ເຄມີອົງຄະທາດເຫຼັ້ມ 1 ນາງ ກາວອນ ພູວັນຄໍາ

1 2023

2 ເຄມີອົງຄະທາດເຫ ຼັ້ມ 1 ສາຍວິຊາຄູເຄມີສາດ, ລະບົບ 12+4, ປີທີ 2, ພາກຮຽນທີ2 ຮຽບຮຽງໂດຍ: ຜູູ້ຊ່ວຍອາຈານ ປຕ ກາວອນ ພູວ ນຄໍາ ກວດແກູ້ໂດຍ: ປຕ ສີອໍາພອນ ສີລາເພ ດ ຜູູ້ຊ່ວຍອາຈານ ປທ ດາວສະເດ ດ ສີທອງໃບ

3 ເຄມີອົງຄະທາດເຫ ຼັ້ມ 1 ຮຽບຮຽງໂດຍ: ຜູູ້ຊ່ວຍອາຈານ ປຕ ກາວອນ ພູວ ນຄໍາ ກວດແກູ້ໂດຍ: ປຕ ສີອໍາພອນ ສີລາເພ ດ ລາຍເຊ ນ…………………………….. ຜູູ້ຊ່ວຍອາຈານ ປທ ດາວສະເດ ດ ສີທອງໃບ ລາຍເຊ ນ……………………………… ຄະນະກໍາມະການບໍລິຫານ ວິທະຍາໄລຄູປາກເຊໄດູ້ກວດກາ ແລະ ຮ ບຮອງວ່າເອະສານຮຽບຮຽງ ເຫ ຼັ້ມນີຼັ້ແມ່ນມີຄວາມສອດຄ່ອງໄປຕາມມາດຕະຖານຂອງວິທະຍາໄລຄູປາກເຊ ແລະ ໃຫູ້ຖືວ່າເປັນຜົນງານ ທາງດູ້ານວິຊາການຂອງພະນ ກງານຄູ-ອາຈານວິທະຍາໄລຄູປາກເຊ ນະຄອນປາກເຊ, ວ ນທີ………ເດືອນ……ປີ…...... ................................................. ຜູູ້ອໍານວຍການ ປະທານຄະນະກໍາມະການວິທະຍາໄລຄູປາກເຊ

4 ຄໍານໍາ ປ ຶ້ມເຄມີອົງຄະທາດ ເຫ ຼັ້ມນີຼັ້ໄດູ້ຮຽບຮຽງຂ ຼັ້ນມາໂດຍມີເນືຼັ້ອໃນເປັນພືຼັ້ນຖານຂອງວິຊາ ເຄມີອົງຄະ ທາດເຫ ຼັ້ມ 1 ເຊິິ່ງມີເນືຼັ້ອໃນເວົຼັ້າເຖິງ ແອລເຄນ, ແອລຄີນ, ໄດອີນ, ໂພລີອີນ ແລະ ແອລໄຄນ໌, ໄຮໂດຣຄາ ບອນອາໂຣມາຕິກ. ນ ກສ ກສາຈະໄດູ້ໃຊູ້ເພືິ່ອປະກອບການຮຽນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຄວາມຕໍໍ່ເນືິ່ອງຂອງເນືຼັ້ອໃນຕະຫ ອດ ຈົນຄວາມຍາກງ່າຍຈ ິ່ງເປັນໄປຕາມຫ ກການເຄມີອົງຄະທາດ ນ ກສ ກສາສາມາດໃຊູ້ເປັນຂ ຼັ້ນໄດຂ ຼັ້ນຕົຼັ້ນ ເພືິ່ອ ກູ້າວສູ່ລະດ ບຄວາມຮູູ້ທີິ່ສູງຂ ຼັ້ນຂອງວິຊາ ເຄມີສາຂາຕ່າງໆລວມທ ງເປັນພືຼັ້ນຖານທາງວິທະຍາສາດໃຫູ້ແກ່ສາຂາ ວິທະຍາສາດ. ຜູູ້ຮຽບຮຽງໄດູ້ພະຍາຍາມຂຽນລາຍລະອຽດ, ສໍາລ ບຄໍາສ ບທາງເຄມີທີິ່ເປັນຄໍາສ ບສະເພາະ ແລະ ບໍໍ່ ຄ່ອຍໄດູ້ພົບເຫ ນ ລວມທ ງຊືິ່ທາດເຄມີຕ່າງໆຍ ງຄົງເປັນພາສາອ ງກິດຕາມເດີມ ເພືິ່ອໃຫູ້ງ່າຍຕໍໍ່ການອ່ານຊືິ່ແມ່ນ ອ່ານລຽງຕາມອ ກສອນພາສາອ ງກິດເປັນຫ ກ ແລະ ຜູູ້ຮຽບຮຽງຫ ວງຢ່າງຍິິ່ງວ່າປ ຶ້ມເຄມີອົງຄະທາດ ເຫ ຼັ້ມນີຼັ້ຈະ ເປັນປະໂຫຍດບໍໍ່ຫ າຍກໍໜູ້ອຍໃຫູ້ແກ່ນ ກສ ກສາ ແລະ ຜູູ້ສົນໃຈສ ກສາຮໍໍ່າຮຽນ, ພູ້ອມກ ນນີຼັ້ຍ ງສາມາດນໍາ ຄວາມຮູູ້ໄປໃຊູ້ເສີມສູ້າງຄວາມຮູູ້ທີິ່ກ່ຽວຂູ້ອງກ ບລາຍວິຊາອືິ່ນດູ້ວຍເຊ ັ່ນກ ນ ຖູ້າວ່າຜູູ້ອ່ານປ ຶ້ມເຫ ຼັ້ມນີຼັ້ພົບເຫ ນ ຂໍໍ້ຄວາມໃດຄວນປັບປຸງແກູ້ໄຂ ກະລຸນາສະເໜີແນະໃຫູ້ຜູູ້ຮຽບຮຽງດູ້ວຍ. ຜູູ້ຮຽບຮຽງຍິນດີຮ ບຄໍາແນະນໍາ ແລະ ຂໍຄວາມກະລຸນາມາຍ ງທ່ານຜູູ້ອ່ານທຸກທ່ານໃຫູ້ຄໍາແນະນໍາ, ຕໍານິຕິຊົມເພືິ່ອນໍາໄປໃຊູ້ເປັນຂໍໍ້ມູນໃນການ ພິຈາລະນາປັບປຸງແກູ້ໄຂເຮ ດໃຫູ້ມີຄວາມສົມບູນຍິິ່ງຂ ຼັ້ນໃນຄ ຼັ້ງຕໍໍ່ໄປ ແລະ ຂໍຂອບໃຈເປັນຢ່າງສູງມານະໂອກາດ ນີຼັ້ດູ້ວຍ. ຜູູ້ຮຽບຮຽງ ກາວອນ ພູວ ນຄໍາ ກ

5 ສາລະບານ ໜູ້າ ຄໍານໍາ………………………………………………....................................……. ກ ສາລະບານ……………………………………………………………….................. ຂ ສາລະບານຕາຕະລາງ…………………………………………………………………. ຄ ບົດທີ 1 ແອລເຄນ (Alkanes)……………………………………………………….. 1 1. ບົດນໍາ (Introduction)…………………………………………………….. 1 2. ສູດໂຄງສູ້າງຂອງແອລເຄນ ( Structural Alkanes )…………………………. 1 3. ການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນ (Nomenclature of Alkanes)………………………… 2 4. ແຫ ່ງທີິ່ມາຂອງແອລເຄນ (Sources of Alkanes)……………………………. 6 5. ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລເຄນ (Physical properties of Alkanes)…….. 9 6. ໂຄງຮູບຂອງແອລເຄນ (Conformations of Alkane )………………………. 12 7. ການຂຽນປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດ (Writing Organic Reaction)………….. 13 8. ການສ ງເຄາະແອລເຄນ (Synthesis of Alkanes)……………………………. 14 9. ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລເຄນ (Reaction of Alkanes)………………………….. 19 10. ໄຊໂຄລແອລເຄນ (Cycloalkanes)……………………………………….. 22 ສະຫ ຼຸບໃຈຄວາມທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary)……………………………………....... 28 ບົດຝ ກຫ ດ……………………………………….…………………………. 29 ບົດທີ 2 ແອລຄີນ (Alkenes)………………………..……………………………… 32 1. ບົດນໍາ (Introduction)………………………………………………..…. 2. ສູດໂຄງສູ້າງຂອງແອລຄີນ (Structural Alkenes)………………...…………. 3. ການອ່ານຊືິ່ແອລຄີນ (Nomenclature of Alkenes)……….…………….….. 4. ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ (Geometric Isomers)…………………………….… 5. ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລຄີນ (Physical Properties of Alkenes)…….. 6. ຄຸນລ ກສະນະທາງເຄມີຂອງແອລຄີນ (Chemical Properties of Alkenes)……. 7. ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງພ ນທະຄູ່ຄາບອນຄາບອນ (Mechanism of Addition Reaction to Carbon Carbon Double Bond)……………………. 8. ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລຄີນ (Reactions of Alkenes)……………………….… 9. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອະນຸມູນເສລີ (Free Radical Addition Reaction)…….… 10. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງແຫວນ (Cycloaddition Reaction)……………. 11. ການເກີດໂພລີເມີ (Polymerization)…………………………………….. 12. ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນຂອງແອລຄີນ (Oxidation Reactions)……………... 32 32 33 35 38 38 38 41 49 53 56 58 ຂ

6 ສາລະບານ ( ຕໍໍ່ ) ໜູ້າ 13. ການປຸງແຕ່ງແອລຄີນ ( Preparation of Alkenes )…………………….…….. 62 14. ການປຸງແຕ່ງແອລຄີນໃນອຸດສາຫະກໍາ (Industrial Preparation of Alkenes) ….. 67 ສະຫ ຼຸບໃຈຄວາມທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary)…………………………….……………. 68 ບົດຝ ກຫ ດ………………………………………………………………………… 70 ບົດທີ 3 ໄດອີນ, ໂພລີອີນ ແລະ ແອລໄຄນ໌ ( Dienes, Polyenes and Alkynes )…….…. 73 1. ບົດນໍາ (Introduction)…………………………………………..………..... 73 2. ໄດອີນ (Dienes) ……………………..…………………………..……...… 73 3.ໂພລີອີນ (Polyenes)………………………………………………….…..….. 77 4. ແອລໄຄນ໌ (Alkynes)………………………….…………………….……… 78 ສະຫ ຼຸບໃຈຄວາມທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary)…………….……………………..……... 88 ບົດຝ ກຫ ດ………………………………………………………………………… 89 ບົດທີ4 ໄຮໂດຣຄາບອນອາໂຣມາຕິກ (Aromatic Hydrocarbons)…………………… 93 1. ບົດນໍາ (Introduction)………………………………..…………………...... 93 2. ໂຄງສູ້າງຂອງເບນຊີນ (Structural Benzene)………………………………..... 93 3. ກົດເກນຂອງທ່ານຮ ກຄິລ (Ḧckel Rule), 4n + 2………………………….. 98 4. ກ າ ນ ອ ່ າ ນ ຊ ື ິ່ ທ າ ດ ປ ະ ສ ົ ມ ອ າ ໂ ຣ ມ າ ຕ ິ ກ (Nomenclature of Aromatic Compounds)……………………………………………………..……. 100 5. ທ າ ດ ປ ະ ສ ົ ມ ອາໂຣມາຕ ິ ກເເຮເທີໂຣໄຊຄລ ິ ກ (Heterocyclic Aromatic Compounds)……………….…………………………………………..... 106 6. ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ (Electrophilic Aromatic Substitution)……………………………………………………………… 109 7. ປະຕິກິລິຍາຂອງເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ (Reaction of Monosutituted Benzenes)…………………………………………………………..……. 124 8. ຜົນແອ ກຕີວີຕິງ (Activating Effects)………………………………...……... 132 9. ປະຕິກິລິຍາຊະນິດອືິ່ນໆຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ (Other Reactions of Aromatic Com pound)…………………………………………………….…….... 133 10. ອະນຸພ ນຂອງເບນຊີນທີິ່ສໍາຄ ນບາງຊະນິດ (Some Important Dervative of Benzenes)……………………………………………………………… 137 ສະຫ ຼຸບໃຈຄວາມທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary)………………………………..……………..... 138 ເອກະສານອູ້າງອີງ…………………………………………………………………… 142 ຄງ

7 ສາລະບານຕາຕະລາງ ໜູ້າ ຕາຕະລາງທີ1.1 ການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນທີິ່ເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່………………………………………….. 2 ຕາຕະລາງທີ1.2 ຕົວຢ່າງການອ່ານຊືິ່ສາມ ນຂອງແອລເຄນ……………………………...……. 4 ຕາຕະລາງທີ1.3 ຜະລິດຕະພ ນຕ່າງໆ ໄດູ້ຈາກການກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນປິໂຕຣລຽມ……….………….. 6 ຕາຕະລາງທີ1.4 ສະແດງຈຸດຟົດຂອງແອລເຄນ C6H14……………………………………… 10 ຕາຕະລາງທີ1.5 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງບິວເທນ, ເພນເທນ, ເຮ ກເຊນ ແລະ ໄອໂຊເມີ……… 11 ຕາຕະລາງທີ1.6 ຄວາມຮູ້ອນຈາກການສ ນດາປຂອງໄຮໂດຣຄາບອນບາງຊະນິດ………………… 21 ຕາຕະລາງທີ2.1 ຊືິ່ຂອງທາດປະສົມແອລຄີນບາງຊະນິດ……………………………………… 34 ຕາຕະລາງທີ2.2 ຂອງຈຸແອລຄີນີລບາງຊະນິດ……………………………………………….. 34 ຕາຕະລາງທີ2.3 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລຄີນບາງຊະນິດ……………………………... 38 ຕາຕະລາງທີ 3.1 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລໄຄນ໌ບາງຊະນິດ…………………………..… ຕາຕະລາງທີ 4.1 ປະຕິກິລິຍາເຄມີຂອງເບນຊີນກ ບຣີເອເຈນຕ໌ບາງຊະນິດ……………………….. ຕາຕະລາງທີ 4.2 ຊະນິດຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາ, ຣີເອເຈນຕ໌, ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ, ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ ໄດູ້ ແລະ ການອ່ານຊືິ່ຂອງປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ ………… ຕາຕະລາງທີ 4.3 ສະແດງຈຸອາຕອມທີິ່ຈ ບກ ບເບນຊີນເປັນຊະນິດອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ ແລະ ເມຕາ ໄດເຣ ກຕິງ…………………………………………………………………………….. ຕາຕະລາງທີ 4.4 ຜົນແອກຕີເວຕິງຂອງຈຸອາຕອມທີິ່ຈ ບກ ບເບນຊີນ………………………..…… 81 93 123 130 133 ຈ

1 ບົດທີ 1 ແອລເຄນ (Alkanes) 1. ບົດນໍາ (Introduction) ແອລເຄນເປັນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນ ໂມເລກຸນມີສະເພາະທາດຄາບອນ ແລະ ໄຮໂດຣເຈນເປັນ ອົງປະກອບ, ເປັນທາດປະສົມອີິ່ມຕົວ ມີສູດໂມເລກຸນເປັນ CnH2n+2 (n ເປັນຈໍານວນເຕ ມ) ພ ນທະຄາບອນ −ຄາບອນເກີດຈາກການຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມຂອງ sp3−ໄຮບຣິດອໍບິທ ລ ແລະ ພ ນທະຄາບອນ−ໄຮໂດຣເຈນເກີດ ຈາກການຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມຂອງ sp3−ໄຮບຣິດອໍບິທ ລຂອງຄາບອນກ ບ 1s−ອໍບິທ ລຂອງໄຮໂດຣເຈນ ໜ່ວຍນູ້ອຍທີິ່ສຸດຂອງແອລເຄນຄື ມີເທນ (methane, CH4) ເຊິິ່ງມີຮູບຮ່າງເປັນຮູບຊົງສີິ່ຫ ່ຽມ. 2. ສູດໂຄງສູ້າງຂອງແອລເຄນ ( Structural Alkanes ) ອາຕອມຄາບອນທຸກອາຕອມໃນແອລເຄນເປັນ sp3−ໄຮບຣິໄດຄາບອນອາຕອມອີເທນ (C2H6) ມີ sp3−ໄຮບຣິໄດຄາບອນ 2 ອາຕອມຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນເອງ ສ່ວນທີິ່ເຫ ືອຂອງແຕ່ລະອາຕອມຄາບອນໄປຊູ້ອນ ເຫ ືິ່ ອມກ ບ 1s−ອໍບິທ ລຂອງໄຮໂດຣເຈນອີກ 6 ອາຕອມ ( ເບິິ່ງຮູບທີ5.1 ) ຮູບທີ 1: ໂຄງສູ້າງຂອງອີເທນ ( C2H6 ) ຈາກຮູບທີ 1 ຈະເຫ ນວ່າ sp3−ອໍບິທ ລຂອງອາຕອມຄາບອນ 2 ອາຕອມຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນໃຫູ້ພ ນທະ ຊິກມາ (−bond) ແລະ ອີກ 6 ພ ນທະຊິກມາເກີດຈາກການຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມ sp3−ອໍບິທ ລຂອງຄາບອນທີິ່

