งานวิจัยเรื่องผลสัมฤทธิ์วิชาเคมีชั้น ม.6

35

ใบความร้ัู
แอลคีน แอลไคนแ์ ละอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

แอลคีน (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีพนั ธะคู่อยูในโมเลกลุ ่ 1 พนั ธะ นอกน้นั
เป็นพนั ธะเดี่ยว จดั เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไมอ่ ่ิมตวั ในทาํ นองเดียวกบแอลเคนั แต่แอลคีน
มีจาํ นวนไฮโดรเจนนอ้ ยกวาแอลเคนอย2ู่ ตวั สูตรโมเลกุลทวั ไปของแอลคีนจึงเป็น่ CnH2n เมื่อ n คือ
จาํ นวนคาร์บอน

การเรียกชื่อ ในทาํ นองเดียวกบแอลเคนแตเั่ ปล่ียนเสียงทา้ ยเป็น "……น(-ene)" เช่น
C2H4 อา่ นวาั่ อที ีน (ethene) หรือเอทิลีน (ethylene)
C3H6 อา่ นวาั่ โพรพีน (propene)
ไอโซเมอร์เรขาคณิต
ในกรณีท่ีอะตอมของธาตคุ าร์บอน (C) สร้างพนั ธะคู่ถา้ อะตอมหรือหมู่อะตอมที่เหมือนกนอยู่ั
ดา้ นเดียวกนของพนั ธะคูเ่ั รียกวาั่ โครงสร้างแบบซีส (cis-form) หรือ ซีส-ไอโซเมอร์(cis-isomer) ส่วน
โครงสร้างที่มีอะตอมหรือหมู่อะตอมท่เหมือนกีนอยดูั า้ นตรงก่นขา้ มกนั ของพนั ธะคูเั่ รียกวาโครงสร้าง่
แบบทรานส์(trans-form) หรือทรานส์ไอโซเมอร์(trans-isomer) ไอโซเมอร์ท้งั สองมีสมบตั ิกายภาพ เช่น
จุดเดือดต่างกนั

mp -106 0C , bp 1 0C mp -139 0C , bp 4 0C

ไซโคลแอลคีน
ไซโคลแอลคีน คือ แอลคีนท่ีปลายท้งั สองของโซ่สร้างพนั ธะเช่ือมตอ่ กนั มีสูตรโมเลกลุ ทวั ไป่
เป็น CnH2n-2 (เหมือนแอลไคน)์
ปฏิกิริยาเคมีของแอลคีนและไซโคลแอลคีน แอลคีนและไซโคลแอลคีนมีหม่ฟู ังกชนั เป็ นพนั ธะคู่์
ดงั น้นั ปฏิกิริยาเคมีส่วนใหญ่ของแอลคีนและไซโคลแอลคีนจึงเกิดข้ึนบริเวณน้ี โดยเป็นปฏิกิริยาแบบ
ปฏิกิริยาการเติม
1. ปฏิกิริยาการเติมดว้ ยแฮโลเจน แฮโลเจนจะเขา้ ไปรวมหรือเติมบริเวณพนั ธะคู่โดยไมต่ อ้ งใช้
แสงช่วยและไม่มีกรดเกิดข้ึน เช่น เม่ือนาํ เฮกซีนมาผสมกบโบรมีนในหลอดทดลองจะไดส้ ารละลายสีสม้ ั
แดงเขยาและท้่ิงไว1้ -2 นาทีสีของโบรมีนจะจางหายไป

Br Br
CH3-(CH2-)3CH=CH2 + Br2 CH3-(CH2)3-CH-CH2

36

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชนั ดว้ ยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ปฏิกิริยาน้ีจะเป็นการเติมหมู่
OH เขา้ ไป 2 หมูต่ รงบริเวณพนั ธะคู่แลว้ จะเกิดตะกอนสีน้าํ ตาลเขม้ ของแมงกานีส (IV) ออกไซด(์ MnO2)

เม่ือผสมไซโคลเฮกซีนกบสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะไดส้ ารละลายสีมว่ั ง เขยาั่
แลว้ ต้งั ทิ้งไว2้ -3 นาทีจะไดส้ ารละลายใส แลว้ มีตะกอนสีน้าํ ตาลเกิดข้ึน

8. ปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซชนั เป็นปฏิกิริยาที่เกิดจากแอลคีนหลาย ๆ โมเลกลุ เขา้ ไปรวมตวั
กนเองโดยใชคั้ วามร้อนสูง ๆ

nCH = (CH -CH )22n
CH22

เอทิลีน พอลิเอทิลีน
ปฏิกิริยาน้ีนาํ ไปประยกุ ตใ์ ชเ้ ตรียมสารพอลิเมอร์พลาสติก เป็นตน้

