242141 Organic Chemistry

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 49

รปู 7.2 เครื่องมือการกลั่นลาดบั ส่วน

3. การกลนั่ แบบลดความดนั (Vacuum Distillation)
สารอินทรีย์จานวนมากมีจุดเดือดสูงกว่า 200 °C การกล่ันสารเหล่านี้ที่ความดันบรรยากาศ
กระทาได้ยากเพราะสารอาจจะสลายตัวก่อนที่จะถึงจุดเดือด การแยกสารเหล่านี้จงึ นิยมใช้การกลั่น
แบบลดความดัน ความดันไอของของเหลวจะแปรผันโดยตรงกับอุณหภูมิและความดันในภาชนะ
กล่ัน ดังนั้นถ้าลดความดันในภาชนะให้น้อยลง จุดเดือดของสารน้ันก็จะลดลงด้วย สาหรับ
สารอินทรีย์ทั่ว ๆ ไป การลดความดันจาก 760 มิลลิเมตรปรอท เป็น 20 มิลลิเมตรปรอท จะลดจุด
เดือดลงได้ประมาณ 90-120 °C
อุปกรณ์ที่ใช้ลดความดัน ได้แก่ เคร่ืองลดความดันที่ใช้น้า (water aspirator) และเคร่ืองดูด
อากาศ (vacuum pump) ซึ่งจะลดความดันได้ถึง 15-20 มิลลิเมตรปรอท และ 1 มิลลิเมตรปรอท
ตามลาดบั การเลือกใช้อุปกรณ์จึงขึน้ อยู่กบั จุดเดือดของสารประกอบทีจ่ ะนามากลน่ั
เคร่อื งมือที่ใช้ (รูป 7.3) เหมือนกับการกล่ันแบบธรรมดา เพียงแต่เปลี่ยน receiving adaptor
จากแบบธรรมดาเปน็ แบบสูญญากาศ ซึ่งมีท่อสาหรบั ต่อเข้ากบั อุปกรณ์ลดความดัน

รปู 7.3 เครือ่ งมือการกล่ันแบบลดความดัน

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 50

4. การกลน่ั ดว้ ยไอนา้ (Steam Distillation)
การกล่ันด้วยไอน้า (Steam Distillation) เป็นเทคนิคการกล่ันอีกแบบหนึ่งที่สามารถใช้แทน
การกลั่นแบบลดความดันได้ โดยให้ไอน้าผ่านเข้าไปในขวดกลั่นตลอดเวลา ซึ่งช่วยให้ความดันไอ
รวมของสารกับไอน้าเท่ากับความดันบรรยากาศเหนือภาชนะ และสามารถกลั่นแยกออกมาได้เร็ว
ขึ้น น่ันคือ ไอน้าช่วยให้สามารถกล่ันแยกสารอินทรีย์ออกมาได้ที่อุณหภูมิต่ากว่าจุดเดือดจริง
อย่างไรก็ตาม สารที่จะสามารถกลน่ั แยกได้ดดี ้วยเทคนิคนี้ จะต้องมีคณุ สมบัติดงั น้ี

1. ไม่รวมเปน็ เนือ้ เดียวกันกบั น้า หรอื ไม่ละลายน้า
2. ไม่ทาปฏิกิริยากบั ไอน้า หรอื สลายตวั เมือ่ ถูกไอน้า
3. มีความดันไอไม่น้อยกว่า 5 mmHg ที่อุณหภูมิ 100 °C (เพื่อให้สามารถกลั่นออกมา

พร้อมกับไอน้าได้โดยงา่ ย)
การกล่นั ด้วยไอน้า มีประโยชน์ในการแยกสารระเหยง่าย ไม่ละลายน้า ออกจากสารระเหย
ยาก นอกจากนี้ ยังใช้แยกสารที่ระเหยง่าย ที่มีปริมาณน้อยออกจากสารที่ไม่ระเหย หรือสารที่เป็น
ยางเหนียว รวมทั้งนิยมใช้ในการกลั่นแยกน้ามันหอมระเหยออกจากใบ ดอก หรือ รากของพืช
นานาชนิด

เทคนิคการกล่นั ด้วยไอน้า อาจทาไดส้ องแบบคอื
1) การกล่ันดว้ ยไอนา้ โดยทางตรง (Direct steam distillation)

เทคนิคน้ีใช้ชุดเครอ่ื งมอื เช่นเดียวกับการกล่นั ธรรมดา คือ ประกอบด้วยขวดกล่ันทีบ่ รรจุ
สารที่ต้องการแยกและน้าที่อยู่ในภาชนะเดียวกัน แล้วไอน้าจะพาสารที่ต้องการแยกออกมา
ควบแน่นที่ตัวควบแน่น (condenser) และมีภาชนะรองรับ ดังรูป 7.1 วิธีนี้มีข้อดีคือ สามารถทา
การกล่ันได้ง่าย อุปกรณ์ไม่ยุ่งยากซับซ้อน แต่ก็มีข้อเสีย กล่าวคือ ในกรณีที่การกลั่นน้ันมีสาร
ผสมที่มีตะกอนหรือยางเหนียว จะเกิดการเดือดอย่างรุนแรง และถ้าให้ความร้อนที่ขวดกล่ันมาก
เกินไป สารที่ต้องการแยกอาจไหม้และสลายตัวได้ นอกจากนั้น หากต้องการต้มกล่ันเป็น
เวลานาน จะต้องมีการเติมน้าลงในขวดกลั่นอย่างสม่าเสมอ เพื่อป้องกันไม่ให้ขวดกล่ันแห้งและ
ไหม้ได้

2) การกลั่นด้วยไอน้าโดยทางอ้อม (Indirect steam distillation)
การกลั่นด้วยไอน้าด้วยวิธีนี้เป็นที่นิยมกว่าวิธีต้มกล่ันโดยตรง โดยเฉพาะกรณีที่ต้องการ

