math

CHAPITRE

Extraction, séparation et

7identification des espèces

chimiques

La nature et notamment les végétaux, constituent une source précieuse de substances
chimiques dont certaines sont indispensables à la vie quotidienne. Comme un végétal est un
mélange de plusieurs espèces chimiques, on doit les extraire et les isoler afin de les analyser,
les étudier et éventuellement les utiliser pour améliorer le confort quotidien.
)) Qu’est-ce qu’une espèce chimique ?
)) Comment extraire l’espèce chimique de son milieu d’origine ?

Extraction du café

Compétences attendues

 Élaborer et mettre en œuvre un protocole d’extraction, de séparation et d’identification.
 Réaliser une chromatographie sur couche mince.
 Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif de filtration, un appareil de chauffage en

respectant les conditions de sécurité.

Activités

1 Quelques techniques d’extraction

La préparation du thé consiste à faire passer les substances (colorants, goût et arômes) des feuilles à
l’eau. C’est une extraction.

Quelles sont les différentes techniques d’extraction ?

En présence de solvants tels que l’eau, l’alcool ou d’autres solvants issus de la chimie du pétrole
(cyclohexane, dichlorométhane, …), les espèces passent en solution. On réalise ainsi une extraction par
solvant. Pour extraire une substance d’une plante, on la broie et on la mélange avec un solvant dans lequel la
substance à extraire est très soluble.

Pour faire des préparations en cuisine ou chez l’herboriste, trois techniques sont mises en œuvre :
L’infusion : consiste à verser de l’eau bouillante sur les feuilles de la plante. On recouvre ensuite le récipient
et on laisse en contact 5 à 15 minutes.
La décoction : on met la plante dans l’eau bouillante et on maintient en ébullition pendant 15 à 30 minutes.

La macération : On laisse la plante en contact avec de l’eau froide pendant 1 à 5 heures (agiter de temps en
temps).

Document : Les extractions

Exploitation
1. Citer les techniques d’extraction présentées dans les documents ci-dessus.
2. Q uelles propriétés doivent posséder les espèces chimiques si l’on veut pouvoir les extraire par l’extraction par

solvant ?
3. Citer quelques solvants énoncés dans ce document et issus de la chimie du pétrole.
4. À quelle technique d’extraction correspond la préparation du thé ?
5. Qu’est-ce qui différencie les méthodes d’extraction présentées dans ce document ?

2 Extraction de l’eugénol

L’eugénol extrait de l’huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier, est très utilisé
par les dentistes en raison de ses propriétés antalgique et antiseptique. Il a longtemps été utilisé pour
soulager les maux de dents.

Comment procède-t-on à cette extraction ?

Données physico-chimiques à propos de Autres données
l’eugénol
densité de l’eau salée
liquide incolore, brunissant à l’air de formule à 25°C : 1,1
brute : C10H12O2 densité du cyclohexane : 0,78
température d’ébullition : 252 à 253 °C l’eau et le cyclohexane sont
température de fusion : – 9°C non miscibles.
densité à 25°C :1,06
très peu soluble dans l’eau, insoluble dans Doc.2.Un giroflier
l’eau salée et soluble dans le cyclohexane

Doc.1. Propriétés de l’eugénol.

Matériel et produits
1 Potence, 1 noix, 1 tige avec pince, 1 support élévateur, 1 chauffe-ballon, 1 ballon 250 mL, 1 réfrigérant droit,
des pierres ponces, 1 éprouvette graduée 100 mL, 1 éprouvette graduée 5 mL, des béchers, 1 spatule,
1 ampoule à décanter sur support, 1 agitateur de verre, 1 entonnoir sur support et filtre.

102 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Activités

Clous de girofle, cyclohexane, sulfate de magnésium
anhydre, chlorure de sodium.

Protocole

1. I ntroduire 5 g de clous de girofle et 100 mL d’eau
dans le ballon.

2. Ajouter quelques grains de pierre ponce.
3. Mettre en place le montage d’hydrodistillation .
4. Porter à ébullition et faire fonctionner

l’hydrodistillation jusqu’à recueillir 30 à 40 mL de

distillat.
5.T ransvaser le distillat dans un bécher et y ajouter
une spatule de chlorure de sodium, puis mélanger et Doc.3.Photo d’un montage d’hydrodistillation

observer.
6. T ransvaser le contenu du bécher dans une ampoule
à décanter et y ajouter 5 mL de cyclohexane avec

précaution sous la hotte ( voir fiche méthode n°6).
7. Agiter durant 3 minutes en dégazant de temps en temps.
Poser l’ampoule sur un support et la décanter quelques

minutes jusqu’à l’apparition de deux phases.
8. Recueillir la phase qui surnage, puis ajouter du sulfate de
magnésium anhydre pour éliminer les traces d’eau.

Exploitation

1. L égender le montage d’hydrodistillation ci-contre.
2. Quel est l’état de l’eugénol à 100°C ?
3. Quelles sont les espèces chimiques qui composent le
distillat ?
Doc.4.Schéma du montage d’hydrodistillation

4. D ’après vous quel est l’aspect d’un mélange eugénol-eau ?
Justifier à l’aide du document 1.
5. Après l’agitation, combien de phases a t-on dans l’ampoule à décanter ? Donner la composition de chaque
phase.
6. D onner deux propriétés thérapeutiques de l’eugénol et leur signification.

3 Identifier quelques espèces chimiques par des tests simples

Un jus de fruit frais ou industriel est un produit chimique. On y trouve plusieurs espèces chimiques,
notamment de l’eau.

Comment identifier par des tests simples, les espèces chimiques qui composent une
substance ?

Expérience 1 : Observations
Pour détecter les espèces chimiques, nos sens (goût, odorat, vue, toucher ...) sont limités. On a donc recours à
des tests simples pour identifier les espèces chimiques.

Matériel et produits
Des oranges, 1 papier filtre, 1 support d’entonnoir, 1 entonnoir, 1 pissette d’eau distillée et 1 bécher.

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 103

Activités

Protocole
Préparer du jus d’orange par pressage d’oranges, puis
filtrer à l’aide d’un entonnoir et d’un filtre.

Exploitation
1. R eproduire le tableau du Doc.6 et indiquer le sens qui

permet de déterminer chaque caractère du tableau.
2. Nos sens nous permettent-ils de déterminer la

composition d’une substance chimique ? Sinon, préciser
quelles sont d’après vous leurs limites ?

Expérience 2 : Analyse chimique

Matériel et produits Doc.5.Vendeuse de jus d’orange préssé

1 verre de montre, 1 spatule, 1 tube à essais, 2 béchers Caractères Sens
de 100 mL, 1 coupelle, 1 bec de Bunsen, 1 pince à tube Couleur
à essais, 2 éprouvettes graduées de 10 mL et 25 mL, une Parfum
pissette d’eau distillée, 1papier filtre, un agitateur en verre, Saveur
1 pipette pasteur, 1 papier-pH, 1 entonnoir. - Vitaminé
Sulfate de cuivre anhydre, liqueur de Fehling, noir de
carbone, solution de diiode et du jus d’orange. Doc.6.Tableau des résultats.

Protocole
Effectuer sur le filtrat les tests suivants :

a.Recherche d’eau
Placer sur un verre de montre une pointe de spatule de
sulfate de cuivre anhydre blanc.
Verser sur le sulfate de cuivre quelques gouttes de jus
d’orange.

b.Recherche de glucose
Dans un tube à essai, introduire environ 3 mL de jus
d’orange et rajouter 2 mL de liqueur de Fehling. Chauffer
légèrement le tube au bec bunsen. Doc.7 .Test de présence de l’eau avec le sulfate de cuivre
anhydre.
c.Recherche d’acidité
Découper un morceau de papier pH d’environ 1 cm et le placer sur un verre
de montre propre et sec. Verser dessus quelques gouttes de jus d’orange.

d.Recherche de colorants

Dans un bécher de 100 mL, verser environ 20 mL de jus d’orange et ajouter
deux spatules de noir de carbone. Agiter le mélange avec l’agitateur en verre
puis le filtrer.

e.Recherche de l’amidon
Dans une coupelle, mettre de la pulpe d’orange et à l’aide d’une pipette
pasteur, ajouter quelques gouttes de solution de diiode.

Exploitation Doc.8.Test d’acidité sur un jus d’orange

1.Reproduire et compléter le tableau ci-dessous.

Étape Recherche Recherche Recherche Recherche Recherche
de l’eau du glucose de l’acidité des colorants de l’amidon
Doc.9.Tableau des
Observation résultats

Conclusion

2.Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le jus d’orange que les tests ont permis de détecter ?

104 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Activités

4 Chromatographie sur Couche Mince (CCM)

La chromatographie sur couche mince est une technique de séparation et d’identification des
constituants d’un melange.

Quelles sont les différentes étapes ?

Matériel et produits

1 bécher de 250 mL, 1 coupelle, 1 éprouvette graduée de 10 mL, des épingles ou des cures dents, 1 papier
chromatographie ou 1 plaque chromatographique.
Chlorure de sodium à 100 g/L, éthanol, des colorants rouge (R), vert
(V), jaune (J) et bleu (B).

Protocole

1. D ans un bécher de 250 mL, verser environ 3 mL de chlorure de
sodium et 3 mL d’éthanol (mélange constituant l’éluant). Puis
agiter et couvrir avec une coupelle.

2. P rendre un papier à chromatographie ou une plaque pour
chromatographie (adsorbant) et tracer légèrement au crayon un
trait à environ 2 cm de la base. Sur cette même ligne, matérialiser
4 points équidistants, en évitant de les placer trop près du bord
(au moins 6 mm).

3. A l’aide d’une épingle ou d’un cure dent, procéder au dépôt de
chaque colorant dans l’ordre suivant :
R – V – J – B. Les tâches de dépôt ne doivent pas excéder 2 mm Doc.10. Photo d’une chromatographie.
de diamètre.

4. I ntroduire l’adsorbant dans le bécher sans qu’elle ne touche les
parois et éviter l’immersion de la ligne de dépôt dans l’éluant puis couvrir avec la coupelle.

5. Laisser évoluer l’éluant jusqu’à 2 cm du bord supérieur (c’est l’élution).
6. L orsque l’éluant arrive à environ 2 cm du sommet de l’adsorbant,

retirer ce dernier et marquer au crayon le niveau atteint par
l’éluant : c’est le front du solvant. Laisser sécher et observer le
chromatogramme obtenu.

Exploitation

1. D’après le chromatogramme obtenu, quel est le colorant qui n’est pas
pur ? Justifier.

2. P ourquoi la ligne de dépôt doit-elle être au-dessus de l’éluant au
départ ?

3. C alculer pour chaque tache observée le rapport frontal Rf.

Pour une tache donnée, on détermine le Rf par le rapport :

distance h parcourue par l’espèce chimique Doc.11. Exploitation d’un
Rf = distance H parcourue par l’éluant chromatogramme

4. R etrouve-t-on les mêmes substances dans les différents colorants ? Si oui, dans quels colorants ?

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 105

Cours

1 Espèces chimiques

1.1. Définitions
Une substance chimique est constituée d’un ensemble d’espèces chimiques différentes.

Une espèce chimique est un ensemble de molécules, d’ions ou d’atomes identiques. Elle peut être
représentée par une formule chimique et caractérisée par des propriétés physiques et chimiques.

Une espèce chimique issu de la nature (végétale, animale ou minérale), est dite naturelle. Elle est dite
synthétique si elle est fabriquée par l’homme mais existant dans la nature et artificielle si elle n’existe pas
dans la nature.

Exemple : l’eau est une espèce chimique naturelle constituée de molécules identiques, H2O.
l’acetate de benzyle est une espèce chimique synthétique.

Remarque : Les espèces chimiques synthétiques identiques ont exactement les mêmes propriétés

1.2. Classement des espèces chimiques
les espèces chimiques peuvent être classées selon les critères
suivants :

a. par origine

On trouve trois catégories d’espèces chimiques selon leur origine :
espèces chimiques naturelles, synthétiques et artificielles.

b. par danger (voir fiche méthode n°6)

Il y a six catégories d’espèces chimiques suivant les critères
de danger les plus importants : espèces chimiques toxiques,
nocives ou irritantes, corrosives, inflammables, dangereuses pour
l’environnement et explosives.

1.3. Quelques propriétés physiques

L’analyse chimique, grâce à des tests caractéristiques nous permet Doc.12. La lecture de l’étiquette d’un produit nous
de mettre en évidence les différentes espèces chimiques présents renseigne sur ses conditions d’utilisation.
dans une substance.

a. Température de changement d’état

La température de fusion d’une espèce chimique, Espèces θ éb (°C) θ f (°C)
chimiques
θf est la température à laquelle l’espèce passe de l’état Eau 100 0,00

solide à l’état liquide. Elle caractérise donc une espèce

chimique. Acide 250 123
La température d’ébullition d’une espèce chimique, benzoïque
θéb est la température de passage de l’état liquide à Éthanol - 114,0 78,0
l’état gazeux. La détermination expérimentale d’une Aluminium 2467 660
température de fusion ou d’ébullition d’une substance,

permet d’identifier cette substance par comparaison Doc.13.Température de fusion et d’ébullition dans les condi-
avec les valeurs répertoriées dans des tables de tions normales de température et de pression.

données.

106 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Cours

b. Indice de réfraction Espèces indice

L’indice de réfraction caractéristise une espèce Eau 1,33
chimique. Il est déterminé à l’aide de mesure d’angle
ou directement à l’aide d’un réfractomètre. Acide acétique 1,37

c. Solubilité éthanol 1,36
cyclohexane 1,43
La solubilité d’une espèce chimique s (E) dans
un solvant donné est égale à sa concentration Doc.14.Indice de quelques espèces. et un réfractomètre

massique dans une solution saturée à la température Solvant Solubilité du
diiode
considérée. eau 0,34
cyclohexane 28
s (E) = m(E) s (E) : solubilité en g/L ;
avec m : masse du soluté en g
Volume solution saturée obtenue
V : volume de la solution

saturée obtenue Doc.15.Solubilité du diiode en g/L
à 25°C
d. Masse volumique

La masse volumique d’une espèce chimique est égale au quotient de

sa masse par son volume.

- On écrit : ρ = m m : masse de l’espèce en kg
avec V : volume occupé par l’espèce en m3
V
ρ : masse volumique en kg/m3

Remarque :
Autres unités utilisées pour la masse volumique : kg/L ou kg/dm3 ; g/cm3 ou g/mL.

e. Densité

La densité des liquides et des solides se mesure par rapport à l’eau. Elle est égale au
quotient de la masse d’un certain volume de cette espèce chimique par la masse d’un
même volume d’eau :

masse d’un volume V de l’espèce chimique
d=

masse d’un même volume V d’eau

2 Extractions et séparations

2.1 Extraction

Depuis l’Antiquité, l’homme utilise des colorants, des parfums et des arômes à des fins Doc.16.Densimètre mesu-
alimentaires, décoratives ou cosmétiques. Ceux-ci ont d’abord été extraits de produits rant la densité
naturels, d’origine animale ou végétale.

Parmi les substances ainsi extraites, les huiles essentielles sont des substances
aromatiques volatiles et facilement inflammables.

a. Qu’est-ce qu’une extraction ?