แอลไคน์
แอลไคน(์ alkyne) คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีพนั ธะสามอยใู นโมเลกุล่ 1 พนั ธะ จดั เป็น
ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อ่ิมตวั ในทาํ นองเดียวกบแอลเคนและแอลคีนจะพบวาั สูตรโมเลกลุ ของแอลไคน่์
มีจาํ นวนไฮโดรเจนนอ้ ยกวาแอลคีนอยู่2 อะตอม ดงั น้นั แอลไคน์จึงมีสูตรโมเลกลุ ทวั ไปเป็น่ CnH2n-2
การเรียกช่ือ ในทาํ นองเดียวกบแอลเคนและแอลคีนั ระบุจาํ นวนคาร์บอนอะตอมแลว้ ลงทา้ ยดว้ ย
เสียง "ไ…..น(์ -yne)" เช่น
C2H2 อ่านวาั่ อไี ทนห์ รืออะเซทิลีน
C3H4 อา่ นวาั่ โพรไพน์
ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์ ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคนจ์ ะเกิดตรงพนั ธะสามโดยเป็นแบบการเติม
ในทาํ นองเดียวกบแอลคีนั แตใ่ ชต้ วั เขา้ ไปรวมตวั 2 โมล
1. ปฏิกิริยาการเติมดว้ ยแฮโลเจน จะเกิดปฏิกิริยาการเติมในทาํ นองเดียวกบแอลคีนั เช่น

Br Br
CH CH+2Br2 Br- CH-CH-Br
นนั คือแอลไคน์จะฟอกจางสีโบรมีนเหมือนก่นั แต่ใชป้ ริมาณของโบรมนี มากกวาแอลคีนท่ีม่ี
จาํ นวนคาร์บอนอะตอมเท่ากนั
2. ปฏิกิริยาออกซิเดชนั ดว้ ยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แอลไคน์จะฟอกจางสีของ
สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและเกิดตะกอนสีน้าํ ตาลของMnO2 เหมือนกนั
สมบตั ิทางเคมขี องสารไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั
สารไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั มีพนั ธะส่วนใหญ่เป็นพนั ธะซิกมาที่แขง็ แรงจึงมีสมบตั ิเฉื่อย ไมท่ าํ
ปฏิกิริยาไดง้ ่าย นอกจากจะอยูภายใตส้ ภาวะท่ีมีพลงั งานสูง่ เช่น ก๊าซมีเทน และคลอรีน เม่ือบรรจุดว้ ยกนั
ในที่มดื ณ อุณหภูมิหอ้ ง จะไมท่ าํ ปฏิกิริยา แต่เมอื่ ถูกความร้อนหรือถูกแสงจะเกิดปฏิกิริยาข้ึนทนั ทีสาร
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั แมไ้ มไ่ วในการทาํ ปฏิกิริยา แต่กพบวา็ สามารถทาํ ปฏิกริ่ ิยากบออกซิเจนในอากาศั

37

(ปฏิกิริยาสนั ดาป) ไดร้ วดเร็วมาก ทาํ ใหเ้ กิดการเผาไหมไ้ ดก้ า๊ ซคาร์บอนไดออกไซดน์ ้าํ และ
พลงั งานความร้อนสูงปริมาณความร้อนที่ไดข้ ้ึนอยูก่บจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนั และไฮโดรเจนใน
โมเลกลุ สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั ที่มีจาํ นวนคาร์บอนและไฮโดรเจนมากจะใหพ้ ลงั งานความร้อนจาก
ปฏิกิริยาสนั ดาปมากกวาสารไฮโดรคาร์บอนที่มคี าร์บอนและไฮโดรเจนนอ้ ยกวา่ ั่ เช่น มีเทน (CH4)
เม่ือ เกิดการสันดาปกบออกซิเจนจะใหพ้ ลงั งานความร้อนั 892 กิโลจูล ต่อโมเลกลุ

สารไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั จึงใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงท่ีดีสาํ หรับใหพ้ ลงั งาน ความร้อน หรือพลงั ในการ
ขบั เคล่ือนกลไกต่าง ๆ เช่น โพรเพนและบิวเทนใชเ้ ป็นแก๊สหุงตม้ ตามบา้ นเรือน
เฮพเทนและออกเทน หรือท่ีเราเรียกรวมกนวาั ั่ น้าํ มนั เบนซิน ใชเ้ ป็น เช้ือเพลิงสาํ หรับรถยนตโ์ ดยอาศยั
หลกั การใหไ้ อของน้าํ มนั เบนซินผสมกบอากาศในคาร์บูเรเตอร์แลว้ ผาั นเขา้ ไปในท่อสูบ เม่ือของผสมถูก
อดั ดว้ ยลูกสูบจะทาํ ใหเ้ กิดประกายไฟจากหวั เทียนทาํ ใหข้ องผสมระเบิด ดนั ลูกสูบซ่ึงจะส่งแรงต่อกนไปั
ทาํ ใหร้ ถเคลื่อนที่ได้

