43 สําหรับสารประกอบอนุพันธคูมารินสชนิดตางๆ นั้น เกิดขึ้นจากการที่มีหมูแทนที่ (substitutents) ตางๆ มาเกาะอยูบนโครงสรางพื้นฐานหลักซึ่งเปนนิวเคลียสของ benzo--pyrones ทําใหสามารถจําแนก ชนิดของสารประกอบคูมารินสตามความแตกตางของโครงสรางทางเคมีไดเปนชนิดตางๆ เชน simple coumarins (รูปที่2.12A), furanocoumarins (รูปที่2.12B) และ pyranocoumarins (รูปที่2.12C) O O OH HO H 3 CO O O O O O O A B C รูปที่2.12 โครงสรางทางเคมีของสารอนุพันธคูมารินส; A : simple coumarins B : furanocoumarins C : pyranocoumarins คุณสมบัติทางเคมี สารประกอบคูมารินสเมื่อละลายในดางและทิ้งไวสักพักภายใตรังสีอัลตราไวโอเลต จะมีการเรืองแสง เนื่องจากสารประกอบคูมารินสจัดอยูในกลุมของพวก lactones เมื่อทําปฏิกิริยากับดางจะเกิดการเปดวงของ lactones และไดเปน alkali salts ของสารประกอบ cis-o-hydroxycinnamic acids หรือ cis-cinnamate ซึ่งเมื่อถูกกระตุน (irradiation) ดวยรังสีอัลตราไวโอเลตจะเปลี่ยนไปเปน cis-trans isomerization และความ เขมของการเรืองแสงจะเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ จนเต็มที่ก็เพราะวาเกิดการเปลี่ยนจาก cis-form เปน trans-form (รูป ที่ 2.13) ยกเวนกรณีสารประกอบที่เปนอนุพันธของคูมารินสซึ่งมีหมูไฮดรอกซิลอยูในโครงสรางจะเรืองแสง ไดเองเมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต ไมวาจะละลายอยูในดางหรือไมก็ตาม เชน umbelliferone หรือ esculetin (รูปที่2.14) O O HO O OH - H + hv O OH coumarin cis-cinnamic acid trans-cinnamic acid รูปที่ 2.13 ปฏิกิริยาการเรืองแสงของสารคูมารินส
44 HO O O HO O O HO A B รูปที่2.14 โครงสรางทางเคมีของสาร; A : umbelliferone และ B : esculetin ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของ coumarin glycosides นั้นจะขึ้นกับสวนของอะไกลโคนเปนหลัก ฤทธิ์ทาง เภสัชวิทยาที่นาสนใจ ไดแก ฤทธิ์ขยายหลอดเลือด (vasodilation) ฤทธิ์ตานการแข็งตัวของเลือด (anticoagulant) ฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจน (estrogenic–like activity) ฤทธิ์ทําใหผิวหนังมีความไวตอ แสง (photosensitizers) ฤทธิ์ระงับประสาท (sedative effect) ฤทธิ์แกปวด และลดไข (analgesicantipyretic effects) ตัวอยางสารสําคัญกลุมนี้ เชน สาร coumarin และสาร scopoletin มีฤทธิ์ตอการ คลายตัวของกลามเนื้อเรียบของมดลูกในหนูขาว และมีฤทธิ์ยับยั้งการหดตัวปกติของกลามเนื้อเรียบของลําไส ในสัตวทดลอง สาร psoralens และ bergapten มีฤทธิ์เปน photosensitizers ใชประโยชนในการรักษาโรค สะเก็ดเงิน (psoriasis) และ โรคดางขาว (vitiligo) สาร dicoumarol มีฤทธิ์ตานการแข็งตัวของเลือด การกระจายตัวในธรรมชาติ ในธรรมชาตินั้นสารประกอบคูมารินสอาจจะเกิดอยูไดทั้งในสภาพคูมารินสอิสระ หรือเกิดอยูในสภาพ ที่ไมแตกตัว (bound forms) ซึ่งโดยมากจะอยูในรูปไกลโคไซด โดยบทบาทในตนพืชนาจะเกี่ยวของกับการทํา หนาที่เปนสารควบคุมการเจริญเติบโต (growth regulators) วงศของพืชใบเลี้ยงเดี่ยวและพืชใบเลี้ยงคูที่พบวา สมาชิกสวนใหญในวงศมีคูมารินสเกิดอยูเปนองคประกอบ ไดแก Graminaceae, Orchidaceae, Apiaceae, Asteraceae, Fabaceae, Lamiaceae และ Rutaceae นอกจากนี้ยังพบคูมารินสบางใน Pterophyta ไดแก วงศ Polypoiaceae และ Lindsayoidae ใน Gymnospermae ไดแก วงศ Cupressaceae และ Pinaceae ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน ชะลูด มหาหิงคุ และยอ ชะลูด ชื่อสามัญ : White Cinnamon ชื่อวิทยาศาสตร: Alyxia reinwaratii Bl. ชื่อวงศ : Apocynaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคูมารินสไกลโคไซด: ตนชะลูดมีสารประกอบคูมารินสที่สําคัญ ไดแก coumarin และ scopoletin (รูปที่2.15)
45 สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เปลือกชั้นใน ใชบํารุงกําลัง เนื้อไม ใชบํารุงหัวใจ ใบ ดอก ผล และ ราก ใชแกไข HO O O H 3 CO รูปที่2.15 โครงสรางทางเคมีของสาร scopoletin มหาหิงคุ ชื่อสามัญ : Asafoetida ชื่อวิทยาศาสตร: Ferula assa-foetida L. ชื่อวงศ : Apiaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคูมารินสไกลโคไซด: มหาหิงคมีสารประกอบคูมารินสที่สําคัญ คือ umbelliferone สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ยางจากรากหรือลําตนมีรสเผ็ดขม กลิ่นฉุนเฉพาะตัว ใชเปนยาเตรียม ในรูปทิงเจอรมหาหิงคุเปนยาขับลม แกอาการจุกเสียดแนนทอง ทองอืดทองเฟอ แกอาหารไมยอย ยอ ชื่อสามัญ : Great Morinda, Noni, Indian Mulberry, Beach Mulberry ชื่อวิทยาศาสตร: Morinda citrifolia L. ชื่อวงศ : Rubiaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคูมารินสไกลโคไซด: ผลยอมีสารประกอบคูมารินสที่สําคัญ คือ scopoletin สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ผลยอ มีไกลโคไซดหลายชนิด เชน สาร scopoletin มีฤทธิ์ในการ ขยายหลอดเลือดที่หดตัว ทําใหความดันโลหิตลดลงจนเปนปกติ สาร anthraquinone ชวยกระตุนทําใหลําไส ใหญมีการบีบตัวเพิ่มขึ้นจึงชวยระบายทอง ทําใหขับถายไดสะดวก และสาร asperuloside ชวยแกอาการ คลื่นไสอาเจียน 4. Quinone glycosides [1,4-6] สารประกอบ quinone glycosides คือ สารอินทรียที่มีโครงสรางควิโนนอยูเปนสวนอะไกลโคนใน โมเลกุล โดยเปนสารกลุมเล็กไมคอยแพรหลายในธรรมชาติอาจอยูในรูปเบนโซควิโนน (benzoquinone) แนพโทควิโนน (naphthoquinone) หรือแอนทราควิโนน (anthraquinone) (รูปที่ 2.16A–C) สารประกอบ ควิโนนที่พบอยูในธรรมชาติเปนกลุมใหญที่สุด คือ แอนทราควิโนนโดยอาจอยูในรูปอิสระหรือไกลโคไซดซึ่ง เรียกวา anthraquinone glycosides สวนใหญใชเปนยาระบาย หรือยาถายที่ออกฤทธิ์ในรูปอะไกลโคนอิสระ
46 O O O O o–quinone p–quinone รูปที่ 2.16A โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ benzoquinone O O O O o–naphthoquinone p–naphthoquinone รูปที่ 2.16B โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ naphthoquinone O O รูปที่ 2.16C โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ anthraquinone คุณสมบัติทางเคมีของ Anthraquinone glycosides - โมเลกุลอะไกลโคนของไกลโคไซดนี้ประกอบดวย 3-ring system โดยมีวงเบนซีน 2 วงเกาะอยูคน ละดานของ quinone nucleus - ในธรรมชาติจะพบแอนทราควิโนนในรูปของไกลโคไซดซึ่งโดยสวนใหญเปนชนิด O-glycosides สวนนอยพบเปน C-glycosides - อนุพันธของแอนทราควิโนนพบไดหลายแบบซึ่งในพืชชั้นสูงสวนใหญจะเปนอนุพันธของ 1,8- dihydroxyanthraquinones (รูปที่ 2.17)
47 O O OH OH 8 1 รูปที่ 2.17 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ 1,8-dihydroxyanthraquinone - สวนน้ําตาลของ anthraquinone glycosides ที่พบสวนมากเปน glucose และ rhamnose การ เกาะของน้ําตาลกับอะไกลโคนเกิดขึ้นไดทุกตําแหนงบนอะไกลโคน โดย glucose มักเกาะที่ตําแหนง C-8 ในขณะที่ rhamnose มักเกาะที่ C-6 - ในธรรมชาติจะพบอนุพันธของแอนทราควิโนนซึ่งเปนโครงสรางที่ถูกรีดิวซ ไดแก oxanthrones, anthranols และ anthrones ซึ่งทั้ง anthranols และ anthrones สามารถเกิดปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซซัน (isomerization reaction) เปลี่ยนกลับไปมาระหวางกันได (รูปที่ 2.18) นอกจากนี้การเกิดออกซิเดชันของ anthrones 2 โมเลกุล จะไดเปน dianthrones ซึ่งจัดเปนแอนทราควิโนนในรูปอะไกลโคนอิสระที่พบเปน สารสําคัญในเครื่องยาหลายชนิดของพืชสกุล Cassia spp., Rheum spp. และ Rhamnus spp. O O O H H anthraquinone anthrone anthranol O H OH O O dianthrone รูปที่ 2.18 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบแอนทราควิโนนและอนุพันธ OH oxanthrone
48 ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ฤทธิ์ที่สําคัญของสาร anthraquinone glycosides ก็คือการออกฤทธิ์เปนยาระบายหรือยาถายที่ ออกฤทธิ์ในรูปอะไกลโคนอิสระโดยอนุพันธที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา คือ anthranol ซึ่งจะออกฤทธิ์ตรงบริเวณ ผนังลําไสใหญสวนปลาย โดยคาดหมายวากลไกการออกฤทธิ์จะเกี่ยวของกับการยับยั้งคลอไรดชันแนล (Clchannels) สงผลใหเกิดการกระตุนและเพิ่มการบีบตัวของลําไสใหญ ผลที่เกิดตามมาคือลดการดูดซึมน้ํา จากลําไสและทําใหกากอาหารมีปริมาณมากขึ้นรวมทั้งจะออนตัวลงและระบายหรือถายออกมาไดงาย การถาย จะเกิดขึ้นหลังจากรับประทานยาไปแลว ประมาณ 6-10 ชั่วโมง การกระจายตัวในธรรมชาติของ Anthraquinone glycosides การกระจายตัวในพืชชั้นสูงกลุมพืชใบเลี้ยงเดี่ยว (monocots) จะพบเฉพาะในวงศ Liliaceae ในรูป ของ C-glycosides สวนกลุมพืชใบเลี้ยงคู (eudicots) พบมีมากในพืชวงศตางๆ ไดแก Rubiaceae, Fabaceae, Scrophulariaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae, Verbenaceae และ Bignoniaceae อีกทั้งยังพบในเชื้อรา (Penicillium, Aspergillus) ไลเคน และแบคทีเรีย (ตารางที่ 2.1) สมุนไพรในงาน สาธารณสุขมูลฐานหลายชนิดที่ใชสําหรับรักษาอาการโรคทองผูก โดยการนําสวนที่ใชเปนยามาตมหรือ คั้นน้ําดื่ม สวนใหญมักมีแอนทราควิโนนเปนสารออกฤทธิ์ [7] ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสมุนไพร ที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน มะขามแขก ยาดําจากยางวานหางจระเข โกฐน้ําเตา คูน ชุมเห็ดเทศ ชุมเห็ดไทย และแสมสาร ตาราง 2.1 แสดงการกระจายตัวในพืชของ Anthraquinone glycosides Sources Family Genus Plant samples Monocots Asphodelaceae Aloe Aloe spp. Eudicots Polygonaceae Rhamnaceae Fabaceae Rubiaceae Scrophulariaceae Verbenaceae Bignoniaceae Hypericaceae Rheum, Rumex Rhamnus Cassia Senna Rubia Digitalis Tectona Handroanthus Hypericum Rhubarb Cascara, Buckthorn, Frangular Cassia pods Alexandria senna Siamese senna Radix rubiae Purple foxglove Teak Lapacho tree St. John’s wort
