242141 Organic Chemistry

คูม่ อื ปฏบิ ตั ิการเคมีอนิ ทรีย์
242141

Organic Chemistry Laboratory
For Non-Chemistry Student

ชือ่ .....................................................นามสกลุ ...................................................
รหัสนิสิต.............................................กลมุ่ ....................ลาดบั ที.่ .........................

คณะ...............................................

สารบัญ หนา้
1
การทดลองท่ี 1 ระเบียบในการเข้าปฏิบตั ิการเคมี 256121 & 242141 10
การทดลองท่ี 2 ตัวทาละลายอินทรีย์ 14
การทดลองท่ี 3 จุดหลอมเหลว 22
การทดลองท่ี 4 จุดเดือด 27
การทดลองท่ี 5 การสกัดด้วยตัวทาละลาย 39
การทดลองท่ี 6 โครมาโทกราฟีกระดาษ 47
การทดลองท่ี 7 การกลั่นด้วยไอนา 55
การทดลองท่ี 8 สมบตั ิของแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ฮาโลแอลเคน และแอลกอฮอล์ 60
การทดลองท่ี 9 ปฏิกิรยิ าไดอะโซไทเซชัน 64
การทดลองท่ี 10 สมบัติของแอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคารบ์ อกซิลกิ 69
เอกสารอา้ งอิง

การทดลองที่ 1

ระเบียบในการเข้าปฏิบัตกิ ารเคมี 242141

1. นักศึกษาทีแ่ ต่งกายไม่สุภาพ จะไม่อนุญาตให้เข้าห้องปฏิบัติการ
2. การเข้าทาปฏิบัติการ นักศึกษาจะต้องเข้าทาปฏิบัติการเป็นจานวนไม่น้อยกว่า 80% ของการ

ทาปฏิบัติการทั้งหมด (ขาดได้ไม่เกิน 2 ครั้ง) จึงจะได้พิจารณาลาดับขั้นผลการเรียนใน
กระบวนการวิชานี้
3. การขาดการปฏิบัติการ จะไม่อนุญาตให้ทาชดเชย ยกเว้นกรณีมีเหตุจาเป็นจริงๆ จะต้องส่ง
ใบลาตามแบบฟอร์มของมหาวิทยาลัย และหากประสงค์จะทาชดเชย ต้องรีบแจ้งอาจารย์
ผู้รับผิดชอบปฏิบัติการน้ันๆ และปฏิบัติการซ่อมให้เสร็จสิ้นภายในสัปดาห์ที่มีปฏิบัติการบท
เดียวกันน้ัน
4. วสั ดุอปุ กรณ์พืน้ ฐานอื่นๆ ที่นกั ศกึ ษาต้องเตรียมมาในการเข้าปฏิบัติการทุกคร้ัง ได้แก่

1. เสื้อคลมุ กนั เปือ้ นสีขาว
2. กระดาษชาระ (และผา้ เช็ดโต๊ะ)
3. สมุดบนั ทึกการทดลอง
5. ก่อนเข้าห้องปฏิบัติการ ให้อ่านเกี่ยวกับเร่ืองที่จะต้องทดลองมาก่อนท้ังในส่วนทฤษฎีและปฏิบัติ
จากคู่มือปฏิบัติการ และเอกสารการเรียนประกอบภาคบรรยายที่เกี่ยวข้อง (ถ้ามี) เพื่อให้เข้าใจ
จดุ มงุ่ หมาย วธิ ีทาพร้อมคาแนะนาต่างๆ ในเรอ่ื งที่จะทาการทดลอง และสามารถทาการทดลอง
ได้อย่างมปี ระสิทธิภาพและประสิทธิผลสูงสดุ
6. ขณะเข้าหอ้ งปฏิบัติการ ให้ปฏิบัติตามเอกสารข้อควรปฏิบัติในหอ้ งปฏิบตั ิการเคมี ตามที่แจกใหใ้ น
วนั แรกของปฏิบัติการ และระเบียบเพิม่ เติมดงั ต่อไปนี้
1. เข้าห้องปฏิบัติการให้ตรงตามเวลาที่กาหนดไว้ ผู้ที่มาสายเกิน 15 นาที จะถูกพิจารณา
ไม่ให้เข้าหอ้ งปฏิบัติการครงั้ นน้ั
2. ลงลายมือชื่อทุกคร้ังก่อนเริ่มทาปฏิบัติการและหลังเสร็จปฏิบัติการ และนาบัตรเข้าทา
ปฏิบตั กิ ารมาด้วยทุกคร้ัง
3. ตรวจอุปกรณ์ในตู้วันแรกของการทาปฏิบัติการ ถ้ามีอุปกรณ์ขาดหายไปจากบัญชีชารุด
หรอื แตกร้าว ให้แจ้งตอ่ เจ้าหน้าทีท่ ันที เพือ่ ทดแทนใหค้ รบหรือเปลีย่ น ในกรณีที่อุปกรณ์ชารดุ และไม่
สามารถเปลี่ยนให้ได้ ให้เขียนบันทึกกากับในรายการไว้ด้วยพร้อมลายเซ็นเจ้าหน้าที่ที่เกี่ยวข้อง เม่ือ
สิน้ สดุ การปฏิบตั ิการจะต้องคืนอปุ กรณ์ตามบญั ชีให้ครบตามบญั ชี
4. หา้ มส่งเสียงดัง เล่น กิน หรอื สบู บุหรใ่ี นห้องปฏิบตั ิการ

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 2

5. ให้ทาการทดลองเฉพาะเร่ืองที่กาหนดตามหนังสือคู่มือและคาแนะนาของอาจารย์ผู้
ควบคมุ ปฏิบัติการเท่าน้ัน หา้ มทาการทดลองใดๆ ทีไ่ ม่ได้รับอนุญาต

6. ให้บันทึกผลการทดลองเบื้องต้น และสิ่งที่สังเกตได้ ลงในสมุดบันทึกการทดลองเท่านั้น
หา้ มจดลงในเศษกระดาษ

7. ก่อนหยิบสารเคมีไปใช้ ใหอ้ ่านฉลากบนขวดให้แน่ใจเสียก่อนว่าถูกต้อง สารเคมีแต่ละชนิด
มีราคาแพง อย่านาไปใช้เกินความจาเป็น สารอินทรีย์ส่วนมากเป็นอันตราย ดังนั้น ให้ระวัง อย่าให้
สัมผสั กับผวิ หนังหรอื หลีกเลี่ยงการสดู ดมกลิน่ โดยไม่จาเป็น

8. ห้ามเทหรือทิ้งสารเคมีลงในอ่างน้า สารเคมีที่เหลือหรือเกิดจากการทดลอง ถ้าเป็น
ของแข็ง ให้ทิง้ ในถังทีจ่ ัดเตรียมไว้ให้ ถ้าเป็นของเหลว ให้เทลงในขวดที่เกบ็ สารเคมีใช้แล้ว (Waste) ที่
จัดไว้ให้

9. อุปกรณ์บางอย่างจัดไว้ให้ใช้ด้วยกัน เช่น Buchner funnel, ตู้อบ, Steam bath, ขันน้า,
ตะเกียง, ขาต้ัง, สายยาง เป็นต้น ให้ช่วยกันดแู ลรักษาความสะอาด

7. การเขียนและส่งแนวทางปฏิบัติการทดลองและรายงานผลการทดลอง
7.1 แนวทางปฏิบตั ิการทดลอง (เขียนลงในสมุดบนั ทึกผลการทดลอง)
1. การเขียน* ให้ระบุวันที่ทาการทดลอง บทที่ และหัวข้อการทดลอง พร้อมทั้งเขียนสรุป

วิธีการทดลองให้เข้าใจ อาจจะออกแบบเป็นแผนภาพ (Flow chart) และออกแบบตารางบันทึกผล
การทดลองดว้ ย (นกั ศึกษาต้องนาผลการทดลองที่สังเกตได้บันทึกลงในตารางน้ีทุกครั้ง)

2. การส่ง ให้ส่งทีอ่ าจารย์ผู้ควบคมุ การทาปฏิบตั ิการเท่าน้ัน (แล้วแตน่ ดั หมายเวลา)

7.2 รายงานผลการทดลอง
1. การเขียน* ประกอบด้วยการทดลองที่ หัวข้อการทดลอง วันที่ทาการทดลอง วัตถุประสงค์

หลักการและทฤษฎี วิธีการทดลอง ผลการทดลอง สรุปและวิจารณ์ผลการทดลอง และ
เอกสารอ้างองิ โดยต้องเขียนดว้ ยลายมือท่อี ่านง่ายของนกั ศกึ ษาเท่านั้น

2. วันส่งรายงาน ให้ส่งในวันทาปฏิบัติการในสัปดาห์ถัดไป ถ้าส่งช้ากว่าที่กาหนด จะถูกหัก
คะแนน วันละ 1 คะแนน โดยให้ส่งที่อาจารย์ที่คุมปฏิบัติการเท่าน้ัน (อย่านาไปใส่ในตู้รับรายงาน
มิฉะนั้นจะได้รับการตรวจลา่ ช้า)

หมายเหตุ * เนื่องจากนิสิตทาการทดลองเป็นกลุ่ม ดังน้ัน ในสมุดบันทึกผลการทดลอง และ
เล่มรายงานผลการทดลอง ให้ระบุ ลาดบั ชื่อ และหมายเลขกลุ่มดว้ ย

8. ก่อนออกจากห้องปฏิบตั ิการ ให้ตรวจสอบใหแ้ นใ่ จว่าได้ปิดน้า ปิดแก๊ส ทาความสะอาด
เครือ่ งมือและโต๊ะ รวมท้ังจัดอปุ กรณ์ให้เรียบร้อย

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 3

คาแนะนาเร่อื งความปลอดภัยในหอ้ งปฏิบตั ิการ
1. ศึกษาบททดลองล่วงหน้า อ่านวิธีการทดลองให้ละเอียดรอบคอบ และทาความเข้าใจ

ก่อนทาการทดลองทกุ คร้ัง
2. นักศึกษาควรใส่เสื้อคลุมกันเปื้อนเวลาทาปฏิบัติการ เพื่อกันสารเคมีกระเด็นถูก

เสื้อผ้าหรือผวิ หนงั
3. นักศึกษาควรแต่งกายให้ถูกระเบียบก่อนเข้าทาปฏิบัติการทุกครั้ง ไม่ควรปล่อยผมยาว

รุงรัง และไม่สวมร้องเท้าแตะ หรอื รองเท้าที่มสี ้นแหลมมากในหอ้ งปฏิบัติการ
4. หา้ มสบู บุหร่ีและนาอาหาร/เครือ่ งดื่มมารับประทานในห้องปฏิบตั ิการ
5. หา้ มสง่ เสียงดัง และหยอกล้อกนั ในหอ้ งปฏิบตั ิการ
6. สารเคมีแทบทุกชนิดที่อยู่ในห้องปฏิบัติการมีพิษ อย่าสัมผัส ชิม หรือดมโดยไม่จาเป็น

สารที่มีไอหรือควัน เช่น กรดไนตริกเข้มข้น เวลาจะทาให้นาไปเปิดใช้ในตู้ระบายควัน
สารเคมีทีใช้แล้วไม่ควรทิง้ ลงอา่ งนา้ สารชนิดอน่ื ให้นาไปทงิ้ ในขวดทงิ้ สารที่จดั ไว้ให้
7. ห้ามเคลื่อนย้ายสารเคมีที่ใช้ร่วมกันทุกชนิด ก่อนใช้สารเคมีอ่านฉลากท่ีติดกับขวดให้
ถูกต้องทุกคร้งั ถ้ามีหลอดหยดหรือช้อนตักสารห้ามสับเปลี่ยนขวดเด็ดขาด เมื่อใช้สารเคมี
เสร็จแล้วปิดขวดให้เรียบร้อยทันที หากทาสารเคมีตกบนพื้นต้องรีบเช็ดและทาความสะอาด
ทนั ที
8. ใช้สารเคมีอย่างประหยดั ที่สุด อยา่ เทสารท่เี หลือจากการใช้ใส่ในขวดเดิม
9. ทาการทดลองอย่างระมัดระวัง โดยคานึงถึงความปลอดภัยของตนเองและของผู้ที่อยู่
รอบข้างตลอดจนระวังอนั ตรายที่จะเกิดข้ึนจากผู้อน่ื ด้วย
10. การป้องกันตา ควรทาดงั น้ี

ก. อย่าชะโงกมองดทู ีป่ ากหลอดหรอื ปากขวดในขณะทีส่ ารกาลังทาปฏิกิรยิ ากัน
ข. เวลาต้มหรือให้สารทาปฏิกิริยากันในหลอดทดลอง ให้หันปากหลอดไปทางที่ไม่มี

คน ถ้าสารเคมีเข้าตา ใหล้ า้ งตาดว้ ยน้าสะอาดจานวนมากๆ ทันที
ค. ควรยืนทาการทดลอง และควรสวมแว่นตา ซึ่งทางห้องปฏิบัติการจะมีแว่นตา

นิรภัย (Safety glasses) ให้นักศึกษาใช้สวมใส่ เพื่อป้องกันดวงตาจากสารเคมี,
เศษแก้ว, ฯลฯ ควรใส่แวน่ นตี้ ลอดเวลาที่อยู่ในห้องปฏิบตั ิการ
11. อย่าทิง้ เศษกระดาษ ก้านไม้ขดี เศษแก้ว และสารเคมีที่เป็นของแข็งและของเหลว โดยเฉพาะ
สารทีล่ ะลายน้าลงในอ่างน้า ควรทิ้งสารแต่ละอย่างในภาชนะที่จัดไว้ให้ สารเคมีที่ละลายน้า
ได้และมีปริมาณน้อยใหเ้ ทลงในอ่างน้าและเปิดน้าตาม ถ้าเป็นสารที่มีความเข้มข้นสูงต้องทา
ให้เป็นสารละลายเจอื จางก่อนที่จะเทลงในอ่างน้า แล้วจึงเปิดน้าตาม
12. ปิดแก๊สและน้า ตลอดจนเคร่อื งใชไ้ ฟฟ้าทกุ คร้ังหลังเลิกใช้

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 4

13. ก่อนออกจากห้องปฏิบัติการ ต้องทาความสะอาดอุปกรณ์ที่ใช้ในการทดลอง แล้วเก็บให้
เรียบร้อย ทาความสะอาดโต๊ะปฏิบัติการ และตรวจดูให้แน่ใจว่าได้ถอดปล๊ักอุปกรณ์ไฟฟ้าที่
ใช้และปิดก๊อกน้า ก๊อกแก๊สเรียบร้อยแลว้

อนั ตรายท่มี ักเกิดขึ้นและการป้องกนั
ไฟ

1. การใช้เปลวไฟโดยตรง ใหค้ วามร้อนกับภาชนะที่มีสารไวไฟ และการทาให้เกิดประกายไฟ
เชน่ จดุ ตะเกียง ไม้ขีด สบู บุหร่ี ในบริเวณทีม่ สี ารไวไฟ

2. การใชส้ ายยางชารุดต่อกับท่อแก๊ส
3. การใชอ้ ุปกรณ์เครือ่ งแก้วที่อยู่ในสภาพไม่ดี ทาให้เกิดการแตกในระหวา่ งการทดลอง
4. การเทตัวทาละลายอินทรีย์ที่ไวไฟลงในรางน้าและอ่างน้า สามารถติดไฟได้ถ้าบริเวณนั้น
มีประกายไฟ
5. ไม่ปิดภาชนะที่บรรจุสารเคมีไวไฟ หรือสารเคมีที่ทาปฏิกิริยารุนแรงเม่ือสัมผัสกับอากาศ
หรอื น้าให้เรียบร้อยหลังจากนาไปใช้

การปอ้ งกนั
1. หลีกเลีย่ งการกระทาต่างๆ ทีเ่ ป็นสาเหตขุ องการเกิดไฟไหม้
2. ทุกคร้ังที่ใชส้ ารไวไฟให้ปฏิบตั ิตามคาแนะนาอย่างเคร่งครัด
3. อุปกรณ์เคร่ืองแก้วที่ใช้ต้องอยู่ในสภาพดี เพื่อมิให้เกิดการแตกระหว่างการทดลอง ซึ่ง

อาจเป็นสาเหตใุ ห้เกิดไฟไหมไ้ ด้
4. ห้องปฏิบัติการควรมอี ากาศถ่ายเทดี และมีอปุ กรณ์ดับเพลิงเพียงพอ

ถ้าเกิดไฟไหม้ข้ึนที่โต๊ะ แจง้ ให้อาจารย์ผคู้ วบคุมทันที ถ้าอยู่ในวิสัยทีท่ าได้ ปิดแก๊สและย้ายภาชนะ
ที่บรรจุสารติดไฟออกห่างจากไฟ กรณีที่เกิดเปลวไฟขนาดเล็กในบีกเกอร์ (Beaker) หรือขวดรูป
กรวย (Erlenmeyer flask) ให้ใช้กระจกนาฬิกาปิดปากภาชนะน้ัน ถ้าวิธีนี้ไม่สามารถควบคุมไฟได้ให้
ดับไฟด้วยเคร่ืองมือดับเพลิง โดยฉีดน้ายาไปที่ฐานเปลวไฟ ถ้าเสื้อผ้าติดไฟ รีบใช้ผ้าตบหรือกลิ้งไป
กับพืน้ หรอื เดินไปที่ก๊อกน้าที่ใกล้ที่สดุ ใชน้ ้าดบั ไฟ

ขอ้ ควรระวัง
ไม่ควรใช้น้าดับไฟที่เกิดจากอุปกรณ์ไฟฟ้า เพราะจะเกิดอันตรายเนื่องจากการถูกไฟฟ้าดูด

ควรใช้น้ายาดับเพลิง อย่าใช้น้าดับไฟซึ่งเกิดจากของเหลวที่ไวไฟ เพราะน้าจะทาให้ของเหลวแผ่
บริเวณกว้างออกไป ทาให้ไฟลามออกไปอีก

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรงุ 5

สารเคมี อนั ตรายจากสารเคมี พอสรปุ ได้ดงั น้ี
1. สารอินทรีย์โดยเฉพาะตัวทาละลายส่วนมากไวไฟ และเกิดการลุกไหม้เม่ือให้ความร้อน

ด้วยเปลวไฟโดยตรง สารเคมีเหล่านีไ้ ด้แก่ แอลกอฮอล์ อีเทอร์ เบนซีน อื่นๆ
2. ความไม่เสถียรของโมเลกุลสารอินทรีย์ซึ่งเกี่ยวข้องกับลักษณะโครงสร้าง เป็นสาเหตุให้

