เคมีสำหรับครู 2

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 127


ตัวอย่างที่ 4.6 | การเขียนสัญลักษณ์เซลล์ไฟฟ้าเคม ี

เมื่อเขียนแผนภาพเซลล์กัลป์วานิกนี้ ตามที่โจทย์ระบุจะได้แผนภาพเซลล์ไฟฟ้าเคมีดัง

แสดงในภาพที่ 4.4
























ภาพที่ 4.4 เซลล์กัลป์วานิกของปฏิกิริยา Chromium-Silver
ที่มา : Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change
7 edition: McGraw-Hill Science. p. 929
th

เมื่อเปลี่ยนแผนภาพเป็นสัญลักษณ์เซลล์แล้วจะได้ว่า

3+
Cr(s) | Cr (aq)|| Ag (aq) | Ag(s)
+


์
4.5.2 ศักย์ไฟฟ้าของเซลลมาตรฐาน
(Standard cell potentials)

ศักย์ไฟฟ้าของเซลล์ หมายถึง ความแตกต่างของศักย์ไฟฟ้าระหว่างขั้ว 2 ขั้ว ของ
เซลล์ไฟฟ้าเคมี หน่วยเป็น โวลต์ (volt) ศักย์ไฟฟ้าของเซลล์มาตรฐาน (E ) หมายถึง ความแตกต่าง
o
cell
ของศักย์ไฟฟ้าระหว่างขั้วของแคโทดและขั้วของแอโนด โดยทำการวัดศักย์ไฟฟ้านี้ที่อุณหภูมิ 25 ◦C
(298 K) ความดัน 1 atm (ในกรณีที่สารที่ขั้วเป็นแก๊ส) และความเข้มข้นของสารละลายเป็น 1.0
3
mol/dm สภาวะนี้เรียกว่า สภาวะมาตรฐาน ค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์มาตรฐานนี้ เป็นค่าที่สามารถ
2+
อ่านค่าได้จากโวลต์มิเตอร์ ตัวอย่างเช่น เมื่อต่อครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Zn(s) | Zn (aq, 1.0 M) กับ
2+
ครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Cu(s) | Cu (aq, 1.0 M) ผ่านโวลต์มิเตอร์จะอ่านค่าศักย์ไฟฟ้าเท่ากับ 1.10
o
โวลต์ ค่านี้ก็คือค่า E ของปฏิกิริยา zinc-copper ดังแสดงในภาพที่ 4.5
cell

128 ไฟฟ้าเคมี
























2+
2+

o
Zn(s) + Cu (aq) → Zn (aq) + Cu(s) E = 1.10 V
cell

ภาพที่ 4.5 แสดงการวัดศักย์ไฟ้ฟาของเซลล์มาตรฐานของเซลล์ Zn(s) | Zn (aq, 1.0 M) ||
2+
2+
Cu (aq, 1.0 M) | Cu(s)
ที่มา : Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 7 edition:
th
McGraw-Hill Science. p. 930

4.5.3 ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐาน

(Standard half-cell Potentials)
ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐาน(E o ) หรือ ศักย์ไฟฟ้าของขั้ว คือ ศักย์ไฟฟา
้
half-cell
ของครึ่งเซลล์ ที่ถูกวัดค่าศักย์ไฟฟาที่สภาวะมาตรฐาน ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐาน นิยมเขียน
้
แสดงในรูปของครึ่งปฏิกิริยารีดักชัน ยกตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยารีดอกซ์ของ zinc-copper นั้น ครึ่ง
o
ปฏิกิริยาของฝั่ง Zn (E , anode) และครึ่งปฏิกิริยาของฝั่ง Cu (E , cathode) จะถูกเขียนแสดงค่า
o
Zn Cu
ศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐาน ในรูปของปฏิกิริยารีดักชันดังแสดง

-
2+
Zn (aq) + 2e → Zn(s) E = -0.76 V [reduction]
o
Zn
-
2+
Cu (aq) + 2e → Cu(s) E = +0.34 V [reduction]
o
Cu

โดยปกติค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์จะหาได้จากการอ่านค่าที่โวลต์มิเตอร์ แต่จะไม่แสดงค่าศักย์ไฟฟ้าของ
ครึ่งเซลล์ ดังนั้นการหาค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐานใด ๆ นักวิทยาศาสตร์จึงกำหนดให้ใช้การ
เปรียบเทียบกับ ครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจน โดยกำหนดให้ครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจนมี
ค่าเท่ากับ 0.00 โวลต์
ครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจน ประกอบด้วย ขั้วไฟฟ้าแพลทินัม (Pt) ที่มีแก๊ส

ไฮโดรเจน (H2) ความดัน 1 atm ไหลผ่าน และขั้วแพลทินัมนี้จุ่มอยู่ในสารละลายกรดแก่ เข้มข้น 1.0
3
mol/dm ที่อุณหภูมิ 25 ◦C ครึ่งปฏิกิริยารีดักชันนี้เขียนได้เป็น

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 129


+
3
-
2H (aq; 1.0 mol/dm ) + 2e H2 (g; 1 atm) E = 0.00 V
o

ครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจนสามารถเขียนเป็นสัญลักษณ์ของครึ่งเซลล์ได้ โดยหากครึ่งเซลล์ของ
3
ไฮโดรเจนนี้ต่อที่แคโทดจะเขียนได้เป็น || H (aq, 1 mol/dm ) | H2(g, 1 atm) | Pt(s) หากครึ่งเซลล์
+
ของไฮโดรเจนนี้ต่อที่แอโนดจะเขียนได้เป็น Pt(s) | H2(g, 1 atm) |H (aq, 1 mol/dm ) ||
3
+
ดังนั้นการหาค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์ใดๆ สามารถทำได้โดยนำครึ่งเซลล์ที่ต้องการ
ทราบค่า E o นั้นมาต่อเข้ากับครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจน ตัวอย่างเช่น เมื่อต้องการทราบค่า
half-cell
ศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Cu (E ) สามารถทำได้โดยนำครึ่งเซลล์ Cu ต่อกับครึ่งเซลล์
o
Cu
มาตรฐานของไฮโดรเจนดังแสดงในภาพที่ 4.6



-
-
e e
แอโนด
แคโทด















ภาพที่ 4.6 การต่อครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจนกับครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Cu

ที่มา : Chang, R. (2010). Chemistry: McGraw-Hill. p. 844.


จากภาพที่ 4.5 ที่สภาวะมาตรฐาน เมื่อนำครึ่งเซลล์ของ Cu ต่อกับครึ่งเซลล์ของ
ไฮโดรเจน โดยต่อครึ่งเซลล์ของ Cu ที่แคโทดและต่อครึ่งเซลล์ของไฮโดรเจนที่แอโนด เข็มของโวลต์

้
มิเตอร์จะชี้ไปที่ฝั่ง Cu โวลต์มิเตอร์จะอ่านค่าศักย์ไฟฟาได้เป็น 0.34 โวลต์ โดยปกติอิเล็กตรอนจะไหล
จากศักย์ไฟฟ้าต่ำไปศักย์ไฟฟ้าสูง เมื่อศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์ไฮโดรเจนถูกกำหนดเป็น 0.00 โวลต์

ดังนั้นกรณีนี้หมายความว่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์ Cu มีศักย์ไฟฟ้าสูงกว่าครึ่งเซลล์ของไฮโดรเจนอยู่
0.34 โวลต์ ดังนั้น ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Cu มีค่าเท่ากับ +0.34 โวลต์

130 ไฟฟ้าเคมี


4.5.4 การหาค่าค่าศักย์ไฟฟ้าเซลล์ (E ) จาก E o
o
cell half-cell
จากความรู้ที่ว่า ครึ่งเซลล์ที่รับอิเล็กตรอน (แคโทด) จะมีศักย์ไฟฟ้าสูงกว่าครึ่ง
เซลล์ที่จ่ายอิเล็กตรอน (แอโนด) จากข้อมูลนี้ทำให้สามารถหาค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์ได้ เพราะ

ศักย์ไฟฟ้าของเซลล์คือความต่างของศักย์ไฟฟ้าของแต่ละครึ่งปฏิกิริยา ดังนั้นจะได้ความสัมพันธ์ดัง
สมการ

E = E o - E o
o
cell cathode anode

จากตัวอย่างเซลล์กัลวานิกที่แสดงในภาพที่ 4.4 ครึ่งเซลล์ Cu เป็น แคโทด มีค่า E = +0.34 V ครึ่ง
o
Cu
เซลล์ Zn เป็นแอโนด มีค่า E = -0.76 V ดังนั้นจะสามารถหาค่า E นี้ได้เท่ากับ
o
o
Zn cell
E = E o - E o
o
cell cathode anode
E = (+0.34) - (-0.76)
o
cell
E = 1.10 V
o
cell
o
สำหรับปฏิกิริยารีดอกซ์ใด ๆ ที่สามารถเกิดขึ้นได้เองจะมีค่า E เป็นบวกเสมอ
cell
o
จากความสัมพันธ์ของสมการการหาค่า E นี้ สามารถนำไปประยุกต์ใช้หา
cell
ค่า E o ได้ โดยหากต้องการค่า E สามารถทำได้โดย ที่สภาวะมาตรฐาน ต้องนำครึ่งเซลล์ของ Zn
o
half-cell Zn
มาต่อกับครึ่งเซลล์ของไฮโดรเจน หากเข็มของโวลต์มิเตอร์ไม่ขยับหรือค่าที่แสดงบนโวลต์มิเตอร์แบบ
ดิจิทัลเป็นค่าลบ ก็ให้สลับขั้วไฟฟ้ากัน ให้เป็นดังแสดงในภาพที่ 4.7
























ภาพที่ 4.7 การต่อครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจนกับครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Zn

th
ที่มา : Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 7 edition:
McGraw-Hill Science. p. 932

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 131


จากภาพที่ 4.6 จะเห็นว่าครึ่งเซลล์ของ Zn เป็นแอโนด ครึ่งเซลล์ของไฮโดรเจนเป็น
o
แคโทด (E = 0.00 V ) ค่าที่อ่านได้จากโวลต์มิเตอร์ คือ 0.76 โวลต์ เมื่อนำมาแทนค่าในสมการ
2 H
o
E = E o - E o
cell cathode anode
จะได้ E = E - E
o
o
o
cell 2 H Zn
0.76 = (0.00) - E o
Zn
o
E = -0.76 V
Zn
ดังนั้นจะได้ว่า ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐานของ Zn จะมีค่าเท่ากับ -0.76 โวลต์ เมื่อมีการทำ
การวัดค่าศักย์ไฟฟ้ามาตรฐานของครึ่งเซลล์อื่น ๆ โดยการต่อครึ่งเซลล์นั้นกับ ครึ่งเซลล์ไฮโดรเจน จน
ได้ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งปฏิกิริยา หลายปฏิกิริยาดังแสดงในตารางที่ 4.2


ั
้
ตารางที่ 4.2 ค่าศกย์ไฟฟามาตรฐานของครึ่งเซลล์รีดักชัน (25 ◦C)
ปฏิกิริยาครึ่งเซลล์รีดักชัน E o half-cell
+
-
Li (aq) + e → Li(s) -3.04
+
-
K (aq) + e → K(s) -2.92
2+
-
Ca (aq) + 2e → Ca(s) -2.76
+
-
Na (aq) + e → Na(s) -2.71
-
2+
Mg (aq) + 2e → Mg(s) -2.38
-
3+
Al (aq) + 3e → Al(s) -1.66
-
-
2H2O(l) + 2e → H2(g) + 2OH(aq) -0.83
2+
-
Zn (aq) + 2e → Zn(s) -0.76
-
3+
Cr (aq) + 3e → Cr(s) -0.74
2+
-
Fe (aq) + 2e → Fe(s) -0.41
2+
-
Cd (aq) + 2e → Cd(s) -0.40
2+
-
Ni (aq) + 2e → Ni(s) -0.23
-
2+
Sn (aq) + 2e → Sn(s) -0.14
-
2+
Pb (aq) + 2e → Pb(s) -0.13
3+
-
Fe (aq) + 3e → Fe(s) -0.04
-
+
2H (aq) + 2e → H2(g) 0.00
2+
4+
-
Sn (aq) + 2e → Sn (aq) 0.15
+
2+
-
Cu (aq) + e → Cu (aq) 0.16
-
ClO4 (aq) + H2O(l) + 2e → ClO3 (aq) + 2OH(aq) 0.17
-
-
-
-
-
AgCl(s) + e → Ag(s) + Cl(aq) 0.22
2+
-
Cu (aq) + 2e → Cu(s) 0.34

132 ไฟฟ้าเคมี


ปฏิกิริยาครึ่งเซลล์รีดักชัน E o half-cell
-
ClO3 (aq) + H2O(l) + 2e → ClO2 (aq) + 2OH(aq) 0.35
-
-
-
-
-
-
-
IO(aq) + H2O(l) + 2e → I(aq) + 2OH(aq) 0.49
-
+
Cu (aq) + e → Cu(s) 0.52
-
-
I2(s) + 2e → 2I(aq) 0.54
-
-
-
-
ClO2 (aq) + H2O(l) + 2e → ClO(aq) + 2OH(aq) 0.59
-
2+
3+
Fe (aq) + e → Fe (aq) 0.77
2+
Hg2 (aq) + 2e → 2Hg(l) 0.80
-
+
-
Ag (aq) + e → Ag(s) 0.80
2+
-
Hg (aq) + 2e → Hg(l) 0.85
-
-
-
-
ClO(aq) + H2O(l) + 2e → Cl(aq) + 2OH(aq) 0.90
2+
-
2Hg (aq) + 2e → Hg2 (aq) 0.90
2+
+
-
-
NO3 (aq) + 4H (aq) + 3e → NO(g) + 2H2O(l) 0.96
-
-
Br2(l) + 2e → 2Br(aq) 1.07
-
+
O2(g) + 4H (aq) + 4e → 2H2O(l) 1.23
Cr2O7 (aq) + 14H (aq) + 6e → 2Cr (aq) + 7H2O(l) 1.33
+
-
2-
3+
-
Cl2(g) + 2e → 2Cl(aq) 1.36
-
4+
3+
-
Ce (aq) + e → Ce (aq) 1.44
2+
-
-
+
MnO4 (aq) + 8H (aq) + 5e → Mn (aq) + 4H2O(l) 1.49
-
H2O2(aq) + 2H (aq) + 2e → 2H2O(l) 1.78
+
-
3+
2+
Co (aq) + e → Co (aq) 1.82
-
2-
2-
S2O8 (aq) + 2e → 2SO4 (aq) 2.01
+
-
O3(g) + 2H (aq) + 2e → O2(g) + H2O(l) 2.07
-
F2(g) + 2e → 2F(aq) 2.87
-