กล่ันแยกน้ามันหอมระเหยจากของผสมปริมาณมากๆ นอกจากนี้ ยังเหมาะที่จะใช้กลั่นแยกสารที่
ความดันไอสูงๆ หรือ แม้กระทั่งของแข็งที่ระเหิดได้ โดยจะบรรจุสารที่ต้องการแยกลงในขวดกล่ัน
และต้มน้าเพือ่ ผลิตไอน้าให้ภาชนะอีกใบหนง่ึ แยกออกจากกัน โดยผา่ นไอน้าทีไ่ ด้ลงในขวดกลนั่

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรุง 51

รปู 7.4 อุปกรณก์ ารกล่นั ด้วยไอน้าโดยทางอ้อม
ทีม่ า: http://www.tutorvista.com/content/chemistry/chemistry-iii/organic-

compounds/distillation.php

ในการทดลองคร้ังนี้ จะเป็นการสกัดแยกน้ามันหอมระเหยจากผิวมะกรูดด้วยเทคนิคการ
กล่ันด้วยไอน้าทางตรง

น้ามันหอมระเหย (Essential oils)

น้ามันหอมระเหย เป็นสารอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีอยู่ในส่วนต่างๆ ของพืช เช่น ราก
เปลือก ใบ ดอก ผล ส่วนใหญ่เป็นสารที่มีกลิ่นหอมและระเหยง่าย น้ามันหอมระเหยไม่ใช่ไขมัน
หรือน้ามันพืช (fats and oil) ซึ่งเป็นสารพวกไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ซึ่งมีอยู่เฉพาะในเม็ด
เป็นส่วนใหญ่ ส่วนประกอบของน้ามันหอมระเหย อาจแบ่งเป็นสองกลุ่ม คือ 1) สารพวกอะลิฟา
ติก (aliphatic) ที่เป็นพวกสายแขนง (branched chain) หรือเป็นวง (cyclic) และ 2) สารอะโรมาติก
(aromatic) โดยมีวงเบนซีนเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุล หมู่ฟังชันก์ที่พบในสารทั้งสองชนิดอาจเป็น
หมู่โอลิฟิน (C = C) หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) หมู่คาร์บอนิล (C = O) หรือหมู่อีเธอร์ (C-O-C) ตัวอย่าง
สารประกอบหลักทีพ่ บในน้ามนั หอมระเหยจากพืชต่างๆ ได้แก่

Limonene (ในน้ามันผิวส้ม) Citral (ในน้ามันตะไคร้)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 52

Eugenol (ในน้ามันก้านพลู) Menthol (ในน้ามันมนิ ต์)

ปัจจุบัน มีการนาน้ามันหอมระเหยที่สกัดได้จากพืช มาใช้ประโยชน์ในหลายด้าน เช่น ใช้
เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เคร่ืองดื่ม เคร่ืองหอม และเคร่ืองสาอาง ใช้ในทางการแพทย์และ
ใช้เป็นตัวทาละลาย ใช้เป็นสารต้ังต้นสาหรับสังเคราะห์สารอื่นที่มีประโยชน์ในทางเภสัชกรรม เป็น
ต้น วิธีสกัดแยกน้ามันหอมระเหยจากพืชมีหลายวิธี แต่เน่ืองจากน้ามันหอมระเหยส่วนใหญ่มี
องค์ประกอบที่ไม่ละลายน้า มีจุดเดือดสูง แต่ก็มีความดันไอสูงพอสมควร จึงนิยมใช้เทคนิคการ
กลนั่ ด้วยไอน้าในการสกดั แยกน้ามนั หอมระเหยออกจากพืชทวั่ ไป

การทดลอง
การกล่นั น้ามันหอมระเหยจากผิวมะกรดู

วัตถุดบิ
มะกรูด 2-3 ลูก

อุปกรณ์
1. ชุดเคร่อื งมือกลนั่ ด้วยไอน้า
2. เมด็ กันเดือด

ข้ันตอนการทดลอง
นาผิวมะกรูด (2-3 ลูก) ที่ห่ันเป็นชิ้นๆ และชั่งน้าหนักที่แน่นอนแล้วใส่ลงในขวดกลั่นขนาด

250 มิลลิลิตร เติมน้าลงไป 150 มิลลิลิตร จดั ชดุ กลั่นไอน้าให้เรียบร้อย (อย่าลืมใส่เม็ดกันเดือด) ใช้
ตะแกรงลวด (Wire gauze) รองก้นขวดกลั่น แล้วให้ความร้อนด้วยตะเกียงบุนเสน ระหว่างกล่ัน
ควรเฝ้าดูตลอดเวลา โดยระวงั อย่าให้ไฟร้อนเกินไปจนของเหลวรวมท้ังผวิ มะกรูดทะลักออกมา ทา
การกลั่นประมาณ 1 ช่ัวโมง จึงหยุดกล่ัน ทิ้งกากผิวมะกรูดลงในภาชนะที่จัดเตรียมไว้ให้ (ห้ามทิ้ง
ลงในอ่างน้า) ของเหลวที่กล่ันได้นี้ จะประกอบไปด้วยน้าปนกับน้ามัน พยายามแยกน้ามันออกมา
จากน้าให้มากที่สุด เติม Anhydrous Na2SO4 แกว่งขวดจนสารละลายใส และไม่มีหยดน้าเกาะติด

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 53

ใช้ dropper ดูดน้ามันออกมา นามาใส่ในขวดที่แหง้ สนิท และช่งั น้าหนกั แล้ว บันทึกน้าหนักของน้ามัน
หอมระเหยที่ได้ นาส่งที่ห้องปฏิบตั ิการ

ในกรณีที่น้ากับน้ามันที่กลั่นได้ไม่แยกออกจากกันอย่างสมบูรณ์ จะต้องใช้ตัวทาละลาย
สกดั แยกน้ามนั ออกจากน้า ดงั นี้

