอน เกิดปฏกิ ริ ยิ ารีดกั ชันทขี่ ัว้ บวก (แอโนด)
ไอออนลบ และน้าํ แพร่เข้าจ่ายอเิ ล็กตรอน เกิดปฏิกิรยิ าออกซิเดชัน

H2O
M+
X-

ภาพการแยกน้ําด้วยไฟฟ้า

วิทยาศาสตร์ เคมี (70) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27

ปฏิกริ ยิ ารดี กั ชนั ทีแ่ คโทด E(ored) (โวลต)์
-0.83
2H2O + 2e- 2H2(g) + 2OH-

ปฏกิ ิรยิ าออกซิเดชันท่แี อโนด E(oox) (โวลต์)
-1.23
2H2O O2 + 4H+ + 4e-
2H2O H2O2 + 2H+ + 2e- -1.77

ปฏิกริ ยิ าออกซิเดชนั ของนา้ํ ที่เกิดต้องมคี ่า E(oox) มากกวา่ คอื -1.23 โวลต์ ปฏกิ ริ ิยารวมจงึ เป็น

ปฏิกริ ิยารวม E(ocell) (โวลต์)

6H2O O2 + 4H+ + 4OH- + 2H2

6H2O O2 + 4H2O + 2H2 -2.06

2H2O O2 + 2H2

ดังนั้นปฏิกิริยาน้ีเกิดดว้ ยแรงเคล่ือนไฟฟ้าภายนอกมากกวา่ 2.06 โวลต์ เกิดแก๊สออกซเิ จนที่แอโนด และ

เกิดแกส๊ ไฮโดรเจนทีแ่ คโทด ( E(ored)

สว่ นเกลอื ไอออนกิ ที่ใช้ ไอออนบวกต้องรบั อเิ ล็กตรอนแยก่ ว่านํา้ < -0.83 V) สว่ นไอออนลบ
ตอ้ งจ่ายอเิ ล็กตรอนดกี วา่ นาํ้ (E(oox) < -1.23 V)

การสมดุลสมการรดี อกซ์

ขั้นตอนในการสมดลุ สมการรีดอกซ์ อาจสามารถเรียบเรียงเป็นระเบียบได้โดยครา่ วๆ ดังท่จี ะกล่าวตอ่ ไปนี้

1. แยกพิจารณาทีละครึ่งปฏกิ ริ ยิ ารีดกั ชนั หรอื ออกซเิ ดชัน
2. สมดลุ เฉพาะจาํ นวนอะตอมทเ่ี กิดปฏิกิริยารดี ักชัน หรอื ออกซเิ ดชนั
3. สมดลุ จาํ นวนอเิ ลก็ ตรอนเฉพาะอะตอมที่เกิดปฏกิ ริ ิยารดี อกซ์ โดยเตมิ อเิ ล็กตรอนไว้ในสมการ
4. รวมสองครง่ึ ปฏกิ ริ ยิ า ให้อิเลก็ ตรอนท่จี า่ ยและรบั เทา่ กัน มจี ํานวนอเิ ล็กตรอนอสิ ระเป็นศูนย์
5. สมดลุ อะตอมทเ่ี หลอื อยู่ ท่ไี ม่ได้เกดิ ปฏกิ ิรยิ ารดี อกซ์

ตวั อย่างท่ี 1 สมดุลสมการตอ่ ไปนีใ้ ห้ถกู ตอ้ ง HNO3 + I2 HIO3 + NO2 + H2O
1. แยกพจิ ารณาทีละครึง่ ปฏิกริ ิยารดี กั ชนั หรอื ออกซเิ ดชัน

สมการออกซิเดชนั I02 H+I5O3
สมการรดี ักชนั H+N5O3 N+O4 2

2. สมดลุ เฉพาะจาํ นวนอะตอมทเ่ี กดิ ปฏกิ ิริยารีดกั ชัน หรือออกซิเดชัน

สมการออกซิเดชัน 0I2 2+H5IO3
สมการรดี กั ชนั H+N5O3 N+O4 2

โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (71)

3. สมดลุ จํานวนอิเล็กตรอนของเฉพาะอะตอมทเี่ กิดปฏกิ ริ ยิ ารดี อกซ์ โดยการเติมอิเล็กตรอนเขา้ ไปในสมการ

สมการออกซิเดชนั I02 2+H5IO3 + 10e-
สมการรีดกั ชัน
e- + H+N5O3 N+O4 2

4. รวมสองคร่งึ ปฏิกิริยา โดยสมดลุ ใหอ้ ิเล็กตรอนท่ีจ่ายออกและรบั เข้าเทา่ กัน มีจํานวนอิเลก็ ตรอนอสิ ระ
เปน็ ศนู ย์

สมการออกซิเดชนั I2 2HIO3 + 10e- (× 1)
สมการรีดักชัน (× 10)
e- + HNO3 NO2
สมการรดี อกซ์
10HNO3 + I2 2HIO3 + 10NO2 + H2O

5. สมดุลอะตอมทเี่ หลืออยู่ ท่ีไมไ่ ด้เกดิ ปฏกิ ิริยารีดอกซ์

สมการรวม 10HNO3 + I2 2HIO3 + 10NO2 + 4H2O

ถ้าปฏิกิรยิ ารดี อกซเ์ กิดในสารละลายกรดหรือเบส จะสามารถเติม H2O, H+ และ OH- ในสมการเพอื่ ให้
สมดุลได้ ข้ันตอนจึงเพ่มิ ขนึ้ อกี 1 ขัน้

1. แยกพิจารณาทีละครง่ึ ปฏิกิรยิ ารดี ักชนั หรอื ออกซิเดชัน

2. สมดลุ เฉพาะจาํ นวนอะตอมทเ่ี กิดปฏิกริ ิยารดี กั ชนั หรอื ออกซิเดชนั

3. สมดุลจาํ นวนอเิ ล็กตรอนเฉพาะอะตอมทเ่ี กิดปฏกิ ิรยิ ารีดอกซ์ โดยเตมิ อิเล็กตรอนไว้ในสมการ

4. รวมสองครึ่งปฏกิ ริ ยิ า ใหอ้ เิ ล็กตรอนท่จี ่ายและรบั เทา่ กนั มีจาํ นวนอเิ ล็กตรอนอสิ ระเป็นศูนย์
5. เตมิ H+ หรอื OH- ลงไป เพอื่ สมดลุ ประจขุ องสมการรวมให้เทา่ กัน

6. สมดุลอะตอมท่เี หลอื อยู่ ทไี่ มไ่ ด้เกิดปฏกิ ิริยารีดอกซ์ โดยเตมิ H2O เข้าช่วยสมดลุ ได้

ตวั อยา่ งท่ี 2 สมดลุ สมการต่อไปนใ้ี ห้ถูกต้อง (ในสภาวะกรด) Fe2+ + Cr2 O72- Fe3+ + Cr3+
1. แยกพจิ ารณาทลี ะครง่ึ ปฏิกริ ิยารดี ักชนั หรือ ออกซเิ ดชัน

