ฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

วิชาเคมี5 ว 30225

สอนโดย นางสาวอโนชา อทุ มุ สกลุ รตั น์
ครชู านาญการพิเศษ

สาหรบั นกั เรียนชน้ั มธั ยมศึกษาปี ท่ี 6 โรงเรยี นสวุ รรณารามวิทยาคม
ชื่อ-สกลุ ..................................................ชน้ั .........เลขท่ี........

ก

คานา

ชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์ หน่วยเคมีอนิ ทรยี ์ เลม่ ท่ี 2 เรอ่ื ง ฉันคือสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนตามแนวคดิ แบบโยนโิ สมนสกิ าร จัดทาเพ่อื เปน็ เครื่องมือในการพัฒนาผลสัมฤทธ์ิ ความ
พึงพอใจทางการเรยี นเคมี ส่งเสรมิ ความสามารถทางการคดิ อยา่ งมีวจิ ารณญาณ สาหรบั นักเรียนชั้น
มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6/1-2 โรงเรียนสวุ รรณารามวิทยาคม โดยในทุกกจิ กรรมได้จัดลาดบั ขัน้ ตอนที่เน้นการ
เพิ่มพนู ประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ นกั เรยี นจะไดร้ บั การทดสอบกอ่ นเรยี น และศกึ ษาเนอ้ื หาความรทู้ ่ี
สง่ เสรมิ ให้นักเรยี นศกึ ษาและสบื ค้น โดยมคี วามรู้เพ่ิมเตมิ นอกเหนอื จากในบทเรียน กอารบตคาถาม การทา
แบบฝกึ หดั และทากิจกรรมการทดลองตามขนั้ ตอนตลอดจนทาแบบทดสอบหลังเรียน เพอ่ื ประเมิน
ตนเองหลังจากการเรยี นรใู้ นแต่ละกิจกรรมการเรียนรู้

ผูจ้ ัดทาหวงั เป็นอยา่ งยิง่ ว่า ชดุ กิจกรรมวิทยาศาสตร์ หนว่ ยเคมีอินทรีย์ เล่มท่ี 2 เร่อื งฉนั คอื
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนตาม แนวคิดแบบโยนโิ สมนสกิ าร จะทาใหผ้ เู้ รียนมีความรู้และ
ความสามารถในการสบื คน้ การจัดระบบสงิ่ ทเี่ รยี นรู้ ทักษะกระบวนการทางวทิ ยาศาสตร์ เพือ่ สรา้ ง
องคค์ วามรู้ ได้เปน็ อย่างดสี ามารถนาความร้ทู ไ่ี ดจ้ ากการเรียนรไู้ ปปรบั ใช้ในชีวติ ประจาวนั ได้ และ เป็น
ประโยชน์ สาหรับผู้ท่ีสนใ จใช้เปน็ แนวทาง ในการจัดกระบวนการเรยี นรู้ กลุม่ สาระการเรียนรู้
วิทยาศาสตรไ์ ดต้ ่อไป

นางสาวอโนชา อทุ ุมสกุลรตั น์

สารบญั ข

เรื่อง หน้า
คานา ก
สารบญั ข
ข้อแนะนาการเรยี นรชู้ ุดกจิ กรรมวิทยาศาสตร์ ค
โครงสรา้ งชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบกอ่ นเรียน 1
ขั้นท่ี 1 การหาความรู้ 4
- ปฏบิ ัติการ ฝกึ อา่ น : ฝกึ คดิ 4
ขน้ั ที่ 2 สร้างความรู้ 34
- ปฏิบตั ิการ ฝกึ ทา : ฝึกสรา้ ง 34
ขัน้ ที่ 3 ซมึ ซบั ความรู้ 35
- ปฏิบัตกิ าร คดิ ดี ผลงานดี มีความสุข 35
แบบทดสอบหลังเรยี น 38
บรรณานุกรม 43

ค

ข้อแนะนาการเรียนรู้ชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์

สาหรับนักเรยี น

จดุ ประสงค์ของการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์ มงุ่ หวงั ให้นกั เรียนเปน็ ผ้มู คี วามสามารถทางการ

จดั การความรูท้ างวทิ ยาศาสตร์ 3 ดา้ น ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคดิ

2. ดา้ นทักษะการจดั การความร้ทู างวทิ ยาศาสตร์

3. ดา้ นคา่ นยิ มต่อตนเองเพ่อื สังคม

ซ่งึ นักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดงั นี้ 1.การหาความรู้ (Operation) จาก

กจิ กรรมการสบื เสาะ คน้ หา กจิ กรรมร่วมกนั คดิ และกิจกรรมรว่ มกันคน้ 2.การสรา้ งความรู้

(Combination) เป็นขนั้ ฝกึ การวเิ คราะหป์ ระกอบดว้ ยการฝกึ คดิ แบบสบื สาวปัจจัยเหตแุ ละแบบ

แยกแยะสว่ นประกอบโดยใช้ ข้อความและสถานการณ์ เพ่อื พฒั นาตนเอง 3. การซึมซับความรู้

(Assimilation) เปน็ ขนั้ ทใี่ ห้นักเรียน ศึกษาคน้ ควา้ ข้อมลู จา กแหล่งข้อมูลตา่ ง ๆ เชน่ หนงั สอื

อนิ เตอร์เน็ต ฝกึ คิดอยา่ งมวี จิ ารณญาณ ฝกึ ทักษะการเขยี นเพอื่ นาเสนอแกไ้ ขปญั หา ทพี่ บ

ประกอบการตอบคาถามฝึกการวิเคราะหจ์ ุดเด่น และจดุ ด้อยของ ผลงาน ตรวจสอบและปรบั ปรงุ เพื่อ

สร้างชน้ิ งานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้ โดยในทกุ กจิ กรรมได้จัดลาดบั ขัน้ ตอนทเี่ น้น

การเพ่ิมพูนประสบการณ์ทางวทิ ยาศาสตร์ เพอื่ เป็นผ้มู คี วามสามารถทางการจดั การความร้ทู าง

วทิ ยาศาสตร์ ดังนี้

1. อ่าน และทาความเขา้ ใจในทกุ ขน้ั ตอนของกิจกรรมการเรยี นรู้

2.รกั และสนใจตนเอง สรา้ งความรู้สึกท่ีดใี หก้ ับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้ มีความสามารถมี

ศกั ยภาพอย่ใู นตัว และพร้อมทจี่ ะเรียนรทู้ กุ สง่ิ ที่สรา้ งสรรค์

3. รูส้ ึกอิสระและแสดงออกอยา่ งเต็มความสามารถ

4. ฟัง คิด ถาม เขยี น ปฏบิ ตั ิ อยา่ งรอบคอบในทุกกจิ กรรม ใชเ้ นื้อท่กี ระดาษทีจ่ ัดไวส้ าหรับ

เขียนให้เต็ม โดยไม่ปล่อยให้เหลอื เปล่า เพ่ือใหเ้ กดิ ประโยชน์สูงสดุ กบั ตนเอง

5. ใช้เวลาในการเรียนรูอ้ ยา่ งคมุ้ คา่ ใชท้ ุกๆ นาทที าให้ตนเองมีความสามารถเพิม่ มากขึน้

6. ตระหนักตนเองอยเู่ สมอวา่ จะเรียนรู้วทิ ยาศาสตรเ์ พื่อนามาพัฒนาตนเองและพฒั นาสงั คม

จดุ เด่นของการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตร์ คือ การสร้างคุณค่าที่ดใี หก้ ับสงั คม

จึงขอเชิญชวนนักเรียน มาร่วมกนั เรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์

ด้วยใจรัก และ พฒั นาตนใหเ้ ต็มขีดความสามารถ

ขอสง่ ความปรารถนาดีใหแ้ ก่นักเรยี นทุกคนไดเ้ รยี นรู้วทิ ยาศาสตร์อยา่ งมคี วามสุขพ่ึงตนเองได้
และเปน็ ผมู้ ีความสามารถทางการจัดการความรทู้ างวิทยาศาสตรเ์ พอ่ื สังคม ย่ิงๆ ขึ้น สบื ไป

ง

โครงสรา้ งชดุ กิจกรรมวิทยาศาสตร์
ชดุ ท่ี 2 เรอ่ื งฉนั คือสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สาระสาคญั
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน หมายถงึ สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่มี เี ฉพาะธาตคุ ารบ์ อนและ

ไฮโดรเจนเปน็ องค์ประกอบ ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเกดิ ในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยาง
ไม้ ถ่านหิน ปโิ ตรเลียม เช่น CH4 , C2H6 , C2H4

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเป็นสารอินทรยี ์ประเภทหน่ึงซ่ึงประกอบดว้ ยธาตุคาร์บอน และ
ไฮโดรเจนเป็นหลัก ไดแ้ ก่ แอลเคน แอลคนี และแอลไคน์

จุดประสงค์การเรยี นรู้
1. เขียนสตู รทั่วไป สตู รโมเลกลุ และสตู ร โครงสรา้ ง พรอ้ มทั้งเรียกชอื่ สารประกอบ

ไฮโดรคารบ์ อนแต่ละประเภทได้
2. บอกสมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มลพษิ ท่อี าจเกดิ ขนึ้ และการแกไ้ ขได้

การจัดกระบวนการเรียนรู้ใช้รูปแบบการจัดการความรทู้ างวิทยาศาสตร์ มี 3 ข้ัน คือ
1. การหาความรู้ (Operation)
2. การสร้างความรู้ (Combination)
3. การซึมซับความรู้ (Assimilation)

เวลาทใ่ี ช้ 7 ชวั่ โมง

การวดั และประเมนิ ผลการเรยี นรู้
นกั เรยี นประเมนิ ผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมนิ ผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรียน

แบบทดสอบก่อนเรียน 1

เลม่ ที่ 2 เรอื่ ง ฉนั คอื สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ช้นั มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 ภาคเรยี นท่ี 1

คาส่ัง 1.ให้นักเรียนเขยี นเครือ่ งหมาย X ลงในข้อทีน่ กั เรยี นคดิ ว่าถกู ต้องทส่ี ุดเพยี งข้อเดยี ว
2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นกั เรยี นทาทุกข้อ ใชเ้ วลาในการทา 15 นาที

1. สารประกอบในข้อใด เม่อื เกดิ ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้แลว้ เกดิ เขม่ามากท่สี ุด

ก. C6H6 ข. C6H10 ค. C6H12 ง. C6H14

2. สารประกอบในขอ้ ใด ไม่ฟอกสสี ารละลายโบรมนี ในที่มืด แต่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในทสี่ วา่ งและไมฟ่ อกสี

สารละลาย KMnO4

ก. C4H6 ข. C4H10 ค. C4H12 ง. C4H16

3. สารประกอบต่อไปน้ี

1. เฮกเซน 2. เฮกซนี 3. ไซโคลเฮกซีน 4. เบนซีน

สารประกอบข้อใด ทมี่ ีสมบตั ิฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในทั้งในทม่ี ดื ท่สี วา่ ง และฟอกจางสสี ารละลาย

KMnO4 ดว้ ย

ก. ขอ้ 1 และ 2 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ข้อ1, 2 และ 3

4. ในกลมุ่ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทมี่ ีสูตรท่ัวไปรว่ มกัน ถ้าจานวนอะตอมของคาร์บอนลดลงเรอื่ ย ๆ จะมี

สถานะตามลาดบั อย่างไร ?

