nayaka cibu

materi78.co.nr KIM 4

Hidrokarbon

A. PENDAHULUAN Berdasarkan bentuk rantai karbon,
hidrokarbon terbagi menjadi:
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang
mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H). 1) Hidrokarbon alifatik, bentuk rantai karbon
memanjang atau terbuka.
Perbedaan senyawa organik dan anorganik:
HHH
Senyawa organik Senyawa anorganik |||
H–C–C–C–H
atom karbon sebagai atom selain karbon |||
HHH
atom pusat sebagai atom pusat

ikatan kovalen non- umumnya ikatan ion Contoh: homolog alkana, alkena dan alkuna.
polar
2) Hidrokarbon alisiklik, bentuk rantai karbon
kurang reaktif (kecuali reaktif cincin melingkar.
pembakaran)
HH
mudah terbakar/ tidak mudah ||
terurai (gosong) terbakar/terurai H–C–C–H
||
larut dalam pelarut larut dalam pelarut H–C–C–H
non-polar dan organik polar dan anorganik ||
HH
titik cair dan didih titik cair dan didih
rendah tinggi Contoh: homolog sikloalkana.

Contoh: C2H5OH, Contoh: CO2, H2O, 3) Hidrokarbon aromatik, bentuk rantai
C6H12O6, CH4, C2H6, CaCO3, KOH, NaCl, karbon cincin konjugat.
HH
C2H2, C6H6, CCl4 LiMnO4

Keistimewaan atom karbon sebagai penyusun C–C
utama senyawa organik:
H–C C–H
1) Terletak pada golongan IVA sehingga
memiliki elektron valensi 4 yang dapat C= C
membentuk 4 ikatan kovalen.
HH
2) Terletak pada periode 2 sehingga memiliki
jari-jari atom yang relatif kecil, sehingga Contoh: benzena (C6H6).
memiliki ikatan kovalen yang kuat.
FUN FACT
Berdasarkan homolog (keluarga), hidrokarbon Logo SMA Negeri 78 Jakarta berbentuk seperti
terbagi menjadi alkana, alkena dan alkuna. struktur benzena (C6H6) yang memiliki Mr (massa
molekul relatif) 78.
Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon
terbagi menjadi: Pada rantai karbon, terdapat empat macam

1) Hidrokarbon jenuh, atom karbonnya atom karbon.
seluruhnya adalah ikatan tunggal.
HHH 1o CH3 1o CH3
||| |
H–C–C–C–H 1o — C 4—o C2oH2 — | 1o
||| CH3 CH — CH3
HHH 3o
Contoh: homolog alkana dan sikloalkana. |
1o CH3
2) Hidrokarbon tak jenuh, atom karbonnya
memiliki setidaknya satu ikatan rangkap. 1) Atom C primer (1o), adalah atom karbon
yang berikatan dengan 1 atom karbon lain.
HH
|| 2) Atom C sekunder (2o), adalah atom karbon
H–C–C=C–C–H yang berikatan dengan 2 atom karbon lain.
|| ||
HH H H 3) Atom C tersier (3o), adalah atom karbon
yang berikatan dengan 3 atom karbon lain.
Contoh: homolog alkena, alkuna dan
alkadiena. 4) Atom C kuartener (4o), adalah atom karbon

yang berikatan dengan 4 atom karbon lain.

HIDROKARBON 1

materi78.co.nr KIM 4

B. HIDROKARBON a. Pada alkena, alkuna dan alkadiena,
rantai utama harus mengandung ikatan
Hidrokarbon rantai lurus menurut aturan IUPAC: rangkap.

Atom C Nama Atom C Nama Jika terdapat >1 rantai utama, pilih rantai
utama dengan cabang terbanyak.
1 met- 6 heks-
b. Pada sikloalkana, rantai utama adalah
2 et- 7 hept- rantai alisikliknya.

3 prop- 8 okt- 2) Cabang diberinama dengan nama gugus
alkil, dan jika tidak dapat memenuhi aturan
4 but- 9 non- IUPAC dapat menggunakan nama trivial.

