44 ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາຂອງທາດໂພຣພີນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບໄຮໂດຣເຈນໂບຣໄມດ໌ ໃຫູ້ສະເພາະຜະລິດຕະ ພ ນ 2−ໂບຣໂມໂພຣເພນ ຈ ິ່ງກ່າວໄດູ້ວ່າເປັນໄປຕາມກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ ອີກຕົວຢ່າງໜ ິ່ງຄືປາກົດການ ການຕືິ່ມ HI ໃຫູ້ແກ່ໄອໂຊບິວທິລີນ ຜະລິດຕະພ ນເປັນໄດູ້ທ ງໄອໂຊບິວທິລ ໄອໂອໄດດ໌ (ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ) ຫ ື ເທີເທຍຣີບິວທິລໄອໂອໄດດ໌(ຂ ຼັ້ນສາມ), ແຕ່ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ເປັນຊະນິດເທີ ເທຍຣີ−ບິວທິລໄອໂອໄດດ໌ ການທີິ່ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນດ ັ່ງກ່າວເປັນໄປຕາມກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ ປັດຈຸບ ນເຮົາສາມາດອະທິບາຍໄດູ້ຕາມແນວທາງໃໝ່ທີິ່ສາມາດເຂົຼັ້າໃຈໄດູ້ງ່າຍກວ່າເກົັ່າດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ມີ 2 ຂ ຼັ້ນຕອນ: ຂ ຼັ້ນຕອນທໍາອິດເປັນການເກີດ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນຈາກການເຕີມໄຮໂດຣເຈນໄອອອນໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2 ຂອງກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນ ເປັນຂ ຼັ້ນ ຕອນທີິ່ແຮໄລດ໌ໄອອອນເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນດ ັ່ງນີຼັ້:
45 ເຮົາໄດູ້ຮຽນຮູູ້ກ ນມາກ່ອນແລູ້ວວ່າຄາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນລຽງລ າດ ບໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ໃນຂ ຼັ້ນຕອນທີ1 ນ ຼັ້ນ ເມືິ່ອແອລຄີນມີໂອກາດເລືອກເກີດເປັນຊະນິດຄາໂບແຄ ດໄອອອນຈາກການເຕີມໄຮ ໂດຣເຈນໄອອອນໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່, ແອລຄິນຈະເລືອກເກີດເປັນຊະນິດຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ , ໂພຣພີລີນຈ ິ່ງເລືອກເກີດເປັນຄາໂບແຄ ດໄອອອນຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າດ ັ່ງນີຼັ້: ເມືິ່ອຂ ຼັ້ນຕອນທ າອິດຂອງກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າ (higher order) ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ຕາມມາຈ ິ່ງເປັນແອລຄິລແຮໄລດ໌ຊະນິດທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າເຊ ັ່ນດຽວກ ນ. ຈາກເຫດຜົນທີິ່ກ່າວເຖິງຂູ້າງຕົຼັ້ນສາມາດໃຫູ້ຄວາມໝາຍຂອງກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ໄດູ້ວ່າ ເມືິ່ອເຕີມ HX ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນຊະນິດທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າຈະເກີດຂ ຼັ້ນ ເມືິ່ອເກີດຂ ຼັ້ນແລູ້ວຈະໃຫູ້ ຜະລິດຕະພ ນແອລຄິລແຮໄລດ໌ລະດ ບສູງ. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນ ຖູ້າມີເພີຣອກໄຊດ໌(peroxide) ຢູ່ນໍາ ຜະລິດຕະ ພ ນຫ ກທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນຊະນິດລະດ ບຕໍໍ່າ (lower order) ເຊິິ່ງກົງກ ນຂູ້າມກ ບຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກກົດຂອງມາຣ໌ ໂຄວນິຄອຟຟ໌ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາດ ັ່ງກ່າວຈ ິ່ງເປັນປະຕິກິລິຍາແອນຕິມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌(anti Markownikoff’s rule) ດ ັ່ງນີຼັ້: ເຫດທີິ່ບໍໍ່ເປັນໄປຕາມກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ເພາະປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນບໍໍ່ຜ່ານການເກີດຄາໂບແຄ ດໄອ ອອນ ແຕ່ຜ່ານການເກີດອະນຸມູນເສລີຂອງຄາບອນ (ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເປັນຊະນິດປະຕິກິລິຍາການເຕີມອະນຸ ມູນເສລີ ເບິິ່ງລາຍລະອຽດໃນຫົວຂໍໍ້ທີ6.9 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອະນຸມູນເສລີ)
46 8.3. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຊິດໄຮໂປແຮລ ສ (Hypohalous Acids Addition Reaction) ອາຊິດໄຮໂປແຮລ ສເຊ ັ່ນ: HOCl, HOBr ແລະ HOI ອາຊິດໄຮໂປແຮລ ສໄດູ້ຈາກແຮໂລເຈນລະລາຍ ໃນນໍ້າ ເຊິິ່ງຢູ່ໃນພາວະສົມດຸນດ ັ່ງຕົວຢ່າງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: ເມືິ່ອເຕີມອາຊິດໄຮໂປແຮລ ສໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແຮໂລໄຮດຣິນ (halohydrin) ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເປັນຊະນິດທາງໄອອອນ ໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກແຮໂລເຈນຈະເຂົຼັ້າຫາພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງ ພ ນທະຄູ່ໃຫູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ເຊິິ່ງຈະເກີດປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປກ ບນໍ້າ (ທາດພາລະລາຍ) ຈາກນ ຼັ້ນໃຫູ້ໂປຣຕອນກ ບ ແຮໂລໄຮດຣິນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຽ ນ ເປັນສົມຜົນເຄມີທົັ່ວໄປໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ເປັນໄປຕາມກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ ເພາະໂມເລກຸນຂອງນໍ້ໍາຈະເຂົຼັ້າໄປຈ ບທີິ່ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ. 8.4. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າ (Hydration Reaction) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນ ຼັ້າໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຫ ົຼັ້າ ນໍ້ໍາສາມາດແຕກຕົວໃຫູ້ H + ໄອອອນໄດູ້ນູ້ອຍຫ າຍບໍໍ່ພຽງພໍທີິ່ຈະເຂົຼັ້າໄປເກີດປະຕິກິລິຍາ. ອາຊິດຊ ລຟິວຣິກ (H2SO4) ໃຫູ້ໂປຣຕອນແລູ້ວເກີດ ປະຕິກິລິຍາກ ບແອລຄີນໃຫູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນຈາກນ ຼັ້ນໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຫ ົຼັ້າດ ັ່ງນີຼັ້:
47 (ໄອອອນ HSO4 − ຂອງ H2SO4 ເປັນນິວຄລີໂອໄຟລ໌ອ່ອນຈ ິ່ງບໍໍ່ໄປດ ງນໍ້າ ເພືິ່ອເຂົຼັ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາກ ບຄາໂບແຄ ດໄອອອນ) ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ໃນກໍລະນີອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນຈະເກີດແອລຄິລໄຮໂດຣເຈນຊ ລເຟດ (alkyl hydrogen sulfates) ເປັນຜະລິດຕະພ ນໂດຍຜ່ານຂະບວນການ 2 ຂ ຼັ້ນຕອນຕໍໍ່ເນືິ່ອງເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ບປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າ ຂ ຼັ້ນຕອນທໍາ ອິດເກີດຄາໂບແຄ ດໄອອອນ, ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2 ຄາໂບແຄ ດໄອອອນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບໄບຊ ລເຟດໄອອອນ (H2SO4 − ) ດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທໍາອິດ: ຂ ຼັ້ນຕອນທີສອງ: ປະຕິກິລິຍາເປັນໄປ ຕາມກົດເກນຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ:
48 2−ໂພຣພິລໄຮໂດຣເຈນຊ ລເຟດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນນໍ້ໍາບໍໍ່ໝ ຼັ້ນຄົງ ຈ ິ່ງຈະຖືກໄຮໂດຣລິຊິສໄປເປັນຜະລິດ ຕະພ ນ ເຫ ົຼັ້າໄດູ້ງ່າຍ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ: ແອລເຄນບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງສາມາດຈ າແນກແອລຄີນ ແລະ ແອລ ເຄນໄດູ້ ໂດຍເມືິ່ອນໍາເອົາແອລຄີນໄປສ ັ່ນກ ບອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນ ແອລຄີນຈະເກີດປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ແອລຄິລໄຮ ໂດຣເຈນ−ຊ ລເຟດພູ້ອມທ ງໃຫູ້ຄວາມຮູ້ອນ ແລະ ທາດປະສົມເກີດເປັນເນືຼັ້ອດຽວກ ນ, ແຕ່ເມືິ່ອນໍາເອົາແອລເຄນໄປ ສ ັ່ນກ ບອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນຈະບໍໍ່ມີຄວາມຮູ້ອນເກີດຂ ຼັ້ນ ແລະ ທາດປະສົມຈະແຍກອອກຈາກກ ນເຫ ນເປັນ 2 ຊ ຼັ້ນໄດູ້ຢ່າງຊ ດເຈນ. ເມືິ່ອນ າເອົາແອລຄີລໄຮໂດຣເຈນຊ ລເຟດໄປຕົຼັ້ມກ ບນ ຼັ້າ ແອລຄິລໄຮໂດຣເຈນຊ ລເຟດຈະປ່ຽນໄປເປັນເຫ ົຼັ້າ ວິທີນີຼັ້ຈ ິ່ງເປັນວິທີໜ ິ່ງທີິ່ໃຊູ້ໃນການປຸງແຕ່ງເຫ ົຼັ້າ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາລຸ່ມນີຼັ້: 9. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອະນຸມູນເສລີ (Free Radical Addition Reaction) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄອອອນ (ionic addition reaction) ເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາໂພຣພີລີນ ກ ບ HBr ຈະໄດູ້ ຜະລິດຕະພ ນໄອໂຊໂພຣພີລໂບຣໄມດ໌ເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກ ຢ່າງໃດກໍໍ່ຕາມ ໃນປະຕິກິລິຍາດຽວກ ນເມືິ່ອມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາເພີຣອກໄຊດ໌ຢູ່ນ າ ປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ ຼັ້ນ ໂດຍຜ່ານກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີ ເຮ ດໃຫູ້ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນແອນຕິມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ດ ັ່ງນີຼັ້:
49 ກົນໄກການເຕີມອະນຸມູນເສລີມີຂ ຼັ້ນຕອນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນເລີິ່ມຕົຼັ້ນ: ໄຮໂດຣເຈນເພີຣອກໄຊດ໌ຈະເຮ ດໜູ້າທີິ່ເປັນຕົວເລີິ່ມຕົຼັ້ນອະນຸມູນເສລີ ອະນຸມູນເສລີຂອງໂບຣມີນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈະທ າປະຕິກິລິຍາກ ບພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງພ ນທະຄູ່ໃນໂພຣພີລີນ ເກີດອະນຸມູນເສລີໃໝ່ຂ ຼັ້ນ. ອະນຸມູນເສລີໃໝ່ນີຼັ້ເກີດໄດູ້ 2 ແບບ (ເບິິ່ງໃນຂ ຼັ້ນແຜ່) ແບບຊະນິດທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ຫ າຍກ່ວາຈະທໍາປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງອະນຸມູນເສລີຄືກ ບຄາໂບແຄ ດໄອອອນ, ອະນຸມູນເສລີຂອງຄາ ບອນທີິ່ມີຈຸອາຕອມເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ຫ າຍເທົັ່າໃດຈະເຮ ດໃຫູ້ອະນຸມູນເສລີມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງເພີິ່ມ ຂ ຼັ້ນເທົັ່ານ ຼັ້ນ (ຂ ຼັ້ນສາມ > ຂ ຼັ້ນສອງ > ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ) ຂ ຼັ້ນຕອນແຜ່: ຜະລິດຕະພ ນສຸດທູ້າຍຈະເປັນນໍມ ລ−ໂພຣພິລໂບຣໄມດ໌ປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສູ້ຈະດໍາເນີນຕໍໍ່ໄປເທົັ່າທີິ່ອະນຸມູນ ເສລີ Br ຈະຖືກຜະລິດອອກມາເລືຼັ້ອຍໆໃນຂ ຼັ້ນແຜ່ ແລະ ປະຕິກິລິຍາຈະຢຸດເມືິ່ອທາດເຂົຼັ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາຖືກໃຊູ້ໝົ ດໄປ ຫ ື ເມືິ່ອອະນຸມູນເສລີເຂົຼັ້າຮ່ວມກ ນເອງໃນຂ ຼັ້ນສິຼັ້ນສຸດ. ຂ ຼັ້ນຕອນສິຼັ້ນສຸດ: ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າ
50 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມແບບຜິດປົກກະຕິເຊ ັ່ນນີຼັ້ເກີດຂ ຼັ້ນກ ບ HBr ເມືິ່ອມີທາດເພີຣອກໄຊດ໌ຢູ່ນໍາເທົັ່ານ ຼັ້ນ HCl ຫ ື HI ຈະບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາຄື HBr ເພາະບາງຂ ຼັ້ນຕອນຂອງປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ຍາກ ເນືິ່ອງຈາກເປັນ ປະຕິກິລິຍາດູດກືນຄວາມຮູ້ອນ ເຮ ດໃຫູ້ບໍໍ່ສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສູ້ໄດູ້, ໃນກໍລະນີຂອງ HI ພ ນທະ C−I ເປັນພ ນທະທີິ່ບໍໍ່ແຂງແຮງ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອໄອໂອດີນອາຕອມເຂົຼັ້າລວມກ ບແອລຄີນ ປະຕິກິລິຍາໃນຂ ຼັ້ນຕອນນີຼັ້ຈະເປັນ ປະຕິກິລິຍາດູດກືນຄວາມຮູ້ອນ ສະແດງດ ັ່ງນີຼັ້: ສ າລ ບ HCl ພ ນທະ H−Cl ເປັນພ ນທະທີິ່ແຂງແຮງຫ າຍ ເຮ ດໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສູ້ໃນຂ ຼັ້ນແຜ່ເປັນ ປະຕິກິລິຍາດູດກືນຄວາມຮູ້ອນ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ບໍໍ່ເກີດກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີ. ປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ດີກໍຕໍໍ່ເມືິ່ອຂ ຼັ້ນຕອນທ ງສອງເປັນປະຕິກິລິຍາຄາຍຄວາມຮູ້ອນ, ແຕ່ໃນ ກໍລະນີ HCl ແລະ HI ນ ຼັ້ນເປັນປະຕິກິລິຍາດູດກືນຄວາມຮູ້ອນ ເຊິິ່ງເປັນສາເຫດເຮ ດໃຫູ້ເກີດປະຕິກິລິຍາຜ ນກ ບ ແລະ ເປັນຈຸດທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສູ້ຢຸດລົງ. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມ HBr ສາມາດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທ ງຊະນິດປົກກະຕິ ແລະ ຊະນິດຜິດປົກກະຕິ ຈ ິ່ງເປັນການ ປຸງແຕ່ງແອລຄີລໂບຣໄມດ໌ໄດູ້ຕາມທີິ່ຕູ້ອງການດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງແອລຄີນ ກ ບ ຄາບອນເຕຕຣາຄລໍໄລດ໌ຫ ື ຄາບອນເຕຕຣາໂບຣໄມດ໌ເມືິ່ອມີທາດເພີຣອກ ໄຊຢູ່ນໍາ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອະນຸມູນເສລີຈະເກີດຂ ຼັ້ນ ໂດຍມີຂ ຼັ້ນຕອນດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາໃນຂ ຼັ້ນຕອນເລີິ່ມຕົຼັ້ນຈ ິ່ງຢຸດປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສູ້
51 ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: 9.1. ປະຕິກິລິຍາແອລລິລິກແຮໂລຈີເນຊ ນ (Allylic Halogenation Reaction) ປະຕິກິລິຍາແອລລິລິກແຮໂລຈີເນຊ ນເປັນປະຕິກິລິຍາໜ ິ່ງທີິ່ກ່ຽວຂູ້ອງອະນຸມູນເສລີຄາບອນ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເຮົາ ຄຸູ້ນເຄີຍດີຄື: ປະຕິກິລິຍາຄລໍຣິເນຊ ນແອລເຄນ ແລະ ໂບຣມິເນຊ ນແອລເຄນ ແອລຄີນທ າເນຊ ນແອລເຄນ ກ ບ ຄລໍຣີນ ແລະ ໂບຣມີນໂດຍປະຕິກິລິຍາການເຕີມທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ ຫ ື ຕໍໍ່າກວ່າອຸນຫະພູມຫູ້ອງ, ແຕ່ທີິ່ອຸນຫະພູມສູງ ແລະ ຄວາມເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນຂອງແຮໂລເຈນຕໍ່ໍາປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍການ ແທນທີິ່ທີິ່ຕໍາແໜ່ງແອລລິລິກ, ປະຕິກິລິຍາດ ັ່ງກ່າວເປັນປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ສ ງເຄາະແອລລີລຄລໍໄຣດ໌ (allyl chloride) ໃນທາງອຸດສາຫະກໍາ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້:
52 ປະຕິກິລິຍາຈະດໍາເນີນໂດຍກົນໄກອະນຸມູນເສລີໃນຂ ຼັ້ນແຜ່ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: 10. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງແຫວນ (Cycloaddition Reaction) ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງ (Cycloaddition mechanism) ເປັນກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ ອີກຊະນິດໜ ິ່ງເຊິິ່ງເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ນູ້ອຍກວ່າກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄອອອນ ແລະ ນູ້ອຍກວ່າກົນໄກຂອງ ປະຕິກິລິຍາອະນຸມູນເສລີ ໂດຍທີິ່ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍານີຼັ້ຜ່ານຂ ຼັ້ນຕອນສະຖານະແທຣນຊິຊ ນເປັນວົງ (cyclic transition state) ຈ ິ່ງເອີຼັ້ນປະຕິກິລິຍານີຼັ້ວ່າ: ປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງແຫວນ ດ ັ່ງນີຼັ້: (--- ແທນໃຫູ້ພ ນທະທີິ່ສະຫ າຍ ຫ ື ພ ນທະທີິ່ເກີດ) ປະຕິກິລິຍາມີລ ກສະນະເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ບປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດອືິ່ນໆ ນ ຼັ້ນຄືພ ນທະພາຍຂອງພ ນທະຄູ່ ສະຫ າຍຕົວແລູ້ວເກີດພ ນທະຊິກມາຂ ຼັ້ນມາແທນ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາມີຄວາມສ ບຊູ້ອນຫ າຍ, ແຕ່ເພືິ່ອໃຫູ້ມີ ຄວາມເຂົຼັ້າໃຈໄດູ້ງ່າຍຈ ິ່ງນໍາສະເໜີເປັນແບບຂ ຼັ້ນຕອນດຽວ, ຈຸດສໍາຄ ນທີິ່ຄວນແກ່ການສົນໃຈຄື ການເຕີມ XY ໃຫູ້ ແກ່ພ ນທະຄູ່ນ ຼັ້ນເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດຊີສ ຫ ື ການເຕີມຊະນິດຊິນ (syn−addition ) ລ ກສະນະການເຕີມ ດ ັ່ງກ່າວສະແດງໃຫູ້ເຫ ນວ່າ ໃນຂະນະທີິ່ເກີດເປັນສະຖານະແທຣນຊິຊ ນເປັນວົງນ ຼັ້ນຈຸອາຕອມທ ງໝົດຈະເຂົຼັ້າໄປຫາ ໂມເລກຸນດູ້ານດຽວກ ນ ເຊິິ່ງແຕກຕ່າງຈາກປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດທຣານ (anti−addition ) ທີິ່ກົນໄກຂອງ ປະຕິກິລິຍາເປັນຊະນິດໄອອອນ. ປະຕິກິລິຍາຄະຕະໄລຕິກໄຮໂດຣຈີເນຊ ນໄຮໂດຣໂບເຣຊ ນ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຄາຣບີນ (carbene) ແລະ ປະຕິກິລິຍາດີລສ−ແອລເດີ (Diels−Alder reaction) ຕ່າງເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງແບບຊີສຂອງທາດ ແອລຄີນ.
