เคมี

สมบัติทั่วไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน



1. แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิด

จะประกอบด้วยธาตุ C และ H พ
ันธะที่เกิดจาก C กับ C จะเป็น

พันธะเดี่ยว (C - C) พันธะคู่ (C = C) หรือพันธะสาม (C = C) มี
ผลต่างของตัวอิเล็กโทรเนกาตีวิตีเป็นศูนย์ จึงเป็นพันธะไม่มีขั้วและ
พันธะที่เกิดจาก C กับ H มีผลต่างของค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีมีค่า

น้อยมาก จึงถือว่าเป็นพันธะไม่มีขั้ว ดังนั้นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดจัดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วแรงยึดเหนี่ยว ระหว่าง

โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นแรงแวนเดอร์วาลส์
โมเลกุลโควาเลนต์มีขั้วละลายน้ำได้โดยโมเลกุลของน้ำ จะหันขั้วที่มี
อำนาจไฟฟ้าตรงกันข้าม เข้าดึงดูดกับโมเลกุลโควาเลนต์มีขั้วหรือ
ไอออน น้ำที่ล้อมรอบจะมีจำนวนมากน้อยแค่ไหนขึ้นอยู่กับขนาดและ

ประจุของโมเลกุลหรือไอออน



2. การเผาไหม้ การเผาไหม้ของสารใด ๆ คือ การที่สารชนิดหนึ่งทำ
ปฏิกิริยากับออกซิเจน แล้วคายพลังงานออกมา

3. จุดเดือด และจุดหลอมเหลว จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนต่ำ เมื่อเทียบกับสารอื่นๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน สารประกอบ


ไฮโดรคาร์บอนพวกเดียวกัน จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเปลี่ยนตามมวลโมเลกุล

หรือจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เกิดขึ้น เช่น CH 3CH 3 มีจุดเดือด จุดหลอมเหลวสูง
กว่า CH 4 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน และ
คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวเรียงลำดับจุดเดือดจากสูงไปต่ำ ดังนี้


แผนผังลำดับงาน: สิ้นสุด: แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน

4. ความหนาแน่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีความหนาแน่นต่ำ โดยทั่วไปความหนา
แน่นน้อยกว่าน้ำ เช่น เพนเทน (C 5H 12) มีความหนาแน่น 0.626 g/cm 3 ส่วนน้ำ

มีความหนาแน่น 1 g/cm 3



5. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะมีสถานะเป็นอย่างไรนั้นขึ้นอยู่กับมวลโมเลกุล
หรือจำนวนคาร์บอนอะตอมเป็นเกณฑ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนใดมีมวลโมเลกุล
น้อย ( จำนวนคาร์บอนอะตอมน้อย) จะมีแรงแวนเดอร์วาลส์ต่ำ โมเลกุลอยู่ห่างกัน
จะมีสถานะเป็นก๊าซ ส่วนประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลมาก ( จำนวน
คาร์บอนอะตอมมาก) จะมีแรงแวนเดอร์วาลส์สูง โมเลกุลอยู่ใกล้ชิดกันทำให้สถานะ
เป็นของแข็ง


6. การละลายน้ำ การที่สารใดละลายในอีกสารหนึ่งได้นั้น อนุภาคของตัวถูกทำลายจะ

ต้องแทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลาย โดยเกิดแรงดึงดูดระหว่างตัวถูก
ละลายและตัวทำละลาย แล้วผสมเป็นสารเนื้อเดียว Rule of Thumb "Like

dissolved like" จากกฎนี้จะได้ว่า โมเลกุลโควาเลนต์มีขั้วจะละลายในโมเลกุลโคเวน
เลนต์มีขั้ว โมเลกุลโควาเลนต์ไม่มีขั้ว จะละลายในโมเลกุลโควาเลนต์ไม่มีขั้ว โมเลกุล
โควาเลนต์ใดที่ละลายน้ำได้ควรเป็นโมเลกุลมีขั้ว ส่วนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็น
โมเลกุลโควาเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนลอลายได้
ดีในตัวทำลายที่เป็นโมเลกุลโควาเลนต์ไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์
คลอโรฟรอม และไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ โมเลกุลโควาเลนต์มีขั้วทุกชนิดละลายน้ำได้ และ
ถ้าเป็นโควาเลนต์มีขั้วที่มีสภาพขั้วแรงมากละลาย น้ำจะแตกเป็นไอออน เช่น HCI
ส่วนโมเลกุลโควาเลนต์ที่มีขั่วที่มีสภาพขั่วไม่แรงละลายน้ำได้ไม่แตกเป็นไอออนนั่นเอง