นอกจากน้ีปรากฏการณ์ตามธรรมชาติบางอยางอาจจะเก่ิดจากปฏิกิริยาสนั ดาปของสาร
ไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั ไดเ้ ช่นมีเทนซ่ึงนอกจากจะพบในบริเวณที่มีถา่ นหินหรือปิ โตรเลียมแลว้ ยงั พบผดุ
ข้ึนเหนือน้าํ ที่มีใบไมห้ รือพืชแช่อยนู าน่ ๆ เช่น ในหนองหรือบึง เมื่อผุดข้ึนเหนือน้าํ ถูกอากาศและเกิดการ
สนั ดาปจะเห็นเป็นแสงเรือง ๆ อาบอยเู หนือน้่าํ มองเห็นไดใ้ นที่มืด

สมบตั ิทางกายภาพของสารไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ิ่มตวั เป็นสารที่ไม่มขี ้วั เช่นเดียวกบสารั
ไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั จึงละลายน้าํ ไดน้ อ้ ยมากแต่ละลายไดด้ ีกวาอลั เคนท่ีมีจนาํ นตวนคาร์บอน่
เท่ากนอลั คีนเป็นสารท่ีมีกลัิ่นเฉพาะตวั จึงแตกต่างไปจากอลั เคนและไซโคลอลั เคน ถา้ ดมมาก ๆ อาจทาํ
ใหห้ มดสติได้

สมบตั ิทางเคมีของสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตวั เน่ืองจากความไม่อิ่มตวั อลั คีนและอลั ไคนจ์ ึง
สามารถทาํ ปฏิกิริยาเคมีไดว้ องไวกวา่ อลั เคนและไซโคลอลั เคน่ โดยเกิดปฏิกิริยาที่พนั ธะคู่หรือพนั ธะ
สาม ซ่ึงเป็นหม่ฟู ังกชนั นลั ของโมเลกุล์ ทาํ ใหพ้ นั ธะดงั กล่าวสลายตวั ออกมาเป็นพนั ธะเด่ียวอลั คีนที่
เหมือนกนหลายั ๆ โมเลกุล สามารถทาํ ปฏิกิริยารวมตวั เกิกดเป็นโมเลกลุ ใหญท่ ่ีซบั ซอ้ นและมีสมบตั ิ
แตกต่าง ไปจากเดิม เรียกวาั่ เกิดสารพอลิเมอร์(polymer) กระบวนการน้ีเรียกวาั่ พอลิเมอไรเซชนั
(polymerisation) เช่น พอลิเอทิลีน (polyethylene) เกิดจากเอทิลีน (ethylene) หลาย ๆ โมเลกุลมารวมกนั
พอลิเอทิลีนใชท้ าํ ถุงพลาสติกพอลิโพรพิลีน (polypropylene) เป็นสารพอลิเมอร์ของโพรพิลีน
(propylene) มีสมบตั ิทนความร้อนไดด้ ีกวาพอลเิ อทิลีน่ จึงใชท้ าํ ภาชนะท่ีใชใ้ นหอ้ งปฏิบตั ิการ หรือ
ถุงพลาสติกสาํ หรับใส่ของร้อน พอลิเททระฟลูออโรเอทิลีน (polytetrafluoroethylene)
หรือที่เรียกกนวาั ั่ เทฟลอน (teflon) เป็นสารพอลิเมอร์ที่ทนความร้อน และทาํ ใหล้ ่ืน
นิยมใชเ้ คลือบภาชนะหุงตม้ ทาํ ให้ อาหารไม่ติดภาชนะ

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ตวั ที่นาํ มาศึกษาคือ เบนซีน ซ่ึงเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 6 อะตอมต่อกนั
เป็นวงและมีพนั ธะคสู่ ลบั กบพนั ธะเดี่ยวั ดงั น้นั เบนซีนจึงมีสูตรโครงสร้างเป็นดงั น้ี

38

เบนซีนมีสมบตั ิพิเศษคือ มโี ครงสร้างเรโซแนนซ์ทาํ ใหโ้ มเลกลุ เสถียรมาก พนั ธะคู่ของเบนซีนจึงแตก
ออกไดย้ าก

ปฏิกิริยาเคมีของเบนซีน ถึงแมว้ าเบนซีนจะมีพนั ธะคู่อยูในโมเลกลุ ในทาํ นองเดียวก่บแอลคีนกั็
ตาม แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบเดียวกบแอลคีนั กล่าวคือเบนซีนจะไมท่ าํ ปฏิกิริยากบสารละลายั
โบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรดแ์ ละสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เบนซีนจะเกิดปฏิกิริยา
การแทนที่ดว้ ยอะตอมหรือหมู่ที่ไฮโดรเจนอะตอม เช่น การแทนที่ดว้ ยแฮโลเจน

ปฏิกิริยาการแทนท่ีดว้ ยโบรมีน โบรมีนอะตอมจะเขา้ แทนที่ไฮโดรเจนอะตอมโดยมีโลหะ
ไอออนเป็นตวั เร่งปฏิกิริยา เกิดเป็นโบรโมเบนซีน

