Isomer Worksheet

1

เอกสารประกอบการเรยี นวชิ า เคมี 4 รหัสวชิ า ว33221 เรื่องเคมีอินทรีย์
ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 โดย นางสาวภัณฑริ า ดวงจินดา

เคมีอินทรีย์

สารอนิ ทรยี ์ คือ สารทส่ี ว่ นใหญเ่ กดิ จาก ยกเวน้ การเกิด

สารประกอบอินทรยี ์ คือ สารประกอบทีม่ ธี าตุ เป็นองคป์ ระกอบ เกิดจากสิง่ มชี วี ติ หรอื เกดิ จากการ
กไ็ ด้

ขอ้ แตกตา่ งระหว่างสารอนิ ทรยี ์และสารอนินทรยี ์ สารอินทรีย์

สมบัติ สารอนนิ ทรีย์
1. ธาตุองคป์ ระกอบ

2. ชนดิ พันธะ

3. การละลายน้า

4. การเผาไหม้

5. จุดหลอมเหลว จดุ
เดอื ด

1

2

สมบัติ สารอนนิ ทรีย์ สารอินทรีย์
6. การนา้ ไฟฟา้

7. อัตราการ
เกิดปฏิกริ ยิ า
8. การเกดิ Polymer

9. การเกิด Isomer

10. ชนิดของโมเลกลุ
และสารประกอบ

สารประกอบคาร์บอน ต้องเป็น สารทมี่ คี าร์บอนเปน็ องค์ประกอบ ยกเวน้ (คาร์บอนิลคลอไรด์ หรอื ฟอสจนี )
1. ออกไซค์ของคาร์บอน ได้แก่
2. สารประกอบพวก
3. สารประกอบพวก
4. สารประกอบคารไ์ บด์ ( )
5. สารประกอบคารบ์ อนบางชนดิ เชน่
6. ธาตทุ ีม่ คี ารบ์ อนเพยี งชนิดเดยี ว เช่น

2

3

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

1. เป็นสารอินทรียท์ มี่ ีธาตุ และ เปน็ องค์ประกอบ

2. แบ่งเปน็ 3 พวกใหญ่ คือ

3

4

3.สารประกอบ Alkane ชนดิ โซ่ตรงทม่ี ี C1 – C4 มสี ถานะเป็น
C5 – C17 มสี ถานะเป็น
C18 ขนึ้ ไป มีสถานะเปน็

4. แรงยึดเหน่ยี วของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (CxHy)
- แรงยดึ เหนย่ี วภายในคือ ……………………………………………………………………………………………………………………
- แรงยดึ เหนย่ี วระหวา่ งโมเลกุล คือ ……………………………………………………………………………………………………..

5. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เปน็ สารประกอบท่ี มี / ไมม่ ี ข้วั จงึ ไมล่ ะลายน้า และ น้า / ไมน่ า้ ไฟฟา้

6. จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดต่า แต่จะเพิม่ ขน้ึ ตามมวล

7. การเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ถา้ เผาไหม้อยา่ งสมบูรณ์ จะได้

ถ้าเผาไหม้ไมส่ มบูรณ์ จะได้

4

8. การอา่ นชื่อสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

จา่ นวน C greek prefixes สูตรแอลเคน ชือ่ สาร
อะตอม CH

1 มีท- หรือ เมท -(meth-)

2 อที - หรือ เอท -(eth-) C2H

3 โพรพ -(prop-) C3H
4 บิวท -(but-) C4H

5 เพนท -(pent-) C5H

6 เฮกซ -(hex-) C6H

7 เฮปท -(hept-) C7H

8 ออก -(oct-) C8H

9 โนน -(non-) C9H

10 เดค -(dec-) C10H

5

สตู รแอลคีน ช่ือสาร สูตรแอลไคน์ ช่ือสาร

5

9. หมู่แอลคลิ (Alkyl) มีสตู รทั่วไป คือ สัญลักษณ์ คือ 6
อ่นื ๆ ได้แก่ : ethyl
คอื หมทู่ ี่ไปเกาะบนสาร
: methyl : propyl

10. การเขยี นสตู รเคมีของสารประกอบคาร์บอน

แบง่ ได้เป็น 3 ประเภท

1. สตู รอย่างงา่ ย (สตู รเอมพริ ิกัล) (Emphirical formula)

2. สตู รโมเลกุล (Molecule formula)

3. สตู รโครงสร้าง (Structure formula)

3.1 สตู รแบบจดุ (Dot stucture) รวมเรยี ก
3.2 สตู รแบบเสน้ (Line structure)

3.3 สูตรแบบเสน้ และมมุ (Line and Angle structure)

6

1

การเขยี นสูตรเคมขี องสารประกอบคารบ์ อน

แบ่งไดเ้ ปน็ 3 ประเภท

1. สูตรอย่างงา่ ย (สตู รเอมพริ ิกลั ) (Emphirical formula)
2. สตู รโมเลกุล (Molecule formula)
3. สูตรโครงสร้าง (Structure formula)

3.1 สูตรแบบจดุ (Dot stucture) รวมเรยี ก
3.2 สตู รแบบเส้น (Line structure)

3.3 สูตรแบบเสน้ และมุม (Line and Angle structure)

หลักการเขียนสตู รแบบเสน้ และมุม

1.

2.

3.

ตัวอย่างสตู รแบบต่างๆ

สูตรแบบจุด
H2O

สูตรแบบเส้น
H2O

2

สตู รแบบเส้นและมุม
C4H8

C5H8

C5H12

C4H9OH

หลกั การย่อโครงสรา้ งสารประกอบคาร์บอน
1. ถา้ มีกลุ่มท่ีซา้ กันจับอยกู่ บั คารบ์ อนอะตอมเดยี วกนั ใหร้ วมกนั ได้
2. ถ้ามกี ลุม่ ท่ีเหมอื นกนั แลว้ จับตอ่ เนือ่ งกัน ให้รวมกนั ได้

ช่อื สาร สูตรโมเลกลุ โครงสร้างลวิ อสิ

บวิ เทน C4H10

2-เมทิลบวิ เทน

โพรพนี
เอทานอล
กรดเอทาโนอิก

สูตรโครงสร้าง 3
โครงสรา้ งแบบย่อ
CH3CH2CH2CH3 โครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม
หรือ CH3(CH2)2CH3

CH3CH2OH

4

การเผาไหม้สารประกอบคาร์บอน

เมอ่ื ท้าการเผาไหมส้ ารประกอบคาร์บอน ซึ่งเป็นสารอินทรีย์บางชนดิ อาจมีควนั หรือเขม่า บางครงั อาจตดิ ไฟ
ซึ่งพบวา่ ปริมาณจะมากหรือน้อยขึนอยกู่ บั ปัจจยั ดังนี

1. ปรมิ าณ O2 ทเ่ี ขา้ สันดาป กล่าวคือ

ถา้ มี O2 มาก จะได้ เรียกว่า

ถา้ มี O2 น้อย จะได้ เรยี กว่า

2. อัตราส่วนของ C : H กล่าวคือ ถ้า C : H มีคา่ มากจะมีเขมา่ มาก = 0.4
C4H10  C : H = 4 : 10 =
C4H8 = =
C4H6 =

ดังนนั เรียงล้าดับเขมา่ ควนั จากมาก  นอ้ ย คอื

สตู รโมเลกลุ โครงสรา้ งลิวอสิ แบบฝกึ หัด 5
1. สูตรโครงสร้าง
โครงสรา้ งแบบยอ่ โครงสรา้ งแบบเส้นและมมุ

2.

3.

4.

5.

สตู รโมเลกลุ โครงสรา้ งลิวอิส สูตรโครงสรา้ ง 6
6. โครงสร้างแบบยอ่
โครงสร้างแบบเส้นและมมุ

7.

8.
9.
10.

1

หมู่ฟังก์ชัน (functional group)

คือ อะตอมหรือหมขู่ องอะตอมที่มีอยูใ่ นโมเลกกลุ ซึ่งทาใหโ้ มเลกลุ นัน้ ๆ มปี ฏิกริ ยิ าเคมเี ฉพาะตัว หมู่ฟงั กช์ ันที่พบบ่อยๆ
มี 11 หมู่ ดังนัน้ แทนท่ีจะต้องศกึ ษาสมบัตขิ องสารประกอบอนิ ทรยี เ์ ปน็ ลา้ นตัว เรากศ็ กึ ษาสมบตั ทิ างเคมีของหมู่ฟังก์ชันเหล่าน้ี
เท่าน้ัน ท้งั น้เี พราะโมเลกลุ ท่มี ีหมู่ฟงั ก์ชนั เหมือนกันจะทาปฏิกริ ิยาเคมคี ล้ายกัน โมเลกลุ บางชนดิ อาจจะมหี มู่ฟังก์ชนั มากกวา่
หน่ึงโมเลกลุ กไ็ ด้

หมูฟ่ ังกช์ นั ชื่อหม่ฟู ังกช์ ัน ประเภทของ
สารประกอบ

1

2

หมฟู่ ังกช์ นั ช่อื หมูฟ่ ังก์ชนั ประเภทของ
สารประกอบ

2

แบบฝกึ หดั 3
สารท่ีกาหนดให้ต่อไปนี้เป็นสารประเภทใดและมีหมู่ฟงั กช์ ันชอ่ื อะไร
หมู่ฟังก์ชนั
ขอ้ สารประกอบ ประเภท
1 CH3  CH2  CH  COOH 3

CH3
2 CH3  CH2  CH  CH3

CH3
3 CH3  CH2  CH2  CH CH2

4O
CH3  CH2  CH2  C  O  CH2  CH3

5 OH
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -OH

6 CH2
CH2 CH OH

CH2 CH OH
CH2

7O
CH3 -CH2-C-O-CH3

8 − O  CH3

9

10 O
CH3 – C = CH – C - OH

4
4

1

ไอโซเมอร์ (Isomer)

ไอโซเมอร์รซิ ึม (Isomerism) คอื ปรากฏการณท์ ่สี ารมี เหมือนกนั แต่มี
ต่างกนั สมบัติอาจคล้ายกันหรอื ต่างกนั กไ็ ด้

