สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1

วิชาเคมี5 ว 30225

สอนโดย นางสาวอโนชา อทุ มุ สกลุ รตั น์
ครชู านาญการพิเศษ

มธั ยมศึกษาปี ที่ 6 ปี การศึกษา 2563

สาหรบั นกั เรยี นชน้ั มธั ยมศึกษาปี ที่ 6 โรงเรยี นสวุ รรณารามวิทยาคม
ชื่อ-สกลุ ..................................................ชนั้ .........เลขท่ี........

ก

คานา

ชดุ กจิ กรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมอี นิ ทรยี ์ เล่มที่ 3 สารประกอบอินทรีย์ท่ีมีธาตุออกซิเจนเป็น
องค์ประกอบ ตอนที่ 1 ตามแนวคดิ แบบโยนโิ สมนสกิ าร จดั ทาเพอ่ื เปน็ เครือ่ งมือในการพฒั นาผลสมั ฤทธิ์
ความพึงพอใจทางการเรยี นเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอยา่ งมวี ิจารณญาณ สาหรับนักเรยี นชัน้
มธั ยมศึกษาปีท่ี 6/1-2 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทกุ กิจกรรมได้จดั ลาดบั ขนั้ ตอนท่ีเนน้ การ
เพมิ่ พนู ประสบการณท์ างวทิ ยาศาสตร์ นกั เรยี นจะไดร้ บั การทดสอบกอ่ นเรยี น และศกึ ษาเนอ้ื หาความรทู้ ส่ี ง่ เสรมิ
ใหน้ ักเรียนศกึ ษาและสบื คน้ โดยมคี วามรู้เพ่ิมเตมิ นอกเหนอื จากในบทเรียน การตอบคาถาม การทาแบบฝกึ หดั
และทากจิ กรรมการทดลองตามขั้นตอนตลอดจนทาแบบทดสอบหลงั เรียน เพอื่ ประเมนิ ตนเองหลงั จากการ
เรียนรใู้ นแต่ละกจิ กรรมการเรียนรู้

ผ้จู ดั ทาหวงั เปน็ อยา่ งยิง่ ว่า ชดุ กิจกรรมวทิ ยาศาสตร์ หนว่ ยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 3 สารประกอบ
อินทรยี ์ท่มี ธี าตอุ อกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ ตอนท่ี 1 ตามแนวคิดแบบโยนโิ สมนสิการ จะทาให้ผูเ้ รียนมี
ความรแู้ ละความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิง่ ท่ีเรียนรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพ่อื
สร้างองค์ความรู้ ไดเ้ ป็นอย่างดสี ามารถนาความรู้ท่ีไดจ้ ากการเรยี นรไู้ ปปรบั ใ ช้ในชวี ติ ประจาวนั ได้ และเป็น
ประโยชน์ สาหรับผู้ท่ีสนใจใช้เปน็ แนวทาง ในการจดั กระบวนการเรยี นรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้
วทิ ยาศาสตร์ไดต้ อ่ ไป

นางสาวอโนชา อุทมุ สกลุ รัตน์

สารบญั ข

เรื่อง หนา้
คานา ก
สารบญั ข
ข้อแนะนาการเรยี นรู้ชุดกจิ กรรมวิทยาศาสตร์ ค
โครงสรา้ งชุดกจิ กรรมวิทยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบกอ่ นเรยี น 1
ขั้นท่ี 1 การหาความรู้ 4
- ปฏบิ ัติการ ฝกึ อา่ น : ฝกึ คดิ 4
ขน้ั ที่ 2 สร้างความรู้ 26
- ปฏิบตั ิการ ฝกึ ทา : ฝึกสรา้ ง 26
ขั้นที่ 3 ซมึ ซบั ความรู้ 29
- ปฏิบัติการ คดิ ดี ผลงานดี มีความสุข 29
แบบทดสอบหลังเรยี น 34
บรรณานุกรม 37

ค

ข้อแนะนาการเรียนรู้ชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์

สาหรับนกั เรียน
จดุ ประสงคข์ องการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวงั ให้นกั เรียนเปน็ ผมู้ ีความสามารถทางการจั ดการ
ความรู้ทางวทิ ยาศาสตร์ 3 ดา้ น ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคิด
2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์
3. ดา้ นค่านิยมตอ่ ตนเองเพือ่ สังคม
ซึ่งนกั เรยี นจะได้เสริมสรา้ งความสามารถดังกลา่ วดังน้ี 1.การหาความรู้ (Operation) จากกิจกรรม
การสบื เสาะ คน้ หา กจิ กรรมร่วมกนั คิด และกจิ กรรมรว่ มกนั คน้ 2.การสร้างความรู้ (Combination) เป็น
ขั้นฝึกการวเิ คราะหป์ ระกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปจั จยั เหตุและแบบแยกแยะสว่ นประกอบโดยใช้
ขอ้ ความและสถานการณ์ เพ่อื พัฒนาตนเอง 3. การซึมซบั ความรู้ (Assimilation) เปน็ ขั้นทีใ่ ห้นักเรยี น
ศกึ ษาคน้ คว้าขอ้ มลู จากแหลง่ ขอ้ มูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อนิ เตอรเ์ น็ต ฝกึ คิดอย่างมีวจิ ารณญาณ ฝึก
ทักษะการเขยี นเพอ่ื นาเสนอแกไ้ ขปญั หา ทพี่ บ ประกอบการตอบคาถามฝึกการวิเคราะหจ์ ดุ เดน่ และจดุ
ดอ้ ยของผลงาน ตรวจสอบและปรบั ปรงุ เพือ่ สรา้ งชนิ้ งานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกบั ผูอ้ า่ นได้ โดยใน
ทกุ กจิ กรรมได้จดั ลาดับข้ันตอนทีเ่ นน้ การเพิม่ พนู ประสบการณท์ างวิทยาศาสตร์ เพือ่ เป็นผู้มคี วามสามารถ
ทางการจัดการความรทู้ างวิทยาศาสตร์ ดังน้ี
1. อา่ น และทาความเขา้ ใจในทุกข้นั ตอนของกจิ กรรมการเรียนรู้
2.รกั และสนใจตนเอง สร้างความรู้สกึ ทด่ี ใี ห้กบั ตนเอง ว่าตวั เราเปน็ ผู้มีความสามารถมศี กั ยภาพอยู่
ในตัว และพร้อมทีจ่ ะเรียนรู้ทกุ สง่ิ ทีส่ รา้ งสรรค์
3. รสู้ ึกอิสระและแสดงออกอย่างเตม็ ความสามารถ
4. ฟงั คิด ถาม เขียน ปฏบิ ัติ อยา่ งรอบคอบในทกุ กจิ กรรม ใชเ้ นือ้ ที่กระดาษทจ่ี ดั ไวส้ าหรบั เขยี นให้
เต็ม โดยไมป่ ลอ่ ยให้เหลือเปลา่ เพอ่ื ให้เกิดประโยชนส์ งู สุดกับตนเอง
5. ใชเ้ วลาในการเรียนรอู้ ย่างคุ้มค่า ใชท้ กุ ๆ นาทีทาให้ตนเองมคี วามสามารถเพิ่มมากข้นึ
6. ตระหนกั ตนเองอยเู่ สมอวา่ จะเรียนรูว้ ิทยาศาสตรเ์ พื่อนามาพฒั นาตนเองและพฒั นาสงั คม

จุดเด่นของการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์ คือ การสรา้ งคณุ คา่ ทดี่ ีให้กบั สงั คม
จึงขอเชิญชวนนกั เรียน มาร่วมกนั เรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์
ด้วยใจรกั และ พัฒนาตนใหเ้ ตม็ ขดี ความสามารถ

ขอสง่ ความปรารถนาดใี หแ้ ก่นกั เรยี นทกุ คนไดเ้ รยี นร้วู ทิ ยาศาสตร์อยา่ งมีความสุขพงึ่ ตนเองได้ และ
เป็นผมู้ ีความสามารถทางการจดั การความรทู้ างวิทยาศาสตร์เพอ่ื สงั คม ย่ิงๆ ขึ้น สืบไป

ง

โครงสรา้ งชดุ กจิ กรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เลม่ ที่ 3

เรื่อง สารประกอบอินทรียท์ ่ีมี ธาตอุ อกซิเจนเป็ นองคป์ ระกอบ ตอนท่ี 1

สาระสาคัญ

สารประกอบอินทรยี ์ทม่ี ีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองคป์ ระกอบ มีหลายชนิด เช่น

แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คโี ตน กรดคารบ์ อกซิลิก และเอสเทอร์

แอลกอฮอลท์ ร่ี จู้ ักและคนุ้ เคยกนั อยา่ งดี ได้แก่ เมทานอล (CH3OH) และเอทานอล

(C2H5OH) สารประกอบอินทรียพ์ วกหนงึ่ ลกั ษณะเป็นของเหลวใส กลิ่นฉุน ระเหยง่าย จดุ ไฟตดิ เตรียมได้

ด้วยวธิ ีการหมักสารประเภทนา้ ตาล หรือแปง้ ผสมยีสต์ เมือ่ ดม่ื จะทาให้เกดิ อาการมนึ เมา ใช้ประโยชน์ทาง

อุตสาหกรรม และการแพทย์

ฟีนอล เป็นสารประกอบอะโรมาติคทผี่ ลติ ได้จ ากสารประกอบอะโรมาติคชนดิ อ่ืนๆ เช่น เบนซนี

โทลอู นี เป็นสารท่ถี ูกนามาใชเ้ ปน็ สารต้งั ตน้ ในการผลิตผลิตภณั ฑ์เคมีหลายชนดิ อาทิ สีย้อม สารเคมีกาจดั

วชั พชื และศตั รพู ชื ยาในทางการแพทย์

อีเทอร์ เป็นสารประกอบอนิ ทรียท์ ีม่ ีสตู รทั่วไปเปน็ ROR’ มสี ูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอลแ์ ละฟี

นอล จงึ เปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสร้างกับแอลกอฮอลแ์ ละฟนี อล ประโยชน์ ใช้เป็นตัวทาละลายสารอนิ ทรยี ์

แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ทห่ี มูฟ่ งั ก์ชนั เป็นหมู่คารบ์ อกซาลดไี ฮด์

(Carboxaldehyde : หรือ –CHO) ใชเ้ ปน็ สารปรุงแต่งรสและกลนิ่ ของอาหาร ใช้ดองสัตวเ์ พื่อไม่ใหเ้ นา่

เปอ่ื ย

คโี ตน (ketone) เป็นสารอินทรีย์ท่ีมีหมฟู่ งั ก์ชันเรยี กวา่ หมูค่ าร์บอนลิ (Carbony : หรอื

–CO –) แอซิโตนที่เตรียมในอุตสาหกรรมได้จากการออกซไิ ดสไ์ อโซโพรพลิ แอลกอฮอล์เป็นตัวทาละลายทม่ี ี

ประโยชน์ ใชท้ าพลาสติกลูไซด์ ทาสยี ้อมผ้า และชว่ ยทาใหเ้ ครื่องแก้วแห้งเรว็ เนอื่ งจากระเหยงา่ ย ไอของแอ

ซโิ ตนเป็นโทษแก่ร่างกาย ทาใหเ้ กดิ อาการมึนงง และหมดสตไิ ด้

จดุ ประสงค์การเรยี นรู้

เขียนสูตรท่วั ไป สตู รโมเลกลุ และสูตร โครงสร้าง พร้อมทัง้ เรียกชือ่ และบอกสมบตั ิของแอลกอฮอล์

ฟีนอล อีเทอร์ แอลดไี ฮด์ คโี ตน แต่ละประเภทได้

การจดั กระบวนการเรยี นรใู้ ช้รปู แบบการจัดการความรู้ทางวทิ ยาศาสตร์ มี 3 ขัน้ คอื

1. การหาความรู้ (Operation) 2. การสร้างความรู้ (Combination)

3. การซมึ ซบั ความรู้ (Assimilation)

เวลาที่ใช้ 5 ช่ัวโมง

การวดั และประเมินผลการเรียนรู้

นกั เรยี นประเมนิ ผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมินผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรยี น

แบบทดสอบกอ่ นเรยี น 1

เล่มที่ 3 เร่อื ง สารประกอบอนิ ทรีย์ทมี่ ธี าตุออกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ ตอนท่ี 1 วชิ าเคมี
เวลา 15 นาที
ชั้นมธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 ภาคเรียนท่ี 1

คาสั่ง 1.ใหน้ ักเรียนเขยี นเครอ่ื งหมาย X ลงในขอ้ ที่นกั เรยี นคดิ ว่าถกู ต้องท่ีสดุ เพียงข้อเดยี ว
2.ข้อสอบมที ้งั หมด 20 ข้อให้นักเรยี นทาทกุ ข้อ ใช้เวลาในการทา 15 นาที

1. แอลกอฮอล์เร่มิ มีไอโซเมอร์เม่ือในโมเลกลุ มธี าตคุ ารบ์ อนกอ่ี ะตอมและมกี ่ไี อโซเมอร์

ก. 2, 2 ข. 3 , 2 ค. 4, 3 ง. 5, 3

2. จากการทดสอบสมบัตขิ องสาร A พบว่า

1. สารละลายไมน่ าไฟฟา้ 2. ตดิ ไฟไดไ้ มม่ เี ขมา่

3. ทาปฏกิ ริ ิยากับกรดอนิ ทรยี ์ได้ 4. ทาปฏกิ ิรยิ ากบั Na ใหก้ ๊าซ H2

สาร A คือขอ้ ใด O

ก. R - OH ข. CnH2n+2 ค. R - C - OH ง. CnH2n

3. สารใดทไ่ี ด้จากการกลน่ั สลายไม้

ก. CH3OH ข. C2H5OH ค. CH4 ง. CH3COOH

4. สารประกอบอินทรยี ์ท่ีสามารถละลายนา้ ไดเ้ ม่ือมีขนาดโมเลกุลเลก็ แตส่ ารละลายไมน่ าไฟฟ้า คอื สารอินทรยี ์

ท่มี ีหม่ฟู งั กช์ ันใด O

ก. - NH2 ข. - C = C - ค. - C - OH ง. - OH
5. ขอ้ ใดเป็นแอลกอฮอล์

OH OH

ก. ข. C6H5OH ค. ง. CH3CHO

6. ข้อใดต่อไปนเ้ี ป็นคาอธิบายทดี่ ที ี่สุดวา่ ทาไมแอลกอฮอลจ์ ึงมีจดุ เดือดต่ากวา่ กรดอนิ ทรีย์ที่มจี านวนคารบ์ อน

อะตอมเทา่ กัน

ก. เน่ืองจากพันธะโคเวเลนต์ระหวา่ งโมเลกุลของหมแู่ อลคนี กับหมไู่ ฮดรอกซิลมคี า่ ค่ากว่าพันธะโคเวเลนต์

ระหว่างโมเลกลุ ของหมแู่ อลคีนกับหมู่คารบ์ อกซลิ

ข. ความมีขว้ั ในโมเลกลุ ของกรดอนิ ทรีย์มีคา่ สูงกว่าความมขี ัว้ ของโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

ค. โมเลกุลของกรดอินทรีย์ยึดกันด้วยพนั ธะไฮโดรเจนทแี่ ข็งแรงกว่าพนั ธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์

ง. ไม่มีข้อใดถูกตอ้ ง เพราะที่จริงแลว้ แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกวา่ กรดอนิ ทรีย์ท่มี จี านวนคารบ์ อนอะตอม

เท่ากนั

2

7. ขอ้ ใดเป็นหมู่ฟงั กช์ ันของแอลดไี ฮด์

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

8. ขอ้ ใดอา่ นชือ่ ของ CH3CH2CH2CH2CH2O

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

9. สารในขอ้ ใดควรจะเปน็ แอลดไี ฮด์

ก. C2H2O4 ข. CH3COCH3 ค. CH3COOCH3 ง. CH3CH2CHO

10. CH3(CH2)4CHO มีชื่อว่าอย่างไร ค. เฮกซานาไมด์ ง. เพนทานาล
ก. เฮกซาโนน ข. เฮกซานาล

11. ขอ้ ใดไมถ่ กู ตอ้ ง

ก. เมทานาลมีชอื่ สามญั วา่ ฟอร์มาลดีไฮด์

ข. ฟอรม์ าลนิ ใชฉ้ ีดศพเพ่อื รกั ษาสภาพไมใ่ ห้เนา่ เปอ่ื ย

ค. ฟอร์มาลินเปน็ ฟอร์มาลดีไฮด์ทม่ี คี วามเขม้ ขน้ รอ้ ยละ 20

ง. ฟอรม์ าลนิ มพี ษิ มาก ถ้าสดู ดมเขา้ ไปจะทาให้ระบบหายใจและหลอดลมอกั เสบ

12. ข้อใดเปน็ หม่ฟู งั ก์ชันของคีโตน

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

13. ข้อใดอา่ นชื่อของ CH3COCH2CH2CH3

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

14. ขอ้ ใดเปน็ สตู รของ บิวทาโนน

ก. C4H8O2 ข. CH3COOCH3 ค. CH3CO CH2CH3 ง. CH3CH2 CH2CHO

15. ข้อใดไมถ่ กู ต้อง

ก. สารประกอบคีโตนจะมีหมูแ่ อลคอกซคี ารบ์ อนลิ เปน็ หมฟู่ งั ก์ชัน

ข. โพรพาโนนมีชอ่ื สามญั วา่ แอซีโตน

ค. แอซโี ตนใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายพลาสตกิ และแลกเกอร์

ง. แอซีโตนเปน็ สารทีไ่ วไฟมาก ไอระเหยของสารนี้ถา้ สูดดมเขา้ ไปจะเกิดอาการมึนงง ซึมและหมดสตไิ ด้

16. ขอ้ ใดไมถ่ กู ตอ้ ง

ก. คโี ตนโมเลกุลเลก็ ท่สี ุดจะตอ้ งประกอบดว้ ยคารบ์ อน 3 อะตอม

O

ข. สูตรทวั่ ไปของแอลดีไฮดค์ ือ R - C - H

ค. แอลดีไฮดจ์ ะมีจดุ เดอื ดสูงกว่าคโี ตนที่มคี าร์บอนอะตอมเท่ากัน

ง. การละลายนา้ ของคโี ตนจะลดลงเมื่อโมเลกลุ ใหญข่ ึ้น

3

17. สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่มี ีโครงสรา้ งดังแสดง มีคณุ สมบัติทางกรดเบสอย่างไร

ก. เบสแก่ ข. เบสอ่อน ค. กรดแก่ ง. กรดออ่ น

18. สารประกอบอินทรียด์ ังแสดง คือ ฟนี อล และโทลูอนี ตามลาดบั สารชนิดใดนา่ จะ มจี ดุ เดือด

มากกวา่

ก. ฟีนอล ข.โทลูอนี ค. เทา่ กัน ง. ขึ้นอยกู่ ับอณุ หภมู ิ

19. สารขอ้ ใดไม่เกดิ พันธะไฮโดรเจนกบั นา้

ก. CH3-O-CH3 ข. CH3CH2OH ค. CH3COOH ง. เกิดได้ทกุ ขอ้

20. ขอ้ ใดไมใ่ ช่ประโยชนข์ องอเี ทอร์

ก. ใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายในปฏกิ ิรยิ าเคมอี ินทรยี ์ ข. ใชไ้ ดเอทิลอีเทอรเ์ ปน็ ยาสลบ

ค. ใชเ้ ปน็ เชือ้ เพลิง ง. ใชเ้ ช็ดทาความสะอาดบาดแผลฆา่ เชื้อ

******************************************************************************

คะแนนเต็ม 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

4

เลม่ ท่ี 3 สารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมี

ธาตอุ อกซิเจนเป็ นองคป์ ระกอบ

ตอนที่ 1 เวลา 6 ชว่ั โมง

ข้นั ที่ 1 การหาความรู้ ปฏิบตั ิการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด
Operation

สารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมคี ารบ์ อน ไฮโดรเจน และออกซเิ จน เป็นองค์ประกอบ มหี ลาย

