The words you are searching are inside this book. To get more targeted content, please make full-text search by clicking here.
Discover the best professional documents and content resources in AnyFlip Document Base.
Search
Published by info, 2021-05-28 06:37:39

228-Vitamines

Gezond en onmisbaar

Keywords: ChemsicheFeitelijkheden,KNCV

Chemische editie 51 | nr 228 | november 2006
Feitelijkheden
De Context Een kwestie van geloof
De Basis Van A tot K
De Diepte Micro-organismen aan het werk

auteur: Marga van Zundert

Vitamines

Gezond en onmisbaar

Wie goed en gevarieerd eet krijgt voldoende vitami- De eerste vitaminepillen werden gemaakt door vitamines
nes binnen. Desondanks vliegen de vitaminepil- uit voedsel te isoleren. Vitamine C bijvoorbeeld kwam uit
len de deur uit bij drogisterij en supermarkt. Ze sinaasappels en citroenen. Maar al snel werden de ver-
zouden verkoudheid, hart- en vaatziekten en zelfs kanker bindingen chemisch bereid, omdat dat veel efficiënter is.
helpen voorkomen. Het wetenschappelijke bewijs hiervoor Tegenwoordig zetten fabrikanten steeds vaker schimmels,
blijkt zwak, terwijl een overmaat van sommige vitamines algen of bacteriën aan het werk.
wél schaadt.
Wie chemisch naar vitamines kijkt, ziet een ware ratjetoe van In deze Chemische Feitelijkheid
stoffen met velerlei functies. Hun enige overeenkomst is dat
ze organisch zijn én onmisbaar voor ons lichaam. De meeste • De Context: De zin en onzin van vitaminepillen.
vitamines moeten we eten. Ze zitten vooral in fruit en groen-
ten, maar ook in brood en aardappelen. Voor het ‘buitenbeentje’ Geldverspilling, of goed tegen kanker?
vitamine B12 moet vlees, vis, ei of melk op het menu staan,
Foto: Alex Motrenko vitamine D produceren we zelf onder invloed van zonlicht. • De Basis: Wat voor stoffen zijn vitamines eigenlijk? En

waarom bestaat er geen vitamine B4?
• De Diepte: Vitamine C komt tegenwoordig vaak uit China,

waar ijverige bacteriën het synthetiseren. |

2 De Context

v i ta m i n e s Chemische Feitelijkheden | november 2006

Vitamines heb je nodig, dat staat vast. Maar dat vitaminepillen zouden

helpen tegen allerlei ziekten is nog steeds niet bewezen.
En opgepast: je kunt er ook te veel van slikken.

geloof Een kwestie van

De oude Egyptenaren wisten al dat Verse groenten en fruit vormen een belangrijke voeding namelijk eenvoudig gehaald,
levertraan helpt tegen nachtblind- bron van een groot aantal vitamines. aldus het Voedingscentrum en de
heid. En aan boord van VOC- Gezondheidsraad.
schepen ging in de 17e eeuw altijd een keuze, want al snel bleek dat lang niet alle
goed gevuld vat zuurkool mee om scheur- vitamines stikstof bevatten. Daarom werd Toch kan er een tekort optreden. Een
buik te voorkomen. Het duurde echter tot voorgesteld in het Nederlands de officiële belangrijke risicogroep vormen oudere
het begin van de twintigste eeuw voor- naam vitamines te gebruiken in plaats van mensen: hun eetlust is niet altijd groot,
dat wetenschappers wisten welke stof- vitaminen, maar volgens het Groene boekje terwijl de vitamineopname in hun dar-
fen deze ‘wonderen’ verrichtten. In 1912 mag het allebei. men ook minder kan zijn. Bovendien
introduceerde de Pools-Amerikaanse zitten bejaarden vaak binnen, wat kan
arts/biochemicus Casimir Funk de term Gezond leiden tot een gebrek aan vitamine D.
vitamine toen hij de eerste ontdekte: vita- Alcoholverslaafden en mensen met ano-
mine A. Rond de Tweede Wereldoorlog Wie gezond leeft en gevarieerd eet rexia kunnen door een langdurig slecht
identificeerde men vervolgens de ene na krijgt voldoende vitamines bin- of eenzijdig dieet last krijgen van een
de andere vitamine en werden chemische nen. De aanbevolen dagelijkse hoeveel- vitaminegebrek. Maar ook mensen met
structuren en biologische functies opge- heden worden bij een evenwichtige de ziekte van Crohn komen niet altijd aan
helderd. Ze werden al snel op grote schaal hun quotum doordat hun darmen niet
gesynthetiseerd, waardoor scheurbuik, goed werken. Sommige medicijnen kun-
beriberi en de Engelse ziekte spoedig tot nen bovendien vitamines ‘verdringen’ of
het verleden behoorden. hun werking verminderen. En tenslotte
zijn er mensen die door een genetische
De term vitamine is een samenvoeging variatie een afwijkende stofwisseling heb-
van het Latijnse vita (leven) en amine ben en daardoor behoefte hebben aan
(stikstofhoudend). De eerste term is juist extra vitamines. Voor al deze groepen is
gekozen, want vitamines spelen vitale aanvulling zeer zinnig. Datzelfde geldt
rollen in ons lichaam. Omdat we ze zelf voor zwangere vrouwen, die een grotere
niet of nauwelijks aanmaken, moeten we behoefte hebben aan vitamines voor hun
ze eten. Amine was een minder gelukkige snelgroeiende baby.

