บทที่ 12 เคมีอินทรีย์

Organic
Chemistry

GOTGI_COMPLEX

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

1

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

เคมเี พม่ิ เตมิ
ชั้นมธั ยมศึกษาปที ่ี 6 ภาคเรยี นท่ี 1 บทท่ี 12 เร่อื งเคมอี ินทรีย์

ตารางการเรยี น
คร้ังที่ เนอื้ หา

1 สารประกอบอินทรียแ์ ละสารประกอบอนินทรยี ์
พนั ธะคารบ์ อน
การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์(1)

2 การเขียนสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรีย์(2)
หมู่ฟังก์ชนั ของสารประกอบอินทรยี ์
ไอโซเมอร์ริซมึ

3 ความรู้พืน้ ฐานของปฏิกิรยิ าเคมอี นิ ทรีย์
ความรพู้ น้ื ฐานของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
แอลเคน และไซโคลแอลเคน

4 แอลคีน และไซโคลแอลคีน
แอลไคน์ และไซโคลแอลไคน์
สารประกอบอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน

5 แบบฝกึ หัดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
6 ทดสอบและเฉลยแบบทดสอบเคมอี ินทรีย์ (1)
7 แอลกอฮอล์ และอีเทอร์

แอลดีไฮด์ และคโี ตน
8 กรดคารบ์ อกซลิ ิก และเอสเทอร์
9 เอมนี และเอไมด์
10 สรปุ เนือ้ หา

เฉลยแบบฝกึ หดั ท้ายบท
11 ทดสอบและเฉลยแบบทดสอบเคมอี ินทรีย์ (2)

2

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

ผลการเรยี นรู้

ขอ้ ผลการเรยี นรู้ การเรยี นรู้

1 สืบค้นข้อมูลและนำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม ที่พบใน

ชีวิตประจำวนั

2 เขียนสูตรโครงสรา้ งลวิ อสิ สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ และสตู รโครงสร้างแบบเสน้ ของสารประกอบ อนิ ทรยี ์

3 วเิ คราะห์โครงสรา้ งและระบุประเภทของสารประกอบอินทรยี ์จากหม่ฟู ังกช์ ัน

4 เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน 1 หมู่ ตามระบบ

IUPAC

5 เขียนไอโซเมอรโ์ ครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภทตา่ ง ๆ

6 วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้ำของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล

หรอื โครงสร้างตา่ งกัน

7 ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณฑ์จากปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน

หรอื ปฏกิ ริ ิยากบั โพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต

8 เขยี นสมการเคมแี ละอธบิ ายการเกิดปฏิกริ ิยาเอสเทอรฟิ เิ คชนั ปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะห์เอไมด์ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซิส

และปฏิกิรยิ าสะปอนนฟิ เิ คชัน

9 ทดสอบปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟิเคชัน ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซสิ และปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชัน

10 สืบค้นขอ้ มูลและนำเสนอตวั อยา่ งการนำสารประกอบอินทรียไ์ ปใชป้ ระโยชน์ในชวี ติ ประจำวัน และอุตสาหกรรม

3

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

สารบญั

เนอื้ หา

1. สารประกอบอนิ ทรยี ์และสารประกอบอนินทรีย์ ....................................................................................................................................... 6
2. พันธะของคาร์บอน ................................................................................................................................................................................... 9
3. การเขยี นสตู รโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรยี ์ ................................................................................................................................... 10
4. หมฟู่ ังกช์ นั ของสารประกอบอินทรีย.์ ....................................................................................................................................................... 18
5. ไอโซเมอรร์ ซิ มึ (Isomerism) .................................................................................................................................................................. 20
6. ความรพู้ นื้ ฐานของปฏกิ ิรยิ าเคมอี ินทรีย์ .................................................................................................................................................. 22
7. ความรูพ้ น้ื ฐานของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน...................................................................................................................................... 23
8. แอลเคน(Alkane) และไซโคลแอลเคน (Cycloalkane).......................................................................................................................... 26
9. แอลคีน(Alkene) และไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)............................................................................................................................ 38
10 แอลไคน์(Alkyne) และไซโคลแอลไคน์ (Cycloalkyne)........................................................................................................................ 46
11. อะโรมาติกไฮโครคารบ์ อน (aromatic hydrocarbon)........................................................................................................................ 51
12. แบบฝึกหัดสารประกอบไฮโดรคาร์บอน................................................................................................................................................ 55
13 แอลกอฮอล์ (Alcohol) อีเทอร์ (Ether) และสารประกอบฟีนอล (Phenol)......................................................................................... 64
14. แอลดีไฮด์ (Aldehyde) และคีโตน (Ketone) ...................................................................................................................................... 72
15. กรดอนิ ทรีย์หรอื กรดคารบ์ อกซลิ ิก (Carboxylic acid) และเอสเทอร์ (Ester) ..................................................................................... 75
16. เอมนี (Amine)..................................................................................................................................................................................... 82
16. เอไมด์ (Amide).................................................................................................................................................................................... 84
17. สารประกอบอินทรยี ใ์ นชวี ิตประจำวันและการนำไปใช้ประโยชน์ ......................................................................................................... 89
18. สรุปเนื้อหาเคมีอินทรีย์ ......................................................................................................................................................................... 93
19. แบบฝึกหดั ท้ายบท................................................................................................................................................................................ 97

4

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

แบบทดสอบความรกู้ อ่ นเรยี น

คำสง่ั : ใสเ่ ครอ่ื งหมาย หนา้ ข้อความที่ถกู ต้อง และใส่เคร่ืองหมาย หน้าข้อความที่ไม่ถูกต้อง
………. 1. H2O Cl2 และ NH4+ เป็นสารที่มพี ันธะโคเวเลนต์ยึดเหนย่ี วระหวา่ งอะตอม
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………. 2. CH3OCH3 มีพนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ของสาร
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………. 3. CH3OH มีจดุ เดอื ดสูงกวา่ CH3CH3
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………. 4. CCl4 เปน็ โมเลกลุ ไม่มขี ้ัว
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………. 5. CH3COOH มีแรงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเปน็ พนั ธะไฮโดรเจนเท่านน้ั
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………. 6. CH3Br มีจดุ เดอื ดสูงกว่า CH3Cl เพราะ CH3Br เปน็ โมเลกลุ ทมี่ ขี ั้วมากกว่า CH3Cl
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

5

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

1. สารประกอบอนิ ทรยี ์และสารประกอบอนนิ ทรีย์

สิ่งต่างๆทีอ่ ยู่รอบตัวเรา เช่น ยา อาหาร พลาสติก เครื่องนุ่มห่ม เครื่องสำอาง ผงซักฟอก สบู่ น้ำมันเชื้อเพลงิ สารกำจดั ศัตรูพชื
หรอื แม้แต่รา่ งกายของมนษุ ยแ์ ละสตั ว์ ลว้ นมธี าตคุ ารบ์ อนเปน็ องค์ประกอบ ในสมยั กอ่ นนักเคมีเช่อื วา่ สารทม่ี ีธาตคุ ารบ์ อนเป็นองค์ประกอบ
ตอ้ งได้จากส่ิงมีชวี ติ เทา่ นัน้ จงึ เรยี กสารเหล่านี้ว่า สารประกอบอนิ ทรยี ์ (Organic compound)

พ.ศ. 2371 (ค.ศ. 1828) ฟรีดริช เวอเลอร์ นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันได้สังเคราะห์ยูเรีย ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ โดยการ
เผาแอมโมเนยี มไซยาเนต (NH4OCN) ซ่งึ เป็นสารประกอบอนินทรยี ์