ชนดิ เชน่ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดไี ฮด์ คโี ตน กรดคารบ์ อกซิลิก และเอสเทอร์ ในหนว่ ยนี้จะกล่าวถึง

แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน ซ่งึ มีสมบตั แิ ละปฏิกริ ยิ าดงั น้ี

1. แอลกอฮอล์ (Alcohol)

แอลกอฮอล์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่เี ปน็ อนพุ นั ธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนดิ หน่ึงซึง่ H ถูก
แทนท่ดี ้วยหมูฟ่ ังก์ชนั –OH มีสตู รทวั่ ไปเปน็ R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหม่ฟู งั กช์ ัน

5

1.1 การเรียกชอ่ื แอลกอฮอล์

ช่ือสามัญ ใช้เรียกแอลกอฮอลโ์ มเลกุลเล็ก ๆ ท่ีโครงสร้างโมเลกุลไม่
ซับซอ้ น เรยี กชื่อหมแู่ อลคิล (R) ที่ต่ออยูก่ บั หมู่ –OH กอ่ น แลว้ ลงทา้ ยดว้ ย
แอลกอฮอล์

CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)
CH3CH2OH เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)
CH3CH2CH2OH โพรพลิ แอลกอฮอล(์ propyl alcohol)
CH3CH2 CH2CH2OH บวิ ทลิ แอลกอฮอล์ (butyl alcohol)
CH3CH2 CH2CH2CH2OH เพนทลิ แอลกอฮอล(์ pentyl alcohol)

ชื่อระบบ IUPAC

1. เลือกโครงสรา้ งหลักที่มคี ารบ์ อนต่อกันยาวท่สี ุด และมหี มู่ –OH อยู่
ด้วย

2. บอกตาแหนง่ –OH ด้วยเลขทม่ี คี ่าน้อยทสี่ ุด
3. ชือ่ โครงสรา้ งหลกั ให้เรยี กตามจานวนอะตอม C แลว้ ลงท้ายเสยี ง
เป็น –อานอล (–anol)

CH3OH เมทานอล (methanol)
CH3CH2OH เอทานอล (ethanol)
CH3CH2CH2OH โพรพานอล (propanol)
CH3CH2 CH2CH2OH บิวทานอล (butanol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol)
CH3CH2 CH2CH2OH 2 – เมทลิ – 1 – บิวทานอล
(2 – methyl – 1 – butanol)
CH3

6

1.2 สมบตั ิของแอลกอฮอล์

สมบัตทิ างกายภาพ

เมอ่ื แอลกอฮอลล์ ะลายนา้ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเปน็ ไฮ
ดรอกไซดฺไอออน (OH–) เช่นเดยี วกบั OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เชน่ NaOH
เนื่องจากพนั ธะระหว่างหมู่ –OH กับหมแู่ อลคลิ ในแอลกอฮอลเ์ ปน็ พันธะโคเว
เลนต์ แต่พนั ธะระหวา่ งหมู่ OH– กบั โลหะไอออนเปน็ พันธะไอออนิก โมเลกลุ
ของแอลกอฮอลม์ ีทั้งสว่ นทม่ี ีขัว้ คอื หมู่ –OH และสว่ นท่ไี ม่มีขั้วคือหมู่แอลคลิ

-

R O +
H

ส่วนท่ีไม่มีข้วั ส่วนที่มีข้วั

ช่อื สตู รโครงสรา้ ง จดุ เดอื ด สภาพละลายได้
(OC) ในน้าที่ 20 OC
เมทานอล CH3OH (g/ น้า 100 g)
เอทานอล CH3CH2OH 64.6 ละลายได้ดี
โพรพานอล CH3CH2CH2OH 78.2
บิวทานอล CH3CH2CH2CH2OH 97.2 ละลายได้ดี
เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 117.7
137.9 ละลายได้ดี

7.9

2.3

1. จดุ เดือด จดุ เดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์
บอนที่เพิ่มขึน้ เพราะเมอ่ื จานวนอะตอมคาร์บอนเพม่ิ ข้ึนมีผลให้มวลโมเลกลุ มี
ค่าสูงข้ึน แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลจงึ สูงขึ้นด้วย เน่อื งจากแอลกอฮอลเ์ ปน็
โมเลกลุ มขี ้วั จงึ มีท้งั แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหวา่ งข้วั เป็นแรงยึดเหน่ียว
ระหว่างโมเลกุล นอกจากน้ีหมู่ –OH สามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนยดึ เหนีย่ วระ
หว่างโมเลกลุ ของแอลกอฮอลไ์ ด้

7

R H R
O O
R
H OH H

O H O R
O H
R
R OH

R

การเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอลจ์ งึ มีจดุ เดือดสูงกว่าแอลเคนที่มจี านวนอะตอมคาร์บอนเทา่ กัน

เนื่องจากแอลเคนเปน็ โมเลกุลไมม่ ีขั้ว จงึ มีเฉพาะแรงลอนดอนเทา่ นน้ั

2. การละลายนา้ แอลกอฮอลท์ ี่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายนา้ ไดด้ ี

เนอ่ื งจากแอลกอฮอล์มหี มู่ –OH ซ่งึ เปน็ ส่วนท่ีมขี ัว้ ในโมเลกุลและเกดิ พันธะไฮโดรเจนกบั น้า

ได้ จงึ ทาให้แอลกอฮอล์ละลายน้า แต่เมื่อมีจานวนอะตอม C มากขน้ึ จะละลายน้าได้

นอ้ ยลง เน่ืองจากเมื่อโมเลกลุ มีขนาดใหญข่ นึ้ ส่วนทไ่ี ม่มขี ว้ั มีมากข้ึน สภาพขัว้ ของโมเลกลุ

จะอ่อนลง สง่ ผลใหล้ ะลายนา้ ไดน้ อ้ ยลง นอ กจากนกี้ ารละลายน้าของแอลกอฮอลย์ ังขึน้ อยู่

กบั รปู รา่ งโมเลกุล ตาแหนง่ และจานวนหมู่ –OH ดว้ ย

สมบตั ิทางเคมี

1. ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้ แอลกอฮอล์สามารถตดิ ไฟได้ดี ไมม่ เี ขมา่ และควนั ได้

ผลติ ภัณฑเ์ ป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละน้า เป็นปฏิกริ ิยาคายพลังงาน ดงั สมการ

2CH3OH + 3O2  2CO2 + 4H2O
2. ปฏกิ ริ ยิ ากบั โลหะทีว่ อ่ งไว แอลกอฮอล์ไม่เกดิ ปฏิกริ ยิ ากบั NaHCO3 จงึ ไม่

แสดงสมบตั เิ ป็นกรด แตส่ ามารถเกิดปฏิกริ ิยากับโลหะท่วี ่องไว (Active metal) เช่น Na

โดยโลหะจะเขา้ ไปแทนที่อะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แกส๊ ไฮโดรเจน ดังสมการ

2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g)  2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)

Sodium ethoxide

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชนั ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต (KMnO4 )
O

3R CH2–OH + 4 KMnO4  3R CO- K+ + 4 MnO2 + KOH + 4 H2O

สารละลายสมี ่วง ตะกอนสีนา้ ตาล

สมบัตแิ ละปฏิกริ ิยาของแอลกอฮอล์บางชนิด

1. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอลท์ ีม่ จี านวนอะตอมคาร์บอนน้อยทสี่ ุด

เตรียมได้จากการเผาไม้ทีอ่ ณุ หภูมสิ ูงในภาวะที่ปราศจากอากาศ ในอตุ สาหกรรมเตรียมได้

จากปฏิกิริยาระหว่างคารบ์ อนมอนอกไซดก์ ับไฮโดรเจนภายใตอ้ ณุ หภมู ิและความดนั สูง โดย

มโี ลหะออกไซด์ เช่น

8

Fe2O3 , ZnO / Cr2O3 เป็นตัวเรง่ ปฏิกิริยา ดังสมการ

CO + H2 CH3OH

เมทานอลเปน็ พษิ ตอ่ รา่ งกาย ถา้ เขา้ ส่รู า่ งกายจะถูกออกซิไดส์กลาย
เปน็ ฟอรม์ าลดไี ฮด์ (HCHO) ซ่งึ จะทาใหเ้ กิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด
หรือเป็นอนั ตรายถงึ ชวี ิต

ประโยชน์ของเมทานอลนามาใชเ้ ป็นตวั ทาละลายอินทรีย์เป็นเชอ้ื
เพลิง เปน็ สารตง้ั ต้นในการผลิตพลาสตกิ ยา และสารประกอบอนิ ทรีย์
ชนิดอ่นื เชน่ ฟอรม์ าลดีไฮด์

2. เอทานอล (ethanol) เป็นแอลกอฮอลอ์ ีกชนิดหน่ึงทีน่ ามาใช้
ประโยชน์ เตรยี มได้จากการหมักนา้ ตาลทไ่ี ด้จากผลไม้ หรือแปง้ จากธัญพืช
ในท่ีปราศจากออกซิเจน เอนไซม์จากยสี ต์หรือแคทเี รียจะชว่ ยเร่งปฏิกิริยา
ดังสมการ

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2

เอทานอลที่ได้จากหมกั นา้ ตาลกบั ยสี ตน์ ีใ้ ช้บรโิ ภคในรูปของไวน์

เบยี ร์ และเหลา้ ถ้าแตบ่ รโิ ภคมาก ๆ จะเกดิ อันตรายตอ่ ร่างกาย ตับ และ

เกดิ การเสพติดในทางอุตสาหกรรมเตรยี มเอทานอลได้จากปฏิกริ ยิ าระหว่าง

อีทีนกบั น้า ภายใตอ้ ุณหภูมิและความดนั สูง โดยมกี รดเขม้ ขน้ เป็นควั เร่ง

ปฏิกริ ิยา ดังสมการ

CH2 = CH2 + H2O 300 oC , 200 atm CH3CH2OH
H2SO4

ประโยชน์ของเอทานอล

1) ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายในการผลิตน้าหอมและยา

2) ใชเ้ ปน็ สารฆา่ เชอ้ื โรค

3) เอทานอลผสมกับนา้ มนั เบนซินออกเทน 91 ในอตั ราส่วนเอ

ทานอล 1 ส่วน กับน้ามนั เบนซนิ 9 ส่วน เปน็ น้ามันแก๊ส

โซฮอล์

4) เป็นสารตง้ั ตน้ ในการผลิตสยี ้อม ยา เครอ่ื งสาอาง และใช้

ผลิตสารประกอบอินทรยี ช์ นิดอืน่ เชน่ กรดแอซตี ิก

(CH3COOH)

9

ร่วม กนั ค้น 1

ใหน้ กั เรยี นแต่ละกล่มุ สืบค้นข้อมลู เร่ืองโทษของการดมื่ สุรา พร้อมระบแุ หล่งทม่ี าแล้ว
บนั ทึกขอ้ มูล

ข้อมูลท่ีสืบคน้

แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มลู ............................................ .........................................................
.....................................................................................................
............................................... .................................................................................................. ...
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .................................................. ...................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
........................................................ .............................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.............................................................. .......................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.................................................................... .................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.......................................................................... ...........................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................

