อีเทอร์(ether)

อีEเทthอeรr์

จัดทำโดย
นางสาวอาภัสรา ทรายบุญ

ชั้น ม.6/1
เลขที่ 28

R-O-R'

อีเทอร์ (Ether)

อีเทอร์ (Ethers หรือ Alkoxyalkanes) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี
สูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2O ซึ่งเหมือนกับโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์
(Monohydric- alcohol) และมีสูตรโครงสร้าง ทั่วไปเป็น R-O-R’ เมื่อ R
และ R ’ เป็นหมู่แทนที่แอลคิลหรือหมู่แอริล (วงเบนซีน) อีเทอร์มีความ
เกี่ยวข้องกับโมเลกุลของน้ําเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์หรือเรียกว่าเป็นอนุพันธ์ได
แอลคิลของน้ํา (Dialkyl derivative of water) หรือเป็นอนุพันธ์โมโนแอ
ลคิลของแอลกอฮอล์ (Monoalkyl derivative of alcohol) ซึ่ง
แอลกอฮอล์เกิดจากหมู่แอลคิลไปแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของน้ําหนึ่ง อะตอม
แต่อีเทอร์มีหมู่แอลคิลไปแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของน้ําทั้งสองอะตอม.

อีเทอร์สามารถแบ่งออกได้เป็น 2 กลุ่มคือ แอลิฟาติก และแอโรมาติกอีเทอร์
โดยในส่วน ของแอลิฟาติกอีเทอร์นั้นหมู่ R และ R’ เป็นหมู่แอลคิล ในขณะที่
แอโรมาติกอีเทอร์จะมีหมู่ R หรือ R’ หนึ่งหมู่หรือทั้งสองหมู่เป็นหมู่แอริล
อีเทอร์ที่มีหมู่หนึ่งเป็นแอลคิลและอีกหมู่หนึ่งเป็น แอริลเรียกว่า แอริลแอลคิลอี
เทอร์หรือฟีโนลิกอีเทอร์ (Aryl alkyl ether หรือ Phenolic ether) แต่ทั้ง
สองหมู่เป็นแอริล เรียกว่า ไดแอริลอีเทอร์ (Diaryl ether).

R-O-R'
การเรียกชื่อ อีเทอร์ (Ether)

การเรียกชื่ออีเทอร์อาจเรียกแบบชื่อสามัญและชื่อ IUPAC ใช้เรียกอีเทอร์ที่มี
โครงสร้าง ซับซ้อน สําหรับการเรียกชื่อแต่ละวิธีมีดังต่อไปนี้

1. ชื่อสามัญ (Common system) การเรียกชื่อสามัญของอีเทอร์ให้เรียกหมู่
แอลคิล 2 หมู่ ที่เกาะกับอะตอมออกซิเจน ถ้าหมู่ที่ต่ออยู่กับอะตอมของออกซิเจน
เป็นแอลคิลหรือหมู่แอริลทั้งสองหมู่ให้เรียกชื่อเรียงตามลําดับอักษร แล้วลงท้ายด้วย
อีเทอร์ ถ้าเป็นอีเทอร์อย่างง่ายให้ใช้คําว่า di- นําหน้าหมู่แอลคิล ดังตัวอย่าง.

R-O-R'

การเรียกชื่อ อีเทอร์ (Ether)

2. ระบบ IUPAC (IUPAC system) ชื่อ IUPAC ของอีเทอร์จะเรียกเป็น
แอลคอกซี แอลเคน (Alkoxyalkanes) กําหนดให้หมู่แอลคิลที่มีขนาดใหญ่กว่า
เป็นชื่อหลัก (Larger alkyl group forms the part of parent chain)
เรียกหลังสุดตามชื่อของแอลเคน ส่วนหมู่แอลคิลขนาด เล็กให้เรียกก่อนในรูปของ
หมู่แอลคอกซี (Alkoxy radical) ดังตัวอย่าง.

R-O-R'

ปฏิกิริยาเคมี=อีเทอร์ (Ether)

อีเทอร์จะเป็นสารประกอบที่เฉื่อย (Inert compounds) ต่อปฏิกิริยาหรือ
รีเอเจนต์ต่างๆทั้งนี้เนื่องจากอะตอมออกซิเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 2 คู่
ซึ่งจะไม่ทําปฏิกิริยากับแอลคาไล กรดแร่เจือจาง ฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ โลหะ
โซเดียม ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง ดังนั้นจึงเป็น เหตุผลที่ต้องเลือกอีเทอร์เป็นตัว
ทําละลาย แต่เมื่อใช้สภาวะที่จําเพาะอีเทอร์สามารถทําปฏิกิริยาเคมีได้ดังต่อไปนี้.

