Organic II-midterm 12 FEb 2022

คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลยั พะเยา

ขอ้ สอบวิชา เคมีอินทรีย์ 2 รหัสวิชา 242242

สอบวนั ที่ 12 กมุ ภาพันธ์ 2565 เวลา 13.00-16.00 น. ปีการศกึ ษา 2/2564-AEC

ขอ้ สอบกลางภาค

ชือ่ -สกุล................................................รหัส.............................. ห้องสอบ....................ลาดับ.............
ขอ้ บังคบั /คาสัง่

1. ห้ามนิสิตนาหนังสือหรือเอกสารประกอบการสอนเขา้ หอ้ งสอบ
2. ห้ามนิสิตยมื อุปกรณ์ใดๆ ระหว่างทาการสอบ
3. ปิดเครื่องมือสือ่ สารทกุ ชนดิ
4. เขยี นชื่อ-สกลุ รหสั ประจาตวั หมเู่ รียน ลาดบั ที่ ในหน้าแรก และเขยี นรหสั ประจาตัวในกระดาษคาตอบ

5. ทุจริต ปรบั ตก!!! ในกระบวนวิชานแี้ ละพักการศึกษาหนึง่ ภาคการศึกษา

คาอธิบายเก่ยี วกบั ข้อสอบ
1. ขอ้ สอบชดุ นมี้ ีทงั้ หมด 8 หน้ารวมหน้าปก
2. ขอ้ สอบมี 12 ขอ้ รวม 75 คะแนน คิดเป็น 25%

1. จงยกตัวอยา่ งโครงสร้างของกรดคาร์บอกซลิ ิกมา 5 ตวั โดยเขยี นสตู รโมเลกลุ และเขยี นสตู รโครงสร้างด้วย
(5 คะแนน)

2. จงเขยี นสมการแสดงการแตกตัวของกรดคาร์บอกซิลคิ ต่อไปนี้ (2 คะแนน)

3. จงเรียงลาดบั จดุ เดือดของสารประกอบอินทรีย์ท่กี าหนดให้โดยเรียงจากน้อยไปมาก (3 คะแนน)
methanoic acid butanoic acid pentanoic acid octanoic acid ethanoic acid

4. จงเรียงลาดบั คา่ pKa ของกรดคาร์บอกซิลกิ ทกี่ าหนดให้โดยเรียงจากมากไปน้อยพร้อมอธิบายเหตผุ ล (5
คะแนน)
4.1

4.2

5. จงยกตวั อยา่ ง 1º aromatic amine, 1º aliphatic amine, 2 aromatic amine, 2º aliphatic amine, 3º aromatic
amine และ 3º aliphatic amine มาอยา่ งละ 1 ตัว โดยเขยี นแสดงเปน็ สตู รโครงสร้าง (5 คะแนน)

6. จากคา่ pKa ของ aniline และ p-methoxyaniline ทีก่ าหนดใหจ้ งอธิบายวา่ เพราะเหตุใด aniline ที่มีหมู่แทนที่
ด้วยหมู่ –OCH3 จึงมีความเปน็ เบสมากกวา่ โดยให้อธบิ ายจากการเขยี นโครงสร้างเรโซแนนซ์ (10 คะแนน)

pKa = 5.3 pKa = 4.6

6. จงเขยี นโครงสร้างแสดง Hydrogen-bonded acid dimer ของกรดคาร์บอกซลิ ิก (4 คะแนน)

7. จงเติมผลติ ภณั ฑห์ รือสารตั้งต้นของปฏกิ ิริยาเคมีทก่ี าหนดให้ (20 คะแนน)
7.1
7.2
7.3

7.4

7.5
7.6
7.7

7.8

7.9

7.10
8. จงเขยี นกลไกการเกิดปฏกิ ิริยาของปฏกิ ิริยาระหว่าง n-butanol กบั acetcic acid ในสภาวะที่มี
conc. H2SO4 เปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ า (5 คะแนน)

(ขอ้ 9-11 ขอ้ ละ 2 คะแนน)
9. Secondary amine ทาปฏกิ ิยากับกรดไนตรัสได้ผลิตภณั ฑ์คือ
................................................................................................................................................

10. Arenediazonium salts ทาปฏิกิริยาคคู่ วบกบั aromatic compound ให้ผลิตภณั ฑ์เป็น
..................................................โดยเรียกปฏิกริ ิยานวี้ า่ ...................................... .......................

11. นา aniline ทาปฏิกิริยากับกรดไนตรัสแล้วนาไปทาปฏิกิริยากับ ß-napthol ได้ผลิตภณั ฑ์เปน็ อะไร และมี
ลักษณะเปน็ อยา่ งไร

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

12. จากปฏิกริ ิยา Beckman rearrangement จงตอบคาถามต่อไปนี้
12.1 จงเขยี นกลไกการเกดิ ปฏิกริ ิยาระกวา่ ง acetophenone กบั hydroxylamine แล้วได้ผลิตภัณฑ์เปน็ oxime (5
คะแนน)

12.2 จงเขยี นกลไกการเกิดปฏิกริ ิยา Beckman rearrangement ของผลิตภัณฑ์ oxime ในขอ้ 12.1
(5 คะแนน)