ตำราองค์ประกอบทางเคมีในพืชสมุนไพร ไกลโคไซต์ น้ำมันหอมระเหย กรดอินทรีย์ เรซิน บาลซัม โดย นันทิยา จ้อยชะรัด

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง เปลือก แกทองเสีย 49 เมล็ด ใชภายนอกเปนยา rubefacient 50 เมล็ด ใชภายนอกเปนยา rubefacient 50 ผลดิบ แกคลื่นไสอาเจียน 51 ยางจากเมล็ด และเถา บํารุงหัวใจ 52 ยางจากใบ ยาถาย 53 ยาง กระตุนหัวใจ 54 เมล็ด ลดน้ําตาลในเลือด 55

90 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ โลติ้น (หางไหลแดง) Derris elliptica (Roxb.) Benth (Fabaceae) rotenone สมอดีงู Terminalia citrina (Gaertn.) Roxb. Ex flaming (Combretaceae) anthraquinone, tanสมอเทศ Terminalia arjuna (Roxb.) Wight & Arn. (Combretaceae) anthraquinone, tanสมอไทย Terminalia chebula Retz (Combretaceae) anthraquinone, tanสมอพิเภก Terminalia belerica (Gaertn.) Roxb (Combretaceae) anthraquinone, tanสมปอย Acacia concinna (Wild.) DC. (Fabaceae) concinnosides สีเสียดเทศ Uncaria gambir Roxb. (Rubiaceae) catechutannin

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง รากและ สวนที่อยูใตดิน ยาเบื่อปลาและยาฆาแมลง 56 nnin ผล เปนยาระบายที่รูถายรูปด 57-58 nnin ผล เปนยาระบายที่รูถายรูปด 59 nnin ผล เปนยาระบายที่รูถายรูปด 60-61 nnin ผล เปนยาระบายที่รูถายรูปด 61-62 ฝก รักษาโรคผิวหนังจากเชื้อรา 63 สารสกัดดวยน้ํา จากใบและกิ่ง แกทองเสีย 64

91 ตารางที่ 2.3 พืชสมุนไพรที่มีไกลโคไซดเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ สีเสียดเปลือก Pentace burmanica Kurz. (Tiliaceae) catechin, rpicatechสีเสียดเหนือ Acacia catechu (L.f.) Willd (Fabaceae) catechin, phlobatannin เสลดพังพอนตัวผู Barleria lupulina Lindl. (Acanthaceae) shanzhiside โสมเกาหลี Panax ginseng C.A. Meyer (Araliaceae) ginsenosides โสมอเมริกัน Panax quinquefolium (Araliaceae) ginsenosides หอมปนัง Strophanthus gratus Franch. (Apocynaceae) G-strophanthin เหลงตาเชา Gentiana lutea (Gentianaceae) gentiopicrin เอื้องหมายนา Costus speciosus (Koen.) Sm. (Costaceae) diosgenin

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง hin เปลือกตน แกทองเสีย 65 สารสกัดดวยน้ํา จากแกน แกทองเสีย 66 ใบ แกพิษแมลงสัตวกัดตอย ตานการ อักเสบ 67 ราก บํารุงกําลัง 68 ราก บํารุงกําลัง 68 เมล็ด กระตุนหัวใจ 69 เหงาและราก บํารุงกําลัง 70 เหงา สารตั้งตนในการสังเคราะหยา คุมกําเนิด 71

92 สรุป ไกลโคไซดคือ สารประกอบอินทรียที่มีโครงสรางประกอบดวยสวนที่ไมไดเปนน้ําตาล เรียกวา อะไกลโคน เชื่อมตออยูกับสวนที่เปนน้ําตาล เรียกวา ไกลโคน อะไกลโคนในไกลโคไซดจะมีสูตรโครงสราง แตกตางกันหลายแบบ ทําใหคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาของไกลโคไซดแตกตางกันไป และทําใหสามารถแบง ไกลโคไซดไดเปนหลายประเภท ไดแก ฟนอลิกไกลโคไซด (phenolic glycosides) มีสวนอะไกลโคนเปน สารประกอบฟนอลิกซึ่งไมมีไนโตรเจนในโมเลกุล เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมีฤทธิ์ลดไข ตานการ อักเสบ เชน เปลือกตนหลิว และแกนฝาง แทนนิน (tannins) เปนสารประกอบโพลีฟนอลที่มีโครงสราง ซับซอน แบงไดเปน 2 ชนิด คือ hydrolyzable tannins มีสวนอะไกลโคนซึ่งสวนใหญเปนกรดฟนอลิก เชื่อมตอกับน้ําตาลดวยพันธะเอสเทอรและ condensed tannins มีสวนอะไกลโคนเปนพอลิเมอรของ flavan จับกันผาน carbon-carbon bond เครื่องยาที่มีสารประกอบแทนนินมักมีฤทธิ์ฝาดสมาน เชน เบญกานี และสีเสียดเหนือ คูมารินสไกลโคไซด (coumarin glycosides) มีสวนอะไกลโคนเปน สารประกอบอนุพันธของ benzo--pyrones สารกลุมนี้มักพบในน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ทําใหผิวหนัง ไวตอแสง เชน Bergamot oil จากเปลือกสม แอนทราควิโนนไกลโคไซด (anthraquinone glycosides) มีสวนอะไกลโคนเปนควิโนน เครื่องยาที่มีสารประกอบกลุมนี้มักมีฤทธิ์เปนยาระบาย เชน ใบมะขามแขก และใบชุมเห็ดเทศ ฟลาโวนอยดไกลโคไซด (flavonoid glycosides) สวนใหญมีอะไกลโคนเปนนิวเคลียส ของ flavan สารประกอบกลุมนี้มักพบเปนสารสําคัญที่แสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของเครื่องยาหลายชนิด เชน รากชะเอมเทศ และเนื้อไมชะเอมไทย คารดิแอกไกลโคไซด (cardiac glycosides) จําแนกออกเปน 2 กลุมใหญๆ ตามโครงสรางของอะไกลโคน ไดแก cardenolides และ bufanolides โดยสวนไกลโคนมัก เปนน้ําตาลชนิด deoxy sugar เครื่องยาที่มีคารดิแอกไกลโคไซดเปนองคประกอบมักมีฤทธิ์ตอระบบ กลามเนื้อหัวใจ และระบบไหลเวียนโลหิต เชน ใบพืชสกุล Digitalis ซาโปนินไกลโคไซด (saponin glycosides) มีอะไกลโคนเปนสเตอรอยด หรือไตรเทอรพีนอยด สารประกอบกลุมนี้มักใชเปนสารตั้งตนใน การสังเคราะหยาคุมกําเนิดและผลิตฮอรโมนเพศ ตัวอยางเครื่องยา เชน Dioscorea และ Agave อิริดอยดไกลโคไซด (iridoid glycosides) มีอะไกลโคนเปนอนุพันธโมโนเทอรพีน เครื่องยาที่มี สารประกอบกลุมนี้และมีฤทธิ์แกอาเจียน เชน ผลยอ นอกจากนี้อาจพบไกลโคไซดชนิดอื่นๆ อีกไดบาง เชน สทีลบีนไกลโคไซด (stilbene glycosides) ซึ่งในธรรมชาติพบไดในพืชไมกี่วงศไซยาโนเจนิกไกลโคไซด (cyanogenic glycosides) ซึ่งนํามาใชประโยชนทางยาไมมากนัก และกลูโคซิโนเลท (glucosinolates) ซึ่งไมคอยพบรายงานเปนสารสําคัญในพืชสมุนไพรไทย

93 เอกสารอางอิง [1] Evans, W.C. 1996. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 14th ed. WB Saunders, Co. Ltd., England. [2] Bruneton, J. 1999. Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Plants, 2nd ed. Lavoisier Publishing, France. [3] Samuelson, G. 1999. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy, 4th revised ed. Swedish Pharmaceutical Press, Sweden. [4] Trease, G.E., Evans, W.C. 1983. Pharmacognosy, 12nd ed. Bailliere Tindall, London. [5] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger, USAs. [6] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: ไกลโคไซด. กรุงเทพฯ: สํานักพิมพโอเดียนสโตร. [7] เพ็ญนภา ทรัพยเจริญ. 2548. การดูแลสุขภาพแบบพึ่งพาตนเองดวยยาสมุนไพรในงานสาธารณสุข มูลฐาน. นนทบุรี: ศูนยพัฒนาตําราการแพทยแผนไทย มูลนิธิการแพทยแผนไทยพัฒนา. [8] สรศักดิ์ เหลี่ยวไชยพันธุ. 2531. ตําราเภสัชเวท พฤกษธาตุ: กลัยโคไซดเลม 2. เชียงใหม: ภาควิชา เภสัชเวท คณะเภสัชศาสตร มหาวิทยาลัยเชียงใหม. [9] Reynolds, T., Dweck, A.C. 1999. Aloe vera leaf gel: a review update. J Ethnopharmacol. 68: 3-37. [10] Baur, J.A., Sinclair, D.A. 2006. Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence. Nat Rev Drug Discov. 5: 493–506. [11] Bhalla, A., Thirumalaikolundusubramanian, P., Fung, J., Cordero-Schmidt, G., Soghoian, S., Sikka, V.K., Dhindsa, H.S., Singh, S. Native medicines and cardiovascular toxicity. In Ramachandran, M. (Ed.), The Heart and Toxins. USA: Academic Press; 2015. Available from: https://www.sciencedirect.com/science/ book/. [12] Gohil, K.J., Patel, J.A., Gajjar, A.K. 2010. Pharmacological review on Centella asiatica: a potential herbal cure-all. Indian J Pharm Sci. 72: 546-556. [13] Yang, R., Yuan, B., Ma, Y., Zhou, S., Liu, Y. 2017. The anti-inflammatory activity of licorice, a widely used Chinese herb. Pharm Biol. 55: 5-18. [14] Yoshikawa, M., Morikawa, T., Nakano, K., Pongpiriyadacha, Y., Murakami, T., Matsuda, H. 2002. Characterization of new sweet triterpene saponins from Albizia myriophylla. J Nat Prod. 65: 1638-1642.

94 [15] Neamsuvan, O., Madeebing, N., Mah, L., Lateh, W. 2015. A survey of medicinal plants for diabetes treating from Chana and Nathawee district, Songkhla province, Thailand. J Ethnopharmacol. 174: 82-90. [16] Joycharat, N., Boonma, C., Thammavong, S., Yingyongnarongkul, B., Limsuwan, S. Voravuthikunchai, S.P. 2016. Chemical constituents and biological activities of Albizia myriophylla wood. Pharm Biol. 54: 62-73. [17] Joycharat, N., Limsuwan, S., Subhadhirasakul, S., Voravuthikunchai, S.P., Pratumwan, S., Madahin, I., Nuankaew, W., Promsawat, A. 2012. Anti-Streptococcus mutans efficacy of Thai herbal formula used as a remedy for dental caries. Pharm Biol. 50: 941-947. [18] Joycharat, N., Thammavong, S., Limsuwan, S., Homlaead, S., Voravuthikunchai, S. P., Yingyongnarongkul, B., Dej-adisai, S., Subhadhirasakul, S. 2013. Antibacterial substances from Albizia myriophylla wood against cariogenic Streptococcus mutans. Arch Pharm Res. 36: 723-730. [19] Vetter, J. 2000. Plant cyanogenic glycosides. Toxicon. 38: 11-36. [20] Sur, T.K., Pandit, S., Battacharyya, D., Kumar, C.K., Lakshmi, S.M., Chatttopadhyay, D., Mandal, S.C. 2002. Studies on the antiinflammatory activity of Betula alnoides bark. Phytother Res. 16: 669-671. [21] Ghimire, B.K., Tamang, J.P., Yu, C.Y., Jung, S.J., Chung, I.M. 2012. Antioxidant, antimicrobial activity and inhibition of -glucosidase activity by Betula alnoides Buch. bark extract and their relationship with polyphenolic compounds concentration. Immunopharm Immunot. 34: 824-831. [22] Manosroi, A., Jantrawut, P., Akihisa, T., Manosroi, W., Manosroi, J. 2010. In vitro antiaging activities of Terminalia chebula gall extract. Pharm Biol. 48: 469-481. [23] Khan, M.R., Omoloso, A.D., Kihara, M. 2003. Antibacterial activity of Artocarpus heterophyllus. Fitoterapia. 74: 501-505. [24] Deachapunya, C., Poonyachoti, S., Thongsaard, W., Krishnamra, N. 2005. Barakol extracted from Cassia siamea stimulates chloride secretion in rat colon. J Pharmacol Exp Ther. 314: 732-737. [25] Asgarpanah, J., Kazemivash, N. 2013. Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L. Chin J Integr Med. 19: 153-159.

95 [26] Sakulpanich, A., Gritsanapan, W. 2009. Determination of anthraquinone glycoside content in Cassia fistula leaf extracts for alternative source of laxative drug. Int J Biomed Pharmaceut Sci. 3: 42-45. [27] Likhitwitayawuid, K., Sawasdee, K., Kirtikara, K. 2002. Flavonoids and stilbenoids with cox-1 and cox-2 inhibitory activity from Dracaena loureiri. Planta Med. 68: 841-843. [28] Reanmongkol, W., Subhadhirasakul, S., Bouking, P. 2003. Antinociceptive and antipyretic activities of extracts and fractions from Dracaena loureiri in experimental animals. Songklanakarin J Sci Technol. 25: 467-476. [29] Schmelzer, G.H., Gurib-Fakim, A. 2008. Plant Resources of Tropical Africa 11(1)- Medicinal Plants 1. Backhuys Publishers, Natherlands. [30] Hosseinzadeh, H., Nassiri-Asl, M. 2015. Pharmacological effects of Glycryrhiza spp. and its bioactive constituents: update and review. Phytother Res. 29: 1868-1886. [31] Steinrut, L., Itharat, A., Ruangnoo, S. 2011. Free radical scavenging and lipid peroxidation of Thai medicinal plants used for diabetic treatment. J Med Assoc Thai. 94: 178-182. [32] Panichayupakaranant, P., Niwan, I. 2003. Distribution of hydroxyanthracene derivatives in Cassia alata and the factors affecting the quality of the raw material. Songklanakarin J Sci Technol. 25: 497-502. [33] Pillay, V.V. 2013. Modern Medical Toxicology. 4th ed. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd., India. [34] Morikawa, T., Li, N., Nagatomo, A., Matsuda, H., Li, X., Yoshikawa, M. 2006. Triterpene saponins with gastroprotective effects from tea seed (the seeds of Camellia sinensis). J Nat Prod. 69: 185-190. [35] Erdman, J.W. 2000. Soy Protein and cardiovascular disease. A statement for healthcare professionals from the nutrition committee of the AHA. Circulation. 102: 2555-2559. [36] Panichayupakaranant, P., Charoonratana, T., Sirikatitham, A. 2009. RP-HPLC analysis of rhinacanthins in Rhinacanthus nasutus: validation and application for the preparation of rhinacanthin high-yielding extract. J Chromatogr Sci. 47: 705-708.

