เคมีอินทรีย์(ว33225)

แบบฝกหัดเพ่ิมเติม เร่อื ง แอลกอฮอล ฟน อล อีเทอร

1. พจิ ารณาโครงสรา งแอลกอฮอลตอไปนี้ แลว ระบุประเภทของแอลกอฮอล โดยทำเคร่ืองหมาย  ลงใน

ชอ งวา งใหถูกตอ ง

โครงสรางแอลกฮอล ประเภทของแอลกอฮอล
1o alcohol 2o alcohol 3o alcohol
OH
1.1 

1.2 OOHH   
1.3 

1.4 OH


1.5 OH   

1.6 OH


1.7


OH
1.8 OH   

2. พิจารณาตารางตอไปนี้

สาร บิวทานอล ไดเอทิลอีเทอร
สมบัติ

จุดเดอื ด (oC) 117 35.6

สภาพการละลายน้ำ 8.0 8.0
(กรัม/น้ำ 100 กรัม)

จงอธิบายวาทำไมสารทง้ั สองจงึ มีสภาพการละลายไดในนำ้ เทากนั แตจ ุดเดือดตา งกัน

..............................................................................................................................................................................

..............................................................................................................................................................................

..............................................................................................................................................................................

3. จงเติมผลติ ภณั ฑใหถ ูกตอง HI
3.1 OH

3.2 Cl OH NaOH

3.3 OH NaOH

3.4 HO OH HNO3

3.5 O HI

3.6 O NaOH

3.7 OH H2SO4
180 oC

[O]
3.8 OH

OH [O]
3.9

3.10 OH [O]

4. สตู รโครงสรางทก่ี ำหนดให H

HO R H OH

สารละลายใดบา งทำปฏิกิริยากบั สารอินทรียตามสูตรโครงสรา งดังกลาว

...........4.1 สารละลายโซเดยี มไฮดรอกไซด

...........4.2 สารละลายโบรมีน

...........4.3 สารละลายโซเดียมคารบอเนต

...........4.4 สารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต

6.2.4 แอลดไี ฮดและคีโตน O

แอลดีไฮด คือ สารอินทรยี ทีม่ ีหมูคารบอกซาลดีไฮด ( C H ) เปนหมูฟ ง กช นั มีสูตรโมเลกลุ เปน

CnH2nO เม่ือ n คอื จำนวนอะตอมคารบ อน O

คโี ตน คือ สารอนิ ทรียท ่มี ีหมูคารบ อนลิ ( C ) เปน หมฟู ง กช นั มสี ูตรโมเลกลุ เปน CnH2nO เมอื่ n

คือจำนวนอะตอมคารบอน

สมบัตขิ องแอลดไี ฮดแ ละคีโตน

1. แอลดีไฮดและคีโตนมีหมูคารบอนิลซึ่งเปนหมูฟงกชันที่มีขั้ว ดังนั้น แอลดีไฮดและคีโตนจึงมีจุด

เดือดสูงกวาสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีมวลโมเลกลุ ใกลเคียงกัน อยางไรก็ตามทั้งแอลดีไฮดและคีโตนไมมี

พนั ธะไฮโดรเจนระหวา งโมเลกุล จึงมีจดุ เดือดตำ่ กวา แอลกฮออลท ี่มีมวลโมเลกุลใกลเคยี งกนั

สาร สูตรโครงสรา ง มวลโมเลกุล จุดเดอื ด (oC)

pentane CH3CH2CH2CH2CH3 72 36

diethylether CH3CH2OCH2CH3 74 34

butanal CH3CH2CH2CHO 72 76

butan-2-one CH3CH2COCH3 72 80

butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 74 114

2. แอลดีไฮดที่มีจำนวนอะตอมคารบอนตั้งแต 1 – 2 อะตอมมีสถานะเปนแกส ถามีจำนวนอะตอม
คารบอน 3 – 11 อะตอมมีสถานะเปนของเหลว และถามีจำนวนอะตอมคารบอนตั้งแต 12 อะตอมขึ้นไป มี
สถานะเปนของแข็ง แอลดีไฮดที่เปนของเหลวจะมีกลิ่นฉุนแสบจมูก แตถามีจำนวนคารบอนเพิ่มขึ้นจะมีกล่ิน
หอม

3. แอลดีไฮดมีความหนาแนนนอ ยกวาน้ำ
4. แอลดีไฮดไมเกิดพันธะไฮโดรเจน จึงมีจุดเดือดต่ำกวาแอลกอฮอล เมื่อมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน
จุดเดอื ดของแอลดีไฮดมีคา เพิม่ ขน้ึ เมือ่ จำนวนคารบ อนอะตอมเพม่ิ ขึน้
5. แอลดีไฮดที่โมเลกุลมีขนาดเล็กละลายน้ำไดดี ไดแก เมทานาลและเอทานาล แตละลายไดนอยลง
เม่อื ขนาดโมเลกลุ ใหญข้นึ เน่อื งจากสภาพขัว้ ลดลง
6. ที่อุณหภมู ิหองคีโตนมสี ถานะเปน ของเหลว
7. จดุ หลอมเหลวและจุดเดอื ดเพิม่ ขนึ้ เมื่อมีมวลโมเลกลุ เพม่ิ ขนึ้
8. คีโตนมคี วามหนาแนน นอ ยกวา น้ำ
9. ถาโมเลกุลมีคารบอน 3 อะตอม ละลายน้ำไดไมจำกัด แตถามีคารบอน 4 อะตอมขึ้นไปจะละลาย
นำ้ ไดนอยลง แตละลายไดด ใี นตัวทำละลายอินทรียไมม ขี ัว้

แอลดีไฮดและตีโตนจะไมมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลที่เปนพันธะไฮโดรเจน แตสามารถสราง
พันธะไฮโดรเจนกบั นำ้ ได

การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลของแอลดีไฮดกับโมเลกุลของน้ำ และระหวางโมเลกุลคีโตน

กับโมเลกลุ น้ำ จะเกดิ ในสวนของหมคู ารบอนลิ

หมคู ารบอนิลในแอลดีไฮดแ ละคีโตน
หมูค ารบ อนิลให 2 เรโซแนนซ ดังน้ี

CO CO
−
δ+
δ

เนื่องจากออกซิเจนมี EN มากกวาคารบอน จึงดึงอิเล็กตรอนคูรวมพันธะออกจากคารบอน การ
กระจายอิเล็กตรอนในพันธะ C=O จึงไมสมมาตร ออกซิเจนจึงแสดงอำนาจไฟฟาลบ สวนคารบอนแสดง
อำนาจไฟฟาบวก ผลของการเกดิ สภาพขว้ั ของหมูคารบ อนลิ ทำใหทัง้ แอลดีไฮดและคโี ตนเปนโมเลกุลท่ีมีข้ัว ซึ่ง
ไปมีผลตอจดุ หลอมเหลวและจุดเดอื ดของท้ังแอลดไี ฮดแ ละคโี ตน

เมื่อเติมสารลงไปทำปฏิกิริยากับแอลดีไฮดและคีโตน พบวาสวนที่เปนอนุมูลลบของสารเขาทำ
ปฏิกิรยิ าจะไปสรางพนั ธะกับคารบอนตรงหมูค ารบอนลิ และสว นที่เปนอนุมลู บวกของสารเขา ทำปฏกิ ริ ิยาจะไป
สรางพันธะกบั ออกซเิ จนตรงหมูค ารบอนิล

C O + Y+Z- CO Y+ C OY

ZZ

- อนุมลู ลบ มอี ิเล็กตรอนคโู ดดเดย่ี วอยางนอยหนึ่งคู เขาไปสรางพนั ธะโคออรดิเนตโคเวเลนตกบั

คารบอนอะตอมในหมคู ารบ อนิล จะเรียกอนุมูลลบนนั้ วา nucleophile

- อนุมลู บวก ตอ งการอิเล็กตรอนคูโดดเดี่ยวจากออกซิเจนของหมูคารบอนิล เรียกวา electrophile

เนื่องจากหมูแอลคิล (R) เปนหมูที่ใหอิเล็กตรอนกับหมูฟงกชัน ในกรณีคีโตน หมูแอลคิล 2 หมูไปลด

อำนาจไฟฟาบวกของคารบอนในหมูคารบอนิล มีผลทำใหนิวคลีโอไฟดเขาไปสรางพันธะกับคารบอนในหมู

คารบอนิลไดนอยลง หรืออาจกลา วไดวาหมูแอลคลิ 2 หมู ใสคีโตนไปขัดขวางการสรางพันธะระหวางคารบอน