สมการออกซิเดชนั +Fe22+ F+e33+
สมการรดี กั ชัน +Cr62 O27- +C3r3+

2. สมดลุ เฉพาะจาํ นวนอะตอมทเ่ี กิดปฏกิ ริ ยิ ารดี ักชัน หรือออกซเิ ดชัน

สมการออกซิเดชนั +Fe22+ F+e33+
สมการรีดักชัน +Cr62 O72- 2+C3r3+

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (72) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ มั เมอร์แคมป์ ปีที่ 27

3. สมดลุ จํานวนอเิ ลก็ ตรอนของเฉพาะอะตอมที่เกดิ ปฏิกิริยารีดอกซ์ โดยการเติมอเิ ล็กตรอนเขา้ ไปในสมการ

สมการออกซิเดชัน F+e22+ F+e33+ + e-
สมการรดี ักชัน
6e- + +Cr62 O27- 2+C3r3+

4. รวมสองครึ่งปฏกิ ิรยิ า โดยสมดุลให้อเิ ล็กตรอนท่ีจา่ ยออกและรบั เขา้ เท่ากัน มจี าํ นวนอเิ ลก็ ตรอนอสิ ระ
เปน็ ศูนย์

สมการออกซิเดชนั Fe2+ Fe3+ + e- (× 6)
สมการรดี กั ชนั 6e- + Cr2 O72- (× 1)
2Cr3+
สมการรดี อกซ์
6Fe2+ + Cr2 O72- 6Fe3+ + 2Cr3+

5. เติม H+ หรือ OH- ลงไป เพ่อื สมดุลประจุของสมการรวมใหเ้ ท่ากนั

สมการรีดอกซ์ 6Fe2+ + Cr2 O27- 6Fe3+ + 2Cr3+
ประจุรวม 10+ 24+

สมดุลด้วย H+ 6Fe2+ + Cr2 O27- + 14H+ 6Fe3+ + 2Cr3+

6. สมดุลอะตอมท่เี หลอื อยู่ ท่ีไม่ไดเ้ กิดปฏกิ ิรยิ ารีดอกซ์ โดยเติม H2O เข้าชว่ ยสมดุลได้

สมการรวม 6Fe2+ + Cr2 O72- + 14H+ 6Fe3+ + 2Cr3+ + 7H2O

สมดลุ สมการตอ่ ไปน้ใี หส้ มบูรณ์ Na2CO3 + MnO2 + H2O
1. Na2C2O4 + NaMnO4 + NaOH

2. As4 + HNO3 HAsO3 + NO + H2O

3. SnCl2 + O2 + HCl H2SnCl6 + H2O

4. NH4Cl + Cl2 NCl3 + HCl

5. Zn + HNO3 Zn(NO3)2 + NH4NO3 + H2O

6. CrCl3 + Na2O2 + NaOH Na2CrO4 + NaCl + H2O

โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปที ี่ 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (73)

7. KIO3 + KI + CH3CO2H CH3CO2K + H2O + I2

8. AsH3 + KClO3 H3AsO4 + KCl

9. Cl2 + Mn(OH)2 Cl- + MnO2 (ในสารละลายเบส)

10. MnO-4 + CN- MnO2 + -OCN (ในสารละลายเบส)
11. H2SO3 + MnO-4 SO24- + Mn2+ (ในสารละลายกรด)

12. P4 สลายตวั ในสารละลายเบสไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ปน็ PH3 และ H2PO-2

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (74) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ มั เมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27

แบบฝกหดั

1. คา่ ศักย์ไฟฟา้ ครงึ่ เซลล์มาตรฐานมีดังน้ี

Fe3+(aq) + 3e- Fe(s) E° = -0.44 V
Sn2+(aq) + 2e- Sn(s) E° = -0.14 V
E° = -0.04 V
Fe2+(aq) + 2e- Fe(s) E° = +0.15 V
Sn4+(aq) + 2e- Sn2+(aq)

การกระทําในขอ้ ใดไมส่ ง่ ผลให้เกดิ ปฏิกิรยิ ารดี อกซ์

1) จุม่ โลหะ Fe ลงในสารละลาย Sn2+

2) จ่มุ โลหะ Fe ลงในสารละลาย Sn4+

*3) จุม่ โลหะ Sn ลงในสารละลาย Fe2+

4) จุ่มโลหะ Sn ลงในสารละลาย Fe3+

2. ค่าศกั ย์ไฟฟา้ ครึ่งเซลล์มาตรฐานมดี งั น้ี

Ni2+(aq) + 2e- Ni(s) E° = -0.25 V
O2(g) + 2H+(aq) + 2e- E° = +0.68 V
Ag+(aq) + e- H2O2(aq) E° = +0.80 V
Ag(s)

การสลายตัวของ H2O2 ไปเปน็ O2 เกิดขึน้ เองไดเ้ มื่อใด
1) เมอื่ สัมผัสกบั โลหะ Ag

2) เมอ่ื สัมผสั กบั โลหะ Ni
*3) เม่อื สมั ผัสกบั สารละลาย Ag+

4) เมอื่ สมั ผัสกับสารละลาย Ni2+

3. คา่ ศกั ยไ์ ฟฟ้าครง่ึ เซลล์มาตรฐานมีดงั นี้

X+(aq) + e- X(s) E° = -0.10 V

Y2+(aq) + 2e- Y(s) E° = +0.50 V

และจากสมการ Ecell = Eocell - 0.060 logQ
n

โดยที่ n คือจํานวนอเิ ล็กตรอนทีถ่ า่ ยโอนในเซลลไ์ ฟฟา้ เคมี

และ Q คอื อัตราสว่ นความเข้มข้นของสารผลิตภัณฑ์ต่อสารตั้งต้น ตามหลักการของค่าคงทส่ี มดลุ

คา่ Q ท่ีถกู ตอ้ ง ท่ที าํ ใหเ้ ซลลน์ มี้ ีคา่ Ecell เท่ากับ +0.54 V คือขอ้ ใด
1) Q = [X+] / [Y2+] = 10
2) Q = [X+]2 / [Y2+] = 10
3) Q = [X+] / [Y2+] = 100
*4) Q = [X+]2 / [Y2+] = 100

โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปที ี่ 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (75)

สารประกอบอินทรยี 

โครงสรางทวั่ ไปของสารประกอบอนิ ทรยี 

HHHH X
HC C C C

HHHH

residue functional
group group

ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ โครงสร้างทว่ั ไป ชอ่ื ของ Functional Group
1 Hydrocarbon
RH -
1.1 Alkane RR
1.2 Alkene RR -
1.3 Alkyne R C6H5
1.4 อนพุ ันธข์ อง Benzene R OH -
ROR Aryl Group
2 Alcohol R NH2 Hydroxyl Group
3 Ether R COOH Oxy Group
4 Amine R COO R Amino Group
5 Carboxylic acid R COONH2 Carboxylic Group
6 Ester R CHO Oxycarbonyl Group
7 Amide R CO R Amide Group
8 Aldehyde Formyl Group
9 Ketone Carbonyl Group
10 etc.

