CadernoEO-CnaturezaV4_2022 (1)

302VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias contidas no gráfico mostrado a seguir. 20 40 60 80 100 Temperatura (ºC) 0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 Pressão (atmosferas) a) Associe as curvas do gráfico (linhas contínua ou tracejada) com o líquido puro e a solução. Justifique. b) Determine o ponto de ebulição aproximado (±1 °C) do líquido puro ao nível do mar. Justifique. 3. (UEG) O gráfico abaixo mostra a pressão de vapor de dois sistemas diferentes em função da temperatura. Após a análise do gráfico, responda aos itens a seguir. a) Se A e B forem compostos diferentes, explique qual deles é mais volátil. b) Se A e B forem soluções do mesmo solvente e soluto, em diferentes concentrações, explique o que irá acontecer se dois compartimentos idênticos contendo quantidade igual das duas soluções forem separados por uma membrana semipermeável. 4. (UFRJ-adaptada) Em um laboratório foram preparadas uma solução 1 M de ZnCℓ2 e uma outra 1 M de NaCℓ, para serem utilizadas em diferentes experimentos. Num primeiro experimento foram obtidos valores das pressões de vapor dessas soluções em diferentes temperaturas. Identifique, dentre as curvas A, B e C apresentadas no gráfico, aquela que corresponde à solução de ZnCℓ2 (1 M) e aquela que corresponde à solução de NaCℓ(1 M). Justifique sua resposta. 5. (Ita) Motores de automóveis refrigerados a água normalmente apresentam problemas de funcionamento em regiões muito frias. Um desses problemas está relacionado ao congelamento da água de refrigeração do motor. Admitindo que não ocorra corrosão, qual das ações a seguir garantiria o maior abaixamento de temperatura do início do congelamento da água utilizada num sistema de refrigeração com capacidade de 4 (quatro) litros de água? Justifique. a) Adição de 1 mol de glicerina na água. b) Adição de 1 mol de sulfato de sódio na água. c) Adição de 1 mol de nitrato de sódio na água. E.O. ENEM 1. (Enem) Em nosso planeta a quantidade de água está estimada em 1,36 × 106 trilhões de toneladas. Desse total, calcula-se que cerca de 95% são de água salgada e dos 5% restantes, quase a metade está retida nos polos e geleiras. O uso de água do mar para obtenção de água potável ainda não é realidade em larga escala. Isso porque, entre outras razões: a) o custo dos processos tecnológicos de dessalinização é muito alto. b) não se sabe como separar adequadamente os sais nela dissolvidos. c) comprometeria muito a vida aquática dos oceanos. d) a água do mar possui materiais irremovíveis. e) a água salgada do mar tem temperatura de ebulição alta. E.O. UERJ EXAME DISCURSIVO 1. (UERJ) Um processo industrial é realizado com o emprego de uma solução aquosa. Quanto maior a temperatura de ebulição da solução empregada, maior a eficiência do processo. Admita que uma empresa disponha de duas soluções aquosas, uma de fluoreto de potássio e outra de metanal, ambas na concentração de 0,1 mol × L–1 . Identifique a solução disponível mais eficiente, a ser utilizada, justificando sua resposta. Em seguida, apresente a fórmula estrutural plana do metanal e nomeie sua geometria molecular.

303VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. OBJETIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unesp) A crioscopia é uma técnica utilizada para determinar a massa molar de um soluto através da diminuição da temperatura de solidificação de um líquido, provocada pela adição de um soluto não volátil. Por exemplo, a temperatura de solidificação da água pura é 0 °C (pressão de 1 atm), mas ao se resfriar uma solução aquosa 10% de cloreto de sódio, a solidificação ocorrerá a –2 °C. A adição de soluto não volátil a um líquido provoca: a) nenhuma alteração na pressão de vapor desse líquido. b) o aumento da pressão de vapor desse líquido. c) o aumento da temperatura de solidificação desse líquido. d) a diminuição da temperatura de ebulição desse líquido. e) a diminuição da pressão de vapor desse líquido. 2. (Unicamp 2017) O etilenoglicol é uma substância muito solúvel em água, largamente utilizado como aditivo em radiadores de motores de automóveis, tanto em países frios como em países quentes. Considerando a função principal de um radiador, pode- -se inferir corretamente que: a) a solidificação de uma solução aquosa de etilenoglicol deve começar a uma temperatura mais elevada que a da água pura e sua ebulição, a uma temperatura mais baixa que a da água pura. b) a solidificação de uma solução aquosa de etilenoglicol deve começar a uma temperatura mais baixa que a da água pura e sua ebulição, a uma temperatura mais elevada que a da água pura. c) tanto a solidificação de uma solução aquosa de etilenoglicol quanto a sua ebulição devem começar em temperaturas mais baixas que as da água pura. d) tanto a solidificação de uma solução aquosa de etilenoglicol quanto a sua ebulição devem começar em temperaturas mais altas que as da água pura. 3. (Unesp) O abaixamento relativo da pressão de vapor de um solvente, resultante da adição de um soluto não volátil, depende do número de partículas dissolvidas na solução resultante. Em quatro recipientes, denominados A, B, C e D, foram preparadas, respectivamente, soluções de glicose, sacarose, ureia e cloreto de sódio, de forma que seus volumes finais fossem idênticos, apresentando composições conforme especificado na tabela: Recipiente Substância Massa molar (g/mol) Massa dissolvida (g) A C6 H12O6 180,2 18,02 B C12H22O11 342,3 34,23 C CO(NH2 ) 2 60,1 6,01 D NaCℓ 58,4 5,84 Com base nas informações fornecidas, é correto afirmar que a) todas as soluções apresentam a mesma pressão de vapor. b) a solução de sacarose é a que apresenta a menor pressão de vapor. c) a solução de cloreto de sódio é a que apresenta a menor pressão de vapor. d) a solução de glicose é a que apresenta a menor pressão de vapor. e) as pressões de vapor das soluções variam na seguinte ordem: ureia = cloreto de sódio > glicose. E.O. DISSERTATIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Fuvest) Três panelas, A, B e C, contêm água pura. Em A é adicionada uma colher de areia. Em B é adicionada uma colher de açúcar. Em C nada é adicionado. As três panelas e seus conteúdos são aquecidos até a fervura do líquido. Em quais panelas a ebulição ocorrerá na mesma temperatura? Justifique. GABARITO E.O. Aprendizagem 1. A 2. B 3. A 4. A 5. A 6. A 7. B 8. D 9. E E.O. Fixação 1. D 2. C 3. D 4. B 5. C 6. C 7. C 8. A 9. D E.O. Complementar 1. C 2. B 3. A 4. C E.O. Dissertativo 1. a) H5 C2 Cℓ = 15 ºC; HCCℓ3 = 60 ºC b) diminui a pressão de vapor 2. a) Linha contínua → solvente (líquido puro) Linha pontilhada → solução A dissolução de um soluto não volátil num líquido diminui a pressão de vapor do líquido. b) A temperatura de ebulição do líquido puro (solvente) ao nível do mar é aproximadamente igual à temperatura na qual a sua pressão de vapor é igual a 1,0 atm. A leitura do gráfico mostra que essa temperatura é aproximadamente (78 ± 1) °C.

304VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 3. a) De acordo com o gráfico, o composto A é mais volátil, pois apresenta maior pressão de vapor. b) Como a solução B apresenta menor pressão de vapor, concluímos que possui maior quantidade de partículas de soluto do que a solução A. No processo de osmose o solvente migrará do meio de maior pressão de vapor A, para o meio de menor pressão de vapor B. 4. ZnCℓ2 - curva C, NaCℓ - curva B → quanto maior o n0 de partículas em solução, menor a PMV. 5. Propriedades coligativas estão relacionadas como o número de partículas dispersas. A adição de um soluto ao solvente puro provocará uma diminuição do ponto de congelamento desse solvente. Quanto maior a concentração de partículas dispersas na solução, maior o efeito coligativo. Cálculo do número de partículas dispersas em 4 litros de água: a) glicerina → glicerina 1 mol → 1 mol de moléculas b) Na2 SO4(s) → 2 Na+ (aq) + SO4 2 (aq) 1 mol → 3 mol de íons c) NaNO3 → Na+ (aq) + NO3(aq) 1 mol → 2 mol de íons Teremos o maior abaixamento da temperatura do início do congelamento da água na dissolução do sulfato de sódio. E.O. Enem 1. A E.O. UERJ Exame Discursivo 1. A solução disponível mais eficiente é aquela que contém fluoreto de potássio, pois nesse caso o número de partículas é maior (2 mols para 1 mol de sal) e, consequentemente, apresenta a maior temperatura de ebulição devido ao efeito coligativo. água 2 0,1 mol de partículas água 2 2 0,1 mol de partículas KF K F H CO H CO + − × → + → Fórmula estrutural plana do metanal e sua geometria: E.O. Objetivas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. E 2. B 3. C E.O. Dissertativas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. Os líquidos das panelas A e C entrarão em ebulição na mesma temperatura, considerando que a areia é composta apenas por SiO2 – um óxido insolúvel.

QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 4

306VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. APRENDIZAGEM 1. (UFC) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas são representadas a seguir, são constituintes naturais de perfumes e exalam diferentes aromas. Com relação às moléculas anteriormente representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) óticos. b) de posição. c) de compensação. d) geométricos. e) de função. 2. (UFRGS) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2 C=CHCℓ b) CH2 CℓBr c) CH2 Cℓ-CH2 Cℓ d) CHCℓ=CHCℓ e) CH2 Cℓ-CH2 Br 3. (CEFET-SC) Qual das estruturas a seguir apresenta isomeria geométrica? a) H3 C – CH = CH – CH3 b) CH3 | H2 C = C – CH3 c) H2 C = CH – CH2 – CH3 d) H2 C = CH – CH3 e) H2 C = CH – CH2 – CH2 – CH3 4. Sejam os compostos orgânicos a seguir: Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros funcionais; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são isômeros de posição; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros geométricos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros. 5. (UFRN) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é: a) b) c) d) ISOMERIA GEOMÉTRICA COMPETÊNCIA(s) 3, 5 e 7 HABILIDADE(s) 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27 CN AULAS 27 E 28

307VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 6. (UFRGS) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) Apenas I e III. 7. (ITA) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro? a) 3 d) 6 b) 4 e) 7 c) 5 8. (UECE) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir: No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira. a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. d) As moléculas I e IV não são isômeros. E.O. FIXAÇÃO 1. (IME) Dentre as opções abaixo, indique a única que não apresenta estereoisomeria. a) 3-metil-2-hexeno b) 2-penteno c) Ácido butenodioico d) Propenal e) 2-buteno 2. (FGV) O corante índigo usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido as interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 3. (Mackenzie) Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC-RS) vendeu patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base desse remédio é o resvera-

308VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias trol, molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raiz de uma hortaliça chamada azeda. Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom colesterol) reduzindo, assim, o risco de doenças cardiovasculares, além de ser um fator na prevenção do câncer. A notícia alerta que o uso “in natura” dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar problemas sérios de saúde. HO QH QH O O O Da fórmula estrutural do resveratrol, dada anteriormente, fazem-se as afirmações: I. Pode apresentar isomeria cis-trans; II. Representa um difenol; III. Possui núcleos aromáticos; IV. Em um dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição meta. Estão corretas: a) I, II, III e IV. d) III e IV, apenas. b) II e IV, apenas. e) I e III, apenas. c) II e III, apenas. 4. (Uel) A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na química da visão. O retinol é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma determinada enzima. Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir, identificados como A e B. Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta: a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e difere de B na disposição espacial. b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a função aldeído e contêm um anel benzênico em sua estrutura. c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e apresenta fórmula molecular diferente de B. d) O composto B é identificado como 11-cis-retinal e apresenta átomos de carbono com hibridização sp. e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e 11-trans-retinal, respectivamente, apresentam cadeias saturadas. 5. (UFRGS) Considere os seguintes compostos. Com relação a esses compostos, é correto afirmar que: a) 1 e 2 são isômeros de posição. b) 2 e 3 são apolares. c) 2 e 3 são isômeros geométricos. d) 1 é apolar. e) 1 e 2 apresentam o mesmo ponto de ebulição. 6. (UEMG) Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito. I. É um álcool insaturado. II. É um isômero cis-trans. III. Apresenta 18 hidrogênios. IV. Apresenta 3 ramificações. O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. 7. (Feevale) O Retinal, molécula apresentada abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão. Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série de reações químicas, provocando um impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido como visão. o Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II e III apresenta corretamente as geometrias das duplas ligações circuladas em I e II e a função química circulada em III.

309VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias a) I - Cis II - Trans III - Aldeído b) I - Trans II - Cis III - Álcool c) I - Trans II - Trans III - Aldeído d) I - Trans II - Cis III - Aldeído e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico 8. (PUC-PR) “A capsaicina tem sido utilizada na medicina há muitos séculos. A pimenta vermelha foi uma das primeiras plantas cultivadas nas Américas. As tribos indígenas brasileiras cultivam e usam pimentas desde o descobrimento do Brasil e, os historiadores acreditam que a população do México come pimenta vermelha desde 7.000 a. C. A capsaicina já era utilizada pelos nossos ancestrais para aliviar as dores nas juntas e tem sido usada, também, na forma de creme ou pomada na medicina esportiva, para tratamento de lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a dor provocada por herpes”. FONTE: <HTTP://WWW.CRQ4.ORG.BR/QUIMICA_VIVA_CAPSAICINA>. Analisando a fórmula da capsaicina, dada abaixo, assinale a alternativa CORRETA. a) Sua fórmula molecular é: C17H24NO3 . b) Há nesta fórmula as funções orgânicas fenol, éter e amida. c) Temos a seguinte fórmula mínima: C9 H13NO3 . d) O composto não faz isomeria cis-trans. e) Temos no composto hibridação sp. E.O. COMPLEMENTAR 1. (UFSJ) Os terpenos formam uma classe de compostos naturais de origem vegetal e estão presentes em sementes, flores, folhas, caules e raízes. Um exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e outros. Ele apresenta um agradável odor de rosas, o que justifica seu vasto emprego pelas indústrias de cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é apresentada a seguir: Considerando-se a estrutura desse composto, é INCORRETO afirmar que: a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu isômero não ramificado. b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode ser a fórmula de uma cetona. c) apresenta isomeria do tipo cis-trans. d) tem massa molar igual a do 4-decenal. 2. (PUC-RS) Analise o texto, as fórmulas e as afirmativas a seguir. A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sul-americanos para a preparação de bebidas como o chimarrão, o chá de mate e o tererê, entre outras. As propriedades estimulantes dessas bebidas estão relacionadas à presença de alguns alcaloides derivados da xantina, entre os quais a teofilina, a teobromina e, principalmente, a cafeína. As estruturas desses compostos orgânicos são mostradas abaixo. Com base nessas informações, é correto afirmar que: Dados: C = 12; H = 1; N = 14; O = 16. a) a cafeína tem menor massa molar do que a teofilina. b) a cafeína e a teobromina são isômeros geométricos, sendo a teobromina o isômero trans. c) a teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são iguais. d) a xantina e a cafeína têm átomos de carbono dis tribuídos de maneiras diferentes, sendo isômeros de posição. e) na xantina, as ligações químicas N-H são iônicas porque há grande diferença de eletronegatividade entre esses elementos. 3. (UEPG) Assinale o que for correto. 01) O composto éter etilmetílico e o propanol são isômeros funcionais. 02) O composto etanoato de metila é isômero funcional do ácido propanoico. 04) Com a fórmula molecular C7 H8 O, podem-se escrever fórmulas estruturais de 3 compostos aromáticos que apresentam isomeria de posição. 08) O ácido butenodioico admite 2 isômeros espaciais, que apresentam propriedades físicas diferentes. 16) O benzeno e o ciclo metilpentano são isômeros de cadeia. E.O. DISSERTATIVO 1. (UEG) Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno;

310VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 2. (UFSCar) A borracha é um polímero formado pela condensação do monômero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o processo representado pela equação genérica: n n H2 C = C – CH = CH2 → ( H2 C – C = CH – CH2 ) CH3 CH3 n > 2.000 2-metil-1,3-butadieno borracha Que tipo de isomeria o polímero formado pode apresentar? Justifique. 3. (UFRJ) O biodiesel tem sido considerado uma importante alternativa bioenergética ao diesel produzido a partir do petróleo. O biodiesel é constituído por uma mistura de ésteres derivados de óleos vegetais. Quando o biodiesel é obtido a partir da reação de óleo de soja com metanol, um de seus principais componentes é o oleato de metila, cuja fórmula estrutural está representada a seguir: Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do oleato de metila. 4. (UFPR) Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração. Responda: a) A que função orgânica pertence o composto orgânico? b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da figura. 5. (UFLA) O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de três compostos relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais. a) Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros. b) Quantas ligações “sigma” e quantas “pi” existem em cada um dos produtos? 6. (UFJF) Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiação da região do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utilizados para absorver a radiação emitida pelo sol que é prejudicial à nossa pele. Com base nas estruturas, responda aos itens abaixo. a) Quais as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de octila? b) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifique sua resposta. 7. (UFSCar) O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta “blueberry” (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir. a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono.

311VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 8. (Uninove – Medicina) As fórmulas estruturais de alguns componentes do aroma do azeite de oliva estão representadas as seguir. a) Classifique as substâncias 1, 2 e 3 segundo os radicais funcionais que possuem. b) Indique qual das fórmulas estruturais corresponde a um isômero geométrico do tipo cis. Escreva a estrutura completa desse isômero, com todos os átomos representados, com a sua indicação cis. 9. (Fmj) Os monômeros buta-1,3-dieno e 2-cloro-buta1,- 3-dieno são muito utilizados na fabricação de borrachas sintéticas, sendo, este último, também conhecido como cloropreno, uma substância resistente a mudanças de temperatura, à ação do ozônio e ao clima adverso. a) Escreva as fórmulas estruturais dos monômeros mencionados. b) A partir do monômero 2-cloro-buta-1,3-dieno é obtido o poli2-cloro-but-2-eno conhecido comercialmente como neopreno, um elastômero sintético. Escreva a reação de obtenção do neopreno a partir do cloropreno e indique o tipo de isomeria espacial que ocorre nesse elastômero. E.O. ENEM 1. (Enem) Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é: a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis. c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados. d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia. e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear. 2. (Enem) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. Substância Inseto Cultivo Sitophillus spp Milho Migdolus fryanus Cana-de-açúcar Anthonomus rubi Morango Grapholita molesta Frutas Scrobipalpuloides absoluta Tomate FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. AMOR AO PRIMEIRO ODOR: A COMUNICAÇÃO QUÍMICA ENTRE OS INSETOS. QUÍMICA NOVA NA ESCOLA. N.7, MAIO 1998 (ADAPTADO).

312VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. E.O. UERJ EXAME DE QUALIFICAÇÃO 1. (UERJ) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas. CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 O 4 2 3 1 O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na molécula representada é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 2. (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon: Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a: a) b) c) d) E.O. UERJ EXAME DE DISCURSIVO 1. (UERJ) A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no estado gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L. Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as estruturas dos estereoisômeros correspondentes. Dado: R = 0,08 atm⋅L⋅mol–1 ⋅K –1 . 2. (UERJ) Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais: Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas. Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas. E.O. OBJETIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unifesp) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero:

313VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias a) cis apresenta P.E. 60°C. b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta fórmula molecular C2 H4 Cℓ2 . e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas. 2. (Unifesp) A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. Analise as seguintes afirmações: I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica. As afirmativas CORRETAS são: a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas. 3. (Fuvest) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes: hidrocarneto massa da amostra/g massa de C/g massa de H/g I 0,200 0,168 0,032 II 0,300 0,252 0,048 III 0,600 0,491 0,109 Dados: Massas molares (g/mol): H = 1; C = 12 Com base nesses resultados pode-se afirmar que: a) I não é isômero de II nem de III. b) I é isômero apenas de II. c) I é isômero apenas de III. d) II é isômero apenas de III. e) I é isômero de II e de III. 4. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3 H5 Cℓ? a) 2. d) 5. b) 3. e) 7. c) 4. E.O. DISSERTATIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unesp) O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes. Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis- -9,12-octadecadienoico. 2. (Fuvest) A reação do tetracloroetano (C2 H2 Cℓ4 ) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação. b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. 3. (Unesp) A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração "cis". No entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações "cis", formando isômero "trans", produto nocivo à saúde humana. O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir. C5 H11 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2 ) 7 – COOH Escreva as fórmulas estruturais do isômero "cis" e do isômero "trans" que podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido. 4. (Unesp) As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir. CH3 – C – (CH2 ) 5 – CH= CH – COOH O a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio. b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os. 5. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

314VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias GABARITO E.O. Aprendizagem 1. D 2. D 3. A 4. C 5. C 6. E 7. C 8. B E.O. Fixação 1. D 2. C 3. A 4. A 5. D 6. A 7. A 8. B E.O. Complementar 1. A 2. C 3. 01 + 02 + 04 + 08 = 15. E.O. Dissertativo 1. a) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos: b) Os isômeros constitucionais possíveis para esse alceno (C4 H8 ) são: 2. Apresenta isomeria geométrica, pois apresenta dupla ligações entre carbonos e dois ligantes diferentes em cada um deles 3. 4. a) Função éster de ácido carboxílico ou éster. b) Teremos: 5. a) As estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros são dadas na figura a seguir: C = C CH2 – CH3 H H H3 C C = C CH2 – CH3 HH H3 C Trans Cis b) O número de ligações “sigma” e “pi” que existem em cada um dos produtos é: 14 sigma e 1 pi. 6. a) p-metoxicinamato de 2-etoxietila = éter e éster salicilato de n-octila = éster e fenol b) Para apresentar isomeria geométrica, a molécula precisa apresentar ligação dupla entre carbonos, e cada um deles deve possuir ligantes diferentes. Sendo assim, a molécula p-metoxicinamato de 2-etoxietila, através dos carbonos (6 e 7) apresenta isomeria geométrica. 7. a) Observe as funções oxigenadas: b) O tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar (considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. Podemos observar que

315VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias cada átomo de carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes entre si. 8. a) Teremos: b) A fórmula estrutural que corresponde a um isômero geométrico (substância 3) do tipo cis é: 9. a) Fórmulas estruturais: b) A partir do monômero 2-cloro-buta-1,3-deno é obtido o poli 2-cloro-but-2-eno conhecido comercialmente como neopreno: Tipo de isomeria espacial presente no neopreno: cis- -trans. E.O. Enem 1. D 2. E E.O. UERJ Exame de Qualificação 1. C 2. D E.O. UERJ Exame Discursivo 1. Fórmula molecular: C4 H8 Estereoisômeros correspondentes: 2. E.O. Objetivas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. A 2. A 3. B 4. D E.O. Dissertativas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. A fórmula estrutural plana completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico (H31C17–COOH) pode ser representada por: 2. a) H H C C isômero cis H C H C isômero trans b) o isômero cis é mais polar, portanto sua interação intermolecular é mais intensa e possui maior ponto de ebulição

316VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 3. 4. a) Ácido carboxílico e cetona b) 5. a) Isomeria geométrica do tipo cis-trans b)

317VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. APRENDIZAGEM 1. (UERN) A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma formula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma formula molecular. (DISPONÍVEL EM: BRASILESCOLA.COM/QUIMICA/ISOMERIA.HTM) A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das afirmativas a seguir apresenta uma substância que corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica ao mesmo tempo? a) 2-metil-pent-3-en-2-ol b) 3-metil-pent-3-en-2-ol c) 4-metil-pent-3-en-2-ol d) 5-metil-pent-3-en-2-ol 2. (Udesc) Assinale a alternativa correta em relação à molécula de 2-bromo-3-cloro-4-metilpentano. a) Possui seis carbonos com hibridização sp. b) Possui seis carbonos com hibridização sp2 . c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. d) Apresenta em sua estrutura três carbonos assimétricos. e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta, ramificado e insaturado. 3. (UFRGS) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México. A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações. I. Contém anéis heterocíclicos. II. Contém carbonos assimétricos. III. Não apresenta carbonos terciários. Quais estão corretas? a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 4.(UFRN) A anfetamina, de fórmula C6 H5 –CH2 –CH(NH2 )–CH3 , é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito: a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico. c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico. 5. (CEFET-MG) Alguns protetores solares possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua formulação, substância conhecida pela ação antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres, responsáveis pelos fenômenos degenerativos, essa vitamina, cuja estrutura molecular está representada abaixo, confere uma proteção adicional para evitar danos causados pela radiação. ISOMERIA ÓPTICA COMPETÊNCIA(s) 3, 5 e 7 HABILIDADE(s) 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27 CN AULAS 29 E 30

318VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Com base nessa estrutura molecular, é correto afirmar que o alfa-tocopherol: a) reage com ácidos. b) desvia a luz plano-polarizada. c) tem fórmula mínima C29H27O2 . d) possui as funções de álcool e éter. e) apresenta cadeia normal e insaturada. 6. (PUC-RJ) Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se que: a) I e IV são substâncias iguais. b) I e IV são isômeros espaciais. c) II e III são substâncias iguais. d) II e III são isômeros geométricos. e) II e IV são isômeros funcionais. 7. (PUC-RJ) Abaixo estão representadas as estruturas da tirosina e da tiramina. Considerando essas substâncias, pode-se afirmar que: a) são tautômeros. b) são opticamente ativas. c) são isômeros funcionais. d) a tirosina possui um carbono assimétrico. e) a tiramina possui um carbono assimétrico. 8. (Unifor) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um número de estereoisômeros igual: a) 0 b) 2 c) 4 d) 6 e) 8 9. (PUC-RJ) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 E.O. FIXAÇÃO 1. (UECE) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti- -inflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil. Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta. a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção. c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. 2. (IFCE) Analise os conjuntos de compostos, I, II e III. I. II. III.

319VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias A alternativa correta quanto à função orgânica e à relação de isomeria entre eles é a: a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos isômeros de função. b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos isômeros ópticos. c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos isômeros de cadeia. d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos carboxílicos, sendo ambos isômeros de compensação. e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos isômeros de função. 3. (IFSC) A cor da pele se deve à quantidade de um polímero natural, a melanina, um pigmento biológico que é produzido na epiderme. Esse polímero é quimicamente considerado de massa e complexidades variáveis, sendo sintetizado pelos melanócitos. Os melanócitos são células situadas na camada basal da pele, entre a epiderme e a derme. A produção da melanina pelos melanócitos é feita a partir da oxidação progressiva do aminoácido tirosina. [...] Assim, quanto maior a quantidade de melanina produzida, mais escuro será o tom da pele e vice-versa. FONTE: HTTP://WWW.BRASILESCOLA.COM/QUIMICA/A-QUIMICAENVOLVIDA-NA-COR-PELE.HTM. ACESSO: 15 ABR. 2014. Assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01) A tirosina, precursora da melanina, possui em sua estrutura as funções amina, álcool, e ácido carboxílico. 02) A tirosina tem massa molar igual a 165 gramas. 04) O monômero do qual é formada a melanina possui nove carbonos, quatro oxigênios, sete hidrogênios e um nitrogênio em sua constituição. 08) O produto da reação mostrada acima não possui carbonos quirais. 16) Na tirosina, o carbono ligado ao nitrogênio é um carbono assimétrico. 4. (Mackenzie) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. Considere as seguintes afirmações: I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2 O. II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) I, II e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e III. e) I, III e V. 5. (UFPR) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir. A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 6. (UEM) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da isomeria dos compostos.

320VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 01) O propanal e o propenol são tautômeros. 02) O butano e o metil-propano são isômeros de cadeia. 04) O ácido butenodioico apresenta isomeria cis-trans, sendo que, a partir da forma cis, é possível produzir um anidrido por reação de desidratação e, a partir da forma trans, não. [Obs.: Considere este item Verdadeiro, pois trata-se de um assunto ainda não abordado em aula]. 08) O aminoácido glicina (ácido 2-amino-etanoico) apresenta isomeria ótica. 16) O composto 1,2-dicloro-ciclopropano apresenta isomeria geométrica e ótica. 7. (Cefet-MG) Considere que as substâncias e misturas equimolares seguintes foram analisadas em um polarímetro. CH3 (CH2 ) 4 CH3 e CH3 (CH2 ) 5 CH3 (I) (II) 2-metil-fenol e 3-metil-fenol (III) (IV) (V) Não apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a zero, a substância/mistura: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 8. (UFRGS) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina. O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. 9. (Upe-ssa) Até agora, já foram detectadas mais de 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando- -se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra. ADAPTADO DE: HTTP://PUBLICO.UOL.COM.BR/CIENCIA/ NOTICIA/UM-APERTO-DE-MAOS-NO-ESPACO-SAO-MOLECULASQUIRAIS-173 097 (ACESSO EM: 10/07/2016) Qual substância foi encontrada no espaço? a) b) c) d) e) E.O. COMPLEMENTAR 1. (UPF) A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta dois isômeros com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para as plantas. A representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir: A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições: I. A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico na sua estrutura. II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.

321VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias III. O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico. IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de três isômeros: um dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica. Está correto o que se afirma em: a) I, II e III apenas. b) I, II e IV apenas. c) I, III e IV apenas. d) II, III e IV apenas. e) I, II, III e IV. 2. (UEL) Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica. ADAPTADO DE: GREENBERD, A. UMA BREVE HISTÓRIA DA QUÍMICA DA ALQUIMIA ÀS CIÊNCIAS MOLECULARES MODERNAS. TRAD. DE HENRIQUE EISI TOMA, PAOLA CORIO E VIKTORIA KLARA LAKATOS OSÓRIO. SÃO PAULO: EDGARD BLÜCHER LTDA., 2009. P.297-299. Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta. a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição. b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria. c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diastereoisômeros. d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas. e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica. 3. (UFRGS) Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque. A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi observado o composto II na cabine B. Assinale a alternativa correta sobre esse experimento. a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I. b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais. c) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função. d) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis). e) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição. 4. (UEM) Assinale o que for correto. 01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função. 02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono. 04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria. 08) A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes. E.O. DISSERTATIVO 1. (UFG) O citronelal, cuja estrutura plana é apresentada a seguir, é o principal componente do óleo de citronela.

322VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Considerando o exposto, a) represente os dois isômeros óticos dessa estrutura. Utilize cunhas ( ) e traços ( ) para representar os grupos ligados ao carbono quiral; b) substitua uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila, para que a estrutura tenha orientação Z trans). 2. (UEL) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um dos três tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação desinfetante e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação. a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu derivado dicloro-propanoico. b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono assimétrico. 3. (UFRRJ) Algumas substâncias orgânicas diferentes se apresentam com a mesma fórmula molecular. A esse fenômeno denominamos isomeria. A isomeria pode ser classificada em dois tipos: plana e espacial. Com respeito a um hormônio secretado pelas glândulas supra-renais - a adrenalina, cuja estrutura está representada a seguir, responda aos questionamentos: a) Quantos átomos de hidrogênio existem em 42,25 ⋅ 102 mg de adrenalina? b) A adrenalina apresenta isomeria espacial? Justifique. Dados: C = 12; N = 14; O =16; H = 1. 4. (UEL) Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado C5 H9 Br, que mostra: a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica. 5. (Fac. Santa Marcelina – Medicina) A fluoxetina, comercialmente conhecida como Prozac, é utilizada no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na bulimia nervosa e no transtorno do pânico. a) Na figura abaixo, circule os heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina. b) Quais classes funcionais e qual tipo de isomeria espacial estão presentes na estrutura da fluoxetina? E.O. ENEM 1. (Enem) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. “FÁRMACOS E QUIRALÍDADE”. CADERNOS TEMÁTICOS DE QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, SÃO PAULO, N. 3, MAIO 2001 (ADAPTADO). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros: a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. (Enem 2017) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral? a) 1 b) 2 c) 6 d) 8 e) 16

323VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. UERJ EXAME DE QUALIFICAÇÃO 1. (UERJ) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 2. (UERJ) Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas. Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a: a) b) c) d) 3. (UERJ) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína 4. (UERJ) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. O número correspondente à seta que indica o átomo de carbono responsável pela atividade óptica desta molécula é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 5. (UERJ) A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica. CH2 CH NH2 CH3 Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: a) geométricos b) de posição c) funcionais d) óticos E.O. UERJ EXAME DISCURSIVO 1. (UERJ 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

324VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. E.O. OBJETIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unesp) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Com relação ao citronelal, é correto afirmar que: a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C10H20O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. [Obs.: Para ocorrer reação de hidrogenação, a molécula precisa ser insaturada]. e) apresenta a função cetona. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO. A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. luciferase Luciferina O O 2 (450 620 nm) xiluciferina* Oxiluciferina hv + → → + − O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. 2. (Unesp) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g · mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume. a) 274,3 e óptica. b) 279,3 e óptica. c) 279,3 e geométrica. d) 274,3 e geométrica. e) 279,3 e tautomeria. 3. (Unesp) A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento da incidência da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se tornado comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem grande risco à saúde. Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta a) a função amina primária. b) apenas anéis alifáticos. c) apenas anéis aromáticos. d) isomeria geométrica. e) um átomo de carbono quiral. 4. (Fuvest) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:

325VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em: a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 5. (Unesp) Considere os compostos I, II, III e IV. ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano I II 2-bromopentano etanal III IV Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: a) I, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) II e IV, apenas. 6. (Unesp) O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica. b) ambas são aminoácidos. c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. d) elas são isômeras. e) as duas moléculas apresentam a função fenol. 7. (Unesp) São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos: HN C CH3 H HH H H H O H O H H O CH2 CH3 CH2 H3 C C C OH H3 C CH CH fenacetina (X) 3 ibuprofen (Y) Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmações seguintes. I. X possui as funções éter e amida. II. Y é um ácido carboxílico. III. Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para. IV. X e Y apresentam isomeria óptica. São verdadeiras as afirmações: a) I, II e III, apenas. d) I e II, apenas. b) III e IV, apenas. e) I, II, III e IV. c) II e IV, apenas. E.O. DISSERTATIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unifesp) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica.

326VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 2. (Unicamp) Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos agrícolas é uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas também se defendem do ataque dos insetos e algumas delas desenvolveram eficientes armas químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos dessa capacidade de defesa são os piretroides. A seguir está representada a fórmula estrutural de um piretroide sintético utilizado como inseticida: A estrutura dos piretroides é bastante particular, tendo em comum a presença de um anel de três membros. a) Reproduza a parte da fórmula estrutural delimitada pela linha tracejada. Substitua os retângulos por símbolos de átomos, escolhendo-os dentre os do segundo período da tabela periódica. b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações no anel de três membros? c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto apresenta? Justifique sua resposta, representando o fragmento da molécula que determina esse tipo de isomeria. 3. (Unesp) O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome químico é 2,3-dihidroxi-propanal. a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do gliceraldeído. b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da isomeria óptica. 4. (Unesp) Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel. Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 5. (Unesp) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular. Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). 6. (Unesp 2018) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir. a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é classificada como aromática. b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água. GABARITO E.O. Aprendizagem 1. B 2. C 3. C 4. B 5. B 6. B 7. D 8. B 9. C E.O. Fixação 1. C 2. E 3. 04 + 08 + 16 = 28. 4. D 5. C 6. 01 + 02 + 04 + 16 = 23. 7. E 8. E 9. A

327VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. Complementar 1. A 2. E 3. E 4. 04 + 08 = 12. E.O. Dissertativo 1. a) Dois isômeros óticos dessa estrutura: b) Substituindo uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila (orientação z ou trans), vem: 2. a) Teremos: Possíveis isômeros planos do seu derivado dicloro- -propanoico: b) Estrutura do isômero que pode apresentar atividade ótica com destaque (*) do carbono assimétrico ou quiral: 3. a) 1,65 ⋅ 1023 átomos de hidrogênio. b) Isomeria óptica. Apresenta carbono quiral (assimétrico). 4. a) Teremos: ou b) Teremos: 5. a) O F F F H3 C N H b) Haleto Amina N H H3 C F F F Éter O Carbono quiral Isomeria óptica ▶ E.O. Enem 1. D 2. D E.O. UERJ Exame de Qualificação 1. B 2. C 3. B 4. C 5. D

328VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. UERJ Exame Discursivo 1. Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula): álcool e amina. Número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol: 3. Número de isômeros ópticos ativos da terbutalina (1 carbono quiral): 2. E.O. Objetivas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. A 2. B 3. E 4. E 5. C 6. A 7. A E.O. Dissertativas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: 2. a) C O N O b) O valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações dos carbonos no anel ciclopropânico é de 60°. c) O composto apresenta isomeria geométrica: C F3C C — C — — — — — C H Nota-se também a presença de isomeria óptica, devida à presença de carbonos quirais: CH3 H3C C F3C * O * * 3. a) C3 H6 O3 + 3 O2 → 3 CO2 + 3 H2 O b) A isomeria óptica é justificada pelo carbono assimétrico (quiral) assinalado: carbono quiral (assimétrico) O H OH H H — C — C — C H OH 4. Funções orgânicas presentes em cada vitamina: A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, realizando interações do tipo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico(*):

329VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 5. Fórmula molecular: C5 H12O O único álcool primário que apresenta carbono assimétrico (*) está representado abaixo: 6. a) Função orgânica comum a todas as substâncias representadas: ácido carboxílico. A aspirina é classificada como aromática. b) A alanina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si, ou seja, um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*). A vitamina A é predominantemente apolar, ou seja, apresenta menor solubilidade em água.

330VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. APRENDIZAGEM 1. (PUC-RJ) O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação). Br X + HBr → Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar que: a) é um alcano, e a reação é de adição. b) é um alcino, e a reação é de eliminação. c) é um alceno, e a reação é de adição. d) é um álcool, e a reação é de substituição. e) é uma cetona, e a reação é de eliminação. 2. (Mackenzie) A equação H2 C = CH2 + X2 → H2 C – CH2 XX é exemplo de reação de: a) substituição. b) adição. c) eliminação. d) polimerização. e) oxidação enérgica. 3. (PUC-RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que não ocorrerá uma reação de adição. a) Etino + H2 O b) Etano + Br2 c) Eteno + Cℓ2 d) Buteno + H2 O e) Propino + Br2 4. (Mackenzie) A hidrogenação catalítica do propeno produz: a) propan-2-ol. b) propino. c) propano. d) ciclopropano. e) ciclopropeno. 5. (Unifor) Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCℓ) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado. a) CH3 CH3 b) CℓCH2 CH2 Cℓ c) CℓCHCHCℓ d) CH3 CH2 Cℓ e) CH2 CℓCH2 Cℓ 6. (PUC-MG) A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto: a) CH3 CH2 CBr2 CH3 b) CH3 CHBrCHBrCH3 c) CH2 BrCH2 CH2 CH2 Br d) CH3 CH2 CH2 CH2 Br2 7. (UEL) Na reação representada por A + HC → H3 C – C – CH3 H C A pode ser substituído por: a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno. 8. (Unirio) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial etc. A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de: a) adição. b) eliminação. c) oxidação. d) sulfonação. e) saponificação. 9. (UFG) “Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado.” V. V. MARKOWNIKOW, 1869 Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será: REAÇÕES DE ADIÇÃO COMPETÊNCIA(s) 3, 5 e 7 HABILIDADE(s) 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27 CN AULAS 31 E 32

331VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias a) b) c) d) e) E.O. FIXAÇÃO 1. (UFSC) Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: A - propeno; B - propino. I. 1,2-dibromopropano II. 2-bromopropano III. 1,2-dibromopropeno IV. 2-bromopropeno V. 1-cloro-2-bromopropano VI. 1,2,3-tribromopropano VII.1,1,1-tribromopropano 2. (UFMG) A reação entre 1 mol de propino, HC;C — CH3 , e 2 mol de bromo, Br2 , na ausência de luz ou calor, produz: a) CHBr2 — CBr2 — CH3 b) CH2 Br — CBr2 — CH2 Br c) CBr2 = CH — CHBr2 d) CHBr = CBr — CHBr2 3. (PUC-PR) A adição de uma molécula de ácido bromídrico ao 1,3-butadieno resultará na formação de: a) 1-bromo-3-buteno. b) 1-bromo-2-buteno. c) 4-bromo-1-buteno. d) 2-bromo-2-buteno. e) 2-bromo-1-buteno. 4. (Mackenzie) Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtém-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo: a) sigma e adição. b) pi e substituição. c) pi e adição. d) sigma e oxidação. e) pi e eliminação. 5. (UFRN) Numa reação de adição de HCℓ ao CH3 — CH = CH2 , obtém-se como produto principal CH3 — CH — CH3 | Cℓ A explicação para esse resultado é que o átomo de carbono secundário é: a) menos hidrogenado e mais positivo. b) menos hidrogenado e mais negativo. c) mais hidrogenado e mais positivo. d) mais hidrogenado e mais negativo. 6. (FGV) As equações I e II referem-se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em que os reagentes são o eteno e o etino, respectivamente. Cℓ Cℓ | | I. CH2 = CH2 + Cℓ2 → CH2 — CH2 II. 2 HC ; CH → H2C = CH — C ; CH As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de: a) adição e eliminação. b) redução e adição. c) adição e dimerização. d) eliminação e adição. e) eliminação e dimerização. 7. (Cesgranrio) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos: I. CH2 = CH – CH3 + H2 P, T Ni CH3 – CH2 – CH3 II. CH2 = CH – CH3 + H2O H + CH3 – CH(OH) – CH3 III. CH2 = CH – CH3 + Cℓ2 CH2Cℓ – CHCℓ – CH3 IV. CH2 = CH – CH3 + HCℓ CH3 – CHCℓ – CH3 V. CH2 = CH – CH3 + HBr peróxido CH2Br – CH2 – CH3 Assinale a opção que contém apenas a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov. a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V. 8. (UFRGS) Observe a reação a seguir, que representa a transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.

332VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações. I. Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol. II. O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6-dimetil-8-octanol. III. O geraniol não apresenta isomeria geométrica. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas I e III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 9. (PUC-MG) Os óleos vegetais são ésteres formados a partir de ácidos graxos insaturados. A margarina é um produto alimentar obtido pela hidrogenação desses óleos. óleos vegetais + H2 → margarina É incorreto afirmar: a) Ésteres são produtos de reação entre álcoois e ácidos e constituem o grupo funcional RCOOR'. b) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja, compostos que apresentam um grupo carboxila -COOH. c) A margarina apresenta um maior número de insaturações que o óleo vegetal usado como matéria-prima para sua fabricação. d) A hidrogenação é uma reação de adição de H2 nas duplas ligações. 10. (UFRGS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Em relação a essa equação, podemos afirmar que: a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano. E.O. COMPLEMENTAR 1. (UFMG) Uma substância apresentou as seguintes características: I. Descora solução de Br2 em CCℓ4. II. Absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida à reação de hidrogenação catalítica. III. Pode apresentar isomeria óptica. Uma fórmula estrutural possível para essa substância é: a) b) c) d) e) 2. (UFRGS) Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo. C Hx y Br2 x C Hy 1Br HBr I − + → + C Hz n Br2 2 C Hn 2 Br II + → É correto afirmar que I e II são, respectivamente, a) aromático e alcano. b) aromático e alceno. c) alcino e alcano. d) alcino e alceno. e) alceno e alcino. 3. (Mackenzie 2013) De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são, respectivamente, a) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano b) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano. c) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.

333VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias d) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo- -ciclopropano. e) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano 4. (UECE) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. a) b) c) d) E.O. DISSERTATIVO 1. Considere a informação: 1 mol de dupla ligação adiciona 1 mol de H2 . Calcule a quantidade em mol de H2 consumida na hidrogenação total do seguinte composto. 2. Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado. a) H3 C — CH = CH2 + 1 H2 A b) H3 C — C ≡ CH + 1 H2 B c) H3 C — C ≡ CH + 2 H2 C d) H2 C = CH — CH2 — CH = CH2 + 1 H2 D e) H2 C = CH — CH2 — CH = CH2 + 2 H2 E f) ciclopropano + 1 H2 F g) C6 H6 + 3 H2 G 3. Equacione as reações a seguir indicando a fórmula estrutural de cada substância da reação. a) 1 mol de propeno + 1 mol de cloro b) 1 mol de propeno + 1 mol de bromo c) 1 mol de propino + 2 mol de cloro d) 1 mol de ciclobutano + 1 mol de bromo e) 1 mol de propadieno + 1 mol de bromo f) 1 mol de benzeno + 3 mol de cloro 4. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do produto obtido pela adição de 1 mol de brometo de hidrogênio (HBr) aos compostos: a) 1 mol de 1-buteno. b) 1 mol de metilpropeno. c) 1 mol de propino. d) 1 mol de ciclobutano. e) 1 mol de propadieno. 5. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, são muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados. a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio. b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HCℓ com um alceno de fórmula molecular C6 H12 que possui um carbono quaternário. 6. (PUC-RJ) Considere que, na reação representada a seguir, 1 mol do hidrocarboneto reage com 1 mol de ácido bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido, formando um único produto com 100% de rendimento. A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede. a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão. b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC. c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão. 7. (PUC-RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B). ( ) ( ) H I H 2 2 3 2 A H C CH CH CH CH H O B + − = −−− + → De acordo com estas informações, faça o que se pede: a) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2 O. b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B). c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).

334VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. UERJ EXAME DE QUALIFICAÇÃO 1. (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporção, para a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno está nomeado em: a) 3-cloro-2-metilpentano. b) 2-cloro-3-metilpentano. c) 3-cloro-3-metilpentano. d) 2-cloro-2-metilpentano. 2. (UERJ) O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinílicas, pode ser obtido através da sequência das seguintes reações: Essas reações I e II são classificadas, respectivamente, como: a) adição nucleofílica, eliminação b) adição eletrofílica, eliminação c) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica d) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica 3. (UERJ) Sejam as equações químicas incompletas, representadas pelas fórmulas gerais: Os produtos orgânicos destas equações pertencem, respectivamente, às seguintes funções: a) aldeído e ácido carboxílico b) cetona e ácido carboxílico c) álcool e cetona d) éter e cetona E.O. UERJ EXAME DISCURSIVO 1. (UERJ) A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos formados são indicados por A e B. H O2 I) but 2 eno HC A II) A NaOH B NaC − − + → + → + l l Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em função das espécies reagentes. E.O. OBJETIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mol, de 1:1, obtendo-se em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4 H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano. 2. (Unifesp) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem? a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno. b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno. c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno. d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno. e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno. 3. (Fuvest) Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4O . período e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (Cℓ). Com relação à substância simples bromo (Br2 , ponto de fusão – 7,2 °C, ponto de ebulição 58,8 °C, sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações: I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância gasosa. II. Tal como o Cℓ2 , o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2-dibromoetano. III. Tal como o Cℓ2 , Br2 deve reagir com H2 , formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve formar o brometo de hidrogênio. É correto somente o que o estudante afirmou em: a) I b) I e II c) II e III d) I e III e) III

335VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 4. (Fuvest) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao H2 C = C C H H2 C = C CN H H2 C = C O – C – CH3 H O a) metano. b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino. E.O. DISSERTATIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unicamp) Um mol de hidrocarboneto cíclico insaturado, de fórmula C6 H10, reage com um mol de bromo (Br2 ), dando um único produto. Represente, por meio de fórmulas estruturais, o hidrocarboneto e o produto obtido na reação citada. 2. (Fuvest) Os compostos A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir. Conpostos Átomos ou grupos de átomos ligados aos carbonos 1 2 A H, H CH3, CH3 B CH3, H CH3, H C Br, Br H, Br a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais. b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique. 3. (Fuvest) Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir: I. ciclopropano H2 C – CH2 – CH2 H2 C CH2 CH2 + Br2 → Br Br II. H2 C H2 C CH2 CH2 + 2Br2 H2 C – CH2 – CH2 – CH2 + Br Br 2 ciclobutano D ——→ H2 C H2 C C – Br CH2 + H + HBr III. H2 C H2 C CH2 CH2 CH2 + Br2 ciclopentano H2 C H2 C C – Br CH2 CH2 D ——→ H + HBr a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique. b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações. 4. (Fuvest) A adição de HCℓ a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon H+ proveniente do HCℓ, liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao menor número de outros átomos de carbono. Essa nova ligação (C — H) é formada à custa de um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem ao produto final. A reação do 1-penteno com HCℓ, formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito. a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao haleto de alquila: b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com HCℓ, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior. c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item (b) que não apresenta isomeria cis-trans. Justifique.

336VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 5. (Fuvest) Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação está na figura 1. Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado na figura 2. Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda, veja na figura 3. a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel. b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química da figura 4. c) Na fórmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique. 6. (Unesp) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markonikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do buteno-1; b) o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a. 7. (Fuvest) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila). a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno. b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila). GABARITO E.O. Aprendizagem 1. C 2. B 3. B 4. C 5. D 6. B 7. A 8. A 9. D E.O. Fixação 1. A: II; B: IV 2. A 3. D 4. C 5. A 6. C 7. D 8. A 9. C 10. C E.O. Complementar 1. C 2. B 3. B 4. C E.O. Dissertativo 1. 4 mol de H2 2. a) H3 C — CH2 — CH3 ; propano b) H3 C — CH = CH2 ; propeno c) H3 C — CH2 — CH3 ; propano d) H3 C — CH2 — CH2 — CH = CH2 ; pent-1-eno e) H3 C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 ; pentano f) H3 C — CH2 — CH3 ; propano g) ; cicloexano 3. Cℓ Cℓ | | a) H2C = CH — CH3 + 1Cℓ2 → H2C — CH — CH3 Br Br | | b) H2C = CH — CH3 + 1Br2 → H2C — CH — CH3 Cℓ Cℓ | | c) HC = C — CH3 + 2Cℓ2 → H — C — C — CH3 | | Cℓ Cℓ Br Br | | d) + Br2 → H2C — CH2 — CH2 — CH2

337VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Br Br | | e) H2C = C = CH2 + 1Br2 → H2C — C = CH2 f) + 3 Cℓ2 Cℓ Cℓ Cℓ Cℓ Cℓ Cℓ 4. H Br | | a) H2C — CH — CH2 — CH3; 2-bromobutano H Br | | b) H2C — C — CH3; 2-bromo-2-metilpropano | CH3 Br | c) H2C = C — CH3; 2-bromopropeno Br | d) H2C — CH2 — CH2 — CH3; 1-bromobutano Br | e) H2C = C — CH3; 2-bromopropeno 5. a) adição CH3 Cℓ | | b) H3C — C — C — CH3 | | CH3 H 6. a) Teremos: b) 3-etil-4-metil hex-1-eno c) Algumas possibilidades são: 7. a) Fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2 O, aplicando a regra de Markovinikov: b) Nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B): A: pent-1-eno ou penteno ou 1-penteno ou penteno-1. B: pent-2-ol ou 2-pentanol ou pentanol-2. c) Fórmula estrutural do isômero de posição (insaturação) do composto A: E.O. UERJ Exame de Qualificação 1. D 2. B 3. C E.O. UERJ Exame Discursivo 1. Teremos: E.O. Objetivas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. C 2. B 3. C 4. C E.O. Dissertativas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. + 1 Br2 Br Br 2. a)

338VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias b) H3 C – C = C – CH3 + HBr → H H Br H3 C – C* – C – CH3 H H H O carbono assimétrico assinalado mostra a formação de dois isômeros ópticos (1 dextrógiro e 1 levógiro) 3. a) Estabilidade: ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano b) I → 1,3 - dibromopropano II → 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano III → bromociclopentano 4. a) Fórmula estrutural do carbocátion: CH3 CH2 – C + – CH2 CH2 CH3 CH3 b) Fórmula estrutural de três alcenos que não são isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior: c) Fórmula estrutural do alceno do item anterior que não apresenta isomeria cis-trans, pois o carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes iguais entre si, ou seja, a dois hidrogênios: 5. a) O dienófilo que reage com o composto III produzindo os compostos I e II está representado abaixo: b) c) 6. a) b) butan-2-ol 7. a) b)

339VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. APRENDIZAGEM 1. (Faap-SP) Com relação aos alcanos, é correto afirmar que: a) podem sofrer reações de adição. b) aumentando o número de átomos de carbono, aumenta a tendência ao estado sólido. c) a maioria deles é formada por compostos insaturados. d) são produzidos industrialmente através do gás dos pântanos. e) são compostos bastantes reativos. 2. (UFPB-PB) Dada a reação Onde: X2 = F2 , Cℓ2 , Br2 , I2 a ordem decrescente de reatividade dos halogênios é: a) Cℓ2 , Br2 , F2 e I2. b) F2 , Cℓ2 , I2 e Br2. c) F2 , Cℓ2 , Br2 e I2. d) I2 , Br2 , Cℓ2 e F2. e) Br2 , F2 , Cℓ2 e I2. 3. (Cesgranrio) No 3-metil-pentano, cuja estrutura está representada a seguir: o hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. 4. (Fesp-PE) Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono: a) 1. d) 4. b) 2. e) 5. c) 3. 5. (Unisantos-SP) Considere a reação de substituição do butano: 3 O nome do composto X é: a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro-butano. c) 2-cloro-butano. d) 1,1-dicloro-butano. e) 2,2-dicloro-butano. 6. (UCSaI-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir de metano deve-se fazer reagir esse gás com: a) cloro. b) cloreto de hidrogênio. c) cloreto de sódio. d) diclorometano. e) 1,2-dicloro-etano. 7. (UECE) O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o: a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 8. (Cesgranrio) Identifique o número de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo de cloro. a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 9. (FCC-PE) Numa reação de 2-metilbutano com Cℓ2 , ocorreu a substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO COMPETÊNCIA(s) 3, 5 e 7 HABILIDADE(s) 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27 CN AULAS 33 E 34

340VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 10. (Inatel-MG) Pretende-se fazer a cloração do propano (C3 H8 ). Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade? a) cloreto de n-propila b) cloreto de isopropila c) A reação ocorre, mas não se obtém haleto. d) 1-cloropropano e) A reação não ocorre. E.O. FIXAÇÃO 1. (Uespi) O metano é um composto que reage sob condições vigorosas com halogênios. Observando-se o comportamento de reações entre moléculas de metano com moléculas de um tipo de halogênio – bromo, cloro, flúor e iodo, respectivamente – sob aquecimento e na presença de luz, é correto afirmar que: a) o I2 é o que possui maior tendência para reagir. b) ocorrem reações de adição nucleofílica. c) o meio reacional ficará mais ácido com o andamento das reações. d) o alcano será transformado em alceno. e) serão formados haloalcanos isoméricos. 2. (Ufam-AM) O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25 °C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles: a) cloreto de butila e cloreto de terc-butila. b) cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila. c) cloro-butano e 2-cloro-butano. d) cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila. e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano. 3. (UFV) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. 4. (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metil-pentano a 300°C? a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5 5. (PUC-MG) O produto principal da reação de substituição é: CH3 H3 C — C — CH3 + C 2 → (?) H a) cloreto de n-propila. b) 1,1-dicloro-butano. c) 1,2-dicloro-butano. d) metil-1-cloro-propano. e) metil-2-cloro-propano. 6. (Ufpa) Um medicamento expectorante pode ser sintetizado conforme o seguinte esquema reacional: A seguir estão propostas cinco possíveis estruturas para esse medicamento. A estrutura correta é a a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. E.O. COMPLEMENTAR 1. (Cesgranrio) Sem considerar a isomeria óptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas três derivados monobromados, é o: a) 2,2-dimetil-butano. b) 2,3-dimetil-butano. c) 2-etil-butano. d) 3-metil-pentano. e) 2-metil-pentano.

341VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 2. (Mackenzie) Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmações. I. Reage com o cloro por meio de reação de substituição. II. É isômero de cadeia do metil-propano. III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes simples. Dessas afirmações: a) somente I está correta. b) somente II e III estão corretas. c) somente I e II estão corretas. d) somente I e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas. 3. (Ufop) Considere a seguinte rota de síntese, que leva à obtenção dos produtos K e W, utilizados na produção de pigmentos e antioxidantes: 1) 2) Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com os compostos X, Y, Z, K e W: I. X é um alqueno. II. Y é um haleto de alquila. III. Z é um composto aromático monossubstituído. IV. K e W são isômeros de função. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta: a) I e II são verdadeiras. b) II e IV são verdadeiras. c) I e III são verdadeiras. d) II e III são verdadeiras. E.O. DISSERTATIVO 1. Determine A: 1 CH3 — CH3 + Cℓ — Cℓ → 1 A + 1 HCℓ 2. Determine B: 1 CH3 — CH2 — CH3 + Br — Br → 1 B+ 1 HBr 3. Determine C: + 1 HO — NO2 → 1 C + 1 H2O 4. Determine D + 1 Br — Br → 1 D + 1 HBr 5. (Faap-SP) Uma mistura de 2-metilbutano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCℓ e de uma mistura de compostos de fórmula molecular C5 H11Cℓ. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos possíveis compostos formados. 6. A equação acima representa a preparação de um éter difenílico bromado que é utilizado no combate a incêndios. A partir dessas informações, responda: a) Qual é o nome da reação representada? b) Qual é a fórmula da substância A? 7. Determine o número de compostos diferentes formados pela substituição de 1 H por 1 Cℓ nos seguintes alcanos: 8. (UFG) Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer reações de halogenação. Considerando-se o hidrocarboneto de fórmula molecular C8 H18, determine: a) a fórmula molecular plana do isômero que fornece apenas um haleto quando sofre uma monohalogenação. b) a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre halogenação total. Considere como halogênio o átomo de cloro. 9. (UFRN) Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e hex-2-eno, conforme mostrado no quadro abaixo: Experimento I: hexano + Br2(g) → produtos Experimento II: hex-2-eno + Br2 /CCℓ4 → produtos a) Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr. Classifique a reação ocorrida nesse experimento como reação de adição, de substituição ou de eliminação. b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico do tipo cis para o reagente no experimento II.

342VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 10. (UFG-GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação. a) Escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. b) Escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação. E.O. ENEM 1. (Enem) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica. DISPONÍVEL EM: WWW.SINDIPETRO.ORG.BR. ACESSO EM: 1 MAR. 2012 (ADAPTADO). Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: a) b) c) d) e) E.O. UERJ EXAME DE QUALIFICAÇÃO 1. (Uerj) A reação: C4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr é do tipo: a) substituição eletrófila. b) adição nucleófila. c) adição eletrófila. d) eliminação nucleófila. e) substituição nucleófila. 2. (UERJ) O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinílicas, pode ser obtido através da sequência das seguintes reações: Essas reações I e II são classificadas, respectivamente, como: a) adição nucleofílica, eliminação b) adição eletrofílica, eliminação c) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica d) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica E.O. UERJ EXAME DISCURSIVO 1. (UERJ 2017) O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de uma sequência de duas reações químicas. Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno, Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse composto. 2. (UERJ) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente com a água, formando um álcool e um ácido inorgânico. Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. Em seguida, apresente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool produzido. 3. (UERJ) A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na produção de corantes e medicamentos, é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com ácido nítrico, empregando como catalisador o ácido sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução do composto orgânico obtido na primeira etapa.

343VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias Em relação à anilina, apresente: a) sua fórmula estrutural; b) a equação química que representa a primeira etapa de seu processo de síntese. E.O. OBJETIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos: 1. (Unesp) As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de a) substituição, substituição e oxidação. b) redução, redução e oxidação. c) adição, adição e eliminação. d) adição, adição e redução. e) substituição, substituição e substituição. 2. (Fuvest) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos MONONITRADOS sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 3. (Fuvest) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A, B, e X correspondem, respectivamente, a: a) HNO2 , H2 e redução. d) NO2 , H2 O e hidrólise. b) HNO3 , H2 e redução. e) HNO2 , H2 O e hidrólise. c) HNO3 , H2 e oxidação. 4. (Fuvest 2018) Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula CH3 CO3 H. A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.) Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um produto de uso doméstico. Esse odor é de a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-vidros. b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica. c) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte. d) cloro, presente em produtos alvejantes. e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre. E.O. DISSERTATIVAS (UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP) 1. (Unesp) A discussão sobre a estrutura do benzeno, em meados do século XIX, gerou uma diversidade de propostas para a estrutura da molécula de C6 H6 , algumas das quais encontram-se representadas a seguir: Sabendo-se que, quando o benzeno reage com o cloro, forma-se um único produto (monoclorobenzeno), quais das estruturas apresentadas não atendem a esse requisito? Justifique apresentando as estruturas possíveis para os produtos da monocloração desses compostos.

344VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 2. (Fuvest) Uma indústria utiliza etileno e benzeno como matérias-primas e sintetiza estireno (fenileteno) como produto, segundo a rota esquematizada a seguir: a) Escreva as equações químicas que representam duas das transformações a seguir usando fórmulas estruturais. b) No fluxograma adiante, qual a matéria-prima X mais provável da indústria A e qual pode ser o produto Y da indústria C? GABARITO E.O. Aprendizagem 1. B 2. C 3. C 4. C 5. C 6. A 7. D 8. B 9. D 10. B E.O. Fixação 1. C 2. B 3. E 4. E 5. E 6. A E.O. Complementar 1. A 2. E 3. D E.O. Dissertativo 1. CH3 — CH2 — Cℓ 2. CH3 — CH2 — CH2 — Br (1-bromopropano) ou CH3 — CH — CH3 (2-bromopropano) | Br 3. 4. 5. Cℓ | H3C — CH2 — CH — CH2 | CH3 1-cloro-2-metil-butano Cℓ | H3C — CH2 — C — CH3 | CH3 2-cloro-2-metil-butano Cℓ | H3C — CH — CH — CH3 | CH3 2-cloro-3-metil-butano Cℓ | H2C — CH2 — CH — CH3 | CH3 1-cloro-3-metil-butano 6. a) Substituição b) HBr 7. I. 1 II. 2 III. 2 IV. 1 8. a) Teremos o seguinte composto que apresenta hidrogênios ligados a carbono primário: b) Produto da halogenação total: Fórmula molecular: C8Cℓ18 Massa molar C8Cℓ18 = 8 × 12 + 18 × 35,5 = 735 g/mol 9. a) Experimento I: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (ℓ) + Br2(g)→ CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Br (ℓ) + HBr(g) Reação de substituição b) H H C = C H3 C CH2 CH2 CH3 10. a) Essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta: CH4 + Cℓ2 → CH3 Cℓ + HCℓ CH4 + 2 Cℓ2 → CH2 Cℓ2 + 2 HCℓ CH4 + 3 Cℓ2 → CHCℓ3 + 3 HCℓ CH4 + 4 Cℓ2 → CCℓ4 + 4 HCℓ b) Clorometano - Diclorometano - Ticlorometano - Tetraclorometano

345VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. Enem 1. A E.O. UERJ Exame de Qualificação 1. E 2. B E.O. UERJ Exame Discursivo 1. Os isômeros planos de posição do m-cloronitrobenzeno estão representados abaixo: 2. O éter, isômero do álcool produzido está representado a seguir: 3. a) b) E.O. Objetivas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. A 2. A 3. B 4. E E.O. Dissertativas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) 1. Abaixo estão representados os compostos monoclorados das possíveis estruturas do benzeno: Os modelos que não atendem esse requisito são o benzeno de Dewar e Fulveno. 2. a) b) A matéria-prima X mais provável é o petróleo, de onde pode-se obter benzeno por reforma catalítica do hexano e o etileno, que pode ser obtido por craqueamento de cadeias maiores. O produto Y pode ser o poliestireno.

____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ANOTAÇÕES 346VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

QUÍMICA CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 4 TERMOQUÍMICA E CINÉTICA QUÍMICA

350VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias E.O. APRENDIZAGEM 1. (PUC-CAMP) Considere as seguintes equações termoquímicas: I. 3 O2(g) → 2 O3(g)  DH1  = + 284,6 kJ II. 1 C(grafita) + 1 O2(g) →1 CO2(g) DH2  = –393,3 kJ III. 1 C2 H4(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 2 H2 O(l)  DH3 = –1410,8 kJ IV. 1 C3 H6(g) + 1 H2(g)→ 1 C3 HO8(g) DH4 = –123,8 kJ V. 1 I(g) → 1/2 I2(g)  DH5 = –104,6 kJ Qual é a variação de entalpia que pode ser designada calor de formação ou calor de combustão? a) DH1 b) DH2 c) DH3 d) DH4 e) DH5 . 2. (Mack) 1. H2 O CaCℓ2(s) → CaCℓ2(aq) DH= - 82,7 kJ/mol 2. H2 O NH4 NO3(s) → NH4 NO3(aq) DH= + 26,3 kJ/mol Uma aplicação interessante do calor de dissolução são as compressas de emergência (saco plástico com cloreto de cálcio ou nitrato de amônio e ampola de água), usadas em atletas com contusões. Da dissolução das substâncias em água, tal como equacionadas acima, fazem-se as afirmações: I. O cloreto de cálcio é usado em compressas quentes. II. O nitrato de amônio é usado em compressas frias. III. A equação 1 representa uma reação exotérmica. Dessas afirmações: a) somente I está correta. b) somente II está correta. c) somente I e III estão corretas. d) somente I e II estão corretas. e) I, II e III estão corretas. 3. (UFSM) O acetileno é um gás que, ao queimar, produz uma chama luminosa, alcançando uma temperatura ao redor de 3000 °C. É utilizado em maçaricos e no corte e solda de metais. A sua reação de decomposição é: C2 H2 (g) → 2 C (s) + H2 (g) DH = - 226 kJ×mol–1 Baseando-se nessa reação, analise as afirmativas: I. Invertendo o sentido da equação, o sinal da entalpia não varia. II. Há liberação de calor, constituindo-se numa reação exotérmica. III. A entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes. Está(ão) correta(s) apenas: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 4. (UFES) O hidrogênio, H2 (g), é usado como combustível de foguetes. O hidrogênio queima na presença de oxigênio, O2 (g), produzindo vapor de água, segundo a equação: 2 H2 (g) + O2 (g) → 2 H2 O (g) DH = – 484 kJ Dado: H = 1 g/mol A energia envolvida na queima de um grama de hidrogênio, H2(g), é: a) –242 kJ b) 242 kJ c) –121 kJ d) 121 kJ e) 60,5 kJ 5. (UEL) Dada a reação termoquímica 3/2O2(g) → O3(g) DH = + 142,3 kJ/mol é possível afirmar que na formação de 96 g de ozônio o calor da reação, em kJ, será: a) + 71,15 b) + 284,6 c) + 142,3 d) – 142,3 e) – 284,6 6. (UEL) Considere a reação de combustão de 440 g de propano, a 25 °C e 1 atm, com liberação de 22.200 kJ. O DH de combustão do propano, em kJ/mol, vale: Dado: Massa do propano = 44 g/mol TERMOQUÍMICA: VARIAÇÃO DE ENTALPIA COMPETÊNCIA(s) 3, 5 e 7 HABILIDADE(s) 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27 CN AULAS 27 E 28

351VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias a) – 22200 b) + 22200 c) – 2220 d) + 2220 e) – 555 7. (UFSM) Muitos carros utilizam o álcool etílico como combustível. Sabendo que sua combustão total é representada pela equação química balanceada: C2 H5 OH (ℓ) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g)+ 3 H2 O DH = – 327 kcal/mol A quantidade de calor liberada na queima de 141 g de álcool etílico é, aproximadamente: a) – 327 kcal b) – 460 kcal c) –1000 kcal d) – 10000 kcal e) – 46000 kcal 8. (Unisc) A equação a seguir apresenta a reação de decomposição da água oxigenada, também denominada peróxido de hidrogênio. 2H2 O2(aq) KI→ 2H2 O() + O2(g) +196 kJ/mol Em relação a esta reação pode-se afirmar que a) é uma reação endotérmica. b) ocorre mais rapidamente em concentrações mais baixas. c) o iodeto de potássio atua como um inibidor da reação. d) ocorre a redução do oxigênio na formação do O2 . e) é uma reação exotérmica. 9. (Fatec) Fazer a mala para uma viagem poderá ser tão simples como pegar algumas latas de spray, que contenham uma mistura de polímero coloidal, para fazer suas próprias roupas “spray-on”. Tanto faz se é uma camiseta ou um traje noturno, o tecido “spray-on” é uma novidade para produzir uma variedade de tecidos leves. A fórmula consiste em fibras curtas interligadas com polímeros e um solvente que produz o tecido em forma líquida. Esse tecido provoca uma sensação fria ao ser pulverizado no corpo, mas adquire a temperatura corporal em poucos segundos. O material é pulverizado diretamente sobre a pele nua de uma pessoa, onde seca quase instantaneamente. A sensação térmica provocada pelo tecido “spray-on”, quando pulverizado sobre o corpo, ocorre porque o solvente a) absorve calor do corpo, em um processo endotérmico. b) absorve calor do corpo, em um processo exotérmico. c) condensa no corpo, em um processo endotérmico. d) libera calor para o corpo, em um processo exotérmico. e) libera calor para o corpo, em um processo endotérmico. E.O. FIXAÇÃO 1. (UEL) Considere as seguintes entalpias de formação em kJ/mol: Aℓ2 O3(s) = – 1670 MgO(s) = – 604 Com essas informações, pode-se calcular a variação da entalpia da reação representada por: 3 MgO(s) + 2 Aℓ(s) → 3 Mg(s) + Aℓ2 O3(s) Seu valor é igual a, em kJ: a) –1066 b) –142 c) +142 d) + 1066 e) + 2274 2. (Unirio) Os soldados em campanha aquecem suas refeições prontas, contidas dentro de uma bolsa plástica com água. Dentro desta bolsa existe o metal magnésio, que se combina com a água e forma hidróxido de magnésio, conforme a reação: Mg(s) + 2 H2 O(ℓ) → Mg(OH)2(s) + H2(g) A variação de entalpia desta reação, em kJ/mol, é: Dados: DH 0 f H2 O (ℓ) = − 285,8 kJ/mol DH 0 f Mg(OH)2 (s) = − 924,5 kJ/mol a) – 1496,1 b) – 638,7 c) – 352,9 d) + 352,9 e) + 1496,1 3. Adicionando bicarbonato de sódio para auxiliar o cozimento dos alimentos, tem-se a seguinte reação: 2 NaHCO3 → Na2 CO3 + CO2 + H2 O Considerando os dados a seguir, DH o f (NaHCO3 ) = − 226 kcal/mol DH o f (Na2 CO3 ) = − 270 kcal/mol DH o f (CO2 ) = − 94 kcal/mol DH o f (H2 O) = − 58 kcal/mol Calcule a quantidade de calor envolvida, em kcal/mol, quando se utilizam 0,2 mols de bicarbonato de sódio. a) + 6,0 b) + 3,0 c) – 18,0 d) – 3,0 e) – 6,0

352VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias 4. (UFPE) O flúor é um gás amarelado que, à temperatura ambiente, é extremamente reativo. Forma com o hidrogênio uma mistura explosiva, sintetizando o fluoreto de hidrogênio (em solução aquosa, o HF difere dos outros hidrácidos halogenados por formar um ácido fraco e por ser capaz de dissolver o vidro, formando fluor-silicatos). Observe a reação, nas condições padrão, e marque a alternativa que responde corretamente à pergunta abaixo. H2 (g) + F2 (g) → 2 HF (g) DH = – 5,4 kcal Qual o calor de formação do HF e o tipo da reação representada acima? a) + 5,4 kcal/mol ; reação endotérmica. b) – 2,7 kcal/mol ; reação exotérmica. c) + 2,7 kcal/mol ; reação exotérmica. d) – 5,4 kcal/mol ; reação endotérmica. e) + 7,0 kcal/mol ; reação exotérmica. 5. Uma das etapas envolvidas na produção do álcool combustível (etanol) é a fermentação. A equação que apresenta esta transformação é: enzima C6 H12O6 → 2 C2 H5 OH + 2 CO2 Conhecendo-se os calores de formação Substância DHf (kcal/mol) C6 H12O6 – 302 C2 H5 OH – 66 CO2 – 94 pode-se afirmar que a fermentação ocorre com: a) liberação de 18 kcal/mol. b) absorção de 18 kcal/mol. c) liberação de 142 kcal/mol. d) absorção de 142 kcal/mol. e) variação energética nula. 6. (UFMS) O I2 (aq) pode ser obtido em solução a partir da reação do iodato, IO3 – (aq), com o íon iodeto, I– (aq), em meio ácido, conforme a reação IO3 – (aq) + 5 I– (aq) + 6 H+ (aq) → 3 I2 (aq) + 3 H2 O () Substância DH o f 25 °C, 1 atm (kJ/mol) IO3 – (aq) – 221 I – (aq) – 55 H + (aq) 0 I 2 (aq) + 23 H2 O (l) – 286 A reação apresentada é ________, e a entalpia da reação, em kJ ⋅ mol–1, é ________. Assinale a alternativa que completa as lacunas. a) exotérmica; – 13. b) exotérmica; – 293. c) exotérmica; – 1285. d) endotérmica; + 13. e) endotérmica; + 293. 7. (EMSC-ES) O metanol (CH3 OH) sofre combustão total formando dióxido de carbono e vapor de água. Com base nos valores da tabela abaixo, o calor de combustão da reação expresso em kJ × mol–1 será: Calores padrão de formação a 25 ºC Substância DHf (kJ × mol–1) CH3 OH (ℓ) – 239,0 CO (g) – 110,5 CO2 (g) – 393,5 H2 O (g) – 241,8 H2 O (ℓ) – 285,8 a) – 396,3 d) + 638,1 b) + 396,3 e) – 1031,6 c) – 638,1 8. (PUC-Camp) São dadas as entalpias padrão de formação das seguintes substâncias: Substância DH o f (kJ/mol) CO2 – 393,3 H2 O – 285,8 CH3 OH – 238,5 Na combustão completa de 0,5 mol de metanol (CH3 OH), a 25 °C e 1 atm de pressão há: a) liberação de 726,3 kJ. b) absorção de 726,3 kJ. c) liberação de 363,2 kJ. d) absorção de 363,2 kJ. e) liberação de 181,6 kJ. 9. (FMTM) O metano (CH4 ), conhecido como gás natural, pode ser substituído pelos combustíveis gasolina e/ou álcool (etanol). Dadas as entalpias-padrão de formação das substâncias (a 25 ºC e 1 atm) Substância DHf (kJ/mol) CO2 (g) – 393,5 H2 O (g) – 241,8 CH4 (g) – 74,8

353VOLUME 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias O calor, em kJ, envolvido na combustão completa de 0,5 mol de metano, ocorre com: a) liberação de 802,3. b) absorção de 802,3. c) absorção de 475,9. d) liberação de 401,1. e) liberação de 951,9. 10. (UFC) Considerando a reação de combustão completa da sacarose (C12H22O11) e de acordo com os valores de entalpia padrão de formação a seguir, assinale a alternativa que expressa corretamente o valor da entalpia padrão de formação (em kJ/mol) de um mol de sacarose. Substância DH o formação (kJ/mol) H2 O (ℓ) – 286 CO2 (g) – 394 O2 (g) 0 Substância DH o combustão (kJ/mol) C12H22O11 (s) – 5654 a) 220 b) 110 c) – 1110 d) – 2220 e) – 4440 E.O. COMPLEMENTAR 1. (AMAN) Nas condições-padrão, tem-se a seguinte equação termoquímica: 2 NH3(g) → N2(g) + 3 H2(g) DH = + 22 kcal/mol A entalpia da formação do gás amoníaco em kcal/mol é: a) + 22 b) – 22 c) + 11 d) – 11 2. (Fatec) A escolha de um combustível para um determinado tipo de veículo depende de vários fatores. Em foguetes, por exemplo, é importante que a massa de combustível a bordo seja a menor possível; em automóveis, é conveniente que o combustível não ocupe muito espaço. Considerando esses aspectos, analise a tabela a seguir: Combustível EG (kJ / g) EL (kJ / L) H2 142 13 Octano 48 3,8 ⋅ 104 Metanol 23 1,8 ⋅ 104 EG = energia liberada por grama de combustível EL = energia liberada por litro de combustível Levando-se em conta apenas esses critérios, os combustíveis mais adequados para propulsionar um foguete e um automóvel seriam, respectivamente: a) metanol e hidrogênio. b) metanol e octano. c) hidrogênio e octano. d) hidrogênio e hidrogênio. e) octano e hidrogênio. 3. (UEL) Considere a reação de combustão de 440 g de propano, a 25 °C e 1 atm, com liberação de 22.200 kJ. Para se obter 1.110 kJ de calor, nas condições mencionadas, a massa de propano, em gramas, que deve ser utilizada é: a) 44 b) 22 c) 11 d) 8,8 e) 4,4 4. (PUC-Camp) “Proteínas e carboidratos são fontes de energia para os organismos”. No metabolismo, proteínas e carboidratos suprem, cada um, cerca de 4 quilocalorias por grama. Que massa de proteína tem que ser metabolizada para ter-se, aproximadamente, o mesmo efeito energético que 0,10 mol de glicose (um carboidrato)? Dado: C6 H12O6 = 180 g/mol a) 180 g b) 90 g c) 45 g d) 36 g e) 18 g E.O. DISSERTATIVO 1. (UFSCar-2007) A queima de 1 litro de gasolina fornece 33 kJ de energia. A fissão de somente 1 g de 235 92U fornece 8,25 x 107 kJ de energia. A bomba de Hiroshima, utilizada pelos Estados Unidos contra o Japão no final da Segunda Guerra Mundial, tinha uma quantidade de urânio de aproximadamente 16 kg. Essa é a massa crítica necessária para a obtenção da reação em cadeia de fissão e, consequentemente, a explosão. Uma esfera de urânio de 12 cm de diâmetro tem essa massa de urânio. a) Considerando a gasolina como sendo constituída por octano (C8 H18), escreva a reação de combustão completa da gasolina devidamente balanceada e complete a reação abaixo, dando os símbolos e os nomes dos elementos X e Y resultantes da fissão do 235 92 U (consulte a Tabela Periódica). 235 92U + 11 0 n → 90 35X + 143 57Y + 31 0 n + energia b) Sabendo que um caminhão-tanque tem capacidade para transportar 40.000 L de gasolina, quantos caminhões-tanque cheios seriam necessários para produzir quantidade de energia similar àquela liberada na explosão da bomba de Hiroshima?