2 ເຫ ືອ 2 ອາຕອມກ ບ 1s−ອໍບິທ ລຂອງອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ 6 ອາຕອມ, ຄາບອນແຕ່ລະ ອາຕອມຈ ິ່ງມີ ພ ນທະກ ບອາຕອມອືິ່ນ 4 ອາຕອມໃນຮູບແບບຂອງຊົງສີິ່ໜູ້າ ເລຂາຄະນິດຂອງອີເທນຈ ິ່ງເປັນດ ັ່ງຮູບທີ 5.2 ຮູບທີ 5.2: ໂຄງສູ້າງຂອງອີເທນ ( C2H6 ) 3. ການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນ (Nomenclature of Alkanes) ທາດປະສົມແອລເຄນມີໂມເລກຸນມີຈ ານວນອາຕອມຄາບອນຢູ່ຈ ານວນນູ້ອຍ ອ່ານຊືິ່ຕາມສາມ ນ (common name ຫ ື trivial name) ອ່ານຊືິ່ຕາມແຫ ່ງກໍາເນີດ ຫ ື ຕາມຄຸນລ ກສະນະຂອງທາດນ ຼັ້ນ (ເບິິ່ງ ຕາຕະລາງທີ1.1) ການອ່ານຊືິ່ອີກລະບົບໜ ິ່ງເປັນລະບົບທີິ່ມີກົດເກນເອີຼັ້ນວ່າ IUPAC ເຊິິ່ງຫຍໍໍ້ມາຈາກ International Union of Pure and Applied Chemistry ລະບົບນີຼັ້ໃຊູ້ກ ນຕ ຼັ້ງແຕ່ປີ ຄ.ສ. 1892 ໃຊູ້ ຊືິ່ແອລເຄນທີິ່ເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່ (straight chain) ເປັນຫ ກ ດ ັ່ງຕາຕະລາງທີ 1.1 ສະແດງການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນ ທີິ່ເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່ ຕາຕະລາງທີ 1.1 ການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນທີິ່ເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່ ຈໍານວນຄາບອນ ສູດໂມເລກຸນ ຊືິ່ທາດ ສູດໂຄງສູ້າງ 1 CH4 methane CH4 2 C2H6 ethane CH3CH3 3 C3H8 propene CH3CH2CH3 4 C4H10 butane CH3CH2CH2CH3 5 C5H12 pentane CH3CH2CH2CH2CH3 6 C6H14 hexane CH3( CH2 )4CH3 7 C7H16 heptane CH3( CH2 )5CH3 8 C8H18 octane CH3( CH2 )6CH3 9 C9H20 nonane CH3( CH2 )7CH3 10 C10H22 decane CH3( CH2 )8CH3 11 C11H24 undecane CH3( CH2 )9CH3 12 C12H26 dodecane CH3( CH2 )10CH3 13 C13H28 tridecane CH3( CH2 )11CH3

3 ຕາຕະລາງທີ 1.1 ການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນທີິ່ເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່ (ຕໍໍ່) ຈໍານວນຄາບອນ ສູດໂມເລກຸນ ຊືິ່ທາດ ສູດໂຄງສູ້າງ 14 C14H30 tetradecane CH3( CH2 )12CH3 15 C15H32 pentadecane CH3( CH2 )13CH3 16 C16H34 haxadecane CH3( CH2 )14CH3 17 C17H36 heptadecane CH3( CH2 )15CH3 18 C18H38 octadecane CH3( CH2 )16CH3 19 C19H40 nonadecane CH3( CH2 )17CH3 20 C20H42 eicosane CH3( CH2 )18CH3 21 C21H44 heneicosane CH3( CH2 )19CH3 22 C22H46 docasane CH3( CH2 )20CH3 23 C23H48 tricosane CH3( CH2 )21CH3 30 C30H62 tricontane CH3( CH2 )28CH3 31 C31H064 hentriacontane CH3( CH2 )29CH3 40 C40H82 tetracontane CH3( CH2 )38CH3 50 C50H102 pentacontane CH3( CH2 )48CH3 60 C60H122 hexacontane CH3( CH2 )58CH3 70 C70H142 heptacontane CH3( CH2 )68CH3 80 C80H162 octacontane CH3( CH2 )78CH3 90 C90H182 nonacontane CH3( CH2 )88CH3 100 C100H202 hectane CH3( CH2 )98CH3 1.1 ການເອີຼັ້ຊືິ່ຈຸແອລຄິລ (Nomenclature of Alkyl Groups) ຈຸອາຕອມແອລຄີລ (Alkyl substituents) ເປັນຈຸອາຕອມຂອງສ່ວນທີິ່ເຫ ືອຈາກການດ ງ ເອົາອາຕອມໄຮໂດຣເຈນອອກຈາກໂມເລກຸນແອລເຄນໄປໜ ິ່ງອາຕອມ ເຊ ັ່ນ: ມີເທນຈະໃຫູ້ຈຸອາຕອມ ເມທີລ ( methyl, CH3 −) ອີເທນຈະໃຫູ້ຈຸອາຕອມເອທີລ (ethyl, C2H5−) ໂພຣເພນຈະໃຫູ້ຈຸອາຕອມ ນໍມ ລ−ໂພຣພິລ (n−propyl, n ຫຍໍໍ້ມາຈາກຄໍາວ່າ: normal) ແລະ ຈຸອາຕອມໄອໂຊໂພຣພີລ (ອາຕອມ ໄຮໂດຣເຈນຫ ຼຸດອອກຈາກອາຕອມຄາບອນສ່ວນກາງຂອງໂມເລກຸນ) ດ ັ່ງນີຼັ້: CH3-CH2-CH2- ອ່ານວ່າ: n−ໂພຣພິລ ອ່ານວ່າ: ໄອໂຊໂພຣພິລ

4 ສໍາລ ບບິວເທນມີຈຸອາຕອມແອລຄີລຫ າຍຈຸ ດ ັ່ງນີຼັ້: ໝາຍເຫດ: sec− ຫຍໍໍ້ມາຈາກຄໍາວ່າ secondary ແລະ tert− ຫຍໍໍ້ມາຈາກຄໍາວ່າ tertriary 1.2 ການອ່ານຊືິ່ສາມ ນ (Common Nomenclature) ການອ່ານຊືິ່ສາມ ນຈະໃຊູ້ຄ າວ່າ: ນໍມ ລ− ( n−), ໄອໂຊ− ( iso−) ຫ ື ນີໂອ− ( neo−) ບອກ ລ ກສະນະການຈ ດຕົວຂອງອາຕອມຄາບອນ ດ ັ່ງຕົວຢ່າງໃນຕາຕະລາງທີ 5.2 ຕາຕະລາງທີ 1.2 ຕົວຢ່າງການອ່ານຊືິ່ສາມ ນຂອງແອລເຄນ ສູດໂຄງສູ້າງ ຊືິ່ສາມ ນ CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 (CH2)6 CH3 n−pentane n−octane isopentane isohexane neopentane

5 1.3 ການອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບ IUPAC (Systematic IUPAC Nomenclature of Alkanes) ການອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບ IUPAC ມີຂ ຼັ້ນຕອນດ ັ່ງນີຼັ້: 1. ເລືອກສາຍຊືິ່ອາຕອມຂອງຄາບອນທີິ່ຍາວທີິ່ສຸດເປັນສາຍຊືິ່ຫ ກ ແລູ້ວອ່ານຊືິ່ຕາມຊືິ່ແອລ ເຄນນ ຼັ້ນໆ ສາຍຊືິ່ອາຕອມຂອງຄາບອນຍາວທີິ່ສຸດມີ 6 ອາຕອມ ຊືິ່ຂອງແອລເຄນຄື ເຮ ກເຊນ (hexane) ເຊິິ່ງຈະເປັນຊືິ່ຫ ກຂອງທາດປະສົມນີຼັ້ 2. ໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງອາຕອມຄາບອນຂອງສາຍຊືິ່ຫ ກເປັນຕົວເລກຈາກປາຍດູ້ານໃດດູ້ານໜ ິ່ງ ເມືິ່ອນ ບ ຕາມລໍາດ ບແລູ້ວພົບວ່າຈຸອາຕອມແອລຄີລ ຫ ື ຈຸຟັງຊ ນຈ ບກ ບຄາບອນທີິ່ມີຕົວເລກຕໍໍ່າສຸດເຊ ັ່ນ: 3. ອ່ານຊືິ່ຈຸອາຕອມແອລຄີລ ຫ ື ຈຸຟັງຊ ນ ແລະ ບອກຕໍາແໜ່ງທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບຄາບອນສາຍຊືິ່ ຫ ກເຊ ັ່ນ: 2−ethyl ແລະ 4−ethyl 4. ໃຫູ້ອ່ານຊືິ່ຈຸອາຕອມແອລຄີລ ຫ ື ຈຸຟັງຊ ນມາກ່ອນຊືິ່ແອລເຄນທີິ່ເປັນສາຍຊືິ່ຫ ກ ແລະ ໃຫູ້ ລຽງຕາມລໍາດ ບພະຍ ນຊະນະກ່ອນຫ ງ ດ ັ່ງນີຼັ້: 4−ethyl−2−methylhexane 5. ຖູ້າມີຈຸອາຕອມແອລຄີລ ຫ ື ຈຸຟັງຊ ນຈ ບຢູ່ກ ບຄາບອນດຽວກ ນທີິ່ເປັນສາຍຊືິ່ຫ ກ ຫ ື ຄາບອນ ຄົນລະຕົວໃຫູ້ອ່ານຊືິ່ໂດຍຕືິ່ມຄໍາ di, tri ຫ ື tetra ລົງໄປດູ້ວຍກ ນເຊ ັ່ນ: ຕົວຢ່າງການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນ

6 1) ສາຍຊືິ່ອາຕອມຂອງຄາບອນທີິ່ຍາວທີິ່ສຸດເປັນສາຍຊືິ່ຫ ກ ມີຄາບອນອາຕອມຢູ່ 7 ອາຕອມ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຊືິ່ຫ ກຄື ເຮ ບເທນ (heptane) 2) ຕ າແໜ່ງຕົວເລກຂອງຄາບອນອາຕອມຈາກຂວາມືໄປຊູ້າຍມື ມີຈຸອາຕອມແອລຄີລຈ ບກ ບ ຄາບອນທີິ່ມີຕົວເລກຕໍໍ່າສຸດ ຄືທີິ່ຕໍາແໜ່ງທີ 2 ແລະ 4 3) ຊືິ່ຈຸອາຕອມແອລຄິລເປັນ 2−methyl ແລະ 4−tert−butyl 4) ຊືິ່ທີິ່ຖືກຕູ້ອງຂອງທາດປະສົມຄື: 4−tert−butyl−2−methylheptane (tert−ບໍໍ່ນ ບລວມເປັນພະຍ ນຊະນະ) 4. ແຫ ່ງທີິ່ມາຂອງແອລເຄນ (Sources of Alkanes) ແຫ ່ງຂອງແອລເຄນຄື ແກ໊ສທໍາມະຊາດ ແລະ ປິໂຕຣລຽມ ເຊິິ່ງພົບຢູ່ໃຕູ້ດິນ ແກ໊ສທໍາມະຊາດ ແລະ ປິໂຕຣລຽມເປັນຜະລິດຕະພ ນຈາກການສະຫ າຍຕົວຂອງພືດ ແລະ ສ ດບູຮານແກ໊ສທໍາມະຊາດເປັນສ່ວນ ປະກອບຂອງທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນອີິ່ມຕົວທີິ່ມີມວນທາດໂມເລກຸນຕໍໍ່າເຊ ັ່ນ: ມີເທນ ( CH4 ), ອີເທນ (C2H6 ), ໂພຣເພນ (C3H8 ), ບິວເທນ (C4H10 ), ເພນເທນ (C5H12 ), ເຮ ກເຊນ (C6H14 ) ໃນອ ດຕາສ່ວນມວນທາດເພີເຊ ນຕ່າງກ ນໂດຍສະເພາະມີເທນເປັນອົງປະກອບສ່ວນໃຫຍ່ເຖິງ 97 % ປີໂຕລຽມເປັນນ ຼັ້າມ ນ ແລະ ທາດແຫ ວໜືດ ຕາມປົກກະຕິຈະມີແອລເຄນທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນ ຕ ຼັ້ງແຕ່ C2 ເຖິງ C40 ທາດປະສົມໄຊໂຄລແອລເຄນ ແລະ ທາດປະສົມເຮເທີໂຣໄຊຄລິກຢູ່ໃນປະລິມານ ເລ ກນູ້ອຍ ເມືິ່ອນໍາເອົາປິໂຕຣລຽມມາກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນດ ັ່ງຕາຕະລາງທີ 1.3 ຕາຕະລາງທີ 1.3 ຜະລິດຕະພ ນຕ່າງໆ ໄດູ້ຈາກການກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນປິໂຕຣລຽມ ຜະລິດຕະພ ນ ອຸນຫະພູມການກ ັ່ນ (C) ສູດໂມເລກຸນ ແກ໊ສ ປິໂຕຣລຽມອີເທີ ລິໂກຣອິນ ( ligroin ) ແກ໊ສເຊືຼັ້ອເພີງ ( gasoline ) ນໍ້າມ ນກາດ ( kerosene ) ນໍ້າມ ນເຕົາ ( fuel oil ) ນໍ້າມ ນລໍໍ່ລືິ່ນ ( lubricating oil ) ຢາງໝາກຕອຍ ( asphalt ) ຕໍໍ່າກ່ວາ 20 20−60 60−100 40−205 150−230 250−350 350−405 ສູງກ່ວາ 500 C2H6 ເຖິງ C4H10 C5H12 ເຖິງ C6H14 C6H14 ເຖິງ C7H16 C5H12 ເຖິງ C10H22 ແລະ ໄຊໂຄລແອລເຄນ C12H26 ເຖິງ C15H32 ແລະ ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ C15H32 ເຖິງ C17H36 C18H38 ເຖິງ C25H52 > C35H72

7 ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ຈະໄດູ້ຈາກນ ຼັ້າມ ນດິບ ຫ ື ປິໂຕຣລຽມ ເປັນຜະລິດຕະພ ນກ ັ່ນໂດຍກົງ ອາດມີ ຄຸນລ ກສະນະບໍໍ່ດີພໍ ນອກຈາກນ ຼັ້ນການໃຊູ້ປະລິມານນໍ້າມ ນເບນຊີນ ແລະ ນໍ້າມ ນດີເຊລມີສູງຫ າຍ ບໍໍ່ພຽງພໍ ຕໍໍ່ຄວາມຕູ້ອງການ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ,ຈ ິ່ງມີວິທີການຕ່າງໆເພືິ່ອໃຫູ້ໄດູ້ສ່ວນຂອງນໍ້າມ ນເບນຊີນ ແລະ ດີເຊລເພີິ່ມຫ າຍ ຂ ຼັ້ນ ໂດຍວິທີການດ ັ່ງນີຼັ້: ກ. ຂະບວນການແຕກສະຫ າຍດູ້ອຍຄວາມຮູ້ອນ ( thermal craking process ) ຂະບວນການແຕກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນ ເປັນຂະບວນການເຮ ດໃຫູ້ທາດປະສົມໄຮໂດຣ ຄາບອນ ໂມເລກຸນໃຫຍ່ແຕກອອກເປັນໂມເລກຸນນູ້ອຍໆ ໂດຍໃຊູ້ຄວາມດ ນຕໍໍ່າ ແລະ ຄວາມຮູ້ອນສູງປະມານ 500 C ມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ຂ. ຂະບວນການຣີຟອມມິງ (reforming process) ຂະບວນການຣີຟອມມິງ ເປັນວິທີປ່ຽນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນສາຍຊືິ່ ໄປເປັນໄອໂຊເມີ ສາຍຊືິ່ ຫ ື ເປັນການປ່ຽນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນຊະນິດເປັນວົງ ໃຫູ້ເປັນທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ ໂດຍໃຊູ້ຄວາມຮູ້ອນ ແລະ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ຄ. ວິທີແອລຄິເຣຊ ນ ( alkylation method ) ວິທີແອລຄິເຣຊ ນ ເປັນວິທີລວມໂມເລກຸນຂອງແອລຄີນ ໄປເປັນໂມເລກຸນແອລເຄນສາຍກິິ່ງ ໂດຍມີອາຊິດເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ງ. ວິທີໂອລິໂກເມີໄຣເຊຊ ນ (oligomerization method) ວິທີໂອລິໂກເມີໄຣເຊຊ ນ ເປັນວິທີລວມໂມເລກຸນຂອງແອລຄີນຂະໜາດນູ້ອຍເຂົຼັ້າດູ້ວຍກ ນໄປ ເປັນໄຮໂດຣຄາບອນທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນ ເພີິ່ມຂ ຼັ້ນ 1, 2, 3 ຫ ື 4 ເທົັ່າຂອງແອລຄີນທີິ່ໃຊູ້ເປັນ ທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນ ໂດຍໃຊູ້ຄວາມຮູ້ອນ ຫ ື ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ

8 ອົງປະກອບຂອງນ ຼັ້າມ ນເບນຊີນເຊິິ່ງເປັນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນແຕກຕ່າງກ ນ ມີຜົນຕໍໍ່ການ ຈູດລະເບີດໃນເຄືິ່ອງຍົນຕ່າງກ ນ, ອົງປະກອບຂອງທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນໃນນໍ້ໍາມ ນເບນຊີນທີິ່ ເໝາະສົມເທົັ່ານ ຼັ້ນຈ ິ່ງຈະບໍໍ່ເຮ ດໃຫູ້ເຄືິ່ອງຍົນເກີດການກະຕຸກຂ ຼັ້ນ ຈາກການສ ກສາພົບວ່າ: ທາດປະສົມ ໄອໂຊອອກເທນເປັນເຊືຼັ້ອເພີງທີິ່ເໝາະສົມກ ບເຄືິ່ອງຍົນແກ໊ສໂຊລີນຫ າຍ ເຄືິ່ອງຍົນຈະແລ່ນສະບາຍ, ສ່ວນ ນໍມ ລ−ເຮ ບເທນມີຜົນກົງກ ນຂູ້າມກ ບໄອໂຊອອກເທນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງມີການກໍານົດຄຸນະພາບຂອງນໍ້າມ ນ ເບນຊີນເປັນລະດ ບອອກເທນ ໂດຍກໍານົດໃຫູ້ໄອໂຊອອກແທນມີລະດ ບອອກເທນ ຫ ື ອອກເທນເທົັ່າກ ບ 100 ນໍມ ລ−ເຮ ບເທນມີເລກອອກເທນເທົັ່າກ ບ 0 ເມືິ່ອນໍາເອົາທາດ 2 ຊະນິດດ ັ່ງກ່າວມາປະສົມກ ນໃນ ອ ດຕາສ່ວນທີິ່ແຕກຕ່າງກ ນ ແລູ້ວນໍາໄປໃຊູ້ເປັນມາດຕາວ ດທຽບກ ບນໍ້າມ ນເບນຊີນທີິ່ຈໍາໜ່າຍທາງການ ຄູ້າມີລະດ ບອອກເທນຫ າຍເທົັ່າໃດ ເຊ ັ່ນ: ຖູ້າພົບວ່ານໍ້າມ ນເບນຊີນມີລະດ ບອອກເທນ 95 ສະແດງວ່ານໍ້ໍາ ມ ນເບນຊີນມີຄຸນລ ກສະນະການເຜົາໄໝູ້ເຊ ັ່ນດຽວກ ບເຊືຼັ້ອເພີງທີິ່ປະກອບໄປດູ້ວຍໄອໂຊອອກເທນ 95 % ແລະ ນໍມ ລ−ເຮ ບເທນ 5 % ໂດຍມວນສານຂອງທາດ. ໄອໂຊອອກເທນມີລະດ ບອອກເທນເທົັ່າກ ບ 100 CH3 – (CH2)5– CH3 ນໍມ ລ −ເຮ ບເທນມີລະດ ບອອກເທນເທົັ່າກ ບ 0 ການເພີິ່ມລະດ ບຂອງອອກເທນໃຫູ້ສູງຂ ຼັ້ນ ທີິ່ຜ່ານມາເຄີຍເຮ ດໂດຍການເຕີມເທທຣາເອທິລເລດ ( pb(CH2CH3)4 ) ລົງໄປ ວິທີການນີຼັ້ເຮ ດໃຫູ້ເກີດມົນລະພິດໃນອາກາດ ເພາະເມືິ່ອນໍ້າມ ນເຜົາໄໝູ້ຈະໃຫູ້ ທາດອອກໄຊດ໌ ແລະ ຄາບໍເນດຂອງຊືນເປັນຝຸ່ນລະອອງປົນຢູ່ໃນອາກາດ, ປັດຈຸບ ນປ່ຽນເປັນນໍ້ໍາມ ນເບນ ຊີນບໍໍ່ມີສ່ວນປະກອບຂອງຂອງຊືນ ຫ ື ຢູແອລຈີ (ULG) ແທນ ໂດຍເຕີມເມທິລ−ເທີເທຍຣີບິວທິລອີເທີ (MTBE) ລົງໄປແທນ. ສ່ວນນ ຼັ້າມ ນດີເຊລນ ຼັ້ນມີການກ ານົດລະດ ບອອກເທນເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ບນໍ້າມ ນເບນຊິລ ໂດຍບອກ ເປັນລະດ ບຊີເທນ ກໍານົດໃຫູ້ຊີເທນ (C16H34) ມີລະດ ບຊີເທນເທົັ່າກ ບ 100 ແລະ ແອລຟາເມທິລ ແນຟທາລີນມີລະດ ບຊີເທນເທົັ່າກ ບ 0 CH3 (CH2)14 CH3 ຊີເທນມີລະດ ບຊີເທນເທົັ່າກ ບ 100 ແອລຟາເມທີລແນຟທາລີນມີລະດ ບຊີເທນເທົັ່າກ ບ 0 ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ 2-methyl propene 2,4,4-trimethyl -1-propene 2,4,4-trimethyl -2-propene