สารประกอบอนิ ทรยี ์ คือสารประกอบทีม่ ธี าตุคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบ โดยอาจเกิดจากสง่ิ มีชวี ิตหรอื สังเคราะห์
สารที่มีธาตคุ ารบ์ อนเปน็ องคป์ ระกอบบางชนดิ ท่ีไมจ่ ดั เป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ (เปน็ สารอนนิ ทรยี ์) เชน่
1. สารท่ีเปน็ อญั รูปของธาตุคาร์บอน เชน่ เพชร (C) แกรไฟต์ (C) ฟลุ เลอรีน (C60)
2. ออกไซด์ของคาร์บอน เชน่ คารบ์ อนมอนอกไซด์ (CO)
3. กรดคารบ์ อนกิ (H2CO3) และเกลือของกรดคาร์บอนกิ เชน่ Na2CO3, NaHCO3
4. เกลอื ออกซาเลต เชน่ โซเดยี มออกซาเลต (Na2C2O4)
5. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN)
6. เกลอื ไซยาเนต เช่น แอมโมเนยี มไซยาเนต (NH4OCN)
7. เกลอื ไทโอไซยาเนต เช่น โพแทสเซยี มไทโอไซยาเนต (KSCN)
8. เกลือคารไ์ บด์ เช่น แคลเซียมคารไ์ บด์ (CaC2)
อย่างไรก็ตามสารบางชนิดอาจพิจารณาได้ยากหรือยังไม่สามารถสรุปไดว้ ่าจัดเปน็ สารอินทรีย์หรือสารอนินทรีย์ เช่น ไฮโดรเจน

ไซยาไนด์ (HCN) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4)

ตวั อยา่ งสารประกอบอนิ ทรยี ์ vitamin c Sucrose
Paracetamol or acetaminophen

6

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์
สารอนิ ทรยี ์ สารอนนิ ทรยี ์
แบบฝึ กหัดท่ี 1 สารประกอบอินทรีย์
7
จงบอกวา่ สารต่อไปนี้เปน็ สารอินทรียห์ รือสารอนนิ ทรยี ์

ขอ้ สาร
1 Cu2S
2 CH3CH2NH2
3 NaHCO3
4 Fe2(SO4)3
5 CH3CH2COOCH3
6 C6H5COCl
7 CCl4
8 CH3COOK
9 Pb(NO3)2
10 K2Cr2O7
11 CH3(CH2)3CONH2
12 LiOCN
13 NH4SON
14 NaCN
15 C6H12
16 CH3CH2CHO
17 NaSCN
18 K3[Fe(CN)6]
19 H2CO3
20 CaCO3
21 CH3CH2OH
22 HCOOH
23 KCN
24 C3H6OH
25 CH4

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

ตารางแสดงสมบตั บิ างประการของสารอนิ ทรยี แ์ ละสารอนนิ ทรยี ์

สมบตั ิ สารอนิ ทรีย์ สารอนินทรีย์

1. แหลง่ กำเนิด ส่วนใหญ่ไดจ้ ากพืชและสตั ว์ ไดจ้ ากธรรมชาติ เชน่ หิน แร่

2. ธาตทุ ีเ่ ปน็ องค์ประกอบ ส่วนใหญเ่ ป็นธาตุ C และ H ธาตุอน่ื ๆเช่น ธาตทุ ุกชนดิ

O N S P Cl Br I

3. ชนดิ ของพนั ธะเคมี พนั ธะโคเวเลนต์ มที ั้งพันธะโคเวเลนตแ์ ละพนั ธะ

ไอออนกิ (สว่ นใหญ่ไอออนิก)

4. โครงสรา้ ง บางชนดิ มสี ูตรโมเลกลุ เหมอื นกัน แต่อาจมี สารชนิดหน่ึงมสี ตู รโครงสรา้ งเฉพาะ

สมบตั แิ ละสูตรโรงสร้างแตกต่างกนั

5. การละลายนำ้ ส่วนมากไมล่ ะลายน้ำ ยกเว้นพวกโมเลกลุ มี ส่วนมากละลายนำ้ ไดด้ ี

ข้ัวขนาดเลก็ ๆ เช่น

แอลกอฮอร์ กรดอนิ ทรีย์

6. การนำไฟฟ้าของสารละลาย ไม่นำไฟฟ้าหรือนำไฟฟ้าไดน้ อ้ ยมาก สว่ นมากพวกท่ีละลายน้ำจะนำไฟฟา้ ได้ดี

โดยเฉพาะสารประกอบไอออนกิ

7. การละลายในตวั ทำละลายอนิ ทรีย์ ส่วนมากละลายไดด้ ี สว่ นมากไมล่ ะลาย

8. จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด สว่ นมากคอ่ นข้างต่ำ ส่วนมากคอ่ นข้างสูง

9. การเผาไหม้ ตดิ ไฟงา่ ยอาจจะมเี ขม่า ถา้ เกิดการเผาไหม้ ติดไฟยาก ตอ้ งใชค้ วามมรอ้ นสูงมากและ

10. อตั ราการเกิดปฎกิ ิรยิ า ทส่ี มบูรณ์ จะได้ CO2 H2O เม่ือตดิ ไฟแลว้ จะมีกากของแขง็ เหลืออยู่
เกดิ คอ่ นข้างช้า เพราะเปน็ ปฎกิ ิรยิ า เกิดเรว็ สว่ นมากเปน็ ปฎิกิรยิ าระหว่าง

ระหวา่ งโมเลกลุ ไอออน

11. ตัวเร่งปฎิกริ ยิ า ส่วนมากตอ้ งใช้ ส่วนมากไม่ตอ้ งใช้

like dissolves like

ตัวถูกละลายที่มีขั้วจะละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เพราะแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลมีขั้วเป็นแรงไดโพล -ไดโพล (dipole -
dipole) แต่จะไมล่ ะลายในตัวทำละลายทไี่ มม่ ขี ว้ั เช่น เอทานอล (CH3CH2OH) ละลายในนำ้ (H2O) แตไ่ มล่ ะลายในเฮกเซน (C6H14)

ในทางตรงข้าม ตัวถูกละลายที่ไม่มีขั้วจะละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เพราะแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลไม่มีขั้ว เป็นแรงแวน
เดอร์วาลล์ (Van der Waals force) เหมือนกัน แต่จะไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4) ละลายในเบน
ซนี (C6H6) ไมล่ ะลายในน้ำ

8

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

2. พนั ธะของคารบ์ อน

คาร์บอนเป็นธาตใุ นหมู่ …...A หรอื หมู่ ………
การจัดเรยี งอเิ ล็กตรอนแบบระดบั พลงั งานหลกั ......................
การจัดเรียงอิเลก็ ตรอนแบบระดับพลงั งานยอ่ ย ………………………………………….

เกดิ เปน็ พนั ธะพนั ธะไดท้ งั้ หมด 4 แบบคอื

รปู แบบที่ รปู แบบ ตวั อยา่ ง
1 พนั ธะเดย่ี ว 4 พนั ธะ CH4

2 พันธะเดี่ยว 1 พนั ธะ พันธะสาม 1 พนั ธะ C2H2

3 พนั ธะเดย่ี ว 2 พันธะ พนั ธะคู่ 1 พันธะ C2H4

4 พันธะคู่ 2 พนั ธะ C3H4

การจัดจาแนกประเภทของคาร์บอนและไฮโดรเจน

Ex. a) Classify the designated carbon atoms as 1°, 2°, 3°, or 4° and hydrogen atoms as 1°, 2°, or 3°.