96 [37] Rahimi, H.R., Arastoo, M., Ostad, S.N. 2012. A comprehensive review of Punica granatum (pomegranate) properties in toxicological, pharmacological, cellular and molecular biology researches. Iran J Pharm Res. 11: 385-400. [38] Charoensup, R., Duangyod, T., Palanuvej, C., Ruangrungsi, N. 2017. Pharmacognostic specifications and lawsone content of Lawsonia inermis leaves. Pharmacogn Res. 9: 60-64. [39] Rahmoun, N.M., Boucherit-Otmani, Z., Boucherit, K., Benabdallah, M., Villemin, D., Choukchou-Braham, N. 2012. Antibacterial and antifungal activity of lawsone and novel naphthoquinone derivatives. Med Mal Infect. 42: 270-275. [40] Sakunphueak, A., Panichayupakaranant, P. 2010. Simultaneous determination of three naphthoquinones in the leaves of Impatiens balsamina L. by reversed-phase high-performance liquid chromatography. Phytochem Anal. 21: 444-450. [41] Chokpaisarn, J., Chusri, S., Amnuaikit, T., Udomuksorn, W., Voravuthikunchai, S.P. Potential wound healing activity of Quercus infectoria formulation in diabetic rats. PeerJ. doi: 10.7717/peerj.3608. [42] Haque, A.H.A., Ahmad, W., Khan, R.M., Hasan, A. 2016. Ethnopharmacology of Quercus infectoria Galls: a review. Hippocratic J Unani Med. 11: 105-118. [43] Maneechai, S., Likhitwitayawuid, K., Sritularak, B., Palanuvej, C., Ruangrungsi, N., Sirisa-Ard, P. 2009. Quantitative analysis of oxyresveratrol content in Artocarpus lakoocha and 'Puag-Haad'. Med Princ Pract. 18: 223-227. [44] Gutiérrez, R.M., Mitchell, S., Solis, R.V. 2008. Psidium guajava: a review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology. J Ethnopharmacol. 117: 1-27. [45] Nirmal, N.P., Rajput, M.S., Prasad, R.G.S.V., Ahmad, M. 2015. Brazilin from Caesalpinia sappan heartwood and its pharmacological activities: a review. Asian Pac J Trop Med. 8: 421-430. [46] Amalraj, A., Gopi, S. 2017. Biological activities and medicinal properties of Asafoetida: a review. J Tradit Complement Med. 7: 347-359. [47] Goppel, M., Franz, G. 2004. Stability control of senna leaves and senna extracts. Planta Med. 70: 432-436. [48] Wina, E., Muetzel, S., Hoffmann, E., Makkar, H.P.S., Becker, K. 2005. Saponins containing methanol extract of Sapindus rarak affect microbial fermentation,

97 microbial activity and microbial community structure in vitro. Anim Feed Sci Technol. 121: 159-174. [49] Obolskiy, D., Pischel, I., Siriwatanametanon, N., Heinrich, M. 2009. Garcinia mangostana L.: a phytochemical and pharmacological review. Phytother Res. 23: 1047-1065. [50] Popova, I.E., Morra, M.J. 2014. Simultaneous quantification of sinigrin, sinalbin, and anionic glucosinolate hydrolysis products in Brassica juncea and Sinapis alba seed extracts using ion chromatography. J Agric Food Chem. 62: 10687–10693. [51] Ahmad, A.N., Daud, Z.A.M., Ismail, A. 2016. Review on potential therapeutic effect of Morinda citrifolia L. Curr Opin Food Sci. 8: 62-67. [52] Ravina, E. 2011. The Evolution of Drug Discovery-from Traditional Medicines to Modern Drugs. Wiley-VCH, Germany. [53] Reynolds, T., Dweck, A.C. 1999. Aloe vera leaf gel: a review update. J Ethnopharmacol. 68: 3-37. [54] Kumar, A., De, T., Mishra, A., Mishra, A.K. 2013. Oleandrin: a cardiac glycosides with potent cytotoxicity. Pharmacogn Rev. 7: 131-139. [55] Yadav, U.C., Baquer, N.Z. 2014. Pharmacological effects of Trigonella foenumgraecum L. in health and disease. Pharm Biol. 52: 243-254. [56] Sae-Yun, A., Ovatlarnporn, C., Itharat, A., Wiwattanapatapee, R. 2006. Extraction of rotenone from Derris elliptica and Derris malaccensis by pressurized liquid extraction compared with maceration. J Chromatogr A. 1125: 172-176. [57] Burapadaja, S., Bunchoo, A. 1995. Antimicrobial activity of tannins from Terminalia citrina. Planta Med. 61: 365-366. [58] Saleem, A., Javeed, A., Ashraf, M., Akhtar, M.F., Akhtar, B., Sharif, A., Akhtar, K., Raza, M., Hamid, I., Peerzada, S., Ahmad, S., Atta, S. 2017. Anti-inflammatory, antinociceptive and antipyretic potential of Terminalia citrina fruit extracts. Afr J Tradit Complement Altern Med. 14: 24-30. [59] Amalraj, A., Gopi, S. 2017. Medicinal properties of Terminalia arjuna (Roxb.) Wight & Arn.: a review. J Tradit Complement Med. 7: 65-78. [60] Bag, A., Bhattacharyya, S.K., Chattopadhyay, R.R. 2013. The development of Terminalia chebula Retz. (Combretaceae) in clinical research. Asian Pac J Trop Biomed. 3: 244-252.

98 [61] Department of Medical Sciences, Ministry of Public Health. 2007. Thai Herbal Pharmacopoeia Volumn II. Prachachon Co., Ltd., Bangkok. [62] Sabu, M.C., Kuttan, R. 2009. Antidiabetic and antioxidant activity of Terminalia belerica. Roxb. Indian J Exp Biol. 47: 270-275. [63] Abul Gafur, M., Obata, T., Kiuchi, F., Tsuda, Y. 1997. Acacia concinna saponins. I. Structures of prosapogenols, concinnosides A-F, isolated from the alkaline hydrolysate of the highly polar saponin fraction. Chem Pharm Bull (Tokyo). 45: 620- 625. [64] Anggraini, T., Tai, A., Yoshino, T., Itani, T. 2011. Antioxidative activity and catechin content of four kinds of Uncaria gambir extracts from west Sumatra, Indonesia. African J Biochem Res. 5: 33-38. [65] Duangyod, T., Palanuvej, C., Ruangrungsi, N. 2014. Pharmacognostic specifications and quantification of (+)-catechin and (-)-epicatechin in Pentace burmanica stem bark. Pharmacogn Res. 6: 251-256. [66] Shen, D., Wu, Q., Wang, M., Yang, Y., Lavoie, E.J., Simon, J.E. 2006. Determination of the predominant catechins in Acacia catechu by liquid chromatography/ electrospray ionization-mass spectrometry. J Agric Food Chem. 54: 3219-3224. [67] Kanchanapoom, T., Kasai, R., Yamasaki, K. 2001. Iridoid glucosides from Barleria lupulina. Phytochemistry. 58: 337-341. [68] Leung, K.W., Wong, A.S. 2010. Pharmacology of ginsenosides: a literature review. Chin Med. 5:20. doi: 10.1186/1749-8546-5-20. [69] Onen, C.L. Epidemiology of cardiovascular toxins. In Ramachandran, M. (Ed.), The Heart and Toxins. USA: Academic Press; 2015. Available from: https://www.sciencedirect.com/science/book/. [70] Mirzaee, F., Hosseini, A., Jouybari, H.B., Davoodi, A., Azadbakht, M. 2017. Medicinal, biological and phytochemical properties of Gentiana species. J Tradit Complement Med. 7: 400-408. [71] Lijuan, W., Kupittayanant, P., Chudapongse, N., Wray, S., Kupittayanant, S. 2011. The effects of wild ginger (Costus speciosus (Koen) Smith) rhizome extract and diosgenin on rat uterine contractions. Reprod Sci. 18: 516-524.

99 3 น้ํามันหอมระเหย (Essential Oil) น้ํามันหอมระเหย หรือภาษาอังกฤษ คือ essential oil หรือ volatile oil เปนสารอินทรียที่มี องคประกอบซับซอน โดยทั่วไปจะประกอบดวยองคประกอบทางเคมีตั้งแต 20-60 ชนิด [1] ลักษณะทั่วไป ของน้ํามันหอมระเหยเปนของเหลวใสไมมีสีหรือมีสีออนๆ มีกลิ่นหอมเฉพาะตัว ระเหยไดงายที่อุณหภูมิ ปกติ เมื่อไดรับความรอนจะระเหยไดดียิ่งขึ้น ละลายในไขมันและตัวทําละลายอินทรียแตไมละลายในน้ํา สวนใหญมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากพืชบางชนิด เชน อบเชย (cinnamon) แซสซาฟรัส (sassafras) และหญาแฝก (vetiver) กลิ่นของน้ํามันหอมระเหยจะมีคุณสมบัติที่แตกตางกัน ไปขึ้นกับองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยที่อยูในพืชสมุนไพรแตละชนิดซึ่งสารประกอบทางเคมี ที่เปนเอกลักษณในน้ํามันหอมระเหยสวนใหญจะมีประมาณ 2-3 ชนิด และมักพบในปริมาณคอนขางสูง (20-70%) เมื่อเปรียบเทียบกับองคประกอบทางเคมีอื่นๆ [2] โดยองคประกอบหลักทางเคมีที่พบใน ปริมาณสูงมักเปนตัวแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่สําคัญของน้ํามันหอมระเหยชนิดตางๆ พืชจะสรางและกักเก็บ น้ํามันหอมระเหยไวในเซลลพิเศษตามสวนตางๆ ซึ่งมักอยูใกลผิวพืช เชน ตอมไตรโคม (glandular trichomes) โพรงขับน้ํามัน (secretory cavities) ทอขับน้ํามัน (secretory canals) เปนตน น้ํามันหอมระเหยพบไดในเนื้อเยื่อของสวนตางๆ ของพืช ไดแก ราก เชน น้ํามันหอมระเหยจากหญาแฝก (Chrysopogon zizanioides (L.) Roberty) เหงา เชน น้ํามันหอมระเหยจากขมิ้น (Curcuma longa L.) ใบ เชน น้ํามันหอมระเหยจากตะไครหอม (Cymbopogon nardus Rendle) ดอก เชน น้ํามันหอมระเหยจากกานพลู(Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry) ผล เชน น้ํามันหอมระเหยจาก โปยกั๊ก (Illicium verum Hook.f.) เนื้อไมและเปลือก เชน น้ํามันหอมระเหยจากอบเชย (Cinnamomum spp.) และ เมล็ด เชน น้ํามันหอมระเหยจากจันทนเทศ (Myristica fragrans Houtt.) เปนตน สวนใหญน้ํามันหอมระเหยจะพบไดในพืชชั้นสูง โดยเฉพาะพืชในวงศ (family) ที่อยูในอันดับ (order) Lamiales, Asterales และ Rutales และบางสวนในอันดับ Laurales และ Magnoliales ปริมาณของน้ํามันหอมระเหยที่พบในพืชแตละชนิดจะแตกตางกัน สวนใหญในพืชหอมที่ใชประโยชนทาง ยาจะมีปริมาณน้ํามันหอมระเหย ตั้งแต0.01% ถึง 10% ในธรรมชาติน้ํามันหอมระเหยเปนสารทุติยภูมิที่ พืชสรางขึ้นเพื่อทําหนาที่เปนสื่อกลาง (biological messages) ใหเกิดความสัมพันธระหวางสิ่งมีชีวิต และเพื่อเปนกลไกหนึ่งในการอยูรอดของพืช เชน การปองกันตัวจากผูลา (antipredator) การชวย กระจายพันธุโดยเปนสารลอแมลงใหมาผสมเกสร (pollination) นอกจากนั้นยังมีบทบาทตอสิ่งมีชีวิตอื่น ในระบบนิเวศเดียวกัน โดยแสดงคุณสมบัติเปน allelopathic agents เชน เปนสารยับยั้งการงอก (germination inhibitors) ของพืชชนิดอื่น เปนตน [1-4] การใชน้ํามันหอมระเหยเริ่มมีมานานแลว ศาสตรดานการใชกลิ่นหอมไดถูกบันทึกไวในอียิปต โดยที่กลิ่นหอมนี้สวนใหญไดจากน้ํามันหอมระเหยที่

100 สกัดไดจากสวนตางๆ ของพืช นักบวชชาวอียิปตจะใชสวนตางๆ ของพืชสมุนไพร เชน เนื้อไมยางไมมา เผาใหเกิดควันหอมเพื่อใชในพิธีกรรมทางศาสนา เชน การนํามดยอบ (myrrh) มาเผาเพื่อบูชาเทพเจาแหง พระจันทร นอกจากนี้ยังรวมไปถึงพิธีกรรมสําคัญอยางการทํามัมมี่ (mummy) ซึ่งจะมีการใชพืชหอม หลายชนิด เชน อบเชย (Cinnamomum spp.) เทียนขาวเปลือก (Foeniculum vulgare Mill.) โหระพา (Ocimum basilicum L.) ลูกผักชี (Coriandrum sativum L.) เนื่องจากพืชเหลานี้จะมีน้ํามัน หอมระเหยที่มีคุณสมบัติในการฆาเชื้อไดดี ชาวกรีกใชน้ํามันหอมระเหยในดานการแพทยและเครื่องสําอาง ในประเทศไทยมีการใชกลิ่นหอมจากสมุนไพรเปนยาหอม ยาดม สารปรุงแตงรสอาหาร รวมถึงใชอบ สมุนไพร มาเปนเวลานานแลวเชนกัน [2] แหลงที่มาของน้ํามันหอมระเหย น้ํามันหอมระเหยเปนสารสําคัญที่สกัดไดจากพืชสมุนไพรหลายชนิดที่มีการใชในเภสัชตํารับแบบ ดั้งเดิมของประเทศตางๆ ในตํารามาตรฐานยาสมุนไพรไทย (Thai Herbal Pharmacopoeia) ยังไดมีการ กําหนดปริมาณน้ํามันหอมระเหยเปนอีกวิธีหนึ่งในการควบคุมคุณภาพสมุนไพร โดยน้ํามันหอมระเหย สามารถสกัดไดจากสวนตางๆ ของพืช ไดแกดอก ผล เปลือกผล เมล็ด ใบ ราก ลําตนใตดิน เนื้อไมหรือ เปลือกไมโดยโครงสรางที่ทําหนาที่สรางสารหลั่ง (secretory structure) ไดแก เซลลหลั่ง (secretory cells) ในพืชวงศอบเชย (Lauraceae) และวงศขิง (Zingiberaceae) ทอเก็บสารหลั่ง (secretory canals) ในพืชวงศผักชี(Apiaceae) และวงศดาวเรือง (Asteraceae) โพรงเก็บสารหลั่ง (secretory cavities) ในพืชวงศชมพู (Myrtaceae) และวงศสม (Rutaceae) ขน (trichome) และตอม (glands) ใน พืชวงศกะเพรา (Lamiaceae) ตัวอยางเซลลพิเศษซึ่งทําหนาที่เก็บสะสมน้ํามันหอมระเหย ไดแก 1. เซลลน้ํามัน (oil cells) หรือเซลลเรซิน (resin cells) พบไดจากพืชวงศอบเชย (Lauraceae) พืชวงศขิง (Zingiberaceae) พืชวงศพริกไทย (Piperaceae) พืชวงศจันทนเทศ (Myristicaceae) พืช วงศมณฑา (Magnoliaceae) และพืชวงศมังคุด (Clusiaceae) 2. โพรงน้ํามัน (lysigenous cavities) ซึ่งเกิดจากการสลายตัวของกลุมเซลล พบไดจากพืชสกุล สม (Citrus) พืชสกุลยูคาลิปตัส (Eucalyptus) และพืชสกุลฝาย (Gossypsium) 3. ทอน้ํามัน (schizogenous canals) ซึ่งเกิดจากการแยกตัวกันของกลุมเซลล หรือชองเก็บ เรซิน (resin canals) พบไดจากพืชวงศผักชี (Apiaceae) และพืชวงศสน (Pinaceae) 4. ขนที่มีตอมน้ํามัน (glandular trichomes) พบไดจากพืชวงศกะเพรา (Lamiaceae) 5. เซลลไอดิโอบลาสท (idioblast) พบไดจากพืชวงศมณฑา (Magnoliaceae) และพืชวงศ อบเชย (Lauraceae) องคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหย น้ํามันหอมระเหยเปนสารผสมจากธรรมชาติที่มีองคประกอบเคมีเปนสารทุติยภูมิที่มีน้ําหนัก โมเลกุลไมมากนัก โดยอาจพบองคประกอบเคมีไดมากกวา 300 ชนิด พบไดนอยมากที่มีองคประกอบทาง

