สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2

วิชำเคมี5 ว 30225

สอนโดย นำงสำวอโนชำ อทุ มุ สกลุ รตั น์
ครชู ำนำญกำรพิเศษ

มธั ยมศึกษำปี ที่ 6 ปี กำรศึกษำ 2563

สำหรบั นกั เรยี นชนั้ มธั ยมศึกษำปี ที่ 6 โรงเรยี นสวุ รรณำรำมวิทยำคม
ชื่อ-สกลุ ..................................................ชน้ั .........เลขท่ี........

ก

คานา

ชดุ กจิ กรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอนิ ทรีย์ เลม่ ท่ี 4 สารประกอบอนิ ทรยี ์ทีม่ ีธาตอุ อกซเิ จน
เป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2 ตามแนวคิดแบบโยนโิ สมนสิการ จดั ทาเพ่อื เป็นเครื่องมือในการ
พฒั นาผลสัมฤทธิ์ ความพึงพอใจทางการเรยี นเคมี ส่งเสริม ความสามารถทางการคดิ อยา่ งมี
วิจารณญาณ สาหรับนักเรยี นชนั้ มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6/1-2 โรงเรยี นสุวรรณารามวทิ ยาคม โดยในทกุ
กิจกรรมได้จดั ลาดบั ขัน้ ตอนทเ่ี นน้ การเพม่ิ พูนประสบการณ์ทางวทิ ยาศาสตร์ นกั เรยี นจะไดร้ บั การ
ทดสอบก่อนเรยี น และศกึ ษาเนื้อหาความรู้ท่ีส่งเสรมิ ใหน้ กั เรยี นศึกษาและสืบคน้ โดยมีความรู้เพ่ิมเตมิ
นอกเหนอื จากในบทเรยี น การตอบคาถาม การทาแบบฝึกหัด และทากิจกรรมการทดลองตามข้นั ตอน
ตลอดจนทาแบบทดสอบหลังเรยี น เพือ่ ประเมนิ ตนเองหลงั จากการเรียนร้ใู นแตล่ ะกจิ กรรมการเรียนรู้

ผู้จัดทาหวังเป็นอยา่ งย่งิ วา่ ชดุ กจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์ หน่วยเคมอี ินทรยี ์ อนิ ทรยี ์ เลม่ ที่ 4
สารประกอบอินทรียท์ ม่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ ตอนที่ 2 ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ
จะทาใหผ้ ู้เรียนมคี วามรูแ้ ละความสามารถในการสบื ค้น การจดั ระบบส่งิ ท่ีเรยี นรู้ ทกั ษะกระบวนการ
ทางวทิ ยาศาสตร์ เพือ่ สร้างองคค์ วามรู้ ไดเ้ ป็นอยา่ งดสี ามารถนาความร้ทู ี่ได้จากการเรยี นรู้ไปปรับใชใ้ น
ชีวิตประจาวนั ได้ และ เปน็ ประโยชน์สาหรับผูท้ ีส่ นใจใชเ้ ปน็ แนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้
กลุม่ สาระการเรียนรูว้ ทิ ยาศาสตรไ์ ดต้ อ่ ไป

นางสาวอโนชา อทุ ุมสกุลรตั น์

สารบญั ข

เรื่อง หนา้
คานา ก
สารบญั ข
ข้อแนะนาการเรยี นรชู้ ุดกจิ กรรมวิทยาศาสตร์ ค
โครงสรา้ งชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบกอ่ นเรียน 1
ขั้นท่ี 1 การหาความรู้ 4
- ปฏบิ ัติการ ฝกึ อา่ น : ฝกึ คดิ 4
ขน้ั ที่ 2 สร้างความรู้ 18
- ปฏิบตั ิการ ฝกึ ทา : ฝกึ สรา้ ง 18
ขัน้ ที่ 3 ซมึ ซบั ความรู้ 19
- ปฏิบัติการ คดิ ดี ผลงานดี มีความสุข 19
แบบทดสอบหลังเรยี น 21
บรรณานุกรม 24

ค

ข้อแนะนาการเรียนรู้ชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์

สาหรบั นกั เรียน

จดุ ประสงค์ของการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์ ม่งุ หวังใหน้ ักเรยี นเปน็ ผู้มีความสามาร ถทางการ

จดั การความรู้ทางวทิ ยาศาสตร์ 3 ดา้ น ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคิด

2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวทิ ยาศาสตร์

3. ด้านค่านยิ มตอ่ ตนเองเพ่อื สังคม

ซงึ่ นักเรยี นจะได้เสรมิ สร้างความสามารถดงั กลา่ วดังนี้ 1.การหาความรู้ (Operation) จาก

กิจกรรมการสบื เสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคดิ และกิจกรรมร่วมกันคน้ 2.การสร้างความรู้

(Combination) เปน็ ขน้ั ฝึกการวิเคราะหป์ ระกอบดว้ ยการฝกึ คดิ แบบสืบสาวปัจจยั เหตแุ ละแบบ

แยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและสถานการณ์ เพอ่ื พฒั นาตนเอง 3. การซึมซับความรู้

(Assimilation) เป็นข้ันทใ่ี หน้ กั เรยี น ศึกษาคน้ ควา้ ข้อมูลจา กแหลง่ ขอ้ มลู ตา่ ง ๆ เชน่ หนังสือ

อินเตอร์เน็ต ฝึกคดิ อยา่ งมวี ิจารณญาณ ฝึกทกั ษะการเขยี นเพ่อื นาเสนอแก้ไขปญั หา ทพี่ บ

ประกอบการตอบคาถามฝกึ การวิเคราะหจ์ ุดเดน่ และจุดด้อยของ ผลงาน ตรวจสอบและปรบั ปรงุ เพ่อื

สรา้ งชนิ้ งานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกับผอู้ ่านได้ โดยในทกุ กจิ กรรมไดจ้ ดั ลาดับข้ันตอนท่เี นน้

การเพิ่มพูนประสบการณท์ างวทิ ยาศาสตร์ เพอื่ เป็นผู้มคี วามสามารถทางการจดั การความรู้ทาง

วิทยาศาสตร์ ดังนี้

1. อา่ น และทาความเข้าใจในทกุ ขั้นตอนของกิจกรรมการเรยี นรู้

2.รกั และสนใจตนเอง สรา้ งความรูส้ ึกทด่ี ี ใหก้ บั ตนเอง ว่าตัวเราเปน็ ผู้มีความสามารถมี

ศกั ยภาพอย่ใู นตัว และพร้อมที่จะเรยี นรู้ทุกส่งิ ที่สรา้ งสรรค์

3. รูส้ ึกอสิ ระและแสดงออกอยา่ งเตม็ ความสามารถ

4. ฟงั คิด ถาม เขียน ปฏบิ ัติ อยา่ งรอบคอบในทุกกิจกรรม ใชเ้ น้อื ท่กี ระดาษทีจ่ ัดไวส้ าหรบั

เขียนใหเ้ ต็ม โดยไม่ปลอ่ ยใหเ้ หลอื เปล่า เพื่อให้เกดิ ประโยชนส์ ูงสุดกบั ตนเอง

5. ใชเ้ วลาในการเรยี นรู้อย่างคมุ้ ค่า ใชท้ กุ ๆ นาทที าให้ตนเองมีความสามารถเพ่มิ มากข้ึน

6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์เพอ่ื นามาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม

จุดเดน่ ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ คือ การสร้างคุณค่าทด่ี ีใหก้ บั สงั คม

