NILAM-FM5-Chemistry-Form-5

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 99 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Write the molecular formula and determine the physical state for the first nine straight chain of alkenes. Tuliskan formula molekul dan nyatakan keadaan fizik bagi sembilan rantaian alkena yang pertama. Remark: / Catatan: – The physical state of alkene is determined by its melting and boling points. Sifat fizik alkena ditentukan oleh takat lebur dan didihnya. – The alkene is in gas form if its melting and boiling points are below room temperature. Alkena adalah dalam bentuk gas jika takat lebur dan didihnya di bawah suhu bilik. – The alkenes is in liquid form if its melting point is below room temperature and its boiling point is higher than room temperature. Alkena adalah dalam bentuk cecair jika takat leburnya di bawah suhu bilik dan takat didihnya lebih tinggi dari suhu bilik. Name of members Nama ahli Molecular formula Formula molekul Molar mass Jisim molar g mol–1 Melting point Takat lebur °C Boiling point Takat didih °C Physical state at room temperature Sifat fizikal pada suhu bilik Ethene Etena C2H4 28 –169 –104 Gas / Gas Propene Propena C3H6 42 –185 –47 Gas / Gas Butene Butena C4H8 56 –185 –6 Gas / Gas Pentene Pentena C5H10 70 –165 30 Liquid / Cecair Hexene Heksena C6H12 84 –140 63 Liquid / Cecair Heptene Heptena C7H14 98 –119 93 Liquid / Cecair Octene Oktena C8H16 112 –104 122 Liquid / Cecair Nonene Nonena C9H18 126 –94 146 Liquid / Cecair Decene Dekena C10H20 140 –87 171 Liquid / Cecair State the change in physical states of alkanes, alkenes and alkynes as the number of atoms in the molecule increases. Nyatakan perubahan dalam keadaan fizik bagi alkana, alkena dan alkuna apabila bilangan atom dalam molekul meningkat. – The first four members of alkanes exist as gas at room temperature. Pentane to decane are liquid . / Empat ahli pertama alkana wujud sebagai gas pada suhu bilik. Pentana hingga dekana adalah cecair . – Ethene, propene and butene are gases . Pentene to decene are liquid . Etena, propena dan butena adalah gas . Pentena hingga dekena adalah cecair . – Ethyne, propyne and butyne are gases . Pentyne to decyne are liquid . Etuna, propuna dan butuna adalah gas . Pentuna hingga dekuna adalah cecair . Explain the gradual changes in physical properties as the number of carbon atoms increases alkanes, alkenes and alkyne. Terangkan perubahan sifat-sifat fizik secara beransur-ansur apabila bilangan atom karbon bertambah dalam alkana, alkena dan alkuna. As the number of carbon atoms in a molecule of alkanes, alkenes and alkynes increases: (a) The melting and boiling points increases when the molecular size of alkane, alkenes and alkynes increases , the van der Waals forces intermolecular forces increases , more heat energy is needed to overcome this forces. (b) The viscosity and density of alkanes, alkenes and alkynes increases . When the molecular size of alkane, alkenes and alkynes increases, the length of carbon chain also increases and become more entangled than shorter carbon chains. As a result, they become viscous and cannot flow easily. (c) The alkanes, alkenes and alkynes become less flammable , harder to ignite. Smaller alkane, alkenes and alkynes can burn easily than the larger one. It is caused by an increase in the percentage by mass of carbon per molecule. Apabila bilangan atom karbon dalam suatu molekul alkana, alkena dan alkuna meningkat: (a) Takat lebur dan takat didih meningkat apabila saiz molekul alkana, alkena dan alkuna meningkat , daya van der Waals (daya antara molekul) meningkat , lebih banyak tenaga haba diperlukan untuk mengatasi daya ini. (b) Kelikatan dan ketumpatan alkana, alkena dan alkuna meningkat . Apabila saiz molekul alkana, alkena dan alkuna meningkat, panjang rantai karbon juga meningkat dan menjadi lebih berpintal daripada rantai karbon yang lebih pendek. Hasilnya, ia menjadi lebih likat dan sukar mengalir. (c) Alkana, alkena dan alkuna menjadi sukar mudah terbakar . Alkana, alkena dan alkuna yang kecil boleh terbakar dengan mudah berbanding dengan yang besar. Ia disebabkan oleh pertambahan dalam peratusan jisim karbon per molekul.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 100 Give similar physical properties for alkanes, alkenes and alkynes. Berikan sifat-sifat fizik yang sama bagi alkena, alkena dan alkuna. – Alkanes, alkenes and alkynes are insoluble in water but soluble in organic solvent such as benzene and tetrachloromethane. / Alkana, alkena dan alkuna tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti benzena dan tetraklorometana. – Alkanes, alkenes and alkynes cannot conduct electricity in all states. Alkana, alkena dan alkuna tidak boleh mengalirkan arus elektrik dalam semua keadaan. – Alkanes, alkenes and alkynes are less dense than water. Alkana, alkena dan alkuna adalah kurang tumpat berbanding air. Physical Properties of Alcohols and Carboxylic Acid / Sifat-sifat Fizik bagi Alkohol dan Asid Karboksilik Compare the boiling point of alcohol and carboxylic acid with the corresponding alkanes. Explain. Bandingkan takat didih alkohol dan asid karboksilik dengan alkana yang sepadan. Terangkan. – The boiling point of alcohol and carboxylic acid is relatively higher than that of corresponding alkanes. / Takat didih alkohol dan asid karboksilik adalah lebih tinggi daripada alkana yang sesuai. – Alcohol and carboxylic acids are non-hydrocarbon containing carbon , hydrogen and oxygen . Small molecules of alcohol and carboxylic acids are polar molecule. Hydrogen bonds between these polar molecules results in higher boiling point of alcohol and carboxylic acid than corresponding alkanes. Alkohol dan asid karboksilik adalah bukan hidrokarbon yang mengandungi karbon , hidrogen dan oksigen . Molekul kecil alkohol dan asid karboksilik adalah molekul polar . Ikatan hidrogen antara molekul polar ini menghasilkan takat didih alkohol dan asid karboksilik yang lebih tinggi daripada alkana yang sepadan. Example: / Contoh: Organic compound / Sebatian organik Boiling point / Takat didih (°C) Methanol / Metanol, CH3OH 65 Methanoic acid / Asid metanoik, HCOOH 100 Methane / Metana, CH4 –162 Describe the trends in physical properties as the number of carbon atoms in alcohol increases. Huraikan perubahan dalam sifat fizik apabila bilangan atom karbon dalam alkohol meningkat. (a) Alcohols with one to eleven carbon atoms per molecule exist as liquids . / Alkohol dengan satu hingga sebelas atom karbon per molekul wujud sebagai cecair . (b) Methanol, ethanol and propanol are miscible with water in all proportions. Solubility in water decreases with increasing molecular size. / Metanol, etanol dan propanol terlarut campur dengan air dalam semua kadar. Kelarutan dalam air berkurang dengan peningkatan saiz molekul. (c) Alcohols have low boiling points. The boiling points of alcohols increase with the increase in the number of carbon atoms in a molecule. / Alkohol mempunyai takat didih yang rendah. Takat didih alkohol meningkat dengan peningkatan bilangan atom karbon dalam molekul. Remark: / Catatan: Ethanol is a colourless liquid, miscible with water in all proportions, less dense than water and its boiling point is 78°C at 1 atm. / Etanol adalah cecair tidak berwarna, terlarut campur dengan air dalam semua kadar, kurang tumpat daripada air dan takat didihnya adalah 78°C atau 1 atm. Describe the trends in physical properties as the number of carbon atoms in carboxylic acid increases. Huraikan perubahan dalam sifat fizik apabila bilangan atom karbon dalam asid karboksilik meningkat. (a) Carboxylic acid with one to nine carbon atoms per molecule exist as liquids. / Asid karboksilik dengan satu hingga sembilan atom karbon per molekul wujud sebagai cecair. (b) Small molecules of carboxylic acid are soluble in water and ionise partially in water to form weak acid . As the number of carbon atom per molecule increases, the solubility of carboxylic acid decreases: Methanoic acid, ethanoic acid, propanoic acid and butanoic acid dissolve in water in all proportions. Solubility in water decreases with increasing molecular size. / Molekul kecil asid karboksilik adalah larut dalam air dan mengion separa dalam air untuk membentuk asid lemah . Apabila bilangan atom karbon per molekul meningkat, kelarutan asid karboksilik berkurang: Asid metanoik, asid etanoik, asid propanoik dan asid butanoik larut di dalam air dalam semua kadar. Kelarutan dalam air berkurang dengan peningkatan saiz molekul. (c) As the number of carbon atom per molecule increases, the boiling points and density of carboxylic acid increases . / Apabila bilangan atom karbon per molekul meningkat, takat didih dan ketumpatan asid karboksilik meningkat .

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 101 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Chemical Properties of Alkanes / Sifat Kimia Alkana Explain why alkanes are unreactive. Terangkan mengapa alkana tidak reaktif. Alkanes are saturated hydrocarbon which only have single covalent bonds, C – C and C – H. They are not reactive because the strong C – C and C – H bonds in the molecules need a lot of energy to break, hence, no new atoms can be bonded further with each carbon atom. Alkana adalah hidrokarbon tepu yang hanya mempunyai ikatan kovalen tunggal, C – C dan C – H. Ia tidak reaktif kerana ikatan C – C dan C – H yang kuat dalam molekul memerlukan tenaga yang banyak untuk diputuskan, oleh itu, tiada atom baru yang boleh terikat lagi dengan setiap atom karbon. List two chemical reactions of alkanes. / Senaraikan dua tindak balas kimia alkana. Two chemical reaction of alkanes: / Dua tindak balas kimia bagi alkana adalah: (a) Combustion. / Pembakaran. (b) Substitution reaction. / Tindak balas penukargantian. CHEMICAL PROPERTIES AND INTERCONVERSION BETWEEN HOMOLOGOUS SERIES / SIFAT KIMIA DAN SALING PERTUKARAN ANTARA SIRI HOMOLOG CS / SK 2.3 2.3 Chemical Properties of Each Homologous Series Sifat Kimia setiap Siri Homolog LS / SP 2.3.1 Combustion of alkane / Pembakaran alkana General word equation for complete combustion of alkane. Persamaan perkataan am bagi pembakaran lengkap alkana. Alkanes undergo complete combustion in the presence of sufficient oxygen to form carbon dioxide and water only. Alkana mengalami pembakaran lengkap dengan kehadiran oksigen yang secukupnya untuk membentuk karbon dioksida dan air sahaja. Alkane + Oxygen ➝ Carbon dioxide + Water Alkana + Oksigen ➝ Karbon dioksida + Air What is complete combustion? Apakah pembakaran lengkap? Burns in an excess of oxygen or with sufficient amount of oxygen. Terbakar dalam oksigen berlebihan atau dengan jumlah oksigen yang mencukupi. Write the balance equation for the complete combusition of alkanes. Tulis persamaan seimbang untuk pembakaran lengkap alkana. CH4 + 2 O2 ➝ CO2 + 2 H2O C2H6 + 7 2 O2 ➝ 2 CO2 + 3 H2O C3H8 + 5 O2 ➝ 3 CO2 + 4 H2O C4H10 + 13 2 O2 ➝ 4 CO2 + 5 H2O Balancing the equations: Mengimbangkan persamaan: Step 1: Balance C / Langkah 1: Seimbangkan C Step 2: Balance H / Langkah 2: Seimbangkan H Step 3: Balance O, can use fraction Langkah 3: Seimbangkan O, boleh gunakan pecahan State the type of flame from the complete combustion of alkane. / Nyatakan jenis nyalaan daripada pembakaran lengkap alkana. Blue flame and almost no soot. Nyalaan biru dan hampir tiada jelaga. What is incomplete combustion of alkane? Apakah pembakaran tidak lengkap alkana? Alkanes undergo incomplete combustion when there is insufficient oxygen to form carbon dioxide, carbon monoxide, carbon (in the form of soot) and water. Alkana melalui pembakaran yang tak lengkap apabila tiada oksigen yang mencukupi untuk membentuk karbon dioksida, karbon monoksida, karbon (dalam bentuk jelaga) dan air. Example: / Contoh: 2CH4 (g/g) + 3O2 (g/g) ➝ C(s/p) + CO2 (g/g) + 4H2O(g/g) or / atau 6CH4 (g/g) + 9O2 (g/g) ➝ 2C(s/p) + 2CO + 2CO2 (g/g) + 12H2O(g/g) State the type of flame from the incomplete combustion of alkane. / Nyatakan jenis nyalaan daripada pembakaran tidak lengkap alkana. Yellow sooty flame. Nyalaan kuning berjelaga.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 102 Substitution reaction / Tindak balas penukargantian Define substitution reaction. Nyatakan maksud tindak balas penukargantian. It is the replacement of one or more hydrogen atoms in organic compound by halogen atom. Ia adalah penggantian satu atau lebih atom hidrogen dalam sebatian organik oleh atom halogen. Remark: / Catatan: Substitution reaction by halogen is also called halogenation. Tindak balas penukargantian oleh halogen juga dipanggil penghalogenan. Give an example of gas which react with alkane. Berikan satu contoh gas yang bertindak balas dengan alkana. Chlorine gas / Gas klorin Remark: / Catatan: The reaction with bromine is slower than chlorine. There is no reaction with iodine. The explanation is related to the decrease in reactivity going down Group 17. Tindak balas dengan bromin adalah lebih perlahan daripada klorin. Tiada tindak balas dengan iodin. Penerangannya berkaitan dengan kereaktifan yang berkurang menuruni Kumpulan 17. State the condition for this reaction to occur. Nyatakan keadaan bagi tindak balas ini berlaku. Occurs when an alkane is mixed with a halogen in the presence of sunlight (ultraviolet light). Berlaku apabila suatu alkana dicampurkan dengan halogen dengan kehadiran cahaya matahari (sinaran ultraungu). Why is UV light is needed in this reaction? Mengapakah cahaya UV diperlukan dalam tindak balas ini? In this reaction, each hydrogen atom in the alkane molecule is substituted one by one by another atom, usually halogen atoms. The sunlight or UV light is needed to break the covalent bond in halogen molecules to produce halogen atom. Dalam tindak balas ini, setiap atom hidrogen dalam molekul alkana digantikan satu demi satu oleh atom yang lain, biasanya atom halogen. Cahaya matahari atau sinaran UV diperlukan untuk memutuskan ikatan kovalen dalam molekul halogen untuk menghasilkan atom halogen. Describe the mechanism of substitution reaction of methane with chlorine. Huraikan mekanisme tindak balas penukargantian metana dengan klorin. H H C H H H H C H Cl + Cl – Cl UV Cl atom substitutes H in CH4 Atom Cl menggantikan H dalam CH4 H atom substitutes Cl in Cl2 Atom H menggantikan Cl dalam Cl2 + H – Cl CH4 + Cl2 UV CH3Cl + HCl (chloromethane/klorometana) Further substitution of chlorine atoms in the chloromethane molecule produces dichloromethane, trichloromethane and tetrachloromethane. Complete the following substitution reaction: Penukargantian yang seterusnya bagi atom klorin dalam molekul klorometana menghasilkan diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana. Lengkapkan tindak balas penukargantian berikut: CH3Cl + Cl2 UV CH2Cl2 (dichloromethane / diklorometana) + HCl CH2Cl2 + Cl2 UV CHCl3 (trichloromethane / triklorometana) + HCl CHCl3 + Cl2 UV CCl4 (tetrachloromethane / tetraklorometana) + HCl What are the sources of methane? Apakah sumber bagi metana? (i) Methane is the major component in natural gas (gas found together with petroleum). Metana adalah komponen utama dalam gas asli (gas yang dijumpai bersama petroleum). (ii) Methane gas is produced when waste organic matter decompose in the absence of oxygen. Gas metana terhasil apabila bahan buangan organik terurai tanpa kehadiran oksigen. State the effect of methane in everyday life. Nyatakan kesan metana dalam kehidupan seharian. As methane is a combustible gas, it can cause fire in landfills and peat swamps. Oleh kerana metana boleh terbakar, ia boleh menyebabkan kebakaran di tempat pembuangan sampah dan paya gambut. Why alkane is suitable to use as a fuel? Mengapakah alkana sesuai digunakan sebagai bahan api? When alkanes are burnt, large quantities of heat are released. Apabila alkana dibakar, kuantiti haba yang banyak dibebaskan.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 103 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Chemical Properties of Alkenes / Sifat Kimia Alkena Why alkenes are more reactive than alkanes? Mengapa alkena lebih reaktif daripada alkana? Alkenes are chemically more reactive than alkanes because of the existence of double covalent bond between two carbon atoms. Almost all of the chemical reactions of alkene occur at the double bond. Alkena adalah secara kimia lebih reaktif berbanding alkana kerana kewujudan ikatan kovalen ganda dua di antara dua atom karbon. Hampir semua tindak balas kimia alkena berlaku pada ikatan ganda dua. What are three main reactions of alkenes? / Apakah tiga tindak balas utama alkena? The chemical reactions of alkenes are: / Tindak balas kimia alkena adalah: (a) combustion / pembakaran (b) addition reaction / tindak balas penambahan (c) addition polymerisation / pempolimeran penambahan Combustion of alkenes / Pembakaran alkena General word equation for complete combustion of alkene. Persamaan perkataan am bagi pembakaran lengkap alkena. Alkene burns completely in excess oxygen to produce carbon dioxide and water: Alkena terbakar dengan lengkap dalam keadaan oksigen berlebihan untuk menghasilkan karbon dioksida dan air: Alkene + Oxygen ➝ Carbon dioxide + Water Alkana + Oksigen ➝ Karbon dioksida + Air Write the balanced equation for the complete combustion of alkenes. Tuliskan persamaan seimbang bagi pembakaran lengkap alkena. (i) C2H4 + 3 O2 ➝ 2 CO2 + 2 H2O (ii) C3H6 + 9 2 O2 ➝ 3 CO2 + 3 H2O (iii) C4H8 + 6 O2 ➝ 4 CO2 + 4 H2O Balancing the equations: / Mengimbangkan persamaan: Step 1: Balance C / Langkah 1: Seimbangkan C Step 2: Balance H / Langkah 2: Seimbangkan H Step 3: Balance O, can use fraction Langkah 3: Seimbangkan O, boleh gunakan pecahan What is incomplete combustion of alkene? Apakah pembakaran tidak lengkap alkena? Alkene burns incompletely in limited supply of oxygen to form carbon monoxide, carbon (in the form of soot) and water. / Alkena terbakar dengan tidak lengkap dalam keadaan bekalan oksigen yang terhad untuk membentuk karbon monoksida, karbon (dalam bentuk jelaga) dan air. Example: / Contoh: C2H4(g/g) + O2(g/g) ➝ 2C(s/p) + 2H2O(g/g) or / atau C2H4(g/g) + 2O2(g/g) ➝ 2CO(g/g) + 2H2O (g/g) Explain why combustion of alkene will produce more sooty flame compared with their corresponding alkane. Terangkan mengapa pembakaran alkena akan menghasilkan nyalaan yang lebih berjelaga berbanding alkana yang setara. This is due to higher percentage of carbon by mass per molecule in alkene than its corresponding alkane (the percentage of carbon of alkane and alkene with the same number of carbon atom per molecule is higher in alkene). / Ini kerana peratus jisim karbon per molekul yang lebih tinggi dalam alkena berbanding alkana (Peratusan karbon bagi alkena dan alkana dengan bilangan atom karbon per molekul yang sama adalah lebih tinggi dalam alkena). Example: / Contoh: Corresponding hydrocarbon Hidrokarbon yang setara Pentane, / Pentana, C5H12 Pentene, / Pentene, C5H10 Percentage of carbon by mass per molecule Peratusan jisim karbon per molekul Percentage of carbon Peratusan karbon = 5 × 12 (5 × 12) + (12 × 1) × 100% = 83.33% Percentage of carbon Peratusan karbon = 5 × 12 (5 × 12) + (10 × 1) × 100% = 85.71% Addition reaction / Tindak balas penambahan Define addition reaction. Nyatakan maksud tindak balas penambahan. As alkenes are unsaturated hydrocarbon, they undergo addition reaction. An addition reaction is a reaction in which other atoms are added to each carbon atom at the double bond, –C=C– to form single covalent bond product –C–C–. Oleh sebab alkena adalah hidrokarbon tak tepu, ia mengalami tindak balas penambahan. Tindak balas penambahan ialah tindak balas di mana atom lain ditambah kepada setiap atom karbon pada ikatan ganda dua , –C=C– untuk membentuk hasil ikatan kovalen tunggal –C–C–.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 104 (i) Addition of Hydrogen (Hydrogenation) / Penambahan Hidrogen (Penghidrogenan) What is addition of hydrogen reaction? State the conditions for the reaction. Apakah tindak balas penambahan hidrogen? Nyatakan keadaan bagi tindak balas. Alkenes react with hydrogen to form alkanes. Alkena bertindak balas dengan hidrogen untuk membentuk alkana. Alkene Alkena Hydrogen Hidrogen + Alkane Alkana Ni 180°C Conditions: / Keadaan: Catalyst: Nickel / Paltinum Mangkin: Nikel / Platinum Suhu: 180°C Name industrial application for this reaction. Namakan aplikasi industri bagi tindak balas ini. In the making of margerine from vegetable oil. Hydrogenation is used to prepare an alkane (saturated compound) from an alkene (unsaturated compound) in industry. Dalam penghasilan marjerin daripada minyak tumbuhan. Penghidrogenan digunakan untuk menyediakan alkana (sebatian tepu) daripada alkena (sebatian tak tepu) dalam industri. Remark: / Catatan: Hydrogenation of unsaturated fat to saturated fat will be studied in Oils and Fat on page 196. Penghidrogenan lemak tak tepu kepada lemak tepu akan dipelajari dalam Minyak dan Lemak pada muka surat 196. Based on the example given, write the chemical equation for hydrogenation of propene and butene. Berdasarkan contoh yang diberi, tuliskan persamaan kimia penghidrogenan propena dan butena. H H H H Ni 180°C H C C H + H2 H C C H H H C2H4 + H2 Ni 180°C C2H6 Complete the following: / Lengkapkan yang berikut: C3H6 Propene / Propena C3H8 Propane / Propana Ni 180° + H2 C4H8 Butene / Butena C4H10 Butane / Butana Ni 180° + H2 Conclusion Kesimpulan CnH2n Alkene / Alkena CnH2n+2 Alkane / Alkana Ni 180° + H2 Hydrogenation of an alkene with the present of nickel as a catalyst will produce alkane. Penghidrogenan alkena dengan kehadiran nikel sebagai mangkin akan menghasilkan alkana. Explain addition reaction. Terangkan tindak balas penambahan. H H C C Y X H H C C + X Y * * * * Unsaturated / Tak tepu Saturated / Tepu Remark: / Catatan: • *C is carbon atoms of the double bond. / *C adalah atom karbon dengan ikatan ganda dua. • After addition reaction, unsaturated alkenes become saturated. Selepas tindak balas penambahan, alkena tidak tepu menjadi tepu. State five addition reactions of alkenes. Nyatakan lima tindak balas penambahan alkena. Five of addition reactions in alkenes that will be studied in this topic are: Lima tindak balas penambahan yang akan dipelajari dalam topik ini ialah: (i) Addition of hydrogen (hydrogenation) / Penambahan hidrogen (penghidrogenan) (ii) Addition of halogen (halogenation) / Penambahan halogen (penghalogenan) (iii) Addition of hydrogen halide / Penambahan hidrogen halida (iv) Addition of water (hydration) / Penambahan air (penghidratan) (v) Oxidation with acidified potassium manganate(VII), KMnO4 solution Pengoksidaan menggunakan larutan kalium manganat(VII) berasid, KMnO4

