E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_

ASAM
FORMAT




TANNIN




CODEIN




E-MODUL

AASSAAMMBBAASSAASSEENNYYAAWWAA
OORRGGAANNI IKK

MAHASISWA/I PENDIDIKAN KIMIA
FKMIPAUHNAISVIESRWSAIT/IAPSETNADNIDGJIUKANNGPKUIMRAIA

FKIP UNIVERSITAS TANGJUNGPURA

DISUSUN OLEH
A N D R A MD IESIUSSAUNNT ROYLAE HS S A R I

A N D RFA1M0 6E2I1S8A1 0N0T2R Y A S S A R I
F1062181002

ASAM BASA
SENYAWA ORGANIK

Penulis, penyuntin, dan desainer grafis:

Nama : Andra Meisantry Assari

NIM : F1062181002

Fakultas/Jurusan : KIP/P.MIPA

Instansi : Universitas Tanjungpura
Pontianak

Dosen Pembimbing 1:

Dr.rer.nat. Rini Muharini, S.Si., M.Si.

Dosen Pembimbing 2:

Maria Ulfah, M.Pd.

KATA PENGANTAR
Salah satu upaya untuk meningkatkan mutu pendidikan di perguruan tinggi yakni
ketersediaannya e-modul yang dapat menunjang keberhasilan mahasiswa untuk dapat
belajar secara mandiri. Terutama pada saat pandemi covid-19 ini, e-modul menjadi peran
utama untuk mendukung keberhasilan pembelajaran jarak jauh. E-modul ini disajikan
deskripsi secara singkat, relevansi, capaian pembelajaran dan pokok bahasan yang akan
dipelajari. Penulis berusaha menyajikan materi dengan bahasa yang singkat, ringkas
disertai dengan gambar, video dan tabel untuk mempermudah mahasiswa dalam memahami
materi yang disampaikan. Selain itu, pembaca diajak untuk menyelesaikan soal-soal yang
terdapat di dalam e-modul ini yang mana berguna untuk mengetahui pemahaman terkait
materi tersebut.
Pembuatan e-modul ini tidak terlepas dari berbagai pihak. Oleh karena itu, penulis
mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada Program Studi Pendidikan Kimia
FKIP Untan beserta dosen pembimbing, dosen penguji, dan pihak yang bersangkutan yang
telah memberikan bantuan baik secara moril dan materil sehingga e-modul ini dapat
diselesaikan.
Penulis menyadari bahwa e-modul ini masih banyak terdapat kekurangan. Maka
sangat diharapkan saran dan sumbangan pikiran dari pembaca untuk memperbaiki
elektronik modul ini dimasa yang akan datang. Atas bantuan yang telah diberikan,
diucapkan banyak terima kasih.

Pontianak, 12 Agustus 2021

Penulis

i

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ....................................................................... i
DAFTAR ISI ............................................................................. ii
DAFTAR GAMBAR ....................................................................... iv
DAFTAR VIDEO ......................................................................... vi
DAFTAR TABEL......................................................................... vii
CAPAIAN PEMBELAJARAN MATA KULIAH ........................................... 1
PETUNJUK PENGGUNAAN.............................................................. 2

A. ASAM BASA...................................................................... 3
1. Teori Asam Basa Menurut Bronsted-Lowry ................................. 4
2. Teori Asam Basa Menurut Lewis............................................. 6
3. Teori Asam Basa Senyawa Organik.......................................... 7
4. Soal Latihan Asam Basa..................................................... 13
5. Kunci Jawaban Soal Latihan Asam Basa....................................15

B. ASAM BASA SENYAWA ORGANIK............................................17
1. Asam Karboksilat ............................................................ 17
a. Keasaman Asam Karboksilat .........................................18
b. Soal Latihan Asam Karboksilat ......................................22
c. Kunci Jawaban Soal Latihan Asam Basa ............................ 24
2. Fenol..........................................................................26
a. Keasaman Fenol ...................................................... 26
b. Soal Latihan Fenol ................................................... 29
c. Kunci Jawaban Soal Latihan Fenol ..................................31
3. Amina.........................................................................33
a. Kebasaan Amina ...................................................... 33
b. Soal Latihan Amina .................................................. 38
c. Kunci Jawaban Soal Latihan Amina .................................40

CONTOH SOAL PENGAYAAN ......................................................... 42
SOAL PENGAYAAN.....................................................................44
KUNCI JAWABAN SOAL PENGAYAAN ...............................................45
RANGKUMAN ...........................................................................47

ii

GLOSARIUM ............................................................................48
DAFTAR PUSTAKA .....................................................................50

iii

DAFTAR GAMBAR

GAMBAR 1. Reaksi serah terima proton dalam asam basa Bronsted-Lowry pada HNO2
dan H2O .................................................................................................................................................4

GAMBAR 2. Reaksi serah terima proton dalam asam basa Bronsted-Lowry pada NH3 dan
H2O.........................................................................................................................................................5

GAMBAR 3. Reaksi serah terima proton dalam asam basa Lewis pada BF3 dan NH3.........6

GAMBAR 4. Daftar Berkala dari kiri ke kanan ...........................................................................8

GAMBAR 5. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan keelektronegativan
atom .......................................................................................................................................................8

GAMBAR 6. Peningkatan kuat basa dari kanan ke kiri berdasarkan keelektronegativan
atom .......................................................................................................................................................9

GAMBAR 7. Peningkatan kuat basa dari atas ke bawah berdasarkan keelektronegativan
atom ......................................................................................................................................................9

GAMBAR 8. Jari-jari atom bertambah dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala ..............9

GAMBAR 9. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan jari-jari atom.........10

GAMBAR 10. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan hidridisasi elektron
.............................................................................................................................................................. 10

GAMBAR 11. Peningkatan kuat basa dari kanan ke kiri berdasarkan hidridisasi elektron.
.............................................................................................................................................................. 10

GAMBAR 12. Daya menarik elektron bertambah dari kiri ke kanan dalam Daftar Gugus
.............................................................................................................................................................. 10

GAMBAR 13. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan gugus yang terikat
...............................................................................................................................................................11

GAMBAR 14. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan berkurangnya jarak
antara -Cl dan -CO2H ........................................................................................................................11

GAMBAR 15. Rumus umum asam karboksilat ............................................................................17

GAMBAR 16. Struktur asam formiat dan asam asetat ..........................................................17
GAMBAR 17. Persamaan reaksi larutan hidroksida dapat mengubah asam karboksilat
menjadi garam, begitu sebaliknya .................................................................................................18

GAMBAR 18. Persamaan reaksi keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh gugus
─OH .....................................................................................................................................................19

iv

GAMBAR 19. Resonansi asam karboksilat..................................................................................19
GAMBAR 20. Pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya ................................................ 20
GAMBAR 21. Struktur resonansi fenol..................................................................................... 26
GAMBAR 22. Delokalisasi ion fenoksida pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi
............................................................................................................................................................. 27
GAMBAR 23. Pengaruh keasaman suatu gugus penarik elektron seperti pada nitrofenol
pada posisi orto dan para ............................................................................................................... 28
GAMBAR 24. Amina dapat diklasifikasikan menjadi amina primer, amina sekunder, dan
amina tersier..................................................................................................................................... 33
GAMBAR 25. Larutan berair amina bersifat basa .................................................................. 34
GAMBAR 26. Persamaan yang menyatakan keasaman untuk ion alkilamonium primer
Peningkatan kuat basa dari kiri ke kanan berdasarkan gugus pelepas elektron pada amina
............................................................................................................................................................. 34
GAMBAR 27. Peningkatan kuat basa dari kiri ke kanan berdasarkan gugus pelepas
elektron
pada amina ......................................................................................................................................... 35
GAMBAR 28. Perbandingan kebasaan anilina dan sikloheksilamina ..................................... 36
GAMBAR 29. Pengaruh delokalisasi resonansi dari pasangan elektron bebas terhadap
kebasaan anilina dan sikloheksilamina ......................................................................................... 36

v

DAFTAR VIDEO
VIDEO 1. Keasaman Asam Karboksilat.......................................................................................18
VIDEO 2. Keasaman Fenol ............................................................................................................ 26
VIDEO 3. Kebasaan Amina ........................................................................................................... 33

vi

DAFTAR TABEL
TABEL 1. Tetapan ionisasi beberapa asam ................................................................................19
TABEL 2. Sifat keasaman beberapa senyawa fenol................................................................ 27
TABEL 3. Kebasaan beberapa amina yang sering dijumpai, dinyatakan sebagai pKa dari ion
amoniumnya........................................................................................................................................ 35

vii

CAPAIAN PEMBELAJARAN MATA KULIAH
Asam basa senyawa organik ini terdapat di dalam mata kuliah kimia organik senyawa
monofungsi, kimia organik polifungsi dan makromolekul, serta reaksi dan mekanisme reaksi
kimia organik. Pada e-modul ini berfokus pada mata kuliah reaksi dan mekanisme reaksi
kimia organik. Adapun capaian pembelajaran mata kuliah yang ingin dicapai yaitu
mahasiswa mampu menganalisis kereaktifan suatu senyawa organik berdasarkan struktur
dan gugus fungsi yang dimilikinya.

1

PETUNJUK PENGGUNAAN
Kimia organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa-
senyawa yang terdiri dari karbon yang membentuk ikatan dengan hidrogen atau unsur
lainnya seperti nitrogen, sulfur, oksigen, dan beberapa jenis logam. Kimia organik tidak
hanya mempelajari senyawa-senyawa yang berasal dari makhluk hidup. Namun juga
senyawa yang bersifat organik, tetapi tidak berasal dari makhluk hidup. Senyawa organik
adalah senyawa yang terdiri dari karbon dan hidrogen. Senyawa organik juga memiliki sifat
keasaman dan kebasaan.
Pada e-modul ini akan membahas tentang senyawa organik yang memiliki sifat
keasaman dan kebasaan yaitu asam karboksilat, fenol dan amina. Senyawa organik memiliki
karakteristik struktur yang berbeda antara satu dan lainnya. Asam basa senyawa organik
melibatkan gugus fungsi sebagai faktor kekuatan keasaman maupun kebasaan suatu
senyawa organik. Karakteristik struktur dari setiap senyawa organik dapat menunjukkan
bahwa senyawa organik tersebut memiliki persamaan dan perbedaan. Hal ini meliputi
geometri molekul, sifat fisika, reaktivitas, dan bagian dari setiap gugus fungsi asam basa
senyawa organik.
Materi yang disajikan pada e-modul ini antara lain: asam basa menurut Bronsted-
Lowry, asam basa menurut Lewis, dan asam basa senyawa organik. Ketiga materi ini
merupakan materi dasar yang harus dipelajari terlebih dahulu untuk memperkaya
pemahaman Anda sebelum melanjutkan pada materi berikutnya. Adapun materi pokok yang
dibahas antara lain: asam karboksilat, fenol dan amina. Materi-materi pada e-modul ini
sangat berkaitan satu dan lainnya. Oleh karena itu, pembaca diharapkan untuk
mempelajari materi secara berurutan serta untuk melatih kemampuan secara mandiri,
kerjakanlah latihan yang telah tersedia. Ukurlah kemampuan Anda terhadap materi-
materi yang dibahas pada e-modul ini. Adapun kriteria ketuntasan yang harus dicapai yaitu
70% atau dengan kategori B. Jika Anda belum mencapai kriteria ketuntasan, maka
diharapkan Anda untuk mempelajari kembali.

2

ASAM BASA
Banyak reaksi yang terjadi di dalam kimia organik, salah satunya yaitu adalah asam
dan basa. Pada kimia organik terdapat senyawa organik yang memiliki sifat keasaman dan
kebasaan. Senyawa organik yang memiliki sifat keasaman dan kebasaan yaitu asam
karboksilat, fenol dan amina. Senyawa organik tersebut memiliki struktur molekul yang
berbeda satu dan lainnya. Setiap struktur molekul, tentunya memiliki kereaktifan yang
berbeda-beda. Oleh karena itu, mekanisme reaksi ini merupakan cara yang baik untuk
melihat hubungan antara struktur molekul dan kereaktifannya. Reaksi ini juga dapat
menggambarkan peranan pelarut yang sangat penting di dalam reaksi kimia. Beberapa
konsep asam dan basa yang paling banyak dikenal adalah konsep dari Arrhenius, Bronsted-
Lowry, dan Lewis. Tetapi konsep asam dan basa yang digunakan pada senyawa organik
adalah konsep Bronsted-Lowry dan Lewis. Hal ini, dikarenakan konsep asam dan basa
Arrhenius memiliki pemahaman konsep yang kurang tepat dalam senyawa organik.
Contoh asam karbosilat yang sering dijumpai dalam kehidupan sehari-hari yaitu
asam format (semut), asam asetat (asam cuka), asam propionat (susu, mentega, keju),
asam kaproat (kambing) dan masih banyak lagi. Fenol dapat dijumpai pada tumbuhan yang
mengandung senyawa fenol memiliki sifat antioksidan yang dapat mengendalikan radikal
bebas berlebih dan membantu mencegah kerusakan pada DNA, biasanya terdapat pada
bioflavonoid yang terkandung dalam wine, teh, buah-buahan, dan sayuran, dan sebagainya.
Amina biasanya senyawa efedrina diekstrak dan digunakan sebagai obat, amfetamina
sebagai stimulan sintetik yang menyebabkan tak dapat tidur dan kegugupan, dan lain-lain.

3

ASAM BASA MENURUT BRONSTED-LOWRY

Kimiawan Denmark Johannes Bronsted dan Kimiawan Inggris Thomas Lowry
mengusulkan sebuah teori asam-basa yang lebih luas dari teori asam-basa Arrhenius.
Teori asam-basa Bronsted-Lowry, mendefinisikan asam sebagai pendonor atau zat yang
dapat memberikan proton (H+), sedangkan basa sebagai akseptor atau zat yang dapat
menerima proton (H+). Terdapat beberapa hal yang perlu ditinjau di dalam teori asam-
basa Bronsted-lowry antara lain:

Asam sebagai pendonor proton (H+), merupakan suatu zat yang mengandung atom
H dalam rumus kimianya dan kehilangan ion H+. Semua asam Arrhenius merupakan asam
Bronsted-Lowry. Beberapa contohnya yaitu HNO2 dan H2PO4.

Basa sebagai akseptor proton (H+), merupakan suatu zat yang dapat menerima ion
H+. Suatu basa harus memiliki pasangan elektron bebas (PEB) untuk dapat mengikat atau
menerima ion H+. Semua basa Arrhenius merupakan basa Bronsted-Lowry, tetapi tidak
sebaliknya. Beberapa contohnya yaitu NH3, F-, dan juga OH-.

Dalam teori asam-basa Bronsted-Lowry terdapat istilah konjugasi. Basa konjugasi
merupakan molekul atau ion yang terbentuk dari asam yang kehilangan proton. Begitu
sebaliknya, molekul atau ion yang terbentuk dari basa yang menerima disebut asam
konjugasi. Tiap asam Bronsted-Lowry mempunyai basa konjugasi dan tiap basa Bronsted-
Lowry mempunyai asam konjugasi. Pasangan-pasangan konjugasi ini hanya berbeda 1
proton. Contoh tersebut dapat dijelaskan di dalam persamaan reaksi berikut ini.

HNO2 (asam) + H2O (basa) NO2- (basa konjugasi) + H3O+ (asam konjugasi)

++

Gambar 1. Reaksi serah terima proton dalam asam basa Bronsted-Lowry pada HNO2 dan H2O. Sumber:
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Pada contoh di atas, HNO2 merupakan suatu asam, H2O merupakan basa, NO2-
merupakan asam konjugasi, dan H3O+ merupakan basa konjugasi. Air dapat bersifat
sebagai asam atau basa. Air dapat menerima proton untuk menjadi ion hydronium (H3O+),
yang merupakan asam konjugasi, ataupun bisa kehilangan satu proton untuk menjadi ion
hidroksida (OH-), yang merupakan basa konjugasi.

Amonia (NH3) merupakan salah satu contoh basa. Ketika amonia dilarutkan di dalam
air, salah satu atom hidrogen (H) pada air akan didonorkan ke atom nitrogen (N) pada
amonia. Sehingga terbentuk ion ammonium (NH4+) merupakan asam konjugasi, dan ion
hidroksida (OH-) merupakan basa konjugasi. Karena air mendonorkan H+, maka air bersifat
asam, sedangkan amonia menerima H+ dari air, maka amonia bersifat basa.

4

NH3 (basa) + H2O (asam) NH4+ (asam konjugasi) + OH- (basa konjugasi)
+ +

Gambar 2. Reaksi serah terima proton dalam asam basa Bronsted-Lowry pada NH3 dan H2O. Sumber:
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Berdasarkan definisi di atas, senyawa apa pun yang mengandung atom hidrogen (H)
berpotensi sebagai suatu asam. Senyawa apa pun yang mengandung pasangan elektron
bebas (PEB) berpotensi sebagai suatu basa, molekul-molekul ini mengandung atom oksigen
(O), nitrogen (N), atau sulfur (S). Asam-basa ini harus selalu terjadi reaksi perpindahan
proton, karena suatu asam tidak dapat memberikan proton jika tidak ada basa yang
menerimanya. Oleh karena itu, terjadi reaksi serah terima proton antara zat terlarut
dengan pelarutnya. Reaksi ini dapat terjadi antara gas, larutan dengan pelarut air dan
selain pelarut air. Jadi, reaksi peprindahan proton sering disebut dengan reaksi asam-
basa.

5

ASAM BASA MENURUT LEWIS

Teori asam-basa menurut Arrhenius dan Bronsted-Lowry sudah dapat menjelaskan
konsep asam-basa, tetapi terdapat reaksi yang mirip reaksi asam-basa yang tidak dapat
dijelaskan. Oleh karena itu, Lewis mengusulkan suatu teori yang dapat disebut teori asam-
basa Lewis. Teori asam-basa Lewis mendefinikan asam sebagai penerima pasangan
elektron bebas (akseptor elektron), dan basa sebagai pemberi pasangan elektron bebas
(pendonor elektron).

Teori asam-basa ini berdasarkan pembentukan ikatan kovalen koordinasi. Suatu
partikel yang dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu partikel lain untuk
membentuk ikatan kovalen koordinasi disebut asam. Begitu juga sebaliknya, suatu partikel
yang dapat memberikan pasangan elektron bebas ke suatu partikel lain untuk membentuk
ikatan kovalen koordinasi disebut basa. Konsep Asam Basa Lewis dapat menjelaskan
tentang sifat asam dan basa zat secara lebih luas.

Menurut teori Lewis, proton merupakan salah satu dari banyak sejumlah besar
spesies yang bersifat sebagai asam. Asam Lewis dikenal sebagai asam aprotik, merupakan
senyawa-senyawa yang bereaksi dengan basa, berfungsi sebagai penerima pasangan
elektron bebas, tidak dengan pemberi proton. Contoh asam menurut teori Lewis seperti
aluminium klorida dan boron trifluorida. Berikut adalah reaksi antara NH3 dengan BF3
menjadi H3N─BF3.

BF3 (asam) + NH3 (basa) H3N─BF3

+

Gambar 3. Reaksi serah terima proton dalam asam basa Lewis pada BF3 dan NH3. Sumber:
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Berdasarkan contoh reaksi di atas, dapat disimpulkan bahwa BF3 merupakan asam
Lewis karena menerima pasangan elektron bebas dari NH3. Selanjutnya NH3 adalah basa
Lewis karena memberikan pasangan elektron kepada BF3 sehingga terbentuklah ikatan
kovalen koordinasi. Contoh lainnya yaitu pada reaksi antara Na2O dan SO3.

6

ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

Molekul yang mempunyai gugus fungsional yang berbeda, maka memiliki sifat asam-
basa yang berbeda pula. Contoh yang paling umum adalah asam karboksilat, amina, alkohol,
amida, eter, dan keton. Asam organik yang paling umum dikenal adalah asam karboksilat.
Asam karboksilat merupakan asam yang agak kuat yang mempunyai nilai pKa antara 3
sampai 5. Amina merupakan basa organik yang paling penting dan sebagai asam lemah.
Dengan demikian, suatu amina dapat berkelakuan sebagai asam dan memberikan suatu
proton, serta dapat bertingkah laku sebagai basa dan menerima proton. Fenol merupakan
senyawa yang sedikit asam, kebanyakan fenol (nilai Ka~10-5). Meskipun lebih lemah
dibanding asam karboksilat, fenol merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol (nilai
Ka antara 10-6 sampai 10-18). Sifat asam-basa yang dimiliki oleh senyawa organik sebagai
berikut.

Suatu alkohol dapat berkelakuan semacam suatu asam dan memberikan proton.
Meskipun demikian, alkohol-alkohol bersifat asam yang lebih lemah dibanding asam
organik dengan nilai pKa yang dekat 16. Alkohol dapat juga beraksi sebagai basa; misal
etanol yang diprotonasi dengan asam sulfat, akan memberikan ion etiloksonium
(C2H5OH2+). Alkohol yang terprotonasi (pKa = -2,4) merupakan asam kuat.

A. Keasaman pada Senyawa Organik
Kuat asam merupakan istilah yang menjelaskan ionisasi suatu asam Bronsted-

Lowry dalam air. Sifat-sifat struktur umum yang mempengaruhi kuat asam suatu
senyawa organik. Reaksi HA dan B membentuk HB+ dan A-, merupakan pernyataan umum
penulisan reaksi asam/basa:

HA + B: HB+ + A-

Dengan: Ka = [HB+][A−]
[HA][B:]

pKa = ─log Ka dan Ka = 10─ pKa

Pada reaksi HA dan B: membentuk HB+ dan A-, ini merupakan pernyataan umum
dalam penulisan reaksi asam/basa. HA sebagai asam bereaksi dengan B sebagai basa,
menghasilkan asam konjugasi (HB+) dan basa konjugasi A-. Hal ini merupakan reaksi
ionisasi yang melibatkan perpindahan hidrogen (sebagai proton) dari (HA) ke (B:). Pada
reaksi ini, HB+ yang terbentuk juga memiliki sifat asam, maka reaksi berada dalam
keadaan kesetimbangan. Tingkat ionisasi merupakan ukuran keasaman HA, dan juga
tingkat kesetimbangan sebanding dengan keasaman HA. Semakin besar ionisasinya,
semakin banyak ion hidrogen yang terbentuk, dan semakin kuat asam. Kedudukan
kesetimbangan ini diberikan oleh tetapan kesetimbangan, yaitu K; tanda Ka digunakan
untuk reaksi-reaksi asam/basa. Jika HA melepaskan proton ke B, maka kesetimbangan
akan bergeser ke kanan, dan terjadi kenaikan keasaman HA. Sebaliknya, bila Ka rendah

7

berarti ionisasi HA kecil, kesetimbangan akan bergeser ke kiri, dan terjadi penurunan
keasaman HA.

Cara yang lebih umum untuk menyatakan kekuatan relatif asam adalah pKa.
Harga Ka yang besar ekuivalen dengan harga pKa yang kecil, dan jika harga Ka turun
maka kekuatan asam naik. Jadi kuat asam dapat dinyatakan oleh Ka dan pKa. Kedudukan
kesetimbangan bergantung pada banyak faktor, meliputi stabilitas relatif asam (HA)
dan asam konjugat (HB+).

Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan anion (A-), dan dengan
demikian juga mempengaruhi kuat asam HA, adalah: (1) keelektronegativan atom yang
mengemban muatan negatif dalam anion (A-); (2) ukuran anion (A-); (3) hibridisasi atom
yang mengemban muatan negatif dalam anion (A-); (4) efek induktif atom-atom atau
gugus-gugus lain yang terikat pada atom negatif dalam anion (A-); (5) stabilisasi-
resonansi anion (A-); dan (6) solvasi anion (A-). Sifat-sifat ini saling berikatan, adapun
penjelasannya sebagai berikut:
1) Keelektronegativan

Sebuah atom yang lebih elektronegatif mengikat elektron-elektron ikatan
dengan lebih erat daripada atom yang kurang elektronegatif. Hal ini dapat terjadi
berdasarkan anion dengan atom yang lebih elektronegatif akan mengemban muatan
ionik negatif, maka cenderung anion menjadi lebih stabil. Oleh karena itu, dilihat
pada Tabel Periodik dari kiri ke kanan, unsur- unsur membentuk anion yang semakin
stabil disebabkan karena asam konjugasinya semakin kuat.

C NOF

meningkatnya keelektronegativan unsur

Gambar 4. Daftar Berkala dari kiri ke kanan. Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2
(Fessenden&Fessenden, 1986).

R3C─H R2N─H RO─H F─H

naiknya kuat asam

Gambar 5. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan keelektronegativan atom. Sumber:
Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Kuat basa (dari) basa konjugasinya merupakan kebalikannya. Anion dari
suatu asam yang sangat lemah merupakan basa yang sangat kuat, sedangkan anion
dari asam yang lebih kuat akan merupakan basa yang lebih lemah.

R3C- R2N- RO-
F-
naiknya kuat basa

8

Gambar 6. Peningkatan kuat basa dari kanan ke kiri berdasarkan keelektronegativan atom. Sumber:
Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Sebagai contoh, bandingkan dua asam yaitu HCl dan NH3, yang menunjukkan bahwa
asam kuat HCl menghasilkan basa lemah Cl─:

HCl → H+ + Cl─

Sedangkan amonia merupakan asam lemah yang menghasilkan basa kuat NH2─.
NH3 → H+ + NH2─

Basa kuat akan mendeprotonasi asam lemah, tetapi basa lemah hanya akan
mendeprotonasi asam kuat.

Dilihat dari sisi lain Tabel Periodik, dinyatakan bahwa keasaman naik dari
atas ke bawah, meskipun elektronegativitasnya menurun.

HF HCl HBr HI

Pka: 3,0 -7 -9 -10

naiknya kuat asam

dan

H2O H2S

Pka: 15,74 7,0
naiknya kuat asam

Gambar 7. Peningkatan kuat basa dari atas ke bawah berdasarkan keelektronegativan atom. Sumber:
Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

2) Ukuran

Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negatif dengan baik

daripada atom kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan. Jadi

berdasarkan Tabel Periodik, semakin besar ukuran atom yang mengikat H, maka

kestabilan anionnya akan bertambah dan kuat asamnya. HF merupakan asam yang

lebih lemah daripada hidrogen halida lainnya, disebabkan oleh ukuran atom flour

(F) yang kecil meskipun memiliki elektronegatif yang lebih dibandingkan halogen

lainnya.