Isomerism

Isomer คือ สารท่มี ีสตู รโมเลกุลเหมอื นกัน แตม่ สี ตู รโครงสรา้ งที่แตกตา่ งกัน ซง่ึ จะทาํ ใหส้ ารนนั้ มสี มบัติ

ทางกายภาพ และทางเคมีท่แี ตกตา่ งกันไปด้วย สามารถแบ่งประเภทของ isomer ไดด้ ังต่อไปนี้

1. Stereoisomer 2. Constitutional isomer (structural isomer)

Enantiomer Functional isomer

Diastereoisomer Positional isomer

Skeletal isomer

วิทยาศาสตร์ เคมี (76) _____________________________________โครงการแบรนด์ซมั เมอรแ์ คมป์ ปีท่ี 27

ในทน่ี ี้จะสนใจเฉพาะ constitutional isomer หรอื ไอโซเมอร์เชิงโครงสรา้ งเทา่ น้ัน โดยจะยกตัวอย่างจาก
โมเลกุล C5H12O โดยจะแสดงโครงสรา้ งบางโครงสร้างทีเ่ ปน็ ไอโซเมอรก์ ันได้ดงั ต่อไปนี้

Functional isomer OH O
: มี functional group แตกต่างกัน OH
OH
Positional isomer
: มีตําแหนง่ ของ functional group แตกตา่ งกัน

Skeletal isomer OH
: มี residue group แตกต่างกนั OH

สมบตั ทิ างกายภาพของสารประกอบอินทรีย

สมบตั ทิ างกายภาพโดยทั่วไป จะหมายรวมถงึ สถานะ จดุ เดือด จดุ หลอมเหลว และความสามารถในการ
ละลาย เปน็ ต้น ซ่ึงลว้ นเปน็ ผลมาจากแรงระหวา่ งโมเลกลุ ท้งั ส้ิน

1. กลุ่มท่สี ามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ได้ : amide > carboxylic > alcohol > amine
2. กลุ่มทเ่ี ปน็ โมเลกุลมีขว้ั สงู เกิดแรงระหว่างขัว้ ยึดเหนยี่ วกนั : ketone > aldehyde > ester > ether
3. กล่มุ ทม่ี ีข้วั ตา่ํ หรอื ไม่มขี ั้ว ยดึ เหน่ยี วกนั ดว้ ยแรงลอนดอน : alkyne > alkane > alkene
จุดเดอื ดของสารกลุม่ แรกย่อมสงู ทสี่ ดุ และกลุม่ สดุ ท้ายจะตํา่ ที่สุด ส่วนการละลายนํ้าน้นั สารในกลุ่มที่ 1
และ 2 สามารถละลายนาํ้ ไดด้ เี มอื่ มีขนาดโมเลกลุ เลก็ และคอ่ ยๆ ลดลงไปเมื่อขนาดของโมเลกุลใหญข่ ึ้นเร่อื ยๆ

ปฏกิ ิรยิ าเคมสี ารประกอบอนิ ทรยี 

1. ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้ (Combustion)

CxHy + O2 ∆ CO2 + H2O
CxHyOz + O2 ∆ CO2 + H2O
CxHyNz + O2 ∆ CO2 + H2O + NO2
CxHySz + O2 ∆ CO2 + H2O + SO2

การเผาไหมไ้ ม่สมบูรณจ์ ะเหลือเขมา่ และควันดํา (C) ไว้และมี CO ปนออกมาเกดิ ได้จาก

1. สารอนิ ทรีย์ทม่ี ี C C หรอื C C หรอื วงเบนซนี ซ่ึงแขง็ แรง ทาํ ให้สลายพันธะไดไ้ ม่หมด

2. ปริมาณ O2 นอ้ ยเกินไป เช่นการเผาในภาชนะปดิ ท่มี ี O2 เปน็ จาํ นวนจาํ กัด
3. สารอนิ ทรียท์ ่มี ีขนาดโมเลกลุ ใหญ่มากระเหยยาก O2 เขา้ แทรกทาํ ปฏิกริ ิยาไดย้ าก

2. ปฏกิ ิริยาการแทนท่ี (Substitution)

2.1 ปฏกิ ริ ยิ า halogenation ของ alkane

alkane ไม่มขี ว้ั และเฉอื่ ยตอ่ ปฏิกิรยิ า ตอ้ งอาศยั สาร

+ Cl2 ไมเ่ กดิ ปฏกิ ริ ยิ า ท่ีไม่เสถียร วอ่ งไวต่อปฏิกริ ยิ า เขา้ มาทําให้เกดิ ปฏิกริ ยิ า
โดย halogenation ของ alkane เป็นการแทนทรี่ ะหวา่ ง
Cl H และ halogen โดยตอ้ งมี UV กระตุ้นใหเ้ กิด free radical
UV HCl + หรอื อนุภาคทมี่ อี ิเลก็ ตรอนเด่ียวของ halogen เช่น Cl

ซ่งึ ว่องไวมาก จึงสามารถทาํ ปฏิกิรยิ ากับ alkane ได้

โครงการแบรนดซ์ มั เมอร์แคมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (77)

2.2 ปฏิกริ ยิ า halogenation ของ benzene
benzene เสถียรมากจาก resonance จงึ เฉ่ือยต่อปฏกิ ิริยาต้องใช้ตัวเรง่ ปฏิกิริยาจงึ เกิดปฏิกริ ิยา

แทนทก่ี ับ halogen ได้

+ Br2 ไมเ่ กิดปฏกิ ริ ิยา

UV ไมเ่ กดิ ปฏกิ ิริยา

FeBr3 HBr + Br

3. ปฏิกริ ยิ าการเตมิ (Addition)
เกดิ กับพนั ธะคูแ่ ละพนั ธะสามซ่ึงมีอิเลก็ ตรอนหนาแนน่ ถูกเติมด้วยสารทดี่ ึงอเิ ลก็ ตรอนไดด้ ี

R
E

R

เม่อื E (Electrophile) คอื 1. ธาตุทมี่ ีค่า EN สูงมากๆ Br Br
2. อนภุ าคประจุบวก เช่น กรด (H+) Br Br

3.1 ปฏิกริ ิยา halogenation ของ alkene และ alkyne

Br2 Br2
(1 eq) (1 eq)

Br Br

Br2 (excess)

3.2 ปฏิกิริยา oxidation ของ alkene และ alkyne

KMnO4 HO OH
H2O

3.3 ปฏิกิรยิ า hydrohalogenation ของ alkene และ alkyne

HCl Cl HCl Cl
(1 eq) H (1 eq) Cl
H

H

HCl (excess)

วิทยาศาสตร์ เคมี (78) _____________________________________โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปีที่ 27

ตัวอย่าง ระบผุ ลิตภณั ฑ์ท้งั หมด ทไี่ ดจ้ ากปฏกิ ิริยานี้

HBr
(มากเกินพอ)