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 105 © Nilam Publication Sdn. Bhd. (ii) Addition of Halogen (Halogenation) / Penambahan Halogen (Penghalogenan) What is halogenation? Apakah penghalogenan? Alkenes react with halogens such as chlorine and bromine at room conditions (no catalyst or ultraviolet needed) / Alkena bertindak balas dengan halogen seperti klorin dan bromin pada keadaan bilik (tanpa memerlukan mangkin atau sinaran ultraungu) Example: / Contoh: Draw the structural formulae and give name when ethene reacts with bromine. Lukiskan formula struktur dan berikan nama apabila etena bertindak balas dengan bromin. H H H H H C C H + Br2 H C C H Br Br Ethene Etena Bromine water Air bromin 1, 2-dibromoethane 1, 2-dibromoetana Remark: / Catatan: 1 and 2 indicate the position of bromine atoms on the carbon chain. 1 dan 2 menunjukkan kedudukan atom bromin dalam rantai karbon. Write chemical equation when ethene reacts with bromine. Tuliskan persamaan apabila etena bertindak balas dengan bromin. C2H4 + Br2 C2H4 Br2 State the colour of bromine water. Nyatakan warna air bromin. Brown Perang State the observation when alkene gas is passed through bromine water. Nyatakan pemerhatian apabila gas alkena dilalukan pada air bromin. When ethene gas is passed through bromine water, brown colour of bromine water is decolourised . Apabila gas etena dilalukan pada air bromin, warna perang air bromin menjadi luntur . Remark: / Catatan: When an alkene reacts with bromine by addition reaction, a new colourless product is formed. This explains why brown colour of bromine water decolourised. Apabila alkena bertindak balas dengan bromin melalui tindak balas penambahan, satu hasil baharu tidak berwarna terbentuk. Ini menerangkan mengapa warna perang air bromin dilunturkan. Name one use of addition of bromine to alkene. Namakan satu kegunaan penambahan bromin kepada alkena. This reaction is used to distinguish a saturated hydrocarbon and an unsaturated hydrocarbon. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan hidrokarbon tepu dan hidrokarbon tak tepu. (iii) Addition of Hydrogen Halide / Penambahan Hidrogen Halida What is addition of hydrogen halide? Apakah penambahan hidrogen halida? Alkenes react with hydrogen halide such as hydrogen chloride or hydrogen bromide at room temperature to form haloalkane. Alkena bertindak balas dengan hidrogen halida seperti hidrogen klorida atau hidrogen bromida pada suhu bilik untuk membentuk haloalkana. Example: / Contoh: C2H4(g/g) + HCl(g/g) C2H5Cl (g/g) Ethene Etena Hydrogen chloride Hidrogen klorida Chloroethane Kloroetana Example Contoh H H H H H C C H + HCl H C C H H Cl

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 106 (iv) Addition Oxidation of Alkene by Acidified Potassium Manganate(VII), KMnO4 solution Penambahan Pengoksidaan Alkena oleh Penambahan Larutan Kalium Manganat(VII) Berasid, KMnO4 What is addition oxidation by acidified potassium manganate(VII), KMnO4? Apakah penambahan pengoksidaan oleh kalium manganat(VII), KMnO4 berasid? In this reaction, two hydroxyl, –OH groups are added to the carbon-carbon double bond in an alkene molecule. / Dalam tindak balas ini, dua kumpulan hidroksil, –OH ditambah kepada ikatan ganda dua karbon-karbon dalam molekul alkena. Example: / Contoh: H H H H H C C H + H2O + [O] H C C H OH OH Ethene / Etena Ethane-1, 2-diol / Etana-1, 2-diol Write chemical equation when ethene reacts acidified potassium manganate(VII). Tulis persamaan kimia apabila etena bertindak balas dengan kalium manganat(VII) berasid. C2H4(g/g) + H2O(l/ce) + [O] C2H4(OH)2(l/ce) State the observation when alkene is passed through acidified potassium manganate(VII), KMnO4. Nyatakan pemerhatian apabila alkena dilalukan melalui kalium manganat(VII), KMnO4 berasid. When alkene gas is passed through acidified potassium manganate(VII), purple colour of acidified potassium manganate(VII), is decolourised. / Apabila gas alkena dilalukan pada kalium manganat(VII) berasid, warna ungu kalium manganat(VII) berasid dilunturkan. Remark: / Catatan: When an alkene reacts with acidified potassium manganate(VII), by addition reaction, a new colourless product is formed. This explains why purple colour of potassium manganate(VII) decolourised. Apabila alkena bertindak balas dengan kalium manganat(VII) berasid, melalui tindak balas penambahan, hasil baharu tidak berwarna terbentuk. Ini menjelaskan mengapa warna ungu kalium manganat(VII) berasid dilunturkan. Name one use of addition of acidified potassium manganate(VII), KMnO4 to alkene. / Namakan satu kegunaan penambahan kalium manganat(VII), KMnO4 berasid kepada alkena. This reaction is used to distiguish a saturated hydrocarbon and an unsaturated hydrocarbon. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan suatu hidrokarbon tepu dan hidrokarbon tak tepu. (v) Addition of Water (Hydration) / Penambahan Air (Penghidratan) What is addition of water to alkene? Apakah penambahan air kepada alkena? Alkenes reacts with steam to form alcohol. Alkena bertindak balas dengan stim untuk membentuk alkohol. Example: / Contoh: H H H H H3PO4 300ºC, 60 atm H C C H + H2O(g/g) H C C H H OH Ethene / Etena Steam / Stim Ethanol / Etanol Remark: / Catatan: 1 H2O splits to ‘–H’ and ‘-OH’. ‘-OH’ is called hydroxyl and is the functional group of alcohol. Alcohol will be studied in the next section. / H2O terpisah kepada ‘-H’ dan ‘-OH’. ‘-OH’ dipanggil hidroksil dan merupakan kumpulan berfungsi bagi alkohol. Alkohol akan dipelajari dalam bahagian seterusnya. 2 Each of them is attached to one of the carbon atoms at the double bond. Setiap satunya diikat kepada satu atom karbon pada ikatan ganda dua. 3 Cabon is covalently bonded to oxygen atom in the hydroxyl group. Karbon terikat secara kovalen kepada atom oksigen dalam kumpulan hidroksil. H H H C C H H OH 3 H H H C C H H OH 7

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 107 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Write chemical equation when ethene reacts with steam. Tuliskan persamaan kimia apabila etena bertindak balas dengan stim. H3PO4 300ºC, 60 atm C2H4(g/g) + H2O(g/g) C2H5OH (I/ce) What is the general word equation for the reaction? Apakah persamaan perkataan umum bagi tindak balas ini? Alkene + steam ➝ Alcohol Alkena + stim ➝ Alkohol Name industrial application for this reaction. Namakan aplikasi industri bagi tindak balas ini. Addition of steam to alkene is a method to manufacture alcohol in industry. Penambahan stim kepada alkena adalah satu cara untuk menghasilkan alkohol dalam industri. State the name of catalyst needed. / Nyatakan nama mangkin yang diperlukan. Phosphoric acid Asid fosforik State other conditions for the reaction. / Nyatakan keadaan lain untuk tindak balas itu. At temperature of 300°C and pressure 60 atm. Pada suhu 300°C dan tekanan 60 atm. Describe how hydration takes place. / Huraikan bagaimana penghidratan berlaku. A mixture of alkenes and water (in the form of steam) is passed over phosphoric acid (the catalyst) at high temperature, 300°C. / Satu campuran alkena dan air (dalam bentuk stim) dilalukan kepada asid fosforik (mangkin) pada suhu tinggi, 300°C. Draw the structural formulae when propene reacts with steam. Lukiskan formula apabila propena bertindak balas dengan stim. H H H H H H H H H H3PO4 300ºC 60 atm or atau H C C C H + H2O(g/g) H C C C H H C C C H H H H OH H OH H Propene / Propena Propan-1-ol Propan-2-ol Write the chemical equation for hydration of propene and butene. Tuliskan persamaan kimia bagi penghidratan propena dan butena. C3H6(g/g) H2O(g/g) H3PO4 300ºC, 60 atm + C3H7OH C4H8(g/g) H2O(g/g) H3PO4 300ºC, 60 atm + C4H9OH Conclusion Kesimpulan CnH2n H2O(g/g) H3PO4 300ºC, 60 atm + CnH2n + 1OH Alkene/ Alkena Alcohol / Alkohol Hydration of an alkene with the present of phosphoric acid as a catalsyt will produce alcohol . Penghidratan alkena dengan kehadiran asid fosforik sebagai mangkin akan menghasilkan alkohol . Addition Polymerisation / Pempolimeran Penambahan What is addition of polymerisation? Apakah pempolimeran penambahan? It is the reaction in which many small alkene molecules react with each other to form long chain molecules called polymer. Ia adalah tindak balas di mana banyak molekul kecil alkena bertindak balas antara satu sama lain untuk membentuk rantaian molekul panjang dipanggil polimer. State the conditions for polymerisation. Nyatakan keadaan-keadaan bagi pempolimeran. In this reaction, small alkene molecules undergo addition reaction at a high pressure of 1 000 atm and temperature of 200°C. Dalam tindak balas ini, molekul alkena yang kecil melalui tindak balas penambahan pada tekanan yang tinggi iaitu 1 000 atm dan suhu 200°C.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 108 Define monomers. Nyatakan maksud monomer. The small repeating units of molecules that join together to form polymer are called monomers . Unit kecil molekul-molekul yang berulang bergabung untuk membentuk polimer dipanggil monomer . Define polymer. Nyatakan maksud polimer. Thousands of alkene molecules join together to form a long chain giant molecules called polymer . Beribu-ribu molekul alkena bergabung untuk membentuk rantai panjang molekul besar yang dipanggil polimer . By using polythene as an example, show how monomers are joined together to form part of a polymer. Dengan menggunakan polietena sebagai contoh, tunjukkan bagaimana monomer-monomer bergabung membentuk polimer. 1 Identify monomer and draw the atoms on each carbon atoms in ‘vertical’: C C H H H H Kenal pasti monomer dan lukis atom pada setiap atom karbon secara ‘menegak’. 2 Arrange few monomers together: C C C C C C C C n C C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Susun beberapa monomer bersama: n molecules of monomer “ethene” / n molekul monomer “etena” 3 Join the monomers together forming carbon-carbon single bond. Gabungkan monomer bersama membentuk ikatan tunggal atom karbon-karbon. C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H n C C H H H H n molecules of ethene join together to form polymer “polythene” n molekul etena bergabung bersama untuk membentuk polimer “polietena” Remark: / Catatan: 1 n represents large number of monomers. n mewakili monomer yang banyak. 2 Both ends of a polymer structure must have a single bond to indicate that the polymer is made up of many thousands of monomers joining together. Kedua-dua hujung struktur polimer perlu mempunyai satu ikatan tunggal untuk menunjukkan polimer terdiri daripada beribu-ribu monomer yang bergabung bersama. 3 7 C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H Write equation for the polymerisation of ethene. Tuliskan persamaan bagi pempolimeran etena. n n C C H H H H Ethene / Etena Polythene / Polietena C C H H H H Write equation for the polymerisation of propene. Tuliskan persamaan bagi pempolimeran propena. n C C H H CH3 H Propene / Propena Polypropene / Polipropena n C C H H CH3 H

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 109 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Experiment Eksperimen Observations, Inference & Explanation Pemerhatian, Inferens & Penerangan Comparing Properties of Alkane with Alkene (Using hexane and hexene in the laboratory) Membanding Sifat-sifat Alkana dengan Alkena (Menggunakan heksana dan heksena di dalam makmal) TP4 I Sootiness of flame / Kejelagaan nyalaan 1 Aim: / Tujuan: To compare hexane and hexene in sootiness of flame during combustion / Untuk membandingkan heksana dan heksena dari segi kejelagaan nyalaan semasa pembakaran 2 Manipulated variable: / Pemboleh ubah yang dimanipulasikan: Hexane and hexene / Heksana dan heksena 3 Responding variable: / Pemboleh ubah yang bergerak balas: Sootiness of flame / Kejelagaan nyalaan 4 Constant variable: / Pemboleh ubah yang dimalarkan: Volume of hexane and hexene / Isi padu heksana dan heksena 5 Hypothesis: / Hipotesis: Hexene produces more soot than hexane when burnt in the air Heksena menghasilkan lebih jelaga daripada heksana apabila terbakar dalam udara 6 Materials: / Bahan: Hexane, hexene, wooden splinter, matches, filter paper Heksana, heksena, kayu uji, mancis, kertas turas 7 Apparatus: / Radas: Evaporating dish / Mangkuk penyejat Evaporating dish Mangkuk penyejat Hexene Heksena Hexane Heksana Filter paper / Kertas turas 8 Procedure: / Prosedur: (a) About 2 cm3 of hexane and hexene are poured into two separate evaporating dishes . (b) A lighted wooden splinter is used to light up the two liquids. (c) When the burning occurs, a piece of filter paper is held above each flame in both dishes as shown in the diagram. (d) The flame is observed for its sootiness and the amount of soot collected on the two pieces of filter papers is recorded. (a) Sebanyak 2 cm3 heksana dan heksena dituangkan dalam dua mangkuk penyejat yang berasingan. (b) Kayu uji menyala digunakan untuk menyalakan kedua-dua cecair tersebut. (c) Apabila nyalaan berlaku, sekeping kertas turas diletakkan di atas setiap nyalaan seperti yang ditunjukkan dalam rajah di atas. (d) Nyalaan diperhatikan dari segi kejelagaan dan kuantiti jelaga terkumpul di atas kertas turas dicatatkan. Observation: / Pemerhatian: 1 Hexene burns with a yellow and very sooty flame. More soot collected on the filter paper. 2 Hexane burns with a yellow sooty flame. Less soot collected on the filter paper. 1 Heksena terbakar dengan nyalaan kuning dan nyalaan sangat berjelaga . Banyak jelaga terkumpul di atas kertas turas. 2 Heksana terbakar dengan nyalaan kuning berjelaga . Kurang jelaga terkumpul di atas kertas turas. Inference: / Inferens: 1 Hexane and hexene undergo incomplete combustion in air to produce soot. 2 Hexene burnt in air produces more soot compared to hexane. 3 Hexane is a saturated hydrocarbon. 4 Hexene is an unsaturated hydrocarbon. 1 Heksana dan heksena mengalami pembakaran tidak lengkap dalam udara menghasilkan jelaga . 2 Heksena terbakar dengan lebih jelaga berbanding heksana. 3 Heksana adalah hidrokabon tepu . 4 Heksena adalah hidrokabon tak tepu . Explanation: / Penerangan: 1 Percentage of carbon by mass in hexane, C6H14 Peratus jisim karbon dalam heksana, C6H14 = 6(12) 6(12) + 14(1) × 100% = 83.72% 2 Percentage of carbon by mass in hexene, C6H12 Peratus jisim karbon dalam heksena, C6H12 = 6(12) 6(12) + 12(1) × 100% = 85.71% 3 Hexene contains higher percentage of carbon by mass than hexane. Heksena mengandungi peratus jisim karbon lebih tinggi daripada heksana. 4 Hexene burnt in air produces more soot compared to hexane. Heksena terbakar dengan lebih jelaga berbanding heksana.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 110 Experiment Eksperimen Observations, Inference & Explanation Pemerhatian, Inferens & Penerangan II Reaction with bromine water Tindak balas dengan air bromin 1 Aim: / Tujuan: To compare hexane and hexene using bromine water Untuk membandingkan heksana dan heksena menggunakan air bromin 2 Manipulated variable: / Pemboleh ubah yang dimanipulasikan: Hexane and hexene / Heksana dan heksena 3 Responding variable: / Pemboleh ubah yang bergerak balas: Colour change of bromine water / Perubahan warna air bromin 4 Constant variable: / Pemboleh ubah yang dimalarkan: Volume of hexane and hexene / Isi padu heksana dan heksena 5 Hypothesis: / Hipotesis: Hexene decolourised the brown colour of bromine water, hexane does not decolourise brown colour of bromine water Heksena melunturkan warna perang air bromin manakala heksana tidak melunturkan warna perang air bromin 6 Materials: / Bahan: Hexane, hexene, bromine water / Heksana, heksena, air bromin 7 Apparatus: / Radas: Test tubes, dropper / Tabung uji, penitis Bromine water Air bromin Hexane Heksana 8 Procedure: / Prosedur: (a) About 2 cm3 of hexane is poured into a test tube. (b) 2 – 3 drops of bromine water are added to the hexane. (c) The mixture is shaken . (d) All changes that occur are recorded. (e) Steps (a) to (d) are repeated using hexene to replace hexane. (a) Sebanyak 2 cm3 heksana dituangkan ke dalam tabung uji. (b) 2 – 3 titik air bromin ditambahkan kepada heksana. (c) Campuran itu digoncang . (d) Semua perubahan direkodkan. (e) Langkah (a) hingga (d) diulangi menggunakan heksena untuk menggantikan heksana. Observation: / Pemerhatian: 1 Hexane does not change the brown colour of bromine water. 2 Hexene change the brown colour of bromine water to colourless solution. 1 Heksana tidak menukarkan warna perang air bromin. 2 Heksena menukarkan warna perang air bromin kepada tanpa warna . Inference: / Inferens: 1 Hexane does not react with bromine water. 2 Hexane is a saturated hydrocarbon. 3 Hexene reacts with bromine water. 4 Hexene is an unsaturated hydrocarbon. 1 Heksana tidak bertindak balas dengan air bromin. 2 Heksana adalah hidrokarbon tepu . 3 Heksena bertindak balas dengan air bromin. 4 Heksena adalah hidrokarbon tak tepu . Explanation: / Penerangan: 1 Hexane is a saturated hydrocarbon that contains single covalent bond between carbon atoms. Addition reaction does not occur when it is added with bromine water. 2 Hexene is an unsaturated hydrocarbon that contains double covalent bond between carbon atoms, –C=C–. Addition reaction occurs when bromine water is added to hexene to form dibromohexane. 1 Heksana adalah hidrokarbon tepu yang mengandungi ikatan kovalen tunggal antara karbon atom. Tindak balas penambahan tidak berlaku apabila ditambah air bromin. 2 Heksena adalah hidrokarbon tidak tepu yang mengandungi ikatan kovalen ganda dua antara karbon atom, –C=C–. Tindak balas penambahan berlaku apabila ditambah air bromin menghasilkan dibromoheksana. Balanced equation: / Persamaan seimbang: C6H12 + Br2 C6H12Br2 Hexene Heksena 1, 2-dibromohexane 1, 2-dibromoheksana