สารอะโรมาติก (aromatic hydrocarbon)
สารอะโรมาติก (aromatic hydrocarbon) เป็นสารที่มีกลิ่นรุนแรงมีลกั ษณะแตกต่างไปจากสารอะ
ลิฟาติก คือ คาร์บอนจะเกาะเรียงตวั กนเป็นวงแหวนเบนซินั (benzenering) ซ่ึงประกอบดว้ ยคาร์บอน 6
อะตอม และไฮโดรเจน 6อะตอม เกาะกบคาร์บอนแตล่ั ะอะตอม คาร์บอนแต่ละอะตอมจะเกาะกนดว้ ยั
พนั ธะเด่ียวสลบกบั พนั ธะคูเ่ั นื่องจากพนั ธะเดี่ยวและพนั ธะคู่ของวงแหวนเบนซินสามารถเปล่ียนวง
แหวนกนไดเั้ พราะมีพายอิเลก็ ตรอนกระจายอยตู ลอดวงทาํ ใหว้ งแหวนเบนซินเก่ิดเป็นโครงสร้างแบบเร
โซแนน (resonance structure) เม่ือไฮโดรเจนอะตอมใดอะตอมหน่ึงในวงแหวนเบนซินถูกแทนท่ีดว้ ยธาตุ
ผลิตภณั ฑท์ ี่ไดเ้ รียกวาั่ อนุพนั ธข์ องเบนซิน
สารอะโรมาติกที่พบมาก คือ เบนซิน (benzene) ซ่ึงมีสดั ส่วนของไฮโดรเจนนอ้ ยมากจึงคาดคะเน
ไดว้ าเบนซินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตวั เบนซินจะไมเ่ กิดปฏิกิริยารวมตวั กบสารอื่นเชนั่ เดียวกบั
อลั คีนและอลั ไคนแ์ ต่สามารถทาํ ปฏิกิริยาแทนท่ีแบบเดียวกบอลั เคนั ท้งั น้ีอาจกลา่ วไดว้ าั่ โครงสร้างขอ
งวงแหวนเบนซินซ่ึงเป็นโครงสร้างหลกั ของสารอะโรมาติกเสถียรมาก เพราะมีโครงสร้างแบบเรโซแนน
สารอะโรมาติกส่วนมากจะถูกนาํ ไปใชเ้ ป็ นเช้ือเพลิงตวั อยางของสารอะโรมาติกและการนาํ ไปใช่้
เมทิลออเรนจ(์ methyl orange) ใชเ้ ป็นอินดิเคเตอร์บอกสภาวะกรด-ด่าง
ฟี นอล (phenol) ใชเ้ ป็นยาฆา่ เช้ือโรคและยาดบั กล่ิน
อะเซทานิลดี (acetanilide) ใชเ้ ป็นยาแกปวด้
ไฮโดรควิโนน (hydroquinone) ใชท้ าํ น้าํ ยาลา้ งรูป
สไตรีน (styrene) ใชท้ าํ พลาสติกพวกพอลิสไตรีน
ดีดีที(DDT) ใชป้ ราบแมลงปราบศตั รูพืช

39

แบบฝึ กหดั

1. จงเขียนสูตรโมเลกุลของแอลเคน แอลคีนและแอลไคนท์ ่ีมีจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนดงั น้ี

ก. 11 ข. 13 ค. 18

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

2. สารที่กาหนดใหต้ ่อํ ไปน้ี สารใดเป็นไอโซเมอร์กนั

ก. CH3 CH = CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2 CH3

ค. CH2 = CH ( CH2 ) CH3 ง. CH3 CH2 CH= CH2

จ. ( CH3 )2 C=CH2 ฉ. CH2=CHCH ( CH3 ) 2
…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

3. จาํ นวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกลุ ของแอลกอฮอลช์ นอดต่างๆ มคี วามสมั พนั ธ์กบั
จุดเดือดและสภาพละลายไดใ้ นน้าํ อยางไร่

………………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………………..

40

ภาคผนวก ข

แบบทดสอบวดั ผลสมั ฤทธ์ิ

เรื่อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

คาํ ช้ีแจง จงเลือกคาํ ตอบท่ีถูกท่ีสุดเพียงขอ้ เดียว ( 20 คะแนน )

ตอนที่1 เลือกคาํ ตอบที่ถูกที่สุดขอ้ เดียว 4. สูตรโครงสร้างแบบยอของสารประกอบ่

1. ขอ้ ใดถูกตอ้ ง ในขอ้ ใดที่ถกู ตอ้ ง

ก. สารประกอบท่ีมีคาร์บอนอยูทุก่ ก. คลอโรฟอร์ม CHCl3
ชนิดเป็ นสารอินทรี ย์ ข. ฟอร์มลั ดีไฮดH์ 2CHO
ค. กรดฟอร์มิก CH3 COOH
ข. สารอินทรียไ์ มล่ ะลายนาํ แต่
ั้ ง. ยเู รีย NH3CON H3