49 มะขามแขก ชื่อสามัญ : Senna ชื่อวิทยาศาสตร: Senna alexandrina Mill. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด: ใบ และฝก พบวามีสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ sennoside-A และ B (รูปที่ 2.19) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบและฝกของมะขามแขกใชเปนยาถายในคนที่ทองผูกเปนประจํา ในงานสาธารณสุขมูลฐานใชใบแหง 1-2 กํามือครึ่ง หรือใชฝก 4-5 ฝก ตมกับน้ําดื่มรักษาอาการทองผูก OH OH COOH O O COOH 10 10' H H O O O OH OH HO HO O OH OH HO HO รูปที่ 2.19 โครงสรางทางเคมีของสาร sennoside-A (10,10'–trans) และ –B (10,10'–meso) ยาดํา ชื่อสามัญ : Aloes ชื่อวิทยาศาสตร: ไดจากยางของวานหางจระเข 3 ชนิด ไดแก 1. Aloe barbadensis Mill. (Aloe vera (L.) Burm.f.) 2. Aloe ferox Mill. 3. Aloe perryi Baker ชื่อวงศ : Asphodelaceae องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : สารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ barbaloin (รูปที่ 2.20) โดยสารนี้จะถูกแบคทีเรียบริเวณลําไสใหญยอยสลายใหอยูในรูปอนุพันธที่ถูกรีดิวซ ซึ่งจะออกฤทธิ์ทําให เกิดการระคายเคืองตอลําไสใหญ และสงผลกระตุนการขับถาย [9]
50 สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ยาดํา ลักษณะเปนกอนแข็ง สีดําหรือสีน้ําตาลเขม ผิวมัน เปราะ ทึบแสง มีรสเบื่อและเหม็นขม กลิ่นฉุน ไดจากการนําน้ํายางที่กรีดไดจากใบวานหางจระเขไปเคี่ยวจนน้ําระเหย ออกหมด โดยยาดําชนิดที่ใชทางยาสวนใหญไดจากวานหางจระเขชนิด Aloe ferox และ Aloe barbadensis ตําราสรรพคุณยาโบราณกลาววา ยาดํามีสรรพคุณถายลมเบื้องสูงใหลงต่ํา กัดฟอกเสมหะและโลหิต ทําลาย พรรดึก เปนยาถาย ยาระบาย แกโรคทองผูก ใชเปนยาแทรกในยาระบายหลายตํารับ ยาดําอาจทําใหเกิด อาการไซรทองได ดังนั้นเวลาปรุงยาควรใสลูกกระวานหรือลูกจันทนเทศดวย ควรระวังหากรับประทานยานี้ มากเกินไปจะทําใหทองเสียและปวดทองอยางรุนแรง ไตอักเสบ และมีอาการแทรกซอนอื่นๆ ได OH O OH CH 2 OH O HO HO OH HO รูปที่ 2.20 โครงสรางทางเคมีของสาร barbaloin โกฐน้ําเตา ชื่อสามัญ : Rhubarb ชื่อวิทยาศาสตร: ไดจากพืช 2 ชนิด ในวงศ Polygonaceae คือ 1. Chinese Rhubarb (Rheum officinale Baillon) 2. Indian Rhubarb (Rheum palmatum L.) องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : เหงา พบวามีสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ chrysophanol, emodin, aloe-emodin, physcion และ rhein (รูปที่ 2.21) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเหงาของโกฐน้ําเตาใชเปนยาระบายที่มีฤทธิ์สมานธาตุในตัว หรือ ที่เรียกกันในศาสตรการแพทยแผนไทยวา “รูถายรูปดเอง” เพราะนอกจากมีแอนทราควิโนนเปนองคประกอบ แลว ในสวนเหงาของโกฐน้ําเตายังมีสารองคประกอบอื่นที่มีฤทธิ์ฝาดสมานในกลุมฟนอลิก เชน glucogallin, catechin, gallic acid และสารอนุพันธ ในเภสัชตํารับ BP/EP มีขอกําหนดวาโกฐน้ําเตาที่นํามาใชเปนยาตอง มีปริมาณสารอนุพันธของ hydroxyanthraquinones ไมนอยกวา 2.2% โดยรายงานเปนคาเทียบเทากับสาร rhein การใชโกฐน้ําเตาเปนยาระบาย สวนใหญใชวิธีการนําเหงามาตมกับน้ําเปนยาดื่ม ไมนิยมใชในคนไขที่มี ประวัติทองผูกเรื้อรัง
51 OH O OH R 2 O R 1 รูปที่ 2.21 โครงสรางทางเคมีของสารสําคัญในโกฐน้ําเตา คูน ชื่อสามัญ : Golden Shower, Purging Cassia, Alexandrian Purging ชื่อวิทยาศาสตร: Cassia fistula L. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : สวนตางๆ ของตนคูน ไดแก ใบ เปลือกราก และ เนื้อในฝกมีสารแอนทราควิโนน โดยเฉพาะสวนเนื้อในฝกมีสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ rhein, barbaloin และ sennoside-A และ B (รูปที่ 2.20 และ 2.21) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ฝก ใบ และเปลือกราก ใชเปนยาระบายสําหรับคนที่ทองผูกเปน ประจํา ใชไดปลอดภัยทั้งในเด็กและสตรีมีครรภในงานสาธารณสุขมูลฐานใชเนื้อในฝกแกกอนเทาหัวแมมือ ตม กับน้ําใสเกลือเล็กนอย ดื่มกอนนอนหรือตอนเชากอนอาหารสําหรับรักษาอาการทองผูก ชุมเห็ดเทศ ชื่อสามัญ : Ringworm Senna ชื่อวิทยาศาสตร: Senna alata (L.) Roxb. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด: ใบ ลําตน เปลือก ราก พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ chrysophanol และ rhein ในขณะที่ฝกและเนื้อไม พบสารประกอบ aloe-emodin (รูปที่ 2.21) chrysophanol R1 = H, R2 = CH3 aloe-emodin R1 = H, R2 = CH2OH rhein R1 = H, R2 = CO2H emodin R1 = OH, R2 = CH3 physcion R1 = OCH3 , R2 = CH3
52 สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ทุกสวนของชุมเห็ดเทศใชในงานสาธารณสุขมูลฐาน โดยเฉพาะสวน ใบใชเปนยาระบายที่รูถายรูปดเอง โดยใชในรูปแบบยาตม หรือยาชง และใชรักษากลากเกลื้อน โดยนํามาตํา คั้นน้ํา แลวผสมกับหัวกระเทียมและปูนแดง ใชทาบริเวณที่เปนจนหาย และหายแลวทาตออีก 7 วัน ชุมเห็ดไทย ชื่อสามัญ : Foetid Cassia ชื่อวิทยาศาสตร: Senna tora (L.) Roxb. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ chrysophanol และ emodin (รูปที่ 2.21) สวนที่ใชประโยชนทางยาสรรพคุณ : เมล็ดมีฤทธิ์เปนยาระบายออนๆ เหมาะสําหรับคนที่ทองผูกเปนประจํา แสมสาร ชื่อสามัญ : Sa-Mae-San ชื่อวิทยาศาสตร: Senna garrettiana (Craib) H.S.Irwin & Barneby ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมแอนทราควิโนนไกลโคไซด: ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ aloe-emodin แกน พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ chrysophanol (รูปที่ 2.21) และ chrysophanol dianthrone (รูปที่ 2.22) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : แกน ใบ และดอก ใชเปนยาระบาย OH O OH CH 3 OH O OH CH 3 รูปที่ 2.22 โครงสรางทางเคมีของสาร chrysophanol dianthrone
53 5. Flavonoid glycosides [1,4-5,8] สารประกอบ flavonoid glycosides คือ สารอินทรียซึ่งมีสวนอะไกลโคนเปนสารจําพวก ฟลาโวนอยดเชื่อมตออยูกับสวนไกลโคนหรือน้ําตาล ทั้งนี้ฟลาโวนอยด คือ กลุมสารประกอบเคมีที่มีสูตร โครงสรางพื้นฐานเปน C6-C3-C6 โดยจะประกอบดวย substituted benzene rings จํานวน 2 หมู เชื่อมตอกันดวย aliphatic chain ของคารบอน 3 อะตอม ความแตกตางของ oxidation state ของ aliphatic chain ของอะตอมคารบอนทั้งสาม ตลอดจนความผันแปรไปของรูปแบบของโครงสราง C6-C3-C6 จะทําใหไดสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ เกิดขึ้น ซึ่งไดแก flavones, flavonols, flavanones, flavanonols, anthocyanidins, flavan-3,4-diols และ flavan-3-ols ทั้งนี้สารประกอบฟลาโวนอยด ดังกลาวขางตนเหลานี้ในโมเลกุลจะมีโครงสรางเคมีเปน 2-phenylbenzopyran หรือเรียกชื่อวา flavan (รูปที่ 2.23) ซึ่งแตละชนิดจะมีความแตกตางกันของ oxidation state ของ central pyran ring นอกจากนี้ยังมี สารประกอบฟลาโวนอยดบางชนิดที่มีโครงสรางแปรไปเนื่องจากไมมีนิวเคลียสของ flavan อยูในโครงสราง โมเลกุล แตก็มีความเกี่ยวพันธกันเพราะวาในโครงสรางโมเลกุลยังคงประกอบดวยโครงสรางหลักคือ C6-C3-C6 ของฟลาโวนอยดอยูซึ่งไดแก chalcones, aurones และ isoflavones โดยสูตรโครงสรางพื้นฐาน หลักของสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ แสดงดังรูปที่2.24 O รูปที่ 2.23 โครงสรางเคมีของ 2-phenylbenzopyran (flavan) คุณสมบัติทางเคมี สารประกอบฟลาโวนอยดจะมีการละลายในตัวทําละลายตางๆ ที่แตกตางกันไป บางชนิดละลายใน อีเทอรและแอลกอฮอลได (เชน สวนอะไกลโคนของฟลาโวนอยดกลุม hydroxyflavone, flavanone และ isoflavone) หรือบางชนิดโดยเฉพาะพวกไกลโคไซดจะละลายน้ําได ไมละลายในอีเทอร เปนตน สารประกอบฟลาโวนอยดทุกชนิดสามารถดูดกลืนรังสีอัลตราไวโอเลตไดโดยใหสเปคตรัมการดูดกลืน ประกอบดวย 2 พีก โดยทุกชนิดจะใหคาการดูดกลืนของพีกแรกซึ่งเปนการดูดกลืนคลื่นรังสีของวง-เอ (Aring) อยูในชวงความยาวคลื่นระหวาง 220-270 nm และพีกหลังซึ่งเปนการดูดกลืนคลื่นรังสีของวง-บี (Bring) ที่ชวงความยาวคลื่นที่แตกตางกันไปตามชนิดของสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดนั้นๆ (anthocyanins 500-530 nm, flavones และ flavonols 330-375 nm, flavanones 250-300 nm, leuco-
