บทที่ 12 เคมีอินทรีย์

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

6. ปฏกิ ริ ยิ า Hydration

แบบฝกึ หัดท่ี 11 ปฏกิ ิริยาของสารประกอบแอลไคน์ Br2
HBr
1. จงเขียนแสดงปฏกิ ริ ิยาตอ่ ไปนี้ให้สมบรู ณ์ H2
Br2
C. 5-methylhept-3-yne
HBr

H2

H2O

2. จงแสดงปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้อยา่ งสมบรู ณ์ของสารประกอบตอ่ ไปน้ี

A. pent-1-yne B. 3,4-dimethylpent-1-yne

3. จงแสดงปฏิกิริยาการจางสีกับโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนตของสารประกอบต่อไปนี้
A. hex-1-yne

B. 5-methylhex-3-yne

C. 4,5-dimethylhex-2-yne

50

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

11. อะโรมาตกิ ไฮโครคารบ์ อน (aromatic hydrocarbon)

อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ม่ิ ตัวประเภทหนงึ่ มโี ครงสรา้ งหลกั เป็นวงเบนซนี (benzene ring) ภายใน
วงเบนซีน จะมีคาร์บอน 6 อะตอมตอ่ กันเป็นวง โดยมพี ันธะเดยี่ วและพนั ธะคสู่ ลับกนั

สตู รและสมบตั ขิ องอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อนบางชนดิ

ชอื่ สตู รโมเลกลุ โครงสรา้ งลวิ อสิ โครงสรา้ งเสน้ และมมุ จดุ หลอมเหลว จดุ เดอิ ด
5.5 80.1
เบนซีน C6H6

แนฟทาลีน C10H8 80.3 217.9

แอนทราซีน C14H10 215.8 339.9

ฟีแนนทรีน C14H10 99.2 340

11.1 การเรยี กชอ่ื อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน
1. ในกรณีท่เี บนซนี มีหม่แู ทนทีอ่ ะตอมไฮโดรเจนหมเู่ ดยี ว (Monosubstituted Benzenes) ให้อา่ นช่ือหมทู่ ีต่ อ่ กบั วงเบนซนี แล้วตามด้วยคำ
ว่า benzene

51

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

สารประกอบบางตวั นยิ มเรยี กช่ือเฉพาะหรอื ช่อื สามญั (Many monosubstituted benzenes, such as those with methyl
(CH3 – ), hydroxy ( – OH), and amino ( – NH2) groups, have common names that you must learn, too)

2. ถ้าเบนซนี มีหมู่อะตอมมาแทนท่ี 2 หมู่ จะตอ้ งระบทุ ห่ี มู่อะตอมนนั้ มาเกาะกับเบนซีนด้วย ซึ่งอาจระบไุ ด้ 2 วิธี
2.1 นบั ตำแหน่งท่ี 1 ทีห่ มู่ใดหมหู่ นึง่ แล้วนับวนไปในทศิ ทางที่หมุ่อะตอมทสี่ องอยใู่ นตำแหนง่ ทน่ี อ้ ยท่สี ดุ
2.2 ใชค้ ำวา่ Ortho (O-) Meta (M-) Para(P-) นำหนา้ เพื่อแสดงความสมั พนั ธร์ ะหวา่ งตำแหนง่ ของการแทนท่ี

If the two groups on the benzene ring are different, alphabetize the names of the substituents preceding the
word benzene. If one of the substituents is part of a common root, name the molecule as a derivative of that
monosubstituted benzene.

11.2 สมบตั ทิ างกายภาพของอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน

1. เปน็ สารประกอบทม่ี กี ลนิ่ เฉพาะตัว
2. เป็นโมเลกุลโคเวเลนตไ์ มม่ ขี ้วั จงึ ไม่ละลายนำ้ ละลายได้ดใี นตวั ทำละลายไม่มีข้วั
3. มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกว่านำ้
4. จดุ เดือดจดุ หลอมเหลว เพมิ่ ข้นึ ตามขนาดอะตอมทีใ่ หญ่ข้ึน
5. เป็นสารประกอบไมอ่ ่ิมตวั มีพันธะคู่มาก เม่ือเผาไหม้จงึ มเี ขม่ามาก (มากกวา่ แอลคนี และแอลไคน์)

52

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

11.3 ปฏกิ ริ ยิ าเคมขี องอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน

1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในท่ีๆ

มี O2 จำนวนมากเกนิ พอ จะเกดิ ปฏิกิรยิ าสมบรู ณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O และ CO2 เป็นผลิตภณั ฑ์ เหมอื นกับไฮโดรคารบ์ อนอน่ื ๆ

CxHy + ( + 4 )O2 XCO2 + H2O
2

2.ปฏกิ ริ ยิ าการแทนที่ พจิ ารณาตัวอยา่ งปฏกิ ิริยาของเบนซนี ดังนี้
ก. Halogenation เบนซนี จะทำปฏกิ ิรยิ ากบั Cl2 หรือ Br2 ไดโ้ ดยมผี งเหล็ก หรือ FeCl3 เป็นตวั เรง่ ปฏกิ ิรยิ าเกดิ ปฏกิ ิรยิ า
การแทนทแ่ี ละไดก้ ๊าซ HX เชน่

ข. Nitration ทำปฏกิ ริ ยิ ากบั HNO3 และ H2SO4 เขม้ ขน้

ค. Sulfonation ทำปฏิกริ ิยากบั H2SO4 เขม้ ขน้

53

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

สรุปสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สมบตั ิ Alkane Alkene Alkyne Aromatic
โซเ่ ปิด
โซป่ ิด
พนั ธะ
สภาพขวั้

สี
กลนิ่
การละลายนำ้
จดุ เดอื ด
ความหนาแนน่
แรงยดึ เหนย่ี วโมเลกลุ
การเผาไหม้
ชนดิ ปฎกิ ริ ยิ า
การฟอกสี KMnO4
Hydrogenation
Halogenation
Hydrohalogenation
Hydration

ไอโซเมอร์ CnH2n+2 Alkene CnH2n CnH2n-2
จำนวนคารบ์ อน Alkane - Cycloalkane Alkyne Cycloalkene
1 -
1 1 1 - --
2 1 3 1 1-
3 1 5 2 11
4 2 13 5 23
5 3 12 37
6 5 7
7 9 14
8 18

54

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

12. แบบฝึกหดั สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

ชดุ ท่ี 1

1. สมบตั ขิ องสาร A B C D เป็นดงั น้ี

สาร การละลายน้ำ การเผาไหม้ สารใดน่าจะเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
……………………………………………………………………………………
A ละลาย ไม่ตดิ ไฟ ส าร ใดน่าจะทำปฎิกิร ิย ากั บโบร ม ีน ใน ที่ส ว่า ง แล ะ ฟ อกจ าง ส ี กั บ
สารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต
B ไมล่ ะลาย ติดไฟ มเี ขม่า ...............................................................................................

C ละลาย ไม่ตดิ ไฟ

D ไมล่ ะลาย ตดิ ไฟ ไมม่ ีควันและเขมา่

2. X Y Z เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เมือ่ สารละลาย X Y ทำปฎกิ ิริยากบั สารละลายโบรมนี และ สารZ ทำปฎิกริ ยิ ากบั O2 จะได้

ปฎิกริ ยิ าดังสมการ

X + Br2 C4H9Br + HBr ……….(1)

Y + Br2 C4H8Br2 ……….(2)

Z + 9O2 6H2O + 6CO2 ……….(3)

X Y Z มสี ตู รโมเลกลุ เปน็ อย่างไร…………………………………………………………………………………...
สารใดเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่มิ ตัว………………………………………………………………………
สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อมิ่ ตัว……………………………………………………………………
จงบอกชอื่ ของปฏกิ ริ ยิ าที่เกดิ ขึน้ ………………………………………………………………………………………
เม่อื สาร Z ทำปฏิกริ ิยากบั สารละลายโบรมีนจะเกิดปฏกิ ริ ิยาชนดิ ใด จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ยิ า
………………………………………………………………………………………………………………………...

3. กำหนดสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบ A B C D E ดงั น้ี

สารประกอบ สูตรโมเลกลุ ถา้ ให้สาร A B C D E เป็นโซเ่ ปิด สารใดเปน็ สารประเภทไมอ่ ิม่ ตัว………………….
A C2H2 เมื่อมีโครงสรา้ งแบบวงสารใดเป็นไฮโดรคารบ์ อนอมิ่ ตัว…………………………………
B C3H6 จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งที่เปน็ ไปไดท้ ัง้ หมดของ C พรอ้ มทั้งเรยี กชอ่ื
C C4H6
B C5H12
E C6H12

4. สารประกอบ C 3H 8 เปน็ สารประกอบประเภทใด

1 แอลเคนทีไ่ มอ่ ่ิมตัว 2 แอลคนี ทไ่ี ม่อ่ิมตวั

3 แอลเคนท่ีอิ่มตัว 4 แอลคีนท่ีอม่ิ ตวั

5. สารประกอบขอ้ ใดต่อไปนี้ เรยี กช่อื ไดถ้ ูกตอ้ งตามระบบ IUPAC

1. 2,3,5-ไตรเมทลิ -4-โพรพลิ เฮปเทน

2. 3,5,6-ไตรเมทลิ -4-โพรพลิ เฮปเทน

3. 3,5,6-ไตรเมทลิ -4-โพรพลิ เฮกเซน

55

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

6. C 5 H 12 มีไอโซเมอรไ์ ด้ทงั้ หมดก่ีไอโซเมอร์
1. 2 2. 3 3. 5 4. 4

7. ไฮโดรคารบ์ อนท่มี จี ำนวนคารบ์ อนเท่ากนั และโครงสรา้ งลกั ษณะเดยี วกนั จะมลี ำดบั จดุ เดือดเป็นอย่างไร

1. แอลเคน > แอลไคน์ > แอลคนี 3. แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคนี

2. แอลคีน > แอลไคน์ > แอลเคน 4. แอลเคน > แอลคนี > แอลไคน์

8. จงเขยี นสมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบรู ณข์ องสารตอ่ ไปน้ี
1. C6H14
2. C3H8
3. C3H4
4. C6H6
5. C5H10

9. จากข้อ 8 จงตอบคำถามตอ่ ไปนี้
สารใดเปน็ สารประกอบแอลเคน……………………………………………………………………………………..
สารใดสามารถเปน็ สารประกอบแอลคนี หรอื ไซโคลแอลเคน………………………………………………………..
สารใดไม่ฟอกจางสกี บั KMnO2………………………………………………………………………………………
สารใดเกดิ ปฎกิ ริ ิยา Halogenation ได้โดยไม่ตอ้ งมตี ัวเรง่ …………………………………………………………...

10. จากข้อ 8 ถ้าใชส้ ารดังกล่าวอยา่ งละ 0.5 โมล จะตอ้ งใช้ O2 กโ่ี มลจึงจะเกิดปฎกิ ริ ิยาการเผาไหมอ้ ย่างสมบูรณ์

11. จากสารตอ่ ไปนี้ จงเรยี งลำดบั ของเขมา่ ทีเ่ กิดข้ึนจากมากไปน้อย เมอื่ นำไปเผาในสภาวะปกติ

A. 2-pentene B. 2-pentyne C. benzene ring D. 2-methyl-butane

12. จากขอ้ 11 จงเติมตารางใหส้ มบูรณ์ ทำเครอ่ื งหมาย หากเกดิ ปฎกิ ริ ยิ า  หากไมเ่ กิดปฎิกริ ยิ า – หากเกิดปฎกิ ริ ยิ า

แต่ต้องใช้ตวั เร่ง

ปฎกิ ริ ยิ า สาร A สาร B สาร C สาร D

การฟอกสี KMnO2

Hydrogenation

Halogenation

Hydrohalogenation

Hydration

13. จงทำนายวา่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจำนวน 1 โมล แตล่ ะคตู่ อ่ ไปนช้ี นิดใดเผาไหม้แลว้ ให้เขมา่ มากกว่ากัน

C3H8 , C3H6 ……………..

C6H5-CH3 , C6H14 ……………..

C4H10 , C5H10 ……………..

C6H6 , C6H10 ……………..

56

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

14. จงเขียนสตู รโครงสรา้ งและเรยี กชอ่ื ไอโซเมอรข์ อง

15. จากปฎกิ ริ ยิ าการเผาไหมต้ อ่ ไปน้ี 2A + 15O2 10CO2 + 10H2O

A เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใด(Alkane Alkene Alkyne Aromatic)………………………………….

สูตรโมเลกลุ ของ A คือ........................

16. จากการเปล่ยี นแปลงตอ่ ไปน้ี X + Br2/CCl4 -----> Y ในสภาะที่มีแสง ถ้า Y คือ 2,3-dibromohexane สาร X คือ
สารใด มสี ตู รโครงสร้างแบบเส้นและมมุ อย่างไร

17. ถ้าแกส๊ X 1 โมล ทำปฎกิ ริ ยิ าสมบูรณ์กับ H2 1 โมล โดยมี Pt เปน็ ตัวเร่งปฎกิ ริ ิยา ได้เป็นแกส๊ Propene (popylene) แกส๊ X คืออะไร
ถา้ ให้ X ทำปฎิกิรยิ ากับ HBr จำนวนมากเกินพอ จะไดส้ ารใดเขียนสมการประกอบ

18. สาร A และ B เปน็ ไฮโดรคารบ์ อนที่มี C เทา่ กนั สาร A เมื่อเผาไหม้จะให้เปลวไฟสวา่ ง ไม่มคี วนั ทำปฎกิ ริ ยิ ากับ Br2/CCl4 ในท่สี วา่ งได้
สาร B เมอ่ื เผาไหมจ้ ะให้เปลวไฟสว่าง แต่มีเขม่าเกดิ ขน้ึ ดว้ ย ทำปฎิกริ ิยากบั Br2/CCl4 ในที่สว่างได้ สาร A B จดั เปน็ สารประเภทใด

19. จากแผนภาพต่อไปน้ี

A PHt2 B Cl2 CH3-CH2-Cl + C
แสง

สาร A B C คอื สารประกอบใด มสี ตู รโครงสร้างแบบย่ออยา่ งไร
…………………………………………………………………………………………………………………………
จงเขียนสมการแสดงปฎิกริ ยิ าทีเ่ กดิ ขน้ึ ระหว่าง A กบั Cl2 และ A กับ HBr
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
สารใดเม่อื เผาไหมใ้ นบรรยากาศปกติ แล้วไมเ่ กดิ เขม่า
……………………………………………………………………………………………………………………….
20. สารใดตอ่ ไปน้ีไมท่ ำปฏิกิริยากบั Cl2 ในท่มี ืด แต่ทำปฏกิ ิริยาไดเ้ ฉพาะเมื่อมแี สงสวา่ งอยู่ดว้ ยเท่านน้ั
1. C2H2 2.C2H4 3.C2H6 4.C2H4Cl2 5.C2Cl6 6. C2H2Cl2

57

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

22. จงเตมิ สมการแสดงปฎิกิริยาตอ่ ไปนี้ให้สมบรู ณ์

58

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 สูตรโมเลกุล เคมอี นิ ทรยี ์

ชดุ ท่ี 2 ช่อื สารประกอบ
1. จงเตมิ ตารางตอ่ ไปนส้ี มบรู ณ์
ข้อ สตู รโครงสรา้ ง Cis-4,5-7-trimethylnon-4-ene
Tran-3,4-dimethylhex-3-ene
1 5,6,8-trimethylnon-2-yne
2
3 p-dichlorobenzene
4 3,6-diethyl-2,4,4,5-tetradecane
5
6 59

7

8

9

10

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

2. ชือ่ IUPAC ตอ่ ไปนี้แตล่ ะชือ่ ไมถ่ กู ตอ้ ง จงเรยี กชอื่ IUPAC ท่ีถูกตอ้ ง (Each of the following IUPAC names is incorrect. give the
correct IUPAC name.)

1) 2,2-dimethyl-4-ethylheptane
2) 5-ethyl-2-methylhexane
3) 1,5-dimethylcyclohexane
4) 5,5,6-trimethyloctane
5) 3-butylhexane
6) 1,3-dimethylbutane

3. จงพจิ ารณาขอ้ ความต่อไปน้ี พร้อมทำเคร่อื งหมาย หากข้อความนั้นถกู ต้องและ  หากขอ้ ความนน้ั ไมถ่ กู ตอ้ ง หากขอ้ ความดงั กลา่ ว
ไมถ่ กู ต้อง จงแก้ให้ถกู ต้อง

1) ………. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเมื่อทดสอบการละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะแยกชั้นกับน้ำโดยสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนจะอยู่ชนั้ ลา่ งและนำ้ อยู่ช้นั บน
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2) ………. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเปน็ สารโคเวเลนต์ ท่มี ีแรงลอนดอนเปน็ แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกุลเท่าน้ัน
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

3) ………. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจดั เป็นสารโคเวเลนตท์ ่ีไม่มขี ว้ั
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. จงเรยี งลำดบั จดุ เดือดของสารตอ่ ไปนี้จากมากไปน้อย

1) A. propane B. propene C.propyne

2) A. 3-methylhex-2-ene B. 3,4-dimethylpent-2-ene C. hept-2-yne

3) A. hexane B. 2,3-dimethylbutane C. 2-methylpentane

4) A. pentane B. hexane C. heptane

5) A. 5-methylhex-2-ene B. 5-methylhex-2-yne C. heptane

6) A. 2,2-dimethylpentane B. 2,2,3-trimethylbutane C. 3-methylhexane

60

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

จงพิจาณาผลการทดลองตอ่ ไปนี้พร้อมตอบคำถามข้อ 5 - 8

สารประกอบ การละลายนำ้ การเผาไหม้ การทำปฎกิ ริ ยิ ากบั การทำปฎกิ ริ ยิ ากบั สารละลายโบรมนี และ
KMnO4
ทดสอบแกส็ ทเ่ี กดิ ขนึ้ ดว้ ยกระดาษลติ มสั
สารละลาย KMnO4
เปลย่ี นจากสีม่วงเป็นไมม่ ี ในทม่ี ดื ในทสี่ วา่ ง
สี และมตี ะกอนสีน้ำตาล
A ไมล่ ะลาย ติดไฟ ใหเ้ ปลวไฟ สารละลายโบรมนี สารละลายโบรมนี
สวา่ ง มเี ขม่า ดำเกดิ ขน้ึ เล็กนอ้ ย
เปล่ียนจากสีน้ำตาล เปลีย่ นจากสีนำ้ ตาล
สารละลาย KMnO4
ไม่เปล่ยี นสี แดงเปน็ ไมม่ ีสแี ละ แดงเป็นไมม่ ีสีและ