จงึ ขอเชิญชวนนกั เรียน มาร่วมกนั เรียนรู้วิทยาศาสตร์

ดว้ ยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขดี ความสามารถ

ขอส่งความปรารถนาดีให้แก่นกั เรยี นทุกคนไดเ้ รียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์อยา่ งมีความสขุ พง่ึ ตนเองได้
และเป็นผ้มู คี วามสามารถทางการจัดการความรทู้ างวทิ ยาศาสตรเ์ พอื่ สงั คม ยงิ่ ๆ ขึ้น สบื ไป

ง

โครงสรา้ งชดุ กิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เลม่ ท่ี 4
เรอ่ื ง สารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมีธาตอุ อกซิเจนเป็ นองคป์ ระกอบ ตอนท่ี 2

สาระสาคญั
กรดคารบ์ อกซิลิก เปน็ สารประกอบอนิ ทรียท์ ี่ประกอบดว้ ยธาตุ C H และ O โดยมหี มู่

ฟงั ก์ชนั คอื หมคู่ ารบ์ อกซิล (carboxyl : หรือ ) มีสตู รทัว่ ไปเปน็ RCOOH หรือ หรอื RCO2H
หรอื CnH2nO2 เมอ่ื R เป็นหมู่ แอลคิล หมแู่ อริล หรอื ไฮโดรเจน

เอสเทอร์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรียท์ ่ีมหี มู่แอลคอกซีคารบ์ อนิล (alcoxy carbonyl)

OO

เปน็ หมฟู่ งั กช์ ัน ( C O R) มีสูตรทัว่ ไปเปน็ R C O R' หรือ
R’COOR หรอื R’CO2R เมื่อ R แทนหมแู่ อลคิลหรือหมแู่ อริลของกรดคารบ์ อกซิลิก

เอสเทอร์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกดิ จากปฏิกิรยิ าระหวา่ งกรดคาร์บอกซลิ ิกกับแอลกอฮอล์ เรยี ก
ปฏิกริ ิยาการเตรยี มเอสเทอร์ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรอื Esterification เช่น ปฏิกริ ิยา ระหวา่ งกรด
แอซีติกกับเอทานอล ทีอ่ ุณหภมู ิสงู โดยมกี รดซลั ฟวิ ริก (H2SO4) เป็นตัวเรง่

จดุ ประสงคก์ ารเรียนรู้

เขียนสตู รทั่วไป สตู รโมเลกลุ และสูตร โครงสรา้ ง พร้อมทง้ั เรยี กชอ่ื และบอกสมบตั ิของกรด

คาร์บอกซลิ กิ และ เอสเทอร์ แต่ละประเภทได้

การจดั กระบวนการเรียนรูใ้ ชร้ ปู แบบการจดั การความรทู้ างวทิ ยาศาสตร์ มี 3 ข้นั คอื

1. การหาความรู้ (Operation) 2. การสรา้ งความรู้ (Combination)

3. การซมึ ซบั ความรู้ (Assimilation)

เวลาท่ีใช้ 4 ชัว่ โมง

การวดั และประเมนิ ผลการเรียนรู้
นกั เรยี นประเมนิ ผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมนิ ผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรยี น

แบบทดสอบก่อนเรยี น 1

เลม่ ท่ี 4 เรอ่ื ง สารประกอบอนิ ทรยี ์ทมี่ ธี าตุออกซิเจน ตอนที่ 2 วชิ าเคมี
เวลา 15 นาที
ช้ันมธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 ภาคเรียนที่ 1

คาส่ัง 1.ให้นกั เรยี นเขียนเคร่ืองหมาย X ลงในขอ้ ที่นกั เรียนคดิ ว่าถูกต้องทสี่ ุดเพียงขอ้ เดียว
2.ขอ้ สอบมที ั้งหมด 20 ข้อใหน้ กั เรยี นทา่ ทกุ ขอ้ ใช้เวลาในการท่า 15 นาที

1. ขอ้ ใดตอ่ ไปนเี้ ปน็ ค่าอธิบายท่ดี ที ่ีสุดว่า ทา่ ไมแอลกอฮอลจ์ งึ มจี ดุ เดือดตา่ กว่ากรดอนิ ทรยี ์ทม่ี จี า่ นวนคารบ์ อน

อะตอมเท่ากัน

ก. เนือ่ งจากพันธะโคเวเลนตร์ ะหว่างโมเลกุลของหม่แู อลคนี กบั หมูไ่ ฮดรอกซลิ มคี ่าคา่ กวา่ พันธะโคเวเลนต์

ระหวา่ งโมเลกลุ ของหมู่แอลคีนกับหมู่คารบ์ อกซลิ

ข. ความมีข้ัวในโมเลกุลของกรดอนิ ทรยี ม์ ีคา่ สงู กวา่ ความมีขว้ั ของโมเลกุลของแอลกอฮอล์

ค. โมเลกุลของกรดอินทรยี ย์ ึดกนั ด้วยพนั ธะไฮโดรเจนที่แขง็ แรงกวา่ พนั ธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์

ง. ไมม่ ีข้อใดถกู ต้อง เพราะท่ีจริงแลว้ แอลกอฮอลม์ ีจดุ เดือดสงู กว่ากรดอินทรียท์ ี่มจี ่านวนคารบ์ อนอะตอม

เท่ากนั

2. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอนิ ทรีย์ O O

ก. - OH ข. - O - ค. - C - H ง. - C - OH

3. สารประกอบ CH3CH2CH2COOH มชี อื่ วา่ อยา่ งไร ?

ก. บิวทานาล ข. บิวทาโนอิก ค. บวิ ทานาไมด์ ง. บิวทานอล

4. ขอ้ ใดไม่ถูกต้องเก่ียวกับกรดอินทรยี ์

ก. ไมเ่ กดิ ปฏกิ ิริยากบั สารประกอบ NaHCO3 ข. ทา่ ปฏิกิริยากับโลหะหมู่ IA ไดก้ า๊ ซไฮโดรเจน
ค. เกดิ ปฏิกริ ยิ าสะเทินกับเบสได้ ง. จดุ เดือดสูงขึน้ เมื่อคารบ์ อนอะตอมเพม่ิ ข้นึ

5. ขอ้ ใดไม่ถกู ต้อง

ก. กรดเอทาโนอกิ ใชเ้ ปน็ ตัวท่าละลายในการผลติ พลาสติกและเส้นใยสงั เคราะห์

ข. กรดแอซติ กิ เป็นส่วนผสมของน่า้ สม้ สายชู

ค. กรดฟอร์มิกชว่ ยให้เน้ือยางในน่า้ ยางดบิ รวมตัวกนั เปน็ ก้อน

ง. กรดแอซติ ิกใช้ในอุตสาหกรรมการฟอกหนงั และยอ้ มผา้

O

6. ชือ่ ตามระบบ IUPAC ของ CH2 - C - OH มชี ่อื วา่ อย่างไร
ก. เอทาโนอิกเบนซนี ข. เบนซนี แอซติ กิ แอซคิ

ค. ฟีนแิ อซีติกแอซคิ ง. ฟนี ลิ เอทาโนอิกแอซิค

2

7. กรด A + กรด B H+ CH3CH2CH2OOCCH3 + H2O ข้อใดสรปุ ไดถ้ ูกต้อง
ก. A คือกรดโพรพาโนอิก ค. B คอื เอทานอล