เกิดการระเบิดได้ เน่ืองจากการทาปฏิกิริยาการกระทบกระแทก แรงดัน และอุณหภูมิสูง เป็นต้น
สารเคมีเหล่านี้ได้แก่สารประกอบอะเซทิลีน (Acetylene) สารประกอบไนโตร (Nitro compounds)
สารประกอบเอโซ (Azo compounds) เกลือไดอะโซเนียม (Diazonium salts) เป็นต้น

3. สารเคมีทีท่ าปฏิกิรยิ ากับอากาศอย่างช้าๆ เกิดเป็นสารประกอบเปอร์ออกไซด์ซึ่งเกิดการ
ระเบิดได้ เชน่ อีเทอร์

4. สารเคมีมีหลายชนิดไม่แสดงอนั ตรายเม่อื อยู่โดยลาพัง แต่ถ้ารวมกบั สารเคมีอ่ืนจะ
เกิดปฏิกิรยิ ารนุ แรง ซึง่ เปน็ อนั ตรายอย่างมาก อาจเกิดการลกุ ติดไฟ ระเบิดหรือให้แก๊สพิษ เชน่
โลหะโซเดียมกบั น้า เกลือไซยาไนด์กบั กรด เป็นต้น

5. สารเคมีมีความเปน็ พิษต่อรา่ งกาย เป็นอนั ตรายต่อผิวหนัง ตา ระบบหายใจ เช่น อะซีตลิ
คลอไรด์ (Acetyl chloride) และสารเคมีบางชนิดก่อให้เกิดมะเรง็ ได้ เช่น เบนซีน

เครื่องหมายต่อไปนเ้ี ป็นเครื่องหมายเตือนอันตราย ซึ่งติดอยู่บนฉลากติดขวดใสส่ ารเคมีบาง
ชนิด

Toxic Explosive Flammable Carcinogen
สารเปน็ พิษ สารระเบิด สารไวไฟ สารก่อมะเรง็

Corrosive Oxidizing Irritant Radioactive
สารมีฤทธิก์ ดั กร่อน สารออกซิไดซ์ สารระคายเคือง สารกมั มันตรังสี

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 6

การปอ้ งกนั
1. ศึกษาสมบัติและอันตรายของสารเคมีก่อนใช้จากหนังสือคู่มือ หรอื ฉลากบนขวด ในกรณี

ที่หาข้อมูลของสารเคมีไม่ได้ วิธีที่ปลอดภัยวิธีหนึ่งคือทาการทดลองข้ันต้นโดยใช้สารปริมาณน้อยๆ
และไม่ใช้สารละลายที่เข้มข้นเกินไป ซึ่งทาให้สามารถประเมินลักษณะการคายความร้อน และ
ลักษณะทางกายภาพของปฏิกิริยาได้

2. หลีกเลี่ยงการใชส้ ารเคมีที่มพี ิษเท่าทีจ่ ะทาได้ โดยการเลือกใช้สารที่มีพษิ น้อยกว่า ซึ่ง
ทดแทนกันได้

3. ใช้สารเคมีอย่างระมัดระวัง หลีกเลีย่ งการสมั ผัส สดู ดมสาร และไอของสาร
4. การลดโอกาสของการเกิดอุบตั ิเหตสุ ามารถทาได้ ถ้าตระหนักถึงปัจจยั ต่างๆ ต่อไปนี้

4.1 การควบคุมอุณหภูมิของปฏิกิรยิ าได้ในกรณีที่จาเป็น
4.2 ควบคุมสัดส่วนและความเข้มขน้ ของสารที่เข้าทาปฏิกิริยากนั
4.3 ความไม่บริสุทธิ์ของสารที่ใช้อาจเปน็ สาเหตขุ องการเกิดอุบัติเหตไุ ด้ เช่น การมี

สิ่งเจือปนที่เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา
4.4 ความเรว็ ในการผสมผสานสารเคมีเข้าด้วยกนั
4.5 ภาวะของปฏิกิรยิ า
4.6 ความดนั
5. หลีกเลีย่ งการกระแทก หรอื เสียดสีของสารประกอบทีไ่ ม่เสถียร
6. จดั อปุ กรณ์ป้องกันที่เหมาะสมพอเพียง
7. สารทีเ่ ป็นพิษมากและสารที่ทาให้เป็นมะเรง็ ต้องจดั เก็บอย่างดี

การกาจดั สารเคมี สารเคมีต่อไปนีไ้ ม่ควรทงิ้ ลงในระบบระบายน้า
1. สารเคมีที่ทาปฏิกิรยิ ากับน้าอย่างรนุ แรง เช่น เศษโลหะโซเดียม
2. ของเหลวติดไฟที่ไม่ละลายน้า เช่น ตวั ทาละลายอินทรีย์ต่างๆ
3. สารพิษ เช่น เกลือไซยาไนด์ หรอื สารอน่ื ทีอ่ าจให้ควันหรอื แก๊สพิษ
4. สารอันตราย โดยเฉพาะพวกโลหะหนัก เช่น แคดเมี่ยม โครเมีย่ ม ตะก่วั ปรอท

สารเคมีที่จะทิ้งลงระบบระบายน้า ถ้าหากสามารถบาบัดให้อยู่ในลักษณะเป็นอันตราย
น้อยลงได้ให้ทาการบาบัดก่อนทิ้ง ตัวอย่างเช่น สารประกอบที่เป็นกรดให้ทาให้เป็นกลางโดยผสม
อย่างระมัดระวังกับโซเดียมไบคาร์บอเนต แล้วค่อยๆ เจือจางด้วยน้าและเทลงในอ่าง โดยเปิดน้า
ตามจานวนมากพอสมควร สารประกอบที่เป็นเบสทาให้เป็นกลางโดยให้ทาปฏิกิริยากับกรด
ซัลฟิวริกเจอื จางก่อนแล้วจงึ เทลงอา่ งนา้ เปิดน้าตามเชน่ เดียวกัน

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 7

การกาจัดสารเคมีด้วยวิธีการอื่นๆ ที่อาจทาได้เช่น การเผาไหม้ การฝัง การกาจัดโดยวิธีการเผา
ไหม้ สารเคมีเหล่าน้ันต้องเผาไหม้ได้และไม่เป็นอันตราย การเผาต้องทาด้วยความระมัดระวัง และ
ต้องคานึงถึงอันตรายที่อาจเกิดเพลิงไหม้ ส่วนการกาจัดโดยวิธีการฝังมักจะใช้กับสารเคมีที่ไม่
สามารถกาจัดโดยวิธีอื่นๆ ได้แล้ว การฝังสารเคมีที่ไม่ต้องการต้องคานึงถึงอันตรายที่อาจเกิดขึ้นจึง
ควรฝังในบริเวณที่เหมาะสม ห่างไกลชุมชน ไม่อยู่ใกล้กับแหล่งน้าเพราะสารเคมีที่ฝังเอาไว้อาจ
กระจายเข้าสู่นา้ ได้

เครื่องแก้ว
อันตรายที่มักเกิดข้ึนคอื
1. การใช้เคร่ืองแก้วที่ไม่สะอาดทาการทดลอง ซึ่งเม่ือใส่สารลงไปอาจเกิดปฏิกิริยารุนแรง

กบั สารทีหลงเหลืออยู่
2. อันตรายจาการถูกแก้วบาด เน่ืองจากการใช้แท่งแก้วหรือหลอดทดลองที่ไม่ได้ลบคม

การสวมหลอดแก้วเข้าไปในจุกคอร์ก หรือจุกยางโดยไม่ได้ใช้ผ้าจับ ไม่ใช้สิ่งหล่อลื่นช่วย ใช้แรงดัน
หลอดเข้าไปตรงๆ แทนการหมนุ

3. อุบัติเหตจุ ากหลอดแก้วแตกเนอ่ื งจากการใช้เคร่ืองแก้วที่มีรอยร้าวในการทดลองโดยเฉพาะ
การทดลองที่มีการใช้ความร้อนสูง การทดลองที่เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงความดัน เช่น การ
เขย่าของผสมที่มีความดนั ไอสูง หรือการเกิดปฏิกิริยาเคมีแล้วมีแก๊สเกิดขึน้ สาเหตุเหล่านี้ทาให้แก้ว
แตกกระจายและกระเด็นไปได้ไกล

การปอ้ งกนั
1. รักษาเคร่อื งแก้วให้สะอาด เคร่ืองแก้วควรแห้งก่อนนาไปใช้ ควรล้างเคร่อื งแก้วทันทีที่เลิกใช้
2. ตรวจดูเครื่องแก้วว่าอยู่ในสภาพดีก่อนใช้ทุกคร้ัง
3. การตัดแก้ว ใช้มีดตัดแก้วฝนให้เป็นรอยรอบๆ แล้วใช้ผ้าจับดึงออกจากกัน แล้วฝนหรือ

ลนไฟตรงปลายเพือ่ ใหห้ ายคม การสวมหลอดแก้วเข้าไปในรจู กุ คอร์ก หรือจกุ ยาง ควรมีข้ีผ้งึ หล่อล่ืน
หรอื น้าช่วย และใช้ผ้าจับเพื่อกนั มิให้แก้วบาดมอื แล้วค่อยๆ หมุนหลอดแก้วหรอื แท่งแก้วเข้าไป

4. อย่าให้ความร้อนแก่เคร่ืองแก้วในระบบปิด การติดต้ังเคร่ืองแก้วเพื่อใช้ในการกล่ัน ระวัง
อย่าเอาขวดรองรับไปเสียบกับจุกคอร์กที่ปลายเคร่ืองควบแน่น เพราะไอจะออกไม่ได้ทาให้เกิดการ
ระเบิด

5. การติดต้ังเคร่ืองแก้ว ควรติดตั้งจากล่างขนึ้ บน การยึดเครอ่ื งแก้วด้วยที่ยึด (clamp) ระวัง
อย่าให้แน่นจนเกินไปทาให้เกิดความเครียด ตาแหน่งที่ยึดควรจะเหมาะสมเพื่อให้รับน้าหนักเคร่ือง
แก้วได้

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 8

6. การทดลองที่ต้องใช้ความดัน ต้องใช้เคร่ืองแก้วที่แข็งแรง ไม่มีรอยแตกร้าว ควรมีฉาก
ป้องกันอบุ ตั ิเหตุแก้วกระเดน็ ผทู้ าการทดลองควรสวมแว่นตานิรภยั

การปฐมพยาบาล

ตา ถ้าสารเคมีเข้าตา ใหร้ ีบล้างตาโดยเปิดน้าผา่ นสายยางซึ่งจะช่วยให้น้าพุ่งตรงที่หน้า และ
ล้างตาได้ ระวงั อย่าเปิดน้าให้แรงเกินไปเพราะจะเป็นอันตรายต่อตา ควรล้างตาประมาณ 15 นาที

ปาก ถ้ากินสารเคมีเข้าไปโดยอุบัติเหตุ รีบถ่มออกทันที ล้างปาก แล้วกินน้าหรอื นมปริมาณ
มากตามลงไป นาส่งสถานพยาบาลที่ใกล้ที่สุด แจ้งรายละเอียดของสารเคมีน้ันต่อแพทย์

บาดแผล แผลเล็กน้อยที่ถูกมีดหรือแก้วบาด ล้างด้วยน้าเย็นให้สะอาด ปิดแผลด้วย
ผา้ พนั แผล แล้วกดให้แน่นเพือ่ ห้ามเลือด เม่ือเลือดหยุดไหลทาความสะอาดแผลด้วยแอลกอฮอล์ ใส่
ยาปิดพลาสเตอร์ ถ้าเปน็ แผลใหญ่และลึก รีบห้ามเลือด แล้วไปพบแพทย์

รอยไหม้ รอยไหม้เล็กน้อยจากเปลวไฟหรือการจับของร้อน ให้แช่บริเวณรอยไหม้ในน้า
หรือน้าที่มีน้าแข็งประมาณ 5 นาที ถ้าเป็นส่วนของผิวหนังที่ลงแช่น้าไม่ได้ ก็ใช้ผ้าชุบน้าเย็นปิดคลุม
แผล ถ้าเป็นแผลใหญ่เอาเสื้อผ้าที่ปกคลุมออกก่อน แล้วใช้ผ้าสะอาดปิดแผลบริเวณที่ไหม้ และ
รอบๆ ไม่ใหถ้ ูกอากาศ แล้วไปพบแพทย์ รอยไหมจ้ ากสารเคมี ล้างดว้ ยน้า และปฏิบัติดงั นี้

เบส ล้างด้วยสารละลายเจือจาง เช่น กรดน้าส้ม (Acetic acid) 2% (v/v), สารละลาย
น้าส้มสายชู 25% (v/v), กรดบอริก (Boric acid) 1% (v/v)

กรด ล้างดว้ ยสารละลายโซเดียมไบคารบ์ อเนต (Sodium bicarbonate) 2% (v/v)
โบรมีน ล้างดว้ ยน้าสบู่และน้า แล้วใช้สาลีชบุ สารละลายโซเดียมไทโอซลั เฟต (Sodium
thiosulfate) 10% (v/v) ปิดแผลทิง้ ไว้หลายชวั่ โมง

หลงั จากล้างบริเวณทีเ่ กิดรอยไหมเ้ นือ่ งจากเบส กรด หรอื โบรมนี ดว้ ยสารละลายดังกล่าว
ข้างตน้ แล้ว ใหล้ ้างดว้ ยน้าต่อไปอีก 10-15 นาที

การสดู ดมไอหรอื แกส๊ เมื่อสูดไอของสารเคมีเข้าไปจะมีอาการวิงเวียน คลื่นไส้ ปวดศีรษะ
เมือ่ เริ่มมีอาการเช่นนี้เกิดขึ้นใหร้ ีบออกไปพักผอ่ นในที่ซึ่งมีอากาศบริสุทธิ์ ในกรณีที่เกิดแก๊สร่ัวและมี
ผู้หายใจเอาแก๊สพิษเข้าไปจนหมดสติหรือช่วยเหลือตัวเองไม่ได้ ผู้ช่วยเหลือต้องพยายามนาผู้ป่วย
ออกมาจากที่นั้น แล้วรีบส่งแพทย์โดยเร็ว ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจรีบทาการผายปอดให้ออกซิเจน ผู้ที่
เข้าไปช่วยจะต้องมเี ครือ่ งป้องกนั ด้วย เชน่ หนา้ การป้องกันแก๊สพิษและเครื่องช่วยหายใจ

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 9

รูปเครื่องมอื พ้นื ฐานที่ใช้ในการทดลอง

Receiving adapter

ทม่ี า: http://vgdusa.com และ http://www.tradeindia.com/Seller-1772723-2212449-1245
/Laboratory-Glassware-Equipment.html

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 10

การทดลองที่ 2
ตัวทาละลายอินทรีย์ (Organic Solvent)

วัตถปุ ระสงค์
1. เพื่อให้นสิ ิตศึกษาสมบัติเบือ้ งตน้ ของสารอินทรีย์ทีน่ ามาใช้เป็นตวั ทาละลาย
2. เพื่อให้นสิ ิตสามารถเลือกใช้ตัวทาละลายอินทรีย์ให้เหมาะสมกบั ตวั ถกู ละลาย

หลกั การและทฤษฎี
ตัวทาละลายอินทรีย์ (Organic Solvents) มักถูกใช้ในการทางานที่เกี่ยวเน่ืองกับสารอินทรีย์

อาทิ ใช้เปน็ ตวั ทาละลายเพื่อเตรียมสารละลายอินทรีย์ที่ใช้ในการทาปฏิกิริยา เน่ืองจากปฏิกิริยาเคมี
ของสารอินทรีย์ส่วนใหญ่จะทาภายใต้ภาวะของสารละลายเพือ่ ใหง้ า่ ยต่อการควบคุมปฏิกิริยา ใชเ้ ป็น
ตัวสกัดสารอินทรีย์ ในกรณีที่ต้องการสกัดสารใดสารหนึ่งออกจากกัน อาทิ การสกัดคลอโรฟิลด์
ออกจากใบไม้ ก็จาเป็นต้องใช้ตัวทาละลายอินทรีย์เป็นตัวสกัด และในการทดลองเคมีอินทรีย์แทบ
ทุกการทดลอง มักจะมีการใช้ตัวทาละลายอินทรีย์เสมอ ดังน้ัน จึงจาเป็นต้องทราบสมบัติเบื้องต้น
ของตวั ทาละลายอินทรีย์เพื่อที่จะสามารถเลือกใช้ตัวทาละลายที่เหมาะสมกบั ตวั ถกู ละลายต่อไป

ตัวทาละลายอินทรีย์ เช่น น้ามันเบนซิน แอลกอฮอล์ น้ามัน ทินเนอร์ น้ายาล้างเล็บ น้ายา
ลบคาผิด เป็นตัวทาละลายที่มีการใช้ในชวี ิตประจาวัน แต่มักพบปัญหาในการชาระล้าง หลังจากการ
ใช้ ความรู้เร่อื งตัวทาละลายอินทรีย์จึงอาจมีประโยชน์ในการเกี่ยวข้องกับผลิตภัณฑ์ดังกล่าวหรือใน
การแก้ปัญหาเร่ืองการชาระตัวทาละลายที่ใช้แล้ว ไม่ว่าจะเป็นตัวทาละลายที่ใช้ในห้องปฏิบัติการ
หรอื ที่ใชใ้ นอุตสาหกรรม

ตารางที่ 1 แสดงสมบัติของตัวทาละลายอินทรีย์สามัญบางตัวที่ใช้กันอยู่ในปัจจุบันทั้งใน
ห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม และในการทดลองน้ีจะเป็นการศึกษาสมบัติของตัวทาละลาย 9
ชนิด ได้แก่ น้า, เอธานอล, เมธานอล, แอซิโทน, เอธิลแอซิเตท,ไดคลอโรมีเธน (เมธิลีน คลอไรด์),
ไดเอธิลอเี ธอร์, โทลอู ีน และเฮกเซน

จดุ เดือดเป็นค่าคงที่ที่หาได้ง่ายและมีประโยชน์ในการยืนยันหรอื บ่งชี้ชนิดสารได้ในบางกรณี
เช่น ถ้าเราไม่แน่ใจว่าตัวทาละลายเป็นเอธานอล หรือเมธานอล (ตัวใดตัวหนึ่ง) ก็อาจใช้วิธีหาจุด
เดือด เพราะเอธานอลและเมธานอลมีจดุ เดือดต่างกนั อย่างเด่นชดั