10

2. ฟีนอล (Phenol)

ฟนี อล เป็นสารประกอบอนิ ทรยี ์ทมี่ หี มไู่ ฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยกู่ ับหมู่แอรลิ (Ar) มสี ตู ร
ทั่วไปคอื ArOH

การที่หมู่ –OH ตอ่ อยกู่ บั หมู่แอรลิ ทาให้สมบตั สิ ว่ นใหญ่ของฟีนอลตา่ งจากแอลกอฮอล์

ทว่ั ไป ตวั อยา่ งของสารประกอบอนิ ทรีย์ในกลุ่มน้ี เชน่ ฟนี อล มสี ูตรเป็น C6H5OH
สารประกอบของฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนดิ บางชนิดเป็นนา้ มนั หอมระเหย

เชน่ ยูจนี อล พบในกานพลู บางชนดิ นามาใชเ้ ปน็ สารฆ่าเชอื้ โรคในหอ้ งผา่ ตดั ใชเ้ ปน็ สาร

ตง้ั ต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนดิ ใชเ้ ปน็ สารกันหืนในอาหารที่มี

นา้ มนั หรอื ไขมนั เป็นองคป์ ระกอบ เชน่ BHT (butylatedhydroxytoluene) และ BHA

(butylated hydroxyanisole)

OH OH OH

OH OCH3 (CH3)3C C(CH3)3 C(CH3)3

ฟนี อล H2C CH CH2 CH3 OCH3

ยจู นี อล BHT BHA

ฟนี อล มหี มู่ –OH เหมือนกับแอลกอฮอล์ แตม่ สี มบัตบิ างอย่างแตกตา่ งกัน คอื

1. ฟนี อลมีขั้วมากกวา่ แอลกอฮอล์ เกิดพนั ธะ ไฮโดรเจนกบั น้าได้ดแี ละละลายน้าได้

มากกว่า

2. มจี ุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวสงู กว่าแอลกอฮอล์ที่มมี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน เนอ่ื งจาก

มีพันธะไฮโดรเจนทแ่ี รงกว่า

3. ฟีนอลเป็นกรดออ่ นทีแ่ รงกวา่ แอลกอฮอล์ (มี Ka = 1.3 x 10-10) สามารถทาปฏิกริ ิยา

กบั โลหะ Na และสารละลาย NaOH ได้ แตย่ ังไม่แรงพอที่จะทาปฏกิ ิริยากับ

สารละลาย NaHCO3

11

2.1 การเรียกชือ่ ฟนี อล

เรยี กเป็นอนุพันธข์ อง phenol

Cl O2N
OH
OH
m-nitrophenol
o-chlorophenol 3-nitrophenol
2-chlorophenol
H3C O H
CH3 4-methylphenol
p-cresol
OH

2-methylphenol
o-cresol

เรียกเป็น hydroxy compounds 1,2-dihydroxybenzene
catechol
OH
OH 1,3-dihydroxybenzene
resorcinol
HO
OH 1,4-dihydroxybenzene
hydroquinone
HO O H
COOH o-hydroxybenzoic acid
OH salicylic acid

12

2.2 สมบัติของฟีนอล

สมบตั ิทางกายภาพของฟนี อล
ฟนี อลมีจุดเดอื ด 182oc จุดหลอมเหลว 43 oc มสี ภาพการละลาย

น้า 9 กรมั /100 ml นา้ เนอื่ งจากมีพนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ และมี

พนั ธะไฮโดรเจนกบั น้า

ความเปน็ กรดและการเกิดเกลอื

.. OH- ..
O.. H H+
O.. : + H2O

phenoxide ion

ลาดบั ความเป็นกรด

O ..
O.. H > H O H > R O H
R C H >
O

ปฏิกิริยาของฟีนอล

ความเป็นกรดและการเกิดเกลือ

.. ..

O.. H + OH- O.. : + H2O

stronger acid weaker acid

.. Na2CO3 +.. + HCO3-
+O.. H
O.. : Na

.. no reaction

O.. H + NaHCO3

weak base

ลาดับความเป็นกรด

O ..
O.. H > H O H > R O H
R C H >
O

Phenol มีความเปน็ กรดมากกวา่ แอลกอฮอล์ เพราะ phenolate ion มี

resonance ทาให้เสถยี ร : O: :O:

..
: O: : O:

--

phenolate ion -

13

Phenol ที่มหี ม่ดู งึ e- มคี วามเป็นกรดมากกว่า Phenol ท่ีมีหมใู่ ห้ e-
ตวั อย่างลาดบั ความเปน็ กรด

OH OH OH

<<

CH3 NO2

ประโยชนฟ์ นี อล

สารฟนี อลมกี ารนามาใช้ประโยชนอ์ ยา่ งแพร่หลายในอตุ สาหกรรมหลาย

ประเภท ได้แก่ อตุ สาหกรรมปโิ ตรเคม,ี อตุ สาหกรรมพลาสตกิ , สารเคมใี นการ

เกษตร, อตุ สาหกรรมผลิตยา, อุตสาหกรรมสารฆ่าเชื้อโรค และน้ายาทาความ

สะอาด, อุตสาหกรรมสีย้อม, อุตสาหกรรมสบู่ และกระดาษ เป็นตน้ การใชฟ้ ีนอล

และอนุพนั ธ์ของฟนี อลในกระบวนการผลติ

– สารต้งั ต้นพลาสติก – สารตั้งตน้ ผลติ ยา

– สว่ นผสมของสยี ้อม

– สารผสมในการผลิตเสน้ ใยสงั เคราะห์ Nylon 66 และ Nylon 6

– สารผสมสาหรับผลิตเปน็ ยากาจัดวชั พืช

– สารผสมของน้ายาฆ่าเชื้อโรค น้ายาทาความสะอาด ทง้ั ในด้าน

ครวั เรอื น และ การเกษตร เนอื่ งจากฟนี อลมฤี ทธทิ์ าลายเช้ือโรค

แบคทีเรีย และไวรัสได้

– สารตง้ั ตน้ ในการเตรยี มสบู่ เช่น O – Cresol, m – Cresol และp –

Cresol

– Hydroquinone และ Pyrogallol ใชส้ าหรบั ลา้ งฟิลม์ ถา่ ยรปู

– ส่วนผสมของสยี อ้ ม

– สารผสมในการผลิตเส้นใยสังเคราะห์ Nylon 66 และ Nylon 6

– สารผสมสาหรับผลิตเป็นยากาจดั วัชพชื

– สารผสมของนา้ ยาฆา่ เชอ้ื โรค น้ายาทาความสะอาด ท้งั ในด้าน

ครัวเรือน และ การเกษตร เนอื่ งจากฟนี อลมีฤทธิท์ าลายเชอื้ โรค

แบคทีเรีย และไวรัสได้

– สารต้งั ตน้ ในการเตรยี มสบู่ เชน่ O – Cresol, m – Cresol และ

p – Cresol

– Hydroquinone และ Pyrogallol ใช้สาหรับลา้ งฟิลม์ ถา่ ยรปู

14

ร่วม กนั ค้น 2

ใหน้ ักเรียนแตล่ ะกลมุ่ สืบค้นขอ้ มลู เรื่องผลกระทบของฟนี อลต่อคนและสัตว์พรอ้ มระบุ
แหลง่ ท่ีมาแลว้ บนั ทกึ ขอ้ มลู

ขอ้ มลู ทส่ี บื คน้

แหลง่ สืบค้นข้อมลู .....................................................................................................
.....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
....................................... ........ .............................................................. .......................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .....................................................................................................
............................................... .................................................................... .................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.......................................................................... ...........................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
................................................................................ .....................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
.....................................................................................................
...................................................................................... ...............
.....................................................................................................
.....................................................................................................
...................................... ...............................................................
.....................................................................................................
............................................................................................ .........

