เคมีอินทรีย์(ว33225)

สตู รโมเลกุล สูตรโครงสรา ง
1.6 C5H8
1.7 C4H10O

1.8 C4H8O
1.9 C3H6O2
1.10 C4H8O2
1.11 C3H9N
1.12 C3H7NO

2. สาร A และ B ท่กี ำหนดใหตอไปน้ีเปน ไอโซเมอรกันหรือไม (ทำเคร่ืองหมาย  ถา เปน ไอโซเมอรกนั และ
ทำเครื่องหมาย  ถา ไมเปน ไอโซเมอรกนั )

สาร A สาร B เปน/ไมเ ปน

2.1

2.2

2.3 Br

2.4 Br C2H5
O
O C2H5 CC32HH75
2.5 C3H7
2.6 C3H7 CH2 CH2 CCH3 OH CH3 CH2 CH CH CH2 CHO
OC2H5 C3H7
C4H9 O
O O C2H5

2.7 OO
C4H9 O NH
OH
2.8 O O
O

2.9 O C2H5

2.10 O NH2
2.11 O

3. พิจารณาวา สารประกอบตอไปน้ี สามารถเกิดไอโซเมอรซิส ทรานสไ ดหรือไม ถาเกดิ ใหไ ดใหเขียนโครงสราง

ทงั้ สองไอโซเมอรด วย

สารประกอบอนิ ทรีย cis isomer trans isomer

3.1 CH3 CH CH CH3

3.2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
3.3 CH3 CH2 C CH CH3

CH3
3.4 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

3.5 CH3 CH2 CH CBr2

3.6 CH3 CH CCl2

3.7

3.8

3.9

3.10

4. จากโครงสรา งของสารประกอบอินทรียตอไปนี้ จำนวนไครัลคารบ อนมที ง้ั เทาใด

HโครCงสรOาง จำนวนไครัลคารบอน โครงสรา ง จำนวนไครลั คารบอน
O ……………………………………
H C OH
OH CH2OH …………………………………… O Br ……………………………………
Cl

OH ……………………………………
O OH

แบบทดสอบฝก ประสบการณครงั้ ที่ 1
คำชแ้ี จง ใหน ักเรียนเลอื กคำตอบท่ีถูกตองเพยี งคำตอบเดียว

1. ขอ ใดเปน สตู รโมเลกุลของสตู รโครงสรางของสารอินทรยี ตอCไปHน3 ้ี

ก. C10H12 ข. C10H14 CH3 ง. C12H14
ค. C12H12

2. จากสูตรโครงสรา งแบบเสนพนั ธะตอไปน้ี

ขอ ใดคอื สูตรโครงสรา งแบบยอของโครงสรา งขางตน
ก. (CH3)2CH2CH2(CH3)CH2CH2(CH3)CH2(CH3)3
ข. (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH(CH3)C(CH3)3
ค. (CH3)3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH3)2
ง. (C3H7)CH(CH3)CH2CH(CH3)C(CH3)3

3. สตู รโมเลกุลของ sildenafil หรือเรียกกนั ท่วั ไปวา ไวอะกา (viagra) จากสูตรโครงสรา งตอ ไปนี้ เปน ไปตาม

ขอ ใด O

O HN N
N

N

ก. C6H19N6O4S N SO2
ค. C21H33N6O4S N

ข. C11H15N3O2S
ง. C22H30N6O4S

4. สารที่มีกลิ่นเหมน็ ท่ีออกมาจากตวั สกงั๊ ค มีสตู รโครงสรา งดังน้ี

สูตรโมเลกุลควรเปนขอใด ข. C2H14S7 ค. C14S2H7 ง. C14S2H7
ก. C7H14S2

5. จากสตู รโครงสรา งตอ ไปนี้ HHO

HNCCCCCH

H

จำนวนพันธะซิกมาและพนั ธะไพมีก่ีพนั ธะ

จำนวนพันธะซิกมา จำนวนพนั ธะไพ

ก. 8 7

ข. 8 3

ค. 11 3

ง. 11 4

6. จากสตู รโครงสรา งตอ ไปน้ี O

CI H3 C C N

II III

คารบ อนอะตอมท่ีตำแหนง I II และ III ใชออรบ ทิ ัลผสมชนิดใดในการสรา งพนั ธะ ตามลำดับ

ก. sp3 sp sp

ข. sp2 sp2 sp

ค. sp3 sp2 sp

ง. sp3 sp2 sp2

7. สูตรโครงสรา งในขอใดถกู ตองทีส่ ดุ ข. CH CH CH
ก. CH CH C CH CH CH NH CH
CH CH C CH CH
ง. CH3 CH C O O CH3
ค. CH3 C C CH2 CH3 CH3
CH3

8. กำหนดสารประกอบอินทรียตอ ไปน้ี CH3CH2C(CH3)3
1) (CH3CH2)2CHCH3
2)

3) O OH

4) O
O (CH3)2CHCH=CH2

5) CH2=CHCH(CH3)2 ข. 1) และ 4)
สารประกอบอินทรียในขอใดเปน ไอโซเมอรกัน ง. ถกู ตอ งทุกขอ

ก. 1) 3) และ 5)
ค. 1) 2) 3) และ 4)

9. สูตรโครงสรางแบบเสนพนั ธะของสารตอไปน้ี OH HO
OH OHOH

HO
OH

OH HO

จากสตู รโครงสรา งมสี ารทง้ั หมดก่ชี นิด

ก. 2 ชนดิ ข. 3 ชนดิ ค. 4 ชนิด ง. 5 ชนดิ

10. วงเบนซนี มีสตู รโครงสรางดังนี้ CH CH CH

CH CH CH

ไฮโดรเจนอะตอมสามารถถูกแทนท่ดี ว ยธาตอุ น่ื ๆ ได อยากทราบวาถา โบรมนี 2 อะตอม แทนทไี่ ฮโดรเจน 2
อะตอม ในวงเบนซนี จะไดไอโซเมอรจำนวนกไี่ อโซเมอร

ก. 2 ข. 3 ค. 4 ง. 5

11. สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีสูตรโมเลกุลเปน C4H10 , C5H12 และ C6H14 จะมีจำนวนไอโซเมอรท่เี ปน ไป

ไดเ รียงตามลำดบั ดังนี้

ก. 2 3 5 ข. 2 3 6 ค. 2 4 5 ง. 2 4 6

12. สารคูใดตอไปนมี้ ีจำนวนไอโซเมอรเทากนั ข. บิวทีน และ โพรพานอล
ก. กรดบวิ ทาโนอกิ และ บวิ ทีน ง. โพรพานอล และ กรดบิวทาโนอกิ
ค. บวิ ทานอล และ กรดบวิ ทาโนอกิ

13. พจิ ารณาโครงสรา งตอไปน้ี O
(C2H3)2N

N CH3

NH

จำนวนหมูฟ ง กช ันในโครงสรางดังกลาว ขอใดถูกตอง

หมูอะมิโน หมูเอไมด หมคู ารบ อนิล
0
ก. 1 2 0
1
ข. 2 1 1

ค. 2 1

ง. 3 0

14. การเรียกชอื่ ตามหลักสากลของสารตอไปน้ี ขอใดถูกตอง
CH3 CH2
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH CH3

ก. 3,5,5-ไตรเมทิล-4-เอทิลเฮกเซน ข. 2,4-ไดเมทลิ -3-เอทลิ เฮกเซน

ค. 3-เอทิล-2,4-ไดเมทลิ เฮกเซน ง. 4-เมทิล-3-โพรพิลเฮกเซน

15. พจิ ารณาความสมั พนั ธข องสารแตล ะคตู อไปนี้

คูส าร H ความสมั พนั ธ
H3C C CH3 H3C C CH2CH3 สารตางชนิดกนั
1. H C H และ H C ซสิ - ทรานสไอโซเมอร
สารตางชนิดกัน
H3C C C CH3 H H สารชนดิ เดียวกัน
2. H H C C ซิส - ทรานสไอโซเมอร
และ
H3C CH3

H3C C C CH3 H3C C H
3. H H H C CH2CH3
และ
H3C H
H3C C C CH3 H3C C C
4. H H
และ H

H3C C C CH3 H3C C Cl
5. Cl Cl และ Cl C

CH3

ขอ ใดถกู ตอง

ก. 1 3 และ 5 ข. 1 2 และ 3

ค. 2 3 และ 4 ง. 3 4 และ 5

16. พจิ ารณาการอานชื่อสCาHร3อนิ CทHร2ียต CอHไป3นี้CH3 3,4,5,5-tetramethylhexane
1. CH3 CH CH C CH3
CH3 CH3 2,3-dimethylpent-3-ene
2. CH3 CH C CH CH3 octyl ethanoate
OCH3

3. CH3 C O (CH2)7CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3 N,N-dimethylpent-2-amine
4. CH3 N CH3

การอา นช่ือสารในขอใด ถูกตอง

ก. 1 และ 2 ข. 2 และ 3 ค. 1 และ 4 ง. 3 และ 4

17. สารในขอไมไดเ ปนไอโซเมอรก นั ทง้ั หมด
H3C C C CH2CH3 H3C C C CH2CH3 H3C C C CH3
ก. H CH3 H3C H H CH2CH3
CHO
ข. OH CH3
O Br

ค.

ง. H3C Br OH HO
HO Br CH3

18. พิจารณาสตู รโครงสรา งของสารอนิ ทรยี  และการเรียกชื่อ (โดยไมระบซุ สิ - หรือทรานส-) ของสารอินทรียท ี่

กำหนดใหต อไปน้ี

สูตรโครงสรา ง การเรยี กชอ่ื

1. 1,1-dimethylbut-3-ene

2.
2,5-diethylhexane

3. 4-methylhex-2-yne

4. 2,5-dimethylhept-3-ene

การเรียกช่อื สารตามสูตรโครงสรางที่กำหนดให ขอใดถูกตองตามระบบ IUPAC

ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 2 และ 3 ง. 3 และ 4

19. สารทุกสารในแตละขอเปนไอโซเมอรก ัน ยกเวน ขอใด

ก.

ข.
ค.

ง.

20. สารประกอบ X และ Y ซึง่ แตล ะสารมีเพียง 1 หมูฟง กช นั และมจี ำนวนอะตอมของคารบอนเทากัน

สารประกอบ X และ Y ในขอ ใดไมมโี อกาสเปนไอโซเมอรกัน

XY

1. อเี ทอร แอลกอฮอล

2. เอสเทอร กรดคารบ อกซลิ ิก

3. เอไมด เอมนี

4. แอลดไี ฮด คโี ตน

6. สมบัตขิ องสารประกอบอินทรยี 
6.1 สารประกอบไฮโดรคารบ อน

สารประกอบไฮโดรคารบอน หมายถึง สารประกอบที่ประกอบดวยธาตเุ พยี งสองชนิด คอื คารบอนกับ
ไฮโดรเจน เนื่องจากคารบอนอะตอมสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับอะตอมไฮโดรเจน และกับคารบอน
ดวยกนั เอง รวมท้ังมไี อโซเมอรด ว ย จึงทำใหธ าตคุ ารบอนเกดิ สารประกอบไฮโดรคารบ อนไดม ากมาย

6.1.1 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ อน
สารประกอบไฮโดรคารบอน อาจแบง ออกไดเปน 3 ประเภท ดงั น้ี
1. อะลิฟาติก (Aliphatic Hydrocarbon) หรือ สารประกอบไฮโดรคารบอนแบบโซเปด หมายถึง
สารประกอบไฮโดรคารบอนทภ่ี ายในโมเลกุลมีอะตอมของคารบ อนตอกันแบบโซเ ปด ซึ่งอาจเปน โซตรงแบบไม
มีกิง่ หรอื โซกิง่ และพันธะระหวางคารบอนอะตอมอาจเปน พันธะเดย่ี ว พนั ธะคู พนั ธะสาม หรือพันธะมากกวา
หนึ่งชนิดผสมกันกไ็ ด ไฮโดรคารบ อนแบบโซเปด แบง ไดเ ปน 3 ประเภท คอื แอลเคน แอลคนี และแอลไคน
2. อะลิไซคลิก (Alicyclic Hydrocarbon) หรือ สาประกอบไฮโดรคารบอนแบบวง หมายถึง
สารประกอบไฮโดรคารบอนที่โซของคารบอนตอกันเปนวง ไดแก ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน และไซโคล
แอลไคน
3. แอโรแมติกไฮโดรคารบ อน (Aromatic Hydrocarbon) คอื สารประกอบไฮโดรคารบอนทีค่ ารบอน
ตอ กนั เปน วง พันธะระหวางคารบ อนอะตอมทตี่ อกนั เปน วง มีคาอยรู ะหวา งพนั ธะเด่ียวกับพนั ธะคู หรือถาเขียน
สูตรโครงสรางจะมีพันธะเดี่ยวสลับพันธะคู โดยแอโรแมติกไฮโดรคารบอน อาจแบงออกไดเปน
2 ประเภทคือ

3.1) เบนซีนและอนพุ นั ธของเบนซนี
เบนซีน คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเปน C6H6 สวนอนุพันธของเบนซีน คือ เบนซีนที่มีธาตุหรือ
หมแู ทนท่ไี ฮโดรเจนอะตอมในวงเบนซนี
3.2) พอลินิวเคลียรแอโรแมติกไฮโดรคารบอน คือ แอโรแมติกไฮโดรคารบอนที่มีวงของ
คารบ อนมาเชื่อมกับวงเบนซีนต้ังแตหนง่ึ วงขึ้นไป

สารประกอบไฮโดรคารบอนมีสมบตั ทิ ่ีควรทราบดังน้ี
1. สารประกอบไฮโดรคารบอนไมคอยอยูตวั หรือไมคอยเสถยี ร เม่อื เผาสารประกอบไฮโดรคารบอนจะ

ติดไฟ อาจมีเขมาหรือไมมีเขมาก็ได และเปนปฏิกิริยาคายความรอนเสมอ โดยถาเผาไหมในที่มีปริมาณแกส
ออกซิเจนมากเพียงพอ ปฏิกิริยาจะเกิดสมบูรณ ไดผลิตภัณฑเปนแกสคารบอนไดออกไซดและไอน้ำ เขียน
สมการทว่ั ไปไดดงั นี้