เมื่อทราบเกี่ยวกับการหาค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์มาตรฐานแล้ว ต่อไปจะเป็น
ตัวอย่างการคำนวณ ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์ในกรณีที่โจทย์ให้สมการรีดอกซ์มา สามารถพิจารณา
ได้จากตัวอย่างที่ 4.7

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 133


ตัวอย่างที่ 4.7 | การคำนวณE o ที่ไม่ทราบค่า จากค่า E
o
half-cell cell
โจทย ์ เซลล์กัลป์วานิกของปฏิกิริยาระหว่าง ครึ่งเซลล์ Br กับครึ่งเซลล์ Zn เกิดปฏิกิริยารี
ดอกซ์ดังแสดง

Br2(aq) + Zn(s) → Zn (aq) + 2Br(aq) E cell = 1.83V
-
0
2+

เซลล์นี้สามารถวัดค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์ที่สภาวะมาตรฐานได้เท่ากับ 1.83 โวลต์
(กำหนด E = -0.76 V )
o
Zn

วิธีคิด ขั้นที่ 1 หาเลขออกซิเดชันของธาตุแต่ละชนิดในปฏิกิริยา จะได้


0 0 +2 -1
↑ ↑ ↑ ↑
Br2(aq) + Zn(s) → Zn (aq) + 2Br(aq)
2+
-

เลขออกซิเดชันของ Zn เพิ่มขึ้นแสดงว่าเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน อยู่ฝั่ง แอโนด ดังนั้น
แทนค่า E ที่แอโนด
o
Zn

เลขออกซิเดชันของ Br ลดลง แสดงว่าเกิดปฏิกิริยารีดักชัน อยู่ฝั่ง แคโทด ดังนั้นแทนค่า
E ที่แคโทด
o
Br

ขั้นที่ 2 แทนค่า ศักย์ไฟฟ้า ที่โจทย์ให้มาลงในสมการ
o
E = E o - E o
cell cathode anode
o
o
จะได้ E = E - E
o
cell Br Zn
o
1.83 = E - (-0.76)
Br
o
E = 1.07 V
Br

ดังนั้น ศักย์ไฟฟ้าของครึ่งเซลล์โบรมีนมาตรฐานมีค่า 1.07 V



4.5.5 ความแรงของตัวออกซิไดส์และตัวรีดิวซ์
ในหัวข้อนี้เราจะเรียนรู้วิธีการพจารณาว่าสารตัวใดมีความสามารถเป็นตัวออก
ิ
ซิไดส์ หรือ ตัวรีดิวซ์ มากกว่ากัน โดยพิจารณาจากค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งปฏิกิริยา เริ่มจากการพิจารณา
o
ความแรงของตัวออกซิไดส์ โดยพิจารณาจากค่า E ดังต่อไปนี้

134 ไฟฟ้าเคมี


-
Cu (aq) + 2e → Cu(s) E◦ = 0.34 V
2+
+
-
2H (aq) + 2e → H2(g) E◦ = 0.00 V
2+
Zn (aq) + 2e → Zn(s) E◦ = -0.76 V
-

จากครึ่งปฏิกิริยารีดักชัน และค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งปฏิกิริยาที่แสดงด้านบนนี้ หากค่า E◦ มีค่ามากจะ
ยิ่งเกิดปฏิกิริยาที่เขียนนี้ได้ดี (เกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดี) การเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดี หมายถึง ยิ่งเป็น

ตัวออกซิไดส์ที่แรง ดังนั้นหากเรียงลำดับความแรงของตัวออกซิไดส์จะได้

2+
2+
ิ
+
ลำดับความแรงของตัวออกซไดส์: Cu > H > Zn

เมื่อกล่าวว่า E◦ มากจะเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดี (ตัวออกซิไดส์ที่แรง) หากมองในมุมกลับกันอาจกล่าว
ได้ว่า ยิ่งค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยานั้นมีค่าน้อย ปฏิกิริยานั้นก็จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ดี (เป็นตัว
รีดิวซ์ที่แรง) ดังนั้นลำดับความแรงของตัวรีดิวซ์แสดงได้ดังนี้


ลำดับความแรงของตัวรีดิวซ์: Zn > H2 > Cu


ิ
เนื่องจากการเป็นตัวรีดิวซ์หมายถึงสารนั้นต้องเกิดปฏิกิริยาออกซเดชันได้ดี เวลาแสดงสารที่จะเป็นตัว
รีดิวซ์นั้น ต้องเป็นสารที่พร้อมเสียอิเล็กตรอน เช่น เมื่อทราบว่าค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยา Zn มีค่าน้อย
สุด แสดงว่าต้องเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ดี แต่เวลาเขียนลำดับความแรงของตัวรีดิวซ์ เราจะไม่เขียน
2+
2+
เป็น Zn เพราะ Zn จะไม่สามารถจ่ายอิเล็กตรอนได้อีก ต้องเป็น Zn(s) ซึ่งเป็นสปีชีส์ที่พร้อมจ่าย
อิเล็กตรอน

ตัวอย่างที่ 4.8 | การลำดับความแรงของตัวออกซิไดส์ตัวรีดิวซ์

โจทย ์ จงเรียงลำดับความแรงของตัวออกซิไดส์ของสารต่อไปนี้ จากมากไปน้อย
Cl2(g), H2O2(aq) , Fe (aq)
3+

วิธีคิด ให้พิจารณาจากตารางค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยา (ตารางที่ 4.2) ของสารที่เกี่ยวข้องจะได้

Fe (aq) + e → Fe (aq) E◦ = 0.77 V
3+
2+
–
-
-
Cl2(g) + 2e → 2Cl(aq) E◦ = 1.36 V
-
+
H2O2(aq) + 2H (aq) + 2e → 2H2O(l) E◦ = 1.78 V

จากค่า E◦ ที่แสดงด้านบนนั้นจะเห็นว่าสารที่เกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดีที่สุด (ค่า E◦
3+
ื
่
มากทีสุด) คอ H2O2(aq) รองลงมาคือ Cl2(g) และน้อยสุดคือ Fe (aq)
3+
ดังนั้น ลำดับความแรงของตัวออกซิไดส์ คือ H2O2 > Cl2 > Fe

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 135


ตัวอย่างที่ 4.9 | การลำดับความแรงของตัวออกซิไดส์ตัวรีดิวซ์
โจทย ์ พิจารณาค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยารีดักชันต่อไปนี้ แล้วลำดับความแรงของตัวรีดิวซ์ จาก
มากไปน้อย

Al (aq) + 3e → Al(s) E◦ = -1.66 V
–
3+
2H (aq) + 2e → 2H2(g) E◦ = 0.00 V
+
-
Cu (aq) + 2e → Cu(s) E◦ = 0.34 V
-
2+

วิธีคิด จากค่า E◦ ที่แสดงด้านบนนั้นจะเห็นว่าสารที่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ดีที่สุด (ค่า E◦
น้อยที่สุด) คือ Al(s) รองลงมาคือ H2(g) และน้อยสุดคือ Cu (s)

ดังนั้น ลำดับความแรงของตัวรีดิวซ์ คือ Al > H2 > Cu


4.5.6 การใช้ค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยาในการทำนายปฏิกิริยารีดอกซ์เกิดขึ้นได้เอง

หรือไม ่
ในการทำนายการเกิดขึ้นได้เองหรือไม่ของปฏิกิริยารีดอกซ์นั้น สามารถ
พิจารณาได้จากค่า E◦ ของเซลล์ โดยมีข้อกำหนดดังนี้


หากค่า E◦ ของเซลล์นั้นเป็น ค่าบวก แสดงว่าปฏิกิริยารีดอกซ์นั้น สามารถเกิดขึ้นได้เอง
หากค่า E◦ ของเซลล์นั้นเป็น ศูนย์ แสดงว่าปฏิกิริยารีดอกซ์นั้น อยู่ในสมดุล

หากค่า E◦ ของเซลล์นั้นเป็น ค่าลบ แสดงว่าปฏิกิริยารีดอกซ์นั้น ไม่สามารถเกิดขึ้นได้เอง ต้องกลับ
สมการปฏิกิริยาจึงะสามารถเกิดได้เอง

เพื่อความเข้าใจที่มากขึ้นสามารถพิจารณาได้จากตัวอย่างที่ 4.10


ตัวอย่างที่ 4.10 | การทำนายปฏิกิริยารีดอกซ์เกิดขึ้นได้เองหรือไม่
โจทย ์ พิจารณาปฏิกิริยารีดอกซ์ที่แสดงด้านล่าง แล้วระบุว่าปฏิกิริยานี้สามารถเกิดขึ้นได้เอง

หรือไม่ที่สภาวะมาตรฐาน

Zn (aq) + 2Fe (aq)  Zn(s) + 2Fe (aq)
2+
2+
3+

วิธีคิด ขั้นที่ 1 แยกครึ่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน และครึ่งปฏิกิริยารีดักก่อน โดยพิจารณาจากเลข
ออกซิเดชันของธาตุแต่ละตัว

136 ไฟฟ้าเคมี


ตัวอย่างที่ 4.10 | การทำนายปฏิกิริยารีดอกซ์เกิดขึ้นได้เองหรือไม่
+2 +2 0 +3
↑ ↑ ↑ ↑
2+
3+
2+
Zn (aq) + 2Fe (aq) → Zn(s) + 2Fe (aq)

จะเห็นว่า
เลขออกซิเดชันของ Zn ลดลง เกิดปฏิกิริยารีดักชัน แสดงว่าขั้ว Zn อยู่ฝั่งแคโทด
เลขออกซิเดชันของ Fe เพิ่มขึ้น เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน แสดงว่าขั้ว Fe อยู่ฝั่ง
2+
2+
แอโนด


ขั้นที่ 2 ดูค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องจากตารางที่ 4.2 พบว่า

-
Zn (aq) + 2e → Zn(s) E◦ = -0.76 V [แคโทด]
2+
Fe (aq) + e → Fe (aq) E◦ = 0.77 V [แอโนด]
2+
3+
-

ขั้นที่ 3 แทนค่าค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยา ลงในสมการ

E = E o - E o
o
cell cathode anode
จะได้ E = (-0.76) - (0.77)
o
cell
E = -1.53 V
o
cell
จะเห็นว่าค่า E◦ ของปฏิกิริยานี้มีค่าเป็นลบ แสดงว่าปฏิกิริยานี้ไม่สามารถเกิดขึ้นได้เอง
แต่หากอยากให้ปฏิกิริยานี้เกิดได้เองต้องกลับสมการดังแสดง

2+
Zn(s) + 2Fe (aq) → Zn (aq) + 2Fe (aq)
3+
2+



4.5.7 เซลล์อิเล็กโทรไลติก (Electrolytic cell)
เซลล์อิเล็กโทรไลติก เป็นเซลล์ไฟฟ้าเคมีอีกประเภทหนึ่งที่ต้องใช้พลังงานจาก

ึ้
ิ
กระแสไฟฟ้าเพื่อทำให้ปฏิกิริยาที่ไม่สามารถเกิดขนได้เองเกิดปฏิกิริยาได้ ส่วนประกอบของเซลล์อเล็ก-
โทรไลติกประกอบด้วยขั้วไฟฟ้า 2 ขั้วจุ่มในบีกเกอร์เดียวกันที่มีสารละลายอิเล็กโทรไลต์อยู่ โดย
ขั้วไฟฟ้าทั้งสองขั้วนี้ต้องต่อกับแหล่งจ่ายพลังงานภายนอก ในที่นี้คือ แบตเตอรี่ ดังแสดงในภาพที่ 4.8
กระบวนการที่ผ่านกระแสไฟฟ้าจากแหล่งกำเนิดไฟฟ้าเข้าไปในเซลล์ไฟฟ้าเคมีเพื่อทำ

ให้ปฏิกิริยาเกิดขึ้นจะเรียกว่า อิเล็กโทรลิซิส (Electrolysis)

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 137




























ภาพที่ 4.8 ส่วนประกอบสำคัญของเซลล์อิเล็กโทรไลติก

4.5.7.1 การแยกสารไอออนิกที่หลอดเหลวด้วยกระแสไฟฟ้า

เพื่อความเข้าใจเซลล์อิเล็กโทรไลติกที่มากขึ้นจะอธิบายโดยใช้การแยกสาร
Sodium chloride (NaCl) ที่หลอมเหลว คำว่า NaCl ที่หลอมเหลว หมายความว่า นำ NaCl ที่เป็นผง
นั้นมาให้ความร้อนจนหลอมเหลว เมื่อนำขั้วไฟฟ้า 2 ขั้ว จุ่มลงใน NaCl ที่หลอมเหลว แล้วนำขั้วด้าน

หนึ่งต่อกับขั้วบอกของแบตเตอรี่ และนำอีกขั้วไฟฟ้าหนึ่งต่อกับขั้วลบของแบตเตอรี่ ดังแสดงในภาพที่
4.9































ภาพที่ 4.9 การต่อเซลล์อิเล็กโทรไลติกเพอทำการแยก NaCl ที่หลอมเหลว
ื่

138 ไฟฟ้าเคมี


จากภาพที่ 4.9 จะเห็นว่าเมื่อต่อครบวงจรแล้ว อิเล็กตรอนจะไหลออกจากขั้วลบของ
ี่
+
แบตเตอรี่ไปที่ขั้วไฟฟ้าฝั่งขวามือ เมื่ออิเล็กตรอนมาทที่ขั้วนี้ (ขั้วฝั่งขวา) Na ที่ติดประจุบวกจะเคลื่อน
ิ
มารับอิเล็กตรอนเกิดปฏิกิริยารีดักชันขึ้นจึงเรียกขั้วฝั่งนี้ว่าแคโทด ปฏิกิริยาที่เกดขึ้นดังแสดง

