เคมีอินทรีย์ E BOOK
คำ นำ หนังสืออิเล็กทรอนิกส์ (E-book) เล่มนี้จัดทำ ขึ้นเพื่อให้ผู้อ่านได้ทราบข้อมูลเกี่ยวกับ เรื่องสารประกอบเคมีอินทรีย์ ในรายวิชาเคมี โดยในรายงานเล่มนี้ประกอบด้วยเนื้อหาดังนี้ พันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ หมู่ฟังก์ชันชื่อของสารประกอบอินทรีย์ ไอโซเมอร์ สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ วันและการนำ ไปใช้ ประโยชน์ ทั้งนี้ข้าพเจ้าผู้จัดทำ หวังเป็นอย่างยิ่งว่ารายงานเล่มนี้จะเป็นประโยชน์ต่อผู้ที่ได้มา ศึกษาเป็นอย่างดีและข้าพเจ้าผู้จัดทำ ขอขอบพระคุณผู้ที่มีส่วนช่วยให้รายงานเล่มนี้สำ เร็จ มา ณ โอกาสนี้ด้วย
สารบัญ พันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ หมู่ฟังก์ชัน ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ ไอโซเมอร์ สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ วันและการนำ ไปใช้ประโยชน์ 1 2 4 7 9 13 15 18
1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ ในชีวิตประจำ วันเราเกี่ยวข้องกับสารประกอบอินทรีย์ (organic camp ) หลากหลายชนิด ทั้งในอาหาร ยา รักษาโรค เครื่องนุ่งห่ม เครื่องสำ อาง พลาสติก ผงซักฟอก สบู่น้ำ มันเชื้อเพลิง รวมทั้ง องค์ประกอบของสิ่งมี ชีวิต เช่น คาร์โบไฮเดรต โปรตีน DNA ในอดีตนักเคมีเคย ชื่อว่าสารประกอบ อินทรีย์เป็นสารที่ได้มาจากสิ่งมี ชีวิตเท่านั้น จนกระทั่งปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ. 1923) ฟรี วิช เวอเตอร์ พบว่า การให้ความร้อนกับสารประกอบอนิ นทรีย์แอมโมเนียมไซยาเนต (NHOON ทำ ให้เกิดยูเรีย (COXINH ) ) ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ใต้ ความเชื่อ ที่ว่าสารประกอบอินทรีย์ใต้จากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น จึงไม่เป็นจริงในปัจจุบันสารประกอบอินทรีย์หมายถึงสารที่มี ธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบทั้งที่มาจาก สิ่งมีชีวิตหรือสังเคราะห์ขึ้นก็ได้ เช่น มีเทน (CH4) น้ำ ตาลกลูโคส (C,H, O, ยาพาราเซตามอล ICH NO.) อย่างไรก็ตามสารประกอบของคาร์บอนบางชนิดไม่จัดเป็นสารประกอบ อินทรีย์ เช่น คาร์บอนไดออกไซด์ (Coil กรดคาร์บอนิก (H,CO) หินปูน (CaCO3) สารประกอบอินทรีย์มีโครงสร้างและสมบัติที่หลากหลาย การศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ เรียกว่า เคมีอินทรีย์ (organic chemistry) ในระดับชั้นนี้จะได้ศึกษาโครงสร้าง ประเภท สมบัติ ทางกายภาพและเคมี ตัวอย่างการนำ ไปใช้ประโยชน์ และอันตรายของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด ความสำ คัญของสารอินทรีย์ 1. ใช้เป็นอาหาร 2. เส้นใยสังเคราะห์ผลิตจากสารอินทรีย์ใช้ทาเครื่องนุ่งห่ม 3. ใช้สารอินทรีย์ผลิตยารักษาโรค เช่น ยาปฏิชีวนะ 4. ใช้ผลิตสารประเภทพลาสติกและยาง 5. ใช้ผลิตตัวทาละลายต่างๆ เช่น แอซิโตน 6. ใช้เป็นเช้ือเพลิง 7. ใช้เป็นปุ๋ย เช่น ปุ๋ยยูเรีย และสารปราบศัตรูพืช
สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ (Organic Compound) หมายถึง สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก โดยคำ ว่าอินทรีย์มาจากคำ ว่า Organic หมายถึงร่างกาย หรือสิ่งมีชีวิต ดังนั้น สารประกอบอินทรีย์จึงเป็นสารประกอบที่เกี่ยวข้องกับสิ่งมีชีวิต สารประกอบอินทรีย์มีมากหลายชนิด การจำ แนกประเภทสารประกอบอินทรีย์นั้นสามารถ แบ่งตามหมู่ฟังก์ชันของสาร ซึ่งหมู่ฟังก์ชันจะเป็นตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของ สารประกอบอินทรีย์ สมบัติการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตาม หมู่ฟังก์ชั่นที่เป็นองค์ประกอบของสารเหล่านั้น ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่จำ แนก ตามหมู่ฟังก์ชั่นมีรายละเอียด ดังตาราง การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์นั้น นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชั่นแล้ว ยังสามารถแบ่งกลุ่มได้ตามชนิดของธาตุองค์ประกอบ ได้แก่ 1.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้แก่สารที่ประกอบไปด้วยอะตอมไฮโดรเจนและคาร์บอน เท่านั้น 2.สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ สารจำ พวกแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ กรด อินทรีย์ อีเทอร์ เอสเทอร์ และคีโตน เป็นต้น 3.สารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอมีน 4.สารอินทรีย์ที่มีทั้งออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอไมด์ 2