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรุง 11

ตารางท่ี 1 สมบตั ิของตวั ทาละลายอินทรยี ์

ตวั ทาละลาย จุดเดือด ( C) ค่าคงทไ่ี ดอิเลค็ ตริค จดุ วาบไฟ ( C)
80.2 ไม่มี
น้า 100 6.2 40
กรดอะซิตคิ (Acetic acid) 118 20.7 -18
แอซิโทน (Acetone) 56 2.3 -11
เบนซิน (Benzene) 80 12.5 11
1-บิวทานอล (1-Butanol) 118 2.2 ไม่มี
คารบ์ อนเตตระคลอไรด์ 77
(Carbon tetrachloride) 4.8 ไม่มี
คลอโรฟอร์ (Chloroform) 62 4.3 -45
ไดเอธิลอเี ธอร์ (Diethyl ether) 35 24.6 13
เอธานอล (Ethanol) 78 6.0 -4
เอธิลเอซิเตท (Ethyl acetate) 77 1.9 -26
เฮกเซน (Hexane) 68 32.7 12
เมธานอล (Methanol) 65 8.9 ไม่มี
เมธิลนี คลอไรด์ (Methylene 40
chloride) - -46
ปิโตรเลียมอีเธอร์ (Petroleum 40-70
ether) 19.9 12
ไอโซโพรพานอล (Isopropanol) 82 2.4 4
โทลูอีน (Toluene) 111

 เรียกอีกช่อื หน่งึ ว่า ไดคลอโรมเี ธน (Dichloromethane)
 บางทีเรียกว่า ปิโตรเลียมเบนซิน (Petroleum benzine) หรอื ลกิ รอยน์ (Ligroin) เป็นสารผสมที่
ประกอบด้วยสารไฮโดรคาร์บอนสายส้ันๆ ทีไ่ ด้จากการกลน่ั น้ามนั ปิโตรเลียม

น้าเป็นสารที่มีขวั้ (Polar) ตวั ทาละลายที่มีขั้วในระดับที่ใกล้เคียงกับน้าจะสามารถละลายใน
น้าได้ ตัวทาละลายที่ไม่มีขั้วหรือมีขั้วต่าจะไม่ละลายน้า โดยค่าคงที่ไดอิเล็คตริคจะเป็นตัวบ่งชี้ถึง
ความเป็นขั้วของสารได้ในระดับหนึ่ง ส่วนตัวทาละลายอื่นๆ ก็เช่นเดียวกัน ตัวถูกละลายจะสามารถ
ละลายในตัวทาละลายได้เม่ือความเป็นขั้วของตัวทาละลายกับตัวถูกละลายมีค่าใกล้เคียงกัน (Like

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 12

dissolves like) ตัวทาละลายที่มีความเป็นขั้วไม่เท่ากันจึงมีความสามารถในการละลายสารชนิด
เดียวกนั ได้ไม่เท่ากัน

กรดกามะถันเข้มข้นเป็นกรดแก่และเป็นตัวอ็อกซิไดซ์อย่างแรง สารอินทรีย์ส่วนมาก
สามารถเกิดปฏิกิรยิ ากบั กรดนี้ได้ นอกจากสารเฉือ่ ย ซึง่ เป็นสารทีไ่ ม่มีหมู่ฟังก์ชนั ใดๆ

ตัวทาละลายอินทรีย์ส่วนมากจะมีความไวไฟ เน่ืองจากเป็นสารอุ้มพลังงาน (Energy rich)
และมีความดันไอสูง ดีกรีของความไวไฟของสารอาจดูได้จากจดุ วาบไฟเนือ่ งจากเปน็ จุดวาบไฟ (Flash
point) ซึ่งจุดวาบไฟคือ อุณหภูมิต่าสุดที่สารจะให้ไอออกมาพอเพียงที่จะติดไฟได้ โดยสารที่ไวไฟจะมี
จุดวาบไฟต่า

สารแต่ละชนิดจะมีกลิ่นเฉพาะตัวที่ไม่เหมือนกัน แต่อาจคล้ายกัน เราจึงสามารถใช้กลิ่นเป็น
ตวั บ่งชีช้ นิดของสารได้อย่างรวดเร็วกว่าประสาทสัมผสั อย่างอ่ืนถ้าเราสามารถจากลิ่นของสารนั้นๆ ได้
อย่างไรก็ตามสารอินทรีย์ส่วนใหญ่จะมีความเป็นพิษไม่มากก็น้อยจงึ ไม่ควรดมสารมากเกินไปและควร
ดมห่างๆ โดยเอธานอลจะมีกลิ่นเหมือนเหล้า เมธานอลจะมีกลิ่นคล้ายเอธานอลแต่ฉุนแสบจมูกกว่า
(เมธานอลเป็นสารที่มีพิษกว่าเอธานอลมาก ควรระวังอย่าสูดกลิ่นเข้าไปมากๆ หรือให้ถูกกับผิวหนัง)
แอซิโทนจะมีกลิ่นของน้ายาล้างเล็บ เอธิลอะซิเตทจะมีกลิ่นค่อนข้างหอม ไดคลอโรมีเทนมีกลิ่นคล้าย
น้ายาลบคาผิด ไดเอธิลอีเธอร์มีกลิ่นฉุนซ่า (สมัยก่อนใช้เป็นยาสลบ) โทลูอีนและเฮกเซนมีกลิ่นคล้าย
น้ามันเบนซิน ส่วนนา้ บริสุทธ์จะไม่มกี ลิน่ ใดๆ

การทดลอง
สารเคมี
1. ตัวทาละลาย 9 ชนิด ได้แก่ น้า (H2O), เอธานอล (Ethanol, C2H5OH), เมธานอล

(Methanol, CH3OH), แอซิโทน (Acetone, CH3COCH3), เอธิลเอซิเตท (Ethyl acetate, CH3CO2C2H5),
ไดคลอโรมีเธน (Dichloromethane, CH2Cl2), ไดเอธิลอีเธอร์ (Diethyl ether, C2H5OC2H5), โทลูอีน
(Toluene, C6H5CH3), และเฮกเซน (Hexane, C6H14)

2. กรดกามะถนั เข้มข้น (conc. Sulphuric acid, H2SO4)

ใช้ตวั ทาละลายข้างตน้ อย่างละ 2 มิลลลิ ิตร เพือ่ ศกึ ษาตามหัวขอ้ ต่อไปนี้
1. ปฏิกิรยิ ากบั กรดกามะถนั เข้มขน้
ให้หยดตัวทาละลายที่จะทดสอบ 2-3 หยด ลงในกรดกามะถันเข้มข้น 1-2 มิลลิลิตร ใน

หลอดทดลองที่แห้ง (ไม่เปียกน้า) แล้วบันทึกผลที่เกิดขึ้น เช่น การรวมเป็นเนื้อเดียวกัน ความร้อน
การเปลี่ยนสี [คาเตือน 1) กรดกามะถันเข้มข้นมีสมบัติกัดกร่อนมาก ถ้าโดนกับมือหรอื ผิวหนังต้อง
รีบล้างออกทันที 2) อย่าใช้หลอดดูดของนักศึกษาจุ่มลงไปในขวดเพราะหลอดอาจไม่แห้งหรือไม่

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรงุ 13

สะอาด จะทาให้กรดทั้งขวดเกิดการปนเปื้อนได้ 3) เม่ือทาการทดลองเสร็จแล้ว อย่าท้ิงกรดลงใน
อ่างน้าโดยตรง ให้รินกรดลงในน้าปริมาณมากๆ ก่อน เพื่อให้กรดเจือจางแล้วจึงทิ้ง 4) อย่า
สะบดั หลอดหยดหรือหลอดทดลองทีม่ ีกรดอยู่เพราะอาจกระเด็นไปโดนคนข้างๆ ได้]

2. การละลายน้า
ในการทดสอบให้หยดตวั ทาละลาย 2-3 หยด ลงในน้าประมาณ 1-2 มิลลิลิตร แล้วเขย่า

หลอด สงั เกตุการรวมเป็นเนือ้ เดียวกบั น้า และลกั ษณะที่เกิดขนึ้ ถ้าของผสมขุ่นให้ถือว่าไม่ละลายซึ่ง
กันและกนั และให้สังเกตว่าสาร (ตวั ทาละลาย) เบาหรอื หนักกว่าน้า

3. การตดิ ไฟ
ในการทดสอบให้ใช้สารอย่างละ 2-3 หยด (ห้ามใช้มากกว่านี้เพราะอาจเกิดอันตราย)

หยดลงบนกระจกนาฬิกา (ควรทา้ ในตดู้ ูดควัน) แล้วค่อยๆ เลื่อนไม้ขีดทีต่ ิดไฟเข้าไป (อย่าใช้ไฟจาก
ตะเกียงบุนเสน) ถ้าสารติดไฟให้สังเกตว่าเปลวไฟเป็นสีอะไร มีควันหรือเขม่าหรือไม่ (อย่าทิ้งก้านไม้
ขีดที่ใช้แล้วหรอื เศษกระดาษลงในรนู ้าทงิ้ บนโต๊ะ)

4. กลิ่น
นาสารที่จะทดสอบกลิ่นใส่ในหลอดทดลองเล็กน้อย แล้วดมกลิ่นโดยใช้มือโบกกลิ่นเข้า

จมกู ห้าม ดมกลิ่นโดยตรงจากหลอดการทดลอง

5. จดุ เดือด
ในการทดลองนี้จะสังเกตจุดเดือดสัมพันธ์ เพื่อให้ทราบว่าสารที่ใช้ทดสอบสารใดมีจุด

เดือดมากน้อยกว่ากันเท่าน้ัน ทั้งนีก้ ารหาจุดเดือดจะทาการทดลองตอ่ ไป
จุดเดือดสัมพันธ์หาได้จากการสังเกตจากความสามารถในการระเหยของสารที่นามา

ทดสอบ โดยหยดสารแต่ละชนิดลงบนกระดาษกรองชนิดละ 1 หยด หยดพร้อมๆ กัน แล้วสังเกต
อัตราการระเหยสมั พนั ธ์ของสาร สารทีร่ ะเหยได้เร็วกว่าจะมีจดุ เดือดที่ต่ากว่า

6. ความสามารถในการเป็นตวั ทาละลาย
ลองหยดตัวทาละลายแต่ละชนิด ชนิดละ 1 หยด ลงบนแผ่นโฟมพอลีสไตลีน แล้วบันทึก

ผลที่เกดขึ้น (อาจแบ่งได้คร่าวๆ เป็น 3 กรณี คือ ตัวทาละลายไม่ซึมผ่านโฟม, ตัวทาละลายซึมผ่าน
โฟม และตวั ทาละลายละลายโฟมจนเป็นหลุม)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 14

การทดลองที่ 3
จุดหลอมเหลว (Melting Point)

วัตถปุ ระสงค์
1. เพือ่ เรยี นรู้เทคนิคในการหาจดุ หลอมเหลวโดยวิธีไมโคร
2. เพือ่ ศึกษาความบริสุทธิข์ องสารที่เปน็ ของแข็งจากช่วงจุดหลอมเหลว
3. เพือ่ ให้นสิ ิตสามารถวิเคราะหว์ ่าสารที่ต้องการทดสอบเปน็ สารใดโดยวิธีการหาจุด
หลอมเหลว

หลกั การและทฤษฎี
สมบัติทางกายภาพของสาร เช่น สี กลิ่น ลักษณะผลึก จุดหลอมเหลว จุดเดือด เป็น

ลักษณะเฉพาะที่เป็นประโยชน์มาก ในการตรวจสอบและทดสอบสารอินทรีย์โดยเฉพาะในเชิง
คุณภาพ คอื ตรวจสอบชนิด และ/หรือ ความบริสทุ ธิข์ องสาร จุดหลอมเหลว จุดเดือด เปน็ สมบัติ
เฉพาะตัวของสาร ที่มีค่าคงที่ ที่สภาวะที่กาหนดหนึ่งๆ รวมทั้งเป็นสมบัติที่สามารถวัดค่าได้อย่าง
เป็นรูปธรรม รวมทั้งการหาจุดหลอมเหลวของของแข็งและการหาจุดเดือดของของเหลว เป็น
เทคนิคที่ทาได้ง่าย ไม่เสียเวลา และใช้สารจานวนน้อยจึงเป็นเทคนิคหนึ่งที่นิยมใช้ตรวจสอบชนิด
และความบริสุทธิ์ของสารอินทรีย์โดยเฉพาะสารทีเ่ ปน็ ของแขง็

จุดหลอมเหลว (Melting Point)
จุดหลอมเหลวของสาร คือ อุณ หภูมิที่ของแข็งและของเหลวอยู่ในสภาวะสมดุล

(Equilibrium) ซึ่งกันและกัน ถ้าหากเราให้ความร้อนแก่ของแข็ง และสามารถควบคุมอุณหภูมิ
ขณะที่สารเริ่มหลอมไม่ให้เพิ่มขึ้นจนกระทั่งสารหลอมหมด อณุ หภูมิ ณ จดุ นคี้ ือ “จุดหลอมเหลว”
นั่นเอง และที่อุณหภูมิเดียวกัน หากปล่อยให้สารเย็นลงอย่างช้าๆ อุณหภูมินี้ก็จะไม่ลดลง
จนกระทั่งของเหลวเปลี่ยนแปลงไปเป็นของแขง็ จนหมด อุณหภูมิที่ของแข็งเปลีย่ นไปเปน็ ของเหลวนี้
เรียกว่า “จุดเยือกแข็ง” (Freezing point) น่ันคือ จุดหลอมเหลวและจุดเยือกแข็งจะเป็นอุณหภูมิ
เดียวกัน อย่างไรก็ตาม ในการทดลองโดยทั่วไปน้ัน เราไม่สามารถควบคุมอุณหภูมิให้คงที่ได้
ดังน้ัน จุดหลอมเหลวที่ได้จากการทดลองจึงถูกรายงานเป็นช่วงของอุณหภูมิ (Melting point
range) จากช่วงจุดหลอมเหลวเราพอจะบอกได้ว่าสารน้ันๆ มีความบริสุทธิ์เพียงใด โดยถ้าช่วงจุด
หลอมเหลวน้อยกว่า 0.5 °C แสดงว่าสารนั้นเป็นสารบริสุทธิ์มาก ช่วงจุดหลอมเหลวอยู่ระหว่าง
1-3 °C แสดงว่าเป็นสารบริสุทธิ์ และถ้าช่วงจุดหลอมเหลวมากกว่า 3 °C ขึน้ ไปแสดงว่าเป็นสารไม่

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 15
บริสุทธิ์ รูป 2.1 แสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวกับส่วนประกอบของสารสองชนิดที่ผสม
กันอยู่ (Melting point composition diagram) คือ สาร A และสาร B จากกราฟจะเห็นว่าจุด
หลอมเหลวของสารผสมจะต่ากว่าจุดหลอมเหลวของ สาร A หรือ B ที่บริสุทธิ์ มีช่วงของการ
หลอมเหลวกว้างมาก และมีจุดหลอมเหลวของสารผสมที่ต่าที่สุดที่จุด E ซึ่งเรียกจุดนี้ว่า “Eutectic
point” โดยส่วนผสมที่ให้จุดหลอมเหลวตา่ สดุ น้ีเรยี กว่า “Eutectic mixture”

รูป 2.1 จุดหลอมเหลวของผสมท่สี ดั สว่ นต่าง ๆ
ทม่ี า: http://www.tulane.edu/~sanelson/images/phdifig1.gif
การหลอมเหลวที่แท้จริงจะเริ่มเม่ือเริ่มมองเห็นของเหลวหยดแรกเกิดขึ้นและช่วงของการ
หลอมเหลวจะดาเนินต่อไปจนถึงอุณหภูมิที่ของแข็งท้ังหมดเปลี่ยนไปเป็นของเหลว ซึ่งความแตกต่าง
ระหว่างการอ่อนตัว (Softening) หรือการเปียกชื้น (Sweating) และการหลอมเหลวที่แท้จริงจะ
สามารถบอกได้ต้องอาศยั ประสบการณ์และความชานาญ
เครื่องมือหาจดุ หลอมเหลวมีหลายแบบ ที่ใชก้ ันอยู่เสมอ คอื
ก. แบบหลอด Thiele (รูป 2.2) โดยบรรจุน้ามันที่มีจุดเดือดสูง เช่น น้ามันพาราฟินกลีเซ
อรอลลงในหลอด นาหลอดหาจุดหลอมเหลวที่บรรจุสารแล้วมาผูกติดกับเทอร์โมมิเตอร์ โดยให้ก้น
หลอดอยู่ระดับเดียวกับส่วนล่างของกระเปาะเทอร์โมนิเตอร์ แล้วนาไปวางในหลอด Thiele และจัด

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 16
ให้ได้ระดบั ดังรูป 2.2 ใหค้ วามร้อนจนอุณหภูมิถึงจดุ ที่ตา่ กว่าจุดหลอมเหลวของสาร 15 °C หลังจาก
น้ันควบคุมอัตราการเพิ่มอุณหภูมิใหอ้ ยู่ในช่วง 1-2 °C ต่อนาที

รปู 2.2 เครื่องวัดจดุ หลอมเหลวแบบหลอด Thiele
ข. แบบ Fischer-Johns (รูป 2.3) ใช้แผ่นแก้วบาง 2 แผ่นแทนหลอดหาจุดหลอมเหลวโดย
วางสารปริมาณเล็กน้อยลงบนแผ่นแก้วแผ่นหนึ่ง แล้วประกบด้วยอีกแผ่นหนึ่ง วางแผ่นแก้วให้เข้าที่
ให้ความร้อนโดยปรับปุ่มควบคมุ อุณหภมู ิ สงั เกตการหลอมเหลวของสารผ่านแวน่ ขยาย

รูป 2.3 เครื่องวดั จุดหลอมเหลวแบบ Fischer-Johns
ค. แบบ Electrothermal (รูป 2.4) แบบนี้มีช่องสาหรับใส่หลอดหาจุดหลอมเหลว 3 ช่องอยู่
ด้านบนของเคร่ือง ให้ความร้อนโดยปรับปุ่มควบคุมอุณหภูมิให้อยู่ที่หมายเลขที่ต้องการ บริเวณ
ด้านหน้าของเคร่ืองมีกราฟบอกอุณหภูมิที่เปลี่ยนแปลงตามเวลา ซึ่งสัมพันธ์กับหมายเลขที่ปุ่ม
ควบคมุ อณุ หภูมิ กราฟนีจ้ ะช่วยใหเ้ ลือกหมายเลขที่ปุ่มควบคมุ ได้เหมาะสมกับช่วงอณุ หภมู ิ และเวลา
ที่ต้องการ ตัวอย่างเช่น ถ้าต้องการวัดจุดหลอมเหลวของ acetanilide ซึ่งมีจุดหลอมเหลวช่วง 113-
114 °C ควรเลือกปุ่มหมายเลข 3 ดีกว่าหมายเลข 2 และ 4 เพราะเมื่อพิจารณาจากกราฟหมายเลข