53 10.1. ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນເມືິ່ອມີຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ (Catalytic Hydrogenation) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນຈະເກີດຕໍໍ່ເມືິ່ອມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ແລະ ພາຍໃຕູ້ຄວາມດ ນຂອງແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ມີປະສິດທິພາບຈະເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຊະນິດ ເປັນຜົງລະອຽດເຊ ັ່ນ: ຜົງລະອຽດຂອງໂລຫະແພລທິນໍາ (Pt), ແພລເລດຽມ (Pd) ຫ ື ນິກເກິລ (Ni) ດູດຊ ບເທິງ ຖ່ານ ໜູ້າທີິ່ຂອງທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາໃນປະຕິກິລິຍາຍ ງບໍໍ່ຮູູ້ແນ່ຊ ດ ຮູູ້ພຽງແຕ່ວ່າເມືິ່ອປະຕິກິລິຍາມີທາດເລ ັ່ງຈະໄປ ຫ ຼຸດພະລ ງງານກະຕຸູ້ນຂອງປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຫ ຼຸດລົງ, ສໍາລ ບກົນໄກທີິ່ແທູ້ຈິງຂອງປະຕິກິລິຍານ ຼັ້ນບໍໍ່ຮູູ້ຊ ດເຈນເຊ ັ່ນດຽວ ກ ນ. ນ ກເຄມີສ່ວນຫ າຍມີຄວາມເຊືິ່ອວ່າ ໄຮໂດຣເຈນຖືກດູດຊ ບເທິງຜິວຂອງທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ໂລຫະໃນຮູບແບບທີິ່ເປັນອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ແອລຄີນຈະຖືກດູດຊ ບເທິງຜິວຂອງໂລຫະເຊ ັ່ນດຽວກ ນ ຈາກນ ຼັ້ນປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣ ເຈນອາຕອມໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ຈະເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍການຕືິ່ມຊະນິດຊີສ ເມືິ່ອເກີດເປັນຜະລິດຕະພ ນແລູ້ວ ທາດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ຈະຫ ຼຸດອອກຈາກຜິວຂອງຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: 10.2. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄດໂບເຣນ (Hydroboration Reaction) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄດໂບເຣນ (diborane, B2H6) ໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ເມືິ່ອມີ ທາດພາລະລາຍທີິ່ເໝາະສົມຢູ່ນໍາເຊ ັ່ນ: ເຕຕຣາໄຮໂດຣຟິວແຣນ (tetrahydrofuran) ຫ ື ໄດໄກລ (diglyme) ເອີຼັ້ນ ປະຕິກິລິຍານີຼັ້ວ່າ: ໄຮໂດຣໂບເຣຊ ນ ການເຕີມໄດໂບເຣນຈະຢູ່ໃນລ ກສະນະທີິ່ເປັນໂມໂນເມີ (monomer, BH3) ເຊິິ່ງຈະໃຫູ້ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ແລະ ອາຕອມໂບຣອນ ໄປເຕີມໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ ສາດສະດາຈານເຮີເບີຣຕ ຊີ. ບຣາວນ໌ (Herbert C. Brown) ແຫ່ງມະຫາວິທະຍາໄລເພີດູ(Purdue University) ປະເທດສະຫະລ ດ (ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາເປັນແອລເຄນ) ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ແອລເຄນ
54 ອາເມລິກາເປັນຜູູ້ພ ດທະນາປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄດໂບເຣນ ແລະ ໄດູ້ຮ ບລາງວ ນໂນເບລສາຂາເຄມີໃນປີ ຄ.ສ. 1979 ໂບຣອນໃນໂບເຣນ (BH3) ປະຕິບ ດຕົວເປັນອິເລ ກໂທຣຟິລິກຣີເອເຈນ, ສ່ວນຂອງໂມເລກຸນທີິ່ ເຫ ືອຄືໄຮໂດຣເຈນ (ໃນຮູບຂອງໄຮໄດຣ) ເປັນນິວຄລີໂອຟິລິກຣີເອເຈນຕ໌ ການເຕີມເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍກົນໄກຂອງ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງ ແລະ ເປັນໄປຕາມກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ໂດຍໄຮໄດຣໄອອອນໄປເຕີມໃຫູ້ອາ ຕອມຄາບອນຂອງພ ນທະຄູ່ທີິ່ມີຈໍານວນອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ຈ ບຢູ່ນູ້ອຍທີິ່ສຸດ, ສ່ວນຂອງ BH3 ຈະໄປເຕີມໃຫູ້ອາ ຕອມຄາບອນຂອງພ ນທະຄູ່ສ່ວນທີິ່ເຫ ືອດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາຈະດ າເນີນຕໍໍ່ໄປຈົນພ ນທະ B−H ເກີດປະຕິກິລິຍາໝົດໄປໃຫູ້ໄຕຣແອລຄີລໂບເຣນດ ັ່ງນີຼັ້: ໄຕຣແອລຄິລໂບເຣນເມືິ່ອມີໄຮໂດຣເຈນເພີຣອກໄຊໃນເບສຢູ່ນ າຈະສະຫ າຍຕົວໃຫູ້ເຫ ົຼັ້າກ ບອາຊິດ ບໍຣິກດ ັ່ງນີຼັ້: ສິິ່ງສ າຄ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາໄຮໂດຣໂບເຣຊ ນຄື: ການເຕີມໂບເຣນເປັນການເຄີມຊະນິດຊີສ ແລະ ເມືິ່ອອອກຊິເດຊ ນດູ້ວຍໄຮໂດຣເຈນເພີຣອກໄຊດ໌ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຫ ົຼັ້າຊະນິດແອນຕິມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ ເຊິິ່ງ ແຕກຕ່າງໄປຈາກປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າເມືິ່ອມີອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນໄປ ຕາມກົດເກນຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ດ ັ່ງນີຼັ້:
55 ຕົວຢ່າງອືິ່ນໆ ເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາທ ງໝົດ (ໄຮໂດຣໂບເຣຊ ນຕາມດູ້ວຍອອກຊິເດຊ ນ) ເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້ໍາໃຫູ້ແກ່ ພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນຊະນິດແອນຕິມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ການເຕີມໄດໂບເຣນໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນເຊິິ່ງໃນຄວາມເປັນ ຈິງແລູ້ວເປັນໄປຕາມກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌, ແຕ່ຂ ຼັ້ນຕອນການອອກຊິເດຊ ນໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນນ ຼັ້ນຜິດປົກກະຕິ ໄປ. 11. ການເກີດໂພລີເມີ (Polymerization) ການເຕີມຈຸແອລຄີລໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນເປັນປະຕິກິລິຍາແອລຄິເດຊ ນ (alkylation reaction) ແອລຄີນຫ າຍ ໂມເລກຸນສາມາດລວມຕົວກ ນເຂົຼັ້າ (self alkylation) ເປັນໂມເລກຸນໃຫຍ່ ປະກອບດູ້ວຍໜ່ວຍຂອງໂມເລກຸນ ແອລຄີນຂະໜາດນູ້ອຍຫ າຍໆໜ່ວຍໃນລ ກສະນະຊໍ້າກ ນ ຂະບວນການທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນລ ກສະນະນີຼັ້ເອີຼັ້ນວ່າ: ການເກີດ ໂພລີເມີ (poly ແປວ່າ: ຫ າຍ, mer ແປວ່າ: ໜ່ວຍທີິ່ຊໍ້ໍາກ ນ) ຖູ້າເລືອກໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນໃນພາວະທີິ່ເໝາະສົມເຊ ັ່ນ: ເລືອກຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ເໝາະສົມເຂົຼັ້າໄປ ຄວບຄຸມຈໍານວນໜ່ວຍໃນຜະລິດຕະພ ນແລູ້ວ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນໄດເມີ (dimer, 2 ໜ່ວຍ), ໄຕຣເມີ (trimer, 3 ໜ່ວຍ) ເປັນເຊ ັ່ນນີຼັ້ໄປເລືຼັ້ອຍໆຈົນເປັນໂພລີເມີ ຂະບວນການເກີດໂພລີເມີເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມເຊິິ່ງ ເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ເປັນໄດູ້ທ ງຊະນິດໄອອອນ ຫ ື ຊະນິດອະນຸມູນເສລີຢ່າງໃດຢ່າງໜ ິ່ງ ທ ງນີຼັ້ຂ ຼັ້ນຢູ່ ກ ບພາວະຂອງປະຕິກິລິຍາ.
56 ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ການເກີດໂພລີເມີ 2−ເມທິລໂພຣພີນ ເມືິ່ອມີອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຢັນເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ຢູ່ນໍາ, ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາຈະເປັນຊະນິດໄອອອນ ໂມເລກຸນຂອງ 2−ເມທິລໂພຣພີນ 2 ໂມເລກຸນລວມຕົວ ເຂົຼັ້າກ ນເປັນໄດເມີ 2, 4, 4−ໄຕຣເມທິລ−2−ເພນທີນ ເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກ ແລະ 2, 4, 4−ໄຕຣເມທິລ−1−ເພນ ທີນ ເປັນຜະລິດຕະພ ນຂູ້າງຄຽງດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດໄອອອນ ແລະ ເປັນໄປຕາມກົດເກນຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ດ ັ່ງນີຼັ້: (ແອລຄີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ຫ າຍຈຸຈະມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກ) ເມືິ່ອນ າເອົາ 2, 4, 4−ໄຕຣເມທິລ−2−ເພນທີນ ໄປເຕີມໄຮໂດຣເຈນໂດຍປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນ ຈະໃຫູ້ທາດ 2, 2, 4−ໄຕຣເມທິລເພນເທນ (ໄອໂຊອອກເທນ) ເຊິິ່ງເປັນທາດປະສົມນໍ້ໍາມ ນເບນຊີນ ເພືິ່ອປ້ອງກ ນ ບໍໍ່ໃຫູ້ເຄືິ່ອງຍົນເກີດການກະຕຸກ. (ຜະລິດຕະພ ນຫ ກ) ( ຜະລິດຕະພ ນຂູ້າງຄຽງ)
57 ເມືິ່ອນໍາເອົາ 2, 4, 4−ໄຕຣເມທິລ−2−ເພນທີນ ໄປເຕີມໄຮໂດຣເຈນໂດຍປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣ ເຈນຈະໃຫູ້ທາດ 2, 2, 4−ໄຕຣເມທິລເພນເທນ (ໄອໂຊອອກເທນ) ເຊິິ່ງເປັນທາດປະສົມນໍ້ໍາມ ນເບນຊີນ ເພືິ່ອປ້ອງ ກ ນບໍໍ່ໃຫູ້ເຄືິ່ອງຍົນເກີດການກະຕຸກ. ໂພລີເມີມີຄວາມສໍາຄ ນທ ງໃນທໍາມະຊາດ ແລະ ໃນວົງການອຸດສາຫະກໍາເປັນຢ່າງຫ າຍເຊ ັ່ນ: ໃນໂຮງງານ ອຸດສາຫະກໍາພລາສຕິກ, ໃນໂຮງງານສ ງເຄາະເສ ຼັ້ນໃຍເຊ ັ່ນ: ໄນລອນ ສ່ວນໂພລີເມີທີິ່ເກີດໃນທໍາມະຊາດເຊ ັ່ນ: ເຊລລູ ໂລສ ແລະ ໂປຣຕີນ ເປັນຕົຼັ້ນ. ເທຟລອນ (Teflon) ເປັນຊືິ່ທາງການຄູ້າຂອງທາດຊະນິດໜ ິ່ງທີິ່ເກີດຈາກໂພລີເມີຂອງແອລຄີນຄື: ເຕຕຣາຟລູອໍໂຣເອທີລີນ (tetrafluoroethylene, F2C = CF2 ) ເມືິ່ອເກີດເປັນໂພລີເມີຈະເປັນ (− CF2− CF2−)n ເທຟລອນໃຊູ້ກ ນຫ າຍໃນພາຊະນະຄົວເຮືອນ. ໂພລີເມີໂພລີເອທີລີນ (polyethylene) ຫ ື ພລາສຕິກ ເກີດຈາກການນໍາເອົາເອທີລີນໄປເຮ ດໃຫູ້ຮູ້ອນ ໂດຍມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຢູ່ນໍາ, ຂະບວນການເກີດໂພລີເມີເກີດຈາກປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສູ້ອະນຸມູນເສລີດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາຈະດໍາເນີນຕໍໍ່ໄປເລືຼັ້ອຍໆ ແລະ ໃນຂະນະທີິ່ເກີດປະຕິກິລິຍາອາດເກີດສາຍກິິ່ງຂ ຼັ້ນ ເຮ ດໃຫູ້ໂມເລ ກຸນມີຂະໜາດໃຫຍ່ ໃນປັດຈຸບ ນນ ກເຄມີຊາວເຢຍລະມ ນຄື: ຄາຣ ວາລເດິມາຣ ຊີເກລີ (Karl Waldemar Ziegler, ຄ.ສ. 1898−1973 ) ໄດູ້ພ ດທະນາອະນຸພາກຂອງຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ເກີດໂພລີເມີຂອງເອທີລີນເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາໄອອອນ ພາຍໃຕູ້ອຸນຫະພູມ ແລະ ຄວາມດ ນຕໍໍ່າ, ໂພລີເອທີລີນເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍກົນໄກຂອງ ປະຕິກິລິຍານີຼັ້ຈະມີໂມເລກຸນເກືອບເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່ ມີຈຸດເປ ື່ອຍສູງ ແລະ ມີຄວາມໜຽວຫ າຍກວ່າໂພລີເມີທີິ່ໄດູ້ຈາກການ ເກີດໂພລີເມີຊະນິດອະນຸມູນເສລີ (− CH2− CH2−)n ເມືິ່ອ n ເປັນຈໍານວນຕົວເລກຫ າຍ ຕົວຢ່າງທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຂອງຊີເກີເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມລະຫວ່າງ R3Al ກ ບ TiCl4 ເປັນຕົຼັ້ນ ພາຍໃຕູ້ ສະພາວະຂອງປະຕິກິລິຍາທໍາມະດາ, ໂພຣພີລີນສາມາດເກີດເປັນພລາສຕິກໂພລີໂພຣພີລີນ (polypropylene, ໄດູ້.