9

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

3. การเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ์

สตู รโครงสร้างของสารอนิ ทรียแ์ บ่งออกเปน็ 2 ประเภท คือ
1. สารอนิ ทรียท์ ีม่ ีสูตรโครงสร้างแบบโซ่เปิด

ภายในโมเลกุลมีอะตอมของคาร์บอนตอ่ กนั เป็นโซต่ รงหรอื โซ่ก่ิง พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนเป็นไดท้ กุ พันธะ
2. สารอนิ ทรีย์ท่มี ีโครงสรา้ งแบบโซป่ ดิ หรอื แบบวง

ภายในโมเลกุลมีอะตอมคารบ์ อนตอ่ กันเปน็ วง (เปน็ รปู เหลี่ยมตา่ ง)

การเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย์สามารถเขยี นไดห้ ลายแบบ ขนึ้ อยู่กบั ความเหมาะสมในการใชแ้ ละสภาพโมเลกลุ ดงั น้ี

1. โครงสร้างลิวอิส (Extended Structural Formula) หรือสูตรโครงสร้างแบบเส้น เป็นสูตรโครงสร้างที่สมบูรณ์ แสดงรายละเอียดของ

ตำแหนง่ และชนิดพันธะท้งั หมดในโมเลกุลเหมาะสำหรับการเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรียท์ ี่มีขนาดเล็ก

ความเขา้ ใจทค่ี ลาดเคลอื่ น ความเขา้ ใจทถ่ี กู ตอ้ ง

การเขยี นสตู รโครงสร้างลิวอสิ แสดง อเิ ลก็ ตรอนคู่ การเขยี นสตู รโครงสร้างลวิ อสิ สามารถแสดง

รว่ มพันธะดว้ ยจดุ เทา่ น้ัน อเิ ลก็ ตรอนครู่ ่วมพันธะดว้ ยจุดหรอื เส้นก็ได้

การเขียนสตู รโครงสรา้ งลิวอสิ แบบเส้น ไมต่ ้องแสดง การเขียนสูตรโครงสรา้ งลิวอสิ แบบเส้น ต้องแสดง

อิเลก็ ตรอนคโู่ ดดเดยี่ ว ด้วยจดุ อิเลก็ ตรอนคโู่ ดดเดย่ี วด้วยจดุ

สตู รโมเลกลุ โครงสรา้ งแบบลวิ อสิ

แบบจดุ แบบเสน้

10

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

2. โครงสรา้ งแบบยอ่ (Condensed Structural Formula) หลกั การเขยี น
1. เขียนอะตอมของคารบ์ อน ต่อเน่อื งกันโดยไมต่ อ้ งแสดงพนั ธะแบบเสน้ (ยกเวน้ พันธะคู่และพันธะสาม)
2. อะตอมของธาตุอ่นื ทเ่ี กดิ พนั ธะกับ C อะตอมใด ให้เขียนไวต้ ดิ กับ C อะตอมนั้นโดยไมแ่ สดงพันธะ
3. ถ้าโครงสรา้ งมลี ักษณะซำ้ กนั ให้วงเล็บแทนการเขยี นทงั้ หมด
4. ถ้าเปน็ โครงสรา้ งแบบวง จะละไม่เขียนแสดงอะตอมของC ในวง และ H ทเ่ี กาะในวง แตอ่ ะตอมของธาตอุ นื่ จะเขียนไว้

3. โครงสรา้ งแบบเสน้ และมมุ (Line-angle Drawing Structural Formula) หรือโครงสรา้ งแบบเสน้ พันธะ
1. เขียนโดยใช้เสน้ ตรงแทนพันธะระหวา่ งคารบ์ อน
2. ถ้ามจี ำนวนคาร์บอนตอ่ กนั มากกว่า 2 อะตอมใหใ้ ช้เสน้ ต่อกนั แบบซิกแซกแทนสายโซ่ของคาร์บอนท่ีปลายเส้นตรง และมมุ ของ
สายโซ่ แทนอะตอมของคารบ์ อนตอ่ อยูก่ ับไฮโดรเจนในจำนวนทที่ ำให้คารบ์ อนมีเวเลนซ์ครบ 8
3. ถา้ ในโมเลกลุ มีหมู่อะตอมแยกออกมาจากสายโซข่ องคาร์บอน ใหล้ ากเส้นต่อออกจากสายโซ่

11

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

แบบฝกึ หัดท่ี 2 การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ์

จงเตมิ ตารางใหส้ มบรู ณ์

สตู รโมเลกลุ โครงสรา้ งลวิ อสิ สตู รโครงสรา้ ง โครงสรา้ งแบบเสน้ และมมุ
1.
โครงสรา้ งแบบยอ่

2.

3.

4.

5.
(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3

6.

(CH3)2CHCH(CH2CH3)CH2C(CH3)3

7.
CH3COCH2Br

8.
(CH3)3COH

9.

12

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์
10. CH3COCH2CO2H
11. HO2CCH(OH)CO2H
12. CH3CH=C(CH3)2
13.
13
14.
15.
16.
17.
18.
19.

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์
20.
21. 14
22.

23.

24.

25.
26.
27.
28.

29.

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

30. CH3(CH2)5CH3
CH3CH=C(CH3)2
31. CH3COOCH3
32. CH3(CH2)5CH3
33. (CH3)2CHCH2C(CH2)3
34. (CH3)2CHCH2CH=CH2
35.
36.
37.
38.
39.
40.

15

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์
CH3CH2OCH2CH3
41. (CH3)3C(CH2)4CH3
42.
43. (CH3)3C(CH2)3CH3
44. (CH3)4C
45.

46.
47.
48.
49.
50.
51.

16

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์
CH3(CH2)2COCH2CH3
52.
53. (CH3)3CCH2CC(CH2)2CH3
54.
55. CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2
56.
57. CH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br
58.
59. 17
60.
61.
62.

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์
สตู รทว่ั ไป
4. หมฟู่ งั กช์ นั ของสารประกอบอนิ ทรยี ์

ประเภทของสารประกอบ ภาษาองั กฤษ ชอ่ื หมฟู่ งั กช์ นั

แอลเคน Alkane วงเบนซนี
ไฮดรอกซี
แอลคีน Alkene แอลคอกซี
คารบ์ อกซาลดีไฮด์
แอลไคน์ Alkyne คารบ์ อนิล
คาร์บอกซลิ
อะโรมาติก Aromatic แอลคอกซคี ารบ์ อนลิ
อะมิโน
แอลกอฮอร์ Alcohol เอไมด์

อเี ทอร์ Ether

แอลดีไฮด์ Aldehyde

คโี ตน Ketone

กรดอินทรีย์ Carboxylic acid

เอสเทอร์ Ester

เอมีน Amine

เอไมด์ Amide

18

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

แบบฝกึ หัดที่ 3 หมฟู่ ังกช์ ันของสารประกอบอินทรีย์

ขอ้ สตู รโครงสรา้ งของสารประกอบ ประเภทของ ขอ้ สตู รโครงสรา้ งของสารประกอบ ประเภทของ
สารประกอบ 9 สารประกอบ
1
CH3CH=C(CH3)2 10
CH3(CH2)2CHO
2
11
3 (CH3CH2)2CO

4 12

5 13

6 14

7 15

8 16

19. จงวงกลมลอ้ มรอบหมฟู่ ังก์ชนั พรอ้ มระบปุ ระเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์

19

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

5. ไอโซเมอรร์ ซิ มึ (Isomerism)

ไอโซเมอรร์ ซิ มึ (Isomerism) คือ ปรากฏการณท์ สี่ ารมสี ูตรโมเลกลุ เหมือนกัน แต่มีโครงสร้างตา่ งกนั เรียกสารที่มีปรากฎการณ์ไอโซเมอร์ริ
ซมึ วา่ ไอโซเมอร์ (Isomer)

ประเภทของไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์แบง่ เป็น 2 ประเภทใหญ่ได้ 2 ประเภท คอื Structural Isomer และ Stereo Isomer

1. ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง(Structural Isomer)
เปน็ ไอโซเมอร์ในแงโ่ ครงสรา้ ง หมายถงึ สารอินทรีย์ทมี่ สี ตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั แต่มสี ตู รโครงสรา้ งตา่ งกนั แบง่ เป็นประเภทต่างๆ

1.1 Skeleton Isomer หรอื Chain isomer หมายถึง ไอโซเมอรท์ มี่ ีการจัดเรยี งโครงสร้างหลักของคารบ์ อนอะต่างกัน

1.2 Position Isomer หมายถงึ ไอโซเมอร์ทเ่ี กดิ จากหมฟู่ ังก์ชันมาตอ่ กบั อะตอมคาร์บอนของโครงสรา้ งหลกั ในตำแหน่งที่ต่างกนั

1.3 Function Isomer หมายถึง ไอโซเมอรท์ ่ีมีหม่ฟู ังก์ชนั ตา่ งกัน (สารอนิ ทรยี ค์ นละชนดิ กนั )

2. ไอโซเมอรส์ ามมติ ิ (Stereo Isomer)
เป็นไอโซเมอร์ในแงก่ ารจดั เรยี งอะตอมในโมเลกุลเป็นสามมติ ิ จึงทำใหม้ โี ครงสรา้ งทตี่ ่างกนั แบ่งเป็นประเภทตา่ งๆ

