กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 เคมี เล่ม 1 หน่วยการเรียนรู้ที่ 1 หน่วยการเรียนรู้ที่ 2
ผลการเรียนรู้ เคมีอินทรีย์ • สืบค้นข้อมูลและน ำเสนอตัวอย่ำงสำรประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสำมที่พบในชีวิตประจ ำวัน • เขียนสูตรโครงสร้ำงลิวอิส สูตรโครงสร้ำงแบบย่อ และสูตรโครงสร้ำงแบบเส้นของสำรประกอบอินทรีย์ • วิเครำะห์โครงสร้ำง และระบุประเภทของสำรประกอบอินทรีย์จำกหมู่ฟังก์ชัน • เขียนสูตรโครงสร้ำงและเรียกชื่อสำรประกอบอินทรีย์ต่ำง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน 1 หมู่ ตำมระบบ IUPAC • เขียนไอโซเมอร์โครงสร้ำงของสำรประกอบอินทรีย์ประเภทต่ำง ๆ • วิเครำะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและกำรละลำยในน ำของสำรประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน ขนำดโมเลกุล หรือโครงสร้ำงต่ำงกัน • ระบุประเภทของสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนและเขียนผลิตภัณฑ์จำกปฏิกิริยำกำรเผำไหม้ ปฏิกิริยำกับโบรมีน หรือปฏิกิริยำกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกำเนต • เขียนสมกำรเคมีและอธิบำยกำรเกิดปฏิกิริยำเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยำกำรสังเครำะห์เอไมด์ปฏิกิริยำไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยำสะปอนนิฟิเคชัน • ทดสอบปฏิกิริยำเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยำไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยำสะปอนนิฟิเคชัน • สืบค้นข้อมูล และน ำเสนอตัวอย่ำงกำรน ำสำรประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ในชีวิตประจ ำวันและอุตสำหกรรม หน่วยการเรียนรู้ที่ 1
สารประกอบอินทรีย์คืออะไร และสิ่งใดใช้ระบุประเภทของ สารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์
น้้าส้มสายชูแท้กับน้้าส้มสายชูปลอม แตกต่างกันอย่างไร
สารประกอบอินทรีย์ ส่วนใหญ่เป็นสำรโคเวเลนต์ที่มีธำตุคำร์บอนและธำตุไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก H H H C H H H C C H H H C C H ใช้ e ร่วมกัน 1 คู่ เกิดเป็นพันธะเดี่ยว - ใช้ e ร่วมกัน 2 คู่ เกิดเป็นพันธะคู่ - ใช้ e ร่วมกัน 3 คู่ เกิดเป็นพันธะสาม -
H C C H O C H H H H O H H C C C H H H H การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ สูตรโครงสร้างลิวอิส ใช้เส้นหรือจุดแทนอิเล็กตรอนวงนอกสุดของอะตอมของธำตุที่มำสร้ำงพันธะกัน จุด 2 จุด หรือเส้น 1 เส้น แทน e 2 ตัว หรือ 1 คู่ -
สูตรโครงสร้างแบบย่อ (CH3 CH2 ) 2 C=C CH3 ( ) 2 แสดงเฉพำะพันธะคู่หรือพันธะสำม อะตอมของธำตุอื่น เขียนไว้ข้ำงอะตอมของ C แล้วเขียนตัวเลขแสดง จ ำนวนอะตอมก ำกับ CH3 CH2 CH C C 3 CH2 CH3 CH3 กลุ่มอะตอมที่เหมือนกัน มำกกว่ำ 1 หมู่ ให้เขียนไว้ในวงเล็บ แล้วระบุจ ำนวนกลุ่ม