สารละลาย KMnO4 กระดาษลติ มสั ไม่ กระดาษลิตมสั ไม่
ไมเ่ ปลี่ยนสี
เปลย่ี นสี เปลีย่ นสี
สารละลาย KMnO4
B ไมล่ ะลาย ติดไฟง่าย ให้เปลว ไมเ่ ปลีย่ นสี สารละลายโบรมีน สารละลายโบรมีน
ที่มีควนั และเขมา่
มาก 3. C และกระดาษลิตมสั และกระดาษลติ มสั

C ไม่ละลาย ตดิ ไฟ ให้เปลวไฟ ไมเ่ ปลยี่ นสี ไมเ่ ปลยี่ นสี
สว่าง ไมม่ เี ขมา่
สารละลายโบรมีน สารละลายโบรมนี

และกระดาษลิตมสั เปล่ียนจากสนี ้ำตาล

ไม่เปลย่ี นสี แดงเป็นไมม่ ีสีและ

กระดาษลติ มสั

เปลี่ยนสจี ากน้ำเงนิ

เปน็ แดง

D ละลายนำ้ ตดิ ไฟ ให้เปลวไฟ สารละลายโบรมีน สารละลายโบรมีน
สว่าง ไมม่ เี ขม่า
และกระดาษลติ มสั และกระดาษลติ มสั
5. สารประกอบในขอ้ ใดไมจ่ ดั เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
1. A 2. B ไมเ่ ปลย่ี นสี ไมเ่ ปลี่ยนสี

4. D

6. สารประกอบในช้อใดเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่โี มเลกุลมเี ฉพาะพนั ธะเด่ยี ว 4. D
1. A 2. B 3. C

7. สารประกอบในชอ้ ใดเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อม่ิ ตวั

1. A เท่าน้ัน 2. B เท่านั้น 3. C เทา่ น้นั 4. A และ B เท่านั้น

8. หากสาร A B C ประกอบด้วยคารบ์ อน 6 อะตอม ขอ้ ใดตอ่ ไปน้ีเรยี งจดุ เดอื ดของสารจากมากไปนอ้ ยไดถ้ ูกต้อง

1. A B C 2. B C A 3. C A B 4. ไมส่ ามารถระบไุ ด้

9. จงพิจารณาสถานการณ์ตอ่ ไปนี้

ณ ห้องปฏบิ ตั กิ ารเคมี นายบูมปิเปตสารเคมจี ากขวด 3 ชนิด คือ hexane hexene และ benzene ใสบ่ กี เกอร์ ปรากฏว่านาย

บมู ลืมวา่ บีกเกอร์ไหนคือสารใด

นายบมู ควรใช้วิธกี ารทดสอบในขอ้ ใดเพื่อระบุชนิดของสารในบกี เกอร์

1. เผา 2. ละลายนำ้ 3. กระดาษลติ มสั 4. ทำปฎิกริ ิยากับKMnO4

61

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

10. จงเติมปฏิกริ ิยาต่อไปนใ้ี หส้ มบรู ณ์

62

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

63

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

13 แอลกอฮอล์ (Alcohol) อเี ทอร์ (Ether) และสารประกอบฟนี อล (Phenol)

แอลกอฮอล์ ฟีนอล และอีเทอร์ เป็นสารประกอบทีม่ ธี าตคุ าร์บอน ไฮโดรเจนและออกซิเจนเป็น องค์ประกอบ
แอลกอฮอล์ มีสตู รทวั่ ไปเป็น R–OH มหี มฟู่ ังกช์ นั เปน็ หมูไ่ ฮดรอกซลิ (hydroxyl group ; –OH)
อีเทอร์ มสี ูตรทัว่ ไปเปน็ R–O–R’ มหี มฟู่ งั กช์ นั เป็นหมู่ออกซี (Oxy)
ฟนี อล สูตรทว่ั ไปเป็น Ar–OH มหี มู่ฟงั กช์ นั เปน็ หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH)

การจาแนกประเภทของแอลกอฮอล์ ใชเ้ กณฑก์ ารจดั ตวั ของคาร์บอนอะตอม ภายในโมเลกุล แบง่ แอลกอฮอลอ์ อกเป็น 3 กลมุ่
1. แอลกอฮอลป์ ฐมภูมิ (primary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอลท์ ่ีมหี มู่ไฮดรอกซิลสร้างพนั ธะกับคาร์บอนปฐมภูมิ
2. แอลกอฮอลท์ ุติยภมู ิ (secondary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ทม่ี ีหมไู่ ฮดรอกซลิ สร้างพนั ธะกับคาร์บอนทุติยภมู ิ
3. แอลกอฮอลต์ ตยิ ภมู ิ (tertiary alcohol) หมายถงึ แอลกอฮอลท์ มี่ ีหมไู่ ฮดรอกซลิ สรา้ งพนั ธะกับคารบ์ อนตตยิ ภูมิ

13.1 การเรยี กชอ่ื ตามระบบ IUPAC
1. การเรยี กชอ่ื แอลกอฮอล์ ตามระบบ IUPAC

1) เรยี กโซค่ าร์บอนทยี่ าวทส่ี ุดและมีหมู่ – OH เกาะอยู่ด้วยเปน็ โซห่ ลกั

2) นบั ตำแหน่งคารบ์ อนอะตอมในโซห่ ลกั ใหค้ าร์บอนท่มี หี มู่ –OH เกาะอยเู่ ปน็ ตำแหนง่ ตำ่ ทีส่ ุด

64

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

3) ใหเ้ รยี กเช่นเดยี วกับหลกั การเรยี กชอ่ื แอลเคนโดยใหต้ ดั e ออก จากนั้นระบุตำแหน่งของของหมู่ -OH ตามดว้ ยคำลงทา้ ย -ol ใน
สว่ นของคำนำหน้าใหร้ ะบตุ ำแหนง่ และชือ่ ของหมู่แทนที่

5-methylhexan-3-ol

2. การเรยี กชอ่ื อเี ทอร์
แบบที่ 1 เรียกช่ือหมู่ Alkoxy (โดยหมู่ Alkoxy คือฝัง่ ทม่ี คี ารบ์ อนอะตอมน้อยกวา่ )

แบบที่ 2 เรยี กชอื่ หมู่ Alkyl ทงั้ สองข้างของออกซเิ จน แล้วตามดว้ ยคำวา่ ether
ตัวอย่างการเรยี กชือ่ อีเทอร์
ตัวอยา่ ง จงเรยี กชื่อสารประกอบตอ่ ไปนี้

65

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

13.2 ไอโซเมอรข์ องแอลกอฮอลแ์ ละอเี ทอร์

จำนวนคาร์บอน CnH2n+2O

1 Alcohol Ether
2
3 1-
4
5 11

21

43

86

66

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

13.3 สมบตั ทิ างกายภาพของแอลกอฮอลแ์ ละอเี ทอร์

1. สมบตั ทิ างกายภาพของแอลกอฮอล์
1) เนือ่ งจากแอลกอฮอลป์ ระกอบด้วย C – O – H จึงทำใหแ้ อลกอฮอลเ์ ป็นโมเลกลุ มขี ้ัว
ออกซเิ จนมคี า่ อิเล็กโทรเนกาติวิตสี งู (EN = 3.44) จงึ มสี ภาพข้ัวไฟฟา้ คอ่ นข้างลบ และไฮโดรเจนมีค่าอิเลก็ โทรเนกาตวิ ติ ตี ่ำ (EN
= 2.20) จึงมสี ภาพไฟฟ้าคอ่ นข้างบวก สภาพข้ัวในโมเลกลุ ของแอลกอฮอรเ์ ขียนแสดงไดด้ งั ภาพ

2) จุดเดอื ด ชอ่ื จุดเดือด ( C ) สภาพละลายไดใ้ นน้ำท่ี 20 C
สูตรโครงสรา้ ง (g/น้ำ 100 g)
methanol 64.6 ละลายได้ดีมาก
CH3OH ethanol 78.3 ละลายได้ดมี าก
CH3CH2OH propa-1-nol 97.2 ละลายได้ดมี าก
CH3CH2CH2OH butan-1-ol 117.7 7.7
CH3CH2CH2CH2OH pentan-1-ol 138.0 2.2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

แอลกอฮอล์มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีจุดเดือดจูงขึ้น ซึ่งอธิบายได้ว่าการเพิ่มจำนวนอะตอมของ
คาร์บอนทำใหข้ นาดโมเลกุลและมวลโมเลกุลของแอลกอฮอล์เพิ่มขึ้น จึงเป็นผลให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมีค่ามากขึ้นด้วย
ถา้ เปรียบเทียบจดุ เดอื ดของแอลกอฮอล์กบั แอลเคนที่มมี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจดุ เดอื ดของแอลกอฮอล์จะมีค่าสูงกว่าแอ
ลเคน เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีชั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีทั้งแรงลอนดอน และแรงดึงดูดระหว่างข้ัว
นอกจากนนั้ หมู่ไฮดรอกซลิ ซ่งึ เปน็ หมฟู่ ังกช์ นั ของแอลกอฮอล์ยังสามารถเกดิ พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ได้อกี ด้วย