3.4 ปฏกิ ิรยิ า hydration ของ alkene และ alkyne HO H

1) H2SO4 (conc)
2) H2O

3.5 ปฏกิ ิริยา hydrogenation ของ alkene และ alkyne

H2 H H2 HH
Pt หรือ Ni H Pt หรือ Ni H

H

4. ปฏิกิรยิ า Redox กับโลหะโซเดยี ม

RCOOH + Na RCOONa + H2(g)
ROH + Na RONa + H2(g)

5. ปฏิกิริยาสะเทินระหว่างกรด-เบส (Acid-Base Neutralisation)

RCOOH(l) + NaHCO3(aq) RCOONa(aq) + H2CO3(aq)

H2O(l) + CO2(g)
เม่ือรวมกบั ปฏกิ ิรยิ า redox ดว้ ย Na แล้วจะสามารถใช้ในการวิเคราะหว์ า่ สารอินทรีย์ท่สี งสัย
เป็น carboxylic acid หรือ alcohol หรอื ไม่ ได้ดงั ตาราง

สารอนิ ทรยี ท์ ั่วไป โลหะ Na สารละลาย NaHCO3
ROH -
RCOOH -
H2(g) -
H2(g) CO2(g)

5.1 ปฏิกริ ยิ าสะเทินของ amine

RNH2(l) + HCl(aq) RNH3+ Cl-(aq)

สงั เกตการละลายของแอมมนี ในน้าํ เม่ือถูกทําปฏิกิรยิ าด้วยกรด จะสามารถใชต้ รวจสอบหมู่

function นไ้ี ด้

ตัวอยา่ ง สารประกอบอินทรยี ์มสี ตู รโมเลกุลเปน็ CH3ON มีสมบัตติ ่อไปน้ี
1. ไมท่ าํ ปฏกิ ิริยากบั Na

2. ไม่ละลายในสารละลาย HCl

ดังนน้ั CH3ON จะมีโครงสรา้ งเปน็ อย่างไรไดบ้ า้ ง
(ตอบ formamide)

โครงการแบรนดซ์ มั เมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (79)

6. ปฏกิ ริ ยิ าควบแนน่ และปฏิกิริยาการแยกออกด้วยนํ้า (Condensation-Hydrolysis)
6.1 esterification และ hydrolysis
OO
R OH + H OR″ H+ R OR″ + HO H

6.2 amidation และ hydrolysis

OH H+ OH

R OH + H NR″ ∆ R NR″ + HO H

6.3 saponification O
O R OH + ″OR Na

R OR″ + Na OH O
R ONa + ″RO H

ตัวอย่าง ระบโุ ครงสร้างของผลติ ภัณฑข์ องปฏิกริ ิยาตอ่ ไปนใ้ี หส้ มบรู ณ์

O H+
1. OH + O

OH OH

O OH + H2O H+
2. HN
∆

3. Cl O OH ∆
O Cl + OH

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (80) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอร์แคมป์ ปีท่ี 27

แบบฝกหดั

1. C7H8O มีโครงสรา้ งที่ประกอบดว้ ยวง benzene 1 วง รวมกีไ่ อโซเมอร์
1) 2 2) 3

3) 4 *4) 5

2. สารประกอบประเภทใดท่นี ่าจะมีจดุ เดอื ดสงู ทีส่ ุด เมอ่ื พิจารณาจากโครงสรา้ งอ่มิ ตวั ทมี่ มี วลใกลเ้ คียงกนั

*1) เอไมด์ 2) เอมีน
3) แอลดีไฮด์ 4) อีเทอร์

3. สารชนิดใดทส่ี ามารถนาํ มาใชท้ าํ ปฏิกริ ิยาบอกความแตกต่างระหวา่ งเอมนี และเอไมด์ทีม่ ีคาร์บอน 6 ตวั

เทา่ กนั ไดด้ ที ี่สุด 2) NaHCO3(aq)
1) Na(s) * 4) HCl(aq)
3) NaOH(aq)

4. พจิ ารณาแผนภาพปฏิกิรยิ าตอ่ ไปนี้ ระบุโครงสร้างของสาร A ถงึ D มาใหส้ มบูรณ์

Br2 A KMnO4 B Na C
(cold) O

(dark) H OH, H+, ∆

1, 2-Dibromo D

cyclohexane

โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (81)

สารประกอบชวี โมเลกุล

คอื สารประกอบอินทรยี ต์ ามธรรมชาติ ท่มี อี ยใู่ นกระบวนการ metabolism ของสิง่ มชี ีวิต แบง่ ออกเป็น
ประเภทหลักๆ ได้ ดงั ตอ่ ไปน้ี Carbohydrates, Proteins, Nucleic acids, Lipids, อื่นๆ

Carbohydrate

คือ สารชวี โมเลกลุ ทป่ี ระกอบขน้ึ จาก polyhydroxy aldehyde หรอื polyhydroxy ketone แบง่ ออกเป็น
ประเภทยอ่ ยๆ ไดด้ ังนี้

1. นา้ํ ตาลโมเลกลุ เดีย่ ว : เปน็ มอนอเมอรข์ องสารประกอบคาร์โบไฮเดรตชนดิ อนื่
2. น้าํ ตาลโมเลกลุ คู่ : เป็นไดเมอร์ของนาํ้ ตาลโมเลกลุ เด่ยี ว เกดิ จากนาํ้ ตาลชนดิ เดยี วกนั หรือต่างชนิดกัน
3. พอลิแซก็ คาไรด์ : เปน็ พอลิเมอร์ของนํ้าตาลโมเลกุลเด่ียว เป็นโฮโมพอลิเมอร์ หรือโคพอลเิ มอร์กไ็ ด้
ทงั้ น้นี ้ําตาลโมเลกุลเดยี่ วแบง่ ออกได้อกี เป็นชนิดยอ่ ยๆ ตามหมู่ฟงั กช์ นั หรือจํานวนคารบ์ อนในโมเลกุล
1. น้าํ ตาลแอลโดส (aldose sugar : นา้ํ ตาลท่มี หี มฟู่ งั กช์ นั เปน็ แอลดีไฮด)์
2. นํ้าตาลคีโตส (ketose sugar : นํา้ ตาลทีม่ หี มฟู่ งั ก์ชันเป็นคโี ตน)
หรือ
1. น้าํ ตาลไตรโอส (triose sugar คอื นํ้าตาลทีม่ ี 3 คารบ์ อน : จดั เป็นนาํ้ ตาลทีม่ ีขนาดเลก็ ท่สี ุด)
2. นํา้ ตาลเทโทรส (tetrose sugar คือ นํ้าตาลที่มี 4 คาร์บอน)
3. นาํ้ ตาลเพนโทส (pentose sugar คือ น้าํ ตาลทม่ี ี 5 คารบ์ อน)
4. น้าํ ตาลเฮกโซส (hexose sugar คือ นํา้ ตาลทม่ี ี 6 คารบ์ อน)
เช่น

O OH OH OH CHO CH2OH HO O OH
H OH O OH
H HO H
OH OH H OH HO H OH OH
H OH H OH
H OH D-fructose
CH2OH CH2OH

D-glucose

วิทยาศาสตร์ เคมี (82) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอร์แคมป์ ปีที่ 27

