เคมีอินทรีย์(ว33225)

ครูผูส อน นายชษิ ณุพงศ นนทะสี
ช่อื -สกุล................................................................เลขท่ี...............ชั้น.................

เอกสารประกอบการเรียน

รายวิชา ว33225 เคมี 5

เคมอี ินทรยี 

ช่อื -สกลุ ..................................................................................เลขท่.ี ...........หอ ง.........

เคมีอนิ ทรีย (Organic Chemistry)

เคมอี ินทรยี เปนวชิ าทยี่ ากเหมือนทที่ ุกคนกลาวขานถงึ หรือไม คำตอบจะมที ั้งใชและไมใ ช และเม่ือถาม
ตอ ไปอกี วาแลวเปน วิชาทต่ี องทองจำหรือไม เชื่อเลยวา เกือบท้ังหมดตองตอบวาใช ซ่งึ แทจ รงิ แลว ไมใ ชเลย เคมี
อินทรียเปนวิชาที่เปรียบเหมือนบทละครเรื่องยาวที่ตองการความตอเนื่อง และตองการความเอาใจใสของ
ผูเรียน อยางไรก็ตามคงจะปฏิเสธไมไดวาผูเรียนก็ตองอาศัยความจำที่ตองอยูบนพื้นฐานของความเขาใจซึ่งจะ
ทำใหผ เู รยี นใชการทองจำนอยลงโดยทำความเขาใจมากขนึ้

เคมีอินทรียเปนเคมีของสารประกอบของคารบอน และสารประกอบของคารบอนนั่นเองที่เปน
องคประกอบของสารตาง ๆ ในธรรมชาติที่พบในส่ิงมีชีวิต จึงมักเรียกวา สารประกอบอินทรีย เชน ฮอรโมนที่
ควบคุมการทำงานของรางกาย ดีเอ็นเอซึ่งเปนสารอินทรียที่มีขนาดใหญที่เก็บขอมูลทางพันธุกรรม โปรตีนซึ่ง
เปนสารที่สำคัญที่พบอยูในสวนตาง ๆ ของรางกาย รอบๆ ตัวเราก็ประกอบไปดวยสารประกอบอินทรียอื่น ๆ
อีกมากมาย เชน อาหาร เครือ่ งนมุ หม ยารกั ษาโรค และเชอ้ื เพลงิ ตา ง ๆ เปนตน

จากตัวอยางท่ียกมาเพยี งบางสว นเทาน้ัน เปนที่ชัดเจนวาสารประกอบอินทรียมีความสำคัญเปนอยาง
ยิ่งตอชีวิต และความสำคญั เหลาน้ีทำใหเกิดการพัฒนาความรูทางดา นเคมอี ินทรียอยางตอ เน่ือง กอใหเกิดการ
พฒั นาทางดา นตา ง ๆ ท้ังอตุ สาหกรรมเคมี อาหารและยา เกษตรกรรม และอืน่ ๆ อีกมากมาย ดงั น้นั การเขาใจ
และศึกษาศาสตรทางเคมีอนิ ทรยี จ งึ มคี วามจำเปนและสำคัญอยางยิ่ง เพ่อื ที่จะเขา ใจถงึ กระบวนการความรูและ
ความคิดเพื่อนำไปสูการพฒั นาและเกดิ ผลกระทบตอวิทยาศาสตรแ ละเทคโนโลยแี ละสังคม

ธาตุคารบอนเปนธาตุที่มีอยูในธรรมชาติทั้งภาวะอิสระและสารประกอบ ในรูปของธาตุอิสระมีอยู 3
รปู คอื เพชร แกรไฟต และฟลเู ลอรีน แตสวนใหญจะพบธาตุคารบ อนอยใู นรูปของสารประกอบ
สารประกอบของคารบ อน แบง เปน 2 ประเภท คอื

1. สารอนินทรีย (inorganic substance) ศึกษาเกี่ยวกับสารที่มีกำเนิดมาจากแรธาตุตาง ๆ
โดยตรง พบในธรรมชาติ ไดแก

- ออกไซดข องคารบ อน เชน CO2 , CO
- ซัลไฟดข องคารบอน เชน CS2
- เกลือคารบอเนตและเกลือไฮโดรเจนคารบอเนต เชน CaCO3 , Na2CO3 , CuCO3 , Ca(HCO3)2 ,
NaHCO3
- เกลือคารไบด (carbide salt) เชน CaC2
- เกลือไซยาไนด (cyanide salt) เชน KCN , NaCN
- เกลือไซยาเนต (cyanate salt) เชน NH4OCN , KOCN
- สารประกอบคารบ อนบางชนิด เชน CCl4 , COCl2
- เกลอื ไทโอไซยาเนต (thiocyanate salt) เชน KSCN , NH4SCN
- สารประกอบดวยธาตคุ ารบ อนเพยี งชนิดเดียว เชน เพชร แกรไฟต ฟลเู ลอรนี

2. สารอินทรีย (organic substance) ศึกษาเกี่ยวกับสารที่สวนใหญมาจากสิ่งมีชีวิต ฟรีดริช เวอ

เลอร (Friedrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมัน ตองการเตรียมแอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) โดยการเผา

เกลืออนินทรียสองชนิดเขาดวยกัน คือ โพแทสเซียมไซยาเนต (KOCN) กับแอมโมเนียมคลอไนด (NH4Cl) แต

ตองแปลกใจ แทนที่จะไดผลติ ภัณฑเปน NH4OCN แตไดยูเรีย (NH2CONH2) แทน ซึ่งเปนของแข็งสีขาวพบใน

ปส สาวะของสัตวเ ลย้ี งลกู ดว ยนำ้ นม ปฏิกริ ยิ าท่เี กดิ ขึ้นเขยี นแสดงไดด ังนี้

เผา

KOCN + NH4Cl ⟶ [NH4OCN] ⟶ NH2CONH2

+

KCl

เขาไดสรุปวา NH4OCN ที่เกิดขึ้นไดจัดเรียงอะตอมภายในโมเลกุลใหมดวยอิทธิพลของความรอนได

ผลติ ภณั ฑเ ปน ยูเรยี (จดั เปนสารอินทรยี )

ปจจุบันเมื่อกลาวถึงสารประกอบอินทรียจะหมายถึงสารประกอบที่มีคารบอนเปน องคประกอบ ทั้งท่ี

เกิดจากสง่ิ มีชวี ิตและจากการสงั เคราะห ยกเวนสารอนนิ ทรยี ท ม่ี ีคารบ อนเปนองคป ระกอบในขอที่ 1

ต้ังแตนั้นมาความรูเกย่ี วกบั สารอนิ ทรียไดเจริญรุดหนาอยา งรวดเร็ว และไดม ีการแยกเรื่องสารอินทรีย

เปนสาขาหนึ่งของวิชาเคมี เรียกวา เคมีอินทรีย ซึ่งในปจจุบันเปนสาขาหนึ่งของวิชาเคมีที่สำคัญมาก เพราะ

เกี่ยวของกับชีวิตประจำวัน เชน พลาสติก ยาง ยารักษาโรค ผา ผงซักฟอก กระดาษ น้ำมันเชื้อเพลิง หรือ

เชือ้ เพลิงอยางอ่ืน อาหารประเภทตาง ๆ ฯลฯ ลว นเปนสารอินทรียท ง้ั สนิ้

ตารางแสดงการเปรียบเทียบความแตกตา งระหวางสารประกอบทเ่ี ปนสารอนิ ทรยี แ ละสารอนนิ ทรยี 

สมบัติ สารอนิ ทรีย สารอนนิ ทรยี 

1. แหลง ทเี่ กิด สวนใหญไ ดจากพชื และสัตว ไดจากธรรมชาติโดยตรง เชน หิน

แร ทราย

2. ชนิดของพันธะเคมี เปนพันธะโคเวเลนต มีพันธะโคเวเลนต พนั ธะไอออนิก

3. การหลอมละลาย สว นใหญห ลอมละลายไดง ายท่ี สวนใหญหลอมละลายที่อุณหภูมิ

อุณหภมู ติ ำ่ สงู

4. การละลาย สวนนอยท่ลี ะลายน้ำ สวนใหญ ละลายนำ้ ได แตก็มบี างชนดิ ท่ีไม

ละลายไดด ใี นโมเลกุลไมมีขวั้ เชน ละลายนำ้

เบนซนี เอทานอล คลอโรฟอรม

อีเทอร เฮกเซน

5. การนำไฟฟาของสารละลาย สวนใหญเ ม่อื ละลายน้ำไมน ำไฟฟา เมอ่ื ละลายน้ำสวนใหญนำไฟฟา

ยกเวน กรดอนิ ทรยี  เพราะสามารถแตกตัวเปน ไอออน

6. การจดุ ติดไฟ ตดิ ไฟงา ย ถา มีการเผาไหม เม่อื ตดิ ไฟ มกั มีขเ้ี ถาเหลืออยู

สมบรู ณ จะให CO2 และ H2O

เทานัน้

สมบตั ิ สารอนิ ทรีย สารอนินทรีย
7. โครงสรา ง สารบางชนดิ มสี ตู รโมเลกุล สารชนิดหนง่ึ ๆ มีสตู รโครงสราง
เหมอื นกนั แตอ าจมโี ครงสราง เฉพาะ
8. จดุ หลอมเหลวและจดุ เดือด และสมบตั ิแตกตา งกัน
9. การทำปฏกิ ริ ิยา คอนขางสงู
คอนขางตำ่ เร็ว สว นมากจะเปนปฏกิ ิรยิ า
10. องคประกอบ ระหวางไอออน
ชา เพราะเปนปฏิกริ ิยาระหวาง
โมเลกุล สวนมากตอ งเติมตัวเรง มธี าตทุ กุ ชนดิ
ปฏกิ ริ ยิ าทั้งยังตองควบคมุ
อณุ หภูมแิ ละความดนั

สว นใหญเ ปน C, H แตอาจมี O,
N, S, P, Cl, Br, I, Cu ได

คำถามชวนคดิ : วงกลมลอมรอบสารอนิ ทรีย

Cu2S CH3CH2NH2 NaHCO3 Fe2(SO4)3 CH3CH2COOCH3 C6H5COCl
K2Cr2O7
CCl4 CH3COOK Pb(NO3)2 CH3CH2CN CH3(CH2)3CONH2 LiOCN

NH4SCN NaCN C5H10 NaSCN K3[Fe(CN)6]

1. พนั ธะของธาตุคารบ อนในสารประกอบอินทรยี 

สาเหตุท่สี ารอนิ ทรียมจี ำนวนมาก เนื่องจาก...

