ORGANIC ODYSSEY CHAPTER 2

บทที่ 2............ ดว้ ยนามแห่งเคมีอนิ ทรยี ์

หมฟู่ ังก์ชนั และการเรียกชื่อสารอนิ ทรีย์

หลังจากที่ได้เรียนรู้โครงสร้างและสมบัติของสารอินทรีย์กันมาแล้วใน “ปฐมบทแห่งเคมีอินทรีย์”
และไดเ้ รียนรกู้ ารเกดิ พนั ธะโคเวเลนทใ์ นสารอินทรยี ์ ไมว่ ่าจะเป็นการเกิดไฮบริดผ่านทฤษฎี VB หรือเกิดโมเล
กลู าร์ออร์บิทัลผ่านทฤษฎี MO และสามารถทำนายสมบัติของสารอินทรยี ์จากการพิจารณาพันธะ รูปร่าง
และแรงระหว่างโมเลกุล ทำใหท้ ำนายสภาพขวั้ จุดเดือด การละลาย ของสารอินทรียไ์ ด้ มาในบทนี้ จะเป็น
การผจญภัยอีกบทหนึ่ง ท่ีจะได้รจู้ ักการอ่านช่อื สารอินทรีย์ เช่นเดยี วกับศาสตรด์ ้านต่างๆ ท่ีจะมีภาษาและ
ศัพท์เทคนิคเป็นของตนเองท่ใี ช้พูดคยุ สื่อสารกันเฉพาะในแวดวงน้ันๆ เช่น วงการไอที เกมส์ออนไลน์ กีฬา
ฟุตบอล นวนิยาย ภาพยนตร์ วงการไอดอล ฯลฯ ที่บุคคลภายนอกมาฟงั แลว้ กอ็ าจจะไม่คอ่ ยเขา้ ใจนกั แตค่ น
ในวงการจะรูก้ นั ดี ในทางเคมีอนิ ทรยี ์ก็เช่นเดียวกนั เชน่ ถ้าเราพูดว่า “ผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารประกอบคาร์บอ
นลิ ที่ไม่อมิ่ ตวั ทต่ี ำแหนง่ แอลฟา-เบตา้ น้นั เป็นผลิตภณั ฑท์ ี่เกิดมาจากปฏิกริ ยิ าดีไฮเดรชันโดยมีการกำจดั หมไู่ ฮ
ดรอกซีและโปรตอนของสารตัวกลางในปฏิกริ ิยาแอลดอลคอนเดนเซชันของสารประกอบคารบ์ อนิล” [นคี่ ือ

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 2

ภาษาคนเคา้ พูดกัน?] คนท่ีเป็นนักเคมกี ็จะร้ทู ันทีวา่ พูดถงึ อะไร และสามารถเขียนออกมาเป็นสมการไดด้ ังนี้
[มันเยีย่ มมากใชม่ ย้ั ละ่ จอร์ช]

ภาพ 2.1 สมการการเกดิ ปฏิกริ ยิ าแอลดอลคอนเดนเซชัน และการกำจดั น้ำ

ดว้ ยเหตุนี้จงึ เป็นความจำเปน็ อยา่ งยิง่ ยวดท่ตี ้องเรียนรู้ภาษาของเราชาวเคมี ท้ังชือ่ ปฏิกิรยิ า ชอ่ื หมู่
ฟงั ก์ชนั ของสารอินทรยี ์ ให้เป็นไปตามหลักสากลจักรวาลเพ่ือการส่ือสารท่ีมีประสิทธภิ าพ เพราะนักเคมีท่ี
อ่านชือ่ สารเคมีไม่ไดก้ เ็ ปรยี บเหมือนนกั ดนตรีที่ไมร่ ตู้ วั โนต๊ ฉันใด...กฉ็ ันนั้น

การจำแนกสารอนิ ทรยี ป์ ระเภทตา่ งๆ (Classification of Organic Compounds)
สารอินทรยี ์ที่พบในปัจจุบันท้งั ในธรรมชาตแิ ละที่สังเคราะห์ข้นึ นน้ั มีนับลา้ นชนิด และจำนวนก็คงจะ

เพ่ิมมากข้ึนเร่ือยๆ ดังน้ันเพ่ือความสะดวกในการศึกษาวิชาเคมีอินทรีย์ เราจึงแบ่งสารอินทรีย์ออกเป็น
ประเภทต่างๆ เพ่ือให้ง่ายต่อการใช้งานและจดจำ ซ่ึงในการจำแนกประเภทก็ยังสามารถจำแนกโดยใช้
หลักเกณฑ์ได้อย่างหลากหลาย เช่น การจำแนกสารอินทรีย์ตามธาตุที่เป็นองค์ประกอบ (เช่น สมัยก่อน
แบ่งเป็น ดนิ น้ำ ลม ไฟ สมัยน้ีก็แบ่งเป็น มีคาร์บอนหรอื ไม่ มีออกซิเจนรึปา่ ว) การจำแนกสารอินทรยี ์ตาม
ลักษณะโครงสร้าง (เป็นแบบเส้นตรง เป็นวง มีก่งิ สาขา หรือเป็นโครงสร้างลักษณะพิเศษ) และการจำแนก
สารอนิ ทรยี ์ตามหมู่ฟงั ก์ชนั (ตามเอกลกั ษณ์การเกิดปฏกิ ริ ยิ าหรือสมบัติพนื้ ฐาน) เป็นตน้

การจำแนกสารอนิ ทรยี ์ตามธาตทุ เ่ี ปน็ องค์ประกอบ

การจำแนกลกั ษณะน้ี แบ่งออกเปน็ 2 ประเภท คือ
1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds) คือ สารอินทรีย์ที่มีธาตุคาร์บอน
(C) และไฮโดรเจน (H) เท่าน้ัน เป็นองค์ประกอบ ได้แก่ สารประกอบประเภทแอลเคน (alkane) แอลคีน
(alkene) แอลไคน์ (alkyne) และอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน (aromatic hydrocarbon)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 3

Benzene; an aromatic

ภาพ 2.2 ตวั อย่างสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
2. สารอินทรีย์อืน่ ๆ คือ สารอินทรีย์ทนี่ อกจากจะมีธาตุคาร์บอน (C) และไฮโดรเจน (H) แลว้ ยงั มี
เฮเทอโรอะตอม (heteroatom) เชน่ ธาตุออกซเิ จน (O) ไนโตรเจน (N) ซลั เฟอร์ (S) เฮโลเจน (F, Cl, Br, I)
หรือธาตอุ ่ืนเป็นองคป์ ระกอบอยู่ด้วย ซ่ึงสารกลุ่มน้ีก็คอื สารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันตา่ งๆ ได้แก่ กรดอินทรีย์
(carboxylic acid) แอซิดแอนไฮไดรด์ (acid anhydride) แอซิดคลอไรด์ (acid chloride) แอลกอฮอล์
(alcohol) อเี ทอร์ (ether) อิพอกไซด์ (epoxide) แอลคลิ เฮไลด์ (alkyl halide) คโี ตน (ketone) แอลดไี ฮด์
(aldehyde) เอสเทอร์ (ester) เอมีน (amine) เอไมด์ (amide) ไนไตรล์ (nitrile) ไทออล (thiol) เปน็ ตน้

Functional Group in
Organic Compounds

ภาพ 2.3 อนิ โฟกราฟิกแสดงหมูฟ่ ังกช์ ันในสารอินทรีย์
การจำแนกสารอินทรยี ต์ ามลักษณะโครงสร้าง

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 4

การจำแนกสารอนิ ทรยี ต์ ามโครงสรา้ งของโมเลกุลนน้ั จะพจิ ารณาจากการต่อเชื่อมพันธะของสายโซ่
คาร์บอนรูปแบบต่างๆ สามารถแบง่ ได้ตามแผนภาพดังน้ี

Organic Compounds

Aliphatic Compounds Cyclic Compounds

Homocyclic Compounds Heterocyclic Compounds

Alicyclic Compounds Aromatic Compounds

ภาพ 2.4 แผนภาพการจำแนกสารอินทรีย์ตามโครงสรา้ งของโมเลกลุ
1. สารประกอบอะลฟิ าตกิ (Aliphatic compounds; รากศพั ทม์ าจากภาษากรีกคำว่า aleiphar ท่ี
แปลวา่ fat หรือ oil) คอื สารประกอบทมี่ ีโครงสร้างเป็นแบบโซเ่ ปดิ (open chain) มีปลายเปดิ ทั้งสองด้าน
กล่าวคือสายโซ่คาร์บอนไม่ได้เอาปลายมาต่อกันเป็นวง โดยพันธะโคเวเลนท์ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอน
อาจจะเป็นพนั ธะเด่ียว พันธะคู่ หรือพันธะสามกไ็ ด้ และอาจจะมีหรอื ไมม่ ีเฮเทอโรอะตอมอยู่ในโมเลกุลก็ได้
คอื ดูแคล่ กั ษณะโครงสรา้ งเทา่ น้นั ไม่ดูธาตอุ งคป์ ระกอบ แบง่ ออกเป็นสองชนดิ
1.1 โซต่ รง (linear chain) คือ คาร์บอนอะตอมจะต่อกนั เปน็ โซ่ยาวหรอื โซ่ตรง ไม่มกี งิ่
1.2 โซก่ งิ่ (branched chain) คอื คารบ์ อนอะตอมบางอะตอมจะแยกออกจากโซห่ ลักมาเป็นกง่ิ

ภาพ 2.5 ตัวอยา่ งสารประกอบอะลฟิ าติกแบบโซต่ รง

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 5

ภาพ 2.6 ตัวอย่างสารประกอบอะลฟิ าตกิ แบบโซก่ ่งิ

2. สารประกอบไซคลิก (Cyclic compounds; cycle แปลว่า วง) คือ สารประกอบทมี่ ีโครงสร้าง
เป็นแบบโซ่ปดิ หรอื เป็นวง อาจจะเป็นวงสามเหล่ียม สเี่ หลีย่ ม ห้าเหล่ียม หกเหล่ียม หรือหลายเหลี่ยมก็ได้
และยังแบง่ ออกเป็น Homocyclic compounds คือสารประกอบท่เี ป็นวงทมี่ ีแต่คาร์บอนเทา่ นน้ั ทต่ี อ่ เปน็ วง
เชน่ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์

ภาพ 2.7 ตัวอย่างสารประกอบโฮโมไซคลกิ
และ Heterocyclic compounds คือสารประกอบท่ีเป็นวงท่ีมีอะตอมของธาตุอ่ืน (เฮเทอโร
อะตอม) แทรกอยู่ในวงร่วมกบั อะตอมของคารบ์ อนดว้ ย

ภาพ 2.8 ตัวอย่างสารประกอบเฮเทอโรไซคลกิ

และสารประกอบโฮโมไซคลิกยังแบ่งเป็นสารประกอบอะลิไซคลิก (Alicyclic compounds) คือ
สารประกอบท่ีเป็นวงของคาร์บอนที่ไม่มีจำนวน -electron เป็น 4n+2 หรือไม่มีวงเบนซีน (benzene)
นั่นเอง และสารประกอบอะโรมาติก (Aromatic compounds) คือสารประกอบทเ่ี ป็นวงของคารบ์ อนที่มีวง
เบนซีน (benzene ring) อย่ใู นโมเลกุล วงเบนซีน คอื สารประกอบทป่ี ระกอบดว้ ยคาร์บอน 6 อะตอมตอ่ กัน
เป็นวง โดยมีจำนวน -electron เปน็ 4n+2 เมือ่ n = 1, 2, 3, … และอิเล็กตรอนเหล่านสี้ ามารถเคลอื่ นที่
ไปตาม -electron framework ได้ (delocalization) คำวา่ aromatic มาจากรากศัพท์คำวา่ aroma ซึ่ง