54 anthocyanidins และ catechins 280 nm, isoflavones 250-290 nm, chalcones และ aurones 370- 410 nm) คุณสมบัติทางเคมีทั่วไปของ flavonoid glycosides มีดังตอไปนี้ 1. สารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ เมื่ออยูในสารละลายที่เปนดางจะใหสีที่แตกตางกัน เชน - สารประกอบ anthocyanidins จะใหสีมวง-น้ําเงิน - สารประกอบ flavones และ flavonols จะใหสีเหลือง - สารประกอบ flavanones จะใหเปนสีสม-แดง - สารประกอบ flavanonols จะใหสีสม-น้ําตาล - สารประกอบ chalcones และ aurones จะใหสีแดง-มวง 2. น้ําตาลที่พบในสวนไกลโคนของ flavonoid glycosides มีไดหลายชนิด เชน ชนิด mono-, di-, trisaccharides และ acylated sugar ตําแหนงของการเกาะเชื่อมของน้ําตาลกับสวนอะไกลโคนของ flavonoid glycosides แตละชนิดคอนขางจะแตกตางกันไป ทั้งนี้ชนิดและตําแหนงการเกาะของสวนน้ําตาลที่ แตกตางกันจะทําใหไดสารประกอบ flavonoid glycosides ที่มีความหลากหลายแตกตางกันไป 3. สารประกอบ flavonoid glycosides ที่พบในธรรมชาติโดยสวนใหญจะเปนประเภท Oglycosides และการเชื่อมตอระหวางสวนอะไกลโคนกับน้ําตาลของ flavonoid glycosides โดยทั่วไปจะเปน แบบพันธะเบตา (beta- ; -) 4. ตําแหนงการแทนที่ของหมูไฮดรอกซิลในโครงสรางโมเลกุลของสารประกอบฟลาโวนอยดอาจมี ความจําเพาะในพืชเปนกลุมๆ ไป โดยขึ้นกับ วงศ สกุล หรือชนิดของพืชนั้นๆ แตโดยทั่วๆ ไป ฟลาโวนอยด ชนิดที่ในโมเลกุลมีโครงสรางเคมีพื้นฐานเปน 2-phenylbenzopyran มักจะพบวามีหมูไฮดรอกซิลอยูใน ตําแหนง 5, 7 และ 4' ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารประกอบฟลาโวนอยดไดมีการศึกษากันอยางกวางขวาง พบวามีฤทธิ์ ยับยั้งเชื้อแบคทีเรีย (สารประกอบกลุม anthocyanins, leucoanthocyanins หลายชนิด และกลุม flavanones; lupinifolin) ฤทธิ์ฆาพยาธิ (สารประกอบกลุม chalcones) ฤทธิ์ตานเชื้อไวรัส (เชน quercetin, apigenin, hesperetin, rutin, morin, leucocyanidin) ฤทธิ์ตานเชื้อรา (เชน quercetin, naringenin, flemiflavanone D) ฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจน (สารประกอบกลุม isoflavones; genistein, daizein, biochanin-A และ -B) ฤทธิ์เพิ่มความตานทานของเสนเลือดฝอย (rutin และพวก related flavanones; hesperidin และ eriodictyol) ฤทธิ์ตานการอักเสบ (สารประกอบกลุม flavones, flavonols หลายชนิด เชน apigenin, luteolin, quercetin, kaempferol, morin และกลุม flavan–3–ols เชน catechin) ฤทธิ์ตานออกซิเดชัน (สารประกอบกลุม flavones และ flavonols หลายชนิด เชน luteolin, quercetin) และฤทธิ์ตานมะเร็ง (สารประกอบกลุม flavones, flavonols และ isoflavones หลายชนิด เชน chrysoeriol, doismetin, quercetin, myricetin, sylibin, genistein)
55 O O O O OH O O flavone flavonol flavanone O O OH O OH + O OH OH flavanonol anthocyanidin flavan–3,4–diol O OH O flavan–3–ol chalcone O CH O O O aurone isoflavone รูปที่ 2.24 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ
56 การกระจายตัวในธรรมชาติ ในธรรมชาติทั่วไปอาจพบสารประกอบฟลาโวนอยดไดทั้งในสภาพอะไกลโคนอิสระหรือไกลโคไซด ถา หากอยูในสภาพไกลโคไซดโดยมากจะพบมีอยูในสวนของใบ ดอก และผล สวนอะไกลโคนอิสระจะพบไดใน สวนเนื้อไมมากกวา แตฟลาโวนอยดบางชนิดที่ในโครงสรางโมเลกุลของอะไกลโคนชนิดนั้นๆ ไมมีหมู ไฮดรอกซิลอยูเลย ก็อาจจะไมพบวาอยูในสภาพไกลโคไซด สารประกอบฟลาโวนอยดถือวาเปนกลุมสารเคมีที่ เปนตัวใหสีแกตนพืชที่สําคัญที่สุด โดยเฉพาะสวนกลีบดอกของตนพืชจะมีสีตางๆ กัน เชน สีสม สีแดงเขม สีมวงอมน้ําเงิน สีน้ําเงิน สีเหลือง สีงาชาง และสีครีม เปนตน ซึ่งสีในสวนของกลีบดอกมีสวนสําคัญคือจะ ทําหนาที่ลอแมลง นกและสัตวอื่นๆ ใหชวยในการผสมเกสรและกระจายเมล็ดออกไป จึงเปนการขยายพันธุใน ธรรมชาติของพืชโดยทางออม สารประกอบฟลาโวนอยดสวนใหญแลวจะพบมากในพืชชั้นสูง ในขณะที่พบ คอนขางจํากัดในแบคทีเรีย เชื้อรา สาหราย (algae) รวมถึงพืชจําพวกเฟนสและมอสส โดยสารประกอบ ฟลาโวนอยดชนิดตางๆ จะพบคอนขางจํากัดในพืชเปนกลุมๆ ไป ในพืช Gymnosperms นั้นจะพบวามี สารประกอบฟลาโวนอยดชนิดตางๆ คลายๆ กันกับที่พบในพวกเฟนส สวนพืช Angiosperms ไมวาจะเปน กลุมพืชใบเลี้ยงเดี่ยวหรือใบเลี้ยงคูนับไดวาเปนพืชที่มีพัฒนาการสูงสุด สารประกอบฟลาโวนอยดที่พบจะมีอยู เกือบทุกชนิด และมักเปนประเภทที่มีโครงสรางซับซอน โดยฟลาโวนอยดที่พบเปนสวนใหญในพืชชั้นสูง ทั้งหลาย ไดแก สารประกอบ anthocyanidins ซึ่งเปนสารประกอบฟลาโวนอยดที่จัดเปนพวก pigments ของพืชซึ่งจะใหสีตางๆ กัน จะพบอยูมากในสวนของดอกซึ่งอาจพบมีปริมาณสูงถึง 30% สารประกอบ flavones เปนฟลาโวนอยดที่พบเปนสารองคประกอบที่มีลักษณะเดนมากในพืชลมลุก เชน พืชในวงศ Apiaceae, Lamiaceae และ Asteraceae เปนตน สารประกอบ flavonols เปนฟลาโวนอยดที่มีบทบาท สําคัญในการทําหนาที่เปน co-pigments มักเกิดอยูรวมกับพวก anthocyanidins ในสวนดอก นอกจากนี้ยัง พบไดในสวนของใบ และสารประกอบ leucoanthocyanidins พบทั่วไปในไมยืนตน สวนใหญพบมากอยูใน สวนเนื้อไมแตอาจพบอยูในสวนของใบดวย ในขณะที่สารประกอบ flavanones และ flavanonols เปน สารประกอบฟลาโวนอยดที่พบไดนอยเมื่อเทียบกับฟลาโวนอยดอื่นๆ ทั้งนี้สารประกอบ flavanones ที่พบใน สภาพไกลโคไซดจะพบมากในสวนเปลือกผลของพืชสกุล Citrus โดยเปนสารใหรสขมของพืชสกุลนี้โดยเฉพาะ พวก grapefruit ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน กรัก กวาวเครือ หางไหลแดง และคําฝอย กรัก ชื่อสามัญ : Jack Fruit Tree ชื่อวิทยาศาสตร: Artocarpus heterophyllus Lam. ชื่อวงศ : Moraceae องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด: กรัก (แกนขนุนละมุด) มีสารสําคัญ คือ morin(รูปที่2.25)
57 สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : แกน มีรสหวานชุมขม บํารุงกําลังและโลหิต สมานแผล แกกามโรค O OH OH O HO HO OH รูปที่2.25 โครงสรางทางเคมีของสาร morin หางไหลแดง ชื่อสามัญ : Tuba Root, Derris ชื่อวิทยาศาสตร: Derris elliptica (Wall.) Benth. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด: สวนรากและสวนที่อยูใตดินมีสารสําคัญ คือ rotenone (รูปที่2.26) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : รากหรือเถาใชเปนยาเบื่อปลาและยาฆาแมลงที่มีความปลอดภัยสูง O O O H 3 C CH 2 O OCH 3 H 3 CO รูปที่2.26 โครงสรางทางเคมีของสาร rotenone กวาวเครือ ชื่อสามัญ : White Kwao Krua ชื่อวิทยาศาสตร: Pueraria candollei var. mirifica (Airy Shaw & Suvat.) Niyomdham ชื่อวงศ : Fabaceae
58 องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด : หัวใตดินพบ isoflavones (daidzein, genistein, kwakhurin, kwakhurin hydrate) และ isoflavone glycosides (daidzin, genistin, mirificin, puerarin) (รูปที่2.27) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : กวาวเครือมีสารในกลุมเดียวกับ phytoestogen นั่นคือจะแสดงฤทธิ์ เชนเดียวกับฮอรโมนเอสโตรเจน ดังนั้นจึงใชเปนฮอรโมนทดแทนในเพศหญิง ทั้งนี้หากใชในคนหนุมสาว สาร isoflavones จะรบกวนสมดุลฮอรโมนไดจึงแนะนําใหใชในผูสูงอายุเทานั้น O O OH R 3 R 2 R 1 R1 R2 R3 daidzein H OH H daidzin H glucose H genistein H OH OH genistin H glucose OH mirificin glucose–apiose OH H puerarin glucose OH H O O H 3 C HO OH HO OCH 3 CH 3 O O H 3 C HO OCH 3 CH 3 OH HO OH kwakhurin kwakhurin hydrate รูปที่2.27 โครงสรางทางเคมีของสารสําคัญในกวาวเครือ
59 คําฝอย ชื่อสามัญ : Safflower ชื่อวิทยาศาสตร: Carthamus tinctorius L. ชื่อวงศ : Asteraceae องคประกอบทางเคมีกลุมฟลาโวนอยดไกลโคไซด: ดอกมีสารสําคัญ คือ carthamin (รูปที่2.28) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สารสีแดงกลุม chalcone ชื่อ carthamin ในดอกคําฝอย ใชปริมาณ เล็กนอยเพื่อแตงสีเครื่องดื่มตางๆ และเครื่องสําอางใหมีสีแดง-สม นอกจากนี้สารสําคัญในคําฝอยยังมีฤทธิ์ตาน อนุมูลอิสระ ฤทธิ์ตานเชื้อไวรัสและเชื้อแบคทีเรีย จากผลการวิจัยในสัตวทดลองและในคนพบวาน้ํามันจาก เมล็ดคําฝอยชวยทําใหปริมาณโคเลสเตอรอลในเลือดลดลง ตามตํารายาไทยใชดอกคําฝอยเปนยาบํารุงโลหิต ของสตรี บํารุงหัวใจ บํารุงประสาท แกโรคผิวหนัง ขับระดู แกดีพิการ เปนตน O OH O OH O O O OH HO O OH O glucose glucose รูปที่2.28 โครงสรางทางเคมีของสาร carthamin 6. Stilbene glycosides [1,4-5,8] สารประกอบ stilbene glycosides คือ สารอินทรียกลุมเล็กๆ จากธรรมชาติ โครงสรางทางเคมีจะ ประกอบขึ้นดวยสวนอะไกลโคนซึ่งเปนสารประกอบสทีลบีนที่มีโครงสรางพื้นฐานประกอบดวยวงแหวน อะโรมาติกจํานวน 2 วง เชื่อมตอกันโดยอาศัยคารบอน 2 อะตอม (C6–C2 -C6 ) และเชื่อมตออยูกับสวน ไกลโคนที่เปนพวกน้ําตาล โดยไกลโคไซดประเภทนี้เปนกลุมสารประกอบเคมีที่พบวาเกิดอยูในพืชหลายวงศ ซึ่งโดยมากมักพบในสวนของแกนไมมากกวาสวนอื่นๆ ของตนพืช ในธรรมชาติพบทั้งในสภาพอะไกลโคนอิสระ และในสภาพไกลโคไซด โครงสรางพื้นฐานหลักของไกลโคโซดประเภทนี้แสดงดังรูปที่ 2.29
