เคมีอินทรีย์ 2

242 เคมีอินทรีย์ 2 (Organic Chemistry II)

5. จงเขียนกลไกแสดงการเกิดปฏิกิริยาตอ่ ไปนี้

ก. PhCOCl Ph
AlCl3
S O S

ข. +N Cl CNrHeaf3OlOuCxHH3 +N
O- O-
OCH3

6. จงเตมิ สตู รโครงสร้างของสาร A จนถงึ สาร I O
O

ก. +A NMe2

O O
OMe OMe

ข. B + HO OH H2SAOs42,O>5100oC MeO

OH N
NO2

ค. Me HNO3 C D CO2Et
Me H2SO4 NaOEt NO2O
Me
AcOH
H2/Pt
E

ง. MeO CO2t-Bu 1. COCl F
Me , base
Cl
N 2. 210oC

H

แอโรแมติกเฮเทอโรไซคลิก 243

จ. + G O
NHNH2
O NH N

N K2CO3 ZnCl2
Me I H

7. สารประกอบอนิ โดลชนิดหนี่งมีคุณสมบัตเิ ป็นยา (ดงั รูป) จงแสดงวธิ ีการสงั เคราะห์สารดังกล่าว
จาก phenyl hydrazine และ octanone ผ่าน Fisher Indole Synthesis และตามด้วย
ปฏกิ ิรยิ า N-alkylation

N

NMe2

Antidepressant Drug

8. พริ ์โรลทาํ ปฏิกริ ิยากบั เอทิลแมกนเี ซียมโบรไมด์ (C2H5MgBr) ตามด้วยเมทลิ ไอโอไดด์ (CH3I)ให้
ผลติ ภณั ฑ์ท่เี ป็นไอโซเมอรก์ ัน 2 ชนดิ คือ 2- และ 3-methylpyrrole จงอธิบายปฏกิCริ Hิย3าท่ีเกิดขึน้
1. C2H5MgBr +
HN 2. CH3I
HN CH3 HN

9.จงอธิบายวา่ ทาํ ไมโปรตอนของหม่เู มทลิ (methyl group) ในสารประกอบ 1-methyliso
quinolone จงึ มีความเป็นกรดมากกวา่ โปรตอนของหมู่เมทิลในสารประกอบ 3-methyliso
quinoline

244 เคมีอินทรีย์ 2 (Organic Chemistry II)

10. จงสังเคราะห์สารประกอบตอ่ ไปนี้ โดยใชป้ ฏกิ ริ ิยา Skraup Synthesis
โดยใช้ปฏกิ ริ ิยา Knorr pyrrole synthesis
Ph

ก.

N
OH

O

ข.

MeN
N

ค. H3C(CH2)6 O (CH2)6Br จาก furan

ง. OH จาก N
N

บรรณานกุ รม 245

บรรณานกุ รม

1. Brown, W. H. 2002. Organic Chemistry, 3th ed., Harcourt, Inc., Philadelphia.
2. Carey, F. A. 1987. Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Co., New York.

3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P. 2001. Organic Chemistry, Oxford
University Press, Oxford.

4. Davies, T. D. 1992. Aromatic Heterocyclic Chemistry, Oxford University Press, New York.

5. Elsheimer, S. 2002. Introduction to Organic Chemistry I, Blackwell Science, Inc.,
Massachusetts.

6. Hornback, J. M. 1998. Organic chemistry, Brooks/Cole Publishing Company,
Pacific Grove.

7. House, H. O. 1972. Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Philippines.
8. Jones, M., Jr. 1997. Organic Chemistry, W. W. Norton & Company, New York.
9. March, J. 2001. Advanced organic Chemistry, 4th ed., John Wiley & Son, Inc., New

York.
10. McMurry, J. 1996. Organic Chemistry, 4th ed., John Wiley & Son, Inc., New York.
11. Pine, S. H. 1987. Organic Chemistry, 5th ed., McGraw-Hill Book Co., New York.
12. Solomons, T. G. W. and Fryhle, C. B. 2000. Organic Chemistry, 7th ed., John Wiley

& Son, Inc., New York.
13. Streitwieser, A., Jr. and Heathcock, C. H. 1981. Introduction to Organic

Chemistry, 2nd ed., Macmillan Publishing Co., Inc., New York.
14. Young, P. R. 1999. Organic Chemistry OnlineTM, Brooks/Cole Publishing Company,

Pacific Grove.