CxHy(g) + � + 4 �O2(g) ⟶ xCO2(g) + 2 H2O(g)
เชน CH4 + 2O2 ⟶ CO2 + 2H2O

C2H2 + ….O2 ⟶ …..CO2 + …..H2O

ในกรณที ี่สารประกอบไฮโดรคารบอนเปน แกส สามารถนำสมการการเผาไหมมาใชในการคำนวณได

โดยอาศยั กฎของเกย-ลสู แซกและกฎอาโวกาโดร

CxHy(g) + � + 4 �O2(g) ⟶ xCO2(g) + 2 H2O(g)
1 cm3 � + 4 �cm3 cm 3
x cm3
2
1 โมล � + 4 �โมล
หรอื x โมล 2 โมล

ตวั อยาง ปฏิกริ ยิ าการเผาไหมข องโพรเพน (C3H8) เปน ดงั น้ี
C3H8(g) + 5O2(g) ⟶ 3CO2(g) + 4H2O(l)

เมือ่ นำโพรเพน ปริมาตร 50 ลูกบาศกเ ซนตเิ มตร มาผสมกับแกส ออกซิเจน ปรมิ าตร 500 ลูกบาศก
เซนตเิ มตร แลวจุดไฟเผา จะมีแกส ผสมหลงั การเผาไหมกีล่ กู บาศกเซนตเิ มตร (ปรมิ าตรของแกส วัดที่อุณหภมู ิ

และความดันเดียวกันท้ังหมด)

ถาสารประกอบไฮโดรคารบอนเกิดการเผาไหมไมสมบูรณจะไดแกส CO แกส CO2 และไอน้ำหรือน้ำ
เกดิ ขึ้น หรืออาจมี C เกิดข้นึ ได การเผาไหมข องสารประกอบไฮโดรคารบ อนไมส มบรู ณอาจเนือ่ งมาจาก

- ปรมิ าตรแกส ออกซิเจนท่ใี ชในการไหมไมเพียงพอ
- อัตราสวนจำนวนอะตอมคารบอนตออะตอมไฮโดรเจน (C : H) ในโมเลกุล พบวาเมื่อการเผาไหมไม
สมบรู ณ สารประกอบไฮโดรคารบอนมีอัตราสวน C : H มาก จะมีเขมา มาก ถามี C : H นอ ย จะมีเขมานอย

ตัวอยา ง เปรียบเทยี บปริมาณเขมา ของสารประกอบไฮโดรคารบ อนตอ ไปนี้
1. C2H2 กับ C2H6
2. C3H8 กบั C3H6
3. C4H8 กบั C4H10

2. สารประกอบไฮโดรคารบอนเปนโมเลกุลไมมีขวั้ จึงไมละลายนำ้ แตจ ะละลายไดดีในตัวทำละลายไม

มขี ัว้ เชน เฮกเซน เบนซนี

3. สารประกอบไฮโดรคารบอนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเปนแรงแวนเดอร

วาลส เมื่อจำนวนอะตอมคารบอนเพิ่มขึ้น มวลโมเลกุลจะเพิ่มขึ้นดวย ดังนั้นสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มี

โครงสรา งคลา ยกันและอยใู นกลุม เดยี วกัน สารประกอบที่มมี วลโมเลกุลมากจะมีจดุ หลอมเหลวและจุดเดือดสูง

กวา สารประกอบไฮโดรคารบอนท่มี มี วลโมเลกุลนอ ย

การศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีพันธะเดี่ยว และพันธะคูภายใน

โมเลกุล เพื่อนำไปสูการจำแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอนดังผลการทดลองและขอมูลที่

กำหนดให

สมบัติ การทำปฏิกริ ิยา การทำปฏิกริ ยิ ากับสารละลาย Br2 และ
การละลายนำ้ การเผาไหม กับสารละลาย ทดสอบดวยกระดาษลิตมสั

ชนดิ ของสาร KMnO4 ในทม่ี ดื ในท่ีสวาง

เฮกเซน ไมละลาย แยกเปน 2 ติดไฟใหเปลว สารละลาย สารละลาย Br2 และ สารละลาย Br2

ชน้ั เฮกเซนอยูชั้นบน ไฟสวา ง ไมมี KMnO4 ไม กระดาษลติ มสั ช้ืนไม เปลย่ี นเปนไมม สี ี

นำ้ อยูชั้นลาง ควัน เปล่ยี นสี เปล่ยี นสี กระดาษลิตมสั ชื้น

เปลี่ยนสนี ้ำเงนิ เปน สี

แดง

เฮกซีน ไมละลาย แยกเปน 2 ตดิ ไฟใหเ ปลว มีตะกอนสี สารละลาย Br2 สารละลาย Br2

ชนั้ เฮกซนี อยชู ้นั บน ไฟสวา ง มี น้ำตาลเล็กนอย เปล่ียนเปนไมม ีสี เปลย่ี นเปน ไมมีสี

น้ำอยชู ัน้ ลาง เขมา สารละลาย กระดาษลติ มัสชื้นไม กระดาษลิตมสั ช้นื ไม

เปล่ยี นเปนไมมี เปลยี่ นสี เปลยี่ นสี

สี

สมบตั ิ การทำปฏกิ ิรยิ า การทำปฏกิ ิริยากบั สารละลาย Br2 และ
กับสารละลาย ทดสอบดวยกระดาษลติ มัส
การละลายนำ้ การเผาไหม
KMnO4 ในทมี่ ดื ในท่ีสวาง
ชนิดของสาร
เบนซนี ไมละลาย แยกเปน 2 ติดไฟงายให สารละลาย สารละลาย Br2 และ สารละลาย Br2 และ
KMnO4 ไม กระดาษลิตมสั ชืน้ ไม กระดาษลิตมสั ช้นื ไม
ช้นั เบนซีนอยชู ้นั บน เปลวไฟสวาง เปลย่ี นสี เปลี่ยนสี เปลี่ยนสี

นำ้ อยชู ้นั ลาง มคี วนั และ

เขมา มาก

- สารประกอบไฮโดรคารบอนท้งั 3 ชนดิ ไมล ะลายน้ำ แสดงวา เปนโมเลกุลโคเวเลนต...................
- สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิดแยกชั้นอยูบนของน้ำ แสดงวาสารประกอบไฮโดรคารบอนมี
ความหนาแนน...........น้ำ นั่นคือสารประกอบไฮโดรคารบอนมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล..........โมเลกุลจึง
อยหู า งกัน สวนนำ้ เปน โมเลกลุ มขี ัว้ แรงยดึ เหน่ียวระหวา งโมเลกลุ เปนพนั ธะไฮโดรเจน ทำใหโ มเลกุลอยูชิดกนั
- การเผาไหมอ ยา งสมบรู ณข องสารประกอบไฮโดรคารบ อนเปนปฏิกิริยาคายความรอน ผลิตภณั ฑเ ปน
แกส CO2 และไอน้ำ แตก ารเผาไหมของเบนซีนเกิดเขมามาก เฮกซนี เกดิ เขมานอย สว นเฮกเซนไมมีเขมา แสดง
วาเฮกเซนเผาไหมไดสมบูรณท สี่ ุด
- จากปฏิกิริยาระหวางสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิดกับสารละลายโบรมีนและสารละลาย
KMnO4 สามารถจำแนกสารได 3 ประเภท คือ
1) สารประกอบไฮโดรคารบอนที่ไมฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่มืด แตฟอกสีสารละลาย Br2 ในท่ี
สวาง ไดแ กสท่เี ปลยี่ นสีกระดาษลติ มัสสีน้ำเงินเปนสแี ดง และไมฟอกสีสารละลาย KMnO4 คอื ...................
2) สารประกอบไฮโดรคารบ อนที่ฟอกสสี ารละลายโบรมนี ทั้งในที่มืดและที่สวา ง และฟอกสสี ารละลาย
KMnO4 คอื ....................
3) สารประกอบไฮโดรคารบอนที่ไมฟอกสีสารละลายโบรมีนทั้งในที่มืดและที่สวาง และไมฟอกสี
สารละลาย KMnO4 คอื ....................
สารประกอบไฮโดรคารบอนแตละชนิดมสี มบัติโดยทว่ั ไป ดงั ทไ่ี ดกลาวไปแลว ขางตน แตอยางไรก็ตาม
สมบัติบางประการแตกตางกันตามลักษณะเฉพาะของสารประกอบไฮโดรคารบอนแตละชนิด ดังจะกลาว
รายละเอยี ดตอไป

6.1.2 แอลแคน (Alkane)
แอลเคน หรือเรียกตามสมัยเกาวา พาราฟน (parafin) ชื่อนี้มาจากภาษาละติน ซึ่งมีความหมายวา

สารประกอบที่ไมคอยวองไวในการเกิดปฏิกิริยา แอคเคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่พบในแกส
ธรรมชาติและน้ำมันปโตรเลียม ซึ่งเมื่อนำน้ำมันปโตรเลียมมากลั่นลำดับสวนจะไดแอลเคนหลายชนิด สวนใน
แกส ธรรมชาตินนั้ สว นใหญป ระกอบไปดวยมเี ทนถงึ รอ ยละ 80 อีเทนรอ ยละ 10 ทเ่ี หลอื เปน สารอืน่

1. แอลเคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีสูตรทั่วไป CnH2n+2 เมื่อ n คือ จำนวนอะตอมของ
คารบ อน ซง่ึ มีคาตั้งแต 1 2 3 4 ...

2. แอลเคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon) คือคารบอนแต
ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวกับคารบอนอะตอมอื่น และไฮโดรเจนอะตอมครบ 4 พันธะ หรือเวเลนซอ ิเล็กตรอน
ท้งั 4 ตัว ของคารบ อนใชใ นการเกิดพนั ธะเดีย่ วทัง้ หมด

3. พันธะระหวางอะตอมภายในโมเลกุลของแอลเคนแตละชนิดเปนพันธะเดี่ยวทั้งหมด และพันธะทั้ง
4 พันธะรอบคารบอนแตละอะตอมทำมุม 109.5 องศา เปนรูปทรงสี่หนา ดวยเหตุนี้คารบอนแตละอะตอมจึง
ตอกนั ดว ยลกั ษณะเปนเสนซิกแซก (zig-zag) ไมใชเ สน ตรง

สมบตั ิของแอลเคน
1. แอลเคนมีทั้งสถานะแกส ของเหลว และของแข็ง คือ C1 – C4 เปนแกส C5 – C17 เปนของเหลว
และ C18 ขึ้นไปเปนของแขง็
2. ไมน ำไฟฟา ทั้งในสถานะแกส ของเหลว และของแขง็ เพราะเปนโมเลกลุ โคเวเลนต
3. ไมละลายนำ้ หรอื ตัวทำละลายทโี่ มเลกุลมีขวั้ ทส่ี ภาพขว้ั ของโมเลกุลสูงอ่ืน ๆ แตละลายไดในตัวทำ
ละลายท่ีโมเลกลุ ไมม ขี ้วั ตามหลัก like dissolve like เชน คารบ อนเตตระคลอไรด เบนซีน เปน ตน
4. มีความหนาแนนนอยกวาน้ำ แตความหนาแนนเพิม่ ขึ้นตามขนาดของโมเลกุล ดังนั้นเมือ่ ผสมน้ำจะ
ลอยอยูเ หนือนำ้
5. จุดเดือดของแอลเคนโซตรงเพิ่มข้นึ เม่ือมวลโมเลกลุ เพิ่มขน้ึ (จำนวนอะตอมคารบ อนเพ่ิมข้ึนนั้นเอง)
ในกรณีแอลเคนโซกิ่งจะมีจุดเดือดลดลง ในกรณีไซโคลแอลเคนก็เชนกัน อยางไรก็ตามเมื่อจำนวนอะตอม
คารบ อนเทากนั ไซโคลแอลเคนมจี ดุ เดือดสูงกวา แอลเคนโซต รง

- แอลเคนทม่ี ีมากกวา 1 ไอโซเมอร ไอโซเมอรท่ีมโี ครงาสรางเปนโซตรงจะมจี ุดเดือดสูงกวาไอโซเมอร
ทม่ี ีโครงสรางเปน โซก ง่ิ และถา มกี ิ่งมากขน้ึ จะมจี ดุ เดอื ดต่ำลงมากขึ้นดว ย

6. จุดหลอมเหลวของแอลเคนโซตรงเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น แตไมเปนเชิงเสนหรืออยาง
ตอเนื่อง แตมีคาขึ้นลงเปนลักษณะซิกแซกตามจำนวนคารบอนที่เปนเลขคูและเลขคี่ พบวาแอลเคนโซตรงที่มี
จำนวนคารบอนเปนเลขค่ีจะมีจุดหลอมเหลวต่ำกวาแอลเคนโซย าวทีม่ ีจำนวนคารบอนเปนเลขคูทีอ่ ยูใ กลเคียง
กัน

- เมื่อใชเทคนิคการเลี้ยวเบนของรังสีเอ็กซ (X-ray diffraction) ศึกษาโครงสรางของแอลเคนโซตรง
พบวา เมอ่ื แอลเคนทม่ี จี ำนวนอะตอมเปนเลขคู อะตอมของคารบอนจะจดั เรยี งตวั ในสภาวะผลกึ ไดชิดกนั มาก มี
ผลทำใหแรงยดึ เหนยี่ วระหวา งอะตอมของคารบ อนมาก ทำใหจุดหลอมเหลวสงู

- สำหรับจุดหลอมเหลวของแอลเคนโซกิ่งคอนขางจะทำนายไดยาก อยางไรก็ตามแอลเคนโซกิ่งที่ให
โครงสรา งสมมาตรมาก จะมีจุดหลอมเหลวสงู กวา แอลเคนโซยาวทีม่ ีจำนวนคารบอนเทา กนั

- สำหรับไซโคลแอลเคนมีจุดหลอมเหลวสูงกวาแอลเคนโซตรงที่มีจำนวนคารบอนเทากัน เนื่องจากมี
โครงสรา งที่สมมาตรมากกวาในโครงสรางผลกึ ของมนั

ปฏิกิรยิ าของแอลเคน
1. แอลเคนมีความวองไวนอยในการเกิดปฏิกิริยาที่อุณหภูมิปกติ เพราะแอลเคนมีเพียง C-C ซึ่งไม

วองไว และเปนสารประกอบที่อิ่มตัว แตจะเกิดไดดีเมื่อมีแสงสวางหรือที่อุณหภูมิสูง หรือบางปฏิกิริยาตองใช

ตัวเรง ปฏิกิริยาชว ยดวย
2. แอลเคนลุกติดไฟไดเม่ือมเี ปลวไฟหรือประกายไฟ (เกิดปฏิกิริยาการเผาไหมหรอื สนั ดาป) ถามีแกส