Ce qui est récherché lors de la préparation d’un thé, c’est le goût et les arômes qui sont contenus dans les
feuilles. Pour obtenir un bon thé, il faut faire passer les substances des feuilles à l’eau.

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 107

Cours

Une extraction consiste à retirer (extraire) une ou des espèces chimiques d’un milieu solide ou liquide.

Selon les milieux, il existe plusieurs techniques d’extraction, chacune étant adaptée aux propriétés physiques
ou chimiques de l’espèce à extraire.

b. Techniques d’extraction
Les techniques d’extraction sont nombreuses et leur mise en œuvre plus ou moins facile.
 Le pressage : cette opération consiste à « faire sortir » un produit en exerçant une pression.

Exemple : Presser une orange pour obtenir un jus d’orange.

 La décoction : on place des plantes dans de l’eau froide et on porte le tout à ébullition.
 L’infusion : on laisse tremper des végétaux finement divisés dans de l’eau
bouillante de façon à y dissoudre les principes actifs.

Exemples : thé, tisanes…

 La macération : on laisse séjourner, à froid, une substance dans un liquide Doc.17. Infusion d’un thé
pour en extraire les constituants solubles.

Exemple : macération des piments rouges dans l’eau froide
pour obtenir une sauce pimentée.

 L’enfleurage : on étale des pétales de fleurs sur de la graisse (animale).
Celle-ci extrait les parfums et les odeurs (espèces chimiques) de la plante et,
une fois saturée, elle est traitée à l’alcool. On distingue l’enfleurage à froid (pour
les plantes délicates : jasmin, violette) de l’enfleurage à chaud (la graisse est
chauffée entre 60° et 70°).

c. Extraction par un solvant

 Principe

L’extraction par solvant consiste à faire passer l’espèce chimique à extraire du
solvant où elle est présente à un autre solvant appelé extracteur.

Cette technique fait intervenir deux étapes : Doc.18. Macération des plantes

 L a mise en contact dans un bécher par exemple du solvant extracteur avec
le mélange contenant l’espèce à extraire.

 La décantation réalisée à l’aide d’une ampoule à décanter, permet de
séparer les deux phases (deux solvants) en fonction de leurs densités.
La phase à récupérer se situe au dessus ou en dessous.

 Choix du solvant

Le choix du solvant obéit à trois critères et nécessite la connaissance de la
densité.

 Etat physique du solvant : Le solvant doit être liquide à la température et à

la pression où l’on réalise l’extraction. a. b.

 Miscibilité du solvant : Le solvant doit être non miscible à la phase qui Doc.19. Extraction du diode contenu
contient initialement le composé à extraire. dans l’eau iodée ( a. avant agitation
: l’eau iodée est en dessous du
 Solubilité : Le composé à extraire doit être plus soluble dans le solvant cycloexane. b. après l’agitation et repos
extracteur que dans le milieu où il est initialement présent (milieu aqueux le diiode est passé dans la cycloexane).
en général).

108 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Cours

d. Extraction par hydrodistillation

Principe :

On place dans un ballon des morceaux de fruits ou de
plantes et on rajoute de l’eau. On chauffe l’ensemble
jusqu’à l’ébullition.

L’hydrodistillation consiste à fabriquer de la
vapeur d’eau qui, en s’échappant du ballon
chauffé, entraîne avec elle le ou les composés
organiques volatils contenus dans les
morceaux.

En condensant cette vapeur, on récupère dans

un bécher (ou un erlenmeyer) un distillat formé

de deux phases : la phase organique (en haut)

contenant les parfums et arômes, et la phase Doc. 20. Schéma d’un montage d’une hydrodistillation.
aqueuse (en bas) due à la condensation de la

vapeur d’eau qui a permis l’hydrodistillation.

On récupère la phase organique par décantation dans une ampoule à décanter.

2.2. Décantation

La décantation est une opération de séparation mécanique sous l’action de la
gravité, de plusieurs phases non-miscibles dont l’une au moins est liquide.

On peut ainsi séparer soit plusieurs liquides non-miscibles de densités différentes, Doc. 21. Décantation d’un
soit des solides insolubles en suspension dans un liquide. Ce procédé est très utilisé mélange eau - huile
lors des extractions liquide-liquide impliquant une phase aqueuse et une phase
organique.

Exemple : l’eau et l’huile sont deux mélanges non mixsibles. Ils peuvent être
separés par décantation.

2.3 . Filtration

La filtration est une technique de séparation d’espèces chimiques présentes dans un mélange hétérogène
(liquide et solide) à travers un milieu poreux (filtre).

Exemple : préparation du café, du thé, le filtre de voiture pour nettoyer le carburant

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 109

Cours

Doc.22. Montage de filtration simple avec un papier filtre Doc.23.Illustration d’une filtration simple

3 Méthode de séparation et d’identification : la chromatographie

3. 1. Introduction

La chromatographie est une méthode physique de séparation basée sur les différences d’affinités des
substances à analyser à l’égard de deux phases, l’une stationnaire, l’autre mobile.
La phase stationnaire est une phase fixe soit sur la surface intérieure d’une colonne soit sur une surface plane.
La phase mobile est une phase qui se déplace à travers la phase stationnaire, en entraînant les espèces
chimiques analysées. Et elle ne doit pas interagir avec la phase stationnaire mais uniquement avec les espèces
analysées.
Le chromatogramme est le graphique d’une fonction de la concentration en espèces chimiques analysées en
fonction du temps (ou du volume) d’élution.

3.2. La chromatographie sur couche mince

a. Principe

Pour effectuer une C.C.M, on utilise :
 Une phase fixe sur laquelle une goutte de mélange
à séparer est déposée. Elle est constituée d’une
couche mince de gel de silice déposée sur une plaque
d’aluminium par exemple.
 Une phase mobile ou éluant qui est un solvant
dans lequel les constituants du mélange sont plus
ou moins solubles. L’éluant migre le long de la phase
fixe grâce au phénomène de capillarité et entraîne les
constituants du mélange en fonction de leur affinité.
On peut ainsi les séparer.

b. Séparation et identification

Une espèce chimique très soluble dans l’éluant Doc. 24. Dispositif d’une chromatographie sur couche mince

migre par capillarité beaucoup plus vite qu’une

substance peu soluble. Elles sont donc entraînées

à des vitesses différentes et peuvent être séparées. Les espèces chimiques identiques migrent à la même

hauteur sur une même plaque de chromatographie.

110 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Cours

c. Rapport frontal Rf.

Chaque espèce chimique du mélange en fonction de son affinité à l’égard de deux
phases se déplace avec sa propre vitesse derrière le front du solvant. Une fois la
migration terminée, on détermine pour chaque espèce le rapport frontal Rf :

Rf = distance h parcourue par l’espèce chimique
distance H parcourue par l’éluant

d. Révélation d’un chromatogramme.

A la fin de la migration, certains chromatogrammes d’espèces chimiques incolores
ne sont pas exploitables directement. Il faut effectuer une révélation, consistant à
rendre visible le chromatogramme.

Remarque : Doc. 25.Chromatogramme de
colorant
Pour un éluant et un support donné, une espèce chimique migre de la
même façon qu’elle soit pure ou dans un mélange.

4 Quelques tests d’identifications

 Test à l’eau de chaux : Il met en évidence
la présence de dioxyde de carbone, CO2. L’eau
de chaux se trouble en présence de dioxyde de
carbone (CO2).

 Test au sulfate de cuivre anhydre : Il met en
évidence l’eau contenue dans un objet. Le sulfate
de cuivre anhydre, poudre blanche, devient bleu
lorsque il est mis en présence d’eau.

 Test au BBT (Bleu de bromothymol) : Il permet
de déterminer l’acidité d’une solution. Le BBT est
un indicateur coloré qui change de couleur selon
l’acidité de l’espèce chimique avec laquelle il est en
contact.

 Test à la liqueur de Fehling : Il met en évidence Doc.26.Test d’identification du gaz carbonique avec l’eau de
la présence de glucose. Il se forme un précipité rouge chaux.

brique lorsque l’on met en présence la liqueur de Fehling (liquide bleu) et le glucose.

 Test à l’eau iodée : Il met en évidence la présence d’amidon. L’eau iodée devient bleu foncé en présence
d’amidon.

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 111

Cours

L’essentiel du cours

1. Espèces chimiques (définition, classement et propriétés physiques)
 Une espèce chimique est un sensemble de molécules, d’ions ou d’atomes identiques.

Une espèce chimique naturelle est produite par la nature (végétale, animale ou minérale).

 Une espèce chimique de synthèse est fabriquée par l’homme en laboratoire et elle est identique à sa
version naturelle.

 Les caractéristiques physiques d’une espèce chimique constituent sa carté d’identité :

Grandeur Température de solubilité Masse volumique densité
Définition changement d’état
température à Masse maximale de µ=m/V d= µ/µeau
Unité (SI) laquelle l’espèce l’espèce que l’on m, masse de avec
chimique passe peut dissoudre par l’échantillon et V, µ, masse volumique
d’un état physique litre de solution volume occupé mdeasl’seespvèocluemeitqµueeau,
à un autre de l’eau
Grandeur sans
°C (ou K) g.L-1, kg.m-3 g.L-1, kg.m-3 unité

2. Méthodes de séparation

 U ne extraction consiste à retirer (extraire) une ou des espèces chimiques d’un milieu solide ou
liquide.

 Il existe plusieurs techniques d’extraction : le pressage, la décoction, l’infusion, l’enfleurage, la
macération, l’extraction par solvant et par hydrodistillation.

 L’extraction par solvant consiste à dissoudre l’espèce chimique recherchée dans un solvant non
miscible avec le milieu d’origine et volatil, de façon pouvoir éliminé facilement.

 L’hydrodistillation consiste à fabriquer de la vapeur d’eau qui, en s’échappant du ballon chauffé,
entraîne avec elle le ou les composés organiques volatiles contenus dans les morceaux.

 La décantation est une méthode se séparation de deux phases non-miscible sous l’action de la
gravité.

 L a filtration permet de séparer les constituants d’un mélange solide-liquide par passage à travers un
filtre.

3. Méthode de séparation et d’identification : le C.C.M

 Lors de la chromatographie sur couche mince (CCM), la hauteur des tâches permet d’identifier les
espèces chimiques par comparaison avec la hauteur de taches d’échantillons témoins.

 Le rapport frontal s’obtient par la relation suivante : R = h/H ou h est la hauteur parcourue par
l’espèce chimique et H, celle du solvant.solubilité, températures d’ébullition et de fusion, densité
etc..) pour l’identifier.

112 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Exercices

Connaitre Appliquer

1 Définir 6 Naturels ou artificiels

Donner la définition des termes suivants : espèce Voici quelques objets que l’on trouve dans une salle
chimique, espèce chimique naturelle, espèce de classe : 1 des chaises, 2 des tables,
chimique artificielle et substance chimique.
3 un tableau, 4 un bureau, 5 une corbeille en
2 Quelques définitions plastique, 6 des craies, 7 une règle et 8 une
brosse. Rechercher ceux qui ne sont constitués :
1.Définir température de changements d’états
permettant de caractériser un corps pur. Citer deux a.que d’espèces chimiques naturelles,
exemples.
2.Définir les termes suivants : b.que d’espèces chimiques artificielles,
extraire, presser, décoction et extraction par solvant.
3 Chromatographie * c.d’un mélange de ces deux types d’espèces.
1.Donner la signification des termes suiva nts :
a.Phase fixe; 7 L’étiquette d’une boisson gazeuse

b.Phase mobile; Ingrédients : Eau gazéifiée ; jus d’orange à base
de concentré (10%) ; sucre ; jus de citron à base de
c.Eluant; concentré (2%) ; arômes naturels ; conservateur :
sorbate de potassium ; stabilisant : gomme de guar ;
2.Que matérialisent les deux traits situés en haut et extraits de miel ; colorant : bêta carotène.
en bas d’une plaque chromatographique ?
3.Définir le rapport frontal Rf en s’aidant d’un schéma. Vocabulaire
4 Solubilité
La solubilité de la vitamine C dans l’eau à 20 °C est -Une espèce chimique est dite naturelle, si elle
de 0,33 g/mL et celle du chlorure de sodium est de provient de la nature (sol, mer, air, monde vivant).
360 g/mL.
-Une espèce chimique est dite de synthèse (ou
a.Donner la définition de la solubilité d’une espèce. synthétique), si elle est fabriquée par l’homme à
partir de matières premières issues de la nature.
b.Quelle masse de chlorure de sodium peut-on
dissoudre dans 2,0 L d’eau ? -Une espèce chimique est un ensemble de
molécules, d’ions ou d’atomes identiques.
5 Densité d’un liquide
1.Faire la liste des différentes substances présentes
Quelles sont les définitions possibles pour la densité dans la boisson selon le fabricant.
d’un liquide par rapport à l’eau ? 2.Certaines de ces substances sont des espèces
chimiques. Lesquelles ?
a.masse volumique du liquide / masse volumique de 3.Quelles sont les espèces chimiques présentes sur
l’eau cette étiquette, et qui n’ont impliqué que la nature lors
de leur formation ?
b.volume d’une masse donnée de liquide / volume 4.Quelles sont les espèces chimiques présentes sur
d’une même masse d’eau cette étiquette qui sont fabriquées par l’Homme ?

c.masse liquide / volume liquide 8 Distinguer élément chimique et substance
chimique
d.masse d’un volume donné de liquide / masse d’un
même volume d’eau Parmi les produits quotidiens suivants : lait, eau pure,
eau minérale, jus de fruit, le dioxygène, l’aluminium.

a.Dire ceux qui sont d’une substance chimique et ceux
qui sont d’élément chimique.

b.Les produits précédents peuvent-ils être représentés

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 113

Exercices

par une formule ? Justifier la réponse et proposer le deux élèves, Amina et Fatouma de la classe de
cas échéant, une formule. seconde 1 : ont obtenu un solide blanc mélangé à
l’eau. Le professeur leur demande ainsi de réaliser
9 L’erreur à éviter une filtration pour purifier les cristaux.

Abdi est un élève peu attentif en cours et souvent a.Amina choisit de réaliser une filtration simple et
copie mal ses prises de notes : il faut l’aider obtient ainsi une masse de 2,2 g. Faire le schéma
à retrouver l’erreur commise et jusqu’à quelle annoté du dispositif expérimental utilisé ?
température faut-il chauffer le cyclohexane pour le
fondre ? b.Fatouma réalise
le schéma suivant et obtient une masse de
Cyclohexane eau 1,8 g de solide pour une durée très inférieure à
solvant) 0,00 celle réalisée par Amina.
Température de 80,7 10,00
fusion (°C) Fatouma a-elle pour autant obtenu moins
Température 6,0 d’aspirine pur qu’Amina ?
d’ébullition °C)

10 Masse volumique c.Quelle est la méthode la plus efficace ? Justifier.

a.Une masse volumique peut s’exprimer en : 13 Extraction par solvant

 g.L Un professeur demande à ses élèves d’extraire le
 g.cm-3 diiode présent dans la Bétadine, liquide connue
 g.cm3 pour ses propriétés antiseptiques.
 g.L-1
b.Un morceau de fer de 20 cm3 pèse 152 g. Calculez Données sous pression atmosphérique :
la masse volumique du fer en g.cm-3 puis en g.L-1 et en
kg.m-3.
11 Densité d’un mélange eau-éthanol

Dans le tableau suivant sont répertoriées les densités
de mélanges eau-éthanol en fonction du pourcentage
volumique d’éthanol contenu dans le mélange.