9 5. ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລເຄນ (Physical properties of Alkanes) ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລເຄນ ເປັນຄຸນລ ກສະນະທີິ່ກ່ຽວກ ບຈຸດເປ ື່ອຍ, ຈຸດຟົດ, ຄວາມໜາ ແໜູ້ນ, ການລະລາຍ ແລະ ຄ່າດ ດຊະນີຫ ກເຫ (index of refraction) ແລະ ຄຸນລ ກສະນະອືິ່ນໆທີິ່ ກ່ຽວຂູ້ອງກ ບປະຕິກິລິຍາເຄມີ ກ. ຈຸດຟົດ ແອລເຄນທີິ່ຈໍານວນອາຕອມຄາບອນນູ້ອຍກ່ວາ 5 ອາຕອມ ເປັນແກ໊ສທີິ່ມີອຸນຫະພູມຫູ້ອງ (25˚C) ເພນເທນມີຄຸນລ ກສະນະເປັນຂອງແຫ ວທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງມີຈຸດຟົດ 36˚C ເມືິ່ອຈໍານວນອາຕອມ ຄາບອນເພີິ່ມຂ ຼັ້ນຕາມຄວາມຍາວຂອງສາຍຊືິ່. ຈຸດຟົດຈະສູງໄປຕາມດູ້ວຍ (ເບິິ່ງຮູບທີ 5.3) ເຊ ັ່ນ: ອອກຕາ ເດເຄນ (octadecane, C18H38) ສູດໂຄງສູ້າງ CH3( CH2 )16CH3 ມີຈຸດຟົດ 308˚C ຄວາມຍາວຂອງສາຍຊືິ່ຂອງຄາບອນ ຮູບທີ 1.3 ຈຸດຟົດຂອງແອລເຄນເສ ຼັ້ນຊືິ່ ແອລເຄນສາຍກິິ່ງຕາມປົກກະຕິຈະມີຈຸດຟົດຕໍໍ່າກ່ວາແອລເຄນສາຍຊືິ່ທີິ່ມີຈໍານວນຄາບອນເທົັ່າກ ນ ເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມເຮ ກເຊນ (C6H14) ໃນຕາຕະລາງທີ 1.4 ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນຈຸດຟົດໄອໂຊເມີຂອງ C6H14 ຈຸດຟົດ °C

10 ຕາຕະລາງທີ 1.4 ສະແດງຈຸດຟົດຂອງແອລເຄນ C6H14 ສູດໂຄງສູ້າງ ຈຸດຟົດ °C CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH3 68.7 63.3 60.3 58.0 49.7 ຂ. ຈຸດເປ ື່ອຍ ແອລເຄນສາຍຊືິ່ຕ ຼັ້ງແຕ່ເພນເທນ (C5H12) ໄປເຖິງເຮ ບຕາເດເຄນ (C17H36) ເປັນທາດແຫ ວ ທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ ອອກຕາເດເຄນ (C18H38) ມີຈຸດເປ ື່ອຍທີິ່ 28˚C ເມືິ່ອແອລເຄນມີຈໍາຄວນອາຕອມຄາ ບອນເພີິ່ມຫ າຍຂ ຼັ້ນຈະມີຄຸນລ ກສະນະຂອງແຂງທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ, ຄວາມສໍາພ ນລະຫວ່າງຈຸດເປ ື່ອຍ ແລະ ຂະໜາດໂມເລກຸນຂອງແອລເຄນນ ຼັ້ນບໍໍ່ມີຄືກ ບຈຸດຟົດ, ຄວາມຍາກງ່າຍຂອງໂມເລກຸນທີິ່ຈະເປັນພ ກ ປັດ ໄຈໜ ິ່ງທີິ່ມີອິດທິພົນຕໍໍ່ຈຸດເປ ື່ອຍ ເຊ ັ່ນ: ອອກເທນຊະນິດສາຍຍາວນ ຼັ້ນໂມເລກຸນຫ ກງໍໄດູ້ ການທີິ່ຈະເກີດ ເປັນໂຄງສູ້າງພ ກ (crystal structure) ນ ຼັ້ນເປັນການຍາກຈ ິ່ງມີຈຸດເປ ື່ອຍ −57˚C ສ່ວນໄອໂຊເມີ ຂອງອອກເທນ 2, 2, 3, 3−ເຕຕຣາເມທີລບິວເທນ ( 2, 2, 3, 3−tetramethylbutane) ນ ຼັ້ນ ໂຄງສູ້າງ ໂມເລກຸນມີຄວາມສາມາດສູງ, ໂມເລກຸນສາມາດຍ ດກ ນແໜູ້ນເປັນພ ກຈ ິ່ງມີຈຸດເປ ື່ອຍ 101˚C CH3 (CH2)6CH3 Octane ມີຈຸດເປ ື່ອຍ −57 °C

11 ຄ. ຄຸນລ ກສະນະອືິ່ນໆ ແອລເຄນບໍໍ່ລະລາຍໃນນໍ້າ ມີເທນສາມາດລະລາຍໃນນໍ້າໄດູ້ໄດູ້ປະມານ 0.0025 g/100 cm3 ແອລເຄນສາຍຊືິ່ລະລາຍໃນນໍ້າໄດູ້ໜູ້ອຍ, ແຕ່ຈະລະລາຍໄດູ້ດີໃນທາດລະລາຍອົງຄະທາດ ເຊ ັ່ນ: ເບນຊີນ ນໍມ ລ−ເຮ ກເຊນ ເປັນຕົຼັ້ນ. ສະຫ ຼຸບກໍຄືຄໍາກ່າວທີິ່ວ່າ like dissolve like ນ ຼັ້ນ ໃຊູ້ໄດູ້ດີຫ າຍສໍາລ ບທາດ ປະສົມແອລເຄນ, ແອລເຄນມີຄວາມໜາແໜູ້ນນູ້ອຍກ່ວານໍ້າ, ຄວາມໜາແໜູ້ນມີຄ່າຕ ຼັ້ງແຕ່ 0.7 g/cm3 ສໍາລ ບແອລເຄນທີິ່ເປັນທາດແຫ ວໄປຈົນເຖິງ 0.8 g/cm3 ສໍາລ ບແອລເຄນສາຍຊືິ່ຊະນິດທີິ່ເປັນທາດແຂງ ດ ັ່ງຕາຕະລາງທີ 1.5 ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລເຄນບາງຊະນິດຄື: ບິວເທນ, ເພນເທນ, ເຮ ກເຊນ ແລະ ໄອໂຊເມີ. ຕາຕະລາງທີ 1.5 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງບິວເທນ, ເພນເທນ, ເຮ ກເຊນ ແລະ ໄອໂຊເມີ ສູດໂມເລ ກຸນ ສູດໂຄງສູ້າງ ຈຸດເປ ື່ອຍ (˚C) ຈຸດຟົດ (˚C) ຄວາມໜາ ແໜູ້ນທີິ່ 25 ˚C ດ ດຊະນີຂອງ ການຫ ກເຫ, ˚ C4H10 C4H10 CH3 CH2 CH2CH3 −138.4 −159 −0.5 −12 0.6012 0.603 1.3543 − C5H12 C5H12 C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2CH3 −129.72 −160 −20 36 27.9 9.45 0.6262 0.619 0.61350 1.3579 1.3537 1.3476 C6H14 C6H14 C6H14 C6H14 C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 −95 −153.67 −118 −128.8 −98 68 60.3 63.265 58 49.7 0.65937 0.6532 0.6643 0.6616 0.6492 1.3748 1.3714 1.3765 1.3750 1.3688

12 6. ໂຄງຮູບຂອງແອລເຄນ (Conformations of Alkane) ໂຄງຮູບຂອງແອລເຄນເກີດຈາກການໝຸນຂອງພ ນທະດ່ຽວລະຫວ່າງຄາບອນກ ບຄາບອນ ໂຄງຮູບ ຂອງອີເທນເປັນໂຄງຮູບແບບງ່າຍ ເຊິິ່ງມີຢູ່ດູ້ວຍກ ນຫ າຍໂຄງຮູບ, ໂຄງຮູບທີິ່ເຫ ນໄດູ້ຢ່າງຊ ດເຈນຄື: ໂຄງ ຮູບສະເແທກເກີ (staggered conformation) ແລະ ໂຄງຮູບອິດລິພສ໌ (eclipsed conformation) ການຂຽນໂຄງສູ້າງແບບ 3 ມິຕິ ນິຍົມກ ນນ ຼັ້ນມີ 3 ຮູບແບບດູ້ວຍກ ນຄື: ຮູບແບບຊໍຮໍສໂປຣເຈ ກຊ ນ (sawhorse projection), ນິວແມນໂປຣເຈ ກຊ ນ (Newman projection) ແລະ ເພີສະເປກທີຟໂປຣ ເຈ ກຊ ນ (perspective projection) ດ ັ່ງຮູບທີ 1.4 ຮູບທີ 1.4 ການຂຽນໂຄງສູ້າງແບບ 3 ມິຕິຂອງອີເທນ ແບບນິວແມນໂປຣເຈ ກຊ ນ ເປັນແບບທີິ່ນິຍົມກ ນຫ າຍກ່ວາແບບອືິ່ນໆ ນິວແມນໂປຣເຈ ກຊ ນນ ຼັ້ນ ເອີຼັ້ນຕາມຊືິ່ ເອ ມ.ເອ ສ. ນິວແມນ (M.S. Newman) ເຊິິ່ງເປັນສາດສະດາຈານທີິ່ມະຫາວິທະຍາໄລໂອໄຮ ໂອສເຕດ (Ohio State University) ການຂຽນແບບນິວແມນໂປຣເຈ ກຊ ນ ໃຫູ້ເບິິ່ງຈາກພ ນທະດ່ຽວ ລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນເຂົຼັ້າໄປ. ອາຕອມຄາບອນທີິ່ຢູ່ດູ້ານໜູ້າໃຫູ້ເປັນຈຸດ ແລະ ຈະມີ 3 ພ ນທະດ່ຽວ ຈ ບຢູ່, ສ່ວນປາຍອີກດູ້ານໜ ິ່ງທີິ່ເປັນອາຕອມຄາບອນ ອີກອາຕອມນ ຼັ້ນ ໃຫູ້ຂຽນວົງກົມ ແລະ ມີເສ ຼັ້ນສ ຼັ້ນໆ ແທນພ ນທະດ່ຽວ, ມູມລະຫວ່າງສອງພ ນທະຂອງຄາບອນໃດຄາບອນໜ ິ່ງຈະມີມຸມ 120˚, ສ່ວນມຸມ ລະຫວ່າງພ ນທະ C−H ຂອງຄາບອນທີິ່ຢູ່ດູ້ານໜູ້າກ ບພ ນທະ C−H ຂອງຄາບອນທີິ່ຢູ່ດູ້ານຫ ງ ຈະມີມຸມ 109.5 ˚ ການໝຸນຮອບຂອງພ ນທະລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນ ສາມາດເບິິ່ງເຫ ນໄດູ້ຢ່າງຊ ດເຈນຈາກນິວ ແມນໂປຣເຈ ກຊ ນ ຮູບທີ 1.5 ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນໂຄງຮູບ 2 ຮູບແບບຄື: ໂຄງຮູບສະແທ ກເກີ ແລະ ໂຄງຮູບ ອິດລິພສ໌ ນອກຈາກໂຄງຮູບ 2 ຮູບແບບດ ັ່ງກ່າວແລູ້ວ ຍ ງມີໂຄງຮູບອີກຫ າຍໂຄງຮູບທີິ່ບໍໍ່ຈໍາກ ດ ເຊິິ່ງເກີດ ຈາກການໝຸນຮອບຂອງພ ນທະລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນຂອງໂຄງຮູບລະຫວ່າງຊະນິດສະແທກເກີກ ບ ອິດລິພສ໌ ໂດຍຍ ດຄາບອນດູ້ານຫ ງໃຫູ້ຢູ່ກ ບທີິ່ ເມືິ່ອມີການໝຸນຄາບອນທີິ່ຢູ່ດູ້ານໜູ້າຂອງໂຄງຮູບສະແທ ກ ເກີໄປ 60˚ ໂຄງຮູບສະແທ ກເກີຈະປ່ຽນໄປເປັນໂຄງຮູບອິດລິພສ໌ (ເບິິ່ງຮູບທີ 1.5) ຮູບທີ 1.5 ໂຄງຮູບຂອງອີເທນ ກ) sawhorse projection ຂ) Newman projection ຄ) perspective projection ໝຸນໄປ ໂຄງຮູບສະແທກເກີ ໂຄງຮູບອິດລິພສ໌

13 ໂຄງຮູບຂອງອີເທນຊະນິດອິດລິພສ໌ ຈະມີພະລ ງງານປະມານ 3 kcal/mol ເຊິິ່ງມີພະລ ງງານຫ າຍກ່ ວາພະລ ງງານໃນໂຄງຮູບຊະນິດສະແທ ກເກີ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ໂມເລກຸນສ່ວນໃຫຍ່ຂອງອີເທນຈ ິ່ງຢູ່ໃນໂຄງຮູບ ຊະນິດສະແທ ກເກີ ເຊິິ່ງມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງກ່ວາ. ຢ່າງໃດກໍໍ່ຕາມໂດຍທີິ່ຄວາມແຕກຕ່າງຂອງພະລ ງງານ ລະຫວ່າງໂຄງຮູບຂອງທາດນ ຼັ້ນມີນູ້ອຍຫ າຍ ຈ ິ່ງອາດມີໂມເລກຸນຂອງທາດຫ າຍໂມເລກຸນ ມີໂຄງຮູບເປັນ ຊະນິດໂຄງຮູບທາດລະຫວ່າງກາງ (intermediate conformation) ເຊິິ່ງເປັນໂຄງຮູບລະຫວ່າງຊະນິດສະ ແທ ກເກີ ກ ບຊະນິດອິດລິພສ໌. ລ າດ ບຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງໂຄງຮູບທີິ່ໄດູ້ເປັນມີດ ັ່ງນີຼັ້: ສະເແທ ກເກີ (staggered) > ສະກິວ (skew) > ອິດລິພສ໌ (eclipsed) 7. ການຂຽນປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດ (Writing Organic Reaction) ປະຕິກິລິຍາຂອງທາດປະສົມອົງຄະທາດ ຫ າຍປະຕິກິລິຍາຕູ້ອງໃຊູ້ເວລາດົນນານເພືິ່ອໃຫູ້ເກີດ ປະຕິກິລິຍາສົມບູນ ປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດສ່ວນໃຫຍ່ທີິ່ຂຽນເປັນສົມຜົນເຄມີໃຫູ້ເຫ ນນ ຼັ້ນບໍໍ່ໄດູ້ເກີດ ຂ ຼັ້ນຕອນດຽວ ແທູ້ຈິງແລູ້ວເກີດຫ າຍຂ ຼັ້ນຕອນກ່ອນຈະເຖິງຂ ຼັ້ນຕອນສຸດທູ້າຍ, ໃນບາງຄ ຼັ້ງອາດຈະໃຊູ້ທາດ ເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ແລະ ຄວາມຮູ້ອນ ຫ ື ຄວາມເຢັນເພືິ່ອບໍໍ່ໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນຢ່າງຮຸນແຮງ ໂດຍທີິ່ການ ຂຽນປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດຈະຕູ້ອງລະບຸພາວະເຮ ດໃຫູ້ເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີດູ້ວຍ. ນ ກເຄມີຈ ິ່ງລະບຸ ພາວະຕ່າງໆຂອງປະຕິກິລິຍາໄວູ້ທ ງເບືຼັ້ອງເທິງ ແລະ ເບືຼັ້ອງລຸ່ມຂອງລູກສອນເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາການເຕີມ ແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນໄປເປັນແອລເຄນນ ຼັ້ນ ຂຽນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ສົມຜົນນີຼັ້ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງແອລຄີນ ກ ບໄຮໂດຣເຈນທີ 1 ບ ນຍາກາດຂອງແກ໊ສ ໄຮໂດຣເຈນ ແລະ ທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ (25˚C) ມີແພລທິນໍາເປັນຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຂອງ ແອລເຄນ ປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດບໍໍ່ມີການຊ ັ່ງຊາສົມຜົນ, ແຕ່ໃນບາງຄ ຼັ້ງອາດຈໍາເປັນຕູ້ອງຊ ັ່ງຊາສົມຜົນ ເພືິ່ອຜົນບາງຢ່າງ. ປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດສ່ວນໃຫຍ່ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຫ າຍກ່ວາໜ ິ່ງຊະນິດ ຜະລິດຕະພ ນສ່ວນ ເກີນຂອງຜະລິດຕະພ ນຂູ້າງຄຽງ (side product) ເຊ ັ່ນ: ໄດ−ນໍມ ລ−ບິວທິລອີເທີ (di−n−butyl ether) ສາມາດຕຽມໄດູ້ຈາກນໍມ ລ−ບິວທິລແອລກໍຮໍ (n− butyl alcohol) ໃນຂະນະດຽວກ ນຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະ ພ ນຂູ້າງຄຽງ 1−ບິວທີນ (1−butene) ດູ້ວຍ.