15

3. อเี ทอร์ (Ether)

อเี ทอร์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรียท์ ่มี หี มูฟ่ ังกช์ นั เป็นหมู่แอลคอกซ(ี alcoxy ,

R–O–R’) มีสตู รทัว่ ไปเป็น ROR’ มสี ูตรโมเลกลุ เหมอื นแอลกอฮอลแ์ ละฟีนอลจึงเปน็

ไอโซเมอร์โครงสรา้ งกบั แอลกอฮอลแ์ ละฟนี อล

CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3

ethanol ethoxyethane (diethyl ether)

ตวั อยา่ งของอเี ทอร์ เช่น เมทอกซมี เี ทนหรือมชี อ่ื สามญั คือไดเมทิลอีเทอร์

(CH3OCH3) ซงึ่ เปน็ ไอโซเมอร?โครงสร้างกบั เอทานอล (CH3CH2OH)

3.1 การเรียกชื่ออีเทอร์

ชอ่ื สามัญ
 ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หม่ทู ี่ต่อกบั O เรยี งลาดับตวั อกั ษรตามด้วย ether

CH3CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH3
ethyl methyl ether diethyl ether

CH3 CH3CH O

CH3C O CH3 CH3
isopropyl phenyl ether
CH3
tert-butyl methyl ether

ชื่อระบบ IUPAC
 หมู่ -OR เปน็ หม่แู ทนทีบ่ นสายโซ่ alkane เรยี กว่าหมู่ alkoxy

16

CH3CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH3
methoxyethane ethoxyethane

CH3 CH3O CH2CH2O CH3
1,2-dimethoxyethane
CH3C O CH3

CH3
2-methoxy-2-methylpropane

Cyclic ether

 ใช้ cycloalkane เป็นชือ่ หลัก

 เรยี กอะตอม O ท่แี ทนที่หมู่ -CH2- ว่า oxa

O O O
oxetane oxolane
oxirane oxacyclobutane
oxacyclopropane oxacyclopentane

O

O O
oxane 1,4-dioxane

oxacyclohexane 1,4-dioxacyclohexane

3.2 สมบัตขิ องอเี ทอร์

สมบัติทางกายภาพ

1. จุดเดอื ด จุดหลอมเหลวต่า

อเี ทอร์มจี ุดเดอื ดใกล้เคียงกบั แอลเคนทมี่ ีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกนั
MW จุดเดอื ด (oC)

CH3CH2OCH2CH3 74 35

CH3CH2CH2CH2CH3 72 36

tetrahydrofuran 72 66

(THF) O
cyclic ether มีจดุ เดอื ดสงู กว่า non-cyclic เพราะ cyclic ether ไม่มกี ารหมนุ
พันธะอสิ ระทาใหโ้ มเลกุลยึดเหนย่ี วกนั ดีกว่า
2. การละลาย เป็นโมเลกุลไมม่ ขี ้ัว ความหนาแนน่ นอ้ ยกว่านา้

• tetrahydrofuran ละลายน้าดกี วา่ diethyl ether เพราะเกดิ พนั ธะ
ไฮโดรเจนกับน้าได้ดีกวา่

• non-cyclic ether สว่ นใหญ่ไม่ละลายนา้

17

3.3 สมบตั ิของอีเทอร์

ประโยชนข์ องอเี ทอร์
1. ใช้เป็นตัวทาละลายสารอินทรยี ์
2. ในอดตี ใช้เอทอกซอี เี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ ซ่ึงนิยมเรยี กสารนี้ว่าอเี ทอร์
โดยสารนจ้ี ะออกฤทธกิ์ ดประสาทสว่ นกลางจนทาให้หมดสติ
3. ใชเ้ อทอกซอี ีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เปน็ ตัวทาละลายสารในหอ้ งปฏิบตั ิ
การและในอุตสาหกรรมเนอ่ื งจากอีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ด้หลายชนิด
เกิดปฏิกริ ยิ ากับสารอ่นื ได้ยาก และแยกออกไดง้ ่ายเมื่อส้ินสดุ ปฏิกิริยาเนื่องจากอเี ทอร์มี
จดุ เดอื ดต่า

ร่วม กนั คดิ 1

1. จงระบวุ ่าสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปนเ้ี ปน็ แอลกอฮอล์ อเี ทอร์ หรอื ฟนี อล

ก CH3CH2CH CH2 OH ข CH3CH2CH2CH O CH3

CH3 CH3

……………………………. …………………………….

ค ง OH

CH3O CH3

...............………………...... ...............................................
จ OH ฉO

...............………………..... ...............……………….....

2. จงเขียนไอโซเมอร์ทม่ี หี มู่ฟงั ก์ชนั ชนิดเดียวกับสารประกอบอินทรยี ท์ กี่ าหนดให้
ตอ่ ไปน้ี

ก. CH3CH2CH2OH

18

ข. CH3CH2–O–CH2 CH3

CH3CH2CH OH

ค OH

OH

ง OH

3. จงเขียนไอโซเมอรท์ เี่ ป็นไปได้ทั้งหมดของสารทีม่ ีสูตร C3H8O

ประเมินตนเอง : จากการทากจิ กรรม นกั เรยี นอยู่ในระดบั ใด

 ดมี าก  ดี  พอใช้  ปรบั ปรุง

19

4. แอลดไี ฮด์ (Aldehyde)

แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรยี ท์ หี่ ม่ฟู งั ก์ชันเป็นหมคู่ าร์บอก

OO

ซาลดไี ฮด์ (Carboxaldehyde : C H หรอื –CHO) มีสูตรท่วั ไปเป็น R C H
หรอื RCHO หรือ CnH2nO เม่ือ R , R’ เปน็ หมูแ่ อลคลิ หรือหมแู่ อรลิ

4.1 การเรียกช่อื แอลดไี ฮด์

เรยี กตามจานวนอะตอมคารบ์ อน แลว้ ลงทา้ ยเสยี งดว้ ย –อานาล (–anal)

จานวน สูตร สตู รโครงสร้าง ชื่อ ช่ือสามญั
คาร์บอน โมเลกลุ IUPAC

1 CH2O HCHO เมทานาล ฟอรม์ าล
ดไี ฮด์

2 C2H4O CH3CHO เอทานาล อะเซตาล
ดีไฮด์

3 C3H6O CH3CH2CHO โพรพา
นาล

4 C4H8O CH3CH2CH2CHO บวิ ทานาล

5 C5H10O CH3CH2CH2CH2CH2CHO เพนทา
นาล

20

4.2 สมบัตขิ องแอลดไี ฮด์

จุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของแอลดีไฮดบ์ างชนิด

ชอ่ื สูตรโครงสรา้ ง จุดเดอื ด สภาพละลายได้ท่ี 20OC
(OC) (g / นา้ 100 g)
เมทานาล HCHO ละลายไดด้ ี
เอทานาล CH3CHO – 19.1
โพรพานาล CH3CH2CHO ละลายได้ดี
บวิ ทานาล CH3CH2CH2CHO 20.1
เพนทานาล CH3CH2CH2CH2CH2CHO
48.0 16

74.8 7

103.0 ละลายได้น้อย

1. เปน็ โมเลกุลมีข้วั แอลดไี ฮดท์ ีม่ มี วลโมเลกลุ นอ้ ยหรือมจี านวนอะตอมคารบ์ อนน้อย ๆ
ละลายนา้ ได้ดี เน่ืองจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซเิ จนซ่งึ มคี ่าอเิ ลก็ โทนเนกาติวิตี
สูงกับอะตอมของคาร์บอนซง่ึ มคี ่าอเิ ลก็ โทรเนกาติวติ ตี ่ากวา่ แอลดไี ฮด์จึงเปน็ โมเลกลุ มีข้ัวเชน่ เดยี ว
กับน้าแรงยดึ เหนีย่ วระหว่างโมเลกุลจงึ เปน็ แรงดงึ ดดู ระหวา่ งขว้ั แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกบั
โมเลกลุ ของนา้ ได้โดยเกิดสลับกบั โมเลกุลของนา้ (Associated hydrogen bond) การละลายน้า
จะลดลงเมอ่ื จานวนอะตอมคารบ์ อนเพม่ิ ขน้ึ เนอื่ งจากมีสว่ นทีไ่ มม่ ขี ั้วมากข้นึ

2. จุดเดอื ดของแอลดีไฮดม์ ีแนวโน้มเพิ่มขึน้ ตามจานวนอะตอมคารบ์ อนเน่อื งจากการ
เพ่มิ ขึน้ ของจานวนอะตอมคารบ์ อนทาใหม้ วลโมเลกลุ สูงขึ้น เป็นผลใหแ้ รงแวนเดอร์วาลสส์ งู ข้นึ

แอลดไี ฮดม์ จี ดุ เดอื ดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮดเ์ ปน็ โมเลกลุ มีขว้ั จึงมแี รงยดึ เหนย่ี ว
ระหวา่ งโมเลกุลสงู กวา่ แอลเคนซ่ึงเป็นโมเลกุลไมม่ ขี ้วั แตเ่ นื่องจากแอลดีไฮดไ์ ม่มีพันธะไฮโดรเจนยึด
เหน่ียวระหวา่ งโมเลกุลดว้ ยกนั เอง จึงทาใหม้ จี ุดเดือดตา่ กวา่ แอลกอฮอล์

4.3 ประโยชนข์ องแอลดไี ฮด์

1. แอลดีไฮดท์ ีพ่ บในธรรมชาตสิ ่วนใหญเ่ ป็นนา้ มนั หอมระเหย และสารทมี่ กี ล่ินหอมในผลไมห้ รอื พืช
ตา่ งๆจงึ นามาใช้เปน็ สารปรงุ แต่งรสและกลิ่นของอาหาร เชน่ ซินนามาลดไี ฮด์ พบในอบเชย เบน
ซาลดไี ฮด์ พบในเมล็ดอัลมอนต์ วะนิลีนพบในเมลด็ วะนิลาและใช้เป็นสารให้กลิ่นวะนิลา

21

CH3 O O
O H
H
HO วะนิลิน
ซินนามาลดีไฮด์

2. แอลดีไฮด์ทใ่ี ชใ้ นวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (HCHO) มีช่อื สามญั ว่า
ฟอร์มาลดไี ฮด์ (formaldehyde) มสี ถานะเปน็ แก๊สที่อุณหภมู หิ ้อง มกี ลิน่ ฉนุ ละลายนา้ ได้
ดี สารละลายฟอรม์ าลดไี ฮด์เข้มขน้ 40% เรยี กวา่ สารละลายฟอรม์ าลนิ (formalin)ใช้ดอง
สตั วเ์ พื่อไมใ่ ห้เน่าเป่ือย ใชเ้ ปน็ สารตง้ั ต้นในอุ ตสาหกรรมพอลิเมอรส์ าหรบั ผลติ ส่ิงทอ
ฉนวน พรม วัสดุท่ใี ช้แทนไม้ และใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายพลาสติก ฟอรม์ าลินมพี ษิ ทาให้
ระคายเคอื งตา จมกู ผวิ หนัง ปวดศีรษะและมึนงงได้

3. ในอตุ สาหกรรมเตรยี มฟอร์มาลดีไฮดไ์ ด้จากปฏกิ ิริยาระหว่างเมทานอลกบั
ออกซิเจนภายใต้อณุ หภมู ิสงู โดยมีโลหะเงนิ เป็นตัวเรง่ ปฏกิ ริ ยิ า ดงั สมการ