ก. ก๊าซ ของเหลว ของแขง็ ค. ของแขง็ กา๊ ซ ของเหลว

ข. ของแข็ง ของเหลว ก๊าซ ง. ของเหลว กา๊ ซ ของแขง็

5. ปฏิกิริยาการเติม จะเกดิ ขน้ึ กับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดต่อไปนี้

1. แอลเคน 2. แอลคนี 3. แอลไคน์ 4. ไซโคลแอลเคน 5. ไซโคลแอลคีน

ก. ข้อ 1 และ 5 ข. ขอ้ 2 และ 3 ค. ขอ้ 3 และ 4 ง. ข้อ 1, 2 และ 3

6. คอื สตู รโครงสร้างของไซโคลเฮกซนี สตู รโมเลกลุ ของไซโคลออกทนี คือขอ้ ใด

ก. C7H12 ข. C8H14 ค. C9H16 ง. C9H18

7. ถา้ ต้องการใช้สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเปน็ เช้อื เพลิง ควรเลือกสารประกอบประเภทใด เพราะเหตุใด

ก. แอลเคน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหวา่ งคารบ์ อนอะตอมเปน็ พันธะเด่ยี วท้ังหมด เกิดการสันดาปท่ี

สมบรู ณ์

ข. แอลคนี เพราะในโมเลกุลมีพนั ธะระหว่างคารบ์ อนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พนั ธะ จงึ เกดิ การสันดาปที่

สมบูรณ์

ค. แอลไคน์ เพราะในโมเลกุลมพี นั ธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมเป็นพนั ธะสาม 1 พนั ธะ จงึ เกดิ การสนั ดาปที่

สมบูรณ์

2

ง. ไซโคลแอลคีน เพราะในโมเลกลุ มีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพนั ธะคู่ 1 พันธะ และจบั กันเปน็ วง

จึงเกดิ การสันดาปท่ีสมบรู ณ์

8. แอลเคนท่ีมีช่ือ IUPAC วา่ 2, 3, 5 - trimethylheptane เขียนสตู รโครงสรา้ งไดต้ ามขอ้ ใด

ก. CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ค. CH3 - CH - CH - CH2 - CH2- CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

ข. CH3 - CH -CH - CH2 - CH - CH2- CH3 ง. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

9. สารประกอบทม่ี ีสตู รโครงสร้างต่อไปนี้ อ่านชอื่ ในระบบ IUPAC อยา่ งไร

CH3
CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3

CH3 CH3 CH3
ก. 3, 5, 7, 7 - tetramethyloctane

ข. 2, 2, 4, 6 - tetramethyloctane

ค. 2,2 - dimethyl - 4 methyl - 6 - methy octane

ง. 3 - methyl - 5 - methyl - 7, 7 - dimethy octane

10. ก๊าซทใ่ี ช้หุงต้มตามบา้ นเรือน คือก๊าซผสมระหวา่ งกา๊ ซใด

ก. มเี ทนและอเี ทน ข. มเี ทนและโพรเพน ค. อีเทนและบวิ เทน ง. โพรเพนและบวิ เทน

11. ปฏกิ ริ ยิ าตอ่ ไปนี้ ปฏิกิริยาใดไม่เกิด กับสารประกอบ แอลคีน

ก. ปฏิกิริยาการเตมิ ข. ปฏกิ ิริยาการแทนที่ ค. ปฏิกริ ยิ าออกซิเดชนั ง. ปฏิกิรยาการเผาไหม้

12. จากการสันดาป (เผาไหม)้ 2A + 21O2 14CO2 + 14 H2O สาร A คือข้อใด?

ก. บิวเทน (C4H8) ข. เฮกเซน (C6H12) ค. เฮกไซน์ (C6H10) ง. เฮปทนี (C7H14)

13. สารประกอบที่มชี ื่อ IUPAC ว่า 4 - methyl - 2 - pentene จะมสี ตู รโครงสร้างเปน็ อยา่ งไร ?

CH3 CH3

ก. CH3 - CH2 - CH = C - CH3 ค. CH3 - CH - CH = CH - CH3

ข. CH3 - CH - CH2 - CH = CH2 ง. CH3 - CH2 - CH2 - C = CH3

CH3 CH3

14. ไฮโดรคาร์บอนทีม่ ีจานวนคาร์บอนเทา่ กัน และโครงสร้างลักษณะเดียวกันจะมีลาดับจดุ เดือดเป็นอยา่ งไร

ก. แอลเคน  แอลไคน์  แอลคีน ค. แอลไคน์  แอลเคน  แอลคีน

ข. แอลคีน  แอลไคน์  แอลเคน ง. แอลเคน  แอลคนี  แอลไคน์

15. สารประกอบท่มี สี ูตรโครงสร้าง มีชอ่ื เรยี กวา่ อย่างไร

ก. ไซโคลบิวเทน ข. ไซโคลเพนเทน ค. ไซโคลเพนทนี ง. ไซโคลเพนไทน์

16. ข้อใดต่อไปนถี้ ูกตอ้ งเกยี่ วกับอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน ?

ก. เมอื เผาไหมจ้ ะให้เปลวไฟทมี่ เี ขมา่ มาก

3

ข.สามารถเปลยี่ นสสี ารละลาย KMnO4 ได้
ค.สามารถฟอกสีสารละลายโบรมนี ในคารบ์ อนเตตระคลอไรด์ในท่ีสว่างได้

ง. มีพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนมากกวา่ พลงั งานพันธะระหว่างคาร์บอนของแอลคนี

17. ถ้าไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซนี ถกู แทนทีด่ ว้ ยหมู่เมทิล 3 หมู่ จะได้สารทเ่ี ป็นอนพุ ันธ์ของเบนซนี กช่ี นดิ

ก. 2 ชนดิ ข. 3 ชนิด ค. 4 ชนิด ง. 5 ชนิด

18. สาร A มีสตู รโมเลกุล พจิ ารณาสารประกอบต่อไปน้ี

1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงตดิ กัน

3. ไซโคลแอลคีน 4. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคนี

5. สารประกอบแอลไคน์ 6. สารประกอบอะโรมาตกิ

สาร A อาจเปน็ สารประกอบใดไดบ้ ้าง

ก. 6 เทา่ นัน้ ข. 1, 4 และ 5 ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5

19. สารประกอบตอ่ ไปน้ี

CO2CH3 COOH CO2NH2 CONH2

1. 2. 3. 4.

ปฏิกริ ิยาข้อใดผดิ

ก. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไมฟ่ อกสีสารละลาย KMnO4

ข. สารประกอบ 3 และ 4 ทาปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอรกิ ไดเ้ กลอื

ค. สารประกอบ 1 และ 4 เกดิ ไฮโดรลซิ สิ ในสารละลายกรดได้

ง. สารประกอบ 2 เกิดฟองกา๊ ซกบั สารละลาย NaHCO3

20. เบนซีน 1 โมล ทาปฏิกริ ยิ าพอดีกับไฮโดรเจน 2 โมลได้สารประกอบ X ซง่ึ ทาปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย

โบรมนี ใน CCl4 ไดท้ ้งั ท่ีมดื และสวา่ ง เมื่อนาสารประกอบ X มาออกซไิ ดสด์ ว้ ยสารละลาย KMnO4 จะได้

สารประกอบทม่ี ีสตู รโมเลกลุ C6H12O2 สารประกอบ X มีกีไ่ อโซเมอร์

ก. 1 ข. 3 ค. 5 ง. 6

******************************************************************************

คะแนนเต็ม 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

4

เลม่ ท่ี 2 ฉนั คือสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

ข้นั ที่ 1 การหาความรู้ เวลา 12 ชวั่ โมง
Operation
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

ประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์

การแบ่งประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์ อาจแบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ ๆ ตามชนิดของธาตทุ เ่ี ปน็ องค์ประกอบ
ดงั น้ี

1. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
2. สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีมธี าตุออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ
3. สารประกอบอนิ ทรียท์ มี่ ธี าตไุ นโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
4. สารประกอบอนิ ทรียท์ ี่มีธาตอุ อกซเิ จนและไนโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ

1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถงึ สารประกอบอนิ ทรีย์ท่ีมเี ฉพาะธาตคุ าร์บอนและไฮโดรเจนเปน็
องค์ประกอบ ในธรรมชาตพิ บสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเกดิ ในแหลง่ ต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถา่ นหนิ ปิโตรเลยี ม เช่น
CH4 , C2H6 , C2H4

5

1.1 สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

กิจกรรม สบื เสาะ คน้ หา 1

การทดลองท่ี 1 เร่อื ง สมบตั บิ างประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
จดุ ประสงคก์ ารทดลอง

1. ทาการทดลองเพ่อื ศกึ ษาสมบตั ิบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนบางชนดิ ได้
2. บอกสมบตั กิ ารละลายในน้า การเผาไหม้ การฟอกสีสารละลายโพแทสเซยี ม เปอร์แมงกาเนตและ
โบรมีน ของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซนี ได้

6

สารเคมแี ละอุปกรณ์ ต่อ 1 กลมุ่

รายการ 8 หลอด
อุปกรณ์ 1 ใบ
หลอดทดลองขนาดเล็ก 1 ชุด
จานหลมุ โลหะ 1 อัน
ตะเกยี งแอลกอฮอลพ์ ร้อมท่กี นั้ ลม 1 อัน
ท่ีตั้งหลอดทดลอง
หลอดหยด 15 หยด
15 หยด
สารเคมี 10 หยด
เฮกเซน 4 หยด
เฮกซนี
นา้ กลน่ั
สารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต

วิธที ดลอง
1. หยดเฮกเซนและน้าชนิดละ 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ เขยา่ สงั เกตการละลายน้า
2. หยดเฮกเซนลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จดุ ไฟ และสงั เกตการลกุ ไหม้
3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ แลว้ หยดสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนตลงไป
2 หยด เขยา่ สังเกตการเปล่ียนแปลง
4. ทาการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1 - 3 โดยใช้เฮกซนี แทนเฮกเซน
5. ศกึ ษาสมบตั ิของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีน โดยใชข้ อ้ มลู ทไ่ี ดจ้ ากการทดลองประกอบกับข้อมลู ทก่ี า
หนดให้ในตารางทา้ ยการทดลองตอ่ ไปน้ี

หมายเหต:ุ เบนซีนเปน็ ตวั ทา ละลายและเปน็ สารตงั้
ตน้ ในการสงั เคราะห์สารประกอบต่าง ๆ แต่การ สูด
ดม เบนซนี ในปรมิ าณมาก ๆ ทา ให้เกิดอาการ
คล่ืนเหียนและอาจถงึ ตายเน่อื งจากระบบหายใจล้ม
เหลว นอกจากน้ีการทีต่ อ้ งสมั ผสั กับ เบนซีนตอ่
เน่อื งกนั นาน ๆ จะทา ให้ไขออ่ นในโพรงกระดูกซึ่ง
ทาหนา้ ที่สร้างเมด็ เลอื ดถูกทาลาย