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 17

2 จะเห็นว่า ต้องใช้เวลาประมาณ 20 นาที จึงจะได้อุณหภูมิใกล้เคียงจุดหลอมเหลว (113-114 °C)
ถ้าใช้หมายเลข 4 จะใช้เวลาเพียง 4 นาที แต่อัตราการเพิ่มอุณหภูมิใก ล้จุดหลอมเหลวจะ
เปลี่ยนแปลงเร็วเกินไป ทาให้ค่าช่วงการหลอมเหลวคลาดเคลื่อนจากความเป็นจริง ในกรณีที่สารมี
จุดหลอมเหลวสูง เช่น 200-201 °C อาจเลือกปุ่มหมายเลข 6 เพื่อเร่งอัตราการเพิ่มอุณหภูมิให้เร็ว
ขึน้ ในช่วงต้น เม่ืออุณหภมู ิใกล้ช่วงการหลอมเหลว (ประมาณ 190 °C) ให้ปรบั ปุ่มมาที่หมายเลขตา่ ลง
เชน่ หมายเลข 4

รปู 2.4 เครือ่ งวัดจุดหลอมเหลวแบบ Electrothermal

เทคนิค Mixed Melting Point Determination
ในกรณีที่ต้องการพิสูจน์สารที่สงสัย ว่าจะเป็นสารตัวใดตัวหน่ึง จะสามารถทาได้โดยวิธี Mixed

Melting Point Determination เช่นสาร ก มีช่วงจุดหลอมเหลวเท่ากับ 130-131°C ซึ่งสงสัยว่าจะเป็น
Urea เพราะมีช่วงจุดหลอมเหลวเหมือนกัน ให้นาสาร ก มาผสมกับ Urea (ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้)
แล้วนาไปหาจุดหลอมเหลว ถ้าหากจุดหลอมเหลวของสารผสมเท่ากับจุดหลอมเหลวของสาร ก
หรือของ Urea แสดงว่า สาร ก ก็คือ Urea แต่ถ้าสารผสมเริ่มหลอมที่อุณหภูมิต่ากว่า 130°C
แสดงวา่ สาร ก ไม่ใช่ Urea
การหาจดุ หลอมเหลวโดยวิธีไมโคร

การหาจุดหลอมเหลวทาได้หลายวิธี โดยวิธีที่นิยมใช้ในห้องปฏิบัติการ คือ วิธีไมโคร วิธีนี้ทาได้
สะดวก เนื่องจากใช้อุปกรณ์ที่หาง่าย ไม่ซับซ้อน และราคาไม่แพง และยังใช้สารปริมาณน้อย
โดยมีข้ันตอนการทดลองทีส่ าคญั ดังน้ี

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 18

1. การเตรียมหลอดแก้วสาหรับบรรจุสาร
ใช้หลอดแก้ว (capillary) ที่มีเส้นผ่านศูนย์กลาง 1.5 mm และยาวประมาณ 5-6 cm นา

ปลายข้างหนึ่งมาเผาจากตะเกียงบุนเสน โดยใช้นิ้วหัวแม่มือและนิ้วชี้จับหลอดแก้วหมุนไปรอบๆ
จนกระทั่ง ปลายหลอดแก้วนน้ั ปิดสนิท หลอดแก้วที่นามาใช้ตอ้ งมคี ณุ สมบัติตอ่ ไปนี้

ก. ไม่ควรมีเส้นผ่านศูนย์กลางเลก็ จนเกินไป เพราะจะทาให้บรรจสุ ารลงไปยากและ
มองเห็นไม่ชัด

ข. ต้องมีเส้นผา่ นศูนย์กลางไม่มากเกินไป เพราะจะทาให้ช่วงของจุดหลอมเหลว กว้างและ
ไม่แนน่ อน เนื่องจากความร้อนกระจายไม่ทัว่ ถึง

ค. ต้องไม่หนาจนเกินไป เพราะจะทาให้ค่าจุดหลอมเหลวสูงเกินไป เนื่องจากมีความ
แตกต่างระหว่างอุณหภมู ิภายนอกและภายในหลอดแก้ว

ง. ต้องแห้งสนิทไม่เกิดรูร่ัว

2. การบรรจุสารในหลอดแก้ว
สารที่จะหาจุดหลอมเหลวต้องแหง้ และบดให้ละเอียด โดยบดสารบนกระจกนาฬิกา (อย่า

บดสารบนกระดาษกรอง) ให้ละเอียดด้วย พายตัก (spatula) หรือแท่งแก้ว เม่ือสารละเอียดดีแล้ว
ให้รวมไว้เป็นกอง แล้วใช้ปลายเปิดของหลอดแก้วที่เตรียมไว้ กดลงบนกองสารที่อยู่บนกระจก
นาฬิกา หลังจากน้ันให้ใช้ปลายที่ปิดเคาะลงกับพื้นโต๊ะ เพื่อให้สารตกลงสู่ก้นหลอด ทาเช่นนี้
จนกระท่ังได้สารที่อัดแน่นอยู่ที่ปลายหลอดและสูงประมาณเท่ากับกระเปราะของเทอร์โมมิเตอร์
(ประมาณ 0.5 cm) แต่ไม่ควรให้สูงเกิน 1 cm นาหลอดแก้วนี้ไปผูกติดกับเทอร์โมมิเตอร์ด้วยยางรัด
โดยใหก้ ้นหลอดแก้วอยู่ในระดับเดียวกบั ส่วนล่างของกระเปาะเทอร์โมมเิ ตอร์

3. การหาจุดหลอมเหลวของสาร
นาหลอดแก้วที่ผกู ติดกับเทอร์โมมิเตอร์ไปใส่ลงใน oil bath (อาจใช้ภาชนะรูปแบบต่างๆ ที่มี

การกวนหรือไหลเวียนของน้ามันอย่างสม่าเสมอ เช่น บีกเกอร์ ขวดก้นกลม หรือ Thiele tube
ดังรูป 2.4) ระวังอย่าให้ส่วนหนึ่งส่วนใดสัมผัสกับ oil bath และให้ยางรัดอยู่ห่างจากระดับของ
น้ามันให้มากที่สุดเท่าทีจ่ ะทาได้ ค่อยๆ เพิ่มอุณหภูมิ จนกระทั่งอณุ หภูมิต่ากว่าจุดหลอมเหลวของ
สารที่ศึกษาประมาณ 15°C แล้วจึงลดความร้อนจนอัตราการเพิ่มอุณหภูมิ เท่ากับ 1-2 °C/นาที
สังเกตอุณหภูมิที่สารเริ่มหลอมเหลวจนกระทั่งหลอมเหลวหมด ช่วงอุณหภูมินี้เรียกว่า “ช่วงจุด
หลอมเหลว” ในกรณีทีไ่ ม่ทราบจดุ หลอมเหลวของสาร อาจบรรจสุ ารไว้ 2 หลอด โดยหลอดแรก
หาจดุ หลอมเหลวโดยประมาณอย่างรวดเรว็ ก่อน แล้วจึงหาจุดหลอมเหลวอย่างละเอียดในหลอดที่
สอง โดยเริ่มตน้ ที่อณุ หภูมิตา่ กว่าทีจ่ ุดสงั เกตได้ในหลอดแรก ประมาณ 30°C

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 19

ถ้าอุณหภูมิของน้ามันเพิ่มขึ้นเร็วเกินไป จะทาให้ค่าจุดหลอมเหลวคลาดเคลื่อนไปมาก (สูง
และกว้าง) เพราะดูไม่ทัน ดังน้ัน ในขณะใกล้ถึงจุดหลอมเหลว จะต้องควบคุมให้อุณหภูมิเพิ่มขึ้น
อย่างช้าๆ

(ก) (ข)
รปู 2.4 เครือ่ งมือที่ใช้ในการหาจดุ หลอมเหลว โดยใช้ Thiele tube เป็น Oil bath (ก) การ
จดั ตาแหน่งของหลอดคาปิลลารที ่ตี ิดกบั เทอรโ์ มมิเตอร์ (ข) การบรรจุหลอดคาปิลลารลี งใน

Thiele tube และการให้ความร้อนท่ี Side arm ของ Thiele tube
ท่มี า: www.science.cmu.ac.th/audivisual/CAI_Chem_web/slide/Lab1mp-bp.pps

การทดลอง
สารเคมี
1. Benzoic acid
2. Cinnamic acid
3. Succinic acid
4. สารตวั อย่าง (Unknown sample) โดยพิสจู น์ชนิดของสารดงั กล่าวโดยวิธี Mixed
Melting Point Determination
อปุ กรณ์
ชุดเครอ่ื งมอื หาจุดหลอมเหลวประกอบด้วย
1. Thiele tube
2. หลอดคาปิลลารี (Capillary tube)
3. เทอร์โมมเิ ตอร์

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 20

4. ยางรัดเทอร์โมมเิ ตอร์กับหลอดคาปิลลารี
5. ตะเกียงแก๊ส

ตอนท่ี 1 หาจดุ หลอมเหลวของสารบริสุทธิ์
ใช้หลอดแก้วเส้นผา่ นศูนย์กลาง 1.5 mm ยาว 5-6 cm แล้วเผาไฟด้านที่มีสดี ้วยตะเกียงบุน

เสนจนปลายปิดสนิท
บดสารจานวนเล็กน้อยให้ละเอียด แล้วบรรจุลงในหลอดแก้วที่เตรียมไว้ ให้สารนั้นอัดกัน

แน่นและมีความสูงประมาณ 0.5 cm ผูกหลอดแก้วนี้ติดกับเทอร์โมมิเตอร์ด้วยยางรัด โดยให้ปลาย
ล่างของเทอร์โมมิเตอร์และหลอดคาปิลลารีอยู่ในระดับเดียวกัน (รปู 2.2 ก) นาไปจมุ่ ลงใน Oil bath
(ในการทดลองนี้ใช้ Oil เป็น Liquid paraffin บรรจุอยู่ใน Thiele tube) อย่าให้ยางวงอยู่ใต้ระดับ
Liquid paraffin ให้เปลวไฟจากตะเกียงบุนเสนให้ความร้อนที่ Side arm ของ Thiele tube (รูป
2.2 ข) ซึ่งจะทาให้ Liquid paraffin มีความร้อนอย่างสม่าเสมอ คอยสังเกตอุณหภูมิที่สารเริ่ม
หลอมเหลว (t1) จนสารหลอมเหลวหมด (t2) ช่วงจดุ หลอมเหลวของสารเท่ากบั t2-t1

ตอนท่ี 2 หาจุดหลอมเหลวของสาร Unknown
นาสาร Unknown ที่ได้รับแจกมาหาจุดหลอมเหลว โดย Unknown ที่ได้รับแจกเป็นสาร

บริสุทธิ์ตัวใดตัวหนึ่งที่ใช้ในการทดลองนี้คือ Benzoic acid, Urea หรือ Cinnamic acid ซึ่งวิธีหาจุด
หลอมเหลวทาได้โดยหาจุดหลอมของ Unknown โดยตรง หรือนา Unknown ที่ได้รับไปผสมกับสาร
บริสุทธิ์ ที่สงสัยว่าจะเป็นตัวเดียวกับ Unknown แล้วนาไปหาจุดหลอมเหลว โดยถ้า Unknown เป็น
สารบริสุทธิช์ นิดใด จุดหลอมเหลวของสารผสมจะมีช่วงแคบ

ข้อสงั เกตในการจัดชุดอุปกรณ์
1. หลอดบรรจุสารและกระเปราะเทอร์โมมเิ ตอร์ควรจดั ให้อยู่ในระดับเดียวกนั
2. ยางวงต้องอยู่เหนอื ระดบั น้ามัน
3. บรรจนุ ้ามนั ใน Thiele tube ให้สูงกว่าแขนเล็กน้อย
4. ให้ความรอ้ นที่ปลายแขนของ Thiele tube

ขอ้ ควรระวัง
1. สารที่จะหาจุดหลอมเหลวใหต้ กั มาเพียงเลก็ น้อย (เท่าปริมาณที่ใชเ้ ท่านั้น)
2. ให้ความร้อนโดยอุณหภมู ิค่อยๆ เพิ่มขนึ้ ทีละนอ้ ย อย่าใช้เปลวไฟแรงเกินไป มิฉะน้ันจะอ่าน
อณุ หภูมิไมท่ นั
3. เทอร์โมมเิ ตอร์ที่ร้อน หา้ มนาไปล้างน้า ให้ใช้ผ้าหรอื กระดาษเชด็ ให้สะอาด

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 21
4. หลงั จากทดลองแตล่ ะครั้งใหน้ าน้ามันทีร่ ้อนถ่ายใส่บีกเกอร์ทีจ่ ัดไว้ให้แล้วรินน้ามนั ที่

อณุ หภูมิหอ้ งมาใช้ หา้ มเทน้ามันทิ้ง
5. หา้ มล้าง Thiele tube เนือ่ งจากภาชนะทีเ่ ปียกจะทาให้น้ามันเดือดรุนแรงและกระเด็นได้

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรุง 22

การทดลองที่ 4
จุดเดอื ด (Boiling Point)

วตั ถุประสงค์
1. เพื่อเรยี นรู้เทคนิคในการหาจุดเดือดโดยวิธีไมโคร
2. เพือ่ ศกึ ษาความบริสทุ ธิข์ องสารทีเ่ ป็นของเหลวจากช่วงจดุ เดือด

หลักการและทฤษฎี
โดยปกติแล้วโมเลกุลของของเหลวจะมีการเคลื่อนไหวอย่างคงที่ และโมเลกุลที่เคลื่อนที่มา

ที่ผิวของของเหลว จะกลายเป็นไอได้ง่ายกว่าโมเลกุลที่อยู่ถัดไป ซึ่งอัตราเร็วในการเปลี่ยนสถานะ
ของของเหลวไปเป็นไอนี้ข้ึนอยู่กับอุณหภูมิ เชน่ อุณหภมู สิ ูงข้ึนอตั ราการกลายเป็นไอน้ากจ็ ะมากขึ้น

พิจารณาของเหลวที่อยู่ในภาชนะปิด ที่ว่างเหนือระดับของเหลวนั้นเป็นสุญญากาศ อัตรา
การกลายเป็นไอของของเหลวจะเป็นสัดส่วนกับจานวนโมเลกุลของไอของสารน้ัน ของเหลวจะ
กลายเป็นไอเร่ือยๆ จนกระท่ังที่ว่างเหนือระดับของของเหลวน้ัน มีจานวนโมเลกุลเต็มที่แล้ว
หลังจากน้ันโมเลกุลของสารที่กลายเป็นไอจะเท่ากับจานวนโมเลกุลของไอที่กลั่นตัวออกมาเป็น
ของเหลวและจะเป็นเชน่ นตี้ ลอดไป จึงทาให้ระดับของของเหลวน้ันเท่าเดิม

โดยทั่วไป โมเลกุลไอของสารจะเคลื่อนที่ได้เร็วมากและจะวิ่งชนผนังของภาชนะตลอดเวลา
ทาให้เกิดความดันภายในภาชนะ เรียกว่าความดันไอของสาร (Vapour pressure) และความดันไอ
ของสารจะแปรตามอุณหภมู ิ

เม่ืออุณหภูมิสูงขึ้นความดันไอของสารก็จะสูงขึ้นด้วย ทั้งนี้เพราะอุณหภูมิสูงขึ้นพลังงาน
จลน์ของของเหลวก็จะเพิ่มขึ้นด้วย ทาให้ของเหลวกลายเป็นไอได้มากขึ้น ดังน้ันที่อุณหภูมิสูงจะมี
จานวนโมเลกุลของสารมากกว่าที่อุณหภูมติ ่า

ถ้าพจิ ารณาของเหลวที่อยู่ในภาชนะเปิด โมเลกลุ ส่วนที่อยู่ด้านบนจะระเหยไปเปน็ ไอออกไป
นอกภาชนะซึง่ ตามกฎของ Dalton เกี่ยวกับความดนั จะได้

ความดนั ทั้งหมด = ความดันไอของสาร + ความดนั บรรยากาศเหนอื ระดับของเหลว (1)

ความดันท้ังหมดก็คือความดันบรรยากาศนอกภาชนะ เมือ่ อณุ หภูมิสงู ขึ้นไอของสารกจ็ ะเข้า
ไปแทนที่อากาศได้มากขึ้น ทาให้ความดันไอของสารมากขึ้นและความดันเหนือระดับของเหลวมีค่า

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 23

น้อยลง จนอุณหภูมิถึงระดับหน่ึงทีค่ วามดันเหนอื บรรยากาศเหลือน้อยมากเม่อื เทียบกับความดันไอ

ของสาร น่นั ก็คือ

ควานดนั บรรยากาศเหนอื ระดบั ของเหลว = 0 (2)

แทนค่า (2) ลงใน (1) จะได้ว่า

ความดันทั้งหมด = ความดันไอของสาร (3)

หรอื ความดันบรรยากาศนอกภาชนะ = ความดันไอของสาร (4)

เมือ่ ความดนั ไอของสารเท่ากับความดันบรรยากาศนอกภาชนะ สารนั้นจะเดือดและอุณหภูมิ
ณ จดุ นี้ เรียกว่า “จุดเดือดของสาร” ถ้าหากความดันภายนอกเท่ากบั 760 mmHg แล้วอุณหภูมิ
นี้เรียกว่า “จุดเดือดมาตรฐานของสาร” (Standard boiling point of substance) และในการ
รายงานจุดเดือดของสารใดๆ จึงต้องบอกความดันบรรยากาศภายนอกขณะที่ทาการทดลองหาจุด
เดือดจดุ หลอมเหลวของสารนนั้ ๆ เช่น น้า มีจดุ เดือด 100 °C ที่ 760 mmHg

เม่ือพิจารณาของเหลวในภาชนะปิด ช่องว่างเหนือระดับของเหลวเป็นอากาศ ความดัน
เหนือระดับของเหลวหรือความดันรวมภายในภาชนะปิดนี้จะเท่ากับความดันบรรยากาศภายใน
ภาชนะปิดรวมกับความดันไอของสารนั้น ถ้าหากเพิ่มอุณหภูมิของสารให้มากขึ้น สารก็จะ
กลายเป็นไอได้มากขึ้น ความดันไอของสารก็จะมากขึ้น เป็นผลให้ความดันรวมในภาชนะเพิ่มมาก
ขึ้น ซึ่งจะทาให้เกิดการระเบิด หลักการนี้ได้นามาใช้ในการหาจุดเดือดโดยวิธี ไมโคร (Micro
method)