101 เคมีไมกี่ชนิด เชน น้ํามันกานพลู มีสารฟนอลมากกวา 85% สวนใหญเปน eugenol องคประกอบใน น้ํามันหอมระเหยจะมีความเขมขนที่แตกตางกันออกไป สวนใหญองคประกอบหลักทางเคมีในน้ํามันหอมระเหยประกอบดวยสารกลุมเทอรพีน (terpenes) หรือเทอรพีนอยด(terpenoids) องคประกอบอื่นๆ ไดแก สารกลุมอะโรมาติก (aromatic compounds) และอาจพบสารกลุมอะลิฟาติก (aliphatic compounds) ไดบางเล็กนอย โดยทั่วไปองคประกอบที่กําหนดกลิ่นและรสของน้ํามันหอมระเหยจะเปน กลุมอนุพันธที่ไดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเทอรพีน ไดแก แอลกอฮอล แอลดีไฮด และคีโตน นอกจากนี้ องคประกอบทางเคมีที่มีปริมาณนอย (minor components) รวมถึงการเปลี่ยนแปลงขององคประกอบ ทางเคมีแมเพียง 1 ชนิด อาจมีผลตอกลิ่นและรสชาติที่มีลักษณะเฉพาะของน้ํามันหอมระเหยได โดยสาร องคประกอบในน้ํามันหอมระเหยจะใหกลิ่นหอมไดหลายชนิด เชน สาร (E)-nerolidol ใหกลิ่นผลไม (fruity) สาร linalool ใหกลิ่นดอกไม (floral) สาร limonene ใหกลิ่นสม (citrus) สาร -selinene ให กลิ่นสมุนไพร (herbal) เปนตน [5-6] น้ํามันหอมระเหยมีองคประกอบเคมีที่มีคุณสมบัติละลายไดในน้ํา และละลายไดดีในลิพิด องคประกอบที่ถูกออกซิไดซโดยทั่วไปจะละลายไดในน้ําแตจะละลายใน แอลกอฮอลไดดีกวา สามารถซึมผานผิวหนังไดดี น้ํามันหอมระเหยสลายตัวไดเมื่อถูกออกซิเจน เนื่องจาก องคประกอบที่เปนสารเทอรพีนจะถูกออกซิไดซและจะเกิดเร็วขึ้นถามีความรอนและแสงสวาง ดังนั้นจึง ควรบรรจุน้ํามันหอมระเหยใหเต็มอยูเสมอในขวดสีชาและเก็บในตูเย็น น้ํามันหอมระเหยจากพืชชนิด เดียวกันอาจมีความผันแปรของปริมาณสารประกอบทางเคมีเนื่องจากสิ่งแวดลอม อายุพืช ฤดูที่เก็บเกี่ยว และชวงเวลาในวันที่เก็บเกี่ยว [5] นอกจากนี้องคประกอบของน้ํามันหอมระเหยจากแตละสวนของพืชจะ ตางกัน เชน Citrus aurantium L. (Rutaceae) สวนดอกให neroli oil สวนผิวเปลือกให bitter orange oil โดยน้ํามันทั้งสองมีองคประกอบตางกัน การที่จะรูวาน้ํามันหอมระเหยชนิดใดจะใหผลในการรักษา อยางไรนั้น ตองดูวาน้ํามันหอมระเหยแตละชนิดมีองคประกอบทางเคมีอยางไร ซึ่งองคประกอบทางเคมี แตละอยางก็จะมีคุณสมบัติในการรักษาอาการตางๆ ที่แตกตางกันออกไป องคประกอบทางเคมีของ น้ํามันหอมระเหยสามารถจําแนกตามวิถีชีวสังเคราะหไดเปนกลุมใหญๆ 2 กลุม คือ (1) เทอรพีน ซึ่งไดแก โมโนเทอรพีน (monoterpenes) เซสควิเทอรพีน (sesquiterpenes) และ (2) อะโรมาติก ซึ่งโดยมาก เปนสารกลุมฟนิลโพรพานอยด (phenylpropanoid) โดยสารประกอบเคมีทั้ง 2 กลุมดังกลาวอาจมีหมู แทนที่ (substitution) ตางๆ เชน แอลกอฮอล (alcohol) ฟนอล (phenol) แอลดีไฮด (aldehyde) คีโตน (ketone) เอสเทอร(ester) อีเทอร(ether) และเพอรออกไซด(peroxide) [5-6] องคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยจําแนกตามวิถีชีวสังเคราะหไดเปน 2 กลุม ดังนี้ 1. เทอรพีน (Terpenes and derivatives) เปนกลุมที่พบมาก องคประกอบหลัก คือ กลุม สารประกอบเทอรพีนที่ระเหยไดโดยมีน้ําหนักโมเลกุลไมมากเกินไป ซึ่งประกอบดวยหนวยของ isoprene หรือ isoprenoid เชื่อมเขาดวยกัน ไดแก โมโนเทอรพีนและอนุพันธ (C 10 อะตอม) เชน limonene (สม มะนาว) citral (ตะไคร) geraniol (เจอราเนียม) menthol (มินต) camphor (การบูร) -pinene (โรสแมรี่) และ linalol (ลูกผักชี) เปนตน และเซสควิเทอรพีนและอนุพันธ (C 15 อะตอม) เชน

102 zingiberene (ขิง) -bisabolene (เบอรกามอต) และ patchoulenol (พิมเสนตน) เปนตน โดยทั้ง โมโนเทอรพีน และเซสควิเทอรพีน พบทั้งที่เปนแอลกอฮอลแอลดีไฮด คีโตน เอสเทอรอีเทอร เพอร- ออกไซดและฟนอล 2. สารกลุมอะโรมาติก (Aromatic compounds and derivatives) โดยเปนอนุพันธของสาร phenylpropane ซึ่งโครงสรางพื้นฐานมีลักษณะเปนวงแหวนอะโรมาติก (aromatic ring) ที่มีแขนงขาง เปนโซคารบอน เชน eugenol ในน้ํามันกานพูล anethole ในน้ํามันโปยกั๊ก methyl salicylate ใน น้ํามันระกํา และ estragole ในน้ํามันโหระพา เปนตน สารกลุมนี้พบในน้ํามันหอมระเหยไดนอยกวากลุม เทอรพีน แตพบมากในน้ํามันหอมจากพืชวงศ Apiaceae เชน เทียนสัตตบุศย เทียนขาวเปลือก ผักชีฝรั่ง และในน้ํามันหอมระเหยจากเมล็ดจันทนการบูร อบเชย ยังพบโครงสรางแบบ C6-C1 ดวย เชน vanillin และ methyl anthranilate เปนตน สารกลุมเทอรพีนทั้งแบบที่เปนโมโนเทอรพีน และ เซสควิเทอรพีน รวมถึงสารกลุมอะโรมาติกที่ พบในน้ํามันหอมระเหยอาจมีหมูแทนที่ตางๆ ไดแก แอลกอฮอล ฟนอล แอลดีไฮด คีโตน เอสเทอร อีเทอร และเพอรออกไซด จึงอาจกลาวไดวาสารเกือบทุกกลุมสามารถพบไดในน้ํามันหอมระเหย (ตารางที่ 3.1) ตัวอยางพืชที่ประกอบดวยน้ํามันหอมระเหยที่มีสารกลุมเทอรพีนเปนองคประกอบหลักทางเคมี ไดแก ยี่หรา (caraway) ขึ้นฉาย (celery) ตะไครหอม (citronella) ลูกผักชี (coriander) ยูคาลิปตัส (eucalyptus) เจอราเนียม (geranium) จูนิเปอร (juniper) ลาเวนเดอร (lavender) คาโมมายล (chamomile) เลมอน (lemon) ตะไคร (lemongrass) สมจีน (mandarin) มินต(mint) เปปเปอรมินต (peppermint) สน (pine) โรสแมรี่ (rosemary) เซจ (sage) และ ไธม (thyme) ในขณะที่ตัวอยางพืชที่ ประกอบดวยน้ํามันหอมระเหยที่มีสารกลุมอะโรมาติกเปนองคประกอบหลักทางเคมี ไดแก เทียนสัตตบุษย (anise) อบเชย (cinnamon) กานพลู (clove) ผักชีลอม (fennel) จันทนเทศ (nutmeg) ผักชีฝรั่ง (parsley) โปยกั๊ก (star anise) วินเทอรกรีน (wintergreen) ทารรากอน (tarragon) และ พืชบางชนิดใน วงศ Apiaceae, Lamiaceae, Myrtaceae และ Rutaceae สารประกอบทางเคมีในน้ํามันหอมระเหย อาจจําแนกตามหมูฟงกชัน (functional groups) ไดดังนี้ 1. สารกลุมเทอรพีน ไฮโดรคารบอน (terpene hydrocarbon) คือ สารประเภทเทอรพีน (โดยทั่วไปเปนโมโนเทอรพีน และเซสควิเทอรพีน) ที่มีโครงสรางหลักประกอบดวยไฮโดรเจนและคารบอน เชน สาร limonene ในน้ํามันกระวาน (cardamom oil) มีฤทธิ์ตานไวรัส สาร pinene ในน้ํามันสน (turpentine oil) และในน้ํามันไพล มีฤทธิ์ฆาเชื้อ สารอื่นๆ ในกลุมนี้ที่สําคัญ ไดแก camphene, cadinene, caryophyllene, cedrene, dipentene, phellandrene, terpinene, sabinene, myrcene ฯลฯ มีฤทธิ์ลดการอักเสบ และฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 2. สารกลุมแอลกอฮอลคือ สารประเภทแอลกอฮอลที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูไฮดรอกซิล (hydroxyl; –OH) เชน สาร geraniol ในน้ํามันดอกกุหลาบ (rose oil) สาร menthol ในน้ํามันเปป-

103 เปอรมินต (peppermint oil) เปนตน สารอื่นๆ ในกลุมนี้ที่สําคัญ ไดแก linalool, citronellol, borneol, nerol, terpineol, -bisabolol ฯลฯ สารในกลุมนี้สวนใหญมีฤทธิ์ฆาเชื้อ และฤทธิ์ตานไวรัส ตารางที่3.1 องคประกอบเคมีที่พบบอยในน้ํามันหอมระเหย [1-4] ชนิดน้ํามันหอมระเหย แหลงกําเนิด องคประกอบเคมีที่สําคัญ 1. Terpenes หรือ Sesquiterpenes hydrocarbon Terpentine Pinus spp. terpenes (pinenes, camphene) Juniper Juniperus communis terpenes (pinenes, camphene), sesquiterpenes (cadinene) Cade (Jupiter Tar Oil) Juniperus oxycedrus sesquiterpenes (cadinene) 2. Alcohols Coriander Coriandrum sativum linalol Otto of rose Rosa spp. geraniol, citronellol Geranium Pelargonium spp. geraniol, citronellol Indian geranium (Turkish geranium) Cymbopogon spp. geraniol Sandalwood Santalum album - และ -santalol 3. Esters หรือ Alcohols English lavender Lavandula intermedia linalol, linalyl acetate, cineole Cantinental lavender Lavandula officinalis linalol, linalyl acetate, ethyl pentyl ketone Rosemary Rosmarinus officinalis borneol, linalool, cineole, bornyl acetate Pumilio pine Pinus mugo var. pumilio bornyl acetate Peppermint Mentha piperita menthol, menthyl acetate 4. Aldehydes Cinnamon bark Cinnamomum verum Presl. cinnamic aldehyde, eugenol Cassia Cinnamomum cassia cinnamic aldehyde Lemon Citrus limon citral, limonene (90%) Lemon grass Cymbopogon spp. citral, citronellal Eucalyptus Eucalyptus citriodora citronellal

104 ตารางที่3.1 องคประกอบเคมีที่พบบอยในน้ํามันหอมระเหย (ตอ) ชนิดน้ํามันหอมระเหย แหลงที่พบ องคประกอบเคมีที่สําคัญ 5. Ketones Spearmint Mentha spicata และ M. cardiaca carvone, limonene Caraway Carum carvi carvone, limonene Dill Anethum graveolens carvone, limonene 6. Phenols Cinnamon leaf Cinnamomum verum Presl. eugenol Cove Syzygium aromaticum (L.) Merr & L.M.Perry eugenol, acetyl eugenol, methyl pentyl ketone, vanillin Thyme Thymus vulgaris thymol Horsemint Monarda punctata thymol Ajowan Trachyspermum ammi thymol 7. Ethers Anise และ Star-anise Pimpinella anisum และ Illicium verum anethole, chavicol methyl ether Fennel Foeniculum vulgare anethole, fenchone Eucalyptus Eucalyptus globulus cineole Cajuput Melaleuca spp. cineole Camphor Cinnamomum camphora safrole Parsley Petroselinum sativum apiole (dimethoxysafrole) Indian dill Peucedanum soja dill-apiole (dimethoxysafrole) Nutmeg Myristica fragrans myristicin (methoxysafrole) 8. Peroxides Chenopodium Chenopodium ambrosioides var. anthelmintica ascaridole 9. Non-terpenoid Wintergreen Gaultheria procumbens methyl salicylate Bitter almond Prunus communis var. amara bensaldehyde, hydrogen cyanide (HCN)

105 3. สารกลุมแอลดีไฮด คือ สารประเภทแอลดีไฮดที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูคารบอกซาลดี- ไฮด (carboxaldehyde; –CHO) เชน สาร citronellal ในน้ํามันตะไครหอม (citronella oil) สาร cinnamaldehyde ในน้ํามันอบเชย (cinnamon oil) เปนตน สารอื่นๆ ในกลุมนี้ที่สําคัญ ไดแก citral, neral, geranial ฯลฯ สารในกลุมนี้สวนใหญมีฤทธิ์ระงับประสาท ฤทธิ์ลดการอักเสบ ฤทธิ์ลดความอวน ฤทธิ์ขยายหลอดเลือด และฤทธิ์ฆาเชื้อ 4. สารกลุมคีโตน คือ สารประเภทคีโตนที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูคารบอนิล (carbonyl, – CO–) เกาะกับหมูของคารบอนทั้ง 2 ขาง เชน สาร carvone ในน้ํามันเทียนตากบ (caraway oil) เปนตน สารอื่นๆ ที่สําคัญในกลุมคีโตนและไมเปนพิษ ไดแก jasmine, fenchone, camphor, menthone ฯลฯ สารในกลุมนี้สวนใหญมีคุณสมบัติชวยขยายหลอดลม ละลายเสมหะ เสริมสรางเนื้อเยื่อ และลดการอักเสบ 5. สารกลุมฟนอล คือ สารประเภทฟนอลที่ในโครงสรางหลักประกอบดวยหมูไฮดรอกซิล 1 หมู ตอกับวงแหวนเบนซิน 1 วง เชน สาร eugenol ในน้ํามันกานพลู (clove oil) สาร thymol ในไธมออยด (thyme oil) เปนตน สารในกลุมนี้สวนใหญมีคุณสมบัติในการตานเชื้อแบคทีเรีย กระตุนระบบประสาท และภูมิคุมกันของรางกาย 6. สารกลุมฟนอลิกอีเทอร คือ สารประเภทฟนอลิกอีเทอรที่ในโครงสรางประกอบดวยอะตอม ของออกซิเจนเกาะกับหมูฟนิล (phenyl group, –C6H5 ) อยางนอย 1 หมู เชน สาร anethole ในน้ํามัน จันทนแปดกลีบหรือน้ํามันโปยกั๊ก (star anise oil) มีคุณสมบัติปองกันการเกิดแผลในกระเพาะอาหาร และสาร estragole ในน้ํามันโหระพา มีคุณสมบัติตานการอักเสบ เปนตน 7. สารกลุมเอสเทอร คือ สารประเภทอนุพันธของกรดคารบอกซิลิกที่มีหมูไฮดรอกซิลอยางนอย 1 หมูถูกแทนที่ดวยหมูอัลคอกซี(alkoxy group) หรือ หมูแอริลออกซี (aryloxy group) เชน สาร methyl salicylate ในน้ํามันระกํา (wintergreen oil) และ สาร -terpinyl acetate ในน้ํามันกระวาน (cardamom oil) เปนตน สารอื่นๆ ในกลุมนี้ที่สําคัญ ไดแก linalyl acetate, geranyl acetate, eugenyl acetate, citronellyl acetate ฯลฯ สารในกลุมนี้สวนใหญมีคุณสมบัติระงับประสาท สงบ อารมณ ลดอาการเกร็งของกลามเนื้อ ลดการอักเสบ และตานเชื้อรา 8. สารกลุมเพอรออกไซด คือ สารประเภทเพอรออกไซดที่ในโครงสรางประกอบดวยหมูเพอร- ออกซี(peroxy group; ROOR') เชน สาร ascaridole ในน้ํามันชีโนโพเดียม (chenopodium oil) มี ฤทธิ์ขับพยาธิ ชีวสังเคราะหของน้ํามันหอมระเหย วิถีชีวสังเคราะหขององคประกอบทางเคมีที่สําคัญซึ่งพบในน้ํามันหอมระเหยแบงไดเปน 2 แบบ ดังนี้ 1. เกิดผานวิถีเมวาโลเนท (mevalonate pathway) ไดแก สารเทอรพีน ซึ่งสวนใหญเปนโมโนเทอรพีน เชน mentol, thymol, pinene และ thujone เปนตน ซึ่งสารประกอบเคมีเหลานี้มีสารตั้งตน (precursor) คือ เมวาโลเนท (mevalonate)