ไอโซเมอร์ (Isomer) คอื สารท่ีมีสตู รโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสตู รโครงสรา้ งตา่ งกัน

สมบัติคลา้ ยกันมักเกิดกบั สารประเภทเดียวกนั ซึ่งสมบัติ เหมือนกนั แต่สมบตั ิ
ตา่ งกัน เช่น C4H10 ท่เี ป็นแอลเคนดว้ ยกัน จะมีสมบตั ิคล้ายกนั และ จะต่างกนั

สมบตั ิตา่ งกนั มักเกดิ กบั สารคนละประเภท ซง่ึ สมบตั ิ
เช่น C4H10O ท่เี ปน็ แอลกอฮอล์และอเี ทอรจ์ ะมีสมบตั ิต่างกัน

หลักการเขยี นไอโซเมอร์
1. สารอินทรยี ท์ ่มี ีคารบ์ อนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมขึน้ ไป
2. เขยี นโครงสรา้ งทเี่ ป็นสายตรงก่อนโดยต่อกนั เป็นสายยาวทสี่ ุด
3. ลดจานวน C โดยนามาตอ่ เป็นสายสาขาในรปู แบบต่างๆ โดยพยายามอย่าให้มีการเขียนซา้ ตอ้ งพิจารณาใหด้ ี
(เทคนิคการเขียน : บน-บน ,

บน-ลา่ ง ,
2 ชัน้ )
3. ถ้าไอโซเมอร์ที่เขียนออกมาเป็นดงั น้ี
3.1 ถ้าเปน็ สารชนดิ เดยี วกนั จะมีสมบัติทางกายภาพต่างกัน เช่น จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด ซง่ึ จะไดว้ า่ พวกท่ี
โครงสร้างแบบโซ่ตรงจะมจี ุดหลอมเหลว จุดเดือดสูงกวา่ โซ่กิง่
3.2 ถ้าเปน็ สารคนละชนิดจะมีสมบตั ิทางเคมแี ละกายภาพตา่ งกัน

1

2

ตวั อย่างการเกดิ ไอโซเมอร์ของสาร
1. C4H10

2. C5H10

2

3

การเขยี นไอโซเมอร์ของสารประกอบแตล่ ะชนิด

สตู รโมเลกุล สตู รโครงสรา้ ง )
CH4 Alkane (สตู รทั่วไป คอื

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

3

4

สูตรโมเลกุล สตู รโครงสร้าง )
C2H4 Alkene (สตู รท่วั ไป คือ

C4H8

C5H10

Alkyne (สตู รทัว่ ไป คือ )

C2H2

C4H6

C6H10

4

สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง 5
ถ้ามีหมู่ Aromatic 5
methyl 2 หมู่
มาเกาะทเ่ี บน Cycloalkane (สตู รท่วั ไป คือ )
ซนี
ถา้ มหี มู่ Alcohol (หมู่ฟังก์ชัน คอื )
methyl 3 หมู่
มาเกาะท่เี บน Ether (หมฟู่ ังก์ชนั คือ )
ซนี
C3H6

C5H10

CH3OH
C2H5OH
C4H9OH

C3H8O

สูตรโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ ง 6
C4H10O 6
Aldehyde (หมฟู่ ังก์ชนั คือ )
HCHO
C2H5CHO
C4H9CHO

Ketone (หมู่ฟังก์ชนั คือ )

C4H8O
C5H10O

Carboxylic acid (หมฟู่ ังก์ชัน คือ )

C3H7COOH

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสรา้ ง 7
C4H9COOH 7

Ester (หมู่ฟังกช์ ัน คือ )

C3H6O2 Amine (หมฟู่ ังกช์ นั คือ )
C3H8O2

C2H5NH2
C3H7NH2

Amide (หมู่ฟังก์ชนั คือ )

HCONH2
CH3CONH2

8

ข้อสงั เกต CnH2n+2O
 สารท่ีสามารถเปน็ ไอโซเมอร์กัน ไดแ้ ก่
1. Alcohol

Ether

2. Aldehyde CnH2nO
Ketone

3. Carboxylic CnH2n+2O2
Ester

 H หายไป 2 อะตอม เมอื่

1……………………………… 2……………………………… 3………………………………

8

1

ไอโซเมอรเ์ รขาคณติ

เปน็ ไอโซเมอรท์ ี่เกดิ จาก อะตอม หรือ กลมุ่ ของอะตอม ท่ีเกาะอยบู่ นคาร์บอนแตล่ ะดา้ นของพนั ธะคู่ มีการจัดเรยี งตัว
ใน 3 มติ ิ แตกต่างกนั ซ่งึ แบ่งออกเป็น 2 แบบ

1.
2.

แบบฝึกหดั
จงระบวุ ่าไอโซเมอรด์ ังต่อไปนี้เปน็ แบบซิส แบบทรานส์ หรือไม่เปน็ ไอโซเมอรเ์ รขาคณติ
1.

2.

3.

4.

5.

2

6.

7.

8.