ถ่ายของเหลวที่กลั่นได้ทั้งหมด (น้า + น้ามัน) ลงในกรวยแยก (ถ้าก๊อกปิดเปิดของกรวย
(stopcock) เป็นแก้ว ให้ตรวจดูก่อนว่าก๊อกไขได้สะดวกหรือไม่ ถ้าก๊อกฝืดให้ถอดออกมาทาด้วย
grease บางๆ ก่อน) เติมไดคลอโรมีเธนลงไป 10 มิลลิลิตร ปิดจุก (stopper) แล้วเขย่ากรวย
(อย่าลืมเปิดก๊อกเพือ่ ระบายความดันในกรวยเปน็ ระยะๆ) วางพักไว้ใน Ring เมื่อของเหลวแยกช้ัน ให้
แยกของเหลวชั้นล่างออกจากรวยลงใน erlenmeyer flask ขนาด 25 มิลลิลิตร แล้วเติม
anhydrous Na2SO4 ลงไปประมาณ 1 ช้อนตักสาร แกว่งขวดจนสารละลายใส และไม่มีหยดน้า
เกาะติดอยู่บนผนัง flask รินเฉพาะสารละลายลงในบีกเกอร์ 40 มิลลิลิตร ที่แห้งและช่ังน้าหนัก
แล้ว จากน้ันระเหยเอาตัวทาละลายออกโดยใส่ boiling chips ลงไป 1-2 เม็ด แล้วนาไปวางบน
อ่างผลิตไอน้าร้อน (steam bath) ในตู้ดูดควัน เม่ือของเหลวในบีกเกอร์หยุดเดือด แสดงว่าตัวทา
ละลายระเหยไปหมดแล้ว ตั้งทิ้งไว้ให้เยน็ ใช้ช้อนตักสาร boiling chips ออกทงิ้ ไป แล้วนาบีกเกอร์
ที่มีน้ามันเหลืออยู่ไปช่ังเพื่อหาน้ามันของสารที่สกัดได้ บันทึกน้าหนัก พร้อมทั้งคานวณหาร้อยละ
ผลผลิต เทน้ามันทีไ่ ด้ลงในขวดช่ังสาร ตดิ ฉลาก แล้วส่งทีห่ ้องปฏิบัติการ

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรุง 54

การทดลองที่ 8
สมบัตขิ องแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ฮาโลแอลเคน และแอลกอฮอล์
(Property of alkanes, alkenes, alkynes, haloalkanes and alcohols)

วตั ถปุ ระสงค์
1. ศกึ ษาสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ฮาโลแอลเคน และแอลกอฮอล์
2. ศกึ ษาปฏิกิริยาต่างๆของไฮโดรคาร์บอน ฮาโลแอลเคน และแอลกอฮอล์

หลักการและทฤษฎี
1. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ สารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน และ

ไฮโดรเจน แบ่งได้เปน็ 2 ประเภท
1.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอม่ิ ตวั (Saturated Hydrocarbon) เช่น แอลเคน
1.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว (Unsaturated Hydrocarbon) เช่น แอลคีนและ
แอลไคน์

โดยท่ัวไปสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาได้ยากกว่า สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว เพราะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวประกอบด้วย sigma
bond แต่ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว มีทั้ง sigma bond และ -bond โดยที่ -bond นี้เกิดจาก
p-orbital ซึ่งมีพลังงานสูงกว่า sigma bond ซึ่งเกิดจาก hybridization orbital

2. สารประกอบฮาโลแอลเคน หรอื แอลคิลเฮไลด์ (Haloalkanes หรอื Alkylhalides)
ฮาโลแอลเคน หรือ แอลคิลเฮไลด์ (alkylhalides) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วย

คาร์บอน ไฮโดรเจน และฮาโลเจน มีสูตรทั่วไปคือ R-X เม่ือ R เป็น alkyl group และ X เป็น
halogen โดยที่อะตอมของ halogen เข้าแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในโมเลกุลของสารประกอบ
hydrocarbon และดังนนั้ –X group ถือเปน็ functional group

เนื่องจากสารประกอบ haloalkanes มีความแตกต่างระหว่าง electronegativity (EN) ของ
คาร์บอน และ ฮาโลเจน โดยที่ฮาโลเจนจะมี electronegativity มากกว่าคาร์บอน ซึ่งจะดึง
อิเล็กตรอนได้มากกว่า ทาให้เกิดประจุลบเล็กน้อยที่อะตอมฮาโลเจน และประจุบวกที่อะตอมของ
คาร์บอน ดังน้ัน -C--->---X ซึ่งจะทาให้ Halide ion (X-) ของฮาโลแอลเคนสามารถถูกแทนที่ได้

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรุง 55

โดยประจุลบ เช่น hydroxide ion (OH-), cyanide ion (CN-) เป็นต้น เรียกปฏิกิริยานี้ว่า “ปฏิกิริยา
การแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ (Nucleophilic Substitution) ปฏิกิริยานี้จะเกิดขึ้นเร็วหรือช้าขึ้นอยู่กับชนิด
ของฮาโลเจน ซึง่ ได้แก่ 1°, 2° หรอื 3°-haloalkane และขนาดของอะตอมฮาโลเจน

3. สารประกอบแอลกอฮอล์ (Alcohols)
แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และ

ออกซิเจน โดยมีสูตรทว่ั ไปคือ R-OH และมหี มไู่ ฮดรอกซี (–OH group) เป็นหมฟู่ ังก์ชัน
เนื่องจากแอลกอฮอล์มี –OH group เหมือนกับน้า ดังนั้นจึงมีสมบัติอย่างหนึ่งเหมือนกับน้า

คือ ทาหนา้ ที่เป็นได้ท้ังกรดและด่าง ดังแสดงในสมการที่ 1 และ 2 ตามลาดบั

B + RO-H --------> HB + RO- (1)
Base Alcohol Alkoxide ion

R-OH + H-A --------> R-O+-H + A- (2)
Alcohol Acid Alkyloxonium ion

แตแ่ อลกอฮอล์จะไม่เกิดการแตกตวั เปน็ ไอออนเหมือนน้า ดังสมการที่ 3

2H2O H3O+ + OH- (3)

