Functional Group

ห น่ ว ย ก า ร เ รี ย น รู้ ท่ี 2
เ ร่ื อ ง ส า ร อิ น ท รี ย์ที่ มี ห มู่ ฟั ง ก์ชั น

วิ ช า วิ ท ย า ศ า ส ต ร์ อ า ห า ร แ ล ะ โ ภ ช น า ก า ร
SCIENCE FOR FOOD AND
NUTRITION
ร หั ส วิ ช า 3 0 0 0 0 - 1 3 1 1

สารอนิ ทรีย์ หรือ เคมอี นิ ทรีย์ (organic chemistry)
หมายถงึ การศกึ ษาทางเคมีของสารประกอบท่ีมีธาตคุ ารบ์ อน
เป็นองคป์ ระกอบ เรยี กสารประกอบอนิ ทรยี ์
(organic compounds)

ตัวอย่างสารประกอบ
อินทรียท์ ่ีถูกค้นพบ
จากธรรมชาติ และ
จากการสังเคราะหข์ ึ้น

•และนามาใช้ประโยชน์
ทเี่ กยี่ วข้องกับชีวติ
ประจาวนั เช่น

ผลติ ภณั ฑจ์ ากปิ โตรเลียม
และเชอื้ เพลงิ ใยสังเคราะหต์ า่ ง ๆ

ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่ถูกค้นพบ
จากธรรมชาติ และจากการสังเคราะหข์ ึ้น

•สารเคมที างการเกษตร ยารักษาโรค

ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ท่ีถูกค้นพบ
จากธรรมชาติ และจากการสังเคราะหข์ ึ้น

•สารทาความเยน็

ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่ถูกค้นพบ
จากธรรมชาติ และจากการสังเคราะห์ขึ้น

•สารเตมิ แต่งในอาหาร
และสารถนอมอาหาร

ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ท่ีถูกค้นพบ
จากธรรมชาติ และจากการสังเคราะหข์ ึ้น

•ผงซักฟอก สี วตั ถุระเบดิ ตา่ ง ๆ เป็ นต้น

หมู่ฟังกช์ ัน หมายถึง ส่วนโครงสร้างย่อยของโมเลกุลทม่ี ี
องคป์ ระกอบและโครงสร้างเฉพาะตวั หรือเป็ นหมู่อะตอม
ธาตุทแี่ สดงสมบตั เิ ฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอนิ ทรีย์

หมู่ฟังกช์ ัน มกั เป็นตวั กาหนดการทาปฏกิ ิรยิ าและสมบตั ิ
ทางเคมีของโมเลกลุ ท่ีมีพวกมนั เป็นสว่ นประกอบ
อยู่ จงึ มกั ใชห้ ม่ฟู ังกช์ นั มาเป็นเกณฑใ์ นการจาแนก
สารประกอบอนิ ทรยี ช์ นิดตา่ งๆ

หมู่แอลคิล (Alkyl group : R) CnH2n+1



แอลกอฮอล์ มีหมู่ – OH อา่ นวา่

“หม่ไู ฮดรอกซิล” เป็นหม่แู สดงสมบตั ิเฉพาะตวั มีสตู รท่วั ไป
คือ R – OH ซง่ึ R คอื หมแู่ อลคีล CH3 แอลกอฮอล์

ท่ีงา่ ยท่ีสดุ ไดแ้ ก่ เมทานอล (CH3OH)

เป็นการเรยี กตามระบบ IUPAC จะลงทา้ ยดว้ ย – ol

ชือ่ สามัญอ่านไดโ้ ดย อา่ นชื่อตามหมแู่ อลคลิ แลว้ ลงทา้ ยดว้ ย

alcohol แอลกอฮอล์ อา่ นวา่ เมทิลแอลกอฮอล์

ตวั อยา่ งหม่ฟู ังกช์ ่นั “ ไฮดรอกซลิ ” เชน่ โมเลกลุ ของสารอินทรยี ใ์ ดมี
หมู่ -OH
ก็จดั ไวใ้ นจาพวก