ข. A คอื CH3CH2COOH ง. B คือ โพรพานอล

8. สารอนิ ทรียซ์ ่งึ มสี ตู รโมเลกุล C3H6O ตัวทคี่ าดว่าจะมีจดุ เดอื ดสงู ทส่ี ดุ คอื

ก. กรดอินทรีย์ ข. แอลกอฮอล์ ค. เอสเทอร์ ง. คารโ์ บไฮเดรต

9. ข้อความใดถูกต้องมากทีส่ ดุ

ก. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้่ามีสมบัติเปน็ เบส แต่สารละลายบวิ ทานอลในน้่าไมเ่ ป็นเบสเพราะพันธะ

ระหวา่ งคาร์บอนกบั หมูไ่ ฮดรอกซิลเปน็ พนั ธะโคเวเลนตท์ ่มี ขี วั้

ข. กรดบวิ ทาโนอิกมีสมบตั เิ ป็นกรด เพราะทา่ ปฏิกิริยากบั สารละลาย NaOH และ NaHCO3 ได้แต่บวิ ทานอล
มีสมบัตเิ ปน็ เบส เพราะไมท่ า่ ปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3

ค. บิวทานอลมีสมบตั เิ ปน็ เบส เพราะสามารถท่าปฏกิ ริ ิยากบั กรดแอซติ ิกไดส้ ารประกอบเอสเทอร์

ง. กรดบิวทาโนอกิ มจี ุดเดอื ดสูงกวา่ บวิ ทานอล แต่ละลายในน่้าไดน้ ้อยกวา่ บิวทานอล

10. ผลิตภัณฑ์ท่เี กดิ ข้นึ ในปฏกิ ิรยิ าตอ่ ไปน้ี คอื อะไร ผลิตภัณฑ์
HOCH2CH2OH + CH3COOH H2SO4

ก. HOCH2CH2OCOCH3 + H2O ค. CH3COCH2CH2CH2OCCH3 + H2O
ข. CH3OCOCH2COOCH3 + H2O ง. CH3COOCH2CH2COOCH3 + H2O
11. ข้อใดเปน็ หม่ฟู ังก์ชันของเอสเทอร์

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

12. สารคใู่ ดสามารถท่าปฏกิ ริ ิยากนั เปน็ เอสเทอร์ได้ เมอ่ื ใชก้ รดเป็นตวั เรง่ ปฏิกิรยิ า

ก. CH3COOH กับ CH3CH2OH ค. CH3CH2OH กบั CH3CH2OCH3
ข. CH3 CH2CH2OH กับ CH3CH2OH ง. CH3CH2COH กับ CH3COOH

13. ข้อใดอ่านชือ่ ของ CH3COOCH3 ได้ถูกตอ้ ง ง. เมทลิ เอทาโนเอต
ก. เมทลิ เมทาโนอกิ ข. เอทาโนอิกแอซิค ค. เมทลิ เมทานอล

14. ข้อใดถูกต้องเกยี่ วกบั ปฏิกริ ิยาเอสเทอรฟิ เิ คชัน

ก. เป็นปฏกิ ริ ิยาการเตรียมเอสเทอร์ ค. สารตั้งตน้ ท่ใี ช้ คือ แอลกอฮอล์กบั กรดอนิ ทรีย์

ข. เป็นปฏกิ ิรยิ าท่เี อสเทอร์ทา่ ปฏกิ ริ ิยากับ H2O ง. ขอ้ ก และ ค ถูก
15. ข้อใดไมถ่ ูกตอ้ งเก่ยี วกบั สารประกอบเอสเทอร์

ก. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกล่นิ เฉพาะตวั

ข. เอสเทอรม์ ีจดุ เดอื ดสูงกว่ากรดอนิ ทรีย์ท่ีมีมวลโมเลกุลใกล้เคยี งกนั

ค. สารละลายเอสเทอรไ์ มน่ ่าไฟฟ้าเพราะไมส่ ามารถแตกตวั เป็นไอออนได้

ง. เอสเทอรท์ ี่มโี มเลกลุ เลก็ จะละลายในนา้่ ไดด้ กี วา่ เอสเทอรท์ ่ีมีโมเลกลุ ขนาดใหญ่

3

16. กรดอินทรยี ์ A และ แอลกอฮอล์ B ทา่ ปฏกิ ิริยากนั ไดส้ ารอินทรียต์ วั หน่ึงมสี ตู รดังน้ี

CH3 O
CH3 - CH - CH2 - C - O - CH2 - CH3
ข้อใดเป็นค่าตอบท่ถี กู ตอ้ งเกยี่ วกับสตู รของสาร A และ B ?

สาร A สาร B

ก CH3 - CH2 - CH2 -CH2 COOH CH3 -CH2 -OH
CH3

ข CH3CHCH2OH CH3CH2COOH
CH3
CH3CH2OH
ค CH3CHCH2COOH
CH3 CH3CHCOOH
CH3
ง CH3CH2CH2CH3OH

17. ข้อใดถูกต้อง

ก. กรดเอทาโนอกิ รวมตัวกับโพรพานอลจะไดเ้ อสเทอรท์ มี่ ีชอื่ เอทลิ โพรพาโนเอต

ข. RCOOH อ่านวา่ กรดโพรพาโนอกิ เม่อื R คือ CH3CH2CH2
ค. ปฏิกริ ิยาระหวา่ งเอสเทอรก์ ับน้า่ จะเรยี กวา่ ปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟเิ คชนั

ง. CH3CH2CH2OH อ่านวา่ โพรพานอล
18. ปฏกิ ริ ิยายอ้ นกลับของปฏิกริ ยิ าเอสเทอริฟเิ คชันคือปฏกิ ริ ยิ าชนิดใด

ก. ปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ สี ข. ปฏิกริ ยิ าสันดาป ค. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ ง. ปฏิกิรยิ าแทนท่ี

O

19. CH3 - CH3 - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ขอ้ ใดอา่ นช่ือของสารนไี้ ดถ้ กู ต้อง

ก. เฮกซาโนอิก ข. เอทิลบวิ ทาโนเอต ค. บิวทลิ เอทาโนเอต ง. เอทิลโพรพาโนเอต

20. ข้อใดต่อไปนก้ี ลา่ วถูกตอ้ ง

ก. เอสเทอรเ์ กดิ จากแอลกอฮอล์ + กรดอนิ ทรยี ์

ข. เอสเทอร์โมเลกุลใหญ่จะมกี ล่ินแรงกวา่ โมเลกลุ เลก็

ค. เอสเทอรม์ ีหมู่คาร์บอนิลเปน็ หมูฟ่ ังก์ชนั ง. ถกู ทกุ ข้อ

******************************************************************************
คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

เลม่ ท่ี 4 4

สารประกอบอินทรียท์ ี่มี
ธาตอุ อกซิเจน ตอนท่ี 2
เป็ นองคป์ ระกอบ

เวลา 4 ชวั่ โมง

ข้นั ที่ 1 การหาความรู้ ปฏกิบรัตดิกคาารรบ์ ฝอึกกซอ่ิาลนิก แ: ลฝะึเกอคสิดเทอร์
Operation

สารประกอบอนิ ทรยี ์ ทม่ี คี าร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองคป์ ระกอบ มีหลาย

ชนดิ เชน่ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อเี ทอร์ แอลดไี ฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ ซง่ึ ในหนว่ ยนจี้ ะกล่าวถึง
กรดคารบ์ อกซลิ ิก และเอสเทอร์ ซงึ่ มีสมบตั ิและปฏิกิรยิ าดงั นี้

1. กรดคารบ์ อกซลิ ิก (carboxylic acid)

กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรยี ์ท่ีประกอบดว้ ยธาตุ C H และ O โดยมีหมฟู่ งั ก์ชันคือ
หมูค่ ารบ์ อกซลิ (carboxyl : หรือ ) มีสตู รทว่ั ไปเป็น RCOOH หรือ หรอื RCO2H หรอื
CnH2nO2 เม่ือ R เปน็ หมู่ แอลคลิ หมูแ่ อรลิ หรอื ไฮโดรเจน

5

1.1 การเรียกชอ่ื กรดคารบ์ อกซิลกิ

ชื่อสามญั
1) ชือ่ สามญั ของกรดคาร์บอกซิลิก มกั จะตง้ั ตามชอื่ ของสง่ิ มชี วี ติ หรือสง่ิ ของท่ี
พบกรดชนดิ น้นั เช่น กรดฟอร์มกิ (formic acid) มาจากค่าว่า fomica ในภาษา
ละตินที่มีความหมายวา่ “มด” กรดแอซตี ิก (acetic acid) มาจากคา่ วา่
acetum ในภาษาละตินท่มี ีความหมายว่า “เปรีย้ ว ”
2. การเรยี กชื่อสามั ญของกรดคารบ์ อกซิลกิ จะใชอ้ ักษรกรีก เช่น แอลฟา (α) บีตา
(β) และแกมมา (γ) ระบตุ า่ แหน่งของคารบ์ อนทต่ี ่อกบั หมคู่ ารบ์ อกซลิ ต่าแหนง่ ที่
1 , 2 และ 3 ตามล่าดบั เชน่

ดงั น้นั กรดแอลฟาคลอโรโพรไพออนิกจึงหมายกรดคาร์บอกซิลกทม่ี คี ลอโร (-
Cl) ต่ออยกู่ ับอะตอมของคารบ์ อนท่ีตา่ แหน่งแอลฟา

สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื สามัญ
HCOOH กรดฟอร์มิก (Formic acid)
กรดแอซีติก (Acetic acid)
CH3COOH กรดโพรพิโอนกิ (Propionic acid)
CH3CH2COOH กรดบวิ ทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดเพนทลิ ิก (Pentylic acid)
CH3CH2CH2CH2COOH

ช่อื ระบบ IUPAC
การเรยี กชื่อกรดคาร์บอกซลิ กิ ทเ่ี ป็นโซต่ รง ให้เรียกตามจา่ นวนอะตอมคารบ์ อน

แล้วลงท้ายเสยี งเปน็ –อานิก (–anoic acid) เชน่

6

จ่านวน C สูตรโครงสรา้ ง ชอื่ IUPAC
กรดเมทาโนอกิ Methanoic acid
1 HCOOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid

2 CH3COOH กรดโพรพาโนอกิ Propanoic acid

3 CH3CH2COOH กรดบวิ ทาโนอกิ Butanoic acid

4 CH3CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid

5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH

1. กรดอนินทรยี ท์ ่ีเป็นกรดแก่ซงึ่ เปน็ อิเล็กโทรไลต์แก่ เมอื่ ละลายในนา้่ สามารถแตกตัวได้

อยา่ งสมบรู ณ์ ส่าหรบั กรดคารบ์ อกซลิ กิ เป็นกรดออ่ น แตกตวั ไดบ้ างส่วนจงึ ยงั เหลอื โมเลกุล

ส่วนท่ีไมแ่ ตกตัวอยูม่ าก ให้ไฮโดรเนยี มไอออน (H3O+) น้อย หรอื แตกตวั ไมส่ มบรู ณ์ เช่น

ถา้ ใหก้ รด แอซีติก (CH3COOH) เป็นตัวแทนของกรดคาร์บอกซลิ กิ การแตกตัวของกรด

แอซตี กิ แสดงไดด้ ังน้ี

CH3COOH(aq) + H2O(l)  H3O+(aq) + CH3COO–(g)

Ka = [H3O ] [CH3COO ]
=
[CH3 COOH]

1.8 x 10–5

คา่ คงที่การแตกตวั ของกรด (Ka) น้มี คี ่าน้อย แสดงว่ากรดแอซตี ิกแตกตวั ได้น้อย

หรือเกดิ ปฏิกิรยิ าไปขา้ งหน้าไดน้ ้อย แสดงว่ากรดแอซติ กิ เปน็ กรดอ่อน กรดคารบ์ อกซลิ กิ

อืน่ ๆ ก็มสี มบัตเิ ช่นเดยี วกนั นี้

ชือ่ สตู รโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้่าที่
20OC (g / น้่า 100 g)

กรดเมทาโนอกิ HCOOH 100.8 ละลายไดด้ ี
กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายไดด้ ี
กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายได้ดี
กรดบวิ ทาโนอกิ CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้
กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7
กรดเฮกซาโนอกิ CH3(CH2)4COOH 205.7 1.0

7

2. กรดคารบ์ อกซลิ ิกละลายน้่าไดเ้ นื่องจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกลุ สงู โดยหมฟู่ ังกช์ ัน
ทีม่ ีข้วั มถี ึง 2 หมู่ คือหมูไ่ ฮดรอกซลิ และหมูค่ ารบ์ อนิล สภาพขั้วของกรดดงั แสดงในภาพ
แต่สภาพละลายได้ของกรดคารบ์ อกซิลิกจะลดลงเม่อื จ่านวนอะตอมคารบ์ อนเพิ่มข้ึน
เนื่องจากโมเลกุลมสี ่วนท่ไี ม่มีขั้วมากขนึ้
3. เมือ่ เปรยี บเทยี บจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอลท์ ่ีมีมวลโมเลกลุ
ใกลเ้ คยี งกนั เช่น กรดเอทาโนอกิ (CH3COOH) กับโพรพานอล (CH3H2CH2OH)
พบวา่ กรดเอทาโนอกิ มจี ุดเดอื ด 117.9OC ซึง่ สูงกวา่ โพรพานอลที่มีจุดเดอื ดเพียง 97.2OC
เนอื่ งจากหมู่ –COOH ซึ่งเปน็ หมฟู่ ังก์ชันในโมเลกุลกรดมีออกซิเจน 2 อะตอม และ
ไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสรา้ งพนั ธะไฮโดรเจนได้ ในขณะทีห่ มู่ –OH ซงึ่ เป็นหมู่
ฟังกช์ ันในโมเลกุลของแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พนั ธะ
ไฮโดรเจนทเี่ กิดข้ึนระหว่างโมเลกลุ ของกรดคารบ์ อกซลิ ิกจึงมคี วามแข็งแรงมากกวา่
ของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจงึ มแี รงยดึ เหนีย่ วระหว่างโมเลกุลมากกวา่
แอลกอฮอลท์ ม่ี มี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน

พนัธะไฮโดรเจน RR พนัธะไฮโดรเจน

R COH R H RR R
O O
C C HO O HO
O OO O
H OR RH H
H H
O HO
O RO

RCOH OC H OH H R

R O H RO
O OH
OH R
OC
R COH
R
R
พนั ธะไฮโดรเจนของกรดคาร์บอกซิลิก พนั ธะไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์

ประโยชนข์ องกรดคาร์บอกซลิ ิก

1. กรดคารบ์ อกซลิ กิ พบในผลไมท้ ีม่ ีรสเปรี้ยวหลายชนิด เชน่ สม้ มะขาม มะนาว
2. กรดคาร์บอกซลิ กิ บางชนิดเปน็ องคป์ ระกอบของไขมนั หรอื นา่้ มนั เช่น กรดไขมนั ใน
พืชหรอื สัตว์
3. กรดเอทาโนอิก หรือกรดแอซตี กิ (CH3COOH) เป็นกรดทค่ี ุน้ เคยในชีวิตประจ่าวัน
กรดแอซีติกเขม้ ข้นใช้เป็นตวั ท่าละลายในการผลติ พลาสตกิ และเสน้ ใยสงั เคราะห์
น้า่ ส้มสายชูมกี รดแอซีติกร้อยละ 4-5
4. กรดเมทาโนอกิ (HCOOH) มีชอื่ สามญั วา่ กรดฟอร์มกิ เป็นกรดทมี่ จี า่ นวนอะตอม
คารบ์ อนน้อยท่ีสดุ พบในผง้ึ และมด แต่ส่วนใหญ่ไดจ้ ากการสังเคราะห์ ใช้เปน็ สารที่

8

ช่วยให้เนอื้ ยางในยางดิบรวมตัวกนั เปน็ กอ้ น ใชใ้ นอุตสาหกรรมฟอกหนัง
และอุตสาหกรรมย้อมผ้า
5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เปน็
กรดคาร์บอกซลิ ิกที่เกิดในธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ตน้ ออ้ ย มีหลายชนิด ที่
พบบอ่ ย ๆ คอื กรดแลกตกิ ซึ่งได้จากนมเปรี้ยว กรดไกลโคลกิ ซึง่ ได้จากต้น
อ้อย กรดทาลิกซ่งึ ไดจ้ ากผลแอปเปิล เกรป ปัจจบุ นั มีการน่ามา AHAs ความ
เขม้ ขน้ น้อย ๆ มาใชเ้ ปน็ สว่ นผสมของผลิตภณั ฑ์บา่ รุงผิวเพ่อื ท่าให้ผิวนมุ่ ไรร้ ว้ิ
รอย และชว่ ยปรับสภาพผิว

O OH O O OH O
HO CH2 C OH HO C CH2 CH C OH
H3C CH C OH
กรดไกลโคลิก กรดมาลิก
กรดแลกติก

ร่วม กนั คดิ 1

1. กรดคารบ์ อกซลิ กิ แตล่ ะคู่ตอ่ ไปนี้ ชนิดใดละลายน้า่ ได้ดกี ว่ากนั

ก CH3COOH กบั CH3CH2CH2COOH

.........................................................................................................

ข COOH กับ CH3CH2COOH

.........................................................................................................

2. จงเขียนสมการเคมีแสดงการละลายนา่้ ของกรดคารบ์ อกซลิ กิ ต่อไปนี้

ก. CH3COOH

Cl COOH
Cl
ข.

9

3. สารประกอบอนิ ทรีย์แตล่ ะคู่ต่อไปน้ี ชนิดใดมจี ุดเดอื ดสูงกว่ากนั เพราะเหตุ ใด
ก. C4H10 , CH3CH2CH2OH , CH3COOH
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
ข. CH3COOH , CH3CH2COOH , CH3CH2CH2COOH
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
ค. CH3CH2COCH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3CH2COOH
....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................

2. เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอนิ ทรียท์ ี่มหี ม่แู อลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl)

OO

เป็นหมฟู่ งั กช์ ัน ( C O R) มีสตู รทั่วไปเปน็ R C O R' หรือ
R’COOR หรอื R’CO2R เมื่อ R แทนหมู่แอลคลิ หรือหม่แู อริลของกรดคาร์บอกซลิ กิ
เอสเทอร์ เปน็ ผลติ ภณั ฑ์ทีเ่ กิดจากปฏกิ ริ ิยาระหว่างกรดคารบ์ อกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์
เรยี กปฏกิ ริ ยิ าการเตรยี มเอสเทอรว์ า่ “เอสเทอรฟิ ิเคชัน” หรือ Esterification เช่น

10

ปฏิกริ ยิ า ระหว่างกรดแอซีติกกบั เอทานอล ท่ีอณุ หภมู ิสูง โดยมกี รดซลั ฟวิ รกิ (H2SO4) เป็นตัวเร่ง
ปฏกิ ริ ิยา ดงั สมการ

O H2SO4 O

CH3 C OH + HO CH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O

acetic acid ethanol ethyl acetate

สามารถเขยี นสมการท่ัวไปแสดงการเกดิ ปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟิเคชันไดด้ ังน้ี

O H2SO4 O
R CO R C O R'
H + H O R' + H2O
ester
carboxylic acid alcohol

2.1 การเรียกชือ่ เอสเทอร์

O

จากสมการ R C เปน็ ส่วนทมี่ าจากกรด และ –O–R เปน็ ส่วนทมี่ าจาก
แอลกอฮอล์การเรยี กชื่อช่อื เอสเทอรต์ ้องเรยี กช่ือหมูแ่ อลคลิ หรอื หมู่แอริลจากแอลกอฮอล์
แลว้ ตามดว้ ยช่อื ของกรดคาร์บอกซิลิก โดยเปล่ียนค่าลงทา้ ยจาก –อิก (– ic) เ–ต (–ate) เชน่
ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟเิ คชนั ระหว่างเมทานอลกบั กรดเมทาโนอกิ ไดผ้ ลิตภัณฑ์เป็นเมทลิ เอทา
โนเอต หรือมชี ่อื สามัญว่า เมทิลแอซเี ตต

CH3COOH + HOCH3 H2SO4 CH3COOC H3 + H2O(g)

2.2 สมบัติของเอสเทอร์

1. เอสเทอร์กับกรดคารบ์ อกซลิ ิกเป็นไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งกันโดยเอสเทอร์
จะมีจุดเดอื ดตา่ กว่ากรดคารบ์ อกซิลิก เนอ่ื งจากเอสเทอรไ์ มม่ ีพันธะไฮโดรเจนยึดเหน่ียว
ระหวา่ งโมเลกุล แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลจงึ น้อยกวา่ กรดคารบ์ อกซิลิก

11

เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก

สูตรโมเลกุล สตู รโครงสร้าง จุดเดือด สตู รโครงสรา้ ง จุดเดือด
(OC) (OC)
C2H4O2 HCOOCH3
C3H6O2 HCOOCH2CH3 31.7 CH3COOH 117.9
CH3COOCH3
C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH3 56.9

80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7
77.1

79.8

2. เม่อื มจี ่านวนอะตอมคาร์บอนเพม่ิ ขน้ึ เอสเทอรจ์ ะมจี ดุ เดอื ดสงู ขนึ้
3. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้า่ ได้ แตส่ ภาพละลายได้จะลดลงเมื่อ
จา่ นวนอะตอมเพิ่มขึ้น

2.3 ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์

เอสเทอรส์ ามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซิส (hydolysis) ซึ่งเป็นปฏิกริ ยิ าเอสเทอร์

สลายตวั แยกออกเปน็ กรดคารบ์ อกซิลกิ และแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นปฏิกริ ยิ าย้อนกลับของ

ปฏิกริ ิยาเอสเทอรฟิ เิ คชนั โดยมกี รดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกริ ิยาทอี่ ุณหภมู ิสูง เช่น

ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซิส

เอทิลแอซีเตต

O H2SO4 O
CH3 C O CH2CH3 + H2O CH3 C OH + CH3CH2 OH

ethyl acetate acetic acid ethanol

กิจกรรม สืบเสาะ คน้ หา 1

การทดลองที่ 1 เร่อื ง ปฏกิ ริ ิยาระหวา่ งกรดคาร์ บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์

12

จดุ ประสงคก์ ารทดลอง
- เพ่อื ศึกษาปฏกิ ริ ิยาระหวา่ งกรดคาร์บอกซลิ กิ กบั แอลกอฮอล์ และสมบัตขิ องผลติ ภัณฑไ์ ด้
สารเคมีและอุปกรณ์

รายการ ต่อ 1 กล่มุ
อปุ กรณ์
หลอดทดลองขนาดเล็กพร้อมจกุ ยาง 4 ชดุ
ตะเกียงแอลกอฮอลพ์ รอ้ มท่กี ้นั ลมและตะแกรงลวด 1 ชุด
บีกเกอร์ขนาด 250 cm3 1 ใบ
สารเคมี
เอทานอล 1 cm3
เมทานอล 2 cm3
เพนทานอล 1 cm3
กรดซาลซิ ิลิก 1 ชอ้ นเบอร์ 1
กรดแอซตี กิ เขม้ ข้น 2 cm3
กรดบวิ ทาโนอกิ 1 cm3
กรด H2SO4 เข้มข้น 0.5 cm3

วธิ กี ารทดลอง
1. หยดกรดแอซิดกิ 3 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เตมิ เอทานอล 3 หยด แล้ว
เตมิ กรด H2SO4 2 หยด ผสมใหเ้ ขา้ กัน ดมกลิน่ และบนั ทกึ ผล แล้วปิดจุกอยา่ งหลวมๆ
2. น่าสารในขอ้ 1 ไปอนุ่ ในนา้่ อณุ หภมู ิประมาณ 60-70 oc เปน็ เวลา 2-3 นาที ดม
กลนิ่ ของสารท่ไี ดจ้ ากปฏกิ ิริยาเปรยี บเทยี บกบั กลน่ิ ของสารต้ังต้น บันทกึ ผล
3. ทา่ การทดลองตามขอ้ 1-2 ซา้่ โดยใช้สารแต่ละคู่ต่อไปนีแ้ ทน

กรดแอซิตกิ กับ เพนทานอล
กรดซาลิซิลกิ กับ เมทานอล
กรดบวิ ทาโนอกิ กบั เมทานอล

บันทกึ ผลการทดลอง กลิน่ ของสาร 13
หลอด สารต้งั ต้น เม่อื เริม่ ตน้
กลิน่ ของสาร
ท่ี ผลิตภณั ฑ์
1 กรดแอซิตกิ กับ เพนทานอล

2 กรดแอซติ ิก กบั เพนทานอล

3 กรดซาลซิ ิลิก กบั เมทานอล

4 กรดบวิ ทาโนอิก กบั เมทานอล

คาถามทา้ ยการทดลอง

1. จากการทดลองทราบได้อยา่ งไรวา่ มีปฏิกิริยาเคมีเกดิ ขนึ้ และได้สารใดเปน็
ผลติ ภัณฑ์

………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิรยิ าทีเ่ กดิ ขึน้ ในแตล่ ะหลอด พร้อมทั้งเรียกช่อื

ผลติ ภัณฑ์ทเ่ี กิดขนึ้
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………

14

สรุปผลการทดลอง

…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

กิจกรรม สืบเสาะ คน้ หา 2

การทดลองที่ 2 เรอ่ื ง ปฏกิ ิรยิ าของเอสเทอร์
จดุ ประสงค์การทดลอง
1.เตรยี มกรดคารบ์ อกซิลกิ และแอลกอฮอลจ์ ากปฏกิ ิรยิ าไฮโดรไลซิสของ
เอสเทอร์ได้
2. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกริ ิยาไฮโดรไลซสิ ของเอสเทอร์ได้
3. อธบิ ายปฏิกริ ยิ าไฮโดรไลซิสของเอสเทอรแ์ ละปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอริฟเิ คชัน
ได้

สารเคมแี ละอุปกรณ์ 15

รายการ ตอ่ 1 กลุ่ม
อุปกรณ์
หลอดทดลองขนาดเลก็ พรอ้ มจุกยาง 4 ชุด
ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมท่ีกน้ั ลมและตะแกรงลวด 1 ชุด
บีกเกอร์ขนาด 250 cm3 1 ใบ
สารเคมี
เอทลิ แอซเี ตต 5 หยด
สารละลายกรดซัลฟวิ ริก 2 mol / dm3 5 หยด

วธิ ที ดลอง
1. ใส่เอทิลแอซีเตต 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลน่ิ และบนั ทกึ

ผล
2. เตมิ สารละลายกรดซัลฟวิ รกิ 2 mol / dm3 5 หยด ลงในหลอดทดลองใน

ขอ้ 1 ปดิ จกุ อย่างหลวม ๆ แลว้ น่าไปอ่นุ ในน่า้ ร้อนประมาณ 5 นาที ตั้งไว้ให้
เยน็ ดมกลนิ่ และบันทกึ ผล
บนั ทกึ ผลการทดลอง

สารในหลอดทดลอง กลน่ิ ของสาร
1. เอทิลแอซเี ตต
2. เอทิลแอซีเตตผสมสารละลายกรดซัลฟวิ ริก
ที่อ่นุ ในนา่้ เดอื ดแล้วปลอ่ ยใหเ้ ยน็

คาถามหลงั การทดลอง
1. ผลติ ภณั ฑ์ทเี่ กดิ ขึน้ คือสารใด
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………

16

2. จงเขยี นสมการแสดงปฏกิ ิรยิ าทเ่ี กดิ ข้นึ
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

สรปุ ผลการทดลอง
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………

17

ประโยชนข์ องเอสเทอร์
1. เอสเทอรเ์ ป็นสารที่มกี ลน่ิ หอม ซงึ่ พบในผลไมห้ รือดอกไมต้ ่าง ๆ ซงึ่ ใหก้ ลิน่ ต่าง ๆ
เชน่

กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชือ่ กล่นิ
CH3COOH CH3CH2OH
CH3COOH C4H9OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอ น้า่ ยาล้าง
ทาโนเอต เล็บ
CH3COOH C5H11OH
CH3COOC4H9 บิวทิลเอ กลว้ ย
C3H7COOH CH3OH ทาโนเอต
C3H7COOH CH3CH2OH
CH3COOC5H11 เพนทลิ ดอก
CH3COOH CH3(CH2)6OH เอทาโน นมแมว

เอต

C3H7COOCH3 เมทิลบวิ แอปเปิล
ทาโนเอต

C3H7COOCH2CH3 เอทิลบวิ สับปะรด
ทาโนเอต

ออกทิล

CH3COOCH2(CH2)6CH3 เอทาโน ส้ม
เอต

O CH3OH O เมทิลซา น้า่ มัน
OH O CH3 ลซิ ิเลต ระกา่
OH
OH OH เบนซลิ เอ ดอกมะลิ
ทาโนเอต
CH3COOH O
O C CH3

2. ไขมันหรอื นา่้ มัน จดั เป็นเอสเทอร์ซ่ึงเกดิ จากแอลกอฮอล์ชอื่ กลเี ซอรอลและกรด
คารบ์ อกซิลกิ ชอ่ื กรดไขมนั