58 12. ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນຂອງແອລຄີນ (Oxidation Reactions) ແອລຄີນສາມາດຖືກອອກຊິໄດສ໌ໂດຍທາດເຄມີຫ າຍຊະນິດເຊ ັ່ນ: ໂອໂຊນ (O3), ໂພແທ ສຊຽມເພີແມງ ກາເນດ ( KMnO4 ), ອອສມຽມເທທຣອກໄຊດ໌( osmium tetroxide, OsO4 ) 12.1. ປະຕິກິລິຍາໂອໂຊໂນລິຊີສ (Ozonolysis Reaction) ປະຕິກິລິຍາໂອໂຊໂນລິຊີສເປັນປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງແອລຄີນກ ບໂອໂຊນ ເຊິິ່ງເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ ຢ່າງ ວ່ອງໄວ ແລະ ເປັນປະຕິກິລິຍາທາງປະລິມານ (quantitative) ເມືິ່ອຜ່ານໂອໂຊນໄປຍ ງທາດລະລາຍ ແອລຄີນ ໂອໂຊນຈະເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບພ ນທະຄູ່ໃຫູ້ທາດໂອໂຊໄນດ໌(ozonide) ທີິ່ບໍໍ່ໝ ຼັ້ນຄົງ. ຕາມປົກກະຕິໂອໂຊໄນດ໌ມ ກ ຈະລະເບີດ ແລະ ບໍໍ່ສາມາດແຍກອອກມາໄດູ້ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອເກີດໂອໂຊໄນດ໌ແລູ້ວໃຫູ້ສະຫ າຍຕົວໂດຍໃຫູ້ຖືກຣີດິວ ດູ້ວຍສ ງກະສີໃນອາຊິດແອຊີຕິກ ຫ ື ໄດເມທິລຊ ລໄຟດ໌((CH3)2S) ເພືິ່ອເກີດເປັນຜະລິດຕະພ ນແອລດີໄຮດ໌ຫ ື ຄີ ຕອນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາໂອໂຊນ ກ ບ ແອລຄີນໃນຂ ຼັ້ນຕອນທໍາອິດເປັນຊະນິດການລວມຕົວກ ບແອລຄີນແລູ້ວເກີດ ເປັນທາດມ ທຍ ນທີິ່ເອີຼັ້ນວ່າ: ໂມໂລໂຊໄນດ໌(molozonide) ຈາກນ ຼັ້ນມີການຈ ດອາຕອມ ພາຍໃນໄປເປັນທາດ ປະສົມໂອໂຊໄນດ ັ່ງສົມຜົນ: ຜົນລວມຂອງປະຕິກິລິຍາໂອໂຊໂນລິຊິສເປັນການເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນແອລຄີນແຕກອອກເປັນ 2 ສ່ວນ ແຕ່ລະສ່ວນມີອາຕອມອອກຊິເຈນຈ ບຢູ່ກ ບພ ນທະຄູ່ເດີມຂອງອາຕອມຄາບອນດ ັ່ງນີຼັ້: ຄີຕອນ ແລະ ແອລດີໄຮດ໌ທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ເມືິ່ອນໍາໄປປ່ຽນເປັນທາດອະນຸພ ນຂອງມ ນທີິ່ສາມາດກວດສອບໄດູ້ງ່າຍວ່າ ເປັນທາດຄາບໍນິລຊະນິດໃດ ເຮ ດໃຫູ້ສາມາດຮູູ້ໂຄງສູ້າງຂອງທາດແອລຄີນໄດູ້ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ເມືິ່ອນໍາເອົາແອລຄີນ C5H10 ໄປເກີດປະຕິກິລິຍາໂອໂຊໂນລິຊິສ ເມືິ່ອນໍາຜະລິຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ໄປວິເຄາະພົບວ່າເປັນແອລດີໄຮດ໌ຊະນິດ
59 12.2. ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນດູ້ວຍເພີແມງກາເນດ (Oxidation Reaction with Permanganate) ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນດູ້ວຍເພີແມງກາເນດສະແດງໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ແອລຄີນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບທາດລະລາຍແອລຄາໄລດ໌ເຈືອຈາງຂອງເພີແມງກາເນດທີິ່ອຸນຫະພູມຫູ້ອງ ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຫ ົຼັ້າຊະນິດ 1, 2−ໄດອອລ (1, 2−diols ) ຫ ື ໄກລຄອລ (glycol), ເພີແມງກາເນດສີມ່ວງ ຖືກຣີດິວໄປເປັນແມງການີສໄດອອກໄຊດ໌ (MnO2) ເຊິິ່ງຕົກພ ກເປັນສີນໍ້ໍາຕານ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ການປ່ຽນສີຂອງທາດ ລະລາຍໂພແທ ສຊຽມເພີແມງກາເນດ ຈ ິ່ງເປັນປະໂຫຍດໃນການໃຊູ້ທົດລອງແອລຄີນ ຫ ືເອີຼັ້ນວ່າ: ການທົດສອບເບ ເຍີ (Baeyer test) (ແອລຄີນຈະຖືກອອກຊິໄດສ໌ດູ້ວຍເພີແມງກາເນດ) ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາຈະກ່ຽວຂອງກ ບການນ າເອົາຈຸໄຮດຣອກຊິລເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບພ ນທະຄູ່ທາງດູ້ານ ດຽວກ ນ, ປະຕິກິລິຍາຈ ິ່ງເປັນໄຮດຣອກຊິເລຊ ນແບບຊີສ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ຈະໄດູ້ຈິງເປັນຊີສ−ໄກລຄອລ ດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງຂອງປະຕິກິລິຍາ: ແລະ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ແອລຄີນ C5H10 ຈະມີໂຄງສູ້າງເປັນ
60 OsO4 ອອກຊີເດຊ ນທາດແອລຄີນໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນ cis−diols ເຊ ັ່ນດຽວກ ນໂດຍຜ່ານ cyclic inorganic esters ດ ັ່ງນີຼັ້: ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ: ຖູ້າແອລຄີນເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບເພີແມງກາເນດໃນພາວະຄວາມເປັນອາຊິດ ຫ ື ໃຫູ້ຄວາມຮູ້ອນແກ່ປະຕິກິ ລິ ຍາພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນຈະສະຫ າຍ. ເຖິງແມ່ນວ່າປະຕິກິລິຍາໄຮດຣອກຊິເລຊ ນ (hydroxylation reaction) ແອລຄີນຈະໃຫູ້ຊີສ−ໄກລຄອລໄດູ້ ກໍໍ່ຕາມ, ແຕ່ແອລຄີນສາມາດປ່ຽນໄປເປັນທຣານ−ໄກລຄອລ ດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ນໍາເອົາອີພອກໄຊດ໌ໄປປະຕິກິລິຍາກ ບທາດລະລາຍອາຊິດເຈືອຈາງ, ວົງແຫວນອີພອກໄຊດ໌ຈະເປີດແລູ້ວໃຫູ້ ຜະລິດຕະພ ນເປັນທຣານ−ໄກລຄອລດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້:
61 13. ການປຸງແຕ່ງແອລຄີນ ( Preparation of Alkenes ) ແອລຄີນປຸງແຕ່ງມາຈາກທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນມາເຮ ດໃຫູ້ເກີດພ ນທະຄູ່ໃນໂມເລກຸນ ຊະນິດຂອງປະຕິກິລິຍາຫ ກທີິ່ ເຮ ດໃຫູ້ເກີດພ ນທະຄູ່ຂ ຼັ້ນໃນໂມເລກຸນເປັນປະຕິກິລິຍາຈໍາກ ດ, ຈຸອາຕອມ ຫ ື ອາຕອມທີິ່ຈ ບຢູ່ກ ບຄາບອນ ແຕ່ລະອາ ຕອມກໍາຈ ດອອກໄປຖິຼັ້ມອີເລ ກຕຣອນຄູ່ໄວູ້ ເຮ ດໃຫູ້ມີການເພີິ່ມພ ນທະຂ ຼັ້ນອີກພ ນທະໜ ິ່ງລະຫວ່າງອາຕອມຄາບອນ ດ ັ່ງນີຼັ້: YZ ທີິ່ຫ ຼຸດອອກໄປເປັນໂມເລກຸນທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງເຊ ັ່ນ: ນໍ້າ ຫ ື ໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ 13.1. ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດ (Mechanism of Elimination Reaction) ກົນໄກຫ ກຂອງປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດມີຢູ່ 2 ກົນໄກຄື: ກົນໄກທີິ່ເອີຼັ້ນວ່າ: E1 ແລະ E2 ກົນໄກ ຂອງປະຕິກິລິຍາ E1 ( elimination−unimolecular) ມີ 2 ຂ ຼັ້ນຕອນຕໍໍ່ເນືິ່ອງ ຂ ຼັ້ນຕອນທໍາອິດເປັນຂ ຼັ້ນຕອນກ່ຽວ ກ ບການແຕກຕົວໃຫູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ the rate−determining step) ແລູ້ວຕາມດູ້ວຍຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2 ໂດຍການ ກໍາຈ ດເອົາໂມເລກຸນຂະໜາດນູ້ອຍ ຫ ື ໂປຣຕອນອອກໄປຈາກໂມເລກຸນຢ່າງວ່ອງໄວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນ ທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ເປັນແອລຄີນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ E1 ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ E2 ( elimination−bimolecular ) ມີພຽງຂ ຼັ້ນຕອນດຽວ ນິວຄລີໂອຟິ ລິກຣີເອເຈນຈະເຮ ດຕົວເປັນເບສໄປດ ງເອົາເບຕາ−ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ( β−hydrogen atom ) ອອກຈາກອາ ຕອມຄາບອນທີິ່ຢູ່ໃກູ້ກ ບອາຕອມຄາບອນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ ການຫ ຼຸດອອກໄປຂອງເບຕາ−ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ກ ບຈຸອາຕອມຈະຫ ຼຸດອອກໄປພູ້ອມໆກ ນ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນແອລຄີນ ດ ັ່ງນີຼັ້: (ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ເປັນເບສ)
62 13.2. ປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດນ ຼັ້າຂອງແອລກໍຮໍ (Dehydration Reaction of Alcohols) ເມືິ່ອນໍາເອົາເຫ ົຼັ້າໄປປະຕິກິລິຍາກ ບອາຊິດແຮງທີິ່ອຸນຫະພູມສູງເຊ ັ່ນ: ອາຊິດຊ ນຟິວຣິກ ຫ ື ອາຊິດຟອສຟໍຣິກທີິ່ອຸນຫະພູມ 170˚C ນໍ້າຈະຖືກຂ ບອອກຈາກເຫ ົຼັ້າໄປເປັນແອລຄີນເຊ ັ່ນ: ເອທິລແອລກໍຮໍ (ethyl alcohol) ຈະໃຫູ້ອີທີນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດນໍ້າອອກຈາກເຫ ົຼັ້າ ສາມາດຂຽນເປັນປະຕິກິລິຍາໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: 1. ແບບ E1 2. ແບບ E2 ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາອະທິບາຍໄດູ້ວ່າ: ອາຊິດຊ ນຟິວຣິກ ຫ ື ອາຊິດຟອສຟໍຣິກໄປໂປຣໂຕເນເຕດ ແອລກໍຮໍໄປເປັນອອກໂຊນຽມໄອອອນ (conjugated acid) ທ ງນີຼັ້ ເພືິ່ອໃຫູ້ໂມເລກຸນຂອງນໍ້ໍາໝ ຼັ້ນຄົງ ຫ ຼຸດອອກ ຈາກໂມເລກຸນໄດູ້ງ່າຍໃນລໍາດ ບຂ ຼັ້ນຕອນຕໍໍ່ໄປ (ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2) ຖູ້າບໍໍ່ໃຊູ້ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາອາຊິດປະຕິກິລິຍາຈະ ບໍໍ່ເກີດແອລຄີນເພາະຈຸ −OH ບໍໍ່ໄດູ້ຮ ບການໂປຣໂຕເນຊ ນ (ຮ ບໂປຣຕອນຈາກອາຊິດ) ຈຸ −OH ຂອງເຫ ົຼັ້າເປັນຈຸ ຈາກໄປທີິ່ບໍໍ່ດີ (poor leaving) ບໍໍ່ຄືຈຸ − +OH2 ເຊິິ່ງເປັນຈຸອອກໄປທີິ່ດີ.
63 ອອກໂຊນຽມໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈາກຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1 ຈະເກີດປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປໂດຍທາງໃດທາງໜ ິ່ງ (ແບບ E1 ຫ ືE2 ) ເພືິ່ອເກີດເປັນແອລຄີນ ແອນໄອອອນຂອງອາຊິດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຫ ງຈາກໃຫູ້ໂປຣຕອນແລູ້ວຈໍາເຮ ດໜູ້ າທີິ່ເປັນເບສ B:– ໄປດ ງເອົາເບຕາໄຮໂດຣເຈນອາຕອມຕາມທີິ່ສະແດງຂູ້າງເທິງ. ປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດນໍ້ໍາອອກຈາກເຫ ົຼັ້າໂດຍກົນໄກປະຕິກິລິຍາແບບ E1 ນ ຼັ້ນ ເຫ ົຼັ້າຂ ຼັ້ນສາມຈະເກີດຂ ຼັ້ນ ໄດູ້ຢ່າງວ່ອງໄວເພາະໃຫູ້ 3˚ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນເຊິິ່ງມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ໃນຂະນະທີິ່ເຫ ົຼັ້າຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ຍາກເພາະ ໃຫູ້ 1˚ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ກົນໄກປະຕິກິລິຍາແບບຊະນິດ E1 ຈ ິ່ງຂ ຼັ້ນຢູ່ກ ບຊະນິດຂອງເຫ ົຼັ້າ ເຊິິ່ງລຽງລໍາດ ບໄດູ້ ດ ັ່ງນີຼັ້: ການລຽງລໍາດ ບຂູ້າງເທິງສອດຄ່ອງກ ບຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນ ປະຕິກິລິຍາ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເຫ ົຼັ້າທີິ່ສາມາດເຮ ດໃຫູ້ເກີດຄາໂບແຄ ດໄອອອນໝ ຼັ້ນຄົງຈະເກີດປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດນໍ້າໄດູ້ ຢ່າງວ່ອງໄວ. ເຫ ົຼັ້າບາງຊະນິດສາມາດກໍາຈ ດນໍ້ໍາອອກຈາກໂມເລກຸນໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນປະສົມ ດ ັ່ງນີຼັ້: ໃນການພິຈາລະນາຜະລິດຕະພ ນໃດເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກໃຫູ້ຖືກົດເກນຂອງເຊຕເຊຟຟ໌ (Saytzeff rule) ເປັນຫ ກ, ກົດເກນຂອງເຊຕເຊຟຟ໌ກ່າວວ່າ: ໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດນໍ້ໍາຂອງເຫ ົຼັ້າໄປ ເປັນແອລຄີນ ຖູ້າປະຕິກິລິຍາສາມາດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລຄີນ 2 ຊະນິດ ໂດຍແອລຄີນທີິ່ມີຈຸ ອາຕອມຈ ບກ ບຄາ ບອນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຫ າຍທີິ່ສຸດ (hightly substituted double bond) ຈະເປັນຜະ ລິດຕະພ ນຫ ກເຊ ັ່ນ: ນໍມ ລ−ບິວທິລແອລກໍຮໍ n−butyl alcohol) ເມືິ່ອນໍາໄປປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດນໍ້າຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນ 2−ບິວທີນ ແທນທີິ່ຈະເປັນ 1−ບິວທີນ ດ ັ່ງນີຼັ້:
64 ການທີິ່ບໍໍ່ມີຜະລິດຕະພ ນ 1−ບິວທີນ ເປັນເພາະມີການຈ ດຄາໂບແຄ ດໄອອອນໃໝ່ໃຫູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ຜະລິດຕະພ ນ 2−ທິວທີນທີິ່ໄດູ້ ຈະມີທ ງໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສ ແລະ ທຣານ. ທາງເລືອກອີກທາງໜ ິ່ງຂອງປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດຄວາມຮູ້ອນອອກຈາກເຫ ົຼັ້າຄືການຜ່ານອາຍຂອງເຫ ົຼັ້າໄປຍ ງ ອາລູມີນາ (Al2O3) ອາລູມີນາເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ແລະ ເປັນຣີເອເຈນຕ໌ກໍາຈ ດນໍ້າ (dehydrating reagent) ທີິ່ດີທີິ່ອຸນຫະພູມສູງ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນທີິ່ສະຖານະອາຍຈະຊ່ວຍຫ ີກລຽງປັນຫາການຈ ດໃໝ່ (rearrangement) ຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນໃນຂະນະເກີດປະຕິກິລິຍາ ແລູ້ວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ບໍໍ່ຕູ້ອງເກີດຂ ຼັ້ນເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດ ນໍ້າຂອງນໍມ ລ−ບິວທິລແອລກໍຮໍ. ວິທີທີິ່ກ່າວເຖິງນີຼັ້ເປັນວິທີປຸງແຕ່ງແອລຄີນຈາກເຫ ົຼັ້າຊະນິດທີິ່ງ່າຍດາຍ ແລະ ນິຍົມໃຊູ້ກ ນຫ າຍທີິ່ສຸດເຊ ັ່ນ: Al2O3 ເຮ ດໜູ້າທີິ່ເປັນອາຊິດ (Lewis acid) ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນເທິງຜິວຂອງ ອາລູມີນາ ຄູ້າຍຄືກ ບປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດແບບຊະນິດ E1 ດ ັ່ງນີຼັ້: ການປຸງແຕ່ງແອລຄີນດູ້ວຍວິທີນີຼັ້ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລຄີນຫ າຍຊະນິດເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ບວິທີການກໍາຈ ດ ນໍ້າຂອງເຫ ົຼັ້າໃນອາຊິດ (ເກີດຈາກການຈ ດໃໝ່) ຢ່າງໃດກໍໍ່ຕາມ ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໜ ິ່ງເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກຫ າຍ ກວ່າປະຕິກິລິຍາໃນອາຊິດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນທໍາມະດາໂດຍບໍໍ່ມີການຈ ດໃໝ່ ຖູ້າໃຊູ້ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາອືິ່ນທີິ່ບໍໍ່ແມ່ນ Al2O3 ແຕ່ເປັນທໍລຽມອອກໄຊດ໌ (thorium oxide, ThO2) ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນ 1−ແອລຄີນຫ າຍທີິ່ສຸດ ເຊ ັ່ນ:
65 13.3. ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ (Dehydrohalogenation Reaction) ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ເປັນປະຕິກິລິຍາຂອງແອລຄີລແຮໄລດ໌ ກ ບ ທາດ ລະລາຍເຫ ົຼັ້າຂອງເບສແຮງເຊ ັ່ນ: ໂພແທ ສຊຽມໄຮດຣອກໄຊດ໌ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລຄີນ ໂດຍໂມເລກຸນຂອງ ໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ຈະຖືກດ ງອອກໄປ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ທ ງແບບ E1 ຫ ື E2 ເບສຈະເຮ ດໜູ້າທີິ່ດ ງໂປຣຕອນຈາກອາ ຕອມຄາບອນທີິ່ຕິດກ ບອາຕອມຄາບອນທີິ່ມີຈຸແຮໂລເຈນຈ ບຢູ່ ຄວາມວ່ອງໄວໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດ ໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ອອກຈາກແອລຄີລແຮໄລດ໌ຈະເປັນໄປຕາມອະນຸກົມຂອງແອລຄີລແຮໄລດ໌ດ ັ່ງນີຼັ້: ແອລຄີລແຮໄລດ໌ຂ ຼັ້ນສາມ > ແອລຄີລແຮໄລດ໌ຂ ຼັ້ນສອງ > ແອລຄີລແຮໄລດ໌ຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ ໃນກລະນີທີິ່ປະຕິກິລິຍາສາມາດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລຄີນໄດູ້ 2 ຊະນິດ ແອລຄີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມ ຈ ບກ ບພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນຫ າຍທີິ່ສຸດຈະເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກ (ຕາມກົດເກນຂອງເຊຕເຊຟຟ໌) ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: 13.4. ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໂບຣມີນ (Debromination Reaction) ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໂບຣມີນເປັນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ທາດ 1, 2−ໄດໂບຣໂມແອລເຄນປະຕິກິລຍາກ ບໂລຫະສ ງກະສີ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລຄີນກ ບ ສ ງກະສີໂບຣໄມດ໌ ການປຸງແຕ່ງແອລຄີນໂດຍປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໂບຣມີນນ ຼັ້ນເປັນວິທີທີິ່ບໍນິຍົມໃຊູ້ກ ນ ເພາະ ທາດ 1, 2−ໄດໂບຣໂມ−ແອລເຄນ ໄດູ້ຈາກການເຕີມໂບຣມີນໃຫູ້ແກ່ແອລຄີນ, ເຖິງຢ່າງໃດກໍໍ່ຕາມປະຕິກິລິຍາ ການກໍາຈ ດໂບຣມີນໃຊູ້ປະໂຫຍດໃນການເຮ ດທາດແອລຄີນໃຫູ້ບໍລິສຸດເຊ ັ່ນ: ໃນກໍລະນີທາດປະສາມນໍມ ລ−ເຮ ກ ເຊນກ ບ 1−ເຮ ກຊີນ ຖູ້າຕູ້ອງການໃຫູ້ທາດ 1−ເຮ ກຊີນບໍລິສຸດ ຫາກໃຊູ້ວິທີກ ັ່ນລໍາດ ບສ່ວນຈະບໍໍ່ສາມາດກ ັ່ນໃຫູ້ ແຍກອອກຈາກກ ນໄດູ້ ເພາະທາດທ ງສອງມີຈຸດຟົດໃກູ້ຄຽງກ ນຫ າຍໂດຍນໍມ ລ−ເຮ ກເຊນມີຈຸດຟົດ 69 °C ໃນ
66 ຂະນະທີິ່ 1−ເຮ ກເຊນມີຈຸດຟົດ 63 ˚C ວິທີທີິ່ແຍກທາດທ ງສອງອອກຈາກກ ນເຮ ດໄດູ້ ໂດຍທາດປະສົມເກີດ ປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນໃນບ່ອນມືດ ເພືິ່ອບໍໍ່ໃຫູ້ນໍມ ລ−ເຮ ກເຊນທໍາປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນໂດຍປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ ອະນຸມູນເສລີ, ແຕ່ແອລຄີນ ຈະປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນໃຫູ້ທາດປະສົມໄດໂບຣໄມດ໌ທີິ່ມີຈຸດຟົດ 204 ˚C ຈາກນ ຼັ້ນ ຈ ິ່ງນໍາໄປກ ັ່ນເພືິ່ອແຍກອອກຈາກນໍມ ລ−ເຮ ກເຊນ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ: ເມືິ່ອແຍກທາດໄດໂບຣໄມດ໌ບໍລິສຸດໄດູ້ແລູ້ວຈ ິ່ງປ່ຽນໄປເປັນ 1−ເຮ ກຊີນ ໂດຍປະຕິກິລິຍາການ ກໍາຈ ດໂບຣມີນດ ັ່ງກ່າວ. 14. ການປຸງແຕ່ງແອລຄີນໃນອຸດສາຫະກໍາ (Industrial Preparation of Alkenes) ແອລຄີນທີິ່ໃຊູ້ເປັນທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນໃນອຸດສາຫະກໍາປີໂຕຣເຄມີ ໄດູ້ແກ່: ອີທີນ, ໂພຣພີນ, ບິວທີນ ແລະ 1,3− ບິວທາໄດອີນ ແອລຄີນເຫ ົັ່ານີຼັ້ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາຂະບວນການແຕກສະຫ າຍ (cracking) ຂອງທາດປະສົມທີິ່ໄດູ້ ຈາກການກ ັ່ນປິໂຕຣລຽມ ແລະ ແກ໊ສທໍາມະຊາດ, ຂະບວນການແຕກສະຫ າຍເປັນຂະບວນການທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ທາດ ປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນໂມເລກຸນໃຫຍ່ແຕກອອກເປັນໂມເລກຸນນູ້ອຍໆໂດຍໃຊູ້ຄວາມດ ນຕໍໍ່າ ແລະ ຄວາມຮູ້ອນສູງ ເຊິິ່ງມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍານໍາເຊ ັ່ນ: ການປຸງແຕ່ງອີທີນໃນທາງອຸດສາຫະກໍາໄດູ້ຈາກຂະບວນການແຕກສະຫ າຍອີ ເທນທີິ່ແຍກອອກຈາກແກ໊ສທໍາມະຊາດທີິ່ອຸນຫະພູມ 700−900˚C ພາຍໃຕູ້ຄວາມດ ນປົກກະຕິ. ໃນຂະບວນການແຕກສະຫ າຍນີຼັ້ ເຖິງຈະໃຊູ້ແອລເຄນທີິ່ມີມວນສານໂມເລກຸນໃຫຍ່ຂ ຼັ້ນກໍໍ່ຕາມ ຜະລິດຕະ ພ ນທີິ່ໄດູ້ສ່ວນໃຫຍ່ເປັນອີທີນ ແອລຄີນ, ອີທີນ ແລະ ໂພຣພີນ ເມືິ່ອນໍາໄປປະຕິກິລິຍາໂພລີເມີໄຣເຊຊ ນຈະໃຫູ້ໂພລີເມີເຊິິ່ງນໍາໄປໃຊູ້ໃນ ອຸດສາຫະກໍາພລາສຕິກ, ເຣຊິນ ແລະ ເສ ຼັ້ນໃຍສ ງເຄາະ ໂດຍສາມາດນໍາໃຊູ້ປະໂຫຍດໄດູ້ຢ່າງຫ ວງຫ າຍ, ສ່ວນບິວທີນ ແລະ 1, 3−ບິວທາໄດອີນເປັນໂມໂນເມີນໍາໄປໃຊູ້ສ ງເຄາະໂພລີເມີເພືິ່ອຜະລິດຢາງສ ງເຄາະ. ບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ ຈຸດຟົດ 63 ˚C ຈຸດຟົດ 204 ˚C ຈຸດຟົດ 69 ˚C
67 ສະຫ ຼຸບເນືຼັ້ອໃນທີິ່ສໍາຄ ນ ( Summary ) 1. ແອລຄີນ ຫ ື ໂອລິຟິນ ເປັນໄຮໂດຣຄາບອນບໍໍ່ອີິ່ມຕົວ ເປັນທາດປະສົມທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ ແລະ ມີສູດທົັ່ວໄປຄື CnH2n 2. ການອ່ານຊືິ່ແອລຄີນມີ 2 ລະບົບຄື: ລະບົບອ່ານຊືິ່ສາມ ນ ແລະ ລະບົບອ່ານຊືິ່ IUPAC ເຊິິ່ງຄູ້າຍຄືກ ບ ການອ່ານຊືິ່ແອລເຄນ 3. ພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນ ຄາບອນເປັນຊະນິດ sp2−ໄຮບຣິໄດຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນເປັນພ ນທະຊິກມາ ( −bond ) ແລະ pz−ອໍບິທ ລຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນເປັນພ ນທະພາຍ ( − bond) ພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນຈ ິ່ງ ປະກອບດູ້ວຍພ ນທະພາຍ 1 ພ ນທະ ແລະ ພ ນທະຊິກມາ 1 ພ ນທະ 3.1 ການບໍໍ່ຢູ່ກ ບທີິ່ຂອງພາຍອີເລ ກຕຣອນ ເຮ ດໃຫູ້ແອວຄີນມີຄວາມໄວຕໍໍ່ປະຕິກິລິຍາ 3.2 ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ (ຊີສ−ທຣານ) ຈະເກີດຂ ຼັ້ນໃນແອລຄີນບາງຕົວທີິ່ມີອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມ ຈ ບຢູ່ກ ບພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນທີິ່ມີອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມແຕກຕ່າງກ ນ ໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດເກີດຈາກການ ໝູນຂອງພ ນທະຄູ່ຖືກຈໍາກ ດໃຫູ້ຢູ່ກ ບທີິ່ ເຊິິ່ງປົກກະຕິໄອໂຊເມີຊະນິດທຣານຈະມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າຊະນິດ ຊີສ. 4. ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເປັນລ ກສະນະສະເພາະຂອງແອລຄີນຄື: ປະຕິກິລິຍາການເຕີມ ເຊິິ່ງເປັນການເຕີມໃຫູ້ແກ່ ພ ນທະຄູ່ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້ທ ງສອງແບບ ຊະນິດກົນໄກໄອອອນ (ອີເລ ກໂທຣຟິລິກ) ຫ ື ກົນໄກ ອະນຸມູນເສລີຢ່າງໃດຢ່າງໜ ິ່ງ 4.1ການພິຈາລະນາຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຈາກກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາແບບ ຊະນິດເຊີງໄອອອນເຮ ດໃຫູ້ເຂົຼັ້າໃຈ ກົດຂອງມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ງ່າຍຂ ຼັ້ນ ເມືິ່ອມີການຄາດຄະເນຜະລິດຕະພ ນຫ ກຈາກ ປະຕິກິລິຍາຣີເອເຈນຕ໌ທີິ່ເຕີມໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ໃນໂມເລກຸນແອລຄີນບໍໍ່ສົມດຸນ 5. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໃຫູ້ແກ່ພ ນທະພາຍໃນແອລຄີນ 5.1 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມແຮໂລເຈນໃຫູ້ແກ່ຜະລິດຕະພ ນວິຊິນ ລໄດແຮໄລດ໌ 5.2 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລຄິລແຮໄລດ໌ 5.3 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຊິດໄຮໂປແຮລ ສຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແຮໂລໄຮດຣີນ 5.4 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າຈະໃຫູ້ເຫ ົຼັ້າ 5.5 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອາຊິດຊ ນຟິວຣິກຈະໃຫູ້ແອລຄິລໄຮໂດຣເຈນຊ ນເຟດ 6. ການເຕີມ HBr ເມືິ່ອມີເພີຣອກໄຊດ໌ຢູ່ນໍາ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນຊະນິດ ແອນຕິມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເປັນແບບຊະນິດອະນຸມູນເສລີ 7. ປະຕິກິລິຍາແຮໂລຈີເນຊ ນ (allylic halogenation) ເປັນປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ໄຮໂດຣເຈນອາຕອມທີິ່ຄາ ບອນຕິດກ ບພ ນທະຄູ່ຄາບອນ−ຄາບອນດູ້ວຍແຮໂລເຈນ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລລີລແຮໄລດ໌ 8. ປະຕິກິລິຍາເປັນວົງເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມຊະນິດຊີສ ອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມເຂົຼັ້າໄປຫາໂມເລກຸນທາງ ດູ້ານດຽວກ ນ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມເປັນວົງໄດູ້ແກ່ປະຕິກິລິຍາ: 8.1ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນເມືິ່ອມີຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ເປັນແອລເຄນ 8.2ການເຕີມໄດໂບເຣນ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ເປັນເຫ ົຼັ້າຊະນິດແອນຄິມາຣ໌ໂຄວນິຄອຟຟ໌ 9. ການເກີດໂພລີເມີຂອງແອລຄີນ (ປະຕິກິລິຍາໂພລີເມີໄຮເຊຊ ນ) ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໂພລີເມີທີິ່ນໍາໄປໃຊູ້ ປະໂຫຍດໃນອຸດສາຫະກໍາພລາສຕິກ, ເສ ຼັ້ນໃຍສ ງເຄາະ ແລະ ຢາງສ ງເຄາະເຊ ັ່ນ: ໂພລີເອທີລີນ, ໂພລີໂພຣພີລີນ ໂດຍ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາໂພລີເມີໄຣເຊຊ ນເປັນໄດູ້ທ ງຊະນິດໄອອອນ ແລະ ອະນຸມູນເສລີ
68 10. ປະຕິກິລິຍາອອກຊິເດຊ ນຂອງແອລຄີນ 10.1 ປະຕິກິລິຍາໂອໂນໂຊລິຊີສ ໂອໂຊນທໍາປະຕິກິລິຍາກ ບພ ນທະຄູ່ໃຫູ້ໂອໂອໄນດ໌, ເມືິ່ອໂອໂຊໄນດ໌ ຖືກຣີດິວດູ້ວຍສ ງກະສີໃນອາຊິດແອຊີຕິກຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລດີໄຮດ໌ດ໌ຫ ືຄີຕອນ ປະຕິກິລິຍາໂອໂຊໂນລິຊີສ ໃຊູ້ເປັນເຄືິ່ອງມືໃນການຫາໂຄງສູ້າງຂອງແອລຄີນ 10.2 ປະຕິກິລິຍາອອກຊິເດຊ ນດູ້ວຍເພີແມງກາເນຕໃນທາດລະລາຍເບສ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຊີສ −ໄກລຄອລ ແລະ ພ ກສີນໍ້າຕານຂອງແມງການີສອອກໄຊດ໌ ເປັນວິທີການທົດສອບແອລຄີນທີິ່ເອີຼັ້ນວ່າ: ການທົດ ສອບເບເຍີ 11. ແອລຄີນປຸງແຕ່ງຈາກປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດເປັນໄດູ້ທ ງຊະນິດ E1 ແລະ E2 ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ E1 ກ່ຽວຂູ້ອງກ ບການເກີດຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ສ່ວນກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ E2 ມີຂ ຼັ້ນ ຕອນດຽວໂດຍປະຕິກິລິຍາເກີດຕໍໍ່ເນືິ່ອງ (concerted reaction) 11.1 ຂອງປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດນໍ້າຂອງເຫ ົຼັ້າປະຕິກິລິຍາຜ່ານການເກີດຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ການເກີດຄາໂບ ແຄ ດໄອອອນສາມາດເກີດການຈ ດຄາໂບແຄ ດໄອອອນໃໝ່ໄດູ້ ເຮ ດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ບໍໍ່ເປັນໄປຕາມທີິ່ ຕູ້ອງການ 11.2 ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ ໂມເລກຸນຂອງໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ຖືກດ ງອອກໄປ ໃຫູ້ແອລຄີນເມືິ່ອມີການໃຊູ້ເບສທີິ່ເໝາະສົມ 11.3 ປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດໂບຣມີນ ໂມເລກຸນໂບຣມີນຖືກກໍາຈ ດອອກໄປ ເມືິ່ອໃຫູ້ທາດວິຊິນ ລໄດ ແຮໄລດ໌ປະຕິກິລິຍາ ກ ບ ສ ງກະສີ 11.4 ແອລຄີນສາມາດປຸງແຕ່ງຈາກການກໍາຈ ດນໍ້າອອກຈາກເຫ ົຼັ້າໂດຍຜ່ານອາຍຂອງເຫ ົຼັ້າໄປຍ ງອະລູ ມີນາ (Al2O3) ຫ ື ຜ່ານອາຍຂອງເຫ ົຼັ້າໄປຍ ງທໍຣຽມອອກໄຊດ໌ (ThO2) ບົດຝ ກຫ ດ 1. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງຂອງທາດປະສົມທີິ່ກໍານົດໃຫູ້? 1.1 propene 1.2 2– bromo – 3– hexane 1.3 Tetracyano ethylene 1.4 3– methyl –2– pentene 1.5 1,5– hexadiene 1.6 methyl ethylene 1.7 cis – 3,4– dimethyl –3– hexane 1.8 3– chloro cyclohexene 1.9 5– methyl –1,3– cyclopentene 1.10 propylene chlorohydrin 1.11 allyl bromide 1.12 trans– 2– pentene
69 2. ຈົັ່ງອ່ານຊືິ່ຂອງທາດຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ຕາມລະບົບສາກົນ? 3. ຈົັ່ງອະທິບາຍ ຍູ້ອນຫ ຍງຊືິ່ຂອງທາດໃນແຕ່ລະຂໍໍ້ຈ ິ່ງບໍໍ່ຖືກຕູ້ອງ? ພູ້ອມແກູ້ໄຂໃຫູ້ຖືກຕູ້ອງ 3.1 4− pentene 3.2 4,4− dimethyl −2− butane 3.3 1− chloro −3− propene 3.4 cis −3− methyl −1− butane 3.5 4− isopropyl −2− butane 3.6 6− bromo cyclohexene 4. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງໄອໂຊເມີທີິ່ເປັນໄປໄດູ້ຂອງທາດ C5H10 ພູ້ອມທ ງອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບສາກົນ 5. ທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ທາດປະສົມໃດທີິ່ມີໄອໂຊເມີເລຂາຄະນິດ (ມີໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສ ແລະ ທຣານ) 5.1 1− butane 5.2 3− heptane 5.3 1− chloro ethane 5.4 2,3− dimethyl −1− pentene
70 5.5 1,1− dichloro cyclopropane 5.6 1,3− dimethyl cyclohexene 5.7 3,4− dimethyl −3− hexane 6. ຈົັ່ງຂຽນສົມຜົນຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ໃຫູ້ຖືກຕູ້ອງ ໂດຍຂຽນສູດໂຄງສູ້າງທາດຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້, ຖູ້າບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ ບອກວ່າບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ? 7. ຈົັ່ງລຽງລໍາດ ບເຫ ົຼັ້າຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ຕາມລໍາດ ບຄວາມສາມາດກໍາຈ ດອອກຈາກໂມເລກຸນໄດູ້ງ່າຍຈາກນູ້ອຍໄປຫາຫ າຍ?