อะตอมในหมคู ารบอนลิ กับนวิ คลีโอไฟRด − R −
Cδ+
Cδ+ Oδ Oδ

RH

ดังนั้นแอลดีไฮดเกิดปฏิกิริยาไดดีกวาคีโตน และมีผลใหคีโตนมีความเสถียรมากกวาแอลดีไฮด (มวล

โมเลกลุ ใกลเ คียงกัน) ทำใหจุดเดือดของคโี ตนสงู กวาแอลดไี ฮด

ปฏิกิริยาของแอลดไี ฮดและคีโตน

1. แอลดีไฮดท ำปฏิกิริยากบั สารบางชนิด (ตัวออกซิไดซ) จะกลายเปนกรดอินทรียไดงาย แตค ีโตนไม

เกิด สมบตั นิ ีส้ ามารถบอกความแตกตางระหวางแอลดีไฮดกับคโี ตนได ตัวอยางปฏิกิรยิ าของแอลดไี ฮด เชน

1.1) แอลดีไฮดส ามารถทำปฏกิ ิริยากับสารละลายเบเนดกิ ซ ซึง่ ประกอบดว ย CuSO4 Na2CO3 และ

โซเดยี มซเิ ตรต ไดต ะOกอนสแี ดงอิฐ ของคอปเปอร(I)ออกไซด (Cu2O)Oแตคโี ตนไมเ กดิ ปฏิกิรยิ านี้

R C H + 2Cu2+ + 4OH- R C OH + Cu2O + 2H2O

1.2) ทำปฏกิ ิริยากับ KMOnO4 หรือ K2Cr2O7 ในสารละลายกรด O
R CH C
KMnO4 R OH
or K2Cr2O7,H+

1.3 แอลดีไฮดท ำปฏิกริ ิยากบั ตัวเขาทำปฏิกิรยิ าทอลเลนส (Tollens’reagent) ซง่ึ เปน ไอออนเชงิ ซอน

[Ag(NH3)2]+ ในเบส (ไดจาก AgNO3 + NaOH + NH3) ไดโ ลหะเงนิ เปน มนั วาวติดอยูขา งหลอดคลา ยกระจกเงา

เรยี กวา การทดสอบนวี้ า การทดสอบกระจกเงิน O
O R C O- + 2H2O + 4NH3 + 2Ag

R C H + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH-

2. ทั้งแอลดีไฮดและคีโตนเมื่อทำปฏิกิริยากับตัวรีดิวซบางชนิด เชน โซเดียมโบโรไฮไดรด (NaBH4)

ลเิ ทียมอะลมู ิเนียมไฮไดรด (LiAlH4) หรอื แกสไฮโดรเจน (H2) โดยมโี ลหะบางชนดิ เปน ตัวเรงปฏกิ ิริยา ไดแ ก Ni,

Pt หรือ Pd จะไดแอลกอฮอล แอลดีไฮดจะกลายเปนแอลกอฮอลชนิดปฐมภูมิ สวนคีโตนจะกลายเปน

แอลกอฮอลช นดิ ทตุ ยิ ภมู ิ O NaBH4 or LiAlH OH
RCH RCH
O 4
R C R' or H2,Ni H
or LiAlH OH
NaBH4 R C R'
4 H
or H ,Ni
2O
หมายเหตุ NaBH4 และ LiAlH4 จะทำปฏิกริ ิยาเฉพาะO C แตไมท ำปฏิกิรยิ า C C
C และ CC
แตถาใช H2 + Ni หรือ Pt จะทำปOฏิกิริยาทง้ั หมู LiAlH
NaBH4
or 4

O OH

H2,Ni OH

การเตรยี มและสมบตั ขิ องแอลดไี ฮดแ ละคโี ตนบางชนดิ

1. เมทานาล (methanal) +หรOอื 2ฟอรมาลH2ด52ีไS0ฮOดo4C (formaldeHhydOCe) เตรียมไดจากเมทานอล ดงั นี้
CH3OH H + H2O

หรือ 2CH3OH+ O Ag O
600 oC 2 H C H + 2H2O
2

เมทานาลมีสถานะเปนแกสที่อุณหภูมิปกติ เมื่อละลายน้ำไดสารละลายที่เรียกวา ฟอรมาลิน

(formalin) ซึ่งมีเมทานาลรอยละ 40 ใชในการดองพืชและสัตว ฆาเชื้อเครื่องมือผาตัด ใชฉีดศพเพื่อรักษา

สภาพไมใหเนาเปอยประโยชนอื่น ๆ ของเมทานาล ไดแก ใชฆาเชอื้ โรคและแมลง ใชทำพลาสตกิ เรียกวา ฟารา

ฟอรมาลดไี ฮด ถา ทำปฏกิ ิรยิ ารวมกบั ฟน อล จะไดพลาสติกที่เรียกวา เบคาไลต นอกจากนนั้ ยงั ใชเ ปนสารต้ังตน

ในการเตรียมสารอื่น เชน กรดฟอรมิก ฟอรมาลดีไฮดหรือเมทานาลมีพิษมาก ถาสูดดมเขาไปจะทำใหระบบ

หายใจและหลอดลมอกั เสบ ถาเขา ตา จะทำใหเ ยื่อตาอักเสบ และยงั เปน อนั ตรายตอ ผวิ หนังดว ย

2. เอทานาล (Ethanal) หรอื อะซิทัลดีไฮด เตรยี มไดง า ย ๆ จากปฏกิ ิรยิ าไฮโดรไลซสิ ของอีไทนโดยใช

ตัวเรง ปฏกิ ิรยิ าดังน้ี HH2gSSOO44 O
HC CH + H2O H3C C H

หรือเตรยี มจากปฏิกิรยิ าระหวางเอทานอลกับออกซิเจน โดยมโี ลหะเงนิ เปนOตัวเรง ปฏิกิริยา
Ag
CH3CH2OH +O H3C C H + H2O

2

เอทานาลเปนของเหลว สวนใหญใ ชเปน สารตง้ั ตน ในการเตรียมสารอนื่ เชน กรดแอซติ ิก แอซติ ิก

แอนไฮไดรด เปนตน

3. โพรพาโนน (propanone) หรอื แอซโิ ตน (acetone) เปนคีโตนท่สี ำคญั ทส่ี ุด สามารถเตรยี มโดยใช

ตัวออกซไิ ดซบางชนดิ เชน K2CrO2OH7 ทำปฏิกริ ิยากับแอลกอฮอล O
CH3 CH CH3 C
CH3 K2Cr2O7 CH3
H+

แอซิโตนเปนของเหลว มจี ดุ เดือด 56 oC ละลายน้ำไดดี ไวไฟ ใชเปน ตวั ทำละลาย เชน น้ำมนั เงา แลก

เกอร ไฟเบอรแ ละพลาสตกิ ชวยทำใหเ ครอื่ งแกว แหงเรว็ ขึน้ ใชท ำพลาสติกที่เรยี กวา ลไู ซต ใชท ำสียอมผา และ

อื่น ๆ แอซิโตนเปน สารท่มี ีพษิ ถาสดู ดมไปของสารน้ีเขา ไปมากจะเปน อันตรายทำใหเ กดิ อาการมมึ งง และหมด

สติ

4. แอลดีไฮดบ างชนดิ ใชเ ปนสารปรุงแตง รสและกล่ินอาหาร เชน วะนิลินท่ีพบในเมลด็ วะนิลา ซนิ นา

มาลดไี ฮดใ นอบเชย O H
H O
O

HO

วะนิลนิ ซนิ มามาลดีไฮด

6.2.5 กรดคารบอกซิลกิ (Carboxylic acid)

กรดคารบ อกซิลิกเปนกรดอนิ Oทรีย สวนใหญม สี ตู รโมเลกุลเปน CnH2nO2 เม่ือ n = 1,2,3,.. กรดคาร
บอกซิลิก เปน กรดอนิ ทรยี ที่มีหมู C OH (หมูคารบอกซิล) เปน หมูฟง กช นั

ชนดิ ของกรดคารบอกซิลิก

กรดคารบอกซลิ ิกแบง ตามจำนวนหมู -COOH ทีอ่ ยใู นโมเลกุลไดเปน ชนดิ ตา ง ๆ ดังนี้

1. Monocarboxylic acid คือกรดคารบ อกซลิ กิ ทม่ี หี มู -COOH 1 หมู

2. Dicarboxylic acid คือกรดคารบอกซลิ ิกทม่ี ีหมู -COOH 2 หมู

3. Tricarboxylic acid คือกรดคารบ อกซลิ ิกทม่ี หี มู -COOH 3 หมู

สมบัติของกรดคารบอกซิลิก

1. กรดคารบ อกซิลกิ มีจัดหลอมเหลว และจดุ เดือดสูงกวา สารประกอบไฮโดรคารบ อน ท่ีมีมวลโมเลกลุ