ออกซิเจนมากพอจะไดแกสคารบอนไดออกไซด ไอน้ำ พลังงาน และไมมีเขมา เพราะมีไฮโดรเจนเปน

องคป ระกอบมาก หรอื จำนวน C ตอ H มคี า นอย หรือจำนวน H ตอจำนวน C มีคา มาก เชน
CH4(g) + 2O2(g) ⟶ CO2(g) + 2H2O(g) + 890.34 kJ

แตอยางไรก็ตามการเผาไหมของแอลเคนถามีแกสออกซิเจนไมเพียงพอ จะเกิดแกสคารบอนมอนอกไซดและ

เขมาดว ย เชน
2C6H14 + 13O2 ⟶ 12CO + 14H2O
2C6H14 + 7O2 ⟶ 12C + 14H2O

สมการท่ัวไปในการเผาไหมของแอคเคนหรอื ไฮโดรคารบอนอืน่ เขียนไดดงั นี้
CxHy(g) + � + 4 �O2(g) ⟶ xCO2(g) + 2 H2O(g)

หรือ CnH2n+2 + O�3 2 +1� 2 ⟶ nCO2 + (n+1)H2O

3. มีเทนทำปฏิกิริยากับแกสออกซิเจนที่อุณหภูมิ 1500 oC ไดแกสอะเซทิลีน (C2H2) แกส
คารบ อนมอนอกไซด และแกส ไฮโดรเจน

6CH4 + O2 ⟶ 2C2H2 + 2CO + 10H2
4. มีเทนทำปฏิกิริยากับน้ำที่อุณหภูมิ 850 oC โดยมีโลหะนิกเกิล (Ni) เปนตัวเรงปฏิกิริยาไดแกส
คารบอนมอนอกไซด และแกส ไฮโดรเจน

CH4 + H2O ⟶ CO + H2
5. แอลเคนสามารถทำปฏิกิริยากับคลอรีน และโบรมีน โดยเกิดปฏิกิริยาแทนที่ เมื่อมีแสงสวางหรือ
อุณหภูมิ 200 – 400 oC ปฏิกิริยานี้เรียกวา แฮโลจิเนชัน (Halogenation) ถาใช Cl2 เรียกวา คลอริเนชัน
(Chlorination) ถา ใช Br2 เรยี กวา โบรมิเนชนั สมการทั่วไปคอื

C H + X2 light C X + HX

∆

X2 คือ Cl2 หรอื Br2 ในตวั ทำละลาย CCl4

ตัวอยา งเชน
CH3 – CH3 + Cl2 � ⎯ ⎯ �ℎ CH3 – CH2 – Cl + HCl
CH3 – CH3 + Br2 � ⎯ ⎯ �ℎ CH3 – CH2 – Br + HBr

ถา มี Cl2 หรอื Br2 มากเกนิ พอจะเกดิ ปฏิกิรยิ าแทนที่ไดมากกวา 1 ตำแหนง เชน CH4 ทำปฏกิ ิริยากบั Cl2 ที่

มากเกินพอ จะเกดิ ปฏิกิริยาดังนี้

CH4 + Cl2 � ⎯ ⎯ �ℎ CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 � ⎯ ⎯ �ℎ CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 � ⎯ ⎯ �ℎ CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2
CCl � ⎯ ⎯ �ℎ 4 + HCl

การใหทำปฏิกิริยากับโบรมีนสามารถสังเกตไดงาย เนื่องจากสารละลายของโบรมีนมีสีสม ดังนั้นเมื่อทำ

ปฏิกิริยากับแอลเคนสีก็จะจางลงหรอื หายไป นั่นคือ แอลเคนสามารถฟอกจากสีโบรมีนไดในที่มีแสงสวา งหรอื

อุณหภูมิ 200 – 400 oC เนื่องจากปฏิกิริยาระหวางแอลเคนกับคลอรีนและโบรมีนมีแกส HCl หรือแกส HBr

เกิดขึ้น ดังนั้นขณะที่เกิดปฏิกิริยาถานำกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินไปอังที่ปากภาชนะที่ใสสาร กระดาษลิตมัสจะ

เปล่ยี นเปนสแี ดง เพราะแกส HCl หรอื แกส HBr เมือ่ ละลายนำ้ จะมีสมบัติเปนกรด

แอลเคนท่ีมีคารบ อนตงั้ แต 3 อะตอมขน้ึ ไป เม่ือทำปฏกิ ริ ิยากบั คลอรนี หรือโบรมีนในอัตราสวน 1 : 1

จะไดผ ลติ ภณั ฑมากกวาหนึ่งชนดิ เพราะ Cl หรอื Br อะตอมสามารถเขา แทนท่ี H ในแอลเคนในตำแหนง

ตางกนั เชน Br2 Br + Br
light

สารผลติ ภณั ฑทไี ดมี 2 ไอโซเมอBรr2 Br + + Br + Br
light (1) (3) (4)
Br
(2)

สารผลิตภณั ฑท ีเ่ กิดขึ้นมี 2 ไอโซเมอร เพราะ (1) กับ (4) และ (2) กับ (3) เปนสารชนดิ เดยี วกัน

ทงั้ สองตัวอยางมีแกส HBr เกิดข้ึนดวยเสมอ

ในกรณที ี่ใชแ อลเคนทำปฏิกริ ิยากบั Cl2 หรอื Br2 ในอัตราสวน 1:2 เริ่มมีไอโซเมอรตัง้ แตอเี ทน เพราะ

Cl หรอื Br เขามาแทนท่ี H ในCตl2ำแหนงตาง ๆ 2 ครั้ง เชน
CH3 CH3 light CH3 CH
Cl + Cl CH CH3 + CH2 CH2
Cl Cl Cl
Cl
(1) (2) (3)

แสดงวา เกดิ ผลติ ภัณฑเ พยี ง 2 ไอโซเมอร เพราะ (1) และ (2) เหมอื นกนั และเกดิ แกส HCl ดวย
6. ทอี่ ุณหภูมปิ ระมาณ 400 oC แอลเคนสามารถทำปฏิกิรยิ ากบั กรดไนตริก (HNO3) ได เชน
CH4 + HNO3 ⟶ CH3NO2 + H2O

7. แอลเคนโมเลกุลใหญเมื่อเผาในภาชนะที่อุณหภูมิ 450 – 550 oC ความดันต่ำ โดยมี SiO2-Al2O3
เปนตัวเรงปฏิกิริยาอยูดวยจะสลายตัวใหสารไฮโดรคารบอนโมเลกุลเล็กกวาเดิม และแกสไฮโดรเจน วิธีน้ี
เรียกวา ปฏกิ ิริยาการแตกสลาย (Cracking or Pyrolysis)

แอลเคนโมเลกุลใหญ ⟶ แอลเคนโมเลกลุ เล็ก + แอลคนี + H2
หมายเหตุ H2 อาจไมเกดิ ขน้ึ ก็ได หรือเกิดผลิตภัณฑเปนอยางอืน่ ก็ได เชน

C18H38 ⟶ C7H16 + C7H14 + C4H8
8. ไอโซเมอรแบบโซตรงของแอลเคน เมื่อใหความรอนที่อณุ หภูมิ 300 oC และมีอะลูมิเนียมคลอไรด
(AlCl3) เปนตัวเรงปฏกิ ริ ยิ า จะเกิดปฏกิ ิริยาไอโซเมอไรเซชันกลายเปน ไอโซเมอรท ีม่ ีก่งิ ปฏกิ ริ ยิ านี้มปี ระโยชน
ในการเปลี่ยนแปลงแอลเคนโซไ มมีกิง่ ใหเ ปนโซมีก่งิ เพื่อใชเ ปน น้ำมนั เบนซนิ ที่มีคณุ ภาพดีมีเลขออกเทนสงู เชน

AlCl3

300 oC

9. ไซโคลแอลเคนทเ่ี ปน วงขนาดเล็ก เชน ไซโคลโพรเพน และไซโคลบวิ เทน จะมคี วามเครยี ดของวงสงู
เน่อื งจากมุมพนั ธะตา งจากมุมเตตระฮีดรลั (109.5 oC) มาก ดงั นั้นจึงเกิดปฏิกริ ิยาการแตกวงไดงาย เชน

H2/Ni
120 oC
H2/Ni
200 oC

สวนในวงท่ใี หญข ้ึน เชน ไซโคลเพนเทน และไซโคลเฮกเซน จะไมเ กดิ ปฏกิ ริ ิยาเมอ่ื ใชส ภาวะการทำ

ปฏิกิรยิ าเดียวกัน ทง้ั นี้เพราะไมม ีความเครยี ดของวง

การเตรียมแอลเคน

การเตรยี มแอลเคนมหี ลายวธิ ี แตในท่นี ้จี ะกลา วไวเ พียง 2 วธิ ี คือ

1. ใชสารประกอบไฮโดรคารบอนทมี่ ีพันธะคูระหวางคารบ อน 1 พันธะ ทำปฏกิ ิรยิ ากับแกสไฮโดรเจน

โดยมี Pt หรือ Pd หรือ Ni เปนตัวเรงปฏิกิริยา วิธีนี้เรียกวา Hydrogenation การเตรียมแอลเคนวิธีนี้ เม่ือ

ตองการแอลเคนที่มีอะตอมคารบอนเทาใดก็ใชแอลคีนที่มีจำนวนอะตอมคารบอนเทานั้น เชน ถาตองการ

เตรียมอเี ทน (C2H6) ก็ใชเอทิลHนี (C2HH4) ทHำปฏ+ิกHริ ิย2ากPับtแกoสrไNฮiโดรเจนHดังสHHCมการHHC
HC C
H

2. ใชสารประกอบแอลคิลแฮไลด (R-X) (สารประกอบที่เกิดจากธาตุแฮโดลเจนแทนที่ไฮโดรเจนใน

โมเลกุลของแอลเคน) ทำปฏิกิริยากบั โลหะโซเดียม วิธีนี้เรียกวา Wurtz reaction การเตรียมโดยวิธนี ี้แอลเคน

ที่ไดจะมีจำนวนอะตอมของคารบอนเปน 2 เทา ของจำนวนคารบอนในสารประกอบแอลคิลแฮไลด

ตัวอยางเชน ถาตองการอีเทน (C2H6) สามารถเตรียมไดโดยใชเมทิลโบรไมด (CH3Br) 2 โมลทำปฏิกิริยากับ
โซเดียม 2 โมล จะไดอ เี ทน 1 โมลและโซเดียมโบรไมด 2 โมล ดังสมการ

2CH3-Br + 2Na ⟶ CH3-CH3 + 2NaBr
ตัวอยา งอน่ื เชน

2CH3CH2CH2Cl + 2 Na ⟶ CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaCl
การทดสอบแอลเคน
สารประเภทน้ีเปน สารท่ีไมม ีข้ัวและเฉ่อื ยตอปฏกิ ิริยาหลายชนิด จงึ ทดสอบไดโดยอาศัยความเฉือ่ ย
ดังนี้
1. ไมล ะลายน้ำ กรดเจือจาง เบสเจอื จาง และกรดซลั ฟวรกิ เขม ขน
2. ไมทำปฏิกิรยิ ากับสารละลายโบรมนี ในทมี่ ดื แตจะทำปฏิกิรยิ าในที่มีแสงหรือความรอนไดจ ากการ
ฟอกสี และมีแกส HBr ทีเ่ ปนกรดเกดิ ขึน้ แกสนท้ี ดสอบโดยใชกระดาษลิตมสั ที่ชืน้
3. ไมฟ อกจากสสี ารละลายดางทบั ทิมที่เยน็ และเปน กลาง
แหลง ประโยชน และโทษของแอลเคน
แหลงสำคัญของแอลเคน ไดแก แกสธรรมชาติและน้ำมันดิบ ในแกสธรรมขาติประกอบดวยแอลเคน
หลายชนิด เชนแกสธรรมชาตทิ ีไดจากอาวไทย ประกอบดวย มีเทน (CH4) 60-80% อีเทน (C2H6) 4-10% โพ
รเพน (C3H8) 3-5% บิวเทน (C4H10) 1-3% เพนเทนและเฮกเซน 0.1-1% ที่เหลอื เปน สารอ่ืน ๆ สวนน้ำมันดิบ
เมื่อนำมากลั่นลำดับสวนจะไดแอลเคนหลายชนิดมีทั้งแกส ของเหลวและของแข็ง เชน แกสปโตรเลียม (CH4
ถึง C4H10) น้ำมันเบนซิน (C6H14 ถึง C12H26) น้ำมันกาด (C10H22 ถึง C14H30) น้ำมันดีเซล (C14H30 ถึง C19H40)
น้ำมนั หลอลืน่ (C19H40 ถึง C35H72) น้ำมนั เตา (C35H72 ถงึ C40H82) ไข (C40H82 ถึง C50H102) บทิ ูเมนหรือยางมะ
ตอย (คารบอนมากกวา 50)
แอลเคนเปน สารท่ีเกีย่ วของกับการดำรงชวี ติ เปนอยางมาก เพราะไดน ำมาใชป ระโยชนอ ยางกวา งขวาง
เชน มีเทนใชเปนเชื้อเพลิง ใชผลิตปุยไนโตรเจน ผลิตเมทานอล อีเทนใชเปนวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกชนิด
ตาง ๆ แกสผสมระหวางโพรเพนกับบิวเทนใชเปนแกสหุงตุมตามบานเรือน และเชื้อเพลิงรถยนต แกสผสม
ดังกลาวบรรจุในถังเหล็กภายใตความดันสูง จนแกสอยูในสถานะของเหลว จึงเรียกวาแกสปโตรเลียมเหลว
(LPG) ของผสมระหวางเพนเทนถึงโดดีเคนทำน้ำมันเบนซินซึ่งเปนเชื้อเพลิงในรถยนตแกสโซลีน ของผสมแอ
ลเคนที่มี C14 ถึง C19 ใชทำน้ำมันดีเซล ซึ่งเปนเชื้อเพลิงในรถยนตดีเซล โรงไฟฟา โรงงานอุตสาหกรรม ของ
ผสมของแอลเคนทมี่ ี C19 ถึง C35 ใชทำนำ้ มันหลอ ล่ืนในรถยนต เปนตน
นอกจากประโยชนแลว แอลเคนยังเปนสารพิษที่เปนอันตรายตอสุขภาพ เพราะแอลเคนเปนสารท่ี
โมเลกุลไมมีขั้ว สามารถละลายสารอินทรียอื่น ๆ ที่ไมมีขั้วได เชน ไขมันและน้ำมัน เมื่อแอลกอฮอลสัมผัสกับ
ผวิ หนังนำ้ มันทผี่ ิวจะถกู ชะลางออกไป ผวิ หนังขาดความชุม ชน้ื ทำใหผ ิวหนงั แหง เจบ็ คันและแตก นอกจากนั้น
ยังทำใหผิวหนังตานทานตอเชื้อโรคและการแพนอยลง เพราะไขมันธรรมชาติที่เคลือบผิวหนังทำหนาที่เปน
เกราะปองกันเชื้อโรคมิใหเขาสูรางกายไดง ายถูกชะลางไปนั่นเอง การสูดดมไอของแอลเคนจะเปนอันตรายตอ
เน้ือเยือ่ ปอดได เน่อื งจากไขมนั ในผนงั เซลลทปี่ อดถูกละลาย ถาสูดดมในปริมาณมาก นอกจากจะทำใหเกิดการ

