Functional Group

คำนำ

หนงั สอื อเิ ลก็ ทรอนกิ ส์ เร่ือง หมู่ฟังกช์ ัน (Functional Group)
ชิ้นนี้จัดทำขึ้นเพื่อให้ผู้เรียนใช้ประกอบกำรเรียนรู้ในหน่วย
เคมีอินทรีย์ (Organics Chemistry) โดยมีเนื้อหำสอดคล้องกับ
ผลกำรเรียนรู้ในระดับชั้นมัธยมศึกษำตอนปลำยตำมหลักสูตร
แกนกลำงกำรศึกษำขั้นพื้นฐำน และผู้เรียนสำมำรถนำควำมรู้ไป
เชอื่ มโยงกบั สำรอนิ ทรยี ์ท่ีพบในชีวิตประจำวันไดอ้ ยำ่ งเหมำะสม

ผู้จัดทำหวังเป็นอย่ำงย่ิงว่ำหนังสืออิเล็กทรอนิกส์น้ีจะเป็นสื่อท่ี
เป็นประโยชน์และสะดวกต่อกำรใช้งำนของผู้เรียนหรือผู้ท่ีสนใจ
น ำ สื่ อ ไ ป ป รั บ ใ ช้ ใ น ก ำ ร จั ด ก ำ ร เ รี ย น ก ำ ร ส อ น ไ ด้ อ ย่ ำ ง มี
ประสิทธิภำพตอ่ ไป

กลั ยาณี พนั โบ

สำรบญั ก บทนำ
ข
คานา 1 สำรประกอบของคำร์บอนเป็นสำรเคมีที่
สารบญั 2 น่ ำ ส น ใ จ ม ำ ก เ น่ื อ ง จ ำ ก มี ส่ ว น เ กี่ ย ว ข้ อ ง กั บ
บทนา 4 ชีวิตประจำวันค่อนข้ำงมำก ส่ิงต่ำง ๆ ท่ีอยู่รอบ ๆ
หมฟู่ ังชนั 6 ตวั จะเก่ียวข้องกับสำรประกอบของคำรบ์ อนเป็นส่วน
แอลกอฮอล์ 8 ใหญ่ เช่น โปรตีน คำร์โบไฮเดรตและไขมัน
อีเทอร์ 10 เคร่ืองนุ่งห่มพวกใยสังเครำะห์ และใยธรรมชำติ ยำ
แอลดไี ฮด์ 12 รักษำโรค เคร่ืองใช้ต่ำง ๆ ท่ีทำจำกพลำสติก
คโี ตน 14 ผงซักฟอก นำ้ มัน น้ำหอม และกระดำษ เป็นต้น
กรดคาร์บอกซิลกิ 16
เอสเทอร์ 18 นอกจำกนี้สำรประกอบของคำร์บอนยังมีส่วน
เอมนี 20 เกี่ยวข้องโดยตรงกับชีวิต กระบวนกำรเปลี่ยนต่ำง ๆ ที่
เอไมด์ จำเป็นต่อกำรดำรงชีวิตก็เกิดจำกกำรเปลี่ยนแปลงทำง
สรุป เคมีของสำรประกอบของคำร์บอน กำรเรียนรู้เก่ียวกับ
สำรประกอบของคำร์บอนจึงเปน็ ส่ิงจำเป็น

1

หมฟู่ ังก์ชัน 3

หมู่ฟังก์ชัน คือ กลุ่มของอะตอมท่ีเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่มี
บทบำทในกำรกำหนดสมบัติทำงเคมีรวมทั้งสมบัติทำงกำยภำพ
ของสำรเคมีนั้น ๆ กลุ่มของสำรอินทรีย์ที่สำคัญที่จัดจำแนกตำม
ชนิดของหมู่ฟังกช์ นั ดังน้ี

2

แอลกอฮอล์ (alcohol) แอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ คือ สำรอินทรีย์ที่มี หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl ประเภทของแอลกอฮอล์
group, -OH) เกำะอยใู่ นโมเลกลุ
สูตรเคมีอย่ำงง่ำยของแอลกอฮอลค์ ือ CnH2n+1 -OH) 1. Primary alcohol หมำยถึง แอลกอฮอลท์ หี่ มู่ - OH ตอ่ กับ primary carbon