ใกลเ คียงกัน เชน

สาร สูตร มวลโมเลกลุ จุดเดือด (oC)

ethanoic acid CH3COOH 60 118

propanoic acid CH3CH2COOH 74 141

pentane CH3(CH2)3CH3 72 36

hexane CH3(CH2)4CH3 86 69

hex-1-ene CH2=CH(CH2)3CH3 84 63.5

hex-1-yen CH2=CH(CH2)4CH3 82 72

ที่เปนเชนนั้นเพราะแรงยึดเหน่ียวระหวางโมเลกลุ ของสารประกอบไฮโดรคารบอนเปนแรงแวนเดอรวาลสชนดิ

แรงลอนดอนเพียงอยางเดยี ว แตแ รงยดึ เหนีย่ วระหวา งโมเลกุลของกรดคารบอกซิลิก เปนพนั ธะไฮโดรเจนผสม

กบั แรงแวนเดอรวาลสชนิดลอนดอน เชน โOCมเลกOลุ ขอHงกรดHอะซOติ ิกเกOCิดพนัCธHะ3ไฮโดรเจนดงั น้ี
H3C

นอกจากนี้ยังพับวากรดคารบอกซิลิกที่มีโครงสรางทำนองเดียวกัน เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น จะมีจุด

เดอื ดสงู ขน้ึ

กรดคารบอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกวาจุดเดือดของแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลเทากัน หรือใกลเคียงกัน

เพราะพนั ธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลุ ของกรดคารบอกซลิ ิกมีสองพันธะตอ 1 โมเลกุลแตแ อลกอฮอลม ีเพียง 1

พันธะทำใหแ รงยดึ เหน่ียวระหวางโมเลกลุ ของกรดคารบ อกซลิ กิ แขง็ แรงกวา ในแอลกอฮอล

สาร มวลโมเลกลุ จุดเดือด (oC)

โพรพานอล 60 97.4

กรดเอทาโนอกิ 60 117.9

2. กรดคารบอกซิลิกที่มีคารบอน 1 – 4 อะตอม ละลายน้ำไดดีมาก เมื่อมีคารบอน 5 อะตอมละลาย

น้ำไดเล็กนอย และเมื่อมีคารบอนมากกวา 5 อะตอม จะละลายน้ำไดนอยลงอีกจนถึงไมละลาย สำหรับกรด

คารบอกซลิ กิ ทล่ี ะลายน้ำได เกดิ จากกรดคCาHร3บ อOกCซิลกิOเกิดHพันธะไOHฮโดHรเจนกบั โมเลกลุ ของน้ำ

3. กรดคารบ อกซิลกิ ทมี่ ีมวลโมเลกุลนอย ๆ เชน กรดฟอรมิก กรดแอซิตกิ จะมกี ล่นิ ฉุน

4. กรดคารบ อกซลิ ิกทกุ ชนดิ เปนกรดออน (มีคา Ka นอยมาก) เปลีย่ นสกี ระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเปน

แดง เม่ือละลายน้ำแตกตัวไดนอ ย สารละลายจงึ นำไฟฟาไดไ มด ี

ปฏกิ ริ ยิ าของกรดคารบอกซิลกิ

1. ทำปฏิกิริยากบั เบสไดเกลอื กบั นำ้ เชน

CH3COOH(aq) + NaOH(aq) ⟶ CH3COONa(aq) + H2O(l)

2. ทำปฏิกริ ิยากบั โลหะบางชนิดได (โลหะทีว่ องไว) เชน โซเดียม (Na) โลหะหมู IA อ่ืน ๆ สังกะสี (Zn)

แมกนเี ซียม (Mg) แคลเซียม (Ca) เปนตน ผลติ ภัณฑทไี่ ด คือ เกลือกับแกสไฮโดรเจน เชน

2CH3COOH(aq) + 2Na(s) ⟶ 2CH3COOH(aq) + H2(g)

3. ทำปฏกิ ิรยิ ากับเกลือไฮโดนเจนคารบ อนเนต เชน โซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต (NaHCO3) ไดแกส

คารบ อนไดออกไซด เชน

CH3COOH(aq) + NaHCO3(aq) ⟶ CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)

หมายเหตุ NaHCO3 ใชท ดสอบแอลกอฮอลแ ละกรดคารบอกซิลกิ เพราะแอลกอฮอลไ มท ำปฏิกิรยิ ากับ

NaHCO3 แตกรดคารบ อกซิลกิ เกดิ ปฏิกิริยา

4. ทำปฏกิ ิริยากบั แอลกอฮอลเมือ่ มีกรดแก เHช2น SOH42SO4 เปน ตัวเรง ปฏกิ ิรยิ าไดเ อสเทอร เชน
CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O
∆

6. เกดิ ปฏกิ ริ ิยาแทนที่ตรงหมูแอลคิลหรือหมเู อริลได (X2 = Cl2 , Br2) + HX
CH3COOH + X2 CH2COOH

X

7. กรดคารบอกซิลกิ เม่ือOถกู รีดวิ ซโ ดยลิเทียมอะลูมเิ นียมไฮไดรด (LiAlH4) จะไดแอลกอฮอล
R C OH LiAlH4
R CH2 OH

กรดคารบอกซลิ กิ ที่ควรรจู ัก

1. กรดฟอรมกิ (Formic acid) มีสตู รเคมีเปน HCOOH

Formic มาจากภาษาละติน formica ซึ่งแปลวา มด ภาษาไทย เรียกวา กรดมด ซึ่งพบในแมลง และ

ผึ้ง เปนกรดตัวแรกที่มีโมเลกุลเล็กที่สุด เปนกรดที่แรงที่สุดในพวก RCOOH เปนของเหลวไมมีสี มีกลุนฉุน

ละลายน้ำไดดี มีประโยชนในการทำใหยางแยกออกจากน้ำยาง ใชเปนสารตั้งตนในการเตรียมสารอื่น ๆ กรด

ฟอรม กิ ในทางอตุ สาหกรรมเตรียมไดจากปฏิกริ ยิ าระหวาง CO กบั NaOH ท่ีอุณหภมู ิสูงและความดนั สูง
200 oC H+
CO + NaOH 100 Ib/in2 HCOONa HCOOH

2. กรดแอซิติก (Acetic acid) มสี ตู รเปน CH3COOH

Acetic มาจากภาษาละติน acetum แปลวา น้ำสม ภาษาไทยเรียกวา กรดน้ำสม กรดแอซิติกเปน

ของเหลวมีกลิ่นฉุน เปนกรดออน แตกตัวไดนอย ทำปฏิกิริยากับตะกั่วกลายเปนเกลือที่ละลายน้ำไดและแกส

H2 ดว ย O

2 CH3 C OH + Pb L(CeHad3CaOcOe)t2aPteb + H

2

Lead acetate ที่ไดใชเปนยาสมานแผล กรดแอซิติกใหน้ำสมสายชู (สารละลายกรดแอซิติกเขมขนประมาณ

5% โดยมวล/ปริมาตร) และยังใชเปนสารตั้งตนในการสงั เคราะหสารอินทรีย เชน cellulose acetate ซึ่งทำ

ไหมเทียม ทำฟล ม ถา ยรปู นอกจากน้ียังใชผ ลติ สีทาบา น สียอมผา ทำพลาสตกิ ใชท ำยาแอสไพริน เปนตน กรด

แอซติ กิ ที่บรสิ ุทธ์ิเรียกวา glacial acetic acid ในทางอุตสาหกรรม กรดแอซติ ิกเตรียมจากอะเซทิลีนหรือเอทา

นอล หรืออาจเตรียมไดโดยการออกซิไดซเอทานอลในอากาศ และใชแบคทีเรียอะซีโตแบคเตอร

(Acetobacter) H2O, H2SO4, HgSO O O2, Mn2+
HC CH C
CH3CH2OH 4

Cu, 250-300 oC CH3 H CH3COOH

6.2.6 เอสเทอร (Ester)

เอสเทอรเ ปนอนุพนั ธของกรดคารบอกซิลิก Oมีสตู รทัว่ ๆ ไป คอื CnH2nO
R C O R'

หมฟู งกชันของเอสเทอร คือ -COO- องคประกอบในสูตรโครงสรางของเอสเทอรม าจากสารอนิ ทรีย 2

