เคมีอินทรีย์

[51]

CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 เพนทิลเอทาโน ดอก
C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เอต นมแมว
C3H7COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 แอปเปิล
CH3COOH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 เมทิลบิวทาโน
เอต สับปะรด

เอทิลบิวทาโน ส้ม
เอต

ออกทิลเอทาโน
เอต

CH3OH เมทิลซาลิซิเลต น้ามนั
ระกา

CH3COOH เบนซิลเอทาโน ดอกมะลิ
เอต

2. ไขมันหรอื น้ามนั จัดเป็นเอสเทอร์ซึ่งเกิดจากแอลกอฮอล์ชือ่ กลีเซอรอลและกรดคาร์บอก
ซิลกิ ชื่อกรดไขมนั

3. เอทิลแอซีเตต ใช้เป็นส่วนผสมในน้ายาล้างเล็บ และใช้เป็นตวั ทาละลาย
4. เมทิลซาลิซิเลต หรอื น้ามันระกา ใชเ้ ป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมือ่ ย
5. เอสเทอร์บางชนิดใชใ้ นอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสงั เคราะห์

[52]

5. สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ีธาตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ

5.1 เอมีน (Amine)
เอมีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ทีเ่ กิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่ไฮโดรเจนใน

โมเลกลุ ของแอมโมเนีย ซึง่ มีหมู่ฟังก์ชนั คือหมู่อะมิโน (–NH2)
เอมีนแบ่งเปน็ 3 ชนิด สตู รท่ัวไปของเอมนี เขียนได้ ดงั น้ี

เอมีนปฐมภูมิ เอมีนทุติยภูมิ เอมีนตตยิ ภมู ิ
(Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine)

เอมีนทีศ่ กึ ษาในระดบั ชั้นน้จี ะศกึ ษาเฉพาะเอมีนทีเ่ กิดจากหมู่แอลคิล 1 หมู่ แทนทีไ่ ฮโดรเจน 1
อะตอมในโมเลกุลของแอมโมเนีย หรอื Primary amine

การเรียกชื่อเอมีน

การเรียกช่อื เอมีน ให้เรยี กตามจานวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคาว่าเอมีน –อามีน(–

anamine) เช่น

CH3CH2CH2NH2 โพรพานามีน Propanamine

CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน Butanamine

CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine

ชือ่ สตู รโครงสร้าง สภาพละลายได้ในน้า
จดุ เดือด (OC) ที่ 20OC (g / น้า 100
เมทานามีน CH3NH2
เอทานามีน CH3CH2NH2 g)
โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 –6.3 ละลาย
บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2
เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 16.5 ละลาย
เฮกซานามีน CH3(CH2)5NH2
47.2 ละลาย

77.0 ละลาย

104.3 ไม่ละลาย

132.8 ไม่ละลาย

[53]

สมบัติของเอมีน
1. จุดเดือดเพิ่มข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์บอนที่เพิม่ ข้ึนเนือ่ งจากมวลโมเลกลุ เพิ่มข้ึน

สาร สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จดุ เดือด (OC)
โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1
เอทานามีน CH3CH2NH2 45 16.5
เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2

2. เม่อื เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมนี และแอลกอฮอล์ ที่มมี วลโมเลกุลใกล้เคียงกนั
พบว่าเอมีนมจี ดุ เดทอดสูงกว่าแอลเคน แตต่ ่ากว่าแอลกอฮอล์ เนอ่ื งจากแอลเคนเป็นโมเลกลุ ไม่มขี ั้ว แตเ่ อ
มีนเปน็ โมเลกลุ มีขวั้ จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดงึ ดดู ระหว่างขว้ั นอกจากนีเ้ อมีนยังสามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนได้ด้วย สาหรบั เอมีนกับแอลกอฮอล์เป็นโมเลกลุ ที่มขี ้ัวท้ังคู่ แต่สภาพขั้วของเอมนี อ่อนกว่า
แอลกอฮอล์ แรงยึดเหน่ยี วระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่าแอลกอฮอล์

ส่วนทีไ่ ม่มขี ั้ว ส่วนที่มีขวั้

3. เอมนี ละลายได้ในน้าและตวั ทาละลายมีข้ัว สารละลายของเอมีนในน้ามีสมบัติเป็นเบส
เนือ่ งจากไนโตรเจนมอี ิเลก็ ตรอนคู่โดดเดี่ยวซึ่งรับโปรตอนจากน้าได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน
(alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) ดงั สมการ

CH3– CH2 – CH2 – NH2 + H2O [CH3– CH2 – CH2 – NH3]+ + OH–

โพรพานามีน โพรพิลแอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซด์
ไอออน

[54]

เอมีนมสี มบัติเป็นเบส เกิดปฏิกิรยิ ากบั กรดอนินทรีย์ ได้ผลติ ภัณฑเ์ ป็นเกลือ เชน่

CH3– CH2 – CH2 – CH2 –NH2 + HCl [CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH3]+Cl–
โพรพานามีน บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

ประโยชน์และโทษของเอมีน
1. เอมนี ทีม่ ีโมเลกุลขนาดเล็ก มีสถานะเป็นแก๊ส ละลายน้าได้ดี
2. เอมนี หลายชนดิ เปน็ พิษ มีกลิ่นเหมน็ การสูดดมเอมีนหรอื อยู่ในบริเวณทีม่ ีเอมนี เข้มขน้ มาก ๆ

