สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

วิชำเคมี5 ว 30225

สอนโดย นำงสำวอโนชำ อทุ มุ สกลุ รตั น์
ครชู ำนำญกำรพิเศษ

มธั ยมศึกษำปี ที่ 6 ปี กำรศึกษำ 2563

สำหรบั นกั เรยี นชน้ั มธั ยมศึกษำปี ที่ 6 โรงเรยี นสวุ รรณำรำมวิทยำคม
ชื่อ-สกลุ ..................................................ชน้ั .........เลขท่ี........

ก

คานา

ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมอี ินทรีย์ เลม่ ท่ี 5 สารประกอบอนิ ทรยี ์ทมี่ ีธาตุไนโตรเจน
เป็นองคป์ ระกอบตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสกิ าร จัดทาเพ่อื เปน็ เคร่ืองมอื ในการพัฒนาผลสมั ฤทธ์ิ
ความพงึ พอใจทางการเรยี นเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคดิ อยา่ งมีวจิ ารณญาณ สาหรบั นักเรยี น
ชัน้ มัธยมศกึ ษาปีท่ี 6/1-2 โรงเรียนสุวรรณารามวทิ ยาคม โดยในทกุ กิจกรรมไดจ้ ดั ลาดบั ขนั้ ตอนที่เน้น
การเพ่มิ พนู ประสบการณท์ างวทิ ยาศาสตร์ นกั เรียนจะไดร้ บั การทดสอบกอ่ นเรยี น และศึกษาเนือ้ หาความรู้
ท่สี ง่ เสรมิ ใหน้ ักเรยี นศกึ ษาและสบื ค้น โดยมีความรเู้ พ่มิ เตมิ นอกเหนาือกจในบทเรยี น การตอบคาถาม การทา
แบบฝึกหัด และทากิจกรรมการทดลองตามขั้นตอนตลอดจนทาแบบทดสอบหลงั เรียน เพอื่ ประเมนิ
ตนเองหลังจากการเรยี นรูใ้ นแต่ละกิจกรรมการเรยี นรู้

ผู้จดั ทาหวังเป็นอย่างยง่ิ ว่า ชดุ กิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอนิ ทรยี ์ อนิ ทรีย์ เล่มท่ี 5
สารประกอบอิ นทรยี ์ทม่ี ีธาตไุ นโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทาให้
ผ้เู รยี นมคี วามรแู้ ละความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสง่ิ ท่ีเรียนรู้ ทกั ษะกระบวนการทาง
วิทยาศาสตร์ เพือ่ สรา้ งองคค์ วามรู้ ไดเ้ ป็นอย่างดสี ามารถนาความรู้ท่ีไดจ้ ากการเรียนร้ไู ปปรับใชใ้ น
ชวี ิตประจาวนั ได้ และเป็นประโยชน์สาหรบั ผทู้ สี่ นใจใชเ้ ปน็ แนวทาง ในการจัดกระบวนการเรยี นรู้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ไดต้ อ่ ไป

นางสาวอโนชา อทุ มุ สกุลรตั น์

สารบัญ ข

เร่ือง หนา้
คานา ก
สารบัญ ข
ข้อแนะนาการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ค
โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบกอ่ นเรยี น 1
ขนั้ ท่ี 1 การหาความรู้ 4
- ปฏิบัติการ ฝึกอา่ น : ฝกึ คดิ 4
ข้ันที่ 2 สรา้ งความรู้ 10
- ปฏบิ ัติการ ฝึกทา : ฝกึ สร้าง 18
ข้ันท่ี 3 ซมึ ซบั ความรู้ 20
- ปฏิบัติการ คดิ ดี ผลงานดี มีความสขุ 20
แบบทดสอบหลังเรียน 22
บรรณานกุ รม 25

ค

ข้อแนะนาการเรียนรู้ชุดกจิ กรรมวิทยาศาสตร์

สาหรบั นกั เรยี น

จุดประสงคข์ องการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์ มุ่งหวงั ให้นักเรยี นเป็นผ้มู คี วามสามารถทางการ

จัดการความรทู้ างวิทยาศาสตร์ 3 ด้าน ไดแ้ ก่

1. ด้านความรู้ ความคดิ

2. ด้านทกั ษะการจดั การความรูท้ างวิทยาศาสตร์

3. ด้านค่านยิ มต่อตนเองเพอ่ื สงั คม

ซึ่งนกั เรยี นจะได้เสริมสร้างความสามารถดงั กลา่ วดงั นี้ 1.การหาความรู้ (Operation) จาก

กจิ กรรมการสบื เสาะ ค้นหา กจิ กรรมรว่ มกนั คดิ และกิจกรรมรว่ มกันค้น 2.การสร้างความรู้

(Combination) เปน็ ข้ันฝกึ การวิเคราะหป์ ระกอบด้วยการฝกึ คดิ แบบสืบสาวปัจจยั เหตุและแบบ

แยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ขอ้ ความและสถานการณ์ เพอ่ื พฒั นาตนเอง 3. การซึมซับความรู้

(Assimilation) เปน็ ขนั้ ท่ใี ห้นักเรียนศึกษาคน้ คว้าขอ้ มลู จากแหล่ งขอ้ มูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ

อนิ เตอรเ์ น็ต ฝึกคิดอย่างมวี ิจารณญาณ ฝกึ ทกั ษะการเขยี นเพื่อนาเสนอแกไ้ ขปัญหาทพ่ี บ

ประกอบการตอบคาถามฝกึ การวิเคราะหจ์ ุดเด่น และจดุ ดอ้ ยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรงุ เพ่ือ

สรา้ งชิน้ งานใหม่ตอ่ ไปได้ และข้อเสนอแนะกับผู้อา่ นได้ โดยในทุกกจิ ก รรมไดจ้ ัดลาดับขน้ั ตอนท่ีเน้น

การเพิม่ พนู ประสบการณท์ างวิทยาศาสตร์ เพือ่ เปน็ ผมู้ คี วามสามารถทางการจดั การความรูท้ าง

วิทยาศาสตร์ ดังนี้

1. อา่ น และทาความเข้าใจในทุกขั้นตอนของกจิ กรรมการเรียนรู้

2.รักและสนใจตนเอง สรา้ งความรสู้ ึกทด่ี ีให้กบั ตนเอง ว่าตัวเราเป็นผมู้ คี วามสามารถมี

ศกั ยภาพอยใู่ นตวั และพร้อมที่จะเรียนรู้ทกุ สิง่ ท่ีสรา้ งสรรค์

3. ร้สู กึ อิสระและแสดงออกอยา่ งเตม็ ความสามารถ

4. ฟงั คดิ ถาม เขยี น ปฏิบัติ อย่างรอบคอบในทกุ กจิ กรรม ใชเ้ น้อื ท่ีกระดาษทจ่ี ดั ไว้สาหรับ

เขยี นให้เต็ม โดยไม่ปลอ่ ยให้เหลือเปลา่ เพอ่ื ใหเ้ กิดประโยชน์สงู สดุ กบั ตนเอง

5. ใชเ้ วลาในการเรยี นรอู้ ยา่ งคมุ้ ค่า ใชท้ กุ ๆ นาทีทาให้ตนเองมีความสามารถเพิม่ มากข้นึ

6. ตระหนกั ตนเองอยู่เสมอวา่ จะเรยี นรู้วิทยาศาสตร์เพอื่ นามาพฒั นาตนเองและพฒั นาสงั คม

จุดเดน่ ของการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์ คือ การสรา้ งคณุ คา่ ทีด่ ใี ห้กบั สงั คม

จงึ ขอเชิญชวนนักเรยี น มาร่วมกันเรียนรู้วิทยาศาสตร์

ด้วยใจรกั และ พัฒนาตนให้เตม็ ขดี ความสามารถ

ขอส่งความปรารถนาดีใหแ้ ก่นักเรยี นทุกคนไดเ้ รียนรู้วิทยาศาสตรอ์ ย่างมีความสขุ พง่ึ ตนเองได้
และเป็นผูม้ คี วามสามารถทางการจดั การความรู้ทางวทิ ยาศาสตรเ์ พอื่ สงั คม ยง่ิ ๆ ข้ึน สบื ไป

ง

โครงสรา้ งชดุ กจิ กรรมวิทยาศาสตร์ หนว่ ยเคมีอินทรยี ์ เลม่ ที่ 5
เรือ่ งสารประกอบอินทรียท์ ี่มีธาตไุ นโตรเจนเป็ นองคป์ ระกอบ

สาระสาคัญ

เอมีน เปน็ สารประกอบของคารบ์ อนท่มี ีหมู่อะมโิ น ( –NH2 ) เปน็ หมฟู่ งั ก์ชัน

มีสูตรท่วั ไป คือ R´ R´

R – NH2 R – NH หรือ R – N – R´´
จุดเดือดของเอมนี มีคา่ เพิ่มขน้ึ เม่อื จานวนคาร์บอนอะตอมเพิม่ ขน้ึ

เอมนี ทโี่ มเลกุลมีขนาดเล็กละลายนา้ ได้ดี แต่ละลายได้น้อยลงเมอ่ื ขนาดโมเลกุล

ใหญ่ขึ้น สารละลายเอมนี ในน้ามสี มบตั ิเปน็ เบส จงึ สามารถทาปฏิกิรยิ ากับกรดได้

O

เอไมด์ เป็นสารประกอบของคารบ์ อนท่มี หี มู่เอไมด์ ( - C –NH2 ) เปน็ หมฟู่ งั กช์ ัน

มสี ูตรทัว่ ไป คือ O

R – C – NH2
เอไมด์ทโี่ มเลกลุ มีขนาดเล็กละลายนา้ ได้ดี แตล่ ะลายได้น้อยลงเม่อื ขนาดโมเลกลุ

ใหญ่ขนึ้ แสดงว่า เอไมดเ์ ปน็ โมเลกุลมีขั้ว อะตอม O ในหมคู่ ารบ์ อนิลแสดงข้ัวไฟฟา้ ลบ และบริเวณ H

อะตอมแสดงขว้ั ไฟฟา้ บวก

สารละลายเอไมดไ์ ม่แสดงสมบตั ิเป็นเบส ซ่งึ แตกตา่ งจากสารละลายเอมีน เพราะมี

หม่คู ารบ์ อนิล ซงึ่ จะดงึ ดูดอเิ ล็กตรอนไปทางอะตอมออกซิเจน ทาให้บริเวณ N อะตอมมีอิเลก็ ตรอน

นอ้ ย จงึ ไมแ่ สดงสมบัติเปน็ เบส

สารประกอบเอไมดเ์ กดิ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรไลซสิ ในสารละลายกรดหรือสารละลายเบส

ได้ผลิตภณั ฑเ์ ป็นกรดอนิ ทรยี แ์ ละเอมีน

จดุ ประสงค์การเรยี นรู้

เขียนสตู รท่ัวไป สตู รโมเลกลุ และสูตร โครงสรา้ ง พร้อมท้ังเรียกชอ่ื และบอกสมบัตขิ องเอมนี

และ เอไมด์ได้

การจัดกระบวนการเรียนรใู้ ชร้ ูปแบบการจัดการความรูท้ างวิทยาศาสตร์ มี 3 ข้ัน คือ

1. การหาความรู้ (Operation) 2. การสร้างความรู้ (Combination)

3. การซมึ ซับความรู้ (Assimilation)

เวลาทใ่ี ช้ 4 ช่วั โมง

การวดั และประเมินผลการเรยี นรู้

นักเรียนประเมินผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมนิ ผลตนเองกอ่ นเรยี น-หลังเรยี น

แบบทดสอบกอ่ นเรยี น 1

เลม่ ท่ี 5 เร่ือง สารประกอบอินทรีย์ท่มี ธี าตไุ นโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ วิชาเคมี
เวลา 30 นาที
ชน้ั มัธยมศึกษาปีท่ี 6 ภาคเรียนท่ี 1

คาสงั่ 1.ให้นักเรยี นเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรยี นคดิ ว่าถูกต้องทส่ี ดุ เพยี งขอ้ เดยี ว
2.ขอ้ สอบมีทั้งหมด 20 ข้อใหน้ กั เรยี นท้าทุกข้อ ใช้เวลาในการท้า 30 นาที

1. ขอ้ ใดเป็นหมู่ฟงั ก์ชนั ของเอมีน

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - NH2

2. ข้อใดอา่ นช่ือของ CH3(CH2)6CH2NH2

ก. อะมโิ นออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมโิ นเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

3. ขอ้ ใดไม่ถกู ตอ้ ง

ก. สารประกอบเอมีนจะมีกลิน่ คลา้ ยปลาเน่า

ข. สารประกอบเอมนี จะมีจดุ เดอื ดลดลงเมอื่ คารบ์ อนอะตอมเพิ่มขึ้น

ค. เอมนี เม่ือละลายน้าแลว้ จะมคี ุณสมบัตเิ ปน็ เบส

ง. เอมีนโมเลกุลเล็กจะอยใู่ นสถานะก๊าซ

4. . ขอ้ ใดไม่ถกู ต้อง

ก. โมเลกุลของเอมีนยึดเหนย่ี วกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์

ข. หมู่ฟงั กช์ ันของเอมีนคือหมู่ อะมโิ น

ค. เอมนี เปน็ โมเลกุลมขี ั้วจึงละลายในตวั ท้าละลายมขี ้วั ได้

ง. เอมนี ทีม่ วลโมเลกลุ ตา้่ จะละลายในน้าได้นอ้ ย

5. ขอ้ ใดถกู ต้อง

ก. การเรียกชื่อของเอมนี จะเรียกเหมือนแอลเคนแลว้ ลงทา้ ยดว้ ย “อะมิโน”

ข. แอลคาลอยด์เป็นเอมีนชนิดหน่ึงทีพ่ บในเนอ้ื เย่ือของสัตว์

ค. เอมีนทา้ ปฏิกริ ยิ ากับกรดไดเ้ กลือเกิดขึ้น ง. ถกู ทุกข้อ

6. ข้อใดเปน็ สูตรของ อะมโิ นเพนเทน

ก. CH3(CH2)6CH2NH2 ข. CH3(CH2)3CH2NH2 ค. CH3(CH2)3CH2OH ง. CH3(CH2)3CONH2
7. ข้อใดไมถ่ กู ตอ้ ง

ก. มอรฟ์ ีนเปน็ สารประกอบเอมนี ที่สกัดได้จากฝนิ่

ข. โคเคนใชเ้ ป็นยาชาเฉพาะทพี่ บในใบโคคา

ค. ควนิ นิ เป็นเอมีนทใ่ี ช้รกั ษาโรคมาลาเรยี

ง. แอมเฟตามีนเปน็ เอมนี ทพี่ บในต้นซินโคนาใช้เป็นยาสลบ

2

8. จากปฏกิ ิรยิ า CH3(CH2)2CH2NH2 + HCl CH3(CH2)2CH2NH3+Cl- ขอ้ ใดกลา่ วถูกตอ้ ง

ก. เอมนี มคี ณุ สมบัติเป็นเบสจงึ สามารถท้าปฏิกิรยิ ากับกรดได้เกลอื เกดิ ขึน้

ก. เกลอื ทไ่ี ด้มชี ื่อว่า บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

ข. สารตั้งต้นคือ อะมิโนบวิ เทน

ค. ถูกทกุ ขอ้

9. C4H9NH2 มีก่ีไอโซเมอร์ท่มี ีหมู่ฟงั ก์ชันเปน็ – NH2 ค. 2 ง. 1
ก. 4 ข. 3

10. ข้อใดตอ่ ไปน้ีไม่ถกู ต้อง

ก. เอไมดจ์ ะไม่แสดงสมบตั ิความเป็นเบส ขณะท่ีเอมนี จะแสดงสมบตั ิ ความเปน็ เบส

ข. เอไมด์สามารถละลายน้าได้ ขณะทเ่ี อมนี จะไมล่ ะลายน้าหรือละลายน้าได้นอ้ ย

ค. เอมนี สามารถเกิดจากปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอไมด์ได้

ง. ในกรณที ีม่ ีจา้ นวนคารบ์ อนอะตอมเท่ากนั เอไมด์จะมีจดุ เดอื ดสูงกวา่ เอมีน

11. ขอ้ ใดเปน็ หมู่ฟงั กช์ นั ของเอไมด์

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - NH2 ง. - NH2

12. ข้อใดอ่านชือ่ ของ CH3(CH2)6CONH2

ก. อะมโิ นออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมโิ นเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

13. ข้อใดตอ่ ไปน้ีไม่ถกู ต้อง

ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบัตคิ วามเปน็ เบส ขณะทเี่ อมนี จะแสดงสมบัติ ความเปน็ เบส

ข. เอไมด์สามารถละลายน้าได้ ขณะท่ีเอมีนจะไมล่ ะลายน้าหรือละลายน้าได้น้อย

ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏิกริ ิยาไฮโดรลซิ ิสของเอไมดไ์ ด้

ง. ในกรณีที่มจี า้ นวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน เอไมดจ์ ะมีจุดเดอื ดสูงกว่าเอมีน

14. ข้อใดเรียกช่ือของ CH3(CH2)4CONH2 ได้ถกู ตอ้ ง

ก. เฮกซานอล ข. เฮกซานิกแอซิก ค. เฮกซานาไมด์ ง. เฮกซานาล

15. บวิ ทานาไมด์ เป็นของเหลวทไ่ี มล่ ะลายน้า แต่ถา้ นา้ มาตม้ กบั กรดเกลอื เจอื จางพบว่าไดข้ องผสมทล่ี ะลายเปน็

เนื้อเดยี วกัน ทั้งนี้เพราะ

ก. บิวทานาไมดท์ า้ ปฎิกริ ยิ ากบั กรดเกลือใหเ้ กลอื ของบวิ ทานาไมดซ์ งึ่ ละลายน้าได้ดี

ข. บิวทานาไมด์ละลายไดด้ ีในนา้ รอ้ น

ค. บวิ ทานาไมดแ์ ตกตัวใหผ้ ลิตภัณฑท์ ล่ี ะลายน้าได้

ง. บวิ ทานาไมด์ซ่ึอยู่เหนอื น้าระเหยไปหมด จึงเหลือแต่กรดเกลือเจือจาง

16. สารต่อไปนต้ี ัวใดมีฤทธิเ์ ปน็ เบสมากท่สี ุด

ก. NH2CONH2 ข. RNH2 ค. RNH3+Cl ง. RCONH2

3

17. โพรพานาไมด์ + H2O สาร A + สาร B เปลยี่ นสกี ระดาษลิตมสั จากสีแดงเปน็ สนี ้าเงนิ

พจิ ารณาขอ้ ความตอ่ ไปน้ี

1. สาร B คอื เอมนี 2. หมู่ฟงั ก์ชนั ของสาร A คือ –OH

3. สาร A ท้าปฏกิ ิริยากบั โลหะโซเดยี มเกิดก๊าซไฮโดรเจน

4. สาร A ท้าปฏกิ ริ ยิ ากับกรดเอทาโนอกิ โดยมกี รดซลั ฟวิ ริกเป็นตัวเรง่ ปฏิกิริยาได้

โพรพิลเอทาโนเอต

ข้อใดถูกตอ้ ง

ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เทา่ น้นั

18. ข้อใดเขียนสูตรของโพรพานาไมด์ไดถ้ กู ตอ้ ง ?

ก. CH3(CH2)2CONH2 ค. CH3CH2CONH2

ข. CH3(CH2)2CNH2 ง. CH3CH2CNH2

19. ข้อใดไม่ถกู ตอ้ ง

ก. การเรยี กช่อื ของเอไมดม์ หี ลักการเดียวกนั กบั เอมีน

ข. จดุ เดือดของเอไมดจ์ ะสูงขึ้นตามจ้านวนคาร์บอนอะตอม

ค. เอไมดโ์ มเลกุลเลก็ จะละลายได้ดกี วา่ เอไมดโ์ มเลกุลใหญ่

ง. หมฟู่ งั ก์ชันของเอไมด์ ชือ่ วา่ หมเู่ อไมด์

20. ข้อใดถูกต้อง

ก. ยูเรยี เปน็ สารประกอบประเภทเอไมด์

ข. เอไมดจ์ ะแสดงสมบตั ิเปน็ เบสสงู กว่าเอมนี

ค. ไนโตรเจนท่เี ปน็ องคป์ ระกอบในเอไมด์มสี ภาพขั้วเป็นลบ

ง. เอไมดเ์ ป็นโมเลกลุ ไม่มขี วั้ จงึ ไม่สามารถละลายนา้ ได้

******************************************************************************

คะแนนเต็ม 10 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

เล่มท่ี 5 4

สารประกอบอนิ ทรียท์ ่ีมีธาตุ
ไนโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ

4เวลา ชวั่ โมง

ข้นั ที่ 1 การหาความรู้ ปฏิบตั ิการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด
Operation

สารประกอบอินทรยี ์ทม่ี ีคาร์บอน ไฮโดรเจน และไนโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบมี 2 ชนดิ คือ เอมีน

และเอไมด์ ดงั รายละเอยี ดตอ่ ไปน้ี

1. เอมนี (Amine)

เอมนี เป็นสารประกอบอินทรยี ์ที่เกิดจากหมูแ่ อลคิลหรือหมู่แอริลเขา้ แทนที่ ไฮโดรเจนในโมเลกลุ

ของแอมโมเนีย ซ่งึ มีหมู่ฟงั กช์ ันคอื หมู่อะมโิ น (–NH2) เอมีนแบง่ เป็น 3 ชนิด สตู รทั่วไปของเอมีนเขยี นได้ ดงั น้ี

R NH2 R N R' R N R'

เอมีนปฐมภมู ิ H R''
(Primary amine)
เอมีนทตุ ิยภูมิ เอมีนตตยิ ภมู ิ
(Secondary amine) (Tertiary amine)

เอมีนทศี่ กึ ษาในระดับชนั้ นจี้ ะศึกษาเฉพาะเอมนี ทเ่ี กดิ จากหมแู่ อลคลิ 1 หมู่ แทนที่ ไฮโดรเจน 1 อะตอมใน
โมเลกุลของแอมโมเนีย หรอื Primary amine

5

การเรียกช่ือเอมนี

การเรียกชอ่ื เอมนี ใหเ้ รยี กตามจา้ นวนอะตอมคาร์บอน แลว้ ลงท้ายด้วยคา้ วา่ เอ

มีน –อามนี (– anamine) เช่น Propanamine
Butanamine
CH3CH2CH2NH2 โพรพานามนี Pentanamine

CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน

CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน

ชอ่ื สตู รโครงสร้าง จดุ เดือด (OC) สภาพละลายไดใ้ นนา้
ท่ี 20OC (g / น้า 100
เมทานามนี CH3NH2 –6.3
เอทานามนี CH3CH2NH2 16.5 g)
โพรพานามนี CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย
บวิ ทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0
เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ละลาย
เฮกซานามนี CH3(CH2)5NH2 132.8
ละลาย

ละลาย

ไมล่ ะลาย

ไม่ละลาย

สมบตั ิของเอมนี

1. จดุ เดือดเพม่ิ ขึ้นตามจ้านวนอะตอมคารบ์ อนทเี่ พ่มิ ขึ้นเนื่องจากมวลโมเลกุล

เพิม่ ขึ้น สตู รโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จดุ เดอื ด (OC)
สาร

โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1

เอทานามนี CH3CH2NH2 45 16.5

เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2

2. เม่อื เปรยี บเทยี บจุดเดือดของแอลเคน เอมนี และแอลกอฮอล์ ทม่ี ีมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน พบว่าเอมนี มีจุดเดทอดสงู กว่าแอลเคน แต่ต่า้ กวา่ แอลกอฮอล์ เน่ือง
จากแอลเคนเปน็ โมเลกุลไมม่ ขี ัว้ แตเ่ อมนี เปน็ โมเลกุลมีข้ัว จึงมีทั้งแรงลอนดอน

6

และแรงดงึ ดดู ระหวา่ งข้วั นอกจากน้เี อมีนยังสามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนได้ด้วย

สา้ หรบั เอมนี กับแอลกอฮอลเ์ ปน็ โมเลกุลทม่ี ีขัว้ ทง้ั คู่ แตส่ ภาพข้ัวของเอมนี ออ่ น

กว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกลุ จึงน้อยกวา่ แอลกอฮอล์

  H

RNH RNH NH

 HH

H พนัธะไฮโดรเจน

สว่ นท่ีไม่มขี ั้ว ส่วนที่มขี ้วั

3. เอมีนละลายได้ในน้าและตวั ทา้ ละลายมีขวั้ สารละลายของเอมีนในนา้ มสี มบตั ิ
เปน็ เบส เนอ่ื งจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเด่ยี วซงึ่ รบั โปรตอนจากน้าไดเ้ กดิ

เป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอก
ไซดไ์ อออน (OH–) ดังสมการ

CH3–CH2– CH2–NH2+H2O [CH3– CH2 – CH2 – NH3]++ OH–

โพรพานามีน โพรพลิ แอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซดไ์ อออน

เอมนี มีสมบัตเิ ปน็ เบส เกดิ ปฏิกริ ยิ ากับกรดอนนิ ทรยี ์ ได้ผลิตภัณฑเ์ ป็นเกลือ เช่น

CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 + HCl [CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH3]+Cl–

บวิ ทานามีน บวิ ทลิ แอมโมเนียมคลอไรด์

ประโยชน์และโทษของเอมนี

1. เอมีนท่ีมโี มเลกลุ ขนาดเลก็ มสี ถานะเป็นแกส๊ ละลายน้าได้ดี

2. เอมนี หลายชนิดเป็นพิษ มกี ล่ินเหม็น การสูดดมเอมีนหรืออยู่ในบรเิ วณท่มี เี อมีน
เขม้ ข้นมาก ๆ จะท้าให้เกดิ การระคายเคืองต่อเนอื้ เยือ่ ตา่ ง ๆ เช่น ผิวหนัง และตา

3. เอมนี หลายชนิดใช้ผลิตสารกา้ จดั แมลง สารกา้ จัดวัชพืช ยาฆ่าเช้อื ยา สยี ้อม สบู่

เคร่อื งส้าอางต่าง ๆ

4. เอมนี ที่เปน็ อัลคาลอยด์ พบในสว่ นต่าง ๆ ของพชื บางชนดิ เชน่ เมล็ด เปลือก ใบ

ราก เช่น มอร์ฟีนสกดั ได้จากฝ่ิน ใช้เปน็ ยาบรรเทาปวด โคดอิ นี เป็นสารสกดั ได้จากฝน่ิ

ใช้เปน็ สว่ นประกอบในยาแกไ้ อ มฤี ทธ์ิกดประสาทสว่ นกลาง นโิ คตินเป็นสารเสพติด
ท่ีพบในใบยาสูบ ท้าใหค้ วามดันโลหติ และอัตราการเตน้ ของหวั ใจเพม่ิ ขน้ึ

5. เอมีนบางชนดิ พบในร่างกาย เชน่ อะดรนี าลนิ เป็นฮอรโ์ มนทีเ่ พิม่ อตั ราการเตน้ ของ

หัวใจ ท้าใหน้ ้าตาลในเลอื ดเพิม่ ขึ้น

7

6. แอมเฟตามนี เป็นเอมีนสังเคราะห์ มฤี ทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง
7. ใชเ้ ป็นส่วนประกอบในเครือ่ งดืม่ บา้ รงุ ก้าลัง และสารเสพตดิ ทชี่ ือ่ ยาบ้า ยาอี ยาไอซ์

OH H NH2
HO N
แอมเฟตามนี
CH3

HO อะดรีนาลนิ

2. เอไมด์ (Amide)

เอไมด์เป็นสารประกอยอนิ ทรีย์ที่ประกอบดว้ ยธาตุ C , H , O และ N เกดิ

จากหมอู่ ะมโิ น (–NH2) เขา้ ไปแทนทหี่ มูค่ าร์บอกซลิ (–COOH) ในกรดคารบ์ อกซลิ กิ

โดยมสี ูตรท่ัวไปและมหี มฟู่ ังก์ชนั ดงั น้ี

O O
C NH2
R C NH2 หรอื RCONH2

สูตรทั่วไป หมู่ฟงั ก์ชนั (หมเู่ อไมด์)

นอกจากหมอู่ ะมโิ นเข้าไปแทนที่หม่ไู ฮดรอกซลิ แล้ว อาจเปน็ หมู่ H
NR
R'

หรือ N R'' ดังนั้นเอไมดจ์ ึงแบง่ เป็น 3 ประเภท คือ

1. เอไมด์ปฐมภมู ิ (Primary amide) มสี ตู รเปน็ H

RNH

2. เอไมด์ทตุ ิยภูมิ (Secondary amide) มีสตู รเปน็ H

R N R'

3. เอไมด์ตติยภมู ิ (Tertiary amide) มสี ูตรเป็น R'

R N R''

การเรียกชือ่ เอไมด์

การเรยี กชอื่ เอไมด์ ใหเ้ รียกตามจ้านวนอะตอมของคารบ์ อน แล้วเปล่ียนเสยี งลงท้ายเป็น
–อานาไมด์ (–anamide) เชน่

HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide

8

CH3CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide
CH3CH2CONH2 โพรพานาไมด์ Propanamide
CH3CH2CH2CONH2 บิวทานาไมด์ Butanamide

สมบัตขิ องเอไมด์

1. เอไมด์เปน็ โมเลกุลมขี ัว้ และเกดิ พันธะไฮโดรเจนได้
2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มข้นึ ตามจา้ นวนอะตอมของคารบ์ อน
เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเปน็ ของแขง็ ทีอ่ ุณหภูมิห้อง และจดุ เดือดสูงกว่า
เอมีนท่ีมีมวลโมเลกุลใกล้เคยี งกัน เพราะแรงยดึ เหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ ของ

OH

เอไมด์สงู กวา่ เอมนี พนั ธะไฮโดรเจนทเี่ กดิ ระหว่างหมู่ C กับ N
มีความแขง็ แรงมากกว่าพนั ธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของเอมีน

H

H NR
O C
C
R O H H
N N
NH O
C H OC
H O R H
O R

C NH
R

H C
R

NH

H

พนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์

3. เอไมดท์ ี่มีโมเลกลุ ขนาดเลก็ ละลายน้าได้ แต่สภาพละลายไดจ้ ะลดลงเมอ่ื จา้
นวนอะตอมคาร์บอนเพมิ่ ข้นึ จนถงึ ไมล่ ะลายนา้ สารละลายของเอไมด์มสี ม
บัตเิ ปน็ กลาง เน่อื งจากอะตอมของออกซิเจนในหม่คู ารบ์ อนิลดึงดูดอิเล็กตรอน
จากอะตอมของไนโตรเจนในหมูอ่ ะมโิ น เปน็ ผลท้าใหไ้ นโตรเจนมสี ภาพขั้วไฟฟ้า
คอ่ นขา้ งบวก จงึ ไม่สามารถรับโปรตอนจากนา้ ได้
4. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบส
ได้ผลติ ภณั ฑเ์ ปน็ กรดคาร์บอกซลิ กิ และเอมนี ดังสมการ

9

O R' ตวัเรังปฏักรัยัา O R'
ความรอัน
R CN + H2O R C OH + R N R''

Amide R'' Carboxylic acid Amine

OH ตัวเรงัปฏักัรยัา OH
ความรอัน
CH3 C N + H2O CH3 C OH + H N H

ethanamide H ethanoic acid Ammonia

ประโยชนข์ องเอไมด์

เอไมด์ท่ีใชม้ าก ไดแ้ ก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออกี ช่ือหนึ่งคอื พาราเซตามอล หรือ
ไทลนิ อล ใช้ผสมในยาบรรเทาปวดและลดไข้ ยเู รยี เปน็ เอไมด์ทีพ่ บในปัสสาวะของ
สตั วเ์ ล้ยี งลูกด้วยนม เป็นผลติ ภัณฑ์ทไ่ี ด้จากการสลายโปรตนี ซ่งึ ปกตคิ นจะขับถา่ นยูเรีย
วนั ละประมาณ 20–30 กรัมต่อวนั ยเู รยี เป็นสารประกอบอินทรยี ์ชนิดแรกที่สังเคราะห์
ขึ้นจากแอมโมเนยี มไซยาเนต ซงึ่ เปน็ สารอนนิ ทรยี ์ ยูเรยี ใชเ้ ป็นป๋ยุ และวัตถดุ ิบในการ
ผลติ พลาสตกิ ประเภทพอลิยเู รียฟอร์มาลดไี ฮด์ ในทางอุตสาหกรรมเตรียมยเู รียได้จาก
ปฏกิ ิริยาระหว่าง CO2 กับ NH3 ดังสมการ

CO2 + NH3 H2NCONH2 + H2O

10

ประลอง ปัญญาพฒั นาตนเอง

ขน้ั ท่ี 2 สรา้ งความรู้ ปฏิบตั ิการ ฝึ กทา : ฝึ กสร้าง
Combination

นักเรียนฝึ กวเิ คราะห์สถานการณ์ต่อไปนี้แล้วตอบคาถาม

( 10 คะแนน )

ผลงานวจิ ยั นักเรยี นโรงเรยี นเฉลิมขวญั สุดเจ๋ง ควา้ รางวลั ชนะเลิศระดับภาค แกป้ ญั หาขา้ วไทย
“การศกึ ษาประสทิ ธิภาพบรรจภุ ณั ฑ์ขา้ วจากเปลอื กหนอ่ ไมไ้ ผต่ งดว้ ยน้ามันหอมระเหยจากพชื

สมนุ ไพรในการไลแ่ มลงท้าลายข้าว”
(ทีม่ า : http://nunaproject.blogspot.com/2014_04_01_archive.html)

ผู้จัดท้า
นางสาวศรัณยา ฟองจางวาง
นางสาวอรุณพร ตลุ าธรรม
นางสาวนันทชั พร ทัดเทยี่ ง

ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6
อาจารยท์ ่ีปรึกษา : คณุ ครสู รุ างค์ ประทุมโทน
โรงเรียนเฉลมิ ขวญั สตรี อา้ เภอเมอื ง จังหวัดพษิ ณโุ ลก

ผลงานบรรจุภณั ฑ์ข้าวจากเปลอื กหน่อไม้ไผ่ตงดว้ ยน้ามนั หอมระเหยจากพืชสมนุ ไพร

11

12

13

14

15

16

17

18

ให้นกั เรียนร่วมกนั ตง้ั ค้าถามเก่ยี วกับตัวอย่างงานวจิ ยั ทห่ี ามาเพอ่ื ถามเพอ่ื นๆ ไมน่ อ้ ยกว่าด้านละ 3 ข้อ ดังน้ี

1. ดา้ นความรทู้ างวทิ ยาศาสตร์

ค้าถามที่ 1 ................................................................................ คาตอบ
................................................................................................. ขอ้ 1 .................................................
................................................................................................. …………...........................................
คา้ ถามท่ี 2 ................................................................................ ขอ้ 2 .................................................
................................................................................................. …………...........................................
................................................................................................. ขอ้ 3 .................................................
คา้ ถามที่ 3 ................................................................................ …………............................................
.................................................................................................

.................................................................................................

2. ด้านปฏิบตั ิการและทกั ษะทางวทิ ยาศาสตร์ คาตอบ
คา้ ถามที่ 1 ................................................................................ ขอ้ 1 .................................................
................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ขอ้ 2 .................................................
ค้าถามท่ี 2 ................................................................................ …………............................................
................................................................................................. ขอ้ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................
ค้าถามที่ 3................................................................................
.................................................................................................
.................................................................................................

.

19

3. ดา้ นคา่ นยิ มต่อภมู ปิ ญั ญาไทยทางวิทยาศาสตร์ คาตอบ
ค้าถามท่ี 1 ................................................................................ ขอ้ 1 .................................................
................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ข้อ 2 .................................................
ค้าถามที่ 2 ................................................................................ …………............................................
.................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................
คา้ ถามท่ี 3................................................................................
.................................................................................................
.................................................................................................

.

เกณฑ์การให้คะแนนตอบคาถาม ( 6 คะแนน )

คาถาม 2 คะแนน ระดบั คะแนน 0 คะแนน
ตอบถูกตอ้ ง 1 คะแนน ตอบผดิ
1. ด้านความรู้ทาง ตอบถูกบา้ งผิดบ้าง
วทิ ยาศาสตร์
2. ดา้ นปฏบิ ตั ิการ ตอบถกู ตอ้ ง ตอบถูกบ้าง ตอบผดิ
และทกั ษะทาง ผดิ บา้ ง
วทิ ยาศาสตร์
3. ด้านค่านยิ มต่อ ตอบแสดงความรสู้ ึกชนื่ ตอบแสดงความรสู้ กึ ชนื่ ไม่แสดงความรูส้ ึก/เฉยๆ
ภูมิปญั ญาไทยทาง
วทิ ยาศาสตร์ ชอบมากต่อภมู ปิ ัญญาไทย ชอบต่อภูมปิ ัญญาไทย ช่ืนชอบต่อภมู ิปัญญาไทย

ทางวิทยาศาสตร์ ทางวิทยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์

20

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขนั้ ที่ 3 ซมึ ซบั ความรู้ ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข
Assimlation

การศกึ ษาบทบาทของเชือ้ จลุ ินทรยี ์ต่อการสรา้ งสารประกอบเอมนี ทพี่ บในกระบวนการหมกั แหนม
และการสลายสารประกอบเอมีนโดยแลคตคิ แอซิดแบคทีเรีย

บทคัดยอ่
สารประกอบเอมนี พบได้ในอาหารหลายชนดิ อาทเิ ช่นเนอ้ื สัตว์และปลา โดยเกดิ จากการ

ท้างานของเอนไซมใ์ นกลมุ่ ดคี ารบ์ อกซเี ลสซึ่งส่วนใหญ่สรา้ งโดยเชอื้ จลุ ินทรยี ์ การพบสารประกอบเอมีนมี
ความสา้ คัญตอ่ คุณภาพแหนมและความปลอดภัยในการบริโภคแหนม เน่ืองจากสารประกอบเอมนี อาจจะ
สามารถใชเ้ ป็ นตวั บง่ ช้ีการเส่อื มเสียคณุ ภาพของแหนม อีกท้ังสารประกอบเอมนี มคี วามเปน็ พษิ ต่อระบบ
ประสาท ระบบหมนุ เวยี นโลหติ และระบบทางเดินอาหาร ผบู้ รโิ ภคซึ่งรับประทานอาหารทม่ี สี ารประกอบเอ
มนี ในปริมาณมากจึงมีความเสย่ี งสงู ก่อใหเ้ กดิ อนั ตรายต่อสขุ ภาพได้ โดยเฉพาะอยา่ งยิ่ง สารประกอบ เหลา่ นี้
อาจเปน็ สารต้งั ตน้ ของสารกอ่ มะเรง็ ที่อาจพบในอาหารหมักประเภทแหนม ดังนัน้ ในงานวจิ ัยน้จี ึงสนใจ
มงุ่ เนน้ ท่ีจะศกึ ษาบทบาทของเช้ือจลุ นิ ทรียช์ นดิ ตา่ งๆ ในกระบวนการหมกั ที่มตี อ่ การสะสมสารประกอบเอ
มนี ในแหนม และกลมุ่ เชือ้ แลคตดิ แอซดิ แบคทเี รยี ทสี่ ามารถสลายเอมีนไดโ้ ดยแยกจากแหนมท่ที ้ามาจากเนอ้ื
หมูท่ีเก็บไว้ในอุณหภูมิแตกต่างกัน โดยจดั เกบ็ ตวั อยา่ งทกุ 24 ช่ัวโมงเปน็ เวลา 7 วันเพ่อื น้ามาคดั เลือก
เช้ือจุลนิ ทรียก์ ลุม่ ต่างๆ ทผ่ี ลติ เอนไซมก์ ลุ่มดคี ารบ์ อกซีเลสบนอาหารคัดเลอื กทใี่ ช้ทดสอบปฏกิ ิรยิ าของ
เอนไซมก์ ลุม่ น้ี นอกจากนีย้ ังศึกษาความ สามารถของเช้ือจลุ นิ ทรยี ์กลุ่มแลคตกิ ท้ังทีค่ ัดแยกไดแ้ ละทใี่ ช้เป็น
จุลนิ ทรียเ์ ริ่มตน้ ในการสลายสารประกอบเอมีน จากน้ันจงึ ทา้ การจดั กลุ่มโดยวเิ คราะห์ท่คี วามแตกต่างของ
ลายพิมพด์ ีเอนเอ เมือ่ ไดก้ ล่มุ ทม่ี ีความแตกต่างกันแล้วจึงน้าตวั แทนจากแตล่ ะกลุ่มมาศึกษาเปรยี บเทยี บชนิด
และปริมาณของสารประกอบเอมีนในอาหารเล้ยี งเช้ือจา้ ลองแหนมโดยอาศัยเทคนิคโครมาโทกราฟี และท้า
การจา้ แนกสายพันธโ์ุ ดย 16S rDNA จากน้ันจึงนา้ สายพันธ์ุท่สี ร้างและสลายสารประกอบเอมีนมาใชเ้ ปน็ ต้น
เชอ้ื รว่ มเพ่ือเปรยี บเทียบปริมาณการสลายสารประกอบเอมนี ในอาหารเล้ยี งเชื้อจ้าลองแหนม และแหนม
การศกึ ษาหาสาเหตขุ องการพบสารประกอบเอมนี ในเนอื้ หมูและบทบาทของเช้อึ จลุ ินทรยี ท์ ส่ี ร้าง
สารประกอบเอมีนในระหวา่ งการหมกั แหนมรวมทัง้ การหาต้นเชื้อแลคติดแอซดิ แบคทเี รียท่ีสามารถสลาย
สารประกอบเอมีนน่าจะน้าไปสกู่ ารลดปริมาณการสะสมสารประกอบเอมีนในแหนมหรอื อาหารหมกั ชนิ ด
อื่นๆได้ ศูนยพ์ ันธวุ ศิ วกรรมและเทคโนโลยชี ีวภาพแหง่ ชาติ ส้านกั งานพฒั นาวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี
แห่งชาติ การ ศกึ ษาบทบาทของเชือ้ จลุ ินทรีย์ต่อการสรา้ งสารประกอบเอมนี ทพี่ บในกระบวนการหมกั
แหนมและการสลาย สาร ประกอบ เอมีนโดยแลคติคแอซดิ แบคทีเรยี สารประกอบเอมนี พบได้ในอาหาร

21

หลายชนดิ อาทิ เชน่ เนอื้ สัตว์ และ ปลา โดยเกิดจากการท้างานของเอนไซม์ในกล่มุ ดีคาร์บอกซเี ลสซ่งึ ส่วน
ใหญส่ รา้ งโดยเชอ้ื จุลนิ ทรยี ์ การพบสาร ประกอบเอมนี มีความสา้ คญั ตอ่ คณุ ภาพแหนม และความปลอดภยั ในการ
บริโภคแหนมเนอ่ื งจากสารประกอบ เอ มนี อาจจะสามารถใชเ้ ปน็ ตัวบง่ ชี้การเ ส่ือมเสียคณุ ภาพของแหนมอีกท้ัง
สารประกอบ เอมนี มคี วามเปน็ พษิ ต่อ ระบบ ประสาท ระบบหมนุ เวียนโลหติ และ ระบบทางเดนิ อาหาร ผบู้ ริโภคซ่งึ
รับประทานอาหาร ทมี่ ีสาร ประกอบ เอมีนในปริมาณมาก จงึ มีความเสยี่ งสูงก่อให้ เกดิ อันตรายต่อสุขภาพได้
โดยเฉพาะอยา่ งยิง่ สาร ประกอบ เหลา่ นี้ อาจเป็น สารต้ังตน้ ของสารก่อมะเร็ง ท่ีอาจพบในอาหารหมกั ประเภท
แหนม ดงั นั้นในงานวิจัยนี้จึง สนใจ มุง่ เนน้ ท่จี ะศึกษาบทบาทของเชื้อจลุ นิ ทรยี ์ชนดิ ต่างๆ ในกระบวนการหมัก ที่มี
ต่อการสะสมสารประกอบ เอมีน ในแหนมและกลุ่มเชือ้ แลคติดแอซิด แบคทีเรยี ท่ีสามารถสลายเอมีน ไดโ้ ดยแยกจาก
แหนม ทที่ ้ามาจาก เนือ้ หมู ที่ เก็บไวใ้ นอณุ หภมู ิแตกตา่ งกนั โดยจดั เก็บตวั อย่างทกุ 24 ชั่วโมง เปน็ เวลา 7 วนั เพอ่ื
นา้ มา คดั เลือกเชื้อจลุ นิ ทรยี ์ กลุ่มต่างๆที่ ผลิตเอนไซม์ กลุม่ ดีคาร์บอกซีเลสบนอาหารคัดเลือกทใี่ ชท้ ดสอบปฏกิ ริ ยิ า
ของเอนไซม์กลุม่ นี้นอก จากนี้ยงั ศกึ ษาความสามารถของเชอื้ จุลินทรยี ก์ ลุ่มแลคติกทัง้ ที่คดั แยกไดแ้ ละที่ใชเ้ ป็นลินทรยี ์
เริ่มต้นในการสลาย สารประกอบ เอมีนจากนัน้ จงึ ทา้ การจดั กลุ่มโดยวเิ คราะหท์ ่คี วามแตกตา่ งของลายพิมพด์ เี อนเอ
เม่อื ไดก้ ลุ่มทม่ี ี ความแตกต่างกันแล้วจงึ น้าตัวแทนจากแต่ละกลุม่ มาศกึ ษาเป รียบเทยี บชนดิ และปริมาณของ
สารประกอบ เอมนี ในอาหารเลย้ี งเชอ้ื จา้ ลองแหนม โดยอาศัย เทคนคิ โครมาโทกราฟี และ ทา้ การจา้ แนกสายพันธ์ุ
โดย16S rDNA จากน้ันจึงน้าสายพนั ธุ์ ท่สี ร้างและสลายสารประกอบเอมีนมาใช้ เป็นตน้ เชือ้ ร่วม เพ่อื เปรียบเทยี บ
ปริมาณการ สลายสารประกอบเอมีนในอาห ารเลย้ี งเชือ้ จ้าลองแหนม และแหนมการศกึ ษาหาสาเหตุของการพบ
สารประกอบ เอมนี ในเนอ้ื หมู และ บทบาทของเชอ้ึ จลุ นิ ทรียท์ ี่สรา้ งสารประกอบเอมีนในระหว่าง การหมกั แหนม
รวมท้งั การ หาตน้ เช้ือแลคติดแอซดิ แบคทีเรีย ทส่ี ามารถสลายสารประกอบเอมีนน่าจะนา้ ไปส่กู ารลด ปริมาณการ
สะสมสาร ประกอบเอมนี ในแหนมหรืออาหารหมักชนิดอ่นื ๆได้
ทมี่ า:

https://www.researchgate.net/publication/39024865_karsuksabthbathkhxngcheuxculinthriytxkarsrangsarprakxbxe
minthiphbnikrabwnkarhmakhaenmlaeakarslaysarprakxbxemindoylaekhtikhxaesidbaekhthireiy [accessed Jan 17
2018].

จากบทคดั ย่องานวจิ ยั ขา้ งต้น ใหน้ กั เรยี นเขียนค้าขวญั หรือขอ้ ความ พร้อมวาดภาพประกอบเกีย่ วกับคณุ ค่าวถิ ชี ีวิต
ไทยกบั การบรโิ ภคของหมักดองอยา่ งปลอดภยั (คะแนนเต็ม 9 คะแนน)
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................

แบบทดสอบหลังเรยี น 22

เล่มท่ี 5 เรอ่ื ง สารประกอบอินทรยี ์ทีม่ ธี าตุไนโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ วิชาเคมี
เวลา 30 นาที
ช้นั มัธยมศึกษาปีท่ี 6 ภาคเรียนที่ 1

คาส่ัง 1.ให้นักเรียนเขยี นเคร่ืองหมาย X ลงในข้อท่ีนักเรยี นคดิ วา่ ถูกต้องท่ีสดุ เพยี งขอ้ เดียว
2.ขอ้ สอบมที ง้ั หมด 20 ข้อให้นักเรยี นท้าทุกขอ้ ใชเ้ วลาในการทา้ 30 นาที

1. ขอ้ ใดเปน็ หมฟู่ ังกช์ นั ของเอมนี

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - NH2

2. ขอ้ ใดอ่านชอ่ื ของ CH3(CH2)6CH2NH2

ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

3. ข้อใดไมถ่ กู ตอ้ ง

ก. สารประกอบเอมนี จะมีกลิ่นคลา้ ยปลาเน่า

ข. สารประกอบเอมีนจะมจี ดุ เดอื ดลดลงเมอ่ื คารบ์ อนอะตอมเพิม่ ขน้ึ

ค. เอมนี เมื่อละลายน้าแลว้ จะมคี ณุ สมบัตเิ ปน็ เบส

ง. เอมีนโมเลกุลเลก็ จะอยูใ่ นสถานะกา๊ ซ

4. . ข้อใดไมถ่ กู ตอ้ ง

ก. โมเลกุลของเอมีนยึดเหนี่ยวกันดว้ ยแรงแวนเดอร์วาลส์

ข. หมู่ฟังก์ชนั ของเอมนี คอื หมู่ อะมิโน

ค. เอมีนเป็นโมเลกลุ มีขั้วจึงละลายในตวั ท้าละลายมีขัว้ ได้

ง. เอมนี ทม่ี วลโมเลกุลต้่าจะละลายในนา้ ได้น้อย

5. ขอ้ ใดถูกต้อง

ก. การเรียกชื่อของเอมนี จะเรยี กเหมอื นแอลเคนแลว้ ลงท้ายด้วย “อะมิโน”