106 2. เกิดผานวิถีชิคิเมท (shikimate pathway) ไดแกสารอะโรมาติก ซึ่งสวนใหญเปนฟนิลโพรพานอยด (โครงสรางแบบ C6-C3) จําพวกอนุพันธของฟนอล เชน eugenol, anethole, myristicin และ cinnamaldehyde ซึ่งสารตั้งตนของสารประกอบเคมีเหลานี้ คือ กรดชิคิมิก (shikimic acid) วิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหย น้ํามันหอมระเหยถูกนํามาใชในการปรุงแตงกลิ่นรสของอาหาร และเครื่องดื่มมาตั้งแตอดีตจนถึง ปจจุบัน การใชประโยชนจากน้ํามันหอมระเหยอาจมีการใชในรูปของสมุนไพร เชน ขิง และใบสะระแหน ใชขับลม หรือการใชในรูปของน้ํามันหอมระเหยโดยการสกัดแยกจากพืชหอม สมุนไพร และเครื่องเทศ ซึ่ง การสกัดกลิ่นหอมออกจากพืชไดมีการทํามาเปนเวลานานแลว ในสมัยโบราณจะนิยมนําดอกไมหอมมาแช น้ําทิ้งไวและนําน้ําที่มีกลิ่นหอมนั้นไปใชดื่มหรืออาบ ตอมาไดมีการพัฒนาวิธีการสกัดกลิ่นหอม เพื่อใหได กลิ่นหอมหรือน้ํามันหอมระเหยที่มีคุณภาพและปริมาณสูงสุด วิธีการดังกลาวนั้นมีหลายวิธีดวยกัน ในการ เลือกวิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหยจะตองพิจารณาลักษณะและปจจัยตางๆ รวมดวย ตัวอยางเชน สวนของ พืชที่นํามาสกัด คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพของน้ํามันหอมระเหยที่ตองการ วัตถุประสงคของการนํา น้ํามันหอมระเหยไปใชเปนตน การสกัดน้ํามันหอมระเหยสามารถทําไดหลายวิธีดังนี้ 1. การกลั่น (distillation) วิธีนี้เปนวิธีที่นิยมใชกันอยางแพรหลายโดยเฉพาะในดานอุตสาหกรรมเนื่องจากเปนวิธีที่ประหยัด เพราะใชน้ําเปนตัวสกัด สามารถใชแยกน้ํามันหอมระเหยไดเกือบทุกชนิด และสกัดพืชไดครั้งละมากๆ รวมถึงเปนวิธีที่สะดวก สามารถเตรียมชุดกลั่นในที่ตางๆ ไดงาย หลักการเบื้องตนของวิธีการสกัดดวย วิธีการกลั่นก็คือการใชความรอนจากน้ําตมหรือจากไอน้ําไปกระตุนตอมน้ํามันในชิ้นสวนของพืชใหแตก ออก ความรอนจะทําใหน้ํามันระเหยกลายเปนไอปนออกมาพรอมกับไอน้ํา แลวจะถูกสงไปยังสวนที่เปน เครื่องควบแนน เมื่อไอน้ํามันหอมระเหยและไอน้ํากระทบกับความเย็นก็จะกลั่นตัวกลายเปนของเหลวไหล ออกไปสูภาชนะรองรับ ของเหลวที่กลั่นตัวนี้เปนสวนผสมของน้ําและน้ํามันหอมระเหย เมื่อตั้งทิ้งไวก็จะ แยกตัวออกจากกัน วิธีนี้จะไดน้ํามันหอมระเหยในปริมาณสูง แตคุณภาพของน้ํามันหอมระเหยที่ไดจะดอย กวาที่ไดจากการบีบเนื่องจากเปนวิธีที่ใชความรอนในการสกัด วิธีนี้จึงไมเหมาะสมกับการสกัดน้ํามันหอมระเหยที่องคประกอบเปลี่ยนแปลงไดงายดวยความรอน สิ่งสําคัญที่ตองควบคุมในการสกัดน้ํามันหอมระเหยดวยวิธีการกลั่น คือ ระยะเวลาและอุณหภูมิเพราะจะสงผลถึงคุณภาพและกลิ่นของน้ํามันที่ได การกลั่นแบงออกได3 วิธี 1.1 การกลั่นดวยน้ํา (water distillation / hydrodistillation) การกลั่นโดยใชน้ําเปนวิธีที่งาย สะดวกและประหยัด เนื่องจากอุปกรณในการกลั่นไมยุงยาก ซับซอน และคาใชจายต่ํา มักใชกับพืชแหงที่องคประกอบทางเคมีในพืชไมสลายตัวเมื่อถูกความรอนหรือ น้ํา เชน การกลั่นน้ํามันสน จากยางสนในสกุล Pinus การกลั่นน้ํามันกฤษณา (agarwood oil) จากแกน ไมกฤษณา โดยการนําพืชที่ตองการกลั่นมาใสในหมอกลั่น แลวเติมน้ําจนทวมพืช ตมจนน้ําเดือด เมื่อน้ํา เดือดระเหยเปนไอ ไอน้ําจะชวยพาน้ํามันหอมระเหยที่อยูในเนื้อเยื่อพืชออกมา เมื่อผานเครื่องควบแนน

107 (condenser) ไอน้ําและไอของน้ํามันหอมระเหยจะควบแนนเปนของเหลว ไดเปนน้ําและน้ํามันหอมระเหยแยกออกจากกัน ขอเสียของวิธีนี้คือ พืชจะตองสัมผัสกับน้ําเดือดโดยตรงเปนเวลานาน ทําให องคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยเกิดการเปลี่ยนแปลงไปบางบางสวน อีกทั้งในกรณีที่ตองกลั่น พืชปริมาณมากๆ ความรอนที่ใหสูหมอกลั่นจะไมสม่ําเสมอตลอดทั้งหมอกลั่น พืชที่อยูดานลางใกลกับ เตาอาจเกิดการไหมหรือเกิดการสลายตัวขององคประกอบบางชนิด ทําใหกลิ่นของน้ํามันหอมระเหย เปลี่ยนไปหรือทําใหน้ํามันหอมระเหยที่กลั่นไดมีกลิ่นเหม็นไหมติดปนมา สําหรับการกลั่นพืชปริมาณ นอยๆ ในหองปฏิบัติการทําไดโดยใชชุดกลั่นที่ทําจากเครื่องแกว เรียกวา ชุดกลั่นชนิด Clevenger (Clevenger apparatus) หรือชุดกลั่นแบบหลอดแกว ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มีรายงานการสกัดน้ํามัน หอมระเหยจากชิ้นสวนพืชแหงโดยการกลั่นดวยน้ํา เชน เหงาเปราะหอม (Kaemferia galanga L.) [7] ใบวานนางคํา (Curcuma aromatica Salisb.) [8] เหงาวานน้ํา (Acorus calamus L.) [9] และเนื้อไม ประยงค (Aglaia odorata Lour.) [10] เปนตน 1.2 การกลั่นดวยน้ําและไอน้ํา (water and steam distillation) การกลั่นดวยน้ําและไอน้ําเปนวิธีที่นิยมใชกับพืชที่มีองคประกอบทางเคมีสลายตัวเมื่อถูกความ รอนโดยตรง พืชที่นํามากลั่นดวยวิธีนี้อาจเปนพืชแหงหรือสดก็ได เชน การกลั่นน้ํามันอบเชย (cinnamon oil) จากเปลือกอบเชย การกลั่นน้ํามันกานพลู (clove oil) จากดอกกานพลู การกลั่นน้ํามันไพล (plai oil) จากเหงาไพล การกลั่นดวยวิธีนี้เปนการกลั่นโดยใชไอน้ําที่มีลักษณะเปนไอเปยก (wet steam) โดยการนํา ชิ้นสวนของพืชที่ตองการกลั่นมาวางบนตะแกรงที่อยูเหนือหมอตมน้ําแลวใหความรอนจนน้ําเดือดกลาย เปนไอน้ํา หรือโดยการนําชิ้นสวนของพืชมาทําใหชื้นหรือหมักดวยน้ํากอน จากนั้นจึงนํามาใสลงในภาชนะ แลวจึงพนไอน้ําลงไป โดยไอน้ําจะชวยพาน้ํามันหอมระเหยไปกลั่นตัวเปนของเหลวที่เครื่องควบแนน แลว ไหลออกไปสูภาชนะรองรับ พืชที่ใชวิธีนี้ในการกลั่นจะใหคุณภาพของน้ํามันหอมระเหยดีกวาวิธีการกลั่น ดวยน้ํา 1.3 การกลั่นดวยไอน้ํา (steam distillation) การกลั่นดวยไอน้ํา เปนวิธีที่ใชไอน้ําในการสกัด และไมมีการเติมน้ําลงในหมอกลั่น จึงเหมาะใน การสกัดพวกพืชสด เนื่องจากในพืชสดมีน้ําอยูแลวประมาณหนึ่งดังนั้นจึงใชไอน้ําในการสกัดน้ํามันหอมระเหยออกมา นิยมใชกับพืชสดที่มีน้ํามันหอมระเหยที่ถูกทําลายไดงายดวยความรอน เชน ตะไครหอม (citronella) ใบและตนสดของพืชวงศ Lamiaceae เชน เปปเปอรมินต (peppermint) และ สเปยรมินต (spearmint) โดยการนําชิ้นสวนของพืชใสในภาชนะแลวพนไอน้ําลงไป ไอน้ําจะเปนตัวพาน้ํามันหอมระเหยในพืชระเหยออกมาอยางรวดเร็ว ซึ่งการกลั่นที่ดีควรกลั่นใหไอน้ํากระจายตัวแทรกเขาไปในพืชมาก ที่สุดแตทําใหเกิดการสลายตัวของสารตางๆ นอยที่สุด ขอดีของวิธีนี้คือ ใชเวลากลั่นสั้นและน้ํามันหอมระเหยที่ไดมีคุณภาพและปริมาณสูงกวาวิธีการกลั่นสองวิธีแรก แตไมเหมาะสมกับสวนของพืชที่มีลักษณะ บาง เชน กลีบกุหลาบ เพราะไอน้ําจะทําใหกลีบกุหลาบรวมตัวกันเปนกอน ดังนั้นน้ํามันหอมระเหยที่อยูใน กลีบกุหลาบจึงไมสามารถออกมาพรอมไอน้ําไดทั้งหมด ทําใหไดปริมาณน้ํามันหอมระเหยนอยลง

108 2. การบีบหรือการบีบเย็น (expression / cold expression) น้ํามันหอมระเหยบางชนิดเมื่อถูกความรอนจะเกิดการสลายตัว เชน น้ํามันจากเปลือกผลสม (orange oil) และน้ํามันจากเปลือกผลมะนาว (lemon oil) จึงใชการบีบน้ํามันแทนการกลั่น การบีบจะใช แรงไฮดรอลิก (hydraulic) จึงไมทําลายคุณภาพของน้ํามันที่สกัดไดเนื่องจากองคประกอบทางเคมีใน น้ํามันสลายตัวนอย โดยนําเปลือกผลมาบีบอัดหรือกดอัดเพื่อทําลายเซลลพืชในชั้นเอกโซคารป (exocarp) ใหปริแตกจนปลอยน้ํามันหอมระเหยออกมา เนื่องจากการสกัดดวยวิธีนี้ไมใชความรอนจึงทําใหน้ํามัน หอมระเหยที่ไดมีกลิ่นใกลเคียงกับพืชสด แตมีขอจํากัด คือ น้ํามันที่ไดจะมีปริมาณนอยและไมบริสุทธิ์ เพราะวาน้ํามันที่ไดจากการสกัด จะมีสารประกอบอื่นๆ ที่ไมละลายในน้ํามันหรือระเหยไมไดอยูดวย 3. การสกัดโดยใชตัวทําละลาย (solvent extraction) การสกัดน้ํามันหอมระเหยจากดอกไม ซึ่งองคประกอบของน้ํามันหอมระเหยสลายตัวงายเมื่อถูก ความรอนสูง จึงไมสามารถใชวิธีการกลั่นได ดังนั้นจึงใชตัวทําละลายสกัดน้ํามันหอมระเหยออกมา หลังจากนั้นจะระเหยตัวทําละลายออก วิธีนี้จะทําใหไดน้ํามันหอมระเหยที่มีความเขมขนสูง น้ํามันหอมระเหยที่สกัดไดจะมีกลิ่นคงเดิม เพราะใชอุณหภูมิต่ําจึงไมเกิดการสลายตัวของสารองคประกอบ ขอเสียคือ ราคาแพง ดังนั้นจึงตองเลือกใชตัวทําละลายที่เหมาะสม และการสกัดโดยวิธีนี้สิ่งสกัดที่ไดมักไมบริสุทธิ์ เพียงพอ ดังนั้นวิธีนี้จึงไมนิยมนําไปใชในอุตสาหกรรมเครื่องสําอางและอาหาร เนื่องจากอาจยังมีตัว ทําละลายที่เปนพิษตกคางอยูอุตสาหกรรมน้ําหอมจะใชวิธีสกัดน้ํามันหอมระเหยจากพืชโดยตัวทําละลาย ที่เหมาะสม เชน เบนซีน (benzene) เฮกเซน (hexane) ปโตรเลียมอีเทอร(petroleum ether) อะซิโตน (acetone) เอทานอล (ethanol) เปนตน โดยปโตรเลียมอีเทอรนิยมใชเปนตัวทําละลายในอุตสาหกรรม การทําน้ําหอมเนื่องจากมีราคาถูก และมีจุดเดือดต่ําจึงแยกตัวออกจากสารที่ตองการสกัดไดงาย 4. การสกัดโดยใชไขมัน (enfleurage) วิธีนี้เปนวิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหยที่มีปริมาณนอยๆ ในกลีบดอกไม เชน กุหลาบ และมะลิโดย การนําดอกไมมาวางบนกระจกที่เคลือบดวยแผนฟลมบางๆ ของไขมันสัตวตั้งทิ้งไว 24 ชั่วโมง หรือจนกวา ดอกไมหมดกลิ่น แลวเปลี่ยนดอกไมชุดใหม กระบวนการนี้จะทําซ้ําๆ กันจนกระทั่งไขมันดูดสารหอมอยาง เพียงพอ หลังจากนั้นใชเอทานอลละลายสารหอมออกจากไขมัน นําไปกลั่นเพื่อระเหยตัวทําละลายออก จะไดหัวน้ําหอมชนิดดีและราคาแพง นอกจากนี้ยังมีการสกัดน้ํามันหอมระเหยจากดอกไมโดยใชการสกัดดวยคารบอนไดออกไซด (supercritical carbon dioxide extraction) ซึ่งเปนเทคนิคใหมโดยใชคารบอนไดออกไซดในรูป ของเหลวและแกสภายใตความดันและอุณหภูมิสูง (ความดันประมาณ 200 atm ที่อุณหภูมิประมาณ 30°C) เหมาะสําหรับการสกัดสารที่สลายตัวงายเมื่อถูกความรอน ขอเสีย คือ เครื่องมือมีราคาแพงมาก ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มีรายงานการสกัดน้ํามันหอมระเหยจากสวนดอกโดยใชการสกัดดวย คารบอนไดออกไซดเชน ประยงค (A. odorata Lour.) [11] กานพลู (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry) [12] และพิกุล (Mimusops elengi L.) [13]