ชนิด คือ กรดคารบอกซลิ กิ และแอลกอฮอล O

carboxylic acid R C O R' alcohol

สมบตั ขิ องเอสเทอร

1. มีจุดหลอมเหลว และจุดเดือดต่ำกวาแอลกอฮอล หรือกรดคารบอกซิลิก ที่มีมวลโมเลกุลเทากัน

เพราะแรงยึดเหนีย่ วระหวางโมเลกุลของเอสเทอรไมมีพันธะไฮโดรเจน มีแตแรงดึงดูดระหวางขั้วบวกกับขัว้ ลบ

(แรงไดโพล-ไดโพล) และแรงลอนดอน

2. เอสเทอรที่มีขนาดโมเลกุลเล็ก ๆ เชน มีจำนวนคารบอน 2 – 5 อะตอม ละลายน้ำไดดี แตเม่ือ

ขนาดโมเลกุลใหญขั้น หรือจำนวนอะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น จะละลายน้ำไดนอยมาก จนกระทั่งไมละลาย

แตละลายไดดีในตัวทำละลายอินทรีย หรือตัวทำละลายที่โมเลกุลมีสภาพขั้วต่ำ หรือ ไมมีขั้ว เชน อีเทอร

แอลกอฮอล เบนซนี เปนตน Oเอสเทอรโมเลกุลเล็ก ๆ ละลายนำ้ ไดดี เพราะสภาพขว้ั ของโมเลกุลไมต่ำมาก (ข้ัว
ของโมเลกุลเกิดจากหมู C O แตเมื่อโมเลกุลใหญขึ้นสภาพขั้วของโมเลกุลลดลงจนกระทั่งถือวาไมมี

ขวั้ )

3. เอสเทอรส วนใหญเ ปน ของเหลวท่รี ะเหยงา ยและมกี ลน่ิ หอม เมื่อมวลโมเลกลุ เพ่ิมข้ึนกลิน่ จะคอ ย ๆ

หมดไป สว นใหญไมเปนพิษ

ปฏกิ ิรยิ าของเอสเทอร

1. เอสเทอรเกิดปฏิกริ ิยาไฮโดรไลซสิ ไดท้ังในสารละลายเบสและสารละลายกรด เม่อื ใหค วามรอน

1.1 ในสารละลายเบส

เอสเทอรจะทำปฏิกิริยากับน้ำ ไดกรดคารบอกซิลิก และแอลกอฮอล โดยมีเบสเปนตัวเรง

ปฏิกิริยา แตกรดคารบอกซิลิกที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยากับเบสตอไปทันทีไดเกลือของกรดคารบอกซิลิกและน้ำ

ดังนน้ั ปฏิกริ ยิ าน้ีจึงOไมผ นั กลับและผลติ ภณั ฑท่ีเกิดข้นึ คอื เกลือของคารบOอกซิลกิ และแอลกอฮอล

R C OR' + H2O NaOH R C ONa + R' OH

เอสเทอรป ระเภทไขมันหรือน้ำมนั (Fat or oil) ซงึ่ เกดิ จากกรดไขมัน (กรดคารบอกซลิ ิกที่มี

ขนาดโมเลกลุ ใหญ) ทำปฏกิ ริ ิยากบั กลเี ซอรอล เมื่อเกิดปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซิสโดยมเี บสเปนตวั เรงปฏกิ ริ ยิ า จะได

กลีเซอรอลกบั เกลือขOองกรดไขมัน (สบ)ู ปฏกิ ิริยานเ้ี รียกอีกชอื่ หน่งึ วา สะปอนนิฟเ คชัน (sponification) เชน

CH2 O OC C17H33 ∆ CH2 OH
CH O OC C17H33 + 3NaOH CH OH + 3C17H33COOH
CH2 OH
CH2 O C C17H33

1.2 ในสารละลายกรด

เอสเทอรจะทำปฏิกิรยิ ากับน้ำโดยมีกรดเปนตวั เรงปฏกิ ริ ยิ า ไดกรดคารบ อกซิลิก และ

แอลกอฮอล และปฏOิกริ ิยาท่ีเกิดขนึ้ เปนปฏิกริ ยิ าที่ผนั กลบั ได O
R C OR' + H2O H+ R C OH + R' OH

2. เอสเทอรท ำปฏิกริ ิยากับไฮโดรเจนทีอ่ ณุ หภูมสิ ูงและความดนั สูง โดยมีสารประกอบออกไซดผ สม

คอื CuO.CuCr2OO4 เปนตัวเรง ปฏิกิรยิ าไดแ อลกอฮอล R CH2 OH + R' OH
R C OR' + 2H2 3,00C0u-2O65,.0C00uo0CCrIb2O/i4n2

3. เอสOเทอรท ำปฏกิ ิรยิ ากับแอมโมเนยี ไดเ อไมด และแอลกอฮอล O

R C OR' + NH R C NH2 + R' OH

3

4O. เอสเทอรบ างชนดิ สามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาพอลเิ มอไรเซชนั ไดพอลิเมอร เชน
n CH3 C O CH CH2 polymerization
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
OOO

COCOCO

CH3 CH3 CH3

5. ปฏิกริ ยิ ารดี ักชนั ของเอสเทอร เอสเทอรถูกรีดวิ ซเปนแอลกอฮอลใ นตวั รีดวิ ซ เชน LiAlH4 หรือใช

โลหะโซเดยี มในแอลกOอฮอล or NLai/AallHco4 hol R CH2OH + R' OH
C

R OR'

6. ปฏิกิริยาแอลกอฮอลิซิส เปนการเปลี่ยนเอสเทอรชนิดหนึ่งเปนเอสเทอรอีกชนิดหนึ่ง ซึ่งตางกันที่

หมขู องแอลกอฮอล ปฏิกิรยิ านี้จึงมชี อื่ หนึง่ วา ทราสเ อสเทอริฟเ คชนั (transesterification) การทำปฏกิ ิริยาจะ

ใชแอลกอฮอลเ มอ่ื มกี รดหรอื เบสเปน ตวั เรงปฏิกิรยิ า สมการท่ัวไปคอื O
O C
R C O R' + H OR'' Ho2rSONa4OoHr /H∆Cl R O R'' + H OR'

การเตรยี มเอสเทอร

ปฏกิ ริ ิยาการเตรยี มเอสเทอรจะเรียกวา ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอริฟเคชัน (esterification reaction) โดยการ

นำเอากรดคารบอกซิลิกมาทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล โดยการใหความรอนและมีตัวเรงปฏิกิริยา นิยมใช

H2SO4 เขมขน ปฏOกิ ริ ิยาทเ่ี กิดข้นึ จดั เปนปฏกิ ิรยิ าผนั กลับได O

R C OH + H OR' H2SO4 R C OR' + H2O

∆

แหลง และประโยชนข องเอสเทอร

เอสเทอรเปนสารอินทรียที่พบมาในธรรมชาติในผลิตภัณฑจากพืช และสัตว เชน ผลไม ดอกไม

น้ำหอม น้ำมันพืช สารที่ทำใหเกิดกล่ินในแมงดา เปนตน จะเห็นไดวากลิน่ หอมหรือกลิน่ เฉพาะตัวของพืชและ

สัตวสวนใหญเปนกลิ่นของเอสเทอร นอกจากนั้นเอสเทอรยังไดจากกการสังเคราะหโดยวิธีตาง ๆ กัน เชน

สงั เคราะหจากปฏกิ ริ ยิ าระหวา งแอลกอฮอลก ับกรดอนิ ทรีย เปน ตน

เนื่องจากเอสเทอรสวนหนึ่งมีกลิ่นหอม จึงนิยมใชเปนสารแตงกลิ่นในอาหาร และใชทำน้ำหอม

นอกจากนน้ั เอสเทอรย ังใชเปนตวั ทำละลาย เชน ใชเปน ตัวทำละลายในอตุ สาหกรรมทำแลกเกอร น้ำมันขัดเงา

เอทิลแอซิเตตใชทำน้ำยาลางเล็บ เปนตน เอสเทอรบางชนิดผลิตขึ้นเพื่อใชเปนยาแกไขแกปวด คือ แอสไพริน

หรือใชเปน ยาบรรเทาอาการปวดเมื่อยกลา มเนื้อ คือ น้ำมันระกำ (เมทิลซาลิซิเลต) นอกจากนั้นยังใชเ อสเทอร

ในอตุ สาหกรรมผลิตเสน ใยสงั เคราะหอกี ดว ย

OO

O OCHH3O O
OH

aspirin Methyl salicylate (นำ้ มนั ระกำ)

