94 1. ທິດສະດີອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນ ຕາມທິດສະດີນີຼັ້ລ ກສະນະການເກີດພ ນທະຂອງອາຕອມຄາບອນໃນເບນຊີນເປັນ sp2−ໄຮບຣິໄດເຊຊ ນ, ມີມູມລະຫວ່າງພ ນທະ 120° ແຕ່ລະຄາບອນມີp− ອີເລ ກຕຣອນ ຫ ື ອີເລ ກ ຕຣອນໃນ p−ອໍບິທ ລຕ ຼັ້ງສາກກ ບແຜ່ນ ພຽງຂອງວົງແຫວນ p−ອີເລ ກຕຣອນທ ງ 6 ອີເລ ກຕຣອນ (ແຕ່ລະຄາບອນມີ p−ອີເລ ກຕຣອນ 1 ອີເລ ກຕຣອນ) ຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນເກີດເປັນພ ນທະພາຍ 3 ພ ນທະ. ເຊິິ່ງຄວາມຈິງແລູ້ວພ ນທະພາຍທ ງ 3 ພ ນທະເປັນກຸ່ມໝອກອີເລ ກ ເລ ກຕຣອນຕໍໍ່ເນືິ່ອງກ ນທ ງເບືຼັ້ອງເທິງ ແລະ ເບືຼັ້ອງລຸ່ມແຜ່ນພຽງຂອງວົງແຫວນເບນຊີນ, ການຊູ້ອນເຫ ືິ່ອມກ ນທ ງໝົດ ເຮ ດໃຫູ້ເກີດອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ. 2. ທິດສະດີເຣໂຊແນນຊ໌ ເນືິ່ອງຈາກໂຄງສູ້າງຂອງເບນຊີນຂອງທ່ານ ເຄຄູເລແຕກຕ່າງກ ນສະເພາະໂຄງແບບອີເລ ກ ຕຣອນໃນໂມ ເລກຸນ, ໂຄງສູ້າງແຕ່ລະໂຄງສູ້າງຈ ິ່ງບໍໍ່ເປັນໂຄງສູ້າງທີິ່ແທູ້ຈິງຂອງເບນຊີນ ແລະ ບໍໍ່ສາມາດນໍາໄປໃຊູ້ໃນການອະທິບາຍ ຄຸນລ ກສະນະຂອງເບນຊີນໄດູ້. ເຖິງຢ່າງໃດກໍຕາມແຕ່ລະໂຄງສູ້າງນ ຼັ້ນເສີມໃຫູ້ເບນຊີນມີຄຸນລ ກສະນະຄົບ ຈ ິ່ງເອີຼັ້ນແຕ່ ລະໂຄງສູ້າງວ່າເປັນ ຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌(resonance forms) ໂຄງສູ້າງທີິ່ແທູ້ຈິງຂອງເບນຊີນນ ຼັ້ນມີໂຄງສູ້າງ ດຽວ ເປັນໂຄງສູ້າງລວມກ ນເຂົຼັ້າຂອງແຕ່ລະໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມ ເຊິິ່ງເອີຼັ້ນວ່າ: ໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ ຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງແຕ່ລະທາດ ເຊ ັ່ນ: ເບນຊີນ ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນໂດຍການຂຽນລູກສອນ 2 ຫົວ ລະຫວ່າງຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ໃນໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ຈະມີວົງແຫວນຂະໜາດນູ້ອຍຂຽນແທນພ ນທະຄູ່ ແລະ ເປັນບໍລິເວນທີິ່ມີຄວາມ ໜາແໜູ້ນຂອງອີເລ ກຕຣອນແຈກຢາຍກ ນຢູ່. ຕາມທິດສະດີເຣໂຊແນນຊ໌ຄວາມໜາແໜູ້ນຂອງອີເລ ກຕຣອນແຈກຢາຍຄວບຄຸມບໍລິເວນໃຫູ້ຫ າຍທີິ່ສຸດ ເທົັ່າທີິ່ຈະຫ າຍໄດູ້ໃນໂມເລກຸນ. ການແຈກຢາຍຄວາມໜາແໜູ້ນອີເລ ກຕຣອນອອກໄປພືຼັ້ນທີິ່ກວູ້າງຫ າຍກວ່າທີິ່ ຈະຈໍາກ ດຢູ່ໃນບໍລິເວນແຄບໆນ ຼັ້ນຈະເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂ ຼັ້ນ. ເນືິ່ອງຈາກພາຍອີເລ ກຕຣອນບໍໍ່ປະຈໍາທີິ່ ໃນລະບົບຄອນຈູເກເຕດອີເລ ກຕຣອນ ຫ ື ອີເລ ກຕຣອນສ ງຍຸກ ຈ ິ່ງສາມາດແຈກຢາຍອອກໄປນອກໂມເລກຸນໂດຍ ຫ ຼຸດຄວາມໜາແໜູ້ນທີິ່ຈຸດໜ ິ່ງ ການແຈກຢາຍໃນລ ກສະນະນີຼັ້ຈະເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນນ ຼັ້ນມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍຍິິ່ງຂ ຼັ້ນ (resonance stabilization). 2.2 ພະລ ງງານທີິ່ໝ ຼັ້ນຄົງຂອງເບນຊີນ (Stabilization Energy of Benzene) ຈາກການຄໍານວນພະລ ງງານໃນອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນ ເມືິ່ອ 2p−ອໍບິທ ລທ ງ 6 ອໍບິທ ລລວມ ກ ນເຂົຼັ້າເປັນລະບົບພາຍ ( system) ຂອງເບນຊີນນ ຼັ້ນພະລ ງງານຈະປ່ອຍອອກມາຫ າຍກວ່າ, ເມືິ່ອ 2p−ອໍບິທ ລທ ງ 6 ອໍບິທ ລລວມກ ນເຂົຼັ້າເປັນສາມພ ນທະພາຍທໍາມະດາຄືກ ບພ ນທະພາຍໃນເອທີລີນ. ໃນແບບຈໍາລອງອໍບິທ ລທາງ ໂມເລກຸນ ພະລ ງງານພິເສດທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ໂມເລກຸນໝ ຼັ້ນຄົງເອີຼັ້ນວ່າ: ພະລ ງງານບໍໍ່ປະຈໍາທີິ່ ຫ ື ພະລ ງງານດີໂລຄາໄລເຊຊ ນ (delocalization energy) ຫ ື ພະລ ງງານໝ ຼັ້ນຄົງ (stabilization energy). ຖູ້າເປັນຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ ພະລ ງງານນ ຼັ້ນເອີຼັ້ນວ່າ: ພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌(resonance energy).
95 ການວ ດພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌ ຫ ື ພະລ ງງານໝ ຼັ້ນຄົງຂອງເບນຊີນໃນຫູ້ອງທົດລອງນ ຼັ້ນໃຊູ້ວິທີການວ ດ ຄວາມຮູ້ອນຂອງປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄຮໂດຣເຈນໃຫູ້ແກ່ໄຊໂຄລເຮ ກຊີນ ແລະ ການເພີິ່ມໄຮໂດຣເຈນໃຫູ້ແກ່ 1,3, 5 −ໄຊໂຄລ−ເຮ ກຊາໄຕຣອີນ (ເບນຊີນ) ແລູ້ວນໍາມາປຽບທຽບກ ນດ ັ່ງນີຼັ້: ຖູ້າເປັນໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄຕຣອີນ ພະລ ງງານຄວາມຮູ້ອນຈະປ່ອຍອອກມາເທົັ່າກ ບ 3 x 28.6 = 85.8 kcal/mol ແຕ່ຄວາມຈິງແລູ້ວເບນຊີນໃຫູ້ພະລ ງງານຄວາມຮູ້ອນພຽງແຕ່ 49.8 kcal/mol ເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ພະລ ງງານລະຫວ່າງໂມເລກຸນທີິ່ແທູ້ຈິງຂອງເບນຊີນກ ບໂມເລກຸນທີິ່ສົມມຸດຂ ຼັ້ນມີຄ່າຄວາມແຕກຕ່າງກ ນ 85.8 − 49.8 kcal/mol ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ພະລ ງງານໝ ຼັ້ນຄົງ ຫ ື ພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງເບນຊີນຈະມີຄ່າເທົັ່າກ ບ 36 kcal/mol (ພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງແນຟທາລີນ, ແອນທຣາຊີນ ແລະ ຟີແນນທຣີນມີຄ່າເທົັ່າກ ບ 71 kcal/mol, 104 kcal/mol ແລະ 111 kcal/mol ຕາມລໍາດ ບ. 3. ກົດເກນຂອງທ່ານຮ ກຄິລ (Ḧckel Rule), 4n + 2 ນອກຈາກເບນຊີນແລູ້ວຍ ງມີທາດປະສົມທີິ່ເປັນວົງອີກຈໍານວນຫ າຍທີິ່ສະແດງຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງໂມເລກຸນໂດຍ ບໍໍ່ປະຕິກິລິຍາກ ບຣີເອເຈນຕ໌ໃດໆທີິ່ທໍາລາຍພາຍ−ອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນ. ທາດປະສົມປະເພດດ ັ່ງກ່າວມີຄວາມໝ ຼັ້ນ ຄົງ ເຊິິ່ງສະແດງຄຸນລ ກສະນະອາໂຣມາຕິກ ຫ ື ອາໂຣມາຕີຊີຕີ (aromaticity) ຕົວຢ່າງທາດທີິ່ສະແດງຄຸນລ ກສະນະ ອາໂຣມາຕິກດ ັ່ງຮູບທີ 8.3 ຮູບທີ 4.3 ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ
96 ວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກອາດຈະມີອາຕອມ N, O ຫ ືS ກໍໄດູ້ ຈາກລ ກສະນະຂອງທາດທີິ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ ນ ກ ຟີຊິກປະເທດເຢຍລະມ ນຊືິ່ ອີ. ຮ ກເຄລ (E. Ḧckel, ປີຄ.ສ. 1896 −1980) ໄດູ້ຕ ຼັ້ງກົດເກນທີິ່ກ່ຽວຂູ້ອງກ ບທາດ ອາໂຣມາຕິກຊະນິດເປັນວົງດຽວ ແລະ ເປັນໂມເລກຸນໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ (coplanar monocyclic) ຂ ຼັ້ນໃນປີ ຄ.ສ. 1931 ໂດຍໃຫູ້ທາດທີິ່ມີລ ກສະນະອາໂຣມາຕິກນ ຼັ້ນຈະຕູ້ອງມີຈໍານວນພາຍອີເລ ກຕຣອນຢູ່ໃນວົງແຫວນປິດ (closed shell) ເທົັ່າກ ບ 4n + 2 ເມືິ່ອ n ເປັນເລກຈໍານວນເຕ ມ (n = 0, 1, 2, 3, 4, 5) ຫ ື ມີຈໍານວນ ອີເລ ກຕຣອນ 2, 6, 10, 14, 18 ແລະ 22 ໃນວົງແຫວນ ເຊິິ່ງທາດດ ັ່ງກ່າວຈະມີພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌ ຫ ື ພະລ ງງານດີໂລຄາໄລເຊຊ ນຄືກ ນກ ບເບນຊີນ. ທາດທີິ່ມີຄຸນລ ກສະນະດ ັ່ງກ່າວນີຼັ້ຈະເປັນທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ. ທາດປະສົມ 1, 3, 5, 7 ໄຊໂຄລອອກຕາເຕຕຣາອີນ (ເບິິ່ງຮູບທີ 8.4) ມີລະບົບພ ນທະຄູ່ເປັນຊະນິດພ ນທະຄູ່ ສະຫ ບພ ນທະດ່ຽວ (conjugated double bond) ຄືກ ບເບນຊີນ. ຈາກລາຍລະອຽດຂອງການສ ກສາຮູບຮ່າງໂມເລກຸນຂອງໄຊໂຄລອອກຕາເຕຕຣາອີນ ເຊ ັ່ນ: ຈາການສ ກສາ ການລູ້ຽວເບນຂອງລ ງສີເອກຊ໌ພົບວ່າ: ຄວາມຍາວຂອງພ ນທະຄູ່ ແລະ ພ ນທະດ່ຽວມີຄວາມຍາວ 1.34 Å ແລະ 1.54 Å ຕາມລໍາດ ບ. ບໍໍ່ມີລ ກສະນະຂອງຄວາມຍາວພ ນທະເຊ ັ່ນດຽວກ ບເບນຊີນ,ຄາບອນໃນວົງແຫວນບໍໍ່ຢູ່ໃນ ແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ (ເບິິ່ງຮູບທີ 8.4) ເຮ ດໃຫູ້ p−ອໍບິທ ລ ຂອງ sp2−ໄຮບຣິໄດຊ໌ຄາບອນບໍໍ່ສາມາດໃຊູ້ທາງຂູ້າງຊູ້ອນ ເຫ ືິ່ອມກ ນໄດູ້ຢ່າງເຕ ມທີິ່ ເພືິ່ອເກີດເປັນແຕ່ລະ −ອໍບິທ ລທາງ ໂມເລກຸນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ໄຊໂຄລອອກຕາເຕຕຣາອີນຈ ິ່ງບໍໍ່ ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ແລະ ມີຄຸນລ ກສະນະຄືກ ບທາດຊະນິດອືິ່ນໆ ແລະ ບໍໍ່ເປັນໄປຕາມກົດເກນຂອງທ່ານ ຮ ກເຄລ ທາດໄຊໂຄລອອກຕາເຕຕຣາອີນຈ ິ່ງບໍໍ່ເປັນທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ. ໂດຍທົັ່ວໄປເຮົາສາມາດຄາດເດົາໄດູ້ວ່າທາດປະສົມໄຊຄລິກທີິ່ມີລ ກສະນະແບບໃດຈ ິ່ງສະແດງຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ຂອງໂຣມາຕິກໄດູ້ໂດຍໃຊູ້ກົດເກນ 4n + 2 ເຊິິ່ງໄດູ້ມາຈາກກົນໄກຄວ ນຕໍາ ຫ ື ກົດເກນຮ ກເຄລ. ໃນການ ພິຈາລະນາໂມເລກຸນເປັນໂມເລກຸນອາໂຣມາຕິກ ຫ ື ບໍໍ່ນ ຼັ້ນໂມເລກຸນຕູ້ອງມີກຸ່ມໝອກຂອງພາຍອີເລ ກຕຣອນເປັນວົງ ບໍໍ່ປະຈໍາທີິ່ທ ງເບືຼັ້ອງເທິງ ແລະ ເບືຼັ້ອງລຸ່ມຂອງແຜ່ນພຽງໂມເລກຸນນ ຼັ້ນໆ ແລະ ກຸ່ມໝອກເປັນວົງນ ຼັ້ນຕູ້ອງມີ ພາຍອີເລ ກຕຣອນຢູ່ເທົັ່າກ ບ 4n + 2 ຫ ື ເປັນໄປຕາມກົດຮ ກເຄລ ເມືິ່ອ n ເປັນເລກຈໍານວນເຕ ມ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ທາດ ປະສົມໄຊຄລິກຄອນຈູເກເຕດ ຫ ື ທາດປະສົມໄຊຄລິກສ ງຍຸກທີິ່ມີ 6 ພາຍອີເລ ກຕຣອນ (ເມືິ່ອ n =1) ຈະເປັນອາໂຣ ມາຕິກ, ສ່ນທາດປະສົມໄຊຄລິກຄອນຈູເກເຕດທີິ່ມີ 4 ຫ ື 8 ພາຍອີເລ ກຕຣອນຈະບໍໍ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ. ໃນການພິຈາລະນາວ່າທາດປະສົມໄຊຄລິກທີິ່ມີອອກຊີເຈນ ຫ ື ໄນໂຕຣເຈນເປັນສ່ວນໜ ິ່ງຂອງວົງແຫວນຈະ ເປັນທາດອາໂຣມາຕິກ ຫ ື ບໍໍ່ນ ຼັ້ນໃຫູ້ນ ບອີເລ ກຕຣອນທີິ່ຍ ງບໍໍ່ເກີດເປັນພ ນທະຂອງອອກຊີເຈນ ຫ ື ໄນໂຕຣເຈນຮ່ວມ ຢູ່ນໍາ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມພີຣ໌ໂຣລ (pyrrole) ມີ 4 ພາຍອີເລ ກຕຣອນ ແລະ p−ອີເລ ກຕຣອນອີກ 2 ອີເລ ກຕຣອນທີິ່ຍ ງບໍໍ່ເກີດເປັນພ ນທະ (lone pair electrons) ເມືິ່ອນ ບລວມກ ນເຂົຼັ້າຈະເຮ ດໃຫູ້ພາຍ−ອໍບິທ ລທາງ ໂມເລກຸນຄົບຕາມກົດເກນ 4n + 2 ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ພີຣ໌ໂຣລຈ ິ່ງສະແດງຄຸນລ ກສະນະອາໂຣມາຕິກ (ເບິິ່ງຮູບທີ 4.4) pyrrole ມີ 4 ພາຍອີເລ ກຕຣອນ ແລະ p−ອີເລ ກຕຣອນອີກ 2 ອີເລ ກຕຣອນ ຄົບຕາມກົດເກນ 4n + 2
97 ໃນຮູບທີ 4.4 ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນການປຽບທຽບວ່າທາດໃດເປັນອາໂຣມາຕິກ ແລະ ທາດໃດບໍໍ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ ຮູບທີ 4.4 ປຽບທຽບວ່າທາດ ອາໂຣມາຕິກ ແລະ ທາດທີິ່ບໍໍ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ ໝາຍເຫດ: ກົດເກນຮ ກເຄລຈະບໍໍ່ນໍາໄປໃຊູ້ກ ບໂພລີໄຊຄລິກອາໂຣມາຕິກໄຮໂດຣຄາບອນ (polycyclic aromatic hydrocarbon) ໂດຍກົດເກນຮ ກເຄລໃຊູ້ໄດູ້ສະເພາະລະບົບໂມໂນໄຊຄລິກ (monocyclic) 4. ການອ່ານຊືິ່ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ (Nomenclature of Aromatic Compounds) ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກເປັນຈໍານວນຫ າຍອ່ານຊືິ່ຕາມສາມາຫ າຍກວ່າທີິ່ຈະອ່ານຊືິ່ຕາມລະບົບສາກົນ (IUPAC) ໂດຍທົັ່ວໄປທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກຈ ດຢູ່ໃນທາດປະສົມເອຣີນ (arenes) ຖູ້າວົງແຫວນເບນຊີນມີອາ ຕອມໄຮໂດຣເຈນຫ ຼຸດອອກໄປໜ ິ່ງອາຕອມ (C6H5 → C6H5−) ເອີຼັ້ນວົງແຫວນນ ຼັ້ນວ່າ: ຈຸເຟນິລ (phenyl group, C6H5−), ແຕ່ຖູ້າເປັນທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກຈຸນ ຼັ້ນເອີຼັ້ນວ່າ: ຈຸເອຣິລ (aryl group) ແລະ ໃຊູ້ສ ນຍາລ ກ Ar− ແທນ. ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກທີິ່ມີຈຸອາຕອມຢູ່ກ ບວົງແຫວນເບນຊີນຫ າຍກວ່າໜ ິ່ງຈຸ ຫ ືໂພລີຊ ບຊ໌ທີທີວ ອາໂຣມາຕິກ ບໍໍ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ ອາໂຣມາຕິກ ບໍໍ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ
98 ເຕດເບນຊີນ (polysubtituted benzene) ແລະ ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ 2 ຈຸ ຫ ື ໄດຊ ບຊ໌ທີທີລເຕດເບນຊີນ (disubtituted benzene) ນ ຼັ້ນ ການອ່ານຊືິ່ຈະເປັນໄປຕາມລະບົບສາກົນ. 4.1 ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມມາຈ ບຢູ່ໜ ິ່ງຈຸ (Monosubtituted Aromatic Compounds) ໂດຍທີິ່ຕໍາແໜ່ງຂອງວົງແຫວນເບນຊີນທ ງ 6 ຕໍາແໜ່ງນ ຼັ້ນສົມດຸນກ ນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອມີອາຕອມໜ ິ່ງຈຸຈ ບ ກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ ເມືິ່ອອ່ານຊືິ່ຈ ິ່ງບໍໍ່ຈໍາເປັນຕູ້ອງຕູ້ອງບອກຕໍາແໜ່ງວົງແຫວນເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມໜ ິ່ງຈຸເຂົຼັ້າ ໄປຈ ບ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ວົງແຫວນເບນຊີນທີິ່ມີຄລໍຣີນໜ ິ່ງອາຕອມເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ໃຫູ້ໃຊູ້ຄໍາວ່າ: ຄລໍໂຣ (chloro) ໄວູ້ຂູ້າງໜູ້າເບນຊີນ. ທາດປະສົມນີຼັ້ຈ ິ່ງມີຊືິ່ວ່າ: ຄລໍໂຣເບນຊີນ ແລະ ເຊ ັ່ນດຽວກ ນ ຖູ້າຈຸອາຕອມ ເປັນຈຸແຮໂລເຈນ, ຈຸໄນໂຕຣ, ຈຸເອທິລ ຫ ື ຈຸແອລຄິລອືິ່ນໆ ການອ່ານຊືິ່ໃຫູ້ອ່ານຊືິ່ຕາມອະນຸພ ນຂອງເບນຊີນນ ຼັ້ນໆ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມບາງຈຸຈ ບຢູ່ ພົບເຫ ນເປັນປະຈໍາຈົນກະທ ຼັ້ງຖືວ່າເປັນທາດປະສົມຫ ກ (parent compounds) ມ ກຈະອ່ານຊືິ່ຕາມຊືິ່ສາມ ນ ເຊິິ່ງເປັນຊືິ່ທາງການຄູ້າ ດ ັ່ງນີຼັ້:
99 ເມືິ່ອວົງແຫວນເບນຊີນເປັນສ່ວນໜ ິ່ງຂອງໂມເລກຸນທີິ່ມີໂຄງສູ້າງຊ ບຊູ້ອນ ໃຫູ້ເອີຼັ້ນວ່າວົງແຫວນເບນຊີນ ເປັນຈຸອາຕອມຈຸໜ ິ່ງ ແລະ ອ່ານຊືິ່ຕາມຈຸອາຕອມນ ຼັ້ນໆ ເຊ ັ່ນ: 4.2 ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມມາຈ ບຢູ່ສອງຈຸ (Disubstituted Aromatic Compounds) ການອ່ານຊືິ່ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ 2 ຈຸຫ ືໄດຊ ບທີທີວເຕດ ເບນຊີນ ຈະຕູ້ອງມີຕໍາແໜ່ງຄາບອນໃນວົງແຫວນ ເພືິ່ອບອກໃຫູ້ຮູູ້ວ່າຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ບ່ອນໃດ, ການໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາ ບອນໃນວົງແຫວນເປັນເຊ ັ່ນດຽວກ ບການໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນໃນທາດປະສົມ ອາລີໄຊຄລິກຕໍາແໜ່ງຄາບອນເລີິ່ມ ຕົຼັ້ນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ແລູ້ວວົນໄປ (ກົງກ ນຂູ້າມ ຫ ື ຕາມທິດເຂ ມໂມງ) ຈົນກະທ ງພົບຈຸອາຕອມອີກໜ ິ່ງຈຸຈ ບກ ບ ຄາບອນທີິ່ມີຕໍາແໜ່ງເປັນຕົວເລກຕໍໍ່າສຸດ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ຕໍາແໜ່ງຂອງຄາບອນທີິ່ມີໂບຣມີນຈ ບຢູ່ໃຫູ້ເປັນຕໍາແໜ່ງທີ 1 ແລູ້ວໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນໃນວົງແຫວນໄປເລືຼັ້ອຍໆໃນທິດທາງທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ຄາບອນໃນວົງແຫວນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຄ ລໍຣີນຈ ບຢູ່ມີຕໍາແໜ່ງຕໍໍ່າສຸດ. ຫ ື (ໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນຖືກຕູ້ອງ) (ໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນຖືກຕູ້ອງ) 1- bromo -3- chloro benzene 3- bromo -1- chloro benzene
100 ຈະເຫ ນວ່າການໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນອາດຈະເລີິ່ມຕົນຈາກຄາບອນທີິ່ມີຄລໍຣີນຈ ບຢູ່ກ່ອນກໍໄດູ້, ແຕ່ບໍໍ່ວ່າຈະ ເປັນການໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນທີິ່ມີໂບຣມີນຈ ບຢູ່ ຫ ື ຄລໍຣີນຈ ບຢູ່ເປັນຕໍາແໜ່ງທີ 1 ນ ຼັ້ນຖືກຕູ້ອງທ ງຄູ່, ແຕ່ການ ອ່ານຊືິ່ຈະຕູ້ອງອ່ານຊືິ່ລຽງຕາມພະຍ ນຊະນະພາສາອ ງກິດສະເໝີ ( bromo ຕູ້ອງອ່ານກ່ອນ chloro) ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ 2 ຈຸກ ບເບນຊີນ ຈະບໍໍ່ມີໄອໂຊເມີຊະນິດຊີສ ແລະ ໄອໂຊເມີ ຊະນິດທຣານ ເພາະວ່າໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນຢູ່ໃນແຜ່ນພຽງດຽວກ ນ ແລະ ນອກຈາກນ ຼັ້ນແຕ່ລະ ອາຕອມຄາບອນ ມີພຽງ 1 ຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ໃນກໍລະນີທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ 2 ຈຸ ແລູ້ວໃຫູ້ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມ ຈ ບຢູ່ 1 ຈຸເປັນທາດປະສົມຫ ກ. ການໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນຈະຕູ້ອງເລີິ່ມຕົຼັ້ນຈາກຈຸຟັງຊ ນຂອງທາດປະສົມຫ ກ, ແຕ່ ການອ່ານຊືິ່ຈະຕ ດຕໍາແໜ່ງທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ອອກໄປ (ໂດຍຕໍາແໜ່ງທີ 1 ນ ຼັ້ນຢູ່ກ ບຄາບອນທີິ່ມີຈຸຟັງຊ ນຫ ກຈ ບ ຢູ່) ເຊ ັ່ນ: ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ 2 ຈຸກ ບເບນຊີນມີໄດູ້ 3 ຮູບແບບ ດ ັ່ງນີຼັ້: 1, 5 ເປັນຊະນິດດຽວກ ນກ ບ 1,3 1, 6 ເປັນຊະນິດດຽວກ ນກ ບ 1, 2
101 ການບອກຄວາມແຕກຕ່າງຂອງ 3 ຮູບແບບຕາມທີິ່ກ່າວເຖິງໃຫູ້ໃຊູ້ຄໍາອ່ານຊືິ່ແທນທ ງ 3 ຮູບແບບດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: 4.3 ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມມາຈ ບຢູ່ຫ າຍຈຸ (Polysubtituted Aromatic Compounds) ເມືິ່ອມີອາຕອມແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນຂອງເບນຊີນຫ າຍກວ່າ 2 ຈຸຂ ຼັ້ນໄປ ຫ ື ໂພລີຊ ບຊ໌ທີທີລເຕດ ເບນຊີນ, ຕໍາແໜ່ງຂອງຄາບອນມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ຈະຕູ້ອງບອກເປັນຕົວເລກ (ຄໍາວ່າ: ອໍໂທ, ເມຕາ ແລະ ພາຣາ ໃຊູ້ສະເພາະທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ກ ບວົງແຫວນເບນຊີນເທົັ່ານ ຼັ້ນ) ແລະ ດ ັ່ງທີິ່ໄດູ້ກ່າວມາແລູ້ວ ຕົວເລກທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ຕູ້ອງເປັນຕົວເລກຕໍໍ່າສຸດ ໃນກໍລະນີເປັນທາດປະສົມຫ ກຕໍາແໜ່ງທີ 1 ເປັນຂອງຄາບອນ ທີິ່ມີຈຸຟັງຊ ນຂອງທາດປະສົມຫ ກ ເຊ ັ່ນ: ຈ ດແບບ 1, 2 ເອີຼັ້ນວ່າ: ອໍໂທ (ortho, ຂຽນສ ຼັ້ນໆເປັນ o− ) ຈ ດແບບ 1, 3 ເອີຼັ້ນວ່າ: ອໍໂທ (meta, ຂຽນສ ຼັ້ນໆເປັນ m− ) ຈ ດແບບ 1, 4 ເອີຼັ້ນວ່າ: ອໍໂທ (para, ຂຽນສ ຼັ້ນໆເປັນ p− )
102 4.4 ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກອືິ່ນໆ (Other Aromatic Compounds) ແນຟທາລີນ (naphthalene) ມີຕໍາແໜ່ງທີິ່ຖືກແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸອາຕອມໜ ິ່ງຈຸໄດູ້ພຽງ 2 ຕໍາແໜ່ງເທົັ່ານ ຼັ້ນ (ເມືິ່ອແນຟທາລີນຖືກແທນທີິ່ດ ັ່ງກ່າວແລູ້ວໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນແນຟທາລີນທີິ່ແຕກຕ່າງກ ນ) ຄືທີິ່ຕໍາແໜ່ງຂອງແອລຟາ (alpha) ກ ບຕໍາແໜ່ງເບຕາ (beta) ດ ັ່ງນີຼັ້: ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ໂມໂນຄລໍໂຣແນຟທາລີນ (monochloro naphthalene) ມີໄດູ້ 2 ຊະນິດຄື: ຊະນິດ ທໍາອິດເອີຼັ້ນວ່າ: 1−ຄໍລໂຣແນຟທາລີນ (1−chloro naphthalene) ມີສູດໂຄງສູ້າງດ ັ່ງນີຼັ້: (ຈຸເມທິລຈ ບທີິ່ຄາບອນຕໍາແໜ່ງທີ 1) (ບໍໍ່ມີທາດປະສົມຫ ກ ຈຸຈ ບທີິ່ຄາບອນຕໍາແໜ່ງທີ 2) (ຈຸຄາບອກຊີລຈ ບທີິ່ຄາບອນຕໍາແໜ່ງທີ 1) ຕໍາແໜ່ງເບຕາ ຕໍາແໜ່ງແອລຟາ ຄືກ ນກ ບ
103 ເມືິ່ອມີຈຸອາຕອມຫ າຍກວ່າໜ ິ່ງຈຸເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນໃນແນຟທາລີນ ຈະຕູ້ອງມີຕໍາແໜ່ງ ຄາບອນຂອງແນຟທາລີນ ເພືິ່ອສາມາດບອກຕໍາແໜ່ງຈຸຟັງຊ ນທີິ່ເຂົຼັ້າໄປຈ ບ, ການທີິ່ໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນເປັນໄປ ຕາມກົດເກນດ ັ່ງນີຼັ້: ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ການອ່ານຊືິ່ແນຟທາລີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຫ າຍຈຸຈ ບຢູ່ສາມາດອ່ານຊືິ່ໄດູ້ ດ ັ່ງນີຼັ້: ສໍາລ ບທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກແອນທຣາຊີນ ແລະ ຟີແນນທຣີນ ການໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຄາບອນເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຄືກ ນ
104 ຕົວຢ່າງການອ່ານຊືິ່ເຊ ັ່ນ: 5. ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກເເຮເທີໂຣໄຊຄລິກ (Heterocyclic Aromatic Compounds) ທາດປະສົມເຮເທີໂຣໄຊຄລິກເປັນທາດປະສົມເຮເທີໂຣອາຕອມ (N, S ຫ ືO) ຢ່າງໜູ້ອຍໜ ິ່ງອາຕອມແທນ ອາຕອມຄາບອນທີິ່ຈ ບກ ນເປັນວົງແຫວນ, ຖູ້າທາດປະສົມເຮເທີໂຣໄຊຄລິກດ ັ່ງກ່າວມີຄວາມ ໝ ຼັ້ນຄົງ. ອາໂຣມາຕິກຈະ ເປັນທາດປະສົມເຮເທີໂຣໄຊຄລິກ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ພີດີຣີນ, ພີຣ໌ໂຣລ, ຟິວແຣນ ແລະ ໄທໂອຟີນ. ໂຄງສູ້າງ ແລະ ການ ໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງຕາມລະບົບສາກົນ ເພືິ່ອໃຊູ້ໃນການອ່ານຊືິ່ອະນຸພ ນຂອງທາດດ ັ່ງກ່າວດ ັ່ງສະແດງລຸ່ມນີຼັ້: ຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ແລະ ພ ດຕິກໍາຂອງທາດເຫ ົັ່ານີຼັ້ຄູ້າຍຄືກ ບເບນຊີນຫ າຍກວ່າແອລຄີນ ພີຣີດີນ, ພີຣ໌ໂຣລ ແລະ ໄທໂອຟີນ ພົບໃນຖ່ານຫີນ, ສ່ວນຟິວແຣນປຸງແຕ່ງໄດູ້ຈາກທາດເຟີຟິວຣ ລ (furfural) ເຊິິ່ງໄດູ້ຈາກເຂົຼັ້າໂພດ. ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກເຮເທີໂຣໄຊຄລິກອາດເປັນທາດປະເພດໂພລີໄຊຄລິກ ເຊ ັ່ນ: ມີວົງແຫວເບນຊີນກ ບ ວົງແຫວນພີຣີດີນຮ່ວມກ ນ. ໃນລ ກສະນະດ ັ່ງກ່າວເຮ ດໃຫູ້ມີທາດປະສົມໄດູ້ 2 ຊະນິດຄື: ຄວິໂນລີນ ແລະ ໄອໂຊຄ ວິໂນລີນ ດ ັ່ງນີຼັ້:
105 ທາດປະສົມອືິ່ນໆທີິ່ເກີດຈາກການເຊືິ່ອມຕໍໍ່ກ ນຂອງວົງແຫວນເບນຊີນກ ບນິວຄລຽສຂອງພີຣ໌ໂຣລ, ຟິວແຣນ ຫ ື ໄທໂອຟີນ ໄດູ້ແກ່: ທາດອິນໂດລ, ເບນໂຊຟິວແຣນ ແລະ ເບນໂຊໄທໂອຟີນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ທາດປະສົມເຮເທີໂຣໄຊຄລິກຫ າຍຊະນິດເປັນອົງປະກອບທີິ່ສໍາຄ ນໃນລະບົບຂອງຮ່າງກາຍ ເຊ ັ່ນ: ທາດທີິ່ເປັນ ອະນຸພ ນຂອງພິວຣີນ (purine) ແລະ ພີຣີມີດີນ (pyrimidine) ເຊິິ່ງເປັນສ່ວນທີິ່ສໍາຄ ນຂອງ DNA ແລະ RNA ເຊິິ່ງ DNA ເປັນທາດທີິ່ຄວບຄຸມ ແລະ ເກ ບລະຫ ດໃນການຖ່າຍທອດພ ນທຸກໍາ, ສ່ວນ RNA ກ່ຽວຂູ້ອງໃນການສ ງ ເຄາະເອນໄຊມ໌. (ອະນຸພ ນຂອງ pyrimidine ໃນ DNA) (ອະນຸພ ນຂອງ purine ໃນ DNA) ນິໂຄທີນາມີດ (nicotinamide, ອະນຸພ ນຂອງພີຣີດີນ) ກ ບອາດີນີນ (adenine, ອະນຸພ ນຂອງພິວຣີນ) ເປັນ ທາດປະສົມທີິ່ສໍາຄ ນ ແລະ ເປັນສ່ວນປະກອບຂອງໂຄເອນໄຊມ໌ NAD+ ແລະ ໂຄເອນໄຊມ໌ A ເຊິິ່ງມີໜູ້າທີິ່ສໍາຄ ນ ເຊິິ່ງເປັນທາດອອກຊີໄດສ໌ໃນປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນໃນເຊລຂອງສິິ່ງທີິ່ມີຊີວິດ ເຊ ັ່ນ: NAD+ ໄປອອກຊີໄດສ໌ເຫ ົຼັ້າ ໄປເປັນແອລດີໄຮດ໌ດ໌ພາຍໃນຕ ບດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້:
106 nicotinamide adenine dinucleothide ຮູບແບບຣີດິວຂອງ NAD+ ໂດຍຂະບວນການເບືຼັ້ອງຕົຼັ້ນນີຼັ້ເປັນວິທີການເກ ບ ແລະ ສະສົມພະລ ງງານໄວູ້ໃຊູ້ໃນຮ່າງກາຍ. 6. ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ (Electrophilic Aromatic Substitution) ພາຍອີເລ ກຕຣອນໃນວົງແຫວນອີເລ ກຕຣອນຢູ່ໃນລະບົບຄອນຈູເກເຕດ ອີເລ ກຕຣອນສາມາດແຈກຢາຍໄປ ທົັ່ວວົງແຫວນ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ເບນຊີນມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າແອລຄີນທີິ່ພາຍອີເລ ກຕຣອນຢູ່ກ ບທີິ່, ອີເລ ກໂທຣຟີ ລິກຣີເອເຈນຕ໌ຊະນິດອ່ອນສາມາດປະຕິກິລິຍາໄດູ້ດີກ ບແອລຄີນ, ແຕ່ບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບເບນຊີນ. ເຖິງຢ່າງໃດ ກໍຕາມເບນຊີນສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາໄດູ້ກ ບອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ຊະນິດອ່ອນ ເມືິ່ອມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ອາຊິດລິວອີສ ຫ ື ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາອາຊິດເບຣິນສເຕດ− ລາວຣີຢູ່ນໍາ ເປັນແບບນີຼັ້ຍູ້ອນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຊ່ວຍ ໃຫູ້ຣີເອເຈນຕ໌ເປັນອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ເພີິ່ມຫ າຍຂ ຼັ້ນ ໂດຍການໄປດ ງເອົາສ່ວນຂອງນິວຄລີໂອຟີລິກຂອງອີເລ ກໂທຣຟີ ລິກຣີເອເຈນຕ໌ອອກໄປພູ້ອມກ ບອີເລ ກຕຣອນຄູ່ ດ ັ່ງໃນປະຕິກິລິຍາຕ່າງໆທີິ່ໄດູ້ກ່າວເຖິງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້. ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກສ່ວນໃຫຍ່ຈະແຕກຕ່າງກ ນໂດຍສະເພາະຮູບແບບການ ໃຫູ້ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ E + ເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ເມືິ່ອເກີດຂ ຼັ້ນຈະປະຕິກິລິຍາກ ບກຸ່ມໝອກ ພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງລະບົບອາໂຣມາຕິກ ແລູ້ວໃຫູ້ເຣໂຊແນນຊ໌ຄາໂບແຄ ດ ໄອອອນທີິ່ໝ ຼັ້ນຄົງ. ຄາໂບແຄ ດ ໄອອອນຈະເກີດປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປ ໂດຍປະຕິກິລິຍາກ ບນິວຄລີໂອຟີລິກ ຣີເອເຈນຕ໌ ແລູ້ວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຂອງປະຕິກິ ລິຍການເຕີມ ຫ ື ໂດຍການເສຍໂປຣຕອນ ແລູ້ວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຂອງປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ ເຊິິ່ງຍ ງເປັນລະບົບ ອາໂຣມາຕິກຄືເກົັ່າ. ປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຊະນິດສຸດທູ້າຍເອີຼັ້ນວ່າ: ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດ ອີເລ ກໂທຣຟີລິກ ເຊິິ່ງເປັນລ ກສະນະສະເພາະຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ສະແດງໄດູ້ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງເບນຊີນ ວົງແຫວນເບນຊີນຈະມີໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກ ໄປເກີດເປັນພ ນທະກ ບອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ (ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ)
107 ອາຕອມຄາບອນຂອງເບນຊີນທີິ່ເກີດພ ນທະກ ບອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຈະກາຍເປັນຄາບອນ sp3−ໄຮບຣິໄດສ໌ ໂມເລກຸນຂອງເບນຊີນທີິ່ເກີດໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກຂ ຼັ້ນໃນຂະນະນ ຼັ້ນເອີຼັ້ນວ່າ: ຊິກມາສ ບສົນ (−complex) ເຊິິ່ງເປັນ ໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນ (cyclohexadienyl cation) ມ ກຈະເອີຼັ້ນກ ນວ່າ: ອາຣີນຽມໄອອອນ (arenium ion) ທີິ່ເປັນເຣໂຊແນນຊ໌ໜ ິ່ງຂອງແບບຊະນິດແອລລີລິກ (allylic type) ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນ ເມືິ່ອເບນຊີນປ່ຽນໄປເປັນທາດລະຫວ່າງກາງໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນ ພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌ ຂອງເບນຊີນ 125 −150 kJ/ mol (30 − 36 kcal/mol) ຈະຫາຍໄປເຖິງແມ່ນວ່າຈະມີລ ກສະນະເປັນທໍາມະຊາດ ແອລລີລິກກໍຕາມ, ໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນບໍໍ່ເປັນອາໂຣມາຕິກ, ແຕ່ເປັນສ່ວນໜ ິ່ງຂອງເຣໂຊແນນຊ໌ທີິ່ ໝ ຼັ້ນຄົງຂອງເບນຊີນເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ຖູ້າໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນ (ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ) ປະຕິກິລິຍາກ ບແອນໄອອອນ X− (ນິວຄລີໂອ ໄຟລ໌) ໂດຍປະຕິກິລິຍາການເຕີມໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ພາຍ− ອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນທີິ່ບໍໍ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ. ໃນການທີິ່ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ຍ ງຄົງເປັນລະບົບອາໂຣມາຕິກຢູ່ຄາໂບແຄ ດໄອອອນຈະຕູ້ອງບໍໍ່ຮ່ວມກ ບແອນໄອ ອອນ, ແຕ່ແອນໄອອອນຈະດ ງເອົາອາຕອມໄຮໂດຣເຈນອອກຈາກໂມເລກຸນໃນລ ກສະນະດຽວກ ນກ ບປະຕິກິລິຍາ ການກໍາຈ ດ. ເມືິ່ອໄຮໂດຣເຈນໄອອອນຖືກດ ງອອກໄປອີເລ ກຕຣອນຄູ່ຂອງພ ນທະຄາບອນ−ໄຮໂດຣເຈນຈະກ ບເຂົຼັ້າ ສູ່ວົງແຫວນ ເຮ ດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາຍ ງຄົງເປັນລະບົບອາໂຣມາຕິກຄືເກົັ່າດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ແອນໄອອອນເພີິ່ມໃຫູ້ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນບໍໍ່ມີ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງອາໂຣມາຕິກ ແອນໄອອອນດ ງ H + ຜະລິດຕະພ ນຍ ງມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຂອງອາໂຣມາຕິກ
108 ປະຕິກິລິຍາລວມຈະເປັນ 2 ຂ ຼັ້ນຕອນຕໍໍ່ເນືິ່ອງຄືຂ ຼັ້ນຕອນການເພີິ່ມ E + ເຊິິ່ງເປັນຂ ຼັ້ນຕອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຊູ້າ ຈາກນ ຼັ້ນຕາມດູ້ວຍຂ ຼັ້ນຕອນປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດ ເຊິິ່ງເປັນຂ ຼັ້ນຕອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໄວ ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍານີຼັ້ ເອີຼັ້ນວ່າ: ການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກ (electrophilic substitution) ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ໃນກໍລະນີທາດແອລຄີນ ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເປັນຊະນິດການເຕີມ ເຊິິ່ງແຕກຕ່າງຈາກປະຕິກິລິຍາການແທນ ທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຕາມທີິ່ໄດູ້ກ່າວເຖິງໄປແລູ້ວ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: 6.1 ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸໄນໂຕຣ (Nitration of Benzene) ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ໄນໂຕຣເປັນປະຕິກິລຍາການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຊະນິດໜ ິ່ງ ຕາມປົກກະຕິ ປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ ຼັ້ນຢູ່ອຸນຫະພູມຕໍໍ່າ ເມືິ່ອມີອາຊິດປະສົມລະຫວ່າງອາຊິດໄນຕຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນກ ບອາຊິດຊ ລຟິວຣິກ ເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນ. ອາຊິດໄນຕຣິກຈະເປັນແຫ ່ງກໍາເນີດຂອງອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ NO+ 2 ຫ ື ໄນໂຕຣນຽມໄອອອນ, ສ່ວນອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເປັນທາດທີິ່ພາໃຫູ້ເກີດ NO+ 2 ຈາກອາຊິດໄນຕຣິກ ໂດຍປະຕິກິ ລິຍາລະຫວ່າງອາຊິດ ແລະ ເບສຂອງເບຣິນສເຕດ−ລາວຣີ (HNO3 ເປັນເບສ ແລະ H2SO4 ເປັນອາຊິດ) ປະຕິກິລິຍາທ ງໝົດທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນ ການນໍາເອົາຈຸໄນໂຕຣ (−NO2) ເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນໃນວົງແຫວນເບນຊີນ ດ ັ່ງນີຼັ້: ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາ ການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ບໍໍ່ແມ່ນອາໂຣມາຕິກ (ບໍໍ່ເກີດປະຕິກລິຍາ)
109 ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາມີດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງອາຊິດ−ເບສ, ອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຮ ດໜູ້າທີິ່ເປັນອາຊິດໃນຂະນະທີິ່ອາ ຊິດໄນຕຣິກເຮ ດໜູ້າທີິ່ເປັນເບສ (ເມືິ່ອປຽບທຽບສະພາບຄວາມເປັນອາຊິດ ອາຊິດຊ ລຟິວຣິກມີຄວາອາຊິດຫ າຍກວ່າ ອາຊິດໄນຕຣິກ) ໃນການຊ ັ່ງຊາປະຕິກິລິຍາອາຊິດໄນຕຣິກຖືກປ່ຽນໄປເປັນໄນໂຕຣນຽມໄອອອນ (NO+ 2) ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ໄນໂຕຣນຽມໄອອອນ (NO+ 2) ຈະເກີດສົມບູນ ເມືິ່ອ H2O ຖືກດ ງອອກໄປໂດຍອາຊິດ H2SO4 ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ຄູ່ອາຊິດຂອງເບສ ຄູ່ເບສຂອງອາຊິດ
110 ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 3: ເປັນຂ ຼັ້ນຕອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຊູ້າ NO+ 2 ໄອອອນໄປປະຕິກິລິຍາກ ບພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງວົງ ແຫວນເບນຊີນໃຫູ້ທາດລະຫວ່າງກາງໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນ ເຊິິ່ງໃຫູ້ໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ ຈາກນ ຼັ້ນ ແອນໄອອອນ HSO− 4 ຈະດ ງໂປຣຕອນອອກຈາກທາດລະຫວ່າງກາງໄປເປັນ H2SO4, ສ່ວນຄູ່ອີເລ ກຕຣອນທີິ່ເກີດ ຂ ຼັ້ນຈາກພ ນທະລະຫວ່າງໄຮໂດຣເຈນ−ຄາບອນກ ບຄືນສູ່ວົງແຫວນໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນໄນໂຕຣເບນຊີນ. ອີເລ ກໂທຣຟີຣິກຣີເອເຈນຕ໌NO+ 2 ບໍໍ່ສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາໂດຍກົງຈາກອາຊິດໄນຕຣິກ ເມືິ່ອອາຊິດ ໄນຕຣິກແຕກຕົວຈະໃຫູ້ໄຮໂດຣເຈນໄອອອນ (H+ ) ກ ບໄນເຕດໄອອອນ (NO3 − ) ເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ຕາມປົກກະຕິອາຊິດ ໄນຕຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນຈະມີໄອອອນຢູ່ນໍາຈໍານວນເລ ກນູ້ອຍ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງຈໍາເປັນຕູ້ອງໃຊູ້ອາຊິດ ຊ ລຟິວຣິກໄປຊ່ວຍເຮ ດ ໃຫູ້ເກີດອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ NO+ 2 ໃຫູ້ມີປະລິມານເພີິ່ມຫ າຍຂ ຼັ້ນ ເຊິິ່ງຈະເຂົຼັ້າໄປປະຕິກິລິຍາໃນຂ ຼັ້ນຕອນທີ 3 ຂອງກົນ ໄກປະຕິກິລິຍາ. 6.2 ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸຊ ລໂຟນິກ (Sulfonation of Benzene) ການແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນໃນວົງແຫວນເບນຊີນດູ້ວຍຈຸຊ ລໂຟນິກ (−SO3H) ເປັນປະຕິກິລິຍາ ຊ ລໂຟເນຊ ນໃນປະຕິກິລິຍາອາດຈະໃຊູ້ອາຊິດຟູມມິງຊ ລຟິວຣິກ (fuming sulphuric, H2SO4. SO3) ໃນອຸນຫະພູມ ຫູ້ອງ ຫ ື ອາຊິດຊ ລຟິວຣິກເຂ ຼັ້ມຂຸູ້ນທີິ່ອຸນຫະພູມສູງຂ ຼັ້ນ. ຊ ລເຟີໄຕຣອອກໄຊດ໌ເປັນອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ກໍາລ ງສູງ ສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບເບນຊີນໄດູ້ໂດຍກົງເຖິງ ແມ່ນວ່າອາຕອມຂອງມາດຈະບໍໍ່ມີໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກກໍຕາມ, ແຕ່ກໍມີລ ກສະນະພຽງພໍທີິ່ພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງເບນ ຊີນໄປເກີດເປັນພ ນທະດູ້ວຍ ກົນໄກປະຕິກິລິຍາເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ໂປຣຕອນຈະສູນເສຍຈາກ sp3−ໄຮບຣິໄດສ໌ຄາບອນຂອງທາດລະຫວ່າງກາງເມືິ່ອກ ບຄືນ ເປັນວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກ ໂດຍໄຮໂດຣເຈນຊ ລເຟດໄອອອນ.