2.1 ไอโซเมอรเ์ ชงิ เรขาคณติ (Geometrical Isomer) หรอื Cis-Trans Isomer
เป็นไอโซเมอร์ท่เี กดิ กับสารประกอบแอลคีน หรอื สารอินทรยี ์ทม่ี ีคารบ์ อนเกิดพันธะคู่กับคาร์บอน

2.2 ออปตคิ อลไอโซเมอร์ (Optical Isomer)

20

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากการจัดเรียงตัวของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีลักษณะเหมือนภาพในกระจกเงา ซึ่งเมื่อนำโมเลกุลมา
ซ้อนทับกันจะไม่สามารถทับกันได้สนิท และเมื่อผ่านแสงโพลาไรซ์ไปยังสารละลายของสารไอโซเมอร์ แสงจะเบนไปจากแนวเดิมในทิศ
ทางตรงข้ามกนั

แบบฝกึ หัดที่ 4 ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

1. สารประกอบอินทรยี ใ์ นขอ้ ใดตอ่ ไปนเี้ ปน็ ไอโซเมอรก์ นั ถา้ ไม่ไดเ้ ปน็ ไอโซเมอร์กนั ให้ระบุด้วยวา่ เปน็ สารชนิดเดยี ว

21

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

6. ความรู้พน้ื ฐานของปฏกิ ริ ยิ าเคมอี นิ ทรยี ์

1. การเขยี นปฏิกริ ยิ าเคมี

2. ประเภทของปฏกิ ิรยิ าเคมีอินทรยี ์

22

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

7. ความรพู้ นื้ ฐานของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถงึ สารประกอบอนิ ทรยี ์ที่ประกอบด้วยธาตคุ าร์บอนและไฮโดรเจนเท่านน้ั

แบง่ ประเภทของไฮโดรคารบ์ อนตามลกั ษณะโครงสรา้ งโมเลกุลจะได้ 3 ประเภทคอื
1. อะลฟิ าติกไฮโดรคาร์บอน (Aliphatic Hydrocarbon)
หมายถึง สารประกอบทม่ี คี าร์บอนอะตอมตอ่ กนั เป็นโซ่เปิด (Open Chain) อาจจะต่อเปน็ สายยาว ไม่มกี งิ่ เรยี ก โซ่ตรง
(Straight Chain) หรือต่อเป็นกิ่งกับคาร์บอนเป็นสายยาวเรียก โซ่กิ่ง (Branch Chain) อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนแบ่งเป็น 3
ประเภท ตามชนิดของพันธะคือ แอลเคน(Alkane) แอลคนี (Alkene) แอลไคน์ (Alkyne)
2. อะลไิ ซคลกิ ไฮโดรคารบ์ อน (Alicyclic Hydrocarbon)
หมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ต่อกันเป็นวง ซึ่งอาจต่อกันเป็นวงด้วยคาร์บอนทั้งหมดหรือบางส่วนก็ได้
แบ่งเป็น 3 ประเภท ตามชนิดของพันธะคือ ไซโคลแอลเคน(Cycloalkane) ไซโคลแอลคีน(Cycloalkene) ไซโคลแอลไคน์
(Cycloalkyne)
3. อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic Hydrocarbon)
หมายถึง ไฮโดรคาร์บอนทม่ี วี งแหวนเบนซนี เป็นโครงสรา้ งหลกั

แบง่ ประเภทของไฮโดรคารบ์ อนตามชนดิ ของพนั ธะระหวา่ งคารบ์ อนในโมเลกลุ ได้ 2 ประเภท คอื

1. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอมิ่ ตวั (Saturated Hydrocarbon)

หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีอะตอมคารบ์ อนยดึ เหนี่ยวกันดว้ ยพันะเดยี่ วทัง้ หมด โมเลกลุ พวกนี้จะมี

ไฮโดรเจนมาเกาะทีค่ าร์บอนมากทสี่ ดุ ไมส่ ามารถรบั ไฮโดรเจนไดอ้ ีกแล้ว จึงเรยี กสารประกอบอม่ิ ตัว

2. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั (UnSaturated Hydrocarbon)

หมายถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีโมเลกลุ มพี นั ะคหู่ รือพันธะสาม อยา่ งน้อย 1 ตำแหน่ง โมเลกลุ พวกนี้จะมี

ไฮโดรเจนมาเกาะทีค่ ารบ์ อนนอ้ ยกวา่ แบบอม่ิ ตัว สามารถรบั ไฮโดรเจนไดอ้ ีก แล้วกลายเป็นสารประกอบอมิ่ ตัว

Hydrocarbon compound

ช่อื สารประกอบ สตู รโมเลกลุ ทวั่ ไป

Alkane

Alkene

Alkyne

Cycloalkane

Cycloalkene

Cycloalkyne

23

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

สมบตั บิ างประการของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

ช่อื การทดลอง สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
วธิ ที ำการทดลอง

1.หยดเฮกเซน 5 หยดและนำ้ 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขยา่ และสังเกตการละลาย
2.หยดเฮกเซนลงในจานหลมุ่ โลหะ 5 หยด จุดไฟและสังเกตการลกุ ไหม้
3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก แลว้ หยดสารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนตลงไป 3 หยด และสังเกต
การเปลยี่ นแปลง
4.ทำการทดลองเชน่ เดยี วกับขอ้ 1-3 โดยใช้เฮกซนี และเบนซนี แทนเฮกเซน

ผลการทดลอง การละลายนำ้ การเผาไหม้ การทำปฎกิ ริ ยิ ากบั การทำปฎกิ ริ ยิ ากบั สารละลายโบรมนี และ
เฮกเซน KMnO4
เฮกซนี ทดสอบแกส็ ทเ่ี กดิ ขน้ึ ดว้ ยกระดาษลติ มสั
เบนซีน สารละลาย KMnO4
ไมเ่ ปลย่ี นสี ในทมี่ ดื ในทสี่ วา่ ง

ไมล่ ะลาย แยกเป็น2ชั้น ติดไฟ ให้เปลวไฟ สารละลาย KMnO4 สารละลายโบรมนี และ สารละลายโบรมนี
โดยเฮกเซนอยชู่ นั้ บน สวา่ ง ไม่มีเขมา่ เปล่ยี นจากสมี ว่ งเป็นไม่มีสี
และมีตะกอนสีนำ้ ตาลดำ กระดาษลติ มัสไม่ เปลยี่ นจากสนี ำ้ ตาล

เกดิ ขนึ้ เล็กนอ้ ย เปลย่ี นสี แดงเปน็ ไม่มีสแี ละ

สารละลาย KMnO4 กระดาษลติ มัสเปล่ียนสี
ไมเ่ ปลี่ยนสี
จากนำ้ เงนิ เป็นแดง

ไมล่ ะลาย แยกเป็น2 ติดไฟ ให้เปลวไฟ สารละลายโบรมนี สารละลายโบรมนี
ชัน้ โดยเฮกซีนอยู่ช้ันบน สวา่ ง มเี ขม่า
เปลี่ยนจากสนี ำ้ ตาล เปลี่ยนจากสนี ำ้ ตาล

แดงเป็นไมม่ สี แี ละ แดงเปน็ ไมม่ ีสีและ

กระดาษลิตมัสไม่ กระดาษลิตมัสไม่

เปลี่ยนสี เปล่ยี นสี

ไมล่ ะลาย แยกเป็น2 ติดไฟง่าย ใหเ้ ปลวทม่ี ี สารละลายโบรมนี และ สารละลายโบรมนี และ
ชนั้ โดยเบนซนี ควันและเขม่ามาก
อยูช่ ั้นบน กระดาษลติ มัสไม่ กระดาษลติ มสั ไม่

เปลี่ยนสี เปลีย่ นสี

24

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

สรปุ ผลการทดลอง
จากการทดลองสามารถสรปุ ผลการทดลองได้ดังนี้
1. การละลายน้ำ

เฮกเซน (แอลเคน) ไม่ละลายน้ำ และมีความหนาแน่น…………………น้ำ เฮกซีน (แอลคีน) ไม่ละลายน้ำ และมีความ
หนาแน่น…………………นำ้ เบนซีน (อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน) ไม่ละลายน้ำ และมคี วามหนาแนน่ …………………นำ้

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ไม่ละลายน้ำ และมีความหนาแนน่ ……………………..น้ำ
2. การเผาไหม้

เฮกเซน (แอลเคน) ลกุ ตดิ ไฟ และไม่มีเขม่า เฮกซนี (แอลคีน) ลุกติดไฟ และมเี ขมา่ เบนซีน (อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน) ลกุ ตดิ ไฟ
และมีเขม่ามากทีส่ ุด

เรยี งลำดับความมีเขม่า ………………………… > …………………………. > ……………………………
3. การทำปฎกิ ิรยิ ากบั KMnO4

เฮกเซน (แอลเคน) ไม่ทำปฏิกิริยากับ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เฮกซีน (แอลคีน) ทำปฏิกิริยากับ โพแทสเซียมเปอร์แมงกา
เนต เกดิ ตะกอนสีนำ้ ตาลดำ เบนซีน (อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน) ไมท่ ำปฏิกริ ิยากบั โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
4. การทำปฎิกิรยิ ากบั สารละลายโบรมนี

เฮกเซน (แอลเคน) ไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน ในที่มืด แต่ทำปฏิกิริยาเมื่อมีแสง เฮกซีน (แอลคีน) ทำปฏิกิริยากับ
สารละลายโบรมีนได้ท้งั ในทม่ี ืดและมีแสง เบนซีน (อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน) ไม่ทำปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลายโบรมนี ได้ทง้ั ในท่ีมดื และมแี สง

25

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

8. แอลเคน(Alkane) และไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)

แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่…………….. ประเภท……………… มีอีกชื่อหนึ่งว่า พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน มีทั้งที่
เกิดขึ้นเองในธรรมชาติ เช่น ในนำ้ มันดิบ นำ้ มันปิโตรเลยี ม และแกส็ ธรรมชาติ นอกจากนี้ยงั สามารถสังเคราะหข์ ึน้ เองได้

สูตรทว่ั ไปของแอลเคนคอื CnH2n+2 โมเลกลุ ท่เี ลก็ ทส่ี ุดของแอลเคน คือ มเี ทน (Methane) CH4 มรี ปู รา่ งและมุมพันธะดงั นี้

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane) ประกอบด้วยคารบ์ อนตง้ั แต่ 3 อะตอมข้นึ ไป สูตรท่ัวไปคือ CnH2n สรา้ งพันธะเดยี่ วต่อกนั วงรปู
เหลยี่ มต่างๆ เช่น สามเหล่ยี ม ส่ีเหลย่ี ม ห้าเหลย่ี ม หกเหล่ียม

1.8.1 การเรยี กชอ่ื สารประกอบแอลเคน

การเรยี กช่อื สารประกอบแอลเคนตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

1. แอลเคนทม่ี โี ครงสรา้ งเปน็ โซต่ รง (Straight Chain)

เรียกชอ่ื ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใชจ้ ำนวนนับภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคารบ์ อน แล้วลงทา้ ยดว้ ย เ-น (-ane)

1 = Math 2 = Eth 3 = Prop 4 = But 5 = Pent

6 = Hex 7 = Hept 8 = Oct 9 = Non 10 = Dec

26

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

2. แอลเคนทม่ี โี ครงสรา้ งเปน็ โซก่ งิ่ (Branch Chain)
โซ่กิ่ง หรอื หมูแ่ อลคลิ (Alkyl group) หมายถงึ หม่ทู ีเ่ กดิ จากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคนลง 1 อะตอม มี

สัญลักษณ์เปน็ – R สตู รท่ัวไปคือ CnH2n+1 การเรยี กชอื่ เหมือนแอลเคน แต่ลงท้ายดว้ ย อลิ –yl

หลกั การเรยี กชอ่ื แอลเคนทม่ี โี ครงสรา้ งเปน็ โซก่ งิ่ (Branch Chain)
1. เรียกชือ่ สายโซ่หลกั (สายทม่ี คี ารบ์ อนทีย่ าวทส่ี ุด) ซงึ่ ไม่จำเป็นต้องเปน็ เส้นตรงแนวเดยี วกันตลอด แล้วใชห้ ลักการเรยี กช่ือ
เหมอื นกับแอลเคนแบบโซต่ รง

ถ้าสามารถเลอื กช่อื โซ่หลักไดห้ ลายแบบ ใหเ้ ลือกแบบที่มีจำนวนหมแู่ อลคลิ มากกว่า
2. กำหนดตวั เลขแสดงตำแหนง่ ของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเร่มิ จากปลายดา้ นใดกไ็ ดท้ ที่ ำใหห้ มู่แอลคลิ อยูใ่ นตำแหน่งทตี่ ัวเลขน้อยๆ

27

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

หากหมู่แทนทห่ี มู่แรกอยตู่ ำแหน่งเท่ากัน ใหพ้ ิจารณาหมแู่ ทนทต่ี ำแหนง่ ถดั ไป

หากหมแู่ ทนท่ีอยตู่ ำแหน่งท่ีเทา่ กนั ทง้ั หมด ให้ใช้ปลายดา้ นที่ตำแหน่งตัวอักษรน้อยกว่า

3. เรียกชื่อหมู่แอลคิลนำหน้าชื่อของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่มีแอลคิลต่ออยู่ ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลัก
เหมือนกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเปน็ ภาษากรีก เช่น di tri tetra แทนจำนวนหมู่แอลคิล 2 3 4 ตามลำดับ แล้วเขียนไว้
ระหว่างชื่อของหมู่แอลคิลกับตัวเลขแสดงตำแหน่ง โดยระหว่างตัวเลขให้เขียนคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค ( , ) และระหว่างตัวเลขกับ
ตวั อกั ษรเขียนคน่ั ดว้ ยเครอื่ งหมายยัตภิ งั ค์ ( - )

4. ถ้าหมู่แอลคิลทต่ี ่อกบั โซ่หลักแตกต่างกัน ใหเ้ รยี กชอื่ เรยี งลำดบั หมูแ่ อลคิลตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษ

28

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

ตวั อยา่ งท่ี 1 การเรียกชอ่ื สารประกอบแอลเคน

ตวั อยา่ งท่ี 2 การเรียกชอื่ สารประกอบแอลเคน

1.8.2 การเรยี กชอ่ื สารประกอบไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)
1. เรยี กเหมอื นสารประกอบแอลเคน แล้วเตมิ Cyclo- (ไซโคลดา้ นหนา้ )

2. หากมีหมู่แทนที่ 1 หมู่ ให้เรยี กช่ือหมูแ่ ทนทแี่ ล้วตามดว้ ยชอื่ หลกั (โดยไม่ต้องระบตุ ำแหนง่ )

3. สารประกอบที่มีหมูแ่ ทนทห่ี ลายหมู่ นับหม่แู ทนท่โี ดยให้หมูแ่ ทนที่อยู่ตำแหน่งนอ้ ยที่สุด

29

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

4. หากมีหลายหมู่แทนที่ให้หม่แู ทนท่มี ีลำดับตวั อักษณน้อยกวา่ เป็นตำแหนง่ ที่ 1

แบบฝกึ หดั ที่ 5 การเรียกช่ือสารประกอบแอลเคน ชื่อตามระบบ IUPAC

จงเตมิ ตารางตอ่ ไปนใ้ี ห้สมบรู ณ์ 30
ขอ้ สูตรโครงสร้าง
1

2

3

4

5

6

7

8

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

9 3-methylhexane
10 3,3-dimethylpentane
3,5,5-trimethyloctane
11 3-ethyl-4-methylhexane
12
13 31
14
15
16

17
18
19
20

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

21 2,3-dimethylhexane
22 3-ethyl-2,3-dimethylhexane
23
24 3-methylheptane
25 4,4-diethyl-2,5,5- trimethyloctane
26
27 2,3,4-trimethylpentane
28
29
30
31
32
33

32

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

34 3-ethyl-4,5-dimethyloctane
35 ethylcyclopropane
36 ไซโคลเฮปเทน
37 3-เอทิลเฮกเซน
38
39 4-เอทิล-2,2-ไดเมทลิ ออกเทน
40 1,3-ไดเมทิลไซโคลเพนเทน
41 2,2,5-ไตรเมทลิ -4-โพรพิลโนเนน
42 2,4-dimethylhexane
43 2-ethyl-1,1,3,3- tetramethylcyclopentane
44 3-ethyl-2-methylpentane
45 2,3,5-trimethylhexane
1-ethyl-2,4-dimethyl cyclopentane

33

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

1.8.3 ไอโซเมอรข์ องแอลเคน

จำนวนคาร์บอน สตู รโมเลกุล จำนวนไอโซเมอร์
1
1 1
1
2 2
3
3 5
9
4 18
35
5

6

7

8

9

34

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

1.8.4 สมบตั ขิ องสารประกอบแอลเคนและสารประกอบไซโคลแอลเคน (Physical properties)

1. เป็นโมเลกุลโคเวเลนทไ์ มม่ ขี ัว้ ไมล่ ะลายน้ำ ละลายในตวั ทำละลายไม่มีข้ัว
2. เม่ือเผาไหม้ ตดิ ไฟ ใหเ้ ปลวไฟสว่าง ไม่มีเขม่า เกดิ การเผาไหม้อยา่ งสมบูรณ์
3. จุดเดือดจดุ หลอมเหลวตำ่ แตม่ ากกว่าแอลคีน และน้อยกว่าแอลไคน์

เรยี งลำดับจุดเดอื ดจดุ หลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน …………………………… > ………………………… > ………………….…

สตู รโมเลกลุ ชือ่ จดุ หลอมเหลว จดุ เดอื ด สถานะ ความหนาแนน่
มีเทน - 183 - 161 แกส๊ -
CH4 อีเทน - 172 - 189 แกส๊ -
C2H6 โพรเพน - 187 - 42 แกส๊ -
C3H8 บวิ เทน - 138 - 0.5 แกส๊ -
C4H10 เพนเทน - 130 - 36 ของเหลว
C5H12 เฮกเซน - 95 69 ของเหลว 0.626
C6H14 เฮปเทน - 90.5 98 ของเหลว 0.659
C4H16 ออกเทน - 57 126 ของเหลว 0.684
C8H18 โนเนน - 54 151 ของเหลว 0.703
C9H20 เดเคน - 30 174 ของเหลว 0.718
C10H20 0.730

4. จดุ เดอื ดจดุ หลอมเหลวเพมิ่ ขึ้นตามจำนวน …………………………………… เน่ืองจาก ……………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….(อธิบายด้วยแรงระหว่างโมเลกลุ )

5. ไอโซเมอร์ท่ีเปน็ โซต่ รงมจี ดุ เดือดสูงกว่าไอโซเมอรท์ เี่ ป็นโซก่ ่ิง
6. มี 3 สถานะ C 1-4 เปน็ ของแกส๊

C 5-17 เปน็ ของเหลว
C >18 เป็นของแข็ง
7. มคี วามหนาแน่นนอ้ ยทสี่ ดุ นอ้ ยกวา่ 1.00 g/cm3 และน้อยกว่าสารอนิ ทรยี ์ทุกชนิด
8. แอลเคนไมน่ ำ้ ไฟฟา้
9. แอลเคนไมม่ สี ี ไม่มกี ลน่ิ

1.8.5 ปฎกิ ริ ยิ าเคมขี องแอลเคน

1.ปฎกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ (Combustion หรอื Oxidation)

แอลเคนจะติดไฟได้งา่ ย ไมม่ ีเขม่า และคายความรอ้ นจำนวนมาก ซงึ่ เป็นเหตผุ ลหน่งึ ท่ใี ช้แอลเคนเป็นเช้อื เพลิง

CxHy + ( + O ) 2 XCO2 + H2O



35

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

จำนวนอะตอม สตู รโมเลกลุ ปฎกิ ริ ยิ าการเผาไหม้
คารบ์ อน
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

2. ปฎกิ ริ ยิ าการแทนท่ี (Substitution reaction)

ปฎิกิริยาที่ไฮโดรเจนในแอลเคนถกู แทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นๆ ถ้าถูกแทนที่ดว้ ยธาตแุ ฮโรเจน เช่น Cl2 Br2 เรียกวา่

ปฎิกิริยาแฮโรจีเนชั่น (halogenation) ปฎิกิริยานี้จะเกิดขึ้นได้ ต้องมีแสงเป็นตัวเร่งปฎิกิริยา ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิดคือ แอลคิลเฮไลด์

(Alkylhalide) และ แกส็ ไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogenhalide) ซง่ึ มีสมบัติเปน็ กรด

CnH2n+2 + X2 CnH2n+1 + HX

36

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

แบบฝกึ หดั ที่ 6 ปฏิกริ ิยาของสารประกอบแอลเคน

1. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอ้ ย่างสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนตอ่ ไปนี้
ก. methane

ข. cyclopropane

ค. butane

ง. octhane

2. จงเขียนปฎิกิริยาการแทนที่ของคลอรีน 1 ตำแหน่งในที่สว่างกับสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ โดยใช้โครงสร้างแบบลิวอิสในการเขียน
ปฎกิ ริ ยิ า

ก. pentane

ข. cyclobutane

ค. 2-methylpropane

ง. 2-methylbutane

37

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

9. แอลคนี (Alkene) และไซโคลแอลคนี (Cycloalkene)

แอลคีนเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบโซเ่ ปดิ โดยมพี ันธะคอู่ ยา่ งน้อย 1 ตำแหน่ง ประเภทไมอ่ ิม่ ตัว สูตรท่วั ไปของแอลคนี
คอื CnH2n และไซโคลแอลคีนมีสตู รท่ัวไปคอื CnH2n-2 แอลคนี จะมีความวอ่ งไวในการเกิดปฎกิ ิรยิ ามากกว่าแอลเคน โดยมีช่อื เรยี กอกี ช่ือวา่
Olefin สารประกอบตวั แรกของแอลคีนเรม่ิ จาก n = 2 คือ C2H4

1.9.1 การเรยี กชอื่ แอลคนี ตามระบบ IUPAC
1. บอกจำนวนคาร์บอนด้วยภาษากรกี ลงทา้ ยด้วย –ene
2. โดยใหพ้ ันธะคู่อยตู่ ำแหนง่ ทีน่ ้อยทีส่ ดุ
3. คารบ์ อนต้งั แต่ 4 อะตอมขนึ้ ไปใหร้ ะบตุ ำแหนง่ ของพนั ธะคูด่ ว้ ย โดยบอกดว้ ยตัวเลขแรกของพันธะคู่
4. อ่านจากโซ่ก่งิ ก่อนแล้วจงึ อา่ นโซห่ ลัก

Example Give the IUPAC name of the following alkene:

IUPAC1 : 2,3,5-trimethyl-2-hexene
IUPAC2 : 2,3,5-trimethylhex-2-ene

1.9.2 การเรยี กชอ่ื ไซโคลแอลคนี ตามระบบ IUPAC
1. ใชค้ ำวา่ cyclo นำหนา้ ตามด้วยชอื่ แอลคนี ตามจำนวนคารบ์ อนทเ่ี ป็นองคป์ ระกอบในวง
2. หากมหี ม่แู อลคลิ ต่ออยดู่ ว้ ย ใหร้ ะบตุ ำแหน่งพนั ธะคู่ให้เปน็ ตวั เลขท่ีน้อยท่สี ดุ และให้แอลคลิ อยู่ตำแหนง่ นอ้ ยๆ

แบบฝกึ หัดที่ 7 การเรียกช่ือสารประกอบแอลคนี ช่อื ตามระบบ IUPAC
4-methylpent-1-ene
จงเติมตารางต่อไปนใี้ หส้ มบรู ณ์
ข้อ สูตรโครงสร้าง 1,3-dimethylcyclobutane
1

2

38

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

3 2-methylhex-3-ene
4 6-ethyl-1-methyl cyclohexene
5 3-ethyl-4,4-dimethylhex-2-ene
6
7 3-ethyl-2-methylpent-2-ene
4-ethyl-2,4-dimethylhex-1-ene
8 5-ethyl-4-propylhept-1-ene

9 1,3-dimethylcyclopentene
10
11
12
13
14

39

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

15 1-methylcyclobutene

16
CH2=CHCH(CH3)CH2CH3

17
(CH3CH2)2C=CHCH2CH2CH3

18

19

20

21

1.9.3 ไอโซเมอรข์ องแอลคนี

แอลคีนเป็นโมเลกุลที่มีพันธะคู่ ซึ่งทำให้แอลคีนมีทั้งไอโซเมอร์โครงสร้าง และไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (Geometrical Isomer)
หรอื Cis-Trans Isomer
1. Structural Isomer ของแอลคีน
จำนวนคารบ์ อน สตู รโมเลกลุ ไอโซเมอร์

21
31
43
55
6 13

40

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

2. ไอโซเมอรเ์ ชงิ เรขาคณติ (Geometrical Isomer)
แอลคีนที่มไี อโซเมอรเ์ รขาคณิต หมายถึง สารประกอบแอลคีนทีม่ ีสตู รโครงสร้างเหมอื นกันแต่สมบัติทางกายภาพและสมบัติทาง

เคมแี ตกต่างกัน การทเ่ี ปน็ เชน่ นเ้ี นื่องจากอะตอมหรือหมอู่ ะตอมท่แี ต่ละด้านของพันธะคมู่ กี ารจดั เรียงตัวในสามมติ ิ แตกตา่ งกนั ซ่ึงอาจเป็น
ไอโซเมอรแ์ บบซิส หนือออไอโซเมอรแ์ บบทรานซ์

ไอโซเมอรแ์ บบซสิ (Cis-Isomer) หมายถึง อะตอมหรอื กลุ่มอะตอมท่ีเหมือนกันจัดอยดู่ า้ นเดยี วกนั ของพนั ธะคู่
ไอโซเมอรแ์ บบทรานซ์ (Tran-Tsomer) หมายถงึ อะตอมหรือกลุม่ อะตอมทเ่ี หมอื นกนั อย่ใู นดา้ นตรงข้ามกนั

CH3CH=CHCH3

แอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบท
รานซ์ สามารถแสดงโครงสร้างแบบใช้เส้น
และมุมได้

หลกั การเรยี กชอื่
1. เรียกช่อื เหมือนแอลคีนทว่ั ไปตามระบบ IUPAC
2. นำหน้าด้วย Cis หรือ Tran ตามลักษณะของไอโซเมอร์

สำหรบั แอลคีนทมี่ คี ารบ์ อนตรงตำแหน่งพันธะคู่มอี ะตอมหรือกลมุ่ อะตอมชนิดเดียวกัน เช่น 1-butene และ 2-metylpropene
จะไมม่ ีไอโซเมอรเ์ รขาคณติ

41

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

แบบฝกึ หัดที่ 8 ไอโซเมอร์เชงิ เรขาคณิต

1. แอลคีนต่อไปนส้ี ามารถเกดิ ไอโซเมอรเ์ รขาคณิตหรอื ไม่ แอลคนี ใดเกิดให้เขียนสูตรโครงสรา้ ง ของ cis-และ trans-ไอโซเมอร์ ถ้าไมเ่ กดิ ให้
ระบุว่าไมเ่ กิด พร้อมทง้ั เรียกชือ่

แอลคนี Cis-isomer Trans-isomer

1.
CH3CH=CHCH3

ชื่อ…………………………………………………… ชื่อ…………………………………………………… ช่ือ……………………………………………………
2.

CH2=CHCH3

ชอื่ …………………………………………………… ชื่อ…………………………………………………… ชอ่ื ……………………………………………………
3.

CH3CH=C(CH3)2

ชอื่ …………………………………………………… ช่อื …………………………………………………… ชอ่ื ……………………………………………………
4.

CH3CH=C(CH3)CH2CH3

ชือ่ …………………………………………………… ชอื่ …………………………………………………… ชือ่ ……………………………………………………
5.

CHCl=CHCH3

ชอ่ื …………………………………………………… ชื่อ…………………………………………………… ชอ่ื ……………………………………………………

2. สารประกอบของคาร์บอนแตล่ ะคู่ต่อไปน้ี ขอ้ ใดเป็นสารชนดิ เดยี วกนั หรือเปน็ ไอโซเมอรก์ นั ถา้ เปน็ ไอโซเมอรใ์ ห้ระบวุ ่าเป็นไอโซเมอร์

โครงสรา้ งหรือเป็นไอโซเมอรเ์ รขาคณติ

ขอ้ สตู รโครงสรา้ ง คำตอบ

1

2

42

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

3
4
5

1.9.4 สมบตั ขิ องสารประกอบแอลเคนและสารประกอบไซโคลแอลเคน (Physical properties)

สมบตั ทิ างกายภาพของแอลคนี และไซโคลแอลคนี
1. แอลคนี ทีโ่ มเลกุลเลก็ ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมสี ถานะเป็นแกส๊ เมื่อขนาดโมเลกลุ ใหญ่ข้นึ C 5–8 อะตอม เปน็ ของเหลว
ถ้าขนาดใหญ่กว่านีจ้ ะเปน็ ของแขง็
2. เปน็ โมเลกลุ โคเวเลนตไ์ มม่ ขี ั้ว จงึ ไม่ละลายในตวั ทำละลายมขี ว้ั เชน่ น้ำ แต่ละลายได้ดีในตวั ทำละลายทไ่ี มม่ ีข้วั เช่น benzene toluene
3. ไมน่ ำไฟฟา้ ในทกุ สถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เชน่ C2H4 เมอ่ื ดมมาก ๆ อาจสลบได้
4. มีความหนาแนน่ น้อยกว่าน้ำ เมอื่ มวลโมเลกลุ เพม่ิ ข้นึ ความหนาแนน่ จะเพมิ่ ขน้ึ
5. จดุ หลอมเหลว จุดเดอื ดต่ำ เพราะแรงยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกลุ เป็นแรงลอนดอน

1.9.5 ปฎกิ ริ ยิ าเคมขี องแอลคนี

มคี วามว่องไวในปฏิกริ ยิ ามากกวา่ แอลเคน เพราะแอลคนี มีหมู่ฟงั ก์ชนั เปน็ -C=C- ซึง่ ไม่อม่ิ ตัว จึงเกดิ ปฏกิ ริ ิยาได้ง่าย

1.ปฎกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ (Combustion หรอื Oxidation)

ติดไฟงา่ ย แตม่ เี ขม่าเพราะในโมเลกลุ มเี ปอรเ์ ซน็ ต์ C มาก หรือมี H น้อย

CxHy + ( + O ) 2 XCO2 + H2O



จำนวนอะตอม สตู รโมเลกลุ ปฎกิ ริ ยิ าการเผาไหม้
คารบ์ อน
2

5

8

9

43

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

2. ปฏกิ ริ ยิ าการฟอกจางสกี บั สารละลายแฮไลด์ (Halogenation)
ปฏิกริ ิยาการเติมหรือปฏิกริ ิยารวมตัว (Addition reaction) ด้วย Br2 ตรง C = C ขณะเกิดปฏิกิริยาเมื่อใช้กระดาษลิตมัสชื้นสี

นำ้ เงินอังเหนือปากหลอด ลติ มสั จะไม่เปลีย่ นสที ง้ั นีเ้ นือ่ งจากปฏิกริยาการฟอกสโี บรมีนเป็นปฏิกริ ยิ าการเติม จึงไมเ่ กิดก๊าซ HBr ซ่ึงมีสมบัติ
เป็นกรด ปฏิกิรยิ าทเ่ี กิดจงึ แตกต่างจากแอลเคน