18

3. เอทิลแอซเี ตต ใช้เป็นสว่ นผสมในน้่ายาลา้ งเลบ็ และใชเ้ ปน็ ตัวทา่ ละลาย
4. เมทลิ ซาลซิ เิ ลต หรือน่้ามนั ระก่า ใชเ้ ปน็ สว่ นผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย
5. เอสเทอรบ์ างชนดิ ใช้ในอตุ สาหกรรมผลติ เสน้ ใยสงั เคราะห์

ร่วม กนั คดิ 2

1. จงระบชุ นดิ ของสารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี

O O Cl COOH
CH3 CH2 C OH CH3 CH2 C CH3

O O O
CH3 CH2 O C CH3 C OH CH3 C O CH2 CH3

O O O
C OH CH3 CH CH2 C H
H3C C O CH3
OH CH3

O O CHO
H C CH3 CH

2. จงเรียงล่าดบั จุดเดือดของสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปนจ้ี ากสูงไปหาต่า

พรอ้ มท้ังบอกเหตผุ ล

HCOOCH3 CH3COOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH

(A) (B) (C ) (D)

..................................................................................................................

..................................................................................................................

..................................................................................................................

..................................................................................................................

19

3. จงเขียนสมการแสดงปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอรต์ อ่ ไปน้ี พรอ้ มทั้ง
เรยี กช่อื ผลิตภณั ฑท์ ่เี กดิ ขึ้น
ก. บิวทิลแอซเี ตต

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

ข. เพนทลิ บิวทาโนเอต
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

ค. เอทิลซาลิซิเลต

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

20

ตรวจสอบความรู้ นาสปู่ ัญญา

ขน้ั ที่ 2 สรา้ งความรู้ ปฏิบตั ิการ ฝึ กทา : ฝึ กสรา้ ง
Combination

สืบค้นข้อมลู ทางดา้ นวทิ ยาศาสตร์ และการประยกุ ต์ใชค้ วามร้ทู างเคมี ใหเ้ กดิ
ประโยชน์ในชวี ิตประจาวนั ( 10 คะแนน )

น้าหอม ทาจากอะไร ?

แหล่งสืบค้นขอ้ มลู ......................................................................................
......................................................................................
............................................... .................................................................................. ..
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... .....................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... .....................................................................................
.............................. ................ ......................................................................................
......................................................................................
.....................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
.....................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
.................................................................................. ..
......................................................................................
......................................................................................
.....................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
.................................................................................. ..
...................................................................................................

21

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขนั้ ท่ี 3 ซึมซบั ความรู้ ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสขุ
Assimlation

สถานการณ์ ใหน้ ักเรยี นแต่ละกลุ่มศกึ ษาค้นคว้ากระบวนการหมักกับกรดอนิ ทรีย์
พร้อมระบแุ หล่งท่มี าแลว้ บันทึกขอ้ มลู

ความหมายของการหมกั

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
1.ทางชวี เคมี การหมัก หมายถึง

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
2.ทางจุลชีววทิ ยาอตุ สาหกรรม การหมัก หมายถงึ

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

น้่าหมักชีวภาพ คือ

22

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
กรดอนิ ทรยี ท์ ีพ่ บในน่้าหมักชีวภาพ
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แหล่งสบื ค้นขอ้ มูล

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แบบทดสอบหลงั เเรียน 23

เลม่ ท่ี 4 เร่อื ง สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่มีธาตอุ อกซเิ จน ตอนที่ 2 วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชัน้ มธั ยมศึกษาปีท่ี 6 ภาคเรยี นที่ 1

คาส่งั 1.ให้นักเรียนเขียนเครอื่ งหมาย X ลงในขอ้ ท่นี กั เรียนคดิ วา่ ถกู ต้องทสี่ ดุ เพยี งขอ้ เดยี ว
2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อใหน้ กั เรียนทา่ ทุกข้อ ใชเ้ วลาในการทา่ 15 นาที

1. ข้อใดตอ่ ไปนีเ้ ป็นค่าอธิบายทดี่ ีทสี่ ดุ วา่ ทา่ ไมแอลกอฮอลจ์ ึงมจี ดุ เดือดต่ากว่ากรดอนิ ทรีย์ทมี่ ีจ่านวนคาร์บอน

อะตอมเทา่ กนั

ก. เนือ่ งจากพนั ธะโคเวเลนตร์ ะหว่างโมเลกลุ ของหมูแ่ อลคีนกบั หมไู่ ฮดรอกซลิ มีคา่ ค่ากว่าพันธะโคเวเลนต์

ระหวา่ งโมเลกุลของหมแู่ อลคีนกบั หม่คู าร์บอกซลิ

ข. ความมขี ัว้ ในโมเลกลุ ของกรดอินทรีย์มีคา่ สงู กว่าความมขี ้ัวของโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

ค. โมเลกลุ ของกรดอนิ ทรยี ์ยึดกันดว้ ยพันธะไฮโดรเจนท่แี ขง็ แรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

ง. ไม่มีข้อใดถูกต้อง เพราะที่จรงิ แลว้ แอลกอฮอล์มีจดุ เดือดสูงกวา่ กรดอนิ ทรยี ท์ ่ีมีจ่านวนคาร์บอนอะตอม

เทา่ กนั

2. ขอ้ ใดเปน็ หมูฟ่ งั ก์ชนั ของกรดอนิ ทรยี ์ O O

ก. – OH ข. – O - ค. – C – H ง. – C – OH

3. สารประกอบ CH3CH2CH2COOH มชี ื่อว่าอยา่ งไร ?

ก. บวิ ทานาล ข. บิวทาโนอิก ค. บวิ ทานาไมด์ ง. บิวทานอล

4. ข้อใดไม่ถูกตอ้ งเก่ยี วกับกรดอนิ ทรยี ์

ก. ไมเ่ กิดปฏิกริ ยิ ากบั สารประกอบ NaHCO3 ข. ท่าปฏกิ ิริยากบั โลหะหมู่ IA ไดก้ ๊าซไฮโดรเจน

ก. เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสะเทินกับเบสได้ ง. จุดเดอื ดสงู ขึ้นเมอ่ื คาร์บอนอะตอมเพ่มิ ขนึ้

5. ขอ้ ใดไมถ่ ูกต้อง

ก. กรดเอทาโนอิกใช้เป็นตัวทา่ ละลายในการผลิตพลาสตกิ และเส้นใยสังเคราะห์

ข. กรดแอซติ กิ เป็นส่วนผสมของนา้่ สม้ สายชู

ค. กรดฟอร์มกิ ชว่ ยใหเ้ นือ้ ยางในน่า้ ยางดบิ รวมตัวกันเป็นก้อน

ง. กรดแอซติ ิกใช้ในอตุ สาหกรรมการฟอกหนังและยอ้ มผา้

O

6. ช่อื ตามระบบ IUPAC ของ CH2 - C - OH มีชื่อว่าอยา่ งไร
ก. เอทาโนอกิ เบนซนี ข. เบนซีนแอซิตกิ แอซคิ

ค. ฟีนิแอซตี กิ แอซิค ง. ฟนี ลิ เอทาโนอิกแอซิค

24

7. กรด A + กรด B H+ CH3CH2CH2OOCCH3 + H2O ข้อใดสรุปไดถ้ ูกต้อง
ก. A คือกรดโพรพาโนอิก ข. B คือเอทานอล