3) การละลายนำ้
แอลกอฮอล์ทม่ี คี ารบ์ อน 1 – 3 อะตอมจะลายนำ้ ไดด้ ีมาก แตเ่ ม่อื มวลโมเลกลุ เพมิ่ ข้นึ แอลกอฮอลจ์ ะละลายน้ำน้อยลง

67

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

2. สมบตั ทิ างกายภาพของอเี ทอร์

1) โมเลกุลของอีเทอร์มีขวั้ เพียงเลก็ น้อย

2) จดุ เดอื ด

จุดเดือดใกล้เคยี งกบั แอลเคนที่มีขนาดโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน แตม่ จี ดุ เดอื ดตำ่ กว่าแอลกอฮอลม์ าก เพราะโมเลกลุ ของอีเทอรไ์ ม่

สามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนไดเ้ หมอื นกบั แอลกอฮอล์

สตู รโครงสร้าง ชอ่ื จุดเดอื ด ( C ) สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20 C

(g/นำ้ 100 g)

CH3OCH3 Methoxymethane -24.9 ละลายได้นอ้ ย
CH3CH2OCH3 Methoxyethane 7.4 ละลายได้น้อย
CH3CH2OCH2CH2 Ethoxyethane 34.5 ละลายไดน้ ้อยมาก
CH3(CH2)2OCH2CH3 Methoxypropane 39.1 ละลายได้นอ้ ย
CH3(CH2)3OCH2CH3 methoxybutane 71
ไม่ละลาย

3) การละลายนำ้
อเี ทอร์ทม่ี ีมวลโมเลกุลต่ำจะละลายน้ำไดบ้ ้าง เพราะสามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหว่างออกซิเจนของอเี ทอร์และ

ไฮโดรเจนของน้ำได้

เปรยี บเทยี บจดุ เดอื ด

13.4 ปฏกิ ริ ยิ าของแอลกอฮอล์ ฟนี อล และอเี ทอร์

1. ปฏกิ ริ ยิ าของแอลกอฮอล์

1) ปฎิกริ ยิ าการเผาไหม้ ติดไฟงา่ ย มเี ขม่าหรือไม่มเี ขมา่ พจิ ารณาทหี่ มู่ R

Alcohol + O2 CO2 + H2O

2) ปฎกิ ริ ยิ ากบั Na

ปฏกิ ริ ิยานเ้ี กิดขึ้นเหมอื นปฏกิ ริ ยิ าของนำ้ คอื โปรตอนของแอลกอฮอลถ์ กู ดงึ ด้วยโลหะ

2R- OH + 2Na 2R-ONa + H2

68

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

3) ปฏกิ ริ ยิ าการการกำจดั
เปน็ การกำจดั โมเลกุลของน้ำออกจากแอลกอฮอล์จึงเรยี ก ปฏกิ ริ ิยานวี้ ่า ดไี ฮเดรชนั (Dehydration)

4) ปฏกิ ริ ยิ า oxidation และ Reduction

2. ปฎกิ ริ ยิ าของฟนี อล

69

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

แบบฝกึ หดั ท่ี 12 แอลกอฮอล์ อีเทอร์ และฟนี อล ชอ่ื สารประกอบ
1. จงเตมิ ตารางต่อไปนี้ใหส้ มบรู ณ์

ข้อ สตู รโครงสร้าง
1

(CH3)2CHCH2CH2CH2OH

2
(CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)CH(OH)CH2CH3

3

4

5 4-ethylheptan-3-ol
6 2,3,3-trimethylbutan-2-ol
7 1-ethoxy-3-ethylheptane
8
9 2-methoxy-2-methyl
10 propane

2. จงเขียนผลติ ภณั ฑท์ ีเ่ กิดขนึ้ จากปฏิกริ ยิ าต่อไปนี้

70

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

3. จงระบุว่าสารประกอบอินทรยี ช์ นิดใดต่อไปน้ีเปน็ แอลกอฮอล์ ฟนี อล หรอื อีเทอร์

4. จงเรียงลำดับจุดเดอื ดของสารประกอบต่อไปนี้

A. propan-1-ol B. butane C. diethyl ether
C. 3-methylhex-1-yne
A. pentan-1-ol B. pentan-2-ol C. 2-methylbut-2-ene

A. ethyl propyl ether B. pentane

71

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

14. แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) และคโี ตน (Ketone)

แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) เปน็ สารประกอบอินทรยี ท์ ม่ี หี มคู่ ารบ์ อกซาลดไี ฮดเ์ ปน็ หมฟู่ ังก์ชัน
คโี ตน (Ketone) เป็นสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่ีมหี มคู่ ารบ์ อนลิ เปน็ หมฟู่ ังก์ชนั

14.1 การเรยี กชอื่ ตามระบบ IUPAC

1. การเรยี กชอ่ื แอลดไี ฮด์
กำหนดใหค้ ารบ์ อนของ -CHO เปน็ ตำแหนง่ ที่ 1 แล้วเรยี กโซห่ ลกั ดว้ ยชอื่ ของแอลเคน ( -ane) ตัด -e ทงิ้ แลว้ ลงท้ายเสยี งเปน็ -

al โดยไมต่ อ้ งระบตุ ำแหนง่ ของหมูฟ่ ังกช์ ัน

ตวั อย่างการเรยี กชือ่

2. การเรยี กชอ่ื คโี ตน
กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านที่ทำให้ตำแหน่งของหมู่ C=O มีตัวเลขน้อยที่สุด

เรียกชื่อโซห่ ลกั ด้วยชื่อของแอลเคน ( -ane) ตดั e ทงิ้ จากนัน้ ระบุตำแหนง่ ของหมู่ C=O ตามดว้ ยคำลงทา้ ย -one ในสว่ นของคำนำหนา้ ให้
ระบุตำแหนง่ และชือ่ ของหมแู่ ทนท่ี (ถา้ มี)

3-methylpentan-2-one

ตวั อยา่ งการเรยี กช่อื
(CH3)3CCOC(CH3)3

72

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

14.2 ไอโซเมอรข์ องแอลดไี ฮดแ์ ละคโี ตน

จำนวนคาร์บอน CnH2nO
Aldehyde Ketone

1 1-

2 1-

3 11

4 21

5 43

6 86

73

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

14.3 สมบตั ทิ างกายภาพของแอลดไี ฮดแ์ ละคโี ตน

1. สมบตั ทิ างกายภาพของแอลดีไฮด์

สตู รโครงสร้าง ชอื่ จดุ เดือด ( C ) สภาพละลายได้ในน้ำท่ี 20 C
(g/น้ำ 100 g)
HCHO Methanal -19.1 ละลายได้ดี
Ethanal 20.1 ละลายไดด้ ี
CH3CHO Propanal 48.0 20
CH3CH2CHO Butanal 74.8 7
CH3(CH2)2CHO pentanal 103.0
CH3(CH2)3CHO ละลายได้นอ้ ยมาก

1) แอลดไี ฮดข์ นาดเลก็ จะละลายนำ้ ไดด้ ี
เน่อื งจากหมคู่ าร์บอกซาลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมคี ่าอเิ ล็กโทรเนกต่ วิ ติ ีสูง (EN = 3.44) กบั อะตอม

ของคาร์บอนซ่งึ มคี า่ อิเล็กโทรเนกาตวิ ติ ี (EN = 2.55) แอลดีไฮด์จงึ จัดเป็นโมเลกลุ มีขว้ั เชน่ เดยี วกับนำ้ ทำใหแ้ อลดไี ฮดส์ ามารถเกดิ
พันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลน้ำได้ แต่การละลายของนำ้ จะลดลงเมอ่ื จำนวนอะตอมของคารบ์ อรเพมิ่ ข้ึน
2) จดุ เดอื ด

จุดเดือดของแอลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เพราะการเพิ่มขึ้นของคาร์บอนทำให้ขนาด
ของโมเลกลุ และมวลโมเลกลุ เพ่ิมขนึ้ เปน็ ผลให้แรงลอนดอนเพ่ิมขึน้

2. สมบตั ทิ างกายภาพของคโี ตน ช่อื จดุ เดือด ( C ) สภาพละลายได้ในน้ำท่ี 20 C
สตู รโครงสร้าง (g/นำ้ 100 g)
Propan-2-one 56.1 ละลายไดด้ ีมาก
CH3COCH3 Butan-2-one 79.6 29.0
CH3COCH2CH3 Pentan-2-one 102.3 6.0
CH3CO(CH2)2CH3 Hexan-2-one 127.6 1.4
CH3CO(CH2)3CH3

เมอื่ จำนวนอะตอมของคารบ์ อนเพมิ่ ข้ึน คโี ตนจะละลายในน้ำไดน้ ้อยลงและมจี ดุ เดอื ดเพมิ่ ขึ้น ซ่งึ อธิบายไดเ้ ช่นเดียวกบั แอลดไี ฮด์
แบบฝกึ หดั ที่ 13 จงระบุวา่ สารประกอบชนิดใดตอ่ ไปน้ี เป็นแอลดไี ฮด์ หรือ คีโตน

74

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

15. กรดอนิ ทรยี ห์ รอื กรดคารบ์ อกซลิ กิ (Carboxylic acid) และเอสเทอร์ (Ester)

กรดอนิ ทรยี ์ เรียกอีกอย่างหนึ่งวา่ กรดคารบ์ อกซิลิก (Carboxylic acid) เปน็ สารประกอบ ของทีม่ หี มคู่ าร์บอกซิล (-COOH) เปน็
หมู่ฟังก์ชนั มสี ูตรทวั่ ไปคือ R–COOH

เอสเทอร์ (Ester) ในธรรมชาติพบวา่ ผลไม้หรือดอกไมบ้ างชนิดเช่น แอปเปิล กล้วย ส้ม สับปะรด ดอกมะลิ ล้วนมีกลิ่นเฉพาะตวั
ซึ่งสามารถนำมาใช้ประโยชน์ต่างๆได้ เช่น นำมาสกัดเพื่อทำน้ำหอมและสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร สารที่มีกลิ่นหอมเหล่านี้จัดเป็น
สารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภทเอสเทอร์ ซึ่งมีฟังกช์ นั คือ แอลคอกซคี ารบ์ อนลิ (-COO-) มสี ตู รทวั่ ไปคอื (R-COO-R)

15.1 การเรยี กชอื่ ตามระบบ IUPAC
1. การเรยี กชอ่ื กรดคารบ์ อกซลิ กิ

กำหนดใหค้ ารบ์ อนของ -COOH เป็นตำแหน่งท่ี 1 แลว้ เรยี กโซ่หลักด้วยชอ่ื ของแอลเคน (-ane) ตัด e ทิ้ง แล้วลงทา้ ยเสียงด้วย -
oic acid โดยไมต่ ้องระบตุ ำแหนง่ ของหมู่ฟงั ก์ชนั ในส่วนของคำนำหน้าใหร้ ะบุตำแหนง่ และชือ่ ของหมู่แทนที่ (ถา้ มี)

ชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกมักจะตั้งตามชื่อของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของที่พบกรด
ชนดิ น้ัน เชน่

กรดฟอร์มกิ มาจากคำว่า formica ในภาษาละตนิ ทีม่ ีความหมายว่ามด
กรดแอซีติก มาจากคำว่า acetum ในภาษาละตินที่มคี วามหมายว่าเปร้ียว

2. การเรียกช่ือเอสเทอร์
เอสเทอร์มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOR’ ให้เรียกขื่อหมู่แทนที่ R’ ก่อน แล้วตามด้วยชื่อของส่วน RCOO โดยใช้ชื่อกรด RCOOH แต่

เปล่ียนคำลงท้ายจาก -oic acid เป็น -oate

Ethyl ethanoate

Ethanoic acid ---> ethanoate

15.2 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซลิ กิ

Atom ทมี่ คี า่ EN สงู

75

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

15.3 ไอโซเมอร์ของกรดคาร์บอกซลิ ิกและเอสเทอร์

จำนวนคารบ์ อน CnH2nO2
Carboxylic acid Ester

1 1-

2 11

3 12

4 24

5 49

6 8 20

76

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

15.4 สมบตั ทิ างกายภาพของกรดคารบ์ อกซลิ กิ และเอสเทอร์
1. สมบตั ทิ างกายภาพของกรดคารบ์ อกซลิ กิ

1) ละลายในน้ำได้ดี มฤี ทธิเ์ ป็นกรดอ่อน

2) โมเลกลุ มสี ว่ นทม่ี ขี ั้วสงู

3) การละลายน้ำของกรดคารบ์ อกซลิ ิกจะลดลงเม่อื อะตอมของคาร์บอนเพ่มิ ขนึ้

4) จุดเดอื ดของกรดคารบ์ อกซิลิกจะสูงขนึ้ เมอ่ื จำนวนอะตอมของคารบ์ อนเพมิ่ ขึ้น
ถา้ เปรียบเทยี บจุดเดือดของกรดคาร์บอกซืลกิ กบั แอลกอฮอล์ทมี่ มี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน เชน่ ethanoic กับ propan-

1-ol จะพบว่า ethanoic acid จดุ เดือด 117.9 C ซึง่ สูงกว่า propa-1-ol ท่ีมจี ดุ เดอื ดเพยี ง 97.2 C เนื่องจากหมู่คาร์บอกซลิ ซ่ึง
เป็นหมฟู่ ังกช์ ันในโมเลกลุ ของกรดคาร์บอกซลิ กิ มีออกซิเจน 2 อะตอมและไฮโดรเจน 1 อะตอมทส่ี ามารถสร้างพนั ธะไฮโดรเจนได้
ในขณะทห่ี มไู่ ฮดรอกซลิ ซึ่งเปน็ หมฟู่ ังก์ชนั ในโมเลกลุ ของแอลกอฮอลม์ ีออกซิเจนและไฮโดรเจนอยา่ งละ 1 อะตอม ดงั นนั้ โมเลกลุ
ของกรดคาร์บอกซลิ ิกจึงมีโอกาสเกิดพันธะไฮโดรเจนได้มากกวา่ โมเลกลุ ของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจงึ มีแรงดึงดดู ระหวา่ ง
โมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอลท์ ีม่ มี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน

77

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

2. สมบตั ทิ างกายภาพของเอสเทอร์

1) เอสเทอรม์ จี ดุ เดือดต่ำกวา่ กรดคาร์บอกซลิ กิ ทม่ี สี ตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั
เน่อื งจาก ไมม่ พี นั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของเอสเทอร์ แรงยึดเหนีย่ วระหวา่ งโมเลกุลจึงมคี ่านอ้ ยกวา่ กรดคารบ์ อกซิลิก
2) จุดเดอื ดเพ่ิมข้นึ ตามมวลโมเลกลุ
3) สภาพละลายได้ในนำ้ ลดลง เมอื่ มวลใมเลกลุ มากย่ิงขนึ้
15.5 ปฏกิ ริ ยิ าของกรดคารบ์ อกซลิ กิ และเอสเทอร์
1. ปฏกิ ริ ยิ าแสดงความเปน็ กรดของกรดคารบ์ อกซลิ กิ

RCOOH + 2Na -----> RCOONa + H2
RCOOH + NaOH -----> RCOONa + H2O
RCOOH + NaHCO3 -----> RCOONa + H2O + CO2

2. ปฎกิ ริ ยิ าการเกดิ เอสเทอร(์ Esterification)

3. ปฎกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซสิ ของเอสเทอร์ (Hydroysis reaction)
เปน็ ปฎิกริ ิยาทก่ี ลา่ วไดว้ า่ เป็นปฎิกริ ยิ าย้อนกลับของปฎกิ ริ ยิ าเอสเทอร์ริฟิเคชัน (ในสภาวะกรด)

4. ปฎกิ ริ ยิ าสะปอนนฟิ เิ คชนั (saponification) หรอื ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซสิ ในสภาวะเบสของเอสเทอร์
เปน็ ปฎกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิสเอสเทอร์ทสี่ ภาวะเบส ไดผ้ ลิตภณั ฑ์เป็นเกลอื คารบ์ อกซลิ เลตของกรดคาร์บอกซลิ กิ และแอลกอฮอร์

78

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

แบบฝกึ หดั ท่ี 14 กรดคาร์บอกซลิ กิ และเอสเทอร์ สูตรโมเลกลุ ชอ่ื สารประกอบ
1. จงเรยี กช่ือสาประกอบตอ่ ไปนี้
ข้อ สตู รโครงสรา้ ง 3,3-dimethylpentanoic acid

1 3,3-dimethylbutanoic acid
Propyl butanoate
2
Butyl pentanoate
3 2-methylpropyl pentanoate

4

5

6

7

8

9

10

11

79

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

2. สารทก่ี ำหนดใหต้ ่อไปน้ี สารใดเป็นเอสเทอร์

3. จงระบวุ า่ เอสเทอร์ต่อไปน้ี เกดิ จากการทำปฏิกิริยาระหวา่ งกรดอินทรยี ์และแอลกอฮอล์ชนดิ ใด พรอ้ มทงั้ เขียนปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟเิ คชันท่ี
เกิดข้นึ

1) methyl propanoate
2) Propyl butanoate
3) Ethyl ethanoate

4) Ethyl butanoate
5) Butyl methanoate
6) Methyl ethanoate

7) Propyl methanoate

80

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

4. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอร์ที่กำหนดให้ต่อไปน้ี ทั้งสภาวะกรดและสภาวะเบส พร้อมทั้งอ่านชื่อ ผลิตภัณฑ์ท่ี
เกดิ ข้นึ

1) methyl propanoate

2) Propyl butanoate

3) Ethyl ethanoate

4) Ethyl butanoate

5) Butyl methanoate

5. จงเรยี งลำดบั จุดเดอื ดจากมากไปนอ้ ยของสารต่อไปนี้ C. butane D. propa-1-ol
1) A. Methl methanoate B. ethanoic acid

2) A. Pent-2-yne B. pentane C. butan-2-ol D. ethyl methanoate

3) A. pentanoic acid B. propyl ethanoate C. heptane D. 4-meyhylhex-1-yne
E. hexan-1-ol H. 3,3-dimethylpent-1-ene
I. ethyl butyl ether F. hexan-3-ol G. 2-ethylpentanal

J. 2,3-dimethyl pentane

81

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

16. เอมนี (Amine)

เอมนี (Amine) สารประกอบอินทรีย์ทม่ี ธี าตไุ นโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ มหี มู่ฟังก์ชนั คือ กรดอะมโิ น(NH2)
ประเภทของเอมนี