5 pent- 10 dek- 3) Posisi cabang ditentukan dengan penomor-
an atom karbon rantai utama.
Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh dengan
rumus umum: Ketentuan penomoran:

CnH2n+2 a. Pada alkana, penomoran dilakukan
sedemikian rupa sehingga cabang
Rumus Nama Rumus Nama memiliki nomor kecil.

CH4 metana C4H10 butana Jika tidak memiliki cabang, nama rantai
C2H6 etana C5H12 pentana utama diberi n-.
C3H8 propana C6H14 heksana
b. Pada alkena dan alkuna, penomoran
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dimulai dari atom C yang paling dekat
dengan 1 ikatan rangkap dua dan rumus umum: dekat ikatan rangkap.

CnH2n Jika penomoran dari kedua sisi sama saja,
maka penomoran dimulai dari sisi yang
Rumus Nama Rumus Nama cabangnya paling banyak.
- - C4H8 butena
C5H10 pentena c. Pada sikloalkana, penomoran dilakukan
C2H4 etena C6H12 heksena jika cabang berjumlah >1, dan dilakukan
C3H6 propena searah jarum jam.

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh 4) Posisi ikatan rangkap juga ditentukan
dengan 1 ikatan rangkap tiga dan rumus umum: dengan angka.

CnH2n-2 5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
ditulis sekali, namun diberi indeks (di-, tri-,
Rumus Nama Rumus Nama tetra-, dst.).
- - C4H6 butuna
C5H8 pentuna 6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
C2H2 etuna C6H10 heksuna cabang, maka urutan penamaan cabang
C3H4 propuna diurut berdasarkan abjad (sebelum diberi
indeks, sek-, ters-, dan neo-).
Bentuk lain dari ketiga homolog hidrokarbon:
Gugus alkil adalah cabang dengan rumus umum:
1) Sikloalkana, alkana yang membentuk
hidrokarbon alisiklik jenuh, rumus umum: CnH2n+1

CnH2n Macam-macam gugus alkil (cabang):

Rumus Nama

2) Alkadiena, alkena yang memiliki 2 ikatan –CH3 metil metil
rangkap dua, rumus umum: –C2H5
–C3H7 etil etil
CnH2n-2 –C4H9
–C5H11 propil n-propil
–C| H–CH3
CH3 butil n-butil
– CH2–C| H–CH3
C. TATA NAMA HIDROKARBON pentil/amil n-pentil
CH3
Aturan penamaan IUPAC hidrokarbon: isopropil 1-metiletil

1) Penamaan didasarkan atas rantai utama/ isobutil 2-metilpropil
induk. Rantai utama adalah rantai karbon
terpanjang yang dapat dibuat.

HIDROKARBON 2

materi78.co.nr KIM 4

– C| H–CH2–CH3 sekbutil 1-metilbutil D. KEISOMERAN HIDROKARBON
CH3 tersbutil
C| H3 isoamil 1,1-dimetiletil Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki
sekamil rumus struktur/rumus bangun berbeda namun
– C| H–CH3 tersamil 3-metilbutil rumus molekulnya sama.
CH3 1-metilbutil
neoamil 1,1-dimetil Keisomeran hidrokarbon terdiri dari:
–CH2–CH2–C| H–CH3 propil
CH3 2,2-dimetil 1) Isomer struktur, isomer yang terjadi akibat
propil perbedaan struktur molekul.
– C| H–CH2–CH2–CH3
CH3 2) Isomer ruang, isomer yang terjadi akibat
C| H3 perbedaan sudut pandang/ruang molekul.

– C| –CH2–CH3 Isomer Perbedaan Homolog
CH3
C| H3 Struktur

–CH2–C| –CH3 Rantai/ beda rantai seluruh
CH3 rangka utama/induk hidrokarbon

Posisi beda posisi ikatan
rangkap atau cabang

Contoh: Fungsi beda homolog, namun alkena-sikloalkana,
sama rumus umum alkuna-alkadiena,
CH3 C2H5
turunan h.k.
| 4 |5
CH3 — C — CH— CH — CH2— CH2— CH3 Ruang

| |3 Geometri beda posisi gugus di alkena
CH3 CH — CH3 sekitar ikatan rangkap
|
CH2— CH3 1 beda pemutar
Optis polarimetri turunan h.k.
4-tersbutil-5-etil-3-metiloktana

CH3 CH2 — CH3 1 Isomer suatu rumus molekul tidak memiliki
|6 |4 keteraturan atau pola, dan banyak diantaranya
CH — CH2 — C — CH2 — CH== CH2 belum tentu dapat terbentuk.

||
CH3 CH3
Jumlah isomer 10 suku pertama alkana:

4-etil-4,6-dimetil-1-heptena Rumus Isomer Rumus Isomer

12 3 5 CH4 1 C6H14 5

CH3— CH — C ≡≡ C — CH — CH3 C2H6 1 C7H16 9
|| C3H8 1 C8H18 18
C2H5 C4H10 2 C9H20 35
CH3 C5H12 3 C10H22 75

2,5-dimetil-3-oktuna

CH2— CH —CH3 Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun

3 memiliki rumus molekul yang sama namun rantai

CH utama yang berbeda.

1| Contoh isomer rantai:

C2H5 Alkana, contoh: berikut ini isomer rantai C7H16,
1-etil-3-metilsiklopropana
1. n-heptana 2. 2-metilheksana
1 23
(rantai utama C7) (rantai utama C6)
CH2 == C — C == CH2
|
CH2— CH3

2-etil-1,3-butadiena

Penulisan rumus bangun hidrokarbon dapat
dipersingkat menggunakan garis-garis.

1) Garis lurus mewakili 1 ikatan antara dua atom 3. 3-etilpentana 4. 2,2,3-trimetilbutana
karbon.
(rantai utama C5) (rantai utama C4)

2) Ujung dan pangkal garis adalah atom karbon.

3) Atom karbon yang masih memiliki sisa ikatan
kovalen berarti mengikat atom H.

HIDROKARBON 3

materi78.co.nr KIM 4

Alkena, contoh: berikut ini isomer rantai C6H12, Berdasarkan cabang,
1. 2-metil-1-pentena 2. 3-metil-1-pentena
1. 1-heksena 2. 2-metil-1-pentena

(rantai utama C6) (rantai utama C5)

3. 2-etil-1-butena Alkuna, contoh: berikut ini adalah isomer posisi
(rantai utama C4) dari C6H10,

Berdasarkan ikatan rangkap,

1. 1-heksuna 2. 2-heksuna

Alkuna, contoh: berikut ini isomer rantai C6H10, 3. 3-heksuna

1. 1-heksuna 2. 3-metil-1-pentuna Berdasarkan cabang,
1. 3-metil-1-pentuna 2. 4-metil-1-pentuna
(rantai utama C6) (rantai utama C5)

3. 3,3-dimetil-1-butuna
(rantai utama C4)

Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun
memiliki rantai utama yang sama namun posisi memiliki rumus umum yang sama namun
atau jenis cabang yang berbeda. homolog (keluarga) yang berbeda.

Contoh isomer posisi: Contoh isomer fungsi:

Alkana, contoh: berikut ini isomer posisi C7H16, Senyawa dengan rumus molekul C6H12, misalnya
Pada rantai utama C6 (rantai heksana),
1. 2-metilheksana 2. 3-metilheksana atau

Pada rantai utama C5 (rantai pentana), 1-heksena 3-metil-1-
1. 2,2-dimetilpentana 2. 2,3-dimetilpentana dengan: pentena
1. sikloheksana
2. 1,2,3-trimetil
siklopropana

3. etilsiklobutana

3. 3,3-dimetilpentana 4. 3-etilpentana

Senyawa dengan rumus molekul C6H8, misalnya

Alkena, contoh: berikut ini isomer posisi C6H12, atau

Berdasarkan posisi ikatan rangkap,

1. 1-heksena 2. 2-heksena 1-heksuna 4-metil-2-pentuna
dengan: 2. 1,3-heksadiena
1. 1,2-heksadiena

3. 3-heksena

HIDROKARBON 4

materi78.co.nr KIM 4

3. 4-metil-1,2- 4. 2,3-dimetil-1,3- Reaksi pembakaran terjadi pada homolog
pentadiena butadiena alkana, alkena dan alkuna. Makin tinggi suku,

maka O2 yang dibutuhkan makin banyak.

Contoh reaksi pembakaran:

a. Pembakaran sempurna, menghasilkan

Pada isomer geometri, dua buah rumus bangun CO2 dan H2O.
memiliki nama yang sama. Hal ini disebabkan
oleh ikatan rangkap yang tidak dapat memutar b. Pembakaran tidak sempurna, meng-
posisi gugus-gugus di sekitarnya.
hasilkan C (jelaga), CO, CO2 dan H2O.
Syarat isomer geometri adalah terdapat
minimal dan maksimal dua gugus yang sama di 2) Reaksi substitusi/halogenasi
sekitar ikatan rangkap.
Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan
Untuk membedakannya, kedua rumus bangun unsur lain (biasanya halogen).
diberi notasi cis- dan trans-.
3+2d4+1
1) Bentuk cis, gugus yang sama ada pada satu sisi.
Reaksi substitusi terjadi pada homolog alkana.
2) Bentuk trans, gugus yang sama terletak
berseberangan. Contoh reaksi substitusi:

Contoh isomer geometri: CH4 + Cl2 d CH3Cl + HCl

H Cl – Cl H H – Cl
| |
2-butena (C4H8) H–C–H H – C – Cl
| |
H H

CH3 — CH == CH— CH3 CH3Cl + Cl2 d CH2Cl2 + HCl

CH3 CH3 CH3 H CH4 + 4Cl2 d CCl4 + 4HCl (tetraklorometana)

C == C C == C CH2Cl2 + 2F2 d CF2Cl2 + 2HF (freon)

HH H CH3 3) Reaksi adisi

cis-2-butena trans-2-butena Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan

2-pentena (C5H10) rangkap oleh H2, X2 (halogen) atau HX (asam
halida).
CH3 — CH == CH— C2H5
3+2d5
CH3 C2H5 CH3 H
Reaksi adisi terjadi karena salah satu ikatan
C == C C == C pada ikatan rangkap (ikatan π) bersifat

HH H C2H5 lemah, mudah putus dan reaktif.

cis-2-pentena trans-2-pentena Reaksi adisi terjadi pada homolog alkena

E. SIFAT-SIFAT FISIS HIDROKARBON dan alkuna. Homolog alkuna membutuhkan
pereaksi 2 kali lipat dari alkena.
Sifat-sifat fisis hidrokarbon berbeda-beda
tergantung struktur molekulnya. Pada reaksi adisi dengan HX berlaku aturan
Markovnikov tentang arah adisi:
Sifat fisis Keterangan

T.L. dan T.D. >> jumlah atom C/Mr Atom H dari HX berikatan pada atom C
<< jumlah cabang ikatan rangkap yang telah lebih banyak

Massa jenis >> jumlah atom C/Mr mengikat atom H (kaya makin kaya).
Jika sama, maka atom X dari HX akan
Volatilitas << jumlah atom C/Mr berikatan pada atom C ikatan rangkap
yang sisinya telah lebih banyak mengikat
Kepolaran non-polar
atom H (lebih positif).
Kelarutan larut dalam pelarut non-polar

F. REAKSI-REAKSI HIDROKARBON Contoh reaksi adisi:

Hidrokarbon hanya reaktif terhadap senyawa CH3 – CH = CH2 + H2 d HH
non-polar dan pada suhu tinggi. ||
CH3—CH—CH2
Reaksi-reaksi hidrokarbon terdiri dari:

1) Reaksi pembakaran C2H5 – CH = CH – CH3 + HBr d

Adalah reaksi redoks dengan jalan Br H
pembakaran menggunakan O2. ||
C2H5—CH— CH—CH3
CxHy + O2 d CO2 + H2O

HIDROKARBON 5

materi78.co.nr KIM 4

CH3 – C ≡ CH + H2 d HH Reaksi isomerisasi terjadi pada homolog
|| alkana, alkena dan alkuna. Reaksi isomerisasi
terjadi pada suhu dan tekanan tinggi dengan
CH3—C == CH bantuan katalis.