oude gebreksziekten Uit een potje

Vroeger kwam een aantal ziekten voor die ont- aan margarine. Beriberi (vitamine B1 tekort) is een Volgens sommige medici zou een opti-
stonden door vitaminegebrek. De bekendste aandoening aan het zenuwstelsel. De ziekte uit male vitaminebalans helpen ziektes
is scheurbuik of scorbuut (vitamine C tekort) zich in gewichtsverlies, stemmingswisselingen, te voorkomen. En dan gaat het niet alleen
onder zeelieden die lange tijd geen vers fruit en hartritmestoornissen en zwellingen. Het woord om een simpele verkoudheid, maar juist
groente aten. Symptomen zijn zwellingen en bloe- beriberi komt uit het Singalees en betekent "ik kan ook om ‘sluipende’ aandoeningen zoals
dingen (tandvlees en benen). Onbehandeld kan niet, ik kan niet". Pellagra (vitamine B3 tekort) is kanker, de ziekte van Alzheimer, botont-
scheurbuik fataal zijn. Een andere is Engelse ziekte Italiaans voor 'ruwe huid' en heeft als symptomen kalking (osteoporose) en hart- en vaat-
of rachitis (vitamine D tekort), waar met name huidontstekingen, spijsverteringsproblemen, ver- ziekten.
jonge kinderen in hongerperioden aan leden. De moeidheid en mentale stoornissen. Pellagra was
ziekte leidt tot onvoldoende botvorming, waardoor in Italië een groot probleem omdat veel mais werd Deze artsen adviseren mensen om extra
ernstige vergroeiingen ontstaan. Om de Engelse gegeten uit Zuid-Amerika zonder de daar gebruike- vitamines te slikken. Een boodschap die
ziekte te voorkomen wordt vitamine D toegevoegd lijke combinatie met vitamine B3 rijke bonen. | aankomt, want vitamines zijn inmiddels
bijna synoniem geworden met gezond-
heid. In 2005 gaven Nederlanders er zo’n
9 euro per persoon aan uit. Dat is méér
dan we aan pijnstillers spenderen. Vooral

Chemische Feitelijkheden | editie 51 | nummer 228 De Context 3

v i ta m i n e s

beetje waar Waar of niet? niet waar VITAMINEVERLIES

Vitamine C helpt tegen echt waar Vitamine A helpt tegen Onbewerkte verse groente en fruit bevatten de
verkoudheid Foliumzuur voorkomt kanker meeste vitamines. Alleen de vitamines D en
B8 lijken niet te lijden door bewaring, bewerking
‘open ruggetje’ en koken. B2, E en K zijn lichtgevoelig, C en E zuur-
stofgevoelig. Koel, donker en goed verpakt blijven
Wie meer dan 200 mg vitamine C Vier weken na de conceptie sluit Vitamine A speelt een rol in de vitamines dus het best behouden. Een geopend pak
sinaasappelsap dat weer goed gesloten wordt, ver-
per dag slikt wordt niet méér of de neurale buis zich en dient celdeling en zou daarom kanker liest in de koelkast slechts twee procent vitamine C
per dag. Maar zelfs een vers geperst glaasje jus
minder verkouden dan anderen. foliumzuur optimaal aanwezig te helpen voorkomen. Tot dusver kan heus wel even op de keukentafel blijven staan:
na acht uur is pas éénvijfde van alle vitamine C
verloren gegaan.

Wel duurt de verkoudheid min- zijn. Bewezen is dat het aantal heeft echter geen enkel onderzoek

der lang. Personen die aan extre- ‘open ruggetjes’ met 60-70 pro- laten zien dat extra vitamine A of

me kou worden blootgesteld of cent vermindert dankzij een extra provitamine A (bèta caroteen)

grote fysieke prestaties moeten doses van 400 mg foliumzuur preventief werkt tegen longkan-

leveren, blijken er wel baat bij per dag in een periode rond de ker, prostaatkanker, darmkanker,

te hebben. conceptie. borstkanker of huidkanker.