+
-
[แคโทด] Na (l) + e → Na(s) E◦ = -2.71 V

ดังนั้นที่ฝั่งแคโทดจะเกิดโลหะ Na(s) เป็นสารผลิตภัณฑ์ เคลือบอยู่ที่ขั้วไฟฟ้า ที่ขั้วฝั่งซ้ายมือ (ภาพที่
-
4.8) ต่อกับขั้วบวกของแบตเตอรี่ สปีชีส์ที่มีภาพเป็นลบที่อยู่ในอิเล็กโทรไลต์ในที่นี้คือ Cl (l) จะเคลื่อน
เข้าหาที่ขั้วฝั่งซ้ายมือนี้ จากนั้น Cl (l) จะจ่ายอิเล็กตรอนเข้าไปที่ขั้ว อิเล็กตรอนวิ่งเข้าขั้วบวกของ
-
-
แบตเตอรี่ครบวงจร เมื่อ Cl (l) จะจ่ายอิเล็กตรอนแล้วจะเกิดเป็นแก๊ส Cl2 เกิดขึ้นเป็นสารผลิตภัณฑ์
ดังนั้นที่ขั้วนี้จึงเป็นแอโนดเพราะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นดังแสดง

-
-
[แอโนด] 2Cl (l) → Cl2(g) + 2e E◦ = 1.36 V
เมื่อนำปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นที่แคโทดและแอโนดมารวมกันและหาค่า E◦ ของเซลล์ไฟฟ้าเคมีนี้ จะได้


[แคโทด] Na (l) + e → Na(s)
+
-
[แอโนด] Cl (l) → Cl2(g) + e
-
-
+
-
ปฏิกิริยารวม Na (l) + Cl (l) → Na(s) + Cl2(g)

E = E o - E o
o
cell cathode anode
E = (-2.17) - (1.36)
o
cell
E = -4.07 V
o
cell

จะเห็นว่าค่า E◦ ของเซลล์อิเล็กโทรไลติกของการแยก NaCl หลอมเหลวนี้ จะได้ค่า E◦ ของเซลล์เป็น

ค่าลบ นั่นหมายความว่าปกติแล้วปฏิกิริยา Na (l) + Cl (l) → Na(s) + Cl2(g) ไม่สามารถเกิดขึ้น
+
-
เองได้ ต้องให้ศักย์ไฟฟ้าเข้าไปมากกว่าหรือเท่ากับ 4.07 V ปฏิกิริยาจึงเกิดได้


4.5.7.2 อิเล็กโทรลิซิสของน้ำ
อิเล็กโทรลิซิสของน้ำ หรือ การแยกน้ำด้วยไฟฟ้านั้น ในการทดลองจริงจะ
เกิดได้ยากมาก เพราะน้ำบริสุทธิ์จะมีปริมาณไอออนน้อยมากที่จะสามารถนำไฟฟ้าได้ แต่เมื่อเติมเกลือ
Na2SO4 ลงไปเล็กน้อยในน้ำแล้วผ่านไฟฟ้ากระแสตรงลงในน้ำกลั่นที่ผสมเกลือนั้น กระบวนการอิเล็ก
โทรลิซิสจะเกิดได้อย่างรวดเร็ว ให้สารผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สออกซิเจนและแก๊สไฮโดรเจน การต่ออปกรณ์
ุ
การแยกน้ำด้วยไฟฟ้าแบบแผนภาพแสดงในภาพที่ 4.10 ด้านซ้าย ส่วนภาพ 4.10 ด้านขวาแสดงการ
ต่ออุปกรณ์จริงเพื่อที่จะเก็บสารผลิตภัณฑ์ที่เป็นแก๊สเกิดขึ้น

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 139







































ภาพที่ 4.10 การแยกน้ำด้วยไฟฟ้า (ภาพซ้าย: แสดงเป็นแผนภาพ, ภาพขวา: การทำการทดลองจริง)
th
ที่มา (ภาพขวา): Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 7
edition: McGraw-Hill Science. p. 957

จากภาพที่ 4.10 การแยกน้ำด้วยไฟฟ้า ที่แอโนดต่อเข้ากับขั้วบวกของแบตเตอรี่ H2O จึงเคลื่อนเข้าหา
ขั้วแอโนดเพื่อจ่ายอิเล็กตรอนเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นแก๊ส (O2) กรด (H ) ปฏิกิริยาดังแสดง
+

+
[แอโนด] 2H2O(l) → O2(g) + 4H (aq) + 4eˉ Eแอโนด = 1.23 V

ิ
ที่ขั้วแคโทดของการอเล็กโทรลิซิสของน้ำ ขั้วแคโทดจะต่อเข้ากับขั้วลบของแบตเตอรี่ ดังนั้นสปีชีส์ที่จะ
มารับอิเล็กตรอนที่ขั้วนี้ได้ก็คือ H2O เมื่อน้ำรับอิเล็กตรอนแล้วจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สไฮโดรเจน
-
(H2) และ OH ปฏิกิริยาที่ขั้วแคโทดดังแสดง

ˉ
[แคโทด] 2H2O(l) + 2e ˉ → H2(g) + 2 OH (aq) Eแคโทด = -0.83 V

เมื่อนำสองครึ่งปฏิกิริยาที่แอโนดและแคโทดมารวมกัน ตัดสปีชีส์ที่เหมือนกันแต่อยู่ฝั่งตรงกันข้ามทิ้ง
และหาค่า Eของเซลล์นี้จะได้

140 ไฟฟ้าเคมี


ˉ
E แคโทด = -0.83 V
[แคโทด] 2H2O(l) + 2e ˉ → H2(g) + 2 OH (aq)
[แอโนด] 2H2O(l) → O2(g) + 4H (aq) + 4eˉ Eแอโนด = 1.23 V
+

ปฏิกิริยารวม H2O (l) → 2H2(g) + O2(g) Eเซลล์ = -2.06

จะเห็นว่าค่า E ของแคโทดและแอโนด รวมทั้งค่า E ของเซลล์จะไม่ใช่ที่สภาวะมาตรฐาน เพราะความ
+
เข้มข้นของ H และ OH ในน้ำจะมีประมาณ 10 M ไม่ใช่ 1.0 mol/L ดังนั้นค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่ง
-7
-
ปฏิกิริยาจึงเป็นค่า E ไม่ใช่ E◦ แต่อย่างไรก็ตาม นักเคมีก็ใช้ค่าศักย์ไฟฟ้าของครึ่งปฏิกิริยาที่ไม่ใช่ค่า
มาตรฐานนี้ในการทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นที่ขั้ว

4.5.7.3 อิเล็กโทรลิซิสของสารละลายเกลือที่มีน้ำเป็นตัวทำละลาย

คำว่าสารละลายเกลือนั้น หมายถึง สารละลายที่มีทั้งไอออนบวกและลบ
ของเกลือนั้น และน้ำอยู่ในสารละลาย ในการทำนายสารผลิตภัณฑ์ของการแยกสารละลายเกลือด้วย
ไฟฟ้านั้น จะมีหลักในการทำนายสารผลิตภัณฑ์โดย พิจารณาทีละครึ่งปฏิกิริยาว่ามีกี่ปฏิกิริยาที่มี

โอกาสเกิดขึ้นได้ โดย
1) ที่ขั้วแอโนด โดยปกติขั้วนี้จะต่อเข้ากับขั้วบวกของแบตเตอรี่ ทำให้
ขั้วไฟฟ้านี้มีสภาพเป็นบวก หากพิจารณาปฏิกิริยาที่มีโอกาสเกิดขึ้นที่
ขั้วแอโนด (ปฏิกิริยาออกซิเดชัน) สปีชีส์ที่อยู่ในสารละลายมีประจุหรือ

สภาพเป็นลบจะวิ่งเข้าหาขั้วแอโนดเพอเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยจะ
ื่
พิจารณาจากค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยาที่สามารถเกิดขึ้นได้ โดยหาก E◦
ของครึ่งปฏิกิริยายิ่งมีค่าน้อยหมายความว่าเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ดี

2) ที่ขั้วแคโทด โดยปกติขั้วนี้จะต่อเข้ากับขั้วลบของแบตเตอรี่ ทำให้
ขั้วไฟฟ้านี้มีสภาพเป็นลบ หากพิจารณาปฏิกิริยาที่มีโอกาสเกิดขึ้นที่ขั้ว
แคโทด (ปฏิกิริยารีดักชัน) สปีชีส์ที่อยู่ในสารละลายมีประจุหรือสภาพ
เป็นบวกจะวิ่งเข้าหาขั้วแคโทดเพื่อเกิดปฏิกิริยารีดักชัน โดยจะพิจารณา

จากค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยาที่สามารถเกิดขึ้นได้ โดยหาก E◦ ของครึ่ง
ปฏิกิริยายิ่งมีค่ามาก หมายความว่าเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดี
3) หากสารละลายเกลือที่จะทำอิเล็กโทรลิซิส มีไอออนลบเป็นพวกอนุกลุ่ม
2-
3-
2-
-
ไอออน เช่น NO 3 , SO 4 , CO 3 , PO 4 พวกอนุกลุ่มไอออนลบเหล่านี้
จะไม่ถูกออกซิไดส์ เพราะอะตอมกลางของไอออนเหล่านี้มีเลข
ออกซิเดชันสูงสุดแล้วไม่สามารถจ่ายอิเล็กตรอนออกไปได้อก
ี

เพื่อความเข้าใจที่มากขึ้นสามารถพิจารณาตัวอย่างที่ 4.11 ประกอบ

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 141


ตัวอย่างที่ 4.11 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของอิเล็กโทรลิซิสของสารละลายเกลือ
โจทย ์ หากทำการอิเล็กโทรลิซิสของสารละลาย KI จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นที่ขั้ว
แคโทดและแอโนดโดยใช้ค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยา (ตารางที่ 4.2) ประกอบ


วิธีคิด




























ภาพที่ 4.11 การทำอิเล็กโทรลิซิสของสารละลาย KI



ั
ที่ขั้วแอโนด ขั้วนี้จะต่อเข้ากบขั้วบวกของแบตเตอรี่ ดังนั้นสปีชีส์ที่จะเคลื่อนเข้าหา
ิ
ื่
-
ขั้วบวกเพอเกิดปฏฺกิริยาออกซเดชัน (มาจ่ายอิเล็กตรอนเข้าที่ขั้ว) ได้มี ไอโอไดด์ (I )
และ น้ำ ดังนั้นปฏิกิริยาที่มีโอกาสเกิดขึ้นได้ที่ขั้วแอโนดนี้มี
+
2H2O(l) → O2(g) + 4H (aq) + 4eˉ E = 1.23 V
-
-
2I (aq) → I2(s) + 2e E◦ = 0.53 V

ค่า E ของครึ่งปฏิกิริยาที่มีคาน้อย หมายถึงจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ดี กรณีนี้จะ
่
พบว่า ไอโอไดด์ (I ) เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ดีกว่า H2O
-

ดังนั้นที่ฝั่งแอโนดจะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น I2(s) เคลือบที่ขั้วแอโนด

ที่ขั้วแคโทด ขั้วนี้จะต่อเข้ากบขั้วลบของแบตเตอรี่ ดังนั้นสปีชีส์ที่จะเคลื่อนเข้าหาขั้วลบ
ั
+
เพื่อเกิดปฏิกิริยารีดักชัน (มารับอิเล็กตรอนที่ขั้ว) ได้มี โพแทสเซียมไอออน (K ) และ
น้ำ ดังนั้นปฏิกิริยาที่มีโอกาสเกิดขึ้นได้ที่ขั้วแคโทดนี้มี

142 ไฟฟ้าเคมี


ตัวอย่างที่ 4.11 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของอิเล็กโทรลิซิสของสารละลายเกลือ
ˉ
2H2O(l) + 2e → H2(g) + 2OH (aq) E = -0.83 V
K (aq) + e → K(s) E◦ = -2.93 V
+
-

ดังที่กล่าวไป หากค่า E ของครึ่งปฏิกิริยามีค่ามาก จะเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดี กรณีนี้
จะเห็นค่า E ของครึ่งปฏิกิริยารีดักชันของน้ำ มีค่ามากกว่าของโพแทสเซียมไอออน

+
ดังนั้นน้ำจะรับอิเล็กตรอนได้ง่ายกว่า K ดังนั้น H2O จะแย่งเกิดปฏิกิริยารีดักชันที่ขั้ว
แคโทด เนื่องจากค่า E ของครึ่งปฏิกิริยามีค่ามากกว่า

-
ดังนั้นที่ขั้วแคโทดจะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น แก๊ส H2 และ OH(aq)




ตัวอย่างที่ 4.12 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของอิเล็กโทรลิซิสของสารละลายเกลือ
โจทย ์ หากทำการอิเล็กโทรลิซิสของสารละลาย AgNO3 จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นที่ขั้ว
แคโทดและแอโนดโดยใช้ค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยา (ตารางที่ 4.2) ประกอบ


วิธีคิด ที่ขั้วแอโนด ขั้วนี้จะต่อเข้ากับขั้วบวกของแบตเตอรี่ ดังนั้นสปีชีส์ที่จะเคลื่อนเข้าหา
ขั้วบวกเพื่อเกิดปฏฺกิริยาออกซิเดชัน (มาจ่ายอิเล็กตรอนเข้าที่ขั้ว) ได้มี nitrate (NO3 )
-
และ น้ำ แต่ NO3 เป็นอนุมูลกลุ่มไอออนลบที่ ไนโตรเจนอะตอมกลางมีเลขออกซิเดชัน
-
สูงสุดแล้ว (+5) ให้อิเล็กตรอนอีกไม่ได้ ดังนั้นปฏิกิริยาที่มีโอกาสเกิดขึ้นได้ที่ขั้วแอโนดนี้

มีเพียง 1 ปฏิกิริยา คือ

+
2H2O(l) → O2(g) + 4H (aq) + 4eˉ E = 1.23 V

+
ดังนั้นที่ฝั่งแอโนดจะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น O2(g) และ H ที่ขั้วแอโนด