Tableau de valeurs :

%0 20 40 60 80 100 Solvant Eau Cyclohexane
Volumique Densité 1,0 0,78
d’éthanol Solubilité du Très faible grande
diiode
Densité d 1,00 0,97 0,94 0,89 0,85 0,79 Température 100°C 81°C
d’ébullition
1.Quelle est la densité de l’éthanol pur ?
1.Rappeler à quelle(s) condition(s) un solvant
2.Tracer la courbe représentant la densité du mélange est adapté pour extraire une espèce chimique
eau-éthanol en fonction du pourcentage volumique initialement présente dans un liquide.
d’éthanol.
2.Parmi les deux solvants ci-dessous, lequel vous
3.L’alcool à 95 ° vendu dans le commerce a une paraît convenir pour extraire le diiode contenu dans
densité d = 0,806. le Bétadine ? Justifier la réponse.

Que peut-on en déduire quant à la composition 3.Donner la verrerie nécessaire pour réaliser
volumique de l’alcool à 95 ° ? l’extraction du diiode. Faire un schéma qualificatif
de l’expérience d’extraction.
12 Filtration de l’aspirine

Lors d’une séance de TP sur la synthèse de l’aspirine,

114 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Exercices

Analyser permanganate de potassium acidifiée, et l’on obtient
le chromatogramme A de la figure ci-contre (fond violet
14 Chromatographie sur couche mince d’une huile et taches incolores).
essentielle On vaporise sur l’autre plaque une solution de
DNPH (dinitrophénylhdrazine). On obtient le
On effectue la chromatographie sur couche mince chromatogramme B du document 2 (fond jaunâtre et
(CCM) de l’huile essentielle de taches orangées).
peaux d’oranges. 1.Pourquoi a-t-on utilisé après élution des solutions de
permanganate de potassium et de DNPH ?
On réalise les dépôts suivants : 2.Pourquoi doit-on réaliser, à votre avis deux
chromatogrammes?
 Dépôt 1 : Limonène 3.Ces chromatogrammes confirment-ils la pureté des
produits 1, 2, 3, 4 et 5 ? Justifier brièvement.
 Dépôt 2 : Linalol 4.Combien de produits contient le mélange inconnu
(M). Identifier ces produits en donnant leurs noms.
 Dépôt 3 : Citral Justifier.(M) peut-il contenir d’autres produits ?
5.Quelles sont les espèces chimiques révélées par la
 Dépôt 4 : huile essentielle de solution de permanganate de potassium?
peaux d’oranges. 6.Quelles sont les espèces chimiques révélées par la
solution de D.N.P.H ?
La plaque est placée, 16 L’extraction de la caféine
verticalement, dans un fond d’éluant. Après élution et La caféine est une substance chimique de formule
révélation, on obtient le chromatogramme ci-contre. brute, C8H10N4O2, présente naturellement dans le thé
ou le café. Elle a, sur l’organisme, un effet excitant.
1.Quel est le rôle de l’éluant ? On souhaite extraire, avec un solvant, la caféine des
2.Les espèces déposées sont incolores. Que doit faire feuilles de thé. Pour cela on place 15 g de feuilles de
l’expérimentateur pour révéler le chromatogramme ? thé, 150mL d’eau et quelques grains de pierre ponce
3.a.Quels sont les constituants de l’huile essentielle dans un ballon. On adapte un réfrigérant sur le ballon
de peaux d’oranges ? Justifier votre réponse. (voir montage ci-dessous), on porte le tout à ébullition
b.Calculer le rapport frontal de chaque espèce et on récupère le distillat dans un erlenmeyer.
chimique. Vérifier la réponsedonnée à la question 3.a.
Le distillat contient de la caféine en solution dans
15 Produits odorants

On souhaite analyser par chromatographie sur couche
mince un mélange inconnu odorant (M). On dispose
de 5 produits purs.

Le produit 1 est du
citral, le produit 2
est du citronellol,
le produit 3 est du
nérol, le produit 4
est du menthol et le
produit 5 est de la
menthone.

Ces produits purs et le mélange inconnu sont dilués
dans du di chlorométhane. On prépare ensuite
deux plaques de chromatographie identiques où
l’on dépose en six points de la ligne de dépôt,
respectivement une goutte de chacune des solutions.
Les dépôts sont incolores.

Après élution grâce à un éluant adapté, puis séchage,
on vaporise sur l’une des plaques une solution de

Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques 115

Exercices

l’eau que l’on désire extraire à l’aide d’un solvant. Partie A : L’extraction
Le tableau ci-dessous rassemble différentes
informations concernant des solvants usuels. Après avoir synthétisé l’acétate de benzyle, molécule
à odeur de jasmin, on effectue l’extraction de cette
Nom Densité θ éb Solubilité de la Miscibilité molécule du mélange et son identification.
caféine à 25 ° avec l’eau
en °C (en g. L-1) Protocole expérimental d’extraction :

Eau 1,0 100 22 Après avoir refroidi le mélange réactionnel, verser
le contenu du ballon dans une ampoule à décanter,
Ether 0,7 35 2,1 non ajouter 50 mL d’une solution aqueuse saturée de
chlorure de sodium (densité 1,25). Après avoir agité et
éthanol 0,8 79 4,2 oui laissé décanter, recueillir la phase contenant l’acétate
de benzyle. Lors de la synthèse, on admettra que tous
dichloro- 1,3 40 142 non les réactifs n’ont pas complètement réagi et qu’il en
méthane reste dans le mélange réactionnel.

Diméthyl- 1,1 189 180 oui 1.Pourquoi utilise-t-on de l’eau salée ?
sulfoxyde 2.Représenter l’ampoule à décanter et indiquer la
position relative des phases organiques et aqueuse.
1.Quelle verrerie va-t-on utiliser pour réaliser Indiquer dans quelle phase (organique ou aqueuse)
l’extraction par solvant? sont les différentes espèces chimiques à l’aide des
données en début d’énoncé.
2.Quelles sont les deux caractéristiques essentielles 3.Quelle phase récupère-t-on ?
que doit posséder le solvant d’extraction ? En déduire,
dans ces conditions le solvant choisi. Partie B : Caractérisation de l’espèce chimique
Synthétisée
3.Dans la verrerie choisie au 1), on introduit le distillat
recueilli précédemment et le solvant d’extraction. On désire analyser l’espèce chimique synthétisée par
On agite vigoureusement le mélange et on laisse chromatographie sur couche mince. Pour cela, on
décanter. Faire un schéma légendé des phases après dépose sur la plaque quatre échantillons :
décantation. Le contenu et la position de chaque
phase devront être justifiés.  de l’alcool benzylique pur (A)

4.La caféine n’est pas une substance inoffensive: à  de l’acétate de benzyle
forte dose, elle induit la mort par arrêt cardiaque. La commercial (B) ;
masse létale (mortelle) de caféine pour un homme
adulte est de 10 g.  de la phase liquide
récupérée en fin de
Sachant qu’un sachet de thé contient en moyenne synthèse (C) ;
100 mg de caféine (une tasse de café en contient de
100 à 200 mg). Combien de sachets de thé cette dose  de l’extrait naturel de
létale représente-t-elle? jasmin (D).

17 L’arôme de jasmin Le chromatogramme
Tableau de données : obtenu est représenté ci-
contre ;
Espèce Alcool Acide Acétate Eau salée
chimique benzylique acétique de benzyle Totale 1.A-t-on synthétisé de
Faible Totale faible
Solubilité 1,25 l’acétate de benzyle ? Est-il pur ?
dans l’eau faible totale nulle
Solubilité 2.L’acétate de benzyle est-il présent dans l’extrait de
dans l’eau 1,04 1,05 1,06
salée jasmin ? Justifier.
Masse
volumique 3.Que dire de la composition de l’extrait naturel de
(g.cm-3)
jasmin ?

116 Chapitre 7 : Extraction, séparation et identification des espèces chimiques

Matériaux naturels 8CHAPITRE
et synthétiques

Les jouets et les jeux envahissent la chambre de nos enfants. La qualité, la solidité et l’environnement
peuvent être affectés. Pour cela, l’industrie utilise des matériaux divers, dont certains proviennent de
la nature et d’autres sont élaborés à la suite de transformations chimiques.

)) Comment distingue-t-on un matériau naturel d’un matériau synthétique ?
)) Comment l’industrie synthétise des espèces chimiques pour satisfaire nos besoins ?

Un jouet peut contenir des matériaux divers.

Compétences attendues
 S avoir qu’un matériau peut contenir plusieurs espèces chimiques d’origine naturelle ou

synthétique.

 Connaître l’importance de la chimie de synthèse.
 Savoir que l’on peut synthétiser une espèce chimique identique à une espèce naturelle.
 R éaliser la synthèse d’une espèce chimique et proposer une méthode expérimentale pour

l’identifier.

Activités

1 Matériaux naturels et synthétiques

Le téléphone portable appelé plus communément « mobile », nous devient chaque jour un peu plus familier.
Quels sont les différents matériaux qui le composent ?

Les téléphones mobiles renferment entre 500 et (a) (b)
1000 composants à base de métaux précieux (l’or, Doc.1.Téléphone portable : (a) coque et clavier en matière
l’argent ...) et autres métaux ordinaires (cuivre, fer). plastique (b) à l'intérieure on trouve différents matériaux.
Ils sont également composés de matières plastiques
(P.V.C) dans la coque, le clavier et l’isolement des
fils électriques.Les cartes électroniques et les
cables sont constitués d’autres métaux non ferreux.
On trouve aussi des métaux lourds tels (plomb,
béryllium) et des substances chimiques ( cadmium,
mercure) qui peuvent être toxiques pour la santé
et l’environnement. Le mercure est utilisé dans le
dispositif lumineux de l’écran.

Document : Composition d’un téléphone portable

Pour vous aider

 Les grandes familles de matériaux sont les métaux, les verres, les plastiques, les céramiques et le bois.

 Un matériau est dit naturel, s’il provient de la nature (sol, mer, air, monde vivant).

 Un matériau synthtique existe dans la nature mais il est fabriqué par l’Homme à partir de matières
premières issues de la nature.

 un matériau est artificel s’il est fabriqué par l’Homme et n’existe pas en tant que tel dans la nature.

Doc.2. Chaussures traditionnelles en peau de Doc.3. Chaussures Doc.4. Nattes en fibres naturelles avec des
vâche synthétiques couleurs de synthèse.

Exploitation 
1. Citer puis classer les matériaux du texte en grandes familles.
2. Parmi ces matériaux lesquels sont d’origines naturelles ?
3. Donner des exemples des matériaux cités dans le texte et qui sont fabriqués par l’Homme.
4. D onner une substance toxique citée dans le texte. Quelle (s) précaution (s) doit-on prendre pour

manipuler une telle substance (voir fiche méthode page...) ?

118 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Activités

2 Nécessité d’une synthèse

L’Homme, pour satisfaire ses besoins dans des domaines très variés, puise dans son environnement, mais la
nature ne produit pas tout et pas toujours en quantité suffisante et en qualité.

Comment la chimie aide-t-elle à la satisfaction des besoins de l’Homme et à la préservation de son
environnement ?

Secteurs d’activités «Produit» naturel Causes de sa «Produit» manufacturé de
Agriculture utilisé auparavant substitution par remplacement
un «produit» issu de performance
Habillement Engrais naturels supplémentaire
(fumier, lisier). l’industrie
Hygiène Agriculture intensive. - engrais azotés: nitrate
Santé Soie naturelle Non-contrôle de la d’ammonium
Soie artificielle (dérivés quantité des éléments NH4NO3, ammoniac NH3.
Sport de la cellulose) ou (N, P, K) apportés -engrais phosphatés etc...
rayonne, la laine Pollution. L’apport est bien mieux
Colorants d’origine contrôlé
végétale: indigo (pour Difficulté d’obtention Nylon: fibre régulière,
teindre les pantalons) de la matière première, élastique, résistante et peu
Sable, cendre et graisse maladie du ver à soie. onéreuse
Décoction de Forte demande
gingembre Alizarine; coût du produit de
Ou infusion de l’ail Manque d’efficacité synthèse moins onéreux.
avec du jus de citron Aléas climatique (difficulté
de production, coût de Savons, détergents : plus
Bois, métal production élevé) efficaces
Manque de performance Aspirine de synthèse: faible
coût de production.
Manque de performance
Paracétamol : même effet
analgésique mais pas
d’inconvénient hémorragique
ou acide.
Fibre de carbone, kevlar,
plastiques, composites; plus
souples ou plus résistants
selon les cas.

Doc.5. Secteur d’activité et synthèse

Exploitation 

En utilisant le tableau, répondre aux questions suivantes :
1. Dans le domaine de l’agriculture, citer deux espèces

chimiques fabriquées par l’homme. Quelles sont leurs
avantages par rapport aux produits naturels ?
2. Relever deux espèces chimiques synthétisées dans
le domaine de la santé. Quelles sont les causes de
substitution des produits naturels ?
3. Trouver les diverses raisons qui ont rendu indispensable la
chimie de synthèse.

Doc.6. Savons, détergents plus efficaces que les pro-
duits naturels.

Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques 119

Activités

3 Synthèse de l’acétate de benzyle

L’acétate de benzyle est un des composants de l’huile essentielle de jasmin.
On peut le synthétiser au laboratoire.

Quelles sont les différentes étapes de cette synthèse ?

Expérience n° 1 : Synthèse de l’acétate de benzyle Doc.7. Fleur du jasmin

Matériels et produits

1 ballon à fond rond monocol de 100 ml, des pierres ponces, 1 chauffe-
ballon, 1 réfrigérant à boules, 2 tuyaux, 1 support élévateur, 1 support
fixateur, 1 valet, 1 éprouvette graduée de 20 mL, 1 pipette pasteur,
des gants, lunettes de protection.

1 solution d’acide acétique, 1 solution d’alcool benzylique, 1 solution
d’acide sulfurique concentré et de l’eau distillée.

Protocole Doc.8. Photo d’un montage à reflux.
Première étape d’une synthèse : le
1. M uni des gants et des lunettes de protection, prélevons mélange des réactifs dans le ballon.
successivement les solutions suivantes et les introduisons avec
précaution dans un ballon posé sur un valet :

- 15 mL d’acide acétique

- 12 mL d’alcool benzylique

- e t quelques gouttes d’acide sulfurique concentré (permettant
d’accélérer la réaction) à l’aide d ’une pipette pasteur.

2. Ajoutons quelques grains de pierre ponce.
3. Adaptons le réfrigérant à boules au ballon,
4. Plaçons le ballon dans le chauffe-ballon et mettons en route la

circulation d’eau dans le réfrigérant,
5. Chauffons le mélange pendant 30 minutes environ.
6. En maintenant la circulation d’eau : arrêtons le chauffage, enlevons

le chauffe-ballon et remplaçons-le par un valet posé sur le support
élévateur. Laissons refroidir le mélange.