111 ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 3: ມີການຖ່າຍໂອນໂປຣຕອນຢ່າງວ່ອງໄວຈາກອອກຊີເຈນຂອງອາຊິດຊ ລຟິວຣິກໄປໃຫູ້ອອກ ຊີເຈນຂອງເບນຊີນຊ ລໂຟເນດໄອອອນ. 6.3 ປະຕິກິລິຍາແຮໂລຈີເນຊ ນເບນຊີນ (Halogenation of Benzene) ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ວົງແຫວນເບນຊີນດູ້ວຍຄລໍຣີນ ຫ ື ໂບຣມີນນ ຼັ້ນເປັນປະຕິກິລິຍາແຮໂລຈີເນຊ ນ, ປະຕິກິລິຍາຈະເກີດກໍຕໍໍ່ເມືິ່ອມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ເຊ ັ່ນ: ເຫ ກ ຫ ື ເຟີຣິກແຮໄລດ໌ຢູ່ນໍາທີິ່ເປັນແບບນ ຼັ້ນເພາະວ່າແຮໂລ ເຈນເປັນອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ທີິ່ມີຄວາມວ່ອງໄວຕໍໍ່າຫ າຍ, ແຕ່ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຈະປ່ຽນໃຫູ້ໄປເປັນອີເລ ກ ໂທຣໄຟລ໌ທີິ່ມີຄວາມວ່ອງໄວເພີິ່ມຂ ຼັ້ນ ແລູ້ວເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ໃນ ປະຕິກິລິຍານ ຼັ້ນຄວາມຈິງແລູ້ວເປັນເຟີຣິກແຮໄລດ໌ ເຊິິ່ງເປັນອາຊິດລິວອີສ ເພາະວ່າເຟີຣິກແຮໄລດ໌ຍ ງມີອໍບິທ ລຂອງ ເຫ ກຫວ່າງພໍທີິ່ຈະຮ ບອີເລ ກຕຣອນຄູ່ຈາກແຮໂລເຈນ ແລູ້ວໃຫູ້ແຮໂລນຽມໄອອອນ (halonium ion) ເຊິິ່ງຈະ ປະຕິກິລິຍາກ ບວົງແຫວນເບນຊີນຕໍໍ່ໄປ. ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ວ່ອງໄວບໍໍ່ແມ່ນເຫ ກແຕ່ເປັນໄອຣອນ (III) ໂບຣໄມດ໌ ເຊິິ່ງເກີດຈາກປະຕິກິລິຍາ ລະຫວ່າງໄອຣອນກ ບໂບຣມີນ 2Fe + 3 Br2 ⎯⎯→ 2 FeBr3 Iron (III) bromide ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ເປັນການເກີດທາດເຊີງຊູ້ອນຂອງອາຊິດລິວອິສກ ບໂບຣມີນ
112 ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ເປັນການໃຫູ້ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຈາກທາດເຊີງຊູ້ອນໄປຍ ງໂມເລກຸນເບນຊີນ ແລູ້ວເກີດຊິກມາ ສ ບສົບ. ທາດລະຫວ່າງກາງຄາໂບແຄ ດໄອອອນເປັນເຣໂຊແນນຊ໌ທີິ່ໝ ຼັ້ນຄົງສາມາດຂຽນເປັນໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ ໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 3: ຂ ຼັ້ນຕອນໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນີລແຄ ດໄອອອນໃຫູ້ໂປຣຕອນແກ່ທາດ FeBr− 4 ປະຕິກິລິຍາ ເກີດຂ ຼັ້ນວ່ອງໄວໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໂບຣໂມເບນຊີນ ແລະ ໄຮໂດຣເຈນໂບຣໄມດ໌ ປະຕິກິລິຍາຂອງເບນຊີນກ ບຄລໍຣີນ (chlorination) ເປັນເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ນກ ບປະຕິກິລິຍາຂອງເບນຊີນ ກ ບໂບຣມີນ (bormination) ໂດຍຈະໃຫູ້ເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ເຊິິ່ງຊ່ວຍໃຫູ້ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອ ເຈນຕ໌ປະຕິກິລິຍາກ ບນິວຄລຽສອາໂຣມາຕິກວ່ອງໄວຂ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອລວມປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນທ ງໝົດຈະເປັນດ ັ່ງນີຼັ້:
113 ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກປະຕິກິລິຍາກ ບຄລໍຣີນທີິ່ມີແສງສະຫວ່າງຢູ່ນໍາ, ແຕ່ບໍໍ່ມີທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຈະເກີດ ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອະນຸມູນເສລີຂອງຈຸແອລຄີລທີິ່ຈ ບເບນຊີນ (side chain) ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ປະຕິກິລິຍາຂອງເບນຊີນກ ບໄອໂອດີນ (iodination) ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໜູ້ອຍຫ າຍ ປະຕິກິລິຍາຂອງເບນ ຊີນກ ບຟລູອໍຣີນ (fluorination) ເກີດຂ ຼັ້ນຮຸນແຮງ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ປຸງແຕ່ງທາດໄອໂອໂດເບນຊີນ (iodobenzene) ຫ ື ຟລູອໍໂຣເບນຊີນ (fluorobenzene) ຈ ິ່ງບໍໍ່ໃຊູ້ວິທີການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກ, ແຕ່ໃຊູ້ວິທີ ການປຸງແຕ່ງທາດດ ັ່ງກ່າວຈາກປະຕິກິລິຍາເກືອໄດອາໂຊນຽມ (diazonium salt). 6.4 ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸແອລຄີລ (Alkylation of Benzene) ການນໍາເອົາຈຸແອລຄີລໄປຈ ບກ ບວົງແຫວນເບນຊີນນ ຼັ້ນ ເປັນປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ (Friedel−Crafts reaction) ປະຕິກິລິຍານີຼັ້ຄົຼັ້ນພົບໂດຍນ ກເຄມີປະເທດຝຣ ັ່ງເສດຊືິ່ວ່າ: ຊາຣ໌ ຟຣີເດລ (Charles Friedel, ປີ ຄ.ສ. 1832−1899) ໃນປີ ຄ.ສ. 1878 ກ ບຜູູ້ຮ່ວມທີມປະເທດອາເມລິກ ນຊືິ່ວ່າ: ເຈມສ໌ ເອ ມ. ຄຣາຟສ໌ (James M. Crafts, ປີ ຄ.ສ. 1839 −1917) ຣີເອເຈນຕ໌ເອລຄີເລດທີິ່ໃຊູ້ຄື ແອລຄິລແຮໄລດ໌ (alkyl halide) ມີອາຊິດລິວອີສເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ເຊ ັ່ນ: AlCl3 ປາສະຈາກນໍ້າ (anhydrous AlCl3, ສໍາລ ບອາ ຊິດລິວອີສອືິ່ນໆທີິ່ໃຊູ້ແທນ ໄດູ້ແກ່: FeCl3, ZnCl2, SnCl2 ແລະ BF3) ໜູ້າທີິ່ຂອງອາຊິດລິວອີສຄື ປ່ຽນແອລຄີລ ແຮໄລດ໌ໄປເປັນຄາໂບແຄ ດໄອອອນ, ເຊິິ່ງເປັນອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ທີິ່ມີຄວາມວ່ອງໄວ ປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ ເປັນປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຫູ້ຄວາມຮູ້ອນຫ າຍ. ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຕູ້ອງໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນທີິ່ອຸນຫະພູມຕໍໍ່າກວ່າອຸນຫະພູມຫູ້ອງ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາເມືິ່ອຖືກໃຊູ້ໄປແລູ້ວຈະຖືກປ່ຽນກ ບໄປເປັນອາລູມີນຽມຄລໍໄຣດ໌ຄືເກົັ່າ ເມືິ່ອປະຕິກິລິຍາມີແກ໊ສ ໄຮໂດຣເຈນຄລໍໄຮດ໌ເກີດຂ ຼັ້ນ. ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ການລວມຕົວຂອງເອທິລໂບຣໄມດ໌ (ethyl bromide) ກ ບ Al2Br2 ໄປເປັນທາດປະສົມ ສົບສົນ
114 ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ເບນຊີນເຂົຼັ້າໄປປະຕິກິລິຍາກ ບທາດປະສົມໄປເປັນທາດລະຫວ່າງກາງ ໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດ ອີນີລແຄ ດໄອອອນ (cyclohexadienyl cation intermediate) ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 3: AlBr− 4 ທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈະໄປດ ງໂປຣຕອນຂອງ sp3 −ໄຮບຮິໄດຊ໌ຄາບອນ ແລູ້ວໃຫູ້ຜະລິດຕະ ພ ນເອທິລເບນຊີນ (ethyl benzene) ຂຽນເປັນປະຕິກິລິຍາທົັ່ວໆໄປໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ເຖິງແມ່ນວ່າປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ຈະໃຊູ້ໄດູ້ຢ່າງກວູ້າງຂວາງກໍຕາມ, ແຕ່ມີຂອບເຂດຈໍາກ ດ ແລະ ຍ ງມີບ ນຫາບາງປະການ ໂດຍບ ນຫາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນມີດ ັ່ງນີຼັ້: 1. ບ ນຫາເກີດຈາກປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸແອລຄີລຫ າຍຈຸ (polyalkylation) ເຊິິ່ງເປັນປະຕິກິລິຍາ ຂູ້າງຄຽງໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ບໍໍ່ແມ່ນອະນຸພ ນຂອງໂມໂນແອລຄີລ ດ ັ່ງນີຼັ້: 2. ປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ມີຂອບເຂດຈໍາກ ດຢູ່ວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກ, ຖູ້າວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກ ມີຈຸອາຕອມແທນທີິ່ຊະນິດດ ງອີເລ ກຕຣອນ (electron−withdrawing substituenets) ເຊ ັ່ນ: ຈຸໄນໂຕຣຈ ບຢູ່ ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກໄນໂຕຣ ເຊ ັ່ນ: ໄນໂຕຣເບນຊີນຈະບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ ເພາະວ່າຈຸໄນໂຕຣ ເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນຫ ຼຸດຄວາມວ່ອງໄວ (deactivate) ໂດຍການດ ງເອົາລະບົບພາຍອີເລ ກຕຣອນເຂົຼັ້າຫາຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ ໄຮໂດຣຄາບອນ ແອລຄີລແຮໄລດ໌ ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ ໄຮໂດຣເຈນແຮໄລດ໌ ອາໂຣມາຕິກ ທີິ່ມີຈຸແອລຄີລຈ ບຢູ່
115 ວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກຫ ຼຸດຄວາມວ່ອງໄວທີິ່ຈະເຂົຼັ້າໄປປະຕິກິລິຍາກ ບອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ ເຊ ັ່ນ: ທາດ ລະຫວ່າງກາງຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ. 3. ຈຸອາຕອມແທນທີິ່ຊະນິດປ່ອຍອີເລ ກຕຣອນ (electron − releasing substituenets) ເຊ ັ່ນ: − NH2, − NHR, − NR2 ຫ ື − OH ເມືິ່ອເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກ ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ດູ້ວຍ ຈຸແອລຄີລ ຫ ື ແອລຄີເລຊ ນຈະບໍໍ່ເກີດຂ ຼັ້ນກ ບທາດປະສົມເຫ ົັ່ານີຼັ້, ເພາະວ່າຈຸອາຕອມມີອີເລ ກຕຣອນຄູ່ບໍໍ່ຮ່ວມພ ນທະ ທີິ່ອາຕອມໄນໂຕຣເຈນ, ອາຕອມອອກຊີເຈນ (ເບສລິວອີສ) ຈະເກີດປະຕິກິລິຍາກ ບທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາອາຊິດລິວ ອີສ ເຮ ດໃຫູ້ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາເຮ ດໜູ້າທີິ່ໄດູ້ບໍໍ່ເຕ ມທີິ່ໃນການເຮ ດໃຫູ້ເກີດຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ເຊິິ່ງເປັນອີເລ ກ ໂທຣໄຟລ໌ທີິ່ມີຄວາມວ່ອງໄວໃນການເຮ ດໃຫູ້ເກີດປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌. 4. ບ ນຫາອີກຂໍໍ້ໜ ິ່ງທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ມີຂອບເຂດຈໍາກ ດຄື: ທາດລະຫວ່າງກາງ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນມ ກຈະເກີດການປ່ຽນແປງໄປເປັນຄາໂບແຄ ດໄອອອນຊະນິດ ໃໝ່ທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ຫ າຍກວ່າ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ໃນປະຕິກິລິຍາແອລຄີເລຊ ນເບນຊີນດູ້ວຍນໍມ ລ− ໂພຣພີລຄລໍໄຣດ໌ ປະຕິກິລິຍາໄດູ້ໄອໂຊ ໂພຣພີລເບນຊີນເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກຫ າຍກວ່າທີິ່ຈະເປັນນໍມ ລ − ໂພຣພີລເບນຊີນ. ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍານ ຼັ້ນເກີດຈາກການປ່ຽນແປງນໍມ ລ−ໂພຣພີລຄາໂບແຄ ດໄອອອນ ໄປເປັນໄອໂຊໂພຣພີລຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ ເບສລິວອີສ ອາຊິດລິວອີສ ອາຊິດ − ເບສລິວອີສເຊີງຊູ້ອນ