ที่ขั้วแคโทด ขั้วนี้จะต่อเข้ากับขั้วลบของแบตเตอรี่ ดังนั้นสปีชีส์ที่จะเคลื่อนเข้าหาขั้วลบ
+
เพื่อเกิดปฏิกิริยารีดักชัน (มารับอิเล็กตรอนที่ขั้ว) ได้มี ซิลเวอร์ไอออน (Ag ) และ น้ำ
ดังนั้นปฏิกิริยาที่มีโอกาสเกิดขึ้นได้ที่ขั้วแคโทดนี้มี


ˉ
2H2O(l) + 2e → H2(g) + 2OH (aq) E = -0.83 V
+
-
Ag (aq) + e → Ag(s) E◦ = 0.88 V

ดังที่กล่าวไป หากค่า E ของครึ่งปฏิกิริยามีค่ามาก จะเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดี กรณีนี้
จะเห็นค่า E ของครึ่งปฏิกิริยารีดักชันของ Ag มีค่ามากกว่าของ H2O
+

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 143


ตัวอย่างที่ 4.12 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของอิเล็กโทรลิซิสของสารละลายเกลือ

+
+
ดังนั้น Ag จะรับอิเล็กตรอนได้ง่ายกว่า H2O ทำให้ Ag จะแย่งเกิดปฏิกิริยารีดักชันที่
ขั้วแคโทด เนื่องจากค่า E ของครึ่งปฏิกิริยามีค่ามากกว่า

ดังนั้นที่ขั้วแคโทดจะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น โลหะ Ag(s) เคลือบที่ผิวของขั้วแคโทด




4.5.7.4 การชุบโลหะด้วยไฟฟ้า (Electroplating)
การชุบโลหะด้วยไฟฟ้าเป็นกระบวนการเคลือบโลหะบนชิ้นงาน โดยการ

ประยุกต์หลักการอิเล็กโทรลิซิสมาใช้ประโยชน์ ยกตัวอย่างเช่น หากต้องการชุบช้อนด้วยโลหะเงิน Ag
้
(s) การชุบโลหะด้วยไฟฟาจะต่ออุปกรณ์เหมือนเซลล์อิเล็กโทรไลติก โดยนำชิ้นงานที่ต้องการเคลือบไว้
ฝั่งแคโทด ในกรณีนี้จะนำช้อนไว้ฝั่งแคโทด และนำแท่งโลหะเงิน Ag(s) ไว้ที่แอโนด จุ่มทั้งสองขั้วลงใน

สารละลายของเกลือของโลหะนั้น ในกรณีนี้จะใช้สารละลาย AgNO3 การต่ออุปกรณ์เพอทำการเคลือบ
ื่
โลหะเงินบนช้อนแสดงดังภาพที่ 4.12





































ภาพที่ 4.12 การชุบช้อนด้วยโลหะเงิน

144 ไฟฟ้าเคมี


จากภาพที่ 4.12 เมื่อผ่านกระแสไฟฟ้ากระแสตรงเข้าไปในสารละลายเกลือของโลหะ (Metallic salts)
+
แล้วทำให้ไอออนบวกของโลหะนั้น ในกรณีนี้คือ Ag วิ่งมารับอิเล็กตรอนที่ชิ้นงานที่เราต้องการเคลือบ
เกิดปฏิกิริยารีดักชัน ที่ขั้วลบ (Cathode) ดังแสดง

-
+
Ag (aq) + e → Ag(s)

ทำให้เกิดเป็นชั้นผิวบางของโลหะเงินมาเคลือบอยู่บนผิวด้านนอกของชิ้นงาน ที่ฝั่งแอโนดจะ
เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันทำให้ขั้วโลหะเงินกร่อนออก เมื่อโลหะเงินเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันดังแสดง

-
+
Ag(s) → Ag (aq) + e

+
Ag ที่เกิดขึ้นที่ขั้วแอโนดจะละลายอยู่ในสารละลาย AgNO3 ที่อยู่ในบีกเกอร์ แล้วจะเคลื่อนไปที่ขั้ว
แคโทดเพื่อเกิดปฏฺกิริยารีดักชันวนต่อไป

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 145


ปฏิบัติการประจำบทที่ 4
เซลล์ไฟฟ้าเคมี




วัตถุประสงค์
1. เพื่อศึกษาลักษณะของเซลล์ไฟฟ้าเคม ี
2. เพื่อศึกษาวิธีหาค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์ และหาค่าศักย์มาตรฐานของเซลล์ไฟฟ้าเคมี



หลักการ
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชัน
ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนอิเล็กตรอนให้แก่กันเรียกว่า ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-
รีดักชัน หรือ ปฏิกิริยารีดอกซ์ ในปฏิกิริยารีดอกซ์จะมีสารหนึ่งทำหน้าที่เป็นตัวให้อิเล็กตรอนเรียกว่า
ตัวรีดิวซ์ (reducing agent) หรือตัวถูกออกซิไดซ์ และอีกสารหนึ่งทำหน้าที่เป็นตัวรับอิเล็กตรอน

เรียกว่า ตัวออกซิไดซ์ (oxidizing agent) หรือตัวถูกรีดิวซ์ ปฏิกิริยารีดอกซ์ประกอบด้วยปฏิกิริยา
ย่อย 2 ปฏิกิริยา คือครึ่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน และครึ่งปฏิกิริยารีดักชัน ดังนี้






















การสร้างเซลล์ไฟฟ้าเคม ี
เซลล์ไฟฟ้าเคมีหนึ่งเซลล์ประกอบด้วยเซลล์ไฟฟ้าสองครึ่งเซลล์มาเชื่อมต่อกันด้วยสะพาน

ไอออน โดยที่ครึ่งเซลล์หนึ่งทำหน้าที่ให้อิเล็กตรอนและอีกครึ่งเซลล์หนึ่งเป็นฝ่ายรับอิเล็กตรอน ในแต่
ละครึ่งเซลล์ประกอบด้วยโลหะทำหน้าที่เป็นขั้วไฟฟ้าจุ่มอยู่ในสารละลายอิเล็กโตรไลต์ (electrolyte
2+
solution) ที่เป็นไอออนของโลหะนั้น เช่น zinc (Zn) จะจุ่มอยู่ในสารละลายที่มี zinc ion (Zn )
2+
เขียนสัญลักษณ์ครึ่งเซลล์เป็น Zn /Zn และ copper (Cu) จะจุ่มอยู่ในสารละลายที่มี copper ion

2+
2+
(Cu ) เขียนสัญลักษณ์ครึ่งเซลล์เป็น Cu /Cu เมื่อนำครึ่งเซลล์ทั้งสองมาเชื่อมต่อกันด้วยสะพาน
ไอออนก็จะได้เซลล์ไฟฟ้าเคมีหนึ่งเซลล์ e จะไหลถ่ายโอนจากขั้วหนึ่งไปยังอีกขั้วหนึ่งโดย e จะไหล
-
-
ออกจากขั้วแอโนดซึ่งเป็นครึ่งเซลล์ที่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเข้าสู่ขั้วแคโทดซึ่งเป็นครึ่งเซลล์ที่

146 ไฟฟ้าเคมี


เกิดปฏิกิริยารีดักชันทำให้มีกระแสไฟฟ้าเกิดขึ้นเรียกเซลล์ไฟฟ้าชนิดนี้ว่า เซลล์กัลวานิก (galvanic
cell) หรือ เซลล์โวลตาอิก (voltaic cell)

ตัวอย่างเซลล์ไฟฟ้าเคม ี
1. เซลล์กัลวานิก หรือ เซลล์โวลตาอิก เป็นเซลล์ที่เปลี่ยนพลังงานจากปฏิกิริยาเคมีให้เป็น
พลังงานไฟฟ้ากล่าวคือ ปฏิกิริยาเคมีสามารถเกิดขึ้นได้เอง แล้วทำให้เกิดแรงเคลื่อนไฟฟ้าขึ้นเรียกว่า

์
ศักย์ของเซลล (cell potential, Ecell) ซึ่งสามารถวัดด้วยมาตรความต่างศักย์ (voltmeter) ดังในภาพ
ที่ 4.13

































ภาพที่ 4.13 เซลล์กัลป์วานิกของปฏิกิริยา zinc-copper
ที่มา: Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 7th edition:
McGraw-Hill Science.

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นคือ

anode
o
oxidation: Zn Zn 2+ + 2e E = +0.76 V
cathode
o
reduction: Cu 2+ + 2e Cu E = +0.34 V
o
redox: Zn + Cu 2+ Zn 2+ + Cu E = +1.10 V


2. เซลล์อิเล็กโตรไลติก (electrolytic cell) เป็นเซลล์ที่ต้องให้พลังงานไฟฟ้ากับเซลล์แล้ว
เป็นผลให้มีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้นภายในเซลล์นั้น โดยใช้ไฟฟ้ากระแสตรงจากเซลล์แห้ง เพื่อจ่าย

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 147


อิเล็กตรอนให้แก่เซลล์ดังในรูปที่ 2 e จะไหลออกจากขั้วแคโทดของแหล่งกำเนิดไฟฟ้ากระแสตรงเข้าสู่
-
ขั้วแคโทดของเซลล์ ไอออนบวกในสารละลายจะเคลื่อนที่เข้ารับ e จากขั้วทำให้เกิดปฏิกิริยา
-
reduction ขึ้นตรงขั้วไฟฟ้านี้ และไอออนลบในสารละลายก็จะเคลื่อนที่ไปคาย e ให้แก่ขั้วแอโนดทำ
-
ให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ตรงขั้วไฟฟ้านี้


















ภาพที่ 4.14 ตัวอย่างเซลล์อิเล็กโทรไลติก (อิเล็กโทรไลซิสของ NaCl หลอมเหลว)
ที่มา: Ebbing, D.; Gammon, S. D. (2007). General Chemistry; Cengage Learning.


ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นคอ
ื

anode
oxidation: 2H O O 2 + 4H + + 4e
2
cathode
reduction: 4H O + 4e 2H + 4OH
2
2
redox: 2H O O + 2H 2
2
2

3. เซลล์ความเข้มข้น (concentration cell) เป็นเซลล์ไฟฟ้าเคมีที่ประกอบด้วยขั้วไฟฟา
้
ชนิดเดียวกัน 2 ขั้วจุ่มอยู่ในสารละลายชนิดเดียวกัน แต่มีความเข้มข้นไม่เท่ากัน เมื่อต่อให้ครบ
วงจรไฟฟ้าจะมีกระแสไฟฟาเกิดขึ้น อิเล็กตรอนจะไหลจากเซลล์ที่มีความเข้มข้นน้อยไปยังครึ่งเซลล์ที่มี
้
ความเข้มข้นมาก แต่ปฏิกิริยาจะเกิดจากสารละลายที่มีความเข้มข้นมากไปยังสารละลายที่มีความ
เข้มข้นน้อยจนเซลล์ทั้งสองมีความเข้มข้นเท่ากันกระแสก็จะหยุดไหล

เช่น เซลล์ไฟฟ้าที่ประกอบด้วยครึ่งเซลล์ที่มีแท่งทองแดงจุ่มอยู่ในสารละลาย 1.0 M Cu 2+
2+
และครึ่งเซลล์ที่มีแท่งทองแดงจุ่มอยู่ในสารละลาย 0.1 M Cu ในกรณีนี้ครึ่งเซลล์ที่มีความเข้มข้น
น้อยกว่าจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นผลให้อิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปยังขั้วไฟฟ้าที่จุ่มอยู่ในสารละลาย

148 ไฟฟ้าเคมี


2+
ที่เข้มข้นมากกว่า ผลของการเกิปฏิกิริยาดออกซิเดชันนี้ ทำให้ในสารละลายมี Cu มากขึ้น เมื่อครึ่ง
เซลล์ทั้งสองมีความเข้มข้นเท่ากันกระแสก็จะหยุด ดังในภาพที่ 4.15

























ภาพที่ 4.15 ตัวอย่างเซลล์ความเข้มข้น

ที่มา: Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 7th edition:
McGraw-Hill Science.

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นคือ













ส่วนประกอบของเซลล์ไฟฟ้าเคม ี
1. ขั้วไฟฟ้า
ิ
anode เป็นขั้วไฟฟ้าที่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยจ่ายอเล็กตรอนผ่านวงจร
ภายนอกไปยังขั้ว cathode

cathode เป็นขั้วไฟฟ้าที่เกิดปฏิกิริยารีดักชัน โดยรับอิเล็กตรอนจากวงจรภายนอก
2. สะพานเกลือ (salt bridge) เป็นส่วนที่เชื่อมต่อระหว่างสารละลายในครึ่งเซลล์ทั้งสองโดย
ใช้หลอดแก้วรูปตัวยูที่บรรจุด้วยสารละลายอิ่มตัวของ potassium chloride ในเจลาตินหรือวุ้น ทำ
หน้าที่ลดศักย์ไฟฟ้าระหว่างรอยต่อของของเหลว และทำให้เกิดการดุลของประจุในสารละลายของครึ่ง

เซลล์ทั้งสอง
3. สารละลายอิเล็กโตรไลต์ ได้แก่สารละลายไอออนของโลหะที่ใช้ทำขั้วไฟฟ้า
4. เครื่องวัดศักย์ไฟฟ้า (voltmeter)

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 149


การเขียนแผนภาพเซลล์ไฟฟ้า
1. กำหนดให้ขั้วแอโนดอยู่ซ้ายสุด ขั้วแคโทดอยู่ขวาสุด
2. ใช้เครื่องหมาย / ขีดคั่นระหว่างโลหะกับสารละลาย
3. ใช้เครื่องหมาย // ขีดคั่นระหว่างสารละลายทั้งสอง

4. ใช้เครื่องหมาย , คั่นระหว่างสารที่มีสถานะเหมือนกัน
5. ถ้าขั้วไฟฟ้าเป็นก๊าซหรือของเหลวต้องใช้ร่วมกับขั้วไฟฟ้าเฉื่อย เช่น Pt , Pd หรือ C