ระคายเคืองในหลอดลมและปอดแลว ยังกอใหเกิดการขาดออกซิเจนดวย อาการที่เกิดขึ้นอาจมีไดดังนี้คือ
วิงเวยี น ปวดศีรษะ คล่นื ไส ออ นเพลีย งว งนอนและอาจตา ยไดห ากขาดออกซิเจนเปนเวลานานเกนิ ไป

ที่มา : https://www.trueplookpanya.com/learning/detail/33827

ขอ ควรรู

การระบตุ ำแหนง ของคารบอนอะตอมในสูตรโครงสรา ง

1. คารบอนปฐมภมู ิ (primary carbon, 10-carbon) เปน คารบ อนอะตอมท่สี รางพนั ธะกับคารบอน 1

อะตอม

2. คารบอนทตุ ิยภมู ิ (secondary carbon, 20-carbon) เปน คารบอนอะตอมที่สรางพนั ธะกบั

คารบ อน 2 อะตอม

3. คารบอนตตยิ ภูมิ (tertiary carbon, 30-carbon) เปน คารบอนอะตอมทสี่ รางพนั ธะกับคารบ อน 3

อะตอม

4. คารบ อนจตุรภูมิ (quaternary carbon, 40-carbon) เปน คารบ อนอะตอมที่สรา งพนั ธะกับ

คารบอน 4 อะตอม 1o

2o C 3o

1o C C C C C 1o
4o C C

1o 1o

แบบฝก หัดเพ่ิมเตมิ เรอ่ื ง แอลเคน

คำชแี้ จง ใหน ักเรียนเลอื กคำตอบท่ีถกู ตองทสี่ ุดเพียงคำตอบเดียว

1. สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีอยูกลุมเดยี วกัน ถาลดจำนวนอะตอมคารบอนลงเร่ือย ๆ ไฮโดรคารบอนจะมี

สถานะอยางไร ตามลำดบั ฃ

ก. แกส ของเหลว ของแขง็ ข. ของแข็ง แกส ของเหลว

ค. ของแขง็ ของเหลว แกส ง. ของเหลว แกส ของแข็ง

2. จุดเดอื ดของสารประกอบแอลเคนที่มีโมเลกุลเปน สายตรง ควรเปลย่ี นแปลงตามจำนวนอะตอมคารบ อนใน
โมเลกลุ ดงั กราฟในขอใด

ก. ข.

ค. ง.

3. สารประกอบในขอใดควรมีจุดเดอื ดสูงทีส่ ดุ ข.
ก. ง.

ค.

4. เมอื่ เขียนสมการแสดงการเผาไหมของบิวเทนในออกซิเจนที่มากเกินพอ ผลบวกเลขสัมประสทิ ธต์ิ า ง ๆ ใน
สมการท่ีดลุ แลวจะเทากับเทาไร

ก. 12 ข. 14 ค. 20 ง. 33

5. ขอ สรปุ ใดไมถูกตอ ง
ก. สารประกอบไฮโดรคารบ อนมีสถานะเปนแกส
ข. สารประกอบไฮโดรคารบ อนเกิดปฏิกิรยิ าเผาไหมไดดี
ค. สารประกอบไฮโดรคารบอนมพี ันธะโคเวเลนต
ง. สารประกอบไฮโดรคารบอนเปนสารอินทรยี ท ่ีมใี นธรรมชาติ

ใชต ารางตอไปนี้ ตอบคำถามขอ 6 – 7

สมบตั ิ การละลายนำ้ การนำไฟฟา การเผาไหม การละลายใน
สาร เอทานอล
นำ
A ละลาย ไมหลอม ไมต ดิ ไฟ ไมละลาย
ไมนำ
B ละลาย ตดิ ไฟใหเ ปลวไฟสี ละลาย
ไมนำ นำ้ เงนิ
ไมน ำ
C ไมล ะลาย ติดไฟใหเขมา ไมล ะลาย
D ไมละลาย
ติดไฟใหเ ขมา ละลายเล็กนอย

6. ขอ สรปุ ใดไมถูกตอง
ก. สาร A เปนโมเลกลุ มขี ัว้ สว นสาร B , C และ D เปน โมเลกลุ ไมมีข้วั
ข. สาร A เปนสารประกอบไอออนิก สว นสาร B, C และ D เปนสารประกอบโคเวเลนต
ค. สาร A เปน สารประกอบไอออนิก สว นสาร B, C และ D เปนสารอนิ ทรีย
ง. สาร A เปนสารอนินทรยี  สว นสาร B, C และ D เปนสารอินทรีย

7. จากสมบัตดิ งั กลา วอาจคาดคะเนสมบัติอ่ืน ๆ ไดอีก ขอใดที่ควรเปนไปไดม ากที่สุด
ก. สาร A และ C ควรจะมีจดุ หลอมเหลวสงู
ข. สาร A และ C ควรจะละลายไดดใี นอีเทอร
ค. สาร A และ B ควรจะทำปฏกิ ิริยารวมตัวไดดี
ง. สาร A ควรจะมจี ดุ หลอมเหลวสงู สวนสาร B, C และ D มีจดุ หลอมเหลวต่ำ

8. นำสารประกอบไฮโดรคารบอน A และ B ทำปฏิกริ ยิ ากับแกส O2 6 โมล ถาใชส าร A 1 โมลจะไดแกส CO2

2 โมล และแกส CO 3 โมล ทเ่ี หลือเปน น้ำ แตถาใชสาร B 1 โมล จะไดแกส CO2 3 โมล แกส O2 เหลอื 1 โมล

ท่เี หลอื เปนน้ำ สูตรโมเลกุลของสาร A และ B ควรเปน ขอ ใด

สาร A สาร B สาร A สาร B

ก. C5H10 C3H8 ข. C5H12 C3H6

ค. C5H8 C3H6 ง. C5H12 C3H8

9. เมือ่ นำสารประกอบไฮโดรคารบ อน 3 ชนิด คือ C6H14 , C8H18 และ C10H22 อยา งละ 1 โมล มาเผาไหม

ปริมาณแกส O2 ทีต่ อ งใชในการเผาไหมเ รยี งตามลำดบั จากมากไปนอ ยจะเปน ไปตามขอใด

ก. C6H14 > C8H18 > C10H22 ข. C8H18 > C6H14 > C10H22

ค. C8H18 > C10H22 > C6H14 ง. C10H22 > C8H18 > C6H14

10. สารประกอบไฮโดรคารบอนในขอใดมคี วามดันไอตำ่ ทส่ี ุดที่อณุ หภูมิเดยี วกนั

ก. (CH3)2CHCH2CH3 ข. CH3(CH2)3CH3

ค. (CH3)4C ง. CH3(CH2)4CH3

11. จากปฏิกิรยิ า

สาร A + 3Cl2 ⟶ C5H9Cl3 + 3HCl

ในการเผาไหมอ ยา งสมบรู ณของสาร A จะตองใชสาร A ก่ีกรัม จงึ จะไดแกส CO2 13.44 cm3 ท่ี STP

ก. 4.32 กรัม ข. 8.64 กรัม ค. 10.64 กรมั ง. 12.96 กรัม

12. สารประกอบไฮโดรคารบอน A ประกอบดว ยคารบ อนรอยละ 82.75 โดยมวล ทีเ่ หลือเปน ไฮโดรเจน และ
สาร A มีมวลโมเลกุล 58 ขอสรุปใดถกู ตอง

ก. สาร A ฟอกจางสีสารละลาย Br2 ในทีม่ ืด
ข. สาร A ฟอกจางสีสารละลาย Br2 ในทส่ี วาง
ค. สาร A มี 3 ไอโซเมอร
ง. สาร A เกิดปฏกิ ิรยิ าการเผาไหมกบั แกส O2 ไดเ ขมา

13. อากาศประกอบดว ยแกส O2 รอ ยละ 20.95 โดยปริมาตร ถาตอ งการเผาไหม CH4 ปรมิ าตร 1 cm3 ที่ 22

oC ความดนั 3.55 บรรยากาศ ใหส มบูรณ จะตองใชอากาศปริมาตรเทาใด ท่ี 22 oC และความดัน 745

มลิ ลิเมตรปรอท

ก. 7.24 dm3 ข. 34.6 dm3 ค. 2.00 dm3 ง. 1.00 dm3

14. แกสผสมระหวา ง C3H8 และ CxHy จำนวนรอ ยละ 60 และ 40 โดยมวล ตามลำดับ เมื่อนำแกสนี้มาจำนวน

10 กรัม เผาในอากาศที่มีแกส O2 มากเกนิ พอ พบวา จะไดแกส CO2 29.0 กรัม และ H2O 18.8 กรมั CxHy

ควรเปนสารใด

ก. CH4 ข. C2H2 ค. C2H4 ง. C4H10

15. จงเตมิ สูตรโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคารบ อนในสมการใหสมบูรณ
15.1 + Br2 light C6H12Br +

15.2 C8H18 + I2 light +
light +
15.3 C4H10 + 2Cl

2

15.4 + Br2 light +

15.5 + NaOH

15.6 + O2 ∆ +
+
15.7 CH3(CH2)3CH3 + KMnO4

15.8 + O2 ∆

16. พจิ ารณาโครงสรา งตอไปน้ี จงระบุชนดิ ของคารบอน (I) – (IV) ลงในชองวางใหถูกตอง

โครงสIIรIา ง (I) (II) (III) (IV)

CH3 CIIH3 CH2 IV

CH3 CH2 CH CH2 C CH2 CH2 CH3
I CH3

17. ทำเครื่องหมาย  หนา แอลเคนท่ีมีเฉพาะ 1o และ 2o คารบ อน
.................1) nonane
.................2) 2-methylheptane
.................3) 2,2-dimathylheptane
.................4) 2,3,3-trimethylhexane


6.1.3 แอลคนี (Alkene)

แอลคีน มีชื่อเรียกอยางหนึ่งวา โอเลฟน (olefin) มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n (n = 2,3,4,…) เมื่อ n คือ

จำนวนอะตอมของคารบอน แอลคีนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่อะตอมยึดกันดวยพันธะคูอยางนอย 1

พันธะ จึงจัดวาเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดไมอิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon) มุมระหวาง

พันธะรอบอะตอมของคารบอนที่มีพันธะคูอยูดวยเทากับ 120 องศา สวนรอบอะตอมของคารบอนที่

ประกอบดว ยพันธะเดยี่ วลว น ๆ มมี ุมระหวา งพนั ธะเทากบั 109.5 องศา

สมบัตขิ องแอลคนี

1. แอลคีนมีทั้งสถานะแกส ของเหลว และของแข็ง C2H4 – C4H8 เปนแกส C5H10 – C18H36 เปน

ของเหลว มากกวา C18H36 เปน ของแข็ง

2. ไมนำไฟฟา ทั้งในสถานะแกส ของเหลวและของแขง็ เพราะเปนสารประกอบโคเวเลนต

3. มคี วามหนาแนน นอยกวา นำ้ เมือ่ ผสมกับน้ำจะลอยเหนือนำ้

4. ไมละลายในตัวทำละลายที่โมเลกุลมีขั้วสงู เชน น้ำ แตละลายไดในตัวทำละลายที่มีโมเลกุลไมมีข้ัว

หรอื มีสภาพขวั้ ตำ่ เชน คารบ อนเตตระคลอไรด เบนซีน อีเทอร เปนตน

5. มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ เพราะเปนโมเลกุลไมมีขั้ว จึงยึดเหน่ียวกันดวยแรงแวนเดอรว าลส

ชนิดลอนดอน แตเมื่อมวลโมเลกุลเพ่ิมขึ้นจะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสงู ขนึ้ เพราะแรงแวนเดอรวาลสชนิด

ลอนดอนเพิม่ ตามมวลโมเลกลุ

ชอ่ื IUPAC สูตร จดุ หลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแนนที่
oC oC 20 oC

Ethene CH2=CH2 -169 -102 -

Propene CH2=CHCH3 -185 -48 -

But-1-ene CH2=CHCH2CH3 - -6.5 -

Pent-1-ene CH2=CH(CH2)2CH3 - 30 0.643

Hex-1-ene CH2=CH(CH2)3CH3 -138 63.5 0.675

Hept-1-ene CH2=CH(CH2)4CH3 -119 93 0.698

Oct-1-ene CH2=CH(CH2)5CH3 -104 122.5 0.716

Non-1-ene CH2=CH(CH2)6CH3 - 146 0.731

Dec-1-ene CH2=CH(CH2)7CH3 -87 171 0.743

6. จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของไซโคลแอลคีนเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนอะตอมคารบอนเพิ่มขึ้น
อยางไรกต็ ามเม่อื จำนวนคารบอนเทา กนั ไซโคลแอลคีนมจี ดุ หลอมเหลวและจดุ เดือดสูงกวา แอลคีนโซต รง

7. แอลคีนที่ใหซิส-ทรานสไอโซเมอร พบวา จุดเดือดของซิสไอโซเมอรสูงกวาทรานสไอโซเมอร
จุดหลอมเหลวของซิสไอโซเมอรต่ำกวาทรานสไอโซเมอร สามารถแยกซิส-ทรานสไอโซเมอรโดยการกลั่น
ลำดับสว น

ปฏิกิรยิ าของแอลคนี
1. แอลคีนมีความวองไวในการเกิดปฏิกิริยามากกวาแอลเคน เพราะแอลคีนมีหมูฟงกชัน C=C ซึ่ง

วองไวกวา C-C การเกิดปฏิกิรยิ าเคมีของแอลคีน จะเกิดปฏิกิริยาตรงตำแหนง C=C ดังนั้นสารอื่น ๆ ที่มี C=C
ก็สามารถเกิดปฏิกิริยาเคมเี หมอื นกบั แอลคีนได