71 8. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງທີິ່ຖືກຕູ້ອງຂອງແອລຄີນທີິ່ມີຄາບອນ 6 ອາຕອມໃນແຕ່ລະຂໍໍ້ທີິ່ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນ ເຊິິ່ງເກີດ ຈາກແອລຄີນປະຕິກິລິຍາກ ບໂອໂຊນ ແລູ້ວສະຫ າຍຕົວດູ້ວຍນໍ້າ ແລະ ໃຫູ້ຮຽກຊືິ່ແອລຄີນທີິ່ໄດູ້ຕາມລະບົບ ສາກົນ? ແອລຄີນ ຜະລິດຕະພ ນ A B C D 9. ຈົັ່ງບອກຊືິ່ການທົດສອບເຄມີ ຫ ື ການໃຊູ້ຣີເອເຈນຕ໌ດ່ຽວທີິ່ສາມາດບອກຄວາມແຕກຕ່າງລະຫວ່າງຄູ່ຂອງທາດ ປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້? 9.1 n− butane ແລະ 1− butene 9.2 cyclopropane ແລະ ethylene 9.3 cyclohexane ແລະ 2− methyl cyclohexene 10. ທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ທາດປະສົມໃດມີຄວາມວ່ອງໄວຕໍໍ່ປະຕິກິລິຍາການເຕີມອີເລ ກໂທຣຟີລິກຂອງ HBr 10.1 ethylene propylene 10.2 CH2 = CH2 ຫ ື CH2 = CHOOH 10.3 CH3 CH = CH2 ຫ ື 3,3,3− trifluoro propene
72 ບົດທີ 3 ໄດອີນ, ໂພລີອີນ ແລະ ແອລໄຄນ໌ ( Dienes, Polyenes and Alkynes ) 1. ບົດນໍາ (Introduction) ໄດອີນ, ໂພລີອີນ ແລະ ແອລໄຄນ໌ ຕ່າງກໍເປັນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນທີິ່ບໍໍ່ອີິ່ມຕົວ, ໄດອີນມີພ ນທະຄູ່ 2 ພ ນທະ, ໂມເລກຸນຂອງໂພລີອີນມີພ ນທະຄູ່ຫ າຍກວ່າ 2 ໂມເລກຸນ, ສ່ວນແອລໄຄນ໌ເປັນໂມເລກຸນທີິ່ມີພ ນທະສາມ. 2. ໄດອີນ (Dienes) ໄດອີນ ແມ່ນທາດປະສົມແອລຄີນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຢູ່ໃນໂມເລກຸນ 2 ພ ນທະ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຄຸນລ ກສະນະຂອງທາດ ປະສົມຂອງໄດອີນຈ ິ່ງຄືກ ບແອລຄີນ, ໄດອີນບາງຊະນິດມີຄຸນລ ກສະນະແຕກຕ່າງໄປຈາກແອລຄີນທໍາມະດາ ທ ງນີຼັ້ ຂ ຼັ້ນຢູ່ກ ບຕໍາແໜ່ງຂອງພ ນທະທີິ່ຢູ່ໃນໂມເລກຸນຂອງທາດນ ຼັ້ນໆ. 2.1 ການອ່ານຊືິ່ໄດອີນ (Nomenclature of Dienes) ການອ່ານຊືິ່ໄດອີນຕາມລະບົບສາກົນ ມີຫ ກການເອີຼັ້ນຄືກ ນກ ບການອ່ານຊືິ່ຂອງແອລຄີນ ໂດຍນໍາເອົາຊືິ່ ຫ ກຂອງແອລຄີນມາຕ ດຄໍາວ່າ: −ອີນ (−ene) ອອກ ແລູ້ວເຕີມຄໍາວ່າ: ໄດອີນ (diene) ລົງໄປແທນ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ການອ່ານຊືິ່ທາດ 1. ທາດປະສົມມີຄາບອນຈ ບກ ນເປັນສາຍຊືິ່ 6 ຄາບອນ ຊືິ່ຂອງທາດຈ ິ່ງເປັນ ເຮ ກຊາໄດອີນ (hexadiene) 2. ໃຫູ້ນ ບຕໍາແໜ່ງຂອງຄາບອນຈາກຊູ້າຍມືໄປຫາຂວາມື ເພາະໄດູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຈ ບຢູ່ເປັນ ຕົວເລກຕໍໍ່າສຸດ, ຊືິ່ຫ ກຂອງທາດຈ ິ່ງເປັນ 1,4− hexadiene 3. ຈຸອາຕອມທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບຄາບອນມີຢູ່ໜ ິ່ງຈຸຄື: ຈຸເມທີລ ເຊິິ່ງຈ ບກ ບຄາບອນຢູ່ຕໍາແໜ່ງທີ2 ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຊືິ່ເຕ ມຂອງທາດນີຼັ້ຄື2– methyl – 1,4– hexadiene ທາດປະສົມໄດອີນແບ່ງອອກເປັນ 2 ກຸ່ມໃຫຍ່ໆ: ກຸ່ມທີ 1 ເປັນທາດປະສົມໄດອີນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຖືກຂ ຼັ້ນ ກາງດູ້ວຍພ ນທະດ່ຽວຫ າຍກວ່າ 1 ພ ນທະ ໄດອີນກຸ່ມນີຼັ້ເອີຼັ້ນວ່າ: ໄດອີນບໍໍ່ສ ງຍຸກ (noncom− jugated dienes) ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມໄດອີນກຸ່ມທີ 2 ເປັນທາດປະສົມໄດອີນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວ ທາດປະສົມໄດອີນ ກຸ່ມນີຼັ້ເອີຼັ້ນວ່າ: ໄດອີນສ ງຍຸກ ຫ ື ຄອນຈຸເກດໄດອີນ (conjugated dienes) ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ:
73 ທາດໄດອີນອີກກຸ່ມໜ ິ່ງພົບບໍໍ່ຫ າຍໄດູ້ແກ່: ກຸ່ມພ ນທະຄູ່ສະສົມ (cumulated double bond) ທາດກຸ່ມນີຼັ້ ມີພ ນທະຄູ່ທ ງ 2 ພ ນທະຢູ່ຕິດກ ນ ເຊິິ່ງມີຊືິ່ອີກຊືິ່ໜ ິ່ງວ່າ: ແອລລີນ ໂດຍມີລ ກສະນະການຈ ດພ ນທະເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: 2.2 ການປຸງແຕ່ງໄດອີນ (Preparation of Dienes) ການປຸງແຕ່ງໄດອີນ 1,3− ບິວທາໄດອີນ (1,3− butadiene) ປຸງແຕ່ງຈາກຂະບວນການແຕກສະຫ າຍ (cracking process) ແລະ ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດນໍ້າຂອງທາດປະສົມເຫ ົຼັ້າທີິ່ມີຈຸໄຮດຣອກຊິລ 2 ຈຸດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ລຸ່ມນີຼັ້: 2.3 ປະຕິກິລິຍາຂອງໄດອີນ (Reactions of Dienes) ປະຕິກິລິຍາທາດປະສົມໄດອີນບໍໍ່ສ ງຍຸກມີປະຕິກິລິຍາຄູ້າຍຄືກ ບແອລຄີນທີິ່ໄດູ້ກ່າວມາແລູ້ວນ ຼັ້ນໃນບົດທີ 6 ເຊ ັ່ນປະຕິກິລິຍາການເຕີມໂບຣມີນໃຫູ້ແກ່ທາດ 1,4− ເພນຕາໄດອີນ ຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນ 4,5− ໄດໂບຣໂມ −1− ເພນທີນ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ໄດອີນສ ງຍຸກມີຄຸນລ ກສະນະທາງເຄມີແຕກຕ່າງໄປຈາກໄດອີນບໍໍ່ສ ງຍຸກຄື: ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໃຫູ້ ຜະລິດຕະພ ນຫ າຍກວ່າ 1 ຊະນິດ ເຊ ັ່ນເມືິ່ອເອົາ 1,3− ບິວທາໄດອີນໄປປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນຈໍານວນເລ ກນູ້ອຍ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ນອກຈາກຈະເປັນທາດ 3,4− ໄດໂບຣໂມ−1−ບິວທີນ ແລູ້ວຍ ງໄດູ້ທາດ 1,4−ໄດໂບຣໂມ −2−ບິວທີນ ອີກດູ້ວຍ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້:
74 ຄວາມຜິດປົກກະຕິທີິ່ໄດູ້ທາດ 1,4−ໄດໂບຣໂມ−2−ບິວທີນ ນ ຼັ້ນສາມາດອະທິບາຍເຫດຜົນດູ້ວຍກົນ ໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ ດ ັ່ງນີຼັ້: ໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ເກີດຈາກຄູ່ພາຍອີເລ ກຕຣອນເຮ ດໃຫູ້ເກີດໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມຂ ຼັ້ນ ດ ັ່ງນີຼັ້ (ເບິິ່ງ ຮູບທີ 3.1) ໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນ CH2 – CH = CH2 ແອລລີລຄາໂບແຄ ດໄອອອນ CH2 – CH = CH2 ແອລລີລຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ຫ ື Br ຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມ
75 ຮູບທີ 3.1 ໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນຊະນິດໃໝ່ ແລະ ແອລລີລຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອມີການເຕີມໂບຣມີນໃຫູ້ແກ່ພ ນທະຄູ່ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວ ຈ ິ່ງໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນ 2 ຊະນິດ ເພາະມີໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນຢູ່ 2 ບ່ອນ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ຂະບວນການຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນປົກກະຕິເອີຼັ້ນວ່າ: ການເຕີມຊະນິດ 1,2 (1,2 addition) ເພາະວ່າອາຕອມຂອງໂບຣມີນໄປຈ ບຢູ່ຄາບອນຕໍາແໜ່ງທີ 1 ແລະ 2, ສ່ວນຂະບວນການຂອງ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຜິດປົກກະຕິ ເອີຼັ້ນວ່າ: ການເຕີມຊະນິດ 1,4 (1,4 addition) ເພາະວ່າອາຕອມຂອງ ໂບຣມີນໄປຈ ບຢູ່ຄາບອນຕໍາແໜ່ງທີ 1 ແລະ 4 ນອກຈາກປະຕິກິລິຍາການເຕີມໂບຣມີນແລູ້ວ ຍ ງມີປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນເເຮໄລດ໌ໃຫູ້ແກ່ໄດ ອີນສ ງຍຸກ. ໂດຍໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ສາມາດປະຕິກິລິຍາກ ບພ ນທະຄູ່ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນການເຕີມ ຊະນິດ 1,4 ເຊ ັ່ນດຽວກ ນ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາລຸ່ມນີຼັ້: ຫ ື
76 3. ໂພລີອີນ (Polyenes) ໂມເລກຸນແອລຄີນທີິ່ມີພ ນທະຄູ່ຫ າຍກວ່າ 2 ພ ນທະຂ ຼັ້ນໄປຈະເປັນໂພລີອີນ, ໂພລີອີນໃນທໍາມະຊາດເປັນຊະນິດ ພ ນທະຄູ່ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວ ເຊ ັ່ນ: ຢາງທໍາມະຊາດ ເບຕາ−ແຄໂຣທີນ (−carotene), ວິຕາມິນ ແລະ ສະຄວາ ອາລີນ (squalene) ເປັນຕົຼັ້ນ. ຢາງທໍາມະຊາດ ແລະ ຢາງສ ງເຄາະເປັນໂພລີໄອໂຊພຣີນ (polyisoprene) ເຊິິ່ງມີຈຸຟັງຊ ນເຄືກ ນ, ແຕ່ວ່າຢາງ ສ ງເຄາະມີຄຸນລ ກສະນະແຕກຕ່າງຈາກຢາງທໍາມະຊາດ ເພາະວ່າຢາງສ ງເຄາະມີລ ກສະນະການຈ ດໂຄງສູ້າງຕ່າງຈາກ ຢາງທໍາມະຊາດຄື ມີສະເຕີຣີໂອໄອໂຊເມີຕ່າງກ ນຄື: ຢາງທໍາມະຊາດມີໂຄງສູ້າງແບບຊີສ (cis−configuration), ສ່ວນຢາງສ ງເຄາະມີໂຄງສູ້າງແບບຊີສ−ທຣານ ເຊິິ່ງບໍໍ່ເປັນລະບຽບ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ມີຄຸນລ ກສະນະແຕກຕ່າງໄປຈາກ ຢາງທໍາມະຊາດ. ໂຄງສູ້າງແບບຊີສຂອງຢາງທໍາມະຊາດເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ເທີພີນ (terpenes) ເປັນຈຸໃຫຍ່ຂອງຜະລິດຕະພ ນທໍາມະຊາດ, ເທີພີນທ ງໝົດມີໜ່ວຍໄອໂຊພຣີນໜ ິ່ງໜ່ວຍ ຫ ື ຫ າຍກວ່ານ ຼັ້ນຂ ຼັ້ນໄປເປັນໂຄງຮ່າງຄາບອນ ແລະ ເປັນລ ກສະນະຂອງໄອໂຊພຣີນຕໍໍ່ກ ນແບບຫົວຕໍໍ່ກ ບທູ້າຍ (head–to–tail) ໄອໂຊພຣີນບໍໍ່ພົບອິດສະຫ ະໃນທໍາມະຊາດ ແລະ ບໍໍ່ເປັນທາດນໍາໄປສູ່ການເກີດເທີພີນໂດຍຊີວະພາບ, ເຖິງ ແມ່ນວ່າໄອໂຊພຣີນຈະເປັນສ່ວນໜ ິ່ງຂອງໜ່ວຍໂຄງສູ້າງໂມເລກຸນກໍຕາມ, ການສ ງເຄາະເທີພີນເຊືິ່ອວ່າມາຈາກທາດ ການເຕີມຊະນິດ 1,2 ການເຕີມຊະນິດ 1,4 ໂຄງສູ້າງຫຍໍໍ້ສໍາລ ບໜ່ວຍໄອໂຊພຣີນ ຢາງທໍາມະຊາດມີໂຄງສູ້າງແບບຊີສທ ງໝົດ
77 ຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນຄື: ໄອໂຊເພນເທນີລໄພໂຣຟອສເຟດ (isopentenyl pyrophosphate) ເຊິິ່ງເປັນທາດປະສົມໜ່ວຍນູ້ອຍໆ ທີິ່ພົບໃນພືດ ແລະ ສ ດ ໂດຍມີສູດໂຄງສູ້າງດ ັ່ງນີຼັ້: ສະຄວາອາລີນເກີດຈາກໄອໂຊພຣີນ 6 ໜ່ວຍມາລວມກ ນ ໂດຍມີຮູບເລຂາຄະນິດຂອງພ ນທະຄູ່ເປັນ ຊະນິດທຣານ, ສະຄວາອາລີນເປັນທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນໃນການສ ງເຄາະໂຄເລສເທີຣອລ (cholesterol) ແລະ ສະເຕີຣອຍດ໌ (steroid) ຊະນິດອືິ່ນໆ ເຊິິ່ງເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍການສ ງເຄາະທາງຊີວະພາບ (biological synthesis). ໃນຊານເມືອງ ຫ ື ຊາຍທະເລທີິ່ມີໂອໂຊນ ຢາງຈະຖືກໄອໂຊໄນຊ໌ໃນລ ກສະນະດຽວກ ບແອລຄີນທີິ່ຖືກໄອໂຊ ໄນຊ໌. ຜະລິດຕະພ ນໄອໂຊໄນຊ໌ຂອງຢາງທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈະສະຫ າຍຕົວ ເມືິ່ອບ ນຍາກາດມີຄວາມຊຼຸ່ມ ເຮ ດໃຫູ້ໂພລີເມີຂະ ໜາດໃຫຍ່ຂອງຢາງຖືກຕ ດໃຫູ້ມີຂະໜາດນູ້ອຍລົງ, ມີຜົນເຮ ດໃຫູ້ຢາງຂາດຄວາມຫົດຢ ດ, ຫ ກງ່າຍ ຫ ື ແຕກໄດູ້. ປາກົດການເຊ ັ່ນນີຼັ້ຈະພົບໃນບໍລິເວນດູ້ານຂູ້າງຢາງເກົັ່າຂອງລົດຍົນ ໂດຍມີຮອຍແຕກນູ້ອຍໆປາກົດຢູ່ ເຊິິ່ງເປັນ ຕົວຢ່າງຂອງການເຮ ດໃຫູ້ແຕກສະຫ າຍຂອງໂອໂຊນ (ozone degra dation). 4. ແອລໄຄນ໌ (Alkynes) ແອລໄຄນ໌ເປັນທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນທີິ່ມີພ ນທະສາມ (triple bond) ຢູ່ໃນໂມເລກຸນ ມີສູດທົັ່ວໄປແມ່ນ CnH2n − 2 ເປັນແອລໄຄນ໌ທີິ່ມີຂະໜາດນູ້ອຍທີິ່ສຸດຄືອາເຊທີລີນ (acetylene, C2H2), ພ ນທະສາມລະຫວ່າງຄາ ບອນ−ຄາບອນເກີດຈາກພ ນທະຊິກມາ 1 ພ ນທະ ແລະ ພ ນທະພາຍ 2 ພ ນທະ. 4.1 ໂຄງສູ້າງຂອງແອລໄຄນ໌ (Structural Aklyne) ໂຄງສູ້າງຂອງທາດປະສົມແອລໄຄນ໌ທີິ່ມີຂະໜາດໂມເລກຸນນູ້ອຍທີິ່ສຸດຄື ອາເຊທີນ ເຊິິ່ງມີສູດໂມເລກຸນ ເປັນ C2H2 ມີໂຄງສູ້າງແບບເສ ຼັ້ນຊືິ່, ອາຕອມຂອງຄາບອນ ແລະ ໄຮໂດຣເຈນຢູ່ໃນເສ ຼັ້ນຊືິ່ດຽວກ ນ, ມູມລະຫວ່າງ C−C−H ເທົັ່າກ ບ 180 ໂດຍຄາບອນທ ງສອງເຊືິ່ອມຕໍໍ່ກ ນດູ້ວຍພ ນທະຊິກມາ 1 ພ ນທະ ແລະ ພ ນທະພາຍ 2 ພ ນທະ (ພ ນທະສາມ) ມີດ ັ່ງນີຼັ້: ຄວາມຍາວຂອງພ ນທະລະຫວ່າງຄາບອນທ ງສອງ (ພ ນທະສາມ) ເທົັ່າກ ບ 121 pm ເຊິິ່ງສ ຼັ້ນກວ່າພ ນທະຄູ່ ໃນເອທີລີນ (134 pm) ແລະ ພ ນທະດ່ຽວໃນອີເທນ (153 pm), ຄວາມຍາວຂອງພ ນທະລະຫວ່າງໄຮໂດຣເຈນ ແລະ ຄາບອນເທົັ່າກ ບ 106 pm ເຊິິ່ງສ ຼັ້ນກວ່າພ ນທະລະຫວ່າງຄາບອນກ ບໄຮໂດຣເຈນໃນເອທີລີນ (108) ແລະ ອີເທນ (110 pm).