จากสมการที่ 1 แอลกอฮอล์ทาหน้าที่เป็นกรด ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงทาปฏิกิริยากับโลหะ
เช่น โซเดียม โปแตสเซียม แมกนีเซียม เป็นต้น ปฏิกิริยาจะเร็วหรือช้าขึ้นอยู่กับ R-group ปฏิกิริยา
จะเรว็ สุดเม่ือ R-group เป็นหมทู่ ี่ให้อเิ ล็กตรอน (electron donating group) ได้ยากที่สุด

จากสมการที่ 2 แอลกอฮอล์ทาหน้าที่เป็นด่าง ดังน้ันแอลกอฮอล์จึงทาปฏิกิริยากับกรด
(แอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็น R+ และ OH-) ได้ Alkyloxonium ion ซึ่งจะทาปฏิกิริยากับประจุลบ
เรี ย ก ว่า Nucleophile เช่ น bromide ion (Br-) แ ล ะ hydrogensulfate (-OSO3H) เป็ น ต้ น แ ล ะ
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ –OH group ซึ่งจะเร็วหรือช้าขึ้นอยู่กับ R-group โดยที่ปฏิกิริยา
จะเร็วทีส่ ดุ เม่อื R-group เป็นหมทู่ ี่ให้อเิ ล็กตรอนได้ดที ีส่ ุด

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรุง 56

การทดลอง
1. คุณสมบัติของแอลเคนและแอลคีน

1.1 สารที่ใชใ้ นการทดลอง : Pentane และ Cyclohexene

1.2 สมบัติทางกายภาพ สถานะ สี การละลายในน้า ถ้าไม่ละลายในน้าให้บอกความหนาแน่น
เปรียบเทียบกับน้า แล้วบันทึกผลจากการสังเกต

1.3 ปฏิกิรยิ ากบั กรดกามะถนั เข้มข้น
ใส่สารที่จะทดสอบลงในหลอดทดลอง 2 หยด แล้วเติมกรดกามะถันเข้มข้น 2 หยด เขย่า

สารละลายและสงั เกตผลที่เกิดขึน้ โดยดจู ากการเปลีย่ นสีของสารละลาย

1.4 ปฏิกิรยิ ากับสารละลายโปแตสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4)
ใส่สารที่จะทดสอบลงในหลอดทดลอง 2 หยด เติมสารละลาย 0.02 M KMnO4 2 หยด

เขย่าสารละลายสังเกตดูการเปลี่ยนสีของสารละลาย และมีตะกอนเกิดขึ้นหรือไม่ ตะกอนน้ันมีสี
อะไร บันทึกผลการทดลอง

1.5 ปฏิกิรยิ ากบั สารละลายโบรมนี ในไซโคลเฮกเซน
ใส่สารที่จะทดสอบลงในหลอดทดลอง 10 หยด เติมสารละลายโบรมีนในไซโคลเฮกเซน 1

หยด ปิดปลายหลอดทดลองด้วยสาลีโดยเร็ว และนาไปไว้ในที่มืด 10 นาที แล้วสังเกตการณ์
เปลีย่ นแปลง ถ้ามีการเปลี่ยนสีแสดงว่าเกิดปฏิกิริยา ถ้าสีของสารละลายไม่เปลี่ยน ใหต้ ั้งในทีม่ ีแสง
10 นาที เมื่อสีของสารละลายเปลี่ยนให้เอาสาลีออก แล้วใช้กระดาษลิตมัส (Litmus) สีน้าเงินชุบน้า
แล้ววางที่ปากหลอดทดลอง สงั เกตผลทีเ่ กิดขึน้

2. คุณสมบัติของแอลไคน์
2.1 สารที่ใชใ้ นการทดลอง: Acetylene
2.2 คณุ สมบตั ิทางกายภาพ ให้สงั เกตตามข้อ 1.2 เท่าที่จะสงั เกตได้
2.3 ปฏิกิรยิ าเคมี นาหลอดทดลองมา 2 หลอด แล้วใส่สารต่อไปนี้
หลอดที่ 1 สารละลาย 0.02 M KMnO4 2 หยด และน้า 10 หยด
หลอดที่ 2 สารละลายโบรมีนในไซโคลเฮกเซน 1 มิลลลิ ิตร
ให้ผ่านก๊าช Acetylene ลงในหลอดทดลองแต่ละหลอด แล้วสังเกตดูการเปลี่ยนแปลงของสี

มีตะกอนเกิดขึ้นหรอื ไม่ ตะกอนนั้นมีสีอะไร

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 57

หมายเหตุ
ก๊าซ acetylene เตรียมโดยใส่แคลเซียมคาร์ไบต์ (calcium carbide) ลงในเคร่ืองทาก๊าซ (Gas

generator) แล้วค่อย ๆ หยดสารละลายผสมของน้าต่อแอลกอฮอล์ในอัตราส่วน 1:1 จะได้ก๊าซ
acetylene (ระวงั ก๊าซ acetylene ติดไฟได้ง่าย )

3. คุณสมบตั ิของฮาโลแอลเคน
3.1 สารที่ใช้ในการทดลอง ได้แก่
n-Butyl chloride (หรอื 1-Chlorobutane)
s-Butyl chloride (หรือ 2- Chlorobutane)
t-Butyl chloride (หรอื 2-Chloro-2-metylpropane)

3.2 คณุ สมบัติทางกายภาพ ให้สงั เกตคุณสมบัติตามข้อ 1.2 แล้วบันทึกผลการทดลอง

3.3 คณุ สมบัติทางเคมี ศกึ ษาจาก ปฏิกิริยากบั สารละลายซิลเวอร์ไนเตรตในน้า
ใส่สารที่จะทดสอบแต่ละชนิดลงในหลอดทดลองอย่างละ 3-4 หยดแล้วเติมเอทานอล 2

มิลลิลิตรและเติมสารละลาย Silver nitrate 10% 2 หยด ถ้าหากไม่มีตะกอนเกิดขึ้นให้นาไปอุ่นใน
water bath สกั ครู่ แล้วสังเกตสีของตะกอน เปรียบเทียบความเร็วของปฏิกิริยา