ละลายไดด้ ีในตวั ทาํ ละลายท่ีเป็น

5. จาํ นวนไอโซเมอร์ทงั หมดของ C H O มี
โมเลกลุ ไม่มีข้วั 38 2
ค. สารอินทรียอ์ าจจะเป็น กี่ไอโซเมอร์ ั้

สารประกอบไคเวเลนต์ ก. 3 ข. 4 ค. 5 ง. 6
ง. สารอินทรียบ์ างชนิดสามารถ 6. สารประกอบต่อไปน้ีสารใดควรมีจุดเดือด

สงั เคราะห์ไดจ้ ากสารอนินทรีย์ สูงที่สุด

2. สูตรเคมีของสารใดเป็นสารประกอบ ก. CH3(CH2)4CH4
อินทรียท์ ุกสาร ข. (CH3)2 CH(CH2) 2 CH3
ค. (CH3) 2 CHCH(CH3)2
ก. CH4 , CHCl3 , CCl4 ง. (CH3) 2 CH2 CH2CH3
ข. CH3 NH2 , C3O2 , H2 CO3 7. สารประกอบใดท่ีไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กบั
ค. C2 H4F2 , CS2 , CO2
ง. NH4OCN ,(NH2)2 CO , CH3COCH2CH2CH3
3. ขอ้ ใดไมถ่ ูกCตHอ้ 3CงเOก่ีย, วCกHบ3สCาOรNั H2 ก. CH3 CH2 COCH2 CH3
ไฮโดรคาร์บอน ข. CH3 CH2 CH2 CH2CHO
ก. จุดเดือดของแอลคีนลดลงตาม ค. CH3 CH2 OCH2 CH2 CH3
ง. CH2= CHCH2 CH2 CH2 OH
จาํ นวนอะตอมคาร์บอนท่ีลดลง
ข. แอลไคนจ์ ะเกิดไอโซเมอร์ไดต้ อ้ งมี ส8.ูตแรอโลคครีนงสทรี่ม้าีสงทูต่ีรเปโ็ นมเไลปกไลุ ดเปท้ ็้นงั หCม3ดHก6่ีแจบะมบี

จาํ นวนคาร์บอนต้งั แต่3 อะตอมข้ึนไป ก.2 ข. 3 ค. 4 ง. 5
ค.จุดเดือดของสารไฮโดรคาร์บอนที 9. ปฏิกิริยาต่อไปน้ีขอ้ ใดเป็นปฏิกิริยาการ

เป็ นสายตรงเมื่อมีคาร์บอนอะตอม แทนที่

เท่ากนเรียงจากมากไปหานอ้ ยั คือ ก. CH3 CH3+ Cl2 CH3 CH2 Cl+HCl
แอลเคน > แอลคีน > แอลไคน์ ข. CH2= CH2+ HCl CH3 CH2 Cl

ง .แอลคีนและแอลไคน์มีความวองไว่ ค. CH3CH3= CH2+ HBr CH3CH(Br) CH3
ทาง เคมีมากกวาแอลเคน่ ง. CH2= CHCl+ HCl CH3 CHCl2

41

10. สาร x เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ี ข. C 4H 10, C 4H8, C 4H6
เป็นของเหลว บรรจุอยูในหลอดทดลองท่ีหุ้ม่ ค. C 5H12 , C 5 H8 , C 5H10
ง. C6H12 , C6H10 , C6 H8
ดว้ ยกระดาษดาํ เมื่อหยดสารละลายโบรมีนใน 14. ขอ้ ใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
คาร์บอนเตตระคลอไรดล์ งไป ปรากฎวาส่ี

ของโบรมีนจางหายไป ขอ้ ใดสรุปถูกตอ้ ง ประเภทอม่ิ ตวั

2n

ก. สาร x ควรมีสูตร CnH 2n+2หรือ C nH -2 ก. C6H6
ข. สาร x เกิดปฏิกิริยากบั
ข. C6H14
สารละลายด่างทบั ทิมในกรดได้
ค. C9H18

ค. สาร x เป็นสารประกอบ 15. ขอ้ ใดงไ.มC่ถ7ูกHต1อ้4 งเก่ียวกบโครงสร้างของเบนั
ไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั

ง. สาร x ควรเป็นแอลเคน ซีน

11.ขอ้ ใดไม่เป็นสมบตั ิของแอลคีน ก. คาร์บอนและไฮโดรเจนทุก

ก. มีความวองไวในการ่ อะตอมอยูในระนาบเดียวก่นั

เกิดปฏิกิริยามากกวาแอลเคน่ ข. มีพนั ธะคู่ระหวาง่ C=C 3
ข. มีจาํ นวน C อะตอมเป็น 2 เท่า พนั ธะซ่ึงแต่ละพนั ธะส้นั กวาั่

