เอกสารประกอบการสอน

➢ เอสเทอร์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่อัลคอกซีคาร์บอนิล (Alkoxycarbonyl) เป็นหมู่ฟังก์ชัน ➢ มีสูตรโมเลกุลทั่วไปคือ CnH2n O2 ➢ จัดว่าเป็นไอโซเมอร์กับกรดอินทรีย์ โดยที่ –OH ในหมู่ฟังก์ชันของกรด อินทรีย์เป็น -OR/ โดยที่หมู่ R / เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล

เอสเทอร์ สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ โดยเรียกปฏิกิริยาว่า เอสเทอริฟิเคชัน ( Esterification ) เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

การเรียกชื่อสารประกอบเอสเทอร์ การเรียกชื่อของสารประกอบเอสเทอร์มีทั้งการเรียกชื่อสามัญและชื่อ IUPAC แต่ใช้ หลักการเดียวกัน คือ เรียกชื่อ หมู่อัลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์แล้วตามด้วยชื่อของกรดอินทรีย์ พร้อมทั้งเปลี่ยนค าลงท้ายจาก –ic acid เป็น ate 1. การเรียกชื่อสามัญของสารประกอบเอสเทอร์ CH3 -COOCH3 methyl acetate เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ คือ methanol จึง เรียก methyl และตามด้วย acetate เนื่องจาก CH3COOH ชื่อสามัญ เรียกว่า Acetic acid

2. การเรียกชื่อIUPAC ของสารประกอบเอสเทอร์ CH3 -COOCH3 methyl ethanoate เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ คือ methanol จึงเรียก methyl และตามด้วย ethanoate เนื่องจาก CH3COOH ชื่อสามัญ เรียกว่า ethanoic acid

การเขียนไอโซเมอร์สารประกอบเอสเทอร์ ➢ สารประกอบเอสเทอร์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ ➢ การเขียนไอโซเมอร์ ให้เริ่มที่ HCOO-C เป็นตัวเริ่มต้น โดยเริ่มต้นส่วนของกรดด้วย HCOO แล้วน า C ที่เหลือทั้งหมดไปต่อทางส่วนขวา (ส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์) หลังจากการเรียงโครงสร้างของ C ในส่วนของแอลกอฮอล์ครบแล้ว จึงลดจ านวน C ลงครั้งละ 1 อะตอม โดยน ามาเติม ลงในส่วนทางซ้ายแล้วจัดเรียงโครงสร้างใหม่

1. เอสเทอร์ ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะมีสถานะเป็นของเหลวที่มีกลิ่นหอมเฉพาะตัว ละลายน้ าได้ดี 2. เมื่อโมเลกุลขนาดใหญ่ขึ้น กลิ่นหอมจะค่อยๆน้อยลง จนถึงไม่มีกลิ่นและ สถานะจะค่อยๆเปลี่ยนจากของเหลวกลายเป็นของแข็งที่มีลักษณะคล้ายขี้ผึ้ง สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์

3. เป็นโมเลกุลมีขั้ว และขั้วจะลดลงเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้นหรือจ านวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้นถ้า โมเลกุลใหญ่มากๆ จะจัดอยู่ในโมเลกุลไม่มีขั้ว เอสเทอร์ที่มี C 1-5 อะตอม จะละลายน้ าได้ เมื่อ C เพิ่มขึ้นโมเลกุลจะไม่ละลายน้ า 4. เอสเทอร์ที่ละลายน้ าได้ สารละลายจะไม่น าไฟฟ้า เพราะไม่แตกตัวเป็นไอออน 5. จุดเดือดจุดหลอมเหลวของเอสเทอร์ต่ ากว่าของแอลกอฮอล์หรือกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุล ใกล้เคียงกัน

6. จุดเดือดของเอสเทอร์จะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

7. เอสเทอร์ เป็นตัวท าละลายอินทรีย์ที่ดี 8. เอสเทอร์เป็นสารระเหยง่าย เพราะมีจุดเดือดต่ าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เป็นแรงลอนดอน โมเลกุลเล็ก ๆ จะมีแรงดึงดูดระหว่างขั้ว และไม่มีพันธะ ไฮโดรเจน

ปฏิกิริยาเคมีที่ส าคัญของเอสเทอร์ 1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ( Esterification reaction ) เป็นปฏิกิริยาระหว่าง กรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ได้สารที่เรียกว่าเอสเทอร์ ดังสมการ