60 sugar O รูปที่ 2.29 โครงสรางพื้นฐานหลักของสารประกอบ stilbene glycosides คุณสมบัติทางเคมี โครงสรางของสารประกอบกลุมนี้สวนใหญจะมีพันธะที่ไมอิ่มตัวอยูระหวางวงแหวนอะโรมาติก-เอ (aromatic A–ring) กับวงแหวนอะโรมาติก-บี (aromatic B–ring) มีเพียงสวนนอยที่ไมพบพันธะดังกลาว โดยสารประกอบสทีลบีนมีทั้งชนิด trans–isomer และ cis–isomer ทั้งนี้trans–stilbene จะมีความคงตัว มากกวาชนิด cis–stilbene และไกลโคไซดประเภทนี้มักจะมี hydroxylation pattern คลายคลึงกับ สารประกอบในกลุมฟลาโวนอยด ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา สารประกอบเคมีในกลุมสทีลบีนมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่นาสนใจหลายอยาง เชน ฤทธิ์ตานการอักเสบ ฤทธิ์ตานมะเร็ง ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ตานการเกาะกลุมของเกล็ดเลือด ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย และมี ความเปนพิษที่คอนขางสูงตอเชื้อรา ปลา และแมลง นอกจากนี้การศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาในสัตวทดลอง พบวาสารประกอบเคมีในกลุมนี้บางชนิดโดยเฉพาะอยางยิ่ง rhaponticin และ resveratrol มีฤทธิ์กระตุนใหมี ความกําหนัด และมีฤทธิ์ทําใหผิวขาวไดมากขึ้น [10] การกระจายตัวในธรรมชาติ สารประกอบ stilbene glycosides มีบทบาททางสรีรวิทยาที่สําคัญในตนพืชในการเปนสารยับยั้ง การเจริญเติบโต (growth inhibitors) และเปนตัวปกปองตนพืชใหรอดพนจากการบุกรุกจากพวกเชื้อรา โดย สวนใหญจะพบอยูในสภาพอะไกลโคนอิสระ การกระจายตัวในธรรมชาตินั้นพบไดในพืชไมกี่วงศ ทั้งนี้วงศของ พืชชั้นสูงที่พบไกลโคไซดชนิดนี้เปนองคประกอบ เชน Liliaceae, Myrtaceae, Fabaceae, Moraceae และ Polygonaceae เปนตน ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน มะหาด และ Chinese rhapontic มะหาด ชื่อสามัญ : Monkey Jack, Monkey Fruit ชื่อวิทยาศาสตร: Artocarpus lakoocha Roxb. ชื่อวงศ : Moraceae
61 องคประกอบทางเคมีกลุมสทีลบีนไกลโคไซด: แกนของตนเมื่อนํามาตมเคี่ยวกับน้ําจนเกิดฟอง ชอนฟองใสใน ผาขาวบาง ทําใหสะเด็ดน้ํา แลวนํามาตากใหแหง จะไดผงสีนวลจับกันเปนกอน นําไปยางไฟจนเหลือง เรียก กอนที่ไดวา “ปวกหาด” ปวกหาดนี้จะมีสารประกอบสทีลบีน คือ 2,4,3',5'-tetrahydroxystilbene (oxyresveratrol) (รูปที่2.30) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ผงปวกหาด รสรอนเมาเบื่อ ใชถายพยาธิ โดยเฉพาะไดผลดีในพยาธิ ปากขอ ตัวตืด และเสนดาย ในงานสาธารณสุขมูลฐานใชผงปวกหาดผสมกับน้ําสุกที่เย็นแลว รับประทานกอน อาหารเชา หลังจากนั้น 2 ชั่วโมง ใหรับประทานยาถายตามเพื่อถายตัวพยาธิออกมา OH OH OH HO รูปที่2.30 โครงสรางทางเคมีของสาร 2,4,3',5'-tetrahydroxystilbene Chinese Rhapontic ชื่อสามัญ : Rhapontic Rhubarb ชื่อวิทยาศาสตร: Rheum rhaponticum L. ชื่อวงศ : Polygonaceae องคประกอบทางเคมีกลุมสทีลบีนไกลโคไซด : สวนรากมีสารสําคัญ คือ rhapontin (รูปที่2.31) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนรากใชแกอาการผิดปกติกอนมีประจําเดือน (premenstrual syndrome) และอาการของสตรีในวัยหมดระดู (menopausal complaints) OH OCH 3 OH glucose O รูปที่2.31 โครงสรางทางเคมีของสาร rhapontin
62 7. Iridoid glycosides [1,4-5,8] สารประกอบ iridoid glycosidesคือ สารอินทรียในกลุม monoterpenoids ที่มีสวนอะไกลโคนเปน โครงสราง cyclopentanpyran ring system และเชื่อมอยูกับสวนของไกลโคนหรือน้ําตาล ทั้งนี้สารประกอบ iridoid glycosides อาจจําแนกประเภทออกตามลักษณะโครงสรางเคมีไดเปน 2 ประเภท คือ real iridoids และ secoiridoids ดังนี้ - ไกลโคไซดประเภท real iridoids : สารประกอบอิริดอยดประเภทนี้ในโครงสรางโมเลกุลจะ ประกอบดวย cyclopentanpyran ring system ที่สมบูรณ โดยโครงสรางพื้นฐานแสดงดังรูปที่ 2.32 O O glucose รูปที่ 2.32 โครงสรางพื้นฐานทางเคมีของ real iridoid glycosides - ไกลโคไซดประเภท secoiridoids : สารประกอบไกลโคไซดประเภทนี้เกิดขึ้นจากการ cleavage ของ cyclopentane ring ของ iridoid structure ตรงตําแหนงอะตอมคารบอนที่ C-7-C-8 bond และตาม ดวยการเปลี่ยนแปลงอีกหลายอยาง เชน การเกิด functionalization เปนตน จนไดเปน secoiridoids ประเภทตางๆ ไดแก sweroside type, morroniside type, oleuropein type และ alkaloidal glucoside type ทั้งนี้โครงสรางพื้นฐานของสารประกอบ secoiridoids แสดงดังรูป 2.33 O O glucose รูปที่ 2.33 โครงสรางพื้นฐานทางเคมีของ secoiridoids glycosides คุณสมบัติทางเคมี คุณสมบัติทางเคมีทั่วไปของสารประกอบ iridoid glycosides มีดังตอไปนี้คือ
63 - สารประกอบอิริดอยดที่พบในธรรมชาติโดยมากมักจะเกิดอยูในสภาพไกลโคไซดชนิด -Dglucosides ดังนั้นจึงละลายน้ําไดดี - สวนอะไกลโคนของสารประกอบอิริดอยดจะมีโครงสรางเปนแบบ cyclopentanpyran ring system ซึ่งประกอบดวย pyran ring ที่เกาะเชื่อมอยูกับ cyclopentane ring และการเชื่อมตอเขาดวยกัน ของอะไกลโคนกับน้ําตาลซึ่งโดยทั่วไปคือกลูโคส พบวามักเกิดขึ้นตรงคารบอนตําแหนงที่ 1 เสมอ ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารประกอบ iridoid glycosides ทั้งในสภาพของสารสกัด (plant extracts) ที่มีสารประกอบหลักเปนอิริดอยด และสภาพของสารบริสุทธิ์ (pure compounds) พบวามีฤทธิ์ทาง เภสัชวิทยาในดานตางๆ คือ ฤทธิ์ตานจุลินทรีย (antimicrobial activity; bacteria, virus, fungi) ฤทธิ์ลด ความดันโลหิตสูง (antihypertensive activity) ฤทธิ์ลดอาการปวด (analgesic activity) ฤทธิ์ตานการ อักเสบ (anti-inflammatory activity) ฤทธิ์ตานมะเร็ง (anticancer activity) ฤทธิ์เปนยาระบาย (laxative activity) และฤทธิ์สงบประสาท (sedative activity) การกระจายตัวในธรรมชาติ สารประกอบเคมีประเภท iridoid glycosides สวนมากจะมีบทบาทในพืชเปนสารไลแมลง (insectrepellant) สารลอแมลง (insect attractant) สารยับยั้งการเจริญ (bacteriostatic) และสารฆาเชื้อ (bactericide) แบคทีเรีย และสารยับยั้งการเจริญเติบโตของพืช (plant growth inhibitors) โดยมักจะพบ การกระจายตัวในสวนตางๆ ของพืช คือ สวนใบ เมล็ด เปลือก และราก สารประกอบอิริดอยดในสภาพอิสระ และในสภาพไกลโคไซดจะพบวาเกิดอยูเปนองคประกอบสําคัญของพืชวงศตางๆ เชน Apocynaceae, Gentianaceae, Lamiaceae, Plantaginaceae, Rubiaceae และ Scrophulariaceae ทั้งนี้ไกลโคไซด ประเภท secoiridoids จะพบมากในพืชวงศ Gentianaceae ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และ นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เจียนเชียน ยอ เสลดพังพอนตัวผู ผักกาดน้ํา และไขเนา เจียนเชียน ชื่อสามัญ : Great Yellow Gentian ชื่อวิทยาศาสตร: Gentiana lutea L. ชื่อวงศ : Gentianaceae องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนเหงาและรากมีสารสําคัญ คือ gentiopicrin (รูปที่ 2.34) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเหงาและรากมีไกลโคไซดรสขมใชเปนเครื่องดื่มบํารุงกําลัง (bitter tonic) ในทางการแพทยแผนโบราณ ใชเปนยารักษาโรคในระบบทางเดินอาหาร ตานการอักเสบและ สมานแผล นอกจากนี้ยังมีขอมูลรายงานฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา เชน ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ปกปองตับ และ ฤทธิ์ตานเชื้อรา
64 O O O O glucose OH รูปที่ 2.34 โครงสรางทางเคมีของสาร gentiopicrin ยอ ชื่อสามัญ : Great Morinda, Tahitian Noni, Indian Mulberry, Beach Mulberry ชื่อวิทยาศาสตร: Morinda citrifolia L. ชื่อวงศ : Rubiaceae องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนผลมีสารสําคัญ คือ asperuloside (รูปที่2.35) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สารสําคัญในผลยอมีฤทธิ์ชวยแกอาการคลื่นไสอาเจียน ในงาน สาธารณสุขมูลฐานใชผลดิบที่คั่วใหเหลืองกรอบ มาบดเปนผง แลวชงกับน้ําเดือดใหมๆ กรองเอาแตน้ําจิบ บอยๆ เมื่อมีอาการคลื่นไสอาเจียน O O O O glucose O O รูปที่ 2.35 โครงสรางทางเคมีของสาร asperuloside เสลดพังพอนตัวผู ชื่อสามัญ : Hop Headed Barleria ชื่อวิทยาศาสตร: Barleria lupulina Lindl. ชื่อวงศ : Acanthaceae องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนใบมีสารสําคัญ คือ shanshiside (รูปที่2.36) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนใบใชแกพิษแมลงสัตวกัดตอย รักษาอาการแพและลมพิษ ขอมูล การศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่ผานมาพบวาสารสกัดเมทานอลจากสวนใบมีฤทธิ์ตานการอักเสบในสัตวทดลอง