78 ຈາກທິດສະດີກົນລະສາດຄວ ນຕໍາ, ເອເຊທີລີນເກີດຈາກ sp −ໄຮບຣິໄດສ໌ຂອງຄາບອນ 2 ອາຕອມເຊືິ່ອມຕໍໍ່ ກ ນໂດຍ sp−ໄຮບຣິດອໍບິທ ລຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນເກີດເປັນພ ນທະຊິກມາ, ສ່ວນ p −ອໍບິທ ລ 2 ອໍບິທ ລທີິ່ເຫ ືອຂອງແຕ່ ລະອາຕອມຄາບອນຈະຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມດູ້ານຂູ້າງໃຫູ້ພ ນທະພາຍ 2 ພ ນທະໃນແຜ່ນພຽງຂອງ p −ອໍບິທ ລ ທີິ່ຂະໜານກ ນ ແລະ sp −ໄຮບຣິໄດຊ໌ຂອງຄາບອນທີິ່ຍ ງເຫ ືອຢູ່ຈາກການລວມກ ນເປັນພ ນທະສາມນ ຼັ້ນຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ບ s −ອໍບິທ ລ ຂອງອາຕອມໄຮໂດຣເຈນເປັນເອເຊທີລີນ ຫ ື ໄຮບຣິໄດຊ໌ອໍບິທ ລຕ່າງໆຂອງຄາບອນ ຫ ື ອໍບິທ ລຂອງອາຕອມອືິ່ນ ເປັນອະນຸພ ນເອເຊທີລີນ (ເບິິ່ງຮູບທີ 7.2) ພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນ (Carbon Carbon Triple Bond) ພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນເກີດຈາກພ ນທະຊິກມາ 1 ພ ນທະ ແລະ ພ ນທະພາຍອີກ 2 ພ ນທະ (ເບິິ່ງ ຮູບທີ 3.1) ໂມເລກຸນຂອງແອລໄຄນ໌ເປັນເສ ຼັ້ນຊືິ່, ເນືິ່ອງຈາກວ່າພ ນທະສາມເກີດຂ ຼັ້ນຈາກ sp −ໄຮບຣິໄດເຊຊ ນ ພາຍອີເລ ກຕຣອນ ເຊິິ່ງມີລ ກສະນະເປັນກຸ່ມໝອກຮູບຊົງທໍໍ່ກົມທີິ່ຫຸູ້ມອູ້ອມສ່ວນ − C C − ຂອງໂມເລກຸນ (ເບິິ່ງ ຮູບທີ 3.2) ແລະ ເປັນສ່ວນທີິ່ກ່ຽວຂູ້ອງໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງແອລໄຄນ໌ ຫ ື ບາງຄ ຼັ້ງເອີຼັ້ນວ່າ: ອາເຊທີລີນ ຈ ິ່ງຄືກ ບປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງແອລຄີນຈະແຕກຕ່າງກ ນສະເພາະໃນປະຕິກິລິຍາ ການເຕີມຂອງແອລໄຄນ໌ ທີິ່ຕູ້ອງໃຊູ້ຣີເອເຈນຕ໌ 2 ໂມລ, ແຕ່ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງແອລຄີນໃຊູ້ຣີເອເຈນຕ໌ພຽງ 1 ໂມລເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ຜົນການເກີດເປັນພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນ ຮູບທີ 3.2 ການເກີດພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນ sp −ໄຮບຣິໄດຊ໌ຄາບອນ 2 ໄຮບຣິໄດຊ໌ −ຄາບອນ ຢູ່ໃນເສ ຼັ້ນຊືິ່ດຽວກ ນເພືິ່ອເກີດເປັນພ ນທະຊິກມາ
79 ຮູບທີ 3.3 ພ ນທະສາມເປັນຮູບຮ່າງທໍໍ່ກົມ ມີອີເລ ກຕຣອນເຄືິ່ອນທີິ່ພາຍໃນ 4.2 ການອ່ານຊືິ່ແອລໄຄນ໌ (Nomenclature of Alkynes) ການອ່ານຊືິ່ຂອງທາດແອລໄຄນ໌ຕາມລະບົບສາກົນ ຈະຄືກ ບການອ່ານຊືິ່ຂອງແອລຄີນ ຍົກເວ ຼັ້ນ ຄໍາລົງທູ້າຍເປັນ−ໄອນ໌ (−yne) ທ ງນີຼັ້ເພືິ່ອບອກໃຫູ້ຮູູ້ວ່າໂມເລກຸນມີພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນ ເຊ ັ່ນ: 4.3 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກ (Physical Properties) ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລໄຄນ໌ທົັ່ວໆໄປຄູ້າຍຄືກ ບແອລຄີນຄື ແອລໄຄນ໌ທີິ່ມີຂະໜາດໂມເລກຸນ ນູ້ອຍຈະມີຈຸດຟົດ ແລະ ຈຸດເປ ື່ອຍຕໍໍ່າ, ເມືິ່ອແອລໄຄນ໌ມີຂະໜາດໂມເລກຸນໃຫຍ່ຂ ຼັ້ນຈຸດຟົດ ແລະ ຈຸດເປ ື່ອຍຈະສູງ ຂ ຼັ້ນຕາມໄປດູ້ວຍ. ຄວາມມີຂົຼັ້ວຂອງໂມເລກຸນແອລໄຄນ໌ນ ຼັ້ນຕໍໍ່າ, ແອລໄຄນ໌ຈ ິ່ງບໍໍ່ລະລາຍໃນນໍ້າ, ແຕ່ລະລາຍໄດູ້ດີໃນ ທາດພາລະລາຍອົງຄະທາດ ເຊ ັ່ນ: ອີເທີ, ເບນຊີນ, ຄາບອນເຕຕຣາ ຄລໍໄຣດ໌ ເປັນຕົຼັ້ນ. ຄ່າຄວາມຖ່ວງຈໍາເພາະຂອງແອລໄຄນ໌ຕໍໍ່າກວ່ານໍ້າ ແລະ ມີຄ່າເພີິ່ມຂ ຼັ້ນເມືິ່ອໂມເລກຸນມີຈໍານວນອາຕອມ ຄາບອນເພີິ່ມຂ ຼັ້ນ. ໂມເລກຸນສາຍກິິ່ງມີຄຸນລ ກສະນະຄູ້າຍຄືກ ບແອລເຄນ, ຕໍາແໜ່ງພ ນທະສາມໃນໂມເລກຸນແອລ ໄຄນ໌ຊະນິດດຽວກ ນມີຜົນຕໍໍ່ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກ. ເທີມິນ ລແອລໄຄນ໌ ຫ ື ແອລໄຄນ໌ທີິ່ມີພ ນທະສາມຢູ່ຕໍາແໜ່ງ ຫົວ ຫ ື ທູ້າຍຈະມີຈຸດຟົດ ແລະ ຈຸດເປ ື່ອຍຕໍໍ່າກວ່າໂມເລກຸນອິນເທີນ ລແອລໄຄນ໌ ຫ ື ແອລໄຄນ໌ທີິ່ມີພ ນທະສາມຢູ່ກາງ, ຄຸນລ ກສະນະດ ັ່ງກ່າວສາມາດນໍາໄປໃຊູ້ໃນການແຍກແອລໄຄນ໌ຊະນິດຕ່າງໆອອກຈາກກ ນໄດູ້ໂດຍການກ ັ່ນລໍາດ ບ ສ່ວນ ໂດຍຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລໄຄນ໌ ສະແດງດ ັ່ງຕາຕະລາງທີ3.1
80 ຕາຕະລາງທີ 3.1 ຄຸນລ ກສະນະທາງຟີຊິກຂອງແອລໄຄນ໌ບາງຊະນິດ 4.4 ສະພາບອາຊິດຂອງແອລໄຄນ໌ (Acidity of Alkyne) ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນທີິ່ຈ ບຢູ່ກ ບພ ນທະສາມຄາບອນຈະມີສະພາບເປັນອາຊິດ ອາດຈະມີຂໍໍ້ ສົງໃສວ່າ ເປັນໄຮໂດຣເຈນທີິ່ຈ ບຢູ່ກ ບພ ນທະສາມຈ ິ່ງເປັນອາຊິດ, ເຮົາຈະເຂົຼັ້າໃຈຫ າຍຂ ຼັ້ນເມືິ່ອພິຈາລະນາຈາກຄູ່ສົມດຸນອາຊິດ − ເບສລະຫວ່າງອາເຊທີລີນກ ບຄູ່ເບສຂອງອາເຊທີລີນ ຫ ື ອາເຊທີລີດແອນໄອອອນ (actylide anion) ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ຄວາມເປັນເບສຂອງແອນໄອອອນພິຈາລະນາຈາກຄວາມສາມາດຂອງອີເລ ກຕຣອນຄູ່ໃນອາເຊ ທີລີດແອນ ໄອອອນທີິ່ຈະໄປຮ່ວມກ ບອາຊິດ, ອີເລ ກຕຣອນຄູ່ບໍໍ່ຮ່ວມພ ນທະຖືກຍ ດຈ ບໄວູ້ແໜູ້ນ ເນືິ່ອງຈາກເປັນ sp−ອໍບິທ ລ. sp−ໄຮບຣິໄດຊ໌ອໍບິທ ລມີລ ກສະນະຄູ້າຍຄື s−ອໍບິທ ລ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ອີເລ ກຕຣອນຄູ່ບໍໍ່ຮ່ວມພ ນທະຈະຢູ່ໃກູ້ນິວຄລຽສຈ ິ່ງ ຊືິ່ທາດ ສູດໂຄງສູ້າງ ຈຸດເປ ື່ອຍ (°C) ຈຸດຟົດ (°C) ຄວາມໜາ ແໜູ້ນ (ທີິ່ 20°C) ethyne propyne 1−butyne 1−pentyne 1−hexyne 1−heptyne 1−octyne 1−nonyne 1−decyne 2− butyne 1−pentyne 3− methyl−1−butyne 2− hexyne 3− hexyne 3,3−dimethyl−1−butyne 4− octyne 5− decyne HC CH HC CCH3 HC CCH2CH3 HC C(CH2)2CH3 HC C(CH2)3CH3 HC C(CH2)4CH3 HC C(CH2)5CH3 HC C(CH2)6CH3 HC C(CH2)7CH3 CH3C CCH3 CH3C CCH2CH3 CH CCH(CH3)2 CH3C C(CH2)2CH3 CH3CH2C CCH2CH3 CH CC(CH3)3 CH3(CH2)2C C(CH2)2CH3 CH3(CH2)3C C(CH2)3CH3 −82 −101.5 −125.9 −98 −123.4 −80 −79.6 −36 −40 −24 −101 −92 −51 − −81 − − −84 −23 8.1 40 72 100 126 160.6 182 27 55 29 84 81 38 131 175 − − − 0.695 0.719 0.733 0.747 0.763 0.770 0.649 0.714 0.665 0.730 0.725 0.669 0.748 0.769
81 ຖືກຍ ດຈ ບໄວູ້ແໜູ້ນ, ອີເລ ກຕຣອນຄູ່ບໍໍ່ພູ້ອມທີິ່ຈະຮ່ວມກ ບອາຊິດຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ອາເຊທີລີດແອນໄອອອນມີສະພາບ ເປັນເບສອ່ອນ ແລະ ອາເຊທີລີນເປັນຄູ່ອາຊິດແຮງ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ ໄຮໂດຣເຈນໃນອາເຊທີລີນມີສະພາບເປັນອາຊິດ. ສະພາບອາຊິດຂອງໄຮໂດຣເຈນໃນອາເຊທີລີນຈະເຫ ນໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາຂອງອາເຊທີລີນປະຕິກິລິຍາໄດູ້ ກ ບໂລຫະ ເຊ ັ່ນ: ໂຊດຽມ ແລູ້ວໄດູ້ແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາລຸ່ມນີຼັ້: ອາເຊທີລີນປະຕິກິລິຍາກ ບເບສແຮງ ເຊ ັ່ນ: ໂຊດາມີດ (sodamide) ໃນແອມໂມເນຍແຫ ວ ແອລໄຄນ໌ 2– ບິວໄທນ໌ (CH3 – C C – CH3) ບໍໍ່ມີອາຊີດິກໄຮໂດຣເຈນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງບໍໍ່ເຮ ດໃຫູ້ ປະຕິກິລິຍາກ ບໂຊດຽມ ຫ ື ໂຊດາມີດ. 4.5 ການເກີດອາເຊທີລີດຂອງໂລຫະໜ ກ (Formation of Heavy Metal Acetylides) ແອລໄຄນ໌ຊະນິດ 1− ແອລໄຄນ໌ ຫ ື ເທີມິນ ລແອລໄຄນ໌ຈະປະຕິກິລິຍາກ ບແອມໂມເນຍຂອງໄອອອນຂອງ ໂລຫະໜ ກ ເຊ ັ່ນ: ໄອອອນຂອງຄິວປຣ ສ (cuprous) ຫ ື ໄອອອນຂອງໂລຫະເງິນ. ອາເຊທີລີດຂອງທອງແດງ ແລະ ເງິນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນບໍໍ່ລະລາຍໃນນໍ້າ ແລະ ມີລ ກສະນະເປັນສີສະເພາະ ຈ ິ່ງສາມາດໃຊູ້ເປັນປະຕິກິລິຍາບອກຄວາມແຕກ ຕ່າງຂອງທາດ 1−ແອລໄຄນ໌ຈາກແອລໄຄນ໌ຊະນິດອືິ່ນ ແລະ ແອລຄີນໄດູ້ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນດ ັ່ງນີຼັ້: ອາເຊທີລີດຂອງຄິວປຣ ສ ແລະ ເງິນເປັນທາດທີິ່ສາມາດລະເບີດໄດູ້ງ່າຍເມືິ່ອແຫູ້ງ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈະຕູ້ອງ ລະມ ດລະວ ງໂດຍໃຫູ້ທາດປະສົມອາເຊທີລີດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຢູ່ໃນທາດລະລາຍ ເພືິ່ອປ້ອງກ ນການລະເບີດ. 4.6 ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລໄຄນ໌ (Reactions of Alkynes) ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລໄຄນ໌ກ່ຽວຂູ້ອງກ ບພ ນທະສາມຈ ິ່ງມີລ ກສະນະຄູ້າຍຄືກ ບປະຕິກິລິຍາຂອງແອລຄີນ ໄດູ້ແກ່: ປະຕິກິລິຍາການເຕີມ, ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນ, ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ ແລະ ປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນ. liq. NH3 ພ ກສີແດງ ພ ກສີຂາວ
82 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງແອລໄຄນ໌ (Addition Reaction of Alkyne) ປະຕິກິລິຍາຂອງແອລໄຄນ໌ເກີດຂ ຼັ້ນໃນລ ກສະນະດຽວກ ນກ ບປະຕິກິລິຍາການເຕີມ, ການເຕີມຂອງແອລ ຄີນ. ການເຕີມຣີເອເຈນຕ໌ໃຫູ້ແກ່ພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນຈະເປັນໄປຕາມກົດເກນຂອງມາຣ໌ໂຄນິຄອຟຟ໌ ລາຍ ລະອຽດຂອງແຕ່ລະປະຕິກິລິຍາມີດ ັ່ງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: • ປະຕິກິລິຍາການເຕີມແຮໂລເຈນ (Halogenation Reaction) ຕົວຢ່າງຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມແຮໂລເຈນ ເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາຂອງອາເຊທີລີນກ ບຄລໍຣີນ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນ 2 ຂ ຼັ້ນຕອນ ແລະ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນສຸດທູ້າຍເປັນ 1, 1, 2, 2− ເຕຕຣາຄລໍໂຣອີເທນ ດ ັ່ງນີຼັ້: • ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນ (Addition Reaction of Hydrogen) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນ ຫ ື ປະຕິກິລິຍາຄະຕະໄລຕິກໄຮໂດຣຈີເນຊ ນ ເກີດຂ ຼັ້ນເມືິ່ອນໍາເອົາ ແອລໄຄນ໌ໄປຣີດ ກຊ ນດູ້ວຍແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນ ໂດຍມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາແມ່ນ (Pt, Pd ຫ ື Ni) ຢູ່ດູ້ວຍ, ຜະລິດຕະພ ນ ທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈະເປັນຊີສ−ແອລຄີນ ເພາະວ່າໄຮໂດຣເຈນເຂົຼັ້າໄປເຕີມໃຫູ້ແກ່ພ ນທະສາມ ທາງເບືຼັ້ອງດຽວກ ນຂອງຜິວທາດ ເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ. ຫ ງຈາກນ ຼັ້ນໄຮໂດຣເຈນອີກ 1 ໂມລຈະໄປເພີິ່ມໃຫູ້ແກ່ຊີສ−ແອລຄີນ ແລູ້ວໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນແອລ ເຄນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ໃນກໍລະນີຣີດ ກຊ ນແອລໄຄນ໌ດູ້ວຍໂລຫະທີິ່ວ່ອງໄວ ເຊ ັ່ນ: ໂລຫະໂຊດຽມ ຫ ື ລີທຽມໃນແອມໂມເນຍ ແຫ ວ, ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນມີກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາແຕກຕ່າງກ ນອອກໄປ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກການຣີດ ກຊ ນຈະ ເປັນທຣານ−ແອລຄີນຫ າຍກວ່າທີິ່ຈະເປັນຊີສ−ແອລຄີນ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: • ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນເເຮໄລດ໌ (Addition Reaction of Hydrogen Halides) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນເເຮໄລດ໌ໃຫູ້ແກ່ແອລໄຄນ໌ຈະໄດູ້ເຈມ−ໄດແຮໄລດ໌(gem dihalide, gemini = ຄູ່ກ ນ) ທີິ່ມີອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ 2 ອາຕອມຕ ບກ ບອາຕອມຄາບອນດຽກ ນ ເຊິິ່ງເປັນໄປຕາມກົດເກນຂອງ ມາຣ໌ໂຄນິຄອຟຟ໌ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້:
83 • ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນໄຊຍາໄນດ໌ (Addition Reaction of Hydrogen Cyanide) ປະຕິກິລິຍາຂອງອາເຊທີລີນກ ບໄຮໂດຣເຈນໄຊຍາໄນດ໌ ຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນອາໄຄຣໂລໄນທຣິລ ເຊິິ່ງສາມາດນໍາໄປສ ງເຄາະເນືຼັ້ອຜູ້າທຽມທີິ່ຮູູ້ຈ ກກ ນໃນຊືິ່ຂອງອໍລອນ (orlon) ໂດຍຂະບວນການໂພລີເມີໄຣເຊຊ ນ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນມີດ ັ່ງນີຼັ້: • ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າ (Hydration Reaction) ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າ ຫ ື ປະຕິກິລິຍາໄຮເດຣຊ ນໃຫູ້ແກ່ແອລໄຄນ໌ຈະຕູ້ອງມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາເມີ ຄູຣິກຊ ລເຟດ ແລະ ອາຊິດຊ ລຟິວຣິກຢູ່ນໍາປະຕິກິລິຍາຈ ິ່ງຈະເກີດຂ ຼັ້ນ, ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາຈະເປັນແອລດີ ໄຮດ໌ຫ ື ຄີຕອນແມ່ນຂ ຼັ້ນຢູ່ກ ບທາດແອລໄຄນ໌ຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນທີິ່ນໍາມາປະຕິກິລິຍາ. ປະຕິກິລິຍາການເຕີມນໍ້າຂອງແອລໄຄນ໌ຈ ິ່ງໄດູ້ ຜະລິດຕະພ ນແຕກຕ່າງໄປຈາກແອລຄີນທີິ່ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຫ ົຼັ້າ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນມີດ ັ່ງນີຼັ້:
84 ການເຕີມນໍ້າໃຫູ້ແກ່ພ ນທະສາມເປັນໄປຕາມກົດເກນຂອງມາຣ໌ໂຄນິຄອຟຟ໌ ໃຫູ້ທາດລະຫວ່າງກາງ ອີນອລ (−ene = ພ ນທະຄູ່, −ol = ເຫ ົຼັ້າ ຫ ື ຈຸ −OH) ທາດລະຫວ່າງກາງອີນອລ (enol inter− mediate) ບໍໍ່ໝ ຼັ້ນຄົງ ຈະສົມດຸນຕົວເອງໂດຍຍູ້າຍໂປຣຕອນໄປເປັນຊະນິດຄີໂຕ (keto) ຫ ື ຈຸຄາບໍນີລ (C = O) ສົມດຸນເກີດຂ ຼັ້ນດ ັ່ງນີຼັ້: ການຍູ້າຍໂປຣຕອນຢ່າງວ່ອງໄວຈາກຊະນິດອີນອລໄປເປັນຊະນິດຄີໂຕທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າ ນ ຼັ້ນເອີຼັ້ນວ່າ: ທໍໂທເມີຣິຊ ມ (tautomerism) ຕົວຢ່າງທີິ່ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນຈ ິ່ງເປັນຄີໂຕ−ອີນອລທໍໂທເມີຣິຊ ມ (keto−enol tautomerism). 4.7 ການປຸງແຕ່ງແອລໄຄນ໌ (Preparation of Alkynes) ປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ໃນການປຸງແຕ່ງແອລໄຄນ໌ຄູ້າຍຄືກ ບປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ໃນການສ ງເຄາະແອລຄີນໃນຫູ້ອງ ທົດລອງ ເຊ ັ່ນ: ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດ, ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ຂອງທາດແອລຄີນແຮໄລດ໌ຈະ ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນແອລຄີນ, ສໍາລ ບປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ຊະນິດວິຊີນາລ (vicinal) ຫ ື 1, 2−ໄດແຮໂລແອລເຄນຈະໄດູ້ແອລໄຄນ໌ເມືິ່ອໃຊູ້ເບສແຮງ ເຊ ັ່ນ: ໂຊດາມີດ (NaNH3) ເຊິິ່ງສາມາດດ ງເອົາ ໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ອອກຈາກໂມເລກຸນໄດແຮໄລດ໌ 2 ໂມເລກຸນ ເຮ ດໃຫູ້ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນແອລໄຄນ໌. ໃນກໍລະນີ ໃຊູ້ໂພແທ ສຊຽມໄຮດຣອກໄຊດ໌ໃນເຫ ົຼັ້າແທນໂຊດາມີດຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ເປັນໄວນິລແຮໄລດ໌ລາຍລະອຽດຂອງ ປະຕິກິລິຍາມີດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດຂອງວິຊີນາລໄດແຮໄລດ໌ (Dehydrohalogenation of Vicinal Di− halides) ປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດຂອງວິຊີນາລໄດແຮໄລດ໌ໃຊູ້ໂພແທ ສຊຽມໄຮດຣອກໄຊດ໌ໃນເຫ ົຼັ້າມີດ ັ່ງນີຼັ້: ເມືິ່ອໃຊູ້ໂຊດາມີດປະຕິກິລິຍາສະແດງອອກດ ັ່ງນີຼັ້: ຮູບແບບອີນອລ ຮູບແບບຄີໂຕ
85 ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດຂອງເຈມີນາລໄດແຮໄລດ໌(Dehydrohalogenation of Geminal Di− halides) ປະຕິກິລິຍາກໍາຈ ດໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ອອກຈາກໂມເລກຸນຂອງເຈມີນາລໄດແຮໄລດ໌ເປັນເຊ ັ່ນດຽວກ ບ ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດຂອງເຈມີນາລໄດແຮໄລດ໌ປະຕິກິລິຍາສະແດງດ ັ່ງນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດເຕຕຣາແຮໄລດ໌(Dehydrohalogenation of Tetrahalides) ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດເຕຕຣາແຮໄລດ໌ສະແດງດ ັ່ງນີຼັ້: ທາດ 1, 1, 2, 2 −ເຕຕຣາແຮໄລດ໌ປະຕິກິລິຍາກ ບໂລຫະສ ງກະສີຈະໄດູ້ແອລໄຄນ໌, ປະຕິກິລິຍານີຼັ້ບໍໍ່ນິຍົມໃຊູ້ ກ ນ ເພາະວ່າທາດ 1,1,2,2 −ເຕຕຣາແຮໄລດ໌ ປຸງແຕ່ງໄດູ້ຈາກການເຕີມແຮໂລເຈນໃຫູ້ແກ່ແອລໄຄນ໌. ເຖິງຢ່າງໃດ ກໍຕາມປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດເຕຕຣາແຮໄລດ໌ເໝາະສົມທີິ່ຈະໃຊູ້ໃນການເຮ ດໃຫູ້ທາດບໍລິສຸດ ໂດຍໃຊູ້ປະຕິກິລິຍາ ການເຕີມແຮໂລເຈນໃຫູ້ແກ່ແອລໄຄນ໌, ແລູ້ວແຍກເອົາຜະລິດຕະພ ນອອກ ຫ ງຈາກນ ຼັ້ນຈ ິ່ງນໍາໄປປະຕິກິລິຍາການກໍາ ຈ ດອີກຄ ຼັ້ງດູ້ວຍໂລຫະສ ງກະສີ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນແອລໄຄນ໌ທີິ່ບໍລິສຸດ. ປະຕິກິລິຍາຂອງໂຊດຽມອາເຊທີລີດກ ບແອລຄີນແຮໄລດ໌(Reactions of Sodium Acety lide and Alkyl Halide) ໂຊດຽມອາເຊທີລີດ ຫ ື ເກືອໂຊດຽມແອລໄຄນ໌ມີຄວາມວ່ອງໄວໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາສູງ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ໂຊດຽມອາເຊທີລີດຈ ິ່ງນໍາໄປໃຊູ້ໃນການສ ງເຄາະແອລໄຄນ໌ໃຫູ້ມີຈໍານວນອາຕອມຄາບອນເພີິ່ມຫ າຍຂ ຼັ້ນ ເຊິິ່ງຂ ຼັ້ນຢູ່ ກ ບການເລືອກໃຊູ້ແອລຄິລແຮໄລດ໌ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາລຸ່ມນີຼັ້: ອາຕອມຄາບອນໃນໂມເລກຸນຂອງແອລໄຄນ໌ຈະມີຈໍານວນເພີິ່ມຂ ຼັ້ນເທົັ່າກ ບຈໍານວນອາຕອມຄາບອນໃນ ແອລຄີລແຮໄລດ໌ທີິ່ໃຊູ້ໃນປະຕິກິລິຍາ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນທ ງໝົດຂຽນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້:
86 ປະຕິກິລິຍາການເພີິ່ມຈໍານວນອາຕອມຄາບອນໃຫູ້ແກ່ແອລໄຄນ໌ນ ຼັ້ນຈະມີຜົນກໍຕໍໍ່ເມືິ່ອແອລຄີລແຮໄລດ໌ທີິ່ ໃຊູ້ເປັນຊະນິດຂ ຼັ້ນໜ ິ່ງ, ຖູ້າແອລຄີລແຮໄລດ໌ທີິ່ໃຊູ້ໃນປະຕິກິລິຍາເປັນຂ ຼັ້ນສອງ ຫ ື ຂ ຼັ້ນສາມ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ຈະເປັນແອລຄີນແທນທີິ່ຈະເປັນແອລໄຄນ໌ ເນືິ່ອງຈາກວ່າໂຊດຽມອາເຊທີລີດເປັນເບສແຮງ ປະຕິກິລິຍາມີດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: 4.8 ການປຸງແຕ່ງອາເຊທີລີນ (Preparation of Acetylenes) ອາເຊທີລີນ (C2H2) ປະສົມກ ບອອກຊີເຈນ ເມືິ່ອຈູດເປັນແປວໄຟຈະໃຫູ້ຄວາມຮູ້ອນສູງເຖິງ 3000 °C ຈ ິ່ງນິຍົມນໍາໄປໃຊູ້ໃນການເຊືິ່ອມ ແລະ ຕ ດໂລຫະ. ການປຸງແຕ່ງອາເຊທີລີນໃຫູ້ໄດູ້ປະລິມານຫ າຍໆແມ່ນສາມາດປຸງ ແຕ່ງໄດູ້ຈາກຫີນປູນ (CaCO3 ), ຖ່ານຄາບອນ ແລະ ນໍ້າ ໂດຍຂ ຼັ້ນຕອນການປຸງແຕ່ງມີດ ັ່ງນີຼັ້: ສະຫ ຼຸບໃຈຄວາມທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary) 1. ໄດອີນ ແລະ ໂພລີອີນເປັນທາດປະສົມທີິ່ມີພ ນພ ນທະຄູ່ຫ າຍກວ່າໜ ິ່ງພ ນທະ 1.1 ລະບົບພ ນທະຄູ່ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວຕາມປົກກະຕິຈະມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ເພາະວ່າໂມເລກຸນມີເຣໂຊແນນຊ໌ 1.2 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງລະບົບຄອນຈູເກເຕດ ຫ ື ລະບົບສ ງຍຸກ ປົກກະຕິຈະເກີດຢູ່ທີິ່ປາຍລະບົບ ເຊ ັ່ນ: ເມືິ່ອນໍາເອົາທາດ 1,3 − ບິວທາໄດອີນ ຈະເປັນການເຕີມຊະນິດ 1,4 1.3 ປະຕິກິລິຍາການເຕີມລະຫວ່າງຊະນິດ 1,2 ກ ບຊະນິດ 1,4 ເປັນຕົວຢ່າງການແຂ່ງຂ ນໃນການຄວບຄຸມ ຂອງປະຕິກິລິຍາກົນລະສາດ ແລະ ປະຕິກິລິຍາຄວາມຮູ້ອນ
87 1.4 ປະຕິກິລິຍາຄອນຈຸເກເຕດໄດອີນ ຫ ື ໄດອີນສ ງຍຸກ ລວມທ ງໄອໂຊພຣີນ ມີຄວາມສໍາຄ ນເພາະເປັນໜ່ວຍ ຍ່ອຍຂອງໂພລີເມີທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍທໍາມະຊາດ ເຊ ັ່ນ: ສະຄວາອາລີນ ເຊິິ່ງປະກອບດູ້ວຍໄອໂຊພຣີນ 6 ໜ່ວຍ, ສ່ວນ ຢາງທໍາມະຊາດເປັນໂພລີເມີຂອງໄອໂຊພຣີນ 2. ແອລໄຄນ໌ເປັນໄຮໂດຣຄາບອນທີິ່ບໍໍ່ອີິ່ມຕົວ ມີສູດທົັ່ວໄປແມ່ນ CnH2n−2 ແລະ ມີພ ນທະສາມຄາບອນ −ຄາບອນ 3. ການອ່ານຊືິ່ຂອງແອລໄຄນ໌ຕາມລະບົບສາກົນ ຈະມີຊືິ່ລົງທູ້າຍດູ້ວຍ−ໄອນ໌ (−yne) ພູ້ອມທ ງບອກຕໍາ ແໜ່ງຂອງ ພ ນທະສາມຄາບອນ−ຄາບອນ 4. ພ ນທະສາມເກີດຈາກ sp−ໄຮບຣິໄດຊ໌ຄາບອນ, ພ ນທະສາມປະກອບດູ້ວຍພ ນທະຊິກມາ 1 ພ ນທະ ແລະ ພ ນທະ ພາຍ 2 ພ ນທະ 5. ໄຮໂດຣເຈນທີິ່ປາຍສຸດຂອງແອລໄຄນ໌ມີສະພາວະເປັນອາຊິດອ່ອນ ເມືິ່ອປະຕິກິລິຍາກ ບໂລຫະໂຊດຽມ ຫ ື ໂຊດຽມອາມີດຈະໄດູ້ເກືອໂຊດຽມອາເຊທີລີດ 5.1 ໂຊດຽມອາເຊທີລີດໃຫູ້ປະໂຫຍດໃນການສ ງເຄາະແອລໄຄນ໌ໃຫູ້ມີຄວາມຍາວຂອງສາຍຄາບອນເພີິ່ມຂ ຼັ້ນ 5.2 ແອລໄຄນ໌ທີິ່ມີພ ນທະສາມຢູ່ປາຍສຸດຈະເກີດພ ກທີິ່ມີສີກ ບທາດລະລາຍແອມໂມເນຍຂອງ ໄອອອນຂອງ ໂລຫະໜ ກ ເຊ ັ່ນ: Ag+ ແລະ Cu+ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃຊູ້ທົດສອບ ເພືິ່ອບອກຄວາມແຕກຕ່າງລະຫວ່າງແອລ ໄຄນ໌ຊະນິດ 1− ແອລໄຄນ໌ກ ບແອລໄຄນ໌ຊະນິດອືິ່ນໆ 6. ແອລໄຄນ໌ເກີດປະຕິກິລິຍາການເຕີມຄືກ ນກ ບແອລຄນດ ັ່ງນີຼັ້: 6.1 ການເຕີມແຮໂລເຈນ 2 ໂມລຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຕຕຣາຄໍລໄຣດ໌ 6.2 ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນ 1 ຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນຊີສ−ແອລຄີນ ຫ ື ທຣານ−ແອລຄີນຢ່າງໃດຢ່າງໜ ິ່ງ 6.3 ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ 2 ໂມລຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນເຈມ −ອີນອລທໍໂທເມີຣິຊ ມ 6.4 ການເຕີມໄຮໂດຣເຈນໄຊຍາໄນດ໌ 1 ໂມລຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນອາໄຄຣໂລໄນທຣິລ ເຊິິ່ງສາມາດເກີດ ປະຕິກິລິຍາໂພລີເມີໄຣເຊຊ ນໄປເປັນໂພລີເມີອໍລອນ 6.5 ການເຕີມນໍ້າໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນແອລດີໄຮດຖູ້າແອລໄຄນ໌ເປັນອາເຊທີລີນ, ສ່ວນແອລໄຄນ໌ຊະນິດອືິ່ນໆຈະ ໄດູ້ຄີຕອນ, ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຜ່ານຂະບວນການຄີໂຕ−ອີນອລທໍໂທເມີຣິຊ ມ 7. ແອລໄຄນ໌ປຸງແຕ່ງໄດູ້ຈາກ 7.1 ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດຂອງວິຊີນິລໄດແຮໄລດ໌ 7.2 ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດຂອງເຈມີນ ລໄດແຮໄລດ໌ 7.3 ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດເຕຕຣາແຮໄລດ໌ 7.4 ປະຕິກິລິຍາຂອງໂຊດຽມອາເຊທີລີດກ ບແອລຄີນແຮໄລດ໌
88 ບົດຝ ກຫ ດ 1. ຈົັ່ງອ່ານຊືິ່ຂອງທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ຕາມລະບົບສາກົນ? 2. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງຂອງທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້? 2.1 2,4 −octadiene 2.2 3,4 −dimethyl −1,4 −heptadiene 2.3 2 −hexyne 2.4 1,1 −dichloro −5 −methyl −3 −hexyne 3. ຈົັ່ງຂຽນຜະລິດຕະພ ນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈາກປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້?