2 CH3OH(g) + O2(g) 600 oC 2 HCHO + 2 H2O(g)
Ag

ฟอรม์ าลนี = ฟอร์มลั ดไี ฮด์หากสถานะเปน็ สารละลาย =>> "ฟอร์
มาลนี " หากสถานะเปน็ กา๊ ซ =>> "ฟอร์มลั ดีไฮด์ "ฟอรม์ ลั ดีไฮด์ ถูก
จัดเปน็ วตั ถุอนั ตรายชนดิ ท่ี 2 ตามพรบ . วตั ถุอันตร าย ควบคมุ โดย
กรมโรงงานอตุ สาหกรรม และกรมประมงป้องกนั ภัยรา้ ยใกลต้ ัวดว้ ย
ชุดตรวจฟอร์มาลดไี ฮด์

5. คีโตน (Ketone)

คโี ตน (Ketone) เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ทมี่ ีหมฟู่ ังกช์ ันเปน็ หมคู่ ารบ์ อนิล

OO

(Carbonyl group : C หรือ –CO–) มสี ตู รทว่ั ไปเปน็ R C R' หรอื RCOR’

22

หรือ CnH2nO เมอื่ R , R’ เปน็ หมแู่ อลคิลหรือหมแู่ อรลิ คโี ตนเปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสร้าง
กบั แอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเร่มิ ต้นทีค่ ารบ์ อน 3 อะตอม

5.1 การเรยี กชื่อคีโตน

ชอ่ื สามัญของคโี ตน
การเรียกช่ือสามัญของคีโตนจะเรียกช่ือของหมู่อัลคลิ หรืออารลิ ท่ีตอ่ อยูก่ ับหมู่

คาร์บอนลิ แลว้ ลงท้ายดว้ ยคาว่า ketone กรณีโครงสร้างของอัลคิล-ฟนี ิลคโี ตนจะเรยี กช่ือ
หมู่ลงทา้ ยดว้ ยคาวา่ – phenone ดังตวั อย่าง

dimethyl ketone (acetone) aceto phenone ethyl methyl

ketone

ในกรณีท่ีหมอู่ ลั คิลมหี มแู่ ทนท่เี ช่น เฮโลเจนอะตอม หมไู่ ฮดรอกซี เปน็ ตน้ ใหอ้ า่ นชอื่

สามญั โดยใช้อกั ษรกรกี เรียงตามลาดบั คอื อลั ฟา α , เบตา β, แกมมา γ เป็นต้นเพอื่

บอกตาแหน่งของหมูแ่ ทนทเี่ หล่าน้ัน โดยเรมิ่ ต้งั แต่คารบ์ อนตวั แรกท่อี ยู่ถัดจากหม่คู าร์บอ

นิลเป็นตน้ ไปใหเ้ ป็นคาร์บอนตาแหนง่ อลั ฟา เบตา และแกมมาตามลาดับ ดังตวั อยา่ ง

β – chloroethyl isopropyl ketone tert – butyl α – ethoxy

propyl ketoneชือ่ IUPAC ของคโี ตน

การเรยี กชือ่ IUPAC ของคโี ตนนน้ั เรียกตามชอ่ื ของสารประกอบอัลเคนโดยตัด –

e ออกแลว้ เตมิ –one แทน และระบตุ าแหน่งของหมู่คารบ์ อนลิ ไวข้ า้ งหน้า ถ้ามหี ม่แู ทนท่ี

ตอ้ งระบุตาแหน่งของหมู่แทนท่ีตามลาดบั อักษรภาษาอังกฤษ ดงั ตัวอยา่ ง

2 – butanone 2, 4 – dimethyl – 3 – pentanone

23

4 – hydroxy – 4 – methyl – 2 – pentanone 1 – phenyl – 1 - propanone

5.2 สมบตั ิของคีโตน

1. คโี ตนเป็นไอโซเมอรโ์ ครงสร้างกบั แอลดไี ฮด์ เชน่

OO

CH3 C CH3 CH3CH2 C H

โพรพาโนน (propanone) โพรพานาล (propanal)

2. โมเลกุลเลก็ ๆ ละลายน้าได้ เมือ่ จานวนอะตอมคารบ์ อนเพ่มิ ข้ึนจะละลายนา้ ไดน้ ้อยลง

จดุ เดือดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของคีโตนบางชนิด

สูตรโครงสร้าง ชอ่ื จดุ เดอื ด สภาพละลายไดท้ ่ี 20OC
(OC) (g / น้า 100 g)

CH3COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย

CH3COCH2CH3 บิวทาโนน 79.6 26.0

CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน 102.3 6.3

CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน 127.2 2.0

3. จดุ เดือดเพ่ิมขนึ้ ตามจานวนอะตอมคารบ์ อนเน่ืองจากมวลโมเลกุลเพม่ิ ขน้ึ แรงแวน

เดอร์วาลสแ์ ข็งแรงขน้ึ

4. เมื่อเปรียบเทยี บจุดเดือดของแอลเคน แอลดไี ฮด์ คโี ตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวล

โมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั พบว่าจุดเดอื ดจะเรยี งดับดังน้ี แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ >

แอลเคน

ช่ือ สตู รโครงสรา้ ง มวลโมเลกลุ จดุ เดอื ด (OC)

บวิ เทน CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5

โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0

โพรพาโนน CH3COCH3 58 56.1

โพรพานอล CH3CH2CH2OH 60 97.2

24

แอลดไี ฮด์และคีโตนมีจุดเดอื ดสงู กว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮดแ์ ละคีโตน
เป็นโมเลกลุ มีขวั้ จงึ มแี รงยึดเหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ สงู กวา่ แอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่
มีข้ัว แต่เน่อื งจากแอลดไี ฮดแ์ ละคโี ตนไมม่ ีพนั ธะไฮ โดรเจนยึดเหนีย่ วระหวา่ งโมเลกลุ
ด้วยกนั เอง จงึ ทาให้มจี ุดเดอื ดตา่ กว่าแอลกอฮอล์

5.3 ประโยชนข์ องคโี ตน

คโี ตนทีใ่ ช้มาก ไดแ้ ก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มชี ่อื
สามัญคอื แอซีโตน (acetone) เป็นคีโตนทมี่ ีจานวนอะตอม C นอ้ ยทส่ี ดุ เป็น
ของเหลวใสไมม่ ีสี มีกลนิ่ ออ่ น ๆ ระเหยง่าย ละลายในน้า ได้ดี จงึ ใช้เป็นตวั ทาละลาย
พลาสตกิ และแลกเกอรแ์ อซีโตนสามารถละลายสารประกอบอนิ ทรีย์อน่ื ๆได้ดี แอซี
โตนเป็นสารทไี่ วไฟมาก จึงตอ้ งใช้ด้วยความระมดั ระวัง ถ้าสดู ดมเขา้ ไปมาก ๆ จะทา
ใหม้ ึนงง ซมึ และหมดสติ

การบรู ผลิตไดจ้ ากตน้ การบูร ใช้เป็นสารไลแ่ มลง เป็นสว่ นผสมของยาด ม
ยาหมอ่ ง และเครอ่ื งสาอาง

O

การบูร

ร่วม กนั คดิ 2

1. สารประกอบอนิ ทรีย์ตอ่ ไปน้ี เป็นแอลดไี ฮดห์ รือคโี ตน

กO O O
H
H C CH3 ข คCH3 CH CH2 C H

ง CHO CH3 CH3
O

จ ฉCH2 CH3 O

CH3 CH2 C CH3

สารท่เี ป็นแอลดไี ฮดค์ อื คโี ตนคือ .

25

2. จงเขยี นไอโซเมอร์ทเ่ี ปน็ ไปได้ท้ังหมดของแอลดีไฮด์และคีโตนท่ีมีสูตร
โมเลกลุ ตอ่ ไปนี้
ก. C4H8O

ข. C5H10O

3. สารประกอบอินทรียแ์ ต่ละค่ตู อ่ ไปนี้ ชนดิ ใดมจี ุดเดือดสูงกว่า เพราะ เหตใุ ด
ก. CH3COCH3 กับ C4H10
……………………………………………...................………………………………………………………………
………………………………………………….....................…………………………………………………..……
……………………………………………...................………………………………………………………………
……………………………………………...................………………………………………………………………
ข. CH3CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2CHO
…………………………………………………...................…………..………………………………………..……
……………………………………………...................………………………………………………………………
……………………………………………...................………………………………………………………………
……………………………………………...................………………………………………………………………
ค. CH3CH2CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2OH
…………………………………………………...................………..…………………………………………..……
……………………………………………...................………………………………………………………………
……………………………………………...................………………………………………………………………
……………………………………………...................………………………………………………………………

26

ตรวจสอบความรู้ นาสปู่ ัญญา

ขนั้ ท่ี 2 สรา้ งความรู้ ปฏิบัติการ ฝึ กทา : ฝึ กสร้าง
Combination

ให้นกั เรยี นอา่ นงานวจิ ัย จากตวั อย่าง งานวจิ ัยเรื่อง การศึกษาสารประกอบฟีนอลิก
และฤทธ์ิต้านอนมุ ูลอสิ ระของพชื ทอ้ งถ่ินที่คัดเลอื ก แลว้ ตอบคาถาม ( 6 คะแนน )

ชอื่ เรอ่ื งวทิ ยานพิ นธ์ การศกึ ษาสารประกอบฟีนอลิกและฤทธ์ติ า้ นอนมุ ูลอสิ ระของพืชท้องถิน่ ที่

คัดเลอื ก

ผ้เู ขยี น นางสาว สกุ ัญญา เตชกติ ตริ งุ่ โรจน์

ปริญญา วิทยาศาสตรดุษฎบี ณั ฑิต (เภสัชศาสตร์)