“แอลกอฮอล”์

ซง่ึ ก็จะแสดงสมบตั ิ
หนา้ ท่ีเฉพาะ

ตวั อย่างแอลกอฮอลอ์ น่ื ๆ คอื

แอลกอฮอลท์ ่ีมีหมู่ R เพียง 1 หมู่
เรยี กวา่ primary alcohol หรอื แอลกอฮอลป์ ฐมภมู ิ และ

เม่ือมี R จานวน 2 หมู่
เรยี กวา่ secondary alcohol หรอื แอลกอฮอลท์ ตุ ยิ ภมู ิ และ

ถา้ มี R จานวน 3 หมู่ เรยี กวา่ tertiary alcohol หรอื แอลกอฮอลต์ ติยภมู ิ

ตวั อยา่ งของแอลกอฮอล์ 3 ประเภทนี้ คอื

PRIMARY ALCOHOL หรือ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ

SECONDARY ALCOHOL หรือ แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

TERTIARY ALCOHOL หรือ แอลกอฮอล์ตติยภูมิ

แอลกอฮอลท์ วี่ ไปทมี่ คี วามสาคัญ

1. เมทานอล (metnanol) มีช่ือสามญั วา่

เมทลิ แอลกอฮอล์ (methyl alcohol) มสี ตู รคือ CH3OH
- มีจดุ เดือด 65°C ละลายนา้ ไดท้ กุ อตั ราสว่ น

- เดมิ เรยี กวา่ แอลกอฮอล์ไม้ (wood alcohol)

เพราะเตรยี มไดจ้ ากการนาไมม้ ากล่นั ในภาชนะปิดที่ไรอ้ ากาศ

แอลกอฮอลท์ ่วั ไปทม่ี คี วามสาคัญ

1. เมทานอล (metnanol)

- ปัจจบุ นั เมทานอลเกือบทง้ั หมดสงั เคราะหข์ นึ้ จากปฏิกิรยิ า
คารบ์ อนมอนอกไซดก์ บั ไฮโดรเจนท่อี ณุ หภมู ิและความดนั สงู และใช้

โลหะออกไซดผ์ สม (ZnO + Cr2O3 ) เป็นตวั เรง่

- ปัจจบุ นั เมทานอลเกือบทงั้ หมดสงั เคราะหข์ นึ้ จากปฏิกิรยิ า
คารบ์ อนมอนอกไซดก์ บั ไฮโดรเจนทอี่ ณุ หภมู แิ ละความดนั สงู และใช้
โลหะออกไซดผ์ สม (ZnO + Cr2O3 ) เป็นตวั เรง่

ประโยชนข์ องเมทานอล

- ใชเ้ ตรยี มฟอรแ์ มลดไี ฮด์ ในการผลติ พลาสตกิ ฟี นอล-ฟอรแ์ มลดีไฮด์
- ใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย
- ใชเ้ ป็นเชือ้ เพลงิ สาหรบั เครอื่ งยนตไ์ อพน่ (Jet fuel)
- ใชเ้ ติมในหมอ้ นา้ รถยนต์ เพ่อื ปอ้ งกนั ไมใ่ หน้ า้ ในหมอ้ นา้ แข็งตวั ในฤดู
หนาวในประเทศทม่ี ีอากาศหนาวเย็น
- ใชผ้ สมกบั แก๊สโซลีน

พษิ ของเมทานอล ถา้ ด่ืมเขา้ ไปทาใหต้ าบอดหรอื ตายได้

แอลกอฮอลท์ ่วั ไปทม่ี คี วามสาคัญ

2. เอทานอล (ethanol) มีช่ือสามญั วา่

เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) มสี ตู รคือ CH3CH2OH
หรอื (C2H5OH) มีจดุ เดอื ด 78.5°c ละลายนา้ ไดท้ กุ อตั ราสว่ น เดิม
เรยี กวา่ แอลกอฮอลเ์ มลด็ ขา้ ว (grain alcohol) เพราะเตรยี มจาก
การนาขา้ วสาลหี รอื ขา้ วเจา้
หรอื ขา้ วโพดทห่ี มกั ไวม้ า