จงึ ไม่ต้องทาการทดลอง

7

บันทึกผลการทดลอง

สมบตั ิ การละลายนา้ การเผาไหม้ การทา การทาปฏิกริ ยิ ากบั สารละลายโบรมีน
ปฏิกิรยิ ากบั และทดสอบด้วยกระดาษลติ มัส
ชนิด สารละลาย
ของ สนี ้าเงนิ ช้นื
สาร KMnO4
ในท่ีมืด ในทีส่ วา่ ง

เฮกเซน สารละลายโบรมนี สารละลายโบรมี
และกระดาษลติ มัส เปลย่ี นเป็นไม่มีสี
สนี า้ เงินไมเ่ ปลยี่ นสี และกระดาษ
ลิตมสั สนี ้าเงนิ
เปลี่ยนเป็นสีแดง

เฮกซนี สารละลายโบรมนี สารละลายโบรมนี
เปลย่ี นเป็นไม่มีสีแต่ เปลย่ี นเปน็ ไม่มีสี
กระดาษลติ มัสสนี า้ แตก่ ระดาษลิตมัส
เงินไมเ่ ปลีย่ นสี สนี า้ เงนิ ไม่เปลี่ยน
สี

เบนซนี ไมล่ ะลาย แยก ตดิ ไฟง่าย ให้ สารละลาย สารละลายโบรมีน สารละลายโบรมีน

เป็น 2 ช้นั เบน เปลวไฟทมี่ ี ไมเ่ ปลี่ยนสี และกระดาษลติ มัส และกระดาษ

ซนี อยูช่ ้นั บน ควนั และเขม่า สนี า้ เงินไมเ่ ปลยี่ นสี ลติ มสั สีนา้ เงนิ ไม่

น้าอยชู่ นั้ ล่าง มาก เปลย่ี นสี

คาถามท้ายการทดลอง
1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซนี มีสมบัติเหมอื นกันหรือแตกต่างกนั อย่างไร
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8

2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิด เปน็ โมเลกุลมีขว้ั หรอื ไม่ เพราะเหตใุ ด
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3. สารชนดิ ใดเหมาะสมท่จี ะเปน็ เชื้อเพลิงมากท่ีสดุ เพราะเหตใุ ด
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4. สิ่งทีเ่ ป็นปัจจัยสาคญั ของปฏิกริ ิยา การฟอกจางสีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนมอี ะไรบ้าง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สรุปผลการทดลอง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9

สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

1) การละลายนา้ การละลายของสารในตัวทาละลาย CH3CH2CH2CH2CH2CH3
เกดิ จากอนุภาคของสาร แทรกเขา้ ไปอยรู่ ะหว่าง เฮกเซน (C6H14)
อนภุ าคของตวั ทาละลาย และเกดิ แรงยึดเหนยี่ วซ่งึ กัน

และกัน สารทมี่ ีข้วั จะละลายได้ในตวั ทาละลายที่มขี วั้ CH2=CH(CH2)3CH3
สว่ นสารทไ่ี มม่ ีขว้ั จะละลายได้ดใี นตัวทาละลายท่ีไมม่ ี เฮกซีน (C6H12)
ข้ัว เนือ่ งจากนา้ เปน็ ตวั ทาละลายมขี ั้วสารท่ลี ะลายใน
H

น้าจงึ ควรเป็นโมเลกุลมขี วั้ (Polar molecule) HCH
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เชน่ เฮกเซน (C6H14) CC
เฮกซนี (C6H12) และเบนซนี (C6H6) เปน็ โมเลกลุ
CC
HCH

ไมม่ ีข้ัว (Non polar molecule) มีความหนาแนน่ น้อย เบนซีนH(C6H6)
กว่านา้ จงึ ไมล่ ะลายน้า แตล่ ะลายไดใ้ นตัวทาละลาย

อินทรียท์ ีไ่ ม่มีขว้ั

2) การเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถลกุ ไหม้โดยเกิดปฏกิ ิรยิ ากับแก๊ส

ออกซเิ จน ไดผ้ ลติ ภัณฑเ์ ป็นแก๊สคารบ์ อนไดออกไซดแ์ ละไอนา้

2 C6H14(g) + 19 O2(g) → 12 CO2(g) + 14 H2O(g)

C6H12(g) + 9 O2(g) → 6 CO2(g) + 6 H2O(g)

2 C6H6(l) + 15 O2(g) → 12 CO2(g) + 6 H2O(g)

การเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจะลกุ ไหม้และตดิ ไฟไดด้ ีไมเ่ ท่า

กัน สารบางชนิดเม่อื เผาไหม้แล้วเกิดเขมา่ เป็นเพราะเกิดการเผาไหมไ้ ม่สมบรู ณ์ เน่ือง

จากแก๊สออกซเิ จนมปี ริมาณไมเ่ พยี งพอ หรือมพี ลงั งานท่ีใชเ้ ผาไหมไ้ มเ่ พยี งพอสาร

ประกอบไฮโดรคารบ์ อนทีม่ พี นั ธะคหู่ รือพันธะสามระหว่างอะตอมคาร์บอน จะตอ้ งใช้

พลงั งานมากเพือ่ สลายพนั ธะเดิมก่อนสร้างพนั ธะใหม่กับแก๊สออกซเิ จนเกดิ เปน็ CO2 ถ้า

พลังงานท่ใี ชใ้ นการเผาไหมไ้ มเ่ พียงพอทจี่ ะสลายพันธะคู่หรือพนั ธะสามไดอ้ ยา่ งสมบรู ณ์จะ

ทาใหม้ ีคารบ์ อนทีย่ ังไมเ่ กดิ ปฏิกริ ิยาเหลืออยใู่ นรูปของเขม่า

3) การทาปฏกิ ิริยากับสารละลาย KMnO4 และสารละลายโบรมีน (Br2) เฮกเซน
สามารถฟอกจางสขี องโบรมีนไดเ้ ฉพาะในที่มแี สงสว่างและเกดิ แกส๊ ทมี่ สี มบตั เิ ปน็ กรด แต่
ไม่ฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสี
โบรมนี ไดท้ ั้ งในทม่ี ืดและสวา่ งโดยไมเ่ กดิ แกส๊ ที่เป็นกรด และฟอกจางสีสารละลาย
โพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนตส่วนเบนซนี ไมฟ่ อกจางสีโบรมีนและโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกา
เนต แสดงวา่ เฮกซีนวอ่ งไวในการเกิดปฏิกิรยิ ามากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนว่อง
ไวมากกกว่าเบนซนี

10

การเรียกชอื่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1. การเรียกช่อื สามัญ (Common name) ใช้เรยี กชอ่ื สารประกอบอนิ ทรียท์ ี่
มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และโครงสร้างโมเลกลุ เปน็ แบบงา่ ย ๆ ไมม่ หี ลกั เกณฑ์แนน่ อน
เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีตกิ (CH3COOH) ซึ่งการเรยี กช่อื สามัญจะตั้งช่ือ
ตามแหลง่ กาเนดิ ของสารประกอบ หรือตามช่ื อของผคู้ น้ พบเม่อื การค้นพบสารประกอบ
อินทรีย์มากข้นึ เร่อื ย ๆ การเรยี กช่ือสามญั อาจทาใหเ้ กิดความสับสน
2. การเรยี กชอ่ื ระบบ IUPAC เปน็ ระบบการเรยี กชอื่ สารประกอบที่นกั เคมี
ไดจ้ ัดระบบขึน้ ในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบน้ีวา่ International Union of
Pure and Applied Chemistry หรอื IUPAC จะเรียกตามจานวนอะตอมโดยใช้จานวน
นับในภาษากรกี ซ่ึงประกอบด้วย 3 สว่ น คอื ส่วนที่ 1 โครงสรา้ งหลกั ส่วนที่ 2 คาลง
ท้าย ส่วน 3 คานาหน้า
1) โครงสร้างหลกั เป็นส่วนท่แี สดงลักษณะโครงสรา้ งหลักของคารบ์ อนทีต่ ่อ
กันเปน็ สายยาวท่สี ดุ การเรยี กชอ่ื โครงสรา้ งหลักจะเรยี กตามจานวนอะตอมของคาร์บอน
ท่ตี อ่ กนั เป็นสายยาวทสี่ ุด โดยกาหนดการเรียกช่ือดังนี้

ตารางท่ี 1 การอ่านช่อื สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

อะตอม C ชอ่ื ช่อื อะตอม C ภาษาไทย ช่ืออังกฤษ
ภาษาไทย องั กฤษ เฮกซ hex–

1 มีท meth– 6

2 อที หรือเอท eth– 7 เฮปท hept–

3 โพรพ prop– 8 ออกท oct–

4 บวิ ท but– 9 โนน non–
5 เพนท pent– 10 เดกค dec–

2) คาลงทา้ ย เป็นสว่ นที่เติมท้ายชอ่ื ของโครงสร้างหลักเพ่ือแสดงว่าสาร
ประกอบอนิ ทรียน์ น้ั เป็นสารประกอบประเภทใด คาลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนดิ
ของหมฟู่ งั กช์ ัน เชน่ alkane ลงทา้ ยด้วย –ane หรือ alcohol ลงทา้ ยด้วย –ol เปน็ ตน้

3) คานาหนา้ เปน็ ส่วนทเี่ ตมิ หนา้ ชอ่ื ของโครงสรา้ งหลกั จะบอกให้ทราบ
ว่าในโครงสรา้ งหลักมหี ม่ฟู ังกช์ ัน อะตอม หรอื กลมุ่ อะตอมใดมาเกาะบ้าง กีห่ มู่ และอยทู่ ี่
C ตาแหน่งใดในโครงสรา้ งหลัก การบอกตาแหน่งของส่วนทมี่ าเกาะใหใ้ ช้ตัวเลข
น้อยท่ีสุด

11

2. ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งได้เป็นประเภทต่าง ๆ ดงั น้ี
 แอลเคน (Alkane)
 แอลคีน (Alkene)
 แอลไคน์ (Alkyne)
 อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic hydrocarbon)

2.1 แอลเคน

แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอมิ่ ตัว มสี ูตรทั่วไป

เปน็ CnH2n+2 เมื่อ n คอื จานวนอะตอมของคารบ์ อน โดยเร่มิ ตน้ ต้ังแต่ C 1 อะตอม

ตารางที่ 2 แสดงสมบตั ิบางประการของแอลเคนบางชนดิ

จานวน สตู ร สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื จดุ หลอมเหลว จุดเดือด
อะตอม C โมเลกุล (OC) (OC)