OH สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม ถ้ำในโมเลกุลมีหมู่อะตอมแยกออกมำจำกโซ่ของ C ให้ลำกเส้นต่อออกมำจำกมุมของโซ่และให้จุดตัด ของเส้นแทนอะตอมของ C ที่ปลำยเส้นตรงและที่แต่ละมุม ของโซ่ คือ อะตอมของ C ที่ต่ออยู่กับ H ในจ ำนวน ที่ท ำให้อะตอมของ C มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ใช้เส้นตรงแทนโซ่ของ C ถ้ำมีจ ำนวน C ต่อกันมำกกว่ำ 2 อะตอม ให้ใช้เส้นต่อกัน แบบซิกแซ็ก CH3 H C C 3 CH OH 2 CH
ไอโซเมอร์(isomer) คือ สำรที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งเป็นได้ทั งโครงสร้ำงที่เป็นโซ่เปิดและแบบวง โดยสำรที่เป็นไอโซเมอร์กันจะมีสมบัติแตกต่างกัน ไอโซเมอริซึม เช่น C H มี 6 ไอโซเมอร์ 4 8 H CH H H 3 C C H 2 C H3 C H H C C CH3 H3 C H C C H3 C H H3 C H H C C CH3 CH3
แอลคีน H H C C H H แอลเคน H H H H C C H H หมู่ฟังก์ชัน (functional group) คือ หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของ สำรประกอบอินทรีย์ เป็นตัวก้าหนดสมบัติและปฏิกิริยาของสำรประกอบอินทรีย์ชนิดต่ำงๆ จึงใช้เป็นเกณฑ์ในกำรจ ำแนกสำรประกอบอินทรีย์ หมู่ฟังก์ชัน พันธะเดี่ยว พันธะคู่ แอลไคน์ H C C H พันธะสำม
อีเทอร์ H HHC CHH O CHH CHH H แอลกอฮอล์ H HHC O H หมู่ฟังก์ชัน หมู่ไฮดรอกซิล หมู่แอลคอกซี แอลดีไฮด์ HH O H C C H หมู่คำร์บอกซำลดีไฮด์
เอสเทอร์ HH O H C C CHH O H กรดคาร์บอกซิลิก H HHC O CHH C O H คีโตน HH O H C C CHH H หมู่ฟังก์ชัน หมู่คำร์บอนิล หมู่คำร์บอกซิล หมู่แอลคอกซีคำร์บอนิล
เอมีน H H H C C H H C H H N H H หมู่ฟังก์ชัน หมู่อะมิโน เอไมด์ H H H C C O N H H หมู่เอไมด์
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ในชีวิตประจ้าวัน เราพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน อะไรบ้าง
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สำรประกอบไฮโดรคำร์บอนเป็นสำรประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพำะธำตุคำร์บอน และธำตุไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ แอลเคน ประเภทของสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอน แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
แอลเคน สถานะ C 1-4 อะตอม : สถำนะแก๊ส C 5-17 อะตอม : สถำนะของเหลว C 17 อะตอมขึ นไป : สถำนะของแข็ง การน้าไฟฟ้า ไม่น ำไฟฟ้ำในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยน ำ แต่ละลำยในตัวท ำละลำยอินทรีย์ จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ ำ แต่จะเพิ่มขึ น ตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน สูตรทั่วไป คือ C n H2n+2 สมบัติทางกายภาพของแอลเคน จุดเดือด/จุดหลอมเหลว
ปฏิกิริยาของแอลเคน 2C4 H10 (g) + 13O2 (g) 8CO2 (g) + 10H2O (g) + ความร้อน ∆ 2CH4 (g) + 3O2 (g) 2CO (g) + 4H2O (g) + ความร้อน + เขม่า ∆ C n H2n+2 + X2 แอลเคน ธาตุแฮโลเจน C n H2n+1 X + HX แอลคิลเฮไลด์ แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ แสง ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน ปฏิกิริยาการเผาไหม้สมบูรณ์