116 ການປ່ຽນແປງເກີດຈາກການຍູ້າຍອາຕອມໄຮໂດຣເຈນພູ້ອມທ ງອີເລ ກຕຣອນຄູ່ຈາກອາຕອມຄາບອນ ໄປຍ ງອາຕອມຄາບອນຂູ້າງຄຽງເອີຼັ້ນວ່າ: 1, 2−ຊິຟທ໌ (1, 2−shift) ຫ ື ຖູ້າໃຫູ້ຊ ດເຈນເອີຼັ້ນວ່າ: 1, 2−ໄຮໄດຣດ໌ ຊິຟທ໌(1, 2−hydride shift). ໄອໂຊໂພຣພີລຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໃນຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2 ຈະປະຕິກິລິຍາກ ບວົງແຫວນເບນຊີນໃຫູ້ ຜະລິດຕະພ ນໄອໂຊໂພຣພີລເບນຊີນ. ໃນບາງຄ ຼັ້ງໃຊູ້ແອລຄີນເປັນຣີເອເຈນຕ໌ແອລຄີເລດ ເຊ ັ່ນ: ໃຊູ້ເອທີລີນເປັນຣີເອເຈນຕ໌ແອລຄີເລດ ປະຕິກິລິຍາເກີດຂ ຼັ້ນດ ັ່ງນີຼັ້:
117 ແອລຄີລແຮໄລດ໌ເມືິ່ອເກີດເປັນທາດລະຫວ່າງກາງຄາໂບແຄ ດໄອອອນແລູ້ວບໍໍ່ເກີດການປ່ຽນແປງໄປເປັນ ຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ໝ ຼັ້ນຄົງກວ່າໄດູ້ແກ່: ແອລຄີລແຮໄລດ໌ ດ ັ່ງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 6.5 ປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸເອຊີລ (Acylation of Benzene) ປະຕິກິລິຍາເອຊີເລຊ ນເປັນປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ຄູ້າຍຄືກ ບປະຕິກິລິຍາແອລຄີເລຊ ນຂອງທາດ ປະສົມອາໂຣມາຕິກ ໃຊູ້ຣີເອເຈນຕ໌ເອຊີລຄລໍໄຣດ໌ (acyl chloride) ແທນຣີເອເຈນຕ໌ແອລຄີລ ຄລໍໄຣດ໌(alkyl chloride) ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈ ິ່ງເປັນແອລຄີລເຟນນິລຄີຕອນ ຫ ື ທາດປະສົມເຟນນິລຄີຕອນ. ຈຸເອຊິລມີຫ າຍຊະນິດ ເຊ ັ່ນ: ຕົວຢ່າງປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ດູ້ວຍຈຸເອຊິລ ເຊ ັ່ນ: ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ໃນປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ເອຊີເລຊ ນເປັນເອຊີລແຄ ດໄອອອນ (acyl cation) ຫ ື ເອຊີລຽມໄອອອນ (acylium ion). ເອຊີລແຄ ດໄອອອນມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌ ເອຊິລແຄ ດໄອອອນທີິ່ ໄດູ້ຈາກໂພຣພາໂນອິລຄລໍໄຣດ໌ມີ 2 ຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ ດ ັ່ງນີຼັ້:
118 ກົນໄກປະຕິກິລິຍາເອຊີເລຊ ນເກີດຂ ຼັ້ນດ ັ່ງນີຼັ້: ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 1: ເອຊີລແຄ ດໄອອອນເກີດໂດຍການພິກ ດ (coordination) ຂອງເອຊິລຄໍລໄຣດ໌ກ ບອາລູມີ ນຽມຄລໍໄຣດ໌ ຈາກນ ຼັ້ນຕາມດູ້ວຍການແຕກຕົວຂອງພ ນທະຄາບອນ−ຄລໍຣີນ. ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 2: ເອຊີລໄອອອນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍປະຕິກິລິຍາກ ບເບນຊີນໄດູ້ຄາໂບແຄ ດໄອອອນທີິ່ໝ ຼັ້ນຄົງເປັນຂ ຼັ້ນ ຕອນຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຊູ້າ. ຂ ຼັ້ນຕອນທີ 3: ເປັນຂ ຼັ້ນຕອນຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໄວ ໂດຍວົງແຫວນກ ບຄືນສູ່ສະພາບອາໂຣມາຕິກ ເມືິ່ອມີການສູນເສຍໂປຣຕອນ. ປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ເອຊີເລຊ ນມ ກຈະໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນດຽວ ໂດຍບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາໂພລີເອຊີເລຊ ນ (polyacylation) ໄດູ້ທາດຜະລິດຕະພ ນອືິ່ນໆ ເພາະວ່າຈຸເອຊີລເປັນຈຸດ ງອີເລ ກຕຣອນ ຈ ິ່ງເຮ ດໃຫູ້ອະນຸພ ນຂອງ ເບນຊີນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈາກປະຕິກິລິຍາເອຊີເລຊ ນບໍໍ່ວ່ອງໄວຕໍໍ່ປະຕິກິລິຍາ. ຮູບແບບເຣໂຊແນນຊ໌ທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍທີິ່ສຸດ ອາຕອມທ ງໝົດຕ່າງກໍມີອີເລ ກຕຣອນຄົບແປດ
119 ປະຕິກິລິຍາເອຊີເລຊ ນມີປະໂຫຍດຢ່າງຫ ວງຫ າຍເພາະວ່າ −R ໃນ RCOX ເຖິງແມ່ນວ່າ −R ຈະເປັນຈຸແອລ ຄີລ ຫ ື ຈຸເອຣີລຈະບໍໍ່ມີການປ່ຽນແປງໄປເປັນຮູບແບບອືິ່ນ ເຮ ດໃຫູ້ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນຄີຕອນທີິ່ແນ່ນອນ. ແອລຄີລ ເຟນນິວຄີຕອນສາມາດປ່ຽນໄປເປັນແອລຄີລເບນຊີນໄດູ້ໂດຍປະຕິກິລິຍາໂວລ໌ຟ−ຄິຊເນີຣ໌ຣີດ ກຊ ນ (Wolff−Kishner reduction) ຫ ື ປະຕິກິລິຍາເຄລມເມນເຊນຣີດ ດຊ ນ (Clemmen sen reduction) ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ໃນການປຸງແຕ່ງເອຊີລເບນຊີນສາມາດໃຊູ້ປະຕິກິລິຍາເອຊີເລຊ ນແມນປະຕິກິລິຍາແອລຄິເລຊ ນໄດູ້ ໂດຍການ ປຸງແຕ່ງທາດແອລຄີລເຟນນິລຄີຄອນຜ່ານຂະບວນການເອຊີເລຊ ນ, ຫ ງຈາກນ ຼັ້ນນໍາໄປປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະເປັນແອລຄີລເບນຊີນ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ການສ ງເຄາະນໍມ ລ−ບິວທິລເບນຊີນ. ເອຊີລຄໍລໄຣດ໌ປຸງແຕ່ງຈາກອາຊິດຄາບອກຊີລິກປະຕິກິລິຍາກ ບໄທໂອນິລຄລໍໄຣດ໌ ດ ັ່ງນີຼັ້:
120 6.6 ສະຫ ຼຸບປະຕິກິລິຍາແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ (Conclusion of Electrophilic Aromatic Substitution) ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດຕ່າງໆຕາມທີິ່ໄດູ້ກ່າວເຖິງໄປແລູ້ວນ ຼັ້ນ ນໍາມາສະຫ ຼຸບໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ກົນໄກປະຕິກິລິຍາ ຂ ຼັ້ນຕອນຂອງກົນໄກປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກມີກົນໄກປະຕິກິລິຍາຮ່ວມ ກ ນຄື: 1. ເບນຊີນປະຕິກິລິຍາກ ບອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ໄປເປັນທາດລະຫວ່າງກາງໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດອີນິລແຄ ດໄອ ອອນທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ໂດຍການເກີດເປັນໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ ຫ ື ທາດປະສົມຊິກມາຂ ຼັ້ນຕອນຂອງປະຕິກິລິຍາ ເກີດຊູ້າ 2. ໄຮໂດຣເຈນໄອອອນທີິ່ຈ ບກ ບ sp3 −ໄຮບຣິໄດຊ໌ຄາບອນຂອງທາດລະຫວ່າງກາງໄຊໂຄລເຮ ກຊາໄດ ອີນິລແຄ ດໄອອອນ ຖືກກໍາຈ ດອອກໄປ ເພືິ່ອໃຫູ້ກ ບຄືນສູ່ສະພາບອາໂຣມາຕິກຄືເກົັ່າໂດຍນິວ ຄລີໂອໄຟລ໌ ຊະນິດຂອງປະຕິກິລິຍາ ຊະນິດຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາ, ຣີເອເຈນຕ໌, ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ໃນແຕ່ ລະປະຕິກິລິຍາ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ ແລະ ການອ່ານຊືິ່ຂອງປະຕິກິລິຍານ ຼັ້ນໆ ສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 4.2 ຕາຕະລາງທີ 4.2 ຊະນິດຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາ, ຣີເອເຈນຕ໌, ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ, ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ ແລະ ການອ່ານຊືິ່ຂອງປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ ຣີເອເຈນຕ໌ ທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ ຜະລິດຕະພ ນ ຊະນິດຂອງປະຕິກິລິຍາ FeBr3 bromination FeCl3 chlorination AlCl3 alkylation AlCl3 acylation H2SO4 nitration none sulfonation
121 7. ປະຕິກິລິຍາຂອງເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ (Reaction of Monosutituted Benzenes) ທາດປະສົມເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ໜ ິ່ງຈຸ ສາມາດເກີດປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ໄດູ້ເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ບ ເບນຊີນ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ມີ 3 ຊະນິດດູ້ວຍກ ນຄື: ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ ສາມາດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໄດູ້ 3 ຊະນິດຕາມທີິ່ສະແດງນ ຼັ້ນ ຖູ້າໃຊູ້ຫ ກການສະຖິຕິ ພິຈາລະນາປະລິມານຂອງທາດທີິ່ໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາ ຈະເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ຜະລິດຕະພ ນອໍໂທ = 2 5 (ເພາະວ່າ 2 ໃນ 5 ຂອງຕໍາແໜ່ງທີິ່ຫວ່າງເປັນຊະນິດອໍໂທ) ຜະລິດຕະພ ນເມຕາ = 2 5 (ເພາະວ່າ 2 ໃນ 5 ຂອງຕໍາແໜ່ງທີິ່ຫວ່າງເປັນຊະນິດເມຕາ) ຜະລິດຕະພ ນພາຣາ = 1 5 (ເພາະວ່າ 1 ໃນ 5 ຂອງຕໍາແໜ່ງທີິ່ຫວ່າງເປັນຊະນິດພາຣາ) ເມືິ່ອຄິດເປັນຈໍານວນເປີເຊ ນແລູ້ວຜະລິດຕະພ ນຊະນິດອໍໂທ ແລະ ແລະ ເມຕາຄວນໄດູ້ເປັນ 40 % ແລະ ຜະລິດຕະພ ນຊະນິດພາຣາຄວນໄດູ້ເປັນ 20 %, ແຕ່ທີິ່ຈິງແລູ້ວຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ບໍໍ່ໄດູ້ໄອໂຊເມີຂອງທາດທີິ່ເປັນໄປ ຕາມຫ ກການທາງສະຖິຕິ ຕົວຢ່າງເຊ ັ່ນ: ເມືິ່ອນໍາເອົາຟີນອລໄປປະຕິກິລິຍາໄນເຕຣເຊ ນ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ມີສະເພາະ ຊະນິດອໍໂທ−ໄນໂຕຣຟີນອລ ແລະ ພາຣາ−ໄນໂຕຣຟີນອລເທົັ່ານ ຼັ້ນ ດ ັ່ງນີຼັ້:
122 ເມືິ່ອນໍາເອົາໄຕຣເບນຊີນໄປປະຕິກິລິຍາໄນເຕຣຊ ນ ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ຈະກົງກ ນຂູ້າມກ ນ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ສິິ່ງໃດເປັນເຫດຜົນທີິ່ເຮ ດຜົນທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ໄດູ້ມີປະລິມານໄອໂຊເມີແຕກຕ່າງກ ນ ເມືິ່ອນໍາເອົາ ເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ 1 ຈຸທີິ່ແຕກຕ່າງກ ນໄປປະຕິກິລິຍາໄນເຕຣຊ ນ, ທິດສະດີຈະຊ່ວຍອະທິບາຍໄດູ້ຢ່າງຊ ດ ເຈນເຖິງເຫດຜົນທີິ່ໄດູ້ປະລິມານໄອໂຊເມີແຕກຕ່າງກ ນຄື ທິດສະດີເຣໂຊແນນຊ໌ ດ ັ່ງນີຼັ້: p −ອີເລ ກຕຣອນຂອງອອກຊີເຈນໃນທາດປະສົມຟີນອລເປັນອີເລ ກຕຣອນທີິ່ບໍໍ່ເກີດພ ນທະ (nonbonded electron) ຫ ື ມີຄູ່ອີເລ ກຕຣອນບໍໍ່ສູ້າງພ ນທະ (unshared pair electrons) ສາມາດແຈກຢາຍເຂົຼັ້າສູ່ວົງແຫວນ ເບນຊີນໄດູ້ໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌ ເຮ ດໃຫູ້ເກີດໄຟຟ້າບ ນຈຸລົບທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມ ຫ ື ເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງຟີນອລທີິ່ຂຽນໄດູ້ຈະມີໄຟຟ້າບ ນຈຸລົບທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ຖູ້າຂຽນເປັນໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ຈະເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຈະເຂົຼັ້າໄປຫາຕໍາແໜ່ງຂອງເບນຊີນທີິ່ມີສະພາບເປັນລົບຫ າຍທີິ່ສຸດຄື ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ດ ັ່ງນີຼັ້: +