65 O O glucose COOH HO CH 3 HO รูปที่ 2.36 โครงสรางทางเคมีของสาร shanshiside ผักกาดน้ํา ชื่อสามัญ : Common Plantain ชื่อวิทยาศาสตร: Plantago major L. ชื่อวงศ : Plantaginaceae องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : ทั้งตนรวมทั้งในสวนเมล็ดมีสารสําคัญ คือ aucubin (รูปที่ 2.37) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ทั้งตนและสวนเมล็ดใชขับปสสาวะ ขับเสมหะ ใบใชหามเลือด (antihaemorrhagic property) ขอมูลการศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่ผานมาพบวาสารสําคัญในผักกาดน้ํา โดยเฉพาะ aucubin มีคุณสมบัติลดการอักเสบและบวมได O O glucose HO HOH 2 C รูปที่ 2.37 โครงสรางทางเคมีของสาร aucubin ไขเนา ชื่อสามัญ : Khai-Nao ชื่อวิทยาศาสตร: Vitex glabrata R. Br. ชื่อวงศ : Verbenaceae องคประกอบทางเคมีกลุมอิริดอยดไกลโคไซด : สวนเปลือกตนมีสารสําคัญ คือ agnuside (รูปที่ 2.38) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เปลือกใชเปนยาฝาดสมาน ขับพยาธิไสเดือนในเด็กและรักษาโรคใน ระบบทางเดินอาหาร เชน ทองเสีย และบิด
66 O O O HO HO O glucose รูปที่ 2.38 โครงสรางทางเคมีของสาร agnuside 8. Cardiac glycosides [1,4-6] สารประกอบ cardiac glycosides เปนสารอินทรียที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว จะออกฤทธิ์ตอกลามเนื้อ หัวใจโดยตรงซึ่งจะทําใหหัวใจเตนชาลง การออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาจะขึ้นกับโครงสรางของอะไกลโคน รวมถึง ขึ้นกับชนิดและจํานวนของน้ําตาลที่เกาะอยูกับอะไกลโคน หากจําแนกประเภท cardiac glycosides โดย พิจารณาถึงโครงสรางของอะไกลโคนเปนหลัก อาจจําแนกออกเปน 2 กลุมใหญๆ ไดแก cardenolides และ bufanolides ดังนี้ - Cardenolides (รูปที่ 2.39) คือ ชนิดที่มีอะไกลโคนประกอบดวยคารบอนจํานวน 23 อะตอม ซึ่ง ในโมโลกุลเปนโครงสรางสเตอรอยดที่มีคารบอนตําแหนงที่ 17 เชื่อมตอกับโครงสราง butenolide (fivemembered unsaturated lactone ring) และที่คารบอนตําแหนงที่ 14 มีการแทนที่ดวยหมูเบตาไฮดรอกซิล (–hydroxyl group) O O OH O 17 3 sugar รูปที่ 2.39 โครงสรางทางเคมีของ cardenolides - Bufanolides (bufadienolides หรือ scilladienolides; รูปที่ 2.40) คือ ชนิดที่มีอะไกลโคน ประกอบดวยคารบอนจํานวน 24 อะตอม ซึ่งในโมโลกุลเปนโครงสรางสเตอรอยดที่มีคารบอนตําแหนงที่ 17 เชื่อมตอกับโครงสราง pentenolide (six-membered unsaturated lactone ring) และที่คารบอนตําแหนง ที่ 14 มีการแทนที่ดวยหมูเบตาไฮดรอกซิล (–hydroxyl group)
67 OH O 17 3 O O sugar รูปที่ 2.40 โครงสรางทางเคมีของ bufanolides คุณสมบัติทางเคมี สารประกอบอินทรียประเภทนี้จัดอยูในกลุมสาร sterols โดยในโมเลกุลของอะไกลโคนมีนิวเคลียส cyclopentanoperhydrophenanthrene และมีวง unsaturated lactone ring ซึ่งอาจเปนชนิด butenolide หรือ pentenolide เชื่อมตอตรงตําแหนงคารบอนที่ 17 จึงมีชื่อเรียกวา cardenolides และ bufanolides ตามลําดับ สวนน้ําตาลของ cardiac glycosides เปนน้ําตาลชนิด deoxy sugar หรือ methoxy sugar ซึ่งเปนน้ําตาลที่พบนอยในพืชและเปนลักษณะเฉพาะของไกลโคไซดประเภทนี้ ตัวอยาง น้ําตาลเหลานี้ เชน digitalose, thevetose, digitoxose และ cymarose เปนตน อาจพบน้ําตาลมากกวา 1 หนวยตอหนึ่งโมเลกุลของไกลโคไซด โดยมักพบการเชื่อมตอของน้ําตาลเหลานี้กับน้ําตาลที่พบในพืชทั่วไป เชน glucose ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา สารประกอบ cardiac glycosides จะออกฤทธิ์ตรงผนังเนื้อเยื่อของเซลลโดยการยับยั้งเอนไซม ATPase สิ่งนี้จะรบกวนตอการขนสงของธาตุที่มีประจุบวก ทําใหเกิดการคั่งของโซเดียมภายในเซลล และเกิด การสูญเสียโพแทสเซียม จึงเกิดการลดอัตราการเตน แตเพิ่มแรงบีบตัวของกลามเนื้อหัวใจทําใหปริมาณเลือดที่ ถูกสูบฉีดออกจากหัวใจเพิ่มมากขึ้น นอกจากนี้ยังกดการนํากระแสไฟฟาในบันเดิลออฟฮิส (bundle of His) และลดอัตราการเตนของไซโนเอเตรียลโนด (Sinaoatrial node) หรือเอสเอโนด (SA node) ทําใหกลามเนื้อ หัวใจเกิดการเราไดไวและเตนผิดปกติได ดังนั้นเมื่อไดรับยาเกินขนาด หัวใจอาจเกิดการหยุดเตน หรือเกิด อาการหัวใจวายและตายได โดยการออกฤทธิ์ของไกลโคไซดประเภทนี้จะขึ้นกับคุณสมบัติทางเคมีของ อะไกลโคนซึ่งจะมีผลตอเวลาของการออกฤทธิ์ยา (onset) และชวงระยะเวลาการออกฤทธิ์ (duration) ประโยชนทางยาจะใชรักษาโรค congestive heart failure, atrialflutter, fibrillation, paroxysmal atrial tachycardia เปนตน สารประกอบ cardiac glycosides ที่มีการนํามาใชประโยชนทางยาและเภสัชกรรม เชน สาร digoxinซึ่งสกัดจากใบ Digitalis lanata มีสรรพคุณในการเพิ่มการหดตัวของหัวใจและไดรับการยอมรับ เพื่อการรักษาภาวะหัวใจหองบนเตนผิดจังหวะ และภาวะหัวใจวาย
68 การกระจายตัวในธรรมชาติ พบการกระจายอยูเฉพาะใน Angiospermae และพบไดในพืชหลายวงศดวยกัน โดยเฉพาะพืชในวงศ Apocynaceae และ Asclepiadaceae ซึ่งพบวาพืชหลายสกุลในวงศดังกลาวมีสารประกอบ cardiac glycosides เปนองคประกอบ โดยวงศของพืชที่พบ cardiac glycosides ชนิด cardenolides เปน องคประกอบ เชน Apocynaceae, Asclepiadaceae, Liliaceae, Ranunculaceae, Moraceae, Cruciferae, Sterculiaceae, Euphorbiaceae, Tiliaceae, Celastraceae, Fabaceae และ Scrophulariaceae เปนตน ในขณะที่วงศของพืชที่พบชนิด bufanolides เปนองคประกอบ เชน Liliaceae และ Ranunculaceae เปนตน ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และนํามาใชประโยชนทาง เภสัชกรรม เชน Digitalis spp. Strophanthus kombe ยางนองเครือ ยี่โถ รําเพย ตีนเปดทราย และขอย Strophanthus ชื่อสามัญ : Strophanthus ชื่อวิทยาศาสตร: Strophanthus kombe oliver ชื่อวงศ : Apocynaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด: เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ strophanthin หรือ K-strophanthin ซึ่งเปนไกลโคไซดผสมของของไกลโคไซดหลายชนิด ไดแก K-strophanthoside, Kstrophanthin-, cymarin และ erysimoside (รูปที่2.41) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด กระตุนกลามเนื้อหัวใจ เพิ่มความดันโลหิต และขับปสสาวะ O O CH3 CHO OH RO OH K-strophanthoside R = glucose – glucose– cymarose K-strophanthin- R = glucose – cymarose cymarin R = cymarose erysimoside R = glucose – 2,6-dideoxy--D-ribo-hexopyranosyl รูปที่2.41 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จาก Strophanthus
69 Digitalis ชื่อสามัญ : Purple Foxglove Leaves, Digitalis Folium ชื่อวิทยาศาสตร: Digitalis purpurea L. ชื่อวงศ: Scrophulariaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ purpurea glycosides A–B, glucogitaloxin, desacetyl-lanatoside C, digitoxin, gitoxin, gitaloxin, digoxin, digitoxigenin, gitoxigenin, gitaloxigenin, digoxigenin (รูปที่2.42) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบ ใชเตรียมเปนยารักษาโรคหัวใจ โดยเฉพาะโรคหัวใจลมเหลวจาก เลือดคั่ง O O O O O O O O O O OH OH OH OH HO HO OH H H H R 1 OH R 2 R 1 = H, R 2 = H, digitoxigenin R 1 = H, R 2 = OH, gitoxigenin R 1 = H, R 2 = OCHO, gitaloxigenin R 1 = OH, R 2 = H, digoxigenin D-glucose D-digitoxose D-digitoxose D-digitoxose R 1 = H, R 2 = H, digitoxin R 1 = H, R 2 = OH, gitoxin R 1 = H, R 2 = OCHO, gitaloxin R 1 = OH, R 2 = H, digoxin R 1 = H, R 2 = H, purpureaglycoside A R 1 = H, R 2 = OH, purpureglycoside B R 1 = H, R 2 = OCHO, glucogitaloxin R 1 = OH, R 2 = H, desacetyl-lanatoside C รูปที่2.42 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides ในใบ Digitalis purpurea L.
70 Digitalis lanata ชื่อสามัญ : Grecian Foxglove ชื่อวิทยาศาสตร: Digitalis lanata L. ชื่อวงศ : Scrophulariaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด: ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ lanatosides A-E และอนุพันธชนิดตางๆ ซึ่งเกิดจากการเปลี่ยนแปลงโครงสรางสวนไกลโคนในโมเลกุลของ lanatosides A-E เชน acetyldigitoxin, acetylgitoxin, acetyldigoxin, acetyldiginatin, acetylgitaloxin (รูปที่2.43) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบ ใชเตรียมเปนยารักษาโรคหัวใจเชนเดียวกับใบของ Digitalis purpurea L. O O O O O O O O O O O OH OH OH HO HO OH H H H R 1 OH R 2 O R 1 = H, R 2 = H, digitoxigenin R 1 = H, R 2 = OH, gitoxigenin R 1 = H, R 2 = OCHO, gitaloxigenin R 1 = OH, R 2 = H, digoxigenin R 1 = OH, R 2 = OH, diginatigenin R 1 = H, R 2 = H, acetyldigitoxin R 1 = H, R 2 = OH, acetylgitoxin R 1 = H, R 2 = OCHO, acetylgitaloxin R 1 = OH, R 2 = H, acetyldigoxin R 1 = OH, R 2 = OH, acetyldiginatin 3-acetylD-digitoxose D-glucose D-digitoxose D-digitoxose R 1 = H, R 2 = H, lanatoside A R 1 = H, R 2 = OH, lanatoside B R 1 = H, R 2 = OCHO, lanatoside E R 1 = OH, R 2 = H, lanatoside C R 1 = OH, R 2 = OH, lanatoside D รูปที่2.43 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides ในใบ Digitalis lanata L.