ตัวอย่างที่ 1 ปฏิกิริยา Zn(s) + Cu (aq) Zn (aq) + Cu(s)
2+
2+

2+
2+
แผนภาพเซลล์ไฟฟ้า คือ Zn(s)/Zn (aq)//Cu (aq)/ Cu(s)
anode cathode


2+
ตัวอย่างที่ 2 ปฏิกิริยา Cu(s) + Cl (g, 0.50 atm) Cu (1.0 M) + 2Cl (0.25 M)
2

2+
แผนภาพเซลล์ไฟฟ้า คือ Cu(s)/Cu (1.0 M)//Cl(0.25 M)/Cl2(g, 0.50 atm)/Pt
-

o
ศักย์มาตรฐานของขั้วไฟฟ้า (standard electrode potential , E ) หมายถึงศกย์ไฟฟา
้
ั
มาตรฐานรีดักชันของครึ่งเซลล์เมื่อวัดเปรียบเทียบกับครึ่งเซลล์มาตรฐานของไฮโดรเจน (standard
o
hydrogen electrode, SHE) โดยกำหนดให้ E ของ SHE มีค่าเท่ากับ 0.000 โวลต์
o
ถ้าใช้ค่าศักย์ไฟฟ้ามาตรฐานรีดักชันของครึ่งเซลล์เป็นเกณฑ ค่า E จะบอกถึง
์
o
ความสามารถในการเป็นตัวออกซิไดส์ได้มาก น้อยกว่ากันได้ ปฏิกิริยาครึ่งเซลล์ใดที่ E มีค่ามากจะ
เป็นตัวออกซิไดส์ที่ดีกว่าเช่น
o
Zn 2+ + 2e Zn E = - 0.763V

o
Ag + + e Ag E = +0.800 V


+
+
2+
Ag เป็นตัวออกซไดส์ที่ดีกว่า Zn Ag จึงเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ดีกว่า
ิ

o
์
ถ้าใช้ค่าศักย์ไฟฟ้ามาตรฐานออกซิเดชันของครึ่งเซลล์เป็นเกณฑ ค่า E จะบอกถึง
o
ความสามารถในการเป็นตัวรีดิวซ์ได้มาก น้อยกว่ากันได้ ปฏิกิริยาครึ่งเซลล์ใดที่ E มีค่ามากกว่าจะ
เป็นตัวรีดิวซ์ที่ดีกว่าเช่น

o
2+
Pb(s) Pb (aq) + 2e E = +0.125V
o
2+
Sn(s) Sn (aq) + 2e E = +0.137V

Sn เป็นตัวรีดิวซ์ที่ดีกว่า Pb Sn จึงเกิดปฏิกิริยา oxidation ได้ดีกว่า

150 ไฟฟ้าเคมี


0
การหาค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์ (E cell)
การหาค่าศักย์ไฟฟ้าของเซลล์ อาจหาได้ 2 วิธี
1. โดยการบวกสมการเข้าด้วยกัน เมื่อสมการหนึ่งเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชันและอีกสมการ
หนึ่งเป็นปฏิกิริยารีดักชัน ดังตัวอย่างที่ได้กล่าวมาแล้ว

2. โดยการใช้สูตร ถ้าสารละลายทุกชนิดอยู่ในภาวะมาตรฐานและมีความเข้มข้น 1.0 M
เท่ากัน เช่น
o

o
2.1 เมื่อกำหนดค่า E ของครึ่งเซลล์มาให้ในรูปของ reduction หาค่า E cell ได้
จากความสัมพันธ์ข้างล่างนี้

E cell = E cathode - E anode
o
o
o
กำหนดให้
Al (aq) + 2e Al(s) E = -1.676 V
o
3+

2+
o
Mg (aq) + 2e Mg(s) E = -2.356 V

3+
o
เมื่อนำครึ่งเซลล์ Al /Al มาต่อกับ Mg /Mg E cell จะมีค่าเทาใด
2+
่

o
E Al 3+/Al มีค่ามากกว่าเกิด reduction ที่ cathode

o
E Mg 2+/Mg มีค่าน้อยกว่าเกิด oxidation ที่ anode

o
o
o
E cell = E cathode - E anode
= (-1.676) - (-2.356)
= + 0.68 V

o
o
2.2 เมื่อกำหนดค่า E ของครึ่งเซลล์มาให้ในรูป oxidation การหาค่า E หาได้
จากความสัมพันธ์ข้างล่างนี้

o
o
o
E cell = E anode - E cathode

กำหนดให้
o
Li(s) Li + + e E = +3.040 V
2+
o
Ca(s) Ca (aq) + 2e E = +2.84 V

+
E cell จะมีค่าเท่าใด
เมื่อนำครึ่งเซลล์ Li/Li มาต่อกับ Ca/Ca 2+ o

o
E Li/Li + มีค่ามากกว่าเกิด oxidation ที่ anode
o
E Ca/Ca 2+ มีค่าน้อยกว่าเกิด reduction ที่ cathode
o
E cell = E anode - E cathode
o
o
= (+3.040) - (+2.84)
= + 0.20 V

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 151


การทดลอง
ุ
อปกรณ์
1. มาตรความต่างศักย์ (voltmeter)

2. หลอดแก้วรูปตัวยู (ใช้เป็นสะพานเกลือ)
บางกรณี อาจใช้กระดาษกรองยาวจุ่มในสารละลายอิ่มตัวของ KCl เพื่อใช้เป็นสะพานเกลือ
3. กระดาษทราย
4. กระบอกตวงขนาด 50 cm 3
5. บีกเกอร์ขนาด 100 cm 3

6. สายไฟฟ้าสีดำและสีแดง ปลายด้านหนึ่งเป็น alligator clip
ิ
7. กระจกนาฬกา

สารเคม ี
1. แผ่นทองแดงขนาด 0.5 x 10 cm 2
2
2. แผ่นสังกะสีขนาด 0.5 x 10 cm
3. 1.0 M และ 0.5 M zinc sulfate (1.0 , 0.5 M ZnSO4)
4. saturated potassium chloride (KCl)
5. 1.0 M และ 0.5 M copper sulfate (CuSO4)
6. สำลี

7. ลวดหนีบกระดาษ

วิธีการทดลอง
ตอนที่ 1 เซลล์กัลวานิก

2+
1. เตรียมครึ่งเซลล์ Cu /Cu โดยจุ่มแผ่นทองแดงที่สะอาด (ขัดด้วยกระดาษทราย) ลงใน
3
บีกเกอร์ ซึ่งมีสารละลาย 1 M CuSO4 ปริมาตร 50 cm บรรจุอยู่ ต่อขั้วทองแดง
เข้ากับขั้วบวกของโวลต์มิเตอร์
2+
2. เตรียมครึ่งเซลล์ Zn /Zn โดยจุ่มแผ่นสังกะสีที่สะอาด (ขัดด้วยกระดาษทราย) ลงใน
3
บีกเกอร์ ซึ่งมีสารละลาย 1 M ZnSO4 ปริมาตร 50 cm บรรจุอยู่ ต่อขั้วสังกะสี
เข้ากับขั้วลบของโวลต์มิเตอร์
3. อ่านค่าความต่างศักย์จากโวลต์มิเตอร์ บันทึกผล
4. ต่อครึ่งเซลล์ทั้งสองเข้าด้วยกันด้วยสะพานเกลือ ซึ่งประกอบด้วยสารละลายอิ่มตัวของ
KCl ในวุ้นบรรจุในหลอดแก้วรูปตัวยู และอุดปลายทั้งสองข้างด้วยสำลี
5. บันทึกค่าความต่างศักย์



ตอนที่ 2.1 เซลล์อิเล็กโตรไลติก
1. ต่อลวดหนีบกระดาษอันที่ 1 กับปลายด้านหนึ่งของสายไฟ ส่วนปลายอีกด้านหนึ่งต่อขั้ว
ลบของแบตเตอรี่

152 ไฟฟ้าเคมี


2. ต่อลวดหนีบกระดาษอันที่ 2 กับปลายด้านหนึ่งของสายไฟส่วนปลายอีกด้านหนึ่งต่อ
ขั้วบวกของแบตเตอรี่
3. จุ่มลวดทั้งสองลงในสารละลาย 0.5 M CuSO4 โดยให้ปลายของโลหะทั้งสองอยู่เหนือ
สารละลายเล็กน้อย ระวังอย่าให้โลหะทั้งสองสัมผัสกัน สังเกตการเปลี่ยนแปลงที่ลวดทั้ง

สอง สังเกตการเปลี่ยงแปลงขั้วไหนถูกเคลือบ และขั้วไหนมีแก๊สอะไรเกิดขึ้น

ตอนที่ 2.2 เซลล์อิเล็กโตรไลติก (ชุบโลหะ)
1. ต่อลวดหนีบกระดาษอันที่ 1 กับปลายด้านหนึ่งของสายไฟ ส่วนปลายอีกด้านหนึ่งต่อขั้ว

ลบของแบตเตอรี่
2. ต่อแผ่นโลหะทองแดง กับปลายด้านหนึ่งของสายไฟ ส่วนปลายอีกด้านหนึ่งต่อขั้วบวกของ
แบตเตอรี่
3. จุ่มโลหะทั้งสองลงในสารละลาย 0.5 M CuSO4 โดยให้ปลายของโลหะทั้งสองอยู่เหนือ

สารละลายเล็กน้อย ระวังอย่าให้โลหะทั้งสองสัมผัสกัน สังเกตการเปลี่ยนแปลงที่ลวด
และแผ่นทองแดงที่เป็นขั้วไฟฟ้า ยกลวดและแผ่นโลหะออกจากสารละลาย วางไว้ใน
กระจกนาฬิกา สังเกตว่าขั้วไหนสึกกร่อน ขั้วไหนถูกเคลือบ และถูกเคลือบด้วยโลหะ

อะไร

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------
คำถามก่อนการทดลอง

1. ปฏิกิริยารีดอกซ์ คืออะไร จงอธิบายความหมายของตัวรีดิวซ์ (reducing agent) และตัวออกซิไดส์
(oxidizing agent) พร้อมทั้งยกตัวอย่างสมการตัวอย่างประกอบ


2. จงบอกความแตกต่างของเซลล์กัลวานิก และเซลล์อิเล็กโตรไลติก

3. จากแผนภาพเซลล์ต่อไปนี้
2+
2+
Zn/Zn (0.5 M)//Cu (0.5 M)/Cu
จงระบุ ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นที่ anode และ cathode

4. จากปฏิกิริยารีดอกซ์ต่อไปนี้ จงเขียนแผนภาพเซลล์




5. ศักย์ไฟฟ้ามาตรฐานของครึ่งเซลล์คืออะไรมีวิธีการวัดอย่างไร

6. สะพานเกลือคืออะไร มีประโยชน์อย่างไร

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 153


แบบฝึกหัดท้ายบทที่ 4
ไฟฟ้าเคม ี


1) จงหาเลขออกซิเดชันของ P อะตอม ในสารต่อไปนี้
2–
1.1) H2P2O7 1.2) PH4 1.3) PCl5 1.4) H3PO4
+

2) จงหาเลขออกซิเดชันของ Br อะตอม ในสารต่อไปนี้
2.1) KBr 2.2) BrF3 2.3) HBrO3 2.4) CBr4


3) เมื่อนำเส้นลวด Mg จุ่มลงในสารละลาย AgNO3 พบว่าเกิดโลหะ Ag มาเคลือบที่ผิวของลวด
Mg จงตอบคำถามต่อไปนี้
(a) ตัวออกซิไดส์ คือ

(b) ตัวรีดิวซ์ คือ
(c) จงเขียนปฏิกิริยาออกซิเดชัน
(d) จงเขียนปฏิกิริยารีดัก
(e) จงเขียนปฏิกิริยารีดอกซ ์



4) พิจารณษปฏิกิริยารีดอกซ์ต่อไปนี้ แล้วตอบคำถาม




(a) สารตัวใดถูกออกซไดส์
ิ
ู
(b) สารตัวใดถกรีดิวซ์
(c) ตัวออกซไดส์ คือ
ิ
(d) ตัวรีดิวซ์ คือ

5) จงดุลปฏิกิริยาต่อไปนี้ คำในวงเล็บจะระบุว่าปฏิกิริยาเหล่านี้ดุลในกรดหรือเบส และระบุตัว
ออกซิไดส์ตัวรีดิวซ์ของแต่ละปฏิกิริยาด้วย

154 ไฟฟ้าเคมี












6) เซลล์กัลวานิกชนิดหนึ่งประกอบด้วยครึ่งเซลล์ Ag | Ag (aq) และครึ่งเซลล์ Pb | Pb จง
+
2+
เขียนแผนภาพเซลล์กัลวานิกนี้ ระบุขั้วไฟฟ้า ทิศทางการไหลของอิเล็กตรอน แสดงปฏิกิริยาที่
แคโทดและแอโนด เขียนสมการรีดอกซ์ พร้อมทั้งคำนวณค่า E◦ ของเซลล์นี้


2+
2+
7) เซลล์กัลวานิกชนิดหนึ่งประกอบด้วยครึ่งเซลล์ Fe | Fe (aq) และครึ่งเซลล์ Mn | Mn จง
เขียนแผนภาพเซลล์กัลวานิกนี้ ระบุขั้วไฟฟ้า ทิศทางการไหลของอิเล็กตรอน แสดงปฏิกิริยาที่
แคโทดและแอโนด เขียนสมการรีดอกซ์ พร้อมทั้งคำนวณค่า E◦ ของเซลล์นี้


8) จงเขียนปฏิกิริยารีดอกซ์จากสัญลักษณ์เซลล์ไฟฟ้าเคมีต่อไปนี้
+
(a) Tl(s) | Tl (aq, 1 mol/L)||Sn (aq, 1 mol/L) | Sn(s)
2+
2+
2+
(b) Mn(s) | Mn (aq) || Cd (aq) | Cd(s)
2+
+
(c) Cd(s) | Cd (aq) || H (aq), H2(g) | Pt(s)

9) พิจารณาปฏิกิริยาเคมีต่อไปนี้

o
+
2+
O3(g) + Mn (aq) + H2O(l) → O2(g) + MnO2(s) + 2H (aq) E cell = 0.84 V

จงหาค่า E◦ ของครึ่งเซลล์ Mn

10) จงใช้ครึ่งปฏิกิริยาต่อไปนี้ เรียงลำดับความแรงของตัวออกซไดส์และตัวรีดิว์ จากมากไปน้อย
ิ
3+
-

Al (aq) + 3e → Al(s) E◦ = -1.66 V
- - E◦ = 0.867 V
N2O4 (g) + 3e → 2NO2
-
2-
2-
-
SO4 (aq) + H2O(l) + 2e → SO3 (aq) + 2OH(aq) E◦ = 0.93 V

11) จงใช้ครึ่งปฏิกิริยาต่อไปนี้ โดยค้นหาค่า E◦ ของครึ่งปฏิกิริยาจากตารางที่ 4.2 แล้ว เรียงลำดับ
ความแรงของตัวออกซิไดส์และตัวรีดิว์ จากมากไปน้อย
-
+
Ag (aq) + e → Ag(s)
-
2+
Fe (aq) + 2e → Fe(s)
+
-
Li (aq) + e → Li(s)

12) จงคำนวณค่า E◦ ของเซลล์ไฟฟ้าเคมีที่แสดงในข้อ (8)

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 155



13) จงพิจารณาว่าปฏิกิริยาต่อไปนี้สามารเกิดขึ้นได้เองหรือไม่
(a) Cu (aq) + 2I (aq) → Cu(s) + 2I2(s)
2+
–
+
2+
(b) Co(s) + H (aq) → Co (aq) + H2(g)
2+
2+
(c) Hg2 (aq) → Hg (aq) + Hg(l)

14) จงเขียนแผนภาพแสดงการอิเล็กโทรลิซิสของ KI หลอมเหลว และ MgF2 หลอมเหลว พร้อม
์
ทั้งทำนายผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นจากการอิเล็กโทรลิซิสนี้

15) ทำนายผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากการอิเล็กโทรลิซิสของสารละลายต่อไปนี้
(a) สารละลาย Cr(NO3)3
(b) สารละลาย LiF

(c) สารละลาย MgCl2

(d) สารละลาย ZnBr2

156 ไฟฟ้าเคมี



เอกสารอ้างอิง


Books, Y. S. (2018). Chemistry: Concepts and Problems: A Self-Teaching Guide. Kim.