เอมนี แบง่ ออกเป็น 3 ประเภทคอื
1. เอมนี ปฐมภมู ิ (primary amine) หมายถงึ เอมีนที่มีหมแู่ อลคิล หรือหมแู่ อรลิ เพยี งหนงึ่ หมู่มาต่อกับไนโตรเจนอะตอม
2. เอมนี ทตุ ยิ ภมู ิ (secondary amine) หมายถึง เอมนี ที่มหี มแู่ อลคลิ หรอื หมู่แอริล 2 หมมู่ าต่อกับไนโตรเจนอะตอม
3. เอมนี ตตยิ ภมู ิ (tertiary amine) หมายถงึ เอมีนท่ีมหี มูแ่ อลคิล หรอื หม่แู อริล 3 หมู่มาต่อกับไนโตรเจนอะตอม

16.1 การเรยี กชอื่ สารประกอบเอมนี

1. เอมนี ปฐมภมู ิ
กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซห่ ลัก โดยตำแหน่งของคาร์บอนทม่ี ีหมู่ NH2 เป็นตวั เลขนอ้ ยท่ีสดุ เรยี กชื่อโซ่หลกั

ดว้ ยชอ่ื แอลเคน (-ane) ตดั e ทง้ิ จากน้นั ระบุตำแหน่งของของหมู่ -NH2 ตามด้วยคำลงท้ายว่า -amine

Butan-1-amine 2-methylpropan-2-amine

2. หากเป็นเอมนี ทตุ ิยภูมิ ใหเ้ ตมิ N แลว้ อา่ นชอ่ื หมู่แอลลิลโซส่ ้นั ให้โซย่ าวเปน็ โซ่หลัก หากเปน็ เอมนี ตตยิ ภมู ใิ ห้เตมิ N,N แทน N

N-methylpropan-1-amine N,N-dimethylethan-1-amine

16.2 ไอโซเมอรข์ องเอมนี เอมีน

จำนวนคาร์บอน 1
2
1 4
2 8
3 17
4
5

82

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

16.3 สมบตั ทิ างกายภาพของเอมนี

1. จุดเดือดของเอมีนมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีชนาดใหญ่ แรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
โมเลกุลจงึ มีคา่ เพมิ่ ขนึ้

2. เอมีนมีจดุ เดือดสงู กวา่ แอลเคนแตต่ ำ่ กว่าแอลกอฮอล์ แสดงว่าแรงยดึ เหนี่ยวระหว่างแอลกอฮอล์สงู กว่าเอมีน และเอมีนสูงกว่า
แอลเคน ท้งั นเ้ี นื่องจากแอลเคนเปน็ โมเลกลุ ไมม่ ขี ้ัวจึงมีเฉพาะแรงลอนดอนยึดเหน่ยี วระหว่างโมเลกุล ในขณะทีเ่ อมีนเป็นโมเลกุลมีข้ัว จึงมี
แรงลอนดอนและแรงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งขั้วยดึ เหนย่ี วโมเลกุลไว้ดว้ ยกัน โดยสภาพช้ัวของเอมีนเกดิ ท่ีธาตุไนโตรเจนซง่ึ มีค่าอเิ ล็กโทรเนกาติวติ ี
สูง (EN = 3.04) จึงมีสภาพไฟฟ้าค่อนข้างลบ กับไฮโดรเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำ (EN = 2.20) จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนช้างบวก
นอกจากน้เี อมนี ยังสามารถเกดิ พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ไดอ้ ีกดว้ ย

สำหรับเอมีนและแอลกอฮอลซ์ ึง่ เปน็ โมเลกุลมขี วั้ และเกดิ พันธะไฮโดรเจนได้ทงั้ คู่ แตเ่ อมนี มสี ภาพขวั้ ไฟฟา้ ออ่ นกวา่ แอลกอฮอล์
จงึ มีแรงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ น้อยกวา่ แอลกอฮอล์

3. เอมนี ละลายไดใ้ นน้ำและในตัวทำละลายมขี ว้ั เพราะเอมีนเป็นโมเลกลุ มีข้ัว เอมนี ทมี่ ีขนาดเล็กละลายในน้ำไดด้ แี ละการละลาย
จะลดลงเมอ่ื โมเลกุลมีขนาดใหญข่ นึ้ สารละลายของเอมนี ในนำ้ มีทธ์ิเป็นเบส เนอ่ื งจากไนโตรเจนมีอเิ ลก็ ตรอนคโู่ ดดเด่ียว จงึ รับโปรตอนจาก
นำ้ ได้ แสดงดงั สมการ

83

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

16. เอไมด์ (Amide)

เอไมด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก โดยท่ี
เกิดจากหมู่อะมิโน เข้าไปแทนท่ีหมไู่ ฮดรอกซิลของกรดคารบ์ อกซลิ ิก และมหี มู่เอไมดเ์ ปน็ หมูฟ่ ังกช์ นั

ประเภทของเอไมด์

16.1 การเรยี กชอ่ื สารประกอบเอไมด์
1. เอไมดป์ ฐมภมู ิ

กำหนดให้คารบ์ อนของ -CONH2 เป็นตำแหนง่ ท่ี 1 แล้วเรยี กชอ่ื หลกั ดว้ ยชอื่ ของแอลเคน (-ane) ตดั e ท้งิ แลว้ เติม -amide โดย
ไมต่ อ้ งระบตุ ำแหน่งของหมูฟ่ ังกช์ ัน ในสว่ นของคำนำหนา้ ใหร้ ะบตุ ำแหนง่ และชอื่ ของหม่แู ทนที่ (ถ้ามี)

2. เอไมดท์ ตุ ยิ ภมู แิ ละเอไมดต์ ตยิ ภมู ิ
เรียกชื่อหมู่แทนท่ีบรเิ วณหมูฟ่ ังกช์ ัน โดยใช้ N ในการระบุ ตามด้วยการเรยี กชอ่ื เหมอื นเอไมด์ปฐมภูมิ

16.2 ไอโซเมอรข์ องเอไมด์ เอไมด์
จำนวนคารบ์ อน
1
1 2
2 4
3 8
4 18
5

84

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

16.3 สมบตั ทิ างกายภาพของเอไมด์

1. จดุ เดอื ด
จดุ เดือดของเอไมดม์ แี นวโนม้ เช่นเดยี วกับสาประกอบอนิ ทรีย์ชนิดอนื่ ๆ คือมคี า่ สงู ขนึ้ ตามจำนวนอะตอมของคารบ์ อนซ่งึ อธิบายได้

ในทำนองเดียวกัน นอกจากนี้เอไมดส์ ่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแขง็ ที่อุณภมู ิห้อง และมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีขนาดโมเลกุลใกล้เคียงกนั
แสดงว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สูงกว่าเอมีน เนื่องจากออกซิเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง (EN = 3.44) จึงมีสภาพ
ขวั้ ไฟฟา้ ค่อนข้างลบ และไฮโดรเจนในหมอู่ ะมิโนมีคา่ อิเลก็ โทรเนกาติวติ ตี ่ำ (EN = 2.20) จงึ มสี ภาพข้วั ไฟฟา้ ค่อนข้างบวก ทำให้เอไมด์เป็น
โมเลกุลมีขัว้ และเกดิ พันธะไฮโดรเจนได้

พันธะไฮโดรเจนทเี่ กิดขึ้นระหว่างหมู่ C=O กบั -N-H- มคี วามแข็งแรงมากกว่าพนั ะไฮโดรเจนในเอมีน

2. การละลายนำ้
เอไมด์ละลายน้ำไดเ้ ชน่ เดียวกบั สารประกอบอินทรีย์ทเ่ี ปน็ โมเลกุลมขี วั้ ชนิดอน่ื ๆ แต่สภาพละลายไดใ้ นนำ้ จะลงเมือ่ จำนวนอะตอม

ของคาร์บอนเพิ่มขึน้ สารละลายเอไมดม์ ีสมบตั ิเป็นกลางซึ่งแตกต่างจากเอมีนที่มีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์
บอบิลดึงดูดอเิ ลก็ ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมอู่ ะมโิ น เปน็ ผลทำใหไ้ นโตรเจนมสี ภาพขวั้ ไฟฟา้ ลดลงจนไมส่ ามารถรบั โปรตอนได้
16.4 ปฏกิ ริ ิยาของเอไมด์
1. ปฏกิ ิรยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์

เอไมด์เตรียมไดจ้ ากปฏกิ ิรยิ าระหว่างกรดคารบ์ อกซิลิกกบั แอมโมเนยี หรือเอมนั ที่อณุ หภมู สิ งู ซง่ึ คล้ายกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชนั
แต่ใช้แอมโมเนียหรือเอมนี แทนแอลกอฮอล์

85

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซสิ ของเอไมด์
เอไมดส์ ามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซสิ ไดท้ ง้ั สภาวะกรดและเบส โดยในสภาวะกรดไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นกรดคารบ์ อกซิลิกและเกลอื

แอมโมเนีย ส่วนในสภาวะเบสได้ผลิตภณั ฑเ์ ปน็ เกลือคาร์บอกซเิ ลตและแอมโมเนีย

แบบฝกึ หดั ท่ี 15 เอมนี และเอไมด์ สูตรโมเลกุล ช่ือสารประกอบ
1. จงเตมิ ตารางตอ่ ไปน้ใี หส้ มบรู ณ์
ข้อ สูตรโครงสรา้ ง N-ethyl-N-methylpropan-1-amine
N-methylbutan-2-amine
1
N,N-diethylpentanamide
2 N-ethyl-N-methylheptanamide
CH3CH2CH2CH(NH2)CH(CH3)2