109 5. การกลั่นทําลาย (destructive distillation) วิธีนี้เปนวิธีการสกัดน้ํามันหอมระเหยที่มักใชกับการกลั่นน้ํามันจากเนื้อไมสนในวงศ Pinaceae หลายชนิด ซึ่งจะใชความรอนสูงอาจใชอุณหภูมิประมาณ 1000 °C โดยการนําสวนของพืชที่ตองการมาเผา ไหมในสภาวะสุญญากาศ ทําใหเซลลพืชเกิดการสลายตัวไดสารระเหยออกมาซึ่งจะแยกไดเปน 2 ชั้น คือ ชั้นน้ํา ประกอบดวย methanol และ crude acetic acid และชั้นของน้ํามันดิน (tarry liquid) ซึ่งมี ลักษณะเปนของเหลวขน หนืด สีน้ําตาลเขมหรือเกือบดํา มีกลิ่นเฉพาะ เชน pine tar หรือ juniper tar ใชประโยชนในการรักษาโรคผิวหนังหลายชนิด โดยเฉพาะใชทาแกโรคสะเก็ดเงิน (psoriasis) การวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหย น้ํามันหอมระเหยประกอบดวยองคประกอบทางเคมีหลายชนิดแตกตางกันไป สารประกอบเคมี หลายชนิดในน้ํามันหอมระเหยมีประโยชนทางเภสัชกรรม (รูปที่ 3.1) ในการวิเคราะหหาองคประกอบทาง เคมีของน้ํามันหอมระเหย สามารถทําไดหลายวิธี โดยวิธีที่นิยมใช ดังนี้ 1. การวิเคราะหดวยทินเลเยอรโครมาโทกราฟ (Thin Layer Chromatography; TLC) เปนวิธีที่ งาย สะดวก รวดเร็ว และมีความเฉพาะเจาะจงพอสมควร ในกรณีที่ทราบวาองคประกอบในน้ํามันหอมระเหยเปนสารประกอบตัวใดจะกําหนดใหใชสารนั้นเปนสารมาตรฐาน การตรวจหาตําแหนงของสารใน ทีแอลซีโครมาโทแกรม โดยทั่วไปจะสองดวยแสงอัลตราไวโอเลตชวงคลื่นสั้น (254 nm) และชวงคลื่นยาว (366 nm) จากนั้นนําไปพนดวยสารเคมี (spaying reagent) ที่เหมาะสมซึ่งขึ้นกับชนิดของสารประกอบ เคมีในน้ํามันหอมระเหยที่ตองการตรวจ ทั้งนี้การวิเคราะหสารตัวอยางตองดําเนินการไปพรอมกับสาร มาตรฐานบนแผนทีแอลซีเดียวกันและภายใตสภาวะเดียวกัน ในปจจุบันวิธี TLC ไดมีการพัฒนาคุณสมบัติ ของอนุภาคตัวดูดซับใหมีประสิทธิภาพในการแยกมากขึ้นและเร็วมากขึ้น และเรียกเทคนิคที่ไดรับการ พัฒนาขึ้นนี้วาทีแอลซีสมรรถนะสูง (High Performance TLC; HPTLC) ซึ่งวิธี HPTLC ใหผลการ วิเคราะหที่รวดเร็ว เชื่อถือได และสามารถนํามาประยุกตใชเพื่อการวิเคราะหเชิงปริมาณโดยรวมกับการใช เครื่องมือเดนซิโตเมตริก (densitometric instrument) ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มีรายงานวิจัยการ วิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยดวยวิธี TLC เชน กานพลู เทียนสัตตบุศยและผักชี โดยใชสารมาตรฐาน คือ eugenol, anethole และ linalool ตามลําดับ [14] 2. การวิเคราะหดวยแก็สโครมาโทกราฟ (Gas Chromatography; GC) มีความจําเพาะเจาะจง สูง คอลัมนที่นิยมใชเปนแบบแคพิลลารี (capillary) ภายในจะบรรจุและเคลือบดวยวัฏภาคคงที่ (stationary phase) เชน DB-1, Carbowax, OV-1 เปนตน ในการเลือกชนิดของวัฏภาคคงที่เปนสิ่งที่ สําคัญมากเพราะจะมีผลตอประสิทธิภาพในการแยกสารและการวิเคราะหหากเลือกไมเหมาะสมอาจเกิด ความผิดพลาดและทําใหการวิเคราะหเปนไปไดยาก ผลวิเคราะหจะแสดงในรูปแบบลายพิมพนิ้วมือ (fingerprint) วิธีGC ใชเพื่อตรวจเอกลักษณหรือหาปริมาณโดยเทียบกับสารมาตรฐาน ตัวอยางพืช สมุนไพรไทยที่มีรายงานวิจัยการวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามันหอมระเหยดวยวิธี GC เชน

110 โหระพา มีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะหคือ methyl eugenol และ methyl chavicol [15] ยี่หรา มีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะห คือ cuminaldehyde [16] 3. การวิเคราะหดวยแกสโครมาโทกราฟ-แมสสเปกโตรเมทรี(Gas Chromatography-Mass Spectrometry; GC-MS) เปนการนําเทคนิค GC และ MS มาเชื่อมตอกัน เปนวิธีที่นิยมมากที่สุดในการ วิเคราะหองคประกอบน้ํามันหอมระเหยทั้งในเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ โดยเปนเทคนิคที่ใหผลการ วิเคราะหที่มีความจําเพาะเจาะจงสูงเมื่อเปรียบเทียบกับเทคนิคแกสโครมาโทกราฟเพียงอยางเดียว สามารถตรวจวัดองคประกอบที่มีอยูในสารตัวอยางโดยอาศัยกลไกคือโมเลกุลขององคประกอบที่ถูกแยก ออกมาจากสารตัวอยางโดยเครื่อง GC จะถูกไอออไนซในสภาวะสุญญากาศ แลวตรวจวัดโดยอาศัยการ เปรียบเทียบลายพิมพนิ้วมือของเลขมวล (mass number) ของสารตัวอยางนั้นๆ กับขอมูลที่มีอยูใน ฐานขอมูลอางอิง (library) แลวแปลผลออกมาเปนชื่อขององคประกอบนั้นๆ นอกจากนี้ยังเปนเทคนิคที่ สามารถใหขอมูลพื้นที่ใตพีกของไอออนที่เปนเอกลักษณเฉพาะกับสารในแตละชนิดจึงทําใหสามารถ วิเคราะหหาปริมาณสารแตละชนิดที่ผสมกันอยูในน้ํามันหอมระเหยได ถึงแมวาในบางกรณีพีกของสารจะ ซอนทับกันก็ตาม ตัวอยางพืชสมุนไพรไทยที่มีรายงานวิจัยการวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามัน หอมระเหยดวยวิธี GC-MS เชน ขมิ้นชัน และประยงค โดยมีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะหเปน สารกลุมเซสควิเทอรพีน คือ tumerone และ germacrene D ตามลําดับ [10,17] 4. การวิเคราะหดวยนิวเคลียรแมกเนติกเรโซแนนซสเปกโตรสโคป (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; NMR) เปนเทคนิคที่ใชในการศึกษาโครงสรางของสารในน้ํามันหอมระเหย โดยดูจากคาการดูดกลืนพลังงานเรโซแนนซ (resonance) ของอะตอมของโปรตอนและคารบอนใน โมเลกุลของสารนั้นๆ ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีรายงานวิจัยการวิเคราะหองคประกอบทางเคมีของน้ํามัน หอมระเหยดวยวิธี NMR เชน กะเพรา มีสารองคประกอบหลักจากการวิเคราะห คือ -bisabolene และ 1,8-cineole [18] ขิง มีสารองคประกอบจากการวิเคราะห คือ -zingiberene [19] คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ (physicochemical characteristics) ของน้ํามันหอมระเหย น้ํามันหอมระเหยมักมีคุณสมบัติทางเคมีกายภาพที่คลายคลึงกัน ดังนี้ 1. สวนใหญมีสถานะเปนของเหลว ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากกุหลาบ (ของแข็งกึ่งเหลว) และ น้ํามันหอมระเหย orris (ของแข็ง) และมีความหนืดคอนขางต่ํายกเวนน้ํามันหอมระเหยจากจันทนขาว (sandalwood oil) 2. ระเหยไดงายที่อุณหภูมิหอง 3. สวนใหญจะไมมีสีหรือมีสีเหลืองออน ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากเยอรมันคาโมมายล (Matricaria chamomilla L.) มีสีน้ําเงินคราม น้ํามันหอมระเหยจากเจอราเนียม (Pelargonium graveolens L.) มีสีคลายน้ํามันมะกอกอมเขียว น้ํามันหอมระเหยจาก Spanish oregano (Thymus capitatus L.) มีสีน้ําตาลเขมอมแดงหรือมวง เมื่อสัมผัสอากาศและแสงจะเกิดปฏิกิริยา oxidation หรือ resinification ทําใหมีสีเขมขึ้น

111 4. มีกลิ่นและรสเฉพาะตัวเปนเอกลักษณ เนื่องจากความแปรผันขององคประกอบทางเคมีในพืช แตละชนิด 5. สวนใหญมีความหนาแนน (density) นอยกวาน้ํา ยกเวนน้ํามันหอมระเหยจากพืชบางชนิด ไดแก กานพลู(clove) อบเชย (cinnamon) แฝกหอม (vetiver) และ แซสซาฟรัส (sassafras) จะมีความ หนาแนนมากกวาน้ํา 6. สามารถหักเหแสงได มีคาดัชนีหักเหแสง (refractive index) คอนขางสูง และมีคาแตกตางกัน ในน้ํามันแตละชนิด geraniol citral limonene -phellandrene -terpineol menthol menthone carvone -pinene borneol camphor cineole thymol cinnamaldehyde anethole eugenol รูปที่ 3.1 องคประกอบเคมีที่พบบอยในน้ํามันหอมระเหยที่เปนประโยชนทางเภสัชกรรม CH2OH CHO OH OH O O OH O O CHO OH OCH3 H3CO HO

112 7. องคประกอบทางเคมีมักเปน optically active compounds จึงทําใหน้ํามันหอมระเหย สามารถเบี่ยงเบนแสงโพลาไรซได คาการเบี่ยงเบนแสง (optical rotation) มักเปนคุณสมบัติเฉพาะของ น้ํามันแตละชนิด ซึ่งนํามาใชตรวจสอบความบริสุทธิ์ของน้ํามันหอมระเหยได 8. ละลายไดในตัวทําละลายอินทรียทั่วไป เชน อีเทอร แอลกอฮอล และสามารถละลายไดใน ไขมัน แตละลายไดนอยในน้ํา การตรวจสอบคุณภาพของน้ํามันหอมระเหย การควบคุมคุณภาพน้ํามันหอมระเหยตามมาตรฐานสากล (International Standard Organization) ซึ่งเภสัชตํารับของประเทศสหรัฐอเมริกา (The United State Pharmacopoeia; USP) เภสัชตํารับของยุโรป (The European Pharmacopoeia; Ph. Eur.) และเภสัชตํารับของประเทศอังกฤษ (The British Pharmacopoeia; BP) ไดกําหนดการตรวจสอบคุณสมบัติตางๆ ของน้ํามันหอมระเหยไว ดังนี้ 1. ลักษณะที่ปรากฏภายนอก เชน สถานะ (status) สี(color) กลิ่น (odor) รสชาติ(taste) ความใส-ขุน ตะกอนแขวนลอย เปนตน 2. คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ - คาความถวงจําเพาะ (specific gravity) หรือความหนาแนนสัมพัทธ(relative density) - คาดัชนีหักเหแสง (refractive index) - คาการเบี่ยงเบนแสง (optical rotation) - คาการละลายในเอทานอล (solubility in ethanol) 3. องคประกอบทางเคมี - วิเคราะหดวยปฏิกิริยาทางเคมีเชน คาความเปนกรด (acid value) คาเอสเทอร (ester value) คาคารบอนิล (carbonyl value) คาคีโตน (ketone value) คาซาพอนนิฟเคชัน (saponification value) คาเพอรออกไซด (peroxide value) และปริมาณสาร 1,8-cineole เปนตน - วิเคราะหดวยทินเลเยอรโครมาโทกราฟ(Thin Layer Chromatography; TLC) - วิเคราะหดวยแกสโครมาโทกราฟ(Gas Chromatography; GC) 4. อื่นๆ เชน ปริมาณของสิ่งปลอมปน (foreign matter) ปริมาณน้ํา (water content) และ ปริมาณสิ่งคงเหลือ (residue) ภายหลังจากการกลั่น เปนตน ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของน้ํามันหอมระเหย [1,4,6,20-22] การใชประโยชนจากสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหย และจากน้ํามันหอมระเหยนั้นมีมาตั้งแตอดีต จนถึงปจจุบัน โดยมีการใชเปนเครื่องเทศ (condiment) เชน ลูกผักชี ลูกกระวาน ผลโปยกั๊ก เปลือก อบเชย ผลพริกไทย ดอกกานพลู เปนตน ใชในการแตงกลิ่นยาและเครื่องสําอาง (flavoring agent) เชน น้ํามันกุหลาบ น้ํามันมะลิ น้ํามันกระดังงา เปนตน ใชในการรักษาและเพื่อดูแลสุขภาพในแบบสุคนธบําบัด (aromatherapy) เชน น้ํามันลาเวนเดอร น้ํามันกุหลาบ และน้ํามันสม เปนตน น้ํามันหอมระเหยไดถูก

113 นํามาใชประโยชนทางยาหลายอยาง และสามารถเขาสูรางกายโดยผานทางผิวหนัง ทางระบบทางเดิน หายใจหรือการสูดดม และการรับประทานซึ่งตองทําดวยความระวังและไดรับคําแนะนําจากผูเชี่ยวชาญ หลังจากน้ํามันหอมระเหยเขาสูรางกายแลวก็จะถูกดูดซึมและมีผลตอระบบตางๆ ภายในรางกาย ใน บางครั้งฤทธิ์ของน้ํามันหอมระเหยไมไดขึ้นกับความเขมขนที่ใชตามปกติเพียงอยางเดียว แตขึ้นอยูกับ สภาพรางกายของผูใชดวยซึ่งจะเปนตัวกําหนดวาควรใชความเขมขนเทาใด คุณสมบัติในการรักษาอาการ ตางๆ ที่แตกตางกันไปของน้ํามันหอมระเหยแตละชนิดจะขึ้นอยูกับองคประกอบทางเคมีในน้ํามันนั้นๆ ดัง ไดกลาวมาแลวขางตน น้ํามันหอมระเหยมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ดังนี้ 1. ฤทธิ์ตอระบบประสาทสวนกลาง (central nervous system) การศึกษาในระดับคลินิกพบวาน้ํามันหอมระเหยมีประสิทธิภาพในการออกฤทธิ์ตอระบบประสาท สวนกลาง โดยสงผลตออารมณ การรับรู การทํางานของรางกาย และพฤติกรรม สามารถคลาย ความเครียด คลายความวิตกกังวลและบรรเทาอาการซึมเศรา รวมถึงมีประสิทธิภาพชวยการนอนหลับ น้ํามันหอมระเหยที่สงผลกระตุนระบบประสาทสวนกลาง ทําใหรูสึกตื่นตัว มีกําลัง สดชื่น สามารถนํามาใช ในผูที่มีภาวะวิตกกังวลและซึมเศรา เชน น้ํามันมะลิ(jasmine oil) น้ํามันโรสแมรี่ (rosemary oil) และ น้ํามันยูคาลิปตัส (eucalyptus oil) ในขณะที่น้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ทําใหสงบ (sedative) สามารถ นํามาใชชวยใหสงบ ตานอาการชัก ชวยใหนอนหลับ เชน น้ํามันลาเวนเดอร (lavender oil) น้ํามัน กุหลาบ (rose oil) และน้ํามันสม (orange oil) เปนตน 2. ฤทธิ์ตอระบบทางเดินอาหาร (gastrointestinal system) น้ํามันหอมระเหยบางชนิดมีฤทธิ์ตอระบบทางเดินอาหาร โดยสงผลคลายการหดเกร็งของกลาม เนื้อเรียบในระบบทางเดินอาหาร ขับน้ําดี กระตุนการหลั่งกรดและชวยยอย สามารถใชเปนยาขับลม (carminative) ชวยบรรเทาอาการทองอืด ทองเฟอ (flatulence) และอาหารไมยอย (dyspepsia) ได เชน น้ํามันหอมระเหยจากเหงาขิง มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ zingiberene และ -bisabolene น้ํามัน หอมระเหยจากพืชจําพวกมินตในวงศ Lamiaceae คือ เปปเปอรมินต และสะระแหนญี่ปุน (Japanese mint) มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ menthol น้ํามันหอมระเหยจากเทียนตากบ มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ carvone และ limonene ผลิตภัณฑสําเร็จรูปทางยาที่มีน้ํามันหอมระเหยชวยขับลม เชน Magesto , Caraopin และ Flatulence 3. ฤทธิ์ตอระบบทางเดินหายใจ (respiratory system) น้ํามันหอมระเหยบางชนิด เชน น้ํามันยูคาลิปตัส น้ํามันไธม น้ํามันเปปเปอรมินต มีการใชใน ระบบทางเดินหายใจ เชน ชวยละลายเสมหะ ขับเสมหะ แกไอ บรรเทาอาการหวัดคัดจมูก (cold preparation) ชวยลดน้ํามูก (decogestant) กระตุนระบบทางเดินหายใจ สารประกอบเคมีจําพวกคีโตน และแอลกอฮอลในน้ํามันหอมระเหย เชน thymol มีคุณสมบัติในการขับเสมหะ camphor และ menthol มีคุณสมบัติชวยลดน้ํามูก และแกไอ ในขณะที่ carvone, menthone และ 1,8-cineole มี คุณสมบัติในการละลายเสมหะ