ปฏกิ ริ ยิ าเคมขี องน้าํ ตาล

1. Cyclisation (การปดิ วงน้ําตาล)

O OH วงจะมีขนาด 5 ถึง 6 เหล่ยี ม
HO O

R R

CHO CH2OH
H OH
HO H H O OH HO O
H OH H ≅ HO OH
H OH OH
H HO OH
CH2OH HO H
OH
H OH CHO

2. การเกดิ ไกลโคไซด์ (Glycoside Formation)

OH O X O
CHO OH X

เรียกผลิตภัณฑ์ท่เี กิดขึ้นวา่ ไกลโคไซด์ ซ่ึงจะไม่สามารถเปิดวงกลบั ไปเป็นคารบ์ อนิลแบบเดมิ ไดอ้ ีก
น้าํ ตาลโมเลกลุ คู่ หรอื พอลแิ ซก็ คาไรด์ กจ็ ัดเปน็ สารประกอบในกลมุ่ ไกลโคไซดเ์ ช่นเดียวกนั

HO HO HO OH OH
OO OO OH

HO O OH HO O

HO OH HO OH HO OH HO

α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucose α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside
(maltose) (sucrose หรอื saccharose)

3. ออกซิเดชัน
การทดสอบเบเนดิกต์ (Benedict test) และการทดสอบเฟห์ลิงก์ (Fehling test)

CHO Cu2+ Cu2O COO-
H OH เบส H OH

R R

โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (83)

การทดสอบทอลเลนส์ (Tollens test)

CHO Ag+ Ag COO-
H OH NH3 H OH

R R

4. การเกดิ สารประกอบเชิงซอ้ นกับไอโอดีน

แปง้ ทาํ ปฏกิ ริ ยิ ากับ I2/KI(aq) เปน็ สารประกอบเชงิ ซ้อน โดยสายยาวของคารโ์ บไฮเดรตจะบิดเกลียว
ล้อมรอบสาย polyiodide ให้สนี ํ้าเงินเขม้ ไมส่ ามารถเกดิ กับ cellulose ซ่ึงมแี รงระหว่างโมเลกุลทแ่ี ข็งแรงได้

Nucleic acid (Polynucleotide)

องคป์ ระกอบของ nucleic acid
1. nucleobase

กล่มุ pyrimidine NH2 O O
NH NH
N N
N NO NO
NO H H
กลมุ่ purine H
Thymine (T) Uracil (U)
NN Cytosine (C)
NN O
H NH2 N NH
NN
N N NH2
NN H
H
Guanine (G)
Adenine (A)

จากโครงสรา้ งจะพบว่า nucleobase สามารถสร้าง hydrogen bond และจับกันไดเ้ ป็นค่ๆู

H H O
N O HN N NH

N NH N N N HN
RIBOSE RIBOSE O
N N N N
O RIBOSE RIBIOSE
H NH

H

GC AT

วิทยาศาสตร์ เคมี (84) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ มั เมอรแ์ คมป์ ปที ่ี 27

2. Ribose Sugar HO O OH 3. Phosphoric acid
H
OH H OHH O
HO P OH
H OH H
H OH OH OH
H OH
D-ribofuranose Phosphoric acid
CH2OH

D-ribose

Polynucleotide (nucleic acid)

เปน็ polyester ที่มี monomer เป็น nucleotide มสี องชนดิ คอื RNA และ DNA ต่างกันที่มแี ละ
ไม่มี O บนตาํ แหน่งท่ี 2 ของน้ําตาล ribose

NH2

N

HO P O ON O
O HH
O
H H NH
O OH

HO P O ON O
O HH

H OHH N NH2
O N
ON
HO P O HH N

O N
N
H H H O
O OH H NH
OH
HO P O O N NH2
O H

H
O

ribonucleic acid (RNA)

โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปที ่ี 27 ____________________________________ วิทยาศาสตร์ เคมี (85)

Protein

O

เป็นพอลเิ มอรท์ ่ีเกดิ จากกรดอะมโิ น H2N OH

R

พนั ธะใน Protein

1. peptide bond

OO -H2O O R2
H2N N OH
H2N OH + H2N OH
R1 H O
R1 R2
Peptide Bond

จาํ นวน amino acid 2 3 4 จาํ นวนมาก
ที่เปน็ monomer (dimer) (trimer) (tetramer) (polymer)

ช่ือสารประกอบ dipeptide tripeptide tetrapeptide polypeptide

กาํ หนดใหป้ ลายด้าน amino เปน็ ต้นสาย เรียกวา่ N-terminus และปลายด้าน Carboxylic เป็นปลาย

O HO O Gly-Phe-Ala-Asp
H2N N N N Gly → Phe → Ala → Asp
HO H OH Glycyl Phenylalanyl Alanyl Aspatic acid
OH
NH2
O OH
O SS O
2. disulfide bond
HO
O H2N
H2N OH

SH

O NH2

O NH2 NH2
H
HN N

O O O NH O

HO HN O N O NH

NH S S OO N
H
O
NH2

วิทยาศาสตร์ เคมี (86) _____________________________________โครงการแบรนด์ซัมเมอรแ์ คมป์ ปีท่ี 27

3. modified N และ C-terminus

HO NH2

OO H O
NN N NH2
O
H

Endomorphin Tyr-Pro-Phe-Phe•NH2
4. พนั ธะ coordination กบั metal ion

P

H H N NH
O
P O
Zn

O

N
P NH

ภาพโครงสร้างของ carboxy peptidase A ภาพโครงสรา้ ง active site ของ carboxy peptidase A

โครงสรา้ งของ Protein
1. โครงสร้างปฐมภมู ิ (primary structure) หมายถงึ ลาํ ดับของ amino acid ท่เี รยี งกันในสาย
peptide จากปลายดา้ น N- ไปยัง C-terminus โดยไมพ่ จิ ารณาการบดิ ตัวพบั ตัวใดๆ ในสามมติ ิ เช่น

O

O H O OH
H2N N N N OH
HO HO

Gly-Phe-Ala-Asp หรือ Gly → Phe → Ala → Asp
Glycyl Phenylalanyl Alanyl Aspatic acid

2. โครงสร้างทตุ ยิ ภมู ิ (secondary structure) คือ hydrogen bond ระหว่าง peptide linkage
( CONH ) ท่มี ซี ้ําๆ อย่างเป็นระเบียบในโครงสร้าง มีระยะห่างเท่าๆ กนั ทาํ ให้เกดิ โครงสร้างสามมติ ิท่ีเป็น
ระเบียบขึ้นได้ โดยมี 2 ลักษณะหลัก ได้แก่

โครงการแบรนดซ์ มั เมอร์แคมป์ ปที ี่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (87)