เกิดการแตกของพันธะ C-O โดยพันธะระหว่างคาร์บอนกับออกซิเจนใน
สารประกอบของอีเทอร์ซึ่งสามารถเกิดการแตกได้เมื่อใช้รีเอเจนต์ต่างๆ ดังต่อไปนี้

1) การแตกพันธะ C-O ด้วยกรดแฮโลเจน จะเกิดเป็นแอลคิลแฮไลด์และ
แอลกอฮอล์ ดังสมการสมการทั่วไป.

HI ทําปฏิกิริยากับอีเทอร์ได้เช่นเดียวกับ HBr ในสารละลาย I - เป็นนิวคลีโอ
ไฟด์ที่แรง กว่า Brและ I - มีอัตราการเกิดปฏิกิริยาที่เร็วกว่า ดังนั้นถ้าจัดอันดับ
ความไวต่อปฏิกิริยาการแตกอีเทอร์ของกรดไฮโดรแฮลิกจะเป็นดังนี้
HI > HBr >> HCl ถ้าใช้ HI มากเกินพอ แอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นจะทําปฏิกิริยา
ต่อไปกับกรดแฮโลเจนได้ผลผลิตเป็นแอลคิลแฮไลด์ ดังนี้.

กลไกการแตกของอีเทอร์ด้วย HX เป็นแบบ SN2 โดยเกี่ยวข้องกับการเติม
โปรตอน ให้กับอีเทอร์ด้วยกรด แล้วตามด้วยการเติมนิวคลีโอไฟล์ของแฮไลด์
ไอออนจะได้ผลผลิตเป็น แอลคิลแฮไลด์และแอลกอฮอล์ โดยมีขั้นตอนทั่วไปดังนี้.

2) การแตกด้วยกรดซัลฟิริก เมื่อให้ความร้อนกับอีเทอร์ที่มีกรดซัลฟิริกเจือจาง
ภายใต้ความดัน อีเทอร์จะถูกไฮโดรไลซ์ไปเป็นแอลกอฮอล์ .

3) ทําปฏิกิริยากับกรดลิวอีส ซึ่งอีเทอร์สามารถทําปฏิกิริยาเกิดเชิงซ้อนกับ
กรดลิวอีส ทั้งนี้เนื่องจากที่อะตอมออกซิเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ เพราะ
ฉะนั้นอีเทอร์จึงทำหน้าที่เป็นลิวอีสเบสซึ่งจะเกิดโคออดิเนตอย่างรวดเร็วแล้วเกิด
เป็นสารเชิงซ้อนที่เรียกว่า อีเทอเรต (Etherates).

นอกจากนี้อีเทอร์ยังสามารถทําปฏิกิริยากับกรินยารีเอเจนต์ (Grignard’s
reagent) เกิดเป็น อีเทอเรต.

4) การแตกด้วย PCl2 ในสภาวะที่เย็นฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์
(Phosphorus pentachloride, PCl2) จะไม่ทําปฏิกิริยา กับอีเทอร์ แต่
เมื่อให้ความร้อนฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ จะทําให้พันธะระหว่าง C-O แตก
ออก ได้ผลผลิตเป็นแอลคิลคลอไรด์.

5) ทําปฏิกิริยากับแอเซติลคลอไรด์ (CH3COCl) เมื่อให้ความร้อนกับ
อีเทอร์ที่มีแอเซติลคลอไรด์และมีแอนไฮดรัสของ ZnCl2 จะได้แอลคิล แฮไลด์
และเอสเทอร์.

6) ทําปฏิกิริยากับแอซิติกแอนไฮไดรด์ (Acetic anhydride) เมื่อ
อีเทอร์ทําปฏิกิริยากับแอซิติกแอนไฮไดรด์จะได้เอสเทอร์.

R-O-R'

การประยุกต์ใช้ในชีวิตประจำวัน

1. ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์.
2.ในอดีดใช้เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ
ซึ่งนิยมเรียกสารนี้ว่าอีเทอร์ โดยสารนี้จะออกฤทธิ์กดประสาทส่วนกลาง
จนทำให้หมดสติ.
3.ใช้เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นตัวทำละลายสารใน
ห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเทอร์สามารถละลาย
สารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด เกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ยาก และ
แยกออกได้ง่ายเมื่อสิ้นสุดปฏิกิริยาเนื่องจากอีเทอร์มีจุดเดือดต่ำ.

จัดทำโดย
นางสาวอาภัสรา ทรายบุญ

ชั้น ม.6/1 เลขที่ 28