14 ໃນການຂຽນປະຕິກິລິຍາເຄມີບໍໍ່ມີກົດເກນໃດໆທີິ່ລະບຸໄວູ້ວ່າ: ເມືິ່ອໃດຈະຕູ້ອງຂຽນຜະລິດຕະພ ນ ຂູ້າງຄຽງ ແລະ ເມືິ່ອໃດບໍໍ່ຈໍາເປັນຕູ້ອງຂຽນຂ ຼັ້ນຢູ່ກ ບວ່າຈະຖືເລືິ່ອງໃດເປັນເລືິ່ອງພິຈາລະນາ. ເນືິ່ອງຈາກປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຂູ້າງຄຽງ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດສ່ວນໃຫຍ່ຈ ິ່ງ ບໍໍ່ເປັນທາງດູ້ານປະລິມານນ ກເຄມີໃຊູ້ຄໍາວ່າ: ຜົນໄດູ້ຮ ບ (yield) ໃນການບອກໃຫູ້ຮູູ້ເຖິງຈໍານວນເປີເຊ ນ ຂອງຜະລິດຕະພ ນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ໂດຍຈໍານວນເພີເຊ ນນ ຼັ້ນມີຄວາມສໍາພ ນກ ບຈໍານວນຜະລິດຕະພ ນທີິ່ຄວນຈະ ເກີດຂ ຼັ້ນເມືິ່ອທາດປະຕິກິລິຍາຖືກປ່ຽນໄປທ ງໝົດເຊ ັ່ນ: ໂມເລກຸນທ ງໝົດຂອງ 1−ບິວທານອລ (1−butanol) ປ່ຽນໄປເປັນໄດ−ນໍມ ລ−ບິວທິລອີເທີ (ດ ັ່ງສົມຜົນຂູ້າງເທິງ) ຜົນໄດູ້ຂອງອີເທີຄວນເປັນ 100 %, ແຕ່ຄວາມຈິງແລູ້ວປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຂູ້າງຄຽງດູ້ວຍ ແລະ ປະມານ 60 % ຂອງ ໂມເລກຸນ 1−ບິວທານອລ ເທົັ່ານ ຼັ້ນທີິ່ຖືກປ່ຽນໄປເປັນອີເທີ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງກ່າວໄດູ້ວ່າ ຜົນໄດູ້ຂອງຜະລິດ ຕະພ ນມີພຽງ 60 % ເທົັ່ານ ຼັ້ນ. 8. ການສ ງເຄາະແອລເຄນ (Synthesis of Alkanes) ແອລເຄນທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນ ຕ ຼັ້ງແຕ່ 1−5 ອາຕອມ ໄດູ້ຈາກການກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນຂອງ ນໍ້າມ ນປີໂຕຣລຽມ, ແອລເຄນທີິ່ມີສູດໂຄງສູ້າງສະຫ ບສ ບຊູ້ອນສາມາດສ ງເຄາະໄດູ້ຈາກທາດປະສົມເຄມີ ອົງຄະທາດອືິ່ນໂດຍຣີເອເຈນຕ໌ທີິ່ເໝາະສົມ ວິທີຕ່າງໆທີິ່ໃຊູ້ໃນການປຸງແຕ່ງແອລເຄນເຊິິ່ງເປັນວິທີໃຊູ້ກ ນ ທົັ່ວໄປ ມີດ ັ່ງນີຼັ້: 8.1 ແອລເຄນຈາກປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຕອມໄຮໂດຣເຈນໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນ ( Alkanes from Alkenes Hydrogenation ) ສົມຜົນສະແດງປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ວິທີນີຼັ້ເອີຼັ້ນວ່າຄະຕະໄລຕິກໄຮໂດຣຈີເນຊ ນ (catalytic hydrogenation) ເປັນວິທີທີິ່ມີ ປະໂຫຍດຫ າຍໃນການປຸງແຕ່ງແອລເຄນ ວິທີປຸງແຕ່ງໂດຍນໍາເອົາແອລຄີນປະສົມກ ບຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ ເປັນຜົງໂລຫະ ແລະ ຢູ່ໃນທາດລະລາຍເອທານອລ ຕໍໍ່ພາຊະນະທີິ່ບ ນຈຸທາດປະສົມດ ັ່ງກ່າວເຂົຼັ້າກ ນຖ ງແກ໊ສ ໄຮໂດຣເຈນ ສ ັ່ນ ຫ ື ກວນທາດປະສົມໄປເລືຼັ້ອຍໆໃນຂະນະທີິ່ແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບແອລ ຄີນ ເນືິ່ອງຈາກປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຄວາມຮູ້ອນ (exothermic) ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຕູ້ອງລະວ ງ ຄວາມຮູ້ອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈາກປະຕິກິລິຍາ ຜົນໄດູ້ຂອງປະຕິກິລິຍານີຼັ້ສູງຫ າຍອາດຈະເຖິງ 100 % ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍານິຍົມໃຊູ້ໃນຫູ້ອງທົດລອງເປັນແພລທິນໍາ ຫ ື ແພລເລດຽມ ໂລຫະທ ງຄູ່ຊ່ວຍ ເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ຄວາມດ ນ 1−3 ບ ນຍາກາດໃຫູ້ເກີດຂ ຼັ້ນໄວຫ າຍ ເຊິິ່ງແຕກຕ່າງຈາກທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ໂລຫະນິກເກິລທີິ່ມີຄວາມວ່ອງໄວນູ້ອຍກ່ວາ. ໃນໂຮງງານອຸດສາຫະກໍານິຍົມໃຊູ້ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາໂລຫະ ນິກເກິລ ເພາະມີລາຄາຖືກກ່ວາ, ແຕ່ຕູ້ອງໃຊູ້ຄວາມດ ນຂອງແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນສູງກ່ວາເພືິ່ອໃຫູ້ເກີດ ປະຕິກິລິຍາ. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນ (hydrogenation) ພ ນທະພາຍໃນໂມເລກຸນຂອງແອລຄີນ ຈະແຕກ ແລະ ເກີດພ ນທະຊິກມາຂ ຼັ້ນມາໃໝ່ອີກສອງພ ນທະ (C−H) ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາຂູ້ອນຂູ້າງຈະ ສ ບຊູ້ອນ ເນືິ່ອງຈາກເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນເຊິິ່ງເປັນການເຕີມ ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ໃຫູ້ແກ່ໂມເລກຸນແອລຄີນໃນທິດທາງດຽວຂອງພ ນທະຄູ່ສະເໝີ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິ ຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນຈ ິ່ງເປັນການເຕີມຊະນິດຊີສ (cis−addition) ເຊິິ່ງແຕກຕ່າງຈາກປະຕິກິລິຍາ

15 ການເຕີມຊະນິດທຣານ (trans−addition) ທີິ່ມີການເຕີມອາຕອມໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ ໂດຍອາຕອມເຂົຼັ້າໄປ ຫາພ ນທະຄູ່ໃນທິດທາງກົງກ ນຂູ້າມ (ເບິິ່ງຮູບທີ 5.6) ຮູບທີ 1.6 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນຊະນິດຊີສ ແລະ ທຣານ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຕອມໄຮໂດຣເຈນທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງທີິ່ຄວາມດ ນ 1 ບ ນຍາກາດແກ໊ສໄຮ ໂດຣເຈນ ໂດຍທົັ່ວໄປປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ ຼັ້ນບໍໍ່ຮຸນແຮງ ຈຸຟັງຊ ນອືິ່ນຈະຍ ງຄົງຢູ່ໂດຍບໍໍ່ຖືກປ່ຽນໄປເປັນ ຢ່າງອືິ່ນເຊ ັ່ນ: −OH, C = O ແລະ ຈຸແຮໂດຣເຈນຍ ງຄົງຢູ່ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ຖູ້າປ່ຽນພາວະຂອງປະຕິກິລິຍາໄປເປັນທີິ່ອຸນຫະພູມ ແລະ ຄວາມດ ນສູງ ພ ນທະຄູ່ລະຫວ່າງຄາ ບອນ ກ ບອອກຊິເຈນຈະຖືກປ່ຽນໄປເປັນເຫ ົຼັ້າ. 8.2 ແອລເຄນຈາກປະຕິກິລິຍາແອລຄີລແຮໄລດ໌ (ປະຕິກິລິຍາໄຮໂດຣລິຊິສກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌) ( Alkanes from Alky Halides Hydrolysis of a Grignard Reagent) ປະຕິກິລິຍາໄຮໂດຣລິຊິສກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ເຊິິ່ງປຸງແຕ່ງຈາກແອລຄິລແຮໄລດ໌ແລູ້ວໃຫູ້ຜະລິດ ຕະພ ນເປັນແອລເຄນນ ຼັ້ນ ສົມຜົນຂອງປະຕິກິລິຍາເປັນດ ັ່ງນີຼັ້:

16 ແອລຄີລແຮໄລດ໌ R − Cl ຫ ືR − Br ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບໂລຫະແມ ກນີຊຽມໃນແອນໄຮດຣ ສ −ໄດເອທິລອີເທີ (anhydrous diethyl ether, ອີເທີປາສະຈາກນໍ້າ) ໃຫູ້ທາດແອລຄີລແມ ກນີຊຽມ ແຮໄລດ໌ RMgX ເຊິິ່ງເປັນກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ (Grignard reagent) ເອີຼັ້ນຕາມຊືິ່: ຟຣອງຊົວ ໂອກູສ ວິກ ຕໍກຣີຍາ (Francois Auguste Victor Grignard, ຄ.ສ. 1871−1935) ຜູູ້ຄົຼັ້ນພົບ ແລະ ໄດູ້ຮ ບລາງວ ນ ໂນເບລສາຂາເຄມີໃນປີ ຄ.ສ.1912 ໂດຍກຣີຍາເຮ ດວຽກໃນສາຂາເຄມີອົງຄະທາດໂລຫະ (organome− tallic chemistry) ກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ນ ຼັ້ນຈະຕູ້ອງບໍໍ່ມີຈຸຟັງຊ ນອືິ່ນໆຢູ່ດູ້ວຍ ເຊ ັ່ນ: ຈະຕູ້ອງບໍໍ່ມີທາດ ແອລດີໄຮດ໌, ຄີຕອນ, ອາຊິດຄາບອກຊີລິກ, ເຫ ົຼັ້າ ຫ ື ເອມີນ. ກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ໃຊູ້ປະໂຫຍດຢ່າງຫ າຍໃນການສ ງເຄາະເຫ ົຼັ້າ ເຊິິ່ງຈະໄດູ້ກ່າວລາຍລະອຽດຕໍໍ່ໄປ ໃນເລືິ່ອງເຫ ົຼັ້າ, ສໍາລ ບບົດນີຼັ້ເມືິ່ອນໍາເອົາກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ໄປເກີດກິລິຍາກ ບອາຊິດອ່ອນແລູ້ວຈະໃຫູ້ແອລ ເຄນ ກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ພ ນທະລະຫວ່າງ C− Mg ເປັນພ ນທະໂຄເວເລນຕ໌ທີິ່ມີສະພາບເປັນຂົຼັ້ວຫ າຍ ເພາະໂລຫະແມ ກນີຊຽມເປັນທາດທີິ່ມີຄ່າອີເລ ກໂທຣເນກາຕິວິຕີຕໍໍ່າກ່ວາຄາບອນຫ າຍ, ອີເລ ກຕຣອນຂອງ ພ ນທະໂຄເວເລນຕ໌ຈ ິ່ງຢູ່ທາງດູ້ານຂອງຄາບອນອາຕອມ ເຮ ດໃຫູ້ພ ນທະລະຫວ່າງຄາບອນກ ບແມກນີຊຽມ ເປັນພ ນທະໂຄເວເລນຕ໌ມີຂົຼັ້ວ, ສ່ວນພ ນທະລະຫວ່າງແມກນີຊຽມ ກ ບ ແຮໂດຣເຈນເປັນພ ນທະ ໄອອອນນິກດ ັ່ງນີຼັ້: ພ ນທະຄາບອນກ ບແມ ກນີຊຽມເປັນພ ນທະໂຄເວເລນຕ໌ມີຂົຼັ້ວ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ຄາບອນມີໄຟຟ້າບ ນຈຸ ລົບ ແລະ ມີຄຸນລ ກສະນະເປັນຄາແບນໄອອອນ ເມືິ່ອເກີດປະຕິກິລິຍາຈະໃຫູ້ຄາບອນນ ຼັ້ນໄປພູ້ອມກ ບ ອີເລ ກຕຣອນຄູ່ເກີດເປັນເກີດພ ນທະໂຄເວເລນຕ໌ກ ບອາຕອມທີິ່ຂາດອີເລ ກຕຣອນ ເຊ ັ່ນ: ໂປຣຕອນ (H+ ) ຈະເຫ ນວ່າຄວາມເປັນປະຈຸລົບ (carbanion) ຂອງຄາບອນເຮ ດໃຫູ້ເກີດການຮ່ວມ (affinity) ກ ບໄຮໂດຣເຈນໄອອອນໄດູ້ຢ່າງສູງ ລວມທ ງອາຊິດອ່ອນເຊ ັ່ນ: ນໍ້າ, ເຫ ົຼັ້າ, ເອມີນ ຫ ື ອາຊິດຄາບອກຊີລິກ ປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ ຼັ້ນໃນລ ກສະນະເປັນອາຊິດ−ເບສສົມດຸນ ແຕ່ຈະຂູ້ອນໄປທາງແອລເຄນ ປະຕິກິລິຍາຈະ ເກີດຂ ຼັ້ນສົມບູນ ເມືິ່ອແອລເຄນທີິ່ມີສະພາບເປັນອາຊິດຕໍໍ່າກ່ວາທີິ່ພາວະສົມດຸນດ ັ່ງນີຼັ້: (ກຣີຍາຣີເອເຈນຮ ບໄຮໂດຣເຈນໄອອອນຈາກອາຊິດທີິ່ອ່ອນຫ າຍ) ເບສແຮງ ອາຊິດອ່ອນ ອາຊິດອ່ອນຫ າຍ ເບສ

17 ຕົວຢ່າງການປຸງແຕ່ງແອລເຄນຈາກປະຕິກິລິຍາສອງຂ ຼັ້ນຕອນຂອງແອລຄິລແຮໄລດ໌ ໂດຍຂ ຼັ້ນ ຕອນທໍາອິດປ່ຽນໄປເປັນກຣີຍາຣີເອເຈນ ຫ ງຈາກນ ຼັ້ນຈ ິ່ງປ່ຽນໄປເປັນແອລເຄນໃນຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2 ດ ັ່ງນີຼັ້: 8.3 ແອລເຄນຈາກປະຕິກິລິຍາເວີຣດຊ໌ (Alkanes from Wurtz Reaction) ປີ ຄ.ສ. 1855 ນ ກເຄມີຊາວຝຣ ັ່ງຊືິ່ວ່າ: ຊາຣ ອາດອລ ເວີຣດຊ໌ (Charles Adolphe Wurtz, ປີຄ.ສ. 1817−1884) ພົບວ່າ: ເມືິ່ອນໍາເອົາເມທິລໄອໂອໄດດ໌ (CH3I) ໄປເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບ ໂລຫະໂຊດຽມຈະໃຫູ້ອີເທນດ ັ່ງນີຼັ້: 2CH3I + 2Na ⎯⎯→ CH3 CH3 + 2NaI ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນໃນລ ກສະນະໃຫູ້ທາດປະສົມອໍແກໂນໂຊດຽມ (Organosodium) ກ່ອນ ຈາກນ ຼັ້ນຈ ິ່ງທໍາປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປ ກ ບ ເມທີລໄອໂອໄດດ໌ໃຫູ້ອີເທນ CH3I + 2Na ⎯⎯→ CH3Na + NaI CH3Na + CH3I ⎯⎯→ CH3 CH3 + NaI ຕົວຢ່າງອືິ່ນຂອງປະຕິກິລິຍາເວີຣດຊ໌ 2CH3CH3Br + 2Na ⎯⎯→ CH3 CH2CH2 CH3 + 2NaBr ຈາກປະຕິກິລິຍາເວີຣດຊ໌ ຈະເຫ ນວ່າຜະລິດຕະພ ນໄຮໂດຄາບອນທີິ່ໄດູ້ຈະມີອາຕອມຄາບອນ ເປັນ 2 ເທົັ່າຂອງທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນ ຖູ້າຂຽນໃຫູ້ເປັນປະຕິກິລິຍາເຄມີແບບງ່າຍໆ ຈະເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: 2R − X + 2Na ⎯⎯→ R − R + 2NaX ເມືິ່ອຈຸ −R ເປັນຈຸແອລຄີລ −X ເປັນຄລໍຣີນ, ໂບຣມີນ ຫ ື ໄອໂອດີນ methyl iodide ethane methyl sodium methyl sodium methyl iodide ethane sodium iodide ethyl bromide butane alkyl halide alkane

18 ຖູ້າທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນເປັນ 1,3−ໄດແຮໄລດ໌(1,3−dihalide) ໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາກ ບໂລຫະສ ງກະສີ ຜະລິດ ຕະພ ນທີິ່ຈະໄດູ້ເປັນໄຊໂຄລໂພຣເພນດ ັ່ງນີຼັ້: 8.4 ແອລເຄນຈາກປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນແອລຄີລແຮໄລດ໌ (Alkanes from Reaction of Alkyl Halides) ທາດປະສົມແຮໄລເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບທາດຣີດິວ (reducing agent) ໃຫູ້ຜະລິຕະພ ນໄຮ ໂດຣຄາບອນ ປະຕິກິລິຍາທົັ່ວໆໄປເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ສ ງກະສີໃນອາຊິດອາຊີຕິກເປັນທາດຣີດິວທີິ່ດີ ປະຕິກິລິຍາຈະຜ່ານຂ ຼັ້ນຕອນລະຫວ່າງກາງ (intermediatestep) ກ່ອນ ແລູ້ວຈ ິ່ງຖືກໄຮໂດຣໄລດູ້ວຍອາຊິດໄປເປັນແອລເຄນດ ັ່ງນີຼັ້: ການຣີດ ກຊ ນ 3−ໄອໂອໂດເພນເທນດູ້ວຍໂລຫະສ ງກະສີທີິ່ມີອາຊິດ HI ຢູ່ດູ້ວຍທີິ່ອຸນຫະພູມ 0˚C ປະຕິກິລິຍາຈະໃຫູ້ນໍມ ລ−ເພນເທນ 66 % ທາດຣີດິວອືິ່ນໆ ໄດູ້ແກ່ທາດໂລຫະໄຮໄດຣດ໌(metallic hydride) ເຊ ັ່ນ: ລີທຽມອະລູມີ ນຽມໄຮໄດຣດ໌(LiAlH4), ລີທຽມໄຮໄດຣດ໌ (LiH) ແລະ ໂຊດຽມໂບໂຣໄຮໄດຣດ໌ (NaBH4) ສາມາດ ໃຊູ້ແທນໂລຫະສ ງກະສີໄດູ້, ແຕ່ປະຕິກິລິຍາຈະຕູ້ອງມີທາດທະລາຍອີເທີປາສະຈານໍ້າ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນ ດ ັ່ງນີຼັ້:

19 9. ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລເຄນ (Reaction of Alkanes) ແອລເຄນ ແລະ ໄຊໂຄລແອລເຄນບໍໍ່ມີຄວາມວ່ອງໄວໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີເມືິ່ອປຽບທຽບກ ບ ທາດອົງຄະທາດອືິ່ນໆທີິ່ມີຈຸຟັງຊ ນເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມອົງຄະທາດເປັນຈໍານວນຫ າຍສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາ ກ ບອາຊິດເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນ, ເບສ, ທາດອອກຊີໄດສ໌ (oxidizing) ຫ ື ທາດຣີດິວ, ສ່ວນແອລເຄນ ແລະ ໄຊໂຄລ ແອລເຄນ ໂດຍທົັ່ວໄປຈະບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບທາດເຫ ົັ່ານີຼັ້ ເພາະວ່າຂາດຄວາມວ່ອງໄວ (reactivity) ໃນ ການເກີດປະຕິກິລິຍາ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ໃນບາງຄ ຼັ້ງຈ ິ່ງເອີຼັ້ນທາດແອລເຄນເປັນພາຣາຟຟິນ (paraffin) ເຖິງແມ່ນວ່າແອລເຄນຈະບໍໍ່ມີຄວາມວ່ອງໄວໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາກໍໍ່ຕາມ ແຕ່ມີປະຕິກິລິຍາຂອງ ແອລເຄນຢູ່ດູ້ວຍກ ນ 3 ປະຕິກິລິຍາທີິ່ຄວນແກ່ການສົນໃຈຄື: ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍແຮໂລເຈນ (halogenation) ປະຕິກິລິຍາສ ນດາບ ຫ ື ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນ ແລະ ປະຕິກິລິຍາແຕກສະຫ າຍດູ້ວຍ ຄວາມຮູ້ອນ (pyrolysis ຫ ື themal craking) ຂອງແອລເຄນ 9.1 ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍແຮໂລເຈນ (Halogenation Reaction) ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍແຮໂລເຈນ ເປັນປະຕິກິລິຍາທີິ່ມີຈຸອາຕອມແຮໂລເຈນ ເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ ໄຮໂດຣເຈນອາຕອມຂອງທາດແອລເຄນ ປະຕິກິລິຍາຖືກກະຕຸູ້ນດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນ ຫ ື ແສງແອລຕຣາໄວໂອ ເລຕ ແລູ້ວເຮ ດໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນ ສົມຜົນສະແດງປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍແຮໂລເຈນເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ດູ້ວຍແຮໂລເຈນ ຄວາມສາມາດຈອງແຮໂລເຈນອາຕອມເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ໄຮໂດຣເຈນອາຕອມນ ຼັ້ນແຕກຕ່າງກ ນ ເຊິິ່ງສາມາດລຽງລໍາດ ບຈາກຫ າຍໄປຫານູ້ອຍໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້ F2 >> Cl2 > Br2 > I2 ຟລູອໍຣີນມີຄວາມວ່ອງໄວ ສູງຫ າຍໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາ ຈ ິ່ງບໍໍ່ນິຍົມໃຊູ້ເພາະຈະເຮ ດໃຫູ້ໄປເກີດປະຕິກິລິຍາອອກຊິເດຊ ນ ຫ ື ເຮ ດ ໃຫູ້ເກີດໂສູ້ຂອງແອລເຄນແຕກຕົວແລູ້ວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ບໍໍ່ຕູ້ອງການເກີດຂ ຼັ້ນ ສ່ວນໄອໂອດີນມີຄວາມ ວ່ອງໄວໃນປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່າຫ າຍບໍໍ່ນິຍົມໃຊູ້ເຊ ັ່ນດຽວກ ນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຄລໍຣີນ ແລະ ໂບຣມີນເທົັ່ານ ຼັ້ນທີິ່ໃຊູ້ໃນ ປະຕິກິລິຍາ. ຫ ື

20 ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍແຮໂລເຈນຂອງແອລເຄນນ ຼັ້ນເປັນປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີ ມີເທນປະຕິກິລິຍາກ ບຄລໍຣີນ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ມີທ ງເມທິລຄລໍໄຣດ໌ (CH3Cl) ໄດຄລໍໂຣ ມີເທນ (CH2Cl2) ໄຕຣຄລໍໂຣມີເທນ ຫ ື ຄລໍໂຣຟອມ (CHCl3) ແລະ ຄາບອນເຕຕາຄລໍໄຣດ໌ (CCl4) ຜະລິດຕະພ ນ ທີິ່ໄດູ້ດ ັ່ງກ່າວສາມາດແຍກອອກຈາກກ ນໄດູ້ໂດຍຂະບວນການກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນ. ອີເທນທໍາປະຕິກິລິຍາກ ບຄລໍຣີນ ປະຕິກິລິຍາຄລໍຣິເນຊ ນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນບໍໍ່ສາມາດຢຸດຂ ຼັ້ນຕອນໃຫູ້ ໄດູ້ສະເພາະທາດໂມໂນຄລໍໂຣ (monocholoro) ແຕ່ປະຕິກິລິຍາຈະດໍາເນີນໄປເລືຼັ້ອຍໆໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນ ປະສົມຂອງໂພລີຄລໍຣິເນເຕດອີເທນ (polychlorinated ethanes) ດ ັ່ງນີຼັ້: ສໍາລ ບໂພຣເພນ ປະຕິກິລິຍາຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທ ງໂມໂນຄລໍໂຣໂພຣເພນ (monochloro propane) ແລະ ໄດຄລໍໂຣໂພຣເພນ (dichloropropane) ດ ັ່ງນີຼັ້: ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ມີຈໍານວນຫ າຍ ແລະ ຍາກຕໍໍ່ການແຍກອອກຈາກກ ນໂດຍວິທີການກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາຄລໍຣິເນຊ ນກ ບແອລເຄນທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນໃນໂມເລກຸນບໍໍ່ຫ າຍ. 9.2 ປະຕິກິລິຍາອອກຊິເດຊ ນຂອງແອລເຄນ (Oxidation of Alkanes) ແອລເຄນທຸກຕົວຈະຖືກອອກຊິໄດ໌ຢ່າງວ່ອງໄວທີິ່ອຸນຫະພູມສູງໃນບ ນຍາກາດທີິ່ມີອອກຊີ ເຈນດ ັ່ງນີຼັ້: C10H22 + O2 (ຫ າຍເກີນພໍ) 10CO2 + 11H2O ປະຕິກິລິຍາອອກຊິເດຊ ນເປັນປະຕິກິລິຍາສ ນດາບ (combustion) ແລະ ເປັນປະຕິກິລິຍາ ຄາຍຄວາມຮູ້ອນ (exothermic reaction) ປະຕິກິລິຍາຈ ິ່ງໃຫູ້ຄວາມຮູ້ອນອອກມາສູງ ໂດຍໃຫູ້ຄວາມ High temp.

21 ຮູ້ອນປະມານ 160 kcal ຕໍໍ່ໜ ິ່ງຈຸຂອງ −CH2 − ທີິ່ມີຢູ່ໃນແອລເຄນສາຍຊືິ່ດ ັ່ງຕາຕະລາງທີ 1.6 ສະແດງ ໃຫູ້ເຫ ນຄ່າຄວາມຮູ້ອນຈາກປະຕິກິລິຍາສ ນດາບ. ຕາຕະລາງທີ 1.6 ຄວາມຮູ້ອນຈາກການສ ນດາປຂອງໄຮໂດຣຄາບອນບາງຊະນິດ ຊືິ່ທາດ −H (Kcal/mol) ຊືິ່ທາດ −H (Kcal/mol) methane ethane propane butane 213 373 531 688 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane 500 656 794 944 ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາສ ນດາບຍ ງບໍໍ່ເປັນທີິ່ເຂົຼັ້າໃຈຢ່າງຊ ດເຈນ, ແຕ່ເຊືິ່ອກ ນວ່າຈະຕູ້ອງຜ່ານ ຂ ຼັ້ນຕອນມ ທຍ ນທີິ່ເປັນປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີ. ປະຕິກິລິຍາສ ນດາບແອລເຄນທີິ່ສົມບູນຈະໃຫູ້ແກ໊ສ CO2 ແລະ H2O ຖູ້າໃນປະຕິກິລິຍາບໍໍ່ມີ ແກ໊ສອອກຊີເຈນພຽງພໍ ປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ ຼັ້ນບໍໍ່ສົມບູນໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຄາບອນໂມໂນອອກໄຊດ໌ (CO) ຫ ື ຄາບອນ (C) ດ ັ່ງນີຼັ້: 2CH3 CH2 CH3 + 7O2 ⎯⎯→ 6CO + 8H2O CH3 CH2 CH3 + 2O2 ⎯⎯→ 3C + 4H2O ສ່ວນການເຜົາໄໝູ້ແອລເຄນໃນເຄືິ່ອງຍົນນ ຼັ້ນ ນອກຈາກຈະໄດູ້CO2 ແລະ H2O ແລູ້ວຍ ງໄດູ້ CO, C ແລະ ໄນໂຕຣເຈນອອກໄຊດ໌ (ໃນກໍລະນີມີໃນໂຕຣເຈນຢູ່ດູ້ວຍ) ເຊິິ່ງຈະເຮ ດໃຫູ້ອາກາດເກີດມົນ ລະພາວະ. 9.3 ປະຕິກິລິຍາແຕກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນຂອງແອລເຄນ (Thermal Cracking Reaction) ປະຕິກິລິຍາແຕກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນ ຫ ື ປະຕິກິລິຍາໄພໂຣລິຊິສ (pyrolysis) ຂອງ ແອລເຄນ ເປັນປະຕິກິລິຍາທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ແອລເຄນສາຍຊືິ່ຍາວແຕກຕົວໄປເປັນໂມເລກຸນຂະໜາດນູ້ອຍທີິ່ ລະເຫີຍອາຍໄດູ້ດີ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ເມືິ່ອນໍາເອົາໂພຣເພນໄປແຕກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນຈະໃຫູ້ໂພຣພີຣີນ (propylene), ເອທີລີນ (ethylene), ມີເທນ (methane) ແລະ ໄຮໂດຣເຈນດ ັ່ງນີຼັ້: propane propane

22 ຕົວຢ່າງອືິ່ນເຊ ັ່ນ: ການແຍກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນທາດນໍມ ລ−ເຮ ບເທນ (n−heptane) ຈະໃຫູ້ເພນເທນ (pentane), ເອທີລີນ (ethylene), ໂທລູອີນ (toluene) ແລະ ແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນດ ັ່ງນີຼັ້: ເອທີລີນເປັນທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນທີິ່ສ າຄ ນໃນໂຮງງານອຸດສາຫະກ າໂພລີເມີສ ງເຄາະພລາສຕິກ ແລະ ເຣຊິນ, ເອທີລີນປຸງແຕ່ງຈາກການນໍາເອົາອີເທນໄປແຍກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນ. 10. ໄຊໂຄລແອລເຄນ (Cycloalkanes) ໄຊໂຄລແອລເຄນ ຫ ື ທາດປະສົມອາລິໄຊຄລິກ ( alicyclic compounds ) ເປັນທາດປະສົມໄຮ ໂດຣຄາບອນອີິ່ມຕົວ. ຄາບອນຈ ບກ ນເປັນວົງແຫວນ ສູດທົັ່ວໄປເປັນ CnH2n ຂະໜາດຂອງວົງແຫວນມີ ຕ ຼັ້ງແຕ່ຂະໜາດນູ້ອຍທີິ່ສຸດ 3 ຄາບອນອາຕອມ ໄປຈົນເຖິງ 20 ຄາບອນອາຕອມ ຫ ື ຫ າຍກ່ວານ ຼັ້ນ ທາດ ປະສົມອາລິໄຊຄລິກທົັ່ວໄປພົບໃນທໍາມະຊາດ ໂດຍສະເພາະໃນອານາຈ ກຂອງພືດ ໃນປີໂຕຣລຽມພົບໄຊ ໂຄລເພນເທນ ແລະ ໄຊໂຄລເຮ ກເຊນບໍໍ່ເກີນ 1 % ໄຊໂຄລແອລເຄນ, ສ່ວນໃຫຍ່ມີປະຕິກິລິຍາເຄມີຄູ້າຍຄື ກ ບແອລເຄນ, ຍົກເວ ຼັ້ນໄຊໂຄລໂພຣເພນ ແລະ ໄຊໂຄລບິວເທນ. 10.1 ການອ່ານຊືິ່ທາດປະສົມໄຊໂຄລແອລເຄນ (Nomenclature of Cycloalkanes) ການອ່ານຊືິ່ທາດປະສົມໄຊໂຄລແອລເຄນຄືກ ບແອລເຄນ ພຽງແຕ່ໃຊູ້ຄໍາວ່າ: ໄຊໂຄລ (cyclo) ນໍາໜູ້າຊືິ່ຫ ກຂອງໄຮໂດຣຄາບອນເຊ ັ່ນ:ໄຊໂຄລໂພຣເພນ (cyclopropane), ໄຊໂຄລບິວເທນ (cyclobutane), ໄຊໂຄລເພນເທນ (cyclopentane), ໄຊໂຄລເຮ ກເຊນ (cyclohexane) ເປັນຕົຼັ້ນ. ການຂຽນສູດໂຄງສູ້າງໄຊໂຄລແອລເຄນເຊ ັ່ນ: ໄຊໂຄລເພນເທນ ຂຽນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້:

23 ໃນກໍລະນີຈຸອາຕອມແທນທີິ່ (substituent group) ຈ ບກ ບວົງແຫວນຈຸດຽວ ການອ່ານ ຊືິ່ບໍໍ່ຕູ້ອງບອກຕໍາແໜ່ງທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບ ເພາະວ່າຕໍາແໜ່ງຂອງວົງແຫວນທຸກຕໍາແໜ່ງສົມດຸນກ ນເຊ ັ່ນ: ເມືິ່ອມີຈຸອາຕອມແທນທີິ່ຕ ຼັ້ງແຕ່ 2 ຈຸຂ ຼັ້ນໄປຢູ່ໃນວົງແຫວນດຽວກ ນ ຕູ້ອງບອກຕໍາແໜ່ງ ຂອງຈຸອາຕອມທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບ ໂດຍໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຂອງຈຸອາຕອມທໍາອິດທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບເປັນຕໍາແໜ່ງທີ 1 ຄາບອນຖ ດໄປເປັນຕໍາແໜ່ງທີ 2, 3, ... ຕາມລໍາດ ບເຊ ັ່ນ: 1,3 – dimethyl cyclobutane 1–ethyl – 3– methyl cyclopentane

24 10.2 ໄອໂຊເມີ ເລຂາຄະນິດ ( Geometric Isomers ) ເຖິງແມ່ນວ່າອາຕອມຄາບອນ ຈ ບກ ນເປັນວົງແຫວນພ ນທະຊິກມາກໍໍ່ຕາມ, ແຕ່ພ ນທະ ຊິກມາບໍໍ່ສາມາດໝຸນຮອບໄດູ້ຢ່າງອິດສະຫ ະເໝືອນເຊ ັ່ນພ ນທະຊິກມາໃນແອລເຄນ ຍູ້ອນວ່າພ ນທະ ດ່ຽວຍ ດກ ນເຂົຼັ້າເປັນວົງແຫວນ (ເບິິ່ງຮູບທີ 5.7) ຮູບທີ 1.7 ວົງແຫວນປ້ອງກ ນການໝຸນຮອບຢ່າງອິດສະຫ ະຂອງພ ນທະໃນໂມເລກຸນຊະນິດວົງແຫວນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ໂມເລກຸນຂອງໄຊໂຄລແອລເຄນທີິ່ມີຈຸອາຕອມ 2 ຈຸຈ ບຢູ່ທີິ່ວົງແຫວນ ຈະເຮ ດ ໃຫູ້ໂຄງສູ້າງຂອງໂມເລກຸນມີໄດູ້ 2 ແບບເຊິິ່ງເອີຼັ້ນວ່າ: ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: 1, 2−dimethyl cyclo propane ໄອໂຊເມີແບບທໍາອິດມີຈຸເມທີລທ ຼັ້ງ 2 ຈຸຢູ່ເໜືອແຜ່ນພຽງຂອງວົງແຫວນເປັນໄອໂຊເມີ ຊະນິດຊີສ (cis−isomer) ແລະ ໄອໂຊເມີອີກແບບໜ ິ່ງມີຈຸເມທີລຈຸໜ ິ່ງຢູ່ດູ້ານເທິງ ແລະ ອີກຈຸໜ ິ່ງຢູ່ ເບືຼັ້ອງລຸ່ມຂອງແຜ່ນພຽງຂອງວົງແຫວນເປັນໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານ (trans−isomer) ເບິິ່ງຮູບທີ 1.8 ຮູບທີ 1.8 ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດຂອງທາດປະສົມວົງແຫວນ ຫ ື ວົງແຫວນ ຈຸເມທີລຢູ່ເບືຼັ້ອງດຽວຂອງວົງແຫວນ ຈຸເມທີລຢູ່ກົງກ ນຂູ້າມຂອງວົງແຫວນ cis–1,2 – dimethyl cyclopropane trans–1,2 – dimethyl cyclopropane

25 10.3 ປະຕິກິລິຍາຂອງໄຊໂຄລແອລເຄນ (Chemical Reaction of Cycloalkane) ໄຊໂຄລແອລເຄນສ່ວນໃຫຍ່ມີປະຕິກິລິຍາເຄມີຄູ້າຍຄືກ ບແອລເຄນ, ຍົກເວ ຼັ້ນໄຊໂຄລ ໂພຣເພນ ແລະ ໄຊໂຄລບິວເທນ ການທີິ່ໄຊໂຄລໂພຣເພນ ແລະ ໄຊໂຄລບິວເທນມີປະຕິກິລິຍາເຄມີແຕກ ຕ່າງອອກໄປນ ຼັ້ນ ເປັນເພາະວ່າໂມເລກຸນໄຊໂຄລໂພຣເພນຢູ່ໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ (planar) ມີມູມ ລະຫວ່າງພ ນທະ 60˚ ເຊິິ່ງນູ້ອຍກ່ວາມຸມຂອງພ ນທະຮູບຊົງສີິ່ໜູ້າທີິ່ມີມູມ 109˚ 28' ເປັນມູມພ ນທະດ່ຽວ ລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນທີິ່ຄວນຈະເປັນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນຂອງໄຊໂຄລໂພຣເພນມີຄວາມ ຄຽດ (ທິດສະດີຄວາມຄຽດຂອງເບເຍີ, Baeyer strain theory) ຄວາມຄຽດຂອງວົງແຫວນຈະຫ ຼຸດລົງ ໄປເມືິ່ອວົງແຫວນຖືກເປີດ. ໄຊໂຄລໂພຣເພນຈ ິ່ງເກີດປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຊະນິດວົງແຫວນເປີດ ດ ັ່ງຕົວຢ່າງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: ໄຊໂຄລບິວເທນ (C4H8) ມີໂຄງສູ້າງອາຕອມຂອງວົງແຫວນຫ ກຂ ຼັ້ນຫ ກລົງ (puckered) ໂມເລກຸນໄມ່ຢູ່ໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ ມີມູມລະຫວ່າງພ ນທະ 90˚ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນຂອງ ໄຊໂຄລບິວເທນມີຄວາມຄຽດ, ແຕ່ນູ້ອຍກ່ວາໄຊໂຄລໂພຣເພນ ດ ງນ ຼັ້ນ, ໄຊໂຄລບິວເທນມ ກຈະເປີດ ວົງແຫວນເມືິ່ອເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີ, ແຕ່ກໍບໍໍ່ເປັນເຊ ັ່ນນ ຼັ້ນສະເໝີໄປ. ໄຊໂຄລເພນເທນ (C5H10) ມີມູມລະຫວ່າງພ ນທະ 108˚ ໂມເລກຸນເກືອບຈະຢູ່ໃນແຜ່ນ ພຽງດຽວກ ນ, ສ່ວນໄຊໂຄລເຮ ກເຊນ (C6H12) ມີມູມລະຫວ່າງພ ນທະ 120˚ ໂມເລກຸນເກືອບຈະຢູ່ໃນ ແຜ່ນພຽງເຊ ັ່ນດຽວກ ນ. ((ປະຕິກິລິຍານີຼັ້ຍົກເວ ຼັ້ນ))

26 ໂດຍທີິ່ໄຊໂຄລເພນເທນ ແລະ ໄຊໂຄເຮ ກເຊນມີມູມລະຫວ່າງພ ນທະໃກູ້ຄຽງກ ບມູມ ຂອງຊົງສີິ່ໜູ້າ 109˚ 28' ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນຂອງໂມເລກຸນທ ງສອງມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ, ປະຕິກິລິຍາແທນ ທີິ່ຂອງໄຊໂຄລແອລເຄນທ ງສອງຈ ິ່ງຄືກ ນກ ບແອລເຄນເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍຄລໍຣີນ (chlorination) ຂອງໄຊໂຄລເພນເທນຈະໃຫູ້ໄຊໂຄລເພນທິລຄລໍໄຣດ໌ (ໄຊໂຄລເພນເທນມີຄວາມຄຽດ ເລ ກນູ້ອຍວົງແຫວນບໍໍ່ເປີດ) 10.4 ຮູບຮ່າງຂອງທາດປະສົມວົງແຫວນ (The Shapes of Ring Compounds) ນ ບເປັນເວລາຫ າຍປີທີິ່ນ ກເຄມີເຂົຼັ້າໃຈວ່າ ທາດປະສົມໄຊໂຄລແອລເຄນຊະນິດງ່າຍນ ຼັ້ນ ມີໂມເລກຸນຢູ່ໃນລະນາບດຽວກ ນ, ແຕ່ໃນປັດຈຸບ ນເປັນທີິ່ຮູູ້ກ ນຊ ດເຈນແລູ້ວວ່າ ສະເພາະໄຊໂຄລໂພຣ ເພນເທົັ່ານ ຼັ້ນທີິ່ມີໂມເລກຸນຢູ່ໃນລະນາບດຽວກ ນ ສ່ວນໄຊໂຄລບິວເທນ ແລະ ໄຊໂຄລເພນເທນຈະມີຮູບ ຮ່າງຕາມທີິ່ສະແດງໄວູ້ໃນຮູບທີ 1.9 ແລະ 1.10 ຮູບທີ 1.9 ໂມເລກຸນໄຊໂຄລໂພຣເພນຢູ່ໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ ຮູບທີ 1.10 ຮູບຮ່າງຂອງໄຊໂຄລບິວເທນ ແລະ ໄຊໂຄລເພນເທນ ໄຊໂຄລເຮ ກເຊນມີຮູບຮ່າງໄດູ້ 2 ແບບຄື: ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ແລະ ໂຄງຮູບແບບເຮືອ ດ ັ່ງສະແດງໃນຮູບທີ 1.11 ຮູບທີ 1.11 ຮູບຮ່າງຂອງໄຊໂຄລເຮ ກເຊນ ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ໂຄງຮູບແບບເຮືອ

27 ໃນສົມດຸນໄຊໂຄລເຮ ກເຊນຈະມີໄດູ້ທ ງໂຄງຮູບຕ ັ່ງອີຼັ້ ແລະ ໂຄງຮູບແບບຄືເຮືອທີິ່ ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ຈະມີຫ າຍກ່ວາໂຄງຮູບແບບເຮືອປະມານ 1,000 ເທົັ່າ ຖູ້າເບິິ່ງຕາມນິວ ແມນໂປຣເຈ ກຊ ນໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ຈະເປັນໂຄງຮູບສະແທ ກເກີ ແລະ ໂຄງຮູບແບບເຮືອຈະເປັນໂຄງ ຮູບອິຄລິພສ໌ ດ ັ່ງສະແດງໃນຮູບທີ 5.12 ຮູບທີ 1.12 ໂປຣເຈ ກຊ ນຂອງໄຊໂຄລເຮ ກເຊນ ຖູ້າຂຽນເປັນພາບຈໍາລອງ ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ແລະ ໂຄງຮູບແບບເຮືອຈະເປັນດ ັ່ງຮູບທີ 5.13 ຮູບທີ 1.13 ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ແລະ ໂຄງຮູບແບບເຮືອ ໃນໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ຕໍາແໜ່ງ 1, 3, 5 ຕ ຼັ້ງສາກກ ບເບືຼັ້ອງເທິງກ ບ ແຜ່ນພຽງ, ສ່ວນອີກສາມໄຮໂດຣເຈນອາຕອມຕໍາແໜ່ງທີ 2, 4, 6 ຕ ຼັ້ງສາກກ ບເບືຼັ້ອງລຸ່ມກ ບແຜ່ນພຽງ ທ ງ 6 ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ເອີຼັ້ນວ່າ: ແອກຊຽລໄຮໂດຣເຈນ (axial hydrogen) ໄຮໂດຣເຈນອີກ 6 ຕົວທີິ່ ເຫ ືອ ເອີຼັ້ນວ່າ: ອີເຄວທໍຣຽລໄຮໂດຣເຈນ (equatorial hydrogen) ໄຊໂຄລເຮ ກເຊນທີິ່ມີຈຸອາຕອມແທນທີິ່ຈ ບຢູ່ດູ້ວຍເຊ ັ່ນ: ຈຸແອລຄີລ ຈຸນີຼັ້ຈະໄປຢູ່ ຕໍາແໜ່ງອີເຄວທໍຣຽລຫ າຍກ່ວາທີິ່ຈະຢູ່ຕໍາແໜ່ງແອກຊຽລ. ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ໂຄງຮູບແບບເຮືອ

28 ສະຫ ຼຸບໃຈຄວາມທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary) 1. ທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນອີິ່ມຕົວ ເປັນທາດປະສົມອະລິຟາຕິກໄຮໂດຣຄາບອນແອລເຄນ ຫ ື ທາດປະສົມພາຣາຟຟິນ 1.1 ເປັນທາດປະສົມທີິ່ມີສະເພາະທາດຄາບອນ ແລະ ໄຮໂດຣເຈນເປັນທາດປະສົມ ແລະ ມີ ສະເພາະພ ນທະໂຄເວເລນດ່ຽວ ຫ ື ພ ນທະຊິກມາ 1.2 ທາດປະສົມຊະນິດງ່າຍທີິ່ສຸດໄດູ້ແກ່: ມີເທນ, ອີເທນ, ໂພຣເພນ ແລະ ບິວເທນ 1.3 ສູດທົັ່ວໄປເປັນ CnH2n+2 2. ແອລເຄນເປັນທາດປະສົມທີິ່ມີລະບົບກໍາເນີດຄູ້າຍຄືກ ນ ແຕ່ລະແອລເຄນຈະມີຈໍານວນຄາບອນ ແລະ ໄຮໂດຣເຈນແຕກຕ່າງຈາກຕົວກ່ອນໜູ້ານ ຼັ້ນດູ້ວຍຈຸເມທິລີນ −CH2 − ເຊິິ່ງເປັນອະນຸກົມຮໍມໍໂລກ ສ (homolo gous series) 3. ການອ່ານຊືິ່ທາດປະສົມແອລເຄນເອີຼັ້ນໄດູ້ 2 ລະບົບຄື: ລະບົບສາມ ນ ເຊິິ່ງອ່ານຊືິ່ໄດູ້ສະເພາະທາດ ທີິ່ມີໂມເລກຸນງ່າຍໆ ມີຈໍານວນຄາບອນອາຕອມບໍໍ່ເກີນຫູ້າຄາບອນອາຕອມ ແລະ ລະບົບ IUPAC ເປັນ ລະບົບທີິ່ມີກົດເກນໃຫູ້ອ່ານຊືິ່ໄດູ້ທຸກທາດປະສົມ 4. ຈຸແອລຄິລມາຈາກໄຮໂດຣຄາບອນອີິ່ມຕົວໂດຍການດ ງເອົາອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ອອກຈາກໄຮ ໂດຣຄາບອນອີິ່ມຕົວໜ ິ່ງອາຕອມ ຄໍາລົງທູ້ານ −ເອນ (−ane ) ປ່ຽນໄປເປັນ −ອິລ (−yl ) ເຊ ັ່ນ: ຈຸເມທີລ ມາຈາກມີເທນ, ເອທິລມາຈາກອີເທນ, ຈຸນໍມ ລ−ໂພຣພິລ ແລະ ຈຸໄອໂຊໂພຣພິລມາຈາກໂພຣເພນ ຈຸແອລຄິລສາມາດຈໍາແນກອອກໄປເປັນຊະນິດ ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ, ຂ ຼັ້ນສອງ ແລະ ຂ ຼັ້ນສາມ 5. ແອລເຄນເປັນໂມເລກຸນບໍໍ່ມີຂົຼັ້ວ, ບໍໍ່ລະລາຍໃນນໍ້າ ແລະ ມີຈຸດຟົດຕໍໍ່າ ໄອໂຊເມີໂສູ້ກິິ່ງມີຈຸດຟົດຕໍໍ່າ ກ່ວາທາດປະສົມສາຍຊືິ່ 6. ຄຸນລ ກສະນະຂອງແອລເຄນມີດ ັ່ງນີຼັ້: 6.1 ແອລເຄນເປັນທາດປະສົມທີິ່ບໍໍ່ມີຄວາມວ່ອງໄວ ບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບອາຊິດແກ່ ແລະ ເບສ ແກ່ ຫ ື ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບຕົວອອກຊິໄດສ໌ ແລະ ຕົວຣີດິວທີິ່ອູນຫະພູມຫູ້ອງ 6.2 ປະຕິກິລິຍາທີິ່ໜູ້າສ ນໃຈຂອງແອລເຄນຄື: ປະຕິກິລິຍາແຮໂລຈີເນຊ ນ, ປະຕິກິລິຍາອອກຊິເດ ຊ ນ ແລະ ປະຕິກິລິຍາແຕກສະຫ າຍດູ້ວຍຄວາມຮູ້ອນ 7. ແອລເຄນສາມາດວິເຄາະໄດູ້ໂດຍວິທີການຕ່າງໆດ ັ່ງນີຼັ້: 7.1 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນ 7.2 ປະຕິກິລິຍາໄຮໂດຣລິຊິສກຣີຍາຣີເອເຈນຕ໌ 7.3 ປະຕິກິລິຍາເວິຣຕ 7.4 ປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນແອລຄິລແຮໄລດ໌ 8. ແອລເຄນເກີດຈາກ sp3 −ໄຮບຣິໄດຄາບອນຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ບພ ນທະຊິກມາ ເຊິິ່ງມີໄລຍະທາງຫ່າງກ ນ 1.54 ແອງສະຕຣອມ ( 1.54 Å ) ການໝຸນຂອງພ ນທະລະຫວ່າງອາຕອມເຮ ດໃຫູ້ເກີດໂຄງຮູບຈໍານວນ ຫ າຍ 8.1 ທີິ່ພາວະປົກກະຕິ ການໝຸນພ ນທະລະຫວ່າງອາຕອມມີຄວາມຄ່ອງຕົວສູງຫ າຍ ຈ ິ່ງບໍໍ່ສາມາດແຍກ ໄອໂຊເມີໂຄງຮູບອອກຈາກກ ນໄດູ້ 8.2 ທີິ່ອຸນຫະພູມຕໍໍ່າ ຫ ກຖານຈາກການທົດລອງພົບວ່າ ແອລເຄນມີໂຄງຮູບອິຄລິພສ໌ ແລະ ໂຄງຮູບ ສະແທກເກີ ໂຄງຮູບສະແທກເກີເປັນໂຄງຮູບທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍທີິ່ສຸດ ແລະ ມີໂຄງຮູບອິຄລິພສ໌ເປັນ ໂຄງຮູບທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງນູ້ອຍທີິ່ສຸດ

29 8.3 ການພິຈາລະນາໄອໂຊເມີ ໂຄງຮູບນິວແມນໂປຣເຈ ກຊ ນ ມີຄວາມສໍາຄ ນຕໍໍ່ການພິຈາລະນາໄອໂຊ ເມີໄດູ້ຫ າຍທີິ່ສຸດ 9. ໄຊໂຄລແອລເຄນເປັນທາດປະສົມອາລິໄຊຄລິກ ຄາບອນອາຕອມຈ ບກ ນເປັນວົງແຫວນ ຂະໜາດ ຂອງວົງແຫວນມີຕ ຼັ້ງແຕ່ຂະໜາດນູ້ອຍທີິ່ສຸດ 3 ຄາບອນອາຕອມໄປຈົນເຖິງ 20 ຄາບອນອາຕອມ ຫ ື ຫ າຍ ກ່ວານ ຼັ້ນ 9.1 ທາດປະສົມໄຊໂຄລແອລເຄນທີິ່ມີຄາບອນ 3 ອາຕອມ ຫ ື 4 ອາຕອມ ມີຄວາມຄຽດຕາມທິດ ສະດີຄວາມຄຽດຂອງເບເຍີ ເມືິ່ອເກີດປະຕິກິລິຍາຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຊະນິດວົງແຫວນເພີດ 9.2 ທາດປະສົມໄຊໂຄລແອລເຄນທີິ່ມີຄາບອນຈ ບກ ນຢູ່ 5 ແລະ 6 ອາຕອມ ບໍໍ່ມີຄວາມຄຽດ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໃນລ ກສະນະດຽວກ ບການເກີດປະຕິກິລິຍາຂອງແອລເຄນ 9.3 ໄຊໂຄລໂພຣເພນເທົັ່ານ ຼັ້ນທີິ່ມີໂມເລກຸນຢູ່ໃນລະນາບດຽວກ ນ ໂມເລກຸນຂອງໄຊໂຄລເຮ ກ ເຊນມີໄດູ້ 2 ໂຄງຮູບທີຄື: ໂຄງຮູບແບບເຮືອ ແລະ ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ ໂຄງຮູບແບບຕ ັ່ງອີຼັ້ເປັນໂຄງຮູບທີິ່ມີ ຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກ່ວາ ເມືິ່ອມີຈຸອາຕອມເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ໄຮໂດຣເຈນອາຕອມໃນວົງແຫວນໄຊໂຄລເຮ ກ ເຊນຈຸອາຕອມຈະເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ຢູ່ຕໍາແໜ່ງແອກຊຽລ ຫ ື ອີເຄວທໍຣຽລ ສ່ວນຈຸອາຕອມໃຫຍ່ຈະເຂົຼັ້າໄປ ແທນທີິ່ຢູ່ຕໍາແໜ່ງອີເຄວທໍຣຽລ ບົດຝ ກຫ ດ 1. ຈົັ່ງອ່ານຊືິ່ຈຸແອລຄີລຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 1.1 CH3 CH2 − 1.2 (CH3)2 CH − 1.3 (CH3)3 C − 1.4 (CH3)2 CH CH2 − 2. ຈົັ່ງອ່ານຊືິ່ທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ຕາມລະບົບ IUPAC

30 3. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງຂອງທາດຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: ກ. 2, 4−dimethylpentane ຂ. 5−ethyl−2−methylheptane ຄ. 3−isopropyloctane ງ. 2, 3, 4−trimethyldecane ຈ. 3, 3−di−isopropylheptane ສ. 4, 4−dimethyl−5−ethyloctane ຊ. 1−isopropyl− methylcyclohexane ຍ. methyl cyclooctane ດ. 1, 1−diethylcyclopropane 4. ຈົັ່ງຂຽນໄອໂຊເມີຂອງ hexane ( C6H14 ) ແລະ ອ່ານຊືິ່ໄອໂຊເມີທີິ່ສາມາດຂຽນໄດູ້ 5. ແຕ່ລະຂ ຼັ້ນຕອນຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ຈົັ່ງລຽງຈຸດຟົດທີິ່ເພີິ່ມຂ ຼັ້ນຂອງທາດ 5.1 n−heptane, n−octane ແລະ n−hexane 5.2 n−pentane, isopentane ແລະ n−hexane 5.3 2−methylhexane, n−heptane ແລະ 3, 3−dimethylpentane 6. ຈົັ່ງຂຽນໂຄງຮູບອິຄລິພ ແລະ ສະແທກເກີຂອງທາດທີິ່ກໍານົດໃຫູ້ ໂດຍໃຊູ້ນິວແມນໂປຣເຈ ກຊ ນ 6.1 ethane 6.2 propane 6.3 1, 2−dibromoethane 6.4 butane 7. ທາດປະສົມໄຊຄິກ 1, 2−dimethylcyclobutene ມີໄອໂຊເມີໄດູ້ທ ງຊະນິດຊີສ ແລະ ທຣານ ເມືິ່ອນໍາ ເອົາ ທາດປະສົມແອລຄິນໄປເຕີມໄຮໂດເຈນ ຈົັ່ງຄາດຄະເນວ່າໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດທີິ່ເກີດຈາກ ປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້:

31 8. ຈົັ່ງຂຽນໂຄງສູ້າງຂອງທາດປະສົມອະລິໄຊຄິກຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ຖູ້າທາດປະສົມມີໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດຂຽນໂຄງ ສູ້າງຂອງໄອໂຊເມີ ພູ້ອມທ ງບອກໂຄງສູ້າງໃດເປັນຊະນິດຊີສ ແລະ ທຣານ 8.1 cyclopentane 8.2 1−ethyl−2−methelcycpentane 8.3 1, 1−dimethylcyclobutane 8.4 1, 3−dimethylcyclobutane 8.5 1, 5−dibromocyclooctane 8.6 1, 5−dibromocyclooctane 9. ຈົັ່ງຂຽນຜະລິດຕະພ ນຂອງປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ແລະ ໃນກໍລະນີທີິ່ປະຕິກິລິຍາບໍໍ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນພາວະທີິ່ກໍານົດໃຫູ້ຂຽນ ວ່າ ບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ ເ ຼັ້ເດ ປ້ເດ ູ້ 10. ຈົັ່ງຂຽນໂຄງສູ້າງຂອງທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ໃຫູ້ຊ ດເຈນ 10.1 cis-1, 2−dichlorocyclopropane 10.2 trans−1, 2−dimethylcyclobutane 10.3 cis-1, 3−dimethylcyclobutane 10.4 trans−1-bromo−3− chlorocyclopentene 11. ເມືິ່ອນໍາເອົາໄຮໂດຣຄາບອນ C5H12 ໄປປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນ ປາກົດວ່າປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນ C5H11Br ຊະນິດດຽວ ໄຮໂດຣຄາບອນນ ຼັ້ນມີສູດໂຄງສູ້າງເປັນແນວໃດ? ເ ຼັ້ເດ ປ້ເດ

32 ບົດທີ 2 ແອລຄີນ (Alkenes) 1. ບົດນໍາ (Introduction) ແອລຄີນ ຫ ື ໂອລີຟິນ (olifins) ເປັນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນບໍໍ່ອີິ່ຕົວ ມີສູດທາງໂມເລກຸນແມ່ນ CnH2n ມີພ ນທະຄູ່ໃນໂມເລກຸນ ທາດປະສົມແອລຄີນມີຄວາມວ່ອງໄວຕໍໍ່ປະຕິກິລິຍາເຄມີສູງຫ າຍ, ສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາ ກ ບແຮໂດຣເຈນ, ອາຊິດໂພແທ ສຊຽມເພີແມງກາເນດ, ໂອໂຊນ, ໄດໂບເຣນ ແລະ ທາດອືິ່ນໆ ນອກຈາກນ ຼັ້ນຍ ງ ສາມາດປະຕິກິລິຍາໂພລີເມີໄຣເຊຊ ນ ໄປເປັນທາດໂພລີເມີຊະນິດຕ່າງໆໄດູ້ເຊ ັ່ນ: ພລາສຕິກ, ເຣຊິນ, ຢາງສ ງເຄາະ ເປັນຕົຼັ້ນ. 2. ສູດໂຄງສູ້າງຂອງແອລຄີນ ( Structural Alkenes ) ແອລຄີນເປັນທາດປະສົມທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ ໂດຍອີເທນ (C2H4) ເປັນທາດປະສົມທໍາອິດຂອງແອລຄີນ ສູດໂຄງສູ້າງທົັ່ວໄປຂອງອີທີນສະແດງຄວາມຍາວຂອງພ ນທະ ແລະ ມູມລະຫວ່າງພ ນທະ ດ ັ່ງສະແດງໃນຮູບທີ2.1 ຮູບທີ 2.1 ສູດໂຄງສູ້າງຂອງອີທີນ ຖູ້າອະທິບາຍໂດຍອໍບິທ ລຈະເຫ ນວ່າ ໜ ິ່ງອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນປະກອບດູ້ວຍອີເລ ກຕຣອນຄູ່ 1 ຄູ່ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ,ຈ ິ່ງ ມີ 2 ອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນທີິ່ຍ ດຄາບອນທ ງສອງເຂົຼັ້າເປັນພ ນທະຄູ່. ພ ນທະລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນ ເປັນພ ນທະທີິ່ມີພ ນທະຊິກມາ 1 ພ ນທະ ແລະ ພ ນທະພາຍ 1 ພ ນທະ ພ ນທະຊິກມາເກີດຈາກການນໍາເອົາ sp2−ໄຮບຣິໄດອໍບິທ ລຂອງອາຕອມຄາບອນໜ ິ່ງໄປຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ບ sp2− ໄຮບຣິໄດບິທ ລຂອງຄາບອນອີກອາຕອມ ໂດຍໃຊູ້ດູ້ານປາຍຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມ (end−on overlap) ພ ນທະພາຍເກີດຈາກ p−ອໍບິທ ລທີິ່ເຫ ືອ (2pz−ອໍບິທ ລ) ຂອງແຕ່ລະຄາບອນຢູ່ໃກູ້ຊິດກ ນຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນ ໂດຍໃຊູ້ດູ້ານຂູ້າງຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມ (side−side overlap) ພ ນທະເກີດຂ ຼັ້ນລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນ ຈ ິ່ງມີທ ງພ ນທະຊິກມາ ແລະ ພ ນທະພາຍຢູ່ດູ້ວຍ ກ ນເປັນພ ນທະຄູ່ ດ ັ່ງສະແດງໃນຮູບທີ6.2 ພ ນທະຄູ່ຈະສ ຼັ້ນກວ່າພ ນທະດ່ຽວຢູ່ 0.2 Å ແລະ ມີໄລຍະທາງລະຫວ່າງ ສອງນິວຄລີໄອ 1.33 Å (133 pm) ພ ນທະຄູ່ມີຄວາມແຮງແຮງນູ້ອຍກວ່າພ ນທະດ່ຽວ ແອລຄີນຈ ິ່ງມີປະຕິກິລິຍາ ວ່ອງໄວກວ່າພ ນທະດ່ຽວ (ແອລເຄນ).

33 ຮູບທີ 2.2 sp2− ໄຮບຣິໄດບິທ ລຂອງອາຕອມຄາບອນທ ງ 3 ອໍບິທ ລຢູ່ໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ, ມີມູມລະຫວ່າງ sp2− ໄຮບຣິໄດບິທ ລ 120° ແລະ ມີ p− ໄຮບຣິໄດບິທ ລຕ ຼັ້ງສາກກ ບ sp2− ໄຮບຣິໄດບິທ ລ ຮູບທີ 2.3 ການເກີດພ ນທະຊິກມາ ແລະ ພ ນທະພາຍ 3. ການອ່ານຊືິ່ແອລຄີນ (Nomenclature of Alkenes) ການອ່ານຊືິ່ແອລຄີນ ເອີຼັ້ນໄດູ້ 2 ລະບົບຄື: ລະບົບອ່ານຊືິ່ສາມ ນ ແລະ ລະບົບອ່ານຊືິ່ສາກົນ (IUPAC) 3.1. ການອ່ານຊືິ່ສາມ ນ (Common Name) ການອ່ານຊືິ່ສາມ ນຂອງແອລຄີນ ໃຊູ້ໄດູ້ສະເພາະທາດແອລຄີນທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນບໍໍ່ຫ າຍໃນ ໂມເລກຸນ ແລະ ໂມເລກຸນບໍໍ່ມີຄວາມສ ບຊູ້ອນ. ການອ່ານຊືິ່ສາມ ນເຮ ດໄດູ້ໂດຍການປ່ຽນຄໍາວ່າ: −ເອນ (−ane) ຂອງຊືິ່ສາມ ນແອລເຄນໄປເປັນ−ອີລີນ (−ylene) ເຊ ັ່ນ: CH2 =CH2 ມີຊືິ່ວ່າ: ເອທີລີນ, ethylene) ມາຈາກ ຄໍາວ່າ: ອີເທນ (ethane) ຕ ດຄໍາວ່າ −ane ອອກ ແລູ້ວເຕີມຄໍາວ່າ: −ylene ລົງໄປແທນ) ຊືິ່ຂອງທາດປະສົມແອລ ຄີນອືິ່ນໆ ເບິິ່ງໃນຕາຕະລາງທີ2.1 sp2− ໄຮບຣິໄດຊ໌ຄາບອນມີ p−ອໍບິທ ລ ທ ງສອງ sp2− ໄຮບຣິໄດຊ໌ຄາບອນ ເຊິິ່ງມີລ ກສະນະຄືກ ນ ພ ນທະຊິກມາເກີດຈາກ 2 ອີເລ ກຕຣອນໂດຍ ການຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມຂອງ sp2− ອໍບິທ ລ ພ ນທະພາຍເກີດຈາກ 2 ອີເລ ກຕຣອນໂດຍການ ຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມຂອງ p− ອໍບິທ ລ

34 ຕາຕະລາງທີ 2.1 ຊືິ່ຂອງທາດປະສົມແອລຄີນບາງຊະນິດ ສູດໂຄງສູ້າງ ຊືິ່ທາດ CH2 = CH2 CH3 CH = CH2 (CH3)2 C = CH2 CH2 = C = CH2 ethylene propylene isobutylene isoprene allene ຈຸແອລຄິນິລ (alkenyl group) ເປັນຈຸທີິ່ມີຄວາມຄູ້າຍຄືກ ບຈຸແອລຄິລ ສິິ່ງທີິ່ແຕກຕ່າງຈາກຈຸແອລຄິລ ຄື ມີພ ນທະຄູ່, ຊືິ່ຂອງຈຸແອລຄິນິລບາງຊະນິດ ພູ້ອມທ ງຕົວຢ່າງສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ2.2 ຕາຕະລາງທີ 2.2 ຊືິ່ຂອງຈຸແອລຄີນີລບາງຊະນິດ ສູດໂຄງສູ້າງ ຊືິ່ທາດ ຕົວຢ່າງ CH2 = CH2 = CH – CH2 = CH CH2 − methylene vinyl allyl methylene cyclohexane CH2 = CH Cl vinyl chloride CH2 = CH CH2 Br allyl bromide 3.2. ການອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບ IUPAC ( Systematic IUPAC of Alkenes ) ການອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບ IUPAC ບໍໍ່ແຕກຕ່າງໄປຈາກແອລເຄນ, ແຕ່ມີການປ່ຽນແປງເລ ກນູ້ອຍ ດ ັ່ງນີຼັ້: 1. ເລືອກສາຍອາຕອມຂອງຄາບອນທີິ່ຍາວທີິ່ສຸດ ໂດຍມີພ ນທະຄູ່ຢູ່ນໍາ ເປັນສາຍຊືິ່ 2. ຊືິ່ຂອງສາຍຊືິ່ມາຈາກຊືິ່ຂອງແອລເຄນ ໂດຍຕ ດຄໍາວ່າ: −ເອນ (−ane) ອອກ ແລູ້ວແທນດູ້ວຍຄໍາວ່າ: −ອີນ (−ene) 3. ໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງອາຕອມຄາບອນສາຍຊືິ່ເປັນຕົວເລກ ເມືິ່ອໄລ່ລໍາດ ບຕົວເລກຈາກປາຍຂູ້າງໜ ິ່ງໄປຍ ງອີກ ຂູ້າງໜ ິ່ງແລູ້ວພົບວ່າພ ນທະຄູ່ຈ ບກ ບຄາບອນທີິ່ມີຕົວເລກຕໍໍ່າສຸດ 4. ໃຫູ້ບອກຕໍາແໜ່ງຂອງພ ນທະຄູ່ທີິ່ຕໍາແໜ່ງຕໍໍ່າສຸດຂອງຄາບອນ−ຄາບອນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຢູ່

35 5. ອ່ານຊືິ່ຈຸອາຕອມ ຫ ື ຈຸຟັງຊ ນທີິ່ໄປຈ ບຕໍາແໜ່ງອາຕອມຄາບອນທີິ່ໄດູ້ລະບຸໄວູ້ແລູ້ວ ຕົວຢ່າງການອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບ IUPAC 1) ສາຍແອລຄີນທີິ່ຍາວທີິ່ສຸດ 9 ອາຕອມ 2) ຊືິ່ຂອງສາຍຊືິ່ຄື ໂນນີນ (nonene) 3) ເມືິ່ອໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງອາຕອມຄາບອນເປັນຕົວເລກທີິ່ຖືກຕູ້ອງຈ ິ່ງມີຊືິ່ 2−nonene 4) ຈຸອາຕອມເປັນຈຸ 2−methyl, 3−methyl ແລະ 6−methyl 5) ຊືິ່ເຕ ມຂອງແອລຄີນຄື 2,3 −dimethyl−6−ethyl−2−nonene 4. ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ (Geometric Isomers) ທາດທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຍ ດກ ນຢູ່ລະຫວ່າງຄາບອນ−ຄາບອນນ ຼັ້ນ ພ ນທະຄູ່ສາມາດໝຸນຮອບໄດູ້ຢ່າງອິດສະຫ ະ ເພາະຖູ້າ ໝຸນຮອບອາຕອມຄາບອນໜ ິ່ງຕໍໍ່ຄາບອນອີກອາຕອມໜ ິ່ງຈະເຮ ດໃຫູ້ພ ນທະພາຍແຕກອອກ ໂດຍປົກກະຕິແລູ້ວແອລ ຄີນມີໂຄງສູ້າງແຂງແກ່ນ (rigid) ຫ ື ໂຄງສູ້າງທີິ່ຕາຍຕົວ ແລະ ໂມເລກຸນແອລຄີນຢູ່ໃນລະນາບດຽວກ ນ (ເບິິ່ງຮູບທີ 6.4) ຮູບທີ 2.4 ໂມເລກຸນຂອງແອລຄີນທີິ່ຢູ່ໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ ເມືິ່ອມີຈຸອາຕອມຕ່າງກ ນຈ ບກ ບຄາບອນຂອງແຕ່ລະອາຕອມທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນຂອງແອລຄີນມີ ການຈ ດອາຕອມແຕກຕ່າງກ ນ ແລະ ເກີດໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດຂ ຼັ້ນ ໄອໂຊເມີທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນເມືິ່ອຢູ່ນໍາກ ນ 2 ໄອໂຊເມີຄື: ໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສ ແລະ ໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານ, ຖູ້າໂຄງສູ້າງຂອງໂມເລກຸນມີຈຸອາຕອມຊະນິດດຽວກ ນຢູ່ດູ້ານ ດຽວກ ນຂອງພ ນທະຄູ່ ໄອໂຊເມີນ ຼັ້ນເອີຼັ້ນວ່າ: ໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສ, ແຕ່ຖູ້າຢູ່ດູ້ານກົງກ ນຂູ້າມເອີຼັ້ນວ່າ: ໄອໂຊເມີ ຊະນິດທຣານ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: 2 −ບິວທີນ ມີໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ 2 ໄອໂຊເມີ ດ ັ່ງນີຼັ້:

36 3 −ເຮ ກຊີນ (CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3) ມີ 2 ໄອໂຊເມີເຊ ັ່ນດຽວກ ນ, ສໍາລ ບແອລຄີນທີິ່ມີຈຸອາ ຕອມຈ ບກ ບຄາບອນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຕົວໃດຕົວໜ ິ່ງເໝືອນກ ນຈະບໍໍ່ມີໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ ເຊ ັ່ນ: 4.1. ການອ່ານຊືິ່ລະບົບ E ແລະ Z ( E and Z System of Nomenclature ) ເມືິ່ອມີ 3 ຈຸອາຕອມ ຫ ື 4 ຈຸອາຕອມແຕກຕ່າງກ ນຈ ບກ ບພ ນທະຄຸ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ທາດປະສົມ ແອລຄີນໃຫູ້ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ ຄູ່ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດດ ັ່ງກ່າວຍາກຕໍໍ່ການກໍານົດວ່າໄອໂຊເມີໃດເປັນຊະນິດຊີສ ແລະ ໄອໂຊເມີໃດເປັນຊະນິດທຣານ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ແຕ່ອາດຈະບອກໄດູ້ວ່າ Br ແລະ Cl ເປັນທຣານເຊິິ່ງກ ນ ແລະ ກ ນ ຫ ື I ແລະ Cl ເປັນຊີສເຊິິ່ງກ ນ ແລະ ກ ນ, ແຕ່ຈະບໍໍ່ສາມາດກໍານົດຫ ຼຸດໄປໃຫູ້ຊ ດເຈນວ່າໂຄງສູ້າງໃດເປັນຊີສ ຫ ື ທຣານໂດຍໃນດ ັ່ງກ່າວຈ ິ່ງມີການ ກໍານົດລະບົບ E ແລະ Z ຂ ຼັ້ນ ເພືິ່ອນໍາໃຊູ້ກ ບລະບົບຊີສ ຫ ື ທຣານທີິ່ບໍໍ່ສາມາດໃຊູ້ໄດູ້. ລະບົບ E ແລະ Z ກໍານົດຂ ຼັ້ນບົນພືຼັ້ນຖານການມາກ່ອນຫ ງຂອງຈຸອາຕອມທີິ່ຈ ບຢູ່ກ ບຄາບອນ−ຄາ ບອນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່, ຖູ້າອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມທີິ່ມີລໍາດ ບສູງມາກ່ອນນ ຼັ້ນຢູ່ດູ້ານກົງກ ນຂູ້າມກ ນຂອງພ ນທະພາຍ ໄອໂຊເມີນ ຼັ້ນເປັນໄອໂຊເມີ E ແຕ່ຖູ້າອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມທີິ່ມີລໍາດ ບສູງມາກ່ອນຢູ່ດູ້ານດຽວກ ນຂອງພ ນທະພາຍ ໄອໂຊເມີນ ຼັ້ນເປັນໄອໂຊເມີ Z ໂດຍ E ມາຈາກຄໍາວ່າ: entgegen ໃນພາສາເຢຍລະມ ນເຊິິ່ງແປວ່າ: ກົງກ ນຂູ້າມ ແລະ Z ມາຈາກຄໍາວ່າ: zusammen ເຊິິ່ງແປວ່າ: ດູ້ວຍກ ນ. ຖູ້າສອງອາຕອມທີິ່ແຕກຕ່າງຈ ບກ ບຄາບອນດຽວກ ນຂອງພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ລໍາດ ບການມາ ກ່ອນຫ ງໃຫູ້ພິຈາລະນາຈາກເລກອາຕອມຂອງອາຕອມດ່ຽວທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບອາຕອມທີິ່ມີເລກອາຕອມສູງຈະມີລໍາດ ບມາ ກ່ອນອາຕອມທີິ່ມີເລກອາຕອມຕໍໍ່າກ່ວາ ຈາກຕົວຢ່າງຂອງທາດທີິ່ນໍາມາກ່າວເຖິງນ ຼັ້ນຈະເຫ ນວ່າ I ມີເລກອາຕອມສູງ