2. แอลคีนลุกติดไฟเมื่อมีประกายไฟ (เกิดปฏิกิริยาการเผาไหม) ไดคารบอนไดออกไซด ไอน้ำ และ
พลังงาน แตการลุกติดไฟของแอลคีนมีเขมา เพราะภายในโมเลกุลมีไฮโดรเจนนอยกวาปกติ (มี H นอยกวาใน
แอลเคนที่มีจำนวนคารบอนเทากัน) หรือมีจำนวนคารบอนตอจำนวนไฮโดรเจนมากกวาแอลเคน จึงทำใหเกิด
การเผาไหมไมส มบรู ณ

3. แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยารวมตัวกับธาตุแฮโลเจน (X2) ได (Addition of halogens or
Halogenation) ปฏกิ ริ ิยานเี้ กิดไดท้ังท่สี วาง และทมี่ ืด ปฏิกริ ิยานี้จะเกิดไดงายเม่ือผสมสารตั้งตนทั้ง 2 ชนิดลง
ในตวั ทำละลายทีเ่ ฉอื่ ย ซ่ึงแอลคีน และ X2 ละลายไดด ี เชน CCl4

C C + X2 CC
XX

เชน H Br
HCCH
HH Br2/CCl4
CC

HH Br H

4. แอลคนี สามารถเกดิ ปฏิกิริยารวมตัวกบั ไฮโดรเจน เมอ่ื มี Pt หรือ Ni เปน ตวั เรง ปฏิกริ ยิ าไดแ อลเคน

(Addition of hydrogen หรอื Catalytic hydrogenation) สมการทั่วไป คอื
C C + H2 Pt or Ni
CC

HH

เชน
H2/Pt

5. แอลคีนสามารถฟอกสสี ารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต (KMnO4) ในสารละลายกรดได โดย

เกดิ ปฏิกริ ิยารวมตวั ดังน้ี KMnO4 CC + MnO2 + KOH
CC H2O , H+ OH OH
glycol

หรือ 3R-CH=CH-R’ + 2KMnO4 + 4H2O ⟶ 3R-CH(OH)-CH(OH)-R’ + 2 MnO2 + 2KOH

6. แอลคนี ทำปฏิกHริ ยิ2CากับกรCดHแ2กต+า ง ๆ ไดโดยเกดิ ปฏกิ ิริยาการรวมตัว เชน
HCl H2C CH2
H Cl
CH3 CH CH2 + H2SO4 CH3 CH CH2
CH3
COHS3O3BHr H H
CH3 CH CH CH2 + HBr CH3 CH CH CH2

หมายเหตุ H จะเกดิ พันธะกับ C ทม่ี ี H มากกวา สวนธาตุอ่นื จะเกิดพันธะกับ C ท่ีมี H นอยกวา

7. แอลคีนทำปฏิกิริยากับน้ำในสารละลายที่เปนกรดโดยการเกิดปฏิกิริยารวมตัวไดแอลกอฮอล

(Addition of water)

C C + H2O H+ CC
H OH

เชน H+ OH
H
+ H2O

8. แอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ หลาย ๆ โมเลกลุ สามารถเกดิ ปฏิกิรยิ าพอลิเมอไรเซชัน ไดส ารโมเลกุลใหญท ่ี

เรยี กวา พอลเิ มอร สว นแอลคีนแตละโมเลกลุ เรียกวา มอนอเมอร เชน
100-300 oC cat.
n CH2 CH2 1,000 - 3,000 atm CH2 CH2 n

9. แอลคีนสามารถเกิดปฏกิ ิริยาการสลายตัว เมอื่ ทำปฏิกิริยากับแกส โอโซน (O3) ซึ่งเรียกวา

Ozonolysis เกดิ แอลดไี ฮดและคีโตน O
CC
C C + O3 H2O , Zn C O +O C

OO

เชน O

+ O3 H2O , Zn O + C
H
H

การเตรยี มแอลคนี
การเตรียมแอลคีนสามารถทำไดหลายวธิ ใี นทน่ี จี้ ะขอกลา วไว 2 วธิ ี คอื

1. Dehydrohalogenation of alkyl halide (ดึงไฮโดรเจนและแฮโลเจนออกจากแอลคิลแฮไลด) วธิ ี

นใ้ี ชแ อลคลิ แฮไลดทำปฏิกริ ยิ ากับ KOH ในสารละลายแอลกอฮอลโดยใชความรอน จะไดแ อลคีนเกดิ ข้นึ ดัง
สมการ

CC + KOH alcohol CC + KX + H2O
HX ∆

2. Dehydration of alcohol (ดงึ น้ำออกจากแอลกอฮอล) วธิ ีนเี้ ปนการเตรยี มแอลคนี โดยการดงึ น้ำ

ออกจากโมเลกุลของแอลกอฮอล ซง่ึ ทำไดโ ดยใชแ อลกอฮอล ทำปฏิกริ ยิ ากบั สารละลายกรดซัลฟวรกิ เขมขน ท่ี

อุณหภูมปิ ระมาณ 180 oC

CC H2SO4 CC + H2O
H OH ∆

การทดสอบแอลคนี

1. ไมล ะลายน้ำ แตละลายในตัวทำละลายท่ีไมมีข้ัว

2. ทำปฏิกริ ยิ ากบั นำ้ ไดต อเม่ือมกี รดอยูดว ย

3. ทำปฏกิ ิรยิ ากบั กรดซัลฟว ริกเขมขน ซึง่ สังเกตไดจากการทค่ี วามรอนเกิดข้ึน หรือสขี องสารท่ีได

เปล่ียนแปลงไป แอลคนี หลายชนดิ ทำปฏกิ ริ ยิ ากับกรดใหพอลเิ มอรเกดิ ขึ้นได

4. ฟอกสีสารละลายโบรมนี ในคารบ อนเตตระคลอไรดไดท ั้งในท่มี ดื และสวา งโดยไมมีแกส HBr ที่เปน

กรดเกิดขึน้

5. ฟอกสีสารละลายดางทบั ทิมท่ีเปน กลาง

6. การพสิ จู นโครงสรา งของแอลคีนสามารถทำไดโดยใชปฏิกริ ยิ าโอโซโนไลซิสแลววิเคราะหห า

โครงสรางของแอลดีไฮดแ ละคีโตน

แอลคีนเปนสารทมี่ ีประโยชนม าก เพราะเปน สารต้ังตน ท่ใี ชในการผลติ สารตาง ๆ ทใ่ี ชใ นชวี ติ ประจำวนั

เชน อีทนี เปน สารตัง้ ตน ในการผลิตสารพอลเิ มอรที่เรียกวา พอลเิ อทิลีน ซึง่ เปนพลาสติกชนิดหน่ึงใชทำภาชนะ

ตาง ๆ ดอกไมพลาสติก ของเลนเด็ก ถุงพลาสติก ฉนวนหุมสารไฟ ฯลฯ นอกจากนี้น้ันแอลคนี ยังใชเปนสารตงั้

ตนในอุตสาหกรรมการเตรียมสารตาง ๆ เชน เอทานอล ยางสังเคราะห เสนใยสังเคราะห วัสดุปูพื้น ตลับเทป

ตูโ ทรทัศน ผงซกั ฟอก กาว เปนตน

6.1.4 แอลไคน (Alkyne)
แอลไคน (alkyne) จัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดไมอิ่มตัว มีพันธะสามระหวางคารบอน

อะตอมอยูหนึ่งพันธะในโมเลกุล อาจเรียกชื่อสามัญของแอลไคนวา เอซะทิลีน (acetylene) มีสูตรทั่วไป คือ
CnH2n-2 (n = 2,3,4,...) มุมระหวา งพันธะรอบอะตอมคารบอนที่สรางพันธะสามเทากับ 180 องศาและมุมรอบ
พนั ธะรอบอะตอมคารบ อนกบั ไฮโดรเจน เทา กับ 180 องศาดว ย

สมบตั ขิ องแอลไคน
1. แอลไคนมีทั้งสถานะแกส ของเหลว และของแข็ง คารบอน 2 – 4 อะตอม มีสถานะเปนแกส
คารบอน 5 – 17 มีสถานะเปน ของเหลว คารบอนตัง้ แต 18 อะตอมขน้ึ ไปเปนของแขง็
2. เอซะทิลนี มีกลิน่ เหม็นนารังเกยี จ
3. มีความหนาแนน นอยกวา นำ้ เมอ่ื ผสมกบั น้ำจะลอยอยูเ หนือนำ้
4. ไมละลายน้ำแตสามารถละลายในตัวทำละลายอินทรียหรือตัวทำละลายที่โมเลกุลไมมีขั้วหรือมี
สภาพข้ัวนอ ย เชน CCl4 เบนซีน อเี ทอร เปนตน
5. มีจดุ หลอมเหลว จดุ เดอื ดตำ่ แตจะมีคาสูงขึ้น เมอ่ื มวลโมเลกุลเพมิ่ ขน้ึ เพราะ แอลไคนในโมเลกุลไม
มีขั้ว มีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเปนแรงแวนเดอรวาลสชนิดลอนดอน ซึ่งเปนแรงที่ออนแตแรงนี้จะเพ่ิม
ตามมวลโมเลกุล
6. แอลไคนมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกวาแอลเคนและแอลคีนที่มีจำนวนคารบอนเทากันและ
ลกั ษณะโครงสรางทำนองเดียวกัน

- แอลเคนมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงกวาแอลคีน เนื่องจากจุดเดือดจุดหลอมเหลวเพิ่มตามมวลและ
แอลเคนมีมวลมากกวา (ถา จำนวนคารบ อนเทา กนั )

- แอลไคนจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงสุด เพราะเปนสารประกอบที่มีความหนาแนนกวา แอลเคนและ
แอลคนี มากในนีท้ ี่ความหนาแนนมีผลเหนอื มวล

ปฏกิ ริ ิยาของแอลไคน

เน่อื งจากแอลไคนมีความไมอม่ิ ตัวมากกวาแอลคนี ดังน้ัน แอลไคนจึงมคี วามวอ งไวในการเกิดปฏิกิริยา

มากกวา แอลคนี

1. แอลไคนติดไฟไดในอากาศเมื่อมีประกายไฟ ไดคารบอนไดออกไซด ไอน้ำ พลังงาน และมีเขมา

เกิดขึ้นมากกวาการเผาไหมข องแอลคนี เพราะโมเลกุลของแอลไคนม ีอัตราสวน H : C นอยกวาแอลคีน หรือมี

H นอยกวาแอลคีนทม่ี ีจำนวนคารบ อนเทากนั สำหรบั เอซะทิลนี เม่ือผสมกับออกซิเจนในอัตราสว นที่พอเหมาะ

จะใหเ ปลวไฟออกซเี อซะทิลีนซึง่ รอนถึง 3,000 oC ใชตัดหรือเชือ่ มโลหะ

2. แอลไคนสามารถฟอกสารละลายโพแทสเซยี มเปอรแมงกาเนต (KMnO4) ได ในการเกดิ ปฏิกิริยาจะ

ไดกรดคารบอกซิลกิ ตะกอนสีน้ำตาลของ MnO2 โพแทสเซียมไฮดรอกไซด (KOH) ถาพันธะสามอยูตำแหนงที่

1 จะเกดิ แกส CO2 ดวย เชน

3CH3-C≡CH + 8KMnO4 + 4H2O ⟶ 3CH3COOH + 3COO2 + 8MO nO2 + 8KOH

3 CH3 C C CH3 + 4KMnO + 2H2O 3 CH3 C C CH3 + 4MnO + 4KOH

4 2

OO

3 CH3 C OH + 3 HO C CH3

3. แอลไคนส ามารถทำปฏกิ ิริยารวมตัวกบั ไฮโดรเจนไดแอลคีนหรือแอลเคน คือ ถา ใชไฮโดรเจน

จำนวนพอเหมาะและใช Pd เปนตัวเรง ปฏิกริ ยิ าจะไดแอลคีน เชน
CH3 C CH H2/Pd CH3 CH CH2

แตถา ใชไฮโดรเจนมากเกนิ พอ และมี Ni หรอื PtNเiปน ตวั เรง ปฏิกCิรHิย3าจะCไดHแ2อลCเคHน3 เชน
CH3 C CH + 2H

2

4. แอลไคนสามารถทำปฏกิ ริ ิยารวมตวั กับธาตแุ ฮโลเจน (Cl2 และ Br2) ไดท ั้งในท่ีมืดและทส่ี วาง

มากกวา แอลคีน 2 เทาหรือแอลไคนสามารถฟอกสโี บรมนี ไดท ั้งในท่ีมดื และที่สวา งมากกวาแอลคีน 2 เทา และ

ปฏิกริ ยิ านี้จะเกิดไดด ีเมือ่ อยูใ นตวั ทำละลายท่ีโมเลกลุ ไมม ีข้ัว
HC CH + 2Br Br CH CH Br

2

Br Br

5. แอลไคนส ามารถเกิดปฏกิ ิริยารวมตัวกับกรด HX (HCl, HBr, HI) ได เชน I H
CH3 C CH HI CH3 C CH HI CH
CH3 C H

IH I

6. แอลไคนส ามารถทำปฏิกริ ิยารวมตัวกบั นำ้ ไดแ อลดีไฮดหรอื คีโตน เม่อื มี H2SO4 และ HgSO4 เปน

ตวั เรง ปฏิกริ ิยา O
CH3 C
HC CH + H2O H2SO4,HgSO4 H

7. อะเซทลิ ีนHสCามารถCทHำป+ฏกิ Nิรaยิ ากบั โลหะNNHa3ใ(นl)แอมโมเนียเหHลCวได (แอลไคนทำหนาท่ีเปน กรด)

C Na+ + 1/2H

2

8. อะเซทิลนี สามารถทำปฏิกิรยิ ากบั โลหะหนกั ในแอลกอฮอลได (แอลไคนท ำหนาท่เี ปน กรด)
alcohol
HC CH + 2Ag+ Ag C C Ag + 2H+

การเตรียมแอลไคน

1. การเตรียมอะเซทิลนี

1.1 เตรียมจากหินปนู ,ถานโคก และนำ้ ดังสมการ
CaCO3 →∆ CaO + CO2
CaO + 3C 2�,⎯0⎯0⎯0⎯�° CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ⟶ Ca(OH)2 + C2H2

1.2 เตรยี มโดยการเผา CH4 ท่อี ณุ หภูมิสูง
6CH4 + O2 �1,⎯5⎯0⎯0⎯�° 2C2H2 + 2CO + 10H2

2. สำหรบั การเตรียมแอลไคนตวั อื่นสามารถเตรียมไดห ลายวิธี ในทน่ี จ้ี ะกลา วเพยี งวธิ ีเดียวคือ ใช