2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส เป็นปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับน้ าที่อุณหภูมิสูงได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์(ปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอร์) โดยมีกรด H2 SO4 เข้มข้น เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการผันกลับได้ ดังนั้นถ้าต้องการให้ได้แอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์มากๆ จะต้องใช้น้ าที่มีปริมาณมากพอที่จะท าให้เกิดปฏิกิริยาไป ข้างหน้า บางครั้งในปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสอาจใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแทนกรด ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสภวะที่เป็นเบส จะเกิด เกลือของกรดไขมัน

ไขมันสัตว์หรือน้ ามันพืช ซึ่งจัดเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเอสเทอร์ สามารถน าไปผลิตสบู่ เรียกปฏิกิริยาว่า sponification (สะปอนนิฟิเคชัน) เมื่อ ไขมันหรือน้ ามันถูกไฮโดรไลซ์(hydrolyse)ในสภาวะที่เป็นเบส(NaOH) ก็จะเกิด กลีเซอรอลและเกลือของกรดไขมัน ซึ่งเกลือของกรดไขมัน ก็คือ สบู่ ดังสมการ

3. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ เอสเทอร์ติดไฟ ให้ CO2 และ H2 O เมื่อมี การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ดังสมการ

สาระน่ารู้เกี่ยวกับสารประกอบเอสเทอร์ เอสเทอร์นอกจากพบในผลไม้ หรือ ดอกไม้แล้ว ยังพบเป็นองค์ประกอบของ ไขมันและน้ ามันเช่น ไตรสเตียริน ซึ่งพบในไขมันพืชและสัตว์เอทิลอะซิเตท ใช้เป็น ส่วนผสมในน้ ายาล้างเล็บและใช้เป็นตัวท าละลาย เอทิลอะซิเตท

❖ เมทิลซาลิไซเลทหรือน้ ามันระก า เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อยกล้ามเนื้อ ❖ เอสเทอร์บางชนิดน ามาใช้ประโยชน์ในอุสาหกรรมเส้นใยสังเคราะห์

กรดแอซีทิลซาลิซิลิก(แอสไพริน) เป็นสารประกอบประเภทเอสเทอร์ ที่ สังเคราะห์จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่าง กรดซาลิซิลิก กับ กรดแอซีติก

Aldehyde แอลดีไฮด์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังชันก์ เรียกว่า “หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์(-CHO) หรือ ฟอร์มิล” แอลดีไฮด์มีสูตรทั่วไปว่า Cn H2n O

การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ 1. ชื่อสามัญ เรียกตามชื่อกรดโดยตัดค าว่า -ic acid เป็น - aldehyde แทน ตัวอย่างเช่น H-CO-OH อ่าน formic acid ➢ ดังนั้น H-CO-H อ่าน Formaldehyde CH3-CO-OH อ่าน Acetic acid ➢ ดังนั้น CH3-CO-H อ่าน Acetaldehyde

2. ชื่อ IUPAC เรียกตามชื่อสารประกอบแอลเคน โดยเรียกตามจ านวน คาร์บอน โดยตัด -eออก แล้วเติม -al แทน CH4 อ่าน Methane ดังนั้น H-CHO อ่าน Methenal C2 H6 อ่าน Ethane ดังนั้น CH3 -CHO อ่าน Ethanal

ไอโซเมอร์ของแอลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ที่มี C ตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไป จะเริ่มมีไอโซเมอร์ หลักการเขียนไอโซเมอร์ให้หมู่ -CHO เป็นหลัก น า C ทั้งหมดไป ต่อทางส่วนซ้ายมือ แล้วจึงจัดเรียงคาร์บอนอะตอมใหม่

สมบัติของแอลดีไฮด์ 1. แอลดีไฮด์โมเลกุลเล็กๆ ละลายน้ าได้ เนื่องจากในโมเลกุลของแอลดีไฮด์มีหมู่ คาร์บอกซาลดีไฮด์ที่มีออกซิเจนซึ่งมีค่า EN สูง และมีคาร์บอนซึ่งมีค่า EN ต่ า แอลดีไฮด์จึง เป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียวกับน้ า จึงท าให้ละลายน้ าได้ แอลดีไฮด์ที่มี C1 และ C 2 มี สถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง และละลายน้ าได้ดี 2. จุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่จ านวนคาร์บอน เท่ากัน หรือมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้นจุดเดือดจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้น เนื่องจากเมื่อมวลโมเลกุลสูงขึ้นเป็นผลให้แรงวาลเดอร์วาลส์มีค่าสูงขึ้น 3. แอลดีไฮด์ติดไฟง่าย

สาระน่ารู้เกี่ยวกับแอลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ที่พบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นน้ ามันหอมระเหย และสารที่มีกลิ่นหอมในผลไม้หรือพืชต่าง ๆ จึงน ามาใช้ในการปรุง แต่งรสและกลิ่นอาหาร เช่น ซินนามาลดีไฮด์ ซึ่งพบในอบเชย