การหาจุดเดือดโดยวิธีไมโคร มีขน้ั ตอนที่สาคัญดังนี้
1. การเตรียมหลอดแก้ว Capillary tube
สามารถทาได้เช่นเดียวกับการหาจุดหลอมเหลว

2. การหาจดุ เดือดของสาร
ใช้ test tube บรรจุสารที่ต้องการหาจุดเดือดลงไปให้สูงประมาณ 1 ซม. ควา่ หลอดแก้วที่
เตรียมไว้ในข้อ 1 ลงไปใน test tube แล้วนาไปรัดติดกับเทอร์โมมิเตอร์ดังรูป 3.1 ความดันภายใน
capillary tube ขณะนี้จะเป็น ความดันบรรยากาศรวมกับความดันของสารที่อุณหภูมิห้อง นา
เครื่องมอื นีไ้ ปใส่ลงใน oil bath แล้วค่อยๆ เพิ่มอุณหภมู ิของ oil bath อย่างสม่าเสมอและรวดเร็วจะ
เห็นฟองอากาศผุดออกมาติดต่อกันอย่างรวดเร็ว ทั้งนี้เพราะความดันไอของสารมากขึ้น หยุดให้
ความร้อนที่ oil bath ปล่อยให้อุณหภูมิลดลงอย่างช้าๆ จะเห็นฟองก๊าซน้อยลงจนเห็นฟองสุดท้าย
และของเหลวก็จะเริ่มเข้าไปใน capillary tube อุณหภูมินี้คือจุดเดือดของสาร (t1) เพราะความดัน

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 24

ของสารเท่ากับความดันบรรยากาศภายนอก (โดยประมาณ) หลังจากนั้นจะเห็นของเหลวขึ้นไปใน
capillary tube เร่ือยๆ เม่ือของเหลวขึ้นไปได้เล็กน้อยแล้วเริ่มให้ความร้อนที่ oil bath อีกคร้ัง
อุณหภูมิจะเริ่มสูงขึ้นและของเหลวใน capillary tube จะลดต่าลงเร่ือยๆ จนถึงอุณหภูมิหนึ่งที่
ของเหลวน้ันหมดพอดี ก็จะเห็นฟองก๊าซฟองแรกผุดออกมาจาก capillary tube และอุณหภูมินี้ก็
คือ จุดเดือดของสาร (t2) ซึ่งจุดเดือดของสารที่หาท้ัง 2 ครั้งนี้ตามทฤษฎีแล้วจะต้องเท่ากัน (t1 =
t2) แตใ่ นทางปฏิบัติอาจจะหา่ งกนั เลก็ น้อย ( ประมาณ 1-2 °C )

(ก) (ข)
รูป 3.1 เครือ่ งมือทีใ่ ช้ในการหาจดุ เดือด โดยใช้ Thiele tube เป็น oil bath (ก) การจดั
ตาแหน่ง ของ test tube ท่ตี ิดกบั เทอร์โมมิเตอร์ (ข) การบรรจุ test tube ลงใน Thiele tube

และการให้ ความรอ้ นท่ี side arm ของ Thiele tube
ท่มี า: www.science.cmu.ac.th/audivisual/CAI_Chem_web/slide/Lab1mp-bp.pps
เมื่อต้องการทาการทดลองซ้าอีกครั้งจะสามารถทาได้โดยไม่ต้องดึง capillary tube ขนึ้ จาก
ของเหลว หรอื เปลี่ยน capillary tube อันใหม่ แต่หลงั จากที่หาจดุ เดือดครั้งหลงั แล้ว ทงิ้ ไว้ รอให้
อุณหภูมิลดลงประมาณ 10-15 °C แล้วให้ความร้อนอีกคร้ังจนเห็นฟองก๊าซฟองแรกออกมา
อุณหภูมินีค้ ือ จุดเดือดของสาร
ทาการทดลองเช่นน้เี ร่อื ยๆ กจ็ ะได้จดุ เดือดของสารที่ถูกต้อง

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 25

การทดลอง
สารที่จะต้องหาจดุ เดือด
1. n-Butyl alcohol (1-Butanol)
2. s- Butyl alcohol (2-Butanol)
3. t- Butyl alcohol (2-Methyl-2-propanol)
4. Unknown sample ซึ่งเปน็ ของเหลว

อุปกรณ์ 2. Test tube
1. Thiele tube 4. ยางรดั เทอร์โมมเิ ตอร์กับหลอดคาปิลลารี
3. เทอร์โมมเิ ตอร์
5. ตะเกียงแก๊ส

ตอนท่ี 1 หาจดุ เดือดของสารบริสุทธิ์
นาหลอดคาปิลลารีที่มีความยาว 5-6 cm เส้นผ่านศูนย์กลางประมาณ 1.5 mm ปิดปลายข้าง

หน่ึงด้วยเปลวไฟ จากนั้นควา่ ปลายเปิดลงไปในของเหลว (สารอินทรีย์) ทีต่ ้องการหาจุดเดือดซึ่งบรรจุ
อยู่ในหลอดทดลองขนาดเส้นผ่านศูนย์กลาง 5 mm สูงประมาณ 8-10 cm แล้วนาหลอดทดลองไปผูก
ติดกับเทอร์โมมิเตอร์ (ดังรูป 3.1 (ก)) ขณะที่ยังไม่ได้ให้ความร้อนแก่สารอินทรีย์ ความดันรวมภายใน
หลอดคาปิลลารีจะมีค่าเท่ากับความดันไอของสารที่อุณหภูมิห้องรวมกับความดันจากอากาศที่ถูกขัง
อยู่ภายใน oil bath

เม่ือนาเคร่ืองมือใส่ลงไปใน oil bath (หรือ Thiele tube) ที่บรรจุน้ามันสาหรับให้ความร้อน
เอาไว้แล้ว โดยให้ยางรัดอยู่เหนือระดับของน้ามันพอสมควร ค่อยๆ ให้ความร้อน จะเห็นว่าอากาศที่
ถูกขังอยู่ภายในหลอดคาปิลลารีจะขยายตัวเพราะถูกความร้อน ออกมาจากหลอดคาปิลลารีทีละปุด
และเร็วขึ้นเร่ือยๆ จนเกิดฟองอากาศติดต่อกันเป็นสาย ท้ังนี้เพราะความดันไอของสารเพิ่มขึ้น เม่ือ
หยุดให้ความร้อนจะเห็นสายของฟองอากาศค่อยๆ ช้าลง จนกระท่ังฟองอากาศสุดท้ายจะออกและ
ของเหลวจะเริ่มเข้าไปในหลอดคาปิลลารี อุณหภูมินี้คือจุดเดือดของสาร (t1) เพราะขณะนี้ความดันไอ
ของสารเท่ากับความดันบรรยากาศภายนอก หลังจากนั้นของเหลวจะเข้าไปในหลอดคาปิลลารีสูงข้ึน
เร่ือยๆ เม่ือของเหลวเข้าไปในหลอดคาปิลลารีเล็กน้อยแล้ว เริ่มให้ความร้อนแก่ oil bath ใหม่ ซึ่ง
ของเหลวเม่ือได้รับความร้อนจะกลายเป็นไอ ไอจะดันระดับของเหลวในหลอดคาปิลลารีให้ถอย
ออกมา จนกระทั่งเห็นฟองอากาศปุดแรกออกมาจากหลอดคาปิลลารี อุณหภูมินีค้ ือจุดเดือดของสาร
(t2) ซึ่งอุณหภูมิ t1 และ t2 ตามทฤษฎีจะมีค่าเท่ากัน แต่ในทางปฏิบัติจะมีค่าต่างกันประมาณ 1-2 °C
ทาการทดลองซ้าโดยไม่ต้องเปลี่ยนสารใหม่ และไม่ต้องเปลี่ยนหลอดคาปิลลารี อ่านค่าที่อุณภูมิ t1
และ t2 จนแน่ใจว่าอ่านค่าได้ถกู ต้องที่สุด

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรุง 26
ตอนท่ี 2 หาจุดเดือดของสาร Unknown

นาสาร Unknown ที่ได้รับแจกมาหาจุดเดือด โดยทาตามการทดลองตอนที่ 1 ซึ่ง Unknown ที่
ได้รับแจกเป็นสารบริสุทธิ์ตัวใดตัวหนึ่งที่ใช้ในการทดลองนี้คือ n-Butyl alcohol (1-Butanol), s- Butyl
alcohol (2-Butanol) หรอื t- Butyl alcohol (2-Methyl-2-propanol)
ปญั หาท่ีจะพบได้เมื่อหาจุดเดือดโดยวิธีนี้

1. ถ้าให้ความร้อนแก่ของเหลวที่จะหาจุดเดือดที่สูงเกินไป จะทาให้ของเหลวน้ันเดือดและ
ระเหยหมดไป

2. ถ้าให้ความร้อนแก่สารต่ากว่าจุดเดือดของสารแล้วหยุดให้ความร้อน จะทาให้ของ
เหลวไหลเข้าไปในหลอดคาปิลลารีได้เน่ืองจากความดันในหลอดคาปิลลารีต่ากว่าความดัน
บรรยากาศ

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 27

การทดลองที่ 5
การสกัดด้วยตัวทาละลาย (Solvent Extraction)

วตั ถุประสงค์
เพือ่ ศกึ ษาการสกดั แยกสารอินทรีย์ดว้ ยตวั ทาละลายทีเ่ หมาะสม โดยใช้เคร่อื งมอื การสกัด

อย่างง่าย (Separatory funnel)

หลกั การและทฤษฎี
การสกัดสารอินทรีย์ออกจากของผสมโดยการใช้ตัวทาละลาย (Solvent) ที่เหมาะสมเป็นวิธี

แยกสารอินทรีย์ออกจากสารผสมวิธีหนึ่งที่นิยมใช้กันมาก และมีความสาคัญเพราะนอกจาก
สามารถแยกสารอินทรีย์ออกจากสารผสมที่ได้จากการสังเคราะห์แล้ว ยังสามารถใช้แยก
สารอินทรีย์จากธรรมชาติได้ เชน่ การสกัดน้าหอมจากดอกไม้ ใบไม้ เปน็ ต้น

การสกัดนี้ทาได้แตกต่างกัน ท้ังนี้ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของสารที่ผสมปนกันอยู่ ซึ่งในบทนี้จะ
กล่าวถึงการสกัดอย่างง่ายเท่านั้น

สารสกดั อยา่ งง่าย (Simple extraction) ไดแ้ ก่
ก. การสกัดอย่างธรรมดา (Ordinary extraction) วิธีนี้ใช้สารสกัดอินทรีย์ที่เป็นของเหลว

ปนอยู่กบั น้า ซึ่งสามารถแยกได้โดยการใชก้ รวยแยก (Separatory funnel หรอื Separating funnel)
ข. การสกัดโดยใช้ด่างหรือกรด (Acid or Alkaline extraction) ในกรณีที่สารอินทรีย์เป็น

กรดและปนอยู่กับสิ่งเจือปน จะใช้ด่างสกัด ซึ่งสารอินทรีย์ที่เป็นกรดนี้จะละลายในด่างทาให้แยก
สิ่งเจือปนออกได้หรอื ในทางตรงกันข้าม ถ้าสารอินทรีย์เป็นด่างปนอยู่กับสิ่งเจือปน จะใช้กรดสกัด
และสารอินทรีย์ที่เป็นด่างจะละลายในกรด จึงสามารถแยกสิ่งเจือปนออกไปได้ จากน้ันจึงนา
สารละลายที่สกัดได้นี้ไปทาให้เป็นกรด (ในกรณีที่สกัดด้วยด่าง) หรือด่าง (ในกรณีที่สกัดด้วยกรด)
กจ็ ะได้สารอนิ ทรีย์นั้นกลบั คืนมา

การเลือกตวั ทาละลายที่เหมาะสมในการสกัดสารอินทรยี ์ ควรพิจารณาคุณสมบัติดงั ตอ่ ไปนี้
1. จะต้องละลายสารอินทรีย์ที่ตอ้ งการสกดั ได้ดี (มีคา่ Partition coefficient หรอื Distribution

coefficient สูง)
2. ไม่รวมเปน็ เนือ้ เดียวกับสารละลายของผสมที่สกดั
3. ไม่ควรละลายสิ่งเจอื ปนหรอื สารที่ไม่ต้องการ
4. ควรแยกออกจากสารที่สกัดได้ง่ายภายหลงั การสกัดแล้ว เชน่ โดยการกลัน่ อย่างง่าย

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 28

5. ในกรณีทีม่ ตี ัวทาละลายทีเ่ หมาะสมหลายชนดิ ควรจะเลือกชนิดทีม่ รี าคาถกู ที่สดุ

ตวั อย่างสารอินทรีย์ที่ใช้เปน็ ตัวทาละลายในการสกัด เช่น Diethyl ether, Benzene, Chloroform,
Petroleum ether, Carbon tetrachloride และ Dichloromethane

ในการสกัดสารอินทรีย์โดยใช้ตัวทาละลายนั้นในทางปฏิบัติมักนิยมใช้กรวยแยก เพราะ
สะดวกในการใช้และให้ผลดีพอสมควร แต่การสกัดแต่ละครั้งจะได้สารออกมามากน้อยเพียงใด
ขนึ้ อยู่กบั การละลายในตัวทาละลายทีใ่ ช้สกัด และปริมาตรของตัวทาละลายที่ใช้สกดั ด้วย การสกัด
ด้วยตัวทาละลายที่ใช้ปริมาณน้อยๆ และสกัดหลายครั้งจะได้ปริมาณสารมากกว่าการใช้ตัวทาละลาย
ปริมาตรมากๆ ครั้งเดียว

เมือ่ ของผสมอยู่ในตัวทาละลายสองชนิดจะเกิดการแพร่ไปสู่ตัวทาละลายท้ังสองด้วยสัดส่วน
ที่ไม่เท่ากัน ท้ังนี้ขึ้นกับสัมประสิทธิ์ของการแพร่กระจาย (distribution coefficient, KD) ซึ่งเป็น
อัตราส่วนของความเข้มขน้ ของสารนนั้ ในตวั ทาละลายท้ังสองในสภาวะสมดุล

KD เป็นค่าเฉพาะสาหรับสารประกอบหน่งึ และคู่ตวั ทาละลายคู่หนึง่ ที่อุณหภูมทิ ี่กาหนด

เมือ่ C1 = ความเข้มข้นของสารประกอบในตวั ทาละลายที่ 1 (กรมั /มิลลิลติ ร)
C2 = ความเข้มข้นของสารประกอบในตัวทาละลายที่ 2 (กรัม/มิลลิลติ ร)

ตัวทาละลายทีใ่ ชใ้ นการสกัดจะต้องไม่ละลายน้า ระเหยง่ายหรือมีจดุ เดือดต่า ละลายสารที่
จะทาการสกัดได้ดี และไม่ทาปฏิกิรยิ ากับสารน้ัน ตัวทาละลายทีใ่ ชก้ ันบ่อยๆ คือ อีเธอร์ เฮกเซน
ปิโตรเลียมอีเธอร์ ฯลฯ

ประสิทธิภาพของการสกัด
การสกดั โดยใช้ตวั ทาละลายปริมาตรหนึง่ คร้ังละน้อยๆ หลายๆ คร้ัง จะแยกสารได้ดกี ว่า

การสกัดด้วยตวั ทาละลายปริมาตรนั้นเพียงครงั้ เดียว ตัวอย่างเชน่ สารละลายของสาร A 1 กรมั ใน
น้าปริมาตร 100 มิลลิลิตร ถ้าสกัดสาร A ด้วยอีเธอร์ 100 มิลลิลิตร เพียงคร้ังเดียว หรอื ใช้อเี ธอร์
ครั้งละ 25 มิลลลิ ิตร 4 คร้ัง ปริมาณของสาร A ทีส่ กัดได้ท้ัง 2 วิธี จะแตกต่างกันอย่างไร โดย
กาหนดใหค้ วามสามารถในการละลายน้า และอีเธอร์ของสาร A เปน็ ดงั น้ี

ความสามารถในการละลายน้า 0.02 กรัม/มลิ ลิลิตร (Cwater)
ความสามารถในการละลายอีเธอร์ 0.1 กรมั /มิลลลิ ิตร (Cether)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรุง 29

(การคานวณค่า KD ความสามารถในการละลายในตัวทาละลาย คือ ค่าความเข้มข้นสูงสดุ ของสาร
ในตัวทาละลาย ณ อุณหภูมินั้น)

ดงั นน้ั

ถ้าสกดั สารละลายจานวนนีด้ ้วยอีเธอร์ 100 มลิ ลิลิตร เพียงคร้ังเดียว น้าหนกั ของสาร A
ทีถ่ กู แยกไปอยู่ในชั้นอีเธอร์จะสามารถคานวณได้ดังนี้

สมมตใิ ห้ น้าหนกั ของ A ทีแ่ ยกมาอยู่ในชั้นอีเธอร์ = X กรัม
ดงั นนั้ น้าหนกั ของสาร A ทีเ่ หลอื ยู่ในชั้นน้า = 1 – X กรมั

X = 0.83 กรมั
ดงั นน้ั สาร A ที่เหลอื อยู่ในน้า = 1 - 0.83 = 0.17 กรัม
ก. ถ้าสกัดสารละลายด้วยอีเธอร์ 4 คร้ังๆ ละ 25 มิลลลิ ิตร น้าหนักของสาร A ทั้งหมดที่
ถกู แยกไปอยู่ในช้ันอีเธอร์สามารถคานวณได้ ดงั นี้
สมมตใิ ห้ น้าหนกั ของสาร A ทีแ่ ยกมาอยู่ในช้ันอีเธอร์ = X1, X2, X3 และ X4
สกดั ครั้งที่ 1

X1 = 0.56 กรัม
จะได้ สาร A ที่เหลอื อยู่ในน้า = 1-0.56 = 0.44 กรมั

สกัดคร้ังที่ 2

X2 = 0.25 กรมั
จะได้ สาร A ทีเ่ หลอื อยู่ในน้า = 0.44 – 0.25 = 0.19 กรัม

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 30

และเมือ่ คานวณวิธีเดียวกนั ในการสกัดคร้ังที่ 3 และ 4 จะได้วา่
สกัดครั้งที่ 3
X3 = 0.11 กรัม
จะได้ สาร A ทีเ่ หลอื อยู่ในน้า = 0.19 – 0.11 = 0.08 กรมั

สกดั ครั้งที่ 4
X4 = 0.05 กรัม

จะได้ สาร A ที่เหลอื อยู่ในน้า = 0.08 – 0.05 = 0.03 กรมั

จะเห็นได้ว่า การสกัดสาร A ด้วยอีเธอร์ 4 ครั้ง (ครั้งละ 25 มิลลิลิตร) จะแยกสาร A ได้
ทั้งหมด 0.97 กรัม ในขณะที่การสกัดสาร A ด้วยอีเธอร์คร้ังเดียว (100 มิลลิลิตร) จะได้สาร A หนัก
0.83 กรัม