114 4. ฤทธิ์ตอระบบไหลเวียนเลือด(circulatory system) น้ํามันหอมระเหยบางชนิด เชน น้ํามันกุหลาบ น้ํามันกานพลูน้ํามันโรสแมรี่ออกฤทธิ์กระตุนการ ไหลเวียนเลือดสงผลใหหัวใจและสมองทํางานไดดี น้ํามันหอมระเหย เชน น้ํามันลาเวนเดอร น้ํามัน กระดังงา น้ํามันดอกสม ชวยลดอาการปวดไมเกรนในผูที่มีภาวะเครียด และสามารถลดความดันโลหิตในผู ที่มีภาวะความดันโลหิตสูงได โดยจากรายงานวิจัยพบวาองคประกอบบางชนิดในน้ํามันหอมระเหย เชน 1,8-cineole และ terpinen-4-ol สามารถออกฤทธิ์ลดความดันโลหิตสูงได โดยคาดวาอาจเกี่ยวของกับ การที่สารเหลานี้ไปมีผลยับยั้งการเกิดไนตริกออกไซดและภาวะเครียดออกซิเดชัน 5. ฤทธิ์ตอระบบตอมไรทอ (endocrine system) น้ํามันหอมระเหยบางชนิดแสดงฤทธิ์คลายฮอรโมนภายในรางกาย เชน น้ํามันเทียนขาวเปลือก น้ํามันเซจ (sage oil) มีฤทธิ์คลายฮอรโมนเอสโตรเจน (estrogen-like activity) และน้ํามันกระดังงา มีฤทธิ์คลายกับฮอรโมนแอนโดรเจน (androgen-like activity) ดังนั้นน้ํามันหอมระเหยบางชนิดจึงถูก นํามาใชในการบรรเทาอาการผิดปกติที่เกิดจากฮอรโมนเพศได 6. ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย (antibacterial) น้ํามันหอมระเหยมีคุณสมบัติละลายไดดีในไขมัน (hydrophobicity) ซึ่งชวยใหสามารถซึมผาน เยื่อหุมเซลลของเชื้อแบคทีเรีย สามารถทําลายโครงสรางและคุณสมบัติของเยื่อหุมเซลล กอใหเกิดการ รั่วไหลของประจุและโมเลกุลภายในเซลล และในที่สุดนําไปสูการตายของเชื้อแบคทีเรีย น้ํามันหอมระเหย จึงมีฤทธิ์ตานแบคทีเรียโดยเฉพาะกลุมที่เปนเชื้อกอโรค และเชื้อสายพันธุที่ดื้อตอยาปฏิชีวนะ สามารถใช เปนยาทาภายนอกรักษาโรคผิวหนังบางชนิด หรือใชผสมอาหารทําหนาที่เปนสารกันเสียไดซึ่งฤทธิ์ในการ ตานเชื้อแบคทีเรียของน้ํามันหอมระเหยมักมาจากสารประกอบในกลุมฟนอลิก เชน carvacrol, thymol, eugenol และ cinnamic acid ซึ่งมีคา MIC ในชวง 0.05-5 µl/ml โดยคาดวาฤทธิ์ของสารเหลานี้สวน หนึ่งเกิดผานกลไกการยับยั้งการสรางเยื่อหุมเซลล ยับยั้งกระบวนการขนสงสารผานเยื่อหุมเซลล และ ตกตะกอนองคประกอบภายในเซลลของเชื้อ ตัวอยางน้ํามันหอมระเหยที่มีรายงานวิจัยพบฤทธิ์ที่ดีในการ ตานเชื้อแบคทีเรีย เชน น้ํามันอบเชย น้ํามันไธม น้ํามันตะไคร เปนตน 7. ฤทธิ์ตานเชื้อรา (antifungal) น้ํามันหอมระเหยที่มีคุณสมบัติในการตานเชื้อรา สามารถนํามาใชเปนยาทาภายนอกรักษาโรค ติดเชื้อราที่ผิวหนัง โดยน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ตานเชื้อรา Candida albicans ไดแก น้ํามันทีทรี(tea tree oil) มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ terpinen-4-ol น้ํามันเทียนสัตตบุศย(aniseed oil) มีสารออกฤทธิ์ ที่สําคัญ คือ anethole และน้ํามันเทียนขาวเปลือก (fennel oil) มีสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ anethole และ fenchone นอกจากนี้ยังมีรายงานพบฤทธิ์ตานเชื้อรากอโรคติดเชื้อที่ผิวหนังชนิดอื่น คือ Sporotrichon spp. และ Trichophyton spp. ของน้ํามันหอมระเหยจากพืชสมุนไพร เชน อบเชย กานพลูและไธม เปนตน

115 8. ฤทธิ์ตานไวรัส (antiviral) น้ํามันหอมระเหยนํามาใชตานเชื้อไวรัสหลายชนิด เชน HSV (Herpes simplex virus) type 1, HSV type 2, Herpes zoster Virus และ Influenza virus องคประกอบสําคัญในน้ํามันหอมระเหยที่มี ฤทธิ์ตานไวรัส ไดแก anethole, -caryophyllene, carvone, cinnamic aldehyde, citral ฯลฯ ตัวอยางน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ตานเชื้อไวรัส เชน น้ํามันหอมระเหยจากอบเชย กานพลู เปปเปอรมินต ยูคาลิปตัส เทียนสัตตบุศยลาเวนเดอรไธม ขิง คาโมมายล และไมจันทน เปนตน 9. ฤทธิ์ตานการอักเสบ (anti-inflammation) น้ํามันหอมระเหยสามารถนํามาใชรักษาอาการอักเสบจากโรคตางๆ เชน รูมาตอยด (rheumatism) ภูมิแพ (allergies) และขออักเสบ (arthritis) เปนตน จากรายงานวิจัยพบวาองคประกอบ ที่ออกฤทธิ์ตานการอักเสบในน้ํามันหอมระเหย ไดแก -terpineol, linalool, linalyl acetate, limonene, -pinene และ 1,8-cineole น้ํามันหอมระเหยที่ไดจากลาเวนเดอรและคาโมมายล มีการใช อยางแพรหลายในการลดการอักเสบจากการถูกแสงแดดและการถูกแมลงกัดตอย คาดวากลไกการออก ฤทธิ์เกี่ยวของการยับยั้งการรวมตัวกันของเม็ดเลือดขาวชนิด neutrophil บริเวณที่เกิดการอักเสบ การลด vascular permeability และการยับยั้งการสังเคราะหสารตัวกลางบางชนิดในกระบวนการอักเสบ น้ํามัน หอมระเหยบางชนิดที่มีคุณสมบัติรอนและคัน (counterirritant and rubifacient) สามารถชวยเพิ่มการ ไหลเวียนของเลือดในบริเวณที่มีเลือดคั่งอยู เชน น้ํามันระกํา (wintergreen oil) น้ํามันเขียว (cajuput oil) น้ํามันมัสตารด (mustard oil) น้ํามันสน เปนตน ทําใหลดอาการบวมหรืออักเสบไดน้ํามันสนพบใน ผลิตภัณฑสําหรับใชภายนอกเพื่อรักษาอาการเคล็ดขัดยอกหรือขอปวดบวม โดยจะกระตุนการไหลเวียน ของเลือด มีการใหความรอนเล็กนอยและทําใหเกิดอาการชาเล็กนอย นอกจากนี้ยังพบในผลิตภัณฑ สําหรับใชภายในเปนยาสูดดมหรือยาพนเพื่อบรรเทาอาการหวัด คัดจมูก โดยจะกระตุนเซลลเมือก (mucus cell) ในระบบทางเดินหายใจและเพิ่มการเคลื่อนไหวของซิเลียบนเซลลบุผนังหลอดลม นอกจาก น้ํามันสนแลว ในผลิตภัณฑสําหรับใชเพื่อบรรเทาอาการเคล็ดขัดยอกหรือขอปวดบวมยังอาจพบน้ํามัน หอมระเหยชนิดอื่นที่มีคุณสมบัติลดการอักเสบ เชน น้ํามันขมิ้นชัน (turmeric oil) ซึ่งมีสารออกฤทธิ์ที่ สําคัญ คือ สารในกลุม turmerones 10. ฤทธิ์ระงับปวด(antinociceptive) น้ํามันหอมระเหยหลายชนิดมีฤทธิ์ระงับอาการปวดไดโดยกลไกการออกฤทธิ์นาจะเปนผลจาก ฤทธิ์ลดอาการอักเสบ การเพิ่มการไหลเวียนของเลือด และขับสารพิษ จากรายงานวิจัยพบวาน้ํามันหอมระเหยที่มีองคประกอบของสารในกลุมโมโนเทอรพีนบางชนิด เชน menthol, linalool, limonene, myrcene และ 1,8-cineole มักแสดงฤทธิ์ระงับปวด ตัวอยางน้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์ระงับปวด ไดแก น้ํามันกานพลูซึ่งใชในผลิตภัณฑระงับอาการปวดฟน โดยสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ eugenol และ น้ํามันระกําซึ่งใชในผลิตภัณฑบรรเทาอาการเคล็ดขัดยอก (sprains) ปวดกลามเนื้อ และรูมาตอยด โดยสารออกฤทธิ์ที่สําคัญ คือ methyl salicylate

116 ตัวอยางพืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยและฤทธิ์ทางชีวภาพของน้ํามันหอมระเหยแสดงใน ตารางที่ 3.2 อยางไรก็ตามถึงแมวาน้ํามันหอมระเหยหลายชนิดจะมีประโยชนในทางการแพทย หากใชไม ถูกตองหรือใชเกินขนาด ก็อาจเกิดอาการไมพึงประสงคได โดยทั่วไปปริมาณของน้ํามันหอมระเหยสวน ใหญหรือองคประกอบหลักของมันที่จะทําใหสัตวทดลองตายไปครึ่งหนึ่ง (50% lethal dose; LD50) จะ เทากับ 0.5-10 กรัม/กิโลกรัม โดยการรับประทานหรือสัมผัสทางผิวหนัง อาการไมพึงประสงคที่สําคัญจาก การใชน้ํามันหอมระเหย ดังนี้ 1. อาการแพจากปฏิกิริยาไวตอแสง (phototoxic หรือ photosensitizing effect) อาจเกิด อาการนี้เมื่อใชน้ํามันหอมระเหยที่มีองคประกอบเปนสารไวแสง (photoactive substances) เชน สาร ในกลุม furocoumarins ซึ่งมักพบในน้ํามันหอมระเหยจากจากพืชสกุล Citrus เชน เบอรกามอต (C. bergamia) มีสาร psoralens ซึ่งสามารถเขาทําปฏิกิริยากับกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid ; DNA) ในสภาวะที่มีแสงอัลตราไวโอเลตเอ (UVA) เกิดเปนสารประกอบ เชิงซอนซึ่งมีฤทธิ์เปนสารกอการกลายพันธุ (mutagen) ที่มีความเปนพิษสูง ทั้งนี้น้ํามันหอมระเหยจาก C. aurantium และ C. citratus สามารถกอใหเกิดอาการแพจากปฏิกิริยาไวตอแสงไดเชนกัน เนื่องจาก น้ํามันหอมระเหยในธรรมชาติอยูในรูปที่เขมขน โดยทั่วไปจึงไมควรใชโดยไมไดผานการเจือจาง เพราะอาจ ทําใหเกิดการระคายเคืองและการแพอยางรุนแรงได จึงควรใชรวมกับ plant oils หรือ fats (carrier oil) เชน olive oil, hazelnut oil หรือ soft oil อื่นๆ โดยนิยมผสมน้ํามันหอมระเหยใน carrier oil ดวย อัตราสวน 0.5-3% ซึ่งสวนใหญต่ํากวา 10% ขึ้นอยูกับวัตถุประสงค 2. อาการผื่นแพ (allergic effect) มีรายงานวาน้ํามันหอมระเหยที่มีองคประกอบสวนใหญเปน terpene hydrocarbons เชน น้ํามันหอมระเหยจากลาเวนเดอร คาโมมายลเปปเปอรมินตเซจ และ บาลม มักทําใหเกิดปฏิกิริยาแพเมื่อสัมผัส (contact dermatitis) ซึ่งอาจมีสาเหตุมาจาก hydroperoxides ที่เกิดขึ้นในกระบวนการผลิตหรือการเก็บรักษาน้ํามันหอมระเหย ดังนั้นกอนใชควร ทดสอบวาเกิดอาการแพหรือไม โดยทาน้ํามันหอมระเหยที่เจือจางแลวบริเวณทองแขนดานใน หากมี อาการผื่นแดงหรืออาการระคายเคืองควรหยุดใชทันที 3. การแทง (abortion effect) เกิดเมื่อใชผิดวัตถุประสงค (misuse) และในขนาดที่สูงมาก เทานั้น น้ํามันหอมระเหยที่มีฤทธิ์นี้สวนใหญเปนน้ํามันหอมระเหยที่มีสาร thujone เปนองคประกอบ สตรี ที่อยูระหวางการตั้งครรภควรหลีกเลี่ยงการใชน้ํามันหอมระเหยบางชนิดที่มีคุณสมบัติในการขับโลหิตระดู เชน น้ํามันโหระพา น้ํามันกานพลู น้ํามันเปปเปอรมินต น้ํามันระกํา และน้ํามันโรสแมรี่ เปนตน 4. สารกอมะเร็ง (carcinogen) น้ํามันหอมระเหยสวนใหญจะไมมีฤทธิ์เปนสารกอกลายพันธุ อยางไรก็ตามองคประกอบในน้ํามันหอมระเหยบางชนิดเมื่อผานกระบวนการเมแทบอลิซึมในรางกายแลว สามารถเปลี่ยนรูปไปเปนสารกอมะเร็งได จากรายงานวิจัยพบวาสาร safrole ซึ่งพบในปริมาณสูงถึง 75- 90% ในน้ํามัน sassafras (Sassafras albidium) และยังพบในจันทนเทศ และเปลือกอบเชย เมื่อ รับประทานน้ํามันเหลานี้ในปริมาณมาก สาร safrole จะถูกทําลายที่ตับไดสาร 1-hydroxysafrole ซึ่งมี

117 ฤทธิ์เปนสารกอมะเร็ง สามารถทําใหเกิดมะเร็งตับได องคประกอบในน้ํามันหอมระเหยที่มีรายงานพบวา สามารถทําใหเกิดมะเร็งในสัตวทดลองได เชน สาร methyleugenol ในน้ํามันหอมระเหยจาก Laurus nobilis และ Melaleuca leucadendron สาร d-limonene ในน้ํามันหอมระเหยจากพืชสกุล Citrus สาร estragole ในน้ํามันหอมระเหยจากโหระพา (Ocimum basilicum) และ Artemisia dracunculus นอกจากนั้นควันที่เกิดจากการเผาไหมของน้ํามันเหลานี้ยังใหสาร polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) ซึ่งเปนสารกอมะเร็งเชนกัน 5. อาการอัมพาต (nacortizing-paralysis effect) อยางถาวรและไมจําเพาะเจาะจงตอเนื้อเยื่อ สวนใดๆ ในรางกาย หากไดรับน้ํามันหอมระเหยที่มี thujone เปนองคประกอบ ในขนาดสูงหรือขนาดที่ เปนพิษ เชน น้ํามันหอมระเหยจาก Thujone spp. และ น้ํามัน turpentine ที่ยังไมผานกระบวนการ กําจัดสารบางชนิด (non-rectified turpentine) 6. พิษตอไต (nephrotoxic effect) ไตนับเปนอวัยวะหนึ่งที่เกี่ยวของกับการใชน้ํามันหอมระเหย โดยทั่วไปการใชประโยชนจากน้ํามันหอมระเหย ควรใหความสําคัญกับการใชในขนาดที่เหมาะสมและ หามรับประทานน้ํามันหอมระเหยโดยตรง ควรหลีกเลี่ยงการรับประทานน้ํามันหอมระเหยบางชนิดใน ระดับสูงเนื่องจากจะเกิดพิษตอไตได เชน turpentine oil, thujone oil และ thymol oil เปนตน

118 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ กระวานขาว (Camphor seed) Amomum krervanh Pierre (Zingiberaceae) 1,8-cineole, - และ --terpinene กระวานเทศ (Cardamom seed) Elettaria cardamomum (L.) Maton (Zingiberaceae) -terpinyl acetate, lin1,8-cineole, linalyl acกฤษณา (Agarwood) Aquilaria malaccensis Lamk. (Thymelaeaceae) isoamyl dodecanoatekaranone, cyclocolorejinkoheremol กะเพรา (Secred basil) Ocimum sanctum L. (Lamiaceae) eugenol, methyl chavlinalool กานพูล (Clove) Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry (Myrtaceae) eugenol, 1-phenylethacetate การบูร (Camphor) Cinnamomum camphora T. Fries (Lauraceae) eucalyptol, methyleulinalool, camphor

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง pinene, น้ํามันหอมระเหย จากผลแก ฤทธิ์ตานแบคทีเรีย ขับเสมหะ ขับลม บํารุงธาตุ 23 nalool etate น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ตานอักเสบ แกปวด ลดการหดเกร็งกลามเนื้อ 24 e, enone, น้ํามันหอมระเหย จากแกน ฤทธิ์ไลแมลง 25 vicol, น้ํามันหอมระเหย จากใบ ฤทธิ์ลดน้ําตาลและไขมันใน เลือด ฤทธิ์ตานเชื้อรา 26, 27 hyl น้ํามันหอมระเหย จากดอกตูม ฤทธิ์ปองกันแผล ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 28, 29 ugenol น้ํามันหอมระเหย จากใบ ดอก และ กิ่ง ฤทธิ์ตานเชื้อรา ตานอนุมูลอิสระ 30