เบนซาลดีไฮด์พบในเมล็ดอัลมอนต์ เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นคล้าย แอลมอนด์มีรสเผ็ดร้อน เมื่อสัมผัสกับ อากาศจะถูกออกซิไดส์ได้เป็นกรดเบนโซอิก เป็นสารสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาทางเคมีและ ได้จากธรรมชาติ พบอยู่ในน้ ามันของ แอลมอนด์ชนิดขม

วะนิลลิน พบในเมล็ดวะนิลา (พืช ตระกูลกล้วยไม้) ซึ่งใช้เป็นสารให้กลิ่นวะนิลา

แอลดีไฮด์ที่ใช้มากในวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (methanal) มี ชื่อสามัญ ฟอร์มาลดีไฮด ซึ่งฟอร์มัลดีไฮด์เป็นแอลดีไฮด์ที่มีจ านวนคาร์บอนอะตอมที่เล็กที่สุดมี สถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุน ละลายน้ าได้ดี เมื่อท าเป็นสารละลาย เข้มข้นร้อยละ 40 เรียกว่า ฟอร์มาลิน ใช้ฉีดศพเพื่อรักษาสภาพไม่ให้เน่าเปื่อย ใช้ ดองสัตว์หรือพืชเพื่อใช้ในการศึกษาทางชีววิทยาและทางการแพทย์

❖ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ส าหรับการ ผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุอื่น ๆ ที่ใช้แทนไม้ และนอกจากนั้นก็ยัง ใช้เป็นตัวท าละลายพลาสติก ❖ พิษของฟอร์มาลิน โดยก่อให้เกิดการระคายเคืองดวงตา จมูก ผิวหนัง ท าให้ปวดศีรษะและมึนงง ถ้ามีปริมาณมากในร่างกาย สามารถท าให้เสียชีวิตได้

ในอุตสาหกรรมสามารถเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จาก ปฏิกิริยา เมทานอลกับออกซิเจนภายใต้อุณหภูมิสูง โดยมีโลหะเงินเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา

1. การท าปฏิกิริยาระหว่างแอลดีไฮด์กับสารละลายเบเนดิกส์จะเกิดปฏิกิริยา ออกซิเดชันกลายเป็นกรดอินทรีย์ โดยที่มี Cu2+ เป็นตัวออกซิไดซ์ ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับแอลดีไฮด์ * ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการทดสอบน้ าตาล เนื่องจากในน้ าตาล บางชนิด มีหมู่ฟังก์ชันของแอลดีไฮด์

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1 o alcohol จะกลายเป็นแอลดีไฮด์ ➢ ออกซิไดสแอลกอฮอลปฐมภูมิดวยโซเดียมไดโครเมตในกรดซัลฟวริกหรือ โพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต

3. ปฎิกิริยาออกซิเดชันของ aldehyde จะเกิดกรดอินทรีย์ ถาออกซิไดสแอลกอฮอลปฐมภูมิดวยโซเดียมไดโครเมตในกรดซัลฟวริกหรือโพแตส เซียมเปอรแมงกาเนต จะไดผลผลิตสุดทายเปนกรดคารบอกซิลิก โดยแอลดีไฮดที่เกิดขึ้นจาก การออกซิไดสในครั้งแรกจะถูกออกซิไดสตอเนื่องไดเปนกรดคารบอกซิลิกไดงายดังสมการทั่วไป ดังนี้

Ketone คีโตน เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังชันก์เรียกว่า คาร์บอนิล (-CO-) คีโตนมีสูตรทั่วไปเป็น R-CO-R มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น Cn H2n O

1. ชื่อสามัญ เรียกชื่อหมู่อัลคิลทั้งสองข้างก่อน แล้วลงท้ายด้วยคีโตน (-Ketone) ตัวอย่าง CH3 -CO-CH3 อ่าน Methylmethylketone หรือ acetone CH3CH2 -CO-CH3 อ่าน Methylethylketone การเรียกชื่อคีโตน

2. ชื่อ IUPAC เรียกตามชื่อสารประกอบแอลเคน โดยเรียกตามจ านวนคาร์บอน โดยตัด-e ออก แล้วเติม -one แทน (เรียกเหมือนกับแอลดีไฮด์) การก าหนดต าแหน่งให้หมู่คาร์บอนิลให้ มีตัวเลขน้อยที่สุด CH3 -CO-CH3 อ่าน Propanone CH3CH2 -CO-CH3 อ่าน 2-Batanone CH3CH2 -CO-CH2CH3 อ่าน 3-Pentanone ชื่อ IUPAC

