E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_

CONTOH SOAL PENGAYAAN
1. Perhatikan struktur kimia berikut!

a) b) c) d)
Tunjukkan manakah senyawa di atas yang bersifat asam, basa maupun netral?
Jelaskan secara singkat!
Pembahasan:

a) Senyawa ini bersifat asam, karena stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya
(RCO2-).

b) Senyawa ini bersifat basa, karena amina mengandung sepasang elektron
bebas pada atom nitrogennya.

c) Senyawa ini bersifat asam, karena elektron bebas oksigen terstabilkan oleh
cincin aromatik dapat melepaskan ion H+ dari gugus fenoksidanya.

d) Senyawa ini bersifat netral, karena tidak terdapat gugus fungsi yang
bersifat asam maupun basa, serta tidak terdapat pasangan asam maupun basa
konjugasi.

2. Urutkan senyawa berikut ini berdasarkan peningkatan keasaman. Jelaskan!
a) b) c)

Pembahasan:
C>B>A
Karena pada senyawa a) tidak terdapat anion, pada senyawa b) terdapat anion CH3-
, dan pada senyawa c) terdapat anion CF3-. Sebuah atom yang lebih elektronegatif
mengikat elektron-elektron ikatan dengan lebih erat daripada atom yang kurang
elektronegatif. Hal ini dapat terjadi berdasarkan anion dengan atom yang lebih
elektronegatif akan mengemban muatan ionik negatif, maka cenderung anion
menjadi lebih stabil. Anion CF3- lebih elektronegatif sebagai gugus penarik
electron sehingga induksi mengarah pada cincin aromatik dibandingkan anion CH3-.
3. Urutkan senyawa berikut ini berdasarkan peningkatan keasaman. Jelaskan!
a) b) c)

42

Pembahasan:
C>B>A
Karena pada senyawa a) terdapat anion CH3-, pada senyawa b) terdapat anion O2N-
, dan pada senyawa c) terdapat anion Cl-. Sebuah atom yang lebih elektronegatif
mengikat elektron-elektron ikatan dengan lebih erat daripada atom yang kurang
elektronegatif. Hal ini dapat terjadi berdasarkan anion dengan atom yang lebih
elektronegatif akan mengemban muatan ionik negatif, maka cenderung anion
menjadi lebih stabil. Anion Cl- lebih elektronegatif dibandingkan anion O2N- dan
CH3-, dan anion O2N- lebih elektronegatif dibandingkan anion CH3-, sehingga dapat
mempengaruhi sifat keasaman.
4. Urutkan senyawa berikut ini berdasarkan peningkatan kebasaan. Jelaskan!

a) b) c)

Pembahasan:

C>B>A

Karena pada senyawa (c), efek induksi dari gugus alkil mengarah ke N, sehingga
electron bebas pada N dapat lebih leluasa memberikan elektronnya pada ion
elektrofil. Pada senyawa (a), efek induksi hanya dari gugus etil. Sedangkan pada
senyawa (b), amida tidak bersifat basa karena elektron bebas pada atom N
terstabilkan melalui resonansi dengan gugus karbonil.

43

SOAL PENGAYAAN
Petunjuk Latihan:

1) Tekanlah gambar di bawah ini.
2) Kerjakan latihan yang terdapat pada googleform.
3) Kerjakan secara individu dan jujur.

_SELAMAT MENGERJAKAN_

44

KUNCI JAWABAN SOAL PENGAYAAN

1. Jelaskan mengapa asam maleat lebih asam dibandingkan dengan asam fumarat,
tetapi asam maleat monoanion kurang asam dibandingkan dengan asam fumarat
monoanion?
Pembahasan:
Yang menjadi faktor kunci adalah ikatan hidrogen dan interaksi medan Coulomb
(gaya tarik-menarik atau tolak-menolak) melalui pelarut.

asam fumarat
(asam lemah)

mono anion fumarat (tidak
terjadi ikatan hidrogen dan efek

medan Coulomb yang kecil)

asam maleat
(asam kuat)

mono anion maleat (ikatan
hidrogen dan efek medan

Coulomb yang kuat)

Asam maleat lebih kuat karena ada ikatan hidrogen (posisi cis) dan menstabilkan
─COO- (monoanion), tetapi ikatan hidrogen ini juga menurunkan keasaman
monoanion. Keasaman juga menjadi turun disebabkan pengaruh medan Coulomb
yang ditimbulkan oleh ─COO- yang berdekatan dengan ─COOH. Posisi trans dan
COO- pada asam fumarat memisahkan lebih jauh sehingga menyulitkan terjadinya
ikatan hidrogen maupun efek medan Coulomb.