การสกดั อย่างงา่ ย (Simple extraction) ส่วนมากจะใชใ้ นกรณีตอ่ ไปนี้
1. แยกสารเคมีที่เป็นผลิตภัณฑ์ออกจากของผสมของปฏิกิริยา (reaction mixture) ซึ่งปนอยู่

กบั น้าโดยใช้ตวั ทาละลายที่เหมาะสมเปน็ ตัวสกัด
2. ปฏิกิริยาที่ต้องใช้กรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือมีเกลือของสารอินทรีย์ในปฏิกิริยา

นั้น จะใช้นา้ เป็นตวั สกัดสารดังกล่าวออกไป เพราะสารดังกล่าวละลายได้ในน้า
3. ในกรณีที่ของผสมมีสารอินทรีย์ที่เป็นกรด (organic acid) หรือสารอินทรีย์ที่เป็นเบส

(organic base) ปนอยู่กับสารอินทรีย์อื่นๆ อาจแยกสารอินทรีย์ที่เป็นกรดหรือเบส ออกจาก
สารอินทรีย์อน่ื ๆ โดยการสกัดด้วยด่างหรอื กรด ซึ่งในกรณีนจี้ ะได้ทาการทดลองในห้องปฏิบตั ิการ

เครือ่ งมือและเทคนิคในการสกดั อยา่ งงา่ ย
1. เคร่ืองมือที่ใช้คือกรวยแยก (separatory funnel) ซึ่งมีรูปร่างหลายแบบ เช่น รูปร่าง

ค่อนข้างกลม (spherical) รูปร่างยาวลักษณะคล้ายลูกแพร์ (elongation pear shape) รูปร่างของ
กรวยแยกนี้มีความสาคญั ต่อเวลาที่ใช้ในการแยกชั้นของของเหลวคือ กรวยแยกทีม่ ีรูปร่างยาวจะใช้
เวลานานในการแยกช้ันของของเหลว แต่ถ้ากรวยแยกสั้นก็จะทาให้ของเหลวน้ันแยกชั้นได้เร็วขึ้น
ในกรณีที่ของเหลว 2 ชนิดมีความหนาแน่นเกือบเท่ากัน มักนิยมใช้กรวยแยกที่มีรูปร่างค่อนข้าง
กลมเพราะจะทาให้การแยกช้ันของของเหลวได้เร็วกว่ากรวยแยกที่มีลักษณะยาว ปลายบนของ
กรวยแยกจะมีจุกเรียกว่า stopper และปลายล่างจะมีที่ปิดเปิดให้ของเหลวไหลออกจากรวยแยก
เรียกว่า stopcock (รปู 4.1)

สิงหาคม 2558

Stopper คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 31

Stopcock

รูป 4.1 แสดงสว่ นประกอบของกรวยแยก
ท่มี า: http://www.homebrewtalk.com/f13/guide-making-frozen-yeast-bank-

35891/index5.html
2. ปริมาณของตัวทาละลายที่ใช้ในการสกัดแต่ละคร้ังควรจะเป็นหนึ่งในสามของสารละลายที่
จะสกดั
3. เมื่อของผสมละลายหรือแขวนลอยอยู่ในกรวยแยกแล้ว ใส่ตัวทาละลายที่จะสกัดสารน้ันลง
ไปทีละน้อย (เพราะการสกดั ด้วยตัวทาละลายจานวนเท่ากันแต่แบ่งสกัดหลายๆ ครั้ง จะได้ปริมาณ
สารมากกว่าการสกัดเพียงคร้ังเดียว) แล้วปิดจุก (stopper) ถือกรวยแยกให้มั่นคงด้วยมือทั้งสองมือ
หน่ึงจับปากกรวยเพื่อกันไม่ใหจ้ ุกกระเด็นออก อีกมอื หน่ึงจับปลายกรวยแยกให้พอเหมาะทีจ่ ะเปิด-
ปิด stopcock ได้สะดวก เอียงกรวยแยกคว่าลงเปิด stopcock เพื่อลดความดัน แล้วเขย่าเบาๆ 1-2
วินาที เปิด stopcock อีก ทาเช่นนี้เร่ือยไปจนไม่มีความดันภายในกรวยแยก ปิด stopcock ให้แน่น
แล้วเขย่าแรงๆ 1-2 sec เปิด stopcock อีกครั้ง (รูป 4.2) แล้วจึงต้ังกรวยแยกไว้ให้ตัวทาละลาย
แยกชั้นจากกนั โดยเปิดจุก (stopper) ของกรวยแยกเอาไว้

รูป 4.2 แสดงการลดความดันภายในกรวยแยก
ท่มี า: http://www.chem.ucla.edu/~bacher/General/30BL/tips/Sepfunnel.html

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 32

หมายเหตุ
1. การลดความดันโดยการเปิด stopcock หลังการเขย่ามีความจาเป็นมาก โดยเฉพาะเม่ือตัวทา

ละลายที่ใช้มีจุดเดือดต่า และเม่ือเขย่าจะกลายเป็นไอได้เร็วทาให้ความดันภายในกรวยแยกสูง หาก
ไม่มีการลดความดันไอนี้ลงความดันไอนี้จะดัน stopper หรือ stopcock กระเด็นออกและสารละลาย
จะหกออกจากกรวยแยก หรือหากมีการทาลายกรดโดยการใช้โซเดียมคาร์บอเนตในการสกัดจะมี
ก๊าซคารบ์ อนไดออกไซด์เกิดขึ้นจะต้องระวงั เชน่ เดียวกัน

2. การเขย่าแรงๆ เมื่อเติมตัวทาละลายลงไปสกัดสารในกรวยแยกจะทาให้พื้นที่ผิว
(surface area) ของสารสัมผัสกับตัวทาละลายและน้ามีมาก ซึ่งจะช่วยให้การละลายสารในตัวทา
ละลายสารในตวั ทาละลายอยู่ในสมดลุ ได้เร็วขนึ้

ในกรณีทีข่ องผสมเป็น emulsion ไม่แยกเปน็ 2 ช้ัน เราสามารถทาให้แยกโดยวิธีใดวิธีหน่ึงดังต่อไปนี้
- จับกรวยแยกให้ตง้ั ตรง แล้วเขย่าแบบแกว่งเปน็ วง
- กวนสารละลายนั้นด้วยแท่งแก้ว
- การ centrifuge
- ใช้วิธี salting out คือใส่ NaCl ลงไปในชั้นที่เป็นน้าจนเป็นสารละลายที่อิ่มตัว ซึ่งจะทา
ให้สารที่สกัดละลายในน้าน้อยลง

เม่ือสารแยกชั้นแล้ว เอาบีกเกอร์มาวางไว้ใต้กรวยแยก เปิด stopcock ให้ของเหลวชั้นล่างไหล
ลงสู่บีกเกอร์ และเทสารละลายข้างบนออกทางปากกรวยแยก เพื่อไม่ให้สารละลายแตล่ ะชั้นปนกัน
(ช้ันที่เป็นน้าหรือตัวทาละลายอินทรีย์จะอยู่ช้ันบนหรือชั้นล่างนั้น ขึ้นอยู่กับความหนาแน่น ถ้ามี
ความหนาแน่นน้อยจะอยู่ชั้นบน ส่วนช้ันที่มีความหนาแน่นมากจะอยู่ช้ันล่าง เพื่อความถูกต้องแน่น
นอนควรนาสารแตล่ ะชั้นไปทดสอบการละลายน้าโดยชน้ั ที่เปน็ สารอินทรีย์จะไม่ละลายน้า)

เมื่อแยกของเหลวท้ังสองออกจากกันแล้ว ก่อนจะเทช้ันใดทงิ้ ต้องคิดให้รอบคอบก่อน เพราะ
บางทีอาจนาเอาช้ันที่ต้องการไปเททิ้ง เน่ืองจากความเข้าใจผิดเร่ืองความหนาแน่นของ ของเหลว
โดยปกติจะเก็บของเหลวไว้ก่อนจนกว่าจะแน่ใจแล้วค่อยเททิ้ง สาหรับช้ันที่ตัวทาละลายเป็น
สารอินทรีย์ (organic layer) จะนามาทาให้แห้งโดยการเติมสารดูดความชื้น เช่น anhydrous
CaCl2, anhydrous Na2SO4 หรืออื่นๆ ลงใน organic layer ที่ใส่ไว้ใน erlenmeyer flask แล้วต้ังพัก
ไว้ประมาณครึ่งช่ัวโมง เขย่าเป็นครั้งคราว หลังจากนั้นจึงรินเอาเฉพาะชั้นสารละลาย และนาไป
ระเหย หรอื กลนั่ แยกตัวทาละลายออก ก็จะได้สารอินทรีย์ที่เหลืออยู่ ในกรณีที่สารนนั้ เปน็ ของแข็ง
อาจนาไปทาให้บริสุทธิอ์ ีกครั้งได้โดยการตกผลกึ ใหม่

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 33

รปู 4.3 แสดงการแยกสารโดยใชก้ รวยแยก
ทม่ี า: http://www.rmutphysics.com/charud/oldnews/84/chemistry/extract.html

สารดดู ความชื้น (Drying agent)
ชนั้ สารอินทรีย์ที่แยกได้จากการสกัดจะอิ่มตัวด้วยน้าจานวนหนึง่ จะมากหรือน้อยขึ้นกับชนิดของ

ตัวทาละลายอินทรีย์ที่ใช้ จาเป็นต้องขจัดน้าออก โดยทั่วๆ ไปสามารถทาได้ด้วยการเติมสารที่
สามารถดูดน้าหรือความชื้นลงไป สารพวกนี้ส่วนใหญ่จะเป็นสารประกอบพวกเกลือ ซึ่งเม่ือดูดน้า
แล้วจะเกิดเป็นน้าผลกึ (hydrate)

สารดูดความชื้น + น้า น้าผลกึ

สารดดู ความชื้นทีด่ คี วรมีสมบัติ ดงั นี้
- ไม่ทาปฏิกิริยากับสารอินทรีย์ที่ตอ้ งการดดู ความชื้น
- ไม่เปน็ ตัวเร่งปฏิกิรยิ า เช่น ปฏิกิรยิ าพอลิเมอไรเซชนั คอนเดนเซชัน และออโตออกซิเดชนั
- มีความจุน้าสูง (สามารถดดู น้าได้มากต่อหนว่ ยน้าหนกั ของสารดูดความชืน้ )
- มี intensity ในการดูดน้าสูง (ดูดน้าได้หมดหรอื เกือบหมด)
- มีอตั ราเรว็ ในการดูดน้าสงู
- กาจดั ออกได้ง่าย
- ราคาถกู

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 34

สารดดู ความชืน้ ทีน่ ิยมใช้ ได้แก่
1. แมกนีเซียมซัลเฟตปราศจากน้า (anhydrous MgSO4) เป็นสารที่มีสมบัติเป็นกลาง มี

ความจุสงู (เกิด Mg2SO4.7H2O) intensity ปานกลาง ดดู น้าได้เรว็ ราคาไม่แพง จงึ ใชบ้ ่อยทีส่ ดุ
2. โซเดียมซัลเฟตปราศจากน้า (anhydrous Na2SO4) เป็นสารที่มีสมบัติเปน็ กลาง มีความ

จุสงู (เกิด Na2SO4.10H2O ที่อุณหภูมติ ่ากว่า 32.4 °C แต่ intensity ในการดูดน้าตา่ ดดู น้าได้ช้า
3. แคลเซียมซัลเฟตปราศจากน้า (anhydrous CaSO4) มีความจุต่า (เกิด CaSO4.1/2 H2O)

intensity สูง ดูดน้าได้เรว็
4. แคลเซียมคลอไรด์ปราศจากน้า (anhydrous CaCI2) มีความจุสูง (เกิด CaCI2.6H2O ที่

อุณหภูมิต่ากว่า 30 °C) แต่ดูดน้าได้ช้า ส่วนใหญ่ใช้กับสารไฮโดรคาร์บอนหรือสารประกอบพวก
เฮไลด์ไม่เหมาะทีจ่ ะใช้กบั สารประกอบพวกกรดเพราะอาจมี Ca(OH)2 ปนอยู่ และไม่เหมาะที่จะใช้กับ
สารประกอบที่มอี อกซิเจน และ/หรือ ไนโตรเจน เพราะอาจเกิดสารประกอบเชงิ ซ้อนได้

5. โพแทสเซียมคาร์บอเนตปราศจากน้า (anhydrous K2CO3) เป็นสารทีม่ ีสมบัติเป็นเบส มี
ความจุปานกลาง (เกิด K2CO3.2H2O) intensity ปานกลาง เหมาะสาหรบั ใช้ในสารละลายทีเ่ ปน็ เบส

พิจารณาปฏิกิรยิ าการดดู นา้ ของ CaSO4 และ MgSO4 :

จะเห็นได้ว่า CaSO4 มีความจุน้าต่า สาร 1 กรัม (7.4 X 10-3 mol) ดูดน้าได้เพียง 0.066 กรัม
(3.7 X 10-3 mol) แต่ความดนั ไอของปฏิกิริยาสมดุลนี้มีค่า 0.004 มิลลิเมตร ที่ 25 °C ซึ่งหมายความ
ว่า น้าจะถูกดูดออกจนกระท่ังความดันไอย่อยของน้ามีค่า 0.004 มิลลิเมตร นั่นคือ CaSO4 มี
intensity ในการดูดน้าสงู

สว่ น MgSO4 มีความจุในการดูดน้าสูงกว่า CaSO4 เพราะสาร 1 กรมั (8.3 X 10-3 mol) ดูดน้า
ได้ถึง 0.15 กรัม (8.3 X 10-3 mol) แต่ความดันไอของปฏิกิริยาสมดุลของ MgSO4 มีค่า 1 มิลลิเมตร
ที่ 25 oC สงู กว่ากรณีของ CaSO4 ดังนน้ั MgSO4 มี intensity ในการดดู น้าตา่ กว่า CaSO4

การใช้สารดูดความชืน้ นอกจากจะต้องพิจารณาจากคุณสมบัติแล้ว ยังจะต้องคานึงถึงความ
เหมาะสมด้วย เช่น ไม่ควรเอาสารดูดความชื้นที่มีสมบัติเป็นเบสไปดูดน้าจากสารละลายที่มีสมบัติ
เปน็ กรด นอกจากนีย้ งั ต้องคานงึ ถึงปริมาณของสารดูดความชืน้ ทีใ่ ช้ดว้ ย

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 35

การทดลอง
การแยกสารแต่ละชนิดออกจากสารผสมของ Benzoic acid, p-Nitroaniline และ

Naphthalene
ในการทดลองนี้จะทาการสกัดแยกสารผสมของ benzoic acid (เป็นของเหลวสีขาว มีจุด

หลอมเหลว 121-122 °C มีสมบัติเป็นกรด) p-nitroaniline (เป็นของแข็งสีเหลืองมีจุดหลอมเหลว
146-147 °C มีสมบัติเป็นด่าง) และ naphthalene (เป็นของแข็งสีขาวมีจุดหลอมเหลว 80-81 °C มี
สมบัติเป็นกลาง) โดยนาสารผสมละลายใน methylene chloride (CH2Cl2) จากน้ันจึงสกัด p-
Nitroaniline ด้วยกรดเจือจาง จะได้ p-nitroaniline hydrochloride ซึ่งจะละลายอยู่ในช้ันน้า (aqueous
layer) ดงั สมการ

p-Nitroaniline p-Nitroaniline hydrochloride

ช้ันทีเ่ ปน็ สารละลายของ CH2Cl2 ที่ยงั คงประกอบด้วย benzoic acid และ naphthalene ให้
เติมสารละลาย NaOH เจือจางลงไปเพือ่ สกดั เอา benzoic acid ออกมาในช้ันสารละลายที่เป็นด่าง
ดังสมการ

Benzoic acid Sodium benzoate

ส่วนชั้นของ CH2Cl2 จะเหลือแต่ naphthalene ซึ่งมีน้าปนอยู่ภายหลังจากการใช้กรดเจือจาง
และด่างเจือจางในการสกัด จะต้องล้างด้วยน้าก่อนโดยการใช้น้าไปสกัดเอากรดและด่างออกก่อน
แล้วจึงกาจัดน้าออกโดยใช้สารดูดความชื้นและกาจดั methylene chloride ออกไปโดยการกล่ัน ก็จะ
เหลือแต่ naphthalene ซึง่ เป็นของแข็ง

เม่ือนาสารละลาย p-nitroaniline hydrochloride มาทาให้เป็นเบสด้วย NaOH เจือจางจะได้
ตะกอนของ p-nitroaniline ออกมา สมการของสารทีเ่ กิดขึน้ เปน็ ดังน้ี

p-Nitroaniline hydrochloride p-Nitroaniline

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 36

สาหรับสารละลายของ sodium benzoate เม่ือนามาทาให้เป็นกรดด้วย HCl เจือจางแล้วทา
ให้เยน็ จะได้ตะกอนของ benzoic acid สมการของสารทีเ่ กิดขึน้ เปน็ ดังน้ี

Sodium benzoate Benzoic acid

ขบวนการในการสกัดแยกสาร benzoic acid, p-Nitroaniline และ naphthalene สามารถ
เข้าใจง่าย ตามแผนผงั ดงั ต่อไปนี้

Benzoic acid 1 g p-Nitroaniline 1 g Naphthalene 1 g

in CH2Cl2 50 ml

6 M HCl 15 ml, 2 times

I. Organic layer (CH2Cl2) II. Aqueous layer
3 M NaOH 15 ml, 2 times 6 M NaOH (Basify)

III. Organic layer (CH2Cl2) IV. Aqueous layer
Distillation 6 M HCl (Acidify)

สารเคมี
1. p-Nitroaniline
2. Benzoic acid
3. Naphthalene

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรงุ 37

4. Methylene chloride
5. Anhydrous Na2SO4
6. 6 M HCl
7. 6 M NaOH
8. 3 M HCl

อปุ กรณ์
Separatory funnel (กรวยแยก)

ขนั้ ตอนการทดลอง
การแยกสารแต่ละชนิดออกจากสารผสมของ benzoic acid, p-nitroaniline และ naphthalene

1. ใช้ของผสม 3 กรัม ละลายใน CH2Cl2 25 มิลลิลิตร จากนั้นกรองผ่านสาลีใส่ลงในกรวยแยก
ล้างสารทีเ่ หลือดว้ ย CH2Cl2 25 มิลลลิ ิตร อีกคร้ัง