F- Cl- Br- I-

bertambahnya jari-jari ion

Gambar 8. Jari-jari atom bertambah dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala. Sumber: Buku Kimia
Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

9

HF HCl HBr HI

pKa: 3,45 -7 -9 -9,5
naiknya kuat asam

Gambar 9. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan jari-jari atom. Sumber: Buku Kimia
Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

3) Hibridisasi
Bertambahnya karakter s orbital hidrida (dari) karbon dalam deret sp3 → sp2

→ sp berarti bertambah juga keelektronegativan karbon tersebut, maka dari itu
bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. Keelektrogativan
yang lebih besar (dari) atom yang mengikat H juga akan menambah kestabilan anion
dan keasaman senyawa. Adanya pernyataan tersebut, maka suatu proton alkunil
lebih bersifat asam daripada proton alkenil, begitu juga proton alkenil lebih
bersifat asam daripada sebuah proton alkana.

CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH

pKa: ~ 50 ~ 45 ~ 26

naiknya kuat asam

Gambar 10. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan hidridisasi elektron. Sumber: Buku
Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang bersifat basa
lemah.

CH3CH2- CH2=CH- CH≡C-

naiknya kuat basa

Gambar 11. Peningkatan kuat basa dari kanan ke kiri berdasarkan hidridisasi elektron. Sumber: Buku
Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

4) Efek induktif
Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik-elektronnya:

CH3─H─ CH2=CH─ C6H5─ HO─ CH3O─ I─ Br─ Cl─

bertambahnya daya menarik elektron

Gambar 12. Daya menarik elektron bertambah dari kiri ke kanan dalam Daftar Gugus. Sumber: Buku
Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

10

Nilai pKa asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan-
elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada ─CH2CO2H:

CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH2CO2H ClCH2CO2H

pKa: 4,87 4,75 4,35 4,31 3,87 2,81

bertambahnya kuat asam

Gambar 13. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan gugus yang terikat. Sumber: Buku
Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Gugus-gugus penarik-elektron tambahan akan menggandakan efek induktif.

Asam dikloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam kloroasetat,

dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat daripada kedua asam tersebut.

ClCH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H

asam kloroasetat asam dikloroasetat asam trikloroasetat

pKa = 2,81 pKa = 1,29 pKa = 0,7

Pengaruh efek induktif pada kuat asam berkurang dengan semakin banyaknya

atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-

klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoate, namun asam 4-

klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam tak

tersubstitusi.

Cl Cl Cl

CH3CH2CH2CO2H CH2CH2CH2CO2H CH3CHCH2CO2H CH3CH2CHCO2H

pKa: 4,8 4,5 4,0 2,9

Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara ─ Cl dan ─

CO2H

Gambar 14. Peningkatan kuat asam dari kiri ke kanan berdasarkan berkurangnya jarak antara -Cl dan
-CO2H. Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

5) Stabilisasi-resonansi

Alkohol, fenol, dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.

Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini memiliki kuat asam yang berbeda.

Perbedaan ini dapat disebabkan karena adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-

resonansi anion, relatif terhadap asam konjugasinya.

ROH ArOH RCO2H

pKa kira-kira: 15-19 10 5

Pada alkohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan negatif

suatu ion alkoksida seluruhnya tinggal pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.

Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang

11

elektronegatif. Fenol terletak di tengah, antara asam karboksilat dan alkohol
dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin
aromatik dan muatan negatif itu sebagian terdelokalisasikan oleh awan pi aromatik.
6) Solvasi

Solvasi anion dapat memiliki peranan utama dalam keasaman suatu senyawa.
Berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut menstabilkan anion
dengan cara membantu menyebar muatan negatif lewat antaraksi dipol-dipol.
Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion, maka akan menambah
keasaman senyawa itu dalam larutan. Contohnya, air mempunyai kemampuan yang
lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Suatu larutan asam karboksilat
dalam air lebih bersifat asam daripada larutan dalam etanol, dengan faktor 105.
B. Kebasaan pada Senyawa Organik

Faktor-faktor penentuan asam juga dapat menentukan kekuatan relatif basa.
Kekuatan basa biasanya dinyatakan oleh pKa dari asam konjugatnya. Dalam kimia
organik, terdapat banyak jenis basa. Basa organik yang umum digunakan yaitu basa
lemah anion seperti air dan amonia (OH- dan NH2-). Basa yang sangat umum dan sering
digunakan sebagai pelarut dalam deprotonasi alkohol antara lain: basa alkoksida (RO─),
metoksida (CH3O─), etoksida (CH3CH2O─), dan t-butoksida ((CH3)3C─O─). Natrium
hidrida (NaH), kalium hidrida (KH), natrium dan kalium hidroksida (NaOH dan KOH),
logam natrium (Na), dan natrium dan kalium amida (NaNH2, KNH2) merupakan basa yang
digunakan untuk mendeprotonasi air (pKa = 15,8) atau alkohol (pKa = 18). Basa yang
sangat kuat seperti pereaksi Grignard dan organolitium digunakan dalam deprotonasi
amonia yang menghasilkan basa amida (R2N-).

12

SOAL LATIHAN ASAM BASA

Petunjuk:

1. Bacalah pertanyaan berikut dengan seksama!
2. Pilihlah satu jawaban yang paling tepat dengan memberi tanda pada huruf a, b, c,

d dan e pada lembar jawaban yang tersedia!

Soal:

1. Menurut teori asam basa Bronsted-Lowry, asam didefinisikan sebagai zat yang….
a. Meningkatkan [H+] bila dimasukkan ke dalam H2O
b. Menurunkan [H+] bila dimasukkan ke dalam H2O
c. Meningkatkan [OH-] bila dimasukkan ke dalam H2O
d. Menerima 1 [H+] dari pasangan reaksinya
e. Memberi 1 [H+] dari pasangan reaksinya

2. Perhatikan senyawa-senyawa di bawah berikut yang berperan sebagai asam
Bronsted-Lowry dan basa Bronsted-Lowry….
a. Cl-
b. H2O
c. CO2
d. CO32-
e. NO3-

3. Diantara spesi berikut manakah yang tidak berlaku sebagai asam Bronsted-
Lowry….
a. NH4+
b. H2O
c. HCO3-
d. CO32-
e. H2CO3

4. Pada pelarutan NH3 terjadi kesetimbangan sebagai berikut:
NH3(aq) + H2O(l) ↔ NH4+(aq) + OH-(aq)
Manakah yang merupakan pasangan asam basa konjugasi adalah….
a. NH3 dan H2O
b. NH4+ dan OH-
c. NH3 dan OH-
d. H2O dan NH4+
e. H2O dan OH-

5. Menurut teori Bronsted-Lowry pada reaksi manakah H2O sebagai basa….
a. H2O + H2SO4 ↔ H3O+ + HSO4-
b. H2O + CO32- ↔ HCO3- + OH-
c. H2O + CO2 ↔ H2CO3
d. H2O + NH3 ↔ NH4 + OH-
e. H2O + HSO4- ↔ OH- + H2SO4

13

6. Menurut teori asam basa Lewis, basa adalah….
a. Zat yang dalam air dapat melepaskan ion hidrogen (H+)
b. Zat yang dalam air dapat melepaskan ion hidroksida (OH-)
c. Donor proton
d. Donor pasangan elektron
e. Akseptor pasangan elektron

7. Ikatan antara boron trifluorida dengan amonia merupakan ikatan kovalen. Boron
trifluorida sebagai asam karena menerima pasangan elektron. Teori tersebut
dikemukakan oleh….
a. Lowry
b. Lewis
c. Dalton
d. Arrhenius
e. Bronsted

8. Diantara spesi berikut bertindak sebagai basa Lewis, kecuali….
a. H2O
b. NH3
c. CN-
d. NO2+
e. PCl3

9. Spesi berikut yang berperan sebagai asam Lewis adalah….
a. H2O
b. NH3
c. CN-
d. I+
e. PCl3

10. Menurut teori asam basa Lewis, sifat BF3 dalam reaksi BF3 + F- → BF4- adalah
sebagai….
a. Asam
b. Basa
c. Asam konjugasi
d. Basa konjugasi
e. Netral

14

KUNCI JAWABAN
SOAL LATIHAN ASAM BASA
1. Jawaban: E
Pembahasan:
Teori asam-basa Bronsted-Lowry:
Asam: zat yang memberikan 1 [H+] pada pasangan reaksinya.
Basa: zat yang menerima 1 [H+] dari pasangan reaksinya.
2. Jawaban: B
Pembahasan:
H2O dapat berperan sebagai asam Bronsted-Lowry karena mengandung atom
hidrogen dengan bilangan oksidasi +1.
H2O dapat juga berperan sebagai basa Bronsted-Lowry karena mengandung paling
sedikit satu pasang elektron bebas. Hal ini dapat ditinjau dari struktur Lewis H2O.