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 111 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Experiment Eksperimen Observations, Inference & Explanation Pemerhatian, Inferens & Penerangan III Reaction with acidified potassium manganate(VII) solution Tindak balas dengan larutan kalium manganat(VII) berasid 1 Aim: / Tujuan: To compare hexane and hexene using acidified potassium manganate(VII) solution / Untuk membandingkan heksana dan heksena menggunakan larutan kalium manganat(VII) berasid 2 Manipulated variable: / Pemboleh ubah yang dimanipulasikan: Hexane and hexene / Heksana dan heksena 3 Responding variable: / Pemboleh ubah yang bergerak balas: Colour change of acidified potassium manganate(VII) solution Perubahan warna larutan kalium manganat(VII) berasid 4 Constant variable: / Pemboleh ubah yang dimalarkan: Volume of hexane and hexene / Isi padu heksana dan heksena 5 Hypothesis: / Hipotesis: Hexene decolourised the purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution, hexane does not / Heksena melunturkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid manakala heksana tidak. 6 Materials: / Bahan: Hexane, hexene, acidified potassium manganate(VII) solution Heksana, heksena, larutan kalium manganat(VII) berasid 7 Apparatus: / Radas: Test tubes, dropper / Tabung uji, penitis Hexane Heksana Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid 8 Procedure: / Prosedur: (a) About 2 cm3 of hexane is poured into a test tube . (b) 2 – 3 drops of acidified potassium manganate(VII) solution are added to the hexane. (c) The mixture is shaken . (d) All changes that occur are recorded. (e) Steps (a) to (d) are repeated using hexene to replace hexane. (a) Sebanyak 2 cm3 heksana dituangkan ke dalam tabung uji . (b) 2 – 3 titik larutan kalium manganat(VII) berasid ditambahkan kepada heksana. (c) Campuran itu digoncang . (d) Semua perubahan direkodkan. (e) Langkah (a) hingga (d) diulangi menggunakan heksena untuk menggantikan heksana. Observation: / Pemerhatian: 1 Hexane does not change the purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution. 2 Hexene changes the purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution to colourless . 1 Heksana tidak menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid. 2 Heksena menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna . Inference: / Inferens: 1 Hexane does not react with acidified potassium manganate(VII) solution. 2 Hexane is a saturated hydrocarbon. 3 Hexene reacts with acidified potassium manganate(VII) solution. 4 Hexene is an unsaturated hydrocarbon. 1 Heksana tidak bertindak balas dengan larutan kalium manganat(VII) berasid. 2 Heksana adalah hidrokarbon tepu . 3 Heksena bertindak balas dengan larutan kalium manganat(VII) berasid. 4 Heksena adalah hidrokarbon tidak tepu . Explanation: / Penerangan: 1 Hexane is a saturated hydrocarbon that contains single covalent bond between carbon atoms. Addition reaction does not occur when it is added with acidified potassium manganate(VII) solution. 2 Hexene is an unsaturated hydrocarbon that contains double covalent bond between carbon atoms, –C=C–. Addition reaction occurs when acidified potassium manganate(VII) solution is added to hexene to form hexanediol. 1 Heksana adalah hidrokarbon tepu yang mengandungi ikatan kovalen tunggal antara atom karbon. Tindak balas penambahan tidak berlaku apabila ditambah larutan kalium manganat(VII) berasid. 2 Heksena adalah hidrokarbon tidak tepu yang mengandungi ikatan kovalen ganda dua antara atom karbon, –C=C–. Tindak balas penambahan berlaku apabila ditambah larutan kalium manganat(VII) berasid menghasilkan heksanadiol. Balanced equation: / Persamaan seimbang: C6H12 + H2O + [O] C6H12(OH)2 Hexene Heksena Hexane-1, 2-diol Heksana-1, 2-diol

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 112 Conclusion of Addition Reaction of Alkene / Kesimpulan Tindak Balas Penambahan Alkena Alkene / Alkena CnH2n Alkane / Alkana CnH2n+2 Alcohol / Alkohol CnH2n+1OH CnH2nX2 CnH2nHX CnH2n(OH)2 CnH2n Addition of hydrogen, H2 Penambahan hidrogen, H2 Ni/Pt, 180°C Addition of halogen, X2 Penambahan halogen, X2 Addition of hydrogen halide / Penambahan hidrogen halida HX Addition of water, H2O Penambahan air, H2O H3PO4, 300°C, 60 atm Addition of acidified KMnO4 Penambahan KMnO4 berasid Addition polymerisation Pempolimeran penambahan n Preparation in industry (hydration of ethene) / Penghasilan dalam industri (penghidratan etena) How ethanol is prepared in industry? Bagaimanakah etanol disediakan dalam industri? Alkene is reacted with steam (H2O) at 300ºC and 60 atm pressure in the presence of phosphoric acid as a catalyst. (Refer to chemical properties of alkene on page 102. Alkena bertindak balas dengan stim (H2O) pada 300°C dan tekanan 60 atm dalam kehadiran asid fosforik sebagai mangkin. (Rujuk sifat-sifat kimia alkena pada muka surat 102. C2H4(g/g) + H2O(g/g) H3PO4 300ºC, 60 atm C2H5OH(l/ce) Ethanol / Etanol Ethene / Etena Steam / Stim Preparation of ethanol, C2H5OH in industry (Fermentation of glucose) Penyediaan etanol, C2H5OH dalam industri (Penapaian glukosa) What is fermentation? Apakah penapaian? Fermentation is a process in which microorganism such as yeast acts on carbohydrates (sugar or starch) to produce ethanol and carbon dioxide. Penapaian ialah suatu proses di mana mikroorganisma seperti yis bertindak ke atas karbohidrat (gula atau kanji) untuk menghasilkan etanol dan karbon dioksida. State the conditions for fermentation. Explain. Nyatakan keadaan untuk penapaian. Terangkan. Yeast is added to glucose solution (or fruit juices such as grape or pineapple juice) and left in a warm place for three days in the absence of oxygen. Yeast contains zymase enzyme which breaks down the sugar or starches into glucose and then to ethanol and carbon dioxide. / Yis ditambah ke dalam larutan glukosa (atau jus buah seperti jus anggur atau nanas) dan dibiarkan dalam tempat yang hangat untuk tiga hari tanpa kehadiran oksigen. Yis mengandungi enzim zimase yang memecahkan gula atau kanji kepada glukosa dan kemudiannya kepada etanol dan karbon dioksida. Write chemical equation of fermentation. Tuliskan persamaan kimia penapaian. Fermentation equation: / Persamaan penapaian: C6H12O6 Zymase enzyme Enzim zimase 2C2H5OH(aq/ak) + 2CO2(g/g) Glucose/ Glukosa Ethanol / Etanol The ethanol is purified by fractional distillation. / Etanol ditulenkan melalui penyulingan berperingkat. Remark: / Catatan: Fermentation will always produce ethanol only. Other types of alcohols can be produced by hydration of alkene. Penapaian akan sentiasa menghasilkan etanol sahaja. Alkohol lain boleh dihasilkan menggunakan penghidratan alkena. Describe how ethanol is prepared through the fermentation process. Terangkan bagaimana etanol disediakan melalui proses penapaian. TP6 Materials: / Bahan: Glucose, yeast, lime water, distilled water, filter paper / Glukosa, yis, air kapur, air suling, kertas turas Apparatus: / Radas: Conical flask, boiling tube, measuring cylinder, distillation flask, stopper with delivery tube, 0°C – 110°C thermometer, Liebig condenser, fractioning column, retort stand and clamp, tripod stand, wire gauze, Bunsen burner, filter funnel Kelalang kon, tabung didih, silinder penyukat, kelalang penyulingan, penyumbat dengan salur penghantar, termometer 0°C – 100°C, kondenser Liebig, turus penyulingan, kaki retort dengan pengapit, tungku kaki tiga, kasa dawai, penunu Bunsen, corong turas Preparation of Alcohol / Penyediaan Alkohol

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 113 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Conical flask Kelalang kon Boiling tube Tabung didih Mixture of glucose and yeast Campuran glukosa dan yis Lime water Air kapur Diagram A / Rajah A Diagram B / Rajah B Thermometer Termometer Liebig condenser Kondenser Liebig Water Air Fermentation product Hasil penapaian Heat Panaskan Water out / Air keluar Water in Air masuk Ethanol, / Etanol C2H5OH Procedure: / Prosedur: (i) Using a measuring cylinder, measure 100 cm3 of distilled water into a conical flask. (ii) Weigh 20 g of glucose and put it in a conical flask containing distilled water. Stir the mixture to dissolve the glucose. (iii) Weigh 10 g of yeast and add it to the conical flask. Stir the mixture evenly. (iv) Close the conical flask with a stopper connected with a delivery tube as shown in Diagram A. Make sure the end of the delivery tube is below the level of lime water. (v) Leave the apparatus in a warm place (temperature about 30°C) for three days. (vi) From time to time, observe and record the changes that occur to lime water. (vii) After that, filter the contents in the flask. Pour the filtrate into the distillation flask. Set up the apparatus as shown in Diagram B. (viii) Heat the filtrate in a water bath and collect the distillate at 78°C. (ix) Record the colour and smell of the distillate. (i) Dengan meggunakan silinder penyukat, sukat 100 cm3 air suling ke dalam sebuah kelalang kon. (ii) Timbang 20 g glukosa dan masukkannya ke dalam kelalang kon yang berisi air suling tadi. Kacau campuran untuk melarutkan glukosa. (iii) Timbang 10 g yis dan tambahkannya ke dalam kelalang kon tadi. Kacau campuran sehingga sekata. (iv) Tutup kelalang dengan penyumbat yang dipasang dengan salur penghantar seperti yang ditunjukkan pada Rajah A. Pastikan hujung salur penghantar berada di bawah paras air kapur. (v) Letakkan radas yang disediakan di tempat yang hangat (suhu dalam lingkungan 30°C) selama tiga hari. (vi) Dari semasa ke semasa, perhatikan dan rekodkan perubahan yang berlaku kepada air kapur. (vii) Selepas itu, turaskan kandungan dalam kelalang. Tuangkan hasil turasan ke dalam sebuah kelalang penyulingan. Sediakan radas seperti yang ditunjukkan dalam Rajah B. (viii) Panaskan hasil turasan dengan menggunakan kukus air panas dan kumpulkan hasil sulingan pada 78°C. (ix) Rekodkan warna dan bau hasil sulingan. During fermentation, the temperature is kept at 30°C. Explain. Ketika penapaian, suhu ditetapkan pada 30°C. Terangkan. The optimum temperature range for yeast fermentation is between 28°C - 32°C. Yeast can be killed when the temperature becomes too high. Suhu optimum untuk penapaian yis antara 28 °C - 32 °C.Yis boleh dibunuh apabila suhu terlalu tinggi. What is the function of lime water? Explain. Apakah fungsi air kapur? Terangkan. Lime water is used to detect the presence of carbon dioxide gas. Fermentation of sugars produces carbon dioxide as a byproduct. Hence, the presence of carbon dioxide can be tested using lime water to if fermentation of sugar has taken place. / Air kapur digunakan untuk mengesan kehadiran gas karbon dioksida. Penapaian gula menghasilkan karbon dioksida sebagai hasil sampingan. Oleh itu, kehadiran karbon dioksida dapat diuji dengan menggunakan air kapur jika penapaian gula telah berlaku. State the observations when fermentation has taken place. Nyatakan permerhatian apabila penapaian berlaku. Lime water turns chalky. Air kapur bertukar keruh. How is ethanol separated from the mixture? Bagaimanakah ethanol dipisahkan dari campurannya? Fractional distillation Penyulingan berperingkat Chemical Properties of Alcohol / Sifat-sifat Kimia Alkohol State the chemical properties of alcohol. Nyatakan sifat kimia alkohol. All alcohols have similar chemical properties due to the presence of the hydroxyl group, –OH as a functional group. / Semua alkohol mempunyai sifat kimia yang serupa disebabkan kehadiran kumpulan hidroksil, –OH sebagai kumpulan berfungsi. Chemical reaction of alcohols are: / Tindak balas kimia bagi alkohol adalah: (a) Combustion of alcohol / Pembakaran alkohol (b) Oxidation of alcohol / Pengoksidaan alkohol (c) Dehydration of alcohol / Pendehidratan alkohol

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 114 Combustion of alcohol / Pembakaran alkohol General equation for complete combustion of alcohol. Persamaan umum bagi pembakaran lengkap alkohol. Alcohol + oxygen ➝ carbon dioxide + water / Alkohol + oksigen ➝ karbon dioksida + air Example: / Contoh: Combustion of ethanol / Pembakaran etanol C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O State the observation when alcohols burns in air. Nyatakan pemerhatian apabila alkohol terbakar dalam udara. Alcohols burns easily with a blue flame without producing soot . Alkohol terbakar dengan mudah dengan nyalaan biru tanpa menghasilkan jelaga . Remark: / Catatan: Combustion of ethanol releases large amount of heat (ethanol is suitable for use as a fuel) Pembakaran etanol membebaskan kuantiti haba yang banyak (etanol sesuai digunakan sebagai bahan api) State the advantage of using ethanol as fuel over petrol. Nyatakan kelebihan menggunakan etanol sebagai bahan api berbanding petrol. Ethanol burns without producing any soot. Etanol terbakar tanpa menghasilkan sebarang jelaga. Write the balanced chemical equation for the combustion propanol, butanol, pentanol and hexanol. Tuliskan persamaan seimbang bagi pembakaran propanol, butanol, pentanol dan heksanol. C3H7OH + 9 2 O2 → 3 CO2 + 4 H2O C4H9OH + 6 O2 → 4 CO2 + 5 H2O C5H11OH + 15 2 O2 → 5 CO2 + 6 H2O C6H13OH + 9 O2 → 6 CO2 + 7 H2O Balancing the equations: Mengimbangkan persamaan: Step 1: Balance C Langkah 1: Seimbangkan C Step 2: Balance H Langkah 2: Seimbangkan H Step 3: Balance O, can use fraction. Langkah 3: Seimbangkan O, boleh gunakan pecahan Oxidation of Alcohol / Pengoksidaan Alkohol What is oxidation of alcohol? Apakah pengoksidaan alkohol? Alcohols undergoes oxidation to form carboxylic acid with presence of a suitable oxidising agent. Alkohol mengalami pengoksidaan untuk membentuk asid karboksilik dengan kehadiran agen pengoksidaan yang sesuai. What are the common oxidising agents used in the oxidation of alcohols? Apakah agen pengoksidaan yang biasa digunakan dalam pengoksidaan alkohol? (a) Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid (b) Acidified potassium dichromate(VI) solution Larutan kalium dikromat(VI) berasid Explain how is the oxidation of alcohol occurs. Terangkan bagaimana pengoksidaan alkohol berlaku. (a) Both agents are represented as 2[O] in the chemical equation. Kedua-dua agen ini diwakili sebagai 2[O] dalam persamaan kimia. (b) One oxygen atom joins the alcohol molecule to form C=O and the other oxygen atom joins to the two hydrogen atoms that are removed from the alcohol to form H2O. Satu atom oksigen bergabung dengan molekul alkohol untuk membentuk C=O dan atom oksigen yang lain bergabung dengan dua atom hidrogen yang terkeluar daripada alkohol untuk membentuk H2O. (c) Oxidation of alcohol is the process where an alcohol molecule loses two H atoms and receives one O atom. Pengoksidaan alkohol ialah proses di mana satu molekul alkohol hilang dua atom H dan menerima satu atom O. Example: Contoh: Oxidation of ethanol, / Pengoksidaan etanol, C2H5OH: Two hydrogen atoms are removed and replaced by one oxygen atom Dua atom hidrogen dibuang dan H H digantikan dengan satu atom oksigen H C C H H OH H O H C C H OH + H2O Water / Air + 2[O] CH3CH2OH + 2[O] CH3COOH + H2O Water / Air or / atau C2H5OH Ethanol / Etanol + 2[O] CH3COOH Ethanoic acid / Asid etanoik + H2O Water / Air

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 115 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Write a balanced chemical equation for oxidation of propanol and butanol. Tuliskan persamaan kimia seimbang bagi pengoksidaan propanol dan butanol. (i) Oxidation of propanol: / Pengoksidaan propanol: CH3CH2CH2OH + 2[O] CH3CH2COOH + H2O or / atau C3H7OH + 2[O] C2H5COOH + H2O Propanol / Propanol Propanoic acid / Asid propanoik (ii) Oxidation of butanol: / Pengoksidaan butanol: CH3CH2CH2CH2OH + 2[O] CH3CH2CH2COOH + H2O or / atau C4H9OH + 2[O] C3H7COOH + H2O Butanol / Butanol Butanoic acid / Asid butanoik Conclusion Kesimpulan Alcohol undergoes oxidation to produce carboxylic acid (Oxidation of alcohol is used to prepare carboxylic acid). / Alkohol mengalami pengoksidaan untuk menghasilkan asid karboksilik (Pengoksidaan alkohol digunakan untuk menyediakan asid karboksilik). CnH2n + 1OH + 2[O] ➝ CmH2m + 1COOH + H2O n = 1, 2, 3… m = 0, 1, 2, 3…. Remark: / Catatan: Oxidation of alcohol is used to prepare carboxylic acid. Pengoksidaan alkohol digunakan untuk penyediaan asid karboksilik. Describe how ethanol can be oxidised in the laboratory with different oxidising agent. In your answer, include all the observations. / Huraikan bagaimana etanol boleh dioksidakan di dalam makmal dengan agen pengoksidaan yang berbeza. Dalam jawapan anda, sertakan semua pemerhatian. Experiment Eksperimen Observations, Inference & Conclusion/Explanation Pemerhatian, Inferens & Kesimpulan/Penerangan I Oxidation of ethanol / Pengoksidaan etanol Boiling tube / Tabung didih Acidified potassium manganate(VII), KMnO4 solution and ethanol, C2H5OH Larutan kalium manganat(VII), KMnO4 berasid dan etanol, C2H5OH Heat Panaskan Cold water Air sejuk Distillate Hasil sulingan Procedure: / Prosedur: 1 Pour about 2 cm3 potassium manganate(VII) solution into a boiling tube. / Masukkan sebanyak 2 cm3 larutan kalium manganat(VII) ke dalam tabung didih. 2 Add 10 drops of concentrated sulphuric acid into the boiling tube. Tambah 10 titis asid sulfurik pekat ke dalam tabung didih. 3 Heat the solution gently. Panaskan larutan dengan perlahan. 4 1 cm3 of ethanol is added drop by drop into the boiling tube. 1 cm3 etanol ditambah titis demi titis ke dalam tabung didih. 5 Delivery tube is connected to the boiling tube as shown in the diagram. The mixture is heated until it boils . Salur penghantar disambungkan kepada tabung didih seperti rajah di atas. Campuran dipanaskan hingga mendidih . 6 The distillate is collected in a test tube and it is tested with a blue litmus paper. / Hasil sulingan dikumpulkan dalam tabung uji dan diuji dengan kertas litmus biru . 7 Steps 1 – 6 are repeated by replacing potassium manganate(VII) solution with potassium dichromate(VI) solution. Langkah 1 – 6 diulang dengan menggantikan larutan kalium manganat(VII) dengan larutan kalium dikromat(VI). Observation: / Pemerhatian: 1 The purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution turns colourless . Warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid menjadi tanpa warna . 2 The orange colour of acidified potassium dichromate(VI) solution turns green . / Warna jingga larutan larutan kalium dikromat(VI) berasid menjadi hijau . 3 The distillate smells like a vinegar . Hasil sulingan berbau seperti cuka . 4 The distillate turns blue litmus paper to red . Hasil sulingan menukarkan warna kertas litmus biru kepada merah . Inference: / Inferens: Oxidation of ethanol produces acid . Pengoksidaan etanol menghasilkan asid . Conclusion / Explanation: / Kesimpulan / Penerangan: Oxidation of ethanol with oxidising agents such as acidified potassium manganate(VII) solution or acidified potassium dichromate(VI) solution produces ethanoic acid. / Pengoksidaan etanol dengan agen pengoksidaan seperti larutan kalium manganat(VII) berasid atau larutan kalium dikromat(VI) berasid menghasilkan asid etanoik. Balanced equation: / Persamaan seimbang C2H5OH + 2[O] CH3COOH Ethanoic acid Asid etanoik + H2O Water Air Ethanol Etanol