1) ธาตคุ ารบอนเปน ธาตหุ มู IVA หรือหมู 14 มเี วเลนซอเิ ลก็ ตรอนเทากบั 4 เม่ือรวมกบั ธาตุอนื่ จะสราง

พันธะโคเวเลนตโดยใชเวเลนตอิเล็กตรอนทั้งสี่รวมกับเวเลนซอิเล็กตรอนของธาตุอื่น เพื่อใหมีเวเลนซ

อิเล็กตรอนครบ 8 เชนเดียวกับนีออนซึ่งเปนแกสเฉื่อย โดยที่คารบอน 1 อะตอม สามารถสรางพันธะเดี่ยว

สงู สดุ 4 พันธะ

2) อะตอมคารบอนมีความสามารถในการเกดิ พันธะโคเวเลนตระหวางกันและกัน อาจเปนพันธะเดี่ยว

พนั ธะคู และพนั ธะสาม

- เมอ่ื อะตอมคารบอน 2 อะตอม มาสรางพันธะโคเวเลนตร ะหวางกัน อาจเปน

พันธะเดย่ี ว CC

พันธะคู CC

พันธะสาม CC

ความรูเพมิ่ เตมิ
การใชออรบิทัลมาอธิบายการสรางพันธะเดี่ยว พันธะคู และพันธะสาม ระหวางคารบอนกับคารบอน

อะตอม
กอนอื่นมารูจักพันธะโคเวเลนตที่เรียกวา พันธะซิกมา (sigma bond หรือ -bond) และพันธะไพ

(pi bond หรอื -bond)
- เมื่ออิเล็กตรอนใน s-orbital มาใชอิเล็กตรอนรวมกันใน p-orbital (px py หรือ pz) จะไดพันธะ

ซิกมา
+

- เม่อื อเิ ล็กตรอนใน px-orbital มาใชอ ิเล็กตรอนรวมกนั ใน px-orbital จะไดพันธะซิกมา

+
- เมือ่ อิเล็กตรอนใน py-orbital มาใชอิเลก็ ตรอนรว มกนั ใน py-orbital จะไดพ ันธะไพ

+
- เม่อื อเิ ล็กตรอนใน pz-orbital มาใชอ ิเล็กตรอนรว มกนั ใน pz-orbital จะไดพนั ธะไพ

+

ลองมาพิจารณาการจดั เรียงอิเลก็ ตรอนของคารบอนอะตอม
162C จดั เรยี งอิเลก็ ตรอนไดเปน 1s2 2s2 2p2

พจิ ารณาเฉพาะ 2p-orbital จะเหน็ คารบอนอะตอมตองการอกี เพยี ง 2 อิเลก็ ตรอนมาแชรท ี่ 2px และ
2py อยา งละ 1 อิเลก็ ตรอน น่ันคือสรา งพันธะซิกมาได 2 พันธะ โดยทำมุม 90 องศา เชน สรางพันธะซกิ มากับ
1s1 ของไฮโดรเจน 2 อะตอมได CH2 ซ่ึงเปนโมเลกลุ ทไี่ มเสถียร ดังนี้

จากความรูเรื่องโครงสรางอะตอมและพันธะเคมีนักเรียนทราบวาคารบอนอะตอมมี 4 เวเลนซ
อิเล็กตรอนนั้นคือ คารบอนสรางพันธะเดี่ยวหรือพันธะซิกมาได 4 พันธะ ไดโมเลกุลที่เสถียร โมเลกุลที่เสถียร
ควรเปน CH4 โดยมีพันธะเดี่ยวหรือพันธะซิกมาระหวางคารบอนกับไฮโดรเจนอะตอม (C – H) 4 พนั ธะ แสดง
วามีการเปลี่ยนแปลงการจัดเรียงอิเล็กตรอนใหมใน 2s และ 2p – orbital หรือกลาววามีการผสมของออร
บิทัลข้ึน (orbital hybridization)

1. เม่อื คารบ อนอะตอมตองการสรางพันธะเดี่ยวหรือพันธะซิกมา 4 พนั ธะ โดย 2s (1 ออรบิทัล) ผสม
กับ 2p (3 ออรบิทัล) ไดเปนออรบิทัลใหม 4 ออรบิทัล แตละออรบิทัลใหม (hybrid orbital) จะเรียกวา sp3
ออรบทิ ลั ทง้ั 4 ออรบ ทิ ัลมีพลงั งานเทากันหมด แตละ sp3 ออรบ ทิ ลั มี 1 อิเล็กตรอน และจดั เรียงตัวในลกั ษณะ
ทรงส่หี นา (tetrahedral geometry 109.5 องศา) พรอ มทจี่ ะสรางพนั ธะเดย่ี วหรือพนั ธะซิกมา 4 พันธะ

ดงั นนั้ การเกิดโมเลกุลของมีเทน คารบ อนอะตอมจะใช sp3 - ออรบ ทิ ัลสรางพนั ธะซิกมากับ s-ออร
บิทลั ของไฮโดรเจนอะตอมเกิดเปน สารประกอบมีเทน

2. เมื่อคารบ อนอะตอมตองการสรางพันธะคู นั่นคอื คารบ อนหนึ่งอะตอมสรางสองพันธะเด่ียว (พันธะ
C

ซิกมา) กับหนึ่งพนั ธะคู ดังนี้ ดงั นนั้ คารบ อนอะตอมจะตองนำ 2s และ 2p-orbital มาผสมกันใหไ ด 3
พันธะ

เมื่อ 2s (1 ออรบิทัล) ผสมกับ 2px และ 2py ออรบิทัลจะไดออรบิทัลใหม 3 ออรบิทัล เรียกวา sp2
ออรบิทัล ทง้ั 3 ออรบทิ ลั จะมีพลังงานเทากันหมด แตละ sp2 ออรบ ิทลั มี 1 อิเลก็ ตรอนและท้ังสามจะจัดเรียง
ตัวในลักษณะเปนสามเหลี่ยมแบนราบ (trigonal geometry 120 องศา) โดยมี 2pz ที่มี 1 อิเล็กตรอนไมได
ผสมกบั 2s ออรบ ิทัล sp2 ออรบ ทิ ัลพรอ มสรา ง 3 พนั ธะซกิ มาและ 2pz พรอ มสรา งพนั ธะไพ

ในการเกิดโมเลกุลของอีทีน sp2 – ออรบิทัลของคารบอนหนึ่งอะตอมจะสรางพันธะซิกมากับ sp2 –
ออรบิทัลของคารบอนอีกหนึ่งอะตอม และ sp2 – ออรบิทัลที่เหลือจะสรางพันธะซิกมากับ s - ออรบิทัลของ
ไฮโดรเจนอะตอมตาง ๆ สวน p – ออรบิทัลของแตละคารบอนก็จะซอนเหลื่อมกันทางดานขางเกิดเปน
พันธะไพ

เดี่ยว (พัน3.ธะเมซื่อิกคมาาร)บกอับน1อะพตันอธมะตสอางมกาดรังสนรี้ างพัCนธะสาดมังนนั้นั่นคคาือรบคอานรบออะตนอหมนจึ่งะอตะอตงอนมำจะ2ตsอแงลสะรา2งp-1orพbันitธaะl
มาผสมกนั ใหได 2 พนั ธะ

เม่อื 2s (1 ออรบทิ ัล) ผสมกบั 2px ออรบิทลั จะไดออรบ ิทัลใหม 2 ออรบทิ ลั เรียกวา sp ออรบิทัล sp
ทั้งสองออรบิทัลจะมีพลงั งานเทากันหมด และ sp ออรบิทัลมีหนึ่งอิเลก็ ตรอน ทั้งสอง sp ออรบิทัลจะจัดเรียง
ตัวในลักษณะเสนตรง (linear geometry 180 องศา) โดยมี 2py และ 2pz ซึ่งมีออรบิทัลละ 1 อิเล็กตรอน
ไมไดถูกผสมกับ 2s และ 2p sp ทั้งสองออรบิทัลพรอมสรางพันธะซิกมา และ 2py และ 2pz พรอมจะสราง
พนั ธะไพ

ชนิดของพันธะ จำนวนพันธะซกิ มา จำนวนพนั ธะไพ
พันธะเด่ียว 1 -
พนั ธะคู 1 1
พันธะสาม 1 2

ตัวอยา ง
จากสูตรโครงสรางตอไปน้ีอะตอมของธาตุคารบ อนใชออรบ ิทลั ผสมแบบใดในการสรางพนั ธะโคเวเลนต

sp2 sp sp2
HO

HCCCCCCCH

sp3 H H H

sp2 sp sp

จากโครงสรางดงั กลา ว พันธะซิกมา เทากับ......................พันธะ
พนั ธะไพ เทากับ......................พันธะ

แบบฝกหดั เพิ่มเติม

จงระบกุ ารใชออรบ ิทัลผสมในการสรา งพันธะโคเวเลนตข องอะตอมคารบอนในโครงสรา งตอ ไปนี้

โครงสราง hybrid orbital จำนวนพันธะ
sp3 sp2 sp -bond -bond

1. HCO2H
2. HCCH

3. HH HH
CC
HH
HCCH
4.
5. H H O O H
C C

6. HH H
HCCCN

7. HH
CC
HC CH
CC
HH C C HO
8. H

- นอกจากนี้อะตอมคารบ อนยงั สรางพันธะโคเวเลนตท้ังพันธะเดย่ี ว พันธะคู และพนั ธะสาม กับหมู

VA เชน N และ P H H H H H H H H O
HH HCCN N
CNCCCCCOH
HCNH H N HHHNH
H H H

- อะตอมคHารบ HอนสรางพันธะโคเวเลHนตช Oนิดพันธะเดี่ยวและพันธะคกูHบั ธาHตุ VOIA เชน O และ S
HCCOH HCCOH HSCCCOH
HH H HNH
H

- อะตอมคารบ อนสรา งHพันธะโคเวเลนตช นดิ พนั ธะเด่ยี วกับธาตุหมู VIIA และ H
Cl C F H C C H Cl C C H
Br Br Br

3) อะตอมคารบ อนอาจสรา งพันธะโคเวเลนตร ะหวางอะตอมคารบอนดว ยกันเองเปน โซยาว หรือโซก ิ่ง

หรอื ตอ กนั เปน วง หรอื ตอกนั เปนหลายวง

CCCC โซยาว

CCCCC โซกง่ิ
CC

CCC โซยาวประกอบดว ยพนั ธะเดย่ี วและพนั ธะคู
โซย าวประกอบดว ยพนั ธะเดย่ี วและพนั ธะสาม
CCC ตอกนั เปนวง

CC CC ตอกันเปนหลายวง
CC CC

หรือ
CCCCC
CCCCC

2. สูตรโครงสรา งของสารประกอบอินทรีย

สูตรโครงสราง คือ สูตรที่แสดงการจัดเรียงตัวของธาตุองคประกอบตาง ๆ ภายในโมเลกุลของ

สารประกอบอินทรียแตละชนิด การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียสามารถเขียนไดหลายแบบ

ดงั น้ี

2.1) สตู รโครงสรางลวิ อสิ

เปนสูตรโครงสรางที่มีการเขียนพันธะทุกพันธะระหวา งธาตอุ งคประกอบตา ง ๆ จึงแสดงใหเห็นพันธะ

เคมภี ายในโมเลกุลของสารอินทรียอ ยา งชัดเจน แตย ุง ยากในการเขียน มีหลักการดังนี้

- ใหเ ขียนคารบ อนและพันธะระหวา งคCารบ CอนCเปนCโครCงสรา งของสารประกอบอินทรยี 

- เติมไฮโดรเจน เขยี นพนั ธะเด่ยี วระหHวางHไฮโดHรเจนและคารบอน
HCCCCCH
H

- เตมิ ธาตอุ ่ืน ๆ เชน ไนโตรเจน (N) อHอกซCิเlจนH(O)Oคลอรนี (Cl) และเขยี นพนั ธะระหวา งธาตเุ หลา น้ัน
HCCCCNH
Br H

2.2) สตู รโครงสรา งแบบยอ

คลายสูตรโครงสรางลวิ อิส แตมีขอ แตกตา งดงั นี้

- ถาสารประกอบอินทรียเปน โซเปด ไมเขยี นพนั ธะเดี่ยวระหวา งคารบ อนกับคารบอน แตถ า

สารประกอบอินทรยี เปน โซป ด จะเขียนพันธะเดย่ี วระหวางคารบ อนกับคารบ อน

- ตอ งเขียนพันธะคูหรือพันธะสามระหวางคารบอนกบั คารบอน

- ไฮโดรเจนซงึ่ สรา งพันธะกบั คารบ อนอะตอมใด ใหเ ขียนไฮโดรเจนไวหลังคารบอนอะตอมนน้ั