ข. แอลคาลอยดเ์ ป็นเอมนี ชนิดหนง่ึ ที่พบในเนอ้ื เยอ่ื ของสตั ว์

ค. เอมีนทา้ ปฏิกิรยิ ากบั กรดได้เกลือเกดิ ขน้ึ

ง. ถกู ทกุ ขอ้

6. ข้อใดเป็นสูตรของ อะมโิ นเพนเทน

ก. CH3(CH2)6CH2NH2 ค. CH3(CH2)3CH2NH2
ข. CH3(CH2)3CH2OH ง. CH3(CH2)3CONH2

23

7. ข้อใดไมถ่ ูกตอ้ ง

ก. มอร์ฟีนเป็นสารประกอบเอมนี ท่สี กัดไดจ้ ากฝ่นิ

ข. โคเคนใช้เปน็ ยาชาเฉพาะทพี่ บในใบโคคา

ค. ควนิ นิ เป็นเอมนี ท่ใี ช้รักษาโรคมาลาเรีย

ง. แอมเฟตามีนเปน็ เอมนี ท่ีพบในตน้ ซินโคนาใช้เปน็ ยาสลบ

8. จากปฏิกริ ิยา CH3(CH2)2CH2NH2 + HCl CH3(CH2)2CH2NH3+Cl- ข้อใดกล่าวถูกตอ้ ง

ก. เอมีนมคี ุณสมบัติเปน็ เบสจงึ สามารถทา้ ปฏิกิรยิ ากับกรดได้เกลอื เกดิ ขึน้

ข. เกลอื ทไ่ี ด้มีช่ือว่า บวิ ทลิ แอมโมเนยี มคลอไรด์

ค. สารตั้งต้นคอื อะมิโนบิวเทน

ง. ถกู ทุกข้อ

9. C4H9NH2 มีกไี่ อโซเมอรท์ ีม่ หี มฟู่ งั กช์ ันเปน็ – NH2

ก. 4 ข. 3 ค. 2 ง. 1

10. ข้อใดต่อไปน้ีไมถ่ กู ตอ้ ง

ก. เอไมด์จะไมแ่ สดงสมบัตคิ วามเป็นเบส ขณะท่เี อมนี จะแสดงสมบัติ ความเป็นเบส

ข. เอไมด์สามารถละลายน้าได้ ขณะท่ีเอมีนจะไมล่ ะลายน้าหรือละลายน้าไดน้ ้อย

ค. เอมีนสามารถเกดิ จากปฏกิ ิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ได้

ง. ในกรณีทีม่ จี า้ นวนคารบ์ อนอะตอมเทา่ กัน เอไมด์จะมีจดุ เดอื ดสงู กวา่ เอมีน

11. ขอ้ ใดเปน็ หม่ฟู งั กช์ นั ของเอไมด์

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - NH2 ง. - NH2

12. ข้อใดอา่ นชอ่ื ของ CH3(CH2)6CONH2

ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

13. ขอ้ ใดต่อไปน้ีไม่ถูกตอ้ ง

ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบตั คิ วามเป็นเบส ขณะที่เอมนี จะแสดงสมบตั ิ ความเปน็ เบส

ข. เอไมดส์ ามารถละลายน้าได้ ขณะที่เอมนี จะไม่ละลายน้าหรอื ละลายนา้ ไดน้ ้อย

ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอไมด์ได้

ง. ในกรณที ่มี ีจ้านวนคาร์บอนอะตอมเท่ากนั เอไมด์จะมีจดุ เดือดสงู กวา่ เอมนี

14. ขอ้ ใดเรยี กช่ือของ CH3(CH2)4CONH2 ไดถ้ กู ตอ้ ง

ก. เฮกซานอล ข. เฮกซานิกแอซิก ค. เฮกซานาไมด์ ง. เฮกซานาล

15. บิวทานาไมด์ เปน็ ของเหลวทีไ่ ม่ละลายน้า แต่ถา้ นา้ มาต้มกับกรดเกลอื เจือจางพบวา่ ไดข้ องผสมทีล่ ะลายเป็น

เน้อื เดียวกนั ทัง้ นเี้ พราะ

ก. บิวทานาไมด์ท้าปฎกิ ิริยากับกรดเกลอื ใหเ้ กลือของบวิ ทานาไมด์ซึ่งละลายน้าได้ดี

ข. บวิ ทานาไมดล์ ะลายได้ดีในน้าร้อน

24

ค. บวิ ทานาไมดแ์ ตกตวั ให้ผลติ ภัณฑ์ทีล่ ะลายน้าได้

ง. บิวทานาไมดซ์ ึอ่ ยเู่ หนือนา้ ระเหยไปหมด จงึ เหลอื แตก่ รดเกลอื เจือจาง

16. สารตอ่ ไปนต้ี ัวใดมฤี ทธิเ์ ป็นเบสมากที่สุด

ก. NH2CONH2 ข. RNH2 ค. RNH3+Cl ง. RCONH2
17. โพรพานาไมด์ + H2O
พิจารณาขอ้ ความต่อไปนี้ สาร A + สาร B เปลย่ี นสีกระดาษลิตมสั จากสีแดงเป็นสนี า้ เงิน

1. สาร B คือเอมีน 2. หมู่ฟงั ก์ชันของสาร A คอื –OH

3. สาร A ทา้ ปฏิกริ ิยากบั โลหะโซเดียมเกดิ ก๊าซไฮโดรเจน

4. สาร A ทา้ ปฏกิ ริ ิยากบั กรดเอทาโนอิกโดยมีกรดซลั ฟวิ รกิ เปน็ ตวั เร่งปฏิกริ ยิ าได้

โพรพลิ เอทาโนเอต

ขอ้ ใดถูกต้อง

ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เท่านั้น

18. ข้อใดเขียนสตู รของโพรพานาไมด์ได้ถูกต้อง ?

ก. CH3(CH2)2CONH2 ค. CH3CH2CONH2
ข. CH3(CH2)2CNH2 ง. CH3CH2CNH2
19. ข้อใดไมถ่ กู ต้อง

ก. การเรยี กชือ่ ของเอไมด์มหี ลักการเดยี วกนั กับเอมีน

ข. จดุ เดอื ดของเอไมด์จะสูงขึ้นตามจา้ นวนคาร์บอนอะตอม

ค. เอไมดโ์ มเลกลุ เลก็ จะละลายไดด้ กี วา่ เอไมดโ์ มเลกลุ ใหญ่

ง. หมู่ฟงั กช์ ันของเอไมด์ ชอื่ วา่ หม่เู อไมด์

20. ขอ้ ใดถูกตอ้ ง

ก. ยเู รยี เป็นสารประกอบประเภทเอไมด์

ข. เอไมด์จะแสดงสมบตั เิ ปน็ เบสสงู กวา่ เอมีน

ค. ไนโตรเจนทเ่ี ป็นองค์ประกอบในเอไมด์มีสภาพข้วั เปน็ ลบ

ง. เอไมด์เปน็ โมเลกลุ ไมม่ ีขวั้ จงึ ไม่สามารถละลายนา้ ได้

******************************************************************************

คะแนนเต็ม 10 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

25

บรรณานกุ รม

ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).ค่มู อื ครสู าระการเรยี นรู้พ้ืนฐานและเพม่ิ เตมิ
เคมี เลม่ 5.พิมพ์คร้ังที่ 1 ; กรงุ เทพฯ : โรงพิมพค์ รุ สุ ภาลาดพรา้ ว.

ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศกึ ษาธิการ. หนงั สือเรียนสาระการเรียนรู้
พน้ื ฐานและเพิ่มเตมิ เคมี เล่ม 5. กลมุ่ สาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์ ชัน้ มัธยมศกึ ษาปีที่ 6.(2554)
กรงุ เทพฯ : โรงพิมพค์ รุ สุ ภาลาดพร้าว.

สาราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
รศ. ดร.นพิ นธ์ ตงั คณานรุ ักษ์, รศ.คณติ า ตังคณานุรกั ษ์, (2554).Compact เคมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ

: แมค็ .
สุทัศน์ ไตรสถติ วร. (มปป).เคมี ม. 5 เลม่ 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพบั ลซิ ่งิ .