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 116 Dehydration of Alcohol / Pendehidratan Alkohol What is dehydration of alcohol? / Apakah pendehidratan alkohol? Dehydration of an alcohol involves the removal of water molecule from each of alcohol molecule to produce corresponding alkene. / Pendehidratan alkohol melibatkan penyingkiran molekul air daripada setiap molekul alkohol untuk menghasilkan alkena yang setara. Explain how is the dehydration of alcohol occurs. Terangkan bagaimana pendehidratan alkohol berlaku. Water molecule from the alcohol molecule is removed by a heated catalyst. The removal of water molecule from alcohol results in the formation of –C=C–. Molekul air daripada molekul alkohol disingkir oleh mangkin yang telah dipanaskan. Penyingkiran molekul air daripada alkohol menyebabkan pembentukan –C=C–. State the possible catalysts for the dehydration of alcohol. Nyatakan mangkin yang mungkin bagi pendehidratan alkohol. (i) Porcelain chips / Serpihan porselin (ii) Aluminium oxide / Aluminium oksida (iii) Concentrated sulphuric acid at 180°C / Asid sulfurik pekat pada 180°C (iv) Concentrated phosphoric acid at 210°C / Asid fosforik pekat pada 210°C Example / Contoh Dehydration of ethanol, / Pendehidratan etanol, C2H5OH H H H C C H H OH Porcelain chips / Serpihan porselin Porcelain chips / Serpihan porselin H H H C C H + H2O Hydroxyl group is removed together with a hydrogen atom from an adjacent carbon atom to form water, H2O / Kumpulan hidroksil disingkir bersama dengan atom hidrogen daripada atom karbon bersebelahan untuk membentuk air, H2O C2H5OH Ethanol Etanol C2H4 + H2O Ethene Water Etena Air Write the balanced chemical equations for the dehydration of propanol and butanol. Tulis persamaan kimia seimbang bagi pendehidratan propanol dan butanol. Porcelain chips / Serpihan porselin C3H7OH Propanol Propanol C3H6 + H2O Propena Water Propene Air Porcelain chips / Serpihan porselin C4H9OH Butanol Butanol C4H8 + H2O Butene Water Butena Air Conclusion Kesimpulan Dehydration of alcohol produces alkene . / Pendehidratan alkohol menghasilkan alkena . C Porcelain chips / Serpihan porselin nH2n + 1OH n = 2, 3 … CnH2n + H2O n = 2, 3, 4 .... Water Complete the following chart: / Lengkapkan carta berikut: TP3 GLUCOSE / GLUKOSA Fermentation / Penapaian Ethanol / Etanol Addition of water Penambahan air, H2O H3 PO4 300°C, 60 atm Ethene / Etena Carbon dioxide / Karbon dioksida and / dan water / air Combustion in excess oxygen Pembakaran dalam oksigen berlebihan Ethanoic acid / Asid etanoik and / dan water / air Ethene / Etena dan / and water / air Oxidation by an oxidising agent Pengoksidaan oleh agen pengoksidaan Dehydration by a dehydrating agent Pendehidratan oleh agen pendehidratan Exercise / Latihan

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 117 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Describe how to prepare ethene from ethanol in the laboratory. Include all the observations, inference and conclusion/ explanation. / Huraikan bagaimana menyediakan etena daripada etanol di dalam makmal. Sertakan susunan alat radas, inferens dan kesimpulan/penerangan. Experiment Eksperimen Observations, Inference & Conclusion/Explanation Pemerhatian, Inferens & Kesimpulan/Penerangan I Dehydration of ethanol / Pendehidratan etanol Set-up of apparatus: / Susunan radas: Heat Panaskan Gas Gas Glass wool soaked with ethanol Kapas kaca direndam dalam etanol Porcelain chips Serpihan porselin Water Air Procedure: / Prosedur: 1 Place some glass wool in a boiling tube . 2 Pour 2 cm3 of ethanol into the boiling tube to soak the glass wool . 3 Some porcelain chips are placed in the middle of section of the boiling tube as shown in the diagram. 4 The porcelain chips are heated strongly . The glass wool is then heat gently so that ethanol vaporises and the vapour is passed through the heated porcelain chips . 5 Collect the gas released in two test tubes as shown in the diagram. 6 (a) A few drops of bromine water are added in the first test tube and the mixture is shaken . (b) A few drops of acidified potassium managnate(VII) solution are added in the second test tube and the mixture is shaken . 1 Masukkan kapas kaca ke dalam tabung didih . 2 Tuang 2 cm3 etanol ke dalam tabung didih untuk membasahi kapas kaca . 3 Serpihan porselin diletakkan di bahagian tengah tabung didih seperti ditunjukkan dalam rajah di atas. 4 Serpihan porselin dipanaskan dengan kuat . Kapas kaca kemudiannya dipanaskan dengan perlahan sehingga etanol meruap dan wapnya dilalukan melalui serpihan porselin yang dipanaskan. 5 Kumpul gas yang dibebaskan dalam dua tabung uji seperti rajah di atas. 6 (a) Beberapa titis air bromin ditambah ke dalam tabung uji pertama dan digoncang . (b) Beberapa titis larutan kalium manganat(VII) berasid ditambah ke dalam tabung uji kedua dan digoncang . Observation: / Pemerhatian: 1 A colourless gas is collected in the test tube. 2 The gas changed the brown colour of bromine water to colourless . 3 The gas changed the purple colour of acidified potassium managnate(VII) solution to colourless . 1 Gas tanpa warna dikumpulkan di dalam tabung uji. 2 Gas itu menukarkan warna perang air bromin kepada tanpa warna . 3 Gas itu menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna . Inference: / Inferens: 1 Dehydration of ethanol produces unsaturated hydrocarbon. 2 The unsaturated hydrocarbon is ethene . 1 Pendehidratan etanol menghasilkan hidrokarbon tak tepu . 2 Hidrokarbon tak tepu itu adalah etena . Conclusion/Explanation: / Kesimpulan/Penerangan: 1 When ethanol vapour is passed through heated porcelain chips, dehydration of ethanol occurs. 2 In the dehydration of ethanol, a water molecule is removed from each ethanol molecule. 1 Apabila wap etanol dilalukan melalui serpihan porselin yang dipanaskan, pendehidratan etanol berlaku. 2 Dalam pendehidratan etanol, molekul air disingkirkan dalam setiap molekul etanol. Balanced equation: / Persamaan seimbang: Porcelain chips Serpihan porselin C2H5OH Ethanol / Etanol + H2O Water / Air C2H4 Ethene / Etena 1 Dehydration of ethanol produces ethene . 2 Ethene is an unsaturated hydrocarbon that contains double covalent bond between carbon atoms. 3 When ethene is added with bromine water or acidified potassium managnate(VII) solution, addition reaction occurs. 4 Ethene decolourises brown colour of bromine water and purple colour of acidified potassium managnate(VII) solution because addition reaction occurs. 1 Pendehidratan etanol menghasilkan etena . 2 Etena adalah hidrokarbon tak tepu yang mengandungi ikatan kovalen ganda dua antara atom karbon. 3 Apabila etena ditambah dengan air bromin atau larutan kalium manganat(VII) berasid, tindak balas penambahan berlaku. 4 Etena melunturkan warna perang air bromin dan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kerana tindak balas penambahan berlaku.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 118 Preparation of ethanoic acid / Penyediaan asid etanoik How ethanoic acid is prepared? Bagaimanakah asid etanoik disediakan? Ethanoic acid is prepared when ethanol is oxidised by oxidising agents such as acidified potassium manganate(VII) solution or acidified potassium dichromate(VI) solution: Asid etanoik disediakan apabila etanol dioksidakan oleh agen pengoksidaan seperti larutan kalium manganat(VII) berasid atau larutan kalium dikromat(VI) berasid: H H H C C H H OH + 2[O] H O H C C OH H + H2O Ethanol / Etanol Ethanoic acid / Asid etanoik Water / Air Oxidation of ethanol to ethanoic acid can also be conducted by refluxing method. What is refluxing method? Pengoksidaan etanol kepada asid etanoik boleh juga dijalankan dengan kaedah refluks. Apakah kaedah refluks? Reflux is a technique involving the condensation of vapours and the return of this condensate to the system from which it originated. The round-bottomed flask is fitted with an upright condenser to prevent ethanol loss from vaporisation. Refluks adalah teknik yang melibatkan kondensasi wap dan wap yang terkondensasi itu terkumpul semula ke sistem dari mana ia berasal. Kelalang dasar bulat dipasang dengan kondenser secara menegak untuk mengelakkan alkohol meruap keluar. Heat Panaskan Boiling chips Batu didih Water / Air Ethanol + excess acidified K2Cr2O7 / H+ Etanol + K2Cr2O7 / H + berasid berlebihan Beaker Bikar Condenser (as a reflux) Water in / Air masuk Kondenser (sebagai refluks) Water out / Air keluar Round-bottomed flask Kelalang dasar bulat Physical Properties of Carboxylic Acid / Sifat-sifat Fizik Asid Karboksilik State the physical properties of carboxylic acids. Nyatakan sifat fizik bagi asid karboksilik. Carboxylic acids have sour taste, corrosive, pH value is about 3 – 4 and turn blue litmus paper to red. Asid karboksilik mempunyai rasa masam, mengkakis, nilai pH antara 3 – 4 dan menukar kertas litmus biru kepada merah. State the physical properties that changed as the number of carbon atoms per molecule increases. Nyatakan sifat fizik yang berubah apabila bilangan atom karbon per molekul bertambah. (a) As the number of carbon atom per molecule increases, the solubility of carboxylic acid decreases. Small molecule carboxylic acid are soluble in water and ionise partially in water to form weak acid. Apabila bilangan atom karbon per molekul meningkat, asid karboksilik menjadi kurang larut. Molekul kecil asid karboksilik larut dalam air dan mengion separa dalam air untuk membentuk asid lemah. (b) As the number of carbon atom per molecule increases, the boiling point and density of carboxylic acid increase. / Apabila bilangan atom karbon per molekul meningkat, takat didih dan ketumpatan asid karboksilik meningkat. Chemical Properties of Carboxylic Acid / Sifat-sifat Kimia Asid Karboksilik State four common chemical reactions of carboxylic acid. Nyatakan empat tindak balas kimia yang biasa bagi asid karboksilik. All carboxylic acids have similar chemical properties due to the presence of the carboxyl group, –COOH as a functional group. Semua asid karboksilik mempunyai sifat-sifat kimia yang sama kerana kehadiran kumpulan karboksil, –COOH sebagai kumpulan berfungsi. Chemical properties of acid Sifat-sifat kimia asid (a) Carboxylic acid + Metal ➝ Carboxylate salt + Hydrogen Asid karboksilik + Logam ➝ Garam karboksilat + Hidrogen (b) Carboxylic acid + Base/alkali ➝ Carboxylate salt + Water Asid karboksilik + Bes/alkali ➝ Garam karboksilat + Air (c) Carboxylic acid + Metal carbonate ➝ Carboxylate salt + Water + Carbon dioxide / Asid karboksilik + Logam karbonat ➝ Garam karboksilat + Air + Karbon dioksida (d) Reaction with alcohol to produce ester and water. Tindak balas dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan air.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 119 © Nilam Publication Sdn. Bhd. What is an ester? Apakah ester? Esters are non-hydrocarbon organic compounds containing carbon , hydrogen and oxygen . formed when a carboxylic acid reacts with an alcohol. Ester ialah sebatian organik bukan hidrokarbon yang mengandungi karbon , hidrogen dan oksigen yang terbentuk apabila asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol. What is the general formula of esters? Apakah formula am ester? General formula of ester: / Formula am ester: O R C O R’ or / atau CnH2n + 1COO Cm H2m + 1 R’ O : Derived from alcohol, name ending with ‘yl’. ‘R’ is alkyl group with general formula CmHm + 1 where m = 1, 2, 3, … / Diperoleh daripada alkohol, namanya berakhir dengan ‘il’. ‘R’ ialah kumpulan alkil dengan formula am CmH2m + 1 di mana m = 1, 2, 3, … O R C : Derived from carboxylic acid, name ending with ‘oate’. R is alkyl group with general formula CnH2n + 1 where n = 0, 1, 2, 3, … Diperoleh daripada asid karboksilik, namanya berakhir dengan ‘oat’. R ialah kumpulan alkohol dengan formula am CnH2n + 1 di mana n = 0, 1, 2, 3, … What is the functional group of esters? / Apakah kumpulan berfungsi ester? The functional group for ester is carboxylate group, –COO–: O C O Kumpulan berfungsi bagi ester ialah kumpulan karboksilat, –COO–: Write general equation for esterification reaction. Tuliskan persamaan umum tindak balas pengesteran. Esters are produced when carboxylic acid reacts with alcohol in the presence of concentrated sulphuric acid as a catalyst (esterification reaction): / Ester terhasil apabila asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol dalam kehadiran asid sulfurik pekat sebagai mangkin (tindak balas pengesteran): H2SO4 O R C O H H + H O R’ O R C O R’ + H–O–H Carboxylic acid Asid karboksilik Alcohol Alkohol Ester Ester Water Air What are the products of the reaction of carboxylic acid with alcohol? Apakah hasil tindak balas asid karboksilik dengan alkohol? Carboxylic acid reacts with alcohol to produce ester and water with the presence of concentrated sulphuric acid. Asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan air dengan kehadiran asid sulfurik pekat sebagai mangkin (tindak balas pengesteran). State the name of catalyst needed. / Nyatakan nama mangkin yang diperlukan. Concentrated sulphuric acid Asid sulfurik pekat Understand Ester / Memahami Ester LS / SP 2.3.2 Write the balanced chemical equations to show that carboxylic acids shows similar properties as other acids. Tuliskan persamaan kimia yang seimbang untuk menunjukkan bahawa asid karboksilik menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan asid yang lain. (i) 2HCOOH Methanoic acid Asid metanoik Mg Magnesium Magnesium (HCOO)2Mg Magnesium methanoate Magnesium metanoat H2 Hydrogen Hidrogen + + (ii) C2H5COOH Propanoic acid Asid propanoik NaOH Sodium hydroxide Natrium hidroksida C2H5COONa Sodium propanoate Natrium propanoat H2O Water Air + + (iii) 2CH3COOH Ethanoic acid Asid etanoik CaCO3 Calcium carbonate Kalsium karbonat (CH3COO)2Ca Calcium ethanoate Kalsium etanoat CO2 Carbon dioxide Karbon dioksida H2O Water Air + + +

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 120 Explain how the esterification reaction occurs. Terangkan bagaimana pengesteran berlaku. The removal of water occurs at the functional carboxyl, –COOH in carboxylic acid and hydroxyl, –OH in alcohol. To form water (H–O–H), –OH is removed from carboxylic acid and –H is removed from alcohol. Penyingkiran air berlaku pada kumpulan berfungsi karboksil, –COOH dalam asid karboksilik dan hidroksil, –OH dalam alkohol. Untuk membentuk air (H–O–H), –OH disingkirkan daripada asid karboksilik dan –H disingkirkan daripada alkohol. CnH2n + 1COOH + CmHm+1OH H2SO4 Cn H2n + 1COOCmHm + 1 + H2O Carboxylic acid Asid karboksilik Alcohol Alkohol Ester Ester Water Air Water molecule is removed from carboxylic acid and alcohol as shown in chemical equation below: Molekul air disingkirkan daripada asid karboksilik dan alkohol seperti yang ditunjukkan dalam persamaan kimia di bawah: H O H C C OH H + H H H O C C H H H H2SO4 H O H H H C C O C C H H H H + H–O–H CH3COOH + C2H5OH H2SO4 CH3CO OC2H5 + H2O Ethanoic acid Asid etanoik Ethanol Etanol Ethyl ethanoate Etil etanoat Water Air How to name an ester? Bagaimana menamakan ester? Name for esters is first read from the alcohol component followed by the carboxylic acid component. Nama bagi ester dibaca daripada komponen alkohol dahulu diikuti dengan komponen asid karboksilik. Example: / Contoh: From ethanoic acid Dari asid etanoik CH3COOH + C3H7OH H2SO4 CH3CO OC3H7 + H2O Ethanoic acid Asid etanoik Propanol Propanol Propyl ethanoate Propil etanoat From propanol Dari propanol Complete the following equations: / Lengkapkan persamaan-persamaan berikut: H H H O H C C C C OH H H H + H H H H H H O C C C C C H H H H H H H2SO4 H H H O H H H H H H C C C C O C C C C C H H H H H H H H H + H–O–H Butanoic acid / Asid butanoik Pentanol / Pentanol Penthyl butanoate / Pentil butanoat Water / Air AR

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 121 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Describe how to prepare ethyl etanoate acid in the laboratory. Include all the procedure, observations, inference and conclusion in your answer. / Huraikan bagaimana menyediakan etil etanoat dalam makmal. Sertakan semua prosedur pemerhatian, inferens dan kesimpulan dalam jawapan anda. Experiment Eksperimen Observations, Inference & Conclusion/Explanation Pemerhatian, Inferens & Kesimpulan/Penerangan I Esterification of ethanol and ethanoic acid Pengesteran etanol dan asid etanoik Concentrated sulphuric acid Asid sulfurik pekat Ethanol Etanol + Ethanoic acid Asid etanoik Heat Panaskan Procedure: / Prosedur: 1 2 cm3 glacial ethanoic acid is poured into a boiling tube. 2 4 cm3 of ethanol is added to the glacial ethanoic acid. 3 Five drops of concentrated sulphuric acid are added to mixture with dropper . The boiling tube is shaken . 4 The mixture is heated gently over a small flame until it boils for two to three minutes. 5 The content of the boiling tube is poured in a beaker half filled with water . 6 The odour, colour and solubility of the product are recorded. 1 2 cm3 asid etanoik glasial dimasukkan ke dalam tabung didih. 2 4 cm3 etanol ditambahkan ke dalam asid etanoik glasial. 3 Lima titis asid sulfurik pekat ditambahkan kepada campuran dengan penitis . Tabung didih kemudian digoncang . 4 Campuran dipanaskan dengan perlahan dengan nyalaan kecil hingga mendidih selama dua hingga tiga minit. 5 Kandungan tabung didih dituangkan ke dalam bikar yang berisi air separuh penuh. 6 Bau, warna dan keterlarutan hasil direkodkan. Observation: / Pemerhatian: 1 Colourless liquid with sweet smell is formed. 2 A colourless layer floats on the surface of water. 3 The liquid is less dense than water (layer of liquid floats on water). 1 Cecair tanpa warna dengan bau manis dihasilkan. 2 Lapisan tanpa warna terapung di atas permukaan air. 3 Cecair itu kurang tumpat dari air (Lapisan cecair tersebut terapung di atas air). Inference: / Inferens: 1 Ethanoic acid react with ethanol with presence of concentrated sulphuric acid to produce an ester which is insoluble in water. 2 An ester is less dense than water. 1 Asid etanoik bertindak balas dengan etanol dengan kehadiran asid sulfurik pekat untuk menghasilkan ester yang tidak larut dalam air. 2 Ester adalah kurang tumpat dari air. Conclusion / Explanation: / Kesimpulan / Penerangan: Ethanoic acid react with ethanol with presence of concentrated sulphuric acid as a catalyst to form ester. Asid etanoik bertindak balas dengan etanol dengan kehadiran asid sulfurik pekat sebagai mangkin untuk membentuk ester. Balanced equation: / Persamaan seimbang: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 1 Concentrated sulphuric acid is the catalyst for the reaction. 2 The physical property of ester is insoluble in water. 3 The special characteristic of ester is sweet smell . 1 Asid sulfurik pekat adalah mangkin kepada tindak balas pengesteran. 2 Sifat fizik ester adalah tidak larut dalam air. 3 Sifat istimewa ester adalah berbau manis . How to name an ester from the name of alcohol and carboxylic acid used? Bagaimanakah menamakan ester daripada nama alkohol dan asid karboksilik yang digunakan? Name of ester is derived from alcohol and carboxylic acid and it consists of two parts. Nama ester diterbitkan daripada alkohol dan asid karboksilik dan ia terdiri daripada dua bahagian. (i) The first part is from the name of alcohol component and the second part is from the name of carboxylic acid component. Bahagian pertama adalah daripada nama komponen alkohol dan bahagian kedua adalah daripada nama komponen asid karboksilik. (ii) Replace the ending name of alcohol with “yl” and ending “oic” from the name of carboxylic acid with “oate”. Gantikan akhiran nama alkohol dengan “il” dan akhiran “oik” daripada nama asid karboksilik dengan “oat”. Methanol ⇒ Methyl, Methanoic acid ➝ Methanoate Metanol ⇒ Metil, Asid metanoik ➝ Metanoat Ethanol ⇒ Ethyl, Ethanoic acid ➝ Ethanoate Etanol ⇒ Etil, Asid etanoik ➝ Etanoat Propanol ⇒ Propyl, Propanoic acid ➝ Propanoate Propanol ⇒ Propil, Asid propanoik ➝ Propanoat