ของจาํ นวน H อะตอม พนั ธะเดี่ยวระหวาง่ C -C 3

ค. จุดเดือดมีความสัมพนั ธ์กบมวลั พนั ธะ

โมเลกลุ เช่นเดียวกบแอลเคนั ค. มุมระหวางพนั ธะทุกมมุ กาง่

ง. โมเลกลุ เลก็ ท่ีสุดประกอบดว้ ย 120 เท่ากนั

C 2 อะตอม ง. พนั ธะระหวาง่ C กบั H ทุก

12. สูตรโมเลกุลของเฮกซีนกบเพนเทนั มี พนั ธะยาวเท่ากนหมดั

จาํ นวนไฮโดรเจนเป็นอยางไร่

ก. เฮกซีนมากกวาเพนเทน่ 2 16. จงทาํ นายวาระหวา่ ง่ C 3H8 กบั C 3H6 สาร
อะตอม ตวั ใดเผาไหมแ้ ลว้ ใหเ้ ขมา่ มากกวาก่นั

ข. เพนเทนมีมากกวาเฮกซีน่ 2 ก. C 3H8
ข. C 3H6
อะตอม ค. ใหเ้ ขมา่ เท่ากนั
ค. เฮกซีนมากกวาเพนเทน่ 1 อะตอม

ง. เท่ากนั ง. ไม่มีตวั ใดเกิดเขม่า

13.สูตรของสารประกอบที่แสดงวาเป็ น่

แอลเคน แอลคีน แอลไคนเ์ รียงตามลาํ ดบั 17. X เป็นสารอินทร์และสามารถทาํ ใหส้ ี

ดงั น้ี ของ KMnO4 จางลง สารx ควรมีสูตรทวั ไป่

ก. C 3H8 ,C 3H10, C 3H12 อยางไร่

42

ก. CnH2n
ข. CnH2ท+2
ค. CnH2ท+1CL
ง. CnH2ท+1COOH
18. สารประกอบต่อไปน้ีสารใดควรมีจุด
เดือดสูงที่สุด
ก. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
ข. CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH

ค. CH3-CH-CH-CH3
CH3 CH3
CH3

ง. CH3-C-CH2-CH3
CH3

19. ขอ้ ใดคือความหมายของไอโซเมอริซึม
ก. สารที่มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั ข.
สารท่ีมีสูตรโมเลกลุ ต่างกนั ค.
สารที่มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนแตั่
สูตรโครงสร้างต่างกนั ง.
สารท่ีมีสูตรโมเลกลุ ต่างกนแตสั่ ูตร
โครงสร้างเหมือนกนั

20. สารประกอบในขอ้ ใดท่ีมีช่ือ
เรียกวาั่”Pentene”

ก. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
ข. . CH3-CH2-CH2

CH3 CH3
ค. CH3-CH=CH-CH2-CH3

ง. CH3-CH2-C=C-CH3

เฉลยแบบทดสอบ 43
1. ค
2. ก 11. ค
3. ค 12. ง
4. ก 13. ข
5. ก 14. ข
6. ก 15. ข
7. ค 16. ข
8. ก 17. ก
18. ก
9. ก 19. ค
10. ค 20. ค

44

ภาคผนวก ค
แบบบนั ทึกความคิดเห็นของนกั เรียน
ส่วนที่1 ขอ้ มลู ทว่ั ไป
1. เพศ
.....ชาย .....หญิง
2. อาย.ุ .........ปี ……..เดือน
ส่วนที่2 ใหน้ กั เรียนแสดงความคิดเห็นตามความเป็ นจริงมากท่ีสุด
1. ก่อนการเรียนวิชาเคมนี กั เรียนมีความรู้สึกอยางไรต่อวชิ าเคมี
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
2. นกั เรียนมคี วามคิดเห็นอยางไรตอ่ การจดั การเรียนการสอนรายวชิ าเคมี โดยไม่มีส่ือประกอบการเรียน
........................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
3. นกั เรียนมีความเห็นอยางไรต่อการจดั การสอนของครูผสู้ อนเมอื่ ใชช้ ุดเกมไอโซเมอร์
........................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
4. นกั เรียนเขา้ ใจในเน้ือหาบทเรียนเร่ือง ไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มากนอ้ ยเพียงไร
หลงั จากใชช้ ุดเกมไอโซเมอร์
............................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
5. นกั เรียนมคี วามพึงพอใจต่อ ชุดเกมไอโซเมอร์ หรือไมแ่ ละมากนอ้ ยเพียงไร
............................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
ส่วนท่ี3 ขอ้ เสนอแนะอื่นๆ
............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................