1 CH4 CH4 มเี ทน –182.5 –161.5

2 C2H6 CH3CH3 อเี ทน –182.8 –88.6

3 C3H8 CH3CH2CH3 โพรเพน –187.7 –42.1

4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 บวิ เทน –138.3 –0.5

5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 เพนเทน –129.7 36.7

6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 เฮกเซน –95.3 68.7

7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 เฮปเทน –90.6 98.4

8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 ออกเทน –56.8 125.7

10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 เดกเคน –29.7 174.1

12

12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 โดเดกเคน –9.6 216.3

14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 เตระเดกเคน 5.8 253.5

16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 เฮกซะเดกเคน 18.2 286.8

18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 ออกตะเดกเคน 28.2 316.3

20 C20H42 CH3(CH2)18CH3 ไอโคเซน 36.4 343.0

สมบตั ิของแอลเคน

สมบัตทิ างกายภาพ
1. เป็นโมเลกลุ ไมม่ ขี ้ัว ไม่ละลายน้า แรงยดึ เหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ เป็น
แรงลอนดอน จุดหลอมเหลว–จดุ เดอื ดจึงตา่ มาก ซึ่งเพม่ิ ขน้ึ ตามจานวนอะตอมของ
คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น
2. ทีอ่ ุณหภูมหิ ้อง (25OC) แอลเคน ที่มี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส
5–17 อะตอม เปน็ ของเหลว และ 18 อะตอมข้ึนไปเปน็ ของแขง็
3. ความหนาแน่นน้อยกวา่ นา้
4. เป็นสารประกอบทไ่ี มม่ ีสี ไม่มกี ล่นิ เมอ่ื นามาใชเ้ ป็นเชอื้ เพลงิ ต้องเติม
สารท่ีมกี ลิน่ ลงไป เช่น butyl mercaptan เพอ่ื ตรวจสอบการร่ัวของแก๊ส

สมบัติทางเคมี
1. การเผาไหม้ สารประกอบแอลเคน สามารถลกุ ไหม้ดดี ี ไมม่ ีเขม่าและ
ควนั เมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนชนิดอ่ืนที่มีจานวนอะตอมคาร์บอนเทา่ กนั เชน่

2 C4H10(g) + 13 O2(g)  8 CO2(g) + 10 H2O(g)
C6H12(g) + 9 O2(g)  6 CO2(g) + 6 H2O(g)

2. ปฏกิ ิริยาแทนท่ี แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิ่มตวั ซง่ึ
หมายถึงมพี นั ธะระหวา่ งอะตอมคาร์บอนเปน็ พันธะเด่ียว สามารถเกดิ ปฏิกิรยิ ากับ
เฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ในทม่ี ีแสงสวา่ ง โดยเกดิ ปฏกิ ริ ิยาแทนท่ี
(substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนทอ่ี ะตอมของไฮโดรเจน 1
อะตอม ไฮโดรเจนทถ่ี กู แทนที่จะรวมกับเฮโลเจนเกิดเป็นแกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์
(HX เมอื่ x แทนธาตุเฮโลเจน ) ซ่ึงเปน็ แกส๊ ทม่ี ีสมบตั เิ ปน็ กรด

13

HHHHHH + Br2 light  HHHHHH + HBr
HCCCCCCH HCCCCCCH

HHHHHH H H H H H Br

hexane Bromohexane hydrogenbromide

ปฏกิ ริ ิยากับสารละลายโบรมนี เรียกว่าโบรมเี นชัน (Bromination) จดั เปน็
ปฏกิ ริ ยิ าที่สาคญั ของแอลเคน เพราะใช้ทดสอบแอลเคนได้ ถา้ ฟอกจางสีโบรมนี ได้ใน
ทสี่ วา่ งแสดงวา่ เป็นแอลเคน

หมแู่ อลคลิ (Alkyl group)

หมแู่ อลคิล หมายถงึ แอลเคนทสี่ ญู เสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น
CnH2n+1 ใชส้ ัญลกั ษณแ์ ทนด้วย R หมู่แอลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคารบ์ อนท่เี ปน็ โซ่
ก่ิง (branched chain) ซึ่งแยกจากโซห่ ลกั ของคารบ์ อน การเรยี กช่อื หม่แู อลคลิ ใช้ หลกั
การเดยี วกับแอลเคน แตล่ งทา้ ยเสยี งเป็น –อลิ (–yl)

ตารางท่ี 3 สตู รและชอ่ื ของหมแู่ อลคลิ เปรยี บเทียบกบั แอลเคนท่ีเป็นโซ่ตรง

จานวน ชอื่ ของ สูตรโครงสรา้ งของแอลเคน สูตรโครงสร้างของหมแู่ อลคิล ชือ่ ของ
อะตอม แอลเคน หมู่
แอลคิล
C

1 มเี ทน CH4 CH3– เมทลิ

(methane) (methyl)

2 อเี ทน CH3CH3 CH3CH2– เอทลิ
(ethyl)
(ethane)

3 โพรเพน CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– โพรพลิ
(propane) (propyl)

4 บิวเทน CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2– บวิ ทลิ
(butane) (butyl)

5 เพนเทน CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2– เพนทิล
(pentane) (pentyl)

6 เฮกเซน CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2– เฮกซลิ
(hexane) (hexyl)

14

การเรียกช่อื แอลเคนทีม่ โี ซกิง่

1. เลือกสายโซ่ของคารบ์ อนท่ีตอ่ กนั ยาวที่สดุ เป็นโซ่หลกั ซง่ึ ไม่
จาเป็นตอ้ งเปน็ เส้นตรงแนวเดียวกันตลอด แล้วใช้หลักการเรยี กชื่อเหมอื น
กับแอลเคนโซต่ รง เช่น

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
12

CH3 CH CH C CH3 CH3 CH CH C CH3
12 34 5 3 45 6

CH3  CH3



ถา้ โซห่ ลักท่มี ีจานวนอะตอมคาร์บอนต่อกันยาวทส่ี ดุ ไดห้ ลายแบบ

ให้เลือกแบบท่มี จี านวนหมแู่ อลคิลมากกวา่ เปน็ โซห่ ลกั

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
12 12

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
3 45 3 456 7 8

CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
678


2. กาหนดตวั เลขแสดงตาแหนง่ ของคารบ์ อนในโซห่ ลกั โดยเร่ิมจาก

ปลายดา้ นใดกไ็ ดท้ ่ีทาให้หมู่แอลคิลอยใู่ นตาแหน่งท่ีมตี วั เลขน้อย ๆ

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
87 12

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
6 21 3 456 7 8
54 3

CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3



3. เรยี กชอ่ื หมู่แอลคิลนาหนา้ ช่อื ของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตา

แหน่งของคาร์บอนทห่ี ม่แู อลคิลต่ออยู่ ถ้าหม่แู อลคิลตอ่ อยูก่ ับโซห่ ลกั เหมือนกัน

ใหใ้ ช้คานาหน้าแสดงจานวนหมแู่ อลคลิ เปน็ ภาษากรกี เชน่ ได (di) , ไตร (tri) ,

เตตระ (tetra) แทนจานวนหมแู่ อลคลิ 2 , 3 , 4 หมู่ ตามลาดับ โดยเขียนไวร้ ะ

หวา่ งชือ่ ของหมู่แอลคลิ กบั ตัวเลขแสดงตาแหน่ง

CH3 CH2 CH3 CH3
12

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
3 456 7 8

3, 4, 6 – ไตCรHเม2ทิล-5C-Hโพ2พิลออCHกเ3ทน

15

4. ถ้าหมูแ่ อลคิลตอ่ อยกู่ บั โซ่หลกั ไม่เหมือนกนั ให้เรยี กชื่อเรยี งลาดับหมูแ่ อลคิล
ตามลาดับอกั ษรภาษาองั กฤษ และระบตุ วั เลขแสดงตาแหน่งไวห้ นา้ ช่อื หม่แู อลคลิ เชน่

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
12

CH3 CH CH CH CH 7CH2 8CH3
3 4 56

CH2 CH2 CH3

4 – เอทิล – 3, 6 – ไดเมทิล – 5 –โพรพิลออกเทน

CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
12 34 67
5

CH2 CH2 CH3

3 – เอทลิ – 2, 5 – ไดเมทลิ – 4 –โพรพลิ เฮปเทน

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนทีม่ โี ครงสรา้ งเปน็ วง พนั ธะระหวา่ ง
อะตอม คารบ์ อนยึดเหยี่ วดว้ ยพนั ธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิ่มตัว
เชน่ เดยี วกับแอลเคน มีสูตรทวั่ ไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วยคาร์บอนตง้ั แต่ 3
อะตอมขึ้นไป

การเรียกชอ่ื ไซโคลแอลเคน เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นาหนา้ ช่ือดว้ ยคาว่า “ไซโคล”
(cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน ไซโคลบวิ เทน ไซโคลเพนเทน เปน็ ตน้

H2 H2C CH2 H2 H2C CH2
C

C H2C CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2

ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน

สมบัตแิ ละการเกิดปฏิกิริยา

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคารบ์ อนอมิ่ ตวั เป็นโมเลกลุ ไม่มีขั้ว มแี นวโน้มของจุด

หลอมเหลวและจดุ เดอื ดเพ่มิ ขึน้ ตามจานวนอะตอมของคารบ์ อนเช่นเดยี วกับแอลเคนโซ่

ตรง

16

การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คอื เกดิ ปฏิกิริยาแทนท่กี ับเฮโลเจนในท่ีมแี สงสวา่ ง
ตดิ ไฟไดด้ ีไม่มเี ขม่าและควนั

+ Br2 light  Br HBr

+

Cyclohexane Bromo cyclohexane Hydrogen bromide

ร่วม กนั ค้น 1

ใหน้ ักเรยี นแต่ละกลุ่มสบื คน้ ข้อมลู เร่อื งประโยชน์และโทษของแอลเคน พรอ้ มระบุแหล่ง

ที่มาแลว้ บันทกึ ข้อมูล ข้อมูลทส่ี บื คน้

......................................................................................

......................................................................................

แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มลู ......................................................................................

............................................... .................................................................................... ..
............................................... ......................................................................................
.......................................... ..... ......................................................................................
............................................... ............................................................................... .......
......................................................................................
...............................................
......................................................................................
...............................................
.......................................................................... ............
...............................................
......................................................................................
...............................................
......................................................................................

..................................................................... .................

ร่วม กนั คดิ 1......................................................................................
......................................................................................

1. จงเขยี นโมเลกลุ ของแอลเคน แไอซลโคเคลนแอลเ......ค......น............แ.........ล......ะ......ห.........มไ......ซ...ูแ่ ...โ...อ...ค...ล...ล......ค...แ...ิล...อ......ล...ท......เ...่มีค......ีจ...น......า......น......ว.........น......อ.........ะ......ต......อ.........ม.........ห..C......ม......ด่แู......งั.อ.....น...ล......ี้ .ค........ิล......................
จานวนอะตอม C

9 ........................................................... ...........................

10 ......................................................................................
16 ......................................................................................
...................................................... ................................
18 ......................................................................................

......................................................................................

................................................. .....................................

......................................................................................

......................................................................................

............................................ ..........................................

......................................................................................