71 ยางนองเครือ ชื่อสามัญ : Yang-Nong-Klur ชื่อวิทยาศาสตร: Strophanthus scandens Roem & Schult. ชื่อวงศ : Apocynaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด: เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ G-strophanthin หรือ ouabain (รูปที่2.44) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด ใชเปนยาบํารุงหัวใจ O O OH O OH HO HO HO O OH OH CH OH 3 รูปที่2.44 โครงสรางทางเคมีของสาร ouabain ยี่โถ ชื่อสามัญ : Oleander ชื่อวิทยาศาสตร: Nerium indicum L. ชื่อวงศ : Apocynaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด: ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ oleandrin และ neriine (รูปที่2.45) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบ มีสารประกอบในกลุม cardiac glycosides หลายตัวที่ออกฤทธิ์ เชนเดียวกับ digitalis นํามาใชเปนยาบํารุงและรักษาโรคหัวใจ และใชตมกินเพื่อลดอาการบวม แตควรใชดวย ความระมัดระวังเนื่องจากมีความเปนพิษสูงโดยหากมีการกลืนกินใบแหงเพียง 0.005% ของน้ําหนักตัวอาจ สามารถทําใหเกิดพิษตอหัวใจและระบบอื่นๆ รวมถึงทําใหถึงตายได [11] นอกจากนี้สวนดอกและผล ใช ปริมาณนอยๆ มีฤทธิ์บํารุงหัวใจและหากรับประทานเกินขนาดจะเปนพิษตอหัวใจ ในขณะที่สวนเมล็ดและยาง มีความเปนพิษอยางมากตอหัวใจ ดังนั้นจึงไมแนะนําในการนํามาปรุงเปนยา
72 O O OH O O OH OCH 3 CH 3 O O รูปที่2.45 โครงสรางทางเคมีของสาร oleandrin รําเพย ชื่อสามัญ : Yellow Oleander ชื่อวิทยาศาสตร: Thevetia peruviana Schum. ชื่อวงศ : Apocynaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด: เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ thevetin A และ thevetin B เนื้อในเมล็ดพบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ peruvoside (รูปที่2.46) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด ใชเล็กนอยบํารุงหัวใจ แตถาใชมากเปนพิษเนื่องจากจะทําให หัวใจเปนอัมพาต ลําไสเล็กบีบตัวมากขึ้น อุณหภูมิรางกายต่ําลงและถึงตายได O O CH 3 R 1 OH R 2 O R1 R2 thevetin A CHO thevetose – gentiobiose thevetin B CH3 thevetose – gentiobiose peruvoside CHO thevetose รูปที่2.46 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จากรําเพย
73 ตีนเปดทราย ชื่อสามัญ : Sea Mango ชื่อวิทยาศาสตร: Cerbera manghas L. ชื่อวงศ : Apocynaceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด : เมล็ด พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ cerberin, neriifolin และ thevetin (รูปที่2.47) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ด ใชบํารุงหัวใจ ถาใชขนาดสูงจะมีอันตราย เนื้อในเมล็ด ใชทํา ใหอาเจียนและปนยาถาย O O OR 1 R 2 O รูปที่2.47 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จากตีนเปดทราย ขอย ชื่อสามัญ : Siamese Rough Bush, Tooth Brush Tree ชื่อวิทยาศาสตร: Streblus asper Lour. ชื่อวงศ : Moraceae องคประกอบทางเคมีกลุมคารดิแอกไกลโคไซด: เปลือกราก พบสารประกอบทางเคมีหลายชนิดที่มีฤทธิ์เปนยา บํารุงหัวใจ เชน glucostrebloside, asperoside และ strebloside (รูปที่2.48) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เปลือกราก ใชเปนยาบํารุงหัวใจ R1 R2 cerberin acetyl thevetose neriifolin H thevetose thevetin H diglucose – thevetose
74 O O OH OH O O O O H 3 CO OCH 3 H 3 C O HO HO OH OH glucostrebloside O O O OH CH 3 OR 1 OR 2 O OH H 3 CO OCH 3 H 3 C รูปที่2.48 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cardiac glycosides จากขอย 9. Saponin glycosides [1,4-6] สารประกอบ saponin glycosides คือ สารอินทรียซึ่งสวนอะไกลโคนอาจเปนสารจําพวกสเตอรอยด (steroidal sapogenin; C27) หรือไตรเทอรพีนอยด (triterpenoid sapogenin; C30) ซึ่งตอกับสวนไกลโคน คือโมเลกุลของน้ําตาลหนึ่งหนวยหรือมากกวาหนึ่งหนวยก็ไดโดยไกลโคไซดประเภทนี้พบไดทั้งในพืชและสัตว แตโดยมากจะพบไดในพืช มีคุณสมบัติคลายสบูคือ เกิดฟองไดเมื่อเขยากับน้ําและมีคุณสมบัติเปนสารลดแรง ตึงผิว โครงสรางทางเคมีของ saponin glycosides สามารถแบงออกเปน 2 กลุมใหญ ตามโครงสรางทางเคมี ของอะไกลโคน ดังนี้ - Steroidal saponins : มีอะไกลโคนเปนสารประกอบที่มีคารบอนจํานวน 27 อะตอมโดยมี โครงสรางเปน steroid nucleus และมี spiroketal junction ที่วง E และ F (รูปที่ 2.49A) R1 R2 asperoside CH3 H strebloside CHO OH
75 - Triterpene saponins : มีอะไกลโคนเปนสารประกอบที่มีคารบอนจํานวน 30 อะตอมโดยมี โครงสรางเปนแบบ pentacyclic triterpenoids (รูปที่ 2.49B) O O O sugar A sugar O B รูปที่ 2.49 โครงสรางทางเคมี; A : steroidal saponinและ B : triterpene saponin คุณสมบัติทางเคมี - เมื่อถูกไฮโดรไลซิสโดยกรดจะได sapogenins ซึ่งจะหมดคุณสมบัติในการทําใหเม็ดเลือดแดงแตก - เมื่อทําปฏิกิริยากับการทดสอบ Liebermann-Burchard โดยทั่วไป steroidal saponins จะให ผลบวกเปนสีน้ําเงินหรือเขียวอมน้ําเงิน ในขณะที่ triterpene saponin จะใหผลบวกเปนสีชมพูอมสมหรือ มวงแดง ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา พืชสมุนไพรหลายชนิดที่มีซาโปนินเปนสารองคประกอบไดมีการนํามาใชเปนยาพื้นบานในการปองกัน และรักษาอาการเจ็บปวยหลายอยาง ทั้งนี้ saponin glycosides มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย ไดแก ฤทธิ์ ตานจุลินทรีย ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ลดการดูดซึมของไขมัน ฤทธิ์ลดคอเลสเตอรอล ฤทธิ์ตานอาการแพ และฤทธิ์ตานมะเร็ง นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติเปนสารกําจัดศัตรูพืชและโรคพืช และมีการนํามาใชเปนยาเบื่อ
76 ปลาเนื่องจากสามารถทําใหเกิดอัมพาต (paralysis) ที่เหงือกในสัตวเลือดเย็น ไกลโคไซดกลุมนี้จะแสดงความ เปนพิษสูงเมื่อไดรับเขาสูรางกายดวยการฉีดโดยจะทําใหเกิดการแตกตัวของเม็ดเลือดแดงได นอกจากนี้ saponin glycosides หลายชนิดมีความเปนพิษ เชน จาก Soapberry มีความเปนพิษถากลืนเขาไปและเปน สาเหตุของผื่นคันที่ผิวหนังได การกระจายตัวในธรรมชาติ จากความพยายามของนักวิทยาศาสตรที่จะคนหาสารตั้งตนในการสังเคราะหสเตอรอยดฮอรโมนชนิด หนึ่ง ชื่อวา “cortisone” จากแหลงธรรมชาติ ทําใหในปจจุบันมีรายงานวาพบ saponin glycosides ในพืช มากกวา 100 วงศ โดย steroidal saponins สวนใหญจะพบในพืชใบเลี้ยงเดี่ยว เชน วงศ Amarylidaceae, Dioscoreaceae และ Liliaceae ในขณะที่ triterpene saponins สวนใหญพบในพืชใบเลี้ยงคู เชน วงศ Caryophyllaceae, Polygalaceae, Sapindaceae และ Sapotaceae ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบ กลุมนี้และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรมเชน Agave sisalana Dioscorea spp. บัวบก ชะเอมเทศ และ ชะเอมไทย เปนตน โดยบัวบก ชะเอมเทศ และชะเอมไทย เปนเครื่องยาสมุนไพรที่มีสารสําคัญในกลุม triterpene saponins และพบการใชไดบอยในยาไทย Agave ชื่อสามัญ : Agave ชื่อวิทยาศาสตร: Agave sisalana Perrine. วงศ : Amaryllidaceae องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด: ใบ พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ hecogenin (รูปที่ 2.50) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สาร hecogenin ที่พบในน้ําคั้นจากสวนใบใชเปนสารตั้งตนในการ สังเคราะหสเตอรอยดคอรติโซน HO O O O รูปที่ 2.50 โครงสรางทางเคมีของสาร hecogenin
77 Dioscorea ชื่อสามัญ : Maxican Yams ชื่อวิทยาศาสตร : Dioscorea spp. (Dioscorea composita Hemsl., Dioscorea floribunda M. Martens & Galeotti, Dioscorea mexicana Guillem., Dioscorea villosa L.) วงศ : Dioscoreaceae องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด : เหงา พบสารประกอบทางเคมีที่สําคัญ คือ dioscin, diosgenin และ botogenin (รูปที่2.51) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : องคประกอบทางเคมีที่พบในเหงา โดยเฉพาะอยางยิ่ง botogenin และ diosgenin ใชเปนสารตั้งตนในการสังเคราะหพวกสเตอรอยดคอรติโซน ฮอรโมนเพศและยาคุมกําเนิด O O R 2 R 1 R1 R2 dioscin H Rhamnose O Rhamnose Glucose diosgenin H OH botogenin O OH รูปที่ 2.51 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ saponin glycosides ใน Dioscorea spp. บัวบก ชื่อสามัญ : Centella ชื่อวิทยาศาสตร: Centella asiatica (L.) Urb. วงศ : Apiaceae องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด: ใบ พบสารสําคัญ คือ asiaticoside (รูปที่2.52) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : บัวบกใชรักษาแผลเปอยอักเสบเนื่องจากซาโปนินในใบจะแสดงฤทธิ์ ตานการอักเสบและกระตุนใหแผลหายเร็วขึ้น (wound healing) [12] สารสําคัญในบัวบกยังมีรายงานฤทธิ์