ขอบคุณที่ใหค้ วามร่วมมือ

45

ภาคผนวก ง

สื่อประกอบการสอนวิทยาศาสตร์
รายวิชาเคมีเพ่ิมเติม ระดบั ช้นั มธั ยมศึกษาตอนปลาย
เร่ือง การเขียนและการหาจาํ นวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ชื่อสื่อประกอบการสอน “ ชุดเกมไอโซเมอร์”
ท่ีมาและความสาํ คญั

เน่ืองจากในการจดั กิจกรรมการเรียนการสอนในรายวิชาเคมีเพ่ิมเติม ระดบั ช้นั มธั ยมศึกษาปี ที่6 โรงเรียน

เทศบาลวดั กลาง เรื่อง การเขียนและการหาจาํ นวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ผสู้ อนพบปัญหา
ที่เกิดกบผเู้ รียนซ่ึงเมื่อดาํ เนินการจดั กจัิ กรรมการเรียนการสอนแลว้ น้นั ผเู้ รียนไม่เขา้ ใจ และไม่สามารถเขียน
โครงสร้างที่แตกต่างกนไดซ้ั ่ึงหมายถึงผเู้ รียนไม่สามารถเขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไดจ้ ึง
ไม่สามารถระบุไดว้ า่ สูตรโมเลกุลที่กาํ หนดใหส้ ามารถเขียนไอโซเมอร์ไดก้ ี่ไอโซเมอร์ดงั น้นั เพื่อเป็ นการ
ตรวจสอบความถูกตอ้ งในการเขียนโครงสร้างไอโซเมอร์และการหาจาํ นวนไอโซเมอร์ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนไดถ้ ูกตอ้ งน้นั ครูผสุ้ อนจึงสร้างสื่อประกอบการสอนชุดน้ีข้ึน และเพื่อใหก้ ารจดั กิจกรรมการเรียน
การสอนน่าสนใจและกระตุน้ ใหผ้ เู้ รียนมีส่วนร่วมในกิจกรรมจึงจดั กิจกรรมในรูปแบบของเกม ซ่ึงใชช้ ื่อชุดสื่อการ
สอนชุดน้ีวาั่ “ชุดเกมไอโซเมอร์”

วตั ถปุ ระสงค์
1. เพ่ือสร้างสื่อประกอบการสอน เร่ือง การเขียนและการหาจาํ นวนไอโซเมอร์ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน
2. เพื่อกระตุน้ ใหผ้ เู้ รียนสนใจในกิจกรรมชุดเกมไอโซเมอร์

3. เพ่ือใหผ้ เู้ รียนสามารถเขียนโครงสร้างและหาจาํ นวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้

หลกั การ

ไอโซเมอริซึม (Isomerism) และ ไอโซเมอร์(Isomer)

ไอโซเมอริซึม คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนแตส่ั ูตรโครงสร้างต่างกนั ทาํ ให้มี
สมบตั ิต่างๆ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลวแตกต่างกนั

ไอโซเมอร์คือ สารท่ีมีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนแตม่ั ีสูตรโครงสร้างต่างกนั

46

หลกั การเขียนไอโซเมอร์
1. พิจารณาจากสูตรโมเลกลุ ก่อนวาเป็นสารประเภทใด่
2. เม่ือทราบวาเป็นสารประเภทใดแลว้ จึงนาํ มาเขียนไอโซเมอร่์

3.ถา้ เป็นสารพวกโซ่เปิ ด (Open chain หรือ Alicyclic) มกั จะเร่ิมเขียนไอโซเมอร์จากตวั ท่ีมีC ต่อ
กนเป็นสายตรงยาวที่สุดกอ่ั น หลงั จากน้นั จึงลดความยาวของ C สายตรงลงคร้ังละอะตอม
4.ในกรณีท่ีเป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มกั จะเร่ิมจากวงที่เลก็ ก่อน คือเร่ิมจาก C 3

อะตอม แลว้ จึงเพิมเป็ น่ 4 อะตอม ตามลาํ ดบั
การพิจารณาวา่ สารค่หน่ึงเป็นไอโซเมอร์กนั หรือไมั่ ู
1. ถา้ ประกอบดว้ ยธาตุต่างชนิดกนั จะไมเ่ ป็ นไอโซเมอร์กนั

2. ถา้ ประกอบดวยธาตุชนิดเดียวกน้ ั และจาํ นวนอะตอมเท่ากนั จะตอ้ งพิจารณาข้นั ต่อไป

ก) ถา้ สูตรโครงสร้างเหมือนกนั จะเป็นสารชนิดเดียวกนั ไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั เช่น
H

1 HHHHHH 2

HC C C C C C H 4

3 HHHHHH
H

HCH
HHH

HC CC C H
HHH

HCH

HHH H H HC H

H HHH H HH
C HC C C C
HCH HH

H C C C C C HH H HH H H
H

ข) ถา้ สูตรโครงสร้างต่างกนั จะเป็นเป็นไอโซเมอร์กนั เช่น สารที่มีสูตรโมเลกลุ เป็น C5H12 มี3 ไอ