17

2. จงเขยี นสมการแสดงการเผาไหม้อยา่ งสมบรู ณข์ องสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้

2.1 อเี ทน
………………………………………………………………………………………

2.2 ไซโคลบวิ เทน
………………………………………………………………………………………

2.3 ออกเทน
………………………………………………………………………………………

2.4 บิวเทน
………………………………………………………………………………………
3. จงเขยี นโครงสรา้ งลิวอสิ ของผลติ ภณั ฑ์ท่ีเกิดจากปฏิกิริยาแทนท่ขี องคลอรีนใน
ทสี่ วา่ งกับสารประกอบอินทรยี ์ตอ่ ไปน้ี

3.1 เพนเทน
………………………………………………………………………………………

3.2 ไซโคลบวิ เทน
………………………………………………………………………………………

3.3 2 – เมทิล โพรเพน
………………………………………………………………………………………

4. จงเขยี นสูตรโครงสร้างแบบใช้เสน้ และมมุ ของแอลเคนและไซโคลแอลเคนตอ่ ไปนี้
4.1 เฮกเซน

4.2 ไซโคลออกเทน

4.3 3 – เอทิลเฮกเซน

4.4 2,2,4 – ไตรเมทิล เพนเทน

18

4.5 4 – เอทิล – 2,2 – ไดเมทิลออกเทน

4.6 ไซโคลโนเนน

5. จงเรียกชอ่ื แอลเคนและไซโคลแอลเคน ทม่ี โี ครงสร้างต่อไปนีต้ อ่ ไปน้ี

CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

5.1 CH2 CH3 …………………………………………………

CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

5.2 CH2 CH3 …………………………………………………

5.3 …………………………………………………

5.4 …………………………………………………

5.5 CH3CH2(CH3) 2CCH2CH3 …………………………………………………

ประเมินตนเอง : จากการทากจิ กรรม นักเรยี นอยู่ในระดบั ใด

 ดีมาก  ดี  พอใช้  ปรับปรุง

19

2.2 แอลคีน (Alkene)

แอลคนี เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อม่ิ ตัว อะตอมคาร์บอนยดึ

เหนีย่ วดว้ ยพันธะคอู่ ย่างนอ้ ย 1 พันธะ มสี ูตรทั่วไปเป็น CnH2n เม่อื n เท่ากับ 2 , 3, 4. .

(สตู รทวั่ ไปของแอลคนี เหมือนกับไซโคลแอลเคนซ่ึงแสดงวา่ เปน็ ไอโซเมอร์กนั )

จากสตู รทว่ั ไปของแอลคนี จะเห็นว่าแอลคนี และแอลเคนทม่ี ีจานวนอะตอม

ของคาร์บอนเทา่ กัน แอลคีนจะมี H นอ้ ยกว่าแอลเคนอยู่ 2 อะตอม สารประกอบของ

แอลคนี จึงเริ่มต้นที่ C 2 อะตอม คือ C2H4 (ethylene)

ตารางที่ 4 สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง และสมบตั ิของแอลคนี บางชนิด

จานวน สตู ร สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื จุด จดุ เดือด
อะตอม โมเลกุล (OC)
หลอมเหลว
C (OC)

2 C2H4 CH2=CH2 อที ีน – 169.1 – 103.7

3 C3H6 CH2=CHCH3 โพรพีน – 185.2 – 47.7

4 C4H8 CH2=CHCH2CH3 1–บิวเทน –185.3 – 6.3

5 C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 1–เพนทีน – 165.2 30.0

6 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 1–เฮกซนี – 139.8 63.5

7 C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 1–เฮปทีน – 119.0 93.6

8 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 1–ออกทีน – 101.7 121.3

การเรยี กชือ่ แอลคนี

ตารางท่ี 5 การเรยี กช่ือสามญั แอลคีนทน่ี ยิ มเรียกชอ่ื สามัญมีเพียงไม่กชี่ นิด

สตู รโครงสร้าง ช่อื สามญั

CH2=CH2 เอทลิ ีน (ethylene)

CH2=CH–CH3 โพรพิลนี (propylene)

CH2=CH–CH2–CH3 บิวทิลนี (butylenes)

CH2=CH–CH3 ไอโซบวิ ทลิ นี (isobutylene)

CH3

20

การเรียกชอื่ ระบบ IUPAC
1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจานวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลกั
เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกชื่อแอลเคน แตล่ งท้ายเสียงเป็น –อีน (–ene)
2. แสดงตาแหน่งของพันธะครู่ ะหว่างอะตอมคาร์บอนซง่ึ เริม่
ต้นจากปลายโซด่ า้ นใดกไ็ ด้ท่ที าให้ตาแหน่งของพันธะคเู่ ปน็ ตัวเลขทนี่ อ้ ยทส่ี ุด
แลว้ เขียนตวั เลขไวห้ น้าชอ่ื ของแอลคีน ยกเวน้ อที ีน และโพรพีน ไมต่ ้องแสดง

CH2=CH2 อีทนี
CH2=CHCH3 โพรพนี
CH2=CHCH2CH3 1–บิวทนี
CH3CH =CHCH3 2–บิวทีน
CH3CH =CHCH2CH3 2–เพนทีน

3. แอลคีนโซ่ก่ิง เลอื กโซไ่ ฮโดรคาร์บอนทย่ี าวที่สุดและมีพันธะคอู่ ยู่ใน
สายโซ่ เริ่มต้นจากปลายทีท่ าใหต้ าแหนง่ ของพนั ธะค่อู ยู่ในตาแหนง่ นอ้ ยท่สี ดุ และ
เรยี กช่ือโดยใช้วธิ เี ดยี วกบั แอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคลิ เรียกเหมอื นแอลเคน และ
เขยี นไวด้ ้านหน้าชือ่ ของแอลคีน

CH3

CH3 12 3
CH2 C CH
5 43 2 1 CH2 CH3
4 CH2
CH3 CH2 C CH CH3 5 6
CH2 CH3

3 – เมทลิ – 2 – เพนทนี 3– เอทิล –2 – เมทลิ – 1 – เฮกซนี

การเกดิ ไอโซเมอร์ของแอลคีน

สารประกอบแอลคีนบง่ ชนิดซึ่งมสี ูตรโครงสรา้ งเหมือนกนั แต่มสี มบัติ
ทางกายภาพและทางเคมแี ตกตา่ งกัน การที่เป็นเช่นน้ีเน่ืองจากอะตอมหรอื หมูอ่ ะตอม
ท่แี ตล่ ะด้านของพันธะคู่มกี ารจัดเรียงตวั ในสามมิตแิ ตกตา่ งกัน สารประกอบอินทรยี ท์ ่ี
มลี กั ษณะเช่นน้จี ัดเปน็ ไอโซเมอรอ์ กี ชนดิ หนึง่ เรยี กวา่ ไอโซเมอร์เรขาคณติ ซึ่งอาจเปน็
ไอโซเมอรแ์ บบซสิ หรอื ไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บวิ ทนี มี 2 ไอโซเมอร์

21

H H H CH3
C C C C

H3C CH3 H3C H

ด้าดนา้ นเดเด้ยียววกกนัน้ ดา้นดา้ตนรตงรขงขา้มา้ มกก้นนั

ไอโซเมอรแ์ บบซสิ (cis–) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–)

จดุ หลอมเหลว –138.9OC จุดเดือด 3.7OC จุดหลอมเหลว –105.5OC จดุ เดือด 0.8OC

ไอโซเมอร์แบบซสิ (cis–) หมายถงึ อะตอมหรอื กลมุ่ อะตอมทเ่ี หมือนกันจัดอยู่

ด้านเดียว กนั ส่วนไอโซเมอรแ์ บบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลมุ่ อะตอมที่

เหมือนกันจัดอยู่ในตาแหนง่ ตรงขา้ มกนั ในโครงสร้าง การเรยี กช่อื แอลคนี ที่มไี อโซเมอร์

แบบซสิ หรือแบบทรานส์ จงึ ใชค้ าว่าซสิ – หรอื ทรานส–์ นาหน้าชอื่ ของแอลคีน และ

เขยี นดว้ ยตวั เอน ดงั น้ี

HH H CH3

CC CC

H3C CH3 H3C H

ซิส – 2 – บิวทีน ทรานส์ – 2 – บิวทีน

H H H3C H
C C C C

H3C CH2CH3 H CH2CH3

ซิส – 2 – เพนทีน ทรานส์ – 2 – เพนทีน

สาหรับแอลคนี ทีค่ ารบ์ อนตรงตาแหนง่ พันธะคมู่ ีอะตอมหรือกลุม่ อะตอมชนิด

เดยี วกนั จะไมม่ ีไอโซเมอร์แบบซสิ หรือทรานส์ เช่น 1- บิวทนี และ 2 – เมทิล –1-โพร

พีน ซ่งึ ทั้งสองชนดิ น้ีเปน็ ไอโซเมอร์โครงสรา้ งกับ 2 – บวิ ทนี

อะตอม H CH2 CH3 H CH3 หมหอ้มะ่อู ตะอตมอม
ชนิดชเนดียด้วเดกย้นั วก้น CC C C ชชนชนน้ดิดิดเเดดเดียย้ียวววกกกนั น้นั

HH H CH3

1 – บิวทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพนี

สมบตั ิของแอลคีน 22
1. สมบตั ทิ างกายภาพ
1) แอลคีนที่โมเลกลุ เล็ก ๆ มีจานวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมสี ถานะเปน็
แก๊ส เมอ่ื ขนาดโมเลกุลใหญข่ นึ้ C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถา้ ขนาดใหญก่ วา่ น้ีจะ
เป็นของแขง็
2) เปน็ โมเลกุลโคเวเลนตไ์ มม่ ีข้วั จงึ ไม่ละลายในตัวทาละลายมีขั้ว เช่น น้า
แต่ละลายได้ดีในตัวทาละลายท่ีไมม่ ีขวั้ เชน่ benzene toluene
3) ไม่นาไฟฟา้ ในทุกสถานะ มกี ล่นิ เฉพาะตวั เชน่ C2H4 เม่อื ดมมาก ๆ
อาจสลบได้

4) มีความหนาแนน่ นอ้ ยกวา่ นา้ เมื่อมวลโมเลกุลเพ่มิ ขึน้ ความหนาแน่น
จะเพิม่ ขึน้

5) จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดต่า เพราะแรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งโมเลกลุ เปน็ แรง
ลอนดอน

สมบัติทางเคมี
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคนี ติดไฟไดง้ า่ ย เปน็ ปฏกิ ิริยาคายความร้อนท่ี
บรรยากาศปกตจิ ะเกดิ เขม่าหรอื มีควัน แตถ่ า้ ผาในบรเิ วณท่ีมแี ก๊สออกซเิ จนจานวน
มากเกนิ พอ จะเกิดปฏกิ ิรยิ าสมบรู ณ์ ไมม่ ีเขม่า ได้ CO2 และ H2O ตวั อยา่ งปฏิกิริยา
เชน่

C2H4(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 2 H2O(g)
C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(g)
2. ปฏิกิริยารวมตัวหรือปฏกิ ิริยาการเติม (Addition reaction)
แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิรยิ าการเตมิ ได้งา่ ยตรงบรเิ วณพันธะคู่ ปฏกิ ิรยิ านม้ี ี
ชอื่ เรียกต่าง ๆ กัน บางปฏิกริ ิยาไมต่ อ้ งใช้ตวั เร่งปฏิกริ ิยา แต่บางปฏิกริ ิยาต้องใชต้ ัวเรง่
ปฏกิ ิรยิ าจงึ จะเกิดปฏิกิริยาไดด้ ี มคี วามว่องไวในการเกิดปฏกิ ิริยามากกวา่ แอลเคน
1) ปฏกิ ิริยาการเตมิ เฮโลเจน (Addition of Halogen) เปน็ ปฏิกิรยิ าการ
เตมิ ที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับ แอลคนี ตรงพนั ธะค่โู ดยไม่ตอ้ งมีตัวเรง่
ปฏิกริ ิยา หรือไมต่ อ้ งใชแ้ สงสวา่ ง ถา้ รวมกับ Cl2เรยี กวา่ Chlorination ถ้ารวมกับ Br2
เรยี กวา่ Bromination ปฏกิ ิริยาท่เี กิดข้นึ จะไมม่ แี ก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen
halide : HX) เกิดขึน้ เชน่

23

H HHH HHHH

C C C C H + Br2  H C C C C H

H HH Br Br H H

1–butene 1,2–dibromo butene

ปฏกิ ริ ยิ าน้ีเปน็ ปฏกิ ริ ยิ าท่ีสาคัญของแอลคนี โดยเฉพาะ ปฏกิ ริ ิยา Bromination
เนือ่ งจากสามารถใชบ้ อกความแตกต่างระหวา่ งแอลคีนกบั แอลเคนได้ โดยทั่วไปใช้
สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)

 แอลเคน จะไมท่ าปฏิกริ ิยาฟอกจางสขี อง Br2/CCl4 ไดต้ ่อเมื่อไม่มีแสงสวา่ ง
เม่อื เกิดปฏกิ ิริยาจะได้ฟองแกส๊ HBr ซงึ่ แสดงสมบตั ิเป็นกรดตอ่ ลิตมัส

 แอลคีน จะทาปฏกิ ิรยิ าฟอกจางสขี องของ Br2/CCl4 ทง้ั ในทีม่ ืดและทสี่ วา่ ง
โดยไมม่ ีฟองแก๊สของ HBr เกดิ ขนึ้

2) ปฏกิ ริ ยิ าการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏกิ ิริยาการเตมิ
Br2 หรอื เรยี กวา่ hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ไดเ้ ป็นแอลเคน โดยมี Pt ,
Ni หรอื Pd เป็นตัวเรง่ ปฏิกริ ยิ า

H HHH HHHH

+ H2C C C C H  H C C C C H

H HH HHHH

1–butane butane

3) Hydroxylation หรอื Glycol formation แอลคนี สามารถฟอกจางสีหรือทา

ปฏกิ ริ ิยากบั สารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑเ์ ปน็ ไกลคอล (glycol)

และมตี ะกอนสีนา้ ตาลดาของแมงกานสี (IV) ออกไซด์เกิดข้ึนไกลคอลเปน็ สารประกอบ

ประเภทแอลกอฮอลท์ ่มี ีหมู่ –OH เกาะอยู่กบั C 2 อะตอมตดิ กัน

H HHH HHHH
CCCCH
HCCCCH
H HH
+ KMnO4 + H2O  OH OH H H + MnO2
1 – butene
glycol

+ KOH

24

ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)

ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อ่มิ ตวั โดย

มีสมบัติคล้ายกับแอลคนี มสี ตู รทว่ั ไป CnH2n–2 มพี ันธะคูอ่ ยู่ 1 พันธะ จานวนอะ

ตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การเรยี กช่อื ใหใ้ ชว้ ่า “ไซโคล” นาหน้าชอ่ื

ของแอลคีน เชน่

H2 H2C CH2 H2 H2
C HC CH C C
HC CH H2C CH2 H2C CH
ไซโคลบิวทีน
ไซโคลโพรพีน HC CH H2C CH
C
ไซโคลเพนทนี H2

ไซโคลเฮกซีน

สมบัตแิ ละปฏิกิรยิ าของไซโคลแอลคนี

ไซโคลแอลคนี มสี มบัตติ ่าง ๆ คลา้ ยกบั แอลคนี เช่น การลกุ ไหม้ การเกดิ
ปฏิกริ ยิ าแบบเติมหรือรวมตัวกบั เฮโลเจน เชน่ ฟอกจางสีโบรมนี เกิดปฏิกิริยากบั สาร
ละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มลกาเนต

+ Br2  Br
ไซโคลเฮกซีน
Br

ไดโบรโมไซโคลเฮกซีน

ร่วม กนั ค้น 2

ใหน้ กั เรียนแต่ละกลมุ่ สบื คน้ ข้อมูลเรอ่ื งประโยชนข์ องแอลคนี พรอ้ มระ

บแุ หลง่ ที่มาแลว้ บันทึกข้อมลู ข้อมูลท่ีสืบค้น

แหล่งสืบค้นข้อมูล ...........................................................................
...........................................................................
............................................... ...........................................................................
............................................... ...........................................................................
........................................... .... ...........................................................................
............................................... ...........................................................................
............................................... .................................................. .........................
............................................... ...........................................................................
............................................... ...........................................................................
............................................... ...
...........................................................................
...........
...........................................................................

25

2.3 แอลไคน์ (Alkyne)

แอลไคน์เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทไม่อิม่ ตวั เชน่ เดยี วกับแอคีน

พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม (– C  C –) มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n–2

จึงมี H นอ้ ยกวา่ แอลคีนอยู่ 2 อะตอม

ตารางที่ 6 สูตรโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ ง และสมบัตขิ องแอลไคน์บางชนิด

จานวน สตู ร สูตรโครงสร้าง ช่ือ จุด จดุ เดอื ด
อะตอม โมเลกุล หลอมเหลว (OC)
(OC)
C

2 C2H2 CHCH อไี ทน์ – 80.8 – 84.0

3 C3H4 CHCCH3 โพรไพน์ – 102.7 – 23.2

4 C4H6 CHCCH2CH3 1–บิวไทน์ –125.7 8.0

5 C5H8 CHC(CH2)2CH3 1–เพนไทน์ – 105.7 40.2

6 C6H10 CHC(CH2)3CH3 1–เฮกไซน์ – 131.9 71.3

7 C7H12 CHC(CH2)4CH3 1–เฮปไทน์ – 81.0 99.7

8 C8H16 CHC(CH2)5CH3 1–ออกไทน์ – 79.3 125.2

การเรียกชือ่ แอลไคน์

ชอื่ สามัญ ใชเ้ รยี กช่อื แอลไคน์ทีโ่ มเลกลุ เล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพนั ธ์ของ
อะเซทิลีน (acetylene C2H2) ให้โครงสร้างของอะเซทิลนี เป็นหลัก และถอื สา่ ส่วนที่ตอ่

อย่กู ับ – C  C – เปน็ หมู่แอลคลิ
ชื่อระบบ IUPAC

การเรียกชือ่ แอลไคน์ใช้หลกั เกณฑ์เช่นเดยี วกบั แอลเคนและแอลคนี ขึน้ ต้นชื่อ
ด้วยจานวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงทา้ ยเสียงดว้ ย –ไอน์ (–yne)

สมบัตขิ องแอลไคน์

สมบัติทางกายภาพ
1. แอลไคน์เปน็ สารโคเวเลนตไ์ มม่ ขี ว้ั จึงไม่ละลายน้า
2. มีความหนาแน่นน้อยกว่านา้

26

3. จุดเดอื ด–จุดหลอมเหลวต่า เพม่ิ ขน้ึ ตามจานวนอะตอม C เมอ่ื เปรยี บ
กบั แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ท่ีมจี านวนอะตอมคาร์บอนเทา่ กนั จะมจี ดุ
เดอื ด–จุดหลอมเหลวเรียงลาดับดังน้ี

แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคนี
สมบัตทิ างเคมี
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหมใ้ นบรรยากาศปกติ
หรือมีออกซิเจนนอ้ ยจะใหเ้ ขม่ามากกวา่ แอลคนี แต่ถา้ เผาในบริเวณท่ีมอี อกซิเจน
มากจะไม่มเี ขม่า เม่อื เกดิ ปฏกิ ิรยิ าจะไดแ้ ก๊ส CO2 และ H2O
2. ปฏกิ ริ ยิ าการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮ
โดรคาร์บอนไมอ่ ่ิมตวั จงึ เกดิ ปฏกิ ิริยาการเตมิ เฮโลเจน
1) ปฏกิ ิรยิ าการเติมเฮโลเจน แอลไคนฟ์ อกจางสสี ารละลายโบรมีนได้
โดยไม่ต้องใช้ตวั เรง่ ปฏิกริ ิยาหรือแสงสวา่ ง

R C C R Br2  Br R Br Br
CC
Br2  R C C R
R Br
Br Br

2) ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน หรอื hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิด
ปฏิกริ ิยากับไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ าไดแ้ อลคนี และแอลเคน
ตามลาดบั

R C C R H2  HR H2  HH
CC R C CR

RH HH

3. ปฏกิ ิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งแอลไคน์กับ KMnO4 พบ
ว่าในโมเลกลุ ท่มี ีตาแหนง่ ของพนั ธะสามต่างกันผลิตภณั ฑท์ ่เี กดิ ขึ้นจะตา่ งกันดว้ ย โดย
แอลไคน์ท่ีมีพันธะสามอยทู่ อี่ ะตอมของ C ตาแหน่งท่ี 1 เม่อื เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าแลว้ จะเขียน
สมการได้ดงั น้ี

3 R– C  C–R + 8 KMnO4 + 4 H2O  3 RCOOH + 3CO2 + 8 MnO2+8 KOH
แอลไคนท์ ่ีมพี ันธะสามอยทู่ ีอ่ ะตอมของ C ตาแหนง่ ที่ 2 เป็นตน้ ไป เมื่อเกิด

ปฏิกิริยาแลว้ จะเขียนสมการไดด้ งั นี้

27

OO

3 R– C  C–R + 4 KMnO4 +2 H2O  3 R C C R + 4 MnO2 + 4 KOH

ประโยชนข์ องแอลไคน์

1. แอลไคน์ทีร่ จู้ ักกนั ทั่วไปคืออไี ทน์ (ethyne) ชอ่ื สามญั คอื อะเซทลิ นี (C2H2)
เตรยี มได้จากปฏกิ ิรยิ าระหว่างแคลเซียมคาร์ไบดท์ าปฏิกริ ยิ ากบั น้า

CaC2(s) + 2 H2O(l)  Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)
2. ในทางอตุ สาหกรรมสามารถเตรยี ม C2H2 ได้จาก CH4 โดยการใหค้ วาม
รอ้ นสูง ๆ ในเวลาทสี่ น้ั มาก ๆ

2CH4(g) 1500oC , 0.010.1s  C2H2(g) + 2 H2(g)
3. แกส๊ ผสมระหว่าง C2H2 กับ O2 ในอัตราส่วนทเ่ี หมาะสมเรยี กวา่ oxy-
acetylene ให้เปลวไฟท่ีร้อนสูงถงึ 3000OC ในเชือ่ มโลหะและตดั โลหะได้ นอกจากน้ี
C2H2 ยงั ใช้เป็นแกส๊ เชอื้ เพลงิ ทีใ่ หส้ งสวา่ ง
4. ใช้ C2H2 เพ่อื เร่งการออกดอกของพชื และเรง่ การสุกของผลไม้ใหเ้ รว็ ข้ึน

2.4 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่มี ีเบนซีน
(C6H6) เป็นองค์ประกอบ