2. Urutan kebasaan dari senyawa-senyawa seperti dituliskan di bawah ini:
a) (CH3)2NH > CH3NH > NH3
b) NH3 > (CH3)3C─NH2 > [(CH3)3C]2NH > [(CH3)3C]3N

Mengapa urutannya seperti di atas? Jelaskan.
Pembahasan:

45

Pertama terlihat bahwa sifat kebasaan senyawa amina makin meningkat dengan
semakin banyaknya gugus alkil, yang dapat menyebabkan pengaruh induksi positif
(+1) dan tersedianya pasangan elektron sunyi terprotonasi menjadi meningkat. Ini
dapat menyebabkan amina tersier bertambah kebasaannya tetapi tidak demikian
kenyataannya, pertimbangan ini diterangkan berikut ini.

1) Pengaruh sterik. Pada amina tersier kerapatannya maksimum (crowding
effect), sehingga menghasilkan penurunan kestabilan, kebasaan berkurang.

2) Pengaruh solvasi. Semakin besar ukuran ion, solvasinya akan semakin
berkurang dan menurunkan kestabilan ion. Menurunnya kestabilan karena
solvasi lebih besar daripada efek induksi yang dapat menyababkan pasangan
ion terprotonasi.

3. Perhatikan pertanyataan berikut:
a) Mengapa fenol (pKa = 10) lebih asam daripada C2H5OH (pKa = 18)? Jelaskan.
b) Bagaimana gugus penarik dan pendorong elektron mempengaruhi keasaman
fenol?

Pembahasan:
a)

b) Gugus penarik elektron akan mendispersikan (memencarkan) muatan
negatif, membuat ArO- menjadi basa lemah dan fenol menjadi asam kuat.
Gugus pendorong elektron akan mengumpulkan (mengonsentrasikan) muatan
negatif, membuat ArO- menjadi basa kuat dan fenol menjadi asam lemah.

46

RANGKUMAN
Asam basa senyawa organik banyak terdapat di alam sekitar. Asam basa senyawa
organik terdiri dari asam karboksilat, fenol dan amina. Contoh asam karbosilat yang sering
dijumpai dalam kehidupan sehari-hari yaitu asam format (semut), asam asetat (asam
cuka), asam propionat (susu, mentega, keju), asam kaproat (kambing) dan masih banyak
lagi. Fenol dapat dijumpai pada tumbuhan yang mengandung senyawa fenol memiliki sifat
antioksidan yang dapat mengendalikan radikal bebas berlebih dan membantu mencegah
kerusakan pada DNA, biasanya terdapat pada bioflavonoid yang terkandung dalam wine,
teh, buah-buahan, dan sayuran, dan sebagainya. Amina biasanya senyawa efedrina
diekstrak dan digunakan sebagai obat, amfetamina sebagai stimulan sintetik yang
menyebabkan tak dapat tidur dan kegugupan, dan lain-lain.
Pada senyawa organik dapat memiliki sifat keasaman dan kebasaan. Sifat keasaman
dipengaruhi oleh: (1) keelektronegativan atom yang mengemban muatan negatif dalam
anion (A-); (2) ukuran anion (A-); (3) hibridisasi atom yang mengemban muatan negatif
dalam anion (A-); (4) efek induktif atom-atom atau gugus-gugus lain yang terikat pada
atom negatif dalam anion (A-); (5) stabilisasi-resonansi anion (A-); dan (6) solvasi anion (A-
). Faktor-faktor penentuan asam juga dapat menentukan kekuatan relatif basa. Kekuatan
basa biasanya dinyatakan oleh pKa dari asam konjugatnya. Dalam kimia organik, terdapat
banyak jenis basa.