4. สมบตั ิของแอลกอฮอล์
4.1 สารที่ใชใ้ นการทดลอง ได้แก่ n-Butyl alcohol, s-Butyl alcohol, t-Butyl alcohol

4.2 สมบัติทางกายภาพใหส้ ังเกตผลตามข้อ 1.2 แล้วบนั ทึกผลการทดลอง

4.3 ปฏิกิรยิ าเคมี
4.3.1 ปฏิกิรยิ ากับโลหะโซเดียม
ใส่แอลกอฮอล์แต่ละชนิด 1 มิลลิลิตร ลงในหลอดทดลองแต่ละหลอด แล้วใส่โลหะ

โซเดียมขนาดเท่าหัวไม้ขีด 1 ชิ้น (ห้ามใส่เกิน) ลงไปในหลอดทดลองแต่ละชุดพร้อม ๆ กัน
เปรียบเทียบความเรว็ ของปฏิกิรยิ าโดยสังเกตจากความเร็วของก๊าซไฮโดรเจนทีเ่ กิดขึน้

หมายเหตุ
สิ่งที่ต้องทาคือ สารละลายและของแข็งที่เกิดจากการทดลองนี้ให้นาไปทิ้งในภาชนะที่

หอ้ งปฏิบตั ิการจัดเตรียมไว้ให้ (หา้ มนาไปทิง้ กบั waste ของการทดลองอ่นื ๆ)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรุง 58
ถ้ามีโลหะโซเดียมเหลืออยู่หลังการทดลองให้ทาลายด้วยเอทานอล (ใส่ เอทานอลลงไปจนกระทั่ง
โลหะโซเดียมละลายหมด แล้วเททิ้ง อย่าเทลงในอ่างน้าโดยเด็ดขาด เพราะโลหะโซเดียม จะทา
ปฏิกิริยาอย่างรวดเรว็ และมีก๊าซไฮโดรเจนเกิดข้ึนมาก ทาให้ตดิ ไฟในอากาศ)

4.3.2 Oxidation reaction โด ย ใช้ ส ารล ะล าย Potassium dichromate (K2Cr2O7) ใน ก รด
ซลั ฟิวริก (conc. H2SO4)

ใส่สารที่จะทดสอบลงในหลอดทดลอง 2 หยด เติมสารละลาย K2Cr2O7 2 หยด และ
conc. H2SO4 1 หยด เขย่าหลอดทดลอง สังเกตสีของสารละลายทีเ่ กิดขึน้ บันทึกผลการทดลอง

4.3.3 Iodoform test
ใส่สารที่จะทดสอบลงในหลอดทดลอง 5 หยด เติมสารละลายไอโอดีน ใน Potassium
iodine (KI) 5 หยด, สารละลาย NaOH เจือจาง จนสีของไอโอดีนหายไป สังเกตว่าแอลกอฮอล์ตัว
ใดบ้างทีใ่ ห้ตะกอนของ Iodoform (CHI3)
4.3.4 Lucas test
ใส่ Lucas reagent (เตรียมโดยละลาย ZnCl2 ลงใน conc. HCl) ลงในหลอดทดลอง 10
หยด แล้วเติมสารที่จะทดสอบลงไป 10 หยด สังเกตว่ามีตะกอนขาวขุ่นหรือไม่ เปรียบเทียบ
ความเร็วของปฏิกิรยิ าทีเ่ กิดข้ึนกับชนิดของแอลกอฮอล์

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรับปรงุ 59

การทดลองที่ 9
ปฏกิ ริ ิยาไดอะโซไทเซชัน (Diazotization reaction)

วตั ถุประสงค์

1. ศกึ ษาปฏิกิรยิ าไดอะโซไทเซชันของ p-Nitroaniline

2. สังเคราะหส์ ารประกอบต่างๆ จาก diazonium salt ทีเ่ ตรยี มได้

หลักการและทฤษฎี
Primary amines ทาปฏิกิริยากับกรดไนตรัส (nitrous acid; HNO2) ที่อุณหภูมติ ่า ๆ จะทาให้เกิด

เกลือขึ้นเรียกว่าเกลือไดอะโซเนียม (diazonium salt) ซึ่งหากเอมีนน้ันเป็น aromatic amine พบว่า
เกลือ diazonium ที่เกิดขึน้ จะมีความเสถียรที่อุณหภูมิต่ากว่า 10 °C ปฏิกิริยานเี้ รียกว่า Diazotization
ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เป็นประโยชน์มากในการสังเคราะห์สาร เน่ืองจากเป็นวิธีหนึ่งที่ช่วยให้สามารถนา
Function group ต่าง ๆ เข้ามาต่อกับ Aromatic ring ได้โดยงา่ ย

ปฏิกิริยาระหว่างเกลือ diazonium กับสารต่าง ๆ อาจเกิดได้สองลักษณะคือ Nucleophilic
displacement หรือ Coupling reaction โดยในบทนี้ จะศึกษาปฏิกิริยา Diazotization ของ p-
nitroaniline (สมการ 1) รวมทั้งเตรียมสารประกอบต่างๆ จากปฏิกิริยาของ diazonium salt ทีเ่ กิดขึ้น
ผา่ นกลไกท้ังสองแบบ