สารประกอบอะโรมาตกิ ตัวแรกคอื เบนซีน ประกอบด้วยคารบ์ อน 6 อะตอมต่อ
กนั เปน็ วง คารบ์ อนทุก ๆ อะตอมอยใู่ นระนาบเดยี วกันและตอ่ กับไฮโดรเจนอกี 1
อะตอม พนั ธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนทง้ั 6 พันธะมคี วามยาวเทา่ กนั คือ 139 พโิ ก
เมตร ซ่ึงเป็นค่าท่ีอยรู่ ะหวา่ งความยาวของพันธะเด่ียว (154 พิโกเมตร) กบั พันธะคู่ (134
พิโกเมตร) เนื่องจากอเิ ล็กตรอนเคล่ือนทไ่ี ปมาภายในวงเบนซนี เบนซนี จึงมีโครงสรา้ ง
เปน็ เรโซแนนซ์

H HH

H CH H CH H H
CC CC
หรือ
CC CC
HC H HH
HC H

H HH

28

เขียนเปน็ โครงสรา้ งแบบใชเ้ ส้นและมมุ ไดด้ ังน้ี
หรือ

ตารางที่ 7 สตู รและสมบัติของอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนบางชนดิ

ชื่อ / โครงสรา้ งลวิ อิส จุดหลอมเหลว จุดเดือด
สูตรโมเลกลุ (OC) (OC)

เบนซนี H 5.5 80.1
(Benzene) 80.3 217.9
H CH 216.0 340.0
C6H6 CC 99.2 340.0

CC
HC H

H

แนฟ HH
ทาลนี
C10H8 H C CH
CCC

CCC
H C CH

HH

แอนทราซนี HHH

H CCCH
CCCC

CCCC
H CCCH

HHH

ฟแี นน H
ทรนี
HCH
HCC

H CCC
CCCH

CCC
H CCH

HH

29

H ในเบนซนี สามารถถูกแทนท่ไี ด้ดว้ ยอะตอมหรอื หมอู่ ะตอมตงั้ แต่ 1
หม่ขู นึ้ ไป ถ้าถูกแทนท่ดี ้วยหมู่แอลคลิ (R) จะยงั คงเปน็ อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้า
ถกู แทนทด่ี ว้ ยด้วยหมู่ฟงั กช์ ันอืน่ เชน่ –OH , –COOH , –NH2 , –Cl จะเรยี กวา่ เป็น
อนุพันธข์ องอะมาติกไฮโดรคารบ์ อน

หมู่แอรลิ (Aryl group)
หมแู่ อริล หมายถงึ โมเลกลุ ของอะโรมาตกิ โดรคารบ์ อนท่เี สียอะตอม H ต้ังแต่ 1

อะตอมขึ้นไป การเขียนแสดงหมูแ่ อรลิ ทไ่ี ม่ต้องการระบุจานวนอะตอมของคาร์บอนใช้
สัญลกั ษณ์ Ar

CH3 HC CH2 COOH Cl

Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene
(Methyl
benzene)

สมบตั ขิ องอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน

จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาตกิ จะเหน็ ว่ามพี ันธะคู่อยู่หลายแหง่
แตจ่ ากการศกึ ษาสมบัติทางเคมพี บว่าพันธะคูใ่ นอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนเสถยี รมาก
จงึ ไมเ่ กิดปฏิกริ ยิ าทพ่ี นั ธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่เกดิ ปฏกิ ิริยาการเติมกับ
H2 หรือ Br2 ภายใตส้ ภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏกิ ิริยาส่วนใหญค่ ลา้ ยแอลเคนคอื เกดิ
ปฏกิ ิรยิ าแทนท่ี (Substitution reaction) ซ่งึ พอสรุปไดว้ ่าอะโรมาตกิ ไซโรคารบ์ อนมี
โครงสร้างคลา้ ยแอลคีน แต่เกดิ ปฏิกริ ยิ าคล้ายแอลเคน จงึ แยกออกมาเปน็ กลมุ่ ตา่ งหาก

สมบัตทิ างกายภาพ
เป็นของเหลวใสไม่มสี จี นถงึ สเี หลอื งออ่ น ๆ มคี วามหนาแน่นน้อยกว่า ไม่

ละลายนา้ มกี ลน่ิ เฉพาะตวั
สมบตั ทิ างเคมี

1. ปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้ อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อนติดไฟใหเ้ ขม่าและควนั มาก
ได้แกส๊ คารบ์ อนไดออกไซด์และไอน้าดงั สมการ

2 C6H6(l) + 15 O2(g)  12 CO2(g) + 6 H2O(g)

30

2. ปฏิกริ ยิ าแทนที่
1) ปฏกิ ิรยิ าแทนทีด่ ้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซนี จะทาปฏกิ ริ ิ
ยากบั Cl2 หรือ Br2 โดยมผี งเหลก็ หรือ FeCl3 เปน็ ตวั เร่งปฏิกิริยา เกดิ ปฏกิ ิรยิ า
แทนท่ไี ดแ้ ก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เชน่

+ Cl2  Cl

+ HCl

benzene Chloro Hydrogen
benzene chloride

+ Br2  Br

+ HBr2

benzene Bromo Hydrogen
benzene bromide

2) ปฏกิ ิรยิ าซัลโฟเนชนั (Sulfonation) ทาปฏิกิรยิ ากบั H2SO4 เขม้ ขน้

SO3H

+ HNO3 / H2SO4 

benzene Sulfonic acid

31

ร่วม กนั คดิ 2

1. จงเขยี นโมเลกุลของแอลเคน แอลคนี และแอลไคน์ ท่มี จี านวนอะตอม C ดงั นี้

จานวนอะตอม C แอลเคน แอลคีน แอลไคน์

9

10

13

18

2. X , Y , Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เมือ่ สาร X และ Y ทาปฏิกริ ิยากบั

สารละลายโบรมีน และสาร Z ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั ออกซิเจนจะเกิดปฏิกริ ิยาดงั

สมการ

X + Br2  C4H9Br + HBr ……….. (1)

Y + Br2  C4H8Br2 ……….. (2)

Z + 9 O2  6 H2O + 6 CO2 ……….. (3)

2.1 สูตรโมเลกลุ ของ X คือ ของ Y คือ และ

ของ Z คือ

2.2 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิม่ ตวั ไดแ้ ก่

. 2.3 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อ่มิ ตัวได้แก่

2.4 ชนดิ ของปฏกิ ิริยาท่ี 1 ปฏกิ ริ ยิ าท่ี 2

ปฏิกริ ิยาที่ 3

3. สารตอ่ ไปนี้ สารใดเป็นไอโซเมอร์กนั

. ก. CH3CH=CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2CH3

ค. CH2=CH(CH2)2CH3 ง. CH3CH2CH=CH2

จ. (CH3)2C=CH2 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2

4. แอลคีนท่กี าหนดใหต้ อ่ ไปนีม้ ซี ิส–รานส์ไอโซเมอร์?หรอื ไม่ ถา้ มีใหร้ ะบวุ ่า

โครงสรา้ งใดเปน็ แบบซิสหรือทรานส์

32

H CH2CH3

H3C CH2CH3 ขH CH3

ก H ……………… …………..............

H CH3 ง ………………………….

H H ………………

ต
CH3CH2

จ ……………….. ฉ ………...……...

5. จงเรยี กชือ่ สารประกอบอินทรีย์ที่มีสตู รโครงสรา้ ง ดังต่อไปน้ี

ก CH3CC CH2CH2CH(CH3)2 ข CH3CH=C (CH3)2

ค ง

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3

H H

จฉ

6. จงเขยี นสมการแสดงปฏกิ ิรยิ าระหวา่ งสารต่อไปน้ี

ก. CH3CCCH3 + Br2 …………………………………………………

ข. …………………………………………………

33

7. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้อยา่ งสมบูรณข์ องสารประกอบไฮโดร
คารบ์ อนต่อไปนี้
ก. C3H6…………………………………………………...................
ข. C3H8…………………………………………………...................
ค. C2H6…………………………………………………...................

8. จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปน้ี

. CH3CH2CHCH3
CH3
ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข.

CH3

ค. H3C C CH3

CH3

9. จงเรยี งลาดับการเกิดเขมา่ จากมากไปหานอ้ ย C6H12 , C6H10 , C6H14 ,
C6H6 และ C3H8 ,
C3H4 , C3H6

10. จงเรยี งลาดับจุดเดอื ดจากมากไปหานอ้ ย C5H10 , C5H12 , C5H8 , C6H6
และ C3H6 , C3H4 ,

C3H8 .

ประเมนิ ตนเอง : จากการทากจิ กรรม นักเรยี นอยูใ่ นระดับใด

 ดีมาก  ดี  พอใช้ ปรบั ปรงุ

34

ตรวจสอบความรู้ นาสปู่ ัญญา

ขนั้ ท่ี 2 สรา้ งความรู้ ปฏิบัติการ ฝึ กทา : ฝึ กสร้าง
Combination

สืบคน้ ข้อมูล ของมีเทน และบนั ทึกขอ้ มลู ดงั แสดงในตาราง
ดา้ นล่าง ( 10 คะแนน )

ขอ้ มลู ทสี่ ืบคน้

แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มลู ชือ่ สาร…………………………………..……….….
สตู รโมเลกุล………………………………..……….
............................................... สตู รโครงสรา้ งลวิ อิส
...............................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
...............................................
คุณสมบัติของสาร

......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................

ประโยชน์และโทษ

......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................

35

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขนั้ ที่ 3 ซึมซบั ความรู้ ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสขุ
Assimlation

สถานการณ์ 1 ไฮโดรคาร์บอนมีความสาคญั ทางเศรษฐกิจเป็นอนั มาก เพราะว่ามัน

เป็นแหลง่ รวมของเช้อื เพลิงฟอสซิลสว่ นใหญ่ เช่นถา่ นหนิ , ปิโตรเลยี ม, กา๊ ซ

ธรรมชาติ ฯลฯ) และเช้ือเพลงิ ชีวภาพ (biofuel) เชน่ เดียวกันกบั วัสดุพลาสติก, ข้ีผ้ึง, สารละลายต่างๆ และ

นา้ มนั แต่ปโิ ตรเลียมกท็ าใหเ้ กิดมลพิษในเมือง ซึ่งเมอื่ รวมกับสารไนโตรเจนมอนอกไซด,์ สารไนโตรเจน

ไดออกไซด์ และแสงแดดแล้ว ซ่ึงนาไปสู่การกระจายของช้ันโอโซน ให้นักเรยี นแตล่ ะกลมุ่ ศึกษาคน้ ควา้

เร่ืองก๊าซเรอื นกระจก ที่เชือ่ ว่าเป็นสาเหตุ ของโลกร้อน พรอ้ มระบแุ หล่งที่มาแล้วบนั ทกึ ขอ้ มูล

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

36

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มลู

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

37

สถานการณ์ 2 ใหน้ กั เรยี นแตล่ ะกลุ่มเขยี นโครงการลดโลกรอ้ นในโรงเรียนของ

นกั เรยี นพร้อมระบุรายละเอยี ดดังต่อไปน้ี

1. วางแผนปฏิบตั โิ ครงการ

1.1 ต้ังช่ือโครงการ

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

1.2 ตงั้ ปญั หา

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

1.3 ต้งั สมมตฐิ าน (คาดคะเนคาตอบล่วงหนา้ )