แบบฝกหัดเพ่ิมเตมิ แอลดีไฮด คีโคน กรดคารบอกซลิ ิก และเอสเทอร

1. จงเตมิ ผลติ ภัณฑข องปฏกิ ริ ิยาตอไปน้ีใหถูกตอ ง

1.1 O OCH3 + OH
C

O +

1.2 HO OH

1.3 O NaOH
OH

O H2O
1.4 O H+

1.5 OC O NaOH

O
1.6 O LiAlH4

1.7 O + NH3
O
1.8 O KMnO4

1.9 O NaBH4

1.10 O H2/Ni

2. นำแอสไพรนิ (A) มาทำปฏิกริ ยิ าไฮโดรไลซสิ ดวยกรดเพ่ือตดั พันธะเอสเทอรออก จะไดผลติ ภัณฑ 2 ชนิด มี

สตู รโครงสรา งดงั นี้ O
OH
O
OH OH

สูตรโครงสรา งแอสไพริน A ควรเปน อยางไร

แอสไพรนิ A

3. จงเรียงลำดบั จุดเดือดของสารตอไปน้จี ากตำ่ ไปสงู O
O OH
OH

ABC D

เรียงลำดบั จดุ เดอื ดไดด ังน…ี้ …………<…………..<…………..<…………..

4. พจิ ารณาแผนภาพปฏิกริ ยิ าตอ ไปน้ี cKoMoln,dOi4l. B Na C
A O

Br2 H H+,∆OH

dibromocyclohexane D
สตู รโครงสรางของ A , B , C และ D เปน อยางไร

ABCD

6.3 สารประกอบอินทรียท่มี ีธาตุไนโตรเจนเปนองคป ระกอบ

6.3.1 เอมีน (Amine)

เอมนี คอื สารอินทรียทม่ี หี มูอะมโิ น (-NH2) เปนหมูฟงกช นั โดยมสี ูตรท่ัวไปเปน R-NH2 เอมีนสามารถ

เตรยี มไดจากปฏกิ ริ ิยาระหวาง NH3 และแอลคิลแฮไลด ดงั นี้

NH3 + R-Cl ⟶ R-NH2 + HCl

เอมีนสามารถแบงไดเ ปน 3 ประเภท

1. เอมีนปฐมภูมิ (primary amine) คือเอมีนที่เกิดจากไฮโดรเจน 1 อะตอม ใน NH3 ถูกแทนที่ดวย

-R 1 หมู มสี ูตรท่ัวไปเปน R-NH2

2. เอมนี ทตุ ยิ ภมู ิ (secondary amine) คือเอมีนทเ่ี กดิ จากไฮโดรเจน 2 อะตอม ใน NH3 ถูกแทนทดี่ ว ย

-R 2 หมู มสี ูตรทั่วไปเปน R-NH-R’

3. เอมีตติยภูมิ (pRrimNary aRmine) คือเอมีนที่เกิดจากไฮโดรเจน 3 อะตอม ใน NH3 ถูกแทนที่ดวย
-R 3 หมู มีสูตรทวั่ ไปเปน R''

โดยท่ี R, R’ , R’’ อาจจะเปนหมแู อลคิลเหมือนกันหรอื ตา งกันกไ็ ด

สมบตั ิของเอมีน

1. เอมีนเปน เบสออนจึงสามารถรับโปรตอนจากกรด และทำใหเ กดิ สมดุลในการรับโปรตอน ดังสมการ

CH3-NH2 + H+ ⇌ CH3-NH3+

2. ภายในโมเลกุลของเอมีนประกอบดว ยสว นทม่ี ขี ้วั คือ -NH2 และสวนที่ไมมขี วั้ คือ -R

3. เอมีนที่มีคารบอน 1 – 4 อะตอม ละลายน้ำไดดี เมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น การละลายน้ำลดลง

เพราะ เมื่อเพิ่มจำนวนคารบอน ทำใหหมู -R ซึ่งแสดงความไมมีขั้วภายในโมเลกุลเพิ่มขึ้น การละลายน้ำ

(โมเลกุลมขี ้วั ) จงึ ลดลง

4. จุดเดือด-จุดหลอมเหลว ของเอมีนเพิ่มขึ้นตามมวลตอโมลหรือจำนวนอะตอมคารบอน เมื่อ

เปรียบเทียบจุดเดือด-จุดหลอมเหลว ระหวางเอมีนปฐมภูมอ เอมีนทุติยภูมิ เอมีนตติยภูมิที่มีจำนวนคารบอน

อะตอมเทา กนั สามารถเรยี งลำดับจุดเดอื ด-จดุ หลอมเหลวไดด งั น้ี

เอมีนปฐมภูมิ > เอมีนทุตยิ ภูมิ > เอมีนตตยิ ภมู ิ

เพราะเอมีนปฐมภูมิสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนไดแข็งแรงกวาเอมีนทตุ ิยภูมิ สว นเอมีนตติยภูมิไมสามารถเกิด

พนั ธะไฮโดรเจนได CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-NH-CH3 CH3 N CH3
เอมนี CH3

จดุ เดือด (oC) -6 17 48

สามารถเปรยี บเทียบจุดเดอื ดของเอมนี แอลเคน และแอลกอฮอล ที่มจี ำนวนคารบ อนอะตอมเทา กนั

ดังตาราง

สารประกอบ CH3-CH2-NH2 CH3-CH3 CH3-CH2-OH

จุดเดอื ด (oC) 17 -88 48

พบวาเอมีนมีจุดเดือดสูงกวาแอลเคน เพราะเอมีนเปนโมเลกุลมีขั้ว แตแอลเคนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว

เอมีนมีจุดเดือดต่ำกวาแอลกอฮอลทั้งที่สารทั้งสองเปนโมเลกุลมีขั้วและสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได

เหมือนกนั แตส ภาพข้วั ของเอมนี ออนอกวาแอลกอฮอล

ปฏิกริ ยิ าของเอมีน
1. ปฏิกิรยิ ากบั กรด

เอมีนมีสมบัติเปนเบสออนจงึ สามารถทำปฏิกิริยากบั กรด ไดเกลือเปน ผลิตภณั ฑ
R-NH2 + HCl ⟶ R-NH3Cl

2. ปฏกิ ิรยิ ากบั แอซดิ คลอไรด
เอมนี สามารถทำปฏิกริ ยิ าOกับแอซดิ คลอไรด ไดเอไมดเ ปน ผลติ ภณั ฑO

R NH2 + R C Cl R C NH R + HCl

แหลงและประโยชนของเอมีน
เอมีนบางชนิดมีกลิ่นคลายปลาเนาพบไดในสิ่งมีชีวิตที่เนาเปอย เอมีนหลายชนิดมีพิษทำใหเกิดการ
ระคายเคืองตอเนื้อเยื่อตาง ๆ โดนเฉพาะผิวหนังและตา เอมีนที่พบในพืชเรียกวา แอลคาลอยด มักพบในสวน

ตาง ๆ ของพืช ไดแก ใบ เมล็ด เปลือกหรือราก เชน มอรฟน ซึ่งสกัดไดจากดอกฝน ใชเปนยาแกปวด โคดิอีน

เปนสารสกัดไดจากดอกฝนเชนเดียวกับมอรฟน ใชเปนสวนประกอบในยาแกไอ ควินิน สกัดไดจากเปลือกตน
ซินโคนาใชรักษาโรคมาลาเรีย โคเคน พบในใบโคลาใชเ ปน ยาชาทผ่ี ิวหนัง ใชเ ปนยาสลบ คาเฟอีนในกาแฟเปน

ยากระตุนการเตนของหัวใจและระบบประสาทสวนกลาง นิโคติน ในใบยาสูบเปนสารเสพติดทำใหความดัน

โลหิตและอัตราการเตน ของหัวใจเพิม่ ขน้ึ เปน ตน

เอมีนบางชนิดในรางกาย เชน อะดรีนาลีน เปนสารประเภทฮอรโ มนที่เพมิ่ อัตราการเตนของหัวใจ ทำ

ใหน้ำตาลในเลอื ดเพ่มิ ขึ้น เอมีนบางชนดิ มนุษยสงั เคราะหขน้ึ เชน แอมเฟตามนี เปน สารเสพติดที่กระตุนระบบ

ประสาทสวนกลางทร่ี จู ักกันในช่ือยาบา

6.3.2 เอไมด (Amide) O

เอไมด คือ สารอินทรียท ี่มหี มเู อไมด C NH2 เปนหมูฟงกชนั โดยมสี ูตรทั่วไปเปน R-CONH2 เอ