123 ຜົນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນຈ ິ່ງໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນທີິ່ມີອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ເຂົຼັ້າໄປຫາຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ບໍໍ່ວ່າຈະໃຊູ້ອີເລ ກ ໂທຣໄຟລ໌ຊະນິດກໍຕາມ ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກຊະນິດອືິ່ນໆທີິ່ມີຈຸອາຕອມໜ ິ່ງຈຸຈ ບຢູ່ກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ ແລະ p −ອີເລ ກຕຣອນ ຍ ງບໍໍ່ເກີດພ ນທະ. ທາດປະສົມເຫ ົັ່ານີຼັ້ຈະສະແດງຄຸນລ ກສະນະຄືກ ນກ ບຟີນອລທຸກປະການ ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ທີິ່ ຈະເກີດຂ ຼັ້ນທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ບໍໍ່ວ່າອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຈະເປັນຊະນິດໃດຈຸອາຕອມຊະນິດນີຼັ້ເອີຼັ້ວ່າ: ຈຸອາຕອມ ຊີຼັ້ນໍາຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ຫ ື ອໍໂທ −ພາຣາໄດເຣກຕິງ (ortho and para directing group) ຫ ື ຈຸ ອາຕອມຊີຼັ້ນໍາໃຫູ້ຈຸອາຕອມທີ 2 ເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບເບນຊີນທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ. ຕົວຢ່າງອືິ່ນຂອງອໍໂທ −ພາຣາໄດເຣກຕິງໄດູ້ແກ່: ຈຸ − OR, − NR2, − Cl ເບນຊີນທີິ່ມີຈຸອາຕອມເຫ ົັ່ານີຼັ້ຈ ບຢູ່ ສາມາດຂຽນເປັນໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ໄດູ້ເຊ ັ່ນດຽວກ ນກ ບຟີນອລ ດ ັ່ງນີຼັ້: ຈຸອາຕອມເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນຂອງຟີນອລທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ທາດປະສົມເຫ ົັ່ານີຼັ້ມີໄຟຟ້າບ ນຈຸລົບທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ
124 ຈຸເທິລເປັນອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣກຕິງເຊ ັ່ນດຽວກ ນເຖິງແມ່ນວ່າຈຸເມທີລຈະບໍໍ່ມີຄູ່ອີເລ ກຕຣອນຮ່ວມພ ນທະ ກໍຕາມ (p −ອີເລ ກຕຣອນຄູ່) ເຊືິ່ອກ ນວ່າຈຸແອລຄີລເຮ ດໃຫູ້ເກີດເຣໂຊແນນຊ໌ໄດູ້ຈາກໄຮເປີຄອນຈູເກຊ ນ (hyperconjugation) ດ ັ່ງນີຼັ້: ໂ ດ ຍ ໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ເປັນດ ັ່ງນີຼັ້: ໄນໂຕຣເບນຊີນບໍໍ່ສາມາດໃຫູ້ອີເລ ກຕຣອນກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ, ຈຸໄນໂຕຣເປັນຈຸດ ງອີເລ ກຕຣອນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອຈ ບຢູ່ກ ບເບນຊີນຈະດ ງອີເລ ກຕຣອນຈາກເບນຊີນໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌ ແລູ້ວເຮ ດໃຫູ້ໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກເກີດຂ ຼັ້ນ ທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ດ ັ່ງນີຼັ້: ໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມຂອງໄນໂຕຣເບນຊີນ ຈະມີລ ກສະນະເປັນບວກທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ເມືິ່ອນໍາເອົາ ໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມແຕ່ລະໂຄງສູ້າງມາຮວມກ ນ ຈະເປັນໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ໄຮເປີຄອນຈູເກຊ ນຂອງໂທລູອີນເຮ ດໃຫູ້ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາມີລ ກສະນະເປັນລົບ
125 ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຈະເຂົຼັ້າຫາຕໍາແໜ່ງວົງແຫວນເບນຊີນທີິ່ມີສະພາບເປັນລົບຫ າຍທີິ່ສຸດ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງຈະເຂົຼັ້າຫາ ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ (ເພາະທ ງສອງຕໍາແໜ່ງຕ່າງກໍມີລ ກສະນະເປັນບວກ), ແຕ່ຈະເຂົຼັ້າຫາຕໍາແໜ່ງເມຕາ ເຊິິ່ງບໍໍ່ ມີລ ກສະນະເປັນບວກ ດ ັ່ງຮູບທີ 4.5 ຮູບທີ 4.5 ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຈະເຂົຼັ້າຫາຕໍາແໜ່ງທີິ່ມີລ ກສະນະເປັນລົບຫ າຍທີິ່ສຸດ ໂດຍເຂົຼັ້າໄປແທນທີິ່ຕໍາແໜ່ງເມຕາ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈຸອາຕອມໄນໂຕຣຈະຊີຼັ້ນໍາໃຫູ້ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ທຸກຊະນະດເຂົຼັ້າໄປຈ ບທີິ່ຕໍາແໜ່ງເມຕາ ຈ ິ່ງເອີຼັ້ນຈຸໄນ ໂຕຣເປັນ ຈຸອາຕອມຊີຼັ້ນໍາຕໍາແໜ່ງເມຕາ ຫ ື ເມຕາໄດເຣກຕິງ ຫ ື ຈຸອາຕອມຊີຼັ້ນໍາໃຫູ້ຈຸອາຕອມ ທີ 2 ເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບ ເບນຊີນທີິ່ຕໍາແໜ່ງເມຕາ. ຈຸອາຕອມຈຸອືິ່ນໆທີິ່ສະແດງພ ດຕິກໍາຄືກ ບຈຸໄນໂຕຣ ຈະຕູ້ອງເປັນຈຸອາຕອມທີິ່ສາມາດດ ງອີເລ ກ ຕຣອນອອກ ຈາກວົງແຫວນໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌, ຈຸອາຕອມເຫ ົັ່ານີຼັ້ຈະມີໂຄງສູ້າງທີິ່ມີພະຫູພ ນທະຢູ່ໃກູ້ຊິດກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ. ທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ຈະສະແດງພ ດຕິກໍາຄືກ ບໄນໂຕຣເບນຊີນ ແລະ ໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນທີິ່ຕໍາແໜ່ງເມ ຕາ ບໍໍ່ວ່ານິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈະເປັນຊະນິດໃດ. ທາດປະສົມເຫ ົັ່ານີຼັ້ມີໄຟຟ້າບ ນຈຸເປັນບວກຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາມີລ ກສະນະເປັນລົບ
126 ສະຫ ຼຸບຄື: ຈຸອາຕອມເປັນອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງຖູ້າຈຸອາຕອມນ ຼັ້ນມີ p −ອີເລ ກຕຣອນໃກູ້ຊິດກ ບວົງແຫວນ (ຍົກເວ ຼັ້ນຈຸເມທິລ) ແລະ ຈະເປັນເມຕາໄດເຣ ກຕິງຖູ້າຈຸອາຕອມນ ຼັ້ນໃກູ້ຊິດກ ບວົງແຫວນ (ເບິິ່ງໃນຕາຕະລາງທີ 4.3). ຕາຕະລາງທີ 4.3 ສະແດງຈຸອາຕອມທີິ່ຈ ບກ ບເບນຊີນເປັນຊະນິດອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ ແລະ ເມຕາໄດເຣ ກຕິງ ອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ ເມຕາໄດເຣ ກຕິງ − OH, − OR − F, − Cl, − Br, − I − alkyl −C N ໃນຮູບທີ 4.7 ແລະ ຮູບທີ 4.8 ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນຈຸເມທອກຊິລ ແລະ ຈຸແຮໂລເຈນ (−X) ມີຜົນຕໍໍ່ການເຂົຼັ້າໄປ ຈ ບຂອງອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ ຈະເຫ ນວ່າໂຄງສູ້າງເຣໂຊແນນຊ໌ຂອງທາດລະຫວ່າງກາງຄາໂບແຄ ດໄອອອນ (−OCH3) ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ໂດຍຈຸເມທອກຊິລ ຫ ືຈຸແຮໂລເຈນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບວົງແຫວນເບນ ຊີນຂອງທາດອານີໂຊລ (anisole) ຫ ື ວົງແຫວນເບນຊີນຂອງທາດເເຮໂລເບນຊີນ ຈ ິ່ງເຂົຼັ້າໄປຈ ບທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ.
127 ຮູບທີ 4.6 ຈຸເມທອກຊິລມີຜົນຕໍໍ່ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຂອງທາດປະສົມອານີໂຊລທີິ່ຕໍາແໜ່ງຂອງ ອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ຮູບທີ 4.7 ຈຸແຮໂລເຈນມີຜົນຕໍໍ່ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຂອງທາດປະສົມແຮໂລເບນຊີນ ທີິ່ຕໍາແໜ່ງຂອງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ
128 8. ຜົນແອ ກຕີວີຕິງ (Activating Effects) ຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ກ ບວົງແຫວນເບນຊີນສາມາດໃຫູ້ອີເລ ກຕຣອນກ ບວົງແຫວນ ຫ ື ດ ງອີເລ ກຕຣອນ ອອກຈາກ ວົງແຫວນຢ່າງໃດຢ່າງໜ ິ່ງ ຂ ຼັ້ນຢູ່ກ ບລ ກສະນະໂຄງສູ້າງຈຸອາຕອມນ ຼັ້ນໆ. ຈຸອາຕອມຊະນິດທີິ່ໃຫູ້ອີເລ ກຕຣອນຈະ ຊີຼັ້ນໍາອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ໄປຍ ງຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ, ສ່ວນຈຸອາຕອມຊະນິດດ ງອີເລ ກຕຣອນຈະຊີຼັ້ນໍາອີເລ ກໂທຣ ໄຟລ໌ໄປຍ ງຕໍາແໜ່ງເມຕາ. ນອກຈາກຜົນໃນການຊີຼັ້ນໍາອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ໄປຍ ງຕໍາແໜ່ງຕ່າງໆແລູ້ວ ຈຸອາຕອມອາດເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນ ມີຄວາມວ່ອງໄວຫ າຍກວ່າ ຫ ື ນູ້ອຍກວ່າເບນຊີນທີິ່ບໍໍ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ ຖູ້າໃນວົງແຫວນມີລ ກສະ ນະລົບຫ າຍກວ່າ ເບນຊີນທີິ່ບໍໍ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ ວົງແຫວນນ ຼັ້ນຈະມີຄວາມວ່ອງໄວຕໍໍ່ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ຫ າຍກວ່າເບນຊີນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈຸອາ ຕອມແທນທີິ່ຊະນິດທີິ່ປ່ອຍອີເລ ກຕຣອນຈ ິ່ງເປັນຈຸອາຕອມແອ ກຕີເວຕິງ (activating substituents) ໃນທາງກົງກ ນຂູ້າມ ຖູ້າວົງແຫວນມີລ ກສະນະບວກຫ າຍກວ່າເບນຊີນທີິ່ບໍໍ່ມີຈຸອາຕອມຈ ບຢູ່ ວົງແຫວນນ ຼັ້ນຈະມີ ຄວາມວ່ອງໄວຕໍໍ່ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ນູ້ອຍກວ່າເບນຊີນ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈຸອາອຕອມແທນທີິ່ຊະນິດດ ງອີເລ ກຕຣອນຈ ິ່ງເປັນຈຸອາ ຕອມດີແອ ກຕີເວຕິງ (deactivating substituents) ເນືິ່ອງຈາກຈຸອາຕອມຊະນິດປ່ອຍອີເລ ກຕຣອນເປັນອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣກຕິງ ໃນຂະນະທີິ່ຈຸອາຕອມຊະນິດດ ງອີ ເລ ກຕຣອນເປັນເມຕາໄດເຣ ກຕິງ ຈ ິ່ງອາດກ່າວທົັ່ວໄປໄດູ້ວ່າຈຸອາຕອມຊະນິດອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງເປັນແອ ກຕີເວ ຕິງ ແລະ ຈຸອາຕອມຊະນິດເມຕາໄດເຣກຕິງເປັນດີແອ ກຕີເວຕິງ, ຍົກເວ ຼັ້ນສະເພາະຈຸອາຕອມແທນທີິ່ແຮໂລເຈນ ແລະ ເຊິິ່ງອາດເປັນອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ, ແຕ່ເປັນດີແອ ກຕີເວຕິງ ເມືິ່ອປຽບທຽບກ ບເບນຊີນ ພ ດຕິກໍາຂອງຈຸອາຕອມ ແທນທີິ່ແຮໂລເຈນແຕກຕ່າງອອກໄປນ ຼັ້ນ ເປັນເພາະແຮໂລເຈນມີອີເລ ກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງ ພ ນທະຄາບອນ−ແຮໂລ ເຈນຈ ິ່ງມີສະພາບຂົຼັ້ວໂດຍອີເລ ກຕຣອນໃນພ ນທະຖືກປ່ຽນໄປຍ ງອາຕອມແຮໂລເຈນທີິ່ມີສະພາບອີເລ ກໂທຣເນກາຕີ ວີຕີສູງກວ່າ. ສະພາບມີຂົຼັ້ວຂອງພ ນທະ C − Cl ໃນເບນຊີນ ເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນເບນຊີນມີໄຟຟ້າບ ນຈຸບວກເລ ກນູ້ອຍ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ຈ ິ່ງດີແອກຕີວີຕິງຕໍໍ່ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ ເຖິງຢ່າງໃດກໍຕາມເມືິ່ອລວມປະສົມສະພາບມີຂົຼັ້ວແລູ້ວ ຄລໍຣີນຍ ງຄົງມີ ຄວາມສາມາດໃຫູ້ອີເລ ກຕຣອນທີິ່ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ ໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ພ ນທະ C− Cl ມີຂົຼັ້ວ ພ ນທະ C− Cl ໃນເບນຊີນມີຂົຼັ້ວ ລ ກສະນະຄວາມມີຂົຼັ້ວຂອງພ ນທະ ລ ກສະນະຂອງໄຮບຣິດເຣໂຊແນນຊ໌ ລວມເປັນດີແອ ກຕີເວຕິງແຕ່ມີ ອິດທິພົນຕໍໍ່ອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ
129 ສະຫ ຼຸບໂດຍຫຍໍໍ້ໄດູ້ວ່າ: ຈຸອາຕອມຊະນິດເມຕາໄດເຣ ກຕິງເປັນດີແອກຕີເວຕິງ ໃນຂະນະທີິ່ຈຸອາຕອມຊະນິດອໍໂທ −ພາຣາໄດເຣ ກຕິງເປັນແອກຕີເວຕິງ, ສໍາລ ບແຮໂລເຈນເປັນກໍລະນີພິເສດເປັນຈຸອາຕອມຊະນິດອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກ ຕິງ ແລະ ເປັນດີແອກຕີເວຕິງ (ເບິິ່ງໃນຕາຕະລາງທີ 4.4) ຕາຕະລາງທີ 4.4 ຜົນແອກຕີເວຕິງຂອງຈຸອາຕອມທີິ່ຈ ບກ ບເບນຊີນ ຈຸອາຕອມແອກຕີເວຕິງອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ ຈຸອາຕອມແອກຕີເວຕິງເມຕາໄດເຣ ກຕິງ − NH2, − NHR, − NR2 − OH − OR − NHCOR − C6H5 (aryl) − R (alkyl) − X (deactivating) − COR − CO2R − SO3H − CHO − CO2H − CN − NO2 − NR3 9. ປະຕິກິລິຍາຊະນິດອືິ່ນໆຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ (Other Reactions of Aromatic Com pound) ປະຕິກິລິຍາການທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ ເປັນປະຕິກິລິຍາທີິ່ສໍາຄ ນຫ າຍໃນການນໍາເອົາຈຸອາ ຕອມເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບວົງແຫວນເບນຊີນ ໃນຂະນະດຽວກ ນມີຫ າຍປະຕິກິລິຍາທີິ່ເປັນປະໂຫຍດໃນການປ່ຽນຈຸອາ ຕອມຊະນິດໜ ິ່ງໄປເປັນອີກຊະນິດໜ ິ່ງ ເຊິິ່ງໃນຫົວຂໍໍ້ນີຼັ້ຈະໄດູ້ກ່າວເຖິງສະເພາະການປ່ຽນຈຸຟັງຊ ນທີິ່ມີລາຍລະອຽດບໍໍ່ ຫ າຍ, ສ່ວນກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາທີິ່ມີຄວາມຊ ບຊູ້ອນຈະບໍໍ່ໄດູ້ກ່າວເຖິງ. 9.1 ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນຈຸແອລຄີລຂອງແອລຄີລເບນຊີນ (Oxidation of Alkyl Ben zene) ແອລຄີລເບນຊີນເມືິ່ອນໍາໄປປະຕິກິລິຍາກ ບທາດລະລາຍໂພແທ ສຊຽມເພີແມງກາເນດທີິ່ຮູ້ອນຈຸແອລຄີລ ຈະຖືກອອກຊີໄດສ໌ໄປເປັນຈຸຄາບອກຊິລ ຫ ື ໄປເປັນອາຊິດເບນໂຊອິກ ແລະ ຄາບອນໄດອອກໄຊດ໌ ເພາະວ່າເຖິງ ແມ່ນວ່າຈຸແອລຄີລຈະມີອາຕອມຄາບອນຕໍໍ່ກ ນເປັນສາຍຍາວເທົັ່າໃດກໍຕາມ ອອກຊີເດຊ ນຈະມີຜົນສະເພາະຈຸແອລ ຄີລເທົັ່ານ ຼັ້ນ. ໂດຍທາດອອກຊີໄດສ໌ແຮງບໍໍ່ມີຜົນຕໍໍ່ເບນຊີນ ເຊ ັ່ນປະຕິກິລິຍາ ຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: ເພີິ່ມແອກຕີເວຕິງ ເພີິ່ມແອກຕີເວຕິງ ບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ
130 ສໍາລ ບຈຸແອລຄີລທີິ່ເປັນຈຸອາຕອມແທນທີິ່ເທີເທຍຣີ ຈະບໍໍ່ຖືກອອກຊີໄດສ໌ໃນສະພາວະດຽວກ ນນີຼັ້ ເນືິ່ອງ ຈາກບໍໍ່ມີເບນຊີລິກໄຮໂດຣເຈນ (benzylic hydrogen) ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາລຸ່ມນີຼັ້: ສໍາລ ບອະນຸພ ນແອລຄີລເບນຊີນ ເມືິ່ອນໍາໄປອອກຊີໄດສ໌ຈະໃຫູ້ອະນຸພ ນເບນໂຊອິກຂອງແອລຄີນເບນ ຊີນນ ຼັ້ນໆ ເຊ ັ່ນ: ເມືິ່ອມີຈຸແອລຄີລ 2 ຈຸຈ ບກ ບເບນຊີນ ແອລຄີລທ ງ 2 ຈຸຈະຖືກອອກຊີໄດສ໌ ເຊ ັ່ນປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້:
131 9.2 ປະຕິກິລິຍາການປ່ຽນອາຊິດເບນຊີນຊ ລໂຟນິກໄປເປັນຟີນອລ (Changing Reaction of Benzenesulfonic Acid to Phenol) ເມືິ່ອເຜົາອາຊິດເບນຊີນຊ ລໂຟນິກກ ບໂຊດຽມໄຮດຣອກໄຊດ໌ຈົນກວ່າຈະເປ ື່ອຍ ຈຸໄຮດຣອກຊີລຈະໄປແທນ ທີິ່ຈຸຊ ລໂຟນິກໄດູ້ຟີນອລ ດ ັ່ງປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 9.3 ປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນທາດປະສົມໄນໂຕຣອາໂຣມາຕິກໄປເປັນອານີລີນ (Reaction of Nitroaromatic Compounds to Aniline) ປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນທາດປະສົມໄນໂຕຣອາໂຣມາຕິກເປັນປະຕິກິລິຍາຣີດິວຈຸໄນໂຕຣ (− NO2) ທີິ່ຈ ບກ ບ ເບນຊີນໄປເປັນຈຸອາມີໂນ (− NH2) ປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນທາດປະສົມໄນໂຕຣອາໂຣມາຕິກໄປເປັນອານີລີນມີດ ັ່ງນີຼັ້: 9.4 ປະຕິກິລິຍາການປຸງແຕ່ງທາດປະສົມໄດອາໂຊນຽມ (Preparation Reaction of Diazo nium Compounds) ປະຕິກິລິຍາການປຸງແຕ່ງທາດປະສົມໄດອາໂຊນຽມສາມາດປຸງແຕ່ງໄດູ້ດ ັ່ງລຸ່ມນີຼັ້: ອານີລີນປະຕິກິລິຍາກ ບອາຊິດໄນຕຣ ສທີິ່ອຸນຫະພູມ 0 °C ໄດູ້ເກືອໄດອາໂຊນຽມ (ເກືອອົງ ຄະທາດ) ທີິ່ ມີຄວາມວ່ອງໄວຫ າຍ. ເກືອໄດອາໂຊນຽມ (Ar − N + N) ເປັນເກືອທີິ່ບໍໍ່ໝ ຼັ້ນຄົງ ແລະ ຍາກຕໍໍ່ການແຍກອອກມາ ເພືິ່ອເຮ ດໃຫູ້ເປັນທາດບໍລິສຸດ ດ ັ່ງນ ຼັ້ນ, ເມືິ່ອເກີດເປັນເກືອໄດອາໂຊນຽມຂ ຼັ້ນໃນປະຕິກິລິຍາ ເຮ ດໃຫູ້ປະຕິກິລິຍາ ກ ບຣີເອເຈນຕ໌ອືິ່ນໆທ ນທີເພືິ່ອໃຫູ້ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນຕາມທີິ່ຕູ້ອງການດ ັ່ງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນຕ່າງໆ ທີິ່ເປັນປະໂຫຍດ
132 1. ປຸງແຕ່ງເອຣີລແຮໄລດ໌ 2. ປຸງແຕ່ງເອຣີລໄຊຍາໄນດ໌ 3. ປຸງແຕ່ງຟີນອລ + BF3
133 4. ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈ ດຈຸໄດອາໂຊ (− N = N −) ໝາຍເຫດ: ປະຕິກິລິຍາແຊນດ໌ເມເຍີ (Sandmeyer reaction) ແມ່ນປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ເກືອຄິວປຣ ສແຮໄລດ໌ ຫ ືໄຊຍາ ໄນດ໌ປະຕິກິລິຍາກ ບເກືອໄດອາໂຊນຽມ ເພືິ່ອໃຫູ້ໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນແຮໂລເບນຊີນ ແລະ ເບນໂຊໄນທຣິລ. ປະຕິກິລິຍາທີິ່ໃຊູ້ອາຊິດໄຮໂປຟອສຟໍຣ ສປະຕິກິລິຍາກ ບເກືອໄດອາໂຊນຽມ ເຊິິ່ງເປັນປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ ໄນໂຕຣເຈນດູ້ວຍໄຮໂດຣເຈນນ ຼັ້ນ. ໄຮໂປຟອສຟໍຣ ສມ ກຈະອ່ານຊືິ່ເປັນຄລອນບລຸມຣີເອເຈນຕ໌ (Kornblum’s magicreagent) ເອີຼັ້ນຕາມຊືິ່ຂອງສາດສະດາຈານນາທານ ຄລອນບລຸມ (Nathan Korn blum) ທີມະຫາວິທະ ຍາໄລເພີຣ໌ດູ ປະເທດສະຫາລ ດອາເມລິກາ ເຊິິ່ງເປັນຜູູ້ຄົຼັ້ນພົບໃນປະຕິກິລິຍານີຼັ້. 10. ອະນຸພ ນຂອງເບນຊີນທີິ່ສໍາຄ ນບາງຊະນິດ (Some Important Dervative of Benzenes) ການສ ງເຄາະທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກທີິ່ສໍາຄ ນບາງຊະນິດ ສາມາດສ ງເຄາະໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາຊະນິດຕ່າງໆທີິ່ ໄດູ້ຮຽນຮູູ້ມາແລູ້ວໃນບົດນີຼັ້ ຕົວຢ່າງທີິ່ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນໂດຍສ ງເຂບມີດ ັ່ງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: ເອທິລເບນຊີນໄດູ້ຈາກການນໍາເອົາເບນຊີນໄປປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌, ເອທິລເບນຊີນທີິ່ໄດູ້ປ່ຽນໄປ ເປັນສະໄຕຣີນ (styrene) ເຊິິ່ງເມືິ່ອນໍາໄປປະຕິກິລິຍາກ ບໂພລີເມີຈະໄດູ້ຜະລິດຕະພ ນເປັນ ພລາສຕິກທີິ່ເປັນໂພລີເມີ ຊະນິດໜ ິ່ງ. ໂພລີສະໄຕຣີນບໍໍ່ວ່ອງໄວຕໍໍ່ການເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີ, ມີນໍ້າໜ ກເບົາ, ໂປ່ງແສງ, ໃຊູ້ປະໂຫຍດເປັນວ ດສະດຸ ກໍໍ່ສູ້າງ, ວ ດຖຼຸທີິ່ພາໃຫູ້ເກີດປະກາຍໄຟ, ເຄືິ່ອງໄຟຟ້າ, ເຟີນີເຈີ ແລະ ເຄືິ່ອງຕົກແຕ່ງພາຍໃນບູ້ານ ເປັນຕົຼັ້ນ.
134 ໂທລູອີນນໍາໄປປະຕິກິລິຍາໄນເຕຣຊ ນໃນຂ ຼັ້ນຕອນທີິ່ໃຫູ້ທາດ 2, 4, 6 −ໄຕຣໄນໂຕຣໂທລູອີນນ ຼັ້ນ. ຜະລິດຕະ ພ ນທີິ່ໄດູ້ຮູູ້ຈ ກກ ນດີໃນຊືິ່: ທີ. ເອ ນ. ທີ. ເຊິິ່ງເປັນວ ດຖຼຸລະເບີດ. ທາດປະສົມໄດພາຣາ ໄດຄລໍໂຣເບນຊີນເປັນທາດຂ ບໄລ່ແມງໄມູ້ກິນນໍ້າ ປຸງແຕ່ງໄດູ້ຈາກປະຕິກິລິຍາ ຄລໍຣິເນ ຊ ນ ທາດເບນຊີນໄດູ້ດ ັ່ງນີຼັ້: ສະຫ ຼຸບເນືຼັ້ອໃນທີິ່ສໍາຄ ນ (Summary) 1. ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກເປັນທາດປະສົມທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງ ເກີດຈາກພາຍອີເລ ກຕຣອນບໍໍ່ຢູ່ກ ບທີິ່, ການທີິ່ ຈະເປັນທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກໄດູ້ຕູ້ອງເປັນທາດປະສົມວົງແຫວນ ແລະ ມີຮູບຮ່າງແບນລຽບ, ແຕ່ລະອາຕອມຈ ບ ກ ນເປັນວົງແຫວນນ ຼັ້ນມີ p− ອໍບິທ ລຕ ຼັ້ງສາກຢູ່ແຜ່ນພຽງຂອງວົງແຫວນ p− ອໍບິທ ລ (4n + 1) ພາຍອີເລ ກຕຣອນ ຕາມກົດເກນຂອງທ່ານ ຮ ກເຄລ (Ḧckel) 1.1 ເບນຊີນເປັນແບບຢ່າງຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກເປັນລະບົບໄຊຄລິກຄອນຈູເກເຕດ ແລະ ໝ ຼັ້ນຄົງ ໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌, ພ ນທະ C−C ໃນວົງແຫວນມີຄວາມຍາວ 1.40 Å 1.2 ພ ນທະໃນເບນຊີນເປັນໂຄງຮ່າງພ ນທະຊິກມາ ມີພາຍອີເລ ກຕຣອນຢູ່ເບືຼັ້ອງເທິງ ແລະ ເບືຼັ້ອງລຸ່ມຂອງ ແຜ່ນພຽງວົງແຫວນ 1.3 ພະລ ງງານເຣໂຊແນນຊ໌ເປັນພະລ ງງານແຕກຕ່າງລະຫວ່າງພະລ ງງານທີິ່ແທູ້ຈິງຂອງເຣໂຊແນນຊ໌ ໄຮບຣິດກ ບພະລ ງງານທີິ່ຄໍານວນໄດູ້ຂອງໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມທີິ່ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງທີິ່ສຸດ 2. ກົດເກນຮ ກເຄລໃຊູ້ຈໍາແນກທາດປະສົມອົງຄະທາດວ່າທາດປະສົມອົງຄະທາດຊະນິດໃດມີຄຸນລ ກສະນະ ເປັນອາໂຣມາຕິກ 3. ທາດປະສົມອົງຄະທາດສາມາດອ່ານຊືິ່ໄດູ້ຕາມລະບົບສາກົນ ເຖິງຢ່າງໃດກໍຕາມທາດປະສົມອົງຄະທາດ ອາໂຣມາຕິກຈໍານວນຫ າຍທີິ່ຮູູ້ຈ ກກ ນຕາມຊືິ່ສາມ ນ 4. ເມືິ່ອມີອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມສອງຈຸຈ ບກ ບວົງແຫວນເບນຊີນເຮ ດໃຫູ້ມີໄອໂຊເມີເກີດຂ ຼັ້ນ ຊະນິດຂອງໄອ ໂຊເມີລະບຸຕໍາແໜ່ງເປັນອໍໂທ, ເມຕາ ແລະ ພາຣາ
135 5. ປະຕິກິລິຍາຫ ກຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກເປັນປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດ ອີເລ ກ ໂທຣຟີລິກ ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກ ໂດຍທົັ່ວໄປກ່ຽວຂູ້ອງກ ບການເຂົຼັ້າໄປປະຕິກິລິຍາ ຂອງອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ກ ບກຸ່ມໝອກພາຍອີເລ ກຕຣອນຂອງວົງແຫວນອາໂຣມາຕິກ, ຫ ງຈາກນ ຼັ້ນຕາມດູ້ວຍການສູນ ເສຍໂປຣຕອນ ເພືິ່ອເຮ ດໃຫູ້ເກີດລະບົບຄອນຈູເກເຕດຄືເກົັ່າ 5.1 ປະຕິກິລິຍາໄນເຕຣຊ ນ 5.2 ປະຕິກິລິຍາຊ ລໂຟເນຊ ນ 5.3 ປະຕິກິລິຍາແຮໂລຈີເນຊ ນ 5.4 ປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ−ຄຣາຟສ໌ແອລຄີເລຊ ນ (ການຈ ດໃໝ່ຂອງ R ເກີດຂ ຼັ້ນໄດູ້) halobenzene X2, Fe3X3