CH3 – C ≡ CH + 2H2 d HH 7) Reaksi polimerisasi
||
CH3— C — CH Adalah reaksi penggabungan molekul kecil
|| (monomer) menjadi molekul besar (polimer).
HH
Reaksi polimerisasi terjadi pada homolog
CH3 – C ≡ CH + Br2 + F2 d Br Br alkena dan alkuna. Reaksi polimerisasi
|| memutuskan ikatan rangkap dan
CH3 — C —CH menghasilkan polimer.
||
FF (akan dipelajari di bagian Polimer)

4) Reaksi eliminasi G. SUMBER DAN KEGUNAAN HIDROKARBON

Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap Alkana bersumber dari minyak bumi dan batu
dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom bara (seluruh suku) dan gas alam (suku rendah).
C yang berikatan, dan melepas H2, X2 atau HX.
(akan dipelajari di bagian Bahan Bakar Fosil)
Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator
berupa H2SO4 pekat pada suhu 180oC. Kegunaan alkana antara lain:

5d3+2 1) Bahan bakar.

Reaksi eliminasi terjadi pada homolog alkana. 2) Bahan baku industri dan senyawa lain.

Pada reaksi eliminasi HX berlaku aturan 3) Sumber hidrogen.
Saytzeff tentang arah eliminasi.
4) Pelumas mesin.
Atom H yang tereliminasi adalah yang 5) Pencucian kering (dry cleaning).
terikat pada atom C yang mengikat lebih 6) Pelarut non-polar.

sedikit atom H (miskin makin miskin). Alkena sangat sulit didapat dari alam dan
kebanyakan bersumber dari reaksi perengkahan
Contoh reaksi eliminasi: alkana.

CH3 – CH2 – CH3 dapat ditulis Kegunaan alkena adalah untuk bahan baku
industri dan senyawa lain, misalnya plastik, karet
HH sHs2SsOd4 CH3 – CH = CH2 + H2 sintesis, alkohol, dan insektisida.
||
CH3—CH—CH2 Alkuna dapat ditemukan di gas rawa, minyak
bumi, dan batu bara, dan kebanyakan bersumber
CH3 – CHBr – CH3 dapat ditulis dari reaksi perengkahan alkana.

Br H sHs2SsOd4 CH3 – CH = CH2 + HBr Kegunaan alkuna, antara lain:
||
CH3—CH—CH2 1) Bahan bakar obor.

5) Reaksi perengkahan (cracking) 2) Las karbid dan pemotongan logam.

Adalah reaksi pemutusan rantai karbon 3) Bahan baku untuk senyawa lain, misalnya
menjadi rantai-rantai yang lebih pendek. etanol, asam asetat, dan vinilklorida.

5d4+3+2+1

Reaksi perengkahan terjadi pada homolog
alkana. Reaksi perengkahan alkana
menghasilkan alkena, alkuna, dan H2.

Reaksi perengkahan terjadi melalui cara:

a. Thermal cracking/pirolisis (suhu dan
tekanan tinggi tanpa O2).

b. Catalytic cracking (katalis SiO2 atau Al2O3).

Contoh reaksi perengkahan:

C30H62 d C7H16 + C8H19 + C10H20 + C4H8
C10H22 d C8H18 + C2H4
C4H10 d C4H8 + H2
6) Reaksi isomerisasi (reforming)

Adalah reaksi penyusunan isomer rantai lurus
menjadi rantai bercabang.

HIDROKARBON 6