3.6 amino acids α-helix เป็นโครงสรา้ งทบ่ี ิดเป็นเกลียว จากการ
สร้าง hydrogen bond ระหวา่ ง amino acid โดยใช้
CO ของหมทู่ ่ี 1 ไปจับกับ NH ของ amino acid ในอกี
5 หม่ถู ดั ไป เช่นน้ีซ้ําๆ เร่ือยไป โดยหนั หมู่ R ออกไปดา้ น
นอก และเน่อื งจาก peptide bond ปรากฏข้ึนซาํ้ ๆ กัน
อย่างเป็นระเบยี บ ดังนั้นโครงสรา้ ง α-helix ทีไ่ ด้จงึ มี
ขนาดเกลียว และความถ่ีของเกลียวคงที่ โดยแต่ละ
เกลยี วจะยาวเท่ากบั amino acid จํานวน 3.6 หนว่ ย

β-sheet เปน็ โครงสร้างที่เรยี งตอ่ กันเปน็ แพจากการพับตัวไปมาของสาย peptide เรยี งขนานกัน
เปน็ ระนาบ จากการสร้าง hydrogen bond ระหว่าง amino acid โดยใช้ CO ของ amino acid หมหู่ นง่ึ ไปจบั
กบั NH ของ amino acid อีกหม่หู นง่ึ บนสายทขี่ นานกนั ไปตลอดแนวความยาว โดยหนั หมู่ R ออกไปด้านบน
และดา้ นล่างของระนาบ β-sheet

O H R OH R O HR OHROHRO HR
N NN N N N NNNNNN

R O HR O H R OH RO HRO HROH

O H R OH R O HR R HOR HOR HO
N NN N N N NNNNNN
HORHOR HOR
R O HR O H R OH

3. โครงสร้างตติยภมู ิ (tertiary structure)

HOH H H
O O

H O O- +H3N H
HO O

O H
S
H S
OH
H
OH

H O
H
H

O
H

H H N H
O NH O
O
Zn H HO

O H H
O
N H OH
NH OH

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (88) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27

4. โครงสร้างจตุตถภูมิ (quaternary structure)
บางคร้งั protein จะปรากฏในลักษณะทเี่ กิดจากสาย peptide มากกว่า 1 สายมาเกาะรวมอยูด่ ้วยกัน

ซ่งึ โครงสรา้ งอันเกดิ มาจาก protein มากกวา่ 1 สายมาจับตวั รวมกนั น้ีเรยี กว่า โครงสร้างจตตุ ถภมู ิ เช่น

haemoglobin HIV-1 protease

การเสยี สภาพธรรมชาตขิ อง protein (protein denaturisation)
การทาํ งานของ protein ขึ้นอยกู่ บั รูปร่างในสามมิติ เมื่อโครงสร้างเสียไปจะทาํ งานตามปรกติไมไ่ ด้
โครงสรา้ งในสามมติ ิของโปรตีนเกิดจาก non-covalent interaction ท่เี ปล่ยี นแปลงไดง้ า่ ย เชน่
1. เปล่ียนแปลงอณุ หภมู ิ
2. เปลี่ยนแปลง pH
3. เปลยี่ นตวั ทาํ ละลาย
4. เกิดสารเชงิ ซ้อนกับโลหะ
5. เกิดปฏิกิริยา redox
6. เกดิ ปฏิกริ ิยาอนื่ ๆ

ปฏกิ ริ ิยาเคมขี องสารประกอบ peptide
1. การเกดิ สารเชิงซ้อนกับ Cu2+ (Biuret Test)

RO

O H H R
N N

Cu

R N N O
H H

โครงการแบรนดซ์ มั เมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (89)

2. ปฏิกิริยา hydrolysis (การยอ่ ย protein)

ปฏิกิริยา hydrolysis คือ ปฏิกริ ิยาทีต่ ดั พนั ธะ amide หรอื peptide ออกดว้ ยอาศยั การเร่งปฏกิ ิริยา

ดว้ ยกรดหรอื enzyme อาจจะตัดย่อยได้อย่างสมบูรณ์จนเปน็ amino acid หรือตัดยอ่ ยบางสว่ น

เชน่ พษิ ของงชู นิดหนง่ึ เปน็ nonapeptide ทีเ่ มื่อทาํ partial hydrolysis ดว้ ยกรดไดส้ าย peptide

สั้นๆ มากมาย โดยสาย peptide จาํ นวนหนึง่ มี primary structure เปน็ ดังน้ี

สายที่ 1 : Tyr-Trp-Pro สายท่ี 2 : Pro-Pro-Gln

สายท่ี 3 : Pro-Gln-Ile สายท่ี 4 : Pro-Arg-Pro

สายที่ 5 : Gln-Ile-Pro สายที่ 6 : Trp-Pro-Arg

ดังน้นั สาย nonapeptide นมี้ ลี าํ ดบั amino acid อย่างไร

Lipid

คือ สารประกอบชีวโมเลกลุ ทไี่ ม่ใชค่ ารโ์ บไฮเดรต โปรตีน กรดนิวคลอี ิก และไม่ละลายน้าํ มหี ลากหลาย
ประเภท แตใ่ นทน่ี ้ีจะสนใจเพยี งกรดไขมันและ triglyceride เทา่ นัน้

1. กรดไขมัน (fatty acid)
คอื กรดคารบ์ อกซิลกิ ขนาดใหญท่ ี่ไมล่ ะลายน้ําแบ่งเป็น
1. กรดไขมนั อมิ่ ตวั (saturated fatty acid)
2. กรดไขมันไมอ่ ่มิ ตวั (unsaturated fatty acid)

2. ไขมันและน้าํ มนั (triglyceride)
เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมัน กับ glycerol ได้เป็นไตรเอสเทอรแ์ บ่งเป็นสองชนิดไดแ้ ก่
1. ไขมัน (fat) : มีสถานะเปน็ ของแข็ง
2. น้ํามนั (oil) : มีสถานะเปน็ ของเหลว

O เช่น O
OR O

O O
OR O

O O

OR O

วทิ ยาศาสตร์ เคมี (90) _____________________________________โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปที ี่ 27

สมบตั ิทางกายภาพของลปิ ดิ
ข้นึ อย่กู ับโครงสรา้ งของสายแอลคลิ เป็นหลัก ด้วยผลตอ่ การจัดเรียงโมเลกลุ ถา้ โครงสรา้ งมพี นั ธะค่แู บบ
cis จะมีจดุ เดือดและจดุ หลอมเหลวต่ํา เน่อื งจากไมส่ ามารถเรียงตวั ให้อย่ชู ดิ กนั ไดด้ ีเทา่ กับกรดไขมนั แบบอิม่ ตวั

ชอ่ื โครงสร้าง MP (°C)
63.0
1 palmitic acid CH3(CH2)14COOH -0.1
69.6
2 palmitoleic acid CH3(CH2)5CH CH(CH2)7COOH 46.5
13.0
3 stearic acid CH3(CH2)16COOH -5.0

4 elaidic acid trans CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH

5 oleic acid cis CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH

6 linoleic acid cis, cis CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

ปฏกิ ิรยิ าของกรดไขมนั ไขมนั และนาํ้ มัน
1. แฮโลจเี นชนั (halogenation)

ใช้ทดสอบความไมอ่ ิ่มตัวของ triglyceride โดยอาศยั ปฏกิ ิรยิ าการเติมเกดิ การฟอกจางสขี องสารละลาย
I