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 122 How to name an ester from its structural formula? Bagaimanakah menamakan ester daripada formula strukturnya? Structural formula Formula struktur H O H H H C C O C C H H H H Molecular formula Formula molekul CH3CO OC2H5 From ethanoic acid / Dari asid etanoik From ethanol / Dari etanol CH3COOH C2H5OH Name of ester Nama ester Ethyl ethanoate Etil etanoat Name the following esters: / Namakan ester berikut: TP3 Structural formula of ester Formula struktur ester Molecular formula Formula molekul Name Nama H O H H H H C C O C C C H H H H H Molecular formula of alcohol part: Formula molekul bahagian alkohol: C3H7OH Molecular formula of carboxylic acid part: Formula molekul bahagian asid karboksilik: CH3COOH Molecular formula of ester: Formula molekul ester: CH3COOC3H7 Name of alcohol: Nama alkohol: Propanol / Propanol Name of carboxylic acid: Nama asid karboksilik: Ethanoic acid / Asid etanoik Name of ester: Nama ester: Propyl ethanoate / Propil etanoat H H O H H H C C C O C C H H H H H Molecular formula of alcohol part: Formula molekul bahagian alkohol: C2H5OH Molecular formula of carboxylic acid part: Formula molekul bahagian asid karboksilik: C2H5COOH Molecular formula of ester: Formula molekul ester: C2H5COOC2H5 Name of alcohol: Nama alkohol: Ethanol / Etanol Name of carboxylic acid: Nama asid karboksilik: Propanoic acid / Asid propanoik Name of ester: Nama ester: Ethyl propanoate / Etil propanoat H H O H H C C C O C H H H H Molecular formula of alcohol part: Formula molekul bahagian alkohol: CH3OH Molecular formula of carboxylic acid part: Formula molekul bahagian asid karboksilik: C2H5COOH Molecular formula of ester: Formula molekul ester: C2H5COOCH3 Name of alcohol: Nama alkohol: Methanol / Metanol Name of carboxylic acid: Nama asid karboksilik: Propanoic acid / Asid propanoik Name of ester: Nama ester: Methyl propanoate / Metil propanoat Exercise / Latihan

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 123 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Complete the chemical equations for esterification. Lengkapkan persamaan kimia bagi pengesteran. (i) HCOOH Methanoic acid Asid metanoik + C2H5OH Ethanol / Etanol H2SO4 HCOOC2H5 Ethyl methanoate Etil metanoat + H2O Water Air (ii) C3H7OH Propanol Propanol + C4H9COOH Pentanoic acid Asid pentanoik H2SO4 C4H9COOC3H7 Propyl pentanoate Propil pentanoat + H2O Water Air (iii) C3H7COOH Butanoic acid Asid butanoik + C2H5OH Ethanol / Etanol H2SO4 C3H7COOC2H5 Ethyl butanoate Etil butanoat + H2O Water Air What are the physical properties of esters? Apakah sifat-sifat fizik ester? (a) Ester is a neutral compound with a sweet smell. (b) Esters have low density, less dense than water. (c) Simple esters are colourless liquid at room temperature. (d) Simple esters are very volatile and evaporate easily at room temperature. (e) Esters are covalent compound which is insoluble in water. (a) Ester ialah sebatian neutral dengan bau manis . (b) Ester mempunyai ketumpatan yang rendah, kurang tumpat berbanding air. (c) Ester yang ringkas adalah cecair tanpa warna pada suhu bilik. (d) Ester yang ringkas adalah sangat mudah meruap pada suhu bilik. (e) Ester adalah sebatian kovalen yang tidak larut dalam air. What is the special characteristic of ester? Apakah sifat-sifat khas ester? Sweet and fruity smell Berbau harum dan manis buah-buahan What are the natural sources of esters? Apakah sumber semula jadi ester? Most simple esters are found naturally in fruits and flowers. The fragrance of flowers and fruits is due to the presence of esters. Kebanyakan ester dijumpai secara semula jadi dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Bau wangi buah-buahan dan bunga-bungaan adalah disebabkan kehadiran ester. Example: / Contoh: Ester / Ester Name / Nama Natural source / Sumber semula jadi C3H7COOC2H5 Ethyl butanoate / Etil butanoat Pineapple / Nanas C3H7COOCH3 Methyl butanoate / Metil butanoat Apple / Epal CH3COOC5H11 Penthyl ethanoate / Pentil etanoat Banana / Pisang

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 124 EXPERIMENT FOR CHEMICAL PROPERTIES ALKANE, ALKENE, ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID EKSPERIMEN UNTUK SIFAT-SIFAT KIMIA ALKANA, ALKENA, ALKOHOL DAN ASID KARBOKSILIK Comparing Properties of Alkane with Alkene / Membandingkan Sifat Alkana dan Alkena Oxidation of Alcohol (Alcohol → Carboxylic Acid) Pengoksidaan (Alkohol → Asid karboksilik) Dehydration of Alcohol (Alcohol → Alkene) Pendehidratan Alkohol (Alkohol → Alkena) Esterification (Alcohol + Carboxylic Acid) Pengesteran (Alkohol + Asid karboksilik) Sootiness of Flame Kejelagaan Nyalaan Reaction with Bromine Water Tindak Balas dengan Air Bromin Reaction with KMnO4 / Tindak Balas dengan Larutan KMnO4 Evaporating dish Mangkuk penyejat Hexene Heksena Hexane Heksana Filter paper Kertas turas Bromine water Air bromin Hexane Heksana Heat Panaskan Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid Hexane Heksana Heat Panaskan Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid Alcohol Alkohol Heat Panaskan Bikar Beaker Cold water Air sejuk Distillate Hasil sulingan + Heat Panaskan Gas Gas Glass wool soaked with ethanol Kapas kaca direndam dalam etanol Porcelain chips Serpihan porselin Water Air Concentrated sulphuric acid Asid sulfurik pekat Glacial ethanoic acid and ethanol Asid etanoik glasial dan etanol Heat Panaskan 1. About 5 cm3 of hexane and hexene are poured into two separated evaporating dishes. / Sebanyak 2 cm3 heksana dan heksena dituangkan dalam dua mangkuk penyejat yang berasingan. 2. A lighted wooden splinter is used to light up the two liquids. / Kayu uji menyala digunakan untuk menyalakan kedua-dua cecair tersebut. 3. When the burning occurs, a piece of filter paper is held above each flame as shown in the diagram. / Apabila nyalaan berlaku, sekeping kertas turas diletakkan di atas setiap nyalaan seperti yang ditunjukkan dalam rajah di atas. 4. The flame is observed for its colour and sootiness and the amount of soot collected on the two pieces of filter paper is noted. Nyalaan diperhatikan dari segi warna dan kejelagaan dan kuantiti jelaga terkumpul di atas kertas turas dicatatkan. 1. About 2 cm3 of hexane is poured into a test tube. Sebanyak 2 cm3 heksana dituangkan ke dalam tabung uji. 2. A few drops of bromine water are added to the hexane. Beberapa titis air bromin ditambahkan kepada heksana. 3. The mixture is shaken. Campuran itu digoncang. 4. All changes that occur are recorded. Semua perubahan direkodkan. 5. Steps 1 to 4 are repeated using hexene to replace hexane. Langkah 1 hingga 4 diulang menggunakan heksena untuk menggantikan heksana. 1. About 2 cm3 of hexane is poured into a test tube. Sebanyak 2 cm3 heksana dituangkan ke dalam tabung uji. 2. A few drops of acidified potassium manganate(VII) solution, KMnO4 are added to the hexane. Beberapa titis larutan kalium manganat(VII) berasid ditambahkan kepada heksana. 3. The mixture is shaken. Campuran itu digoncang. 4. All changes that occur are recorded. Semua perubahan direkodkan. 5. Steps 1 to 4 are repeated using hexene to replace hexane. Langkah 1 hingga 4 diulang menggunakan heksena untuk menggantikan heksana. 1. About of 2 cm3 of acidified potassium manganate(VII) solution is poured into a boiling tube. / Sebanyak 2 cm3 larutan kalium manganat(VII) dituangkan ke dalam tabung didih. 2. 10 drops of concentrated sulphuric acid are added into the boiling tube. / 10 titis asid sulfurik pekat ditambah ke dalam tabung didih. 3. The solution is heated gently. Larutan dipanaskan dengan perlahan. 4. 1 cm3 of ethanol is added drop by drop into the boiling tube. / 1 cm3 etanol ditambah titis demi titis ke dalam tabung didih. 5. Delivery tube is connected to the boiling tube as shown in the diagram. The mixture is heated until it boils. / Salur penghantar disambungkan kepada tabung didih seperti rajah di atas. Campuran dipanaskan hingga mendidih. 6. The distillate is collected in a test tube and it is tested with blue litmus paper. Hasil sulingan dikumpulkan dalam tabung uji dan diuji dengan kertas litmus biru. 1. Some glass wool is placed in a boiling tube. Kapas kaca dimasukkan ke dalam tabung didih. 2. 2 cm3 of ethanol is poured into the boiling tube to soak the glass wool. 2 cm3 etanol dituangkan ke dalam tabung didih untuk membasahi kapas kaca. 3. Some porcelain chips are placed in the middle section of boiling tube as shown in the diagram. Serpihan porselin diletakkan di bahagian tengah tabung didih seperti ditunjukkan dalam rajah di atas. 4. Porcelain chips are heated strongly. The glass wool is then heated gently so that ethanol vapourised and passed through the heated porcelain chips. / Serpihan porselin dipanaskan dengan kuat. Kapas kaca kemudiannya dipanaskan dengan perlahan sehingga etanol meruap dan wapnya dilalukan melalui serpihan porselin yang dipanaskan. 5. The gas released is collected in two test tubes. Gas yang dibebaskan 1. 2 cm3 glacial ethanoic acid is poured into a boiling tube. 2 cm3 asid etanoik glasial dimasukkan ke dalam tabung didih. 2. 4 cm3 of ethanol is added to the glacial ethanoic acid. 4 cm3 etanol ditambahkan ke dalam asid etanoik glasial. 3. 5 drops of concentrated sulphuric acid, H SO 2 4 are added to the mixture with a dropper. The boiling tube is shaken. / Lima titis asid sulfurik pekat ditambahkan kepada campuran dengan penitis. Tabung didih kemudian digoncang. 4. The mixture is then heated gently over a small flame until it boils for two or three minutes. Campuran dipanaskan dengan perlahan dengan nyalaan kecil hingga mendidih selama dua hingga tiga minit. 5. The content of the boiling tube is poured into a beaker half filled with water. Kandungan tabung didih dituangkan ke dalam bikar yang berisi air separuh penuh.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 125 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 7.Steps 1–6 are repeated by replacing potassium manganate(VII), KMnO4 with potassium dichromate(VI), K Cr 2 O. 2 Langkah 1–6 diulang dengan menggantikan larutan kalium manganat(VII) dengan larutan kalium dikromat(VI). dikumpul dalam dua tabung uji seperti rajah di atas. 6. Test the gas with: / Gas yang terhasil diuji dengan: (a) bromine water air bromin (b) acidified potassium manganate(VII) solution. larutan kalium manganat(VII) berasid 6. The odour, colour and solubility of the product are recorded. Bau, warna dan keterlarutan hasil direkodkan. Observation / Pemerhatian Observation / Pemerhatian Hexane Heksana Hexene Heksena Hexane Heksana Hexene Heksena Hexane Heksana Hexene Heksena 1 The purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution turns colourless. Warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid menjadi tanpa warna. 2 The orange colour of acidified potassium dichromate(VI) solution turns green. Warna jingga larutan larutan kalium dikromat(VI) berasid menjadi hijau. 3 The distillate smells like vinegar. / Hasil turasan berbau seperti cuka. 4 The distillate turns blue litmus paper to red. Hasil turasan menukarkan warna kertas litmus biru kepada merah. 1 A colourless gas is collected in the test tube. Gas tanpa warna dikumpulkan di dalam tabung uji. 2 The gas changed the brown colour of bromine water to colourless. Gas itu menukarkan warna perang air bromin kepada tanpa warna. 3 The gas changed the purple colour of acidified manganate(VII) solution to colourless. Gas itu menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna. 1 Colourless liquid with sweet smell is formed. Cecair tanpa warna dengan bau manis dihasilkan. 2 A colourless layer floats on the surface of water. Lapisan tanpa warna terapung di atas permukaan air. 3 The liquid is less dense than water (layer of liquid floats on water). Cecair itu kurang tumpat dari air (Lapisan cecair tersebut terapung di atas air). 1 Burns with a yellow sooty flame. Terbakar dengan nyalaan kuning dan berjelaga. 2 Less soot is collected on the filter paper. Kurang jelaga terkumpul di atas kertas turas. 1 Burns with a yellow and very sooty flame. Terbakar dengan nyalaan kuning dan sangat berjelaga. 2 More soot is collected on the filter paper. Banyak jelaga terkumpul di atas kertas turas. 1 Hexane did not change the brown colour of bromine water. Heksana tidak menukarkan warna perang air bromin. 1 Hexene changed the brown colour of bromine water to colourless. Heksena menukarkan warna perang air bromin kepada tanpa warna. 1 Hexane did not change the purple colour of potassium manganate(VII) solution. Heksana tidak menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid. 1 Hexene changed the purple colour of potassium manganate(VII) solution to colourless. Heksena menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna. Conclusion / Kesimpulan Conclusion / Kesimpulan 1 Alkane and alkene have different chemical properties. Alkana dan alkena mempunyai sifat kimia yang berbeza. 2 Alkene produces more soot than alkane when it is burnt in the air. Alkena menghasilkan nyalaan lebih berjelaga dari alkana apabila dibakar. 3 Alkene decolourises brown colour of bromine water but alkane does not. Alkena melunturkan warna perang air bromin tetapi alkana tidak. 4 Alkene decolourises purple colour of acidified potassium manganate(VII), but alkane does not. Alkena melunturkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid tetapi alkana tidak. Oxidation of ethanol with oxidising agents such as acidified potassium manganate (VII) solution or acidified potassium dichromate(VI) solution, produces ethanoic acid. Pengoksidaan etanol dengan agen pengoksidaan seperti larutan kalium manganat(VII) berasid atau larutan kalium dikromat(VI) berasid menghasilkan asid etanoik. The product is an alkene. Dehydration of ethanol produces ethene. Pendehidratan etanol menghasilkan etena. 1 Ethanoic acid reacts with ethanol in the presence of concentrated sulphuric acid to form ester. Asid etanoik bertindak balas dengan etanol dengan kehadiran asid sulfurik pekat membentuk ester. 2 Concentrated sulphuric acid is the catalyst for esterification. Asid sulfurik pekat adalah mangkin kepada tindak balas pengesteran.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 126 CONCLUSION FOR CHEMICAL PROPERTIES ALKANE, ALKENE, ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID KESIMPULAN UNTUK SIFAT-SIFAT KIMIA ALKANA, ALKENA, ALKOHOL DAN ASID KARBOKSILIK GLUCOSE / GLUKOSA, C H6 12 O6 * Fermentation / Penapaian Homologous series: ALKANE Siri Homolog: ALKANA General formula / Formula am : C Hn 2n + 2 , n = 1, 2, 3… # Cracking Peretakan # Hydrogenation Penghidrogenan Homologous series: ALKENE Siri Homolog: ALKENA General formula / Formula am : C Hn 2n , n = 2, 3, 4… # Hydration Penghidratan * Dehydration Pendehidratan Homologous series: ALCOHOL Siri Homolog: ALKOHOL General formula / Formula am : C Hn 2n + 1OH , n = 1, 2, 3… * Oxidation Pengoksidaan Homologous series: CARBOXYLIC ACID Siri Homolog: ASID KARBOKSILIK General formula / Formula am : C Hn 2n + 1 COOH , n = 0, 1, 2, 3… SATURATED HYDROCARBON HIDROKARBON TEPU Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1.Substitution reaction with halogen such as chlorine, Cl2 and bromine, Br2 with presence of sunlight. Tindak balas penukargantian dengan halogen seperti klorin, Cl2 dan bromin, Br2 dengan kehadiran cahaya matahari. 2. Combustion to produce carbon dioxide and water with less soot. Pembakaran untuk menghasilkan karbon dioksida dan air dengan kurang jelaga. NON- HYDROCARBON BUKAN HIDROKARBON Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1. Dehydration Pendehidratan 2. Oxidation Pengoksidaan 3. Combustion to produce carbon dioxide and water with no soot. Pembakaran untuk menghasilkan karbon dioksida dan air dengan tiada jelaga. * Esterification / Pengesteran NON- HYDROCARBON BUKAN HIDROKARBON Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1. Show the chemical properties of acid / Menunjukkan sifat-sifat kimia asid : (a) Acid + Metal → Salt + Hydrogen Asid + Logam → Garam + Hidrogen (b)Acid + Metal carbonate → Salt + Water + Carbon dioxide Asid + Logam karbonat → Garam + Air + Karbon dioksida (c) Acid + Base/alkali → Salt + Water Asid + Bes/alkali → Garam + Air 2.Esterification / Pengesteran Key / Petunjuk : Reactions marked with ‘#’ are industrial processes. Reactions marked with ‘*’ are conducted in the laboratory / Tindak balas dengan tanda ‘#’ adalah proses dalam industri. Tindak balas dengan tanda ‘*’ dilakukan di dalam makmal ESTER, RCOOR’ / ESTER, RCOOR’ R is Cn H2n + 1, n = 0, 1, 2, 3.... and R’ is CmH2m + 1, m = 1, 2, 3 … R ialah Cn H2n + 1, n = 0, 1, 2, 3.... dan R’ ialah CmH2m + 1, m = 1, 2, 3 … Complete the following / Lengkapkan yang berikut : 1. Combustion of alkane and alkene produce different amount of soot . Combustion is used to differentiate alkane and alkene. Pembakaran alkana dan alkena menghasilkan kuantiti jelaga yang berbeza. Pembakaran digunakan untuk membezakan alkana dan alkena. 2.Addition reaction of alkene with bromine water change brown colour of bromine water to colourless. This reaction does not occur in alkane . Alkane and alkene can be differentiated by using bromine water. / Tindak balas penambahan alkena dengan air bromin mengubah warna perang air bromin kepada tanpa warna. Tindak balas ini tidak berlaku dalam alkana . Alkana dan alkena boleh dibezakan menggunakan air bromin. 3.Addition reaction of alkene with acidified potassium manganate(VII) change purple colour of acidified potassium manganate(VII) to colourless . This reaction does not occur in alkane . Alkane and alkene can also be differentiated by using acidified potassium manganate(VII). / Tindak balas penambahan alkena dengan kalium manganat(VII) berasid mengubah warna ungu kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna . Tindak balas ini tidak berlaku dalam alkana . Alkana dan alkena juga boleh dibezakan menggunakan kalium manganat(VII) berasid. 4. Addition reaction of alkene with hydrogen (hydrogenation) has changed alkene to alkane . / Tindak balas penambahan alkena dengan hidrogen (penghidrogenan) mengubah alkena kepada alkana . 5. Addition reaction of alkene with water (hydration) has changed alkene to alcohol . / Tindak balas penambahan alkena dengan air (penghidratan) mengubah alkena kepada alkohol . 6. Dehydration of alcohol has changed alcohol to alkene . / Pendehidratan alkohol mengubah alkohol kepada alkena . 7. Oxidation of alcohol has changed alcohol to carboxylic acid . / Pengoksidaan alkohol mengubah alkohol kepada asid karboksilik . 8.Esterification of alcohol and carboxylic acid produces ester. / Pengesteran alkohol dan asid karboksilik menghasilkan ester. UNSATURATED HYDROCARBON HIDROKARBON TAK TEPU Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1.Addition reaction with: Tindak balas penambahan dengan: (a) Hydrogen, H2 (Hydrogenation) Hidrogen, H2 (Penghidrogenan) (b)Water, H O (Hydration) 2 Air, H O (Penghidratan) 2 (c) Halogen such as bromine, Br2 Halogen seperti bromin, Br2 (d) Acidified potassium manganate(VII), KMnO4 Kalium manganat(VII) berasid KMnO4 2.Addition polymerisation Pempolimeran penambahan 3. Combustion to produce carbon dioxide and water with more soot. Pembakaran untuk menghasilkan karbon dioksida dan air dengan lebih jelaga.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 127 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Naming Alkane and Alkene Using IUPAC Nomenclature Menamakan Alkana dan Alkena Menggunakan Sistem Penamaan IUPAC What are two types of arrangement of carbon atoms in alkanes? Apakah dua jenis susunan atom karbon dalam alkana? Unbranched and branched alkanes. Alkana bercabang dan tidak bercabang. What is unbranched alkane? Apakah alkana tidak bercabang? It is the structure of an alkane molecule in which all the carbon atoms are bonded to each other in a straight chain. / Ia adalah struktur molekul alkana di mana semua atom karbon terikat kepada satu sama lain dalam ikatan lurus. Example: / Contoh: C C C C What is branched alkane? Apakah alkana bercabang? It is a structure of an alkane molecule in which one or more carbon atoms are attached to a carbon atom of the carbon straight chain. / Ia adalah struktur suatu molekul alkana di mana satu atau lebih atom karbon yang terikat kepada satu atom karbon pada rantaian lurus karbon. The longest carbon chain. Rantaian karbon terpanjang. The ‘branch’ Cabang C C C C C How to name alkane, alkene, alkyne and alcohol? Bagaimanakah menamakan alkana, alkena, alkuna dan alkohol? Three parts in the naming of alkane and alkene / Tiga bahagian dalam penamaan alkana dan alkena (a) Prefix: Shows the branch group – alkyl group with general formula CnH2n + 1, attached to the longest carbon chain: / Imbuhan: Menunjukkan kumpulan cabang – kumpulan alkil dengan formula am CnH2n + 1, tercantum dengan rantai karbon terpanjang: H C H H H C C H H H H H methyl / metil ethyl / etil H (b) Stem/root – shows the number of carbon atom in the longest carbon chain. Nama induk/awalan – menunjukkan bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang. (c) Suffix/ending – shows the homologous series / Akhiran – menunjukkan siri homolog: (i) Alkane – ‘ane’ / Alkana – ‘ana’ (ii) Alkene – ‘ene’ / Alkena – ‘ena’ (iii) Alkyne – ‘yne’ / Alkuna – ‘una’ (iv) Alcohol – ‘ol’ / Alkohol – ‘ol’ What are the steps in naming alkane, alkene, alkyne and alcohol? Apakah langkah dalam penamaan alkana, alkena, alkuna dan alkohol? Steps in naming alkanes, alkenes, alkyne and alcohol: Langkah-langkah penamaan alkana, alkena, alkuna dan alkohol: Step 1: / Langkah 1: Identify the longest carbon chain, the number of carbon atoms in the longest carbon chain and name the stem e.g prop, but, pent ... / Kenal pasti rantai karbon terpanjang, bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang memberikan nama induk contohnya prop, but, pent … Step 2: / Langkah 2: (i) Identify the branch chain. Determine the prefix and number the carbon atom in the longest carbon chain beginning with the end of the chain nearer to the branch chain (Carbon atom in the longest carbon chain with the end nearer to the branch gets the smallest number). The name for the branch chain ends with ‘yl’. Kenal pasti rantai cabang. Tentukan imbuhan dan nomborkan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang bermula dengan hujung rantai yang berdekatan dengan rantai cabang (Atom karbon dalam rantai karbon terpanjang dengan hujung dekat dengan cabang mendapat nombor yang paling kecil). Nama rantai cabang berakhir dengan ‘il’. (ii) For alkenes, alkyne and alcohol, the smallest number is given to the carbon with the double bond, triple bond and hydroxyl respectively. Bagi alkena, alkuna dan alkohol, nombor terkecil diberi kepada karbon dengan ikatan ganda dua, ikatan ganda tiga dan hidroksil masing-masing. Step 3: / Langkah 3: Identify the suffix i.e the functional group or homologous series of the compound. Kenal pasti akhiran iaitu kumpulan berfungsi atau siri homolog sebatian. (i) Alkane – ‘ane’ / Alkana – ‘ana’ (ii) Alkene – ‘ene’ / Alkena – ‘ena’ (iii) Alkyne – ‘yne’ / Alkuna – ‘una’ (iv) Alcohol – ‘ol’ / Alkohol – ‘ol’ ISOMER AND NAMING BASED ON IUPAC NOMENCLATURE ISOMER DAN PENAMAAN MENGIKUT IUPAC CS / SK 2.4 2.4

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 128 Method of writing the IUPAC name: Kaedah menulis nama IUPAC: Prefix (Branch) Imbuhan (Cabang) Stem (number of carbon atoms in the longest carbon chain) / Nama induk/awalan (bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang)* Suffix (functional group / homologous series) Akhiran (kumpulan berfungsi / siri homolog) • Name and name “write close together” / Nama dan nama “ ditulis rapat” • Number and name, write “–” / Nombor dan nama, tulis “–” • Number and number, write “,” / Nombor dan nombor, tulis “ ,” Examples of IUPAC nomenclature for alkanes, alkenes and alkynes: Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna: (a) Draw structural formula for the following molecules: / Lukis formula struktur bagi molekul-molekul berikut: PREFIX (Branches): Methyl branches, CH3 are at carbon number 2 and 3. The numbering of carbon in the longest carbon chain is made from the left which is nearer to methyl. IMBUHAN (Cabang): Cabang metil, CH3 berada pada karbon 2 dan 3. Pernomboran karbon dalam rantai karbon terpanjang dibuat daripada kiri yang paling dekat kepada metil. 2, 3-dimethylpentane 2, 3-dimetil pent ana STEM (Number of carbon atom in the longest carbon chain is 5 because the stem is ‘pent’). NAMA INDUK (Bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang ialah 5 kerana nama induk ialah ‘pent’). SUFFIX (Homologous series): Suffix ‘ane’ indicates homologous series alkane, longest carbon chain consists of single covalent bond between carbon atoms. AKHIRAN (Siri homolog): Akhiran ‘ana’ menandakan siri homolog alkana, rantai karbon terpanjang yang terdiri daripada ikatan kovalen tunggal di antara atom-atom karbon. Structural formula: / Formula struktur: Branches are two methyl, CH3 at carbon number 2 and 3 Cabang adalah dua metil, CH3 pada karbon nombor 2 dan 3 H H C H H H H H H 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C H H H H H H C H H (b) Name the following structural formula using IUPAC system: Namakan formula struktur berikut menggunakan sistem IUPAC: (i) STEP 2: / LANGKAH 2: Identify branch. It is methyl, CH3 attached to carbon number 2. PREFIX is 2-methyl. The numbering of carbon in the longest carbon is made from the right to give the smallest number to methyl. / Kenal pasti cabang. Ianya adalah metil, CH3 terikat pada karbon ke-2. IMBUHAN adalah 2-metil. Penomboran karbon pada rantai karbon terpanjang dibuat dari kanan supaya metil mendapat nombor paling rendah. STEP 3: / LANGKAH 3: Identify homologous series. It is alkane. SUFFIX is ‘ane’. / Kenal pasti siri homolog. Ianya adalah alkana. AKHIRAN adalah ‘ana’. STEP 1: / LANGKAH 1: Identify the longest carbon chain. It consists of 5 carbons. STEM is ‘pent’. / Kenal pasti rantai karbon paling panjang. Ia mengandungi 5 karbon. AWALAN adalah ‘pent’. H H C H H H H H H 5 C 4 C 3 C 2 C 1 C H H H H H H ⇒ IUPAC name: 2-methylpentane / Nama IUPAC: 2-metilpentana

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 129 © Nilam Publication Sdn. Bhd. (ii) H H C H H H H H H 5 C 4 C 3 C 2 C 1 C H STEP 1: / LANGKAH 1: Identify the longest carbon chain. It consists of 5 carbons. STEM is ‘pent’. Kenal pasti rantai karbon paling panjang. Ia mengandungi 5 karbon. AWALAN adalah ‘pent’. STEP 2: / LANGKAH 2: Identify branch. Methyl, CH3 is attached to carbon number 4. PREFIX is 4-methyl. / Kenal pasti cabang. Ianya adalah metil, CH3 terikat pada karbon ke-4. IMBUHAN adalah 4-metil. STEP 3: / LANGKAH 3: Identify the homologous series. It is alkene, SUFFIX is 2-ene because smallest number is given to the carbon with double bond. / Kenal pasti siri homolog. Ianya adalah alkena. AKHIRAN adalah 2-ena kerana nombor paling kecil diberikan kepada karbon dengan ikatan ganda dua. ⇒ IUPAC name: 4-methylpent-2-ene / Nama IUPAC: 4-metilpent-2-ena (c) Draw structural formulae for the following molecules: / Lukiskan formula struktur bagi molekul-molekul berikut: (i) PREFIX (Branches): IMBUHAN (Cabang): Methyl branches, CH3 are at carbon number 2 and 3 Cabang metil, CH3 adalah pada karbon nombor 2 dan 3 2, 3-dimethylbut-1-ene 2, 3-dimetilbut-1-ena STEM / NAMA INDUK (Number of carbon atom in the longest carbon chain is 4 because the stem is ‘but’) / (Bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang adalah 4 kerana nama induk ialah ‘but’) SUFFIX (Homologous series): / AKHIRAN (Siri homolog): Suffix ‘ene’ indicates homologous series alkene: double bond is at carbon number 1 / Akhiran ‘ena’ menandakan siri homolog alkena: ikatan ganda dua pada karbon nombor 1 Structural formula: Formula struktur: H H C H H H H C C C C H H H H C H H (ii) PREFIX (Branches): IMBUHAN (Cabang): Methyl branches, CH3 are at carbon number 4 Cabang metil, CH3 adalah pada karbon nombor 4 4-methylpent-2-yne 4-metilpent-2-una STEM / NAMA INDUK (Number of carbon atoms in the longest carbon chain is 5 because stem is ‘pent) (Bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang adalah 5 kerana nama induk adalah ‘pent) SUFFIX (Homologous series): / AKHIRAN (Siri homolog): Suffix ‘yne’ indicates the functional group of alkyne homologous series: triple bonds is at carbon number 2 / Akhiran ‘una’ menandakan kumpulan berfungsi siri homolog alkuna: ikatan ganda tiga pada karbon nombor 2 Structural formula: Formula struktur: H C C C C C H H H C H H H 1 2 3 4 5 H H H 4 3 2 1

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 130 Examples of IUPAC nomenclature for alcohol / Contoh penamaan IUPAC bagi alkohol (a) Butan-2-ol ⇒ the “–OH” is attached at the second carbon from the end. Butan-2-ol ⇒ “–OH” terikat dengan karbon kedua daripada hujung. The structural formula: / Formula struktur: H H H H H C C C C H H H OH H (b) Name the following formula using IUPAC nomenclature: Namakan formula berikut menggunakan penamaan IUPAC: 3-methylbutan-2-ol 3-metilbutan-2-ol H H C H H H H H 4 C 3 C 2 C 1 C H H H OH H PREFIX is methyl, CH3. It is attached to carbon 3. The numbering of carbon in the longest carbon chain is made from the right end nearest to the carbon with hydroxyl, –OH. IMBUHAN ialah metil, CH3. Ia bersambung dengan karbon 3. Penomboran karbon dalam rantai karbon terpanjang dibuat daripada kanan hujung terdekat kepada karbon yang bersambung dengan hidroksil, –OH. Longest carbon chain consists of 4 carbons with the presence of hydroxyl at carbon number 2. STEM is ‘butan’. Homologous series is alcohol, SUFFIX is ‘2–ol’, number 2 is to indicate the position of hydroxyl, –OH in the longest carbon chain. / Rantai karbon terpanjang terdiri daripada 4 karbon dengan kehadiran hidroksil pada karbon nombor 2. NAMA INDUK ialah ‘butan’. Siri homolog ialah alkohol, AKHIRAN ialah ‘2–ol’, nombor 2 adalah untuk menandakan kedudukan hidroksil, –OH dalam rantai karbon terpanjang. (c) Draw the structural formula for the following molecule: Lukis formula struktur bagi molekul berikut: PREFIX (Branches): IMBUHAN (Cabang): Methyl branches, CH3 are at carbon number 4 Cabang metil, CH3 adalah pada karbon nombor 4 4, 4-dimethylpent-2-ol 4, 4-dimetilpent-2-ol STEM / NAMA INDUK (Number of carbon atoms in the longest carbon chain is 5 because stem is ‘pent) (Bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang adalah 5 kerana nama induk adalah ‘pent) SUFFIX (Homologous series): / AKHIRAN (Siri homolog): Suffix ‘ol indicates the functional group of alcohol homologous series: hydroxyl is at carbon number 2 / Akhiran ‘ol menandakan kumpulan berfungsi siri homolog alkohol: hidroksil pada karbon nombor 2 Structural formula: Formula struktur: H C C C C C H H H H H C H H C H H H H 1 2 3 4 5 H OH H H

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 131 © Nilam Publication Sdn. Bhd. State the name of the following compounds using IUPAC nomenclature. Nyatakan nama sebatian berikut menggunakan penamaan IUPAC. TP3 (1) H C C C C C H H C H H H H H H H H H H H 2-methylpentane / 2-metilpentana (2) H C C C C C C H H C H H C H H H H H H H H H H H H H 2, 3-dimethylhexane / 2, 3-dimetilheksana (3) H C C C C C C H H C H H C H H C H H H H H H H H H H H H H 2, 3, 4-trimethylhexane / 2, 3, 4-trimetilheksana (4) H C C C C C H H C H H H H H H H H H 4-methylpent-2-ene / 4-metilpent-2-ena (5) H C C C C C C H H C H H H H H H H H H H C H H H 4, 5-dimethylhex-2-ene / 4, 5-dimetilheks-2-ena (6) H C C C C C C C H H C H H C H H H H H H H H H H H H H 3-ethylhept-2-ene / 3-etilhept-2-ena (7) H C C C C C H H C H H C H H H H H H H 3, 4-dimethylpent-1-yne / 3, 4-dimetilpent-1-una (8) H C C C C C H H C H H C H H C H H H H H H H H H OH H 2, 4-dimethylhexan-2-ol / 2,4-dimetilheksan-2ol Exercise / Latihan

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 132 Define molecular formula and structural formula. Give example. Nyatakan maksud formula molekul dan formula struktur. Berikan contoh. – Molecular formula shows the type and number of atoms of each element in a molecular compound. / Formula molekul menunjukkan jenis dan bilangan atom setiap unsur dalam sebatian molekul. – Structural formula shows the type of bond and how the atoms are bonded to one and another in a compound. / Formula struktur menunjukkan jenis ikatan dan bilangan atom setiap unsur, dan bagaimana atom-atom terikat di antara satu sama lain dalam suatu sebatian. Example: / Contoh: Molecular formula for propane Formula molekul bagi propana C3H8 Structural formula for propane Formula struktur bagi propana H C C C H H H H H H H Define isomers. Nyatakan maksud isomer. Isomerism is the phenomenon where a compound has the same molecular formula but different structural formula. / Keisomeran ialah fenomena di mana suatu sebatian mempunyai formula molekul yang sama tetapi formula struktur yang berbeza . How does isomerism occur? Give examples. Bagaimana keisomeran berlaku? Berikan contoh. It is caused by one of the following factors or a combination of factors: Ia disebabkan oleh salah satu faktor berikut atau kombinasi faktor: (i) The presence branch group on the longest carbon chain. (Chain isomerism) Kehadiran kumpulan cabang pada rantai karbon terpanjang. (Keisomeran rantai) (ii) Changing in the position of functional group on the longest carbon chain. (Position isomerism) Perubahan kedudukan kumpulan berfungsi pada rantai karbon terpanjang. (Keisomeran kedudukan) Example: / Contoh: Chain Isomerism Keisomeran Rantai Positional Isomerism Keisomeran Kedudukan Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC H C C C C H H H H H H H H H n-butane / n-butana H C C C C H H H H H H H but-1-ene / but-1-ena H C C C C O H H H H H H H H H butan-1-ol / butan-1-ol H C C C H H H H H C H H H H 2-metylpropane / 2-metilpropana H C C C C H H H H H H H but-2-ene / but-2-ena H C C C C H H H H H H H O H H butan-2-ol / butan-2-ol Molecular formula Formula molekul C4H10 C4H8 C4H9OH Remark Catatan The isomers arise due to the presence of branch on the carbon chain / Isomer timbul kerana adanya cabang pada rantai karbon The isomers formed due to the difference in the position of the functional group on the carbon chain Isomer terbentuk kerana perbezaan kedudukan kumpulan berfungsi pada rantai karbon Do isomers have the same chemical properties? Explain. Adakah isomer mempunyai sifat kimia yang sama? Terangkan. Isomers have the same chemical properties because they have the same functional group. Isomer-isomer mempunyai sifat kimia yang sama kerana mempunyai kumpulan berfungsi yang sama. Do isomers have the same physical properties? Explain. Adakah isomer mempunyai sifat fizik yang sama? Terangkan. Isomers differ slightly from one another in physical properties, such as melting and boiling points since they have different structure. Isomer-isomer mempunyai sifat fizik yang berbeza seperti takat lebur dan takat didih kerana mempunyai struktur yang berbeza. Isomerism / Keisomeran LS / SP 2.4.1

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 133 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Construct Structure of Isomers / Membina Struktur Isomer LS / SP 2.4.2 Isomerism in Alkane / Keisomeran dalam Alkana Complete the following table by constructing the structural formulae for alkanes in a straight chain or any possible branched chain structural formulae. Name each structural formula using IUPAC system. Based on the number of structural for each of molecular formula, determine whether the molecule has isomers or no isomer. / Lengkapkan jadual berikut dengan membina formula struktur bagi alkana dalam rantai lurus atau formula struktur bagi rantai bercabang yang mungkin. Namakan formula struktur menggunakan sistem IUPAC. Berdasarkan bilangan struktur bagi setiap formula molekul, tentukan sama ada molekul tersebut mempunyai isomer atau tidak. Molecular formula Formula molekul Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC Number of structural formulae Bilangan formula struktur Number of isomers Bilangan isomer CH4 H C H H H Methane / Metana 1 No isomer Tiada isomer C2H6 H C C H H H H H Ethane / Etana 1 No isomer Tiada isomer C3H8 H C C C H H H H H H H Propane / Propana 1 No isomer Tiada isomer C4H10 H C C C C H H H H H H H H H n-butane / n-butana 2-methylpropane / 2-metilpropana H C C C H H H H H H H H C H 2 2 isomers 2 isomer C5H12 n-pentane / n-pentana 2-methylbutane / 2-metilbutana 2, 2-dimethylpropane 2, 2-dimetilpropana H C C C C H H H H H H H H H H C H H C C C H H H H H H H H C H H C H H C C C C C H H H H H H H H H H H 3 3 isomers 3 isomer Conclusion: / Kesimpulan: ⇒ The first three members of alkane do not have isomers because each molecule has only one structural formula. / Tiga ahli pertama alkana tidak mempunyai isomer kerana setiap molekul mempunyai satu formula struktur sahaja. ⇒ Isomerism in alkane starts from butane, C4H10 . / Keisomeran dalam alkana bermula daripada butana, C4H10 .

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 134 Isomerism In Alkene, Alkyne and Alcohol / Keisomeran dalam Alkena, Alkuna dan Alkohol (a) Steps to construct isomers for alkene, alkyne and alcohol: / Langkah untuk membina isomer bagi alkena, alkuna dan alkohol: (i) Start with the straight chain structure formula and change the position of the functional group of the homologous series: Mulakan dengan formula struktur rantai lurus dan ubah kedudukan kumpulan berfungsi siri homolog: – double bond between carbon atoms for alkene / ikatan ganda dua antara atom-atom karbon untuk alkena – triple bond for alkyne / ikatan ganda tiga bagi alkuna – hydroxyl for alcohol / hidroksil untuk alkohol (ii) Next, construct a structural formula with branch from each straight chain that has different position of the functional group. Seterusnya, bina formula struktur dengan cabang dari setiap rantai lurus yang mempunyai kedudukan kumpulan berfungsi yang berbeza. (b) Complete the following table by constructing the structural formulae for alkenes, alkynes and alcohol in a straight chain, any possible branch group or different position of functional group on the carbon chain. Nama each structural formula using IUPAC nomenclature. Based on the number of structural formulae for each of molecular formula, determine whether the molecule has isomers or no isomer. / Lengkapkan jadual berikut dengan membina formula struktur bagi alkena, alkuna dan alkohol dalam rantai lurus atau rantai bercabang yang mungkin. Namakan setiap formula struktur menggunakan sistem IUPAC, berdasarkan bilangan formula struktur bagi setiap formula molekul, tentukan sama ada molekul tersebut mempunyai isomer atau tidak. Isomerism in Alkene / Keisomeran dalam Alkena Molecular formula Formula molekul Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC Number of structural formulae / Bilangan formula struktur Number of isomers Bilangan isomer C2H4 C C ethene / etena H H H H 1 No isomer Tiada isomer C3H6 H C C C H H H H H propene / propena 1 No isomer Tiada isomer C4H8 n-but-1-ene n-but-1-ena n-but-2-ene n-but-2-ena 2-methylpropene 2-metilpropena H C C C C H H H H H H H H C C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H C H 3 3 isomers 3 isomer C5H10 Pent-1-ene / Pent-1-ena 3-methylbut-1-ene 3-metilbut-1-ena Pent-2-ene / Pent-2-ena 2-methylbut-1-ene 2-metilbut-1-ena 2-methylbut-2-ene / 2-metilbut-2-ena H C C C C C H H H H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H H H C C C C H H H H H H H C H H C C C C H H H H H H H C H H H C C C C H H H H H H H C H H 5 5 isomers 5 isomer

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 135 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Conclusion: / Kesimpulan: ⇒ Isomerism in alkene starts from butene, C4H8. / Keisomeran dalam alkena bermula daripada butena, C4H8. ⇒ The number of isomers increases as the number atom per molecule increases. Bilangan isomer meningkat apabila bilangan atom per molekul meningkat. Isomerism in Alkyne / Isomer dalam Alkuna Molecular formula Formula molekul Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC Number of isomers Bilangan isomer C2H2 H C C H No isomer Tiada isomer C3H4 H H H C C C H No isomer Tiada isomer C4H6 But-1-yne / But-1-una But-2-yne / But-2-una H H H H H C C C C H H H H H H C C C C H 2 isomers 2 isomer C5H8 Pent-1-yne Pent-1-una 3-metylbut-1-yne 3-metilbut-1-una Pent-2-yne Pent-2-una H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H C C C C C H H H H H C C C C H H H C H 3 isomers 3 isomer Ethyne / Etuna Propyne / Propuna Isomerism in Alcohol / Isomer dalam Alkohol Alcohol Alkohol Molecular formula Formula molekul Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC Number of isomers Bilangan isomer Methanol Metanol CH3OH H H H C OH Methanol / Metanol No isomer Tiada isomer Ethanol Etanol C2H5OH H C C OH H H H H Ethanol / Etanol No isomer Tiada isomer Propanol Propanol C3H7OH H C C C OH H H H H H H H C C C H H H H OH H H Propan-1-ol / Propan-1-ol Propan-2-ol / Propan-2-ol 2 isomers 2 isomer AR

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 136 Pentanol Pentanol C5H11OH H C C C C C H H H H H H H H H H OH Pentan-1-ol / Pentan-1-ol 3-methylbutan-1-ol / 3-metilbutan-1-ol 2-methylbutan-2-ol 2-metilbutan-2-ol 3-methylbutan-2-ol / 3-metilbutan-2-ol Pentan-2-ol / Pentan-2-ol Pentan-3-ol / Pentan-3-ol 2-methylbutan-1-ol / 2-metilbutan-1-ol 2, 2-dimethylpropan-1-ol 2, 2-dimetilpropan-1-ol H C C C C OH H H H H H H H H H C H H C C C C C H H H H H H H H OH H H H C C C C C H H H H H H H H H H OH H C C C C H H H H H H H H H C H OH H C C C C H H H H H H H H H C H OH H C C C C OH H H H H H H H H H C H H C C C OH H H H H H H C H H H C H 8 isomers 8 isomer Conclusion: / Kesimpulan: ⇒ Methanol and ethanol do not have isomers because each molecule only has one structural formula. Metanol dan etanol tidak mempunyai isomer kerana setiap molekul hanya mempunyai satu formula struktur. ⇒ Isomerism in alcohol begins with propanol. / Keisomeran dalam alkohol bermula dengan propanol. Butanol Butanol C4H9OH H C C C C H H H H H H H OH H H C C C C H H H H H H OH H H n-butan-1-ol / n-butan-1-ol 2-methylpropan-1-ol / 2-metilpropan-1-ol n-butan-2-ol / n-butan-2-ol 2-methylpropan-2-ol / 2-metilpropan-2-ol H C C C H H H OH H H H H C H H C C C OH H H H H H H H C H 4 isomers 4 isomer AR

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 137 © Nilam Publication Sdn. Bhd. What are the uses of alkane and alkene homologous series in daily life? / Apakah kegunaan siri homolog alkana dan alkena dalam kehidupan harian? – Alkane is suitable for use as fuel due to its high heat of combustion. Alkana sesuai digunakan sebagai bahan api kerana haba pembakaran yang sangat tinggi. – Alkene is widely used in industry as a raw material to produce alcohol, polymers, solvents and detergents. / Alkena digunakan secara meluas dalam industri bahan mentah untuk menghasilkan alkohol, polimer, pelarut dan detergen. Why are alcohols so widely used in daily life? Mengapa alkohol digunakan secara meluas dalam kehidupan seharian? Alcohols have properties that allow them to be widely used in the production of materials for use in daily life. Ethanol is a widely used alcohol. Alkohol mempunyai sifat yang membolehkannya digunakan secara meluas dalam penghasilan bahan untuk digunakan dalam kehidupan seharian. Etanol adalah alkohol yang banyak digunakan. What are the effect of misuse and abuse of alcohol? Apakah kesan penyalahgunaan alkohol? (a) Used in alcoholic beverages like beer, wine, and brandy. Excessive drinking causes drunk driving and accidents on the road. (b) Excessive drinking can be fatal due to poisoning. (c) Alcoholism affects the well being of an individual and the family concern. (a) Digunakan dalam minuman beralkohol seperti bir, wain, dan brendi. Minum berlebihan menyebabkan pemanduan mabuk dan kemalangan jalan raya. (b) Minum berlebihan boleh membawa maut kerana keracunan. (c) Alkohol mempengaruhi kesejahteraan individu dan keluarga. Give examples of the uses of alkane in industry. / Berikan contoh kegunaan alkana dalam industri. Alkane / Alkana Examples of uses / Contoh kegunaan Ethane / Etana – Ethane is used in the production of ethene for making plastics, anti-freeze and detergents. Etana digunakan dalam penghasilan etena untuk membuat plastik, anti-pembekuan dan detergen. – Production of liquefied natural gas (LNG) for used as a source of energy for heating, cooking, and electricity generation. / Pengeluaran gas asli cecair (LNG) untuk digunakan sebagai sumber tenaga untuk pemanasan, memasak, dan penjanaan elektrik. Propane / Propana – Production of liquefied petroleum gas (LNG) for cooking. Pengeluaran gas petroleum cecair (LNG) untuk memasak. – Raw material for making polymers. / Bahan mentah dalam pembuatan polimer. – Used in portable stoves. / Digunakan di dalam dapur mudah alih. Butane / Butana – Used in lighters and liquefied petroleum gas (LPG) for cooking. Digunakan dalam pemetik api dan gas petroleum cecair (LPG) untuk memasak. – Used as propellant in aerosol spray. / Digunakan sebagai penyembur dalam semburan aerosol. Give examples of the uses of alkene in industry. / Berikan contoh kegunaan alkena dalam indsutri. Alkene / Alkena Examples of uses / Contoh kegunaan Ethene / Etena – Production of alcohol (ethanol) / Pengeluaran alkohol (etanol) – Production of polymers such as polythene, polyvinyl chloride (PVC) and polystyrene. Pengeluaran polimer seperti polietena, polivinil klorida (PVC) dan polistirena. Propene / Propena – Production of polypropene polymer / Pengeluaran polimer polipropena But-1,3-diene / But-1,3-diena – Production of synthetic rubber / Pengeluaran getah sintetik – Production of automobile tyres / Pengeluaran tayar kenderaan Uses of Each Homologous Series in Daily Life Kegunaan Setiap Siri Homolog dalam Kehidupan Harian LS / SP 2.4.3 State the uses of alcohols by associating them with their properties. Give examples. Nyatakan kegunaan alkohol dengan mengaitkannya dengan khasiatnya. Berikan contoh. Uses Kegunaan Properties of alcohol Ciri-ciri alkohol Examples Contoh As fuel Sebagai bahan api – Highly flammable / Mudah terbakar – Combustion of alcohol releases a lot of heat without soot / Pembakaran alkohol membebaskan banyak haba tanpa jelaga – Clean fuel / Bahan api bersih – Biofuel / Bahan api bio – Gasohol / Gasohol As a solvent Sebagai pelarut – Colourless Tidak berwarna – Good organic solvent Pelarut organik yang baik – Miscible with water Terlarut campur dengan air – Solvent in varnish, lacquers, dyes and inks, cosmetics, perfumes, nail varnishes and toiletries Pelarut dalam varnis, lakuer, pewarna dan dakwat, kosmetik, minyak wangi, varnis kuku dan peralatan mandian

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 138 1 The diagram below shows conversion of octane to hydrocarbons P and Q by process X. Rajah di bawah menunjukkan penukaran oktana kepada hidrokarbon P dan Q oleh proses X. Process X Proses X + Octane Oktana Hydrocarbon P Hidrokarbon P Hydrocarbon Q Hidrokarbon Q (a) (i) What is the homologous series and general formula of octane? Apakah siri homolog dan formula am bagi oktana? Homologous series: / Siri homolog: Alkane / Alkana General formula: / Formula am: CnH2n+2 (ii) In process X, octane is passed through a heated catalyst to produce two new hydrocarbons P and Q. What is process X? / Dalam proses X, oktana melalui pemangkin yang dipanaskan untuk menghasilkan dua hidrokarbon baru iaitu P dan Q. Apakah proses X? Cracking / Peretakan Exercise / Latihan TP1 As raw materials to make pharmaceutical products Sebagai bahan mentah untuk membuat produk farmaseutikal – Antiseptic Antiseptik – Good organic solvent Pelarut organik yang bagus – Volatile Mudah meruah – Ethanol solution as an antiseptic Larutan etanol sebagai antiseptik – Solvents for medicines Pelarut untuk ubat-ubatan – Iodine is dissolved in ethanol to treat wounds / Iodin dilarutkan dalam etanol untuk merawat luka As raw materials in the production of chemicals Sebagai bahan mentah dalam pengeluaran bahan kimia – Chemically reactive Reaktif secara kimia – Vinegar / Cuka – Fiber / Gentian – Explosive / Mudah meletup – Plastic / Plastik What are the uses of carboxylic acid? / Apakah kegunaan asid karboksilik? Carboxylic acid / Asid karboksilik Uses / Kegunaan Methanoic acid / Asid metanoik – For coagulation of latex / Untuk pembekuan susu getah Ethanoic acid Asid etanoik – Food preservatives / Pengawet makanan – Raw materials along with other chemicals to produce drugs, dyes, paints, pesticides and plastics / Bahan mentah bersama dengan bahan kimia lain untuk menghasilkan ubat, pewarna, cat, racun perosak dan plastik Fatty acids (Long chain carboxylic acid) Asid lemak (Asid karboksilik rantai panjang) – To make soap Untuk membuat sabun What are the uses of ester? Give examples. / Apakah kegunaan ester? Berikan contoh. – Esters are used extensively in the preparation of perfumes and cosmetics since they volatile liquids and have pleasant fragrance of flowers. / Ester digunakan secara meluas dalam penyediaan minyak wangi dan kosmetik kerana cecair mudah meruap dan mempunyai aroma bunga yang menyenangkan. – Esters are used as flavouring for food such as cakes and drinks. Example: Ester digunakan sebagai perasa makanan seperti kek dan minuman. Contoh: Ester / Ester Flavour / Perisa Methyl benzoate / Metil benzoat Kiwi / Kiwi Octyl ethanoate / Oktil etanoat Orange / Jingga Methyl butanoate / Metil butanoat Apple / Epal Isobutyl methanoate / Isobutil metanoat Raspberry / Rasberi – Esters are also used as organic solvent for glue, varnish and paint. Ester juga digunakan sebagai pelarut organik untuk gam, varnis dan cat. – Fats and oils are esters used in the production of soap. Lemak dan minyak adalah ester yang digunakan dalam penghasilan sabun.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 139 © Nilam Publication Sdn. Bhd. (iii) State the conditions for process X. / Nyatakan keadaan untuk proses X. High temperature of 600ºC A catalyst such as a mixture of aluminium oxide and silicon(IV) oxide (b) The statement below shows the chemical properties of hydrocarbons P and Q. Pernyataan di bawah menunjukkan sifat-sifat kimia bagi hidrokarbon P dan Q. – Hydrocarbon P decolourises brown colour of bromine water Hidrokarbon P melunturkan warna perang air bromin – Complete combustion of one mole of hydrocarbon Q produces four moles of carbon dioxide Pembakaran lengkap oleh satu mol hidrokarbon Q menghasilkan empat mol karbon dioksida (i) State the name of hydrocarbon P. / Nyatakan nama hidrokarbon P. Butene / Butena (ii) To which homologous series does hydrocarbon P belong to? Explain your answer. Dari siri homolog mana hidrokarbon P tergolong? Terangkan jawapan anda. Alkene. Hydrocarbon P is an alkene because unsaturated hydrocarbon decolourises brown colour of bromine water. Alkena. Hidrokarbon P adalah alkena kerana hidrokarbon tak tepu melunturkan warna perang air bromin. (iii) Write equation for the reaction between hydrocarbon P with bromine. Tulis persamaan bagi tindak balas hidrokarbon P dengan bromin. C4H8(g/g) + Br2(aq/ak) → C4H8Br2(l/ce) (iv) To which homologous series does hydrocarbon Q belong to? Explain your answer. Dari siri homolog mana hidrokarbon Q tergolong? Terangkan jawapan anda. Alkane. The cracking process produces an alkane and alkene. Since hydrocarbon P is unsaturated hydrocarbon, hydrocarbon Q must be a saturated hydrocarbon. (v) State the name of hydrocarbon Q. Explain your answer. / Nyatakan nama hidrokarbon Q. Terangkan jawapan anda. Butane. Hydrocarbon Q contains four carbon atoms because four moles of carbon dioxide is produced during combustion of one mole of the hydrocarbon. (vi) Write equation for the combustion of hydrocarbon Q. / Tulis persamaan bagi pembakaran hidrokarbon Q. 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O (d) Write an equation for process X. / Tulis persamaan bagi proses X. C8H18 → C4H10 + C4H8 2 The table below shows the formulae of three organic compounds. Jadual berikut menunjukkan formula bagi tiga sebatian organik. Organic compound / Sebatian organik P Q R Formula / Formula C4H8 C4H9OH CH3COOH (a) (i) What is meant by unsaturated hydrocarbon? / Apakah yang dimaksudkan dengan hidrokarbon tak tepu? Compounds that contain element carbon and hydrogen only with at least one double covalent bond between carbon atoms (ii) Which of the organic compound in the table above is an unsaturated hydrocarbon? Antara sebatian organik dalam jadual di atas, yang manakah merupakan hidrokarbon tak tepu? P // C4H8 (b) State the homologous series for compounds P and Q. / Nyatakan siri homolog bagi sebatian P dan Q. Compound P: / Sebatian P: Alkene / Alkena Compound Q: / Sebatian Q: Alcohol / Alkohol TP2 TP4 TP3 TP4 TP2 TP3 TP3 TP2 TP1 TP2

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 140 (c) Compound P can be produced from compound Q through a chemical reaction. Sebatian P boleh dihasilkan daripada sebatian Q melalui suatu tindak balas kimia. (i) What is the name of the reaction? / Apakah nama bagi tindak balas tersebut? Dehydration / Pendehidratan (ii) Write the chemical equation for the reaction. / Tuliskan persamaan kimia bagi tindak balas tersebut. C4H9OH Porcelain chips / Serpihan porselin C4H8 + H2O (iii) Draw the set-up of apparatus for the reaction in (c)(ii). / Lukiskan susunan alat radas bagi tindak balas di (c)(ii). Heat Panaskan Gas Gas Glass wool soaked with butanol Kapas kaca direndam dalam butanol Porcelain chips Serpihan porselin Water Air (d) Draw the structural formula for compound R, circle the functional group. Lukiskan formula struktur bagi sebatian R, bulatkan kumpulan berfungsi. H O H C C OH H (i) State the general formula for compound R. / Tuliskan formula am bagi sebatian R. CnH2n + 1COOH (ii) Another compound, S, is in the same homologous series as R. S has five carbon atoms. Write the molecular formula for S. / Sebatian lain, S adalah dalam siri homolog yang sama dengan R. S mempunyai lima atom karbon. Tuliskan formula molekul bagi S. C4H9COOH (e) (i) What is meant by isomerism? / Apakah yang dimaksudkan dengan keisomeran? Isomerism is the phenomenon where a compound has the same molecular formula but different structural formulae. Keisomeran adalah fenomena di mana suatu sebatian mempunyai formula molekul yang sama tetapi formula struktur berbeza. (ii) Draw the structural formula for compound P. Name all the isomers using IUPAC nomenclature. Lukiskan formula struktur bagi sebatian P. Namakan semua isomer menggunakan sistem penamaan IUPAC. n-but-1-ene / n-but-1-ena n-but-2-ene / n-but-2-ena 2-methylpropene / 2-metilpropena H C C C C H H H H H H H H C C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H C H (f) When compound Q is added into a test tube containing acidified potassium dichromate(VI) solution and heated for a few minutes, a chemical reaction occurs. / Apabila sebatian Q ditambah ke dalam tabung uji yang mengandungi larutan kalium dikromat(VI) berasid dan dipanaskan untuk beberapa minit, tindak balas kimia berlaku. (i) Name the type of reaction that occurs. / Namakan jenis tindak balas yang berlaku. Oxidation / Pengoksidaan TP2 TP2 TP2 TP4 TP3 TP3

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 141 © Nilam Publication Sdn. Bhd. (ii) State one observation for this experiment. / Nyatakan satu pemerhatian dalam eksperimen ini. The orange colour of acidified potassium dichromate(VI) solution turns green. Warna jingga larutan kalium dikromat(VI) berasid menjadi hijau. (iii) Write a chemical equation for the reaction. / Tuliskan persamaan kimia bagi tindak balas ini. C4H9OH + 2[O] C3H7COOH + H2O (g) Compound Q undergoes complete combustion in excess oxygen. Sebatian Q terbakar dengan lengkap dalam oksigen berlebihan. (i) Write chemical equation for the complete combustion of Q. Tuliskan persamaan kimia bagi pembakaran lengkap Q. C4H9OH + 6O2 4CO2 + 5H2O (ii) 7.4 g of compound Q undergoes complete combustion at room conditions. Calculate the volume of carbon dioxide gas released. [Molar volume of gas is 24 dm3 mol–1 at room conditions. Relative atomic mass: H, 1; C, 12; O, 16] 7.4 g sebatian Q terbakar dengan lengkap pada suhu bilik. Hitung isi padu gas karbon dioksida yang terbebas. [Isi padu molar gas ialah 24 dm3 mol–1 pada keadaan bilik, Jisim atom relatif: H, 1; C, 12; O, 16] Number of mol of C4H9OH / Bilangan mol C4H9OH = 7.4 74 = 0.1 mol From the equation / Dari persamaan, 1 mol of C4H9OH : 4 mol of CO2 0.1 mol of C4H9OH : 0.4 mol of CO2 Volume of CO2 / Isi padu CO2 = 0.4 × 24 dm3 = 9.6 dm3 3 The diagram below shows series of reaction involving organic compound. Rajah di bawah menunjukkan siri tindak balas yang melibatkan sebatian organik. Heat gently with ethanoic acid and concentrated sulphuric acid Panaskan perlahan-lahan dengan asid etanoik dan asid sulfurik pekat Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid Y Propane Propana I Propene Propena II Propanol Propanol III X IV (a) (i) Name the reaction I. / Namakan tindak balas I. Hydrogenation / Penghidrogenan (ii) State the conditions for the reaction I. / Nyatakan keadaan bagi tindak balas I. Temperature 180ºC in the presence of nickel/platinum as a catalyst. Suhu 180ºC dalam kehadiran nikel/platinum sebagai mangkin. (b) (i) Write the molecular formula for propane and propene. / Tuliskan formula molekul bagi propana dan propena. Propane: / Propana: C3H8 Propene: / Propena: C3H6 (ii) Combustion of propene produces more soot than propane. Explain why. [Given relative atomic mass: H; 1, C; 12]. Pembakaran propena menghasilkan lebih banyak jelaga berbanding propana. Terangkan mengapa. [Diberi jisim atom relatif: H; 1, C; 12] Percentage of carbon by mass in propane = 12 × 3 12 × 3 + 8 × 1 × 100% = 81.8 % Peratus karbon mengikut jisim dalam propana Percentage of carbon by mass in propene = 12 × 3 12 × 3 + 6 × 1 × 100% = 85.7 % Peratus karbon mengikut jisim dalam propena Percentage of carbon by mass in propene is higher than propane./ Peratus karbon dalam propena lebih tinggi dari propana. TP3 TP1 TP2

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 2 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 142 (c) The table below shows the results of a test to differentiate between propane and propene. Jadual di bawah menunjukkan keputusan suatu ujian untuk membezakan antara propana dengan propena. Procedure / Prosedur Observation / Pemerhatian Bromine water is added to propene. Air bromin ditambah kepada propena. Brown colour is decolourised. Warna perang luntur. Bromine water is added to propane. Air bromin ditambah kepada propana. Brown colour remains. Warna perang tidak berubah. Based on the table above, explain why there is a difference in these observations. Berdasarkan jadual, terangkan mengapa terdapat perbezaan dalam pemerhatian. Propene is an unsaturated hydrocarbon//has double bond between carbon atoms. Addition reaction occurs. C3H6 + Br2 → C3H6Br2. Propane is a saturated hydrocarbon//has single bond between carbon atoms. Addition reaction does not occur. (d) Compound X is produced when propanol is heated gently with acidified potassium manganate(VII) solution in reaction III. / Sebatian X terhasil apabila propanol dipanaskan perlahan-lahan dengan larutan kalium manganat(VII) berasid dalam tindak balas III. (i) What is the observation in reaction III? / Apakah pemerhatian dalam tindak balas III? The purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution turns colourless. Warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid menjadi tanpa warna. (ii) Name and write the chemical formula for compound X. Namakan dan tuliskan formula kimia bagi sebatian X. Name: / Nama: Propanoic acid / Asid propanoik Chemical formula: / Formula kimia: C2H5COOH (iii) Compound X can react with magnesium. Write the chemical equation for the reaction. Sebatian X boleh bertindak balas dengan magnesium. Tuliskan persamaan kimia bagi tindak balas tersebut. 2C2H5COOH + Mg → (C2H5COO)2Mg + H2 (e) Propanol reacts with ethanoic acid through reaction IV to form compound Y. Propanol bertindak balas dengan asid etanoik dalam tindak balas IV untuk membentuk sebatian Y. (i) Name compound Y. / Namakan sebatian Y. Propyl ethanoate / Propil etanoat (ii) Draw the structural formula for Y. / Lukiskan formula struktur bagi Y. H O H H H H C C O C C C H H H H H (iii) State one special characteristic of compound Y. / Nyatakan satu sifat istimewa sebatian Y. Sweet smell / Bau manis (f) An opened bottle of wine developed into a sour taste and smell of vinegar. Explain why. Botol arak yang terbuka akan berubah menjadi rasa masam dan berbau cuka. Terangkan mengapa. Ethanol in wine reacted with oxygen in the air to produce ethanoic acid. Etanol dalam arak bertindak balas dengan oksigen dalam udara dan menghasilkan asid etanoik. TP4 HOTS TP3 TP4 TP3 QUIZ KUIZ

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 3 UNIT 3 143 © Nilam Publication Sdn. Bhd. THERMOCHEMISTRY TERMOKIMIA UNIT 3 Concept Map / Peta Konsep Heat change when 1 mole of precipitate is formed from its ions in aqueous solution. Perubahan haba apabila 1 mol mendakan terbentuk daripada ionnya dalam larutan akueus. Heat change when 1 mole of metal is displaced from its solution by a more electropositive metal. Perubahan haba apabila 1 mol logam disesarkan daripada larutannya oleh logam yang lebih elektropositif. Heat released when 1 mole of water is formed from neutralisation of acid with an alkali / Haba yang dibebaskan apabila 1 mol air terbentuk daripada peneutralan asid dengan alkali Heat released when 1 mole of fuel is burnt completely in excess oxygen / Haba yang dibebaskan apabila 1 mol bahan api terbakar sepenuhnya dalam oksigen berlebihan Energy change, H Perubahan tenaga, H Heat of reaction, ΔH Haba tindak balas, ΔH Heat of precipitation Haba pemendakan Heat of displacement Haba penyesaran Heat of neutralisation Haba peneutralan Heat of combustion Haba pembakaran Q = mcθ ΔH = +/– Q ——X Bond Breaking Pemutusan Ikatan Hot pack / Pek panas Sign of ΔH “+” Simbol ΔH “+” Sign of ΔH “–” Simbol ΔH “–” Endothermic Endotermik Exothermic Eksotermik Cold pack / Pek sejuk Meaning / Maksud Meaning / Maksud In / Dalam Involves / Melibatkan Involves / Melibatkan Calculation Pengiraan Application / Aplikasi Application Aplikasi Experiment to determine Eksperimen untuk menentukan Resulting / Mengakibatkan Meaning / Maksud Meaning / Maksud Energy / Tenaga Reactants Bahan tindak balas Products / Hasil tindak balas ∆ H is negative (heat is released) ∆ H adalah negatif (haba dibebaskan) Energy / Tenaga Reactants Bahan tindak balas Products / Hasil tindak balas ∆H is positive (heat is absorbed) ∆H adalah positif (haba diserap) Q = Heat released/Heat absorbed/Heat change Haba dibebaskan/haba diserap/perubahan haba ΔH = Heat of precipitation/ Heat of neutralisation/Heat of displacement/ Heat of combustion // Haba pemendakan/haba peneutralan/haba penyesaran/heba pembakaran m = total mass of solution / jumlah jisim larutan θ = change in temperature / perubahan suhu c = specific heat capacity of water / muatan haba tentu air x = mol of precipitate/metal displaced/water/alcohol mol mendakan/logam disesarkan/air/alkohol Bond Formation Pembentukan Ikatan THERMOCHEMISTRY TERMOKIMIA

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 3 UNIT 3 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 144 Almost all chemical reactions involve energy change. Why is there energy change? Hampir semua tindak balas kimia melibatkan perubahan tenaga. Mengapakah ada perubahan tenaga? During chemical reaction, heat energy is either released to the surrounding or absorbed from the surrounding. Semasa tindak balas kimia, tenaga haba dibebaskan ke persekitaran atau diserap dari persekitaran. What are the two types of energy changes in chemical reaction? / Apakah dua jenis perubahan tenaga dalam tindak balas kimia? LS / SP 3.1.1 Two types of reactions that occur are: Dua jenis tindak balas yang berlaku adalah: (a) exothermic reaction / tindak balas eksotermik (b) endothermic reaction / tindak balas endotermik How do we know energy changes during chemical reaction? / Bagaimanakah kita mengetahui perubahan tenaga semasa tindak balas kimia? Measure the temperature change in the surrounding. Ukur perubahan suhu persekitaran. Remark: / Catatan: Other possible ways to detect energy change in a reaction quickly is by touching. Cara lain yang untuk mengesan perubahan tenaga dalam suatu tindak balas ialah dengan menyentuh. Define exothermic reaction. Nyatakan maksud tindak balas eksotermik. It is a chemical reaction that releases heat to the surrounding. Tindak balas kimia yang membebaskan haba ke persekitaran. How do we know if a reaction is exothermic? / Bagaimanakah kita mengetahui jika tindak balas adalah eksotermik? The temperature in the surrounding rises . Suhu persekitaran meningkat . Examples of exothermic reactions. Contoh tindak balas eksotermik. Remark: / Catatan: – Reaction between zinc and copper (II) sulphate is exothermic. Tindak balas antara zink dan kuprum (II) sulfat adalah eksotermik. – The reaction release heat to the surroundings. Tindak balas membebaskan haba ke persekitaran. – The temperature of surroundings (solution, beaker) increases. Suhu persekitaran (larutan, bikar) meningkat. Reaction between zinc and copper(II) sulphate / Tindak balas antara zink dengan kuprum(II) sulfat 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 Temperature increases Suhu meningkat Excess zinc powder Serbuk zink berlebihan Copper(II) sulphate solution Larutan kuprum(II) sulfat Heat energy is released to the surroundings Tenaga haba dibebaskan kepada persekitaran Heat / Haba Heat / Haba Give other examples of chemical equations which are exothermic reaction. Berikan contoh lain persamaan kimia yang merupakan tindak balas eksotermik. Type of reaction Jenis tindak balas Example of chemical equation for the reaction Contoh persamaan kimia untuk tindak balas *Neutralisation / Peneutralan 2KOH + H2SO4 → K2SO4 + 2H2O *Reaction between acids and metals Tindak balas antara asid dengan logam Mg + 2HCl → MgCl2 + H2 *Reaction between acids and metal carbonate / Tindak balas antara asid dengan karbonat logam CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + H2O + CO2 *Combustion of alcohol / Pembakaran alkohol C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O Remark: / Catatan: – *Neutralisation reaction, reaction between metal with acid, reaction between carbonate and acids were studied in topic “Acid and Base” (Form 4). / *Tindak balas peneutralan, tindak balas antara logam dengan asid, tindak balas antara karbonat dan asid dipelajari dalam tajuk “Asid dan Bes” (Tingkatan 4). – Combustion of alcohols was studied in topic “Carbon Compound” (Form 5). Pembakaran alkohol dipelajari dalam tajuk “Sebatian Karbon” (Tingkatan 5). HEAT CHANGES IN REACTIONS PERUBAHAN HABA DALAM TINDAK BALAS CS / SK 3.1 3.1 Reaction: / Tindak balas: Zn(s/p) + CuSo4(aq/ak) → ZnSo4(aq/ak) + Cu(s/p) Surrounding: / Persekitaran: Temperature increases Suhu meningkat Release heat Membebaskan haba

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 3 UNIT 3 145 © Nilam Publication Sdn. Bhd. Can physical changes also be exothermic? Give examples. Bolehkah perubahan fizikal juga menjadi eksotermik? Berikan contoh. Yes / Ya Physical changes / Perubahan fizikal Example / Contoh Dissolving substance in water Melarutkan bahan dalam air Dissolving sodium hydroxide/potassium hydroxide in water Melarutkan natrium hidroksida/kalium hidroksida dalam air NaOH(s/p) H2O Na+ (aq/ak) + OH– (aq/ak) Dissolving anhydrous salt such as copper(II) sulphate in water Melarutkan garam kontang seperti kuprum(II) sulfat dalam air CuSO4(s/p) H2O Cu2+(aq/ak) + SO4 2–(aq/ak) Adding water to concentrated acid / Menambahkan air kepada asid pekat H2SO4(aq/ak) H2O 2H+ (aq/ak) + SO4 2–(aq/ak) Change of state of matter Perubahan keadaan jirim – Condensation / Kondensasi – Freezing / Pembekuan – Sublimation (gas changes to solid) / Pemejalwapan (gas bertukar kepada pepejal) Remark: / Catatan: 1 Not all dissolving of substances in water are exothermic. Some can be endothermic. 2 Change of state of matter was studied in topic “ Matter and Atomic Structure” (Form 4) 1 Tidak semua melarutkan bahan dalam air adalah eksotermik. Sebahagian adalah endotermik. 2 Perubahan keadaan jirim dipelajari dalam topik “Jirim dan Struktur Atom” (Tingkatan 4) Define endothermic reaction. Nyatakan maksud tindak balas endotermik. It is a chemical reaction that absorbs heat energy from the surrounding. Tindak balas kimia yang menyerap tenaga haba dari persekitaran. How do we know if a reaction is endothermic? / Bagaimanakah kita mengetahui jika suatu tindak balas adalah endotermik? The temperature in the surrounding decreases . Suhu persekitaran menurun . Examples of endothermic reaction. Contoh tindak balas endotermik. Remark: / Catatan: – Ionisation of ammonium nitrate in water is endothermic. Pengionan ammonium nitrat di dalam air adalah endotermik. – The ionisation absorb heat from the surroundings. Pengionan menyerap haba dari persekitaran. – The temperature of surroundings (solution, beaker) decreases. Suhu persekitaran (larutan, bikar) menurun. Dissolving ammonium nitrate in water / Melarutkan ammonium nitrat dalam air 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 Temperature decreases Suhu menurun Ammonium nitrate Ammonium nitrat Water / Air Heat energy is absorbed from the surroundings Tenaga haba diserap dari persekitaran Heat / Haba Heat / Haba Give other examples of chemical equations which are endothermic reaction: Berikan contoh lain persamaan kimia yang merupakan tindak balas endotermik: Type of reaction Jenis tindak balas Example of chemical equation for the reaction Contoh persamaan kimia tindak balas Thermal decomposition of nitrate salts reaction. Penguraian terma tindak balas garam nitrat. 2Cu(NO3)2 Δ 2CuO + 4NO2 + O2 Thermal decomposition of carbonate salts reaction. / Penguraian terma tindak balas garam karbonat. ZnCO3 Δ ZnO + CO2 Reaction of acids with hydrogen carbonate. Tindak balas asid dengan hidrogen karbonat. HCl + KHCO3 KCl + CO2 + H2O Photosynthesis Fotosintesis 6CO2 + 6H2O UV C6H12O6 + 6O2 Remark: / Catatan: Decomposition of nitrate and carbonate salts was studied in topic “Salt” (Form 4). Penguraian garam nitrat dan karbonat dipelajari dalam tajuk “Garam” (Tingkatan 4). Ionisation: / Pengionan: NH4NO3(s/p) → NH4 +(aq/ak) + NO3 – (aq/ak) Surrounding: / Persekitaran: Temperature decreases Suhu menurun Absorb heat Menyerap haba

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 3 UNIT 3 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 146 Can physical changes also be endothermic? Give examples. Bolehkah perubahan fizikal juga menjadi endotermik? Berikan contoh. Yes / Ya Physical changes / Perubahan fizikal Example / Contoh Dissolving substance in water Melarutkan bahan dalam air Dissolving ammonium salts/nitrate salts in water Melarutkan garam ammonium/garam nitrat dalam air NH4NO3(s/p) H2O NH4 + (aq/ak) + NO3 – (aq/ak) KNO3(s/p) H2O K+ (aq/ak) + NO3 – (aq/ak) Heating of hydrated salt Pemanasan garam terhidrat Decomposition of hydrated salt to anhydrous salt and water Penguraian garam terhidrat kepada garam kontang dan air CuSO4.5H2O(s/p) D CuSO4(s/p) + 5H2O(l/ce) (blue/biru) (white/putih) Change of state of matter Perubahan keadaan jirim – Melting / Peleburan – Boiling/evaporation / Pendidihan/penyejatan – Sublimation (solid changes to gas) / Pemejalwapan (pepejal bertukar kepada gas) Remark: / Catatan: Change of state of matter is in the topic “Matter and Atomic Structure” (Form 4) Perubahan keadaan jirim dalam tajuk “Jisim dan Stuktur Atom” (Tingkatan 4) Energy change during formation and breaking of bonds Perubahan tenaga semasa pembentukan dan pemutusan ikatan LS / SP 3.1.2 The energy changes are caused by two processes taking place during chemical reaction when reactants change to products. What are these two processes? Perubahan tenaga disebabkan oleh dua proses yang berlaku semasa tindak balas kimia apabila bahan tindak balas berubah kepada hasil. Apakah dua proses ini? (i) Breaking of bonds in the reactant Pemutusan ikatan dalam bahan tindak balas (ii) Formation of bonds in the products Pembentukan ikatan dalam hasil Bond breaking Pemutusan ikatan Molecules of reactant Molekul bahan tindak balas Separated atoms Atom terpisah Molecules of product Molekul hasil tindak balas Bond formation Pembentukan ikatan How is breaking of bonds in the reactants occur? Bagaimanakah pemutusan ikatan dalam bahan tindak balas berlaku? Heat energy is absorbed to break the bonds in the reactants. Tenaga haba diserap untuk memecahkan ikatan dalam bahan tindak balas. How is formation of bond in the product occur? Bagaimana pembentukan ikatan dalam hasil berlaku? Heat energy is released during bond formation in the products. Tenaga haba dibebaskan semasa pembentukan ikatan dalam hasil tindak balas. What is the factor that affect the quantity of heat absorbed or released during breaking and formation of bonds? Apakah faktor yang mempengaruhi kuantiti haba yang diserap atau dibebaskan semasa pemutusan dan pembentukan ikatan? It depends on the strength of bonds: Ia bergantung kepada kekuatan ikatan: (i) More energy is absorbed to break a strong bond compared to a weak bond. Lebih tenaga diserap untuk memutuskan ikatan yang kuat berbanding ikatan lemah. (ii) More energy is released when a strong bond is formed compared to a weak bond. Lebih tenaga dibebaskan apabila ikatan yang kuat terbentuk berbanding ikatan yang lemah. Define bond energy. Nyatakan definisi tenaga ikatan. Bond energy (E) is defined as the amount of energy required to break apart one mole of molecule into its component atoms. It is a measure of the strength of a chemical bond. Tenaga ikatan (E) adalah jumlah tenaga diperlukan untuk memutuskan satu mol molekul kepada atom komponennya. Ia adalah ukuran kekuatan ikatan kimia.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 3 UNIT 3 147 © Nilam Publication Sdn. Bhd. What is the amount of heat released when a chemical bond is formed? Berapakah jumlah haba yang dibebaskan apabila ikatan kimia terbentuk? Amount of energy released = Amount of energy absorbed to break the bonds. when a chemical bond is formed Jumlah tenaga dibebaskan = Jumlah tenaga diserap untuk memecahkan ikatan. apabila ikatan kimia terbentuk Remark: / Catatan: We can use bond energy to obtain the amount of heat absorbed or released in a specific covalent bond. Kita boleh menggunakan tenaga ikatan untuk memperoleh jumlah haba diserap atau dibebaskan dalam ikatan kovalen tertentu. Give some examples of bond energy in different covalent bonds. Berikan beberapa contoh tenaga ikatan dalam ikatan kovalen yang berbeza. Covalent bonds Ikatan kovalen H–H H–O Cl–Cl C–H C–C C=C C–O C=O O=O Bond energy Tenaga ikatan (kJ mol–1) 435 463 243 414 331 590 326 803 496 Remark: / Catatan: The bond breaking and bond formation are focused on covalent bonds only. Pemutusan dan pembentukan ikatan hanya tertumpu pada ikatan kovalen sahaja. Define heat of reaction, ∆H. Nyatakan definisi haba tindak balas, ∆H. Heat of reaction (∆H) is the energy change when one mole of reactant reacts or when one mole of product is formed. Haba tindak balas adalah perubahan tenaga apabila satu mol bahan tindak balas bertindak balas atau apabila satu mol hasil tindak balas terbentuk. Example: / Contoh : CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ∆H = –810 kJ mol–1 Total amount of heat energy absorbed to break bonds in one mol of CH4 (4 mol of C-H bonds) and two moles of O2 (2 mol of O=O bonds) Jumlah tenaga haba diserap untuk memutuskan ikatan dalam satu mol CH4 (4 mol ikatan C-H) dan dua mol O2 (2 mol ikatan O=O) = +[(4 × 414) + (2 × 496)] kJ = +2648 kJ Total amount of heat energy released to form bonds in one mol of CO2 (2 mol of C=O bonds) and two moles of H2O (4 mol of O-H bonds) Jumlah tenaga dibebaskan untuk membentuk ikatan dalam satu mol CO2 (2 mol ikatan C=O) dan dua mol H2O (4 mol ikatan O-H) = –[(2 × 803) kJ + (4 × 463)] kJ= –3458 kJ Overall energy change / Perubahan tenaga keseluruhan = +2648 kJ – 3458 kJ = –810 kJ Heat of reaction, / Haba tindak balas, ∆H = –810 kJ mol–1 PRODUCTS HASIL (4 O–H, 2 C=O bonds) (4 O–H, 2 ikatan C=O) Energy Tenaga Bond breaking Pemutusan ikatan = +2648 kJ Heat of reaction Haba tindak balas ∆H = –810 kJ mol–1 Bond formation Pembentukan ikatan = –3458 kJ REACTANTS BAHAN (4 C–H, 2 O=O bonds) (4 C–H, 2 ikatan O=O) ➢ The heat released from bond formation is greater than heat absorbed for bond breaking. Haba dibebaskan daripada pembentukan ikatan adalah lebih besar daripada haba diserap daripada pemutusan ikatan. ➢ A negative sign ∆H shows that heat is released. Tanda negatif bagi ∆H menunjukkan haba dibebaskan. Remark: / Catatan: 1 Positive sign for energy during bond breaking indicate that heat is absorbed. Tanda positif pada tenaga semasa pemutusan ikatan menunjukkan haba diserap. 2 Negative sign for energy during bond formation indicate that heat is released. Tanda negatif pada tenaga semasa pembentukan ikatan menunjukkan haba dibebaskan. 3 Heat of reaction, ∆H is the energy change when 1 mol of CH4 burns completely in excess oxygen. Haba tindak balas, ∆H adalah perubahan tenaga apabla 1 mol CH4 terbakar sepenuhnya dalam oksigen berlebihan.

MODULE • Chemistry FORM 5 UNIT 3 UNIT 3 © Nilam Publication Sdn. Bhd. 148 Energy change in exothermic reaction / Perubahan tenaga dalam tindak balas eksotermik LS / SP 3.1.2 Energy profile diagram for exothermic reactions. Rajah profil tenaga untuk tindak balas eksotermik. Energy Tenaga Heat energy is absorbed (+ve) Tenaga haba diserap (+if) Reactants Bahan tindak balas Products Hasil tindak balas ∆H is negative ∆H adalah negatif Heat energy is released (–ve) Tenaga haba dibebaskan (–if) Remark: / Catatan: Heat energy absorbed for bond breaking is equal to the activation energy, Ea (Form 4 Chemistry: Rate of Reaction). Tenaga haba diserap untuk memutuskan ikatan adalah sama dengan tenaga pengaktifan, Ea (Kimia Tingkatan 4: Kadar Tindak Balas). Compare the quantity of heat energy absorbed and released in the reaction. Bandingkan kuantiti tenaga haba yang diserap dan dibebaskan dalam tindak balas tersebut. The quantity of heat energy absorbed for bonds breaking in the reactants is lower than heat energy released for the formation of bonds in the products. Kuantiti tenaga haba yang diserap untuk pemecahan ikatan dalam bahan tindak balas adalah lebih rendah daripada tenaga haba yang dibebaskan untuk pembentukan ikatan dalam hasil tindak balas. Compare strength of bonds in the reactants and products. Bandingkan kekuatan ikatan dalam bahan tindak balas dan hasil tindak balas. Weak bonds are broken in the reactants and strong bonds are formed in the products. Ikatan lemah dipecahkan dalam bahan tindak balas dan ikatan kuat dibentuk dalam hasil tindak balas. What is the sign of ΔH? Apakah tanda ΔH? The sign of ∆H is negative . / Tanda bagi ∆H adalah negatif . Why is the sign of ΔH negative? / Mengapa tanda ΔH adalah negatif? A negative sign for ∆H shows that heat is released to the surrounding. Tanda negatif ∆H menunjukkan haba dibebaskan ke persekitaran. Why is the temperature increases? Mengapakah suhu meningkat? Heat energy is released to the surroundings, temperature of the surroundings increases . (Surroundings include the reaction solution, container and the air). Tenaga haba dibebaskan ke persekitaran, suhu persekitaran naik . (Persekitaran termasuklah larutan bahan tindak balas, bekas dan udara) What is the energy change in the reaction? Apakah perubahan tenaga dalam tindak balas? Energy change: / Perubahan tenaga: Chemical energy → Heat energy Tenaga kimia → Tenaga haba Compare the total energy content of the reactants and products. / Bandingkan jumlah kandungan tenaga bahan dan hasil tindak balas. Total energy content of the products is less than total energy of the reactants. Jumlah kandungan tenaga hasil kurang daripada jumlah kandungan tenaga bahan tindak balas. Draw the energy level diagram for exothermic reaction. Lukis rajah aras tenaga untuk tindak balas eksotermik. Energy / Tenaga Reactants Bahan tindak balas Products / Hasil tindak balas ∆ H is negative (heat is released) ∆ H adalah negatif (haba dibebaskan)