geliefd zijn multivitamines, die meer dan streng gecontroleerd dieet moeten vol- Invriezen heeft nauwelijks een nadelig effect op
de helft van de verkoop voor hun reke- gen; de ene helft mét en de andere helft
ning nemen. Nederlanders blijken overi- zonder extra vitamines. Ze zouden daarbij het vitaminegehalte. Koken wel, want vitamine B
gens nog relatief zuinig met de pillen uit niet mogen weten tot welke van de twee
een potje. Belgen geven er iets méér aan groepen ze behoren. Bovendien zouden en C verdwijnen in het kookwater. Weinig water
uit (10 euro per persoon per jaar), terwijl ze het dieet jarenlang moeten volhouden,
Amerikanen jaarlijks bijna 20 euro per want het gaat immers om langetermijn- gebruiken en een korte kooktijd is dus het devies.
persoon spenderen. effecten. Slechts weinig mensen zullen
aan zo’n studie meewerken en daarnaast Groenten in blik worden wat langer verhit om ze te
Naar veel van de gezondheidsclaims is is het te duur.
onderzoek gedaan. In verschillende lan- conserveren en bevatten hierdoor minder vitamines
den, met verschillende groepen mensen Geen overtuigend bewijs
en met verschillende doses en meetme- dan groenten in glas, waarbij het inmaken inmid-
thoden. Het ideale onderzoek – een pla- In Nederland is het de taak van de
cebo-gecontroleerde dubbelblinde studie Commissie Voedingsnormen van dels zo geperfectioneerd is dat er nauwelijks vita-
– is helaas vrijwel onmogelijk. Een grote de Gezondheidsraad om al het weten-
groep proefpersonen zou hiervoor een schappelijke onderzoek op dit terrein te mines verloren gaan. Ook bij melk is er nauwelijks
analyseren. Op basis daarvan acht de
Gezondheid uit een potje? Wie de vele ver- Gezondheidsraad vitaminesupplementen verschil meer tussen ‘verse’ gepasteuriseerde melk
schillende vitamine-preparaten ziet, zou haast niet zinvol, want het ontbreekt aan over-
geloven van wel. Maar van veel vitamines is tuigend wetenschappelijk bewijs dat dit en de gesteriliseerde variant. Dit dankzij goede
het nut van het slikken van extra pillen weten- helpt om aandoeningen te voorkomen.
Daarop bestaan enkele uitzonderingen: verpakkingen en het zeer snelle en korte UHT-pro-
schappelijk niet bewezen. foliumzuur ofwel vitamine B11 vóór en
tijdens de zwangerschap om de kans cedé (ultra hoge temperatuur) voor de sterilisatie.
te verminderen op neurale buisdefecten
(een ‘open ruggetje’) en vitamine K om Smaakverschil is er nog wel, maar dat is een heel
bloedingen te voorkomen bij pasgebore-
nen die moedermelk krijgen. Vitamine D ander verhaal. |
wordt aangeraden voor mensen die nau-
welijks buiten komen. Het vitaminegebruik in ons land groeit

Voor een aantal vitamines bestaan aan- jaarlijks onder het motto: baat het niet,
wijzingen dat ze mogelijk bijdragen aan
het voorkómen van ziektes. Zo zou extra het schaadt ook niet. Maar een over-
vitamine D helpen de botten te verster-
ken en lijkt extra foliumzuur hart- en maat vitamines kan wel degelijk kwaad.
vaatziekten tegen te gaan. In de VS wordt
daarom standaard foliumzuur toegevoegd De wateroplosbare vitamines (B en C)
aan brood en ontbijtgranen.
worden snel uitgescheiden via urine en

zweet, dus een overdosis daarvan zal

zeldzaam zijn. Maar de vetoplosbare vita-

Foto: Duncan Walker mines (A, D, E en K) worden opgeslagen

in lever- en vetweefsel en kunnen in hoge

concentraties giftig zijn. Zo leidt teveel

vitamine A tot zwakke botten en teveel

vitamine D tot nierschade. De doses waar-

bij dergelijke schade optreedt, zijn echter

hoog. Van een gewone multivitamine

zal dan ook geen enkele wetenschapper

beweren dat het kwaad kan. Hoogstens

dat het weggegooid geld is. |

4 De Basis

v i ta m i n e s Chemische Feitelijkheden | november 2006

Alle vitamines zijn organisch én onmisbaar voor de mens. Verder hebben ze

weinig met elkaar gemeen. Chemisch gezien is het een bonte verzameling

Van A tot Kbioactieve stoffen met ieder hun eigen functies.
Wetenschappers zijn doorgaans (waaronder A, D en B11) meerdere vor- radicaalreactie
goed in het nauwkeurig en men bestaan, anderzijds omdat vita-
systematisch categoriseren, wDaataerrbVstiijotaofmrnatdisnitceaaaCatl(e(aeHsnc·o)rarabdfaicaaaata)nlse(tAeanastca·mn_d)aekdrkaertalibdjkeicteraeeanklk(eRli·jk).
mines in verschillende landen anders
stabiel is dankzij mesomerie (elektronenresonantie) in
maar bij de vitamines lijkt het alsof daar- genummerd zijn. Zo staat foliumzuur in de ring. Dit radicaal wordt vervolgens door enzymen