3
หมู่ฟังก์ชัน การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์สามารถแบ่งได้ตามหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งเป็นส่วน ของโครงสร้างที่แสดงสมบัติทางเคมีเฉพาะของสารประกอบอินทรีย์ประเภทนั้นๆ สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งแบ่งประเภทตามหมู่ฟังก์ชันได้เป็น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์และ แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน ตาราง ประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 4
แอลเคนมีพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมดจัดเป็น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งนอกจากแอลเคนโซ่เปิดแล้วแอลเคนแบบวง ที่เรียกว่า ไซโคลแอลเคน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว สำ หรับแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอนเป็น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวและโครงสร้างที่มีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ทำ ให้แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอนมีอิเล็กตรอนที่เคลื่อนที่เกิดเรโซแนนซ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบเรียกว่า อะลิฟสติก ไฮโดรคาร์บอน ซึ่งได้แก่ แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอ ลคีน และ ไซโคลแอลไคน์ 5
สารประกอบอินทรีย์หลายชนิดนอกจากมีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ ยังมีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบด้วย ตารางประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ มีดังนี้ 6
ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ การเรียกชื่อแอลเคน เป็นพื้นฐานสำ คัญในการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่น ๆ โดย ชื่อแอลเคนที่เป็นโซ่ตรง มีเพียง 2 ส่วน คือ โขหลักที่ระบุจำ นวนอะตอมของคาร์บอน และคำ ลงท้ายเป็น -ane การเรียกชื่อแอลคีนและแอลไคน์ กำ หนดตัวเลขแสดงตำ แหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ ตำ แหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสามมีตัวเลขน้อยที่สุด จากนั้นเรียกชื่อโซ่หลัก และระบุตำ แหน่งของ พันธะคู่หรือพันธะสาม ตามด้วยคำ ลงท้าย -ene สำ หรับแอลคีน และ -yne สำ หรับแอลไคน์ ในส่วน ของคำ นำ หน้าให้ระบุตำ แหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ การเรียกชื่อแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน กำ หนดให้ benzene เป็นโครงสร้างหลัก และเรียกชื่อ หมู่ แทนที่ตามลำ ดับอักษรภาษาอังกฤษตัวแรกของหมู่นั้น โดยระบุตำ แหน่งของหมู่แทนที่ให้เป็นตัวเลข น้อยที่สุด ตามหลักการเดียวกับแอลเคน การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ กำ หนดตัวเลขแสดงตำ แหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำ แหน่ง ของ คาร์บอนที่มีหมู่ -OH เป็นตัวเลขน้อยที่สุด เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษร ตัว ท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตำ แหน่งของหมู่ - OH ตามด้วยคำ ลงท้าย-ol ในส่วนของ คำ นำ หน้าให้ระบุตำ แหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ การเรียกชื่ออีเทอร์ กำ หนดให้ด้านที่มีจำ นวนคาร์บอนมากกว่าเป็นโซ่หลัก ส่วนด้านที่มีจำ นวน คาร์บอนน้อยกว่าให้รวมกับออกซิเจนเป็นหมู่แทนที่เรียกว่า alkoxy (OR) ซึ่งเรียกชื่อตามจำ นวน คาร์บอน แล้วลงท้ายด้วย -oxy การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ กำ หนดให้คาร์บอนของ CHO เป็นตำ แหน่งที่ 1 และเรียกโซ่หลักด้วย ชื่อของ แอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย -al โดยไม่ต้อง ระบุ ตำ แหน่งของหมู่ฟังก์ชัน ในส่วนของคำ นำ หน้าให้ระบุตำ แหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ 7
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก กำ หนดให้คาร์บอนของ COOH เป็นตำ แหน่งที่ 1 และเรียก โซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย -oic acid โดยไม่ต้องระบุตำ แหน่งของหมู่ฟังก์ชัน ในส่วนของคำ นำ หน้าให้ระบุตำ แหน่งและชื่อของหมู่ แทนที่ การเรียกชื่อเอสเทอร์ เอสเทอร์มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOR ชื่อของเอสเทอร์จะมี 2 ส่วน ส่วนแรกเป็น ส่วนของ R' ที่ติดอยู่กับออกซิเจน และส่วนที่ 2 เป็นส่วนของ RCOO โดยส่วนแรก เรียกชื่อเหมือนแอล เคนแต่ตัดอักษร -ane ออกแล้วลงท้ายด้วย -yl จากนั้นตามด้วยส่วนที่ 2 ซึ่งเรียกชื่อ เหมือนกรดคาร์ บอกซิลิก แต่เปลี่ยนคำ ลงท้ายจาก oic acid เป็น -oate การเรียกชื่อเอมีน กำ หนดตัวเลขแสดงตำ แหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำ แหน่งของ คาร์บอนที่มีหมู่ - NH² เป็นตัวเลขน้อยที่สุด เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษร ตัว ท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตำ แหน่งของหมู่ - NH² ตามด้วยคำ ลงท้าย amine การเรียกชื่อเอไมด์ กำ หนดให้คาร์บอนของ -CONH² เป็นตำ แหน่งที่ 1 และเรียกโซ่หลัก ด้วยชื่อของ แอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย -amide โดย ไม่ต้อง ระบุตำ แหน่งของหมู่ฟังก์ชัน ในส่วนของคำ นำ หน้าให้ระบุตำ แหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ การเรียกชื่อคีโทน กำ หนดตัวเลขแสดงตำ แหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้าน ที่ทำ ให้ตำ แหน่งของหมู่มีตัวเลขน้อยที่สุด เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัว ท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตำ แหน่งของหมู่ ตามด้วยคำ ลงท้าย -one ในส่วนของคำ นำ หน้าให้ระบุตำ แหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ 8
ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ (Isomer)คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างการ เช่น C4H10 CH3CH2CH2CH3 สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันเหมือน ก็พบว่ามีสมบัติทางกายภาพต่างกัน แต่สมบัติ ทางเคมีเหมือนกัน สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันต่างกันอีกจะพบว่ามีสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีต่างกัน ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใด ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาว จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นสูงกว่าไอโซเมอร์ของสาร อินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันแตกกิ่ง ก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่ และมีพื้นที่ผิวมากกว่า ทำ ให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล คือแรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่าไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา เช่น C4H10 CH3CH2CH2CH3 bp = -0.5 C mp = -138.3 C d = 0.6012 g/cm3 bp = -12 C mp = -159 C d = 0.603 g/cm3 ไอโซเมอร์ริซึม (Isomerism) ไอโซเมอร์ริซึม (Isomerism) คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน สมบัติอาจคล้ายหรือต่างกันก็ได้ ลักษณะสำ คัญของไอโซเมอริซึม 1. สารอินทรีย์ที่มีจำ นวนอะตอมของคาร์บอนมากเกิดไอโซเมอร์ได้ ดังนั้นสารอินทรีย์ จึงเป็นสารที่มีมากที่สุดในโลก 2. สารอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์กัน ไอโซเมอร์ต่างชนิดกัน จะมีสมบัติบางประการแตกต่างกัน เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความหนา แน่น 3. ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว จะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มี คาร์บอนต่อ กันเป็นกิ่งก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่ และมีพื้นที่ผิวมากกว่า ทำ ให้เกิด แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล คือ แรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่า ไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา 9
ชนิดของไอโซเมอร์ 1. ไอโซเมอร์โครงสร้าง(Structural Isomer)คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากโครงสร้างแตกต่างกัน ซึ่งเป็นผลมาจาก 1.1 การจัดเรียงตัวของอะตอมคาร์บอนต่างกันทำ ให้ได้โครงสร้างแบบโซ่ตรง และโซ่กิ่ง หรือแบบปลายเปิดและปลายปิด ดัง ตัวอย่าง 2. Stereoisomer คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารมีโครงสร้างและพันธะเหมือนกัน แต่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมจัดเรียงตัวในตำ แหน่ง ต่างกัน มี 2 ประเภทคือ 2.1 ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometrical Isomer) เกิดจากสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันมีพันธะคู่ระหว่าง คาร์บอนตำ แหน่ง เดียวกัน ซึ่งพันธะ C=C ไม่สามารถหมุนได้อย่างอิสระ ทำ ให้อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันซึ่งเกาะที่คาร์บอนทั้งสองอะตอม จัด เรียงตัวแตกต่างกันเช่นจัดเรียงตัวในทิศเดียวกัน (cis-isomer) หรือจัดเรียงตัวในทิศตรงข้ามกัน(trans-isomer) ดังตัวอย่างกัน ดังตัวอย่าง 2.2 ออปติคอลไอโซเมอร์ (Optical Isomer) เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากการจัดเรียงตัวของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีลักษณะ เหมือนภาพในกระจกเงาดังตัวอย่าง ซึ่งเมื่อนำ โมเลกุลมาซ้อนทับกันจะไม่สามารถทับกันได้สนิท และเมื่อผ่านแสงโพลาไรซ์ไปยัง สารละลายของสารไอโซเมอร์ แสงจะเบนไปจากแนวเดิมในทิศทางตรงข้ามกัน การเขียนไอโซเมอร์ หลักการเขียนไอโซเมอร์ 1. พิจารณาจากสูตรโมเลกุลก่อนว่าเป็นสารประเภทใด 2. เมื่อทราบว่าเป็นสารประเภทใดแล้วจึงนำ มาเขียนไอโซเมอร์ 3. ถ้าเป็นสารพวกโซ่เปิด (Open chain หรือ Acyclic) มักจะเริ่มเขียนไอโซเมอร์จากตัวที่มี C ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุดก่อน หลังจากนั้นจึงลดความยาวของ C สายตรงลงครั้งละอะตอม 4. ในกรณีที่เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มักจะเริ่มจากวงที่เล็กก่อน คือเริ่มจาก C 3 อะตอม แล้วจึงเพิ่มเป็น 4 อะตอม ตามลำ ดับ 10
การพิจารณาว่าสารคู่หนึ่งเป็นไอโซเมอร์กันหรือไม่ 1. ถ้าประกอบด้วยธาตุต่างชนิดกัน จะไม่เป็นไอโซเมอร์กัน 2. ถ้าประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกัน และจำ นวนอะตอมเท่ากัน จะต้องพิจารณาขั้น ต่อไป ก) ถ้าสูตรโครงสร้างเหมือนกัน จะเป็นสารชนิดเดียวกัน ไม่เป็นไอโซเมอร์กัน เช่น ข) ถ้าสูตรโครงสร้างต่างกัน จะเป็นเป็นไอโซเมอร์กัน เช่น สารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12มี 3 ไอโซเมอร์ ดังนี้ 11
สำ หรับสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H10มีไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่เปิด 6 ไอโซเมอร์ โดยเป็นโซ่ตรง 2 ไอโซเมอร์ และโซ่กิ่ง 3 และแบบวงอีก 1 ไอโซเมอร์ ดังนี้ การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน หรือการเกิดไอโซเมอร์จากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง จาก โซ่เปิดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตำ แหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ทำ ให้เกิดโครงสร้างใหม่ ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์กัน ดังนั้นการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนึ่งที่ทำ ให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็นจำ นวนมาก 12
สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ หมายถึง สารประกอบที่ได้มาจากสิ่งมีชีวิตในธรรมชาติ ประกอบ ด้วยอะตอม ของ คาร์บอน (C) ซึ่งเกิดพันธะกับอะตอมของคาร์บอนเองหรืออะตอมของธาตุ อื่น ๆ เช่น ไฮโดรเจน (H) ออกซิเจน (O) ไนโตรเจน (N) เป็นต้น สารอินทรีย์สามารถจําแนกออกได้เป็น 4 ประเภท ซึ่งดูจากความคล้ายคลึงกันของ โครงสร้างโมเลกุล ดังน้ี 1.สารประกอบอะลิฟาติก (Aliphatic Compounds) ได้แก่สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นโซ่เปิด (Open Chain) ซึ่งอาจจะเป็นโซ่ตรง (Straight Chain) หรือ โซ่กิ่ง (Branched Chain) ก็ได้ 2.สารประกอบอะลิไซคลิก (Alicylic Compounds) ได้แก่สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นวง (ring) โดยที่ อะตอมของคาร์บอนจะต่อกันเป็นวงปิด 13
3.สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic Compounds) ได้แก่สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นวง โดยที่ จะมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว และมีไพน์ อิเล็กตรอนจํานวน 4n+2 (n คือเลขจํานวนเต็มบวกใดๆ)ซึ่งไพน์อิเล็กตรอนนั้นจะสามารถ เคลื่อนที่ (delocalization) ไปยังคาร์บอนอะตอมแต่ละอะตอมในวงได้ 4.สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก (Heterocyclic Compounds) ได้แก่สารประกอบที่มีโครงสร้าง เป็นวงแต่มีอะตอมของธาตุอื่น เช่น O, N หรือ S มาคั่นอยู่ระหว่างคาร์บอนอะตอม สารอินทรีย์ที่มีโครงสร้างแตกต่างกันจะทำ ให้สมบัติทางเคมีและทางกายภาพแตกต่างกันด้วย สมบัติทางกายภาพที่สำ คัญของสารประกอบไฮโดรเจนคาร์บอน (สารอินทรีย์ที่มีเฉพาะ อะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ) อันดับแรกคือเป็นสารประกอบที่ไม่มี ขั้ว (non-polar) ดังนั้นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะไม่ทำ จะไม่ทำ ปฏิกิริยากับตัวทำ ละลาย ที่มีขั้ว เช่นน้ำ แอลกอฮอล์ แต่จะรวมตัวกับตัวทำ ละลายจำ พวกไม่มีขั้วได้ดี 14
ปฎิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์ระหว่างเชื้อเพลิงและแก๊ส ออกซิเจนซึ่งให้พลังงานความร้อนและ แสงสว่าง ที่สามารถนำ มาใช้ประโยชน์ทั้งในอุตสาหกรรมและ ในชีวิตประจำ วัน โดย เชื้อเพลิงส่วนใหญ่เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น โพรเพนและบิวเทน ใช้ผลิต แก๊สหุงต้ม สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 6-12 อะตอมใช้ผลิตน้ำ มันเบนซินที่ ใช้ เติมรถยนต์ ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแต่ละชนิดนอกจากให้เขม่าควันจากปฏิกิริยาการเผาไหม้ ที่ แตกต่างกันแล้วยังเกิดปฏิกิริยากับสารบางชนิดที่สามารถสังเกตเห็นความแตกต่างของ การเปลี่ยนแปลงได้อย่างชัดเจน ซึ่งสามารถนำ สารที่ทำ ปฏิกิริยาหรือ รีเอเจนต์ (reagents) ดังกล่าว มาใช้ในการทดสอบเพื่อระบุชนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้ โดยรีเอเจนต์ที่นิยมใช้ทดสอบ คือ สารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียม เปอร์แมงกาเนต 15
นำ เอสเทอร์มาทำ ปฏิกิริยากับน้ำ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก และแอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์(hydrolysis of ester)ซึ่งเป็นปฏิกิริยา ย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอทิลโพรพาโนเอต โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เขียนสมการเคมีได้ดังนี้ ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิกทำ ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์ซึ่งมีกลิ่นแตกต่างไปจากสารตั้งต้นและมีผลิตภัณฑ์พลอย ได้(by product)เป็นน้ำ เรียกปฏิกิริยานี้ว่า เอสเทอร์ริฟิเคชัน(esterification) ซึ่งเป็น ปฏิกิริยาผันกลับได้ เช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพาโนอิกกับเอทานอล เขียนสมการ ได้ดังนี้ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ นอกจากใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแล้ว อาจ ใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ โดยปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก(เกลือคาร์บอกซิเลต) และ แอลกอฮอล์ ซึ่งจะเรียกปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน(saponification) 16
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์ เอไมด์เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอมโมเนียหรือเอมีนที่อุณหภูมิสูง ซึ่งคล้ายกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แต่ใช้แอมโมเนียหรือเอมีนแทนแอลกอฮอล์โดยเมื่อ เอมีนทำ ปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกที่อุณหภูมิห้องจะให้เกลือแอมโมเนียคาร์บอกซิเลต แต่เมื่อให้ความร้อนจะได้เอไมด์เกิดขึ้น เช่น การเตรียมเอทานาไมด์หรือแอเซทาไมด์ จาก ปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซีติกกับแอมโมเนีย เขียนสมการได้ดังนี้ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ทั้งภาวะกรด-เบส 17
สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ วัน และการนำ ไปใช้ประโยชน์ โพรเพนกับบิวเทน (propane and butane) ประโยชน์ใช้เป็นแก๊สหุงต้มตาม บ้าน ลิโมนีน (limonene) ประโยชน์ใช้ปรุงแต่งกลิ่นอาหารซึ่งให้กลิ่นมะนาว เมทานอล (methanol) ประโยชน์ใช้เป็นตัวทำ ละลายพวกแลกเกอร์ที่ใช้กับงานไม้ ใช้ในการจุดตะเกียง ในการล้างเล็บ เอทานอล (ethanol) ในภาคอุตสาหกรรมนำ ไปใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย เป็น สารตั้งต้น ในการทางการแพทย์นำ ไปใช้เกี่ยวกับยาบางชนิด ใช้ในการฆ่าเชื้อโรค หรือเป็นส่วนผสมของเครื่องสำ อาง อย่างเช่น น้ำ หอม สบู่ เป็นต้น และที่ใช้ในสุรา หรือของมึนเมาทุกชนิด ใช้ในการรื่นเริง การพบปะสังสรรค์ อะเซตามิโนเฟน (acetaminophen) หรืออีกชื่อหนึ่งคือพาราเซตามอล หรือไทลิ นอล ใช้ผสมในยาประโยชน์บรรเทาปวดและลดไข้ อะซีโตน (Acetone) ประโยชน์เป็นน้ำ ยาล้างเล็บ ออกเทน (octane) ประโยชน์ใช้ทำ เป็นน้ำ มันเบนซิน แนฟทาลีน (naphthalene) ใช้ไล่แมลงหรือที่เราเรียกกันว่าลูกเหม็น 18
บรรณานุกรม พันธะของคาร์บอน หนังสือ เคมี ม.6 เล่ม5 สูตรโครงสร้าง หนังสือ เคมี ม.6 เล่ม5 หมู่ฟังก์ชัน หนังสือ เคมี ม.6 เล่ม5 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ หนังสือ เคมี ม.6 เล่ม5 คลังความรู้ SciMath ;ไอโซเมอร์ https://www.scimath.org/ eledu; สมบัติสารอินทรีย์ https://eledu.ssru.ac.th/jadsada_ra/pluginfile.php/67/mod_page/content/2/Ex4 %20Orgchem.pdf จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ; ปฏิิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ https://curadio.chula.ac.th/Images/Class-Onair/ch/2018/2019-02-22-2531- d521201.pdf หนังสือ เคมี ม.6 เล่ม5 Boot camp demy; สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ วันและการนำ ไปใช้ประโยชน์ https://www.bootcampdemy.com/content/1004-สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยวพันธะคู่-หรือพันธะสามในชีวิตประจําวัน
จัดทำ โดย นายณัฐปพน บุญลาส เลขที่ 7 นายภาณุพงศ์ พูลศิลป์ เลขที่ 9 นายรัฐภูมิ งามใบศรี เลขที่ 10 นางสาวปภาพินท์ รักษาบุญ เลขที่ 13 นางสาวมารีวัลย์ มูลจันทร์ เลขที่ 16 นางสาวราชาวาดี เย็นใจ เลขที่ 19 นางสาวปิยะฉัตร เหง่าลา เลขที่ 34 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/3