2. เติม 6M HCl 15 มิลลิลิตร แล้วทาการสกัด ตั้งทิ้งไว้ให้แยกชั้น เก็บสารละลายของ 6M HCl
(aqueous layer) สารละลายช้ันบน เอาไว้ใน flask แล้วปิดฉลากว่า สารละลาย (ก) ทาการสกัดซ้า
อีก 1 รอบ แล้วนาสารละลายชนั้ บนมารวมกันใน flask (ก)

3. ส่วนช้ันที่เป็น methylene chloride (organic layer) สารละลายชั้นล่าง จากข้อ 1 ให้นาไปสกัด
ด้วย 3M NaOH 15 มิลลิลิตร แล้วทาการสกัด ตั้งทิ้งไว้ให้แยกชั้น เก็บสารละลายของ 3M NaOH
สารละลายชั้นบน เอาไว้ใน flask แล้วปิดฉลากว่า สารละลาย (ข) ทาการสกัดซ้าอีก 1 รอบ แล้วนา
สารละลายชนั้ บนมารวมกันใน flask (ข)

4. นาชั้นที่เป็น methylene chloride (organic layer) มาล้างด้วยน้า 15 มิลลิลิตร 1 คร้ัง แยกเอา
เฉพาะช้ันที่เป็นสารละลายของ methylene chloride (นาส่งเจ้าหน้าที่ปฏิบัติการเพื่อทาการเช็คชื่อ
กลุ่ม)

5. นาสารละลาย (ก) มาแช่น้าแข็งให้เย็น แล้วค่อยๆ เติม 6M NaOH จนกระท่ังสาร ละลายเป็น
เบส (ทดสอบด้วยลิตมัส) จะได้ตะกอนเกิดขึ้น กรองโดยใช้ Buchner funnel ล้างตะกอนด้วยน้าเย็น
ตักสารใส่กระจกนาฬิกา นาไปอบให้แห้ง ชั่งน้าหนัก คานวณเปอร์เซ็นของสารที่ได้แล้วส่งหน้า
หอ้ งปฏิบตั ิการ

6. นาสารละลาย (ข) มาแช่น้าแข็งให้เย็น แล้วทาให้เป็นกรดด้วย 6M HCl จะได้ตะกอน ให้กรอง
ด้วย Buchner funnel ล้างตะกอนด้วยน้าเย็น ตักสารใส่กระจกนาฬิกา ช่ังน้าหนักคานวณเปอร์เซ็น
ของสารทีไ่ ด้แล้วส่งหนา้ หอ้ งปฏิบัติการ

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 38

การทดลองที่ 6
โครมาโทกราฟกี ระดาษ (Paper chromatography, PC)

วัตถปุ ระสงค์
1. เข้าใจหลักการท่ัวไปของโครมาโทกราฟีและโครมาโทกราฟีกระดาษ
2. สามารถใช้เทคนิคโครมาโทกราฟีกระดาษในการวิเคราะหช์ นิดกรดอะมิโน

หลกั การและทฤษฎี
โครมาโทกราฟีเป็นเทคนิคที่นิยมใช้แยกสารแต่ละชนิดออกจากสารผสม การทาสารให้

บริสุทธิ์ และยังใช้พิสูจน์สารเหล่านั้นได้ด้วย เน่ืองจากโครมาโทกราฟีเกี่ยวข้องกับกระบวนการ
กระจาย (distribution) ของสารใน 2 วัฏภาค คือ วัฏภาคที่อยู่กับที่ (stationary phase) และวัฏ
ภาคที่เคลื่อนที่ได้ (mobile phase) ในการแยกสารโดยวิธี chromatography จึงอาศัยหลักที่ว่าสาร
จะเคลื่อนที่ออกจากกันบน stationary phase เน่ืองจากอิทธิพลของ Mobile phase และเคลื่อนที่
ด้วยอัตราเร็วต่างกัน โดยสารที่ละลายได้ดีใน mobile phase จะถูกดูดซับได้น้อยโดย stationary
phase และจะเคลือ่ นทีไ่ ด้เรว็

เราสามารถแบ่งโครมาโทกราฟีได้อย่างกว้างๆ ตามลักษณะของวฏั ภาคที่เกี่ยวของได้เป็น 2
ลกั ษณะ คือ

1. Adsorption Chromatography ในกรณีนี้จะมี stationary phase เป็นของแข็ง มักเรียกว่าตัว
ดูดซับ (adsorbent) เช่น อะลูมินา หรือ ซิลิกาเจล ส่วน mobile phase อาจเป็นก๊าซหรือของเหลวก็
ได้ การแยกเกิดเน่ืองจากสารแต่ละชนิดถูกดูดซับไว้โดยตัวดูดซับในอัตราที่ไม่เท่ากันขึ้นอยู่กับพื้นที่
ผิวของตัวดูดซับ ตัวอย่างของโครมาโทกราฟีแบบนี้คือ Thin Layer Chromatography (TLC) และ
Column Chromatography (CC) ทั้งสองวิธีเป็นวิธีที่สามารถทดสอบได้ง่าย และไม่จาเป็นต้องใช้
เครื่องมือราคาแพงแตอ่ ย่างใด

2. Partition Chromatography ในกรณีนี้ จะมี stationary phase เป็นของเหลว ซึ่งจะถูก
พยุงอยู่ด้วยของแข็งที่มีรูพรุน ตัวอย่างเช่น Paper Chromatography (PC) ซึ่งมี stationary phase
เป็นน้าและถูกพยุงด้วยเซลลูโลสในกระดาษ เป็นต้น ส่วน mobile phase อาจเป็นก๊าซหรือ
ของเหลวก็ได้ ทั้งนี้ การแยกจะเกิดจากความสามารถในการกระจายตัวของสารแต่ละชนิดจาก
stationary phase ไปยัง mobile phase ได้ในอัตราที่ต่างกัน นอกจาก Paper Chromatography
ซึ่งสามารถทาได้ง่ายแล้ว ยังมีเทคนิคทางโครมาโทกราฟีอื่นๆ ที่มีความละเอียดและประสิทธิภาพ

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 39

สูง แต่ต้องใช้เคร่ืองมือที่ค่อนข้างซับซ้อน และมีราคาแพง เช่น Gas-liquid chromatography
(GC) และ Liquid- liquid chromatography (LC) จัดอยู่ในกลุ่มน้ดี ว้ ยเช่นกนั

การแยกโดยวิธีโครมาโทกราฟีอาศัยหลักที่ว่าสารที่ต้องการแยกมีการเคลื่อนที่ด้วยอัตรา
เรว็ ทีแ่ ตกต่างกัน เนือ่ งมาจากแรงกระทา 2 ชนิด คือ

ก. แรงผลักดัน (propelling forces) หมายถึง แรงที่ตวั เคลือ่ นที่ผลักดนั ให้สารเคลื่อนที่ไป

บนตัวอยู่กับที่

ข. แรงหนว่ งเหนย่ี ว (retarding forces) หมายถึง แรงที่ตวั อยู่กับที่ดงึ ดดู หรอื ดดู ซบั สารไว้

แรงกระทาทั้งสองชนิดน้ีอาจเปน็ แรงแวนเดอร์วาลส์ แรงพนั ธะไฮโดรเจน และแรงดึงดูด
ไดโพล เปน็ ต้น

วฏั ภาคทอ่ี ยกู่ ับท่ี (Stationary phase)
ตัวอยู่กับที่จะทาหน้าที่รับโมเลกุลของสารเข้ามาสัมผัสกับตัวมัน เรียกว่าเกิด “adsorption” และ

ปล่อยให้โมเลกุลของสารเคลื่อนที่ต่อไป เรียกว่าเกิด “desorption” ตัวอยู่กับที่ที่นิยมใช้ ได้แก่ ซิลิกา
เจล และอะลูมินา ซึง่ เป็นสารมีขั้วสูงจงึ ดูดซับสารที่มีข้ัวสูงได้ดี สว่ นสารทีม่ ีขั้วต่ากว่าจะถูกดูดซับได้
น้อยกว่า

ไฮโดรคาร์บอนอิม่ ตวั สภาพข้ัวตา่ (ถูกดดู ซับน้อย)
ไฮโดรคาร์บอนไม่อ่มิ ตวั สภาพข้ัวสูง (ถูกดูดซบั มาก)
เฮไลด์
อัลดีไฮด์ คีโตน เอสเทอร์
อัลกอฮอล์ เอมนี ไธออล
กรดคาร์บอกซิลกิ

ลาดับการถูกดดู ซบั อาจเปลี่ยนแปลงได้ ทั้งน้ขี ้ึนกบั ชนิดของตวั อยู่กับที่และตัวเคลื่อนที่ที่ใช้
ซิลกิ าเจลมีสมบัติเป็นกรดอ่อน ส่วนอะลมู ินามีหลายชนิดอาจมีสมบัติเป็นกลาง เปน็ กรด หรอื
เป็นเบส ซิลกิ าเจล หรอื อะลมู ินาที่เก็บไว้นาน หรอื ที่สัมผัสกับอากาศบ่อยๆ จะดูดน้าในอากาศไว้
ส่วนหน่งึ ทาให้ประสิทธิภาพในการแยกสารลดลง แตส่ ามารถทาให้มีประสิทธิภาพเหมือนเดิมได้
โดยอบทีอ่ ณุ หภูมิ 110 °C ประมาณ 1 ชว่ั โมง และทงิ้ ให้เย็นในเดซิกเคเตอร์ (desiccators) ก่อน
นาไปใช้

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 40

วฏั ภาคทเ่ี คลื่อนท่ไี ด้ (Mobile phase)
ตวั ทาละลายที่ใชเ้ ปน็ ตัวเคลื่อนทีใ่ นโครมาโทกราฟีมหี ลายชนดิ เรยี งลาดับสภาพขั้วได้ ดังน้ี
สภาพข้ัวต่า เฮกเซน
คารบ์ อนเตตราคลอไรด์
เบนซีน
อีเธอร์
คลอโรฟอร์ม
เอธิลอะซิเทต
อะซีโตน
อลั กอฮอล์
สภาพข้ัวสูง น้า

การเคลื่อนที่ของสารอินทรีย์บนตัวอยู่กับที่จะแปรผันโดยตรงกับสภาพขั้วของตัวเคลื่อนที่ขณะที่
ตัวเคลื่อนที่เคลื่อนที่ผ่านไปบนตัวอยู่กับที่ ตัวเคลื่อนที่จะดึงเอาสารอินทรีย์ที่ถูกดูดซับเคลื่อนที่ไป
ด้วย สารอินทรีย์ตวั ใดที่มสี ภาพขั้วใกล้เคียงกับตัวเคลือ่ นทีก่ จ็ ะเคลื่อนทีไ่ ปได้ไกลกว่า

โดยทั่วไปจะใช้ตัวทาละลายเพียงชนิดเดียวเป็นตัวเคลื่อนที่ แต่ในบางกรณีอาจไม่เหมาะสม
เนื่องจากตัวทาละลายน้ันมีสภาพข้ัวสูงหรือต่าเกินไป ทาให้ไม่สามารถแยกสารออกจากกันได้ จึง
ต้องใช้ตัวทาละลายผสม ตัวอย่างเช่น สภาพขั้วของคลอโรฟอร์มมีค่าต่าไป และไม่อาจใช้เอธิล-
อะซีเทตหรือเมธานอลแทนได้ เน่ืองจากมีความเป็นข้ัวสูงเกินไป ดังน้ันควรเติมเอธิลอะซิเทต หรือ
เมธานอลลงไปในคลอโรฟอร์มจานวนหน่งึ กจ็ ะได้ตวั เคลือ่ นทีเ่ หมาะสมขึน้

โครมาโทกราฟีทีน่ ิยมใชก้ นั อยู่ในปัจจบุ นั คือ
1. โครมาโทกราฟีคอลมั น์ (Column chromatography, CC)

โครมาโทกราฟีคอลัมน์ อาจเรียกตามเฟสที่เกี่ยวข้องว่าเป็น Solid-liquid chromatography
โครมาโทกราฟีชนิดนี้นิยมใช้แยกสารปริมาณมาก (ในปริมาณที่เป็นกรัมจนถึงกิโลกรัม) Stationary
phase เป็นสารที่เป็นของแข็ง ซึ่งบรรจุอยู่ในคอลัมน์ขนาดต่างๆ กัน ตามปริมาณของสารที่จะแยก
ตัวดูดซับที่นิยมใช้โดยท่ัวๆ ไป เช่น อะลูมินา และซิลิกาเจล จะมีกาลังในการดูดสารที่มีขั้วได้
มากกว่าสารที่ไม่มีขั้ว ส่วน mobile phase ซึ่งใช้กับโครมาโทกราฟีชนิดนี้จะถูกเรียกว่า “Elution”
ซึง่ ใช้ตัวทาละลายอินทรีย์ที่มีขั้วต่างๆ กัน ตัวทาละลายที่มีขั้วต่าจะพาเอาสารที่มีขั้วต่าออกมาก่อน
ตัวทาละลายที่มีขั้วสูงจะพาสารที่มีขั้วสูงตามออกมา สารที่ถูกแยกนี้เราเรียกว่า Eluates หรือ
Elutants ขบวนการแยกสารโดยวิธีโครมาโทกราฟีคอลัมน์ เป็นสมดุลแบบไดนามิกส์ (Dynamic

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 41

equilibrium) สารที่จะแยกจะต้องใส่ไว้ส่วนบนของคอลัมน์แก้วที่บรรจุอยู่ด้วยตัวดูดซับ ซึ่งจะถูกชะ
ด้วย eluent อย่างต่อเนื่อง eluent จะชะสารผ่านคอลัมน์ลงมา และผ่านตัวดูดซับที่สะอาดลงมา
เร่ือยๆ และขณะที่ผ่านลงมา สมดุลใหม่ระหว่างตัวดูดซับสาร และตัวทาละลายจะเกิดขึ้นอย่าง
สม่าเสมอและคงที่ สารต่างชนิดกันจะเคลื่อนที่ผ่านคอลัมน์ด้วยอัตราเร็วที่ต่างกัน โดยขึ้นกับ
ความสามารถในการยึดกับตัวดูดซับหรือสารละลายในตัวทาละลาย ถ้ามีการบรรจุตัวดูดซับอย่าง
หนาแน่นและสม่าเสมอ ตัวทาละลายใหม่ผ่านลงมาตลอดเวลาสมดุลระหว่างตัวดูดซับและตัวทา
ละลายก็มีมาก ทาให้สารผสมที่ถูกแยกเคลื่อนที่ลงมาเป็นแถบ (band) แต่ละแถบจะประกอบด้วย
สารบริสุทธิแ์ ละตัวทาละลาย แถบดังกล่าวจะเคลื่อนทีม่ าถึงปลายคอลัมน์ และถกู รวบรวมไว้ก่อนที่
แถบอื่นจะมาถึง ประสิทธิภาพการแยกที่ดีเช่นนี้ขึ้นกับปัจจัยอื่นๆ อีก เช่น ความยาวและ
เส้นผ่าศนู ย์กลางคอลัมน์ ตวั ดดู ซับ ตวั ทาละลาย เปน็ ต้น

2. โครมาโทกราฟีผิวบาง (Thin layer chromatography, TLC)
TLC เป็นเทคนิคที่นิยมใช้ในการตรวจสอบสารที่สงสัยเพราะทาได้สะดวกและเร็ว ใช้สารใน
ปริมาณเพียงเล็กน้อย นอกจากนี้ในหลักการเดียวกันยังประยุกต์เป็นเทคนิคการแยกสารแบบ
Preparative Plate ได้ดว้ ย
TLC ใช้หลักการของ Absorption chromatography ซึ่ง Stationary phase หรือตัวดูดซับ
(Adsorbent) เป็นของแข็งที่นิยมใช้ Alumina และ Silica gel ตัวดูดซับจะถูกเคลือบอยู่บน Supporter
ซึ่งเป็นแผ่นกระจก กระจกที่เคลือบด้วยตัวดูดซับแล้วเรียกว่า Chromatoplate ตัวดูดซับพวก
Alumina หรือ Silica gel เป็นสารมีขั้ว ดังนั้นจึงดูดซับสารที่มีขั้วได้ดีกว่าสารที่ไม่มีขั้ว Mobile
phase คือตัวทาละลายอินทรีย์ที่มีขั้วต่างๆ กันแล้วแต่ความเหมาะสมในการแยกสารแต่ละชนิด
(ห ลั ก ก า ร ข อ ง TLC เห มื อ น กั บ chromatography column ต่ า ง กั น ที่ TLC พ า ส า ร ขึ้ น ไป
แตc่ hromatography column พาสารลงมา) สารจะกระจายตัวอยู่ในสมดลุ ระหว่าง stationary phase
กับ mobile phase แต่ถ้าสมดุลถูกเลื่อนไป โดยสารไปกระจายตัวอยู่ใน mobile phase มากเกินไป
สารจะเคลือ่ นที่ได้เร็วขึ้น adsorbent จะลดประสิทธิภาพลง จึงทาใหก้ ารแยกลดลงด้วย สาเหตุนี้จะ
เกิดขึ้นเม่ือใช้ตัวทาละลายที่มีขั้วสูงเกินไปเม่ือเทียบกับสารที่จะแยก ในทางตรงกันข้าม ถ้าสมดุล
เลือ่ นไปทาง stationary phase สารก็จะถูก adsorbent ดูดซับไว้มากเกินไป จงึ ทาให้สารเคลือ่ นที่ได้
ช้าประสิทธิภาพการแยกก็จะลดลงเช่นกัน สาเหตุเกิดเพราะใช้ตัวทาละลายที่มีข้ัวต่าเกินไปเม่ือ
เทียบกับสารทีจ่ ะแยก
เทคนิคนี้เหมาะสมกับสารละลายที่ระเหยยาก เพราะสารที่ใช้ spot บน chromatoplate น้ันใช้
น้อยมาก ถ้าเป็นสารที่ระเหยง่าย อาจระเหยหมดก่อนทีจ่ ะทาการแยกด้วย TLC