HHH CH3CH CHC CH
HCCCCCH

H

สูตรโคHรงสรHางลวิ อสิ สูตรโครงสรา งแบบยอ
HCCH H2C CH2
HC CH
CC
HH

สตู รโครงสรางลิวอสิ H สตู รโครงสรา งแบบยอ

C
- ถา สารประกอบอนิ ทรียม หี มู H ซ้ำกนั หลายหมู ใหเ ขยี นในรูป CH2 ในวงเลบ็ และบอก

จำนวนหมูเปนตัวเลขหอ ยท่มี ุมขวาลา งของวงเล็บ

HHHHH CH3(CH2)3CH3
HCCCCCH สูตรโครงสรางแบบยอ

HHHHH
สตู รโครงสรา งลวิ อิส

- ถาสารประกอบอินทรียมีโซกง่ิ ใหเขยี นโซกง่ิ ในวงเลบ็ หลงั คารบอนอะตอมซ่ึงโซก่งิ น้ันเกาะอยู ถามีโซ
กิ่งชนิดเดียวกันหลายกิ่งเกาะที่คารบอนอะตอมเดียวกัน ใหเขียนจำนวนโซกิ่งเปนตัวหอยไวที่มุมขวาลางของ
วงเล็บ

H H H H H HH
C

HCCC CCH CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3
H H HCHH C H H
HH

สูตรโHครงสHรา งลวิ อิส สูตรโครงสรางแบบยอ
HCCH H2C CH2
HC C
C CH CH3
H CH

H

สูตรโครงสรางลวิ อิส สูตรโครงสรา งแบบยอ

2.3) สตู รโครงสรางแบบเสน พันธะ
เปนสตู รโครงสรางท่ีมกี ารแสดงทิศทางการจดั เรยี งตัวในสามมติ ิโดยใชเ สน หยกั มหี ลกั การเขยี นดงั นี้
- ไมเขยี นสญั ลักษณข องธาตุคารบ อน (C) และสญั ลักษณของธาตไุ ฮโดรเจน (H) แตส ัญลักษณของธาตุ
อน่ื ตอ งเขียนเสมอ ยกเวนไฮโดรเจนอะตอมท่ีสรางพนั ธะกับธาตุอื่นซงึ่ ไมใ ชคารบ อน ตองเขยี นสญั ลักษณข อง
ไฮโดรเจนอะตอมน้นั
- ตำแหนงปลายและมุมของเสนหยกั แทนคารบอนและไฮโดรเจนซ่งึ สรางพนั ธะกบั คารบ อนอะตอมนนั้
- ใชเ สน หยักแสดงทิศทางของพันธะระหวา งคารบ อนกบั คารบ อน และทิศทางของพันธะระหวาง
คารบ อนกับธาตุอนื่ ซึ่งไมใ ชไ ฮโดรเจน
- ไมเ ขียนเสนหยกั แสดงพันธะระหวางไฮโดรเจนกบั ธาตใุ ด ๆ
- ตำแหนงท่เี กดิ พันธะคูและพันธะสามใหเ พ่ิมเสน ตรงบนเสนหยักอีก 1 และ 2 เสน ตามลำดับ

HHHH
HCCCCH
HHHH

สHูตรโคHรงสรา HงลิวอHสิ สตู รโครงสรางแบบเสน พันธะ
HC C CCH
HH C H H H สูตรโครงสรา งแบบเสน พันธะ
H
สูตรโครงสรา งแบบเสน พนั ธะ
Hสตู รHโครงสHรา งลิวอิส Cl OH

HCCCCCH สูตรโครงสรางแบบเสนพันธะ
H

สูตรโHครงสHรา งลิวอิส

HCCH

C C H
Cl O

สูตรโครงสรางลิวอสิ

สูตรโHครงสHรางHลวิ อสิ สตู รโครงสรางแบบยอ สูตรโครงสรา งแบบเสนพนั ธะ
HCCCH CH3CH2CH3

H HH H

H C H CH3CH(CH3)CH3
H H
HCCCH
H HH HH H H
H C C C C Cl
HH H H HH CH3(CH2)3Cl Cl
CH3CH CHCH3
HCCCCH H2C CH2
H HH HH H
HC CH
HCCH

CC
HH

HสูตHรโคOรงสรางลิวอิส สตู รโครงสรา งแบบยอ สูตรโครงสรางแOบบเสน พนั ธะ
HCCCOH CH3CH2COOH OH
H HH H O CH3CH2CONH2
HCCCNH O
HH CH3COCH(CH3)2 NH2
HOH HH CH CH CH
CH CH CH O
HCCC CH
(CH3)2CHCH2OH OH
H H C HH O
CH3COOCH3
HH CH3CH2CHO O
HCCCH CH3COCH2CH3 O
HCCCH CH3(CH2)2NH2 O
H HH H
HC C COH NH2
HH C H H
H HO H
HCCOCH
HH H OH
HCCCH
H HO H H H
HCCCCH
HH H HH H
H C C C NH
HHHH

เพม่ิ เติม
การหาสูตรโมเลกุลของสารอินทรยี 
การหาสูตรโมเลกลุ จากสูตรโครงสรางสารอินทรยี  คือการนับจำนวนอะตอมของแตล ะธาตุใน

โครงสรา ง โดยมหี ลักการการหาสตู รโมเลกลุ ดงั น้ี
- นับจำนวนอะตอมคารบ อนท้ังหมด สมมมติเปน n ตวั แลว จำนวน H อมิ่ ตัวท่มี ีได คือ 2n + 2

- นบั จำนวนพันธะคู พนั ธะสาม จำนวนวงปด ธาตุหมู 7 (หมูแทนท่ี เชน Cl, Br, I) จำนวนอะตอม N

ท้งั หมดในโครงสรา ง แลว หาจำนวน H ท่ีเพม่ิ หรอื ลด ดังตาราง

จุดสังเกต จำนวนอะตอม H ทเี่ พ่ิม (+) หรอื ลด (-)
พนั ธะคู -2 ตอ 1 แหง
พันธะสาม -4 ตอ 1 แหง
วงปด -2 ตอ 1 วง
หมูแ ทนที่ -1 ตอ 1 แหง
อะตอม N
+1 ตอ 1 อะตอม

- นับจำนวนอะตอมของธาตอุ ่ืน ๆ เชน O , N , Cl แลวเขยี นสูตรโมเลกลุ โดยเขียนใหอ ะตอมท่ีมีคา
EN สงู อยดู า นหลัง
* คา EN 5 อันดบั แรกของธาตุในตารางธาตุ F > O > Cl > N > Br

ตวั อยาง จงหาสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบOอินทรียตอไปนNHี้ O
O
N
แนวคิด NH

C 16 อะตอม ดังนน้ั H อ่ิมตัว = 2(16) + 2 = 34
คำนวณ H ที่ลดลงหรือเพ่ิมจาก

พนั ธะคู 9 แหง = -2 x 9 = -18
วงปด 3 วง = -2 x 3 = -6
N 3 อะตอม = +1 x 3 = +3
H = 34 – 18 – 6 + 3 = 13
นบั O และ N ไดอ ยางละ 3 อะตอม
ดังนัน้ สูตรโมเลกุล คือ C16H13N3O3

แบบฝกหดั เพ่ิมเตมิ
1. เขยี นสูตรโครงสรา งแบบยอและสูตรโครงสรา งแบบเสนพนั ธะของสารประกอบตอไปน้ี

โครHงสรHางแบHบลิวอสิ โครงสรา งแบบยอ โครงสรางแบบเสนพันธะ

HCCCH
HHH
1.1 H HH

HCCCCH

HH C H H
1.2 H

1.3 H H H
HCCCCC I
H HClH H H
HCCCOH
HHH
1.4 HOH

HCCCH
HH
1.5 HHHO

HCCCCNH
1.6 H H H H

HH
H C H
1.7 H CC H

HH
HCCH
1.8 H C C Cl

2. เขยี นสตู รโครงสรางลิวอสิ และสตู รโครงสรา งแบบยอของสารประกอบตอไปนี้

โครงสรางแบบเสน พนั ธะ โครงสรา งแบบยอ โครงสรางแบบลิวอิส

1.1

โครงสรา งแบบเสนพันธะ โครงสรา งแบบยอ โครงสรางแบบลิวอิส

1.2 O Cl
1.3

Br
1.4

1.5
OH

1.6
O

1.7

3. เขยี นสูตรโครงสรางลิวอิสและสูตรโครงสรา งแบบเสน พนั ธะของสารประกอบตอไปนี้

โครงสรา งแบบยอ โครงสรา งแบบเสน พนั ธะ โครงสรางแบบลวิ อิส

1.1 CH3(CH2)2CH3

1.2 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

1.3 (CH3CH2)2CH(CH2)2CH3

โครงสรา งแบบยอ โครงสรางแบบเสน พนั ธะ โครงสรา งแบบลวิ อิส
1.4 CH≡CHN(CH2)2Cl

1.5 CH3COOCH2CH3

HC CCl CCOH2
Br2C HC2
1.6

HOC C
HC CCONH2
HC
1.7

4. จงหาสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบอินทรยี ต อ ไปน้ี

4.1 4.2
................................. .................................

4.3 4.4
................................. .................................

สูตรโครงสรางแบบตาง ๆ ที่กลาวมา เปนการแสดงการเชื่อมตอกันของอะตอมในโมเลกุลดวยรูป
2 มิติ แตเนื่องจากการศึกษาหรือการอธิบายเกี่ยวกับสมบัติบางประการของสารประกอบอินทรียจำเปนตอง
ทราบรูปรางโมเลกุลหรือตำแหนง ของอะตอมใน 3 มิติ ซึ่งตองใชแ บบจำลองโมเลกลุ ดังตัวอยางตอไปนี้

สูตรโครงสรHางแบบลิวอิส แบบจำลองโมเลกลุ 3 มิติ
HCH
HHH

HCCH
HH

HHH
HCCCH

HHH
H

HCH
HH
HC C CH
HH H

HH
CC

HH

HCCH

H
HCCCH
HCCCH

H
HO
HCCOH
H

O
HNCNH

HH

3. หมูฟงกชนั

หมูฟงกชัน (functional group) คือ กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะตัวของสารประกอบอินทรีย

สารประกอบอินทรียชนิดเดียวกันจะมีหมูฟงกชันเหมือนกัน จึงมีสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาไดคลายคลึงกัน

โดยการเกดิ ปฏกิ ริ ิยาของสารประกอบอินทรียจะเกิดท่หี มฟู งกช ันของสารนน้ั และหมูฟง กช ันยังสามารถใชบอก

ประเภทของสารไดอีกดวย ตัวอยางเชน สารที่มีพันธะคูระหวางคารบอน (C=C) เปนหมูฟงกชัน เรียกวา

แอลคีน สวนสารที่มีพันธะสามระหวางคารบอน (C≡C) เปนหมูฟงกชัน เรียกวา แอลไคน เนื่องจากแอลคีน

และแอลไคนมีหมูฟงกชันตางกัน จึงมีสมบัติตางกัน เชน แอลไคนเกิดปฏิกิริยารวมตัวกับโบรมีนไดมากกวา

แอลคนี 2 เทา HHH HHH

H C C C H + Br2 HCCCH
H H Br Br

H H Br Br

H C C C H + 2Br2 HCCCH
H H Br Br

ตัวอยางอน่ื เชน สารท่มี หี มฟู งกชนั เปน หมไู ฮดรอกซลิ (-OH) คือแอลกอฮอล เชน เอทานอลมีสตู ร

โครงสรางดงั นี้ HH

HCCOH
HH

สารทม่ี ีหมฟู งกช ันเปนหมูคารบอกซิล (-COOH) คือ กรดคารบอกซิลิก เชน กรดแอซตี ิก มีสตู ร