ไอโซเมอร์ของคีโตน คีโตนมีสูตรโมเลกุลเป็น (Cn H2n O) ซึ่งเหมือนกับแอลดีไฮด์ คีโตนตั้งแต่ C 5 อะตอมขึ้นไปจะมีไอโซเมอร์และคีโตนกับแอลดีไฮด์เป็นไอโซเมอร์กัน

สมบัติของคีโตน 1. คีโตนเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว เนื่องจาก -CO- เมื่อโมเลกุลขนาดใหญ่ขึ้นความมีขั้วก็จะลดลง 2. คีโตนโมเลกุลเล็กๆ ละลายน้ าได้ เมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้นการละลายจะลดลง 3. จุดเดือดจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น 4. คีโตนติดไฟง่ายเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ 5. คีโตนที่มี C มากกว่า 3 อะตอม จะมีจุดเดือดสูง และละลายน้ าได้น้อยลง จนไม่ละลาย เลยเมื่อ C มากกว่า 8 อะตอม

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบคีโตน 1. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2 o แอลกอฮอล์

2. ปฏิกิริยารีดักชันของคีโตน

4. คีโตน ไม่ท าปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส์ยกเว้น แอลฟา ไฮดรอกซีคีโตน เช่น น้ าตาลฟรัคโตส

สาระน่ารู้เกี่ยวกับคีโตน คีโตนที่พบมากได้แก่ โพรพาโนน ชื่อสามัญว่า อะซิโตน เป็นคีโตนที่มีโมเลกุลเล็ก ที่สุด โดยมีคาร์บอนสามอะตอม เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายใน น้ าได้ดี นอกจากนี้อะซิโตนยังสามารถละลายสารอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี จึงใช้เป็นตัวท าละลาย พลาสติกและแลคเกอร์ ใช้เป็นตัวท าละลายส าหรับสกัดสารอินทรีย์จากพืชสมุนไพร

➢ อะซิโตน เป็นสารที่ไวไฟมาก จึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง ➢ ถ้าสูดดมไอระเหยของสารนี้ปริมาณมาก ๆ จะท าให้มึนงง ซึม และหมดสติได้

การบูรซึ่งได้จากต้นการบูร เป็นสารไล่แมลงและ ส่วนผสมของยาดมและเครื่องส าอาง

ข้อควรรู้ * แอลดีไฮด์และคีโตนมีหมู่คาร์บอนิลเป็นองค์ประกอบเหมือนกัน สารทั้งสองจึงเป็น ไอโซเมอร์ซึ่งกันและกัน * แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมี ขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงกว่า สารประกอบแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงท า ให้จุดเดือดต่ ากว่าแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

Amine เอมีนเป็นสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า หมู่อะมิโน (-NH2 ) เมื่อ R , R/ , R//เป็นหมู่แอลคิล หรือ แอริล ซึ่งอาจเหมือนหรือต่างกันก็ได้ ใน ระดับมัธยมศึกษาตอนปล่ายนี้ จะกล่าวถึงเฉพาะ เอมีนที่เกิดจากหมู่แอลคิล 1 หมู่ ที่แทนที่ไฮโดรเจน 1 อะตอมในโมเลกุลของเอมีน (1 o amine) เป็นส าคัญ

การเรียกชื่อเอมีน 1. ชื่อสามัญ ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิล แล้วลงท้ายด้วย –amine ตัวอย่าง CH3 NH2 อ่าน Methylamine CH3CH2 NH2 อ่าน Ethylamine

2. ชื่อ IUPAC เลือกสายไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมี NH2 เกาะอยู่ ล าดับการเรียกชื่อ 1. บอกต าแหน่งหมู่แทนที่ และชื่อหมู่แทนที่ 2. บอกจ านวนคาร์บอนของโซ่หลักที่เรียกเหมือนสารประกอบแอลเคน แต่ให้ตัด e ออก 3. บอกต าแหน่งของหมู่อะมิโนโดยนับให้เป็นตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุดลงท้ายชื่อ ด้วยค าว่า -amine หมายเหตุ ระหว่างตัวเลขกับตัวหนังสือให้ขีด – ระหว่างตัวเลขกับตัวเลขให้ใช้ ,

ตัวอย่าง CH 3CH 2CH 2 (NH 2 )CH เรียกว่า butan - 2 -amine

ไอโซเมอร์ของเอมีน เอมีนที่มี N เพียง 1 อะตอมอาจเขียนสูตรได้เป็น Cn H2n+3 N เอมีนที่มี C ตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไปมีไอโซเมอร์ได้