แอลกอฮอลท์ ่วั ไปทมี่ คี วามสาคัญ

2. เอทานอล (ethanol) ในกระบวนการหมกั แปง้

ในขา้ ว
- แปง้ ในขา้ วมสี ตู รโมเลกลุ เป็น (C6H10O5) n
- เปล่ียนไปเป็นนา้ ตาลมอลโตส โดยเอนไซมไ์ ดเอสเทส
- แลว้ เปลี่ยนเป็นนา้ ตาลกลโู คส โดยเอนไซมม์ ัลเทส
- และในทสี่ ดุ เปลี่ยนไปเป็นเอทานอล

โดยเอนไซมไ์ ซเมส





% เอทลิ แอลกอฮอลจ์ ากการหมักท่วั ไป

การหมกั โดยปกตจิ ะไดเ้ อทานอลประมาณร้อยละ 12 โดยปริมาตร
นาสารผสมหลังการหมักมากล่ันจะไดส้ ุราวสิ กี้

เคร่ืองกล่ันสุราพนื้ บา้ น (เหล้าขาว)

วิธรี ะบุปริมาณเอทานอลในสุรา ( Proof / พรูฟ )

การระบุปรมิ าณเอทานอลในสุรานิยมใช้คาวา่ “ proof ”
ซงึ่ มคี ่าเป็ นสองเทา่ ของร้อยละของเอทานอลในเครื่องดมื่

เช่น สรุ าทเี่ ป็น 80 proof หมายถงึ มเี อทานอลอยู่
รอ้ ยละ 40 โดยปรมิ าตร , เหลา้ 100 พรูฟ หมายความวา่ ในเหลา้ มี

แอลกอฮอล์ 50 เปอรเ์ ซน็ ต์ เหลา้ 20 พรูฟ มแี อลกอฮอล์ 10 เปอรเ์ ซ็นต์

น่ันคอื Proof / พรูฟ เป็นหนว่ ยของปรมิ าณแอลกอฮอล์
ในเหลา้ (พรูฟ = สองเทา่ ของเปอรเ์ ซน็ ต)์

ผลของการดมื่ สุรา

เอทานอลจัดเป็ นสารทมี่ พี ษิ น้อยทสี่ ุด

- ดม่ื สุราเล็กน้อยจะทาใหเ้ ส้นเลอื ดขยายตวั ทาใหค้ วามดัน
โลหติ ตา่ ลง จงึ เกดิ ความรู้สึกผ่อนคลายความเครียด

- แตถ่ ้าดมื่ ครั้งละมากๆ ทาใหเ้ กิดอาการมึนเมาได้
- และถ้าระดบั เอทานอลในเลอื ดสูงเกนิ ไปทาใหเ้ สยี ชวี ติ ได้

การผลติ เอทานอลในทางอุตสาหกรรม

เตรยี มไดจ้ ากการนาเอทนี มาทาปฏิกริ ยิ าการเพ่มิ นา้
“ปฏกิ ิรยิ าไฮเดรชนั ” โดยมีกรดซลั ฟิวรกิ เขม้ ขน้ เป็นตวั เรง่
ปฏิกิรยิ า ดงั นี้

ประโยชนข์ องเอทานอล

- เอทานอลใชเ้ ป็นตวั ทาละลายสาหรบั นา้ มนั เคลือบ
(varnish) สแี ลกเกอร์ (lacquer) นา้ หอม
- ใชใ้ นการตกผลกึ เพ่ือทาใหส้ ารบรสิ ทุ ธิ์
- ใชเ้ ป็นสารตง้ั ตน้ ในการเตรยี ม แอซิตลั ดีไฮด์ (acetaldehyde) และ

กรดแอซีติก (acetic acid) เป็นตน้

สารประกอบแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์



LPG ประกอบดว้ ย
แก๊ส 2 ชนดิ คอื โพรเพน

และบวิ เทน







ตัวอย่างสารประกอบแอลไคนท์ ่ีรูจ้ กั กนั ท่วั ไปคืออไี ทน์ (ethyne)