โครงสรา งดังน้ี HO

HCCOH
H

เอทานอลและกรดแอซีตกิ สามารถทำปฏกิ ิรยิ ากับโลหะโซเดยี มไดด ังสมการ
2CH2CH2OH + 2Na ⟶ 2CH3CH2ONa + H2
2CH3COOH + 2Na ⟶ 2CH3COONa + H2

แตเ มอื่ ใหเ อทานอล และกรดแอซตี กิ ทำปฏกิ ริ ยิ ากบั NaHCO3 พบวากรดแอซตี ิกเทาน้นั ทีท่ ำปฏกิ ิริยา
กับ NaHCO3 ดังสมการ CH3COOH + NaHCO3 ⟶ CH3COONa + H2O + CO2 หรือเมื่อทดสอบดวย
กระดาษลิตมัส กรดแอซีติกจะแสดงสมบัติเปนกรด แตเอทานอลเปนกลางไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสที่เปน
เชน นน้ั อธบิ ายไดดงั น้ี

เม่ือพิจารณาโครงสรางของเอทานอล CH3 CH2 O H ออกซิเจนที่เกิดพันธะโคเวเลนตเดี่ยวกับ
ไฮโดรเจน มีคา อิเลก็ โทรเนกาติวติ ีสูงมาก อเิ ล็กตรอนคูรวมพนั ธะระหวา งไฮโดรเจนกับออกซิเจนจึงถูกดึงไปอยู

ทางดานออกซิเจนมากกวา ไฮโดรเจน ทำใหไฮโดรเจนหลุดไปเปนโปรตอนได เอทานอลจงึ แสดงสมบัติเปนกรด
ได ดังน้นั โลหะโซเดียมจึงสามารถเขาแทนท่ีไฮโดรเจนอะตอมได แตความเปน กรดของเอทานอลนอยมากจึงไม
ทำปฏกิ ิริยากับ NaHCO3 ซงึ่ เปนเบสออ นมากหรือไมท ำปฏิกิริยากับกระดาษลิตมัส จะเห็นไดวาเอทานอลหรือ
แอลกอฮอลอื่น ๆ ขณะเกิดปฏิกิริยาจะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมูไฮดรอกซิล (-OH) ดังนั้นหมูไฮดรอกซิลจึง
เปนหมฟู ง กชัน หรือหมูอะตอมท่แี สดงสมบตั เิ ฉพาะตวั ของเอทานอลและแอลกอฮอลอ น่ื ๆ

O
กรณขี องกรดแอซีติก เมอื่ พจิ ารณาโครงสราง CH3 C O H จะเหน็ ไดว าออกซิเจนที่เกิดพันธะคู
กบั คารบ อนมคี าอเิ ลก็ โทรเนกาติวติ สี งู กวา คารบ อน อิเลก็ ตรอนครู วมพนั ธะระหวา งออกซเิ จนกับคารบอนจึงถูก
ดึงไปอยูทางดานออกซิเจนมากกวาคารบอน คารบอนจึงดึงอิเล็กตรอนคูรวมพันธะในพนั ธะเดีย่ ว C-O เพื่อมา
ชดเชยออกซิเจน ซึ่งเกิดพันธะกับไฮโดรเจนจึงดึงอิเล็กตรอนคูรว มพันธะระหวางไฮโดรเจนกับออกซิเจนไปอยู
ทางดานออกซิเจนOไดดีกวาในเอทานอล ทำใหไฮโดรเจนอะตอมหลุดไปเปนโปรตอน ไดงายกวาในเอทานอล
ทั้งนี้ก็เพราะมี C ชวยดึงอิเล็กตรอนคูรวมพันธะระหวางไฮโดรเจนกับออกซิเจนนั่นเอง กรดแอซีติกจึง
แสดงความเปน กรดมากกวา เอทานอล ดังนนั้ กรดแอซีติกจึงสามารถเปลยี่ นสีกระดาษลติ มัสจากน้ำเงินเปนแดง
หรือทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 ซึ่งเปนเบสออนได จะเห็นOไดวากรดแอซีติกหรือกรดคารบอกซิลิกอื่น ๆ ขณะ
เกิดปฏิกิริยาจะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมูคารบอกซิล ( C OH ) ดังนั้นหมูค ารบอกซิลจงึ เปน หมูฟงกชนั หรือ
หมูอะตอมท่แี สดงสมบตั เิ ฉพาะตัวของกรดแอซีติกหรือกรดคารบอกซิลกิ อ่ืน ๆ
ดงั น้นั ในโมเลกลุ ของสารอนิ ทรียสวนใหญจ ะประกอบดวย 2 สว น คอื สว นที่มกี ารเปลย่ี นแปลงระหวาง
เกดิ ปฏกิ ิริยา ซึ่งเรยี กวาหมฟู ง กช นั กบั สว นที่ไมมกี ารเปล่ียนแปลง
นอกจากหมูไฮดรอกซลิ และหมูค ารบอกซิลแลว ยงั มหี มฟู งกชนั อน่ื ๆ อีกหลายชนดิ จงึ ทำใหสามารถ
แบง สารอนิ ทรยี อ อกไดห ลายประเภทตามชนิดของหมูฟงกช นั หมฟู ง กชนั ทพ่ี บบอ ย ๆ แสดงดังตาราง

ชนดิ ของสารประกอบ หมฟู งกชัน ช่อื ของหมูฟ งกชัน H3CCHC2HC3CตHวั CอHยC2าHCงC2 HC3HC3H3
แอลเคน (alkane) C-C พนั ธะเดย่ี ว (single bond)
C=C CH3 CH2 OH
แอลคนี (alkene) C≡C พันธะคู (double bond) H3C O CH3
แอลไคน (alkyne) พันธะสาม (triple bond)
แอโรมาติก (aromatic) -OH
แอลกอฮอล (alcohol) -O- -

อีเทอร (ether) ไฮดรอกซลิ (Hydroxyl)
ออกซี (oxy) หรือ แอลคอกซี

(alcoxy)

ชนดิ ของสารประกอบ หมูฟงกชัน ชื่อของหมฟู งกช นั ตวั อยOาง
แอลดีไฮด (aldehyde) คารบอกซาลดีไฮด
O H (carboxaldehyde) H3C C H
คโี ตน (ketone) C O
กรดคารบอกซลิ ิก คารบอนลิ (carbonyl)
(carboxylic acid) OC H3C C CH3
เอสเทอร (ester) คารบ อกซลิ (carboxyl) O
O H3CO C OH
C OH แอลคอกซีคารบ อนลิ
(alcoxycarbonyl)
OC O H3C C O CH3
อะมโิ น (amino) CHC2H2NNH2H
H หรือ CH3
เอมีน (amine) NH H CH3 NCH3CH3
N อิมมิโน (imino) CH3
CH3 CH2
N O
(1o, 2o , 3o - amine)

OH CH3 C NH2
OC NH H O
OC N เอไมด (amide) C CH3
เอไมด (amide) CN หรอื H3C O N
(1o, 2o , 3o - amide) H
อะมโิ ด (amido)
C N CH3
H3C OCH3

แอซดิ เฮไลด O ฮาโลคารบ อนลิ H3OC C Cl
(acid halide) C Cl (halocarbonyl) O
OC O OC คารบอกซิลกิ แอนไฮไดรด H3C C O C CH3
แอซิดแอนไฮไดรด CN Carboxylic anhydride CH3 CH2 CN
(acid anhydride) SH CH3 CH2 SH
ไนไตรล (nitrile) หรือ ไซยาโน (cyano)
ไซยาไนด (cyanide)
ซัลฟไฮดรลิ (Sulfhydryl)
ไทออล (Thiol)

แบบฝก หดั เพิ่มเตมิ
1. วงกลมรอบหมูฟง กชนั ของสารประกอบตอไปนี้ พรอมท้ังบอกช่ือชนดิ ของสารประกอบและชอื่ หมูฟงกชนั

1.1 1.2
1.4 OH
1.3 O
1.5 OH 1.6 NH2
NH O
OO
1.7 1.8
NH2
1.9 O
1.10 OH

2. บอกช่ือหมูฟงกชันของสารประกอบตอไปน้ี 2.2)...........................
2.4)........................... O
O NH
OH 2.1)...........................

2.3)...........................

2.5)...........................

HO N O 2.6)...........................
O O
O
OH O OHOH
2.8)........................... NH2 2.7)...........................

4. ช่อื ของสารประกอบอินทรีย

ในอดตี เม่ือมีการคนพบสารประกอบอินทรยี ในปริมาณไมมาก นักเคมีมักจะเรียกสารประกอบอินทรีย

เหลานั้นตามความเหมาะสมหรือแหลงที่ไดมา เปนตน ชื่อที่ตั้งโดยไมมีกฎเกณฑที่แนนอนเรียกวา ชื่อสามัญ

(common name) ซงึ่ เมือ่ มีการคนพบสารประกอบอินทรียใ นปริมาณที่มากข้ึน ท้ังท่คี นพบจากธรรมชาติหรือ

จากการสังเคราะห การใชชื่อสามัญจึงเกิดปญหา เนื่องจากไมมีระบบที่แนนอน หรือชื่อสามัญดังกลาวไมไดมี

ความสมั พันธก บั สตู รโครงสรา งของหมูฟงกชันของสาร โดยเฉพาะอยางยิ่งเมื่อสารนน้ั มีสูตรโครงสรางท่ีซับซอน

จึงทำใหนักเคมีกำหนดเกณฑการอานชื่อสารประกอบอินทรียขึ้นมา เรียกวา ระบบ IUPAC (International

Union of Pure and Applied Chemistry) ซึ่งการเรียกชื่อสารประกอบอินทรียในระบบ IUPAC ไดรับการ

ยอมรบั และใชก ันมาถงึ ปจจุบนั

4.1 การอา นชอ่ื สารประกอบอนิ ทรยี ระบบสามัญ (Common name)

การเรียกชือ่ ระบบสามัญใชสารที่มีโครงสรางขนาดเล็กและไมซับซอน โดยอาจตั้งช่ือตามแหลง ที่ไดมา

ตามความสัมพันธกับสูตรโครงสรางหรือสารในกลุมเดียวกันกับที่คนพบมากอน ซึ่งบางครั้งพบวาอาจจะไมมี

ความสัมพนั ธกับสงิ่ ใดเลยก็ได

O OH Citric acid (กรดซิตริก)

HO OH มาจากภาษาละตินคำวา citron หรือภาษากรีกคำวา

O OH O cedar เปนกรดอนิ ทรียช นดิ หนึง่ ที่ไดมาจากผลไมท่ีมี
OH รสเปรี้ยว เชน สม มะนาว

O Vanillin ไดม าจากตน วะนลิ า (vanilla tree)
OH HN paracetamol (พาราเซตามอล)
HO O

ตัวอยางช่ือสามัญของสารประกอบอินทรยี ทคี่ วรทราบ

สารอินทรีย ชือ่ สามัญ สารอนิ ทรยี  ช่ือสามัญ
CH2 CH2 acetylene
ethylene HC CH (อะเซทลิ นี )
CH3 CH2 OH (เอทิลีน) O
O acetone
ethyl alcohol CH3 C CH3 (อะซิโตน)
H C OH (เอทลิ แอลกอฮอล) O
acetic acid
formic acid CH3 C OH (กรดอะซิติก)
(กรดฟอรมิก)

สารอนิ ทรีย ช่ือสามัญ สารอินทรยี  ช่ือสามัญ
chloroform CH3 toluene
CHCl3 (คลอโรฟอรม) OH (โทลอู ีน)
O
OH benzoic acid phenol
(กรดเบนโซอิก) (ฟนอล)

