ตัวอย่าง ของอเี ทอร์
สารท่ีพบในธรรมชาติ เช่น วานิลลิน (Vanillin) ซง่ึ เป็นสารท่ี
รสและกล่นิ หอมใชใ้ นอตุ สาหกรรมอาหาร
เป็นอนพุ นั ธข์ องกรดคารบ์ อกซลิ กิ มสี ตู รท่วั ไปคอื
สามารถเตรยี มไดจ้ ากปฏกิ ิรยิ าระหวา่ งกรดคารบ์ อกซิลิก และ แอลกอฮอล์
เรยี ก ปฏกิ ิรยิ านีว้ า่ “เอสเตอริฟิ เคช่ัน” (esterification)
“เอสเตอริฟิ เคช่ัน” (esterification)
กรดคารบ์ อกซลิ กิ และ แอลกอฮอล์
เอสเตอร์สว่ นใหญ่มีกลน่ิ หอมแบบผลไม้ เชน่
เพนทลิ แอซเิ ตต (Pentyl acetate) มีกล่นิ หอมแบบ
กลว้ ย
similar to bananas
เอสเตอร์กล่นิ หอมแบบผลไมอ้ ่ืนๆ เชน่
เมทิลบวิ ทเี ลต methyl butyrate ใหก้ ลิ่น apple
เอสเตอร์มีกลน่ิ หอมแบบผลไม้ เช่น
เอทิลบิวทีเลต ethylbutyrate ใหก้ ล่นิ pineapple
เอสเตอร์กล่นิ หอมแบบผลไม้ เช่น
ออกทิลแอซิเตด octyl acetate ใหก้ ล่นิ สม้
1-octanol and acetic acid:
เอสเตอร์มีกลิน่ หอมแบบผลไม้ เอสเตอรท์ ่ีไดจ้ ากการ
สงั เคราะห์ จงึ ใชเ้ สรมิ กล่นิ และรสของอาหาร และใชท้ า
นา้ หอม เอสเตอรท์ ่ีสาคญั มีกล่นิ เฉพาะตวั
ประโยชน์ของเอสเตอร์ เอสเตอรเ์ ป็นสารอินทรยี ท์ ่ีพบ
มากในธรรมชาติ ในผลติ ภณั ฑจ์ ากพืช และสตั ว์ เชน่ ดอกไม้ ผลไม้
นา้ หอม นา้ มนั พืช สารทที่ าใหเ้ กิดกล่ินในแมงดานา
นิยมใชเ้ ป็นสารแตง่ กลน่ิ ในอาหาร ใชท้ านา้ หอม ใชเ้ ป็นตวั
ทาละลายในอตุ สาหกรรมทาแลกเกอร์ นา้ มนั ขดั เงา
เอทิลแอซเิ ตตใชท้ านา้ ยาลา้ งเลบ็
เอสเตอรบ์ างชนิดยงั ผลติ ขนึ้ เพ่อื ใชเ้ ป็นยาลดไขแ้ กป้ วด คอื
แอสไพรนิ (แอซติ ลิ ซาลิไซเลต )
หรอื ใชเ้ ป็นยาบรรเทาอาการปวดเม่ือยกลา้ มเนือ้ คือ
นา้ มนั ระกา (เมทลิ ซาลิซิเลต)
นอกจากนีย้ งั ใชเ้ อสเตอรใ์ น
อตุ สาหกรรมการผลติ เสน้ ใยสงั เคราะห์
ฮาโลเจน (Halogens)
ฮาโลเจน (Halogens)
สารประกอบกลมุ่ ไอโซไซยาเนตท่ีใชใ้ นอตุ สาหกรรม
มีหลายตวั เชน่
โทลอู ีน ไดไอโซไซยาเนต (TDI)
เมทีลีน ไดไอโซไซยาเนต (MDI)
แนบทาลนี ไดไอโซไซยาเนต (NDI) โทลูอนี ไดไอโซไซยาเนต
และเฮกซาเมทีลนี ไดไอโซไซยาเนต (HDI)
TDI ใชใ้ นการผลติ โฟมพอลยิ รู เี ทนชนิดยืดหยนุ่
เมทลิ นี ไดฟี นิลไดไอโซไซยาเนต MDI
MDI ไปใชเ้ พ่ือผลิตสารเคลอื บผิว
กาว และอิลาสโตเมอร์
(elastomer)
อันตรายจาก
เม่ือเขา้ สรู่ า่ งกาย อาการจะเรม่ิ ดว้ ยอาการรา่ เรงิ
ต่ืนเตน้ สบั สน นา้ ตาไหล แลว้ จะมีอาการออ่ นเพลียตามมา
เดนิ เซ หายใจขดั ขอ้ ง อาจหมดสติ
อาการของพิษเรอื้ รงั คอื กลา้ มเนือ้ ออ่ นแรง
ปวดหวั อาเจียนเป็นเลือด ตาฝา้ ฟาง อมั พาต
เป็นอนั ตรายตอ่ ไตและตบั นานเขา้ จะ
มีอาการทางจติ ประสาท และโรคระบบหายใจเรอื้ รงั
สารไอโซไธโอไซยาเนต ชว่ ยป้องกนั โรคมะเร็ง พบไดใ้ น
“ผกั ตระกูลกะหล่า” มสั ตารด์ ฮอรส์ แรดชิ แรดชิ
บร็อกโคลี คะน้า รูตาบากา ผกั นา้
ผักนา้
รูตาบากา
ฮอรส์ แรดชิ
สารไอโซไธโอไซยาเนต