ไมดเ ตรียมไดจากปฏกิ ริ ิยาระOหวา งแอซิดคลอไรดก ับแอมโมเนยี ดังนี้ O

C + NH C + HCl
R Cl 3 R NH2

สมบัตขิ องเอไมด O

1. ภายในโมเลกุลของเอไมดประกอบดว ยสวนทีม่ ีขั้ว คือ C NH2 และสว นท่ไี มม ีขัว้ คอื -R

2. เอไมดทม่ี ีคารบ อน 1 – 3 อะตอม ละลายน้ำไดดี เม่อื จำนวนคารบอนเพิ่มข้ึน การละลายน้ำจะ

ลดลง เพราะเมื่อเพ่มิ จำนวนคารบอนอะตอมทำใหหมู -R ซึ่งแสดงความไมม ีขว้ั ภายในโมเลกลุ มากข้ึน การ

ละลายนำ้ จึงลดลง

3. จุดเดอื ด-จดุ หลอมเหลวของเอไมดสงู กวา เอมีนทีม่ ีจำนวนคารบ อนอะตอมเทากนั เพราะเอไมด

สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนไดแข็งแรงกวา เอมีน

สารประกอบ CH3CONH2 CH3CH2NH2

จุดเดือด (oC) 111 17

แนวโนมจุดเดือด-จดุ หลอมเหลวของเอไมดเ พ่ิมขนึ้ ตามมวลตอโมลหรือจำนวนคารบ อนอะตอม เพราะ เมื่อมวล

ตอโมลเพ่ิมขนึ้ ทำใหแรงแผก ระจายลอนดอนเพ่ิมขน้ึ ดว ย

เอไมด CH3CONH2 CH3CH2CH2CONH2

มวลตอโมล 59 87

จดุ เดอื ด (oC) 111 216

4. เอไมดไมแสดงสมบัติความเปนเบส เพราะอิเล็กตรอนคูโดดเดี่ยวของไนโตรเจนไมหนาแนน

เทาเอมนี
ปฏกิ ิริยาของเอไมด
1. ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซสิ ของเอไมดในสภาวะที่เปน กรด

เกดิ ปฏิกิรยิ า 2 ขัน้ ตอน คือ

O H+ O
RC
R C NH2 + HH+2O NH4+ OH + NH
NH3 +
3

2. ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซิสของเอไมดใ นสภาวะท่ีเปน เบส

เกดิ ปฏกิ ิรยิ า 2 ขนั้ Oตอน คือ OH- O

R C NH2 + H2O R C OH + NH
O O
3

R C OH + OH- R C O- + H2O

3. ปฏกิ ริ ยิ ารีดักชนั เม่อื OCเอไมดNถHกู 2รดี ิวซด 21ว))ยHLL+iAiAlHlH4 4 จะไดเ อมนี

R R CH2 NH2

การเตรยี มเอไมด

เอไมดสามารถเตรยี มไดโดยใหกรดคารบอกซลิ ิก ทำปฏกิ ิริยากบั แอมโมเนียหรือเอมนี ทอี่ ุณหภูมิสูง

เชน O O

R C OH + NH ∆ R C NH2 + H2O
O
O 3

H3C C OH + CH3NH2 ∆ R C NH CH3 + H2O

แหลงและประโยชนของเอไมด

ยเู รยี (NH2CONH2) เปนไดเอไมดข องกรดคารบ อกซิลกิ พบในปส สาวะสัตวเ ลี้ยงลกู ดวยนม เปน

ผลติ ภณั ฑท ี่ไดจ ากกระบวนการยอ ยโปรตีน ตามปกติคนเราจะขบั ถายยูเรยี ออกมาประมาณ 25 – 30 กรมั ตอ

วนั ยเู รียเปนสารอินทรียชนดิ แรกที่ ฟรีดรชิ เวอเลอร นักเคมชี าวเยอรมนั สงั เคราะหไดจ ากแอมโมเนยี มไซยา

เนต (NH4CNO) ซง่ึ เปน สารอนินทรีย NH4CNO →∆ NH2CONH2

ในอตุ สาหกรรม ยเู รียสังเคราะหจากแกส คารบอนไดออกไซด (CO2) และแกสแอมโมเนีย (NH3) ดงั

สมการ + CO 180-200 oC NH2CONH2 + H2O
2,800-3,000 Ib/in2
2NH3 2

ประโยชนของยูเรยี ทสี่ ำคัญ คือ ใชใ นการทำปยุ ทำเรซนิ ยเู รียฟอรมาลดีไฮด และทำยา

แบบฝก หัดเพิ่มเตมิ เรอื่ ง เอมีนและเอไมด

1. ขอ ใดไมถูกตอง

ก. เอไมดม แี รงยดึ เหน่ียวระหวา งโมเลกุลสูงกวาเอมีน

ข. พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลุ ของเอไมดแ ข็งแรงกวา เอมีน

ค. เอไมดจุดเดอื ด-ขุดหลอมเหลวสงู กวาเอมนี

ง. เอไมดล ะลายน้ำไดดดี วา เอมีน

2. C4H9NH2 มีก่ไี อโซเมอรท ม่ี ีหมูฟงกชันเปน -NH2

ก. 1 ข. 2 ค. 3 ง. 4
CONH2
3. สารประกอCบOตอ2CไปHน3 ้ี ปฏกิ ิริยาขอ ใดผิด CO2H CH2NH2

ABCD

ก. สารประกอบ A , B , C และ D ไมฟ อกสีสารละลาย KMnO4

ข. สารประกอบ C และ D ทำปฏกิ ิรยิ ากบั กรดไฮโดรคลอริกไดเ กลือ

ค. สารประกอบ A และ D เกิดไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดไดสารประกอบ B

ง. สารประกอบ B เกิดฟองแกส กบั สารละลาย NaHCO3

4. ขอใดเปรยี บเทียบความเปนกรด-เบสของสารไดถูกตอง

ก. ความเปนกรด (CH3)2CHCOOH > CH3COOCH2CH3

ข. ความเปน เบส C6H5OH > C6H5NH2

ค. ความเปนกรด CH3CH2CONH2 > (CH3)2CHOH
ง. ความเปนเบส CH3NH2 ≅ CH3CONH2

5. ขอใดสอดคลอ งกับสมบัติของสาร A, B และ C ตามตารางตอไปน้ี

สาร สถานะ การละลายนำ้ การเปลยี่ นสกี ระดาษลติ มสั ในสารละลาย

A ของแข็ง ดี ไมเปลย่ี นสี

B ของเหลว เล็กนอ ย แดงเปนนำ้ เงนิ

C ของเหลว ไมล ะลาย ไมไดทดสอบ

A B C
ก. CH3CONH2 (CH3CH2)2NH2 CH3(CH2)4CH2OH
ข. C6H5CONH2 CH3CH2OH
ค. CH3CH2CH2OH CH3COOC2H5
ง. C6H5OH HCONH2 CH3COC6H5
CH3CH2CH2CO2H CH3COOC2H5

6. พิจารณาขอมูลตอไปน้ี สูตรโครงสรา ง มวลตอโมล จุดเดอื ด (oC)
สารอินทรยี  CH3COOH 60 141
A CH3CH2CH2OH 60 97
B CH3CH2CH2NH2 59 49
C CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
D

การท่ีสารอินทรียเหลา นม้ี ีจดุ เดือดตางกนั คำอธิบายขอใดผิด

ก. สาร A มีจดุ เดอื ดสงู สุด เพราะระหวา งโมเลกลุ มพี ันธะไฮโดรเจน 2 พนั ธะ

ข. สาร B มีจุดเดอื ดสูงกวาสาร C เพราะพนั ธะไฮโดรเจนระหวา งโมเลกุลของสาร B แขง็ แรงกวา

พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลุ ของสาร C

ค. สาร C มีพนั ธะไฮโดรเจนระหวา งโมเลกลุ แตส าร D ไมม ีพนั ธะไฮโดรเจน

ง. พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลของสาร D มีคา นอยทสี่ ุด

7. ปฏิกริ ยิ าใดใชบ อกความแตกตางของสารตอไปน้ี

(1) สาร OH ปฏิกิริยา
(2) O A. ปฏิกริ ิยากับ Br2/CCl4
OH
O B. ปฏิกิริยากับ NaHCO3
C. ปฏิกริ ิยาการแทนท่ีดว ย Na
(3) NH2
D. ปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซสิ ดวย NaOH