47

GLOSARIUM
Alkohol. Senyawa dengan gugus hidroksil.
Amida. Turunan asam karboksilat yang gugus ─OH-nya digantikan oleh ─NH2, ─NHR, atau
─NR2.
Amina. Basa organik yang diturunkan dari amonia; amina primer (RNH2) memiliki gugus
alkil atau aril yang terikat pada gugus amino; amina sekunder (R2NH) dan tersier (R2N)
masing-masing memiliki dua dan tiga gugus terikat pada nitrogen.
Aromatisitas. Kestabilan luar biasa dari suatu system siklik terkonjugasi penuh.
Asam Bronsted-Lowry. Pendonor proton.
Asam karboksilat. Senyawa dengan gugus karboksil.
Asam konjugasi. Zat yang dihasilkan ketika basa menerima ion hidrogen (H+).
Asam kuat. Asam yang terionisasi sempurna (100%) menjadi ion-ionnya.
Asam lemah. Asam yang tidak terionisasi sempurna (jauh lebih kecil dari 100%) menjadi
ion-ionnya.
Asam Lewis. Penerima pasangan elektron.
Basa Bronsted-Lowry. Penerima proton.
Basa konjugasi. Zat yang dihasilkan ketika asam memberikan ion hidrogen (H+).
Basa kuat. Basa yang terionisasi sempurna (100%) menjadi ion-ionnya.
Basa lemah. Asam yang tidak terionisasi sempurna (jauh lebih kecil dari 100%) menjadi
ion-ionnya.
Basa Lewis. Pendonor pasangan elektron.
Fenol. Senyawa dengan gugus hidroksil melekat pada cincin benzene aromatik.
Garam. Senyawa yang terbentuk dari ion positif basa dengan ion negatif basa.
Gugus alil. Gugus CH2=CHCH2─.
Gugus alkoksi. Gugus fungsi ─OH.
Gugus amino. Gugus fungsi ─NH2.
Gugus asetil (gugus etanol). Gugus CH3CO─.
Gugus asil. Gugus RCO─
Gugus etil. Gugus alkil CH3CH2─.

48

Gugus fenil. Gugus C6H5─.

Gugus fungsi. Gugus atom yang mencirikan sifat kimia, tidak bergantung pada kerangka
molekul yang dilekatinya: biasanya khas untuk golongan senyawa organik, misalnya C=C
untuk alkena dan C─O─C untuk eter.

Gugus hidroksil. Gugus fungsi ─OH.

Gugus karboksil. Gugus fungsi ─CO2H, dari pelekatan gugus hidroksil pada atom karbon
dari gugus karbonil.

Gugus karbonil. Gugus fungsi C=O.

Gugus pengarah orto, para. Substituen pada benzene yang mengarahkan elektrofilik
pada posisi orto dan para pada cincin.

Gugus pergi. Atom atau gugus yang meninggalkan substrat (bersama sepasang
elektronnya) dalam reaksi substitusi nukleofilik.

Gugus propil. gugus alkil CH3CH2CH2─.

Hidrofilik. Tertarik atau larut dalam air.

Hidrokarbon. Senyawa organik yang mengandung hanya atom karbon dan hidrogen.

Hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon takjenuh yang strukturnya berhubungan dengan
benzena.

Ikatan kovalen. Ikatan yang dibentuk oleh dua atom lewat penggunaan bersama satu atau
lebih pasangan elektron, misalnya C─C, C─H, atau N─N.

Ikatan rangkap (double bond). Ikatan dengan dua pasang elektron digunakan bersama
antara dua atom, misalnya C=C atau C=O.

Karbanion. Gugus alkil atau aril dengan atom karbon bermuatan negatif.

Karbokation. Atom karbon bermuatan positif; digolongkan ke dalam primer, sekunder,
atau tersier bila terdapat masing-masing satu, dua, atau tiga gugus alkil yang berikatan
dengan atom karbon bermuatan positif.

Senyawa. Suatu zat yang mengandung dua unsur atau lebih yang bergabung secara kimia
dengan perbandingan massa tertentu.

Senyawa asiklik. Senyawa yang tidak mengandung cincin.

Senyawa ionik. Senyawa yang tersusun dari kation bermuatan positif dan anion yang
bermuatan negatif.

Senyawa karbosiklik. Senyawa yang mengandung cincin dari atom karbon.

49

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J. & Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, Ralp J. & Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Jilid II. Jakarta: Erlangga.
Hart, Haroid & Craine, Leslie E. & Hart,David J. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rasmawan, Rahmat & Sahputra, Rachmat & Hadi, Lukman. 2018. Kimia Larutan Dengan
Pendekatan SETS (Science, Environment, Technology, Society). Pontianak: UNU Kalbar
Press.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Sarker, Satyajit D. & Nahar, Lutfun. 2009. Kimia untuk Mahasiswa Farmasi_Bahan Kimia
Organik, Alam dan Umum. Yogyakarta: Pustaka Belajar.
Sastrohamidjojo, Hardjono & Pranowo, Harno Dwi. 2009. Sintesis Senyawa Organik.
Jakarta: Erlangga.

50