Brown, T. L., LeMay, H. E., & Bursten, B. E. (2015). Chemistry: The Central Science.

Prentice Hall.

Chang, R. (2010). Chemistry: McGraw-Hill.

Ebbing, D.; Gammon, S. D. (2007). General Chemistry: Cengage Learning.

Haynes, W. M., Lide, D. R., & Bruno, T. J. (2017). CRC handbook of Chemistry and Physics:

a ready-reference book of chemical and physical data. Boca Raton, Florida:
CRC Press.

Özkaya, A. R. (2002). Conceptual Difficulties Experienced by Prospective Teachers in
Electrochemistry: Half-Cell Potential, Cell Potential, and Chemical and
Electrochemical Equilibrium in Galvanic Cells. Journal of Chemical Education,

79(6), 735.

Rogers, F., Huddle, P. A., & White, M. D. (2000). Using a Teaching Model to Correct
Known Misconceptions in Electrochemistry. Journal of Chemical Education,
77(1), 104.

Sanders, R. W., Crettol, G. L., Brown, J. D., Plummer, P. T., Schendorf, T. M., Oliphant,
A., … Gray, J. P. (2018). Teaching Electrochemistry in the General Chemistry

Laboratory through Corrosion Exercises. Journal of Chemical Education, 95(5),
842–846.

Silberberg, M., & Amateis, P. (2014). Chemistry The Molecular Nature of Matter and
Change 7th edition: McGraw-Hill Science.

Zumdahl, S. S. (2001). World of Chemistry: McDougal Littell.

แผนบริหารการสอนประจำบทที่ 5


หัวข้อเนื้อหาประจำบท



บทที่ 5 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น
1. บทนำ
2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน : แอลเคน
3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน : แอลคีน
4. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน : แอลไคน์

5. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน : อะโรมาติก
6. ไอโซเมอร์
7. ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

8. สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน
แอลกอฮอล์อีเทอร์ อัลดีไฮด์คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์
9. สารอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน
เอมีน และ เอไมด์

10. ปฏิบัติการประจำบทที่ 5 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น

วัตถุประสงค์เชิงพฤติกรรม
เมื่อศึกษาบทที่ 5 แล้วนักศึกษาสามารถ:

ิ
ั
1. ระบุประเภทของสารประกอบอนทรีย์โดยใช้หมู่ฟงก์ชันเป็นเกณฑ์ พร้อมทั้ง
ยกตัวอย่างได้
ิ
2. เขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนทรีย์ในรูปสูตรแบบลิวอส แบบย่อ และ
ิ
แบบใช้เส้นและมุมได้
3. อธิบายประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แอลเคน แอลคีน แอลคน์ อะโร
มาติก โดยใช้พนธะในโมเลกุลและสมบัติบางประการเป็นเกณฑ์ พร้อมทั้ง
ั
สามารถอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่าง ๆ ได้
4. อธิบายปฏิกิริยาบางชนิดขอสารประกอบไฮโดรคาร์บอน พร้อมทั้งเขียนสมการ
เคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้
5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ได้
6. อธิบายประเภทของสารประกอบอนทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบของ
ิ
ั
ั
หมู่ฟงก์ชันได้ เช่น แอลกอฮอล์ อเทอร์ อลดีไฮด์คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และ
ี
เอสเทอร์ พร้อมทั้งสามารถอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์นี้ได้

158


ิ
7. อธิบายปฏิกิริยาบางชนิดขอสารประกอบอนทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็น
ั
องค์ประกอบของหมู่ฟงก์ชัน พร้อมทั้งเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
ได้
8. อธิบายประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบของ

ั
หมู่ฟงก์ชันได้ เช่น เอมีนและเอไมด์ พร้อมทั้งสามารถอานชื่อสารประกอบ
่
อินทรีย์นี้ได้
9. อธิบายปฏิกิริยาบางชนิดขอสารประกอบอนทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็น
ิ
ั
องค์ประกอบของหมู่ฟงก์ชัน พร้อมทั้งเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
ได้

วิธีสอนและกิจกรรมการเรียนการสอนประจำบท

1. จัดการเรียนรู้แบบสืบเสาะหาความรู้ 5 ขั้น พร้อมเสริมการเรียนรู้ด้วยปฏิบัติการที่
เกี่ยวข้องกับเนื้อหารายวิชา มีการบันทึกวิดีโอในระหว่างการสอนเพื่อให้นักศึกษาชม
ย้อนหลังได้

2. การศึกษาเอกสารประกอบคำสอนด้วยตนเอง
3. สืบค้น นำเสนอ และอภิปรายประโยชน์ของสารเคมีอินทรีย์บางชนิด
4. การศึกษาค้นคว้าและทบทวนด้วยตนเอง
5. การฝึกทำแบบฝึกหัดระหว่างเรียนและแบบฝึกหัดท้ายบท


สื่อการเรียนการสอน
1. เอกสารประกอบคำสอน

2. เอกสารประกอบการบรรยาย หรือตัวอย่างงานวิจัยที่เกี่ยวข้อง
3. คลิปวิดีโอเพอการเรียนรู้ย้อนหลัง
ื่
4. แบบฝึกหัดท้ายบทและเฉลยพร้อมคำอธิบาย
5. คู่มือปฏิบัติการเคมีสำหรับครู 2


การวัดผลและการประเมินผล

1. สังเกตจากการซักถามในระหว่างการจัดการเรียนรู้
2. สังเกตจากความตั้งใจ และความตรงต่อเวลา
3. ประเมินจากการทําแบบฝึกหัด และรายงานปฏิบัติการที่เกี่ยวข้อง
4. วัดผลจากการสอบปลายภาค

บทที่ 5
์
เคมีอินทรียเบื้องต้น



5.1 บทนำ

สารอินทรีย์ คือ สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก แต่ละอะตอมใน
สารอินทรีย์จะเชื่อมพันธะกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ โดยสารอินทรีย์ แบ่งเป็น 1) สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน ซึ่งจะประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและธาตุไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น ได้แก่ อล-
ั
ั
ิ
เคน อัลคีน อัลไคน์ อะโรมาติก และ 2) สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟงก์ชัน
เช่น แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ และ 3) สารอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน
เป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน เช่น เอมีน และเอไมด์
หมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่ของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่จัดเรียงตัวในลักษณะเฉพาะ โดยแต่ละหมู่

ฟังก์ชันจะแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ชนิดนั้น เช่น เมทานอล (CH3OH) จะมีหมู่ -OH เป็นหมู่
ฟังก์ชัน หรือ อะซิติก (CH3COOH) จะมีหมู่ COOH เป็นหมู่ฟังก์ชัน เป็นต้น ในภาพที่ 5.1 จะแสดง
การแบ่งชนิดของสารประกอบอินทรีย์เป็น 3 ชนิดดังกล่าวข้างต้น และแสดงหมู่ฟังก์ชันของแต่ละสาร
นั้น































ภาพที่ 5.1 แผนภาพแสดงการแบ่งประเภทของสารอินทรีย์

160 เคมีอินทรีย์


5.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น ซึ่งจะแบ่งย่อยออกไปได้
อีก คือ อัลเคน อัลคีน อัลไคน์ และอะโรมาติก โดยมีรายละเอียดดังต่อไปนี้


5.2.1 อัลเคน (Alkanes)
อัลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีการเชื่อมพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอม
ด้วยพันธะเดี่ยว มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือ จำนวนคาร์บอน ยกตัวอย่างเช่น เมื่อแทน n = 5

จะได้สารประกอบอัลเคนที่มีสูตรเป็น C5H2(5)+2 = C5H12 เป็นต้น ตัวอย่างสารประกอบอัลเคนดังแสดง
ในภาพที่ 5.2











ภาพที่ 5.2 ตัวอย่างโครงสร้างของสารประกอบอัลเคน


สารประกอบอัลเคนจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว (saturated hydrocarbon) เนื่องจาก
คาร์บอนแต่ละอะตอมในอัลเคนสร้างพันธะกับ H อะตอมได้จำนวนสูงสุดแล้ว

การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคน จะอ่านจำนวนคาร์บอนของอัลเคนตามตัวเลขโรมัน

ดังแสดงในตารางที่ 5.1 ยกตัวอย่างเช่น สาร C2H6 มีคาร์บอนสองอะตอม prefix ของเลขโรมันคือ
eth- จากนั้นเติม suffix –ane ต่อท้าย ดังนั้นสารนี้จะอ่านว่า ethane เป็นต้น ตัวอย่างการอ่านชื่อ
สารประกอบอัลเคน จะแสดงในตารางที่ 5.2 การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนที่มีความซับซ้อนจะกล่าว

ในรายละเอียดต่อไป

ตารางที่ 5.1 ตารางแสดงรากศัพท์ของตัวเลขในภาษาโรมัน
prefix จำนวนคาร์บอนอะตอม Prefix จำนวนคาร์บอนอะตอม

Meth- 1 hexa 6
Eth- 2 hepta 7

Prop- 3 octa 8
But- 4 nona 9
Penta- 5 deca 10

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 161


ตารางที่ 5.2 การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนบางชนิด

จำนวนคาร์บอน สูตร การอ่านชื่อ ชื่อ
1 CH4 Meth + ane Methane
2 C2H6 Eth + ane Ethane

3 C3H8 Prop + ane Propane
4 C4H10 But + ane Butane

5 C5H12 Pent + ane Pentane
6 C6H14 Hex + ane Hexane


5.2.2 อัลคิล (alkyl, R-group)
หมู่อัลคิล (alkyl groups) คือ อัลเคนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลหายไป 1 ตัว จึงมีสูตร
ทั่วไปเป็น CnH2n+1 หมู่อัลคิลส่วนใหญ่จะเป็นหมู่แทนที่ เรามักนิยมอ่านชื่อให้มันคล้ายอัลเคนแต่
เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น อิล (-yl) เช่น CH3CH3 ตัวนี้ คือ อีเทน มีสูตรทั่วไปเป็น C2H6 พอนำไฮโดรเจน

ออก 1 อะตอม ได้ CH3CH2— กลายเป็นหมู่ ethy ดังแสดง











ในกรณีที่หมู่อัลคิลเป็นหมู่ที่ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาหรือหมู่ที่ไม่สำคัญมากนัก เรา
มักนิยมเขียนแทนด้วย R จึงเป็นที่รู้กันว่าหมู่ R เป็นหมู่อัลคิลธรรมดา


1 คาร์บอนอะตอม 2 คาร์บอนอะตอม 3 คาร์บอนอะตอม








4 คาร์บอนอะตอม











ภาพที่ 5.3 โครงสร้างและการอ่านชื่อหมู่อัลคิลบางชนิด

162 เคมีอินทรีย์


หมู่อัลคิลบางชนิดเป็นสายโซ่ที่มีหมู่เกาะที่ซับซ้อน จะทำให้การอ่านชื่อยากยิ่งขึ้น (อาจจำเป็นต้องใช้
ในการอ่านชื่อ อัลเคนหรือสารอินทรีย์อื่นๆ ในหัวข้อถัดไป) จึงมีการกำหนดหลักชื่อหมู่อัลคิลไว้ดัง
แสดงในภาพที่ 5.3


5.2.3 การเขียนสูตรแบบยอและสูตรแบบเส้นของสารไฮโดรคาร์บอน
่
โครงสร้างลิวอิสแสดงให้เห็นถึงอะตอมใดเชื่อมพันธะกับอะตอมใดด้วยพันธะชนิดไหน
แต่ในสารอินทรีย์ส่วนใหญ่จะมีจำนวนอะตอมจำนวนมาก ทำให้ไม่สะดวกในการเขียนโครงสร้างลิวอส
ิ
แสดงโมเลกุลของสารอินทรีย์ นักเคมีจึงนิยมใช้สูตรแบบย่อและสูตรแบบเส้นในการเขียนแสดง

โครงสร้างของสารอินทรีย์
สูตรแบบย่อ (condensed structural formula) เป็นสูตรที่จะเขียนแสดงอะตอม
ของคาร์บอนไว้โดยไม่แสดงพันธะเดี่ยว พันธะ C–C หรือ พันธะ C–H แต่จะใส่เลขห้อยเพื่อแสดง