bij iets is misgegaan. Een goede definitie Nederland bekend als vitamine B11, maar weer omgezet in vitamine C.
van 'vitamine' bestaat niet eens en de in Amerika en Duitsland als B9. Deze
naamgeving is rommelig: het vitamine- verwarring is ontstaan doordat pas in de gebruikt ze om bacteriën en virussen
onschadelijk te maken. Keerzijde is ech-
alfabet begint bij A en gaat met horten en loop der tijd duidelijk werd dat eerder ter dat ze ook kunnen reageren met
lichaamseigen stoffen zoals vetzuren,
stoten door tot K. gedefinieerde ‘vitamines’ helemaal geen cholesterol en DNA, waardoor schade
kan ontstaan aan celmembranen, bloed-
Natuurlijk zijn er overeenkomsten. Om vitamines waren of uit meerdere stoffen vaten en het erfelijk materiaal. Sommige
wetenschappers brengen vrije radicalen
als vitamine te worden aangemerkt moet bestonden. Foto: Edyta Pawłowska dan ook in verband met hart- en vaatziek-
ten, Alzheimer en kanker.
een stof in ieder geval onmisbaar zijn voor Ook de biologische functies van vitami-
Om de schade beperkt te houden be­-
de mens: bij een tekort ontstaan gebre- nes verschillen sterk. De meeste spelen schikt het lichaam over specifieke enzymen
(waaronder superoxide-dismutase en
ken. Anders dan koolhydraten, vetten en zelfs meerdere rollen. Zo is thiamine gluthation-peroxidase) die ervoor zorgen
dat vrije radicalen snel een elektron krij-
eiwitten leveren vitamines geen energie. (B1) betrokken bij de prikkelgeleiding in gen aangeboden. Daarnaast kunnen ook
Van de mineralen en sporenelementen zenuwen, maar ook als co-enzym bij de de ‘anti-oxiderende’ vitamines eenvou-
dig elektronen afstaan en vrije radicalen
onderscheiden ze zich doordat het orga- verbranding van koolhydraten. L-ascor- neutraliseren. Bij deze reactie worden de
vitamines zelf ook radicaal, maar ze blijven
nische verbindingen zijn – en dus geen binezuur (vitamine C) is niet alleen een redelijk stabiel doordat het ongepaarde
elektron gestabiliseerd wordt in de elektro-
metalen of zouten. Maar daarmee houdt hulpstof voor zeker acht verschillende

de onderlinge gelijkenis tussen vitamines enzymen, maar is ook betrokken bij de

zo’n beetje op. Chemisch gezien is het productie van hormonen én bij de ijzer-

een ratjetoe van stoffen, van zeer eenvou- opslag in ons lichaam.

dige moleculen zoals niacine (vitamine

B3), tot zeer grote complexe verbindingen Radicalen vangen
zoals cobalamine (B12).
Laten we de werking van een aantal
Chemici noemen vitamines bij voor- vitamines eens nader onder de loep

keur bij hun chemische naam. Enerzijds nemen. Vitamine A, E en C zijn zogeheten

omdat er van verschillende vitamines anti-oxidanten. Ze kunnen vrije radicalen

‘invangen’: mole-

gezond zonnen culen met een
ongepaard elek-

tron, die in ons

lichaam ontstaan

tijdens normale

biochemische

HH H oxidatieprocessen

warmte (bijvoorbeeld de

UV-B H H verbranding van
H koolhydraten en
HH CH2 vetten) en door
roken, vervuilde
HO HO previtamine D vitamine D3

7-dehydrocholesterol HO
(provitamine D)

Ons lichaam maakt zelf geen vitamines. Belangrijkste uitzondering op lucht of uv-licht.
deze regel is vitamine D, dat in de huid wordt aangemaakt onder invloed Op zich zijn vrije
van uv-licht en warmte. Als grondstof dient 7‑dehydrocholesterol, een cho- radicalen nuttig,
want het lichaam
lesterolvariant die zich in het membraan van onze cellen bevindt.

Chemische Feitelijkheden | editie 51 | nummer 228 De Basis 5

v i ta m i n e s

nenrijke verbindingen. Het vetoplosbare het vitamine-alfabet
vitamine E kan zo de oxidatie van vetzu-
ren voorkomen en vitamine C zou DNA vitamine chemische naam natuurlijke bron effecten tekort
beschermen. jaar ontdekking
A dagelijkse dosis* lever, margarine, effecten overmaat
Dát deze vitamines vrije radicalen kun- B1 halvarine, bak/
nen invangen lijdt geen twijfel. Maar retinol braadproducten nachtblindheid,
het is de vraag wat de precieze bijdragen CH2OH 1912 droge huid, dof haar
van de verschillende anti-oxidanten in botbreuken, hoofd­
het lichaam zijn. De talrijke studies op 800 mg pijn, misselijkheid
dit gebied hebben nog geen hard bewijs
geleverd dat vitamines op deze manier N NH2 S thiamine granen, brood, beriberi, depressie,
zouden helpen tegen kanker of de ziekte N N CH2CH2OH 1912 aardappelen, dementie
van Alzheimer. Cl - 1,1 mg vlees, groente geen