Exploitation

1. Quel est l’objectif de l’expérience ?
2. E n examinant les pictogrammes des produits utilisés, justifier les

précautions prises lors de leur prélèvement.

Acide acétique et Acide sulfurique Alcool benzylique

Doc. 9. Schéma de montage d’un chauf-
fage à reflux

3. Pour la synthèse réalisée, identifier les réactifs et les produits de la transformation chimique mise en jeu,
sachant qu’on obtient également de l’eau.Attention, l’acide sulfurique est un catalyseur.

4. A ssocier pour chaque numéro du schéma du montage le mot correspondant : entrée d’eau, sortie d’eau,
chauffe ballon, mélange réactionnel, support élévateur, ballon, réfrigérant, pierres ponces.

120 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Activités

Expérience n° 2 : Récupération de l’ester synthétisé

Matériel et produits

1 verre à pied, 1 ampoule à décanter, 1 éprouvette graduée de
20 mL, 1 entonnoir, 1 baguette de verre, 1 papier filtre, 1 bécher.

1 solution saturée de chlorure de sodium (eau salée), de l’eau
distillée et un flacon temoin de jasmin.

Protocole

1 . Muni des gants et des lunettes de protections, introduisons 50

ml environ d’une solution saturée de chlorure de sodium (=eau

salée) dans un verre à pied, y versons le contenu du ballon de

l’expérience 1 , puis mélangeons à l’aide d’une baguette de Doc.10. Matériel nécessaire pour une extraction
verre.

2. Transvasons le mélange dans une ampoule à décanter à

l’aide d’un entonnoir, en retenant les pierres ponces.

3. Agitons vigoureusement le mélange et dégazons.

4. L aissons décanter pendant quelques minutes en débouchant

l’ampoule.

5. D ans un bécher, récupérons la phase contenant l’espèce

chimique synthétisée et trempons y une bande de papier filtre

afin d’en sentir l’odeur pour l’identifier.

Exploitation Doc.11.Etape de dégazage avec une ampoule à
1. Pourquoi avoir ajouté une solution concentrée de chlorure de décanter

sodium au mélange réactionnel ?

Justifier à l’aide des données du tableau ci-dessous.

Espèce chimique Acide acétique Alcool benzylique Acétate de benzyle Eau Eau salée
Densité 1,05 1,04 1,06 1 1,25
totale faible faible Totale
Solubilité dans l’eau totale faible nulle Totale
Solubilité dans l’eau

salée

Doc. 12.Tableau des propriétés physiques de quelques espèces chimiques

2. Schématiser l’ampoule à décanter et son contenu.
3. Légender et indiquer la position des différentes phases en vous aidant du

tableau ci-dessus.
4. R econnaissez-vous l’odeur «fleurie» du jasmin lorsque vous agitez la bande

de papier imbibée de la phase contenant l’espèce synthétisée ? Comparez

l’odeur à celle d’un temoin.

Doc.13. Flacon témoin d’huile de jasmin

Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques 121

Activités

4 Synthèse d’un matériau léger biodégradable : l’acide polylactique

En milieu acide et en chauffant, les molécules d’acide lactique

peuvent réagir entre elles pour former un polymère, l’acide

polylactique, constituant d’un enchainement de molécules

d’acide lactique. L’acide polylactique est un polymère peu dense

et biodégradable, utilisé par exemple pour fabriquer des boîtes

d’emballage et des fils de suture en chirurgie. Ce produit peut

remplacer les plastiques actuels sources de pollutions croissantes.

Comment synthétiser un matériau biodégradable ?

Matériel et produits 
1 Eprouvette graduée de 20 mL, 1 pipette pasteur, 1 bécher, 1
plaque chauffante, 1 élévateur, 1 boîte de pétri, 1 thermomètre, 1
papier pH, 1 spatule, 1 capsule, 1 tige en verre.
Acide lactique, acide sulfurique concentré, sulfate de cuivre
anhydre.

Protocole 

1. Dans une capsule, mettre une pointe de sulfate de cuivre anhydre

et déposer une goutte de l’acide lactique. Observer.

2. Mettre 20 mL d’acide lactique dans un bécher, ajouter

délicatement quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Doc.14.Emballage biodégradable.

3. P lacer le bécher sur une plaque chauffante et porter

progressivement à 110°C au maximum. Laisser chauffer 30 min

en agitant régulièrement avec une tige en verre. Laisser refroidir le mélange et observer.

4. Déposer une goutte du mélange sur un morceau de papier

pH. Observer. Laisser le mélange à l’air libre afin qu’il

durcisse.

5. I mmerger un peu du mélange dans de l’eau. Recouvrir et

laisser reposer. Observer le résultat obtenu la semaine

prochaine.

Exploitation 

Equation bilan de la réaction de synthèse du polymère est la
suivante :

C3H6O3 + C3H6O3 = C6H10O5 + H2O Doc.15. matériel nécessaire pour la manipulation
1. Nommez l’autre produit de la synthèse. Et comment peut-on

le mettre en évidence ?

2. À l’aide des pictogrammes affichés sur les flacons des

produits utilisés, quels sont les dangers dus à ceux-ci ? Quelles précautions doit-on prendre pour réaliser

cette expérience ?

3. Interprétez le résultat du premier test au sulfate de cuivre anhydre.

4. E xpliquez le résultat du test au pH. Quelles précautions doit-on prendre en manipulant le polymère ?

5. Proposez une explication du phénomène observé après avoir laissé le polymère plusieurs jours dans l’eau.

122 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Cours

1 Caractère naturel ou synthétique d’un matériau

1.1. Matériaux au quotidien

Tout au long de son histoire, l’homme a eu besoin de fabriquer des objets pour améliorer son confort
matériel (nourriture, déplacement, travail, habillement). Pour cela, il a utilisé différents matières qu’on
appelle matériaux.
Par exemple dans un téléphone portable, on trouve des métaux : or, argent, cuivre, fer, plomb, béryllium, des
matières plastiques etc.

Un matériau est une substance ou une matière destinée à être mise en forme,
entrant dans la composition d’un produit (objets, machines, construction de
bâtiments, véhicules...).

Exemple : un marteau est constitué de l’acier et du bois.

1.2. Classification Doc. 16. Un marteau

Il existe plusieurs classifications possibles des matériaux.  Minérale, qui proviennent
 Nous pouvons classer les matériaux suivant leurs origines : essentiellement des minerais,
roches.
 V égétale, qui proviennent  A nimale, qui proviennent
essentiellement des d’êtres vivants, par exemple
plantes, bois, écorce une vache

Doc. 17 La forêt du Day Doc. 18. Un troupeau de vache Doc. 19. Des minéraies et des roches

 On peut aussi classer les matériaux suivant qu’ils sont naturels ou synthétiques :
 Les matériaux naturels sont, comme leur nom l’indique, issus de la nature.

Ils sont ensuite utilisés directement par l’homme. Les matériaux naturels peuvent être d’origine animale comme
la laine ou le cuir, d’origine végétale comme le coton ou le bois, d’origine minérale comme la pierre ou l’argile.

 L es matériaux synthétiques sont fabriqués par l’Homme
à partir des procédés chimiques et avec des matières
premières issues de la nature.

Ils existent dans la nature mais on les synthétise pour diverses Doc. 20. Exemple des objets en plastique
raisons. Exemple, les parfums naturels comme le jasmin (acétate de
benzyle).

 L es matériaux artificiels sont également fabriqués par
l’Homme à partir des procédés chimiques, mais n’existent
pas dans la nature.

Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques 123

Cours

2 Synthèse chimique.

2.1. Définition

On appelle synthèse chimique la préparation d’une espèce chimique (appelé produit) par une transformation
chimique à partir d’autres espèces chimiques (appelés réactifs).

2.2. Utilité d’une synthèse

La chimie de synthèse est devenue indispensable pour plusieurs raisons :

 L’intérêt économique : La synthèse permet de produire en grande quantité des espèces naturelles
à moindre coût (par exemple l’acetate de benzyle, le nylon, l’aspirine...), de nouvelles espèces très
performantes et adaptées aux besoins.

 L a facilité : certaines cultures dépendent des aléas climatiques. La synthèse n’a pas ces inconvénients.
Parfois certaines plantes médicinales comportent des dangers pour l’organisme, on synthétise alors une
molécule n’existant pas dans la nature pour guérir.

 Les raisons politiques : à cause des conflits, certaines substances naturelles peuvent devenir
extrêmement rares (par exemple l’instabilité en proche et moyen Orient ont entrainés la flambée du prix du
pétrole brut. D’où la production des produits de remplacement comme le carburant biovégétale et autres).

3 Réalisation de la synthèse chimique

Une synthèse s’effectue généralement en trois étapes : la transformation des réactifs en produits, le
traitement du milieu réactionnel et l’identification des produits obtenus.

Avant la réalisation, on a une étape théorique importante où l'on
décrit le déroulement des opérations à effectuer, appelée mode
opératoire.

3.1. Mode opératoire Doc.21. grace à l'air froid qui entoure le réfrigé-
rant à air, les vapeurs se condensent et refluent
Le mode opératoire décrit le déroulement détaillé des opérations dans le ballon.
à effectuer pour synthétiser une espèce chimique. Dans
l'industrie on parle de gamme de fabrication, en pharmacie de
recette et au laboratoire de chimie de protocole expérimental.

Le protocole expérimental précise la nature et les quantités
des réactifs nécessaires, le solvant approprié, les consignes de
sécurité à respecter, le montage utilisé et les diverses opérations
à effectuer.

3.2. Transformation des réactifs en produits

Dans cette étape on mélange les réactifs qui sont les espèces chimiques. Il faut choisir les quantités de
matière de réactifs à introduire dans le réacteur ainsi que les conditions expérimentales (température,
pression, catalyseur, solvant…).

Certaines réactions se déroulent à froid ou à température ambiante, d’autres nécessitent une température plus
élevée d’où l’utilisation d’un chauffage à réflux.

124 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Cours

On verse le mélange réactionnel dans un ballon à fond rond, on porte le mélange à ébullition, les vapeurs
montent dans le réfrigérant (tube en verre dans lequel circule de l’eau froide).

Les réactifs et produits qui se sont vaporisés repassent sous forme liquide et refluent dans le ballon (d’ou le
nom de montage à reflux).

 Doc.22.Schéma du montage Doc. 23. photographie du mon-
à reflux. L’agitation est tage d’un chauffageà reflux.
nécessaire d’une part

pour mélanger les réactifs
et d’autre part pour que le
chauffage soit homogène. On
utilise pour cela un barreau
aimanté et un agitateur

magnétique ou de la pierre
ponce qui permet non
seulement d’homogénéiser le
mélange mais aussi de réguler
la température.

3.3. Traitement du mélange réactionnel

Une fois la réaction terminée, il faut séparer et purifier le produit qui nous interesse du reste de mélange
réactionnel.

 L orsque l’espèce qui nous interesse est un solide, il faut filtrer le mélange obtenu avec un filtre
Büchner, plus efficace que la filtration par gravité. Il est plus rapide et conduit à un solide plus sec.

Exemple : Le paracétamol (solide) est separé des restes du mélange par filtration lors de sa synthèse.

 D oc. 24. photo d’une
filtration sous vide
Doc. 25. Illustration d’une
filtration sous vide. 

 Lorsque l’espèce qui nous interesse est un liquide dissout dans un solvant, on la 125
récupère par extraction en utilisant un solvant particulier dans lequel elle est soluble.
Ce solvant est non mixible dans le reste du mélange. La séparation du mélange
s’effectue dans une ampoule à décanter.

Doc.26.Ampoule à décanter utilisé pour
séparer deux liquides non miscibles. 

Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Cours

3.4. Identification

Une fois le produit réalisé, on déterminera par différentes techniques sa pureté. On utilisera les propriétés
physiques du produit (aspect, solubilité, températures d’ébullition et de fusion, densité etc..) pour déterminer
sa pureté.

Exemple : La détermination de la température de
fusion pour un solide ou bien une chromatographie
sur couche mince (comparaison avec une référence)
pour un liquide.

Exemple : Dans l’activité 3, l’acétate de benzyle
formé est un liquide à température ambiante, on
peut donc l’identifier par chromatographie sur couche
mince en comparant son rapport frontal avec celui
d’un temoin.

Doc. 27. Détermination de la température de fusion à l’aide
d’un Banc de Köfler

L’essentiel du cours

1. Caractère naturel ou synthétique d’un matériau

l U n matériau est une substance ou une matière d’origine variée destinée à être mise en forme, entrant
dans la composition d’un produit (objets, machines, construction de bâtiments, véhicules...).

l U n matériau naturel est comme leur nom l’indique issu de la nature (animale, végétale ou minérale).

l U n matériau synthétique est fabriqué par l’Homme en laboratoire ou dans l’industrie. Il est dit
artificiel lorsqu’il n’existe pas dans la nature.

2. Synthèse chimique

l Synthétiser une espèce chimique consiste à la fabriquer à partir de produits chimiques de base.
l L a synthèse chimique est nécessaire pour plusieurs raisons car elle n’a pas d’inconvénient et produit

à moindre à moindre coût et en grande quantité.

3. Réalisation de la synthèse.

l Une synthèse s’effectue généralement en trois étapes :
Première étape : la transformation des réactifs en produits par chauffage à relux.. Les vapeurs sont
condensés dans un tube réfrigérant afin d’éviter toute perte de matières.
Deuxième étape : le traitement du milieu réactionnel pour isoler le produit formé. On peut donc utiliser à
des extractions quand le produit est en phase liquide ou à des filtrations si le produit est un solide.
Troisième étape : Identification du produit formé. Une fois le produit réalisé, on déterminera par
différentes techniques sa pureté. On utilisera les propriétés physiques du produit (aspect, solubilité,
températures d’ébullition et de fusion, densité etc..) pour l’identifier.

126 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Exercices

CONNAITRE APPLIQUER

1 Définir  5 Exemples de matériaux usuels

Matériaux, matériaux naturels, matériaux Recopier et compléter le tableau suivant :
synthétiques.
Matériau Naturel/ Exemples
2 Définir et comprendre synthétique/ d’utilité
Cuir
1.Donner la définition de la synthèse. Caoutchouc artificiel
2. Comment appelle-t-on l’espèce synthétisée ? les
artificiel
matières premières utilisées ? P.V.C

3 Caractéristiques de la synthèse chimique (plastique)
Bois
Choisir la (ou les) bonne (s) réponse(s) Or

1.Une synthèse chimique : 6 Ce que nous disent les étiquettes
a.est une transformation chimique ;
1.Sur une étiquette de vêtement, on peut lire les
b.est une transformation physique ; informations suivantes : « 51 % coton, 42 % nylon et
7 % de polyester ».
c.permet d’obtenir une espèce chimique à partir des 2.Hassan a acheté une paire de chaussure à un de
réactifs. magasin de la ville. En regardant la chaussure, il a
trouvé une petite étiquette à l’intérieur où on lit :
2.Pour accélérer une synthèse chimique, on peut : « 25 % polyester, 70 % cuir, 4 % coton ».
a.plonger le ballon dans l’eau glacée ;
Sur ces deux étiquettes, Classer ces différents
b.utiliser un catalyseur ; matériaux en produits naturels et en produits de
synthèse, en effectuant des recherches si nécessaire.
c.augmenter la température du chauffage à reflux.
7 Matériels du laboratoire
3.Un chauffage à reflux permet :
a.d’accélérer une réaction chimique ; 1.Dessiner le matériel de laboratoire suivant :
2.Réfrigérant à eau ;
b.d’éviter les pertes des réactifs ou des produits ; 3.Ballon à fond rond.
4. On dispose au laboratoire du matériel suivant :
c.d’éliminer les produits de température d’ébullition 5.Donner un nom à chaque matériel.
faible. 6.Dans cette liste, de quel matériel a-t-on besoin pour
faire un chauffage à reflux.
4 Mots manquants

Compléter avec un ou plusieurs mots suivants :
synthèse ; transformation ; économiques ;
environnement ; matière ; identification ; reflux ; perte
; traitement.

a.Une …………….. désigne la préparation d’une espèce
chimique à partir d’autres espèces chimiques.

b.Les chimistes synthétisent des espèces chimiques
naturelles pour des raisons ……………….. et pour
préserver l’ ……………………… .

c.Pour effectuer un chauffage à ………….., on utilise un
réfrigérant à boules afin d’éviter toute …………………. de
……………………… .

d.Une synthèse chimique se réalise en trois étapes : la
…………………. ; le ……………… et l’……………….. .

Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques 127

Exercices

7.Dans cette liste, de quels matériels a-t-on besoin proposer une réponse correcte
pour faire une filtration de Büchner.
8 Utilité d’une synthèse 11 Consignes de sécurité
L’aspirine est l’un des médicaments le plus consommé
au monde. D’après une étude récente, 4 600 kg Le document ci-dessous présente un extrait des
d’aspirine sont consommés chaque heure dans le étiquettes de l’acide acétique, de l’alcool benzylique
monde. Il est l’un de dérivé de l’acide salicylique et de l’acide sulfurique utilisés pour la synthèse de
produit naturellement par les saules. Un saule produit l’acétate de benzyle (voir l’activité expérimentale 3, §
en moyenne 23 kg d’écorce et le traitement de 50 g 3.1, p. ......).
d’écorce de saule conduit à 5 g d’aspirine.
1.Quelle masse d’aspirine peut-on tirer d’un saule ? A l’aide de la fiche méthode 3 de la page ...............,
2.Combien de saules faudrait-il abattre par heure pour indiquer :
satisfaire la demande mondiale ?
3.Conclure sur la nécessite de synthétiser 1.Les risques que présente la manipulation de ces
industriellement l’acide salicylique ? substances ?
9 Montage du chauffage à reflux 2.Les mesures de sécurité à prendre ?
Parmi les montages ci-dessous, quel est celui qui
convient pour réaliser un chauffage à reflux ? Annotez Acide Acide Alcool benzylique
ce montage. acétique sulfurique R - 35
R-10 R-35 R-20 R-22
Montage 1 Montange 2 S -23 S-26 S -26 S-30
S -26
10 Les différents étapes d’une synthèse
12 Fibres textiles
Aicha de la seconde 6 inquiète interpelle son
camarade de classe Waberi de l’autre groupe : « avez- La consommation mondiale de fibres textiles
vous fait le TP sur la synthèse du savon aujourd’hui ?» augmente avec l’accroissement de la population et
Waberi répond : « oui, et avec des nouveaux matériels.» du niveau de vie. Elle est de l’ordre de 62 millions
Quelles sont les différentes étapes de la réalisation ? de tonnes par an. Le commerce mondial des textiles
Waberi pressé répond : et vêtements a connu une croissance régulière ces
1.Réalisation de la transformation chimique par dernières années.
chauffage à reflux.
2.Préparation des réactifs et des solvants de la Fibres textiles Volume en pourcentage des
synthèse. tonnes utilisées
3.Caractérisation du produit par une méthode
physique appropriée. Fibres synthétiques 53
4.Séparation du produit synthétisé du milieu
réactionnel. Fibres artificielles 5%
Waberi a-t-il donné la bonne réponse ? Si non,
Coton 39%

Laine 3%

Les fibres naturelles représentaient la quasi-totalité
des utilisations jusque dans les années 1960, avant
que la tendance ne s’inverse. Depuis le début des
années 2000, le coton ne représente plus que 39% de
la totalité des fibres utilisées à travers le monde. Cette
baisse est intervenue au profit des fibres chimiques,
qui représentent environ 58% des utilisations
totales de fibres début 2000, contre 5% dans les
années 1960. L’utilisation de la laine est faible, mais
constante.

1.Relever dans le texte les fibres textiles naturelles
utilisées.
2.Qu’appelle-t-on des fibres chimiques ?

128 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Exercices

3.Donner un exemple de fibre textile synthétique. chimique existant dans la nature ? Argumenter en
citant le texte.
4.Donner la consommation mondiale annuelle du
coton en millions de tonnes ? 7.Quel est l’intérêt de synthétiser une espèce
chimique qui n’existe pas dans la nature ? Argumenter
ANALYSER en citant le texte.

13 Arôme de vanille 8.Donner quelques arguments pour montrer la
nécessité de la synthèse.
L’industrie agro-alimentaire utilise des arômes
(naturels ou synthétiques), pour donner un goût et une 14 Fabrication de l’urée
odeur à nos aliments. Dans le cas de la vanille, c’est
la molécule de vanilline, de formule chimique, C8H8O3. L’urée a pour formule CO(NH2)2 c’est un déchet formée
La consommation mondiale annuelle de vanilline est dans le foie à partir de l’ammoniaque provenant de la
de 10 000 tonnes, dont seules 2 300 tonnes sont « dégradation des acides aminés. Il est ensuite éliminé
naturelles », et 7 600 tonnes sont « synthétiques ». La par l’urine. Dans l’industrie, l’urée est produite en
vanilline naturelle est extraite des gousses du vanillier, même temps que de l’eau à partir d’ammoniac de
mais elle ne représente que 2% de la masse du fruit, formule chimique NH3 et de dioxyde de carbone.
et son extraction est très coûteuse : 100 g de vanilline
naturelle ont un coût de production de 678 000 DJF, 1.Lors de cette synthèse chimique, donner les réactifs
alors que la vanilline synthétique revient de 3 390 FDJ et les produits.
les 100 g ! Qu’elle soit extrait du fruit ou synthétisée, la
molécule de vanilline est rigoureusement la même, et 2.En déduire l’équation bilan de la synthèse
peut agrémenter nos aliments (yaourts, pâtisseries ...). industrielle de l’urée.

Dans les laboratoires de recherche, les chimistes ont 3. L’ammoniac est-il une molécule organique ?
élaboré et créé l’éthylvanilline C9H10O5. Cette molécule
n’existe pas dans la gousse 15 Synthèse de l’aspirine
de vanille, mais son odeur
est identique et beaucoup L’aspirine est l’un des médicaments le plus
plus « puissante » que celle consommés au monde, avec une consommation
de la vanilline. Ainsi, pour annuelle estimée à 40 000 tonnes, soit l’équivalent
obtenir le même « pouvoir de 120 milliards de
odorant » de vanille, il faut comprimés de 300
utiliser beaucoup moins mg. L’aspirine est
d’éthylvanilline que de vanille obtenue par synthèse
(naturelle ou synthétique). chimique en chauffant
à reflux de l’acide
1.Quelle est la salicyliques (solide)
consommation mondiale de et de l’anhydride acétique (liquide). Autre produit
vanilline ? Donner en pourcentage la part naturelle ? formé lors de cette synthèse : l’acide acétique. Après
la part synthétique ? réaction, l’addition d’eau dans le mélange réactionnel
transforme l’excès d’anhydride acétique an acide
2.Trouver dans le document les noms d’une substance acétique (très soluble dans l’eau) et entraîne la
naturelle et d’une substance artificielle. formation de cristaux blancs que l’on récupère.

3.Donner en pourcentage la production annuelle de la Pour vérifier que ces cristaux contiennent bien de
vanilline naturelle. l’aspirine, on réalise une chromatographie sur couche
mince avec un éluant adapté. La température de
4.Quelle masse de vanilline est contenue dans une fusion de l’aspirine est de 135°C à 1,013 bar.
gousse de 3,6 g ?
1.Recopier dans le texte les phrases montrant qu’il y a
5.Citer quelques raisons montrant que la vanilline eu une synthèse chimique.
naturelle est-elle si chère ?
2.Comment appelle-t-on, l’étape de l’addition d’eau
6.Quel est l’intérêt de synthétiser une espèce dans le mélange.

3.Pourquoi réalise-t-on un C.C.M. ?

Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques 129

Exercices

4.Lors de cette synthèse, quels sont les réactifs  Dans un erlenmeyer sec, introduire successivement
utilisés ? Les produits formés ?
10,0 mL d’aniline ; 15 mL d’acide éthanoïque pur ;
5.Proposer une autre méthode d’identification de 15 mL d’anhydride éthanoïque.
l’aspirine.
 A dapter un réfrigérant à air, puis chauffer au bain-
16 Synthèse du paracétamol marie (80°C) pendant 20 min.

Le paracétamol est une espèce chimique connue pour  Retirer l’erlenmeyer du bain marie et y introduire
ses propriétés antipyrétiques (fait tomber la fièvre) et délicatement 50 mL d’eau, en faisant attention aux
analgésiques (abaisse les douleurs). Il est synthétisé vapeurs chaudes et acides.
au laboratoire en
chauffant à reflux du  Refroidir dans un bain d’eau glacée et attendre la
para-aminophénol, cristallisation.
de l’eau, de l’acide
éthanoïque et  Filtrer, puis sécher les cristaux. Le produit obtenu
de l’anhydride est l’acétanilide brut.
éthanoïque. Après
la transformation 1.Quelles précautions doit-on prendre lors du
chimique, on prélèvement de l’acide éthanoïque pur et de l’anhydride
ajoute de l’eau au éthanoïque ? (Le pictogramme de
mélange réactionnel, sécurité présent sur ces flacons est
on observe la formation de cristaux blancs de représenté ci-contre.)
paracétamol. 2.Quelle verrerie doit-on utiliser pour
effectuer les prélèvements ?
La filtration sous vide permet de récupérer le solide 3.Réproduire et légender le montage à reflux suivant.
blanc ainsi synthétisé. Il est ensuite sécher entre deux 4.Pourquoi chauffe-t-on pendant pendant 20 min ?
papiers filtres. 5.Expliquer pourquoi l’acétanilide recristallise lorsque
l’on place l’erlenmeyer dans un bain d’eau glacée.
Données :

Paracétamol : Température de fusion θ f = 170°C
Para-aminophé-
nol :

Produits irritant Produit Nuisible pour 6.Comment pourrait-on procéder pour vérifier que le
ou nocif, Xi et Xn l'environnement, N solide obtenu est bien de l’acétanilide.

1.Quelles précautions doit-on prendre lors de la Données : solubilités dans le mélange réactionnel
manipulation du para-aminophénol ? Justifier.
2.Donner le protocole nécessaire pour réaliser cette Température 10°C 60°C
synthèse. Faire le schéma annoté du montage. Solubilité de l’aniline soluble Soluble
3.Schématiser et légender le dispositif de filtration Très peu Soluble
sous vide. Quel est l’intérêt d’une telle filtration ? Solubilité de soluble
4.Comment peut-on vérifier la pureté du paracétamol l’acétanilide
synthétisé ?

17 synthèse de l’acétanilide

L’acétanilide (C8H903) est l’un des premiers
médicaments combattant la fièvre synthétisé par
l’industrie chimique, à partir d’anhydride éthanoïque
(C4H603) et d’aniline (C6H7N). le protocole expérimental
est le suivant.

130 Chapitre 8 : Matériaux naturels et synthétiques

Introduction à la chimie 9CHAPITRE
organique

Les textiles, les transports, les sports, la santé ... autant de domaines où la chimie organique
est omniprésente. Elle peut-être indifféremment d’origine naturelle ou synthétique tels que les
arômes, les médicaments...
)) Qu’est-ce que la chimie organique ?

Les fibres textiles ainsi que les colorants de ces tissus sont des exemples de produits de la chimie organique

Compétences attendues

 Connaître l’importance de la chimie organique et ses limites d’application
 Proposer une méthode expérimentale pour caractériser une substance organique
 R eprésenter et nommer les alcanes ayant une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée contenant

au plus dix atomes de carbone.

Activités

1 Développement de la chimie organique

À l’origine, la chimie organique est l’étude des substances élaborées par les êtres vivants.
Quelle est l’évolution qui a fait qu’aujourd’hui, cette branche de chimie soit omniprésente dans nos
vies ?

La chimie organique voit le jour au XVIIIe siècle en Allemagne et en France.
Au début du XIXe siècle, les chimistes, qui disposent d’un matériel de
laboratoire de plus en plus performant, isolent de nombreux composés
organiques comme l’acide citrique, l’acide lactique, la morphine à partir
des plantes naturelles.

A cette époque, la chimie organique était surtout imprégnée d’idées
philosophiques : on pensait que les substances naturelles ne pouvaient
pas être reproduites par synthèse chimique. Leur élaboration semblait
requérir l’intervention d’une mystérieuse force, la «force vitale »,
inaccessible aux scientifiques. On estimait que cette «force vitale »
distinguait le monde animal et végétal du monde minéral, celui du sol et
du sous-sol.

La théorie de la « force vitale » prévalut jusqu’au XIXe siècle. Elle subit un

dur revers avec la découverte tout à fait fortuite du chimiste allemand Doc.1. Friedrich Wolher 1800-1882,
Friedrich Wolher, en 1828. En chauffant une solution de cyanate chimiste allemand, à l’origine de la
d’ammonium, un réactif minéral, il obtint de l’urée en tout point identique première synthèse naturelle, l’urée, en
à celle extraite de l‘urine des mammifères par Rouelle le Jeune dès 1773. 1828, à partir d’un réactif minéral.
La synthèse de l’urée donna alors le grand élan. En effet, F. Wolher venait

de synthétiser un composé organique, à partir d’un composé qui ne l’était pas et ce, sans l’intervention d’un

organisme vivant.

Tout au long du XIXe siècle, les synthèses se multiplient et Marcelin Berthelot (1827-1907) mit fin
définitivement à la théorie de la force vitale en synthétisant un grand nombre de composés organiques tels
que le méthanol, l’éthanol, l’éthylène, l’acétylène etc. Il étudia aussi la réaction d’estérification (synthèse d’un
ester).

Et il a été démontré à chaque fois qu’il n’y a aucune différence entre les molécules synthétisées et les
molécules produites par les êtres vivants.

Au XXe siècle, on en vient à synthétiser des molécules qui n’existent pas dans la nature. Ces molécules sont
dites artificielles. La chimie organique est redéfinie, ce n’est plus seulement la chimie du vivant, mais la
chimie des composés du carbone.

On connaît aujourd’hui plus d’un million de molécules organiques (100 000 en 1900).

Document : La chimie organique, une science jeune !