4.2 การอา นชื่อสารประกอบอินทรียร ะบบสากล (IUPAC name)
เมื่อจำนวนสารประกอบอินทรียมีปริมาณมากขึ้น ทำใหการอานใชชื่อสามัญในการเรียกชื่อสารเกิด
ความไมสะดวก ในป ค.ศ. 1889 คณะที่ประชุมเคมีระหวางประเทศ (International Chemistry Congress)
ไดมีการจัดตั้งคณะกรรมการขึ้นเพื่อสรางระบบในการอานชื่อสารประกอบอินทรีย และไดมีการตั้งกฎเกณฑ
การอานชื่อขึ้นที่เมืองเจนีวาในป ค.ศ. 1892 ซึ่งยังไมสมบูรณและไดรับการแกไขปรับปรงุ ใหมในป ค.ศ. 1930
โดยสหภาพเคมีระหวางประเทศ (International Union of Chemistry : IUC) และยังไดรับการแกไขอีกในป
ค.ศ. 1947 โดยสหภาพที่ไดเปลี่ยนชื่อเปนสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกตระหวางประเทศ
(International Union of Pure and Applied Chemistry : IUPAC) กฎการอานชื่อสารประกอบอินทรียได
มีการปรับปรุงอีกครั้งในป ค.ศ. 1979 และมีการปรับเปลี่ยนแกไขขอกำหนดในการเรียกชื่อเปนระยะ ๆ ซ่ึง
เอกสารเลมน้ใี ชข อ กำหนดที่ประกาศเม่ือป ค.ศ. 2013
ชื่อสารประกอบอินทรียตามระบบ IUPAC แบงไดเปน 3 สวน คือ สวนคำลงทาย โซหลัก และคำ
นำหนา ซง่ึ บง บอกลกั ษณะโครงสรา งดงั น้ี

คำนำหนา โซห ลัก คำลงทาย
(prefix) (main chain) (suffix)

คำนำหนา คอื ตำแหนง และช่ือของหมทู ี่ไมใชห มูฟ ง กชนั หลกั หรอื ทเ่ี รยี กทว่ั ไปวา หมแู ทนท่ี เชน หมู

แอลคิล การเรียกช่อื หมูแอลคิลใชห ลกั การเดียวกบั ช่อื ท่ีแสดงจำนวนอะตอมของคารบอน ในตารางขา งบน แต

ลงทายเสยี งเปน -ly (อลิ ) เชน methyl (เมทิล) ethyl (เอทลิ ) propyl (โพรพิล) นอกจากนีย้ ังมีอะตอมของ

ธาตแุ ฮโลเจน ในการเรยี กชื่อเปลย่ี นสว นทายเสียงของช่อื ธาตจุ าก -ine(อีน) เปน -o (โอ) ไดแก

F เรยี กวา fluoro (ฟลูออโร) Cl เรยี กวา chloro (คลอโร)

Br เรยี กวา bromo (โบรโม) I เรยี กวา iodo (ไอโอโด)

โซหลกั เปน สวนทแี่ สดงจำนวนคารบ อนอะตอมที่ตอกนั เปน สายตรงที่ยาวทีส่ ดุ

จำนวนคารบ อน ชอ่ื โซห ลกั จำนวนคารบ อน ชื่อโซห ลกั
ของโซหลัก ของโซหลัก

1 meth- 11 undec-

2 eth- 12 dodec-

จำนวนคารบ อน ชอ่ื โซห ลกั จำนวนคารบอน ช่อื โซหลกั
ของโซหลัก ของโซหลัก
3 prop- 13 tridec-
4 but- 14 trtradec-
5 pent- 15 pentadec-
6 hex- 16 hexadec-
7 hept- 17 heptadec-
8 oct- 18 octadec-
9 non- 19 nonadec-
10 dec- 20 eicos-

คำลงทาย เปนสวนที่อยูทายชื่อและเปนสวนที่สำคัญมาก เนื่องจากเปนสวนที่แสดงวาสารอินทรีย
นน้ั ๆ เปน สารประกอบจำพวกใด และจะบอกประเภทของหมูฟง กช ันของสารประกอบอนิ ทรียท่ีสำคัญที่สุดใน
โมเลกุล

ประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี  คำลงทายของหมูฟ งกช ัน การออกเสียงคำลงทาย

สารประกอบไฮโดรคารบอน

แอลเคน -ane เอน

แอลคนี -ene อนี

แอลไคน -yne ไอน

แอโรมาติก - -

สารประกอบอินทรยี ทมี่ ธี าตุออกซเิ จนเปน องคป ระกอบหลัก

แอลกอฮอล -ol ออล

อีเทอร - -

แอลดไี ฮด -al อาล

คโี ตน -one โอน

กรดคารบอกซิลิก -oic acid โออิก แอซิด

เอสเทอร -oate โอเอต

สารประกอบอินทรียทีม่ ีธาตุไนโตรเจนเปน องคป ระกอบหลกั

เอมนี -amine เอมนี

เอไมด -amide อาไมด หรือ เอไมด

4.2.1 ชอื่ ของสารประกอบไฮโดรคารบ อน
1) การเรยี กช่ือแอลเคน
เปนพืน้ ฐานสำคัญในการเรยี กชอ่ื สารประกอบอนิ ทรียป ระเภทอ่ืน ๆ โดยใชกฎตอไปนี้

1. หาโซค ารบ อนท่ียาวท่สี ุดหรือโซห ลกั ของโครงสรา งหลกั แลว ใชคำลงทา ยวา -ane เชน

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3

เรียกวา -hexane

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3

เรยี กวา -octane

2. เมื่อมีหมูแทนที่ (substituent groups) เกาะอยูบนโซหลัก ใหอานชื่อหมูแทนที่นั้นๆ เปนคำ

นำหนา โดยใหตำแหนงของคารบอนของโซหลักที่หมูแทนที่นั้น ๆ เกาะอยูโดยเปนตัวเลขที่นอยที่สุด ชื่อของ

หมูแทนท่แี ละช่อื โซหลักจะเขยี นตดิ กัน แตต ำแหนงของหมแู ทนทจี่ ะคน่ั ดว ยเครอื่ งหมาย - นำหนา ช่อื หมูแทนที่

น้ัน เชน C6 H3 C5H2 C4H2 C3H2 C2H C1H3
CH3
C1H3 CH2 2 C3H CCHH4 23 CH5 2 C6H3 2-methylhexane
CH2 3-ethylhexane

3. กรณีทีม่ ีหมูแทนท่ีมากกวา 1 หมู ใหต ำแหนง แทนที่ในทศิ ทางทีใ่ หผลรวมของตำแหนง หมแู ทนท่ีมี

คา นอยทส่ี ุด เรยี กหมแู ทนทเ่ี รียงตามลำดับอกั ษรภาษาอังกฤษ

C1H3 2CCHH3 C3 H2 4CCHH2 CC5HH23 C6H3 C6H3 5CCHH3 4CH2 3CCHH2 CC2HH23 C1 H3

4-ethyl-2-methylhexane ไมใช 3-ethyl-5-methylhexane

4. กรณที ่ีมหี มูแทนที่ซ้ำ ๆ กัน ใชอ กั ษรกรกี ที่แสดงถึงจำนวนหมแู ทนทซ่ี ้ำกันนำหนาช่ือหมูแทนที่นน้ั

โดยที่ di หมายความวา มีหมแู ทนทีน่ ้ัน 2 หมู

tri หมายความวา มีหมแู ทนที่นั้น 3 หมู

tetra หมายความวา มหี มูแทนทน่ี น้ั 4 หมู

CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 C CH3 CH3 C CH2 CH CH3

CH3 CH3

2,2-dimethylbutane 2,2,4-trimethylpentane

คำนำหนา เชน di tri sec และ tert จะไมน บั รวมเปน ชอื่ ของหมแู ทนที่ แตคำนำหนา เชน iso neo

และ cyclo นับเปนสว นหน่ึงของชือ่ หมูแทนที่นน้ั ๆ เชน

CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3 C CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH CH3

3,6-diethyl-3,6-dimethyloctane 4-isopropyl-2-methylheptane

5. เมือ่ ใหตำแหนงหมแู ทนทแ่ี ลวทำใหตำแหนง เหมือนกันทั้งสองทิศทาง ใหหมทู ่ตี องอานชอื่ กอนมี

ตำแหนงท่ีต่ำกวา เชน Cl

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
Br

3-bromo-5-chloroheptane

ไมใช 5-bromo-3-chloroheptane

6. กรณีท่ีมโี ซหลักมีจำนวนคารบ อนอะตอมทย่ี าวทีส่ ดุ มากกวา 1 สายโซ ใหเ ลือกโซท ม่ี ีจำนวนหมู

แทนท่ีมากกวา เปนโซหลัก

CH3 CH2 21CCHH3 C4CHH32 C5 H2 C6 H3 1CH3 C2 H2 CCHH3 C4CHH32 C5 H2 C6 H3
3CH 3CH

3-ethyl-2-methylhexane ไมใช 3-isopropylhexane

7. ชอื่ หมูแทนท่ี เชน isopropyl sec-butyl tert-butyl เปนท่ยี อมรบั ในระบบ IUPAC แตก ารอานชื่อ

หมูแ ทนทีใ่ นระบบ IUPAC สามารถใชหลกั การ คอื ใหต ำแหนง คารบ อนของหมูแทนท่ีท่ีเกาะกับโครงสรางหลัก

เปนคารบอนตำแหนงที่ 1 จากนั้นอานชื่อของโซยอยลงทายดวย yl ถามีหมูแทนที่ในซยอยใหนำมาไวเปนคำ

นำหนาโดยบอกตำแหนงของหมูแทนท่ีนั้นดว ย ชื่อของหมูแทนที่จะอยูใ นวงเลบ็ โดยตำแหนงของโซหลักที่หมู

แทนท่เี กาะจะไวด า นนอกของวงเลบ็ และมเี ครอื่ งหมาย - คน่ั เชน

CH3 CH2 CH2 1CCHH3 CCHH32 CH2 CH3
4CH

4-isopropylheptane

หรือ 4-(1-methylethyl)heptane

ชือ่ หมแู ทนท่ีที่สำคญั ในระบบสามัญและระบบ IUPAC

CH3CCหHHม33CCูแHHท3CC2นHHท2Cี่ H2 ชอื่ สามัญ ชอ่ื ระบบ IUPAC
CCHH33CCCHHHCCC333CHHHHCCC23CCC3HHHHHC23C33CCCCCHHHHHH2CCC33322HHH32CCHH22 - methyl
- ethyl
propyl
n-propyl
isopropyl 1-methylethyl
n-butyl butyl
isobutyl
2-methylpropyl
sec-butyl
1-methylpropyl
tert-butyl
1,1-dimethylethyl
isopentyl
3-methylbutyl
neopentyl
2,2-dimethylpropyl

สำหรบั การเรียกชอื่ สารประกอบไซโคลแอลเคน
ใชก ฎเกณฑคลายกบั การอานช่ือของแอลเคนท่ีไมเปนวง คือ
1. ถาวงไซโคลแอลเคนนัน้ มหี มูแทนที่ใหอา นวงไซโคลแอลเคนเปนโซห ลกั ไมตองแสดงตำแหนงหมู
แทนทถ่ี า มีหมูแทนท่เี พยี ง 1 หมู ถาหมแู ทนทเ่ี ปนหมูของคารบ อนที่มีจำนวนคารบอนอะตอมมากกวา จำนวน
คารบ อนอะตอมในวงไซโคลแอลเคน ใหอ านวงไซโคลแอลเคนเปน หมูแทนทข่ี องไฮโดรคารบ อนหลกั