(1)

p-nitroaniline p-nitrobenzenediazonium
hydrogen sulfate

(2)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรงุ 60

p-iodonitrobenzene

(3)
Para red
สมการ (2) แสดงปฏิกิริยา Nucleophilic displacement ของ p-Nitrobenzenediazonium
hydrogen sulfate เม่ื อ ท าป ฏิ กิ ริย า กั บ Potassium iodide ซึ่ งใน ขั้ น ต อ น นี้ จ ะ ได้ p-
iodonitrobenzene เป็นผลิตภัณฑ์ และ มีก๊าซไนโตรเจนเกิดขึ้น ส่วน สมการ (3) แสดงปฏิกิริยา
การสังเคราะห์ Azo dye ชนิดหนึ่ง ชื่อว่า Para red โดย ปฏิกิริยา coupling ของ p-
nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate กบั sodium salt ของ -naphthol
ออกซิเจนอะตอมที่เกาะอยู่กับวงแนฟทาลีนจะทาให้ที่ตาแหน่งที่ 1 ของวงมี electron
density สูง จึงทาให้ electrophile คือ diazonium ion ซึ่งมีประจุเป็นบวกเข้าแทนที่ H ที่ตาแหน่ง
ดงั กล่าวได้ง่าย
สิ่งที่จะต้องระมัดระวังก็คือ ในขณะที่เตรียม diazonium salt จะต้องควบคุมอุณหภูมิให้
ต่ากว่า 10 °C เน่ืองจาก diazonium salt สลายตัวได้ง่ายเม่ืออุณหภูมิสูงขึ้น และอาจถูกไฮโดร
ไลซ์ให้ p-nitrophenol และก๊าซไนโตรเจน (สมการที่ 4)

(4)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 61

การทดลอง
ปฏิกิรยิ า Diazotization ของ p-Nitroaniline และการสงั เคราะห์ p-Iodonitrobenzene และ
Para red

ตอนท่ี 1 ปฏิกิรยิ าไดอะโซไทเซชนั ของ p-Nitroaniline

1. รินกรดกามะถันเข้มข้น 3.0 มิลลิลิตร ลงในน้า 10 มิลลิลิตร ในขวดรปู ชมพู่ ขนาด 125
มิลลิลิตร คนใหเ้ ข้ากัน

2. ช่ัง p-Nitroaniline มา 0.50 กรัม ค่อย ๆ เทลงในสารละลายที่เตรียมได้พร้อมกับคนไป
ด้วยจนตะกอนละลายหมด นา Flask ไปแช่เยน็ ในน้าแข็ง ควบคุมอุณหภมู ิที่ 5-10 °C

3. ชั่ง NaNO2 0.30 กรัม ละลายในน้า 1.5 มิลลิลิตร แล้วเติมสารละลายของ NaNO2 นี้ทีละ
น้อยลงในสารละลายของ p-Nitroaniline ที่แช่น้าแข็งเตรียมไว้ในข้อ 2 พร้อมทั้งคนตลอดเวลา ระวัง
อย่าให้อุณหภูมิเกิน 10 °C บนั ทึกปริมาตรของสารละลายทั้งหมด

ตอนท่ี 2 การเตรยี ม p-Iodonitrobenzene
4. ช่ัง Potassium iodide 0.60 กรัม ละลายในน้า 3.0 มิลลิลิตร ในบีกเกอร์ขนาด 250

มิลลลิ ิตร
5. แบ่งสารละลายของ diazonium salt เย็นที่ได้จากข้อ 3 จานวน 10.0 มิลลิลิตร แล้วค่อย

ๆ รินลงในสารละลาย potassium iodide พร้อมทั้งคนสารละลายอย่างรวดเร็ว จะเห็นฟองก๊าซ
เกิดข้ึนจานวนมาก

6. คนส่วนผสมต่อไปจนกระท่ังฟองก๊าซลดลงเกือบหมด แล้วจึงกรองตะกอนของ p-
Iodonitrobenzene ที่ได้ โดยแบ่งกรองทีละน้อย พร้อมท้ังใชแ้ ท่งแก้วคนและการฉีดน้ากล่ันช่วยในการ
กาจัดฟองทีค่ งเหลอื อยู่

7. ละลายตะกอนด้วย ethanol 95% (v/v) ใน flask ขนาด 125 มิลลิลิตร (ปริมาตรเริ่มต้น
15 มิลลิลิตร) และอุ่นให้ความร้อนโดยใช้ steam bath หากตะกอนยังละลายไม่หมด ให้ค่อย ๆ เติม
Ethanol ลงไปทีละน้อย จนกระทั่งตะกอนละลายได้หมดพอดีใน Ethanol ร้อน ทิ้งไว้ให้เย็นลงแล้ว
จงึ นามาแช่ในอ่างน้าแข็งจนกระทง่ั p-Iodonitrobenzene ตกผลึก กรองแยกผลึกที่ได้ แล้วล้างผลึก
ด้วยเอทานอลเย็น (2-5 มิลลลิ ิตร)

8. อบผลึกที่ได้ให้แห้ง ชั่งน้าหนัก และคานวณหาร้อยละการผลิต (percentage yield) ของ
ผลติ ภณั ฑ์ที่ได้ ใส่ขวดส่งภายในชั่วโมง

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 62
ตอนท่ี 3 การเตรยี ม Para red

9. ละลาย -Naphthol 0.20 กรัม ในสารละลาย 10% NaOH 4.0 มิลลิลิตร นาสารละลาย
แช่นา้ แขง็ จนวดั อุณหภมู ิได้ 10 °C

10. ค่อยๆ รินสารละลาย -Naphtholate ที่เย็นนี้ ลงในสารละลายที่เย็นของ p-
nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate (จ า ก ข้ อ 3) ที่ เห ลื อ จ า ก ก า ร แ บ่ ง ไป เต รี ย ม p-
Iodonitrobenzene ในข้อ 5 พร้อมท้ังคนสารผสมแรงๆ ต่อไปอีก 2-3 นาที (แช่นา้ แขง็ ตลอดเวลา)

11. ค่อยๆ เติม dil. HCl ลงไป จนกระท่ังสารผสมมีฤทธิ์เป็นกรด (ตรวจสอบด้วยกระดาษ
ลิตมสั ) จะเกิดตะกอนของ Para red ขึน้

12. นาตะกอนที่ได้ส่งให้อาจารย์ผู้คมุ ปฏิบตั ิการตรวจในชวั่ โมง

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 63

การทดลองที่ 10
สมบัตขิ องแอลดไี ฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลิก
(Property of Aldehydes, Ketones and Caroxylic acids)

วัตถปุ ระสงค์
1. เพือ่ ศกึ ษาสมบตั ิของสารประกอบแอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลกิ
2. ศกึ ษาปฏิกิรยิ าต่างๆของสารประกอบแอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลกิ

หลักการและทฤษฎี
แอลดีไฮด์และคโี ตน

แอลดีไฮด์และคีโตน เป็นสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิล (C=O) เป็นหมู่ฟังก์ชันมีสูตร
โครงสรา้ ง ดังน้ี

Aldehyde Ketone

R และ R อาจจะเป็นอะลิฟาติก (Aliphatic) หรอื อะโรมาตกิ (Aromatic)
แอลดีไฮด์และคีโตนมีสมบัติส่วนใหญ่เหมือนกัน แต่การที่แอลดีไฮด์มีอะตอมไฮโดรเจนต่อ

อยู่กบั หมคู่ ารบ์ อนิล ทาให้มผี ลตอ่ สมบัติ 2 ประการ คือ

ก) แอลดีไฮด์จะถกู ออกซิไดส์ได้ง่าย ในขณะที่คีโตนจะถูกออกซิไดส์ได้ยาก

ข) แอลดีไฮด์วอ่ งไวต่อการเกิดปฏิกิรยิ าการเพิ่มนวิ คลีโอไฟล์ (Nucleophilic addition)

มากกว่าคีโตน

รเี อเจนต์ทใ่ี ช้ในการทดสอบ ได้แก่
1. สารละลาย 2,4-Dinitrophenylhadrazine (Braby’s reagent) ในกรดซัลฟุลริกเจือจาง

เป็นรีเอเจนต์ที่ใช้ในการจาแนกหมู่ฟังก์ชันนี้ออกจากหมู่ฟังก์ชันอื่น ผลผลิตจากปฏิกิริยา คือ
สารประกอบ hydrazone ซึง่ เป็นตะกอนสีเหลือง

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรับปรงุ 64

ตะกอนสีเหลือง
2. สารละลายซิลเวอร์ไดเอมีนไฮดรอกไซด์ (Tollen’s reagent) จะออกซิไดซ์แอลดีไฮด์ทั้ง
ชนิด Aliphatic และ Aromatic aldehyde ให้ตะกอนสีเทาเงิน (silver mirror) แต่จะไม่ทาปฏิกิรยิ ากับ คี
โตน

ตะกอนสีเทาเงิน

3. สารละลายของคอปเปอร์ซัลเฟตและเกลือซิเตรด (Fehling’s reagent) หรือสารละลาย
ของคอปเปอร์ซัลเฟตและเกลือตาเตรด (Benedict’s reagent) จะออกซิไดซ์เฉพาะ aliphatic
aldehyde ให้ตะกอนสีแดงอฐิ ของ cuprous oxide (Cu2O) แตจ่ ะไม่ทาปฏิกิริยากบั คีโตน

ตะกอนสีแดงอฐิ

กรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ต่อกับไฮโดรเจน หมู่

แอลคิล หรือหมู่เอริล เช่น กรดมด (formic acid, HCOOH) กรดน้าส้ม (acetic acid, CH3COOH) กรด

เบนโซอิก (benzoic acid, COOH) เป็นต้น

สมบตั ิการละลาย
กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ที่มีคาร์บอน 1-4 อะตอม ละลายในน้าได้ดี การละลายจะ

ลดลงเม่ือโมเลกุลใหญ่ขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกทาปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ หรือ
โซเดียมไบคารบ์ อเนตได้เกลือโซเดียมคารบ์ อกซิเลตซึ่งละลายน้า

ในการทดลองบทนี้ จะเป็นการทดสอบสมบัติความเป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิก เทียบ
กับสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันคล้ายกัน คือ อะลิฟาติกแอลกอฮอล์และฟีนอล ซึ่งต่างก็มีสมบัติ
ความเปน็ กรดทีแ่ ตกต่างกันออกไป

การทดลอง

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบบั ปรบั ปรุง 65

1. คุณสมบตั ิของแอลดีไฮด์และคโี ตน

1.1 สารที่ใชใ้ นการทดสอบ

Folmaldehyde solution Acetaldehyde solution

Benzaldehyde Acetone

Cyclohexanone

1.2 สมบัติทางกายภาพ

ใหส้ ังเกต สี สถานะ กลิ่น การละลายน้า (ถ้าไม่ละลายน้าใหบ้ อกความหนาแน่นเทียบกบั น้า)

1.3 ปฏิกิรยิ าเคมี
1.3.1 ปฏิกิรยิ ากบั เบรดีรเี อเจนต์ (Brady’s reagent) มี 2 ชนิด คือ
- Brady’s reagent A เป็นสารละลายของ 2,4-Dinitrophenylhydrazine
- Brady’s reagent B เป็นสารละลายของ 2,4-Dinitrophenylhydrazine ใน Methanol

แล้วทาให้เปน็ กรดด้วย H2SO4 เจือจาง
สาหรับ Aldehyde และ Ketone ที่ละลายน้า ใส่สารที่จะทดสอบ 3 หยดเติม Brady’s

reagent A 3 หยด สงั เกตสีของตะกอนทีเ่ กิดขึน้
สาหรับ Aldehyde และ Ketone ที่ไม่ละลายน้า ใส่สารที่จะทดสอบ 1 หยด เติม Brady’s

reagent B 5 หยด สงั เกตสีของตะกอนที่เกิดขึน้

1.3.2 การทดสอบด้วยสาร Tollen’s reagent
ในการทดลองนี้หลอดที่ใช้ต้องแห้งและสะอาดเท่าน้ัน ใส่สารละลาย 10% AgNO3 1
มิลลิลิตร ในหลอดทดลอง เติมสารละลายเจือจางของ NaOH 1 หยด จะเกิดตะกอนสีน้าตาลของ
silver oxide (Ag2O) ค่อยๆ หยดสารละลายเจือจางของ NH4OH จนกระท่ังตะกอนสีน้าตาลหมดไป
พอดี จะได้สารละลายใส เรียกว่า Tollen’s reagent (เจ้าหนา้ ที่ห้องปฏิบตั ิการเตรียมให้)
ใช้สารละลาย Tollen’s reagent 1 มิลลิลิตร เติมสารที่จะทดสอบ 3 หยดเขย่า สังเกต
ผลถ้ายังไม่มสี ารสีเงนิ เคลือบทีข่ า้ งในหลอด ให้นาไปอุ่นใน water bath สักครู่ สงั เกตผลที่ได้
เมื่อทดสอบเสร็จแล้วให้ล้างหลอดที่มีสารสีเงินที่เกาะติดอยู่ ด้วยสารละลายเจือจาง
ของกรดไนตรกิ (HNO3)