Exploitation
1. À quelle époque est née la chimie organique ?
2. À cette époque, l’élaboration de la chimie organique reposait sur quoi ?
3. Q uelle année marqua le tournant de la chimie organique ? Quelle découverte marque cette année ?
4. Quel est le nom du savant qui fit cette découverte ? Quelle était sa nationalité ?
5. Quelle idée jusque-là admise remet-il en question ?
6. Quelles sont les applications très importantes qui ont suivi cette découverte ?
7. Quelle est la nouvelle appellation de la chimie organique ?

132 Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique

Activités

2 Importance de la chimie organique

S’habiller, se déplacer, se soigner, se parfumer... autant des gestes quotidiens ou la chimie organique est
omniprésente.
Quel est l’impact de la chimie organique sur notre vie quotidienne ?

Les progrès effectués dans le domaine de la recherche
depuis le début du XIXe siècle ont propulsé la chimie
organique dans l’ère de la production industrielle.

La réalisation de synthèses organiques à grande échelle
et la recherche continuelle d’optimisation des procédés
donnent aujourd’hui une importance économique
considérable à la chimie organique. Preuve de la
diversité et de l’intensité des recherches, plus d’un
million de composés organiques ont été aujourd’hui
identifiés et caractérisés, beaucoup d’entre eux ayant
des applications dans notre vie quotidienne. Mais la
chimie organique engendre également des problèmes
sanitaires et environnementaux.

Voici les secteurs industriels les plus dépendants de la
chimie organique :

La chimie lourde, qui assure la fabrication des Doc.2. L’aspirine, molécule organique est l’un des
matières médicaments les plus consommés au monde.

plastiques et du caoutchouc. Cette production en gros
tonnages s’effectue en peu d’étapes et à partir de
matières premières facilement accessibles.

La chimie fine, qui élabore des molécules plus complexes et en volume de production plus restreint.

La parachimie, dont les produits possèdent des propriétés bien connues du grand public (détergents,
savons, encres, produits de beauté, colles…)

La pharmacie, qui élabore les principes actifs des médicaments (analgésiques, antibiotiques, etc.)

La synthèse de certains de ces composés entraine aussi de la production d’une quantité importante de
déchets (bouteilles, sacs, emballages…) qu’il convient d’éliminer ou de recycler. Aujourd’hui, de nombreux
partenaires de l’industrie et de la recherche se mobilisent pour développer les activités de recyclage et de
retraitement des déchets.

Source : http://www.cnrs.fr/cnrs-images/chimieaulycee/THEMES/organique/importan.htm

Document : Importance de la chimie organique et ses limites d’application

Exploitation
1. À Combien estime-t-on le nombre de molécules organiques identifiées ?
2. Quels sont les secteurs industriels les plus dépendants de la chimie organique ?
3. Dans la chimie lourde, donner quelques exemples de produits synthétisés.
4. L’industrie de la chimie organique est-elle une industrie propre ? Justifier votre réponse.
5. Quelles méthodes l’industrie propose-t-elle pour enrayer ces inconvénients ?
6. À votre avis, qu’appelle-t-on principe actif d’un médicament ?

Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique 133

Activités

3 Pyrolyse : réaction caractéristique du carbone

Ces dernières années, la chimie organique a réalisé des progrès considérables. On la retrouve dans tous nos
gestes quotidiens, par exemple une tasse de thé contient en moyenne 12 g de sucre, substance organique de
formule chimique C12H22O11.

Comment peut-on mettre en évidence l'élément principal d'une substance organique, le carbone ?

Matériel et produits

1 spatule, 1 tube à essai, 1 coupelle, 1 pince en bois, 1 réchaud, Doc.3. Matériel nécessaire pour faire une
quelques morceaux de sucre ou en poudre. pyrolyse d’une substance organique.

Protocole
1. M ettre une spatule de sucre en poudre (ou un sucre en morceau)

dans une coupelle pouvant être chauffée.
2. Placer la coupelle sur le réchaud.
3. Observer.
4. M ettre une spatule de sucre en poudre dans un tube à essai, et

à l'aide d'une pince en bois tenir le tube à essai par le haut et le
chauffer en agitant. on obtient un produit de la pyrolyse sur la
paroi du tube (observer les parois du tube).

Pour vous aider

La pyrolyse est une réaction de décomposition d’une substance
sous l’effet de la chaleur. Elle permet de mettre en évidence la
présence de l’élément carbone dans une substance organique
par la production d’un résidu noir caractéristique.

Exploitation Doc.4 Résidu
noir obtenu lors
d’une pyrolyse
1. Schématiser la manipulation. d’une substance
2. D écrire les évolutions de la couleur du sucre. Quel est l’élément qui organique.

peut être responsable de ces changements ?
3. L ’expérience, dans le tube à essai, donne un autre produit de la
pyrolyse. De quel produit s’agit - il ?
4. Proposer une méthode expérimentale permettant de le mettre en évidence.
5. D’après ces observations, quels éléments chimiques constituent le sucre ?
6. Montrer que ces observations sont compatibles avec les éléments présents dans la formule brute du sucre
7. S Ca12cHh2a2nOt11q.u’on obtient également du gaz carbonique, écrire l’équation bilan de la transformation réalisée.

4 Nom et représentation des alcanes

Un hydrocarbure est uniquement constitué des éléments : carbone et hydrogène. Les alcanes sont une famille
d’hydrocarbures ne comportant que des liaisons covalentes simples (C C).

Comment nomme-t-on les alcanes ? Et comment les représenter ?

Expérience 1 : Les alcanes à structure linéaire de n = 1 à n = 3 (n : nombre de carbones dans la molécule).

Matériel
1 boîte de modèle moléculaire

134 Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique

Activités

Protocole
Pour chacune de ces molécules (pour n=1 ; n=2 ; n=3) :
1. Construire le modèle moléculaire.
2. Observer la libre rotation autour des liaisons C-C.

Exploitation

Pour chaque modèle moléculaire représenté, donner : Doc.5. Une boîte de modèle moléculaire.
1. La formule brute, la formule semi-développée et la formule

développée.
2. Le nom et la relation entre le nombre n d’atomes de carbone et le
nombre d’atomes d’hydrogène.
3. La formule générale d’un alcane.

Pour vous aider

Pour nommer une alcane linéaire, on associe un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de la
chaîne, la terminaison ane .

Nombre d’atome de C 1 2 3 4 5 6 78 9
but pent hex hept oct non
Nom méth éth prop

Doc.6. Radical indiquant le nombre d’atomes de carbone.

Expérience 2 : Les alcanes à structure ramifiée, par exemple n=4.
Matériel
1 boîte de modèle moléculaire.

Protocole

Pour n = 4 et 5, construire tous les modèles moléculaires
possibles.

Exploitation Doc.7. Un exemple de l’alcane à 4 carbone.
1. Donner la formule brute de chacune des molécules.
2. Donner les formules développées correspondantes.
3. D onner les formules semi-développées correspondantes.
4. Donner le nom de chaque molécule.
5. Comment appelle-t-on des molécules obtenues à partir de la même formule brute ?

Pour vous aider

- On détermine la plus longue chaîne carbonée, c'est la chaîne principale ; elle donne son nom à l'alcane.
- On identifie les ramifications greffées sur la chaîne principale : ce sont des groupes alkyles.
- On numérote la chaîne carbonée principale (deux sens possibles). Le sens à adopter est tel que la somme
des indices de position des groupes alkyles soit la plus faible.
- On nomme le composé : on écrit d'abord les noms des groupes alkyles (avec élision du e final) précédés de
leur indice de position, suivi du nom de l'alcane correspondant à la chaîne principale.

 s'il y a plusieurs groupes substituant identiques, on place un préfixe (di, tri, tétra …) devant le nom du
groupe et on fait précéder de tous les numéros attribués au groupe. Et s'ils sont différents, ils s'écrivent par
ordre alphabétique.

Conventions d'écriture : Entre deux lettres : pas d'espace, entre deux chiffres : une virgule, entre un
chiffre et une lettre : un tiret.

Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique 135

Cours

1 Développement de la chimie organique

1.1.Historique

Le terme chimie organique désigne la chimie des composés carbonés.
Nicolas Lémery (1645 - 1715) a montré que la séparation des grands
règnes de la classification des naturalistes (végétal, animal et minéral),
se répercutait dans les composés chimiques qu’on y trouve.

Jusqu’au début du XIXe siècle, les molécules organiques ne sont
produites que par les organismes vivants (animaux, végétaux).
On pensait alors que cette discipline a été soumise au principe de
la force vitale selon lequel, les composés de la vie ne pouvaient être
créés que par une force divine.

Mais, en 1827, un chimiste Allemand Friedrich Wölher, réussit à Doc.8. Friedrich Wölher, né le 31 juillet
synthétiser au laboratoire une molécule issue des animaux : l’urée. 1800 à Eschercheim (Allemagne).
Un peu plus tard, le chimiste Français Berthelot, prépare l’éthanol,
l'acétylène, le benzène, etc.

Désormais, à côté de la chimie minérale, qui fait intervenir des dizaines d’éléments chimiques va se développer
la chimie organique.

La chimie organique est une science jeune appelée la chimie du carbone.

1.2.Importance de la chimie organique et ses domaines d’application

Son développement extraordinaire rend la chimie organique Doc. 9. Produits de beauté et chimie organique
omniprésent dans notre vie quotidienne. Elle intervient dans
plusieurs domaines : l’industrie pharmaceutique, le monde de
la technologie, les matériaux, les textiles, les colorants, les
carburants, les parfums... etc.

On connaît aujourd’hui plus de douze millions de composés
organiques et soixante dix mille d’entre eux sont commercialisés.

Elle permet de reproduire les molécules naturelles lorsque celles-
ci présentent un intérêt économique et de créer des nouvelles
molécules qui n’existent pas dans la nature, s’il y a nécessité.

On peut distinguer :

 La chimie lourde (des matières plastiques, le caoutchouc...).

 La chimie fine (chimie associée aux médicaments).

 La parachimie (détergents, savons, encres, produits de beauté,
colles...).

 L a pharmacie, qui élabore les principes actifs des médicaments
(analgésiques, antibiotiques, etc.).

Doc. 10. Revêtement de mobiliers, peinture,
jouets, produits d’entretien ...

136 Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique

Cours

1.3. Ressources d’origine biologique

Les composés organiques ont une origine biologique. Certains sont le résultat de réactions naturelles telles que
la photosynthèse, la moisissure et la fermentation.

La plupart des molécules organiques sont aujourd’hui synthétisées à partir du pétrole.

2 Le carbone, élément fondamentale

2.1 Éléments constituant les substances organiques
Tous les composés organiques contiennent l’élément carbone C, souvent associé à l’hydrogène H et l’oxygène.

Mais plus rarement on trouve l’azote N, le soufre S, le phosphore P et les halogènes ( le chlore Cl, le fluor F, le
brome Br, l’iode I).

Pour identifier une molécule organique, on caractérise l’élément carbone par pyrolyse : réaction chimique de
décomposition d’une substance par la chaleur, généralement en l’absence de dioxygène.

2.2. Structure tétravalente du carbone

La structure électronique du carbone est : Z = 6 soit (K)2( L)4, soit 4 électrons sur sa couche externe. Afin de
respecter la règle de l’octet, un atome de carbone établit 4 doublets liants c’est-à-dire 4 liaisons covalentes.
L’atome de carbone est dit tétravalent. Chaque atome de carbone peut donc établir avec ses atomes voisins :
- 4 liaisons simples (carbone tétragonal), par exemple : méthane CH4.
- 2 liaisons doubles (carbone digonal), par exemple : dioxyde de carbone CO2.
- 1 liaison double et deux liaisons simples (carbone trigonal), par exemple : méthanal HCHO.
- 1 liaison triple et une liaison simple (carbone digonal), par exemple : acétylène C2H2.

C carbone tétragonal : 4 liaisons simples
(a)

C carbone trigonal : 1 liaison double, 2 liaisons simples
(b)

C carbone digonal : 1 liasion triple, 1 liasion simple (c) (b) (a)
(c) Doc.11. Les liaisons du carbone.

3 Les hydrocarbures : matières premières de la chimie organique

3.1. Hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des molécules formées uniquement
d’atomes de carbone et hydrogène.

 Lorsque toutes les liaisons carbone-carbone sont simples, la
molécule d’hydrocarbure est dite saturée.

 S i au moins une des liaisons carbone-carbone est multiple
(double ou triple), la molécule d’hydrocarbure est dite insaturée.

Doc.12. L’essence, le gazole, le pértole lampant sont des
hydrocarbures.

Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique 137

Cours

3.2. Les alcanes

 L es alcanes sont des hydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués que d’atomes de carbone (C) et
d’hydrogène (H), liés entre eux par des liaisons simples. Les alcanes non cycliques possèdent une formule
brute de la forme CnH2n+2 où n est un entier naturel non nul.

 I ls sont appelés paraffines (qui a peu d’affinités) ou composés aliphatiques.
 Ils sont très abondants dans la nature : gisements de gaz naturel, de pétrole ou schistes bitumeux, qui

proviennent de la lente fossilisation de matière organique végétale.

3.3. Différents squelettes carbonés et nomenclature

Un alcane est dite linéaire, lorsque l’enchaînement carbone-
carbone se fait les uns après les autres.

a. Alcanes linéaires

Exemple : CH3 – CH2 – CH3 (a) (b)
Doc.13. Modèle moléculaire de méthane :
Le nom des alcanes linéaires est formé : (a) le modèle compact permet de montrer le volume
de la molécule.
 d ’un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de (b). le modèle éclaté permet de visualiser les liaisons.
la chaîne carbonée principale.

 et d’un suffixe -ane précisant le groupe fonctionnel
(alcane).

Nombre 1 23 45 67 89
d’atome de C

Nom méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane

Doc.14. Nom de quelques alcanes linéaires. La nommenclature des espèces organiques obéit à des règles définies par l’Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A.).

b. Alcanes ramifiés

Les alcanes ramifiés sont des alcanes possédant une chaîne carbonée
principale avec un ou plusieurs morceaux de chaîne carbonée greffés
dessus appelés groupements alkyles.

Ces groupements alkyles de formule CnH2n+1 n’existent jamais isolément.
Ils font toujours partie d’une molécule organique.

Le nom d’un alkyle est construit par la réunion d’un préfixe indiquant le
nombre d’atomes de carbone et du suffixe -yle.

Doc.16.Alcane ramifié, le 2-méthylpropane

Nombre d’atome de C 1 23 45

Nom méthyle éthyle propyle butyle pentyle

Doc.15. Nommenclature des quelques alkyles

Le nom des alcanes ramifiés est obtenu en considérant les ramifications comme substituant d’une chaîne
carbonée principale.

On indique alors, dans l’ordre alphabétique :
 la position de chaque substituant suivie d’un tiret;
 son nom, obtenu en remplaçant le suffixe –ane par–yl précédé si nécessaire d’un préfixe multiplicatif de

nombre : di, tri, tétra, …etc;
 le nom de la chaîne principale (la chaîne la plus longue), correspondant à celle d'un alcane linéaire.

138 Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique

Cours

Exemple : CH3 CH CH2 CH3 nom : 2-méthylbutane
CH3

c. Alcanes cycliques

Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons
simples de manière à former un cycle qui n’est pas plan. Ils ont pour
formule générale CnH2n.

Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au
nom de l’alcane linéaire ayant le même nombre d’atomes de carbone n,
sachant qu’il ne peut y avoir de cycle qu’avec n > 2.

Exemples : cyclopropane C3H6, cyclobutane C4H8 etc. Doc.17.Alcane cyclique, le cyclohexane

L’essentiel du cours

1. Le développement de la chimie organique

 La chimie organique est une science jeune, c’est la chimie de carbone.

 Jusqu’au début du 19è siècle, les scientifiques pensaient que les molécules n'étaient produites que
par les organismes vivants. Mais en 1829, grâce à la découverte fortuite de l’urée de F. Wölher, cette
théorie a subi un dur revers.

 Le rôle de la chimie organique va grandissant dans notre société, on la trouve dans l’industrie
pharmaceutique, dans le monde de la technologie et des matériaux, dans les textiles, les colorants ...

 On connaît aujourd’hui plus de 12 millions de composés organiques.

 L e pétrole est l’un des ressources principales de la chimie organique.

2. Le carbone élément fondamental

 L es composés organiques sont constitués essentiellement des éléments carbone, hydrogène et
oxygène.

 L a pyrolyse, réaction chimique de décomposition d’une substance organique par la chaleur en
l’absence du dioxygène, permet d’identifier l’élement carbone.

 l’atome de carbone peut établir 4 liaisons covalentes qui peuvent être digonale, trigonale ou
tétragonale.

3. Les hydrocarbures : matières premières de la chimie organique

 Les hydrocarbures sont des composés formés seulement des éléments carbone et hydrogène.

 L es alcanes sont des hydrocarbures saturés, c’est-à-dire les atomes de carbone sont reliés entre eux
par des liaisons simples. Ils ont pour formule brute générale CnH2n+2 avec n entier naturel non nul. .

 Les squelettes carbonés peuvent être linéaires, ramifiées et cycliques.

 Un alcane est linéaire si l’enchaînement carbone - carbone se fait les uns après les autres. On le
nomme par un préfixe indiquant le nombre d’atome de carbone suivi d’un suffixe -ane.

 U n alcane est ramifié si elle a une chaîne carbonée principale avec 1 ou plusieurs morceaux de
chaînes carbonées (alkyles) greffées dessus.

Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique 139

Exercices

Connaître 3.Que montre le test avec le sulfate de cuivre anhydre,
lorsqu’il est réalisé avec les produits de la combustion
1 Définitions complète d’une substance organique ?

1.Donner la définition de la pyrolyse. Appliquer
2.Quelle est la différence entre une combustion
complète et une combustion incomplète ? 7 La photosynthèse
3.Qu’est-ce qu’un hydrocarbure ?
4.Qu’appelle-t-on un hydrocarbure saturé ? Le glucose, de formule brute C6H12O6, est présent dans
2 Composés organiques les fruits. Il est obtenu grâce à la réaction de synthèse
chlorophyllienne : les plantes consomment le dioxyde
1.Quel est l’élément toujours présent dans un de carbone de l’air et l’eau puisée dans le sol pour
composé organique ? former du glucose et du dioxygène. Cette réaction
2.Citer deux autres éléments qui lui sont souvent se fait sous l’action de la lumière, elle est appelée
associés. photosynthèse.
3 Chaîne carbonée 1.Pourquoi peut-on dire que le glucose est un
composé organique ?
Donner la définition des termes suivants : chaîne 2.Écrire et équilibrer l’équation de la réaction de la
linéaire, chaîne ramifiée et chaîne cyclique. photosynthèse.

4 La chimie organique 8 Matière organique
1.La cellulose est l’un des constituants des
1.Donner la définition actuelle de la chimie organique.
2.Pourquoi la synthèse de l’urée par F. Wöhler en végétaux. Décrire, à l’aide de schémas, au moins
1828 marqua-t- elle le début d’une ère nouvelle pour une manipulation permettant de confirmer que la
la chimie organique ? cellulose est une substance contenant du carbone et
3.Pourquoi dit-on que les composés organiques sont de l’hydrogène.
d’origine biologique ? 2.L’analyse des végétaux montre qu’ils contiennent les
5 Vrai ou faux éléments carbone et de l’hydrogène. Quelle réaction
permet d’expliquer la présence de ces deux éléments
Les affirmations suivantes sont-elles vraies ou fausses ? dans les végétaux ?

Rectifier celles qui sont fausses. 9 Les liaisons de carbone

a.Les alcanes ont formule brute CnH2n+1. Expliquer les termes tétragonal, trigonal et digonal en
b.Tous les atomes de carbone d’un alcane sont parlant du carbone.
tétragonaux.
10 Du modèle moléculaire à la formule
c.Le propane a pour formule C4H10. 1.Nommer les hydrocarbures A et B ci-dessous.
d.Les alkyles ont pour formule générale CnH2n+2. 2.Écrire les formules brutes et semi-développées de A
e.La chimie organique est appelée aussi la chimie de
carbone. et B.

f.Le butane est un alcane. AB

6 Tests d’identification

1.Quel est le test de reconnaissance du dioxyde de
carbone ?
2.Que montre ce test, lorsqu’il est réalisé avec les
produits de la combustion d’une substance organique ?

140 Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique

Exercices

11 Formule brute 16 Alcanes isomères

Parmi les molécules suivantes, quels sont celles qui L’hexane est un solvant. Il est de moins en moins
appartiennent à la famille des alcanes ? utilisé car il est cancérigène.

C3H6 ; C5H12 ; C21H44 ; C9H18 ; C7H16. 1.Donner la formule brute.
2.Déterminer tous ses isomères et les nommer.
12 Formule semi-développée
17 Nomenclature et isomères
Donner la formule semi-développée des molécules
suivantes : Donner les noms et les formules semi-développées de
5 des isomères de l’alcane de formule brute C7H16.
a. 3-éthyl-2-méthylhexane
b. 2-diméthyloctane 18 Combustion complète d’un alcane
c. 2,3-diméthylpentane
d. 3-éthylpentane La distillation fractionnée permet d'obtenir différentes
coupes constituées chacune d'un mélange
13 Formule semi-développée d'hydrocarbures principalement des alcanes, de
température d'ébullition différente : gaz, essence
Ecrire la formule semi-développée des alcanes (70°C); naphta (110°C); le kérosène (180°C);
suivants : le gazole (260°C)... etc.

a.Octane Le cétane C16H34 est le constituant essentiel du gazole.
b.2-méthylbutane Sa combustion complète dans l’oxygène de l’air donne
c.3-éthylhexane du dioxyde de carbone et de l’eau.
d.Cyclopropane
e.métylcyclopentane Recopier et équilibrer l’équation de la combustion
f.2-éthylbutane (Pour ce dernier, donner son vrai nom) suivante :

14 Alcane linéaire ou ramifié ... C16H34 + …… O2 = …… CO2 + …… H2 O
19 Alcane linéaire
a.Donner la formule brute de la molécule suivante :
Des plats sont
CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 cuits dans un four
utilisant un alcane
CH3 C2H5 linéaire gazeux A, à
quatre atomes de
b.Est-elle un hydrocarbure ? Un alcane ? carbone.
c.Cette molécule est elle linéaire ou ramifiée ?
d.Donner son nom. 1.Donner le nom A.
et à quelle famille
15 Nomenclature des alcanes d’hydrocarbures
appartient-il ?
Nommer les alcanes suivants : CH3 2.Ecrire les formules développée et semi-développée
de l’alcane A.
a.CH3 CH2 CH CH3 b.CH3 CH CH CH3 3.Les arrivées d’air sont réglées de manière à obtenir
CH3 CH3 une combustion complète du gaz A.

c.CH3 CH2 CH3 CH3 a.Recopier et équilibrer l’équation de combustion de
l’alcane A dans le dioxygène.
d.CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
C4H10 + O2 -------------> CO2 + H2O
CH3 C2H5 b.Donner les noms des produits formés lors de cette
combustion complète. Comment peut-on mettre en
e.CH3 CH CH2 C CH3 évidence ces produits ? En utilisant des schémas.

C2H5 CH3

Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique 141

Exercices

4.On sait que le butane brûle complètement dans le observe en fin de réaction un résidu noir.
dioxygène dans les proportions : 2 volumes de butane
pour 13 volumes de dioxygène. a.Que-peut-on déduire de cette expérience ?
a.Si le volume de dioxygène est insuffisant, que peut-
on dire de la combustion du butane ? b.A la fin de l’expérience, on observe sur la paroi du
b.Il se forme alors entre autre, les composés tube de la buée. Que montre cette expérience ?
suivants : carbone, dioxyde de carbone, monoxyde de
carbone et eau. Expliquer pourquoi cette combustion c.Comment peut-on confirmer le résultat de cette
est dangereuse. expérience ?

Analyser d.Quelle s sont les espèces chimiques présentes dans
une substance organique ?
20 La synthèse de l’urée
22 Propriétés des alcanes
L’urée de formule CO(NH2)2 est un déchet formé dans
le foie à partir de l’ammoniaque provenant de la Leur température d’ébullition θ (°C) sous la pression
dégradation des acides aminés. Il est ensuite éliminé atmosphérique normale dépend du nombre n
par l’urine. Dans l’industrie, l’urée est produite en d'atomes de carbone par molécule.
même temps que l’eau à partir d’ammoniac et de
dioxyde de carbone. Le tableau ci-dessous précise les valeurs mesurées de
a.L’urée est-elle un composé organique ? θ pour n entier variant de 1 à 10.
b.Écrire les formules brutes de l’ammoniac et du
dioxyde de carbone. n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
c.Écrire l’équation bilan de la synthèse industrielle de θ (°C) -165 -84 -39 0 34 63 96 125 150 176
l’urée.
d.L’ammoniac est-il une molécule organique ? Même 1.Tracer la température d’ébullition en fonction du
question pour le dioxyde de carbone. nombre n de carbone par molécule.
e.Le carbone de la molécule de l’urée est-il digonal ?
triconal ? ou tetragonal ? justifier votre réponse. 2.En déduire la relation entre n et θ.
3.En utilisant le tableau, indiquer à partir de quelle
21 la pyrolyse du sucre valeur de n la température d’ébullition est supérieure
à 50° C. Nommer l'alcane correspondant.
Lors d’une séance de TP, Ali élève de seconde 1
réalise un test pour caractériser une substance 23 Pyrolyse d'un corps gras.
organique. Il introduit dans un tube à essai
Les graisses et huiles sont constituées
deux grammes de sucre en poudre, constitué essentiellement de molécules de glycérol dont la
essentiellement de saccharose de formule brute formule brute est C3H8O3. Pendant la pyrolyse, la porte
C12H22O11. Il porte le tube à essai sur un réchaud et du four est bloquée.

1.Le glycérol est un corps gras dont l’origine est un
alcane comportant le même nombre d’atomes de
carbone. Donner le nom, écrire la formule brute puis la
formule semi-développée de cet alcane.

2.La pyrolyse transforme les résidus graisseux en
carbone C et vapeur d’eau H2O.
Recopier, compléter et équilibrer l’équation bilan ci-
dessous traduisant la pyrolyse du glycérol :
C3H8O3 + O2 = ....... + ..........

3.L’opération de pyrolyse peut-elle être assimilée
à une combustion complète ou à une combustion
incomplète ? Expliquer brièvement la réponse.

142 Chapitre 9 : Introduction à la Chimie Organique

Intensité et Tension 10CHAPITRE
électrique

La batterie d’une automobile a une tension à ses bornes de 12 volts.
Elle est sollicitée pendant un court laps de temps : le démarrage. Dès que l’automobiliste tourne la
clé, le circuit électrique est fermé. La batterie décharge alors une très grande intensité du courant de
l’ordre de centaine d’ampères. Ce courant sert à mettre le moteur en marche. Une fois l’automobile
démarrée, c’est principalement l’alternateur qui s’occupe de fournir l’énergie nécessaire au
fonctionnement de l’appareillage électrique et aussi de recharger la batterie.
)) Qu’est ce que l’intensité du courant et la tension électrique ?
)) Quelles sont leurs propriétés ?

Système de demarrage d’une voiture

Compétences attendues

S avoir que l’intensité du courant électrique I est la quantité de charge transportée pendant la
durée Δt : I = Q .
S avoir qu’uneΔtetnsion électrique est une différence
 Représenter la tension électrique par une flèche. de potentiel électrique : UAB = VA - VB.


 Connaître la convention récepteur et la convention générateur.
Vérifier expérimentalement et appliquer les lois des nœuds et des mailles.
 Connaître le symbole de la masse d’un circuit.
 Déterminer les caractéristiques d’une tension périodique.

Activités

1 Courant électrique

Le courant électrique est le mouvement d’ensemble de porteurs de charge. Dans les conducteurs métalliques,
ces porteurs sont des électrons.

Comment lier la charge électrique transportée à l’intensité du courant électrique mesurée ?

Au XVIIIe siècle, on connaissait déjà l’existence des brèves décharges

qui pouvaient par exemple faire fondre des fils de métal et reproduire

en plus petit, les effets de la foudre. C’est ce qu›on appelait l’électricité

ordinaire. Par contre, les savants n’avaient pas le même point de vue sur

la nature de cette électricité. Par exemple Du Fay (1698-1739) pensait

qu’il existait deux types d’électricité et que Franklin (1706-1790) disait

que les électrisations étaient dues à la circulation d’un « fluide électrique

unique ». Pour les partisans de Du Fay, il existe donc deux courants dans

le conducteur ; le courant de fluide positif qui circule du pôle + au pôle
- et celui d’électricité négative du pôle - au pôle + . Par contre,
pour les partisans de Franklin, un seul courant circule dans le circuit.

C’est avec l’invention de la pile en 1800 par Volta (1745-1827), que

l’électricité prend une nouvelle tournure parce que la pile permet

d’établir une circulation de charges plus longue dans le temps.

De nouvelles expériences peuvent être faites qui nécessitent pour être

interprétée, que soient définies de nouvelles grandeurs : intensité du

courant et charge électrique. Doc.1.André-Marie Ampère (1775- 1836),
Par exemple, Ampère (1775-1836) réalise une expérience pour physicien et chimiste français. Il se rendit

mesurer le courant parcourant un conducteur par son action sur célèbre en 1820 par ses découvertes dans
les domaines de l’électromagnétisme et de
une aiguille aimantée. Ses travaux s’appuient sur l’effet magnétique l’électrodynamique.
découvert par Oersted (1777-1851). Il propose aussi une convention

sur la circulation du courant électrique : on conviendra dit-il, d’appeler

sens du courant, celui dans lequel circule le fluide positif et on se souviendra, dit-il, que le fluide négatif circule

en sens contraire.

Mais c’est en 1881 à Paris, lors du premier Congrès international d’électricité que les unités de l’intensité du

courant et de la charge électrique sont dénommées respectivement «ampère» et «coulomb» :

un ampère est l’intensité du courant produit par un volt dans un ohm ;

un coulomb est la quantité de charges produite par un ampère pendant une seconde.