ปฏิกริ ิยาการลดแBฮrโลเจนBอrอกจากสารประกอบเตตระแฮไลด โดยทำปฏิกิริยากบั สังกะสี เชน

CH3 C C H + 2Zn CH3 C CH + 2ZnBr

2

Br Br

การทดสอบแอลไคน
1. ไมละลายในตัวทำละลายท่ีมีขว้ั สงู เชน น้ำ แตล ะลายในตวั ทำละลายที่ไมม ีข้ัว
2. ฟอกสสี ารละลายโบรมนี ในคารบ อนเตตระคลอไรดท้งั ในทีม่ ดื และสวา งโดยไมใ หแกส HBr เกิดขึ้น
3. ฟอกสสี ารละลายดางทับทิมทเ่ี ย็นและเปน กลาง
4. สำหรบั เทอรมนิ ลั แอลไคนจะทำปฏกิ ิรยิ ากบั ไอออนเงนิ และทองแดงได โดยใหตะกอนสขี าวของซลิ
เวอรแ อลไคน หรอื คอปเปอรแอลไคน สารน้มี อี นั ตราย ถาตัง้ ทิง้ ไวจนแหง จะระเบิดไดงา ย

6.1.5 แอโรมาตกิ ไฮโดรคารบอน (Aromatic hydrocarbon)

แอโรมาติกไฮโดรคารบอนเปนไฮโดรคารบอนที่มีวงแหวนเบนซีนเปนองคประกอบ แอโรมาติก

ไฮโดรคารบอนที่มีขนาดเล็กที่สุด คือ เบนซีน (benzene) Friedrich August kekule นักเคมีชาวเยอรมันได

เสนอสูตรโครงสรางของเบนซีนในป ค.ศ. 1865 วาโมเลกุลของเบนซีนประกอบดวยคารบอน 6 อะตอมตอกัน

เปน วง คารบ อนทุก ๆ อะตอมอยูในระนาบเดยี วกัน และตอ กับไฮโดรเจน 1 อะตอม พันธะระหวา งอะตอมของ

คารบอนทั้ง 6 พันธะมีความยาวเทากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึ่งมีคาอยูระหวางความยาวพันธะของคารบอนท่ี

เปนพันธะเดี่ยว (C-C) มีความยาวพันธะ 154 พิโกเมตร กับพันธะคู (C=C) มีความยาวพันธะ 134 พิโกเมตร

และผลของการจัดเรียงอิเล็กตรอนในโมเลกุลของเบนซีนอันเนื่องมาจากอิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปมาภายในวง

เบนซนี จงึ มโี ครงสรา งเรโซแนนซ H H
HCCCH
HCCCH HCCCH
HCCCH
H
H

หรือ เขียนเปน โครงสรา งแบบเสนพันธะไดดังน้ี

หรอื
สารทจี่ ัดเปน แอโรมาติกตองมีสมบตั ทิ ่ีเปน ไปตาม กฎฮคุ เกล (Huckel rule) ดังน้ี
1. มโี ครงสรางเปนวงงแบนราบ
2. คารบ อนแตละอะตอมในวงมี p-ออรบ ิทลั อยูในแนวต้งั ฉากกับระนาบของวงแบนราบ หรอื
มี p-ออรบทิ ัล เหลือ่ มซอนกนั ตลอดวง
3. มีจำนวน -อิเล็กตรอน ท่ีเคลอ่ื นท่ไี ดรอบวงเปน จำนวน 4n+2 เมื่อ n คือเลข 0, 1, 2, 3, 4,…

ที่มา : https://www.chemistrylearner.com/huckels-rule.html

สมบตั ิของแอโรมาติก

1. เปน สารท่มี กี ลนิ่ เฉพาะตัว

2. ไมล ะลายนำ้ เพราะโมเลกลุ ไมม ีขัว้ แตล ะลายไดใ นตวั ทำละลายทีโ่ มเลกุลไมมีขว้ั หรือมสี ภาพขั้วตำ่

เชน CCl4 อเี ทอร

3. มคี วามหนาแนน นอยกวาน้ำ

4. มจี ุดหลอมเหลวและจุดเดือดตำ่ แตจะเพิ่มข้นึ ตามขนาดโมเลกุล

ปฏิกริ ยิ าของแอโรมาติก

1. เบนซนี เมอ่ื ติดไฟไดเปลวไฟสวา งมคี วันและเขมามาก มากกวาการตดิ ไฟของแอลคีนและแอลไคน

2. เบนซนี ไมเกิดปฏิกิรยิ ารวมตวั กับสารละลายโบรมีนทง้ั ในที่มืดและที่สวาง

3. เบนซนี ไมเกิดปฏิกิริยารวมตวั กับสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ มงกาเนต

4. เบนซีนสามารถเกดิ ปฏิกิริยาแทนท่ีได ถา มีตัวเรง ปฏิกิรยิ าทเ่ี หมาะสมหรืออยูสภาวะท่ีเหมาะสม

4.1 เบนซีนสามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาแทนท่ีกับโบรมนี หรือคลอรีน เม่ือมีไอรออน (III) คลอไรด

(FeCl3) หรือ ไอรออน (III) โบรไมด (FeBr3) เปCนl2ตวั เรง ปฏกิ ิริยา Cl + HCl
FeCl3

Br2 Br + HBr
FeBr3

4.2 เบนซีนสามารถทำปฏิกิริยากับกรดไนตริก (HNO3) เม่ือมกี รดซลั ฟว ริก (H2SO4) เปน

ตวั เรงปฏิกิริยาไดไ นโตรเบนซีน HNO3 NO2 + H2O
H2SO4

4.3 เบนซีนสามารถทำปฏHกิ 2ริ ∆SิยOาก4ับกรดซลั ฟวรกิ เขมSขOน3Hเม+ื่อHให2Oค วามรอน

4.4 เบนซีนสามารถเกิดปฏกิ ิริยาแทนที่กบั แอลคลิ แฮไลด เมื่อมีอะลูมิเนยี มแฮไลด (AlX3)

เปน ตวั เรง ปฏกิ ิรยิ า เรยี กวา แอล+คิเลCชHัน3ขBอrงฟรเี ด4ลA0lคCoรlCา3ฟท CH3 + HBr

5. เบนซีนเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ารวมตัวกับแกสไฮโดรเจนไดท ี่อณุ หภูมสิ ูง ความดันสงู และมตี วั เรงปฏิกิรยิ า เชน
นิกเกลิ (Ni) แตปฏิกริ ยิ าเกดิ ชากวาของแ+อล3คHนี 2หรอื ไซโ21ค55ล0aแ-t2อm0ล0,คNีนoiC

6. แอโรมาติกที่มีหมูแอลคิลเกาะท่ีวง เม่อื ถูกออกซิไดสจะทำใหเบนซีลกิ คารบ อนที่ตดิ กับวงเบนซนี

เปลี่ยนเปนหมคู ารบอกซิล CH3 KMnO4 COOH

∆

7. กรณอี นุพันธข องเบนซีน จะมสี มบัติบางอยางแตกตา งจากเบนซนี เชน โทลอู ีน เม่อื ใหทำปฏิกิริยา

กับแฮโลเจน (Cl2 , Br2) ถามีตวั เรง ปฏกิ ิริยาธาตคุ ลอรีนหรือโบรมนี จะเขาแทนที่ไฮโดรเจนในวงเบนซนี แตถ า
ไมม ีตวั เรงปฏิกริ ยิ ามแี ตแสงสวาCงCHHค3ล3 อ+รนี FCหCel2รCl2อืl3โบรมีนliจghะCtเlขา แทนที่ไฮโCดHร3เจ+นCใHน2หCมlCูแ+HอH3ลCคClลิ l

การทดสอบแอโรมาติก
1. ไมล ะลายในตวั ทำละลายท่ีมขี ั้วสงู เชน น้ำ แตละลายในตัวทำละลายที่ไมม ีขว้ั
2. ไมฟอกสสี ารละลายโบรมีนในคารบอนเตตระคลอไรด ยกเวนสารทีม่ เี บนซลี กิ ไฮโดรเจนเม่อื มีแสง
จะฟอกไดอ ยางชา ๆ
3. ไมฟ อกสีสารละลายดางทับทมิ ท่เี ยน็ และเปน กลาง
4. ไมท ำปฏิกริ ิยากบั กรดซัลฟวริกเขม ขน ทีอ่ ุณหภูมหิ อง แตถา ใหค วามรอนหรือใชเวลานานจะ
เกิดปฏกิ ิรยิ าซัลโฟเนชนั ได



แบบฝก หัดเพ่ิมเติม เร่ือง แอลคีน แอลไคน และแอโรมาติกไฮโดรคารบอน

คำช้ีแจง ใหนกั เรียนเลอื กคำตอบท่ีถูกตองเพยี งคำตอบเดยี ว

1. ไฮโดรคารบ อนเผาไหมอยางสมบรู ณในขอใดจะใชป รมิ าตรของ O2 เปน สองเทาของไอน้ำทเ่ี กิดข้นึ

ก. C3H8 ข. C6H8 ค. C8H8 ง. C10H8

2. ไฮโดรคารบอนในขอใดมสี มบตั ิดังน้ี

1. จุดติดไฟ

2. ทำปฏิกิรยิ ากบั สารละลาย KMnO4

3. ฟอกจางสสี ารละลาย Br2 ใน CCl4 โดยไมเ ปล่ียนสกี ระดาษลติ มัส

ก. CnH2n และ CnH2n+2 ข. CnH2n-2 และ CnH2n

ค. CnH2n+2 และ CnHn ง. CnHn และ CnH2n+2

3. ไฮโดรคารบอนชนดิ โซเปด ประกอบดว ย C 85.6% H 14.4% สารนี้ 0.1 โมล จะทำปฏกิ ิริยากบั Br2 กก่ี รัม

และเปน ปฏกิ ิริยาชนิดใด

ก. 8 กรมั – ปฏกิ ริ ิยาแทนท่ี ข. 8 กรัม - ปฏกิ ิรยิ าการเตมิ

ค. 16 กรมั – ปฏิกิริยาการแทนท่ี ง. 18 กรัม – ปฏิกริ ยิ าการเติม

4. ผลการทดสอบการฟองจางสีสารละลาย Br2 ใน CCl4 ของสาร A B และ C ไดผ ลดงั ตาราง

หลอดท่ี สาร สขี อง Br2 ใน CCl4 การติดไฟ

1 A สนี ำ้ ตาลแดง ⟶ ไมมีสี ตดิ ไฟ มเี ขมา เล็กนอ ย

2 B ไมเ ปลีย่ นแปลง ตดิ ไฟ มีเขมามาก

3 C + ผงเหล็ก สีน้ำตาลแดง ⟶ ไมม ีสี ตดิ ไฟ มเี ขมา มาก

ขอ สรปุ ใดผดิ

ก. สาร A เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนอ่ิมตัว แต B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอ มิ่ ตัว

ข. สาร A วอ งไวทางเคมนี อยกวา สาร B

ค. ผงเหล็กลดพลังงานกอกัมมนั ตใ นปฏิกิรยิ าแทนท่ี

ง. ปฏิกิรยิ าของสาร A และ B เปนปฏกิ ิรยิ าแบบเดียวกัน

5. ไฮโดรคารบ อนชนิดโซท ี่มีคารบอนเทา กบั 5 อะตอม สูตรโมเลกุลในขอใดทม่ี ี 3 ไอโซเมอร โดยกำหนดใหไอ

โซเมอรไมม หี มูฟงกช ันหรือมีหมฟู งกชันเพียง 1 หมเู ทาน้ัน

ก. CnH2n+2 และ CnH2n-2 ข. CnH2n-2 และ CnHn

ค. CnH2n+2 และ CnH2n ง. CnHn และ CnH2n

6. สารประกอบไฮโดรคารบอน A มสี ูตรโมเลกลุ C8H12 เมอ่ื นำมาทำปฏิกริ ิยากับ Br2 ใน CCl4 พบวา สาร A
5.4 กรมั ทำปฏกิ ิรยิ าพอดีกับ Br2 24 กรัม จากสตู รโครงสรางท่เี ปน ไปไดข องสาร A

2.
1.

3. ข. 2 และ 3 4. ง. 1 และ 4
ขอ ใดถกู ตอง ค. 3 และ 4

ก. 1 และ 2

7. สาร X เปนสารประกอบไฮโดรคารบ อน สามารถทำใหส ีของ KMnO4 จางลง สาร X ควรมสี ตู รทั่วไปเปน

อยางไร

ก. CnH2n ข. CnH2n+1COOH ค. CnH2n+2 ง. CnH2n+1

8. สารใดตกอ. ไปนี้ใCชHสา2รลCะHลายC Br2 CCนHอยทCCีส่HHดุ 2ในCกHา2รทำขงป..ฏิกริ ยิ CCาHHฟ22อกCCจHาCCงสHHCี HCCHHCCH CH CH2
CH2
ค. CH2 CH CH
CH3

9. สาร A เปนสารประกอบไฮโดรคารบ อนทมี่ ีมวลโมเลกลุ 110 ทำปฏิกริ ยิ ากับ Br2 ใน CCl4 ในที่มืด ใหสารท่ี
มมี วลโมเลกุลเปน 270 สาร A อาจเปนสารในขอใด

ก.
ข.

ค. ง. ถกู ทุกขอ

10. เม่ือนำสารประกอบไฮโดรคารบอน A (CH2=CH-CH2-C≡CH) 6.6 กรมั มาทำปฏกิ ิรยิ ากบั โบรมนี ซึง่ มี

ปริมาณมากเกินพอ เกดิ เปน สาร B จงหาวาสาร B จะมนี ำ้ หนักกี่กรัม (มวลอะตอม Br = 80)

ก. 16.6 กรมั ข. 32.6 กรัม ค. 48.6 กรัม ง. 54.6 กรมั

11. ถานำสาร A B C และ D มาหยดดว ยสารละลายโบรมีน ซ่ึงแตล ะหยดมีปรมิ าตรเทากัน แลวนับจำนวน
หยดสารละลายโบรมนี ที่ใชต้งั แตต นจนกระท่ังสีไมจางหาย ไดขอมลู ดังตาราง

สาร จำนวนหยดของสารละลายโบรมนี ที่ใช
A 88

B 77

C 68

D 97
ขอสรุปใดถูกตอง

ก. ในปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม การเกดิ เขมา A > B > C > D
ข. ในปฏิกริ ิยาการเผาไหม การเกิดเขมา D > A > B > C
ค. ในปฏิกริ ยิ าไฮโดรจีเนชนั ปริมาตรของแกสไฮโดรเจนที่ใชของสาร A > C > D > B
ง. ในปฏกิ ิริยาไฮโดรจีเนชัน ปริมาตรของแกส ไฮโดรเจนที่ใชข องสาร D > B > A > C

12. เม่อื นำสาร A 1 โมล มาทำปฏิกิรยิ าไฮโดรจเี นชนั โดยมีโลหะนกิ เกิลเปน ตัวเรงปฏิกิริยา ตองใชแ กส

ไฮโดรเจน 3 โมล สาร A ควรเปน สารใด

ก. C6H8 ข. C8H12 ค. C6H14 ง. C6H10

13. สารประกอบไฮโดรคารบอน A มมี วลโมเลกุล 82 ทำปฏิกริ ยิ าดงั ตาราง

คร้งั ที่ รเี อเจนต สตู รอยา งงา ยของผลติ ภัณฑ

1 H2 CH2

2 Br2 C3H5Br

3 HBr C6H11Br

สาร A ควรมสี ตู รโครงสรางตามขอใด

ก. ข.