▪ แอลกอฮอล์ มหี มู่ไฮดรอกซิล จึงเกิด CH3 - CH2 - CH2 – OH
พนั ธะไฮโดรเจนระหวำ่ งโมเลกลุ ได้
2. Secondary alcohol หมำยถึง แอลกอฮอล์ที่หมู่ -OH ตอ่ กับ secondary carbon
▪ จุดเดือดของแอลกอฮอลส์ งู กว่ำจดุ เดือด
ของแอลเคน อเี ทอร์ CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH - CH 3
OH CH3 OH
▪ แอลกอฮอล์ ที่คำรบ์ อนเกำะเป็นโซ่กิง่ จะ
ละลำยน้ำได้มำกกว่ำท่เี ป็นโซต่ รง 3. Tertiary alcohol หมำยถงึ แอลกอฮอลท์ หี่ มู่ -OH ต่อกบั tertiary carbon

▪ กำรละลำยนำ้ จะเพม่ิ ตำมจำนวน –OH CH3 CH3
ทีม่ ีอยใู่ นโมเลกุล
CH3 - C - CH3 CH3- CH2 - C - CH3
4 OH OH

5

ออีเีเททออรร์ (์e(tehtehr)er) อเี ทอร์

อีเทอร์ เป็นสำรอินทรยี ์ท่ีมหี มฟู่ ังก์ชันออกซี สมบัติทางกายภาพของอีเทอร์
-O- ตอ่ อยู่กับแอลคลิ 2 หมู่ (-C-O- C-) 1. เปน็ โมเลกุลทม่ี ีข้ัวเล็กน้อย เนื่องจำกส่วนของโมเลกุล C-O-C มี
เขียนเป็นสูตรท่ัวไปเป็น R-O-R’ โดยที่ R โครงสรำ้ งคลำ้ ยกบั H-O-H ต่ำงจำกแอลกอฮอลซ์ ่ึงมีขัว้ มำก
และ R’ จะเหมือนหรือต่ำงกันก็ได้ และ 2. มีจุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวตำ่ เม่ือเปรยี บเทียบกบั แอลกอฮอล์ท่ี
เปน็ หมู่แอลคลิ หรอื อะโรมำติกกไ็ ด้ มมี วลโมเลกุลใกล้เคียงกนั เพรำะอเี ทอร์ไม่มพี นั ธะไฮโดรเจน เชน่

6 CH3-CH2-CH2-CH2-OH มจี ุดเดอื ด 118.0 0C
CH3-CH2-O-CH2-CH3 มจี ดุ เดือด 34.6 0C
3. ละลำยนำ้ ได้นอ้ ย เมอื่ เปรยี บเทยี บกบั แอลกอฮอล์ เช่น
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
ละลำยนำ้ ได้ 7.9 กรมั /น้ำ 100 cm3 ที่ 20 0C
CH3-CH2-O-CH2-CH3
ละลำยนำ้ ได้ 7.5 กรัม/น้ำ 100 cm3 ท่ี 20 0C
4. ไม่ทำปฏกิ ิริยำกับ Na, NaOH, หรอื NaHCO3
ประโยชน์ของอีเทอรส์ ่วนใหญ่ใชเ้ ปน็ ตวั ทำละลำยไดเอทิลอเี ทอร์
มีควำมดนั ไอสูง 537 mmHg ท่ี 25 0C จงึ ใช้เปน็ ยำสลบ

7

แแออลลดดีไฮีไดฮ์ ด(a์ ld(aelhdydeeh)yde) แอลดีไฮด์

แอลดไี ฮด์ เปน็ สำรอินทรยี ท์ ่ีมีหมฟู่ ังก์ชันทเ่ี รยี กวำ่ หม่คู ำร์บอกซำล สมบตั ทิ างกายภาพของแอลดไี ฮด์
ดไี ซด์ (-CHO) มสี ตู รทั่วๆไป คอื
1. เปน็ โมเลกุลโคเวเลนต์มีข้วั สว่ นทมี่ ขี วั้ คือ -CHO สว่ นทีไ่ ม่
R - CHO มขี ว้ั คือ หมู่อัลคลิ
โดยท่ี R อำจจะเป็น H หรอื หมแู่ อลคิล (CnH2n+1) กไ็ ด้ 2. แอลดไี ฮด์โมเลกลุ เลก็ ๆ ละลำยน้ำได้ เพรำะสำมำรถเกดิ
พนั ธะไฮโดรเจนกบั น้ำแต่กำรละลำยน้ำจะลดนอ้ ยลงจน
แอลดีไฮด์ ตวั แรกคือ HCHO เรยี กวำ่ ฟอร์มำลดไี ฮดห์ รอื เมทำนำล กลำยเป็นสำรที่ไมล่ ะลำย เม่ือโมเลกุลมีขนำดใหญ่ขึ้น
3. จุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวสูงกวำ่ สำรประกอบ
ไฮโดรคำรบ์ อน แต่ตำ่ กวำ่ แอลกอฮอล์และกรดอินทรยี ์ท่ีมีมวล
โมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน จดุ เดือดและจุดหลอมเหลวของแอลดไี ฮด์
จะเพมิ่ ขน้ึ เมื่อขนำดของโมเลกุลใหญข่ นึ้ หรอื เม่อื จำนวน
คำรบ์ อนเพิ่มขึ้น
4. แอลดไี ฮด์ ตดิ ไฟไดง้ ่ำย ถ้ำเปน็ ชนิดอม่ิ ตัวจะไม่มีเขม่ำ แต่
ถ้ำเป็นชนิดไม่อม่ิ ตวั จะมีเขม่ำ

89

คคโีโี ตตนน(K(eKteotnoen) e) คีโตน

สมบตั ิทางกายภาพของคโี ตน O
C
คโี ตน เปน็ สำรอินทรยี ์ที่มีหมู่ฟังกช์ นั เรียกวำ่ คีโตน เป็นโมเลกลุ โคเวเลนตม์ ีขว้ั สว่ นที่มีข้วั คือ

หม่คู ำรบ์ อนลิ ( O ) ขัว้ ของโมเลกลุ จะลดลงเมอ่ื ขนำดโมเลกลุ ใหญข่ ึ้น
C
เนื่องจำกสว่ น R หรอื R’ ซง่ึ เปน็ สว่ นไม่มขี ั้วเพม่ิ ขึ้น

คีโตน มสี ตู รทัว่ ๆ ไป เปน็ R-CO- R’ โดยที่ คโี ตนโมเลกลุ เล็กๆ ละลำยน้ำได้ เพรำะสำมำรถเกดิ พนั ธะ
R และ R’ คอื หมู่แอลคิลอำจเปน็ ชนิด ไฮโดรเจนกบั น้ำได้ แตก่ ำรละลำยของคโี ตนจะลดลงเม่ือ
เดยี วกนั หรือต่ำงกนั ก็ได้ หรอื อำจเป็นหมู่ โมเลกุลมีขนำดใหญ่ขนึ้
อะโรมำติก (หมู่แอรลิ ) กไ็ ด้

คีโตนชนิดแรก คอื CH3COCH3 เรยี กวำ่ จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวสูงกวำ่ สำรประกอบ
แอซโี ตนหรือ โพรพำโนน ไฮโดรคำร์บอน แตต่ ่ำกวำ่ แอลกอฮอลแ์ ละกรดอินทรยี ท์ ม่ี ี
มวลโมเลกุลใกล้เคยี งกัน จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวของ
คีโตนมีแนวโน้มเพ่มิ ขน้ึ เมือ่ มวลโมเลกุลเพ่มิ ขึ้น หรอื เมื่อ
จำนวนคำรบ์ อนเพิ่มข้ึนเชน่ เดียวกับแอลดีไฮด์

10 11

กรดคำรบ์ อกซลิ ิก(Carboxylic Acid) กรดคำร์บอกซิลกิ

กรดอนิ ทรยี ์ หรอื กรดคำรบ์ อกซิลิก (Carboxylic acid) เปน็ สมบตั ิทางกายภาพของกรดอนิ ทรีย์

สำรอนิ ทรยี ์ทมี่ ีหมูค่ ำรบ์ อกซลิ ( O OH ) อยู่ในโมเลกุล 1 หมู่ หรือ
C

มำกกวำ่ หนึ่งหมูก่ ไ็ ด้

O OO
CH3 C OH HO C C OH

กรดแอซิติก กรดออกซาลิก

12 13

เอเอมมีนนี ((AAmmiinnee)) เอมีน

เอมนี เปน็ อนพุ นั ธข์ องแอมโมเนีย โดย สมบตั ทิ างกายภาพของเอมีน
ไฮโดรเจนในแอมโมเนยี ถูกแทนทีด่ ้วยหมู่
แอลคลิ (R) หรอื หมู่อะโรมำติก (Ar) 1, 2 เอมีนชนิดทเี่ รียกว่ำแอลคำลอยด์ พบในสว่ นต่ำงๆ ของ
หรอื 3 หมู่ พชื เช่น เมล็ด ใบ ดอก เปลอื ก และรำก ตัวอยำ่ งเช่น
มอร์ฟนี พบในดอกฝนิ่ ใชเ้ ปน็ ยำบรรเทำปวด โคเคน
พบในใบโคลำ ใชเ้ ปน็ ยำทำผิวหนงั ควนิ ินพบใบของตน้
ซนิ โคนำ ใช้รกั ษำโรคมำเลเรยี

เอมีนทเี่ ป็นกำ๊ ซ มกี ล่นิ เหมน็ มำก บำงชนดิ กลนิ่ คล้ำย
ปลำเนำ่ เป็นอนั ตรำยตอ่ ระบบหำยใจ บำงชนิดมพี ิษ
ทำให้กำรระคำยเคืองต่อเนื้อเยือ่ ส่วนต่ำงๆ โดยเฉพำะ
ผิวหนงั และตำ

14 15

เอเอไไมมดด์ ((AAmmiiddee)) เอไมด์

เอไมด์ เปน็ สำรอินทรยี ท์ มี่ ีหมฟู่ งั ก์ชนั 2 หมู่ คือ สมบตั ทิ างกายภาพของเอไมด์
หมูอ่ ะมโิ น ( -NH2) และหม่คู ำร์บอนิล ( -CO-) เขียน
สตู รโครงสร้ำงท่วั ๆ ไปไดเ้ ปน็ เอไมด์ เป็นโมเลกลุ มีขวั้ โดยขวั้ ของโมเลกลุ อยูท่ ่ี -CONH2
ทั้งน้อี อกซิเจนซึ่งเปน็ ธำตทุ มี่ ีอิเล็กโตรเนกำตวิ ิตีสูง จะแสดง
16 สภำพไฟฟำ้ ลบ ส่วนไฮโดรเจนจะแสดงสภำพขัว้ ไฟฟ้ำบวก

เนอื่ งจำกเปน็ โมเลกุลมีขั้ว จงึ ละลำยน้ำได้ เช่นเดียวกบั เอมนี
แต่กำรละลำยจะลดลงเมอื่ จำนวนคำร์บอนอะตอมเพิ่มขึน้
เพรำะส่วนทไี่ มม่ ีข้ัวจะเพิ่มขึน้

สำรละลำยของเอไมด์ ไม่แสดงสมบตั เิ ป็นเบส เพรำะเมื่อ
ละลำยน้ำจะไม่ให้ OH-

จดุ เดอื ดของเอไมดท์ มี่ โี ครงสรำ้ งอย่ำงเดยี วกันจะเพม่ิ ขึ้น เมื่อ
มวลโมเลกลุ เพ่ิมขน้ึ หรอื เม่ือจำนวนคำรบ์ อนเพ่ิมขึ้น

17

สรปุ