119 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ ขมิ้นชัน (Tumeric) Curcuma longa L. (Zingiberaceae) tumerone, atlantone, zingiberone ขา (Galanga) Alpinia galanga (L.) Willd. (Zingiberaceae) myrcene, 1,8-cineole, pinene ขิง (Ginger) Zingiber officinale Rosc. (Zingiberaceae) zingiberene, gingerol ไมจันทน (Sandalwood) Santalum album L. (Santalaceae) -santalol, -santalol, curcumen-12-ol จันทนเทศ (Nutmeg) Myristica fragrans Houtt. (Myristicaceae) myristicin, safrole, pinecamphene, ตะไคร (Lemongrass) Cymbopogon citratus (DC.) Staph (Gramineae) citral, geranial, neral ตะไครหอม (Citronella grass) Cymbopogon nardus (L) Rendle (Gramineae) citronellal, geranial, gecitronellol, neral

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง น้ํามันหอมระเหย จากเหงา ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ตานอักเสบ 31 - น้ํามันหอมระเหย จากเหงา ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ตานอักเสบ แกปวด 32 น้ํามันหอมระเหย จากเหงา ฤทธิ์แกปวด แกไอ ลดไข ลดความดันโลหิตสูง 33 - น้ํามันหอมระเหย จากแกน ฤทธิ์ฆาเชื้อ ฤทธิ์ระงับประสาท 34 ene, น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ระงับประสาท 35 น้ํามันหอมระเหย จากทั้งตน ฤทธิ์ตานเชื้อรา 36 eraniol, น้ํามันหอมระเหย จากใบ ฤทธิ์แกปวด ฤทธิ์ไลแมลง 37

120 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ เทียนขาวเปลือก (Fennel) Foeniculum vulgare Mill. (Apiaceae) t-anethole, estragole, fenchone เทียนตากบ (Caraway) Carum carvi L. (Apiaceae) carvone, limonene เทียนสัตตบุศย (Anise) Pimpinella anisum L. (Apiaceae) t-anethole, safrole, estบุนนาค (Iron wood) Mesua ferrea L. (Crusiaceae) -copaene, germacrenประยงค (Chinese rice flower) Aglaia odorata Lour. (Meliaceae) germacrene D, -humu-himachalene, -carylene, ar-turmerone เปราะหอม (Aromatic ginger) Kaemferia galanga L. (Zingiberaceae) eucalyptol, carvone, ethylcinnamate, ethyl p-methoxycinnamate

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ 38 น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ฤทธิ์ตานการอักเสบ 39 tragole น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ฤทธิ์ระงับปวด ฤทธิ์ตานอนุมูลอิสระ 40 e D น้ํามันหอมระเหย จากดอก/เมล็ด ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 41 ulen, yophylน้ํามันหอมระเหย จากเนื้อไม ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 10 transน้ํามันหอมระเหย จากเหงา ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ฤทธิ์ตานการอักเสบ 7

121 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ โปยกั๊ก (Star anise) Illicium verum Hook. F. (Illiciaceae) t-anethole,estragole ผักชี (Coriander) Coriandrum sativum L. (Apiaceae) linalool, terpinen-4-ol, geraniol, terpinene, camพิกุล (Bakul) Mimusops elengi L. (Sapotaceae) 2-phenylethanol, methbenzoate, p-methylaniพิมเสนตน (Patchouli) Pogostemon cablin (Blanco) Benth. (Lamiaceae) - และ -patchoulene, patchoulol, -caryophy-guaiene, seychelleneมะลิ (Jasmin) Jasminum sambac (L.) Aiton (Oleaceae) phenyl ethyl alcohol, citronellol ยี่หรา (Cumin) Cuminum cyminum L. (Apiaceae) cuminaldehyde, p-cymวานนางคํา (Wild turmeric) Curcuma aromatica Salisb. (Zingiberaceae) curdione

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง น้ํามันหอมระเหย จากผล ฤทธิ์ตานซึมเศรา ฆาเชื้อ แกไข ขับเสมหะ 4, 42 mphor น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ตานอนุมูลอิสระ 4, 42 hyl sole น้ํามันหอมระเหย จากดอก บํารุงหัวใจ ชวยใหนอนหลับ ชวยฟนฟูพลังงาน 43 yllene, e น้ํามันหอมระเหย จากใบ ชวยยอยอาหาร ชวยคลายกลามเนื้อเรียบของ กระเพาะและลําไส 4, 42 น้ํามันหอมระเหย จากดอก ฤทธิ์ตานจุลินทรีย ตานอนุมูลอิสระ 44, 45 mene น้ํามันหอมระเหย จากเมล็ด ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 4, 42 น้ํามันหอมระเหย จากเหงา ฤทธิ์ตานอักเสบ ตานอนุมูลอิสระ 8

122 ตารางที่ 3.2 พืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหยเปนองคประกอบ (ตอ) สมุนไพร ชื่อวิทยาศาสตร สารสําคัญ วานน้ํา (Calamus) Acorus calamus L. (Acoraceae) -, - และ - asaronสน (Turpentine) Pinus palustris Miller (Pinaceae) pinenes, camphenสมุลแวง (Cinnamon) Cinnamomum bejolghota (Buch.-Ham.) Sweet (Lauraceae) linalool, -terpineoสารภี (Negkassar) Mammea siamensis T. Anderson (Clusiaceae) coumarin โหระพา (Sweet basil) Ocimum basilicum L. (Lamiaceae) estragole, linalool,eugenol อบเชยจีน (Chinese cinnamon) Cinnamomum cassia (L.) J.Presl (Lauraceae) cinnamaldehyde, 2methoxycinnamaldอบเชยเทศ (True cinnamon) Cinnamomum verum J.Presl (Lauraceae) t-cinnamaldehyde,eugenol, cinnamyl

สวนที่ใช สรรพคุณ เอกสารอางอิง nes น้ํามันหอมระเหย จากเหงา ฤทธิ์ตานอักเสบ ระงับปวด คลายกลามเนื้อเรียบ 9 ne น้ํามันหอมระเหย กลั่นจากยางสน ฤทธิ์ฆาแมลง 4, 42 ol น้ํามันหอมระเหย จากเปลือก ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 46 น้ํามันหอมระเหย จากดอก บํารุงหัวใจ กระตุนการไหลเวียนโลหิต 47 methyl น้ํามันหอมระเหย จากใบ ฤทธิ์ตานซึมเศรา แกไข 15 2- dehyde น้ํามันหอมระเหย จากเปลือกตน ใบ กิ่งออน ฤทธิ์ตานจุลินทรีย 4, 42 , l acetate น้ํามันหอมระเหย จากเปลือกตน ฤทธิ์ตานเชื้อแบคทีเรีย 4, 42

123 สรุป น้ํามันหอมระเหยเปนสารประกอบเชิงซอนที่ระเหยไดงายที่อุณหภูมิหอง รวมถึงมีกลิ่นและรส เฉพาะตัวเปนเอกลักษณในพืชแตละชนิด สวนใหญองคประกอบหลักทางเคมีในน้ํามันหอมระเหยเปนสาร กลุมเทอรพีน โดยเฉพาะจําพวกโมโนเทอรพีน และเซสควิเทอรพีน สารประกอบทางเคมีในน้ํามันหอมระเหยอาจจําแนกตามหมูฟงกชัน ไดดังนี้กลุมเทอรพีนไฮโดรคารบอน กลุมแอลกอฮอล กลุมแอลดีไฮด กลุมคีโตน กลุมฟนอล กลุมฟนอลิกอีเทอรกลุมเอสเทอรและกลุมเพอรออกไซดโดยน้ํามันหอมระเหยจะ ถูกกักเก็บอยูในเซลลพิเศษในสวนตางๆ ของพืช ซึ่งการสกัดน้ํามันหอมระเหยสามารถทําไดหลายวิธี ดังนี้ การกลั่น การบีบหรือการบีบเย็น การสกัดโดยใชตัวทําละลาย การสกัดโดยใชไขมัน และการสกัดดวย คารบอนไดออกไซดในการเลือกวิธีการสกัดที่เหมาะสมจะตองพิจารณาถึงสวนของพืชที่นํามาสกัด คุณสมบัติทางเคมีฟสิกสของน้ํามันหอมระเหยที่ตองการ รวมถึงวัตถุประสงคของการนําน้ํามันหอมระเหย ไปใชน้ํามันหอมระเหยเปนสารสําคัญที่สกัดไดจากพืชสมุนไพรหลายชนิดที่มีการใชในเภสัชตํารับแบบ ดั้งเดิมของประเทศตางๆ การใชประโยชนทางยาจากพืชสมุนไพรที่มีน้ํามันหอมระเหย และจากน้ํามัน หอมระเหยนั้นมีมาตั้งแตอดีตจนถึงปจจุบัน โดยน้ํามันหอมระเหยมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาตอระบบตางๆ ใน รางกายมนุษยไดดังนี้ฤทธิ์ตอระบบประสาทสวนกลาง เชน น้ํามันมะลิ ใชในผูที่มีภาวะวิตกกังวลและ ซึมเศรา และน้ํามันลาเวนเดอรใชชวยใหนอนหลับ ฤทธิ์ตอระบบทางเดินอาหาร เชน น้ํามันหอมระเหย จากเหงาขิง และพืชจําพวกมินตใชเปนยาขับลม ฤทธิ์ตอระบบทางเดินหายใจ เชน น้ํามันยูคาลิปตัส ใช บรรเทาอาการหวัดคัดจมูก ฤทธิ์ตอระบบไหลเวียนเลือด เชน น้ํามันกุหลาบ และน้ํามันกานพลู ใชกระตุน การไหลเวียนเลือด ฤทธิ์ตอระบบตอมไรทอ เชน น้ํามันกระดังงา ใชบรรเทาอาการผิดปกติจากฮอรโมน เพศ นอกจากนี้น้ํามันหอมระเหยยังมีคุณสมบัติตานเชื้อจุลินทรีย ตานการอักเสบ และระงับปวด อยางไรก็ ตามการใชน้ํามันหอมระเหยบางชนิดอยางไมถูกตองหรือใชเกินขนาด อาจตองพึงระวังการเกิดผลอันไม พึงประสงคเชน อาการแพจากปฏิกิริยาไวตอแสง การแทง พิษตอไต และอาจทําใหเกิดมะเร็งไดซึ่ง องคประกอบเคมีบางชนิดโดยเฉพาะอยางยิ่งสาร safrole ซึ่งพบในปริมาณสูงในน้ํามันหอมระเหยจากพืช สมุนไพรบางชนิด จะออกฤทธิ์เปนสารกอกลายพันธุ สามารถทําใหเกิดมะเร็งตับได

124 เอกสารอางอิง [1] Bakkali, F., Averbeck, S., Averbeck, D., Idaomar, M. 2008. Biological effects of essential oils – a review.Food Chem Toxicol. 46:446-475. [2] Bruneton, J. 1999. Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Plants, 2nd ed. Lavoisier Publishing, France. [3] Samuelsson, G. 1999. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy, 4th revised ed. Swedish Pharmaceutical Press, Sweden. [4] Tyler, V.E., Brady, L.R., Robbers, J.E. 1988. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger, USAs. [5] Dewick, P.M. 2009. Medicinal Natural Products: A Biosynthesis Approach, 3rd ed. John Wiley & Sons, England. [6] รัตนา อินทรานุปกรณ. 2547. การตรวจสอบและสกัดแยกสารสําคัญจากสมุนไพร. กรุงเทพฯ: บริษัท แอคทีฟ พริ้นท จํากัด. [7] Tewtrakul, S., Yuenyongsawad, S., Kumee, S., Atsawajaruwan, L. 2005. Chemical components and biological activities of volatile oil of Kaempferia galanga Linn. Songklanakarin J Sci Technol. 27: 503-507. [8] Al-Reza, S.M., Rahman, A., Sattar, M.A., Rahman, M.O., Fida, H.M. 2010. Essential oil composition and antioxidant activities of Curcuma aromatica Salisb. Food Chem Toxicol. 48: 1757-1760. [9] Rajput, S.B., Tonge, M.B., Karuppayil, S.M. 2014. An overview on traditional uses and pharmacological profile of Acorus calamus Linn. (Sweet flag) and other Acorus species. Phytomedicine. 21: 268-276. [10] Joycharat, N., Voravuthikunchai, S.P., Plodpai, P., Thammavong, S., Mitsuwan, W., Subhadhirasakul, S. 2014. Chemical constituents and antimicrobial propertiesof the essential oil and ethanol extract from the stem of Aglaia odorata. Nat Prod Res. 28: 2169-2172. [11] Joycharat, N., Petworapan, N., Tuisuk, B., Sreenuan, R. 2013. Thai medicinal plant: Prayong (Aglaia odorata Lour.). SWU (J Sci Tech). 5: 93-110. [12] Yang, Y.C., Wei, M.C., Hong, S.J. 2014. Ultrasound-assisted extraction and quantitation of oils from Syzygium aromaticum flower bud (clove) with supercritical carbon dioxide. J Chromatogr A. 1323: 18-27.

125 [13] Rout, P.K., Sahoo, D., Misra, L. 2010. Comparison of extraction methods of Mimusops elengi L. flowers. Indus Crops Prod. 32: 678-680 [14] Gessler, S. 2005. Development of an optimized HPTLC method for analysis of essential oils. Diploma thesis. University of Basel, Switzerland. [15] Joshi, R. 2014. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil of Ocimum basilicum L. (sweet basil) from Western Ghats of North West Karnataka, India. Anc Sci Life. 33: 151–156. [16] Heikes, D.L., Scott, B., Gorzovalitis, N.A. 2001. Quantitation of volatile oils in ground cumin by supercritical fluid extraction and gas chromatography with flame ionization detection. J Aoac Inter. 84: 1130-1134. [17] Prakash, R., Agarwal, S., Srivastava, A., Nigam, V. 2015. GC-MS analysis of essential oil of turmeric rhizome and its activity against Sporothrix schenckii fungus. OJC. 31: 2213-2214. [18] Lee, Y. 2016. Cytotoxicity evaluation of essential oil and its component from Zingiber officinale Roscoe. Toxicol Res. 32: 225-230. [19] Kicel, A., Kurowska, A., Kalemba, D. 2005. Composition of the essential oil of Ocimum sanctum L. grown in Poland during vegetation. J Essent Oil Res. 17: 217- 219. [20] สนั่น ศุภธีรสกุล. 2540. สมุนไพรจากผลิตภัณฑของพืช. สงขลา: คณะเภสัชศาสตร มหาวิทยาลัย สงขลานครินทร. [21] Laribi, B., Kouki, K., M'Hamdi, M., Bettaieb, T. 2015. Coriander (Coriandrum sativum L.) and its bioactive constituents.Fitoterapia. 103: 9-26. [22] Schaneberg, B.T. Khan, I.A. 2002. Comparison of extraction methods for marker compounds in the essential oil of lemongrass by GC. J Agric Food Chem. 50: 1345- 1349. [23] Diao, W.R., Zhang, L.L., Feng, S.S., Xu, J.G. 2014. Chemical composition, antibacterial activity, and mechanism of action of the essential oil from Amomum kravanh. J Food Prot. 77: 1740-1746. [24] Kuyumcu, E., Küçükbay, F.Z. 2013. Essential oil composition of Elettaria cardamomum Maton. J Applied Biol Sci. 7: 42-45 [25] Tajuddin, S.N., Yusoff, M.M. 2010. Chemical composition of volatile oils of Aquilaria malaccensis (Thymelaeaceae) from Malaysia. Nat Prod Commun. 5: 1965-1968.