1.3.3 Fehling solution test
Fehling solution ประกอบด้วยสารละลาย 2 ส่วน คอื
- สารละลายของ copper sulphate (CuSO4)

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 66

- สารละลายของ sodium hydroxide (NaOH) และ sodium potassium tartrate หรอื
Rochelle ในน้า

การเตรียมสารละลาย Fehling ให้นาสารละลายทั้ง 2 ส่วนๆ ละ 4 มิลลิลิตร มาผสม
กนั จะได้สารสีนา้ เงินของ Fehling

ใช้สารละลาย Fehling 1 มิลลิลิตร ในหลอดทดลอง เติมสารที่จะทดสอบ 3 หยด เขย่า
และสังเกตผล ถ้าไม่มีตะกอนสีน้าตาลแดงของ cuprous oxide เกิดขึน้ ให้นาไปอุ่นใน water bath 5
นาที สงั เกตผล

1.3.4 Iodoform test
ใส่สารที่จะทดสอบ 5 หยด เติมสารละลายไอโอดีน ใน Potassium iodide (KI) 5 หยด
เติมสารละลายเจือจางของ NaOH จนสีของไอโอดีนหายไป สังเกตดูตะกอนสีเหลืองของ Idoform
ซึง่ ทดสอบได้โดยการละลายน้า ถ้าเกิด Idoform แล้วจะไม่ละลายน้า

2. คุณสมบตั ิของกรดคาร์บอกซิลิก

2.1 สารที่ใชใ้ นการทดสอบ

Glacial Acetic acid Benzoic acid

1-Butanol Phenol

2.2 สมบัติทางกายภาพ
ใหส้ ังเกต สี สถานะ กลิน่ การละลายน้า (ถ้าไม่ละลายน้าใหบ้ อกความหนาแน่นเทยี บกบั น้า)

2.3 ปฏิกิรยิ าเคมี
2.3.1 ปฏิกิรยิ ากบั NaOH
ใส่สารที่จะทดสอบเล็กน้อย (ของแข็งประมาณ 0.1 กรัม ของเหลว 0.5 มิลลิลิตร) ใน

หลอดทดสอบ เติมสารละลาย 10% (w/v) NaOH ลงไป 1 มิลลิลิตร เขย่าหลอดทดลอง สังเกต
การเกิดปฏิกิรยิ า (เชน่ การละลาย การเปลีย่ นกลิน่ เป็นต้น) บนั ทึกผล

2.3.2 ปฏิกิรยิ ากบั NaHCO3
ใส่สารละลายที่จะทดสอบเล็กน้อย (ของแขง็ 0.1 กรัมหรือ ของเหลว 0.5 มิลลิลิตร) ใน
หลอดทดสอบ เติมสารละลาย 1% (w/v) NaHCO3 ลงไป 1 มิลลิลิตร เขย่าหลอดทดลอง สังเกต

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 67
ว่ามีฟองอากาศเกิดขึ้นหรือไม่ ในกรณีที่สารที่ทดสอบเป็นของแข็ง ให้สังเกตฟองก๊าซที่บริเวณผิว
ของสารนนั้

ข้อควรปฏิบัติในการทดสอบคณุ สมบัติของสาร
1. ใช้หลอดทดลองทีส่ ะอาด
2. เขย่าหลอดทดลองทุกครั้งทีห่ ยดสารเพือ่ ทาปฏิกิริยา
3. การทดสอบใดทีต่ อ้ งการเปรียบเทียบผล ให้ทาการทดลองพร้อมกนั เป็นชุด
4. นาหลอดทดสอบที่หยดสารหรือรีเอเจนต์จากภาชนะที่จัดไว้ให้ โดยใช้หลอดหยดที่จัดไว้ประจา

ขวด อย่าใช้หลอดหยดปนกัน อาจเกิดการปนเปื้อน ทาให้ผลการทดลองผิดพลาดได้ (ห้ามแบ่ง
สารหรอื รีเอเจนตม์ าใช้สว่ นตวั ที่โต๊ะ)
5. ห้ามเทสารเคมีลงในอ่างน้า เม่ือทดลองและบันทึกผลแล้วให้นาสารในหลอดไปเทลงในขวดทิ้ง
สาร (waste bottle) ที่จัดไว้ให้ในตู้ควนั

สิงหาคม 2558

คู่มอื ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (242141) ฉบับปรบั ปรุง 68

เอกสารอา้ งอิง

1. คู่มอื ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ (203209). (2546). ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์
มหาวิทยาลยั เชียงใหม.่

2. คู่มอื ปฏิบัติการเคมีวิเคราะห์ 2 (256252). (ม.ป.ป.). สาขาวิชาเคมี สานักสานกั วิชา
วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี มหาวิทยาลยั นเรศวร พะเยา.

3. ไพลิน ลิม้ ตระกลู (บรรณาธิการ). (2546). (พิมพ์ครง้ั ที่ 5) ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ ภาควิชา
เคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร.์ กรุงเทพฯ. โอ. เอส. พรนิ้ ตงิ้ เฮ้าส์.

4. ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ 1 (256121). (ม.ป.ป.). ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวิทยาลยั
นเรศวร.

5. ปฏิบตั ิการเคมีอินทรีย์ (256221). (ม.ป.ป.). ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวิทยาลัย
นเรศวร.

6. ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ 1 & 2, ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์
มหาวิทยาลยั สงขลานครินทร์.

สิงหาคม 2558