Buitenbeentje B2 O riboflavine zuivel, ei, vlees, huidaandoeningen
B3 N 1926 groente haaruitval
Een buitenbeentje onder de vitamines B5 1,1 mg geen
is B12. Een wat vreemde verbinding, B6 NH
die alleen door bacteriën wordt gemaakt. B8 nicotinezuur,
Wroeters zoals varkens krijgen hun portie B11 NNO niacine
binnen doordat ze bacteriën mee-eten via B12 OH 1937
zandkorrels. Bij de mens produceert de 13 mg
darmflora vitamine B12 in de dikke- en OH OH OH
blinde darm. Helaas kunnen we dit zelf pantotheenzuur
niet opnemen, want opname geschiedt O OH 1931 vlees, vis, granen, diarree, huidaandoe­
alleen in de dunne darm. Konijnen, ratten groente, aardap­ ningen hoofdpijn
en gorilla’s eten daarom hun eigen poep OH 5 mg pelen overgevoeligheid
op. Koeien en andere herkauwers hebben huid
meerdere magen en een lang darmstel- N vlees, ei, granen,
sel, waardoor ze wél in staat zijn ‘eigen’ groente/fruit, moeheid, depressie
vitamine B12 op te nemen. Wij krijgen O O zuivel
B12 vooral binnen via het eten van vlees HO HO H darmstoringen
en zuivelproducten zoals melk, kaas en
eieren. OH pyridoxine vlees, aardappe­ bloedarmoede,
HO 1934 len, brood, zuivel, diarree
Chemisch gezien is vitamine B12 zeer 1,5 mg groente zenuwbeschadiging
complex. Het is bovendien de enige OH
bekende stof in levende organismen N
waarin het metaal kobalt voorkomt. B12 is
betrokken bij de synthese van DNA, rode O biotine ei, lever, melk, huidverstoringen,
bloedcellen, het aminozuur methionine 1931 noten haaruitval
en het eiwit myeline dat zenuwcellen HN NH onbekend geen
H H O

S OH

HO O foliumzuur groene groenten, bloedarmoede,
O fruit, brood, zuivel, darmstoornissen
H2N N N N OH 1933 vlees neurologische pro­
blemen
N N N H O 300 mg
OH H

zie hiernaast cobalamine (orgaan)vlees, ei, bloedarmoede,
1926
2,8 mg vis, zuivel, fermen­ zenuwschade

tatieproducten geen

C HO OH L-ascorbinezuur groente, citrusfruit scheurbuik
1747/1912 en aardappels
OO OH 70 mg
niersteenvorming

OH

D ergocalciferol/ margarine, vis, Engelse ziekte
cholecalciferol vlees
HO 1918 schade aan nieren,
2,5 mg plantaardige olie, hart en bloedvaten
H2N O R NH2 CH2 noten, groenten
CH3 H3C O tocoferol vervorming rode
O H3C E 1922 bloedcellen
H2N NN HO O 9,3 mg geen
Co
O H3C NH2 KO fylochinon groene groente, bloedingen
NN 1929 olie
H2N O 90 mg remt werking bloed­
H3C O verdunners
CH3
O *aanbevolen dagelijkse hoeveelheid voor volwassenen
CH3
O

HN H3C CH3 NH2 omhult. Een serieus tekort aan dit vita- wikkeling. De ouders gaven de kinderen
H3C CH3 mine uit zich allereerst in te weinig rode
OO bloedcellen (bloedarmoede), later kan ook ‘B12-rijk’ zeewier te eten, maar later bleek
P zenuwschade ontstaan. Uit Nederlands dat deze plantaardige vormen van het
O O OH onderzoek uit 2000 bleek dat veganisti-
sche kinderen een groot risico lopen op vitamine onbruikbaar zijn voor de mens.
zo’n tekort. Velen hadden al een onom-
O keerbare achterstand in hun mentale ont- Het zijn zogeheten pseudo-vitamines,
HO
B12 waarin het kobalt-ion aan de onderzijde

niet gecomplexeerd is door de nucleotide

5,6-dimethylbenzimidazol. |

6 De diepte

v i ta m i n e s Chemische Feitelijkheden | november 2006

Tot de Tweede Wereldoorlog werden de meeste vitamines geproduceerd door ze te

extraheren uit fruit, granen of melk. Daarna ontdekte men chemische syntheseroutes.

De nieuwste trend: bacteriën en schimmels die het karwei klaren.