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 6

แปลว่า กลิ่นหอม ท้ังนี้เพราะสารประกอบประเภทนี้ที่พบในระยะแรกๆ มักมีกลิ่นหอม ตัวอย่างของ
สารประกอบอะโรมาติกบางชนดิ ทคี่ วรร้จู ักแสดงดังตาราง 2.1

ภาพ 2.9 ตวั อย่างสารประกอบอะลไิ ซคลิก (Alicyclic compounds)

ตาราง 2.1 สารประกอบอะโรมาตกิ (Aromatic compounds) บางชนดิ Name
Structure Name Structure Phenol
Toluene Benzoic acid
Styrene Salicylic acid
Xylene Acetophenone
Benzylalcohol

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 7

Banzaldehyde ortho-Dinitrobenzene
Naphthalene meta-Dinitrobenzene

Trinitrotoluene (TNT) para-Dinitrobenzene

อินโฟกราฟิกแสดงสารอนุพันธ์ของเบนซีนและสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่พบในเคมีอินทรีย์
แสดงดงั ภาพ 2.10

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 8

ภาพ 2.10 สารอนุพันธข์ องเบนซนี และสารประกอบเฮเทอโรไซคลกิ

หมฟู่ งั กช์ นั ของสารอนิ ทรยี ์ (Functional Group of Organic Compounds)

หมู่ฟังก์ชัน คือ อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่ทำหน้าท่ีแสดงลักษณะ
เฉพาะตัวของสารอินทรีย์นน้ั ๆ หมู่ฟงั กช์ นั มักเป็นตวั กำหนดการทำปฏิกิริยาและสมบัตทิ างเคมีของโมเลกุล
นั้นๆ สารที่มีหมู่ฟังก์ชันประเภทเดียวกันก็จะเกิดปฏิกิริยาเคมีลักษณะเดียวกัน ใน ตาราง 2.2 แสดงหมู่
ฟังก์ชันที่พบไดบ้ ่อยในสารอนิ ทรยี ์ ในสูตรโครงสรา้ งจะใชส้ ัญลักษณ์ R และ R' [เรยี กวา่ หม่แู อลคิล (alkyl)]
แทนกลุม่ ของอะตอมใดๆ ซ่งึ โดยท่ัวไปแลว้ หมายถึงส่วนสายโซ่คาร์บอนท่ีเหลอื ของโมเลกลุ

ตาราง 2.2 หมู่ฟงั ก์ชนั ชนิดตา่ งๆ ที่พบในสารอินทรีย์

ประเภท โครงสร้างหมู่ฟังก์ชัน หมฟู่ ังกช์ ัน ตวั อย่าง ชอื่ สารตวั อย่าง

แอลเคน ไมม่ ี Ethane
(Alkane)
พนั ธะคู่ Ethene
แอลคนี (Double bond) (Ethylene)
(Alkene)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 9

แอลไคน์ พนั ธะสาม Ethyne
(Alkyne) (Triple bond) (Acetylene)
Toluene
แอโรมาติก วงเบนซีน
(Aromatic) (Benzene ring) Bromoethane
Ethanol
เฮโลแอลเคน เฮโลเจน
(Haloalkane) (X = F, Cl, Br, I) (Ethyl alcohol)
Ethanethiol
แอลกอฮอล์ หมู่ไฮดรอกซี
(Alcohol) (Hydroxy group) Methoxyethane

ไทออล หมู่ซลั ไฟดรลิ Dimethylsulfide
(Thiol) (Sulfhydryl)
Ethanal
อีเทอร์ หมแู่ อลคอกซี ชือ่ สารตวั อย่าง
(Ether) (Alkoxy group) Propanone

ไทโออีเทอร์ หมซู่ ลั ไฟด์ Acetone imine
(Ether) (Sulfide group)
Ethanoic acid
แอลดไี ฮด์ หมคู่ ารบ์ อนิล
(Aldehyde) (Carbonyl group) Methyl ethanoate

ประเภท โครงสร้างหมู่ฟงั ก์ชนั หมู่ฟังกช์ นั ตวั อย่าง Ethanoyl chloride

คโี ทน หมู่คโี ต
(Ketone) (Keto group)

อิมมีน หมู่อมิ มิโน
(Imine) (Imino group)

กรดคารบ์ อกซิลกิ หมู่คารบ์ อซิล
(Carboxylic acid) (Carboxyl group)

เอสเทอร์ หม่คู ารโ์ บแอลคอกซี
(Ester) (Carboalkoxy)

แอซดิ เฮไลด์ หมคู่ ารโ์ บเฮไลด์
(Acid halide) (Carbohalide)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 10

แอนไฮไดรด์ หมู่แอนไฮไดรด์ Ethanoic anhydride
(Anhydride) (Anhydride)
Phenylperoxide
เปอรอ์ อกไซด์ เปอร์ออกซี
(Peroxide) (Peroxy) Ethanamide

เอไมด์ หมคู่ ารบ์ อกซาไมด์ Methanamine
(Amide) (Carboxamide)
Dimethylamine
ไพรมารีเอมีน หมู่อะมโิ น
(Primary amine) (Amino group) Trimethylamine

เซคันดารีเอมีน หมู่อะมโิ น Acetonitrile
(Secondary amine) (Amino group)
Nitromethane
เทอเชียรีเอมนี หมู่อะมิโน ชอ่ื สารตวั อย่าง
(Tertiary amine) (Amino group) Nitrosomethane

ไนไตรล์ หม่ไู ซยาโน
(Nitrile) (Cyano group)

ไนโตรแอลเคน หมู่ไนโตร
(Nitroalkane) (Nitro group)

ประเภท โครงสร้างหมู่ฟงั กช์ นั หม่ฟู ังก์ชนั ตวั อย่าง

ไนโตรโซแอลเคน หมไู่ นโตรโซ Azobenzene
(Nitrosoalkane) (Nitroso group)
Methylisocyanate
สารประกอบเอโซ หมูเ่ อโซ
(Azo compound) (Azo group) Methylisothio
cyanate
ไอโซไซยาเนต หมู่ไอโซไซยาเนต
(Isocyanate) (Isocyanate)

ไอโซไทโอไซยาเนต ไอโซไทโอไซยาเนต
(Isothiocyanate) (Isothiocyanate)

จากตาราง 2.2 แสดงให้เห็นหมู่ฟงั กช์ ัน โครงสร้างของหมู่ฟงั ก์ชัน และตวั อย่างของหมู่ฟังกช์ ันแต่
ละชนิด ซ่ึงจะมีเอกลักษณ์ในการเกิดปฏิกิริยาท่ีแตกต่างกัน แต่ก็มีหมู่ฟังก์ชันบางชนิดท่ีจัดอยู่ในกลุ่มที่

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 11

คลา้ ยกันทำใหม้ ีการเกิดปฏกิ ริ ยิ าที่ใกล้เคียงกัน เช่น แอลคีนและแอลไคน์ จะเกิดปฏิกิรยิ าการเตมิ เหมอื นกัน
หรอื แอลดีไฮด์และคีโตน จัดเป็นสารประกอบคาร์บอนิล ก็มีการเกิดปฏิกริ ิยาที่ใกล้เคียงกัน หรือกรดคาร์
บอกซลิ ิกและอนุพนั ธ์ เชน่ เอสเทอร์ แอนไฮไดรด์ แอซิดคลอไรด์ กม็ ีการเกิดปฏกิ ริ ยิ าที่คล้ายคลงึ กัน

ในการศึกษาเคมีอินทรยี ์น้ัน เป็นเรื่องหลกี เลีย่ งไม่ไดท้ จ่ี ะต้องทำความรจู้ ักหมู่ฟังก์ชนั แตล่ ะชนดิ ว่า
มีโครงสร้างเป็นอย่างไร มีสมบัติอะไรท่ีน่าสนใจ และเกิดปฏิกิรยาแบบไหนได้บ้าง แต่ถ้าจะใช้การท่องจำ
ลว้ นๆ จะเป็นเรอ่ื งที่คอ่ นข้างยาก ดงั น้นั จะเปน็ การง่ายกวา่ ถ้าเราสามารถเชือ่ มโยงหมฟู่ งั กช์ ันนน้ั กบั สารที่เรา
ค้นุ เคยหรอื สามารถพบได้ในชวี ิตประจำวนั โดยในทีน่ ้ีจะขอยกตัวอย่างความน่าสนใจของหมูฟ่ งั ก์ชันที่สำคัญ
ในเคมอี นิ ทรยี บ์ างหมู่มากลา่ วในทนี่ ี้

แอลเคน : พลงั งานดกึ ดำบรรพแ์ ละการผายลม
แอลเคนเป็นหมู่ฟังก์ชนั แรกๆ ที่มกั จะถูกพูดถึงในทางเคมีอินทรีย์ เน่ืองจากความไม่มอี ะไรเลยของ

มนั เพราะมันประกอบด้วยคารบ์ อนกับไฮโดรเจนลว้ นๆ ไม่มธี าตุอื่นผสม [ควายล้วนๆ ไม่มวี ัวผสม ผ่ามพาม]
แต่ในความไม่มีอะไร มันกลับมีความสำคัญต่อชีวิตของเราไม่ใช่น้อยเลย เพราะพลังงานหลักของโลกใน
ปจั จบุ ันนัน้ เปน็ สารในกลมุ่ แอลเคนนี่แหละ่ โดยพันธะของคาร์บอนในแอลเคนจะเป็นพนั ธะเดีย่ วทัง้ หมด (ใช้
sp3-hybrid orbital ในการสร้างพันธะ) สูตรอย่างง่ายของแอลเคนไม่ว่าจะเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง คือ
CnH2n+2 แต่ถ้าแอลเคนนั้นมีการปิดวง โดยเช่ือมปลายคาร์บอนเข้าด้วยกัน สูตรอย่างง่าย จะกลายเป็น
CnH2n (ไฮโดรเจนหายไป 2 ตัว) ซึง่ เราจะเรียกว่า ไซโคลแอลเคน (cycloalkane)

ภาพ 2.11 ตวั อย่างแอลเคนทเ่ี ป็นโซต่ รง โซก่ ่ิง และไซโคลแอลเคน

แอลเคนตัวที่เราควรรู้จัก คือ มีเทน (CH4) เป็นแอลเคนตัวเล็กที่สุด และมีข้อมูลที่ไม่น่าเช่ือก็ต้อง
เชอ่ื วา่ แอลเคนน้ันสามารถพบได้ในอวกาศ และชน้ั บรรยากาศของดาวเคราะห์ต่างๆ เช่น ดาวพฤหัสจะพบ
มีเทนประมาณ 0.1% ดาวเสาร์จะพบมีเทนประมาณ 0.2% หรือ ไททันซึ่งเป็นดวงจันทร์ของดาวเสาร์
สามารถพบมีเทนได้ถงึ 1.6% นอกจากน้ียังมีการค้นพบมีเทนและอีเทนในบรเิ วณส่วนหางของดางหาง เช่น
ในดาวหางไฮยากุตาเกะที่เคยมาเยือนโลกเม่ือปี 1996 ในขณะที่โลกนั้นจะพบมีเทนในชั้นบรรยากาศ
ประมาณ 0.0002% สำหรบั มีเทนทพี่ บในโลกนัน้ สว่ นใหญ่จะถกู ผลติ มาจากแบคทีเรยี ทอี่ ยใู่ นสำไสข้ องสัตว์
เค้ียวเอ้ืองท้ังวัว ควาย แกะ แพะ สุกร รวมทั้งแมลงประเภทปลวก (แบคทีเรียกลุ่มนี้จะเรียกว่า
methanogen ซึ่งสามารถผลิตมีเทนผ่านกระบวนการ methanogenesis โดยเปล่ียนคารบ์ อนไดออกไซด์

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 12

และไฮโดรเจนเป็นแก๊สมเี ทนและน้ำ) ว่ากันว่า ววั 1 ตัวน้ันจะผลิตมีเทนได้ถงึ วันละ 30-50 แกลลอน หรือ
มนษุ ยเ์ รากผ็ ลิตมเี ทนปะปนออกมาจากการผายลมด้วยเช่นเดยี วกนั

Methanogenesis : CO2 + H2 ⎯→ CH4 + 2H2O

ภาพ 2.12 ปริมาณการปลดปลอ่ ยมเี ทนของสัตวช์ นิดตา่ งๆ ต่อปี

นอกจากน้ีอีกแหล่งที่สำคัญของมีเทนและแอลเคนชนิดอ่ืนๆ ก็คือได้จากการกล่ันปิโตรเลียม
(น้ำมันดิบและแก๊สธรรมชาติ) ถ้านับเฉพาะผลิตภัณฑ์ท่ีเป็นแอลเคนเท่าน้ัน ก็จะมีแก๊สธรรมชาติ
(Compressed Natural Gas; CNG; C1) ท่ีใช้เป็นเช้ือเพลิงในยานยนต์ประเภท Natural Gas Vehicle
(NGV) และผลิตภัณฑ์แอลเคนท่ีนำไปใช้เป็นพลังงานอื่นๆ อีกมากมาย เช่น Liquefied Petroleum Gas
(LPG; C3-C4) gasoline (C5-C10) kerosene (C10-C16) diesel (C14-C20) หรือผลิตภัณฑ์แอลเคนท่ี
นำไปใชใ้ นด้านอนื่ ๆ เช่น นำ้ มันหลอ่ ล่ืน (C20-C50) ยางมะตอย (asphalt; C70 ขึ้นไป)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 13

ภาพ 2.13 ผลิตภัณฑ์จากการกลนั่ ปโิ ตรเลยี ม

ที่มา : http://oilandgasproductionhandbook.blogspot.com/2014/01/refining.html

มีเทนนั้นจัดเป็นแก๊สเรือนกระจกชนิดหน่ึง (green house gas) เนื่องจากมันสามารถดูดซับและ
ปลดปล่อยรังสีในช่วงคล่ืนอิฟราเรด ซึ่งเป็นช่วงคล่ืนความร้อนได้ดี ดังนั้นหากมีแก๊สเรือนกระจกในช้ัน
บรรยากาศมาก จะส่งผลต่อการกกั เก็บความร้อนและอุณหภูมิของโลก นำไปสู่ภาวะโลก Love เอ๊ย ภาวะ
โลกร้อนได้ จริงๆ แล้วตัวการหลักที่สำคัญท่ีก่อให้เกิดภาวะเรือนกระจก (green house effect) นั้นก็คือ
แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ ซ่ึงถูกปลดปล่อยออกมาจากระบบการขนส่ง โรงงานอตุ สาหกรรม และการผลิต
ไฟฟา้ มากกว่าแกส๊ มเี ทนท่ีถูกปลดปล่อยมาตามธรรมชาติหลายเท่านกั

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 14

ภาพ 2.14 การปลดปลอ่ ยแกส๊ เรอื นกระจกจากกจิ กรรมตา่ งๆ

ท่มี า : https://www.erg.com/project/digital-transformation-epas-greenhouse-gas-emissions-report

และเมื่อภาวะโลกร้อนกลายเป็นประเด็นร้อนท่ีทุกคนบนดาวเคราะห์ท่ีชื่อว่าโลกต้องรับผิดชอบ
ร่วมกัน จึงมีการจัดตั้งองค์กรที่คอยกำกับดูแลการปลดปล่อยแก๊สเรอื นกระจกของประเทศต่างๆ และได้มี
การคิดฉลากคาร์บอน (Carbon footprint) ซ่ึงก็คือ ปริมาณการปล่อยและดูดกลับก๊าซเรือนกระจก
(Greenhouse gas emissions and removals) ท่ีเกิดข้ึนจากกิจกรรมการดำเนินงานของบุคคล หรือ
องคก์ รท่ีมีกระบวนการผลติ แปรรปู สนิ ค้าตลอดวัฎจักรชวี ิตของสินคา้ น้ัน โดยวัดรวมอยู่ในรปู ของตนั (หรือ
กโิ ลกรัม) ของก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์เทยี บเท่า (carbondioxide equivalent) เพ่ือเป็นการบอกว่าสินค้า
น้ันมสี ่วนร่วมในการปลดปล่อยแก๊สเรอื นกระจกสู่ชั้นบรรยากาศมากน้อยเพยี งใด ผูเ้ ขียนได้ลองเขา้ ไปในเวป
ไซท์ขององคก์ ารบริหารจดั การแก๊สเรอื นกระจก (องค์การมหาชน) (Thai Carbon Footprint) และได้ลอง
คำนวณปรมิ าณการปลดปล่อยแกส๊ เรือนกระจกของตนเองดู โดยคำนวณจากเครื่องใชไ้ ฟฟ้าในบ้านทีเ่ ราใช้
การเดนิ ทางในชีวิตประจำวันของเรา อาหารท่ีเรารบั ประทาน [ลองเขา้ ไปเลน่ ดไู ด้กนั นะครับ ตามลงิ ค์น้ีเลย :
http://carbonmarket.tgo.or.th/carbonfootprint/thai/engine.php] พบว่าตัวเราเกี่ยวข้องกับการ
ปล่อยแก๊สเรือนกระจกมากถงึ 6.53 ตนั ต่อปเี ลยทีเดียว ซง่ึ ถ้าหากตอ้ งการจะชดเชยการปลดปล่อยแก๊สเรอื น
กระจกที่เราปลอ่ ยสโู่ ลก จะต้องปลกู ปา่ จำนวน 2 ไร่ จงึ จะทดแทนกนั ได้ ดังนนั้ สิ่งที่เราทกุ คนช่วยได้ คือ ลด
การใชง้ านพลงั งาน รับประทานอาหารประเภทเน้ือให้น้อยลง และเดินทางให้น้อยลง หรือใชจ้ ักรยานหรือ
การเดนิ ในการเดินทางระยะสั้น แค่น้กี ็ชว่ ยลดคารบ์ อนฟตุ ปริน้ ท์ได้แลว้

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 15

ภาพ 2.15 ปริมาณการปล่อยแกส๊ เรือนกระจกต่อปขี องผเู้ ขยี น
คำนวณจากเวปขององคก์ ารบรหิ ารจดั การแก๊สเรือนกระจก

นอกจากนี้ ยังมีการกำหนดตลาดซอื้ ขายคาร์บอน (Carbon market) เพอ่ื เป็นมาตรการกระตนุ้ ให้
ประเทศตา่ งๆ และภาคอุตสาหกรรมลดการผลิตแก๊สเรอื นกระจกผ่านกลไกการตลาด ได้แก่ ตลาดคารบ์ อน
ภาคบังคบั (Mandatory carbon market) กำหนดโดยรัฐบาลแตล่ ะประเทศ เป็นไปตามข้อกำหนดการซื้อ
ขายคาร์บอนตามพันธกรณีของพิธสี ารเกียวโต ท่ีกำหนดปริมาณการปลดปล่อยแก๊สเรอื นกระจกของแต่ละ
อุตสาหกรรมไว้ โดยออกเป็นใบอนุญาตปล่อยแก๊สเรือนกระจก ถ้าโรงงานใดทป่ี ล่อยแก๊สเรอื นกระจกน้อย
กวา่ ที่กำหนด สามารถเก็บส่วนต่างทเี่ หลือนน้ั ไว้ใช้ในปีต่อไปได้ หรือสามารถนำไปขายใหก้ บั โรงงานทป่ี ลอ่ ย
แกส๊ เรือนกระจกมากกว่าที่กำหนดได้ อีกกรณีหนึง่ คือ ตลาดคาร์บอนแบบภาคสมคั รใจ (Voluntary carbon
market) ท่ีให้โรงงานต่างๆ ภาคเอกชน หรือบุคลลท่ัวไปที่สามารถลดการปล่อยแก๊สเรือนกระจก โดยใช้
เทคโนโลยีสะอาด สามารถเก็บเป็นคาร์บอนเครดิต (carbon credit; 1 carbon credit = ปริมาณ 1 ตัน
ของแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์) ท่ีสามารถนำไปใช้ซื้อขายแลกเปล่ียนในตลาดซื้อขายคาร์บอนได้เชน่ กัน ท้ังนี้
เพื่อให้สงั คมดำเนินไปแบบการพัฒนาเศรษฐกิจแบบคาร์บอนต่ำ หรือ Low carbon Economy เพื่อช่วย
โลกให้น่าอยู่ยิ่งขึ้น [โลกสวยด้วยมือเรา] อย่างไรก็ตาม ก็ขึน้ อยู่กับการออกกฎหมายในประเทศนั้นๆ ด้วย
และประชาชนวา่ จะใหค้ วามร่วมมอื มากเพียงใด

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 16

ภาพ 2.16 การซื้อขายแลกเปลย่ี นคารบ์ อนเครดติ

ทมี่ า : http://amazonianproject.org/conservacion-de-bosques-tropicales/

Japan Taiwan UK USA

Swisszerland Korea Thailand Canada

ภาพ 2.17 โลโกคารบ์ อนฟุตปริ้นทข์ องประเทศต่างๆ

ท่มี า : http://www.tanpaifang.com/tanbiaoqian/2016/0825/55842.html

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 17

แอลกอฮอล์ : ประโยชนท์ มี่ ากไปกวา่ การรำ่ สรุ า
แอลกอฮอล์ มีสตู รโมเลกุลท่วั ไป คอื R-OH ประกอบไปดว้ ยหมู่แอลคลิ (R group) ที่หมายถึง กลุ่ม

สายโซ่ไฮโดรคาร์บอนใดๆ และหมู่ไฮดรอกซี (hydroxy; -OH) และแอลกอฮอล์ที่เรารจู้ ักดีและคุ้นเคยกับ
มนุษย์มาตั้งแต่สมัยโบราณ นั่นคือ เอทิลแอลกอฮอล์ หรือ เอทานอล (ethyl alcohol or ethanol;
CH3CH2-OH) ผ่านการหมักข้าว ธัญพืช หรืออาหารท่ีมีน้ำตาล ด้วยยีสต์ท่ีจะทำหน้าที่เปล่ียนน้ำตาลให้
กลายเป็นเอทานอลและคาร์บอนไดออกไซด์ ว่ากันวา่ เครอ่ื งด่ืมแอลกอฮอล์น้ันมีบทบาทอย่างมากในด้าน
สังคมและวัฒนธรรม และสามารถแบ่งออกได้เป็น 3 ประเภทใหญ่ๆ คือ เบียร์ (beers) ไวน์ (wines) และ
สปิรติ (spirits or liquor) โดยมสี ดั สว่ นความเขม้ ขน้ แอลกอฮอลต์ ้งั แต่ 3-50%

ภาพ 2.18 เคร่ืองดื่มแอลกอฮอลป์ ระเภทเบียร์

ที่มา : https://www.houstoniamag.com/eat-and-drink/2013/12/a-field-guide-to-english-and-irish-pub-beers-january-2014

เบียร์น้ันเกิดจากการหมกั ธัญพืชประเภทข้าวบาร์เลย์หรือส่วนผสมของธัญพืชชนิดต่างๆ และแต่ง
รสชาติดว้ ยฮอป (hops) ใชร้ ะยะเวลาการหมักไม่นาน มีความเขม้ ข้นของแอลกอฮอล์ประมาณ 4-6% จาก
สถติ ิแล้วเบียร์เปน็ เครื่องดื่มทม่ี ีคนดื่มมากท่สี ุดเปน็ อันดับท่ี 3 ของโลก รองจาก นำ้ ดม่ื และชา และถา้ เรานำ
ผลิตภัณฑ์ทีไ่ ดจ้ ากการหมกั เบยี ร์ไปกล่ันจะได้เคร่ืองดมื่ แอลกอฮอลป์ ระเภทสปิริต

ไวน์เป็นเคร่ืองดื่มแอลกอฮอล์ท่ีทำมาจากองุ่นเปน็ หลัก แต่สามารถใช้ผลไม้ที่มีรสหวานชนิดอ่ืนได้
เช่นเดียวกัน เช่น ขา้ ว (เครือ่ งดื่มท่ีได้จะเรียกว่าสาเก) พลัม เชอร์ร่ี ทับทิม ผลไม้ตระกูลเบอร์ร่ี ไวน์มคี วาม
เขม้ ขน้ ของแอลกอฮอล์ประมาณ 8-15% วัตถุดบิ ทีใ่ ชแ้ ละสายพันธข์ องยสี ต์ท่ีใช้ในการหมกั จะให้คุณลักษณะ
ทีแ่ ตกต่างกนั ของไวน์ รวมถึงกระบวนการหมัก โดยปกตไิ วน์จะใช้เวลาหมกั นานกว่าเบียร์ โดยใช้เวลาตั้งแต่
หลายเดือนหรือหลายปีหรือหลายสิบปี ยง่ิ ใช้เวลานานคุณภาพของไวน์และราคาก็จะย่ิงสูงขึ้น ในปี 2019
ไวนท์ ่มี ีมูลคา่ แพงทส่ี ุด (ที่ไม่นับรวมจากการประมลู ) คือ Domaine Leroy Musigny Grand Cru, Cote de
Nuits, France ท่ีผลิตในปี 1949 สนนราคาประมาณ 733,000 บาทต่อขวด [โอ้... คุณพระ ซ้ือรถได้ 1 คัน
เลยทเี ดยี ว] (ทม่ี า : https://www.wine-searcher.com/most-expensive-wines)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 18

ภาพ 2.19 เครือ่ งด่ืมแอลกอฮอลป์ ระเภทไวน์

ที่มา : https://www.manchestereveningnews.co.uk/whats-on/food-drink-news/budget-spar-wines-reviewed-7409551

สปริ ิตหรือลคิ วอรเ์ ปน็ เครอ่ื งดื่มแอลกอฮอล์ทไี่ ด้จากการหมักธญั พชื หรอื ผลไม้ เช่นเดียวกับเบียร์และ
ไวน์ แตจ่ ะผ่านกระบวนการกล่ันให้บริสุทธ์ิ ทำให้มีความเขม้ ขน้ ของแอลกอฮอล์เพิ่มมากข้ึน อาจสงู ถึง 20-
50% ตวั อย่างของสปิรติ เช่น บร่ันดี (นำไวน์มากลั่น) วอดก้า จิน รมั เตกิล่าร์ และวสิ ก้ี ในอุตสาหกรรมการ
ผลิตเคร่ืองด่ืมแอลกอฮอล์ กระบวนการกล่ันจะช่วยกำจัดสารคอนเจนเนอร์ (congeners) ซึ่งเป็นสารท่ี
เกิดข้ึนจากกระบวนการหมักนอกเหนือจากเอทานอล เชน่ แอลกอฮอล์ขนาดเล็ก methanol, propanol,
3-methyl-1-butanol หรือสารประเภทอ่ืน เช่น acetone, acetaldehyde และ glycols ซึ่งจะมีผลต่อ
รสชาติ รวมถงึ อาจกอ่ ให้เกิดอาการเมาค้าง (hangover) ได้ โดยเฉพาะเมทานอล ซึง่ เมือ่ ผ่านกระบวนการใน
ตบั จะถกู เปลี่ยน (ผา่ นปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั ) ใหเ้ ป็นฟอรม์ าลดีไฮด์ (formaldehyde; HCHO) และกรดฟอร์
มิค (formic acid) ซึ่งเป็นพิษต่อร่างกาย ดังนั้นวิธีบรรเทาอาการเมาค้าง คือการดื่มน้ำมากๆ เพื่อกำจัด
สารพิษเหล่าน้ี และรับประทานอาหารทม่ี วี ิตามนิ และสารตา้ นอนุมูลอสิ ระ รวมถึงโปรตนี จากไข่ ท่ีมีสาร N-
acetyl-cysteine (NAC) ซ่ึงเปน็ กรดอะมิโนทีช่ ่วยในการขบั สารพิษท่ีไดจ้ ากแอลกอฮอล์ [รู้อยา่ งนแ้ี ล้วกค็ วร
จะ ลด ละ เลิก เคร่ืองด่ืมแอลกอออล์กันนะคร้าบ] อย่างไรก็ตามก็มีงานวิจัยหลายช้ินรายงานว่าการด่ืม
แอลกอฮอล์ในปริมาณท่ีพอเหมาะประมาณ 1 แก้วต่อวัน [ยำ้ วา่ 1 แก้วต่อวันนะครบั ] จะช่วยลดอตั ราเสีย่ ง
การเกิดโรคหลอดเลอื ดหัวใจ เส้นเลือดในสมองอุดตนั เบาหวาน และเพิ่มความดันโลหิตในผ้สู ูงอายุได้ โดย
ถ้าเทียบเป็นปริมาตรต่อแก้วของเคร่ืองดื่มแอลกอฮอล์ชนิดต่างๆ คือ เบียร์ 285 mL ไวน์ 120 mL และ
สปิริต 30 mL แต่จะว่าไปแล้วเราก็สามารถลดความเสี่ยงต่อการเกิดโรคเหล่าน้ีได้โดยการทานอาหาร ผัก
ผลไม้ท่ีมีประโยชน์ ดื่มน้ำสะอาด โดยที่ไม่ตอ้ งเสยี สตางคซ์ ้อื เคร่ืองด่ืมแอลกฮอล์ให้วนุ่ วาย แต่ถา้ เลี่ยงไมไดก้ ็
ขอให้ยึดคติท่ีว่า “ข้าพเจา้ ไม่ไดช้ ่นื ชอบรสชาดแห่งสุรา หากแต่ข้าพเจ้าช่ืนชอบ บรรยากาศแหง่ การร่ำสุรา”
ตามที่ท่านโกวเล้งได้กล่าวไว้ คือแนะนำให้กินบรรยากาศ กินกับแกล้มเยอะๆ เหลา้ น้อยๆ เพ่ือสุขภาพตับ
ของเราเอง

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 19

ภาพ 2.20 เครือ่ งด่มื แอลกอฮอลป์ ระเภทสปริ ิต (ทมี่ า : http://www.liqart.net/)

นอกจากสุราเมรัยแลว้ แอลกอฮอล์ยังมีประโยชน์ด้านอน่ื ๆ อีกมาก โดยส่วนใหญ่นำมาใช้เป็นตวั ทำ
ละลายหรอื ใชเ้ ป็นสารต้ังต้นในหลากหลายอุตสาหกรรม เช่น เมทานอล (CH3OH) แอลกอฮอลต์ ัวเล็กท่ีสุด
เป็นตวั ทำละลายท่ีดี ใชใ้ นการเตรยี มฟอรม์ าลดีไฮด์ (HCHO) หรือเอทานอล (CH3CH2OH) โดยเอทานอลน้ัน
นอกจากเป็นแอลกอฮอลท์ ี่สามารถบริโภคได้แล้ว สามารถนำมาใช้ผสมในน้ำมันเบนซิน ได้เป็นน้ำมันแก๊ส
โซฮอล์ (gasohol) โดยน้ำมันแก๊สโซฮอล์ 95 และ 91 จะมีส่วนผสมของเอทานอล 10% ส่วนน้ำมันแก๊ส
โซฮอล์ E20 และ E85 จะมสี ว่ นผสมของเอทานอล 20% และ 85% ตามลำดับ

ภาพ 2.21 สัญลกั ษณ์น้ำมันแก๊สโซฮอลช์ นิดต่างๆ

ส่วน 1-propanol, 1-butanol และ isobutyl alcohol ยังถูกนำมาใช้เป็นตัวทำละลายใน
อุตสาหกรรมเช่นกัน นอกจากนี้สารธรรมชาติและสารสังเคราะหห์ ลายชนิดกม็ ีหมูฟ่ ังก์ชันไฮดรอกซี (-OH)
เป็นองค์ประกอบ เชน่ คอเลสเตอรอล (cholesterol) ท่ีเปน็ สารกลมุ่ ลพิ ิดทส่ี ำคัญในรา่ งกาย (แต่มมี ากไปก็
ไม่ดีนะตัวเธอ) เมนทอล (menthol) สารธรรมชาติท่ีให้ความรู้สึกเย็นสดช่ืน เหมือนยืนบนไหล่เขา และ
น้ำตาลในธรรมชาติทุกชนิดล้วนแล้วแต่มีหมู่ไฮดรอกซีเป็นองค์ประกอบ หรือสารสำคัญในธรรมชาติ เช่น
แคปไซซิน (capsaicin) สารให้รสเผ็ดร้อนที่พบในพริกท่ีเป็นสารในกลุ่มฟีนอล ก็มีหมู่ไฮดรอกซีเป็น
องค์ประกอบ หรือยาแก้หวดั ท่ีจะมีส่วนประกอบของยาหลายชนิด ได้แก่ Acetaminophen หรือทรี่ ู้จกั ใน

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 20

ช่ือของ Paracetamol ออกฤทธ์ิแก้ปวด ลดไข้ และ Amylmetacresol ทำหน้าท่ีเป็นยาฆ่าเช้ือ และ
Phenylephrine ออกฤทธ์ลิ ดการระคายเคืองทางเดินหายใจ ช่วยให้หายใจสะดวก และ Guaifenesin ที่
ช่วยลดเสมหะและอาการไอ

ภาพ 2.22 โครงสร้างของเมนทอล กลูโคส และคลอเรสเตอรอล ทมี่ หี มไู่ ฮดรอกซเี ป็นองคป์ ระกอบ

ภาพ 2.23 โครงสรา้ งของแคปไซซิน สาระสำคญั ท่พี บในพรกิ

ท่ีมา : https://www.istockphoto.com/photo/capsaicin-molecule-with-chemical-formula-gm177318002-20334421

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 21

ภาพ 2.24 โครงสร้างของสารเคมีในยาแกห้ วดั
การเรยี กชอื่ สารประกอบอนิ ทรยี ์ (Nomenclature of Organic Compounds)

ก่อนที่เราจะเรียนรู้การเรียกช่ือสารอินทรีย์ สิ่งแรกท่ีควรจะรู้จัก คือ ชนิดของคาร์บอนและ
ไฮโดรเจน (Classes of carbon atoms and hydrogen atoms) เพราะสารอินทรีย์คือสารที่มีคาร์บอน
เป็นองค์ประกอบหลัก คารบ์ อนและไฮโดรเจนในโมเลกุลของสารอินทรยี ์มคี วามวอ่ งไวในการเกิดปฏิกริ ิยา
เคมีไม่เท่ากัน เพื่อความสะดวกในการกล่าวถึง จึงมีการจำแนกชนิดของคาร์บอนโดยพิจารณาจากจำนวน
อะตอมของคาร์บอนอื่นท่ีมาเกาะอยู่ด้วยเป็นหลักในการจำแนก โดยการจำแนกในลักษณะน้ีจะพิจารณา
คารบ์ อนท่เี ป็นพนั ธะเด่ียว คอื ใช้ sp3-hybrid orbital เทา่ นั้น

Primary carbon atom (1) คารบ์ อนทม่ี ีคารบ์ อนอ่นื ทีอ่ ยูต่ ิดกนั เพยี งอะตอมเดียว
Secondary carbon atom (2) คาร์บอนทม่ี ีคาร์บอนอน่ื ทอ่ี ยูต่ ดิ กันสองอะตอม
Tertiary carbon atom (3) คาร์บอนทม่ี คี าร์บอนอื่นทอ่ี ย่ตู ดิ กันสามอะตอม
Quaternary carbon atom (4) คารบ์ อนทม่ี คี าร์บอนอืน่ ทอ่ี ยูต่ ดิ กันสอ่ี ะตอม

ภาพ 2.25 คารบ์ อนชนดิ ตา่ งๆ

เวลาพิจารณาหมู่ท่ีมาเกาะน้ัน สำหรับหมู่อื่นที่ไมใ่ ช่คาร์บอน ท่ีอาจจะเป็นไฮโดรเจนหรืออะตอม
อื่นๆ เชน่ N, O, F, Cl, Br, Mg ไดท้ งั้ สนิ้ สำหรับชนดิ ของไฮโดรเจนกง็ ่ายนดิ เดียว คือจะเป็นไปตามชนิดของ
คาร์บอนท่ีไฮโดรเจนนั้นๆ ต่ออยู่ด้วย กล่าวคือไพรมารีไฮโดรเจน เซคันดารีไฮโดรเจน และเทอเชียรี
ไฮโดรเจน จะต่ออยู่กับ ไพรมารีคาร์บอน เซคันดารีคาร์บอน และเทอเชยี รีคารบ์ อน ตามลำดบั

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 22

คำถามชวนใหค้ ิด
▪ จงระบชุ นิดของคารบ์ อนแตล่ ะอะตอมในโมเลกลุ ต่อไปน้ี

Let’s Dance

ไฮโดรคารบ์ อนแรดคิ ลั (Hydrocarcon Radicals)

คาร์บอนอีกชนิดหนึ่ง ที่ตอ้ งทำความรจู้ กั ก็คอื คารบ์ อนแรดคิ ลั
ถ้ากำหนดให้ Z = หม่ฟู ังกช์ ันใดๆ ของโมเลกุลที่ไม่ใช่ แอลคีน และ แอลไคน์

ภาพ 2.26 แสดงสว่ นทเ่ี ป็นคารบ์ อนแรดิคลั

ส่วนของโมเลกลุ ที่อยใู่ นกรอบวงกลมนน้ั คอื ไฮโดรคารบ์ อนแรดคิ ัล สำหรบั ไฮโดรคาร์บอนแรดิคัล
ของแอลเคนเรียกว่าหมู่แอลคลิ (Alkyl group) ใชส้ ัญลกั ษณ์ R ซึ่งมีสูตรโมเลกลุ เทา่ กับ CnH2n+1 โดยมีหลัก
ในการเรียกหมู่น้ีโดยเรยี กตามแอลเคน และเปลี่ยนคำลงทา้ ยจาก –ane เปน็ –yl ส่วนไฮโดรคารบ์ อนแรดคิ ัล
ของอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อนจะเรียกว่าหมแู่ อริล (Aryl group) ใช้สัญลักษณ์ Ar จรงิ ๆ แล้วการเกดิ แรดคิ ลั
ในทางเคมีหมายความถึง การเกิดอนุมูลอิสระที่เป็นอิเล็กตรอนเดี่ยวท่ีมีความว่องไวสูง ส่วนการเกิดหมู่
แอลคลิ จะเป็นการสร้างหมู่สมมติทสี่ ามารถไปสร้างพันธะกบั สายไฮโดรคาร์บอนหรอื หมู่ฟงั กช์ ันอื่นๆ ได้ ซ่ึง
ตัวอยา่ งของไฮโดรคาร์บอนแรดิคัล แสดงดงั ตาราง 2.3

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 23

Alkane with functional group 
Alkyl group

ตาราง 2.3 ตัวอยา่ งไฮโดรคารบ์ อนแรดคิ ลั บางชนิด สตู ร ช่อื
สูตร ชอ่ื

CH3- Methyl CH3CH2CH2CH2CH2- Pentyl (n-Pentyl)

CH3CH2- Ethyl Isopentyl

CH3CH2CH2- Propyl (n-Propyl) sec-pentyl

Isopropyl tert-Pentyl

CH3CH2CH2CH2- Butyl (n-Butyl) Neopentyl
Vinyl
Isobutyl CH2=CH- Allyl
sec-Butyl CH2=CHCH2-
Ethynyl
tert-Butyl HCC-

(C6H5-) Phenyl Benzyl

(C7H7-)

เมื่อรูจ้ ักชนิดของคารบ์ อน และหมแู่ อลคิลแลว้ เราก็จะมาเข้าสูเ่ รื่องการอ่านช่อื กนั จรงิ ๆ ซกั ที ในยคุ
แรกๆ น้ันสารอินทรีย์ท่ีค้นพบและเป็นที่รู้จักยังมีไม่มากนัก จึงมักจะเรียกช่ือกันแบบง่ายๆ แบบไม่มี

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 24

หลกั เกณฑอ์ ะไรเหมือนที่เราตงั้ ชื่อหมา แมว ตามสี หรือ ลักษณะของมัน เชน่ ไอ้แดง ไอ้ด่าง ไอ้ดว้ น ไอ้แต้ม
เป็นต้น สารอินทรีย์ก็เช่นเดียวกันแรกๆ เราอาจต้ังช่ือตามแหล่งท่ีพบ เช่น กรดน้ำส้มมาจากการหมัก
น้ำส้มสายชู (acetic acid) กรดมด (formic acid) ท่ีพบในมดซ่ึงเป็นแมลงในวงศ์ Formicidae หรือกรด
ปาล์มติ ิก (palmitic acid) พบในน้ำมันปาล์ม และเน่ืองจากสารอินทรยี ์นั้นมีการคน้ พบเพ่ิมขึ้นเร่ือยๆ เป็น
จำนวนมาก แถมยังมีไอโซเมอร์เข้ามาเกี่ยวขอ้ งอีก บางชนิดก็มีโครงสร้างทซ่ี ับซ้อน ดังน้ันเพื่อความสะดวก
ในการส่อื ความหมาย การเรียกชื่อสารอนิ ทรียใ์ นปจั จุบันจะมี 2 วิธีหลักๆ คอื

1. การเรียกช่ือแบบสามัญ (Common name หรือ Trivial name) การเรียกช่ือลักษณะน้ีไม่มี
หลักเกณฑ์แน่นอน อาจเรยี กตามแหลง่ ที่พบ หรอื เรียกตามกรรมวธิ ีท่ีเตรียมสารน้นั ได้ หรอื เรยี กตามชื่อของ
ผู้ค้นพบสารนั้นเป็นคนแรก หรือเรียกตามโครงสร้างสารว่าคล้ายสิ่งใด ดังน้ันการเรียกช่ือแบบนี้ จึงไม่
สามารถเรยี กสารได้ทุกชนิด ส่วนมากจะใช้เรียกสารอนิ ทรยี ์โมเลกลุ เลก็ ๆ ซึ่งโครงสรา้ งไมซ่ ับซ้อนนัก แตใ่ น
บางกรณีก็สามารถใชเ้ รียกสารอินทรีย์ผลติ ภัณฑ์ธรรมชาติทมี่ โี ครงสร้างซับซ้อนมาก หรือช่ือทางการค้าของ
ยาบางชนิดกน็ ำมาใชเ้ รยี กชื่อแบบสามัญได้เชน่ กัน นำมาใช้เมื่อการเรยี กช่ือตามระบบสากลมคี วามยุ่งยาก
เกนิ ไป ตวั อย่างของการเรียกชือ่ แบบสามญั เช่น

Paclitaxel (ยาต้านมะเรง็ ) Atorvastatin (ยาลดไขมนั ในเลอื ด)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 25

Colchicine (ยารักษาโรคเกา๊ ต์) Atropine (ยากระตุ้นหวั ใจ)

Penguinone Broken Windowpane (Fenestrane)

Angelic acid Basketane
from Angelica archangelica

Arsole Moronic Acid
sound like “Ass Hole” from Mistletoe

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 26

ภาพ 2.27 ตัวอย่างการเรียกชือ่ แบบสามญั
คำถามลองคิดเล่นๆ
▪ นสิ ิตคิดวา่ โมเลกลุ ตอ่ ไปนี้นา่ จะมีชอ่ื วา่ อะไร

เฉลย : Cubane, Housane, Churchane, Basketane

ถงึ แม้ว่าการเรียกชื่อแบบสามญั จะไมม่ ีกฎเกณฑ์ท่แี น่นอน แตใ่ นความไม่แน่นอนก็ยังมีกฎเกณฑ์ท่ี
แน่นอนอยู่บ้าง เช่น ถ้าจำนวนคาร์บอนน้อยๆ ต้ังแต่ 1-5 อะตอม สามารถใช้ส่วนหลักตามคำต่อไปน้ีได้
แสดงดงั ตาราง 2.4

ตาราง 2.4 ชอ่ื สว่ นหลกั ที่ใชใ้ นการเรยี กชอื่ แบบสามัญ

จำนวนคารบ์ อน ช่อื สว่ นหลกั ตวั อย่าง

1 Form- Formic acid, Formaldehyde, Formamide
2 Acet- Acetone, Acetaldehyde, Acetic acid
3 Propion- Propionaldehyde, Propionic acid
4 Butyr- Butyraldehyde, Butyric acid
5 Valer- Valeraldehyde, Valeric acid

2. การเรียกช่ือระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) เป็น
การเรียกชือ่ สารท่มี ีหลกั เกณฑ์แน่นอน ใชเ้ รยี กสารไดท้ ุกชนิด กำหนดขึ้นโดย IUPAC ซึ่งเปน็ องคก์ รในระดับ
นานาชาติท่ีทำหน้าท่ีกำหนดหลกั เกณฑ์สากล และเผยแพร่ความรทู้ ่เี ก่ียวข้องกับเคมีและนำความรูท้ างเคมี
เชิงสรา้ งสรรค์ไปสร้างความเปน็ อยู่ท่ดี แี กช่ าวโลก ก่อต้ังขน้ึ เมอ่ื ปี ค.ศ. 1919 หัวหนา้ ผู้ก่อต้ัง คือ Friedrich
August Kekulé von Stradonitz นักเคมีอินทรีย์ชาวเยอรมัน ประกอบด้วยนักเคมีจากนานาชาติ
สำนักงานใหญ่ก่อต้ังอยู่ที่เมืองซูริค สวิตเซอร์แลนด์ ดินแดนนาฬิกา หลักเกณฑ์ท่ีเก่ียวกับการอ่านช่ือ
สารอินทรีย์ ประกาศใช้มาต้ังแต่ปี ค.ศ.1957 และมีการปรับปรุงเร่ือยมา นอกจากกำหนดการเรียกชื่อ
สารอินทรีย์ให้เป็นมาตรฐานแลว้ การเรียกชอ่ื สารอนินทรยี ์ กรดอะมิโน และนิวคลโี อไทด์ หน่วยชั่ง ตวง วัด
ค่าคงท่ีต่างๆ ทางเคมี รวมถึงการตั้งชื่อธาตุ ชื่อสารท่ีค้นพบชนิดใหม่ๆ ก็ถูกกำหนดโดย IUPAC เช่นกัน

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 27

สามารถอ่านรายละเอียดได้หนังสือ Nomenclature of Organic Chemistry ท่ีรวบรวมเรื่องราวการอ่าน
ช่อื สารอนิ ทรียท์ ้ังหมดไว้ มคี วามหนา 1612 หน้า

ภาพ 2.28 Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) และโลโกข้ อง IUPAC

ภาพ 2.29 หนงั สอื Nomenclature of Organic Chemistry

สำหรับชื่อของสารอินทรีย์ที่กำหนดโดยระบบ IUPAC น้ันจะประกอบด้วยส่วนสำคัญ 3 ส่วน คือ
Prefix-Basic-Suffix เปรียบเหมือนชื่อของคนเราท่ีประกอบด้วย คำนำหน้า ไม่ว่าจะเป็น ด.ช. ด.ญ. นาย
นาง นางสาว ดร. ผศ. รศ. ศ. ร.ต.อ. ม.ร.ว. ม.ล. ม.จ. น.พ. น.สพ. ส่วนน้ีจะเป็นส่วนที่ ข้ึนต้นเสมอ ส่วน
ตอ่ มาคอื ช่ือ (first name) ก็คือชือ่ ของเรา บง่ บอกตัวตนของเรา และส่วนสุดท้ายคอื นามสกลุ (last name)
กค็ ือนามสกุล ท่ีบอกถงึ ตระกลู ของเรา คนที่นามสกุลเดียวกัน ก็คือคนในครอบครวั เดยี วกัน ถา้ เป็นสารเคมี
กค็ อื มหี ม่ฟู งั กช์ นั เดียวกันน่นั เอง

Prefix Basic Unit Suffix

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 28

3. หม่แู ทนที่ 1. สายคารบ์ อน 2. หมู่ฟงั ก์ชัน

คำถามคลายเครยี ด
▪ จงเรยี งชือ่ ของบุคคลตอ่ ไปนใ้ี ห้ถูกตอ้ ง จากตัวเลอื กที่กำหนดให้

ศาสตราจารย์ มหศกั ด์ิ มารโ์ วโล ดาริน โยดา
ริดเดิล ม.ร.ว. ประจักษ์ นาย ทอม
วราฤทธ์ิ แอนเดอรส์ ัน พันตรี โทมสั
มินช์

1. ศลั ยแ์ พทย์และนกั มานษุ ยวทิ ยา นกั กีฬายิงปืนและขมี่ า้ ผาดโผน จากนวนยิ ายเรอื่ ง เพชรพระอุมา
__________ __________ __________

2. หวั หน้าทหารม้ารักษาพระองค์ ผเู้ ช่ยี วชาญการข่มี า้ โปโล จากละครเรือ่ ง วนิดา
__________ __________ __________

3. ปรมาจารย์ และสมาชิกสภาสูงแหง่ เจได จากภาพยนตรเ์ รือ่ ง Star Wars
__________ __________ __________

4. นามมักเกลิ ของเจ้าแห่งศาสตร์มืด ลอรด์ โวลเดอมอร์ จากนวนยิ ายสำหรับเยาวชนเรื่อง Harry Potter
__________ __________ __________

5. ช่อื ในโลกแมทรกิ ซข์ องนโี อ จากภาพยนตร์เรื่อง The Matrix
__________ __________ __________

ส่วนที่ 1 ส่วนหลัก (Basic unit) เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของสายคาร์บอน (carbon
skeleton) ชอื่ ของสว่ นหลักนจ้ี ะเรียกตามจำนวนอะตอมของสายคาร์บอนท่ียาวท่ีสดุ ในโครงสร้างหลกั ตาม
การนับตวั เลขในภาษากรีก ดงั ตาราง 2.5

ตาราง 2.5 การนบั จำนวนสายโซ่คารบ์ อนในโครงสร้างหลกั

จำนวนคารบ์ อนใน ชอื่ ของส่วนหลกั ตัวอย่าง
โครงสรา้ งหลัก Meth-
Methane (CH4), Methanol (CH3OH)
1 Methanoic acid (HCOOH)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 29

2 Eth- Ethane (C2H6), Ethanol (C2H5OH),
Prop- Ethanoic acid (CH3COOH)
3 ช่ือของส่วนหลกั
จำนวนคารบ์ อนใน But- Propane (C3H8), Propene (CH3CH=CH2),
Pent- Propanal (CH3CH2CHO)
โครงสรา้ งหลัก
4 ตวั อยา่ ง

5 Butane (C4H10),
Butanone (CH3COCH2CH3)
6 Hex-
Pentane (C5H12),
1-Pentyne (CHCCH2CH2CH3)

Hexane (C6H14),

2-Hexanol ( )

7 Hept- Heptane (C7H16),
3-Heptene (CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3)
8 Oct-
3-Ethyloctane (C6H14)
9 Non-
1-Bromo-3-nitrononane
10 Dec- (BrCH2CH2CH(NO2)CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
11 Undec-
12 Dodec- Decane (C10H22)
13 Tridec- Undecane (C11H24)
14 Tetradec- Dodecane (C12H26)
15 Pentadec- Tridecane (C13H28)
16 Hexadec- Tetradecane (C14H30)
17 Heptadec- Pentadecane (C15H32)
18 Octadec- Hexadecane (C16H34)
19 Nonadec- Heptadecane (C17H36)
20 Eicos- Octadecane (C18H38)
Nonadecane (C19H40)
Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. Eicosane (C20H42)

CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 30

30 Triacont- Triacontane (C30H62)

40 Tetracont- Tetracontane (C40H82)

50 Pentacont- Pentacontane (C50H102)

100 Hect- Hectane (C100H202)

การเลือกสายโซค่ ารบ์ อนหลกั ในโมเลกลุ มหี ลกั เกณฑ์ดังน้ี

1. ถ้าเป็นแอลเคนจะต้องเลือกจากสายโซ่ของคาร์บอนที่ต่อเนื่องกัน ยาวที่สุด เช่น 2,4-

dimethylhexane เปน็ แอลเคนที่มีโซค่ ารบ์ อนต่อเน่ืองกันยาวที่สดุ 6 อะตอม ไม่ใช่ 5 อะตอม ชอื่ ของส่วน

หลักจงึ เป็น hex- ไมใ่ ช่ pent-

หลังจากเลือกสายโซ่หลักในโมเลกุลได้แล้ว ในขั้นต่อมาให้พิจารณาว่า สายโซ่หลักน้ันต่อกันด้วย
พนั ธะเดีย่ วทงั้ หมด หรอื มพี ันธะคู่ หรือ มีพนั ธะสาม อย่ใู นโครงสรา้ งนน้ั

ถ้าเปน็ พันธะเด่ียวทงั้ หมด ใหเ้ ติม -ane ตอ่ ทา้ ย เช่น hex- + -ane = hexane
pent- + -ene = pentene
ถ้ามีพนั ธะคอู่ ยู่ ใหเ้ ติม -ene ต่อท้าย เชน่ oct- + -yne = octyne

ถา้ มีพันธะสามอยู่ ให้เตมิ -yne ตอ่ ทา้ ย เช่น

การกำหนดคำลงท้ายส่วนน้ี เพ่ือเป็นการแสดงว่าโครงสร้างหลักของคาร์บอนน้ันอ่ิมตัว (ต่อด้วย
พันธะเดยี่ ว) หรือไมอ่ ่มิ ตัว (ตอ่ ดว้ ยพนั ธะค่หู รอื พนั ธะสาม) ถา้ ลงท้ายดว้ ย –ane แสดงว่าโครงสร้างหลกั ของ
คาร์บอนตอ่ กนั ดว้ ยพันธะเดยี่ ว

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 31

ถา้ ลงท้ายด้วย –ene แสดงวา่ โครงสรา้ งหลกั ของคารบ์ อนน้ัน นอกจากคาร์บอนจะต่อกนั ด้วยพนั ธะ
เด่ียวแล้วจะมีพันธะคู่ (C=C) อย่างน้อย 1 พันธะ ถ้ามีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ จะต้องระบุจำนวนของ
พันธะคู่ที่มีด้วย เช่น ถ้ามีพันธะคู่ 2, 3 หรือ 4 พันธะจะลงท้ายด้วย –diene, –triene และ –tetraene
ตามลำดบั โดยกำหนดให้มีการเติมสระ –a ต่อทา้ ยชือ่ โครงสรา้ งหลักเพอื่ ความสะดวกในการอา่ น พรอ้ มทั้ง
ระบุตำแหน่งของพันธะควู่ า่ อยทู่ ค่ี ารบ์ อนตำแหนง่ ทเี่ ท่าไร (ใหเ้ ป็นตวั เลขน้อยทส่ี ดุ ) โดยการกำหนดตำแหน่ง
สามารถทำได้ 2 แบบคอื กำหนดไว้ด้านหนา้ เช่น 2-butene หรือ แทรกระหวา่ งกลางก็ได้ เชน่ but-2-ene
และท่ีพิเศษใสไ่ ข่ 2 ฟอง สำหรับแอลคนี กค็ ือ จะต้องระบไุ อโซเมอรด์ ้วยวา่ เป็น cis- หรอื trans- โดยให้ดวู ่า
สายคาร์บอนชี้ไปทางดา้ นเดยี วกัน (cis-) หรอื ด้านตรงกันขา้ ม (trans-) สำหรับรายละเอยี ดของการกำหนด
ไอโซเมอรข์ องแอลคีนสามารถติดตามไดใ้ นบทเรยี นเรื่องสเตอรโิ อเคมี

ในกรณีลงท้ายดว้ ย –yne แสดงวา่ ในโครงสร้างหลักของคารบ์ อนนั้นต้องมพี ันธะสาม (CC) อย่าง
น้อย 1 พันธะ ถ้ามีพันธะสามมากกว่า 1 พันธะ จะต้องระบุจำนวนของพันธะสามที่มีด้วย เช่น ถ้ามีพันธะ
สาม 2, 3 หรือ 4 พันธะ จะลงท้ายด้วย –diyne, -triyne และ –tetrayne ตามลำดับ และเช่นเดยี วกนั กับ
แอลคนี ทีจ่ ะมีการเติมสระ –a ต่อท้ายชอ่ื โครงสรา้ งหลกั เพอื่ ความสะดวกในการอ่าน พรอ้ มทั้งระบตุ ำแหน่ง
ของพนั ธะสามว่าอยู่ทีค่ ารบ์ อนตำแหน่งทเ่ี ท่าไร โดยการกำหนดตำแหนง่ สามารถทำได้ 2 แบบคือ กำหนดไว้
ด้านหน้า เชน่ 2-butyne หรอื แทรกระหว่างกลางกไ็ ด้ เช่น but-2-yne และถ้าในโครงสรา้ งหลกั มที ง้ั พนั ธะ
คู่และพนั ธะสามจะลงทา้ ยด้วย –enyne

คำถามชวนให้คิด
▪ โมเลกลุ ตอ่ ไปนี้ มีสายโซ่คารบ์ อนหลักเป็นจำนวนเทา่ ไร และชอื่ หลักของโมเลกลุ นจ้ี ะเป็นอยา่ งไร

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 32

2. ถ้าเป็นโมเลกุลทมี่ ีหมู่ฟังก์ชันอยูด่ ้วย ต้องเลือกจากโซ่คาร์บอนท่ีมีหม่ฟู ังก์ชันต่ออยู่และเปน็ โซ่
คาร์บอนที่ต่อเนือ่ งกันยาวทสี่ ุดในโมเลกุล เชน่ โมเลกลุ 3-propyl-2-heptene ชื่อส่วนหลกั คือ hept- ไมใ่ ช่
oct- เพราะสายโซ่หลักท่ีมีพันธะคู่ (หมู่ฟังก์ชัน) และต่อเนื่องกันยาวที่สุดมีคาร์บอน 7 อะตอม ไม่ใช่ 8
อะตอม สว่ น 2-propyloctanal ชอ่ื ของส่วนหลกั คอื oct- ไมใ่ ช่ dec-

3. ในบางกรณสี ายโซ่ของคารบ์ อนทต่ี อ่ เนอ่ื งกนั ยาวทสี่ ุดอาจมีไดม้ ากกวา่ 1 แบบ ใหเ้ ลอื กจากแบบ
ทส่ี ายโซ่คารบ์ อนมหี ม่แู ทนทเี่ ลก็ ๆ หลายหมู่เป็นโครงสร้างหลัก

4. สารประกอบทเี่ ปน็ วง ใหเ้ ลอื กสายโซ่ของคาร์บอนที่ตอ่ เนอื่ งเป็นวง และอา่ นชอ่ื ตามแบบแอลเคน
ปกติแตเ่ ตมิ คำว่า cyclo ด้านหนา้ เชน่

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 33

สว่ นท่ี 2 คาลงท้าย (Suffix) เป็นส่วนทีต่ ่ออยู่ท้ายชื่อของส่วนหลัก เพ่ือแสดงหมู่ฟังก์ชันท่สี ำคัญของ
โมเลกุล ซง่ึ มีขอ้ กำหนดการอา่ นช่อื คำลงทา้ ย ดงั น้ี

ตาราง 2.6 การอ่านชอื่ คำลงท้ายของหม่ฟู งั กช์ นั ทสี่ ำคญั ในสารอนิ ทรยี ์

คำลงท้ายสว่ นทีส่ อง หมู่ฟังกช์ ัน ตวั อย่าง ช่ือสารตัวอย่าง

-al Ethanal
Ethanamide
-amide

-amine Methanamine

-oate (ester) Methyl ethanoate
(salt) Sodium ethanoate
-oic acid
-oic anhydride Ethanoic acid
Ethanoic anhydride

-ol Ethanol
-one Propanone
-onitrile Acetonitrile
-oyl chloride Ethanoyl chloride

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 34

-thiol Ethanethiol

ชอ่ื สว่ นหลักไม่วา่ จะมจี ำนวนคารบ์ อนเทา่ ใด หรอื เปน็ พันธะแบบใด จะลงทา้ ยดว้ ยตวั อักษร e เสมอ
(-ane, -ene, -yne) ซง่ึ เมือ่ ต่อกบั คำลงทา้ ยซึง่ มสี ระนำหน้า เวลาเขียนจงึ ต้องตดั อักษร e ดา้ นท้ายส่วนหลกั
ออกก่อนเสมอเพ่ือความสะดวกในการอ่าน

Ethanol Ethanoic acid Propanone
Ethane + -ol Ethane + -oic acid Propane + -one

และโดยปกติแล้ว ในส่วนของ suffix ที่แสดงส่วนหมู่ฟังก์ชันน้ัน จะต้องระบุตำแหน่งว่าต่ออยูบ่ น
คาร์บอนตัวใดด้วย แต่ในกรณีทหี่ มู่ฟังก์ชนั ต่ออยู่ทีต่ ำแหน่งท่ี 1 นน้ั สามารถละไว้ไม่ต้องระบุก็ได้ แต่ถา้ เป็น
ตำแหนง่ อ่นื ๆ นั้นตอ้ งระบุทกุ คร้งั และถ้ามีหมฟู่ ังก์ชนั มากกว่า 1 หมู่ สามารถระบุจำนวนที่มไี ดด้ ้วยการเติม
เลขบอกจำนวนไว้ขา้ งหนา้ คอื 2 หมู่ (di), 3 หมู่ (tri) และ 4 หมู่ (tetra)

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 35

ส่วนท่ี 3 คานาหน้า (Prefix) ส่วนนจ้ี ะอยู่ด้านหน้าสดุ ของชื่อโครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงให้ทราบ
วา่ ในโครงสร้างหลกั นั้น มีหมู่แทนที่ใดมาต่ออยู่บ้าง และต่ออยูท่ ่ีตำแหน่งใดบ้าง ซง่ึ วิธีการอ่านช่ือหมู่แทนท่ี
ตา่ งๆ แสดงดงั ตาราง 2.7 ดงั น้ี

ตาราง 2.7 การอา่ นชื่อหมู่แทนท่ชี นดิ ต่างๆ (ทข่ี ีดเส้นใต)้

คำนำหนา้ หมู่แทนท่ี ตัวอยา่ ง
Alkyl -R (CnH2n+1) 2-methyl-1-propanol

Alkoxy -OR 1-ethoxybutane

2-aminopropanoic acid

Amino -NH2

Bromo -Br
Chloro -Cl 4-bromo-4-chloro-2-fluoro-3-iodohexane
Fluoro -F
Iodo -I

Cyano 4-cyanobutanal
-CN
Hydroxy
4-hydroxy-3-pentenoic acid
-OH

Nitro -NO2 1-bromo-3-nitropentane

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 36

4-oxopentanal
Oxo

1. หลกั เกณฑ์การนับสายโซ่คารบ์ อนเพ่ือบอกตำแหน่งของหมฟู่ ังกช์ นั หรือหม่ทู ่ีมาแทนทีไ่ ฮโดรเจน
ในโครงสร้างหลัก ต้องนับจากปลายทอี่ ยู่ใกลห้ มู่ฟังก์ชนั หรือหมู่แทนที่ (ถ้าเป็นพวกแอลเคน) ใหม้ ากที่สุด
เพ่อื ใหไ้ ดค้ ่าตวั เลขที่บอกตำแหน่งเหลา่ นนั้ มคี ่านอ้ ยที่สุด เชน่

4-ethyloctane ไม่ใช่ 5-ethyloctane หรือ 3-propylheptane

4,4-dimethyl-1-hexene ไม่ใช่ 3,3-dimethyl-5-hexene หรือ
4-ethyl-4-methyl-1-pentene

2-ethyl-1-butanol ไมใ่ ช่ 3-ethyl-4-butanol

2. ถ้ามีหมู่แทนที่เหมือนๆ กันต่อกับคาร์บอนในโครงสร้างหลักหลายหมู่ ต้องบอกตำแหน่งของ
คาร์บอนที่หมู่เหล่าน้นั ไปต่ออยู่ทุกครง้ั พร้อมทั้งบอกจำนวนหมู่แทนท่ีด้วยภาษากรีก กล่าวคือใช้คำว่า di,
tri, tetra, penta บอกจำนวน 2, 3, 4 และ 5 หมตู่ ามลำดับ เชน่

3. ถา้ หมู่แทนท่ตี ่างกัน การเรียกชือ่ หม่แู ทนที่เหล่านน้ั ต้องเรยี งตามลำดบั ตวั อักษร เช่น

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 37

4. สำหรับโมเลกุลท่มี หี มู่ฟังกช์ ันมากกวา่ หนงึ่ ชนดิ ต้องเลอื กหมู่ฟังกช์ ันท่มี ีการจัดลำดับการไดส้ ทิ ธ์ิ
ในการเรียกช่ือ (nomenclature priority) กอ่ น เป็นหมฟู่ ังกช์ นั หลกั ของโมเลกุล ช่อื ของหมู่ฟังก์ชนั ท่ีได้รับ
สิทธกิ์ ่อนนี้ จะอยู่ส่วนทา้ ยสดุ และการบอกตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหมู่น้ีตอ้ งพยายามให้มคี า่ ต่ำท่สี ุด ส่วนหมู่
ฟังก์ชันที่เหลอื ใหถ้ อื เป็นหม่แู ทนท่ี ซึ่งจะมชี ื่อเรียกตาม ตาราง 2.8

ตาราง 2.8 ลำดบั การไดส้ ทิ ธข์ิ องหมู่ฟงั กช์ นั สำหรบั การเรยี กช่อื จากกอ่ นไปหลงั

หมฟู่ งั กช์ ัน ชื่อ

เม่อื เป็นหมู่ฟงั ก์ชนั หลัก เมื่อเป็นหม่แู ทนท่ี
-oic acid carboxy

-oic anhydride -

-oate oxycarbonyl

-oyl chloride chlorocarbonyl

-amide amido หรอื carbamoyl

-nitrile cyano

-al หรอื -carbaldehyde methanoyl

-one oxo หรอื keto

-ol hydroxyl

-thiol mercapto หรอื sulfhydryl

-amine amino

-ene alkylene

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

-R, Ar, X, NO2 CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 38

-yne alkynyl
- alkyl, aryl, halo, nitro

5. สำหรบั รายละเอียดเลก็ ๆ น้อยๆ อ่ืนๆ เกย่ี วกบั การเรยี กช่อื สารอนิ ทรีย์ใหถ้ ูกตอ้ งสมบรู ณ์ เชน่
- ชือ่ ของหมูแ่ ทนท่ีทีอ่ ยหู่ น้าช่ือของโครงสรา้ งหลัก ถา้ ไมม่ ตี วั เลขบอกตำแหน่งของหมู่
ฟงั กช์ นั มาค่นั ต้องเขยี นตดิ กัน
- มขี ดี (-) ค่ันระหวา่ งตัวเลขบอกตำแหนง่ และหมู่แทนที่
- ถ้ามีตวั เลขหลายจำนวนบอกตำแหนง่ ของหมู่แทนท่ี ต้องคั่นตัวเลขเหล่านัน้ ดว้ ย
เครอ่ื งหมายจลุ ภาค (,)

คำถามชวนให้คดิ
▪ จากกฎเกณฑท์ ั้งหมดทเ่ี รยี นมา จงเรยี กชือ่ โมเลกลุ ตอ่ ไปน้ี

เฉลย : (6-trans,13-trans)-18-bromo-12-butyl-11-chloro-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxy
tricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dione

ทั้งน้ียังมีกฎเกณฑ์อื่นๆ เพ่ิมเติม ในการเรียกช่ือหมู่ฟังก์ชันบางชนิด ที่มีลักษณะเฉพาะ เช่นการ
เรยี กช่ือสารประกอบอะโรมาตกิ อเี ทอร์ เอมีนบางชนดิ และเอสเทอร์ โดยจะกลา่ วรายละเอียดดงั นี้

การอ่านชื่อสารประกอบอะโรมาติก ให้อ่านช่ือโครงสร้างหลักของสารประกอบอะโรมาติก
เหล่าน้ันตามตาราง 2.1 หรืออ่านช่ือหมู่แทนที่แล้วลงท้ายด้วยคำว่าเบนซีน (-benzene) เช่น
ethylbenzene, chlorobenzene เปน็ ต้น และในกรณีท่ีเป็นสารประกอบอะโรมาตกิ ท่ีมีหมู่แทนท่ี 2 หมู่
จะมกี ารเรยี กตำแหน่งให้ตำแหนง่ ท่ี 1 เป็นคารบ์ อนทม่ี ีหมู่ฟงั ก์ชนั หลัก

ถ้าหมแู่ ทนทอ่ี ย่ตู ำแหนง่ ที่ 2 จะเรียกวา่ ortho- หรอื o-
ถา้ หม่แู ทนท่อี ยตู่ ำแหนง่ ท่ี 3 จะเรียกว่า meta- หรือ m-

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 39

ถา้ หมู่แทนทีอ่ ยตู่ ำแหน่งที่ 2 จะเรยี กวา่ para- หรอื p-

การอ่านชื่อสารประกอบอีเทอร์ ตามระบบ IUPAC ให้เรียกเป็น alkoxyalkane แต่โดยส่วนใหญ่
แล้วนกั เคมมี กั นยิ มเรียกชือ่ แบบสามัญ โดยเรยี กชอื่ หมู่แอลคลิ ท่ีมาเกาะท้ังสองขา้ งแล้วตามด้วยคำว่าอีเทอร์
(ether) เช่น

การอา่ นชอ่ื สารประกอบเอมนี สำหรบั ในกรณที มี่ หี มู่แอลคิลมาตอ่ ที่ตำแหน่งไนโตรเจน ใหอ้ ่านช่ือ
ตามปกติ โดยใหห้ มแู่ อลคิลที่ตอ่ ท่ีตำแหนง่ ไนโตรเจนเปน็ หมแู่ ทนที่ และแสดงตำแหนง่ ของหมู่แทนทน่ี ้ันดว้ ย
อักษร N- เชน่

การอ่านชื่อสารประกอบเอสเทอร์ ให้อ่านในรูปของ alkyl alkanoate โดย alkyl น้ันให้อ่านจาก
ส่วนท่ีมาจากแอลกอฮอล์ หรือหมู่แอลคิลท่ีต่อจากออกซิเจน (-OR) ส่วน alkanoate น้ันให้อ่านจากส่วน
ท่ีมาจากรดคารบ์ อกซิลกิ เชน่

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 40

การอา่ นช่ือที่กล่าวมาท้ังหมดเป็นเพียงหลักเกณฑ์ครา่ วๆ ทใ่ี ชใ้ นการเรียกชอื่ สารอินทรยี ์อย่างเป็น
ระบบ ทงั้ นี้ยังมกี ฎเกณฑอ์ ื่นๆ เพิ่มเติม เชน่ ในกรณีทเ่ี ป็นการเรียกชอื่ สารทีม่ ีโครงสร้างซับซ้อนหรือมีความ
เฉพาะเจาะจงมากข้นึ ซง่ึ จะไมก่ ล่าวในท่ีนี้ ถงึ แมว้ ่าสารอนิ ทรีย์ตวั หนงึ่ อาจจะสามารถเรยี กไดห้ ลายชอ่ื หลาย
ภาษา แต่ถา้ เรียกช่ือตามหลัก IUPAC จะมโี ครงสร้างได้เพียงแบบเดยี วเท่านน้ั ดังนั้นการเรยี กชอื่ ด้วยระบบ
IUPAC จงึ ทำให้นักเคมีไม่เกิดความสับสน อย่างไรก็ตามการเรียกช่ือสารอนิ ทรีย์นั้นเปน็ สิ่งจำเป็นพื้นฐานท่ี
นักเคมีทุกคนต้องเรยี นรแู้ ละทำความเขา้ ใจ เพราะการเรียกชอื่ สารเคมีนน้ั เป็นหลักสากลท่ใี ช้ในการสือ่ สาร
กับนกั เคมีอน่ื ๆ ทวั่ โลก

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 41

การเขยี นสูตรโครงสรา้ งของสารอินทรยี ์จากสูตรโมเลกุลที่กาหนดให้

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรยี ์จากสูตรโมเลกุลที่กำหนดให้ เป็นการทำนายโครงสร้างที่
เป็นไปได้ของสารอินทรีย์ในกรณีที่เราทราบสูตรโมเลกุล ซึ่งอาจจะได้จากการทดลอง โดยใช้หลักการหา
Index of hydrogen deficiency (IHD) หรือ Double bond equivalent (DBE) ซ่ึงเป็นจำนวนคู่ของ
ไฮโดรเจนอะตอมที่ขาดหายไปจากสูตรโมเลกุลท่ีกำหนดให้ เม่ือเทียบกับสารประกอบอ่ิมตัวที่มีจำนวน
อะตอมของคาร์บอนเท่ากัน (ถ้ามีคาร์บอน n อะตอม ก็ควรจะมีไฮโดรเจน 2n+2 อะตอม สำหรับ
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน) ดงั นั้น IHD จะชว่ ยทำนายจำนวน multiple bond (พันธะคู่ พันธะสาม) และ
จำนวนวงแหวน (ring) ทมี่ ใี นสตู รโครงสร้างได้

ถา้ ไฮโดรเจนขาดไป 2 อะตอม โมเลกลุ นั้นจะมี IHD = 1
ถ้าไฮโดรเจนขาดไป 4 อะตอม โมเลกุลน้นั จะมี IHD = 2
ถ้าไฮโดรเจนขาดไป 6 อะตอม โมเลกุลน้นั จะมี IHD = 3
ถา้ ไฮโดรเจนขาดไป 8 อะตอม โมเลกลุ น้นั จะมี IHD = 4
สำหรับสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ดคู า่ IHD โดยเทียบกบั สูตรทั่วไปของแอลเคน เชน่

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 42

สตู รทั่วไป IHD ความหมาย
CnH2n+2 0
CnH2n 1 • เปน็ สารประกอบอม่ิ ตวั พวกแอลเคน

CnH2n-2 2 • มี 1 พนั ธะคู่ (C=C) คือเป็นแอลคีน หรือ
• ถา้ ไม่มพี นั ธะคู่ (C=C) หรอื เป็นแอลคีน จะตอ้ งมี 1 ring หรอื เป็น

ไซโคลแอลเคน
• มี 1 พนั ธะสาม (CC) คอื เป็นแอลไคน์ หรือ
• มี 2 พันธะคู่ (C=C) คือเป็นไดอนี หรือ
• มี 1 พนั ธะคู่ (C=C) + 1 ring หรอื
• มี 2 ring หรอื เป็น

คำถามทา้ ใหเ้ ขยี น
▪ จงเขียนโครงสรา้ งท้งั หมดทเ่ี ปน็ ไปไดข้ องโมเลกุลที่มสี ูตรโมเลกลุ เทา่ กบั

ก. C6H14 (5 โครงสรา้ ง)
ข. C5H10 (7 โครงสร้าง)
ค. C6H6 (1 โครงสรา้ ง)

สำหรบั สารประกอบอินทรียท์ มี่ ีอะตอมอ่ืนอยู่ด้วย ใหใ้ ชส้ ูตรตอ่ ไปน้ี (ออกซเิ จนและซลั เฟอรไ์ มต่ อ้ ง
นำมาคิด)

IHD = carbon – hydr2ogen – halo2gen + nitro2gen +1

ตัวอย่าง IHD ความหมาย

C6H5Br 4 - เปน็ สารประกอบอะโรมาตกิ คอื มีวงเบนซีน 1 วง
C4H11N 0 - เป็นสารประกอบอมิ่ ตวั
C3H6O 1 - มี 1 พันธะคู่ (C=C) หรอื 1 ring
C7H7NO 5 - มีวงเบนซีน 1 วง และมพี ันธะคอู่ ีก 1 พนั ธะ
C3H6S 1 - มี 1 พนั ธะคู่ (C=C) หรอื 1 ring

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 43

แบบฝึกหดั ทา้ ยบทท่ี 2

1. จงเขียนโครงสร้างท่ีเป็นไปได้ท้ังหมดของโมเลกุลท่ีมีสูตรโมเลกุล ดังที่กำหนดให้ และจงอ่านชื่อ

สารประกอบดงั กลา่ วท้งั หมด

1.1 C4H8 1.2 C5H12 1.3 C3H6O
1.4 C4H6O2 1.5 C4H11N 1.6 C3H7Cl

2. จงเขยี นโครงสร้างของ
2.1 Ether สามชนดิ ทม่ี สี ูตรโมเลกลุ เปน็ C4H10O
2.2 Ester สองชนดิ ที่มสี ตู รโมเลกลุ เป็น C3H6O2
2.3 Primary alcohol สามชนดิ ที่มสี ูตรโมเลกลุ เปน็ C4H8O

3. จงเขียนโครงสรา้ งจากชื่อสารต่อไปนี้ 3.2 isobutylcyclopentane
3.1 2,3-dimethyl-4-propylnonane
CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021
Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D.

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 44

3.3 2,2,4,4-tetramethylhexane 3.4 cyclobutylcyclohexane

3.5 t-butylcyclohexane 3.6 4-isopropyldecane

3.7 cis-1-ethyl-4-methylcyclohexane

4. จงแสดงสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบตอ่ ไปน้ี และวงกลมลอ้ มรอบหมู่ฟงั ก์ชนั ในโมเลกุลดงั กลา่ ว

5. จงระบุหมู่ฟงั ก์ชัน และชื่อตามระบบ IUPAC ของสารท่กี ำหนดให้

Structure Functional Group IUPAC Name

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 45

6. จงเขยี นชอ่ื แบบ IUPAC ของสารประกอบตอ่ ไปน้ี

6.1 6.2
6.3 (CH3)2CHCH2C(CH3)(i-C3H7)CH2CH=CHCH(tert-C4H9)CH2CH2C(CH3)3
6.4 CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)2

7. จงระบหุ มู่ฟงั กช์ นั และเขียนโครงสร้างของสารที่กำหนดให้

Name Functional Group Structure
2-Pentanone

Propanoic acid

Ethanamine

Butanamide

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 46

Methyl ethanoate
Methyl propyl ether

2-propanol
1-Propanol
Propanoyl chloride
Hexanal
N,N-Dimethylethylamine
Ethanethiol

8. จงระบุชนิดไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกุลตอ่ ไปนี้ ว่าเป็นชนิด primary หรอื secondary หรอื tertiary

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021

CHAPTER 2 FUNCTIONAL GROUPS and NOMENCLATURE 47

The Art of Chemistry

Assistant Professor Chaturong Suparpprom, Ph.D. CoCmopmlepmleemnetanrtyarByoBookoFkorFo2r562252612,2J1u, lJyu2ly021021