136 5.5 ປະຕິກິລິຍາເອຊີເລຊ ນ 6) ການນໍາເອົາຈຸອາຕອມ ຫ ື ຈຸອາຕອມທີ 2 ເຂົຼັ້າໄປຈ ບກ ບວົງແຫວນ ເຊິິ່ງເປັນປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອີ ເລ ກໂທຣຟີລິກ, ຈຸອາຕອມຈຸທໍາອິດຈະມີອິດທິພົນຕໍໍ່ຕໍາແໜ່ງການເຂົຼັ້າໄປຈ ບຂອງຈຸອາຕອມທີ 2 6.1 ຈຸອາຕອມຊີຼັ້ນໍາຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາ (ອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງ) ແລະ ຈຸອາຕອມຊີຼັ້ນໍາຕໍາແໜ່ງ ເມຕາ (ເມຕາໄດເຣ ກຕິງ) ສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 8.3 ເປັນຈຸອາຕອມທີິ່ມີຄູ່ອີເລ ກຕຣອນບໍໍ່ລວມພ ນທະ ຍົກເວ ຼັ້ນຈຸ ແອລຄີລ ເຊິິ່ງສາມາດຖ່າຍໂອນອີເລ ກຕຣອນໃຫູ້ແກ່ວົງແຫວນໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌ ອີເລ ກຕຣອນຖືກປ່ອຍໂດຍເຣໂຊແນນຊ໌ ເຊ ັ່ນ: ອີເລ ກຕຣອນຖືກປ່ອຍຜົນໜ່ຽວນໍາ 6.2 ຈຸອາຕອມອໍໂທ−ພາຣາໄດເຣ ກຕິງທ ງໝົດຍົກເວ ຼັ້ນຈຸອາຕອມແຮໂລເຈນ ເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນວ່ອງໄວ ໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາແອ ກຕີເວຕິງ ຕໍາແໜ່ງອໍໂທ ແລະ ພາຣາເປັນຕໍາແໜ່ງທີິ່ເກີດການແທນທີິ່ເພາະເສີມຄວາມ ໝ ຼັ້ນຄົງເຣໂຊແນນຊ໌ທາດລະຫວ່າງກາງ. 6.3 ຈຸອາຕອມເມຕາໄດເຣ ກຕິງທ ງໝົດ ແລະ ຈຸອາຕອມແຮໂລເຈນ ເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນບໍໍ່ວ່ອງ ໄວໃນ ການເກີດປະຕິກິລິຍາດີແອ ກຕີເວຕິງ ເມືິ່ອປຽບທຽບກ ບເບນຊີນ ເພາະວ່າເປັນຈຸດ ງອີເລ ກຕຣອນ ວົງແຫວນບໍໍ່ວ່ອງໄວຕໍໍ່ອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ E + (ບໍໍ່ມີການຈ ດໃໝ່)
137 7) ປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກມີຈຸອາຕອມແທນທີິ່ 2 ຈຸ ປະຕິກິລິຍາການ ແທນທີິ່ເກີດທີິ່ຕໍາແໜ່ງຕາມລ ກສະນະອິດທິພົນຂອງການຊີຼັ້ນໍາຂອງຈຸອາຕອມແທນທີິ່ 2 ຈຸນ ຼັ້ນໆ. 8) ແອລຄີລເບນຊີນທີິ່ມີຈຸແຮໂລເຈນຕໍາແໜ່ງເບນຊີລິກ (benzylic position) ຈະວ່ອງໄວຕໍໍ່ການເກີດ ປະຕິກິລິຍາກ ບຣີເອເຈນຕ໌ອືິ່ນໆ 9) ປະຕິກິລິຍາຊະນິດອືິ່ນໆຂອງທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ ເຊິິ່ງກ່ຽວຂູ້ອງໃນການປ່ຽນຈຸອາຕອມຊະນິດໜ ິ່ງ ໄປເປັນອີກຊະນິດໜ ິ່ງທີິ່ຈະໄດູ້ກ່າວເຖິງດ ັ່ງນີຼັ້: 9.1 ປະຕິກິລິຍາອອກຊີເດຊ ນສາຍຂູ້າງແອລຄີລໄປເປັນຈຸຄາບອກຊິລ 9.2 ປະຕິກິລິຍາການປ່ຽນອາຊິດເບນຊີນຊ ລໂຟນິກໄປເປັນຟີນອລ 9.3 ປະຕິກິລິຍາຣີດ ກຊ ນທາດປະສົມໄນໂຕຣເບນຊີນໄປເປັນອານີລີນ 9.4 ປະຕິກິລິຍາທີິ່ກ່ຽວຂູ້ອງໄດອາໂຊໄທເຊຊ ນ 10) ທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກທີິ່ສໍາຄ ນບາງຕົວໄດູ້ແກ່: ສະໄຕຣີນ, ໂພລີສະໄຕຣີນ, ທີ. ເອ ນ. ທີ., ພາຣາ −ໄດຄລໍໂຣເບນຊີນ ເປັນຕົຼັ້ນ. ບົດຝ ກຫ ດ 1. ຈົັ່ງຕອບຄໍາຖາມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 1.1 ໂດຍການນໍາເອົາອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນມາໃຊູ້ ຈົັ່ງຂຽນອໍບິທ ລທາງໂມເລກຸນຂອງ anthracene ແລະ phenanthrene 1.2 ໂດຍການນໍາເອົາເຣໂຊແນນຊ໌ເຂົຼັ້າມາກ່ຽວຂອງ ຈົັ່ງຂຽນໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມຂອງໂມເລກຸນ anthracene ແລະ phenanthrene 1.3 ຈາກຫ ກການທົັ່ວໄປທີິ່ວ່າ ໂມເລກຸນໃດກໍຕາມທີິ່ສາມາດຂຽນໂຄງສູ້າງສ່ວນຮ່ວມໄດູ້ຫ າຍກວ່າໂມເລກຸນ ນ ຼັ້ນມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າ ຈາກຫ ກການນີຼັ້ anthracene ຫ ື phenanthrene ມີຄວາມໝ ຼັ້ນຄົງຫ າຍກວ່າກ ນ 2. ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງທີິ່ຖືກຕູ້ອງຂອງທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້? 2.1 3 −chlorotoluene 2.2 2, 4 −dichloro nitrobenzene 2.3 o −nitro benzene 2.4 m −bromo benzoic acid 2.5 p −dinitro benzene 2.6 p −iodo benzene sulfonic acid
138 2.7 benzyl chloride 2.8 2 −nitro−5−fluorotoluene 2.9 isopropyl benzene 2.10 3, 5 −dichloro benzoic acid 3. ຈົັ່ງອ່ານຊືິ່ຂອງທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້? 4. ຈົັ່ງຕອບຄໍາຖາມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້? 4.1 ເມືິ່ອນໍາເອົາໄອໂຊເມີທ ງສາມຂອງໄດໂບຣໂມເບນຊີນ (ອໍໂທ, ເມຕາ ແລະ ພາຣາ) ໄປປະຕິກິລິຍາໄນເຕຣ ຊ ນ ຈົັ່ງຂຽນສູດໂຄງສູ້າງທີິ່ຖືກຕູ້ອງຂອງຜະລິດຕະພ ນທ ງສາມທີິ່ມີຈຸໄນໂຕຣເຂົຼັ້ິ່າໄປແທນທີິ່ອາຕອມໄຮໂດຣເຈນໃນ ວົງແຫວນເບນຊີນໜ ິ່ງຈຸ 4.2 ທາດປະສົມໜ ິ່ງເປັນໄດູ້ທ ງອໍໂທ−ໄຊລີນ, ເມຕາ−ໄຊລີນ ຫ ື ພາຣາ−ໄຊລີນຢ່າງໃດຢ່າງໜ ິ່ງ ທາດປະສົມນີຼັ້ ໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນໂມໂນຄລໍໂຣຊ ບຊ໌ທີທິວຊ ນ 2 ທາດດູ້ວຍກ ນ ເມືິ່ອປະຕິກິລິຍາກ ບຄລໍຣີນ ແລະ ເຫ ກ ຈົັ່ງບອກວ່າ ທາດປະສົມດ ັ່ງກ່າວເປັນທາດໃດ 5. ຈາກການນໍາເອົາກົດເກນຂອງທ່ານ ຮ ກເຄລ (4n + 2) ມາພິຈາລະນາກ ບທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ຈົັ່ງບອກວ່າທາດ ໃດມີຄຸນລ ກສະນະເປັນອາໂຣມາຕິກ
139 6. ຈົັ່ງຂຽນໂຄງສູ້າງເຣໂຊແນນຊ໌ທາດລະຫວ່າງກາງໃນການໄນເຕຊ ນຟີນອລໄປເປັນອໍໂທ−ໄນໂຕຣຟີນອລ 7. ວົງແຫວນເບນຊີນໃນ acetanilide (C6H5NH CO CH3) ມີຄວາມວ່ອງໄວໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາການ ແທນທີິ່ອີເລ ກໂທຣຟີລິກນູ້ອຍກວ່າວົງແຫວນໃນ aniline (C6H5NH2) ຈົັ່ງໃຫູ້ເຫດຜົນກໍໍ່ທາດກໍາມ ນຕະພາບລ ງສີ (activation) ຂອງຈຸ − NHCOCH3 ທີິ່ເຮ ດໃຫູ້ວົງແຫວນມີຄວາມວ່ອງໄວນູ້ອຍລົງ 8. ຈົັ່ງຂຽນຜະລິດຕະພ ນຂອງປະຕິກິລິຍາເຄມີດ ັ່ງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ໃຫູ້ສົມບູນ (ຂຽນເປັນສູດໂຄງສູ້າງ ຖູ້າປະຕິກິລິຍາບໍໍ່ເກີດ ໃຫູ້ບອກວ່າບໍໍ່ເກີດປະຕິກິລິຍາ)
140 9. ຈາກທາດຕ ຼັ້ງຕົຼັ້ນທີິ່ກໍານົດໃຫູ້ໃນແຕ່ລະຂໍໍ້ ຈົັ່ງສ ງເຄາະທາດຕາມຂໍໍ້ດ ັ່ງຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 9.1 ຈາກ benzene ໄປເປັນ m− nitrobenzoic acid 9.2 ຈາກ benzene ໄປເປັນ m− chloro nitrobenzene 9.3 ຈາກ benzene ໄປເປັນ styrene 9.4 ຈາກ benzene ໄປເປັນ phenylacetylene 9.5 ຈາກ benzene ໄປເປັນ 2− bromo −4− nitrobenzoic acid 9.6 ຈາກ benzene ໄປເປັນ p− toluene sulfonic acid 9.7 ຈາກ benzene ໄປເປັນ 1, 1− dibromo −1− phenylethane 9.8 ຈາກ benzene ໄປເປັນ cyclohexyl bromide 9.9 ຈາກ benzene ໄປເປັນ 1, 4− dimethyl cyclohexane 9.10 ຈາກ toluene ໄປເປັນ p− iodotoluene 10. ຈົັ່ງບອກການທົດສອບເຄມີ ຫ ື ໃຊູ້ຣີເອເຈນຕ໌ດ່ຽວທີິ່ສາມາດບອກຄວາມແຕກຕ່າງລະຫວ່າງຄູ່ຂອງທາດປະສົມ ຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 10.1 benzene ແລະ cyclohexane 10.2 benzene ແລະ cyclohexene 10.3 styrene ແລະ ethylbenzene 10.4 phenyl ແລະ acetylene toluene 10.5 benzene ແລະ benzenesufonic acid 11. ຈົັ່ງຈ ດທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ລຽງຕາມຄວາມສາມາດທີິ່ເພີິ່ມຂ ຼັ້ນໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາການແທນທີິ່ອາໂຣມາຕິກ ຊະນິດອີເລ ກໂທຣຟີລິກ?
141 12. ຈົັ່ງຂຽນໂຄງສູ້າງເຣໂຊແນນຊ໌ສ່ວນຮ່ວມທີິ່ເໝາະສົມຂອງທາດປະສົມຕໍໍ່ໄປນີຼັ້: 13. ຈົັ່ງພິຈາລະນາປະຕິກິລິຍາຂອງ ethylbenzene ກ ບ bromine ວົງໃນແຕ່ລະປະຕິກິລິຍາໃຫູ້ຜະລິດຕະພ ນເກີດ ຂ ຼັ້ນຄືທາດໃດ? ຈົັ່ງອະທິບາຍຜະລິດຕະພ ນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍການຂຽນເປັນຂ ຼັ້ນຕອນຂອງກົນໄກປະຕິກິລິຍາທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນ ທ ງ 2 ປະຕິກິລິຍາເມືິ່ອ: 13.1 ມີເຫ ກເປັນທາດເລ ັ່ງປະຕິກິລິຍາ 13.2 ມີແສງສະຫວ່າງຢູ່ນໍາ 14. ເມືິ່ອເບນຊີນປະຕິກິລິຍາກ ບ 1− chloro −2 − mrthyl propane ໂດຍມີ ZnCl2 ຢູ່ນໍາ ຜະລິດຕະພ ນຫ ກທີິ່ ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນ tert − butyl benzene. ຈົັ່ງອະທິບາຍຜົນທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນໂດຍການຂຽນຂ ຼັ້ນຕອນຂອງກົນໄກທີິ່ ກ່ຽວຂູ້ອງໃນປະຕິກິລິຍາ 15. ເມືິ່ອນໍາເອົາ tert − butyl benzene ໄປໄນເຕຣດ ຜະລິດຕະພ ນສ່ວນໃຫຍ່ທີິ່ເກີດຂ ຼັ້ນເປັນ, ສ່ວນທີິ່ເປັນ ອໍໂທ ຫ ື ເມຕາໄອໂຊເມີນ ຼັ້ນເກີດຂ ຼັ້ນນູ້ອຍຫ າຍ. ຈົັ່ງອະທິບາຍຍູ້ອນຫຍ ງຈ ິ່ງເກີດຂ ຼັ້ນແບບນ ຼັ້ນ. 16. ຜົນຂອງປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ຜະລິດຕະພ ນໃດເປັນຜະລິດຕະພ ນຫ ກ? ຈົັ່ງອະທິບາຍ 17. ຈົັ່ງອະທິບາຍເຫດຜົນທີິ່ປະຕິກິລິຍາຟຣີເດລ − ຄຣາຟສ໌ບໍໍ່ສາມາດນໍາໄປໃຊູ້ກ ບທາດ nitrobenzene, aniline ແລະ phenol ໄດູ້. 18. ອີເລ ກໂທຣຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ໃນທາດອາໂຣມາຕິກ ເຊິິ່ງເກີດຈາກປະຕິກິລິຍາຕໍໍ່ໄປນີຼັ້ ເປັນທາດໃດ ແລະ ໃນແຕ່ ລະປະຕິກິລິຍາ ຈົັ່ງຂຽນສົມຜົນ ແລະ ສະແດງໃຫູ້ເຫ ນການເກີດອີເລ ກໂທຣໄຟລ໌ນ ຼັ້ນໆ. 18.1 nitration 18.2 chlorination 18.3 suflonation 18.4 acylation ດູ້ວຍ acetyl chloride 18.5 alkylation ດູ້ວຍ isobutyl chloride
142 ເອກະສານອູ້າງອີງ ສົມພົງ ຈ ນໂພສີ. (2558). ເຄມີອົງຄະທາດເຫ ຼັ້ມ 1. ມະຫາວິທະຍາໄລຂອນແກ່ນ, ພິມຄ ຼັ້ງທີ 2 ສີຫານຸລາດ ທານະຂ ນຕີ. (2009). ເຄມີສາດ 3. ກະຊວງສ ກສາທິການ, ກົມສູ້າງຄູ, ສູນພ ດທະນາຄູ, ພິມຄ ຼັ້ງທີ 1, ພິມທີິ່ Nhan Dan Printing H ouse HCMC ມະຫາວິທະຍາໄລທະບວງ. (2541). ເຄມີເຫ ຼັ້ມ 1. ອ ກສອນຈະເລີນທ ດ, ກຸງເທບ ພິມຄ ຼັ້ງທີ 11 ມະຫາວິທະຍາໄລທະບວງ. (2541). ເຄມີເຫ ຼັ້ມ 2. ອ ກສອນຈະເລີນທ ດ, ກຸງເທບ, ພິມຄ ຼັ້ງທີ 8 ລາດຊະບ ນດິດສະຖານ. (2551). ນິຍາມຄໍາສ ບຊືິ່ແຮ່ ແລະ ນິຍາມຄໍາສ ບຊືິ່ທາດ. ອະຣຸນການພິມ, ກຸງ ເທບ, ພິມຄ ຼັ້ງທີ 3 ລາດຊະບ ນດິດສະຖານ. (2546). ນິຍາມຄໍາສ ບວິທະຍາສາດ, ອ ງກິດ−ໄທ, ໄທ− ອ ງກິດ ສະບ ບລາດຊະບ ນດິດ ສະຖານ. ອະຣຸນການພິມ, ກຸງເທບ, ພິມຄ ຼັ້ງທີ 5