89 4. ຈົັ່ງຂຽນຜະລິດຕະພ ນເປັນສູດໂຄງສູ້າງທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈາກປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ຖູ້າບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຂຽນບອກ ວ່າບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ? 5. ໃຊູ້ໂພຣໄພນ໌ເປັນທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນຂອງປະຕິກິລິຍາ ຈົັ່ງຂຽນລໍາດ ບຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ຈໍາເປັນໃນການປ່ຽນໂພຣໄພນ໌ ເປັນຜະລິດຕະພ ນ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້? 5.1 2− butyne 5.2 2− butene 5.3 2− bromo butane 5.4 pentane 6. ໃນທຸກຂໍໍ້ຼັ້ນ ບແຕ່ຂໍໍ້ທີ 6.1−6.6 ໂດຍໃຊູ້ 1−ບິວໄທນ໌ເປັນທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນໃນປະຕິກິລິຍາ ຈົັ່ງຂຽນປະຕິກິລິຍາທີິ່ ສະແດງການປ່ຽນທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນໄປເປັນໄປເປັນຜະລິດຕະພ ນທີິ່ກໍານົດໃຫູ້, ຖູ້າຫາກວ່າປະຕິກິລິຍາມີຫ າຍກວ່າ 1 ຂ ຼັ້ນ ຕອນ ຈົັ່ງສະແດງລໍາດ ບຂອງປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ເຫ ນຊ ດເຈນ? 6.1 butane 6.2 butene 6.3 1, 1, 2, 2−tetrachloro butane 6.4 2,2 −dibromo butane 6.5 2− butanone 6.6 2 −butyne
90 7. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມອີກທາງໜ ິ່ງຂອງໂຄງສູ້າງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ (ການບໍໍ່ຢູ່ກ ບທີິ່ຂອງອີເລ ກຕຣອນສະແດງໂດຍ ລູກສອນ)
91 ບົດທີ 4 ໄຮໂດຣຄາບອນອາໂຣມາຕິກ (Aromatic Hydrocarbons) 1. ບົດນໍາ (Introduction) ທາດປະສົມເຄມີອົງຄະທາດມີໂຄງສູ້າງແຕກຕ່າງກ ນຫ າຍ ຈ ິ່ງມີການຈ ດທາດປະສົມອົງຄະທາດທີິ່ມີລ ກສະນະ ໂຄງສູ້າງຄືກ ນເອົາໄວູ້ດູ້ວຍກ ນ ເພືິ່ອງ່າຍຕໍໍ່ການສ ກສາ ເຊ ັ່ນ: ການຈ ດເປັນກຸ່ມຂອງທາດປະສົມ ອາລິຟາຕິກ ລວມທ ງ ຊະນິດອີິ່ມຕົວ ແລະ ບໍໍ່ອີິ່ມຕົວ, ຄາບອນຈ ບກ ນເປັນວົງປິດ (alicyclic) ແລະ ເປັນວົງແຫວນ (cyclic). ໃນບົດນີຼັ້ ເປັນການຈ ດກຸ່ມຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກທີິ່ມີໂຄງສູ້າງຂອງທາດປະສົມເບນຊີນເປັນຫ ກ. ແຫ ່ງກໍາເນີດຂອງເບນຊີນທີິ່ພົບຫ າຍທີິ່ສຸດຄື ນໍ້າມ ນດິບ ຫ ື ນໍ້າມ ນປີໂຕຣລຽມ ແລະ ຖ່ານຫີນ (coal tar) ທ່ານ ໄມເຄິລ ຟາຣາເດຍ໌ (Michael Faraday, ປີຄ.ສ. 1791−1867) ນ ກເຄມີປະເທດອ ງກິດ ເປັນບຸກຄົນທໍາ ອິດ ທີິ່ສາມາດແຍກທາດເບນຊີນອອກມາໄດູ້ໃນປີ ຄ.ສ. 1825 ໂດຍແຍກຈາກແກ໊ສທີິ່ໄດູ້ມາຈາກຖ່ານຫີນ. 2. ໂຄງສູ້າງຂອງເບນຊີນ (Structural Benzene) ຈາກການວິເຄາະພົບວ່າເບນຊີນມີສະເພາະທາດຄາບອນກ ບໄຮໂດຣເຈນ, ມີມວນສານໂມເລກຸນ 78 ແລະ ມີ ສູດໂມເລກຸນແມ່ນ C6H6 ໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນບໍໍ່ອີິ່ມຕົວ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງມີປະຕິກິລິຍາເຄມີຄືກ ບທາດປະສົມໄຮໂດຣ ຄາບອນບໍໍ່ອີິ່ມຕົວທົັ່ວໆໄປ, ແຕ່ຕາກການທົດລອງພົບວ່າເບນຊີນບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ ດ ັ່ງສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 4.1 ຕາຕະລາງທີ 4.1 ປະຕິກິລິຍາເຄມີຂອງເບນຊີນກ ບຣີເອເຈນຕ໌ບາງຊະນິດ ຣີເອເຈນຕ໌ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ຄາດວ່າຈະເກີດ ຜົນການທົດລອງ Br2 / CCl4 KMnO4 / H2O H2 / Ni H2O / acid catalyst ປະຕິກິລິຍາການເຕີມຂອງ Br2 ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນ ປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນ ປະຕິກິລິຍາໄຮເດຣຊ ນ ບໍໍ່ເກີດ ບໍໍ່ເກີດ ບໍໍ່ເກີດ, ແຕ່ອຸນຫະພູມສູງ ແລະ ຄວາມດ ນສູງ ຈະເກີດຢ່າງຊູ້າໆ ບໍໍ່ເກີດ ແຕ່ເບນຊີນຈະປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນເມືິ່ອມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຢູ່ນໍາ ເຊ ັ່ນ: ເຫ ກ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນ ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້:
92 ເບນຊີນຈະປະຕິກິລິຍາກ ບໂບຣມີນ ຫ ື ຄລໍຣີນເມືິ່ອມີແສງສະຫວ່າງຢູ່ນໍາ ໂດຍເຕີມແຮໂລເຈນ 3 ໂມນໃຫູ້ແກ່ ເບນຊີນ 1 ໂມນ ປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນປະຕິກິລິຍາການເຕີມ ເບນຊີນປະຕິກິລິຍາກ ບແຮໂລເຈນ 3 ໂມນ ເມືິ່ອມີຕົວເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຢູ່ນໍາ ແລະ ມີອຸນຫະພູມສູງ ໃຫູ້ຜະລິດຕະ ພ ນເປັນໄຊໂຄລເຮ ກເຊນ ຈາກປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ນ ກເຄມີບໍໍ່ສາມາດບອກໄດູ້ວ່າເບນຊີນມີໂຄງສູ້າງເປັນແບບໃດ ເຖິງແມ່ນວ່າຈະ ສາມາດແຍກເບນຊີນທີິ່ບໍລິສຸດອອກມາໄດູ້ຕ ຼັ້ງແຕ່ປີ ຄ.ສ. 1825 ກໍຕາມ ເພາະວ່າປະຕິກິລິຍາການເຕີມບໍໍ່ເກີດຂ ຼັ້ນຄື ກ ບທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນບໍໍ່ອີິ່ມຕົວ, ເຖິງຢ່າງໃດກໍຕາມໃນປີ ຄ.ສ. 1865 ທ່ານ ອໍກຸສ໌ ເຄຄູເລ (August Kekule, ປີ ຄ.ສ. 1829 − 1896)ໄດູ້ນໍາສະເໜີໂຄງສູ້າງຂອງເບນຊີນ ໂດຍອູ້າງອີງຜົນຈາກການທົດລອງເປັນຫ ກ ວ່າ: ເບນຊີນມີ 2 ໂຄງສູ້າງ ເຊິິ່ງປ່ຽນໄປມາລະຫວ່າງກ ນຢ່າງວ່ອງໄວ (ເບິິ່ງຮູບທີ 4.1) ຮູບທີ 4.1 ໂຄງສູ້າງເບນຊີນຂອງເຄຄູເລ ນອກຈາກໂຄງສູ້າງຂອງທ່ານ ເຄຄູເລແລູ້ວຍ ງມີສູດໂຄງສູ້າງຂອງທ່ານ ເດວາຣ໌ (Dewar) ເຊິິ່ງເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ໂຄງສູ້າງເບນຊີນຂອງທ່ານ ເດວາຣ໌ ສູດຂອງທ່ານ ເດວາຣ໌ ຈະຖືກຕູ້ອງບາງສະພາວະຄື ເມືິ່ອໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນຢູ່ໃນສະຖານະທີິ່ມີພະລ ງງານຕ່າງ ຈາກສະພາບປົກກະຕິ (ສະຖານະພືຼັ້ນ) ນ ກເຄມີໃຫູ້ຄວາມສົນໃຈໂຄງສູ້າງເບນຊີນຂອງທ່ານ ເຄຄູເລ ຈາກສູດໂຄງສູ້າງທີິ່ສະແດງ, ເບນຊີນມີໂຄງສູ້າງ ເປັນວົງຫົກຫ ່ຽມ ແລະ ມີພ ນທະຄູ່ 3 ພ ນທະຢູ່ໃນວົງໃນລ ກສະນະທີິ່ເປັນລະບົບພ ນທະຄູ່ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວ.
93 ເຖິງຢ່າງໃດກໍຕາມໂຄງສູ້າງເບນຊີນຂອງທ່ານ ເຄຄູເລ ບໍໍ່ສາມາດອະທິບາຍຜົນທີິ່ໄດູ້ຈາກການທົດລອງໄດູ້ໃນຂະນະ ນ ຼັ້ນ ໂດຍສະເພາະເບນຊີນບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບທາດລະລາຍເພີແມງກາເນດ, ທ່ານ ເຄຄູເລອະທິບາຍແຕ່ພຽງວ່າມີ ການປ່ຽນແປງຕໍາແໜ່ງຂອງພ ນທະຢ່າງວ່ອງໄວ ນ ບທ ງພ ນທະຄາບອນ−ຄາບອນແຕ່ລະພ ນທະບໍໍ່ເປັນທ ງພ ນທະດ່ຽວ ຫ ື ພ ນທະຄູ່ທີິ່ແທູ້ຈິງ, ແຕ່ເປັນເປັນພ ນທະຢູ່ລະຫວ່າງພ ນທະດ່ຽວກ ບພ ນທະຄູ່. ປັດຈຸບ ນການລູ້ຽວເບນຂອງລ ງສີເອກຊ໌ຊ່ວຍນ ກເຄມີໄດູ້ຢ່າງຫ ວງຫ າຍໃນການສ ກສາເລຂາຄະນິດຂອງໂມເລ ກຸນ (ການລູ້ຽວເບນລ ງສີເອກຊ໌ບອກໃຫູ້ຮູູ້ຕໍາແໜ່ງຂອງອາຕອມ, ໄລຍະທາງນິວເຄລຍພາຍໃນ, ມູມຂອງພ ນທະ ແລະ ສິິ່ງອືິ່ນໆໃນໂມເລກຸນ) ຈາກການທົດລອງວ ດຄວາມຍາວຂອງພ ນທະຄາບອນ−ຄາບອນໃນເບນຊີນໂດຍ ການລູ້ຽວເບນລ ງສີເອກຊ໌ເຮ ດໃຫູ້ພົບວ່າທຸກພ ນທະມີຄວາມຍາວ 1.40 Å ເຊິິ່ງເປັນຄວາມຍາວຢູ່ລະຫວ່າງພ ນທະ ດ່ຽວ 1.54 Å ແລະ ພ ນທະຄູ່ 1.34 Å ຜົນທີິ່ໄດູ້ຮ ບຈາກການທົດລອງສາມາດອະທິບາຍໄດູ້ວ່າ: ພ ນທະທ ງໝົດທີິ່ມີຢູ່ໃນເບນຊີນນ ຼັ້ນຄືກ ນ ແລະ ບໍໍ່ ສະແດງລ ກສະນະທີິ່ແທູ້ຈິງຂອງພ ນທະດ່ຽວ ຫ ື ພ ນທະຄູ່ ຫ ື ອາດຈະກ່າວໄດູ້ວ່າ ໂຄງສູ້າງຂອງທ່ານ ເຄຄູເລທ ງ 2 ໂຄງສູ້າງນ ຼັ້ນເປັນຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ ແຕກຕ່າງກ ນສະເພາະໂຄງແບບອີເລ ກຕຣອນໃນໂມເລກຸນເທົັ່ານ ຼັ້ນ. 2.1 ທິດສະດີໃໝ່ຂອງໂຄງສູ້າງເບນຊີນ (Modern Theory of the Struture of Benzene) ທິດສະດີຄວ ນຕໍານໍາໄປສູ່ທິດສະດີອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນ ແລະ ທິດສະດີເຣໂຊແນນຊ໌ເຊິິ່ງຈາກທິດສະດີ ດ ັ່ງກ່າວນໍາໄປສູ່ການອະທິບາຍຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງເບນຊີນເຮ ດໃຫູ້ເຂົຼັ້າໃຈລ ກສະນະ ແລະ ຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງເບນ ຊີນ ເຊິິ່ງແຕກຕ່າງໄປຈາກທາດປະສົມໄຮໂດຣຄາບອນບໍໍ່ອີິ່ມຕົວດ ັ່ງນີຼັ້: ຮູບທີ 4.2 ອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນ 1.54 Å 1.34 Å 1.40 Å ພ ນທະດ່ຽວ ພ ນທະຄູ່ ພ ນທະເບນຊີນ p −ອໍບິທ ລແຕ່ລະອ ນ ທາງຂູ້າງກ ບທາງຂູ້າງ ຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນ ອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນ