บทที่ 12 เคมีอินทรีย์

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

10. สาร A B และ C มีสตู รโครงสรา้ งและจดุ เดือดดงั นี้

เหตุใดจดุ เดือดของสาร A จึงสูงกวา่ B และ C ตามลำดับ

11. เอทานอล (CH3CH2OH) และเมทอกซมี เี ทน (CH3OCH3 เปน็ ไอโซเมอรก์ นั แตเอทานอล มสี ถานะเปน็ ของเหลว ในขณะที่เมทอกซี
มเี ทนมสี ถานะเป็นแกส๊ ทีอ่ ุณหภูมหิ อ้ ง เพราะเหตุใด

12. เปรียบเทยี บจดุ เดือดของสารตอ่ ไปนี้
1) butan-1-ol กบั pentan-1-ol
2) ethanoic acid และ methyl methanoate
3) hexan-1-ol กบั hexan-1-amine

13. เมือ่ นำ pentane pent-1-ene และ pent-1-yne มาเผาภายใต้บรรยากาศปกติ สารใด ใหป้ ริมาณเขม่ามากที่สดุ และนอ้ ยที่สุด เพราะ
เหตใุ ด

14. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกริ ิยาการเผาไหมอ้ ย่างสมบูรณ์ของเฮกเซนและไซโคลเฮกเซน

15. สาร A B C และ D มีสมบัตดิ งั นี้

1) สารใดมีโอกาสเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เพราะเหตุใด
2) สารใดมโี อกาสที่จะทำ ปฏกิ ิรยิ ากบั สารละลายโบรมนี ในท่ีมดื ได้
3) สารใดมีโอกาสท่ีจะทำ ปฏกิ ิรยิ ากบั สารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนตได้

100

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

16. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกริ ยิ าทีเ่ กิดข้นึ ได้ พร้อมดลุ สมการ

17. X Y และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเกดิ ปฏิกริ ิยาดงั สมการเคมตี อ่ ไปนี้
1) X Y และ Z มสี ตู รโมเลกลุ เป็นอยา่ งไร
2) สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอม่ิ ตัว และสารใดเปน็ สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตวั
3) ระบุประเภทของปฏิกริ ิยาเคมที เี่ กดิ ขึ้น
4) สาร Z ทำ ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสสี ารละลายโบรมนี ในที่มืด เขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง ทเ่ี ป็นไปได้ท้งั หมดของสาร Z

101

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

18. ไอโอดนี (I2) ที่อย่ใู นสารละลายทงิ เจอรไ์ อโอดีน สามารถเกดิ ปฏกิ ิรยิ าการเติมได้ เชน่ เดียวกบั โบรมีน จึงสามารถนำ มาใชเ้ ป็นรเี อเจนต์
ในการเปรยี บเทียบความไมอ่ ิม่ ตวั ในน้ำมนั ได้ โดยเมอ่ื นำ น้ำมัน 3 ชนิด ปรมิ าณเทา่ กัน มาหยดสารละลายทงิ เจอรไอโอดนี แล้วนบั จำ นวน
หยดท่ีใชจ้ นกระท่ังสีของสารละลายทิงเจอรไ์ อโอดีนไมจ่ างหายไป ได้ ผลการทดลองดังตาราง

นำ้ มันชนิดใดมรี ้อยละของกรดไขมันอ่มิ ตวั เป็นองค์ประกอบมากทสี่ ดุ เพราะเหตใุ ด

19. เขียนสมการเคมีของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเพื่อเตรียมเบนซิลแอซีเตต (CH3COOCH2C6H5) ซึ่งเป็นเอสเทอร์ที่มีกลิ่นหอมของดอก
มะลิ

20. เขียนสมการเคมแี สดงปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ ิสของเมทิลซาลซิ ิเลตทั้งในภาวะกรดและเบส

21. พรพานาไมด์ มีโครงสรา้ งดังแสดง
1) เขียนสมการเคมแี สดงปฏิกริ ยิ าการสังเคราะหโ์ พรพานาไมด์ จากปฏิกิรยิ าระหวา่ ง กรดคาร์บอกซิลกิ กับเอมนี หรือแอมโมเนีย
2) เขียนสมการเคมแี สดงปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซิสของโพรพานาไมด์ท้ังในภาวะกรดและเบส

102

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

22. วงกลมล้อมรอบหมู่ฟงั ก์ชนั (ยกเวน้ C-C) พร้อมทง้ั ระบหุ มฟู่ ังก์ชนั และจำนวนของ หมู่ฟังกช์ นั ของโมเลกุลเตตระไซคลนิ (tetracycline)
ซึ่งเป็นยาปฏชิ วี นะทใ่ี ชร้ ะงบั การ เจริญเติบโตของเชือ้ แบคทีเรีย ซึ่งมีโครงสรา้ งดังน้ี

23. เขียนไอโซเมอร์โครงสรา้ งท่ีเปน็ ไปไดท้ ั้งหมดของ C3H6O

24. เรียงลำดับจุดเดือดของ propanamide pent-2-ene และ methyl ethanoate จากสารที่มี จุดเดือดสูงไปต่ำ พร้อมอธิบายเหตุผล
ประกอบ

25. การเผาไหม้โทลูอนี (C7H8) มวล 23 กรัม ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) 33 กรัม ไอน้ำ (H2O) 18 กรัม แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์
(CO) 14 กรัม และมีเขม่าคารบ์ อน (C) เกดิ ขน้ึ ปริมาณหนงึ่ (กำหนดให้ มวลตอ่ โมลของ H = 1 กรมั ต่อโมล C = 12 กรมั ตอ่ โมล และ O =
16 กรัมต่อโมล) จงเขยี นสมการเคมขี องฏิกริ ิยาท่เี กิดข้นึ และคำนวณมวลของเขม่าคาร์บอนทเี่ กดิ ขึน้

26. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง จำ นวน 1 โมล เผาไหม้อย่างสมบูรณ์ให้ไอน้ำ 3 โมล และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ 3 โมล เมื่อ
หยดไฮโดรคารบ์ อนชนดิ นี้ลงในสารละลายโบรมีน ในท่มี ดื พบว่า ไม่มีการเปล่ียนแปลง แตถ่ า้ นำไปไวใ้ นทสี่ ว่างเป็นเวลา 5 นาที สารละลาย
เปล่ยี นจากสีนำ้ ตาลเปน็ ไม่มีสี จงตอบคำถามต่อไปนี้

1) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนีม้ ีสูตรโมเลกุลอย่างไร
2) เขียนสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนนพี้ ร้อมเรยี กชอ่ื
3) เขยี นสมการเคมีแสดงปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้อยา่ งสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนน้ี
4) ปฏกิ ิรยิ าระหว่างสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนนกี้ บั สารละลายโบรมนี คอื ปฏิกิริยา ประเภทใด และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยา

ทเ่ี กิดข้นึ

103

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

27. เขยี นสูตรโครงสรา้ งพรอ้ มเรยี กชื่อสารตามระบบ IUPAC ของผลิตภัณฑ์ทัง้ หมดทีไ่ ดจ้ าก ปฏิกริ ิยาการแทนท่ี 1 ตำแหนง่ ของ 2-เมทิลบิ
วเทน ด้วยโบรมนี

28. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน A และ B มีสตู รโมเลกลุ เหมือนกันเป็น C4H8 สาร A ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 แตส่ าร B ไมฟ่ อกจาง
สีสารละลาย KMnO4 จากสมบัติ ดงั กลา่ ว จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งที่เป็นไปได้ทง้ั หมดของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ท้ังสองชนิด

29. พจิ ารณาสมการเคมีตอ่ ไปนี้

1) ระบุชื่อของปฏกิ ิรยิ าเคมไี ปข้างหน้าและปฏิกิริยายอ้ นกลับ
2) ระบชุ ่อื และเขยี นสตู รโครงสร้างของแอลกอฮอล์ A และสาร B

30. เอสเทอร์ที่มีกลิ่นคล้ายกล้วยหอมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของ ethanoic acid และ 3-methylbutan-1-ol จงเขียนสูตร
โครงสร้างของเอสเทอร์นี้

31. เหตใุ ดยาแอสไพรนิ ท่เี กบ็ ไวน้ านจงึ มีกลน่ิ นำ้ สม้ สายชู จงอธิบายโดยเขยี นสมการเคมี และระบชุ อ่ื ปฏิกริ ยิ าเคมที เ่ี กีย่ วข้อง

32. เขียนโครงสร้างของสบู่และผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่เกิดจากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของ ไตรกลีเซอไรด์ที่มีโครงสร้างดังแสดงกับ
โซเดียมไฮดรอกไซด์

104

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

33. โดยทั่วไปการเตรียมเอทานาไมด์ทำ ได้โดยการผสมกรดแอซีติกกับแอมโมเนียเกิดเป็น เกลือแอมโมเนียมแอซเี ตต แล้วนำ ไปให้ความ
ร้อน นกั เรียนคิดวา่ เพราะเหตใุ ดจงึ ตอ้ ง ให้ความรอ้ น

34. แอเซตามิโนเฟนหรอื ที่รูจ้ ักกันในช่อื พาราเซตามอลซึง่ ใชเ้ ปน็ ยาบรรเทาอาการปวดและ ลดไข้ มีสูตรโครงสร้างดงั น้ี

1) เขียนสมการเคมขี องปฏิกิรยิ าการเตรยี มแอเซตามิโนเฟนจากปฏกิ ริ ยิ าเคมีระหวา่ ง กรดคารบ์ อกซลิ ิกกบั เอมีนที่อุณหภมู สิ งู
2) เขียนสมการเคมแี สดงปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลซิ ิสของแอเซตามโิ นเฟนทงั้ ในภาวะกรด และเบส

105

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

106

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

107