คณะกรรมการที่ปรกึ ษาวทิ ยานิพนธ์

รศ. ดร. ศริ พิ ร โอโกโนกิ ประธานกรรมการ

ศ. ดร. ไมตรี สทุ ธจติ ต์ กรรมการ

ผศ. ดร. สมบตั ิ เชาวนพูนผล กรรมการ

ศ. ดร. ฟมู ิโอะ อเิ คงามิ กรรมการ

บทคดั ย่อ
พชื ท้องถ่นิ หรือผกั พ้ืนบ้านเป็นแหลง่ ท่ดี ขี องสารธรรมชาติ เชน่ สารประกอบฟนี อลิกซง่ึ มฤี ทธิ์
ทางชวี ภาพในการตอ่ ต้านอนมุ ลู อิสระ มคี ณุ ค่าในการส่งเสริมสขุ ภาพและใช้ในการบาบัดรกั ษาโรคได้
งานวจิ ยั น้ีมีวตั ถุประสงคเ์ พอ่ื ศึกษาฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและความเป็นพษิ ต่อเซลล์ส่วนของสารสกัดทใ่ี ห้
ฤทธ์ิดที ่ีสุดและไมเ่ ป็นพษิ จะถูกนามาแยกและพสิ จู น์โครงสร้างของสารท่ีแสดงฤทธิ์ต้านอนมุ ลู อิสระสงู
ผลการวิจยั พบว่าสารสกัดเอทานอ ลจากพชื ไทยยส่ี ิบหกชนดิ ท่นี ามาศึกษาและเปรียบเทียบฤทธ์ติ ้านอนมุ ลู
อสิ ระดว้ ยวิธที ดสอบฤทธต์ิ ้านอนมุ ูลอสิ ระทัง้ ABTS, DPPH, FRAP และ -carotene bleaching พบว่า
สารสกัดใบฝรั่งใหฤ้ ทธ์ติ ้านอนมุ ลู อิสระสูงทีส่ ุด ซง่ึ มีคา่ TEAC เทา่ กับ 4.908 ± 0.050 มิลลิโมลต่อ
มิลลิกรมั เม่อื นาใบฝรัง่ มาทาการศึกษาตอ่ โดยการสกดั แยกสว่ นดว้ ยสารละลายทมี่ ขี ้ัวต่าไปจนถงึ
สารละลายทม่ี ีข้วั สูงคอื เฮกเซน เอทิลอะซิเตต บวิ ทานอลและเมทานอลตามลาดบั พร้อมทดสอบฤทธิ์
ต้านอนมุ ูลอสิ ระและปรมิ าณสารประกอบฟีนอลกิ ด้วยวิธี Folin-Ciocalteu reaction ผลการทดสอบ
พบวา่ สารสกัดจากใบฝรง่ั ทส่ี กดั ด้วยเมทานอล ใหฤ้ ทธต์ิ ้านอนุมลู อสิ ระและปรมิ าณสารประกอบฟีนอลิกสงู

27

ทีส่ ดุ และตามดว้ ยสารสกดั จากบิวทานอล เอทิลอะซิเตต และเฮกเซนตามลาดับ สารสกัดเมทานอลจากใบ
ฝรั่งได้ถกู นามาทาให้บรสิ ุทธ์ดิ ้วยวธิ ีการทางคอลมั นโ์ ครมาโตรกราฟฟโี ดยใช้ silicagel, RP-18 silica gel,
Sephadex LH-20, MCI-gel และ Toyopearl HW-40C สารบรสิ ุทธท์ิ งั้ สามตัวทแี่ ยกไดถ้ ูกพิสูจน์
โครงสร้างทางเคมดี ้วยเทคนคิ ทางสเปคโตรเมตรี (IR, MS, 1H-NMR, และ 13C-NMR) พบว่า
สารประกอบท้งั สามคอื เคอซติ ิน เคอซติ นิ ไกลโ์ คไซด์ และมอริน เม่ือนาสารบรสิ ุทธิ์ทง้ั สามมาทดสอบ
ฤทธิ์ต้านอนุมูลอสิ ระพบว่าเคอซติ นิ ให้ฤทธสิ์ ูงทีส่ ดุ ดว้ ยคา่ IC50, TEAC, และ EC เท่ากบั 1.20 ± 0.02
ไมโครกรมั ตอ่ มลิ ลลิ ติ ร, 57.54 ± 0.07 มลิ ลโิ มลต่อมิลลิกรมั , และ 72.69 ±1.06 มิลลโิ มลต่อมลิ ลิกรัม
ตามลาดับ สว่ นเคอซิตนิ ไกล์โคไซดแ์ ละมอรนิ มีฤทธิ์ตา้ นอนุมลู อสิ ระตา่ กวา่ เคอซติ นิ อย่างมีนัยสาคัญ
จากการศึกษาน้สี รุปไดว้ า่ สารประกอบทสี่ ามารถแยกไดจ้ ากใบฝรัง่ สามารถตอ่ ต้านอนมุ ลู อิสระด้วย
คุณสมบัติการจับกบั อนุมลู อิสระ และการเป็นสารรีดวิ ส์โดยคณุ สมบตั ิของหม่ไู ฮดรอกซิลบนโครงสรา้ ง
สารตา้ นอนมุ ูลอสิ ระในพชื จะประกอบดว้ ยสารสาคญั หลายชนดิ อย่รู วมกนั ซึ่งมีความสาคัญต่อการแสดง
ฤทธิต์ ้านอนุมลู อสิ ระ ดังนนั้ การศึกษาถึงฤทธิต์ า้ นอนมุ ูลอสิ ระของการรวมกนั ของเคอซติ นิ กบั เคอซติ นิ
ไกลโ์ คไซดแ์ ละมอรินเป็นสิง่ ที่นา่ สนใจและควรศกึ ษาต่อไป

ท่มี า http://rgj.trf.or.th/abstract/th/PHD47K0097-
Sugunya.pdf เม่ือ 9 ม.ค.58

ใหน้ กั เรยี นร่วมกนั ตง้ั คาถามเกีย่ วกบั ตัวอยา่ งงานวจิ ัยทห่ี ามาเพื่อถามเพื่อนๆ ไมน่ อ้ ยกว่าดา้ นละ 3 ขอ้ ดังน้ี

1. ด้านความรู้ทางวิทยาศาสตร์

คาถามที่ 1 ................................................................................ คาตอบ
................................................................................................. ข้อ 1 .................................................
................................................................................................. …………...........................................
คาถามท่ี 2 ................................................................................ ข้อ 2 .................................................
................................................................................................. …………...........................................
................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
คาถามที่ 3 ................................................................................ …………............................................
.................................................................................................

.................................................................................................

28

2. ด้านปฏิบตั กิ ารและทักษะทางวิทยาศาสตร์ คาตอบ
คาถามที่ 1 ................................................................................ ข้อ 1 .................................................
................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ข้อ 2 .................................................
คาถามท่ี 2 ................................................................................ …………............................................
................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................
คาถามที่ 3................................................................................
................................................................................................. คาตอบ
................................................................................................. ข้อ 1 .................................................
3. ดา้ นคา่ นิยมตอ่ ภูมิปญั ญาไทยทางวิทยาศาสตร์ …………............................................
คาถามท่ี 1 ................................................................................ ข้อ 2 .................................................
................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
คาถามที่ 2 ................................................................................ …………............................................
..................................................................................................
.................................................................................................
คาถามที่ 3................................................................................
.................................................................................................
.................................................................................................

. เกณฑก์ ารให้คะแนนตอบคาถาม ( 6 คะแนน )

คาถาม 2 คะแนน ระดบั คะแนน 0 คะแนน
ตอบถูกต้อง 1 คะแนน ตอบผิด
1. ด้านความร้ทู าง ตอบถกู บ้างผดิ บา้ ง
วทิ ยาศาสตร์ ตอบถกู ตอ้ ง ตอบผิด
2. ด้านปฏบิ ัตกิ ารและ ตอบถกู บา้ ง
ทักษะทางวทิ ยาศาสตร์ ผดิ บา้ ง

3. ดา้ นคา่ นิยมต่อภูมิ ตอบแสดงความรสู้ กึ ชื่น ตอบแสดงความรู้สกึ ชื่น ไมแ่ สดงความรสู้ กึ /เฉยๆ
ปัญญาไทยทาง
วิทยาศาสตร์ ชอบมากต่อภูมปิ ัญญา ชอบต่อภมู ิปญั ญาไทย ชน่ื ชอบตอ่ ภูมปิ ัญญาไทย

ไทยทางวทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ ทางวิทยาศาสตร์

29

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขน้ั ท่ี 3 ซึมซบั ความรู้ ปฏิบตั ิการ คิดดี ผลงานดี มีความสขุ
Assimlation

สถานการณ์ 1 ใหน้ กั เรยี นแต่ละกล่มุ ศึกษาคน้ คว้างานวจิ ยั เกยี่ วพืชสมนุ ไพรไทยกับสารฟี

นอลพรอ้ มระบุแหล่งท่มี าแล้วบันทึกข้อมลู

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

30

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มลู

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

31

สถานการณ์ 2 ให้นกั เรยี นแตล่ ะกลุ่มเขียนโครงการสารวจสารฟนี อลในพืชสมุนไพร

ทีน่ ักเรยี นสนใจพรอ้ มระบุรายละเอยี ดดังต่อไปนี้

1. วางแผนปฏิบตั โิ ครงการ

1.1 ต้งั ชอ่ื โครงการ

............................................................................................................................. .....................................

............................................................................................................................. .....................................

1.2 ต้ังปญั หา

..................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .....................................

............................................................................................................................. .....................................

..................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .....................................

......................................................................................................................................... .........................

1.3 ตั้งสมมตฐิ าน (คาดคะเนคาตอบลว่ งหนา้ )

............................................................................................................................. .....................................

..................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .....................................

............................................................................................................................. .....................................

1.4 วางแผนปฏิบตั ิการ

1) วิธีดาเนนิ การ

............................................................................................................................. .....................................

..................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .....................................

............................................................................................................................. .....................................

..................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .....................................

..................................................................................................................................... .............................

..................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .....................................

............................................................................................................................................................ ......

............................................................................................................................ ......................................