78 ทางเภสัชวิทยาอื่นๆ เชน ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ ฤทธิ์เพิ่มการไหลเวียนของโลหิต ฤทธิ์ตานมะเร็ง และฤทธิ์ตาน เชื้อแบคทีเรีย จากขอมูลการศึกษาที่ผานมาพบวาสารสกัดบัวบกไมมีความเปนพิษในการทดลองทางพิษวิทยา กับสัตวทดลอง ปจจุบันพบวามีการนําสารสกัดบัวบก หรือสารออกฤทธิ์ในบัวบกไปใชเปนสวนประกอบสําหรับ การผลิตยารักษาโรคของหลอดเลือดดํา แผนแปะสําหรับแผลในชองปาก ยาสําหรับริดสีดวงทวาร รวมถึงเปน สวนประกอบในผลิตภัณฑเสริมอาหาร หรือเวชสําอาง O HO O HO O HO OH H OH CH 3 O O HO OH O HO O OH HO OH HO รูปที่ 2.52 โครงสรางทางเคมีของสาร asiaticoside ชะเอมเทศ ชื่อสามัญ : Licorice, Chinese Licorice, Russian Licorice, Spanish Licorice ชื่อวิทยาศาสตร: Glycyrrhiza glabra L. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด: ราก พบสารสําคัญ คือ glycyrrhizin (รูปที่2.53) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนรากใชรักษาอาการเจ็บคอ อาการอักเสบตางๆ เชน คออักเสบ ผิวหนังอักเสบ จากขอมูลการศึกษาที่ผานมาพบวาสารสกัดจากรากและสารบริสุทธิ์จากชะเอมเทศ โดยเฉพาะ อยางยิ่งในกลุม triterpene saponins (สาร glycyrrhizin และ glycyrrhetinic acid) และกลุม flavonoids จําพวก chalcones จะแสดงฤทธิ์ตานอักเสบโดยเกิดผานกลไกที่สําคัญคือการยับยั้งสารสื่อกลางในการอักเสบ
79 เชน TNF, MMPs และ PGE2 ซึ่งจะไปมีบทบาทในการกระตุนใหมีปฏิกิริยาที่เกี่ยวของกับกระบวนการอักเสบ รวมถึงมีฤทธิ์สําคัญในการสงเสริมการอักเสบ [13] COOH O O O O HOOC HO HO HOOC HO OH HO O รูปที่ 2.53 โครงสรางทางเคมีของสาร glycyrrhizin ชะเอมไทย ชื่อสามัญ : Cha–Em–Thai ชื่อวิทยาศาสตร: Albizia myriophylla Benth. ชื่อวงศ : Fabaceae องคประกอบทางเคมีกลุมซาโปนินไกลโคไซด: เถา พบสารประกอบทางเคมี คือ albiziasaponins A-E (รูปที่ 2.54) ซึ่งบางชนิดใหความหวานมากกวาน้ําตาลซูโครสถึง 600 เทา [14] สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เนื้อไม (ตน, เถา) รสหวาน แกโรคในลําคอ แกเลือดออกตามไรฟน แกน้ําลายเหนียว แกไอ ขับเสมหะ บํารุงกําลัง บํารุงกลามเนื้อใหเจริญ แกโรคตา แกริดสีดวงทวาร แกปวด เมื่อยตามรางกาย ลดไข หมอพื้นบาน 3 จังหวัดภาคใต (ปตตานียะลา นราธิวาส) ใชเนื้อไมรักษาอาการ อักเสบภายในชองปากที่มีสาเหตุจากบาดแผลหรือการเนาเปอยของแผลในชองปาก [15] ชนบางชนเผาใน อินเดีย นํามาใชรักษาวัณโรค หลอดลมอักเสบ และหอบหืด การแพทยพื้นบานในภาคใตของไทยมีการใช ชะเอมไทยเปนสมุนไพรองคประกอบในตํารับยารักษาโรคปวดฟนซึ่งมีสาเหตุจากฟนผุ ตํารับยารักษา โรคเบาหวาน และตํารับยารักษาโรคผิวหนัง จากขอมูลการศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สัมพันธกับอาการ อักเสบในหองปฏิบัติการของนันทิยา จอยชะรัดและคณะ (unpublished data) พบวาสารสกัดเอทานอล ของเนื้อไมชะเอมไทยมีความสามารถในการตานอนุมูลอิสระไดในระดับดีมาก (DPPH, IC50 46.23 – 67.95 µg/ml; FRAP, 380.53 – 847.31 mM FeSO4/g) ซึ่งดีกวาสารสกัดน้ําจากเนื้อไมของพืชชนิดนี้ และพบวา สารในกลุมฟลาโวนอยดชื่อวา 8-methoxy-7,3',4'-trihydroxyflavone ซึ่งแยกจากสวนเนื้อไมชะเอมไทย
80 แสดงฤทธิ์ยับยั้งอนุมูลอิสระ DPPH ไดดีมาก เทียบเทากับสารมาตรฐาน ascorbic acid นอกจากนี้จาก ผลการวิจัยเบื้องตนยังพบวาสารสกัดเอทานอลจากชะเอมไทยที่ความเขมขน 15% w/v ในอะซีโตน สามารถ ยับยั้งการอักเสบที่ใบหูหนูไดอยางมีนัยสําคัญทางสถิติ (p<0.05) ทุกชวงเวลาของการทดสอบ เชนเดียวกับยา มาตรฐาน indomethacin เมื่อทดสอบดวยวิธี EPP-induced rat ear edema [16-18] O O H COOH OH OH O COOH OH OH O H O H OH OH OH O CH3 CH2OH C O O O O H COOH OH OH O COOH OH OH O H O H OH OH OH O CH3 CH2OH COOH albiziasaponin A albiziasaponin B O O H COOH OH OH O CH2OH OH O O H O CH2OH OH OH H OH O H OH OH OH O CH3 CH2OH C O O O O H COOH OH OH O CH2OH OH O O H O H OH OH H OH O H OH OH OH O CH3 CH2OH C O O albiziasaponin C albiziasaponin D รูปที่ 2.54 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ saponin glycosides ในชะเอมไทย
81 10. Cyanogenic glycosides [1,4-6,19] สารประกอบ cyanogenic glycosides คือ ไกลโคไซดที่ให hydrocyanic acid (HCN) หรือเรียกอีก ชื่อวา prussic acid ออกมาเมื่อถูกไฮโดรไลซดวยกรดเจือจางหรือเอนไซมที่อุณหภูมิสูงกวาปกติ โดยทั่วไปแลว hydrocyanic acid ที่พบอยูในพืชตามธรรมชาติในสภาพกรดอิสระจะพบไดคอนขางนอยมาก สวนใหญอยูใน สภาพไกลโคไซดและกรดชนิดนี้เปนกรดที่กอใหเกิดความเปนพิษไดตอมนุษยการแบงชนิดของ cyanogenic glycosides นิยมยึดตามธรรมชาติทางเคมีของสวนอะไกลโคนซึ่งเกี่ยวของกับแหลงกําเนิดทางชีวสังเคราะห (ตารางที่ 2.2) พืชที่คนบริโภคหลายชนิดมีสารประกอบกลุมนี้ เชน มันสําปะหลัง หนอไม กลอย เปนตน ใน ประเทศไทยพบมีรายงานพิษไซยาไนดเนื่องจากการกินมันสําปะหลังไดบางพอสมควร และบางรายถึงกับทําให เสียชีวิต โครงสรางทางเคมีของ cyanogenic glycosides นั้นจะเปนอนุพันธของ 2-hydroxynitrite หรือ อนุพันธของ cyanohydrin ที่ในโครงสรางพื้นฐานประกอบดวยหมูฟงกชัน คือ หมูไซยาโน (cyano, –CN) และหมูไฮดรอกซิล (hydroxyl, –OH) เกาะเชื่อมอยูกับอะตอมของคารบอนเดียวกัน (รูปที่ 2.55) ความ แตกตางของโครงสรางสารประกอบกลุมนี้ในแตละชนิดจะขึ้นอยูกับปจจัยหลายอยาง คือ - ธรรมชาติของสวนน้ําตาลที่เกาะเชื่อมกับ cyanohydrin น้ําตาลสวนใหญที่เปนองคประกอบใน โมเลกุลของ cyanogenic glycosides มักเปน monosaccharides อาจพบเปน disaccharides ไดบาง โดย การเชื่อมพันธะระหวางโมเลกุลของอะไกลโคนและน้ําตาลอาศัยธาตุออกซิเจนโดยเปนชนิดพันธะการเชื่อม แบบเบตา - ธรรมชาติของหมูแทนที่ในโมเลกุล cyanogenic glycosides โดยหมู R1 มักเปน aliphatic groups หรือ aromatic groups สําหรับหมู R2 นั้นโดยทั่วไปเปนอะตอมของธาตุไฮโดรเจน และอาจพบเปน หมู methyl และ ethyl ได C C OH R 1 R 2 N รูปที่ 2.55 โครงสรางทางเคมีของสารประกอบ cyanohydrin คุณสมบัติทางเคมี - การไฮโดรไลซิสดวยกรดเจือจางและอุณหภูมิสูงเล็กนอยจะเกิดการสลายพันธะไกลโคไซด - การไฮโดรไลซิสดวยกรดเขมขนจะเกิดการสลายหมู nitrite ได 2-hydroxy acid และ NH3 - การไฮโดรไลซิสดวยดางออนโดยสวนมากจะเกิดการสลายหมู nitrite และหมู carboxyl
82 - การไฮโดรไลซิสดวยเอนไซม -glucosidase ซึ่งพบในเนื้อเยื่อของพืชที่มี cyanogenic glycosides ทําใหไดน้ําตาล และกรดไฮโดรไซยานิก ตารางที่2.2 ชนิดของ cyanogenic glycosides ตามแหลงกําเนิดทางชีวสังเคราะห ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ไกลโคไซดประเภทนี้มีการนํามาใชในทางการรักษาหรือใชเปนยานอยมาก โดย hydrocyanic acid ที่ เกิดขึ้นจากไกลโคไซดกลุมนี้ จะกอความเปนพิษตอคนและสัตว [19] พิษของไซยาไนดจะทําใหระบบหายใจ ลมเหลวและเสียชีวิตไดเนื่องจากไซยาไนดไอออนจะออกฤทธิ์โดยจับกับอะตอมของธาตุโลหะซึ่งเปน องคประกอบของเอนไซมในระบบทางเดินหายใจ นําไปสูการหมดฤทธิ์ของเอนไซมดังกลาว นอกจากนี้ยังพบวา สัตวเคี้ยวเอื้องที่กินสารกลุมนี้ในปริมาณที่ต่ํากวา lethal dose จะทําใหเกิดอาการคอพอกได การกระจายตัวในธรรมชาติ สารประกอบ cyanogenic glycosides มีการกระจายตัวมากในอาณาจักรพืช ตัวอยางวงศพืชที่มัก พบวาสมาชิกในวงศหลายชนิดมีสารกลุมนี้เปนองคประกอบอยู เชน Rosaceae, Fabaceae, Graminae, Araceae, Asteraceae, Euphorbiaceae และ Passifloraceae ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้ และนํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เมล็ดอัลมอนด แบล็คเชอรรี่และผักหนาม เมล็ดอัลมอนด (Almond) ชื่อสามัญ : Bitter Almond ชื่อวิทยาศาสตร: Prunus amygdalus Batch var. amara (DC.) Focke ชื่อวงศ : Rosaceae องคประกอบทางเคมีกลุมไซยาโนเจนิกไกลโคไซด: สวน kernel พบ amygdalin (รูปที่2.56) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : น้ํามันจากเมล็ดอัลมอนดใชรับประทานเปนยาระบายออนๆ รวมถึง นําไปใชในตํารับยาและเครื่องสําอางตางๆ ชนิดกรดอะมิโนตนกําเนิด ตัวอยางไซยาโนเจนิกไกลโคไซด valine, isoleucine lanamarin, lotaustralin phenylalanine amygdalin, vicianin, lucumin, prunasin, sambunigrin, holocalin, zierin tyrosine proteacin, triglochinin, trilochinin methylester leucine proacacipetalin, heterodendrin, cardiospermin