3. ปฏกิ ริ ยิ าการฟอกสกี บั สารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนตในสารละลายกรด
โดยเกดิ ปฏิกริ ยิ าการเติมด้วย 2(OH) ตรง C = C ไดผ้ ลติ ภณั ฑ์เป็นไดแอลกอฮอลซ์ งึ่ เปน็ สารประกอบ ไกลคอล(glycol) และ

ตะกอนสนี ้ำตาลเข้ม ซงึ่ ตะกอนน้ี คือ MnO2 ดงั สมการ

4. ปฏกิ ริ ยิ า Hydrogenation
การเตมิ ด้วย H2 จะได้แอลเคนเปน็ ผลิตภณั ฑ์

5. ปฏกิ ริ ยิ า hydrohalogenation
การเตมิ ดว้ ย HX เมอ่ื X = halogen

6. ปฏกิ ริ ยิ า Hydration
การเติมด้วย H2O โดยให้แอลคีนทำปฏิกิริยากับน้ำในสารละลายที่เป็นกรดจะได้ alcohol จึงเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการเตรียม

แอลกอฮอล์

Markovnikov’s Rule

ปฏกิ ริ ิยา Hydrohalogenation และ ปฎกิ ริ ยิ า Hydration จะเป็นไปตามกฎของ Markovnikov’s คอื H จะจบั กับ C
อะตอมท่ีมี H มากกว่า

44

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

แบบฝกึ หัดที่ 9 ปฏิกิรยิ าของสารประกอบแอลคีน ปฏกิ ริ ยิ า

1. จงแสดงปฏกิ ริ ิยาตอ่ ไปน้ใี หส้ มบูรณ์ 45
ขอ้ โจทย์
1 Pent-2-ene + Cl2

2 2-methylhex-2-ene + HBr

3 But-1-ene + HI

4 3-methylbut-1-ene + H2O

5 2-methylbut-2-ene + H2

6 4,4-dimethylpent-2-ene + Br2

7 But-2-ene + KMnO4 + H2O

8 2,3-dimethylpent-2-ene + H2O

2. จงเตมิ ปฏกิ ิรยิ าต่อไปน้ใี หส้ มบรู ณ์
Br2
HBr
H2
H2O

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

10 แอลไคน์(Alkyne) และไซโคลแอลไคน์ (Cycloalkyne)

แอลไคน์เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่ีไมอ่ ิม่ ตัวประเภทท่ีมพี นั ธะสามอยู่ในโมเลกลุ มีสตู รโมเลกลุ ทวั่ ๆไปเป็น………………………
สารประกอบตวั แรกของแอลไคน์ คือ อะเซทลิ ีน(C2H2) สารตวั นจี้ ดั เป็นสารประกอบทมี่ ปี ระโยชน์ในทางอุตสาหกรรมมากที่สดุ ชนิดหนึ่ง ใช้
ทำเชือ้ เพลงิ ใชส้ ำหรับเช่ือมโลหะโดยผสมกบั ออกซิเจน ใชเ้ ตรยี มสารอินทรีย์ทใ่ี ช้ทำพลาสติกและยางเทียม

ไซโคลแอลไคน์ สตู รโมเลกุลท่ัว ๆ ไปเป็น CnH2n-4 โมเลกุลทเ่ี ลก็ ท่ีสดุ คอื ไซโคลเฮปไทน์ C8H12 การที่ไมม่ ีไซโคลแอลไคนท์ ม่ี จี ำนวน
คาร์บอนนอ้ ยๆ เพราะ พนั ธะสามมีการจดั เรยี งตวั เปน็ เส้นตรง เม่อื โมเลกลุ มีขนาดเลก็ การจดั เรยี งตัวจงึ ทำไดย้ ากและโมเลกลุ ไม่เสถยี ร

10.1 การเรยี กชอื่ แอลคนี ตามระบบ IUPAC
1. บอกจำนวนคารบ์ อนดว้ ยภาษากรกี ลงทา้ ยดว้ ย –yne
2. โดยให้พันธะสามอยตู่ ำแหนง่ ทีน่ อ้ ยที่สดุ
3. คาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมข้นึ ไปใหร้ ะบตุ ำแหน่งของพนั ธะสามดว้ ย โดยบอกดว้ ยตัวเลขแรกของพันธะสาม
4. อ่านจากโซ่กง่ิ กอ่ นแล้วจงึ อ่านโซ่หลกั

Ex. Give the IUPAC name for the following alkyne.

แบบฝกึ หัดที่ 10 การเรียกชอื่ สารประกอบแอลไคน์ ช่ือตามระบบ IUPAC

จงเติมตารางตอ่ ไปน้ีให้สมบรู ณ์ 5-methylhex-2-yne
ขอ้ สตู รโครงสร้าง
1

2

3

4

46

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

5 3-ethyl-4-methylhex-1-yne
6 4,5,6-trimethylhep-2-tyne
7
8 47
9
10
11
12

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

10.2 ไอโซเมอรข์ องแอไคน์ ไอโซเมอร์
1
จานวนคาร์บอน สูตรโมเลกุล 1
2 2
3 3
4 7
5
6

48

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

10.3 สมบตั ขิ องสารประกอบแอลไคน์ (Physical properties)

1.เปน็ โมเลกุลโคเวเลนตไ์ ม่มขี ั้ว

2.แอลไคน์ทม่ี ีขนาดโมเลกลุ เลก็ ๆ เป็นก๊าซมีกล่ินเฉพาะตัว ไมม่ สี ี

3.ไม่ละลายนำ้ แตล่ ะลายในตวั ทำละลายไม่มีขัว้ เชน่ เบนซนี โทลูอนี

4.มคี วามหนาแนน่ น้อยกว่าน้ำ

5.จุดเดือดและจดุ หลอมเหลวตำ่ เพราะแรงยดึ เหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ น้อย สำหรบั แอลไคนท์ ีค่ ารบ์ อนต่อกนั เป็นสายยาว จุดเดือด

จะเพิ่มขน้ึ เมอื่ มวลโมเลกุลเพ่มิ ขนึ้

6.จดุ เดอื ดของแอลไคนส์ งู กว่าของแอลคีนและแอลเคนที่มคี ารบ์ อนเท่ากนั

1.10.4 ปฏกิ ริ ยิ าของสารประกอบแอลไคน์

แอลไคน์มพี ันธะสามซึ่งเปน็ สารประกอบไม่อิ่มตวั จงึ เกิดปฏิกริ ิยาการเตมิ คลา้ ยแอลคีน ปฏกิ ริ ยิ าของแอลไคนท์ ่ีสำคญั ไดแ้ ก่

1. ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้

ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกตหิ รือในบริเวณท่ีมี O2 น้อยจะใหเ้ ขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณท่ีมีออกซิเจนมากเกิน

พอ จะไม่ให้เขมา่ เมอ่ื เกิดปฏกิ ิริยาสมบูรณจ์ ะได้ H2O และ CO2 ซึง่ เขยี นเป็นสมการท่ัวไปเหมือนแอลเคนและแอลคนี

CxHy + ( + O ) 2 XCO2 + H2O
2
2. ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน (Hydrogenation) 4

โดยมี Pt, Ni, หรือ Pd เปน็ ตัวเรง่ ปฏกิ ิริยาจะไดผ้ ลติ ภณั ฑ์เป็นแอลคนี หรอื แอลเคนตามปรมิ าณของ H2 ทีใ่ ช้

3. ปฏกิ ริ ยิ า Halogenation

4. ปฏกิ ริ ยิ า hydrohalogenation

5. ปฏกิ ริ ยิ าการฟอกสสี ารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต
กรณีท่ี 1 แอลไคนท์ ม่ี ีพนั ธะสามอยทู่ ่ีอะตอมของคาร์บอนตำแหนง่ ที่ 1 ปฏกิ ิรยิ าทเี่ กิดขน้ึ จะเปน็ ดังสมการ

กรณที ่ี 2 แอลไคน์ท่มี พี นั ธะสามอยู่ท่ีอะตอมของคารบ์ อนตำแหนง่ ท่ี 2 เปน็ ตน้ ไป ปฏิกริ ยิ าที่เกิดขน้ึ จะเปน็ ดงั สมการ

49