จำนวนอะตอมของ H ที่เกาะกับคาร์บอนอะตอมนั้นไว้ แต่หากระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่
หรือพันธะสามจะต้องแสดงชนิดของพันธะนั้นไว้ ตัวอย่างดังแสดงในตารางที่ 5.3


ตารางที่ 5.3 ตัวอย่างการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ


ิ
สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอส สูตรโครงสร้างแบบย่อ




C4H10 (CH3)3CH







C6H14 CH3(CH2)4CH3





C2H6 CH3CH3





C4H8 CH3CH=CHCH3





C2H3N CH3CN หรือ CH3C≡N

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 163


ข้อดีของสูตรโครงสร้างแบบย่อ คือ จะประหยัดเนื้อที่ในการแสดงโครงสร้างสาร แต่มีข้อเสีย คือ อาจ
ทำให้การพิจารณาโครงสร้างสารผิดพลาดได้ เพราะสูตรแบบย่อมีความซับซ้อนกว่าสูตรลิวอิส

สูตรโครงสร้างแบบเส้น (bond-line structural formula) เป็นโครงสร้างที่แสดงการ

จัดเรียงตัวของอะตอมในสารอินทรีย์ โดยไม่ต้องเขียนแสดงอะตอมของธาตุคาร์บอน แต่จะใช้มุมของ
เส้นที่หัก แสดงถึงคาร์บอนอะตอมที่มี H เกาะอยู่เท่ากับจำนวนแขนของคาร์บอนที่เหลือ (ปกติ
คาร์บอนมี 4 แขน) ยกตัวอย่างเช่น butane จะโครงสร้างแบบเส้นดังแสดง





Butane โครงสร้างแบบเส้น
(โครงสร้างแบบย่อ)


จากโครงสร้างแบบเส้นของ butane จะเห็นว่า คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 จะมี H เชื่อมพันธะกับคาร์บอน
จำนวน 3 อะตอม แต่ตำแหน่งที่ 2 จะมี H เชื่อมพันธะกับคาร์บอนจำนวน 2 อะตอม ในกรณีที่ใน
โครงสร้างของสารนั้นมีอะตอมอื่นที่ไม่ใช่ C กับ H เช่น N, O, S จะต้องแสดงอะตอมนั้นไว้ด้วย หรือ
บางกรณีที่ในโมเลกุลนั้นพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมไม่ใช่พันธะเดี่ยว จะต้องแสดงชนิดของพันธะ
นั้นไว้ด้วย ดังแสดง














ตัวอย่างการเขียนโครงสร้างแบบเส้นของสารอินทรีย์ตัวอื่นๆ แสดงในตารางที่ 5.4


ตารางที่ 5.4 ตัวอย่างการเขียนโครงสร้างแบบเส้นของสารอินทรีย์บางชนิด

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้น

CH3(CH2)4CH3


CH3CH═CHCH2CH2CH3


CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3

164 เคมีอินทรีย์


สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้น














หรือ







ตัวอย่างที่ 5.1 | การเปลี่ยนโครงสร้างแบบย่อให้เป็นโครงสร้างแบบเส้น
โจทย ์ จงเปลี่ยนโครงสร้างแบบย่อของสารต่อไปนี้ให้เป็นโครงสร้างแบบเส้น
(a) (CH3)2CHCH2CH3 (b) (CH3)2C=CHCH2CH3 -


วิธีคิด (a) (CH3)2CHCH2CH3
ขั้นที่ 1 เพื่อป้องกันการสับสน หรือกำลังฝึกการเขียนในช่วงแรก ให้ลองระบุตำแหน่ง
คาร์บอนเป็น 1, 2, 3, … แล้วเขียนพันธะเชื่อมระหว่าง C อะตอมก่อน (หากชำนาญ

แล้วอาจข้ามขั้นนี้ไปได้) จะได้







ขั้นที่ 2 เปลี่ยนจากโครงสร้างที่เขียนในขั้นที่ 1 เป็นโครงสร้างแบบเส้นดังแสดง









(b) (CH3)2C=CHCH2CH3
ขั้นที่ 1 เพื่อป้องกันการสับสน หรือกำลังฝึกการเขียนในช่วงแรก ให้ลองระบุตำแหน่ง
คาร์บอนเป็น 1, 2, 3, … แล้วเขียนพันธะเชื่อมระหว่าง C อะตอมก่อน (หากชำนาญ

แล้วอาจข้ามขั้นนี้ไปได้) จะได้

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 165


ตัวอย่างที่ 5.1 | การเปลี่ยนโครงสร้างแบบย่อให้เป็นโครงสร้างแบบเส้น







ขั้นที่ 2 เปลี่ยนจากโครงสร้างที่เขียนในขั้นที่ 1 เป็นโครงสร้างแบบเส้นดังแสดง











ั
5.2.4 การอ่านชื่อสารประกอบอลเคนที่มีความซับซ้อน
หลักการในการอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อนและมีหมู่แทนที่หรือ
หมู่อัลคิลมาเกาะเยอะจะมีหลักการอ่านชื่อดังต่อไปนี้
1. หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อเป็นสายโซ่หลัก ตามหลักการอ่านชื่ออัล

เคน
2. ใส่ลำดับตัวเลขของคาร์บอนอะตอมโดยพยายามกำหนดให้หมู่แทนที่อยู่ใน
ตำแหน่งน้อยที่สุด
3. อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลคิล โดยใส่ตัวเลขตำแหน่งของหมู่แทนที่ไว้ด้านหน้า แล้ว

นำชื่อหมู่แทนที่นี้ไปวางหน้าชื่อหลัก เช่น ถ้ามีหมู่อัลคิลที่มีคาร์บอนสองอะตอม
เป็นหมู่แทนที่เกาะอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 ของสายโซ่หลักจะอ่านว่า 2-ethyl เป็นต้น
(พิจารณาตัวอย่างที่ 5.2 ประกอบ)
3.1 ในกรณีที่มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 ชนิดอยู่ในสายโซ่หลัก เช่น มีทั้ง ethyl

และ propyl อยู่บนสายโซ่หลักให้อ่านชื่อตามลำดับตัวอักษรใน
ภาษาอังกฤษ ดังแสดงในตัวอย่างที่ 5.3
3.2 ถ้ามีหมู่แทนที่ 2 หมู่ที่เหมือนกัน เกาะอยู่ที่คาร์บอนตัวเดียวกัน หรืออาจ
ต่างคาร์บอนกัน ให้ใส่ชื่อตัวเลขโรมัน (mono, di, tri, tetra, …) ไว้

ด้านหน้า ดังแสดงในตัวอย่างที่ 5.3

166 เคมีอินทรีย์


ตัวอย่างที่ 5.2 | การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนที่มีความซับซ้อน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้ตามหลัก IUPAC





วิธีคิด (1) หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อเป็นสายโซ่หลัก ตามหลักการอ่านชื่อ

อัลเคน
(2) ใส่ลำดับตัวเลขของคาร์บอนอะตอมโดยพยายามกำหนดให้หมู่แทนที่อยู่ในตำแหน่ง
น้อยที่สุดจะได้









hexane


(3) อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลคิล โดยใส่ตัวเลขตำแหน่งของหมู่แทนที่ไว้ด้านหน้า แล้ว
นำชื่อหมู่แทนที่นี้ไปวางหน้าชื่อหลัก




หมู่ methyl อยู่
ตำแหน่งที่ 3

3-methyl hexane


ดังนั้นสารตัวนี้มีชื่อว่า 3-methylhexane



ตัวอย่างที่ 5.3 | การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนที่มีความซับซ้อน
โจทย ์ จงอ่านชื่อสารต่อไปนี้ตามหลัก IUPAC

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 167


ตัวอย่างที่ 5.3 | การอ่านชื่อสารประกอบอัลเคนที่มีความซับซ้อน

วิธีคิด (1) หาสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด แล้วอ่านชื่อเป็นสายโซ่หลัก ตามหลักการอ่านชื่อ
อัลเคน

(2) ใส่ลำดับตัวเลขของคาร์บอนอะตอมโดยพยายามกำหนดให้หมู่แทนที่อยู่ในตำแหน่ง
น้อยที่สุดจะได้















heptane

(3) อ่านชื่อหมู่แทนที่แบบอัลคิล (แสดงในกรอบสี่เหลี่ยมสีชมพู) โดยใส่ตัวเลขตำแหน่ง
ของหมู่แทนที่ไว้ด้านหน้า แล้วนำชื่อหมู่แทนที่นี้ไปวางหน้าชื่อหลัก
















หมู่ methyl มี 3 หมู่ ที่ตำแหน่ง 2, 4, และ 5 ดังนั้น จะได้ 2,4,5-trimethyl
หมู่ ethyl มี 1 หมู่ ที่ตำแหน่งที่ 3 ดังนั้นจะได้ 3-ethyl

เนื่องจาก e มาก่อน m ในลำดับตัวอักษรภาษาองกฤษ
ั
ดังนั้น สารนี้มีชื่อว่า 3-ethyl-2,4,5-trimethylheptane



5.2.5 ไอโซเมอร์
(Isomers)
ปรากฏการณ์ที่สารอินทรีย์สองโมเลกุลหรือมากกว่านั้นมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มี

คุณสมบัติแตกต่างกัน จะเรียกว่า ไอโซเมอริซึม (isomerism) ซึ่งเราจะเรียกตัวสารนั้นว่า ไอโซเมอร์
ื้
ี
(isomer) ไอโซเมอร์สามารถแบ่งย่อยต่อไปอกได้หลายชนิด แต่ในบทเรียนนี้เนื่องจากเป็นพนฐานของ
เคมีอินทรีย์ จึงจะเรียนรู้เฉพาะ ไอโซเมอร์โครงสร้าง (structural isomer)

168 เคมีอินทรีย์


ไอโซเมอร์โครงสร้าง (structural isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน

แต่มีการจัดเรียงตัวของโครงสร้างสารแตกต่างกัน ยกตัวอย่างเช่น butane มีสูตรโมเลกุลเป็น C4H10
แต่เราสามารถเขียนโครงสร้างลิวอิสของ butane ได้เป็น 2 โครงสร้างดังนี้
















ทั้งโครงสร้าง A และ B มีสูตรโมเลกุลเป็น C4H10 แต่มีการจัดเรียงตัวของโครงสร้างสารแตกต่างกัน นั่น
หมายความว่า butane มีไอโซเมอร์โครงสร้าง 2 ไอโซเมอร์

ลองพิจารณาสาร pentane ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12 หากถามว่ามีกี่ไอโซเมอร์
นั้น ขั้นแรก ให้ลองเขียนโครงของคาร์บอนโซ่ตรงก่อน คำว่าโครงของคาร์บอน (carbon skeleton)
หมายถึง ให้เขียนแสดงเฉพาะ C อะตอมต่อกัน โดยไม่แสดง H อะตอม ในกรณีของ pentane จะ
เขียนได้ดังแสดง







ไอโซเมอร์ตัวที่ 1 ของ C5H12


จากนั้นลองตัดคาร์บอน ซ้ายสุด หรือ ขวาสุด (เลือกข้างใดข้างหนึ่ง) มาลองต่อตำแหน่งที่ 2 เพื่อให้ได้
ไอโซเมอร์ใหม่ (หากต่อที่ตำแหน่งที่ 1 ก็จะได้สารที่มีโครงสร้างเหมือนไอโซเมอร์ 2) จะได้ไอโซเมอร์ตัว

ที่ 2 ดังแสดง








ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 ของ C5H12

จากโครงของคาร์บอนของไอโซเมอร์ตัวที่ 2 นั้น จะลองตัดคาร์บอนด้านซ้ายของคาร์บอนตำแหน่งที่ 1

ื่
แล้วลองต่อที่ตำแหน่งที่ 2 เพอให้ได้ไอโซเมอร์ตัวใหม่ ในกรณีนี้ไม่สามารถเอามาต่อที่ตำแหน่งที่ 3 ได้
เพราะจะทำให้ได้ไอโซเมอร์ตัวเดิม คือ ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 จะได้ดังแสดง

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 169












ไอโซเมอร์ตัวที่ 3 ของ C5H12


จะเห็นว่า pentane มีไอโซเมอร์โครงสร้างจำนวน 3 ไอโซเมอร์ ซึ่งทั้ง 3 ไอโซเมอร์นั้นมีสูตรโมเลกุล
เป็น C5H12 แต่มีโครงสร้างแตกต่างกันดังแสดง








5.2.6 อัลคีน
สารไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะ C=C อย่างน้อย 1 พันธะ ปรากฏในสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน จะเรียนสารนั้นว่า อัลคีน อัลคีนมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n และจัดเป็นสารประกอบ

ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เพราะมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล ตัวอย่างสารประกอบอัลคีนดังแสดง









สารประกอบอัลคีนจะมีหลักการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC ดังต่อไปนี้
1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็น ชื่อหลัก แต่ในกรณี
ที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นชื่อหลัก แม้ว่าจะ
ไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม
2. กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลข

น้อยที่สุด
3. ถ้ามีพันธะคู่ เพียง 1 พันธะ ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน (-ene) พิจารณาตัวอย่างที่ 1
ถ้ามี 2 พันธะใช้ – ไดอีน (-diene) พิจารณาตัวอย่างที่ 2

ถ้ามีจำนวนพันธะคู่มากกว่านี้ให้อ่านจำนวนพันธะคู่ตามเลขโรมัน
(mono, di, tri, tetra, …)
4. ตำแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่นั้น
5. ถ้ามหมู่แทนที่ให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบอัลเคน
ี

170 เคมีอินทรีย์


ตัวอย่างการอ่านชื่อสารประกอบอัลคีนดังแสดง










สารประกอบอัลคีนเป็นสารประกอบที่มีไอโซเมอร์เรขาคณิตแบ่งเป็น cis-isomer คือ หมู่แทนที่ที่
เหมือนกันอยู่ฝั่งเดียวกันของพันธะคู่ และ trans-isomer คือ หมู่แทนที่ที่เหมือนกันอยู่คนละฝั่งกัน

ของพันธะคู่ ดังแสดง










5.2.7 อัลไคน์
อัลไคน์เป็นสารประกอบไฮโครคาร์บอนที่มีพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอมอย่าง
น้อย 1 พันธะในโมเลกุล มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 ซึ่งจัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