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

1.4 วางแผนปฏิบตั กิ าร

1) วิธดี าเนนิ การ

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

38

2) วสั ดุ อปุ กรณ์
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
3) ระยะเวลา
..................................................................................................................................................................
2. ปฏิบตั ิ พร้อมบนั ทกึ ผลการทดลอง
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
3. สรุปผลการทดลอง
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

39

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
7. ข้อเสนอแนะ
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

การจดั ทาโครงการ เปน็ การเตรียมการเพอื่ การ
กระทาอย่างใดอย่างหนง่ึ เพื่อหาทางป ฏบิ ัติหรือ
ดาเนินการให้บรรลุวัตถปุ ระสงคข์ องการกระทาน้ัน ๆ
อย่างแนช่ ดั และมรี ะบบขัน้ ตอน และโครงการจะเป็น
ส่ิงชว่ ยชแี้ นะแนวทางกาหนดลักษณะและขอบข่ายของ
การดาเนินงาน รวมท้ังกาหนดเป้าหมายของการทางาน
นน้ั

40

แบบทดสอบหลงั เเรียน

เล่มท่ี 2 เรือ่ ง ฉนั คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชัน้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 ภาคเรยี นที่ 1

คาส่งั 1.ให้นกั เรยี นเขียนเครือ่ งหมาย X ลงในขอ้ ที่นกั เรียนคดิ ว่าถูกต้องทีส่ ดุ เพียงขอ้ เดียว
2.ขอ้ สอบมที ัง้ หมด 20 ข้อให้นกั เรยี นทาทุกข้อ ใช้เวลาในการทา 15 นาที

1. สารประกอบในข้อใด เมอื่ เกิดปฏกิ ิริยาการเผาไหมแ้ ล้วเกิดเขมา่ มากที่สุด

ก. C6H6 ข. C6H10 ค. C6H12 ง. C6H14

2. สารประกอบในขอ้ ใด ไมฟ่ อกสีสารละลายโบรมีนในทม่ี ดื แต่ฟอกสีสารละลายโบรมนี ในทีส่ ว่างและไมฟ่ อกสี

สารละลาย KMnO4

ก. C4H6 ข. C4H10 ค. C4H12 ง. C4H16

3. สารประกอบต่อไปน้ี

1. เฮกเซน 2. เฮกซนี 3. ไซโคลเฮกซนี 4. เบนซนี

สารประกอบขอ้ ใด ทมี่ ีสมบตั ิฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในทัง้ ในที่มดื ท่ีสว่าง และฟอกจางสีสารละลาย

KMnO4 ดว้ ย

ก. ข้อ 1 และ 2 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ขอ้ 3 และ 4 ง. ข้อ1, 2 และ 3

4. ในกลมุ่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทมี่ สี ูตรท่วั ไปร่วมกนั ถ้าจานวนอะตอมของคาร์บอนลดลงเรื่อย ๆ จะมี

สถานะตามลาดับอยา่ งไร

ก. ก๊าซ ของเหลว ของแข็ง ค. ของแขง็ กา๊ ซ ของเหลว

ข. ของแข็ง ของเหลว ก๊าซ ง. ของเหลว ก๊าซ ของแขง็

5. ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ จะเกิดขนึ้ กบั สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดตอ่ ไปน้ี

1. แอลเคน 2. แอลคนี 3. แอลไคน์ 4. ไซโคลแอลเคน 5. ไซโคลแอลคนี

ก. ข้อ 1 และ 5 ข. ขอ้ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ขอ้ 1, 2 และ 3

6. คือสตู รโครงสร้างของไซโคลเฮกซนี สูตรโมเลกุลของไซโคลออกทีนคอื ขอ้ ใด

ก. C7H12 ข. C8H14 ค. C9H16 ง. C9H18

7. ถ้าตอ้ งการใช้สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเปน็ เชือ้ เพลงิ ควรเลอื กสารประกอบประเภทใด

เพราะเหตุใด

ก. แอลเคน เพราะในโมเลกุลมพี นั ธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมเป็นพนั ธะเดี่ยวทัง้ หมด เกิดการสนั ดาปทส่ี มบรู ณ์

ข. แอลคนี เพราะในโมเลกุลมีพนั ธะระหวา่ งคารบ์ อนอะตอมเปน็ พันธะคู่ 1 พนั ธะ จึงเกดิ การสนั ดาปที่

สมบูรณ์

41

ค. แอลไคน์ เพราะในโมเลกุลมพี นั ธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเปน็ พนั ธะสาม 1 พันธะ จึงเกิดการสนั ดาปท่ี

สมบูรณ์

ง. ไซโคลแอลคีน เพราะในโมเลกลุ มีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเปน็ พนั ธะคู่ 1 พันธะ และจับกนั เปน็ วง

จงึ เกิดการสันดาปที่สมบูรณ์

8. แอลเคนที่มีชอ่ื IUPAC ว่า 2, 3, 5 - trimethylheptane เขียนสตู รโครงสรา้ งไดต้ ามข้อใด

ก. CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ค. CH3 - CH - CH - CH2 - CH2- CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

ข. CH3 - CH -CH - CH2 - CH - CH2- CH3 ง. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

9. สารประกอบทม่ี ีสูตรโครงสร้างตอ่ ไปน้ี อ่านชอ่ื ในระบบ IUPAC อย่างไร

CH3
CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3

CH3 CH3 CH3
ก. 3, 5, 7, 7 - tetramethyloctane

ข. 2, 2, 4, 6 - tetramethyloctane

ค. 2,2 - dimethyl - 4 methyl - 6 - methy octane

ง. 3 - methyl - 5 - methyl - 7, 7 - dimethy octane

10. ก๊าซท่ใี ช้หุงตม้ ตามบา้ นเรือน คือกา๊ ซผสมระหว่างกา๊ ซใด

ก. มีเทนและอเี ทน ข. มีเทนและโพรเพน ค. อเี ทนและบวิ เทน ง. โพรเพนและบิวเทน

11. ปฏกิ ิริยาต่อไปน้ี ปฏกิ ิรยิ าใดไม่เกิด กับสารประกอบ แอลคนี

ก. ปฏิกริ ิยาการเติม ข. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนที่ ค. ปฏกิ ิรยิ าออกซเิ ดชนั ง. ปฏิกิรยาการเผาไหม้

12. จากการสนั ดาป (เผาไหม)้ 2A + 21O2 14 CO2 + 14 H2O สาร A คอื ขอ้ ใด

ก. บิวเทน (C4H8) ข. เฮกเซน (C6H12) ค. เฮกไซน์ (C6H10) ง. เฮปทีน (C7H14)

13. สารประกอบท่ีมชี อ่ื IUPAC วา่ 4 - methyl - 2 - pentene จะมีสูตรโครงสรา้ งเป็นอย่างไร ?

CH3 CH3

ก. CH3 - CH2 - CH = C - CH3 ค. CH3 - CH - CH = CH - CH3

ข. CH3 - CH - CH2 - CH = CH2 ง. CH3 - CH2 - CH2 - C = CH3

CH3 CH3

14. ไฮโดรคาร์บอนทีม่ จี านวนคารบ์ อนเท่ากัน และโครงสร้างลกั ษณะเดียวกันจะมีลาดบั จดุ เดือดเป็นอยา่ งไร

ก. แอลเคน  แอลไคน์  แอลคนี ค. แอลไคน์  แอลเคน  แอลคีน

ข. แอลคนี b  แอลไคน์  แอลเคน ง. แอลเคน  แอลคนี  แอลไคน์

15. สารประกอบทม่ี สี ูตรโครงสรา้ ง มีช่อื เรียกว่าอยา่ งไร

42

ก. ไซโคลบวิ เทน ข. ไซโคลเพนเทน ค. ไซโคลเพนทีน ง. ไซโคลเพนไทน์

16. ขอ้ ใดต่อไปนีถ้ ูกต้องเกีย่ วกบั อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน

ก. เมอื เผาไหม้จะให้เปลวไฟที่มีเขม่ามาก

ข. สามารถเปล่ียนสสี ารละลาย KMnO4 ได้
ค. สามารถฟอกสสี ารละลายโบรมีนในคารบ์ อนเตตระคลอไรด์ในที่สว่างได้

ง. มพี ลังงานพันธะระหว่างคารบ์ อนมากกว่าพลังงานพันธะระหว่างคารบ์ อนของแอลคีน

17. ถา้ ไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซนี ถูกแทนที่ดว้ ยหมู่เมทลิ 3 หมู่ จะไดส้ ารทีเ่ ป็นอนุพันธข์ องเบนซีนกช่ี นิด

ก. 2 ชนิด ข. 3 ชนดิ ค. 4 ชนดิ ง. 5 ชนดิ

18. สาร A มสี ตู รโมเลกุล พจิ ารณาสารประกอบต่อไปน้ี

1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงตดิ กัน

3. ไซโคลแอลคนี 4. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคนี

5. สารประกอบแอลไคน์ 6. สารประกอบอะโรมาตกิ

สาร A อาจเป็นสารประกอบใดไดบ้ า้ ง

ก. 6 เทา่ นั้น ข. 1, 4 และ 5 ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5

19. สารประกอบตอ่ ไปน้ี

CO2CH3 COOH CO2NH2 CONH2

1. 2. 3. 4.

ปฏิกริ ิยาข้อใดผดิ

ก. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไม่ฟอกสสี ารละลาย KMnO4
ข. สารประกอบ 3 และ 4 ทาปฏกิ ิรยิ ากับกรดไฮโดรคลอริกไดเ้ กลือ

ค. สารประกอบ 1 และ 4 เกดิ ไฮโดรลิซสิ ในสารละลายกรดได้

ง. สารประกอบ 2 เกดิ ฟองก๊าซกับสารละลาย NaHCO3
20. เบนซีน 1 โมล ทาปฏกิ ริ ิยาพอดีกับไฮโดรเจน 2 โมลได้สารประกอบ X ซงึ่ ทาปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลาย

โบรมีนใน CCl4 ได้ทั้งที่มืดและสวา่ ง เมื่อนาสารประกอบ X มาออกซไิ ดส์ด้วยสารละลาย KMnO4 จะได้
สารประกอบทมี่ สี ูตรโมเลกลุ C6H12O2 สารประกอบ X มีกี่ไอโซเมอร์

ก. 1 ข. 3 ค. 5 ง. 6

******************************************************************************

คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

43

บรรณานุกรม

ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลย,ี สถาบนั . (2554).คูม่ ือครูสาระการเรียนรู้พ้ืนฐานและเพม่ิ เติม
เคมี เล่ม 5.พมิ พค์ ร้ังท่ี 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพมิ พค์ ุรุสภาลาดพร้าว.

ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลย,ี สถาบนั . กระทรวงศึกษาธิการ. หนงั สือเรียนสาระการเรียนรู้
พ้นื ฐานและเพม่ิ เติมเคมี เล่ม 5. กลุ่มสาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์ ช้นั มธั ยมศึกษาปี ท่ี 6.(2554)
กรุงเทพฯ : โรงพมิ พค์ ุรุสภาลาดพร้าว.

สาราญ พฤกษส์ ุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทยเ์ คมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
รศ. ดร.นิพนธ์ ตงั คณานุรักษ,์ รศ.คณิตา ตงั คณานุรักษ,์ (2554).Compact เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ

: แมค็ .
สุทศั น์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอด็ พบั ลิซ่ิง.