สมบัติของเอมีน 1. เอมีนเป็นเบสที่ส าคัญที่สุด ส่วนใหญ่มีกลิ่นเหม็นและเป็นพิษ 2. เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว ส่วนที่มีขั้วคือ –NH2 เนื่องจากโมเลกุลของเอมีน มีธาตุ ไนโตรเจนซึ่งมีค่า EN สูงจึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบ กับไฮโดรเจนซึ่งมีค่า EN ต่ า จึงมี สภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก
นอกจากนี้โมเลกุลของเอมีนยังมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลอีกด้วย สภาพขั้วในโมเลกุล และพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเอมีน ดังภาพ
3. เอมีน C1-C4 ละลายน้ าได้และยังสามารถละลายในตัวท าละลายมีขั้ว เพราะเอมีน เป็นโมเลกุลมีขั้ว 4. สารละลายเอมีนในน้ ามีสมบัติเป็นเบสเมื่อทดสอบกับกระดาษลิตมัส จะเปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส จากสีแดงเป็นน้ าเงินได้ เนื่องจาก ไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวซึ่งรับโปรตอน จากน้ าได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน [ RNH3 ] + และไฮดรอกไซด์ไอออน
5. ส าหรับเอมีนที่ไม่ละลายน้ า แสดงสมบัติเป็นเบสได้เพราะรับโปรตอนได้ 6. เมื่อเอมีนมีโมเลกุลใหญ่ขึ้น การละลายน้ าลดลง
สาระน่ารู้เกี่ยวกับเอมีน เอมีนที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก (C1-C2) มีสถานะเป็นแก๊สละลายน้ าได้ดี มีกลิ่น เหม็น เอมีนหลายชนิดเป็นพิษเมื่อสัมผัส การสูดดมหรือการอยู่ในบริเวณที่มีเอมีน เข้มข้นมากจะท าให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อต่าง ๆ โดยเฉพาะผิวหนัง และตา เอมีนหลายชนิดน าไปใช้ในการผลิตยาฆ่าแมลง สารก าจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื้อ ยา สีย้อม สบู่และเครื่องส าอาง เอมีนที่เรียกว่า อัลคาลอยด์ พบว่าอยู่ในส่วนต่างๆ ของพืชบางชนิด เช่น เมล็ด ดอก ใบ เปลือก หรือ ราก
Amide เอไมด์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ คือ หมู่อะมิโน (-NH2 ) และหมู่คาร์บอนิล ( -CO) เขียนสูตรโครงสร้างทั่วไปได้ดังนี้ R-CO-NH2 รวมกันว่า หมู่เอไมด์
การเรียกชื่อเอไมด์ 1. ชื่อสามัญ เรียกชื่อตามกรดอินทรีย์ โดยตัด -ic acid ออกแล้วเติม – amide แทน ตัวอย่าง CH3 -CO-OH อ่าน acetic acid ดังนั้น CH3 -CO- NH2 อ่าน Acetamide
2 . ชื่อ IUPAC เรียกตามชื่อ แอลเคน โดยการตัด –e แล้วเติม –amide แทน ตัวอย่าง CH3CONH2 ethanamide ในกรณีที่สารประกอบเอไมด์ที่มีโครงสร้างแบบสายยาวมีสาขา การเรียกชื่อให้เลือกโซ่หลักที่มี C สายยาวที่สุดโดยนับต าแหน่งให้เริ่มจาก – CONH2 เป็นต าแหน่งที่ 1 เสมอ
ไอโซเมอร์ของเอไมด์ เอไมด์ที่มี C ตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไป สามารถเกิดไอโซเมอร์ได้ เช่น ตัวอย่าง ไอโซเมอร์ของ CH3CONH2 คือ CH3 -CO- NH2 และ H-CO-NH-CH3
สมบัติของเอไมด์ 1. เอไมด์เป็นโมเลกุลที่มีขั้วเนื่องจาก –CONH2 2. เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง C1 เป็นของเหลว ที่เหลือ เป็นของแข็ง และจะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยว ระหว่างโมเลกุลของเอไมด์แข็งแรงกว่าสารประกอบ เอมีน เพราะออกซิเจนมีค่า EN สูง จึง มีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบและไฮโดรเจนในหมู่อะมิโนมีค่า EN ต่ า จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้า ค่อนข้างบวก
เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้วและเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ พันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุลของเอมีนจะแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในเอมีน
3. เอไมด์สามารถละลายน้ าได้เช่นเดียวกับสารอินทรีย์ที่เป็นโมเลกุลมีขั้วชนิด อื่น และสภาพการละลายได้จะลดลงเมื่อจ านวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น 4. สารละลายเอไมด์เมื่อละลายน้ าแล้วไม่แสดงสมบัติเป็นเบส มีสมบัติเป็น กลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของ ไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวกจึงไม่สามารถ รับโปรตอนจากน้ าได้
5. จุดเดือดของเอไมด์ที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกัน จะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุล เพิ่มขึ้น 6. สามารถท าปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสารละลายกรดหรือเบส เกิดเป็น กรดอินทรีย์ และ แก๊สแอมโมเนียได้ดังนี้
1. ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์ เอไมด์สามารถเตรียมได้จากการท้าปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์ กับ แก๊ส แอมโมเนีย หรือ เอมีน ในภาวะที่มีอุณหภูมิสูง โดยจะเกิดเป็นเกลือแอมโมเนียม คาร์บอกซิเลตก่อน แล้วเมื่อให้ความร้อนต่อ จึงจะได้เอไมด์ ดังสมการ
สาระน่ารู้เกี่ยวกับเอไมด์ สาระน่ารู้เกี่ยวกับยูเรีย (Urea) - ยูเรีย (NH2CONH2) เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยง ลูกด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน - ยูเรียสังเคราะห์ได้จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ดังสมการ ซึ่ง เป็นสารอินทรีย์ตัวแรกที่สังเคราะห์ได้
- ในทางอุตสาหกรรม เตรียมยูเรียจาก CO2 และ NH3 ดังนี้ - ยูเรียใช้เป็นวัตถุดิบในการท าพลาสติกประเภทพอลิยูเรียฟอร์มัลดีไฮด์ ➢ พอลิยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ (polyureaformaldehyde ; UF) เกิดจากมอร์นอเมอร์ของ ยูเรีย และฟอร์มาลดีไฮด์ การใช้ประโยชน์ ท าแผงวงจรอิเล็กทรอนิกส์ เต้าเสียบไฟฟ้า วัสดุเชิงวิศวกรรม อุปกรณ์สื่อสาร
สาระน่ารู้เกี่ยวกับอะเซตามิโนเฟน (Acetaminophen)
สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจ้าวันที่ควรรู้จักเพิ่มเติม พาราควอต (paraquat) เป็นสารก้าจัดวัชพืชที่ใช้อย่างแพร่หลาย ในประเทศไทยแต่เนื่องจากพาราค วอตมีความเป็นพิษต่อมนุษย์สูง ประเทศในแถบยุโรป และอเมริกาจึงมีการห้ามหรือ ควบคุมการใช้
ไบโอดีเซล(biodiesel) transesterification คือ การน้าน้้ามันพืชหรือน้ามันสัตว์ไปท้าปฏิกิริยากับ แอลกอฮอล์ โดยมีกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้เอสเทอร์ชนิดใหม่ กับกลีเซอรอลที่เป็นผลพลอยได้ จากนั้นน้าเอสเทอร์ชนิดใหม่ที่ได้ หรือ ไบโอ ดีเซลนี้ ไปผสมกับน้้ามันดีเซลเพื่อลดการ พึ่งพาพลังงานจากแหล่งปิโตรเลียม B5 หมายถึง เชื้อเพลิงที่ได้จากการ ผสมไบโอดีเซลกับน้้ามันดีเซล ที่อัตราส่วน 5:95 B100 หมายถึง เชื้อเพลิงที่ได้จากไบ โอดีเซล 100 %