ค. ง.

14. สารอินทรยี ช นดิ หนึ่งประกอบดว ย C รอ ยละ 85.71 และ H รอยละ 14.29 และมีมวลโมเลกุล 70 สารน้ี

คือขอใด

ก. เพนเทน ข. เพนทนี ค. บวิ เทน ง. บิวทนี

15. ถา ไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซนี ถูกแทนท่ดี ว ยหมเู มทิล 3 หมู จะไดส ารท่เี ปน อนุพันธข องเบนซนี กีช่ นิด

ก. 2 ชนิด ข. 3 ชนดิ ค. 4 ชนดิ ง. 5 ชนดิ

16. ไอโซเมอรข องไดคลอโรไซโคลเฮกเซนและไตรคลอโรไซโคลเฮกเซนมจี ำนวนเรยี งตามดับดงั ขอใด

ก. 3 – 3 ข. 3 – 6 ค. 4 – 3 ง. 4 – 6

17. สาร A มสี ตู รโมเลกุล C8H14 พิจารณาสารประกอบตอ ไปน้ี

1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงตดิ กนั

3. ไซโคลแอลคีน 4. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคนี ตดิ กัน

5. สารประกอบแอลไคน 6. สารประกอบแอโรมาติก

สาร A อาจเปนสารประกอบใดไดบา ง

ก. 6 เทา นั้น ข. 1 4 และ 5 ค. 1 2 และ 5 ง. 2 3 และ 5

18. สารประกอบในขอใดที่มีโครงสรางแบบโซเปด ชนิดอ่มิ ตัว และแบบวงชนดิ ไมอมิ่ ตัว ตามลำดบั

ก. C4H8 , C5H10 ข. C6H12 , C4H8 ค. C6H14 , C5H8 ง. C5H10 , C4H6

19. เบนซีน 1 โมล ทำปฏิกริ ยิ าพอดีกบั ไฮโดรเจน 2 โมล ไดสารประกอบ X ซง่ึ ทำปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย
โบรมีนใน CCl4 ไดท ้งั ในท่ีมืดและสวาง เมือ่ นำสารประกอบ X มาออกซิไดสดวยสารละลาย KMnO4 จะได
สารประกอบท่ีมสี ตู รโมเลกลุ C6H12O2 สารประกอบ X มกี ่ีไอโซเมอร

ก. 1 ข. 2 ค. 5 ง. 6

20. สาร A เปน สารประกอบแอโรมาติก และมีวงเบนซนี อยูใ นโมเลกุล มีสูตรโมเลกุล C8H10 จะมกี ีไ่ อโซเมอร
ก. 2 ข. 3 ค. 4 ง. 6

ใชขอ มูลตอไปน้ีตอบคำถามขอ 21 – 22

X + H2 → Y

3Y + 2KMnO4 + 4H2O ⟶ 3C5H10O2 + 2MnO2 + 2KOH

21. จากขอมูล สรปุ ไดด งั นี้

1. สาร Y มจี ำนวนไอโซเมอรมากกวาสาร X

2. สาร X และ Y เปนของเหลวทอ่ี ณุ หภมู ิหอง

3. สาร X และ Y เกิดปฏิกริ ยิ าพอลเิ มอไรเซชัน

4. สาร X และ Y เม่อื มีโครงสรา งเปนวง สาร X เปนสารไมอิ่มตวั สาร Y เปนสารอ่มิ ตวั

ขอ สรปุ ใดถกู ตอง

ก. 1 2 และ 3 ข. 2 และ 3 ค. 1 และ 4 ง. 1 2 และ 4

22. สูตรโมเลกลุ และช่ือของสาร X คอื ขอใด

ก. C5H8 , เพนไทน ข. C5H8 , ไซโคลเพนทีน

ค. C5H10 , เพนทนี ง. C5H10 , ไซโคลเพนเทน

23. สาร Z เกดิ ปฏกิ ริ ิยาดังสมการ OH + 2MnO2 + 2OH-
OH
Z + 2MnO4- + 4H2O
ข. CH2=CHCH2CH3
สาร Z ควรมสี ตู รโครงสรา งอยางไร ง. (OH)CH=CH(OH)CH2CH3
ก. (CH3)2CHCH3
ค. CH≡CCH2CH3

24. ไฮโดรคารบอนตอไปน้ี สารใดไมฟอกจางสสี ารละลาย Br2 ใน CCl4 ในทสี่ วา ง
ก. ข.

ค. ง.

จงใชขอมูลตอไปนีต้ อบคำถามขอ 25 – 2 7

X + Br2 Br CH2 CCH3 Br (1)
X + H2 CH3
X + KMnO4+ H2O Ni
Y (2)

Z + KOH+ MnO2 (3)

25. สูตรโครงสรา งของสาร X และ Z ขอใดถูกตอง

CH3 สาร X OสHาร Z สาร X OOCCHHHH22สาOOCCCCรHHHHZ33
C CH2 CH3 CH CH CH3
ก. CH3 CH3 C CH2 CH3 ข. CH3
OH CH2 CCH3CH3 CH3
OH
ค. CH2 CH CCHH23 CH3 C CH2 CH3 ง.
OH

26. ปฏิกริ ิยาในสมการ (1) คืออะไร ข. ปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชนั
ก. ปฏกิ ริ ิยาพอลเิ มอไรเซชัน ง. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนที่
ค. ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ

27. ขอ ใดไมถูกตองเก่ียวกบั สาร Y ข. เกดิ ปฏกิ ิรยิ าการแทนที่กบั สารละลาย Br2 ในทสี่ วา งได
ก. มี 2 ไอโซเมอร ง. เปนไฮโดรคารบอนโมเลกลุ เล็กละลายน้ำไดดี
ค. มสี ูตรโมเลกุลเปน C4H10

ใชแผนภาพตอไปนี้ ตอบคำถามขอ 28 – 29 CH2BrCH2Br

Br2

Z HN2i W HH2+O X

HCl

Y

28. จากแผนภาพ สาร W และ สาร X ควรเปนสารใด ตามลำดบั

ก. ethene , bromoethane ข. bromoethane , ethane-1,2-diol

ค. ethene , ethanol ง. bromoethane , ethanol

29. จากแผนภาพ สาร Y และ สาร Z อาจเปน สารใด ตามลำดับ

ก. CH3CH2Br , CH3CH2Cl ข. CH3CH2Br , C2H6

ค. C2H4 , CH3CH2OH ง. CH3CH2Br , CH3CH2OH

30. ปฏกิ ิรยิ าตอ ไปนี้ ปฏิก+ริ Cยิ l2าใดสมบูรณทส่ี ดุ โดยไมCตl+องHเพC่ิมl สารหรือปจ จัยอืน่ ใดเขาไป
ก.

ข. 2C2H4 + 13O2 ⟶ 8CO2 + 10HN2OO2
ค.
+ HNO3

ง. + 2Br2 Br
Br
Br
Br

31. ปฏิกริ ยิ าในขอใดถูกตอง
ก. CH3CH2CH=CH2 + HBr ⟶ CH3CH2CH2CH2Br
ข. (CH3)2C=CH2 + H2O � � + (CH3)2CHCHC2lOH
ค. HCl

ง. HH2O+ OH

32. เมอื่ เตมิ HCl ลงใน CH3-CH=CH2 จะไดผลติ ภณั ฑใ ด

ก. CH3Cl + CH2=CH2 ข. CH3-CHCl=CH2

ค. CH3-CH2-CH2Cl ง. CH3-CHCl-CH3

33. เม่อื เติมน้ำลงใน (CH3)2CHC≡CH โดยมี H2SO4 และ HgSO4 เปน ตัวเรงปฏกิ ริ ิยาจะไดผลติ ภัณฑเ ปน สาร

ใด OH ข. O
ก.

ค. O ง. O
O

34. เม่อื นำ ก(C. H3)2CHC≡OCHH มาทำปฏิกริ ิยากบั KMnO4 จะไดผ ลติ Oภัณฑใ ด
ข.
O
ง. OHO
ค. OH O
OH

35. ขอใดถูกตอง + Br H2SO4 Br
1. Br AlCl3
2 + HBr
2.
+ SO SO3H + H2O
3. CH3
ก. 1 เทาน้นั 3
ค. 1 และ 3 + HBr
CH3

+

ข. 2 และ 3
ง. ถูกทกุ ขอ

36. จากปฏิกริ ิยาตอไปนี้ จงเตมิ ผลิตภณั ฑท ่เี กิดขึน้ ใหถูกตอง
1) HCl

2) CBCr2l4

3) (1) (OC3H3)2S
(2)

4) KMcnoOld4,, OH-
dil.

5) 2H2
Ni

6) hot, cHon2Ocd,H.K+MnO4

6.2 สารประกอบอินทรยี ท่ีมธี าตุออกซเิ จนเปนองคประกอบ

สารประกอบอินทรียนอกจากจะมีธาตุคารบอนและธาตุไฮโดรเจนเปนองคประกอบ สารประกอบ

อนิ ทรยี บางชนิดยังมธี าตุออกซิเจน เปนองคป ระกอบภายในโมเลกุล เชน แอลกอฮอล อเี ทอร แอลดไี ฮด คีโตน

กรดคารบอกซลิ กิ เอสเทอร เปน ตน

6.2.1 แอลกอฮอล (Alcohol)

แอลกอฮอล คือ สารอินทรียซ ึ่งมีหมไู ฮดรอกซิล (-OH) เปนหมฟู งกช ัน แอลกอฮอลมสี ตู รทวั่ ไป R-OH

(CnH2n+2O) แอลกอฮอลแบงเปน 3 ประเภท คอื

1. มอนอไฮดริกแอลกอฮอล (Monohydric alcohol) คือ แอลกอฮอลท ม่ี หี มู -OH ภายในโมเลกลุ

เพยี งหมูเดยี ว แบง เปน 3 ประเภทยอ ย คือ

1.1 แอลกอฮอลป ฐมภูมิ (primary alcohol) คอื แอลกอฮอลทมี่ หี มู -OH เกาะกบั คารบอน

ปฐมภมู ิ เชน OH OH

1.2 แอลกอฮอลท ุติยภูมิ (secondary alcohol) คอื แอลกอฮอลท ่ีมีหมู -OH เกาะกบั

คารบ อนทุตยิ ภูมิ เชน OH

ตตยิ ภูมิ เชน OH
1.3 แอลกอฮอลต ตยิ ภูมิ (tertiary alcohol) คอื แอลกอฮอลท มี่ หี มู -OH เกาะกับคารบ อน

OH

OH

2. ไดไฮดริกแอลกอฮอล (Dihydric alcohol) คือ แอลกอฮอลท่มี ีหมู -OH ภายในโมเลกุล 2 หมู เชน
HO OH

3. พอลไิ ฮดรกิ แอลกอฮอล (Polyhydric alcohol) คือ แอลกอฮอลท ่ีมหี มู -OH ภายในโมเลกลุ หลาย

หมู เชน OH OH

HO OH OH

OH O OH OH

สมบตั ขิ องแอลกอฮอล

1. แอลกอฮอลที่มีคารบอน 1 – 3 อะตอมละลายน้ำไดด ี แตส ารละลายไมน ำไฟฟา เพราะการละลาย

ของแอลกฮออลใ นนำ้ ละลายไดโดยการเกิดพนั ธะไฮโดรเจนและแรงลอนดอนระหวา งโมเลกลุ ของแอลกอฮอล

กับน้ำ ในสารละลายจึงไมม ีไอออน

ทีม่ า L.G .WADE, JR. Organic chemistry 2013 หนา 432

แอลกอฮอลที่มีคารบอน 4 อะตอมละลายน้ำไดบางสวน (7.9 g/H2O 100 g) และแอลกอฮอลที่มีคารบอน 5
อะตอมขึ้นไปละลายน้ำไดนอยลงเรื่อย ๆ จนละลายไมได แตจะละลายไดในตัวทำละลายที่โมเลกุลมีสภาพข้วั
ต่ำ หรือไมมีขั้ว เชน อีเทอร เบนซีน เปนตน และแอลกอฮอลที่มีคารบอนเทากัน โครงสรางไมมีกิ่งสามารถ
ละลายนำ้ ไดด ีกวาโครงสรา งแบบมีกง่ิ

สาเหตุที่แอลกอฮอลละลายน้ำไดนอยลงเมื่อโมเลกุลใหญขึ้น เพราะโมเลกุลของแอลกอฮอล
ประกอบดว ย 2 สวน คอื สวนไฮโดรคารบ อนกบั สว นหมไู ฮดรอกซิล สว นไฮโดรคารบอนไมมขี ้วั สว นหมูไ ฮดรอก
ซิลมขี ว้ั เม่ือแอลกอฮอลโ มเลกลุ ใหญข้ึน สวนไฮโดรคารบอนซ่ึงเปนสว นที่ไมขวั้ ใหญขน้ึ ในขณะท่สี วนมีขั้วยังคง
เทาเดิมทำใหส ภาพขัว้ ของโมเลกุลแอลกอฮอลลดลง จงึ ทำใหละลายนำ้ ไดนอ ยลงจนไมล ะลาย

ทีม่ า T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle and Scott A. Snyder . Organic chemistry 2014. หนา 502

2. แอลกอฮอลมจี ดุ หลอมเหลวและจุดเดอื ดสงู กวา ไฮโดรคารบอนที่มีมวลโมเลกุลเทาน้นั หรือ
ใกลเคยี งกนั เพราะแรงยึดเหนยี่ วระหวา งโมเลกลุ ของแอลกอฮอลเ ปนพนั ธะไฮโดรเจนผสมกับแรงลอนดอน