จะทาใหเ้ กิดการระคายเคืองต่อเน้ือเยื่อต่าง ๆ เช่น ผวิ หนัง และตา
3. เอมนี หลายชนิดใชผ้ ลิตสารกาจัดแมลง สารกาจดั วัชพืช ยาฆ่าเช้ือ ยา สีย้อม สบู่

เครือ่ งสาอางต่าง ๆ

มอรฟ์ ีน นิโคติน

4. เอมีนทีเ่ ปน็ อัลคาลอยด์ พบในส่วนตา่ ง ๆ ของพืชบางชนิด เช่น เมลด็ เปลือก ใบ ราก เช่น

มอรฟ์ นี สกดั ได้จากฝิ่น ใชเ้ ป็นยาบรรเทาปวด

โคดอิ ีน เปน็ สารสกัดได้จากฝิ่น ใช้เป็นส่วนประกอบในยาแก้ไอ มฤี ทธิก์ ดประสาทส่วนกลาง

นิโคติน เปน็ สารเสพติดที่พบในใบยาสูบ ทาให้ความดนั โลหติ และอัตราการเต้นของหวั ใจ

เพิม่ ขึน้

เอมีนบางชนิดพบในรา่ งกาย เชน่ อะดรนี าลิน เป็นฮอร์โมนที่เพิ่มอตั ราการเต้นของหวั ใจ ทาให้

น้าตาลในเลือดเพิม่ ขนึ้

5. แอมเฟตามีน เป็นเอมีนสังเคราะห์ มีฤทธิก์ ระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ใช้เป็นส่วนประกอบใน

เครือ่ งด่มื บารุงกาลงั และสารเสพติดทีช่ ื่อยาบ้า ยาอี ยาไอซ์

อะดรีนาลิน แอมเฟตามีน

[55]
6. สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ีธาตอุ อกซิเจนและธาตุไนโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ

6.1 เอไมด์ (Amide)
เอไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ทีป่ ระกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2)
เข้าไปแทนที่หมู่คาร์บอกซิล (–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลกิ โดยมีสูตรท่ัวไปและมีหมู่ฟังก์ชันดังน้ี

หรอื RCONH2 หมฟู่ ังก์ชัน (หมเู่ อไมด์)
สูตรทั่วไป

นอกจากหมู่อะมิโนเข้าไปแทนทีห่ มไู่ ฮดรอกซิลแลว้ อาจเป็นหมู่ หรอื
ดังนนั้ เอไมด์จึงแบ่งเป็น 3 ประเภท คอื

1. เอไมด์ปฐมภูมิ (Primary amide) มีสูตรเป็น

2. เอไมด์ทุติยภูมิ (Secondary amide) มีสตู รเปน็

3. เอไมด์ตติยภูมิ (Tertiary amide) มีสตู รเปน็

การเรียกชื่อเอไมด์
การเรียกช่อื เอไมด์ ให้เรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอน แล้วเปลี่ยนเสียงลงท้ายเปน็ –อานา
ไมด์ (–anamide) เช่น

HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide
CH3CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide
CH3CH2CONH2 โพรพานาไมด์ Propanamide
CH3CH2CH2CONH2 บิวทานาไมด์ Butanamide

[56]

สมบตั ิของเอไมด์
1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขวั้ และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
2. จดุ เดือดของเอไมด์ มแี นวโน้มเพิ่มขึน้ ตามจานวนอะตอมของคาร์บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มี
สถานะเป็นของแขง็ ที่อุณหภูมิห้อง และจดุ เดือดสูงกว่าเอมีนทีม่ มี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึด
เหนีย่ วระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สงู กว่าเอมนี พันธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่ กับ มี
ความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของเอมีน

พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ของเอไมด์
3. เอไมด์ทีม่ ีโมเลกุลขนาดเลก็ ละลายน้าได้ แตส่ ภาพละลายได้จะลดลงม่อื จานวนอะตอม
คารบ์ อนเพิ่มขนึ้ จนถึงไม่ละลายน้า สารละลายของเอไมด์มีสมบตั ิเปน็ กลาง เน่อื งจากอะตอมของ
ออกซิเจนในหมคู่ ารบ์ อนิลดึงดดู อิเลก็ ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เปน็ ผลทาให้ไนโตรเจน
มีสภาพข้ัวไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้าได้
4. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรอื สารละลายเบส ได้ผลิตภัณฑ์
เปน็ กรดคาร์บอกซิลกิ และเอมีน ดงั สมการ

[57]

ประโยชน์ของเอไมด์
เอไมด์ทีใ่ ชม้ าก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรอื อีกชื่อหนึ่งคือพาราเซตามอล หรอื ไทลินอล ใช้ผสม
ในยาบรรเทาปวดและลดไข้
ยเู รีย เป็นเอไมด์ทีพ่ บในปัสสาวะของสตั ว์เลยี้ งลกู ด้วยนม เปน็ ผลติ ภัณฑ์ทีไ่ ด้จากการสลาย
โปรตนี ซึ่งปกติคนจะขับถ่านยเู รียวนั ละประมาณ 20–30 กรัมต่อวัน ยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรก
ที่สงั เคราะหข์ ึน้ จากแอมโมเนียมไซยาเนต ซึง่ เปน็ สารอนินทรีย์ ยูเรียใชเ้ ป็นปุ๋ย และวัตถดุ ิบในการผลิต
พลาสตกิ ประเภทพอลิยเู รียฟอร์มาลดีไฮด์ ในทางอตุ สาหกรรมเตรียมยูเรียได้จากปฏิกิรยิ าระหว่าง CO2
กบั NH3 ดังสมการ

CO2 + NH3 H2NCONH2 + H2O


\

[58]