3. Jawaban: D
Pembahasan:
Berdasarkan teori Bronsted-Lowry, asam didefinisikan sebagai pendonor 1 ion H+
pada basa, dan basa didefinisikan sebagai penerima 1 ion H+ dari asam.
Spesi yang tidak memiliki atom H, tidak dapat berperan sebagai pendonor H+. oleh
karena itu, spesi yang tidak berlaku sebagai asam Bronsted-Lowry adalah CO32-.

4. Jawaban: E
Pembahasan:
Jika biloks turun maka berubahnya asam menjadi basa konjugasi. Asam H2O dan
basa konjugasinya OH- biloks turun dari 0 menjadi -1.

5. Jawaban: A
Pembahasan:
Jika biloks turun, maka berubahnya asam menjadi basa konjugasi.
Jika biloks naik, maka berubahnya basa menjadi asam konjugasi.
Biloks H2O menjadi H3O+ adalah naik dari 0 menjadi +1.
Maka H2O adalah basa pada reaksi:
H2O + H2SO4 ↔ H3O+ + HSO4-

6. Jawaban: D
Pembahasan:
Asam adalah akseptor pasangan elektron.
Basa adalah donor pasangan elektron.

7. Jawaban: B
Pembahasan:
Boron trifluorida (BF3) merupakan asam Lewis karena menerima pasangan elektron
bebas dari amonia (NH3). Selanjutnya NH3 adalah basa Lewis karena memberikan
pasangan elektron kepada BF3 sehingga terbentuklah ikatan kovalen koordinasi.

8. Jawaban: D

15

Pembahasan:
Asam adalah akseptor pasangan elektron. Sedangkan basa adalah donor pasangan
elektron. NO2+ tidak memiliki pasangan elektron bebas. Oleh karena itu, dapat
berperan sebagai asam Lewis.
9. Jawaban: D
Pembahasan:
Asam adalah akseptor pasangan elektron. Sedangkan basa adalah donor pasangan
elektron. I+ tidak memiliki pasangan elektron bebas dan kekurangan 2 elektron
untuk mencapai kesetabilan oktet. Oleh karena itu, I+ dapat berperan sebagai asam
Lewis.
10. Jawaban: A
Pembahasan:
Asam adalah akseptor pasangan elektron. Sedangkan basa adalah donor pasangan
elektron. BF3 tidak memiliki pasangan elektron bebas dan kekurangan 2 elektron
untuk mencapai kesetabilan oktet. Oleh karena itu, BF3 dapat berperan sebagai
asam Lewis.

16

ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan suatu senyawa organik yang memiliki sifat keasaman
cukup besar dan juga banyak dijumpai di alam. Adapun contoh asam karboksilat di alam
antara lain: asam asetat (CH3COOH); asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau
tengik dan rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat
(CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba.

Senyawa ini mempunyai rumus umum yaitu RCOOH. Dimana terdiri dari gugus
karboksil (─CO2H). Gugus karboksil diperoleh dari gugus karbonil (─C=O) dan gugus
hidroksil (-OH). Kedua gugus ini dapat mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik
untuk asam karboksilat, yaitu sebagai penanda sifat keasaman. Sedangkan R dapat berupa
hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Rumus umum untuk asam karboksilat dapat dituliskan
sebagai berikut.

RCOOH

Gambar 15. Rumus umum asam karboksilat. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Asam karboksilat dikelompokkan sebagai asam alifatik. Asam alifatik adalah asam
hidrokarbon nonaromatik. Ketika gugus alkil terikat pada gugus karboksil dan sebagai
asam aromatik. Selain itu juga, ketika gugus aril diikatkan pada gugus karboksil. Contoh
pada senyawa ini seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia.
Asam ini berupa asam alifatik rantai panjang yang merupakan precursor senyawa lemak
atau lipid. Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (HCO2H) dan asam
asetat (CH3CO2H).

Asam Formiat (HCO2H) Asam Asetat (CH3CO2H)

Gambar 16. Struktur asam formiat dan asam asetat. Sumber: Buku Kimia untuk Mahasiswa Farmasi_Bahan
Kimia Organik, Alam dan Umum (Sarker, Satyajit D. & Nahar, Lutfun, 2009).

Keasaman dari karboksilat jauh lebih kecil dari asam-asam mineral kuat seperti
asam sulfat (H2SO4), asam klorida (HCl), asam nitrat (HNO3), dan lainnya. Namun
demikian, asam karboksilat masih jauh lebih asam daripada asam-asam organik seperti
alkohol, asetilena, tetapi keasaman alkohol beserta asetilena lebih besar daripada air.
Asam-asam karboksilat masih dapat mengalami disosiasi/peruraian dalam larutan berair
dan membentuk ion-ion karboksilat (RCO2-). Konstanta kesetimbangan untuk proses ini
adalah Ka = ~10-5 (pKa = ~5).

17

Larutan hidroksida dapat mengubah asam karboksilat menjadi garam, sedangkan
asam mineral dapat mengubah garam menjadi asam karboksilat kembali.

asam garam

Gambar 17. Persamaan reaksi larutan hidroksida dapat mengubah asam karboksilat menjadi garam, begitu
sebaliknya. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Garam-garam karboksilat dari logam alkali (natrium, kalium, dan ammonium) larut
dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut nonpolar. Sebagian besar garam logam berat
(besi, perak, atau tembaga) tidak larut dalam air.

A. Keasaman Asam Karboksilat

Video 1. Keasaman Asam Karboksilat. Sumber:
https://www.youtube.com/watch?v=T6WDFCHl0cc&t=2328s.

Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus ─OH dengan
melepaskan ion hidrogen dari ─OH pada alkohol. Perhatikan struktur reaktan dan
produk kedua senyawa tersebut di bawah ini.

Alkohol ion alkoksida

asam karboksilat resonansi antara ion karboksilat I
dan ion karboksilat II

18

Gambar 18. Persamaan reaksi keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh gugus ─OH. Sumber:
Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Pada reaksi kesetimbangan alkohol, ion alkoksida hanya mempunyai satu
bentuk struktur, yaitu R─O-; sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat
berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat
distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion
hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.

Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua
struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom
oksigen di mana muatan 19egative terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen,
dan Panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah 19egativ.

Setara dengan

Gambar 19. Resonansi asam karboksilat. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya
substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat ─COOH. Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan
menurunkan keasaman asam karboksilat.

Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negative yang
berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substituen pendorong
elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.

Tabel 1. Tetapan ionisasi beberapa asam

Nama Rumus Ka pKa
Asam format HCOOH 2,1 × 10-4 3,68
Asam asetat CH3COOH 1,8 × 10-5 4,74
Asam CH3CH2COOH 1,4 × 10-5 4,85
propanoat
Asam CH3CH2CH2COOH 1,6 × 10-5 4,80
butanoat
Asam ClCH2COOH 1,5 × 10-3 2,82
kloroasetat
Asam Cl2CHCOOH 5,0 × 10-2 1,30
dikloroasetat

19

Asam CCl3COOH 2,0 × 10-1 0,70
1,4 × 10-3 2,85
trikloroasetat 8,9 × 10-5 4,05
6,6 × 10-5 4,18
Asam 2- CH3CH2CHClCOOH 12,5 × 10-4 2,90
1,6 × 10-4 3,80
klorobutanoat 1,0 × 10-4 4,00
4,0 × 10-4 3,40
Asam 3- CH3CHClCH2COOH 1,0 × 10-10 10,00
1,0 × 10-16 16,00
klorobutanoat 1,8 × 10-16 15,74

Asam C6H5COOH

benzoat

Asam o- o-Cl─C6H4COOH

klorobenzoat

Asam m- m-Cl─C6H4COOH

klorobenzoat

Asam p- p-Cl─C6H4COOH

klorobenzoat

Asam p- p-NO2─C6H4COOH

nitrobenzoat

Fenol C6H5OH

Etanol CH3CH2OH

Air HOH

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Data pada tabel 1. menunjukkan bahwa berbagai asam karboksilat dengan
gugus fungsi pengionnya tetap sama, tetapi memiliki sifat keasaman yang beragam
bergantung pada gugus lain yang melekat pada molekul. Contohnya, bandingkan Ka
asam asetat dengan asam mono-, di-, dan trikloroasetat, dan perhatikan bahwa
keasaman berbeda sampai 10.000 kali.

Faktor paling penting adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan
gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron
ikatan kearah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektron positif. Gugus
penarik elektron meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan
keasaman.