การเรียกชื่อแอลเคนตามระบบ IUPAC CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 จ ำนวนอะตอมของคำร์บอน 8 อะตอม เรียกชื่อได้ว่ำ ออกเทน 1 = มีท หรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) 2 = อีท หรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-) 3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-) 4 = บิวท (but-) 9 = โนน (non-) 5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-) เรียกชื่อตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน โดยใช้ และลงท้ำยด้วยเสียง เ–น (-ane) จ ำนวนนับในภำษำกรีก
ส ำหรับแอลเคนที่มีโซ่กิ่ง จะเรียกหมู่อะตอมที่แยกออกมำจำกโซ่หลักว่ำหมู่แอลคิล (alkyl group) กำรเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้หลักกำรเดียวกับกำรเรียกชื่อแอลเคน แต่เปลี่ยนเสียงท้ำยจำก เ–น เป็น อิล (-yl) หมู่แอลคิล คือ CH3 อ่ำนว่ำ เมทิล เกำะอยู่บนคำร์บอน ต ำแหน่งที่ 2 และ 4 ของโซ่หลัก เลือกโซ่คำร์บอนที่ยำวที่สุดเป็น โซ่หลัก ถ้ำเลือกได้หลำยแบบให้เลือก ที่มีหมู่แอลคิลมำกที่สุด ถ้ำมีหมู่แอลคิลมำกกว่ำ 1 หมู่ให้แสดง จ ำนวนหมู่แอลคิลด้วยภำษำกรีก เช่น 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra โซ่หลักมีคำร์บอน 6 อะตอม อ่ำนว่ำ เฮกเซน หมู่แอลคิลคือ CH2 CH3 อ่ำนว่ำ เอทิล เกำะอยู่บนคำร์บอนต ำแหน่งที่ 3 ของโซ่หลัก - ตัวเลขให้คั่นด้วยเครื่องหมำยจุลภำค (,) - ตัวเลขกับตัวอักษรให้คั่นด้วยขีด (-) - เรียกชื่อหมู่แอลคิลตำมล ำดับตัวอักษรภำษำอังกฤษ 6 5 4 3 2 1 CH3 CH3 CH2 CH3 H3 C CH2 CH CH CH CH3 เรียกชื่อได้ว่ำ 3-เอทิล-2,4-ไดเมทิลเฮกเซน
ไซโคลแอลเคน สูตรทั่วไป คือ C n H2n • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนชนิดอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน • กำรเรียกชื่อไซโคลแอลเคนท ำได้เช่นเดียวกับ กำรเรียกชื่อแอลเคน แต่น ำหน้ำด้วยค ำว่ำ ไซโคล (cyclo) ไซโคลเฮกเซน • สร้ำงพันธะเดี่ยวต่อกันเป็นวงรูปเหลี่ยมต่ำงๆ • มีสมบัติและกำรเกิดปฏิกิริยำคล้ำยคลึงกับแอลเคน 1-ไอโซโพรพิลไซโคลเฮกเซน 1 2 3 4 5 6
แอลคีน สถานะ C 2-4 อะตอม : สถำนะแก๊ส C 5-8 อะตอม : สถำนะของเหลว C มำกกว่ำ 8 อะตอมขึ นไป : สถำนะของแข็ง การน้าไฟฟ้า ไม่น ำไฟฟ้ำในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยน ำ แต่ละลำยในตัวท ำละลำยอินทรีย์ จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ ำ แต่จะเพิ่มขึ น ตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน สูตรทั่วไป คือ C n H2n สมบัติทางกายภาพของแอลคีน จุดเดือด/จุดหลอมเหลว
ปฏิกิริยาของแอลคีน 2C3 H6 (g) + 9O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (g) + ความร้อน ∆ ปฏิกิริยาการเผาไหม้สมบูรณ์ C5 H10 (g) + 4O2 (g) 3C (s) + CO (g) + CO2 (g) + 5H ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ 2O + ความร้อน ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน Pt H H H Cl C C Cl H H H H H C C H H ∆ H H C C H H + Cl Cl H H C C H H + H2
ปฏิกิริยาของแอลคีน ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน H2 SO4 + KMnO4 + H2O H H C H C C H H H C H H ปฏิกิริยาออกซิเดชัน H H OH C H OH C H H C H H C H + MnO2 + KOH ไกลคอล ตะกอน สีน้้าตาลด้า H H H H C C OH H H H H C C C H H H แอลคีน + HBr แอลคิลเฮไลด์ C H H H H H C C Br H H H H C C H H + H2O ปฏิกิริยาไฮเดรชัน
การเรียกชื่อแอลคีนตามระบบ IUPAC 1 2 3 4 5 6 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 เรียกชื่อได้ว่ำ 3,4-ไดเมทิล-3-เฮกซีน แอลคีนโซ่ตรง ให้เรียกชื่อโดยใช้ หลักเกณฑ์เดียวกับกำรเรียกชื่อ แอลเคน แต่ลงท้ำยเสียง –น (-ene) แอลคีนโซ่กิ่ง เรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนโซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมือนแอลเคน พร้อมทั งระบุต ำแหน่ง ของพันธะคู่ โดยให้พันธะคู่อยู่ในต ำแหน่งที่น้อยที่สุด โซ่หลักมีคำร์บอน 6 อะตอม พันธะคู่อยู่ใน คำร์บอนต ำแหน่งที่ 3 อ่ำนว่ำ 3-เฮกซีน หมู่แอลคิลคือ CH3 อ่ำนว่ำ เมทิล เกำะอยู่บนคำร์บอน ต ำแหน่งที่ 3 และ 4 ของโซ่หลัก
ไอโซเมอร์เรขาคณิต (geometric isomer) สำรประกอบแอลคีนบำงชนิดมีสูตรโครงสร้ำงเหมือนกัน แต่มีสมบัติทำงกำยภำพและทำงเคมีต่ำงกัน เนื่องจำกกำรจัดเรียงตัวของอะตอมหรือหมู่อะตอมใน 3 มิติที่แตกต่ำงกัน เรียกว่ำ ไอโซเมอร์เรขาคณิต ไอโซเมอร์แบบซิส (cis-) อะตอมหรือกลุ่มอะตอม ที่เหมือนกันจัดอยู่ด้ำนเดียวกันของพันธะคู่ ไอโซเมอร์แบบทรำนส์(trans-) อะตอมหรือกลุ่ม อะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ในด้ำนตรงข้ำมกัน H3 C CH3 C C H H ด้านเดียวกัน ไอโซเมอร์แบบซิส (cis-) H3 C H C C H CH3 ด้านตรงข้ามกัน ไอโซเมอร์แบบทรานส์(trans-)
ไซโคลแอลคีน สูตรทั่วไป คือ C n H2n-2 ไซโคลโพรพีน • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนชนิดไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน • มีสมบัติและกำรเกิดปฏิกิริยำคล้ำยคลึงกับแอลคีน • กำรเรียกชื่อไซโคลแอลคีนท ำได้เช่นเดียวกับกำรเรียกชื่อแอลคีน แต่น ำหน้ำด้วยค ำว่ำ ไซโคล (cyclo) 3,6–ไดเมทิล ไซโคลเฮกซีน H3 C CH3 1 2 3 5 4 6
แอลไคน์ สถานะ แอลไคน์มีทั งสถำนะแก๊ส ของเหลว และของแข็ง การน้าไฟฟ้า ไม่น ำไฟฟ้ำในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยน ำ แต่ละลำยในตัวท ำละลำยอินทรีย์ จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ ำ แต่จะเพิ่มขึ น ตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน สูตรทั่วไป คือ C n H2n-2 สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์ จุดเดือด/จุดหลอมเหลว
ปฏิกิริยาของแอลไคน์ 2C4 H6 (g) + 11O2 (g) 8CO2 (g) + 6H2O (g) + ความร้อน ∆ ปฏิกิริยาการเผาไหม้สมบูรณ์ ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน R C C R Br Br Br Br Pt Pt R C C R H H H H R C C R + Br2 Br R C C R Br + Br2 R C C R + H2 + H2 H R C C R H