+ I2 I

iodine number เท่ากับ น้าํ หนกั ของไอโอดนี ทถ่ี ูกฟอกดว้ ยสารทดสอบปรมิ าณ 100 กรมั
2. ไฮโดรจเี นชนั (hydrogenation)

เปลย่ี น C C ในนา้ํ มนั พชื ใหเ้ ป็นไขมันอิ่มตวั ที่เรยี กวา่ เนยเทียม

+ H2 ตัวเร่งปฏกิ ิริยา

3. ออกซิเดชนั (การหืน : rancidification)

เกดิ กบั C C ดว้ ย O2 และความชื้นในอากาศ อยา่ งช้าๆ ผา่ นอนมุ ลู อิสระเกิดเป็นกลนิ่ หืน

ออกซิเดชนั OO
OH + HO

4. ไฮโดรไลซิส (hydrolysis)

O O
OH HO R
OR
O H+ O
OR + 3H2O OH + HO R

O OH O
HO R
OR

โครงการแบรนดซ์ ัมเมอร์แคมป์ ปีท่ี 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (91)

5. สะปอนนิฟิเคชนั (saponification)

O O
OH NaO R
OR
O O
OR + 3NaOH(aq) OH + NaO R

O OH O
NaO R
OR

ปริมาณของ NaOH เปน็ มิลลิกรมั ตอ่ triglyceride จาํ นวน 1 กรัมเรยี กวา่ saponification number
ผลิตภณั ฑเ์ กลือคาร์บอกซเิ ลตสว่ นหวั เปน็ ไอออนละลายในน้ําไดด้ ี ส่วนสายไฮโดรคาร์บอนละลายกับ
น้ํามันได้ดี จงึ ใชเ้ ปน็ สารซักล้าง และลดแรงตึงผวิ

O
Na+ -O

วิทยาศาสตร์ เคมี (92) _____________________________________โครงการแบรนด์ซมั เมอรแ์ คมป์ ปีท่ี 27

แบบฝกหัด

1. Carbohydrate ชนิดใดต่อไปนท้ี ีไ่ มส่ ามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ ากบั Banedict ได้
1) Glyceraldehyde
2) Lactose

*3) Glycogen
4) ทุกข้อรวมกนั

2. ปฏกิ ิรยิ าระหวา่ ง NaOH(aq) กับสารในขอ้ ใด ท่ไี ม่ทําให้เกิดผลติ ภัณฑท์ ีม่ สี มบัติเปน็ สารลดแรงตึงผวิ ได้
1) ไขมัน
2) กรดไขมัน
3) กรด alkylsulfonic

*4) ไมม่ คี าํ ตอบ

3. Octreotide เปน็ สาย oligopeptide ทีม่ ีโครงสรา้ งดงั แสดงด้านลา่ ง สงั เคราะหข์ ึ้นเพอื่ ใชเ้ ป็น inhibitor
ของ hormone บางชนิด เช่น growth hormone, glucagon และ insulin

O

NH H

H2N N

HO O S S O O NH NH
HO N OH O O

H HN N NH

OH NH2

จากโครงสรา้ งดงั กลา่ วโมเลกลุ นี้เป็นโมเลกุลประเภทใด และมพี ันธะ peptide กพ่ี ันธะ
1) hexapeptide, 5 peptide bonds
2) hexapeptide, 6 peptide bonds
*3) heptapeptide, 6 peptide bonds
4) heptapeptide, 7 peptide bonds

4. การกระทําในข้อใดต่อไปน้ี ที่ทําลายโครงสรา้ งของ protein โดยท่ี primary structure ไมเ่ สยี หาย
1) ต้มในสารละลายกรด
2) hydrolysis ด้วย pepsin

*3) เติม Biuret reagent ลงไป
4) เติมนาํ้ ลงไป

โครงการแบรนดซ์ มั เมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (93)

ปโตรเคมี

ปโิ ตรเลยี มเกดิ จากการทับถมกนั ของซากสิ่งมชี วี ติ กลายไปเป็นปิโตรเลียม หรอื นา้ํ มัน และแก๊สธรรมชาติ
แบง่ ออกไดห้ ลายประเภทเม่อื กลัน่ แยกตามจดุ เดือด

จดุ เดือด (องศาเซลเซยี ส) ขนาดโมเลกุล (จาํ นวนคารบ์ อน) การนาํ ไปใช้
น้อยกว่า 30 1-4 แกส๊ ธรรมชาติ
30-60 5-7 ปิโตรเลยี มอเี ทอร์ (ตวั ทําละลาย)
60-180 5-10 นํา้ มนั เบนซิน
180-250 10-12
250-350 13-18 นํา้ มันก๊าด
มากกว่า 300 นา้ํ มนั ดเี ซล และนาํ้ มนั เตา
มากกว่า 300 มากกว่า 18
มากกวา่ 300 มากกวา่ 21 นา้ํ มนั หลอ่ ลน่ื
มากกว่า 38 ไขพาราฟนิ (สําหรับเทยี นไข)

ยางมะตอย

Octane Number

คือ ตวั เลขแสดงความตา้ นทานการนอ็ คของน้ํามันเบนซนิ น้าํ มนั ทม่ี ีเลขออกเทน 95 หมายถงึ นํา้ มนั ท่ี

สามารถตา้ นทานการนอ็ คเทา่ กับนํ้ามนั เชือ้ เพลงิ มาตรฐานท่มี สี ่วนประกอบของ iso-octane 95% โดยปรมิ าตร

และ n-heptane 5% โดยปรมิ าตร

H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C CH2 C CH3

CH3 H

iso-octane n-heptane

Cetane Number กาํ หนดให้

เปน็ สมบตั ิของน้ํามันดีเซลเหมอื นกับเลขออกเทน แตใ่ ชส้ ารมาตรฐานแตกตา่ งกัน คอื
สารประกอบ cetane และ α-methylnaphthalene มเี ลขซเี ทนเปน็ 100 และ 0 ตามลําดับ

CH3 (CH2)14 CH3 H CH3
HCCCCC H

HCC CCC H

HH

cetane α-methylnaphthalene

วิทยาศาสตร์ เคมี (94) _____________________________________โครงการแบรนด์ซมั เมอร์แคมป์ ปที ่ี 27

พอลเิ มอร

เปน็ โมเลกลุ ใหญ่ท่เี กดิ จากการรวมตวั กันของโมเลกุลเล็กๆ ทเ่ี รียกวา่ มอนอเมอร์ (monomer) แบง่ เป็น
- แบ่งตามการสงั เคราะห์

1. พอลเิ มอรธ์ รรมชาติ
2. พอลเิ มอรส์ งั เคราะห์
- แบ่งตามสถานะ
1. พอลิเมอรข์ องเหลว : มีขนาดโมเลกุลไมใ่ หญม่ าก แรงระหว่างโมเลกุลน้อย
2. ยาง : เป็นของแขง็ แต่ยืดหยุ่นไดด้ ี
3. พลาสติก