โซเมอร์ดงั น้ี

CH3
CH3

C CH

3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3

47

สาํ หรับสารที่มีสูตรโมเลกลุ เป็น C5H10 มีไอโซเมอร์ท่ีเป็นโซ่เปิ ด 6 ไอโซเมอร์โดยเป็นโซ่ตรง 2 ไอโซ
เมอร์และโซ่ก่ิง 3 และแบบวงอีก 1 ไอโซเมอร์ดงั น้ี

H HHH
1H

HH

3 CC CC C H

H HHH
5 H

HCH
HH
H

CC CCH

H
HH
H

H CH

HH H

HCCCCH

H H H H HC H 6 HH
HH HCH

4H HC CH

2H C C C C C H CC
HH
H HC HC C C H
HH
H H
H HH

การเปล่ียนโครงสร้างของสารประกอบอินทรียท์ ี่มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั หรือการเกิดไอโซเมอร์จากโซ่
ตรงเป็ นโซ่กิ่ง จากโซ่เปิ ดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตาํ แหน่งของพนั ธะคู่หรือพนั ธะสามระหว่างอะตอมของ
คาร์บอน ทาํ ใหเ้ กิดโครงสร้างใหม่ซ่ึงต่างกเป็นไอโซเมอร์กน็ ั ดงั น้นั การเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหน่ึงที่ทาํ ให้
มีสารประกอบอินทรียเ์ ป็นจาํ นวนมาก

วิธีการใชส้ ่ือประกอบการสอน

1. นกั เรียนแบ่งกลุ่มๆ ละ 3 คน โดยใหต้ วั แทนกลุ่มมีหนา้ ท่ีดงั น้ี
คนท่ี1 ร่วมกิจกรรมเกมการแข่งขนั คนที่2 ตรวจสอบคาํ ตอบ
คนท่ี3 จบั เวลาในการแข่งขนั

2. ในการเร่ิมกิจกรรมเกมการแข่งขนั โดยใหแ้ ต่ละกลุ่มมีเวลาในการหาจาํ นวนไอโซเมอร์
กลุ่มละ 5 นาที

3. การใชช้ ุดเกมไอโซเมอร์ ใหต้ วั แทนกล่มุ ที่ทาํ การแข่งขนั พิจารณาจากสูตรโมเลกุลท่ีกาหนดใหโ้ํ ดย
ตวั แทนคนท่ี1 นบั จาํ นวนอะตอมของธาตุทุกธาตุมาใหค้ รบตามจาํ นวนโมเลกุลท่ีกาหนดให้ํ

48

4. เมื่อผจู้ บั เวลาหรือตวั แทนคนท่ี3 เร่ิมจบั เวลาโดยเปล่งคาํ วาั่ เร่ิม ใหต้ วั แทนที่เขา้ แข่งขนั จดั เรียงคิวบิกที่มี
ตามโครงสร้างที่คาดวาจะเป็นไอโซเมอร์ของสูตรโมเลกลุ น้นั่ เม่ือแน่ใจในคาํ ตอบแลว้ ใหต้ วั แทนคนที่2
เขียนคาํ ตอบที่ไดล้ งบนกระดาษคาํ ตอบ

5. ดาํ เนินกิจกรรมไปจนกวาตวั แทนคนท่ี3 บอกหมดเวลา โดยเปล่งคาํ วาั่ หยดุ ใหผ้ เู้ ขา้ แข่งขนั ทุกคนหยดุ
การทาํ กิจกรรมดงั กลา่ ว และนาํ กระดาษคาํ ตอบที่ไดไ้ วต้ รวจสอบกบครูผสู้ อนั เพ่ือดาํ เนินการตรวจ
คาํ ตอบและใหค้ ะแนนต่อไป

6. ผลจากการแขงขนั เมื่อดาํ เนินการแข่งขนั ครบทุกกลุ่มแลว้ กลุ่มใดที่มคี ะแนนมากที่สุด ซ่ึงจะมีคาํ ตอบท่ี
ถกู ตอ้ งมากที่สุด จะเป็นผชู้ นะการแข่งขนั

ประโยชนท์ ่ีไดร้ ับจากชิ้นงาน
1. ไดจ้ ดั สร้างสื่อประกอบการสอน ช่ือชุดเกมไอโซเมอร์
2. ไดใ้ ชส้ ่ือประกอบการสอนที่ช่วยกระตุน้ ใหผ้ เู้ รียนมีส่วนร่วมในกิจกรรมมากข้ึน
3. ช่วยเพิมความเขา้ ใจใหผ้ เู้ รียนในการเขียนโครงสร้างไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีถูกตอ้
ง่ ได้
4. ช่วยตรวจสอบความถูกตอ้ งในการหาจาํ นวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้
5. สามารถประยกุ ตใ์ ชใ้ นการบูรณาการในการจดั กิจกรรมการเรียนการสอนร่วมกบกลุม่ั สาระอ่ืนได้

49

ภาคผนวก จ
ภาพการใชส้ ่ือประกอบการสอน ชุดเกมไอโซเมอร์





52