เพราะมีพันธะสามอยู่ในโมเลกุล ตัวอย่างของสารประกอบอัลไคน์ดังแสดง








ั
ี
การอ่านชื่อสารประกอบอลไคน์ตามหลัก IUPAC นั้นจะมีหลักการอ่านเหมือนอัลคีน เพยงแต่ตัดคำลง
ท้าย -ene ออก แล้วเปลี่ยนเป็น yne ดังแสดง








5.2.8 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
เบนซีน (benzene) เป็นสารประกอบประเภทอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ประกอบด้วย

คาร์บอนอะตอม 6 อะตอม ต่อกันเป็นวงหกเหลี่ยม แต่ละคาร์บอนอะตอมจะเชื่อมพันธะกับ H จำนวน
1 อะตอม วงเบนซีนมีลักษณะเป็นหกเหลี่ยมแบนราบ มีความยาวพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอม
เท่ากันหมด คือ 139 pm ซึ่งความยาวพันธะนี้เป็นความยาวพันธะระหว่างพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ของ

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 171


คาร์บอนอะตอม การที่เบนซีนมีความยาวพันธะอยู่ระหว่างพันธะเดี่ยวและพันธะคู่นี้ เนื่องจาก
อิเล็กตรอนในวงเบนซีนมีการเคลื่อนที่ไปมาภายในวง ซึ่งทำให้มีโครงสร้างเรโซแนนซ์ โครงสร้างของ
เบนซีนดังแสดงในภาพที่ 5.4














ภาพที่ 5.4 โครงสร้างของเบนซีน


เบนซีน ในที่นี้เป็นสารประกอบประเภทอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ไม่ใช่เบนซิน (gasoline) ที่เป็น
น้ำมันเชื้อเพลิง สารอินทรีย์ใด ๆ ที่มีเบนซีนเป็นองค์ประกอบ นั่นหมายความว่าสารนั้น คือ อะโร-
มาติกไฮโดรคาร์บอน

5.2.9 ปฏิกิริยาสำคัญของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ในหัวข้อนี้นั้นจะแบ่งตามชนิดของ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยเริ่มจากปฏิกิริยาของอัลเคน อัลคีน อัลไคน์ และตามด้วยปฏิกิริยา
ของเบนซีน ในการอธิบายปฏิกิริยาแต่ละชนิด อาจจะมีการใช้หมู่ R ในการแสดงถึงหมู่ที่ไม่ว่องไวใน

การเกิดปฏิกิริยา หรือ อาจมองว่า หมู่ R แทน หมู่อัลคิล

5.2.9.1 ปฏิกิริยาของอัลเคน
5.2.9.1A ปฏิกิริยาสันดาป (Combustion reaction)

อัลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการสันดาป ภายใต้สภาวะที่มี
ออกซิเจน ซึ่งจะเป็นปฏิกิริยาที่คายพลังงานออกมา และจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น CO2 และ H2O
ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง


◦
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l) ∆H = -890.4 kJ/mol
◦
2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H = -3,119 kJ/mol


5.2.9.1B ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (Halogenation)
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลเคน เป็นปฏิกิริยาแทนที่ชนิดหนึ่ง ที่
มีการแทนที่ H อะตอมในโมเลกุลของอัลเคนด้วย อะตอมของธาตุหมู่ 7A (Cl, Br, I) ยกตัวอย่างเช่น
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของมีเทน ที่ให้มีเทนทำปฏิกิริยากับแก๊ส Cl2 จากนั้นให้ความร้อนและแสงเป็น

ตัวกระตุ้น จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น methyl chloride สมการเคมีดังแสดง

172 เคมีอินทรีย์


CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
methyl chloride


ในบางกรณีที่ใส่ Cl2 เข้าไปในปฏิกิริยามากเกินพอ หรือใส่มากกว่าปริมาณของมีเทนมากๆ หรือควบคุม
ระยะเวลาที่ทำปฏิกิริยาผิดพลาด อาจทำให้เกิดการแทนที่ของ Cl ต่อไปเรื่อยๆ เช่น เมื่อเกิด methyl
chloride ขึ้นในปฏิกิริยาแล้ว อาจถูกแทนที่ต่อด้วย Cl อะตอม กลายเป็น CH2Cl2 จนท้ายที่สุด H
่
ของมีเทนถูกแทนที่ด้วย Cl จนหมดเกิดเป็น carbon tetrachloride ตัวอย่างการเกิดปฏิกิริยาเมือใส่
Cl2 มากเกินพอดังแสดง

CH3Cl(g) + Cl2(g) → CH2Cl2 (l) + HCl(g)

Dichloromethane

CH2Cl2(l) + Cl2(g) → CHCl3 (l) + HCl(g)
chloroform

CHCl3(l) + Cl2(g) → CCl4 (l) + HCl(g)
Carbon tetrachloride


5.2.9.2 ปฏิกิริยาของอัลคีน
เนื่องด้วยอัลคีนมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลและจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว
ิ
จึงสามารถเกดปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) ที่ตำแหน่งพันธะคู่ได้


5.2.9.2A ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation reaction)
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน เป็นปฏิกิริยาที่มีการเติม H อะตอม
จำนวน 2 อะตอม เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน โดยให้อัลคีนทำปฏิกิริยากับแก๊ส H2 โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา
โลหะ เช่น Pt หรือ Pd/C จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นอัลเคนออกมา ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง









5.2.9.2B ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (halogenation reaction)
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลคีน เป็นปฏิกิริยาที่มีการเติมอะตอม

ของหมู่ฮาโลเจน (X แทน Cl, Br หรือ I) จำนวน 2 อะตอม เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน โดยให้อัลคีนทำ
ปฏิกิริยากับ X2 จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบจำพวกฮาโลอัลเคนออกมา ยกตัวอย่างเช่น เมื่อนำ
propene ทำปฏิกิริยากับ Br2 จะได้ 1,2-dibromopropane ออกมา ปฏิกิริยาดังแสดง

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 173












เนื่องด้วยการเกิดปฏิกิริยาการเติมหมู่ฮาโลเจนลงไปที่พันธะคู่ของอัลคีนนี้ จึงนิยมใช้ปฏิกิริยานี้ในการ
่
ทดสอบอัลคีน โดยใช้การฟอกจางสีของสารละลาย Br2 โดยปกติสารละลายโบรมีนมีสีน้ำตาลออน เมื่อ
เติมอัลคีนลงไป จะเกิดปฏิกิริยาการเติม Br เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน ทำให้สีของสารละลายหลัง

เติมอัลคีนลงไปเปลี่ยนเป็นสีใส โดยการฟอกจางสีโบรมีนของอัลคีนนี้ สามารถทำปฏิกิริยาได้ทั้งในที่มืด
และที่สว่าง ซึ่งแตกต่างจากอัลเคนที่ทำปฏิกิริยาแทนที่ในที่ที่มีแสงสว่างเท่านั้น ตัวอย่างการฟอกจางสี

ของสารละลายโบรมีนและการทดสอบแสดงในภาพที่ 5.5



























ภาพที่ 5.5 การฟอกจางสีของสารละลายโบรมีนและตัวอย่างปฏิกิริยาการฟอกจากสีโบรมีน


นอกจากนี้อัลคีลยังสามารถเกิดการฟอกจากสีของสารละลายด่าง
ทับทิม (KMnO4) ได้ โดยปกติสารละลายด่างทับทิมมีสีม่วง เมื่อใส่สารประกอบอัลคีนลงไป พบว่าสี
ของสารละลายด่างทับทิมจะถูกฟอกจางกลายเป็นสีใส และมีตะกอนสีน้ำตาลของ MnO2 เกิดขึ้น ดัง
แสดงในสมการ

174 เคมีอินทรีย์


5.2.9.2C ปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชัน
(hydrohalogenation reaction)
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) หรือ ไฮโดรฮาโลจิเนชัน
เป็นปฏิกิริยาที่เติม ไฮโดรเจนอะตอม และ ฮาโลเจนอะตอม เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน ได้สาร

ผลิตภัณฑ์เป็นอัลคิลเฮไลด์ ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง












จะเห็นว่าการเติม HBr เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีนนั้น หากอัลเคนเป็นอัลคีนที่สมมาตร การเติม HBr
เข้าไปจะไม่มีปัญหา แต่หากเป็น prop-1-ene ที่เป็นอัลคีนที่ไม่สมมาตร การเติม HBr ต้องพิจารณาว่า
H ควรเข้าที่ตำแหน่งใด ตำแหน่งที่ 1 หรือ 2 โดยหลักการพิจารณาต้องพิจารณาตามหลักของ
Markovnikov’s rule แต่เนื่องจากการอธิบายกฎของ Markovnikov จะมีความซับซ้อนและเกี่ยวข้อง

กับ ความเสถียรของ carbocation จึงขออธิบายคร่าว ๆ ว่า โดยปกติ H จะเข้าเติมในตำแหน่งที่มี
จำนวนอะตอมของ H มากกว่า ดังนั้นจากปฏิกิริยาที่แสดงข้างต้น จึงได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2-
bromopropane


5.2.9.3 ปฏิกิริยาของอัลไคน์
เนื่องด้วยอันไคน์มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุลและจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่

อิ่มตัวเช่นเดียวกับอัลคีน จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติม ได้คล้ายคลึงกับอัลคีน

5.2.9.3A ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลไคน์

ั
เนื่องด้วยอลไคน์มีพันธะสามในโมเลกุลซึ่งประกอบด้วยพันธะ
ไพน์จำนวน 2 พันธะ จึงสามารถเกิดการฟอกจางสีของสารละลาย Br2 ทั้งในที่มืดและที่สว่าง
เช่นเดียวกับอัลคีน หากให้อัลไคน์ทำปฏิกิริยากับ Br2 จะเกิดปฏิกิริยาการเติมที่พันธะไพน์ 2 ครั้ง ทำให้
Br อะตอมเข้าเติมที่พันธะไพน์ถึง 4 อะตอม ปฏิกิริยาดังแสดง

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 175


5.2.9.3B การฟอกจางสีด่างทับทิมของอัลไคน์
ั
เนื่องด้วยอลไคน์เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนอัลคีนจึง
สามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายด่างทับทิมได้ โดยหากอัลไคน์นั้นเป็นอัลไคน์ที่มี พันธะ 3 อยู่ปลาย
สายโซ่ หรือ มีลักษณะ ⸾–C≡C–H จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น กรดคาร์บอกซิลิก และตะกอนสีน้ำตาล

ของ MnO2 ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง







แต่หากพันธะสามของอัลไคน์ไม่ได้อยู่ที่ปลายจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็นไดคีโตน ดังแสดง








5.2.9.4 ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

เบนซีนที่จัดเป็นสารประกอบอะโรมาติกนั้น จะไม่เกิดการฟอกจางสีกับ
สารละลาย Br2 และสารละลายด่างทับทิมทั้งในที่มืดและสว่าง แต่จะเกิดปฏิกิริยาแทนที่แทน โดยเมื่อ
ใช้เบนซีนทำปฏิกิริยากับ Br2 โดยมี FeBr3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม H อะตอม
ของเบนซีนจะถูก Br แทนที่ 1 อะตอม เกิด bromobenzene เป็นสารผลิตภัณฑ์และเกิด by

product เป็น HBr ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง










ตัวอย่างที่ 5.4 | ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
โจทย ์ สาร X , Y , Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เมื่อสาร X และ Y ทำปฏิกิริยากับ
สารละลายโบรมีน และสาร Z ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะเกิดปฏิกิริยาดังสมการ







จงระบุสูตรโมเลกุลของสาร X, Y และ Z

176 เคมีอินทรีย์


ตัวอย่างที่ 5.4 | ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

วิธีคิด ในสมการที่ (1) จะเห็นว่าฝั่งสารผลิตภัณฑ์มี HBr เกิดขึ้น นั่นหมายความว่า Br2 ไป
แทนที่ H อะตอมในสารประกอบอัลเคน ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงเป็นปฏิกิริยาแทนที่ของ

อัลเคน และสาร X ควรเป็นอัลเคน


จากสูตรทั่วไปของอัลเคน CnH2n+2 สาร X มีสูตรเป็น C4H10

ในสมการที่ (2) จะเห็นว่าฝั่งสารผลิตภัณฑ์มีผลิตภัณฑ์เพียงตัวเดียว คือ C4H8Br2
ดังนั้นปฏิกิริยานี้ต้องเป็นปฏิกิริยาการเติมลงในไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ซึ่งมีสาร 2

ชนิดที่เป็นไปได้คือ อัลคีน และอัลไคน์ แต่มี Br จำนวน 2 อะตอมในสูตร C4H8Br2
แสดงว่า Br2 เติมไป 1 โมเลกุล
ดังนั้น ปฏิกิริยานี้จึงเป็นปฏิกิริยาการเติมของอัลคีน และสาร Y ควรเป็นอัลคีน


จากสูตรทั่วไปของอัลคีน CnH2n สาร Y มีสูตรเป็น C4H8

ในสมการที่ (3) นั้นจากสมการที่ดุลแล้วจะพบว่าสารตั้งต้น Z จะต้องมี C จำนวน 6
อะตอม เพราะเลขหน้า CO2 เป็น 6 และสาร Z ต้องเป็นสารที่มี H อยู่ 12 อะตอม สาร
Z เป็นสารที่ไม่มี O เป็นองค์ประกอบเพราะฝั่งสารผลิตภัณฑ์ มีจำนวน O อะตอมรวม

ทั้งสิ้น 18 อะตอม ฝั่งสารตั้งต้นก็มี O อะตอมครบ 18 อะตอม (ตรง 9O2)


ดังนั้น สูตรของสาร Z คือ C6H12



5.3 สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน

สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชันนั้น ได้แก่ แอลกอฮอล์ อีเธอร์
อัลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์ ลักษณะและปฏิกิริยาของสารแต่ละตัวจะอธิบายใน

รายละเอียดต่อไป

5.3.1 แอลกอฮอล์และอีเธอร์
แอลกอฮอล์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ hydroxyl (–OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน สูตรทั่วไปเป็น R-

OH ตัวอย่างของแอลกอฮอล์ดังแสดงในภาพที่ 5.6