ก. A และ B ข. C และ D ค. A และ C ง. A และ D

8. พจิ ารณาปฏกิ ิรยิ าตอไปน้ี ตวั เรง ปฏกิ ริ ิยา สาร A + สาร B
โพรพานาไมด + H2O ความรอ น

สาร B เปล่ยี นสกี ระดาษลิตมัสจากสีแดงเปนสนี ้ำเงิน

กำหนดขอความตอไปนี้

1. สาร B คือ เอมีน

2. หมูฟง กชนั ของสาร A คือ -OH

3. สาร A ทำปฏิกิริยากบั Na ใหแกส H2

4. สาร A ทำปฏกิ ิรยิ ากับกรดเอทาโนอิกโดยมกี รดซลั ฟว รกิ เปน ตวั เรงปฏิกริ ิยาไดโ พรพลิ เอทาโนเอต

ขอ ใดถูกตอง

ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เทานัน้

9. สารประกอบตอไปนีค้ วรจะมีปฏกิ ริ ิยาอOยา งไร O
OH C CH CH C C C NH2

1. ฟอกสดี า งทบั ทิมและทำปฏิกริ ิยากบั Br2 3 โมล

2. มีสมบตั ิเปนท้ังกรดออนและเบสออน

3. ทำปฏกิ ิริยากับ NaOH และ HCl

4. ทำปฏกิ ิริยากบั CH3OH

ก. 1 และ 4 ข. 2 และ 3 ค. 2 และ 4 ง. ถกู ทกุ ขอ
O
10. สารประกอบชนดิ หนึ่งเกิดปฏกิ ริ ยิ าดงั นี้

- เกดิ ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิสกับน้ำ 2 โมล

- เกดิ สมดุลในการรบั โปรตอน

- ฟอกสีดางทับทิม

สารประกอบนั้นมโี ครงสรOางตรงกบั ขอใดO O

O NH2 HO NH2
ก. ข.

ค. O O NH2NH2O NH2 ง. O OHNH2O
O
NH2



7. สารประกอบอินทรียในชีวิตประจำวันและการนำไปใชป ระโยชน

สารอินทรียบางชนิดซึ่งมักจะมีโมเลกุลขนาดใหญหรือที่เรียกวาพอลิเมอร เปนองคประกอบสำคัญใน

สิ่งมีชีวิตหรือใชเ ปนอาหาร เชน คารโบไฮเดรต โปรตีน ไขมันและน้ำมัน กรดนิวคลีอิก (RNA และ DNA) เปน

ตน สารประกอบอินทรียหลายชนิดถูกนำมาใชประโยชนในชีวิตประจำวันดังที่กลาวมาแลวขางตน เชน

แอลเคนใชทำเชื้อเพลิง เมทานอล เอทานอล เฮกเซน และอะซิโตน ใชเปนตัวทำละลาย เอทานอลยังใชทำ

เครื่องดื่มแอลกอฮอล เชน เหลา เบียร ไวน ฟอรมาลินใชดองพืชและสัตว กรดแอซิติกใชทำน้ำสมสายชู

เปนตน ดังนนั้ เกีย่ วประโยชนของสารประกอบอินทรียจงึ ขอกลา วเพ่มิ เติมบางชนิดเทาน้ัน

7.1 กรดแอซที ิลซาลซิ ลิ ิก (Acetylsalicylic acid)

สารชนิดนี้เปนสารประกอบอินทรียประเภทเอสเทอรซึ่งสามารถเตรียมไดจากกรดซาลิซิลิก ทำ

ปฏกิ ริ ยิ ากับกรดแอซิตกิ ดงั นี้ O

O

OH + O H+ O OH +H2O
OH OH ∆

O

กรดแอซทิ ลิ ซาลิซลิ ิกหรือแอสไพรนิ ใชเ ปนยาบรรเทาปวด ลดไข แตเนื่องจากแอสไพรนิ เปนกรดมี

ฤทธ์กิ ดั กระเพาะอาหารจงึ ควรกินหลงั อาหารทันทีไมควรกินตอนทองวาง

7.2 เมทลิ ซาลิซเิ ลต (Methyl salicylate)

เปนสารประกอบอินทรยี ประเภทเอสเทอร ซ่ึงสามารถเตรียมไดจ ากกรดซาลิซิลิกทำปฏิกิรยิ ากับเมทา

นอล ดงั นี้ OH O OH O

OH + CH3OH H+ O +H2O
∆

เมทลิ ซาลิซเิ ลตหรือน้ำมนั ระกำ ใชเปน ยาทาเพ่ือบรรเทาอาการปวดเมอื่ ยกลามเน้ือ

7.3 ไบโอดีเซล (Biodesel)

เปนสารประกอบอินทรยี ป ระเภทเอสเทอรเ ตรียมไดโดยใชน ้ำมันพืชชนิดตาง ๆ ทำปฏิกิรยิ ากบั เมทา

นอล หรือเอทานอOล CH2 OH
CH2 O OC R CH OH
CH O OC R + 3CH3OH ∆ O
CH2 O C R CH2 OH + 3R C O
biodesel CH3

หมายเหตุ หมู R อาจเหมือนกนั หรอื ตางกันก็ได และมีทง้ั ไฮโดรคารบอนอ่มิ ตวั และไมอิ่มตัว แตสว นใหญเปน

ประเภทไมอ ่ิมตัว

เนื่องจากน้ำมันพืชที่ใชเกิดจากกลีเซอรอลทำปฏิกิริยากับกรดไขมันหลายชนิด (R ตางกัน) จึงทำให
ไบโอดเี ซลทไ่ี ดเ ปนสว นผสมของเมทิลเอสเทอรห รือเอทิลเอสเทอรห ลายชนิด ไบโอดีเซลใชเปน พลังงานทดแทน
นิยมใชผสมกับน้ำมันดีเซลเพื่อลดการใชพลังงานจากแหลงปโตรเลียม เชนสูตร B7 หมายถึง น้ำมันดีเซลท่ี
ประกอบดว ยน้ำมนั ดีเซล (C14H30 – C19H40) 93 สว นและไบโอดเี ซล 7 สว น

7.4 สเตอรอยด (Steroids)
เปนลิพดิ ประเภทหน่ึงที่ไมล ะลายนำ้ แตละลายไดในน้ำมนั หรอื ตัวทำละลายอนิ ทรยี  ไมเ กดิ ปฏิกริ ิยา
สะปอนนิฟเ คชันกยั สารละลายเบส สเตอรอยดมีโครงสรางพ้ืนฐานท่ีประกอบดว ยวงคารบอน 4 วง โดยเปน วง
หกเหลย่ี ม 3 วงและวงหา เหลี่ยมอกี 1 วง เชอ่ื มตอกัน ซึ่งมีชอ่ื เรียกวา เปอรไฮโดรไซโคลเพนทาโนฟแนนทรีน
(Perhydrocyclopentanophenanthrene)

สารประเภทสเตอรอยดมีหลายชนดิ ไดแ ก คอเลสเตอรอล แอลโดสเทอโรน เทสโทสเทอโรน โพรเจส
เทอโรน วติ ามินดี 2 กรดโคลิก คอรติซอล คอรตโิ ซน เอสทราไดออล เปนตน

HO O คอลเลสเตอรอล (Cholesterol)
OH -มักพบในคนและสัตว
OH OOH - สวนหน่งึ ไดจากอาหารท่ีรับประทาน อาหารที่มีคอลเลสเตอรอลสงู
HO OH เชน ไขแดง สมองสัตว หอยนางรม ปลาหมกึ กุง เครื่องในสัตว อกี
สวนหนง่ึ ตับสังเคราะหจากแอซติ ลิ โอเค
HO - คอเลสเตอรอล เปนสารต้งั ตนในการสังเคราะหส ารสเตอรอยดอ ืน่
HO ๆ เชน สงั เคราะหน ้ำดี สังเคราะหฮอรโมนเพศ สังเคราะหวิตามินดี
O
กรดโคลกิ (Cholic acid)
- รางกายสังเคราะหจากคอเลสเตอรอล เปนกรดน้ำดีชนิดที่อยใู น
นำ้ ดี
- ชวยละลายไขมันลชั วยยอยไขมันในลำไสเล็ก
- ชว ยกำจดั คอเลสเตอรอลในรางกาย

คอรติซอล (Cortisol)
- ฮอรโ มนสรา งจากตอมหมวกไตสว นนอก
- กระตนุ การสรางไกลโคเจนจากโปรตีนและไขมัน
- เพิ่มปริมาณกลโู คสในเลอื ด
- เพ่มิ การสลายตัวของโปรตีน