37 ກວ່າ Br ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, I ຈ ິ່ງມີລໍາດ ບມາກ່ອນ Br ສ່ວນ C ອີກຕົວຂອງພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ມີອາຕອມ F ແລະ Cl ຈ ບຢູ່ Cl ມີລໍາດ ບມາກ່ອນ F ເພາະມີເລກອາຕອມສູງກວ່າ. ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ການອ່ານຊືິ່ຂອງໄອໂຊເມີຂອງທາດທີິ່ກໍານົດໃຫູ້ຈ ິ່ງເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງອືິ່ນເຊ ັ່ນ: ຄາບອນດູ້ານຊູ້າຍມືຂອງພ ນທະ H ແລະ C ຈ ບຢູ່ C ມີລໍາດ ບມາກ່ອນ H ເພາະມີເລກອາຕອມສູງ ກວ່າຄາບອນດູ້ານຂວາມືຂອງພ ນທະ Cl ແລະ C ຈ ບຢູ່ Cl ມີລໍາດ ບມາກ່ອນ C ເພາະມີເລກອາຕອມສູງກວ່າ (ພິຈາລະນາສະເພາະອາຕອມຄາບອນເທົັ່ານ ຼັ້ນ ບໍໍ່ແມ່ນຈຸ −CH2CH2CH3 ) ສູດໂຄງສູ້າງນີຼັ້ລໍາດ ບມາກ່ອນຂອງອາ ຕອມຢູ່ດູ້ານດຽວກ ນ ທາດປະສົມນີຼັ້ຈ ິ່ງເອີຼັ້ນ (Z) −3−chloro−2−hexene ໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານ ແລະ ຊີສມີຄຸນລ ກສະນະທາງກາຍະພາບ ແລະ ທາງເຄມີແຕກຕ່າງກ ນເຊ ັ່ນ: ໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສ ທ ງນີຼັ້ເພາະເກີດຈາກການຫ ຼຸດການເກະກະ, ໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສມີໂມເມນຕ໌ຂົຼັ້ວຄູ່ຫ າຍກວ່າໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານ (ທາດປະສົມດຽວກ ນ) ທ ງນີຼັ້ເພາະໂມເມນຕ໌ຂົຼັ້ວ ຄູ່ໃນໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານຫ ກລູ້າງກ ນເອງ ໄອໂຊເມີຂອງທາດ 1, 2−ໄດໂບຣໂມອີທີນ (Br CH = CHBr) ມີຈຸດ ເປ ື່ອຍແຕກຕ່າງກ ນ, ໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສມີຈຸດເປ ື່ອຍ −53˚C ໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານມີຈຸດເປ ື່ອຍ −6˚C I ມີລໍາດ ບມາກ່ອນ Br Cl ມີລໍາດ ບມາກ່ອນ F I (Z) – 1 – bromo – 2– chloro– (E) – 1– bromo –2– chloro – 2- fluoro – 1– iodo ethane 2- fluoro –1– iodo ethene

38 5. ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລຄີນ (Physical Properties of Alkenes) ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລຄີນຄູ້າຍຄືກ ບແອລເຄນເຊ ັ່ນ: ຈຸດຟົດຈະເພີິ່ມຂ ຼັ້ນເມືິ່ອມີມວນສານເພີິ່ມຂ ຼັ້ນ, ແອລຄີນທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນນູ້ອຍກວ່າ 5 ອາຕອມຈະລະເຫີຍໄດູ້ງ່າຍທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ ດ ັ່ງໃນຕາຕະລາງທີ 2.3 ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລຄີນບາງຊະນິດ ຕາຕະລາງທີ 2.3 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລຄີນບາງຊະນິດ ຊືິ່ທາດ ຈຸດເປ ື່ອຍ (˚C ) ຈຸດຟົດ (˚C ) ຄວາມໜາແໜູ້ນທີິ່ 25˚C (ທາດແຫ ວ) ethane propene 1−butene cis−2−butene trans−2−butene 1−pentene 1−hexene cyclohexene −169.4 −185 −185 −139 −106 −138 −138 −103.7 −102.4 −47.7 −6.5 3.73 0.96 30.1 63.5 83.1 0.610 0.610 0.626 0.621 0.604 0.643 0.675 0.810 6. ຄຸນລ ກສະນະທາງເຄມີຂອງແອລຄີນ (Chemical Properties of Alkenes) ຄຸນລ ກສະນະທາງເຄມີຂອງແອລຄີນຄື ປະຕິກິລິຍາເຄມີຂອງແອລຄີນທີິ່ມີລ ກສະນະສະເພາະ ເຊິິ່ງກໍຄື ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງພ ນທະຄູ່ ເພາະວ່າພ ນທະພາຍມີພະລ ງງານຕໍໍ່າກວ່າພ ນທະຊິກມາ ເມືິ່ອມີການເຕີມທາດໃຫູ້ ພ ນທະຄູ່ ປະຕິກິລິຍາຈະຂູ້ອນໄປທາງຜະລິດຕະພ ນເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາການເຕີມທາດອີທີນດູ້ວຍຄລໍຣີນໃຫູ້ທາດໄດຄ ລໍໂຣອີເທນ ດ ັ່ງນີຼັ້: 7. ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ (Mechanism of Addition Reaction to Carbon−Carbon Double Bond) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງພ ນທະຄູ່ສາມາດເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ໂດຍຜ່ານກົນໄກທາງໄອອອນ ຫ ື ກົນໄກອະນຸມູນເສລີ (free radical mechanism) ຢ່າງໃດຢ່າງໜ ິ່ງ ຄວາມວ່ອງໄວຂອງພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນທີິ່ມີຕໍໍ່ອີເລ ກ ໂທຣຟິຣິກນ ຼັ້ນເກີດຈາກພາຍອີເລ ກຕຣອນ ( −electron ) ຂອງພ ນທະຄູ່ຂອງພ ນທະຄູ່ສາມາດມີຂົຼັ້ວຍ່ອຍ ເພາະ ພາຍອີເລ ກຕຣອນຖືກຍ ດໂດຍນິວຄລີໄອຂອງອາຕອມບໍໍ່ແໜູ້ນຄືຊິກມາອີເລ ກຕຣອນ (−electron) ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ ໄພອີເລ ກຕຣອນເຂົຼັ້າເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບທາດອີເລ ກໂທຣຟິລິກໄດູ້ຢ່າງວ່ອງໄວໂດຍຜ່ານກົນໄກໄອອອນ ຫ ື ກົນໄກ ອະນຸມູນເສລີ.

39 7.1. ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາໄອອອນ (Mechanism of Ionic Reaction) ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາໄອອອນຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ປະຕິກິລິຍາ ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນຂ ຼັ້ນຕອນຕໍໍ່ເນືິ່ອງ ຂ ຼັ້ນຕອນທໍາອິດ ອີເລ ກໂຣຟິລິກຣີເອເຈນຕ໌ເຂົຼັ້າໄປຫາພ ນທະພາຍຂອງພ ນທະຄູ່ໃນທິດ ທາງທີິ່ຕ ຼັ້ງສາກກ ນຢູ່ແຜ່ນພຽງຂອງໂມເລກຸນແລູ້ວໃຫູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນດ ັ່ງນີຼັ້: ຄາໂບແຄ ດໄອອອນເຊິິ່ງມີອີເລ ກຕຣອນອູ້ອມຮອບພຽງ 6 ອີເລ ກຕຣອນ ຈະເຂົຼັ້າໄປລວມກ ບ ໄອອອນບ ນຈຸລົບ ຫ ື ນິວຄລີໂອໄຟລ (Nu:¯) ຢ່າງວ່ອງໄວ ເພືິ່ອຮ ບອີເລ ກຕຣອນຄູ່ໃຫູ້ຄົບແປດຕາມປົກກະຕິ ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈະເຂົຼັ້າຫາໂມເລກຸນທາງດູ້ານກົງກ ນຂູ້າມທີິ່ອີເລ ກໂຣຟິລິກຣີເອເຈນຕ໌ເຂົຼັ້າໄປຈ ບ ເຮ ດໃຫູ້ເກີດ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດທຣານຂ ຼັ້ນ ເພາະກ່ຽວກ ບປັດໄຈສະເທີຣິກ ປະຕິກິລິຍາທ ງໝົດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຂຽນລວມກ ນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກປະຕິກິລິຍາການເຕີມພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ສະແດງໄດູ້ດ ັ່ງຮູບທີ2.5

40 ຮູບທີ 2.5 ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາການເຕີມພ ນທະຄູ່ຄາບອນ − ຄາບອນ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງກາງ (ທາດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ, ແຕ່ບໍໍ່ປາກົດໃນສົມຜົນປະຕິກິລິຍາລວມ) ນ ຼັ້ນ ບໍໍ່ໄດູ້ເປັນຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ຢູ່ໂດດດ່ຽວ ແຕ່ຈະເປັນຊະນິດວົງ (cyclization) ຂ ຼັ້ນຢ່າງວ່ອງໄວເປັນໂບຣໂມນຽມໄອອອນຊະນິດວົງແຫວນດ ັ່ງນີຼັ້: ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ສາມາດເຂົຼັ້າປະຕິກິລິຍາກ ບຄາໂບແຄ ດໄອອອນຊະນິດເປັນວົງແຫວນທາງດູ້ານ ກົງກ ນຂູ້າມ cyclic carbocation ເຮ ດໃຫູ້ເກີດຜະລິດຕະພ ນຊະນິດທຣານຂ ຼັ້ນ ຫ ື

41 7.2. ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີ (Mechanism of Free Radical) ໃນການເຕີມອະນຸມູນເສລີໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນມີຂະບວນການເກີດປະຕິກິລິຍາຄືກ ບ ການເຕີມໄອອອນ ແຕກຕ່າງກ ນທີິ່ອະນຸມູນເສລີຮ ບເອົາອີເລ ກຕຣອນຈາກແອລຄີນພຽງໜ ິ່ງອີເລ ກຕຣອນ ຂ ຼັ້ນຕອນ ກົນໄກປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີຄືກ ບປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີດ ັ່ງທີິ່ໄດູ້ກ່າວໄປແລູ້ວ ເຊິິ່ງກ່ຽວຂູ້ອງກ ບຂ ຼັ້ນທໍາອິດ ຕ່ອງໂສູ້, ຂ ຼັ້ນແຜ່ຕ່ອງໂສູ້ ແລະ ຂ ຼັ້ນສິຼັ້ນສຸດຕ່ອງໂສູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ຜົນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາເຕີມທ ງຊະນິດອະນຸມູນເສລີ ແລະ ຊະນິດໄອອອນນ ຼັ້ນຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຄືກ ນ, ແຕ່ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາແຕກຕ່າງກ ນ. 8. ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລຄີນ (Reactions of Alkenes) ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລຄີນເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນສ່ວນໃຫຍ່ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ສ າຄ ນໄດູ້ແກ່: ປະຕິກິລິຍາ ການເຕີມແຮໂລເຈນ, ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌, ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຊິດໄຮໂປແຮລ ສ ແລະ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມທີິ່ກ່າວເຖິງທ ງໝົດເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟິລິກ ໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຂອງແອລຄີນໂດຍກົນໄກທາງໄອອອນ. 8.1 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມແຮໂລເຈນ (Halogenation Reaction) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມແຮໂລເຈນໃຊູ້ໄດູ້ດີກ ບຄລໍຣີນ ແລະ ໂບຣມີນ ດ ັ່ງຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງຟູອໍຣີນ ກ ບ ແອລຄີນເປັນປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຮຸນແຮງ ຈ ິ່ງບໍໍ່ນິຍົມໃຊູ້ໃນການທົດ ລອງ, ສ່ວນໄອໂອດີນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບແອລຄີນໄດູ້ຊູ້າຫ າຍຈ ິ່ງບໍໍ່ນິຍົມໃຊູ້ໃນ ການທົດລອງເຊ ັ່ນດຽວກ ນ ຂ ຼັ້ນແຜ່: ຂ ຼັ້ນທໍາອິດ: ຂ ຼັ້ນສີຼັ້ນສຸດ:

42 ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກການເຕີມແຮໂລເຈນເປັນຜະລິດຕະພ ນວິຊິນ ສໄດແຮໄລດ໌ດ ັ່ງນີຼັ້: ໂບຣມີນມີຄາບອນເຕຕຣາຄລໍໄຣດ໌ເປັນທາດລະລາຍສີນ ຼັ້າຕານແດງ ເມືິ່ອເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບແອລຄີນ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໄດໂບຣໄມດ໌ເຊິິ່ງບໍໍ່ມີສີ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ທາດລະລາຍໂບຣມີນໃນຄາບອນເຕຕຣາຄລໍໄຣດ໌ຈ ິ່ງເປັນ ຣີເອເຈນຕ໌ທີິ່ດີໃນການທົດສອບທາດປະສົມອົງຄະທາດບໍໍ່ອີິ່ມຕົວເຊ ັ່ນ: ແອລຄີນ ແລະ ແອລໄຄນ໌. 8.2. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ (Hydrohalogenation Reaction) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ສະແດງໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ແອລຄີນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບ HCI, HBr ຫ ື HI ໃຫູ້ແອລຄິລແຮໄລດ໌ດ ັ່ງນີຼັ້: ອາຊິດແຮໂລເຈນ (halogen acid) ອາຊິດໄຮໂດຣໄອໂອດິກເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບພ ນທະຄູ່ໄດູ້ໄວກວ່າ ອາຊິດໄຮໂດຣໂບຣມິກ ແລະ ອາຊິດໄຮໂດຣໂບຣມິກເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບພ ນທະຄູ່ໄດູ້ໄວກວ່າອາຊິດໄຮໂດຣຄລໍຣິກ, ສ່ວນອາຊິດໄຮໂດຣຟລູອໍຣິກບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ (HI > HBr > HCl) (Br2 ຫ ືCl2)

43 ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນເຊ ັ່ນ: ອີທີນ ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຊະນິດດຽວ CH2 = CH2 + HX ⎯⎯→ CH3 CH2 − X ແຕ່ຖູ້າເປັນແອລຄີນສົມມາດເຊ ັ່ນ: ໂພຣພີນ ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນໂບຣໄມດ໌ໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ສາມາດ ເກີດໄດູ້ 2 ທາງດ ັ່ງນີຼັ້: ເຖິງແມ່ນວ່າການເກີດປະຕິກິລິຍາເກີດໄດູ້ທ ງ 2 ທາງກໍຕາມ ແຕ່ຜະລິດຕະພ ນຫ ກທີິ່ໄດູ້ຄື: 2−ໂບຣໂມ ໂພຣເພນ (2−bromopropane) ກ່ອນທີິ່ຈະອະທິບາຍສາເຫດທີິ່ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນ 2−ໂບຣໂມໂພຣເພນ ຊະນິດດຽວທ ງທີິ່ມີທາງເລືອກໃນ ການເກີດປະຕິກິລິຍາ 2 ທາງ ໃຫູ້ເຮົາພິຈາລະນາທາດແອລຄີລແຮໄລດ໌( R − X ) ກ່ອນ ໂດຍແອລຄິລແຮໄລດ໌ ແບ່ງອອກເປັນ 3 ຊະນິດຄື: ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ, ຂ ຼັ້ນສອງ ແລະ ຂ ຼັ້ນສາມ ທ ງນີຼັ້ ຂ ຼັ້ນຢູ່ກ ບຈໍານວນຂອງຈຸແອລຄີລທີິ່ໄປຈ ບກ ບ ຄາບອນທີິ່ມີແຮໂລເຈນຈ ບຢູ່, ຖູ້າມີຈຸແອລຄີລຈ ບຢູ່ຈຸດຽວ ຈະເປັນແອລຄີລແຮໄລດ໌ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ, ຖູ້າມີຈຸແອລຄິລ 2 ຈຸ ຈ ບຢູ່ກ ບຄາບອນທີິ່ມີແຮໂລເຈນອາຕອມຈ ບຢູ່ຈະເປັນແອລຄີລແຮໄລດ໌ຂ ຼັ້ນສອງ ແລະ ຖູ້າມີຈຸແອລຄິລ 3 ຈຸຈ ບຢູ່ ກ ບຄາບອນທີິ່ມີແຮໂລເຈນອາຕອມຈ ບຢູ່ຈະເປັນແອລຄີລແຮໄລດ໌ຂ ຼັ້ນສາມດ ັ່ງນີຼັ້: ວະລາດີເມຍ ມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ (Vladimir Markownikoff ) ຫ ື ມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌(Markovni kov, ຄ.ສ. 1838−1904 ) ນ ກເຄມີຊາວຣ ດເຊຍ ຕ ຼັ້ງຂໍໍ້ສ ງເກດວ່າ: ເມືິ່ອແອລຄີນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບໄຮໂດຣເຈນ ແຮໄລດ໌ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນແອລຄິລແຮໄລດ໌ລະດ ບສູງ (higher order) ເຊິິ່ງມີລໍາດ ບດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນສາມ > ຂ ຼັ້ນສອງ > ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ ຂໍໍ້ສ ງເກດດ ັ່ງກ່າວເປັນຜົນມາຈາກການທົດລອງ ຈ ິ່ງໄດູ້ຕ ຼັ້ງເປັນກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ (ກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌) (Markownikoff’s rule (Markovnikov’s rule )) ຂ ຼັ້ນໃນປີ ຄ.ສ. 1869 ethene