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวน
เบนซีนเป็นองค์ประกอบอยู่ด้วย เช่น

เบนซีน (Benzene) C6H6 คือ สารประกอ
บอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็ก
ที่สุด โครงสร้างโมเลกุล C ขดเป็นวงปิดหก
เหลี่ยม C กับ C ทุกพันธะยาวเท่ากัน เพราะ
เกิด Resonnance มุมระหว่างพันธะกาง

120


สมบัติของเบนซีน เป็นของเหลวไม่นำไฟฟ้า

ติดไฟ ให้เปลวไฟสว่าง มีเขม่ามาก เกิด

ปฏิกิริยา คายพลังงาน ไม่ละลายน้ำเป็น
โมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะ เกิด

ปฏิกิริยาแทนที่ ดังนี้

สารประกอบแอลกอฮอ
ล์ ฟีนอล และอีเทอร์

แอลกอฮอล์
เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพั นธ์ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งซึ่ง H ถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชัน –OH มีสูตรทั่วไป
เป็น R–OH มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ไฮดรอกซิล
(hydroxyl group ; –OH)




ฟีนอล เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยู่
กับหมู่แอริล (Ar) มีสูตรทั่วไปคือ ArOH

เป็สนานร้ำปมัรนะกหออมบรขะอเหงยฟีนเชอ่นลทียู่พจีบนใอนล
ธรพรบมใชนากติามนีหพลลาูยบชานงิดชนบิดานงำชมนิาดใช้

เป็นสารฆ่าเชื้อโรคในห้องผ่าตัด ใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์
สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ำมัน

หรือไขมันเป็นองค์ประกอบ เช่น BHT (butylated
hydroxytoluene) และ BHA (butylatedhydroxyanisole)

อีเทอร์ (Ether)
อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น หมู่แอ
ลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสูตรทั่วไปเป็น ROR’ มีสูตร
โมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอล จึงเป็นไอโซเมอร์โครงสร้าง

กับแอลกอฮอล์และฟีนอล

สารประกอบแอลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็น
สารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์

(Carboxaldehyde : หรือ –CHO)
สมบัติของแอลดีไฮด์

เป็นโมเลกุลมีขั้ว ยิ่งมวลโมเลกุลน้อย ยิ่งละลายน้ำได้ดี
จุดเดือดจะเพิ่ มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน

สารประกอบคีโตน คีโตน (ketone) เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่
ฟังก์ชันเรียกว่า หมู่คาร์บอนิล (Carbony : หรือ –CO –)



สูตรทั่วไปของคีโตน RCOR’ หรือ CnH2nO

สมบัติของคีโตน


ติดไฟได้ง่าย ถ้าเป็นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า แต่ถ้าไม่อิ่ม

ตัวจะมีเขม่ายิ่งจำนวนอะตอมน้อยยิ่งละลายน้ำได้ดี เป็นไอโซ

เมอร์เดียวกับแอลดีไฮด์ จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นตามจำนวน

อะตอมคาร์บอน




จุดเดือด

แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) เป็นสาร
อินทรีย์มีสูตรทั่วไปเป็น R–COOH โดยมีหมู่

คาร์บอกซิล (carboxyl group) ที่ประกอบด้วยหมู่
คาร์บอนิลและหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่อะตอมคาร์บอน

เดียวกันเป็นหมู่ฟังก์ชัน หมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซิลของ
กรดคาร์บอกซิลิกกรดคาร์บอกซิลิกมีทั้งชนิดที่เป็น


กรดอะลิฟาติก (aliphatic acid) เช่น กรดอะซีติกซึ่ง

มี หมู่อัลคิลเป็น CH3– ที่สร้างพันธะกับ COOH และ
ชนิดที่เป็นกรดอะโรเมติก (aromatic acid) ที่มีหมู่
ที่มาเกิดพันธะกับ COOH เป็นหมู่อาริล (Ar-) เช่น

กรดเบนโซอิกที่มีหมู่อาริลเป็นหมู่ฟีนิล (phenyl,
C6H5–, Ph) เป็นต้น


เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่แอลคอกซี
คาร์บอนิล (alcoxy carbonyl) เป็นหมู่ฟังก์ชัน ( ) มี
สูตรทั่วไปเป็น หรือ R’COOR หรือ R’CO2R เมื่อ R

แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก
เอสเทอร์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่าง
กรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยาการเต

รียมเอสเทอร์ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรือ
Esterification เช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรด
แอซีติกกับเอทานอล ที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรดซัลฟิว

ริก (H2SO4) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา