เคมีอินทรีย์

เคมีอนิ ทรยี ์ ( Organic Chemistry )

[2]

ผลการเรียนรทู้ ี่คาดหวัง

1. มีความรคู้ วามเข้าใจเกีย่ วกับเหตผุ ลที่ทาให้สารประกอบของคาร์บอนมีเป็นจานวนมาก
2. มีความรคู้ วามเข้าใจเกี่ยวกับไอโซเมอร์ของสารประกอบของคาร์บอน
3. มีความรคู้ วามเข้าใจเกีย่ วกับหลกั ที่ใชใ้ นการจาแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
4. มีความรู้ความเข้าใจเกี่ยวกับประเภทของสารประกอบของคาร์บอน
5. มีความรคู้ วามเข้าใจเกี่ยวกับสมบัติของสารประกอบของคาร์บอน
6. มีความรคู้ วามเข้าใจเกี่ยวกบั กรเรียกชอ่ื สารประกอบของคาร์บอนประเภทต่างๆ
7. มีความรคู้ วามเข้าใจเกี่ยวกับการเกิดปฏิกิรยิ าของสารประกอบของ คาร์บอน
8. มีความรคู้ วามเข้าใจเกีย่ วกบั ความสมั พันธ์ระหว่างจดุ เดือด จดุ หลอมเหลวกับจานวน

อะตอมคาร์บอนในโมเลกุลของสารประกอบของคาร์บอน
9. มคี วามรคู้ วามเข้าใจเกีย่ วกับประโยชน์หรอื โทษของสารประกอบของคาร์บอนบางชนิด
10. มที กั ษะในการ รวบรวมข้อมลู จากการทดลอง แปลความหมายข้อมลู และสรุปเกี่ยวกับเรื่อ

ต่อไปนี้

 การจดั ตวั ของคาร์บอนในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
 สมบตั ิบางประการของไฮโดรคารบ์ อน
 สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิตกิ
 ปฏิกิรยิ าระหว่างกรดอินทรีย์กบั แอลกอฮอล์
 ปฏิกิรยิ าของเอสเทอร์

[3]
บทนา

เคมีอินทรยี ์
เปน็ สาขาหนึ่งของวิชาเคมีที่ศกึ ษาเกีย่ วกบั ชนิด สมบตั ิ การสงั เคราะห์ และปฏิกิริยาของ
สารประกอบอินทรีย์

สารอินทรยี ์
หมายถึงสารประกอบที่มธี าตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ ท้ังทีเ่ กิดจากสิ่งมีชีวิต และจากการ
สงั เคราะห์ ยกเว้นสารตอ่ ไปนี้ ซึ่งเปน็ สารอนินทรีย์
 ออกไซด์ของคารบ์ อน เช่น CO2
 เกลือคาร์บอเนต ( ) และไฮโดรเจนคาร์บอเนต ( ) เชน่ แคลเซียมคาร์บอเนต

(CaCO3) โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)
 เกลือคาร์ไบด์ เชน่ แคลเซียมคารไ์ บด์ (CaC2)
 เกลือไซยาไนด์ เชน่ โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN) , โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)
 เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)
 สารที่ประกอบด้วยธาตคุ าร์บอนเพียงชนดิ เดียว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟลุ เลอรีน

จากการศกึ ษาสารประกอบอินทรีย์ท่วั ๆ ไป พบว่าจะมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นกั เคมีใน
ยุคก่อนเชอ่ื ว่าสารที่มีคาร์บอนเปน็ องค์ประกอบต้องมาจากสิง่ มีชีวติ เท่านั้น และเรียกสารเหล่านี้ว่า
สารประกอบอินทรีย์ จนกระท่งั ปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828) ฟรีดรชิ เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมนั สามารถ
สงั เคราะหส์ ารอินทรีย์ได้จากสารอนินทรีย์ คือสังเคราะห์ยเู รียซึ่งเปน็ สารอินทรีย์ที่อยู่ในปัสสาวะสัตว์เลี้ยง
ลูกด้วยนม จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) ซึง่ เปน็ สารอนินทรีย์ ดังสมการ

NH4OCN(s) H2NCONH2(s)
แอมโมเนียมไซยเนต ยูเรีย

ต่อมามีนกั เคมีที่สามารถสงั เคราะห์สารอินทรีย์ได้มากขึ้นจงึ ทาให้แนวคิดเกีย่ วกับสารอินทรีย์
เปลี่ยนไป

[4]

1. การเกิดพนั ธะของคาร์บอน

สารประกอบอินทรีย์ มีเป็นจานวนมาก เปน็ เพราะสารประกอบอินทรีย์มธี าตคุ าร์บอนเปน็
องค์ประกอบ ทั้งนีเ้ นื่องจาก

คารบ์ อนเปน็ ธาตหุ มู่ IVA มีเวเลนซ์อเิ ลก็ ตรอนเท่ากบั 4 จงึ สามารถใช้อเิ ล็กตรอนร่วมกับอะตอม
อื่นอีก 4 อิเลก็ ตรอน เกิดเปน็ พันธะโคเวเลนต์ได้ 4 พนั ธะ และมีเวเลนซ์อเิ ล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต
การเกิดพันธะโคเวเลนต์ระหว่างธาตุคาร์บอนกับธาตอุ ่ืน ๆ ในสารอินทรีย์บางชนิดดงั แสดงในตารางตอ่ ไปนี้

สารประกอบอินทรยี ์บางชนิด สตู รโมเลกุล และโครงสรา้ งลิวอิส

ชือ่ สาร สตู รโมเลกุล โครงสรา้ งลวิ อิส

แบบจดุ แบบเส้น

อีเทน C2H6

อีทีน (เอทิลนี ) C2H4

อีไทน์ C2H2
(อะเซทิลนี )

โพรพาโนน CH3COCH3
(แอซีโตน)

คลอโรมเี ทน CH3Cl
(เมทิลคลอไรด์)

[5]

1.1 การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
สูตรโครงสร้าง (Structural formula)
เป็นสตู รทีแ่ สดงการจดั เรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกุลของสารน้ัน สาหรับสารอินทรีย์ที่มี
โมเลกุลขนาดใหญ่การเขียนแสดงแทนด้วยสูตรโครงสร้างลวิ อิสทาได้ไม่สะดวก จึงนิยมเขียนเปน็ สูตร

โครงสร้างแบบย่อ
สตู รโครงสร้างแบบยอ่ (Condense structural formula)
สามารถย่อพนั ธะเดีย่ วได้ท้ังหมดหรอื ย่อบางสว่ น โดยพนั ธะคู่และพันธะสามจะยงั คงไว้

โครงสรา้ งแบบย่อมีขอ้ ดีกว่าการเขียนด้วยโครงสร้างแบบลิวอิส เพราะใช้เน้ือที่นอ้ ย เขียนได้สะดวกและ
รวดเรว็ แตอ่ าจพิจารณาโครงสรา้ งของโมเลกุลได้ยากและสับสน

สูตรโมเลกลุ และสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี บ์ างชนิด

ชือ่ สาร / สตู รโครงสร้าง
สตู รโมเลกุล
โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบยอ่
เพนเทน
C5H12

2– เมทิลบิวเทน
(ไอโซเพนเทน)

C5H12

เพนทีน
C5H10

[6]

ชือ่ สาร / สูตรโครงสร้าง
สตู รโมเลกลุ
โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบยอ่
ไซโคลเฮกเซน
C6H12

ไซโคลเฮกซีน
C6H10

โพรพาโนน CH3 COCH3 หรอื (CH3)2 CO
(แอซีโตน) CH3 CH2 OH
C3 H6 O

เอทานอล
C2H6O

สตู รโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Line – angle formula)
ใช้เส้นตรงแทนพันธะระหว่างคาร์บอน ถ้ามีจานวนคาร์บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอมให้ใชเ้ ส้นต่อ
กันแบบซิกแซกแทนสายโซข่ องคาร์บอนที่ปลายเส้นตรงและแตล่ ะมุมของสายโซ่แทนอะตอมของคาร์บอนที่
ต่ออยู่กับไฮโดรเจนในจานวนที่ทาให้คาร์บอนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ถ้าในโมเลกุลมีหมู่อะตอมแยก
ออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ให้ลากเส้นต่อออกมาจากสายโซ่ และใหจ้ ุดตดั ของสายโซ่แทนอะตอมของ
คารบ์ อน เช่น

CH2=CHCH2CH3 [7]

เขียนเปน็

เขียนเปน็
เขียนเป็น
สาหรับโมเลกุลทีเ่ ป็นวง ให้เขียนพันธะแสดงตามรปู เหลี่ยมทีเ่ ปน็ วงนนั้

เขียนเปน็

เขียนเป็น
เขียนเป็น

[8]

การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม นยิ มใช้กบั สารอินทรีย์ทีม่ โี ครงสรา้ งแบบวงหรอื มี
โมเลกลุ ขนาดใหญ่เนอ่ื งจากเขียนได้สะดวกและรวดเรว็ กว่าโครงสรา้ งแบบอืน่ ๆ

โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบย่อ โครงสร้างแบบเส้นและมมุ

CH3CH2CH=CHCH3

หรอื
BrCH = C(CH3)CH2COCl

(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2

[9]

โครงสรา้ งของสารอินทรีย์มีโครงสรา้ งเปน็ สามมิติ ซึง่ อะตอมของธาตุมีการจดั เรียงอะตอมเป็นสาม
มิติทีม่ มี มุ ต่าง ๆ ดังตัวอย่างต่อไปนี้

ชื่อสาร / สูตร โครงสร้างลิวอิส แบบจาลองโมเลกุล 3 มิติ
โมเลกุล

มีเทน
CH4

อีเทน
C2H6

โพรเพน
C3H8

บิวเทน
C4H10

2–เมทิล โพรเพน
(ไอโซบิวเทน)
C4H10

เบนซีน
C6H6

[10]

การจดั เรยี งอะตอมของธาตุส่วนใหญ่ไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน เนื่องจากถกู กาหนดทิศทางโดย
อะตอมของพนั ธะรอบอะตอมคาร์บอน โดยจัดเรียงตัวใหอ้ ยู่หา่ งกันมากที่สุดเพื่อให้เกิดสมดลุ ของแรงผลกั
ของอเิ ลก็ ตรอน

 โมเลกุลที่ยึดเหน่ยี วด้วยพันธะเดี่ยวท้ังหมด เช่น CH4 จะมีมุมพันธะ 109.5O มี
รูปร่างโมเลกลุ เป็นทรงสีห่ น้า

 โมเลกลุ ที่มพี ันธะคู่ 1 พันธะ เช่น C2H4 จะมีมุมระหว่างพนั ธะ 120O มีรูปร่าง
โมเลกุลเป็นสามเหลีย่ มแบนราบ

 โมเลกุลที่มพี ันธะสาม เช่น C2H2 จะมีมุมระหว่างพันธะ 180O มีรูปร่างโมเลกลุ
เปน็ เส้นตรง

CH4 C2H4 C2H2

1.2 ไอโซเมอรซิ ึม

ไอโซเมอริซึม (Isomerism) หมายถึงปรากฏการณ์ที่สารประกอบอินทรีย์มสี ตู รโมเลกลุ เหมือนกนั

แตม่ ีสตู รโครงสรา้ งตา่ งกัน

ไอโซเมอร์ (Isomer) หมายถึงสารทีม่ ีสตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั แตม่ ีสตู รโครงสร้างต่างกัน

โครงสร้างของ จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่นท่ี 20OC

สารประกอบ ( OC) ( OC) (g/cm3)

CH3–CH2– CH2– CH3 – 138.3 – 0.5 0.573

– 159.4 – 11.7 0.551

[11]

โครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ์
โครงสรา้ งสารประกอบอินทรีย์จะมี 2 ชนิด คือ

1. โครงสร้างแบบโซเ่ ปิด(Open chain) มี 2 ชนิดย่อยๆคือ
1. โครงสรา้ งโซ่ตรง (Straight chain) เปน็ โครงสรา้ งทีอ่ ะตอมของคาร์บอนต่อกันเปน็ สายยาว

โดยยึดอะตอมของคาร์บอนเป็นสายของโซ่ ส่วนอะตอมของธาตุอน่ื ๆ เปน็ ส่วนประกอบของโซ่ ไม่ถือว่าเปน็
กิง่

12

34

2. โครงสร้างโซ่กิ่ง (Branched chain) เป็นโครงสรา้ งทีห่ มอู่ ะตอมของคารบ์ อนต่อแยกจากสายยาว
เกิดเป็นกิ่งข้นึ โดยสายของอะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดเรียกว่าโซ่หลกั และอะตอมคารบ์ อนที่แยกออกไป
เรียกว่าโซ่กิ่ง

12

34

[12]

2. โครงสร้างแบบโซ่ปิด (close chain) โครงสร้างจะเป็นวง เช่น

การพิจารณาว่าสารคู่หนึ่งเปน็ ไอโซเมอร์กันหรือไม่
1. ถ้าประกอบด้วยธาตุต่างชนิดกัน จะไม่เปน็ ไอโซเมอร์กัน
2. ถ้าประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกนั และจานวนอะตอมเท่ากัน จะต้องพิจารณาข้ันต่อไป
ก) ถ้าสูตรโครงสร้างเหมอื นกัน จะเปน็ สารชนิดเดียวกัน ไม่เป็นไอโซเมอร์กัน เชน่
12

34

ข) ถ้าสูตรโครงสรา้ งตา่ งกัน จะเป็นเปน็ ไอโซเมอร์กนั เชน่ สารทีม่ ีสูตรโมเลกลุ เป็น C5H12
มี 3 ไอโซเมอร์ ดังน้ี

[13]

สาหรบั สารทีม่ ีสตู รโมเลกุลเปน็ C5H10 มีไอโซเมอร์ทีเ่ ปน็ โซ่เปิด 6 ไอโซเมอร์ โดยเปน็ โซ่ตรง 2
ไอโซเมอร์ และโซ่กิ่ง 3 และแบบวงอีก 1 ไอโซเมอร์ ดงั นี้

12

34

56

การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ทีม่ สี ูตรโมเลกลุ เหมอื นกนั หรอื การเกิดไอโซเมอร์
จากโซ่ตรงเปน็ โซ่กิง่ จากโซ่เปิดเปน็ แบบวง และการเปลีย่ นตาแหนง่ ของพนั ธะคู่หรือพนั ธะสามระหว่าง
อะตอมของคาร์บอน ทาให้เกิดโครงสรา้ งใหม่ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์กนั ดังน้ันการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีก
สาเหตุหนึ่งทีท่ าให้มีสารประกอบอินทรีย์เปน็ จานวนมาก

สมบตั ิของสารท่เี ปน็ ไอโซเมอรก์ ัน
ไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่ตรง จะมีจุดเดือดและความหนาแน่นมากกว่าไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่กิ่ง เ พราะ
โมเลกุลของสารเข้ามาชิดกันได้มากกว่า ทาให้เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูง ยิ่งโซ่กิ่งยิ่งมาก
จุดเดือดและความหนาแนน่ จะยิง่ ลด

[14]

2. หมูฟ่ งั กช์ ัน (Functional Group)

หมฟู่ ังก์ชัน หมายถึงหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกลุ ของสารประกอบอินทรีย์
สมบัติและการเกิดปฏิกิรยิ าของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชนั ทีเ่ ปน็ องค์ประกอบ
ของสารน้ัน จึงอาจใชห้ มู่ฟงั ก์ชนั เปน็ เกณฑใ์ นการจาแนกสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่าง ๆ ได้

หมฟู่ ังก์ชัน ชื่อหมู่ ประเภทของ ตวั อย่างสารประกอบ
C-C สารประกอบ
C=C พนั ธะเดี่ยวระหว่าง C ชื่อ สูตรโครงสร้าง
CC พันธะคู่ระหว่าง C แอลเคน
พนั ธะสามระหว่าง C มีเทน CH4
-OH แอลคีน
แอลไคน์ อีทีน H2C = CH2
แอลกอฮอล์
อีไทน์ HC  CH

เอทานอล CH3–CH2–OH

ไฮดรอกซิล ฟีนอล ฟีนอล

R–O–R แอลคอกซี อีเทอร์ เมทอกซีมเี ทน CH3–O– CH3
-NH2 คารบ์ อกซิล ไดเมทิลอเี ทอร์ CH3 – NH2
แอลคอกซีคาร์บอนิล กรดอินทรีย์
หรอื กรดคาร์ กรดเอทาโนอิก
บอกซิลกิ (กรดแอซีตกิ )

เอสเทอร์ เมทิลเอทาโนเอต
(เมทิลแอซีเตต)

คารบ์ อกซาลดีไฮด์ แอลดีไซด์ เมทานาล

คารบ์ อนิล คีโตน โพรพาโนน

อะมิโน เอมีน อะมิโนมเี ทน

เอไมด์ เอไมด์ เมทานาไมด์

[15]

ประเภทของสารประกอบอินทรยี ์
การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ อาจแบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ ๆ ตามชนิดของธาตุที่เปน็

องค์ประกอบ ดังนี้
1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
2. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตอุ อกซิเจนเปน็ องค์ประกอบ
3. สารประกอบอินทรีย์ทีม่ ีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
4. สารประกอบอินทรีย์ที่มธี าตอุ อกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและ
ไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้
ถ่านหิน ปิโตรเลียม เชน่ CH4 , C2H6 , C2H4

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจาแนกออกเป็นประเภทต่างๆ ได้ดังน้ี

1. สารประกอบอะลิฟาติก เปน็ ไฮโดรคาร์บอนประเภทโซ่เปิด ได้แก่ แอลเคน แอลคีน
และแอลไคน์

2. สารประกอบอะลิไซคลิก เปน็ ไฮโดรคาร์บอนที่ คารบ์ อนมาต่อกันเป็นวง ได้แก่ ไซโคล
แอลเคน ไซโคลแอลคีน

3. สารประกอบอะโรมาติก เปน็ ไฮโดรคาร์บอนทีม่ วี งแหวนเบนซีนเปน็ องค์ประกอบหลัก
ได้แก่ เบนซีน และอนุพนั ธ์ของเบนซีน

3.1 แอลเคน (Alkane)
แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิม่ ตัว มสี ตู รท่ัวไปเป็น CnH2n+2 เมือ่ n คือ
จานวนอะตอมของคาร์บอน โดยเริม่ ตน้ ตั้งแต่ C 1 อะตอม เปน็ ตน้ ไป

การเรียกชือ่ แอลเคน ให้เรียกตามจานวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงด้วย –ane

1 = meth 2 = eth 3 = prop 4 = but 5 = pent

6 = hex 7 = hept 8 = oct 9 = non 10 = dec

11= undec 12 = dodec

[16]

จานวน สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ชือ่ จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด (OC)
อะตอม C (OC)

1 CH4 CH4 –182.5 –161.5

2 C2H6 CH3CH3 –182.8 –88.6

3 C3H8 CH3CH2CH3 –187.7 –42.1

4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 –138.3 –0.5

5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 –129.7 36.7

6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 –95.3 68.7

7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 –90.6 98.4

8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 –56.8 125.7

10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 –29.7 174.1

12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 โดเดกเคน –9.6 216.3

14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 เตระเดกเคน 5.8 253.5

16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 เฮกซะเดกเคน 18.2 286.8

18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 ออกตะเดกเคน 28.2 316.3

20 C20H42 CH3(CH2)18CH3 ไอโคเซน 36.4 343.0

หมู่แอลคิล (Alkyl group)

หมแู่ อลคิล หมายถึงแอลเคนทีส่ ญู เสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสตู รทว่ั ไปเป็น CnH2n+1 ใช้

สัญลกั ษณ์แทนด้วย R หมแู่ อลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคารบ์ อนที่เปน็ โซ่กิง่ (branched chain) ซึ่งแยกจาก

โซ่หลกั ของคาร์บอน การเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้หลกั การเดียวกบั แอลเคน แตล่ งท้ายเสียงเปน็ –อิล (–yl)

จานวน

อะตอม ชื่อของแอลเคน สูตรโครงสร้างของ สตู รโครงสร้างของ ชื่อของหมแู่ อลคิล

C แอลเคน หมแู่ อลคิล

1 มีเทน(methane) CH4 CH3– เมทิล(methyl)

2 อีเทน(ethane) CH3CH3 CH3CH2– เอทิล(ethyl)

3 โพรเพน(propane) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– โพรพิล(propyl)

4 บิวเทน(butane) CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2– บิวทิล(butyl)

[17]

การเรียกชื่อแอลเคนทม่ี ีโซกิ่ง

1. เลือกสายโซ่ของคาร์บอนทีต่ อ่ กันยาวที่สดุ เปน็ โซ่หลกั ซึ่งไม่จาเป็นต้องเป็นเส้นตรงแนว
เดียวกนั ตลอด แล้วใช้หลักการเรียกชอ่ื เหมือนกับแอลเคนโซ่ตรง เชน่



ถ้าโซ่หลักที่มจี านวนอะตอมคารบ์ อนต่อกันยาวที่สดุ ได้หลายแบบ ให้เลอื กแบบทีม่ ีจานวนหมู่
แอลคิลมากกว่าเปน็ โซ่หลัก


2. กาหนดตวั เลขแสดงตาแหนง่ ของคาร์บอนในโซ่หลกั โดยเริม่ จากปลายด้านใดกไ็ ด้ทีท่ าให้หมู่
แอลคิลอยู่ในตาแหน่งที่มตี ัวเลขน้อย ๆ



[18]

3. เรยี กชื่อหมู่แอลคิลนาหน้าชื่อของแอลเคน โดยระบตุ ัวเลขแสดงตาแหน่งของคาร์บอนทีห่ มู่
แอลคิลตอ่ อยู่ ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กบั โซ่หลักเหมอื นกนั ให้ใชค้ านาหน้าแสดงจานวนหมแู่ อลคิลเปน็ ภาษา
กรีก เช่น ได (di) , ไตร (tri) , เตตระ (tetra) แทนจานวนหมแู่ อลคิล 2 , 3 , 4 หมู่ ตามลาดบั โดยเขียนไว้
ระหว่างชื่อของหมแู่ อลคิลกับตัวเลขแสดงตาแหน่ง

3, 4, 6 – trimethyl- 5-propyloctane
4. ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักไม่เหมอื นกนั ใหเ้ รียกชื่อเรยี งลาดบั หมแู่ อลคิลตามลาดับอักษร
ภาษาอังกฤษ และระบตุ วั เลขแสดงตาแหน่งไว้หน้าชือ่ หมู่แอลคิล เช่น

4 – ethyl – 3, 6 – dimethyl – 5 –propyloctane

3 -ethyl – 2, 5 – dimethyl – 4 –propylheptane

[19]

การเขียนไอโซเมอรข์ องแอลเคน

แอลเคนเกิดไอโซเมอร์ได้เพียงอย่างเดียว คอื ไอโซเมอร์ที่มโี ซ่กิง่ โดยแอลเคนเริม่ มไี อโซเมอร์ได้
ต้ังแตค่ าร์บอน 4 อะตอม เปน็ ต้นไป

ตัวอย่าง จงหาจานวนไอโซเมอร์ของแอลเคนต่อไปนี้ พร้อมเรยี กชือ่ ของไอโซเมอร์แต่ละไอโซเมอร์

ข้อ สูตร สูตรไอโซเมอร์ ชื่อไอโซเมอร์

1 C4H10

2 C5H12

3 C6H14

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)
ไซโคลแอลเคน เปน็ ไฮโดรคาร์บอนที่มโี ครงสร้างเปน็ วง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหีย่ ว
ด้วยพันธะเดีย่ ว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิม่ ตวั เช่นเดียวกบั แอลเคน มสี ูตรทว่ั ไปเปน็ CnH2n โดย
ประกอบด้วยคารบ์ อนตั้งแต่ 3 อะตอมข้ึนไป

[20]

การเรยี กชื่อไซโคลแอลเคน
ถ้าไม่มีกิ่ง เรียกเหมอื นกบั แอลเคน แต่นาหน้าชื่อดว้ ยคาว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน
ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน เป็นต้น

cyclopropane cyclobutane cyclopentane Cyclohexane

ถ้ามีโซ่กิง่ ให้หมายเลขอะตอมของคาร์บอน ทีอ่ ยู่ตดิ กบั โซ่กิง่ เปน็ อะตอมที่ 1 แล้วเรียงไป
ตามลาดับ

ในการเรียกชอ่ื ให้บอกตาแหน่งโซ่กิ่ง เรยี กชื่อโซ่กิ่ง และชือ่ ไซโคลแอลเคนตามลาดับ

ตวั อยา่ ง จงเรียกชือ่ ไซโคลแอลเคนต่อไปนี้

ข้อ สูตร ชอ่ื ขอ้ สตู ร ชื่อ

16

27

38

49

5 10

[21]

ประโยชน์ของแอลเคน
1. CH4 ใช้เปน็ เชอื้ เพลิงในโรงไฟฟ้า และโรงงานต่าง ๆ ใช้เป็นวตั ถดุ ิบในการผลิตเคมีภณั ฑต์ ่าง ๆ
เชน่ เมทานอล (CH3OH)
2. อเี ทน (C2H6) และโพรเพน (C3H8) ใช้ในการผลิตเอทิลนี (C2H4) และโพรพิลีน (C3H6)
เพือ่ เป็นสารต้ังต้นในการผลิตเมด็ พลาสติก
3. แก๊สผสมระหว่างโพรเพน (C3H8) กบั บิวเทน (C4H10) ใช้เปน็ แก๊สเช้ือเพลิงหุงต้ม แก๊สท้ังสอง
ได้จากการกล่นั ปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดนั สงู จะมีสถานะเปน็
ของเหลว จงึ เรียกว่า “แก๊สปิโตรเลียมเหลว” (Liquefied Petroleum Gas หรอื LPG)
4. เฮกเซน ใชเ้ ปน็ ตัวทาละลายในอตุ สาหกรรมการสกดั น้ามันพืช และน้าหอม
5. ไซโคลเฮกเซน ใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายในการทาเรซินและแลกเกอร์ ใช้ลา้ งสี ใชเ้ ปน็ สารต้ังต้นใน
การผลิตสารประกอบอินทรีย์ เชน่ เบนซีน
6. แอลเคนทีม่ ีมวลโมเลกุลสูง ๆ เช่น พาราฟิน ใชเ้ คลือบผักและผลไม้เพื่อรกั ษาความชุ่มชืน้ และ
ยบั ยั้งการเจริญเติบโตของเชือ้ รา นอกจากนี้ ยงั ใช้แอลเคนเปน็ สารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อึต
สาหกรรมผลติ ผงซกั ฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกาจัดศตั รูพืช

โทษของแอลเคน
แอลเคนเปน็ โมเลกุลไม่มขี ้ัว จงึ ละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มขี ั้ว เชน่ ไขมันและน้ามัน ได้ดี
การสูดดมไอของแอลเคนเป็นอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนไปละลายไขมันในผนังเซลล์ของ
ปอด หรือถ้าผิวหนังสัมผสั กบั ตวั ทาละลาย เช่น เฮกเซน จะทาใหผ้ วิ หนังแหง้ และแตก เพราะไขมันถกู ชะ
ล้างออกไป

3.2 แอลคีน (Alkene)
แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่มิ ตัว อะตอมคาร์บอนยึดเหนีย่ วด้วยพนั ธะคู่อย่าง
น้อย 1 พนั ธะ มสี ูตรท่วั ไปเปน็ CnH2n เมือ่ n เท่ากบั 2 , 3 , 4 , . . . (สูตรท่ัวไปของแอลคีนเหมอื นกบั ไซ
โคลแอลเคน ซึง่ แสดงว่าเป็นไอโซเมอร์กนั )
จากสูตรท่วั ไปของแอลคีน จะเหน็ ว่าแอลคีนและแอลเคนที่มจี านวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน
แอลคีนจะมี H น้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 อะตอม สารประกอบของแอลคีนจงึ เริ่มตน้ ที่ C 2 อะตอม คอื
C2H4 (ethylene)

[22]

สตู รโมเลกุล สตู รโครงสรา้ ง และสมบตั ิของแอลคนี บางชนิด

จานวน สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง ชือ่ จุดหลอมเหลว (OC) จดุ เดือด (OC)
อะตอม C
C2H4 CH2 =CH2 อีเทน – 169.1 – 103.7
2 C3H6 CH2=CHCH3 โพรพีน – 185.2 – 47.7
3 C4H8 CH2=CHCH2 CH3 1–บิวเทน –185.3 – 6.3
4 C5H10 CH2=CH(CH2)2 CH3 1–เพนทีน – 165.2 30.0
5 C6H12 CH2=CH(CH2)3 CH3 1–เฮกซีน – 139.8 63.5
6 C7H14 CH2=CH(CH2)4 CH3 1–เฮปทีน – 119.0 93.6
7 C8H16 CH2=CH(CH2)5 CH3 1–ออกทีน – 101.7 121.3
8

การเรียกชือ่ แอลคีน
การเรียกชื่อสามญั แอลคีนทีน่ ิยมเรียกชอ่ื สามัญมีเพียงไม่กี่ชนิด

สูตรโครงสรา้ ง ชือ่ สามัญ
CH2=CH2 เอทิลนี (ethylene)
โพรพิลีน (propylene)
CH2=CH–C33 บิวทิลีน (butylenes)
CH2=CH–CH2–CH3
ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)

การเรียกชื่อระบบ IUPAC
1. เรียกช่อื โครงสร้างหลกั ตามจานวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกช่อื
แอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น –อีน ( –ene)
2. แสดงตาแหน่งจองพนั ธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ดา้ นใดก็ได้ที่ทาให้
ตาแหน่งของพนั ธะคู่เปน็ ตวั เลขทีน่ อ้ ยที่สุด แล้วเขียนตวั เลขไว้หนา้ ชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน
ไม่ต้องแสดง

CH2=CH2 อีทีน
CH2=CHCH3 โพรพีน

[23]

CH2=CHCH2CH3 1–บิวทีน
CH3CH =CHCH3 2–บิวทีน
CH3CH =CHCH2CH3 2–เพนทีน

3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคารบ์ อนที่ยาวทีส่ ุดและมีพนั ธะคอู่ ยู่ในสายโซ่ เริม่ ต้นจากปลายที่
ทาให้ตาแหนง่ ของพนั ธะคู่อยู่ในตาแหน่งนอ้ ยที่สดุ และเรียกช่อื โดยใช้วธิ ีเดียวกบั แอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่
แอลคิล เรียกเหมอื นแอลเคน และเขยี นไว้ดา้ นหน้าช่อื ของแอลคีน

3 – เมทิล – 2 – เพนทีน 3– เอทิล –2 – เมทิล – 1 – เฮกซีน

การเกิดไอโซเมอรข์ องแอลคนี
สารประกอบแอลคีน เกิดไอโซเมอร์ได้หลายลักษณะ เช่น เกิดจากการเปลีย่ นตาแหน่งพนั ธะคู่
การเกิดเปน็ โซ่กิง่
ตัวอย่าง จงเขียนไอโซเมอร์ของแอลคีนต่อไปนี้ พร้อมทั้งเรียกชื่อ

1. C4H8

2. C5H10

[24]

นอกจากนี้ สารประกอบแอลคีนบางชนิดซึง่ มีสูตรโครงสร้างเหมอื นกัน แตม่ ีสมบัติทางกายภาพ
และทางเคมีแตกต่างกัน การที่เปน็ เชน่ นเี้ นือ่ งจากอะตอมหรอื หมู่อะตอมทีแ่ ตล่ ะด้านของพันธะคู่มีการ
จัดเรียงตัวในสามมติ ิแตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ทีม่ ลี กั ษณะเชน่ นี้จัดเปน็ ไอโซเมอร์อกี ชรดิ หน่ึง
เรียกว่า ไอโซเมอรเ์ รขาคณติ ซึง่ อาจเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หรอื ไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บิวทีน มี
2 ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–)
จดุ หลอมเหลว –138.9OC จุดเดือด 3.7OC จุดหลอมเหลว –105.5OC จุดเดือด 0.8OC

ไอโซเมอรแ์ บบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรอื กลุ่มอะตอมทีเ่ หมอื นกันจัดอยู่ด้านเดียว กนั
ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรอื กลุ่มอะตอมที่เหมอื นกนั จัดอยู่ในตาแหน่ง
ตรงขา้ มกันในโครงสร้าง การเรียกช่อื แอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จงึ ใชค้ าว่าซิส– หรอื
ทรานส์– นาหน้าชือ่ ของแอลคีน และเขียนด้วยตวั เอน ดงั น้ี

ซิส – 2 – บิวทีน ทรานส์ – 2 – บิวทีน
ซิส – 2 – เพนทีน ทรานส์ – 2 – เพนทีน

[25]

สาหรบั แอลคีนทีค่ าร์บอนตรงตาแหนง่ พันธะคู่มอี ะตอมหรอื กลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มไี อโซ
เมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 – บิวทีน และ 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน ซึง่ ท้ังสองชนิดนีเ้ ป็นไอโซเมอร์
โครงสรา้ งกบั 2 – บิวทีน

1 – บิวทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน

ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)
ไซโคลแอลคีน เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิม่ ตัว โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มี

สตู รทั่วไป CnH2n–2 มีพันธะคอู่ ยู่ 1 พนั ธะ จานวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การ
เรียกชือ่ ใหใ้ ช้วา่ “ไซโคล” นาหน้าชื่อของแอลคีน เช่น

ไซโคลโพรพีน ไซโคลบิวทีน ไซโคลเพนทีน ไซโคลเฮกซีน

ถ้ามีโซ่กิง่ ให้กาหนดตาแหน่งคารบ์ อน ที่มพี ันธะคู่เป็นอะตอมที่ 1 และ 2 แล้ววนไปรอบๆ โดยให้
พยายามให้ตาแหนง่ โซ่กิ่ง อยู่ที่เลขต่าที่สดุ เท่าทีจ่ ะต่าได้ บอกตาแหน่งโซ่กิง่ ตามด้วยชอ่ื โซ่กิง่ และชือ่
ไซโคลแอลคีน

[26]

ตวั อยา่ ง จงเรียกชื่อไซโคลแอลคีนตอ่ ไปนี้

ข้อ สตู ร ชื่อ ข้อ สูตร ชื่อ

15

26

37

48

ประโยชน์ชองแอลคีน
1. อีทีนและโพรพีน (C2H4 และ C3H6) ชือ่ สามัญคือเอทิลีนและโพรพิลีน ตามลาดับ ใช้เป็นสาร

ต้ังต้นในการผลติ พอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลนี และพอลิโพรพิลีน ตามลาดบั
2. แอลคีนบางชนิดใชเ้ ป็นสารปรงุ แต่งกลิน่ อาหาร เช่น ลโิ มนีน ซึ่งให้กลิ่นมะนาว
3. ใช้แอลคีนเปน็ สารตง้ั ต้นในการในอตุ สาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติก และสารซกั ฟอก

3.3 แอลไคน์ (Alkyne)
แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อ่มิ ตัวเชน่ เดียวกับแอลคีน พนั ธะระหว่าง
อะตอมคาร์บอนเปน็ พนั ธะสาม (– C  C –) มสี ตู รทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2
อะตอม

[27]

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง และสมบัติของแอลไคน์บางชนิด

จานวน สตู ร สตู รโครงสร้าง ชื่อ จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด
อะตอม C โมเลกลุ (OC) (OC)
C2H2 CHCH – 84.0
2 C3H4 CHCCH3 อีไทน์ – 80.8 – 23.2
3 C4H6 CHCCH2 CH3 8.0
4 C5H8 CHC(CH2)2 CH3 โพรไพน์ – 102.7 40.2
5 C6H10 CHC(CH2)3 CH3 71.3
6 C7H12 CHC(CH2)4 CH3 1–บิวไทน์ –125.7 99.7
7 C8H14 CHC(CH2)5 CH3 125.2
8 1–เพนไทน์ – 105.7

1–เฮกไซน์ – 131.9

1–เฮปไทน์ – 81.0

1–ออกไทน์ – 79.3

การเรียกชื่อแอลไคน์
ชื่อสามัญ
ใช้เรยี กชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเปน็ อนพุ ันธ์ของอะเซทิลนี (acetylene C2H2) ให้

โครงสรา้ งของอะเซทิลนี เปน็ หลกั และถือว่าส่วนทีต่ ่ออยู่กับ – C  C – เป็นหมแู่ อลคิล

ชื่อระบบ IUPAC
การเรียกช่อื แอลไคน์ใชห้ ลกั เกณฑเ์ ชน่ เดียวกับแอลเคนและแอลคีนขนึ้ ต้นชื่อดว้ ยจานวนอะตอม
คารบ์ อน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne)

ตัวอย่าง จงเรียกชื่อแอลไคน์ตอ่ ไปนี้

1. CH3-CC-CH2-CH3 .................................................................
2. CHC-CH2-CH3 ......................................................................
3. CH3-CH2CCCH2CH3 .............................................................
4. CH3CCCH2CH2CH3 ..............................................................
5. CH3CH2CH2CCCH3 ..............................................................

[28]

6. CH3CCCHCH3
CH3 ……………………………………………..

7. CHCCHCH3 ……………………………………………
CH2-CH3

8. CH3
CH3CHCCCHCH3 …………………………………………….
CH3

9. CH3 CH3
CH-CC-C-CH3 …………………………………………..
CH3 CH3

ไอโซเมอร์ของแอลไคน์
ตัวอย่าง จงเขียนไอโซเมอร์ของแอลคีนต่อไปนี้พร้อมทั้งเรียกชื่อ
1. C4H6

2. C5H8

ประโยชน์ของแอลไคน์

1.แอลไคน์ที่รจู้ ักกนั ท่วั ไปคืออไี ทน์ (ethyne) ชื่อสามญั คืออะเซทิลนี (C2H2) เตรียมได้จาก

ปฏิกิรยิ าระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์ทาปฏิกิรยิ ากับน้า

CaC2(s) + 2 H2O(l) Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)

2. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรยี ม C2H2 ได้จาก CH4 โดยการให้ความร้อนสงู ๆ ในเวลาที่
สั้น

2CH4(g) C2H2(g) + 2 H2(g)

[29]

3. แก๊สผสมระหว่าง C2H2 กบั O2 ในอัตราส่วนที่เหมาะสมเรียกว่า oxy-acetylene ให้เปลวไฟ
ทีร่ อ้ นสงู ถึง 3000OC ในเชื่อมโลหะและตัดโลหะได้ นอกจากนี้ C2H2 ยังใช้เป็นแก๊สเช้ือเพลิง
ทีใ่ ห้แสงสว่าง

4. ใช้ C2H2 เพื่อเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของผลไม้ให้เร็วขึ้น

สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
ก. สมบัติทางกายภาพ

1. สถานะ ทั้งแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ที่มคี าร์บอน 1-4 อะตอม จะมีสถานะเป็นก๊าซ
คารบ์ อน 5-17 อะตอม เป็นของเหลว และ คารบ์ อน 17 อะตอมขนึ้ ไปเปน็ ของแข็ง

2. จุดเดือด จดุ หลอมเหลว และความหนาแน่น
1. ไฮโดรคาร์บอนชนดิ เดียวกนั แตค่ าร์บอนไม่เท่ากัน จุดเดือดจุดหลอมเหลวจะเพิม่ ขนึ้ ตาม
จานวนอะตอมของคาร์บอน ดงั กราฟ
จดุ เดือด

จานวนอะตอมคาร์บอน

2. ไฮโดรคาร์บอนชนิดเดียวกันและมีจานวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากนั สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโซ่กิ่ง จะมีจุดเดือด และความหนาแนน่ ต่ากว่าพวกที่เป็นเส้นตรง ยิ่งมีโซ่กิง่ มาก
จุดเดือด จุดหลอมเหลวและความหนาแน่นจะยิ่งต่า

3. ไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดกนั ทีม่ จี านวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากนั แอลไคน์จะมีจุดเดือดสูงกว่า
แอลเคน และแอลเคนจะมีจดุ เดือดสูงกว่าแอลคีน
3. การละลายนา ท้ังแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ไม่ละลายน้า เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขว้ั แต่ละลาย

ได้ในตวั ทาละลายไม่มีข้ัวด้วยกัน

[30]

4. การนาไฟฟา้ ของสารละลาย สารละลายจะไม่นาไฟฟ้า เพราะไม่แตกตวั เป็นไอออน
ข. สมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ การเผาไหมข้ องไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็น 2 ลักษณะ คอื
- การเผาไหม้แบบสมบูรณ์ จะได้ CO2 และ H2O เปน็ ผลิตภัณฑ์
- การเผาไหม้ไมส่ มบูรณ์ จะได้ CO2 CO C และ H2O เป็นผลิตภณั ฑ์
การเผาไหมช้ นิดสมบรู ณ์ของไฮโดรคารบ์ อน แสดงได้ดังสมการทัว่ ไป ดังนี้

CxHy + (x+y/4)O2 -------> xCO2 + y/2H2O เม่อื x คือจานวนอะตอมของ C
y คือ จานวนอะตอม H

ตัวอยา่ ง จงเขียนสมการการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดร คาร์บอนต่อไปนี้

1. C3H8 2. C3H6

3. C3H4 4. C4H10

5. C4H8 6. C4H6

การเปรียบเทยี บการเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ในการเผาไหม้ชนิดไม่สมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจะเกิดเขม่าปริมาณแตกต่างกนั ตาม
ชนิดของไฮโดรคาร์บอน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนใดมีอัตราส่วน C:H มากจะเกิดเขม่ามาก
ถ้าอัตราส่วน C:H น้อย จะเกิดเขม่าน้อย

[31]

ตัวอย่าง จงเปรียบเทียบปริมาณเขม่าที่เกิดจากการเผาไหม้ชนิดไม่ สมบูรณ์ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนต่อไปนีจ้ าก น้อยไปหามาก

1. C6H6 C6H10 C6H12 C6H14 ………………………………………………………………
2. CH4 C2H6 C3H8 C4H10 ………………………………………………………………

การหาสูตรสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจากการเผาไหม้
ตวั อย่าง จงหาสูตรโมเลกุลของสารจากสมการตอ่ ไปนี้

ข้อ สมการทีก่ าหนด สูตรสารทีก่ าหนด

1 A + 4O2 ------> 3CO2 + H2O
2 B + 12O2 ------> CO2 + 8H2O
3 2C + 7O2 ------->4CO2 + H2O
4 2D + 13O2 -------> CO2 + 10H2O

2. การเกิดปฏิกิรยิ าเคมี

2.1 ปฏิกิรยิ าการแทนท่ี เป็นปฏิกิริยาของไฮโดรคารบ์ อนชนิดอ่ิมตัว ธาตุหมู่ที่ 7 เชน่ คลอรีน
หรอื โบรมนี สามารถเข้าแทนที่ H ในแอลเคนได้เมื่อมแี สงสว่างเป็นตัวเร่ง หรอื อณุ หภมู ิ 200 - 4000C จะได้
สารประกอบแอลคิลคลอไรด์ หรอื แอลคิลโบรไมด์ พรอ้ มกบั ให้ก๊าซทีม่ สี มบตั ิเป็นกรด ปฏิกิรยิ าน้ีใช้ทดสอบ
สารประกอบแอลเคนได้ คือแอลเคนสามารถฟอกสีสารละลาบโบรมนี ได้ เม่ือมีแสง ถ้าในทีม่ ดื จะไม่
เกิดปฏิกิรยิ า

+ Br2 + HBr

+ Br2 + HBr
Cyclohexane
Bromo Hydrogen bromide
cyclohexane

[32]

2.2 ปฏิกิรยิ าการเติม เปน็ ปฏิกิริยาของไฮโดรคาร์บอนไม่อิม่ ตัว อาจจะเป็นแอลคีน หรอื แอลไคน์ก็ได้
โดยจะเกิดการเติมตรงตาแหนง่ พนั ธะคู่หรอื พันธะสาม ปฏิกิรยิ าการเติมมีหลายชนิด คือ

2.2.1 ปฏิกิรยิ าการเติมเฮโลเจน (Halogenation)

ถ้าเป็นการเติมคลอรีน เรยี กว่า chlorination ถ้าเปน็ การเติมโบรมนี เรยี กว่า bromination เป็น
ปฏิกิรยิ าที่ใช้ทดสอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่มิ ตวั คอื ไฮโดรคารบ์ อนไม่อิม่ ตวั ท้ังแอลคีน และแอลไคน์ สามารถ
ฟอกสีโบรมนี ได้ทั้งในที่มดื และสว่าง โดยไม่เกิดก๊าซที่เป็นกรด

+ Br2

1–butene 1,2–dibromo butane

+ Br2

ไซโคลเฮกซีน ไดโบรโมไซโคลเฮกเซน

2.2.2 ปฏิกิรยิ าการฟอกสีดา่ งทับทิม สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อม่ิ ตัว สามารถทา
ปฏิกิรยิ ากับ KMnO4 ในกรด จะเกิดเป็นสารใหม่ทีไ่ ม่มสี ี ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบแอลคีน และ
แอลไคน์ได้ แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรอื ทาปฏิกิรยิ ากับสารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด
ได้ผลิตภณั ฑเ์ ปน็ ไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีน้าตาลดาของแมงกานีส (IV) ออกไซด์เกิดขึ้น
ไกลคอลเปน็ สารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ทีม่ ีหมู่ –OH เกาะอยู่กบั C 2 อะตอมติดกัน

+ KMnO4 + H2O + MnO2 + KOH
glycol
1 – butene

[33]

ปฏิกิรยิ าระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลที่มตี าแหน่งของพันธะสามต่างกัน
ผลติ ภณั ฑท์ ีเ่ กิดขึน้ จะต่างกันด้วย โดยแอลไคน์ที่มพี ันธะสามอยู่ทีอ่ ะตอมของ C ตาแหน่งที่ 1 เมอ่ื
เกิดปฏิกิรยิ าแลว้ จะเขียนสมการได้ดังน้ี

3 R– C  C–R + 8 KMnO4 + 4 H2 O 3 RCOOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8 KOH

แอลไคน์ที่มพี ันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตาแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมือ่ เกิดปฏิกิรยิ าแลว้ จะเขียนสมการได้
ดังน้ี

3 R– C  C–R + 4 KMnO4 + 2 H2 O 3 + 4 MnO2 + 4 KOH

2.2.3 ปฏิกิรยิ าการเติมไฮโดรเจน (Hydrogenation) เป็นปฏิกิริยาทีม่ กี ารเติมไฮโดรเจน
เข้าตรงตาแหนง่ พันธะคู่ หรือพนั ธะสามโดยมี Pt , Pd ,Ni เป็นตัวเร่งปฏิกิรยิ าจะได้ แอลเคน

+ H2

1–butene butane

3.4 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่มีเบนซีน (C6H6) เปน็

องค์ประกอบ หรอื เป็นอนพุ ันธ์ของเบนซีน
สารประกอบอะโรมาติกตัวแรกคือเบนซีน ประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมตอ่ กนั เปน็ วง

คารบ์ อนทกุ ๆ อะตอมอยู่ในระนาบเดียวกันและต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พันธะระหว่างอะตอมของ
คารบ์ อนท้ัง 6 พนั ธะมคี วามยาวเท่ากนั คือ 139 พิโกเมตร ซึง่ เป็นค่าทีอ่ ยู่ระหว่างความยาวของพนั ธะเดีย่ ว
(154 พิโกเมตร) กบั พนั ธะคู่ (134 พิโกเมตร) เนื่องจากอิเลก็ ตรอนเคลื่อนที่ไปมาภายในวงเบนซีน เบนซีนจึง
มีโครงสรา้ งเปน็ เรโซแนนซ์

[34]

หรือ

หรือ

สตู รและสมบตั ิของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อนบางชนิด

ชื่อ / โครงสรา้ งลวิ อิส จุดหลอมเหลว (OC) จดุ เดือด (OC)
สตู รโมเลกุล 5.5 80.1

เบนซีน
(Benzene)

C6H6

แนฟทาลีน 80.3 217.9
C10H8

แอนทราซีน 340.0
216.0

ฟีแนนทรีน [35]

99.2 340.0

H ในเบนซีนสามารถถกู แทนทีไ่ ด้ด้วยอะตอมหรอื หมอู่ ะตอมต้ังแต่ 1 หมขู่ ึ้นไป ถ้าถกู แทนที่ดว้ ย
หมแู่ อลคิล (R) จะยงั คงเปน็ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน แตถ่ ้าถกู แทนที่ด้วยด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น เช่น –OH , –
COOH , –NH2 , –Cl จะเรียกว่าเปน็ อนพุ ันธ์ของอะมาติกไฮโดรคารบ์ อน

หมแู่ อรลิ (Aryl group)

หมแู่ อรลิ หมายถึงโมเลกลุ ของอะโรมาติกโดรคาร์บอนทีเ่ สียอะตอม H ต้ังแต่ 1 อะตอมข้ึนไป
การเขียนแสดงหมแู่ อริลทีไ่ ม่ตอ้ งการระบุจานวนอะตอมของคาร์บอนใช้สัญลักษณ์ R

Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene
(Methyl benzene)

สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาตกิ จะเห็นว่ามีพนั ธะคู่อยู่หลายแห่ง แต่จากการศกึ ษา
สมบัติทางเคมีพบว่าพันธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเสถียรมาก จงึ ไม่เกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ เชน่ ไม่
ฟอกจางสขี อง KMnO4 ไม่เกิดปฏิกิรยิ าการเตมิ กบั H2 หรอื Br2 ภายใต้สภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิรยิ า
ส่วนใหญ่คล้ายแอลเคนคือเกิดปฏิกิรยิ าแทนที่ (Substitution reaction) ซึง่ พอสรปุ ได้วา่ อะโรมาติกไซโร
คารบ์ อนมโี ครงสร้างคล้ายแอลคีน แต่เกิดปฏิกิรยิ าคล้ายแอลเคน จงึ แยกออกมาเป็นกลุ่มต่างหาก

[36]

สมบตั ิทางกายภาพ
เป็นของเหลวใสไม่มีสจี นถึงสีเหลอื งออ่ น ๆ มีความหนาแน่นน้อยกว่า ไม่ละลายน้า มีกลิ่น
เฉพาะตวั
สมบตั ิทางเคมี
1. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เขม่าและควันมาก ได้แก๊ส
คารบ์ อนไดออกไซด์และไอน้าดังสมการ

2 C6H6(l) + 15 O2(g) 12 CO2(g) + 6 H2O(g)

2. ปฏิกิรยิ าแทนที่

1) ปฏิกิรยิ าแทนที่ดว้ ยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทาปฏิกิรยิ ากับ Cl2 หรอื Br2

โดยมีผงเหล็กหรือ FeCl3 เปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ า เกิดปฏิกิรยิ าแทนที่ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น

FeCl3 + HCl
+ Cl2

benzene Chloro benzene Hydrogen chloride

FeBr3 + HBr
+ Br2

benzene Bromo benzene Hydrogen bromide

2) ปฏิกิรยิ าซลั โฟเนชนั (Sulfonation) ทาปฏิกิรยิ ากับ H2SO4 เข้มขน้

+ HNO3 / H2SO4

benzene Sulfonic acid

[37]

4. สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ีธาตอุ อกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

สารประกอบอินทรีย์ทีม่ คี าร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เปน็ องค์ประกอบ มีหลายชนิด เชน่
แอลกอฮอล์ ฟีนอล อเี ทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลกิ และเอสเทอร์ ซึง่ มีสมบตั ิและปฏิกิรยิ าดงั น้ี

4.1 แอลกอฮอล์ ฟีนอล และอีเทอร์
แอลกอฮอล์ เปน็ สารประกอบอินทรีย์ที่เปน็ อนพุ ันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึง่ ซึ่ง
H ถูกแทนที่ดว้ ยหมู่ฟงั ก์ชัน –OH มีสูตรทวั่ ไปเป็น R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมู่
ฟังก์ชัน
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อสามญั ใช้เรยี กแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ทีโ่ ครงสร้างโมเลกลุ ไม่ซับซ้อน เรียกชือ่ หมู่แอลคิล
(R) ที่ตอ่ อยู่กับหมู่ –OH ก่อน แล้วลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์

CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)
เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)
CH3CH2OH โพรพิลแอลกอฮอล์ (propyl alcohol)
CH3CH2CH2OH บิวทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol)
CH3CH2 CH2CH2OH

CH3CH2 CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol)

ชือ่ ระบบ IUPAC
1. เลือกโครงสรา้ งหลกั ที่มคี าร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย
2. บอกตาแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มคี ่าน้อยที่สุด
3. ชื่อโครงสร้างหลกั ใหเ้ รียกตามจานวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเปน็ –อานอล (–anol)

CH3OH เมทานอล (methanol)
CH3CH2OH เอทานอล (ethanol)
CH3CH2CH2OH โพรพานอล (propanol)
CH3CH2 CH2CH2OH บิวทานอล (butanol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol)
2–เมทิล–1–บิวทานอล (2–methyl–1–butanol)

[38]

สมบตั ิของแอลกอฮอล์
ก. สมบตั ิทางกายภาพ
เมือ่ แอลกอฮอล์ละลายน้า หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซดไฺ อออน (OH–)

เชน่ เดียวกบั OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เชน่ NaOH เนื่องจากพนั ธะระหว่างหมู่ –OH กบั หมแู่ อลคิลใน
แอลกอฮอล์เป็นพนั ธะโคเวเลนต์ แตพ่ ันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของ
แอลกอฮอล์มที ั้งส่วนทีม่ ีขว้ั คือหมู่ –OH และส่วนทีไ่ ม่มีข้ัวคอื หมแู่ อลคิล

ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้าที่ 20
OC (g/ น้า 100 g)
เมทานอล CH3OH 64.6 ละลายได้ดี
เอทานอล CH3CH2OH 78.2
โพรพานอล CH3CH2CH2OH 97.2 ละลายได้ดี
บิวทานอล CH3CH2CH2CH2OH 117.7
เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 ละลายได้ดี

7.9

2.3

1. จดุ เดือด
จดุ เดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึน้ ตามจานวนอะตอมคาร์บอนที่เพิม่ ข้นึ เพราะเมือ่ จานวน
อะตอมคาร์บอนเพิม่ ขึ้นมผี ลใหม้ วลโมเลกุลมีคา่ สูงข้นึ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจงึ สูงข้นึ ดว้ ย เนอ่ื งจาก
แอลกอฮอล์เปน็ โมเลกุลมีข้ัว จึงมีท้ังแรงลอนดอนและแรงดึงดดู ระหว่างข้ัว เปน็ แรงยึดเหน่ยี วระหว่าง
โมเลกุล นอกจากนี้หมู่ –OH สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้

การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์

[39]

แอลกอฮอล์จงึ มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีม่ จี านวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เนอ่ื งจากแอลเคนเปน็ โมเลกุล
ไม่มขี ้ัว จงึ มีเฉพาะแรงลอนดอนเท่านั้น

2. การละลายนา
แอลกอฮอล์ที่โมเลกลุ มี C 1–3 อะตอม ละลายน้าได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึ่งเปน็
ส่วนทีม่ ขี ้ัวในโมเลกลุ และเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกบั น้าได้ จงึ ทาให้แอลกอฮอล์ละลายน้า แต่เมอ่ื มีจานวน
อะตอม C มากขึ้น จะละลายน้าได้นอ้ ยลง เนื่องจากเม่ือโมเลกลุ มีขนาดใหญ่ข้ึน ส่วนทีไ่ ม่มีขวั้ มีมากขึ้น
สภาพขั้วของโมเลกลุ จะอ่อนลง ส่งผลใหล้ ะลายน้าได้น้อยลง นอกจากนี้การละลายน้าของแอลกอฮอล์ยัง
ขึน้ อยู่กับรูปร่างโมเลกลุ ตาแหน่ง และจานวนหมู่ –OH ด้วย

ข. สมบตั ิทางเคมี
1. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้
แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มเี ขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑเ์ ป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และ
น้า เปน็ ปฏิกิรยิ าคายพลงั งาน ดังสมการ

CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g)

2. ปฏิกิรยิ ากบั โลหะโซเดียม

แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิรยิ ากับ NaHCO3 จงึ ไม่แสดงสมบตั ิเป็นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกิรยิ ากับ

โลหะทีว่ อ่ งไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนทีอ่ ะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แก๊ส

ไฮโดรเจน ดังสมการ

2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)

Sodium ethoxide

สมบัติและปฏิกิรยิ าของแอลกอฮอล์บางชนิด

1. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอล์ทีม่ จี านวนอะตอมคาร์บอนน้อยทีส่ ุด เตรียมได้จาก

การเผาไม้ที่อุณหภูมิสูงในภาวะทีป่ ราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรียมได้จากปฏิกิรยิ าระหว่าง

คารบ์ อนมอนอกไซด์กบั ไฮโดรเจนภายใต้อุณหภูมแิ ละความดันสงู โดยมีโลหะออกไซด์ เชน่ Fe2O3 , ZnO

/ Cr2O3 เปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ า ดังสมการ

CO + H2 CH3OH

[40]

เมทานอลเปน็ พิษต่อรา่ งกาย ถ้าเขา้ สู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO)
ซึ่งจะทาให้เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด หรือเปน็ อันตรายถึงชีวติ

ประโยชน์ของเมทานอล นามาใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายอินทรีย์ เป็นเช้ือเพลิง เป็นสารต้ังตน้ ในการ
ผลติ พลาสติก ยา และสารประกอบอินทรีย์ชนิดอ่นื เช่น ฟอรม์ าลดีไฮด์

2. เอทานอล (ethanol) เปน็ แอลกอฮอล์อีกชนิดหนึง่ ที่นามาใช้ปรโยชน์ เตรยี มไก้จากการหมกั
น้าตาลทีไ่ ด้จากผลไม้ หรอื แป้งจากธญั พืชในที่ปราศจากออกซิเจน เอนไซม์จากยีสต์หรอื แคทีเรียจะช่วยเร่ง
ปฏิกิรยิ า ดงั สมการ

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2

เอทานอลที่ได้จากหมกั น้าตาลกับยีสต์น้ีใชบ้ ริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้า ถ้าแตบ่ ริโภค
มาก ๆ จะเกิดอันตรายต่อร่างกาย ตบั และเกิดการเสพติด

ในทางอุตสาหกรรมเตรียมเอทานอลได้จากปฏิกิรยิ าระหว่างอีทีนกบั น้า ภายใต้อุณหภมู ิและ
ความดนั สงู โดยมีกรดเข้มข้นเปน็ คัวเร่งปฏิกิรยิ า ดังสมการ

CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

ประโยชน์ของเอทานอล

1) ใชเ้ ปน็ ตัวทาละลายในการผลิตน้าหอมและยา

2) ใชเ้ ปน็ สารฆ่าเชอื้ โรค

3) เอทานอลผสมกับน้ามันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กับน้ามนั เบนซิน 9

ส่วน เปน็ น้ามันแก๊สโซฮอล์

4) เปน็ สารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม ยา เครื่องสาอาง และใช้ผลิตสารประกอบอินทรีย์ชนิดอน่ื

เชน่ กรดแอซีติก (CH3COOH)

ฟีนอล (Phenol)

ฟีนอล เปน็ สารประกอบอินทรีย์ทีม่ หี มไู่ ฮดรอกซิล (–OH) ตอ่ อยู่กบั หมแู่ อริล (Ar) มสี ูตรท่ัวไปคือ

ArOH การทีห่ มู่ –OH ต่ออยู่กบั หมแู่ อรลิ ทาให้สมบตั ิส่วนใหญ่ของฟีนอลต่างจากแอลกอฮอล์ทว่ั ไป

ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์ในกลุ่มน้ี เชน่ ฟีนอล มีสูตรเป็น C6H5OH

สารประกอบของฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนดิ บางชนิดเป็นน้ามนั หอมระเหย เชน่ ยูจนี อล
พบในกานพลู บางชนิดนามาใช้เป็นสารฆ่าเช้ือโรคในห้องผ่าตัด ใช้เปน็ สารตงั้ ต้นในการสังเคราะห์

สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ใช้เปน็ สารกันหนื ในอาหารทีม่ ีนา้ มันหรือไขมันเป็นองค์ประกอบ เช่น BHT

(butylated hydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole)

[41]

ฟีนอล ยจู ีนอล BHT BHA

อีเทอร์ (Ether)
อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ทีม่ หี มฟู่ งั ก์ชันเปน็ หมแู่ อลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสูตรทั่วไป
เป็น ROR’ มีสตู รโมเลกลุ เหมอื นแอลกอฮอล์และฟีนอล จงึ เปน็ ไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลกอฮอล์และ
ฟีนอล

CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3
ethanol ethoxyethane (diethyl ether)

ตวั อย่างของอเี ทอร์ เช่น เมทอกซีมเี ทนหรอื มีชือ่ สามัญคือไดเมทิลอเี ทอร์ (CH3OCH3) ซึ่งเป็น
ไอโซเมอร์โครงสรา้ งกับเอทานอล (CH3CH2OH

สมบัติของอีเทอร์
1. เปน็ โมเลกลุ ไม่มีขวั้ ไม่ละลายน้า ติดไฟได้ง่าย
2. จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่า
3. ความหนาแน่นน้อยกว่าน้า
ประโยชน์ของอีเทอร์
1. ใชเ้ ป็นตัวทาละลายสารอินทรีย์
2. ในอดีดใชเ้ อทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ ซึ่งนยิ มเรียกสารนีว้ ่าอีเทอร์
โดยสารน้ีจะออกฤทธิ์กดประสาทส่วนกลางจนทาให้หมดสติ
3. ใชเ้ อทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เปน็ ตัวทาละลายสารในหอ้ งปฏิบัติการและใน
อตุ สาหกรรม เน่อื งจากอีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนดิ เกิดปฏิกิรยิ ากับสารอื่น
ได้ยาก และแยกออกได้ง่ายเมือ่ ส้ินสุดปฏิกิรยิ าเน่ืองจากอีเทอร์มีจุดเดือดต่า

[42]

4.2 แอลดีไฮดแ์ ละคโี ตน
4.2.1 แอลดีไฮด์
แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เปน็ สารประกอบอินทรีย์ทีห่ มู่ฟังก์ชนั เปน็ หมคู่ าร์บอกซาลดีไฮด์

(Carboxaldehyde : หรอื –CHO) มสี ตู รทั่วไปเป็น หรือ RCHO หรอื CnH2nO

เมือ่ R , R’ เป็นหมแู่ อลคิลหรอื หมแู่ อริล

การเรียกชือ่ แอลดีไฮด์

เรียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงด้วย –อานาล (–anal)

จานวน C สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ชือ่ IUPAC ชือ่ สามัญ

1 CH2O HCHO เมทานาล ฟอร์มาลดีไฮด์

2 C2H4O CH3CHO เอทานาล อะเซตาลดีไฮด์

3 C3H6O CH3CH2CHO โพรพานาล

4 C4H8O CH3CH2CH2CHO บิวทานาล

5 C5H10O CH3CH2CH2CH2CH2CHO เพนทานาล

สมบตั ิของแอลดีไฮด์

จดุ เดือดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของแอลดีไฮด์บางชนิด

ชือ่ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ที่ 20OC
(g / น้า 100 g)

เมทานาล HCHO – 19.1 ละลายได้ดี

เอทานาล CH3CHO 20.1 ละลายได้ดี

โพรพานาล CH3CH2CHO 48.0 16

บิวทานาล CH3CH2CH2CHO 74.8 7

เพนทานาล CH3CH2CH2CH2CH2CHO 103.0 ละลายได้นอ้ ย

1. เปน็ โมเลกุลมีขว้ั แอลดีไฮด์ทีม่ มี วลโมเลกลุ น้อยหรอื มีจานวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลาย
น้าได้ดี เนอ่ื งจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวติ ีสงู กบั อะตอมของ
คารบ์ อนซึง่ มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวติ ีตา่ กว่า แอลดีไฮด์จงึ เปน็ โมเลกลุ มีขว้ั เช่นเดียว กับน้า แรงยึดเหน่ียว
ระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างข้ัว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของนา้ ได้โดยเกิด

[43]

สลับกับโมเลกลุ ของนา้ (Associated hydrogen bond) การละลายน้าจะลดลงเมือ่ จานวนอะตอมคาร์บอน
เพิ่มขนึ้ เนือ่ งจากมีส่วนที่ไม่มีขว้ั มากขึ้น

2. จุดเดือดของแอลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิม่ ขนึ้ ตามจานวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการเพิม่ ข้ึนของ
จานวนอะตอมคาร์บอนทาให้มวลโมเลกลุ สงู ขนึ้ เป็นผลให้แรงแวนเดอร์วาลส์สงู ข้ึน

4.2.2 คโี ตน
คีโตน (Ketone) เปน็ สารประกอบอินทรีย์ทีม่ หี มฟู่ ังก์ชันเป็นหมคู่ ารบ์ อนิล (Carbonyl group :

หรอื –CO–)

สตู รทวั่ ไปของคีโตนคือ หรอื RCOR’ หรอื CnH2nO

เมื่อ R , R’ เป็นหมแู่ อลคิลหรอื หมแู่ อริล

คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มตน้ ทีค่ ารบ์ อน 3 อะตอม

การเรียกชือ่ คโี ตน

การเรียกช่อื คีโตน จะตามจานวนอะตอมคาร์บอนเหมือนแอลดีไฮด์ แล้วลงท้ายเสียงด้วย –อา

โนน (–anone)

จานวน C สตู รโครงสร้างแบบย่อ สตู รโครงสร้าง ชือ่

3 CH3COCH3 โพรพาโนน

4 CH3COCH2CH3 บิวทาโนน

5 CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน

6 CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน

สมบตั ิของคีโตน
1. คีโตนเปน็ ไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลดีไฮด์ เช่น

โพรพาโนน (propanone) โพรพานาล (propanal)

2. โมเลกุลเลก็ ๆ ละลายน้าได้ เมือ่ จานวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ขึน้ จะละลายน้าได้นอ้ ยลง

3. จดุ เดือดเพิ่มข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิม่ ข้นึ แรงแวนเดอร์วาลส์

แขง็ แรงข้ึน

[44]

จดุ เดือดและสภาพละลายไดท้ ี่ 20OC ของคโี ตนบางชนิด

สตู รโครงสร้าง ชือ่ จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ที่ 20OC
(g / น้า 100 g)

CH3COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย

CH3COCH2CH3 บิวทาโนน 79.6 26.0

CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน 102.3 6.3

CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน 127.2 2.0

4. เมือ่ เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มมี วลโมเลกลุ
ใกล้เคียงกนั พบว่าจดุ เดือดจะเรียงดบั ดังนี้

แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน

ชื่อ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (OC)
บิวเทน CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5
โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0
โพรพาโนน CH3COCH3 58 56.1
โพรพานอล CH3CH2CH2OH 60 97.2

แอลดีไฮด์และคีโตนมีจดุ เดือดสงู กว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเปน็ โมเลกลุ มีขว้ั จงึ มี
แรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึง่ เปน็ โมเลกลุ ไม่มีขว้ั แต่เน่อื งจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มี
พันธะไฮโดรเจนยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกลุ ด้วยกนั เอง จึงทาให้มีจุดเดือดตา่ กว่าแอลกอฮอล์

ประโยชนข์ องแอลดีไฮด์และคโี ตน

1. แอลดีไฮด์ทีพ่ บในธรรมชาตสิ ่วนใหญ่เปน็ น้ามนั หอมระเหย และสารทีม่ ีกลิ่นหอมในผลไม้หรือ
พืชต่าง ๆ จึงนามาใช้เป็นสารปรงุ แตง่ รสและกลิ่นของอาหาร เช่น ซินนามาลดีไฮด์ พบในอบเชย เบนซาลดี
ไฮด์ พบในเมลด็ อัลมอนต์ วะนิลนี พบในเมลด็ วะนิลาและใช้เป็นสารให้กลิ่นวะนิลา

วะนลิ ิน ซินนามาลดีไฮด์

[45]

2. แอลดีไฮด์ที่ใช้ในวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (HCHO) มีชื่อสามัญว่า ฟอร์มาลดีไฮด์
(formaldehyde) มสี ถานะเป็นแก๊สทีอ่ ุณหภูมิห้อง มกี ลิ่นฉนุ ละลายน้าได้ดี สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์เข้มข้น
40% เรียกว่าสารละลายฟอร์มาลิน (formalin) ใช้ดองสัตว์เพื่อไม่ให้เน่าเปื่อย ใช้เป็นสารตั้งต้นใน
อุตสาหกรรมพอลิเมอร์สาหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุที่ใช้แทนไม้ และใช้เป็นตัวทาละลายพลาสติก
ฟอร์มาลินมพี ิษ ทาให้ระคายเคืองตา จมูก ผิวหนงั ปวดศีรษะและมึนงงได้

3. ในอตุ สาหกรรมเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จากปฏิกิรยิ าระหว่างเมทานอลกับออกซิเจนภายใต้
อณุ หภมู ิสูง โดยมีโลหะเงินเป็นตวั เร่งปฏิกิรยิ า ดังสมการ

2 CH3OH(g) + O2(g) 2 HCHO + 2 H2O(g)

4. คีโตนที่ใช้มาก ได้แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชื่อสามัญคือแอซีโตน
(acetone) เปน็ คีโตนที่มีจานวนอะตอม C น้อยที่สุด เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลาย
ในน้าได้ดี จึงใช้เป็นตัวทาละลายพลาสตกิ และแลกเกอร์ แอซีโตนสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ
ได้ดี แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก จึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง ถ้าสูดดมเข้าไปมาก ๆ จะทาให้มึนงง
ซึม และหมดสติ

5. การบรู ผลติ ได้จากต้นการบูร ใช้เป็นสารไล่แมลง เปน็ ส่วนผสมของยาดม ยาหม่อง และ
เครือ่ งสาอาง

4.3 กรดคารบ์ อกซิลิก (Carboxylic acid)
กรดคาร์บอกซิลกิ เป็นสารประกอบอินทรีย์ทีป่ ระกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือ

หมคู่ ารบ์ อกซิล (carboxyl : หรอื )

มีสูตรท่ัวไปเปน็ RCOOH หรอื หรอื RCO2H หรอื CnH2nO2 เมือ่ R เป็นหมู่
แอลคิล หมแู่ อริล หรอื ไฮโดรเจน

[46]

การเรียกชือ่ กรดคารบ์ อกซิลิก
ก. ชือ่ สามัญ
1) ชือ่ สามัญของกรดคาร์บอกซิลกิ มักจะตงั้ ตามชือ่ ของสิง่ มีชีวติ หรอื สิ่งของทีพ่ บกรดชนดิ น้ัน
เชน่ กรดฟอร์มิก (formic acid) มาจากคาว่า fomica ในภาษาละตินทีม่ คี วามหมายว่า “มด” กรดแอซีติก
(acetic acid) มาจากคาว่า acetumในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “เปรยี้ ว”
2). การเรียกชอ่ื สามญั ของกรดคาร์บอกซิลกิ จะใชอ้ ักษรกรีก เชน่ แอลฟา (a) บีตา (b) และ
แกมมา (g) ระบุตาแหน่งของคาร์บอนที่ตอ้ กับหมคู่ าร์บอกซิลตาแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลาดับ เช่น

ดงั นน้ั กรดแอลฟาไฮดรอกซี จงึ หมายกรดคาร์บอกซิลกทีม่ หี มไู่ ฮดรอกซิล () ตอ่ อยู่กับอะตอม
ของคาร์บอนทีต่ าแหนง่ แอลฟา

HCOOH กรดฟอร์มิก (Formuc acid)
CH3COOH กรดแอซีตกิ (Acetic acid)
CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลกิ (Pentylic acid)

ข. ชือ่ ระบบ IUPAC

การเรียกชอ่ื กรดคาร์บอกซิลกิ ที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียง
เปน็ –อาโนอิก (–anoic acid) เช่น

จานวน C สตู รโครงสร้าง ชื่อ IUPAC
1 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid
2 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid
3 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid
4 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid
5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid

[47]

สมบัติของกรดคารบ์ อกซิลิก
1. กรดคารบ์ อกซิลกิ เป็นกรดอ่อน แตกตวั ได้บางสว่ นจึงยังเหลอื โมเลกุลส่วนที่ไม่แตกตวั อยู่มาก

ให้ไฮโดรเนียมไอออน (H3O+) น้อย หรอื แตกตัวไม่สมบรู ณ์ เช่น ถ้าใหก้ รด แอซีติก (CH3COOH) เป็น
ตวั แทนของกรดคาร์บอกซิลกิ การแตกตัวของกรดแอซีติก แสดงได้ดงั นี้

CH3COOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + CH3COO–(g)

Ka =

= 1.8 x 10–5
ค่าคงทีก่ ารแตกตวั ของกรด (Ka) นีม้ ีคา่ น้อย แสดงว่ากรดแอซีตกิ แตกตวั ได้นอ้ ย หรอื
เกิดปฏิกิรยิ าไปข้างหน้าได้น้อย แสดงวา่ กรดแอซิติกเปน็ กรดอ่อน กรดคาร์บอกซิลกิ อื่น ๆ กม็ ีสมบตั ิ
เชน่ เดียวกันนี้
2. กรดคาร์บอกซิลกิ ละลายน้าได้เนอ่ื งจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกุลสูง โดยหมู่ฟังก์ชันทีม่ ขี ั้วมี
ถึง 2 หมู่ คือหมู่ไฮดรอกซิลและหมคู่ าร์บอนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพ แตส่ ภาพละลายได้ของ
กรดคาร์บอกซิลกิ จะลดลงเมอ่ื จานวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มข้ึน เนือ่ งจากโมเลกุลมีส่วนทีไ่ ม่มีขว้ั มากขึ้น

ชื่อ สูตรโครงสร้าง จดุ เดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้าที่
20OC
กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8
กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 (g / น้า 100 g)
กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายได้ดี
กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้ดี
กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 185.5
กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 ละลายได้ดี

ละลายได้

3.7

1.0

3. เมอ่ื เปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์ทีม่ มี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
เชน่ กรดเอทาโนอิก (CH3COOH) กบั โพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบว่ากรดเอทาโนอิกมีจดุ เดือด 117.9OC

[48]

ซึ่งสูงกว่าโพรพานอลที่มจี ุดเดือดเพียง 97.2OC เนื่องจากหมู่ –COOH ซึง่ เป็นหมฟู่ งั ก์ชันในโมเลกุลกรดมี
ออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอมทีส่ ามารถสร้างพนั ธะไฮโดรเจนได้ ในขณะทีห่ มู่ –OH ซึง่ เป็น
หมฟู่ ังก์ชนั ในโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พันธะไฮโดรเจนทีเ่ กิดข้ึน
ระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลกิ จึงมีความแข็งแรงมากกว่าของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลกิ จึงมี
แรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกลุ มากกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน

ประโยชนข์ องกรดคารบ์ อกซิลิก
1. กรดคาร์บอกซิลกิ พบในผลไม้ทีม่ ีรสเปรี้ยวหลายชนิด เชน่ ส้ม มะขาม มะนาว
2. กรดคารบ์ อกซิลกิ บางชนิดเปน็ องค์ประกอบของไขมันหรือน้ามัน เช่น กรดไขมันในพืชหรอื
สัตว์
3. กรดเอทาโนอิกหรอื กรดแอซีติก (CH3COOH)เปน็ กรดทีค่ ุ้นเคยในชีวติ ประจาวัน กรดแอซีติก
เข้มข้นใช้เป็นตัวทาละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสงั เคราะห์น้าส้มสายชูมี
กรดแอซีติก ร้อยละ 4-5
4. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีชื่อสามัญว่ากรดฟอร์มิก เปน็ กรดที่มจี านวนอะตอมคาร์บอน
น้อยที่สุด พบในผงึ้ และมด แตส่ ่วนใหญ่ได้จากการสังเคราะห์ ใช้เป็นสารที่ช่วยให้เนือ้ ยางใน
ยางดบิ รวมตัวกันเป็นก้อน ใชใ้ นอุตสาหกรรมฟอกหนังและอตุ สาหกรรมย้อมผ้า
5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรอื เอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอกซิลกิ ที่
เกิดในธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ต้นอ้อย มีหลายชนิด ทีพ่ บบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซึง่ ได้
จากนมเปรยี้ ว กรดไกลโคลิกซึ่งได้จากต้นอ้อย กรดทาลิกซึง่ ได้จากผลแอปเปิล เกรป
ปจั จุบนั มกี ารนามา AHAs ความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภณั ฑ์บารงุ ผิวเพือ่
ทาให้ผิวนมุ่ ไร้ร้วิ รอย และช่วยปรับสภาพผวิ

[49]

4.4 เอสเทอร์ (Ester) เอสเทอร์ เปน็ สารประกอบอินทรีย์ทีม่ หี มแู่ อลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy

carbonyl ) เปน็ หมู่ฟงั ก์ชนั

มีสตู รทวั่ ไปเปน็ หรอื R’COOR หรอื R’CO2R เมือ่ R แทนหมแู่ อลคิลหรอื หมู่แอ

ริลของกรดคาร์บอกซิลกิ

เอสเทอร์ เปน็ ผลิตภัณฑท์ ี่เกิดจากปฏิกิรยิ าระหว่างกรดคารบ์ อกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์ เรียก

ปฏิกิรยิ าการเตรยี มเอสเทอร์วา่ “เอสเทอริฟิเคชนั ” หรือ Esterification เชน่ ปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซีติก

กบั เอทานอล ที่อุณหภูมิสงู โดยมีกรดซัลฟิวริก (H2SO4) เปน็ ตัวเร่งปฏิกิรยิ า ดังสมการ

สามารถเขียนสมการท่วั ไปแสดงการเกิดปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิเคชนั ได้ดังนี้

การเรียกชือ่ เอสเทอร์

จากสมการ เป็นส่วนทีม่ าจากกรด และ –O–R เปน็ ส่วนทีม่ าจากแอลกอฮอล์การ

เรียกชื่อชื่อเอสเทอร์ตอ้ งเรียกชอ่ื หมแู่ อลคิลหรอื หมแู่ อริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยช่ือของกรดคาร์

บอกซิลกิ โดยเปลี่ยนคาลงท้ายจาก –อิก (– ic) เป็น เ–ต (–ate) เชน่ ปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิเคชนั ระหว่างเมทา

นอลกับกรดเมทาโนอิก ได้ผลิตภัณฑเ์ ป็นเมทิลเอทาโนเอต หรอื มีชือ่ สามัญว่า เมทิลแอซีเตต

CH3COOH + HOCH3 CH3COOC H3 + H2O(g)

[50]

สมบตั ิของเอสเทอร์

1. เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลกิ เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ากว่า

กรดคาร์บอกซิลกิ เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกลุ แรงยึดเหนีย่ วระหว่าง

โมเลกลุ จึงน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลกิ

สตู ร เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลกิ
โมเลกุล
สตู รโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC)

C2H4O2 HCOOCH3 31.7 CH3COOH 117.9

C3H6O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1

CH3COOCH3 56.9

C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7

CH3COOCH2CH3 77.1

CH3CH2COOCH3 79.8

2. เมือ่ มีจานวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ขนึ้ เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสงู ขนึ้

3. เอสเทอร์ทีม่ โี มเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้าได้ แตละลายได้จะลดลงเมื่อจานวนอะตอม

เพิม่ ขึน้

ปฏิกิรยิ าเคมีของเอสเทอร์

เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซิส (hydolysis) ซึง่ เป็นปฏิกิริยาเอสเทอร์สลายตัวแยก

ออกเป็นกรดคาร์บอกซิลกิ และแอลกอฮอล์ ซึง่ เปน็ ปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิเคชนั โดยมี

กรดซลั ฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิรยิ าทีอ่ ุณหภูมิสูง เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสเอทิลแอซีเตต

ประโยชน์ของเอสเทอร์

1. เอสเทอร์เป็นสารทีม่ กี ลิน่ หอม ซึง่ พบในผลไม้หรอื ดอกไม้ต่าง ๆ ซึ่งให้กลิ่นต่าง ๆ เช่น

กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชือ่ กลิ่น

CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอทาโน น้ายาล้าง
เอต เล็บ

CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บิวทิลเอทาโน กล้วย
เอต