126 [26] Khan, A., Ahmad, A., Akhtar, F., Yousuf, S., Xess, I., Khan, L.A., Manzoor, N. 2010. Ocimum sanctum essential oil and its active principles exert their antifungal activity by disrupting ergosterol biosynthesis and membrane integrity. Res Microbiol. 161: 816-823. [27] Pandey, A.K., Singh, P., Tripathi, N.N. 2014. Chemistry and bioactivities of essential oils of some Ocimum species: an overview. Asian Pac J Trop Biomed. 4: 682-694. [28] Gassenmeier, K., Schwager, H., Houben, E., Clery, R. 2017. Unequivocal Identification of 1-phenylethyl acetate in clove buds (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry) and clove essential oil.Foods. 6: 46. [29] Han, X., Parker, T.L. 2017. Anti-inflammatory activity of clove (Eugenia caryophyllata) essential oil in human dermal fibroblasts. Pharm Biol. 55: 1619- 1622. [30] Jiang, H., Wang, J., Song, L., Cao, X., Yao, X., Tang, F., Yue, Y. 2016. GC×GC-TOFMS analysis of essential oils composition from leaves, twigs and seeds of Cinnamomum camphora L. Presl and their insecticidal and repellent activities. Molecules. 21: 423. [31] Funk, J.L., Frye, J.B., Oyarzo, J.N., Zhang, H., Timmermann, B.N. 2010. Anti-arthritic effects and toxicity of the essential oils of turmeric (Curcuma longa L.) J Agric Food Chem. 58: 842-849. [32] Prakatthagomol, W., Klayraung, S., Okonogi, S. 2011. Bactericidal action of Alpinia galanga essential oil on food-borne bacteria. Drug Discov Ther. 5: 84-89. [33] Funk, J.L., Frye, J.B., Oyarzo, J.N., Chen, J., Zhang, H., Timmermann, B.N. 2016. Antiinflammatory effects of the essential oils of ginger (Zingiber officinale Roscoe) in experimental rheumatoid arthritis. PharmaNutrition. 4: 123-131. [34] Sowndhararajan, K. Kim, S. 2016. Influence of fragrances on human psychophysiologi- cal activity: with special reference to human electroencephalographic response. Sci Pharm. 84: 724-752. [35] Sonavane, G.S., Sarveiya, V.P., Kasture, V.S., Kasture, S.B. 2002. Anxiogenic activity of Myristica fragrans seeds. Pharmacol Biochem Behav. 71: 239-244. [36] Leite, M.C.A., de Brito Bezerra, A.P., de Sousa, J.P., Guerra, F.Q.S., de Oliveira Lima, E. 2014. Evaluation of antifungal activity and mechanism of action of citral against

127 Candida albicans. Evid Based Complement Alternat Med. http://dx.doi.org/10.1155/2014/378280. [37] Abena, A.A., Gbenou, J.D., Yayi, E., Moudachirou, M., Ongoka, R.P., Ouamba, J.M., Siloud, T. 2007. Comparative chemical and analgesic properties of essential oils of Cymbopogon Nardus (L) Rendle of Benin and Congo. Afr J Tradit Complement Altern Med. 4: 267-272. [38] Miguel, M.G., Cruz, C., Faleiro, L., Simões, M.T., Figueiredo, A.C., Barroso, J.G., Pedro, L.G. 2010. Foeniculum vulgare essential oils: chemical composition, antioxidant and antimicrobial activities. Nat Prod Commun. 5: 319-328. [39] Keshavarz, A., Minaiyan, M., Ghannadi, A., Mahzouni, P. 2013. Effects of Carum carvi L. (caraway) extract and essential oil on TNBS-induced colitis in rats. Res Pharm Sci. 8: 1-8. [40] Shojaii, A., Fard, M.A. 2012. Review of pharmacological properties and chemical constituents of Pimpinella anisum. ISRN Pharm. doi: 10.5402/2012/510795. [41] Chanda, S., Rakholiya, K., Parekh, J. 2013. Indian medicinal herb: antimicrobial efficacy of Mesua ferrea L. seed extracted in different solvents against infection causing pathogenic strains. J Acute Dis. 2: 277-281. [42] Evans, W.C. 2009. Trease and Evans’ Pharmacognosy, 16th ed. Saunders, London. [43] Amir, F., Wong, K.C., Eldeen, I.M.S., Osman, H. 2012. Essential oil composition and bioactivities of Mimusops elengi flowers. Lat Am J Pharm. 31: 331-335. [44] Rao, Y.R., Rout, P.K. 2003. Geographical location and harvest time dependent variation in the composition of essential oils of Jasminum sambac. (L.) Aiton. 15: 398-401. [45] Edris, A.E., Chizzola, R., Franz, C. 2008. Isolation and characterization of the volatile aroma compounds from the concrete headspace and the absolute of Jasminum sambac (L.) Ait. (Oleaceae) flowers grown in Egypt. Eur Food Res Technol. 226: 621- 626. [46] Choudhury, S., Ahmed, R., Barthel, A., Leclercq, P.A. 1998. Composition of the bark and flower oils of Cinnamomum bejolghota (Buch.-Ham.) Sweet from two locations of Assam, India. J Essent Oil Res. 10: 245-250. [47] Mahidol, C., Kaweetripob, W., Prawat, H., Ruchirawat, S. 2002. Mammea coumarins from the flowers of Mammea siamensis. J Nat Prod. 65: 757-760.

128 4 กรดอินทรียจากพืช เรซิน และบาลซัม (Plant Acid, Resin and Balsam) กรดอินทรียจากพืช (Plant acids) กรดอินทรียจากพืชเปนสารประกอบอินทรียที่ประกอบดวยธาตุคารบอน (C) ไฮโดรเจน (H) และออกซิเจน (O) โดยมีหมูฟงกชันคือหมูคารบอกซิลิก (carboxylic acid; COOH) ซึ่งเปนองคประกอบ ที่ใหความเปนกรด โดยอาจมี 1 หมู เรียกวากรดโมโนคารบอกซิลิก (monocarboxylic acid) หรือ 2 หมู เรียกวากรดไดคารบอกซิลิก (dicarboxylic acid) หรือ 3 หมู เรียกวากรดไตรคารบอกซิลิก (tricarboxylic acid) มีสูตรทั่วไปเปน R-COOH เมื่อ R เปนหมูแอลคิล หรือหมูแอริล หรือไฮโดรเจน กรดอินทรียอาจอยูในรูปของกรดอิสระ (free acids) หรือ รูปประจุลบ (anions, –COO- ) หรือรวมกับ สารประกอบอื่นและสะสมในรูปเกลือ (salts) เอสเทอร (esters) หรือ เอไมด (amides) ได[1] กรดอินทรียพบในกระบวนการทางชีวเคมีของรางกายสิ่งมีชีวิต โดยสารกลุมนี้มีบทบาทสําคัญใน เมแทบอลิซึมของรางกาย กรดอินทรียหลายชนิด (ตารางที่ 4.1) เปนองคประกอบที่มีความจําเปนใน กระบวนการหายใจระดับเซลล (cellular respiration) โดยจัดเปนโมเลกุลสําคัญในวัฏจักรเครบส (Krebs cycle) หรือ วัฏจักรกรดไตรคารบอกซิลิก (tricarboxylic acid cycle; TCA) ซึ่งเกิดในไมโทคอนเดรีย (mitochondria) ของสิ่งมีชีวิต เปนตนกําเนิดของโมเลกุลอื่นๆ เชน กรดอะมิโน (amino acids) ชนิด ตางๆ และกรดนิวคลีอิก ชนิดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid; DNA) ซึ่งเกี่ยวของกับการ ถายทอดลักษณะทางพันธุกรรม [1] เนื้อเยื่อพืชซึ่งพบกรดอินทรียในปริมาณสูง จะเปนแหลงอาหารสะสม (stored energy) และนําไปใชเปนแหลงของพลังงานเมื่อจําเปน กรดอินทรียที่เปนอาหารสะสมมักจะถูก เก็บไวในแวคิวโอล (vacuole) ในปริมาณมาก เชน malate ประมาณรอยละ 70 อยูในสวนของแวคิวโอล ที่เหลืออีกประมาณรอยละ 30 อยูในไมโทคอนเดรีย สําหรับกระบวนการเมแทบอลิซึมในเซลลพืชบางชนิด กรดอินทรียจะอยูในรูปของเกลือที่ไมละลาย (insoluble salts) ตัวอยางเชน calcium oxalates ใน รูบารบ (rhubarb) หรือ potassium bitartrate ในองุน เปนตน นอกจากนั้นในผลิตภัณฑอาหาร (food products) กรดอินทรียจะเปนสวนสําคัญในกลิ่น (odour) กลิ่นรส (flavour) และรสชาติ (taste) โดย เอสเทอรของกรดอินทรียหลายชนิดมีคุณสมบัติเปนของเหลวระเหยงาย และมีกลิ่นหอมเฉพาะตัว นิยม นํามาใชเปนสารแตงกลิ่นอาหาร เชน สาร isopentyl acetate และ สาร methyl cinnamate เปนเอสเทอรที่มีสวนสําคัญในกลิ่นหอมระเหยของกลวย และสตรอเบอรรีตามลําดับ การสังเคราะหกรดอินทรียเกิดขึ้นในขั้นตอนของกระบวนการหายใจ โดยเฉพาะอยางยิ่งใน ขั้นตอนของวัฏจักรเครบส โดยอาจเกิดผานปฏิกิริยา oxidation, decarboxylation หรือ carboxylation นอกจากนี้อาจสรางจากน้ําตาลในชวงแรกของปฏิกิริยาแบบไมใชแสง (photosynthetic dark reactions) หรือการสังเคราะหอาจใชสารตัวกลางที่เปนกรดอินทรียและน้ําตาลตัวอื่นๆ เปนสารตั้งตน

129 ทั้งชนิดและปริมาณของกรดจะแตกตางกันไปตามชนิดของพืช กรดสวนใหญพบในปริมาณนอยมาก แตอยางไรก็ตามกรดอินทรียบางชนิดมีแนวโนมที่จะพบในปริมาณมาก เชน กรดมาลิก (malic acid) ใน กลวย แอปเปล เชอรี่ สาลี่ กรดซิตริก (citric acid) ในมะนาว ฝรั่ง ทับทิม สับปะรด สตรอเบอรรี และ กรดทารทาริก (tartaric acid) พบในองุน มะขาม เปนตน กรดอินทรียที่พบโดยทั่วไปในพืช แบงเปนกลุมตางๆ ตามจํานวนหมูคารบอกซิลิก (รูปที่ 4.1) ไดแก (1) กรดโมโนคารบอกซิลิก หรือโมโนเบสิกเอซิด (monobasic acids) (2) กรดไดคารบอกซิลิก หรือ ไดเบสิกเอซิด (dibasic acids) และ (3) กรดไตรคารบอกซิลิก หรือไตรเบสิกเอซิด (tribasic acids) ตารางที่ 4.1 กรดอินทรียบางชนิดที่พบเปนองคประกอบหลักในพืช [1] กรดอินทรีย แหลงที่มาที่สําคัญ ปริมาณที่พบ Citric acid ผลของพืชในสกุล Citrus 58 mg/ml juice Malic acid ผลแอปเปล ใบพืชวงศ Crassulaceae 15 mEq/100 g FW Isocitric acid แบล็คเบอรรี(blackberry) 10 mEq/100 g FW cis-Aconitic acid น้ําออย 1.5% DW Succinic acid สวนยอดของพืชจําพวก lucerne Fumaric acid สวนลําตนของทานตะวัน พืชในสกุล Fumaria 40 mg/100 g FW Oxalacetic acid (Calcium oxalate) ขาวบารเลย (barley grain) -Ketoglutaric acid Lactic acid Formic acid สวนขนของพืช Stinging nettle Acetic acid น้ํามันหอมระเหยในพืช Monofluoracetic acid Palicourea marcgravii 455 µg/g DW Oxalic acid กานใบรูบารบ (rhubarb) ใบปวยเลง (spinach) 11 mEq/100 g FW 300 mEq/100 g DW Tartaric acid องุน 11 mEq/100 ml juice Malinic acid พืชหลายชนิดในวงศถั่ว ใบของพืชวงศผักชี 2 mg/g FW Shikimic acid พบทั่วไปในพืช โดยเฉพาะพืชจําพวกไมเนื้อแข็ง Quinic acid Ascorbic acid วิตามินซีในพืช FW = น้ําหนักพืชสด DW = น้ําหนักพืชแหง

130 กรดโมโนคารบอกซิลิก OH HO OH HO O OH HO OH OH O OH O HO OH O HO HO L-quinic acid shikimic acid ascorbic acid กรดไดคารบอกซิลิก HO OH O O O OH HO O OH HO O O malonic acid maleic acid fumaric acid OH HO O O OH HO O O OH OH HO O O O succinic acid malic acid oxalacetic acid กรดไตรคารบอกซิลิก HO O O OH O OH OH HO O O OH O OH OH HO O O OH O OH citric acid isocitric acid cis-aconitic acid รูปที่ 4.1 กรดอินทรียที่พบทั่วไปในพืชแบงเปนกลุมตางๆ ตามจํานวนหมูคารบอกซิลิก [2]

131 1. กรดโมโนคารบอกซิลิก (Monocarboxylic acid) เปนกลุมของกรดอินทรียจากพืชที่มีหมูคารบอกซิลิกในโครงสราง 1 หมู โดยอาจจําแนกตาม คุณสมบัติในการละลายน้ําไดเปน 2 กลุม คือ กลุมกรดไขมัน (fatty acids) และ กลุมอะโรมาติกเอซิด (aromatic acids) ดังนี้ กรดไขมัน กรดไขมันเปนองคประกอบที่สําคัญในไขมัน (fat) หรือน้ํามัน (oil) กรดไขมันในเซลลสิ่งมีชีวิตอาจ พบอยูในรูปเอสเทอรหรือเอไมดและกรดไขมันอิสระ โดยมีคา pKa ประมาณ 4.85 จึงสามารถแตกตัวได ที่คา pH ที่พบภายในเซลลสวนใหญของสิ่งมีชีวิต (physiological pH) และพบปริมาณนอยในพลาสมา โดยสามารถจับกับโปรตีนอัลบูมิน (albumin) ซึ่งเปนพลาสมาโปรตีนชนิดหนึ่งที่มีหนาที่ในการขนสง สารตางๆ ในกระแสโลหิต กรดไขมันเปนกรดอินทรียที่มีคารบอนตอกันเปนโซยาว โดยโครงสราง ประกอบดวยโซไฮโดรคารบอนแบบนอนโพลาร (non-polar) สวนใหญมักมีคารบอนตอกัน 10-20 อะตอม ปลายขางหนึ่งเปนหมูคารบอกซิล กรดไขมันแตละชนิดจะแตกตางกันที่ขนาดของโซและ ชนิดของพันธะระหวางคารบอน กรดไขมันที่พบในรูปลิพิดของพืชและสัตวชั้นสูงมักมีจํานวนคารบอนเปน เลขคู อยูระหวาง 14-22 อะตอม ที่พบมากมีจํานวนคารบอน 16 และ 18 อะตอม พันธะที่ตอระหวาง คารบอนมีทั้งชนิดที่เปนพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู (double bond) และพันธะสาม (triple bond) กรดไขมันที่พบเฉพาะพันธะเดี่ยวเรียกวา “กรดไขมันอิ่มตัว” พบในปริมาณที่สูงในไขมันสัตวและ กรดไขมันที่พบพันธะคูหรือพันธะสามรวมอยูดวย เรียกวา “กรดไขมันไมอิ่มตัว” พบในปริมาณที่สูงใน น้ํามันพืช กรดไขมันในสัตวเกือบทุกชนิด ยกเวนปลา มีความอิ่มตัวสูงและมีคอเลสเตอรอล ในขณะที่ กรดไขมันในพืชเกือบทุกชนิด ยกเวนพืชสกุลปาลม (Elaeis spp.) และมะพราว ในวงศ Arecaceae มี ความอิ่มตัวต่ําและไมมีคอเลสเตอรอล โครงสรางของกรดไขมันประกอบดวยสวนของไฮโดรคารบอนและ หมูคารบอกซิล กรดไขมันอาจมีพันธะเดี่ยว พันธะคู หรือพันธะสาม ดังนั้นจึงจําแนกชนิดของกรดไขมัน ไดเปน 2 ชนิด คือ กรดไขมันอิ่มตัว และกรดไขมันไมอิ่มตัว (1) กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) เปนกรดไขมันที่พันธะระหวางอะตอมคารบอนกับ คารบอนยึดเหนี่ยวดวยพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีลักษณะเปนโซตรง (ตารางที่ 4.2) กรดไขมันอิ่มตัวนี้ รางกายสามารถสังเคราะหขึ้นมาเองได จึงจัดวาเปนกรดไขมันที่ไมจําเปน (nonessential fatty acid) ตัวอยางเชน กรดบิวทาริก (butyric acid) กรดปาลมมิติก (plamitic acid) กรดสเตียริก (stearic acid) กรดอะราคิดิก (arachidic acid) (2) กรดไขมันไมอิ่มตัว (unsaturated fatty acid) เปนกรดไขมันที่คารบอนตอกันดวยพันธะ เดี่ยวและมีพันธะไมอิ่มตัว เชน พันธะคูหรือพันธะสามอยางนอย 1 พันธะ อยูบางตําแหนงในโมเลกุล กรดไขมันเหลานี้สามารถทําปฏิกิริยากับไอโอดีน (I2 ) ตรงบริเวณพันธะไมอิ่มตัว ซึ่งปริมาณของไอโอดีนที่ ถูกใชไปจะแปรผันตรงกับปริมาณความไมอิ่มตัว (unsaturatedness) ในโมเลกุลสาร โดยคํานวณเปนคา เลขไอโอดีน (Iodine value) ซึ่งหมายถึง จํานวนของไอโอดีนที่ตองใชทําปฏิกิริยารวมตัวตรงตําแหนง