CH3 Br CH2CH2CH2CH3

methylcyclohexane bromocyclopentane 1-cyclopropylbutane

2. การทมี่ ีหมแู ทนท่ีมากกวา 1 หมู ใหอานตามลำดบั ตัวอักษรภาษาอังกฤษและใหหมูแทนที่ที่มลี ำดบั

ตัวอกั ษรมากอนเปน ตำแหนงท่ี 1

CH3 CH3 CH3 CH2CH3
CH3 Br

1,4-dimethylcyclohexane 1-bromo-3-methylcyclopentane 1-ethyl-2-methylcyclopentane

3. กรณีทีม่ หี มูแทนท่ีมากกวา 2 หมูขน้ึ ไป ใหอา นตามลำดบั ตัวอักษร หมูแทนท่ีในตำแหนงที่ 1
จะตองทำใหหมูแทนที่อนื่ ที่อยูถ ัดไปมีตำแหนงนอยทส่ี ดุ

1CH32 CH2CH2CH3 2CH21CHC3CHH33

3 2-ethyl-1,1-dimethylcyclohexane
ไมใช 1-ethyl-2,2-dimethylcyclohexane
C4H2CH3
4-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane
ไมใ ช 1-ethyl-4-methyl-3-propylcyclohexane

2) การเรยี กชื่อแอลคนี

การอานชื่อในระบบ IUPAC ของสารประกอบแอลคีนทำไดโดยการเปลี่ยนคำลงทาย ane ของ

สารประกอบแอลเคนเปน ene

1. หาโซท ่ียาวทีส่ ุดท่ีผานหมูฟ งกช ัน ซงึ่ ในกรณีน้คี ือพันธะคู โดยใหตำแหนงของพันธะคูมีเลขตำแหนง

นอยทสี่ ดุ อา นตำแหนงและค่นั ดวยเคร่ืองหมาย - หนา คำลงทายหรือหนาโซหลกั

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-butene หรือ but-1-ene 2-butene หรอื but-2-ene

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
HC CH2

3-propyl-1-octene หรอื 3-propyloct-1-ene
ไมใ ช 4-ethenylnonane

2. ชื่อของหมูแทนที่ใหวางไวหนาชื่อของโซหลักที่ระบุตำแหนงของพันธะคูแลว โดยใหตำแหนงหมู

แทนที่เกาะอยบู นโซห ลกั ดวย

CH3 CH CH CCHH3 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 C CH CH3

4-methylpent-2-ene 3-ethylhex-2-ene

3. ถา โซห ลกั มีหมแู ทนทมี่ ากกวา 1 หมู ใหอานหมแู ทนทตี่ ามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ

CH2 CH CCHH3 Br CH3 CH3 CH C CCHH3 CH3
CH CH3

4-bromo-3-methylpent-1-ene 3,4-dimethylpent-2-ene

4. ถาตำแหนงของพันธะคูที่ไดมีเลขตำแหนงเทากัน 2 ทิศทาง เลือกชื่อที่ทำใหหมูแทนที่มีตำแหนง

ตวั เลขนอยท่สี ุด

CH3 CH CH2 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH Br CH3
CH3 CH3 CH3 C CH2

2,5-dimethyloct-4-ene 4-bromo-2-methylhex-3-ene

ไมใช 4,7-dimethyloct-4-ene ไมใช 3-bromo-5-methylhex-3-ene

5. สำหรับสารไซโคลแอลคีน ไมตองใหตำแหนงของพันธะคู เนื่องจากตำแหนงของพันธะคูจะใหเปน
ตำแหนงที่ 1 และ 2 เสมอ กรณีที่มีหมูแทนที่บนวง พันธะคูยังคงเปนตำแหนงที่ 1 และ 2 โดยเลือกวนไป
ทางดา นท่ใี หตำแหนงหมูแทนท่ีมตี วั เลขนอยท่สี ุด (ไมใชท ำใหผลรวมของตำแหนงของหมูแทนที่มีคานอยที่สุด)
และอานตามลำดับตวั อักษรภาษาองั กฤษ

1 2 3 CH3 1
3-methylcyclohexene 2

CH3 34

CH3 CH2CH3
4-ethyl-3-mCHe3thylcyclopentene

CH3 CH2CH3

1,5-dimethylcyclohexene 6-ethyl-1-methylcyclohexene
ไมใช 2,4-dimethylcyclohexene ไมใช 3-ethyl-2-methylcyclohexene

6. แอลคีนที่มีจำนวนพันธะคูตั้งแต 2 พันธะขึ้นไป ใหอานชื่อเปน ไดอีน (diene) เมื่อมีพันธะคู 2

พันธธ หรือไตรอีน (triene) เมื่อมีพันธะคู 3 พันธะ เปนตน โดยใหตำแหนงของพันธะคูเปนตัวเลขนอยที่สุด

กรณีท่มี หี มแู ทนท่ีใหใชหลกั เกณฑต ามที่ไดกลาวมาในขางตน

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH C CH3
CH2 CH3

1,3-butadiene 6-methyl-1,3,5-octatriene

CH3 CH CH CH2 CH CH2
1,4-hexadiene

3) การเรียกชื่อแอลไคน

การอานชื่อในระบบ IUPAC ของสารประกอบแอลไคนทำไดโดยการเปลี่ยนคำลงทาย ane ของ

สารประกอบแอลเคนเปน yne

1. หาโซที่ยาวที่สุดที่มีพันธะสามอยูบ นโซน้ัน ใหตำแหนงของพันธะสามมีเลขตำแหนงนอยที่สดุ อาน

ตำแหนงโดยค่นั ดวยเครอื่ งหมาย – หนา คำลงทา ยหรือหนาโซหลกั

HC CH CH3 C CH CH3 C C CH3 CH C CH2 CH3

ethyne propyne but-2-yne but-1-yne

2. กรณีที่มีหมูแทนที่ใหตำแหนงโดยสัมพันธกับตำแหนงของพันธะสามทีไดกำหนดไว ใชกฎตาง ๆ ท่ี

ไดกลา วมา เชน C CCHH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C Br CH CH3
CH3 C CH CH3

4-methylpent-2-yne 3-bromo-2-methyloct-4-yne

3. กรณีที่สารประกอบดวยพันธะคูและพันธะสาม จะเรียกสารประกอบนั้นวา สารประกอบอีนไอน

(enyne) การอานชื่อสารประเภทน้ีทำไดโดยหาโซหลักที่มจี ำนวนคารบ อนมากท่ีสุดท่ผี านทั้งพันธะคูและพันธะ

สามโดยใหตำแหนงของหมูฟงกชนั เปนจำนวนตัวเลขที่นอยที่สุด ซึ่งอาจจะเปนพันธะคูหรือพันธะสาม ถาการ

อานสารประกอบนนั้ ใหต ำแหนงทเี่ หมอื นกนั ใหพ นั ธะคูมีความสำคญั และมีตำแหนงพนั ธะที่นอยกวา

CH C CH2 CH CH CH3 CH C CH CH2

hex-4-en-1-yne but-1-en-3-yne

4) การเรยี กชื่อแอโรมาติกไฮโดรคารบ อน CH2CH3
1. ใหใชช ื่อเบนซนี เปนชือ่ หลัก อานชอ่ื หมูแ ทนทีเ่ ปนคำนำหนา

Cl NO2

chlorobenzene Nitrobenzene ethylbenzene

2. มสี ารอนพุ นั ธข องเบนซีนท่ีมีหมูแทนท่ี 1 หมูเ ปนจำนวนมากที่มีชอื่ สามัญท่เี ปนท่นี ิยมเรยี กกนั และ
เปนทย่ี อมรับในการใชในระบบสากลดว ย

CH3 OH NH2 OCH3

methylbenzene hydroxybenzene aminobenzene methoxybenzene
(toluenOe) (phenoOl) (aniline) (anisole)
C OH CH CH CH2

(benzoic acid) (benzaldehyde) (styrene)

3. เมอ่ื มหี มูแทนท่ี 2 หมู กรณีท่เี ปนหมูแทนทีห่ มเู ดียวกนั ใหอา นตำแหนงใหสมั พนั ธก ัน ในบางครั้ง

นิยมใชค ำนำหนา เปน ออรโ ท (ortho) เมตา (meta) หรอื พารา (para) (ใชต วั ยอเปน o- , m- , p-) หรือจะ

บอกความสัมพนั ธว าเปน 1,2- 1,3- หรอื 1,4-

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene
o-dimethylbenzene m-dimethylbenzene p-dimethylbenzene

(o-xylene) (m-xylene) (p-xylene)

4. กรณีที่มีหมูแทนท่ีมากกวา 1 ชนิด ใหอา นตำแหนงใหส มั พนั ธกัน โดยใหผ ลรวมของเลขตำแหนง

นอ ยทส่ี ุด ถา อานแลวใหตำแหนง ทเี่ หมอื นกนั ใหห มูทีส่ ำคัญกวามตี ำแหนงนอ ยกวา อา นช่อื ตามลำดับอักษร

ภาษาองั กฤษ CH3 Cl
Cl

CH2CH3 Br
1-ethyl-3-methylbenzene 4-bromo-1,2-dichlorobenzene

5. เมือ่ วงเบนซนี เปน หมูแทนทใี่ หอานวา เฟนลิ (phenyl) ซง่ึ นยิ มเขียนเปน ตวั ยอ ไดหลายแบบ คอื
C6H6- Ph- และ -

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

2-phenylheptane
6. เบนซลิ (benzyl) คอื หมูเฟนิลเมทลิ มักใชต ัวยCอHเ2ปนBBrn- หรือ PhCH2-

benzylbromide

4.2.2 ชอ่ื ของสารประกอบอินทรยี ที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคป ระกอบ
1) การเรยี กชื่อแอลกอฮอล
1. หาโซที่ยาวที่สุดที่มีหมูฟงกชัน (หมูไฮดรอกซี, -OH) เกาะอยู โซนั้นจะเปนโซหลัก ใหอานชื่อ
แอคเคนน้นั แตต ดั e ทคี่ ำลงทา ยทิง้ และเตมิ ol เปน คำลงทา ย
2. ใหต ำแหนง ของหมูฟงกช ันมตี ัวเลขนอยทสี่ ดุ ถา มีหมูแทนทอ่ี ื่น ๆ ใหอา นใหส มั พันธก ันโดยวางไว
เปน คำนำหนาพรอมบอกตำแหนง และเรยี งลำดบั ตามตัวอักษร

OH OH

OH 3-ethylhexan-2-ol Br
pentan-3-ol 3-bromocyclohexanol

3. กรณที ีม่ ีหมูไฮดรอกซลิ มากกวา 1 หมู ถามี 2 หมูใหอานเปน diol ถามี 3 หมจู ะอานเปน triol

HO OH HO OH
ethane-1,2-diol OH

propane-1,2,3-triol

2) การเรียกชื่ออเี ทอร

เน่อื งจากไมมกี ฎการอานช่อื อยางเปนทางการโดย IUPAC การอานช่ือสารประกอบอเี ทอร จงึ สามารถ

อา นไดหลายแบบ ที่เปน ทีน่ ิยมกันและสามารถปรบั ใชไดก ับสารท่ีมขี นาดใหญได คือ การอานหมู -OR วา หมู

แอลคอกซี (alkoxy group) เปนหมูแทนที่ของโซหลกั

OO O

methoxymOethane methoxyetOhane 2-ethoxypropane

ethoxycyclohexane methoxybenzene

3) การเรียกชื่อแอลดไี ฮด
1. หาโซทยี่ าวทส่ี ดุ ทีม่ หี มคู ารบอนลิ ของแอลดไี ฮดอ ยูบ นโซนั้นและใหโ ซน้นั เปนชื่อของโซหลกั ถา หมู