Document : Brève histoire du courant électrique
Exploitation
1. De quelle école de pensée Ampère était-il le partisan, celle de Du Fay ou celle de Franklin ?
2. Q uel est le sens conventionnel de circulation du courant électrique à l’extérieur du générateur choisi par

Ampère ?
3. Quels sont les porteurs de charge qui se déplacent dans les métaux assurant la circulation du courant

continu ?
4. Dans quel sens se déplacent ces porteurs de charge par rapport au sens conventionnel ?
5. En s’appuyant sur la définition du coulomb donnée par le congrès, écrire une relation mathématique entre Q,

I et Δt.

O n note Q la quantité de charges électriques, I l’intensité du courant et Δt la durée de la circulation du
courant.

6. Q uelle loi du courant électrique vue au collège illustre la définition de l’ampère donnée par le congrès ?

144 Chapitre 10 : Intensité et tension électrique

Activités

2 Tension électrique

La tension électrique est une grandeur utilisée fréquemment.
Par exemple, sa valeur est indiquée sur chacun de nos appareils
électriques. Au collège, nous avons déjà abordé cette notion.

Comment définir exactement cette grandeur physique ?

Matériel Doc.2. Sur cet adaptateur, les valeurs de
deux tensions sont indiquées :
1 générateur de tension 6 V; 2 conducteurs ohmiques R1 = 220 Ω, Entrée : tension alternative 230 V
R2 = 470 Ω ; 1 multimètre et des fils de connexion. Sortie : tension continue 9 V

Pour vous aider

La pointe P du fil relié à la borne V du voltmètre permet de
mesurer le potentiel (état électrique) d’une borne d’un dipôle. La
borne COM du voltmètre reste toujours reliée à la borne - du
générateur.
On note par exemple UAB la tension électrique qui existe entre les
bornes A et B d’un dipôle.
Pour mesurer cette tension avec un voltmètre, la borne V doit
être reliée à la borne A et la borne COM à la borne B.

Protocole

1. R éaliser le montage du (Doc.3) et le faire vérifier par votre Doc.3. Schéma du montage électrique.
professeur.
2. Placer la pointe P sur les différentes bornes du circuit (A, B, C et D).
3. Reproduire et noter leur potentiel V dans le tableau suivant :

Point AB CD

Potentiel en (V) VA = ….. VB = ….. VC = …. VD = …..

Doc.4.Tableau des valeurs de potentiels de différentes bornes de circuits

4. Mesurer et relever la tension UBC. Inverser le branchement du voltmètre et noter la tension UCB. des
5. Mesurer et relever également les tensions UAB ; UAD et UCD.
6. R eproduire et compléter le tableau du (Doc. 5) en calculant aussi les différences indiquées à partir

valeurs du tableau du (Doc.4).

Tension (V) UAB = …… UBC =…… UAD =…… UCD =…..

Différence de VA - VB =….. VB - VC =…. VA - VD = …. VC – VD =....
potentiel (V)

Doc.5.Tableau des valeurs de quelques tensions et calcul des différences de potentiels

Exploitation

1. Comparer UBC et UCB. Conclure. UAD et UCD aux valeurs VA - VB, VB – VC, VA - VD et VC – VD respectivement.
2. Comparer les tensions UAB, UBC,

En déduire une définition de la tension électrique entre deux bornes d’un dipôle.

Que peut-on dire à propos des bornes A et B du circuit.

Chapitre 10 : Intensité et tension électrique 145

Activités

3 Mesures des intensités et des tensions électriques

Dans les applications pratiques, nous cherchons à mesurer des intensités du courant ou des tensions
électriques.
Quelles sont les lois relatives à l’intensité du courant et à la tension électrique ?

Expérience 1 : Mesure des intensités électriques

Matériel
1 générateur de tension stabilisée ; 1 multimètre ;
3 conducteurs ohmiques R1 = 1 kΩ, R2 = 220 Ω, R3 = 330 Ω
et des fils de connexion.

Protocole Doc.6 Schéma du montage pour étudier les lois de
1. R éaliser le montage du (Doc.6) et appeler le professeur l’intensité du courant.

pour le vérifier.
2. Mesurer et noter les intensités des courants I1, I2, et I3 en

choisissant le calibre le mieux adapté.

Exploitation

1. Reproduire le schéma du (Doc.6) et indiquer où placer les ampèremètres qui permettront de mesurer les
courants I1, I2 et I3. Préciser où se trouvent les bornes A et COM.
2. La borne N est un nœud du circuit

F aire la somme des courants qui entrent dans le nœud N, et comparer cette somme à la somme des courants
qui sortent du nœud N. Conclure.

3. Quelle est la valeur de l’intensité du courant dans la branche principale ?

Expérience 2 : Mesure des tensions électriques

Matériel

1 générateur de tension stabilisée ; 1 multimètre ;
3 conducteurs ohmiques R1 = 470 Ω, R2 = 330 Ω,
R3 = 220 Ω et des fils de connexion

Protocole

1. R éaliser le montage du (Doc.7 ) et appeler le Doc.7. Schéma du montage pour étudier les lois de la tension.
professeur pour le vérifier.

2. Mesurer et noter les valeurs des tensions indiquées
sur le schéma en choisissant le calibre le mieux
adapté.

Exploitation

1. Refaire le schéma du (Doc.7 ) en plaçant les voltmètres permettant de mesurer les tensions indiquées sur le
schéma.

On appelle maille toute boucle fermée d’un circuit : Exemple ABEFA

2. Combien y-a-t-il des mailles dans ce schéma ?
3. En considérant la maille ABEFA, faire la somme : UAB + UBE + UEF + UFA.
4. En déduire une relation entre UAF, UAB et UBE. Conclure.

146 Chapitre 10 : Intensité et tension électrique

Activités

4 Utilisation d’un oscilloscope

Lorsque vous écoutez votre station radio ou lorsque
vous utilisez votre téléphone portable, le principe de
transmission de l’information est le même. La voix
est d’abord convertie en un signal électrique par un
microphone. Ensuite ce signal électrique est couplé à
un autre signal périodique appelée «onde porteuse»
qui est émis vers l’antenne la plus proche. Celle-ci
envoie le signal à son tour vers une station de base.

Comment déterminer les caractéristiques d’une
tension périodique à l’aide d’un oscilloscope ?

Matériel Doc.8. Des antennes de Djibouti télécom.

1 générateur de basse fréquence (GBF) ;
1 oscilloscope ; des fils de connexion.

Protocole

1. Faire tous les réglages nécessaires de l’oscilloscope pour obtenir sur l’écran une trace horizontale, fine et
lumineuse.

2. Mettre le générateur basse fréquence
sous tension et choisir un signal de forme
sinusoïdale. Régler sa fréquence à 1 kHz.

3. Brancher le générateur à la voie CH1 ou la voie 1
de l’oscilloscope.

4. Régler l’oscilloscope pour visualiser plusieurs
périodes sur l’écran.

5. Régler le balayage et la sensibilité verticale pour
que l’oscillogramme occupe l’écran le mieux
possible.

6. Reprendre le réglage et les mesures en
sélectionnant sur le GBF un signal triangulaire,
puis un signal triangulaire.

Exploitation

1. L es signaux observés sont-ils périodiques ? Doc.9. Etude d’un signal délivré par un GBF à l’aide d’un
Justifier votre réponse. oscilloscope.

2. Relever la valeur du balayage notée b et
le nombre de divisions horizontales nH sur
l’oscilloscope.

En déduire la valeur de la période T de la tension sinusoïdale.

3. En déduire la valeur de la fréquence f de cette tension. La comparer à la valeur affichée par le GBF.
4. R elever la valeur de la sensibilité notée s et le nombre de divisions verticales nV sur l’oscilloscope.

En déduire les valeurs maximale Umax de la tension sinusoïdale.
5. Répondre aux mêmes questions pour les signaux triangulaires et rectangulaires.

Chapitre 10 : Intensité et tension électrique 147

Cours

1 Intensité du courant électrique

1.1. Nature et sens du courant électrique

Un corps conducteur possède des particules chargées que l’on
appelle porteurs des charges.

Sous l’effet d’un générateur électrique, ces porteurs peuvent
se déplacer et donner naissance ainsi à un courant électrique.

Un courant électrique est donc dû à un mouvement
d’ensemble de porteurs de charges.

Depuis le XVIIIème siècle, les scientifiques ont choisi un
sens de circulation pour le courant électrique appelé le sens
conventionnel du courant :

Le courant électrique à l’extérieur du générateur circule Doc.10. Sens conventionnel du courant et sens du
de la borne positive à la borne négative. mouvement des porteurs de charges.

Ce sens est représenté par une flèche placée sur le schéma. Doc.11. Mouvement des électrons à
travers la section d’un conducteur.
Remarque :

Dans un métal, les porteurs des charges sont les électrons libres.
Ils se déplacent dans le sens contraire au sens conventionnel du
courant.

Dans une solution ionique appelée électrolyte les porteurs des
charges sont les ions. Les cations (ions positifs) circulent dans le
sens conventionnel du courant alors que les anions (ions négatifs)
se déplacent dans le sens opposé.

1.2. Intensité du courant

a. Définition de l’intensité

Appelons N le nombre d’électrons qui traverse une section droite d’un conducteur métallique pendant une
durée Δt. Chaque électron porte en valeur absolue une charge élémentaire
e = 1,6 x 10-19 C. La quantité des charges totale ayant circulé cette
section vaut Q = Ne.

Par définition, l’intensité I d’un courant continu est le débit des
charges électriques ou la quantité d’électricité qui traverse la section
d’un conducteur pendant une seconde :

Q
I = : I en Ampère (A), Q : en Coulomb (C) ; Δt : en seconde (s).

Δt

Un ampère correspond à une quantité de charge d’un coulomb par Doc.12. Sur la plaque signalétique d’une

seconde. batterie, on lit 60 Ah (Ampère-heure).
L’ampère-heure (Ah) est l’unité utilisée pour indiquer la capacité d’une C’est la capacité de cette batterie.

batterie d’accumulateurs, c’est à dire la quantité d’électricité qu’elle peut fournir pendant une heure: une

capacité de 1 Ah signifie que cette batterie peut fournir une intensité

de 1 ampère pendant 1 heure de fonctionnement.

1 Ah = 3600 C ou 1 milliampère - heure (mAh)= 10 -3 Ah

148 Chapitre 10 : Intensité et tension électrique

Cours

b. Mesure de l’intensité

L’intensité se mesure à l’aide d’un multimètre utilisé en mode ampèremètre qui
doit être branché en série dans le circuit. Le courant dont on mesure l’intensité
doit entrer par la borne 10 A (ou mA) et doit ressortir par la borne COM pour que
la valeur affichée soit positive.

L’ampèremètre possède plusieurs calibres que l’on peut sélectionner. Pour une
mesure donnée, on sélectionne d’abord le calibre le plus élevé, puis on choisi
celui qui est immédiatement supérieur à la valeur affichée.

1.3. Loi des intensités

Dans un circuit électrique, un nœud est un point de jonction du circuit pour trois Doc.13. Un miltumètre en mode
dipôles au moins et une branche est une portion du circuit entre deux nœuds amperêmètre.
consécutifs.

En tout point du circuit et en particulier au nœud, il ne peut y avoir ni accumulation, ni disparition des charges
électriques : les charges électriques se conservent.

Ainsi, à chaque fois qu’un circuit électrique se divise en plusieurs
branches, le courant électrique se répartit entre elles et à chaque fois
que plusieurs branches d’un circuit électrique se réunissent, leurs
courants s’additionnent. Cette loi a été énoncée par Gustav Kirchhoff
en 1845 et est connue sous le nom de la loi des nœuds :

la somme des intensités des courants Doc.14. Un circuit électrique avec un
qui arrivent à un nœud est égale à la ampèremètre.
somme des intensités des courants qui
en partent.

Au nœud N, on a: I1 + I2 = I3 + I4.

Remarque:
Cette loi a pour conséquence que l’intensité est la même en
tout point d’une même branche d’un circuit: en effet, sur cette
branche, il n’y a qu’une seule entrée et une seule sortie pour le
courant.

Montre à quartz 1 μA à 2 μA Doc.15. Gustav Robert Kirchhoff (1824-
Seuil de perception 1 mA 1887) physicien allemand du XIXème
Diode électroluminescente (DEL) 10 mA siècle. Il doit sa célébrité aux lois
Risque d'électrocution 100 mA relatives au courant électrique dans les
Lampe à incandescence 0,1 A à 0,2 A circuits, qu’il a établies alors qu’il était
Plaques de cuisson 2 A à 20 A encore étudiant.
Démarreur d’automobile 50 A à 100 A
Moteur de locomotive 0,5 kA à 1 kA
Foudre 10 kA à 200 kA

Doc.16. Quelques ordres de grandeur de l’intensité du courant.

Chapitre 10 : Intensité et tension électrique 149

Cours

2 Tension électrique Doc.17. Courant d’eau entre deux
points.A. et B.
2.1. Notion de potentiel et de tension électrique.

On peut comparer un circuit électrique (Doc.18) à un courant d’eau
(Doc.17). Pour que de l’eau coule entre A et B, il faut qu’il y ait une
différence de hauteur entre ces deux points : HAB = hA - hB. De la même
façon, pour qu’un courant électrique circule entre deux points A et B d’un
circuit, il est nécessaire d’avoir une différence d’état électrique entre ces
deux points : UAB = VA -VB.

L’état électrique d’un point s’appelle le potentiel électrique de ce
point. Il est noté V et s’exprime en Volt (V).

Par exemple, VA et VB représentent les potentiel électriques des points A et Doc.18. Courant électrique entre
B du circuit (Doc.18). Ils sont définis par rapport à une référence appelée deux bornes A et B.
masse du circuit.

Conventionnellement, on attribue le potentiel zéro (0 V) à la masse d’un
circuit.

On appelle tension électrique entre deux points d’un circuit, la
différence de potentiel (d.d.p.) qui existe entre ces deux points.
UAB = VA – VB est la tension entre A et B.

La tension entre deux points d’un circuit électrique peut être positive, négative
ou nulle : On dit que c’est une grandeur algébrique.

En effet : si VA > VB alors VA - VB > 0 donc la tension UAB est positive.

Si par contre VA < VB alors VA - VB < 0 donc la tension UAB est négative. Doc.19 Symbole de la masse d’un

Si VA = VB, UAB = VA - VB = 0 ; La tension UAB est nulle : c’est le cas où A et B circuit électrique.
représente les bornes d’un fil électrique ou d’un interrupteur fermé. On dit A et

B ont le même potentiel électrique.

On écrira de même UBA = VB - VA = - (VA - VB) donc UBA = - UAB.

2.2. Mesure et représentation d’une tension électrique

La tension électrique entre deux points d’un circuit se mesure à l’aide d’un
multimètre utilisée en mode voltmètre qui doit être branché en dérivation.

La borne V de l’appareil doit être reliée à la 1ère lettre de la
tension et la borne COM doit être reliée à la 2ème.

Par exemple pour la tension UAB, il faut relier la borne V du voltmètre au Doc.20. Mesure de la tension UABaux
point A et la borne COM au point B (Doc.20.). bornes de la résistance.

On représente une tension électrique sur un schéma (à côté du dipôle) par une flèche dont les extrémités
indiquent les points entre lesquels la tension est mesurée.

150 Chapitre 10 : Intensité et tension électrique