ช่ือสามญั คอื อะเซทลิ นี (C2H2) เตรยี มไดจ้ ากปฏิกิรยิ าระหวา่ ง
แคลเซยี มคารไ์ บดท์ าปฏกิ ิรยิ ากบั นา้

การใช้ประโยชน์ อะเซทลิ ีน
C2H2 ใชเ้ ป็นแก๊สเชือ้ เพลิงท่ี
ใหแ้ สงสว่าง ใชแ้ ก๊สอะเซทลิ นี C2H2

แทนแก๊สเอทิลีน(C2H4)

เพ่อื เรง่ การออกดอกของพืช
และเรง่ การสกุ ของผลไม้

การใช้ประโยชน์ อะเซทลิ ีน
แก๊สผสมระหวา่ ง C2H2 กบั O2

เปลวไฟท่ีรอ้ นสงู ถึง 3000 OC

ในเช่ือมโลหะและตดั โลหะ



เอไมด์ (amide) คือ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่ี

ประกอบดว้ ยธาตุ C, H, O และ N เกิดจากหมแู่ อมิโน
(-NH2) เขา้ ไปแทนท่ีหม่คู ารบ์ อกซิล (-COOH) ใน
กรดคารบ์ อกซิลกิ

ละลายในนา้ ได้

สารละลายของเอไมด์

มีสมบตั เิ ป็นกลาง

เอไมด์พบเป็นสว่ นประกอบของ

กรดแอมิโน (amino acid) ไดแ้ ก่ แอสพาราจีน
(asparagine) และกลตู ามีน (glutamine)



เอมีน เป็ นสารอนิ ทรียซ์ ง่ึ มี – NH2 เป็ นหมู่แสดง

สมบตั เิ ฉพาะตัว จึงจดั เอมนี เป็ นอนุพนั ธข์ องแอมโมเนีย
โดยแทนท่ี H ของ NH3 ดว้ ยหมู่ R ดงั นี้

กลุ่มสารเอมนี (Amines)
มหี มู่ฟังกช์ ่ัน 3ชนิด “amino” ดงั นี้

ตัวอย่างเอมีนหลายชนิดใช้ผลติ สารกาจัดแมลง

สารกาจดั วชั พชื ยาฆา่ เชือ้ สียอ้ ม สบู่ เคร่ืองสาอางต่าง ๆ

- แอมโมเนีย หรือ Primary amine

ตัวอย่างสารประกอบกลุ่มเอมีน

- เอมีนทเ่ี ป็ นอลั คาลอยด์ (เป็ นสารอินทรียก์ ลุ่มทม่ี ธี าตุ
ไนโตรเจนอยู่ภายในโมเลกุล) พบในส่วนตา่ ง ๆ

ของพชื บางชนิด เช่น เมลด็ เปลือก ใบ ราก เช่น
มอรฟ์ ี น สกัดไดจ้ ากฝิ่ น ใช้เป็ นยาบรรเทาปวด

ตัวอย่างสารประกอบกลุ่มเอมีน

โคดอิ ีน เป็ นสารสกดั ไดจ้ ากฝ่ิ น ใช้เป็ นส่วนประกอบใน
ยาแกไ้ อ มฤี ทธิก์ ดประสาทส่วนกลาง

ตัวอย่างสารประกอบกลุ่มเอมีน

ควินีน เป็นสารทไี่ ดจ้ ากการสกดั เปลือกต้นซงิ โคนา

(สกลุ Cinchona) ซง่ึ เป็นพืชทอ้ งถิ่นของทวปี อเมรกิ าใต้

ควินนิ มีสตู รเคมคี อื C20H24N2O2 ลกั ษณะเป็นผงผลกึ สขี าว ไมม่ ี
กลน่ิ มีรสขม ละลายนา้ ไดเ้ ลก็ นอ้ ย

ควินินใชเ้ ป็นยาหลกั ในการรกั ษา
โรคมาลาเรีย