Perhatikan pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya sebagai berikut:

asetat kloroasetat dikloroasetat trikloroasetat

Gambar 20. Pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

20

Karena klorin lebih elektronegatif dibandingkan karbon, ikatan C─Cl
terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon positif
parsial. Jadi, elektron tertarik menjauhi ujung ion karboksilat kearah klorin. Efek
ini cenderung menyebarkan muatan negatif pada atom yang lebih banyak
dibandingkan pada ion asetat sendiri dan dengan demikian menstabilkan ion yang
bersangkutan. Semakin banyak klorin, semakin besar efek dan semakin besar
kekuatan asam.

21

SOAL LATIHAN ASAM KARBOKSILAT

Petunjuk:

1. Bacalah pertanyaan berikut dengan seksama!
2. Pilihlah satu jawaban yang paling tepat dengan memberi tanda pada huruf a, b, c,

d dan e pada lembar jawaban yang tersedia!

Soal:

1. Diantara asam karboksilat berikut ini manakah yang awalnya disintesis dari semut

merah?

a. Asam metanoat d. Asam butanoat

b. Asam etanoat e. Asam pentanoat

c. Asam propanoat

2. Apakah nama IUPAC yang tepat untuk senyawa berikut ini….

a. 2,3-dimetil heksanoat
b. Asam 2,3-dimetilheksanoat
c. 4,5-dimetilheksanoat
d. Asam 4,5-dimetilheksanoat
e. Asam 3,4-dimetilheksanoat
3. Rumus struktur mana yang sesuai untuk N, N-dietilsiklokarbonamida
a.

b.

c.

d.

e.

4. Pernyataan yang tepat untuk menyatakan sifat fisik dari asam karboksilat adalah
….
a. Asam karboksilat kurang larut bila dibandingkan alkohol padanannya
b. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding alkohol
padanannya
22

c. Asam karboksilat dapat membentuk dua ikatan hidrogen antar molekul (dimer)

d. Asam karboksilat kurang reaktif dibandingkan aldehid

e. Asam karboksilat dapat membentuk ikatan van der walls

5. Hidrolisis suatu N-metilbenzamida akan menghasilkan …..

a. Asam benzoat dan air

b. Asam benzoat dan amoniak

c. Asam benzoat dan metilamina

d. Asam benzoat dan benzilamina

e. Asam benzoat dan asam sulfat

6. Derivat asam karboksilat berikut memiliki gugus asli, kecuali ….

a. Amida d. Nitril

b. Anhidrida e. Alkil

c. Halida asam

7. Turunan asam karboksilat yang terbentuk dari penggabungan dua molekul asam

karboksilat dan kehilangan molekul air adalah ….

a. Amida d. Nitril

b. Anhidrida e. Alkil

c. Halida asam

8. Reaksi transesterifikasi antara etil pentanoat dengan metaol akan menghasilkan

….

a. Metil pentanoat dan etanol

b. Etil pentanoat dan asam karboksilat

c. Etil pentanoat dan asam metanoat

d. Metil pentanoat dan asam etanoat

e. Propil pentanoat dan asam etanoat

9. Anhidrida benzoat etanoat apabila direaksikan dengan amonia akan menghasilkan

….

a. Benzamida dan asam etanoat

b. Asam benzoat dan asam etanoat

c. Benzilamina dan asam etanoat

d. Benzil klorida dan asam etanot

e. Asam format dan asam metanota

10. Senyawa turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif adalah ….

a. Nitril d. Amida

b. Halida asam e. Alkil alkanoat

c. Anhidrida

23

KUNCI JAWABAN

SOAL LATIHAN ASAM KARBOKSILAT

1. Jawaban: A
Pembahasan:
Asam semut dikenal juga dengan asam format atau asam metanoat

2. Jawaban: B
Pembahasan:
Penomoran dimulai dari posisi atom karbon yang mengandung gugus karboksil.

3. Jawaban: B
Pembahasan:
Senyawa amida, dimana induknya berupa senyawa sikloheksana an substituen etil
pada N.

4. Jawaban: C
Pembahasan:
Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan hidroksil sehingga memungkin
membentuk ikatan hidrogen dan dimer.

5. Jawaban: C
Pembahasan:
Hidrolisis amida akan menghasilkan asam karboksilat dan senyawa amina.

6. Jawaban: D
Pembahasan:
Gugus fungsi nitril adalah sebagai berikut.

7. Jawaban: B
Pembahasan:
Anhidrida artinya tanpa air.

8. Jawaban: A
Pembahasan:
Transesterifikasi merupakan reaksi pertukaran gugus ester dengan gugus alkil dari
alkohol.

9. Jawaban: A
Pembahasan:
Reaksi anhidrida dengan amonia akan memberikan produk senyawa amida dan
alkohol.

10. Jawaban: D
Pembahasan:
Kereaktifan senyawa turunan asam karboksilat dapat diketahui dari struktur
resonansinya. Sama halnya dengan asam karboksilat, senyawa turunan asam
karboksilat juga dapat melakukan struktur resonansi yang disebabkan oleh

24

keikutsertaan dari pasangan elektron bebas dari gugus pergi atau leaving group
(L).
Struktur L = NR’2, atom nitrogen mempunyaii keelektronegatifan yang paling
rendah daripada unsur oksigen maupun unsur klor, maka sumbangan untuk
pembentukan muatan positif menjadi diperlemah. Oleh karena itu, hal tersebut
dapat digunakan untuk menjelaskan mengapa amida merupakan senyawa turunan
asam karboksilat yang paling tidak reaktif.
Pada ester, L = OR, dimana atom oksigen lebih elektronegatif daripada atom
nitrogen, maka pembentukan struktur dipolar pada ester akan lebih nyata daripada
pembentukan struktur dipolar pada amida.
Untuk anhidrida asam, L = OCOR, selain atom oksigen bersifat elektronegatif juga
diapit oleh gugus karbonil (C=O) yang bersifat penarikan elektron, sehingga
pembentukan struktur dipolar juga makin nyata. Oleh karena itu, anhidrida asam
juga lebih reaktif daripada ester.
Selanjutnya alkanoil klorida, L = C1, berarti C1 lebih bersifat elektronegatif
daripada oksigen, akibatnya pembentukan struktur dipolarnya adalah yang paling
nyata. Dengan demikian, alkanoil klorida merupakan senyawa turunan asam
karboksilat yang paling reaktif.

25

FENOL
Suatu Fenol memiliki rumus umum ArOH. Ar adalah suatu fenil, suatu fenil
tersubstitusi, atau gugus-gugus aril yang lain misal naftil. Fenol berbeda dari akohol
lainnya karena memiliki gugus ─OH yang terikat langsung pada cincin aromatis. Gugus OH
merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Senyawa fenol
biasanya dinamakan sebagai senyawa hidroksi. Banyak senyawa fenol yang menggunakan
nama fenol sebagai nama induknya. Senyawa fenol banyak terdapat di alam. Beberapa
contoh fenol adalah: metil salisilat, didapat dari pohon menjalar di Amerika Serikat;
tirosin, asam amino yang terdapat pada protein; eugenol, terdapat dalam minyak dari daun
cengkeh; dan thymol (timol), terdapat dalam thyme.
A. Keasaman Fenol

Video 2. Keasaman Fenol.
Sumber: https://www.youtube.com/watch?v=qezBN_HQojM&t=3s.

Fenol merupakan senyawa yang bersifat agak asam dengan nilai Ka ~ 10-5.
Senyawa ini merupakan asam yang lebih lemah dibanding asam karboksilat
(berkisar 10-5), tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol (nilai Ka
antara 10-6 sampai 10-18) dan air (nilai Ka = 10-14). Larutan basa (hidroksida berair
seperti NaOH) akan mengubah fenol menjadi garamnya, sedangkan larutan asam
mineral dapat mengubah garamnya menjadi fenol kembali.

Gambar 21. Struktur resonansi fenol. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Fenol bersifat asam dari alkohol terutama karena ion fenoksidanya
distabilkan oleh adanya resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida
terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat
didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

26

muatan muatan terlokalisasi dalam ion fenoksida
terlokalisasi
pada atom
oksigen dalam
ion alkoksida

Gambar 22. Delokalisasi ion fenoksida pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi. Sumber:
Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Data dalam tabel 2. berikut menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali
lebih asam daripada alkohol.