เป็ นสารทมี่ ฤี ทธิต์ า้ นสารเคมกี ่อมะเร็ง ยบั ยงั้ และป้องกันการเกิด
เชลลม์ ะเรง็ ได้ พบได้ในกลไกในการต้านมะเร็งทาใหเ้ กดิ เอนไซม์
คุม้ กันมะเร็ง
เป็นสารประกอบที่มี
หมู่ – OH เช่นเดียวกบั แอลกอฮอลท์ ่เี ป็นหมแู่ สดงสมบตั ิเฉพาะตวั
แตฟ่ ี นอลมหี มู่ – OH จบั โดยตรงกบั คารบ์ อนในวงแหวนเบนซนี
ตวั อยา่ งสารประกอบท่มี หี มฟู่ ังกช์ นั “ฟีนิล”
ฟี นิลอะลานีนคือ กรดอะมิโน (amino acid)
ชนิดหนง่ึ ซง่ึ จดั เป็นกรดอะมโิ นจาเป็น
ฟี นอลและอนุพันธ์ทสี่ าคัญมีดังนี้
ไม่จัดสารฟี นอลอย่ใู นกลุ่มของแอลกอฮอล์
เพราะไม่สามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากบั เบสออ่ น ได้
ประโยชน์ของฟี นอลและอนุพันธ์ทสี่ าคัญมีดังนี้
• ใชเ้ ป็นวตั ถดุ บิ ในการผลิตพลาสตกิ บางชนิด ทายา สียอ้ ม ยาฆา่ เชือ้ โรค
•
• ใชเ้ ป็นสารตง้ั ตน้ ในการสงั เคราะหส์ ารประกอบพวกสารกนั หนื BHT
(Butylated hydroxytoluene) เป็นสารตา้ นอนมุ ลู อสิ ระ
เกรดอาหารมีไวเ้ พอ่ื ปอ้ งกนั การเหม็นหนื สามารถรกั ษาเสถียรภาพของ
วสั ดอุ ินทรยี ห์ ลายชนดิ
ประโยชน์ของฟี นอลและอนุพันธ์ทสี่ าคัญมีดังนี้
• และ BHA (Butylated hydroxylanisole) บางชนดิ
พบในธรรมชาตใิ ชเ้ ป็นนา้ มนั หอมระเหย เชน่ ยจู ีนอลในกานพลู
butylated hydroxyanisole (BHA) และสารประกอบท่ี
เกี่ยวขอ้ ง butylated hydroxytoluene (BHT) เป็น
สารประกอบฟีนอลที่มกั จะใสใ่ นอาหารเพอ่ื รกั ษาไขมนั และนา้ มนั เพ่อื
ปอ้ งกนั การเหม็นหืน
นอกจากนีย้ งั ใชก้ บั เครอ่ื งสาอางและบรรจภุ ณั ฑ์
ของผลิตภณั ฑท์ ี่มีไขมนั เพือ่ รกั ษาสี กลิ่น รส ใหค้ งเดิม
และ มกี ารนา BHT มาขายเป็นผลิตภณั ฑ์
เสรมิ อาหารเพอ่ื ใชเ้ ป็นสารตา้ นอนมุ ลู อสิ ระ
เบนซิล (Benzyl) เป็นหม่ฟู ังกช์ นั
C6H5CH2– Benzyl มีวงแหวนเบนซนิ ท่ีติดอยกู่ บั กลมุ่ CH2
เป็นสว่ นหนง่ึ ของโครงสรา้ ง โมเลกลุ ตวั อยา่ ง เช่น
ตวั อย่าง และ ประโยชนข์ องสารอนิ ทรยี ท์ ่มี ีหมฟู่ ังกช์ นั
ฟอสโฟไดเอสเตอร์ พนั ธะฟอสโฟไดเอสเทอร์
(phosphodiester bond)
เป็นพนั ธะท่ีเช่ือมระหวา่ ง
นิวคลีโอไทด์
ไทออล (Thiol) ซัลฟไ์ ฮดรลิ (Sulfhydryl)
ไทโออีเทอร์ (Thioether)
ความหมาย:กลมุ่ thiol เป็นกลมุ่ Fuctionalทีม่ กี ามะถนั
อะตอมถกู ผกู มดั กบั ไฮโดรเจนอะตอม สตู รท่วั ไป: -SH
thiols หลายชนดิ มกี ลน่ิ แรงคลา้ ย
กระเทียม กล่นิ ของ thiols
จมกู ของมนษุ ยต์ รวจพบสารประกอบ
เหลา่ นีท้ ่คี วามเขม้ ขน้ เพยี ง 10 สว่ นตอ่
พนั ลา้ น
เช่น - ตรวจพบในเหงื่อของมนษุ ยป์ ระกอบดว้ ย
(R) / (S) -3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol (MSH)
- ตรวจพบได้ 2 สว่ นตอ่ พนั ลา้ นและมกี ล่ินผลไมค้ ลา้ ยหวั หอม
(Methylthio)methanethiol (MeSCH2SH; MTMT)
เป็นไทโอลระเหยท่มี กี ลนิ่ แรง
และ - Lawrence C. Katz ตรวจพบไดใ้ นสว่ นตอ่
พนั ลา้ นระดบั ซง่ึ พบในปัสสาวะของหนตู วั ผู้