ปฏิกิริยาของแอลไคน์ ปฏิกิริยาไฮเดรชัน H2 SO4 H2 SO4 R C O CH3 คีโตน H C O CH3 แอลดีไฮด์ ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน R C C H Cl H Cl H ปฏิกิริยาออกซิเดชัน 3RCOOH + 3CO2 + 8MnO2 + 8KOH 3RC O O CR + 4MnO2 + 4KOH R C CH + H2O แอลไคน์ CH CH + H2O อีไทน์ R C C H + HCl Cl R C C H H + HCl ผ แอลไคน์มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมคาร์บอนต้าแหน่งที่ 1 จะได้กรดคาร์บอกซิลิก 3RC CH + 8KMnO4 + 4H2O แอลไคน์มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมคาร์บอนต้าแหน่งอื่น จะได้คีโตน 3RC CR + 4KMnO4 + 2H2O
การเรียกชื่อแอลไคน์ตามระบบ IUPAC เรียกชื่อได้ว่ำ 4-เมทิล-1-เพนไทน์ 1 2 3 4 5 CH CCH2 CHCH3 CH3 แอลไคน์โซ่กิ่ง เรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลไคน์โซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมือนแอลเคน พร้อมทั งระบุต ำแหน่งของพันธะสำม โดยให้พันธะสำมอยู่ในต ำแหน่งที่น้อยที่สุด แอลไคน์โซ่ตรง ให้เรียกชื่อโดยใช้ หลักเกณฑ์เดียวกับกำรเรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ำยเสียง ไ–น์ (-yne) หมู่แอลคิล คือ CH3 อ่ำนว่ำ เมทิล เกำะอยู่ บนคำร์บอนต ำแหน่งที่ 4 ของโซ่หลัก โซ่หลักมีคำร์บอน 5 อะตอม พันธะสำมอยู่ใน คำร์บอนต ำแหน่งที่ 1 อ่ำนว่ำ 1-เพนไทน์
ไซโคลแอลไคน์ สูตรทั่วไป คือ C n H2n-4 ไซโคลออกไทน์ • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนชนิดไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลไคน์ • มีสมบัติและกำรเกิดปฏิกิริยำคล้ำยคลึงกับแอลไคน์ • กำรเรียกชื่อไซโคลแอลไคน์ท ำได้เช่นเดียวกับกำรเรียกชื่อแอลไคน์ แต่น ำหน้ำด้วยค ำว่ำ ไซโคล (cyclo) 3,4-ไดเมทิลไซโคลเฮกไซน์ H3 C CH3 1 2 4 3 5 6
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สถานะ เป็นของเหลวใส มีกลิ่นเฉพำะตัว การน้าไฟฟ้า ไม่น ำไฟฟ้ำในทุกสถำนะ การละลาย จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ ำกว่ำสำรอื่นที่มี มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ไม่ละลำยน ำ แต่ละลำยในตัวท ำละลำยไม่มีขั ว เช่น เฮกเซน สูตรทั่วไปของเบนซีน คือ C6 H6 • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีเบนซีน เป็นองค์ประกอบ หรือเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน จุดเดือด/จุดหลอมเหลว
C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H หรือ หรือ เนื่องจำกอิเล็กตรอนในพันธะคู่ของวงเบนซีนไม่ได้อยู่ประจ ำที่เหมือนในแอลคีน กำรเขียนสูตรโครงสร้ำงของเบนซีนจึงควรเขียนเป็นโครงสร้ำงเรโซแนนซ์ดังนี
ตัวอย่างของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน โทลูอีน (เมทิลเบนซีน) CH3 แนฟทำลีน แอนทรำซีน ฟีแนนทรีน
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ แต่ละชนิด แตกต่างกันอย่างไร
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ คือ สำรประกอบอินทรีย์ที่มีธำตุคำร์บอน ธำตุไฮโดรเจน และธำตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ คีโตน แอลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ ประเภทของสารประกอบ อินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ
δ − δ + ส่วนที่มีขั้วจะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้้า จึงละลายน้้าได้ แอลกอฮอล์ (alcohol) สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ จุดเดือดของแอลกอฮอล์ เพิ่มขึ นตำมจ ำนวน อะตอมของคำร์บอน แต่เมื่อจ ำนวนอะตอมของคำร์บอนเพิ่มขึ น ควำมสำมำรถในกำรละลำยน ำจะลดลง หมู่ฟังก์ชัน ไฮดรอกซิล ส่วนที่ไม่มีขั้ว ส่วนที่มีขั้ว
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC กำรเรียกชื่อหมู่แทนที่ ใช้หลักกำรเดียว กับกำรเรียกชื่อแอลเคน 2-เมทิล-1-บิวทานอล เรียกชื่อแอลกอฮอล์ตำมจ ำนวนคำร์บอนแล้ว ลงท้ำยด้วย –ำนอล (-anol) พร้อมทั งบอก ต ำแหน่งของคำร์บอนที่มีหมู่ –OH เกำะอยู่ เลือกโซ่คำร์บอนที่ยำวที่สุด ที่มีหมู่ –OH เกำะ อยู่เป็นโซ่หลัก ก ำหนดต ำแหน่งคำร์บอนที่มีหมู่ –OH เกำะอยู่เป็นต ำแหน่งที่ต่ ำที่สุด CH3 CH2 CHCH2OH CH3 4 3 2 1
ฟีนอล (phenol) สมบัติทางกายภาพของฟีนอล สูตรทั่วไป คือ Ar-OH • มีสถำนะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง • มีจุดหลอมเหลว 41 องศำเซลเซียส • น ำมำใช้เป็นวัตถุดิบในกำรผลิตพลำสติก บำงชนิด ท ำยำ สีย้อม ยำฆ่ำเชื อโรค
อีเทอร์ (ether) สูตรทั่วไป คือ ROR’ สมบัติทางกายภาพของอีเทอร์ จุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีขนำดโมเลกุล ใกล้เคียงกัน แต่ต่ ำกว่ำแอลกอฮอล์ อีเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยจะละลำยน ำได้ เล็กน้อย ให้เรียกชื่อหมู่แอลคอกซีก่อนตำมจ ำนวนอะตอมของ คำร์บอน โดยลงท้ำยด้วย –อกซี (-oxy) แล้วจึงตำมด้วย ชื่อหลักของแอลเคน การเรียกชื่อของอีเทอร์ตามระบบ IUPAC เอทอกซีโพรเพน หมู่ฟังก์ชันแอลคอกซี CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 พิจำรณำหมู่ที่ต่อกับออกซิเจนทั ง 2 หมู่ ให้หมู่ที่มีจ ำนวน คำร์บอนมำกกว่ำเป็นชื่อหลัก ส่วนหมู่ที่มีคำร์บอนน้อย กว่ำให้เรียกรวมกับออกซิเจนเป็นหมู่แอลคอกซี
H3 C C H O แอลดีไฮด์(aldehyde) สูตรทั่วไป คือ RCHO สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยจะละลำยน ำ ได้ดี เอทานาล หมู่ฟังก์ชัน คาร์บอกซาลดีไฮด์ ให้เรียกตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน โดยให้อะตอม ของคำร์บอนที่มีหมู่คำร์บอกซำลดีไฮด์ต่ออยู่เป็นคำร์บอน ล ำดับที่ 1 แล้วลงท้ำยเสียงด้วย –ำนำล (-anal) การเรียกชื่อของแอลดีไฮด์ตามระบบ IUPAC จุดเดือดเพิ่มขึ นตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน
คีโตน (ketone) สูตรทั่วไป คือ RCOR’ สมบัติทางกายภาพของคีโตน จุดเดือดเพิ่มขึ นตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน คีโตนที่มีมวลโมเลกุลเล็กจะละลำยน ำได้ดี หมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ให้เรียกตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงท้ำย ด้วยเสียง –ำโนน (-anone) แล้วระบุตัวเลขแสดง ต ำแหน่งของหมู่คำร์บอนิลไว้หน้ำชื่อคีโตน C O CH3 CH2 CH2 CH3 2-เพนทาโนน การเรียกชื่อของคีโตนตามระบบ IUPAC 1 2 3 4 5
C O CH3 CH2 OH กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) สูตรทั่วไป คือ RCOOH สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก กรดโพรพาโนอิก ให้เรียกตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงท้ำยด้วย เสียง –ำโนอิก (-anoic acid) หมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซิล จุดเดือดเพิ่มขึ นตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน กรดคำร์บอกซิลิกจัดเป็นกรดอ่อน กรดคำร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กจะละลำยน ำได้ดี การเรียกชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกตามระบบ IUPAC
O O CH3 CH2 CH2 CH3 C เอทิลโพรพาโนเอต เอสเทอร์(ester) สูตรทั่วไป คือ RCOOR’ สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์ เอสเทอร์จะมีจุดเดือดเพิ่มขึ นตำมจ ำนวน อะตอมของคำร์บอน เอสเทอร์โมเลกุลเล็กจะละลำยน ำได้เล็กน้อย ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือแอริลที่มำจำกแอลกอฮอล์ แล้ว ตำมด้วยชื่อของกรดคำร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนค ำลงท้ำย จำก –ก (-ic) เป็น เ–ต (-ate) หมู่ฟังก์ชัน แอลคอกซีคาร์บอนิล การเรียกชื่อของเอสเทอร์ตามระบบ IUPAC
ปฏิกิริยาของเอสเทอร์ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification reaction) ปฏิกิริยำที่ใช้ในกำรเตรียมเอสเทอร์เตรียมได้จำกปฏิกิริยำระหว่ำง กรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น เป็นตัวเร่งปฏิกิริยำที่อุณหภูมิสูง ปฏิกิริยำย้อนกลับของปฏิกิริยำเอสเทอริฟิเคชัน คือ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส เป็นปฏิกิริยำที่เอสเทอร์สลำยตัวแยก เป็นกรดคำร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟิวริกเจือจำง เป็นตัวเร่งปฏิกิริยำ R C O OH + H O R’ H2 SO4 R C O OR’+ H O H กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ น้้า
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบเอมีน เกิดขึ้นได้อย่างไร
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 เอมีน 1-เพนทานามีน หมู่ฟังก์ชันอะมิโน ให้เรียกตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงท้ำยเสียง ด้วย –ำนำมีน (-anamine) แล้วระบุตัวเลขแสดงต ำแหน่ง ของหมู่อะมิโนไว้หน้ำชื่อเอมีน ยกเว้นเมทำนำมีนและ เอทำนำมีน ไม่ต้องระบุต ำแหน่งของหมู่อะมิโน เอมีนปฐมภูมิ เอมีนทุติยภูมิ เอมีนตติยภูมิ สมบัติทางกายภาพของเอมีน เอมีนละลำยได้ทั งในน ำและตัวท ำละลำยที่มีขั ว สำรละลำยเอมีนมีสมบัติเป็นเบส จุดเดือดเพิ่มขึ นตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน การเรียกชื่อของเอมีนตามระบบ IUPAC
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนและธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบเอไมด์ เตรียมได้จากปฏิกิริยาใด
CH3 CH2 CH2 CONH 2 เอไมด์ บิวทานาไมด์ หมู่ฟังก์ชันเอไมด์ ให้เรียกตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงท้ำยเสียง ด้วย -ำนำไมด์(-anamide) เอไมด์ปฐมภูมิ เอไมด์ทุติยภูมิ เอไมด์ตติยภูมิ สมบัติทางกายภาพของเอไมด์ เอไมด์ละลำยในน ำได้ สำรละลำยเอไมด์มีสมบัติเป็นกลำง จุดเดือดเพิ่มขึ นตำมจ ำนวนอะตอมของคำร์บอน การเรียกชื่อของเอไมด์ตามระบบ IUPAC