แอลดีไฮดเ ปน หมฟู งกชันท่สี ำคญั ทสี่ ุดของสารประกอบ ตำแหนง ของหมูค ารบ อนลิ จะเปนตำแหนง ที่ 1 การ

อา นช่ือของโซน นั้ โดยตดั อักษร e ของชอ่ื แอลเคนนนั้ แลว ใสคำลงทา ยวา al

2. ถา มีหมูแ ทนทบี่ นโซนนั้ ใหอา นตำแหนง ใหส ัมพนั ธกนั และวางไวห นา ช่อื ของโซหลัก โดยอา น

ตามลำดบั ตวั อักษรภาษาอังกฤษ OO

HH
Br

3-methylbutanal 4-bromo-3-ethylpentanal

3. กรณที ม่ี ีหมูคารบอนลิ เกาะอยูโซห ลกั ท่ีเปนวง ใหอา นชอ่ื ของโครงสรางหลักท่เี ปน วงน้ัน จากน้ัน

ตามดวยคำลงทา ยวา carbaldehyde หรอื carboxaldehyde กรณที ี่มหี มแู ทนท่บี นวงใหตำแหนงคารบอนที่

มีหมูคารบ อนิลของแอลดไี ฮดเกาOะอยูเ ปน ตำแหนงที่ 1 O

HH

cyclohexanecarbaldehyde benzenecarbaldehyde (benzaldehyde)

O

H

3-methylcyclopentanecarbaldehyde

4) การเรยี กช่ือคีโตน
1. ใหหาโซไฮโดรคารบ อนที่ยาวทส่ี ุดทผี่ า นหมคู ารบ อนลิ ของคีโตน อานช่อื ไฮโดรคารบอนนั้นโดยตดั
อกั ษร e ทา ยชื่อทิง้ แลวตามดว ยคำวา one
2. ใหบ อกตำแหนงคารบอนลิ ของคีโตนมีตำแหนงนอยทีส่ ดุ ดานหนา คำลงทาย ถามีหมแู ทนทอ่ี ่นื ๆ
ใหอ า นใหสมั พันธก นั โดยใชก ฎเกณฑต าง ๆ ตามท่ีไดก ลาวมาแลว

OO

butan-2-one 3-methylpentan-2-one

3. สำหรับคีโตนที่มีโครงสรา งเปนวง ใหอ า นชอ่ื วงของโซหลักนนั้ โดยตัด e ของชือ่ โซหลกั ทิง้ และเติม

คำวา one O

cyclopentanone O
3-methylcyclohexanone

5) การเรยี กชื่อกรดคารบอกซลิ กิ

1. หาโซท่ียาวทส่ี ดุ ท่ีมหี มู -COOH อยูบ นโซน้นั ดว ย จากนั้นอานช่ือโซแ อลเคนนน้ั โดยตัดอักษร e ท่ี

คำลงทายออกแลวเติม oic acid

2. ใหค ารบ อนของ -COOH เปน ตำแหนง ท่ี 1 จากน้นั หมูแทนทอี่ ืน่ ๆ ใหอา นใหสมั พันธกนั โดยใช

หลกั เกณฑท ี่ไOดกลาวมาขา งตนแลว O O O
H C OH
OH OH OH

methanoic acid O ethanoic acid propanoic acid butanoic acid
O

OH HO
Br 2,3-dimethylpentanoic acid
2-bromo-3-methylbutanoic acid

3. กรดคารบ อกซลิ ิกที่มีหมู -COOH เกาะอยบู นโซห ลกั ท่ีมีลกั ษณะเปน วง ใหอา นชื่อไฮโดรคารบอน

น้นั แลว เติมคำวา carboxylicOacid O

OH OH

cyclohexanecarboxylic acid benzenecarboxylic acid (benzoic acid)

6) การเรียกช่ือเอสเทอร

ในการอานช่ือสารประกอบเอสเทอร ใหอา นช่ือหมู R ของแอลกฮอลอานกอน โดยอา นเหมอื นเปน หมู

แทนที่ ลงทา ยดวย yl จากนัน้ ตามดวยช่ือของสวนที่มาจากกรดคารบ อกซลิ ิกทีต่ ัดคำลงทาย ic acid ท้ิงแลว

เปลย่ี นเปน ate O

มาจากกรดคารบ อกซิลิก R' C OR มาจากแอลกอฮอล

O O
O
O phenyl propanoate
ethyl etOhanoate
O
O O
O
methyl 2-methoxypropanoate methyl cyclohexanecarboxylate

4.2.3 ช่ือของสารประกอบอินทรียทม่ี ธี าตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ

1) การเรียกชื่อเอมีน

1. หาโซท ย่ี าวทส่ี ุดทีม่ ีหมูฟง กชัน (หมูอะมโิ น, -NH2) เกาะอยู จากนนั้ อา นช่อื โซไฮโดรคารบ อนนัน้

โดยตัด e ที่คำทายชอื่ ออก แลว เตมิ คำวา amine กรณที ต่ี องระบุตำแหนงทีห่ มอู ะมิโนเกาะอยูใหว างไวห นา คำ

ลงทาย NH2
CH3 NH2

methanamine Propan-2-amine

2. กรณีทมี่ หี มูแทนท่ีอ่ืนบนโซหลัก ใหระบใุ หสัมพนั ธกนั กับตำแหนง ของหมูอะมโิ น โดยวางไวห นาชื่อ

ของโซห ลักและอา นเรียงลำดับตามตวั อักษร NH2

NH2

4-methylpentan-2-amine 3-ethylcyclohexanamine

3. กรณที ี่หมูแทนท่ีอยูบนไนโตรเจนอะตอม ใหอา นช่ือหมูแทนทีโ่ ดยใช N- นำหนาชือ่ หมแู ทนที่นั้น

CH3 NH CH3 HN Cl

N-methylmethanamine 4-chloro-N-methylpentan-2-amine

Cl N

4-chloro-N,N-dimethylpentan-2-amine

2) การเรียกช่ือเอไมด
1. เอไมด คือ อนพุ นั ธข องกรดคารบ อกซิลกิ ที่มหี มู -NH2 , -NHR หรอื -NR2 แทนทหี่ มู -OH ของกรด
คารบอกซลิ กิ การอา นชื่อทำไดโ ดยตัดคำลงทายช่ือกรดคารบ อกซิลิก oic acid หรือ ic acid แลว เตมิ amide

OO

NH2 NH2
ethanamide 3-methylbutanamide

2. กรณีทเี่ ปน วง ใหอานชื่อวงไฮโดรคารบอนน้ันแลว เตมิ คำลงทา ยวง carboxamide
O

NH2

2-methylcyclohexanecarboxamide

3. กรณที ่ีมีหมูแทนท่บี นไนโตรเจนอะตอมใหอานช่อื หมูแทนท่นี ั้นโดยใช N- นำหนาและใหว างไวท่ี

หนาช่อื โซห ลัก ถาเปนหมตู างกันใหอา นตามลำดับภาษาองั กฤษ

NH HN
O O

N-cyclohexylpropanamide N,N-dimethylmethanamide

O
N

N-ethyl-N-methylethanamide

แบบฝก หัดเพิ่มเตมิ ชือ่ IUPAC
1. จงบอกช่ือสารประกอบอนิ ทรยี ตอ ไปนี้

สารประกอบอนิ ทรยี 
1.1
1.2

1.3

1.4

1.5

1.6 CH3 CH2 CH OH
1.7 C2H5

1.8 HO

สารประกอบอนิ ทรยี  ช่ือ IUPAC
O
1.9 O

1.10 H
O

1.11 O OH

1.12 O

1.13 O
NH2

1.14 O

1.15 H2N

1.16

Br

1.17 CH3 CH CH2 CH3
1.18 C3H7

1.19 Cl I
Br
1.20 CH3 C C CH CH3
C2H5
1.21

1.22
1.23 Br

C2Hสา5รประกอCบ2Hอิน5 ทรีย ชอื่ IUPAC

1.24 Cl Br

Br Cl
1.25

1.26 CH3 CH CH OH
1.27 C2H5 C2H5

1.28 O
O

OH
1.29 O

1.30 Cl Br
O

CH3 C CC2HH5CH3
1.31 F F

1.32 CH3 F NH2
1.33 CH CCH2H5CH3
NH2

O
1.34 H2N Cl Cl
F NH2

1.35 O

2. เขียนสูตรโครงสรา งของสารประกอบตอไปน้ี โครงสรา งแบบเสน พนั ธะ
ช่ือสารประกอบอนิ ทรยี 

2.1 pentane
2.2 pent-2-ene
2.3 5,5-dimethylhex-1-yne
2.4 5-ethylhept-2-yne
2.5 3,5-dichloro-2,2-dimethylpentane
2.6 5-chloro-3-ethylpentan-2-ol
2.7 2,3,4-tribromobutanal
2.8 1,4-dimethylbenzene
2.9 2-chloro-4-methylpentan-3-one
2.10 butan-2-amine

ช่ือสารประกอบอินทรีย โครงสรางแบบเสนพันธะ
2.11 4-chloropentanamide

2.12 ethyl propanoate

2.13 3-chloro-2-methylbutanoic acid

2.14 2,3-dimethylcyclobutene

2.15 3-methylcyclopentyne

3. ชื่อสารใดตอ ไปนีไ้ มถูกตอง ใหเขยี นโครงสรา งของสารท่ีมีช่อื ผดิ น้ี และเรียกชอ่ื ใหถูกตอง
...........3.1) 1,1-dimethylpentane
...........3.2) 3-methyl-2-propylhexane
...........3.3) 4,4-dimethyl-3-ethylpentane
...........3.4) 5-ethyl-4-methylhexane
...........3.5) 2,3-methylhexane

5. ไอโซเมอร

ไอโซเมอริซึม (isomerism) หมายถึง ปรากฎการณที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตร

โครงสรางตางกัน สวนไอโซเมอร (isomer) หมายถึงสารแตละชนิดที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตมีโครงสราง

ตางกัน และสารที่เปนไอโซเมอรกันจะมีสมบัติตางกัน ถาสารที่เปนไอโซเมอรกันเปนสารตางประเภทกันจะมี

สมบตั ิตา งกนั มาก แตถ าเปน สารประเภทเดยี วกันจะมีสมบัติตา งกนั นอยกวา ไอโซเมอรป ระเภทน้ีเรียกวา ไอโซ

เมอรโครงสรา ง (structural isomer)

ตัวอยางที่ 1 C2H6O สHามาHรถเขยี นสูตรโครงสรางได 2 แบบดังนี้ HH
HCCOH HCOCH
HH HH

(1) (2)

สารทั้งสองเปน สารตา งประเภทกัน สตู รโครงสรา ง (1) เปนของเอทานอล ซ่งึ เปนแอลกอฮอลชนดิ หนึง่

สว นสูตรโครงสราง (2) เปน ของไดเมทิลอีเทอร ซง่ึ เปน อีเทอรช นดิ หนึ่ง สารทง้ั สองมสี มบัติตางกันดงั ตาราง

สตู รโครงสรา ง ช่อื จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด สถานะท่ี ความหนาแนน ท่ี
(oC) (oC) 25 oC 20 oC (g/cm3)