83 O C N O OH HO HO HO HO OH OH รูปที่ 2.56 โครงสรางทางเคมีของสาร amygdalin แบล็คเชอรรี่ (Black Cherry) ชื่อสามัญ : Wild Black Cherry, Mountain Black Cherry, Rum Cherry ชื่อวิทยาศาสตร: Prunus serotina Ehrh. ชื่อวงศ : Rosaceae องคประกอบทางเคมีกลุมไซยาโนเจนิกไกลโคไซด: สวนใบ กิ่ง เปลือก และเมล็ด พบ prunasin (รูปที่ 2.57) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : สวนเปลือกใชเปนยาขับเสมหะ และมีฤทธิ์ทําใหงวงในตํารับยาแกไอ O O HO HO OH OH C N รูปที่ 2.57 โครงสรางทางเคมีของสาร prunasin ผักหนาม ชื่อสามัญ : Lasia ชื่อวิทยาศาสตร: Lasia spinosa Thw. ชื่อวงศ : Areceae องคประกอบทางเคมีกลุมไซยาโนเจนิกไกลโคไซด: สวนใบออน พบ triglochinin (รูปที่2.58) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : ใบออน ใชเปนยาแกปวดทอง แกไอ เหงา ใชขับเสมหะ ราก ใชแก เจ็บคอ HO HO O O CN O O OH OH OH HO รูปที่ 2.58 โครงสรางทางเคมีของสาร triglochinin
84 11. Glucosinolates [1,4,6] สารประกอบ glucosinolates คือ สารอินทรียประเภทหนึ่งในกลุมไกลโคไซดซึ่งในโครงสรางมีน้ําตาล กลูโคสจับกับสารประกอบที่มีอะตอมของธาตุซัลเฟอรและธาตุไนโตรเจนเปนสวนประกอบ ซึ่งเมื่อถูกไฮโดรไลซ ดวยเอนไซม myrosinase จะไดสารประกอบไอโซไทโอไซยาเนท (isothiocyanate, –R–NCS) น้ําตาล กลูโคส และสารประกอบซัลเฟต มักพบในพืชผักวงศ Brassicaceae (Cruciferous vegetables) เชน บร็อคโคลี่ กะหล่ําปลี และคะนา โดยแบคทีเรียในระบบยอยอาหารจะเปลี่ยนสาร glucosinolates ไปเปน isothiocyanates ซึ่งเปนสารที่ชวยปองกันมะเร็งบางชนิดได คุณสมบัติทางเคมี โครงสรางทางเคมีของ glucosinolates จะประกอบดวยอะไกลโคนเชื่อมตอกับน้ําตาลโดยอาศัย - thioglucosidic linkage สวนน้ําตาลที่พบในโมเลกุลของไกลโคไซดนี้พบวาเปนน้ําตาลกลูโคสชนิดเดียวเทานั้น ในสวนอะไกลโคนประกอบดวยหมูซัลเฟตจึงทําใหไกลโคไซดประเภทนี้มีประจุประจําตัวเปนประจุลบ (anionic glycosides) ดังนั้นโดยสวนใหญจะพบ glucosinolates รวมตัวอยูกับธาตุหรือหมูอื่นซึ่งมีประจุบวก (รูปที่ 2.59) เมื่อถูกไฮโดรไลซิสจะทําใหเกิดสารประกอบตางๆ เกิดขึ้น ทั้งนี้อาจเปนสารประกอบ isothiocyanates ซึ่งมีกลิ่นฉุนและรสรอนแรง หรือในพืชบางชนิดจะไดสารประกอบไทโอไซยาเนท (thiocyanate, –R–S–CN) เกิดขึ้นแทน ในธรรมชาติพบไกลโคไซดกลุมนี้บางชนิดสามารถตกผลึกได เชน sinigrin และ sinalbin ซึ่งพบในพืชวงศ Brassicaceae โดยลักษณะผลึกจะไมมีสี และละลายดีในน้ํา O HO HO OH OH O S O - O O S N R รูปที่2.59 โครงสรางทั่วไปของสารประกอบ glucosinolates ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา สารประกอบไกลโคไซดกลุมนี้สลายตัวแลวจะไดสวนอะไกลโคน คือ สารประกอบ isothiocyanates ซึ่งระเหยได และมีกลิ่นฉุน รวมถึงมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สําคัญ คือ ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย ฤทธิ์ตานเชื้อรา ฤทธิ์ตานแมลง และทําใหเกิดอาการคอพอก นอกจากนี้ยังมีรายงานวิจัยพบวามีฤทธิ์ชวยกระตุนการทํางานของ ตับในการผลิตเอนไซม และชวยสลายสารกอมะเร็ง อนุมูลอิสระ และสารพิษได ในสัตวที่ไดรับ isothiocyanates ในปริมาณที่คอนขางสูงจะพบอาการระคายเคือง การอาเจียน และทองเดินได
85 การกระจายตัวในธรรมชาติ ในปจจุบันพบวามีการกระจายตัวอยูมากในกลุมพืชดอกจําพวกพืชใบเลี้ยงคู (dicotyledon) วงศของ พืชที่พบวาทุก species มีไกลโคไซดกลุมนี้ประกอบอยู ไดแก Cruciferae, Capparaceae, Tovariaceae, Resedaceae และ Moringaceae นอกจากนี้พืชบางวงศที่พบวามีบาง species มีไกลโคไซดกลุมนี้ประกอบ อยู ไดแก Caricaceae, Euphorbiaceae, Limnanthaceae, Phytolaccaceae, Plantaginaceae, Salvadoraceae, Tropaeolaceae และ Gyrostemonaceae โดยพบทั้งในราก ใบ ดอก และเมล็ด โดยเฉพาะในเอมบริโอของเมล็ดจะพบไดในปริมาณคอนขางสูงตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีสารประกอบกลุมนี้และ นํามาใชประโยชนทางเภสัชกรรม เชน เมล็ดมัสตารดดํา (Black Mustard) และ เมล็ดมัสตารดขาว (White Mustard) Mustard ชื่อสามัญ : Mustard ชื่อวิทยาศาสตร: Black Mustard : Brassica juncea (L.) Czem. et Coss. White Mustard : Sinapis alba Linn. ชื่อวงศ : Brassicaceae องคประกอบทางเคมีกลุมกลูโคซิโนเลท : สวนเมล็ดของ Black Mustard พบ sinigrin และสวนเมล็ดของ White Mustard พบ sinalbin (รูปที่2.60A–B) สวนที่ใชประโยชนทางยาและสรรพคุณ : เมล็ดใชภายนอกมีฤทธิ์ทําใหผิวหนังรอนแดง กระตุนการไหลเวียน โดยเปนสวนประกอบของยาทาถูนวดบรรเทาอาการปวดกลามเนื้อ และใชเปนยาภายนอกในโรคปวดตามขอ สารกลูโคซิโนเลทที่มีอยูในเมล็ดมัสตารดเมื่อสลายตัวจะไดสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนท (allyl isothiocyanate) ซึ่งเปนสารที่มีกลิ่นใชสําหรับแตงกลิ่นอาหารและเครื่องดื่ม O HO HO OH OH O S O - O O S N O HO HO OH OH O S O - O O S N OH A B รูปที่ 2.60 โครงสรางทางเคมีของสาร; A : sinigrin และ B : sinalbin ตัวอยางเครื่องยาจากพืชสุมนไพรที่มีสารสําคัญในกลุมไกลโคไซดเปนองคประกอบ ดังตารางที่ 2.3
86 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ กําลังเสือโครง Betula alnoides Buch.- Ham. ex D. Don (Betulaceae) phenolic glycosideโกฐพุงปลา Terminalia chebula Retz. (Combretaceae) gallotannic acid ขนุน Artocarpus heterophyllus Lam. (Moraceae) morin ขี้เหล็ก Senna siamea (Lam.) Irwin & Barneby (Fabaceae) barakol, chrysophaemodin, rhein, sennosides A-B คําฝอย Carthamus tinctorius L. (Asteraceae) carthamin คูน Cassia fistula L. (Fabaceae) rhein, sennosides Aจันทรแดง (จันทนผา) Dracaena lourieri Gagnap. (Dracaenaceae) stilbenes
สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง s เปลือกตน ตานการอักเสบ 20, 21 ปูดบนกิ่งออน ฤทธิ์ยับยั้งเอนไซมที่มีผลตอปริมาณ คอลลาเจน 22 แกน ตานอนุมูลอิสระ ตานแบคทีเรีย 23 anol, ใบ ยาระบาย ยาถาย 24 ดอก บํารุงโลหิต ลดไขมันในเลือด 25 A-B เนื้อในฝก ยาระบาย ยาถาย 26 แกนที่มีราอยู แกปวด แกอักเสบ แกไข 27, 28
87 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ เจตมูลเพลิงแดง Plumbago indica L. (Plumbaginaceae) plumbagin ชะเอมเทศ Glycyrrhyza glabra L. (Fabaceae) glycyrrhizin ชะเอมไทย Albizia myriophylla Benth. (Fabaceae) 8-methoxy-7,3',4'- trihydroxyflavone ชุมเห็ดเทศ Senna alata (L.) Roxb. (Fabaceae) aloe-modin, emodchrysophanol, rheiตีนเปดน้ํา Cerbera odollam Gaertn. (Apocynaceae) cerberin แตโคว (กากเมล็ดชา) Camellia sinensis (L.) Kuntze (Theaceae) triterpene saponin ถั่วเหลือง Glycine max (L.) Merr. (Fabaceae) -sitosterol, stigmasterol ทองพันชั่ง Rhinacanthus nasutus (L.) Kurz (Acanthaceae) rhinacanthins ทับทิม Punica granatum L. (Punicaceae) gallotannin
สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง ราก ยาบํารุง ยาฆาเชื้อโรค 29 รากและเนื้อไม ขับเสมหะ ตานการอักเสบ 30 เนื้อไม ตานอนุมูลอิสระ ตานการอักเสบ 16-18, 31 in, n ใบและดอก รักษาอาการทองผูก 32 ยางและเมล็ด กระตุนหัวใจ 33 เมล็ด ตานการอักเสบ 34 เมล็ด ปองกันการเกิดโรคหัวใจและ หลอดเลือด ลดคอเลสเตอรอล 35 ใบ รักษากลากเกลื้อน 36 เปลือกผล แกทองเสีย 37
88 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ เทียนกิ่ง Lawsonia inermis L. (Lythraceae) gawsone เทียนบาน Impatiens balsamina L. (Balsaminaceae) lawsone เบญกานี Quercus infectoria G. Olivier (Fagaceae) gallotannic acid ปวกหาด Artocarpus lacucha Roxb. (Moraceae) oxyresveratrol ฝรั่ง Psidium guajava L. (Myrtaceae) tannin ฝาง Caesalpinia sappan L. (Fabaceae) brazilin มหาหิงคุ Ferula assa-foetida L. (Apiaceae) umbelliferone, ferulic acid มะขามแขก Senna alexandrina Mill. (Fabaceae) sennosides A-D, emodin, rhein มะคําดีควาย Sapindus rarak DC. (Sapindaceae) sapimukoside
สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง ใบสด ตานแบคทีเรีย ตานเชื้อรา 38, 39 ใบสด รักษาแผลฝพุพอง เล็บถอด 40 nutgalls แกทองเสีย ตานการอักเสบ 41, 42 สารสกัดดวยน้ํา ถายพยาธิ 43 ใบและผล แกทองเสีย 44 แกน ตานการอักเสบ ระงับหอบหืด 45 oleogumresin แกทองอืด ทองเฟอ 46 ใบและฝก ยาระบาย ยาถาย 47 เมล็ดแก รักษาชันนะตุ 48
89 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ มังคุด Garcinia mangostana L. (Clusiaceae) mangostin มัสตารดดํา Brassica juncea (L.) Czem. et Coss. (Cruciferae) sinigrin มัสตารดขาว Sinapis alba Linn. (Cruciferae) sinalbin ยอ Morinda citrifolia L. (Rubiaceae) asperuoside ยางนองเครือ Strophanthus caudatus (L.) Kurz (Apocynaceae) K-strophantoside ยาดํา Aloe vera (L.) Burm.f. (Asphodelaceae) barbaloin ยี่โถ Nerium oleander L. (Apocynaceae) oleandrin ลูกซัด Trigonella foenum-graecum L. (Fabaceae) trigonelline