Tabel 2. Sifat keasaman beberapa senyawa fenol

Senyawa Fenol pKa Sifat Keasaman
Asam Kuat
Asam asetat 4,75
Asam Lemah
2,4,6-trinitrofenol 0,60

p-nitrofenol 7,15

o-nitrofenol 7,17

m-nitrofenol 8,28

p-iodofenol 9,30

p-bromofenol 9,35

p-klorofenol 9,38

Fenol 9,89

p-metilfenol 10,17

p-metoksifenol 10,21

Etanol 16,00

Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Hal ini karena, ion fenoksida dapat terstabilkan dengan cara ini, maka
kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion
alkoksida. Adanya substituen dapat menaikkan atau menurunkan kekuatan asam
senyawa fenol. Cincin benzena fenol yang bereaksi seolah-olah merupakan gugus
penarik elektron. Cincin benzena fenol dapat menarik elektron dari gugus ─OH dan
membuat oksigen bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh
distribusi muatan positif pada fenol yang menyebabkan oksigen ─OH menjadi lebih
positif. Oleh karena itu, gugus penarik elektron akan menstabilkan ion fenoksida
dengan cara mendelokalisasikan muatan negatif. Sedangkan gugus pendorong
elektron akan menurunkan keasaman fenol, karena gugus pendorong elektron dapat
menstabilkan ion fenoksida dengan melokalisasikan muatan. Contoh pengaruh

27

keasaman suatu gugus penarik elektron seperti pada nitrofenol pada posisi orto
dan para dapat digambarkan di bawah ini.

Gambar 23. Pengaruh keasaman suatu gugus penarik elektron seperti pada nitrofenol pada posisi
orto dan para. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

28

SOAL LATIHAN FENOL

Petunjuk:

1. Bacalah pertanyaan berikut dengan seksama!
2. Pilihlah satu jawaban yang paling tepat dengan memberi tanda pada huruf a, b, c,

d dan e pada lembar jawaban yang tersedia!

Soal:

1. Fenol dalam karbol atau lisol berfungsi untuk…

a. Menggantikan kaporit d. Membunuh kuman

b. Menjernihkan air e. Mengilapkan lantai

c. Mengharumkan kamar mandi

2. Suatu senyawa larut dalam air, mengubah lakmus biru menjadi merah, mengandung

ikatan rangkap C=C, dan tidak mudah mengalami adisi. Kemungkinan senyawa itu

adalah ….

a. Asam asetat d. Asam butirat

b. Asam oleat e. Fenol

c. Toluena

3. Apabila senyawa turunan benzena C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka pernyataan

berikut yang benar adalah ….

a. Terjadi asam aromatis dan asam alifatis

b. Sukar dioksidasi, karena molekulnya non polar

c. Membentuk C6H5CH2CH2COOH

d. Hanya menghasilkan asam aromatis

e. Dihasilkan asam benzoat dan terbentuk gas CO2

4. Suatu senyawa benzena, memerahkan kertas lakmus, bereaksi dengan NaOH

membentuk Na Fenolat. Senyawa tersebut adalah ….

a. Benzaldehid d. Fenol

b. Toluena e. Alkohol

c. Stirena

5. Perhatikan informasi senyawa turunan benzena berikut.

29

Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah ….

a. 1 d. 4

b. 2 e. 5

c. 3

6. Turunan fenol dengan dua subtituen memiliki dua bentuk yaitu ….

a. Meta dan di

b. Mono dan di

c. Meta dan para

d. Meta dan orto

e. Orto dan para

7. Rumus umum dari fenol adalah….

a. ArOH

b. C6H5OH

c. C6H5NO2

d. C6H5NH2

e. C6H5CHO

8. Perbedaan antara alkanol (alkohol alifatik) dengan fenol (alkohol aromatik) adalah

….

a. Fenol bereaksi dengan NaOH, alkanol tidak

b. Alkanol bereaksi dengan NaOH, fenol tidak

c. Fenol bereaksi dengan logam Na, alkanol tidak

d. Fenol tidak bereaksi dengan NaOH jika ada alkanol

e. Alkanol tidak bereaksi dengan logam natrium jika ada fenol

9. Salah satu senyawa turunan benzena yang terdapat dalam minyak amandel adalah

….

a. Asam benzoat

b. Natrium benzoat

c. Fenol

d. Benzaldehid

e. Asam benzena sulfonat

10. Perbedaan antara alkanol (alkohol alifatik) dengan fenol (alkohol aromatik) adalah

….

a. Fenol bereaksi dengan NaOH, alkanol tidak

b. Alkanol bereaksi dengan NaOH, fenol tidak

c. Fenol bereaksi dengan logam Na, alkanol tidak

d. Fenol tidak bereaksi dengan NaOH jika ada alkanol

e. Alkanol tidak bereaksi dengan logam natrium jika ada fenol

30

KUNCI JAWABAN
SOAL LATIHAN FENOL
1. Jawaban: D
Pembahasan:
Dalam kehidupan sehari-hari, fenol digunakan untuk membuat karbol, suatu
desinfektan untuk kamar mandi dan lantai.
2. Jawaban: E
Pembahasan:
Fenol merupakan suatu senyawa larut dalam air, mengubah lakmus biru menjadi
merah, mengandung ikatan rangkap C=C, dan tidak mudah mengalami adisi.
3. Jawaban: A
Pembahasan:
Terjadi asam aromatis dan asam alifatis.
4. Jawaban: D
Pembahasan:
Senyawa tersebut adalah fenol.
5. Jawaban: A
Pembahasan:
Senyawa tersebut merupakan pengawet makanan.
6. Jawaban: E
Pembahasan:
Turunan fenol dengan dua substituent memiliki dua bentuk yaitu orto dan para.
7. Jawaban: A
Pembahasan:
Rumus umum dari fenol adalah ArOH.
8. Jawaban: A
Pembahasan:
9. Jawaban: C

31

Pembahasan:
Salah satu senyawa turunan benzena yang terdapat dalam minyak amandel yaitu
fenol.
10. Jawaban: A
Pembahasan:
Fenol bereaksi dengan NaOH, alkanol tidak.

32

AMINA

Senyawa organik yang cukup besar dapat menunjukkan sifat kebasaannya sehingga

mampu mengubah kertas lakmus menjadi biru merupakan senyawa jenis amina. Amina

merupakan senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat

pada satu atom karbon atau lebih. Dimana gugus fungsionalnya adalah gugus amino (─NH2).
Amina mempunyai rumus umum yang merupakan turunan dari amonia, yang mana atom

hidrogen pada amonia dapat diganti dengan gugus alkil atau aril. Oleh karena itu, suatu

amina mempunyai rumus umum: RNH2, R2NH, atau R3N. Berdasarkan banyaknya atom

hidrogen yang dapat digantikan dengan gugus alkil ataupun aril, maka amina dapat
diklasifikasikan menjadi amina primer (1◦), amina sekunder (2◦), dan amina tersier (3◦),
atau amina kuartener (4◦). Amina kuartener (CH3)4N+, dikenal sebagai kation ammonium.

Hal ini tergantung pada bagaimana beberapa gugus alkil atau aril diikatkan pada atom

nitrogen (N). Perhatikan contoh di bawah ini.

(RNH2)

Amina primer (1◦)

(RNR’)
Amina sekunder (2◦)

(RNR”)
Amina tersier (3◦)

R = alkil atau aril

Gambar 24. Amina dapat diklasifikasikan menjadi amina primer, amina sekunder, dan amina tersier. Sumber:
Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Senyawa amina paling sederhana dan mungkin merupakan amina yang paling umum
adalah metilamin (CH3NH2) dan etilamin (CH3CH2NH2).

Metilamin Etilamin

A. Kebasaan Amina

Video 3. Kebasaan Amina. Sumber: https://www.youtube.com/watch?v=wTHVITtnE2U.

33

Senyawa amina merupakan senyawa organik yang memiliki sifat basa relatif
lemah. Pada amina terdapat atom nitrogen yang mempunyai pasangan elektron
bebas. Hal ini mempengaruhi kimiawi amina, dimana amina dapat sebagai basa
maupun nukleofil. Oleh karena itu, kebasaan dan nukleofilisitas amina hampir
serupa dengan amonia (NH3). Amina lebih bersifat basa dibanding alkohol maupun
eter analognya. Tetapi kebasaan amina masih jauh lebih lemah dibandingkan dengan
ion hidroksida, ion alkoksida, dan karbanion. Kebasaan amina aromatik (anilina)
lebih kecil dibandingkan dengan senyawa nonaromatik seperti sikloheksilamina.

Cara untuk membandingkan kekuatan basa dari suatu amina yakni dengan
membandingkan konstanta asam (nilai pKa) dari asam konjugasinya. Semakin kecil
Ka (atau semakin besar pKa), maka semakin kuat asam konjugasinya atau semakin
lemah basanya.

Amina sama seperti amonia merupakan basa lemah, amonia ketika dalam air
akan memberikan reaksi kesetimbangan seperti berikut:

basa asam

asam konjugasi basa konjugasi

pKa = 9,2 ion hidroksida

ion ammonium
Gambar 25. Larutan berair amina bersifat basa. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Berdasarkan persamaan reaksi di atas, suatu amina dan ion amoniumnya
berhubungan sebagai basa dan asam konjugatnya. Contohnya, RNH3+ ialah asam
konjugat dari amina primer RNH3. Untuk berbagai amina, ada baiknya kita
membandingkan kebasaan amina, bukan tetapan keasaman dari asam konjugatnya
(pKa).

asam basa

konjugat

Ka = [ 2][H3O+]
[RNH3+]

Gambar 26. Persamaan yang menyatakan keasaman untuk ion alkilamonium primer. Sumber: Buku
Kimia Organik (Hart, 2003).