CH3-CH2-OH เอทานอล -114.1 78.5 ของเหลว 0.785

CH3-O-CH3 ไดเมทลิ อีเทอร -138.5 -24 แกส 0.661

ตัวอยา งที่ 2 C4H10 มสี ตู รโครงสรา งได 2 แบบ หรอื มี 2 ไอโซเมอร ดงั น้ี

butane 2-methylpropane

สารท้ังสองเปน สารประเภทเดียวกัน คือตา งกเ็ ปนแอลเคน แตมีสมบตั ติ า งกัน

สูตรโครงสราง ชือ่ จดุ หลอมเหลว จุดเดือด สถานะที่ ความหนาแนนที่
(oC) (oC) 25 oC 20 oC (g/cm3)

butane -138.4 -0.5 แกส 0.578

2-methylpropane -159.4 -11.7 แกส 0.549

วิธีพจิ ารณาวาสารเปน ไอโซเมอรก นั หรอื ไม มีขนั้ ตอนการพิจารณาดังน้ี
ขั้นที่ 1 พิจารณาจำนวนธาตุวาเทากันหรือไม ถาเทากันใหนับจำนวนอะตอมของธาตุแตละชนิดวา
เทา กนั หรือไม ถา เทากันทุกธาตุ แสดงวา มสี ูตรโมเลกุลเหมือนกนั ใหพจิ ารณาขัน้ ที่ 2 ตอ
ขั้นที่ 2 พิจารณาดูวามีโครงสรางตางกันหรือไม ถามีโครงสรางตางกัน แสดงวาเปนไอโซเมอรกัน ใน
การพจิ ารณาโครงสรางวาเหมือนหรือตางกัน เปนเรอื่ งทค่ี อนขา งยาก เพราะสูตรโครงสรางที่นักเรียนเห็นไมใช
โครงสรางที่แทจริง แตเปนสูตรโครงสรางที่เขียนเพื่อความสะดวก เปนโครงสราง 2 มิติ แตความจริงเปน

โครงสราง 3 มิติเปนสวนใหญ ดังนั้นสูตรโครงสรา งที่เห็นวาตางกันจึงอาจเหมือนกันก็ได ในการพิจารณาใหใช
หลักดังนี้ ถือวาโครงสรางทั้งหลายเปรียบเหมือนเสนลวดที่สามารถดัด พลิก หมุนได (เฉพาะสวนที่เกิดพันธะ
เดย่ี ว) แตหามตดั ตอ ถา ดดั พลิก หรือ หมุนแลว ทำใหเหมอื นกนั แสดงวาเปนโครงสรางเดยี วกนั เชน

เปน โครงสรางเดียวกนั

เปน โครงสรางเดียวกนั

เปนโครงสรางเดียวกนั

ตวั อยางสารชนิดเดียวกนั มโี ครงสรางเหมือนกัน แตสงั เกตเหน็ วา มีโครงสรา งตางกัน

ตัวCอHย3า งCทHี่ 21 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2

ตวัCCCอHHHย333า งCCCCทHHHHี่ 322 CH2 CH3 CH3 CCHH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CCHH3 CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3

สำหรบั ตำแหนงท่ีคารบ อนเกิดพันธะคหู รือพันธะสามไมส ามารถหมุนได จงึ พจิ ารณาแตกตา งจากการ

เกดิ พันธะเดีย่ ว เชน CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
C C CC

H CH2 CH3 H CH3

สารทั้งสองมสี ูตรโมเลกุลเหมือนกนั คือ C6H12 แตมหี มูอ ะตอมทเ่ี หมือนกันเกิดพนั ธะกบั คารบอนใน
ทศิ ทางท่ตี างกนั จงึ เปนไอโซเมอรกนั

5.1 ชนิดของไอโซเมอร
1. ไอโซเมอรโครงสรา ง (Structural isomer) คือสารท่ีมสี ูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตร

โครงสรา งตา งกัน แบงออกเปน 4 ชนดิ คอื

1.1 Chain isomer คือ สารทม่ี ีสตู รโมเลกลุ เหมือนกันแตมโี ครงสรา งของโซค ารบ อน
แตกตา งกัน ตัวอยางเชน

C4H10 มี 2 ไอโซเมอร คือ

C4H9OH มี 2 ไอโซเมอร คือ OH
OH

ในกรณีนี้สารทเ่ี ปน ไอโซเมอรกันเปน สารประเภอเดยี วกัน แตม ีสมบตั ิบางประการตางกัน เชน
butane มีจุดเดอื ด 0 oC ในขณะท่ี 2-methylpropane มจี ดุ เดือด -12 oC

1.2 Positional isomer คือสาร 2 ชนิดหรือมากกวา 2 ชนิด มสี ตู รโมเลกุลเหมอื นกันแตม ี
อะตอมหรือหมูอะตอมซ่ึงแทนท่ีไฮโดรเจนในโซคารบอนตำแหนงตางกนั ตัวอยางเชน C3H7OH มี positional
isomer 2 ไอโซเมอร ดงั น้ี OH OH

จากสตู รจะเหน็ ไดว า หมูอะตอม คือ หมู -OH เกดิ พนั ธะกับคารบ อนในตำแหนงทีต่ างกัน จึง
เปน positional isomer กัน

ไอโซเมอรแ บบน้ีอาจเกดิ จากการท่ีสารมีพนั ธะคหู รือพนั ธะสาม อยูใ นตำแหนงตา งกันก็ได
เชน C4H8 มี positional isomer 2 ไอโซเมอร คือ

1.3 Functional isomer คือสารท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีหมฟู งกชันตางกัน

ตวั อยางสารทเี่ ปน Functional isomer

สตู รโมเลกลุ Functional isomer

CnH2n+2O แอลกอฮอล และ อเี ทอร

CnH2nO แอลดีไฮด และ คโี ตน

CnH2nO2 กรดคารบอกซลิ กิ และ เอสเทอร

O OH
ethoxyethane butan-1-ol

1.4 Metamers คอื สารท่มี สี ูตรโมเลกลุ เหมอื นกนั แตม ีจำนวนอะตอมของคารบอน ซึง่ เกิด
พันธะกับหมูฟงกชัน 2 ขาง ในโมเลกุลของสารประกอบประเภทเดียวกันไมเทากนั ตัวอยาง เชน เมทิลโพรพิล
อีเทอร และไดเอทิลอีเทอรตางก็มีสูตรโมเลกุลเปน C4H10O แตมีจำนวนอะตอมของคารบอนที่เกิดพันธะ
กบั -O- สองขา งตา งกนั สารทัง้ สองจงึ เปน metamer กนั

OO

ตัวอยา งอ่ืนเชน เมทลิ โพรพิลเอมีน และไดเอทิลเอมีน มีสตู รโมเลกลุ เหมือนกนั คือ C4H11N สารทง้ั

สองชนิดตางก็เปนเอมีน แตมีสูตNรHโครงสรางตา งกนั ดงั นี้ NH

2. สเตอรโิ อไอโซเมอร (Stereoisomer) คือสารที่มสี ตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรางเหมือนกัน แตมกี าร
จัดเรียงอะตอม หรอื หมูอะตอมในทีว่ างตา งกนั แบงออกเปน 2 ชนิดคือ

2.1 Geometrical หรือ Cis-Trans isomer คือสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีหมู
อะตอมหรอื อะตอมท่ีเหมือนกันเกิดพันธะคารบ อนอะตอมที่เกิดพนั ธะคูใ นทิศทางตางกัน ถา หมูท่ีเหมือนกันซ่ึง

เกดิ พันธะกบั คารบ อนอะตอมทเี่ กิดพันธะอยูขางเดียวกันของพันธะคู เรียกวา cis- แตถ าหมูที่เหมือนกันซ่ึงเกิด

พนั ธะกับคารบ อนอะตอมท่เี กดิ พันธะคูอยูดานตรงกนั ขา มของพันธะคู เรียกวา trans-

ไมเ ปน Cis-Trans isomer

เปน Cis-Trans isomer

เปน Cis-Trans isomer

ไมเ ปน Cis-Trans isomer แต
เปน E-Z system

2.2 Enantiomer หรือ Optical isomer คือ สาร 2 ชนดิ ท่มี ีสตู รโมเลกลุ เหมือนกนั และมี
โครงสรางเปนกระเงากนั และกัน แตโครงสรางทั้งสองไมส ามารถซอนทับกันสนทิ หรอื เงากระจกจะซอนทับกัน

ไมสนทิ เรกี ยวา non-superimpsable mirror image

เมื่อผานแสงโพลาไรซไปยังสารละลายของสารไอโซเมอร แสงจะเบนไปจากแนวเดิม ในทิศทางตรงกันขาม
โมเลกุลที่จะมีไอโซเมอรแบบน้ี อะตอมกลางจะตองตอหรือเกิดพันธะอยูกับอะตอมหรือหมูอะตอมที่ตางกนั 4
อะตอม หรือ 4 หมู เรียกวา โมเลกุลไครัล ซึ่งจะมีศูนยกลางไครัล (chiral center) หรือ steregenic center
ตวั อยางเชน

COOH COOH

HC OH C H
H3C HO
CH3

แทนพันธะทีช่ เ้ี ขา ไปในระนาบของกระดาษ
แทนพนั ธะที่ช้ีออกนอกระนาบของกระดาษ
แทนพนั ธะทอี่ ยูระนาบเดยี วกับกระดาษ

5.2 หลักการเขยี นไอโซเมอร
1) เขียนไอโซเมอรจากสารอนิ ทรยี ท ีม่ โี ซย าวกอน (เปน โครงสรา งที่ประกอบดวยอะตอมคารบอนเรียง

ตอ เนอื่ งเพียงแนวเดยี วใหครบจำนวนอะตอมคารบอน)

2) ลดจำนวนอะตอมคารบอนลงทลี ะหนึ่งอะตอมโดยนำมาตอเปน โซก่ิงตำแหนงตาง ๆ กัน ตำแหนง

โซก ง่ิ ตองเปนตำแหนงทีถ่ ูกกำหนดใหมีตวั เลขนอ ยท่ีสดุ บนโซห ลกั ถา ตำแหนง โซกงิ่ เปนตำแหนงเดียวกันก็ไม
จดั เปนไอโซเมอร

C1 C2 C3 C4 C5 C5 C4 C3 C2 C1
C C

แบบที่ 1 แบบที่ 2

สูตรโครงสรางแบบท่ี 1 และ 2 ไมจัดเปนไอโซเมอรซง่ึ กันและกัน เน่ืองจากตำแหนง ของอะตอม

คารบอนที่เปน โซกง่ิ อยใู นตำแหนงเดยี วกนั

3) ในกรณีทม่ี ีพนั ธะคหู รือพนั ธะสามระหวา งอะตอมคารบ อน เม่อื เขยี นโครงสรา งแบบโซตรงแลว ใส
ตำแหนงของพนั ธะคูห รือพันธะสามใหเ ปน ตำแหนงทนี่ อยท่ีสดุ แลว เล่ือนตำแหนง พันธะคูหรอื พนั ธะสาม จะได
ไอโซเมอร (ตองพิจารณาดดู วยวา ซ้ำกับโครงสรางเดมิ หรือไม)

4) การเขยี นไอโซเมอรของโครงสรา งแบบวงใหเ ริ่มจากรปู เหล่ยี มเทากบั จำนวนอะตอมคารบ อนที่
กำหนด แลว ลดขนาดของรูปเหล่ยี มลงทลี ะอะตอม

5) โดยทั่วไปนิยมเขียนไอโซเมอรท ่ีมีโครงสรา งแบบเสน พันธะ เน่อื งจากไมต อ งแสดงไฮโดรเจน ทำให
เหน็ โครงสรางไดช ัดเจน

แบบฝกหัดเพิ่มเติม สูตรโครงสราง
1. เขยี นไอโซเมอรของสารประกอบอนิ ทรยี ต อ ไปนี้

สตู รโมเลกลุ

1.1 C4H10

1.2 C5H12

1.3 C6H14

1.4 C4H8

1.5 C5H10