ปฏิกริ ิยาของแอลกอฮอล

1. ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนติดไฟไดงายเมื่อมีประกายไฟ ไดแกสคารบอนไดออกไซด ไอน้ำและ

พลงั งานความรอ น ไมมีเขมาถา สวนไฮโดรคารบอนอิ่มตัว
2CH3OH + 3O2 →∆ 2CO2 + 4H2O
2. ไมเ ปล่ยี นสกี ระดาษลติ มัสท้งั สีแดง และสนี ำ้ เงิน หรือมสี มบัติเปน กลาง

3. แอลกอฮอลสามารถทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม (Na) หรือโลหะหมู IA ชนิดอื่น ๆ ไดแกส

ไฮโดรเจน (H2) เชน
CH3CH2OH + Na ⟶ CH3CH2ONa + 1/2H2

4. แอลกอฮอลไมทำปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต (NaHCO3) หรือเกลือ
ไฮโดรเจนคารบอเนตอื่น ซึง่ มสี มบัตเิ ปน เบสออน เพราะแอลกอฮอลม ีสมบตั ิเปน กลาง

5. แอลกอฮอลทำปฏิกิริยากับกรดคารบอกซิลิก เมื่อมีกรดแก เชน H2SO4 เปนตัวเรงปฏิกิริยาจะได

เอสเทอร เชน H2SO4
∆
CH3OH + CH3COOH CH3COOCH3 + H2O

6. แอลกอฮอลเมื่อนำมาใหความรอน โดยมีกรดซัลฟวริกเขมขนอยูดวย จะเกิดปฏิกิริยากำจัดน้ำ

(Dehydration) ไดผ 2ลCิตHภ3ณั CHฑ2เOปHนอีเทอรH1ห42Sร0Oอื oแ4Cอลคนี แลCวHแ3ตCอHุณ2OหCภHมู2Cทิ H่ีใช3  เชน

+ H2O

CH3CH2OH H2SO4 CH2 CH2 + H2O
180 oC

7. แอลกอฮอลท ำHป3ฏCิกิรยิOCCาHHก3ับCกHร3ดแฮcโoลnเcจ.นHCเขlมขนไดH เ3ชCน CCH3 CH3 + H2O
Cl

8. แอลกอฮอลช นดิ ปฐมภมู ิ (primary alcohol) ทำปฏิกิริยากบั KMnO4 ในสารละลายกรดแกไดกรด

คารบอกซิลิก เชน CH2CH2OH + KMnO CH3COOK + MnO2 + KOH
H+
4

CH3COOH

9. แอลกอฮอลชนิดทตุ ยิ ภูมิ (secondary) ทำปฏิกิริยากับ Na2Cr2O7 ในสารละลายกรดแกไดคโี ตน

เชน OH NaH2C2Sr2OO47 O

CH3 CH CH3 CH3 C CH3

แอลกอฮอลท่ีควรรจู กั

1. เมทิลแอลกอฮอลหรือเมทานอล (CH3OH) เปนแอลกอฮอลตัวเล็กที่สุด เมื่อกอนไดจากการกลั่น

สลายไม บางครั้งจึงเรียกวา Wood alcohol แตปจจุบันนี้สวนใหญเตรียมไดจาก CO ทำปฏิกิริยากับ H2 ที่

อณุ หภูมิสงู มี ZnO หรอื Cr2O3 เปนตวั เรงปฏิกริ ิยา และมีความดันสูง
350-400 oC
CO + 2H2 300 Ib/in2 CH3OH

เมทานอลมีสมบตั ดิ งั นี้ คือ เปนของเหลวไมมสี ี มีจดุ เดอื ด 64.5 oC ติดไฟไดดี มีกลิ่นเฉพาะตัว เปนพิษ

ตอรางกายเมื่อรับประทาน สูดดม หรือซึมเขาสูผิวหนัง อาจทำใหตายหรือเปนอันตรายถึงชีวิตได ประโยชน

ของเมทานอล คือใชเปนตัวทำละลายตาง ๆ ใชเปนเชื้อเพลิง ใชในอุตสาหกรรมทำสี ใชเปนสารปองกันการ

แขง็ ตัวของนำ้ ในหมอ น้ำรถยนตใ นประเทศทม่ี ีอากาศหนาว เปนตน

2. เอทิลแอลกอฮอลห รือเอทานอล (CH3CH2OH) เตรียมไดโดยการหมกั แปงหรือนำ้ ตาล โดยมียสี ตอ ยู

ดวยที่เรียกวา Fermentation Carbohydrate ในกระบวนการหมักยีสตจะทำหนาที่เปลี่ยนน้ำตาลเปนเอทา

นอล และแกส CO2 ดงั สมการ ยสี ต 2C2H5OH + 2CO2
C6H12O6

เอทานอลที่หมักไดเมื่อนำไปกลั่นจะไดเอทานอลมากที่สุด 95% แตสามารถเปลี่ยนเปน 100% ไดโดยวิธีอื่น

แอลกอฮอลบริสุทธ์ิเรียกวา Absolute alcohol

- เอทานอล มีสมบัติดังนี้ คือ เปนของเหลวมกี ลิ่นเฉพาะตวั มีจุดเดือด 78.5 oC ติดไฟไดใหความรอน

สงู ไมม เี ขมา ละลายน้ำไดด ี

- ประโยชนของเอทานอล ที่นำมาใชประโยชนมากที่สุด คือ ใชเปนตัวทำละลายในอุตสาหกรรมทำสี

ทำยา ทำน้ำหอม น้ำมันชักเงา ใชทำเครื่องดื่มแอลกอฮอล เชน เหลาชนิดตาง ๆ เบียร ไวน สารละลายเอทา

นอลเขมขน 70 % ใชฆ าเชอ้ื โรค เปน ตน

6.2.2 ฟน อล (Phenol) OH
สูตรโมเลกุล คือ C6H6O ฟนอลไมใชแอลกอฮอล เพราะ มี
สูตรโครงสรางของฟนอล คือ

สมบัติตางจากแอลกอฮอล เชน แอลกอฮอลมีสมบัติเปนกลาง แตฟนอลมีสมบัติเปนกรด แตเปนกรดที่ออน

มาก (Ka = 1.1x10-10 mol/dm3)

สมบตั ขิ องฟน อล

1. ฟนอลมีจุดหลอมเหลว และจุดเดือดคอนขางสูง เพราะมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล (มีจุด

หลอมเหลว 41 oC มีจดุ เดือด 182 oC)

2. ฟน อลละลายน้ำได (9.3 g/น้ำ 100 g ท่ี 25 oC) เพราะฟน อลเปน โมเลกลุ มีขั้วจงึ ละลายน้ำโดยการ

เกดิ พันธะไฮโดรเจนกบั นำ้ สารละลายฟน อลมสี มบตั เิ ปน กรดจึงเปล่ยี นสีลติ มัสจากสนี ำ้ เงินเปนสีแดง

ปฏกิ ริ ิยาของฟน อล ONa
1. ฟน อลสามารถทำปฏิกริ ยิOาHกบั เบสแกได เชน + H2O

NaOH

2. ฟนอลสามารถทำปฏิกิรOิยHากบั Na ไดแกส H2 ONa
Na + 1/2H

2

3. ฟน อลสามารถเกิดปฏกิ ิรยิOาHรวมตัวกบั H2 ทอี่ ุณหภูมิสงู ได เมอื่OมHี Ni เปนตัวเรงปฏกิ ิริยา

+ 3H

2

4. ฟน อลสามารถทำปฏOกิ Hิริยากับผงสังกะสที ่อี ุณหภมู ิสงู ไดเบนซนี

+ Zn ∆ + ZnO

ประโยชนของฟน อล
ใชเปนวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกบางชนิด เชน ทำยา สียอม ยาฆาเชื้อโรค ใชเปนสารตั้งตนในการ

สังเคราะหสารประกอบหลายชนิด เชน สารกันหืน BHT และ BHA บางชนิดพบในธรรมชาติใชเปนน้ำมันหอม

ระเหย เชน ยูจีนอล ในกานพลู

OH O OH
O

ยจู ีนอล BHT BHA

การทดสอบแอลกอฮอลและฟน อล

1. การละลาย แอลกอฮอลและฟนอลที่มีขนาดเล็กจะลายน้ำได แตถามีโมเลกุลขนาดใหญจะละลาย

ไดนอยลงหรือไมละลาย สำหรับแอลกฮออลที่มีกิ่งสาขามากจะละลายน้ำไดดีกวาแอลกอฮอลโซตรง เพราะ

โมเลกลุ ของน้ำเขาแทรกตัวไดดีกวา

2. ความเปน กรด ทั้งแอลกอฮอลแ ละฟน อล ทำปฏกิ ริ ิยากับโลหะโซเดียมใหแกสไฮโดรเจนเกิดขึ้น แต

ถาใชโซเดียมไฮดรอกไซด ฟนอลจะทำปฏิกิริยาได ซึ่งจะสังเกตไดชัดเจนหากฟนอลเดิมนั้นไมละลายน้ำ แตจะ

ละลายไดในสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด ทั้งนี้เพราะเมื่อทำปฏิกิริยาแลวจะไดไอออนฟนอกไซดที่เปนสาร

ไอออนกิ สวนแอลกอฮอลท ั่วไปไมท ำปฏกิ ิรยิ ากับสารละลายโซเดยี มไฮดรอกไซด

3. การทดสอบชนิดของแอลกอฮอล ใชสารลูคัสซึ่งเปนสารละลายของซิงคคลอไรดในกรดไฮโดร

คลอริก (ZnCl2/HCl) ปฏิกิรยิ าทเ่ี กิดขึ้นจะสังเกตไดจากการขุน ของสารละลายเน่ืองจากเกิดเปน แอลคลิ เฮไลด

4. ฟนอลฟอกสีสารละลายของโบรมีนในน้ำได สีของโบรมีนจะจางไปพรอมกับมีสารที่ไมละลาย

เกดิ ขึ้น ถาใชโ บรมีนในคารบอนเตตระคลอไรด สีจะจางหายไปแตสารที่เกิดละลายไดใ นตวั ทำละลายนน้ั ดังนั้น

จะเห็นสารละลายเปลย่ี นสีแตย งั คงใสอยู

5. ฟนอลถูกออกซิไดสไดอยางรวมเร็ว ดังนั้นจึงฟอกสสี ารละลายดางดับทิมที่เย็นและเปน กลางไดเรว็

มาก สวนแอลกอฮอลจ ะถกู ออกซิไดสไ ดชากวา

6.2.3 อเี ทอร (Ether)

อีเทอรมีหมูออกซี (-O-) เปนหมูฟงกช ันตอกับหมูแ อลคลิ 2 หมู มีสูตรโมเลกุลเปน CnH2n+2O เหมือน

แอลกอฮอล อีเทอรชนิดวง บางทีเรียกวOา อีพอกไซด (epoxide) หรือ oxiranes ใหวงสามเหลี่ยมมีออกซิเจน

อะตอม มสี ูตรโครงสรางทัว่ ไปเปน R R สูตรทวั่ ไป คอื CnH2nO

สมบตั ขิ องอเี ทอร

1. อีเทอรมีจดุ เดอื ดสงู กวา สารประกอบไฮโดรคารบอน แตต่ำกวา แอลกอฮอลท ี่มีคารบอนเทากัน หรือ

มีมวลโมเลกลุ เทากนั เพราะอีเทอรรูปรางโมเลกุลเปน มุมงอทำใหโ มเลกุลมีขัว้ แตมีสภาพข้วั ต่ำ แตเม่ือโมเลกุล

ใหญข นึ้ จดุ เดือดจะสงู ขนึ้

2. อีเทอรที่มีขนาดโมเลกุลเล็ก ๆ มีคารบอน 1 – 4 อะตอม สามารถละลายน้ำได เพราะโมเลกุลมขี ้วั

เชน เอทลิ อีเทอรล ะลายน้ำได 8 g / นำ้ 100 g แตเ มือ่ โมเลกุลใหญข นึ้ จะมีสภาพข้วั ตำ่ มากจงึ ไมละลายนำ้

ปฏกิ ิริยาของอเี ทอร

1. อีเทอรติดไฟไดงายเมื่อมีประกายไฟ และอาจระเบิดไดในอากาศ เชน เอทิลอีเทอรเมื่อติดไฟ

เกดิ ปฏกิ ริ ิยาดงั นี้

C2H5OC2H5 (l) + 6O2(g) ⟶ 4CO2(g) + 5H2O(g)

2. อเี ทอรไมท ำปฏกิ ิริยากบั โลหะ Na

3. อเี ทอรสามารถทำปฏกิ ริ ิยากบั สารละลายกรดแกเขม ขน และรอ นได เชน กรดไฮโดรไอโอดกิ (HI)

กรดไฮโดรโบรมกิ (HBr)

O 2HI 2 I + H2O
O HBr ∆
OH + Br
∆

4. เน่อื งจากอเี ทอรม ีอเิ ล็กตรอนคูโดดเดีย่ วท่ีออกซิเจน อเี ทอรจ ึงสามารถรับโปรตอนจากกรดแก เชน

HCl H2SO4 กลายเปน ออกโซเนยี มไอออน เม่ือรวมตัวกับไอออนลบจะไดเ กลือHเชน

C2H5 O C2H5 + HCl C2H5 O C2H5 Cl

5. อพี อกซีอเี ทนสามารถเกิดปฏกิ ิรยิ ารวมตวั กบั นำ้ ไดทอี่ ุณหภูมสิ ูงภายใตความดันไอนำ้
O + H2O 200 oC HO
OH

6. อพี อกซีอีเทนสามOารถ+เกHิดปClฏกิ ริ ิยารวมตัวกับแก เชน HCl หรอื แอลกอฮอล หรือ แอมโมเนียได
HO Cl

O + CH3OH HO O
O + NH HO NH2

3

7. อพี อกซีอเี ทนสามารถใชเปนสารต้ังตน ในการผลิตพอลิเมอรได
nO 70-110 oC
cat. On

ประโยชนของอเี ทอร
อีเทอรนิยมใชเปนตัวทำละลายเพื่อละลายสารอินทรีย ใชเปนตัวทำละลายในการสกัดสาร และแยก
สารอินทรียออกจากกันและกัน โดยเฉพาะไดเอทิลอีเทอร นอกจากนั้นไดเอทิลอีเทอรยังใชเปนยาสลบในการ

ผาตดั ไดด ว ย ซ่ึงใชค ร้ังแรกเมื่อป ค.ศ.1842