3

4

5

6

7

8

86

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

2. จงเรยี งลำดับจดุ เดอื ดของสารตอ่ ไปน้จี ากมากไปน้อย C. butan-1-amine

1) A. propenamide B. butan-1-ol C. ethanol

2) A. ethanoic acid B. ethanamide C. hexane

3) A. pentan-1-ol B. butanamide C. prop-1-yne

4) A. propan-1-amine B. propanoic acid C. hexana-1-amine

5) A. hexane B. hexanamide C. butanal
F. propanoic acid
6) A. pentane B. butan-1-ol I. pent-2-yne
D. methyl ethanoate E. butan-1-amine
G. ethoxy ethane H. butan-2-one
J. propanaimde K. pent-2-ene

3. จงเขยี นผลิตภณั ฑ์ทีเ่ กดิ ขึ้นจากปฏกิ ริ ยิ าตอ่ ไปน้ี

+
+
+

87

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

4. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ยิ าไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอรท์ ่กี ำหนดให้ตอ่ ไปนี้ ทงั้ สภาวะกรดและสภาวะเบส พรอ้ มทั้งอา่ นชอื่ ผลติ ภณั ฑท์ ่ี
เกดิ ข้ึน

1) Propanamide

2) 3-methylpentanamide

3) N-methylethanamide

4) N-ethylbutanamide

5) N-methyl-2-methylbutanamide

6) N-methyl-N-ethylpentanamide

88

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

17. สารประกอบอนิ ทรยี ใ์ นชวี ติ ประจำวนั และการนำไปใชป้ ระโยชน์

ปิโตรเลียม ประกอบไปด้วยน้ำมันดิบ และแก๊สธรรมชาติ น้ำมันดิบจากแหล่งต่าง ๆ อาจมีสีที่แตกต่างกัน เช่น สีเหลือง เขียว
น้ำตาลจนถึงดำ ขึ้นอยู่กับแหล่งที่พบ น้ำมันดบิ เป็นของเหลวขน้ จนถึงหนืดคล้ายยางมะตอย มีความหนาแน่นอยูใ่ นช่วง 0.79 – 0.97 กรมั
ตอ่ ลกู บาศกเ์ ซนติเมตร ที่อุณหภูมิ 15.6 องศาเซลเซยี ส น้ำมนั ดิบมอี งค์ประกอบสำคัญดังนี้
1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ไดแ้ ก่

1. กลมุ่ แอลเคนหรือพาราฟิน แบง่ ได้เป็น 2 ชนิดคอื
- ชนิดโซ่ตรง ซึ่งเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิ่มตวั เช่น โพรเพน บิวเทน เฮกเซน ออกเทน
- ชนดิ โซก่ ิง่ ซึง่ เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอม่ิ ตัว เชน่ เดียวกับชนิดโซ่ตรง เชน่ ไอโซเฮปเทน ไอโซออกเทน
2. กลมุ่ แนฟทีนหรือไซโคลพาราฟิน

เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่มี โี ครงสรา้ งเป็นวงและยดึ เหนีย่ วด้วยพันธะเดีย่ ว เชน่ ไซโคลโพรเพน เมทิลไซโคลเพนเทน
3. กลมุ่ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

เชน่ เบนซนี เมทิลเบนซีน(โทลูอนี )
สำหรับสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทเ่ี ปน็ แอลคนี และแอลไคน์น้ันไมไ่ ด้มีอยใู่ นนำ้ มันดิบ แตไ่ ด้จากกระบวนการกล่นั น้ำมนั ดบิ
2. สารประกอบท่ไี ม่ใชไ่ ฮโดรคาร์บอน
1. สารประกอบอินทรีย์ของกำมะถัน เช่น เมทิลเมอร์แคปเทน (CH3SH) ไดเมทิลซัลไฟด์ (CH3SCH3) สารเหล่านี้ไม่ทนต่อความ
ร้อน จะสลายตัวใหแ้ ก๊สไฮโดรเจนซัลไฟด์ (H2S) ในระหว่างกระบวนการกลั่นน้ำมัน น้ำมันที่มีสารประกอบอนิ ทรีย์ของกำมะถัน
ปนอยู่เรียกว่า sour crude oil จึงต้องผ่านกระบวนการกำจัด H2S ทำให้ต้นทุกการผลิตน้ำมันสูงกว่าปกติ ส่วนน้ำมันที่มี
สารประกอบอนิ ทรียข์ องกำมะถันนอ้ ยกว่ารอ้ ยละ 0.5 โดยมวล เรยี กวา่ sweet crude oil
2. สารประกอบไนโตรเจน เชน่ ไพริดนี (C5H5N) ไพโรล (C4H5N)
3. สารทมี่ ีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ เชน่ กรดอินทรยี ์ เอไมด์ คโี ตน
3. สารที่มีโลหะเป็นสว่ นประกอบ
1. สารประกอบโลหะกับสารอนิ ทรยี ์ (Organometallic compound) เช่น โลหะวาเนเดยี ม และนิกเกลิ
2. สารประกอบในรูปของเกลืออนนิ ทรยี ์ เชน่ โซเดียมคลอไรด์ และแมกนีเซยี มคลอไรด์

เนื่องจากน้ำมันดิบมีสารประกอบต่าง ๆ ปะปน
อยู่ การนำน้ำมันดิบไปใช้ประโยชน์จึงต้องนำมาผ่าน
กระบวนการแยกสารประกอบที่ปนอยอู่ อกจากกันสียก่อน
การแยกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนในน้ำมันดิบใช้การ
ก ล ั ่ น ล ำ ด ั บ ส ่ ว น (Fractional distillation) โ ด ย นำ
น้ำมันดบิ ไปแยกนำ้ และสารประกอบต่าง ๆ ออกเสียกอ่ น

89

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

สารประกอบอนิ ทรีย์ เช่น คารโ์ บไฮเดรต โปรตนี ไขมนั กรดนิวคลีอกิ เปน็ องคป์ ระกอบสำคญั ในสง่ิ มีชวี ิตและอาหาร ผลิตภัณพ์
ธรรมชาติและสารประกอบอนิ ทรยี ์สงั เคราะห์หลายชนิดใช้เป็นยารกั ษาโรค สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนใชเ้ ป็นตวั ทำละลายและเชื้อเพลิง
ตามทไ่ี ด้กล่าวมาขา้ งตน้ นอกจากนย้ี ังมกี ารใช้ประโยชนส์ ารประกอบอินทรียอ์ ีกมากมายดังน้ี
1. สเตอรอยด์ (Steroid) เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ีโครงสรา้ งพน้ื ฐานเป็นรปู วงคารบ์ อนหกเหลีย่ มและห้าเหลย่ี มเช่อื มตอ่ กัน เชน่ เทสโท
สเทอโรน อีสโทรเจน คอเลสเตอรอล

2. กรดซาลซิ ลิ กิ (Salicylic acid) สามารถนำไปใชเ้ ปน็ สารตง้ั ตน้ ในการสังเคราะหก์ รดแอซีทลิ ซาลซิ ลิ กิ (แอสไพรนิ ) ซึ่งใช้เปน็ ยาบรรเทา
อาการปวด ลดไข้ และแกอ้ ักเสบ การสงั เคราะหแ์ อสไพรนิ เปน็ การทำปฏิกิริยาเอสเทอรฟิ เิ คชัน

90

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรยี ์

3. เอทานอล (ethanol)
แก๊สโซฮอล์ (gasohol) เปน็ น้ำมนั ทม่ี ีจุดประสงคเ์ พอื่ ใชแ้ ทนน้ำมนั เบนซนิ เกิดจากการผสมระหวา่ งน้ำมนั เบนซนิ และเอทานอล มี

ระบบการเผาไหม้ที่สมบูรณ์กว่าน้ำมันเบนซินธรรมดา จึงช่วยลดปัญหามลพิษทางอากาศ ลดปริมาณไฮโดรคาร์บอนและ
คารบ์ อนมอนอกไซด์ และยงั มีราคาถกู กวา่ อีกด้วย

• Hydrolysis of starch and fermentation of the resulting simple sugars (Step [1]) yield ethanol, which is mixed
with hydrocarbons from petroleum refining (Step [2]) to form usable fuels.
• Combustion of this ethanol–hydrocarbon fuel forms CO2 and releases a great deal of energy (Step [3]).
• Photosynthesis converts atmospheric CO2 back to plant carbohydrates in Step [4], and the cycle
continues.