3.1 เทอร์โมพลาสติก : สามารถหลอมเหลวได้เม่ือได้รับความรอ้ น นาํ มารไี ซเคิลได้
3.2 เทอร์โมเซต็ ตงิ พลาสติก : ไม่สามารถหลอมเหลวได้ มักมีโครงสร้างแบบรา่ งแห
4. ไฟเบอร์ : ข้นึ รูปเปน็ เส้นใยได้ นําไปทอเป็นผนื
- แบง่ ตามโครงสร้าง
1. พอลิเมอรแ์ บบเสน้ : ถา้ โมเลกุลขนาดใหญ่พอจะเปน็ ของแขง็
2. พอลเิ มอร์แบบก่ิง : เป็นของแขง็ ที่แรงระหว่างโมเลกลุ น้อย สามารถดงึ ให้ยดื ออกไดง้ ่าย
3. พอลเิ มอรแ์ บบร่างแห : มคี วามแขง็ แรงสูงและทนความร้อนได้ดีโดยไม่หลอมเหลว
- แบง่ ตามมอนอเมอร์
1. โฮโมพอลเิ มอร์ : เกดิ จากมอนอเมอร์ชนดิ เดยี ว
2. โคพอลิเมอร์ : เกิดจากมอนอเมอร์ต้งั แต่ 2 ชนิดข้นึ ไป
2.1 โคพอลเิ มอรแ์ บบสบั หวา่ ง
2.2 โคพอลิเมอรแ์ บบบลอ็ ค
2.3 โคพอลเิ มอรแ์ บบสมุ่
- แบ่งตามปฏกิ ริ ิยาพอลเิ มอไรเซชัน
1. พอลเิ มอร์แบบเตมิ : เกดิ จากปฏกิ ิริยาการเติมมอนอเมอร์เปน็ แอลคนี
2. พอลิเมอร์แบบควบแน่น : เกิดจากปฏิกิรยิ าควบแน่นของหมฟู่ ังกช์ ันต่างๆ

โครงการแบรนดซ์ ัมเมอรแ์ คมป์ ปีที่ 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (95)

พอลิเมอรแ บบเตมิ

เกดิ จากปฏิกริ ยิ าการเตมิ ของสารประกอบทีม่ ี C C อยา่ งนอ้ ย 1 ตาํ แหน่ง แบง่ ออกได้ครา่ วๆ เป็น 2 แบบ
ดังน้ี (โดยแบบท่ี 2 จะไดพ้ อลิเมอร์ทม่ี ลี ักษณะยืดหยุ่นได้เหมอื นยาง)

X XXX

n
X XXX

n

พอลเิ มอรแบบควบแนน

เกดิ จากปฏกิ ิริยาควบแน่นของหมู่ฟังก์ชันต่างๆ สามารถแบง่ ออกไดเ้ ป็นประเภทย่อยตามพันธะที่เช่อื มตอ่
กนั ระหวา่ งหน่วยซํ้าแตล่ ะหน่วย เชน่

พอลิเอสเทอร์

O H2O + OOO
X OH
XO XO XO
HO n

OO O OO OO O

A + HO B OH H2O + AAA

HO OH OBO OBO n OBO

พอลเิ อไมด์

O H2O + O HO HO
XN XN XN
X NH2 nH
HO

OO O OO OO O

A + H2N B NH2 H2O + AAA

HO OH HN B NH HN B NH n HN B NH

วิทยาศาสตร์ เคมี (96) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ ัมเมอร์แคมป์ ปที ี่ 27

แบบฝกหดั

1. หลักการกลัน่ ลําดับส่วนสาํ หรับแยกนาํ้ มันปโิ ตรเลยี มข้อใดไม่ถกู ต้อง
1) เปน็ การแยกนาํ้ มันปโิ ตรเลียมทีม่ ีองคป์ ระกอบหลายชนดิ ตามจดุ เดือดท่แี ตกตา่ งกนั

*2) เปน็ การทําสารผสมใหเ้ ป็นสารบรสิ ุทธ์ิ นําไปใชง้ านตา่ งๆ เชน่ เป็นน้ํามนั เช้ือเพลิง
3) หอกล่ันท่ีมีความสูงมากกเ็ พอ่ื ชว่ ยเพ่มิ ประสทิ ธิภาพในการกล่ันแยก
4) ทชี่ ้นั บนของหอกลน่ั สารท่ีแยกออกมาจะมีจดุ เดือดตํ่า

2. ผลิตภณั ฑท์ ่ีได้จากการกลัน่ ปิโตรเลยี มและแก๊สธรรมชาติ เมอ่ื นาํ มาใช้เป็นเชื้อเพลิงจะกอ่ ให้เกดิ มลภาวะต่อ

สิง่ แวดล้อมเรยี งจากนอ้ ยไปมากได้ตามขอ้ ใด

*1) CNG LPG ดีเซล 2) CNG เบนซนิ LPG

3) ดีเซล LPG เบนซนิ 4) นา้ํ มนั กา๊ ด ดีเซล เบนซนิ

3. polymer ข้อใดแขง็ ท่ีสดุ ถา้ มี repeating unit เทา่ กัน

1) PE 2) PP

*3) PS 4) PTFE

4. จากสมการ

O พอลเิ มอไรเซชนั A H3O+/∆ B + C

O

ขอ้ ใดไมถ่ กู ต้อง เม่อื กําหนดให้ B มีนาํ้ หนกั โมเลกุลมากกวา่ C
1) กระบวนการพอลิเมอไรเซชันที่เกิดขน้ึ เป็นปฏิกริ ิยาการเติม
2) สาร A เป็นพอลิเมอรแ์ บบเส้นตรง
*3) สาร B และ C ไมเ่ ปน็ พอลิเมอร์
4) สาร C มีฤทธ์ิเปน็ กรด

5. พอลิเมอร์ขนาดโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั ทมี่ โี ครงสรา้ งในขอ้ ใดน่าจะมีจดุ หลอมเหลวสงู ท่สี ดุ

O O HN N
H
1) O O * 2) n

On O

3) 4)

nn

โครงการแบรนด์ซัมเมอร์แคมป์ ปีท่ี 27 ____________________________________ วทิ ยาศาสตร์ เคมี (97)

6. สารประกอบ 3 ชนดิ ท่ีสามารถนาํ มาใช้เปน็ สารต้งั ตน้ สาํ หรับปฏกิ ริ ิยาพอลิเมอไรเซชนั มีโครงสรา้ งดงั ภาพ

O O HO OH H2N NH2
Cl Cl
B C
A

พอลเิ มอรท์ ม่ี คี วามเหนยี วทนทานมากท่สี ดุ เตรยี มได้จากสารตงั้ ตน้ ในขอ้ ใด
1) A + B เพราะมีขว้ั มากทส่ี ดุ
*2) A + C เพราะมพี ันธะไฮโดรเจน
3) B + C เพราะโมเลกุลเรยี งชิดกนั แนน่
4) A + B + C เพราะเป็นแบบร่างแห

————————————————————

วิทยาศาสตร์ เคมี (98) _____________________________________โครงการแบรนดซ์ มั เมอร์แคมป์ ปที ่ี 27