2) วัสดุ อปุ กรณ์

32

............................................................................................................................. .....................................
................................................................................................................................................................. .
............................................................................................................................. .....................................
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
3) ระยะเวลา
............................................................................................................................. .....................................
2. ปฏบิ ัติ พร้อมบันทึกผลการทดลอง
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
.............................................................................................................................. ....................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................... .............
..................................................................................................................... .............................................
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
3. สรปุ ผลการทดลอง
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
.................................................................................................................................. ................................
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
......................................................................................................................................................... .........

33

......................................................................................................................... .........................................
............................................................................................................................. .....................................
7. ขอ้ เสนอแนะ
..................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .....................................
............................................................................................................................. .....................................
..................................................................................................................................................................

การจัดทาโครงการ เป็นการเตรยี มการเพอื่ การ
กระทาอย่างใดอยา่ งหนึ่ง เพอื่ หาทางปฏิบัติหรอื
ดาเนินการใหบ้ รรลุวตั ถปุ ระสงค์ของการกระทาน้ัน ๆ
อย่างแน่ชัด และมีระบบข้ันตอน และโครงการจะเป็นส่ิง
ช่วยชี้แนะแนวทางกาหนดลกั ษณะและขอบขา่ ยของกา ร
ดาเนนิ งาน รวมท้ังกาหนดเป้าหมายของการทางานน้นั

34

แบบทดสอบหลังเเรียน

เล่มที่ 3 เร่ือง สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ธี าตุออกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ ตอนท่ี 1 วชิ าเคมี
เวลา 15 นาที
ชัน้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 ภาคเรียนที่ 1

คาสง่ั 1.ใหน้ ักเรยี นเขยี นเครือ่ งหมาย X ลงในข้อทน่ี กั เรียนคิดวา่ ถกู ต้องท่สี ุดเพยี งข้อเดยี ว
2.ขอ้ สอบมที ้ังหมด 20 ข้อใหน้ ักเรยี นทาทุกขอ้ ใชเ้ วลาในการทา 15 นาที

1. แอลกอฮอล์เริม่ มีไอโซเมอรเ์ มอื่ ในโมเลกลุ มีธาตุคารบ์ อนกอ่ี ะตอมและมกี ่ไี อโซเมอร์

ก. 2, 2 ข. 3 , 2 ค. 4, 3 ง. 5, 3

2. จากการทดสอบสมบตั ขิ องสาร A พบวา่

1. สารละลายไม่นาไฟฟา้ 2. ติดไฟได้ไม่มีเขมา่

3. ทาปฏิกริ ยิ ากับกรดอินทรยี ไ์ ด้ 4. ทาปฏิกิริยากับ Na ใหก้ า๊ ซ H2

สาร A คือข้อใด O

ก. R - OH ข. CnH2n+2 ค. R - C - OH ง. CnH2n

3. สารใดท่ีไดจ้ ากการกล่ันสลายไม้

ก. CH3OH ข. C2H5OH ค. CH4 ง. CH3COOH

4. สารประกอบอินทรีย์ท่ีสามารถละลายนา้ ไดเ้ มือ่ มขี นาดโมเลกลุ เล็ก แตส่ ารละลายไมน่ าไฟฟา้ คือสารอนิ ทรีย์

ท่ีมีหมูฟ่ งั ก์ชันใด O

ก. - NH2 ข. - C = C - ค. - C - OH ง. - OH

5. ขอ้ ใดเป็นแอลกอฮอล์

OH OH

ก. ข. C6H5OH ค. ง. CH3CHO

6. ข้อใดตอ่ ไปนี้เปน็ คาอธิบายทดี่ ที ีส่ ุดวา่ ทาไมแอลกอฮอล์จงึ มีจดุ เดอื ดตา่ กวา่ กรดอนิ ทรยี ท์ ่มี จี านวนคารบ์ อน

อะตอมเทา่ กัน

ก. เน่ืองจากพนั ธะโคเวเลนต์ระหวา่ งโมเลกลุ ของหม่แู อลคีนกับหมไู่ ฮดรอกซลิ มีคา่ ค่ากว่าพันธะโคเวเลนต์

ระหว่างโมเลกุลของหมูแ่ อลคนี กบั หมคู่ าร์บอกซลิ

ข. ความมขี ั้วในโมเลกลุ ของกรดอินทรียม์ ีค่าสูงกว่าความมีขั้วของโมเลกุลของแอลกอฮอล์

ค. โมเลกุลของกรดอินทรยี ย์ ดึ กนั ด้วยพนั ธะไฮโดรเจนท่แี ขง็ แรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของ

แอลกอฮอล์

ง. ไมม่ ขี ้อใดถูกตอ้ ง เพราะทจี่ ริงแล้วแอลกอฮอล์มจี ุดเดอื ดสงู กว่ากรดอินทรียท์ ีม่ จี านวนคารบ์ อนอะตอม

เทา่ กนั

35

7. ขอ้ ใดเปน็ หม่ฟู ังกช์ ันของแอลดีไฮด์

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

8. ขอ้ ใดอา่ นชื่อของ CH3CH2CH2CH2CH2O

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

9. สารในขอ้ ใดควรจะเป็นแอลดไี ฮด์

ก. C2H2O4 ข. CH3COCH3 ค. CH3COOCH3 ง. CH3CH2CHO

10. CH3(CH2)4CHO มชี ื่อวา่ อย่างไร ?

ก. เฮกซาโนน ข. เฮกซานาล ค. เฮกซานาไมด์ ง. เพนทานาล

11. ข้อใดไม่ถกู ต้อง

จ. เมทานาลมชี ่อื สามัญวา่ ฟอรม์ าลดีไฮด์

ฉ. ฟอร์มาลนิ ใช้ฉดี ศพเพ่ือรกั ษาสภาพไม่ใหเ้ นา่ เปื่อย

ช. ฟอร์มาลนิ เปน็ ฟอรม์ าลดไี ฮด์ที่มคี วามเขม้ ข้นร้อยละ 20

ซ. ฟอรม์ าลินมพี ษิ มาก ถา้ สูดดมเขา้ ไปจะทาใหร้ ะบบหายใจและหลอดลมอกั เสบ

12. ขอ้ ใดเปน็ หมู่ฟงั ก์ชันของคีโตน

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

13. ขอ้ ใดอ่านชื่อของ CH3COCH2CH2CH3

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

14. ขอ้ ใดเป็นสูตรของ บวิ ทาโนน

ก. C4H8O2 ข. CH3COOCH3 ค. CH3CO CH2CH3 ง. CH3CH2 CH2CHO

15. ขอ้ ใดไมถ่ ูกตอ้ ง

ก. สารประกอบคโี ตนจะมหี ม่แู อลคอกซีคารบ์ อนลิ เป็นหมู่ฟงั กช์ นั

ข. โพรพาโนนมีชื่อสามัญว่าแอซโี ตน

ค. แอซโี ตนใช้เปน็ ตัวทาละลายพลาสตกิ และแลกเกอร์

ง. แอซโี ตนเป็นสารท่ไี วไฟมาก ไอระเหยของสารน้ถี า้ สูดดมเข้าไปจะเกิดอาการมนึ งง ซึมและหมดสตไิ ด้

16. ข้อใดไม่ถูกตอ้ ง

ก. คโี ตนโมเลกุลเล็กทส่ี ดุ จะตอ้ งประกอบดว้ ยคารบ์ อน 3 อะตอม

O

ข. สตู รทวั่ ไปของแอลดไี ฮด์คอื R - C - H

ค. แอลดไี ฮดจ์ ะมจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ คโี ตนทม่ี ีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน

ง. การละลายน้าของคโี ตนจะลดลงเม่ือโมเลกลุ ใหญ่ข้นึ

36

17. สารประกอบอินทรียท์ ี่มโี ครงสรา้ งดงั แสดง มีคณุ สมบตั ิทางกรดเบสอย่างไร

ก. เบสแก่ ข. เบสอ่อน ค. กรดแก่ ง. กรดออ่ น

18. สารประกอบอินทรีย์ดังแสดง คือ ฟนี อล และโทลอู นี ตามลาดับสารชนดิ ใดนา่ จะ มีจุดเดอื ด

มากกว่า

ก. ฟนี อล ข.โทลูอนี ค. เทา่ กัน ง. ขึ้นอยู่กบั อณุ หภมู ิ

19. สารขอ้ ใดไม่เกิดพนั ธะไฮโดรเจนกบั นา้

ก. CH3-O-CH3 ข. CH3CH2OH ค. CH3COOH ง. เกดิ ไดท้ กุ ขอ้

20. ขอ้ ใดไมใ่ ชป่ ระโยชน์ของอเี ทอร์

ก. ใชเ้ ปน็ ตวั ทา ละลายในปฏกิ ริ ิยาเคมีอนิ ทรีย์ ข. ใชไ้ ดเอทิลอเี ทอร์เป็นยาสลบ

ค. ใช้เป็นเชอ้ื เพลิง ง. ใชเ้ ชด็ ทาความสะอาดบาดแผลฆา่ เชื้อ

******************************************************************************

คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

37

บรรณานุกรม

สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทโนโลย,ี สถาบัน. (2554).คู่มือครูสาระการเรยี นรู้พ้ืนฐานและเพม่ิ เติม
เคมี เล่ม 5.พมิ พ์ครง้ั ที่ 1 ; กรงุ เทพฯ : โรงพิมพ์ครุ ุสภาลาดพรา้ ว.

ส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทโนโลย,ี สถาบัน. กระทรวงศึกษาธิการ. หนงั สือเรยี นสาระการเรยี นรู้
พ้ืนฐานและเพ่มิ เติมเคมี เลม่ 5. กลุ่มสาระการเรยี นรูว้ ทิ ยาศาสตร์ ชัน้ มัธยมศกึ ษาปีที่ 6.(2554)
กรงุ เทพฯ : โรงพิมพค์ รุ ุสภาลาดพร้าว.

สาราญ พฤกษส์ นุ ทร. (2549).สรปุ และตะลยุ โจทยเ์ คมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
รศ. ดร.นิพนธ์ ตังคณานรุ กั ษ,์ รศ.คณิตา ตงั คณานรุ กั ษ,์ (2554).Compact เคมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ

: แมค็ .
สุทัศน์ ไตรสถติ วร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอด็ พบั ลซิ ่ิง.