M O D U L A J A R BENZENA DAN TURUNANNYA Disusun Oleh : UNTUK KELAS XII SMA/MA Arum Novianingsih Terintegrasi PBL
i KATA PENGANTAR Puji syukur kami ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Kuasa, karena atas berkah, rahmat, dan karunia-Nya, penyusunan Modul Ajar terintegrasi Problem Based Learning untuk SMA kelas XII dapat diselesaikan. Modul ajar ini disusun sebagai salah satu media ajar dalam pelaksanaan kegiatan belajar mengajar mata pelajaran kimia di sekolah. Dalam Modul Ajar ini dilengkapi dengan materi benzena, dan Latihan soal. Melalui panduan ini diharapkan guru akan terbantu dalam melaksanakan kegiatan pembelajaran. Akhir kata, kami ucapan terima kasih atas apresiasinya kepada berbagai pihak yang telah turut berpartisipasi didalam penyusunan dan penyempurnaan modul ajar ini. Semoga modul ajar ini dapat memberikan manfaat bagi para pembaca dan penulis khususnya. Semarang, 30 Mei 2023
ii DAFTAR ISI A. INFORMASI UMUM............................................................................................... 1 1. Identitas................................................................................................................. 1 2. Profil Pelajar Pancasila ........................................................................................ 1 3. Sarana dan Prasarana.......................................................................................... 1 4. Target Peserta didik ............................................................................................. 1 5. Metode/ Model Pembelajaran.............................................................................. 1 B. KOMPONEN INTI................................................................................................... 2 6. Tujuan Pembelajaran........................................................................................... 2 7. Pengetahuan Prasyarat ........................................................................................ 2 8. Pemahaman bermakna......................................................................................... 2 9. Pertanyaan pemantik ........................................................................................... 2 10. Kegiatan Pembelajaran.................................................................................... 3 a. Persiapan pembelajaran ...................................................................................... 3 b. Kegiatan Pembelajaran ....................................................................................... 3 c. Alternatif Pembelajaran ...................................................................................... 8 d. Perangkat Assesment .......................................................................................... 8 C. MATERI.................................................................................................................. 13 1. Struktur Benzena dan Turunannya.................................................................. 13 2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena ............................................................. 14 3. Sifat-sifat Benzena .............................................................................................. 16 4. Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya................................................ 18 5. Dampak Negatif Benzena................................................................................... 20 e. Pengayaan dan Remedial...................................................................................... 20 D. LAMPIRAN ............................................................................................................ 25 1. Lembar kerja siswa pertemuan ke-1 ..................................................................... 25 2. Hidden Benz Game Pertemuan ke-2 ..................................................................... 26 3. Lembar Bahan Baca Tatanama Benzena dan turunannya..................................... 28 DAFTAR PUSTAKA...................................................................................................... 31 Glosarium ........................................................................................................................ 31
1 A. INFORMASI UMUM 1. Identitas FASE JENJANG KELAS PERKIRAAN SISWA MODA PEMBELAJARAN ALOKASI WAKTU F SMA XII 30-40 Tatap muka 4 x 45 menit Ketersediaan Materi a. Ada pengayaan untuk siswa berpencapaian tinggi : YA/TIDAK b. Ada materi khusus untuk siswa yang mengalami kesulitan belajar : YA /TIDAK c. Ada materi khusus untuk siswa berkebutuhan khusus : YA/TIDAK d. Ada latihan-latihan soal dan pengayaan untuk membantu belajar siswa : YA/TIDAK 2. Profil Pelajar Pancasila ❖ Bernalar Kritis: mengidentifikasi, mengklarifikasi, dan menganalisis informasi yang relevan serta memprioritaskan beberapa gagasan tertentu. ❖ Mandiri: mengelola pikiran, perasaan, dan tindakannya agar tetap optimal untuk mencapai tujuan pengembangan diri dan prestasinya. ❖ Bergotong royong: Memiliki kemampuan kolaborasi, bekerja sama dengan orang lain disertai perasaan senang dan menunjukan sikap positif, memahami perspektif orang lain, memiliki kemampuan berbagi dan menempatkan segala sesuatu sesuai tempat dan porsinya, serta menghargai pencapaian dan kontribusi orang lain, dan menghargai keputusan bersama dan berusaha untuk membuat keputusan melalui musyawarah untuk mufakat. 3. Sarana dan Prasarana ❖ Pertemuan ke-1 : Ruang kelas, papan tulis, alat tulis, buku pegangan, media pembelajaran PPT, proyektor, LCD ❖ Pertemuan ke-2 : Ruang kelas, papan tulis, alat tulis, buku pegangan, media pembelajaran PPT, proyektor, LCD 4. Target Peserta didik Modul ini dapat digunakan untuk membantu proses pembelajaran materi Benzena dan turunannya oleh siswa baik reguler maupun siswa yang kesulitan belajar dengan memberikan variasi pembelajaran dengan permainan. Pada modul dilengkapi dengan soal dan pengayaan agar siswa lebih mendalami dan memahami materi benzena dan turunanya. 5. Metode/ Model Pembelajaran ❖ Pertemuan ke-1 : Problem based learning, diskusi, simulasi ❖ Pertemuan ke-2 : Problem based learning, simulasi, permainan
2 B. KOMPONEN INTI 6. Tujuan Pembelajaran ❖ Pertemuan ke-1 : Menjelaskan definisi benzena dan turunannya, mengidentifikasi senyawa-senyawa benzena dan turunannya beserta sifatnya, Menuliskan rumus struktur benzena dan turunannya ❖ Pertemuan ke-2 : Menuliskan rekasi sintesis senyawa benzena, menganalisis kegunaan senyawa benzena dan turunannya, menganalisis dampak dari senyawa benzena dan turunannya. 7. Pengetahuan Prasyarat Sebelum mempelajari materi benzena dan turunannya, diharapkan peserta didik sudah mengetahui kelompok hidrokarbon dengan rantai tertutup. 8. Pemahaman bermakna Pernakah anda berpikir mengapa minuman kaleng dapat bertahan lama hingga bertahun-tahun? Dalam minuman kaleng biasanya memiliki kandungan natrium benzoat yang berfungsi sebagai pengawet. Pernakah juga nada berpikir mengapa pembersih lantai dapat mematikan kuman dan bakteri yang ada di lantai? Karbol atau lisol.digunakan untuk mematikan mikroorgnisme (antiseptic) karena didalamnya terdapat senyawa fenol. Untuk lebih lengkapnya, pada kegiatan pembelajaran ini akan membahas mengenai senyawa benzena dan turunannya, baik menuliskan strukturnya, mengetahui sifatnya, mengetahui kegunaan dan dampak dari senyawa benzena. 9. Pertanyaan pemantik Guru memberikan gambar seperti di bawah ini:
3 Guru memberikan pertanyaan seperti, pernakah kalian membeli minuman atau makanan di warung/swalayan? mengapa minuman kaleng, makanan, snack yang dijual di warung/ swalayan dapat bertahan lama dan tidak membusuk? Mengapa wipol pada gambar 3 dapat mematikan mikroorganisme dan menghilangkan bau tidak enak pada toilet ? Adakah senyawa kimia sebagai komponen dari produk-produk tersebut? Senyawa apa dan bagaimana struktur senyawa yang terdapat pada produk-produk tersebut? Pernakah kalian melihat film action yang melakukan adegan pengeboman atau menembak? Berasal dari apakah bom tersebut? Mengapa bom dapat meledak? Senyawa apa yang ada pada bom? Reaksi apa yang terjadi? Pernakah juga anda mencium bau cat kayu, tinner, dan lainnya? Mengapa mereka memiliki bau yang khas? Apakah senyawa yang terkandung di dalamnya? Berbahayakah senyawa tersebut terhadap manusia dan lingkungan? 10. Kegiatan Pembelajaran a. Persiapan pembelajaran Pertemuan Ke - 1 Sebelum melaksanakan pembelajaran peserta didik menonton video mengenai produk-produk dari senyawa benzena dan turunannya yang ada di sekitar https://www.youtube.com/watch?v=55jzXrK_w0U Guru memberikan arahan kepada peserta didik untuk mencari informasi terkait benzena dan turunannya Pertemuan Ke - 2 Guru mempersiapkan bahan alat untuk bermain Hidden Benz Games b. Kegiatan Pembelajaran Pertemuan ke-1 : Pengetahuan umum mengenai benzena dan turunannya, tata nama senyawa benzena KEGIATAN PEMBELAJARAN LANGKAH KEGIATAN MODEL PROBLEM BASE LEARNING Pendahuluan (15 menit) 1. Guru mengucapkan salam dan menyapa pesertadidik. (4C-Communication). “Assalamu’alaikum wr.wb. Selamat Pagi anak- anak. Bagaimana kabar hari ini?” 2. Guru mengajak peserta didik untuk berdoa sebelum pembelajaran dimulai. Doa dipimp inoleh salah satu peserta didik. (Religiusitas-PPK) “Sebelum memulai pembelajaran di pagi hariini, marilah kita berdoa terlebih dahulu. KetuaKelas
4 dipersilakan memimpin berdoa” 3. Guru mengecek kehadiran peserta didik dengan melakukan presensi. “Melakukan presensi sesuai urutan absen” 4. Guru meminta peserta didik menyiapkan buku yang terkait dengan materi pembelajaran Benzena dan strukturnya. “Anak-anak, sebelum kita memulai pembelajaran mengenai Benzena dan turunannya, persiapkan terlebih dahulu buku dan persiapan dan lainnya” 5. Guru menyampaikan apersepsi dengan menjelaskan secara umum apa itu Benzena dan turunannya memberi contoh dalam kehidupan sehari-hari yang berhubungan dengan benzena serta turunannya (Communication-4C) 6. Guru memotivasi peserta didik dengan menayangkan gambar-gambar kontekstual di powerpoint sebagai manfaat dari materi yang dipelajari. 7. Guru menyampaikan kompetensi dasar yang ingin dicapai dan menjelaskan tujuan pembelajaran. Kegiatan Inti (60 Menit) − Orientasi peserta didik pada masalah 8. Guru mengunggah masalah yang tertera pada Lembar Kerja Siswa 1 dengan bantuan power point. Permasalahan terkait penerapan benzena dalam kehidupan sehari-hari dan tata nama pada senyawa benzena dan turunannya. 9. Peserta didik mengamati dan memahami masalah yang tertera pada Lembar Kerja Siswa 1 secara individu.(Literasi, Saintifik-Mengamati) 10. Peserta didik diminta untuk menanyakan hal- hal yang belum dipahami kepada guru. (Communication-4C, Saintifik-Menanya) 11. Peserta didik mengumpulkan informasi mengenai benzena dan turunannya dan menyimpulkan hal- hal yang penting dari Lembar Kerja Siswa 1 dengan bahasa sendiri. (Creativity- 4C, Saintifik-Mengumpulkan Informasi)
5 − Mengorganisasikan peserta didik belajar. 12. Guru meminta peserta didik membentuk kelompok heterogen sesuai pembagian kelompok yang telah direncanakan oleh guru. 13. Peserta didik mengumpulkan data dan bahan diskusi mengenai benzena dan turunannya. (Collaboration,Creativity, Communication) 14. Guru mendorong peserta didik untuk bekerja sama dan aktif dalam kelompok. 15. Guru memberikan bantuan berkaitan dengan kesulitan peserta didik secara individu, kelompok, atau klasikal. (Communication-4C). − Membimbing penyelidikan individu dan kelompok. 16. Guru meminta peserta didik melihat hubungan- hubungan berdasarkan informasi/data terkait − Mengembangkan dan menyajikan hasil karya. 17. Peserta didik menyimpulkan hasil pemikiran dan diskusi bersama kelompoknya. (Saintifik - Mengasosiasi) 18. Peserta didik menyampaikan hasil diskusi kelompok 19. Menganalisa dan mengevaluasi proses pemecahan masalah 20. Peserta didik memberikan komentar, sanggahan, koreksi mengenai hasil diskusi yang telah di presentasikan oleh masing- masing kelompok. (Communication-4C, Saintifik Mengkomunikasikan) 21. Guru melibatkan peserta didik mengeva luas jawaban masing- masing kelompok serta masukan dari peserta didik yang lain dan membuat kesepakatan, bila jawaban yang disampaika n peserta didik sudah benar. 22. Guru mengumpulkan semua hasil diskusi tiap kelompok. Penutup (15 Menit) a. Peserta didik menyimpulkan nilai atau manfaat apa yang didapat dari pembelajaran yang telah selesai dibahas pada hari itu. b. Guru memberikan umpan balik terhadap proses dan hasil pembelajaran. c. Guru memberikan tugas individu untuk pertemuan selanjutnya. d. Guru mempersilahkan peserta didik untuk berdoa dan mensyukuri segala nikmat yang diberikan oleh Tuhan Yang Maha Esa. (Religiusitas-PPK) e. Guru mengucapkan salam.
6 Pertemuan ke-2 KEGIATAN PEMBELAJARAN LANGKAH KEGIATAN MODEL PROBLEM BASE LEARNING Pendahuluan (15 enit) 1. Guru mengucapkan salam dan menyapa pesertadidik. (4C-Communication). “Assalamu’alaikum wr.wb. Selamat Pagianak- anak. Bagaimana kabar hari ini?” 2. Guru mengajak peserta didik untuk berdoa sebelum pembelajaran dimulai. Doa dipimpinoleh salah satu peserta didik. (Religiusitas-PPK) “Sebelum memulai pembelajaran di pagi hariini, marilah kita berdoa terlebih dahulu. KetuaKelas dipersilakan memimpin berdoa” 3. Guru mengecek kehadiran peserta didik dengan melakukan presensi. “Melakukan presensi sesuai urutan absen” 4. Guru meminta peserta didik menyiapkan buku yang terkait dengan materi pembelajaran Benzenadan strukturnya. “Anak-anak, sebelum kita memulai pembelajaran mengenai Benzena dan turunannya, persiapkan terlebih dahulu buku dan persiapan dan lainnya” 5. Guru menyampaikan apersepsi dengan menjelaskan secara umum apa itu Benzena dan turunannya memberi contoh dalam kehidupan sehari-hari yang berhubungan dengan benzena serta turunannya (Communication-4C) 6. Guru memotivasi peserta didik dengan menayangkan gambar-gambar kontekstual di powerpoint sebagai manfaat dari materi yang dipelajari.. 7. Guru menyampaikan kompetensi dasar yang ingin dicapai dan menjelaskan tujuan pembelajaran. Kegiatan Inti (60 Menit) − Orientasi peserta didik pada masalah
7 8. Guru mengunggah masalah yang tertera pada Lembar Kerja Siswa 1 dengan bantuan power point. Permasalahan terkait bentuk dan rumus dari benzena. 9. Peserta didik mengamati dan memahami masalah yang tertera pada Lembar Kerja Siswa 1 secara individu.(Literasi, Saintifik-Mengamati) 10. Peserta didik diminta untuk menanyakan hal- hal yang belum dipahami kepada guru. (Communication-4C, Saintifik-Menanya) 11. Peserta didik mengumpulkan informasi dan menyimpulkan hal-hal yang penting dari Lembar Kerja Siswa 1 dengan bahasa sendiri. (Creativity- 4C, Saintifik-Mengumpulkan Informasi − Mengorganisasikan peserta didik belajar. 12. Guru meminta peserta didik membentuk kelompok heterogen sesuai pembagian kelompok yang telah direncanakan oleh guru. 13. Peserta didik melaksanakan permainan Hiden Benz Games yang berorientasi pada penyelesaian soal mengenai struktur, reaksi senyawa benzena dan turunannya. (Collaboration, Critical Thinking and Problem Formulation4C) 14. Guru mendorong peserta didik untuk bekerja sama dan aktif dalam kelompok. 15. Guru memberikan bantuan berkaitan dengan kesulitan peserta didik secara individu, kelompok, atau klasikal. (Communication-4C). − Membimbing penyelidikan individu dan kelompok. 16. Guru meminta peserta didik melihat hubungan- hubungan berdasarkan informasi/data terkait − Mengembangkan dan menyajikan hasil karya. 17. Peserta didik menyimpulkan hasil pemikiran dan diskusi bersama kelompoknya. (Saintifik - Mengasosiasi) 18. Peserta didik menyampaikan hasil diskusi kelompok dengan cara presentasi. (Technology- STEAM) − Menganalisa dan mengevaluasi proses pemecahan masalah 19. Peserta didik memberikan komentar, sanggahan, koreksi mengenai hasil diskusi yang telah di presentasikan oleh masing- masing kelompok. (Communication-4C, Saintifik Mengkomunikasikan)
8 20. Guru melibatkan peserta didik mengevaluasi jawaban masing- masing kelompok serta masukan dari peserta didik yang lain dan membuat kesepakatan, bila jawaban yang disampaikan peserta didik sudah benar. 21. Guru mengumpulkan semua hasil diskusi tiap kelompok. Penutup (15 Menit) − Peserta didik menyimpulkan nilai atau manfaat apa yang didapat dari pembelajaran yang telah selesai dibahas pada hari itu. − Guru memberikan umpan balik terhadap proses dan hasil pembelajaran. − Guru memberikan tugas individu untuk pertemuan selanjutnya. − Guru mempersilahkan peserta didik untuk berdoa dan mensyukuri segala nikmat yang diberikan oleh Tuhan Yang Maha Esa. (Religiusitas-PPK) − Guru mengucapkan salam. c. Alternatif Pembelajaran Pertemuan ke-1 Apabila dilakukan secara online, peserta didik dapat menyajikan hasil resume serta dapat menyajikan soalsoal yang dikerjakan secara individu pada platform online seperti zoom, G-meet, maupun google classroom. Dimana soal yang disajikan harus disertai dengan cara pengerjaannya pada buku tulis Pertemuan ke-2 Apabila dilakukan secara online, peserta didik dapat melaksanakan kegiatan pembelajaran seperti melakukan quiz pengganti permainan pada quizizz atau kahoot d. Perangkat Assesment 1 Nama molekul turunan benzena adalah… A. orto hidroksi fenol B. orto toluena fenol C. orto hidro toluena D. orto hidro metil benzena E. orto metil hidroksi benzena
9 2 Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut! Nama senyawa tersebut adalah.... A. orto iodo toluena B. meta iodo toluena C. para iodo benzena D. 2-metil iodo toluena E. meta metil iodo benzena 3 Di bawah ini tertera rumus bangun suatu senyawa turunan benzena. Nama senyawa senyawa turunan benzena tersebut adalah.... A. 1-hidroksi-2,4-dinitro benzen B. 1,3-dinitrofenol C. 2,4-dinitrobenzena D. 2,4-nitrofenol E. 2,4-dinitrotoluena 4 Nama senyawa turunan benzena dengan rumus struktur adalah A. 4-hidroksi-2,6-dimetil toluena B. 4-kloro-3,5-dimetil fenol C. 3,5-dimetil-4-kloro fenol D. 3,5-dimetil-4-hidroksi toluena E. 2,4-dimetil-3-kloro fenol 5 Turunan benzen dengan dua subtituen memiliki tiga bentuk yaitu.. A. Meta, di dan tri B. Mono, di dan tri C. Eka, bi dan tri D. Orto, meta dan para E. Meta, tri dan pata 6 Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!
10 Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ..... A. anilina, nitrasi B. nitrobenzena, alkilasi C. nitrobenzena, nitrasi D. asam benzena sulfonat, sulfonasi E. fenol, nitrasi 7 Disediakan dua tabung reaksi masing-masing berisi alkena dan benzena. Apabila pada setiap tabung reaksi ditetesi cairan bromin maka yang terjadi pada masing- masing zat adalah.... A. Alkena dan benzena mengalami reaksi adisi B. Alkena dan benzena tidak mengalami reaksi C. Alkena dan benzena mengalami reaksi substitusi D. Alkena mengalami reaksi substitusi, sedangkan benzena mengalami reaksiadisi E. Alkena mengalami reaksi adisi, sedangkan benzena mengalami reaksisubstitusi 8 Berikut ini kegunaan senyawa benzena : (1) bahan pembuat anilina (2) pengawet kayu (3) bahan pembuat semir sepatu bahan baku pembuatan peledak A. (1) dan (2) B. (1) dan (3) C. (2) dan (4) D. (3) dan (4) E. (4) dan (5) 10 Beberapa turunan benzena berikut : (1) fenol (2) trinitrotoluena (3) stirena (4) asam benzoat Senyawa yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan peledak dan sebagai pengawet makanan atau minuman berturut-turut adalah nomor ... . A. (1) dan (2) B. (1) dan (3) C. (2) dan (3) D. (2) dan (4)
11 E. (3) dan (4) 11 Oksidasi suatu turunan benzena menghasilkan suatu senyawa yang dapat memerahkan kertas lakmus biru dan dengan alkohol menghasilkan ester. Turunan benzen itu adalah…. A. anilina B. nitrobenzen C. fenol D. benzil alkohol E. toluene 12 Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak dipakai sebagai bahan antiseptik. Rumus molekul karbol adalah… A. C6H5OH B. C6H5CH3 C. C6H5NH2 D. C6H5COOH E. C6H5CHO Rubrik ➢ Rubrik Penilaian Diskusi Kelompok No Nama Kelompok Aspek yang dinilai Jumlah Nilai 1 2 3 4 5 1. 2. 3. 4. • Kerja sama kelompok/keaktifan • Uraian yang disampaikan jelas dan tepat • Distribusi pendapat dalam kelompok • Kelengkapan jawaban yang disampaikan • Sikap dalam kelompok
12 ➢ Rubrik Penilaian Sikap Aspek yang dinilai Indikator 4 3 2 1 Disiplin - Tidak terlambat - Membawa peralatan belajar - Mengmpulkan tugas tepat waktu - Mengerjakan semua tugas yang diberikan Semua indikator Tiga indikator Dua indikator Satu indikator Tanggu ng jawab - Bertanggungjawat terhadap pekerjaan baik individu maupun kelompok - Ikut bekerja sama juka terdapat diskusi - Berpartisipasi secara aktif Semua indikator Tiga indikator Dua indikator Satu indikator Santun dan jujur - Menghormati orang lain - Tidak memotong pembicaraan orang lain - Jujur terhadap hasil atau karya yang dikerjakan - Tidak melakukan plagiarisme Semua indikator Tiga indikator Dua indikator Satu indikator
13 C. MATERI 1. Struktur Benzena dan Turunannya benzena termasuk senyawa siklik, yaitu senyawa yang mengandung rantai karbon tertutup atau melingkar. Senyawa benzena disebut juga senyawa aromatik karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma. Istilah aromatik lebih dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu dari golongan senyawa benzena. Benzena pertama kali disintesa pada tahun 1825 oleh Michael Faraday (1791- 1867) dari suatu gas yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Reaksi-reaksi benzena justru umumnya adalah reaksi substitusi. Maka pada tahun 1865, Friedrich August Kekule (1829-1896) berhasil menerangkan struktur benzena. Keenam atom karbon pada benzena tersusun melingkar berupa segi segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120℃. Struktur benzena digambarkan sebagai berikut. Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom. Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.
14 2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena penamaan senyawa turunan benzena hampir sama dengan penamaan alkana, dimana cincin benzena dianggap sebagai rantai pokok, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang. Penamaan diawali dengan menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen (cara IUPAC), atau menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus substituen (cara trivial). Contoh senyawa turunan benzen: Metil benzen/Toluena Amina benzen/anilina Hidroksi benzen/fenol Benzaldehida Asam benzoat Vinil benzen/stirena
15 Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Awalan orto untuk menyatakan posisi substituen pada atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan para untuk posisi 1,4. Jika jenis substituennya berbeda, maka urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah sebagai berikut -COOH, -SO3H, - CHO, -CN,-OH, -NH2, -R, -NO2, -X Oleh karena gugus CH3 lebih relatif dari NO2 maka CH3 sebagai gugus terikat dan NO2 sebagai gugus lain. Jadi, senyawa tersebut dinamakan orto-nitro toluene ataubila diberi nama berdasarkan urutan nomor yaitu : 1 metil-2-nitro benzena. Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka sistem o, m, dan p tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal seperti itu, posisi substituen dinyatakan dengan angka. Seperti contoh berikut. Contoh yang lain seperti berikut ini.
16 Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi atau pada rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena itu dianggap sebagai substituen, bukan lagi sebagai induk. 3. Sifat-sifat Benzena ➢ Sifat Fisika Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun. Benzena bisa dipakai sebagai pelarut, pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena kadar karbon yang terkandung sangat tinggi. Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derajat celsius. Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 ℃pada senyawa asam benzoat (-COOH). Senyawa turunan benzena yang sifatnya non-polar tidak akan larut dalam air, sebaliknya, yang bersifat polar akan larut didalam air. Sifat-sifat fisik benzena, diantaranya : • Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna • Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 ℃ • Titik didih benzena : 80,1 ℃, titik leleh benzena : 5.5℃ • Densitas 0,88 • Memiliki bau yang khas • Mudah menguap • Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana ➢ Sifat Kimia Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H+ , sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+ . Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
17 Sifat-sifat kimia benzena dan turunanya, diantaranya : • Bersifat kasinogenik (racun) • Merupakan senyawa nonpolar • Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar • Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. ➢ Reaksi-reaksi Benzena Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4. Reaksi yang umum terjadi yaitu suatu reaksi subtitusi elektrofilik, ada 4 macam, yakni sebagai berikut : • Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.Contoh : • Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.Contoh : • Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfatpekat sebagai pereaksi.Contoh :
18 • Alkilasi Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halidadengan katalis alumunium klorida (AlCl3). Contoh : 4. Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya • Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). • Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir. • Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida
19 • Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. • Parasetamol Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. • Natrium benzoat Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
20 • Asam Benzena Sulfonat (ABS) detergen mengandung asam benzena sulfonat umumnya digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen yang digunakan dalam mesin cuci pakaian. Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik dan menghasilkan busa banyak. Senyawa ini bersifat sebagai sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas. 5. Dampak Negatif Benzena Senyawa turunan benzena ada yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. e. Pengayaan dan Remedial Pengayaan Guru dapat memberikan tugas kepada siswa untuk membuat konten digital yang diunggah di social media mengenai benzena dan turunannya yang ada di kehidupan sehari-hari. Alternatif Pengayaan Lain 1 Manakah di antara pernyataan berikut yang “bukan” merupakan sifat benzena ? A. berupa zat cair yang mudah menguap B. merupakan senyawa tak jenuh C. bersifat racun D. melunturkan air bromin E. mudah terbakar
21 2 Struktur molekul benzena sebagai berikut Atom-atom hidrogen yang terikat oleh atom C, kedudukannya pada.... A. C1 = C4 B. C2 = C6 C. C3 = C5 D. C1 sampai dengan C6 sama E. C1 sampai dengan C6 tidak sama 3 Kresol (metilfenol) mempunyai isomer sebanyak ... . A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 4 Turunan benzena berikut yang disebut parametilanilina adalah .... 5 Berikut ini yang merupakan rumus struktur toluena adalah...
22 6 Nama senyawa di bawah ini adalah ... A. asam meta nitro benzoat B. asam orto nitro benzoat C. asam 4-nitro benzoat D. asam 3-nitro benzoat orto nitro benzoat 7 Nama yang tepat untuk senyawa turunan benzena di bawah ini adalah A. 1,3,5-trinitro benzena B. 1,3,5-trikloro toluena C. 2,4,6-nitro benzena D. 2,4,6-trinitro benzena E. 2,4,6-trinitro toluena 8 Rumus molekul dari anilina adalah ... . A. C6H5CH3 B. C6H5OH C. C6H5NO2 D. C6H5NH2 E. C6H5CHO
23 9 Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut! Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ... . A. anilina, alkilasi B. toluena, alkilasi C. anilina, halogenasi D. klorobenzena, halogenasi E. klorobenzena, alkilasi 10 Berikut adalah hasil reaksi pembuatan turunan benzena Jenis reaksi tersebut adalah ...... A. sulfonasi B. halogenasi C. adisi D. oksidasi E. alkilasi Remedial 1. Berdasarkan posisi substituen pada cincin benzena, berapakah jumlah isomer struktur senyawa klorofenol? Gambarkan semua struktur yang mungkin! 2. Tuliskan sifat-sifat benzena dan turunannya! 3. Reaksi yang terjadi pada benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian satu atom H atau lebih pada benzena oleh substituen seperti klorinasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi. Bandingkan perbedaan keempat reaksi substitusi tersebut! 4. Berdasarkan pengamatan dalam kehidupan sehari-hari berbagai material mengandung senyawa turunan benzena, lengkapilah tabel berikut yang menyatakan hubungan antara nama senyawa turunan benzena, kegunaannya dan berikan contoh materialnya!
24 No Nama senyawa turunan benzena Kegunaan Contoh a. b. c. d. e. 5. Senyawa turunan benzena ada yang berbahaya bagi kesehatan manusia ada juga yang tidak berbahaya sehingga dapat digunakan secara aman. Carilah dari berbagai informasi senyawa turunan benzena lalu kelompokkan menjadi senyawa yang berbahaya dan yang tidak berbahaya No Senyawa Turunan Benzena Keterangan Berbahaya Tidak berbahaya a. b. c. d. e.
25 D. LAMPIRAN 1. Lembar kerja siswa pertemuan ke-1 LKS BENZENA DAN TURUNANNYA Definisi benzena: ........................................................................................ Cara terbentuknya senyawa benzena dan turunannya : ............................... Rumus struktur benzena : ............................................................................ Sifat- sifat benzena : .................................................................................... Perhatikan gambar di bawah ini! Dari gambar di atas, manakah yang disebut orto, para, dan meta Orto : ................................................................................................................ Para : ................................................................................................................ Meta : ............................................................................................................... Tuliskan nama struktur di bawah ini
26 2. Hidden Benz Game Pertemuan ke-2 Aturan permainan 1) Ambil satu undian yang ada di kotak tertutup! Masing-masing kelompok mengambil satu undian tersebut 2) Setiap kelompok wajib mengerjakan pertanyaan yang ada di undian tersbut, selama waktu yang telah ditentukan 3) Kelompok yang menjawab pertanyaan dengan cepat dan benar adalah sebagi pemenang Guide atau petunjuk permainan Ambil salah satu kartu undian yang ada di kotak tertutup. Masing masing kelompok hanya boleh mengambil satu kartu undian. Mengerjakkan secara bersama-sama, dan seluruh peserta didik wajib berkontribusi. Jika jawaban yang dijawab salah, peserta didik diminta untuk terus memperbaiki hingga jawaban benar Pertanyaan Pertanyaan Pertanyaan Pertanyaan Pertanyaan Pertanyaan
27 Pertanyaan yang di ajukkan
28 3. Lembar Bahan Baca Tatanama Benzena dan turunannya Lembar Bahan Baca Tatanama Benzena dan turunannya Penamaan senyawa benzena dan turunannya umumnya berdasarkan pada nama trivial benzena termonosubstitusi (satu gugus fungsi). Sehingga, bila mendapati suatu benzena yang memiliki lebih dari satu gugus fungsi, kita perlu menetapkan salah satu sebagai gugus prioritas (sesuai prioritas gugus fungsi IUPAC, lihat kembali pada tata nama senyawa turunan alkana). Setelah didapat gugus prioritas, berikan nomor 1, kemudian memutar searah jarum jam atau berlawanan sesuai dengan gugus prioritas terdekat berikutnya. Benzena dengan gugus prioritas 1 tadi menjadi rantai utama, lihat kembali nama-nama untuk berbagai senyawa turunan benzena. 1. Contoh, berikan nama untuk senyawa berikut: Gugus nitro prioritasnya lebih rendah, maka rantai utamanya adalah benzena bergugus metoksi, yang memiliki nama anisol, sehingga nama senyawa ini secara keseluruhan adalah 2-nitroanisol. Selain menggunakan penomoran, posisi gugus kedua dapat ditandai dengan sistem orto (posisi 1-2), meta (1,3) dan para (1,4) sebagai contoh perhatikan penggunaannya untuk xilena (dimetilbenzena) berikut: 2. Vanilin adalah ekstrak dari kacang vanila yang merupakan salah satu perisa yang paling populer memiliki struktur sebagai berikut:
29 Berikan nama IUPAC untuk vanilin! Jawaban 3. Gugus utama pada vanilin adalah aldehid, maka rantai utamanya adalah benzaldehid, kemudian kita berikan nomor yang sesuai : Nama: 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid. 4. Perkirakan metode sintesis anilin dengan bahan dasar benzena! Jawaban Dari benzena, kita substitusikan gugus nitro dengan mereaksikan asam nitrat dan asam sulfat. Setelah itu gugus nitro ini kita reduksi menggunakan logam Sn dan suasana asam, setelah itu dinetralkan kembali dengan basa kuat agar terbentuk NH2NH2, bukan NH+3NH3+ Berikut ini reaksi reduksinya: sementara Sn mengalami oksidasi membentuk Sn2+Sn2+atau Sn4+Sn4+ setelah itu dibasakan kembali untuk mendapatkan anilin, bukan garam aniliumnya:
30 5. Manakah nama yang paling tepat untuk senyawa berikut? Jawaban 1-fenil heptana Apabila substituen benzena memiliki jumlah karbon lebih banyak tentu ia yang menjadi rantai utama sementara cincin benzena menjadi suatu gugus fungsi yang disebut fenil.
31 DAFTAR PUSTAKA Mendera, I Gede (2020) Modul pembelajaran kimia SMA kelas XII: benzena dan turunannya. Jakarta: Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN. Sri Wahyuni, dkk. (2017). Kimia untuk SMA /MA kelas XII, Grafindo. Unggul Sudarmo.(2016). Kimia untuk SMA /MA kelas XII, Erlangga. http://abdulkholiskimia.blogspot.com/2013/01/benzena-dan-turunannya.html. diunduh tanggal 27 september 2022 https://fdokumen.com/document/bab-iii-benzena-dan-turunannya.html. diunduh tanggal 27 september 2022 http://shifisyarifafahmina.blogspot.com/2014/11/benzena-dan-turunannya-a.html. https://www.coursehero.com/file/57395019/LKPD-BENZENA1docx/ diunduh tanggal 27 september 2022 https://www.gurupendidikan.co.id/benzena/ diunduh tanggal 27 september 2022 Glosarium Alkilasi : Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen – R menghasilkan alkil benzena dengan menggunakan katalis AlCl3 Aromatik : Senyawa karbon yang mempunyai bau yang sangat harum dan sangat spesifik. Benzena : Senyawa karbon yang dengan rumus molekul C6H6 dengan rumus bangun siklik segi enam Orto : Kedudukan 1 dan 2 dalam cincin benzena. Meta : Kedudukan 1 dan 3 dalam cincin benzena. Para : Kedudukan 1 dan 4 dalam cincin benzena. Reaksi Substitusi : Reaksi yang terjadi pada senyawa karbon, di mana terjadi penggantian atom (gugus atom) oleh atom (gugus atom) yang lainnya.. Substituen : Atom atau gugus atom pengganti pada reaksi substitusi. Resonansi : Peristiwa perpindahan elektron dalam cincin benzena.
32 Klorisasi : Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen Cl menghasilkan kloro benzen dengan menggunakan katalis FeCl3 Nitrasi : Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen –NO2 menghasilkan nitro benzen dengan menggunakan katalis H2SO4 Sulfonasi : Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen - SO3H menghasilkan asam benzen sulfonat dengan menggunakan katalis H2SO4