ค. A คอื CH3CH2COOH ง. B คอื โพรพานอล

11. สารอนิ ทรยี ์ซง่ึ มสี ตู รโมเลกลุ C3H6O ตวั ท่คี าดว่าจะมจี ุดเดอื ดสูงท่ีสดุ คือ

ก. กรดอินทรยี ์ ข. แอลกอฮอล์ ค. เอสเทอร์ ง. คาร์โบไฮเดรต

12. ข้อความใดถกู ตอ้ งมากที่สุด

ก สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซดใ์ นนา้่ มสี มบตั เิ ป็นเบส แตส่ ารละลายบิวทานอลในน้่าไม่เป็นเบสเพราะพนั ธะ

ระหวา่ งคาร์บอนกบั หมู่ไฮดรอกซลิ เป็นพนั ธะโคเวเลนตท์ มี่ ีข้ัว

ข กรดบวิ ทาโนอิกมสี มบัตเิ ป็นกรด เพราะท่าปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3 ได้แต่บิวทานอล
มีสมบตั ิเป็นเบส เพราะไมท่ ่าปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3

ค บิวทานอลมสี มบตั ิเปน็ เบส เพราะสามารถท่าปฏกิ ิริยากบั กรดแอซิติกได้สารประกอบเอสเทอร์

ง กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสงู กวา่ บวิ ทานอล แต่ละลายในน่้าได้นอ้ ยกว่าบิวทานอล

13. ผลิตภัณฑ์ทีเ่ กิดขน้ึ ในปฏกิ ริ ิยาต่อไปน้ี คอื อะไร ผลติ ภณั ฑ์
HOCH2CH2OH + CH3COOH H2SO4

ก. HOCH2CH2OCOCH3 + H2O ข. CH3COCH2CH2CH2OCCH3 + H2O
ค. CH3OCOCH2COOCH3 + H2O ง. CH3COOCH2CH2COOCH3 + H2O
11. ขอ้ ใดเปน็ หมฟู่ งั กช์ ันของเอสเทอร์

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

12. สารคใู่ ดสามารถทา่ ปฏิกิริยากนั เปน็ เอสเทอรไ์ ด้ เมือ่ ใชก้ รดเป็นตัวเร่งปฏกิ ริ ยิ า

ก. CH3COOH กับ CH3CH2OH ข. CH3CH2OH กับ CH3CH2OCH3
ค. CH3 CH2CH2OH กบั CH3CH2OH ง. CH3CH2COH กบั CH3COOH

13. ขอ้ ใดอา่ นช่ือของ CH3COOCH3 ได้ถูกตอ้ ง ค. เมทิลเมทานอล ง. เมทิลเอทาโนเอต
ก. เมทิลเมทาโนอิก ข. เอทาโนอิกแอซิค

14. ข้อใดถูกต้องเกยี่ วกบั ปฏกิ ิริยาเอสเทอรฟิ เิ คชัน

ก. เปน็ ปฏกิ ิรยิ าการเตรยี มเอสเทอร์ ข. สารต้งั ตน้ ท่ีใช้ คือ แอลกอฮอลก์ บั กรดอนิ ทรีย์

ค. เปน็ ปฏิกิรยิ าท่ีเอสเทอร์ท่าปฏกิ ิรยิ ากบั H2O ง. ข้อ ก และ ค ถกู
15. ขอ้ ใดไมถ่ กู ต้องเกยี่ วกับสารประกอบเอสเทอร์

ก. เอสเทอรเ์ ป็นสารที่มกี ลิน่ เฉพาะตวั

ข. เอสเทอรม์ ีจุดเดือดสูงกว่ากรดอนิ ทรยี ์ที่มีมวลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน

ค. สารละลายเอสเทอรไ์ มน่ ่าไฟฟ้าเพราะไม่สามารถแตกตวั เปน็ ไอออนได้

ง. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลเลก็ จะละลายในน้า่ ได้ดีกว่าเอสเทอรท์ ม่ี ีโมเลกุลขนาดใหญ่

25

16. กรดอนิ ทรยี ์ A และ แอลกอฮอล์ B ท่าปฏิกิรยิ ากนั ไดส้ ารอนิ ทรียต์ ัวหนึ่งมีสูตรดังนี้

CH3 O
CH3 - CH - CH2 - C - O - CH2 - CH3
ข้อใดเปน็ คา่ ตอบที่ถูกต้องเกยี่ วกับสตู รของสาร A และ B ?

สาร A สาร B

ก CH3 - CH2 - CH2 -CH2 COOH CH3 -CH2 -OH
CH3

ข CH3CHCH2OH CH3CH2COOH
CH3
CH3CH2OH
ค CH3CHCH2COOH
CH3 CH3CHCOOH
CH3
ง CH3CH2CH2CH3OH

17. ข้อใดถูกตอ้ ง

ก. กรดเอทาโนอิกรวมตวั กับโพรพานอลจะไดเ้ อสเทอรท์ ี่มชี ่อื เอทิลโพรพาโนเอต

ข. RCOOH อา่ นวา่ กรดโพรพาโนอิก เมือ่ R คอื CH3CH2CH2
ค. ปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับน่้าจะเรียกวา่ ปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟิเคชนั

ง. CH3CH2CH2OH อ่านว่า โพรพานอล
18. ปฏิกริ ยิ ายอ้ นกลับของปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟเิ คชนั คือปฏิกิรยิ าชนดิ ใด

ก. ปฏิกิริยาไฮโดรลซิ สี ข. ปฏกิ ิรยิ าสนั ดาป ค. ปฏกิ ริ ิยาการเติม ง. ปฏกิ ิริยาแทนที่

O

19. CH3 - CH3 - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดอ่านช่ือของสารนไ้ี ดถ้ ูกตอ้ ง

ก. เฮกซาโนอิก ข. เอทลิ บิวทาโนเอต ค. บิวทิลเอทาโนเอต ง. เอทลิ โพรพาโนเอต

20. ขอ้ ใดต่อไปนี้กลา่ วถูกตอ้ ง

ก. เอสเทอร์เกดิ จากแอลกอฮอล์ + กรดอนิ ทรยี ์

ข. เอสเทอร์โมเลกลุ ใหญจ่ ะมกี ลน่ิ แรงกว่าโมเลกลุ เล็ก

ค. เอสเทอรม์ หี มูค่ าร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชนั ง. ถกู ทุกข้อ

******************************************************************************
คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

26

บรรณานกุ รม

ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).ค่มู อื ครสู าระการเรยี นรู้พ้ืนฐานและเพม่ิ เตมิ
เคมี เลม่ 5.พิมพ์คร้ังที่ 1 ; กรงุ เทพฯ : โรงพิมพค์ รุ สุ ภาลาดพรา้ ว.

ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศกึ ษาธิการ. หนงั สือเรียนสาระการเรียนรู้
พน้ื ฐานและเพิ่มเตมิ เคมี เล่ม 5. กลมุ่ สาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์ ชัน้ มัธยมศกึ ษาปีที่ 6.(2554)
กรงุ เทพฯ : โรงพิมพค์ รุ สุ ภาลาดพร้าว.

สาราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
รศ. ดร.นพิ นธ์ ตงั คณานรุ ักษ์, รศ.คณติ า ตังคณานุรกั ษ์, (2554).Compact เคมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ

: แมค็ .
สุทัศน์ ไตรสถติ วร. (มปป).เคมี ม. 5 เลม่ 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพบั ลซิ ่งิ .