OH แอลโดสเทอโรน (Aldosterone)
HO O O - ฮอรโมนท่สี รางจากตอ มหมวกไตสว นนอก
O - ชว ยควบคุมสมดลุ ของนำ้ และอเิ ล็กโทรไลต คือชว ยเพ่มิ การดูด
กลบั ของ Na+ ทห่ี ลอดไตและเพ่ิมการขบั K+
O โพรเจสเทอโรน (Progesterone)
O - ฮอรโมนเพศหญิง สรางจากรงั ไข
- ควบคุมเยือ่ บผุ นงั มดลกู ในระหวา งต้งั ครรภหรือมปี ระจำเดอื น
OH
O เทสโทสเทอโรน (Testosterone)
- ฮอรโ มนเพศชาย สรางจากอัณฑะ
HO - ควบคมุ การเจรญิ เตบิ โตของอวัยวะสืบพันธุ
- ควบคุมลกั ษณะของความเปนชาย เชน เสียง หนวดเครา
โครงสรางกลา มเน้ือ ความตองการทางเพศ
วติ ามินดี 2 (Vitamin D2)
- ชวยเพ่มิ ประสทิ ธิภาพในการใชป ระโยชนของธาตุแคลเซียมและ
ฟอสฟอรัสของรางกาย
- ควบคุมการใชธาตุอ่นื ๆ ทีจ่ ำเปนในการสรางกระดูกและฟน

7.5 พาราควอต (Paraquat)
พาราควอตเปนช่ือทางการคา ของ 1,1’-dimethyl-4,4’-bipyridinium dichloride มีสูตรโครงสรา ง

ดังนี้

ทมี่ า https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Paraquat.svg
พาราควอตสามารถละลายน้ำได และแตกตัวเปนไอออนดังรูป เปนสารประกอบอินทรียที่ใชกำจัด
วัชพืช เมื่อฉีดพนสารละลายของพาราควอตที่วัชพืชใบจะเหี่ยว ไมสามารถสังเคราะหแสงไดและตาย
พาราควอตมีประสิทธิภาพสูงแตตนทุนต่ำจึงทำใหเกษตรกรนิยมใชอยางกวางขวาง แตพาราควอตมีความเปน
พิษตอมนุษยสูง ปจจุบันประเทศไทยจึงมีการพิจารณาเลิกใช ป พ.ศ.2563 สวนในประเทศแถบยุโรป
และอเมริกามกี ารประกาศหา มใชห รือควบคุมการใชใหเ หมาะสม
7.6 สตวี โิ อไซต (Stevioside)
เปนสารใหความหวานใชแทนน้ำตาล แตไมใหพลังงาน เปนสารสกัดไดจากใบหญาหวาน ใหความ
หวานประมาณ 250 – 300 เทาของน้ำตาลทราย นิยมใชปรุงแตงอาหารโดยเฉพาะอาหารของคนเปน
โรคเบาหวาน โรคอวน โรคหวั ใจ เปนสารทมี่ ีความปลอดภยั สงู ตอ สขุ ภาพไดร ับการรับรองจาก อย.

ท่ีมา https://en.wikipedia.org/wiki/Stevioside

7.7 ซูคราโลส (Sucralose)
เปนสารใหความหวานแทนน้ำตาลทราย (ซูโครส) แตไมใหพลังงาน ใหความหวานประมาณ 600 เทา
ของน้ำตาลซูโครส มีรสชาติใกลเคียงน้ำตาลซูโครสแตราคาแพง เปนสารสังเคราะหจากน้ำตาลซูโครส โดยให
ธาตุคลอรีน แทนท่หี มูไฮดรอกซิล 3 หมูในโครงสรา งของนำ้ ตาลซูโครส

ทม่ี า https://shorturl.asia/H5oxt

ซูคราโลสนยิ มใชปรงุ แตง อาหารและเครื่องดื่มหลายชนดิ เชน กาแฟสำเร็จรูป บนเตารอน ๆ กป็ รงุ
อาหารไดมคี วามปลอดภัยในการใชส งู ไดรบั การรับรองจาก อย.ไทย และ อย.สหรฐั อเมริกา นยิ มใชกับผูท ่ี
ตองการหลีกเลีย่ งการบรโิ ภคน้ำตาลโดยเฉพาะผปู ว ยโรคเบาหวาน

7.8 แอสพารเทม (Aspartame)
เปนสารใหความหวานแทนน้ำตาลอีกชนดิ หนึ่ง มีความหวานประมาณ 180 – 200 เทา ของน้ำตาลให
พลังงานนอ ยมาก (ประมาณ 4 kcal/g) มีราคาถูก เปนสารสงั เคราะหจากกรดอะมโิ น 2 ชนดิ คือกรดแอสพาร
ติกและเฟนิลอะลานีน แอสพารเทมไมท นความรอ น ใชเปนสารใหความหวานในอาหารสำเรจ็ รูป และเครอ่ื งดื่ม
เชน น้ำอัดลม กาแฟ รวมทั้งหมากฝรั่ง ขนมหวานตาง ๆ เปนตน หรือใชควบคุมปริมาณน้ำตาลในรางกาย
แอสพารเทมมีความปลอดภัยนอยกวาซูคราโลส และสตีวิโอไซด ถาใสแอสพารเทมในอาหารที่รอนจัด ความ
รอ นจะไปทำลายโครงสรางจนกลายเปน สาเหตขุ องโรคมะเร็งไดด ว ย จึงควรบรโิ ภคไมเ กนิ ปริมาณท่ีแนะนำ

ทีม่ า https://en.wikipedia.org/wiki/Aspartame

แบบฝก หดั เพิ่มเติม เรือ่ ง สารประกอบอินทรียใ นชีวิตประจำวันและการนำไปใชป ระโยชน
1. อานขอความตอ ไปน้ี แลวตอบคำถามใหถ กู ตอง

ยาฟาวิพิราเวียร (Favipiravir) เปนยาตานไวรัสที่มีฤทธิ์ในการยับยั้งการเพิ่มจำนวนของไวรัส SARS
CoV2 ท่ีกอใหเกิดโรคติดเชอ้ื ไวรัสโคโรนาสายพันธใุ หม 2019 หรือ COVID-19 มโี ครงสรา งดังนี้

ปจจุบันยาฟาวิพิราเวียรถือเปนยาหลักในการรักษาผูปวย COVID-19 ตามแนวทางการดูแลรักษา
COVID-19 โดยกรมการแพทย กระทรวงสาธารณสุข เน่ืองจากยานี้มปี ระสทิ ธิภาพในการลดปรมิ าณไวรัสไดด ี

ที่มา : https://www.rama.mahidol.ac.th/atrama/issue041/rama-rdu

1.1 จงเขียนโครงสรา งของผลิตภณั ฑท ่ีเกิดข้นึ เมื่อนำ Favipiravir มาทำปฏิกริ ิยาดังนี้

Favipiravir + CH3COOH Favipiravir + H2O/H+
เรงดว ยกรดและความรอ น

1.2 กระบวนการสงั เคราะห Favipiravir จาก 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid (11) เปนดงั น้ี

AB

C

ทมี่ า https://link.springer.com/article/10.1007/s11696-018-0654-9

กำหนดให

1) เอมนี ปฏกิ ิริยากับกรดไนตรัสหรือในสารละลายโซเดยี มไนไตรทในกรด จะเกดิ ผลติ ภัณฑเ กลอื ท่ี

เรยี กวา NdHia2zoniumNHasNCaOllt2โดยท่เี กลdRือiaนz้ีสoาnมiNuา2mร+ถCเslกa-ิดltปฏกิ ิรยิ Hาแ2Oทนท่ีกับนำ้ Rไดเ ปนOแHอลกอฮอล
R

2) สาร C มีชอื่ วา 6-bromo-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide

โครงสรางของ A , B และ C เปน อยา งไร C

AB
2. ใหน กั เรยี นอา นโปสเตอรตอไปน้ี แลวตอบคำถาม

ท่ีมา https://shorturl.asia/hy0uk

2.1 จงเขยี นโครงสรางของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล และเอทิลแอลกอฮอล

ไอโซโพรพลิ แอลกอฮอล เอทลิ แอลกอฮอล

2.2 ภาวะการแพรร ะบาดของโรคโควดิ -19 นักเรียนควรเลือกผลิตภัณฑฆาเชื้อโรคท่มี สี ว นผสมของ

แอลกอฮอลช นดิ และเพราะเหตุใดจงึ เลือกแอลกอฮอลชนิดน้ัน

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

.………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

.………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..