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 42

3. โครมาโทกราฟีก๊าซ (Gas chromatography, GC)
หรืออาจเรียกตามเฟสที่เกี่ยวข้องว่า Gas-liquid chromatography เป็นโครมาโทกราฟีที่ใช้
แยกสารได้ทุกสถานะ โดยผ่านการทาให้เป็นไอก่อน (ถ้าเป็นของแข็งไม่ควรมีความดันไอต่าเกินไป)
และไอของสารจะผ่านไปยังคอลัมน์ที่ประกอบด้วย stationary phase ที่ใช้ของเหลวชนิดต่างๆ ที่
เหมาะสมเคลือบบน supporter และ mobile phase น้ัน ใช้ก๊าซซึ่งโดยท่ัวไปนิยมใช้ก๊าซไนโตรเจน
ถ้าสารสามารถละลายใน stationary phase ได้ดีกว่ากจ็ ะเคลื่อนทีไ่ ด้ช้ากว่า ถ้าสารสามารถละลาย
ใน mobile phase ได้ดีกว่าก็จะเคลือ่ นที่ได้เร็วกว่า สารที่ถกู แยกแล้ว เครื่องจะรายงานเปน็ โครมาโท
แกรม ซึ่งแสดงด้วยกราฟที่พล็อต (Plot) ระหว่างความเข้มข้นของสารกับเวลา (retention time) ใน
ที่สุดก็จะได้พีค (peak) ของสารต่างๆออกมา ความสูงต่าของพีคขึ้นอยู่กับปริมาณของสารที่อยู่ใน
สารผสม และการบ่งชี้ชนิดของสารนั้นพิจารณาได้จากค่า retention time ข้อดีของโครมาโทกราฟี
ก๊าซ คือ สามารถแยกและวิเคราะห์สารชนิดต่างๆ ได้หลายชนิดรวมกนั ได้เป็นอย่างดี โดยเทียบกับ
สารมาตรฐาน เชน่ การศกึ ษาองค์ประกอบ ของนา้ มันหอมระเหยที่สกดั จากธรรมชาติ เป็นต้น

4. โครมาโทกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง (High pressure liquid chromatography,
HPLC)

เป็นโครมาโทกราฟีที่ใช้หลักการเดียวกับโครมาโทกราฟีคอลัมน์ คือ เป็น Solid-liquid
chromatrography แต่ต่างกันที่ HPLC มีเคร่ืองมือที่ซับซ้อนเหมือนกับ GC และโครมาโทกราฟี
ชนิดนี้จะต้องใช้ความดันมาช่วยเพื่อให้แยกสารเป็นไปอย่างรวดเร็ว และขณะเดียวกันเพื่อเป็นการ
รักษาประสิทธิภาพในการแยก ความยาวของคอลัมน์จะต้องการเพิ่มมากขึ้น และมี
เส้นผ่าศูนย์กลางเล็กลง ขนาดของตัวดูดซับก็เล็กลงมาก เพื่อเพิ่มพื้นที่ผิวสัมผัสในการแยก สารที่
แยกแล้วจะถูกผ่านมายัง detector และ recorder ซึ่งแสดงด้วยโครมาโทแกรมเหมือน GC เครอ่ื งมือ
ชนิดน้ีมขี ้อดคี ือ สามารถเก็บสารที่แยกแล้วออกมาได้

5. โครมาโทกราฟีกระดาษ (Paper chromatography, PC)
โครมาโทกราฟีกระดาษ เรียกตามเฟสที่เกี่ยวข้องได้ว่า Liquid-liquid chromatography
เป็นโครมาโทกราฟีที่นิยมใช้แยกหรือตรวจสอบสารโพลาร์ (สารที่มีขั้ว) โดยใช้สารปริมาณน้อย
สารดังกล่าวได้แก่ กรดอะมิโน (amino acid) สารประกอบคาร์โบไฮเดรต (carbohydrate) ใช้
กระดาษเซลลูโลสซึ่งมีน้าแทรกอยู่เป็น stationary phase และมีตัวทาละลายที่มีข้ัวเหมาะสมทา
หน้าที่เป็น mobile phase เม่ือต้องการแยกสารใดเพื่อศึกษาก็จุดสารผสมที่ต้องการจะศึกษา (โดย
เตรียมให้เป็นสารละลายก่อน) ลงบนแผน่ กระดาษเซลลูโลสแล้วนาไปจมุ่ ในตัวทาละลายที่ทาหน้าที่

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 43

เป็น mobile phase ซึ่งบรรจุอยู่ในแทงค์ที่อิ่มตัวด้วยตัวทาละลายนั้น เม่ือสิ้นสุดการเคลื่อนที่ของ
mobile phase กจ็ ะได้โครมาโทแกรม (chromatogram) ของจดุ ของสาร

ในกรณีที่สารที่เราต้องการวิเคราะห์เป็นสารไม่มีสีซึ่งสังเกตไม่เห็น จะต้องใช้รีเอเจนต์อีก
ตัวหนึ่งพ่นบนกระดาษ รีเอเจนต์จะทาปฏิกิริยากับสารนั้น และจะปรากฏสีขึ้น ทาให้เราเห็น
ตาแหน่งของตัวถกู ละลายที่เคลื่อนที่ไปได้ เมอ่ื วัดระยะทางที่ตัวทาละลายเคลือ่ นทีก่ ับระยะทางที่ตัว
ถกู ละลายเคลือ่ นที่บนกระดาษ และสามารถหาคา่ Rf ได้ (รูป 5.1)

ค่า Rf เป็นสมบตั ิเฉพาะของสารแตล่ ะตวั สามารถชว่ ยบอกได้ว่าสารน้ัน คอื สารใดได้
เพราะว่าสารแตล่ ะตวั มีค่า Rf ไม่เท่ากัน

Solvent front

5.00 cm

3.20 cm

Original spot

1 2 34

Rf = ระยะทางที่สารเคลื่อนที่/ ระยะทางที่ตวั ทาละลายเคลื่อนที่
Rf (compound 4) = (b/a) = 3.20/ 5.00 = 0.64

รูป 5.1 แสดงวิธีการหาค่า Rf

การทดลอง
การแยกชนิดของกรดอะมิโนโดยโครมาโทกราฟีกระดาษ

สารเคมี
1. กรดอะมโิ น 5 ชนิดได้แก่ Aspartic acid, Alanine, Leucine, Lysine และ Valine
2. Developing solvent (ethyl acetate : 90% formic acid : water = 7:2:1 v/v)
3. 0.15 % Ninhydrin ใน 95% Ethanol
4. Unknown

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 44

อปุ กรณ์ 2. Ninhydrin sprayer
1. Beaker 4. Cylinder
3. Hot-air blower

ขั้นตอนการทดลอง
1. เติม developing solvent ลงในบีกเกอร์ ให้สารละลายสูงราว 1 cm แล้วปิดด้วยฝาให้
สนิทเพื่อใหภ้ ายในบีกเกอร์อ่มิ ตวั ด้วยไอของตัวทาละลายอย่างสมา่ เสมอ
2. สวมถุงมือพลาสติก (เพื่อป้องกันกรดอะมิโนจากมือไปติดบนกระดาษ) วัดและตัด
กระดาษให้ได้รูปสี่เหลี่ยมผืนผ้าขนาด 12 x 10 cm เพื่อใช้ทาแผ่นโครมาโทแกรม
3. ขีดเส้นลงบนกระดาษด้วยดินสอดา เพื่อกาหนดตาแหน่งของกรดอะมิโนท้ัง 5 ชนิด
(standard) และตาแหน่งของสารตัวอย่าง (Unknown) 1 ตาแหน่ง ลงบนกระดาษใช้
หลอดแก้วคาปิลลารีที่จุ่มประจาอยู่ในขวดกรดอะมิโนแต่ละชนิด นามาหยด (spot) ลง
บนแผ่นกระดาษตามตาแหน่งที่ได้ทาเครื่องหมายไว้
4. ใช้เครื่องเป่าลมร้อนเป่า spot ของกรดอะมิโนบนแผ่นกระดาษใหแ้ หง้ สนทิ
5. ม้วนแผ่นกระดาษเป็นทรงกระบอก ให้ขอบกระดาษแตะกันพอดี clip ส่วนปลายทั้ง
สองด้าน (รปู 5.2) แล้วนาไปวางตั้งลงกึ่งกลางของบีกเกอร์ที่เตรียมไว้ ปิดฝาให้สนิท
6. เม่ือ Solvent ซึมขึ้นไปตามกระดาษจนห่างจากขอบบนราว 2 cm ให้นากระดาษออก
จากบีกเกอร์แล้วคลี่ออกขีดบอกระดับของ solvent ที่ขอบบนทั้งสองด้าน นาไป
เป่าด้วยลมจนกระดาษแหง้
7. เมื่อแผ่นกระดาษแห้งดีแล้ว นามาพ่นด้วยสารละลาย ninhydrin ที่เป็นละอองเบาๆ ให้
ทั่วแผ่น อย่าพ่นจนกระดาษเปียกแฉะ ขั้นตอนนี้ให้ทาในตู้ควัน จากนั้นนาไปเป่าด้วย
ลมร้อนให้ทั่วแผ่น จะปรากฏเป็นจุดสีม่วงของกรดอะมิโนต่างๆ ขึ้นบนแผนโครมา-
โทแกรมอย่างชัดเจน
8. ใช้ดินสอวงรอบๆ จุดสีม่วงไว้ วัดระยะทางการเคลื่อนที่ของกรดอะมิโนแต่ละชนิดและ
ของตัวทาละลาย (solvent) ในแนวการเคลื่อนที่เดียวกัน แล้วคานวณค่า Rf ของกรด
อะมิโนแต่ละชนิด เพื่อใช้วเิ คราะหห์ าองค์ประกอบของกรดอะมิโนในตัวอย่าง
9. ให้รายงานค่า Rf ของกรดอะมิโนแต่ละชนิด และองค์ประกอบของกรดอะมิโนตัวอย่าง
โดยแนบแผน่ โครมาโทแกรมมาพร้อมรายงาน

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรงุ 45

ม้วนกระดาษ ลวด
เยบ็

แนวจุดสาร
ตวั อย่าง

รปู 5.2 การมว้ นกระดาษให้เปน็ รูปทรงกระบอกแล้วเย็บติดกนั ด้วยลวดเย็บ
ทม่ี า: http://www.neutron.rmutphysics.com/chemistry-glossary/index.php?option=com_content

&task=blogcategory&id=0&Itemid=85&limit=9&limitstart=153

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรงุ 46

การทดลองที่ 7
การกลัน่ ดว้ ยไอน้า (Steam distillation)

วตั ถปุ ระสงค์
1. สามารถเข้าใจหลกั การและขอบเขตในการใชง้ านของเคร่อื งมอื กลัน่ ด้วยไอน้า
2. เพือ่ กล่นั แยกน้ามันหอมระเหยจากผิวมะกรูด โดยใช้เทคนิคการกลนั่ ด้วยไอน้า

หลักการและทฤษฎี
การกล่ัน คือ การทาของเหลวให้กลายเปน็ ไอในภาชนะหนึง่ แล้วควบแน่นกลับเป็นของเหลว

(distillate) ในอีกภาชนะหนึ่ง เม่ือของเหลวอยู่ในภาชนะปิด ของเหลวบางส่วนจะระเหยกลายเป็นไอ
ขณะเดียวกันไอของของเหลวบางส่วนจะรวมตัวกลับเป็นของเหลว สภาวะนี้เป็นสมดุลระหว่าง
ของเหลวกับไอของของเหลว ความดันขณะน้ันเรียก ความดันไอ (vapor pressure) ความดันไอมีค่า
เฉพาะ ณ อณุ หภูมิหนึง่ ถ้าอุณหภมู สิ งู ข้ึนความดันไอจะเพิม่ ข้นึ ดว้ ย

ของเหลวหลายชนิดที่ผสมเป็นเนื้อเดียวกัน ความดันไอของสารแต่ละชนิดในสารละลายนั้น
ซึ่งเรียกว่า ความดันไอย่อย จะน้อยกว่าความดันไอของสารในสภาวะที่เป็นสารบริสุทธิ์ จากกฎของ
ราอุลต์ (Raoult) กล่าวว่า “ความดันไอย่อยของสารใดๆ เท่ากับผลคูณของเศษส่วนโมลกับความดัน
ไอของสารน้ัน” ดังนั้นถ้ามีของเหลว A และ B ผสมกัน ความดันไอย่อยของของเหลว A จะเป็นไป
ตามสมการตอ่ ไปนี้

PA = PAoNA
เมื่อ PA คือ ความดนั ไอย่อยของ A ในสารละลาย

PAoคือ ความดนั ไอของ A ทีบ่ ริสทุ ธิ์ ที่อุณหภมู ขิ ณะนั้น
NA คือ เศษส่วนโมลของ A ในสารละลาย
ในทานองเดียวกนั

PB = PBoNB
จากกฎความดันย่อยของดอลตัน ความดันรวมของแก๊สผสมเท่ากับผลรวมของความดันย่อย
ของแก๊สแต่ละชนิดในของผสม

Pt = P1 + P2 + P3 …
เมื่อ Pt = ความดนั รวม

P1, P2, P3 = ความดันย่อยของแก๊สแต่ละชนิด

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 47

ถ้านากฎนี้มาประยุกต์ใชก้ บั สารละลายผสม ความดนั ไอรวมดงั กล่าวจะเป็นไปตามดงั สมการต่อไปนี้
Pt = PA + PB

เนื่องจากสารละลายจะเดือดเม่ือ Pt มีค่าเท่ากับความดันบรรยากาศ ดังนั้นจุดเดือดของ
สารละลาย A และ B จงึ แตกต่างจากจุดเดือดของสาร A และ B ทีบ่ ริสุทธิ์

โดยท่ัวไปของเหลวต่างชนิดจะมีค่าความดันไอแตกต่างกัน ของเหลวที่ไม่สลายตัวก่อนที่จะมี
ความดันไอเท่ากับความดันบรรยากาศจะมีจุดเดือดเป็นค่าคงที่เฉพาะตัว (จุดเดือดปกติ) จึงใช้จุด
เดือดในการบอกความบริสุทธิ์ของสารน้ันได้

จุดเดือดของสารแต่ละชนิดขึ้นกับแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลของสาร ซึ่งเป็นผลมาจาก
โครงสร้างโมเลกุลของสารนั้น โดยท่ัวไปถ้าเป็นสารประกอบประเภทเดียวกัน สารที่มีน้าหนัก
โมเลกุลมากกว่าจะมีจุดเดือดสูงกว่า แตถ่ ้าสารตา่ งชนิดกนั สารทีม่ ีความแรงของข้ัวมากจะมีจุดเดือด
สูงกว่าสารทีม่ ีความแรงของข้ัวนอ้ ย เมื่อนา้ หนักโมเลกลุ ใกล้เคียงกนั

การกลั่นแบ่งเป็น 4 ประเภท
1. การกลนั่ แบบธรรมดา (Simple Distillation)
เป็นวิธีการหนึ่งที่ใช้แยกของเหลวที่ระเหยง่ายออกจากของเหลวที่ระเหยยาก โดยของเหลว

ท้ังสองควรจะมีจุดเดือดต่างกันมากกว่า 80 °C กรณีที่มีจุดเดือดต่างกันในช่วง 30-80 °C อาจแยก
ออกจากกันได้โดยการกล่ันซ้าหลายๆ ครั้ง

เครื่องมือที่ใชป้ ระกอบด้วย (รูป 7.1)
1. เครื่องใหค้ วามรอ้ น ได้แก่ ตะเกียงบุนเสน หรอื heating mantle
2. วงแหวนเหล็ก หรอื เหลก็ สามขา
3. ตะแกรงลวดชนิดที่มีใยหินตรงกลาง ซึ่งช่วยให้ความร้อนกระจายสม่าเสมอเพื่อ
ป้องกันไม่ให้ของเหลวในขวดกล่ันได้รับความร้อนสูงเกินไป เพราะอาจทาให้
ของเหลวนั้นสลายตวั
4. ขวดกลั่นเป็นขวดก้นกลมขนาดต่างๆ ตามปริมาตรของสารที่จะทาการกลั่น
โดยท่วั ไปควร มปี ริมาตร 2 เท่าของสาร
5. Distilling head เปน็ ตวั เชอ่ื มระหว่างเครื่องควบแนน่ กบั ขวดกลนั่
6. เทอร์โมมิเตอร์ เป็นตัวบอกจุดเดือดของของเหลวที่กลั่นออกมา กระเปาะปรอทควร
อยู่ตา่ กว่าแขนของ distilling head
7. เคร่ืองควบแน่น มีลักษณะเป็นแก้วสองช้ัน ช้ันนอกเป็นทางให้น้าไหลเข้า-ออก ทาง
น้าไหลเข้าอยู่ด้านล่าง ทางนา้ ไหลออกอยู่ด้านบน

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 48

8. Receiving adaptor เปน็ ตวั นาสารทีก่ ลั่นได้สู่ภาชนะรองรับ
9. ภาชนะรองรับ ได้แก่ ขวดก้นกลม ขวดรูปกรวย
10. ขาต้ังและตัวยึด
ก่อนทาการกล่ันทุกคร้ังต้องเติม boiling chips ซึ่งอาจเป็นเศษกระเบื้องแตกลงในขวดกลั่น 1
ชิน้ เพื่อป้องกันของเหลวเดือดอย่างรนุ แรง boiling chips มีรพู รนุ อากาศที่อยู่ภายในจะทาหน้าที่เป็น
ตัวทาให้เกิดฟองอากาศ และทาใหข้ องเหลวเดือดสมา่ เสมอ เม่ืออุณหภูมิลดลงของเหลวบางส่วนจะ
เข้าไปแทนที่อากาศในรูพรุน ทาให้ boiling chips หมดประสิทธิภาพไป ดังนั้น ถ้าจะกล่ันของเหลว
ใหม่ก็ต้องเติม boiling chips ลงไปอีก ข้อควรระวัง อย่าใส่ boiling chips ลงไปในของเหลวที่กาลัง
ร้อนจดั เพราะจะทาให้ของเหลวเดือดรนุ แรงจนล้นออกมาจากขวดกลน่ั ได้
เม่ือเริ่มทาการกล่ัน ควรปรับเปลวไฟให้มีความแรงพอเหมาะ เพื่อให้ของเหลวกลั่นออกมา
อย่างสมา่ เสมอ ซึง่ สงั เกตได้จาก มีหยดของเหลวเกาะที่กระเปาะปรอดตลอดเวลา

รูป 7.1 เครื่องมือการกล่นั แบบธรรมดา
2. การกล่ันลาดับส่วน (Fractional Distillation)
เป็นกระบวนการกล่ันที่เกิดขึ้นซ้าซ้อนวนเวียนกันหลาย ๆ คร้ัง และเป็นวิธีการหนึ่งที่ใช้แยก
ของเหลวที่มีจุดเดือดใกล้เคียงกัน อุปกรณ์ที่ใช้เหมือนกับการกลั่นแบบธรรมดา แต่มีคอลัมน์กลั่น
ลาดับส่วนเพิม่ ขนึ้ ระหว่างขวดกลน่ั และ distilling head (รปู 7.2)

สิงหาคม 2558