4. เอทลิ นี (ethylene : C2H4)
การบ่มผลไม้ทำได้โดยการนำผลไม้ใกลส้ กุ และผลไม้ที่ดิบใส่ในภาชนะปิด ผลไม้ที่ใกล้สุกจะมกี ารสร้างเอทิลีนมาก ซึ่งก็จะไปเรง่

ผลไม้ท่ดี ิบใหส้ กู เร็วขน้ึ เนือ่ งจากเอทิลีนมาสถานะเปน็ แก๊ส สามารถแพร่ออกมาทำให้ผลไมท้ ยี่ งั ไมส่ ุกในบริเวณใกลเ้ คียงถกู เร่งให้สกุ เร็วขึน้

91

ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

5. แอลดไี ฮดท์ เี่ กดิ ขนึ้ ตามธรรมชาติ

แอลดีไฮด์ในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นน้ำมันหอมระเหยและสารที่มีกลิ่นหอม ซึ่งมักพบในผลไม้หรือพืชต่างๆ จึงนำมาใช้เป็นสาร
ปรุงรสและแต่งกลิน่ ของอาหาร เช่น ซินนามาลอีไฮด์ซึ่งพบในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ในเมล็ดอัลมอลต์ และแวนิลินในเมล็ดแวนิลลา ซึ่งใช้
เป็นสารให้กล่ินวานิลลา

6. โดปามนี (dopamine)
โดปามนี (dopamine) สารเคมีในสมองที่จัดอยู่ในกลมุ่ แคทีโคลามนี สรา้ งมาจากกรดอะมโิ นชนิดไทโรซีน โดยอาศยั การทำงาน

ของเอนไซม์ไทโรซนี ไฮดรอ็ กซเิ ลส เปน็ ทั้งสารส่ือประสาททค่ี อยกระตุ้น โดพามีนรเี ซพเตอร์ (dopamine receptor) และเป็นฮอรโ์ มนท่ี
หลงั่ มาจากไฮโปทาลามสั (hypothalamus) โดยเมอื่ โดปามนี ถกู หลงั่ ออกมาแลว้ จะสง่ ผลตอ่ อารมณใ์ ห้มคี วามต่ืนตัว กระฉบั กระเฉง มี
สมาธิมากขน้ึ และไวตอ่ สงิ่ กระตนุ้ ตา่ งๆ รอบตัว

92

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรยี ์

18. สรปุ เนอ้ื หาเคมอี นิ ทรยี ์

1 = Math 2 = Eth 3 = Prop 4 = But 5 = Pent 6 = Hex 7 = Hept 8 = Oct 9 = Non 10 = Dec
ตวั อยา่ ง
สาร หมู่ฟังกช์ นั ชอื่ หมู่ฟงั ก์ชนั หลักการเรียกช่อื Butane
But-1-ene
Alkane - พันธะเดย่ี ว - ane But-1-yne

Alkene = พนั ะคู่ - ene Butan-2-ol
Methoxy Butane
Allyne ≡ พนั ธะสาม -yne
Alcohol R-OH ไฮดรอกซิล Akane(ตดั e) ระบตุ ำแหนง่ (OH) -ol Butanal
Butan-2-one
Ether R-O-R’ ออกซี Alkoxy(ฝัง่ C น้อย) Alkane Butanoic acid
Methyl Butanoate
Aldehyde R-COH คารบ์ อกซาลดีไฮด์ Akane (ตดั e) -al Butan-1-amine
Butanamide
Ketone R-CO-R’ คารบ์ อนิล Akane(ตดั e) ระบตุ ำแหนง่ (C=O) -one

Carboxylic acid R-COOH คารบ์ อกซิล Akane(ตดั e) –oic acid

Ester R-COO-R’ แอลคอกซคี าร์บอนลิ Alkyl ( ฝั่ง O ) + Akane (ตดั e) -oate

Amine R-NH2 อะมิโน Akane(ตดั e) ระบตุ ำแหนง่ (NH2) -amine

Amide R-CO-NH2 เอไมด์ Akane (ตดั e) -amide

สตู รโมเลกลุ สารประกอบ 12345678
CnH2n+2 Alkane 1 1 1 2 3 5 9 18
CnH2n Alkene - 1 1 3 5 13
- - 1 2 5 12
CnH2n-2 Cycloalkane - 1 1 2 3 7 14
CnH2n+2O Alkyne 1 1 2 4 8 17 39
Alcohol - 1 1 3 6 15
CnH2nO Ether 1 1 1 2 4 8 17 39
Aldehyde - - 1 1 3 6 15
CnH2nO2 Ketone 1 1 1 2 4 8 17 39
- 1 2 4 9 20
Carboxylic 1 2 4 8 17
Ester 1 2 4 8 18

Amine
Amide

Ketone - 1 Aldehyde Carboxylic

Ether - 1 Alcohol

1 1 Amine Amine(18)

12

34

68

15 17*

93

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

สมบตั ิ Alkane Alkene Alkyne Aromatic
โซ่เปิด CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
โซป่ ิด CnH2n CnH2n-2 CnH2n-4 วงเบนซีน
พนั ธะ เดย่ี วทั้งหมด ค่อู ยา่ งนอ้ ย 1 สามอย่างน้อย 1 
สภาพขัว้  
   
สี    
กล่นิ   
การละลายนำ้  ตำ่ ท่ีสดุ  สูงมาก
จุดเดือด ตำ่ นอ้ ยกว่านำ้ สูง น้อยกว่านำ้
ความหนาแนน่ น้อยกวา่ นำ้ ลอนดอน นอ้ ยกว่าน้ำ ลอนดอน
แรงยึดเหนยี่ วโมเลกุล ลอนดอน มเี ขม่า ลอนดอน มเี ขม่ามากทส่ี ุด
การเผาไหม้ ไม่มเี ขมา่ การเตมิ มเี ขมา่ มาก การแทนที่
ชนิดปฎกิ ริ ิยา การแทนท่ี  การเตมิ
การฟอกสี KMnO2    
Hydrogenation    
Halogenation light   FeX3เร่ง
Hydrohalogenation    
Hydration   

สารประกอบ ชอ่ื ปฎกิ ริ ยิ า ปฎกิ ริ ยิ า XCO2 + H2O
ทกุ ตวั การสนั ดาป/เผาไหม้ CxHy + ( + 4 )O2 2

Alkane Halogenation

Alkene Halogenation

การฟอกสี KMnO4

Hydrogenation

Hydrohalogenation

94

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

Hydration

Alkyne Halogenation

การฟอกสี KMnO2

Hydrogenation

Hydrohalogenation

Hydration

อะโรมาตกิ Halogenation

Nitration

Sulfonation

สารประกอบอนิ ทรยี ์ Ether Aldehyde ketone Carboxylic Ester Amine Amide
สมบตั ิ Alcohol  
H-bond   
ข้ัว  - - - กรด - เบส กลาง
กรด-เบส กลาง - - - - หอม เหมน็ -
กล่นิ - 85627 41
B.p. 3

95

ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

สารประกอบ ชื่อปฎกิ ริ ยิ า ปฎกิ ริ ยิ า
Alcohol Dehydration

Ester เอสเทอรฟิ เิ คชนั

ไฮโดรไลซสิ

สะปอนนฟิ เิ คชัน

Amide การเตรยี มเอไมด์

ไฮโดรไลซสิ

96

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 เคมอี นิ ทรีย์

19. แบบฝึกหดั ทา้ ยบท

1. จากสตู รโมเลกุลของสารประกอบอนิ ทรยี ์ C2H2 CH2O CH4O CH5N ตอบคำถามตอ่ ไปนี้
1.1 เขียนสูตรโครงสร้างลิวอสิ สตู รโครงสร้างแบบย่อ

สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N

สตู รโครงสรา้ งลิวอสิ

สตู รโครงสร้างแบบยอ่

1.2 สตู รโมเลกลุ ใดทีม่ พี นั ธะคใู่ นโมเลกลุ

1.3 สูตรโมเลกลุ ใดที่มพี ันธะสามในโมเลกุล

2. เติมข้อมูลในตารางตอ่ ไปน้ีใหส้ มบูรณ์ สูตรโครงสร้างแบบเสน้ พันธะ สตู รโครงสร้างแบบย่อ สูตรโมเลกุล
ขอ้ สตู รโครงสรา้ งลิวอสิ CH3CHCl2
2.1
CH3CH2CH2NH2
2.2

2.3

2.4

2.5

2.6

97

ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

2.7
2.8
2.9
2.10

3. ระบุประเภทและหม่ฟู งั ก์ชนั ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่กำหนดใหต้ ่อไปน้ี

4. สารประกอบอินทรยี ์ในข้อใดบา้ งเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน และระบุว่าเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทใด
5. ระบุหมูฟ่ งั ก์ชันและจำนวนของหมู่ฟังกช์ ันน้ัน (ยกเวน้ C C) จากสูตรโครงสร้างของ วติ ามินซดี ังน

98

ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 เคมอี นิ ทรีย์

6. สารประกอบอนิ ทรยี ์ในขอ้ ใดเปน็ ไอโซเมอรก์ ัน

7. สารประกอบอินทรยี ใ์ นข้อใดบา้ งท่เี ปน็ ไอโซเมอร์กนั

8. A B และ C เป็นสารประกอบแอโรแมตกิ ไฮโดรคาร์บอน และมโี ครงสร้างดังนี้

จงเรยี งลำดับจดุ เดือดของสารจากมากไปน้อย พร้อมอธบิ ายเหตผุ ล
9. ในการทดลองเติมผงแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น (C10H8) ปริมาณ 0.1 กรัม ลงในหลอดทดลอง ที่มีสารผสมระหว่างน้ำ กลั่นและเฮกเซน
อย่างละ 5 มิลลิลิตร จากนั้นเขย่าแรงๆ และตั้งไว้ 3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบายเหตุผล (กำ หนดให้ความหนาแน่น
ของเฮกเซน = 0.66 กรมั ต่อมลิ ลลิ ิตร)

99