34

Tabel 3. Kebasaan beberapa amina yang sering dijumpai, dinyatakan sebagai pKa dari ion amoniumnya

Rumus

Nama Amina Ion amonium pKa ion

amonium

Amonia NH3 NH4+ 9,30
Metilamina CH3NH2 CH3NH3+ 10,64
Dimetilamina (CH3)2NH (CH3)2NH2+ 10,71
Trimetilamina (CH3)3N (CH3)3NH+ 9,77
Etilamina CH3CH2NH2 CH3CH2NH3+ 10,67
Propilamina CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NH3+ 10,58
Anilina C6H5NH2 C6H5NH3+ 4,62
N─metilanilina C6H5NHCH3 C6H5NH2+(CH3) 4,85
N,N─dimetilanilina C6H5N(CH3)2 C6H5NH+(CH3)2 5,04
p─kloroanilina p-ClC6H4NH2 p-ClC6H4NH3+ 3,98

Sifat-sifat struktural yang mempengaruhi kuat asam relatif dari asam

karboksilat dan fenol, juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina sebagai

berikut.

a. Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina itu
merupakan basa yang lebih lemah.

b. Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina itu
merupakan basa yang lebih kuat.

Gugus alkil lebih bersifat mendonorkan elektron dibandingkan dengan
hidrogen. Efek dari mendonorkan elektron ini dapat menstabilkan ion ammonium
(muatan positif), relatif terhadap amina bebas (pers Hal 353). Jadi gugus alkil
dapat menurunkan keasaman ion ammonium, atau menaikkan kebasaan amina.
Secara umum, gugus pendonor elektron dapat meningkatkan kebasaan amina, dan
gugus penarik elektron dapat menurunkan kebasaannya. Oleh karena itu, kuat basa
bertambah dalam deret NH3, CH3NH2 dan (CH3)2NH.

NH3 CH3NH2 CH3NHCH3

bertambahnya kebasaan

Gambar 27. Peningkatan kuat basa dari kiri ke kanan berdasarkan gugus pelepas elektron pada amina.
Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Kation juga terstabilkan oleh bertambahnya solvasi. Dalam hal ini, pelarut
membantu menyebarkan muatan positif. Dimetilamina (pKb = 3,27) sedikit lebih
basa daripada metilamina; tetapi trimetilamina (pKb = 4,19) basa lebih lemah
daripada dimetilamina. Ini disebabkan oleh lebih terhalangnya trimetilamina

35

sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh solvasi. Pernyataan ini menjelaskan
bahwa amina heterosiklik non-aromatik (dengan gugus alkilnya “terikat ke
belakang” menjauhi elektron menyendiri dari nitrogen) bersifat lebih basa
daripada amina sekunder rantai-terbuka padananya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat
basa. Suatu orbital sp2 mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital
sp3. Suatu molekul dengan suatu nitrogen sp2 kurang basa karena elektron-elektron
menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan
(dibandingkan dengan kationnya).

Senyawa amina yang memiliki sifat basa jauh lebih lemah daripada amina
alifatik atau amonia adalah amina aromatik. Contohnya, anilina kurang basa
dibandingkan sikloheksilamina.

pKa ion ammonium anilina sikloheksilamina

4,62 9,8

Gambar 28. Perbandingan kebasaan anilina dan sikloheksilamina. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart,
2003).

Perbedaan utama pada kedua senyawa di atas adalah delokalisasi resonansi

dari pasangan elektron bebas yang dimungkinkan terdapat pada anilina tetapi tidak

pada sikloheksilamina.

Pasangan elektron Pasangan elektron
terdelokalisasi lewat terdelokalisasi
resonansi pada nitrogen

Struktur resonansi dari anilina sikloheksilamina

Gambar 29. Pengaruh delokalisasi resonansi dari pasangan elektron bebas terhadap kebasaan anilina
dan sikloheksilamina. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina
bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina. Kebasaan anilina lebih rendah
adalah karena muatan positif ion anilinium tak-dapat didelokalisasi oleh awan pi
aromatik. Tetapi, pasangan elektron dari amina bebas didelokalisasi oleh cincin.
Akibatnya, amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya

36

(kationnya). Hal ini menggeser kesetimbangan pada Persamaan 11.15 (hal 354) ke
arah kanan, dapat meningkatkan keasaman dari ion anilinium atau menurunkan
kebasaan anilina.

Nitrogen merupakan unsur keempat, yang dijumpai dalam protein dan asam
nukleat, maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan
maupun hewan.

37

SOAL LATIHAN AMINA

Petunjuk:

1. Bacalah pertanyaan berikut dengan seksama!
2. Pilihlah satu jawaban yang paling tepat dengan memberi tanda pada huruf a, b, c,

d dan e pada lembar jawaban yang tersedia!

Soal:

1. Penggolongan amina berdasarkan pada …..
a. Jumlah substituen alkil atau aril yang terikat pada Nitrogen
b. Jumlah nitrogen yang mengikat alkil
c. Jumlah atom H yang terikat pada nitrogen
d. Jenis atom karbon yang mengikat nitrogen
e. Jumlah atom karbon yang berikatan dengan hidrogen

2. Unsur-unsur penyusun senyawa amina adalah ….
a. Nitrogen, hidrogen, karbon
b. Karbon, nitrogen, oksigen
c. Oksigen, nitrogen, hidrogen
d. Nitrogen dan hidrogen
e. Karbon dan hidrogen

3. Yang merupakan contoh senyawa aril amina adalah ….
a. Siklo heksil amina
b. Etil metil amina
c. Dietil amina
d. Difenil amina
e. Metil etil amina

4. Contoh senyawa amina tersier adalah ….
a. t-butilamina
b. Dimetil propil amina
c. N, N-dietilamina
d. 1,2-etildiamina
e. Metilamina

5. Di antara amina berikut ini manakah yang kelarutannya paling rendah ….
a. Metil amina
b. Dimetil amina
c. Trimetil amina
d. Etil diamina
e. t-butil amina

6. Manakah yang kelarutannya paling besar di antara senyawa amina berikut ini….
a. Metil amina
b. Etil amina
c. Propil amina

38

d. Butil amina molekul berikut ini
e. Trimetil amina
7. Apakah nama IUPAC yang tepat dari rumus
(CH3CH2)2NCH2CH2CH3 ….
a. Dietil propil amina
b. Etil propil amina
c. Propil etil amina
d. N, N-dietil propil amina
e. Trimetil amina
8. Apakah nama yang tepat untuk senyawa berikut ini:

a. 5-amino-2-pentanon
b. 5-amina-2-pentanon
c. 1-amino-4-pentanon
d. 1-amina-4-pentanon
e. 2-amina-5-pentanon
9. 1-bromo-2-metilpropana apabila direaksikan dengan suatu nitril akan diperoleh ….
a. 2-metil-propilamina
b. 3-metil-1-butilamina
c. 3-metil-1-propilamina
d. 2-metil-1-butilamina
e. Sikloheksilamina
10. Berikut ini contoh senyawa amina yang mempunyai keaktifan faali yang digunakan
dalam bidang farmasi adalah ….
a. Karbon tetrafluorida
b. Kloroform
c. Iodoform
d. Adrenalin
e. Chlorofluorocarbon (CFC)

39

KUNCI JAWABAN

SOAL LATIHAN AMINA

1. Jawaban: A

Pembahasan:

Penggolongan amina berdasarkan pada jumlah substituen alkil atau aril yang terikat
pada nitrogen (Ni).
2. Jawaban: A

Pembahasan:

Unsur-unsur penyusun senyawa amina adalah nitrogen, hidrogen dan karbon.
3. Jawaban: D

Pembahasan:

Contoh senyawa aril amina adalah difenil amina.
4. Jawaban: B

Pembahasan:

Contoh senyawa amina tersier adalah dimetil propil amina.
5. Jawaban: C

Pembahasan:

Senyawa amina yang memiliki kelarutan paling rendah adalah trimetil amina.
6. Jawaban: A

Pembahasan:

Senyawa amina yang memiliki kelarutan paling besar adalah metil amina.
7. Jawaban: D

Pembahasan:

Nama IUPAC dari senyawa tersebut adalah N, N-dietil propil amina.
8. Jawaban: A

Pembahasan:

Nama dari senyawa tersebut adalah 5-amino-2-pentanon.
9. Jawaban: B

Pembahasan:

Nama dari senyawa tersebut adalah 3-metil-1-butilamina.
10. Jawaban: D

40

Pembahasan:
Contoh senyawa kimia yang mempunyai keaktifan faalidi yang digunakan dalam
bidang farmasi adalah adrenalin.

41