Microaa-norhgeat nwiesrkmen

Hoewel vitamines chemisch gezien ontwikkelen. Struikelblok hierbij was de zijn relatief duur voor bulkproductie van
sterk variëren, hebben hun pro- synthese van het juiste stereo-isomeer. vitamines.
ductiemethoden overeenkom- Veel vitamines zijn chiraal: ze hebben een
sten. In eerste instantie was extractie uit links- en rechtsdraaiende vorm waarvan Micro-organismen daarentegen zijn
de natuurlijke bron de enige mogelijke de chemische/biologische eigenschappen vaak uitstekend in staat om stoffen ste-
productiewijze. Dankzij de vorderingen verschillen. Chemische synthese van chi- reospecifiek te synthetiseren. Daar wordt
van de organische chemie in het begin rale stoffen levert vaak een mengsel op bijvoorbeeld al lang dankbaar gebruik van
van de vorige eeuw werd voor tal van vita- van de beide spiegelbeeldvormen, waarna gemaakt in fermentatieprocessen, zoals
mines al snel een syntheseroute ontwik- een ingewikkelde scheiding nodig is om bij de productie van yoghurt en penicil-
keld, waardoor ze (eindelijk) in voldoende het juiste stereo-isomeer in handen te line. Voor de synthese van de chemisch
mate beschikbaar kwamen. krijgen. Bovendien bedraagt de opbrengst ingewikkeldere vitamines gebruikt men
van zo’n synthese maximaal 50 procent. eveneens fermentatie: een alg, bacterie of
Voor enkele complexere vitamines – Hiervoor zijn tegenwoordig stereoselec- schimmel wordt in een groot, geroerd vat
zoals vitamine B12, C en D2 – lukte het tieve katalysatoren beschikbaar, maar die geplaatst en vervolgens krijgt het micro-
niet een geschikte chemische route te organisme alle benodigde voedingsstof-
fen om te groeien. De omstandigheden
Klassieke syntheseroute (bijvoorbeeld temperatuur en zuurgraad)
worden zodanig gekozen dat het beestje
HO HO HO OH zoveel mogelijk van de gewenste vitamine
produceert.
HO H HO H Gluconobacter O aceton H3C O
HO H Ni2+ H2SO4 H3C O Biotechnologische routes
HO H oxydans HO H H
H OH Was fermentatie voorheen vaak een
HO H H OH H OH HO noodzaak – een chemisch alter-
O H CH3 natief bestond immers niet – inmiddels
O HO H HO H worden juist veel chemische syntheses
vervangen door biotechnologische routes.
D-glucose HO HO CH3 Een fermentatieroute is aantrekkelijker
omdat er minder afvalstoffen vrijkomen,
D-sorbitol L-sorbose O minder synthesestappen nodig zijn en de
benodigde apparatuur doorgaans eenvou-
di-aceton-L-sorbose diger is. De kunst is wel om een micro-
organisme te vinden (of te creëren) dat
HNaOO/CKlM/nniOkk4eol fof O de gewenste stof in een hoge opbrengst
luchtoxidatie levert. Micro-organismen kunnen in prin-
cipe alle vitamines maken, maar het kost
OO O vele jaren van onderzoek en ontwikkeling
OH voordat ze hoeveelheden produceren die
O CH3 O OH ‘geoogst’ kunnen worden.

HO H O HO H H3C O Onderzoekers speuren naar geschikte
HO H ethanol HO H HCl H OH organismen in (diep)zeeën, modderpoe-
OH methanol Pt2+ H3C O H len, moerassen en afgelegen oorden met
HO H unieke biotopen, maar ook gewoon in
HO H HO CH3 het zand of de klei voor de laboratorium-
OH CH3
HO H HO H
O
HO HO HO
di-aceton-2-KLG
L-ascorbinezuur 2-KLG-methylester 2-KLG

De Reichstein-Grüssnersynthese is de klassieke route voor de industriële productie van vitamine C.
Het procedé omvat zeven stappen (zes chemische en één fermentatiestap) en wordt in aangepaste
vorm nog steeds gebruikt. Belangrijkste verandering is het samenvoegen van de twee laatste syn-
thesestappen. Verder zijn er steeds efficiëntere bacteriestammen geselecteerd voor de fermentatie:

de stereospecifieke omzetting van d-sorbitol in l-sorbose. De bacterie Gluconobacter oxydans
haalt een opbrengst van bijna 100 procent, tegenover circa 60 procent voor de vroeger gebruikte

Acetobacter xylinum.

Chemische Feitelijkheden | editie 51 | nummer 228 De diepte 7

v i ta m i n e s

Uppsala Universiteit, Zweden per jaar veruit de meest geproduceerde Nieuw of nep?
vitamine. De traditionele grote produ-
centen zijn BASF, DSM en Hoffmann- In het voorjaar van 2003 meldden de Japanse her-
La Roche, maar meer dan de helft van alle senonderzoekers Takaoki Kasahara en Tadafumi
vitamine C wordt inmiddels goedkoop Kato dat de stof pyrrolochinolinechinon (in het
in China geproduceerd door de China Engels afgekort als PQQ) een vitamine zou zijn.
Pharmaceutical Group. Daarmee zou bijna vijftig jaar na de ontdekking van
vitamine B12 alsnog een nieuwe vitamine gevonden
l-ascorbinezuur is een suikerzuur; de zijn. De vondst was groot nieuws en haalde ook de
systematische naam luidt l-threo-hex- Nederlandse kranten.
2-enone-1,4-lacton. De eerste zuivere
Een pilotplant voor fermentatie om met behulp van vitamine C werd rond 1910 verkregen PQQ COOH
micro-organismen vitamines te produceren. door de stof te isoleren uit limoenen HOOC HN
en sinaas­appels. In 1933 lukte het de
deur. Uit kweken selecteren ze telkens Pools-Zwitserse chemicus en latere HOOC N O
het best producerende organisme; dit is Nobelprijswinnaar Tadeus Reichstein als
een vorm van veredeling. Ook kunnen eerste om de stof chemisch te bereiden O
ze via bestraling of door toevoeging van op basis van de suiker l-xylose. Deze syn-
toxische stoffen mutanten maken – in de theseroute was echter te complex om de De stof zelf was al in 1979 ontdekt, maar de functie
hoop om zo betere productieorganismen vitamine op grote schaal te produceren.
te verkrijgen. En tenslotte bestaat tegen- bleef lange tijd een raadsel. Muizen die geen PQQ
woordig natuurlijk de mogelijkheid om Een jaar later publiceerde Reichstein
bacteriën, schimmels en algen genetisch samen met Andreas Grüssner een pro- krijgen, groeien niet goed en hebben een huid die
te modificeren. In de praktijk heeft deze cédé uitgaande van het goedkope D-glu-
laatste methode nog niet tot een grote cose. De Zwitserse fabrikant Roche kocht snel beschadigt, rapporteerden de Japanse onder-
revolutie geleid in de vitamineproductie. het patent en werd de eerste producent.
Het natuurlijke synthesepad in het micro- Deze syntheseroute voor vitamine C is zoekers. Ze claimden dat PQQ een co-enzym is,
organisme is namelijk vaak complex en nu een ‘klassieker’ en staat bekend als
in sommige gevallen nog niet opgehel- de Reichstein-Grüssnersynthese. In de noodzakelijk voor de afbraak van het aminozuur
derd, wat gericht genetisch ingrijpen las- moderne vitamine C-fabrieken is het
tig maakt. Reichstein-Grüssnerproces nog steeds in lysine. Onmisbaar en organisch, dus een nieuwe
gebruik – zij het in aangepaste vorm.
Ontwikkelingen vitamine, zo stelden de Japanners. Het leverde hen
Inmiddels lijkt echter het einde der tij-
De ontwikkelingen in de industriële den aangebroken voor het procedé. Begin een publicatie op in Nature.
vitamineproductie zijn illustratief jaren negentig werd een tweestapsfer-
voor de geschiedenis van de vitamine mentatieproces ontwikkeld waarin d-glu- Een nieuwe vitamine kan in wetenschappelijke krin-
C-productie. l-ascorbinezuur (vitami- cose omgezet wordt tot 2-keto-l-glutonaat
ne C) is met een wereldwijde productie (2-KLG). d-Glucose wordt daarbij geoxi- gen echter op de nodige scepsis rekenen. Immers,
van meer dan honderd miljoen kiloton deerd tot 2,5-diketo-d-gluconzuur, gevolgd
door reductie tot 2-KLG, dat eenvoudig mensen die kunstvoeding eten (denk aan astro-
‘An apple a day keeps the doctor away’, zo zeggen de chemisch is om te zetten tot ascorbine-
Britten. In de industrie worden vitamines echter niet zuur. Dit procedé reduceert het aantal nauten, topsporters of zuigelingen) blijken alle
meer geïsoleerd uit natuurlijke bronnen, maar via che- stappen in de vitamine C-synthese tot
mische synthese en/of biotechnologie nagemaakt. drie. Getracht is de twee bacteriestammen noodzakelijke ingrediënten binnen te krijgen. Ook
die deze fermentaties uitvoeren (Erwinia
herbicola en Corynebacterium) te laten comapatiënten die jarenlang op een dergelijk menu
‘samenwonen’. Maar helaas verschillen
de optimale omstandigheden voor hun leven, tonen geen gebreksziekten. Wellicht dat er
groei te sterk, waardoor altijd één van de
twee het onderspit delft. Alle nieuwe vita- nog onbekende voedingsstoffen zijn die bijdragen
mine C-fabrieken gebruiken het tweestaps­
fermentatieproces. De opbrengst is verge- aan de gezondheid, maar volgens de heersende
lijkbaar met het Reichsteinprocedé (circa
60 procent op basis van glucose), maar opvattingen is de kans verwaarloosbaar dat er nog
het tweestapsproces bespaart chemicaliën
en vergt minder complexe apparatuur. écht onmisbare ingrediënten worden gevonden.

Heilige graal voor producenten is nu een Amerikaanse voedingsexperts van de Universiteit
éénstapsfermentatieproces voor ascorbi-
nezuur of 2-KLG. Niets zou mooier zijn van Californië controleerden daarom de Japanse
dan een micro-organisme (een bacterie,
alg of gist) dat glucose eet en als dank claims. Na grondig onderzoek konden zij geen
daarvoor grote hoeveelheden kant-en-klare
vitamine C produceert. Volgens DSM is bewijs vinden dat enzymen PQQ nodig hebben om

lysine om te zetten. Ze stelden in een antwoord in

Nature van februari 2005 dat de Japanse onder-

zoekers wellicht een fout hebben gemaakt in hun

experimenten. Voorlopig heeft PQQ de lijst met

vitamines dus (nog) niet gehaald. |

Foto: Christy Thompson zo’n éénstapsproces zelfs dé methode om

de Chinese concurrentie voor te blijven.

Patenten en artikelen die éénstapssynthe-

ses beschrijven met micro-organismen

zijn er inmiddels, maar in de praktijk zijn

dergelijke ‘superbeestjes’ nog niet verder

gekomen dan de laboratoria en proef­

fabrieken. |

8 Aanvullende informatie Chemische Feitelijkheden | november 2006

v i ta m i n e s

Meer weten

Aanbevolen literatuur Foto: Gaston Thauvin
- Food Chemistry (3rd ed), O.R. Fennema, Marcel Dekker Inc.,
Jaarlijks wordt er voor ruim 144 miljoen euro aan vitamines en
1996, ISBN: 0824796918 mineralen verkocht in Nederland. Multivitamines nemen daar meer
- Mens en voeding, Evert Hartman red., HB Uitgevers, 2005,
dan de helft van voor hun rekening.
ISBN: 9055742295
- Microbiële produktie van vitamines, pigmenten en biofacto- 4. Vitamine B en C zijn wateroplosbaar. Welke moleculaire
eigenschappen bepalen de oplosbaarheid in water? Wat is
ren, E.J. Vandamme, VMT, november 1992, nr. 24, p. 25 het verschil met vetoplosbare vitamines als A, D, E en K?
- Vitamins and related biofactors, microbial production,
5. Vitamine D lijkt niet te lijden onder langdurige bewaring,
S. de Baets, S. Vandedrinck, E.J. Vandamme, Encyclopedia bewerking en koken. Geef een verklaring voor de lage reac-
of microbiology, Academic Press 2000, vol. 4, p. 837 tiviteit aan de hand van de molecuulbouw.

Aanbevolen websites 6. Kies een vitamine en beschrijf op moleculair niveau de
werking in het lichaam.
- www.gezondheidsraad.nl
- www.voedingscentrum.nl: vitaminetest en download van de 7. Vitamine B12 bevat een centraal kobalt-ion. Kobalt (Co)
heeft atoomnummer 27. Het Co-ion is omringd door zes
brochure ‘Wijzer met vitaminen en mineralen’ groepen. Leg aan de hand van het hybridisatiemodel uit dat
- www.vitamine-info.nl/overzicht: overzicht van alle vitamines, dit ion een octaëdrische omringing heeft.

fabels en feiten, plus veelgestelde vragen 8. Beschrijf van een vitamine naar keuze de biotechnologi-
- www.natuurlijkerwijs.com/vitamines: structuurformules sche synthese. Wat zijn de voordelen boven chemische syn-
- www.food-info.net/nl/qa/vitamin.htm: informatie van these? En wat de nadelen?

Wageningen Universiteit over vitamines en voeding 9. Beschrijf hoe vitamine C functioneert als radicaalvanger.
- www.kennislink.nl/web/show?id=89993: anti-oxidanten Wat is het nut van het verwijderen van radicalen uit ons
- inventors.about.com/library/inventors/bl_vitamins.htm: lichaam?

geschiedenis van vitamineproductie 1 0. Via stereoselectieve synthese is het mogelijk om selectief
een van de spiegelbeeldisomeren (enantiomeren) van een
Voor op school vitamine te produceren. Maak een poster van één van deze
technieken.
1. Zowel religieuze voorschriften als culturele gebruiken beïn-
vloeden hoeveel vitamines sommige mensen binnenkrij-
gen. Geef drie voorbeelden. Hoe zou je dit gebruik kunnen
beïnvloeden?

2. Maak een onderzoekopzet om te bepalen welke invloed
genetische variatie, etnische achtergrond, voedingspatronen
en vitaminetekort hebben op het risico op diabetes mellitus.

3. Onderzoek op je school het voedingspatroon en het gebruik
van vitaminepreparaten. Welke vragen ga je stellen, zodat je
verbanden met leefstijl kunt leggen?

Colofon v i tam i n e s

Chemische Feitelijkheden: actuele Uitgever: Abonnementen: editie 51
encyclopedie over moleculen, Roeland Dobbelaer • papieren editie en toegang tot nummer 228
mensen, materialen en milieu. Bèta Publishers digitaal archief op internet: november 2006
Losbladige uitgave van de KNCV, Postbus 249, 2260 AE Leidschendam eerste jaar
verschijnt drie maal per jaar met in tel. 070-444 06 00 (inclusief verzamelmap): € 90,- Met dank aan:
totaal tien onderwerpen. fax 070-337 87 99 • Prof.dr.ir. Gertjan Schaafsma,
[email protected] KNCV- en KVCV-leden: € 80,-
Redactie: tweede jaar en verder: € 56,- TNO voeding/WUR,
Alexander Duyndam (C2W) Abonnementen opgeven: e-mail: [email protected]
Marian van Opstal (Bèta Communicaties) Abonnementenland KNCV- en KVCV-leden: € 46,- • Prof.dr.ir. Erick Vandamme,
Arthur van Zuylen (Bèta Communicaties) De Trompet 1739, 1967 DB Heemskerk Universiteit Gent,
Gerard Stout (Noordelijke tel. 0251-31 39 39 • alleen toegang tot digitaal archief e-mail: [email protected]
Hogeschool Leeuwarden) fax 0251-31 04 05 op internet: • Dr. Marianne Smeets,
[email protected] eerste jaar: € 70,- Vitamineinformatiebureau,
Basisontwerp: Menno Landstra e-mail: [email protected]
Abonnementen kunnen elk moment KNCV- en KVCV-leden: € 60,-
Redactie en realisatie: ingaan. Abonnementen worden tweede jaar en verder: € 45,-
Bèta Communicaties automatisch verlengd tenzij vóór
tel. 070-306 07 26 1 november van het lopende jaar een KNCV- en KVCV-leden: € 40,-
[email protected] schriftelijke opzegging is ontvangen.


Click to View FlipBook Version
Previous Book
kindle*(online PDF) Ultimate Jokes and Riddles for Kids: Over 800+ Hilarious Jokes, Riddles, Tongue-twisters, and More! For kids! (Jokes For kids)
Next Book
download* FUNNY MEYMS: Cool Awesome Festival Of Jokes And Insane Chucklebusters